BRPI0408745B1 - Processo para a hidrogenação de alquilaril cetonas para álcoois alquilarílicos - Google Patents
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Description
“PROCESSO PARA A ΗIDROGENAÇÃO DE ALQUILARIL CETONAS PARA ÁLCOOIS ALQUILARÍLICOS” A presente invenção pertence a um processo para a hidrogenação de alquilaril cetonas, e a catalisadores adequados para este propósito, bem como a um método para sua preparação.
Fundamentos da Invenção Processos para a hidrogenação de alquilaril cetonas para álcoois alquilarílicos são bem conhecidos na técnica. Tais processos convencionalmente compreendem a hidrogenação de alquilaril cetonas para os álcoois alquilarílicos correspondentes pelo contanto das alquilaril cetonas com hidrogênio em pressão e temperatura elevadas na presença de um catalisador heterogêneo contendo um ou mais metais selecionados dos grupos IA, IIB, VI e VIII do sistema periódico, como definido nas páginas 1-11 do CRC Handbook of Chemistry and Physics, 72a. Ed., 1991. A EP-A-0714877, por exemplo, descreve um processo para a produção de álcool α-fenil etflico pela hidrogenação de acetofenona, que usa um catalisador à base de cobre contendo pelo menos um carbonato de metal alcalino terroso e/ou pelo menos um composto de metal alcalino terroso, o dito catalisador sendo reduzido por hidrogênio antes do uso. Geral mente, sob as condições aplicadas na hidrogenação, parte dos álcoois alquilarílicos desejados formados é desidratada para aril alqueno, que diretamente reage também com hidrogênio para o composto de arila alquilado correspondente. A desidratação de toma mais pronunciada quando se aumenta a temperatura. Inversamente, os catalisadores usualmente empregados se tomam mais ativos em temperatura elevada. A operação em mais alta temperatura, embora permita uma maior conversão das alquilaril cetonas, reduz a produtividade dos álcoois arílicos desejados, e assim a seletividade da reação. Em temperaturas mais baixas, a atividade dos catalisadores para conversão das alquilaril cetonas é limitada, e assim as possíveis produtividades. Portanto, seria altamente desejável ser capaz de operar o processo para a hidrogenação de alquilaril cetonas para álcoois arílicos em temperaturas inferiores enquanto ainda se obtém altas produtividades dos produtos desejados.
Seria igualmente desejável se fornecer um catalisador com atividade melhorada mesmo em temperaturas mais baixas, de forma que a operação em temperaturas mais altas com a perda resultante na seletividade para o produto desejado possa ser evitada.
Sumário da Invenção Surpreendentemente, verificou-se que um processo e um catalisador que dão produtividades melhoradas dos álcoois arílicos desejados em temperaturas mais baixas. A presente invenção, com isso, refere-se a um processo para a hidrogenação de alquilaril cetonas, cujo processo compreende contatar uma alimentação compreendendo as alquilaril cetonas e de 0,5 a 30% em peso de compostos fenólicos com hidrogênio na presença de um catalisador de hidrogenação heterogêneo.
Descrição Detalhada da Invenção A hidrogenação dentro do contexto da presente invenção é entendida como a reação química das alquilaril cetonas com hidrogênio molecular na presença de um catalisador adequado, como por exemplo descrito na Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5a. Ed., volume A13, páginas 407-410. Hidrogênio é adicionado nesta reação à ligação dupla carbono-oxigênio das alquilaril cetonas, que desta forma são convertidas nos álcoois alquilarílicos correspondentes. O termo álcool alquilarílico descreve a- c/ou β-aril alcanol, e misturas deste.
Compostos fenólicos dentro do contexto da presente invenção são compostos aromáticos contendo um núcleo aromático ao qual está diretamente ligado pelo menos um grupo hidroxila.
Compostos fenólicos preferidos incluem fenol e os homólogos e produtos de substituição de fenol. Os grupos que substituem um átomo de hidrogênio diretamente ligado ao núcleo aromático incluem alquilas. A alquila pode ser reta ou ramificada, preferivelmente tendo de 1 a 20 átomos de carbono na cadeia. Grupos alquila preferidos têm de 1 a 12 átomos de carbono na cadeia.
