BRPI0610814A2 - 1-fenóxi-2-propanol como um auxiliar de formulação para corantes - Google Patents

1-fenóxi-2-propanol como um auxiliar de formulação para corantes Download PDF

Info

Publication number
BRPI0610814A2
BRPI0610814A2 BRPI0610814-8A BRPI0610814A BRPI0610814A2 BR PI0610814 A2 BRPI0610814 A2 BR PI0610814A2 BR PI0610814 A BRPI0610814 A BR PI0610814A BR PI0610814 A2 BRPI0610814 A2 BR PI0610814A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
dye
dyes
phenoxy
propanol
aqueous
Prior art date
Application number
BRPI0610814-8A
Other languages
English (en)
Inventor
Holger Lautenbach
Adolf Koser
Original Assignee
Ciba Sc Holding Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Sc Holding Ag filed Critical Ciba Sc Holding Ag
Publication of BRPI0610814A2 publication Critical patent/BRPI0610814A2/pt

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
    • C09B67/0076—Preparations of cationic or basic dyes in liquid form
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H3/00—Paper or cardboard prepared by adding substances to the pulp or to the formed web on the paper-making machine and by applying substances to finished paper or cardboard (on the paper-making machine), also when the intention is to impregnate at least a part of the paper body
    • D21H3/82—Paper or cardboard prepared by adding substances to the pulp or to the formed web on the paper-making machine and by applying substances to finished paper or cardboard (on the paper-making machine), also when the intention is to impregnate at least a part of the paper body by adding insoluble coloured substances, e.g. powders, fibres, pieces of metal, for obtaining different colours in the paper fancy papers; substances characterised by their physical appearance, e.g. form, rather than by their chemical constitution

