BRPI0613854A2 - uso de hesperetina para reforçar o sabor doce - Google Patents

Abstract

USO DE HESPERETINA PARA REFORçAR O SABOR DOCE. A pressa invenção refere-se ao uso de-hesperetina de fórmula (1)em que a hesperetina de fórmula (1) está sob a forma de um (2S)-enantlómero, (2R)-enantlómero ou qualquer mistura desejada dos dois enantlómeros, -um sal de hesperetina de fórmula(l),- uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou mais sais da hesperetina de fórmula (1), ou - uma mistura compreendendo ou consistindo em hesperetina de fórmula(l)e um ou umais sais de hesperetina de fórmula(I)para reforçaro sabor doce de uma substáncla de sabor doce ou a Impressão olfativa doce de um fiavorizante o qual dá uma Impressão olfativa doce.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "USO DEHESPERETINA PARA REFORÇAR O SABOR DOCE".

A presente invenção essencialmente refere-se ao uso de hespe-retina e/ou os sais da mesma para reforçar o sabor doce de substâncias desabor doce ou a impressão olfativa doce de flavorizantes as quais dão umaimpressão olfativa doce. A invenção portanto se refere essencialmente aouso de semelhantes substâncias como reforçadores da doçura. A invençãotambém se refere a preparações específicas as quais contêm um conteúdoeficaz de hesperetina e/ou os sais da mesma e a processos para reforçar osabor doce da substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de umflavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce.

A invenção foi desenvolvida em dois estágios. Em conseqüênciadesta história de desenvolvimento o texto à mão é dividido em duas partes.A parte A descreve a invenção antes de desenvolvimento adicional, a parteB é uma descrição suplementar da invenção depois de desenvolvimento adi-cional. No entanto, obviamente aspectos somente descritos na parte A tambémsão válidos com respeito à invenção depois de desenvolvimento adicional.

Aspectos da parte B também podem ser combinados com aspectos da parteA, em particular com respeito a modalidades preferenciais da invenção.Parte A: Descrição da invenção antes do desenvolvimento

A invenção se refere ao uso de hesperetina (4'-metóxi-3',5,7- triidro-xiflavanona) ou os sais da mesma para reforçar impressões de sabores agradá-veis, em particular impressões de sabor doce. A invenção também se referea preparações específicas as quais contêm um teor eficaz de hesperetinae/ou os sais da mesma.

Alimentos (nutrição, inclusive bebidas) ou alimentos supérfluos("semi-luxury foods") os quais têm um alto teor de açúcar (essencialmentesucrose, lactose, glicose ou frutose ou misturas das mesmas) são geralmen-te fortemente preferenciais pelos consumidores devido a sua doçura. Poroutro lado é sabido de modo geral que um alto teor de carboidratos facilmen-te metabolizáveis possibilita que o nível de açúcar sangüíneo aumente mui-to, leva à formação de depósitos graxos e pode finalmente levar a problemasde saúde, tais como excesso de peso, obesidade, resistência à insulina, dia-betes de início tardio e suas doenças secundárias. Em particular há tambéma agravação de que muitos dos carboidratos mencionados acima tambémpodem afetar a saúde dental uma vez que eles são decompostos por tiposespecíficos de bactérias dentro da cavidade oral em ácido láctico, por exem-plo, e podem atacar o esmalte dos dentes de dentes de adolescentes ouadultos (cavidades).

Portanto tem sido há muito tempo uma meta reduzir o teor deaçúcar de alimentos e/ou alimentos semí-guloseimas para a quantidade ab-solutamente necessária. Uma medida correspondente consiste no uso deadoçantes. Estes são substâncias quimicamente uniformes as quais não têmas próprias um valor calorífico, ou têm somente um valor calorífico muito baixo,e simultaneamente dão uma forte impressão de sabor doce. As substânciassão geralmente não cariogênicas (uma visão geral: Valerie B. Duffy, Made-Ieine Sigman-Grant, Margaret A. Powers, Denise Elmore, Esther F. Myers,Diane Quagliani, Marie Spano, Kimberly F. Stitzel, Sue Taylor, Robert Earland Sonja Connor, Journal of the American Dietetic Association 2004, 104(2), 255-275). Alguns dos que são conhecidos como adoçantes de massa,tais como sorbitol, manitol ou outros álcoois de açúcares, são adoçantessurpreendentes e também podem substituir parcialmente as propriedades deaçúcares relacionados com a tecnologia alimentar remanescente, porémingestão freqüente demais leva a problemas de digestão induzidos osmoti-camente entre algumas pessoas. Enquanto, devido a sua baixa concentra-ção no uso, os adoçantes altamente intensivos não-nutritivos são muito ade-quados para trazer doçura para os alimentos, freqüentemente apresentamproblemas relacionados com o sabor em conseqüência de perfis de tempo-intensidade os quais não são similares ao do açúcar (por exemplo, sucralo-se, esteviosídeo, ciclamato), um ressaibo amargo e/ou adstringente (por e-xemplo, acessulfame K, sacarina), ou impressões de sabores adicionais a-centuados (por exemplo, sal de amônio de ácido glicirretínico). Alguns dosadoçantes não são particularmente estáveis com relação ao calor (por e-xemplo, taumatina, brazeína, monelina), não são estáveis em todas as apli-cações (por exemplo, aspartame) e algumas vezes são muito duráveis emtermos de seu efeito doce (forte ressaibo doce, por exemplo, sacarina).

Uma melhora nas propriedades de sabor, em particular o pro-blema de ressaibo de adoçantes altamente intensivos não-nutritivos, podeser realizada pelo uso de ácido tânico, por exemplo, conforme descrito napublicação de patente internacional N- WO 98/20753, ou ácidos fenólicoscomo na Patente U.S. Ns US 3.924.017. No entanto, substâncias deste tiponão são particularmente estáveis em aplicações devido a suas unidades decatecol.

Uma possibilidade adicional - sem usar adoçantes não-nutritivos- consiste em reduzir o teor de açúcar do alimento e/ou alimentos semi-guloseimas e adicionar substâncias imperceptíveis ou sensorialmente fracasas quais reforçam indiretamente ou diretamente a doçura, conforme descrito,por exemplo, na publicação de patente internacional N2 WO 2005/041684.

As substâncias descritas na publicação de patente internacional N2 WO2005/041684, no entanto, são explicitamente de origem não-natural e por-tanto são mais difíceis de avaliar de uma perspectiva toxicológica do quesubstâncias de origem natural, em particular se as últimas ocorrem em ali-mentos ou alimentos semi-guloseimas ou se originam de matérias-primaspara obter alimentos ou alimentos semi-guloseimas. O requerimento de pa-tente européia N2 EP 1 291 342 A1 descreve as substâncias de origem natu-ral referidas (betaínas de piridínioj. No entanto, não afetam seletivamente osabor doce, ao invés disso outros sabores, tais como a sensação picante oua salinidade, são afetados. Além disso, as substâncias descritas podem so-mente ser purificadas com gasto elevado.

Portanto é desejável descobrir substâncias que ocorrem natu-ralmente as quais, em baixas concentrações, reforçam de modo eficaz asimpressões de sabor doce de substâncias doces, em particular a impressãode sabor doce de alimentos e alimentos semi-guloseimas de nível reducezi-do de açúcar, sem afetar de modo adverso o perfil de aroma remanescente.

O objetivo primário da presente invenção foi descobrir substân-cias as quais (a) são seletivamente adequadas para reforçar o sabor docede uma substância de sabor doce, preferencialmente sem afetar de modoadverso o perfil de aroma remanescente, (b) podem ser amplamente usadase (c) ocorrem em alimentos ou alimentos semi-guloseimas ou as matérias-primas correspondentes para a preparação dos mesmos ou são formadasdurante a produção de alimentos ou alimentos semi-guloseimas.

O objetivo proposto é realizado de acordo com a invenção por (i)hesperetina de fórmula (I)

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em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enantiô-mero, (2R)- enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiômeros, e/ou

(ii) os sais da mesma para reforçar o sabor doce de uma subs-tância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qualdá uma impressão olfativa doce.

O sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressãoolfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce épreferencialmente reforçado em uma preparação usada para nutrição, higie-ne oral ou consumo.

O uso da hesperetina ou sais da mesma a serem usados de a-cordo com a invenção para reforçar o sabor doce de uma substância de sa-bor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá uma im-pressão olfativa doce é preferencialmente em alimentos prontos para con-sumo e alimentos semi-guloseimas, em que a concentração (i) de hespereti-na e/ou (ii) os sais da mesma é menor do que 0,025 % em peso, preferenci-almente menor do que 0,02 % em peso, com base no peso total de alimen-tos e alimentos semi-guloseimas prontos para consumo.

Substâncias de sabor doce (inclusive fontes naturais destassubstâncias) podem ser, por exemplo, carboidratos de sabor doce ou açúca-res (por exemplo, sucrose (sinônimo com sacarose), írealose, lactose, mal-tose, melizitose, rafinose, palatinose, lactulose, D-frutose, D-glicose, D-galactose, L-ramnose, D-sorbose, D- manose, D-tagatose, D-arabinose, L-arabinose, D-ribose, D-gliceraldeído, maltodextrina) ou preparações vegetaiscontendo predominantemente estes carboidratos (por exemplo, de beterrabasacarina (Beta vulgaris ssp., frações de açúcar, xarope de açúcar, melaços),de cana-de-açúcar (Saccharum officinarum ssp., por exemplo, melaços, xa-ropes de açúcar), de bordo sacarino (Acer ssp.), de agave (suco espesso deagave), hidrolisados sintéticos / enzimáticos de amido ou sucrose (por e-xemplo, xarope de açúcar invertido, xaropes de frutose altamente enriqueci-dos feitos de amido de milho), concentrados de frutas (por exemplo, de xa-rope de maçãs ou pêras, xarope de maçã, xarope de pêra), álcoois de açú-cares (por exemplo, eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, sorbitol, manitol,dulcitol, lactitol), proteínas (por exemplo, miraculina, monelina, taumatina,curculina, brazeína), adoçantes (magap, ciclamato de sódio, acessulfame K,neohesperidina diídrocalcone, sal de sódio de sacarina, aspartame, supe-raspartame, neotame, alitame, sucralose, esteviosídeo, rebaudiosídeo, Iug-duname, carrelame, sucrononato, sucrooctato, monatina, filodulcina), algunsaminoácidos de sabor doce (glicina, D-leucina, D- treonina, D-asparagina, D-fenilalanina, D-triptofano, L-prolína), outras substâncias de baixo peso mole-cular de sabor doce (por exemplo, hemandulcina, glicosídeos de diidrocalco-na, glicirrizina, sal de amônio de ácido glicirretínico ou outros derivados deácido glicirretínico), extratos de alcaçuz (Glycyrrhizza glabra ssp.), extratosde Lippia dulcis, extratos de Momordica ssp. ou extratos de substâncias indi-viduais (em particular Momordica grosvenori [Luo Han Guo] e os mogrosí-deos obtidos a partir do mesmo), extratos de Hydrangea dulcis ou Steviassp. (por exemplo, Stevia rebaudiana) ou substâncias individuais.

Em sais da hesperetina da fórmula (I) acima a serem usados deacordo com a invenção, um, uma pluralidade de ou todos os um ou maisgrupos da hesperetina que podem ser desprotonados são desprotonados.Há então uma quantidade apropriada de contra-íons, em que estes são pre-ferencialmente selecionados entre o grupo compreendendo: cátions únicoscarregados positivamente do primeiro grupo primário e secundário, íons a-mônio, íons trialquilamônio, cátions duplamente carregados positivamente dosegundo grupo primário e secundário e cátions triplamente carregados posi-tivamente do terceiro grupo primário e secundário e misturas dos mesmos.

Cátions particularmente preferenciais são Na+, K+, NH41", Ca2+,Mg2+, Al3+e Zn2+.

Enquanto o requerimento de Patente U.S. N2 US-A 5.580.545descreve propriedades para alterar o sabor, isto é, as quais aumentam osabor total incorporado e a impressão de sabor acidífero e reduzem a im-pressão de sabor salgado em particular, para algumas flavonas (2-feniicrom-2-en-4-ona), não foi descrito um efeito de reforço doce.

A Patente U.S. N- US 5.703.053 descreve 5-hidroxiflavona ehesperidina (hesperetina-7- rutinosídeo) como agentes de mascaramentopara de modo geral impressões de sabores desagradáveis. Um efeito dereforço doce não pode ser derivado da mesma.

A Patente U.S. Ns US 2002 188.019 descreve hidróxi flavanonas(2-fenilcrom-4-ona) como agentes de mascaramento do amargor eficazes eaperfeiçoadores do sabor mesmo para o ressaibo de adoçantes altamenteintensivos não-nutritivos. No entanto, não é descrito um efeito de reforço doce.

Enquanto J. Agric. Food Chem. 1981, 29, 305-312 menciona quehesperetina (composto 13a neste caso) tem um sabor doce muito fraco emuma concentração de 200 ppm, não é descrito um reforço da doçura compa-rado com outras substâncias de sabor doce em resultado da adição de bai-xas concentrações de hesperetina.

Surpreendentemetne foi visto que a hesperetina ou sais da mesmaa serem usados de acordo com a invenção também aumenta(m) superpro-porcionalmentè a impressão de sabor doce de substâncias de sabor docemesmo em concentrações muito baixas (menos de 0,025 % em peso, prefe-rencialmente menos de 0,02 % em peso), em particular no entanto de açúca-res tais como sucrose, lactose, glicose, D-tagatose e/ou frutose (conformeem particular os Exemplos 1 e 2) e portanto é possível reduzir o teor de açú-car em alimentos e alimentos semi-guloseimas correspondentes sem reduzira impressão de sabor doce ao mesmo tempo. Nas baixas concentraçõespreferencialmente usadas a hesperetina e/ou os sais da mesma usados deacordo com a invenção apresentam somente um sabor muito fraco inerente.

Em contraste com os compostos naringenina, homoeriodictiol,eriodictiol e éter eriodictiol-7-metílíco caracterizados na Patente U.S. N2 US2002.188.019 como agentes de mascaramento de amargor preferenciais ecompostos de melhora do sabor, a hesperetina tem um efeito de reforço do-ce claro e significativo (conforme Exemplo 1). O mesmo se aplica aos saisde hesperetina.

Hesperetina ocorre como um composto livre essencialmente emexsudatos de plantas sempre-verdes esclerófila. Portanto, foi descrito, porexemplo, em Artemisia xanthochroa (J. Jakupovic, R.X. Tan, F. Bohlmann,Z.J. Jia and S. Huneck, Phytochemistry 1990, 29, 3683-3685) e em Chyso-thamnus ssp. (J. F. Stevens, E. Wolenweber, M. Ivancic, V.L. Hsu, S. Sundbergand M. L. Deinzer, Phytochemistry 1999, 51, 771- 780). Também pode serencontrado como um produto catabólico de hesperidina e/ou neohesperidinaem produtos cítricos (Angel Gil-lzquierdo, Maria I. Gil, Federico Ferreres andFrancisco A. Tomas-Barberan, J. Agric. Food Chem. 2001, 49 (Part 2), pp.1035-1041).

Conforme já mencionado, um aspecto da presente invenção serefere ao uso de uma hesperetina de fórmula (I) ou de um sal corresponden-te para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce, isto é, comoum retificador de sabor.

A hesperetina e/ou os sais da mesma são preferencialmenteusados em uma preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo,em que a preparação inclui uma ou mais substâncias de sabor doce.

Um aspecto adicional da invenção se refere a uma preparaçãousada para nutrição, higiene oral ou consumo, compreendendo (i) hespereti-na de fórmula (I)<formula>formula see original document page 9</formula>

em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enantiô-mero, (2R)- enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiôme-ros, e/ou

um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impressão olfativa do-ce, em que a quantidade de (i) hesperetina e (ii) os sais da mesma na prepa-ração é suficiente para reforçar em termos sensoriais a impressão de sabordoce da uma ou mais substâncias de sabor doce ou a impressão olfativadoce do um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impressãoolfativa doce. Portanto é possível reduzir o conteúdo de uma ou mais dassubstâncias de sabor doce, mas em particular de açúcares tais como sucro-se, lactose, frutose e/ou glicose ou as misturas dos mesmos por 5 a 60 %(com base em uma ou mais substâncias de sabor doce), comparada comuma preparação sem (i) hesperetina ou (ii) os sais da mesma, sem a im-pressão de sabor doce ser reduzida no processo.

acordo com a invenção, as quais como uma substância de sabor doce ousubstâncias de sabor doce incluem um ou mais açúcares, em que a quanti-dade de (i) hesperitina ou (ii) os sais da mesma é suficiente para conferir amesma ou uma impressão doce reforçada, comparada com uma preparaçãoa qual, com uma composição idêntica de modo diverso, não contém nem (i)hesperetina nem os sais da mesma mas no mínimo 1,05 vez, preferencial-mente no mínimo 1,4 vez, a quantidade de açúcar. Os açúcares são prefe-rencialmente selecionados neste caso entre o grupo compreendendo: sucro-se, lactose, glicose, frutose e misturas dos mesmos.

(ii) os sais da mesma e

uma ou mais (iii) substâncias de sabor doce adicionais e/ou (iv)

Portanto são preferenciais preparações (de açúcar reduzido) deFlavorizantes os quais dão uma impressão olfativa doce sãoflavorizantes os quais não têm sabor doce no sentido mais estreito mas po-dem sugerir um sabor doce no sentido mais amplo (inclusive percepção deodor). Flavorizantes deste tipo são em particular: vanilina, etilvanilina, Fura-neol® (2,5-dimetil-4-hidróxi-3(2H)-furanona) e derivados, maltol e derivados(por exemplo, etilmaltol), cumarina, deltalactonas (por exemplo, 4-metildelta-lactona, massoilactona, deltadecalactona, tuberolactona), metil sorbato, diva-nilina, 4-hidróxi-2(ou 5)-etil-5(ou 2)-metil-3(2H)furanona, 2- hidróxi-3-metil-2-ciclopentenona, 3-hidróxi-4,5-diemetil-2(5H)-furanona, ésteres de frutas efenilacetaldeído.

