BRPI0614651A2 - método para controle de organismos fitopatogênicos - Google Patents

Abstract

MéTODO PARA CONTROLE DE ORGANISMOS FITOPATOGêNICOS. A presente invenção refere-se a métodos de proteção de culturas de plantas úteis contra ataque de organismos fitopatogênicos, assim como ao tratamento de culturas de plantas úteis infestadas por organismos fitopatogênicos compreendendo a administração de uma combinação de glifosato e pelo menos um fungicida à planta ou ao lócus do mesmo.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "MÉTODOPARA CONTROLE DE ORGANISMOS FITOPATOGÊNICOS".

CAMPO DA INVENÇÃO

A presente invenção refere-se a métodos de proteção de cultu-ras de plantas úteis contra ataque de organismos fitopatogênicos, assim co-mo ao tratamento de culturas de plantas úteis infestadas por organismosfitopatogênicos compreendendo a administração de uma combinação deglifosàto e pelo menos um fungicida à planta ou ao seu locus.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

O rendimento de culturas pode ser afetado adversamente pordoença. O uso de fungicidas para controlar doença e/ou reduzir os efeitos dedoença em culturas é uma parte importante da prática de agricultura moder-na. Doenças, tais como aquelas da ordem das Uredinales, a que se referetambém como ferrugens, pode ser particularmente prejudicial a culturas, taiscomo cereais, algodão e sojas. Os Uredinales há muito atraíram considerá-vel interesse em agricultura, horticultura e florestas, uma vez que eles sãoparasitas que têm grande impacto econômico.

Sabe-se que certos fungicidas têm atividade em pelo menos al-gumas doenças da ordem dos Uredinales e podem ser usados para o con-trole de ferrugens em culturas de plantas úteis.

Glifosato é o agroquímico mais vendido no mercado mundial. Eleencontra usos para controle de vegetação indesejada em virtualmente cadasistema de produção de agricultura, assim como aplicações em florestas,industriais, municipais, residenciais, passagens, benfeitorias e outras aplica-ções. Glifosato é um ácido que é relativamente insolúvel em água. Por essarazão, ele é tipicamente formulado como um sal solúvel em água em soluçãoaquosa. Embora tenha havido relatos mistos com respeito à atividade fungi-cida de glifosàto, é conhecida a aplicação de pós-emergência de glifosàto,para o controle de ervas daninhas em culturas de plantas resistentes a glifo-sato.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

A presente invenção é dirigida a métodos de proteção de plantasúteis contra ataque por organismos fitopatogênicos, assim como ao trata-mento de culturas de plantas úteis infestadas por organismos fitopatogêni-cos, compreendendo a administração de uma combinação de glifosato e pe-lo menos um fungicida à planta ou ao seu locus, sendo que a planta é resis-tente ou sensível ao glifosato.

Os métodos da presente invenção fornecem controle inespera-damente aperfeiçoado de doenças, comparados ao uso do fungicida na au-sência de glifosato. Os métodos da presente invenção são eficazes em in-tensificar o controle do fungicida da doença. Embora a mistura de glifosato epelo menos um fungicida possa aumentar o espectro de doenças controlado,pelo menos em parte, pelo fungicida, um aumento na atividade do fungicidaem espécies de doença já conhecidas, a serem controladas em algum graupelo fungicida, é o efeito mais freqüentemente observado.

Os métodos da presente invenção são particularmente eficazescontra os organismos fitopatogênicos do reino Fungi, filo Basidiomycota,classe Uredinomycetes, subclasse Urediniomycetidae e a ordem Uredinales(a que comumente se refere como ferrugens). Espécies de ferrugens, tendoum impacto particularmente grande na agricultura, incluem aquelas da famí-lia Phakopsoraceae, particularmente aqueles do gênero Phakopsora, porexemplo, Phakopsora pachyrhizi, a que também se refere como ferrugem dasoja asiática, e aquelas da família Pucciniaceae, particularmente aquelas dogênero Puccinia, tais como Puccinia graminis, também conhecida como fer-rugem do tronco ou ferrugem negra, que é uma doença problema em cultu-ras de cereais, e Puccinia recôndita, também conhecida como ferrugem mar-rom.

Uma concretização da presente invenção é dirigida a um métodode proteção de culturas de plantas úteis contra o ataque por um organismofitopatogênico e/ou tratamento de culturas de plantas úteis infestadas por umorganismo fitopatogênico, o método compreendendo simultaneamente a a-plicação de glifosato, incluindo seus sais ou ésteres, e pelo menos um fungi-cida tendo atividade contra o organismo fitopatogênico com relação a pelomenos um membro selecionado a partir do grupo consistindo na planta, emuma parte da planta e ao Iocus da planta, por meio do qual a aplicação deglifosato e o pelo menos um fungicida resulta em proteção das culturas apartir de organismos fitopatogênicos e/ou em controle e/ou inibição de infec-ção das culturas resultando da infestação dos organismos fitopatogênicos.

Uma concretização da presente invenção é dirigida a um métodode proteção de culturas de plantas úteis contra ataque por um organismofitopatogênico da ordem Uredinales e/ou o tratamento de culturas de plantasúteis infestadas por um organismo fitopatogênico da ordem Uredinales, ométodo compreendendo simultaneamente a aplicação de glifosato, incluindoseus sais ou ésteres, e pelo menos um fungicida tendo atividade contra or-ganismos fitopatogênicos da ordem Uredinales, com relação a pelo menosum membro selecionado a partir do grupo consistindo na planta, em umaparte da planta e no Iocus da planta.

Os métodos da presente invenção resultam em atividade fungi-cida inesperadamente aperfeiçoada contra organismos fitopatogênicos,comparada à atividade obtida por uso do fungicida isoladamente.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

Glifosato é tipicamente usado em forma de seus sais monobási-cos, dibásicos ou tribásicos. Sais dibásicos, tais como o sal de diamônio, deglifosato são úteis em composições da invenção, mas, sais monobásicossão, em geral, preferidos. Desses, exemplos particularmente preferidos in-cluem os sais de monossódio, monopotássio, monoamônio, mo-no(dimetilamônio), mono(etanolamônio), mono(isopropilamônio) e mo-no(trimetilsulfônio), assim como suas misturas.

Embora um ou mais tratamentos com glifosato podem ser usa-dos com o escopo da presente invenção, a taxa de glifosato aplicado emcombinação com o(s) fungicida(s) dependerá a sensibilidade da planta comrelação ao glifosato e de se o controle de ervas daninhas é um objetivo emadição à intensificação da atividade fungicida. A atividade fungicida intensifi-cada contra os patógenos-alvo pode ser obtida por aplicação de misturas deglifosato e fungicidas em níveis de glifosato tendo baixa fitotoxicidade contraa planta tratada, incluindo plantas sensíveis a glifosato, isto é, plantas quepodem exibir níveis inaceitáveis de danos, quando expostas a taxas de glifo-sato tipicamente usadas para controle de ervas daninhas. Quando é dito queo glifosato tem baixa fitotoxicidade, entende-se que a quantidade do glifosatousado seja insuficiente para causar danos à planta, em níveis que contraba-lancem ou que sobrepujem a atividade benéfica do agente ativo. É mais pre-ferido que o glifosato, quando aplicado, cause danos que sejam comercial-mente insignificantes. É ainda mais preferido que o glifosato, quando aplica-do, cause danos não mensuráveis. Para controles de ervas daninhas, aquantidade de glifosato exigida dependerá de inúmeros fatores incluindo co-herbicidas presentes, tolerância da cultura, tipo de erva daninha, nível depressão de ervas daninhas, condições climáticas e os similares. Taxas deaté a quantidade na cultura total máxima permitida por qualquer rótulo apli-cável, podem ser usadas.

A planta e o material de propagação de plantas úteis na presen-15 te invenção pode ser uma planta sensível a níveis de glifosato convencio-nalmente usados para controle de ervas daninhas ou plantas resistentes aglifosato tornadas tolerantes a glifosato por cultivo convencional ou tendo umevento transgênico, que forneça resistência a glifosato. Alguns exemplos detais plantas transgênicas preferidas tendo eventos transgênicos, que confe-rem resistência a glifosato, são descritas nas patentes norte-americanas denúmeros 6.040.497; 5.914.451; 5.866.775; 5.804.425; 5.776.760; 5.633.435;5.627.061 ; 5.463.175; 5.312.910; 5.310.667; 5.188.642; 5.145.783;5.094.945; 4.971.908; 4.940.835 e 4.535.060; todas as quais são aqui incor-poradas por referência em sua totalidade. O uso de eventos transgênicos"empilhados" na planta é também contemplado.

