BE849294A - Procede de preparation d'hexamethyldisilazane, et produit ainsi obtenu - Google Patents

Procede de preparation d'hexamethyldisilazane, et produit ainsi obtenu

Info

Publication number
BE849294A
BE849294A BE173164A BE173164A BE849294A BE 849294 A BE849294 A BE 849294A BE 173164 A BE173164 A BE 173164A BE 173164 A BE173164 A BE 173164A BE 849294 A BE849294 A BE 849294A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
hexamethyldisilazane
emi
ammonia
trimethylchlorosilane
weight
Prior art date
Application number
BE173164A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of BE849294A publication Critical patent/BE849294A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
obtenu".

  
La présente invention est relative à un procédé de préparation d'hexaméthyldisilazane par réaction de triméthylchlorosilane avec de l'ammoniac gazeux et isolement du chlorure d'ammonium formé.

  
Dans l'ouvrage "Chemie und Technologie der Silicone"

  
de Walter Noll, Verlag Chemie, 1960,il est décrit à la page 229

  
que, par réaction de triméthylchlorosilane avec de l'ammoniac, on

  
obtient immédiatement de l'hexaméthyldisilazane selon l'équation

  
suivante :
 <EMI ID=2.1> 
  <EMI ID=3.1>  difficultés qui sont provoquées en particulier par l'isolement du chlorure d'ammonium formé.

  
Dans le brevet. en République Fédérale allemande
938.845 on décrit un procédé de préparation d'organosilazanes qui est caractérisé en ce qu'on fait réagir une solution, préparée à l'aide d'un solvant inerte, d'un organochlorosilane de la formule

  
 <EMI ID=4.1> 

  
nyle ou d'aryle monocyclique et n a une valeur moyenne de 2 à 3, avec de l'ammoniac liquide en surpression en une quantité telle qu'il y ait .au moins 4 moles d'ammoniac pour 1 mole d'organochlorosilane. La solution de l'organochlorosilane et l'ammoniac li-  quide doivent de préférence être introduits simultanément dans le récipient réactionnel. La caractéristique brevetable de cette invention doit en particulier consister dans l'application d'ammoniac liquide en surpression. Dans la description de l'état de la technique il est décrit que jusqu'alors on avait fait réagir soit une solution d'un organochlorosilane dans un solvant inerte, tel que du benzène ou de l'hexane, avec de l'ammoniac gazeux,soit des

  
 <EMI ID=5.1> 

  
Dans les deux cas, les rendements en silazanes auraient été de
65% delà théorie ou moins. Danscés procédés , il se serait en outre formé un importait précipité en chlorure d'ammonium qui aurait compliqué l'isolement des silazanes. Suivant le brevet en République Fédé-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
dans un solvant inerte simultanément avec 1.' ammoniac liquide dans la zone réactionnelle. Dans les exemples, on cite comme solvant l'hexane et le benzène. Suivant la description, des éthers égale-ment, tels que par exemple l'éthér diéthylique, peuvent être appropriés. Pour l'achèvement du traitement du mélange réactionnel

  
et l'obtention du silazane une distillation fractionnée est nécessaire .

  
Dans le procédé décrit dans le brevet aux Etats-Unis d'Amérique 3.927.057 un fractionnement de ce genre est également nécessaire. Cela vaut également pour le procédé qui est proposé dans le brevet aux Etats-Unis d'Amérique 3.481.964.

  
L'objet de la présente invention consiste à obtenir, tout en évitant des solvants supplémentaires et par conséquent un fractionnement par distillation, un produit du procédé à partir duquel on puisse aisément extraire par lavage d'une manière connue en soi le chlorure d'ammonium ou isoler par distillation l'hexaméthyldisilazane autant que possible sans fractionnement. Le procédé doit se dérouler en particulier sans application de surpressions supérieures; par l'expression "surpressions supérieures" il faut entendre des pressions de quelques atmosphères.

