BRPI0410040B1 - combinações de substâncias ativas que apresentam propriedades nematicidas, inseticidas e fungicidas e sâo baseadas em compostos de trifluorbutenila - Google Patents

combinações de substâncias ativas que apresentam propriedades nematicidas, inseticidas e fungicidas e sâo baseadas em compostos de trifluorbutenila Download PDF

Info

Publication number
BRPI0410040B1
BRPI0410040B1 BRPI0410040A BRPI0410040A BRPI0410040B1 BR PI0410040 B1 BRPI0410040 B1 BR PI0410040B1 BR PI0410040 A BRPI0410040 A BR PI0410040A BR PI0410040 A BRPI0410040 A BR PI0410040A BR PI0410040 B1 BRPI0410040 B1 BR PI0410040B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
active compound
combinations
active compounds
fact
active
Prior art date
Application number
BRPI0410040A
Other languages
English (en)
Inventor
Kraus Anton
Wachendorff Neumann Ulrike
Andersch Wolfram
Original Assignee
Adama Makhteshim Ltd
Bayer Cropscience Ag
Makhteshim Chem Works Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adama Makhteshim Ltd, Bayer Cropscience Ag, Makhteshim Chem Works Ltd filed Critical Adama Makhteshim Ltd
Publication of BRPI0410040A publication Critical patent/BRPI0410040A/pt
Publication of BRPI0410040B1 publication Critical patent/BRPI0410040B1/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06Sulfonic acid amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

"combinações de substâncias ativas que apresentam propriedades nematicidas, inseticidas e fungicidas e são baseadas em compostos de trifluorbutenila". a presente invenção refere-se a novas combinações de substãncias ativas que compreendem trifluorbutenilas heterocíclicas específicas e agentes fungicidas anteriormente conhecidos. essas combinações de substâncias ativas apresentam um efeito sinérgico fungicida, nematicida, inseticida e/ou acaricida muito bom.

