BE882711A - Procede de preparation d'un amide de la 2-amino-4-methylpyridine - Google Patents
Procede de preparation d'un amide de la 2-amino-4-methylpyridine Download PDFInfo
- Publication number
- BE882711A BE882711A BE0/200169A BE200169A BE882711A BE 882711 A BE882711 A BE 882711A BE 0/200169 A BE0/200169 A BE 0/200169A BE 200169 A BE200169 A BE 200169A BE 882711 A BE882711 A BE 882711A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- amino
- formula
- methylpyridine
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 229950011175 aminopicoline Drugs 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 2-AMINO-4-METHYLPYRIDINE AMIDE Chemical class 0.000 title claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical class CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ORLGLBZRQYOWNA-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=NC(N)=C1 ORLGLBZRQYOWNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IPJQOSVBWMGLAM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-benzoylphenyl)-n-(4-methylpyridin-2-yl)propanamide;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)C(=O)NC1=CC(C)=CC=N1 IPJQOSVBWMGLAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 claims 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 claims 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N ketoprofen Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003356 anti-rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003435 antirheumatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> La présente. invention se rapporte' un nouveau procédé <EMI ID=2.1> formule <EMI ID=3.1> Ce composé présente des propriétés anti-inflammatoires, antirhumatismales et anagésiques importantes et est spécialement intéressant à administrer par voie topique. Ce produit a été décrit précédemment dans le brevet espagnol n[deg.] 419.319 et le brevet britannique n[deg.] 1.436.501 de la demanderesse, brevets dans lesquels on prévoit un procédé de préparation dans lequel on fait réagir la 2-amino-4-méthylpyridine de la formule : <EMI ID=4.1> <EMI ID=5.1> en particulier le chlorure d'acide de la structure : <EMI ID=6.1> Ce procédé présente le grave inconvénient que les rende- <EMI ID=7.1> mation de produits secondaires parmi lesquels on peut citer plus particulièrement le diamida de la structure : <EMI ID=8.1> Le procédé auquel la présente invention se rapporte surmonte ces inconvénients en empêchant la formation du diamide IV et en donnant des rendements supérieurs à 8096. <EMI ID=9.1> thylpyridine II avec du trichlorure de phosphore en présence de pyridine et à température ambiante, avec obtention comme produit intermédiaire du dérivé phosphore de la formule <EMI ID=10.1> Sans qu'il soit nécessaire d'isoler ce dérivé intermé- <EMI ID=11.1> nyl)propionique de la formule : <EMI ID=12.1> en faisant réagir deux moles de cet acide avec une mole du dérivé phosphoré V pour former l'amide de structure I. Cette réaction se réalise par chauffage du mélange et ébullition et, à la fin de la réaction, on élimine la pyridine par distillation sous vide et traitement du reste avec de l'eau. Par extraction avec un solvant organique, tel que du chloroforme ou du chlorure de méthylène, on sépare le produit accompagné d'un peu de pyridine que l'on élimine par lavages successifs avec de l'acide chlorhydrique dilué et de l'eau. Après déshydratation, décoloration et évaporation de la solution organique, on obtient l'amide I brut sous forme d'une huile visqueuse. Du fait du bas point de fusion de cet amide, il convient de le transformer en chlorhydrate pour sa purification et, à cet effet, on lui ajoute de l'isopropanol saturé de gaz chlorhydrique jusqu'à un pH acide fort. En diluant avec de l'éther éthylique ou avec un mélange de ce solvant et d'isopropanol, on cristallise l'amide I sous forme de chlorhydrate. Pour une purification ultérieure, on peut recristalliser avec un mélange d'acétone et d'eau dans la proportion de 100 pour 6. On donne ci-après un exemple pratique. Exemple A une solution de 2-amino-4-méthylpyridine (37,6 g ; 0,4 mole) dans de la pyridine (100 ml), on ajoute peu à peu à température ambiante du trichlorure de phosphore (9,6 g ; 0,07 mole). A la fin de l'addition, on poursuit l'agitation à température ambian- <EMI ID=13.1> nutes supplémentaires pour achever la formation du dérivé phosphoré <EMI ID=14.1> nyl)propionique (30,5 g ; 0,12 mole). Ensuite, on chauffe à ébullition durant 3 heures après lesquelles on élimine la majeure partie de la pyridine par distillation sous vide, puis on traite la <EMI ID=15.1>
Claims (1)
