BE853355A - Composes herbicides, compositions herbicides en contenant et leur procede d'utilisation - Google Patents

Composes herbicides, compositions herbicides en contenant et leur procede d'utilisation

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BE853355A
BE853355A BE176511A BE176511A BE853355A BE 853355 A BE853355 A BE 853355A BE 176511 A BE176511 A BE 176511A BE 176511 A BE176511 A BE 176511A BE 853355 A BE853355 A BE 853355A
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BE
Belgium
Prior art keywords
emi
compound
group
phenoxy
herbicidal
Prior art date
Application number
BE176511A
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English (en)
Inventor
R Nishiyama
K Fujikawa
I Shigehara
R Nasu
N Sakashita
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers

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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
leur procédé d'utilisation". 

  
La présente invention concerne un composé utile comme herbicide pour l'agriculture et l'horticulture, une composition herbicide contenant ce composé, ainsi que des procédés en vue de contrôler les mauvaises herbes. 

  
Jusqu'à présent, on a élaboré différents herbicides que l'on a utilisé dans la pratique en vue d'économiser de la main-d'oeuvre et d'accroître les rendements en produits agricoles, mais bon nombre d'améliorations peuvent encore être apportées à ces herbicides et il est hautement souhaitable d'élaborer de nouveaux herbicides utiles.

   Il est évidemment souhaitable de mettre au point, par exemple, des herbicides qui offrent des conditions de sécurité en ce qui concerne la pollution de l'environnement et qui exercent un effet néfaste minimum sur les plantes utiles, tout en conservant de fortes activités herbicides ; toutefois, étant donné que, ces derniers temps, les mauvaises herbes sont devenues de plus en plus résistantes aux herbicides existants, on demande de plus en plus des herbicides exerçant une plus forte activité et ayant une nature différente de celle des herbicides existants.

  
Un objet de la présente invention est de fournir des acides phénoxyphénoxy-propioniques et leurs dérivés possédant des propriétés herbicides avantageuses.

  
Un autre objet de la présente invention est de fournir une composition herbicide efficace.

  
Un autre objet encore de l'invention est de fournir un procédé en vue de contrôler les mauvaises herbes.

  
En conséquence, dans une de ses applications,

  
la présente invention fournit des acides phénoxyphénoxy-propioniques et leurs dérivés répondant à la formule générale CI) :

  

 <EMI ID=2.1> 


  
dans laquelle X représente un atome de chlore, un atome de brome ou un atome d'iode tandis que R est un groupe hydroxy, un groupe cationiqué -0-, un groupe alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe allyloxy, un groupe benzyloxy, un groupe amino pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe anilino pouvant être substitué par un atome de chlore. 

  
Dans une autre application, la présente invention fournit une composition herbicide comprenant une quantité herbi-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
bles du point de vue agricole.

  
Dans une autre application encore de l'invention, on prévoit un procédé en vue de contrôler les mauvaises herbes. ce procédé consistant à appliquer, aux mauvaises herbes, une quantité herbicide efficace de la composition herbicide ci-dessus

  
Dans les définitions données à propos de la formule (I) représentant les composés de l'invention, le cation peut être un atome formant un sel, par exemple, le sodium, le potassium, le magnésium, le calcium, etc., ou un radical formant un sel, par exemple, un groupe ammonium, une amine organique, etc., tandis que la fraction alkyle du groupe alcoxy contenant

  
1 à 4 atomes de carbone et du groupe alkyle contenant 1 à 4

  
 <EMI ID=4.1> 

  
un groupe n-propyle, un groupe isopropyle, un groupe n-butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle ou un groupe tertbutyle.

  
On peut préparer les composés de la présente invention répondant à la formule (I) par les procédés décrits ci-après.

  

 <EMI ID=5.1> 
 

  
Dans le schéma réactionnel ci-dessus, X a la

  
 <EMI ID=6.1> 

  
atomes de carbone, un groupe allyloxy, un groupe benzyloxy, un groupe amino pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe anilino pouvant être substitué par un atome de chlore, tandis que "halo" désigne un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, un atome de brome, etc.

  
Parmi les composés alcalins pouvant être utilisés dans la réaction ci-dessus, il y a, par exemple, le sodium, le potassium, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, etc., tandis que, parmi les solvants pouvant être utilisés dans la réaction ci-dessus, il y a, par exemple, les cétones, le diméthylformamide, etc.