Description

(54) Título: COMBINAÇÕES DE SUBSTÂNCIAS ATIVAS QUE APRESENTAM PROPRIEDADES NEMATICIDAS, INSETICIDAS E FUNGICIDAS E SÂO BASEADAS EM COMPOSTOS DE TRIFLUORBUTENILA (51) Int.CI.: A01N 43/78 (30) Prioridade Unionista: 02/05/2003 DE 103 19 591.2 (73) Titular(es): ADAMA MAKHTESHIM LTD.
(72) Inventor(es): WOLFRAM ANDERSCH; ULRIKE WACHENDORFF NEUMANN; ANTON KRAUS (85) Data do Início da Fase Nacional: 03/11/2005
Figure BRPI0410040B1_D0001
Relatório Descritivo da Patente de invenção para COMBINAÇÕES DE SUBSTÂNCIAS ATIVAS QUE APRESENTAM PROPRIEDADES NEMATICIDAS, INSETICIDAS E FUNGICIDAS E SÂO BASEADAS EM COMPOSTOS DE TRIFLUORBUTENILA.
A presente invenção refere-se a novas combinações de compostos ativos que compreendem, em primeiro lugar, trifluorbutenilas heterocíclicas conhecidas e, em segundo lugar, compostos fungicida mente ativos conhecidos, combinações estas que são altamente adequadas para controlar pragas em animais tais como insetos e nematódeos, e para controlar fungos.
É já sabido que certas trifluorbutenilas heterocíciicas apresentam propriedades nematícidas (WO 01/02378 A1). Uma ação desses compostos contra insetos ou fungos não se encontra relatada.
Além disso, sabe-se que numerosos derivados de azoi, derivados de ácidos carboxílicos aromáticos, compostos de morfolina e outros he15 terociclos podem ser usados para controlar fungos (cf. K.H. Büchel Pflanzenschutz und Schàdlingsbekãmpfung [Crop protection and pest controf], páginas 87, 136, 141 e 146 a 153, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977; C. D. S. Thomlin (Editor): The Pesticide Manual, Edição Décima primeira, British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, 1997). Contudo, a atividade dos compostos em questão sob baixas taxas de aplicação e/ou com relação a seu espectro não é sempre satisfatória.
Verificou-se agora que combinações de compostos ativos que compreendem trifluorbutenilas heterocílicas de fórmula (I)
Figure BRPI0410040B1_D0002
em que
X representa halogênio e n representa 0,1 ou 2, (compostos ativos de grupo 1) e pelo menos um composto ativo das seguintes classes de fungi30 cidas,
Figure BRPI0410040B1_D0003
Figure BRPI0410040B1_D0004
fungicidas alifáticos que contêm nitrogênio: buti lamina, cimoxanila, dodicina, dodina, guazatina, imínoctadina;
amidas: carpropamida, cloraniformetano, clozilacona, ciazofamida, ciflufenamida, diclocimeta, etaboxamo, fenoxanila, flumetovera, furametpira, procloraz, quinazamida, siltiofamo, triforina, aminoácidos, tais como, por exemplo, benalaxila, benalaxil-M furalaxila, metalaxila, metalaxilM, pefurazoato, benzamidas, tais como, por exemplo, ácido benzohidroxâmico, tioximida, triclamida, triciclamida, zarilamida, zoxamida, furamidas, tais como, por exemplo, ciclafuramida, furmeciclox, fenilsulfamidas, tais como, por exemplo, diclofluanida, tolilfluanída, valinamidas, tais como, por exemplo, bentiavalicarb, iprovalicarb, anilidas, tais como, por exemplo, benalaxila, benalaxil-M, boscalida, carboxina, fenexamida, metalaxila, metalaxil-M, metsulfovax, ofurace, oxadixila, oxicarboxina, piracarbolida, tifluzamida, tiadinila, benzanilidas, tais como, por exemplo, benodanila, flutolanila, mebenila, mepronila, salicilanilida, tecloftalamo, furanilidas, tais como, por exemplo, fenfuramo, furalaxila, furcarbanila, metfuroxamo, sulfonanilidas, tais como, por exemplo, flusulfamida;
fungicidas antibióticos: aureofungina, blasticidina-S, capsimicina, cicloheximida, griseofulvina, irumamicina, casugamicina, mildiomicina, natamicina, polioxinas, polioxorima, estreptomicina, validamicina, estrobinas, tais como, por exemplo, azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobína, cresoxima-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina;
fungicidas aromáticos: bifenila, cloroneb, clorotalonila, cresol, diclorano, hexaclorobenzeno, pentaclorofenol, quintozena, pentaclorofenóxido de sódio, tecnazeno;
benzimidazóis: benomila, carbendazima, clorfenazol, cipendazol, debacarb, fuberidazol, mecarbinzida, rabenzazol, thiabendazol;
benzotiazóis: bentalurona, clobentiazona, TCMTB;
fungicidas difenila: bitionol, diclorofeno, difenilamina;
ca rba matos: bentiavalicarb, furofanato, iprovalicarb, propamocarb, tiofanato, tiofanato-metila, benzimidazolilcarbamato, tais co-
Figure BRPI0410040B1_D0005
Figure BRPI0410040B1_D0006
• · • · ·**
Figure BRPI0410040B1_D0007
mo, por exemplo, benomila, carbendazima, cipendazol, debacarb, mecarbinzida, carbanilatos, tais como, por exemplo, dietofencarb;
conazóis: conazóis (imidazóis), tais como, por exemplo, climbazol, clotrimazol, imazalila, oxpoconazol, procloraz, triflumizol, conazóis (triazóis), tais como, por exemplo, azaconazol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fembuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, protioconazol, quinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P;
fungicidas de cobre: Mistura de Bordeaux, mistura de Borgonha, mistura de Cheshunt, acetato de cobre, carbonato de cobre (básico), hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (básico), cromato de cobre zinco, cufraneb, cuprobamo, óxido cuproso, mancobre, oxina cobre;
dicarboximidas: famoxadona, fluoroimida, diclorofenildicarboximidas, tais como, por exemplo, clozolinato, diclozolina, iprodiona, isovalediona, miclozolina, procimidona, vínclozolina, ftalimidas, tais como, por exemplo, captafol, captano, ditalinfos, folpet, tioclorfenfima;
dinitrofenóis: binapacrila, dínobutona, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinoctona, dinopentona, dinosulfona, dinoterbona, DNOC;
ditiocarbamatos: azitiramo, carbamorfo, cufranebo, cuprobamo, dissulfiramo, ferbamo, metamo, nabamo, tecoramo, tiramo, ziramo, ditiocarbamatos cíclicos, tais como, por exemplo, dazomet, eterno, milneb, ditiocarbamatos poliméricos, tais como, por exemplo, mancobre, mancozeb, maneb, metiramo, policarbamato, propineb, zineb;
imidazóis: ciazofamida, fenamidona, fenapanila, gliodina, iprodiona, isovalediona, pefurazoato, triazóxido, (ver também: conazóis (imidazóis));
morfolinas: aldimorfo, benzamorfo, carbamorfo, dimetomorfo, dodemorfo, fempropimorfo, flumorfo, trídemorfo;
Figure BRPI0410040B1_D0008
fungicidas orqanofosforosos: ampropilfos, ditalinfos, edifenfos, fosetila, hexiltiofos, iprobenfos, fosdifeno, pirazofos, tofclofos-metila, triamífos;
compostos organoestanho: decafentina, fentina, óxido de 5 tributilestanho;
oxatiinas: carboxina, oxicarboxina, oxifentiina;
oxazóis: clozolinato, diclozolina, drazoxolona, famoxadona, himexazol, metazoxolona, miclozolina, oxadixila, vinclozolina;
piridinas: boscalida, butiobato, dipiritiona, fluazinamo, piridinitrila, pirifenox, piroxiclor, piroxifur;
pirimidinas: andoprima, bupirimato, ciprodinila, difiumetorima, dimetirimol, etirimol, fenarimol, ferinzona, meferinzona, mepanipirima, nuarimol, pírimetanila, triarimol;
pirróis: fempiclonila, fludioxonila, fluoroimida, pirrolnitrina;
quinolinas: etoxiquina, halacrinato, sulfato de 8-hidroxiquinolina, quinacetol, quinoxifeno;
quinonas: benquinox, cloranila, diclona, ditianona;
quinoxalinas: quinometionato, clorquinox, tioquinox;
tiazóis: etaboxamo, etridiazol, metsulfovax, octilinona, tiabendazol, tiadiflúor, tifluzamida;
tiocarbamatos: metassulfocarb, protiocarb; tiofenos: etaboxamo, siltiofamo; triazinas: anilazina;
triazóis: bitertanol, fluotrimazol, triazbutila (ver também conazóis (triazóis));
uréias: bentalurona, pencicurona, quinazamida;
fungicidas não-classificados: acibenzolar, acipetacos, álcool alílico, cloreto de benzaIcônio, benzamacrila, betoxazina, carvona, cloropicrina, ciprofuramo, DBCP, ácido dehidroacético, diclomezina, dietilpirocarbonato, fenaminosulf, fenitropano, fenpropidina, formaldeído, hexaclorobutadieno, isoprotiolano, metilbromida, isotiocianato de metila, metrafenona, nicobifeno, nitroestireno, nitrotal-iso pro pila, OCH, ácido oxoliníxico, 2-fenilfenol, ftalida, ·· * ·
Figure BRPI0410040B1_D0009
• · piperalina, probenazol, proquinazida, piroquilona, ortofenilfenóxido de sódio, espiroxamina, sultropeno, ticiofeno, triciclazol, naftenato de zinco, (2S)-N-[2[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etíl]-3-metil-2[(metilsulfonil)amino]-butanamida; 1-(1 -nafta lenil)-1 H-pirrol-2,5-diona;
2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3piridinocarboxamida; 3,4,5-tricloro-2,6-piridinodicarbonitrila; cis-1 -(4clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol; 1-(2,3-dÍhidro-2,2-dimetil1H-inden-141)-1 H-imidazol-5-carboxilato de metila; carbonato de monopotás10 sio; N-(6-metoxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; N-butil-3-(1,1 dimetiletil)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amina;
(compostos ativos de grupo 2) apresentam propriedades nematicidas, inseticidas e/ou fungicidas muito boas.
Surpreendentemente, a ação nematicida, fungicida e/ou inseticida da combinação de composto ativo de acordo com a invenção é consideravelmente maior que a soma das ações dos compostos ativos individuais. Um efeito sinérgico verdadeiro imprevisível está presente, e não apenas uma adição de ações.
Além de pelo menos um composto ativo de fórmula (I), as combinações de compostos ativos de acordo com a invenção compreendem pelo menos um composto ativo de grupo 2.
Preferência é dada a combinações de compostos ativos conforme descritas acima as quais, como composto ativo de grupo 1, compreen25 dem pelo menos um composto de fórmula (I) em que X representa flúor, cloro ou bromo e n representa 0 ou 2.
Preferência particular é adicionalmente dada a combinações de compostos ativos conforme descritas acima as quais, como composto ativo de grupo 1, compreendem pelo menos um composto de fórmula (I) em que X representa flúor ou cloro e n representa 2.
Figure BRPI0410040B1_D0010
A presente invenção proporciona em particular combinações de compostos ativos conforme descritas acima, as quais, além de pelo menos um composto ativo de grupo 1 de acordo com uma das definições acima, compreendem pelo menos um composto ativo de grupo 2 a partir de uma das seguintes classes acima definidas de fungicidas: amidas, estrobinas, conazóis, dicarboximidas, fungicidas organofosforosos, carbamatos e derivados de uréia.
Especialmente preferidas são as combinações de compostos ativos conforme descritas acima que compreendem um composto de fórmula (IA) de acordo com os compostos ativos de grupo 1 acima definidos
Figure BRPI0410040B1_D0011
ou um composto de fórmula (IB) de acordo com os compostos ativos de grupo 1 acima definidos
Figure BRPI0410040B1_D0012
ou um composto de fórmula (IC) de acordo com os compostos ativos de grupo 1 acima definidos
Figure BRPI0410040B1_D0013
O
Preferência é dada a combinações de compostos ativos de, em cada caso, um dos compostos ativos de fórmula (IA), (IB) ou (IC), e, em cada caso, um dos seguintes compostos ativos da classe das amidas, estrobinas, conazóis, dicarboximidas, fungicidas organofosforosos, carbamatos ou derivados de uréia:
tolilfluanida, carpropamida, cloraniformetano, clozilacona, ciazofamida, ciflufenamida, diclocimet, etaboxamo, fenoxanila, flumetovera, furametpira, procloraz, quinazamida, siltiofamo, triforina, benalaxila, benalaxil-M, furalaxila, metalaxila, metalaxil-M, pefurazoato, ácido benzohidroxâmico, tioximida, triclamida, triciclamida, zarilamida, zoxamida,
