BRPI0612232A2

BRPI0612232A2 - Método para proteger uma planta que desenvolve de uma semente contra uma praga, formulação de tratamento de semente, e, usos de uma semente e de um composto

Info

Publication number: BRPI0612232A2
Application number: BRPI0612232-9A
Authority: BR
Inventors: Matthias Gerber; Klaas Jilderda; Hassan Oloumi-Sadeghi; Henry Van Tuyl Cotter; Christoph Kuenast; Ralf Willi Gerhard; Clark D Klein; Charles W Finch; Ronald Wilhelm; Marjo Kruts; Gerhard Walther Fenner
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 2005-06-16
Filing date: 2006-06-14
Publication date: 2011-01-04
Also published as: ES2332820T3; CA2611853A1; NZ564147A; EP1895847A2; DE602006009513D1; EA013410B1; IL187715A0; MX2007015831A; AR055583A1; WO2006133928A2; EP2138040A1; KR20080019003A; TW200715973A; WO2006133928A3; PL1895847T3; US20080207446A1; ATE443991T1; EA200702583A1; EP1895847B1; AU2006257340A1

Abstract

METODO PARA PROTEGER UMA PLANTA QUE DESENVOLVE DE UMA SEMENTE CONTRA UMA PRAGA, FORMULAçãO DE TRATAMENTO DE SEMENTE, E, USOS DE UMA SEMENTE E DE UM COMPOSTO A invenção diz respeito ao uso de fenilsemicarbazonas da fórmula (1)em que R1 e R2 são, cada um, independentemente hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4 e R3 é alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4, ou sais agricolamente aceitáveis destes para tratamento de semente e métodos correspondentes de tratamento de semente para controlar pragas artrópodes. A invenção também diz respeito a Formulações de tratamento de semente que compreendem fenilsemicarbazonas da fórmula (1) ou um sal desta, agricolamente aceitável e,a sementes tratadas com isso.

Description

"MÉTODO PARA PROTEGER UMA PLANTA QUE DESENVOLVE DEUMA SEMENTE CONTRA UMA PRAGA, FORMULAÇÃO DETRATAMENTO DE SEMENTE, E, USOS DE UMA SEMENTE E DE UMCOMPOSTO"

A invenção diz respeito ao uso de fenilsemicarbazonas, taiscomo, metaflumizona (nome comum de 2'-[2-(4-cianofenil)-l-(a,a,a-trifluoro-m-tolil)etilideno]-4-(trifluorometóxi)carbaniloidrazida) ou um saldeste agricolamente aceitável para o controle de pragas de planta. A invençãotambém diz respeito aos métodos para tratamento de semente, paracomposições de tratamento de semente, e às sementes.

Por toda história, as pragas artrópodes, mais notavelmenteinsetos, representaram uma principal fonte de problema e, ainda estão entre asrazões principais para a fome. Foi avaliado que cerca de um sexto daprodução agrícola total, no mundo industrializado e uma porcentagem aindamaior nos países em desenvolvimento é correntemente perdida para insetos.

Além do dano direto à alimentação causado pelas pragas, o dano faz com queas plantas fiquem mais suscetíveis a infecções secundárias por bactérias,fungos e, outros microorganismos. Mesmo os produtos de planta que aindasão tecnicamente comestíveis podem ser esteticamente prejudicados a tal grauque estes não sejam mais atualmente negociáveis.

Durante o período de tempo antes e durante a germinação e odesenvolvimento, as plantas tendem a ser especialmente vulneráveis a pragas,não apenas porque o tamanho pequeno do desenvolvimento de organismoslegumes que os tornam incapazes de competir com muito dano, mas tambémpela razão de que alguns dos mecanismos de defesa natural da planta nãoestão ainda desenvolvidos no estágio de desenvolvimento. A proteção deplantas no estágio de pré e pós germinação é, portanto, instrumental naredução de dano por praga.

Os pesticidas orgânicos sintéticos são amplamente utilizadospara controle de praga e proteção de planta. Para ser eficaz durante aemergência de lavouras, estes podem ser dispersos sobre uma área agrícola,ou, de modo mais racional, diretamente aplicados ao solo. Os aspectosquímicos de proteção de mudas contra o dano da alimentação de insetos sãobem compreendidos agora, fazendo uso de uma grande variedade de toxinasque podem ser ingeridas, toxinas de contato, repelentes e outras substâncias.

Entretanto, a aplicação convencional de pesticidas às plantas eseu meio podem sofrer de um grande número de desvantagens: A resistência aum dado pesticida freqüentemente desenvolve-se rapidamente, especialmentese o uso for muito propagado, assim, novos agentes deverão sercontinuamente desenvolvidos. Os efeitos prejudiciais possíveis de pesticidasna saúde pública e no meio ambiente representam um assunto de interessepúblico. Algumas das classes de pesticidas mais eficazes, de fato, foramobservadas ter toxicidade alta para organismos aquosos. Maisespecificamente, uso excessivo de pesticidas não é apenas caro mas tambémapresenta um sério risco à saúde de trabalhadores agrícolas; isto é, uminteresse particular para pós ou pós empoáveis. Isto é, portanto, aconselhávelao uso de doses tão baixas quanto possível. Além disso, a eficácia de pesticidaquímico contra artrópodes terrestres, especialmente contra espéciessubterrâneas, tal como, a maioria das larvas diptéricas, deixa muito a desejar.

A administração apropriada de pragas requer boa temporização e muitotrabalho prático e, dependendo da formulação usada, pode ser muito sensívelaos fatores abióticos que são difíceis de controlar, tal como, vento,temperatura, e chuva. Há sempre a possibilidade, geralmente indesejável, depesticidas difundiram-se a partir do sítio desejado de ação ("movimento depesticida"). Deve ser apontado que o uso indiscriminado de pesticidas produzproteção não apenas às lavouras, mas também às ervas daninhas, enquantoque, por outro lado pode causar sérios danos a insetos úteis (tanto insetospredadores quanto espécies economicamente valiosas, tais como, a abelha domel).

De maneira ideal, o pesticida deve ser, portanto, eficaz emdosagens comparativamente baixas, não sujeitas a difusão em grande escalano meio ambiente e longe das lavouras a serem protegidas (levando, dessemodo, a "efeitos circunstantes" indesejados) e, adequado para taisprocedimentos, como minimizar tanto a exposição de seres humanos quanto otempo de trabalho prático. Além disso, deve ser ativo contra um amploespectro de pragas e combina preferivelmente efeitos imediatos("esgotamento" ou "queima") com controle prolongado.

Um objetivo da presente invenção foi fornecer um métodopara a proteção de lavouras do dano da alimentação por larvas diptéricas eoutras pragas de planta. Preferivelmente, isto também deve resolver oproblema de redução da taxa de dosagem, combinando a atividade deesgotamento com controle prolongado e/ou ser adequado para administraçãode resistência.

Surpreendentemente, agora foi observado que o tratamento desementes de planta não semeados com fenilsemicarbazonas, tais como,metaflumizona ou um sal deste agricolamente aceitável não apenas protege aspróprias sementes, mas também fornece controle pós-emergência de pragas deplanta que se alimentam no, ou de outro dano às plantas que crescem a partirdas sementes.

A invenção diz respeito, portanto, ao uso de umafenilsemicarbazona da fórmula (I)

<formula>formula see original document page 4</formula>

em que R e R são, cada um, independentemente hidrogênio, halogênio, CN,alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4 e R3 éalcóxi Ci-C4, haloalquila CrC4 ou haloalcóxi C1-C4, ou um sal desteagricolamente aceitável para o tratamento de semente e para um método detratamento de semente, que compreende tratamento de semente com umaquantidade eficaz da dita fenilsemicarbazona ou um sal deste, agricolamenteaceitável.

A invenção oferece várias vantagens: Focaliza os efeitospesticidas em lavouras e suas pragas, minimizando, desse modo, a exposiçãodo ser humano e os efeitos colaterais ambientais, bem como, a dosagem totalrequerida, é eficaz contra as pragas de planta subterrâneas, menos dependentede fatores abióticos e convenientemente aplicada.

O termo halogênio denota, em cada caso, flúor, bromo, cloroou iodo.

O termo "alquila CrC4" como usado aqui se refere a um grupode hidrocarboneto saturado ramificado ou não ramificado que tem de 1 a 4átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.

O termo "alcóxi CrC4" refere-se a grupos alquila de cadeiareta ou ramificada que têm de 1 a 4 átomos de carbono (como mencionadoacima) ligado através de ligações de oxigênio em qualquer ligação no grupoalquila. Os exemplos incluem metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, sec-butóxi, isobutóxi e terc-butóxi.

O termo "haloalquila CrC4" como usado aqui refere-se a umgrupo alquila de cadeia reta ou ramificada que tem de 1 a 4 átomos decarbono (como mencionado acima), onde algum ou todos os átomos dehidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos halogênios comomencionado acima, por exemplo, haloalquila C1-C2, tal como, clorometila,bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila,trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila ou pentafluoro-etila ou, haloalquila C3-C4, talcomo 2-fluoropropila, 3-fluoro-propila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3-cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila,2,2,3,3,3-pentafluoropropila, heptafluoropropila, 1 -(fluorometil)-2-fluoroetila,l-(clorometil)-2-cloretila, l-(bromometil)-2-bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluoro-butila.

O termo "haloalcóxi CrC4" refere-se a grupos alquila decadeia reta ou ramificada que têm de 1 a 4 átomos de carbono (comomencionado acima) ligado através de ligações de oxigênio em qualquerligação no grupo alquila, onde algum ou todos os átomos de hidrogênio nestesgrupos podem ser substituídos por átomos halogênios como mencionadosacima, por exemplo, haloalcóxi CrC2, tal como clorometóxi, bromometóxi,diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi,clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluoro-metóxi, 1-cloroetóxi,1-bromoetóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi e pentafluoro-etóxi ou, haloalcóxi C3-C4, talcomo, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoro-propóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi, heptafluoro-propóxi, 1-(fluorometil)-2-fluoroetóxi, 1 -(clorometil)-2-cloretóxi, 1 -(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ounonafluorobutóxi.

Entre as fenilsemicarbazonas da fórmula (I), preferência édada àquelas em que as variáveis R , R e R , independentemente umas dasoutras, mas, em particular, em combinação, têm os significados, dadosabaixo:

R1 é haloalquila C1-C4, em particular trifluorometila;

R2 é ciano (CN);

R é haloalcóxi C1-C4, em particular, trifluorometóxi.

Mais adequado é um composto da fórmula (I), em que R1 é 3-CF3 (meta posição), R é 4-CN (para posição) e R é 4-OCF3 (meta posição),isto é, metaflumizona.

Metaflumizona é o nome comum de 2-[2-(4-cianofenil)-l-[3-(trifluorometil)-fenil]etilideno]-N-[4-(trifluorometóxi)fenil]hidrazino-carboxamida (Nomenclatura IUPAC: (EZ)-2'-[2-(4-cianofenil)-l-(a,a,a-trifluoro-m-tolil)etilideno]-4-(trifluorometóxi)carbaniloidrazida), que tem aseguinte estrutura (Ia):

<formula>formula see original document page 7</formula>

O composto existe em dois isômeros geométricos comreferência à ligação dupla C-N, isto é, 4-{(2E)-2-({[4-(trifluorometóxi)-anilino] carbonil} hidrazono)-2- [3 -(trifluorometil)fenil] etil} benzonitrila e 4-{(2Z)-2-( {[4-(trifluorometóxi)anilino] carbonil} hidrazono)-2- [3 -(trifluoro-metil)fenil] etil} benzonitrila. Deve ser entendido que o termo"metaflumizona" inclui tanto o isômero E quanto o isômero Z do compostocomo definido acima, bem como, qualquer mistura deste, em qualquer razão.

Metaflumizona é um membro do grupo hidrazinocarboxamidacom um amplo espectro inseticida. Metaflumizona e sua aplicação à área soblavouras foram descritas em EP-A 0 462 456.

Os isômeros E e Z de hidrazinocarboxamidas e outrassemicarbazonas e suas conversões foram descritas, em geral, noW005/047235, incorporado neste por referência. Em particular, referência éfeita à descrição dos isômeros geométricos acima, de metaflumizona, queW005/047235 refere-se a, como I.1-E e 1.1-Z, sua síntese e conversão (osexemplos de 1 a 3 de W005/047235) bem como misturas do isômero E e Z,especialmente com taxa de E/Z alta. Pela razão de que a atividade inseticidado isômero E é geralmente mais alta do que aquela do isômero Z,metaflumizona que tem uma razão E/Z mais alta do que 1:1 pode serpreferido.

