BRPI0614825A2 - composição de revestimento contendo um poliisocianato e um poliol - Google Patents

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Abstract

COMPOSIçãO DE REVESTIMENTO CONTENDO UM POLIISOCIANATO E UM POLIOL. A presente invenção refere-se a uma composição de revestimento contendo um poliisocianato, um poliol, um catalisador de base metálica para a reação de adição de grupos isocianato com grupos hidroxila, um composto com funcionalidade tiol, e um ácido carboxílico em que o grupo carbonila do ácido carboxílico está em conjugação com um sistema de elétrons rr.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSI-ÇÃO DE REVESTIMENTO CONTENDO UM POLIISOCIANATO E UM PO-LIOL".
A presente invenção refere-se a uma composição de revesti-mento contendo um poliisocianato, um poliol, um catalisador de base metáli-ca para a reação de adição de grupos isocianato com grupos hidroxila, umcomposto tiol-funcional, e um ácido carboxílico. A invenção refere-se tam-bém a um conjunto de porções para preparação da composição de revesti-mento e ao uso da composição.
A composição de revestimento do tipo mencionado acima é co-nhecida do pedido de patente européia EP 0454219 A. Este documento refe-re-se a poliuretanos produzidos através da reação catalisada entre um poliole um poliisocianato, e a composições de revestimento baseadas nestas mis-turas de reação. A reação é catalisada por um catalisador de estanho e/oubismuto que tenha sido complexado por reação com um excesso molar deum agente complexante selecionado entre compostos mercapto e/ou polife-nóis. A composição pode conter um ácido volátil. Ácido fórmico e ácido acé-tico são especificamente mencionados.
Embora revestimentos com propriedades aceitáveis possam serpreparados a partir da composição conhecida, uma melhoria adicional dobalanço das propriedades de velocidade de cura, vida de pote, e aparênciados revestimentos curados é desejável, em particular em casos onde umteor de não-voláteis alto ou muito alto e um baixo teor de compostos orgâni-cos voláteis (VOC) é exigido. Por exemplo, o uso de um montante menor decatalisadores de cura reduz o risco de defeitos de revestimento causadospor solventes e/ou gases aprisionados. No entanto, isto leva a tempos desecagem mais longos e, também reduz a dureza dos revestimentos, com orisco de escorrimento e/ou captação de sujeira. Tempos de secagem maislongos são indesejáveis tendo em vista a grande produção de operações derevestimento. Além disso, composições de revestimento com baixo VOC eque incluem uma alta carga de catalisador de cura para obtenção de um pe-queno tempo de secagem estão sujeitas a estabilização de espuma no re-vestimento que está sendo seco, levando a formação de pequenos orifíciosna camada de revestimento seco. Pequenos orifícios prejudicam a aparênciae durabilidade das camadas de revestimento. Assim, um balanço muito bomde alta velocidade de cura, longa vida de pote, baixo teor de VOC e boa apa-rência do revestimento curado não pode ser obtido com a composição derevestimento conhecida.
Assim, a invenção procura prover uma composição de revesti-mento tendo um balanço de propriedades favorável, isto é um baixo teor desolvente orgânico volátil na viscosidade de aplicação , uma alta velocidadede cura, e uma longa vida de pote, levando a revestimentos com boas pro-priedades de aparência, em particular baixa susceptibilidade a pequenosorifícios, e boa dureza. Além disso, a composição de revestimento devetambém prover revestimentos curados que apresentem outras propriedadesexigidas para acabamentos exteriores para veículos automotivos, como fle-xibilidade, resistência a arranhões, brilho, durabilidade, e resistência a pro-dutos químicos e radiação UV.
A invenção atual fornece uma composição de revestimento con-tendo um poliisocianato, um poliol, um catalisador de base metálica para areação de adição de grupos isocianato e grupos hidroxila, um composto comfuncionalidade tiol, e um ácido carboxílico, em que o grupo carbonila do áci-do carboxílico está em conjugação com um sistema de elétrons π.
A composição de revestimento da invenção fornece um balançofavorável de propriedades, isto é um baixo teor de solvente orgânico volátilna viscosidade de aplicação, uma alta velocidade de cura, e uma longa vidade pote, levando a revestimentos com propriedades de boa aparência, emparticular baixa susceptibilidade a pequenos orifícios, e boa dureza. Alémdisso, a composição de revestimento também fornece revestimentos cura-dos que apresentam outras propriedades exigidas para acabamentos exteri-ores para veículos automotivos, como flexibilidade, resistência a arranhões,brilho, durabilidade, e resistência a produtos químicos e radiação UV.