A quantidade de (i) hesperetina e (ii) os sais da mesma na pre-paração é preferencialmente suficiente para reforçar significativamente osabor doce ou a impressão olfativa por no mínimo 10 %, com base em umaformulação comparativa a qual, com uma composição idêntica de modo di-verso, não inclui nem hesperetina nem os sais da mesma.

Já foi feita referência acima ao fato de que hesperetina livre, istoé, sem um resíduo açúcar como em hesperidina ou neohesperidina, ocorreem produtos naturais, essencialmente em exsudatos de plantas sempre-verde esclerófila e como um produto catabólico de hesperidina e/ou neohes-peridina em produtos cítricos. As preparações de acordo com a invençãonão são produtos deste tipo que ocorrem naturalmente. Deve ser observadoa este respeito que nos produtos que ocorrem naturalmente a quantidade de(i) hesperetina e (ii) os sais da mesma geralmente não é suficiente para re-forçar significativamente em termos sensoriais a impressão de sabor docede uma substância no produto que ocorre naturalmente ou a impressão olfa-tiva doce de um flavorizante no produto que ocorre naturalmente o qual dáuma impressão olfativa doce.

Em particular a quantidade de (i) hesperetina e (ii) os sais damesma no produto que ocorre naturalmente não é suficiente para reforçar osabor doce ou a impressão olfativa, e portanto não é possível reduzir signifi-cativamente o conteúdo de uma ou mais das substâncias de sabor doce,mas em particular de sucrose, lactose, frutose, glicose ou misturas dasmesmas, por exemplo, por 5 a 60 % (com base na substância de sabor do-ce) sem a impressão de sabor doce ser reduzida no processo.

De acordo com as declarações acima, em uma preparação deacordo com a invenção a hesperetina e/ou os sais da mesma não está/estãopreferencialmente sob a forma de (a) um exsudato de uma planta sempre-verde esclerófila, em particular Artemisia xanthochroa ou Chysothamnusssp., e não está presente (b) junto com outras fIavanonas como um constitu-inte do mesmo produto cítrico.

Particularmente relevantes são preparações de acordo com ainvenção as quais incluem no mínimo uma substância de sabor doce, prefe-rencialmente um açúcar tais como sucrose, lactose, glicose e/ou frutose, emque a quantidade de substância de sabor doce não é suficiente para ser per-cebida em uma preparação comparativa, a qual não inclui hesperetina, salou uma mistura dos mesmos mas tem de modo diverso uma composiçãoidêntica, como um sabor doce satisfatório, e a quantidade de hesperetina,sais ou mistura dos mesmos na preparação é suficiente para reforçar emtermos sensoriais a impressão de sabor doce da substância de sabor doce.

As preparações de acordo com a invenção usadas para nutriçãoou consumo são, por exemplo, pão, bolos e massas (por exemplo, pão, bis-coitos, bolo, outros itens de panificação), artigos de confeitaria (por exemplo,chocolates, produtos do tipo de barra de chocolate, outros produtos do tipode barra, gomas de frutas, toffees duros e moles, chiclete), bebidas alcoóli-cas ou não-alcoólicas (por exemplo, café, chá, vinho, bebidas contendo vi-nho, cerveja, bebidas contendo cerveja, licores, bebidas alcoólicas fortes,conhaques, refrigerantes contendo frutas, bebidas isotônicas, refrigerantes,néctares, sucos de frutas e legumes, preparações de frutas e legumes), be-bidas instantâneas (por exemplo, bebidas de cacau instantâneas, bebidas dechás instantâneas, bebidas de café instantâneas), produtos de carne (porexemplo, preparações de presunto, salsicha fresca ou salsicha crua, prepa-rações de carne em conserva de vinagre ou marinada fresca ou em sal), o-vos ou produtos de ovos (ovo em pó, clara de ovo, gema de ovo), produtosde cereais (por exemplo, cereais para o café-da-manhã, barras de muesli,produtos acabados de arroz pré-cozido), produtos lácteos (por exemplo, be-bidas lácteas, sorvete de laticínios, iogurte, kefir, cream cheese, queijo ma-cio, queijo duro, leite em pó seco, soro, manteiga, leitelho, produtos conten-do proteínas do leite parcialmente ou totalmente hidrolisadas), produtos fei-tos de proteína de soja ou outras frações de soja (por exemplo, leite de sojae produtos produzidos a partir do mesmo, preparações contendo Iecitina desoja, produtos fermentados tais como tofu ou tempe ou produtos produzidosa partir dos mesmos, molhos de soja), preparações de frutas (por exemplo,compotas, sorbets, molhos de frutas, recheios de frutas), preparações delegumes (por exemplo, catchup, molhos, legumes secos, legumes congela-dos, legumes pré-cozidos, legumes em conserva de vinagre, legumes fer-mentados), lanches (por exemplo, batatas-fritas em fatias finas assadas oufritas ou produtos de massa de batata, produtos de massa de pão, extrusa-dos à base de milho ou amendoim), produtos à base de de gordura ou óleoou emulsões dos mesmos (por exemplo, preparações de maionese, remou-lade, molhos, tempero), outras refeições e sopas prontas para consumo (porexemplo, sopas secas, sopas instantâneas, sopas pré-cozidas), condimen-tos, misturas de temperos e em particular temperos os quais são usados, porexemplo, no setor de lanches.

Preparações de acordo com a invenção podem estar sob a for-ma de produtos semi-acabados, composições de perfume, flavorizante ouaroma ou uma mistura de tempero.

Preparações de acordo com a invenção as quais são usadascomo produtos semi-acabados contêm preferencialmente um total de 0,0001% em peso a 95 % em peso, preferencialmente 0,001 a 80 % em peso, masem particular 0,01 % em peso a 50 % em peso, com base no peso total dapreparação, da hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a seremusados de acordo com a invenção.

Preparações de acordo com a invenção podem ser usadas emparticular como produtos semi-acabados para produzir preparações adicio-nais usadas para nutrição ou consumo, em particular em forma seca por pulve-rização. Preparações de acordo com a invenção também podem estar sob aforma de cápsulas, comprimidos (comprimidos revestidos e não-revestidos,por exemplo, revestimentos resistentes ao suco gástrico), pílulas revestidascom açúcar, grânulos, péletes, misturas sólidas, dispersões em fases líqui-das, emulsões, pós, soluções, pastas ou outras preparações que podem serdeglutidas ou mastigadas como suplementos alimentares.

As preparações de acordo com a invenção usadas para higieneoral são em particular produtos para tratamento oral e/ou dental, tais comopastas de dentes, géis para os dentes, pó para os dentes, lavagens bucais,gomas de mascar e outros produtos para higiene oral.

Ingredientes ativos convencionais adicionais, matérias-primas,auxiliares e aditivos para preparações usadas de acordo com a invençãopara nutrição, higiene oral ou consumo podem ser proporcionados em quan-tidades de 5 a 99,999999 % em peso, preferencialmente 10 a 80 % em pe-so, com base no peso total da preparação. As preparações também podemconter água em uma quantidade até 99,999999 % em peso, preferencial-mente 5 a 80 % em peso, com base no peso total da preparação.

As preparações de acordo com a invenção contendo hespereti-na e/ou os sais da mesma são produzidas de acordo com uma modalidadepreferida incorporando a hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesmacomo uma substância, como uma solução (por exemplo, em etanol, água,1,2-propileno glicol, dimetilsulfóxido) ou sob a forma de uma mistura com umveículo sólido ou líquido (por exemplo, maltodextrina, amido, sílica-gel), a -romãs ou flavorizantes e opcionalmente auxiliares e/ou estabilizantes adicio-nais (por exemplo, polissacarídeos naturais ou sintéticos e/ou gomas vege-tais, tais como amidos modificados ou goma arábica) em uma preparação debase usada para nutrição, higiene oral ou consumo. Preparações de acordocom a invenção sob a forma de uma solução e/ou suspensão ou emulsãotambém podem vantajosamente ser convertidas por secagem por pulveriza-ção em uma preparação sólida de acordo com a invenção (produto semi-acabado).

Preparações sólidas, secadas por pulverização, de acordo coma invenção preferencialmente contêm 1 a 50 % em peso de hesperetina e/ouos sais da mesma, com base no peso total da preparação, O a 10 % em pe-so de outros aromas, com base no peso total da preparação, 50 a 99 % empeso de veículos, com base no peso total da preparação, e 0 a 50 % em pe-so de auxiliares e/ou estabilizantes adicionais, com base no peso total dapreparação.

As preparações sólidas, secadas por pulverização, de acordocom a invenção são particularmente adequadas como produtos semi-acabados para produzir preparações adicionais de acordo com a invençãouma vez que a solubilidade da hesperetina e/ou os sais da mesma a seremusados de acordo com a invenção é significativamente aprimorada pelosveículos e/ou auxiliares, em particular por maltodextrina, amido, polissacarí-deos naturais ou sintéticos e/ou gomas vegetais, tais como amidos modifica-dos ou goma arábica. As preparações sólidas, secadas por pulverização, deacordo com a invenção preferencialmente contêm 50 a 95 % em peso deveículos, em particular maltodextrina e/ou amido, 5 a 40 % de auxiliares, pre-ferencialmente polissacarídeos naturais ou sintéticos e/ou gomas vegetais,tais como amidos modificados ou goma arábica, e 1 a 45 % de hesperetinae/ou os sais da mesma.

De acordo com uma modalidade preferencial adicional a hespe-retina e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção eopcionalmente outros constituintes da preparação de acordo com a invençãosão incorporados primeiramente em emulsões, lipossomas, por exemplo,inciando a partir de fosfatidilcolina, microesferas, nanoesferas ou em cápsu-las, grânulos ou extrusados de uma matriz adequada para alimentos e ali-mentos semi-guloseimas, por exemplo, de amido, derivados de amido (porexemplo, amido modificado), celulose ou derivados celulósicos (por exem-plo, hidroxipropil celulose), outros polissacarídeos (por exemplo, dextrina,alginato, curdlàn, carragenina, quitina, quitosano, pullulan), gorduras natu-rais, ceras naturais (por exemplo, cera de abelhas, cera de carnaúba), deproteínas, por exemplo, gelatinas ou outras produtos naturais (por exemplo,goma-laca), para produzir preparações de acordo com a invenção. Depen-dendo da matriz os produtos também podem ser obtidos por processos desecagem por pulverização, granulação por pulverização, granulação por fu-são, coacervação, coagulação, extrusão, exírusão por fusão, processo deemulsão, processos de revestimento ou outros processos de encapsulaçãoadequados e opcionalmente uma combinação adequada dos referidos pro-cessos. Em um processo de produção preferencial adicional para uma pre-paração de acordo com a invenção a hesperetina e/ou os sais da mesmaé/são primeiramente combinados com um ou mais agentes de formação decomplexo adequados, por exemplo, com ciclodextrinas ou derivados de ci-clodextrinas, preferencialmente a- ou β-ciclodextrina, e usados nesta formade complexo.

Particularmente preferencial é uma preparação de acordo com ainvenção na qual a matriz é selecionada de tal modo que a hesperetina e/ouos sais da mesma é/são liberados da matriz com um atraso, de modo que érealizado um efeito de longa duração. Particularmente preferencial é umagordura, cera, polissacarídeo ou matriz de proteína a este respeito.

Como constituintes adicionais para preparações de acordo coma invenção usadas para nutrição ou consumo, podem ser usados matérias-primas, auxiliares e aditivos convencionais para alimentos ou alimentos se-mi-guloseimas, por exemplo, água, misturas de matérias-primas frescas ouprocessadas, vegetais ou animais básicas ou matérias-primas (por exemplo,carne crua, assada, seca, fermentada, defumada e/ou cozida, ossos, cartila-gem, peixe, legumes, frutas, ervas, nozes, sucos de legumes ou frutas oupastas ou misturas das mesmas), carboidratos digeríveis ou não digeríveis(por exemplo, sucrose, maltose, frutose, glicose, dextrinas, amilose, amilo-pectina, inulina, xilanos, celulose, tagatose), álcoois de açúcares (por exem-plo, sorbitol, eritritol), gorduras naturais ou hidrogenadas (por exemplo, sebo,banha de porco, manteiga de palmeira, óleo de coco, gordura vegetal hidro-genada), óleos (por exemplo, óleo de girassol, óleo de amendoim, óleo demilho, azeite de oliva, óleo de peixe, óleo de soja, óleo de gergelim), ácidosgraxos ou os sais dos mesmos (por exemplo, estearato de potássio), amino-ácidos proteinogênicos ou não-proteinogênicos e compostos relacionados(por exemplo, ácido γ-aminobutírico, taurino), peptídeos (por exemplo, gluta-tion), proteínas naturais ou processadas (por exemplo, gelatinas), enzimas(por exemplo, peptidases), ácidos nucléicos, nucleotídeos, retificadores desabor para impressões de sabores desagradáveis, moduladores de saboradicionais para impressões de sabores adicionais, geralmente, outras subs-tâncias moduladoras de sabor (por exemplo, inositolfosfato, nucleotídeos,tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ou outrassubstâncias, tais como glutamato de sódio ou ácido 2-fenoxipropiônico), e-mulsificantes (por exemplo, lecitinas, diacilgliceróis, goma arábica), estabili-zantes (por exemplo, carragenina, alginato), conservantes (por exemplo, á-cido benzóico, ácido sorbínico), antioxidantes (por exemplo, tocopherol, áci-do ascórbico), quelantes (por exemplo, ácido cítrico), ácidos orgânicos ouinorgânicos (por exemplo, ácido málico, ácido acético, ácido cítrico, ácidotartárico, ácido fosfórico), princípios amargos (por exemplo, quinina, cafeína,limonina, amarogentina, humolona, lupolona, catequinas, taninos), sais mi-nerais (por exemplo, cloreto de sódio, cloreto de potássio, cloreto de magné-sio, fosfatos de sódio), substâncias que previnem o polimento enzimático(por exemplo, sulfito, ácido ascórbico), óleos etéricos, extratos vegetais, co-Iorantes naturais ou sintéticos ou pigmentos colorantes (por exemplo, caroti-nóides, flavonóides, antocianinas, clorofila e os derivados dos mesmos),temperos, substâncias trigeminalmente ativas ou extratos vegatais contendoas referidas substâncias trigeminalmente ativas, fIavorizantes sintéticos, na-turais ou idênticos à natureza ou perfumes e retificadores do odor.

Produtos para tratamento dental (como uma base para prepara-ções usadas para higiene oral) as quais contêm a hesperetina e/ou os saisda mesma a serem usados de acordo com a invenção geralmente compre-endem um sistema abrasivo (abrasivo ou de polimento), tal como, por exem-plo, ácidos silícicos, carbonatos de cálcio, fosfatos de cálcio, óxidos de alu-mínio e/ou hidroxilapatitas, substâncias tensoativas, tais como por exemplo,laurilsulfato de sódio, Iauril sarcosinato de sódio e/ou cocamidopropil betaí-na, umectantes, tais como por exemplo, glicerol e/ou sorbitol, espessantes,tais como por exemplo, carboximetil celulose, polietileno glicóis, carrageenae/ou Laponite®, adoçantes, tais como por exemplo, sacarina, retificadores desabor para impressões de sabores desagradáveis, retificadores de saborpara impressões de sabores adicionais geralmente não desagradáveis,substâncias moduladoras de sabor (por exemplo, inositolfosfato, nucleotí-deos tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ououtras substâncias tais como glutamato de sódio ou ácido 2-fenoxipropi-ônico), ingredientes ativos refrigerantes, tais como por exemplo, mentol, de-rivados de mentol (por exemplo, L-mentol, L-mentil lactato, L-mentil alquilcarbonatos, mentona cetais, amidas de ácido mentanocarbônico), amidas deácido 2,2,2-trialquilacético (por exemplo, metilamida de ácido 2,2-diisopropil-propiônico), icilina e derivados de icilina, estabilizantes e ingredientes ativos,tais como, por exemplo, fluoreto de sódio, monofluorofosfato de sódio, difluo-reto de estanho, fluoretos de amônio quaternário, citrato de zinco, sulfato dezinco, pirofosfato de estanho, dicloreto de estanho, misturas de vários piro-fosfatos, triclosan, cloreto de cetilpiridínio, lactato de alumínio, citrato de po-tássio, nitrato de potássio, cloreto de potássio, cloreto de estrôncio, peróxidode hidrogênio, aromas e/ou bicarbonato de sódio ou retificadores de odor.

Gomas de mascar (como um exemplo adicional de preparaçõesusadas para higiene oral), as quais contêm a hesperetina e/ou os sais damesma a serem usados de acordo com a invenção geralmente compreen-dem uma base de goma de mascar, isto é, um composto para mascar queplastifica na mastigação, vários tipos de açúcar, substitutos de açúcar, ou-tras substâncias de sabor doce, álcoois de açúcares, retificadores de saborpara impressões de sabores desagradáveis, outros moduladores de saborpara impressões de sabores adicionais, geralmente não desagradáveis,substâncias moduladoras de sabor (por exemplo, inositolfosfato, nucleotí-deos tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ououtras substâncias tais como glutamato de sódio ou ácido 2-fenoxipropiô-nico), umectantes, espessantes, emulsificantes, aromas e estabilizantes ouretificadores de odor.

As preparações de acordo com a invenção preferencialmentepodem conter também uma composição de aroma para completar satisfato-riamente e refinar o sabor e/ou odor da preparação. Composições de aromaadequadas contêm, por exemplo, flavorizantes sintéticos, naturais ou idênti-cos à natureza, perfumes e aromas e auxiliares e veículos adequados. Parti-cularmente preferenciais são preparações de acordo com a invenção asquais contêm um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impres-são olfativa "doce" (vide acima a este respeito).

