BRPI0615728A2 - amina primária alifática insaturada e método de produção da mesma - Google Patents
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Abstract
AMINA PRIMARIA ALIFATICA INSATURADA E MéTODO DE PRODUçAO DA MESMA. Um objetivo da presente invenção é fornecer um método para produção de uma amina primária alifática insaturadaque suprime a geração de amina primária alifática saturada como um subproduto, não gera turvação ou escuma nos produtos e pode produzir uma amina primária alifática insaturada com um baixo ponto de solidificação de maneira eficiente; e fornecer uma amina primária alifática insaturada produzida através do método para produção de uma amina primária alifática insaturada. Assim, a presente invenção se refere a um método para produção de uma amina primária alifática insaturada incluindo a sujeição de uma nitrila alifática insaturada tendo de 16 a 22 átomos de carbono à redução com hidrogênio na presença de amónia usando um catalisador de hidrogenação para produzir uma amina primária alifática insaturada, em que de 0,01 parte em peso a 1,0 parte em peso de amida de ácido carboxílico aromático é adicionada baseada em 100 partes em peso da nitrila alifática insaturada e uma pressão parcial de amónia para hidrogênio é ajustada para 8/2 a 6/4. A presente invenção também se refere a uma amina primária alifática insaturada a qual é produzida através do método de produção, em que a amina primária alifática insaturada tem uma taxa de conversão de amina, expressa pela fórmula (1) a seguir, de 95% ou mais e tem uma taxa de retenção de valor de iodo, expressa pela fórmula (2) a seguir, de 95% ou mais: Fórmula (1): (valor de amina encontrado de amina Taxa de primária alifática insaturada) conversão de X 100 (valor de amina teórico de amina amina (%) =primária alifática insaturada) Fórmula (2) (valor de iodo de Taxa de amina primária (peso molecular retenção de amina) alifática insaturada) de valor x 100 (valor de iodo de de iodo nitrila alifática (peso molecular (%) = insaturada) de nitrila)
Description
Resumo da Patente de Invenção &ara: "AMINA PRIMÁRIAALIFÁTICA INSATURADA E MÉTODO DE PROEpTÇÃO DA MESMA" .
Um objetivo da presente invenção é fornecer um métodopara produção de uma amina primária alifática insaturadaque suprime a geração de amina primária alifática saturadacomo um subproduto, não gera turvação ou escuma nosprodutos e pode produzir uma amina primária alifáticainsaturada com um baixo ponto de solidificação de maneiraeficiente; e fornecer uma amina primária alifáticainsaturada produzida através do método para produção de umaamina primária alifática insaturada.
Assim, a presente invenção se refere a um método paraprodução de uma amina primária alifática insaturadaincluindo a sujeição de uma nitrila alifática insaturadatendo de 16 a 22 átomos de carbono à redução com hidrogêniona presença de amônia usando um catalisador de hidrogenaçãopara produzir uma amina primária alifática insaturada, emque de 0,01 parte em peso a 1,0 parte em peso de amida deácido carboxílico aromático é adicionada baseada em 10 0partes em peso da nitrila alifática insaturada e umapressão parcial de amônia para hidrogênio é ajustada para8/2 a 6/4. A presente invenção também se refere a uma aminaprimária alifática insaturada a qual é produzida através dométodo de produção, em que a amina primária alifáticainsaturada tem uma taxa de conversão de amina, expressapela fórmula (1) a seguir, de 95% ou mais e tem uma taxa deretenção de valor de iodo, expressa pela fórmula (2) aseguir, de 95% ou mais:
Fórmula (1):
Taxa deconversão deamina (%) -
(valor de amina encontrado de aminaprimária alifática insaturada)(valor de amina teórico de aminaprimária alifática insaturada)
Fórmula (2)
Taxa deretençãode valorde iodo(%) =
(valor de iodo deamina primáriaalifática insaturada)
(peso molecularde amina)
(valor de iodo denitrila alifáticainsaturada)
(peso molecularde nitrila)
X 100
X 100produção de amina primária alifática saturada. Uma vez queas aminas primárias preparadas através desses métodos têmum alto ponto de solidificação (ponto de fulgor), existemproblemas. Particularmente, quando aminas primáriasderivadas são usadas, elas são difíceis de manipular.
