BR112021004969B1 - INNOVATIVE COUPLED ESTERS OF POLYLACTIC ACID AND COUPLED ESTERS OF POLYGLYCOLIC ACID AND COMPOSITIONS THEREOF - Google Patents
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Abstract
ÉSTERES ACOPLADOS INOVADORES DE ÁCIDO POLILÁTICO E ÉSTERES ACOPLADOS DE ÁCIDO POLIGLICÓLICO E COMPOSIÇÕES DO MESMO. Os ésteres de ácido polilático, incluindo ésteres de polietileno glicol de ácido polilático, que são acoplados a um ácido são revelados. Os ésteres acoplados exemplificativos de ácido polilático podem ser usados como acabamento têxteis. Os métodos de fabricação dos ésteres acoplados de ácido polilático através de reações diretas e/ou de transesterificação também são revelados.INNOVATIVE COUPLED ESTERS OF POLYLACTIC ACID AND COUPLED ESTERS OF POLYGLYCOLIC ACID AND COMPOSITIONS THEREOF. Polylactic acid esters, including polyethylene glycol esters of polylactic acid, which are coupled to an acid are disclosed. Exemplary coupled esters of polylactic acid can be used as a textile finish. Methods of manufacturing coupled esters of polylactic acid through direct and/or transesterification reactions are also disclosed.
Description
[0001] Este pedido internacional reivindica através disso o benefício do Pedido de Patente US pendente n° 62/740.944 para Novel Coupled Esters of Polylactic Acid and Coupled Esters Polyglycolic Acid and Compositions Thereof (depositado em 3 de outubro de 2018) e Pedido de Patente US pendente n° 62/828.961 para Novel Coupled Esters of Polylactic Acid and Coupled Esters Polyglycolic Acid and Compositions Thereof (depositado em 3 de abril de 2019), cada um dos quais é incorporado ao presente documento em sua totalidade a título de referência.[0001] This international application hereby claims the benefit of pending US Patent Application No. 62/740,944 for Novel Coupled Esters of Polylactic Acid and Coupled Esters Polyglycolic Acid and Compositions Thereof (filed October 3, 2018) and Patent Application US Pending No. 62/828,961 for Novel Coupled Esters of Polylactic Acid and Coupled Esters Polyglycolic Acid and Compositions Thereof (filed April 3, 2019), each of which is incorporated herein in its entirety by reference.
[0002] A presente invenção se refere a ésteres acoplados inovadores de ácido e ésteres acoplados de ácido poliglicólico que inclui um acoplador e métodos de fabricação de ésteres acoplados inovadores. A presente invenção também se refere a composições que incluem os ésteres acoplados inovadores.[0002] The present invention relates to innovative acid coupled esters and polyglycolic acid coupled esters that includes a coupler and innovative coupled ester manufacturing methods. The present invention also relates to compositions including innovative coupled esters.
[0003] Os polímeros de alto peso molecular, como poliésteres e poliolefinas, são comumente usados para fabricar fibras e artigos fibrosos, como fios, tecidos e pano não tecido. As superfícies dos itens fabricados a partir de poliésteres e poliolefinas são, por sua natureza química, hidrofóbicas. Em muitas aplicações, é desejável que a superfície de um artigo tenha propriedades hidrofílicas. Os acabamentos ou revestimentos tópicos são frequentemente usados em artigos de poliéster e poliolefina combater sua natureza hidrofóbica e conferir hidrofilicidade. Os poliésteres, como ácido polilático ("PLA") e poliolefinas, são usados em muitos produtos, que incluem produtos absorventes, como fraldas. Devido ao fato de que o ácido polilático pode ser derivado de fontes renováveis como milho em vez de petróleo, o ácido polilático é compostável e biodegradável. O ácido polilático tem propriedades similares a polipropileno ("PP"). O ácido polilático pode ser substituído por polipropileno e outros plásticos não biodegradáveis feitos de petróleo não renovável. Devido às preocupações com a toxicidade de compostos de baixo peso molecular que são usados em produtos de consumo, os ésteres de baixo peso molecular de ácido polilático (que são polímeros) que podem ter propriedades vantajosas podem não ser aprovados ou permitidos para uso. Desse modo, seria útil superar as preocupações com a toxicidade para que os ésteres de baixo peso molecular possam ser usados.[0003] High molecular weight polymers, such as polyesters and polyolefins, are commonly used to manufacture fibers and fibrous articles, such as yarns, fabrics and non-woven cloth. The surfaces of items manufactured from polyesters and polyolefins are, by their chemical nature, hydrophobic. In many applications, it is desirable for the surface of an article to have hydrophilic properties. Topical finishes or coatings are often used on polyester and polyolefin articles to combat their hydrophobic nature and impart hydrophilicity. Polyesters, such as polylactic acid ("PLA") and polyolefins, are used in many products, which include absorbent products such as diapers. Due to the fact that polylactic acid can be derived from renewable sources like corn instead of petroleum, polylactic acid is compostable and biodegradable. Polylactic acid has similar properties to polypropylene ("PP"). Polylactic acid can be replaced with polypropylene and other non-biodegradable plastics made from non-renewable petroleum. Due to concerns about the toxicity of low molecular weight compounds that are used in consumer products, low molecular weight esters of polylactic acid (which are polymers) that may have advantageous properties may not be approved or permitted for use. Therefore, it would be useful to overcome toxicity concerns so that low molecular weight esters can be used.
[0004] O requerente revelou que os ésteres de ácido polilático ("PLA") podem ser acoplados para formar ésteres de maior peso molecular de PLA ("ésteres acoplados de PLA" ou "ésteres acoplados"), mas fornecem propriedades vantajosas para fibras e têxteis feitos de fibra que são comparáveis aos ésteres de baixo peso molecular de PLA que não estão acoplados ("ésteres desacoplados de PLA"). Os ésteres acoplados de PLA, como ésteres acoplados de PEG de PLA, podem ser compostáveis e/ou biodegradáveis e podem ser, portanto, úteis juntamente com polímeros de PLA para produzir produtos que são compostáveis e/ou biodegradáveis. Os ésteres de ácido poliglicólico ("PGA") também podem ser acoplados em conjunto para formar ésteres de maior peso molecular ("ésteres acoplados de PGA"), mas fornecem propriedades vantajosas para fibras e têxteis feitos de fibra que são comparáveis a ésteres de menor peso molecular de PGA que não são acoplados ("ésteres não acoplados de PGA").[0004] The applicant has disclosed that polylactic acid ("PLA") esters can be coupled to form higher molecular weight esters of PLA ("PLA coupled esters" or "coupled esters"), but provide advantageous properties for fibers and textiles made from fiber that are comparable to low molecular weight esters of PLA that are not coupled ("PLA uncoupled esters"). PLA coupled esters, such as PLA PEG coupled esters, may be compostable and/or biodegradable and may therefore be useful together with PLA polymers to produce products that are compostable and/or biodegradable. Polyglycolic acid ("PGA") esters can also be coupled together to form higher molecular weight esters ("PGA coupled esters"), but provide advantageous properties for fibers and fiber-made textiles that are comparable to lower molecular weight esters. molecular weight of PGA that are uncoupled ("PGA uncoupled esters").
[0005] Em um aspecto, a presente invenção se refere a ésteres acoplados de ácido polilático. Em uma modalidade, os ésteres acoplados de ácido polilático podem incluir um diol, por exemplo, polietileno glicol ("PEG") ou 1,3 propanodiol. Em outra modalidade, os ésteres acoplados de PLA podem incluir um poliol, por exemplo, poliglicerol, açúcares e álcoois de açúcar. Em outra modalidade, os ésteres acoplados podem incluir uma combinação de um ou mais dióis. Em outra modalidade, os ésteres acoplados podem incluir uma combinação de um ou mais polióis. Ainda em outra modalidade, os ésteres acoplados podem incluir uma combinação de um ou mais dióis e um ou mais polióis.[0005] In one aspect, the present invention relates to coupled esters of polylactic acid. In one embodiment, the polylactic acid coupled esters may include a diol, for example, polyethylene glycol ("PEG") or 1,3 propanediol. In another embodiment, the PLA coupled esters may include a polyol, for example, polyglycerol, sugars and sugar alcohols. In another embodiment, the coupled esters may include a combination of one or more diols. In another embodiment, the coupled esters may include a combination of one or more polyols. In yet another embodiment, the coupled esters may include a combination of one or more diols and one or more polyols.
[0006] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a ésteres acoplados de PGA. Em uma modalidade, os ésteres acoplados de PGA podem incluir um diol, por exemplo, polietileno glicol ("PEG") ou 1,3 propanodiol. Em outra modalidade, os ésteres acoplados de PGA podem incluir um poliol, por exemplo, poliglicerol, açúcares e álcoois de açúcar. Em outra modalidade, os ésteres acoplados podem incluir uma combinação de um ou mais dióis. Em outra modalidade, os ésteres de PGA acoplados podem incluir uma combinação de um ou mais polióis. Ainda em outra modalidade, os ésteres de PGA acoplados podem incluir uma combinação de um ou mais dióis e um ou mais polióis.[0006] In another aspect, the present invention relates to PGA coupled esters. In one embodiment, the PGA coupled esters may include a diol, for example, polyethylene glycol ("PEG") or 1,3 propanediol. In another embodiment, the PGA coupled esters may include a polyol, for example, polyglycerol, sugars and sugar alcohols. In another embodiment, the coupled esters may include a combination of one or more diols. In another embodiment, the coupled PGA esters may include a combination of one or more polyols. In yet another embodiment, the coupled PGA esters may include a combination of one or more diols and one or more polyols.
[0007] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a métodos de fabricação dos ésteres acoplados de PLA (isto é, para produzir um composto químico incluindo os produtos de reação). Tais ésteres de PLA podem ser feitos pela reação de (i) um diol e/ou um poliol, (ii) ácido polilático, lactídeo ou ácido lático e (iii) um ácido carboxílico (ou "acoplador"). Misturas ou combinações de dióis e/ou polióis também podem ser reagidas com ácido polilático, lactídeo ou ácido lático para formar ésteres acoplados de PLA. Opcionalmente, um álcool (por exemplo, um C1-C14 álcool alifático) pode ser adicionado aos reagentes.[0007] In another aspect, the present invention relates to methods of manufacturing PLA coupled esters (that is, to produce a chemical compound including reaction products). Such PLA esters can be made by reacting (i) a diol and/or a polyol, (ii) polylactic acid, lactide or lactic acid and (iii) a carboxylic acid (or "coupler"). Mixtures or combinations of diols and/or polyols can also be reacted with polylactic acid, lactide or lactic acid to form coupled PLA esters. Optionally, an alcohol (e.g., a C1-C14 aliphatic alcohol) may be added to the reagents.
[0008] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a métodos de fabricação dos ésteres de PGA (isto é, para produzir um composto químico incluindo produtos de reação). Tais ésteres de ácido poliglicólico podem ser feitos pela reação de (i) um diol e/ou um poliol, (ii) PGA ou ácido glicólico e (3) um acoplador. Misturas ou combinações de dióis e/ou polióis também podem ser reagidas com PGA ou ácido glicólico para formar ésteres acoplados de PGA. Opcionalmente, um álcool (por exemplo, um C1-C14 álcool alifático) pode ser adicionado aos reagentes.[0008] In another aspect, the present invention relates to methods of manufacturing PGA esters (that is, to produce a chemical compound including reaction products). Such polyglycolic acid esters can be made by reacting (i) a diol and/or a polyol, (ii) PGA or glycolic acid, and (3) a coupler. Mixtures or combinations of diols and/or polyols can also be reacted with PGA or glycolic acid to form PGA coupled esters. Optionally, an alcohol (e.g., a C1-C14 aliphatic alcohol) may be added to the reagents.