Figure BRPI0410040B1_D0014
ciclafuramida, furmeciclox, diclofluanida, bentiavalicarb, iprovalicarb, benalaxila, benalaxil-M, boscalida, carboxina, fenexamida, metalaxila, metalaxil-M, metsulfovax, ofurace, oxadixila, oxicarboxina, piracarbolida, tifluzamida, tiadinila, benzanilidas, tais corno, por exemplo, benodanila, flutolanila, mebenila, mepronila, salicilanilida, tecloftalamo; furanilidas, tais como, por exemplo, fenfuramo, furalaxila, furcarbanila, metfuroxamo, flusulfamida (amidas);
trifloxistrobina, fluoxastrobina, azoxistrobina, dimoxistrobina, cresoxima-metila, metominostrobína, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, (estrobinas);
tebuconazol, protioconazol, procloraz, climbazol, clotrimazol, imazalila, oxpoconazol, triflumizol, azaconazol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fembuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, quinconazol, simeconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P (conazóis”);
iprodiona, famoxadona, ffuoroimida, clozolinato, diclozolina, isovalediona, miciozolina, procimidona, vinclozolina, captafol, captano, ditalinfos, folpet, tioclorfenfima (dicarboximidas);
fosetila, ampropilfos, ditalinfos, edifenfos, hexiltiofos, iprobenfos, fosdifeno, pirazofos, tolclofos-metila, triamifos (fungicidas organofosforosos);
bentiavalicarb, furofanato, iprovalicarb, propamocarb, tiofanato, tiofanato-metila, benomila, carbendazima, cipendazol, debacarb, mecarbinzida, dietofencarb (carbamatos);
pencicurona, bentalurona, quinazamida (uréias), ou um dos compostos ativos himexazol (um oxazol) ou fludioxonila (um pirrol).
Especialmente preferidas são combinações de compostos ativos que compreendem um composto ativo de fórmula (IC) (compostos ativos de grupo 1) e um dos seguintes compostos ativos da classe das amidas, estrabinas, conazóis, dicarboximidas, fungicidas organofosforosos ou derivados de uréia:
tolilfluanida, carpropamida, cloraniformetano, clozilacona, ciazofamida, ciflufenamida, diclocimet, etaboxamo, fenoxanila, flumetovera, furametpira, procloraz, quinazamida, siltiofamo, triforina, benalaxila, benalaxil-M, furalaxita, metalaxila, metalaxil-M, pefurazoato, ácido benzohidroxâmico, tioximída, triclamida, triciclamida, zarilamida, zoxamida, ciclafuramida, furmeciclox, diclofluanida, bentiavalicarb, iprovalicarb, benalaxila, benalaxil-M, boscalida, carboxina, fenexamida, metalaxila, metalaxil-M, metsulfovax, ofurace, oxadixila, oxicarboxina, piracarbolida, tifluzamida, tiadinila, benzanilidas, tais como, por exemplo, benodanila, flutolanila, mebenila, mepronila, salicilanilida, tecloftalamo, furanilidas, tais como, por exemplo, fenfuramo, furalaxila, furcarbanila, metfuroxamo, flusulfamida (amidas”);
trifloxistrobina, ftuoxastrobina, azoxistrobina, dimoxistrobina, cresoxima-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, píraclostrobina (estrobinas);
tebuconazol, procloraz, climbazol, clotrimazol imazalila, oxpoconazol, triflumizol, azaconazol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazoi, fembuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, protioconazol, quinconazol, simeconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P (conazóis”);
iprodiona, famoxadona, fluoroimida, clozolinato, diclozolina, isovalediona, miclozolína, procimidona, vinclozolina, captafol, captano, ditalinfos, folpet, tioclorfenfima (dicarboximidas);
fosetila, ampropilfos, ditalinfos, edifenfos, hexiltiofos, iprobenfos, fosdifeno, pirazofos, tolcfofos-metifa, triamifos (fungicidas organofosforosos);
Figure BRPI0410040B1_D0015
pencicurona, bentalurona, quinazamida (uréías), ou um dos compostos ativos himexazol ou fiudioxonila.
Dentre a classe preferida dos conazóis acima mencionada, por sua vez, os triazóis são de interesse particular. Dentre a classe preferida das dicarboximidas acima mencionada, por sua vez, as diclorofenildicarboximidas são de interesse particular.
Combinações particularmente preferidas de acordo com a invenção são mostradas na tabela abaixo. Tabela 1
Composto ativo de grupo 1 Composto ativo de grupo 2 ;
(IA) Fluoxastrobina
H3<\
Cl I o i F I o N-0
Ã Γ°ΥΎ°ΥΊ
u 1
(IB) Fluoxastrobina
(IC) Fluoxastrobina
(IA) fosetil-AI
u AIH3
(IB) fosetil-AI
(IC) fosetil-AI
(IA) Fiudioxonila H
(IB) Fiudioxonila
(IC) Fiudioxonila
Figure BRPI0410040B1_D0016
Composto ativo de grupo 1 ;· Composto ativo de grupo 2 jfe?·
(IA) Iprodiona C'\ 9l 0 CH3 H-AAAc,
(IB) Iprodiona
(IC) Iprodiona
(IA) Pencicurona Cy..........
(IB) Pencicurona
(IC) Pencicurona
(IA) Procloraz Cl cAU—λ V
(IB) Procloraz
(IC) Procloraz
(IA) Protioconazol ccç. cr
(IB) Protioconazol
(IC) Protioconazol
• · • · · · • * · · • · · · • · · ·
Composto ativo de grupo 1 f Composto ativo de grupo 2
(IA) Tebuconazol H3C, CH3 N=\ HO Kc o.
(IB) Tebuconazol
(IC) Tebuconazol
(IA) Tolilfluanida fH3 c, /N^CH, \ S SO5 Vv 2 Cl F 1
(IB) Tolilfluanida
(IC) Tolilfluanida
(IA) Trifloxistrobina ί^'ΐΙ CH3 <Ύ^ Μ h3c^° °xch3
(IB) Trifloxistrobina
(IC) Trifloxistrobina
Além disso, as combinações de compostos ativos poderão também compreender outros componentes fungicida, acaricida ou inseticidamente ativos que poderão ser misturados.
Se os compostos ativos estão presentes nas combinações de 5 compostos ativos de acordo com a invenção em certas razões ponderais, o efeito sinérgico é particularmente pronunciado. Contudo, as razões ponde12
Figure BRPI0410040B1_D0017
Figure BRPI0410040B1_D0018
rais dos compostos ativos nas combinações de compostos ativos poderão ser variadas dentro de uma faixa relativamente ampla. Em geral, as combinações de acordo com a invenção compreendem compostos ativos de fórmula (I) e um co-componente de grupo 2 nas razões de mistura preferidas e particularmente preferidas dadas de uma maneira exemplar na tabela abaixo;
• As razões de mistura se baseiam em razões ponderais. A razão deve ser entendida como significando composto ativo de fórmula (I): cocomponente
Tabeia 2:
Co-componente Razão de mistura preferida Razão de mistura particularmente preferida
Fluquinconazol 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
tebuconazol 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
bitertanol 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
triadimenol 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
triadimefon 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
difenoconazol 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
Flusilazof 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
Procloraz 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
penconazol 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
2-(1-clorociclopropil)-1-(2clorofenil)-3-(5-mercapto-1,2,4triazol-1 -il)propan-2-ol 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
cresoximametila , 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
azoxistrobina 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
trifloxistrobina 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
picoxistrobina 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
3-{1 -[4-<2-clorofenóxi>-5fluoropirimid-6-iloxi)fenil]-1(metoximino)metil}-5,6-dihidro1,4,2-dioxazina 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
Maneb 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
Propineb 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
Figure BRPI0410040B1_D0019
Figure BRPI0410040B1_D0020
• · · • · * • · · • · · *
Co-componente Razão de mistura preferida Razão de mistura particularmente preferida
mancozeb 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
Captano 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
folpet (Faltano) 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
diclofluanida 200:1 a 1:10 100:1 a 1:2
tolilfluanida 200:1 a 1:10 100:1 a 1:2
famoxadona 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
fenamidona 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
carpropamida 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
Iprovalicarba 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
proctmidona 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
vinclozolina 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
Iprodiona 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
Ciprodinila 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
ciamidazossulfamida 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
1-(3,5-dímetilisoxazol-4-sulfonil)- 2-cloro-6,6-d iflúor-[1,3]-d ioxo I[4,5f]benzimidazol 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
pirimetanila 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
Mepanipirima 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
espiroxamina 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
clorotalonila 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
iminoctadieno-triacetato 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
Fludioxonila 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
acibenzolar-s-metila (Biona) 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
Dimetomorfo 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
cimoxanila 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
fosetil-ala 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
pencicurona 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
fenexamida 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
Zoxamida 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
Carbendazima 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
Rabcida 1000:1 a 1:5 500:1 a 1:1
Coratopa 200:1 a 1:10 100:1 a 1:2
:.: 1 :: Π h Ú W \· i ·.* ·<· ♦ . /
Co-componente Razão de mistura preferida Razão de mistura particularmente preferida
Quinometionato 200:1 a 1:10 100:1 a 1:2
fluazinama 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
metalaxil-M 100:1 a 1:10 50:1 a 1:1
enxofre 100:1 a 1:100 10:1 a 1:10
cobre 100:1 a 1:100 10:1 a 1:10
Fungicidas são empregados na proteção de plantações para controlar Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes.
Alguns patógenos que causam doenças fúngicas e bacterianas que pertencem aos nomes genéricos listados acima são mencionados como exemplos, mas não por meio de limitação:
Espécies xanthomonas, tal como, por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; espécies Pseudomonas, tal como, por exemplo, Pseudomonas syríngae pv. lachrymans; espécies Erwinia, tal como, por exemplo, Erwinia amylovora; espécies Pythium, tal como, por exemplo, Pythium ultimum; espécies Phytophthora, tal como, por exemplo, Phytophthora infestans; espécies Pseudoperonospora, tal como, por exemplo, Pseudoperonospora humuii ou Pseudoperonospora cubensis; espécies Plasmopara, tal como, por exemplo, Plasmopara viticola; espécies Bremia, tal como, por exemplo, Bremia factucae; espécies Peronospora, tal como, por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies Erysiphe, tal como, por exemplo, Erysiphe graminis; espécies Sphaerotheca, tal como, por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies Podosphaera, tal como, por exemplo, Podosphaera leucotricha; espécies Venturia, tal como, por exemplo, Venturia inaequaiis; espécies Pyrenophora, tal como, por exemplo, Pyrenophora teres ou P. graminea (forma conídios: Drechslera, syn: Hefminthosporium); espécies Cochfioboius, tal como, por exemplo, Cochliobolus sativus (forma conídios: Drechslera, syn: Hefminthosporium); espécies Uromyces, tal como, por exemplo, Uromyces appendiculatus; espécies Puccinia, tal como, por exemplo, Puccinia recôndita; espécies Sclerotinia, tal como, por exemplo, Sclero15
