BE733561A - - Google Patents

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BE733561A
BE733561A BE733561DA BE733561A BE 733561 A BE733561 A BE 733561A BE 733561D A BE733561D A BE 733561DA BE 733561 A BE733561 A BE 733561A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
    • C08G63/82Preparation processes characterised by the catalyst used
    • C08G63/85Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
    • C08G63/86Germanium, antimony, or compounds thereof
    • C08G63/863Germanium or compounds thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "PROCEDE DE FABRICATION DB POLYESTERS" 
La présente ilvontion concerne des procédés de fabrication de polyesters et plus particulièrement un pro- cédé de fabrication de polyesters en utilisant du dioxyde de germanium   nous   une forme spéciale et ayant d'excellentes propriétés   comme   catalyseur de polycondensation. 



   On aait déjà que le dioxyde de germanium GeO2 est utile comme catalyseur pour la réaction de   polyconden-   sation de polyesters linéaires comportant un téréphtalate de polyéthylène ou n'importe quel autre acide téréphtalique comme composant acide principal. Toutefois, le GeO2 habi- tuellement disponible dans le commerce   ae   dissout diffici- lement dans un mélange réactionnol de polycondensation de 

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 EMI2.1 
 Pb k*a  4hàwàÀ#,>ah.,*/ MPà * oatmlyneur rasas sous terme dw r**io*1e. 3sawlab.ia,  Am au terme de la palyandwaaatie.

   V'ut pawi" va Mit que non a.v1*o*n% son activité satalyttque ont tagettimmbet Suis 619&1 *Dt qu 19 P017mbrO olatnu priarnt   t table inoppoztun et que  lors da f±1*eo et de 1 é%iw*go de poly- mère# en rwsaor*r des Inconvénient* bel* QMW l'6lfwatiws tababituelle de la pression de t4-ltra" et des rMpt<)tr  de fil*.

   On a aanoid6-d que cetse faible solubilità da 090 était due eut rait que le 000 ont ortatallin et qw, pour résoudre le problème de la oelubtlitds il ply avait pas d'autre* moyens que dèemployer du G*Oa amorphe Préparé par une méthode op4cialoo Toutefoinq suite à diverses xeahw:cbea, la dem"- dore*&* a trouva que* si le dimwwitrs dom graine do crist ux unique* ou la groaseur des cristallites était suffismment faible, m4me la GeO2 cristallin ne 4i<n!olvmit convenablement dans itéthylène-glyeul ou dame un mélange réactionnel de polyesters* En d'entrée tersos, chaque grain du squelette du GeO2cristallin n'est pas constitué d'un cristal unique de GeO., mais il est formé d'un rassemblement de nombreux 
 EMI2.2 
 graina de fine cristaux,

   Ce diamètre des graine de cristaux 
 EMI2.3 
 uniques est supérieur à 2000 Î1 (suite aux ateauren de nom- breux produit* de plusieurs eocioteo) dans le Ge02 comer- cial ordinaire, tandis que la GeO2 constitué de graina de fins cristaux uniques ayant des diamètren intérieurs à 1500 A, et obtenue d'une manière spéciale suivant la pré- sante invention ne dissout convenablement dans des .élan- ges réactionnels dréthylène-glycol et de polyesters. 



  La préaente invention a été établie en ne basant 
 EMI2.4 
 sur cette découverte et elle concerne un procédé de fabri- cation de polyesters, ce procédé étant caractérisé en ce 
 EMI2.5 
 qu'on Ut01i.e du Geo 2 cristallin dont les grains de cris- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 >ak,-m/ d il.:l :':,..'' en%nlyee  dw tKtly<tad<nemtion. suivent lw procédé de la présente inventio]39 on, . plot Obtenir des polyesters d'un. excellents qualité *Il- qlne comrtfp période *ans rencontroif les inoouvéntente prdçt, 46 tu* 1*  observe lersqueen auploie du 0@Og ar8i=eaise oriam. 