Para resolver esse problema, um método para produçãode uma amina primária alifática insaturada com um baixoponto de fulgor é proposto (veja literatura de patente 3).0 método descrito na literatura de patente 3, contudo, podegerar uma amina primária alifática saturada de cadeia longacomo um subproduto como resultado da hidrogenação deligações insaturadas em cadeias de hidrocarbonetos. Alémdisso, quando uma amida alifática é adicionada, é difícilremovê-la através de filtração após a reação, e turvação,escuma ou semelhante podem ser gerados nos produtos.
Assim, na presente situação, um método que suprime ageração de amina primária alifática saturada como umsubproduto, não gera turvação ou escuma no produto e podeproduzir uma amina primária alifática insaturada com umbaixo ponto de solidificação não foi eficientementefornecido e há um desejo por aperfeiçoamento adicional.Literatura de patente 1: publicação de pedido de patentejaponês (JP-B) No. 38-21353
Literatura de patente 2: JP-A No. 04-266859Literatura de patente 3: JP-A No. 2001-226327Divulgação da Invenção
Um objetivo da presente invenção é resolver osproblemas convencionais e obter os objetivos a seguir.
Especificamente, um objetivo da presente invenção éfornecer um método para produção de uma amina primáriaalifática insaturada que suprima a geração de aminaprimária alifática saturada como um subproduto, não gereturvação ou escuma no produto e possa produzir uma aminaprimária alifática insaturada com um baixo ponto desolidificação de maneira eficiente; e fornecer uma aminaprimária alifática insaturada produzida através do métodopara a produção de uma amina primária alifática insaturada.
Como resultado de investigações dedicadas conduzidaspelos presentes inventores para resolver os problemas acimamencionados, eles descobriram que, quando uma aminaprimária alifática insaturada é produzida através dasujeição de uma nitrila alifática insaturada à redução comhidrogênio na presença de amônia, adição de amida de ácidocarboxílico aromático e uma proporção de pressão parcial deamônia para hidrogênio (aqui depois referida como"proporção de pressão") de 8/2 a 6/4 suprime a geração deamina primária alifática saturada como um subproduto, nãogera turvação ou escuma e pode produzir uma amina primáriaalifática insaturada com um baixo ponto de solidificação demaneira eficiente, e obtiveram a presente invenção.
A presente invenção é baseada nas descobertas acimamencionadas pelos presentes inventores e os meios pararesolver os problemas acima mencionados são como segue.
Especificamente:
1) Um método para produção de uma amina primária alifáticainsaturada incluindo a sujeição de uma nitrila alifáticainsaturada tendo de 16 a 22 átomos de carbono à redução comhidrogênio na presença de amônia usando um catalisador dehidrogenação para produzir uma amina primária alifáticainsaturada, em que 0,01 parte em peso a 1,0 parte em pesode amida de ácido carboxílico aromático é adicionadabaseada em 100 partes em peso da nitrila alifáticainsaturada e uma proporção de pressão de amônia parahidrogênio é ajustada para 8/2 a 6/4.
2) O método para produção de uma amina primária alifáticainsaturada de acordo com 1) , em que a amida de ácidocarboxílico aromático é uma dentre para-toluamida ebenzamida.
3) 0 método para produção de uma amina primária alifáticainsaturada de acordo com um dentre 1) e 2) , em que aquantidade de amida de ácido carboxílico aromático a seradicionada é 0,05 partes em peso a 0,50 partes em pesobaseada em 100 partes em peso da nitrila alifáticainsaturada.
