BRPI0609018A2

BRPI0609018A2 - composição de perfume, e, produto de consumo

Info

Publication number: BRPI0609018A2
Application number: BRPI0609018-4A
Authority: BR
Inventors: Keith Douglas Perring; Roger John Henry Duprey; Jeremy Nicholas Ness
Original assignee: Quest Int Serv Bv
Priority date: 2005-03-10
Filing date: 2006-03-10
Publication date: 2010-11-16
Also published as: MX2007011118A; WO2006095200A1; US20080108542A1; EP1855761A1; GB0504924D0

Abstract

COMPOSIçãO DE PERFUME, E, PRODUTO DE CONSUMO. Composiçóes de perfume compreendem pelo menos 50% em peso de ingredientes caracterizados por, (i) possuírem uma fórmula molecular que possui de 8 a 13 átomos de carbono, nenhum dos quais forma parte de porções fenil, substituído ou não-substituído; (ii) um coeficiente de separação octanol/água (logP) de pelo menos 2; (iii) uma pressão de vapor saturado (SVP) de pelo menos 0,665 x 10~-3~ kPa, a 25<198>C; e (iv) pertencerem a um dos seguintes grupos: 1) éteres com a fórmula geral R~1~0R~2~; 2) aldeidos ou nitrilas R~1~X, onde X é um grupo formil ou um grupo ciano; 3) ésteres R~1~CO2R~2~; 4) álcoois R~1~OH; 5) cetonas R~1~COR~2~; onde R~1~ e R~2~ são radicais hidrocarbil, de cadeia linear ou ramificada, e opcionalmente substituidos, e podem ser ligados como parte de uma estrutura em anel. As composições encontram uma aplicação particular na forma de encapsulados para uso em produtos de consumo.

Description

"COMPOSIÇÃO DE PERFUME, Ε, PRODUTO DE CONSUMO"

Campo da Invenção

Esta invenção está relacionada a composições de perfume(referidas também como composições de fragrância). A invenção estárelacionada, em particular, mas não de modo exclusivo, a composiçõescompreendendo materiais não-substantivos, onde essas composições podemse comportar de uma maneira substantiva (referidas aqui como composiçõesatuantes).

Fundamentos da Invenção

É comum a adição de composições de fragrância a produtos deconsumo, para proporcionar um odor fresco (ou de limpeza) a substratosvisados (tais como têxteis, superfícies duras, pele, cabelo, etc.) e prover umbenefício olfativo estético.

Continuam a ser feitos esforços para encontrar melhorias naperformance de composições de fragrância, incluindo na sua vida deprateleira no produto, sua eficácia de suprimento e sua longevidade ousubstantivação em diversos substratos.

Por exemplo, durante processos de limpeza, uma quantidadesubstancial da fragrância é perdida com a água de lavagem e durante asecagem, sendo extremamente importante a capacidade de superar essascondições de processo para assegurar que o material de fragrância deixado nosubstrato proporcione o máximo efeito de fragrância, por meio da quantidademínima de material, i.e., existe a necessidade para uma capacidade de criarmateriais de fragrância altamente substantivos.

Os ingredientes de fragrância substantivos (conhecidostambém como "perfumes duradouros") são aqueles que efetivamente sedepositam sobre um substrato em, por exemplo, um processo de limpeza, esão detectáveis (olfativamente) no substrato molhado e subseqüentementeseco. As pessoas especializadas na tecnologia de criação de composições parafragrância, possuem usualmente algum conhecimento de ingredientes defragrância particulares que são substantivos (esses ingredientes são, em geral,pesados, insolúveis e não-voláteis).

A performance da fragrância poderá ser também acentuadaatravés do uso de sistemas de encapsulamento, para proteger e liberar amesma de uma maneira controlada.

Os sistemas de encapsulamento são projetados usualmentepara alcançar dois objetivos.

O primeiro objetivo está relacionado à proteção dosingredientes aprisionados em tais sistemas. O segundo objetivo é controlar,dependendo da aplicação final, a liberação do ingrediente aprisionado. Emparticular, caso o ingrediente aprisionado seja volátil, é importante evitar asua liberação durante a armazenagem, mas, ao mesmo tempo, assegurar aliberação do ingrediente volátil aprisionado durante o seu uso. A liberação énormalmente acionada por condições que são típicas desse uso (e.g., calor,umidade).

Um exemplo dessa tecnologia de encapsulamento seencontra incorporada em microcápsulas cheias com perfume, e que podemser obtidas comercialmente da, e.g., Reed Pacific (na Austrália),Celessence (no Reino Unido), Hallcrest Inc. (nos Estados Unidos), ou daEuracli (na França). Essas microcápsulas são adaptadas para se romperemsob atrito e proporcionarem uma "explosão" instantânea da fragrânciaquando as microcápsulas são rompidas. As microcápsulas do tipoaminoplástico são usadas na indústria têxtil e incluem microcápsulas quesão depositadas na superfície do tecido durante a operação de acabamentodo tecido. Essas microcápsulas são geralmente removidas no curso daslavagens domésticas subseqüentes, embora tipicamente possam suportarcerca de cinco lavagens antes que os ingredientes que beneficiam o tecidoou a pele percam seu efeito pretendido.A preparação das microcápsulas para a tecnologia demicroencapsulamento é uma tecnologia conhecida; os métodos de preparaçãoestão descritos, por exemplo, em detalhes, em um livro texto editado porSimon Benita ("Microencapsulation; Methods and Industrial Applications",Mareei Dekker, Inc., Nova York, 1996), cujo conteúdo é aqui incorporadocomo referência para as técnicas de preparação aqui descritas.

