BRPI0608615A2 - meio de gravaÇço de dados àpticos compreendendo uma camada àptica e processo para a produÇço do mesmo - Google Patents
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Abstract
MEIO DE GRAVAÇçO DE DADOS àPTICOS COMPREENDENDO UMA CAMADA àPTICA E PROCESSO PARA A PRODUÇçO DO MESMO. A presente invenção refere-se ao uso de corantes Amarelo-Básicos como componente corante para meios de gravação de dados ópticos. Em um aspecto preferido, a presente invenção se refere a corantes Amarelo-Básicos, juntamente com um corante de complexo metal-azo, como componentes corantes para meios de gravação de dados ópticos. Em um aspecto particularmente preferido, a invenção se refere a um meio de gravação de dados ópticos do tipo de memória de gravação única e leitura múltipla (WORM), capaz de gravar e reproduzir informações com radiação de laser azul de preferivelmente 405 nm, que emprega um corante AmareloBásico, juntamente com um corante de complexo metal-azo e um outro corante de gravação na camada óptica.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTESAMARELO-BÁSICOS COMO COMPONENTE CORANTE PARA MEIOSDE GRAVAÇÃO DE DADOS ÓPTICOS".
A presente invenção refere-se ao uso de corantes Amarelo- Básicos como componente corante para meios de gravação de dados ópti-cos. Em um aspecto preferido, a presente invenção se refere a corantesAmarelo-Básicos, juntamente com um corante de complexo metal-azo, comocomponentes corantes para meios de gravação de dados ópticos. Em umaspecto particularmente preferido, a invenção se refere a um meio de grava- ção de dados ópticos do tipo de memória de gravação única e leitura múlti-pla (WORM), capaz de gravar e reproduzir informações com radiação delaser azul de preferivelmente 405 nm, que emprega um corante Amarelo-Básico, juntamente com um corante de complexo metal-azo e um outro co-rante de gravação na camada óptica.
Os meios de gravação de dados ópticos (discos ópticos) capa-zes de gravar informações uma única vez com um feixe de laser são conhe-cidos convencionalmente. Esses discos ópticos são também referidos comoCDs de gravação única (CD-Rs) e, em uma estrutura típica deles, uma ca-mada de gravação (camada óptica) compreendendo um composto orgânico, tal como um corante orgânico, uma camada reflexiva de luz compreendendoum metal, tal como ouro, e uma camada protetora feita de resina, são lami-nadas sucessivamente, nessa ordem, em um substrato transparente emforma de disco. As informações são gravadas em um CD-R por irradiação deum feixe de laser na região próxima da infravermelha (usualmente um feixe de laser com um comprimento de onda próximo a 780 nm) nele, em que aárea irradiada da camada de gravação absorve o feixe. A temperatura daárea irradiada aumenta, provocando variações físicas ou químicas das ca-racterísticas ópticas da área (por exemplo, a formação de buracos) e as in-formações são assim gravadas.
Com relação à leitura (reprodução) das informações, essa étambém conduzida por irradiação de um feixe de laser com um comprimentode onda idêntico àquele do feixe de laser de gravação. A reprodução dasinformações do CD-R é conduzida por detecção da diferença da refletividadena área de gravação entre as áreas nas quais as características ópticas te-nham sido alteradas (área gravada) e não alteradas (área não gravada).
Recentemente, houve uma demanda para meios de gravação deinformações ópticas possuindo uma maior densidade de gravação. Para sa-tisfazer essa demanda para maior capacidade de gravação, um disco ópticoreferido como disco versátil digital de gravação única (DVD-R) foi proposto(por exemplo, consultar Nikkei New Media, volume especial "DVD", publica-do em 1995). O DVD-R é configurado por ajuntamento de dois discos, cada um deles formado usualmente por laminação de uma camada de gravaçãocontendo um corante orgânico, uma camada reflexiva de luz e uma camadaprotetora, nessa ordem, em um substrato transparente na forma de disco, noqual ranhuras de guia (pré-ranhuras) para rastreio de feixe de laser são for-madas. As pré-ranhuras ocupam uma área estreita do DVD-R, especifica-mente metade ou menos do DVD-R (0,74 - 0,8 fim), e as camadas de grava-ção do disco são formadas na direção da parte interna do disco. O DVD-Rpode ser também configurado de modo que um substrato protetor em formade disco é incluído com a camada de gravação formada na direção da parteinterna do disco. As informações são gravadas no, e reproduzidas do, DVD-R por irradiação de um feixe de laser visível nele (usualmente um feixe delaser com um comprimento de onda de cerca de 630 a 680 nm), e, dessemodo, gravando a uma maior densidade do é possível em um CD-R.
No entanto, considerando fatores, tais como a recente dissemi-nação de redes (por exemplo, Internet) e a emergência de difusão de televi- são de alta definição (HDTV), meios de gravação econômicos e convenien-tes, capazes de gravar informações de imagens a uma capacidade aindamaior, são necessários. Ainda que os DVD-Rs sirvam suficientemente comomeios de gravação de alta capacidade atualmente, a demanda para maiorescapacidade e densidade tem aumentado. Discos Blu-ray® (Blu-ray® é um padrão desenvolvido pela Hitachi
Ltd., LG Electronics Inc., Matsushita Electric Industrial Co. Ltd., Pioneer Cor-poration, Royal Philips Electronics, Samsung Electronics Co. Ltd., SharpCorporation, Sony Corporation, Thomson Multimedia) ou discos HD-DVD(um padrão desenvolvido pela Toshiba e pela NEC) vão ser aqueles que vãoa seguir marcar época na tecnologia de gravação óptica. A sua nova especi-ficação aumenta o armazenamento de dados a até 27 Gigabytes por cama-da de gravação para um disco de diâmetro de 12 cm. Adotando-se um laserde diodo azul com um comprimento de onda de 405 nm (diodos de laser deGaN ou HHG), o tamanho do buraco e o intervalo entre as trilhas pode serainda reduzido, aumentando de novo a capacidade de armazenamento poruma ordem de grandeza.Aqui, também corantes orgânicos têm atraído atenções conside-
ráveis, e algumas soluções já foram propostas no campo de armazenamentoóptico em laser de diodo de pequeno comprimento de onda. Os exemplosdesses meios incluem os pedidos de patentes japonesas de Nes 4-74690, 7-304257, 8-127174, 11-53758, 11-334204, 11-334205, 11-334206, 11- 334207, 2000-43423, 2000-108513, 2000-113504, 2000-149320, 2000-158818 e 2000-228028. Nos métodos descritos acima, as informações sãogravadas e reproduzidas por irradiação de um feixe de laser azul (compri-mento de onda: 430 nm, 488 nm) ou um feixe de laser azul-esverdeado(comprimento de onda: 515 nm) em um disco óptico tendo uma camada de gravação contendo compostos de porfirina, corantes azo,, corantes metal-azo, corantes de quinoftalona, corantes de trimetinecianina, corantes de es-queleto de dicianovinilfenila, compostos de cumarina e compostos de nafta-locianina.