4) Uma amina primária alifática insaturada a qual éproduzida através do método para produção de uma aminaprimária alifática insaturada de qualquer um de 1) a 3) , emque a amina primária alifática insaturada tem uma taxa deconversão de amina, expressa pela fórmula (1) a seguir, de95% ou mais e tem uma taxa de retenção de valor de iodo,expressa pela fórmula (2) a seguir, de 95% ou mais:
Fórmula (1):
(valor de amina encontrado de aminaprimária alifática insaturada)
Taxa deconversão deamina (%) =
X 100
(valor de amina teórico de aminaprimária alifática insaturada)
Fórmula (2)
Taxa deretençãode valorde iodo(%) =
(valor de iodo deamina primáriaalifática insaturada)
(peso molecularde amina)
X 100
(peso molecularde nitrila)
(valor de iodo denitrila alifática χinsaturada)
A presente invenção pode fornecer um método para produçãode uma amina primária alifática insaturada que suprime ageração de amina primária alifática saturada como umsubproduto, não gera turvação ou escuma no produto e podeproduzir uma amina primária alifática insaturada com umbaixo ponto de solidificação de maneira eficiente; efornece uma amina primária alifática insaturada produzidaatravés do método para produção de uma amina primáriaalifática insaturada.
Melhor Modo para Realização da Invenção
(Método para produção de uma amina primária alifáticainsaturada)
0 método para produção de uma amina primária alifáticainsaturada da presente invenção compreende a sujeição deuma nitrila alifática insaturada tendo de 16 a 22 átomos decarbono à redução com hidrogênio na presença de amôniausando um catalisador de hidrogenação para produzir umaamina primária alifática insaturada, em que 0,01 parte empeso a 1,0 parte em peso de amida de ácido carboxílicoaromática é adicionada baseada em 100 partes em peso danitrila alifática insaturada e uma proporção de pressão deamônia para hidrogênio é ajustada para 8/2 a 6/4.
Nitrila alifática insaturada
No método para produção de uma amina primáriaalifática insaturada da presente invenção, a nitrilaalifática insaturada a ser usada como uma matéria prima(aqui depois, pode ser referida como "nitrila de materialde partida") não está particularmente limitada contanto queela tenha de 16 a 22 átomos de carbono, ela pode serapropriadamente selecionada de acordo com a finalidade e é,de preferência, uma nitrila alifática insaturada de cadeialonga tendo de 18 a 22 átomos de carbono.
A nitrila alifática insaturada pode ser uma mistura denitrilas tendo diferentes átomos de carbono.
Exemplos da nitrila alifática insaturada incluemaquelas produzidas a partir de ácidos graxoscorrespondentes através de métodos conhecidos; exemplosespecíficos da nitrila alifática insaturada incluem aquelasproduzidas a partir de ácido oléico, ácido linoléico, ácidolinolênico, ácido erúcico; e ácidos graxos produzidos apartir de óleos e gorduras animais e vegetais, tais comoácido graxo de sebo, ácido graxo de soja, ácido graxo deóleo de palma, ácido graxo de resina líquida (talol) eácido graxo de colza.
Dentre esses, nitrilas alifáticas insaturadasderivadas de ácido oléico e ácido erúcico são preferíveis;exemplos específicos das mesmas incluem oleonitrila eerucanitrila.
Catalisador de hidrogenação
O catalisador de hidrogenação não está particularmentelimitado e pode ser apropriadamente selecionado dentrecatalisadores de hidrogenação conhecidos. Exemplos dosmesmos incluem catalisadores de níquel, catalisadores decobre, catalisadores de metais preciosos e semelhantes.
Dentre esses, catalisadores de níquel são preferíveis.Particularmente, catalisadores de níquel suportados sobre oveículo são mais preferíveis em termos, por exemplo, dacapacidade de manipulação e custo; exemplos dos mesmosincluem catalisador de níquel-kieselguhr, catalisador deníquel-alumina, catalisador de níquel sílica-alumina esemelhantes.
A quantidade de catalisador de hidrogenação usada é,de preferência, 0,01 parte em peso a 2,0 partes em peso e,mais preferivelmente, 0,1 parte em peso a 0,5 partes empeso, baseada em 10 0 partes em peso das nitrilas dematerial de partida. Se a quantidade do catalisador dehidrogenação usada é menor do que 0,01 parte em peso, ataxa de conversão da nitrila de material de partida emamina pode se tornar pior. Se ela é maior do que 2,0 partesem peso, a amina primária alifática insaturada resultantepode ter uma taxa de retenção de valor de iodoacentuadamente reduzida.