Referências adicionais são feitas a numerosas publicações depatentes que descrevem o uso de fragrância encapsulada em aplicaçõesdomésticas, tais como em composições detergentes e em produtos paraamaciamento de tecidos. Por exemplo, a Patente U.S. 4145184, descrevecomposições detergentes que contêm perfumes na forma de microcápsulasfriáveis. Os materiais preferidos para as paredes da casca das microcápsulassão os polímeros aminoplásticos compreendendo o produto da reação de uréiae aldeído.

A Patente U.S. 5.137.646, descreve a preparação e uso departículas perfumadas que são estáveis em composições fluidas e que sãoprojetadas para se romperem e liberar o perfume na medida em que aspartículas são usadas. Esta patente descreve composições amaciantes detecidos compreendendo partículas de perfume que compreendem o perfumedispersado em um núcleo sólido compreendendo um material veículopolimérico insolúvel em água. Esses núcleos são encapsulados dentro de umrevestimento friável, sendo esse revestimento, de preferência, um polímeroaminoplástico.

As partículas de composição de fragrância encapsuladapoderão ser misturadas dentro de, por exemplo, composições para lavagem. Operfume poderá ser combinado com polímero(s) solúvel(eis) em água paraformar partículas que são então adicionadas a uma composição para lavagem,como descrito na Patente U.S. 4209417; Patente U.S. 4339356; Patente U.S.3576760; e Patente U.S. 5154842.Sumário da Invenção

Uma composição de perfume desta invenção compreende pelomenos 50% em peso de ingredientes de perfume que são caracterizados por,(i) possuírem uma fórmula molecular que possui de 8 a 13 átomos de carbono,nenhum dos quais forma parte de porções fenil, substituído ou não-substituído; (ii) um coeficiente de separação octanol/água expresso como umlog de base 10 (IogP) de pelo menos 2; (iii) uma pressão de vapor saturado(SVP) de pelo menos 0,665 χ IO"3 kPa, a 25°C; e (iv) pertencerem a um dosseguintes grupos:

1) éteres com a fórmula geral Ri OR2;

2) aldeídos ou nitrilas com a fórmula geral RiX, onde X é CHO (grupoformil) ou CN (grupo ciano);

3) ésteres com a fórmula geral R1CO2R2;

4) álcoois com a fórmula geral R1OH; ou

5) cetonas com a fórmula geral R1COR2

onde Ri e R2 são radicais hidrocarbil, de cadeia linear ouramificada, e opcionalmente substituídos, e podem ser ligados como parte deuma estrutura em anel;

desde que (a) os ingredientes de perfume não incluam óleosessenciais ou componentes dos mesmos; (b) onde um ingrediente de perfumepossa ser designado para mais de um dos grupos acima, o dito ingrediente éalocado ao grupo que possui um número baixo, ou o mais baixo; (c) quaisquercomponentes usados como diluentes não-odorantes ou com muito pouco odor,solventes ou veículos da composição de perfume, não se acham incluídos noscálculos percentuais da composição; e (d) pelo menos três dos grupos (1) a (5)precisam compreender, cada um, ingredientes de perfume que totalizam pelomenos 5% em peso da composição de perfume.

Qualquer balanço da composição de perfume para totalizar100% pode ser selecionado de materiais de fragrância conhecidos e queserão selecionados, em geral, de modo a produzirem uma composiçãocom as características de odor desejadas. Caso o balanço dos materiaisvenha a incluir qualquer óleo essencial, então quaisquer ingredientescomponentes desse óleo essencial que se enquadrem nos grupos 1 a 5devem ser excluídos do cálculo das quantidades dos ingredientes nosgrupos 1 a 5, de acordo com a invenção. Quaisquer diluentes, solventes ououtros materiais inodoros ou com muito pouco odor, na composição, sãoexcluídos quando do cálculo do percentual de ingredientes de perfumeque se enquadram nos grupos 1 a 5, com esses percentuais sendo baseadosna quantidade total dos materiais de fragrância odoríferos presentes nacomposição.

Os ingredientes de perfume e quaisquer materiais de fragrânciaadicionais podem ser selecionados de uma ampla faixa de materiais defragrância, que são bem conhecidos daqueles especializados nesta tecnologiae que incluem, inter alia, álcoois, cetonas, aldeídos, ésteres, éteres, nitritos ealquenos tais como terpenos. Uma listagem dos materiais de fragrância usuaispode ser encontrada em diversas fontes de referência, como por exemplo,"Perfume and Flavor Chemicals", Volumes I e II; Steffen Arctander AlluredPub. Co. (1994), e em "Perfumes: Art, Science and Technology": Muller,P.M. and Lanparsky, D., Blackie Academic and Professional (1994).

De preferência, a composição de perfume inclui ingredientesde perfume que se enquadram em pelo menos quatro, sendo de preferência,cinco, dos grupos.

De preferência pelo menos um grupo, sendo mais preferidopelo menos dois grupos, incluem ingredientes de perfume que totalizam pelomenos 10% do peso da composição de perfume.