Preparações de acordo com a invenção as quais estão sob aforma de produtos semi-acabados podem ser usadas para reforçar a im-pressão de sabor doce de preparações prontas para usos as quais são pro-duzidas usando a preparação de produto semi-acabado.

Em uma modalidade particularmente preferencial da invenção ahesperetina e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo com a inven-ção são usados nas preparações de acordo com a invenção em combinaçãocom no mínimo uma substância (adicional) capaz de mascarar ou reduziruma impressão de sabor desagradável (amargo, gredoso, acidífero, adstrin-gente) ou para reforçar uma impressão de sabor agradável (doce, salgado,picante). Portanto pode ser realizado um reforço particularmente eficaz dadoçura, por exemplo. Em particular é preferencial a combinação da hespere-tina ou sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção com retifi-cadores de sabor para impressões de sabores desagradáveis, em particularamargos, ou reforçadores de aroma para impressões de sabores agradável,em particular doces.

Os retificadores de sabor (adicionais) são selecionados por exem-plo, entre a seguinte lista: nucleotídeos (por exemplo, adenosina-5'-monofos-fato, citidina-5'-monofosfato) ou os sais farmaceuticamente aceitáveis dosmesmos, lactisóis, sais de sódio (por exemplo, sódio cloreto, Iactato de sódio,citrato de sódio, acetato de sódio, gluconoato de sódio), hidroxiflavanonas adi-cionais (por exemplo, eriodictiol, homoeriodictiol ou os sais de sódio dosmesmos), em particular de acordo com a Patente U.S. Na US 2002 188.019,amidas de ácido hidroxibenzóico (por exemplo, vanililamida de ácido 2,4-diidro-xibenzóico, -N-(A- hidróxi-3-metoxibenzil)amida do ácido 2,4-diidroxibenzó-ico, -N-(4-hidróxi-3- metoxibenzil)amida do ácido 2,4,6-triidroxibenzóico, -N-4-(hidróxi-3- metoxibenzil)amida de 2-hidróxi-benzóico, -N-(4-hidróxi-3- me-toxibenzil)amida do ácido 4-hidroxibenzóico, sal monossódico de -N-(4-hidró-xi-3- metoxibenzil)amida do 2,4-diidroxibenzóico, -N-2-(4- hidróxi-3-metoxi-fenil)etilamida do ácido 2,4-diidroxibenzóico, -N-(4-hidróxi-3-etoxibenzil) ami-da do ácido 2,4-diidroxibenzóico, -N-(3,4-diidroxibenzil)amida do ácido 2,4-diidroxibenzóico e 2-hidróxi-5-metóxi-N-[2-(4-hidróxi-3-metoxifenil)etil]amida(aduncamida), vanililamida do ácido 4-hidroxibenzóico ácido vanililamida),hidroxideoxibenzoínas (por exemplo, 2-(4-hidróxi-3-metoxifenil)-1 -(2,4,6-triidro-xifenil)etanona, 1 -(2,4- diidroxifenil)-2-(4-hidróxi-3-metoxifenil)etanona, 1 -(2-hidróxi-4- metoxifenil)-2-(4-hidróxi-3-metoxifenil)etanona), aminoácidos (porexemplo, ácido gama-aminobutírico) ou misturas de proteínas do soro comlecitinas.

A presente invenção também se refere a um processo para re-forçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfati-va doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, compre-endendo a seguinte etapa: - misturar uma substância de sabor doce ou umflavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce com uma quantidade de

(i) hesperetina e/ou (ii) os sais da mesma a qual é suficiente para reforçarem termos sensoriais a impressão de sabor doce de uma ou mais substân-cias de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um ou mais flavorizantesos quais proporcionam uma impressão olfativa doce.

Vide acima para quantidades preferenciais de (i) hesperitina ou

(ii) os sais da mesma. Uma concentração de no mínimo 10 ppm é freqüen-temente particularmente preferencial.

A hesperetina e/ou os sais da mesma preferencialmente nãoestão (a) sob a forma de um exsudato de uma planta sempre-verde escleró-fila, em particular Artemisia xanthochroa ou Chysothamnus ssp., e não são(b) usadas junto com outras flavanonas como um constituinte do mesmoproduto cítrico tampouco no processo de acordo com a invenção.Exemplos

Os exemplos são usados para esclarecer a invenção, sem res-tringir a invenção pelos mesmos.

Exemplo de Aplicação 1: Reforçando a impressão doce de umasolução de açúcar adicionando hesperetina

De modo a quantificar o reforço de uma impressão doce devidoà adição de hesperetina, a doçura respectiva de uma solução contendo su-crose a 5 % em peso e de amostras as quais continham 5 % de sucrose e100 ppm de hesperetina (fonte: Sigma-AIdrich, Order.- N2 H 4125, CA- N241001-90-5) ou uma quantidade de hidroxiflavanonas comparativas naringe-nina, eriodictiol, homoeriodictiol ou éter eriodictiol-7-metílico (conforme a Pa-tente U.S. N2 US 2002 188.019) foi determinado por um grupo de peritos(graduação de 0 [não doce] a 10 [extremamente doce]). Ocorre avaliaçãocomo um cálculo do reforço (em %) da impressão doce dos valores médiosdas avaliações da solução de sucrose ou a sucrose e solução contendocomposto 2.

<table>table see original document page 20</column></row><table>

Tabela: doçura de (a) uma solução de sucrose e (b) uma sucrose e uma so-lução contendo hidroxiflavanona; os desvios padrão são dados como umerro. A última coluna indica dentro de parênteses o número total de provadorescontra o número de provadores que acharam a solução de teste mais doce.

Exemplo de Aplicação 2: Impressão doce de uma solução de teste de açúcarreduzido

De modo a quantificar a retenção de uma impressão doce aosubstituir um conteúdo de sucrose com uma pequena quantidade de hespe-retina, a doçura respectiva de (a) uma solução contendo sucrose a 6 % empeso contra uma solução contendo sucrose a 5 % em peso e (b) uma solu-ção contendo sucrose a 6 % em peso contra uma solução a qual continha 5% de sucrose e uma quantidade de hesperetina (fonte: Sigma-AIdrich, OrderNa H 4125, CA- N2 41001-90-5) foi determinada por um grupo de peritos(graduação 0 [não doce] a 10 [extremamente doce]). Ocorre avaliação comoum cálculo do reforço (em %) da impressão doce dos valores médios dasavaliações da solução contendo sucrose a 6 % ou 5 % ou 5 % de sucrose e100 ppm de solução contendo hesperetina.

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Tabela: Doçura (a) de uma solução de sucrose a 6 % em peso contra umasolução de sucrose a 5 % em peso, (b) de uma solução contendo sucrose a6 % em peso contra uma solução de sucrose a 5 % em peso e 100 ppm desolução contendo hesperetina; desvios padrão são dados como erros. A úl-tima coluna indica dentro de parênteses o número total de provadores contrao número de provadores que consideraram a solução de teste contendo 5 %de sucrose e opcionalmente 100 ppm de hesperetina mais doce.

Exemplo de Aplicação 3: Preparação secada por pulverização como um pro-duto semi-acabado para mercadorias acabadas flavorizantes

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A água potável foi colocada dentro de um recipiente e a malto-dextrina e goma arábica foram dissolvidas na mesma. Hesperetina foi emseguida emulsificada na solução de veículo usando um Turrax. A temperatu-ra da solução de pulverização não devia exceder 30°C. A mistura foi em se-guida secada por pulverização (temperatura desejada na entrada: 185 a195°C, temperatura desejada na saída: 70 a 75°C). O produto semi-acabadosecado por pulverização continha cerca de 18 a 22 % de hesperetina.

Exemplo de Aplicação 4: Combinação com substâncias de sabor doce90 g de sucrose e 10 g de tagatose foram combinados e mistu-rados com 0,5 g do produto semi-acabado secado por pulverização do E-xemplo de Aplicação 3. O produto resultante pode ser usado, por exemplo,como um adoçante para café ou chá.

O chá e o produto foram misturados e acondicionados dentro desacos de chá feitos de papel filtro. Para uso, 100 a 250 ml de água ferventefoi vertido sobre um saco de chá e deixado para drenar por 2 a 5 min.

Exemplo de Aplicação 5: Uso em um iogurte de baixo teor de gordura parareforçar a doçura

5 % sucrose foi agitado em um iogurte natural disponível comer-cialmente (sem aditivos) com um teor de gordura a 0,1 % (amostra 1). 5 %de sucrose e também 200 ppm de hesperetina foram agitados em uma a-mostra 2. As amostras 1 e 2 foram apresentadas a 16 provadores em formacodificada para degustação em ordens diferentes mas predeterminadas. Noprocesso os provadores tiveram de graduar a impressão doce em uma esca-la de 0 (não existente) a 10 (extremamente doce). Além disso, os provadoresdeviam graduar outras impressões de sabores.

Resultado: a amostra 2 foi, em média, descrita como 15 % mais doce.

Exemplo de Aplicação 6: Uso em uma goma de mascar

<table>table see original document page 22</column></row><table><table>table see original document page 23</column></row><table>

As partes AaD foram misturadas e amassadas intensivamente.

A mistura bruta pode ser processada, por exemplo, sob a forma de tiras del-gadas, em gomas de mascar prontas para consumo.Exemplo de Aplicação 7: Uso em uma pasta de dentes

<table>table see original document page 23</column></row><table>

Os ingredientes das partes A e B foram cada um pré-misturadoseparadamente e meticulosamente agitados juntos sob vácuo em 25 a 30°Cpor 30 min. A parte C foi pré-misturada e adicionada a A e B; D foi adiciona-do e a mistura foi meticulosamente agitada sob vácuo em 25 a 30°C por 30min. Depois de relaxação a pasta de dentes foi acabada e pôde ser decan-tada para dentro de recipientes.

Exemplo de Aplicação 8: Uso em um refrigerante de açúcar reduzidoPreparação comparativa com teor de sucrose normal (A)

Preparação comparativa com teor de sucrose reduzido (B)

Preparação com teor de sucrose reduzido e hesperetina (C)

<table>table see original document page 24</column></row><table>

As substâncias sólidas foram colocadas em um recipiente ecompletadas com água e dissolvidas. Os resultados da degustação são lis-tados na seguinte Tabela:

<table>table see original document page 24</column></row><table>

Com a preparação C, a qual também teve um maior teor de áci-do, a doçura da preparação comparativa A contendo sucrose a 10 % foiquase atingida; a ligeira redução na doçura de 11 % é estatisticamente in-significante.

Uma doçura significativamente mais acentuada foi perceptívelmesmo para a preparação C comparada com a preparação comparativa B.

Exemplo de Aplicação 9: Uso em um bala fervida dura sem açúcar

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Palatinite foi misturada com água e a mistura fundiu a 165°C eem seguida foi deixada para esfriar até 115°C. 0 aroma de hortelã-pimenta ehesperetina foram adicionados e depois de misturar completamente a mistu-ra foi vertida dentro de moldes e deixada para endurecer nos mesmos.

Exemplo de Aplicação 10: Uso em um pudim do tipo de manjar-branco quen-te de açúcar reduzido

Preparação comparativa com teor de sucrose normal (A)

Preparação comparativa com teor de sucrose reduzido (B)

Preparação com teor de sucrose reduzido e hesperetina (C)

Preparação com teor de sucrose reduaido, D-tagatose e hespe-retina (D)

<table>table see original document page 25</column></row><table>

As substâncias sólidas foram colocadas dentro de um recipientee agitadas junto com o leite. A mistura foi aquecida até 95°C por 2 min aomesmo tempo que agitando meticulosamente, decantadas dentro de recipi-entes e resfriadas até 5 a 8°C.

Com a preparação C a doçura da preparação comparativa Acontendo 7,8 % de sucrose pode ser realizada com uma impressão de doçu-ra ligeiramente retardada. Comparada com a preparação comparativa B, apreparação C foi significativamente mais doce. A preparação D foi compará-vel com C, mas apresentou aprimorada doçura inicial.Exemplo de Aplicação 11: Uso junto com adoçantes em iogurte de baixo teorde gordura

Preparação comparativa com mistura adoçante (A)

Preparação com mistura adoçante e hesperetina (B)

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Os ingredientes foram misturados e resfriados a 5°C. A doçurada preparação B foi descrita como significativamente mais intensa durante adegustação.

Seguem-se modalidades preferenciais da invenção:

Modalidades da Invenção

1. Uso de

(i) hesperetina de fórmula (I)

<formula>formula see original document page 26</formula>

em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enantiô-mero, (2R)- enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiôme-ros, e/ou

(ii) os sais da mesma para reforçar o sabor doce de uma subs-tância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qualdá uma impressão olfativa doce.

2. Uso de acordo com modalidade 1 , para reforçar o sabor docede uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavo-rizante o qual dá uma impressão olfativa doce, em uma preparação usadapara nutrição, higiene oral ou consumo.

3. Uso de acordo com modalidade 1 ou 2, para reforçar o sabordoce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de umflavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, em alimentos prontospara consumo e alimentos semi-guloseimas, em que a concentração (i) dahesperetina e/ou (ii) os sais da mesma é menor do que 0,025 % em peso,preferencialmente menor do que 0,02 % em peso, com base no peso total dealimentos e alimentos semi-guloseimas prontos para consumo.

4. Preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo,compreendendo

(i) hesperetina de fórmula (I)

<formula>formula see original document page 27</formula>

em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enantiô-mero, (2R)- enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiôme-ros, e/ou

(ii) os sais da mesma e uma ou mais (iii) substâncias de sabordoce adicionais e/ou (iv) um ou mais flavorizantes os quais proporcionamuma impressão olfativa doce, em que a quantidade de (i) hesperetina e (ii)os sais da mesma na preparação é suficiente para reforçar em termos sen-soriais a impressão de sabor doce de uma ou mais substâncias de sabordoce ou a impressão olfativa doce de um ou mais flavorizantes os quais pro-porcionam uma impressão olfativa doce.

5. Preparação de acordo com modalidade 4, compreendendocomo uma substância de sabor doce ou substâncias de sabor doce um oumais açúcares, em que a quantidade de (i) hesperitina ou (ii) os sais damesma é suficiente para conferir a mesma ou uma impressão de doçura re-forçada comparada com uma preparação a qual, com uma composição idên-tica de modo diverso, não contém nem hesperitina nem os sais da mesma,mas no mínimo 1,05 vez a quantidade de açúcar.

6. Preparação de acordo com modalidade 4 ou 5, em que ahesperetina e/ou os sais da mesma não é/são usados (a) sob a forma de umexsudato de uma planta sempre-verde esclerófila, em particular Artemisiaxanthochroa ou Chysothamnus ssp., ou (b) junto com outras fIavanonas co-mo um constituinte do mesmo produto cítrico.

7. Preparação de acordo com qualquer uma das modalidades 4a 6, caracterizada em que está sob a forma de um produto semi-acabado,um perfume, flavorizante ou composição de aroma ou mistura de tempero.

8. Produto semi-acabado de acordo com modalidade 7, caracte-rizado por ser secado por pulverização.

9. Preparação de acordo com qualquer uma das modalidades 7ou 8, compreendendo no total 0,0001 % em peso a 95 % em peso, preferen-cialmente 0,001 % em peso a 80 % em peso, de modo particularmente pre-ferencial 0,001 % em peso a 50 % em peso, com base no peso total da pre-paração de (i) hesperetina e (ii) os sais da mesma.

10. Preparação de acordo com qualquer uma das modalidades 4a 9, também compreendendo no mínimo uma substância adicional paramascarar ou reduzir uma impressão de sabor amargo, metálico, gredoso,acidífero ou adstringente ou para reforçar uma impressão de sabor doce,salgado ou picante.

11. Processo para reforçar o sabor doce de uma substância desabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá umaimpressão olfativa doce, compreendendo a seguinte etapa:

misturar uma substância de sabor doce ou um flavorizante oqual dá uma impressão olfativa doce com uma quantidade de (i) hesperetinae/ou (ii) os sais da mesma a qual é suficiente para reforçar em termos sen-soriais a impressão de sabor doce da uma ou mais substâncias de sabordoce ou a impressão olfativa doce do um ou mais flavorizantes os quais pro-porcionam uma impressão olfativa doce.12. Processo de acordo com modalidade 11 , em que a hespere-tina e/ou os sais da mesma não é/são usados (a) sob a forma um exsudatode uma planta sempre-verde esclerófila, em particular Artemisia xanthochroaou Chysothamnus ssp., ou (b)junto com outras fIavanonas como um consti-tuinte do mesmo produto cítrico.

Parte B: Descrição da invenção depois do seguinte desenvolvimento

A invenção essencialmente se refere ao uso de hesperetina e/ouos sais da mesma para reforçar o sabor doce de substâncias de sabor doceou a impressão olfativa doce de flavorizantes os quais dão uma impressãoolfativa doce. A invenção portanto essencialmente se refere ao uso dassubstâncias referidas como reforçadores da doçura. A invenção também serefere a preparações específicas contendo um teor eficaz de hesperetinae/ou os sais da mesma e a processos para reforçar o sabor doce de umasubstância de sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante oqual dá uma impressão olfativa doce.

Alimentos (nutrição, inclusive bebidas) ou alimentos semi-gulo-seimas (semi-guloseimas) que têm um alto teor de açúcar (essencialmentesucrose (= sucrose), lactose, glicose ou frutose ou misturas dos mesmos)são geralmente fortemente preferenciais da parte dos consumidores devidoa sua doçura. Por outro lado geralmente é de conhecimento que um alto teorde carboidratos facilmente metabolizáveis permita que o nível de açúcar dosangue aumente muito, leva à formação de depósitos graxos e pode final-mente levar a problemas de saúde, tais como excesso de peso, obesidade,resistência a insulina, diabetes de início tardio e suas doenças secundárias.