Infelizmente, os discos ópticos descritos nas publicações de pa-tentes descritas acima não podem obter a sensibilidade necessária para usoprático, quando da gravação de informações por irradiação de um feixe delaser de pequeno comprimento de onda, a um comprimento de onda de 380a 500 nm. Particularmente, nos discos ópticos descritos nas publicações depatentes mencionadas acima, as características de gravação eficazmente sedeterioram, quando da irradiação de um feixe de laser com comprimento deonda de 380 a 500 nm. Mais especificamente, os requisitos de estabilidadede leitura para exibição (1.000.000 ciclos a 0,4 mW) não são geralmente a-tingidos com os sistemas descritos acima.
É um objetivo da presente invenção proporcionar um meio degravação de dados ópticos, que é capaz de gravar a uma alta densidadecom altas características de gravação e com estabilidades de leitura paraexibição aperfeiçoadas. Outro objetivo da invenção é proporcionar um méto-do de gravação de informações ópticas, que possa proporcionar característi-cas de gravação e reprodução estáveis, bem como um meio de gravação deinformações ópticas no qual as informações foram gravadas pelo método degravação. Verificou-se que os corantes de complexos de metais - azo es-
pecíficos são úteis como componentes corantes em camadas ópticas paraaperfeiçoar as propriedades de gravação de corantes de cianina. Esses pro-dutos apresentam características de gravação muito interessantes e bonsdesempenhos globais, quando aplicados em meios de gravação. Surpreendentemente, verificou-se então que os corantes de
complexos de metais - azo aniônicos, juntamente com corantes Amarelo-Básicos catiônicos, aperfeiçoam significativamente as características de gra-vação, em particular estabilidade de leitura para exibição particular, e de-sempenhos globais, quando aplicados como componentes corantes em um meio de gravação de dados ópticos.
A invenção se refere, portanto, a corantes Amarelo-Básicos co-mo componentes corantes para uso em uma camada óptica, e ao uso dasditas camadas ópticas para meios de gravação de dados ópticos. Particu-larmente, a invenção se refere a um meio de gravação de dados ópticos do tipo modo térmico, que emprega um corante Amarelo-Básico, juntamentecom um corante de complexo metal - azo na camada óptica. Mais particu-larmente, a invenção se refere a um meio de gravação de dados ópticos dotipo de memória de gravação única e leitura múltipla (WORM), capaz de gra-var e reproduzir informações com radiação de laser azul de preferivelmente405 nm, que emprega um corante Amarelo-Básico, juntamente com um co-rante de complexo metal-azo e um outro corante de gravação na camadaóptica.A presente invenção é dirigida a uma camada óptica para ummeio de gravação de dados ópticos, compreendendo pelo menos um coran-te Amarelo-Básico, juntamente com pelo menos um corante de complexometal-azo, como componentes corantes.
Halogênio representa F, Cl, Br ou I, de preferência, F, Cl ou Br,particularmente, F ou Cl, ainda mais particularmente Cl, a seguir, a menosque indicado de outro modo.
Em particular, a presente invenção é dirigida a uma camada óp-tica para um meio de gravação de dados ópticos, compreendendo pelo me-nos um corante catiônico Amarelo-Básico, juntamente com pelo menos umcomplexo de metal - azo aniônico, como contra-íon, representado pela fór-mula geral (I) ou (II)<formula>formula see original document page 6</formula>em que:
Mi é selecionado de Ni, Cu, Zn e Mg;15 M2 é selecionado de Co, Cr, Fe e Al;
R-i. F»2, R3, r4, R5, Rô, R7, Rs, R9, R10 e Rn representam, inde-pendentemente entre eles, hidrogênio, hidróxi, halogênio, ciano, nitro, alqui-Ia, arila, amino, alquilamino, dialquilamino, arilamino, diarilamino, dialquila-mino - alquila, heteroarila, alcóxi, alquiltio, arilóxi, ariltio, SO3H, SO2NR21R22,CO2R22, CO2NR21R22 e NHCOR22, em que:
R21 é hidrogênio, C1-6 alquila, C6-10 arila e Ci-6 alcóxi; eR22 é hidrogênio, Ci-6 alquila, C6-io arila e Ci-6 alcóxi;
cada R12 forma independentemente, juntamente com o grupo - C= C - ao qual está ligado, um ciclo aromático não substituído ou substituído(com os substituintes sendo halogênio, Cmo alquila, dicianometileno, ciano,carbóxi, carboxilato de Cmo alquila, sulfonamida ou nitro), ou um heterociclonão substituído ou substituído (com os substituintes sendo halogênio, Cmoalquila, dicianometileno, ciano, carbóxi, carboxilato de Cmo alquila, sulfona-mida ou nitro);
X é um resíduo desprotonado derivado de hidroxila, amino, car-bonamido ou sulfinamida; o componente corante Amarelo-Básico catiônico pode ser sele-
cionado do grupo dos cátions consistindo em Amarelo-Básico 1, Amarelo-Básico 2, Amarelo-Básico 11, Amarelo-Básico 13, Amarelo-Básico 21, Ama-relo-Básico 24, Amarelo-Básico 29, Amarelo-Básico 37, Amarelo-Básico 49,Amarelo-Básico 51, Amarelo-Básico 57 e Amarelo-Básico 90. Os corantes Amarelo-Básicos são disponíveis comercialmente.
