BRPI0617171A2 - compostos tiazóis, processo para produção e uso dos mesmos, agente para o combate de microorganismos indesejáveis, processo para o dito combate, processo de produção de agentes para o combate e produtos intermediários - Google Patents

compostos tiazóis, processo para produção e uso dos mesmos, agente para o combate de microorganismos indesejáveis, processo para o dito combate, processo de produção de agentes para o combate e produtos intermediários Download PDF

Info

Publication number
BRPI0617171A2
BRPI0617171A2 BRPI0617171-0A BRPI0617171A BRPI0617171A2 BR PI0617171 A2 BRPI0617171 A2 BR PI0617171A2 BR PI0617171 A BRPI0617171 A BR PI0617171A BR PI0617171 A2 BRPI0617171 A2 BR PI0617171A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
dimethylbutyl
methylpentyl
ethyl
methylpropyl
methyl
Prior art date
Application number
BRPI0617171-0A
Other languages
English (en)
Inventor
Joerg Nico Greul
Oliver Gaertzen
Ralf Dunkel
Oliver Guth
Stefan Hillebrand
Kerstin Ilg
Peter Schreier
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of BRPI0617171A2 publication Critical patent/BRPI0617171A2/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

<B>COMPOSTOS TIAZõIS, PROCESSO PARA PRODUçãO E USO DOS MESMOS, AGENTE PARA O COMBATE DE MICROORGANISMOS INDESEJáVEIS, PROCESSO PARA O DITO COMBATE, PROCESSO DE PRODUçAO DE AGENTES PARA O COMBATE E PRODUTOS INTERMEDIáRIOS<D>A presente invenção refere-se ao uso de compostos da fórmula em que R^ 1^, R^ 2^, R^ 3^, R^ 4^, R^ 5^, R^ 6^, R^ 7^, R^ 8^ e X, Y, Z, têm os significados mencio nados no relatório descritivo, como fungicidas. Compostos da fórmula (Ia) em que R^ 1^, R^ 2^, R^ 3^, R^ 4^, R^ 5^, R^ 6^, R^ 7^, R^ 8^, R^ 14^, A, X, Y e Z têm os significados mencionados no relatório descritivo, processos para a produção dessas substâncias e seu uso para o combate de micro-organismos indesejáveis.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTOS TIAZÓIS, PROCESSO PARA PRODUÇÃO E USO DOS MESMOS, AGENTE PARA O COMBATE DE MICRO-ORGANISMOS INDESEJÁVEIS, PROCESSO PARA O DITO COMBATE, PROCESSO DE PRODUÇÃO DE AGENTES PARA O COMBATE E PRODUTOS INTERMEDIÁRIOS".
A invenção refere-se a tiazóis e seu uso para o combate de mi-cro-organismos indesejáveis.
Já se sabe, que certos tiazóis podem ser utilizados como preparados para proteger plantas (vide WO-A 2003/029249).
Visto que, no entanto, as exigências ecológicas e econômicas nos modernos fungicidas aumentam continuamente, por exemplo, o que se refere ao espectro de ação, toxicidade, seletividade, quantidade de aplicação, formação de resíduos e favorável capacidade de produção e, além disso, por exemplo, podem ocorrer problemas com resistências, há o constante objetivo, de desenvolver fungicidas, que pelo menos em parte, apresentem vantagens em relação aos conhecidos.
Surpreendentemente, foi verificado, agora, que os presentes tiazóis resolvem os objetivos mencionados, pelo menos, em aspectos parciais e por isso, são apropriados como fungicidas.
Alguns desses tiazóis já são conhecidos como compostos farmaceuticamente eficazes (vide, por exemplo, a WO-A 2005/012298, WO-A 2005/005438 ou WO-A 2004/78682), no entanto, não sua surpreendente eficácia fungicida.
O objeto da invenção é o uso de compostos da fórmula (I) (tiazóis da fórmula (I),
<formula>formula see original document page 2</formula>
na qual os símbolos têm os seguintes significados:R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, halo-gênio, ciano, hidróxi, nitro, OR111 SR111 SOR111 SO2R111 SO2N(R11)2, C=OR111
Nr11Coor121 n(r11)2l Nr11Cor111 nr11cor12, ocon(r11)2i oc=or11,
CON(R11)2l COOR111 (CH2)mOR11l (CH2)mSR11l (CH2)mN(R11)2l (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11l CrCe-alquila, C1-Cirhaloalquilal C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída; com m = 1 - 8
ou cada dois radicais R11 R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R81 R4 adjacentes formam juntos um penta ou hexa-anel heterocíclico não-substituído ou substituído.
R5 é hidrogênio, CrC8-alquila não-substituída ou substituída, C1-c4-alquilC(=0), Ci-c4-alquil-0c(=0) não-substituído ou substituído, Ci-C4-alcóxi(Ci-C4)alquila não-substituída ou substituída, C2-C6-alquenila substituída ou não-substituída, C2-c6-alquinila, Ci-Ce-alquilsulfinila, crc6-alquilsul-fonila, c3-c8-cicloalquila não-substituída ou substituída; Ci-C6-halogeno-alquila, Ci-C4-halogenoalquilsulfinila, Ci-C4-Iialogenoalquilsulfonila, haloge-no-CrC^alcóxi-Ci-C^alquila, C3-Ce-Iialogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-Ci-c3-alquila, (Cr c3-alquil)carbonil-Ci-C3-alquila, (Ci-C3-alcóxi)carbonil-Ci-C3-alquila; haloge-no-(Ci-C3-alquil)carbonil-Ci-C3-alquila, halogeno-(Ci-C3-alcóxi)carbonil-Ci-C3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (Ci-Ca-alquil)carbonila, (CrC8-alcóxi)carbonila, (Ci-c8-alquiltio)carbonila, (CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquil)carbonila, (C3-c6-alquenilóxi)carbonila, (C3-c6-al-quinilóxi)carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (Ci-C6-halogenoalquil) car-bonila, (Ci-C6-halogenoalquiltio)carbonila, (Ci-C6-halogenoalcóxi)carbonila, (C3-C6-halogenoalquenilóxi)carbonila, (C3-C6-halogenoalquinilóxi)carbonila, (halogeno-CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquil)carbonila, (C3-C8-halogenocicloalquil)-carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; ou -CH2-C=C-R1vv, -CH2-CH=CH=R1A -CH=C=CH-R1A -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R61 CrC4-trialquil-silila ou CrC4-diaquil-monofenil-silila, R1a representa hidrogênio, Ci-C6-alquila, Ci-C6-halogenoalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, (Ci-C4-alcóxi)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila ou ciano,X é nitrogênio ou CR8
Y é nitrogênio ou CR9
Z é nitrogênio ou CR10
R6 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR11, SR11, COR111 5 CO2R11, C1-C8-alquila, não-substituída ou substituída CrC8-haloalquila, C1-C4-trialquil-silila, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SOnR11, CON(R11)2, Ca-Ce-cicloalquila, arila, hetarila; com ? = O - 2.