De modo desejável, pelo menos um grupo, e possivelmentepelo menos dois ou mais grupos, incluem pelo menos dois, de preferênciapelo menos três, diferentes ingredientes de perfume.De preferência, as composições de perfume da presenteinvenção compreendem pelo menos 60% em peso de ingredientes de perfumeque se enquadram nos grupos 1 a 5; de modo mais preferido pelo menos 70%em peso, e ainda mais preferido, pelo menos 80% em peso.

De preferência, pelo menos um, e possivelmente todos, osingredientes de perfume que se enquadram nos grupos 1 a 5, possuem umaSVP de pelo menos 3,325 χ IO"3 kPa, a 25°C; sendo mais preferido de pelomenos 16,625 χ IO"3 kPa, a 25°C.

O termo encapsulamento, conforme aqui utilizado, se refereem geral à retenção de uma composição, ou área, dentro de umcompartimento, delineado por uma barreira física. Por exemplo, ascomposições de fragrância encapsuladas descritas aqui, se referem a materiaisde fragrância que ficam retidos dentro, e circundados por uma barreira física.

Assim sendo, incluídas no termo "encapsulamento", se encontram ascomposições que são revestidas, na medida em que o revestimento venha aproporcionar uma barreira física. O termo "microcápsula", conforme aquiutilizado, se refere a uma composição encapsulada onde a composição existena forma de cápsulas ou contas encapsuladas (cápsulas matrizes) variando emdiâmetro de 1 μπι a 2 mm, sendo de preferência para cápsulas de casca de 1μιη a 100 μιη, ainda mais preferido de 1 μιη a 50 μιη, e ainda mais preferidode 2 μηι a 10 μιη, e de preferência para contas de 20 μιη a 150 μιη, sendoainda mais preferido de 30 μιη a 100 μιη.

Os tipos de microcápsulas típicos, não-limitantes, incluemcápsulas de liberação por arrasto (tais como aminoplásticos, coacervados,policondensados, cápsulas produzidas por polimerização interfacial); cápsulasmatrizes (tais como contas); e cápsulas solúveis em água (tais comoencapsulados secos por atomização).

O encapsulamento poderá ser por qualquer método conhecidonesta tecnologia, tal como secagem por atomização. Os encapsulados típicos,não-limitantes, e métodos de fabricação estão descritos na publicação depatente PCT No. WO 2004/016234, que descreve o uso de microcápsulas comcasca para encapsular fragrância. A tecnologia de encapsulamento é bemconhecida nesta tecnologia e está direcionada, em geral, para oencapsulamento de materiais de núcleo que requerem proteção até o momentoda utilização. O encapsulamento de fragrâncias é também muito bemconhecido nesta tecnologia. As microcápsulas de fragrância são encontradascom freqüência em insertos para raspar e inalar, em alojamentos, emperfumes, desodorantes, e como hospedeiras para outras aplicações. Asmicrocápsulas contendo anti-transpirante/desodorante estão divulgadas naPatente U.S. 5176903. A Patente U.S. 5876755 divulga uma composição quecompreende uma substância encapsulada dentro de uma matriz sensível àágua, de modo a poder ser liberada pelo contato com água ou soluçõesaquosas. As fragrâncias encapsuladas têm sido adicionadas a amaciantes detecidos e colônias (Patente U.S. 4446032, Patente U.S.4428869, PatenteEPl407753 e Patente EP 1407753). Os métodos de fabricação demicrocápsulas funcionais são bem conhecidos nesta tecnologia e se achamdescritos nos acima mencionados depósitos e em muitos outros, e.g., daPatente U.S. 4269729, da Patente U.S. 4102806, da Patente GB No. 2073132,das publicações de patentes PCT Nos. WO 2004/016234, WO 98/28396, WO2003/55588, e WO 2002/09663.

Existem diversos tipos de microcápsulas, diferenciadas pelasua natureza química e pelo processo de encapsulamento. A seleção do tipode microcápsula precisa ser levada a efeito de acordo com as propriedadesdesejadas para as cápsulas nas aplicações contempladas.

O princípio do microencapsulamento é relativamente simples.Uma fina casca de polímero é criada em torno de gotículas ou partículas deum agente ativo emulsificado ou dispersado em um líquido veículo. Osmateriais altamente preferidos para a parede da casca da microcápsula são ospolímeros aminoplásticos compreendendo os produtos da reação de uréia eum aldeído, e.g., formaldeído. Esses materiais são aqueles que são capazes depolimerização em condição ácida de um estado de pré-polímero solúvel emágua. Esses pré-polímeros são produzidos pela reação de uréia e formaldeídoem uma relação molar formaldeído:uréia de cerca de 1,2:1 a 2,6:1. Tiouréia,cianuramida, guanidina, N-alquil uréias, fenóis, sulfonamidas e anilinas, eamidas, podem ser incluídos em pequenas quantidades como modifícadorespara uréia. Os polímeros formados desses materiais de pré-polímero, emcondições ácidas, são insolúveis em água e podem proporcionar ascaracterísticas requeridas de friabilidade para a microcápsula. Asmicrocápsulas que possuem os núcleos líquidos e a parede da casca dopolímero como acima descrito, podem ser preparadas por qualquer processoconvencional que venha a produzir microcápsulas com o tamanho,friabilidade e insolubilidade em água, requeridos. De modo geral, métodostais como coacervação e polimerização interfacial, podem ser empregados demaneira conhecida para produzir microcápsulas com as característicasdesejadas. Esses métodos estão descritos na Patente U.S. 3870542; PatenteU.S. 3415758 e Patente U.S. 3041288.

