BRPI0615897A2 - processo para interesterificar óleo contendo um ou mais agentes quelantes de metal, composição de enzima, e, uso de uma base - Google Patents
processo para interesterificar óleo contendo um ou mais agentes quelantes de metal, composição de enzima, e, uso de uma base Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0615897A2 BRPI0615897A2 BRPI0615897-8A BRPI0615897A BRPI0615897A2 BR PI0615897 A2 BRPI0615897 A2 BR PI0615897A2 BR PI0615897 A BRPI0615897 A BR PI0615897A BR PI0615897 A2 BRPI0615897 A2 BR PI0615897A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- oil
- lipase
- base
- process according
- enzyme composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 57
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 43
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 title claims description 56
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 title claims description 56
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 144
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 86
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 86
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 86
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 86
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 claims abstract description 41
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 141
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 57
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 27
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 12
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 12
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 7
- 101710098554 Lipase B Proteins 0.000 claims description 6
- 241000223257 Thermomyces Species 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 claims description 4
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 4
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims description 2
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 claims description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 10
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 235000019625 fat content Nutrition 0.000 description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 101710098556 Lipase A Proteins 0.000 description 9
- 101710099648 Lysosomal acid lipase/cholesteryl ester hydrolase Proteins 0.000 description 9
- 102100026001 Lysosomal acid lipase/cholesteryl ester hydrolase Human genes 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 6
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 6
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000009886 enzymatic interesterification Methods 0.000 description 4
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 3
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 3
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000003259 recombinant expression Methods 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- -1 terradiatomea Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223198 Humicola Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 2
- 241000612118 Samolus valerandi Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 2
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000002247 Aspergillus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241000146406 Fusarium heterosporum Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241000427940 Fusarium solani Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004164 analytical calibration Methods 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010367 cloning Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000010799 enzyme reaction rate Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000005373 porous glass Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 230000009919 sequestration Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6458—Glycerides by transesterification, e.g. interesterification, ester interchange, alcoholysis or acidolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
- C12N9/18—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
- C12N9/20—Triglyceride splitting, e.g. by means of lipase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Abstract
PROCESSO PARA INTERESTEMFICAR óLEO CONTENDO UM OU MAIS AGENTES QUELANTES DE METAL, COMPOSIçãO DEENZIMA, E, USO DE UMA BASE A presente invenção diz respeito a um processo para interesterificação enzimática de lipase de óleos contendo um agente quelantepor tratamento seqüencial ou simultâneo com uma base.
Description
"PROCESSO PARA INTERESTERIFICAR ÓLEO CONTENDO UM OUMAIS AGENTES QUELANTES DE METAL, COMPOSIÇÃO DEENZIMA, E, USO DE UMA BASE"CAMPO DA INVENÇÃO
A presente invenção diz respeito a um processo melhoradopara interesterificação enzimática de óleo contendo um ou mais agentesquelantes de metal. A invenção também diz respeito a uma composição deenzima adequada para processos de interesterificação de lipase.
FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
Sabe-se que a presença de metais em óleos de origem animalou vegetal tem efeito de deterioração na estabilidade destes óleos. Destaforma, óleos são freqüentemente tratados com um agente quelante de metal,tais como ácido cítrico ou ácido fosfórico, de maneira a remover tais metais.
Freqüentemente óleos e gorduras vegetais ou animais sãousados como misturas de maneira a apresentar as propriedades físicas equímicas corretas para uma dada aplicação. Além disso, os óleos ou misturade óleos têm que ser adicionalmente processados de maneira a se obterem aspropriedades adequadas (por exemplo, perfil de fusão, sensação na boca etc.).O perfil de fusão é freqüentemente ajustado rearranjando ou redistribuindo osácidos graxos na espinha dorsal do glicerol, tanto química quantoenzimaticamente. Este processo é freqüentemente referido como"interesterificação". Interesterificação enzimática é realizada usando uma lipase.
Uma desvantagem de adicionar um agente quelante de metalao óleo é que ele tem um efeito negativo no desempenho de interesterificaçãoda lipase.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
O objetivo da presente invenção é fornecer melhores processospara interesterificação enzimática de óleo contendo um ou mais agentesquelantes de metal.
De acordo com a invenção a interesterificação de óleocontendo um ou mais agentes quelantes de metal é feita i) colocando o óleoem contato com uma base e ii) reagindo o óleo com uma lipase.
A invenção também diz respeito a uma composição de enzimacompreendendo uma lipase e uma base. Finalmente, a invenção diz respeitoao uso de base para interesterificação de óleo contendo um ou mais agentesquelantes.
BREVE DESCRIÇÃO DAS FIGURAS
A figura 1 mostra o Teor de Gordura Sólida (SFC) a 40°C damistura de óleo de soja contendo ácido cítrico, antes e depois dainteresterificação, com e sem adição de base.
A figura 2 mostra a taxa constante (l/h) versus a quantidade deóleo produzida por Lipase A imobilizada (batelada LA350005). Pré-tratamento: Dados do processo onde o óleo é pré-tratado com carbonato desódio. Simultâneo: Dados do processo onde o óleo é carbonato de sódiotratado e interesterificado simultaneamente. Referência (Controle): Dados dainteresterificação de óleo sem pré-tratamento.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
O componente principal em óleos e gorduras vegetais eanimais são triacilgliceróis, também denominados triglicerídeos. Umtriglicerídeo consiste em três resíduos de ácido graxo esterificados a umaespinha dorsal do glicerol. Glicerideos parciais também podem estar presentescomo constituintes naturais. Eles podem ser formados por hidrólise de um oudois resíduos de ácido graxo na espinha dorsal do glicerol. Oleos e gordurasvegetais e animais freqüentemente precisam de alguma modificação paratorná-los adequados como ingredientes alimentícios.
O perfil de fusão freqüentemente precisa ser ajustado demaneira a dar as propriedades físicas adequadas à gordura para uma dadaaplicação. O perfil de fusão desejado depende da aplicação desejada. Ocorreto perfil de fusão é freqüentemente obtido por uma combinação dediferentes matérias-primas e modificações. Óleos vegetais tipicamente têmum teor de gordura sólida (SFC) em torno de 10-30 % a 40°C. "SFC" édefinido como a porcentagem de uma gordura ou óleo que existe na formacristalina em uma dada temperatura. Para ser adequado como ingredientealimentício, em geral, deseja-se modificar óleos para que tenham um SFC a40°C na faixa de 1 a 10 %. Para produto, tais como margarinas, o SFCdesejado fica em torno de 2-4 %. Entretanto, para outros produtosalimentícios, por exemplo, certos chocolates, um perfil SFC diferente épreferido.