Figure BRPI0410040B1_D0021
tinia sclerotiorum; espécies Tilletia, tal como, por exemplo, Tilletia caries; espécies Ustilago, tais como, por exemplo, Ustiiago nuda ou Ustilago avenae; espécies Pellicularia, tal como, por exemplo, Pellicularia sasakii; espécies Pyricularías, tal como, por exemplo, Pyricularia oryzae; espécies Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies Botrytis, tal como, por exemplo, Botrytis cinerea-, espécies Septoria, tal como, por exemplo, Septoria nodorum; espécies Leptosphaeria, tal como, por exemplo, Leptosphaeria nodorum; espécies Cercospora, tal como, por exemplo, Cercospora canescens; espécies Alternaria, tal como, por exemplo, Alternaria brassicae; e es10 pécies Pseudocercosporelía, tal como, por exemplo, Pseudocercosporelia herpotrichoides.
O fato das combinações de compostos ativos ser bem toleradas por plantas sob as concentrações exigidas para controlar doenças de plantas permite o tratamento de partes de plantas acima do solo, de cepo e se15 mentes de propagação, e do solo.
As combinações de compostos ativos de acordo com a invenção são também adequadas para aumentar a produção de plantações. Além disso, elas têm toxicidade reduzida e são bem toleradas por plantas.
Na proteção de materiais, as combinações de compostos ativos 20 de acordo com a invenção podem ser empregadas para proteger materiais industriais contra infecção com, e destruição por, microorganismos indesejáveis.
Materiais industriais no presente contexto são entendidos como significando materiais não-vivos que são preparados para uso na indústria.
Por exemplo, materiais industriais que pretendem ser protegidos por combinações de compostos ativos de acordo com a invenção a partir de alteração microbiana ou destruição podem ser artigos adesivos, gomas, papel e papelão, têxteis, couro, madeira, tintas e plásticos, lubrificantes de resfriamento e outros materiais que podem ser infectados com, ou destruídos por, microor30 ganismos. Partes de plantas de produção, por exemplo, circuitos de água de resfriamento, que poderão ser prejudicados pela proliferação de microorganismos poderão também ser mencionados dentro do escopo dos materiais a
Figure BRPI0410040B1_D0022
«·· ser protegidos. Materiais industriais que poderão ser mencionados dentro do escopo da presente invenção são preferencialmente adesivos, gomas, papel e papelão, couro, madeira, tintas, lubrificantes de resfriamento e líquidos de transferência de calor, particular e preferencialmente madeira.
Microorganismos capazes de degradar ou alterar os materiais industriais que poderão ser mencionados são, por exemplo, bactérias, fungos, lêvedos, algas e organismos do lodo. As combinações de compostos ativos de acordo com a invenção preferencialmente agem contra fungos, em particular mofos, fungos que descolorem madeira e destroem madeira (Basi10 diomycetes), e contra organismos do lodo e algas.
Microorganismos dos seguintes gêneros poderão ser mencionados como exemplos:
Alternaria, tais como Alternaria tenuis, Aspergillus, tais como As• pergillus niger, Chaetomium, tais como Chaetomium globosum, Coniophora, tais como Coniophora puetana, Lentinus, tais como Lentinus tigrinus, Penicillium, tais como Penicillium giaucum, Polyporus, tais como Polyporus versicoior, Aureobasidium, tais como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tais como Scferophoma pityophifa, Trichoderma, tais como Trichoderma viride, Escherichia, tais como Escherichia coli, Pseudomonas, tais como Pseudo20 monas aeruginosa, e Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus.
Dependendo de suas propriedades físicas e/ou químicas particulares, as combinações de composto ativo podem ser convertidas em formulações usuais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, grânulos, aerossóis e microencapsulações em substâncias poliméri25 cas e em composições de revestimento para sementes, e formulações for* madoras de névoa fria e quente para ULV.
Essas formulações são produzidas de maneira conhecida, por exemplo, através de mistura dos compostos ativos com extensores, isto é, solventes líquidos, gases liquefeitos sob pressão, e/ou veículos sólidos, op30 cionalmente com o uso de tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou dispersantes, e/ou formadores de espuma. Se o extensor usado é água, é também possível empregar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxili17 * · « · · ·· • ♦ · · · • · *·ί 2 • · · · # · ··<
Figure BRPI0410040B1_D0023
ares. Solventes líquidos adequados são essencialmente: aromáticos tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou alifáticos clorados tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloretos de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, álcoois tal como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares tais como dimetilformamida ou sulfóxido de dimetila, ou então água. Extensores ou veículos gasosos liquefeitos devem ser entendidos como significando líquidos que são gasosos sob temperatura padrão e.sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes aerossóis tais como hidrocarbonetos halogenados, ou então butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono. Veículos sólidos adequados são: por exemplo, minerais naturais moídos tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e minerais sintéticos moídos tais como sílica altamente dispersa, alumina e silicatos. Veículos sólidos adequados para grânulos são: por exemplo, rochas naturais britadas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita e dolomita, ou então grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e grânulos de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, sabugos de milho e talos de fumo. Emulsificantes adequados e/ou formadores de espuma são: por exemplo, emulsificantes não-iônicos e aniônicos, tais como ésteres de ácidos graxos de polioxietileno, éteres de álcool graxo de polioxietileno, por exemplo, éteres de alquilaril poliglicólicos, alquílsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, ou então hidrolisatos de proteína. Dispersantes adequados são: por exemplo, licores de refugo de lignossulfito e metilcelulose.
Agentes de pegajosidade tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látices, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou então fosfolipí30 deos naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídeos sintéticos podem ser usados nas formulações. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Figure BRPI0410040B1_D0024
Figure BRPI0410040B1_D0025
• · ·· ·
É possível usar colorantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul-da-Prússia, e corantes orgânicos tais como corantes de alizarina, azocorantes e corantes de metal ftalocianina, e nutrientes de traços tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
As formulações geraimente compreendem entre 0,1 e 95 por cento em peso de composto ativo, preferencialmente entre 0,5 e 90%.
As combinações de compostos ativos podem ser usadas como tais, na forma de suas formulações ou o uso de formas preparadas dessas combinações, tais como soluções prontas para uso, suspensões, pós umectáveis, pastas, pós solúveis, pós para polvilhamento e grânulos. Aplicação é realizada de maneira usual, por exemplo, através de irrigação, pulverização, atomização, disseminação, polvilhamento, formação de espuma, espalhamento, etc. É além disso possível aplicar os compostos ativos pelo método de volume ultra baixo, ou injetar a preparação de composto ativo ou o próprio composto ativo no solo. É também possível tratar as sementes das plantas.
Quando se usam as combinações de compostos ativos de acordo com a invenção como fungicidas, as taxas de aplicação podem ser variadas dentro de uma faixa relativamente ampta, dependendo do tipo de aplicação. Para o tratamento de partes de plantas, as taxas de aplicação de composto ativo são geralmente entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferencialmente entre 10 e 1.000 g/ha. Para desinfecção de sementes, as taxas de aplicação de composto ativo são geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de sementes, preferencialmente entre 0,01 e 10 g por quilograma de sementes. Para o tratamento do solo, as taxas de aplicação de composto ativo são geralmente entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferencialmente entre 1 e 5000 g/ha.
As composições usadas para proteger materiais industriais compreendem os compostos ativos geralmente em uma quantidade de 1 a 95% em peso, preferencialmente de 10 a 75% em peso.
As concentrações de uso das combinações de compostos ativos de acordo com a invenção dependem da natureza e ocorrência dos microorganismos deve ser controlada e na composição do material ser protegidas. A
Figure BRPI0410040B1_D0026
Figure BRPI0410040B1_D0027
quantidade ótima empregada pode ser determinada por uma série de testes. Em geral, as concentrações de uso situam-se na faixa de 0,001 a 5% em peso, preferencialmente de 0,05 a 1,0% em peso, com base no material que deve ser protegido.
De acordo com a invenção, é possível tratar todas as plantas e partes de plantas. Plantas devem ser entendidas neste relatório significar todas as plantas e populações de planta tais como plantas silvestres desejadas e indesejadas ou plantas de culturas (incluindo plantas de culturas que ocorrem naturalmente). Plantas cultivadas podem ser plantas que são obtidas através de métodos convencionais de reprodução e otimização ou através de métodos de engenharia biotecnológica e genética ou combinações desses métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo os cultivares de planta que podem ou não podem ser protegidos por certificados do produtor agrícola. Partes de plantas devem ser entendidas como significar todas as partes acima do solo e abaixo do solo e orgãos de plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, exemplos que poderão ser mencionados sendo folhas, agulhas, caules, troncos, flores, corpos de frutos, frutas e sementes e também raízes, tubérculos e rizomas. Partes de plantas também incluem plantas de colheitas e material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo, plantas novas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de plantas com os compostos ativos é realizado diretamente ou por ação em seu ambiente, hábitat ou área de armazenamento de acordo com métodos de tratamento usuais, por exemplo, através de imersão, pulverização, evaporação, atomização, disseminação, pincelamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de sementes, além disso por meio de revestimento monocamada ou multicamada.