Em particular também há a agravação de que muitos dos carboidratos men-cionados acima também podem afetar doença dental uma vez que são de-compostos por tipos específicos de bactérias dentro da cavidade oral emácido láctico por exemplo, e podem atacar o esmalte dos dentes de dentesde adolescentes ou adultos (cavidades).

Portanto tem sido há muito tempo uma meta reduzir o teor deaçúcar de alimentos e/ou alimentos semi-guloseimas para a quantidade ab-solutamente necessária. Uma medida correspondente consiste no uso deadoçantes. Estes são substâncias quimicamente uniformes as quais não têmas mesmas um valor calorífico, ou têm somente um valor calorífico muitobaixo, e dão simultaneamente uma forte impressão de sabor doce. As subs-tâncias são geralmente não cariogênicas (uma visão geral pode ser encon-trada, por exemplo, no: Journal of the American Dietetic Association 2004,104 (2), 255-275). Alguns dos que são conhecidos como adoçantes de mas-sa, tais como sorbitol, manitol ou outros álcoois de açúcares, são adoçantessurpreendentes e também podem substituir parcialmente as propriedades deaçúcares relacionados com a tecnologia alimentar remanescentes, mas in-gestão freqüente demais leva a problemas de digestão induzidos osmotica-mente entre algumas pessoas. Enquanto, devido a sua baixo concentraçãoem uso, os adoçantes altamente intensivos não-nutritivos são muito adequa-dos para trazer doçura para os alimentos, freqüentemente apresentam pro-blemas relacionados com o sabor em conseqüência de perfis de tempo-intensidade os quais não são similares ao açúcar (por exemplo, sucralose,esteviosídeo, ciclamato), um ressaibo amargo e/ou adstringente (por exem-plo, acesulfame-K, sacarina), ou impressões de sabores adicionais acentua-dos (por exemplo, sal de amônio de ácido glicirretinico). Alguns dos adoçan-tes não são particularmente estáveis em relação ao calor (por exemplo, tau-matina, brazeína, monelina), não são estáveis em todas as aplicações (porexemplo, aspartame) e algumas vezes têm duração muito longa em termosde seu efeito doce (forte ressaibo doce, por exemplo, sacarina).

Uma melhora nas propriedades de sabor, em particular o problemade ressaibo de adoçantes altamente intensivos não-nutritivos pode ser realiza-da pelo uso de ácido tânico, por exemplo, conforme descrito na publicação depatente internacional N2 WO 98/20753, ou ácidos fenólicos como na PatenteU.S. N2 US 3.924.017. No entanto, substâncias deste tipo não são particular-mente estáveis em aplicações devido as suas unidades de catecol.

Uma possibilidade adicional - sem usar adoçantes não-nutritivos- consiste em reduzir o teor de açúcar de alimentos e/ou alimentos semi-guloseimas e adicionar substâncias sensoriamente fracas ou imperceptíveisas quais reforçam diretamente ou indiretamente a doçura, conforme descritopor exemplo, na publicação de patente internacional N2 WO 2005/041684.As substâncias descritas na publicação de patente internacional N2 WO2005/041684 são, no entanto, explicitamente de origem não-natural e por-tanto são mais difíveis de avaliar de uma perspectiva toxicológica do quesubstâncias de origem natural, em particular se as últimas ocorrem em ali-mentos ou alimentos semi-guloseimas ou se originam de matérias-primaspara obter alimentos ou alimentos semi-guloseimas. O requerimento de pa-tente européia N2 EP 1 291 342 A1 descreve semelhantes substâncias deorigem natural (betaínas de piridínio). No entanto, elas não afetam seletiva-mente o sabor doce, ao invés outros sabores, tais como a sensação picanteou a salinidade, são afetados. Além disso, as substâncias reveladas somen-te podem ser purificadas com gasto elevado.

Portanto é desejável descobrir substâncias as quais em baixasconcentrações reforçam de modo eficaz as impressões de sabor doce desubstâncias doces, preferencialmente a impressão de sabor doce de alimen-tos e alimentos semi-guloseimas de açúcar reduzido, sem afetar de modoadverso o perfil de aroma remanescente. Também é desejável descobrirsubstâncias as quais em baixas concentrações reforçam de modo eficaz im-pressões doces de flavorizantes as quais dão uma impressão olfativa doce.

Documentos relevantes adicionais são a Patente U.S. N2 US5.580.545, a Patente U.S. N2 US 5.703.053, a publicação de patente inter-nacional N2 WO 2005/006891, a patente européia N2 EP 1 258 200, a paten-te européia N2 EP 0 577 143, a patente européia N2 EP 0 691 886, a patenteeuropéia N2 EP 0 920 870, a patente européia N2 EP 0 960 572, a patenteeuropéia N2 EP 1 072 265, a patente européia N2 EP 1 127 572, a patenteeuropéia N2 EP 1 177 728, a patente européia N2 EP 1 283 037, a patenteeuropéia N2 EP 1 382 329, a patente européia N2 EP 1 400 579, a patenteeuropéia N2 EP 1 514 540, a patente européia N2 EP 1 534 082, a PatenteU.S. N2 US 2001/055627, a Patente U.S. N2 US 2003/166584, a PatenteU.S. N2 US 5.763.414, a Patente U.S. N2 US 6.221.357, a Patente U.S.N2 US 6.426.362, a Patente U.S. N2 US 6.528.042, a Patente U.S. N2 US6.749.875, a publicação de patente internacional N2 WO 00/15174, a publi-cação de patente internacional N2 WO 00/23073, a publicação de patenteinternacional N2 WO 00/64282, a publicação de patente internacional N2 WO01/14396, a publicação de patente internacional N2 WO 01/17374, a publica-ção de patente internacional N2 WO 02/34073, a publicação de patente in-ternacional N2 WO 02/47615, a publicação de patente internacional N2 WO02/47680, a publicação de patente internacional N2 WO 03/039452, a publica-ção de patente internacional N2 WO 03/043570, a publicação de patente inter-nacional N2 WO 2004/002496, a publicação de patente internacional N2 WO2004/021806, a publicação de patente internacional N2 WO 2004/100981 , apublicação de patente internacional N2 WO 2005/058255, a publicação depatente internacional N2 WO 2005/067915, a publicação de patente interna-cional N2 WO 91/11117, a publicação de patente internacional N2 WO99/21549, a publicação de patente internacional N2 WO 99/48982, a publica-ção de patente internacional N2 WO 99/62358, a publicação de patente in-ternacional N2 WO 01/51482 e a patente japonesa N2 JP 62051613.

O objetivo primário da presente invenção foi descobrir substân-cias as quais (a) são seletivamente adequadas para reforçar o sabor docede uma substância de sabor doce e/ou a impressão olfativa doce de um fla-vorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, preferencialmente sem afe-tar adversamente o perfil de aroma remanescente, (b) podem ser amplamen-te usadas e (c) preferencialmente ocorrem naturalmente, preferencialmenteem alimentos ou alimentos semi-guloseimas ou as matérias-primas corres-pondentes para a preparação dos mesmos ou são formadas durante a pro-dução de alimentos ou alimentos semi-guloseimas.

De acordo com um primeiro aspecto da presente invenção oobjetivo proposto é realizado pelo uso de

- hesperetina de fórmula (I)em que a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enan-tiômero, (2R)- enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiô-meros,

- um sal de hesperetina de fórmula (I),

- uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou maissais da hesperetina de fórmula (I), ou

- uma mistura compreendendo ou consistindo em hesperetinade fórmula (I), e um ou mais sais de hesperetina de fórmula (I) para reforçaro sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa docede um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce.

Com um uso deste tipo de acordo com a invenção o total dasfrações das quantidades das substâncias de (2S)-enantiômero de hespereti-na de fórmula (I) e os sais do mesmo é preferencialmente maior do que ouigual a 50 %, preferencialmente maior do que ou igual a 80 %, e de modoparticularmente preferencial 100 %, com base no total das frações das quan-tidades das substâncias do (2S)-enantiômero de hesperetina de fórmula (I),o (2R)-enantiômero de hesperetina de fórmula (I) e os sais do mesmo.

Em sais da hesperetina da fórmula (I) acima a serem usados deacordo com a invenção um, uma pluralidade de ou todos os um ou mais gru-pos da hesperetina que podem ser desprotonados são desprotonados. Háentão uma quantidade apropriada de contra-íons, em que estes são prefe-rencialmente selecionados entre o grupo compreendendo: cátions unicamen-te carregados positivamente do primeiro grupamento primário e secundário,íons amônio, íons de trialquilamônio, cátions duplamente carregados positi-vãmente do segundo grupamento primário e secundário e cátions triplamen-te carregados positivamente do terceiro grupamento primário e secundário emisturas dos mesmos.

Cátions particularmente preferenciais são Na+, K+, NH4+, Ca2+,Mg2+, Al3+e Zn2+.

As substâncias e misturas de substâncias mencionadas acima aserem usadas de acordo com a invenção são preferencialmente usadas parareforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfa-tiva doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, em umapreparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo.

Além do uso de específicas substâncias ou misturas de substân-cias previamente mencionadas, de acordo com um aspecto adicional a in-venção também se refere a preparações correspondentes nas quais assubstâncias ou misturas de substâncias referidas são usadas na maneira deacordo com a invenção.

Uma preparação de acordo com a invenção é preferencialmenteselecionada entre o grupo compreendendo preparações usadas para nutri-ção, higiene oral ou consumo, produtos semi-acabados, composições deperfume, flavorizante ou aromas ou misturas de temperos. Uma preparaçãode acordo com a invenção compreende os seguintes componentes:

(a)

- hesperetina de fórmula (I)

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em que

a hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enan-tiômero, (2R)-enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiômeros,

- um sal de hesperetina de fórmula (I),

- uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou maissais da hesperetina de fórmula (I), ou

- uma mistura compreendendo ou consistindo em hesperetinade fórmula (I), e um ou mais sais de hesperetina de fórmula (I)1 e

(b) uma ou mais substâncias de sabor doce adicionais e/ou

(c) um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma im-pressão olfativa doce, em que a quantidade total do componente (a) na pre-paração é suficiente para reforçar, preferencialmente superproporcionalmen-te (isto é, além de um efeito causado pela doçura inerente), em termos sen-soriais a impressão de sabor doce da uma ou mais substâncias de sabordoce (b) ou a impressão olfativa doce do um ou mais flavorizantes (c) osquais proporcionam uma impressão olfativa doce.

Em uma preparação de acordo com a invenção o total das fra-ções das quantidades das substâncias do (2S)-enantiômero da hesperetinade fórmula (I) e os sais da mesma é preferencialmente maior do que ou iguala 50 %, preferencialmente maior do que ou igual a 80 %, e de modo particu-larmente preferencial 100 %, com base no total das frações das quantidadesdas substâncias do (2S)-enantiômero da hesperetina de fórmula (I), o (2R)-enantiômero da hesperetina de fórmula (I) e os sais da mesma.

Deve ser observado neste ponto que todas as declarações rela-tivas a preferenciais modalidades de um uso de acordo com a invenção,uma preparação de acordo com a invenção ou um processo de acordo coma invenção se aplicam em cada caso aos outros aspectos da invenção porconseguinte.

Uma preparação preferencial de acordo com a invenção com-preende como componente (b) um ou mais açúcares, em que a quantidadetotal de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma (componente(a)) na preparação é suficiente para conferir a mesma uma impressão dedoçura reforçada comparada com uma preparação ou produto semi-acabadoa qual, com uma composição idêntica de modo diverso, não compreendenem (i) hesperetina de fórmula (I) nem (ii) os sais da mesma, mas no mínimo1,05 vez a quantidade (preferencialmente no mínimo 1,2 vez, preferencial-mente 1,4 vez a quantidade) de um ou mais açúcares. Os açúcares são pre-ferencialmente selecionados entre o grupo compreendendo: sucrose, Iacto-se, glicose, frutose e misturas dos mesmos.

A hesperetina a ser usada de acordo com a invenção (ou os saisda mesma e misturas) pode ser de origem natural (por exemplo de extratosde partes de plantas). No entanto, as substâncias ou misturas de substân-cias a serem usadas de acordo com a invenção também podem ser pura-mente sintéticas.

Uma preparação preferenciai de acordo com a invenção (con-forme descrito acima, em particular em algumas modalidades preferenciais)compreende

(b) uma ou mais substâncias de sabor doce adicionais, em quea uma ou mais substâncias de sabor doce adicionais é/são selecionadasentre o grupo compreendendo:

(i) um ou mais carboidratos (açúcares) selecionados entre o gru-po compreendendo sucrose, trealose, lactose, maltose, melizitose, melibiose,rafinose, palatinose, lactulose, D-frutose, D-glicose, D-galactose, L-rhamnose,D-sorbose, D- manose, D-tagatose, D-arabinose, L-arabinose, D-ribose,D-gliceraldeído, maltodextrina e preparações de legumes contendo um oumais do um ou mais carboidratos, (preferencialmente em um teor de no mí-nimo 5 % em peso, preferencialmente no mínimo 15 % em peso), em queestes carboidratos também podem estar sob a forma de uma mistura naturalou produzida sinteticamente (por exemplo, como um mel, xarope de açúcarinvertido, xaropes de frutose altamente enriquecidos feitos de amido de mi-lho [xarope de milho de alto teor de frutose])

(ii) um ou mais álcoois de açúcares selecionados entre o grupocompreendendo glicerol, eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, sorbitol, mani-tol, dulcitol e lactitol,

(iii) uma ou mais proteínas e/ou aminoácidos entre o grupo com-preendendo miraculina, monelina, taumatina, curculina, brazeína, glicina, D-Ieu-cina, D-treonina, D-asparagina, D-fenilalanine, D-triptofano, L-prolina,

(iv) um ou mais adoçantes entre o grupo compreendendo ma-gap, ciclamato de sódio, acessulfame K, diidrocalcona de neohesperidina,sal de sódio de sacarina, aspartame, superaspartame, neotam, alitame, su-cralose, esteviosídeo, rebaudiosídeo, lugduname, carrelame, sucrononato,sucrooctato, monatina e filodulcina, e as misturas dos mesmos e/ou

(c) um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma im-pressão olfativa doce, em que o um ou mais flavorizantes adicionais os quaisproporcionam uma impressão olfativa doce são selecionadps entre o grupocompreendendo:

vanilina, etilvanilina, etilvanilina isobutirato (= 3-etóxi-4-isobutiriloxibenz-aldeído), Furaneol® (2,5 -dimetil-4-hidróxi-3(2H)-furanona) e derivados (porexemplo, homofuraneol, 2-etil-4-hidróxi-5-metil-3(2H)-furanona), homofuranol(2- etil-5-metil-4-hidróxi-3(2H)-furanona e 5-etil-2-metil-4-hidróxi-3(2H)- fura-nona), maltol e derivados (por exemplo, etilmaltol), cumarina e derivados,gama-lactonas (por exemplo, gama-undecalactona, gama-nonalactona), del-ta- lactonas (por exemplo, 4-metildeltalactona, massoilactona, deltadecalac-tona, tuberolactona), sorbato de metila, divanilina, 4-hidróxi-2 (ou 5)-etil-5 (ou2)-metil- 3(2H)furanona, 2-hidróxi-3-metil-2-ciclopentenonas, 3-hidróxi-4,5-dimetil- 2(5H)-furanona, ésteres de frutas e Iactonas de frutas (por exemplo,ácido acético-n-butiléster, éster isoamílico de ácido acético, éster etílico deácido propiônico, butirato de etila, éster n-butílico de ácido butírico, éster iso-amílico de ácido butírico, 3-metiletil butirato, éster etílico de ácido n-capróico,éster alílico de ácido n-capróico, éster n-butílico de ácido n-capróico, ésteretílico de ácido n-octanóico, etil-3-metil-3-fenilglicidato, etil-2-trans-4-cis-de-cadienoato), 4- (p-hidroxifenil)-2-butanona, 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexa-no, 2,6- dimetil-5-hepten-1-al e fenilacetaldeído.

O uso de substâncias de sabor doce selecionadas entre o grupocompreendendo:

(a) sucrose, lactose, D-glicose, D-tagatose e D-frutose, em queestes carboidratos também podem estar sob a forma de misturas naturais ouproduzidas sinteticamente (por exemplo, como um mel, xarope de açúcarinvertido, xaropes de frutose altamente enriquecidos preparados a partir deamido de milho [xarope de milho de alto teor de frutose])

(b) eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, sorbitol, manitol, dulcitole lactitol,

(d) adoçantes entre o grupo compreendendo ciclamato de sódio,acessulfame K, neohesperidina diidrocalcona, sal de sacarina de sódio, as-partame, superaspartame, neotame, alitame, sucralose, esteviosídeo, é pre-ferencial, em que a quantidade de (i) hesperetina adicionada e (ii) os sais damesma na preparação é suficiente para reforçar em termos sensoriais a im-pressão de sabor doce da uma ou mais substâncias de sabor doce. A quan-tidade total de hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma é preferen-cialmente na faixa de 0,1 a 500 ppm, de modo particularmente preferencialna faixa de 1 a 250 ppm, de modo particularmente preferencial na faixa de 5a 100 ppm, com base no peso total da preparação.

Um aumento sinérgico na impressão de sabor doce podem serrealizado em particular com estas combinações (conforme mencionado acima).