Ramificada significa que um ou mais grupos alquila inferiores tais como metila, etila ou propila são ligados a uma cadeia de alquila linear. Misturas de compostos fenólicos podem adequadamente ser usadas também. Preferivelmente, o composto fenólico é fenol e/ou etilfenol. Mais preferivelmente, o composto fenólico é fenol.
Os compostos fenólicos podem também ser formados durante qualquer das etapas do presente processo, ou podem ser partes das correntes de alimentação que se originam, por exemplo, das etapas (i) a (iv) como descrito abaixo.
Preferivelmente, o processo emprega pelo menos 0,6% em peso de compostos fenólicos, mais preferivelmente pelo menos 0,7% em peso, ainda mais preferivelmente pelo menos 0,8% em peso, mais preferivelmente pelo menos 0,9% em peso, mais preferivelmente pelo menos 1,0% em peso, mais preferivelmente pelo menos 1,3% em peso, mais preferivelmente pelo menos 1,4% em peso, mais preferivelmente pelo menos 1,5% em peso, e mais preferivelmente pelo menos 2,0% em peso de compostos fenólicos. O presente processo preferivelmente emprega no máximo 30% em peso de compostos fenólicos, mais preferivelmente no máximo 28% em peso, mais preferivelmente no máximo 27% em peso, mais preferivelmente no máximo 25% em peso, mais preferivelmente no máximo 24% em peso, mais preferivelmente no máximo 23% em peso, mais preferivelmente no máximo 22% em peso, mais preferivelmente no máximo 21% em peso, mais preferivelmente no máximo 20% em peso, mais preferivelmente no máximo 15% em peso, mais preferivelmente no máximo 10% em peso, e mais preferivelmente no máximo 5% em peso de compostos fenólicos.
Catalisadores de hidrogenação adequados de acordo com a presente invenção podem conter como metal ou composto de metal pelo menos um metal selecionado do grupo que consiste dos Grupos ΙΑ, ΠΒ VI e VHI do sistema periódico. Catalisadores adequados compreendem pelo menos um dos metais ou compostos de metal selecionados dos grupos VI, VIII e IB, tais como cromo, cobre, zinco, níquel, paládio e platina. Preferivelmente, o catalisador de hidrogenação compreende cobre e/ou paládio como metal ou composto de metal, pois este catalisadores usualmente não estão aptos para hidrogenar o sistema de anel aromático sob as condições tipicamente usadas para este processo. Com isso, a presente invenção preferivelmente refere-se a um processo, em que o catalisador de hidrogenação compreende cobre como metal ou composto de metal.
Catalisadores de hidrogenação mais preferidos compreendem cobre como metal ou composto de metal, pois tais catalisadores têm mostrado uma alta atividade catalítica e uma alta seletividade por um longo período de operação, e pois cobre está disponível facilmente e com baixos custos.
Um processo comumente conhecido, em que alimentações compreendendo alquilaril cetonas são produzidas, é a preparação de compostos de oxirano, por exemplo em um processo de monômero de estireno / óxido de propileno. Preferivelmente, tal processo envolve as etapas de: (i) contatar uma alimentação compreendendo compostos de alquilarila com oxigênio para obter uma alimentação compreendendo hidroperóxidos de alquilarila e alquilaril cetonas, (ii) contatar a alimentação obtida na etapa (i) com um alqueno na presença de um catalisador para obter uma mistura de reação compreendendo óxido de alquileno, álcool alquilarílico e alquilaril cetona, e (iii) remover pelo menos parte do óxido de alquileno e dos álcoois alquilarílicos da mistura de reação obtida na etapa (ii) para obter a alimentação compreendendo alquilaril cetonas.
Alquenos empregados na etapa do processo (ii) têm uma cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificada de 1 a cerca de 10 átomos de carbono.
Alquenos preferidos compreendem de 1 a 8 átomos de carbono. Alquenos mais preferidos incluem etileno, propileno, n-butileno, isopreno e 1-octeno, novamente alquenos mais preferidos são etileno e propileno, o mais preferido sendo propileno.