Um efeito sinérgico em fungicidas, nematicidas, inseticidas e acaricidas está sempre presente quando a ação fungicida, nematicida, inseticida e/ou acaricída das combinações de compostos ativos excede o total das ações dos compostos ativos quando aplicados individualmente.
A ação esperada para uma dada combinação de dois compostos
Figure BRPI0410040B1_D0028
ativos pode ser calculada como segue (conforme, Colby, S.R., Calculating Synergistic and Antagonistic Responses ofHerbicide Combinations (Cálculo de Respostas Sinérgicas e Antagônicas de Combinações Herbicidas), Weeds (Ervas Silvestres) 1.5 (1967), 20-22):
Se
X é a eficácia ou taxa de morte, expressa como uma porcentagem do controle não-tratado, quando se emprega composto ativo A em uma concentração de m ppm,
Y é a eficácia ou taxa de morte, expressa como uma porcenta10 gem do controle não-tratado, quando se emprega composto ativo B em uma concentração de rn ppm e
E é a eficácia ou taxa de morte, expressa como uma porcentagem do controle não-tratado, quando se emprega compostos ativos A e B em uma concentração de m e n ppm, então
ΧΎ e=x + y— -ϊθθ-
Se a ação real fungicida ou nematicida, inseticida e/ou acaricida excede o valor calculado, a ação da combinação é superaditiva, isto é, um efeito sinérgico está presente. Nesse caso, a eficácia ou taxa de morte real20 mente observada deve exceder o valor calculado usando a fórmula acima para a eficácia esperada (E).
Exemplos
Exemplo A
Teste de Meloidoçtyne (ação nematicida)
Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida
Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilaril poiiglicólico
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades estabelecidas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
Recipientes são enchidos com areia, solução de composto ativo, suspensão ovos/larvas de Meloidogyne incógnita e sementes de alface. As
Figure BRPI0410040B1_D0029
• · • · · • · · · · ······ • · · · · · · • · · · * • · · sementes de alface germinam e plantas se desenvolvem. Nas raízes, formam-se galhas.
Após o período de tempo desejado, a ação nematicida é determinada em % pela formação de galhas. 100% significa que não se verificou nenhuma galha; 0% significa que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde àquele do controle não-tratado. As taxas de mortes determinadas são introduzidas na fórmula de Colby.
Neste teste, as seguintes combinações de compostos ativos de acordo com o presente pedido mostraram uma atividade sinergicamente aumentada em comparação com os compostos ativos aplicados isoladamente (encontrado* = atividade verificada no teste; calc.** = atividade calculada de acordo com Colby):
Tabela 3: (IC) + protioconazol
v \ Composto ativo Concentração de composto ativo [ppm] Taxa de mortes [%} após 14 dias
(IC) 0,8 50
protioconazol 20 50
(IC) + protioconazol (1:25) 0,8 + 20 encontrado*: 80 calc.**: 75
Table 4: (IC) + fludioxonila
< Composto ativo Concentração de composto ativo [ppm] Taxa de mortes [%] após 14 dias <
(ic) 0,8 50
Fludioxonila 20 0
(IC) + fludioxonila (1:25) 0,8 + 20 encontrado*: 90 calc.**: 50
Table 5: (IC) + trifloxistrobina
Composto ativo Concentração de composto ativo [ppm] Taxa de mortes [%] após 14dias
(IC) 0,8 50
Trifloxistrobina 20 0
(IC) + trifloxistrobina (1:25) 0,8 + 20 encontrado*: 60 calc.**: 50
Figure BRPI0410040B1_D0030
Exemplo B
Teste óe Plutella, cepa sensível (ação ínsecticida)
Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida
Emulsificante: 2 partes em peso de éter alquilaril poliglicóüco
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades estabelecidas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante até a concentração desejada.
Folhas de repolho (Brassica oíeracea) são tratadas sendo imersas na preparação de composto ativo da concentração desejada e são infestadas com lagartas da traça-das-crucíferas (Plutella xylostella, cepa sensível), enquanto as folhas estão ainda úmidas. Após o período de tempo desejado, é determinada a morte em %. 100% significa que todas as lagartas morreram; 0% significa que nenhuma das lagartas morreram. As taxas de mortes determinadas são introduzidas na fórmula de Colby.
Neste teste, a seguinte combinação de compostos ativos de acordo com o presente pedido mostrou uma atividade sinergicamente aumentada em comparação com os compostos ativos aplicados isoladamente (encontrado* = atividade verificada no teste; calc.** = atividade calculada de acordo com Colby):
Tabela 6: (IC) + trifloxistrobína
Composto ativo Concentração de composto ativo [ppm] Taxa de mortes [%]após3días
(ic) 100 0
Trifloxistrobína 100 15
(IC) + trifloxistrobína (1:1) 100 + 100 encontrado*: 55 calc.**: 15
Exemplo C
Teste de crescimento de Micélio
Meio nutriente: 39 partes em peso de dextrose de batata-ágar partes em peso de ágar-ágar
Estas são dissolvidas em 1.000 ml de água destilada e submetidas à autoclave a 121°C por 30 minutos.
Figure BRPI0410040B1_D0031
Solvente: 49 partes em peso de acetona
Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilaril poliglicólico
Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo ou combinação de compostos ativos é misturada com as quantidades estabelecidas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água até a concentração de solução de estoque exigida. Para estabelecer a concentração de teste, em cada caso 1 parte em volume da solução de estoque de composto ativo é completamente misturada com 9 partes em volume de meio nutriente líquido e derramada em placas de Petri. Uma vez resfriado e solidificado o meto nutriente, as placas são inoculadas com os microorganismos listados na tabela abaixo e incubadas a cerca de 20°C.
Dependendo da taxa de crescimento dos microorganismos, avaliação é realizada após 2 a 8 dias. 0% significa uma eficácia que corresponde àquela do controle, considerando que uma eficácia de 100% significa que nenhum crescimento de micélio é observado.
As tabelas abaixo mostram claramente que a atividade verificada da combinação de compostos ativos de acordo com a invenção é maior do que a atividade calculada, isto é, um efeito sinérgico está presente.
Tabela 7: teste de crescimento de micélio com Phytophthora cactorum (IC) + pencicuron
Composto ativo Concentração de composto ativo no meio . nutriente [ppm] Eficácia [%]
(IC) 100 18
pencicuron 200 0
(IC) + pencicuron (1:2) 100 + 200 • eficácia efetiva: 58 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 18
Figure BRPI0410040B1_D0032
Figure BRPI0410040B1_D0033
Talela 8: teste de crescimento de micélio com Phytophthora cactorum (IC) + fosetil-AI
Composto ativo Concentração de comu posto ativo no meio l· nutriente [ppm] ZZZ;AZ-v Eficácia [%]A 222'
(IC) 50 7
fosetil-AI 100 34
(IC) + fosetil-AI (1:2) 50 + 100 • eficácia efetiva: 58 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 39
Tabela 9: teste de crescimento de micélio com Phytophthora cactorum (IC) + tolilfluanida
Z Composto ativo : Concentração de com- ; posto· ativo no meioZ nutriente [ppm] .<Z;.: Eficácia [%] <
(IC) 100 23
tolilfluanida 10 65
(IC) + tolilfluanida (1:2) 100 + 10 • eficácia efetiva: 92 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 73
Tabela 10: teste de crescimento de micélio com Phytophthora cactorum (IC) + trífloxistrobina
Composto ativo Concentração de composto ativo no meio ; nutriente [ppm] Eficácia [%]
(IC) 100 23
frifloxistrobina 10 29
(IC) + trifloxistrobina (10:1) 100 + 10 • eficácia efetiva: 65 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 45
Tabela 11: teste de crescimento de micélio com Phytophthora cactorum (IC) + fluoxastrobina • « * • · · · · • · · · · • · · · · · • · · · • · · • · a · · ······ • · ·«· · · • * · · · * · ·
Composto ativo © Concentração de composto ativo no meio nutriente [ppm] ·; ?)
(IC) 50 7
fluoxastrobina 5 28
(IC) + fluoxastrobina (10:1) 50 + 5 • eficácia efetiva: 58 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 33
Tabela 12: teste de crescimento de micélio com Phytophthora cactorum (IC) + tebuconazol
Compostoativo Concentração de composto ativo no meio \ nutriente [ppm] ;··· Çg.Eficácia [%] m k;
(IC) 100 23
tebuconazol 100 12
(IC) + tebuconazol (1:1) 100 + 100 • eficácia efetiva: 88 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 32
Tabela 13: teste de crescimento de micélio com Phytophthora cactorum (IC) + procloraz
, Composto ativo Concentração de composto ativo no meio : nutriente [ppm] Eficácia [%] k
(IC) 100 18
procloraz 50 30
(IC) + procloraz (2:1) 100 + 50 • eficácia efetiva: 85 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 43
Figure BRPI0410040B1_D0034
Figure BRPI0410040B1_D0035
Tabela 14: teste de crescimento de micélio com Fusarium nivale (IC) + fosetil-AI
Composto ativo Concentração de composto ativo no meio 'E 7/ nutriente [ppm] l -/7; /
(IC) 1 15
fosetil-AI 10 45
(IC) + fosetil-AI (1:10) 1 + 10 • eficácia efetiva: 73 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 53
Tabela 15: teste de crescimento de micélio com Rhizoctonia solani (IC) + fosetil-AI
Composto ativo Concentração de composto ativo no meio / nutriente [ppm] 77
(ic) 1 0
fosetil-AI 10 12
(IC) + fosetil-AI (1:10) 1 + 10 • eficácia efetiva: 77 ; · valor esperado calculado de acordo com Colby: 12
Tabela 16: teste de crescimento de micélio com Rhizoctonia solani (IC) + trifloxistrobina
Composto ativo Concentração de com: posto ativo rio meio nutriente [ppm]
(IC) 10 49
trifloxistrobina 1 39
(IC) + trifloxistrobina (10:1) 10 + 1 • eficácia efetiva: 86 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 69
Figure BRPI0410040B1_D0036
Tabela 17: teste de crescimento de micélio com Rhizoctonia solani (IC) + fluoxastrobina
Composto ativo Concentração de composto ativo no meio ) ά nutriente [ppm] < j
(IC) 10 49
fluoxastrobina 1 39
(IC) + fluoxastrobina (10:1) 10 + 1 • eficácia efetiva: 80 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 69
Tabela 18: teste de crescimento de micélio com Phythium ultimum (IC) + iprodiona
Composto ativo Concentração de com- 9 posto ativo no meio v nutriente [ppm] ·:·'9/ Eficácia [%]
(IC) 100 11
iprodiona 200 9
(IC) + iprodiona (1:2) 100 + 200 • eficácia efetiva: 84 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 19
Tabela 19: teste de crescimento de micélio com Phythium ultimum (IC) + tolilfluanida
Composto ativo Concentração de composto ativo no meio nutriente [ppm] /9. Eficácia [%] 9/
(ic) 100 11
tolilfluanida 10 82
(IC) + tolilfluanida (10:1) 100 + 10 • eficácia efetiva: 99 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 84
Tabela 20: teste de crescimento de micélio com Phythium ultimum (IC) + fluoxastrobina • · · • · · · • · · · ♦ • · · · · · • · · ·
Composto ativo Concentração de composto ativo no meio nutriente [ppm]
(IC) 100 31
fluoxastrobina 10 74
(IC) + fluoxastrobina (1:2) 100 + 10 • eficácia efetiva: 93 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 82
Tabela 21: teste de crescimento de micélio com Phythium ultimum (IC) + tebuconazol
Composto ativo Concentração de com posto ativo rio meio nutriente [ppm] i Eficácia [%] 3.-
(IC) 100 11
tebuconazol 100 72
(IC) + tebuconazol (1:1) 100 + 100 • eficácia efetiva: 86 • valor esperado calculado de acordo com Colby: 75

