BG100613A - Амоксидиране на парафин при използване на катализатори на база ванадиево-антимонов оксид с халиднипромотори - Google Patents
Амоксидиране на парафин при използване на катализатори на база ванадиево-антимонов оксид с халиднипромотори Download PDFInfo
- Publication number
- BG100613A BG100613A BG100613A BG10061396A BG100613A BG 100613 A BG100613 A BG 100613A BG 100613 A BG100613 A BG 100613A BG 10061396 A BG10061396 A BG 10061396A BG 100613 A BG100613 A BG 100613A
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- halogen
- containing compound
- hydrogen
- composition
- paraffinic hydrocarbon
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 title description 7
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 title description 7
- HBNLSMCCHISJHZ-UHFFFAOYSA-N [Sb]=O.[V] Chemical compound [Sb]=O.[V] HBNLSMCCHISJHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 36
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 11
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 blade Chemical compound 0.000 claims description 14
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 claims description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N monofluoromethane Natural products FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 claims 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 19
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 14
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 235000016768 molybdenum Nutrition 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001026509 Kata Species 0.000 description 1
- BYUANIDVEAKBHT-UHFFFAOYSA-N [Mo].[Bi] Chemical compound [Mo].[Bi] BYUANIDVEAKBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- RJAAXVMENUVEAN-UHFFFAOYSA-N antimony vanadium Chemical compound [V].[Sb] RJAAXVMENUVEAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001456 vanadium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/06—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
- C07C255/07—Mononitriles
- C07C255/08—Acrylonitrile; Methacrylonitrile
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/18—Arsenic, antimony or bismuth
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
- B01J23/22—Vanadium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Методът за амоксидиране на с3 до с5 парафинов въглеводород до съответния му ненаситен нитрил включва взаимодействието на с3 до с5 парафинов въглеводород с амоняк и кислород в реактор с флуидизиран слой при температура от 250 до 6000с в присъствиетона катализатор със следната емпирична формула vvslмааdd0х, в която а, когато присъства, означава калай и/или титан; d, когато присъства, означава един или повече от следните елементи: литий, магнезий, натрий, калций, стронций, барий, кобалт, желязо,хром, галий, никел, цинк, германий, ниобий, цирконий, молибден, волфрам, мед, телур, тантал, селен,бисмут, церий, индий, арсен, бор, алуминий, фосфор и манган, и v означава 1, м има стойности 0,5-75, а от 0 до 25, d от 0 до 25, х се определя от степента на окисление на наличните катиони. Методът се осъществява и в присъствието на незначително количество съединение, съдържащо халоген, за предпочитане включено в следната формула rх или х2, в която r означава водород, с1-с20алкил и х означава флуор, хлор, бром, йод или техни смеси.
Description
^ОКСИДИРАНЕ НА ПАРАФИН ПРИ ИЗПОЛЗВАНЕ НА КАТАЛИЗАТОРИ НА БАЗА ВАНАДИЕВО-АНТИМОНОВ ОКСИД С ХАЛИДНИ ПРОМОТОРИ
ПРЕДШЕСТВУВАЩО НИВО НА ТЕХНИКАТА
Област на изобретението
Изобретението се отнася до подобрен метод за каталитично амоксидиране на парафини,съдържащи от 3 до 5 въглеродни атома,по-специално на парафини,съдържащи 3 до 4 въглеродни атома, до Ц, β-ненаситени моно-нитрили.По-специално изобретението се отнася до амоксидиране на изобутан до метякрилонитрил и в частност на пропан до акрилонитрил.
Поради разлика в цените на пропилена и пропана съществува икономически стимул за създаването на усъвършенстван метод за конверсия на пропан в акрилонитрил.
Предишните опити за създаването на ефективен метод за амоксидиране на пропан до акрилонитрил водят или до получаването на акрилонитрил с недостатъчно висок добив или до методи,при които катализаторът,използван за реакцията няма достатъчно дълъг живот,за да бъде икономичен метода.