[0009] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a têxteis que são tratados com composições que contêm ésteres acoplados de PLA e/ou PGA. Os ésteres acoplados de ácido polilático e ácido poliglicólico podem ser compostáveis e/ou biodegradáveis e são, portanto, úteis juntamente com polímeros de ácido polilático para produzir produtos que são compostáveis e/ou biodegradáveis.[0009] In another aspect, the present invention relates to textiles that are treated with compositions that contain coupled esters of PLA and/or PGA. The coupled esters of polylactic acid and polyglycolic acid may be compostable and/or biodegradable and are therefore useful together with polylactic acid polymers to produce products that are compostable and/or biodegradable.
[0010] Em um aspecto, a presente invenção se refere a ésteres de PLA que são acoplados em conjunto com um ácido (por exemplo, um acoplador ácido). Os ácidos adequados que podem acoplar os ésteres de PLA juntos incluem ácido dicarboxílico (por exemplo, ácido succínico, ácido malônico, ácido glutárico e/ou ácido adípico), ácido dicarboxílico aromático (por exemplo, ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido ftálico, ácido difênico e/ou ácido 2,6- naftalenodicarboxílico), ácidos tricarboxílicos (por exemplo, ácido cítrico, ácido aconítico e/ou ácido trimésico). Os ésteres acoplados de PLA podem incluir pelo menos ésteres de PLA-PEG-acoplador-PEG-PLA, os ésteres de PLA-PEG-acoplador-PEG-PLA, PEG-PLA-acoplador-PLA-PEG, PEG- PLA-acoplador-PEG-PLA-acoplador-PEG-PLA.[0010] In one aspect, the present invention relates to PLA esters that are coupled together with an acid (e.g., an acid coupler). Suitable acids that can couple PLA esters together include dicarboxylic acid (e.g., succinic acid, malonic acid, glutaric acid and/or adipic acid), aromatic dicarboxylic acid (e.g., terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, diphenic and/or 2,6-naphthalenedicarboxylic acid), tricarboxylic acids (e.g. citric acid, aconitic acid and/or trimesic acid). The PLA-coupled esters may include at least PLA-PEG-coupler-PEG-PLA esters, the PLA-PEG-coupler-PEG-PLA esters, PEG-PLA-coupler-PLA-PEG, PEG-PLA-coupler- PEG-PLA-PEG-PLA-coupler.
[0011] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a ésteres de PGA que são acoplados em conjunto com um ácido (por exemplo, um acoplador acídico). Os ácidos adequados que podem acoplar os ésteres de PGA juntos incluem ácido dicarboxílico (por exemplo, ácido succínico, ácido malônico, ácido glutárico e/ou ácido adípico), ácido dicarboxílico aromático (por exemplo, ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido ftálico, ácido difênico e/ou ácido 2,6- naftalenodicarboxílico), ácidos tricarboxílicos (por exemplo, ácido cítrico, ácido aconítico e/ou ácido trimésico). Os ésteres acoplados de PGA podem incluir pelo menos ésteres de PGA-PEG-acoplador-PEG-PGA, ésteres de PGA- PEG-acoplador-PEG-PGA, PEG-PGA-acoplador-PGA-PEG, PEG-PGA- acoplador-PEG-PGA-acoplador-PEG-PGA.[0011] In another aspect, the present invention relates to PGA esters that are coupled together with an acid (for example, an acidic coupler). Suitable acids that can couple PGA esters together include dicarboxylic acid (e.g., succinic acid, malonic acid, glutaric acid and/or adipic acid), aromatic dicarboxylic acid (e.g., terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, diphenic and/or 2,6-naphthalenedicarboxylic acid), tricarboxylic acids (e.g. citric acid, aconitic acid and/or trimesic acid). The PGA coupled esters may include at least PGA-PEG-coupler-PEG-PGA esters, PGA-PEG-coupler-PEG-PGA esters, PEG-PGA-coupler-PGA-PEG, PEG-PGA-coupler-PEG -PGA-PEG-PGA-coupler.
[0012] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a composições que incluem ésteres acoplados de PLA. Essas composições podem ser usadas como acabamentos em têxteis feitos de poliéster, como PLA e poliolefinas. Os ésteres acoplados de PLA também podem ser úteis como acabamentos em outros polímeros sintéticos (por exemplo, poliamidas, acrílicos, náilons, polipropileno e aramidas) e fibras artificiais (por exemplo, acetato, liocel e raiom). Os ésteres acoplados de PLA também podem ser úteis em fibras naturais (por exemplo, bambu, algodão, linho, cânhamo e lã). Os ésteres acoplados de PLA e composições que compreendem ésteres acoplados de PLA têm capacidade para revestir a superfície de um material hidrofóbico, como um têxtil feito de PLA e/ou polipropileno e têm capacidade para alterar a superfície do material de hidrofóbica para hidrofílica ou, se o material já for hidrofílico, aumentando a hidrofilicidade do material. Assim, outro aspecto da presente invenção é um material ao qual um ou mais ésteres acoplados de PLA são aplicados.[0012] In another aspect, the present invention relates to compositions that include PLA coupled esters. These compositions can be used as finishes on textiles made from polyesters such as PLA and polyolefins. PLA coupled esters may also be useful as finishes on other synthetic polymers (e.g., polyamides, acrylics, nylons, polypropylene, and aramids) and man-made fibers (e.g., acetate, lyocell, and rayon). PLA coupled esters may also be useful in natural fibers (e.g., bamboo, cotton, linen, hemp, and wool). PLA coupled esters and compositions comprising PLA coupled esters have the ability to coat the surface of a hydrophobic material, such as a textile made of PLA and/or polypropylene and have the ability to change the surface of the material from hydrophobic to hydrophilic or, if the material is already hydrophilic, increasing the hydrophilicity of the material. Thus, another aspect of the present invention is a material to which one or more PLA coupled esters are applied.
[0013] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a composições que incluem ésteres acoplados de PGA. Essas composições podem ser usadas como acabamentos em têxteis feitos de poliéster, como PGA e poliolefinas. Os ésteres acoplados de PLA também podem ser úteis como acabamentos em outros polímeros sintéticos (por exemplo, poliamidas, acrílicos, náilons, polipropileno e aramidas) e fibras artificiais (por exemplo, acetato, liocel e raiom). Os ésteres acoplados de PGA também podem ser úteis em fibras naturais (por exemplo, bambu, algodão, linho, cânhamo e lã). Os ésteres acoplados de PGA e composições que compreendem ésteres acoplados de PGA têm capacidade para revestir a superfície de um material hidrofóbico, como um têxtil feito de PGA e/ou polipropileno e têm capacidade para alterar a superfície do material de hidrofóbica para hidrofílica ou, se o material já for hidrofílico, aumentando a hidrofilicidade do material. Assim, outro aspecto da presente invenção é um material ao qual um ou mais ésteres acoplados de PGA são aplicados.[0013] In another aspect, the present invention relates to compositions that include PGA coupled esters. These compositions can be used as finishes on textiles made from polyesters such as PGA and polyolefins. PLA coupled esters may also be useful as finishes on other synthetic polymers (e.g., polyamides, acrylics, nylons, polypropylene, and aramids) and man-made fibers (e.g., acetate, lyocell, and rayon). PGA-coupled esters may also be useful in natural fibers (e.g., bamboo, cotton, linen, hemp, and wool). PGA coupled esters and compositions comprising PGA coupled esters have the ability to coat the surface of a hydrophobic material such as a textile made of PGA and/or polypropylene and have the ability to change the surface of the material from hydrophobic to hydrophilic or, if the material is already hydrophilic, increasing the hydrophilicity of the material. Thus, another aspect of the present invention is a material to which one or more coupled PGA esters are applied.
[0014] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a composições que incluem ésteres acoplados de PLA. Essas composições podem ser úteis com acabamentos em têxteis feitos de poliéster, como PLA e poliolefinas. Os ésteres acoplados de PLA também podem ser úteis como acabamentos em outros polímeros sintéticos (por exemplo, poliamidas, acrílicos, náilons, polipropileno e aramidas) e fibras artificiais (por exemplo, acetato, liocel e raiom). Os ésteres acoplados de PLA também podem ser úteis em fibras naturais (por exemplo, bambu, algodão, linho, cânhamo e lã). Os ésteres acoplados de PLA e composições que compreendem ésteres acoplados de PLA têm capacidade para revestir a superfície de um material hidrofóbico, como um têxtil feito de PLA e/ou polipropileno e têm capacidade para alterar a superfície do material de hidrofóbica para hidrofílica ou, se o material já for hidrofílico, aumentando a hidrofilicidade do material. Assim, outro aspecto da presente invenção é um material ao qual um ou mais ésteres acoplados de PLA são aplicados.[0014] In another aspect, the present invention relates to compositions that include PLA coupled esters. These compositions can be useful with finishes on textiles made from polyesters, such as PLA and polyolefins. PLA coupled esters may also be useful as finishes on other synthetic polymers (e.g., polyamides, acrylics, nylons, polypropylene, and aramids) and man-made fibers (e.g., acetate, lyocell, and rayon). PLA coupled esters may also be useful in natural fibers (e.g., bamboo, cotton, linen, hemp, and wool). PLA coupled esters and compositions comprising PLA coupled esters have the ability to coat the surface of a hydrophobic material, such as a textile made of PLA and/or polypropylene and have the ability to change the surface of the material from hydrophobic to hydrophilic or, if the material is already hydrophilic, increasing the hydrophilicity of the material. Thus, another aspect of the present invention is a material to which one or more PLA coupled esters are applied.
[0015] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a composições que incluem ésteres acoplados de PLA e/ou PGA. Essas composições podem ser úteis com acabamentos em têxteis feitos de poliéster, como PLA e poliolefinas. Os ésteres acoplados de PLA também podem ser úteis como acabamentos em outros polímeros sintéticos (por exemplo, poliamidas, acrílicos, náilons, polipropileno e aramidas) e fibras artificiais (por exemplo, acetato, liocel e raiom). Os ésteres acoplados de PLA também podem ser úteis em fibras naturais (por exemplo, bambu, algodão, linho, cânhamo e lã). Os ésteres acoplados de PLA e composições que compreendem ésteres acoplados de PLA têm capacidade para revestir a superfície de um material hidrofóbico, como um têxtil feito de PLA e/ou polipropileno e têm capacidade para alterar a superfície do material de hidrofóbica para hidrofílica ou, se o material já for hidrofílico, aumentando a hidrofilicidade do material. Assim, outro aspecto da presente invenção é um material ao qual um ou mais ésteres acoplados de PLA são aplicados.[0015] In another aspect, the present invention relates to compositions that include coupled esters of PLA and/or PGA. These compositions can be useful with finishes on textiles made from polyesters, such as PLA and polyolefins. PLA coupled esters may also be useful as finishes on other synthetic polymers (e.g., polyamides, acrylics, nylons, polypropylene, and aramids) and man-made fibers (e.g., acetate, lyocell, and rayon). PLA coupled esters may also be useful in natural fibers (e.g., bamboo, cotton, linen, hemp, and wool). PLA coupled esters and compositions comprising PLA coupled esters have the ability to coat the surface of a hydrophobic material, such as a textile made of PLA and/or polypropylene and have the ability to change the surface of the material from hydrophobic to hydrophilic or, if the material is already hydrophilic, increasing the hydrophilicity of the material. Thus, another aspect of the present invention is a material to which one or more PLA coupled esters are applied.
