BE888982A - Ethers hydrosolubles d'hydroxyflavones leur preparation et leur utilisation - Google Patents
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Description
"Ethers hydrosolubles d'hydroxyflavones, leur préparation et leur utilisation" La présente invention est relative à de nouveaux composés pour le traitement des affections résultant de la fragilité et de la perméabilité des capillaires sanguins, ces composés étant doués d'une activité sélective sur la veinomotricité. Ce sont des éthers hydrosolubles d'hydroxyflavones, dont ceux cor- <EMI ID=1.1> 7-ramnoglucosides montrent la plus grande activité pharmacologique. Ces composés répondent à la formule générale : <EMI ID=2.1> dans laquelle R représente de l'hydrogène ou un radical rammoglucosyle ou alkyle substitué, et R' et R" représentent de l'hydrogène ou un radical alkyle substitué. Le radical alkyle substitué montrant dans les composés la plus grande activité pharmacologique est le radical 2-hydroxyéthyle, qui peut être situé aux trois positions mentionnées dans la formule ou seulement dans une ou deux de celles-ci. La préparation de ces composés est décrite dans le <EMI ID=3.1> Pour évaluer l'activité pharmacologique de ces éthers hydrosolubles d'hydroxyflavones, on a employé les techniques décrites ci-après, en utilisant comme composés de référence dans la plupart des cas, la rutine et la diosmine, dont l'activité sur la fragilité et la perméabilité des capillaires sanguins est largement connue, ces composés figurant comme principe actif dans de nombreuses spécialités pharmaceutiques. L'action sur la fragilité capillaire des composés de la présente invention a été évaluée en suivant la technique de Charlier et collaborateurs (Archiv. Int. Physiol. Biochim. 71 (1), 1-45 (1.963)), en se servant de rats de Sprague-Dawley, soumis à une diète affaiblissante pendant 30 jours. On mesure la résistance capillaire au niveau de la région lombaire, en appliquant sur la peau, préalablement épilée, une ventouse de verre de 5,8 mm. de diamètre. On détermine la valeur de la dépression, mesurée en centimètres de mercure, qui est requise pour qu'apparaissent trois à quatre pétéchies durables dans la zone d'application de la ventouse. Les mesures sont prises cinq fois : une immédiatement avant l'administration du produit à essayer et les quatre autres 2, 4, 6 et 24 heures après ladite administration. L'élévation de la résistance capillaire est exprimée par la formule S = 2A + 2B + C, A-B et C étant les différences entre la dépression nécessaire après 2, 4 et 6 heures, pour produire les pétéchies et celle déterminée avant d'administrer le produit à essayer. La lecture effectuée 24 heures après sert de référence par rapport à la résistance capillaire au début de l'essai. La voie d'administration pour les composés étudiés ainsi que pour ceux de référence ( rutine et diosmine) est la voie intrapéritonéale, à des doses comprises entre 50 et 400 mg/Kg., en utilisant trois niveaux de dosage pour chacun d'entre eux. Tous les produits essayés présentent un effet de dimunution de la fragilité capillaire, une corrélation dose-effet étant observée, cet effet: étant égal ou plus grand que celui de la diosmine et, par conséquent, plus grand que celui de la rutine. Afin d'étudier l'absorption dermique in vivo, on a mis au point une technique consistant en une modification de la précédente. Chez des rats soumis à une diète affaiblissante pendant 45 jours, on applique dans la région lombaire, dépilée au préalable, une crème contenant l'éther hydrosoluble d'hydroxyflavone correspondant à 2% pendant 12 jours, deux fois par jour. La résistance capillaire est déterminée par la méthode à la ventouse susmentionnée, avant et après le traitement, et on la compare avec la valeur trouvée chez des rats non soumis à une diète affaiblissante. On a constaté dans tous les cas, une augmentation de la résistance capillaire, les valeurs trouvées chez les animaux traités avec des crèmes contenant les dérivés 2-hydroxyéthylés de la 5,7,3'-trihydroxy-4'-méthoxyflavone et leurs 7-ramnoglucosides étant identiques à celles qu'ils présentent lorsqu'ils reçoivent une diète équilibrée. L'action a été étudiée sur la perméabilité capillaire chez des lapins mâles de race néo-zélandaise, selon