Sob as condições das etapas (i) a (iii) do processo descritos acima, uma parte do hidroperóxido de alquilarila formado se rearranja ao álcool alquilarílico correspondente e à alquilaril cetonas correspondente. Portanto, a alimentação obtida da etapa (iii) compreende como compostos de alquilarila álcoois alquilarílicos e alquilaril cetonas. A alimentação obtida da etapa (iii) compreendendo os álcoois alquilarílicos e as alquilaril cetonas pode estar submetida a uma outra etapa de processo (iv) para a preparação de alquenos de arila. Na etapa (iv), os álcoois alquilarílicos presentes na alimentação são desidratados para alquenos de arila. As alquilaril cetonas, contudo, não reagem com os alquenos de arila sob condições de desidratação. Com isso, a etapa (iv) preferivelmente envolve as etapas de contatar a alimentação compreendendo os álcoois alquilarílicos e as alquilaril cetonas em temperatura elevada com um agente desidratante, e remover pelo menos parte do alqueno de arila formado a partir de uma alimentação compreendendo alquilaril cetonas.
Se o alqueno de arila for um produto desejado, é portanto de particular interesse se converter as alquilaril cetonas nos álcoois alquilarílicos, que podem ser convertidos em alqueno de arila. Isto permitiría aumentar a produtividade dos alquenos de arila desejados. Esta conversão pode ser alcançada submetendo-se as alquilaril cetonas à hidrogenação para obter álcoois alquilarílicos.
Os compostos fenólicos podem ser adicionados à alimentação compreendendo as alquilaril cetonas em uma concentração adequada e em qualquer etapa adequada durante ou antes do presente processo. Com isso, a presente invenção preferivelmente refere-se a um processo em que pelo menos parte dos compostos fenólicos é adicionada à alimentação compreendendo as alquilaril cetonas. Convencionalmente, acredita-se que estes compostos fenólicos têm que ser removidos antes do tratamento de hidrogenação de forma a suprimir a lixiviação dos componentes de metal dos catalisadores de hidrogenação. A remoção dos compostos fenólicos leva a uma corrente de rejeito adicional, e reduz a eficiência do processo global. Além disso, a lixiviação dos metais a partir dos catalisadores durante períodos prolongados de tempo foi considerada reduzir a estabilidade e a atividade do catalisador. Surpreendentemente, foi verificado que os catalisadores de acordo com a presente invenção não são dispostos a lixiviar sob as condições do presente processo. Os compostos fenólicos podem ser adicionados às alimentações em qualquer estágio do processo, ou à alimentação antes do processo, se requerido. Foi, contudo, verificado que é vantajoso ter uma concentração adequada de compostos fenólicos já presentes como impurezas nas correntes de alimentação, e/ou que são gerados como produtos laterais no processo pelo reciclo de pelo menos parte das misturas de produto obtidas em qualquer das etapas do presente processo. Portanto, em um aspecto preferido, a presente invenção refere-se a um processo, o qual envolve as etapas de: (a) contatar uma alimentação compreendendo as alquilaril cetonas e de 0,5 a 30% em peso de compostos fenólicos com hidrogênio na presença de um catalisador de hidrogenação heterogêneo, (b) remover pelo menos parte do álcool alquilarflico formado na etapa (a) de uma mistura de produto compreendendo os compostos fenólicos, e (c) opcionalmente reciclar as misturas de produto obtidas na etapa (a) ou na etapa (b) totalmente ou em parte para a etapa (a). O reciclo da mistura de produto da etapa (b) permite chegar a e manter uma concentração adequada de compostos fenólicos sem uma adição separada de compostos fenólicos. Se somente parte da mistura de produtos obtida na etapa (a) for reciclada, a fração desejada pode ser separada em qualquer forma adequada conhecida por alguém versado na técnica. Na etapa (b), pelo menos parte dos álcoois alquilarflicos preferivelmente é removida da alimentação obtida da etapa (a). A remoção pode ser efetuada por qualquer meio de separação conhecido como adequado para uma pessoa versada na técnica. A remoção pode, por exemplo, ser realizada por métodos incluindo destilação ou qualquer outro método de separação física, ou pela reação de pelo menos parte dos álcoois alquilarflicos, por exemplo, para alquenos de arila, e pela remoção de pelo menos parte dos produtos formados. A remoção, portanto, preferivelmente compreende submeter os álcoois alquilarilicos obtidos da etapa (b) a condições da etapa (iv) para a preparação de alquenos de arila como descrito acima, ou pela adição da corrente obtida na etapa (b) à alimentação obtida da etapa (iii), e submeter as correntes combinadas à etapa (iv). Isto envolve contatar a alimentação compreendendo os álcoois alquilarilicos em temperatura elevada com um agente desidratante, e remover pelo menos parte do alqueno de arila formado a partir de uma alimentação compreendendo alquilaril cetonas Substratos adequados para o processo das etapas (i) a (iv) são compostos de alquilarila. Dentro do contexto do presente pedido, os compostos de alquilarila empregados são benzenos alquilados em que os substituintes de alquila são substituintes de alquila reta ou ramificada compreendendo de 2 a 10 átomos de carbono, e as correspondente cetonas e álcoois. Um composto de alquilarila mais preferido contém um ou dois substituintes alquila. Um composto de alquilarila contendo vários substituintes tem a vantagem de que ele pode conter vários grupos hidroxiperóxido. Contudo, em vista das potenciais reações laterais, é preferidos que hajas não mais que três substituintes, mais preferivelmente não mais que dois substituintes. Embora misturas de diferentes compostos de alquilarila possam ser empregadas, um tipo simples de composto é preferido de forma a ser capaz de otimizar as condições do processo para este composto específico. Preferivelmente, o composto de alquilarila é etilbenzeno ou cumeno, com etilbenzeno sendo o mais preferido. Quando etilbenzeno for submetido às etapas (i) até (iii), uma mistura de produtos é formada compreendendo acetofenona como alquilaril cetona e 1-fenil etanol como álcool alquilarilico.