De preferência, o componente corante catiônico Amarelo-Básicoé selecionado de:
Cátion de Amarelo-Básico 1 Cátion de Amarelo-Básico 2
Cátion de Amarelo-Básico 11<formula>formula see original document page 8</formula>
Cátion de Amarelo-Básico 13 Cátion de Amarelo-Básico 28
De preferência, a presente invenção é dirigida a uma camadaóptica para um meio de gravação de dados ópticos, compreendendo pelomenos um corante cationico Amarelo, juntamente com pelo menos um com-plexo de metal - azo aniônico, como contra-íon, representado pela fórmulageral (II), em que
M2 é selecionado de Co ou Cr;
Rg e Rn representam hidrogênio; e
R8 é selecionado de hidrogênio, nitro ou SO2NR21R22, em que:
R21 é hidrogênio; e
R22 é C1-6 alquila;
R10 é selecionado de hidrogênio ou nitro;
particularmente, R8 é selecionado de nitro ou SO2NR21R22, nocaso de R-m ser hidrogênio, ou R8 é hidrogênio, no caso de R10 ser nitro;
X é um resíduo desprotonado derivado de hidroxila; e
R12 é de fórmula (a) - (d), com * e ** indicando o grupo - C = C -
ao qual está ligado,
<formula>formula see original document page 8</formula>
em que:
R é C1-4 alquila ou - NH - fenila; de preferência, R é n-butila;R' é H ou Cl; de preferência, R' é Cl na posição para;R" é C1-4 alquila; de preferência, metila ou etila;YéOouS;
mais particularmente, R" é metila, no caso de Y ser O, ou R" éetila, no caso de Y ser S.
Os corantes de complexos de metais - azo aniônicos especial-
mente preferidos, como contra-íons do composto corante de fórmula (II), sãoselecionados do grupo consistindo nos compostos de fórmula (A) a (F).
<formula>formula see original document page 9</formula>Uma camada óptica de acordo com a invenção compreende umcomposto de fórmula (I) ou (II), ou uma mistura de compostos de fórmulas (I)e (II).
Em um aspecto preferido, a camada óptica de acordo com a in- venção compreende um composto de fórmula (I) ou (II), juntamente com umoutro corante de gravação. A camada óptica de acordo com a invençãocompreende, desse modo, compostos de fórmula (I) ou (II), de preferência,em uma proporção de pelo menos 20% em peso da mistura.
O outro corante de gravação é, de preferência, um compostocorante de fórmula (III)
Rs,
em que:
M3 representa um átomo metálico;
R3i e R34 são selecionados, independentemente entre eles, dogrupo consistindo em: hidrogênio, Cmo alquila, C5.10 cicloalquila, os gruposalquila sendo opcionalmente substituídos por halogênio; Cmo alcóxi, fenilanão substituída ou fenila substituída (com os substituintes sendo halogênio,Cmo alquila ou nitro), benzila não substituída ou benzila substituída (com ossubstituintes sendo halogênio, Cmo alquila ou nitro), carbóxi e carboxilato de Cmo alquila;
R32 é selecionado de Cmo alquila, C5-10 cicloalquila, os gruposalquila sendo opcionalmente substituídos por halogênio;
R33 é selecionado de hidrogênio, -Cl, -CN, -Br, -CF3, Ci-8 alquila,clorometila, Ci-8 alcoximetila ou fenoximetila, NO2 ou sulfonamida; e10 R35 é selecionado de Cmo alquila, C5.10 cicloalquila, os grupos
alquila sendo opcionalmente substituídos por halogênio; Cmo alcóxi, fenilanão substituída ou fenila substituída (com os substituintes sendo halogênio,Cmo alquila ou nitro), benzila não substituída ou benzila substituída (com ossubstituintes sendo halogênio, Cmo alquila ou nitro), carbóxi ou carboxilato15 de Cmo alquila.
Além disso, a invenção se refere a um processo para produçãode uma corantes Amarelo-Básicos, compreendendo as seguintes etapas:
(a) proporcionar um substrato;
(b) dissolver um composto corante ou uma mistura de compos- tos corantes de fórmula (I) ou (II) em um solvente orgânico, para formar uma
solução;
(c) revestir a solução (b) no substrato (a); e
(d) evaporar o solvente para formar um filme corante.
Os substratos preferidos são policarbonato (PC) ou poli (metacri- lato de metila) (PMMA).
Os solventes orgânicos são selecionados de Ci-8 álcool, Ci-8 ál-coois substituídos com halogênios, Ci-8 cetona, C^4 alcano substituído comhalogênios, ou amidas.
Os Ci-8 álcoois ou Ci-8 álcoois substituídos com halogênios pre-feridos são, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, álcool diacetona(DAA), 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, tricloroetanol, 2-cloroetanol, octafluoro-pentanol ou hexafluorobutanol.As Ci-8 cetonas preferidas são, por exemplo, acetona, metiliso-butilcetona, metiletilcetona ou 3-hidróxi-3-metil-2-butanona.
Os C1.4 alcanos substituído com halogênios preferidos são, porexemplo, clorofórmio, diclorometano ou 1-clorobutano.
As amidas preferidas são, por exemplo, dimetilformamida ou di-metilacetamida.
A camada óptica (camada corante) obtida tem, de preferência,uma espessura de 70 a 250 nm.
Em um aspecto preferido, a presente invenção proporciona umacamada óptica adequada para material de gravação de alta densidade, porexemplo, do formato de disco WORM, em uma faixa de comprimentos deonda de laser de 35-O-450 nm, de preferência, em torno de 405 nm.
Os compostos corantes de fórmula (I) e (II) possuem as caracte-rísticas ópticas necessárias (tais como alta absorção e alta sensibilidade degravação), uma excelente solubilidade em solventes orgânicos, uma exce-lente estabilidade à luz e uma temperatura de decomposição de 250 -400°C.