Os sais adequados, agricolamente aceitáveis, das fenilsemi-carbazonas da fórmula (I) são sais de adição ácida, em particular, sais comtais ânions, como não reduzem os efeitos pesticidas das fenilsemicarbazonas,por exemplo, cloreto, brometo, fluoreto, sulfato, sulfato de hidrogênio,fosfato, fosfato de hidrogênio, fosfato de di-hidrogênio, nitrato, carbonato,carbonato de hidrogênio, hexafluoro-silicato, hexafluorofosfato benzoato e osânions de ácidos alquílicos C1-4, em particular, formiato, acetato, propionato ebutirato.

Os sais adicionais, adequados, agricolamente aceitáveis dasfenilsemicarbazonas da fórmula (I) são, em particular, sais com tais cátions,como não podem reduzir os efeitos pesticidas da fenilsemicarbazona. Oscátions adequados são, em particular, íons de metal alcalino, preferivelmentelítio, sódio e potássio; íons de metal alcalino terroso, preferivelmente cálcio,magnésio e bário; metais de transição, preferivelmente, manganês, cobre,zinco e ferro; íons de amônio; aminas positivamente ionizadas,preferivelmente, amônio que carrega de um a quatro substituintes alquila C1-4ou um substituinte fenila ou benzila, além de zero a três substituintes alquilaCm, mais preferivelmente, diisopropil-amônio, tetrametilamônio,trimetilbenzilamônio e tetrabutilamônio; íons de fosfônio; íons de sulfônio,preferivelmente tri(alquila C1-4)sulfônio; e íons de sulfoxônio, preferivelmentetri(alquila Ci.4)sulfoxônio. Aqui o termo "alquila Cm " é usado para referir-sea um radical de hidrocarboneto saturado linear ou ramificado que tem de 1 a 4átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou dimetiletila.

Como usado neste, o termo "semente" denota qualquer estágiode repouso de uma planta que é fisicamente destacado do estágio vegetativode uma planta e/ou pode ser armazenado por períodos prolongados de tempoe/ou podem ser usados para re-cultivar uma outra planta individual da mesmaespécie. Aqui, o termo "repouso" refere-se a um estado em que a planta retémviabilidade, dentro de limites razoáveis, apesar da ausência de luz, água e/ounutrientes essenciais para o estado vegetativo (isto é, não-semente). Emparticular, o termo refere-se a sementes verdadeiras mas não incluipropágulos de planta, tais como, brotos secundários, cormos, bulbos, fruto,tubérculos, grãos, cortes e brotos cortados.

Como usado neste, o termo "planta" significa uma plantainteira ou partes desta. O termo "planta inteira" refere-se a uma plantacompleta individual no seu estágio vegetativo, isto é, estágio de não semente,caracterizado pela presença de um arranjo de raízes, brotos e folhagem,dependendo do estágio de desenvolvimento da planta também flores e/oufrutas, todas as quais são fisicamente conectadas para formar um indivíduoque é, sob condições razoáveis, viável sem a necessidade de mediçõesartificiais. O termo também pode referir-se a uma planta inteira colhida comotal.

O termo "partes da planta" refere-se a raízes, brotos, folhagem,flores ou outras partes do estágio vegetativo da planta, que, quandodesalojados e desconectados do restante, são incapazes de sobreviver, amenos que suportados por medições artificiais ou capazes de re-cultivo daspartes que faltam para formar uma planta inteira. Como usado neste, as frutastambém são consideradas como partes da planta.

Como usado neste, o termo "raiz" refere-se a partes de umaplanta que são normalmente, para preencher suas funções fisiológicas,localizado abaixo da superfície do solo. Preferivelmente, o termo denota aspartes de uma planta que estão abaixo da semente e emergiram diretamente doúltimo ou de outras raízes, mas não de brotos ou folhagem.

Como usado aqui, os "brotos e folhagem" de uma plantadevem ser entendidos ser os brotos, caules, ramos, folhas e outros apêndicesdos caules e ramos de uma planta depois que a semente brotou, mas nãoincluindo as raízes da planta. É preferível que os brotos e a folhagem de umaplanta sejam entendidos serem aquelas partes que não de raiz de uma plantaque se desenvolvem a partir da semente e são localizadas a uma distância depelo menos uma polegada (2,54 cm) da semente da qual estes emergiram(fora da região da semente) e, mais preferivelmente, serem partes não da raizde uma planta que estão na, ou acima da superfície do solo.

Como usado neste, as "frutas" são consideradas as partes deuma planta que contêm sementes e/ou servem para espalhar sementes, e/ouque podem ser removidas de uma planta sem prejudicar sua viabilidade.

De acordo com a presente invenção, o tratamento de sementecompreende a aplicação de uma fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou um saldeste agricolamente aceitável para uma semente. Embora o presente métodopossa ser aplicado a uma semente em qualquer estado fisiológico, é preferidoque a semente esteja em um estado suficientemente durável que não incorranenhum dano significante durante o processo de tratamento. Tipicamente, asemente é uma semente que foi colhida do campo; removida da planta; e/ouseparada do fruto e qualquer sabugo, casulo, pedúnculo, casca externa e,polpa adjacentes ou outro material de planta que não de semente. A semente épreferivelmente, também biologicamente, estável na medida em que otratamento não causaria nenhum dano biológico à semente. Em uma forma derealização, por exemplo, o tratamento pode ser aplicado à semente que foicolhida, limpa e secada a um teor de umidade abaixo de cerca de 15% empeso. Em uma forma de realização alternativa, a semente pode ser uma quefoi secada e depois preparada com água e/ou um outro material e depois re-secada antes ou durante o tratamento com a fenilsemicarbazona da fórmula (I)ou o sal deste, agricolamente aceitável.

O termo tratamento de semente compreende todo tratamentode semente adequado e especialmente técnicas de preparação de sementeconhecidas na técnica, tal como, revestimento de semente (por exemplo,pelotização de semente), empoamento de semente e embebição de semente(por exemplo, imersão de semente). Aqui, "tratamento de semente" refere-sea todos os métodos que trazem sementes e a fenilsemicarbazona da fórmula(I) ou o sal desta, agricolamente aceitável em contato uma com a outra, e"preparação de semente" em métodos de tratamento de semente que forneceas sementes com uma quantidade de uma fenilsemicarbazona da fórmula (I)ou o sal deste, agricolamente aceitável, isto é, que gera uma semente quecompreende a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou um sal desta,agricolamente aceitável. Em princípio, o tratamento pode ser aplicado àsemente a qualquer hora a partir da colheita da semente até a semeadura dasemente. A semente pode ser tratada imediatamente antes, ou durante, aplantação da semente, por exemplo, usando-se o método "caixa de plantio".Entretanto, o tratamento também pode ser realizado várias semanas ou meses,por exemplo, até 12 meses, antes da plantação de semente, por exemplo, naforma de um tratamento de preparação de semente, sem uma eficáciasubstancialmente reduzida sendo observada.

Convenientemente, o tratamento é aplicado à semente nãoplantada. Como usado neste, o termo "semente não plantada" é pretendidoincluir semente em qualquer período da colheita da semente até a semeadurada semente no solo para o propósito de germinação e desenvolvimento daplanta.

Quando é dito que a semente não plantada é "tratada", taltratamento não é pretendido incluir aquelas práticas em que o pesticida éaplicado ao solo, em vez de diretamente à semente.

Pela aplicação do tratamento à semente anterior até asemeadura da semente, a operação é simplificada. Desta maneira, as sementespodem ser tratadas, por exemplo, em uma locação central e depoisdispersadas para plantação. Isto permite à pessoa que planta as sementesevitar a manipulação e usar da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o saldesta, agricolamente aceitável e a meramente manipular e plantar as sementestratadas de uma maneira que é convencional para regular sementes nãotratadas, que reduzem a exposição do ser humano ao composto.

Em cada forma de realização da invenção, é preferido que afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável sejaaplicada a uma semente em uma quantidade eficaz, que é, uma quantidadesuficiente para fornecer proteção contra as pragas artrópodes à semente e/ou aplanta que cresce a partir da semente. Como usado neste, a "proteção" éconseguida se a porcentagem de dano à alimentação para a semente e/ou paraa planta em 10 dias depois da infestação (DAI) com a praga ésignificantemente reduzida para sementes tratadas ou plantas cultivadas apartir de sementes tratadas quando comparado às sementes não tratadas ouplantas cultivadas a partir de sementes não tratadas. A fim de ser eficaz, afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável égeralmente utilizado em uma quantidade de 1 a 500 g, preferivelmente de 10 a200 g, por 100 quilogramas de semente.

De acordo com a presente invenção um propósito do ditotratamento de semente é para controlar uma praga artrópode, especialmente,uma praga de inseto. Tal tratamento de semente envolve, desse modo, umefeito inseticida ou uma atividade inseticida que fornece proteção contra danofeito pela praga de inseto a uma semente e/ou uma planta cultivada a partir dasemente.Como usado neste, os termos "efeito inseticida" e "atividadeinseticida" significam qualquer ação direta ou indireta na praga alvo (quepode ser qualquer praga, mas inclui, de acordo com a invenção, uma pragaartrópode e preferivelmente uma praga de inseto) que resulta na redução dedano à alimentação nas sementes tratadas, bem como, nas frutas, raízes,brotos e/ou folhagem de plantas cultivadas a partir de sementes tratadas,quando comparado às sementes não tratadas ou às plantas cultivadas a partirde sementes não tratadas, respectivamente. Os termos "ativo contra a(primeira ou segunda) praga" também têm o mesmo significado. Tais açõesdiretas ou indiretas incluem matar a praga, repelir a praga das sementes deplanta, frutas, raízes, brotos e/ou folhagem, inibindo a alimentação da praganas, ou a colocação de seus ovos nas, sementes de planta, frutas, raízes, brotose/ou folhagem e, inibindo ou prevenindo a reprodução da praga.

A praga alvo para a presente invenção é qualquer estágio dedesenvolvimento, preferivelmente uma ninfa adulta ou larva, de qualquerinseto ou outra praga artrópode que se alimenta de semente, frutas, raízes e/oubrotos e folhagem de uma planta que deve ser protegida e/ou põe seus ovos naplanta a ser protegida e/ou de outro modo causa dano economicamentesignificante às plantas ou partes da planta (por exemplo, por "agrupar" outraspragas e/ou pelo uso de plantas ou partes da planta para fazer ninho, comoconhecido, por exemplo, por certas espécies de formiga). Tais pragas incluemmas não são limitadas a insetos picadores, mastigadores, mordedores ousugadores, em particular aqueles que pertencem à seguinte taxonomias:

pragas da ordem Lepidoptera, por exemplo, Acleris spp.,Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amiloisspp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp, Argyrotaenia spp., Autographaspp., Busseola fusca, Cadra eautella, Carposina nipponensis, Chilo spp.,Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp.,Cochilis spp., Coleophora spp., Croeidolomia binotalis, Cryptophlebialeucotr eta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp.,Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproetis spp., Euxoaspp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis,Hyphantria eunea, Keiferia lyeopersieella, Leucoptera seitella, Lithocollethisspp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malaeosoma spp.,Mamestra brassieae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis,Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Peetinophora gossypiella,Phthorimaea opereulella, Pieris spp., Plutella xilostella, Prays spp.,Seirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp.,Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni eYponomeuta spp.;

• pragas da ordem Coleoptera, por exemplo, Agriotes spp.,Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetoenema tibialis, Cosmopolitesspp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotiea spp., the Elateridae family("eliek beetles"), Epilaehna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa deeemlineata,Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynehus spp.,Phlyctinus spp., Popillia spp., Psilliodes spp., Rhizopertha spp., Sitophilusspp., Sitotroga spp., Tanymeeus spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. eTrogoderma spp.;

• pragas da ordem Orthoptera, por exemplo, Blatta spp.,Blattella spp., Grillotalpa spp., Leueophaea maderae, Loeusta spp.,Periplaneta ssp., Phytophaga spp. e Schistocerea spp.;

• pragas da ordem Isoptera, por exemplo, Reticulitermes ssp;

• pragas da ordem Thysanoptera, por exemplo, Franklinellaspp., Hereinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaei eSeirtothrips aurantii;

• pragas da ordem Heteroptera, por exemplo, Cimex spp.,Distantiella theobroma, Dysdereus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp.,Leptoeorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergellasingularis, Scotinophara spp. e Triatoma spp.;

• pragas da ordem Homoptera, por exemplo, Aleurothrixusfloeeosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp.,Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium,Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasea spp., Eriosomalarigerum, Erythroneura spp., Gaseardia spp., Laodelphax spp., Laeaniumcomi, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nehotettix spp.,Nilaparvata spp., Paratoria spp., Planoeoecus spp., Pseudaulacaspis spp.,Pseudococcus spp., Psilla ssp., Pulvinaria aethiopiea, Quadraspidiotus spp.,Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Seaphoideus spp., Sehizaphis spp.,Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae e Unaspis eitri;

• pragas da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex,Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp.,Lasius sppp., Monomorium pharaonis, Myrmex spp., Neodiprion spp,Solenopsis spp. e Vespa ssp.;

• pragas da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp.,Antherigona soeeata, Bibio hortulanus, Calliphora erythroeephala, Ceratitisspp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Daeus spp., Delia antiqua,Delia floralis, Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp.,Glossina spp., Hilemia spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomysaspp., Lueilia spp., Melanagromyza spp., Musea ssp., Oestrus spp., Orseoliaspp., Oscinella spp., Pegomya hyoseyami, Pegomya spp., Phorbia spp., Psilarosea, Rhagoletis pomonella, Seiara spp., Stomóxis spp., Tannia spp. e Tipulaspp., em particular Delia antiqua, Delia floralis, Hilemia spp., Pegomyahyoseyami, Pegomya spp. e Phorbia spp.;

• pragas da ordem Collembola, por exemplo, Onychiurus.