Amida de ácido carboxílico aromático
Para a amida de ácido carboxílico aromático, porexemplo, para-toluamida e benzamida são preferíveis.Através da adição da amida de ácido carboxílico em umaquantidade de 0,01 parte em peso a 1,00 parte em pesobaseada em 100 partes em peso das nitrilas de material departida, um efeito para impedir a hidrogenação de ligaçõesinsaturadas em cadeias de hidrocarbonetos pode ser obtido ea geração de amina primária alifática saturada como umsubproduto pode ser reduzida. Além disso, a reação deredução da nitrila do material de partida não é inibida e orendimento de amina primária alifática insaturada éaperfeiçoado.
Se a quantidade da amida de ácido carboxílicoaromático adicionada é menor do que 0,01 parte em pesobaseada em 100 partes em peso das nitrilas de material departida, o valor de iodo da amina primária alifáticainsaturada pode ser diminuído, resultando na taxa deretenção de valor de iodo sendo menor do que 95% algumasvezes. Se a quantidade adicionada é maior do que 1,00, aatividade do catalisador de hidrogenação é inibida,resultando em acentuada diminuição na taxa de conversão danitrila de material de partida em amina algumas vezes. Aquantidade da amida de ácido carboxílico aromáticoadicionada é, mais preferivelmente, 0,01 parte em peso a0,80 partes em peso e, particularmente de preferência, 0,05partes em peso a 0,50 partes em peso baseada em 100 partesem peso das nitrilas de material de partida.Amônia
No método para produção de uma amina primáriaalifática insaturada, de forma a obter uma amina primáriaalifática insaturada como um produto principal, amônia édeixada estar presente em um sistema de reação pararealizar uma reação para converter as nitrilas de materialde partida em aminas.
A quantidade de amônia usada é, de preferência, 5,5partes em peso a 8,5 partes em peso baseada em 100 partesem peso da nitrila de material de partida.
Através do ajuste da pressão parcial de amônia em umsistema de reação para uma pressão parcial de amônia parahidrogênio de 8/2 a 6/4, amina primária alifáticainsaturada com uma alta taxa de retenção de valor de iodopode ser produzida eficazmente.
Se a proporção de pressão de amônia para hidrogênio émaior do que 8/2, o progresso da reação de conversão emaminas é acentuadamente lento, tornando difícil produzir aamina primária alifática insaturada algumas vezes. Poroutro lado, se a proporção de pressão é menor do que 6/4, aquantidade de amina secundária e amina terciária geradascomo um subproduto aumenta e, além disso, a taxa deretenção de valor de iodo pode ser diminuída.Reação de conversão em aminas
A reação de conversão em aminas é uma reação na qualas nitrilas de material de partida são convertidas emaminas. Especificamente, a nitrila de material de partida,o catalisador de hidrogenação e a amida de ácidocarboxílico aromático são colocados em um vaso de reação e,enquanto eles são agitados na presença de amônia, a nitrilade material de partida e o hidrogênio são deixados reagir.
A condição de temperatura da reação de conversão emaminas é, de preferência, de 80°C a 200°C, maispreferivelmente de IOO0C a 180°C e, ainda maispreferivelmente, de 130°C a 170°C.
O tempo de reação da reação de conversão em aminas é,de preferência, de 1 hora a 5 horas.
A pressão de hidrogênio na reação de conversão emaminas é, de preferência, uma pressão manométrica de 0,5MPa a 7,0 MPa e, mais preferivelmente, uma pressãomanométrica de 1,0 MPa a 4,0 MPa. Se a pressão dehidrogênio é menor do que 0,5 MPa, o progresso da reação éacentuadamente lento. Se a pressão de hidrogênio é maior doque 7,0 MPai a taxa de retenção de valor de iodo da aminaprimária alifática insaturada a ser obtida é baixa.
Após a reação de conversão em aminas, o produto obtidoé resfriado e filtrado para separar o catalisador dehidrogenação.
A filtração pode ser realizada através de qualquermétodo sem limitação e o método pode ser apropriadamenteselecionado de métodos conhecidos. Exemplos dos mesmosincluem filtração sob pressão usando, por exemplo, umequipamento de separação sólido-líquido e semelhantes.
0 método para produção de uma amina primária alifáticainsaturada da presente invenção suprime a geração de aminaprimária alifática saturada como um subproduto, não geraturvação ou escuma no produto e pode produzir uma aminaprimária alifática insaturada com um baixo ponto desolidificação de maneira eficiente. Assim, o método paraprodução de uma amina primária alifática insaturada dapresente invenção é extremamente útil como um método paraprodução de uma amina primária alifática insaturada emescala industrial.