Processos de modificação compreendem mistura com outrosóleos, hidrogenação, fracionamento e interesterificação. Interesterificaçãorearranja os resíduos de ácido graxo na espinha dorsal do glicerol de maneiratal que a composição de triglicerídeo seja alterada. Glicerídeos parciaistambém devem ser formados durante a interesterificação, mas isto não énormalmente desejado. Normalmente, as quantidades de glicerídeos parciaisformados são pequenas.
Ions metálicos devem ser removidos cuidadosamente do óleo,uma vez que eles afetam negativamente a qualidade. Mesmo traços de Fe, Cue Mn são pré-oxidativos. De maneira a seqüestrar íons metálicos de óleos, umou mais agentes quelantes de metal são adicionados. Agentes quelantes demetal, tais como preferivelmente ácido cítrico e/ou ácido fosfórico, sãoadicionados ao óleo. Depois do seqüestro, o agente quelante permanecedissolvido no óleo em concentrações entre 1-100 ppm, tipicamente entre 10-90 ppm, tal como em torno de 50 ppm. Óleos comestíveis são tratados comagentes quelantes de metal que são aceitáveis para o consumo do produtofinal. Em uma modalidade preferida, o agente quelante de metal é um ácido,preferivelmente ácido cítrico e/ou ácido fosfórico. De acordo com a presenteinvenção, interesterificação é realizada enzimaticamente usando uma lipaseem óleo que é submetida a um agente quelante de maneira a remover íonsmetálicos.
Uma desvantagem principal de submeter óleo a um agentequelante é que mesmo menores quantidades de agente quelante quepermanecem no óleo têm um impacto negativo no desempenho dainteresterificação da lipase. Por exemplo, os inventores observaram que odesempenho de interesterificação de lipase de Thermomyces lanuginosaimobilizada em óleo de soja contendo 50 ppm ácido cítrico foi até 65 %menor que em óleo sem ácido cítrico.
Assim, um problema a ser resolvido é fornecer melhoresprocessos para interesterificação enzimática de lipase de óleo compreendendoum ou mais agentes quelantes de metal. A melhoria inclui maiorprodutividade e/ou maior rendimento de espaço e tempo médio dacomposição de enzima.
Os inventores observaram que a adição de uma base ao óleotem um significativo impacto positivo no desempenho da lipase. Isto éilustrado no exemplo 1 a seguir. Um processo da invenção pode ser realizadocomo um processo de interesterificação da lipase tradicional, exceto que umaquantidade efetiva de base é introduzida. Por exemplo, um processo deinteresterificação da invenção pode ser realizado a uma temperatura entre50°C e 100°C, preferivelmente entre 60°C e 90°C, especialmente de 5°C a80°C.
Assim, um primeiro aspecto a invenção diz respeito a umprocesso de interesterificar óleo contendo um ou mais agentes quelantes demetal, compreendendo as etapas de:
i) colocar o dito óleo em contato com uma base,
ii) reagir o óleo com uma lipase.
De acordo com a invenção, as etapas i) e ii) podem serrealizadas seqüencial ou simultaneamente. Tratamento seqüencial significaque óleo é pré-tratado com base antes de a lipase ser adicionada. Também,contempla-se, de acordo com o invenção, adicionar base e uma porção, porexemplo, 10-90 %, tal como 30-70 %, da lipase inicialmente ao óleo e entãodepois de um período de tempo adicionar o resto da lipase, por exemplo, 90-10 %, tal como 70-30 %.
Tratamento simultâneo significa que óleo é tratado com base elipase ao mesmo tempo. Se as etapas 1) e 2) forem realizadassimultaneamente, ela pode ser realizada adicionando uma composição dainvenção compreendendo uma base e uma lipase, preferivelmente lipaseimobilizada, ao óleo. Processos simultâneos e seqüenciais são ilustrados noexemplo 2.
Em uma modalidade preferida, a base é adicionada ao óleoantes da lipase e desta forma antes da interesterificação. A base pode seradicionada ao óleo usando qualquer um dos meios. Em uma modalidade, abase é incorporada no óleo usando um misturador de alto a baixocisalhamento. Entretanto, outros meios de mistura também são contemplados.Depois que a base é incorporada no óleo, lipase pode ser introduzida.
Em uma outra modalidade preferida, base é adicionada ao óleosimultaneamente com a lipase. Base e lipase podem ser incorporadas no óleode qualquer maneira adequada, tal como usando um misturador da formadescrita anteriormente. Conforme será adicionalmente descrito a seguir, abase também pode ser vantajosamente incorporada em uma composição deenzima, por exemplo, na forma de mistura física de lipase, preferivelmentelipase imobilizada, e base, ou como uma lipase imobilizada com a baseincorporada.
Em uma terceira modalidade preferida, óleo é tratado combase em uma etapa de processo separada, e a base é removida do óleo antesque o óleo e a enzima entrem em contato.Em uma quarta modalidade preferida, a base é empacotada emuma coluna. O óleo é colocado em contato com a base passando-o através deleito empacotado de base dentro da coluna. Desta maneira, o tratamento combase pode ser facilmente implementado, por exemplo, em uma fábrica deinteresterificação enzimática contínua típica que opera com um ou maisreatores de leito empacotado em lipases suportadas em série.
Sem se limitar a qualquer teoria, acredita-se que o motivo paraperda de desempenho da lipase durante a interesterificação de óleo contendoum agente quelante de metal pode ser que o agente quelante de metal, porexemplo, ácido cítrico, no ambiente local em torno do sítio ativo da enzimadeve afetar as alterações de uma maneira desfavorável para lipase, porexemplo, lipase de Thermomyces lanuginose. Assim, ter base presente no óleoaltera a carga de ácido, por exemplo, o ácido cítrico, e assim não afetaráadversamente a lipase, melhorando assim o desempenho da lipase.
Oleos comestíveis:
Qualquer óleo comestível pode ser usado em um processo dainvenção. O óleo pode ser de qualquer qualidade, tais como bruto, refinado,branqueado e desodorizado, ou combinações destes.