  
Procédé (B)

  

 <EMI ID=7.1> 


  
Dans le schéma réactionnel ci-dessus, X, R' et halo ont les définitions indiquées ci-dessus. 

  
Les exemples appropriés de composés alcalins pouvant être utilisés sont les mêmes que ceux mentionnés dans

  
le procédé (A). Parmi les solvants pouvant être utilisés., il

  
y a, par exemple, le diméthylsulfoxyde, le dioxanne, le diméthylformamide&#65533; etc. 

  
Les composés obtenus de formule (IV) peuvent être transformés en acides, en sels, en esters ou en amides

  
de formule (I) par les procédés connus décrits ci-après. On hydrolyse le composé obtenu de formule (IV) pour former un acide, puis on neutralise ce dernier pour former un sel.

  
Les exemples de préparation ci-après sont donnés pour illustrer la préparation de certains composés spécifiques de l'invention, étant cependant entendu que ces exemples n'ont aucun caractère limitatif. Sauf indication contraire, toutes les parties, tous les pourcentages, tous les rapports et analogues sont en poids.

EXEMPLE DE PREPARATION 1

  
 <EMI ID=8.1> 

  
d'éthyle.

  
A 23,2 g d'hydroquinone, on ajoute 300 ml de

  
 <EMI ID=9.1> 

  
puis on chauffe le mélange obtenu à 100[deg.]C pour former le sel de potassium de l'hydroquinone. On y ajoute 50 g de 2,5dibromonitrobenzène, puis on fait réagir le mélange à 100[deg.]C pendant 2 heures. On verse le produit réactionnel dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 10% et on le lave avec du benzène. Ensuite, on acidifie le système avec de l'acide chlorhydrique concentré pour former un précipité. On extrait le précipité ainsi obtenu avec du benzène, on le lave avec de l'eau, puis on le sèche sur du sulfate de sodium an-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
A 31 g du 4-(2-nitro-4-bromophénoxy)phénol ainsi obtenu, on ajoute 150 ml de méthyl-éthyl-cétone et 27,6 g de carbonate de potassium anhydre, puis on fait réagir le mélange à la température de reflux pendant 30 minutes, tout en agitant. Ensuite, on y ajoute progressivement 17 g d'a-bromopropionate d'éthyle, puis on fait réagir le mélange à la température de reflux pendant 2 heures supplémentaires. Après refroidissement du système, on sépare les sels inorganiques par filtration et on évapore la méthyl-éthyl-cétone du système. Ensuite, on dissout le système obtenu dans du chloroforme et on le lave successivement avec une solution aqueuse de carbonate de sodium à 5% et de l'eau. Ensuite, on sèche le système sur du sulfate de sodium anhydre et on en évapore le chloroforme, puis on laisse reposer le système, précipitant ainsi des cristaux.

   On recristallise les cristaux ainsi précipités dans de l'éthanol pour obtenir

  
 <EMI ID=11.1> 

  
propionate d'éthyle, on ajoute 300 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium 2N, puis on fait réagir le mélange obtenu pendant 1,5 heure en chauffant à 60[deg.]C avec agitation. Ensuite, on refroidit le système obtenu et on l'acidifie avec de l'acide chlorhydrique concentré pour former un précipité. On filtre le précipité ainsi formé, on le lave avec de l'eau, puis on le recristallise dans un solvant mixte d'acide acétique et d'eau pour obtenir 80 g du produit désiré ayant un point de fusion de 166 à 169[deg.]C.

EXEMPLE DE PREPARATION 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
agitation. On concentre le produit réactionnel et on le sèche  pour obtenir 60 g du produit désiré. 

EXEMPLE DE PREPARATION 4

  
 <EMI ID=13.1> 

  
propionique. 

  
On mélange 13,3 g de 4-(2-nitro-4-chlorophénoxy)-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
de potassium et 25 ml d'acétone, puis on fait réagir le mélange obtenu pendant 3 heures en chauffant à la température de reflux
(65-75[deg.]C) avec agitation. De la sorte, on obtient l'a-[4-(2nitro-4-chlorophénoxy)phénoxy]-propionate d'éthyle ayant un point d'ébullition de 220 à 222[deg.]C/2 mm de Hg. A ce composé, on ajoute 20 ml de dioxanne et on y ajoute encore goutte à goutte 8 g d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 48%, puis

  
 <EMI ID=15.1> 

  
une heure. Au produit réactionnel, on ajoute une quantité appropriée d'eau, puis on acidifie le système avec de l'acide chlorhydrique, précipitant ainsi des cristaux. On filtre les cristaux ainsi précipités, on les lave avec de l'eau, puis on les sèche pour obtenir 15 g du produit désiré ayant un point de fusion de 151 à 154[deg.]C.