  
On parvient à cela suivant l'invention par le fait

  
 <EMI ID=7.1> 

  
l'hexaméthyldisilazane en une quantité d'au moins une partie en poids, .par rapport à une partie en poids de triméthylchlorosilane, et qu'on extrait par lavage le chlorure d'ammonium formé. L'hexaméthyldisilazane utilisé comme solvant doit de préférence autant que possible être pur et il ne peut. en particulier pas con-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
utilisé doit également autant que possible être pur et surtout il  ne peut pas contenir d'autres chlorosilanes. 

  
Les rendements en volume des procédés qii ne fonc-  tionnent pas avec de l'hexaméthyldisilazane comme solvant sont  inférieurs à ceux du procédé suivant l'invention. Cela revient   <EMI ID=9.1> 

  
en cristaux beaucoup plus gros,le pouvoir d'agitation du mélange

  
 <EMI ID=10.1> 

  
duites de triméthylchlorosilane beaucoup plus grandes. Dans les procédés suivant l'état de la technique, on peut mettre en oeuvre

  
 <EMI ID=11.1> 

  
parties en poids, très souvent' six parties en poids de solvant. Par contre on peut suivant l'invention opérer avec un rapport d' une partie en poids de triméthylchlorosilane pour une partie en poids, de préférence 1,5 à 2 parties en poids,d'hexaméthyldisilazane. Lors de l'utilisation de parties identiques de silane et d'hexaméthyldisilazane, le produit du procédé contient de faibles

  
 <EMI ID=12.1> 

  
tillation. Lors de l'utilisation de davantage de silazane que des parties en poids identiques, la formation du siloxane diminue de plus en plus, ou respectivement on ne l'observe plus.

  
Par conséquent il est préférable de mettre en oeuvre

  
 <EMI ID=13.1> 

  
par partie en poids de triméthylchlorosilane. Pour augmenter le rendement en volume, il est avantageux d'opérer avec des quantités aussi faibles que possible d'hexaméthyldisilazane,de sorte qu'un rapport pondéral d,' une partie en poids de trimé tbylclioros ilane pour 1,5 à 2 parties en poids d'hexaméthyldisilazane est particu-lièrement avantageux.

  
On peut effectuer la réaction entre l'ammoniac et le triméthylchlorosilane de préférence dans la gamme thermique dans laquelle le triméthylchlorosilane se trouve sous une forme liquide.

  
 <EMI ID=14.1>  fermé.

  
Une forme de réalisation avantageuse du procédé suivant l'invention consiste en ce qu'on charge de l'hexaméthyldisilazane et, tout en faisant passer simultanément une quantité au moins stoechiométrique d'ammoniac, on ajoute la totalité du triméthylchlorosilane à faire réagir.

  
Il faut veiller à ce que tout le triméthylchlorosilane ait réagi avec NH avant l'extraction des sels par lavage. Le mieux pour atteindre cela est qu'on fournisse au système pendant encore un certain temps une faible quantité de NH , lorsque

  
 <EMI ID=15.1> 

  
les restes de triméthylchlorosilane englobés par du chlorure d'ammonium.

  
Le solvant préféré pour l'extraction par lavage du chlorure d'ammonium formé est l'eau. Cependant,conviennent également des solutions aqueuses d'ammoniac, des solutions salines, par exemple des solutions d'hydroxyde de métal alcalin, ou encore de 1'ammoniac liquide.

  
Il est aisément compréhensible pour le spécialiste que l'on peut mettre en oeuvre le procédé d'une manière très simple

  
 <EMI ID=16.1> 

  
partie du produit du procédé extrait par lavage,à titre de solvant; un mode opératoire en continu est également possibla.

  
Dans le procédé suivant l'invention disparaît généralement la nécessité de la distillation. On obtient aussitôt un produit très pur qui n'a besoin que d'être séché. Comme agents desséchants., .conviennent par exemple du Na SO anhydre, du CaO ou

  
 <EMI ID=17.1>  

  
Le procédé suivant l'invention est décrit d'une manière plus détaillée à l'aide des exemples ci-après, sans être pour autant limité par ces derniers .

