BRPI0616232B1 - 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal, seu uso como ingrediente de fragrância, composição e aplicação de fragrância contendo o mesmo, e método para sua fabricação - Google Patents

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Abstract

6-metóxi-2,6-dimetiloctanal e seu uso como um ingrediente de fragrância. a presente invenção refere-se a 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal, um método de sua produção e composições de fragrância que o compreendem.

Description

[0001] A presente invenção refere-se a 6-metóxi-2,6-dimetiloctanaltendo uma nota de odor marinho, de mar, ozônio, verde, de fruta, cítrica, a um método de sua produção e composições de fragrância que o compreendem.
[0002] Na indústria de fragrância há uma demanda constante decompostos novos que realcem ou melhorem as notas de odor, ou conceda novas notas de odor. Em particular as notas de odor associadas com ambientes aquáticos frescos (beira-mar, lagos montanhosos, etc.) ficaram populares recentemente em perfumaria.
[0003] Descobriu-se que 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal, que nunca foidescrito na literatura antes, possui propriedades organolépticas que foram constatadas serem úteis e apreciadas pela preparação de perfume, perfumando composições e produtos perfumados. Surpreendentemente, descobriu-se que o composto da presente invenção comparado a 6-metóxi-2,6-dimetieptanal (MetoximelonalTM) é caracterizado por uma concentração limiar de odor de cerca de 2,5 vezes mais baixa, embora estando estruturalmente muito próximo de 6-metóxi-2,6-dimetilep- tanal. Considerando que MethoxymelonalTM é reminiscente de madeira, 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal é mais cítrico e possui notas de odor mais vivas, mais puras, e mais frescas.
[0004] A concentração limiar de odor é definida como a concentração mais baixa do vapor de um material odorífero no ar que pode ser detectado pelo cheiro. A concentração pode ser medida por métodos padrões conhecidos na técnica empregando-se ou meios de olfatome- tria ou garrafas de cheiro que permitem os membros de uma equipe cheirar o topo livre apresentado.
[0005] É a baixa concentração limiar de odor de 6-metóxi-2,6-dime-tiloctanal que permite o uso de concentrações mais baixas deste composto em composições de fragrância para alcançar um efeito olfatório.
[0006] Desse modo a presente invenção refere-se em um de seusaspectos ao uso de 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal como ingrediente de fra-grância.
[0007] O composto da presente invenção contém dois centros qui-rais, e como tal pode existir como uma mistura de estereoisômeros, ou pode ser solucionado como formas isomericamente puras.
[0008] Estereoisômeros de resolução adicionam-se à complexidadede fabricação e purificação destes compostos, e então é preferido usar 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal como uma mistura de seus estereoisômeros simplesmente por razões econômicas. Entretanto, se for desejado preparar estereoisômeros individuais, isto pode ser obtido de acordo com a metodologia conhecida na técnica, por exemplo, HPLC e GC preparativo ou por síntese estereosseletiva.
[0009] O composto da presente invenção pode ser empregado emuma ampla faixa de aplicações de fragrância, por exemplo, em qualquer campo de perfumaria fina e funcional, tal como perfumes, produtos do-mésticos, produtos de lavanderia, produtos de cuidado com o corpo e cosméticos. O composto pode ser empregado em quantidades amplamente variadas, dependendo da aplicação específica e da natureza e quantidade de outros ingredientes odorantes. Muito geralmente pode ser dito que 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal é um odorante muito poderoso e, portanto, já podem ser obtidos efeitos em uma dosagem muito baixa, por exemplo, 0,01 por cento em peso. Por outro lado pode ser empregado até mesmo em concentrações muito elevadas, se combinado com os pares ideais. A concentração preferida varia entre cerca de 0,01 por cento em peso e cerca de 15 por cento em peso, preferivelmente entre 0,1 e 5 por cento em peso com base no produto final. Entretanto, estes valores são determinados somente por via de exemplo, uma vez que o perfumista experiente também pode obter efeitos ou pode criar novas combinações com concentrações mais baixas ou mais elevadas.
[00010] Em uma modalidade, 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal pode ser empregado em um xampu em uma quantidade de 0,1 a 3 por cento em peso. Em outra modalidade, 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal pode ser empregado em perfumaria fina em quantidades de 0,1 a 20 por cento em peso, mais preferivelmente entre 0,1 e 5 por cento em peso.