  60%tltu acxre outalyseure Le catulyoeur de 0*0 devant 4tro utiliné dans la rr6seimte invention *et d  G<0a cristallin dont le.* graine de O tobeux un4quww ont un diamètre int6rieir à 1309 8Yuvi quqoa 1'* mentionné ci-dessus, Le diamètre Cou grains de as3atsu.c unique* de G0029 dont il est question flans lu présente spécification, est une valeur caiet-ide d'iipwéa ta donemlarige" de la créte d'intensité maximum cd- .3841 ot (bkt) - (10i) au diag:a4,re de diffraction des rayons X du or:ntel dw C<t0 dans la formule do Seberrer 
 EMI3.2 
 [dens laquelle À est la longueur d'onde du rayon x, ss 1/2 Bo- b, Bo étant la demi-largeur de la ligne de diffraction par la surface   (bkl)   de l'échantillon, b est la demi-largeur ;

   de la   lieue   de diffraction de la surface (bkl) d'un cristal 
 EMI3.3 
 standard de G*O2 fondu à 1250OC  puis maintenu à 10800C pendant 5 heures, pour se développer suffisamment   et 8   est la moitié de l'angle de diffraction par la surface (hkl)]. 



   Un procédé habituellement mis en couvre à   l'écbel-   
 EMI3.4 
 le industrielle pour la fabrication du GeO 2 oonsiete à hydrolyser du tétrachlorure de germanium GeCl4 en le plongeant progressivement dans de l'eau en un volume 4 à 8 foie 
 EMI3.5 
 supérieur à celui du GeCl4, Les graine de cwiataux de GeO 2 obtenue par ce procédé se sont bien développée. Lorsquton les onlonle par la formule précitée de   Scherrer,   les dia- mètres des graine de cristaux uniques des produits expéri- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 qgentaux fabriqués par la demanderesse, ainsi que des pro- duits c08Derci.aax sont dgenviren 3.200 à 3.600 A.

   (Ce sont là touteroie des valeurs de référence, car ar considère que, lorsque 1  diamètre des graine de cristaux est sapé- rieur à 2.000 A, la ra2nnr calculée par la formule de 
 EMI4.2 
 Scberrer ne correspond pas toujours au diamètre des crains). 
 EMI4.3 
 



  Le Ge02 dent les 6*am* do cristan= nniquez ont un dia"tre intérierar 1 1.SOD A, ne peut &ére obtenu par 
 EMI4.4 
 ce procédé classique, mais bien par l'un ou l'autre des dif- 
 EMI4.5 
 férente procédés particuliers dont on donnera ci-après 
 EMI4.6 
 quelques exemples. 
 EMI4.7 
 



  ( 1 ) Un procéda dans 1.qu*a on hydrolyse la GeClb dans un mélange dteau ul-eac de l'mcétonw on un composé orga- nique contenant des radicmua hydroxyle** Ceree composé con- tenant des radicaux bydroxylong il est app. prié dtemployer un alcool onobydrlqne tel que le ¯ba.i)019 1 itbaaol ou le propanol, un alcool polybydriqpe tel que l'éthylène- glycol, le proP71lycol os la glycérlue ou un acide gras inférieur tel que JL'mnidw formique en leactdc acétique qui sont chacun parr.ae"'D miscibles à l'aau. La rapport #4-.Iu- métrique de ce C88P8' or...l... e4mtomwt deo rdicanx bydroq1.o. en .41.... Ii 1'- ont ...1 poo 4ifrérn% suivant le type de eottpc matup de prtErsecta; il est de 10 à 60% en Imlum.