Um processo para produzir um meio de gravação óptico, com-preendendo uma camada óptica de acordo com a invenção, compreende asseguintes etapas adicionais:
(e) borrifar uma camada metálica na camada corante; e
(f) aplicar uma segunda camada de base polimérica para com-pletar o disco.
Um meio de gravação de dados ópticos de alta densidade deacordo com a invenção é, de preferência, portanto, um disco óptico gravávelcompreendendo: um primeiro substrato, que é um substrato transparentecom ranhuras, uma camada de gravação (camada óptica), que é formada nasuperfície do primeiro substrato, usando o corante de fórmula (I) ou (II), par-ticularmente, um corante de fórmula (I) ou (II), e um corante de gravação defórmula (III), uma camada reflexiva formada na camada de gravação, umsegundo substrato, que é um substrato transparente com ranhuras ligado àcamada reflexiva com uma camada de amarração.Especialmente, o meio de gravação de dados ópticos de acordocom a invenção é um disco óptico gravável do tipo WORM. Pode ser usado,por exemplo, como um HD-DVD reproduzível (disco versátil digital de altadensidade) ou disco Blu-ray®, como meio de armazenamento para um com-putador ou como um cartão de identificação e segurança, ou para a produ-ção de elementos ópticos difrativos, por exemplo, hologramas.
A invenção se refere, conseqüentemente, a um método para agravação óptica, armazenamento e reprodução de informações, em que ummeio de gravação de acordo com a invenção é usado. A gravação e a repro- dução ocorrem vantajosamente em uma faixa de comprimentos de onda de350 a 500 nm.
Métodos de leitura para exibição
A estrutura do meio de gravação de dados ópticos de acordocom a invenção é governada, basicamente, pelo método de leitura para exi- bicão; os princípios de funcionamento conhecidos incluem a medida da vari-ação na transmissão ou, de preferência, na reflexão, mas é também conhe-cido por medir, por exemplo, a fluorescência em vez de transmissão ou re-flexão.
Quando o meio de gravação de dados ópticos é estruturado para uma variação em reflexão, as seguintes estruturas podem ser usadas: su-porte transparente / camada de gravação (opcionalmente multicamada) /camada reflexiva e, se conveniente, uma camada protetora (não necessari-amente transparente); ou suporte (não necessariamente transparente) / ca-mada reflexiva / camada de gravação e, se conveniente, uma camada prote- tora transparente. No primeiro caso, a luz é incidente do lado do suporte,enquanto que no último caso, a radiação é incidente do lado da camada degravação ou, quando aplicável, do lado da camada protetora. Em ambos oscasos, o detector de luz é localizado no mesmo lado que aquele da fonte deluz. A primeira estrutura mencionada do material de gravação, a ser usado de acordo com a invenção, é geralmente preferida.
Quando o meio de gravação de dados ópticos é estruturado parauma variação em transmissão de luz, a diferente estrutura apresentada aseguir é considerada: suporte transparente / camada de gravação (opcio-nalmente, multicamada) e, se conveniente, camada protetora transparente.A luz para gravação e para leitura para exibição pode ser incidente do ladodo suporte ou do lado da camada de gravação, ou, quando aplicável, do lado da camada protetora, o detector de luz nesse caso sendo localizado no ladooposto.
Os lasers adequados são aqueles tendo um comprimento deonda de 350 - 500 nm, por exemplo, lasers comercialmente disponíveis ten-do um comprimento de onda de 405 a 414 nm, especialmente, lasers semi- condutores. A gravação é feita, por exemplo, ponto a ponto, por modulaçãodo laser de acordo com os comprimentos da marca e focalizando a sua radi-ação na camada de gravação. É conhecido da literatura especializada queoutros métodos estão sendo atualmente desenvolvidos, que podem ser ade-quados para uso.
O processo de acordo com a invenção propicia o armazenamen-to de informações com grande confiabilidade e estabilidade, distinguido porestabilidades mecânica e térmica muito boas e por alta estabilidade à luz epor zonas limites pronunciadas dos buracos. As vantagens especiais inclu-em alto contraste, baixa instabilidade e a razão sinal / ruído surpreendente- mente alta, de modo que uma excelente leitura para exibição é obtida.
A leitura para exibição de informações é conduzida de acordocom os métodos conhecidos na técnica, por registro da variação em absor-ção ou reflexão, usando radiação de laser.
A invenção se refere conseqüentemente também a um método para a gravação de dados ópticos, armazenamento e reprodução de infor-mações, em que um meio de gravação de dados ópticos de acordo com ainvenção é usado. A gravação e a reprodução ocorrem, vantajosamente, emuma faixa de comprimentos de onda de 350 a 500 nm.
Os compostos de fórmulas (I) e (II) proporcionam propriedades particularmente preferíveis, quando usados em camadas ópticas para osmeios de gravação de dados ópticos de acordo com a invenção. Possuemas características ópticas necessárias, demonstrado quando usados na for-ma de um filme sólido:
- uma camada óptica vantajosamente homogênea, amorfa e debaixa dispersão;
- um alto índice de refração no flanco de comprimento de ondamais longo da faixa de absorção, que obtém, de preferência, n valores do
índice de refração de 1,0 a 3,0 na faixa de 350 a 500 nm;
- uma alta sensibilidade sob radiação de laser de alta densidadede potência e boas características de reprodução na faixa espectral deseja-da;- uma fotossensibilidade e estabilidade otimizadas (à luz do dia e
sob radiação de laser de baixa densidade de potência) comparados com oscorantes já conhecidos na técnica;
- uma largura de texto uniforme e um alto contraste;
- uma absorção máxima Xmáx na faixa preferida entre 390 nm e 470 nm, como sendo preferida para aplicações de laser azul, mais precisa-mente de 400 a 460 nm;
- um ponto de decomposição DP na faixa de temperaturas prefe-rida entre 220°C e 300°C, mais precisamente 230°C a 290°C; e
- uma liberação térmica (HR) suficiente.O desempenho de gravação de um composto é relacionado com
os parâmetros específicos medidos no disco, como:
- uma baixa taxa de erros de bits simulados (SbER);
- uma baixa taxa de erros de paridade interna (erro PI);
- uma alta refletividade (R);
- uma baixa potência de gravação de laser (Pw ou OPC: controle
de potência ótimo);
- boa estabilidade de leitura para exibição a várias potências deleitura de laser; e
-- - uma adequada razão de sinal para ruído de resposta parcial
(PRSNR).