Exemple 1.

  
Dans un récipient réactionnel, on introduit 217,2 g de triméthylchlorosilane (2moles) ainsi que 434,4 g d'hexaméthyldisilazane.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
d'eau. Dans ce mélange, on fait passer sous forme gazeuse de l'ammoniac. La réaction est déclenchée à 20[deg.]C tandis que le passage d'ammoniac fait croître la température à 45[deg.]C. On maintient alors le mélange réactionnel à cette température par refroidissement du récipient réactionnel. Après un passage d'ammoniac pendant 90 minutes, il semble qu'il n'y a plus d'absorption d'ammoniac. Cependant le système contient encore des restes de triméthylchlorosilane. Par un apport d'ammoniac réduit pendant encore 90 minutes à 45[deg.]C, on fait également réagir totalement ces derniers. Ensuite on refroidit le mélange réactionnel à la température ambiante. Du chlorure d'ammonium se sépare pendant la réaction sous

  
 <EMI ID=19.1> 

  
à la dispersion de chlorure d'ammonium dans de l'hexaméthyldisilazane et on agite le mélange pendant 2 minutes de manière intense. Après arrêt de l'agitateur, il se produit en l'espace d'une minute une séparation de phases. La phase inférieure est constituée d'une solution aqueuse de chlorure d'ammonium et elle est soutirée. La phase supérieure est constituée d'hexaméthyldisilazane et elle

  
 <EMI ID=20.1> 

  
sulfate de sodium anhydre, on sèche la phase du produit et on filtre ensuite. La production d'hexaméthyldisilazane est de 590 g (ce

  
qui correspond à un rendement de 96,5% de la théorie,-par rapport 

  
 <EMI ID=21.1>  chromatographie en phase gazeuse est d'environ 99%, il correspond au degré de pureté de l'hexaméthyHisilazane utilisé comme solvant.

Exemple 2.

  
On introduit en premier lieu dans le récipient réactionnel 217,2 g de triméthylchlorosilane (2 moles) et 217,2 .g d'hexaméthyldisilazane. Dans ce mélange, on fait passer de l'ammoniac gazeux. La réaction est déclenchée à 20[deg.]C tandis que le passage d'ammoniac fait croître la température à 51[deg.]C. On maintient alors le mélange réactionnel à cette température par refroidissement du récipient réactionnel. Après un passage d'ammoniac pendant 2 heures, il semble qu'il n'y a plus d'absorption d'ammoniac. On fournit toutefois au système pendant encore 3 heures à 50[deg.]C de l'ammoniac sous un courant réduit afin de faire réagir autant que possible complètement des restes de trimêthylchlorosilane éventuellement présents. Ensuite, on fait refroidir le mélange réactionnel à la température ambiante.

   On ajoute à la dispersion de chlorure d'ammonium dans de l'hexaméthyldisilazane 321 g d'eau et on agite vigoureusement le mélange pendant 2 minutes. Après arrêt de l'agitateur, la séparation de la phase inférieure a lieu après 1 minute. La phase supérieure est constituée d'hexaméthyldisilazane qu'on sèche par addition de 4 g de sulfate de sodium anhydre et qu'on filtre ensuite. 

  
Le degré de pureté en chromatographie en phase gazeuse du produit ainsi préparé est de 87,5%; la contamination est constituée d'hexaméthyldisiloxane qu'on a pu séparer par distillation. 

  
Il dit être entendu que la présente invention n'est en aucune façon limitée aux modes de réalisation'décrits ci-dessus et que bien des modifications peuvent y être apportées sans sortir du cadre du présent brevet. 

REVENDICATIONS. 

  
1. Procédé de préparation d'hexaméthyldisilazane par réaction de triméthylchlorosilane avec de l'ammoniac gazeux et isolement du chlorure d'ammonium formé, caractérisé en ce que, au cours de la réaction, on utilise, comme solvant, de l'hexaméthyldisilazane en une quantité d'au moins une partie en poids, par rapport à une partie en poids de triméthylchlorosilane, et en ce qu'on extrait par lavage le chlorure d'ammonium formé.