Amina primária alifática insaturada
A amina primária alifática insaturada preparadaatravés do método para produção de uma amina primáriaalifática insaturada da presente invenção tem uma taxa deconversão de amina, expressa pela fórmula (1) a seguir, de95% ou mais e tem uma taxa de retenção de valor de iodo,expressa pela fórmula (2) a seguir, de 95% ou mais.
Taxa de conversão de aminaFórmula (1):
(valor de amina encontrado de amina
TâXâ de
primária alifática insaturada)
_ X 100
conversão de #(valor de amma teorico de amina
amina (%)= primária alifatica insaturada)
Conforme mostrado na fórmula (1) , a taxa de conversãode amina é a taxa de valor de amina encontrado para o valorde amina teórico da amina primária alifática insaturadapreparada através do método para produção de uma aminaprimária alifática insaturada da presente invenção. A taxade conversão de amina é, mais preferivelmente, 95% ou aindae mais preferivelmente, 98% ou mais.
O valor de amina encontrado pode ser obtido através dequalquer método de medição sem limitação e o método demedição pode ser apropriadamente selecionado de métodosconhecidos. Por exemplo, 1 g de amina primária alifáticainsaturada obtida é precisamente pesado, dissolvido emetanol e, então, o valor de amina é medido usando umtitulador potenciométrico ou semelhante.Taxa de retenção de valor de iodo
Fórmula (2) :(valor de iodo de
Taxa de
(peso molecular
amina primária
χ
retenção
de amina)
alifática insaturada)
de valor
X 100
(valor de iodo de
de iodo
(peso molecular
nitrila alifática x
(%)
de nitrila)
insaturada)
Conforme mostrado na fórmula (2), a taxa de retençãode valor de iodo é a taxa de valor de iodo de aminaprimária alifática insaturada obtida para o valor de iodode nitrila alifática insaturada, como uma matéria prima. Ataxa de retenção de valor de iodo é, mais preferivelmente,97% ou mais e, ainda mais preferivelmente, 98% ou mais.
0 valor de iodo pode ser medido através de qualquermétodo sem limitação e o método pode ser apropriadamenteselecionado de métodos conhecidos; exemplos dos mesmosincluem o método Wijs-ciclohexano e semelhantes.
Quando a taxa de retenção de valor de iodo écalculada, é necessário converter os valores de iodo para opeso molecular.
Pureza (seletividade pela amina primária)
A pureza da amina primária alifática insaturada nasaminas preparadas através do método para produção de umaamina primária alifática insaturada (seletividade pelaamina primária) pode ser calculada a partir da aminaencontrada obtida para a taxa de conversão de amina e osvalores de amina encontrados medidos após bloqueio da aminaprimária através da reação com salicilaldeído (valores deamina secundária + terciária).
A pureza é, de preferência, 90% ou mais e, maispreferivelmente, 95% ou mais.Ponto de solidificação
O ponto de solidificação da amina primária alifáticainsaturada é, de preferência, menor do que 10°C.
A amina primária alifática insaturada tem altaqualidade e excelente capacidade de manipulação. Assim, aamina primária alifática insaturada pode ser adequadamenteusada em uma variedade de aplicações como um intermediáriode tensoativo, dispersante, agroquímico, desinfetante,agente anti-estática, agente de tratamento têxtil, etc.
Exemplos
A seguir, exemplos da presente invenção serãodescritos, os quais, contudo, não deverão ser interpretadoscomo limitando a presente invenção aos mesmos.
Exemplos de 1 a 12
Em uma autoclave de 2 litros equipada com um agitadorde indução foram carregados 600 g de oleonitrila como anitrila de material de partida, 2 g de catalisador de Ni-kieselguhr (0,33 partes em peso baseada na nitrila dematerial de partida) e para-toluamida ou benzamida como aamida de ácido carboxílico aromático em uma quantidademostrada nas tabelas 1 e 2 em anexo e agitados.