[0016] Em uma modalidade, o material pode ser um têxtil não tecido, como um tecido por filamento contínuo, por fiação a sopro, cardado, por fluxo de ar, por via úmida ou combinações dos mesmos. Exemplos de têxteis não tecido incluem folhas superiores de poliéster para fraldas. Em uma outra modalidade, o têxtil pode ser um tecido ou têxtil tricotado (por exemplo, vestuários, que incluem roupas de esporte). Os têxteis incluem fibras, filamentos, fios, tecido, não tecido e panos tricotados.[0016] In one embodiment, the material may be a non-woven textile, such as a continuous filament, blow-spun, carded, airflow, wet woven fabric or combinations thereof. Examples of non-woven textiles include polyester topsheets for diapers. In another embodiment, the textile may be a woven or knitted textile (e.g., apparel, which includes sportswear). Textiles include fibers, filaments, yarns, woven, non-woven and knitted cloths.
[0017] Em uma modalidade, os ésteres de PLA incluem ésteres de um ou mais polióis e PLA. Como usado no presente documento, o termo "poliol" pode incluir, sem limitação, um composto com mais de um grupo hidroxila, por exemplo, dois grupos hidroxila (também referidos no presente documento como um diol) e/ou três ou mais grupos hidroxila (-OH).[0017] In one embodiment, PLA esters include esters of one or more polyols and PLA. As used herein, the term "polyol" may include, without limitation, a compound having more than one hydroxyl group, e.g., two hydroxyl groups (also referred to herein as a diol) and/or three or more hydroxyl groups. (-OH).
[0018] Os dióis podem incluir, sem limitação, C2-C20, por exemplo, C2-C3, C2-C4, C2-C5, C2-C6, C2-C7, C2-C8, C2-C9 etc., dióis lineares, ramificados e/ou cíclicos e/ou polímeros dos mesmos (como poliéteres). Os exemplos de dióis podem incluir, sem limitação, etileno glicol, 1,2- propanodiol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5- pentanodiol, 1,6-hexanodiol, PEG, polipropileno glicol (PPG) e similares e/ou combinações e/ou misturas dos mesmos. Em uma modalidade, o PEG pode incluir um único PEG coberto.[0018] Diols may include, without limitation, C2-C20, for example, C2-C3, C2-C4, C2-C5, C2-C6, C2-C7, C2-C8, C2-C9 etc., linear diols , branched and/or cyclic and/or polymers thereof (such as polyethers). Examples of diols may include, without limitation, ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, PEG, polypropylene glycol (PPG) and similar and/or combinations and/or mixtures thereof. In one embodiment, the PEG may include a single covered PEG.
[0019] Os polióis com três ou mais grupos hidroxila podem incluir, sem limitação, C3-C20, por exemplo, C3-C4, C3-C5, C3-C6, C3-C7, C3-C8, C3-C9 etc., polióis lineares, ramificados e/ou cíclicos e/ou polímeros dos mesmos (como poliéteres). Os exemplos de polióis com três ou mais grupos hidroxila podem incluir, sem limitação, glicerol e/ou polímeros dos mesmos (como tri, penta e/ou decaglicerol), álcoois de açúcar, açúcares e similares e/ou combinações e/ou misturas dos mesmos. Os exemplos de álcoois de açúcar podem incluir, sem limitação, eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, manitol, sorbitol, galactitol, iditol, volemitol, fucitol, maltitol, lactitol, isomalte e similares e/ou misturas e/ou combinações dos mesmos. Os exemplos de açúcares podem incluir, sem limitação, monossacarídeos e/ou dissacarídeos, como glicose, frutose, galatose, sacarose, lactose, maltose e similares e/ou combinações e/ou misturas dos mesmos.[0019] Polyols with three or more hydroxyl groups may include, without limitation, C3-C20, for example, C3-C4, C3-C5, C3-C6, C3-C7, C3-C8, C3-C9 etc., linear, branched and/or cyclic polyols and/or polymers thereof (such as polyethers). Examples of polyols with three or more hydroxyl groups may include, without limitation, glycerol and/or polymers thereof (such as tri-, penta- and/or decaglycerol), sugar alcohols, sugars and the like and/or combinations and/or mixtures thereof. same. Examples of sugar alcohols may include, without limitation, erythritol, threitol, arabitol, ribitol, xylitol, mannitol, sorbitol, galactitol, iditol, volemitol, fucitol, maltitol, lactitol, isomalt and the like and/or mixtures and/or combinations thereof. same. Examples of sugars may include, without limitation, monosaccharides and/or disaccharides, such as glucose, fructose, galatose, sucrose, lactose, maltose and the like and/or combinations and/or mixtures thereof.
[0020] Portanto, em uma modalidade, os ésteres acoplados de PLA incluem ésteres de PEG acoplados de PLA. Em outra modalidade, os ésteres acoplados de PLA incluem ésteres de 1,3 propanodiol acoplados de PLA. Ainda em outra modalidade, os ésteres acoplados de PLA incluem poliol acoplado (por exemplo, poliglicerol, açúcares e/ou álcoois de açúcar) ésteres de PLA. Em uma modalidade adicional, os ésteres acoplados de PLA podem incluir dois ou mais dos seguintes ésteres acoplados de PLA: ésteres de PEG acoplados de PLA, ésteres de 1,3 propanodiol acoplados de PLA, ésteres de poliol acoplados de PLA e/ou combinações dos mesmos. Os ésteres acoplados de PLA podem incluir ésteres acoplados feitos pela reação de (i) um diol (por exemplo, PEG ou 1,3 propanodiol), e/ou um poliol (por exemplo, um glicerol, como tri, penta ou decaglicerol), ou um açúcar ou um álcool de açúcar com (ii) PLA, lactídeo ou ácido lático. O lactídeo pode ser D-, L- ou DL-lactídeo. Assim, os ésteres acoplados de PLA podem incluir ésteres acoplados de PEG de PLA, ésteres de glicerol acoplados de PLA, ésteres de 1,3 propanodiol acoplados de PLA, ésteres de açúcar acoplados de PLA e ésteres acoplados de álcool de açúcar de PLA. Em outra modalidade, os ésteres acoplados de PLA incluem ésteres acoplados de PEG de PLA. Em outra modalidade, as composições incluem ésteres de glicerol acoplados de PLA. Em outra modalidade, as composições incluem ésteres de 1,3 propanodiol acoplados de PLA. Em outra modalidade, as composições incluem ésteres de açúcar acoplados de PLA. Em outra modalidade, as composições incluem ésteres acoplados de álcool de açúcar de PLA. Em outra modalidade, os ésteres acoplados de PLA podem incluir uma combinação de dois ou mais dos ésteres acoplados de PEG de PLA, ésteres de glicerol acoplados de PLA, ésteres de 1,3 propanodiol acoplados de PLA, ésteres de açúcar acoplados de PLA e ésteres acoplados de álcool de açúcar de PLA. As composições podem incluir água e/ou um outro solvente com um ou mais dos ésteres acoplados de PLA para fornecer um acabamento para têxteis.[0020] Therefore, in one embodiment, the PLA coupled esters include PLA coupled PEG esters. In another embodiment, the coupled esters of PLA include coupled 1,3 propanediol esters of PLA. In yet another embodiment, the coupled esters of PLA include coupled polyol (e.g., polyglycerol, sugars and/or sugar alcohols) esters of PLA. In a further embodiment, the PLA-coupled esters may include two or more of the following PLA-coupled esters: PLA-coupled PEG esters, PLA-coupled 1,3 propanediol esters, PLA-coupled polyol esters, and/or combinations thereof. same. PLA coupled esters may include coupled esters made by reacting (i) a diol (e.g., PEG or 1,3 propanediol), and/or a polyol (e.g., a glycerol, such as tri-, penta- or decaglycerol), or a sugar or a sugar alcohol with (ii) PLA, lactide or lactic acid. The lactide can be D-, L- or DL-lactide. Thus, PLA coupled esters may include PLA PEG coupled esters, PLA coupled glycerol esters, PLA coupled 1,3 propanediol esters, PLA coupled sugar esters and PLA sugar alcohol coupled esters. In another embodiment, the coupled esters of PLA include PEG coupled esters of PLA. In another embodiment, the compositions include coupled glycerol esters of PLA. In another embodiment, the compositions include coupled 1,3 propanediol esters of PLA. In another embodiment, the compositions include coupled sugar esters of PLA. In another embodiment, the compositions include sugar alcohol coupled esters of PLA. In another embodiment, the coupled esters of PLA may include a combination of two or more of the PEG coupled esters of PLA, coupled glycerol esters of PLA, coupled 1,3 propanediol esters of PLA, coupled sugar esters of PLA, and coupled PLA sugar alcohol. The compositions may include water and/or another solvent with one or more of the coupled esters of PLA to provide a finish for textiles.
[0021] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a um método de fabricação de ésteres acoplados de PLA. Em uma modalidade, os ésteres acoplados de PLA podem ser feitos pela reação de (i) um diol como descrito acima que pode incluir, sem limitação, PEG ou 1,3 propanodiol) e/ou poliol (como descrito acima que pode incluir, sem limitação, um poliglicol, um poliglicerol, incluindo tri, penta ou decaglicerol), ou um açúcar, ou um álcool de açúcar, (ii) um acoplador, e (iii) um PLA, ácido lático e/ou um lactídeo. A reação pode ocorrer pelo aquecimento de reagentes com um catalisador. O catalisador pode ser um catalisador básico (por exemplo, carbonato de sódio e/ou carbonato de cálcio). O catalisador também pode ser um catalisador de ácido de Lewis, como octoato estanoso. A reação pode ocorrer sem um catalisador. A reação é conduzida a temperaturas suficientes para fundir o PLA e para iniciar a reação para formar os ésteres acoplados de PLA. Embora a temperatura para iniciar a reação entre PEG e PLA possa ser 140 °C a 200 °C, a temperatura necessária para fundir PLA é pelo menos cerca de 160 °C. Assim, a reação de PEG e PLA pode ocorrer entre 160 °C e 200 °C ou entre 170 °C e 190 °C. Um solvente pode ser usado para dissolver o diol e/ou poliol ou uma combinação de diol e poliol para facilitar a reação com PLA. Opcionalmente, um álcool (por exemplo, um C1 a C14 álcool alifático, como metanol, etanol, propanol, butanol, 2-etil- hexanol, C8C10 álcool) pode ser adicionado aos reagentes. Tipicamente, o álcool pode ser adicionado aos reagentes antes do início da reação. Alternativamente, o álcool pode ser adicionado após o início da reação. A adição do álcool pode resultar vantajosamente no éster de PLA que tem um pH mais alto para compensar parcialmente o efeito do ácido no pH do éster de PLA. O álcool alifático pode ser adicionado em uma quantidade entre 1 e 2 vezes a quantidade do acoplador diácido.[0021] In another aspect, the present invention relates to a method of manufacturing PLA coupled esters. In one embodiment, PLA coupled esters may be made by reacting (i) a diol as described above which may include, without limitation, PEG or 1,3 propanediol) and/or polyol (as described above which may include, without limitation, limitation, a polyglycol, a polyglycerol, including tri-, penta- or decaglycerol), or a sugar, or a sugar alcohol, (ii) a coupler, and (iii) a PLA, lactic acid and/or a lactide. The reaction can occur by heating reactants with a catalyst. The catalyst may be a basic catalyst (e.g. sodium carbonate and/or calcium carbonate). The catalyst may also be a Lewis acid catalyst such as stannous octoate. The reaction can occur without a catalyst. The reaction is conducted at temperatures sufficient to melt the PLA and to initiate the reaction to form the PLA coupled esters. Although the temperature to initiate the reaction between PEG and PLA can be 140°C to 200°C, the temperature required to melt PLA is at least about 160°C. Thus, the reaction of PEG and PLA can occur between 160 °C and 200 °C or between 170 °C and 190 °C. A solvent can be used to dissolve the diol and/or polyol or a combination of diol and polyol to facilitate the reaction with PLA. Optionally, an alcohol (e.g., a C1 to C14 aliphatic alcohol, such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-ethylhexanol, C8C10 alcohol) can be added to the reagents. Typically, alcohol can be added to the reactants before the reaction begins. Alternatively, alcohol can be added after the reaction has started. The addition of alcohol can advantageously result in the PLA ester having a higher pH to partially offset the effect of the acid on the pH of the PLA ester. Aliphatic alcohol can be added in an amount between 1 and 2 times the amount of the diacid coupler.