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1-FENóXI-2-PROPANOL COMO UM AUXILIAR DE FORMULAçãO PARA CORANTES. A presente invenção refere-se a uma solução aquosa de corante compreendendo: a) de 5 até 30% em peso de um corante direto aniónico ou catiónico, b) de 0,1 até 10% em peso de 1-fenóxi-2-propanol, o) de O até 20% em peso de um ácido inorgânico ou orgânico, 10 d) de O até 20% em peso de outros aditivos e e) água para completar até 100%, um processo para a preparação da solução e o uso da mesma para a tintura de papel.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "1-FENÓXI-2-PROPANOL COMO UM AUXILIAR DE FORMULAÇÃO PARA CORANTES".
A presente invenção refere-se a soluções aquosas concentra-das, estáveis em armazenamento de corantes diretos, ambos corantes aniô-nicos e catiônicos ou corantes básicos, um processo para a preparação dosmesmos e o uso dos mesmos para a tintura de papéis.
Nos anos recentes, o uso de soluções aquosas concentradas decorantes ganhou importância, especialmente com relação à tintura de pa-péis, devido às vantagens possuídas por tais soluções quando comparadascom os corantes em forma de pó. Desse modo, por exemplo, o uso de solu-ções evita as dificuldades associadas com a formação de poeira e libera ousuário da dissolução consumidora de tempo e freqüentemente difícil do pódo corante na água. O uso de soluções concentradas também foi induzidopelo desenvolvimento de processos de tintura contínuos, uma vez que éconveniente nesses processos introduzir a solução diretamente no interiorda corrente da polpa ou adicionar a mesma em algum outro ponto adequadodurante o processo da fabricação do papel. No entanto, essas soluções de-vem ser ecologicamente e toxicologicamente aceitáveis, estáveis na arma-zenagem, também em forma concentrada e serem facilmente bombeáveis,mesmo em temperaturas relativamente baixas.
Uma tentativa recente para a resolução desse problema foi des-crita na EP 1.235.881 B1, através da qual foi descoberto que soluções aquo-sas concentradas de corantes aniônicos solúveis em água podem ser obti-das através da adição de até 4% de álcool de benzila, cujas soluções sãotanto estáveis em armazenamento, embora as definições exatas de estabili-dade em armazenamento não estejam descritas, como também exibem pro-priedades de fluxo desejáveis, embora, de novo não seja divulgado nenhumdado numérico. Além do mais, este documento também resume as diversastentativas anteriores para a provisão de soluções aquosas de corante está-veis em armazenamento pela adição de, por exemplo, uréia, misturas deuréia/N-metilpirrolidona/ álcool de benzila, álcoois incluindo glicóis e éteresde glicol e outros solventes orgânicos, bem como as desvantagens do usodos mesmos.
Embora o álcool de benzila possa aparecer como sendo o aditi-vo de escolha para a preparação de formulações aquosas de corantes aniô-nicos estáveis em armazenagem, uma desvantagem ciara é odor indesejáveldo álcool de benzila, mesmo se utilizado em quantidades relativamente pe-quenas.
Surpreendentemente, foi agora descoberto que o uso de 1 -fenó-xi-2-propanol como um auxiliar de formulação proporciona formulações ino-doras de ambos os corantes diretos aniônicos e catiônicos que são estáveisem armazenagem durante longos períodos de tempo e que são superioresem suas propriedades de fluxo para aquelas formulações descritas na técni-ca anterior, que continham álcool de benzila.
Por conseqüência, a invenção refere-se a uma solução aquosade corante compreendendo:
a) de 5 até 30%, de preferência de 10 até 25%, em peso de umcorante direto aniônico ou catiônico,
b) de 0,1 até 10%, de preferência de 0,5 até 5%, e de maior pre-ferência de 0,5 até 3% em peso de 1 -fenóxi-2-propanol,
c) de 0 até 20% em peso de um ácido inorgânico ou orgânico,
d) de 0 até 20% em peso de outros aditivos e
e) água para completar até 100%.
Quando as soluções da invenção forem soluções de corantesaniônicos, essas corantes diretos são selecionados de preferência a partir decorantes que contenham pelo menos um grupo de ácido sulfônico e/ou deum ácido carboxílico e que sejam derivados a partir das seguintes classesde corantes: corantes isentos de metal ou monoazo, disazo e poliazo metáli-cos, pirazolona, tioxantona, oxazina, estilbeno, formazano, antraquinona,nitro, metina, trifenilmetano, xantona, naftazarina, estirila, azastirila, naftope-rinona, quinoftalona, e fitalocianina.
Os exemplos típicos de corantes aniônicos diretos estão relacio-nados no Colour Index International, Fourth Edition Online (uri:http:/www.colour-index.org) e podem ser selecionados a partir de Cl. DirectYellows 1-177, Cl. Direct Oranges 1-122, Cl. Direct Reds 1-277, Cl. DirectViolets 1-108 e Cl. Direct Blues 1-313.
Quando as soluções da invenção forem soluções de corantescatiônicos, esses corantes catiônicos diretos são corantes básicos. Essescorantes denominados de corantes básicos são selecionados a partir dasseguintes classes: acridina, antraquinona, azina, azometina, azostirila, mo-no-, bis- e poliazo, benzimidazol, benzotiazol, cianina, di- e triarilmetano, ce-tona imina, metano e polimetina, naftostirila, nitro, oxazina e dioxazina, ftalo-cianina, quinolina, quinoftalona, tiazina, tiazol e derivados de xanteno.
