BRPI0611255A2 - pigmento azo finamente dividido e processos para a produÇço do mesmo - Google Patents

Abstract

A presente invenção refere-se a corante azo finamente dividido e processo para produzir o mesmo. A invenção refere-se a um pigmento monoazo finamente dividido de fórmula (I) na fase beta de cristal (I), caracterizada pelo fato de que pelo menos 90% pro peso das partículas possuem diâmetro equivalente de Stokes igual a ou menor que 130 nm.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PIGMENTOAZO FINAMENTE DIVIDIDO E PROCESSOS PARA A PRODUÇÃO DO MESMO".

A presente invenção refere-se a pigmentos usados para colora-ção de materiais orgânicas de alta massa molecular, que são submetidos aexigências severas com relação a suas propriedades de desempenho, taiscomo, altas resistências de cor, rápida dispersibilidade, alta saturação e niti-dez de cor, e boa solidez à luz e intempéries. A utilidade universal para colo-ração de diversos sistemas de alta massa molecular, tais como, plásticos etambém para coloração de tintas de impressão aquosas ou baseadas emsolvente e tintas é desejada. Tanto em tintas de pintura como tintas de im-pressão há uma tendência voltada para altas concentrações de pigmento nomoinho, devido a isto, os concentrados ou materiais moídos de tinta ou tintade impressão altamente pigmentados, todavia, com baixa viscosidade sãorequeridos; similarmente, a viscosidade da tinta ou tinta de impressão com-pleta deve ser adequada para a aplicação planejada. As tintas de impressãorequeridas devem possuir uma alta transparência, embora os sistemas detinta desejados devam possuir solidez de revestimento e solidez de solventeimpecáveis, resistência a álcali e ácido, e, no caso de sistemas de tinta me-tálica, em particular, matizes de alta transparência e brilhantes. No caso decoloração de plásticos, as exigências incluem alta solidez ao sangramento,estabilidade ao calor, e boa dispersibilidade, visto que é manifestada, porexemplo, em altas resistências de cor. Novamente, a utilidade universal emdiversos sistemas, tais como, em sistemas aquosos e baseados em solven-te, também é desejada.

Exemplos de campos adicionais de uso de pigmentos incluemtoners e reveladores eletrofotográfico, tintas líquidas, tais como, tintas paraimpressora a jato de tinta ou tintas eletrônicas, por exemplo, filtros de cor ourevestimentos em pó, sendo que cada um possui suas exigências específi-cas adicionais.

Com filtros de cor uma imagem de cor cheia é produzida porpontos de imagem vermelhos, verdes e azuis utilizando a luz transmitida.Assim como os filtros de cor transmissivos (ou não-emissivos) (isto é, aque-les que utilizam luz transmitida) também há filtros de cor refletivos, que sãoentão capazes de funcionar onde apropriado com pontos de imagem amare-los, cianos e magentas, também.

Entre os filtros de cor faz-se uma distinção entre filtros de cor deLCD (monitor de cristal líquido) de AM (matriz ativa) e PM (matriz passiva),com os filtros de cor de LCD TFT (transistor de película fina) de acordo comuma significância particular.

Os filtros de cor também podem ser empregados, além disso,com (sistemas microeletromecânicos, dispositivos de microespelho digitais)MEMS (DMD), com papel eletrônico, e também com tecnologias de exibição.

Os monitores com filtro de cor encontram aplicação em umagrande variedade de sistemas eletro-ópticos, como por exemplo em telas demonitores de mesa, em telas de computador, telas de computadores portá-teis (laptops), PDAs (assistentes digitais pessoais), e também em monitoresde telefone celular, monitores de câmera de vídeo, monitores GPS (sistemasde posicionamento global) e outros monitores, e adicionalmente, de formageral, em dispositivos de cristal líquido e dispositivos acoplados por carga,em monitores de plasma ou em eletroluminescentes e outros monitores. Osmonitores mencionados recentemente podem ser, por exemplo, monitoresferroelétricos ativos (nemático torcido) ou passivos (nemático super torcido),ou diodos emissores de luz, por exemplo.

Os filtros de cor encontram uso, além disso, em monitores depainel plano (telas planas), que estão substituindo de modo crescente astelas de televisores com raio catódico convencionais, ou que podem ser utili-zados, de forma geral, como painéis de monitor em qualquer formato dese-jado para informações fixas e em movimento.

Uma típica construção de filtro de cor LCD pode ser esquemati-camente descrita como se segue: entre duas placas de vidro fica localizadauma camada fina com cristais líquidos. Além de inúmeros outros componen-tes funcionais, a placa de vidro superior possui sobre sua superfície externaos pontos de imagem correspondentes, por exemplo, vermelhos, verdes eazuis (R, G, B). Estes pontos de imagem estão traçados em preto para me-lhor contraste; no lado de fora, os pontos de imagem R, G1 B são protegidospor uma membrana protetora adequada contra efeitos ambientais, tais como,arranhões. A placa de vidro inferior também contém componentes funcionaisadicionais tais como, por exemplo, ITO (óxidq de estanho e índio) e TFT(transistores de película fina), que servem, entre outras coisas, para acionaros pontos de imagem individuais.

Se a luz adequada (por exemplo, luz linearmente polarizada deum comprimento de onda definido) passar através da placa de vidro inferior,o cristal líquido pode ser então eletronicamente acionado e, dessa forma,ajustado para "claro" ou "escuro" (ou para qualquer estágio entre estes).

Conseqüentemente, os pontos de imagem de filtro de cor sãofornecidos com luz e uma imagem em cores correspondente, fixa ou em mo-vimento, baseada em R, G1 B, é produzido ao olho humano.EP-A-O 894 831 descreve pigmentos monoazo-acetarilida quino-xalina, que incluem um pigmento na fórmula (I)

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No processo de preparação descrito, na primeira etapa, o pig-mento monoazo é preparado por acoplamento azo e fica isolado na forma deuma torta. Em uma segunda etapa uma operação de acabamento à base desolvente é realizada em m solvente dipolar aprótico. O exemplo 1 mostraN-metilpirrolidona como o solvente. Através de espectroscopía de raio-X épossível mostrar que durante este acabamento à base de solvente ocorreuma conversão da fase alfa de cristal, presente após acoplamento azo, paraa fase beta de cristal. O acabamento à base de solvente produz um pigmen-to monoazo grosso da fórmula (I) na fase beta de cristal.As fases alfa e beta do cristal do pigmento monoazo da fórmula (I)são distinguidas através das seguintes linhas características no diagrama deraio-X pelo método do pó (tabela 1, radiação alfa Cu-K, duas vezes os valores 2teta de ângulo de difração em graus, com uma margem de erro de +/- 0,2 grau,

Tabela 1

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Um pigmento monoazo grosso da fórmula (I) na fase beta decristal é distinguido por alta poder de cobertura e alta fluidez em tintas. Emdiversas aplicações, entretanto, as propriedades que são exigidas e não po-dem ser obtidas por um pigmento grosso; por exemplo, em uma tinta paraimpressora a jato de tinta, um pigmento grosso resulta em entupimento dosbocais e não produz a alta transparência requerida em impressão a jato detinta. Similarmente, um alto poder de cobertura é proibitivo para uso de umpigmento em tintas de impressão.