- lution organique obtenue est lavée d'abord avec de l'acide chlorhydrique dilué et ensuite à l'eau, on déshydrate (Na2S04) et on concentre à un petit volume. On ajoute de l'isopropanol saturé <EMI ID=16.1>éthylique, on cristallise le chlorhydrate de 2-[2-(m-benzoylphényl) propionamido ]-4-méthylpyridine (38,9g; rendement de 85. 2%) .<EMI ID=17.1>de l'acétone-eau.REVENDICATIONS1. Procédé de préparation d'un amide de la 2-amino-4méthylpyridine de la formule :<EMI ID=18.1>caractérisé en ce qu'on fait réagir la 2-amino-4-méthylpyridine avec du trichlorure de phosphore dans de la pyridine et à température ambiante pour obtenir le dérivé phosphoré de la formule :<EMI ID=19.1>que l'on fait réagir, sans qu'il soit nécessaire de l'isoler, avec de l'acide 2-(m-benzoylphényl)propionique de la formule : <EMI ID=20.1><EMI ID=21.1>pie donné.<EMI ID=22.1>P.Pon du Bureau GEVERS, société anonyme
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES488909A ES8102556A1 (es) | 1980-02-25 | 1980-02-25 | Procedimiento para la preparacion de una amida de la 2-ami- no-4-metilpiridina |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE882711A true BE882711A (fr) | 1980-07-31 |
Family
ID=8479879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE0/200169A BE882711A (fr) | 1980-02-25 | 1980-04-09 | Procede de preparation d'un amide de la 2-amino-4-methylpyridine |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR850001036B1 (fr) |
| BE (1) | BE882711A (fr) |
| ES (1) | ES8102556A1 (fr) |
| IT (1) | IT1130573B (fr) |
-
1980
- 1980-02-25 ES ES488909A patent/ES8102556A1/es not_active Expired
- 1980-03-27 IT IT20949/80A patent/IT1130573B/it active
- 1980-04-09 BE BE0/200169A patent/BE882711A/fr not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-02-24 KR KR1019810000597A patent/KR850001036B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR830005145A (ko) | 1983-08-03 |
| ES488909A0 (es) | 1981-02-16 |
| IT8020949A0 (it) | 1980-03-27 |
| IT1130573B (it) | 1986-06-18 |
| ES8102556A1 (es) | 1981-02-16 |
| KR850001036B1 (ko) | 1985-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4544750A (en) | Certain pyridyl-N-oxide intermediates for the preparation of omeprazole | |
| CH375017A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'imidazole | |
| EP0420706A2 (fr) | Procédé de préparation de dérivés phénylacétiques de thiÀ©nopyridines et des acides alpha-bromo phénylacétiques intermédiaires | |
| EP0094102B1 (fr) | Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation | |
| EP0169688B1 (fr) | Procédé de préparation de dérivés d'acide cycloalcoylidèneméthylphénylacétique à action anti-inflammatoire | |
| US3345416A (en) | Preparation and rearrangement of beta-ketosulfoxides | |
| BE882711A (fr) | Procede de preparation d'un amide de la 2-amino-4-methylpyridine | |
| KR940011907B1 (ko) | α-(1-메틸에틸)-3,4-디메톡시벤젠아세토니트릴의 새로운 제조방법 | |
| EP0053949B1 (fr) | Procédé nouveau de préparation des tétrahydro-5,6,7,7a-4H-thiéno(3,2-c)pyridinones-2 | |
| FR2460951A1 (fr) | Procede de preparation de derives de 15-hydroxyimino-e-homoeburnane et composes obtenus par ce procede | |
| EP0059659B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'acide 4-méthyl 3-formyl pentanoique, leur procédé de préparation et leur application à la préparation de dérivés cycliques | |
| EP0148666B1 (fr) | Procédé de préparation de l'acide hydroxy-3 méthyl-3 glutarique | |
| FR2512020A1 (fr) | Derives d'imidazole et procede de preparation de ceux-ci | |
| EP0190524B1 (fr) | Nouveau procédé industriel de synthèse du N-[(1'-allyl 2'-pyrrolidinyl) méthyl] 2-méthoxy 4,5-azimido benzamide | |
| BE858864A (fr) | Nouveaux esters d'acides phenyl- et pyridine-3-carboxylique et procede permettant leur preparation | |
| FI81337C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-(para-substituerad fenoxi)-2-alkylpropionsyror och deras alkylestrar. | |
| EP0613470A1 (fr) | Nouveaux derives de cinnolinones-4, leur preparation et leur application en therapeutique. | |
| PL138793B1 (en) | Method of obtqining nysatidine | |
| EP0194221B1 (fr) | Nouvelle méthode de fabrication de l'ester de p-chlorophénol de l'acide p-chlorophénoxyisobutyrique | |
| CH402842A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'héparine | |
| WO1992012972A1 (fr) | Procede de preparation de thiazolyl-2 oxamates d'alkyle | |
| BE569929A (fr) | ||
| CH426858A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés colchiciques | |
| BE864336A (fr) | Nouveaux derives d'anthracyclines | |
| BE505305A (fr) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE20 | Patent expired |
Owner name: FORDONAL S.A. Effective date: 20000409 |