Por exemplo, óleo refinado pode ser preparado tratando com0,05 - 0,1 % de ácido fosfórico para remover gomas a uma temperatura de 60-90°C por 10-30 minutos. Óleo descolorido pode ser preparado pordesgomação com 0,05-0,1 % ácido fosfórico, depois de branqueamento com 1% de terra de branqueamento a 105-1IO0C por 15-30 minutos, e filtração pararemover a terra de branqueamento. Terra de branqueamento ativada pode serprocessada com ácido sulfurico ou clorídrico. Em uma outra modalidadepreferida, a mistura de óleo é, por exemplo, 27 % de óleo de sojacompletamente hidrogenado ("Soy Flakes") misturado em óleo de soja.
Em uma modalidade preferida, o óleo é óleo vegetal.Exemplos de óleos vegetais incluem óleos selecionados do grupo que consisteem óleo de canola (colza), óleo de soja, óleo de semente de algodão, óleo depalmeira, estearina de palmeira, oleína de palmeira, óleo de semente depalmeira, óleo de coco, óleo de milho e óleo de girassol.
Também, misturas de óleos são contempladas de acordo com ainvenção. Por exemplo, misturas de óleo podem conter um ou mais óleoscompleta bem como parcialmente endurecidos.
Em uma modalidade, a mistura é de óleo de soja e/ou sementede algodão completa ou parcialmente endurecidos em óleo de soja em umarazão da mistura com base no peso de 10:90 a 50:50, preferivelmente 25:75 a30:70. Em uma modalidade preferida da invenção, a mistura de óleo é umamistura de estearina de palmeira e óleo de coco onde o óleo de coco é tantorefinado quanto refinado e branqueado.
Em uma modalidade, o óleo a ser interesterificado é oleína depalmeira comum, que se torna dura (em vez de macia) quandointeresterificada.
Lipases
Uma lipase, usada em um processo e/ou contida em umacomposição da invenção, pode ser obtida de um microorganismo,preferivelmente um fungo filamentoso, levedura, ou uma bactéria. Em umamodalidade, a lipase pode ser formulada como um produto imobilizado,conforme será descrito adicionalmente a seguir.
Com o propósito da presente invenção, o termo "obtido de", naforma aqui usada com relação a uma fonte microbiana específica, significaque a enzima e, conseqüentemente, a seqüência de DNA que codifica a ditaenzima são produzidas pela fonte específica. A enzima é então obtida da ditafonte específica por métodos padrões conhecidos que possibilitam aosversados na técnica obter uma amostra compreendendo a enzima e que podeser usada em um processo da invenção. Os ditos métodos padrões podem serde purificação direta da dita fonte específica ou de clonagem de umaseqüência de DNA que codifica a enzima seguida por expressãorecombinante, tanto na mesma fonte (expressão recombinante homóloga)quanto em uma fonte diferente (expressão recombinante heteróloga).
A lipase pode ser uma lipase não específica capaz de liberar ouse ligar a qualquer grupo de ácido graxo ou a qualquer posição de glicerídeo.Tais lipases foram obtidas de Candida cylindracae, Corynebacterium acnes eStaphylococcus aureus (Macrae, J. A.O. C.S., 1983, 60:243A-246A; PatenteU.S. 5.128.251). A lipase também pode ser do tipo que somente adiciona ouremove grupos de ácido graxo específicos ou de glicerídeos específicos. Taislipases são usadas na produção ou modificação de glicerídeos específicos.Tais lipases foram obtidas de Geotriehum eandidium e gênero Rhizopus,Aspergillus e Mueor (Macrae, 1983; Patente U.S. 5.128.251). A lipasetambém pode ser uma lipase 1,3 específica. Tais lipases foram obtidas deThermomyees lanuginosa, Rhizomucor miehei, Aspergillus niger, Mueorjavanieus, Rhizopus delemar,e Rhizopus arrhizus (Macrae, 1983).
Lipases preferidas usadas em um processo da invenção sãoobtidas de uma espécie de fungo filamentoso no gênero Thermomyees, talcomo uma cepa da espécie Thermomyees lanuginosa, preferivelmente descritana patente EP No. 305.216-B1, ou o gênero Fusarium, tal como uma cepa das espécies Fusarium eulmorum, F. heterosporum, F. solani, ou F. oxysporum.Em uma outra modalidade preferida a lipase é obtida de levedura, tal comoCandida, preferivelmente a espécie Candida antaetiea. A é lipase B (CaIB)de Candida antaetiea é especificamente contemplada.
Lipases imobilizadas
Lipases na forma sólida, tais como lipases imobilizadas,podem ser usadas em um processo da invenção. Várias maneiras de imobilizarlipases são bem conhecidas na tecnologia. Uma revisão de imobilização delipase é encontrada em "Journal of American Oil Chemisfs Society", Vol: 67,pp. 890-910 (1990), onde exemplos de veículos que imobilizam lipaserepresentativos são ilustrados, incluindo veículos inorgânicos, tais como terradiatomácea, sílica, vidro poroso, etc.; várias resinas sintéticas e trocadoresiônicos de resina sintética; e veículos de polissacarídeo natural, tais comocelulose e dextrina reticulada introduzida com grupos de troca iônica.
Substâncias veículo adequadas incluem polipropileno, porexemplo, ACCUREL™ (Accordis Membranes GmbH) e sílica ou misturasdestes. Técnicas de imobilização adequadas são descritas em EP 140.542,Patente U.S. 4.818.695, Patente U.S. 5.128.251, Patente U.S. 5.508.185 ePatente U.S. 6.156.548 (cujas referências estão todas incorporadas pelareferência).
Uma lipase de Humicola lanuginose imobilizada preferida(mesma que lipase de Thermomyees lanuginosa) é descrita na Patente U.S.5.776.741 (que está aqui incorporada pela referência). Uma outra lipasepreferida é lipase B de Candida antaetiea (CaIB) (ver, por exemplo,Uppeberg et .ai., 1994, Strueture 2:293-308) imobilizada usando o processode imobilização descrito na Patente U.S. 5.776.741.
Finalmente, exemplos de lipase imobilizada comercialmentedisponível adequada inclui as vendidas com os nomes comerciaisLIPOZYME TL IM™, LIPOZYME RM IM™ (disponível pela Novozymes,Dinamarca).
Bases
Qualquer base pode ser usada em um processo da invenção.Em uma modalidade preferida a base é uma "base fraca". Uma "base fraca" éno contexto da invenção definida como uma base que dá um pH entre 8 e 13se dissolvida/dispersa em água em um nível de 1 molar, preferivelmente umabase que dá um pH de cerca de 11, tal como entre pH 10 e 12, oucorrespondente a uma faixa de pH de +/- 1 em torno do pH ideal da lipase emquestão.