Houve uma necessidade de um pigmento monoazo finamentedividido, transparente, e facilmente dispersível da fórmula (I) na fase beta decristal e de um processo para produzir o mesmo.

Foi verificado que o pigmento monoazo da fórmula (I) é obtení-vel, de forma surpreendente, em sua fase beta de cristal e também em umaforma finamente dividida, transparente e facilmente dispersível se a fase alfade cristal for submetida à mistura com sal.

A invenção proporciona um pigmento monoazo finamente dividi-do da fórmula (I) na fase beta de cristal, onde pelo menos 90% por peso daspartículas possui um diâmetro equivalente de Stokes menor que ou igual a130 nm, de preferência, menor que ou igual a 100 nm.

O pigmento monoazo finamente dividido da fórmula (I) da inven-ção é notável para rápida dispersibilidade. Isto é evidenciado quando o diâ-metro equivalente de Stokes for determinado na dispersão. A rápida disper-sibilidade e baixo diâmetro de partícula resultam em alta transparência. Atransparência pode ser descrita pela relação de contraste C = Yb/Yw, comYb sendo o valor de referência de clareza através de preto e Yw o valor dereferência de clareza através de branco, e sendo que Y é um dos três valo-res tristímulos X/Y/Z que forma a base dos diversos sistemas de cor. Para opigmento monoazo da fórmula (I) da invenção na fase beta de cristal, os va-lores da relação de contraste C = Yb/Yw são menores que ou iguais a 0,22,de preferência, menores que ou iguais a 0,20, mais particularmente, meno-res que ou iguais a 0,18.

A invenção também proporciona um processo para produzirpigmento monoazo finamente dividido da fórmula (I) na fase beta de cristal,que compreende submeter um pigmento monoazo da fórmula (I) na fase alfade cristal a mistura com sal. A fase alfa de cristal do pigmento monoazo dafórmula (I) pode ser preparada, por exemplo, por acoplamento azo comodescrito em EP-A-O 894 831.

A mistura com sal ocorre ao misturar o pigmento monoazo dafórmula (I) na fase alfa de cristal com um líquido orgânico e com urn sal cris-talino na forma de uma pasta moldável de alta viscosidade.

Os sais adequados são sais de íons de metais monovalentes,divalente ou trivalentes, tais como, íons de metal álcali ou íons de metal deterra alcalina, por exemplo, com ácidos inorgânicos, tais como, ácido clorí-drico, ácido sulfúrico ou ácido fosfórico, ou com ácidos orgânicos que pos-suem 1 a 6 átomos de carbono, sendo que exemplos são ácido fórmico eácido acético. Os sais preferidos são formato de sódio; acetato de sódio oucálcio; citrato de sódio; tartrato de sódio e potássio; cloreto de sódio, potás-sio, cálcio, zinco ou alumínio; sulfato de sódio ou alumínio; carbonato de cál-cio; ou misturas destes sais, e mais particularmente, cloreto de sódio. Ossais são geralmente usados em uma quantidade razoavelmente grande, porexemplo, pelo menos 1 a 10 vezes, de preferência, 2 a 8 vezes, mais parti-cularmente 3 a 6 vezes a quantidade, baseado no peso do pigmento monoa-zo. Quantidades ainda maiores podem ser usadas, porém são não-econômicas.

O sal comercialmente comum pode ser grosso e pode ser tritu-rado por moagem antes de ser usado na mistura com sal.

O líquido orgânico é empregado em quantidades de modo que omaterial moído forme uma massa viscosa e pastosa. As quantidades empre-gadas de acordo com a invenção estão entre 0,05 a 0,8 vez, de preferência,entre 0,1 a 0,4 vez, em particular, entre 0,12 a 0,35 vez, a quantidade, base-ado no peso da mistura de sal e pigmento monoazo. Os líquidos orgânicosadequados são aqueles em que o pigmento monoazo e o sal são idealmenteinsolúveis. Exemplos de líquidos orgânicos deste tipo são álcoois que pos-suem 4 a 10 átomos de carbono, tais como, butanóis, tais como, n-butanol,isobutanol, terc-butanol, pentanóis, tais como, n-pentanol, 2-metil-2-butanol,hexanóis, tais como, 2-metil-2-pentanol, 3-metil-3-pentanol, 2-metil-2-hexanol, 3-etil-3-pentanol, octanóis, tais como, 2,4,4-trimetil-2-pentanol, ci-cloexanol; ou glicóis, tais como, etileno glicol, di, tri ou tetraetileno glicol,propileno glicol, di, tri ou tetrapropileno glicol, sorbitol ou glicerol; poliglicóis,tais como, polietileno glicóis ou polipropileno glicóis; éteres, tais como, etilisobutil éter, tetraidrofurano, dimetóxietano ou dioxano; éteres de glicol, taiscomo, éteres de monoalquila de etileno glicol ou propileno glicol, ou éteresde monoalquila de dietileno glicol, com alquila sendo, possivelmente, metila,etila, propila e butila, sendo que exemplos são butil glicóis ou metóxibutanol;éteres de monometila de polietileno glicol, mais particularmente, aqueles quepossuem uma massa molar média de 350 a 550 g/mol, e éteres de dimetilade polietileno glicol, mais particularmente, aqueles que possuem uma massamolar média de 250 a 500 g/mol; cetonas, tais como, cetona de metil isobuti-la, cetona de metil etil ou cicloexanona; amidas de ácido alifático, tais como,formamida, dimetilformamida, N-metilacetamida ou N,N-dimetilacetamida;derivados de uréia, tais como, tetrametiluréia; ou carboxamidas cíclicas, taiscomo, N-metilpirrolidona, valerolactama ou caprolactama; ésteres, tais como,ésteres glicol CrC6 ácido carboxílico; ou diésteres itálicos ou ésteres de al-quil benzóicos, tais como, ésteres de alquila CrC4 de ácido benzóico ou di-ésteres itálicos de alquila C1-C12; ésteres cíclicos, tais como, caprolactona;nitrilas, tais como, acetonitrila, aminas alifáticas ou aromáticas, tais comodimetilanilina ou dietilanilina, por exemplo, hidrocarbonetos halogenados ali-fáticos ou aromáticos, tais como, tetracloreto de carbono, tricloroetileno outetracloroetileno; ou benzeno substituído por alcóxi, nitro, ciano ou halogê-nio, sendo que exemplos são anisol, nitrobenzeno, diclorobenzenos, tricloro-benzenos ou benzonitrila; heterociclos aromáticos, tais como, piridina, morfo-lina, picolina ou quinolina; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona; sulfonas e sulfóxi-dos, tais como, sulfóxido de dimetila e sulfolano; e também misturas desteslíquidos orgânicos. Dá-se preferência a glicóis e glicol éteres, tais como, eti-leno glicol, dietileno glicol ou butil glicol, dimetilformamida, N-metilpirrolidona,sulfóxido de dimetila, em particular, dietileno glicol, N-metilpirrolidona e sul-fóxido de dimetila. É possível, porém geralmente não desejado, utilizar umapequena quantidade de água, que não deve ser mais que 25% por peso dolíquido total, incluindo a água que pode estar presente no pigmento monoazoempregado.