Substâncias de sabor doce preferenciais foram indicadas acima.Em geral substâncias de sabor doce (inclusive fontes naturais destas subs-tâncias) podem ser, no entanto, por exemplo: carboidratos de sabor doce ouaçúcares (por exemplo, sucrose (sinônimo com sucrose), trealose, lactose,maltose, melizitose, melibiose, rafinose, palatinose, lactulose, D-frutose,D-glicose, D-galactose, L- ramnose, D-sorbose, D-manose, D-tagatose, D-ara-binose, L-arabinose, D- ribose, D-gliceraldeído, maltodextrina) ou prepara-ções de legumes essencialmente contendo estes carboidratos (por exemplo,de beterraba sacarina (Beta vulgaris ssp., frações de açúcar, xarope de açú-car, melaços), de cana-de-açúcar (Saccharum officinarum ssp., por exemplo,melaços, xaropes de açúcar), de bordo sacarino (Acer ssp.), de agave (con-centrado de suco de agave), hidrolisados sintéticos / enzimáticos de amidoou sucrose (por exemplo, xarope de açúcar invertido, xaropes de frutose al-tamente enriquecidos feitos de amido de milho), concentrados de frutas (porexemplo, feitos de maças ou peras, xarope de maçã, xarope de pera), álco-ois de açúcares (por exemplo, glicerol, eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol,sorbitol, manitol, dulcitol, lactitol), proteínas (por exemplo, miraculina, mone-lina, taumatina, curculina, brazeína), adoçantes (magap, ciclamato de sódio,acessulfame K, diidrocalcona de neohesperidina, sal de sódio de sacarina,aspartame, superaspartame, neotame, alitame, sucralose, esteviosídeo, re-baudiosídeo, lugduname, carrelame, sucrononato, sucrooctato, monatina,filodulcina), alguns aminoácidos de sabor doce (glicina, D-leucina, D-treo-nina, D-asparagina, D-fenilalanina, D- triptofano, L-prolina), outras substân-cias de baixo peso molecular de sabor doce (por exemplo, hemandulcina,isocumarinas tais como filodulcina ou hidrangenol, diidrocalcona glicosídeos,tais como diidrocalcona de neohesperidina, glicirrizina, sal de amônio de áci-do glicirretínico ou outros derivados de ácido glicirretínico), extratos alcaçuz(Glycyrrhizza glabra ssp.), extratos de Lippia dulcis, extratos de Momordicassp. ou extratos de substâncias individuais (em particular Momordica gros-venori [Luo Han Guo] e os mogrosídeos obtidos dos mesmos), Hydrangeadulcis ou Stevia ssp. (por exemplo, Stevia rebaudiana) ou substâncias indivi-duais.

Os flavorizantes preferenciais mencionados acima são flavori-zantes os quais dão uma impressão olfativa doce, isto é, flavorizantes osquais não têm sabor doce no sentido mais estreito mas sugerem um sabordoce no sentido mais amplo (inclusive percepção de odor em particular).

A invenção se baseia no surpreendente reconhecimento de quea hesperetina de fórmula (I) (ou os sais e misturas dos mesmos, conformeindicado acima) a serem usados de acordo com a invenção superproporcio-nalmente (isto é, sinergicamente) aumenta a impressão de sabor doce desubstâncias de sabor doce (conforme indicado acima), mas em particular deaçúcares tais como sucrose, lactose, glicose, D-tagatose e frutose e álcooisde açúcares, tais como por exemplo, glicerol, eritritol, treitol, arabitol, ribitol,xilitol, sorbitol, manitol, dulcitol, Iactitol mesmo em concentrações muito bai-xas (menos de 0,05 % em peso preferencialmente menos de 0,025 % empeso, de modo particularmente preferencial menos de 0,01 % em peso,(comparar a este respeito também a faixas de concentração indicadas abai-xo) e portanto é possível reduzir o teor de açúcar em alimentos e alimentossemi-guloseimas correspondentes sem reduzir a impressão de sabor doceao mesmo tempo. Em baixas concentrações (comparar a este respeito asconcentrações preferenciais usadas abaixo) hesperetina de fórmula (I) e ossais da mesma a serem usados de acordo com a invenção apresentam so-mente um sabor inerente muito fraco.

O sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressãoolfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce épreferencialmente reforçado em uma preparação usada para nutrição (ali-mentos), higiene oral ou consumo (alimentos semi-guloseimas).Uma preparação preferencial é uma preparação (preferencial-mente pronta para consumo ou pronta para uso) usada para nutrição, higie-ne oral ou consumo (em particular em uma das modalidades indicadas aci-ma como sendo particularmente preferenciais) compreendendo uma quanti-dade total de menos de 0,05 % em peso (500 ppm), preferencialmente me-nos de 0,025 % em peso (250 ppnn), em particular menos de 0,01 % empeso (100 ppm) de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma,com base no peso total da preparação.

Por conseguinte é preferencial o uso de hesperetina de fórmula(I) (e/ou os sais e misturas dos mesmos, conforme indicado acima) para re-forçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfati-va doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, em ali-mentos e alimentos semi-guloseimas prontos para consumo, em que a con-centração (i) da hesperetina e/ou (ii) dos sais da mesma é menor do que0,05 % em peso, preferencialmente menor do que 0,025 % em peso, de mo-do particularmente preferencial menor do que 0,02 % em peso, e ainda maisde modo particularmente preferencial menor do que 0,01 % em peso, combase no peso total dos alimentos e alimentos semi-guloseimas prontos paraconsumo.

Mesmo nestas baixas concentrações a hesperetina e/ou os saisda mesma ou misturas correspondentes usadas significativamente reforçamo efeito sensorial de substâncias de sabor doce ou flavorizantes os quaisdão uma impressão olfativa doce.

Particularmente preferenciais são preparações usadas para ali-mentos, higiene oral ou consumo (conforme descrito acima, em particular emmodalidades indicadas como sendo preferenciais) compreendendo umaquantidade total na faixa de 0,1 a 500 ppm, preferencialmente na faixa de 1a 250 ppm, de modo particularmente preferencial na faixa de 5 a 100 ppm, of(i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma, com base no peso totalda preparação.

Devido ao uso de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais damesma de acordo com a invenção em particular é possível reduzir o conteú-do de substâncias de sabor doce, mas em particular de açúcares tais comosucrose, lactose, frutose e/ou glicose ou misturas das mesmas por 5 a 60 %(com base nas uma ou mais substâncias de sabor doce), comparadas comuma preparação sem (i) hesperetina ou (ii) os sais da mesma a serem usa-dos de acordo com a invenção, sem a impressão de sabor doce ser reduzidano processo.

Preparações preferenciias de acordo com a invenção, as quaispodem ser livres de açúcar, de açúcar reduzido ou conterem açúcar e seremusadas em particular para nutrição, higiene oral ou consumo, são seleciona-das entre o grupo compreendendo:

(A) confeitos, doces ou balas, por exemplo, chocolates ao leite,brancos ou escuros, chocolates recheados (por exemplo, com massa fon-dant aromatizada, do tipo After-Eight), barras de chocolate, outros produtosdo tipo de barra, doces mastigáveis, gomas de frutas, toffees duros e moles,goma de mascar, gotas de açúcar, pirulitos), cápsulas (preferencialmentecápsulas sem emenda para consumo direto, preferencialmente com um re-vestimento à base de gelatinas e/ou alginato), goma de mascar (por exem-plo, sob a forma de tiras, pastilhas, péletes, almofadas, bolas, bolas ocas),

(B) bebidas alcoólicas ou não-alcoólicas ou bebidas instantâ-neas, em particular café, chá, vinho, bebidas contendo vinho, cerveja, bebi-das contendo cerveja, licores, bebidas alcoólicas fortes, conhaques, refrige-rantes contendo frutas, bebidas isotônicas, refrigerantes, néctares, sucos defrutas e legumes com a exceção de produtos de sucos cítricos (em particularlaranja) inalterados, preparações de frutas e legumes, bebidas de cacau ins-tantâneas, bebidas de chá instantâneas, bebidas de café instantâneas,

(C) produtos de cereais e/ou produtos de nozes, em particularcereais para o café-da-manhã, flocos de milho, flocos de aveia, muesli emmassa, barras de muesli, nozes e passas, pipoca doce, barras de nozes,barras de nozes e frutas, produtos acabados de arroz pré-cozido,

(D) produtos lácteos, em particular bebidas lácteas, sorvete delaticínios, sorvete para diabéticos, iogurte, pudim do tipo manjar-branco, ke-fir, cream cheese, queijo macio, queijo duro, leite em pó seco, soro, mantei-ga, leitelho, produtos contendo proteínas do leite parcialmente ou totalmentehidrolisadas,

(E) preparações de frutas e/ou legumes, e, particular compotas,geléias para diabéticos, sorbets, molhos de frutas, recheios de frutas com aexceção de produtos cítricos naturais, catchup, molhos, legumes secos, le-gumes congelados, legumes pré-cozidos, legumes em conserva em conser-va de vinagre, legumes fermentados,

(F) produtos à base de gordura ou óleo ou emulsões dos mes-mos, em particular maionese, remoulade, molhos, preparações de tempero,

(G) um produto para higiene oral, em particular sob a forma depasta de dentes, creme dental, gel para os dentes, pó para os dentes, líqui-do para limpeza dos dentes, espuma para limpeza dos dentes, lavagem bu-cal, concentrado para lavagem bucal, creme dental e lavagem bucal comoum produto 2-em-1, doce fervido, spray bucal, fio dental, goma de mascar ougoma de mascar para tratamento dental.

A quantidade de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais damesma é preferencialmente suficiente em uma preparação de acordo com ainvenção para reforçar significativamente o sabor doce ou a impressão olfa-tiva por no mínimo 10 %, com base em uma formulação comparativa a qual,com uma composição idêntica de modo diverso, não contém nem hespereti-na de fórmula (I), nem os sais da mesma.

Particularmente relevantes portanto são preparações de acordocom a invenção as quais compreendem no mínimo uma substância de sabordoce, preferencialmente um açúcar tais como sucrose, lactose, glicose e/oufrutose, em que a quantidade da substância de sabor doce não é suficientepara conferir um sabor doce satisfatório a uma preparação comparativa, aqual não contém hesperetina de fórmula (I) (e/ou um sal correspondente oumistura correspondente), mas tem uma composição idêntica de modo diver-so, em que a quantidade da hesperetina de fórmula (I) presente, (e/ou de umsal correspondente ou uma mistura correspondente, preferencialmente emuma das modalidades acima indicadas acima como sendo preferenciais) napreparação é suficiente para reforçar em termos sensoriais a impressão desabor doce da substância de sabor doce, preferencialmente na medida que,no total, seja conferido um sabor doce satisfatório. Já foi declarado acimaque a quantidade total de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mes-ma (componente (a)) na preparação é preferencialmente suficiente para con-ferir a mesma ou uma impressão de doçura reforçada comparada com umapreparação a qual, com uma composição idêntica de modo diverso, não con-tém nem (i) hesperetina de fórmula (I) nem (ii) os sais da mesma, mas nomínimo 1,5 vez a quantidade (preferencialmente no mínimo 1,2 vez a quan-tidade, de modo particularmente preferencial no mínimo 1,4 vezes a quanti-dade) de açúcar.

Preparações preferenciais de acordo com a invenção são prepa-rações usadas para nutrição, higiene oral ou consumo, as quais foi determi-nado acima que se aplicam com respeito a suas composições.

As preparações usadas de acordo com a invenção para nutri-ção, higiene oral ou consumo são geralmente produtos os quais são preten-didos para serem introduzidos dentro da cavidade oral humana, aí permane-cerem por um certo tempo e ou são em seguida aí consumidos (por exem-plo, alimentos prontos para consumo) ou são removidos da cavidade oralnovamente (por exemplo, goma de mascar ou pasta de dentes). Entende-seque o uso da hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou misturascorrespondentes a serem usados de acordo com a invenção é proporciona-do para todas as maneiras de produtos deste tipo.

Estes produtos incluem todas as substâncias ou produtos osquais se pretende que sejam apreendidos no estado processado, parcial-mente processado ou não processado por humanos dentro da cavidade oral.Isto também inclui substâncias que são adicionadas aos alimentos durantesua produção, processamento ou cultivo e são pretendidos para introduçãona cavidade oral humana.

Entende-se que a hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais damesma ou as misturas correspondentes a serem usados de acordo com ainvenção podem ser usados em particular em alimentos. Dentro do âmbitodo presente texto "alimentos" são usados para indicar em particular substân-cias as quais são pretendidas para serem deglutidas e em seguida digeridaspor humanos em um estado inalterado, preparado ou processado. A esterespeito alimentos também são usados para indicar encapsulações, revesti-mentos, ou outros tipos de envoltórios os quais são pretendidos para tam-bém serem deglutidos, ou com os quais se considerou deglutição. Algunsprodutos os quais são removidos convencionalmente da boca novamente(por exemplo, goma de mascar) devem ser entendidos como um alimentodentro do âmbito do presente texto uma vez que não pode ser excluído queeles são no mínimo parcialmente deglutidos.

A hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou misturascorrespondentes a serem usados de acordo com a invenção são usados emparticular em alimentos prontos para consumo. Um alimento pronto paraconsumo é neste caso usado para indicar um alimento o qual já foi totalmen-te composto com respeito às substâncias cruciais para o sabor. O termo "a-Iimentos prontos para consumo" também inclui bebidas correspondentes ealimentos prontos para consumo sólidos ou semi-sólidas. Exemplos incluemprodutos congelados os quais devem ser degelados e aquecidos até a tem-peratura de consumo antes do consumo. Produtos tais como iogurte ou sor-vete bem como goma de mascar ou balas fervidas duras também constituemalimentos prontos para consumo.

A hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a seremusados de acordo com a invenção também podem ser usados em produtosalimentícios semi-acabados. O termo "produto alimentício semi-acabado" serefere neste caso a alimentos os quais são pretendidos para consumo so-mente no estado mais processado, depois de adição de flavorizantes ou a-romas que (co-)determina a impressão sensorial.

Uma preparação usada para higiene oral (produto para higieneoral, também denominado uma preparação para higiene oral) de acordo coma invenção é usada para indicar uma preparação para limpeza e tratamentoda cavidaded oral e cavidaded faringeana e para refrescar a respiração. Istoinclui expressamente tratamento de dentes e gengivas. Formas de adminis-tração de formulações comuns para higiene oral são cremes, géis, pastas,espumas, emulsões, suspensões, aerossóis, sprays bem como cápsulas,grânulos, pastilhas, comprimidos, balas ou goma de mascar, embora estalista não deva ser entendida como sendo Iimitante para os fins desta invenção.

Ingredientes ativos convencionais adicionais, matérias-primas,auxiliares e aditivos para preparações de acordo com a invenção usadaspara nutrição, higiene oral ou consumo podem ser proporcionados em quan-tidades de 5 a 99,999999 % em peso, preferencialmente 10 a 80 % em pe-so, com base no peso total da preparação. As preparações também podemcompreender água em uma quantidade até 99,999999 % em peso, preferen-cialmente 5 a 80 % em peso, com base no peso total da preparação.

Preparações preferenciais adicionais de acordo com a invençãosão produtos semi-acabados, perfume, composições de flavorizante ou aro-ma ou misturas de temperos.

O termo "produtos semi-acabados" neste caso inclui em particu-lar produtos alimentares semi-acabados, isto é, alimentos os quais são pre-tendidos para serem consumidos somente no estado mais processado de-pois de adição de flavorizantes ou aromas que (co-)determinam a impressãosensorial.

Produtos semi-acabados de acordo com a invenção tambémpodem estar em forma secada por pulverização. Preparações de acordocom a invenção também podem estar sob a forma de cápsulas, comprimidos(comprimidos revestidos e não-revestidos, por exemplo, revestimentos resis-tentes ao suco gástrico), pílulas revestidas com açúcar, grânulos, péletes,misturas sólidas, dispersões em fases líquidas, emulsões, pós, soluções,pastas ou outras preparações que podem ser deglutidas ou mastigadas co-mo um suplemento alimentar.

Preparações de acordo com a invenção as quais estão sob aforma de produtos semi-acabados podem ser usadas em particular para re-forçar a impressão de sabor doce de preparações de produtos acabadosusadas para nutrição, higiene oral ou consumo as quais são produzidas u-sando a preparação de produto semi-acabado.Preparações sólidas secadas por pulverização de acordo com ainvenção são particularmente convenientes como produtos semi-acabadospara a produção de preparações de acordo com a invenção as quais podemser usadas em particular para alimentos, higiene oral ou consumo. Nos pro-dutos semi-acabados secados por pulverização a solubilidade em particularda hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usados de a-cordo com a invenção é significativamente aprimorada pelos veículos e/ouauxiliares, em particular por maltodextrina, amido, polissacarídeos naturaisou sintéticos e/ou gomas vegetais, tais como amidos modificados ou gomaarábica. Os produtos semi-acabados sólidos secados por pulverização deacordo com a invenção preferencialmente contêm 50 a 95 % em peso deveículos, em particular maltodextrina e/ou amido, 5 a 40 % em peso de auxi-liares, preferencialmente polissacarídeos naturais ou sintéticos e/ou gomasvegetais, tais como amidos modificados ou goma arábica, e 1 a 45 % empeso de hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usadosde acordo com a invenção, com base no quantidade total de preparação só-lida secada por pulverização.

Preparações de acordo com a invenção as quais são seleciona-das entre o grupo compreendendo produtos semi-acabados, composiçõesde perfume, flavorizante ou aroma ou misturas de temperos compreendemuma quantidade total na faixa de 0,0001 % em peso a 95 % em peso, prefe-rencialmente 0,001 % em peso a 80 % em peso, de modo particularmentepreferencial 0,001 % em peso a 50 % em peso, de (i) hesperetina de fórmula(I) ou (ii) os sais da mesma, com base no peso total da preparação.