Eventos transgênicos empilhados, incluindo características resis-tentes a herbicidas adicionais, tais como resistência a inibidores a HPPD,glifosinato e bromoxinila, são amplamente usados e descritos em recursosprontamente disponíveis.

Plantas de algodão geneticamente modificadas também incluemaquelas que expressam toxinas a partir de Bacillus thuringiensis (Bt) e quesão, conseqüentemente, resistentes ao ataque por certos insetos nocivossão conhecidas e progressivamente empregadas em agricultura comercial(vide, por exemplo, a patente norte-americana de número 5.322.938).

Qualquer fungicida adequado para aplicação em pós-emergência à planta pode ser usado nos métodos da presente invenção.Prefere-se que o fungicida tenha baixa fitotoxicidade contra a planta que sejatratada. Quando é dito que o fungicida tem baixa fitotoxicidade, entende-seque a quantidade do fungicida usado seja insuficiente para causar danos àplanta, em níveis que contrabalancem ou sobrepujem a atividade benéficado ingrediente ativo. É mais preferido que o fungicida, quando aplicado emuma quantidade eficaz, cause danos que sejam insignificantes. É ainda maispreferido que o fungicida, quando aplicado em uma quantidade eficaz, causedanos não mensuráveis.

Em uma concretização preferida, os fungicidas da presente in-venção compreendem pelo menos um membro selecionado a partir do grupoconsistindo em azóis, 2-amino-pirimidinas, anilinopirimidinas, benzimidazóis,carboxamidas, compostos de cobre, dicarboxamidas, ditiocarbamatos, gua-nidinas, N-halometiltiotetra-hidroftalimidas, morfolinas, derivados de nitrofe-nol, derivados de organo-fósforo, fungicidas de fenil- ou tienil-amida orto-substituídos, piridazinas, pirimidinil carbinóis, pirróis, estrobilurinas e fungici-das derivados de triazolopirimidina, assim como outros fungicidas, incluindoacibenzolar-S-metílico, anilazina, bentiavalicarb, blasticidina-S, quinometio-nato, cloroneb, clorotalonil, ciflufenamid, cimoxanil, diclona, diclocimet, di-clomezina, dicloran, dietofencarb, dimetomorf, flumorf, ditianon, etaboxam,etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenoxanil, fentin, ferimzona, fluazinam,fluopicolida, flusulfamida, fenhexamid, fosetil-alumínio, himexazol, iprovali-carb, ciazofamid, kasugamicina, mandipropamid, metassulfocarb, metrafe-nona, nicobifen, pencicuron, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb,proquinazid, piroquilon, quinoxifen, quintozene, enxofre, tiadinil, triazóxido,triciclazol, triforina, validamicina, zoxamida e o composto representado pelafórmula B-1.1, descrito no documento WO 2004/016088:<formula>formula see original document page 7</formula>

ou uma combinação de quaisquer dois ou mais destes fungici-das ou com outros fungicidas não listados.

Exemplos de fungicidas de azol, adequados para uso na presen-te invenção, incluem, sem limitação, azaconazol, BAY 14120, bitertanol,bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fen-buconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalil, imiben-conazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, pefurazoato, penconazol, pro-tioconazol, pirifenox, procloraz, propiconazol, simeconazol, tebuconazol, te-traconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol, assim como suasmisturas.

Fungicidas de azol preferidos incluem ciproconazol, difenacona-zol, epoxiconazol, metconazol, miclobutanil, propiconazol, protioconazol, te-buconazol e tetraconazol.

Fungicidas de 2-amino-pirimidina, adequados para uso na pre-sente invenção, incluem bupirimato, dimetirimol e etirimol.

Fungicidas de anilinopirimidina, adequados para uso na presenteinvenção, incluem ciprodinil, mepanipirim e pirimetanil.

Fungicidas de benzimidazol, adequados para uso na presenteinvenção, incluem benomil, carbendazim, debacarb, fuberidazol e tiabendazol.

Fungicidas de carboxamida, adequados para uso na presenteinvenção, incluem carboxin, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarboxin e tiflu-zamida.

Compostos de cobre, adequados para uso na presente inven-ção, incluem mistura bordo, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfatode cobre, oxido cuproso, mancobre e cobre-oxina.

Dicarboximidas, adequadas para uso na presente invenção, in-cluem clozolinato, diclozolina, iprodiona, miclozolina, procimidona e vinclozo-lina.Fungicidas de ditiocarbamato, adequados para uso na presenteinvenção, incluem ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zi-neb e ziram.

Fungicidas de guanidina, adequados para uso na presente in-venção, incluem guazatina, dodina e iminoctadina.

Fungicidas de N-halometiltiotetrahidroftalimida, adequados parauso na presente invenção, incluem captafol, captan, diclofluanid, fluoromi-das, folpet e tolifluanid.

Morfolinas, adequadas para uso na presente invenção, incluemdodemorf, fenpropidina, fenpropimorf, espiroxamina e tridemorf.

Derivados de nitrofenol, adequados para uso na presente inven-ção, incluem dinocap e nitrotal-isopropílico.

Derivados de organo-fósforo, adequados para uso na presenteinvenção, incluem edifenfós, iprobenfós, isoprotiolano, fosdifen, pirazofós etolclofós-metílico. Fenilamidas, adequadas para uso na presente invenção,incluem benalaxila, furalaxila, metalaxila, metalaxila-M, ofurace e oxadixila.

Fungicidas de piridazina, adequados para uso na presente in-venção, são conhecidos e podem ser preparados por métodos descritos nosdocumentos de números WO 05/121104 e WO 06/001175. Fungicidas depiridazina preferidos incluem 3-cloro-5-(4-cloro-fenil)-6-metil-4-(2,4,6-triflúor-fenil)-piridazina (Fórmula P.1) e 3-cloro-6-metil-5-p-tolíI-4-(2,4,6-triflúor-fenil)-piridazina (Fórmula P.2).

<formula>formula see original document page 8</formula>

Pirimidinila carbinóis, adequados para uso na presente invenção,incluem ancimidol, fenarimol e nuarimol.

Pirróis, adequados para uso na presente invenção, incluem fen-piclonil e fludioxonil.

Estrobilurinas, adequadas para uso na presente invenção, inclu-em azoxistrobina, dimoxistrobina, enostroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metílico, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina etrifloxistrobina.

Fungicidas de estrobilurina preferidos incluem azoxistrobina, pi-coxistrobina, piraclostrobina e trifloxistrobina.

Derivados de triazolopirimidina adequados incluem compostosde fórmula I:

<formula>formula see original document page 9</formula>

na qual

Ri e R2, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual elesestão ligados, formam uma heteromonociclila ou heterobiciclila opcionalmen-te substituída;

R7 é uma arila ou heteroarila opcionalmente substituída;

R8 é C1-C6alquila, halogênio ou ciano; e

R9 é hidrogênio, mercapto ou C1-C3alquiltio.

Na definição acima, heteromonociclila representa sistemas deanel não aròmáticos monocíclicos tendo 5 a 7 átomos em anel, selecionadosa partir de carbono, nitrogênio, oxigênio ou enxofre, pelo menos um dosquais sendo nitrogênio, através do qual o anel heteromonociclila está ligadoà [1,2,4] triazolo [1,5-a] pirimidina. Exemplos são pirrolodinila, pirrazolidinila,oxazolidinila, piperidinila, piperazinila e morfolin-4-ila.

Na definição acima, heterobiciclila representa sistemas de anelnão aromáticos bicíclicos anelados ou ligados em ponte, tendo 5 a 10 áto-mos de anel selecionados a partir de carbono, nitrogênio, oxigênio ou enxo-fre, pelo menos um dos quais sendo nitrogênio, através do qual o anel deheterobiciclila está ligado à [1,2,4] triazolo [1,5-a] pirimidina. Exemplos são 2-azabiciclo [3.1.0] hexanila, 3- azabiciclo [3.1.0] hexanila, 3-azabiciclo [4.1.0]heptanila, 8-azabiciclo [3.2.1] octanila, 3-azabiciclo [3.2.1] octanila, 2-azabiciclo [2.2.1] heptanila e 3-azabiciclo [3.1.1] heptanila.