Agentes de reticulação com funcionalidade isocianato adequa-dos para uso na composição de revestimento são compostos com funciona-lidade isocianato contendo pelo menos dois grupos isocianato. Preferivel-mente, o agente de reticulação com funcionalidade isocianato é um poliiso-cianato, como um di-, tri- ou tetraisocianato alifático, cicloalifático ou aromá-tico. Exemplos de diisocianatos incluem diisocianato de 1,2-propileno, diiso-cianato de trimetileno, diisocianato de tetrametileno, diisocianato de 2,3-butileno, diisocianato de hexametileno, diisocianato de octametileno, diisoci-anato de 2,2,4-trimetil hexametileno, diisocianato de dodecametileno, diiso-cianato de ω,ω'-dipropiléter, diisocianato de 1,3-ciclopentano, diisocianato de1,2-cicloexano, diisocianato de 1,4-cicloexano, diisocianato de isoforona, 4-metil-1,3-diisocianatocicloexano, diisocianato de transvinilideno, diisocianatode dicicloexila metano-4,4'- (Desmodur® W), diisocianato de tolueno, diisoci-anato de 1,3-bis(isocianatometil) benzeno, xilileno, diisocianato de α,α,α',α'-tetrametil xilileno (TMXDI®), 1,5-dimetil-2,4-bis(2-isocianatoetil) benzeno,1,3,5-trietil-2,4-bis(isocianatometil) benzeno, 4,4'-diisocianato-difenila, 3,3'-dicloro-4,4'-diisocianato-difenila, 3,3'-difenil-4,4'-diisocianato-difenila, 3,3'-dimetóxi-4,4'-diisocianato-difenila, 4,4'-diisocianato-difenil metano, 3,3'-dimetil-4,4'-diisocianato-difenilmetano, e diisocianatonaftaleno. Exemplos detriisocianatos incluem 1,3,5-triisocianatobenzeno, 2,4,6-triisocianatotolueno,1,8-diisocianato-4-(isocianatometil) octano, e Iisina triisocianato. Adutos eoligômeros de poliisocianatos, por exemplo biuretos, isocianuratos, alofana-tos, uretdionas, uretanos, e misturas dos mesmos são também incluídos.Exemplos desses oligômeros e adutos são o aduto de 2 moléculas de umdiisocianato, por exemplo diisocianato de hexametileno ou diisocianato deisoforona, a um diol como etileno glicol, o aduto de 3 moléculas de diisocia-nato de hexametileno a 1 molécula de água (disponível com a marca regis-trada Desmodur N da Bayer), o aduto de 1 molécula de trimetilol propano a 3moléculas de diisocianato de tolueno (disponível com a marca registradaDesmodur L da Bayer), o aduto de 1 molécula de trimetilol propano a 3 mo-léculas de diisocianato de isoforona, o aduto de 1 molécula de pentaeritritol a4 moléculas de diisocianato de tolueno, o aduto de 3 mois de diisocianato dem-a,a,a',a'-tetrametil xileno a 1 mol de trimetilol propano, o trímero de isoci-anurato de 1,6-diisocianatoexano, o trímero de isocianurato de diisocianatode isoforona, o dímero de uretdiona de 1,6-diisocianatoexano, o biureto de1,6-diisocianatoexano, o alofanato de 1,6-diisocianatoexano, e misturas dosmesmos. Além disso, (co)polímeros de monômeros com funcionalidade iso-cianato como isocianato de α,α'-dimetil-m-isopropenil benzila são adequa-dos para uso.
Exemplos de polióis adequados incluem compostos contendopelo menos dois grupos hidroxila. Estes podem ser monômeros, oligômeros,polímeros, e misturas dos mesmos. Exemplos de oligômeros e monômeroscom funcionalidade hidroxila são óleo de rícino, trimetilol propano, e dióis.Dióis ramificados como os descritos no pedido internacional de patente WO98/053013, por exemplo 2-butil-etil-1,3-propanodiol, podem ser mencionadosem particular.
Exemplos de polímeros adequados incluem poliéster polióis, po-liacrilato polióis, policarbonato polióis, poliuretano polióis, melamina polióis, emisturas e híbridos dos mesmos. Esses polímeros são geralmente conheci-dos do versado na técnica e estão comercialmente disponíveis. Poliésterpolióis, poliacrilato polióis adequados, e misturas dos mesmos são por e-xemplo descritos no Pedido de Patente Internacional WO 96/20968 e no Pe-dido de Patente Européia EP 0688840 A. Exemplos de poliuretano polióisadequados são descritos no pedido de Patente Internacional WO 96/040813.
Outros exemplos incluem resinas epóxi com funcionalidade hi-droxila, resinas alquídicas, e polióis dendriméricos como os descritos no Pe-dido de Patente Internacional WO 93/17060. A composição de revestimentopode também conter compostos hidróxi-funcionais latentes como os com-postos contendo grupos ortoéster bicíclico, espiro-ortoéster, silicato de espi-ro-orto, ou acetais de amida bicíclicos. Estes compostos e seu uso são des-critos nos Pedidos de Patente Internacional WO 97/31073, WO2004/031256, e WO 2005/035613, respectivamente.
Como mencionado acima, a composição de revestimento da in-venção também inclui um catalisador de base metálica para a reação de adi-ção de grupos isocianato com grupos hidroxia. Tais catalisadores são co-nhecidos dos versados na técnica. O catalisador é geralmente usado em ummontante de 0,001 a 10 % em peso, preferivelmente 0,002 a 5 % em peso,mais preferivelmente em um montante de 0,01 a 1 % em peso, calculadocom base na matéria não volátil da composição de revestimento. Metais a-dequados no catalisador de base metálica incluem zinco, cobalto, manga-nês, zircônio, bismuto, e estanho. É preferível que a composição de revesti-mento inclua um catalisador de base estanho. Exemplos bem-conhecidos decatalisadores de base estanho são dilaurato de dimetil estanho, diversatatode dimetil estanho, dioleato de dimetil estanho, dilaurato de dibutil estanho,dilaurato de dioctil estanho, e octoato de estanho.
Compostos com funcionalidade tiol adequados incluem dodecilmercaptano, mercapto etanol, 1,3-propanoditiol, 1,6-hexanoditiol, metiltiogli-colato, ácido 2-mercaptoacético, ácido mercaptosuccínico, e cisteína. Sãotambém adequados ésteres de um ácido carboxílico tiol-funcional com umpoliol, como ésteres de ácido 2-mercaptoacético, ácido 3-mercaptopropiônico, ácido 2-mercaptopropiônico, ácido 11-mercapto-undecanóico, e ácido mercaptosuccínico. Exemplos desses ésteres incluemtetraquis (3-mercaptopropionato) de pentaeritritol, tetraquis (2-mercaptoacetato) de pentaeritritol, tris (3-mercaptopropionato) de trimetilolpropano, tris (2-mercaptopropionato) de trimetilol propano, e tris (2-mercaptoacetato) de trimetilol propano. Um outro exemplo desse compostoconsiste em um núcleo poliol hiperramificado baseado em um poliol de parti-da, por exemplo trimetilol propano e ácido dimetilol propiônico, que é subse-qüentemente esterificado com ácido 3-mercaptopropiônico e ácido isonona-nóico. Estes compostos são descritos no Pedido de Patente EP-A-O 448 224e Pedido de Patente Internacional WO 93/17060.
Produtos de adição de H2S a compostos epóxi-funcionais tam-bém fornecem compostos com funcionalidade tiol. Estes compostos podemter uma estrutura da seguinte fórmula T[(0-CHR-CH2-0)nCH2CHXHCH2YH]m, com T sendo uma porção orgânica m valente, Rsendo hidrogênio ou metila, η sendo um inteiro entre Oe 10, X e Y sendooxigênio ou enxofre, com a ressalva de que XeY não sejam iguais. Um e-xemplo desse composto é comercialmente disponível da Cognis com a mar-ca registrada Capcure® 3/800.