Produtos semi-acabados de acordo com a invenção geralmentecompreendem aromas e/ou flavorizantes adicionais, em particular flavorizan-tes os quais dão uma impressão olfativa doce (conforme acima), e solventesadequados (por exemplo, etanol, glicerol, 1 ,2- propileno glicol, ácido láctico,ésteres alquílicos de ácido láctico, ésteres etílicos de ácidos orgânicos defrutas, tais como dietilmalonato, dietiltartarato, dietilmalato, trietilcitrato, dietil-succinato, dietilfumarato, dietilmaleato) e auxiliares adicionais (por exemplo,colorantes, pigmentos, antioxidantes, conservantes, emulsificantes, substân-cias que influenciam a viscosidade).

Produtos semi-acabados sólidos secos por pulverização de a-cordo com a invenção preferencialmente compreendem 1 a 50 % em pesode hesperetina e/ou os sais da mesma e misturas correspondentes a seremusados de acordo com a invenção, com base no peso total da preparação, 0a 10 % em peso, preferencialmente 1 a 10 % em peso de outros aromas, 50a 99 % em peso de veículos e 0 a 50 % em peso, preferencialmente 1 a 50% em peso, de auxiliares e/ou estabilizantes adicionais, em cada caso combase no peso total da preparação.

Veículos vantajosos nas preparações sólidas secadas por pulve-rização de acordo com a invenção são carboidratos e/ou polímeros de car-boidratos (polissacarídeos).

Exemplos de veículos preferenciais nas partículas de aroma aserem usados de acordo com a invenção são hidrocolóides, tais como ami-dos, amidos decompostos, amidos modificados quimicamente ou fisicamen-te, celuloses modificadas, goma arábica, goma ghatti, traganto, caraia, car-ragenina, goma guar, goma de alfarroba, alginatos, pectina, inulina ou gomaxantano, dextrinas e maltodextrinas.

O grau de decomposição do amido é medido usando o númerocaracterístico "equivalente de dextrose" (DE) o qual pode presumir o valorIimitante 0 para o amido de polímero de glicose de cadeia longa e 100 paraglicose pura.

Veículos particularmente preferenciais para as preparações sóli-das secadas por pulverização de acordo com a invenção são maltodextrinas,em que maltodextrinas com valores de DE na faixa de 10 a 30 são por suavez vantajosas aqui.

Já foi mencionado que produtos semi-acabados sólidos secadospor pulverização são particularmente adequadas para produzir preparaçõesde acordo com a invenção as quais devem ser usadas para nutrição, higieneoral ou consumo.

Conforme já mencionado, a (i) hesperetina de fórmula (I) e/ou ossais da mesma não são sempre muito solúveis em solventes convencionais(adequados para consumo). Portanto o objetivo conectado é proposto dentroda estrutura da presente invenção de melhorar a solubilidade da (i) hespere-tina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma e misturas correspondentes a se-rem usados de acordo com a invenção, em particular em composições deperfume, flavorizante ou aroma, mas também geralmente em preparaçõesusadas em nutrição, higiene oral ou consumo. Este objetivo é realizado deacordo com a invenção pelo uso de um componente adicional (d) em umapreparação de acordo com a invenção, em que o componente (d) compre-ende ésteres e/ou solventes específicos.

Uma preparação preferencial de acordo com a invenção com-preende como componente adicional (d) um ou mais ésteres selecionadosentre o grupo compreendendo ácido lãctico-CrC6-ésteres, ácido tartárico-di-C1-C^esters, ácido succínico-di-Ci-C4-ésteres, ácido malônico-di-Ci-C4-és-teres, ácido málico-di-Ci-C4-ésteres, ácido cítrico-di-Ci-C4-ésteres e ácidocítrico-tri-Ci-C4-ésteres, e/ou

um ou mais solventes selecionados entre o grupo compreen-dendo 1 ,2-propileno glicol, dimetilsulfóxido, etanol, ácido láctico, e misturasde etanol / água.

À parte do componente adicional (d) há preferencialmente umou mais flavorizantes adicionais, em particular flavorizantes os quais dãouma impressão olfativa doce e são preferencialmente selecionados entre ogrupo de flavorizantes deste tipo dado acima.

Particularmente preferenciais para aumentar a solubilidade dahesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou misturas corresponden-tes a serem usados de acordo com a invenção são ésteres selecionadosentre o grupo compreendendo Iactato de etila, Iactato de n-propila, Iactato den-butila, dietiltartarato, dimetilsuccinato, dietilsuccinato, dimetilmalonato, dietil-malonato, dimetilmalato, dietilmalato, e trietilcitrato e o solvente 1 ,2-propile-no glicol.

Os ésteres referidos podem estar sob a forma de todos os este-reoisômeros possíveis como substâncias puras ou misturas dos estereoisô-meros possíveis, dependendo do ácido subjacente.Composições de perfume, flavorizante ou aroma de acordo coma invenção as quais incluem os ésteres ou solventes mencionados acima,induzem muito boa solubilidade e previnem uma tendência significativa pararecristalização da hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma e mistu-ras correspondentes a serem usados de acordo com a invenção. Portantosão particularmente adequadas para incorporação em preparações usadasde acordo com a invenção para nutrição, higiene oral ou consumo. É feitareferência às declarações acima com respeito a concentrações preferenciaisde hesperetina ou sais em composições de perfume, flavorizante ou aromade acordo com a invenção.

Preparações de acordo com a invenção as quais são usadaspara nutrição, higiene oral ou consumo são preferencialmente produzidasincorporando a hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou mistu-ras correspondentes como uma substância, uma solução (por exemplo, emetanol, água, ácido láctico, 1 ,2-propileno glicol, dimetílsulfóxido, opcional-mente na presença de um dos ésteres ou solventes mencionados acima) ousob a forma de uma mistura com um veículo sólido ou líquido (por exemplo,maltodextrina, amido, sílica-gel), aromas ou flavorizantes e opcionalmenteauxiliares e/ou estabilizantes adicionais (por exemplo, polissacarídeos natu-rais ou sintéticos e/ou gomas vegetais, tais como amidos modificados ougoma arábica), isto é, sob a forma de um produto semi-acabado, em umapreparação de base usada para nutrição, higiene oral ou consumo. Prepara-ções de acordo com a invenção sob a forma de uma solução e/ou suspen-são ou emulsão vantajosamente podem primeiramente ser convertidas porsecagem por pulverização em uma preparação sólida de acordo com a in-venção (produto semi-acabado), antes desta ser por sua vez usada para aprodução de preparações usadas de acordo com a invenção para nutrição,higiene oral ou consumo. É feita referência às declarações acima com res-peito à adequabilidade particular de produtos semi-acabados secados porpulverização para produzir preparações usadas para nutrição, higiene oralou consumo.

De acordo com uma modalidade preferencial adicional a hespe-retina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo coma invenção e opcionalmente outros componentes da preparação de acordocom a invenção são primeiramente incorporados em emulsões, lipossomas,por exemplo, iniciando a partir de fosfatidilcolina, em microesferas, nanoes-feras ou ainda em cápsulas, grânulos ou extrusados de uma matriz adequa-da para alimentos e alimentos semi-guloseimas, por exemplo, de amido, de-rivados de amido (por exemplo, amido modificado), celulose ou derivadoscelulósicos (por exemplo, hidroxipropil celulose), outros polissacarídeos (porexemplo, dextrina, alginato, curdlan, carragenina, quitina, quitosano, pulula-no), gorduras naturais, ceras naturais (por exemplo, cera de abelhas, cerade carnaúba), de proteínas, por exemplo, gelatinas ou outros produtos natu-rais (por exemplo, goma-laca) para produzir as preparações de acordo coma invenção. No processo os produtos podem ser obtidos, dependendo damatriz, por processos de secagem por pulverização, granulação por pulveri-zação, granulação por fusão, de leito fluidificado (por exemplo, de acordocom a publicação de patente internacional N2 WO 97/16078 ou a publicaçãode patente internacional N2 WO 2004/022642), granulação por pulverizaçãode leito fluidificado (por exemplo, de acordo com a publicação de patenteinternacional N2 WO 00/36931 ou a patente U.S. N2 US 4.946.654), coacer-vação, coagulação, extrusão, extrusão por fusão (por exemplo, de acordocom WO 2003/092412, EP 1 123 660 or EP 1 034 705), processos de emul-são, revestimento ou outros processos de encapsulação adequados e op-cionalmente uma combinação adequada dos referidos processos. Em umprocesso de produção preferencial adicional para uma preparação de acordocom a invenção a hesperitina ou os sais da mesma a serem usados de a-cordo com a invenção é/são primeiramente combinados com um ou maisagentes de formação de complexo adequados, por exemplo, com ciclodex-trinas ou derivados de ciclodextrinas, preferencialmente alfa- ou beta-ciclodextrina, e usados nesta forma de complexo.

Em alguns casos uma preparação de acordo com a invenção épreferencialmente uma preparação na qual a matriz é selecionada de talmodo que a hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usa-dos de acordo com a invenção são liberados da matriz com um efeito de a-traso, portanto é realizado um efeito de longa duração. Particularmente pre-ferenciais é uma matriz de gordura, cera, polissacarídeo ou proteína a esterespeito.

Matérias-primas convencionais, auxiliares e aditivos para ali-mentos ou alimentos semi-guloseimas podem ser usados como componen-tes adicionais para preparações de acordo com a invenção usadas para nu-trição ou consumo, por exemplo, água, misturas de matérias-primas básicasvegetais ou animais frescas ou processadas, ou matérias-primas (por exem-plo, carne crua, assada, seca, fermentada, defumada e/ou cozida, ossos,cartilagem, peixe, legumes, fruta, eervas, nozes, sucos de legumes ou frutasou pastas ou misturas das mesmas), carboidratos digeríveis ou indigeríveis(por exemplo, sucrose, maltose, frutose, glicose, dextrinas, amilose, amilo-pectina, inulina, xilanos, celulose, tagatose), álcoois de açúcares (por exem-plo, sorbitol, eritritol), gorduras naturais ou hidrogenadas (por exemplo, sebo,banha de porco, manteiga de palmeira, óleo de coco, gordura vegetal hidro-genada), óleos (por exemplo, óleo de girassol, óleo de amendoim, óleo demilho, azeite de oliva, óleo de peixe, óleo de soja, óleo de gergelim), ácidosgraxos ou sais dos mesmos (por exemplo, estearato de potássio), aminoáci-dos proteinogênicos ou não proteinogênicos e compostos relacionados (porexemplo, ácido γ-aminobutírico, taurino), peptídeos (por exemplo, glutation),proteínas naturais ou processadas (por exemplo, gelatinas), enzimas (porexemplo, peptidases), ácido nucléico, nucleotídeos, retificadores de saborpara impressões de sabores desagradáveis, moduladores de sabor adicio-nais para impressões de sabores adicionais, geralmente não desagradáveis,outras substâncias moduladoras de sabor (por exemplo, inositolfosfato, nu-cleotídeos, tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosinaou outras substâncias, tais como glutamato de sódio ou ácido 2-fenoxipropiônico), emulsificantes (por exemplo, lecitinas, diacilgliceróis, go-ma arábica), estabilizantes (por exemplo, carragenina, alginato), conservan-tes (por exemplo, benzóico ácido, ácido sórbico), antioxidantes (por exem-plo, tocoferol, ácido ascórbico), quelantes (por exemplo, ácido cítrico), ácidoorgânico ou inorgânico (por exemplo, ácido málico, ácido acético, ácido cítri-co, ácido tartárico, ácido fosfórico), princípios amargos (por exemplo, quini-na, cafeína, limonina, amarogentina, humolona, lupolona, catequinas, tani-nos), sais minerais (por exemplo, cloreto de sódio, cloreto de potássio, clore-to de magnésio, fosfatos de sódio), substâncias que previnem o polimentoenzimático (por exemplo, sulfito, ácido ascórbico), óleos etéricos, extratosvegetais, colorantes ou pigmentos naturais ou sintéticos (por exemplo, caro-tinóides, flavonóides, antocianinas, clorofila e os derivados dos mesmos),temperos, substâncias trigeminalmente ativas ou extratos vegetais contendoas substâncias trigeminalmente ativas referidas, flavorizantes ou perfumessintéticos, naturais ou idênticos à natureza e retificadores de odor.

Produtos para tratamento dental (como um exemplo de um pro-duto para higiene oral de acordo com a invenção) as quais contêm a hespe-retina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma a serem usados de acordo coma invenção geralmente compreendem um sistema abrasivo (abrasivo ou depolimento), tal como por exemplo, ácidos silícicos, carbonatos de cálcio, fos-fatos de cálcio, óxidos de alumínio e/ou hidroxilapatitas, substâncias tensoa-tivas, tais como por exemplo, Iaurilsulfato de sódio, Iaurilsarcosinato de sódioe/ou cocamidopropil betaína, umectantes, tais como por exemplo, glicerole/ou sorbitol, espessantes, tais como por exemplo, carboximetil celulose,polietileno glicóis, carragenina e/ou Laponite®, adoçantes, tais como por e-xemplo, sacarina, retificadores de sabor para impressões de sabores desa-gradáveis, retificadores de sabor para impressões de sabores adicionais,geralmente não desagradáveis, substâncias moduladoras de sabor (por e-xemplo, inositolfosfato, nucleotídeos tais como monofosfato de guanosina,monofosfato de adenosina ou outras substâncias tais como glutamato desódio ou ácido 2- fenoxipropiônico), ingredientes ativos refrigerantes, taiscomo por exemplo, mentol, derivados de mentol (por exemplo, L-mentol, L-mentillactato, carbonatos de L-mentilalquila, mentona cetais, amidas de áci-do mentanocarbônico), amidas de ácido 2,2,2-trialquilacético (por exemplo,metilamida de ácido 2,2-diisopropilpropiônico), icilina e derivados de icilina,estabilizantes e ingredientes ativos, tais como por exemplo, fluoreto de só-dio, monofluorofosfato de sódio, difluoreto de estanho, fluoretos de amônioquaternário, citrato de zinco, sulfato de zinco, pirofosfato de estanho, diclore-to de estanho, misturas de vários pirofosfatos, triclosan, cloreto de cetilpiridí-nio, Iactato de alumínio, citrato de potássio, nitrato de potássio, cloreto depotássio, cloreto de estrôncio, peróxido de hidrogênio, aromas e/ou bicarbo-nato de sódio ou retificadores de odor.

Gomas de mascar (como um exemplo adicional de preparaçõesusadas para higiene oral), as quais contêm a hesperetina de fórmula (I) e/ouos sais da mesma a serem usados de acordo com a invenção geralmentecompreendem uma base de goma de mascar, isto é, um composto paramascar que plastifica na mastigação, vários tipos de açúcar, substitutos deaçúcar, outras substâncias de sabor doce, álcoois de açúcares, retificadoresde sabor para impressões de sabores desagradáveis, outros moduladoresde sabor para impressões de sabores adicionais, geralmente não desagra-dáveis, substâncias moduladoras de sabor (por exemplo, inositolfosfato, nu-cleotídeos tais como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosinaou outras substâncias tais como glutamato de sódio ou ácido 2- fenoxipropi-ônico), umectantes, espessantes, emulsificantes, aromas e estabilizantes ouretificadores de odor.

Uma preparação particularmente preferencial de acordo com ainvenção compreende no mínimo uma substância adicional para mascararou reduzir uma impressão de sabor amargo, metálico, gredoso, acidífero ouadstringente ou para reforçar uma impressão de sabor doce, salgado ou pi-cante. A hesperetina e/ou os sais da mesma ou misturas correspondentes aserem usados de acordo com a invenção é/são portanto usados em combi-nação com no mínimo uma substância (adicional) adequada para mascararou reduzir uma impressão de sabor desagradável (amargo, gredoso, acidífe-ro, adstringente) ou para reforçar uma impressão de sabor agradável (doce,salgado, picante). Estas preparações específicas são eminentemente ade-quadas para obter um reforço particularmente eficaz da doçura nas prepara-ções, de acordo com a invenção, contendo substâncias de sabor doce. Acombinação em particular da hesperetina e/ou os sais da mesma a seremusados de acordo com a invenção com retificadores de sabor para impres-sões de sabores desagradáveis, em particular amargo, ou reforçadores dearoma para impressões de sabores agradáveis, em particular doce, é prefe-rencial.

Particularmente preferenciais são preparações de acordo com ainvenção as quais compreendem 4-hidroxidiidrocalconas (vide abaixo paraestrutura) ou os sais da mesma.

4-hidroxidiidrocalconas têm a seguinte fórmula estrutural:

<formula>formula see original document page 54</formula>

em que

R1, R2, R3 e R4 de modo independente uns dos outros represen-tam H, OH ou O-alquila (com preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono emcada caso, isto é, preferencialmente Ci a C4 alcóxi), com a condição de queno mínimo um dos radicais representa R1, R2 ou R3 OH.

Resulta uma combinação particularmente preferencial portantodevido ao uso da hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma ou mis-turas correspondentes, junto com 4-hidroxidiidrocalconas ou sais da mesma(e, particular os sais de Na+, K+, NH4"1", Ca2+, Mg2+, Al3+ e/ou Zn2+) para refor-çar a doçura das substâncias de sabor doce mencionadas acima, em parti-cular de açúcares. Também é feita referência ao Requerimento Provisório dePatente U.S. N2 US 60/784.444 e os documentos baseados no mesmo (Sy-mrise) com respeito ao efeito de reforço da doçura de 4- hidroxidiidrocalco-nas. O conteúdo total de hesperetina de fórmula (I) e/ou os sais da mesmaou misturas correspondentes é neste caso preferencialmente no máximo0,01 % em peso (100 ppm) e o conteúdo total de 4-hidroxidiidrocalconas ouos sais da mesma preferencialmente no máximo 0,01 % em peso (100 ppm),em cada caso com base no peso total da preparação. Os conteúdos totaisindicados se referem neste caso a preparações prontas para uso usadaspara nutrição, higiene oral ou consumo. Em produtos semi-acabados, com-posições de perfume, flavorizante ou aroma o conteúdo total é correspon-dentemente muito maior. A proporção da quantidade total da (i) hesperetinade fórmula (I) e (ii) os sais da mesma para a quantidade total de 4-hidroxi-diidrocalconas ou sais da mesma usada é preferencialmente na faixa de1000:1 a 1 :1000, preferencialmente na faixa de 10:1 a 1 :10, de modo parti-cularmente preferencial na faixa de 5:1 a 1 :5, e mais particularmente prefe-rencial na faixa de 7:3 a 3:7.