Arila representa anéis de hidrocarboneto aromáticos, como feni-la, naftila, antracenila, fenantrenila e bifenila, com fenila sendo preferida.Heteroarila representa sistemas em anel aromáticos compreen-dendo sistemas mono-, bi- ou tricíclicos, em que pelo menos um átomo deoxigênio, nitrogênio ou de enxofre está presente como um membro de anel.Exemplos são furila, tienila, pirrolila, imidazolila, pirazolila, tiazolila, isotiazoli-Ia, oxazolila, isoxazolila, oxadiazolila, tiadiazolila, triazolila, tetrazolila, piridila,piridazinila, pirimidinila, pirazinila, triazinila, tetrazinila, indolila, benzotiofenila,benzofuranila, benzimidazolila, indazolila, benzotriazolila, benzotiazolila,benzoxazolila, quinolinila, isoquinolinila, ftalazinila, quinoxalinila, quinazolini-Ia1 quinolinila e naftiridinila. Cada heteroarila pode estar ligada por um átomode carbono ou por um átomo de nitrogênio à [1,2,4] triazolo [1,5-a] pirimidina.

Os grupos heteromonociclila, heterobiciclila, arila e heteroarilaacima podem estar opcionalmente substituídos. Isso significa que eles po-dem portar um ou mais substituintes iguais ou diferentes. Normalmente, nãomais do que três substituintes estão presentes ao mesmo tempo. Exemplosde substituintes de grupos heteromonociclila, heterobiciclila, arila ou heteroa-rila são: halogênio, alquila, haloalquila, cicloalquila, alquenila, haloalquenila,alquinila, haloalquinila, alquilóxi, haloalquilóxi, cicloalcóxi, alquenilóxi, haloal-quenilóxi, alquinilóxi, haloalquinilóxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, al-queniltio, alquiniltio, alquilcarbonila, haloalquilcarbonila, cicloalquilcarbonila,alquenilcarbonila, alquinilcarbonila, alcoxialquila, ciano, nitro, hidróxi, mer-capto, amino, alquilamino e dialquilamino.

Exemplos típicos para heteromonociclila ou heterobiciclila inclu-em pirrolidinila, 2-metilpirrodinila, 3-metilpirrolidinila, oxazolidinila, piperidini-la, 3-metilpiperidinila, 4-metilpiperidinila, piperidin-4-ol, 1-metilpiperazinila,2,6-dimetilmorfolin-4-ila, 6-metil-3-azabiciclo [3.1.0] hexanila, 6,6-dicloro-3-azabiciclo [3.1.0] hexanila, 5-metil-2-azabiciclo [3.1.0] hexanila, 3-azabiciclo[4.1.0] heptanila, 7-metil-3-azabiciclo [4.1.0] heptanila, 6-metil-3-azabiciclo[4.1.0] heptanila, 8-azabiciclo [3.2.1] octan-3-olila, 3-metil-8-azabiciclo [3.2.1]octanila, 3-cloro-8-azabiciclo [3.2.1] octanila e 3-azabiciclo [3.1.1] heptanila.

Exemplos típicos para arila ou heteroarila incluem fenila, 2-fluorofenila, 2-clorofenila, 2-trifluorometilfenila, 2-metilfenila, 2,3-difluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3-diclorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2-cloro-3-fluorofenila, 2-cloro-4-fluorofenila, 2-cloro-5-fluorofenila, 2-cloro-6-fluorofenila, 3-cloro-2-fluorofenila, 4-cloro-2-fluorofenila, 5-cloro-2-fluorofenila, 2-fluoro-3-trifluorometilfenila, 2-fluoro-4-trifluorometilfenila, 2-fluoro-5-trifluorometilfenila, 2-fluoro-6-trifluorometilfenila, 2-cloro-3-trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometilfenila, 2-cloro-5-trifluorometilfenila,2-cloro-6-trifluorometilfenila, 4-fluoro-2-trifluorometilfenila, 4-cloro-2-trifluorometilfenila, 2-fluoro-3-metilfenila, 2-fluoro-4-metilfenila, 2-fluoro-5-metilfenila, 2-fluoro-6-metilfenila, 2-cloro-3-metilfenila, 2-cloro-4-metilfenila,2-cloro-5-metilfenila, 2-cloro-6-metilfenila, 4-fluoro-2-metilfenila, 4-cloro-2-metilfenila, 2,3,4-trifluorofenila, 2,3,6-trifluorofenila, 2,4,6-trifluorofenila, 2,3,4-triclorofenila, 2,3,6-triclorofenila, 2,4,6-triclorofenila, 2,6-diflúor-4-metoxifenila,2,6-diflúor-4-trifluorometoxifenila, 2,6-diflúor-4-trifluorometilfenila, 2,6-diflúor-4-cianofenila, 2,6-diflúor-4-metilfenila, 2,6-dicloro-4-metoxifenila, 2,6-dicloro-4-trifluorometoxifenila, 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenila, 2,6-dicloro-4-cianofenila, 2,6-dicloro-4-metilfenila, pentafluorofenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-5-fluoropiridin-2-ila, 5-cloro-3-fluoropiridin-2-ila, 3-fluoro-5-trifluorometilpiridin-2-ila, 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ila,2,4-difluoropiridin-3-ila, 2,4-dicloropiridin-3-ila, 2,4,6-trifluoropiridin-3-ila,2,4,6-tricloropiridin-3-ila, 3,5-difluoropiridin-4-ila, 3,5-dicloropiridin-4-ila, 2,5-difluorotiofen-3-ila e 2,5-diclorotiofen-3-ila.

Na definição acima, halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo.

Os radicais alquila, alquenila ou alquinila podem ser de cadeialinear ou ramificada.

Alquila, isoladamente ou como parte de outro substituinte, é, de-pendendo do número de átomos de carbono mencionados, por exemplo,metila, etila, propila, butila, pentila, hexila e os seus isômeros, por exemplo,isopropila, isobutila, s-butila, t-butila, isopentila ou t-pentila.

Um grupo haloalquila pode conter um ou mais átomos de halo-gênio iguais ou diferentes e, por exemplo, pode representar CH2CI, CHCI2,CCI3, CH2F1 CHF2, CF3, CF3CH2, CH3CF2, CF3CF2, CCI3CCI2, etc.

Cicloalquila, isoladamente ou como parte de outro substituinte,é, dependendo do número de átomos de carbono mencionado, por exemplo,ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila.

Alquenila, isoladamente ou como parte de outro susbtituinte, é,dependendo do número de átomos de carbono mencionado, por exemplo,etenila, alila, 1-propenila, buten-2-ila, buten-3-ila, penten-1-ila, penten-3-ila,hexen-1-ila ou 4-metil-3-pentenila.

Alquinila, isoladamente ou como parte de outro susbtituinte, é,dependendo do número de átomos de carbono mencionado, por exemplo,etinila, propin-1-ila, propin-2-ila, butin-1-ila, butin-2-ila, 1-metil-2-butinila, he-xin-1-ila ou l-etil-2-butinila.

A presença de um ou mais átomos de carbono assimétricospossíveis nos compostos de fórmula I significa que os compostos podemocorrer em formas opticamente isoméricas, que significam formas enancio-méricas ou diastereoméricas. Também atropisômeros podem ocorrer comoum resultado de rotação restrita em torno de uma ligação simples. A fórmulaI pretende incluir todas aquelas foras isoméricas possíveis e suas misturas.

Em cada caso, os compostos de fórmula I de acordo com a in-venção estão em forma livre ou em uma forma de sal agroquimicamente útil.

A Tabela 1, abaixo, ilustra compostos individuais preferidos defórmula I, de acordo com a invenção.TABELA 1: COMPOSTOS INDIVIDUAIS PREFERIDOS DE FÓRMULA I DEACORDO COM A INVENÇÃO

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Uma triazolopirimidina preferida para uso na presente invençãoé o Composto N9 13 da Tabela 1, representado pela seguinte estrutura:

Fungicidas de fenil- ou tienil-amida orto-substituídos, para usona presente invenção, incluem compostos de fórmula II

<formula>formula see original document page 17</formula>

na qual, A é

<formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula>

R10 é difluorometila ou trifluorometila;

R11 é -CH2-CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2l C3.ycicloalquila substituída por C1-6alquila ou C1-6haloalquila; C3-7cicloalquil-C3-7Cidoalquila ou C3.7cicloalquil-C3-7cicloalquila substituída por C1-6alquila ouC1-6haloalquila;

ou R11 é um grupo íenila, o qual está substituído na posição parapor R13;

R13 é halogênio ou -C= CR14;

R14 é C1-Balquila, C1-6alcoxi-C1-6alquila ou C1-6haloalquila;

R12 é -CH2-CH2-CH(CH3)2 ou -CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2;

Y é -CHR15-; e

R15 é hidrogênio ou C1-6alquila.

Em uma concretização da invenção, A é A1.

Em uma concretização da invenção, A é A2.

Em uma concretização da invenção, Q é Q1.

Em uma concretização da invenção, Q é Q2.

Em uma concretização da invenção, Q é Q3.