A borda de absorção é surpreendentemente exagerada na fase
sólida.Os compostos de fórmula (I) também apresentam uma tempera-tura de decomposição estreita de 250 - 350°C, adequando-se aos requisitostérmicos. Adicionalmente, esses compostos mostram uma alta solubilidadeem solventes orgânicos, o que é ideal para o processo de revestimento rota-tivo para a produção de camadas ópticas.ExemplosUv-vis
Para os espectros UV-vis, os valores de Xmáx e e do compostosão determinados por uso de um espectrofotômetro UV-vis, o composto ten- do sido dissolvido em CH2CI2, DMSO ou em tfp. Os valores são obtidos porequilibração das medidas feitas nas soluções dos compostos a três diferen-tes concentrações.
Decomposição térmica - ponto de decomposição (DP) e liberação térmica
mm O DP e a HR são determinados por uso de um aparelho TA Ins-
truments DSC Q100, o composto sendo incorporado em uma panela de a-lumínio vedada. As condições de análise são as seguintes: faixa de tempera-turas de 25 a 400°C, taxa de aquecimento de 10°C/min, fluxo de nitrogêniode 50 mL/min. Os valores são determinados por medida única. Razão de sinal para ruído de resposta parcial (PRSNR)
Uma definição e as técnicas de medida de PRSNR são descritasem um livro disponível da DVD Format Logo Licensing Co., Ltd., por exem-plo, Annex H da Versão 0.9, PART 1 Physical Specifications, DVD Specifica-tions for High Density Read-Only Disk.Taxa de erros de bits simulados (SbER)
Uma definição e as técnicas de medida de SbER são descritasem um livro disponível da DVD Format Logo Licensing Co., Ltd., por exem-plo, Annex H da Versão 0.9, PART 1 Physical Specifications, DVD Specifica-tions for High Density Read-Only Disk.As PRSNR e SbER são medidas em um estado no qual as in-
formações foram gravadas em pistas adjacentes.Refletividade (R)
Uma definição e as técnicas de medida para a refletividade à luz(R) são descritas em um livro disponível da DVD Format Logo Licensing Co.,Ltd., por exemplo, Annex H da Versão 0.9, PART 1 Physical Specifications, DVD Specifications for High Density Read-Only Disk.
Etapa 1 - Preparação dos liqantes azo dos corantes de complexos metais -azo aniônicos
Os ligantes azo são preparados por reação de acoplamento azodo respectivo componente diazo e do respectivo agente de acoplamento. O componente diazo é preparado por reação de diazotização do respectivocomposto de amina. Esses compostos de amina e os agentes de acopla-mento são substâncias conhecidas.
É possível usar mais de um componente de amina e/ou mais deum agente de acoplamento, resultando na respectiva mistura de ligantes azo.
A reação de acoplamento pode ser conduzida em água, solven-tes não aquosos e nas suas misturas. Os solventes não aquosos são álco-ois, tais como metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol, etc, solventesaproticos dipolares, tais como DMF, DMSO, NMP, e solventes imiscíveis em água, tais como tolueno ou clorobenzeno. De preferência, a reação de aco-plamento azo é conduzida em água.
O acoplamento é conduzido preferivelmente em uma razão es-tequiométrica de componente de acoplamento e componente diazo. O aco-plamento é feito geralmente a temperaturas entre -30°C a 100°C, preferên- cia sendo dada a temperaturas de -10°C a 30°C e preferência particular atemperaturas de -5°C a 20°C.
O acoplamento pode ser conduzido em meio ácido, como tam-bém em meio alcalino. Dá-se preferência a pH < 10, particularmente, a umpH entre 3 e 9,0.
De preferência, o ligante azo é isolado seguindo os métodos u-suais, no caso de um precipitado, de preferência, por filtração e, preferivel-mente, seco.Preparação de liaantes azoExemplo 1
Uma mistura de 15,0 g de 2-amino-4-nitrofenol, 120 mL de águae 34,3 g de ácido clorídrico concentrado (30% em peso/peso) foi combinadagradualmente com 24,5 mL de nitrito de sódio (33% em peso/volume) a 0°C.Após 1 hora de reação a 0°C, a solução de diazotização escura foi adiciona-da gota à gota a uma solução alcalina de 22,6 g de ácido 1,3-dietil-2-tiobarbitúrico, enquanto mantendo um pH a 7,5 - 9 com hidróxido de sódio(30% em peso/peso). A batelada foi agitada 3 horas, depois filtrada sob suc-ção. O precipitado foi lavado com água e seco. 34,3 g do ligante azo de fór-mula (1) foram obtidos.
Exemplo 2
Uma mistura de 15,0 g de 2-amino-4-nitrofenol, 120 mL de águae 34,3 g de ácido clorídrico concentrado (30% em peso/peso) foi combinadagradualmente com 24,5 mL de nitrito de sódio (33% em peso/volume) a 0°C.Após 1 hora de reação a 0°C, a solução de diazotização escura foi adiciona-da gota à gota a uma solução alcalina de 15,1 g de ácido 1,3-dimetilbarbitúrico, enquanto mantendo um pH a 7,5 - 9 com hidróxido de só-dio (30% em peso/peso). A batelada foi agitada 3 horas, depois filtrada sobsucção. O precipitado foi lavado com água e seco. 30,1 g do ligante azo defórmula (2) foram obtidos.Exemplo 3
Uma mistura de 15,0 g de 2-amino-4-nitrofenol, 120 mL de águae 34,3 g de ácido clorídrico concentrado (30% em peso/peso) foi combinadagradualmente com 24,5 mL de nitrito de sódio (33% em peso/volume) a 0°C.Após 1 hora de reação a 0°C, a solução de diazotização escura foi adiciona-da gota à gota a uma solução alcalina de 20,6 g de 1-butil-4-metil-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetraidropiridina, enquanto mantendo um pH a 7,5 - 9 com hidróxidode sódio (30% em peso/peso). A batelada foi agitada 3 horas, depois filtradasob sucção. O precipitado foi lavado com água e seco. 35,2 g do ligante azode fórmula (3) foram obtidos.