De acordo com uma forma de realização particular, a pragaalvo para o tratamento de semente da presente invenção é uma praga deinseto, preferivelmente uma praga diptérica, mais preferivelmente a mosca deraiz ou uma larva de mosca de raiz. Aqueles que pertencem à famíliaAnthomyiidae e, mais preferivelmente aqueles que pertencem a quaisquer dosgêneros Psila, Delia, Phorbia, Hilemia e Pegomya representam pragas alvoparticulares da presente invenção.

O presente tratamento de semente pode ser usado paracontrolar as ditas pragas alvo e/ou para proteger as sementes, raízes e/ou aspartes acima do solo de campo, forragem, plantação, estufa, pomar ouvinhedos, ornamentais, plantação ou florestas e/ou quaisquer outras planta(s)de interesse. As sementes que são úteis na presente invenção podem ser assementes de qualquer espécie de planta.

Em particular, as sementes podem ser de legumes tuberosos ede cormo, tais como, mandioquinha, araruta, alcachofra, cana, mandioca,cenoura, raiz de chuchu, junça, cará, gengibre, leren, cebola, batata, rabanete,tanier, açafrão-da-índia, inhame, inhame verdadeiro; legumes frondosos, taiscomo, amaranto, rúcula, alcachofra brava, aipo, alface chinesa, cerefólio,crisântemo, agrião, dente-de-leão, labaça, endívia, funcho, couve galega,alho-porró, alface, armole, salsa, beldroega, chicória vermelha, ruibarbo,espinafre, acelga, espécie de amaranto, cabeça e talo de brássicas, tais como,brócoli, couve de Bruxelas, repolho, couve-flor, bróclis cavalo, curly cale,couve-rábano; verduras brássicas frondosas, tais como, brócoli raab, repolho,variedade de couve, couve galega, mizuna, mostarda, espinafre mostarda,verduras de colza; frutos hortícolas, tais como, feijões, pimenta malagueta,pós colheita, berinjela, groundcherry, pepino, ervilha, pimenta, tomatillo,tomate. E preferido que as sementes sejam sementes de brócoli, cenoura,repolho, especialmente, repolho chinês, repolho vermelho, repolho crespo,repolho branco, aipo, couve-flor, couve-rábano e rabanete.

E mais preferido se a praga pertencer à Anthomyiidae, emparticular a qualquer dos gêneros Psila, Delia, Phorbia, Hilemia e Pegomyae, a semente é uma semente de brócoli, uma semente de repolho ou umasemente de cenoura.

Portanto, a invenção também diz respeito a um método para aproteção legumes tuberosos ou legumes de cormo, legumes frondosos,verduras brássicas frondosas, frutos hortícolas, especialmente brócoli,cenouras e repolho.

Como usado neste, os ingredientes compreendem ingredientesativos e agentes auxiliares.

Na presente invenção, um "ingrediente ativo" é um compostoou um a combinação de compostos que exercem diretamente um efeitobiologicamente relevante, preferivelmente um efeito inseticida como descritoacima.

Para ampliar o espectro de ação, o ingrediente ativo, isto é,uma fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou um sal deste, agricolamenteaceitável, também pode ser utilizado junto com outros ingredientes ativos quesão úteis no tratamento de semente, por exemplo, junto com fungicidas,inseticidas, moluscicidas, nematicidas, herbicidas, algicidas, bactericidas,rodenticidas, repelentes de aves/mamíferos, reguladores de desenvolvimentoou, outros fertilizantes.

A seguinte lista de ingredientes ativos com que afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitávelpode ser usada de acordo com a invenção é pretendida para ilustrar aspossíveis combinações, mas não para impor qualquer limitação:

• Fungicidas:

• Inseticidas/acaricidas:

• organo(tio)fosfatos, tais como, acefato, diazinona,malationa, metil-paration, profenofos, sulprofos, terbufos;

• carbamatos, tais como, metomila, tiodicarb, fenotiocarb;

• piretróides, tais como, ciflutrin, cialotrin, cipermetrin,etofenprox, permetrin, silafluofeno;• agonistas/antagonistas de receptor nicotínico, tais como,imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprida;

• antagonistas GABA, tais como, endossulfano, fipronila;

• inseticidas de lactona macrocíclica, tais como, abamectina,emamectina, milbemectina, nemamectina, moxidectina, spinosad;

• formamidas, tais como, amitraz, clordimeform,hidrametilnon, clorfenamidina;

• separadores, tais como, clorfenapir.

• Moluscicidas.

· Nematicidas.

• Herbicidas.

• Algicidas.

• Bactericidas.

• Rodenticidas.

· Repelentes de ave / mamífero.

• Reguladores de desenvolvimento.

• Fertilizantes.

Moluscicidas, nematicidas, herbicidas, algicidas, bactericidas,rodenticidas, repelentes de ave/mamífero, reguladores de desenvolvimento efertilizantes são bem conhecidos por uma pessoa habilitada na técnica.

De acordo com uma forma de realização particular, afenilsemicarbazona da fórmula (I), em particular, metaflumizona, ou um saldesta, agricolamente aceitável é usado em combinação com fipronila.

Se a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta,agricolamente aceitável, for utilizada juntamente com um ingrediente ativoadicional, especialmente com fipronila, a razão em peso da fenilsemi-carbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável, para aquantidade do(s) ingrediente(s) ativo(s) adicional(ais) usualmente está nafaixa de 1:100 a 100:1, preferivelmente na faixa de 1:50 a 50:1 e, emparticular na faixa de 1:10a 10:1.

Se a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta,agricolamente aceitável, for utilizada juntamente com um ingrediente ativoadicional, o último pode ser simultaneamente aplicado com afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável ou,depois de um curto intervalo de tempo, por exemplo, dentro de poucos diasantes ou depois do tratamento com a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou seusal. No caso de aplicação simultânea, o tratamento da semente pode serrealizado em uma passagem onde uma composição que compreende afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável e, oingrediente ativo adicional é aplicado ou então em passagens separadas ondeformulações diferentes dos ingredientes ativos individuais são aplicadas.

As concentrações de ingrediente ativo em preparação prontapara o uso podem ser variadas dentro de faixas substanciais. No geral, estãona faixa de 0,01 e 80% em peso, freqüentemente na faixa de 0,1 a 50% empeso, preferivelmente na faixa de 0,5 e 20% em peso, com base no peso totalda preparação. Os ingredientes ativos também podem ser usados com êxito naforma concentrada, sendo possível aplicar à semente preparações com maisdo que 80% em peso de ingrediente ativo ou, mesmo o ingrediente ativo semadições. A quantidade de aditivos, no geral, não excederá 30% em peso,preferivelmente 20% em peso, e, em particular, está na faixa de 0,1 a 20% empeso, em cada caso, com base no peso total da preparação.

Em princípio, todos os métodos habituais de tratamento e emparticular, de cobertura, tal como revestimento (por exemplo, pelotização) eembebição (por exemplo, umidificação) de sementes podem ser utilizados.

Especificamente, o tratamento de semente segue um procedimento em que asemente é exposta à quantidade especificamente desejada de uma preparaçãoque compreende a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal deste,agricolamente aceitável. A preparação pode ser a formulação que é aplicadacomo tal ou depois de diluí-la previamente, por exemplo, com água; porexemplo, este pode ser o expediente para diluir as formulações de tratamentode semente 2-10 vezes levando às concentrações nas composições prontaspara o uso de 0,01 a 60% em peso do composto ativo em peso,preferivelmente de 0,1 a 40% em peso. Usualmente, um dispositivo que éadequado para este propósito, por exemplo, um misturador para componentessólidos ou sólidos/líquidos, é utilizado até que a preparação sejauniformemente distribuída na semente. Desse modo, a preparação pode seraplicada às sementes por qualquer metodologia de tratamento de sementepadrão, incluindo, mas não limitado à mistura em um recipiente (por exemplo,uma garrafa, saco ou tambor), aplicação mecânica, rotação em tambor,pulverização e imersão. Se apropriado, é seguido por secagem.

As formas de realização particulares da presente invençãocompreendem revestimento de semente e embebição (por exemplo,umidificação). "Revestimento" denota qualquer processo que dota assuperfícies externas das sementes parcial ou completamente com uma camadaou camadas de material não vegetal e, qualquer processo de "embebição" queresulta da penetração do ingrediente ativo(s) nas partes germináveis dasemente e/ou sua bainha natural, casca (interna), casco, casca, vagem e/outegumento. Portanto, a invenção também diz respeito a um tratamento desementes que compreende o fornecimento de sementes com um revestimentoque compreende a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta,agricolamente aceitável e, a um tratamento de sementes que compreendeembebição de sementes com a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o saldesta, agricolamente aceitável.

O revestimento é particularmente eficaz na acomodação decargas altas da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta,agricolamente aceitável, conforme pode ser requerido para tratar pragasartrópodes tipicamente refratárias, enquanto previne ao mesmo tempofitotoxicidade inaceitável devido à carga aumentada da fenilsemicarbazona dafórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável.

O revestimento pode ser aplicado às sementes usando-setécnicas e máquinas de revestimento convencionais, tais como técnicas deleito fluidizado, o método moagem por rolo, tratadores de sementerotoestáticos, e revestidores de tambor. Outros métodos, tais como, a técnicade leitos jateados também podem ser úteis. As sementes podem ser pré-classificadas antes do revestimento. Depois do revestimento, as sementes sãotipicamente secadas e depois transferidas a uma máquina de classificadora portamanho para classificar por tamanho.

Tais procedimentos são conhecidos na técnica. Os métodos derevestimento de semente e os mecanismos para sua aplicação são divulgados,por exemplo, na Pat. U.S. Nos. 5.918.413, 5.891.246, 5.554.445, 5.389.399,5.107.787, 5.080.925, 4.759.945 e 4.465.017.

Em uma outra forma de realização particular, afenilsemicarbazona sólida da fórmula (I) ou um sal deste, agricolamenteaceitável, por exemplo, como uma formulação particulada fina, sólida, porexemplo, um pó ou poeira, podem ser misturadas diretamente com sementes.Opcionalmente, um agente de aderência pode ser usado para produziraderência do sólido, por exemplo, o pó à superfície da semente. Por exemplo,uma quantidade de semente pode ser misturada com um agente de aderência(que aumenta a adesão das partículas na superfície da semente) eopcionalmente agitada para promover o revestimento uniforme da sementecom o agente de aderência. Por exemplo, a semente pode ser misturada comuma quantidade suficiente de agente de aderência, que leva a um revestimentoparcial ou completo da semente com o agente de aderência. A semente pré-tratada deste modo é então misturada com uma formulação sólida contendo afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável,para alcançar a adesão da formulação sólida na superfície da sementematerial. A mistura pode ser agitada, por exemplo, por rotação em tambor,para promover o contato do agente de aderência com a metaflumizona sólidaou seu sal, ocasionando, por meio disso, a fenilsemicarbazona sólida dafórmula (I) ou seu sal para aderir à semente.