Compostos preferidos são compostos de fórmula II, na qual A éA1, Q é Q1 e R11 é C3-7cicl0alquil-C3-7cicl0alquila.

Compostos adicionalmente preferidos são compostos de fórmulaII, na qual A é A1, Q é Q3, Y é -CHR15-, em que R15 é C1-6alquila.

Compostos adicionalmente preferidos são compostos de fórmulaII, na qual A é A1, Q é Q1 e R11 é um grupo fenila, o qual está substituída naposição para por R13.

Compostos adicionalmente preferidos são compostos de fórmulaII, na qual A é A2, Q é Q1 e R11 é um grupo fenila, o qual está substituída naposição para por R13.

Compostos adicionalmente preferidos de fórmula Il são os se-guintes compostos:

um composto de fórmula F-1 (BoscaIid)

<formula>formula see original document page 19</formula>

um composto de fórmula F-2

<formula>formula see original document page 19</formula>

um composto racêmico de fórmula F-3 (sin)

<formula>formula see original document page 19</formula>

um composto racêmico de fórmula F-4 (anti)

<formula>formula see original document page 19</formula>

um composto de fórmula F-5

<formula>formula see original document page 19</formula>

que representa uma mistura epimérica dos compostos racêmi-cos de fórmula F-3 (sin) e F-4 (anti), em que a razão de compostos racêmi-cos de fórmula F-3 (sin) para compostos racêmicos de fórmula F-4 (anti) édesde 1.000 : 1 a 1 : 1.000;

um composto de fórmula F-6<formula>formula see original document page 20</formula>um composto racêmico de fórmula F-7 (trans)

<formula>formula see original document page 20</formula>(F-7);

um composto racêmico de fórmula F-8 (eis)

<formula>formula see original document page 20</formula>(F-8);

um composto de fórmula F-9

(F-9),

que representa uma mistura de compostos racêmicos de fórmulaF-7 (trans) e F-8 (eis), em que a razão de compostos racêmicos de fórmulaF-7 (trans) para compostos racêmicos de fórmula F-8 (eis) é desde 2:1a100 : 1;

um composto de fórmula F-10

CF,

<formula>formula see original document page 20</formula>(F-10);

um composto de fórmula F-11<formula>formula see original document page 21</formula>

um composto de fórmula F-12

<formula>formula see original document page 21</formula>

um composto de fórmula F-13

<formula>formula see original document page 21</formula>

e um composto de fórmula F-14 (Pentiopirad)

<formula>formula see original document page 21</formula>

Compostos de fórmula Il são conhecidos e podem ser prepara-dos por métodos conforme descritos em EP-0-545-099, EP-0-737-682, WO04/058723, WO 04/035589, WO 03/074491 e WO 01/42223.

Fungicidas preferidos para uso com glifosato, na presente inven-ção, compreendem pelo menos dois fungicidas selecionados a partir do gru-po consistindo em acibenzolar, clorotalonil, mandipropamid, fungicidas defenil-ou tienil-amida orto-substituídos, fungicidas de estrobilurina, fungicidasestrobulina, fungicidas de azol, fungicidas de piridazina e fungicidas de deri-vados de triazolopirimidina.

Fungicidas preferidos para uso com glifosato, na presente inven-ção, compreendem misturas de fungicidas de azol, assim como misturas deazóis com pelo menos um fungicida adicional, por exemplo, clorotalonil. Mis-turas preferidas de fungicidas de azol incluem misturas de propiconazol eciproconazol.

Misturas preferidas de fungicidas para uso com glifosato com-

preendem misturas de fungicidas de estrobilurina e clorotalonil.

Fungicidas preferidos para uso com glifosato, na presente inven-ção, compreendem uma mistura de pelo menos um fungicida de azol e pelomenos um membro selecionado a partir do grupo consistindo em clorotalonil,fungicidas de fenil- ou tienil-amida orto-substituídos, fungicidas de estrobilu-rina, fungicidas de piridazina e fungicidas de derivados de triazolopirimidina.

Misturas preferidas da presente invenção, compreendendo osfungicidas de fenil ou tienil-amida orto-substituídos, incluem glifosato, umcomposto racêmico de fórmula F-3 (sin), e pelo menos um fungicida selecio-nado a partir de azoxistrobina, picoxistrobina, ciproconazol, difenoconazol,propiconazol, fludioxonil, ciprodinil, fenpropimorf, fenpropidin, um compostode fórmula F-15

<formula>formula see original document page 22</formula>um composto de fórmula F-16

<formula>formula see original document page 22</formula>

clorotalonil, protioconazol e epoxiconazol.

Misturas preferidas da presente invenção, compreendendo os

fungicidas de fenil ou tienil-amida orto-substituídos, incluem glifosato, umcomposto racêmico de fórmula F-4 (anti), e pelo menos um fungicida sele-cionado a partir do grupo consistindo em azoxistrobina, picoxistrobina, cipro-conazol, difenoconazol, propiconazol, fludioxonil, ciprodinil, fenpropimorf,fenpropidin, um composto de fórmula F-15, um composto de fórmula F-16,clorotalonil, protioconazol e epoxiconazol.

Misturas preferidas da presente invenção, compreendendo osfungicidas de fenil ou tienil-amida orto-substituídos, incluem glifosato, umcomposto de fórmula F-5, que representa uma mistura epimérica dos com-postos racêmicos de fórmula F-3 (sin) e F-4 (anti), em que a razão de com-postos racêmicos de formula F-3 (sin) para compostos racêmicos de fórmulaF-4 (anti) e desde 1.000 : 1 a 1 : 1.000, e pelo menos um fungicida selecio-nado a partir do grupo consistindo em azoxistrobina, picoxistrobina, ciproco-nazol, difenoconazol, propiconazol, fludioxonil, ciprodinil, fenpropimorf, fen-propidin, um composto de fórmula F-15, um composto de fórmula F-16, clo-rotalonil, protioconazol e epoxiconazol.

Uma mistura adicionalmente preferida da presente invençãocompreende glifosato; um composto de fórmula F-5, que representa umamistura epimérica dos compostos racêmicos de fórmula F-3 (sin) e F-4 (anti),sendo que a razão de compostos racêmicos de fórmula F-3 (sin) para com-postos racêmicos de fórmula F-4 (anti) é desde 1.000: 1 a 1 : 1.000; cíproco-nazol; e propiconazol.

Misturas adicionalmente preferidas da presente invenção com-preendem glifosato; um composto de fórmula F-5, que representa uma mis-tura epimérica dos compostos racêmicos de fórmula F-3 (sin) e F-4 (anti),sendo que a razão de compostos racêmicos de fórmula F-3 (sin) para com-postos racêmicos de fórmula F-4 (anti) é desde 1.000 : 1 a 1 : 1000; clorota-lonil; e pelo menos um fungicida de triazol selecionado a partir de ciprocona-zol, difenoconazol, propiconazol, protioconazol e epoxiconazol.

Misturas preferidas da presente invenção, compreendendo osfungicidas de fenil- ou tienil-amida orto-substituídos, incluem glifosato, umcomposto racêmico de fórmula F-7 (trans) e pelo menos um fungicida sele-cionado a partir do grupo consistindo em azoxistrobina, fludioxonil, difenoco-nazol, ciproconazol e tiabendazol.

Misturas preferidas da presente invenção, compreendendo osfungicidas de fenil- ou tienil amida orto-substituídos, incluem glifosato, umcomposto racêmico de fórmula F-8 (eis) e pelo menos um fungicida selecio-nado a partir do grupo consistindo em azoxistrobina, fludioxonil, difenocona-zol, ciproconazol e tiabendazol.

Misturas preferidas da presente invenção, compreendendo osfungicidas de fenil- ou tienil amida orto-substituídos, incluem glifosato, umcomposto de fórmula F-9, que representa uma mistura de compostos racê-micos de fórmula F-7 (trans) e F-8 (eis), sendo que a razão de compostosracêmicos de fórmula F-7 (trans) para compostos racêmicos de fórmula F-7(trans) para compostos racêmicos de fórmula de fórmula F-8 (eis) é desde 2: 1 a 100 : 1, e pelo menos um fungicida selecionado a partir do grupo con-sistindo em azoxistrobina, fludioxonil, difenoconazol, ciprocónazol e tiaben-dazol.

Misturas preferidas da presente invenção, compreendendo osfungicidas de fenil- ou tienil amida orto-substituídos, incluem glifosato, umcomposto de fórmula F-10 e pelo menos um fungicida selecionado a partirdo grupo consistindo em azoxistrobina, picoxistrobina, ciproconazol, difeno-conazol, propiconazol, fludioxonil, ciprodinil, fenpropimorf, fenpropidin, umcomposto de fórmula F-15, um composto de fórmula F-16, clorotalonil, proti-oconazol e epoxiconazol.