Exemplo 4
Com 2-amino-5-nitrofenol, o composto de fórmula (4) foi prepa-rado, analogamente ao procedimento no Exemplo 2, sendo obtidos 26 g doligante azo de fórmula (4).
Etapa 2 - Preparação das partes aniônicas de fórmula (I) ou (II)
De preferência, as partes aniônicas de fórmula (I) são prepara-das por reação de complexação de uma solução de um equivalente de umsal metálico com uma solução em ebulição de um equivalente dos ligantesdescritos acima. As partes aniônicas de fórmula (II) são preparadas por rea-ção de complexação de uma solução de um equivalente de um sal metálico
N
(3)
(4)com uma solução em ebulição de dois equivalentes dos ligantes descritosacima.
Em uma concretização preferida da invenção, o metal do sal me-tálico é um metal trivalente. Em outra concretização preferida da invenção, ometal do sal metálico é um metal divalente, e a reação de complexação éconduzida na presença de preferivelmente 2,5 a 4, particularmente, 2,9 a3,2, especialmente, 3 equivalentes de trialquilamina, de preferência, trietila-mina, para cada equivalente de ligante. Isso garante que o átomo de metaldivalente é convertido, durante a reação de complexação, em um estado de oxidação trivalente, e que o átomo metálico é incorporado na sua coordena-ção de quatro vezes no complexo, resultando em uma carga aniônica nocomplexo final. De preferência, quando o sal metálico é um sal metálico di-valente, o precursor é preferivelmente sulfato de cobalto heptaidratado. Épossível usar mais de um ligante azo, de preferência, uma mistura de 2 ou 3ligantes azo. De preferência, nesse caso, as proporções combinadas dosligantes deve ser nas proporções estequiométricas requeridas com relaçãoao sal metálico. É também possível usar mais de um sal metálico, de prefe-rência, uma mistura de 2 ou 3 sais metálicos, de preferência, nas proporçõesestequiométricas requeridas com relação aos ligantes azo; e uma combina-ção dessas medidas é também possível. Os ligantes podem ser adicionadosao sal metálico ou vice-versa.
Corante de complexo metálico por reação de complexaçãoExemplo 5
7,6 g de ligante de fórmula (3), preparados de acordo com o E-xemplo 3, são suspensos em 80 mL de acetonitrila. Após 15 minutos de agi-tação em refluxo, 6,7 g de trietilamina são adicionados à mistura. 4,16 g desulfato de cobalto heptaidratado são depois adicionados por mais 15 minu-tos, com o que uma solução laranja-escura do corante de complexo de co-balto resulta. A mistura é aquecida a refluxo por 6 horas e depois resfriada àtemperatura ambiente. O precipitado resultante é filtrado e a torta de filtrolavada com água deionizada e seca. 16,8 g do corante de complexo de co-balto de fórmula (A) com trietilamina protonada, como o contra-íon, são obti-dos.
Exemplo 6
O corante de complexo de cobalto de fórmula (B) foi preparadode acordo com o procedimento do Exemplo 5, usando o respectivo ligante. Exemplo 7
2,6 g de acetato de cromo (0,013 mol) são dissolvidos em 20 mLde água destilada. 11 g de ligante azo são suspensos em 50 mL de água, eo pH da mistura reacional é ajustado a 7,0 por adição de hidróxido de sódio.A mistura reacional é aquecida a refluxo. A solução de Cr3(OAc)7(OH)2 édepois lentamente adicionada por um período de 1 h. A mistura reacionalfica lentamente uma solução verde-escura. Quando a reação está completa,a mistura reacional é resfriada a 50°C e jogada lentamente em uma soluçãoaquosa de cloreto de trietilamônio. 9 g do corante de complexo de cromo defórmula (C) com trietilamina protonada, como o contra-íon, são obtidos apósfiltração, lavagem aquosa e secagem do precipitado.Exemplo 8
7,4 g de ligante de fórmula (1), preparados de acordo com o E-xemplo 1, são suspensos em 80 mL de acetonitrila. Após 15 minutos de agi-tação em refluxo, 6,7 g de trietilamina são adicionados à mistura. 4,16 g desulfato de cobalto heptaidratado são depois adicionados por mais 15 minu-tos, com o que uma solução amarela-escura do corante de complexo de co-balto resulta. A mistura é aquecida a refluxo por 6 horas e depois resfriada àtemperatura ambiente. O precipitado resultante é filtrado e a torta de filtrolavada com água deionizada e seca. 13,8 g do corante de complexo de co- balto de fórmula (E) com trietilamina protonada, como o contra-íon, são obti-dos.
Exemplo 9
6,6 g de ligante de fórmula (2), preparados de acordo com o E-xemplo 2, são suspensos em 80 mL de acetonitrila. Após 15 minutos de agi- tação em refluxo, 6,7 g de trietilamina são adicionados à mistura. 4,16 g desulfato de cobalto heptaidratado são depois adicionados por mais 15 minu-tos, com o que uma solução amarela-escura do corante de complexo de co-balto resulta. A mistura é aquecida a refluxo por 6 horas e depois resfriada àtemperatura ambiente. O precipitado resultante é filtrado e a torta de filtrolavada com água deionizada e seca. 14,2 g do corante de complexo de co-balto de fórmula (D) com trietilamina protonada, como o contra-íon, são obtidos.