A base pode ser uma base forte incluindo hidróxido de lítio(LiOH), hidróxido de sódio (NaOH), hidróxido de potássio (KOH), hidróxidode rubídio (RbOH), hidróxido de césio (CsOH)5 hidróxido de cálcio(Ca(OH)2)5 hidróxido de estrôncio (Sr(OH)2)5 hidróxido de bário (Ba(OH)2).
A base é preferivelmente uma base, tais como uma amina ouum carbonato. Exemplos de bases fracas podem ser selecionados do grupoque consiste em: amônia (NH3)5 alanina (C3H5O2NH2)5 dimetilamina((CH3)2NH), etilamina (C2H5NH2), glicina (C2H3O2NH2)5 hidrazina (N2H4)5metilamina (CH3NH2), trimetilamina ((CH3)3N) e carbonato de sódio(Na2CO3), Hidrogeno carbonato de sódio, (NaHCO3), Nitrito de sódio(NaNO2), acetato de sódio (CH3COO Na).
Em uma modalidade preferida a base é carbonato de sódio(Na2CO3). Em uma modalidade preferida a base é usada em uma quantidadede 0,01 a 100 milimoles por grama de enzima, mais especialmente, entre O5I e60 milimoles de base por grama de enzima.
Em uma modalidade a base é usada em uma quantidade de0,001 a 100 milimoles por quilograma de óleo, preferivelmente entre 0,01 e10 milimoles de base por quilograma de óleo, especialmente 0,1-1 milimolespor quilograma de óleo.
Composição de enzima
Neste aspecto a invenção diz respeito a uma composição deenzima compreendendo lipase e base. A base pode ser qualquer das listadase/ou definidas na seção "Bases" anterior. A composição de enzima pode seradicionada diretamente ao óleo contendo um agente quelante. Umacomposição de enzima da invenção fornece condições mais ideais para alipase durante a interesterificação de óleo compreendendo um agente quelanteque uma composição de enzima compreendendo somente uma lipase.
A composição da invenção pode ser formulada de qualquermaneira adequada para uso em processo de interesterificação de óleo. Acomposição pode ser formulada como um produto imobilizado. Em umamodalidade preferida a composição é um granulado, compreendendo umalipase e uma base. A composição de enzima da invenção pode ser umamistura de lipase imobilizada e base ou uma lipase imobilizada com a baseincorporada.
A lipase pode ser qualquer lipase, tais como as descritas naseção "Lipases" anterior. Em uma modalidade preferida a lipase é derivada deThermomyces lanuginose ou pode ser lipase B (CaIB) derivada de Candidaantactica. Em uma modalidade preferida a composição de enzima é umgranulado compreendendo lipase de Thermomyees lanuginose imobilizada oulipase B de Candida antactica e uma base, preferivelmente uma base fraca,especialmente carbonato de sódio.
Uso de bases
A invenção também diz respeito ao uso de base em umprocesso de interesterificação de lipase de óleo compreendendo um ou maisagentes quelantes. Quando base é usada em tal processo de interesterificaçãoa produtividade é maior, conforme ilustrado no exemplo 3. A base e lipase,respectivamente, podem ser qualquer uma das mencionadas anteriormente nasseções "Bases" e "Lipases".
MATERIAIS E MÉTODOS
Materiais:
Enzima:
Lipase imobilizada A: Lipase imobilizada derivada deHumicola /anuginosa/Thermomyces lanuginose descrita e produzidarecombinantemente em Aspergillus oryzae descrita na patente EP No.
305.216-B1. O método de imobilização é descrito na Patente U.S. 5.776.741.Na2CO3; Sigma chemical Company, grau analítico (Exemplo 2) Na2CO3:Carbonato de sódio anidro, NF/EP granular fino da Jost Chemical (Exemplo 3)
Óleos:- óleo de soja completamente hidrogenado: ("Soy Flakes"Bunge Foods lote 345M4-T106R3) (Exemplo 1)
- Óleo de soja: "Master Chef Salad Oil" C&T Refínery,Charlotte, NC Lot L3C27 1337 (Exemplo 1) - Mistura de óleo de sojacompletamente hidrogenado e óleo de soja (razão de mistura 27:73 (p/p)). Oóleo de soja líquido é "raffmert soyaolje" da Denofa, Norway. Este óleo éóleo RBD, que sabe-se que contém ácido cítrico. Os flocos de sojacompletamente hidrogenados são de Loders Croklaan, USA. Nenhumainformação do teor de ácido cítrico dos flocos está disponível. (Exemplo 2)
- Estearina de palmeira e óleo de coco misturados refinados
(Exemplo 3)
- Estearina de palmeira e óleo de coco misturados clareados
(Exemplo 3)
Métodos:
Determinação do teor de gordura sólida (SFC)
O método é usado para determinação do teor de gordura sólidaé baseado no método oficial Cd 16b-93 de AOCS "Solid fat content (SFC) byLow-Resolution Nuclear Magnetic Resonance".
Definição de unidade: o teor de gordura sólida é definidocomo %
Equipamento: Forno - mantido a 100°C
Banho de resfriamento ajustado em 0°C
Banhos de água de temperatura constante (10°C a 60°C +1-Ο, 1°C)
Blocos de metal (alumínio) com furos para tubos SFCTubos SFC
Espectrômetro de RMN, Minispec mq-series 2001, BrukerOptics Inc, TX, USA.
CronômetroO procedimento SFC é como se segue:
<table>table see original document page 14</column></row><table>
Amostras de óleo mineral para calibração do instrumento deRMN são fornecidas por BrukerOptics Inc, TX, USA
Cálculo: o resultado será dado como uma porcentagem, porexemplo, "23,24 % SFC"
Referência: Método oficial Cd 16b-93 de AOCS "Solid FatContent (SFC) by Low-Resolution Nuclear Magnetic Resonance" QMS 2003-22839
Ensaio de Múltiplas bateladas
O método é usado para determinar o desempenho de lipasesimobilizadas para interesterificação em reações de múltiplas bateladas.
Princípio: Uma mistura de óleo é interesterificada em umareação em batelada usando uma lipase imobilizada como catalisador. Ao finalde cada reação em batelada o óleo é decantado do catalisador que permaneceno reator. Então o óleo fresco é adicionado ao catalisador e uma outra reaçãoem batelada é realizada. A taxa de reação média da enzima é determinada apartir de cada reação em batelada.