Os retificadores de sabor (adicionais) são selecionados por e-xemplo, entre a seguinte lista: nucleotídeos (por exemplo, adenosina-51-monofosfato, citidina-5'-monofosfato) ou os sais farmaceuticamente aceitáveisdos mesmos, lactisóis, sais de sódio (por exemplo, cloreto de sódio, Iactatode sódio, citrato de sódio, acetato de sódio, gluconoato de sódio), hidroxifla-vanonas adicionais (por exemplo, eriodictiol, homoeriodictiol ou os sais desódio dos mesmos), em particular de acordo com a patente U.S. N2 US2002/0188019, amidas de ácido hidróxi benzóico de acordo com DE 10 2004041 496 (por exemplo, vanililamida de ácido 2,4-diidroxibenzóico, ácido 2,4-diidroxibenzóico-N-(4-hidróxi-3-metoxibenzil)amida, ácido 2,4,6-triidroxiben-zóico-N-(4-hidróxi-3-metoxibenzil)amida, ácido 2-hidróxi-benzóico-N-4-(hidróxi-3-metoxibenzil)amida, ácido 4-hidroxibenzóico-N-(4- hidróxi-3-metoxibenzil)amida, sal monossódico de ácido 2,4-diidroxibenzóico-N-(4-hidróxi-3- meto-xibenzil)amida, ácido 2,4-diidroxibenzóico-N-2-(4-hidróxi-3-metoxifenil) etila-mida, ácido 2,4-díidroxibenzóico-N-(4-hídróxi-3- etoxibenzil)amida, ácido 2,4-diidroxibenzóico-N-(3,4-diidroxibenzil)amida e 2-hidróxi-5-metóxi-N-[2-(4-hi-dróxi-3-metoxifenil)etil]amida (aduncamida), vanililamida de ácido 4-hidroxi-benzóico), hidroxideoxibenzoínas para marcarar o amargor de acordo com oRequerimento de Patente Provisória U.S. N2 US 60/668.189 e os documen-tos à base de das mesmas (Symrise) (por exemplo, 2-(4-hidróxi-3-metoxife-nil)-1 - (2,4,6-triidroxifenil)etanona, 1 -(2,4-diidroxifenil)-2-(4-hidróxi-3-metóxi-fenil)etanona, 1 -(2-hidróxi-4-metoxifenil)-2-(4-hidróxi-3- metoxifenil)etanona),aminoácidos (por exemplo, ácido gama-aminobutírico de acordo com a pu-blicação de patente internacional N2 WO 2005/096841 para reduzir ou mas-carar uma impressão de sabor desagradável tal como amargor), glicosídeosde ácido málico de acordo com a publicação de patente internacional N2 WO2006/003107, misturas de sabor salgado de acordo com o Requerimento dePatente Provisória U.S. N2 US 60/728.744 e os documentos baseados nomesmo (Symrise), diacetiltrímeros de acordo com PCT/EP 2005/056355 e osdocumentos baseados no mesmo (Symrise), misturas de proteínas do sorocom Iecitinas e/ou substâncias de mascaramento do amargor, tais como gin-gerdiona de acordo com Requerimento de Patente Provisória U.S. N2 US60/696.670 e os documentos baseados no mesmo (Symrise).

Já foi declarado várias vezes que preparações de acordo com ainvenção são selecionadas em particular entre o grupo compreendendo pre-parações usadas para nutrição, higiene oral ou consumo, produtos semi-acabados, composições de perfume, flavorizante ou aroma ou misturas detemperos. Preparações de acordo com a invenção que são preferenciais sãoindicadas nas partes que se seguem: pão, bolos e massas (por exemplo,pão, biscoitos, bolo, muffins, waffles, misturas para assar, outros itens depanificação), confeitos, doces ou balas (por exemplo, chocolates brancos, aoleite ou escuros, chocolates recheados (por exemplo, com massa fondantaromatizada, do tipo After-Eight), barras de chocolate, outros produtos dotipo de barras, doces mastigáveis, gomas de frutas, toffees duros e moles,goma de mascar, gotas de açúcar, pirulitos), cápsulas (preferencialmentecápsulas sem emenda para consumo direto, preferencialmente com um re-vestimento à base de gelatinas e/ou alginato), compostos de gordura (porexemplo, recheios para pão, bolos e massas para, por exemplo, recheios debiscoitos, recheios de gordura para chocolate, recheios de gordura para bar-ras), coberturas, bebidas alcoólicas ou não-alcoólicas (por exemplo, café,chá, vinho, bebidas contendo vinho, cerveja, bebidas contendo cerveja, lico-res, bebidas alcoólicas fortes, conhaques, refrigerantes contendo fruta, bebi-das isotônicas, refrigerantes, néctares, sucos de frutas e legumes (prepara-ções de frutas e legumes com a exceção de produtos cítricos naturais), be-bidas instantâneas ou pós instantâneos (por exemplo, bebidas de cacau ins-tantâneas, bebidas de chá instantâneas, bebidas de café instantâneas, so-bremesas instantâneas em forma de pó, tais como pó ou gelatina de manjar-branco), produtos de carne (por exemplo, presunto, preparações de salsichafresca ou salsicha crua, produtos de carne em conserva de vinagre ou mari-nada fresca ou salgada), ovos ou produtos de ovos (por exemplo, ovo em póseco), produtos de cereais e/ou produtos de nozes (por exemplo, cereaispara café-da-manhã, flocos de milho, flocos de aveia, muesli em massa, bar-ras de muesli, nozes e passas, pipoca doce, barras de nozes, barras de no-zes e frutas, produtos acabados de arroz pré-cozido), produtos lácteos (porexemplo, bebidas lácteas, sorvete de laticínios, iogurte, manjar-branco, kefir,cream cheese, queijo macio, queijo duro, leite em pó seco, soro, manteiga,leitelho, produtos contendo proteínas lácteas parcialmente ou totalmentehidrolisados), produtos feitos de proteína de soja ou outras frações de soja(por exemplo, leite de soja e produtos produzidos do mesmo, preparaçõescontendo Iecitina de soja, produtos fermentados tais como tofu ou tempe ouprodutos produzidos dos mesmos, molhos de soja), preparações de frutas(por exemplo, compotas, sorbet, molhos de frutas, recheios de frutas com aexceção de produtos cítricos naturais), preparações de legumes (por exem-plo, catchup, molhos, legumes secos, legumes pré-cozidos, legumes emconserva de vinagre, legumes fermentados), lanches (por exemplo, batatas-fritas em fatias finas assadas ou fritas ou produtos de massa de batata, pro-dutos de massa de pão, extrusados à base de milho ou amendoins), produ-tos à base de gordura e óleo ou emulsões correspondentes (por exemplo,maionese, remoulade, molhos, preparações de tempero), outras refeições esopas prontas para consumo (por exemplo, sopas secas, sopas instantâ-neas, sopas pré-cozidas), condimentos, misturas de temperos e em particu-lar temperos os quais são usados, por exemplo, no setor de lanches.

Preparações de acordo com a invenção também podem estarsob a forma de cápsulas, comprimidos (comprimidos revestidos e não-revestidos, por exemplo, revestimentos resistentes ao suco gástrico), pílulasrevestidas com açúcar, grânulos, péletes, misturas sólidas, dispersões emfases líquidas, emulsões, pós, soluções, pastas ou outras preparações quepodem ser deglutidas ou mastigadas como um suplemento alimentar.

A presente invenção também se refere a um processo para re-forçar o sabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qualdá uma impressão olfativa doce, compreendendo a seguinte etapa:

- misturar uma ou mais substâncias de sabor doce (componente(b)) ou um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impressão olfa-tiva doce (componente (c)) com uma quantidade total de um componente (a)conforme é definido acima, isto é, com uma quantidade total de uma hespe-retina de fórmula (I) e/ou (ii) um sal correspondente ou mistura correspon-dente, em que a quantidade total do componente (a) na preparação é sufici-ente para reforçar em termos sensoriais a impressão de sabor doce da umaou mais substâncias de sabor doce (b) ou a impressão olfativa doce do um oumais flavorizantes (c) os quais proporcionam uma impressão olfativa doce.

Vide acima com respeito às quantidades preferenciais de hespe-retina de fórmula (I) e/ou os sais da mesma e misturas correspondentes aserem usados de acordo com a invenção. Uma concentração total de no mí-nimo 5 ppm e no máximo 100 ppm em uma preparação pronta para uso, u-sada para higiene oral ou preparação pronta para consumo usada para nu-trição ou consumo é freqüentemente particularmente preferencial.

No entanto, no total, as declarações feitas acima com respeitoao uso de acordo com a invenção e as preparações de acordo com a inven-ção também se aplicam ao processo de acordo com a invenção.

Exemplos

Os exemplos servem para esclarecer a invenção, sem a limitarpelos mesmos. A menos que determinado de modo diverso, todos os deta-lhes se referem ao peso.

A hesperetina usada nos exemplos seguintes tinha uma purezade >90, preferencialmente >95 % em peso e uma quantidade de rotação de[oc]D25 entre -20 e -60° (c = 1 % em etanol, I = 1 dm). Uma quantidade de ro-tação de -37,6° é dada na literatura (Merck Index, 12th edition, Merck & Co.,pg. 798, registro 4704).

Exemplo de Aplicação 3: Preparações secadas por pulverização como pro-dutos semi-acabados para mercadorias acabadas flavorizantes<table>table see original document page 59</column></row><table>

A água potável foi colocada dentro de um recipiente e a malto-dextrina e a goma arábica foram dissolvidas na mesma. Hesperetina e/ou flo-retina foram em seguida emulsificadas dentro da solução de veículo usando umTurrax. A temperatura da solução de pulverização não deve exceder 30°C. Amistura foi em seguida secada por pulverização (temperatura desejada na en-trada: 185 a 195°C, temperatura desejada na saída: 70 a 75°C). O produto semi-acabado secado por pulverização contém cerca de 18 a 22 % de hesperetina.

Exemplo de Aplicação 4: Preparação secada por pulverização como um pro-duto semi-acabado para mercadorias acabadas flavorizantes usando subs-tâncias moduladoras de sabor adicionais

<table>table see original document page 59</column></row><table>A água potável foi colocada dentro de um recipiente e a malto-dextrina e a goma arábica foram dissolvidas na mesma. Os flavorizantes fo-ram em seguida emulsificados na solução de veículo usando um misturador(Turrax). A temperatura da mistura resultante não deve exceder 30°C. A mis-tura foi em seguida seca por pulverização (temperatura desejada na entrada:185 a 195°C, temperatura desejada na saída: 70 a 75°C). O produto semi-acabado secado por pulverização continha cerca de 18 a 22 % de flavorizantes.

Exemplo de Aplicação 5: Combinações com substâncias de sabor doce co-mo adoçantes

<table>table see original document page 60</column></row><table>

Os ingredientes foram misturados na ordem dada. O produtoresultante pode ser usado como um adoçante para alimentos ou alimentossupérfluos ("semi-luxury foods"), por exemplo, café ou chá.

Como um exemplo de uso, chá e o produto foram misturados eembalados em sacos de chá feitos de papel-filtro. Para uso, 100 a 250 ml deágua fervente foi vertido sobre um saco de chá e foi deixado para drenar por2a5min.<table>table see original document page 61</column></row><table>Os componentes indicados na Tabela foram misturados na or-dem dada por meio de agitação e opcionalmente completamente homogeni-zados aquecendo a 20 a 50°C. Foram obtidas soluções claras, geralmenteincolores ou amareladas as quais podem ser usadas como um aroma.

Exemplo de Aplicação 7: gomas de mascar

Exemplo de Aplicação 7a:

<table>table see original document page 61</column></row><table>

Aroma de menta encrespada, contendo 1 % em peso de hesperetina, com base no peso total do aroma 1,00

As partes AaD foram misturadas e intensivamente amassadas.

A mistura crua pode ser processada, por exemplo, sob a forma de tiras finas,em gomas de mascar prontas para consumo.

Exemplo de Aplicação 7b: Goma de mascar não adesiva

A base de goma de mascar K1 consistiu em 2,0 % de borrachade butila (copolímero de isobuteno-isopreno, peso molecular 400000), 6,0 %de poliisobuteno (peso molecular = 43800), 43,5 % de acetato de polivinila(peso molecular = 12000), 31,5 % de acetato de polivinila (peso molecular =47000), 6,75 % de triacetina e 10,25 % de carbonato de cálcio. A base degoma de mascar K1 e as gomas de mascar podem ser produzidas de modoanálogo à patente U.S. US N- 5.601.858.<table>table see original document page 63</column></row><table>

Exemplo de Aplicação 7c: Chiclete de bola

O chiclete de bola pode ser produzido de modo análogo à paten-te U.S. N2 5.093.136.

<table>table see original document page 63</column></row><table><table>table see original document page 64</column></row><table>

As gomas de mascar da receita (I) foram removidas do moldecomo bolas compactas, as da receita (II) como bolas ocas.

Exemplo de Aplicação 7d: goma de mascar

<table>table see original document page 64</column></row><table>

A base de goma de mascar K2 consistiu em 28,5 % de resina deterpeno, 33,9 % de acetato de polivinila (peso molecular = 14000), 16,25 %de óleo vegetal hidrogenado, 5,5 % de mono- e diglicerídeos, 0,5 % de polii-sobuteno (peso molecular 75000), 2,0 % de borracha de butila (copolímerode isobuteno-isopreno), 4,6 % de dióxido de silício amorfo (teor de água cer-ca de 2,5 %), 0,05 % de antioxidante terc.-butilhidroxitolueno (BHT), 0,2 %de Iecitina1 e 8,5 % de carbonato de cálcio. A base de goma de mascar K2 eas gomas de mascar podem ser produzidas de modo análogo à Patente U.S.N2 6.986.907.

As gomas de mascar das receitas (I) e (II) foram removidas domolde como tiras, as da receita (III) foram removidas como péletes.

Exemplo de Aplicação 8: Pasta de dentes

<table>table see original document page 65</column></row><table>

Os ingredientes das partes AeB foram cada pré-misturadosseparadamente e agitados meticulosamente juntos sob vácuo a 25 a 30°Cpor 30 min. A parte C foi pré-misturada e adicionada a A e B; D foi adiciona-do e a mistura foi meticulosamente agitada sob vácuo a 25 a 30°C por 30min. Depois de relaxação a pasta de dentes foi acabada e pôde ser decan-tada dentro de recipientes.Exemplo de Aplicação 9: Refrigerantes de açúcar reduzido

Preparação comparativa com teor de sucrose normal (A)

Preparação comparativa com teor de sucrose reduzido (B)

Preparações de acordo com a invenção (C - H)

<table>table see original document page 66</column></row><table>

As substâncias foram colocadas dentro de um recipiente e com-pletadas com água e dissolvidas.<table>table see original document page 67</column></row><table><table>table see original document page 68</column></row><table><table>table see original document page 69</column></row><table>As substâncias foram colocadas dentro de um recipiente e com-pletadas com água até 100 % e dissolvidas. O produto foi decantado dentrode garrafas e carbonizado conforme requerido.

Exemplo de aplicação 11: Balas fervidas duras sem açúcar

<table>table see original document page 70</column></row><table>

Palatinite foi misturada com água e a mistura foi fundida em165°C e em seguida resfriada até 115°C. O aroma de hortelã-pimenta ehesperetina foram adicionados e depois de misturar completamente foramvertidos dentro de moldes, removidos dos moldes depois de endurecimentoe em seguida embalados individualmente.

Exemplo de Aplicação 12: Pudim do tipo de manjar-branco quente de açúcarreduzido

Preparação comparativa com teor de sucrose normal (A)Preparação comparativa com teor de sucrose reduzido (B)Preparação de acordo com a invenção com teor de sucrose re-duzido e hesperetina (C)

Preparação de acordo com a invenção com teor de sucrose re-duzido, D-tagatose e hesperetina (D)

<table>table see original document page 70</column></row><table><table>table see original document page 71</column></row><table>

As substâncias sólidas foram colocadas dentro de um recipientee agitadas junto com o leite. A mistura foi aquecida até 95°C por 2 min en-quanto agitando meticulosamente, decantadas e esfriadas até 5 a 8°C.

A doçura da preparação comparativa A contendo sucrose a 7,8% pode ser realizada com uma impressão de doçura ligeiramente retardadacom a preparação C durante degustação por provadores. A preparação C foisignificativamente mais doce comparada com a preparação comparativa Β. Apreparação D foi comparável à C, mas tinha uma doçura inicial aprimorada.

Exemplo de Aplicação 13: Iogurtes de baixo teor de gordura

Preparação comparativa com açúcar (A)

Preparações de acordo com a invenção com mistura de adoçan-tes e hesperetina (B-C)

<table>table see original document page 71</column></row><table>

Os ingredientes foram misturados e esfriados a 5°C.Exemplo de Aplicação 14: Uso junto com adoçantes em iogurtes de baixoteor de gordura

Preparação comparativa com mistura de adoçantes (A)Preparações de acordo com a invenção com mistura de adoçantese hesperetina (B-C)

<table>table see original document page 72</column></row><table>

Os ingredientes foram misturados e esfriados a 5°C.

Exemplo de Aplicação 15: Bebidas de mistura de leite

Preparações comparativas com açúcar (A-B)

Preparações de acordo com a invenção com açúcar e hespere-tina (C-D)

<table>table see original document page 72</column></row><table>

Os ingredientes foram misturados, completados com leite, agita-dos meticulosamente, decantados dentro de garrafas e armazenados esfria-dos a 5°C.