R7 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR111 SR11, C1-C e-alquila não-substituída ou substituída, C3-C6-cicloalquila 10 não-substituída ou substituída, C1-C4-trialquil-silila, COOR11, CON(R11)2, COR11 ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 4</formula>
com R13 = independente um do outro, é hidrogênio, halogênio,
C1-C3-alquila não-substituída ou substituída, C1-C3Alcoxi não-substituído ou substituído ou dois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.
R8 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, OR11, SR11, OR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, C1-C8-alquila, C1-C8-Lialoalquila não-substituída ou substituída, C3-C8-ciclo-alquila; com m = 1 - 8 R9 é hidrogênio, halogênio, N(R11)2l ciano, hidróxi, OR11, SR11,COR111 C1-C8-alquila não-substituída ou substituída ou C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída;
R10 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR111 SR11, Ci-C8-alquila, não-substituída ou substituída C1-C^trialquil-Sililal COOR11, CON(R11)2
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, Ci-C8-alquila, não-substituída ou substituída Ci-C8-haloalquila, CrC4-trialquil-silila, arila ou
no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, dois radicais R11 formam um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ou
no caso de que dois radicais R11 estão presentes adjacentes nogrupamento NR1iCOR111 dois radicais R11 formam um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R12 igual ou diferente, é CrC8-alquila, não-substituída ou substi-tuída C1-C8-Iialoalquila, (CH2)pOR11, Ci-C4-trialquil-silila; com ρ = 1 - 4 bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos como fungicidas.
Compostos da fórmula (I) prestam-se muito bem para o combate de micro-organismos indesejáveis. Eles mostram principalmente uma forte eficácia fungicida e podem ser usados tanto na proteção de plantas, como também na proteção de material.
Os compostos de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (I).
São preferidos compostos da fórmula (I), nos quais um ou vários 30 dos símbolos têm um dos significados preferidos mencionados a seguir, isto é,
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, R1 até R4 são, in-dependentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hi-dróxi, nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr1 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, 0-/'soBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3l SOR111 SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu1 SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R111 SO2-Me1 SO2-Et, SO2-Pr, S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, S02-isoBu, S02-tBu, SON(R11)2l SONHMe1 SONMe2l SONHEt1 SONEt2l SONHPr, SONPr2, SO-NHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3l SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3l NR11CO2R111 NR11CO2Mel NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11C02iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe1 NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr1 NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3i NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3i NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11CaBu, NR11CO(CH2)2OH, Nr11CO(CH2)2OCH3i NR11CO(CH2)3OH1 NRiiCO(CH2)3OCH3i N(R11)2l NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHiBu, NHsecBu1 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NH-SOMe, NHSO2Me, NHSOEt1 NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt1 NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2, OCONEt2, OCON-Pr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONHtBu2, O-COR11, OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu1 OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr1 CONPr2l CONHBu1 CONHseeBu1 CONHisoBu1 CONHtBu1 CONH-CH(CH3)CH2OH1 CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5) CH2OH, CO-NHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3) CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11 (CH2)2OCH3, CONr1(CH2)2OH, CONR1(CH2)3OCH3i COnr1(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me1CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu1 CO2SecBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2, CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 (CH2)3COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i Ch2NhCOOR111 Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 CH2NHC00Bu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEtl CH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPrl CH2NR11C00Bu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dime-tilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dime-tilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; cielopropila, ciclobutila, cielopentila, ciclo-hexila; CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l 25 C3F7, CF(CF3)2ou cada dois radicais R1, R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R81 R4 adjacentes formam juntos um penta ou hexa-anel heterocíclico não-substituído ou substituído com 1 a 4 átomos de halogênio ou com 1 a 4 grupos Ci-C3-alquila, que contém em cada caso até dois átomos de oxigênio R5 é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5l C3F7l CF(CF3)2;acetila, C2H5C(=0), C3H7C(=0), C4H9C(=0), CF3C(=0), C2F5C(=0), CH30C(=0), C2H5OCi=O), C3H70C(=0), C4H90C(=0), CF3OCi=O), CCI30C(=0), C2F5OCi=O), CH2OCH3; C2H4OCH3j CH=CH2i CH2CH=CH2i C=CH1 CH2C=CH1 SOCH3, SOC2H5, SOC3H7, SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CH2OCF3; C2H4OCF3l C=ONH2, SiMe3l SiMe2tBu, SiMe2Ph X é nitrogênio ou CR8 Y é nitrogênio ou CR9 Z é nitrogênio ou CR101 sendo que ou Y e Z são nitrogênio.
ou Y é nitrogênio e Z é CR10. ou Y é CR9 e Z é igual a nitrogênio.
