BE849376A

BE849376A - Agent de synergie microbicide

Info

Publication number: BE849376A
Application number: BE173232A
Authority: BE
Priority date: 1975-12-15
Filing date: 1976-12-14
Publication date: 1977-07-14
Also published as: ZA767429B; CH599753B5; CH1627875A4

Description


  Agent de synergie microbicide La présente invention se rapporte à un agent de synergie microbicide, à un procédé pour lutter contre les microorganismes et pour protéger les matières et objets organiques et minéraux vis-à-vis des microorganismes ainsi qu'à un procédé pour désinfecter une matière lavable et pour protéger la manière lavable contre l'envahissement par les microorganismes.

  
On sait à partir des descriptions des brevets EUA

  
 <EMI ID=1.1> 

  
halogénés sont appropriés pour la lutte contre les microorganismes tels que les bactéries et les champignons phytopathogènes. On connaît à partir de la demande allemande DOS 2 351 386 des agents analogues. On sait également à partir de la description du brevet EUA n[deg.] 3 616 256 que les o-hydroxydiphényléthers halogénés sont sans action vis-à-vis des pseudomonas.

  
Il faut considérer cette inefficacité vis-à-vis des pseudomonas comme un inconvénient important des o-hydroxydiphényléthers halogénés utilisables par ailleurs comme agents microbicides remarquables. Des efforts importants ont déjà été entrepris pour combler cette importante lacune dans le spectre microbicide de ces composés. C'est ainsi que la demande allemande mentionnée propose un mélange constitué par des o-hydroxydiphényléthers halogènes et par l'acide éthylènediaminetétracétique (EDTA) et ses sels, qui peut être ajouté à diverses préparations.

  
La demanderesse a maintenant découvert d'une manière surprenante que des o-hydroxydiphényléthers halogénés de formule

  

 <EMI ID=2.1> 


  
dans laquelle

  
X représente halogène, en particulier chlore ou brome, ou un . groupe méthyle, méthoxy ou hydroxyle , Y représente hydrogène ou un groupe méthyle ou trifluoromé-

  
thyle,

  
Hal représente halogène, en particulier chlore ou brome, et

  
 <EMI ID=3.1> 

  
ont une action bactéricide remarquable même vis-à-vis des

  
 <EMI ID=4.1> 

  
sio-actif solubilisant anionique. L'objet de l'invention consiste par conséquent en des agents microbicides renfermant un diphényléther de formule (I) et un tensio-actif solubilisant. anionique.

  
Les agents de synergie microbicides de l'invention sont constitués par un o-hydroxydiphényléther halogéné de formule (I) et par un tensio-actif anionique appartenant. aux groupes des alkylsulfonates, alkylsulfates, triaminealkylsulfates, alkynaphtalènesulfonates et dialkylsulfosuccinates, le rapport diphényléther : tensio-actif anionique dans le mélange étant

  
de 1:2 à 1:30, et éventuellement par un solvant, de préférence de l'eau. 

  
Les agents qui renferment en tant que diphényléther de formule (I) , un diphényléther de formule

  

 <EMI ID=5.1> 


  
dans laquelle Hal et m ont la signification indiquée dans la formule (I), se caractérisent par une activité particulièrement bonne.

  
Dans le cadre de la formule (II), les diphényléthers de formule 
 <EMI ID=6.1> 
 dans laquelle X' représente hydrogène ou chlore, sont-particulièrement préférés.

  
Les tensio-actifs qui se trouvent dans

  
les agents de l'invention peuvent être des composés purs ou bien également des mélanges courants, en vente dans le commerce.

  
On considère de préférence en tant qu'alcanesulfonates,des alcanesulfonates secondaires comportant 8 à 24, par

  
 <EMI ID=7.1> 

  
Les alkylsulfates, appelés aussi sulfates d'alcools gras présentent de préférence une longueur de chaîne de 8 à 24, en particulier -10- à 18 atomes de carbone, tels que par exemple

  
 <EMI ID=8.1> 

  
atomes de carbone.