Os exemplos típicos de corantes catiônicos diretos estão rela-cionados no Colour Index International, Fourth Edition Online (uri:http:/www.colour-index.org) e podem ser selecionados a partir de Cl. BasicYellows 1-108, Cl. Basic Oranges 1-69, Cl. Basic Reds 1-118, Cl. BasicViolets 1-51 e Cl. Basic Blues 1-164.
A invenção è especialmente útil com relação a soluções de co-rantes específicos, tais como Cl. Basic Yellow 99 e 106, Cl. Basic Red 111,Cl. Basic Blue 100 e 153, Cl. Direct Yellow 11, 50 e 84, Cl. Direct Orânge29 e 102, Cl. Direct Red 23, 80, 81, 239, 254 e 262, Cl. Direct Violet 9, 35 e51 e Cl. Direct Blue 75, 86, 87, 199, 290 e 301.
Quando as composições da invenção contêm um ácido orgânicoou inorgânico, aqueles ácidos especificamente adequados podem ser sele-cionados a partir de, por exemplo, ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fos-fórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido glicólico, ácidoglucônico, ácido metanossulfônico, ácido cítrico, ácido succínico, ácido lácti-co, ácido glutâmico, ácido adípico, ou ácido mandélico. Qualquer um de taisácidos pode ser usado de forma isolada ou em uma mistura de ácidos, em-bora o ácido fórmico seja de maior preferência.
Embora a adição de um ácido à composição seja opcional, depreferência o ácido está presente em uma quantidade de entre 1 e 20% empeso, de maior preferência entre 1 e 5% com base no peso total da compo-sição.As soluções de corantes de acordo com a invenção podem, a-lém disso, conter outros aditivos como o componente d), tais como solubili-zantes orgânicos solúveis em água, exemplos dos quais são uréia, formami-da, e-caprolactamo, açúcares, tais como dextrina, maltose ou lactose, carbo-xiceluloses, tais como xantano, dimetilformamida, 1,2-diaminopropano, ácido2-(4-aminofenil)-6-metilbenzotiazol 7-sulfônico e sais do mesmo e álcooispoliídricos tais como etileno glicol ou glicerol, e-caprolactamo e o ácido 2-(4-aminofenil)-6-metilbenzotiazol 7-sulfônico e sais do mesmo sendo os de pre-ferência. Outros aditivos que podem estar presentes nas soluções da inven-ção são, por exemplo, agentes hidrotrópicos, reguladores de viscosidade,agentes de dispersão, microbicidas, especificamente fungicidas, e agentesde ajuste de pH.
Como agentes de ajuste de pH é possível à utilização dos áci-dos, bases ou tampões que sejam convencionais e sejam usados de formausual para o ajuste do pH das formulações de corante, por exemplo ácidosminerais tais como o ácido clorídrico, ácido sulfúrico ou ácido fosfórico, áci-dos carboxílicos alifáticos de baixo peso molecular, por exemplo, que te-nham de 1 até 6 átomos de carbono, tais como o ácido fórmico, ácido acéti-co, ácido láctico ou ácido cítrico, ou bases, tais como os hidróxidos ou car-bonatos de metal alcalino ou também, aminas alifáticas de baixo peso mole-cular, tais como aquelas que podem ser usadas para a formação do sal cor-respondente dos grupos de ácido acima mencionados, por exemplo, amônia,dietanolamina, trietanolamina ou N-metildietanolamina. Como tampões, épossível o emprego de, por exemplo, fosfato de mono- ou dissódio, acetatode sódio ou sulfato de amônio.
O pH das soluções concentradas de corante podem desse modoser ajustados como necessário, dependendo do corante específico em ques-tão. No entanto, de preferência, o pH das soluções em geral fica dentro dafaixa a partir de 3 até 11, por meio do que no caso de corantes catiônicos,uma faixa a partir de 4 até 6 é de preferência, embora, no caso dos corantesaniônicos, um valor de pH de entre 6 e 8 seja de preferência.
De preferência, as soluções aquosas também contêm produtosconhecidos como os que são usualmente empregados para a proteção con-tra o efeito prejudicial de microorganismos, principalmente produtos que ini-bem o crescimento de microorganismos ou também microbicidas, especifi-camente os fungicidas. Esses produtos podem ser empregados em baixasconcentrações, por exemplo, na faixa a partir de 0,01 até 1%, especialmentea partir de 0,05 até 0,5%.
Embora a adição de tais aditivos à composição da invenção sejaopcional, de preferência eles estão presentes em uma quantidade entre 1 e20% em peso, de mais preferência entre 1a 10%, com base no peso total dacomposição.
Além das pequenas quantidades de impurezas que podem resul-tar a partir da síntese do corante, e sais, as soluções da invenção dão depreferência, essencialmente isentas de outros solventes, especificamente deoutros álcoois, que não o 1-fenóxi-2-propanol.
Em um aspecto adicional, a invenção refere-se a um processopara a preparação de uma solução corante cujo processo compreende aagitação do corante com uma mistura de água, 1-fenóxi-2-propanol, e, sedesejado, os componentes (c) e (d), como descritos acima em uma tempera-tura entre a temperatura ambiente e 90QC, de preferência entre 30 e 60eC, ese necessário, filtrando. Os corantes podem ser empregados na forma decorantes secos correspondentes, como ocorre nas formas comerciais com-binadas, ou, de preferência, como tortas de filtro úmidas ou também secas,ou ainda como soluções que tenham sido previamente submetidas à purifi-cação através de micro- ou ultrafiltragem.