Com base na taxa de reação média da enzima em inúmerasreações em batelada consecutivas com reuso da enzima, é possível estimar ataxa de desativação da enzima como uma função do volume de óleo que foicolocado em contato com a enzima.
Teor de gordura sólida (SFC) é usado para quantificar aalteração das propriedades da gordura em virtude da interesterificação.
Os resultados: Tipicamente os experimentos são usados para:
* Fazer comparação direta lado-a-lado do desempenho de doisou mais produtos de enzima imobilizada olhando para gráficos tanto do teorde gordura sólida quanto da constante da taxa de reação média em função donúmero de batelada ou quantidade produzida de óleo por massa de enzimaimobilizada.
* Estimar a taxa de produção média para uma dada
produtividade em conversão constante, de acordo com o modelo descrito aseguir. A unidade do resultado é massa de óleo interesterificada por massa deenzima imobilizada por tempo.
<table>table see original document page 15</column></row><table>
Para detalhes adicionais, favor ver Novozymes' StandardMethod (346- SM- 0010.01) que está disponível mediante solicitação daNovozymes NS, Dinamarca.
EXEMPLOS
Exemplo 1
Impacto da base no desempenho de interesterificação da lipase em óleocontendo agente quelante
Este experimento foi realizado para investigar o efeito daadição de uma base (Na2COs) ao óleo contendo ácido cítrico.Preparo de mistura de óleo com ácido cítrico
O experimento foi realizado usando 27 % de óleo de sojacompletamente hidrogenado ("Soy Flakes" Bunge Foods lote 345M4-T106R3) misturado em óleo de soja comercial ("Master Chef Salad Oil" C&TRefinery, Charlotte, NC Lote L3C27 1337).
Preparo de mistura de óleo: Aquecer 73 gramas de óleo de sojacompletamente hidrogenado a 70-80°C e adicionar 27 gramas de flocos desoja. Misturar e aquecer até que todos os sólidos sejam fundidos. Adicionarácido cítrico (10-30 ppm) e agitar por cerca de 30 minutos. Preencher emgarrafas plásticas e armazenar em congelador até o uso.
Interesterifícação de mistura de óleo
0,5 grama de carbonato de sódio ("carbonato de sódio, anidro,reagente analítico, granular" Mallincrodt catálogo número 7525) foi vertidoem 110 gramas de mistura de óleo juntamente com 0,5 grama de lipaseimobilizada A. Base e enzima decantaram naturalmente por gravidade. Amistura de óleo foi agitada em um incubador orbital a 200 rpm (25 mm deórbita) por cerca de 22 a 23 horas. A interesterifícação foi corrida a 70°C erepetida na mistura de óleo preparada sem adição de base.
Determinação de SFC de mistura interesterificada de óleo com e sem base
100 g de mistura de óleo foram decantados da garrafa tomandoo cuidado para que toda enzima e base fossem retidas na garrafa. O SFC doóleo foi determinado usando o método SFC descrito anteriormente. O SFC foimedido a 40°C. 100 g de mistura de óleo recém preparada foi adicionada àgarrafa contendo a enzima e a base e o procedimento de interesterifícação foirepetido. No total a interesterifícação foi repetida nove vezes durante umperíodo de 2 semanas, usando a mesma enzima e base substituindo ao mesmotempo o óleo a cada 22-23 horas. Todas as massas de óleo adicionado edecantado foram registradas.
Os dados experimentais estão apresentados na figura 1. O teorde gordura sólida do óleo depois de cada reação em batelada é colocado emgráfico em função da quantidade de óleo que entrou em contato com aenzima. O teor de gordura sólida do óleo é diminuído em virtude da reação deinteresterificação. Desta forma, quanto menor o SFC obtido em condições dereação iguais, maior a atividade da enzima. Pode-se ver a partir da figura 1que a presença de base (carbonato de sódio) melhora o desempenho deinteresterificação da lipase significativamente.
Exemplo 2
Melhor desempenho da lipase imobilizada por pré-tratamento de óleo comcarbonato de sódio
O desempenho a lipase imobilizada A foi testado porinteresterificação em experimentos de múltiplas bateladas. Uma mistura deóleo de soja completamente hidrogenado e óleo de soja (razão da mistura27:73 (p/p)) foi usada.
Em reações de múltiplas bateladas, a enzima é reusada em umasérie de reações em batelada. A única reação em batelada é realizada comrazão de óleo para enzima essencialmente constante, tempo de reaçãoconstante e uma temperatura constante de 70°C. O nível de interesterificaçãoé quantificado medindo o teor de gordura sólida (SFC) da gordura a 40°C.
O reator de batelada é uma garrafa de forma quadrada de 250mL. Durante a reação a garrafa é continuamente agitada em um agitadororbital. O diâmetro orbital é 1 polegada o agitador gira em 200 rpm.
Uma batelada de lipase imobilizada A (batelada LA350005) ecarbonato de sódio (Na2CO3) foram testados 1) pré-tratando com Na2CO3 oóleo antes da interesterificação, isto é, tratamento seqüencial, e 2) tratandocom Na2CO3 o óleo durante a interesterificação, isto é, tratamento simultâneo.Experimentos de interesterificação referência com a lipase imobilizada Aforam realizados usando a mesma mistura de óleo, mas sem pré-tratamento doóleo. Três combinações de pré-tratamento e enzima foram testadas.
Pré-tratamento
Pré-tratamento de óleo foi realizado de acordo com o seguinteprocedimento. Um recipiente selado com óleo não tratado foi colocadodurante toda a noite em um gabinete de aquecimento a 70°C.
O óleo foi então vertido em garrafas de 1 litro e 1 % (p/p) decarbonato de sódio foi adicionado. A garrafa foi lavada com nitrogênio efirmemente fechada. A garrafa com óleo e carbonato de sódio foi colocada emum banho de água durante toda a noite. O óleo e carbonato de sódio foramconstantemente misturados usando uma barra de agitação magnética. No diaseguinte a agitação foi interrompida de maneira a sedimentar o carbonato desódio. Para os experimentos de múltiplas bateladas o óleo foi decantadodiretamente deste frasco tomando o cuidado para que a substância química dopré-tratamento permanecesse na garrafa.