R6 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, OR111 O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu1 O-fBu, OCH(CH3)CH2OH1 OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH1 OCF3l SR111 S-Me, S-Et, S-Pr1 S-/Pr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu1 S-fBu, SCF3, SOR111 SO-Me1 So-Et1 SO-Pr1 SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ZsoBu, SO-fBu, SO2R11, SO2-Me1 SO2-Et1 SO2-Pr1 SO2-ZPr, SO2-Bu1 SO2-SecBu, SO2-ZsoBu, S02-fBu, COR111 COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, COZsoBu, COfBu1 COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2SecBu1 CO2ZsoBu, CO2JBu, CO2CH(CH3)CH2OH, C02CH(CH3)CH20CH3, CO2CH(C2H5)CH2OH1 CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Prl NR11CO2ZPrl NR11CO2Bul NR11CO2SecBu, NRl1CO2ZsoSi;, NR11C02fBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPrl NR11COZPrl NR11COBu1 NR11COsecBul NR11COZsoBu, NR11COiBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dime-tilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetil-butila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3l (CH2)2OH1 CH(CH3)CH2OH1 CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2l
SiMe3l SiMe2tBu, SiMe2Ph1 NHR111 N(R11)2l NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHiBu1 NHsecBu1 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3l NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc1 Nr11CH(CH3)CH2OH1 Nr1iCH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NRiiCH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3l NR11(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr1 NHCO/Pr, NHCOBu1 NHCOsecBu1 NHCO/soBu, NHCOfBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)fBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)/Pr, N(Me)Bu, N(Me)seeBu, N(Me)ZsoBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3i N(CH3)CH(C2H5)CH2OH1 N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3l N(CH3)(CH2)2OCH3l N(CH3)(CH2)2OH1 N(CH3) (CH2)3OCH3l N(CH3)(CH2)3OH1 NHCOR111 NR1iCOR111 NMeAe1 NMeCOEt1 NMeCOPr, NMeCOZPr1 NMeCOBu1 NMeCOsecBu1 NMeCOZsoBu, NMeCOf-Bu1 NMeCOCF3, NMeCOC2F5l NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me1 NH-CO2Et, NHCO2Pr, NHCO2Pr, NHCO2Bu1 NHCO2SeeBu, NHC02/soBu, NH-C02®u, NHCO2CF3, NHCO2C2F5l NHC02CH(CH3)CH20H, NHCO2CH(CH3) CH2OCH3, NHC02CH(C2H5)CH20H, NHC02CH(C2H5)CH20CH3, NHCO2 (CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHC02(CH2)30CH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me1 NMeCO2Et1 NMeCO2Pr, NMeCO2ZPr, NMeCO2Bu, NMe-CO2SeeBu, NMeCO2ZsoBu, NMeC02fBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEt-CO2Me1 NEtCO2Et1 NEtCO2Pr1 NEtCO2ZPr1 NEtCO2Bu1 NEtCO2SecBu1 NEt-CO2ZsoBu1 NEtCO2Su1 NEtCO2CF3l NEtCO2C2F5l SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2l SONHBu1 SONBu2l SO-NHCF3l SON(CF3)2l SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEI2l SO2NHEt1 SO2NPr2, SQ2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, S02NHCH(CH3)CH20H, S02NHCH(CH3)CH20CH3, S02NHCH(C2H5)CH20H, S02NHCH(C2H5)CH20CH3, SO2NH(CH2)2OCH3l SO2NH(CH2)2OH1 SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSO-Me, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et, NHSOCF3,NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2, CONHMe1 CONMe2, CONHEt, CONEt2l CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, C0-(4-metil-piperazina), CO-NHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3i CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CO-NH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, feni-Ia1 piridin-4-ila, piridin-3-ila, piridin-2-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, A/-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-4-metil-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-4,4-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-4,5-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-5,5-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-4-etil-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-4,4-etil-1,3-oxazolidin-2-ona, NHCH2tetra-hidrofuran-2-ila.
R7 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino,N(R11)2l nitro, OR111 SR111 metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dime-tilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3l C2F5l C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3l COOR111 CON(R11)2l COR11 ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 10</formula>
com R13 = independente um do outro, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, 1-metiletila, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5l OCF3l OC2F5 oudois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.
R8 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR111 O-Me1 O-Etl O-Pr, O-/Pr, O-Bu1 O-secBu, O-isoBu, O-fBu, (CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3l O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3l OCF3l SR111 SH1 S-Me1 S-Et, S-Pr1 S-iPr, S-Bu1 S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3l SOR11, SO-Me1 SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me SO2-Et, SO2-Pr, S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu1 S02-isoBu, SO2-JBu1 SON(R11)2l SONHMe, SONMe2, SONHEt1 SONEt2l SONHPr1 SONPr2l SO- NHBu1 SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l COR111 COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu1 COsecBu1 COisoBu1 COtBu1 COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Mel NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2IPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR1iCOR111 NHCOMe1 NHCOEt1 NHCOPr1 NHCOiPr1 NHCOBu1 NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3i NH-CO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NRi1CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NRiiCO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2l NHMe1 NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr1 NHBu1 NH-seeBu, NHisoBu, 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt, NH-SO2Et1 NMESOMe1 NHSO2R111 NR11SO2R111 NMeSO2Me, NMeSOEt, NMe-SO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCON(R11)2l OCONHMe1 OCONHEt, OCO- NHPr, OCONHiPr1 OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu1 OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2l CONHMe1 CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu1 OCONHBu, CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CO-NH(CH2)3OCH3l CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR1iCH(CH3)CH2OCH3iCONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3i CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et1 CO2Pr, C02iPr, CO2Bu1 CO2SecBu, C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH1 (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11, CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAC1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, Ch2COO(CH2)3OCH3, CHsNHCOOR11, Ch2NRiiCOOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr1 CH2NHC00Bu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEt,CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11C00Bu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul CH2NR1iCOOisoBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etil-propila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-me-tilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3l CF2H1 CCI3, C2F5l C3F7l CF(CF3)2.
R9 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, N(R11)2, NMe2, NEt2l NHMe, NH2, NHfBu, NHEt, NHPr, NH/Pr, NHBu1 NHsecBu1 NH/soBu, 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, ciano, hidróxi, OR111 O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr1 O-Bu1 O-secBu, 0-/'soBu, O-íBu, O-(CH2)2OH1 O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3l OCF3l SR111 SH1 S-Me, S-Et1 S-Pr1 S-/Pr, S-Bu1 S-secBu, S-ZsoBu1 S-ffiu, SCF3, COR111 COMe1 COEt1 COPr1 COZPr1 COBu1 COsecBu1 COZsoBu1 COfBu1 COCF3l metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CF3l CF2H1 CCI3l C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila.
R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2l nitro, OR11, SR11, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3l C2F5l C3F7, CF(CF3)2i ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, COOR11, CON(R11)2,
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila,
1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-25 pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,
2.2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-2-metil-propila; CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt1 CH(CH3)CH2OEt1 CH2CH(CH3)OEt1 CF3l CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2,ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, fenila ou no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo denitrogênio, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ou no caso de que dois radicais R11 estão presentes adjacentes no grupamento NR11COR11, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3.
