BRPI0612733A2 - misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e uso dos compostos - Google Patents

Abstract

MISTURAS FUNGICIDAS PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGêNICOS, AGENTE, PROCESSO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGêNICOS, SEMENTE, E USO DOS COMPOSTOS. Misturas fungicidas, compreendendo, como componentes ativos 1) pelo menos uma 1-metilpirazol-4-ilcarboxanilida I em que X = O ou S, R^1^ = C~1~-C~4~-alquila ou C~1~-C~4~-haloalquila e R^2^ = H ou halogênio, e 2) pelo menos um composto ativo II, selecionado dentre os grupos de composto ativo A) a F); A) azóis; B) estrobilurinas; C) carboxamidas; D) compostos heterocíclicos; E) carbamatos; F) outros fungicidas; em uma quantidade sinergisticamente eficaz, métodos para controlar os fungos nocivos usando misturas de pelo menos um composto I e pelo menos um composto ativo II, o uso de um composto I ou compostos I com compostos ativos II para preparar estas misturas, e também composições e sementes compreendendo estas misturas.

Description

"MISTURAS FUNGICIDAS PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOSFITOPATOGÊNICOS, AGENTE, PROCESSO PARA COMBATERFUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, SEMENTE, E USO DOSCOMPOSTOS"

A presente invenção refere-se à misturas fungicidascompreendendo, como componentes ativos,

1) pelo menos uma l-metilpirazol-4-ilcarboxanilida da fórmula I

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em que X é oxigênio ou enxofre, R1 é Ci-C4-alquila ou Ci-C4-haloalquila e R é hidrogênio ou halogênio,e

2) pelo menos um composto ativo II, selecionado dentregrupos de composto ativo A) a F):

A) azóis selecionados dentre o grupo consistindo debitertanol, bromuconazol, ciproconazol, . difenoconazol, diniconazol,enilconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, fenbuconazol, flusilazol, flutriafol,hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil,penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, triadimefon,triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol, procloraz, pefurazoato,imazalil, triflumizol, ciazofamid, benomil, carbendazim, tiabendazol,fuberidazol, etaboxam, etridiazol e himexazol;

B) estrobilurinas selecionados dentre o grupo consistindo deazoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburin, fluoxastrobina, kresoxim-metila,metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina,trifloxistrobina, enestroburin, metil (2-cloro-5-[l-(3-metil-benziloxiimino)etil]benzil)carbamato, metil (2-cloro-5-[ 1 -(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzil)carbamato e metil 2-(orto-(2,5-dimetilfeniloximetileno)fenil)-3 -metoxiacrilato;

C) carboxamidas selecionadas dentre o grupo consistindo decarboxin, benalaxil, boscalid, fenhexamid, flutolanil, furametpir, mepronil,metalaxil, mefenoxam, ofurace, oxadixil, oxicarboxin, pentiopirad,tifluzamida, tiadinil, 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil) isotiazol-5-carboxamida,dimetomorf, flumorf, flumetover, fluopicolida (picobenzamid), zoxamida,carpropamid, diclocimet, mandipropamid, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanossulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4- [3 -(4-clorofenil)prop-2-iniloxi] -3 -metoxifenil)etil)-2-etanossulfonilamino-3 -metilbutiramida, 3 -(4-clorofenil)-3 -(2-isopropoxicarbonilamino-3 -metilbutirilamino)propionato de metila, compostos da fórmula III

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em que R4 é metila ou etila,

N-(4'-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-l-metilpirazol-4-carboxamida e N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazol-5-carboxamida;

D) compostos heterocíclicos selecionados dentre o grupoconsistindo de fluazinam, pirifenox, bupirimato, ciprodinil, fenarimol,ferimzona, mepanipirim, nuarimol, pirimetanil, triforina, fenpiclonil,fludioxonil, aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin,iprodiona, procimidona, vinclozolin, famoxadona, fenamidona, octilinona,probenazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidina, anilazina, diclomezina, piroquilon,proquinazid, triciclazol, o composto da fórmula IV (2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona)

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acibenzolar-S-metila, captafol, captan, dazomet, folpet,fenoxanil, quinoxifen e N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-l-sulfonil)-[l,2,4]triazol-l-sulfonamida da fórmula V;

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E) carbamatos selecionados dentre o grupo consistindo demancozeb, maneb, metam, metiram, ferbam, propineb, tiram, zineb, ziram,dietofencarb, iprovalicarb, flubentiavalicarb, propamocarb, 4-fluorofenil N-(l-(l-(4-cianofenil)etanossulfonil)but-2-il)carbamato, metil 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propanoato da fórmula VI

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e éteres de carbamato oxima da fórmula VII

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em que Z é N ou CH;

F) outros fungicidas selecionados dentre o grupo consistindode guanidina, dodina, iminoctadina, guazatina, antibióticos: casugamicina,estreptomicina, polioxina, validamicina A, derivados de nitrofenila:binapacril, dinocap, dinobuton, compostos heterocíclicos contendo enxofre:ditianon, isoprotiolano, compostos organometálicos: sais de fentina, comoacetato de fentina, compostos organofósforos: edifenfos, iprobenfos, fosetila,fosetil-alumínio, ácido fosforoso e seus sais, pirazofos, tolclofos-metil,compostos organocloro: clorotalonil, diclofluanid, flusulfamida,hexaclorbenzeno, ftalídeo, pencicuron, quintozeno, tiofanato-metila,tolilfluanid, compostos inorgânicos ativos: Mistura Bordeaux, acetato decobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico,enxofre, outros: ciflufenamid, cimoxanil, dimetirimol, etirimol, furalaxil,metrafenona e espiroxamina;

em uma quantidade sinergisticamente eficaz.

Além disso, a invenção refere-se a um método para controlarfungos nocivos usando misturas de pelo menos um composto I e pelo menosum composto ativo II, ao uso dos composto(s) I com o (s) composto (s)ativo(s) II para preparar estas misturas, e também a composições e sementescompreendendo estas misturas.

EP-A 589301 descreve, por exemplo, N-(2'-fluorometilbifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2'-fluorometilbifenil-2-il)-3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, eN-(2'-fluorometilbifenil-2-il)-1,3 -dimetil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida.

EP-A 545099, WO 99/09013, WO 01/42223 e JP 09/132567descreve N-(bifenil)-pirazolilcarboxamidas substituídas que são mono-substituídas no anel fenila.

Estes compostos I em que X é enxofre podem ser preparados,por exemplo, por sulfurização dos compostos Icorrespondentes em que X éoxigênio (cf., por exemplo, D. Petrova & K. Jakobcic, Croat. Chem. Acta 48,49 (1976) e também WO 01/42223).

Em WO 05/34628 descrevem-se misturas de pirazol-4-ilcarboxanilidas do tipo dos compostos I com um número grande de padrõesde misturação diferentes.

No entanto, as misturas descritas estão, em particular, em taxasde aplicação baixas, não completamente satisfatórias.

Os compostos ativos II mencionados acima como componente2), sua preparação e sua ação contra fungos nocivos são geralmenteconhecidos (cf.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); eles sãocomercialmente disponíveis:

benalaxil, N-(fenilacetil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninato de metila(DE 29 03 612);

metalaxil, N-(metoxiacetil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninato demetila (GB 15 00 581);

ofiirace, (RS)-a-(2-cloro-N-2,6-xililacetamido)-y-butirolactona[CAS RN 58810-48-3];

oxadixil; N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)acetamida (GB 20 58 059);

aldimorf, "4-alquil-2,5(ou 2,6)-dimetilmorfolina",compreendendo 65-75% de 2,6-dimetilmorfolina e 25-35% de 2,5-dimetilmorfolina, compreendendo mais do que 85% de 4-dodecil-2,5(or 2,6)-dimetilmorfolina, onde "alquila" também inclui octila, decila, tetradecila ehexadecila, com uma relação cis/trans de 1:1 [CAS RN 91315-15-0];

dodina, acetato de 1-dodecilguanidínio (Plant Dis. Rep., Vol.41, p.1029 (1957));

dodemorf, 4-ciclododecil-2,6-dimetilmorfolina (DE-A1198125);

fenpropimorf, (RS )-cis-4- [3 -(4-tert-butilfenil)-2-metilpropil] -2,6-dimetilmorfolina (DE-A 27 52 096);

fenpropidina, (RS)-1 -[3-(4-tert-butilfenil)-2-metilpropil]piperidina (DE-A 27 52 096);guazatina, mistura dos produtos de reação da amidação deiminodi(octametileno)diamina de tipo técnico, compreendendo váriasguanidinas e poliaminas [CAS RN 108173-90-6];

iminoctadina, l,r-iminodi(octametileno)diguanidina (Congr.Plant Pathol., 1., p.27 (1968));

espiroxamina, (8-tert-butil-l ,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-il)dietilamina (EP-A281 842);