   S'il est !JI!'¯:1.... 10%0 a.- snn effet n pont Otre a'thDIJw" s*±1 est sopirit i 6Vµ, lb7d:eltse da GWCIL et is dbb 4*P Ge02 .. ammi"gvibl4v nt i8Jai- b4se il 1""'" wss 10lllC- p  <ar 18 resitno et le re1ld.¯Q'I; 88Z'8 rti.1I;. ±1  # peéfé**&1e <*<tff<wet<Mtf 1 by- droly8K' 4ta G8Cl..... "4J....... m ai bas$* qw psssibis. weddaiàon As oecl4 ata ¯1188 ¯1 @et  ttestr.w en us 0""" s, s 9 w swiems drwst. la) VII tww dtM 1",,1 - .à*i au Geel 4 p-.g um très **or  périamm tes prà-r,-2e i<MMNtxww)tt) tut 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 en agitant vigoureusement et en refroidissant à l'eau gla- cée h environ 0 C. 



   (3) Un procédé dans lequel on dissout le GeCl4 dans de l'alcool ou de l'acétone, nette eolution étant ajoutée et agitée rapidement dans de l'eau froide. 



   Dans chacun des procédés (1) et (2) ci-dessus, la différence des poids spécifiques entre   GeCl4   et la milieu aqueux est importante si bien que, lorsqu'on travaille à grande échelle, le GoCI4 ne sera pas dispersé, il pourra rester dans la partie intérieure et sa   vitesse   d'addition sorti limitée. Toutefois, ce n'est pas le cas dans le pro- cédé (3). 



   Les procédés de fabrication de GeO2 dont les grains de cristaux uniques ont un   diamètre   inférieur à 
 EMI5.1 
 1OO At ont été décrits ci-dessiane Toutefoio, dtaprès les données de   l'exemple   1, qui montrent les nettes corréla-   tiune   entre le diantre des graine de cristaux et la solu-   bilité   ou l'activité catalytique, on constate clairement 
 EMI5.2 
 que, si le diamètre des graine de cri8tux uniques est inférieur à 1500  , même le GeO2 obtenu par un procédé tel que celui mentionné   ci-dunette   se dissoudra dans un mélange   réactionnel   de polyesters, formant ainsi un excellent catalyseur. 



   Lors de la préparations   d'un   polyester en   utili-   
 EMI5.3 
 sant la fin eriatal ci-dessus de Geo 2 ce 0 catalyseur do   polycondensations   il n'y a   aucuns   limite aux conditions de 
 EMI5.4 
 polycondensation et le catalyseur peut 4t  e fcati au ayOU-ma r4aotionD81 sens ferme d'uae poudres tel quiet ou pwéalebl-nt dissous dans de l'étDTlaedlloel .u "'10- Casse La QU %1%é dans laquelle le catalyseur ont atiliaw est de 0900*.

   à o0   pwida, eaiemie sur le coaqpoaant acide,, L48 preoidi de la présente istsrtiow est appliqua 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 la préparation d'un polyester copolymérisé contenant un   téréphtalate   de polyéthylène ou n'importe quel autre   téréph-   talate d'éthylène comme structure principale, ainsi qu'un composant formateur de polyester tel que l'acide isophtali- 
 EMI6.2 
 que, l'acide p-oxybonzolque, le pentadrytbritol ou le titra- méthylène-glycol, comme composant copolymérisé, ou encore l'invention s'applique à la préparation d'un copolymère en masse d'un polyester avec un autre polymère tel que, par 
 EMI6.3 
 exemple, le polytétrumétbylène-glycol ou un polyamide, 
La présente invention sera décrite en détails dans l'exemple suivant,

   dans lequel les parties sont des parties en poids et la viscosité   intrinsèque   du polymère est une valeur mesurée à 30 C dans un   aahaat   mixte de 
 EMI6.4 
 phénol et de tétrachloritbane dans le rapport de 4sle Exemple 
On a préparé un fin cristal de GeO2 en hydroly- sant du GeCl4 dans différentes conditions, 
 EMI6.5 
 On a effectua lthydrolyse du tieCi en utilisant un ballon à quatre tubulures muni d'oa 1tat.ur.