O composto de fórmula F-15 é descrito no documento WO01/87822. O composto de fórmula F-16 é descrito no documento WO98/46607.

Em uma concretização, fungicidas que são particularmente, a-dequados para uso na presente invenção, incluem aqueles que têm demons-trado atividade contra organismos fitopatogênicos da ordem Uredinales.

Embora um ou mais tratamentos com fungicidas possam ser u-sados dentro do escopo da presente invenção, a quantidade de fungicidausado e a cronologia de aplicação selecionados variarão com base em inú-meros fatores, incluindo o fungicida selecionado, região, clima, doença-alvo,nível de pressão de doença real ou esperado e cultura, e podem ser pronta-mente determinados por um versado na técnica. Cada fungicida tem um in-tervalo de pré-colheita único indicado no rótulo do produto. Para controletardio na estação, pode-se avaliar o intervalo de pré-colheita dos produtosantes de se fazer uma aplicação. Podem ser usadas combinações de umfungicida protetor e de um fungicida curativo prematuramente, e são eficazescontra a germinação de esporos, penetração de hospedeiro e colonizaçãode tecido. Combinações de fungicidas tendo modos de ação diferentes sãotambém preferidos, a fim de reduzir o risco de resistência a fungicida. Emuma concretização da presente invenção, pelo menos um fungicida é aplica-do à planta, a uma parte da planta e/ou ao Iocus da planta antes e/ou depoisda aplicação de glifosato e pelo menos um fungicida. Em uma concretizaçãoda presente invenção, pelo menos um fungicida é aplicado ao material depropagação de planta antes da aplicação de glifosato e pelo menos um fun-gicida.

No caso de sojas, por exemplo, glifosato pode ser aplicado emqualquer instante a partir do rompimento através de floração até o intervalode pré-colheita. Os fungicidas para controle de ferrugem, por exemplo, sãoaplicados de maneira preferível durante o estágio vegetativo e desde o iníciode floração (R1) até a semente completa (R6).

Os fungicidas, que são úteis na presente invenção, podem serusados em qualquer pureza aprovada para tal fungicida no mercado comer-20 ciai. O fungicida pode ser usado em qualquer forma, na qual ele seja recebi-a partir do fornecedor, ou na qual ele seja sintetizado. Prefere-se que ofungicida seja fornecido na forma de um líquido, cuja forma inclua, sem limi-tações, soluções, suspensões e dispersões. No entanto, o líquido pode seruma forma substancialmente pura do fungicida, ou ele pode ser o fungicidadissolvido em um solvente. Comumente, se um solvente estiver presente,tais solventes são solventes líquidos orgânicos, que são comumente usadosem tais aplicações. Se o fungicida for solúvel em água, então, água pode serusada como o solvente.

Plantas a serem tratadas pelo método objeto podem ser tratadascom uma ou mais formas dos ingredientes ativos úteis sem quaisquer mate-riais adicionais estando presentes. Entretanto, em alguns casos, prefere-seusar o um ou mais ingredientes ativos em combinação com outros materiaisem uma composição.

Composições da presente invenção compreendem uma quanti-dade eficaz de um ou mais dos ingredientes ativos descritos acima e um oumais adjuvantes. Se desejável, tais composições também podem incluir ou-tros materiais, tais como herbicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas,fungicidas adicionais, fertilizantes, e qualquer outro material, que forneceráuma característica desejável para proteção, germinação e crescimento daplanta. A escolha de tais outros materiais dependerá da cultura e das pestesconhecidas ou concebidas a serem uma ameaça àquela cultura no local deinteresse.

As composições de acordo com a invenção são adequadas paraa proteção de culturas de plantas úteis sensíveis ou resistentes a glifosato,contra o ataque por organismos fitopatogênicos e/ou para o tratamento deculturas de plantas úteis sensíveis ou resistentes a glifosato infestadas pororganismos fitopatogênicos.

Conforme usado aqui, o termo "fungicida" significará um materialque mate ou iniba materialmente o crescimento, a proliferação, a divisão, areprodução ou a disseminação de fungos, incluindo, mas, não limitados a,fungos alergênicos, toxinogênicos e imunogênicos. Conforme usados, o ter-mo "quantidade profilática ou fungicidamente eficaz" ou "quantidade eficazpara controlar ou reduzir fungos" em relação ao composto fungicida é aquelaquantidade que mata ou inibe materialmente o crescimento, a proliferação, adivisão, a reprodução ou a disseminação de um número significativo de fun-gos, tais como bolores e, em particular, suas variedades alergênicas, toxino-gênicas ou imunogênicas, em um substrato têxtil-alvo.

A seleção do(s) fungicida(s) dependerá dos organismos fitopato-gênicos-alvo. Em uma concretização da presente invenção, a eficácia do(s)fungicida(s) selecionado(s) é aumentada pela adição de glifosato à composi-ção. Classes representativas de fungos fitopatogênicos incluem: fungos im-perfeitos (por exemplo, Botrytis spp., Alternaria spp.) e basidiomicetos (porexemplo, Rhizoctonia spp., Hemileia spp., Puccinia spp., Phakopsora spp.,Ustilago spp., Tilletia spp.). Adicionalmente, as composições da invençãosão também eficazes contra ascomicetos (por exemplo, Venturia spp., Blu-meria spp., Podosphaera leucotricha, Monilinia spp., Fusarium spp., Uncinu-Ia spp., Mycosphaerella spp., Pyrenophora spp., Rhynchosporium secalis,Magnaporthe spp., Colletotrichum spp., Gaeumannomyees graminis, Tape-sia spp., Ramularia spp., Microdoehium nivale, Selerotinia spp.) e oomicetos(por exemplo, Phytophthora spp., Pythium spp., Plasmopara spp., Pseudo-peronospora eubensis). Além disso, as composições da invenção são efica-zes contra vírus e bactérias fitopatogênicos (por exemplo, contra Xanthomo-nas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora, assim como contra o vírusdo mosaico de tabaco).

Em uma concretização, as composições de acordo com a inven-ção são adequadas especialmente para a proteção de culturas de plantasúteis contra ataque por um organismo fitopatogênico da ordem Uredinalese/ou para o tratamento de culturas de plantas úteis infestadas por um orga-nismo fitopatogênico da ordem Uredinales.

Organismos fitopatogênicos da ordem Uredinales, controladospelos métodos da presente invenção, são tipicamente os mais danosos àsculturas específicas e incluem, por exemplo, em cevada, ferrugem coroa(Pueeinia eoronata), ferrugem de folha (Puceinia hordei), ferrugem de tronco(Pueeinia graminis) e ferrugem de listra ou ferrugem amarela (Pueeinia strii-formis)·, em milho, ferrugem de milho comum (Pueeinia sorghi) e ferrugem demilho sulina (Pueeinia polysora)·, em algodão, ferrugem de algodão (Pueeiniasehedonnardi), ferrugem de algodão do sudoeste (Pueeinia eaeabata) e fer-rugem de algodão tropical (Phakopsora gossypii)·, em aveias, ferrugem coroa(,Pueeinia eoronata) e ferrugem de tronco (Pueeinia graminis)] em centeio,ferrugem de folha ou ferrugem marrom (Pueeinia recôndita) e ferrugem detronco (Pueeinia graminis)] em sojas, ferrugem de soja asiática (Phakopsorapaehyrhizi)] e em trigo, ferrugem de folha ou ferrugem marrom (Pueeinia re-côndita), ferrugem de tronco (Puccinia graminis) e ferrugem de listra ou fer-rugem amarela (Puccinia striiformis).

Misturas compreendendo glifosato e um composto de fórmula F-5 podem ser usadas vantajosamente para controlar / prevenir as seguintesdoenças em trigo: Septoria tritici, Septoria nodorum, Erysiphe graminis,Pseudocercosporella herpotrichoides e/ou Pyrenophora tritici-repentis-, ou asseguintes doenças em cevada: Rhynchosporium secalis, Erysiphe graminis,Pyrenophora teres e/ou Ramularia collo-cygnr, ou as seguintes doenças emcolza oleaginosa: Sclerotinia selerotiorum, Alternaria brassieae e/ou Phomalingam·, ou as seguintes doenças em turfa: Selerotinia homeoearpa e/ou Rhi-zoctonia solani; ou as seguintes doenças em maçã: Venturia inequalis e/ouPodosphaeria leueotrieha; ou as seguintes doenças em uva: Botrytis einereae/ou Unieinula neeator, ou as seguintes doenças em sojas: Septoria spp.e/ou Cereospora spp.; ou as seguintes doenças em tomate ou batata: Alter-naria spp. e/ou Rhizoetonia spp.; ou as seguintes doenças em vegetais defolhas (tais como, cucurbitáceas ou brassicas): Alternaria spp., Sphaerothe-ea spp., Selerotinia spp., Botrytis spp. e/ou Phoma spp.; ou Mycosphaerellafijiensis em banana; ou as seguintes doenças em arroz: Rhizoetonia solanie/ou Pyrieularia oryzae.