As microcápsulas produzidas com os materiais da casca deuréia-formaldeído podem ser produzidas por um processo de policondensaçãotal como descrito na Patente U.S. 3516941 incorporada aqui como referência.

Por este processo, uma solução aquosa de um pré-condensado de uréia-formaldeído (metil uréia) é formada, contendo cerca de 3% a 30% em peso dopré-condensado. O material de núcleo, solúvel em água (i.e., perfume), ficadispersado por toda esta solução na forma de gotículas distintas de tamanhomicroscópico. Enquanto é mantida a temperatura da solução entre 20°C e90°C, o ácido é então adicionado para catalisar a polimerização da uréia-formaldeído dissolvidos. Caso a solução seja rapidamente agitada durante estaetapa de polimerização, cascas de polímero de uréia-formaldeído, insolúveisem água, se formam em torno das gotículas dispersadas, encapsulando omaterial líquido do núcleo.

Os ingredientes para perfume de uma composição de perfume,de acordo com a invenção, se enquadram em cinco grupos, conformeestabelecido acima, estando exemplos não-limitantes desses ingredientes paraperfume apresentados abaixo. Quando é possível alocar um material a doisgrupos (ou mais) ele deverá ser alocado à categoria com número baixo, ou omais baixo possível. Isto é exemplificado abaixo para o caso do alil amilglicolato, que possui uma funcionalidade éster, bem como éter, e fica alocadoao grupo 1 (éteres).

Exemplos de ingredientes para perfume dos grupos 1 a 5 estãoproporcionados abaixo. Os materiais preferidos estão indicados por doisasteriscos entre parênteses a seguir do nome. Os materiais particularmentepreferidos que possuem uma SVP elevada estão indicados por '&' no mesmoparêntese, para SVPs na faixa de 3,32 χ IO"3 kPa a 16,62 χ IO"3 kPa, ou pordois '&&' para materiais com SVPs maiores que 16,62 χ 10" kPa (todasSVPs referenciadas a 25°C).

Os exemplos de éteres do grupo 1, para uso nesta invenção,incluem:

ÁCIDO 2-METILBUTILOXIACETICO, 2-PROPENILÉSTER (conhecido também como ALIL AMIL GLICOLATO) (**, &)

l,3,3-TRIMETIL-2-OXABICICLO[2.2.2]OCTANO(conhecido também como CINEOL)

4-METIL-2-(2-METILPROP-1 -ENIL)TETRAHIDRO-2H-PIRAN (conhecido também como ÓXIDO DE ROSE)

TETRAHIDRO-2-ISOBUTIL-4-METIL 2(2H) PIRANOL(p.e. fornecido como, FLOROSA™ (Q)] (**)

2-N-HEPTILTETRAKDROFURANO [conhecido tambémcomo FLORANE™ (Q)] (**, &&)8-METOXI-TRICICLO[5.2.1.0{2,6}]DEC-3-ENO (p.e.fornecido como, VERDALIA™ (Q)] (**,&&)

2-BUTIL-4,4,6-TRIMETIL-1,3-DIOXANO (p.e. fornecidocomo herboxane™ (q)] (**,&&)

Os exemplos de aldeídos e nitrilas do grupo 2, para uso nestainvenção, incluem:

4-(TRICILO [5,2,1,0{2,6}]DECILIDENE-8)BUTANAL [p.e.fornecido como DUPICAL™ (Q)] (**)

10-UNDECENAL

2-METILUNDECANAL (**,&)

(2E,6E)-NONA-2,6-DIENENITRILA (**, &)TRANS-4-DECENAL (**, &&)

CITRAL

4-(4-METILPENT-3 -ENIL)CICLO-HEX-3 -ENO-1 -CARBALDEHIDO [p.e. fornecido como EMPETAL™ (Q)] (**)

CITRONELALCITRONELIL NITRILADECANAL

2-METIL-5-ISOPROPIL-7-FORMIL-BICICLO[2.2.2]-2-OCTENO [p.e. fornecido como MACEAL™ (Q)] (**)

DODECANAL

2-METILDECANONITRILA [p.e. fornecido comoFRUTONILE™ (Q)] (**)

GERANIL NITRILA

2,4-DIMETIL-3 -CICLO-HEXENO-1 -CARBOXALDEfflDO

[p.e. fornecido como LIGUSTRAL™ (Q)] (**, &&)NONANAL

OCTANAL

Os exemplos de ésteres do grupo 3, para uso nesta invenção,incluem:

ÉSTER ÁCIDO CARBOXILICO 1,4-DIMETILCICLO-HEXANO METLL ALIL CAPROATO

ALIL CICLO-HEXILPROPIONATO (**)

ALIL HEPTANOATO

ALFA-TERPINIL ACETATO

CITRONELIL ACETATO

ETIL 2,6,6-TRIMETILCICLO-HEXA-1,3-DIENO-1 -CARBOXILATO [p.e. fornecido como ETIL SAFRANATE™ (Q)] (**, &)