Para a mistura com sal também é possível empregar ácidos, emparticular, ácidos que possuem um valo pK menor que 4,8. Prefere-se utilizarácido fosfórico, ácidos carboxílicos, tais como, ácido acético, ácido dodecil-benzenossulfônico, e, mais particularmente, ácido sulfúrico.

A duração da mistura é guiada pelas exigências alvo e pelo pon-to de tempo em que a fase de cristal sofre transição, e pode durar de 30 mi-nutos a 48 horas ou mais, geralmente está na faixa de 1 a 24 horas, em par-ticular, de 2 a 8 horas.

Os misturadores adequados incluem misturadores contínuos ede batelada comuns, sendo que estes são misturadores com único ou múlti-plos braços, de preferência, misturadores de batelada de braço duplo, queexercem forças de cisalhamento muito altas sobre o material que é mistura-do. As formas de lâmina comuns são a lâmina double-trough (também cha-mada de lâmina sigma ou lâmina-Z) ou a lâmina trituradora.

A temperatura durante a mistura deve estar acima do ponto defusão e abaixo do ponto de ebulição do líquido orgânico.

A mistura ocorre, de preferência, em uma temperatura de -20 a150°C, em particular, 50 a 120°C, com 4 a 6 vezes a quantidade de sal clo-reto de sódio, baseado no peso do pigmento monoazo, e de 1 a 2 vezes aquantidade de dietileno glicol como líquido orgânico, baseado no peso dopigmento monoazo.

Durante a mistura é possível, se necessário, ajustar ou manterconstante a consistência viscosa do material que é misturado, por meio deadição subseqüente de líquido orgânico e/ou sal. A consistência do materialque é misturado pode se alterar durante a operação de mistura, como umresultado, por exemplo, de evaporação do líquido orgânico ou como um re-sultado, por exemplo, da moagem do pigmento monoazo em tamanhos departícula menores.

Antes da mistura é possível, a princípio, realizar uma moagempreliminar a seco do pigmento monoazo com sal, como descrito em EP-A-1411 091, por exemplo.

O sal usado na mistura de sal e o líquido orgânico é, de prefe-rência, removido por meio de uma extração aquosa realizada em pH acídico.

Isto é geralmente feito utilizando ácidos que aceleram a dissolução do salempregado, tais como, ácido clorídrico, sulfúrico ou acético, por exemplo.Tipicamente, um pH menor que 3 é estabelecido, mais preferivelmente, 1 a2, ou agitação extrativa é realizada em 1% a 10% de resistência por peso deácido.

Para a extração também é possível adicionar solventes orgânicos.

A extração pode ser realizada em qualquer temperatura deseja-da, com a condição que o meio permaneça líquido, e pode então ocorreracima do ponto de ebulição da mistura, quando apropriado. Uma vez que seprefere operar em um meio aquoso, as temperaturas selecionadas estãoentre 0 e 100°C, mais particularmente, entre 60°C e temperatura de ebulição.

O pigmento monoazo da fórmula (I) na fase beta de cristal pro-duzido pelo processo da invenção pode ser isolado através dos métodoscomuns, tal como, por filtração, decantação ou centrifugação, por exemplo.A filtração é preferida. Os solventes também podem ser removidos por lava-gem.

O pigmento monoazo da invenção é empregado, de preferência,em uma forma sólida seca, em consistência de pó de fluxo livre, ou na formade grânulos, ou alternativamente, por exemplo, como uma torta aquosa.

O pigmento monoazo finamente dividido da fórmula (I) da inven-ção pode conter ainda traços ou pequenas quantidades do pigmento mono-azo da fórmula (I) na fase alfa de cristal, porém estas são frações abaixo de10% por peso, de preferência, abaixo de 5% por peso. Tipicamente, a transi-ção de fase de cristal efetuada pelo processo da invenção está tão completaque a fase de cristal não está mais visível no diagrama de difração de raio-X.

Durante a mistura com sal, durante a extração, com a torta, ouainda após a secagem, é possível adicionar auxiliares adicionais, tais como,por exemplo, tensoativos, dispersantes não-pigmentares e pigmentares, car-gas, padronizadores, resinas, ceras, antiespumantes, antiestáticos, agentesantipó, extensores, colorante de sombreamento, conservantes, retardantesde secagem, aditivos de controle de reologia, agentes umectantes, antioxi-dantes, absorvedores de UV, estabilizadores de luz e biocidas ou uma com-binação destes.

Os tensoativos adequados incluem substâncias ativas por ânion,catiônicas ou ativas por cátion e não-iônicas ou anfotéricas, ou misturas des-tes agentes.

Por dispersantes não-pigmentares entende-se substâncias quenão são estruturalmente derivadas de pigmentos orgânicos. Estas são adi-cionadas como dispersantes tanto durante a preparação real de pigmentos,como também, geralmente durante a incorporação dos pigmentos dento domeio de aplicação que serão tingidos: por exemplo, durante a preparação devernizes ou tintas de impressão, ao dispersar os pigmentos dentro dos aglu-tinantes correspondentes.

