BE887202A - Preparation regioselective du beta -isopropylnaphtalene sur des catalyseurs superacides solides ou supportes a base d'acides perfluorosulfoniques - Google Patents

Preparation regioselective du beta -isopropylnaphtalene sur des catalyseurs superacides solides ou supportes a base d'acides perfluorosulfoniques Download PDF

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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
L'isopropylation du naphtalène sur des catalyseurs solides ou supportés à base d'acide sulfonique perfluoré donne

  
 <EMI ID=2.1>   <EMI ID=3.1> 

  
subir une coupure avec réarrangement donnant du p-naphtol et de l'acétone.

  
 <EMI ID=4.1> 

  
s'effectue généralement par des procédés d'alkylation du type Friedel-Crafts utilisant soit des catalyseurs d'halogénure

  
 <EMI ID=5.1> 

  
lyseurs solides, tels que l'acide phosphorique sur support

  
ou des aluminosilicates. Toutes ces réactions donnent générale-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
forment des complexes fortement colorés avec les produits, que l'on doit décomposer lors du traitement ultérieur, ce qui conduit généralement à une perte de catalyseur et à un coût important.

  
Il a été montré dans des étudss d'isopropylation du naphtalène Friedel-Crafts en solution, que l'on obtient des

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
Wiley-Interscience éditeurs, New York, 1964 ; H. E. NOrsten et A. T. Peters Journal of the Chemical Society (London) 129
(1950), G. A. Olah et J. A. Olah, Journal of the American Chemical Society 1976, 98, 1938.

  
Haworth, Letsky et Marvin, (Journal of Chemical

  
 <EMI ID=9.1> 

  
isopropylnaphtalène pur par réaction du bromure d'isopropyle avec le naphtalène en présence de chlorure d'aluminium, de même que Price et Ciskowsky (Journal of the American Chemical Society, 60, 2499) dans la réaction du 2-propanol et du naphtalène en utilisant du trifluorure de bore comme catalyseur. Le

  
 <EMI ID=10.1> 

  
1957), a démontré cependant que ces réactions, ainsi que l'isopropylation catalysée par la chlorure d'aluminium avec du propène, qui leur est apparentée donnent des mélanges d'isomères  <EMI ID=11.1> 

  
fractionnes soigneuse, très efficace, soit par recristallisatien... 

  
Par la suite, il a été indiqué que l'alkylation Friedel-Crafts du naphtalène avec du propène en utilisant

  
 <EMI ID=12.1> 

  
isopropylnaphtalène (Friedman and Nelson, Journal of Organic Chemistry, 34, 3211 (1969)). Plus récemment, il a été montré dans des études de mécanisme avec le trichlorure d'aluminium

  
 <EMI ID=13.1> 

  
temps de réaction courts et des taux de conversion très faibles, que les conditions cinétiques tendent à favoriser la formation de l'isomère a-, tandis que les conditions thermodynamiques

  
 <EMI ID=14.1> 

  
mérisation des isopropylnaphtalènes en solution catalysée par A1C1 a été également établi (Olah and Olaht Journal of the American Chemical Society, Vol. 98, 1839 (1976)). Cependant,

  
on n'a réalisé jusqu'à présent aucune préparation régiosélective pratique du p-isopropylnaphtalëne. Le brevet des E.U.A.

  
n[deg.] 2 776 322, par exemple. affirme clairement que les isopropylnaphtalènes obtenus par des réactions Friedel-Craft sont

  
 <EMI ID=15.1> 

  
par une distillation ou par une recristallisation très efficace. Le brevet des E.U.A. n[deg.] 3 458 587 indique que l'alkylation catalytique en phase liquide du naphtalène avec le propène sur

  
 <EMI ID=16.1> 

  
qui sont isomérisés ultérieurement dans une opération séparée par le fluorure d'hydrogène anhydre en donnant un rapport plus élevé de l'isomère p- recherché. Le brevet des E.U.A.

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
en isomère p- est augmentée par traitement de l'alkylat par H 3 PO 4 sur un support solide à température élevée. La répartition

  
 <EMI ID=19.1>   <EMI ID=20.1> 

  
La technique antérieure d'alkylation du naphtalène est résumée dans un récent brevet des E.U.A. n[deg.] 4 026 959 (1977) décrivant un procédé d'isomérisation des isopropylnaphtalènes.