HEXAHIDRO-4,7-METANOINDEN-5(6)-IL

PROPANOATO [p.e. fornecido como FLOROCICLENE™ (Q)] (**)GAMA-NONALACTONA

DIETIL CICLO-HEXANO-1,4-DICARBOXILATO (**)

GERANIL ACETATO

ETIL TRICICLO[5.2.LO{2,6}]DECANO-2-CARBOXILATO

[p.e. fornecido como FRUITATE™ (K)] (**)

ETIL-2-ISOPROPIL-5-NORBORNEN-CARBOXILATO

PROPANOATO [p.e. fornecido como HERBANATE™ (Q)]

ISOBORNIL ACETATO

ISOPROPIL 2-METILBUTIRATO

TRICICLO[5.2.1.0{2,6}]DEC-3(4)-EN-8-IL ACETATO [p.e.fornecido como JASMACICLENE™ (Q)] (**)

LINALIL ACETATO

ETIL 2-METIL PENTANOATO [p.e. fornecido comoMANZANATE' (Q)]

2-TERT-BUTILCICLO-HEXIL ACETATO [p.e. fornecidocomo ORTOLATE™ (Q)]

PARA TERC BUTIL CICLO-HEXIL ACETATO (**, &)

Os exemplos de álcoois do grupo 4, para uso nesta invenção,incluem:

ALFA-TERPINEOL (**,&)CITRONELOLDIfflDROMIRCENOLETIL LINALOL

LINALOL

[4-( 1 -METILETIL)CICLO-HEXIL]METANOL [p.e.

fornecido como MAIOL™ (F)] (**) TETRAfflDROLINALOL (**, &&)

1 -METIL-3-(2-METILPROPIL)CICLO-HEXANOL [p.e.fornecido como ROSSITOL™ (Q)] (**, &)

TETRAfflDROMIRCENOL

4-METIL-3-DECEN-5-OL [p.e. fornecido comoUNDECAVERTOL™ (G)] (**)

Os exemplos de cetonas do grupo 5, para uso nesta invenção,incluem:

BETA-IONONA (**)CÂNFORACARVONAALFA-DAMASCONEDELTA-DAMASCONE (**)

1 -(5,5-DIMETIL-1 -CICLO-HEXEN-1 -IL)-4-PENTEN-1 -ONA [p.e. fornecido dentro de DINASCONE™ (F)] (**)

1 -(3,3 -DIMETIL-1 -CICLO-HEXEN-1 -IL)-4-PEnten- 1 -0NE[p.e. fornecido dentro de DINASCONE™ (F)] (**)2-HEXIL-CICLOPENTANONA [p.e. fornecido como

JASMATONE (Q)] (**, &)

Marcas registradas como se seguem: (Q): Quest International;(K): Kao; (F): Firmenich; (G): Givaudan.

Para as finalidades da presente invenção, os materiais úteispossuem estruturas moleculares que incorporam entre 8 e 13 átomos decarbono, um coeficiente de separação octanol/água de pelo menos 100(conforme indicado por um valor de IogP (base 10) de pelo menos 2) e umaSVP a 25°C de pelo menos 0,665 χ 10" kPa. Esta combinação decaracterísticas representa um balanço entre as capacidades de difusão e de suaretenção em uma superfície.

A SVP está relacionada muito próxima à tendência deevaporação inerente dos ingredientes, de tal modo que, por exemplo,ingredientes de perfume substantivos tais como almíscares possuem SVPsmenores que 0,133 χ IO"3 kPa a 25°C, tipicamente 0,0133 χ IO"3 kPa oumenos. Os dados de pressão de vapor estão disponíveis na literatura (e.g., em"The Formulation of Cosmetics, Fragrances and Flavors", L. Appell, MicellePress, 3a edição (1994). Ou podem ser estimados por meio de diversosprogramas comerciais (e.g., ACDLabs, da Advanced ChemistryDevelopments Inc., de Toronto, Ontário).

Os materiais da invenção deverão possuir em geral um pesomolecular mínimo em torno de 130 a.m.u. e um peso máximo em torno de200, dependendo dos grupos funcionais presentes. Assim sendo, os materiaisde baixo peso molecular, inter alia, metanol, etanol, metil acetato, etil acetato,e metil formiato, que são componentes usuais de combinações parafragrâncias, estão excluídos do escopo da invenção. No entanto, o formuladorpoderá desejar suprir esses materiais de baixo peso molecular na forma deveículos, adstringentes, diluentes, balanceadores, ou como outros materiaisadjuntos apropriados. Também excluídos estão os óleos essenciais tais comolavanda, alecrim e bergamota. Estes são bem conhecidos na indústria deperfumaria como misturas complexas que se originam da extração deprodutos naturais, com o uso de técnicas tais como, destilação por vapor,extração por solvente, extração supercrítica, e prensagem a frio. Muitosexemplos estão descritos em "The Essential Oils", por Guenther, volumes I aVI, publicado pela Van Nostrand (1948-1952).