[0022] As porcentagens em peso iniciais entre PLA e diol e/ou poliol para os reagentes podem ser entre 25 e 75 por cento de PLA e 75 e 25 por cento de diol e/ou poliol, entre 30 e 70 por cento de PLA e 70 a 30 por cento de diol e/ou poliol, entre 35 e 65 por cento de PLA e 65 e 35 por cento de diol e/ou poliol, entre 40 e 60 por cento de PLA e 60 e 40 por cento de diol e/ou poliol, e entre 45 e 55 por cento de PLA e 55 e 45 por cento de diol e/ou poliol. Em uma modalidade, o peso inicial por cento de PLA é maior que 50 por cento dos reagentes e, portanto, o peso inicial por cento do diol e/ou poliol é menor que 50 por cento dos reagentes. A razão em porcentagem em peso inicial entre PEG e PLA (PEG:PLA) pode ser entre 75:25 e 25:75, entre 70:30 e 30:70, entre 65:35 e 35:65, entre 60:40 e 40:60. A razão molar inicial entre acoplador ácido e polietileno glicol pode ser entre 0,2 e 1,0, como entre 0,4 e 1,0 (por exemplo, entre 0,4 e 0,8). A temperatura de reação é tipicamente entre 160 °C, e 200 °C ou 170 °C a 190 °C.[0022] The initial weight percentages between PLA and diol and/or polyol for the reagents can be between 25 and 75 percent PLA and 75 and 25 percent diol and/or polyol, between 30 and 70 percent PLA and 70 to 30 percent diol and/or polyol, between 35 and 65 percent PLA and 65 to 35 percent diol and/or polyol, between 40 and 60 percent PLA and 60 to 40 percent diol and/or polyol, and between 45 and 55 percent PLA and 55 and 45 percent diol and/or polyol. In one embodiment, the initial weight percent of PLA is greater than 50 percent of the reactants and, therefore, the initial weight percent of the diol and/or polyol is less than 50 percent of the reactants. The initial weight percentage ratio between PEG and PLA (PEG:PLA) can be between 75:25 and 25:75, between 70:30 and 30:70, between 65:35 and 35:65, between 60:40 and 40:60. The initial molar ratio between acid coupler and polyethylene glycol can be between 0.2 and 1.0, such as between 0.4 and 1.0 (for example, between 0.4 and 0.8). The reaction temperature is typically between 160 °C and 200 °C or 170 °C to 190 °C.
[0023] O tempo de reação exigido para fornecer rendimentos suficientes dos ésteres acoplados de PLA pode variar com base no peso molecular do PLA, do diol e/ou poliol, na temperatura e pressão da reação, no uso de um catalisador e, no caso de esterificação direta, na taxa de remoção de água durante a reação. O tempo de reação deve ser suficiente para alcançar uma conversão adequada do PLA em ésteres de PLA para fornecer uma emulsão estável limpa com água. A cor da emulsão com base na Escala de Cor Gardner pode ser menor que 4, como 3 ou menos (por exemplo, menos que 2). O tempo de reação pode ser entre 1 hora e 10 horas, entre 2 horas e 6 horas e entre 3 e 5 horas após a temperatura alcançar a temperatura de ponto de fusão de PLA. Tipicamente, a reação é contínua até uma massa clara a turva ser formada indicando que a formação do éster de ácido polilático é substancialmente concluída (isto é, maior que 75, 80, 85, 90 ou 95 por cento de conversão de PLA para o éster de PLA).[0023] The reaction time required to provide sufficient yields of PLA coupled esters may vary based on the molecular weight of the PLA, diol and/or polyol, the temperature and pressure of the reaction, the use of a catalyst and, in the case direct esterification, in the rate of water removal during the reaction. The reaction time must be sufficient to achieve adequate conversion of PLA to PLA esters to provide a stable, water-cleaned emulsion. The color of the emulsion based on the Gardner Color Scale can be as little as 4, as 3 or less (e.g., less than 2). The reaction time can be between 1 hour and 10 hours, between 2 hours and 6 hours and between 3 and 5 hours after the temperature reaches the melting point temperature of PLA. Typically, the reaction is continued until a clear to cloudy mass is formed indicating that formation of the polylactic acid ester is substantially complete (i.e., greater than 75, 80, 85, 90, or 95 percent conversion of PLA to the ester). of PLA).
[0024] Quando PEG e PLA são reagidos com o acoplador, os ésteres formados pela reação (por exemplo, produtos de reação exemplificativos) incluem ésteres que têm as seguintes fórmulas: [0024] When PEG and PLA are reacted with the coupler, the esters formed by the reaction (e.g., exemplary reaction products) include esters that have the following formulas:
[0025] em relação aos ésteres exemplificativos que têm as fórmulas anteriores, n pode ser um número inteiro maior que 1 e menor que 90, 80, 70, 60, 50, 40, 30, 20, 10, ou 5 e um, b, o, r, s, x, y e z podem ser um número inteiro maior que 1 e menor que 10 ou maior que 1 e menor que 5. Os números inteiros a, b, n, o, r, s, x, y e z podem ser iguais ou desiguais.[0025] in relation to exemplary esters having the previous formulas, n can be an integer greater than 1 and less than 90, 80, 70, 60, 50, 40, 30, 20, 10, or 5 and a, b , o, r, s, x, y and z can be an integer greater than 1 and less than 10 or greater than 1 and less than 5. The integers a, b, n, o, r, s, x, y and z can be equal or unequal.
[0026] PLA é feito de materiais renováveis, como milho, cana-de-açúcar, beterraba e cassava. O PLA que pode ser usado não é limitado pelo peso molecular e pode ter um peso molecular ponderal médio (Mw) entre (por exemplo, 10.000 e 150.000 daltons (g/mol)). PEG é tipicamente feito de petróleo, mas também pode ser feito de material renovável todo natural, como milho, cana-de-açúcar, beterraba e mandioca. Desse modo, os ésteres acoplados de PLA podem ser feitos de material renovável todo natural e são compostáveis e/ou biodegradáveis. O peso molecular ponderal médio das unidades de PEG nos ésteres acoplados de PLA podem ser entre 100 e 5000 daltons, entre 100 e 4000 daltons, entre 100 e 2000 daltons, entre 100 e 1000 daltons, entre 100 e 800 daltons e entre 100 e 600 daltons. Em uma modalidade, o peso molecular ponderal médio é cerca de 400 daltons. O peso molecular ponderal médio dos ésteres de PEG acoplados de PLA pode ser menor que 5000 daltons, menor que 4000 daltons, menor que 3000 daltons, menor que 2000 daltons, menor que 1000 daltons, menor que 975 daltons, menor que 950 daltons, menor que 900 daltons, menor que 800 daltons, menor que 700 daltons, menor que 600 daltons, menor que 500 daltons ou menor que 400 daltons. O peso molecular ponderal médio de ésteres acoplados de PLA feitos pela reação de diol ou poliol com PLA pode ser menor que 5000 daltons, menor que 4000 daltons, menor que 3500 daltons, menor que 3000 daltons, menor que 2500 daltons, menor que 2000 daltons, menor que 1500 daltons, menor que 1000 daltons, menor que 975 daltons, menor que 950 daltons, menor que 900 daltons, menor que 800 daltons, menor que 700 daltons, menor que 600 daltons, menor que 500 daltons ou menor que 400 daltons.[0026] PLA is made from renewable materials such as corn, sugar cane, beetroot and cassava. The PLA that can be used is not limited by molecular weight and can have a weight average molecular weight (Mw) between (e.g., 10,000 and 150,000 daltons (g/mol)). PEG is typically made from petroleum, but can also be made from all-natural renewable materials such as corn, sugar cane, beets and cassava. Therefore, PLA coupled esters can be made from all-natural renewable material and are compostable and/or biodegradable. The weight average molecular weight of the PEG units in PLA coupled esters can be between 100 and 5000 daltons, between 100 and 4000 daltons, between 100 and 2000 daltons, between 100 and 1000 daltons, between 100 and 800 daltons and between 100 and 600 daltons. In one embodiment, the weight average molecular weight is about 400 daltons. The weight average molecular weight of PLA coupled PEG esters may be less than 5000 daltons, less than 4000 daltons, less than 3000 daltons, less than 2000 daltons, less than 1000 daltons, less than 975 daltons, less than 950 daltons, less than 900 daltons, less than 800 daltons, less than 700 daltons, less than 600 daltons, less than 500 daltons or less than 400 daltons. The weight average molecular weight of coupled esters of PLA made by reacting diol or polyol with PLA may be less than 5000 daltons, less than 4000 daltons, less than 3500 daltons, less than 3000 daltons, less than 2500 daltons, less than 2000 daltons , less than 1500 daltons, less than 1000 daltons, less than 975 daltons, less than 950 daltons, less than 900 daltons, less than 800 daltons, less than 700 daltons, less than 600 daltons, less than 500 daltons or less than 400 daltons .