Например , U.S. Р„ 4,000,178 ,3, 833,639, 4 010 188 и 3 746 737 се отнасят до амоксидиране на пропан до акрилонитрил при използване на различни типове катализаторни сис теми,при които се използва халогенен промотор по време на реакцията. В допълнение G BP lt333,629 се отнася до амоксидиране
-2на пропан при използване на бисмут-молибденова катализаторна система и халоген като промотор.Във всеки от тези случаи,или използваният катализатор няма достатъчно дълъг живот ,за да направи метода икономически значим или добивите от акрилонитрил,получен по време на метода са непривлекателни от търговска гледна точка.
През последните години,патентите на САЩ №
767 739; 4 784 979; 4 879 264; 5 094 989; 4 837 233 и
877 764 са насочени към амоксидиране на пропан до акрилонитрил при използване на катализатор на база смесен метален оксид и до нови методики за получаване на тези катализатори,които водят до повишаване на добива.Тези системи обаче могат да бъдат усъвършенствани и изобретението е насочено към такова усъвършенстване.
Същност на изобретението
Задача на изобретението е да осигури подобрен метод за амоксидиране на парафини до ненаситени нитрили.
Допълнителна задача на изобретението е да осигури каталитичен метод с флуидизиран слой за конверсия на пропан в акрилонитрил.
Други задачи,както и разновидности,характеристики и предимства на изобретението, ще се изяснят при разглежда не на описанието и претенциите.
Споменатите и други задачи на изобретението се решават чрез метода,съгласно изобретението,който се отнася до амоксидиране на парафинови въглеводороди,съдържащи от 3 до 5 въглеродни атома, до съответния ненаситен нитрил.Методът включва взаимодействие на Cg до Cg паращинов въглеводород с амоняк и кислород при температура между 250°С и 600°С в присъствието
-3на катализатор със следната емпирична формула:
Vy $Ьм А а θ dP χ в която А означава калай и /или титан □ означава един или повече от елементите: литий,магнезий ,натрий,калций,стронций,барий,кобалт,же лязо,хром,галий,нике л, цинк, германий, ни обий, циркон ий, молибден, волфрам, мед, т е лур тантал,селен,бисмут,церий,индий,арсен,бор,алуминий,ψοοφορ и манган и в която V означава 1, м означава 0..5 -75, а означава от 0 до 25, cl означава от 0 до 25 и х се .определя от степента на окисление на наличните катиони, и незначително количество от халоген-съдьржащ компонент►За предпочитане халоген-съдържащият компонент се характеризира със след ната обща формула :
Е -X или Х? където Е означава водород или С j-C gg. алкил, и X означава флуор,хлор,бром, йод или техни смеси.
При предпочитания начин за реализация на изобретението,парафиновият въглеводород се подбира от групата, състояща се от изобутан и пропан,за предпочитане е пропанът.. При друг начин за осъществяване на изобретението,суровината може да представлява смес от пропан и пропилен..
При друг предпочитан начин за осъществяване на изобретението, халидният компонент присъства в сместа на суровината в количество между 10 и 10,000 ррм /части на милион/.
Sa предпочитане,халидният компонент присъства в количество между 15 и 5,000 ррм, по-специално между 20 до 1,000 ррм.
-4При друг предпочитан начин за осъществяване < на метода,съгласно изобретението, съотношението на кислородсъдържащият газ към парафина е между около 0.1:1 до 5:1.Съотношението между амоняка и парафина е между 0.1:1 и 5:1.11ο желание в реактора може да се внесе разреждащ газ,такъв като азот.Типичното отношение на разреждащия газ към парафина в реактора може да бъде в границите между 0 и 30:1. Методът може да се осъществи при повишена температура в границите между 250°С и 800°С, за предпочитане между 400°С и 650°С и по-спецйално,между около 460°С. и 520°С...