Exemplo 10
6,6 g de ligante de fórmula (4), preparados de acordo com o E-xemplo 4, são suspensos em 80 ml_ de acetonitrila. Após 15 minutos de agi-tação em refluxo, 6,7 g de trietilamina são adicionados à mistura. 4,16 g desulfato de cobalto heptaidratado são depois adicionados por mais 15 minu-tos, com o que uma solução amarela-escura do corante de complexo de co-balto resulta. A mistura é aquecida a refluxo por 6 horas e depois resfriada àtemperatura ambiente. O precipitado resultante é filtrado e a torta de filtrolavada com água deionizada e seca. 14,2 g do corante de complexo de co-balto de fórmula (F) com trietilamina protonada, como o contra-íon, são obti-dos.
Etapa 3 - Preparação dos compostos de fórmula (I) ou (II)
Os corantes de complexos apresentados a seguir, listados nasTabelas 1 e 2, foram preparados por reação dos corantes Amarelo-Básicoscomercialmente disponíveis com os corantes de complexos de metais - azoaniônicos, preparados de acordo com os Exemplos 5 a 10, como represen-tado abaixo de acordo com o seguinte procedimento.
Preparação exemplificada para o corante de complexo 13(A)
5,4 g do complexo de metal - azo A (corante de complexo defórmula (A)) com trietilamina, como contra-íon, preparados de acordo com oExemplo 5, e 2,1 g de Amarelo-Básico 13, são suspensos em 120 ml_ deetanol. A mistura é aquecida a refluxo e mantida nessa temperatura por 4horas. A suspensão vermelha obtida é resfriada à temperatura ambiente, e oprecipitado resultante é filtrado sob sucção e lavado com mais 50 ml_ de e-tanol e 500 mL de água. O composto 13(A) é obtido com 86,4% de rendi-mento.<table>table see original document page 23</column></row><table>
<formula>formula see original document page 23</formula>Cátion de Amarelo-Básico 1 Cátion de Amarelo-Básico 2
Cátion de Amarelo-Básico 11
Cátion de Amarelo-Básico 13 Cátion de Amarelo-Básico 28
A Tabela 4 apresenta as propriedades dos corantes de comple-xos preparados das Tabelas 1 e 2. Como uma referência, o ponto de de-composição do complexo metal - azo A com trietilamina protonada, como ocontra-íon, é a 327°C (pico único), isto é, indicando que um novo composto éformado, quando a temperatura de decomposição (pico único) para os co-rantes de complexos das Tabelas 1 e 2 é diferente da referência. A Tabela 3apresenta algum DP, como uma referência para os complexos com trietila-mina protonada, como um contra-íon.
Tabela 3
<table>table see original document page 24</column></row><table><table>table see original document page 25</column></row><table>
Exemplo aplicativo 1
As propriedades ópticas e térmicas dos compostos de fórmulas(I) e (II) foram estudadas. Os compostos de fórmulas (I) e (II) apresentamalta absorção nos comprimentos de onda desejados. Além disso, as formasdos espectros de absorção, que ainda se mantêm críticos para a refletivida-de do disco e formação de bordas de marcas limpas, são compostos de umagrande faixa, compreendida em uma faixa de 350 a 500 nm.
Mais precisamente, n valores do índice de retração foram avali-ados entre 1,0 e 2,7. As estabilidades à luz foram verificadas comparáveisaos corantes comerciais, que já são estabilizados com agentes de temperapara o uso na gravação de dados ópticos.
O limiar pronunciado de decomposição térmica dentro da faixade temperaturas requerida caracteriza os compostos de fórmulas (I) e (II),que são desejáveis para a aplicação em camadas ópticas para gravação dedados ópticos.
Exemplo aplicativo 2 - Camada óptica e meio de gravação de dados ópticos1,4% em peso da mistura de acordo com o Exemplo 1 é dissol- vido em 2,2,3,3-tetraflúoM-propanol, e a solução é filtrada por um filtro deTeflon de tamanho de poro de 0,2 um, e aplicado por revestimento rotativo a1.000 rpm na superfície de um disco de policarbonato enranhurado, de es-pessura de 0,6 mm de um diâmetro de 120 mm. O excesso da solução éexpulso por aumento da velocidade rotativa. Quando da evaporação do sol- vente, o corante se mantém atrás na forma de uma camada sólida amorfa,uniforme, a camada óptica. Após secagem da camada óptica em uma estufade circulação de ar a 70°C (10 min), em um aparelho de revestimento a vá-cuo, uma camada de prata de espessura de 100 um é depois aplicada àcamada de gravação por atomização. Depois, uma camada protetora de es- pessura de 6 um de um fotopolímero curável por UV (650-020, DSM) é apli-cado a ela por meio de revestimento rotativo. Finalmente, um segundo subs-trato é proporcionado para combinar-se com a camada protetora de resina,usando uma camada de amarração. Isso completa a produção de um discoóptico gravável de alta densidade, o meio de gravação de dados ópticos. Os testes de avaliação são conduzidos usando um dispositivo deavaliação de disco óptico, disponível da Pulse Tech Co., Ltd.As condições de teste são as seguintes:
- abertura numérica (NA) da cabeça óptica: 0,65;
- comprimento de onda de uma luz de laser para gravação e re- produção: 405 nm;
- velocidade linear constante (CLV): 6,61 m/s;
- passo da pista: 400 mm;
- amplitude de oscilação da pista da ranhura: 14 nm; e
- profundidade da ranhura: 90 nm.
Os resultados dos testes de avaliação dos corantes de comple-
xos das Tabelas 1 e 2 estão resumidos na Tabela 5.<table>table see original document page 27</column></row><table>
Um teste para avaliar um grau de degradação devido à reprodu-ção repetitiva é conduzido para cada um dos discos ópticos de gravaçãoúnica, produzidos para as camadas de gravação dos corantes descritos. Asleituras são conduzidas a uma potência de laser de leitura de 0,4 mW, e osgraus de degradação de PRSNR e SbER são depois medidos. O número deciclos máximo foi verificado como sendo de 1.622.000 para a composição28(A).