EXEMPLE DE PREPARATION 5

  
 <EMI ID=16.1> 

  
d'éthyle.

  
A un mélange de 25 g de 2,5-dibromonitrobenzène, de 22,5 g d'a-(4-hydroxyphénoxy)propionate d'éthyle et de 14,7 g de carbonate de potassium, on ajoute 80 ml de diméthylsulfoxyde, puis on fait réagir le système avec agitation pendant environ

  
4 heures à une température de 105 à 110[deg.]C. On refroidit le produit réactionnel, puis on le verse dans une quantité appropriée

  
 <EMI ID=17.1> 

  
précipités, on les lave avec de l'eau et on les recristallise dans de l'éthanol pour obtenir 32 g du même produit que celui obtenu dans l'exemple de préparation 1. 

  
Des composés spécifiques préparés par les procédés ci-dessus sont repris dans la liste ci-après. Dans la spécifica-

  
 <EMI ID=18.1> 

  
référence.

  
Composé n[deg.] 1

  
Acide a-[4-(2-nitro-4-chlorophénoxy)phénoxy]-propionique,

  
point de fusion : 151-154[deg.]C

  
Composé n[deg.] 2

  
 <EMI ID=19.1> 

  
point de fusion : 166-169[deg.]C Composé n[deg.] 3

  
 <EMI ID=20.1> 

  
point de fusion : 108-115[deg.]C Composé n[deg.] 4

  
 <EMI ID=21.1> 

  
point d'ébullition : 245-247[deg.]C/4 mm de Hg Composé n[deg.] 6

  
a-[4-(2-nitro-4-chlorophénoxy)phénoxy]-propionate d'éthyle,

  
point d'ébullition : 220-222[deg.]C/2 mm de Hg Composé n[deg.] 7

  
a-[4-(2-nitro-4-bromophénoxy)phénoxy]-propionate d'éthyle,

  
point de fusion : 59-61[deg.]C

  
Composé n[deg.] 8

  
 <EMI ID=22.1> 

  
point d'ébullition : 245-247[deg.]C/3 mm de Hg Composé n[deg.] 9

  
a-[4-(2-nitro-4-chlorophénoxy)-phénoxy]-propionate de n-propyle 

  
point de fusion : 44,5-45,5[deg.]C Composé n[deg.] 10

  
 <EMI ID=23.1> 

  
Composé n[deg.] 12

  
a-[4-(2-nitro-4-chlorophénoxy)phénoxy]-propionate de n-butyle&#65533;

  
 <EMI ID=24.1> 

  
Composé n[deg.] 13

  
a-[4-(2-nitro-4-bromophénoxy)phénoxy]-propionate de n-butyle,

  
 <EMI ID=25.1> 

  
Composé n[deg.] 14

  
a-[4-(2-nitro-4-chlorophénoxy)phénoxy]-propionate de benzyle,

  
point de fusion : 90-93[deg.]C

  
Composé n[deg.] 15

  
 <EMI ID=26.1> 

  
point d'ébullition : 215-219[deg.]C/1 mm de Hg Composé n[deg.] 16

  
a-[4-(2-nitro-4-bromophénoxy)phénoxy]-propionamide,

  
point de fusion : 159-162[deg.]C

  
Composé n[deg.] 17

  
 <EMI ID=27.1> 

  
Composé n[deg.] 18

  
a-[4-(2-nitro-4-bromophénoxy)phénoxy]-propiono-p-chloranilide

  
point de fusion : 64-66[deg.]C

  
Composé n[deg.] 19

  
 <EMI ID=28.1>  Composé n[deg.] 21

  
a-[4-(2-nitro-4-iodophénoxy)phénoxy]-propionate de sodium

  
Composé n[deg.] 22

  
Sel de diméthyl-ammonium de l'acide a-[4-(2-nitro-4-bromophénoxy)phénoxy]-propionique