[0027] Em uma modalidade, os ésteres acoplados de PGA incluem ésteres de PEG acoplados de PGA. Em outra modalidade, os ésteres acoplados de PGA incluem ésteres de 1,3 propanodiol acoplados de PGA. Ainda em outra modalidade, os ésteres acoplados de PGA incluem poliol acoplado (por exemplo, poliglicerol, açúcares e/ou álcoois de açúcar) ésteres de PGA. Em uma modalidade adicional, os ésteres acoplados de PGA podem incluir dois ou mais dos seguintes ésteres acoplados de PGA: ésteres de PEG acoplados de PGA, ésteres de 1,3 propanodiol acoplados de PGA, ésteres de poliol acoplados de PGA e/ou combinações dos mesmos. Os ésteres acoplados de PGA podem incluir ésteres acoplados feitos pela reação de (i) um diol (por exemplo, PEG ou 1,3 propanodiol), e/ou um poliol (por exemplo, um glicerol, como tri, penta ou decaglicerol) ou um açúcar, ou um álcool de açúcar com (ii) ácido poliglicólico ou ácido glicólico. Opcionalmente, um álcool (por exemplo, um C1 a C14 álcool alifático, como metanol, etanol, propanol, butanol, 2-etil- hexanol, C8C10 álcool) pode ser adicionado aos reagentes. Tipicamente, o álcool pode ser adicionado aos reagentes antes do início da reação. Alternativamente, o álcool pode ser adicionado após o início da reação. A adição do álcool pode resultar vantajosamente no éster de PGA que tem um pH mais alto para compensar parcialmente o efeito do ácido no pH do éster de PGA. O álcool alifático pode ser adicionado em uma quantidade entre 1 e 2 vezes a quantidade do acoplador diácido.[0027] In one embodiment, the PGA-coupled esters include PGA-coupled PEG esters. In another embodiment, the PGA-coupled esters include PGA-coupled 1,3 propanediol esters. In yet another embodiment, the coupled PGA esters include coupled polyol (e.g., polyglycerol, sugars and/or sugar alcohols) PGA esters. In a further embodiment, the PGA-coupled esters may include two or more of the following PGA-coupled esters: PGA-coupled PEG esters, PGA-coupled 1,3 propanediol esters, PGA-coupled polyol esters, and/or combinations thereof. same. PGA-coupled esters may include coupled esters made by reacting (i) a diol (e.g., PEG or 1,3-propanediol), and/or a polyol (e.g., a glycerol, such as tri-, penta-, or decaglycerol) or a sugar, or a sugar alcohol with (ii) polyglycolic acid or glycolic acid. Optionally, an alcohol (e.g., a C1 to C14 aliphatic alcohol, such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-ethylhexanol, C8C10 alcohol) can be added to the reagents. Typically, alcohol can be added to the reactants before the reaction begins. Alternatively, alcohol can be added after the reaction has started. The addition of the alcohol may advantageously result in the PGA ester having a higher pH to partially offset the effect of the acid on the pH of the PGA ester. Aliphatic alcohol can be added in an amount between 1 and 2 times the amount of the diacid coupler.
[0028] Assim, os ésteres acoplados de PGA podem incluir ésteres acoplados de PEG de PGA, ésteres de glicerol acoplados de PGA, ésteres de 1,3 propanodiol acoplados de PGA, ésteres de açúcar acoplados de PGA e ésteres acoplados de álcool de açúcar de PGA. Em outra modalidade, os ésteres acoplados de PGA incluem ésteres acoplados de PEG de PGA. Em outra modalidade, as composições incluem ésteres de glicerol acoplados de PGA. Em outra modalidade, as composições incluem ésteres de 1,3 propanodiol acoplados de PGA. Em outra modalidade, as composições incluem ésteres de açúcar acoplados de PGA. Em outra modalidade, as composições incluem ésteres acoplados de álcool de açúcar de PGA. Em outra modalidade, os ésteres acoplados de PGA podem incluir uma combinação de dois ou mais dos ésteres acoplados de PEG de PGA, ésteres de glicerol acoplados de PGA, ésteres de 1,3 propanodiol acoplados de PGA, ésteres de açúcar acoplados de PGA e ésteres acoplados de álcool de açúcar de PGA. As composições podem incluir água e/ou um outro solvente com um ou mais dos ésteres acoplados de PGA para fornecer um acabamento para têxteis.[0028] Thus, PGA coupled esters can include PGA PEG coupled esters, PGA coupled glycerol esters, PGA coupled 1,3 propanediol esters, PGA coupled sugar esters and PGA coupled sugar alcohol esters. PGA. In another embodiment, the PGA coupled esters include PEG coupled esters of PGA. In another embodiment, the compositions include PGA-coupled glycerol esters. In another embodiment, the compositions include PGA-coupled 1,3 propanediol esters. In another embodiment, the compositions include PGA coupled sugar esters. In another embodiment, the compositions include PGA sugar alcohol coupled esters. In another embodiment, the PGA coupled esters may include a combination of two or more of the PGA PEG coupled esters, PGA coupled glycerol esters, PGA coupled 1,3 propanediol esters, PGA coupled sugar esters, and PGA coupled esters. PGA sugar alcohol couples. The compositions may include water and/or another solvent with one or more of the PGA esters coupled to provide a finish for textiles.
[0029] As porcentagens em peso iniciais entre PGA e diol e/ou poliol para os reagentes podem ser entre 25 e 75 por cento de PGA e 75 e 25 por cento de diol e/ou poliol, entre 30 e 70 por cento de PGA e 70 a 30 por cento de diol e/ou poliol, entre 35 e 65 por cento de PGA e 65 e 35 por cento de diol e/ou poliol, entre 40 e 60 por cento de PGA e 60 e 40 por cento de diol e/ou poliol, e entre 45 e 55 por cento de PGA e 55 e 45 por cento de diol e/ou poliol. Em uma modalidade, o peso inicial por cento de PGA é maior que 50 por cento dos reagentes e, portanto, o peso inicial por cento do diol e/ou poliol é menor que 50 por cento dos reagentes. A razão em porcentagem em peso inicial entre PEG e PGA (PEG:PGA) pode ser entre 75:25 e 25:75, entre 70:30 e 30:70, entre 65:35 e 35:65, entre 60:40 e 40:60. A temperatura de reação é tipicamente entre 160 °C, e 200 °C ou 170 °C a 190 °C.[0029] The initial weight percentages between PGA and diol and/or polyol for the reactants can be between 25 and 75 percent PGA and 75 and 25 percent diol and/or polyol, between 30 and 70 percent PGA and 70 to 30 percent diol and/or polyol, between 35 and 65 percent PGA and 65 to 35 percent diol and/or polyol, between 40 and 60 percent PGA and 60 to 40 percent diol and/or polyol, and between 45 and 55 percent PGA and 55 and 45 percent diol and/or polyol. In one embodiment, the initial weight percent of PGA is greater than 50 percent of the reactants and, therefore, the initial weight percent of the diol and/or polyol is less than 50 percent of the reactants. The initial weight percentage ratio between PEG and PGA (PEG:PGA) can be between 75:25 and 25:75, between 70:30 and 30:70, between 65:35 and 35:65, between 60:40 and 40:60. The reaction temperature is typically between 160 °C and 200 °C or 170 °C to 190 °C.
[0030] Como relatado no presente documento, os pesos moleculares ponderais médios de ésteres acoplados de ésteres de PLA e ésteres acoplados de PGA podem ser determinados por cromatografia de permeação em gel ("GPC") usando um sistema de Cromatografia Líquida de Alta Eficiência ("HPLC") padrão que emprega uma coluna de GPC e detecção evaporativa de difusão de luz ("ELSD"). Os tempos de retenção de padrões são ajustados para uma equação de calibração e essa equação é usada para determinar o peso molecular ponderal médio de um polímero desconhecido. A coluna usada é um Jordi Gel DVB 500A (300 x 07,8 mm, Número de catálogo 15071). O método é isocrático empregando Tetra-hidrofurano ("THF") em 1 ml/min. O tempo de execução padrão é 30 minutos, mas a maioria de todos os componentes é eluída em 15 minutos. A detecção é realizada com um detector evaporativo de difusão de luz ("ELSD"). A unidade de ELSD empregada é um ELSD de Alltech 500 com acessório de LTA de ELSD. A unidade de LTA foi definida para operar a 41 °C. O tubo de derivação de unidade de ELSD é definido a 70 °C e o fluxo de gás de nitrogênio é definido a 1,84 SLPM. De acordo com os elementos anteriormente mencionados, a Figura 1 (abaixo) fornece uma equação de calibração exemplificativa usada para determinar o peso molecular ponderal médio de um polímero. Exemplo de Curva Padrão Típica e Determinação de Equação de Calibração [0030] As reported herein, the weight average molecular weights of coupled esters of PLA esters and coupled esters of PGA can be determined by gel permeation chromatography ("GPC") using a High Performance Liquid Chromatography system ( "HPLC") standard that employs a GPC column and evaporative light scattering detection ("ELSD"). Standard retention times are fitted to a calibration equation and this equation is used to determine the weight average molecular weight of an unknown polymer. The column used is a Jordi Gel DVB 500A (300 x 07.8 mm, Catalog number 15071). The method is isocratic using Tetrahydrofuran ("THF") at 1 ml/min. The standard run time is 30 minutes, but most all components are eluted within 15 minutes. Detection is performed with an evaporative light scattering ("ELSD") detector. The ELSD unit employed is an Alltech 500 ELSD with ELSD LTA accessory. The LTA unit was set to operate at 41°C. The ELSD unit bypass tube is set at 70°C and the nitrogen gas flow is set at 1.84 SLPM. In accordance with the previously mentioned elements, Figure 1 (below) provides an exemplary calibration equation used to determine the weight average molecular weight of a polymer. Example of Typical Standard Curve and Calibration Equation Determination
[0031] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a um método de fabricação de ésteres acoplados de PGA. Em uma modalidade, os ésteres acoplados da presente invenção podem ser feitos pela reação de (i) um diol (por exemplo, PEG ou 1,3 propanodiol) e/ou poliol (por exemplo, um poliglicol, um poliglicerol, incluindo tri, penta ou decaglicerol) ou um açúcar ou um álcool de açúcar, (ii) um acoplador, e (iii) um PGA, ácido glicólico e/ou poli (ácido lático-co-ácido glicólico) ácido. A reação pode ocorrer pelo aquecimento de reagentes com um catalisador. O catalisador pode ser um catalisador básico (por exemplo, carbonato de sódio e/ou carbonato de cálcio). O catalisador também pode ser um catalisador de ácido de Lewis, como octoato estanoso. A reação pode ocorrer sem um catalisador. A reação é conduzida a temperaturas suficientes para fundir o PGA e para iniciar a reação para formar os ésteres acoplados de PGA. Embora a temperatura para iniciar a reação entre PEG e PLA possa ser 140 °C a 200 °C, a temperatura necessária para fundir PGA é pelo menos cerca de 160 °C. Assim, a reação de PEG e PGA pode ocorrer entre 160 °C e 200 °C ou entre 170 °C e 190 °C. Um solvente pode ser usado para dissolver o diol e/ou poliol ou uma combinação de diol e poliol para facilitar a reação com PGA.[0031] In another aspect, the present invention relates to a method of manufacturing PGA coupled esters. In one embodiment, the coupled esters of the present invention can be made by reacting (i) a diol (e.g., PEG or 1,3 propanediol) and/or polyol (e.g., a polyglycol, a polyglycerol, including tri, penta or decaglycerol) or a sugar or a sugar alcohol, (ii) a coupler, and (iii) a PGA, glycolic acid and/or poly(lactic acid-co-glycolic acid) acid. The reaction can occur by heating reactants with a catalyst. The catalyst may be a basic catalyst (e.g. sodium carbonate and/or calcium carbonate). The catalyst may also be a Lewis acid catalyst such as stannous octoate. The reaction can occur without a catalyst. The reaction is conducted at temperatures sufficient to melt the PGA and to initiate the reaction to form the PGA coupled esters. Although the temperature to initiate the reaction between PEG and PLA can be 140 °C to 200 °C, the temperature required to melt PGA is at least about 160 °C. Thus, the reaction of PEG and PGA can occur between 160 °C and 200 °C or between 170 °C and 190 °C. A solvent can be used to dissolve the diol and/or polyol or a combination of diol and polyol to facilitate the reaction with PGA.