Em adição, na tecnologia de perfumes, alguns materiais quenão possuem odor, ou o possuem muito débil, são usados como diluentes ouextensores. A EP 404470 divulga um método para avaliar a intensidade doodor em uma base de comparação com uma solução a 10% p/p de benzilacetato em dipropileno glicol. À esta solução de benzil acetato é designadoum valor de 100. Os ingredientes que se classificam abaixo de 75 nessa escalapodem ser designados como de muito pouco odor. Os exemplos não-limitantes de materiais com muito pouco odor são benzil salicilato, aldeídohexil cinâmico, dipropileno glicol, dietil ftalato, trietil citrato, isopropilmiristato, e benzil benzoato, todos os quais se classificam cerca de 70 oumenos na acima mencionada escala de benzil acetato. Esses materiais poderãoser usados, por exemplo, para solubilizar ou diluir alguns ingredientes deperfume sólidos ou viscosos, como por exemplo, para melhorar o manuseioe/ou a formulação, ou para estabilizar ingredientes voláteis pela redução dassuas pressões de vapor. Esses materiais não são considerados na definição deingredientes de perfume, e nem no percentual em peso das composições deperfume da presente invenção.

O coeficiente de separação octanol-água (P) de um material,i.e., a relação de uma concentração de equilíbrio do material em octanol eágua, é bem conhecido na literatura como uma medida de hidrofobicidade esolubilidade em água (ver Hansch e Leo, Chemical Review, 526 a 616,(1971), 71; Hansch, Quinlan e Lawrence, J. Organic Chemistry, 347 a 350(1968), 33). Valores elevados de coeficiente de separação são proporcionadosde modo mais conveniente na forma de seus logaritmos de base 10, log P.

Embora os valores de Iog P possam ser medidos experimentalmente, i.e.,diretamente, e dados medidos de Iog P estejam disponíveis para muitosperfumes, os valores de Iog P são, de modo mais conveniente, calculados, ouestimados aproximadamente, com o uso de algoritmos matemáticos. Existemnumerosos métodos reconhecidos de cálculo ou de estimação disponíveiscomercialmente e/ou descritos na literatura (ver por exemplo, A. Leo, Chem.Ver. 93(4), 1281-1306, (1993), "Calculating Iog P oct from structures"). Emgeral esses modelos se correlacionam muito mas poderão, para materiaisespecíficos, produzir valores de Iog P que diferem em termos absolutos (ematé 0,5 unidade log, ou mesmo mais). No entanto, nenhum modelo éuniversalmente aceito como o mais acurado para todos os compostos. Isto éparticularmente verdadeiro para estimativas em materiais com alto log P (istoé, 4 ou mais). Na presente especificação, os valores de log P são obtidos como uso de um programa de estimativa disponível comercialmente como "LogP", da Advanced Chemistry Development Inc. (ADC), baseada em Toronto, aqual é bem conhecida na comunidade científica, e aceito comoproporcionando previsões de alta qualidade para valores de log P. Asreferências a valores de log P portanto significam valores obtidos com o usodo programa da ACD.

Um requerimento para log P de pelo menos 2 requer materiaisque sejam algo hidrofóbicos.

As composições de perfume da invenção poderão serincorporadas em produtos de consumo diretamente, ou de preferência, naforma encapsulada, usando métodos conhecidos nesta tecnologia, conformedescrito nas referências acima.

Em um outro aspecto, a invenção proporciona portanto umproduto para consumidor que compreende uma composição de perfume deacordo com a invenção.

O produto para consumidor compreende, de modoconveniente, de 0,001% a 10% em peso; de preferência de 0,005% a 6% empeso; e mais preferido de 0,01% a 4% em peso de pelo menos umacomposição de perfume de acordo com a invenção.

As composições encontram aplicação em uma ampla faixa deprodutos de consumo que inclui, por exemplo, refrescantes de ambientes edesodorantes de ambientes, desodorantes de roupas aplicados por máquinasde lavar e aplicações tais como em detergentes, pós, líquidos, alvejantes ouamaciantes de tecidos; em acessórios para banheiros tais como toalhas depapel, lenços de papel para banheiro, absorventes sanitários, toalhinhas,roupas descartáveis, fraldas descartáveis e desodorantes para fraldas; materialde limpeza doméstico tal como desinfetantes e material para limpeza deprivadas; produtos cosméticos tais como anti-transpirantes e desodorantespara axilas, desodorantes para o corpo em geral, produtos para cuidado doscabelos tais como pulverizações para cabelo, condicionadores, produtos paraenxágüe, corantes e ondulações permanentes, depiladores e alisadores decabelo; xampus; produtos para cuidado dos pés; colônias, produtos para pós-barba e loções para o corpo; sabões e detergentes sintéticos; produtos paracontrole de odor, como por exemplo, durante processos de fabricação, talcomo na indústria de acabamento de têxteis e na indústria de impressão;produtos para controle de efluentes e/ou odores usado, por exemplo, emprocessos que envolvem formação de polpa de papel, áreas de armazenagem eprocessamento de carnes, tratamento de esgotos ou descarte de lixo; produtosagrícolas e para cuidado de animais de estimação tais como para animaisdomésticos e de estimação e efluentes de galinheiros; e produtos para uso emsistemas fechados de ar, em grande escala, tal como em auditórios, e sistemasde transporte subterrâneos.

Os produtos de consumo podem tomar diversas formas,incluindo pós, barras, bastões, tabletes, mousses, géis, líquidos, pulverizações,e ainda folhas de condicionamento de tecidos para serem colocadas comtecidos em secadores de rolamento.