Um outro método particular de tratamento de semente com afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável, éembebição. Por exemplo, a semente pode ser combinada por um período detempo com uma solução aquosa que compreende de cerca de 1% em peso acerca de 75% em peso da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta,agricolamente aceitável, em um solvente, tal como água. Preferivelmente, aconcentração da solução é de cerca de 5% em peso a cerca de 50% em peso,mais preferivelmente de cerca de 10% em peso a cerca de 25% em peso.Durante o período que a semente é combinada com a solução, a sementeabsorve (embebe) pelo menos uma porção da fenilsemicarbazona da fórmula(I) ou o sal desta, agricolamente aceitável. Opcionalmente, a mistura desemente e a solução podem ser agitadas, por exemplo, por agitação, rotação,rotação em tambor ou outros meios. Depois do processo de embebição, asemente pode ser separada da solução e, opcionalmente secada de umamaneira adequada, por exemplo, batendo-se de leve ou secagem ao ar.

Ainda em uma outra forma de realização particular da presenteinvenção, a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamenteaceitável, podem ser introduzidos na, ou em uma semente pelo uso depreparação de matriz sólida. Por exemplo, uma quantidade dafenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável,podem ser misturados com um material de matriz sólido e, depois a sementepode ser colocada em contato com o material de matriz sólido por um períodopara permitir que a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou seu sal sejaintroduzido à semente. A semente pode ser então, opcionalmente, separada domaterial de matriz sólido e armazenada ou usada, ou, preferivelmente, amistura de material de matriz sólido mais a semente podem ser armazenadasou diretamente plantada/semeada.

Como descrito acima, a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ouo sal desta, agricolamente aceitável, e opcionalmente o(s) ingrediente(s)ativo(s) opcional(ais) podem ser usados como tais, isto é, sem quaisqueragentes auxiliares presentes. Entretanto, a fenilsemicarbazona da fórmula (I)ou seu sal e o(s) ingrediente(s) ativo(s) opcional(ais) são tipicamenteaplicados à sementes na forma de uma composição.

Como usado neste, uma "composição" compreende pelomenos um ingrediente ativo e pelo menos um agente auxiliar.

O termo "agente auxiliar" refere-se a um composto oucombinação de compostos que não exerça um efeito biologicamente relevantepróprio, mas sustentam os efeitos do(s) ingrediente ativo(s). Quando osagentes auxiliares são usados, sua escolha dependerá dos ingredientes ativos edos procedimentos selecionados para o tratamento de semente.

Usualmente, as composições compreendem, desse modo, umcomponente de ingrediente ativo ("A") e um componente de agente auxiliar("Β"). O componente de ingrediente ativo ("A") da composição compreende afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável("Al") e, opcionalmente, um ou mais ingrediente(s) ativo(s) adicional(ais)("A2"). O componente de agente auxiliar ("B") compreende um ou maisagente(s) auxiliar(es).

No geral, as composições compreendem de 0,005% em peso a95% em peso, preferivelmente de 0,1% em peso a 90% em peso, emparticular de 5% em peso a 50% em peso, do componente de ingrediente ativo"A", o equilíbrio sendo formado pelo componente "B". Neste contexto, osingredientes ativos são utilizados em uma pureza de 90% a 100%,preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com espectro de RMN). Deacordo com uma forma de realização particular, o componente "A" consisteessencialmente da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta,agricolamente aceitável, isto é, o ingrediente ativo da composição é afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável.

Em uma forma de realização particular da invenção, acomposição pode compreender, adicionalmente, um ou mais repelentes paraanimais de sangue quente, por exemplo, aves, cães e ouriços, por exemplo,vanilil amida do ácido nonanônico. A quantidade de repelente variará,preferivelmente, de 0,1 a 5% em peso, com base no peso total da composição.

De acordo com uma forma de realização particular, acomposição é uma formulação de tratamento de semente. Uma formulação detratamento de semente de acordo com a presente invenção compreende pelomenos um agente auxiliar que é especificamente apropriado para o tratamentode semente, isto é, um agente auxiliar que, em particular, promove a adesãoda fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável,à, e/ou a penetração nas sementes e/ou de outro modo, melhora a estabilidadee/ou maneabilidade da composição ou as sementes tratadas com isto. Dessemodo, a presente invenção também diz respeito a uma formulação detratamento de semente, que compreende a fenilsemicarbazona da fórmula (I)ou o sal desta, agricolamente aceitável, pelo menos um agente auxiliar detratamento de semente e, opcionalmente um ou mais agentes auxiliaresadicionais.

Em particular, os agentes auxiliares de tratamento de sementesão selecionados do grupo que consiste de agentes adequados para osmateriais de revestimento de semente, agentes adequados para materiaispreparação de matriz sólidos, intensificadores de penetração adequados parapromover a embebição da semente, corantes, anticongelantes e, agentes degelificação.

De acordo com uma forma de realização preferida, o materialde revestimento de semente compreende um aglutinante (ou espessante).Opcionalmente, o material de revestimento também compreende um ou maisagentes auxiliares de tratamento de semente adicionais selecionados do grupoque consiste de enchedores e plastificantes.

Aglutinantes (ou espessantes) são todos aglutinantes (ouespessantes) habituais que podem ser utilizados nas formulações detratamento de semente. Os aglutinantes (ou espessantes) que são úteis napresente invenção compreendem, preferivelmente, um polímero adesivo quepode ser natural ou parcialmente ou totalmente sintético e está sem efeitofitotóxico na semente a ser revestida. Preferivelmente, o aglutinante (ouespessante) é biodegradável. Preferivelmente, o aglutinante ou espessante éescolhido para agir como a matriz para a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ouo sal desta, agricolamente aceitável.

O aglutinante (ou espessante) podem ser selecionados depoliésteres, poliéter ésteres, polianidridos, poliéster uretanos, poliésteramidas; polivinil acetatos; copolímeros de polivinil acetato; álcooispolivinílicos e tilose; copolímeros de álcool polivinílico; polivinil-pirrolidonas; polissacarídeos, incluindo amidos, amidos modificados ederivados de amido, dextrinas, maltodextrinas, alginatos, quitosanas eceluloses, ésteres celulósicos, éteres celulósicos e celulose éter ésteresincluindo etilceluloses, metilceluloses, hidroximetilceluloses, hidróxi-propilceluloses e carboximetilcellulose; gorduras; óleos; proteínas, incluindo,caseína, gelatina e zeínas; gomas arábicas; goma-laca; cloreto de vinilideno ecopolímeros de cloreto de vinilideno; lignossulfonatos, em particular,lignossulfonatos de cálcio; poliacrilatos, polimetacrilatos e copolímerosacrílicos; polivinilacrilatos; óxido de polietileno; polibutenos, poliisobutenos,poliestireno, polietilenoaminas, polietilenamidas; polímeros e copolímeros deacrilamida; acrilato de poliidroxietila, monômeros de metilacrilamida; epolicloropreno. Em uma forma de realização particular, o aglutinante é umpolímero termoplástico.Em uma forma de realização particular da invenção aformulação de tratamento de semente contém pelo menos um poliéster, que,em particular, é selecionado de polilactídeos, poliésteres parcialmentearomáticos (copolímeros de ácido tereftálico, ácido adípico e dióis alifáticos),poliglicolídeos, poliidroxialcanoatos e politartaratos.

A quantidade de aglutinante (ou espessante) na formulaçãopode variar, mas estará na faixa de cerca de 0,01 a cerca de 25% do peso total,mais preferivelmente de cerca de 1 a cerca de 15% e, ainda maispreferivelmente de cerca de 5% a cerca de 10%.

Como mencionado acima, o material de revestimento tambémpode, opcionalmente, compreender um enchedor. O enchedor pode ser umabsorvente ou um enchedor inerte, tal como são conhecidos na técnica e, podeincluir farinhas de madeira, farinhas de cereal, moinho de casca de árvore,farinha de madeira e farinha de casca de noz, açúcares, em particular,polissacarídeos, carbono ativado, sólidos inorgânicos de grão fino, géis desílica, silicatos, argilas, giz, terra diatomácea, carbonato de cálcio, magnésiocarbonato, dolomita, óxido de magnésio, sulfato de cálcio outros. As argilas esólidos inorgânicos que podem ser usados incluem bentonita de cálcio,caulim, argila da china, talco, perlita, mica, vermiculita, silicatos, pó dequartzo, montmorilonita, atapulgita, argila friável, loesse, pedra calcária, cal emisturas destes. Os açúcares que podem ser úteis incluem dextrina emaltodextrina. As farinhas de cereal incluem farinha de trigo, farinha de aveiae farinha de cevada. O enchedor também pode compreender substânciasfertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio,nitrato de amônio, uréias e misturas destes.

O enchedor é selecionado de modo que este forneça ummicroclima apropriado para a semente, por exemplo, o enchedor é usado paraaumentar a taxa de carregamento dos ingredientes ativos e para ajustar aliberação de controle dos ingredientes ativos. O enchedor pode auxiliar naprodução ou processo de revestimento da semente. A quantidade de enchedorpode variar, mas geralmente, o peso dos componentes enchedores estará nafaixa de cerca de 0,05 a cerca de 75% do peso total, mais preferivelmentecerca de 0,1 a cerca de 50% e, ainda mais preferivelmente cerca de 0,5% a 15%.

É preferido que o aglutinante (ou espessante) seja selecionadode modo que este possa servir como uma matriz para a fenilsemicarbazona dafórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável. Embora os aglutinantesdivulgados acima possam ser úteis como uma matriz, é preferido que umafase sólida contínua de um ou mais compostos aglutinantes sejacompletamente formada, que é distribuída como uma fase descontínua dafenilsemicarbazona da fórmula (I) ou do sal desta. Opcionalmente, umenchedor e/ou outros componentes também podem estar presentes na matriz.

O termo "matriz" deve ser entendido incluir que pode ser visto como umsistema de matriz, um sistema de reservatório ou um sistemamicroencapsulado. No geral, um sistema de matriz consiste dafenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável eum enchedor uniformemente disperso dentro de um polímero, enquanto umsistema de reservatório consiste de uma fase separada que compreende afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou seu sal que é fisicamente dispersodentro de uma fase adjacente, limitante de taxa, polimérica. Amicroencapsulação inclui o revestimento de partículas pequenas ou gotículasde líquido, mas também a dispersões em uma matriz sólida.

Especialmente, se a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o saldesta, agricolamente aceitável, usados no revestimento representam umacomposição tipo oleosa e pouco ou nenhum enchedor inerte está presente,podem ser úteis para acelerar o processo de secagem pela secagem dacomposição. Esta etapa opcional pode ser concluída por meios bemconhecidos na técnica e podem incluir a adição de carbonato de cálcio, caulimou argila de betonita, perlita, terra diatomácea ou, qualquer materialabsorvente que é preferivelmente adicionado concorrentemente com afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou sua camada de revestimento de sal paraabsorver o óleo ou umidade em excesso. A quantidade de absorventenecessária para fornece eficazmente um revestimento seco estará na faixa decerca de 0,5 a cerca de 10% do peso da semente.

Opcionalmente, o material de revestimento compreende umplastificante. Os plastificantes são tipicamente usados para fabricar a películaque é formada pela camada de revestimento mais flexível, para melhorar aadesão e a espalhabilidade e, para melhorar a velocidade de processamento. Aflexibilidade de película melhorada é importante para minimizar olascamento, a quebra ou escamação durante o armazenamento, manipulaçãoou os processos de semeadura. Vários plastificantes podem ser usados;entretanto, os plastificantes úteis incluem polietileno glicol, polialquilenoglicóis oligoméricos, glicerol, alquilbenzilftalatos, em particular,butilbenzilfitalato, glicol benzoatos e compostos relacionados. A faixa deplastificante na camada de revestimento estará na faixa de cerca de 0,1% empeso a cerca de 20% em peso.