[0032] Em outra modalidade, os ésteres acoplados da presente invenção podem ser feitos por esterificação direta pela reação de (i) um diol (por exemplo, PEG ou 1,3 propanodiol), e/ou um poliol (por exemplo, um glicerol, como tri, penta ou decaglicerol) ou um açúcar, ou um álcool de açúcar, (ii) um lactídeo, intermediário de lactídeo ou ácido lático e um acoplador. O lactídeo pode ser D-lactídeo, L- lactídeo e/ou DL-lactídeo. Um solvente pode ser usado para dissolver o diol ou poliol ou combinação de dióis e/ou poliol para facilitar a reação com o lactídeo, intermediário de lactídeo ou ácido lático. A reação pode ocorrer na presença de um ácido mineral (por exemplo, ácido sulfúrico ou cloreto de hidrogênio seco), que atua como um catalisador para acelerar a reação e para remover água. A remoção de água também pode ser realizada, por exemplo, pelo contato, por exemplo, aspersão, a mistura de reação com um gás inerte ou um gás seco que não interfere na reação, como nitrogênio e/ou pela destilação dos produtos de reação.[0032] In another embodiment, the coupled esters of the present invention can be made by direct esterification by the reaction of (i) a diol (e.g., PEG or 1,3 propanediol), and/or a polyol (e.g., a glycerol , such as tri-, penta- or decaglycerol) or a sugar, or a sugar alcohol, (ii) a lactide, lactide intermediate or lactic acid and a coupler. The lactide can be D-lactide, L-lactide and/or DL-lactide. A solvent can be used to dissolve the diol or polyol or combination of diols and/or polyol to facilitate the reaction with the lactide, lactide intermediate or lactic acid. The reaction can occur in the presence of a mineral acid (e.g., sulfuric acid or dry hydrogen chloride), which acts as a catalyst to speed up the reaction and to remove water. Water removal can also be carried out, for example, by contact, for example spraying, mixing the reaction with an inert gas or a dry gas that does not interfere with the reaction, such as nitrogen and/or by distillation of the reaction products.
[0033] A Tabela 1 (abaixo) identifica ésteres de PEG exemplificativos de ácido polilático e ésteres de PEG acoplados de ácido polilático que foram feitos juntamente com os componentes (isto é, reagentes) usados para produzir os ésteres e ésteres acoplados (isto é, produtos de reação exemplificativos), juntamente com razões de carga dos componentes, as características dos ésteres e ésteres acoplados e resultados de GPC dos ésteres e ésteres acoplados: [0033] Table 1 (below) identifies exemplary polylactic acid PEG esters and polylactic acid coupled PEG esters that were made together with the components (i.e., reagents) used to produce the esters and coupled esters (i.e., exemplary reaction products), together with charge ratios of the components, the characteristics of the esters and coupled esters, and GPC results of the esters and coupled esters:
[0034] Em um outro aspecto da presente invenção, os ésteres acoplados de PLA podem ser combinados com outros compostos ou composições que não incluem ésteres acoplados de PLA para formar um acabamento (isto é, uma composição de acabamento"). A porcentagem em peso dos ésteres acoplados de PLA no acabamento pode ser entre 0,1 e 99,9 por cento ou entre 5 e 95 por cento do peso dos ésteres acoplados de PLA. Exemplos de outros compostos e/ou composições incluem água, lubrificantes, emulsificantes, agentes antiestéticos, agentes de coesão, antioxidantes, agentes anticorrosão, modificadores de viscosidade, agentes de molhagem, biocidas, agentes de ajuste de pH, agentes de liberação em solo e agentes repelentes de manchas. Os lubrificantes exemplificativos incluem ésteres de ácido graxo de PEG diferentes de ésteres acoplados de PLA, ácidos graxos etoxilados, triglicerídeos etoxilados, glicerol ésteres, ésteres de sorbitano e alquil ésteres e/ou combinações dos mesmos derivadas a partir de óleos minerais, óleos vegetais e/ou óleos animais. Os emulsificantes exemplificativos incluem agentes não iônico (por exemplo, etoxilatos de alquil álcool, etoxilatos de alquil fenol, etoxilatos de amina graxa e etoxilatos de ácido graxo e/ou combinações dos mesmos); agentes catiônicos (por exemplo, aminas graxas quaternárias, etoxilatos de amina graxa quaternária, imidazolinas quaternárias e/ou combinações dos mesmos); e agentes aniônicos (por exemplo, sulfatos e fosfatos de álcoois alquil etoxilados, sabões de ácido graxo e/ou ésteres alquílicos de sulfosuccinato e/ou combinações dos mesmos). Os agentes antiestéticos exemplificativos incluem agentes não iônicos (por exemplo, etoxilatos de álcool, etoxilatos de alquilfenol, etoxilatos de amina graxa, polioxialquileno glicóis, éteres e/ou ésteres e/ou combinações dos mesmos); agentes catiônicos (por exemplo, aminas quaternárias, imidazolinas quaternárias e/ou combinações dos mesmos); e agentes aniônicos (por exemplo, sulfato de álcool alquílico e/ou fosfatos e/ou sulfatos e/ou fosfatos de etoxilato de álcool alquílico e/ou combinações dos mesmos).[0034] In another aspect of the present invention, PLA coupled esters can be combined with other compounds or compositions that do not include PLA coupled esters to form a finish (i.e., a finishing composition). of the PLA coupled esters in the finish can be between 0.1 and 99.9 percent or between 5 and 95 percent by weight of the PLA coupled esters. Examples of other compounds and/or compositions include water, lubricants, emulsifiers, agents. anti-aesthetics, cohesion agents, antioxidants, anti-corrosion agents, viscosity modifiers, wetting agents, biocides, pH adjusting agents, soil release agents and stain repellent agents. Exemplary lubricants include PEG fatty acid esters other than PEG. coupled PLA esters, ethoxylated fatty acids, ethoxylated triglycerides, glycerol esters, sorbitan esters and alkyl esters and/or combinations thereof derived from mineral oils, vegetable oils and/or animal oils. Exemplary emulsifiers include nonionic agents (e.g., alkyl alcohol ethoxylates, alkyl phenol ethoxylates, fatty amine ethoxylates and fatty acid ethoxylates and/or combinations thereof); cationic agents (e.g., quaternary fatty amines, quaternary fatty amine ethoxylates, quaternary imidazolines and/or combinations thereof); and anionic agents (e.g., sulfates and phosphates of alkyl ethoxylated alcohols, fatty acid soaps and/or alkyl esters of sulfosuccinate and/or combinations thereof). Exemplary anti-aesthetic agents include nonionic agents (e.g., alcohol ethoxylates, alkylphenol ethoxylates, fatty amine ethoxylates, polyoxyalkylene glycols, ethers and/or esters and/or combinations thereof); cationic agents (for example, quaternary amines, quaternary imidazolines and/or combinations thereof); and anionic agents (e.g., alkyl alcohol sulfate and/or alkyl alcohol ethoxylate phosphates and/or sulfates and/or phosphates and/or combinations thereof).
[0035] Uma formulação de liberação em solo típica inclui uma resina de prensagem permanente, um catalisador para resina de prensagem permanente, um agente de molhagem, uma resina de polietileno de alta densidade, um produto químico de liberação em solo à base de flúor e ácido acético. As porcentagens em peso típicas dos compostos são: entre 4,0 e 10,0 de resina de prensagem permanente, entre 5,0 e 10,0 de catalisador para resina de prensagem permanente, entre 0,25 e 1,0 agente de molhagem, entre 3,0 e 6,0 de resina de polietileno de alta densidade, entre 5,0 e 10,0 de produto químico de liberação em solo à base de flúor e entre 0,0 e 0,25 de ácido acético. éster de PEG de PLA pode ser adicionado a uma formulação de liberação em solo que contém um produto químico de liberação em solo à base de flúor ao agente de liberação em solo de modo que o agente de liberação em solo possa ser mais rapidamente absorvido em um pano (por exemplo, menos que 10 segundos, 5 segundos, 4 segundos, 3 segundos ou 2 segundos) como determinado aplicando-se uma gota ao pano, reduzindo, assim, o tempo de tratar o pano com o agente de liberação em solo. Adicionalmente, quando um éster de PEG de PLA é adicionado a uma formulação de liberação em solo que contém um produto químico de liberação em solo à base de flúor, a quantidade do produto químico à base de flúor pode ser reduzida por até 25, 50 ou 75 por cento e o agente de liberação em solo ainda poderá fornecer resultados de liberação em solo que são comparáveis ou melhores que o agente de liberação em solo que contém a quantidade típica (por exemplo, 5,0 a 10,0 por cento em peso) de produto químico à base de flúor sem o éster de PEG de PLA.[0035] A typical soil release formulation includes a permanent press resin, a catalyst for permanent press resin, a wetting agent, a high-density polyethylene resin, a fluorine-based soil release chemical and Acetic Acid. Typical weight percentages of compounds are: between 4.0 and 10.0 permanent press resin, between 5.0 and 10.0 catalyst for permanent press resin, between 0.25 and 1.0 wetting agent , between 3.0 and 6.0 of high-density polyethylene resin, between 5.0 and 10.0 of fluorine-based soil release chemical and between 0.0 and 0.25 of acetic acid. PLA PEG ester can be added to a soil release formulation that contains a fluorine-based soil release chemical to the soil release agent so that the soil release agent can be more readily absorbed into a soil release agent. cloth (e.g., less than 10 seconds, 5 seconds, 4 seconds, 3 seconds, or 2 seconds) as determined by applying a drop to the cloth, thereby reducing the time to treat the cloth with the soil release agent. Additionally, when a PLA PEG ester is added to a soil release formulation that contains a fluorine-based soil release chemical, the amount of the fluoride-based chemical can be reduced by up to 25, 50 or 75 percent and the soil release agent may still provide soil release results that are comparable to or better than the soil release agent that contains the typical amount (e.g., 5.0 to 10.0 percent by weight ) of fluorine-based chemical without the PEG ester of PLA.
[0036] Os ésteres acoplados de PLA atuam como um tensoativo e podem ser usados em produtos para higiene pessoal, por exemplo, sabão, shampoo e condicionados. As composições que compreendem ésteres acoplados de PLA podem incluir outros tensoativos, por exemplo, poliglicosídeos todo natural.[0036] PLA coupled esters act as a surfactant and can be used in personal hygiene products, for example, soap, shampoo and conditioners. Compositions comprising PLA coupled esters may include other surfactants, for example, all-natural polyglycosides.