De preferência, os corantes aniônicos estão presentes na formade sais facilmente solúveis em água. Por conseqüência, os sais adequadossão os sais de metal alcalino tais como os sais de lítio ou de potássio, ouespecialmente os sais de sódio ou os sais de amônio, sais de di-, tri, ou tetraC1-C4 alquil amônio ou sais de C2-C4 hidroxialquil amônio ou as misturas dosmesmos.
Similarmente, no caso dos corantes catiônicos, o contra íon deveser tal que possa assegurar solubilidade suficiente na água. Os sais de pre-ferência neste caso são por exemplo, os halogenetos, especialmente os clo-retos, sulfatos, metossulfatos e, especificamente carboxilatos alifáticos infe-riores tais como os formiatos, acetatos e lactatos.
A formulação da invenção é adequada para a tintura de materi-ais naturais ou sintéticos, especificamente, materiais celulósicos em qual-quer tom desejado. De modo específico, âs formulações são adequadas pa-ra a tintura de papel e papelão.
Por conseqüência, em um aspecto adicional, a invenção refere-se ao uso das soluções para a tintura de papel, através do tratamento dopapel com uma composição líquida como definida anteriormente. A prepara-ção líquida é usada, opcionalmente depois da diluição com água, para a tin-tura do papel ou do papelão, por meio do que esses materiais podem sertingidos, por exemplo, na polpa, por pincel ou imersão ou através da aplica-ção a superfície do papel por revestimento ou por pulverização ou para apli-cação em um processo de tintura contínuo, por meio do qual o papel ou opapelão que tenha sido tingido com a composição líquida da invenção cons-titui ainda um aspecto adicional da invenção.
Os exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção,sem pretender ser de natureza restritiva. As partes e percentagens são empeso, a não ser que declarado de outra forma.
Exemplo 1
Uma mistura consistindo em 100 partes de e-caprolactamo, 30partes de 1-fenóxi-2-propanol, 18 partes de ácido fórmico e 270 partes deágua são agitadas e aquecidas para 40°C. 600 partes de uma torta de filtra-gem molhada, que foi previamente precipitada em pH 9,0 e lavada livre desais inorgânicos, contendo 37,5% do corante Cl. Basic Blue 100 da fórmula
CuPCtfSOgNHÍCHa^b-aSOsH}^ (101),na qual PC representa ftalocianina, são em seguida adicionadas. Depois deagitada durante 2 horas em 60°C, a mistura é resfriada e filtrada, para daruma solução contendo 22,5% do corante da fórmula (101), 10% de e-capro-lactamo, 1,8% de ácido fórmico e 3% de 1-fenóxi-2-propanol. A solução exi-be uma viscosidade dinâmica de 300 mPas a 5°C, é facilmente diluível comágua e é estável para armazenagem em temperaturas de entre -10 e 50°Cdurante um período em excesso de 6 meses.
De modo similar são obtidas formulações estáveis através doemprego de quantidades variáveis de 1 -fenóxi-2-propanol com a faixa a par-tir de 1 até 5%, por meio do que a viscosidade dinâmica das soluções resul-tantes fica dentro da faixa a partir de 1500 até 200 mPas, dependendo daquantidade de álcool usada.
Adicionalmente, formulações estáveis similares são obtidas con-tendo entre 1 e 5%, no lugar de 1,8% de ácido fórmico, por meio do que opH das soluções varia entre 3 e 6, dependendo da quantidade de ácido adi-cionada.
Formulações estáveis também são obtidas a partir de tortas defiltrado do corante contendo sal, por meio do que viscosidade das soluçõesaumenta ligeiramente.
Exemplos Comparativos de 2 a 6.
Pelo processamento descrito no exemplo 1, porém substituindoas 30 partes de 1 -fenóxi-2-propanol por 30 partes dos aditivos mostrados naTabela 1, são obtidas soluções, a viscosidade dinâmica das quais são medi-das e os resultados resumidos na tabela 1 que se segue baixo:
Tabela 1
<table>table see original document page 8</column></row><table>
Como é aparente a partir dos resultados acima, as viscosidadesdessas soluções são substancialmente mais elevadas do que aquela da so-lução do exemplo 1.
Exemplo 7
Um concentrado isento de sal do corante Cl. Direct Orange102:1 da fórmula:obtido diretamente a partir da síntese e submetido a diafiltragem é tratadocom 1-fenóxi-2-propanol e diluído com água para produzir uma solução con-tendo 1% de 1-fenóxi-2-propanol e 14% do composto da fórmula (102)
A solução resultante exibe uma viscosidade dinâmica de 50mPas à 252C e não mostra qualquer sedimentação quando armazenado emtemperaturas entre -10 e 509C durante um período de tempo em excesso de6 meses.
Exemplos Comparativos de 8 a 18.
Procedendo como descrito no exemplo 7, porém substituindo o1 -fenóxi-2-propanol pelas mesmas quantidades dos aditivos mostrados naTabela 2, são obtidas soluções, as viscosidades dinâmicas das quais sãomedidas e os resultados resumidos na Tabela 2 que se segue abaixo:
Tabela 2
<table>table see original document page 9</column></row><table>
Como é aparente a partir dos resultados acima, as viscosidadesdessas soluções são substancialmente mais elevadas do que aquela da so-lução do exemplo 7.