[00011] O composto da presente invenção pode ser empregado para a criação de um espectro muito amplo de composições de fragrância misturando-o com um material básico. Como empregado aqui, o "material básico" inclui todas as moléculas odorantes conhecidas selecionadas da faixa extensa de produtos naturais e moléculas sintéticas atualmente disponíveis, tal como óleos essenciais, álcoois, aldeídos e ceto- nas, éteres e acetais, ésteres e lactonas, macrociclos e heterociclos, e/ou na mistura com um ou mais ingredientes ou excipientes convencionalmente empregados juntos com odorantes em composições de fragrância, por exemplo, materiais veículos, e outros agentes auxiliares geralmente empregados na técnica. Desse modo, para uma composição de fragrância frutífera/melão, caráter cítrico, 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal concede frescor e limpeza da agressividade das notas de ozônio/melão.
[00012] A seguinte lista compreende exemplos de moléculas odorantes conhecidas, que podem ser combinadas com o composto da pre-sente invenção:- óleos e extratos essenciais, por exemplo, árvore musgo ab-soluto, óleo de manjericão, castoreum, óleo de raiz de costus, óleo de murta, musgo de carvalho absoluto, óleo de gerânio, jasmin absoluto, óleo de patchouli, óleo de rosa, óleo de sândalo,óleo de absinto, óleo de lavanda ou óleo de ylang-ylang; - álcoois, por exemplo, citronelol, EbanolTM, eugenol, farnesol, geraniol, Super MuguetTM, linalool, álcool de feniletila, SandaloreTM, terpineol ou TimberolTM;- aldeídos e cetonas, por exemplo, a-amilcinamaldeído, Ge- orgywoodTM, hidroxicitronelal, Iso E Super®, Isoraldeine®, Hedione®, maltol, cetona de metil cedrila, metilionona e vanilina;- éteres e acetais, por exemplo, AmbroxTM, éter de metil ge- ranila, óxido de rosa ou SpirambreneTM;- ésteres e lactonas, por exemplo, acetato de benzila, acetato de cedrila, Y—decalactona, Helvetolide®, Y—undecalactona ou acetato de Vetivenyl;- macrociclos, por exemplo, ambretolida, brassilato de etileno ou Exaltolide®;- heterociclos, por exemplo, isobutilquinolina.
[00013] O composto da presente invenção pode ser empregado na aplicação de fragrância simplesmente diretamente misturando a com— posição de fragrância com a aplicação de fragrância, ou pode, em uma etapa anterior, ser capturado com um material de captura, por exemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas e nanocápsulas, lipossomas, for— madores de película, absorventes, tal como carbono ou zeólitos, oli— gossacarídeos cíclicos e misturas destes, ou pode ser quimicamente ligado aos substratos, que são adaptados para liberar 6—metóxi—2,6— dimetiloctanal em aplicação de um estímulo externo, tal como luz, en— zima, ou similares, e então misturado com a aplicação.
[00014] Desse modo, a invenção adicionalmente fornece um método de fabricação de uma aplicação de fragrância, compreendendo a incor— poração de 6—metóxi—2,6—dimetiloctanal como um ingrediente de fragrân— cia, ou diretamente misturando—o com a aplicação ou misturando uma composição de fragrância que compreende 6—metóxi—2,6—dimetiloctanal, que pode então ser misturada a uma aplicação de fragrância, empregando técnicas e métodos convencionais.
[00015] Como empregado aqui, "aplicação de fragrância" significa qualquer produto, tal como fragrância fina, por exemplo, perfume e eau de toilette; produtos domésticos, por exemplo, detergentes para lavadora de louça, limpador de superfície; produtos de lavanderia, por exemplo, amaciante, branqueador, detergente; produtos de cuidado com o corpo, por exemplo, xampu, gel de banho; cosméticos, por exemplo, desodorante, creme evanescente; e refrescadores de ar, compreendendo um odorante. Esta lista de produtos é determinada por meio de ilustração e não deve ser considerada como sendo de forma alguma limitante.
[00016] A invenção é agora também descrita com referência aos seguintes exemplos não limitantes.