Подробно описание на изобретението
Методът,съгласно изобретението, е насочен към получаването на акрилонитрил от пропан или смеси от пропан/ пропилен и на метакрилонитрил от изобутан или смеси на изобутан/ изобутилен. Методът включва взаимодействие на парафинов въглеводород с амоняк в кислород-съдържащ газ / за предпочитане въздух/ над катализатор на база ванадиево-антимонов оксид,в присъствието на едно или повече халидни съединения.
Катализаторът.използван при метода, съвласно изобретението, може да се представи със следната емпирична формула :
MU aDo°x в която А означава калай и /или титан q означава един или повече от елементите:литий,магнезий,натрий, калций,с т ронций,барий,кобалт,же ляз о,хром,галий,ни обий,цинк,германий,нике л,ци рконий,моли бден,волфрам,мед,т е лур, т ант ал,се ле н,бисмут,церий,индий,арсен,бор,алуминий,фосфор и манган и в която V означава 1, м означава 0.5 -75 , а означава 0 до
-525, (£ означава от 0 до 25 и х се определя от степента на « окисление на наличните катйони,за предпочитане м означава от
0.5 до 50 , а е по-голямо от 0 до 20 и <£ е по-голямо от 0 до
20, по-специално м означава от 0.5 до 40, а означава от 0.01 до 15 и d означава от 0.01 до 15, и незначително количество от халоген-съдържащ компонент,който за предпочитане се характеризира със: следната обща формула:
Е -X или 12
където Е означава водород, С j- С алкил и X означава флуор,хлор,бром, йод или смеси от тях.
Тези споменати по-горе катализатори на база ванадиево-антимонов оксид,могат да се получат по методи,известни в тази област на техниката.По-специално, ефективен метод за получаване на пероксида е описан в патенти на САЩ № 4 784 979 и 4 879 264 ,включени тук за справка.Общо,методът,описан в тези патенти включва получаването на катализатор посредством взаимодействие на VQ /Og /+ със съединение на антимона,съдържащо антимон във валентно състояние 3 + .Обикновено ванадиевият йон се получава посредством взаимодействие на водороден пероксид с ванадиево съединение Лози продукт след това се суши и се калцинира обикновено посредством разпратително сушене до получаването на микросферични частички от катализатора.В допълнение,катализаторът може да се промие в който и да е момент от методиката за неговото получаване,както е описано в патенти на САЩ 3 880 534 и 5 094 989 ,включени тук за справка-Нещо повече, катализаторът може да се обработи по методите,описани в . заявки за патент в САЩ ,регистрови номера 112,027 и 213,325,както и заявка за патент в САЩрегЛ 304,029,попадена преди подаването на това изобретение, включени тук за справка. Катализаторът мо
-6же да бъде без подложка или да бъде нанесен върху подходящ носител..3а предпочитане катализаторът се нанася върху носител, такъв като силициев диоксид, двуалуминиев триоксид,циркониев оксид и / или смеси от тях.
Халиднйте съединения,охарактеризирани със следната формула,до-долу:
R - X или Xg където Е означава водород или С j - Q и X означава флуор,хлор,бром или йод алкил
присъстват в реактора в количество между 10 и около 10,000 ррм /части на милион/.Обикновено,халидното съединение се пода ва в реактора заедно с парафина,амоняка и съдържащия .кислород газ.. Подходящи съдържащи халид съединения,които са полезни за осъществяване на изобретението, са бройоводород,хлороводород, йодоводород и флуороводород заедно с алкан халиди,такива като ме т и лбромид,ме т илхлорид,ме т и лйо ди д,ме ти лф луори д ,е т илбромид, етилфлуорид,етилйодид и други подобни.Предпочитаният халиден компонент е обикновено бромоводорода..
Контактното време за реакцията зависи от различни фактори,всред които са и полезната повърхност на използвания катализатор и физическите и химическите характеристики на желания продукт.Обикновено,обаче,контактните времена са къси и са в границите от -I до 20 секунди,за предпочитане от .1 до 5 секунди, по-специално между .1 и 3 секунди.Следните примери за осъществяване на метода,съгласно изобретението,са посочени по-долу само с илюстративна цел.Примерите,поместени в Таблица 1 потвърждават неочаквано високите резултати за селективност на метода,съгласно изобретението,съчетани С- неочаквано устойчива работа по време на операцията..