tridemorf, 2,6-dimetil-4-tridecilmorfolina (DE-A 11 64 152);

pirimetanil, 4,6-dimetilpirimidin-2-ilfenilamina (DD-A 151 404);

mepanipirim, (4-metil-6-prop-1 -inilpirimidin-2-il)fenilamina(EP-A 224 339);

ciprodinil, (4-ciclopropil-6-metilpirimidin-2-il)fenilamina (EP-A 310 550);

ciclo-heximida 4-{(2R)-2-[(lS,3S,5S)-3,5-dimetil-2-oxociclo-hexil]-2-hidroxietil}piperidina2,6-diona [CAS RN 66-81-9];

griseofulvina, 7-cloro-2',4,6-trimetoxi-6'-metilspiro[benzofuran-2(3H),l'-ciclo-hex-2'-eno-3,4'-diona [CAS RN 126-07-8];

casugamicina, 3-0-[2-amino-4-[(carboxiiminometil)amino]-2,3,4,6-tetradeoxi-a-D-arabino-hexopiranosil]-D-quiro-inositol [CAS RN6980-18-3];

natamicina, ácido (8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-amino-3,6-dideoxi-P-D-mannopiranosiloxi)-1,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-6,11,28-trioxatriciclo[22.3.1.0 5,7 ]octacosa-8,14,16,18,20-pentaeno-25-carboxílico[CAS RN 7681-93-8];

polioxina, ácido 5-(2-amino-5-0-carbamoil-2-deoxi-L-xilonamido)-1 -(5-carboxi-1,2,3,4-tetrahidro-2,4-dioxopirimidin-1 -il)-1,5-dideoxi-p-D-aloíuranurônico [CAS RN 22976-86-9];streptomicina, l,l'-{ l-L-(l,3,5/2,4,6)-4-[5-deoxi-2-0-(2-deoxi-2-metilamino-a-L-glucopiranosil)-3-C-formil-a-L-li xofuranosiloxi]-2,5,6-trihidroxiciclo-hex-l,3-ileno} diguanidina (J. Am. Chem. Soe. Vol. 69,p. 1234 (1947));

bitertanol, β-([1,1 '-bifenil]-4-iloxi)-a-(l, l-dimetiletil)-lH-1,2,4-triazol-1 -etanol (DE-A 23 24 020),

bromueonazol, 1 -[[4-bromo-2-(2,4-diclorofenil)tetrahidro-2-furanil]metil]-l H-1,2,4-triazol (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis.Vol. l,p.459);

ciproconazol, 2-(4-clorofenil)-3-ciclopropil-1 -[ 1,2,4]triazol-1 -ilbutan-2-ol (US 4 664 696);

difenoconazol, l-{2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-[ 1,3]dioxolan-2-ilmetil}-1 H-[ 1,2,4]triazol (GB-A 2 098 607);

diniconazol, (pE)-P-[(2,4-diclorofenil)metileno ]-a-(l,l-dimetiletil)-IH-1,2,4-triazol-1 -etanol (Noiaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575);

enileonazol (imazalil), l-[2-(2,4-diclorofenil)-2-(2-propeniloxi)etil]-lH-imidazol (Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545);

epoxiconazol, (2RS,3SR)-l-[3-(2-clorofenil)-2,3-epoxi-2-(4-fluorofenil)propil]-IH-1,2,4-triazol (EP-A 196 038);

fenbuconazol, a-[2-(4-clorofenil)etil]-a-fenil-lH-1,2,4-triazol-1-propanenitrila (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33);

fluquinconazol, 3-(2,4-diclorofenil)-6-fluoro-2-[l ,2,4]-triazol-l-il-3H-quinazolin-4-ona (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411(1992));

flusilazol, l-{[bis(4-fluorofenil)metilsilanil]metil}-lH-[l,2,4]triazol (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., Vol. 1, p. 413 (1984));

flutriafol, a-(2-fluorofenil)-a-(4-fluorofenil)-lH-l,2,4-triazol-1-etanol (EP-A 15 756);

hexaconazol, 2-(2,4-diclorofenil)-1 -[ 1,2,4]triazol-1 -ilhexan-2-ol (CAS RN 79983-71-4);

ipconazol, 2-[(4-clorofenil)metil]-5-( 1 -metiletil)-1 -(1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil)ciclopentanol (EP-A 267 778),

metconazol, 5-(4-clorobenzil)-2,2-dimetil-1 - [ 1,2,4]triazol-1 -ilmetilciclopentanol (GB 857 383);

miclobutanil, 2-(4-clorofenil)-2-[l,2,4]triazol-l-ilmetilpentanenitrile (CAS RN 88671-89-0);

penconazol, l-[2-(2,4-diclorofenil)pentil]-lH-[l,2,4]triazol(Pesticide Manual, 12a. Ed. 2000, p.712);

propiconazol, 1 -[[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il]metil]-IH-1,2,4-triazol (BE 835 579);

procloraz, N-(propil-[2-(2,4,6-triclorofenoxi)etil])imidazol-1 -carboxamida (US 3 991 071);

protioconazol, 2-[2-(l -clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro[ 1,2,4]triazol-3-tiona (WO 96/16048);

simeconazol, a-(4-fluorofenil)-a-[(trimetilsilil)metil]-lH-1,2,4-triazol-1 -etanol [CAS RN 149508-90-7];

tebuconazol, 1 -(4-clorofenil)-4,4-dimetil-3-[l ,2,4]triazol-1 -ilmetilpentan-3-ol (EP-A 40 345);

tetraconazol, l-[2-(2,4-diclorofenil)-3-(l,l,2,2-tetrafluoroetoxi)propil]-l H-1,2,4-triazol (EP-A 234 242);

triadimefon, 1 -(4-clorofenoxi)-3,3 -dimetil-1 -(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2-butanone (BE 793 867);

triadimenol, P-(4-clorofenoxi)-a-( 1,1 -dimetiletil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol (DE-A 23 24 010);

triflumizol, (4-cloro-2-trifluorometilfenil)-(2-propoxi-1 -[l,2,4]triazol-l-iletiliden)-amina (JP-A 79/119 462);

triticonazol, (5E)-5-[(4-clorofenil)metileno ]-2,2-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol (FR 26 41 277);iprodiona, N-isopropil-3-(3,5-diclorofenil)-2,4-dioxoimidazolidina-l-carboxamida (GB 13 12 536);

miclozolina, (RS)-3 -(3,5 -diclorofenil)-5 -metoximetil-5 -metil-1.3-oxazolidina-2,4-diona [CAS RN 54864-61-8];

procimidona, N-(3,5 -diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropano-1,2-dicarboximida (US 3 903 090);

vinclozolina, 3 -(3,5 -diclorofenil)-5 -metil-5 -viniloxazolidina-2.4-diona (DE-A 22 07 576);

ferbam, (3+) dimetilditiocarbamato de ferro (US 1 972 961);

nabam, etileno bis(ditiocarbamato) dissódico (US 2 317 765);

maneb, etileno bis(ditiocarbamato) de manganês (US 2 504 404);

mancozeb, sal de zinco complexo polímero etilenobis(ditiocarbamato) de manganês (GB 996 264);

metam, ácido metilditiocarbâmico (US 2 791 605);

metiram, amoniato etileno bis(ditiocarbamato) de zinco (US 3248 400);

propineb, polímero propileno bis(ditiocarbamato) (BE 611960);

policarbamato, bis(dimetilcarbamoditioato-KS,KS')^-[[l,2-

etanodiilbis[carbamoditioato-KS,kS']](2-)]]di[zinco] [CAS RN 64440-88-6];

tiram, bis(dimetiltiocarbamoil) dissulfeto (DE-A 642 532);ziram, dimetilditiocarbamato [CAS RN 137-30-4];zineb, etileno bis(ditiocarbamato) de zinco (US 2 457 674);

anilazina, 4,6-dicloro-N-(2-clorofenil)-1,3,5-triazina-2-amina(US 2 720 480);

benomil, N-butil-2-acetilaminobenzoimidazol-1 -carboxamida(US 3 631 176);

boscalid, 2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2-il)nicotinamida (EP-A545 099);

carbendazim, (lH-benzoimidazol-2-il)carbamato de metila(US 3 657 443);

carboxin, 5,6-dihidro-2-metil-N-fenil-l ,4-oxatiin-3-carboxamida (US 3 249 499);

oxicarboxina, 5,6-dihidro-2-metil-1,4-oxatiin-3-carboxanilida4,4-dióxido (US 3 399 214);

ciazofamid, 4-cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-lH-imidazol-1 -sulfonamida (CAS RN 120116-88-3];

dazomet, 3,5-dimetil-l,3,5-tiadiazinano-2-tiona (Buli. Soe.Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897));

diflufenzopir, ácido 2-{l-[4-(3,5-difluorofenil)semicarb-azono]etil}nicotínico [CAS RN 109293-97-2];