Simultâneo
Para o tratamento simultâneo, a enzima e o carbonato de sódioforam pesados diretamente na garrafa de reação. 1 grama de carbonato desódio e 0,5 grama de lipase imobilizada A foram adicionados à garrafa. Ocomponente de pré-tratamento sólido permanecer na garrafa durante todo oexperimento.
100 gramas de óleo foram colocados em contato com 0,5grama de lipase A.
Cálculo da atividade
A cinética para a reação de interesterificação da lipase A émodelada usando um modelo de reação reversível de primeira ordem comteor de gordura sólida como o parâmetro de concentração.
<formula>formula see original document page 18</formula>
onde
k é a taxa constante,
SFCin é o teor de gordura sólida do óleo que entra no reator,
SFCout é o teor de gordura sólida do óleo que sai do reator,
SFCeq é o teor de gordura sólida do óleo no equilíbrio de (1)reação,
w é a massa do catalisador - lipase imobilizada A,Mb é a massa de óleo no reator, etb é o tempo de reação no reator de batelada.Um modelo exponencial pode ser usado para descrever a taxaconstante como uma função da produtividade
<formula>formula see original document page 19</formula>
onde
kmodei é o modelo da taxa constante
ko é a taxa constante para a enzima recém preparada
Wm é o volume com base na meia-vida da enzima - aquantidade de óleo por quantidade de enzima que é necessário para reduzirkmodei em 50 %.
V é a quantidade de óleo por quantidade de enzima que passouno reator.
Na figura 2 a taxa constante é colocada em gráfico em funçãoda quantidade de óleo interesterificado por quantidade de lipase imobilizada
A para cada um dos tratamentos.
A partir da figura 2 pode-se ver que a enzima mantématividade significativamente maior no óleo que foi tanto pré-tratado quantotratado com carbonato de sódio durante a interesterificação.
Ajustando o modelo de inativação dado em (2) anterior aosdados apresentados na figura 2, a taxa constante para enzima recém preparadae o volume com base na meia-vida é determinada. Estes números estãolistados na tabela 1 a seguir.
<table>table see original document page 19</column></row><table> Na2CO3 Pré-tratado 596 0,293Na2CO3 Pré-tratado 594 0,301Na2CO3 Pré-tratado 626 0,289<table>table see original document page 20</column></row><table>
Tabela 1: Parâmetros do modelo - Lipozima IM5 batelada LA350005.
K0 é a taxa constante para enzima recém preparada e Vy2 o volume com basena meia-vida.
Os parâmetros determinados para o modelo de inativaçãoindicam que ele é principalmente a estabilidade da enzima no óleo,representada pelo volume com base na meia-vida que aumenta pelotratamento com carbonato de sódio. O volume com base na meia-vida éaumentado em 30-70 % por tratamento com carbonato de sódio.
Exemplo 3
A produtividade atingível com lipase A, medida por MBA (Ensaio deMúltiplas bateladas) da combinação de óleo enzima
Neste experimento a produtividade de interesterificação foitestada usando o MBA (ensaio de múltiplas bateladas) descrito na seção
"Materiais & Métodos" anterior.
Misturas de óleos foram misturas de estearina de palmeira eóleo de coco onde o óleo de coco foi tanto refinado quanto refinado eclareado. Estas misturas foram pré-tratadas com Na2CO3 e interesterificadascom lipase imobilizada Aea produtividade da enzima no óleo foi comparadaàs referências que não foram pré-tratadas com Na2CO3.
Tabela - Sumário dos Resultados de Produtividade
<table>table see original document page 20</column></row><table>
Observou-se que a produtividade da amostra de óleo refinadofoi 1.650 kg de óleo/kg de enzima. Quando pré-tratado com Na2CO3 aprodutividade aumentou para 3.620 kg de óleo/kg de enzima.
O óleo branqueado deu um valor de produtividade de 210 kgde óleo/kg de enzima. Quando o óleo branqueado foi pré-tratado com Na2CO3a produtividade aumentou para 3.250 kg de óleo/kg de enzima enquanto que aprodutividade do óleo refinado aumentou de 1.650 para 3.620 kg de óleo/kgde enzima.
Claims (23)
1. Processo para interesterificar óleo contendo um ou maisagentes quelantes de metal de ácido cítrico e/ou ácido fosfórico, caracterizadopelo fato de que compreende as etapas de:a) colocar o óleo em contato com uma base, eb) reagir o dito óleo com uma lipase.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que as etapas a) e b) são realizadas seqüencial ousimultaneamente.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2,caracterizado pelo fato de que o óleo é uma mistura de dois ou mais óleos.
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 3, caracterizado pelo fato de que o óleo é óleo comestível, preferivelmenteóleo vegetal.
5. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizadopelo fato de que o(s) óleo(s) vegetal(is) é(são) selecionado do grupo queconsiste em estearina de palmeira, oleína de palmeira, óleo de semente depalmeira, óleo de milho, óleo de canola (colza), óleo de soja, óleo de sementede algodão, óleo de palmeira, óleo de coco, ou óleo de girassol, ou umamistura destes.
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 5, caracterizado pelo fato de que o(s) óleo(s) é(são) bruto, refinado,clareado, desodorizado ou qualquer combinação destes.
7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 6, caracterizado pelo fato de que o agente quelante de metal está presente noóleo em uma concentração entre 1 a 100 ppm, preferivelmente 10 a 90 ppm,especialmente em torno de 50 ppm.
8. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 7, caracterizado pelo fato de que a base é hidróxido de sódio (NaOH).
9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 7, caracterizado pelo fato de que a base é uma base fraca, preferivelmentecarbonato de sódio (Na2COa).
10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 9, caracterizado pelo fato de que a lipase é uma lipase 1,3-específica.
11. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 10, caracterizado pelo fato de que a lipase é uma lipase de fungopreferivelmente do gênero Thermomyces, preferivelmente uma cepa daespécie T. Ianuginosus ou Lipase B derivada de levedura da espécie Candidaantactica.
12. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1ali, caracterizado pelo fato de que a lipase é imobilizada.
13. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 12, caracterizado pelo fato de que a lipase é o produto lipozyme1m tlim.
14. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 13, caracterizado pelo fato de que a base é usada em uma quantidade de- 0,001 a 100 milimoles por quilograma de óleo, preferivelmente entre 0,01 e- 10 milimoles de base por quilograma de óleo, especialmente 0,1-1 milimolespor quilograma de óleo.
15. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 14, caracterizado pelo fato de que a temperatura durante a interesterificaçãoé entre 5 0°C e 100°C, preferivelmente 60°C e 90°C, especialmente de 65°C a 80°C
16. Composição de enzima, caracterizada pelo fato de quecompreende uma lipase com uma base incorporada
17. Composição de enzima de acordo com a reivindicação 16,caracterizada pelo fato de que a base é uma base fraca, preferivelmentecarbonato de sódio.
18. Composição de enzima de acordo com a reivindicação 16ou 17, caracterizada pelo fato de que a base é hidróxido de sódio.
19. Composição de enzima de acordo com qualquer uma dasreivindicações 16 a 18, caracterizada pelo fato de que a lipase é uma lipase defungo preferivelmente do gênero Thermomyces, preferivelmente uma cepa daespécie T. Ianuginosus ou Lipase B derivada de uma espécie da leveduraCandida antactica.
20. Composição de enzima de acordo com qualquer uma dasreivindicações 16 a 19, caracterizada pelo fato de que a lipase é imobilizada.
21. Composição de enzima de acordo com qualquer uma dasreivindicações 16 a 20, caracterizada pelo fato de que a lipase é o produtoLIPOZYME™ TL IM.
22. Composição de enzima de acordo com qualquer uma dasreivindicações 16 a 21, caracterizada pelo fato de que a base dá um pH entre 8e 13 quando dissolvida/dispersa em água em um nível de 1 molar.
23. Uso de uma base, caracterizado pelo fato de ser em umprocesso de interesterificação de óleo com lipase compreendendo um ou maisagentes quelantes.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US71623105P | 2005-09-12 | 2005-09-12 | |
| US60/716231 | 2005-09-12 | ||
| PCT/US2006/035043 WO2007033013A2 (en) | 2005-09-12 | 2006-09-11 | Enzymatic oil interesterification |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0615897A2 true BRPI0615897A2 (pt) | 2011-05-31 |
| BRPI0615897B1 BRPI0615897B1 (pt) | 2022-05-31 |
Family
ID=37865460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0615897-8A BRPI0615897B1 (pt) | 2005-09-12 | 2006-09-11 | Processo para interesterificar óleo contendo um ou mais agentes quelantes de metal |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8349594B2 (pt) |
| EP (1) | EP1934362B1 (pt) |
| JP (2) | JP2009507497A (pt) |
| KR (1) | KR101294635B1 (pt) |
| BR (1) | BRPI0615897B1 (pt) |
| CA (1) | CA2621901C (pt) |
| MX (1) | MX2008003376A (pt) |
| MY (1) | MY148921A (pt) |
| RU (1) | RU2415178C2 (pt) |
| WO (1) | WO2007033013A2 (pt) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2010276522B2 (en) | 2009-07-29 | 2016-03-10 | Icu Medical, Inc. | Fluid transfer devices and methods of use |
| BR112012009143A2 (pt) * | 2009-10-21 | 2015-09-15 | Novozymes As | método para tratamento de óleo que contém ácidos solúveis em água, e, partículas de sílica amorfa porosa que contêm base |
| RU2600879C2 (ru) * | 2010-03-01 | 2016-10-27 | Транс Био-Дизель Лтд. | Способы и система для ферментативного синтеза сложных алкилэфиров жирных кислот |
| EA021491B1 (ru) * | 2011-06-09 | 2015-06-30 | Товарищество С Ограниченной Ответственностью "Казахский Научно-Исследовательский Институт Переработки Сельскохозяйственной Продукции" | Способ получения комбинированного жира на основе козьего жира и сафлорового масла |
| AU2012324021A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-07-11 | Icu Medical, Inc. | Fluid transfer devices and methods of use |
| AU2014353184B2 (en) | 2013-11-25 | 2017-08-17 | Icu Medical, Inc. | Methods and system for filling IV bags with therapeutic fluid |
| US10435726B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-10-08 | International Flora Technologies, Ltd. | Processes and systems for catalytic manufacture of wax ester derivatives |
| US11248245B2 (en) | 2014-12-19 | 2022-02-15 | International Flora Technologies, Ltd. | Processes and systems for catalytic manufacture of wax ester derivatives |
| CN105985816A (zh) * | 2015-02-13 | 2016-10-05 | 清华大学 | 一种酶法制备生物柴油的方法 |
| WO2017096072A1 (en) | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Icu Medical, Inc. | Systems methods and components for transferring medical fluids |
| USD851745S1 (en) | 2016-07-19 | 2019-06-18 | Icu Medical, Inc. | Medical fluid transfer system |
| EP3487468B1 (en) | 2016-07-25 | 2025-10-01 | ICU Medical, Inc. | Systems and components for trapping air bubbles in medical fluid transfer modules and systems |
| CN108642097B (zh) * | 2018-07-04 | 2021-07-09 | 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 | 一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法 |
| US11590057B2 (en) | 2020-04-03 | 2023-02-28 | Icu Medical, Inc. | Systems, methods, and components for transferring medical fluids |
| AR129455A1 (es) * | 2022-05-27 | 2024-08-28 | Bunge Sa | Proceso por lotes para la modificación enzimática de lípidos |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58155814A (ja) | 1982-03-09 | 1983-09-16 | 松下電器産業株式会社 | 炊飯器 |
| DK402583D0 (da) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | Novo Industri As | Fremgangsmade til fremstilling af et immobiliseret lipasepraeparat og anvendelse deraf |
| JPS6239684A (ja) | 1985-08-12 | 1987-02-20 | House Food Ind Co Ltd | 酸化防止用組成物 |
| DK122686D0 (da) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Novo Industri As | Fremstilling af proteiner |
| EP0305216B1 (en) | 1987-08-28 | 1995-08-02 | Novo Nordisk A/S | Recombinant Humicola lipase and process for the production of recombinant humicola lipases |
| JP2570774B2 (ja) | 1987-11-02 | 1997-01-16 | 味の素株式会社 | 油脂の改質法 |
| MY103640A (en) | 1987-12-09 | 1993-08-28 | Kao Corp | Immobilized enzyme and esterification and interesterification therewith |
| JP2722600B2 (ja) | 1989-02-03 | 1998-03-04 | 味の素株式会社 | 油脂の改質方法 |