Particularmente são preferidos compostos da fórmula (I), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu, O-íBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3, OCF3l SR11, SH1 S-Me1 S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu1 SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr1 S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, SO2-ZsoBu, SO2-JBu1 SON(R11)2, SONHMe1 SONMe2l SO-NHEt1 SONEt2, SONHPr1 SONPr2l SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2l SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, CO-Et, COPr1 COZPr1 COBu1 COsecBu1 CO-ZsoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R111NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Prl NR11C02iPr, NR11CO2Bul NR11CO2SecBul NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR1iCOR111 NHCOMe1 NH-COEt1 NHCOPr1 NHCOiPr1 NHCOBu, NHCOiBu1 NHCOsecBu1 NHCOisoBu1 NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH1 NHCO(CH2)2OCH3i NHCO(CH2)3OH, NH-CO(CH2)3OCH3, NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu1 NR11COsecBul NR11COtBul NR11CO(CH2)2OH1 NRiiCO(CH2)2OCH3i NR11CO(CH2)3OH1 Nr11CO(CH2)3OCH3i N(R11)2i NMe2, NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHiBu1 NHseeBu1 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R121 NHSOR111 NHSOMe1 NH-SO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMeSOMe1 NHSO2R111 NR11SO2R111 NMe-SO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3, OCON(R11)2l OCO-NHMe1 OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu1 O-CONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONHtBu2l OCOR111 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu1 OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2l CONHMe1 CONMe2l CONHPr1 CONPr2l CO-NHBu1 CONHseeBu1 CONHisoBu1 CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CO-NHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3i CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11 (CH2)2OCH3l CONRi(CH2)2OH1 CONR1(CH2)3OCH3i COnr1(CH2)3OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 CO2IPr1 CO2Bu1 CO2SeeBu1 CO2IsoBu1 C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAe2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAe1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 (CH2)3COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)SOCH3i CH2NHC00R11, Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 CH2NHC00Bu, CH2NHCOOtBu1 5 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEtl CH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPrl CH2NR11C00Bu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dime-tilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metil-10 pentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1 -dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dime-tilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropiia; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H1 CCI3l C2F5, C3F7l CF(CF3)2 15 ou cada dois radicais R11 R2 ou R21 R3 ou R3, R8 ou R8, R4 adja-
centes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxol
R5 é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-20 metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, CF3, CF2H, CCI3l C2F5, C3F7, CF(CF3)2; acetila, C2H5C(=0), C3H7C(=0), C4H9C(=0), CF3C(=0), C2F5C(=0), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C=CH, CH2C=CH1 SOC2H5, SOC3H7, SO2CH3 SO2C2H5l SO2C3H7l ciclopropila, CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe1 SiMe2, SiMe2tBu, SiMe2Ph X é nitrogênio ou CR8
Y é nitrogênio Z é nitrogênio ou CR10
R6 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, 0-/soBu, O-fBu, OCH(CH3)CH2OH, 30 OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3l O(CH2)2OH1 O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr1 S-/Pr1 S-Bu1 S-secBu, S-ZsoBu1 S-JBu1 SCF3l SOR111 SO-Me1 SO-Et1 SO-Pr1SO-/Pr, SO-Bu1 SO-secBu, SO-ZsoBu1 SO-fBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et1 SO2-Pr, SO2-ZPr1 SO2-Bu1 SO2-SecBu1 SO2-ZsoBu1 S02-fBu, COR11, COMe, COEt, COPr, CO/Pr, COBu, COsecBu, COZsoBu1 COfBu1 COCF3l CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZPr1 CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2ZsoBu, C02fBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3i CO2CH(C2H5)CH2OH1 CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH1 NR11CO2R111 NR11CO2Mel NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11C02/Pr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11CO2isoBu, NR11C02fBu, NRi1COR111 NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu1 1NR11COsecBul NR11COisoBul NR11COtBul Me1 Et1 Pr1 iPr, Bu1 secBu, isoBu, tBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3, ΟΗ^Η^ΟΗςΟΟΗ^ (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH1 CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2l
SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph, NHR111 N(R11)2l NMe2, NEt2, NHMe1 NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, NH- CH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NH-CH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NRi1CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH (C2H5)CH2OH1 NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH, NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH1 NR11Acl NHCOEt1 NHCOPr1 NHCOZPr, NHCOBu, NHCOsecBu1 NHCOZsoBu, NHCOiBu1 NHCOCF3l NHCOC2F5l N(Me)fBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)ZPr, N(Me)Bu1 N(Me)secBu, N(Me)ZsoBu, N(Ch3)Ch(Ch3)Ch2Oh1N(Ch3)Ch(Ch3)Ch2OCh3i n(ch3)ch(c2h5)ch2oh, N(Ch3) CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH1 N(CH3)(CH2)3 OCH3l N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAe, NMeCOEt1 NMe-COPr1 NMeCOZPr1 NMeCOBu1 NMeCOsecBu1 NMeCOZsoBu1 NMeCOfBu1 NMeCOCF3l NMeCOC2F5l NHCO2R11, NR11CO2R111 NHCO2Me1 NHCO2Et1 NHCO2Pr1 NHCO2ZPr, NHCO2Bu, NHCO2SeeBu, NHC02ZsoBu, NHC02fBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHC02CH(CH3)CH20H, NHC02CH(CH3)CH20CH3i NHCO2CH(C2H5)CH2OH1 NHC02CH(C2H5)CH20CH3i NHCO2(CH2)2OCH3i NHCO2(CH2)2OH1 NHCO2(CH2)3OCH3i NHCO2(CH2)3OH1 NMeCO2Me1 NMe-CO2Et1 NMeCO2Pr1 NMeCO2ZPr1 NMeCO2Bu1 NMeCO2SeeBu, NMe-CO2ZsoBu, NMeC02fBu, NMeCO2CF3l NMeCO2C2F5l NEtCO2Me1 NEtCO2Et1NEtCO2Pr1 NEtCO2ZPr, NEtCO2Bu, NEtCO2SecBu1 NEtCO2ZsoBu, NEt-CO2Bu1 NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2l SO-NHEt1 SONEt2l SONHPr1 SONPr2l SONHBu1 SONBu2l SONHCF3, SON(CF3)2l SO2N(R11)2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SOi2NEt2l SO2NHEt1 SOi2NPr2l 5 SO2NHPr1 SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, So2NHCH(CH3)CH2OH1 So2NhCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH1 S02NHCH(C2H5)CH20CH3i SO2NH(CH2)2OCH3i SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3l SO2NH(CH2)3OH1 NHSOR11, NR11SORi1, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt1 NHSO2Et1 NMeSOMe1 NH-SO2R111 NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NH-10 SO2CF3l CON(R11)2l CONH2l CONHMe1 CONMe2l CONHEt1 CONEt2l CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, C0-(4-metil-piperazina), CONH-CH(CH3)CH2OH1 CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH, CONH-CH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, piridin-4-ila, 15 piridin-3-ila, piridin-2-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, ZV-1,3-oxazolidin-2-ona, /V-4-metil-1,3-oxazolidin-2-ona, zv-4,4-dimetil-1,3-oxazo-lidin-2-ona, /N/-4,5-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-5,5-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, /V-4-etil-1,3-oxazolidin-2-ona, /SM^-etiM.S-oxazolidin^-ona, NHCH2 tetra-hidrofuran-2-ila. R7 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino,
N(R11)2l nitro, OR11, SR111 metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1- dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dime-tilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobu-tila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H, CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2l ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3l COOR111 CON(R11)2l 30 COR111 ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturadaou insaturada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 19</formula>
com R13 = independente um do outro, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, 1-metiletila, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 ou dois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.