Os agentes adequados para materiais de preparação de matrizsólidos que são úteis na presente invenção incluem poliacrilamida, amido,argila, sílica, alumina, solo, areia, poliuréia, poliacrilato ou, qualquer outromaterial capaz de absorver ou adsorver a fenilsemicarbazona da fórmula (I)por um tempo e liberar aquela fenilsemicarbazona da fórmula (I) dentro da ouna semente. Isto é útil para certificar-se que a fenilsemicarbazona da fórmula(I) ou o sal desta e o material de matriz sólido são compatíveis um com ooutro. Por exemplo, o material de matriz sólido deve ser escolhido de modoque este possa liberar a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou seu sal em umataxa razoável, por exemplo, durante um período de minutos, horas, ou dias.

Os intensificadores de penetração adequados por promover aembebição da semente incluem compostos ativos de superfície agricolamenteaceitáveis. A quantidade de intensificadores de penetração usualmente nãoexcederão 20% em peso, com base no peso total da formulação.Preferivelmente, a quantidade de intensificadores de penetração estará nafaixa de 2% a 20% em peso.

Os corantes de acordo com a invenção são todos tinturas epigmentos que são habituais para tais propósitos. Neste contexto, ambos ospigmentos, que são moderadamente solúveis em água e, tinturas, que sãosolúveis em água, podem ser usados. Os exemplos que podem sermencionados são os corantes, tinturas e pigmentos conhecidos sob os nomesRodamina B, C. I. Pigmento Vermelho 112 e C. I. Solvente Vermelho 1,Pigmento Azul 15:4, Pigmento Azul 15:3, Pigmento Azul 15:2, PigmentoAzul 15:1, Pigmento Azul 80, Pigmento Amarelo 1, Pigmento Amarelo 13,Pigmento Vermelho 48:2, Pigmento Vermelho 48:1, Pigmento Vermelho57:1, Pigmento Vermelho 53:1, Pigmento Laranja 43, Pigmento Laranja 34,Pigmento Laranja 5, Pigmento Verde 36, Pigmento Verde 7, PigmentoBranco 6, Pigmento Marrom 25, Violeta Básica 10, Violeta Básica 49, ÁcidoVermelho 51, Vermelho Ácido 52, Vermelho Ácido 14, Ácido Azul 9,Amarelo Acido 23, Vermelho Básico 10, Vermelho Básico 108. A quantidadede corantes usualmente não excederão 20% em peso da formulação epreferivelmente variam de 1 a 15% em peso, com base no peso total daformulação. E geralmente preferido, se os corantes também forem ativoscomo repelentes para animais de sangue quente, por exemplo, óxido de ferro,TiO2, Azul Prussiano, tinturas de antraquinona, tinturas azo e tinturasftalocianina metálicas.

Os anticongelantes que podem ser especialmente utilizadospara formulações aquosas são, em princípio, todas aquelas substâncias quelevam a uma depressão do ponto de fusão de água. Os anticongelantesadequados compreendem álcoois, tais como, metanol, etanol, isopropanol,butanóis, glicol, glicerina, dietileno glicol e outros. Tipicamente, a quantidadede anticongelante não excederá 20% em peso e freqüentemente varia de 1 a15% em peso, com base no peso total da formulação.

Os agentes de gelificação que são adequados são todossubstâncias que podem ser utilizadas para tais propósitos em composiçõesagroquímicas, por exemplo, derivados de celulose, derivados de ácidopoliacrílico, xantana, argilas modificadas, em particular, filossilicatosorganicamente modificados e silicatos altamente dispersos. Um agente degelificação particularmente adequado é a carragenina (Satiagel®).

Usualmente, a quantidade de agente gelificante não excederá 5% em peso daformulação e preferivelmente varia de 0,5 a 5% em peso, com base no pesototal da formulação.

Os agentes auxiliares adicionais que podem estar presentes naformulação de tratamento de semente incluem solventes, umectantes,dispersantes, emulsificantes, tensoativos, estabilizadores, colóides protetores,anti-espumas e, conservantes.

Os exemplos de solventes adequados são água ou solventesorgânicos, tais como, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso,xileno), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (porexemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo,ciclo-hexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos(glicol diacetato), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos eésteres de ácidos graxos. Em princípio, as misturas de solvente tambémpodem ser usadas. Entretanto, de acordo com uma forma de realizaçãoparticular, as formulações da presente invenção contêm menos do que 10%em peso e preferivelmente menos do que 6% em peso dos ditos solventesorgânicos.

Os compostos ativos de superfície são todos aquelestensoativos que são adequados para a formulação ativos agroquímicos, emparticular para a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta,agricolamente aceitável e, que pode ser não iônico, catiônico, aniônico ouanfotérico. De acordo com sua ação, os tensoativos - algumas vezes referidoscomo "aditivos" - podem ser divididos em umectantes, dispersantes,emulsificantes ou colóides protetores; entretanto, estes grupos particularespodem sobrepor-se e não serem estritamente divididos. Tipicamente, aquantidade de tensoativos não excederá 20% em peso e freqüentemente variade 1 a 15% em peso, com base no peso total da formulação.

Os umectantes adequados são todas aquelas substâncias quepromovem a umectação e que são convencionalmente usados para aformulação de ingredientes ativos agroquímico. Alquilnaftalenossulfonatos,tais como, diisopropil- ou diisobutilnaftalenossulfonatos podem serpreferivelmente usados.

Os dispersantes e/ou emulsificantes que são adequados sãodispersantes ou emulsificantes não iônicos, aniônicos e catiônicosconvencionalmente usados para a formulação de ingredientes ativosagroquímico. O seguinte, preferivelmente, pode ser usado: dispersantes e/ouemulsificantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes e/ouemulsificantes não iônicos ou aniônicos.

Dispersantes e/ou emulsificantes não iônicos, adequados, quepodem ser utilizados são, em particular, copolímeros de bloco de óxido deetileno/óxido de alquileno, éteres de alquilfenol poliglicol e éteres detristririlfenol poliglicol, por exemplo, éter polioxietileno octilfenol,isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éter de alquilfenol poliglicol,éter tributilfenil poliglicol, éter de triestearilfenil poliglicol, poliéter de álcooisalquilarílicos, álcool e condensados de óxido de etileno de álcool graxo, óleode rícino etoxilado, éter polioxietileno alquílico, polioxipropileno etoxilado,acetal de éter poliglicólico de álcool laurílico, ésteres de sorbitol e metilcelulose. Entretanto, de acordo com uma forma de realização particular, asformulações da presente invenção contêm menos do que 10% em peso epreferivelmente menos do que 6% em peso de copolímero de bloco de óxidode etileno/óxido de alquileno, e, mais particularmente, menos do que 10% empeso e preferivelmente menos do que 6% em peso dos ditos dispersantes e/ouemulsificantes não iônicos.

Os dispersantes aniônicos adequados que, e/ou emulsificantesque podem ser utilizados são, em particular, metal alcalino, metal alcalinoterroso e sais de amônio de ácido ligninossulfônico, ácidonaftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnafltalenossulfônico,alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcoolgraxo, ácidos graxos e éteres glicólicos de álcool graxo sulfatado, além decondensados de arilsulfonato/formaldeído, por exemplo, condensados dederivados de naftaleno sulfonatados e naftaleno com formaldeído,condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol eformaldeído, ligninossulfonatos, líquidos perdidos de lignino-sulfito,derivados fosfatados ou sulfatados de metilcelulose e, sais de ácidopoliacrílico.

Os colóides protetores são tipicamente água solúvel, polímerosanfifílicos. Os exemplos incluem proteínas e proteínas desnaturadas, taiscomo, caseína, polissacarídeos, tais como, derivados de amido e derivados decelulose solúveis em água, em particular, amido e celuloses modificados,hidrofóbicos, além disso, os policarboxilatos, tais como, copolímeros de ácidopoliacrílico e ácido acrílico, álcool polivinílico, polivinilpirrolidona,copolímeros de vinilpirrolidona, polivinil aminas, polietileno iminas e éteresde polialquileno.

Os anti-espumas que podem ser utilizados são todas aquelassubstâncias que inibem o desenvolvimento de espuma e que sãoconvencionalmente usados para a formulação de ingredientes ativosagroquímicos. Os anti-espumas de silicona, isto é, emulsões de silício aquosas(por exemplo, Silikon® SRE by Wacker ou Rhodorsil® by Rhodia), álcooisde cadeia longa, ácidos graxos e sais desta, por exemplo, estearato demagnésio são particularmente adequados. Usualmente, a quantidade de anti-espuma não excederá 3% em peso da formulação e preferivelmente varia de0,1a 2% em peso, com base no peso total da formulação.

Os conservantes que podem ser utilizados são todosconservantes usados para tais propósitos em composições agroquímicas. Osexemplos que podem ser mencionados são diclorofeno, isotiazolenos eisotiazolonos, tais como, l,2-benzisotiazol-3(2H)-ona, cloridreto de 2-metil-2H-iso-tiazol-3-ona, 5-cloro-2-(4-clorobenzil)-3(2H)-isotiazolono, 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona, 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona, cloridreto de 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona, 4,5-dicloro-2-ciclo-hexil-4-isotiazolin-3-ona, 4,5-dicloro-2-octil-2H-isotiazol-3-ona, 2-metil-2H-isotiazol-3-ona,complexo de cloreto 2-metil-2H-isotiazol-3-ona-cálcio, 2-octil-2H-isotiazol-3-ona e álcool benzílico hemiformal. Usualmente, a quantidade deconservantes não excederá 2% em peso da formulação e preferivelmente variade 0,01 a 1% em peso, com base no peso total da formulação.

A pessoa habilitada está essencialmente familiarizada comcomposições agrícolas de ingredientes ativos. Os exemplos incluemconcentrados (SL, LS) solúveis em água, concentrados dispersáveis (DC),concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW, EO, ES), suspensões (SC,OD, FS), grânulos dispersáveis em água (WG, SG), pós dispersáveis em águaou solúveis em água (WP, SP, SS, WS), pós de poeira ou empoáveis (DP,DS), grânulos (GR, FG, GG, MG), soluções ULV (UL) e formulações de gel(GF). Um trabalhador habilitado está familiarizado com tais composições, porexemplo, de Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, FungicidesCapítulo 4, 5a ed. no CD-ROM, Wiley-VCH, 1997 e Mollet, H., Grubemann,A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (FederalRepublic of Germany), 2001.Para os propósitos de tratamento de semente, tais composiçõespodem ser aplicadas como tal, ou depois da adição de um líquido adequado,em particular, água, para dissolver, emulsificar, dispersar, suspender ou diluira composição. O tipo de preparação pronta para o uso aplicada às sementesdepende, desse modo, do tipo de composição usada e do método usado para otratamento das sementes.

Tais composições podem ser preparadas de maneira conhecida(ver, por exemplo, para revisão US 3.060.084, EP-A 707 445 (paraconcentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering,Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4a. Ed.,McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 e et seq. WO 91/13546, US4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as aScience, John Wiley e Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., WeedControl Handbook, 8a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 eMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH VerlagGmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry andTechnology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers,Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)), por exemplo, estendendo-se ocomponente de ingrediente ativo com um ou mais agentes auxiliares.

Os seguintes exemplos simplesmente ilustram as ditascomposições:

A Concentrados solúveis em água, soluções (SL, LS)

10 partes em peso da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou osal desta, agricolamente aceitável, são dissolvidos em 90 partes em peso deágua ou de um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, umectantesou outros auxiliares são adicionados à fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou osal desta, agricolamente aceitável. A fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou osal desta, agricolamente aceitável, dissolvem-se na diluição com água, pormeio do qual uma formulação com 10% (p/p) de metaflumizona ou o saldesta, agricolamente aceitável, são obtidos.

B Concentrados dispersáveis (DC)

20 partes em peso da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou osal desta, agricolamente aceitável, são dissolvidos em 70 partes em peso deciclo-hexanona com a adição de 10 partes em peso de um dispersante, porexemplo, polivinilpirrolidona. A diluição com água dá uma dispersão, pormeio da qual, uma formulação com 20% (p/p) da fenilsemicarbazona dafórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável, é obtida.

C Concentrados Emulsificáveis (EC)

15 partes em peso da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou osal desta, agricolamente aceitável são dissolvidos em 7 partes em peso dexileno com a adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleode rícino (em cada caso, 5 partes em peso). A diluição com água dá umaemulsão, por meio da qual, uma formulação com 15% (p/p) dafenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável, éobtida.

D Emulsões (EW, EO, ES)

25 partes em peso da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou osal desta, agricolamente aceitável, são dissolvidos em 35 partes em peso dexileno com a adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleode rícino (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificadora (porexemplo, Ultraturrax) e fabricada em uma emulsão homogênea. A diluiçãocom água dá uma emulsão, por meio da qual, uma formulação com 25% (p/p)de metaflumizona ou o sal desta, agricolamente aceitável, é obtida.

E Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso dafenilsemi-carbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável,são cominuídos com adição de 10 partes em peso de dispersantes, umectantese 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para dar umasuspensão de composto(s) ativo(s) fino(s). A diluição com água dá umasuspensão estável da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta,agricolamente aceitável, por meio da qual, uma formulação com 20% (p/p) dafenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável, sãoobtidas.

F Grânulos dispersáveis em água (WG, SG)

50 partes em peso da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou osal desta, agricolamente aceitável, são finamente moídos com adição de 50partes em peso de dispersantes e umectantes e fabricado como grânulosdispersáveis ou solúveis em água por meios de aplicações técnicas (porexemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição comágua dá uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), pormeio do qual, uma formulação com 50% (p/p) da fenilsemicarbazona dafórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável, é obtida.

G Pós dispersáveis em água e solúveis em água (WP, SP, SS, WS)

75 partes em peso da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou osal desta, agricolamente aceitável, são moídos em um moinho de rotor-estatorcom adição de 25 partes em peso de dispersantes, umectantes e gel de sílica.

A diluição com água dá uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s)ativo(s), por meio do qual, uma formulação com 75% (p/p) dafenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável sãoobtidos.

H Poeiras e pós empoáveis (DP, DS)

5 partes em peso da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o saldesta, agricolamente aceitáveis são finamente moídos e intimamentemisturados com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto dá umproduto empoável que tem 5% (p/p) da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ouo sal desta, agricolamente aceitável.

I Grânulos (GR, FG, GG, MG).

0,5 parte em peso da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou osal desta, agricolamente aceitável, é finamente moído e associado com 95,5partes em peso de carregadores, por meio do qual, uma formulação com 0,5%(p/p) da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamenteaceitável, são obtidos. Os métodos correntes são extrusão, secagem porpulverização ou o leito fluidizado. Isto dá grânulos a serem aplicados nãodiluídos para uso foliar.

J soluções ULV (UL)

10 partes em peso da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou osal desta, agricolamente aceitável são dissolvidos em 90 partes em peso de umsolvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto dá um produto que tem 10%(p/p) da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamenteaceitável, que são aplicados não diluídos para uso foliar.

K Formulações em gel (GF)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso dafenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável, sãocominuídos com a adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte empeso de um umectante de agente gelificante e 70 partes em peso de água ou deum solvente orgânico para dar uma suspensão de composto(s) ativo(s) fino(s).A diluição com água dá uma suspensão estável da metaflumizona ou um saldesta, agricolamente aceitável, por meio do qual, uma formulação com 20%(p/p) da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamenteaceitável, é obtido.

Para o tratamento de semente de acordo com a presenteinvenção, pós, tais como, pós empoáveis, poeiras e suspensões dispersáveisem água, solúveis em água são preferidos. Além disso, as Formulações em gelsão preferidas. Também, concentrados solúveis em água e emulsões podemser convenientemente usados.

De acordo com a presente invenção, as seguintes Formulaçõessão particularmente preferidas: concentrados fluíveis (especialmente FS);soluções (especialmente LS); pós para tratamento seco (especialmente DS);pós dispersáveis em água para tratamento de pasta (especialmente WS); póssolúveis em água (especialmente SS) e emulsões (especialmente ES).

Também preferido são as Formulações em gel (especialmente GF). Estaformulação pode ser aplicada à semente diluída ou não diluída.

De acordo com uma forma de realização particular, umaformulação FS é usada para tratamento de semente. Tipicamente, umaformulação FS pode compreender de 1 a 800 g/l da fenilsemicarbazona dafórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável, de 1 a 200 g/l detensoativo, de 0 a 200 g/l de agente anticongelante, de 0 a 400 g/l deaglutinante, de 0 a 200 g/l de um corante e até 1 litro de um solvente,preferivelmente água.

De acordo com uma forma de realização particular, adicional,a formulação de tratamento de semente da presente invenção é umaformulação de revestimento de semente.

Tais Formulações de revestimento de semente compreendem afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável,pelo menos um aglutinante (ou espessante) e, opcionalmente pelo menos umagente auxiliar adicional que é selecionado do grupo que consiste deenchedores e plastificantes.

As formulações de revestimento de semente que compreendemaglutinantes, enchedores e/ou plastificantes são bem conhecidas na técnica.

As Formulações de revestimento de semente são divulgadas, por exemplo, nasPats. U.S. N- 5.939.356, 5.882.713, 5.876.739, 5.849.320, 5.834.447,5.791.084, 5.661.103, 5.622.003, 5.580.544, 5.328.942, 5.300.127, 4.735.015,4.634.587, 4.383.391, 4.372.080, 4.339.456, 4.272.417 e 4.245.432, entreoutros.

A quantidade da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o saldesta que é incluído na formulação de revestimento variará dependendo dotipo de semente, mas a formulação de revestimento conterá uma quantidadeda fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, que é inseticidamenteeficaz. No geral, a quantidade da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o saldesta na formulação de revestimento variará de cerca de 0,005 a cerca de 75%do peso total. Uma faixa mais preferida para a fenilsemicarbazona da fórmula(I) ou o sal desta é de cerca de 0,01 a cerca de 40%; mais preferido é de cercade 0,05 a cerca de 20%.

A quantidade exata da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou dosal desta, que são incluídos na formulação de revestimento é facilmentedeterminado por uma pessoa habilitada na técnica e variará dependendo dotamanho e outras características (estrutura de superfície etc.) da semente a serrevestida. A fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, da formulaçãode revestimento não deve inibir a germinação da semente e deve ser eficaz naproteção da semente e/ou da planta durante aquele período no ciclo de vida doinseto alvo em que isto causa dano à semente ou à planta. No geral, orevestimento será eficaz por aproximadamente 0 a 120 dias, preferivelmentepor aproximadamente de 0 a 60 dias, depois de semeadura.

As Formulações de revestimento formadas com a fenil semi-carbazona da fórmula (I) ou o sal desta, são capazes de produzir uma taxareduzida de liberação da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta,pela difusão ou movimento através da matriz na semente ou para o meioadjacente.

A presente invenção também fornece uma semente que foitratada pelo método descrito acima. Esta também fornece uma sementeobtenível pelo método descrito acima.Além disso, a presente invenção também fornece uma sementeque foi tratada com a formulação de tratamento de semente descrita acima e,em particular uma semente que é revestida com a formulação ou que acontém. Também fornece uma semente obtenível pelo uso da formulaçãodescrito acima.

O termo "revestido com e/ou contém" aqui significa que afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, é para a maior parte dasuperfície da semente no tempo de aplicação, embora uma parte maior oumenor da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, pode penetrar nasemente, dependendo do método de aplicação. Quando a dita semente é(re)plantada, essa pode absorver a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o saldesta.

Ainda e adicionalmente, a presente invenção diz respeito àsemente, especialmente uma semente não plantada, que compreende afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável.

De acordo com uma forma de realização, uma tal semente quecompreende a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou um sal desta,agricolamente aceitável, tem um revestimento, no qual o revestimentocompreende a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamenteaceitável. De acordo com uma forma de realização adicional, uma tal sementeque compreende a fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta,agricolamente aceitável é a semente cuja parte germinável e/ou bainhanatural, casca, vagem e/ou tegumento compreendem a fenilsemicarbazona dafórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável. Também, afenilsemicarbazona da fórmula (I) ou o sal desta, agricolamente aceitável,podem estar presentes tanto no revestimento quanto na parte germinável e/oubainha natural, casca, vagem e/ou tegumento da semente.

Preferivelmente, tais sementes compreendem uma quantidadeeficaz da fenilsemicarbazona da fórmula (I) ou um sal deste, agricolamenteaceitável. Conseqüentemente, as sementes são revestidas, impregnadas ourevestida e impregnadas de uma tal maneira que o dano de praga durante agerminação e emergência é reduzido.

As sementes tratadas com a fenilsemicarbazona da fórmula (I)ou o sal desta, também podem ser envelopados com uma película de coberturapara proteger o revestimento de fenilsemicarbazona. Tais coberturas sãoconhecidos na técnica e podem ser aplicados usando-se leito fluidizadoconvencional e técnicas de revestimento de película em tambor.

As sementes da presente invenção podem ser usadas para apropagação de plantas. As sementes podem ser armazenadas, manipuladas,plantadas/semeada e cultivadas.

A menos que indicado de outro modo, todas as quantidades em% em peso referem-se ao peso da composição (ou formulação) total.

Exemplos

A invenção será ilustrada pelos seguinte exemplos, que nãodevem ser interpretados como limitante da invenção.

Exemplo 1: Ausência de fitotoxicidade de metaflumizona

Para determinar o efeito de tratamento de semente naviabilidade de sementes e na germinação de plantas, sementes de cenouraforam tratadas com metaflumizona, revestida com o inseticida clorfenvinfos(comercialmente disponível sob e, referido neste pelo nome Birlane™) oudeixadas não tratado, depois semeada e cultivada sob condições ambientaiscontroladas. No dia 20 e dia 43, respectivamente, a porcentagem de sementesque brotou foi avaliada. Os resultados são mostrados na Tabela 1.

Tabela 1: Porcentagem de plantas em desenvolvimento

<table>table see original document page 41</column></row><table>

Os resultados estão dentro das variações experimentaisesperadas. Foi concluído que o tratamento com metaflumizona ou Birlane™não exerce nenhuma influência significante na viabilidade de sementes decenoura.

Exemplo 2: Proteção a curto prazo de cenouras contra a infestação com Psilarosae

A fim de determinar a eficácia do revestimento de sementecontra larvas diptéricas, as sementes de cenoura foram revestida com duasconcentrações diferentes de metaflumizona, Birlane™ ou deixadas nãotratadas, depois semeadas e cultivadas como descrito no Exemplo 1. No dia35 depois da semeadura, as plantas foram expostas à infestação por Psilarosae, que foi monitorada por presas aprisionadas adultas. 300 a 400 insetospor armadilha indicou pressão de infestação satisfatória. Nos dias 35 e 91,respectivamente, 100 plantas por campo foram examinadas quanto àinfestação de larva de mosca. Os resultados são mostrados na Tabela 2.

Tabela 2: Porcentagem de plantas infestadas com Psila rosae

<table>table see original document page 42</column></row><table>

Todos os produtos de teste foram aplicados pelo revestimentode semente de sementes de cenoura. Birlane™ foi aplicada de acordo comrecomendações do rótulo para cenouras. Metaflumizona foi aplicada a 50 ml e100 ml de produto formulado por unidade de semente, respectivamente. Asavaliações de dano da mosca de raiz de cenoura foram conduzidas 35 e 91dias depois da semeadura. A infestação foi avaliada calculando-se 100 raízesde cenoura per tratamento e, o número de plantas infestadas foi registrado. Asfiguras incluídas na tabela mostram a porcentagem de plantas deterioradaspelo tratamento.

Foi concluído que o revestimento com metaflumizona ouBirlane™ foi eficaz na redução de dano precoce por larvas de mosca.Metaflumizona provou levemente mais eficiência do que Birlane™ naprevenção de dano para mudas durante as primeiras semanas. No total, orevestimento de semente forneceu proteção por 2-3 meses.

Exemplo 3: Ausência de efeitos de longo prazo de revestimento de semente

O objetivo desta experiência foi a comparação direta demetaflumizona com o Birlane™ padrão de mercado a 1OO ml de produto porunidade de semente. A avaliação de atividade considerou a atividade residualdos produtos até 124 dias depois de aplicação.

As sementes de cenoura foram revestidas ou deixadas nãorevestidas, semeadas e cultivadas como descrito em Exemplo 2 e submetidasà infestação de PsiIa rosae em uma densidade aproximada de 300 a 400insetos por armadilha nos dias 46 a 53 depois da semeadura. Nos dias 82, 96,IlOe 124, respectivamente, 100 plantas por campo foram examinadas quantoa infestação de larva de mosca. Os resultados são mostrados na Tabela 3.

Tabela 3: Porcentagem de plantas infestadas com Psila rosae (longoprazo)

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Desse modo, infestação de mosca de cenoura começoulentamente com a primeira avaliação (dia 82), mas aumentou lentamentedurante o curso da experiência e alcançou até 26% de infestação no controlenão tratado na última data de avaliação.