ditianon, 5,10-dioxo-5,10-dihidronafto[2,3-b] [ 1,4]ditiin-2,3-dicarbonitrila (GB 857 383);

famoxadona, (RS)-3-anilino-5-metil-5-(4-fenoxifenil)-l ,3-oxazolidina-2,4-diona [CAS RN 131807-57-3];

fenamidona, (S)-1 -anilino-4-metil-2-metiltio-4-fenilimidazolin-5-ona [CAS RN 161326-34-7];

fenarimol, a-(2-clorofenil)-a-(4-clorofenil)-5-pirimidinametanol (GB 12 18 623);

fuberidazol, 2-(2-furanil)-lH-benzimidazol (DE-A 12 09 799);flutolanil, a,a,a-trifluoro-3'-isopropoxi-o-toluanilida (JP1104514);

furametpir, 5-cloro-N-(l,3-dihidro-l,l,3-trimetil-4-isobenzofuranil)-l,3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida [CAS RN 123572-88-3];

isoprotiolano, l,3-ditiolan-2-ilideno malonato de diisopropila(Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975));mepronil, 3'-isopropoxi-o-toluanilida (US 3 937 840);

nuarimol, a-(2-clorofenil)-a-(4-fluorofenil)-5-pirimidinametanol (GB 12 18 623);

fluopicolida (picobenzamid), 2,6-dicloro-N-(3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ilmetil)benzamida (WO 99/42447);

probenazol, 3-aliloxi-l,2-benzotiazol 1,1-dióxido (Agric. Biol.Chem. Vol. 37, p. 737 (1973));

proquinazid, 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona(WO 97/48684);

pirifenox, 2',4'-dicloro-2-(3-piridil)acetofenona (EZ)-O-metiloxima (EP 49 854);

piroquilon, l,2,5,6-tetrahidropirrolo[3,2,l-ij]quinolin-4-ona(GB 139 43 373)

quinoxifen, 5,7-dicloro-4-(4-fluorofenoxi)quinolina (US 5 240940);

siltiofam, N-alil-4,5-dimetil-2-(trimetilsilil)tiofeno-3-carboxamida [CAS RN 175217-20-6];

tiabendazol, 2-(l,3-tiazol-4-il)benzimidazol (US 3 017 415);

tifluzamida, 2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluorometoxi-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxanilida [CAS RN 130000-40-7];

tiofanato-metila, 1,2-fenilenebis(iminocarbonotioil)bis(dimetilcarbamato) (DE-A 19 30 540);

tiadinil, 3 '-cloro-4,4'-dimetil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxanilida[CAS RN 223580-51-6];

triciclazol, 5-metil-l,2,4-triazolo[3,4-b][l,3]benzotiazol [CASRN 41814-78-2];

triforina, N5N'- {piperazina-1,4-diilbis[(triclorometil)metileno]}diformamida (DE-A 19 01 421);

5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pirimidina (WO 98/46607);

Mistura Bordeaux, mistura de CuSC>4 χ 3Cu(OH)2 χ 3CaSC>4[CAS RN 8011-63-0]

acetato de cobre, Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0];

oxicloreto de cobre, Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7];

sulfato de cobre básico, CuSO4 [CAS RN 1344-73-6];binapacril, (RS)-2-sec-butil-4,6-dinitrofenil 3-metilcrotonato[CAS RN 485-31-4];

dinocap, a mistura de 2,6-dinitro-4-octilfenilcrotonato e 2,4-dinitro-6-octilfenilcrotonato, onde "octila" é uma mistura de 1-metilheptila, 1-etilhexila e 1-propilpentila (US 2 526 660);

dinobuton, carbonato de (RS)-2-sec-butil-4,6-dinitrofenilisopropil [CAS RN 973-21-7];

nitrotal-isopropila, 5-nitroisoftalato de diisopropila (Proc. Br.Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973));

fenpiclonil, 4-(2,3-diclorofenil)-lH-pirrol-3-carbonitrila (Proc.1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65);

fludioxonil, 4-(2,2-difluorobenzo[l,3]dioxol-4-il)-lH-pirrol-3-carbonitrila (The Pesticide Manual, publ. The British Crop ProtectionCouncil, 10a. ed. 1995, p. 482);

acibenzolar-S-metila, metil l,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato[CAS RN 135158-54-2];

flubentiavalicarb (bentiavalicarb), isopropil {(S)-l-[(lR)-l-(6-fluorobenzotiazol-2-il)-etilcarbamoil]-2-metilpropil}carbamato (JP-A 09/323984);

carpropamid, 2,2-dicloro-N-[l-(4-clorofenil)etil]-l-etil-3-metilciclopropanecarboxamida [CAS RN 104030-54-8];

clorotalonil, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrila (US 3 290 353);ciflufenamid, (Z)-N-[a-(ciclopropilmetoxiimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometil)benzil]-2-fenilacetamida (WO 96/19442);

cimoxanil, l-(2-ciano-2-metoxiiminoacetil)-3-etiluréia (US 3957 847);

diclomezina, 6-(3,5-diclorofenil-p-tolil)piridazin-3(2H)-ona(US 4 052 395)

diclocimet, (RS)-2-ciano-N-[(R)-l-(2,4-diclorofenil)etil]-3,3-dimetilbutiramida [CAS RN 139920-32-4];

dietofencarb, isopropil 3,4-dietoxicarbanilato (EP-A 78 663);

edifenfos, O-etil S,S-difenil fosforoditioato (DE-A 14 93 736)etaboxam, N-(ciano-2-tienilmetil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolcarboxamida (EP-A 639 574);

fenhexamid, N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-l-metilciclo-hexanocarboxamida (Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327);

acetato de fentina, trifeniltin (US 3 499 086);

fenoxanil, N-(l-ciano-l,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propanamida (EP-A 262 393);

ferimzona, (Z)-2 '-metilacetofenone-4,6-dimetilpirimidin-2-ilhidrazone [CAS RN 89269-64-7];

fluazinam, 3-cloro-N-[3-cloro-2,6-dinitro-4-(trifluorometil)fenil]-5-(trifluorometil)-2-piridinamina (The Pesticide Manual, publ. TheBritish Crop Protection Council, 10a. ed. (1995), p. 474);

fosetila, fosetil-alumínio, etilfosfonato (FR 22 54 276);iprovalicarb, [(1 S)-2-metil-1 -(1 -p-toliletilcarbamoil)propil]carbamato de isopropila (EP-A 472 996);

hexaclorobenzeno (C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p.24 (1945));

mandipropamid, (RS)-2-(4-clorofenil)-N-[3-metoxi-4-(prop-2-iniloxi)fenetil]-2-(prop-2-iniloxi)acetamida (WO 03/042166);metrafenon, 3 '-bromo-2,3,4,6'-tetrametoxi-2',6-dimetilbenzofenona (US 5 945 567);

pencicuron, l-(4-clorobenzil)-l-ciclopentil-3-feniluréia (DE-A27 32 257);

pentiopirad, (RS)-N-[2-(l ,3-dimetilbutil)-3-tienil]-1 -metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-4-carboxamida (JP 10/130268);

propamocarb, 3-(dimetilamino)propilcarbamato de isopropila(DE-A 15 67 169);

ftalídeo (DE-A 16 43 347);

toloclofos-metila, 0-2,6-dicloro-p-tolil Ο,Ο-dimetilfosforotioato (GB 14 67 561);

quintozeno, pentacloronitrobenzeno (DE-A 682 048);zoxamida, (RS)-3,5-dicloro-N-(3 -cloro-1 -etil-1 -metil-2-

oxopropil)-p-toluamida [CAS RN 156052-68-5];

captafol, N-( 1,1,2,2-tetracloroetiltio)ciclo-hex-4-eno-1,2-dicarboximida (Phytopathology , Vol. 52, p. 754 (1962));

captano, N-(triclorometiltio)ciclo-hex-4-eno-l,2-dicarboximida (US 2 553 770);

diclofluanid, N-diclorofluorometiltio-N',N'-dimetil-N-fenilsulfamida (DE-A 11 93 498);

folpet, N-(triclorometiltio)ftalimida (US 2 553 770);

tolilfluanid, N-diclorofluorometiltio-N',N'-dimetil-N-p-tolilsulfamida (DE-A 11 93 498);

dimetomorf, 3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1 -morfolin-4-il-propenona (EP-A 120 321);

flumetover, 2-(3,4-dimetoxifenil)-N-etil-a,a,a-trifluoro-N-metil-p-toluamida [AGROW no. 243, 22 (1995)];

flumorf, 3-(4-fluorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-l-morfolin-4-ilpropenona (EP-A 860 438);N-(4'-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-l-metilpirazol-4-carboxamida (WO 03/66610);

N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazol-5-carboxamida (WO99/24413);

N-(2-(4- [3 -(4-clorofenil)prop-2-iniloxi] -3 -metoxifenil)etil)-2-metanossulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-etanossulfonilamino-3-metilbutiramida (WO04/49804);