Claims (10)
1. Camada óptica compreendendo um composto corante de fór-mula (I) ou (II)[corante catiônico amarelo-básico]+[corante catiônico amarelo-básico]+(I)(II)em que: Mi é selecionado de Ni, Cu, Zn e Mg;M2 é selecionado de Co, Cr, Fe e Al;Rii R2, R3, R4, R5, Re, R7. Rs, Rg, R10 e Rn representam, inde-pendentemente entre eles, hidrogênio, hidróxi, halogênio, ciano, nitro, alqui-la, arila, amino, alquilamino, dialquilamino, arilamino, diarilamino, dialquila- mino - alquila, heteroarila, alcóxi, alquiltio, arilóxi, ariltio, S03H, SO2NR21R22,CO2R22, CO2NR21R22 e NHCOR22, em que:R21 é hidrogênio, Ci-6 alquila, C6-io arila, Ci-6 alcóxi; eR22 é hidrogênio, Ci-6 alquila, C6-io arila, Ci-6 alcóxi;cada R12 forma independentemente, juntamente com o grupo -C=C- ao qual está ligado, um ciclo aromático não substituído ou substituído(com os substituintes sendo halogênio, C1-10 alquila, dicianometileno, ciano,carbóxi, carboxilato de Cmo alquila, sulfonamida ou nitro), ou um heterociclonão substituído ou substituído (com os substituintes sendo halogênio, Cm oalquila, dicianometileno, ciano, carbóxi, carboxilato de Cmo aiquila, sulfona-mida ou nitro);X é um resíduo desprotonado derivado de hidroxila, amino, car- bonamido ou sulfinamida;o componente corante Amarelo-Básico catiônico pode ser sele-cionado do grupo dos cátions consistindo em Amarelo-Básico 1, Amarelo-Básico 2, Amarelo-Básico 11, Amarelo-Básico 13, Amarelo-Básico 21, Ama-relo-Básico 24, Amarelo-Básico 29, Amarelo-Básico 37, Amarelo-Básico 49, Amarelo-Básico 51, Amarelo-Básico 57 e Amarelo-Básico 90.
2. Camada óptica de acordo com a reivindicação 1, na qual ocomposto corante é de fórmula (II) e em que:M2 é selecionado de Co ou Cr;R9eRn representam hidrogênio; e R8 é selecionado de hidrogênio, nitro ou SO2NR21R22. em que:R21 é hidrogênio; eR22 é C1-6 alquila;R10 é selecionado de hidrogênio ou nitro;X é um resíduo desprotonado derivado de hidroxila; eRi2 é de fórmula (a) - (d), com * e ** indicando o grupo - C = C -ao qual está ligado,<formula>formula see original document page 29</formula>em que:R é C1-4 alquila ou - NH - fenila; de preferência, R é n-butila;R' é H ou Cl; de preferência, R' é Cl na posição para;R" é C1-4 alquila; de preferência, metila ou etila; eYéOouS.
3. Camada óptica de acordo com a reivindicação 1 ou 2, na qualo composto corante é de fórmula (II), e em que o componente corante catiô-nico Amarelo-Básico é selecionado deCátion de Amarelo-Básico 1 Cátion de Amarelo-Básico 2Cátion de Amarelo-Básico 13 Cátion de Amarelo-Básico 28
4. Camada óptica de acordo com qualquer uma das reivindica-ções de 1 a 3, na qual o contra-íon anionico do composto corante de fórmula(II) é selecionado do grupo consistindo de compostos de fórmulas (A) a (F).
5. Camada óptica de acordo com a reivindicação 1, que compre-ende um composto de fórmula (I) ou (II), juntamente com um corante de gra-vação de fórmula (III)R31(III)na qual: M3 representa um átomo metálico;R31 e R34 são selecionados, independentemente entre eles, dogrupo consistindo em: hidrogênio, d-10 alquila, C5-10 cicloalquila, os gruposalquila sendo opcionalmente substituídos por halogênio; Cmo alcóxi, fenilanão substituída ou fenila substituída (com os substituintes sendo halogênio,C1-10 alquila ou nitro), benzila não substituída ou benzila substituída (com ossubstituintes sendo halogênio, Cm0 alquila ou nitro), carbóxi e carboxilato de C1-10 alquila;R32 é selecionado de Cmo alquila, C5.10 cicloalquila, os gruposalquila sendo opcionalmente substituídos por halogênio;R33 é selecionado de hidrogênio, -Cl, -CN, -Br, -CF3, Ci-8 alquila,clorometila, Ci-8 alcoximetila ou fenoximetila, N02 ou sulfonamida; eR35 é selecionado de Cmo alquila, C5.10 cicloalquila, os gruposalquila sendo opcionalmente substituídos por halogênio; Cmo alcóxi, fenilanão substituída ou fenila substituída (com os substituintes sendo halogênio,Cmo alquila ou nitro), benzila não substituída ou benzila substituída (com ossubstituintes sendo halogênio, Cm0 alquila ou nitro), carbóxi ou carboxilato de Cmo alquila.
6. Processo para produção de uma camada óptica, como defini-da em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, compreendendo as seguin-tes etapas:(a) proporcionar um substrato; (b) dissolver um composto corante de fórmula (I) ou (II), comodefinido nas reivindicações de 1 a 4, ou uma mistura de compostos corantes,como definida na reivindicação 5, em um solvente orgânico, para formar umasolução;(c) revestir a solução (b) no substrato (a); e (d) evaporar o solvente para formar um filme corante.
7. Processo de acordo com a reivindicação 6, no qual o substra-to é selecionado de policarbonato (PC) ou poliolefinas amorfas.
8. Processo de acordo com a reivindicação 6 ou 7, no qual o sol-vente orgânico é selecionado de Ci-8 álcool, d-s álcoois substituídos com halogênios, Ci-8 cetona, Ci-8 éter, C1-4 alcano substituído com halogênio, ouamidas.
9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações de(6 a 8, no qual a camada óptica obtida tem uma espessura de 70 a 250 nm.
10. Meio de gravação de dados ópticos compreendendo umacamada óptica como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5.
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