Portanto, a presente invenção preferivelmente refere-se a um processo em que a alquilaril cetona é acetofenona. Acetofenona é hidrogenada para 1-fenil etanol, que pode por sua vez ser convertido para estireno por desidratação. Portanto, o presente processo preferivelmente faz partes de um processo de fabricação de monômero de estireno / óxido de propileno integrado. Alternativamente, o presente processo preferivelmente refere-se a um processo integrado para a produção de óxido de propileno sob reciclo de cumeno. Este processo integrado tem a vantagem de que o aquecimento gerado nas etapas de processos exotérmicos pode ser reutilizado para aquelas etapas de processo que requerem entrada de energia. Além do mais, vária corrente de despejo podem ser evitadas, e somente um número limitado de materiais brutos é requerido, como correntes de despejo são evitados pela acomodação dos subprodutos de cada parte dos processos nos caminhos de reação mútuos. A adição de compostos fenólicos à alimentação ou acúmulo na alimentação surpreendentemente resulta em um catalisador tendo uma atividade e uma seletividade melhoradas. Contudo, se a concentração de compostos fenólicos na alimentação for reduzida durante a operação, por exemplo pela adição de uma alimentação substancialmente isenta dos compostos fenólicos ao catalisador, a atividade e a seletividade do catalisador permanecem acima da atividade original por um período prolongado de tempo antes de vagarosa diminuição para o nível de atividade original. Portanto, em uma forma de realização preferida, a presente invenção também refere-se a um processo para a preparação de um catalisador de hidrogenação tendo uma atividade e uma seletividade melhoradas, o qual compreende as etapas de: (al) preparar um catalisador de hidrogenação que é essencialmente insolúvel no meio de reação, e (a2) contatar o catalisador de hidrogenação obtido na etapa (al) com uma alimentação compreendendo de 0,5 a 100% em peso de compostos fenólicos. O meio de reação dentro d contexto do presente pedido significa o meio dentro do qual o catalisador de hidrogenação é preparado e o meio empregado durante a reação de hidrogenação. Essencialmente insolúvel tem o significado que o catalisador de hidrogenação se dissolve ou se dissocia bem de forma que ele promova uma catalise heterogênea da hidrogenação. A etapa (al) pode envolver uma ou mais das etapas de precipitação, co-precipitação, misturação, impregnação, secagem, calcinação e/ou tratamentos hidrotérmicos. Catalisadores de hidrogenação adequados compreendem, com base no peso total do catalisador, de cerca de 5 por cento em peso a cerca de 95 por cento em peso de metal, calculado como óxido de metal. A presente invenção preferivelmente refere-se a um processo em que o catalisador de hidrogenação compreende cobre e/ou paládio como metal ou composto de metal. Mais preferivelmente, o catalisador de hidrogenação compreende cobre. O catalisador de hidrogenação pode adequadamente ser suportado em um suporte que é essencialmente insolúvel no meio de reação. O suporte pode consistir de qualquer material adequado conhecido por ser adequado para este propósito. O material de suporte adequado inclui silicatos, alumina, cromatos, óxidos de zinco, silicatos de óxidos de zinco, e misturas destes.