Amônia e hidrogênio foram fornecidos, a temperatura dereação foi ajustada para 140°C, a pressão de reação foiajustada para uma pressão manométrica de 3,5 MPa e amônia ehidrogênio foram mantidos na proporção de reação mostradanas tabelas 1 e 2 em anexo.
Enquanto se corrigia a pressão de hidrogênio por causada diminuição na pressão de hidrogênio em virtude daredução, foi observada, com aquecimento, a reação deredução foi conduzida durante cerca de 3,5 horas, até quediminuição na pressão de hidrogênio não fosse observada,desse modo, convertendo a nitrila de material de partida emamina para obter uma amina primária alifática insaturada.Para a amina primária alifática insaturada, a taxa deconversão de amina, pureza (seletividade pela aminaprimária) , taxa de retenção de valor de iodo e ponto desolidificação foram avaliados através dos métodos a seguire se turvação ou escuma foram geradas, não foi observadovisualmente. Os resultados são mostrados nas tabelas 1 e 2em anexo.
Taxa de conversão de amina
1g de amina primária alifática insaturada obtida foiprecisamente pesado em um béquer e dissolvido em etanol. 0valor de amina foi medido usando um tituladorpotenciométrico (número do modelo: COM-98 0, fabricado pelaHiranuma Sangyo Co., Ltda.) para obter o valor de aminaencontrado. A partir do valor encontrado e valor teórico, ataxa de conversão de amina foi determinada de acordo com afórmula (1) a seguir.
Fórmula (1):
<formula>formula see original document page 19</formula>
Pureza (seletividade pela amina primária)
1 g de amina primária alifática insaturada obtida foiprecisamente pesado em um béquer e deixado reagir comsalicilaldeido. 0 valor de amina foi medido da mesma formaconforme descrito acima para determinar o valor de aminasecundária + terciária encontrado.
A partir do valor de amina encontrado obtido namedição da taxa de conversão de amina descrita acima (valortotal de amina encontrado) e valores de amina encontradosde amina secundária e amina terciária (valor de aminasecundária + terciária encontrado) , a pureza (seletividadepela amina primária) foi determinada de acordo com afórmula (3) a seguir.
Fórmula (3)
Pureza (%) =
(valor de amina (valor de amina
total - secundária + terciária)
encontrado) encontrado
(valor de amina totalencontrado)
X 100
Taxa de retenção de valor de iodo
Para a amina primária alifática insaturada e a nitrilade material de partida, o valor de iodo foi medido atravésdo método Wijs-ciclohexano. O valor obtido foi convertido apeso molecular para determinar a taxa de retenção de valorde iodo de acordo com a fórmula (2) a seguir.Fórmula (2) :
(valor de iodo de
Taxa deretençãode valorde iodo(%) =
amina primaria χalifática insaturada)
(peso molecularde amina)
X 100
(valor de iodo denitrila alifáticainsaturada)
(peso molecular
de nitrila)
Ponto de solidificação
O ponto de solidificação da amina primária alifáticainsaturada foi medido de acordo com o método padrão deanálise de óleos e gorduras 2.2.5.2-1996 (método deShukoff).
Exemplo Comparativo 1
A reação de conversão em aminas foi realizada da mesmaforma conforme no exemplo 1, exceto que para-toluamida nãofoi adicionada para obter uma amina primária alifáticainsaturada. Para a amina primária alifática insaturada, ataxa de conversão de amina, pureza (seletividade pela aminaprimária) , taxa de retenção de valor de iodo e ponto desolidificação foram avaliados da mesma forma conforme noexemplo 1 e se turvação ou escuma foram geradas, não foiobservado visualmente. Os resultados são mostrados natabela 3 em anexo.
Exemplos Comparativos de2a4ede6a!0
As reações de conversão em amina foram realizadas damesma forma conforme no exemplo 1, exceto que para-toluamida ou benzamida foi adicionada em uma quantidademostrada nas tabelas 3 e 4 em anexo e amônia e hidrogênioforam mantidos na proporção de pressão mostrada nas tabelas3 e 4 em anexo para obter aminas primárias alifáticasinsaturadas. Para as aminas primárias alifáticasinsaturadas, a taxa de conversão de amina, pureza(seletividade pela amina primária), taxa de retenção devalor de iodo e ponto de solidificação foram avaliados damesma forma conforme no exemplo 1 e se turvação ou escumaforam geradas, não foi observado visualmente. Os resultadossão mostrados nas tabelas 3 e 4 em anexo.