Por dispersantes pigmentares, entende-se dispersantes de pig-mento conhecidos per se que são derivados de uma estrutura original depigmento orgânico e são preparados ao modificar quimicamente a dita estru-tura original, sendo que exemplos são dispersantes de pigmento dotados desacarina, dispersantes de pigmento dotados de piperidila, dispersantes depigmento derivados de naftaleno ou perileno, dispersantes de pigmento quepossuem grupos funcionais que são ligados à estrutura original de pigmentoatravés de um grupo de metileno, estruturas originais de pigmento quimica-mente modificadas com polímeros, dispersantes de pigmento dotados degrupos éster ou tioéter, ou dispersantes de pigmento dotados de ácido car-boxílico, grupos de éster carboxílico ou carboxamida. Prefere-se utilizar a-queles dispersantes de pigmento que em termos estruturais são derivadosde pigmentos orgânicos com uma cor amarela intrínseca, como a estruturade origem

No processo da invenção é possível utilizar um ou mais disper-santes de pigmento em uma quantidade total de 0,1% a 25%, de preferên-cia, 0,5% a 20%, mais particularmente, 1,0% a 17,5%, por peso baseado nopeso do pigmento monoazo.

Os grupos aniônicos dos dispersantes não-pigmentares e pig-mentares, tensoativos ou resinas usados οοιηο auxiliares também podemestar presentes na forma de sais com íons monovalentes, divalentes ou tri-valentes, e em particular, podem ser laçados, utilizando, por exemplo, íonsde Ca, Mg, Ba, Sr, Mn ou Al ou utilizando íons de amônio quaternário. Porcargas e/ou extensores entende-se uma multiplicidade de substâncias deacordo com DIN 55943 e DIN EM 971-1, sendo que exemplos são os diver-sos tipos de talco, caulim, mica, dolomita, cal, sulfato de bário ou dióxido detitânio.

Foi surpreendente e não estava previsto que a alteração em po-limorfo de cristal de alfa para beta fosse ocasionada não só através do aca-bamento a base de solvente conhecido como também através de uma ope-ração de mistura com sal. Também foi surpreendente o fato de que um pig-mento monoazo novo, finamente dividido da fórmula (I) no polimorfo beta decristal, com propriedades até agora desconhecidas, foi formado.

O pigmento monoazo da invenção é notável para propriedadescolorísticas e reológicas consideráveis, particularmente, sua alta estabilidadeà floculação, rápida dispersibilidade, boa reologia, alta resistência de cor,transparência, e saturação (intensidade de cor). Este pode ser facilmentedisperso e até altos níveis de finura em inúmeros meios de aplicação. Asdispersões de pigmento deste tipo apresentam propriedades reológicas emi-nentes mesmo em altos níveis de pigmentação da tinta ou concentrados detinta de impressão. Outras propriedades também, tal como brilho, solidez derevestimento, solidez de solvente, solidez de álcali e ácido, solidez à luz eintempéries e alta nitidez de cor, por exemplo, são muito boas.

O pigmento monoazo da invenção pode ser empregado paraefeito considerável em filtros de cor. Isto garante alto contraste e tambémsatisfaz as outras exigências impostas no caso de uso de filtro de cor, taiscomo, alta estabilidade de temperatura ou faixas de absorção excessiva elimitada. Este também é adequado, por exemplo, para aplicações a jato detinta, devido a sua alta resistência de cor, e devido à alta estabilidade de ar-mazenamento em baixa viscosidade da tinta para impressão a jato de tinta,que não entope os bocais e que apresenta alta transparência.

O pigmento monoazo da invenção pode ser empregado parapigmentar materiais orgânicos de alta massa molecular de origem natural ousintética, tais como, plásticos, resinas, vernizes, materiais de revestimentoem pó, tintas, toners e reveladores eletrofotográficos , materiais de eletreto,filtros de cor, tintas, inclusive tintas de impressão e grãos, por exemplo.

Os materiais orgânicos de alta massa molecular que podem serpigmentados com o pigmento monoazo da invenção são, por exemplo, com-postos de celulose, tais como, por exemplo, éteres de celulose e ésteres decelulose, tais como, etilcelulose, nitrocelulose, acetatos de celulose ou buti-ratos de celulose, aglutinantes naturais, tais como, por exemplo, ácidos gra-xos, óleos graxos, resinas e seus produtos de conversão ou resinas sintéti-cas, tais como, por exemplo, policondensados, poliadutos, polímeros e copo-límeros de adição, tais como, por exemplo, resinas de amino, especialmenteuréia e resinas de formaldeído de melamina, resinas de alcido, resinas acríli-cas, fenoplastos e resinas fenólicas, tais como, novolacas ou resóis, resinasde uréia, polivinilas, tais como, álcoois de polivinila, acetais de polivinila, ace-tatos de polivinila ou éteres de polivinila, policarbonatos, poliolefinas, taiscomo, poliestireno, cloreto de polivinila, polietileno ou polipropileno, po-li(met)acrilatos e copolímeros destes, tais como, ésteres poliacrílicos ou poli-acrilonitrilas, poliamidas, poliésteres, poliuretanos, cumarona-indeno e resi-nas de hidrocarboneto, resinas epóxi, resinas sintéticas insaturadas (poliés-teres, acrilatos) com os mecanismos de cura diferentes, ceras, aldeído e re-sinas de cetona, goma, borracha e seus derivados e retículos, caseína, sili-cones e resinas de silicone; individualmente ou em misturas.

É desprezível se os compostos orgânicos de alta massa molecu-lar mencionados antes estiverem presentes na forma de massas plásticas oumateriais fundidos na forma de soluções de fiação, dispersões, vernizes,tintas ou tintas de impressão. Dependendo do uso planejado prova-se servantajoso utilizar o pigmento monoazo da invenção na forma de uma misturaou na forma de produtos ou dispersões preparadas.

A presente invenção proporciona adicionalmente um materialorgânico de alta massa molecular que compreende uma quantidade de colo-ração eficaz do pigmento monoazo da invenção da fórmula (I) na fase betade cristal.

Baseado no material orgânico de alta massa molecular que pre-tende-se pigmentar, o pigmento monoazo da invenção é empregado geral-mente em uma quantidade de 0,001% a 30% por peso, de preferência, 0,1%a 15% por peso.

O pigmento monoazo da invenção também é adequado para usocomo colorantes em toners e reveladores eletrofotográficos, tais como, porexemplo, toners em pó com um ou dois componentes (também chamadosde reveladores com um ou dois componentes), toners magnéticos, tonerslíquidos, toners de polimerização, e toners especiais. Os aglutinantes de to-ner típicos são resinas de polimerização por adição, resinas de poliadição eresinas de policondensação, tais como, estireno, estireno-acrilato, estireno-butadieno, acrilato, poliéster, resinas epóxi fenólicas, polissulfonas, poliure-tanos, individualmente ou em combinação, e também polietileno e polipropi-leno, que também podem incluir ingredientes adicionais, tais como agentesde controle de carga, ceras ou auxiliares de fluxo, ou podem ser modificadossubseqüentemente com estes ingredientes adicionados.