Claims (6)

1. Solução aquosa de corante compreendendoa) de 5 até 30% em peso de um corante direto aniônico ou cati-ônico,5 b) de 0,1 até 10% em peso de 1-fenóxi-2-propanol,c) de 0 até 20% em peso de um ácido inorgânico ou orgânico,d) de 0 até 20% em peso de outros aditivos ee) água para completar até 100%.
2. Solução aquosa de corante, de acordo com a reivindicação 1,na qual o corante aniônico direto é selecionado a partir de corantes que con-tém pelo menos um grupo de ácido sulfônico e/ou de ácido carboxílico e éderivado a partir das seguintes classes de corantes: corantes isentos de me-tal ou monoazo, disazo e poliazo metálicos, pirazolona, tioxantona, oxazina,estilbeno, formazano, antraquinona, nitro, metina, trifenilmetano, xantona,naftazarina, estirila, azastirila, naftoperinona, quinoftalona, e fitalocianina.
3. Solução aquosa de corante, de acordo com a reivindicação 1,na qual o corante direto catiônico é um chamado corante básico e é selecio-nado a partir das classes que se seguem: acridina, antraquinona, azirta, a-zometina, azostiril, mono-, bis- e poliazo, benzimidazol, benzotiazol, cianina,di- e triarilmetano, cetona imina, metano e polimetina, naftostiril, nitro, oxazi-na e dioxazina, ftalocianina, quinolina, quinoftalona, tiazina, tiazol e deriva-dos de xanteno.
4. Processo para a preparação de uma solução de corante comodefinido na reivindicação 1, cujo processo compreende a agitação do coran-te com uma mistura de água, 1-fenóxi-2-propanol e, se desejado os compo-nentes c) e d), de acordo com a reivindicação 1, e se necessário filtrando.
5. Uso de uma solução aquosa de corante, como definido nareivindicação 1, para a tintura de papel.
6. Papel, que tenha sido tingido com uma solução aquosa decorante, como definido na reivindicação 1,
BRPI0610814-8A 2005-05-18 2006-05-08 1-fenóxi-2-propanol como um auxiliar de formulação para corantes BRPI0610814A2 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05104146.5 2005-05-18
EP05104146 2005-05-18
PCT/EP2006/062107 WO2006122887A2 (en) 2005-05-18 2006-05-08 1-phenoxy-2-propanol as a formulating aid for dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0610814A2 true BRPI0610814A2 (pt) 2010-07-27