  
Les groupes alkyle des dialkylsulfosuccinàtes présentent de préférence'des longueurs de chaîne de 4 à 12, en particulier 6 à 9 atomes de carbone.

  
On considère avant tout en tant que solvant éventuellement présent en plus de'la substance active et du tensio-actif dans les agents de l'invention , l'eau, mais aussi les alcools, en particulier les alcools inférieurs comportant une fonction

  
 <EMI ID=9.1> 

  
l'éthanol. Il est aussi possible d'utiliser d'autres solvants courants dans lesquels la substance active et le tensio-actif sont solubles et qui n'influencent pas défavorablement l'effet
-.de synergie.. 

  
Lorsqu'on utilise un solvant et en particulier l'eau, les concentrations en substance active de formule (I) se situent entre 20 et 50 000 ppm et de préférence entre 100 et 10 000 ppm.

  
Le rapport substance active/tensio-actif se

  
situe entre 1:2 et 1:30, de préférence entre 1:2 et 1:10 et dépend du tensio-actif utilisé. C'est ainsi que lors-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
nate-s de préférence entre 1:2 et 1:20 et des dialkylsulfosuccinates de préférence entre 1:3 et 1:10. 

  
Si l'agent selon l'invention renferme aussi de l'eau, les concentrations préférées en substance active pour les mélanges respectifs sont, pour un rapport substance active:

  
 <EMI ID=11.1> 

  

 <EMI ID=12.1> 


  
Les agents selon l'invention se présentent en général sous la forme de pâtes ou de liquides incolores à légèrement jaunâtres. Ils se caractérisent par une toxicité faible vis-àvis des homéothermes et ne provoquent pas d'irriation des yeux et de la.peau aux concentrations considérées. Ils sont en premier lieu actifs vis-à-vis des bactéries mais ils présentent aussi au cours d'un essai in-vitro.une action fongicide. L'action bactéricide s'étend aussi bien sur les bactéries gram-positives que gram-négatives, ainsi par exemple sur les staphylo-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
mesentericus, Sarcina spec., sur les coliformes tels que Escherichia coli 96 et sur. d'autres organismes gram-négatifs

  
et tout particulièrement sur les pseudomonas, par exemple Pseudomonas aeruginosa: - .

  
Selon la présente invention on utilise les agents de l'invention pour lutter contre les microorganismes qui se trouvent sur des matières organiques et minérales et pour protéger

  
ces dernières contre l'envahissement par les microorganismes. 

  
liés agents de, 1 "invention peuvent ainsi être utilisés

  
 <EMI ID=14.1> 

  
tements médicaux, le linge d'hôpital et pour la désinfection des objets les plus divers appartenant par exemple au domaine de la médecine. Il est possible de désinfecter au moyen des . agents de l'invention diverses surfaces, constituées par exem- <EMI ID=15.1> 

  
peinture, entre autres choses. On mentionne alors les revêtements de sols, les moquettes, les murs et les objets d'équipe-

  
 <EMI ID=16.1>  Etant donné que la peau les supporte d'une façon remarquable, les agents de l'invention sont aussi utilisés pour la désinfection de la peau, en particulier pour l'hygiène des mains.

  
Il faut donner aux agents de l'invention qui renferment de l'eau en tant que solvant, une importance particulière en ce qui concerne la désinfection des matières lavables et la protection de celles-ci contre l'envahissement par les microorganismes..

  
On considère avant tout en tant que matières lavables susceptibles d'être désinfectées à l'aide des agents.de l'invention, les matières fibreuses organiques, d'origine naturelle en particulier, telles que renfermant de la cellulose, par exemple le coton, ou bien renfermant des polypeptides, par exemple la laine ou la soie, ou bien des matières fibreuses d'origine synthétique telles que celles qui sont constituées par du polyamide, du polyacrylonitrile ou du polyester, ou bien des mélanges des fibres mentionnées ci-dessus.

  
Les agents de l'invention confèrent aux matières lavables traitées par eux, une aseptisation très développée contre les formes staphylocoque, coli et pseudomonas. Un avantage particulier des agents de l'invention consiste en ce que la désinfection, même en ce qui concerne les pseudomonas, peut être réalisée aux basses températures et dans des conditions douces, qui ne nécessitent.aucune addition d'autres matières nocives ou bien nuisibles à l'environnement.