3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina (EP-A 35 122);

2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona (WO 03/14103);

N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-l -sulfonil)-[ 1,2,4]triazol-1 -sulfonamida (EP-A 10 31 571);

(2-cloro-5-[l-(3-metilbenziloxiimino)etil]benzil)carbamato demetila, (2-cloro-5-[l-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzil)carbamato demetila (EP-A 12 01 648);

3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propionato de metila (EP-A 10 28 125);

azoxistrobina, 2- {2-[6-(2-ciano-1 -vinilpenta-1,3 -dieniloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila (EP-A 382 375);

dimoxistrobina, (E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-[a-(2,5-xililoxi)-o-tolil]acetamida (EP-A 477 631);

fluoxastrobina, (E)- {2-[6-(2-clorofenoxi)-5-fluoropirimidin-4-iloxi]fenil}(5,6-dihidro-1,4,2-dioxazin-3-il)metanona O-metiloxima (WO97/27189);

kresoxim-metila, (E)-metoxiimino[a-(o-toliloxi)-o-tolil]acetatode metila (EP-A 253 213);

metominostrobina, (E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-fenoxifenil) acetamida (EP-A 398 692);

orisastrobina, (2E)-2-(metoxiimino)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(metoxiimino)-4,6-dimetil-2,8-dioxa-3,7-diazanona-3,6-dien-1 -il] fenil} -N-metilacetamida (WO 97/15552);

picoxistrobina, 3-metoxi-2-[2-(6-trifluorometilpiridin-2-iloximetil)fenil]acrilato de metila (EP-A 278 595);

piraclostrobina, N- { 2- [ 1 -(4-clorofenil)-1 H-pirazol-3 -iloximetil]fenil}(N-metoxi)carbamato de metila (WO 96/01256);

trifloxistrobina, (E)-metoxiimino-{(E)-a-[l-(a,a,a-trifluoro-m-tolil)etilideneaminooxi]-o-tolil}acetato de metila (EP-A 460 575);

2-[orto-(2,5-dimetilfeniloximetileno)fenil]-3-metoxiacrilato demetila (EP-A 226 917);

5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidina (WO 98/46608);

3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida (WO99/24413), compostos da fórmula III (WO 04/049804);

N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanossulfonilamino-3-metilbutiramida e N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-etanossulfonilamino-3-metilbutiramida (WO03/66609);

2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona da fórmula IV (WO03/14103);

N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-l-sulfonil)-[ 1,2,4]triazol-1 -sulfonamida da fórmula V (WO 03/053145);

3 -(4-clorofenil)-3 -(2-isopropoxicarbonilamino-3 -metilbutirilamino)-propanoato de metila da fórmula VI (EP-A 1028125).

E um objeto da presente invenção, tendo em vista reduzir astaxas de aplicação e ampliar o espectro de atividade dos compostos I e Π,prover misturas que, em uma quantidade total reduzida de compostos ativosaplicados, tem uma atividade melhorada contra fungos nocivos,particularmente para algumas indicações.

Os requerentes assim verificaram que este objeto é obtidopelas misturas, definidas no início dos compostos ativos I e II. Além disso, osrequerentes verificaram que a aplicação simultânea, isto é conjunta ouseparada, de pelo menos um composto I e pelo menos um dos compostosativos II ou aplicação sucessiva dos composto(s) I e pelo menos um doscompostos ativos II permite um melhor controle de fungos nocivos do que erapossível com os componentes individuais sozinhos (misturas sinergísticas).

Os compostos I podem ser usados como sinergistas por umgrande número de compostos ativos diferentes.Por aplicação simultânea, istoé conjunta ou separada, de um composto I ou compostos I com pelo menosum composto ativo II, a atividade fungicida é aumentada de um modo super-aditivo.

Os compostos I podem estar presentes em várias modificaçõesde cristal que podem diferir na atividade biológica.

Na fórmula I, halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo,preferivelmente flúor ou cloro;

CrC4-alquila é metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila, preferivelmente metila ouetila;

Ci-C4-haloalquila é um radical Ci-C4-alquila parcialmente oucompletamente halogenado, onde o(s) átomo (s) de halogênio é /são emparticular flúor, cloro e/ou bromo, isto é, por exemplo, clorometila,bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila,trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila, heptafluoropropila ounonafluorobutila, em particular halometila, com preferência particular CH2-Cl, CH(Cl)2, CH2-F, CH(F)2, CF3, CHFC1, CF2Cl ou CF(Cl)2.

As l-metilpirazol-4-ilcarboxanilidas da fórmula I sãoconhecidas de WO 99/09013, JP 09/132567 e o pedido anteriorPCT/EP2006/062219 ou podem ser preparadas no modo descrito aqui.

Os compostos I em que X é enxofre podem ser preparados, porexemplo, por sulfurização dos correspondentes compostos I em que X éoxigênio (cf., por exemplo, D. Petrova & K. Jakobcic, Croat. Chem. Acta 48,49 (1976) e também WO 01/42223).

Dentre as l-metilpirazol-4-ilcarboxanilidas I, preferência éprimeiro dada às em X é oxigênio.

Em segundo lugar, a preferência é dada aos compostos I emque X é enxofre.

Para as misturas de acordo com a invenção, preferência é dadaaos compostos da fórmula I em que R1 é Ci-C4-haloalquila, preferivelmentehalometila, em particular CHF2 ou CF3.

Preferência é além disso dada a compostos I em que R2 éhidrogênio, flúor ou cloro, em particular hidrogênio.

Particular preferência é dada aos compostos relacionados naseguinte tabela:

Tabela 1

<table>table see original document page 19</column></row><table><table>table see original document page 20</column></row><table>

Uma preferência muito particular é dada a N-(4'-trifluorometilbifen-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida,N-(4' -trifluorometilbifen-2-il)-3 -difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil-5-fluoro-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-1,3-dimetil-5 -cloro-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4' -trifluorometilbifenil-2-il)-1,3 -dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4' -trifluorometilbifenil-2-il)- 1 -metil-3-fluorometil-lH-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)- 1-metil-3-clorodifluorometil-lH-pirazol-4-carboxamida, e N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-1 -metil-3 -clorofluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida, em particular N-(4'-trifluorometilbifen-2-il)-l-metil-3 -trifluorometil- lH-pirazol-4-carboxamida e N-(4'-trifluorometilbifen-2-il)-3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida.

Preferência é dada a misturas de um composto da fórmula Icom pelo menos um composto ativo selecionado dentre o grupo de A) azóis.

Preferência é também dada a misturas de um composto dafórmula I com pelo menos um composto ativo selecionado dentre o grupo deB) estrobilurinas.

Preferência é dada a misturas de um composto da fórmula Icom pelo menos um composto ativo selecionado dentre o grupo de C)carboxamidas.

Preferência é além disso também dada a misturas de umcomposto da fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionadodentre o grupo de D) compostos heterocíclicos.

Preferência é além disso também dada a misturas de umcomposto da fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionadodentre o grupo de E) carbamatos.Preferência é além disso também dada a misturas de umcomposto da fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionadodentre o grupo de F) outros fungicidas.

Preferência é além disso também dada a misturas de umcomposto da fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionadodentre o grupo de A) azóis selecionados dentre o grupo consistindo deciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol,flutriafol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol,protioconazol, triadimefon, triadimenol, tebuconazol, tetraconazol,triticonazol, procloraz, ciazofamid, benomila, carbendazim, etaboxam.

Particular preferência é também dada a misturas de umcomposto da fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionadodentre o grupo de A) azóis selecionados dentre o grupo consistindo deciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol,flutriafol, metconazol, miclobutanila, propiconazol, protioconazol, triadi-mefon, triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol, procloraz,ciazofamid, benomila, carbendazim.

Uma preferência muito particular é também dada a misturas deum composto da fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionadodentre o grupo de A) azóis selecionados dentre o grupo consistindo deepoxiconazol, fluquinconazol, flutriafol, metconazol, tebuconazol,triticonazol, procloraz, carbendazim.

Preferência é também dada a misturas de um composto dafórmula I com pelo menos um composto ativo selecionado dentre o grupo deB) estrobilurinas selecionadas dentre o grupo consistindo de azoxistrobina,dimoxistrobina, fluoxastrobina, kresoxim-metila, orisastrobina,picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina.

Particular preferência é também dada a misturas de umcomposto da fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionadodentre o grupo de B) estrobilurinas selecionadas dentre o grupo consistindo dekresoxim-metila, orisastrobina e piraclostrobina.

Uma preferência muito particular é também dada a misturas deum composto da fórmula I com piraclostrobina.