  
Ce brevet indique 'Ainsi, il n'existe pas à notre connaissance de procédé qui produise efficacement de l'isopropylnaphtalène avec un rendement élevé et une teneur élevée en isomère p-,

  
et utilisant économiquement le catalyseur par alkylatiôn directe du naphtalène par le propylène. A notre connaissance, ceci est vrai quel que soit le catalyseur utilisé. Il subsiste donc un besoin d'un procédé économique pour la préparation du p-isopro-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
d'alkylation). La présente invention décrit un tel procédé,

  
La présente invention concerne l'isopropylation

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
naphtalène, généralement avec une haute pureté isomérique

  
 <EMI ID=24.1> 

  
aucune autre purification, séparation supplémentaire, ou isoaérisation ultérieure. L'invention concerne un procédé de

  
 <EMI ID=25.1> 

  
tion, avec des catalyseurs tels que le chlorure d'aluminium, sont généralement accompagnées de la formation de complexes fortement coloria (huiles rouges), conduit à la nécessité d'utiliser de fortes quantités (excès molaire) du catalyseur, qui est lié dans une large mesure en tant que ion antagoniste  <EMI ID=26.1> 

  
décomposés lors du traitement ultérieur, ce qui conduit à une perte des catalyseurs d'halogénure anhydre. L'utilisation de

  
 <EMI ID=27.1> 

  
sur support conforme à l'invention ne conduit pas à la formation de complexe et aucun -traitement ultérieur particulier des

  
 <EMI ID=28.1> 

  
seurs acides solides précédemment utilisés n'avaient pas une force suffisante pour permettre une préparation régiosélective

  
 <EMI ID=29.1> 

  
acides solides à base d'acide sulfonique parfluoré permet

  
cette préparation avec tous les avantagea précédemment indiqués.

  
La présente invention permet la préparation régio-

  
 <EMI ID=30.1> 

  
par réaction du naphtalène avec un agent d'alkylation approprié, tel que des 2-halopropanea, du propène, du 2-propanol, des esters du 2-propanol tels que le chloroformiate de 2-propyle,

  
 <EMI ID=31.1>  <EMI ID=32.1> 
 <EMI ID=33.1> 
 
 <EMI ID=34.1> 
 où le rapport de x à y varie d'environ 2 à environ 50, et où m est égal à 1 ou 2. Les catalyseurs polymères présentant la structure ci-dessus peuvent se préparer de diverses manières.

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
Cavanaugh consiste à polymériser les composés vinyliques perfluorée correspondants. Il est possible de préparer un catalyseur polymère suivant le brevet des E.U.A. n* 4 041 090 en co-

  
 <EMI ID=37.1> 

  
nous la pression atmosphérique ou noue une pression légèrement supérieure (jusqu'à environ 10 atmosphères)* Le Tableau 1

  
 <EMI ID=38.1> 

  
du naphtalène sur la basa des exemples particuliers donnés pour illustrer l'invention. Un autre aspect da la présente in-

  
 <EMI ID=39.1>   <EMI ID=40.1> 

  
Les exemples non limitatifs suivants sont donnés à titre d'illustration de l'invention.

EXEMPLE 

  
On dépose par distillation sous vide 10 g d'un acide

  
 <EMI ID=41.1> 

  
poreux. On introduit 5 g de ce catalyseur dans un réacteur d'alkylation en phase liquide avec 0,1 mole de naphtalène

  
 <EMI ID=42.1> 

  
heure. Puis, on agite la solution à la nome température pendant 1 heure supplémentaire. Après refroidissement, on sépare le catalyseur par filtration et on distille la solution soue vide.

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
EXEMPLE 2

  
On effectue la réaction comme à l'exemple 1, mais

  
 <EMI ID=45.1> 

  
naphtalène.

  
EXEMPLE 3

  
 <EMI ID=46.1> 

  
chloroformiats d'isopropyle comme agent d'alkylation. On

  
 <EMI ID=47.1> 

  
une composition en isomères de 92 % de p- et de 8 % d'a-

  
 <EMI ID=48.1>  

  
EXEMPLE 4

  
On effectue la réaction comme à l'exemple 1, mais  en utilisant du cumène pour transalkyler le naphtalène en

  
 <EMI ID=49.1> 

EXEMPLE 

  
On chauffe sous reflux 50 g de résine Nafion-K du commerce (sel de potassium de la résine ionique de la société du Pont de Nemours) dans 250 ml d'eau désionisèe pendant

  
 <EMI ID=50.1> 

  
d'acide nitrique à 20 - 25 % pendant 5 heures à la température ambiante. Après la filtration, on répète le traitement à l'acide nitrique 3 fois. Enfin on lave le résine jusqu'à neutralité avec de l'eau désionisée et on la sèche dans une étuve de séchage sous vide à 105[deg.]C pendant 24 heures.