   d'un tber- aoaitre, d'un réfrigérant et d'un entonnoir à robinet de GOCI46 On a ràgld la température de ddcohtpoeition en chant- tant ou en refroidissant le ballon sur sa   périphérie*   Au 
 EMI6.6 
 terme de l'addition gouttv à goutte de SoCI49 on a poursuivi l'agitation pendant mn mmm'b.,Dte, On a filtre le 090a fermdv on l'a lave avec un liquide de la ne  ooe*po*1Q1*n q)M celle de la solution de dioaslweitien et   les weahe à 1CC. 



  3.tr tableau 1 ci-après <* les sfwitae de m* r< Aa diamètre des griae de cristaux uniquweig ai.mri que la solum bi H."..... 1"*kylé -@iy 1, d e3cr.,or de* dittéreg5tu types de 0602 <'&wmww et de 0"2 -ril*1 e. tam-ic. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 



  TABU6AU 1 
 EMI7.2 
 1 ajouté Solutiou de Durée de décomposition Température Diamètre Solubilit4 * 4'o po*1%ion ########## ######## de déOOMPO- de* grains (en minutes) Addition Agitation aition en de cristaux oc 0 o 50 ....,.... 300 pfti M veltWK 3 8iDut.. 30 8inut.. 28-j3 3300 plus d. 300 Vol- <t' m 28-5:) :)300 plus jojo a . 30O ,..j..n volume 170 20 25-34 3263 plus de 300 d'eau + 130 "rtion en 3263 plua ..1... d..4tbanol 50 30Cp<s-tjt  en volume 10   t0 0 T!-<0 1767 Jsan + ;0 ;atsee eta 35-60 1767 t8J Volu  + '0 pa:rti....111 '59 te -19* Port:

  Lou en Volume If 30 28-55 1294 130 dean + 150 parties en parti...n z8-55 129+ .01... d..'tbanQl 30 " 300 parti...n volume 90 la. 2,3-% 816 35 
 EMI7.3 
 
<tb> d'eau <SEP> + <SEP> 200 <SEP> parties <SEP> en
<tb> 
 
 EMI7.4 
 Volume de méthanol 6,.. " 300 parties en volume 25 secondes 30 29-51 408 18 d'eau + 150 parties en velutte d'ethylene-glycol 7 50 Il 300 parties en volume 22 " 30 3-20 .61 15 
 EMI7.5 
 
<tb> d'eau <SEP> + <SEP> 150 <SEP> parties <SEP> en
<tb> 
 
 EMI7.6 
 volume de m4thanol ' 30 " 30O parti*$ en volume 14 " 30 " 2,3-21 653 66 d 9 ettu d'.u 9 50   0 300 Par-bien en voluma l' Il 30 ft ,5-30 261 22 dleo. t0 Ge Z o08lRerc1a.l j, - - - 3265 plus de 300 1 GQ()2 oonsworo3a1 B - 35/0 P I.U8 de 300 3540 p'.ua 
 EMI7.7 
 * pr'a'\4Ib' c",,"'n1: 'iI!l8CUS dan3 1 SO parties en volume de méthaI10l. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 



  -....... -1' .....' :,>- ,,,,  j- ,,zaskÔ:Yaf oe+-,4:@P# +ué1..i ("t...... lyf?-,.J".,. l............ ..'\ ,4If.....r.. ,..... représentée par la derde .....1.. pour dissoudre oewpLiteaeat 100 Md de gooz dans !!4 sl d it6yliaedlysel au ébullition* 3tant donné que la dioeufflaition était in  réaction '0"'" ment <<tth*M<tq<M' pveaat une <tvtia de tsapésakuxe, en indique la toupératu  minimum et la teapiratnrs maximum de décomposition* On * ensi3ite ettactué de* epaaia do tabrteation d'un ".4pb'.1.'. 4 p1y'%hy1bnQ en utilisant a'saaun de oss b3pos de 0002 conne catalyseur de polycondensation* Dan. un réacteur@ 9 . placé 12 parictys de téréphtalate de dimétbyloq 8,i:

  partios d'4'layl'\.tP-al1Gul. 00'r ea poids de Zn(0Ac).2tT20, oaioalé sur le tirépbtalato de dtmdtbyles coma cataly3our éabss4ur d'wwter, ainsi que Quoi% on poids de G.02, calculé sur le tiaépbtalatce de d18é'hyl., comme catalyseur de polycoDd.o.Qt1ou et on les a fait réa- gir avec dss sstsre dtécbange à 180.220 C, pendant 90 minu-   toue   Ensuite, tout on réduisant   progressivement   la   pression$   on a porté la   température   à 272 C pondant   75     minutes.   On a ensuite effectué une fraction de polycondensation nous un 
 EMI8.2 
 vide poussé de 0,2 am de US on vue dpobtenir un polymère   d'un.   viscosité intrinséque de 0,65. Les résultats sont repris au tableau 2. 



   TABLEAU 2 
 EMI8.3 
 
<tb> N  <SEP> Diamètre <SEP> Aspect <SEP> au <SEP> terme <SEP> Durée <SEP> de <SEP> Polymère
<tb> 
 
 EMI8.4 
 des graine de l'échange polycon- Vi8CO.ié Graio5 de cris- 0 deenters densation Viscosité Grain. taux -jeu A. J 1 eD miD - . aue Lisoolu- 
 EMI8.5 
 
<tb> 3 <SEP> 1767 <SEP> trouble <SEP> blanc <SEP> 46 <SEP> 0,656 <SEP> peu
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 1294 <SEP> transparent <SEP> 43 <SEP> 0,652 <SEP> néant
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 816 <SEP> transparent <SEP> 40 <SEP> 0,640 <SEP> néant
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 261 <SEP> transparent <SEP> 42 <SEP> 0,652 <SEP> néant
<tb> 
<tb> 8 <SEP> 653 <SEP> transparent <SEP> 42 <SEP> 0,645 <SEP> néant
<tb> 
<tb> 10 <SEP> 3265 <SEP> trouble <SEP> blanc <SEP> 58 <SEP> 0,645 <SEP> beaucoup
<tb> 
<tb> 11 <SEP> 3540 <SEP> trouble <SEP> blanc <SEP> 62 <SEP> 0,

  655 <SEP> beaucoup
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

      
 EMI9.1 
 A1a8i"'.'." lu aono8m&, dtaprès le tableau eu- dessus$ dans le cas da 0.02 re1al dent les graine de oristeux avaient de grande dia"tres (ne 10 et 11), on a observé que de nombreux trains de 0*0- étaient restés non dipsous dans la poly"r4 formés Utautro parts dans le cas de Gao 2en grains de cristaux plus fine ou, en particulier, dans le cas des DR8'r.. , 8, lw 0002 était pratiquement di.8u. pu terme de la réaction dedcheaige d'..t.re, lA dnrée de polycoDd.r.¯-t1ou requise pour atteindre la mène viscosité intrinsèque était réduite d'environ 20% et l'on n'a pratiquement observé aucun grain insoluble dans le polymère.

Claims (1)

  1. REVENDICATION EMI9.2 wwwrerwrrmwwrwmrwmrr Procédé de fabrication de polyesters, caractérisé on ce qu'on utilise du dioxyde de germanium cristallin GeO2 dont les graine de cristaux uniques ont un diamètre EMI9.3 intérieur à 1500 ip coma catalyseur de polycondenoP7ion.
BE733561D 1968-07-13 1969-05-23 BE733561A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0574232A3 (fr) * 1992-06-09 1994-03-16 Teijin Ltd

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0574232A3 (fr) * 1992-06-09 1994-03-16 Teijin Ltd

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