| JP2722599B2 (ja) | 1989-02-03 | 1998-03-04 | 味の素株式会社 | 油脂の改質方法 |
| US6022577A (en) | 1990-12-07 | 2000-02-08 | Nabisco Technology Company | High stearic acid soybean oil blends |
| JP2678341B2 (ja) | 1993-09-27 | 1997-11-17 | 富士紡績株式会社 | 固定化リパーゼ |
| JP3670284B2 (ja) | 1994-02-21 | 2005-07-13 | ノボザイムス アクティーゼルスカブ | 固定化酵素調製品の製造方法および固定化酵素調製品の使用 |
| US6297279B1 (en) * | 1997-07-22 | 2001-10-02 | Nestac S.A. | Lipid composition for infant formula and method of preparation |
| DE69718455T2 (de) * | 1997-07-22 | 2003-04-30 | Societe Des Produits Nestle S.A., Vevey | Lipidzusammensetzung für Säuglingsnährpräparat und Herstellungsverfahren |
| US6156548A (en) | 1997-12-23 | 2000-12-05 | Novo Nordisk A/S | Immobilization of enzymes with a fluidized bed for use in an organic medium |
| US6677470B2 (en) | 2001-11-20 | 2004-01-13 | Natural Asa | Functional acylglycerides |
| US7041840B2 (en) * | 2002-12-18 | 2006-05-09 | Alberta Research Council Inc. | Antioxidant triacylglycerols and lipid compositions |
| RU2341557C2 (ru) | 2003-06-27 | 2008-12-20 | Юнилевер Н.В. | Способ переэтерификации жира с высоким содержанием глицеридов |
| CA2532672A1 (en) | 2003-07-16 | 2005-02-03 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for producing fats or oils |
| GB2427199B (en) | 2003-12-31 | 2008-04-30 | Council Scient Ind Res | Process for preparation of homogeneous blended oil |
| DE102004015781A1 (de) | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Cognis Ip Man Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Synthese von Triglyceriden ungesättigter Fettsäuren |
| EP1814402A2 (en) | 2004-11-17 | 2007-08-08 | Natural ASA | Enzymatically synthesized marine phospholipids |
-
2006
- 2006-09-11 RU RU2008114354/13A patent/RU2415178C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-09-11 JP JP2008530225A patent/JP2009507497A/ja not_active Withdrawn
- 2006-09-11 US US12/064,125 patent/US8349594B2/en active Active
- 2006-09-11 WO PCT/US2006/035043 patent/WO2007033013A2/en not_active Ceased
- 2006-09-11 MY MYPI20080334A patent/MY148921A/en unknown
- 2006-09-11 EP EP06803209.3A patent/EP1934362B1/en active Active
- 2006-09-11 BR BRPI0615897-8A patent/BRPI0615897B1/pt active IP Right Grant
- 2006-09-11 KR KR1020087004417A patent/KR101294635B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-11 MX MX2008003376A patent/MX2008003376A/es active IP Right Grant
- 2006-09-11 CA CA2621901A patent/CA2621901C/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-12-03 JP JP2012264233A patent/JP5727449B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2415178C2 (ru) | 2011-03-27 |
| EP1934362A2 (en) | 2008-06-25 |
| EP1934362B1 (en) | 2016-07-27 |
| MX2008003376A (es) | 2008-03-27 |
| EP1934362A4 (en) | 2011-12-28 |
| US20080241897A1 (en) | 2008-10-02 |
| US8349594B2 (en) | 2013-01-08 |
| WO2007033013A3 (en) | 2007-10-11 |
| KR101294635B1 (ko) | 2013-08-16 |
| WO2007033013A2 (en) | 2007-03-22 |
| CA2621901A1 (en) | 2007-03-22 |
| JP5727449B2 (ja) | 2015-06-03 |
| BRPI0615897B1 (pt) | 2022-05-31 |
| JP2009507497A (ja) | 2009-02-26 |
| JP2013051971A (ja) | 2013-03-21 |
| KR20080055799A (ko) | 2008-06-19 |
| MY148921A (en) | 2013-06-14 |
| CA2621901C (en) | 2016-07-26 |
| RU2008114354A (ru) | 2009-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5727449B2 (ja) | 油の酵素的エステル交換 | |
| US3158490A (en) | Salad oils and method of making them | |
| Zhou et al. | Acyl migration occurrence of palm olein during interesterification catalyzed by sn-1, 3 specific lipase | |
| BRPI0622189A2 (pt) | mÉtodos para o tratamento enzimÁtico contÍnuo de uma composiÇço contendo lipÍdeo em uma vazço substancialmente constante e para o tratamento de uma composiÇço contendo lipÍdeo com uma enzima, e, sistema para o tratamento contÍnuo da composiÇço contendo lipÍdeo | |
| US8431370B2 (en) | Enzymatic modification of triglyceride fats | |
| RU2010133151A (ru) | Получение триацилглицеролов из камедей | |
| da Silva et al. | Continuous enzymatic interesterification of lard and soybean oil blend: Effects of different flow rates on physical properties and acyl migration | |
| De Clercq et al. | Enzymatic interesterification of palm oil and fractions: monitoring the degree of interesterification using different methods | |
| EP3662757B1 (en) | Oil/fat composition and oily food comprising oil/fat composition | |
| Zhang et al. | The effects of interesterification on the physicochemical properties of Pangasius bocourti oil and its fractions | |
| AU2004254011B2 (en) | Process for interesterification of a glyceride fat | |
| ES2495991T3 (es) | Desengomado enzimático | |
| JPS6255040A (ja) | マ−ガリン・シヨ−トニングの製造法 | |
| JP4945838B2 (ja) | 油脂の製造方法 | |
| Mokbul et al. | Characterization of Cocoa Butter Replacer Developed from Agricultural Waste of Mango Kernel and Rice Bran | |
| JPH02203789A (ja) | 油脂の改質方法 | |
| Dom et al. | Production of mediumchain acylglycerols by lipase esterification in packed bed reactor: process optimization by response surface methodology | |
| BR102024009724A2 (pt) | Processo de obtenção de composição e formulações de óleo de palma, composição e formulações assim obtidas e uso | |
| YERNISA | Crystal Forming Rate and Distribution Changes of MCT Content in Palm Kernel Oil Fractionation Product | |
| JPH11103884A (ja) | 油脂のエステル交換方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09B | Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette] | ||
| B12B | Appeal against refusal [chapter 12.2 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 11/09/2006, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. PATENTE CONCEDIDA CONFORME ADI 5.529/DF, QUE DETERMINA A ALTERACAO DO PRAZO DE CONCESSAO. |