Usualmente, o catalisador de hidrogenação é ativado pela redução por exemplo contatando-se o catalisador com hidrogênio. Isto pode ser efetuado durante ou antes a etapa (a2). Preferivelmente, o catalisador de hidrogenação é posto em contato com hidrogênio antes da etapa (a2) do processo acima. Isto pode ser alcançado submetendo-se o catalisador de hidrogenação obtido da etapa (al) a hidrogênio, preferivelmente sob pressão. Tal tratamento resulta em uma alta atividade catalítica durante a fase de início da reação de hidrogenação. A presente invenção preferivelmente também refere-se ao catalisador obtenível pelo processo de preparação como mostrado acima.
Um tratamento de hidrogenação adequado que pode ser usado compreende contatar a alimentação compreendendo alquilaril cetonas com hidrogênio em uma temperatura de 50 a 250°C, mais preferivelmente de 60 a 220°C, ainda mais preferivelmente de 70 a 180°C, e mais preferivelmente de 80 a 150°C, e uma pressão de 0,1 a 100 x 105 N/m2 (bar), mais preferivelmente de 1 a 50 x 105 N/m2, mais preferivelmente de 10 a 30 x 105 N/m2. A etapa de processo (a) pode ser realizada com o catalisador na forma de uma suspensão, de um leito móvel ou um leito fluidizado. Contudo, um leiro fixo é preferido para aplicação industrial em grande escala. O processo pode ser realizado em uma maneira em batelada, semi-continuamente ou continuamente, o último sendo o modo de operação preferido. A alimentação de líquido contendo os reagentes pode ser passada através do leito catalítico de forma que o efluente da zona de reação seja substancial mente isento do catalisador. Preferivelmente, a hidrogenação de acordo com a presente invenção é realizada em um fluxo descendente em co-corrente de gás-líquido através de pelo menos um reator de leito recheado (frequentemente referido como reator de leito gotejante). O processo da presente invenção pode adequadamente ser também aplicado a catalisadores contendo cobre já em uso para a hidrogenação de alquilaril cetonas. Por adição à alimentação ou acúmulo na alimentação por reciclo de uma concentração adequada de compostos fenólicos, a performance de tais catalisadores pode ser melhorada, em particular a atividade catalítica e temperaturas menores. A presente invenção também preferivelmente refere-se a um processo para melhorar a atividade de um catalisador de hidrogenação, o qual processe compreende contatar o catalisador com uma alimentação compreendendo de 0,5 a 100% em peso de compostos fenólicos. Na etapa (a) do presente processo, os catalisadores são preferivelmente usados em uma temperatura de 50 a 250°C, mais preferivelmente em uma temperatura de 60 a 220°C, ainda mais preferivelmente em uma temperatura de 70 a 180°C, e ainda mais preferivelmente em uma temperatura de 80 a 150°C. Neste processo, os compostos fenólicos são preferivelmente usados para a ativação de catalisadores de hidrogenação. O processo de acordo com a presente invenção é também ilustrado como referência aos seguintes exemplos, que são fornecidos para propósitos ilustrativos e aos quais a invenção não está limitada.
Parte Experimental Os seguintes experimentos foram realizado em um fluxo gotejante em uma unidade de escala de bancada compreendendo um reator conectado a um sistema de aquecimento/resfriamento, uma bomba de alimentação em alta pressão, uma bomba de alta pressão para reciclo d produto à alimentação, e dois vasos (para entrada e saída das corrente de alimentação), e uma entrada de gás conectada às fontes de hidrogênio e nitrogênio. 126 g (cerca de 130 ml) de extrusados de dióxido de silício na forma de tri-lóbulos compreendendo 70% em peso de óxido de cobre e 5% em peso de óxido de cálcio foram completamente misturados com 260 ml de partículas de carbeto de silício de 0,2 mm. Os extrusados tinham um tamanho médio de partícula de cerca de 1,6 mm, uma área de superfície de BET 'y específica de 14 irf/g e um volume de poros de 0,36 ml. A mistura foi preenchida no reator para fornecer um leito catalítico. O espaço vazio remanescente acima do leito catalítico foi preenchido com bolas de vidro de 3 ml para fornecer distribuição de fluido adequada. O reator foi primeiramente purgado com nitrogênio em uma pressão de 2,3 x 10 N/m“, então a temperatura do reator foi aumentada para 130°C. Hidrogênio foi introduzido até uma concentração de 1 % em volume, então a concentração de hidrogênio foi gradualmente aumentada para 100% em volume em uma taxa tal que a temperatura do reator não excedesse 170°C. A temperatura foi então aumentada para 175°C, onde ela foi mantida por 4 horas. Nos seguintes exemplos, a conversão é expressa como o (luxo molar de acetofenona convertida dividido pelo fluxo molar de acetofenona fornecido na alimentação vezes 100% no tempo especificado.