R8 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, 0-/'soBu, O-íBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me SO2-Et1 SO2-Pr, S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, S02-isoBu, SO2-^Bu, SON(R11)2l SONHMe1 SONMe2, SONHEt1 SONEt2l SONHPr, SONPr2, SO-NHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu1 COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11C02iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH1 NHC0(CH2)20CH3, NH-CO(CH2)3OH1 NHCO(CH2)3OCH3i NR11COMe, NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu1 NR11COsecBul NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NRiiCO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NRiiCO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NH-secBu, NHisoBu1 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NH-SO2Et, NMESOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me1 NMeSOEt, NMe-SO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCON(R11)2l OCONHMe, OCONHEt1 OCO-NHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2l OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu1 CON(R11)2, CONHEt1 CONEt2, CONHMe1 CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu1 OCONHBu, CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3i CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH1 CONR1iCH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH (C2H5)CH2OH1 CONR11CH(C2H5)CH2OCH3l CONR11(CH2)2OCH3l CONR11 (CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3l CONR11 (CH2)3OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 CO2IPr1 CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2IsoBu1 C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2l CH2NAe2, CH2N(COCF3)2l CH2NHAe, CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOeu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEtlCH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPrl CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBul CH2NRl1COOsecBul CH2NR11COOisoBu, meti-la, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopenti-la, ciclo-hexila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2.R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino,
N(R11)2, nitro, OR11, SR11, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1- dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, OCF3, OCF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2,ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ci-clo-hexila, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-2-metilpropila; CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, fenila 25 ou
no caso de que dois radicais R11 estão presentes adjacentes no grupamento NR11COR11, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que podem conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em 30 que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila,2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2l ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR111 (CH2)2OR111 (CH2)3OR111 (CH2)4OR111 SiMe3.
De modo muito particular, são preferidos compostos da fórmula (I)1 nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguinte significados: R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR111 O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-/'soBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-/Pr, S-Bu, S-secBu, S-/'soBu, S-tBu, SCF3, SOR111 SO-Me1 SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu1 SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R111 SO2-Me1 SO2-Et, SO2-Pr, S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, SO2-ZsoBu, S02-fBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2l SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2l SO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NPr2l SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR111 COMe1 COEt1 COPr, CO/Pr, COBu, CO- secBu, CO-ZsoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2IPrl NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCO-Bu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NH-CO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH1 NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NRi1CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3 OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu, NHEt, NHPr, NH/Pr, NHBu, NH/Bu, NHsecBu, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R121 NHSOR111 NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMe-SOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NH-SOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt1 OCONHPr, O-CONHiPr1 OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHtBu1 OCON-Me2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONiso-Bu2, OCONHtBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2l CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2l CONHPr1 CONPr2, CONHBu, CONHsecBu1 CONHisoBu1 CONHt-Bu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5) CH2OH1 CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11(CH2)2OCH3, CONR1(CH2)2OH1 CONR1(CH2)3OCH3i CONR1(CH2)3OH1 CO2R1 1, CO2Me, CO2Et, CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu, CO2SecBu, C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH, (CH2)3OH1 (CH2)4OH, CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAe2l CH2N(COCF3)2, CH2NHAe1 CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2, (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 (CH2)3COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH, Ch2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEtl CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPrl CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul metila, etila, propi-la, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2.2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H, C-Cl3l C2F5, C3F7, CF(CF3)2ou cada dois radicais R11 R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R81 R4 adjacentes formam juntos um penta ou hexa-anel heterocíclico não-substituído 5 ou substituído com 1 a 4 átomos de halogênio ou com 1 a 4 grupos C1-C3-alquila, que contém em cada caso até dois átomos de oxigênio R5 é hidrogênio, acetila, trifluoracetila, X é nitrogênio ou CR81 Y é nitrogênio, 10 Zé nitrogênio ou CR101
R6 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr1 O-ZPr1 O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu1 O-fBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH1 O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH1 OCF3, SR111 S-Me, S-Et1 S-Pr1 S-15 /Pr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu1 S-fBu, SCF3, SOR11, SO-Me1 SO-Et1 SO-Pr1 SO-ZPr1 SO-Bu1 SO-secBu, SO-ZsoBu1 SO-fBu, SO2R111 SO2-Me1 SO2-Et, SO2-Pr1 SO2-ZPr, SO2-Bu1 SO2-SecBu1 SO2-ZsoBu, S02-fBu, COR11, COMe, COEt1 COPr1 COZPr1 COBu1 COsecBu1 COZsoBu1 COfBu1 COCF3l CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZPr, CO2Bu1 CO2SecBu, CO2ZsoBu1 C02fBu, 20 CO2CH(CH3)CH2OH, C02CH(CH3)CH20CH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)CH3l CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bul NR11CO2SecBu, NR11CO2isoBu, NR11C02fBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, Me, Et, Pr, iPr, Bu, secBu, isoBu, tBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2QCH3l (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH1 CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2,
SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph1 NHR111 N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe1 NH2, NHtBu, N H Et, NHPr, NHiPr1 NHBu1 NHsecBu1 NHisoBu1 NH-30 CH(CH3)CH2OH1 NHCH(CH3)CH2OCH3l NHCH(C2H5)CH2OH1 NH-CH(C2H5)CH2OCH3l NH(CH2)2OCH3l NH(CH2)2OH1 NH(CH2)3OCH3l NH(CH2)3OH1 NHAc1 NRiiCH(CH3)CH2OH1 NR11CH(CH3)CH2OCH3lNR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3i NR11(CH2)2OH1 NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH1 NR11Ac1 NHCOEt1 NH-COPr1 NHCO/Pr, NHCOBu1 NHCOsecBu1 NHCO/soBu, NHCOfBu1 NH-COCF3, NHCOC2F5, N(Me)fBu, N(Me)Et1 N(Me)Pr1 N(Me)ZPr1 N(Me)Bu1 N(Me)SecBu1 N(Me)ZsoBu1 N(CH3)CH(CH3)CH2OH1 N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3i N(CH3)CH(C2H5)CH2PH1 N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3l N(CH3)(CH2)2OCH3i N(CH3)(CH2)2OH1 N(CH3)(CH2)3OCH3l N(CH3)(CH2)3OH1 NHCOR111 NR1iCOR111 NMeAc1 NMeCOEt1 NMeCOPr1 NMeCOZPr1 NMeCOBu1 NMe-COsecBu1 N MeCOZsoBu, NMeCOfBu1 NMeCOCF3l NMeCOC2F5l NH-CO2R111 NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2ZPr1 NH-CO2Bu, NHCO2SeeBu, NHC02ZsoBu, NHC02fBu, NHCO2CF3l NHCO2C2F5l NHC02CH(CH3)CH20H, NHC02CH(CH3)CH20CH3i NHCO2CH(C2H5)CH2OH1 NH-CO2CH(C2H5)CH2OCH3i NHCO2(CH2)2OCH3i NHCO2(CH2)2OH, NH-CO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me1 NMeCO2Et1 NMeCO2Pr1 NMeCO2Pr1 NMeCO2Bu1 NMeCO2SeeBu1 NMeCO2ZsoBu, NMeC02fBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5l NEtCO2Me1 NEtCO2Et1 NEtCO2Pr1 NEtCO2ZPr1 NEtCO2Bu1 NEtCO2SeeBu1 NEtCO2ZsoBu1 NEtCO2^Bu1 NEtCO2CF3l NEt-CO2C2F5l SON(R11)2l SONHMe, SONMe2l SONHEt1 SONEt2l SONHPr1 SONPr2l SONHBu1 SONBu2l SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe1 SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, S02NHCH(CH3)CH20H, S02NHCH(CH3)CH20CH3, SO2NHCH (C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3i SO2NH(CH2)2OCH3l SO2NH(CH2)2OH1 SO2NH(CH2)3OCH3l SO2NH(CH2)3OH1 NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe1 NHSO2R111 NR11SO2R111 NMe-SO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l CON(R11)2l CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, C0-(4-metil-piperazina), CONHCH(CH3)CH2OH, CONH-CH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, piridin-4-ila, piridin-3-ila, piridin-2-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, /V-l^-oxazolidin^-ona, N-4-metil-1,3-oxazolidin-2-ona, /V-4,4-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-4,5-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, N-5,5-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, N-4-etil-1,3-oxazo-lidin-2-ona, N-4,4-etil-1,3-oxazolidin-2-ona, NHCH2tetra-hidrofuran-2-ila.
R7 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu1 NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH1 OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH1 O(CH2)3OCH3l O(CH2)3OH1 OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu1 S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3l metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dime-tilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2l ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, C02iPr, CO2Bu, CO2SecBu, C02isoBu, C02tBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, C0-(4-metil-piperazina), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH-CH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CO-NH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 COR111 COMe1 COEt1 COPr1 COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COF3 ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 26</formula>
com R independente um do outro, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, 1-metiletila, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oudois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.
R8 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR111 O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr1 O-Bu, O-secBu, 0-/'soBu, 0-®u, O- (CH2)2OH1 O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3l OCF3l SR111 SH1 S-Me1 S-Et, S-Pr1 S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR111 SO-Me1 SO-Et1 SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu1 SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me SO2-Et, SO2-Pr1 S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, S02-isoBu, S02-fBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SO-NHBu1 SONBu2l SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2l SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr, SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l COR111 COMe1 COEt, COPr, COiPr, COBu1 COsecBu, COisoBu, COtBu1 COCF3l NR11CO2R11, NR11CO2Mel NR11CO2Etl NR11CO2Prl NR11C02iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBul NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr1 NHCOBu, NHCOiBu1 NHCOsecBu1 NHCOisoBu1 NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NH-CO(CH2)3OH1 NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBul NR11COisoBul NR11COtBul NR11CO(CH2)2OH1 NRiiCO(CH2)2OCH3i NR11CO(CH2)SOH1 NR11CO(CH2)3OCH3i N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NH-seeBu, NHisoBu, 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R121 NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt1 NH-SO2Et1 NMESOMe1 NHSO2R11, NR11SO2R111 NMeSO2Me, NMeSOEt, NMe-SO2Et1 NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCO-NHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2, OCONPr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONtBu2, OCOR11, OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2l CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2l CONHBu, OCONHBu, CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CO-NH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR1iCH(CH3)CH2OCH3,CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11(CH2)2OCH3i CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu, CO2SecBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, 5 (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe, (CH2)SOMe, (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (Ch2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2, CH2NMe2l (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, 10 (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR111 CH2NR1iCOOR111 CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOEt CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CHzNHCOOBu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt,CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR1iCOOsecBu, CH2NR1iCOOisoBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, 20 pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etil-propila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metil-pentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1- etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2.