-7/ТАБЛИЦА 1
Състав Хал.. Ееакц. Конт. %Пропан % акрило % добив на ката промо- темп* време конвер- нитрил акрилолизатор тор/ррм/ /°C/ /сек/ сия селектив. нитрил
Сравн.. празен няма 480 3.36 0.9 4.30.04
I реактор 0______________________________________________ състав 1 C3H8/I.I6 NH3 /2.87 0g /10.22 Ng /2.97 HgO суровина________________________________________________________
С Сравн., празен НВх. 480 3.36 2.2 1.10.02 реактор 378_________________________________________ състав 1 С3Н8 /1.16 NHg /2.87 02 /10.22 Ng /2.97 HgO суровина
Сравн.. кварц. ΗΒχ 480 3.17 1.7 0.00.00 парчета 378___________________________________________ състав 1 С3Н8 /1.16 NHg /2.87 Og /10.22 Ng /2.97 HgOсуровина няма 480 3.02 41.7 42.717.78 $Р0.2^ Ο.ΐθχ 0______________________________________
С3Н8 /1.16 мн3 /2.87 02 /10.22 Ng /2.97 HgO суровина
Пример CgHgBX· 470 2,06 90-7 46-842 1 b*Wio.A 1383___________________________ състав 1 С3Н8 /1.25 NH3 /2 .98 02 /10.68 Ng /2.91 HgO
Сравн.
състав суровина
Пример 7Х,40.2Т>0.1°х
470
2.10 87,3 50.8 44.30 състав 1 С3Н8/1.25 NH3 /2.98 02 /10.68 Ng /2.91 HgO суровина
НВЪ
1363
-8Пример β4 - HBt 470 4.28 89.0 48.1 42.81 ^π0»2Τ*0.1°x 351
| състав I C3H8 /1.16 NHg /2.99 Og /10.75 Ng /2.88 HgO· суровина | |
| Пример VS 4 x 4 - HBx 470 4 Ц).2Т’0.1°Х 1359 | 2.95 94..2 45.9 43..21 |
| състав 1 CgHg /1.25 NH3 /2.99 Og /10.6.9 Ng /2.91 HgO суровина | |
| Пример V'Slj HBx 450 5 Sn0.2T‘0.1°x 1847 | 2.94 90&4 50.1 45.29 |
| състав 1 C3Hg /1.24 NH3 /2.97 Og /10.65 Ng /3.05 HgO суровина | |
| Пример V$& д. 4 - HB*o 460/ 6 ^n0.2T‘0.1°x | 1.76 87.,5 48.1 42.12 |
| състав 1 CgHg /1.34 NHg /2.97 02 /10.65 Ng /2.93 HgO суровина | |
| Сравн- VStj - Няма 480 5 5п0.2Т,0.1°х 0 | 3.59 29.9 55.7 16.88 |
| състав 3 CgHg /1.20 NH3 суровина | /2 .88 Og /10.04 Ng /1.86 HgO |
| Пример Vbgj. - ΗΒχ 480 7 Ц).2Т’0.1°х 78 | 2.10 31.8 59.6 18.92 |
състав 3 C3H8/1.41 NHg /2.82 Og /9.70 Ng /1.91 HgO суровина
Пример ΗΒχ 460 3.39 30..1 61.618.54 8 Ц),2Т«0.1°х 138_________________________________ състав 3 С3Н8 /1.22 NHg /3.03 02 /10.82 Ъ12 /3.69 Н/ суровина_____________________________________________________
Пример VS&j 4 - Няма 460 4.06 24.4 56.813.85 с₽авн-& S^2Ti0.1°х 0________________________________ състав 3 CgHg /1.21 KHg /3.08 0 /2..91 N /1.37/ HgQ суровина
Пример W 460 4.13 31.3 60.018.80 9 Ц).2Т10.1° х 173________________________________ състав 3 CgHg /1.24 l\LHg /3.03 02 /2.91 1SL2 /1.40 Н/ суровина