Family

ID=37072950

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0610814-8A BRPI0610814A2 (pt) 2005-05-18 2006-05-08 1-fenóxi-2-propanol como um auxiliar de formulação para corantes

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7976586B2 (pt)
EP (1) EP1888693B1 (pt)
JP (1) JP5245047B2 (pt)
KR (1) KR101299076B1 (pt)
CN (1) CN101175826B (pt)
AT (1) ATE519821T1 (pt)
AU (1) AU2006248986B2 (pt)
BR (1) BRPI0610814A2 (pt)
CA (1) CA2607985C (pt)
ES (1) ES2368858T3 (pt)
MX (1) MX2007014411A (pt)
MY (1) MY150678A (pt)
TW (1) TWI417348B (pt)
WO (1) WO2006122887A2 (pt)
ZA (1) ZA200709173B (pt)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8034129B2 (en) * 2005-05-18 2011-10-11 Basf Se Aqueous solutions of direct dyes
JP2012233033A (ja) * 2011-04-28 2012-11-29 Sumitomo Chemical Co Ltd 染料用塩
ES2565302T3 (es) 2011-09-29 2016-04-01 Dow Global Technologies Llc Formulaciones con portadores de tinte basados en benzoato para artículos de meta-aramida
CN103015231B (zh) * 2013-01-22 2015-11-25 武汉纺织大学 一种利用有机溶剂与水互溶的染液对纺织品染色的方法
CN113389070B (zh) * 2021-06-30 2023-04-21 嘉兴市富达化学纤维厂 用于再生尼龙染色的匀染剂及其制备方法和应用
JP2025523891A (ja) * 2022-07-28 2025-07-25 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー アラミド繊維用の染料キャリアとしての低ｖｏｃイオン性溶媒