Outras sínteses para preparar compostos contendo grupos tiol-funcionais envolvem : uma reação de um halogeneto de arila ou alquila comNaHS para introduzir um grupo mercapto pendente nos compostos alquila earila, respectivamente; a reação de um reagente de Grignard com enxofrepara introduzir um grupo mercapto pendente na estrutura; a reação de umpolimercaptano com uma poliolefina de acordo com uma reação nucleofílica,uma reação eletrofílica ou uma reação de radical; e a reação de dissulfetos.
Compostos preferidos com funcionalidade tiol são tetraquis(3-mercapto propionato) de pentaeritritol, tris(3-mercaptopropionato) de trimeti-lol propano, e Capcure 3/800.
Em outro modo de realização da invenção os grupos tiol podemser covalentemente ligados a uma resina. Tais resinas incluem resinas depoliuretano com funcionalidade tiol, resinas de poliéster com funcionalidadetiol, resinas poliméricas de poliadição com funcionalidade tiol, resinas de po-liéter com funcionalidade tiol, resinas de poliamida com funcionalidade tiol,resinas de poliuréia com funcionalidade tiol, e misturas das mesmas. Resi-nas com funcionalidade tiol podem ser preparadas pela reação de H2S comuma resina contendo grupo epóxi ou uma ligação carbono-carbono insatura-da, uma reação entre uma resina com funcionalidade hidroxila e um ácidocom funcionalidade tiol, e por uma reação de um polímero com funcionalida-de isocianato e um álcool com funcionalidade tiol ou um composto di- ou po-limercapto.
O composto com funcionalidade tiol está geralmente presenteem um montante de 0,001 a 10 % em peso, preferivelmente 0,002 a 5 % empeso, mais preferivelmente em um montante de 0,01 a 2 % em peso, calcu-lado com base na matéria não volátil da composição de revestimento. Omontante real de composto com funcionalidade tiol depende do tipo e mon-tante do catalisador de base metálica empregado, do peso equivalente detiol do composto com funcionalidade tiol, e do perfil de propriedades deseja-do da composição de revestimento. Em alguns modos de realização podeser benéfico usar o composto com funcionalidade tiol em um montante talque a composição inclua um excesso molar de grupos tiol em relação aosátomos de metal do catalisador de base metálica.
Como mencionado acima, a composição de revestimento da inven-ção inclui um ácido carboxílico em que o grupo carbonila do ácido carboxíli-co está em conjugação com um sistema de elétrons π. Exemplos de ácidoscarboxílicos adequados são ácidos carboxílicos aromáticos, isto é ácidoscarboxílicos em que o grupo ácido carboxílico é ligado a um anel aromáticopor meio de uma ligação covalente simples. Neste caso, o grupo carbonilado ácido carboxílico está em conjugação com o sistema de elétrons π. Oácido carboxílico aromático pode ser um monoácido carboxílico ou um poliá-cido carboxílico. Exemplos adequados incluem ácido itálico, ácido itálicosubstituído com alquila e/ou alcóxi, hemiésteres de anidrido itálico, hemiés-teres de anidrido itálico substituído com alquila e / ou alcóxi, ácido benzóico,ácido benzóico substituído com alquila e/ou alcóxi e misturas desses mono-e poliácidos carboxílicos aromáticos. Ácido benzóico é um ácido carboxílicoaromático preíerido.
Em outro modo de realização, o ácido carboxílico é um ácido carbo-xílico alfa-beta insaturado. Neste caso, o grupo carbonila do ácido carboxíli-co está em conjugação com o sistema de elétrons π de uma ligação carbo-no-carbono dupla ou tripla. Exemplos de ácidos carboxílicos alfa-beta insatu-rados adequados são ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido itacônico, ácidocitracônico, ácido crotônico, ácido fumárico, ácido sórbico, ácido cinâmico eácido maléico. Também adequados são hemiésteres de ácido fumárico emaléico como maleato de mono metila, maleato de mono etila, ou os fumara-tos correspondentes.
Em um modo de realização, o ácido carboxílico em que o grupocarbonila do ácido carboxílico está em conjugação com um sistema de elé-trons π pode ser ligado a uma estrutura principal de polímero, como gruposde ácido carboxílico presentes em poliésteres em conseqüência de conver-são incompleta durante a preparação do poliéster. Quando o grupo ácidocarboxílico é ligado a uma estrutura principal de polímero de peso molecularmais alto, o efeito benéfico do ácido carboxílico se torna menos pronunciado,possivelmente em conseqüência de impedimento estérico. Assim, se o ácidoé ligado a uma estrutura principal polimérica, é preferível que o peso molecu-lar médio numérico do polímero seja de até 1,000, ou até 800. O ácido car-boxílico, adequadamente, é fornecido em forma não polimérica.
O ácido carboxílico em que o grupo carbonila do ácido carboxíli-co está em conjugação com um sistema de elétrons π está geralmente pre-sente em uma proporção de maior peso do que o catalisador de base metá-lica ou o composto com funcionalidade tiol. O montante real de ácido carbo-xílico depende do tipo e montante do catalisador de base metálica emprega-do, do tipo e montante do composto com funcionalidade tiol, do tipo e pesomolecular do ácido carboxílico específico usado e do perfil de propriedadesdesejado da composição de revestimento. Exemplos de montantes de ácidocarboxílico adequados são 0,1 a 18 % em peso, ou 0,2 a 10 % em peso, ou0,5 a 5 % em peso, calculados com base na matéria não volátil da composi-ção de revestimento.
Na composição de revestimento de acordo com a invenção arazão equivalente dos grupos com funcionalidade isocianato para gruposhidroxila adequadamente fica entre 0,5 e 4,0, preferivelmente entre 0,7 e 3,0,e mais preferivelmente entre 0,8 e 2,5. Geralmente, a razão em peso de Ii-gantes com funcionalidade hidroxila para agentes de reticulação com funcio-nalidade isocianato na composição de revestimento, com base no teor denão voláteis fica entre 85 : 15 e 15 : 85, preferivelmente entre 70 : 30 e 30 : 70.