Пример v5&i,2 - С/5В^460 1.36 89.8 43.338.86 10 Ц}.5Т' 1.0^0.121982
-0х + 40¾ SjО2___________________________________________ състав 1 С3Н8 /1.23 NH3 /3.20 02 /11.41 Н2 /3.30 Н20 суровина_______________________________________________
Пример ТИ1<2- НВг 480 1.87 87.9 37.3 32.,78 11 $п0.5ТЧ.0Ге0.12 951 —Q χ + 40/у 3» 02 състав I С3Н8 /1.30 NHg /3.00 02 /10.65 П2 /5.05 Н20 суровина
Пример 2“ НВт 439 1·25 85..2 55.1 46.88 12 ^0.5^1.0^0.12 534 ^0χ t 40¾ $|02___________________________________ състав 0.419 0/1/0..581 0//1.3 NH3 /2.94 0/10.45 Н/ суровина 3.02 Н/
Пример 2 - ΗΒτ, 480 1.60 87.2 52.2 45.50 13 ^πΟ.5Τί 1.0^0.12 511
-0χ » 40 %5>0g________________________________________ състав 0.417 CgHg/ 0.583 CgHg/l.S NHg /2.90 Og /10.31 Ng суровина 4.04 HgO
Пример j 4” НВЧ 470 2.56 92.5 48.2 44.60 14 $п0.2Т‘‘0.10х + I343 bto.2 / Cq0.001___________________________________________ състав 1 CgHg/1.28 NH3 /2.92 Og /10.44 Ng/2.80 HgO суровина____
Пример ЛЧ1#4- HBXz 480 2..06 29.2 63.6 18.59
5n0.gT;0el0x + 38
0.2 /βθΟ.Οδ________________________________________ състав 3 C3H8 /1.66 NH3 /2.83 Og /9..97 KLg/1.90 HgO суровина_______________________________________________________
Пример Asfej.4 - ΗΒχ, 480. 2.14 30.Q. 63.Q 18.91 16 4.2®θ’ΐ°Χ + 73 ί>(·)0.2ζ’ Co 0.05__ състав 3 C,3H8 /1.66 ΝΗθ /2.83 0 g/9.97 Ng /1.89 HgO суровина
Пример НВъ 480 2.15 92.1 43·8 40·37 17 S.2Ti0.01°x 1037______________________________ състав 1 C3Hg /1.28 NH3 /2.92 Og /10.44 Ng /3.48 HgO суровина
-IIПример Vblg.Q - W 470 1.76. 91.5 42.7 39.04
Sn Qj250 χ 1903______________ състав 1 C3H8/1.28 NHg /3.00 02 /10.67 H2 /3.13 H20 суровина____________________________________________
Пример V5fc36 - НВъ 460 3.78 95.0 46.0 43.67 $П12СЧЗ 8Те1 7“ 1902
състав 1 С3Н8 /1.15 ΝΗ3 /3.33 02 /10.70 Ν2 /3.22 Н20 суровина
Пример - Няма 480 3.59 40.3 47.5 19.12 сравн- 7 -SiIq 2 Ή о 1 ~ θ
състав 1 С3Н8 /1.18 KLH 3/2.92 02 /10.46 Ν2/0.00 Н20 суровина______________________________________________________
Пример vSbi.4- СС14 480 3.52 54.0 47.4 25.60
0 5п0^2Т»0^0х 474 състав 1 С3Н8/1.18 NHg /2.92 02 /10.46 N/0.00 Н20 суровина
Пример VH1.4 “ CCI4 480. 3.57 60.9 46.8 28.48 21 $п0.2Т‘Ο.Ιθχ 946____________________________________ състав 1 С3Н8/1.18 NHg /2,92 02 /10.46 112 /0.00 HgO суровина
-12·
Пример TSfcb4- CHCI3 480 3.51 57.8 45.3 26,.15 22 ^nQ,2 Tj)0.1Q; x 1314 _____________________________ състав 1 CgHg /1.16 11¾ /2.89 02 /10.32 H2 /0.00 H20 суровина