  
Les agents de l'invention.sont également très efficaces contre la flore bactérienne génératrice d'odeurs de transpiration et sont pour cette raison et du fait. de leur faible toxicité, appropriés en tant qu'agents désodorisants pour le linge et les produits.cosmétiques.

  
On considère comme o-hydroxydiphényléthers utilisables dans les' agents de l'invention , les suivants :

  
 <EMI ID=17.1>   <EMI ID=18.1> 

  
Le présente invention est illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Les données en pourcentages représentent, sans autre indication , des pourcentages en poids.

A. Détermination de l'action bactéricide

  
On détermine l'effet destructeur des mélanges de l'invention au cours d'un essai de mise en suspension. On.prépare

  
 <EMI ID=19.1> 

  
éther dans des proportions comprises entre 1:2 et 1:30 et on les dissout dans l'.eau de façon à donner naissance à des solutions de base qui renferment le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther en une concentration de 5 - 20 % . Ensuite, on dilue encore à l'eau des fractions de ces solutions de -base afin d'ob-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
2'-hydroxydiphényléther. On ajoute ensuite à chaque fraction de 5 ml des solutions, obtenues, une suspension qui renferme par ml

  
 <EMI ID=21.1> 

  
solide qui renferme un agent asphyxiant (par exemple du monooléate de polyoxyéthylènesorbitane) . On détermine le nombre de germes encore vivants. 

  
Dans le tableau 1 se trouvent rassemblés pour quelpar ml

  
ques mélanges, les nombres de germes/obtenus après 15 secondes,
15 minutes, 1 et 4 heures. 

  
Dans les tableaux 2 à 7, on a porté pour quelques mélanges 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther /tensio-actif, les temps correspondants (en heures) nécessaires.pour obtenir une destruction totale des germes de pseudomonas.

  
t Lorsqu'on réalise ces expériences avec du 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther sans ajouter les tensio-actifs appropriés, on n'observe aucune destruction des pseudomonas.

  
Tableau 1

  

 <EMI ID=22.1> 


  
 <EMI ID=23.1>  Tableau 2

  
 <EMI ID=24.1> 

  

 <EMI ID=25.1> 


  
 <EMI ID=26.1> 

  
xx destruction non totale, réduction du nombre des

  
germes seulement

Tableau 3

  
Tensio-actif : dioctylsulfosuccinate de sodium 

  

 <EMI ID=27.1> 


  
x HD = 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther

  
 <EMI ID=28.1> 

  
ml en un laps de temps d'envirôn 4 heures *** voir le tableau 1

  
1 Tableau 4 

  
 <EMI ID=29.1> 

  

 <EMI ID=30.1> 


  
 <EMI ID=31.1> 

  
en 4 heures

  
xxx voir le tableau 1

  
Tableau 5

  
 <EMI ID=32.1> 

  

 <EMI ID=33.1> 


  
 <EMI ID=34.1>  Tableau 6

  
 <EMI ID=35.1> 

  

 <EMI ID=36.1> 


  
x HD - 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther xx réduction du nombre des germes

  
xxx voir le tableau 1

Tableau 7

  
 <EMI ID=37.1> 

  

 <EMI ID=38.1> 


  
 <EMI ID=39.1> 

  
xx réduction du nombre des germes

  
xxx tel que par exemple le produit commercialisé

  
 <EMI ID=40.1>  

  
B. Exemples d'application 

Exemple 1 

  

 <EMI ID=41.1> 


  
puis on dilue ces préparations avec de l'eau de façon à ce que le-bain formé renferme 100 à 500 mg de 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther par litre. On ensemence le bain ainsi formé avec des germes de pseudomonas et on y lave à 30 - 40[deg.]C un tissu de coton dans un rapport du bain de 1:20,' pendant 20 minutes.

  
Le tissu lavé et séché ainsi que le bain présentent une diminution très importante du nombre des germes de pseudo.menas.