la technique d'Ambroso et De Eds (J. Pharm. Exp. Ther. 90, 359 (1.947) en administrant les médicaments par voies orale, intraveineuse et intrapéritonéale. Dans cette méthode, on mesure le temps d'apparition du colorant bleu,Tripan (administré i.v. sous forme de dissolution aqueuse à 1%) dans des zones de l'abdomen épilé du lapin où l'on a appliqué un agent irritant comme le chloroforme. Chaque animal étant son propre témoin, on mesure également ledit temps avant l'administration du produit à essayer. Les résultats sont exprimés en pourcentages d'augmentation de la durée d'apparition du colorant aux points d'application de l'agent irritant avant et après l'administration du produit. Tous les composés essayés ont montré une activité, étant pour la voie intraveineuse maximum dans les deux premières heures après l'administration; pour la voie orale l'activité maximale se situe aux 2ème et 6ème heures, et la voie intrapéritonéale présente des temps intermédiaires entre les temps de ces deux autres voies d'administration. Les effets pharmacologiques décrits permettent l'emploi des éthers hydrosolubles d'hydroxyflavones de l'invention dans le traitement de nombreuses maladies et syndromes provoqués par une augmentation de la fragilité vasculaire, tout comme par un excès de perméabilité des capillaires sanguins. On peut citer comme exemples de troubles veineux et d'insuffisance veineuse susceptibles d'être traités par ces composés, les processus variqueux et hémorroïdaux, ainsi que divers purpuras et les diathèses hémorragiques, rétinopathies et artériolites dans l'hypertension et le diabète, les ulcères gastro-duodénaux, les colites ulcéreuses, les métrorragies, etc. Les composés peuvent être administrés par voie orale, parentérale, topique ou rectale, avec les excipients appropriés, seuls ou associés à d'autres médicaments d'activité synergique ou complémentaire. Leurs caractéristiques physico-chimiques permettent de les présenter dans toutes les formes pharmaceutiques acceptables pour les voies d'administration citées. A titre d'exemples, qui ne doivent en aucun cas être considérés comme limitatifs, on décrit ci-après, suivant l'invention, quelques présentations pharmaceutiques des éthers hydrosolubles. EXEMPLE 1 - CAPSULES Composition par capsule : <EMI ID=4.1> EXEMPLE 2 - COMPRIMES Composition par comprimé : <EMI ID=5.1> EXEMPLE 3 - CREME Composition pour 100 grammes : <EMI ID=6.1> - Eau distillée, quantité suffisante. EXEMPLE 4 - SUBSTANCE INJECTABLE - Fiole lyophilisée contenant : - 7-(�-hydroxyéthoxy)-5,3'-dihydroxy-4'-méthoxy--flavone. 100 mg Ampoule contenant : <EMI ID=7.1> REVENDICATIONS 1. Ether d'hydroxyflavone hydrosoluble, caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale : <EMI ID=8.1> dans laquelle R représente de l'hydrogène ou un radical -CH2CH20H ou 6-0-a-L-ramnosyl-D-glucosyle, R" représente de l'hy- <EMI ID=9.1> 2. Composition pharmaceutique pour le traitement de diverses affections résultant de la fragilité et de la perméabilité vasculaires, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un des <EMI ID=10.1> la signification précédente et un excipient approprié et éventuellement d'autres agents thérapeutiques ayant des effets similaires ou différents . 3. Méthode d'utilisation des éthers d'hydroxyflavone
Claims (1)
- suivant la revendication 1 ou de la composition suivant la revendication 2, pour le traitement de diverses affections résultantde la fragilité et de la perméabilité vasculaires, caractériséeen ce que l'on administre les éthers d'hydroxyflavone, par voie orale/! rectale, parentérale ou topique, à des doses comprises entre 50 à 300 mg, à raison de 3 à 8 doses par jour. 4. Ethers d'hydroxyflavone hydrosolubles, leur préparation et leur utilisation, tels que décrits ci-dessus, <EMI ID=11.1>
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|---|---|---|---|---|
| US5399584A (en) * | 1992-05-05 | 1995-03-21 | The Procter & Gamble Company | Use of flavone derivatives for gastroprotection |
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1981
- 1981-05-26 BE BE0/204918A patent/BE888982A/fr not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
Owner name: FABRICA ESPANOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUT Effective date: 19980531 |