Claims (11)
-
Претенции 1.Метод за амоксидиране на С g до С g па- рафинов въглеводород до съответния му , &-ненаситен нитрил, характеризиращ се с това,че включва взаимодействие на С g до с5 парафинов въглеводород с амоняк и кислород в реактор с флуидизиран слой при температура между 250°С и 600°С в присъствието на катализатор със следната емпирична формула:А aD dP х в която А означава калай и / или титанD означава литий,магнезий,натрий,калций,стронций,барий, кобалт, же лязо, хром, галий, нике л, цинк, германий,.ниобий, цирконий, молибден ,волфрай,. мед, те лур, т ант ал, селен, би смутцерий, индий, арсен,бор,алуминий,фосфор и манган; и където V означава 1 „ м означава 0..5 -75 , а означава 0 до 25, ά означава 0 до 25 и х се определя от степента на окисление на наличните катйони,.и незначително количество съдържащ халоген,компонент., - 2.Метод,съгласно претенция 1,характеризиращ се с това,че съдържащият халоген компонент се включва в следна та формула:Е - X в която Е означава водород, Cj -С алкил и X означава флуор,хлор,бром,йод или техни смеси..З.Метод,съгласно претенция 1,характеризиращ се с това,че съдържащият халоген,компонент се включва в следната формула:.Х2 в К0Я10 X означава флуор,хлор,бром,йод или техни смеси.
- 4. Метод,съгласно претенция 1,характеризиращ се с това,че парафиновият въглеводород е избран от групата, състояща се от изобутан и продан.
- 5.Метод,съгласно претенция 4,характеризиращ се с това,че парафиновият въглеводород е продан.
- 6.Метод,съгласно претенция I,характеризиращ се с това,че съдържащото халоген съединение присъства в суровинната смес в количество между 10 и 10,000 ррм._
- 7.Метод,съгласно претенция 6.,характеризиращ се с това,че съдържащото халоген съединение присъства в количество между 15 и 5,000 ррм..
- 8. Метод,съгласно претенция 7,характеризиращ се с това,че съдържащото халоген съединение присъства в количество между 20 и 1,000 ррм.
- 9. Метод,съгласно претенция 2,характеризиращ се с това,че съдържащото халоген съединение е избрано от гру- пата ,състояща се от бромоводород, хлороводород, метил бромид, метил хлорид, йодоводород, флуороводород, метил йодид и метил флуорид.
- 10.Метод,съгласно претенция 9,характеризиращ се с това,чесъдържащото халоген съединение е бромоводород.
- 11.Метод,съгласно претенция 1,характеризиращ се с това,че съдържащото халоген,съединение се прибавя към реактора заедно с парафиновия въглеводород ,амоняка и кислорода.