Exemplo 1: Sínteses de 6-metóxi-2,6-dimetiloctanalA) 6-metóxi-6-metil-2-octanona
[00017] A 2 kg de 6-metil-oct-5-en-2-ona em 4 L de metanol foram adicionados 800 ml de ácido sulfúrico concentrado a 3°C durante um período de 40 minutos. Após outra agitação durante 5 horas em temperatura ambiente, a solução foi derramada sobre 8 kg de água congelada e extraída com éter de metila de terc.-butila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com 20% de Na2CO3 (200 ml) e solução de NaCl concentrada (3x150 ml). Após a remoção do solvente, o resíduo foi destilado sobre uma coluna Sulzer de 70 cm para produzir 840 g de material de partida recuperado (ponto de ebulição: 72°-75°C/10mm de Hg) e 970 g 6-metóxi-6-metil-2-octanona (bp.: 95°-98°C/10 Torr = 13,3 mbar = 1,33 Kpa).1H-RMN (400MHz, CDCl3):δ 0,84 (t, J = 7,6Hz, 3H), 1,09 (s, 3H), 1,38-1,61 (m, 6H), 2,14 (s, 3H), 2,44 (t, J = 7,2Hz, 2H), 3,14 (s, 3H).IR: 1715 cm-1.
B) Éster de metila de ácido 3-(4-metóxi-4-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2- carboxílico
[00018] 860 g de 6-metóxi-6-metil-2-octanona, 4 L de éter de metilade terc.-butila e 648 g cloroacetato de metila foram esfriados a 0°C sob uma manta de nitrogênio. Sob outro resfriamento, 350 g de metóxido de sódio foram adicionados em 6 porções durante 20 minutos. A mistura foi então agitada em temperatura ambiente até que o consumo da cetona não mais fosse observado (GC). Após o resfriamento a 0°C, 1 L de ácido acético a 5% (peso/peso) foi adicionado e as fases foram separadas. A fase aquosa foi extraída com éter de metil de terc-butila (500 ml). As fases orgânicas combinadas foram lavadas com água, solução de KHCO3 concentrada, solução de NaCl concentrada e secadas em MgSO4. O óleo amarelo que permaneceu após a remoção do solvente foi destilado em uma coluna Vigreux pequena para produzir 823 g de éster de metila de ácido 3-(4-metóxi-4-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2-car- boxílico (mistura de isômeros, ponto de fusão: 115°-128°/0,3 Torr=0,399 mbar = 0,0399 kPa).1H-RMN (400MHz, CDCl3): δ 0,8 - 0,88 (m, 3H), 1,07 - 1,09 (m, 3H), 1,35 - 1,75 (m, 11H), 3,12 - 3,15 (m, 3H), 3,34 - 3,36 (m, 1H), 3,78 (s) e 3,79 (s, total 3H).MS: 87 (100%)
C) 6-metóxi-2,6-dimetil-octanal
[00019] 180 g de hidróxido de potássio dissolvidos em 800 ml deágua foram adicionados durante 2 horas a 810 g de éster de metila de ácido 3-(4-metóxi-4-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2-carboxílico a uma temperatura de 0°C a 5°C. Em seguida 36 g de KOH dissolvidos em 150 ml de água foram adicionados em porções até que a alteração de cor de laranja para bege persistisse. A mistura que teve pH 11 foi acidificada então a 0°C pela adição de HCl a 32% (300 ml, adicionados durante 30 minutos), seguido por ácido fosfórico diluído até que o pH 3 fosse alcançado. As fases foram separadas e a fase aquosa extraída com éter de metila de terc.-butila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com solução de NaCl concentrada antes de evaporar o solvente. O óleo muito viscoso que permaneceu (780 g) foi adicionado em gotas durante um período de 3 horas a 300 ml de PEG 200 que foi mantido a 160°C. Desse modo, o produto destilou-se. Após a adição, vapor foi injetado durante cerca de 30 minutos para destilar qualquer produto de vapor- volátil. As duas fases do destilado foram separadas e a fase aquosa extraída com éter de metila de terc-butila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com KHCO3 e NaCl. A evaporação do solvente proporcionou 380 g de um óleo fracamente amarelo que foi destilado sobre uma coluna Sulzer de 60 cm para produzir 338 g 6-metóxi-2,6-dimetil- octanal (ponto de ebulição: 65°- 66°C / 0,3 Torr = 0,399 mbar = 90399 KPa).1H-RMN (400MHz, CDCl3): δ 0,83 (t, J = 7,6Hz, 3H), 1,07 (s, 3H), 1,1 (d, J = 7,2Hz, 3H), 1,28 - 1,52 (m, 7H), 1,66 - 1,76 (m, 1H), 2,31 - 2,42 (m, 1H), 3,12 (s, 3H), 9,62 (d, J = 1,6Hz, 1H).