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise par partie en poids de triméthylchlorosilane au moins 1,5 partie en poids d'hexaméthyldisilazane.
    3.. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on extrait pu* lavage à l'eau le chlorure d'ammonium formé et qu'on sèche ensuite l'hexaméthyldisilazane.
    4. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on introduit de l'hexaméthyldisilazane et, tout en faisant passer simultanément me quantité <EMI ID=22.1>
    méthylchlorosilane à faire réagir.
    5. Procédé de préparation d'hexaméthyldisilazane, tel que décrit ci-dessus, notamment dans les.exemples donnés.
    6. Hexaméthyldisilazane , tel qu'obtenu selon le procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes'.
BE173164A 1975-12-10 1976-12-10 Procede de preparation d'hexamethyldisilazane, et produit ainsi obtenu BE849294A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE5068075 1975-12-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE849294A true BE849294A (fr) 1977-04-01

Family

ID=6546647

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE173164A BE849294A (fr) 1975-12-10 1976-12-10 Procede de preparation d'hexamethyldisilazane, et produit ainsi obtenu

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE849294A (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116003461A (zh) * 2022-12-15 2023-04-25 山东阳谷华泰化工股份有限公司 一种六甲基二硅氮烷的合成工艺

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116003461A (zh) * 2022-12-15 2023-04-25 山东阳谷华泰化工股份有限公司 一种六甲基二硅氮烷的合成工艺

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2578256A1 (fr) Carbamates de silyle, leur procede de preparation et leur utilisation pour la preparation de bis(aminoalkyl) disiloxanes.
FR2708266A1 (fr) Procédé de préparation d&#39;alcanesulfonamides.
BE849294A (fr) Procede de preparation d&#39;hexamethyldisilazane, et produit ainsi obtenu
EP0346250B1 (fr) Procédé d&#39;hydroxylation de phénols et d&#39;éthers de phénols
KR20060117948A (ko) 비칼루타미드의 제조 방법 및 그 중간체의 정제 방법
FR2562070A1 (fr) Procede de preparation de 2-amino-s-triazines
KR20010052946A (ko) 카르보닐디이미다졸의 제조 방법
FR2598415A1 (fr) Procede de preparation d&#39;un melange standard de mono-0-(b-hydroxy-ethyl)-diosmines et de di-0-(b-hydroxyethyl)-diosmine
CH411363A (fr) Procédé pour la préparation de composés du phosphore
CN111303172B (zh) 一种制备依托度酸甲酯的方法
US7750187B2 (en) Crystallization method for benzphetamine
TWI361189B (en) Method of purifying 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole
BE1000127A3 (fr) Composants de catalyseurs pour catalyseurs de polymerisation d&#39;alpha-olefines, et procede pour les fabriquer.
BE553871A (fr)
FR2510991A1 (fr) Procede pour la preparation de methacrylamides et d&#39;acrylamides n-substitues
JPS60255752A (ja) 2‐クロルプロピオン酸エステルの製造法
JPS6034558B2 (ja) N,n′‐ビス‐トリメチルシリル尿素の製造法
EP0020281A1 (fr) Préparation de benzoxazolone
BE897708A (fr) Procede de preparation de 2-benzothiazole-sulfenamides a empechement sterique
US20050107454A1 (en) Process for the purification of climbazole
FR2564828A1 (fr) Procede de preparation de n-(benzyloxycarbonyl) amino-acides possedant une fonction supplementaire
EP0132201A2 (fr) Procédé de préparation du phénylpyruvate de sodium monohydraté cristallisé
EP0315533B1 (fr) Acryloylamino-2 méthoxy-2 acétate de méthyle cristallisé pur et son procédé d&#39;obtention
FR2615852A1 (fr) Procede pour la preparation et l&#39;isolement de nitriles aromatiques
FR2568882A1 (fr) Procede de production de n-phosphonomethylglycines