Foi concluído que o efeito protetor do tratamento de sementecom metaflumizona ou Birlane™, que mostrou-se no Exemplo 2 ser eficazdurante os dois primeiros dois a três meses, gradualmente desapareceu depoisde 3 a 4 meses. Este efeito foi mais marcado com metaflumizona do que comBirlane™. O tratamento de semente com metaflumizona, portanto, pode serconsiderado como ecologicamente irrepreensível.

Exemplo 4: Eficácia de metaflumizona contra Psila rosaeA fim de quantificar o efeito de metaflumizona contra larvasde mosca, as sementes de cenoura foram revestidas com concentraçõesdiferentes de metaflumizona, com Birlane™ ou deixadas não revestidas,depois semeadas e cultivadas como descrito nos exemplos acima.

Tabela 4: Dosagem eficaz de metaflumizona no tratamento de sementesde cenoura

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Foi concluído que o tratamento com metaflumizona foi tãoeficaz quanto o tratamento com Birlane™.

Exemplo 5: Eficácia de metaflumizona contra Diabrotica v. virgifera

A metaflumizona reduziu o dano da raiz no milho causado porDiabrotica v. virgifera (1,25 mg de metaflumizona por espiga; dano da raiz(escala de 1 a 6): 3,0 a 3,1 (tratamento) / 4,2 a 4,4 (controle).

De acordo com um aspecto adicional, a presente invenção dizrespeito a um método de controle de moluscos, em particular caracóis elesmas terrestres e anfíbios, em que moluscos, as plantas a serem protegidasde moluscos ou, o ambiente habitado por moluscos, são ou, é tratada com umcomposto fenilsemicarbazona da fórmula I

<formula>formula see original document page 44</formula>halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4e R é alcóxi C1-C4, haloalquila Ci-C4 ou haloalcóxi C1-C4,ou um sal destes, agricolamente aceitáveis.

A invenção também diz respeito a composições moluscicidasque compreendem os compostos I.

Os caracóis e as lesmas são pragas significantes em lavourastemperadas, subtropicais e tropicais. As novas técnicas de cultivo, emparticular nenhuma agricultura e agricultura mínima, levam ao danoaumentado por caracóis e lesmas. Uma vez que, por causa de sua ecologia,muitas espécies de caracóis e lesmas são ubíquos, tais espécies têm seespelhado nas regiões em que não estavam originalmente presentes. Porvárias razões, por exemplo, pela razão de regulagens de quarentena (Parella,M. P., Robb, K. e Morishita, P.: Calif. Agriculture 1985, Jan./Feb., 6-8), ocontrole de caracol e lesma torna-se cada vez mais importante.

Os moluscicidas comerciais correntes são eficazes, mas estãosujeitos a um risco ao organismo não alvo, tal como, minhocas e ouriços, ouapresentam um nível de toxicidade inferior para organismos não alvo, masnão são realmente letais aos moluscos.

Portanto, é um objetivo da presente invenção fornecer ummoluscicida útil que é totalmente eficaz, por exemplo, contra lesmas ecaracóis, mas também tem uma toxicidade relativamente baixa para espécienão alvo.

Foi observado que estes objetivos são resolvidos peloscompostos de fenilsemicarbazona da fórmula I.

Os compostos da fórmula I e seus sais agricolamenteaceitáveis são muito adequados para o controle de caracóis e lesmas naagricultura e horticultura.

Os compostos da fórmula I podem ter um ou mais centros dequiralidade, no caso em que estes estão presentes como misturas deenantiômeros ou diastereômeros. A presente invenção diz respeito aosenantiômeros ou diastereômeros puros bem como às misturas destes.

Os sais adequados, agricolamente aceitáveis são especialmenteos sais daqueles cátions, que não têm qualquer efeito adverso na açãomoluscicida dos compostos I. Desse modo, os cátions adequados são, emparticular, os íons dos metais alcalinos, preferivelmente lítio, sódio e potássio,dos metais alcalinos terrosos, preferivelmente cálcio, magnésio e bário e, dosmetais de transição, preferivelmente manganês, cobre, zinco e ferro e,também o íon de amônio que pode, se desejado, carregar de um a quatrosubstituintes alquila CrC4 e/ou um substituinte fenila ou benzila,preferivelmente diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio,trimetilbenzilamônio, além disso, íons de fosfônio, íons de sulfônio,preferivelmente tri(alquila Ci-C4)sulfônio e, íons de sulfoxônio,preferivelmente tri(alquila Ci-C4)sulfoxônio.

As porções orgânicas mencionadas nas definições acima dasvariáveis são - equivalentes ao termo halogênio - termos coletivos paralistagens individuais dos membros d grupo individual. O prefixo Cn-Cmindica, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo.

O termo halogênio denota em cada caso, flúor, bromo, cloroou iodo.

Os exemplos de outros significados são:

O termo "alquila Ci-C4" como usado neste e as porções alquilade alquilamino e dialquilamino referem-se a um radical de hidrocarboneto decadeia reta ou ramificada, saturada que tem de 1 a 4 átomos de carbono, istoé, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.

O termo "haloalquila CrC4" como usado neste, refere-se a umradical alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem de 1 a 4 átomosde carbono (como mencionado acima), onde algum ou todos os átomos dehidrogênio nestes radicais podem ser substituídos por flúor, cloro, bromo e/ouiodo, isto é, por exemplo, clorometila, diclorometila, triclorometila,fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila,diclorofluorometila, clorodifluorometila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, 2-bromoetila, 2-iodoetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3-fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3-cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, heptafluoropropila, 1-(fluorometil)-2-fluoroetila, 1 -(clorometil)-2-cloroetila, 1 -(bromometil)-2-bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluorobutila.

O termo "alcóxi CrC4" como usado neste, refere-se a umradical alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem de 1 a 4 átomosde carbono (como mencionado acima) que é ligado por intermédio deoxigênio, isto é, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, n-butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi ou 1,1-dimetiletóxi.

O termo "haloalcóxi Ci-C4" como usado neste refere-se a umradical alcóxi CrC4 como mencionado acima que é parcial ou totalmentesubstituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo,clorometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi,trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi,2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi,2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-trícloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoro-propóxi,3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, 2,2,3,3,3 -pentafluoropropóxi,heptafluoropropóxi, 1 -(fluorometil)-2-fluoroetóxi, 1 -(clorometil)-2-cloroetóxi, l-(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi.

Entre os compostos I de fenilcarbazona, preferência é dadaàqueles em que as variáveis R , R e R , independentemente umas das outras,mas em particular em combinação, têm os significados dados abaixo:

R1 é haloalquila Ci-C4, em particular, trifluorometila;

R2 é ciano;

R3 é haloalcóxi C1-C4, em particular, trifluorometóxi.

Mais adequado é um composto I onde R1 é trifluorometila naposição meta, R é ciano na posição para e R é trifluorometóxi na posiçãopara.

Os compostos fenilsemicarbazona I são divulgados na EP-A462 456, como ingredientes inseticidamente ativos e, podem ser preparadoscomo descrito aqui.

A ação moluscicida dos compostos fenilsemicarbazona Iestende-se a caracóis e lesmas terrestres e anfíbios, por exemplo, aqueles dosgêneros Deroceras (Agriolimax), Arianta, Limax, Helix, Helicogona, Cepaea,Milax, Lymnaea (Galba), Aehatina, Theba, Cochlicella, Helicarion eVaginulus. As pragas caracol e lesma incluem, por exemplo, as lesmas Arionater, A. Iusitanicus, A. hortensis, Agriolimax retieulatus, Limax flavus, L.maximus, Milax gagates, Mariaella dursumierei, Heliearion salius, Vaginulahedleyi e Pamarion pupillaris e os caracóis Helix aspersa spp., Cepaeanemoralis, Theba pisana, Aehatina fulica, A. zanzibariea, Limieolariakambeul, Bradybaena spp., Coehlodina spp., Helicella spp., Euomphalia spp.e Arianta arbustorum.

Os moluscos podem ser controlados contatando-os, por seusuprimento de alimento, habitat, procriação na terra ou local determinado,com uma quantidade moluscicidamente eficaz da fenilsemicarbazona I.

Os compostos da fórmula I são eficazes tanto através decontato quanto de ingestão (isca ou, parte da planta).

A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semisólida(por exemplo, um gel). As iscas sólidas podem ser formadas em váriasconfigurações e formas adequadas para a aplicação respectiva, por exemplo,grânulos, bloco, bastões, discos. As iscas líquidas podem ser enchidas emvários dispositivos para garantir a aplicação apropriada, por exemplo,recipientes abertos, dispositivos de pulverização, fontes de gotícula ou fontesde evaporação. Os géis podem ser com base em matrizes aquosas ou oleosas epodem ser formulados para necessidades particulares em termos decaracterísticas de viscosidade, retenção de umidade ou de envelhecimento.

As formulações adequadas para moluscicidas são descritas em,por exemplo, GB-A 2 087 723, EP-A 190 595, DE-A 35 03 608, DE-A 37 06358 e DE-A 35 00 468.

Estas requerem, geralmente, um carregador, uma substânciacomestível ou uma isca, um aglutinante e o ingrediente ativo e, se requerido,aditivos convencionais, tais como conservantes, os corantes, repelentes, água,solventes orgânicos e/ou tensoativos.

Os exemplos de carregadores adequados (sólidos) são mineraisnaturais em pó, tais como, caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita,montmorilonita ou terra diatomácea e, minerais sintéticos em pó, tais como,sílica finamente dividida, alumina e silicatos; os exemplos de carregadoressólidos adequados para pelotização são minerais naturais moídos efracionados, tais como, calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita,grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas e grânulos de materialorgânico, tais como, serragem, cascas de coco, espigas de milho e talos detabaco.

A(s) substância(s) comestível(eis) presentes pode(m) serqualquer(quaisquer) substância(s) alimentícia(s) convencional(is) quepode(m) ser usada(s) em iscas deste tipo, por exemplo, produtos cereaismoídos (por exemplo, trigo, aveias, cevada, centeio, milho ou arroz na formade grãos, farinha, farinha grossa, farelo de cereais, germes ou pão), bagaçooleaginoso (por exemplo, de semente de caroço de algodão, de amendoins, degirassol ou de papoula), malte, leveduras, amido de arroz, farinha de peixe,farinha de carne, melaço de beterraba ou resíduos de fruto prensado ou, comiscas de espécies específicas ou específicas de caracol e lesma éparticularmente vantajoso, aglutinantes, adesivos, estabilizadores adequados einibidores microbianos sendo usado em cada caso; é vantajoso adicionarsubstâncias com repelente de aves e mamíferos e, tinturas ou pigmentosorgânicos ou inorgânicos. O propósito de tais aditivos é repelir organismosnão alvo e garantir que a ação dure por um período tão longo quanto possível.

A fim de inibir a deterioração da isca, um fungistático podeestar presente.

Todos os adesivos convencionais que podem ser usados paratais propósitos podem estar presentes como aglutinantes. Metilcelulose,açúcar, dextrina, amido, alginatos, glicóis, polivinilpirrolidona, lignino-sulfonato, goma arábica, álcool polivinílico e acetato polivinílico sãopreferidos. Um ou mais aglutinantes podem estar presentes.

Os exemplos de conservantes, que podem ou não estarpresentes, são 2-hidroxibifenila, ácido sórbico, p-hidroxibenzaldeído, p-hidróxi-benzoato de metila, benzaldeído, ácido benzóico, p-hidroxibenzoatode propila e p-nitrofenol.

Os exemplos de corantes que são aditivos adequados pararepelir aves e mamíferos são pigmentos inorgânicos, tais como, óxido deferro, dióxido de titânio e Azul Prussiano e, tinturas orgânicas, tais como,antraquinona, azo e tinturas de metal ftalocianina. O corante pode estarpresente na formulação em uma quantidade de 0,1 a 5% em peso.

Os repelentes usados para repelir animais de sangue quente,tais como, cães e ouriços, podem ser quaisquer componentes convencionaisadequados para este propósito. Os exemplos são vanililamida do ácido nãoiônico. O repelente pode estar presente na formulação em uma quantidade de0,1 a 5% em peso.

As substâncias usadas para atrair pragas ao solo podem serquaisquer componentes convencionais adequados para este propósito.Semente de anis e óleo de semente de anis são os exemplos.