Preferência é também dada a misturas de um composto dafórmula I com pelo menos um composto ativo selecionado dentre o grupo deC) carboxamidas selecionadas dentre o grupo consistindo de fenhexamid,metalaxila, mefenoxam, ofurace, dimetomorf, flumorf, fluopicolida(picobenzamid), zoxamida, carpropamida e mandipropamida.

Particular preferência é também dada a misturas de umcomposto da fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionadodentre o grupo de C) carboxamidas selecionadas dentre o grupo consistindode fenhexamid, metalaxila, mefenoxam, ofurace, dimetomorf, zoxamida ecarpropamida.

Preferência é também dada a misturas de um composto dafórmula I com pelo menos um composto ativo selecionado dentre o grupo deD) compostos heterocíclicos selecionados dentre o grupo consistindo defluazinam, ciprodinila, fenarimol, mepanipirim, pirimetanila, triforina,fludioxonila, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, iprodiona,vinclozolin, famoxadona, fenamidona, probenazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,64rifluorofenil)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidina,proquinazid, acibenzolar-S-metila, captafol, folpet, fenoxanil e quinoxifen,em particular fluazinam, ciprodinila, fenarimol, mepanipirim, pirimetanila,triforina, fludioxonila, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin,iprodiona, vinclozolin, famoxadona, fenamidona, probenazol, proquinazid,acibenzolar-S-metila, captafol, folpet, fenoxanil e quinoxifen.

Particular preferência é também dada a misturas de umcomposto da fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionadodentre o grupo de D) compostos heterocíclicos selecionados dentre o grupoconsistindo de pirimetanila, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, iprodiona,vinclozolin, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidina e quinoxifen, em particular pirimetanila,dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, iprodiona, vinclozolin, e quinoxifeno.

Preferência é também dada a misturas de um composto dafórmula I com pelo menos um composto ativo selecionado dentre o grupo deE) carbamatos selecionados dentre o grupo consistindo de mancozeb,metiram, propineb, tiram, iprovalicarb, flubentiavalicarb e propamocarb.

Particular preferência é também dada a misturas de umcomposto da fórmula I com pelo menos um composto ativo selecionadodentre o grupo de E) carbamatos selecionados dentre o grupo consistindo demancozeb e metiram.

Preferência é também dada a misturas de um composto dafórmula I com pelo menos um composto ativo selecionado dentre o grupo de

F) outros fiingicidas selecionados dentre o grupo consistindo de ditianon, saisde fentina, como acetato de fentina, fosetila, fosetil-alumínio, ácido fosforosoe seus sais, clorotalonila, diclofluanid, tiofanato-metila, acetato de cobre,hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico, enxofre,cimoxanila, metrafenona e espiroxamina.

Particular preferência é também dada a misturas deum composto da fórmula I com pelo menos um composto ativoselecionado dentre o grupo de F) outros fungicidas selecionadosdentre o grupo consistindo de ácido fosforoso e seus sais, clorotalonil emetrafenona.

Preferência é também dada a misturas de três componentes deum composto da fórmula I com dois dos ompostos ativos II acimamencionados.

As combinações preferidas de composto ativo são relacionadasna tabelas 2 a 8 abaixo:Tabela 2

Combinações de composto ativo de compostos I omcompostos ativos II e grupo A):

<table>table see original document page 24</column></row><table>

Tabela 3

<table>table see original document page 24</column></row><table><table>table see original document page 25</column></row><table>

Tabela 5

Combinações de composto ativo de compostos I comcompostos ativos II de grupo D):

<table>table see original document page 25</column></row><table><table>table see original document page 26</column></row><table>

Tabela 6

<table>table see original document page 26</column></row><table>

Tabela 7

<table>table see original document page 26</column></row><table>Tabela 8

Combinações de composto ativo de compostos I com doiscompostos ativos II:

<table>table see original document page 27</column></row><table><table>table see original document page 28</column></row><table><table>table see original document page 29</column></row><table><table>table see original document page 30</column></row><table><table>table see original document page 31</column></row><table><table>table see original document page 32</column></row><table><table>table see original document page 33</column></row><table><table>table see original document page 34</column></row><table><table>table see original document page 35</column></row><table><table>table see original document page 36</column></row><table><table>table see original document page 37</column></row><table>As misturas dos composto(s) I e pelo menos um doscompostos ativos II, ou ou o uso simultâneo, isto é, conjunto ou separado, depelo menos um composto I com pelo menos um dos compostos ativos II, são/é distintas por uma atividade excelente contra um amplo espectro de fungosfitopatogênicos em particular das classes de Ascomicetos, Basidiomicetos,Deuteromicetos e Peronosporomicetos (sin. Oomicetos). Alguns sãosistemicamente ativos e podem ser usados na proteção de culturas comofungicidas foliares, como fungicidas de solo e como fungicidas paraenvoltórios de sementes. Eles também podem ser usados para o tratamento desementes. Eles são particularmente importantes no controle de um grandenúmero de fungos em várias plantas de cultura, como trigo, centeio, cevada,aveia, arroz, milho, gramados, bananas, algodão , soja, café, cana-de-açúcar,vinhedos, frutas e plantas ornamentais e vegetais, como pepinos, feijões,tomates, batatas e cucurbitáceas, e também as sementes destas plantas.

Elas são especialmente apropriadas para combater as seguintesdoenças de plantas.

espécies Alternaria em vegetais, colza de semente oleígena,beterraba de açúcar, e frutas e arroz, por exemplo, A. solani ou A.alternata em batata e tomates;

- espécies Aphanomyces em beterraba de açúcar e vegetais;Ascochyta espécies em cereais e vegetais;

Bipolaris e Drechslera espécies em milho, cereais, arroz e campos,por exemplo, D. maydis em milho;

Blumeria graminis (míldeo penugento) em cereais;

- Botrytis cinerea (mofo cinza) em morangos, vegetais, flores evinhedos;

Bremia lactucae em alface;

espécies Cercospora em milho, soja, arroz e beterraba de açúcar;espécies Cochliobolus em milho, cereais, arroz, por exemploCochliobolus sativus em cereais, Cochliobolus miyabeanus emarroz;

espécies Colletotricum em soja e algodão ;

espécies Drechslera species, Pirenophora em milho, cereais, arroz ecampos, por exemplo, D. teres em cevada ou D. tritici-repentis emtrigo;

Esca em vinhedos, causado por Phaeoacremoniumchlamydosporium, Ph. Aleophilum e Formitipora punctata (sin.Phellinus punctatus);

Exserohilum espécies em milho;

Erysiphe cichoracearum e Sphaerotheca fuliginea em pepinos;espécies Fusarium e Verticillium em várias plantas, por exemplo,F graminarum ou F. culmorum em cereais ou F. oxisporum em umamultitude de plantas, como, por exemplo, tomates;

Gaeumanomyces graminis em cereais;

Gibberella espécies em cereais e arroz (por exemplo Gibberellafujikuroi em arroz);

Grainstaining complex em arroz;

Helminthosporium espécies em milho e arroz;

Mierodochium nivale em cereais;

espécies Mycosphaerella em cereais, bananas e amendoim, porexemplo, M. graminicola em trigo ou M.fijiesis em bananas;Peronospora espécies em repolho e plantas com bulbos, porexemplo, P. brassicae em repolho ou P. destructor em cebola;Phakopsara pachyrhizi e Phakopsara meibomiae em soja;espécies Phomopsis em soja e girassol;Phytophthora infestans em batata e tomates;

espécies Phytophthora em várias plantas, por exemplo, P. capsiciem pimentão;Plasmopara viticola em vinhedos;

Podosphaera leucotricha em maças;

Pseudocercoesporolla herpotrichoides em cereais;

Pseudoperonospora em várias plantas, por exemplo, P. cubensis empepino ou P. humili em lúpulo;

espécies Puccinia em várias plantas, por exemplo, P. triticina,P. striformins, P. hordei ou P. graminis em cereais ou P. asparagiem aspargo;

Piricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae,S.attenuatum, Entyloma oryzae em arroz;

Piricularia grisea em gramados e cereais;

Pythium spp. em gramados, arroz, milho, algodão , colza desemente oleígena, girassol, beterraba de açúcar, vegetais e outrasplantas, por exemplo, P. ultiumum em várias plantas, P.aphanidermatum em gramados;

espécies Rhizoctonia em algodão , arroz, batata, campos, milho,colza de semente oleígena, beterraba de açúcar, vegetais e em váriasplantas, por exemplo, R. solani em beterraba e várias plantas;

Rhynchosporium secalis em cevada, cevada e triticale;

espécies Sclerotinia em colza de semente oleígena e girassolSeptoria tritici e Stagonospora nodorum em trigo;

Erysiphe (sin. Uncinula) necator em vinhedos;

espécies Setospaeria em milho e campos;

Sphacelotheca reilinia em milho;

espécies Thievaliopsis em soja e algodão ;

espécies Tilletia em cereais;

espécies Ustilago em cereais, milho e cana-de-açúcar, por exemplo,U. maydis em milho;

Venturia espécies (scab) em maças e peras, por exemplo,V. inaequalis em maças.