Claims (8)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição sinérgica, caracterizada pelo fato de que compreende uma combinação de composto ativo que compreende (a) um composto ativo de fórmula (I) r-N F
    S S (O)n
    F (I) F em que
    X representa halogênio e n representa 2, e (b) um composto ativo selecionado a partir do grupo consistindo de tolilfluanida, trifloxistrobina, fluoxastrobina, tebuconazol, protioconazol, procloraz, iprodiona, fosetila, pencicurona, fludioxonila.
  2. 2. Composição sinérgica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende um composto de fórmula (I) em que
    X representa flúor, cloro ou bromo.
  3. 3. Composição sinérgica de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que compreende um composto de fórmula (I) em que
    X representa flúor ou cloro.
  4. 4. Uso da composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que é no controle de fungos, nematódeos, insetos e/ou acarídeos, em que o uso da mesma no corpo humano ou animal está excluído.
  5. 5. Método para controle de fungos, nematódeos, insetos e acarídeos, caracterizado pelo fato de que a composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3 é deixada agir em nematódeos e/ou insetos e/ou fungos e/ou acarídeos e/ou seus habitats, em que o uso da mesma no corpo humano ou animal está excluído.
  6. 6. Processo para preparar composições fungicidas, nematicidas, inseticidas e/ou acaricidas, caracterizado pelo fato de que a composição
    19/02/2018, pág. 12/19 como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3 é misturada com extensores e/ou tensoativos.
  7. 7. Uso da composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que é no controle de fungos,
    5 nematódeos, insetos e/ou acarídeos em plantas.
  8. 8. Método para controle de fungos, nematódeos, insetos e acarídeos em plantas, caracterizado pelo fato de que a composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3 é deixada agir em nematódeos e/ou insetos e/ou fungos e/ou acarídeos e/ou seus habitats.
    Petição 870180013248, de 19/02/2018, pág. 13/19
BRPI0410040A 2003-05-02 2004-04-20 combinações de substâncias ativas que apresentam propriedades nematicidas, inseticidas e fungicidas e sâo baseadas em compostos de trifluorbutenila BRPI0410040B1 (pt)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10319591A DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2003-05-02 Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
PCT/EP2004/004165 WO2004095929A1 (de) 2003-05-02 2004-04-20 Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden eigenschaften basierend auf trifluorbutenyl-verbindungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BRPI0410040A BRPI0410040A (pt) 2006-04-25
BRPI0410040B1 true BRPI0410040B1 (pt) 2018-09-11