O pigmento monoazo da invenção é adicionalmente adequadopara uso como colorantes em pós e materiais de revestimento em pó, parti-cularmente em materiais de revestimento em pó pulverizáveis de forma tri-boelétrica ou eletrocinética que são empregados para revestir as superfíciesde artigos feitos, por exemplo, de metal, madeira, plástico, vidro, cerâmica,concreto, material têxtil, papel ou borracha.

Além disso, o pigmento monoazo da invenção é adequado parauso como colorantes em tintas para impressão a jato de tinta tanto sobreuma base aquosa como não-aquosa, e também em tintas que operam deacordo com o processo de fusão a quente.Nas tintas para impressão a jato de tinta, o pigmento monoazoda invenção também pode ser sombreado com outros colorantes, tais como,pigmentos orgânicos ou inorgânicos e/ou corantes, por exemplo, neste con-texto este é usado em conjuntos de tinta que consistem em tinta amarela,magenta, ciano e preta, que compreende pigmentos e/ou corantes comocolorantes. Além disso, este pode ser usado em conjuntos de tinta que com-preendem adicionalmente uma ou mais das autodenominadas cores chapa-das nas cores, por exemplo, laranja, verde, azul, dourada e prata.

Dá-se preferência neste contexto a um conjunto de tintas de im-pressão cuja preparação de preto compreende, de preferência, negro-de-fumo como seu colorante, mais particularmente, um negro de gás ou negro-de-forno; cuja preparação de ciano compreende, de preferência, um pigmen-to do grupo dos pigmentos de ftalocianina, indantrona ou triarilcarbônio, maisparticularmente, o pigmento do índice de cor Pigment Blue 15, Pigment Blue15:1, Pigment Blue 15:2, Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:4, PigmentBlue 16, Pigment Blue 56, Pigment Blue 60 ou Pigment Blue 61 ; cuja prepa-ração de magenta compreende, de preferência, um pigmento do grupo dospigmentos monoazo, disazo, β-naftol, Naftol AS, azo laçado, complexo demetal, benzimidazolona, antantrona, antraquinona, quinacridona, dioxazina,perileno, tioindigo, triarilcarbônio ou dicetopirrolopirrol, mais particularmente,os pigmentos do índice de cor Pigment Red 2, Pigment Red 3, Pigment Red4, Pigment Red 5, Pigment Red 9, Pigment Red 12, Pigment Red 14, Pig-ment Red 38, Pigment Red 48:2, Pigment Red 48:3, Pigment Red 48:4, Pig-ment Red 53:1 , Pigment Red 57:1 , Pigment Red 112, Pigment Red 122,Pigment Red 144, Pigment Red 146, Pigment Red 147, Pigment Red 149,Pigment Red 168, Pigment Red 169, Pigment Red 170, Pigment Red 175,Pigment Red 176, Pigment Red 177, Pigment Red 179, Pigment Red 181 ,Pigment Red 184, Pigment Red 185, Pigment Red 187, Pigment Red 188,Pigment Red 207, Pigment Red 208, Pigment Red 209, Pigment Red 210,Pigment Red 214, Pigment Red 242, Pigment Red 247, Pigment Red 253,Pigment Red 254, Pigment Red 255, Pigment Red 256, Pigment Red 257,Pigment Red 262, Pigment Red 263, Pigment Red 264, Pigment Red 266,Pigment Red 269, Pigment Red 270, Pigment Red 272, Pigment Red 274,Pigment Violet 19, Pigment Violet 23 ou Pigment Violet 32; cuja preparaçãode amarelo compreende, de preferência, um pigmento do grupo dos pigmen-tos monoazo, disazo, benzimidazolina, isoindolinona, isoindolina ou perino-na, mais particularmente, os pigmentos do índice de cor Pigment Yellow 1 ,Pigment Yellow 3, Pigment Yellow .12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow14, Pigment Yellow 16, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, PigmentYeI-Iow 74, Pigment Yellow 81 , Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 87, PigmentYellow 97, Pigment Yellow 111 , Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 126,Pigment Yellow 127, Pigment Yellow 128, Pigment Yellow 139, Pigment Yel-Iow 151 , Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 155, Pigment Yellow 173,Pigment Yellow 174, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 176, Pigment Yel-Iow 180, Pigment Yellow 181 , Pigment Yellow 191 , Pigment Yellow 194,Pigment Yellow 196, Pigment Yellow 213 ou Pigment Yellow 219 ; cuja pre-paração de laranja compreende, de preferência, um pigmento do grupo dopigmento disazo, β-naftol-, Naftol AS, benzimidazolona ou perinona, maisparticularmente, os pigmentos do índice de cor Pigment Orange 5, PigmentOrange 13, Pigment Orange 34, Pigment Orange 36, Pigment Orange 38,Pigment Orange 43, Pigment Orange 62, Pigment Orange 68, Pigment O-range 70, Pigment Orange 71 , Pigment Orange 72, Pigment Orange 73,Pigment Orange 74 ou Pigment Orange 81; e cuja preparação de verdecompreende, de preferência, um pigmento do grupo dos pigmentos de ftalo-cianina, mais particularmente, os pigmentos do índice de Cor Pigment Green7 ou Pigment Green 36.

Além disso, os conjuntos de tinta podem compreender adicio-nalmente corantes de sombreamento, de preferência, do grupo de C.l. AcidYellow 17 e C.l. Acid Yellow 23; C.l. Direct Yellow 86, C.l. Direct Yellow 98 eC.l. Direct Yellow 132; C.l. Reactive Yellow 37; C.l. Pigment Yellow 17, C.l.Pigment Yellow 74, C.l. Pigment Yellow 83, C.l. Pigment Yellow 97, C.l.Pigment Yellow 120, C.l. Pigment Yellow 139, C.l. Pigment Yellow 151 , C.l.Pigment Yellow 155 e C.l. Pigment Yellow 180; C.l. Direct Red 1, C.l. DirectRed 11 , C.l. Direet Red 37, C.l. Direct Red 62, C.l. Direct Red 75, C.l. DirectRed 81, C.l. Direct Red 87, C.l. Direct Red 89, C.l. Direct Red 95 e C.l. Di-rect Red 227; C.l. Aeid Red 1, C.l. Aeid Red 8, C.l. Aeid Red 80, C.l. AeidRed 81, C.l. Aeid Red 82, C.l. Aeid Red 87, C.l. Aeid Red 94, C.l. Aeid Red115, C.l. Aeid Red 131 , C.l. Aeid Red 144, C.l. Aeid Red 152, C.l. Aeid Red154, C.l. Aeid Red 186, C.l. Aeid Red 245, C.l. Aeid Red 249 e C.l. Aeid Red289; C.l. Reaetive Red 21 , C.l. Reaetive Red 22, C.l. Reaetive Red 23, C.l.Reaetive Red 35, C.l. Reaetive Red 63, C.l. Reaetive Red 106, C.l. ReaetiveRed 107, C.l. Reaetive Red 112, C.l. Reaetive Red 113, C.l. Reaetive Red114, C.l. Reaetive Red 126, C.l. Reaetive Red 127, C.l. Reaetive Red 128,C.l. Reactive Red 129, C.l. Reaetive Red 130, C.l. Reaetive Red 131, C.l.Reaetive Red 137, C.l. Reaetive Red 160, C.l. Reaetive Red 161, C.l. Reac-tive Red 174 e C.l. Reaetive Red 180.