As misturas de acordo com a invenção são além dissoapropriadas para combater fungos nocivos na proteção de materiais (porexemplo madeira, papel, dispersões de tintas, fibras ou tecidos) e na proteçãode produtos armazenados. Na proteção de madeira, atenção particular é dadaaos seguintes fungos nocivos: Ascomycetes, como Ophiostoma spp.,Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomiumspp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomycetes, comoConiophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotusspp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromycetes, comoAspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp.,Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zygomycetes, como Mucor spp.,adicionalmente na proteção de materiais das seguintes leveduras: Candidaspp. e Saccharomyces cerevisae.

O composto(s) I e pelo menos um dos compostos ativos IIpode ser aplicado simultaneamente, isto é conjuntamente ou separadamente,ou em sucessão, na seqüência, no caso de uma aplicação separada, geralmentenão tendo qualquer efeito no resultado das medidas de combate.

Quando preparando as misturas, prefere-se empregar oscompostos ativos I e II puros, aos quais outros compostos ativos contrafungos nocivos ou outras pragas, como insetos, aracnídeos ou nematódeos, outambém compostos ativos reguladores do crescimento ou herbicidas oufertilizantes podem ser adicionados.

Estas misturas de três compostos ativos consistem, porexemplo, de um composto da fórmula I, em particular N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamidaou N-(4'-fluorometilbifenil-2-il)-3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, um azol do grupo A), em particular epoxiconazol, metconazol,triticonazol ou fluquinconazol, e um insecticida, particularmente inseticidasapropriados sendo fipronil e neonicotinóides, como acetamiprid, clotianidin,dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid e tiametoxam.

Geralmente, misturas de pelo menos um composto I e pelomenos um composto ativo II são empregadas. No entanto, em alguns casos,misturas de pelo menos um composto I com dois, ou se apropriado,componentes mais ativos podem ser vantajosas.

Os outros componentes ativos apropriados no sentido acimasão em particular os compostos ativos II, mencionados no início, e emparticular os compostos ativos II preferidos mencionados acima.

O(s) composto(s) Ieo composto ativo(s) II são geralmenteempregados em uma relação em peso de 100:1 a 1:100, preferivelmente de20:1 a 1:20, em particular de 10:1 a 1:10.

Os outros componentes ativos são, se desejado, adicionadosem uma relação de 20:1 a 1:20 para o composto I.

Dependendo do tipo compostos I e II e e o efeito desejado, astaxas de aplicação das misturas de acordo com a e invenção, em particular nocaso de áreas de culturas agrícolas, são de 5 g/ha a 2000 g/ha, preferivelmentede 20 a 1500 g/ha, em particular de 50 a 1000 g/ha.

Correspondentemente, as taxas de aplicação para o(s)composto(s) I são geralmente de 1 a 1000 g/ha, preferivelmente de 10 a 900g/ha, em particular de 20 a 750 g/ha.

Correspondentemente, as taxas de aplicação para o compostoativo II são geralmente de 1 a 2000 g/ha, preferivelmente de 10 a 1500 g/ha,em particular de 40 a 1000 g/ha.

No tratamento de semente, as taxas de aplicação da misturasão geralmente de 1 a 1000 g por 100 kg de semente, preferivelmente de 1 a750 g por 100 kg, em particular de 5 a 500 g por 100 kg de semente.

O processo para combater os fungos nocivos é realizado poraplicação separada ou conjunta de um composto I ou compostos I e composto(s) ativo(s) II ou uma mistura de um composto I ou compostos I e pelo menosum dos compostos ativos II, por pulverização ou polvilhamento das sementes,as plantas ou os solos antes ou após a semeadura das plantas ou antes ou apósa emergância das plantas.

As misturas fungicidas de acordo com a invenção, ou o(s)composto(s) I e pelo menos um dos compostos ativos II, podem serconvertidas em formulações comuns, por exemplo soluções, emulsões,suspensões, polvilhos, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende do fimparticular pretendido; em cada caso, deve assegurar uma distribuição fina eregular da mistura de acordo com a invenção.

As formulações são preparadas em um modo conhecido por si,por exemplo, por extensão do composto ativo com solventes e/ou veículos, sedesejado usando emulsificadores e dispersantes. Solventes/auxiliaresapropriados para este fim são essencialmente:

- água, solventes aromáticos (por exemplo produtos Solvesso®,xileno), parafinas (por exemplo frações de óleo mineral), álcoois(por exemplo metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas(por exemplo ciclo-hexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas(NMP, N-octilpirrolidona), acetatos (diacetato de glicol), glicóis,dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácidograxo. Em princípio, as misturas de solventes também podem serusadas,

veículos como minerais naturais triturados (por exemplo caulins,argilas, talco, giz) e minerais sintéticos triturados (por exemplosílica altamente dispersa, silicatos); emulsificadores comoemulsificadores não ionogênicos e aniônicos (por exemplo (porexemplo éteres de álcool graxo polioxietileno, alquilsulfonatos earilsulfonatos) e dispersantes como licores de refugo delignossulfito e metil celulose.Os tensoativos apropriados usados são sais de amônio e metalalcalino, metal alcalino terroso de ácido lignossulfônico, ácidonaftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico,alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcoolgraxo, glicol éteres de ácidos graxos e álcool graxo sulfatado, além dissocondensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno comformaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico comfenol e formaldeído, éter octilfenil de polioxietileno, isooctilfenol etoxilado,octilfenol, nonilfenol, éteres alquilfenil poliglicol, éter tributilfenil poliglicol,éter tristearilfenil poliglicol, álcoois alquilaril polieter, condensados de óxidode etileno de álcool e álcool graxo, óleo de rícino etoxilado, éteres depolioxietileno alquila, polioxipropileno etoxilado, poliglicol eter acetal deálcool laurílico, ésteres de sorbitol, licores de refiigo de lignossulfito emetilcelulose.

As substâncias que são apropriadas para a preparação desoluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões de óleosão frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a elevado, comoquerosene e óleo diesel, além de óleos de alcatrão e óleos de origem vegetalou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplotolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seusderivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclo-hexanol, ciclo-hexanona,isoforona, solventes altamente polares, por exemplo dimetil sulfóxido, N-metilpirrolidona e água.

Pós, materiais para espalhamento e produtos polvilháveispodem ser preparados por misturação ou concomitantemente triturando assubstâncias ativas com pelo menos um veículo sólido.

Os grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulosimpregnados, e grânulos homogêneos, podem ser preparados por ligação doscompostos ativos com pelo menos um veículo sólido. Os exemplos deveículos sólidos são terras minerais como sílica géis, silicatos, talco, caulim,ataclay, calcário, cal, giz, argila friável, loesse, argila, dolomita, terradiatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio,materiais sintéticos triturados, fertilizantes, como, por exemplo sulfato deamônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origemvegetal, como farinha de cereais, farinha de casca de árvores, farinha demadeira e farinha de cascas de nozes, pós de celulose, e outros veículossólidos.

Em geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95% empeso, preferivelmente de 0,1 a 90% em peso, dos compostos(s) I e pelo menosum dos compostos ativos II, ou a mistura de composto(s) I com pelo menosum dos compostos ativos II. Os compostos ativos são empregados em umapureza de 90% a 100%, preferivelmente 95% a 100% (de acordo com oespectro de RMN).

Os seguintes são exemplos de formulações: 1. Produtos paradiluição com água

A) concentrados solúveis em água (SL)

10 partes em peso de uma mistura de acordo com a invençãosão dissolvidas em 90 partes em peso de água ou em um solvente solúvel emágua. Como uma alternativa, agentes umectantes ou outros auxiliares sãoadicionados. O composto ativo dissolve quando de diluição com água. Destemodo, a formulação tendo um teor de 10% em peso de composto ativo éobtida

B) concentrados dispersáveis (DC)

20 partes em peso de uma mistura de acordo com a invençãosão dissolvidas em 70 partes em peso de ciclo-hexanona com adição de 10partes em peso de um dispersante, por exemplo polivinilpirrolidona. Diluiçãocom água dá uma dispersão. O teor de composto ativo é 20% em peso.

C) concentrados emulsificáveis (EC)15 partes em peso de uma mistura de acordo com a invençãosão dissolvidas em 75 partes em peso de xileno com adição dedodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino (em cadacaso 5 partes em peso). Diluição com água dá uma emulsão. A formulaçãotem um teor de composto ativo de 15% em peso.

D) Emulsdes (EW, EO)

25 partes em peso de uma mistura de acordo com a invençãosão dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição dedodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino (em cadacaso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso deágua por meio de uma máquina emulsificadora (Ultraturrax) e feita em umamistura homogênea. Diluição com água dá uma emulsão. A formulação temum teor de composto ativo de 25% em peso.