Exemplo 2: Concentração de limiar de Odor empregando um Olfatôme- tro
[00020] O olfatômetro funciona no princípio de uma diluição linear de um odorante em um gás portador. A quantidade de odorante deslocada depende de sua pressão de vapor e do fluxo de gás portador. Um fluxo constante de nitrogênio, regulado por um regulador de fluxo, leva o odorante de um recipiente de amostra para uma câmara de mistura. Neste contexto, a mistura de gás-odor portadora é diluída com ar sem odor. Da câmara de mistura uma parte do ar odorífero diluído é permitida fluir por um capilar de sílica fundida para o funil de cheiro. A taxa de fluxo pelo capilar, que determina a dosagem de ar odorífero da câmara de mistura no funil de cheiro, depende da abertura da válvula que pode ser regulada por PC de 1 a 256 ml em etapas binárias. A diluição final da amostra de ar odorífera ocorre no funil de vidro jorrando-o permanentemente com ar sem odor a uma taxa de fluxo de 8 L/min. A apresentação de triângulo de escolha forçada é obtida por um dispositivo de ajuste de canal automatizado especial onde só em uma posição de um interruptor o capilar de liberação de odorante entra no funil de cheiro, considerando que nas duas outras posições o capilar está posicionado fora do funil e onde o efluente é sugado. Após cada experiência o ajuste de canal é alterado automaticamente e em uma ordem aleatória. A concentração é calculada da pressão de vapor de odorantes e das relações de diluição que foram aplicadas no olfatômetro, assumindo que a saturação de vapor é obtida no gerador de amostra. Como um controle, a concentração foi por amostragem de um volume conhecido do efluente capilar em um filtro de topo livre e em seguida determinado.
[00021] O avaliador começa cheirando no olfatômetro em um nível de concentração ao qual ele percebe o odorante na intensidade média. Após três respostas corretas em três experiências consecutivas (ou quatro corretas de cinco experiências) no mesmo nível, a concentração de estímulo é diminuída por um fator de dois para o próximo nível mais baixo, e assim por diante, até que o avaliador tenha atingido seu nível limiar.
[00022] Sob condições idênticas a concentração limiar de odor para 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal e 6-metóxi-2,6-dimetileptanal foi medida e comparada por um grupo de 12 avaliadores. A seqüência com a qual o avaliador começou a cheirar os dois compostos, foi alternada. Ambos os compostos foram avaliados no mesmo dia e os seguintes dados foram obtidos:Concentração de limiar de odor [ng/L]Composto Média geométrica6-metóxi-2,6-dimetiloctanal 0,786-metóxi-2,6-dimetileptanal 1,92
[00023] Pode ser observado a partir dos resultados que o composto da presente invenção tem um limiar que é 2,46 vezes mais baixo comparado com o composto da técnica anterior. Com base nisto, um avanço significante é obtido porque quantidades muito menores dos compostos reivindicados são requeridas para conceder o mesmo efeito olfatório. Exemplo 3: Composição de fragrância floral
Figure img0001
Figure img0002
[00024] A adição de 10 partes de 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal torna a composição acima mais natural, mais regular e mais fresca. Também dá uma conotação suculenta exótica a esta nota de flor frutuosa floral e também ajuda a desenvolver um odor floral aéreo-marinho atraente. Exemplo 2: Composição de fragrância masculine
Figure img0003
Figure img0004
[00025] A adição de 30 partes de 6-metóxi-2,6-dimetiloctanal leva ao frescor acima, vivacidade e conforto da composição. Também leva a uma característica marinha fresca do topo para a base do perfume, realçando o brilho da característica de topo e mantendo um frescor natural almiscarado lenhoso para a base do perfume.

Claims (6)

1. Composto, caracterizado pelo fato de ser 6-metóxi-2,6-di- metiloctanal.
2. Uso do composto como definido na reivindicação 1, ca-racterizado pelo fato de ser como ingrediente de fragrância.
3. Composição de fragrância, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1.
4. Aplicação de fragrância, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1.
5. Aplicação de fragrância de acordo com reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que a aplicação de fragrância é um perfume, produto doméstico, produto de lavanderia, produto de cuidado com corpo ou produto cosmético.
6. Método para fabricar uma aplicação de fragrância, carac-terizado pelo fato de que compreende a etapa de incorporar o composto como definido na reivindicação 1
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