[0037] Ainda em um outro aspecto, a presente invenção se refere a têxteis que são tratados com os ésteres acoplados de PLA. Os têxteis tratados com ésteres acoplados do PLA melhoraram as características de superfície, como hidrofilicidade. Em uma modalidade, os têxteis são têxteis não tecido, por exemplo, tecido por filamento contínuo, por fiação a sopro, cardado, por fluxo de ar, por via úmida e/ou combinações dos mesmos. Em uma outra modalidade, os têxteis são tecidos ou tricotados. Em uma modalidade, os têxteis são feitos de ou incluem poliéster, por exemplo, PLA e/ou tereftalato de polietileno. Em uma outra modalidade, os têxteis são feitos de ou incluem polipropileno. Em uma outra modalidade, os têxteis são feitos de ou incluem polietileno. Em uma outra modalidade, os têxteis são feitos de ou incluem uma combinação de polipropileno e polietileno. Em uma outra modalidade, os têxteis são feitos de poliamidas, acrílicos, aramidas e/ou combinações dos mesmos. Em uma outra modalidade adicional, os têxteis são feitos de ou incluem fibras artificiais (por exemplo, acetato, liocel e raiom). Em uma outra modalidade, os têxteis são feitos de, ou incluem, fibras naturais (por exemplo, bambu, algodão, linho, cânhamo, lã e/ou combinações dos mesmos). Em uma outra modalidade, os têxteis podem ser feitos de poli(p-fenileno- 2,6-benzobisoxazol) também conhecidos como "PBO". Em uma outra modalidade, os têxteis podem ser feitos de poliéter éter cetona, também conhecido de "PEEK". Em uma outra modalidade, os têxteis são feitos de poliéter cetona, também conhecida como "PEKK". Os ésteres acoplados de PLA, quando aplicados aos têxteis, conferem características de molhagem aprimoradas (por exemplo, múltiplos tempos de penetração e de penetração relativamente rápida e/ou nova molhagem (ou retromolhagem) relativamente baixa.[0037] In yet another aspect, the present invention relates to textiles that are treated with PLA coupled esters. Textiles treated with PLA coupled esters have improved surface characteristics such as hydrophilicity. In one embodiment, the textiles are non-woven textiles, for example, woven by continuous filament, by blow spinning, carded, by air flow, by wet process and/or combinations thereof. In another embodiment, the textiles are woven or knitted. In one embodiment, the textiles are made from or include polyester, for example, PLA and/or polyethylene terephthalate. In another embodiment, the textiles are made from or include polypropylene. In another embodiment, the textiles are made from or include polyethylene. In another embodiment, the textiles are made from or include a combination of polypropylene and polyethylene. In another embodiment, the textiles are made from polyamides, acrylics, aramids and/or combinations thereof. In another further embodiment, the textiles are made from or include artificial fibers (e.g., acetate, lyocell, and rayon). In another embodiment, the textiles are made from, or include, natural fibers (e.g., bamboo, cotton, linen, hemp, wool and/or combinations thereof). In another embodiment, textiles can be made from poly(p-phenylene-2,6-benzobisoxazole) also known as "PBO". In another embodiment, the textiles can be made from polyether ether ketone, also known as "PEEK". In another embodiment, the textiles are made from polyether ketone, also known as "PEKK". PLA coupled esters, when applied to textiles, impart improved wetting characteristics (e.g., multiple penetration times and relatively rapid penetration and/or relatively low rewetting).
[0038] As composições que compreendem ésteres acoplados de PLA da presente invenção podem fornecer um único tempo de penetração de líquido de 5 segundos ou menos em um não tecido por filamento contínuo de 15 gramas por metro quadrado (gsm) feito de polipropileno ou PLA, 4 segundos ou menos, ou 3 segundos ou menos como determinado pelo Teste Padrão de EDANA (Associação Europeia de Não Tecido e Descartáveis) e INDA (Associação da Indústria de Tecidos Não Tecidos): WSP 070.3.R3(12) para Tempo de Penetração de Líquido de Véu de Superfície de Não Tecido. O Teste Padrão de EDANA (Associação Europeia de Não Tecido e Descartáveis) e INDA (Associação da Indústria de Tecidos Não Tecidos): WSP 070.3.R3(12) para Tempo de Penetração de Líquido de Véu de Superfície de Não Tecido é incorporado ao presente documento a título de referência. As composições que compreendem ésteres acoplados de PLA da presente invenção podem fornecer múltiplos tempos de penetração de líquido ou tempos de penetração de líquido repetidos de 5 segundos ou menos para as primeiras penetrações em um não tecido por filamento contínuo de PLA ou polipropileno de 15 gsm ou 4 segundos ou menos como determinado pelo Teste Padrão: WSP 070.7.R4(12) para Tempo de Penetração de Líquido Repetido. Teste Padrão: WSP 070.7.R4(12) para o Tempo de Penetração de Líquido Repetido é incorporado ao presente documento a título de referência.[0038] Compositions comprising PLA coupled esters of the present invention can provide a single liquid penetration time of 5 seconds or less in a 15 grams per square meter (gsm) continuous filament nonwoven made of polypropylene or PLA, 4 seconds or less, or 3 seconds or less as determined by the EDANA (European Nonwoven and Disposables Association) and INDA (Nonwoven Fabrics Industry Association) Test Standard: WSP 070.3.R3(12) for Penetration Time Non-Woven Surface Veil Liquid. The EDANA (European Nonwoven and Disposables Association) and INDA (Nonwoven Fabrics Industry Association) Test Standard: WSP 070.3.R3(12) for Liquid Penetration Time of Nonwoven Surface Veil is incorporated herein document for reference. Compositions comprising PLA coupled esters of the present invention can provide multiple liquid penetration times or repeated liquid penetration times of 5 seconds or less for the first penetrations into a 15 gsm PLA or polypropylene continuous filament nonwoven or 4 seconds or less as determined by Test Standard: WSP 070.7.R4(12) for Repeated Liquid Penetration Time. Test Standard: WSP 070.7.R4(12) for Repeated Liquid Penetration Time is incorporated herein by reference.
[0039] As composições que compreendem ésteres acoplados de PLA da presente invenção também podem fornecer um retromolhagem de pelo menos 0,25 gramas ou menos em um não tecido por filamento contínuo de PLA de 15 gsm como determinado pelo Teste Padrão: WSP 080.10.R3(12) para Retromolhagem de Véu de Superfície de Não Tecido. Teste Padrão: WSP 080.10.R3(12) para Retromolhagem de Véu de Superfície de Não Tecidos é incorporado ao presente documento a título de referência. As composições que compreendem um ou mais ésteres acoplados de PLA tipicamente incluem água de modo que a porcentagem em peso de um ou mais ésteres acoplados de PLA na composição possa ser entre 0,1 e 10,0 por cento em peso, entre 0,1 e 5,0 por cento em peso e entre 0,1 e 1,0 por cento em peso de um ou mais ésteres acoplados de PLA.[0039] Compositions comprising PLA coupled esters of the present invention can also provide a backwet of at least 0.25 grams or less in a nonwoven per continuous filament of 15 gsm PLA as determined by Test Standard: WSP 080.10.R3 (12) for Non-woven Surface Veil Backwetting. Test Standard: WSP 080.10.R3(12) for Nonwoven Surface Veil Backwetting is incorporated herein by reference. Compositions comprising one or more coupled esters of PLA typically include water so that the weight percentage of one or more coupled esters of PLA in the composition can be between 0.1 and 10.0 weight percent, between 0.1 and 5.0 weight percent and between 0.1 and 1.0 weight percent of one or more PLA coupled esters.
[0040] As composições que compreendem ésteres acoplados de PLA podem fornecer acabamentos, por exemplo, acabamentos por alvejamento, decapagem, hidrofílica, antiestático, liberação em solo (ou liberação em mancha), resistente à mancha e acabamentos antiatrito e/ou combinações dos mesmos. Em uma modalidade, os ésteres acoplados de PEG de PLA usado nesses acabamentos podem ser feitos de PEG 200, PEG 300, PEG 400, PEG 600, PEG 800, PEG 1000, PEG 1200, PEG 1400, PEG 1450 e/ou misturas dos mesmos, que são comercialmente disponíveis. Os ésteres de PEG acoplados de PLA também podem ser feitos de PEG que tem pesos moleculares entre 100 e 1000, entre 200 e 800 e entre 300 e 700. ésteres de PEG acoplados de PEG de PLA podem ter razões PEG:PLA entre 30:70 e 70:30, entre 40:60 e 60:40 e entre 45:55 e 55:45. Em uma modalidade preferencial, os ésteres de PEG acoplados de PGA são feitos de PEG 400 e a razão PEG:PGA é 50:50. Os ésteres de PEG de PGA, a saber um éster de PEG 400 de PGA que tem uma razão PEG:PGA de 44:56, um éster de PEG 200 acoplado de PGA que tem uma razão PEG:PGA de 50:50, um éster de PEG 400 acoplado de PGA que tem uma razão PEG:PGA de 50:50, um éster de PEG 600 acoplado de PGA que tem uma razão PEG:PGA de 50:50, um éster de PEG 1450 de PLA que tem uma razão PEG:PLA de 50:50 tem características de ponto de inflamação e fumaça favoráveis (isto é, a fumaça é menor que 77,22 °C (171 °F) e inflamação é menor que 117,77 °C (244 °F)) e características de atrito favoráveis. Por exemplo, um acabamento de liberação em solo pode compreender ésteres de PEG de PLA, como aqueles identificados acima, um repelente de óleo/água, um agente de molhagem/absorção e um ligante hidrofílico. Em uma modalidade, o acabamento de liberação em solo inclui um éster de PLA, resina de prensagem permanente, um catalisador para a resina de prensagem permanente, um agente de molhagem, uma resina de polietileno de alta densidade, um produto químico de liberação em solo à base de flúor e/ou um ácido para ajuste de pH (por exemplo, ácido acético, ácido cítrico ou ácido glicólico). A adição de um éster de PLA pode reduzir a exigência para o respectivo produto químico de liberação em solo à base de flúor por até 10 por cento, 20 por cento, 30 por cento, 40 por cento, 50 por cento ou 60 por cento enquanto fornece resultados de liberação em solo comparáveis ou aprimorados. A adição do éster de PLA melhora a refletância de gota. Um litro de acabamento de liberação em solo pode conter entre 1 e 40 gramas, entre 1 e 30 gramas, entre 1 e 20 gramas, entre 1 e 15 gramas, ou entre 1 e 10 gramas de ésteres de PEG de PGA. Dois litros de acabamento podem compreender duas vezes as quantidades de um litro de éster de PEG de PGA, três litros de acabamento podem compreender três vezes as quantidades de um litro de éster de PEG de PLA, e assim por diante.[0040] Compositions comprising coupled esters of PLA can provide finishes, for example, bleaching, pickling, hydrophilic, anti-static, soil release (or stain release), stain resistant and anti-friction finishes and/or combinations thereof. . In one embodiment, the PEG coupled esters of PLA used in these finishes can be made from PEG 200, PEG 300, PEG 400, PEG 600, PEG 800, PEG 1000, PEG 1200, PEG 1400, PEG 1450 and/or mixtures thereof. , which are commercially available. PLA coupled PEG esters can also be made from PEG that have molecular weights between 100 and 1000, between 200 and 800 and between 300 and 700. PLA PEG coupled PEG esters can have PEG:PLA ratios between 30:70 and 70:30, between 40:60 and 60:40 and between 45:55 and 55:45. In a preferred embodiment, the PGA-coupled PEG esters are made from PEG 400 and the PEG:PGA ratio is 50:50. PEG esters of PGA, namely a PEG 400 ester of PGA having a PEG:PGA ratio of 44:56, a coupled PEG 200 ester of PGA having a PEG:PGA ratio of 50:50, an ester of PGA of PGA-coupled PEG 400 that has a PEG:PGA ratio of 50:50, a PGA-coupled PEG 600 ester that has a 50:50 PEG:PGA ratio, a PLA PEG 1450 ester that has a PEG ratio :50:50 PLA has favorable flash point and smoke characteristics (i.e., smoke is less than 77.22°C (171°F) and inflammation is less than 117.77°C (244°F)) and favorable friction characteristics. For example, a ground release finish may comprise PEG esters of PLA, such as those identified above, an oil/water repellent, a wetting/wicking agent, and a hydrophilic binder. In one embodiment, the ground release finish includes a PLA ester, permanent press resin, a catalyst for the permanent press resin, a wetting agent, a high density polyethylene resin, a ground release chemical fluorine-based and/or a pH-adjusting acid (e.g. acetic acid, citric acid or glycolic acid). The addition of a PLA ester can reduce the requirement for the respective fluoride-based soil release chemical by up to 10 percent, 20 percent, 30 percent, 40 percent, 50 percent or 60 percent while provides comparable or improved soil release results. The addition of PLA ester improves droplet reflectance. One liter of soil release finish may contain between 1 and 40 grams, between 1 and 30 grams, between 1 and 20 grams, between 1 and 15 grams, or between 1 and 10 grams of PGA PEG esters. Two liters of finish may comprise twice the amounts of one liter of PGA PEG ester, three liters of finish may comprise three times the amounts of one liter of PLA PEG ester, and so on.