E) Suspensões (SC, OD)

Em um moinho de esferas agitado, 20 partes em peso de umamistura de acordo com a invenção são cominuídos com adição de 10 partesem peso de dispersantes e agentes umectantes e 70 partes em peso de água ouum solvente orgânico para dar uma suspensão fina de composto ativo.Diluição com água dá uma suspensão estável do composto ativo. O teor decomposto ativo na formulação é 20% em peso.

F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

50 partes em peso de uma mistura de acordo com a invençãosão trituradas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes eagentes umectantes e preparadas como grânulos dispersáveis ou solúveis emágua por meio de aparelhos técnicos (por exemplo extrusão, torre depulverização, leito fluidizado. Diluição com água dá uma dispersão estável ousolução do composto ativo. A formulação tem um teor de composto ativo de50% em peso.G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP)

75 partes em peso de uma mistura de acordo com a invençãosão trituradas em um moinho rotor-estator com adição de 25 partes em pesode dispersantes, agentes umectantes e sílica gel. Diluição com água dá umasolução ou dispersão estável do composto ativo. O teor de composto ativo daformulação é 75% em peso.

2. Produtos para aplicação direta

H) Pós polvilháveis (DP)

5 partes em peso de uma mistura de acordo com a invençãosão trituradas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso decaolim finamente dividido. Isto dá um produto polvilhável tendo um teor decomposto ativo de 5% em peso.

J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 parte em peso de uma mistura de acordo com a invenção étriturada finamente e associada com 99,5 partes em peso de veículo. Osmétodos correntes são extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado.Isto dá grânulos a serem aplicados não diluídos tendo um teor de compostoativo de 0,5% em peso.

K) Soluções de UVL (UL)

10 partes em peso de uma mistura de acordo com a invençãosão dissolvidos em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemploxileno. Isto dá um produto a ser aplicado não diluído tendo um teor decomposto ativo de 10% em peso.

Os compostos ativos podem ser usados como tal, na forma desuas formulações ou as formas de uso preparadas a partir das mesmas, porexemplo na forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões, oudispersões, emulsões, dispersões de óleo, pastas, produtos polvilháveis,materiais para espalhamento, ou grânulos, por meio de pulverização,atomização, polvilhamento, espalhamento ou despejamento. As formas de usodepende completamente dos fins pretendidos, elas são destinadas a assegurarem cada caso a distribuição mais fina possível dos compostos ativos deacordo com a invenção.

As formas de uso podem ser preparadas a partir deconcentrados em emulsão, pastas, ou pós umectáveis (pós pulverizáveis,dispersões de óleo), por adição de água. Para preparar emulsões, pastas oudispersões de óleo, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleo ousolvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um agenteumectante, espessador, dispersante ou emulsificador. No entanto, também épossível preparar concentrados compostos de substância ativa, agenteumectante, espessador, dispersante ou emulsificador e, se apropriado, solventeou óleo, e estes concentrados são apropriados para diluição com água.

As concentrações de composto ativo nas preparações prontaspara uso podem ser variadas com faixas relativamente amplas. Em geral elassão de 0,0001 a 10%, preferivelmente de 0,01 a 1%.

Os compostos ativos também podem ser usados com sucessono processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar formulaçõescompreendendo acima de 95% em peso de composto ativo, ou mesmo aplicaro composto ativo sem aditivos.

Oleos de vários tipos, agentes umectantes ou adjuvantespodem ser adicionados aos compostos ativos, mesmo, se apropriado, não atéimediatamente antes do uso (mistura de tanque). Estes agentes sãotipicamente misturados com as composições de acordo com a invenção emuma relação em peso de 1:100 a 100:1, preferivelmente de 1:10a 10:1.

Os adjuvantes apropriados neste sentido são em particular:polissiloxanos organicamente modificados, por exemplo Break Thru S 240®;alcoxilatos de álcool, por exemplo Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, PlurafacLF 300® e Lutensol em 30®; polímeros em bloco EO/PO, por exemploPluronic RPE 2035® e Genapol B®; etoxilatos de álcool, por exemploLutensol XP 80®; e dioctilsulfosuccinato de sódio, por exemplo Leofen RA®.

Os compostos I e II ou as misturas ou as formulaçõescorrespondentes são aplicados por tratamento dos fungos nocivos, seu habitaiou as plantas, sementes, solos, áreas, materiais ou espaços a serem mantidoslivres dos mesmos com uma quantidade fungicidamente eficaz da mistura ou,no caso de uma aplicação separada, dos compostos I e II. Aplicação podeassim ocorrer antes ou após a infestação por fungos nocivos.

Exemplo de uso

A ação fungicida dos compostos individuais e suas misturas deacordo com a invenção foi demonstrada pelos testes abaixo.

Os compostos ativos, separadamente ou conjuntamente, forampreparados como uma solução de carga compreendendo 25 mg de compostoativo que foi completado até IOml usando uma mistura de acetona e/ouDMSO e o emulsificador Uniperol® EL (agente umectante tendo uma açãoemulsificante e dispersão com base em alquilfenóis etoxilados) em umarelação por volume de solvente/emulsificador de 99:1. A mistura foi entãolevada a 100 ml com água. Esta solução de carga foi diluída com a mistura desolvente/emulsificador /água descrita para dar a concentração de compostoativo descrita abaixo.

Como uma alternativa a isto, os compostos ativos epoxiconaol,triticonazol e piraclostrobina foram usados como formulação acabadacomercialmente disponível e diluídos em uma concentração de compostoativo descrita abaixo usando água.

As porcentagens visualmente determinadas de áreas de folhasinfectadas foram convertidas em eficácias em % de controle não tratado:

A eficácia (W) é calculada como abaixo usando a fórmula de Abbot:

W = (l - α/β)· 100

α corresponde à infestação fungicida das plantas tratadas em%e

β corresponde à infestação fungicida de plantas não tratadas(controle) em %

Uma eficácia de 0 significa que o nível de infestação dasplantas tratadas corresponde ao das plantas de controle não tratadas; umaeficácia de 100 significa que as plantas tratadas não foram infestadas.

As eficácias esperadas de combinações de composto ativoforam determinadas usando a fórmula de Colby (Colby, S.R. "Calculatingsynergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15,pp. 20-22, 1967) e comparadas com as eficácias observadas.

Fórmula de Colby : E = χ + y - x°y/l 00E eficácia esperada, expressada em % do controle não tratado, quandousando a mistura dos compostos ativos AeB nas concentrações a e b

χ eficácia, expressada em % do controle não tratado, quando usando ocomposto ativo A na concentração a

y eficácia, expressada em % do controle não tratado, quando usando ocomposto ativo B na concentração b

Exemplo de uso 1 - Atividade contra mancha reticular decevada causada por Pirenophora teres, aplicação protetora de um dia

Folhas de mudinhas de cevada em vasos foram pulverizadasaté o ponto de escorrer com uma suspensão aquosa tendo a concentração decomposto ativo descrita abaixo. 24 horas após o revestimento da pulverizaçãoter secado, as plantas de teste foram inoculadas com uma suspensão deesporos aquosa de Pirenophora [sin. DrechsleraJ teres, o patógeno damancha reticular. As plantas de teste foram então colocadas em uma estufa atemperaturas entre 20 e 24°C e a 95 a 100% umidade atmosférica relativa.Após 6 dias, a extensão do desenvolvimento da doença foi determinadavisualmente em % infestação da área de folha completa.<table>table see original document page 51</column></row><table>

Exemplo de uso 2- Atividade contra mofo cinza em folhas depimentão causada por Botrytis cinerea com 1 dia de uso protetor

As mudinhas de pimentão do cultivar "Neusiedler Ideal Elite"foram, após 2-3 folhas estarem bem desenvolvidas, pulverizadas até o pontode escorrer com uma suspensão aquosa na concentração de composto ativoconcentração dada abaixo. No próximo dia, as plantas tratadas foraminoculadas com uma suspensão de esporos de Botrytis cinerea que continha1,7 χ IO6 esporos/ml em uma 2% solução de biomalte de 2% de potência. Asplantas de teste foram então colocadas em uma câmara climatizada a 22 a24°C, escura e com elevada umidade atmosférica. Após 5 dias , a extensão dainfestação fungica nas folhas pode ser determinada visualmente em %.<table>table see original document page 52</column></row><table>

Exemplo de uso 3 - atividade curativa contra ferrugem marromde trigo causada por Puccinia recôndita

Folhas de mudinhas de trigo em vasos do cultivar "Kanzler"foram inoculadas com uma suspensão de esporos de ferrugem marrom(Pueeinia recôndita). Os vasos foram então colocados em uma câmara comelevada umidade atmosférica (90 a 95%) e 20 a 22°C durante 24 horas.Durante este tempo, os esporos germinaram e os túbulos de germespenetraram no tecido da folha. No próximo dia, as plantas infestadas forampulverizadas até o ponto de escorrer com a solução de composto ativo acimadescrita em uma concentração de composto ativo descrita abaixo. Após orevestimento da pulverização ter secado, as plantas de teste foram cultivadasem uma estufa a temperaturas entre 20 e 22°C e a 65 a 70% umidadeatmosférica relativa durante 7 dias . A extensão do desenvolvimento do fungode ferrugem nas folhas foi então determinada.