  
Composé n[deg.] 23

  
 <EMI ID=29.1> 

  
point de fusion : 38-39[deg.]C

  
Composé n[deg.] 24

  
 <EMI ID=30.1> 

  
de la présente invention répondant à la formule (I) ci-dessus comme ingrédients actifs exercent d'excellentes activités herbicides comme le démontrent les exemples d'essai décrits ci-après. En particulier, il est noter que ces composés exercent une activité herbicide sélective particulière sur les mauvaises

  
herbes de la famille des graminées sans aucune activité phytotoxique sur des récoltes telles que le coton, le soya, l'orge,

  
le froment, etc. Dès lors, en tirant profit de ces activités herbicides sélectives de ces composés, les compositions herbicides de la présente invention permettent de contrôler uniquement les mauvaises herbes nuisibles de la famille des graminées croissant dans des récoltes d'exploitations agricoles de montagne,  ce contrôle étant effectué en appliquant ces compositions de  diverses manières. Evidemment, les compositions herbicides de  la présente invention peuvent également être appliquées large- ! ment dans les vergers, les forêts, différentes régions non 

  
1 agricoles, les champs de paddy (champs des plaines) en plus des  exploitations agricoles de montagne et ce, en choisissant de manière appropriée le procédé d'application, la quantité de  composition à utiliser, etc. De même, ces compositions herbi-cides peuvent être appliquées en adoptant diverses techniques teJ.les que le traitement du sol, le traitement des feuilles et analogues de façon bien connue pour les compositions herbicides classiques.

  
Un taux d'application approprié varie suivant différents facteurs tels que les conditions climatiques, les conditions du sol, la forme du produit chimique, le moment de l'application, le procédé d'application ou les types de récoltes cultivées auxquelles les compositions sont appliquées, ainsi que les mauvaises herbes principales à contrôler. Habituellement, la quantité de l'ingrédient actif se situe entre environ 0,1 et 1.000 g/are (100 m2), de préférence, entre 1 et 500 g/are et, mieux encore, entre 5 et 100 g/are. En particulier, la quantité de l'ingrédient actif utilisé dans les exploitations agricoles de montagne dans lesquelles on cultive l'orge ou le

  
 <EMI ID=31.1> 

  
5 et 20 g/are.

  
Le composé de la présente invention peut être dispersé dans l'eau pour former une dispersion aqueuse.

  
Le composé de l'invention peut également être formulé sous diverses formes telles qu'un concentrat émulsion-  nable, une poudre mouillable, une solution miscible à l'eau,

  
une poudre de saupoudrage ou des granules en incorporant éventuellement des adjuvants classiques acceptables du point de vue agricole, par exemple, un support tel que la terre d'infusoires, l'hydroxyde de calcium, le carbonate de calcium, le talc, le charbon blanc, le kaolin, la bentonite ou la "Jeeklite" (nom commercial pour une kaolinite fabriquée par "Jeeklite Co."), un solvant tel que le n-hexane, le toluène, le xylène, le naphte  solvant, l'éthanol, le dioxanne, l'acétone, l'isophorone, la méthyl-isobutyl-cétone, le diméthylformamide, le diméthylsulfo-xyde ou l'eau, ou encore un agent tensio-actif anionique ou

  
non ionique tel qu'un alkyl-sulfate de sodium, un alkylbenzène-sulfonate de sodium, le lignosulfonate de sodium, un éther laurylique de polyoxyéthylène, un éther alkylarylique de polyoxyéthylène, un ester d'acide gras de polyoxyéthylène ou

  
un ester d'acide gras de polyoxyéthylène&#65533;sorbitanne. Un rapport pondéral approprié entre le composé de la présente invention

  
et le ou les adjuvants se situe entre environ 1:99 et 10:90, de préférence, entre 1:99 et 30:70.

  
La composition herbicide de la présente invention peut également être mélangée ou utilisée avec des produits chimiques agricoles appropriés tels que d'autres herbicides, insecticides ou fongicides, ou en mélange avec un agent agricole tel qu'un engrais, un agent de conditionnement du sol, du sol ou du sable au moment de la formulation ou de l'application. Cette utilisation conjointe de différents composés produit parfois de meilleurs effets.

  
On donnera ci-après des exemples spécifiques de formulations herbicides contenant un composé suivant la présente invention.