Misturas compreendendo glifosato, um composto de fórmula F-5e um fungicida selecionado a partir do grupo azoxistrobina, picoxistrobina,ciproconazol, difenoconazol, propiconazol, fludioxonil, ciprodinil, fenpropi-morf, fenpropidin, um composto de fórmula F-15, um composto de fórmula F-16, clorotalonil, protioconazol e epoxiconazol podem ser usadas vantajosa-mente para controlar / prevenir as seguintes doenças em trigo: Septoria triti-ci, Septoria nodorum, Erysiphe graminis, Pseudocercosporella herpotrichoi-des e/ou Pyrenophora tritici-repentis; ou as seguintes doenças em cevada:Rhynchosporium secalis, Erysiphe graminis, Pyrenophora teres e/ou Ramu-Iaria collo-cygnr, ou as seguintes doenças em colza oleaginosa: Sclerotiniaselerotiorum, Alternaria brassieae e/ou Phoma lingam-, ou as seguintes do-enças em turfa: Sclerotinia homeoearpa e/ou Rhizoctonia solani·, ou as se-guintes doenças em maçã: Venturia inequalis e/ou Podosphaeria leueotrieha·,ou as seguintes doenças em uva: Botrytis einerea e/ou Unicinula neeator, ouas seguintes doenças em sojas: Septoria spp. e/ou Cercospora spp.; ou asseguintes doenças em tomate ou batata: Alternaria spp. e/ou Rhizoctoniaspp.; ou as seguintes doenças em vegetais de folhas (tais como, cucurbitá-ceas ou brassicas): Alternaria spp., Sphaerotheca spp., Sclerotinia spp., Bo-trytis spp. e/ou Phoma spp.; ou Mycosphaerella fijiensis em banana; ou asseguintes doenças em arroz: Rhizoctonia solani e/ou Pyrieularia oryzae.

Culturas de plantas úteis incluem quaisquer plantas, em que aproteção contra organismos fitopatogênicos seja desejada. Isso inclui aque-les grupos de cultura conforme descritas no US Code of Federal Regulati-ons, 40 C.F.R. 180.41 (vegetais de raízes e de tubérculos; folhas de vegetaisde raízes e de tubérculos (alimentação humana ou alimentação animal); ve-getais de bulbos (Allium spp.); vegetais de folhas (exceto vegetais de brassi-ca); vegetais de folhas (couves) de brassica; vegetais de legumes; folhagemde vegetais de legumes; vegetais de frutas, vegetais de cucurbitáceas; frutascítricas; frutas de pomos; frutas com caroços; bagas; nozes de árvores;grãos de cereais; forragem, alimento de animais domésticos e palhas degrãos de cereais; forragem, alimento de animais domésticos de grama, feno;alimento de animais de não grama (forragem, alimento de animais domésti-cos, palha e feno); ervas e condimentos). Culturas de plantas úteis, confor-me usado aqui, também incluem turfa, arbustos, ornamentais e assim pordiante, associados com aplicações em gramados e jardins.

Culturas preferidas de plantas úteis incluem canola, cereais, taiscomo cevada, aveias, centeio e trigo, algodão, milho, soja, frutas, frutas embagas, nozes, vegetais, flores, árvores, arbustos e turfa. "Culturas" devemser entendido também como incluindo aquelas culturas que tenham sido tor-nadas tolerantes a glifosato, pestes e/ou outros pesticidas, como um resulta-do de métodos convencionais de cultivo ou de engenharia genética. Oscomponentes usados na presente invenção podem ser aplicados em umavariedade de maneiras conhecidas pelo versado na técnica, em várias con-centrações. A taxa na qual as composições são aplicadas dependerão dotipo particular de pestes a serem controladas, do grau de controle necessárioe do cronograma e do método de aplicação.

Os exemplos seguintes ilustram adicionalmente alguns dos as-pectos da invenção, mas, não pretendem limitar seu escopo. Onde não es-pecificado de outra maneira, ao longo deste relatório descritivo e reivindica-ções, percentagens são em peso.

EXEMPLOS

Existe um efeito sinergístico sempre que a ação de uma combi-nação de ingredientes ativos for maior do que a ação esperada a partir doefeito dos componentes individuais.

A ação a ser esperada (E) para uma dada combinação de ingre-dientes ativos obedece a assim chamada fórmula de COLBY e pode ser cal-culada como se segue (COLBY, S. R. "Calculating synergistic and antago-nistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, páginas 20-22;1967):

ppm = miligramas de ingrediente ativo (= i.a.) por litro de misturade aspersão

X = ação % por ingrediente ativo I, usando ρ ppm de ingredienteativo

Y = ação % por ingrediente ativo II, usando q ppm de ingredienteativo.

De acordo com Colby, a ação esperada (aditiva) dos ingredienteativos I + Il usando p + q ppm de ingredientes ativos é E=X+Y- .

Se a ação realmente observada (O) for maior do que a ação es-perada (E)1 então, a ação da combinação é superaditiva, isto é, existe umefeito sinergístico.

EXEMPLO 1: TESTE DE DISCO DE FOLHA COM PHAKOPSORA PACHY-RHIZIEM SOJA RESISTENTE A GLIFOSATO

Uma série de testes de disco de folha foi conduzida para mostraros efeitos de misturas de tanque de glifosato e fungicidas em ferrugem desoja asiática. A variedade de soja testada foi soja resistente a glifosato NKBrand S40-R9. A fonte de folhas para a testagem foi a primeira folha trifolia-da. Seis (6) repetições para cada formulação e em cada taxa foram conduzi-das. O tratamento da folha com os ingredientes ativos mencionados foi con-duzido 29 dias depois do plantio. As folhas foram inoculadas com Phakopso-ra pachyrhizi (ferrugem de soja asiática (FRS)) um (1) dia depois do trata-mento. A avaliação da folha foi conduzida dez (10) dias depois de inoculaçãoe a infestação percentual média dos seis testes é relatada na Tabela 1.

A fonte de glifosato foi o herbicida Zapp® Ql (Syngenta Corp.),contendo o sal de potássio de glifosato, assim como um sistema adjuvante.O fungicida usado foi Priori® Xtra (Syngenta Corp.), que um concentradopara suspensão contendo 200 g/L de azoxistrobina (AZ) e 80 g/L de ciproco-nazol (CCZ). As taxas dos ingredientes ativos usados nos testes são descri-tas na Tabela como mg de ingrediente ativo (i.a.)/L.

TABELA 2: GLIFOSATO + AZOXISTROBINA + CIPROCONAZOL

<table>table see original document page 31</column></row><table>

* Composições da. presente invençãoEstá claro, a partir dos dados descritos na Tabela 2, que ascomposições da presente invenção (Testes 13 - 17), com a exceção da taxaaplicada mais baixa (Teste 18), fornecem um aumento inesperado em efeitofungicida em ferrugem de soja asiática.

EXEMPLO 2: TESTE DE DISCO DE FOLHA COM PHAKOPSORA PACHY-RHIZIEM SOJA SENSÍVEL A GLIFOSATO

Uma série de testes de disco de folha foi conduzida para mostraros efeitos de misturas de tanque de glifosato e os fungicidas de fenil-amidaorto-substituída (OPA) representados pelas estruturas F-5 e F-9 em ferru-gem de soja asiática. A variedade de soja testada foi soja sensível a glifosa-to marca Williams82. A fonte de folhas para a testagem foi a primeira folhatrifoliada. Seis (6) repetições para cada formulação e em cada taxa foramconduzidas. O tratamento da folha com os ingredientes ativos mencionadosfoi conduzido 4 semanas depois do plantio. As folhas foram inoculadas comPhakopsora pachyrhizi (ferrugem de sojà asiática (FRS)) um (1) dia depoisdo tratamento. A avaliação da folha foi conduzida dez (10) dias depois deinoculação e a infestação percentual média das seis repetições é relatadanas Tabelas 3 e 4.