Family

ID=33305090

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0410040A BRPI0410040B1 (pt) 2003-05-02 2004-04-20 combinações de substâncias ativas que apresentam propriedades nematicidas, inseticidas e fungicidas e sâo baseadas em compostos de trifluorbutenila

Country Status (23)

Country Link
US (5) US8426605B2 (pt)
EP (1) EP1622453B1 (pt)
JP (1) JP4657199B2 (pt)
KR (2) KR20090075756A (pt)
CN (5) CN105104414B (pt)
AT (1) ATE508634T1 (pt)
AU (1) AU2004233565B2 (pt)
BR (1) BRPI0410040B1 (pt)
CA (1) CA2524058C (pt)
CR (1) CR8065A (pt)
CY (1) CY1111800T1 (pt)
DE (1) DE10319591A1 (pt)
DK (1) DK1622453T3 (pt)
EC (1) ECSP056139A (pt)
ES (1) ES2366029T3 (pt)
IL (1) IL171586A (pt)
MA (1) MA27792A1 (pt)
MX (1) MXPA05011786A (pt)
PL (1) PL1622453T3 (pt)
PT (1) PT1622453E (pt)
SI (1) SI1622453T1 (pt)
WO (1) WO2004095929A1 (pt)
ZA (1) ZA200508712B (pt)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
CN1306874C (zh) * 2004-11-18 2007-03-28 上海工程技术大学 一种用于防治蔬菜苗期病害的种子处理剂
PT1941798E (pt) * 2004-12-17 2012-08-22 Devgen Nv Composições nematodicidas
CA2589646A1 (en) * 2004-12-20 2006-06-29 Basf Aktiengesellschaft Method for controlling mycoses in leguminous plants
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
AR056260A1 (es) * 2004-12-28 2007-10-03 Syngenta Participations Ag MÉTODO PARA EL CONTROL DE HONGOS PAToGENOS DE LAS PLANTAS
GB0508993D0 (en) 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CN101304655B (zh) 2005-11-10 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 杀真菌混合物
WO2008011191A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Replidyne, Inc. Antibacterial heterocyclic ureas
CN101209049B (zh) * 2006-12-29 2010-12-29 河南农业大学 植物生长调节剂组合物
WO2009015193A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Replidyne, Inc. Antibacterial sulfone and sulfoxide substituted heterocyclic urea compounds
WO2009015208A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Replidyne, Inc. Antibacterial amide and sulfonamide substituted heterocyclic urea compounds
KR101398632B1 (ko) * 2008-01-07 2014-05-22 삼성전자주식회사 반도체 패키지 테스트 장치 및 그에 채용되는 멀티 레벨푸셔
TWI526535B (zh) * 2008-09-12 2016-03-21 住友化學股份有限公司 噻唑菌胺對於基因轉殖植物在植物病害之防治方法的用途
WO2010043552A1 (en) * 2008-10-16 2010-04-22 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metaflumizone and an azole fungicide
WO2010043553A1 (en) * 2008-10-16 2010-04-22 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metaflumizone and a fungicidal compound
WO2013071365A1 (en) * 2011-11-16 2013-05-23 Macquarie University A method of treatment and prophylaxis and compositions useful therefor
CN103430945B (zh) * 2012-04-13 2014-12-03 永农生物科学有限公司 含有肟菌酯和氟菌唑的复配农药杀菌组合物及其应用
CN103891732B (zh) * 2012-12-31 2015-06-17 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和己唑醇的杀菌组合物及其应用
CN103704230A (zh) * 2013-12-13 2014-04-09 广西田园生化股份有限公司 含吡唑醚菌酯与苯酰胺类杀菌剂组合物的超低容量液剂
ES2744911T3 (es) * 2013-12-31 2020-02-26 Dow Agrosciences Llc Mezclas fungicidas sinérgicas para luchar contra hongos en los cereales
CN105454251B (zh) * 2014-09-12 2018-07-03 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种杀真菌组合物及其用途
JP2017529351A (ja) * 2014-09-18 2017-10-05 アダマ・マクテシム・リミテッド 軟体動物忌避のためのヘテロ環式フルオロアルケニルスルホン化合物の使用
CN104430477A (zh) * 2014-11-25 2015-03-25 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟噻虫砜和烟碱类杀虫剂的农药组合物
CN104855392B (zh) * 2015-02-04 2016-08-17 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种杀线虫组合物
EP4458923A3 (en) 2015-12-10 2024-12-18 Specialty Operations France Polyelectrolyte-layer forming block copolymers and compositions and used thereof
CN105594713A (zh) * 2015-12-18 2016-05-25 广东中迅农科股份有限公司 含有氟烯线砜和氟嘧菌酯的农药组合物
CN105532695A (zh) * 2015-12-18 2016-05-04 广东中迅农科股份有限公司 含有中生菌素和吡唑醚菌酯以及氟烯线砜的农药组合物
CN106937637A (zh) * 2017-04-22 2017-07-11 北京科发伟业农药技术中心 含氟烯线砜的组合物
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物,制备方法及其用途
AR114185A1 (es) 2018-01-23 2020-07-29 Adama Makhteshim Ltd Síntesis de 5-cloro-2-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-il)tio]-tiazol
CN114745957A (zh) * 2019-10-03 2022-07-12 阿达玛马克西姆有限公司 杀有害生物混合物
PE20240016A1 (es) * 2021-06-10 2024-01-04 Hiteshkumar Anilkant Doshi Nueva composicion pesticida