Os produtos de consumo de acordo com a invenção poderãoser produzidos segundo as mesmas etapas de processamento que aquelasusadas para produtos de consumo antecedentes, com a composição deperfume da invenção substituindo as composições de fragrânciaconvencionais, antecedentes.

Alguns produtos de consumo são produzidos para seremusados e em seguida removidos por enxágüe. As composições de perfumedesta invenção são particularmente desejáveis para esses produtos que sãopretendidos para serem removidos por lavagem, uma vez que as composiçõesde perfume atuantes se depositam de forma extremamente eficiente.

As composições desta invenção são extremamente desejáveispara produtos de consumo uma vez que elas minimizam a quantidade dematerial em contato com o substrato visado, proporcionando ao mesmo tempoefeitos duradouros quando o substrato é colocado em contato com água. Essascomposições de perfume atuantes minimizam o material desperdiçado,proporcionando também ao mesmo tempo a boa estética que os consumidoresvalorizam.

A composição de perfume atuante desta invenção, emparticular quando encapsulada, é substantiva em uso e é capaz de suprir umaimpressão de fragrância duradoura quando utilizada, além de assegurar umaforte impressão de fragrância para os consumidores na aplicação final. Alémdisso, uma composição de perfume atuante encapsulada fica protegida contra,por exemplo, oxigênio e umidade, durante a armazenagem e o processamento.

Embora seja de conhecimento na tecnologia precedente aformulação de perfumes substantivos (duradouros) e o encapsulamento decomposições de fragrância, não tem sido de conhecimento, até o presentemomento, que um efeito atuante máximo pode ser obtido de composições defragrância encapsuladas através do uso de composições de fragrância não-substantivas e, em particular, através do uso de composições de fragrânciaque compreendem ingredientes de fragrância não-substantivos, selecionadosde acordo com os ensinamentos desta invenção.

Esta invenção pode proporcionar composições com umaelevada performance de perfume, em particular quando na forma encapsulada,através da inesperada utilidade de materiais de fragrância não-substantivos,com as composições sendo efetivamente retidas e permanecendo nossubstratos visados, proporcionando benefícios de fragrância altamentedifundidos e duradouros.

As composições de perfume atuantes da invenção podemportanto proporcionar uma combinação de performance e substantividademelhorada.

Exemplos

Os Exemplos a seguir descrevem ainda mais e demonstram asformas de realização preferidas dentro do escopo da presente invenção. OsExemplos são fornecidos somente com a finalidade de ilustração e não devemser considerados como limitações da presente invenção, uma vez que muitasvariações dos mesmos são possíveis, sem que haja um desvio do escopo damesma. Todos os percentuais, relações, e partes, aqui, são em peso e sãoaproximações, a menos que de outra forma estabelecido. UC significa não-classificado, e indica um material que não se enquadra em qualquer dosgrupos 1 a 5.

EXEMPLO 1: Composições de perfume atuantes

Tabela 1: Perfumes PPO1 a PP05

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Tabela 2: Perfumes PP06 a PPlO

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As Tabelas 1 e 2 mostram as composições de 10 perfumesatuantes e identificam quais ingredientes se conformam com os requerimentosda invenção. A análise da quantidade dos ingredientes de perfume dos grupos1 a 5 está mostrada na parte de baixo de cada tabela. As Marcas Registradassão conforme acima.

Exemplo 2

As amostras encapsuladas dos perfumes PPOl a PplO forampreparadas de acordo com o exemplo 14 do WO 2004/016234 para produzir osEncapsulados PPOl a PP10, respectivamente. O Encapsulado de Referência Afoi preparado também pelo mesmo método e usando o Perfume A (HW4180B,disponível da Quest International) divulgado no mesmo Pedido PCT.

Esses onze encapsulados foram então incorporados na Base deCondicionador de Enxágüe C (divulgada no WO 2004/016234) em um nívelequivalente de perfume de 0,2% e um teste padrão de lavagem foi conduzidopara cada uma das onze amostras (dez perfumes desta invenção e o PerfumeA). Os panos monitores de toalha Terry foram então removidos de cada cargade lavagem e secados por secagem estática em linha. A intensidade doperfume presente em cada pano foi então avaliada por um painel de trêsavaliadores especializados. Em cada caso a intensidade do perfume foisignificativamente mais elevada para os perfumes PPOl a PPlO destainvenção, comparado com o Perfume A de referência, ilustrando deste modo autilidade da invenção, comparada com o perfume da tecnologia precedente.