[0041] As composições que compreendem ésteres acoplados de PLA e/ou ésteres acoplados de PGA podem ser aplicadas a têxteis por revestimento de rolo, enchimento, gotejamento, aspersão em uma quantidade que forneça as características de penetração e/ou remolhagem desejadas. Por exemplo, as composições que compreendem ésteres de PLA podem ser aplicadas para fornecer um acabamento em nível de fio (FOY) entre 0,1 e 10,0 por cento em peso de FOY, entre 0,2 e 3,0 por cento em peso, entre 0,3 e 1,0 por cento em peso e entre 0,3 e 0,8 por cento em peso. Desse modo, um outro aspecto da presente invenção consiste em têxteis tratados com um ou mais ésteres de PLA descritos acima ou composições que contêm um ou mais ésteres de PLA descritos acima.[0041] Compositions comprising PLA coupled esters and/or PGA coupled esters can be applied to textiles by roller coating, filling, dripping, spraying in an amount that provides the desired penetration and/or rewetting characteristics. For example, compositions comprising PLA esters can be applied to provide a wire-level finish (FOY) of between 0.1 and 10.0 percent by weight FOY, between 0.2 and 3.0 percent by weight. weight, between 0.3 and 1.0 percent by weight and between 0.3 and 0.8 percent by weight. Thus, another aspect of the present invention consists of textiles treated with one or more PLA esters described above or compositions containing one or more PLA esters described above.
[0042] Os resultados de testes que comparam formulações de liberação em solo convencionais sem o éster de acoplados PEG de PLA e as formulações de liberação em solo com éster de PEG de PLA são apresentados nas Tabelas 2b-2c, 3b-3c, 4b- 4c, 5b-5d, 6b-6d e 7b-7d abaixo. As formulações de liberação em solo que contêm ésteres de PEG de PLA e ésteres acoplados de PLA foram testadas em 100 por cento de poliéster, mescla de poliéster/algodão (65:35 de poli/algodão) e panos de náilon. Os resultados foram comparados a Nonax® MM, um copolímero de poliéster convencional usado como um agente de liberação comercializado por Pulcra Chemicals.[0042] The results of tests comparing conventional soil release formulations without the PLA PEG coupled ester and the soil release formulations with PLA PEG ester are presented in Tables 2b-2c, 3b-3c, 4b- 4c, 5b-5d, 6b-6d and 7b-7d below. Soil release formulations containing PLA PEG esters and PLA coupled esters were tested on 100 percent polyester, polyester/cotton blends (65:35 poly/cotton), and nylon cloths. The results were compared to Nonax® MM, a conventional polyester copolymer used as a release agent marketed by Pulcra Chemicals.
[0043] Os copolímeros de poliéster são usados para fabricar fibras sintéticas que absorvem ou espalhem a água, particularmente, para panos de vestuário ou esporte. Os copolímeros de poliéster também consistem em melhorar as propriedades de liberação em solo do pano. Os ésteres de PEG de PLA também foram testados para determinar se os ésteres de PEG de PLA melhorariam a eletricidade estática em têxteis. Três ésteres de PLA foram comparados a um acabamento de copolímero de poliéster comum comercializado por Pulcra Chemicals LLC sob o nome comercial Nonax® MM. Nonax® MM e o éster de PEG de PLA foram aplicados ao pano por método em bloco e, então, secos e curados no pano. A formulação foi aplicada a Tecido de Poliéster de 100 %, 65/35 de pano de Poliéster/Algodão e pano 100 % de náilon. Para determinar a absorção, uma extremidade de uma tira de pano tratado foi imersa em água permitindo que a absorção da água no pano. Quanto maior a absorção de água no pano, melhor a propriedade de absorção. A distância que a água é absorvida no pano foi medida em milímetros ("mm"). O mesmo procedimento de teste foi usado para a liberação em solo acima nos experimentos de liberação em solo com absorção. Ao medir as propriedades de absorção de ésteres de PLA em agentes de liberação em solo, as formulações de agente de liberação em solo abaixo foram forradas e, então, secas e curadas no pano a 177 °C.[0043] Polyester copolymers are used to manufacture synthetic fibers that absorb or spread water, particularly for clothing or sports fabrics. Polyester copolymers also improve the ground release properties of the cloth. PEG esters of PLA were also tested to determine whether PEG esters of PLA would improve static electricity in textiles. Three PLA esters were compared to a common polyester copolymer topcoat marketed by Pulcra Chemicals LLC under the trade name Nonax® MM. Nonax® MM and PLA PEG ester were applied to the cloth by block method and then dried and cured on the cloth. The formulation was applied to 100% Polyester Fabric, 65/35 Polyester/Cotton cloth and 100% nylon cloth. To determine absorbency, one end of a strip of treated cloth was immersed in water allowing the water to absorb into the cloth. The greater the water absorption in the cloth, the better the absorption property. The distance that water is absorbed into the cloth was measured in millimeters ("mm"). The same test procedure was used for soil release as above in the soil release with absorption experiments. When measuring the absorption properties of PLA esters in ground release agents, the ground release agent formulations below were lined and then dried and cured on the cloth at 177 °C.
[0044] As fórmulas de liberação em solo e os resultados dos testes são apresentados nas tabelas (abaixo) em que números maiores correspondem ao desempenho de liberação em solo maior: [0044] Soil release formulas and test results are presented in the tables (below) where higher numbers correspond to higher soil release performance:
[0045] A testagem de liberação em solo e absorção foi repetida como descrito em 100 por cento de poliéster, 65 por cento de/35 por cento de poliéster/algodão e 100 por cento de náilon como descrito acima. Os resultados para 100 por cento de poliéster são mostrados nas Tabelas 5b-5d abaixo. O pH dos agentes de liberação em solo foi ajustado para um pH entre 4 e 5. A testagem subsequente de agente de liberação em solo foi repetida em 100 por cento de poliéster como descrito acima. Os resultados de teste para absorção, liberação em solo no pano inicial antes da lavagem, após cinco ciclos de lavagem e após dez ciclos de Lavagem e brancura são mostrados nas Tabelas 5a-5e abaixo. O pH para cada agente de liberação em solo foi ajustado para um pH entre 4-5. [0045] Soil release and absorption testing was repeated as described on 100 percent polyester, 65 percent/35 percent polyester/cotton and 100 percent nylon as described above. The results for 100 percent polyester are shown in Tables 5b-5d below. The pH of the soil release agents was adjusted to a pH between 4 and 5. Subsequent soil release agent testing was repeated on 100 percent polyester as described above. Test results for absorption, soil release on the initial cloth before washing, after five wash cycles and after ten Wash cycles and whiteness are shown in Tables 5a-5e below. The pH for each soil release agent was adjusted to a pH between 4-5.
[0046] A testagem subsequente de agente de absorção e agente de liberação em solo foi repetida em 65/35 por cento de poliéster/algodão como descrito acima. Os resultados de teste para agentes de absorção e liberação em solo no pano inicial antes da lavagem, após cinco ciclos de lavagem e após dez ciclos de lavagem são mostrados nas Tabelas 6a-6d abaixo. O pH para cada agente de liberação em solo foi ajustado para um pH entre 4 e 5. Tabela 6a Absorção de 65/35 Poli/Algodão [0046] Subsequent soil absorption agent and release agent testing was repeated on 65/35 percent polyester/cotton as described above. Test results for soil absorption and release agents on the initial cloth before washing, after five washing cycles and after ten washing cycles are shown in Tables 6a-6d below. The pH for each soil release agent was adjusted to a pH between 4 and 5. Table 6a Absorption of 65/35 Poly/Cotton
[0047] A descrição detalhada anterior estabelece modalidades típicas. A presente revelação não está limitada a tais modalidades exemplificativas. A presente revelação pode utilizar qualquer variedade de aspectos, recursos ou etapas ou combinações dos mesmos.[0047] The previous detailed description establishes typical embodiments. The present disclosure is not limited to such exemplary embodiments. The present disclosure may utilize any variety of aspects, features or steps or combinations thereof.
[0048] No relatório descritivo e/ou nas figuras, exemplos de modalidades foram revelados. Salvo se notado o contrário, termos específicos foram usados em um sentido genérico e descritivo e não para propósitos de limitação.[0048] In the specification and/or figures, examples of embodiments have been revealed. Unless otherwise noted, specific terms have been used in a generic, descriptive sense and not for limiting purposes.
[0049] O uso do termo "e/ou" inclui quaisquer e todas as combinações de um ou mais dos itens listados associados. Para as faixas de temperatura, porcentagens, daltons, etc., apresentadas acima (por exemplo, na forma "entre x e y"), "entre" significa "inclusivamente entre" de modo que os números fornecidos nas faixas sejam incluídos nas faixas (por exemplo, entre 1 e 10 inclui 1 e 10).[0049] Use of the term "and/or" includes any and all combinations of one or more of the associated listed items. For the ranges of temperatures, percentages, daltons, etc., presented above (e.g. in the form "between x and y"), "between" means "inclusively between" so that the numbers given in the ranges are included in the ranges (e.g. , between 1 and 10 includes 1 and 10).
[0050] Embora vários aspectos, recursos e modalidades tenham sido revelados no presente documento, outros aspectos, recursos e modalidades serão evidentes para aqueles técnicos no assunto. Os vários aspectos, recursos e modalidades divulgados são para fins de ilustração e não se destinam a ser limitativos. Pretende-se que o escopo da presente invenção inclua pelo menos as seguintes reivindicações e seus equivalentes:[0050] Although various aspects, features and modalities have been disclosed in the present document, other aspects, features and modalities will be evident to those skilled in the art. The various aspects, features and embodiments disclosed are for illustration purposes and are not intended to be limiting. The scope of the present invention is intended to include at least the following claims and their equivalents:
Claims (8)
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201862740944P | 2018-10-03 | 2018-10-03 | |
| US62/740,944 | 2018-10-03 | ||
| US201962828961P | 2019-04-03 | 2019-04-03 | |
| US62/828,961 | 2019-04-03 | ||
| PCT/US2019/054495 WO2020072772A1 (en) | 2018-10-03 | 2019-10-03 | Novel coupled esters of polylactic acid and coupled esters of polyglycolic acid and compositions thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BR112021004969A2 BR112021004969A2 (en) | 2021-06-08 |
| BR112021004969B1 true BR112021004969B1 (en) | 2024-05-21 |
Family
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