- 12.Метод,съгласно претенция 1,характеризиращ се с това,че съдържащото халоген съединение се прибавя към катализатора.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/461,997 US5576469A (en) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | Paraffin ammoxidation using vanadium antimony oxide based catalysts with halide promoters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG100613A true BG100613A (bg) | 1997-02-28 |
| BG62962B1 BG62962B1 (bg) | 2000-12-29 |
Family
ID=23834814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG100613A BG62962B1 (bg) | 1995-06-05 | 1996-05-20 | Амоксидиране на парафин при използване на катализатори на база ванадиево-антимонов оксид с халиднипромотори |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5576469A (bg) |
| EP (1) | EP0747349B1 (bg) |
| JP (1) | JPH09104666A (bg) |
| KR (1) | KR970001312A (bg) |
| CN (1) | CN1146988A (bg) |
| AT (1) | ATE187439T1 (bg) |
| BG (1) | BG62962B1 (bg) |
| BR (1) | BR9602629A (bg) |
| DE (1) | DE69605481T2 (bg) |
| ES (1) | ES2139313T3 (bg) |
| MY (1) | MY132231A (bg) |
| SG (1) | SG43371A1 (bg) |
| TW (1) | TW331556B (bg) |
| ZA (1) | ZA964551B (bg) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0970942B1 (en) * | 1996-11-15 | 2004-03-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for the simultaneous preparation of acrylonitrile and acrylic acid |
| US5854172A (en) * | 1997-01-17 | 1998-12-29 | The Standard Oil Company | Preparation of vanadium antimonate based catalysts using SnO2 ·xH2 O |
| US6284196B1 (en) | 1999-04-01 | 2001-09-04 | Bp Corporation North America Inc. | Apparatus for monitor and control of an ammoxidation reactor with a fourier transform infrared spectrometer |
| US6262290B1 (en) * | 2000-08-07 | 2001-07-17 | The Standard Oil Company | Amelioration of ammonia breakthrough in an alkane ammoxidation process |
| US6710011B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-03-23 | Saudi Basic Industries Corporatioin | Catalyst compositions for the ammoxidation of alkanes and olefins, methods of making and of using same |
| CN103769128B (zh) * | 2012-10-17 | 2015-11-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 氨氧化制不饱和腈流化床催化剂的制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4010188A (en) * | 1968-06-24 | 1977-03-01 | Standard Oil Company | Catalytic conversion of saturated hydrocarbons to unsaturated products by oxidation in the presence of a halogen |
| US3833638A (en) * | 1970-12-21 | 1974-09-03 | Monsanto Co | Ammoxidation of saturated hydrocarbons |
| US3746737A (en) * | 1971-02-01 | 1973-07-17 | Monsanto Co | Ammoxidation of saturated hydrocarbons |
| US3860534A (en) * | 1971-03-24 | 1975-01-14 | Power Gas Ltd | Method of making an antimony-vanadium catalyst |
| US4000178A (en) * | 1975-09-19 | 1976-12-28 | Monsanto Company | Paraffin ammoxidation process |
| US4746641A (en) * | 1984-08-22 | 1988-05-24 | Standard Oil Company | Ammoxidation of paraffins and catalysts therefor |
| US4837233A (en) * | 1986-07-21 | 1989-06-06 | The Standard Oil Company | Catalyst system for ammoxidation of paraffins |
| US4877764A (en) * | 1987-04-20 | 1989-10-31 | The Standard Oil Company | Catalyst system for ammoxidation of paraffins |
| US4767739A (en) * | 1987-04-20 | 1988-08-30 | The Standard Oil Company | Catalyst system for ammoxidation of paraffins |
| US4784979A (en) * | 1987-12-07 | 1988-11-15 | The Standard Oil Company | Catalyst and catalyst precursor containing vanadium and antimony |
| ATE93841T1 (de) * | 1988-04-14 | 1993-09-15 | Standard Oil Co Ohio | Ammonoxidation von paraffinen und dafuer geeigneter katalysator. |
| US4874738A (en) * | 1988-09-09 | 1989-10-17 | The Standard Oil Company | Catalyst for ammoxidation of paraffins |
| US4879264A (en) * | 1988-11-14 | 1989-11-07 | The Standard Oil Company | Method of making catalyst and catalyst precursor containing vanadium and antimony |