Claims

1. Composição de perfume, caracterizada pelo fato de quecompreende pelo menos 50% em peso de ingredientes de perfume que sãodistinguidos por, (i) possuírem uma fórmula molecular que possui de 8 a 13átomos de carbono, nenhum dos quais forma parte de porções fenil,substituído ou não-substituído; (ii) um coeficiente de separação octanol/água(logP) de pelo menos 2; (iii) uma pressão de vapor saturado (SVP) de pelomenos 0,665 χ 10" kPa, a 25°C; e (iv) pertencerem a um dos seguintesgrupos:1) éteres com a fórmula geral RiOR2;2) aldeídos ou nitrilas com a fórmula geral RiX, onde X é CHO (grupoformil) ou CN (grupo ciano);3) ésteres com a fórmula geral RjCO2R2;4) álcoois com a fórmula geral Rj OH; ou5) cetonas com a fórmula geral RiCOR2onde R1 e R2 são radicais hidrocarbil, de cadeia linear ouramificada, e opcionalmente substituídos, e podem ser ligados como parte deuma estrutura em anel;com a condição de que (a) óleos essenciais estão excluídoscomo componentes da invenção; (b) onde um ingrediente de perfume possaser designado para mais de um dos grupos acima, o dito ingrediente sendoalocado ao grupo que possui um número baixo, ou o mais baixo; (c)ingredientes de perfume usados como solventes não-odorantes ou com muitopouco odor, ou veículos, não são incluídos nos cálculos percentuais dacomposição; e (d) pelo menos três dos grupos (1) a (5) precisamcompreender, cada um, materiais que totalizem pelo menos 5% em peso dacomposição de perfume.

2. Composição de perfume de acordo com a reivindicação 1,caracterizada pelo fato de que os ingredientes de perfume constituem pelomenos 60% em peso, de preferência pelo menos 70% em peso, e maispreferido pelo menos 80% em peso da composição de perfume.

3. Composição de períume de acordo com a reivindicação 1 ou-2, caracterizada pelo fato de que pelo menos um dos ingredientes de perfumepossui uma SVP de pelo menos 3,32 χ 10° kPa a 25°C; sendo mais preferidopelo menos 16,62 χ 10"3 kPa, a 25°C.

4. Composição de perfume de acordo com a reivindicação 1, 2,ou 3, caracterizada pelo fato de que os ingredientes de perfume incluemmateriais selecionados de (2E,6E)-nona-2,6-dienonitrila, [4-( 1 -etiletil) ciclo-hexil] metanol, l-(3,3-dimetil-l-ciclo-hexen-l-il)4-penten-l-ona, l-(5,5-dimetil-1 -ciclo-hexen-1 -il) 4-penten-1 -ona, 1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo[2.2.2-]octano, ácido 1,4-dimetilciclo hexano carboxílico metil éster, 10-undecenal,-l-metil-3-(2-metil propil) ciclo-hexanol, 2,4-dimetil-3-ciclo-hexeno 1-carboxaldeído, 2-butil-4,4,6-trimetil-l,3-dioxan 2-hexil ciclopentanona, 2-metil-5-isopropil-7-formil biciclo[2.2.2] 2-octeno, ácido 2-metilbutiloxiacético, 2-propenil éster, 2-metildecano nitrila, 2-metilundecanal, 2-n-heptiltetrahidro fiirano, 2-terc-butilciclo-hexil acetato, 4-(4-metilpent-3-enil)ciclo-hex-3-eno 1-carbaldeído, 4-(triciclo [5,2,1,0(2,6}] decilideno-8)butanal, 4-metil-2-(2-metilpropo-l-enil) tetrahidro-2h-piran, 4-metil-3-decen--5-ol, 8-metoxi-triciclo [5.2.1.0(2,6}] dec-3-eno, alil caproato, alil ciclo-hexilpropionato, alil heptanoato, alfa-demascona, alfa-terpineol, alfa-terpinilacetato, beta-ionona, cânfora, carvona, citral, citronelal, citronelol, citronelilacetato, citronelil nitrila, decanal, delta-damascona, dietil ciclo-hexano-1,4dicarboxilato, dihidromircenol, dodecanal, etil 2,6,6-trimetilciclo-hexa-l,3-dieno carboxilato, etil 2-metil pentanoato, etil linalol, etiltriciclo[5.2.1.0(2,6}] decano 2-carboxilato, etil-2-isopropil-5-norbornencarboxilato propanoato, gama-nonalactona, geranil acetato, geranil nitrila,hexahidro-4,7-metanoinden- 5(6)-il propanoato, isobornil acetato, isopropil 2-metil butirato, linalol, linalil acetato, nonanal, octanal, para terc-butil ciclo-hexil acetato, tetrahidro linalol, tetrahidro mircenol, trans-4-decenal,triciclo[5.2.1.0A{2,6}] dec-3(4)-em-8-il acetato e misturas os mesmos.

5. Composição de perfume de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de incluir ingredientes deperfume que se enquadram em pelo menos quatro, de preferência cinco, dosgrupos.

6. Composição de perfume de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que pelo menos umgrupo, de preferência pelo menos dois grupos, incluem ingredientes deperfume até pelo menos 10% do peso da composição de perfume.

7. Composição de perfume de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que pelo menos umgrupo inclui pelo menos dois, de preferência pelo menos três, diferentesingredientes de perfume.

8. Composição de perfume de acordo com a reivindicação 7,caracterizada pelo fato de que pelo menos dois grupos incluem pelo menosdois, de preferência três, diferentes ingredientes de perfume.

9. Composição de perfume de acordo com qualquer uma dasreivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que a composição deperfume é encapsulada.

10. Produto de consumo, caracterizado pelo fato decompreender uma composição de perfume como definida em qualquer umadas reivindicações precedentes.

11. Produto de consumo de acordo com a reivindicação 10,caracterizado pelo fato de compreender 0,001% a 10% em peso; depreferência de 0,005% a 6% em peso; e mais preferido de 0,01 a 4% em peso,da composição de perfume.