A composição de revestimento pode ser usada e aplicada semum diluente volátil, em particular quando Iigantes de baixo peso molecular,opcionalmente em combinação com um ou mais diluentes reativos são usa-dos. Alternativamente, a composição de revestimento pode, opcionalmente,conter um solvente orgânico volátil. Preferivelmente, a composição de reves-timento inclui menos de 500 g/l de solvente orgânico volátil com base nacomposição total, mais preferivelmente menos de 480 g/l, e no máximo dapreferência 420 g/l ou menos. O teor de não voláteis da composição, usual-mente referido como teor de sólidos, é, preferivelmente, superior a 50 % empeso, com base na composição total, mais preferivelmente superior a 54 %em peso, e no máximo da preferência superior a 60 % em peso.
Exemplos de diluentes orgânicos voláteis adequados são hidro-carbonetos, como tolueno, xileno, Solvesso 100, cetonas, terpenos, comodipenteno ou olho de pinho, hidrocarbonetos halogenados, como diclorome-tano, éteres, como etileno glicol dimetil éter, ésteres, como acetato de etila,propionato de etila, acetato de n-butila ou ésteres de éter, como acetato demetoxipropila ou propionato de etoxietila. Podem, também, ser usadas mis-turas destes compostos.
Se for desejado, é possível incluir um ou mais dos assim cha-mados "solventes isentos" na composição de revestimento. Um solvente i-sento é um composto orgânico volátil que não participa de uma reação foto-química atmosférica para formar smog. Pode ser um solvente orgânico, masleva tanto tempo para reagir com óxidos de nitrogênio na presença de luzsolar que a Environmental Protection Agency (Agência de Proteção Ambien-tal) dos Estados Unidos considera sua reatividade desprezível. Exemplos desolventes isentos que são aprovados para uso em tintas e revestimentosincluem acetona, acetato de metila, paraclorobenzotrifluoreto (comercialmen-te disponível com o nome Oxsol 100), e metil siloxanos voláteis. Acetato ciebutila terciário PE, está também sendo considerado um solvente isento.
Além dos componentes descritos acima, outros compostos po-dem estar presentes na composição de revestimento de acordo com a pre-sente invenção. Esses compostos podem ser Iigantes e/ou diluentes reati-vos, opcionalmente contendo grupos reativos que podem ser reticuladoscom os compostos com funcionalidade hidróxi e/ou agentes de reticulaçãocom funcionalidade isocianato acima referidos. Exemplos desses outroscompostos são resinas cetônicas, ácido de ésteres aspargílico e compostosamino-funcionais latentes ou não latentes como oxazolidinas, cetiminas, al-diminas, diiminas, aminas secundárias, e poliaminas. Estes e outros com-postos são conhecidos do versado na técnica e são mencionados entre ou-tros na US 5 214 086.
A composição de revestimento pode, ainda, conter outros ingre-dientes, aditivos ou auxiliares comumente usados em composições de re-vestimento, como pigmentos, corantes, tensoativos, auxiliares de dispersãode pigmentos, agentes de nivelamento, umectantes, agentes antiformaçãode crateras, antiespumantes, agentes antiescorrimento, estabilizantes térmi-cos, estabilizantes de luz, absorvedores de UV, antioxidantes, e cargas.
Como é usual com composições de revestimento contendo umligante com funcionalidade hidróxi e um agente de reticulação com funciona-lidade isocianato, a composição de acordo com a invenção tem uma vida depote limitada. Assim, a composição é adequadamente fornecida como umacomposição multicomponente, por exemplo como uma composição bicom-ponente ou como uma composição tricomponente. Portanto, a invenção refe-re-se também a um conjunto de porções para preparação da composição derevestimento incluindo:
a) um módulo de Iigante contendo um poliol,
b) um módulo de agente de reticulação contendo um poliisocia-nato, e
c) opcionalmente, um módulo de diluente contendo um solventeorgânico volátil,
em que o catalisador de base metálica para a reação de adiçãode grupos isocianato e grupos hidroxila, o composto com funcionalidade tiol,e o ácido carboxílico em que o grupo carbonila do ácido carboxílico está emconjugação com um sistema de elétrons π estão distribuídos, individualmen-te ou em combinação, ao longo de um ou mais dos módulos. Em um modode realização preferido, o catalisador de base metálica, o composto comfuncionalidade tiol, e o ácido carboxílico em que o grupo carbonila do ácidocarboxílico está em conjugação com um sistema de elétrons π estão distri-buídos, individualmente ou em combinação, ao longo de um ou mais dosmódulos a) e c). O fornecimento dos componentes da composição na formade um conjunto de porções possui a vantagem adicional de que os compo-nentes podem ser fornecidos nas razões molares exigidas. Assim, o risco deerros causados por razões de misturas incorretas dos componentes indivi-duais é minimizado.A composição de revestimento da invenção pode ser aplicada aqualquer substrato. O substrato pode ser, por exemplo, metal, por exemplo,ferro, aço, e alumínio, plástico, madeira, vidro, material sintético, papel, cou-ro, ou outra camada de revestimento. A outra camada de revestimento podeser composta da composição de revestimento da corrente invenção ou podeser uma composição de revestimento diferente. As composições de revesti-mento da corrente invenção mostram utilidade particular como vernizes, re-vestimentos de base, revestimentos pigmentados de topo, primers e cargas.Quando a composição de revestimento da invenção é um verniz, este é, pre-
ferivelmente, aplicado sobre um revestimento de base que confere cor ouefeito. Nesse caso, o verniz forma a camada de topo de um revestimentotipo Iaca multicamada como o tipicamente aplicado ao exterior de automó-veis. O revestimento de base pode ser um revestimento de base aquoso ouem solvente.
- As composições de revestimento são adequadas para revesti-mento de pontes, tubulações, plantas industriais ou edifícios, instalações deóleo e gás, ou navios. As composições são particularmente adequadas paraacabamento e reacabamento de automóveis e grandes veículos de transpor-te, como trens, caminhões, ônibus e aviões.