Exemple 2 

  
On utilise ces mêmes préparations pour éliminer les pseudomonas de tissus lavables* On réalise les dilutions de la même façon que dans l'exemple d'application 1, où le rapport du bain- peut varier de 1:2 à 1:20. On fait tremper les textiles en-

  
 <EMI ID=42.1> 

  
tissu ainsi que le bain sont dépourvus de germes de pseudomonas.

  
Les effets décrits dans les deux exemples n'apparaissent pas lorsqu'on utilise le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther seul .

  
 <EMI ID=43.1>  On utilise des préparations semblables à celles

  
qui sont données dans l'exemple d'application 1, après une dilution convenable, pour désinfecter des objets médicinaux, des sois et des objets d'équipement, ainsi que la.peau humaine et en particulier les mains. On obtient en outre également une forte réduction ou bien une destruction totale des germes présents sur les. substrats, même des germes de pseudomonas. 

REVENDICATIONS

  
1,. Agent de synergie microbicide, caractérisé en ce qu'il comprend un hydroxydiphényléther halogène de formule

  

 <EMI ID=44.1> 


  
dans laquelle 

  
X représente halogène, méthyle, méthoxy, ou hydroxy,

  
Y représente hydrogène, méthyle ou trifluorométhyle, Hal est halogène et

  
 <EMI ID=45.1>

Claims

<EMI ID=46.1>

térisé en ce qu'il contient comme hydroxydiphényléther, celui

dé formule

<EMI ID=47.1>

<EMI ID=48.1>

3. - Agent microbicide selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient comme hydroxydiphényléther,

<EMI ID=49.1>

4. Agent microbicide selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il se constitue de l'hydroxydiphényléther

et du tensio-actif , sans solvant supplémentaire.

5. Agent microbicide selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il renferme en tant que solvant, à côté de

� <EMI ID=50.1>

de 1 à 4 atomes de carbone.

<EMI ID=51.1>

l'hydroxydiphényléther et du tensio-actif de l'eau en tant que solvant...

<EMI ID=52.1>

térisé en ce que la concentration en hydroxydiphényléthér atteint de 20 à 50 000 ppm.

<EMI ID=53.1>

térisé en ce que la concentration en hydroxydiphényléther atteint

.de 100 à 10 000 ppm.

<EMI ID=54.1>

10. Agent microbicide selon la revendication 6�caractérisé en ce qu'il se constitue du 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy-

<EMI ID=55.1>

diphényléther s'élevant à 50 - 50 000 ppm.

11. -Agent microbicide selon la revendication 6, ca-

- ractérisé en ce qu'il se constitue du 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther d'un alkylsulfonate secondaire dans un rapport 1:2 à 1:10 ainsi que d'eau, la concentration en 2,4,4'-tri- <EMI ID=56.1>

12. Agent microbicide selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il se constitue . du 2,4,4'-trichloro-2'-

<EMI ID=57.1>

xydiphényléther et d'un dialkylsulfosuccinate dans un rapport de 1:3 à 1:10 , ainsi que d'eau, la concentration en 2,4,4'-tri-

<EMI ID=58.1>

14. Agent microbicide selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il constitue du 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther et d'un triaminealkylsulfate dans un rapport de

.i <EMI ID=59.1>

15. Procédé pour lutter contre des microorganismes se trouvant sur des matières organiques et minérales et pour protéger ces dernières desdits microorganismes, caractérisé

<EMI ID=60.1>

en ce qu'on utilise un agent tel que décrit dans la revendication 3.

<EMI ID=61.1> <EMI ID=62.1>

conque des revendications 10 à 14.

18. Procédé pour désinfecter une matière lavable et pour protéger la matière lavable contre l'envahissement par des microorganismes, caractérisé en ce qu'on traite les fibres textiles et les textiles avec un agent tel que décrit dans l'une quelconque des revendications 6 à 14.

19. Procédé pour désinfecter des objets d'usage courant en médecine, caractérisé en ce qu'on traite ces derniers avec un agent tel que décrit dans l'une quelconque des revendications 6 à 14 .