| US5008427A (en) * | 1988-12-23 | 1991-04-16 | The Standard Oil Company | Ammoxidation of paraffins |
| US5094989A (en) * | 1990-12-21 | 1992-03-10 | The Standard Oil Company | Process for activation of catalysts |
-
1995
- 1995-06-05 US US08/461,997 patent/US5576469A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-20 BG BG100613A patent/BG62962B1/bg unknown
- 1996-05-24 ES ES96303754T patent/ES2139313T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-24 AT AT96303754T patent/ATE187439T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-05-24 EP EP96303754A patent/EP0747349B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-24 DE DE69605481T patent/DE69605481T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-25 SG SG1996009891A patent/SG43371A1/en unknown
- 1996-06-03 MY MYPI96002154A patent/MY132231A/en unknown
- 1996-06-03 ZA ZA964551A patent/ZA964551B/xx unknown
- 1996-06-04 JP JP8141456A patent/JPH09104666A/ja not_active Withdrawn
- 1996-06-04 KR KR1019960019878A patent/KR970001312A/ko not_active Ceased
- 1996-06-04 BR BR9602629A patent/BR9602629A/pt active Search and Examination
- 1996-06-05 CN CN96111026A patent/CN1146988A/zh active Pending
- 1996-07-16 TW TW085108605A patent/TW331556B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR970001312A (ko) | 1997-01-24 |
| DE69605481T2 (de) | 2000-04-06 |
| JPH09104666A (ja) | 1997-04-22 |
| SG43371A1 (en) | 1997-10-17 |
| BG62962B1 (bg) | 2000-12-29 |
| TW331556B (en) | 1998-05-11 |
| DE69605481D1 (de) | 2000-01-13 |
| EP0747349B1 (en) | 1999-12-08 |
| ES2139313T3 (es) | 2000-02-01 |
| MY132231A (en) | 2007-09-28 |
| US5576469A (en) | 1996-11-19 |
| BR9602629A (pt) | 1998-04-22 |
| EP0747349A1 (en) | 1996-12-11 |
| CN1146988A (zh) | 1997-04-09 |
| ZA964551B (en) | 1996-12-12 |
| ATE187439T1 (de) | 1999-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5008427A (en) | Ammoxidation of paraffins | |
| US4309361A (en) | Ammoxidation of olefins with novel antimonate catalysts | |
| RU2219164C2 (ru) | Способ получения акрилонитрила или метакрилонитрила | |
| US5079207A (en) | Catalyst for ammoxidation of paraffins | |
| DE3882075T2 (de) | Verfahren zur Ammoxidation und Katalysatorzusammensetzung dafür. | |
| DE69324956T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Vanadium, Antimon und Zinn enthaltenden Katalysators | |
| KR840000413B1 (ko) | 주석-안티몬 산화물 촉매 조성물 | |
| BG100613A (bg) | Амоксидиране на парафин при използване на катализатори на база ванадиево-антимонов оксид с халиднипромотори | |
| EP0389701A1 (en) | Ammoxidation of paraffins and catalysts therefor | |
| US5763711A (en) | Catalyst for the rearrangement of allylic geminal dihalogen compounds | |
| EP0051984B1 (en) | A method for the production of acrylamide | |
| US4413155A (en) | Ammoxidation of olefins with novel antimonate catalysts | |
| US4339394A (en) | Process of ammoxidation of olefins in the presence of multiply promoted Sn-Sb oxide catalysts | |
| US3654354A (en) | Process for the oxidation of unsaturated hydrocarbons | |
| EP0752403B1 (en) | Improved catalyst for the rearrangement of allylic geminal dihalogen compounds | |
| EP0002626B1 (en) | Ammoxidation of olefins with novel antimonate catalysts | |
| EP0000564B1 (en) | Catalysts containing iron and molybdenum and the use of these catalysts in the preparation of acrylonitrile or methacrylonitrile | |
| US6887825B2 (en) | Method for the preparation of vanadium-antimony-oxide based oxidation and ammoxidation catalysts using non-aqueous media | |
| US4374293A (en) | Indene production from aromatic olefins | |
| DE69314062T2 (de) | Verfahren zur herstellung von styrol | |
| WO2004050236A1 (en) | Method for enhancing the productivity of vanadium antimony oxide catalysts | |
| US5171876A (en) | Method for ammoxidation of paraffins | |
| US7186670B2 (en) | Process for the ammoxidation of alkanes and olefins | |
| JPH0134208B2 (bg) | ||
| JPH0840979A (ja) | ２−ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートの製造法 |