A composição de revestimento aplicada pode ser curada muitoeficazmente em uma temperatura de , por exemplo, 0-60°C. Se for desejado,a composição de revestimento pode ser curada em estufa, por exemplo emuma temperatura na faixa de 60-120°C. Alternativamente, a cura pode serauxiliada por radiação de infravermelho (próximo). Antes da cura em tempe-ratura elevada, a composição de revestimento aplicada pode, opcionalmen-te, ser submetida a uma fase de "flash-off".
Deve ser entendido que o termo composição de revestimento,neste contexto, também inclui seu uso como composição adesiva.
EXEMPLOS
Abreviações e matérias-primas usadas:
Trigonox B Um iniciador de polimerização baseado em peróxidoda Akzo Nobel ChemicalsSolução BYK 331 Uma mistura consistindo em 10 % em peso deBYK 331, um aditivo de silicone da BYK Chemie, e 90 % em peso de acetatode n-butila
Tinuvin 1130 Absorvedor de UV da Ciba Specialty Chemicals
Tinuvin 292 Um estabilizador de luz da Ciba Specialty Chemicals
Solvente Uma mistura de acetato de n-butila e metil isoamil ce-tona na razão em peso 72/16
Solução DBTL Uma mistura consistindo em 10 % em peso dedilaurato de dibutil estanho e 90 % em peso de acetato de n-butila.
PTMP Tetraquis 3- mercaptopropionato de pentaeritritol
Solução de ácido benzóico Uma mistura consistindo em 12 %em peso de ácido benzóico, 72 % em peso de acetato de n-butila, e 12 %em peso de metil isoamil cetona
Solução de ácido acético Uma mistura consistindo em 12 % empeso de ácido acético, 72 % em peso de acetato de n-butila, e 12 % em pe-so de metil isoamil cetona
Endurecedor Uma mistura consistindo em 70 % em peso deTolonate HDL-LV, o trímero de isocianurato de hexametileno diisocianato daRhodia, e 15 % em peso de acetato de n-butila, e 15 % em peso de 3-etóxipropionato de etila
PREPARAÇÃO DE UM POLIÉSTER POLIOL
Em um vaso de reação equipado com um agitador, um sistemade aquecimento, um termopar, uma coluna de recheio, um condensador, eum separador de água foram colocadas 440 partes em peso de trimetilolpropano, 170 partes em peso de anidrido hexaidroftálico, e 390 partes empeso de Edenor V85. Além disso, um montante de 1 % em peso, calculadoem relação aos blocos de construção, de ácido fosfórico aquoso a 85 % empeso foi acrescentado como catalisador. Sob atmosfera de gás inerte a tem-peratura foi aumentada gradualmente até 240°C. A água de reação foi desti-lada em uma vazão tal que a temperatura no topo da coluna não excedesse102°C. A reação continuou até obtenção de um poliéster tendo um valor dehidroxila de 306 mg KOH/g.PREPARAÇÃO DE UM POLIACRILATO POLIOL
Em um vaso de polimerização um poliacrilato poliol foi preparadoem acetato de n-butila a partir de 5,7 partes em peso de ácido metacrílico,110,3 partes em peso de metacrilato de butila, 164,7 partes em peso de me-tacrilato de hidroxietila, e 224 partes em peso de metacrilato de butila terciá-rio. 25,3 partes em peso de Trigonox B foram usadas como iniciador de po-limerização. A solução de poliacrilato poliol tinha um teor de não voláteis de67 % em peso. Dados de GPC: Mn 2090, Pm 4470, número de OH teórico:140 mg KOH/g, calculado com base nos sólidos da resina, isto é, excluindo osolvente.
PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES DE REVESTIMENTO
Composição de revestimento 1 de acordo com a invenção ecomposições comparativas AaD foram preparadas misturando os compo-nentes indicados na Tabela 1. Os montantes da Tabela 1 são fornecidos empartes em peso.
TABELA 1
<table>table see original document page 14</column></row><table>A viscosidade foi medida com um copo DIN e é indicada em se-gundos. A viscosidade indicada na Tabela 1 é a viscosidade inicial após mis-tura. A vida de pote é o tempo necessário para atingir a viscosidade de 21segundos após mistura da composição.
As composições de revestimento dos Exemplos comparativos Aa D e do Exemplo 1 de acordo com a invenção foram aplicadas por spray em2 ou 3 camadas como revestimentos tipo verniz a painéis metálicos que fo-ram pré-revestidos com um revestimento de base. Os revestimentos foramcurados por 30 minutos a 60°C e subseqüentemente armazenados em tem-peratura ambiente. A espessura de camada seca dos revestimentos tipoverniz foi de cerca de 60 μιη para duas camadas e 85 μιτι no caso de 3 ca-madas.
Após a cura o número de pequenos orifícios entre as várias a-mostras foram comparados e traduzidos em um escore de bolhas em umaescala de 1 a 10 (1 = severa formação de pequenos orifícios, 10 = muitopoucos ou ausência de pequenos orifícios).
"Aparência é expressa como "Enamel Holdout" (EHO) e foi de-terminada visualmente para julgar a aparência geral. Os seguintes aspectosforam levados em consideração: brilho, enrugamento, escorrimento, e clare-za / nitidez de imagem. Estes aspectos foram combinados em um escore emuma escala de 1 -10 (1 = aparência muito ruim, 10 = aparência excelente).
A pegajosidade a quente foi determinada manualmente pressio-nando um dedo na superfície de revestimento quente após cura a 60°C. Osresultados são reportados em uma escala de 1 a 10 (1 = muito pegajoso, 10= não pegajoso).
Nivelamento foi determinado visualmente inspecionando escor-rimento (flow) e a lisura do revestimento curado. Os resultados são reporta-dos em uma escala de 1 a 10 (1 = nivelamento muito deficiente, 10 = exce-lente nivelamento).