Exemplo Comparativo 5
A reação de conversão em aminas foi realizada da mesmaforma conforme no exemplo 1, exceto que para-toluamida foitrocada por oleilamida. A taxa de conversão de amina,pureza (seletividade pela amina primária), taxa de retençãode valor de iodo e ponto de solidificação foram avaliadosda mesma forma conforme no exemplo 1 e se turvação ouescuma foram geradas, não foi observado visualmente. Osresultados são mostrados na tabela 3 em anexo. A partirdos resultados das Tabelas de 1 a 4 em anexo, descobriu-seque aminas alifáticas insaturadas, preparadas através dosmétodos de produção dos Exemplos de 1 a 12, nos quais 0,01parte em peso para 1,0 parte em peso de amida de ácidocarboxílico aromático foi adicionada baseado em 100 partesem peso da nitrila de material de partida e a proporção depressão de amônia para hidrogênio foi ajustada em 8/2 a6/4, são de alta qualidade com uma alta taxa de conversãode amina, pureza e taxa de retenção de valor de iodo eexcelentes quanto à capacidade de manipulação em virtude deum baixo ponto de solidificação e que a aparência ésatisfatória, uma vez que turvação ou escuma não foigerada.
Aplicabilidade Industrial
Uma vez que o método para produção de uma aminaprimária alifática insaturada da presente invenção suprimea geração de amina primária alifática saturada como umsubproduto, não gera turvação ou escuma e pode produzir umaamina primária alifática insaturada com um baixo ponto desolidificação de maneira eficiente, ele é adequado como ummétodo para produção de uma amina primária alifáticainsaturada em escala industrial.
Além disso, a amina primária alifática insaturadaproduzida através do método para produção de uma aminaprimária alifática insaturada da presente invenção é dealta qualidade e é excelente quanto à capacidade demanipulação em virtude de um baixo ponto de solidificação.Assim, a amina primária alifática insaturada pode seradequadamente usada em uma variedade de aplicações como umintermediário de tensoativo, dispersante, agroquímico,desinfetante, agente anti-estática, agente de tratamentotêxtil, etc.<table>table see original document page 24</column></row><table><table>table see original document page 25</column></row><table><table>table see original document page 26</column></row><table><table>table see original document page 27</column></row><table><table>table see original document page 28</column></row><table><table>table see original document page 29</column></row><table>Tabela 4<table>table see original document page 31</column></row><table>
Claims (3)
1. Método para produção de uma amina primária alifáticainsaturada compreendendo a sujeição de uma nitrilaalifática insaturada tendo de 16 a 22 átomos de carbono àredução com hidrogênio na presença de amônia usando umcatalisador de hidrogenação para produzir uma aminaprimária alifática insaturada caracterizado pelo fato deque de 0,01 parte em peso a 1,0 parte em peso de amida deácido carboxílico aromático é adicionada baseada em 100partes em peso da nitrila alifática insaturada e umapressão parcial de amônia para hidrogênio é ajustada para-8/2 a 6/4.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que a amida de ácido carboxílico aromático éuma dentre para-toluamida e benzamida.
3. Amina primária alifática insaturada, a qual é produzidaatravés do método para produção de uma amina primáriaalifática insaturada, conforme definido em qualquer uma dasreivindicações de 1 a 2, caracterizada pelo fato de que aamina primária alifática insaturada tem uma taxa deconversão de amina, expressa pela fórmula (1) a seguir, de-95% ou mais e tem uma taxa de retenção de valor de iodo,expressa pela fórmula (2) a seguir, de 95% ou mais:Fórmula (1):Taxa deconversão deamina (%) =(valor de amina encontrado de aminaprimária alifática insaturada)(valor de amina teórico de aminaprimária alifática insaturada)Fórmula (2):Taxa deretençãode valorde iodo(%) =(valor de iodo deamina primáriaalifática insaturada)(peso molecularde amina)(valor de iodo denitrila alifáticainsaturada)(peso molecularde nitrila)X 100X 100
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