R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu1 NH-seeBu, NHisoBu, 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, nitro, OR11, O-Me1 O-Et, O-Pr1 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu1 O-fBu, O-CH(CH3)CH2OH, OC(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH, O(CH2)2OCH3, O(CH)2OH, O-(CH2)3OCH3l O(CH2)3OH1 OCF3l SR111 S-Me1S-Et1 S-Pr1 S-ZPr1 S-Bu1 S-secBu, S-ZsoBu1 S-fBu, SCF3, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila,
1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,
2.2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CF3l CF2H1 CCI3l C2F5, C3F7l CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3l COOR111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr,CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2IsoBu1 C02tBu, CON(R11)2l CONH2l CONHMe1 CONMe2l CONHEt1 CONEt2l CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, C0-(4-metil-piperazina), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 R111 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 22,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila, 1-etil-2-metil-propila, CH2CH2OMe1 CH(CH3)CH2OMe1 CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt1 CH(CH3)CH2OEt1 CH2CH(CH3)OEt1 CF3, CF2H, CCI2, C2F5l C3F7, CF(CH3)2l ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, fenila ou
no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, esses podem representar juntos piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila ou morfolin-1-ila ou
no caso de que dois radicais R11 estão presentes adjacentes nogrupamento NR11COR11, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que po-dem conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR111 (CH2)2OR111 (CH2)3OR111 (CH2)4OR111 SiMe3.
Além disso, preferem-se de modo muito particular os compostos da fórmula (I), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH1 N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCHs, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-metil-piperazin-1 -ila, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, metila, ou cada dois radicais R1, R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R8 R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina ou um anel 1,3-dioxol. R5 é hidrogênio, COCH3 X é nitrogênio ou CR8 Y é nitrogênio Z é nitrogênio ou CR10 R6 é hidrogênio, S-Me, NHCOMe, NHCOCF3, NMe2, NHMe, NH2, NHtBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, CONMe2, ciclopropila, ciclo-hexila, fenila, N-1,3-oxazolidin-2-ona, N-4-metil-1,3-oxazolidin-2-ona, NHCH2tetra-hidrofuran-2-ila
R7 é hidrogênio, metila, 1-metilpropila, CF3, CF2H, ciclopropila, ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 31</formula>
com R13 sendo hidrogênio,
R8 é hidrogênio, flúor, cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe1 CF3, CO-CH3, COOCH3, COOH1 N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCO-OCH3, NhcOO(CH2CH2)OCH3, 4Níneái4)iperazin-1-ila, CH2NH2, Ch2NHCOOCH3, 5 CH2NHCOOtBu1 metila
R10 é hidrogênio ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insatuada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 31</formula>
com R13 = hidrogênio.
Além disso, preferem-se de modo muito particular os compostos da fórmula (I), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, 15 cloro, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OCH2fBu, OCOCH3, SO2NH2l SO2N(CH3)2l COCH3l COCH2CH2CH3l COOCH2CH2OCH3l COOCH2CH2 CH2OCH3l CONHCH2CH2OCH3l NH2l N(Me)2l NHCOCH3l NHSO2CH3l NH-COOCH3l NHCOOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OH, 4-Nkacetil-piperazin-1-ila, N-pirrolidin-2-on-1-ila, Ch2NHCOOCH3, Ch2NHCOOBu, metila, CF3 ou cada dois radicais R11 R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R8, R4 adja-centes formam juntos um anel 2,3-di-hidrofuran-2-ona, 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxol
R5 é hidrogênio, COCH3, COCF3, COOCH3
X é nitrogênio ou CR8
R8 é hidrogênio, O-MeY é nitrogênio Z é CR10
R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, CF3 ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2 ou uma CH2CH2
R6 é metila, etila, isopropila, ciclopropila, fenila, 4-cloro-fenila, 3-piridila, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me, NH2, NHMe, NMe2, NHfBu1 NHBu, NH/Bu, N-morfolinila, NH(CH2)2OH, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NH- CH(CH3)CH2OCH3, NCH3(CH2)2OCH3, NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2tetra-hidrofuran-2-ila, N-1,3-oxazolidin-2-ona
R7 é hidrogênio, metila, CF3, CF2H, ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2 OuumaCH2CH2.
Além disso, preferem-se de modo muito particular os compostos da fórmula (I), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OCH2tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COO-CH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3l NH-SO2CH3, NHCOOCHs, NHCOOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OCH3, CH2NHCOOtBu, metila, CF3 ou cada dois radicais R1, R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R8, R4 adja-
centes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,3-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxol
R5 é hidrogênio, COCH3, COCF3, COOCH3 X é nitrogênio ou CR8
R8 é hidrogênio, O-Me
Y é nitrogênioZ é CR10
R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, CF3 ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2 ou uma CH2CH2
R6 é metila, etila, isopropila, ciclopropila, fenila, 3-piridila, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me1 NH2l NHMe1 NMe2l NHtBu1 NHBu1 NHiBu1 N-morfolinila, NH(CH2)2OH1 NH(CO2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NH-CH(CH3)CH2OCH3l NCH3(CH2)2OCH3l NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2tetra-hidrofuran-2-ila, N-1,3-oxazolidin-2-ona
R7 é hidrogênio, metila, CF3, CF2H1 ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2 ou uma CH2CH2.
As definições dos radicais mencionados acima, podem ser combinadas entre si de maneira desejada. Além disso, definições individuais podem ser desnecessárias.
Além disso, os compostos da fórmula (Ia) são abrangidos pelos compostos da fórmula (I). Desconhecidos e com isso, do mesmo modo, objeto da invenção, são os compostos da fórmula (Ia)
<formula>formula see original document page 33</formula>
na qual os símbolos têm os seguintes significados:
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, halo-gênio, ciano, hidróxi, nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR1iCOR111 NR11COR12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11l (CH2)mN(R11)2,(CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, C1-C8-alquila, C1-C8-Iialoalquila, C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída; com m = 1 - 8ou cada dois radicais R11 R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R81 R4 adjacentes formam juntos um penta ou hexa-anel heterocíclico não-substituído ou substituído.