Algumas propriedades dos revestimentos são resumidas na Tabela 2.TABELA 2
<table>table see original document page 16</column></row><table>
Observando a Tabela 1 pode ser inferido que a composição derevestimento de acordo com a invenção possui uma vida de pote mais longado que todas as composições comparativas. Observando a Tabela 2 podeser inferido que a aparência do verniz é melhor do que a aparência de verni-zes comparativos. Pequenos orifícios, também, estão virtualmente ausentesdo verniz do Exemplo 1 de acordo com a invenção. Após cura por 30 minu-tos a 60°C, todas as amostras apresentam um baixo grau de pegajosidade,indicando uma boa velocidade de cura. Estes resultados demonstram que acomposição de revestimento da invenção tem um melhor balanço de propri-edades.

Claims (14)

1. Composição de revestimento contendo um poliisocianato, umpoliol, um catalisador de base metálica para a reação de adição de gruposisocianato com grupos hidroxila, um composto com funcionalidade tiol, e umácido carboxílico, caracterizada pelo fato que o grupo carbonila do ácidocarboxílico está em conjugação com um sistema de elétrons π.
2. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação-1, em que o ácido carboxílico é um ácido carboxílico aromático.
3. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação-1, em que o ácido carboxílico é um ácido carboxílico alfa-beta insaturado.
4. Composição de revestimento de acordo com qualquer umadas reivindicações precedentes, em que o catalisador para a reação de adi-ção de grupos isocianato com grupos hidroxila é baseado em um metal sele-cionado entre estanho, bismuto, zircônio, e misturas dos mesmos.
5. Composição de revestimento de acordo com qualquer umadas reivindicações precedentes, em que o montante de catalisador de basemetálica fica na faixa de 0,001 a 10 % em peso, calculado com base na ma-téria não volátil da composição.
6. Composição de revestimento de acordo com qualquer umadas reivindicações precedentes, em que o montante de composto com fun-cionalidade tiol fica na faixa de 0,001 a 10 % em peso, calculado com basena matéria não volátil da composição.
7. Composição de revestimento de acordo com qualquer umadas reivindicações precedentes, em que o montante de ácido carboxílico emque o grupo carbonila do ácido carboxílico está em conjugação com um sis-tema de elétrons π fica na faixa de 0,1 a 18 % em peso, calculado com basena matéria não volátil da composição.
8. Composição de revestimento de acordo com qualquer umadas reivindicações precedentes, em que a composição inclui um solventeorgânico volátil.
9. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação-8, em que o montante de solvente orgânico volátil não excede 420 g/l decomposição de revestimento.
10. Conjunto de porções para preparo da composição de reves-timento como definida em qualquer uma das reivindicações precedentescontendoa) Um módulo de Iigante contendo um poliol,b) Um módulo de agente de reticulação incluindo um poliisocia-nato, ec) opcionalmente, um módulo diluente incluindo um solventeorgânico volátil,em que o catalisador de base metálica para a reação de adi-ção de grupos isocianato com grupos hidroxila, o composto com funcionali-dade tiol, e o ácido carboxílico em que o grupo carbonila do ácido carboxílicoestá em conjugação com um sistema de elétrons π estão distribuídos, indivi-dualmente ou em combinação, ao longo de um ou mais dos módulos.
11. Conjunto de porções de acordo com a reivindicação 10, emque o catalisador de base metálica para a reação de adição de grupos isoci-anato com grupos hidroxila, o composto com funcionalidade tiol, e o ácidocarboxílico em que o grupo carbonila do ácido carboxílico está em conjuga-ção com um sistema de elétrons π estão distribuídos, individualmente ou emcombinação, ao longo de um ou mais dos módulos a) e c).
12. Uso da composição de revestimento como definida em qual-quer uma das reivindicações precedentes 1 a 8 para formar uma camada derevestimento no acabamento e reacabamento de automóveis e veículos detransporte.
13. Uso de acordo com a reivindicação 12, em que a camada derevestimento formada é uma camada em um revestimento de Iaca multica-mada.
14. Uso de acordo com a reivindicação 13, em que a camada derevestimento formada é uma camada de revestimento de topo em um reves-timento de Iaca multicamada.
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Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602006013835D1 (de) * 2005-08-17 2010-06-02 Akzo Nobel Coatings Int Bv Beschichtungszusammensetzung, enthaltend ein polyisocyanat und ein polyol
US8048970B2 (en) 2005-09-07 2011-11-01 Akzo Nobel Coatings International B.V. Reaction product of melamine aldehyde resin and diol
CN101687975B (zh) * 2007-04-27 2012-06-27 陶氏环球技术有限责任公司 由可再生油制得的低挥发性涂料，密封剂和粘着剂
WO2009024556A1 (en) * 2007-08-21 2009-02-26 Akzo Nobel Coatings International B.V. Use of apolar-modified polyisocyanates
BRPI0910056A2 (pt) * 2008-03-24 2015-12-29 Sherwin Williams Co método de pintura com cura a temperaturas ambientes
KR101702915B1 (ko) 2008-10-22 2017-02-06 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. 폴리이소시아네이트와 폴리올을 포함하는 코팅 조성물
CN102361899B (zh) 2009-03-31 2013-10-09 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 涂层的辐射固化
US9278201B2 (en) 2009-06-15 2016-03-08 Perflow Medical Ltd. Method and apparatus for allowing blood flow through an occluded vessel
US20110036947A1 (en) * 2009-08-17 2011-02-17 Hexion Specialty Chemicals, Inc. Coating system for aircraft and aircraft coated therewith
WO2011068826A1 (en) 2009-12-01 2011-06-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Two-component polyurethane coating compositions
KR101928117B1 (ko) * 2011-03-14 2018-12-11 바스프 코팅스 게엠베하 폴리우레탄 코팅 물질 조성물, 이러한 코팅 물질 조성물을 사용한 다단식 코팅 방법, 및 또한 클리어코트 물질 및 착색된 코팅 물질로서 코팅 물질 조성물의 용도, 및 자동차 리피니시 및/또는 플라스틱 기판 및/또는 다용도 차량의 코팅을 위한 코팅 방법의 적용
CN102140277A (zh) * 2011-04-25 2011-08-03 王泝舟 烘烤固化高硬度免光油保护水转印油墨及印制工艺
JP2014522424A (ja) 2011-05-03 2014-09-04 コーティングス フォーリン アイピー カンパニー， エルエルシー 二成分系塗料組成物用の触媒化合物
US9458351B2 (en) 2011-05-03 2016-10-04 Axalta Coating Systems Ip Co., Llc Two-component coating compositions
US20130034741A1 (en) * 2011-08-04 2013-02-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Branched polyester polymers comprising isophthalic acid and coatings comprising the same
RU2606632C2 (ru) * 2011-12-21 2017-01-10 Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. Композиции на водной основе для получения покрытий
MX2014009035A (es) * 2012-01-25 2014-10-24 Basf Coatings Gmbh Composicion de material de revestimiento catalizada con complejo de (1 - metilimidazol) bis (2 - etilhexanoato) de zinc.