  
On introduit 5 g de cette résine sulfonique perfluorée sous forme acide (Nafion.H) dans l'appareil d'alkylation en phase liquide et on effectue l'isopropylation du naphtalène de la même manière qu'à l'exemple 1. On obtient 73 % d'iscprc-

  
 <EMI ID=51.1> 

  
EXEMPLE 6

  
On effectue la réaction comme à l'exemple 4, mais en utilisant du 2-chloropropane comme agent d'alkylation avec un rapport molaire du naphtalène au 2-chloropropane de 1:0,8. Le rendement en isopropylnaphtalène obtenu est de 54 %, avec:

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
EXEMPLE 7

  
On effectue la réaction comme à l'exemple 4, mais

  
 <EMI ID=54.1> 

  
molaire de 1 à 0,8 pendant 4 heures. Le rendement en isopropyl-

  
 <EMI ID=55.1> 

  
de 92 % de 0-et 8 % d'à-. 

  
 <EMI ID=56.1> 

  
On effectue la réaction comme à l'exemple 7, mais en faisant réagir le naphtalène avec du p-cymène. Le rendement

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
EXEMPLE 9

  
Lorsque, dans les conditions de l'exemple 5, on

  
 <EMI ID=59.1> 

  
EXEMPLE 10

  
Dans un réacteur catalytique à lit fixe de 170 x 12 mm. on introduit 2 g de catalyseur Nafion-H actif. On fait passer un

  
 <EMI ID=60.1> 

  
au moyen d'une pompe à seringue, à un débit de liquide constant de 0,06 ml/minute à travers la chambre réactionnelle chauffée électriquement à 22D[deg.]C environ dans un courant d'azote sec
(débit 8 ml/minute). La composition des isopropylnapntalènes isomérisés échantillonnes à divers intervalles de temps, reste

  
 <EMI ID=61.1> 

  
EXEMPLE 11

  
Dans un réacteur catalytique à lit fixe, semblable à celui de l'exemple 10, on introduit 2,2 g de catalyseur Nafion-H activé, comme dans l'exemple 5, et on l'utilise pour l'alkylation en phase gazeuse du naphtalène avec le 2-chloropropane. On fait passer à travers le réacteur catalytique maintenu à 220[deg.]C par chauffage électrique, du naphtalène dans du tétrachlorure de carbone ou du cyclohexane en même temps que du 2-chloropropane dans un rapport molaire de 1:0,8, lequel est introduit au moyen d'une pompe à seringue à un débit constant de 0,15 ml/minute sous forme d'une solution à 10 % dans du tétrachlorure de carbone et du cyclohexane. Les produits sortant du réacteur peuvent être séparés directement par distillation fractionnée, ce qui évite tout lavage ou autre traitement quelconque, et on les analyse par chromatographie

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
EXEMPLE 12

  
Un effectue la réaction de la même manière qu'à

  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
8 % d'isomère a-.

  
EXEMPLE 13

  
On effectue la réaction comme à l'exemple 11, mais en utilisant du propène comme agent d'alkylation. Le rendement en isopropylnaphtalènes obtenu est de 37 %, avec 90 % d'isomère p- et 10 % d'isomère a-.

  
EXEMPLE 14

  
On effectue la réaction de la même manière qu'à l'exemple 11, mais en utilisant du 2-propanol comme agent d'alkylation. Le rendement en isopropylnaphtalènes obtenu est

  
 <EMI ID=66.1> 

  
EXEMPLE 15

  
On effectue la réaction de la même manière qu'à l'exemple 11, mais en utilisant du p-cymène pour transalkyler le naphtalène. Le rendement en isopropylnaphtalènes obtenu

  
 <EMI ID=67.1>  

  

 <EMI ID=68.1> 


  

 <EMI ID=69.1> 


  

 <EMI ID=70.1> 
 

REVENDICATIONS

  
 <EMI ID=71.1> 

  
lène, caractérisé an ce qu'on fait réagir le naphtalène avec un agent d'alkylation sur un catalyseur superacide solide ou sur un catalyseur d'acide sulfonique perfluoré solide sur supporte

Claims (1)

  1. 2 - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le catalyseur est une résine sulfonique perfluorée sous forme acide.
    3 - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le catalyseur est un acide alcanesulfonique perfluoré <EMI ID=72.1> <EMI ID=73.1>
    perfluoré solide sur support.
BE0/203572A 1979-10-05 1981-01-23 Preparation regioselective du beta -isopropylnaphtalene sur des catalyseurs superacides solides ou supportes a base d'acides perfluorosulfoniques BE887202A (fr)

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