Exemplo de Aplicação 16: Catchup de tomate de açúcar reduzido

Preparação comparativa com açúcar (A)

Preparação comparativa com teor de açúcar reduzido (B)Preparações de acordo com a invenção com açúcar e hespere-tina (C-I)

<table>table see original document page 73</column></row><table>

Os ingredientes foram misturados na ordem dada e o catchupacabado foi homogeneizado usando um agitador, decantados dentro de gar-rafas e esterilizados.

Exemplo de Aplicação 17: Sorvete de açúcar reduzido

Preparação comparativa com açúcar (A) Preparação compara-tiva com teor de açúcar reduzido (B)

Preparações de acordo com a invenção com açúcar e hesperetina (C-F)

<table>table see original document page 73</column></row><table><table>table see original document page 74</column></row><table>

Leite desnatado e xarope de glicose foram aquecidos até 55°C eforam adicionados açúcar, leite em pó desnatado e emulsificante. A gorduravegetal foi preaquecida e a massa inteira foi aquecida até 58°C. Depois deadicionar o aroma a mistura foi homogeneizada usando um homogeneizadorde alta pressão de fluxo direto 18/5 MPa (180/50 bar). A massa obtida foiaquecida por 1 min a 78°C, em seguida foi esfriada até 2 a 4°C e incubadapor 10 h nesta temperatura para amadurecer. A massa amadurecida foi emseguida decantada e armazenada congelada a -18°C.

Exemplo de Aplicação 18: Sorvete adequado para diabéticos

Um sorvete adequado para diabéticos foi produzido a partir dosseguintes ingredientes e decantados dentro de cubas em porções de 95 mLcada:

Leite desnatado concentrado, xarope de frutose, pedaços demorango e purê de morango (15 %), gordura vegetal, lascas de chocolatepara diabéticos (3,5 %, com emulsificante com lecitina de soja), produto desoro, suco de beterraba sacarina, goma de alfarroba, goma guar, carrageni-na, emulsificante (Ε 471), gelatinas, ácido, ácido cítrico, aroma de morango(contendo 1 % em peso de hesperetina com base no peso total do aroma demorango), colorante de caroteno.

Valor nutricional (por 95 mL):

proteína 1,8 g, carboidratos 13,3 g (dos quais frutose 9,5 g),gordura 4,2 g.

Exemplo de Aplicação 19: Chocolate para diabéticos à base de maltitol

Um chocolate adequado para diabéticos foi produzido a partirdos seguintes ingredientes e vertido dentro de blocos retangulares:

maltitol, composto de avelã, manteiga de cacau, leite em pódesnatado, massa de cacau, inulina, manteiga concentrada, Iecitinas de sojaemulsificantes, aroma de baunilha (contendo extrato de bagem de baunilha,vanilina e 1 % em peso de hesperetina, com base no peso total do aroma debaunilha).

Valor nutricional (por 100 g): proteína 8 g, carboidratos 43 g (dosquais maltitol 34 g), gordura 34 g.

Exemplo de Aplicação 20: Chocolate para diabéticos à base de frutose

Um chocolate adequado para diabéticos foi produzido a partirdos seguintes ingredientes e vertido dentro de blocos retangulares:

massa de cacau, frutose, leite em pó desnatado, manteiga decacau, inulina, manteiga concentrada, Iecitina de soja emulsificante, nozes,sal de cozinha, aroma de baunilha (contendo vanilina e 1 % em peso dehesperetina, com base no peso total do aroma de baunilha).

Valor nutricional (por 100 g):proteína 8,8 g, carboidratos 34 g (dos quais frutose 23 g, Iactose7,5 g, sucrose 1,4 g), gordura 36 g; fibra 18,5 (dos quais 12,2 g de inulina);sódio: 0,10 g. Teor de cacau no mínimo 50 % em peso.

Exemplo de Aplicação 21: Mistura de muesli de açúcar reduzido

<table>table see original document page 75</column></row><table><table>table see original document page 76</column></row><table>

Misturar cada um dos constituintes N- 1 a 6 dentro de um tam-bor giratório (mistura 1). Aquecer cada um dos constituintes Nes 7 a 9 e adi-cionar o constituinte N2 10 (e na receita B também adicionar o constituinte Ns11) (mistura 2). Adicionar a mistura 2 à mistura 1, em cada caso, e misturarmeticulosamente. Finalmente colocar a mistura de muesli resultante sobreuma placa de assar e secar dentro de um forno a 130°C por 8 minutos.

A percepção de doçura entre a variação de açúcar total da recei-ta A e a mistura de muesli com 30 % menos açúcar da receita B foi gradua-da por um grupo de peritos como igualmente acentuada. Não foi vista dife-rença na impressão de doçura em um teste triangular adicional.

Exemplo de Aplicação 22: Gomas de frutas de açúcar reduzido

A percepção de doçura entre as gomas de frutas de açúcar totalda receita A dadas nas partes que se seguem e as gomas de fruta de açúcarreduzido da receita B (o conteúdo de sucrose tinha sido reduzido por 76 %)foi graduada em ambos os casos por um grupo de peritos como igualmenteacentuada. Não foi vista diferença na impressão de doçura em um teste tri-

<table>table see original document page 76</column></row><table><table>table see original document page 77</column></row><table>

Polidextrose é um polissacarídeo o qual não tem sabor doce porsi mesmo e tem um baixo valor calorífico.

Exemplo de Aplicação 23: Sorvete de chocolate-cappuccino

A percepção de doçura entre o sorvete de açúcar total da receita

A dada nas partes que se seguem e o sorvete de açúcar reduzido da receitaB (o teor de sucrose tinha sido reduzido por 25 %) foi graduada em ambosos casos por um grupo de peritos como igualmente acentuada. Não foi vistadiferença na impressão de doçura em um teste triangular adicional.

<table>table see original document page 77</column></row><table>Exemplo de Aplicação 24: Cápsulas de gelatina para consumo direto

<table>table see original document page 78</column></row><table> As cápsulas de gelatina adequadas para consumo direto foramproduzidas de acordo com a publicação de patente WO N- 2004/050069 etinham um diâmetro de 5 mm, a proporção de peso de material de núcleopara material de invólucro foi de 90:10. As cápsulas abriram dentro da bocadentro de menos de 10 segundos e se dissolveram completamente dentrode menos de 50 segundos.

Claims (19)

1. Uso de hesperetina de fórmula (I) <formula>formula see original document page 79</formula> em quea hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enanti-ômero, (2R)-enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiômeros,- um sal de hesperetina de fórmula (I),- uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou maissais da hesperetina de fórmula (I), ou- uma mistura compreendendo ou consistindo em hesperetinade fórmula (I) e um ou mais sais de hesperetina de fórmula (I) para reforçar osabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressão olfativa docede um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce.

2. Uso de acordo com a reivindicação 1 , em que o total das fra-ções das quantidades das substâncias do (2S)-enantiômero da hesperetinade fórmula (I) e os sais do mesmo é maior do que ou igual a 50 %, preferen-cialmente maior do que ou igual a 80 % e de modo particularmente preferen-cial é 100 %, com base no total das frações das quantidades das substân-cias do (2S)-enantiômero da hesperetina de fórmula (I), o (2R)- enantiômeroda hesperetina de fórmula (I) e os sais dos mesmo.

3. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou a reivindicação 2,para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressãoolfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, emuma preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo.

4. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3,para reforçar o sabor doce de uma substância de sabor doce ou a impressãoolfativa doce de um flavorizante o qual dá uma impressão olfativa doce, emalimentos prontos para consumo e alimentos supérfluo ("semi-luxury foods"),em que a concentração (i) de hesperetina e/ou (ii) dos sais da mesma é me-nor do que 0,05 % em peso, preferencialmente menor do que 0,025 % empeso, preferencialmente menor do que 0,02 % em peso, e de modo particu-larmente preferencial menor do que 0,01 % em peso, com base no peso totalde alimentos prontos para consumo e alimentos semi-guloseimas.

5. Preparação entre o grupo compreendendo preparações usa-das para nutrição, higiene oral ou consumo, produtos semi-acabados, com-posições de perfume, flavorizante ou aroma ou misturas de temperos, com-preendendo os seguintes componentes:(a)- hesperetina de fórmula (I)<formula>formula see original document page 80</formula>em quea hesperetina de fórmula (I) está sob a forma de um (2S)-enanti-ômero, (2R)-enantiômero ou qualquer mistura desejada dos dois enantiôme-ros,- um sal de hesperetina de fórmula (I),- uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou maissais da hesperetina de fórmula (I), ou- uma mistura compreendendo ou consistindo em hesperetinade fórmula (I), e um ou mais sais de hesperetina de fórmula (I), e(b) uma ou mais substâncias de sabor doce adicionais e/ou(c) um ou mais flavorizantes, os quais dão uma impressão olfati-va doce, em que a quantidade total do componente (a) na preparação é sufi-ciente para reforçar superproporcionalmente em termos sensoriais a impres-são de sabor doce de uma ou mais substâncias de sabor doce (b) ou a im-pressão olfativa doce de um ou mais flavorizantes (c) os quais proporcionamuma impressão olfativa doce.

6. Preparação de acordo com a reivindicação 5, em que o totaldas frações das quantidades das substâncias do (2S)-enantiômero da hes-peretina de fórmula (I) e os sais da mesma é maior do que ou igual a 50 %,preferencialmente maior do que ou igual a 80 % e de modo particularmentepreferencial é 100 %, com base no total das frações das quantidades dassubstâncias do (2S)-enantiômero da hesperetina de fórmula (I), o (2R)- e-nantiômero da hesperetina de fórmula (I) e os sais dos mesmos.

7. Preparação de acordo com a reivindicação 5 ou a reivindica-ção 6, compreendendo como componente (b) um ou mais açúcares, em quea quantidade total de (i) hesperetina de fórmula (I) e (ii) os sais da mesma(componente (a)) na preparação é suficiente para conferir a mesma ou umaimpressão doce reforçada, comparada com uma preparação ou produto se-mi-acabado o qual, com uma composição idêntica de modo diverso, nãocontém nem (i) hesperetina de fórmula (I) nem (ii) os sais da mesma mas nomínimo 1,05 vezes a quantidade de um ou mais açúcares.

8. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações-5 a 7, em que a hesperetina e/ou os sais da mesma não está/estão (a) sob aforma de um exsudato de uma planta sempre-verde esclerófila, em particularArtemisia xanthochroa ou Chysothamnus ssp., e não é/são usados (b) juntocom outras flavanonas como um constituinte do mesmo produto cítrico.

9. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações-5 a 8, compreendendo(b) uma ou mais substâncias de sabor doce adicionais, em quea uma ou mais substâncias de sabor doce adicionais são selecionadas entreo grupo compreendendo:(i) um ou mais carboidratos selecionados entre o grupocompreendendo sucrose, trealose, lactose, maltose, melizitose, melibiose,rafinose, palatinose, lactulose, D-frutose, D-glicose, D-galactose, L-ramnose,D-sorbose, D-manose, D- tagatose, D-arabinose, L-arabinose, D-ribose, D-gliceraldeído, maltodextrina e preparações vegetais contendo um ou maisdos um ou mais carboidratos referidos,(ii) um ou mais álcoois de açúcares selecionados entre ogrupo compreendendo glicerol, eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, sorbitol,manitol, dulcitol e lactitol,(iii) uma ou mais proteínas e/ou um ou mais aminoácidosentre o grupo compreendendo miraculina, monelina, taumatina, curculina,brazeína, glicina, D-leucina, D-treonina, D-asparagina, D-fenilalanina, D-triptofano, L-prolina,(iv) um ou mais adoçantes entre o grupo compreendendomagap, ciclamato de sódio, acessulfame K, neohesperidina diidrocalcona,sal de sacarina de sódio, aspartame, superaspartame, neotame, alitame,sucralose, esteviosídeo, rebaudiosídeo, lugduname, carrelame, sucrononato,sucrooctato, monatina e filodulcina, e misturas dos mesmos e/ou(c) um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma im-pressão olfativa doce, em que o um ou mais flavorizantes adicionais os quaisproporcionam uma impressão olfativa doce são selecionados entre o grupocompreendendo:vanilina, etilvanilina, isobutirato de etilvanilina (= 3-etóxi-4-isobu-tiriloxibenz- aldeído), Furaneol® (2,5 -dimetil-4-hidróxi-3(2H)-furanona) e deri-vados (por exemplo, homofuraneol, 2-etil-4-hidróxi-5-metil-3(2H)-furanona),homofuronol (2- etil-5-metil-4-hidróxi-3(2H)-furanona e 5-etil-2-metil-4-hidróxi-3(2H)- furanona), maltol e derivados (por exemplo, etil maltol), cumarina ederivados, gama-lactonas (por exemplo, gama-undecalactona, gama-nona-lactona), delta- Iactonas (por exemplo, 4-metildeltalactona, massoilactona,deltadecalactona, tuberolactona), metil sorbato, divanilina, 4-hidróxi-2(ou 5)-etil-5(ou 2)-metil-3(2H)furanona, 2-hidróxi-3-metil-2-ciclopentenona, 3-hidróxi-4,5-dimetil-2(5H)-furanona, ésteres de frutas e Iactonas de frutas (por exem-plo, ácido acético-n-butil éster, éster isoamílico de ácido acético, éster etílicode ácido propiônico, etil butirato, ácido butírico-n- butil éster, éster isoamílicode ácido butírico, 3-metil-etil butirato, éster etílico de ácido n-capróico, ésteralílico de ácido n-capróico, ácido n-capróico-n-butil éster, éster etílico de áci-do n-octanóico, etit-S-metil-S-fenilglicidato, etil-2-trans-4-cis- decadienoato),-4-(p-hidroxifenil)-2-butanona, 1,1 -dimetóxi-2,2,5-trimetil-4- hexano, 2,6-dime-til-5-hepten-1-al e fenilacetaldeído.

10. Preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo deacordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 9, compreendendo umaquantidade total de menos de 0,05 % em peso (500 ppm), preferencialmentemenos de 0,025 % em peso (250 ppm), de modo particularmente preferenci-al menos de 0,01 % em peso (100 ppm), de (i) hesperetina de fórmula (I) e(ii) os sais da mesma, com base no peso total da preparação.

11. Preparação usada para alimento, higiene oral ou consumo deacordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 10, compreendendo umaquantidade total na faixa de 0,1 a 500 ppm, preferencialmente 1 a 250 ppm, demodo particularmente preferencial 5 a 100 ppm, de (i) hesperetina de fórmu-la (I) e (ii) os sais da mesma, com base no peso total da preparação.

12. Preparação usada para nutrição, higiene oral ou consumo deacordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 11 , em que a preparaçãoé selecionada entre o grupo compreendendo:(A) artigos de confeitaria,(B) bebidas alcoólicas ou não-alcoólicas ou bebidas instantâneas,(C) produtos de cereais e produtos de nozes,(D) produtos lácteos,(E) preparações de frutas e/ou legumes,(F) produtos à base de gordura e óleo ou emulsões dos mesmos(G) produtos para higiene oral.

13. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações-5 a 9, selecionadas entre o grupo compreendendo produtos semi-acabados,composições de perfume, flavorizante ou aroma ou misturas de temperos,compreendendo uma quantidade total na faixa de 0,0001 % em peso a 95 %em peso, preferencialmente 0,001 % em peso a 80 % em peso, de modoparticularmente preferencial 0,001 % em peso a 50 % em peso, de (i) hespe-retina de fórmula (I) ou (ii) os sais da mesma, com base no peso total dapreparação.

14. Produto semi-acabado de acordo com qualquer uma dasreivindicações 5 a 9 ou 13, caracterizado por ser secado por pulverização.

15. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações-5 a 14, compreendendo como componente adicional (d) um ou mais ésteresselecionados entre o grupo compreendendo ácido láctico-Ci-C6-ésteres, áci-do tartárico-di-Ci-C4-ésteres, ácido succínico-di-CrC4-ésteres, ácido malôni-co-di-Ci-C4- ésteres, ácido málico-di-Ci-C4-ésteres, ácido cítrico-d i-CrC4-ésteres e ácido cítrico-tri-Ci-C4-ésteres, e/ou um ou mais solventes selecio-nados entre o grupo compreendendo 1,2-propileno glicol, dimetilsulfóxido,ácido láctico, etanol, e misturas de etanol / água.

16. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações-5 a 14, também compreendendo no mínimo uma substância adicional paramascarar ou evitar uma impressão de sabor amargo, metálico, gredoso, aci-dífero ou adstringente ou para reforçar uma impressão de sabor doce, sal-gado ou picante.

17. Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações-5 a 16, também compreendendo 4- hidroxidiidrocalconas ou os sais dasmesmas.

18. Processo para reforçar o sabor doce de uma substância desabor doce ou a impressão olfativa doce de um flavorizante o qual dá umaimpressão olfativa doce, compreendendo a seguinte etapa:- misturar uma ou mais substâncias de sabor doce (componente(b)) ou um ou mais flavorizantes os quais proporcionam uma impressão desabor doce (componente (c)), com uma quantidade total do componente (a)conforme definido na reivindicação 5, em que a quantidade total do compo-nente (a) na preparação é suficiente para reforçar em termos sensoriais aimpressão de sabor doce da uma ou mais substâncias de sabor doce (b) oua impressão olfativa doce do um ou mais flavorizantes (c) os quais propor-cionam uma impressão olfativa doce.

19. Processo de acordo com a reivindicação 18, em que a hes-peretina e/ou os sais da mesma não está/estão (a) sob a forma de um exsu-dato de uma planta sempre-verde esclerófila, em particular Artemisia xan-thochroa ou Chysothamnus ssp., e não é/são usados (b) junto com outrasflavanonas como um constituinte do mesmo produto cítrico.