US20150017336A1 (en) * 2012-03-07 2015-01-15 Akzo Nobel Coatings International B.V. Non-aqueous liquid coating composition
CN104520389B (zh) * 2012-08-07 2017-03-08 巴斯夫涂料有限公司 生产产生色彩和/或效果的多层涂层的方法
FR3013355B1 (fr) * 2013-11-18 2016-11-18 Arkema France Compositions reticulables de polyurethanes 2 k a faible taux de cov.
CN104861848A (zh) * 2015-06-11 2015-08-26 龚有林 一种组份型聚氨酯共聚体金属用有色水性漆
EP3322357B8 (en) 2015-07-16 2020-01-15 Perflow Medical Ltd. Apparatus for vessel occlusion removal
KR101724918B1 (ko) * 2015-10-05 2017-04-07 현대자동차주식회사 핫스탬핑 필름용 클리어 도료 조성물 및 이를 이용한 도장방법
KR101776434B1 (ko) * 2015-12-16 2017-09-07 현대자동차주식회사 천연소재 필름의 복층 도막 형성방법
JP6953167B2 (ja) * 2016-04-15 2021-10-27 関西ペイント株式会社 塗料組成物及び塗膜形成方法
KR101831892B1 (ko) * 2016-06-30 2018-02-26 에스케이씨 주식회사 폴리티오우레탄계 광학 재료용 중합성 조성물
CN110691800A (zh) 2017-05-19 2020-01-14 宣伟投资管理有限公司 聚氨酯涂料组合物
JP7261218B2 (ja) * 2017-07-07 2023-04-19 ステパン カンパニー ポリウレタン用途のための低粘度ポリオール
BR112020005364B8 (pt) * 2017-10-10 2024-02-15 Allnex Netherlands Bv Composição reticulável, kit de partes, módulo aglutinante, e, método para prover um revestimento
EP3498747A1 (en) * 2017-12-14 2019-06-19 Allnex Netherlands B.V. Non-aqueous crosslinkable composition
US20190106527A1 (en) 2017-10-10 2019-04-11 Allnex Netherlands Bv Non-aqueous crosslinkable composition
EP3489268A1 (en) * 2017-11-23 2019-05-29 Allnex Belgium, S.A. Radiation curable composition
JP6919528B2 (ja) * 2017-11-28 2021-08-18 株式会社デンソー 硬化性樹脂組成物およびこれを用いた電装部品
EP3730561B1 (en) * 2017-12-22 2026-02-25 DIC Corporation Paint, aircraft paint, and aircraft
ES3040097T3 (en) 2018-11-06 2025-10-28 Allnex Netherlands Bv Non-aqueous crosslinkable composition with improved appearance
JP7477509B2 (ja) 2018-12-18 2024-05-01 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ハイブリッドフォーム配合物
CN113544181B (zh) * 2019-03-18 2023-08-08 湛新荷兰有限公司 非水性可交联的组合物
WO2020225822A1 (en) * 2019-05-03 2020-11-12 Asian Paints Limited Aqueous polymer composition
CN114080429B (zh) * 2019-07-02 2024-12-03 巴斯夫涂料有限公司 涂料组合物及其制备方法和用途
EP4017890A1 (en) 2019-08-23 2022-06-29 BASF Coatings GmbH Coating material system comprising a mercapto group-containing compound
US12297314B2 (en) 2019-09-09 2025-05-13 Lg Chem, Ltd. Curable composition
CN113939572B (zh) 2019-09-09 2024-10-22 株式会社Lg化学 可固化组合物
CN114555733B (zh) 2019-10-14 2024-05-07 巴斯夫涂料有限公司 基于包含至少一个芳族取代基的含铋催化剂的涂料体系
AU2020418546A1 (en) * 2019-12-30 2022-07-14 Basf Coatings Gmbh Clearcoat compositions comprising branched polyesters in additive amounts as flow enhancers and levelling agents
RU2734689C1 (ru) * 2020-03-04 2020-10-22 Общество с ограниченной ответственностью "НТС-Лидер" Полиуретановая композиция для защитного покрытия внутренней поверхности нефтегазового оборудования
BR112022021140A2 (pt) * 2020-05-10 2023-02-23 Allnex Resins China Co Ltd Componente de poliol, composição reticulável, módulo aglutinante, e, método para prover um revestimento
KR102940038B1 (ko) 2020-09-29 2026-03-18 주식회사 엘지에너지솔루션 수지 조성물
JP2023079427A (ja) * 2021-11-29 2023-06-08 旭化成株式会社 塗料組成物及び塗膜
KR20240037666A (ko) * 2022-09-15 2024-03-22 주식회사 엘지화학 경화성 조성물
WO2025168572A1 (en) 2024-02-08 2025-08-14 Allnex Netherlands B.V. Non-aqueous crosslinkable composition

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US69382A (en) 1867-10-01 William c
GB857158A (en) * 1956-12-21 1960-12-29 Bayer Ag Process for the production of elastomeric plastics with a polyisocyanate base
US3193525A (en) * 1962-02-19 1965-07-06 Bayer Ag Polyurethane polymers
FR1346808A (fr) 1962-02-19 1963-12-20 Bayer Ag Nouveaux polymères de polyuréthane
DE1805720A1 (de) 1967-11-20 1969-06-19 Uniroyal Inc Verfahren zur Festlegung der Reaktivitaet von Glykol,Diisocyanat bzw. deren Gemischen in vorbestimmter Groessenordnung
JPS5146556B2 (pt) * 1973-11-06 1976-12-09
US3919174A (en) * 1974-07-26 1975-11-11 Union Carbide Corp Single package 100 percent solids urethane coating compositions
DE3322830A1 (de) * 1983-06-24 1985-01-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von ueberzuegen
US4597811A (en) * 1985-07-03 1986-07-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Prevention of unwanted cure catalysis in isocyanate cured binders
US4873273A (en) * 1986-03-20 1989-10-10 James River-Norwalk, Inc. Epoxide coating composition
MY102340A (en) * 1986-03-27 1992-06-17 Ashland Oil Inc Tin or bismuth complex catalysts and trigger cure of coatings therewith.