Os solventes orgânicos adequados são todos solventesorgânicos que podem ser convencionalmente usados para a preparação deiscas. Os solventes orgânicos com ponto de ebulição baixo, tal como metanol,etanol, butanol e metileno cloreto, são preferidos.

Os tensoativos adequados são substâncias não iônicas, taiscomo condensados de óxidos de polialquileno e alquilfenóis e ésteres depolioxialquileno de ácido graxo, por exemplo, octilfenoxipolioxietanol,substâncias catiônicas, tais como, sais de amônio quaternário, por exemplo,cloreto de cetiltrimetilamônio ou cloreto de cetilpiridínio e, substânciasaniônicas, tais como, os sais de sódio dos alquilsulfatos de cadeia longa, porexemplo, laurilsulfato de sódio, sais de alquilarilsulfatos, o sal de sódio deácido desoxicólico, o sal de sódio de ácido taurocólico e o sal de sódio deácido tauroglicocólico.

As Formulações também podem conter outros ingredientesativos, por exemplo, agentes de proteção de planta, tais como, outrospesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas ou bactericidas, fertilizantes, taiscomo, nitrato de amônio, uréia, potassa e, superfosfato, fitotóxicos ereguladores de desenvolvimento de planta, protetores e nematicidas. Estesingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmente ou em combinaçãocom os moluscicidas da presente invenção, se apropriado, tambémadicionados apenas imediatamente antes do uso (mistura em tanque).

Uma outra forma preferida de aplicação é a cobertura desemente com uma formulação convencionalmente usada para coberturas.O tratamento convencional de sementes inclui, por exemplo,concentrados fluíveis, soluções, pós para tratamento a seco, pós dispersáveisem água para tratamento de pasta, pós e emulsão solúveis em água. Aaplicação à sementes é realizada antes da semeadura, diretamente nassementes ou depois que pré-germinou o último.

Os agentes espessantes / de adesão são comumenteadicionados para melhorar a adesão dos materiais ativos nas sementes depoisdo tratamento. Os adesivos adequados são tensoativos EO/PO de copolímerosde bloco, mas também álcoois polivinílicos, polivinilpirrolidonas,poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno,polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polimin®),poliéteres e copolímeros derivados destes polímeros.

O teor de ingrediente ativo nas formas de aplicação individuaispode variar dentro de limites amplos. No geral, "quantidade pesticidamenteeficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo necessário para alcançarum efeito observável nos moluscos. A quantidade pesticidamente eficaz podevariar para vários compostos/composições usadas na invenção. Umaquantidade pesticidamente eficaz das composições também variará de acordocom as condições predominantes, tais como, período de aplicação, tempo,local, modo de aplicação e outros.

Usualmente, de 0,001 a 90, preferivelmente de 0,5 a 50, emparticular de 1 a 10% em peso de ingrediente ativo no caso de Formulaçõesgranulares e de IOa 90% em peso de ingrediente ativo no caso de coberturasde semente, é suficiente para alcançar um efeito detectável nos moluscos.

A aplicação pode ser realizada antes ou depois da infecção dolocal, lavouras de cultivo ou safras colhidas pelos moluscos.

"Local" significa um habitat, solo de procriação, planta,semente, solo, área, material ou ambiente em que a praga ou parasita sedesenvolve ou pode desenvolver-se.As quantidades eficazes adequadas para o uso no método dainvenção podem variar dependendo do composto da fórmula I particular,espécie de molusco alvo, método de aplicação, tempo de aplicação, condiçõesdo tempo, habitat do molusco e outros.

No geral, a taxa de aplicação de ingrediente ativo I é de cercade 0,3 a 30, preferivelmente de 1 a 10, kg/ha.

FORMULAÇÃO DO EXEMPLO 1

2 kg de um composto I, 8 kg de estearato de cálcio, 0,2 kg debenzoato de sódio, 20 kg de giz, 0,5 kg de uma tintura azul e 69,3 kg de farelode trigo são misturados em um misturador. Esta mistura é então umedecidacom água suficiente e amassada em um amassador. Conseqüentemente, amistura úmida é formada em uma extrusora para dar grânulos de isca decaracol ou de lesma que têm uma diâmetro de 3 mm e, secados em não maisdo que 60°C.

FORMULAÇÃO DO EXEMPLO 2

Para preparar a cobertura de semente,

480 g de um composto I,

20 g de um condensado de ácidofenolsulfônico/uréia/formaldeído comercial,

40 g de um copolímero de bloco de etileno/propileno que temum peso molecular de cerca de 10.000,

2 g de borracha Xantana,

0,5 g de Rodamina FB,

80 g de 1,2-propileno glicol e

5 g de antiespuma de silicona

são misturados e a mistura é fabricada até 1 litro com água.

USO DO EXEMPLO 1

Para este exemplo, um concentrado de suspensão de 240 g/l deum composto I com R1 = trifluorometila na posição meta, R2 = ciano naposição para e R= trifluorometóxi na posição para, foi usado com uma taxade aplicação de 240 gramas de ingrediente ativo por ha.

A experiência foi realizada na estufa sob condições práticasem solo arenoso. Três plantas de alface, variedade Filipo, estágio dedesenvolvimento 45-46, foram usadas como tamanho de parcela. A alface foipulverizada com uma solução do composto mencionado acima em uma taxade 240 gramas de ingrediente ativo por hectare com 500 l/há de água. Para apulverização foi usado um bocal Teejet® simples, modelo 8002 (da SprayingSystem Mobile Systems Division, Wheaton, IL, USA), em pressãoatmosférica 3.

Depois da aplicação de pulverização, as parcelas foramcobertas por telas de gaiola (diâmetro 40 cm) e 20 caracóis (indivíduossexualmente maduros de Helix hortensis) foram adicionados a cada parcela.

0 método de avaliação foi a contagem dos números decaracóis mortos, ativos vivos e inativos vivos. A diferenciação entre ativo einativo foi tocá-los com uma agulha. Também, uma estimativa de danos noalimento foi registrado.

1 dia depois de colocar os caracóis nas parcelas, 47% ficaraminativos.

2 dias depois de colocar os caracóis nas parcelas, 63% ficaraminativos.

4 dias depois de colocar os caracóis nas parcelas, 71%morreram e outros 12% ficaram inativos.

Claims

1. Método de tratamento de semente, caracterizado pelo fatode que compreende o tratamento de uma semente com uma quantidade eficazda fenilsemicarbazona da fórmula (I)<formula>formula see original document page 55</formula>d em que R e R são, cada um, independentemente hidrogênio, halogênio, CN,alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4 e R3 éalcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4, ou um sal destes,agricolamente aceitáveis.

2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que R1 é 3-CF3 e R2 é 4-CN e R3 é 4-OCF3.

3. Método de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadopelo fato de que o tratamento é para controlar uma praga artrópode.

4. Método de acordo com reivindicação 3, caracterizado pelofato de que a praga artrópode é uma praga de inseto.

5. Método de acordo com reivindicação 4, caracterizado pelofato de que a praga de inseto é uma praga diptérica.

6. Método de acordo com reivindicação 5, caracterizado pelofato de que a praga diptérica é a mosca de raiz ou a larva de mosca de raiz.

7. Método de acordo com reivindicação 6, caracterizado pelofato de que a mosca de raiz ou a larva de mosca de raiz são um membro dafamília Anthomyiidae, mais preferivelmente de um dos gêneros Delia,Hilemia, Pegomya, Phorbia e Psila.

8. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 7, caracterizado pelo fato de que a semente é de um legume tuberoso oude cormo, um legume frondoso, uma brássica verde frondosa ou, um frutohortícola.

9. Método de acordo com qualquer uma das reivindicação de 1a 7, caracterizado pelo fato de que a semente é de brócoli, cenoura ou repolho.

10. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de-1 a 9, caracterizado pelo fato de que a quantidade eficaz é de 1 a 500 g por-100 quilogramas de semente.

11. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de-1 a 10, caracterizado pelo fato de que onde o tratamento é cobertura desemente.

12. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1ali, caracterizado pelo fato de que o tratamento compreende o fornecimentoa semente com um revestimento que compreende a fenilsemicarbazona ou osal deste agricolamente aceitável.

13. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de-1 a 11, caracterizado pelo fato de que o tratamento compreende a embebiçãoda semente com a fenilsemicarbazona ou o sal desta agricolamente aceitável.

14. Formulação de tratamento de semente, caracterizada pelofato de que compreende a fenilsemicarbazona da fórmula (I) <formula>formula see original document page 56</formula> em que R e R são, cada um, independentemente hidrogênio, halogênio, CN,alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi CrC4 e R3 éalcóxi Ci-C4, haloalquila CrC4 ou haloalcóxi CrC4 ou um sal desteagricolamente aceitável e pelo menos um agente auxiliar de tratamento desemente.

15. Formulação de acordo com reivindicação 14, caracterizadapelo fato de que R1 é 3-CF3 e R2 é 4-CN e R3 é 4-OCF3.

16. Formulação de acordo com as reivindicações 14 ou 15,caracterizada pelo fato de que compreende entre 0,005% em peso e 95% empeso da fenilsemicarbazona ou o sal deste agricolamente aceitável.

17. Formulação de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 14 a 16, caracterizada pelo fato de que a formulaçãocompreende um repelente de mamífero/ave.

18. Formulação de acordo com reivindicação 17, caracterizadapelo fato de que a quantidade de repelente de mamífero/ave é de 0,1% empeso a 5% em peso da formulação.

19. Formulação de acordo com reivindicação 14, caracterizadapelo fato de que o tratamento de semente agente auxiliar é um agente auxiliarde revestimento de semente, um material de matriz sólido, um intensificadorde penetração, um corante, um anticongelamento ou, um agente degelificação.

20. Formulação de acordo com reivindicação 19, caracterizadapelo fato de que, o agente auxiliar de revestimento de semente é umaglutinante.

21. Formulação de acordo com reivindicação 20, caracterizadapelo fato de que o aglutinante compreende um adesivo polimérico,preferivelmente um poliéster.

22. Formulação de acordo com reivindicação 20 ou 21,caracterizada pelo fato de que a quantidade de aglutinante é de 1% de peso a 15% de peso da formulação.

23. Formulação de acordo com qualquer uma dasreivindicações 19 a 22, caracterizada pelo fato de que a quantidade de coranteé de 1% em peso a 15% em peso da formulação.

24. Formulação de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 19 a 23, caracterizada pelo fato de que a quantidade deanticongelante é de 1% em peso a 15% em peso da formulação.

25. Formulação de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 19 a 24, caracterizada pelo fato de que a quantidade deagente gelificante é de 0,5% em peso a 5% em peso da formulação.

26. Formulação de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 19 a 25, caracterizado pelo fato de que a quantidade deintensificador de penetração é de 2% em peso a 20% da formulação.

27. Semente, caracterizada pelo fato de ser tratada com ométodo como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 13.

28. Semente, caracterizada pelo fato de ser obtenível com ométodo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13.

29. Semente, caracterizada pelo fato de compreender afenilsemicarbazona da fórmula (I) <formula>formula see original document page 58</formula> alcóxi Cj-C4, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4 ou, um sal desteagricolamente aceitável.

30. Semente de acordo com reivindicação 29, caracterizadapelo fato de que R1 é 3-CF3 e R2 é 4-CN e R3 é 4-OCF3.

31. Semente de acordo com qualquer um das reivindicações de-27 a 30, caracterizada pelo fato de que a semente tem um revestimento, orevestimento que compreende a fenilsemicarbazona ou o sal desteagricolamente aceitável.

32. Semente de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 27 a 30, caracterizada pelo fato de que a parte germinável da semente e/ousua bainha natural, casca, vagem e/ou tegumento compreendem afenilsemicarbazona ou o sal desta agricolamente aceitável.

33. Semente de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 27 a 32, caracterizada pelo fato de que a semente é uma semente nãoplantada.

34. Uso de um composto sendo fenilsemicarbazona da fórmula<formula>formula see original document page 59</formula>em que R e R são, cada um, independentemente hidrogênio, halogênio, CN,alquila CrC4, alcóxi CrC4, haloalquila CrC4 ou haloalcóxi Ci-C4 e R3 éalcóxi CrC4, haloalquila Ci-C4 ou haloalcóxi CrC4, ou um sal desteagricolamente aceitável, caracterizado pelo fato de ser para tratamento desemente.

35. Uso de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelofato de que R1 é 3-CF3 e R2 é 4-CN e R3 é 4-OCF3.