EXEMPLE DE FORMULATION 1

  

 <EMI ID=32.1> 


  
(nom commercial pour un mélange d'un dérivé phénylphénolique de polyoxyéthylène, d'un éther alkylarylique de polyoxyéthylène, d'un alkylate de polyoxyéthylène-sorbitanne et 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
Ltd."). 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
pour former un concentrat émulsionnable.

EXEMPLE DE FORMULATION 2

  

 <EMI ID=35.1> 


  
(nom commercial pour un condensat de naphtalène-sulfonate

  
de sodium et de formaldéhyde, fabriqué par "Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.")

  
(4) "Sorpol 5039" 5 parties en poids

  
(nom commercial pour un sulfate d'un éther alkylarylique

  
de polyoxyéthylène fabriqué par "Toho Chemical Co., Ltd.").

  
On mélange les composants (1) à (4), puis on mélange le mélange ainsi obtenu avec l'a-[4-(2-nitro-4-bromophénoxy)phénoxy]-propionate d'éthyle dans un rapport pondéral

  
de 4:1 pour former une poudre mouillable.

EXEMPLE DE FORMULATION 3

  

 <EMI ID=36.1> 


  
 <EMI ID=37.1> 

  
phénoxy]-propionate d'éthyle avec de l'acétone, pour former des granules.

EXEMPLE DE FORMULATION 4

  

 <EMI ID=38.1> 


  
On mélange les composants (1) à (4) et on les pulvérise pour former une poudre de saupoudrage. 

EXEMPLE DE FORMULATION 5

  
 <EMI ID=39.1> 

  

 <EMI ID=40.1> 


  
 <EMI ID=41.1> 

  
pour former une solution miscible à l'eau.

  
On détermine l'activité herbicide des composés

  
de la présente invention par les essais décrits ci-après ; les résultats obtenus sont également indiqués ci-après.

  
EXEMPLE D'ESSAI 1

  
Sur une surface plane de 1/3.000 are (1/30 m2),

  
on charge un sol afin de créer les conditions d'une exploitation agricole de montagne. On dème des quantités prédéterminées de semences d'Echinochloa crusgalli comestibles, de radis et de soya, puis on les recouvre, en une épaisseur d'environ 1 cm, d'un sol contenant des semences de panic sanguin (Digitaria adsccndens HENR.), de vulpin vert (Setaria viridis BEAUV.) et d'Echinochloa crusgalli BEAUV. comme mauvaises herbes de la famille des graminées. Trois jours après l'ensemencement, on pulvérise une dispersion aqueuse de chacun des composés indiqués au tableau 1 puis, vingt jours après cette pulvérisation, on évalue visuellement la croissance des mauvaises herbes et des récoltes. Les résultats obtenus sont indiqués au tableau 1.

  
Les degrés d'inhibition de croissance indiqués au tableau 1

  
sont évalués sur une échelle de 10 valeurs, échelle dans laquelle le chiffre 10 indique que la croissance a été complètement inhibée, tandis que le chiffre 1 indique qu'il n'y a eu aucune inhibition. 

  
TABLEAU 1
 <EMI ID=42.1> 
  <EMI ID=43.1> 
 <EMI ID=44.1> 
 EXEMPLE D'ESSAI 2

  
Dans des pots de 1/5.000 are (1/50 m2), on charge un sol en vue de créer les conditions d'une exploitation agricole de montagne. On sème des quantités prédéterminées de semences de froment, d'orge et de folle avoine, puis on les recouvre d'un sol en une épaisseur d'environ 1 cm. Lorsque la folle avoine

  
et les récoltes ont atteint un stade de trois feuilles,, on applique, sur ces dernières, une quantité prédéterminée d'une dispersion aqueuse de chacun des composés indiqués au tableau 2.

  
40 jours après le traitement avec cette dispersion, on évalue visuellement la croissance des mauvaises herbes et des récoltes, tandis que l'on évalue le degré d'inhibition de croissance en

  
se basant sur la même échelle que celle indiquée dans l'exemple d'essai 1. Les résultats obtenus sont indiqués au tableau 2.