US4788083A (en) * 1986-03-27 1988-11-29 Ashland Oil, Inc. Tin or bismuth complex catalysts and trigger cure of coatings therewith
JPS62295968A (ja) * 1986-06-16 1987-12-23 Nissan Motor Co Ltd 二液型ウレタン塗料のポツトライフ延長方法
DE3774004D1 (de) * 1986-06-17 1991-11-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zur haertung von polyurethanlacken.
CA1324857C (en) 1987-01-12 1993-11-30 Gary M. Carlson Stabilized moisture curable polyurethane coatings
US4877829A (en) * 1988-05-19 1989-10-31 W. R. Grace & Co.-Conn. Liquid coatings for bridge deckings and the like
JPH02279713A (ja) * 1989-04-20 1990-11-15 Sankyo Yuki Gosei Kk ウレタン組成物
GB9006098D0 (en) 1990-03-17 1990-05-16 Foseco Int Metallurgical handling vessels
GB9006557D0 (en) 1990-03-23 1990-05-23 Ici Plc Polymers
EP0454219A1 (en) * 1990-04-24 1991-10-30 Akzo N.V. Polyurethane reaction mixtures and coating compositions therefrom
US5214086A (en) * 1991-09-04 1993-05-25 Basf Corporation Coating compositions which may be ambient cured
SE9200564L (sv) 1992-02-26 1993-03-15 Perstorp Ab Dendritisk makromolekyl av polyestertyp, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning daerav
US5290632A (en) * 1992-05-01 1994-03-01 W. R. Grace & Co.-Conn. Liquid coatings for cast iron
CZ138993A3 (en) * 1992-07-15 1994-02-16 Herberts & Co Gmbh Aqueous, thermosetting coating composition, process of its preparation and use
DE4343452A1 (de) * 1993-12-20 1995-06-22 Bayer Ag Polyesterpolyole und ihre Verwendung in Zweikomponenten-Polyurethanlacken
US5820925A (en) * 1994-04-15 1998-10-13 Imperial Chemical Industries Plc. Coating process
EP0688840A3 (de) * 1994-06-20 1996-08-07 Herberts & Co Gmbh Überzugsmittel und deren Verwendung bei Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtüberzügen
IL116255A (en) 1995-01-05 2004-02-19 Du Pont High-solids coating composition
CA2223998C (en) 1995-06-07 2003-05-06 Akzo Nobel Nv Polyurethane polyols and coatings thereof having reduced viscosity
NL1002427C2 (nl) 1996-02-23 1997-08-26 Akzo Nobel Nv Bekledingssamenstelling omvattende een bicyclo- of spiroorthoester functionele verbinding.
WO1998053013A1 (en) 1997-05-21 1998-11-26 Akzo Nobel N.V. Coating composition based on a hydroxy group-containing film forming polymer, a polyisocyanate compound, and a diol
AU6801298A (en) * 1997-06-05 1998-12-10 Rohm And Haas Company Coating compositions having extended pot life and shortened cure time and combination of chemicals used therein
US6069203A (en) * 1997-09-29 2000-05-30 Shell Oil Company High solids coating compositions
DE19840318A1 (de) * 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Reaktivbindemittel mit verlängerter Topfzeit
US6485549B1 (en) * 1998-12-22 2002-11-26 Usbi Self priming high performance environmentally compatible protective coating
DE19914899A1 (de) * 1999-04-01 2000-10-05 Basf Coatings Ag Aus mindestens drei Komponenten bestehender Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung
US6472493B1 (en) * 1999-11-23 2002-10-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Clear coating composition having improved early hardness and water resistance
AU4066601A (en) * 2000-03-13 2001-09-24 Akzo Nobel Nv Compositions comprising an isocyanate-functional compound, and isocyanate-reactive compound, and a co-catalyst
WO2001092362A1 (en) * 2000-05-26 2001-12-06 Akzo Nobel N.V. Photoactivatable coating composition
US6548617B2 (en) * 2000-11-30 2003-04-15 Akzo Nobel N.V. Coating composition comprising a bicyclo-orthoester-functional compound, an isocyanate-functional compound, and a thiol-functional compound
JP4386720B2 (ja) * 2001-06-01 2009-12-16 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ ポリイソシアネート及び、ポリオール、ポリカルボン酸及びモノカルボン酸から製造されたポリエステルオリゴマーを含むコーティング組成物。
WO2004018115A1 (en) * 2002-08-13 2004-03-04 Akzo Nobel Coatings International B.V. Multilayer coating system comprising thiol-functional compounds
ATE393181T1 (de) 2002-10-01 2008-05-15 Akzo Nobel Coatings Int Bv Eine spiro-ortho silikatgruppenverbindung enthaltende beschichtungszusammensetzung
US7230112B2 (en) 2003-10-09 2007-06-12 E. I. Dupont De Nemours And Company Process for making amide acetals
DE10356767A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-07 Henkel Kgaa Platten und Formkörper auf Basis von Polyurethanbindemittel
DE102004026904A1 (de) * 2004-06-01 2005-12-22 Basf Ag Hochfunktionelle, hoch- oder hyperverzweigte Polyester sowie deren Herstellung und Verwendung
KR100791285B1 (ko) * 2005-05-06 2008-01-04 삼성전자주식회사 무선 네트워크 서비스 지원 여부를 표시하는 장치 및 방법
DE602006013835D1 (de) 2005-08-17 2010-06-02 Akzo Nobel Coatings Int Bv Beschichtungszusammensetzung, enthaltend ein polyisocyanat und ein polyol

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