As tintas para impressão a jato de tinta contêm um total de 0,5%por peso, de preferência, 1,5% a 8% por peso (calculado sobre uma baseseca) do pigmento monoazo da invenção. As tintas de microemulsão estãobaseadas em solventes orgânicos, água, e, onde apropriado, uma substân-cia hidrotrópica adicional (mediador de interface). As tintas de microemulsãocontêm geralmente 0,5% a 15% por peso, de preferência, 1,5% a 8% porpeso, do pigmento monoazo da invenção, 5% a 99% por peso de água, e0,5% a 94,5% por peso de solvente orgânico e/ou composto hidrotrópico.

As tintas a jato "baseadas em solvente" contêm, de preferência,0,5% a 15% por peso do pigmento monoazo da invenção, 85% a 99,5% porpeso de pelo menos um solvente orgânico e/ou compostos hidrotrópicos.

As tintas de fusão a quente estão baseadas, geralmente, emceras, ácidos graxos, álcoois graxos ou sulfonamidas que são sólidas emtemperatura ambiente e se liqüefazem mediante aquecimento, sendo que afaixa de fusão preferida está entre cerca de 60°C e cerca de 140°C. As tintasde fusão a quente são compostas, por exemplo, essencialmente de 20% a90% por peso de cera e 1% a 10% por peso do pigmento monoazo da in-venção. Estas podem incluir adicionalmente 0 a 20% por peso de um polí-mero adicional (como "dissolvedor de corante"), 0 a 5% por peso de auxiliarde dispersão, 0 a 20% por peso de modificador de viscosidade, 0 a 20% porpeso de plastificante, 0 a 10% por peso de aditivo de tacha, 0 a 10% por pe-so de estabilizador de transparência (que impede, por exemplo, a cristaliza-ção das ceras), e 0 a 2% por peso de antioxidante.

Adicionalmente, o pigmento monoazo da invenção também éadequado par uso como colorantes para filtros de cor, tanto para geração decor aditiva como para subtrativa, tal como, por exemplo, em sistemas eletro-ópticos, tais como, telas de televisão, LCDs (monitores de cristal líquido),dispositivos acoplados por carga, monitores de plasma ou monitores eletro-luminescentes, que podem ser, sucessivamente, monitores ferroelétricosativos (nemático torcido) ou passivos (nemático super torcido) ou diodos e-missores de luz, e também como colorantes para tintas eletrônicas (ou e-inks) ou papel eletrônico (e-paper).

Na produção de filtros de cor, filtros de cores tanto refletivas co-mo transparentes, os pigmentos são aplicados na forma de uma pasta oucomo fotorresiste pigmentado em aglutinantes adequados (acrilatos, ésteresacrílicos, poliimidas, álcoois de polivinila, epóxidos, poliésteres, melaminas,gelatinas, caseínas) para os respectivos componentes de LCD (por exemplo,TFT-LCD- Monitores de Cristal Líquido de Transistor de Película Fina ou, porexemplo, ((S) TN-LCD- LCD-Nemático (Super) Torcido). Além de alta estabi-lidade térmica, a alta pureza de pigmento é um pré-requisito de uma pastaestável e/ou um fotorresiste pigmentado. Além disso, os filtros de cor pig-mentados também podem ser aplicados por processos de impressão a jatode tinta ou outros processos de impressão adequados.

Com relação aos materiais de filtro de cor há exigências muitoparticulares impostas sobre os colorantes empregados.

Os parâmetros técnicos principais que devem ser satisfeitos co-mo se segue:

- alta estabilidade térmica: durante a operação de fabricação deum filtro de cor, as camadas aplicadas individuais são aquecidas, de modoque o pigmento monoazo da fórmula (I) na fase beta de cristal suporte tem-peraturas de até 300°C durante até uma hora;

- rápida dispersibilidade em sistemas de filtro de cor;- faixas de absorção excessivas e limitadas de cada camada defiltro de cor aplicada;

- alto contraste;

- viscosidade alta e estável no meio de filtro de cor: uma viscosi-dade muito alta impede que o líquido seja uniformemente distribuído sobre osubstrato de vidro e se detraia, como um resultado, da qualidade da imagem;

- comportamento não-floculante;

- uma superfície muito macia (não áspera) dos filtros de cor apli-cados (pigmentados);

- resistência a ácido (para processos de gravação, por exemplo);

- solidez de solvente.

A invenção proporciona adicionalmente um filtro de cor quecompreende o pigmento monoazo da invenção em uma quantidade de colo-ração eficaz.

O matiz amarelo do pigmento monoazo da invenção é altamenteadequado para o sombreamento, particularmente, dos matizes vermelho everde, do conjunto de cores de filtro de cor vermelho-verde-azul (R, G, B).

Estas três cores estão presentes como pontos de cor separados um ao ladodo outro, e quando iluminados por trás produzem uma imagem de cor cheia.

Os colorantes típicos para o ponto de cor vermelha são pigmen-tos de pirrolopirrol, quinacridona e azo, tais como, P.R. 254, P.R. 209, P.R.175 e P.O. 38, por exemplo, individualmente ou misturados.

Para o ponto de cor verde, os colorantes de ftalocianina são tipi-camente empregados , tais como, P.G. 36 e P.G. 7, por exemplo.

Para o ponto de cor azul, faz-se uso tipicamente de colorantesde ftalocianina não-halogenados ou colorantes de ftalocianina apenas comníveis baixos de halogenação, tal como, P.B. 15:6, por exemplo.

Como e quando requerido, os respectivos pontos de cor tambémpodem ser misturados com cores adicionais para o propósito de sombrea-mento.