Exemplo Comparativo 1 A temperatura do reator foi reduzida para 80C. e a pressão de hidrogênio foi aumentada para 25 x I05 N/nr. Uma alimentação de líquido essencial mente isenta de compostos fenólicos e composta de 57% p/p de acetofenona, 4% p/p de 1-fenil etanol, 20% p/p de 2-fenil etanol e 19% p/p de outros compostos aromáticos foi adicionada em uma vazão de 75 ml/h ao reator.
Um reciclo de produto líquido no reator foi aplicado em uma relação reciclo / alimentação de 4:1, resultando e uma velocidade espacial horária de líquido de cerca de 3 1/1 de catalisador / hora. Após a estabilização do sistema por cerca de 1900 horas, uma amostra foi tirada para determinar a conversão de acetofenona. A conversão de acetofenona foi verificada ser de cerca de 76%.
Exemplo 1 O Exemplo Comparativo 1 foi repetido, contudo após 1900 horas de operação como descrito acima no Exemplo Comparativo 1, a alimentação de líquido foi comutada para uma alimentação compreendendo 57% p/p de acetofenona, 4% p/p de 1-fenil etanol, 20% p/p de 2-fenil etanol e adicionalmente contendo 2% p/p de fenol, o remanescente sendo outros compostos aromáticos.
Após a operação de cerca de 20 horas, a conversão de acetofenona foi determinada como sendo cerca de 87%, e após cerca de 250 horas, a conversão foi determinada como sendo cerca de 90%. Após a comutação de volta para uma alimentação de líquido como empregada no Exemplo Comparativo 1 que era essencial mente isenta de compostos fenólicos, a conversão muito vagarosamente diminuiu durante um período de cerca de 200 horas até o valor do Exemplo Comparativo 1. A comparação do catalisador do Exemplo 1 versus o catalisador do Exemplo Comparativo 1 claramente mostra que o catalisador com atividade aumentada foi formado. A alta estabilidade deste catalisador formado in si tu foi também ilustrada pela vagarosa degradação para o nível de conversão na ausência de compostos fenólicos.
Claims (6)
1. Processo para a hidrogenação de alquilaril cetonas para álcoois alquilarílicos, caracterizado pelo fato de compreender contatar uma alimentação compreendendo as alquilaril cetonas e de 1,3 a 30% em peso de fenol e/ou etilfenol com hidrogênio na presença de um catalisador de hidrogenação heterogêneo.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o catalisador de hidrogenação compreende cobre como metal ou composto de metal.
3. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que a alimentação compreendendo as alquilaril cetonas é obtenível pelo processo envolvendo as etapas de: (i) contatar uma alimentação compreendendo compostos de alquilarila com oxigênio para obter uma alimentação compreendendo hidroperóxidos de alquilarila e alquilaril cetonas, (ii) contatar a alimentação obtida na etapa (i) com um alqueno na presença de um catalisador para obter uma mistura de reação compreendendo óxido de alquileno, álcool alquilarílico e alquilaril cetona, e (iii) remover pelo menos parte do óxido de alquileno e dos álcoois alquilarilicos da mistura de reação obtida na etapa (ii) para obter a alimentação compreendendo alquilaril cetonas.
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que pelo menos parte do fenole/ou etilfenol é adicionada à alimentação compreendendo as alquilaril cetonas.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que envolve as etapas de: (a) contatar uma alimentação compreendendo as alquilaril cetonas e de 1,3 a 30% em peso de fenol e/ou etilfenol com hidrogênio na presença de um catalisador de hidrogenação heterogêneo; e, (b) remover pelo menos parte do álcool alquilarílico formado na etapa (a) de uma mistura de produto compreendendo fenol e/ou etilfenol.
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que a alquilaril cetona é uma acetofenona.
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