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2283823A (en) 1939-11-07 1942-05-19 Gen Aniline & Film Corp Monoazo dyestuffs soluble in water
CH503091A (de) 1969-11-05 1971-02-15 Ciba Geigy Ag Konzentrierte saure Lösung von kationischen Cyclammoniumgruppen aufweisenden Farbstoffen der Benzo-1,2-Pyranreihe
DE3132146A1 (de) 1981-08-14 1983-03-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Faelschungssicheres papier
EP0369940B1 (de) 1988-11-15 1995-05-31 Ciba-Geigy Ag Konzentrierte Farbstofflösungen
DE59107782D1 (de) 1990-04-03 1996-06-13 Ciba Geigy Ag Konzentrierte Farbstofflösungen
JPH04122933A (ja) * 1990-09-14 1992-04-23 Konica Corp 水なし平版印刷版用染色液
DE4030915A1 (de) 1990-09-29 1992-04-02 Basf Ag Konzentrierte waessrige loesungen von 2-phenylbenzthiazolazofarbstoffen
DE4202527A1 (de) 1992-01-30 1993-08-05 Bayer Ag Farbstoffmischungen
DE4240981A1 (de) 1992-12-05 1994-06-09 Basf Ag Verdoppelte Azofarbstoffe
JP3514011B2 (ja) * 1995-10-07 2004-03-31 花王株式会社 毛髪処理剤組成物
JP3394716B2 (ja) * 1998-10-12 2003-04-07 花王株式会社 染毛剤組成物
JP3916194B2 (ja) 1999-02-08 2007-05-16 ホーユー株式会社 酸性染毛料組成物
EP1086999B1 (de) * 1999-09-27 2002-11-06 Ciba SC Holding AG Magentafärbende Tinten enthaltend Kupferkomplexazofarbstoffe auf der Bais von 1-Naphthol-di-oder trisulfonsäuren
ES2215747T3 (es) 1999-11-24 2004-10-16 Clariant Finance (Bvi) Limited Composiciones de colorante, su produccion y su uso.
AU2001239217A1 (en) 2000-03-17 2001-09-24 Novozymes A/S Method for dyeing dry hair
JP4150485B2 (ja) * 2000-04-07 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
FR2817468B1 (fr) 2000-12-04 2005-05-06 Oreal Composition destinee a la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la gylcerine et un polyol different de la glycerine dans un rapport donne
EP1219285B1 (en) * 2000-12-28 2007-03-28 Kao Corporation Hair bleach composition and hair dye composition
US6576025B2 (en) * 2001-02-01 2003-06-10 Difco Performance Fabrics, Inc. Fabric blends of aramid fibers and flame resistant cellulosic fibers
MXPA04006616A (es) 2002-01-28 2004-10-04 Ciba Sc Holding Ag Soluciones acuosas de tintes.
FR2864533B1 (fr) 2003-12-29 2006-02-17 Oreal P-phenylenediamine secondaire double particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080026110A (ko) 2008-03-24
MY150678A (en) 2014-02-28
ATE519821T1 (de) 2011-08-15
US7976586B2 (en) 2011-07-12
WO2006122887A2 (en) 2006-11-23
TW200704723A (en) 2007-02-01
WO2006122887A3 (en) 2007-01-18
AU2006248986A1 (en) 2006-11-23
CA2607985A1 (en) 2006-11-23
AU2006248986B2 (en) 2011-08-11
ZA200709173B (en) 2009-12-30
CA2607985C (en) 2013-11-05
JP2008545817A (ja) 2008-12-18
ES2368858T3 (es) 2011-11-23
US20080307588A1 (en) 2008-12-18
EP1888693A2 (en) 2008-02-20
EP1888693B1 (en) 2011-08-10
TWI417348B (zh) 2013-12-01
JP5245047B2 (ja) 2013-07-24
MX2007014411A (es) 2008-02-11
CN101175826A (zh) 2008-05-07
CN101175826B (zh) 2013-03-27
KR101299076B1 (ko) 2013-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2003239261B2 (en) Aqueous dye solutions
JP2918937B2 (ja) 濃厚染料溶液
BRPI0610814A2 (pt) 1-fenóxi-2-propanol como um auxiliar de formulação para corantes
KR101298054B1 (ko) 직접 염료 수용액
US20080201872A1 (en) Aqueous Formulations Of Dye Mixtures
BRPI0610814B1 (pt) Use of a dyeing solution comprehending 1-phenoxy-2-propanol, and paper
JP5913291B2 (ja) 水溶性アゾ染料、それを含む染料組成物及びそれらを用いる染色方法
CN1965035B (zh) 阴离子染料的稳定液体配制物

Legal Events

Date Code Title Description
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 03/01/2017, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.

B25D Requested change of name of applicant approved
B25A Requested transfer of rights approved
B25A Requested transfer of rights approved
B21F Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time

Free format text: REFERENTE A 19A ANUIDADE.

B24J Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12)

Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2826 DE 06-03-2025 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013.