Para avaliar as propriedades dos pigmentos no setor de tinta,em sistemas de verniz isentos de água baseados em solvente, faz-se umaseleção, entre a multiplicidade de vernizes conhecidos, de um verniz de re-sina de melamina-alcido baseado em uma resina de alcido de óleo interme-diário e sobre uma resina de melamina eterificada de butanol (AM).

As propriedades colorísticas foram determinadas de acordo comDIN 55986.

A viscosidade foi determinada após a diluição do material moídona concentração de pigmento final, utilizando viscospatula Rossman tipo 301de Erichsen. Nos exemplos que se seguem, as partes e porcentagens sãopor peso, salvo indicação em contrário.

Exemplo 1

187,5 g de pigmento monoazo da fórmula (I) no polimorfo alfa,preparados de acordo com o exemplo 1 de EP-A-O 894 831, sendo que atorta assintetizada é lavada sem sal e seca, sem o tratamento em N-metilpirrolidona, são misturados em um misturador com lâminas Sigma a85°C com 1125 g de cloreto de sódio micronizado e 330 ml de dietileno glicoldurante 8 horas. O material misturado é agitado em 8 litros de 5% de resis-tência por peso de ácido sulfúrico a 40°C durante duas horas, a suspensão éfiltrada com sucção, a torta é lavada sem sal com água e seca a 80°C, e osgrânulos são pulverizados. Isto fornece 180 g de pigmento monoazo da fór-mula (I) no polimorfo beta. No diagrama de raio-X pelo método do pó o poli-morfo alfa não é mais detectável. 90% por peso das partículas possuem umdiâmetro equivalente de Stokes menor que ou igual a 93 nm.

Exemplo comparativo 1

Se o pigmento monoazo da fórmula (I) na fase beta de cristal forpreparado de acordo com o exemplo 1 de EP-A-O 894 831, o resultado é umpigmento monoazo grosso; 90% por peso das partículas possuem um diâ-metro equivalente de Stokes menor que ou igual a 347 nm

Exemplo 2

15 g de pigmento monoazo da fórmula (I) no polimorfo alfa, pre-parados de acordo com o exemplo 1 de EP-A-O 894 831, sendo que a tortaassintetizada é lavada sem sal e seca, sem o tratamento em N-metilpirrolidona, são misturados em um misturador com lâminas Sigma a25°C com 90 g de cloreto de sódio micronizado e 35 ml de sulfóxido de di-metil durante duas horas.

O material misturado é agitado em 8 litros de 5% de resistênciapor peso de ácido sulfúrico a 40°C durante duas horas, a suspensão é filtra-da com sucção, a torta é lavada sem sal com água e seca a SO0C1 e os grâ-nulos são pulverizados. Isto fornece 9 g de pigmento monoazo da fórmula (I)no polimorfo beta. No diagrama de raio-X pelo método do pó o polimorfo alfanão é mais detectável. 90% por peso das partículas possuem um diâmetroequivalente de Stokes menor que ou igual a 127 nm.

Descrição do método para determinar o diâmetro de tamanho departícula equivalente de Stokes.

O diâmetro de tamanho de partícula equivalente de Stokes édeterminado utilizando as pastas de filtro de cor descritas abaixo. As pastasde filtro de cor diluídas são submetidas à medida por métodos comuns paradeterminar a distribuição de tamanho de partícula por fotosedimentometria(cf. Herbst and Hunger, Industrial Organic Pigments, VCH 2004, pp. 31-33 e37-41, e S.T. Fitzpatrick, Polymer News, 1999, vol. 24. N9 2. pp. 42-50) nacentrífuga a disco de CPS Instruments, Inc., Stuart, Florida 34997, USA.

A diluição e medida ocorrem com e em um meio orgânico adaptado para aspastas de filtro de cor. A DC24000 é operada com uma velocidade rotativade 20 000 min"1. Quando esta velocidade for atingida, o fluido em rotação éintroduzido no disco. Um gradiente de densidade é gerado no fluido em rota-ção através da adição de 10 a 25% (v/v) de bis(3,5,5-trimetilexil)ftalato em"CB". "CB" é uma mistura de cicloexanona e acetato de n-butila (2: 3 por pe-so). 0,1 ml das pastas de filtro de cor diluiu 1:100 com "CB" e sonicado du-rante 2 minutos em um banho de ultra-som é aplicado a 13,8 ml de fluido emrotação. O parâmetro medido é a absorvência de luz azul (comprimento deonda 470 nm) que deriva da dispersão e absorção das partículas que cru-zam o feixe de luz próximo à borda externa de disco. A distribuição de tama-nho de partícula por frações de volume é calculada pelo software de instru-mento CPS, com o auxílio da teoria de Mie. Para este propósito, o índicerefrativo complexo do pigmento é requerido. Este índice foi determinado porelipsometria sobre tabletes comprimidos do pó de pigmento. A densidade departícula de pigmento, também requerida, foi determinada utilizando um pic-nômetro com gás hélio (AccuPyc 1330 de Micromeritics). A centrífuga é cali-brada com um padrão de tamanho de partícula imediatamente antes de cadamedida de uma amostra. O padrão usado foi pó de diamante monocristalino(tamanho de partícula médio de 0,52 pm, muito estreito, distribuição de ta-manho de partícula).

Exemplo de aplicação 1

No sistema AM, o pigmento monoazo produzido de acordo como exemplo 1 proporciona revestimentos fortemente coloridos, transparentes,amarelo-esverdeados. A viscosidade do material de revestimento é baixa; obrilho é alto. Em comparação com um pigmento produzido de acordo comEP-A-O 894 831, exemplo 1, a resistência de cor é substancialmente maior ea tonalidade de massa é substancialmente mais transparente.

Exemplo de aplicação 2

Método de teste de filtros de cor

Produção de um filtro de cor de teste:

Primeiro de tudo uma pasta de filtro de cor é preparada, esta écomposta de composição de pigmento, aglutinante, solvente, e auxiliar dedispersão de acordo com a seguinte fórmula:

77% por peso acetato de 1 -metóxi-2-propila

10% por peso polímero acrílico de estireno

10% por peso pigmento; e

3% por peso auxiliar de dispersão

A mistura acima é dispersa em um batedor de tinta durante duashoras com contas de zircônio (0 0,5 a 0,7 mm). A dispersão é subseqüente-mente filtrada. A pasta de filtro de cor resultante é aplicada por um "spin coa-ter" a um substrato de vidro para produzir uma película de filtro de cor. Atransparência, valores colorísticos, estabilidade ao calor, e contraste sãodeterminados sobre esta película de filtro de cor.