  
TABLEAU 2
 <EMI ID=45.1> 
 TABLEAU 2 (suite)

  

 <EMI ID=46.1> 


  
EXEMPLE D'ESSAI 3

  
Dans des pots de 1/5.000 are (1/50 m2), on charge un sol en vue de créer les conditions d'une exploitation agricole de montagne. On sème des quantités prédéterminées de semences de soya et on les recouvre d'un sol en une épaisseur d'environ

  
1 cm. Lorsque le soya a atteint un stade de 2 feuilles, on applique, sur ces dernières, une quantité prédéterminée d'une

  
 <EMI ID=47.1>  

  
 <EMI ID=48.1> 

  
visuellement la croissance du soya, tandis que l'on détermine

  
le degré d'inhibition de croissance (degré de phytotoxicité)

  
en se basant sur la même échelle que celle indiquée dans l'exemple d'essai 1. Les résultats obtenus sont indiqués au tableau 3.

  
TABLEAU 3
 <EMI ID=49.1> 
 EXEMPLE D'ESSAI 4

  
Dans des pots de 1/5.000 are (1/50 m2), on charge un sol en vue de créer les conditions d'une exploitation agricole de montagne. On sème des quantités prédéterminées de semences de mauvaises herbes (vulpin d'eau (Alopecurus geniculatus) et

  
de chiendent commun (Agropyron repens)), puis on les recouvre d'un sol en une épaisseur d'environ 1 cm. Lorsque le vulpin d'eau a atteint le stade de trois feuilles et le chiendent commun, le stade de quatre à six feuilles, on applique, sur ces dernières, vue quantité prédéterminée d'une dispersion aqueuse de chacun des composés indiqués au tableau 4. 40 jours après le traitement avec cette dispersion, on évalue visuellement la croissance des mauvaises herbes et l'on détermine le degré d'inhibition de croissance en se basant sur la même échelle que

  
 <EMI ID=50.1> 

  
TABLEAU 4 

  

 <EMI ID=51.1> 


  
Bien que l'invention ait été décrite en détail et en se référant à certaines de ses formes de réalisation spécifiques, l'homme de métier comprendra que diverses modifications peuvent y être apportées sans se départir de son esprit et de son cadre* 

REVENDICATIONS

  
 <EMI ID=52.1> 

  

 <EMI ID=53.1> 


  
dans laquelle X représente un atome de chlore, de brome ou d'iode, tandis que R représente un groupe hydroxy, un groupe cationique -0-, un groupe alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe allyloxy, un groupe benzyloxy, un groupe amino pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou encore un groupe anilino pouvant être substitué par un atome de chlore.

Claims (1)

  1. 2. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R est un groupe hydroxy, un groupe cationique -0-, ou un groupe alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone.
    3. Composé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que X est un atome de brome.
    4. Composé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que X est un atome de chlore.
    5. Composé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est l'acide a-[4-(2-nitro-4-bromophénoxy)phénoxy&#65533;-propionique.
    6. Composé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est l'a-[4-(2-nitro-4-bromophénoxy)phénoxy]propionate de sodium.
    7. Composé suivant la revendication 3, caracté- <EMI ID=54.1>
    propionate d'éthyle.
    8. Composition herbicide comprenant, comme ingrédient actif, une quantité herbicide efficace d'au moins un composé répondant à la formule générale (I) : <EMI ID=55.1>
    dans laquelle X est un atome de chlore, un atome de brome ou un atome d'iode, tandis que R est un groupe hydroxy, un groupe cationique -0-, un groupe alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe allyloxy, un groupe benzyloxy, un groupe amino pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyles contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe anilino pouvant être substitué par un atome de chlore, de même qu'un adjuvant acceptable du point de vue agricole.
    9. Composition herbicide suivant la revendication 8, caractérisée en ce que R est un groupe hydroxy, un groupe
    <EMI ID=56.1>
    carbone.
    10. Composition herbicide suivant la revendication 9, caractérisée en ce que X est un atome de brome.
    11. Composition herbicide suivant la revendication 9, caractérisée en ce que X est un atome de chlore.
    12. Composition herbicide suivant la revendication 10, caractérisée en ce que le composé est l'acide a-[4-(2nitro-4-bromophénoxy)phénoxy]-propionique.
    13. Composition herbicide suivant la revendication 10, caractérisée en ce que le composé est l'a-[4-(2-nitro4-bromophénoxy)phénoxy]-propionate de sodium.
    14. Composition herbicide suivant la revendication 10, caractérisée en ce que le composé est l'a-[4-(2-nitro4-bromophénoxy)phénoxy&#65533;-propionate d'éthyle.
    15. Procédé en vue de contrôler les mauvaises herbes nuisibles en présence de récoltes cultivées, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer une quantité herbicide efficace
    <EMI ID=57.1>
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