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2758115A (en) 1955-02-10 1956-08-07 Bayer Ag Derivatives of thiophosphoric acid
US3058990A (en) 1961-01-19 1962-10-16 Monsanto Chemicals Haloallylthiadiazoles
US3264117A (en) * 1963-10-17 1966-08-02 American Sugar Free-flowing, non-caking brown sugar
US3264177A (en) 1964-02-17 1966-08-02 Dow Chemical Co Methods for the control of arachnids
US3309266A (en) 1965-07-01 1967-03-14 Chevron Res Insecticidal compositions containing oalkyl-s-alkyl phosphoroamidothioates and methods for killing insects therewith
US3513172A (en) 1965-09-27 1970-05-19 Stauffer Chemical Co 3-phenyl-5-(3,4,4-trifluoro-3-butenylthio)1,2,4-thiadiazole
GB1181657A (en) 1966-03-31 1970-02-18 Ici Ltd Pyrimidine Derivatives and Compositions Containing them
FI762480A7 (pt) 1975-09-15 1977-03-16 Du Pont
EP0228447A4 (en) 1985-06-20 1990-12-27 Fmc Corporation Pesticidal polyhaloalkene derivatives
IL79360A (en) 1985-07-12 1993-02-21 Ciba Geigy Ag Aleyrodidae-controlling compositions containing n-(4-phenoxy-2,6- diisopropylphenyl) -n)-tert- butylthiourea as active agent
CA1300137C (en) 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
US4748186A (en) * 1986-06-30 1988-05-31 Fmc Corporation S-trifluorobutenyl derivatives and pesticidal uses thereof
US5010098A (en) 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
DK0640069T3 (da) 1991-03-01 1999-07-19 Monsanto Co Fluoralkenylforbindelser og deres anvendelse som midler til bekæmpelse af skadelige organismer
UA41298C2 (uk) 1991-11-22 2001-09-17 Юніроял Кемікал Компані Інк. Фенілгідразинове похідне, спосіб боротьби зі шкідниками сільськогосподарських культур та інсектоакарициднонематоцидна композиція
KR0185439B1 (ko) 1992-04-28 1999-05-01 아다찌 아끼오 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-에톡시-4-t-부틸페닐)-2-옥사졸린
IL112721A0 (en) 1994-03-10 1995-05-26 Zeneca Ltd Azole derivatives
US5514717A (en) 1994-10-26 1996-05-07 Monsanto Company Fluoroalkenyl compounds and their use as pest control agents
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
JP2001019685A (ja) * 1999-07-06 2001-01-23 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 殺センチュウ性トリフルオロブテン類
JP2001322988A (ja) 2000-03-09 2001-11-20 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 殺センチュウ性トリフルオロブテン類
FR2828196A1 (fr) * 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
JP2003113168A (ja) * 2001-09-28 2003-04-18 Bayer Ag 殺センチュウ性トリフルオロブテン誘導体
JP2003192675A (ja) 2001-12-13 2003-07-09 Bayer Ag 殺センチュウ性トリフルオロブテニルイミダゾールチオエーテル誘導体
DE10201238A1 (de) 2002-01-15 2003-07-24 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von halogenierten 2-(3-Butenylsulfanyl)-1,3-thiazolen
DE10221120A1 (de) 2002-05-13 2003-11-27 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Trifluorethylenen
DE10229776A1 (de) 2002-07-03 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von heterocyclischen Fluoralkenylsulfonen
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
JP2005008567A (ja) 2003-06-19 2005-01-13 Bayer Cropscience Ag 殺センチュウ性チアゾリン含有フルオロブテン類
WO2007089455A1 (en) 2006-01-27 2007-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkenyl derivatives as insecticides and nematicides
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
EP2804481A2 (en) 2012-01-17 2014-11-26 Syngenta Participations AG Pesticidal mixtures including spiroheterocyclic pyrrolidine diones
US20170006872A1 (en) 2014-01-28 2017-01-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling pests
JP2017529351A (ja) 2014-09-18 2017-10-05 アダマ・マクテシム・リミテッド 軟体動物忌避のためのヘテロ環式フルオロアルケニルスルホン化合物の使用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004095929A1 (de) 2004-11-11
US8426605B2 (en) 2013-04-23
CN105104414B (zh) 2018-06-29
EP1622453A1 (de) 2006-02-08
AU2004233565A1 (en) 2004-11-11
CA2524058A1 (en) 2004-11-11
US20190350204A1 (en) 2019-11-21
CN1812715A (zh) 2006-08-02
CR8065A (es) 2006-05-31
US20130203708A1 (en) 2013-08-08
MXPA05011786A (es) 2006-01-26
US20170258088A1 (en) 2017-09-14
CY1111800T1 (el) 2015-10-07
AU2004233565B2 (en) 2009-10-01
CN108432775A (zh) 2018-08-24
US10412966B2 (en) 2019-09-17
ATE508634T1 (de) 2011-05-15
EP1622453B1 (de) 2011-05-11
CN105104414A (zh) 2015-12-02
SI1622453T1 (sl) 2011-08-31
CN101843248A (zh) 2010-09-29
US11026425B2 (en) 2021-06-08
CN1812715B (zh) 2010-06-23
PL1622453T3 (pl) 2011-10-31
BRPI0410040A (pt) 2006-04-25
MA27792A1 (fr) 2006-03-01
KR20060015562A (ko) 2006-02-17
ECSP056139A (es) 2006-04-19
CN102550570A (zh) 2012-07-11
DE10319591A1 (de) 2004-11-18
JP2006525250A (ja) 2006-11-09
CN101843248B (zh) 2012-01-11
US9642366B2 (en) 2017-05-09
KR100918519B1 (ko) 2009-09-24
ZA200508712B (en) 2007-04-25
JP4657199B2 (ja) 2011-03-23
IL171586A (en) 2015-10-29
PT1622453E (pt) 2011-07-14
CN102550570B (zh) 2015-07-08
US20150264930A1 (en) 2015-09-24
CA2524058C (en) 2011-11-08
ES2366029T3 (es) 2011-10-14
DK1622453T3 (da) 2011-08-29
KR20090075756A (ko) 2009-07-08
US9072300B2 (en) 2015-07-07
US20070155706A1 (en) 2007-07-05
CN108432775B (zh) 2021-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0410040B1 (pt) combinações de substâncias ativas que apresentam propriedades nematicidas, inseticidas e fungicidas e sâo baseadas em compostos de trifluorbutenila
ES2262854T3 (es) Mezcla fungicida que continen derivados de arilamidina.
ES2323533T3 (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzaminda y un compuesto capaz de inhibir el transporte de electrones de la cadena respiratoria en organismos fungicos fitopatogenicos.
PT2229815E (pt) Combinações sinérgicas de compostos fungicidas
EA030056B1 (ru) Синергетические фунгицидные смеси и синергетические фунгицидные композиции для борьбы с грибами
UA116554C2 (uk) Синергічні фунгіцидні композиції
CN101677566A (zh) 杀真菌混合物
ES2645448T3 (es) Forma cristalina novedosa de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilmetanosulfonato
UA125656C2 (uk) Фунгіцидні комбінації
ES2287909T3 (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la mitosis y la division celular.
CN1301645C (zh) 基于至少一种吡啶甲基苯甲酰胺衍生物和至少一种二硫代氨基甲酸盐衍生物的杀真菌组合物
MX2013006826A (es) Interacciones de fungicidas sinergicos de 5-fluorositosina y otros fungicidas.
CN114223665A (zh) 一种杀菌组合物用于防治植物致病真菌的用途
US20100273649A1 (en) Fungicidal Mixtures III
ES2410816T3 (es) Composición fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de quinona

Legal Events

Date Code Title Description
B25A Requested transfer of rights approved

Owner name: MAKHTESHIM CHEMICAL WORKS LTD. (IL)

Free format text: TRANSFERIDO DE: BAYER CROPSCIENCE AG

B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B09B Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette]

Free format text: INDEFIRO O PEDIDO DE ACORDO COM O(S) ARTIGO(S) DA LPI

B12B Appeal against refusal [chapter 12.2 patent gazette]
B25D Requested change of name of applicant approved

Owner name: ADAMA MAKHTESHIM LTD. (IL)

B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 11/09/2018, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.

B25G Requested change of headquarter approved

Owner name: ADAMA MAKHTESHIM LTD. (IL)