A transmitância do substrato de vidro revestido é determinada deforma espectrofotométrica na faixa de aplicação de 400 a 700 nm. Os valo-res colorísticos são descritos utilizando o triângulo de cor CIE (valores xyY):χ descreve aqui o eixo geométrico azul-vermelho, y eixo o geométrico azul-verde, e Y o brilho.

A viscosidade é determinada sobre a pasta de filtro de cor des-crita acima utilizando um viscômetro rotativo em uma temperatura de 23°C ±0,5°C e em uma taxa de cisalhamento de 60 s"1.

A estabilidade ao calor é descrita pelo valor de delta Ε; o valorde delta E é determinado de acordo com DIN 6174; este descreve a distân-cia total de cor e pode ser calculada a partir dos valores x, y, Y. Após a me-dida da transmitância, o substrato de vidro revestido é aquecido a 80°C du-rante 10 minutos. Posteriormente, a transmitância é medida e o delta E écalculado. O substrato de vidro revestido é então aquecido a 250°C durante1 hora, e novamente um valor de delta E é determinado. Ademais, utilizandoa pasta de filtro de cor, uma redução de tonalidade de massa e, após dilui-ção com uma pasta branca, uma redução de branco são preparadas por re-vestimento à faca, e suas propriedades colorísticas são avaliadas. Teste defiltros de cor com o pigmento produzido de acordo com o exemplo 1:

Uma pasta de filtro de cor é produzida. A viscosidade da pastade filtro de cor é a seguinte:

η = 7 mP.a.s.

Então 3 ml da pasta de filtro de cor são pipetados e aplicados aum substrato de vidro por meio de um "spin coater" em uma velocidade rota-tiva de 2500 rpm durante 20 s. As propriedades colorísticas da película defiltro de cor foram então determinadas de forma espectrofotométrica.

Valores colorísticos:

<table>table see original document page 23</column></row><table>Valores de transmitância:

<table>table see original document page 24</column></row><table>

A estabilidade ao calor é boa.

Ás reduções apresentam alta transparência e resistência de core um matiz transparente.

Exemplo de aplicação 3

Produção de formulações de colorante para impressão a jato de tinta:

O pigmento é grudado juntamente com os dispersantes descritosabaixo, o solvente orgânico, e os outros aditivos, em água deionizada, e en-tão a pasta é homogeneizada e pré-dispersa utilizando um dissolvedor. Adispersão fina subseqüente ocorre utilizando um moinho de bolas, com mo-agem, acompanhada por resfriamento, que ocorre até a distribuição de ta-manho de partícula desejada das partículas de pigmento ser realizada. Pos-teriormente, a dispersão é ajustada com água deionizada para a concentra-ção de pigmento final desejada.

A formulação de colorante descrita no exemplo abaixo foi produ-zida pelo processo descrito acima, que utiliza os seguintes constituintes nasquantidades estabelecidas de modo que 100 partes da formulação de colo-rante sejam formadas, sendo que as partes são por peso.

Formulação de colorante 1 para jato de tinta:<table>table see original document page 25</column></row><table>

Teste das propriedades de impressão da preparação de colorante:

Para avaliar as propriedades de impressão, uma tinta de teste foipreparada a partir da formulação de colorante 1 acima, e sua capacidade deimpressão foi investigada utilizando uma impressora térmica a jato de tinta.

A tinta de teste foi preparada, primeiramente, ao filtrar finamentea formulação de colorante 1 através de filtro 1 μιη para remover atrito demeio de moagem e qualquer fração grossa. Posteriormente, a formulação decolorante filtrada foi diluída com água e misturada com álcoois e polióis adi-cionais de baixa massa molecular, sendo que o teor de pigmento é ajustadopara 5% por peso com relação à tinta (100% por peso).

Uma impressora HP 960C (Hewlett Packard) foi usada para im-primir imagens de teste sobre papéis padrão comercialmente comuns (pa-péis de cópia) e papéis especiais (melhor qualidade) de Hewlett Packard. Aavaliação em termos da qualidade e nível da imagem impressão foi feita pormeio de inspeção visual.

A tinta de teste preparada a partir de formulação de colorante 1mostrou características impressas muito boas. Uma conseqüência particularfoi a alta confiabilidade da tinta de teste durante a impressão (comportamen-to de início de impressão muito bom, nenhum entupimento de bocal) e umaimagem impressão muito uniforme de qualidade excelente sobre os diversospapéis usados.

Claims (11)

1. Pigmento monoazo finamente dividido da fórmula (I) na fasebeta de cristal.<formula>formula see original document page 26</formula>em que pelo menos 90% por peso das partículas possuem umdiâmetro equivalente de Stokes menor que ou igual a 130 nm.

2. Pigmento monoazo, de acordo com a reivindicação 1, em quepelo menos 90% por peso das partículas possuem um diâmetro equivalentede Stokes menor que ou igual a 100 nm.

3. Pigmento monoazo, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, emque a relação de contraste C = YbAfW é menor que ou igual a 0,22.

4. Pigmento monoazo, de acordo com uma ou mais reivindica-ções 1 a 3, em que a relação de contraste C = Yb/Yw é menor que ou igual a 0,20.

5. Processo para produzir um pigmento monoazo, de acordocom uma ou mais reivindicações 1 a 4, que compreende submeter um pig-mento monoazo da fórmula (I) na fase alfa de cristal à mistura com sal.

6. Processo, de acordo com a reivindicação 5, em que o pigmen-to monoazo da fórmula (I) na fase alfa de cristal é misturado com um líquidoorgânico e com um sal cristalino na forma de uma pasta moldável de altaviscosidade.

7. Processo, de acordo com a reivindicação 6, em que o líquidoorgânico é selecionado a partir do grupo que consiste em glicol, éter glicol,dimetilformamida, N-metilpirrolidona e sulfóxido de dimetila.

8. Processo, de acordo com a reivindicação 6 ou 7, em que olíquido orgânico é dietileno glicol.

9. Uso de um pigmento monoazo, de acordo com uma ou maisreivindicações 1 a 4, para pigmentar materiais orgânicos de alta massa mo-lecular de origem natural ou sintética, toners e reveladores eletrofotográficos,materiais de eletreto, filtros de cor, tintas, inclusive tintas de impressão egrãos.

10. Material orgânico de alta massa molecular, que compreendeuma quantidade de coloração eficaz do pigmento monoazo, como definidoem uma ou mais reivindicações 1 a 4.

11. Filtro de cor, que compreende uma quantidade de coloraçãoeficaz do pigmento monoazo, como definido em uma ou mais reivindicações-1 a 4.