A fonte de glifosato foi o herbicida Touchdown® HiTech (Syn-genta Corp.), contendo o sal de potássio de glifosato e sem sistema adjuvan-te. O composto OPA F-5 usado foi um composto de fórmula F-5, sendo quea razão de compostos racêmicos de fórmula F-3 (sin) para compostos racê-micos de fórmula F-4 (anti) era de 9:1. O composto OPA F-5 usado foi umcomposto de fórmula F-5, sendo que a razão de compostos racêmicos defórmula F-3 (sin) para compostos racêmicos de fórmula F-4 (anti) era de 9:1.

O composto OPA F-9 usado foi um composto de fórmula F-9, sendo que arazão de compostos racêmicos de fórmula F-7 (trans) para compostos racê-micos de fórmula F-8 (eis) era em torno de 100:1. Os fungicidas usados fo-ram formulações EC100 de OPA F-5 e OPA F-9, que são concentrados paraemulsão contendo 100 g i.a./L. As taxas dos ingredientes ativos usadas nostestes são descritas na Tabela como mg de ingrediente ativo (i.a.)/L.TABELA 3: GLIFOSATO + OPA F-5

<table>table see original document page 33</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 3, que ascomposições da presente invenção (Testes 12, 13 e 15 -17), com a exceçãodas taxas aplicadas mais baixas de OPA F-5 (Testes 14, 18 e 19), fornecemum aumento inesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.TABELA 4: GLIFOSATO + OPA F-9

<table>table see original document page 34</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 4, que ascomposições da presente invenção (Testes 10 - 13), fornecem um aumentoinesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.

EXEMPLO 3: TESTE EM ESTUFA COM PUCCtNIA RECÔNDITA EM TRI-GO SENSÍVEL A GLIFOSATO

Testes em estufa foram conduzidos para mostrar os efeitos demisturas de tanque de glifosato e os fungicidas de fenil-amida orto-substituídos (OPA) representados pelas estruturas F-10, F-5 e F-9, em fer-rugem de cereal Puccinia recôndita. A variedade de trigo testada foi o trigosensível a glifosato de marca Kanzler. Foram conduzidas três (3) repetiçõespara cada formulação e em cada taxa. O tratamento das plantas com os in-gredientes ativos mencionados foi conduzido preventivamente 16 dias de-pois do plantio. As folhas foram inoculadas com Puccinia recôndita um (1)dia depois do tratamento. A avaliação da folha foi conduzida, então, (9) diasdepois de inoculação e a infestação percentual média das três repetições érelatada nas Tabelas 5 - 7.

A fonte de glifosato foi o herbicida Zapp® Ql contendo o sal depotássio de glifosato, assim como um sistema adjuvante. O composto OPAF-5 usado foi um composto de fórmula F-5, sendo que a razão de compostosracêmicos de fórmula F-3 (sin) para compostos racêmicos de fórmula F-4(anti) era de 9:1. O composto OPA F-5 usado foi um composto de fórmula F-5, sendo que a razão de compostos racêmicos de fórmula F-3 (sin) paracompostos racêmicos de fórmula F-4 (anti) era de 9:1. O composto OPA F-9usado foi um composto de fórmula F-9, sendo que a razão de compostosracêmicos de fórmula F-7 (trans) para compostos racêmicos de fórmula F-8(eis) era em torno de 100:1. Os fungicidas usados foram formulação deEC100 de OPA F-10, OPA F-5 e OPA F-9, que são concentrados para emul-são contendo 100 g i.a./L. As taxas dos ingredientes ativos usadas nos tes-tes são descritas nas Tabelas 5 - 7 como mg de ingrediente ativo (i.a.)/L.

TABELA 5: GLIFOSATO + OPA F-10

<table>table see original document page 35</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 5, que ascomposições da presente invenção (Testes 5 - 6) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de cereal, Puccinia recôndita.TABELA 6: GLIFOSATO + OPA F-5

<table>table see original document page 36</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 6, que ascomposições da presente invenção (Testes 5 - 6) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de cereal, Puccinia recôndita.

<table>table see original document page 36</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 7, que a com-posição da presente invenção (Teste 3) fornece um aumento inesperado emefeito fungicida em ferrugem de cereal, Puccinia recôndita.

EXEMPLO 4: TESTE DE DISCO DE FOLHA COM PHAKOPSORA PACHY-RHIZIEM SOJA SENSÍVEL A GLIFOSATO

Uma série de testes de disco de folha foi conduzida para mostraros efeitos de misturas de tanques de glifosato e pesticidas ou ativadores deplantas em ferrugem de soja asiática. A variedade de soja testada foi a sojasensível a glifosato da marca Williams82. A fonte de folhas para a testagemfoi a primeira folha trifoliada. Seis (6) repetições para cada formulação e emcada taxa foram conduzidas. O tratamento dos discos de folha com os in-gredientes ativos mencionados foi conduzido 4 semanas depois do plantio.As folhas foram inoculadas com Phakopsora pachyrhizi (ferrugem de sojaasiática (FRS)) um (1) dia depois do tratamento. A avaliação da folha foiconduzida dez (10) dias depois de inoculação e a infestação percentual mé-dia das seis repetições é relatada nas Tabelas 8-11.

Como fonte de glifosato, foi usado Touchdown® HiTech ouZapp® Ql. Os fungicidas foram usados como formulações comerciais: ativa-dor de planta Bion® WG50 compreendendo acibenzolar-S-metílico (Syngen-ta Corp.), fungicida Opus® SC125 compreendendo epoxiconazol comercial-mente (BASF AG), fungicida Tilt® EC250 compreendendo propiconazol(Syngenta Corp.), fungicida Quadris® SC250 compreendendo azoxistrobina(Syngenta Corp.). As taxas dos ingredientes ativos usados nos testes sãodescritos nas Tabelas 8-11 como mg de ingrediente ativo (i.a.)/L.

<table>table see original document page 37</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 8, que ascomposições da presente invenção (Testes 5 - 6) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.TABELA 9: GLIFOSATO + EPOXICONAZOL

<table>table see original document page 38</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 9, que ascomposições da presente invenção (Testes 4 - 5) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.

<table>table see original document page 38</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 10, que ascomposições da presente invenção (Testes 4 - 5) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.<table>table see original document page 39</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 11, que as

composições da presente invenção (Testes 5 - 6) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.

EXEMPLO 5: APLICAÇÃO EM PLANTAS INTEIRAS: TESTE DE DISCO DEFOLHA COM PHAKOPSORA PACHYRHIZI EM SOJA SENSÍVEL A GLI-FOSATO

Uma série de testes de disco de folha conduzida para mostrar osefeitos de misturas de tanque de glifosato e pesticidas ou ativadores de plan- tas em ferrugem de soja asiática. A variedade de soja testada foi a soja sen-sível a glifosato da marca Williams82. A fonte de folhas para a testagem foi aprimeira folha trifoliada. Seis (6) repetições para cada formulação e em cadataxa foram conduzidas. O tratamento das plantas inteiras com os ingredien-tes ativos mencionados foi conduzido 4 semanas depois do plantio. Depois da aplicação, os discos de folhas foram cortados e inoculados com Phakop-sora pachyrhizi (ferrugem de soja asiática (FRS)) um (1) dia depois do tra-tamento. A avaliação da folha foi conduzida dez (10) dias depois de inocula-ção e a infestação percentual média das seis repetições é relatada nas Ta-belas 12-14.

Como fonte de glifosato, foi usado Touchdown® HiTech ouZapp® Ql. Os fungicidas foram usados como formulações comerciais: fungi-cida Cantus® WG50 compreendendo boscalid (BASF AG), fungicida Qua-dris® SC250 e ativador de plantas Bion® WG50 compreendendo acibenzo-lar-S-metílico. As taxas dos ingredientes ativos usados nos testes são des-critos nas Tabelas 12-14 como mg de ingrediente ativo (i.a.)/hectare (ha). Ovolume de aspersão foi de 200 L/ha.

TABELA 12: GLIFOSATO + BOSCALID

<table>table see original document page 40</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 12, que ascomposições da presente invenção (Testes 4 - 5) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.

TABELA 13: GLIFOSATO + AZOXISTROBINA

<table>table see original document page 40</column></row><table>Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 13, que ascomposições da presente invenção (Testes 4 - 5) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.

TABELA 14: GLIFOSATO + ACIBENZOLAR-S-METÍLICO

<table>table see original document page 41</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 14, que ascomposições da presente invenção (Testes 5 - 6) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.