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Exemplo de uso 4 - atividade protetora contra Pucciniarecôndita em trigo (ferrugem marrom de trigo)

Folhas de mudinhas de trigo em vasos do cultivar "Kanzler"foram pulverizadas até o ponto de escorrer com uma suspensão aquosa tendoa concentração de composto ativo descrita abaixo. No próximo dia , as plantastratadas foram inoculadas com uma suspensão de esporos de ferrugemmarrom de trigo (Puccinia recôndita). As plantas foram então colocadas emuma câmara com elevada umidade atmosférica (90 a 95%) a 20 a 22°Cdurante 24 horas. Durante este tempo, os esporos germinaram e os túbulos degermes penetraram no tecido da folha. No próximo dia , as plantas de testeforam retornadas à estufa e cultivadas em temperaturas entre 20 e 22°C e a 65a 70% umidade atmosférica relativa por mais 7 dias . A extensão dodesenvolvimento do fungo de ferrugem nas folhas foi então determinadavisualmente.

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Exemplo de uso 5 - Atividade contra o patógeno da mangratardia Phythophthora ínfestans no teste de microtitulação

Para este teste, os compostos ativos foram formuladosseparadamente como uma solução de carga a uma concentração de 10 000ppm em dimetil sulfóxido. O composto ativo triticonazol foi usado como umaformulação comercial e diluído com água na concentração descrita.

A solução de carga foi pipetada em uma placa demicrotitulação (MTP) e diluída na concentração de composto ativo descritausando um meio nutriente aquoso à base de suco de ervilhas para os fungos.Uma suspensão de zooesporos aquosa de Phytophthora infestans foi entãoadicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapord'água a temperaturas de 18°C. Usando um fotômetro de absorção, os MTPsforam medidos a 405 nm em dia 7 após a inoculação.Os parâmetros medidos foram comparados ao crescimento davariante de controle sem composto ativo e o valor do controle em branco comfungo e sem composto ativo para determinar o crescimento relativo em % dospatógenos nos compostos ativos individuais.

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Claims (10)

1. Misturas fungicidas para combater fungos nocivosfitopatogênicos, caracterizadas pelo fato de compreenderem1) pelo menos uma l-metilpirazol-4-ilcarboxanilida da fórmula I <formula>formula see original document page 55</formula> em que X é oxigênio ou enxofre, R1 é Ci-C^alquila ou CrC4-haloalquila e R é hidrogênio ou halogênio,e2) pelo menos um composto ativo II, selecionado dentre osgrupos de composto ativo A) a L):A) azóis selecionados dentre o grupo consistindo de bitertanol,bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol,epoxiconazol, fluquinconazol, fenbuconazol, flusilazol, flutriafol,hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila,penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, triadimefon,triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol, procloraz, pefurazoato,imazalila, triflumizol, ciazofamid, benomila, carbendazim, tiabendazol,fuberidazol, etaboxam, etridiazol e himexazol;B) estrobilurinas selecionadas dentre o grupo consistindo deazoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburin, fluoxastrobina, kresoxim-metila,metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina,trifloxistrobina, enestroburin, metil (2-cloro-5-[l-(3-metil-benziloxiimino)etil]benzil) carbamato, metil (2-cloro-5-[l-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzil)carbamato e metil 2-(orto-(2,5-dimetilfeniloximetileno)fenil)-3-metoxiacrilato;C) carboxamidas selecionadas dentre o grupo consistindo decarboxin, benalaxila, boscalid, fenhexamid, flutolanila, furametpir, mepronila,metalaxila, mefenoxam, ofurace, oxadixila, oxicarboxin, pentiopirad,tifluzamida, tiadinila, 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida,dimetomorf, flumorf, flumetover, fluopicolida (picobenzamid), zoxamida,carpropamid, diclocimet, mandipropamid, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanossulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-etanossulfonilamino-3-metilbutiramida, 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propionato de metila, compostos da fórmula IIIem que R4 é metila ou etila,N-(4'-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(3 ',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1 -metilpirazol-4-carboxamida e N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazol-5-carboxamida;D) compostos heterocíclicos selecionados dentre o grupoconsistindo de fluazinam, pirifenox, bupirimato, ciprodinila, fenarimol,ferimzona, mepanipirim, nuarimol, pirimetanila, triforina, fenpiclonila,fludioxonila, aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin,iprodiona, procimidona, vinclozolin, famoxadona, fenamidona, octilinona,probenazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidina, anilazina, diclomezina, piroquilon,proquinazid, triciclazol,o composto da fórmula IV (2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona)<formula>formula see original document page 57</formula>acibenzolar-S-metila, captafol, captan, dazomet, folpet,fenoxanila, quinoxifen e N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-l-sulfonil)-[l,2,4]triazol-l-sulfonamida da fórmula V;<formula>formula see original document page 57</formula>E) carbamatos selecionados dentre o grupo consistindo demancozeb, maneb, metam, metiram, ferbam, propineb, tiram, zineb, ziram,dietofencarb, iprovalicarb, flubentiavalicarb, propamocarb, 4-fluorofenil N-(1-(1-(4-cianofenil)etanossulfonil)but-2-il)carbamato, metil 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metil-butirilamino)propionato da fórmula VI<formula>formula see original document page 57</formula>e éteres de carbamato oxima da fórmula VII<formula>formula see original document page 57</formula>em que Z é N ou CH;F) outros fiingicidas selecionados dentre guanidina, dodina,iminoctadina, guazatina, antibióticos: casugamicina, estreptomicina,polioxina, validamicina A, derivados de nitrofenila: binapacrila, dinocap,dinobuton, compostos heterocíclicos contendo enxofre: - ditianon,isoprotiolano, compostos organometálicos: sais de fentina, compostosorganofósforos: edifenfos, iprobenfos, fosetila, fosetil-alumínio, ácidofosforoso e seus sais, pirazofos, tolclofos-metil, compostos organocloro:clorotalonila, diclofluanid, flusulfamida, hexaclorobenzeno, ftalídeo,pencicuron, quintozeno, tiofanato-metila, tolilfluanid, compostos inorgânicosativos: Mistura Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto decobre, sulfato de cobre básico, enxofre, outros: ciflufenamid, cimoxanila,dimetirimol, etirimol, furalaxila, metrafenona e espiroxamina;em uma quantidade sinergisticamente eficaz.

2. Misturas fungicidas de acordo com a reivindicação 1,caracterizadas pelo fato de compreenderem, como componente 1) N-(4'-trifluorometilbifen-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida,N-(4' -trifluorometilbifen-2-il)-3 -difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-l-metil-3-trifluorometil-5-fluoro-lH-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-l,3-dimetil-5-cloro-lH-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-trifluorometil-bifenil-2-il)-1,3 -dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-trifluorometil-bifenil-2-il)-1 -metil-3-fluorometil-lH-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il-1 -metil-3-clorodifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida ou N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-l-metil-3-clorofluorometil-lH-pirazol-4-carboxamida.

3. Misturas fungicidas de acordo com a reivindicação 1 ou 2,caracterizadas pelo fato de compreenderem os componentes 1) e 2) em umarelação em peso de 100:1 a 1:100.

4. Agente, caracterizado pelo fato de compreender, pelo menosum veículo líquido ou sólido e uma mistura fungicida como definida nareivindicação 1 ou 2.

5. Processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos,caracterizado pelo fato de que os fungos nocivos, seu habitat ou as plantas aserem protegicas contra o ataque fungico, o solo, sementes, áreas, materiaisou espaços são /é tratado (s) com uma quantidade eficaz de pelo menos umcomposto I e pelo menos um composto II como definidos na reivindicação 1ou 2.

6. Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizadopelo fato de que os componentes 1) e 2) como definidos na reivindicação 1 ou 2 são aplicados simultaneamente, isto é conjuntamente ou separadamente, ouem sucessão.

7. Processo de acordo com a reivindicação 5 ou 6,caracterizado pelo fato de que os componentes 1) e 2) como definidos nareivindicação 1 ou 2 são aplicados em uma quantidade de 5 g/ha a 2000 g/ha.

8. Processo de acordo com a reivindicação 5 ou 6,caracterizado pelo fato de que os componentes 1) e 2) como definidos nareivindicação 1 ou 2 são aplicados em uma quantidade de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente.

9. Semente, caracterizada pelo fato de compreender a misturacomo definida na reivindicação 1 ou 2 em uma quantidade de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente.

10. Uso dos compostos I e II como definidos na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de ser para preparar um agente apropriado paracombater fungos nocivos.