EXEMPLO 6: APLICAÇÃO EM PLANTAS INTEIRAS: TESTE DE DISCO DEFOLHA COM PHAKOPSORA PACHYRHIZI EM SOJA TOLERANTE A GLI-FOSATO

Testes de disco de folha foram conduzidos para mostrar os efei-tos de misturas de tanque de glifosato e pesticidas ou ativadores de plantasem ferrugem de soja asiática. A variedade de soja testada foi a soja tolerantea glifosato da marca S40-R9. A fonte de folhas para a testagem foi a primei-ra folha trifoliada. Seis (6) repetições para cada formulação e em cada taxaforam conduzidas. O tratamento de aplicação, discos de folhas foram corta-dos e inoculados com Phakopsora pachyrhizi (ferrugem de soja asiática(FRS)) um (1) dia depois do tratamento. A avaliação da folha foi conduzidadez (10) dias depois de inoculação e a infestação percentual média das seisrepetições é relatada nas Tabelas 15-17.Como fonte de glifosato, foi usado Touchdown® HiTech ouZapp® Ql. Os fungicidas foram usados como formulações comerciais: fungi-cida Bravo® SC500 compreendendo clorotalonil (Syngenta Corp.), fungicidaScore® EC250 compreendendo difenoconazol (Syngenta Corp.) e fungicidaMancozeb 80WP compreendendo mancozeb. As taxas dos ingredientes ati-vos usados nos testes são descritos nas Tabelas 15-17 como mg de ingre-diente ativo (i.a.)/hectare (ha). O volume de aspersão foi de 200 L/ha.

TABELA 15: GLIFOSATO + CLOROTALONIL

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Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 15, que ascomposições da presente invenção (Testes 5 - 6) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.

<table>table see original document page 42</column></row><table><table>table see original document page 43</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 16, que ascomposições da presente invenção (Testes 4 - 5) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.

Tabela 17: G ifosato + Mancozeb

<table>table see original document page 43</column></row><table>

Está claro, a partir dos dados descritos na Tabela 17, que ascomposições da presente invenção (Testes 5 - 6) fornecem um aumento i-nesperado em efeito fungicida em ferrugem de soja asiática.

Embora somente umas poucas concretizações de exemplo des-ta invenção tenham sido descritos em detalhes acima, os versados na técni-ca apreciarão prontamente que muitas modificações são possíveis nas con-cretizações de exemplo, sem se desviar materialmente dos novos ensina-mentos e vantagens dessa invenção. Conseqüentemente, pretende-se quetodas tais modificações estejam incluídas dentro do escopo desta invenção,conforme definido nas reivindicações seguintes.

Claims (18)

1. Método de proteção de culturas de plantas úteis contra o ata-que por um organismo fitopatogênico e/ou para o tratamento de culturas deplantas úteis infestadas por um organismo fitopatogênico, o dito métodocompreendendo a aplicação simultânea de glifosato, incluindo seus sais ouésteres do mesmo, e pelo menos um fungicida tendo atividade contra o or-ganismo fitopatogênico a pelo menos um membro selecionado a partir dogrupo consistindo na planta, em uma parte da planta e no Iocus da planta.

2. Método, de acordo com a reivindicação 1, em que o fungicidacompreende pelo menos um membro selecionado a partir do grupo consis-tindo em azóis, 2-amino-pirimidinas, anilinopirimidinas, benzimidazóis, car-boxamidas, compostos de cobre, dicarboxamidas, ditiocarbamatos, guanidi-nas, N-halometiltiotetrahidroftalimidas, morfolinas, derivados de nitrofenol,derivados de organo-fósforo, fungicidas de fenil- ou tienil-amida orto-substituídos, fungicidas de piridazina, pirimidinil carbinóis, pirróis, estrobiluri-nas, fungicidas de derivados de triazolopirimidina, acibenzolar-S-metílico,anilazina, bentiavalicarb, blasticidina-S, quinometionato, cloroneb, clorotalo-nil, ciflufenamid, cimoxanil, diclona, diclocimet, diclomezina, dicloran, dieto-fencarb, dimetomorf, flumorf, ditianona, etboxam, etridiazol, famoxadona,fenamidona, fenoxanil, fentin, ferimzona, fluazinam, fluopicolida, flusulfami-da, fenhexamid, fosetil-alumínio, himexazol, iprovalicarb, ciazofamid, kasu-gamicina, mandipropamid, metasulfocarb, metrafenona, nicobifen, pencicu-ron, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, proquinazid, piroquilon,quinoxifen, quintozeno, enxofre, tiadinil, triazóxido, triciclazol, triforina, vali-damicina, zoxamida e o composto representado pela fórmula B-1.1:<formula>formula see original document page 44</formula>assim como misturas do mesmo.

3. Método, de acordo com a reivindicação 2, em que o fungicidacompreende pelo menos um fungicida de estrobilurina.

4. Método, de acordo com a reivindicação 3, em que o fungicidade estrobilurina compreende pelo menos um membro selecionado a partir dogrupo consistindo em azoxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina e trifloxis-trobina.

5. Método, de acordo com a reivindicação 2, em que o fungicidacompreende pelo menos um derivado de triazolopirimidina da fórmula I:<formula>formula see original document page 45</formula>na qualR1 e R2, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual elesestão ligados, formam uma heteromonociclila ou heterobiciclila opcionalmen-te substituída;R7 é uma arila ou heteroarila opcionalmente substituída;R8 é C1-C6alquila, halogênio ou ciano; eR9 é hidrogênio, mercapto ou C1-C6alquiltio.

6. Método, de acordo com a reivindicação 5, em que o derivadode substituida;

7. Método, de acordo com a reivindicação 2, em que o fungicidacompreende pelo menos um fungicida de fenil- ou tienil-amida orto-substituída de fórmula II:<formula>formula see original document page 45</formula>na qual A éRio é difluorometila ou trifluorometila;R11 é -CH2-CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2, C3-7cicloalquila substituída por C1-6alquila ou Cvehaloalquila; C3-7cicloalquil-C3.7cicloalquila ou C3.7cicloalquil-C3-7cicloalquila substituída por C1-6alquila ouC1-6haloalquila;ou Ri1 é um grupo fenila, o qual está substituído na posição parapor R13;R13 é halogênio ou -C CR14;R14 é C1-6alquila, C1-6alcóxi-C-1-ealquila ou C1-6haloalquilaR12 é -CH2-CH2-CH(CH3)2 ou -CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2;Y é -CHR15-; eR15 é hidrogênio ou C1^alquila.

8. Método, de acordo com a reivindicação 7, em que o fungicidade fenil- ou tienil-amida orto-substituída compreende pelo menos um mem-bro selecionado a partir do grupo consistindo em<formula>formula see original document page 46</formula><formula>formula see original document page 47</formula>

9. Método, de acordo com a reivindicação 2, em que o fungicidacompreende pelo menos dois fungicidas selecionados a partir do grupo con-sistindo em acibenzolar, clorotalonil, mandipropamid, fungicidas de fenil- outienil-amida orto-substituídos, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de azol,fungicidas de piridazina e fungicidas de derivados de triazolopirimidina.

10. Método, de acordo com a reivindicação 9, em que o fungici-da compreende uma mistura de pelo menos um fungicida de azol e pelo me-nos um membro selecionado a partir do grupo consistindo em fungicidas defenil- ou tienil-amida orto-substituídos, fungicidas de estrobilurina, fungicidasde piridazina e fungicidas de derivados de triazolopirimidina.

11. Método, de acordo com a reivindicação 1, em que a cultura éselecionada a partir do grupo consistindo em canola, cereais, algodão, milho,soja e turfa.

12. Método, de acordo com a reivindicação 1, em que a culturafoi tornada tolerante a glifosato como um resultado de métodos de cultivoconvencionais ou de engenharia genética.

13. Método, de acordo com a reivindicação 1, em que a cultura éuma cultura sensível a glifosato.

14. Método, de acordo com a reivindicação 1, em que o orga-nismo fitopatogênico compreende pelo menos um membro da ordem Uredi-nales, o dito método compreendendo a aplicação simultânea de glifosato,incluindo seus sais e ésteres do mesmo, e pelo menos um fungicida tendoatividade contra organismos fitopatogênicos da ordem Uredinales, a pelomenos um membro selecionado a partir do grupo consistindo na planta, emuma parte da planta e noIocus da planta.

15. Método, de acordo com a reivindicação 14, em que a culturaé selecionada a partir do grupo consistindo em canola, cereais, algodão, mi-lho e soja.

16. Método, de acordo com a reivindicação 15, em que a culturatenha sido tornada tolerante a glifosato como um resultado de métodos decultivo convencionais ou de engenharia genética.

17. Método, de acordo com a reivindicação 15, em que a culturaé soja e o organismo fitopatogênico é Phakopsora pachyrhizi.

18. Método, de acordo com a reivindicação 15, em que a culturaé trigo e o organismo fitopatogênico é Puccinia recôndita.