R5 é hidrogênio, Ci-Ce-alquila não-substituída ou substituída, C1-C4-alquilC(=0), C1-C4-alquil-0C(=0) não-substituída ou substituída, C1-C4-alcóxi(C1-C4)alquila não-substituída ou substituída, C2-C6-alquenila substituída ou não-substituída, C2-C6-alquinila, C1-C6-alquilsulfinila, CrC6-alquil-sulfonila, C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída; C1-Ce-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalquilsulfinila, CrC4-halogenoalquilsulfonila, halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-CrC3-alquila, (CrC3-alquil)carbonil-C1-C3-alquila, (Ci-Ó3-alcóxi)carbonil-C1-C3- alquila; halogeno-(C1-C3-alquil)carbonil-C1-C3-alquila, halogeno-(C1-C3-alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (Ci-C8-alquil)carbonila, (Ci-C8-alcóxi)carbonila, (Ci-C8-alquiltio)carbonila, (C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi) carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (C1-C6- halogenoalquil)carbonila, (C1-C6-halogenoalquiltio)carbonila, (C1-C6-Iialo-genoalcóxi)carbonila, (C3-C6-halogenoalquenilóxi)carbonila, (C3-C6-haloge-noalquinilóxi)carbonila, (halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil)carbonila, (C3-C8-halogenocicloalquil)-carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; ou -CH2-C=C-R1a, -CH2-CH=CH=R1a1 -CH=C=CH-R1a, -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, CrC4-trialquil-silila ou C1-C4-diaquil-monofenil-silila,
R1a representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-lialogenoalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, (C1-C4-Blcoxi)CarboniIa, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila ou ciano,
X é nitrogênio ou CR8
Y é nitrogênio ou CR9
Z é nitrogênio ou CR10R7 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro,
OR111 SR111 Ci-Ce-alquila não-substituída ou substituída, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-IriaIquiI-SiIiIa não-substituída ou substituída, arila ou hetarila não-substituída ou substituída, COOR111 CON(R11)2l COR11
ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 35</formula>
com R13 = independente um do outro, representa hidrogênio, halogênio, C1-C3-alquila não-substituída ou substituída, C^Cs-alcóxi não-substituído ou substituído ou
dois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.
R8 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR1iCOR111 NR11COR121 NR11SO2R121 OCON(R11)2l OC=OR111 CON(R11)2l COOR111 (CH2)mOR11l (CH2)mSR11l (CH2)mN(R11)2l (CH2)mCOOR12l (CH2)mNR11COOR11l CrC8-alquila, Ci-C8-haloalquila, C3-Ce-Cicloalquila não-substituída ou substituída; com m = 1 - R9 é hidrogênio, halogênio, N(R11)2l ciano, hidróxi, OR11, SR11, COR111 Ci-C8-alquila não-substituída ou substituída ou C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída;
OR11, SR11, Ci-C8-alquila, Ci-C4-trialquil-silila não-substituída ou substituída, COOR11, CON(R11)2
R10 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2l nitroR11 igual ou diferente, é hidrogênio, C1-C8-alquila, C1-C8-haloalquila, C1-C4-triaIquil-silila, arila não-substituída ou substituída ou no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, dois radicais R11 formam um ciclo saturado ou insaturado, insubs-tituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ou no caso de que dois radicais R11 estão presentes adjacentes no grupamento NR11COR11, dois radicais R11 formam um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R12 igual ou diferente, é C1-C8-alquila, C1-C8-haloalquila não-substituída ou substituída, (CH2)tOR11, C1-C4-trialquil-silila; com t = 1 - 4
R14 independente um do outro, é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR11, SR11, COR11, C1-C8-alquila, C1-C8-haloalquila, C1-C4-trialquil-silila não-substituída ou substituída ou C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída
A é OR15, SR15, N(R15)2 ou C(R16)3
R15 é, independente um do outro, COR17, C2-C8-alquila, C1-C8-haloalquila não-substituída ou substituída, C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída, (CH2)uOR11; com u = 1 - 4
R16 é, independente um do outro, hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, C1-C8-alquila não-substituída ou substituída ou C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída; ou
cada dois radicais R16 representam oxigênio duplamente ligado 30 ou enxofre duplamente ligado; ou
cada dois radicais R14, R14 ou R15, R15 ou R16, R16 ou R14, R16formam juntos um anel carbocíclico com 3 a 7 membros saturado ou insatu-rado ou 4-piridila eventualmente substituída
R17 é C1-C3-alquila ou C1-C3-Iialoalquila não-substituída ou substituída bem como sais agroquimicamente eficazes.
Compostos da fórmula (Ia) prestam-se muito bem para o combate de micro-organismos indesejáveis. Eles mostram principalmente uma forte eficácia fungicida e podem ser utilizados tanto na proteção de plantas, como também na proteção de material.
Os compostos de acordo com a invenção, são definidos de mo-10 do geral pela fórmula (Ia).
São preferidos compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados preferidos mencionados a seguir, isto é,
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR111 O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu1 O-fBu, O-(CH2)2OH1 O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr1 S-/Pr, S-Bu1 S-secBu, S-/SoBu1 S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu1 SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R111 SO2-Me1 SO2-Et1 SO2-Pr1 S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, SO2-ZsoBu1 SO2-JBu1 SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SO-NHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3l SON(CF3)2l SO2N(R11)2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, CO-Et, COPr, COZPr1 COBu1 COsecBu1 CO-ZsoBu1 COtBu1 COCF3l NR11CO2R111 NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Prl NR11C02iPr, NR11CO2Bul NR11CO2SecBul NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NH-COEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH1 NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NH-CO(CH2)3OCH3, NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBul NR11COsecBul NR11COtBul NR11CO(CH2)2OH1 NR11CO(CH2)2OCH3l NR11CO(CH2)3OH1 Nr11CO(CH2)3OCH3i N(R11)2l NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHiBu1 NHsecBu1 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R12, NHSOR11, NR1iSOR11i NH-SOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt, NHSO2Et1 NMeSOMe1 NHSO2R111 NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2l OCONHMe1 OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu, OCONHsecBu1 OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCON-Pr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONHtBu2l O-COR111 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu1 OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2, CONHMe1 CONMe2l CONHPr1 CONPr2l CONHBu1 CONHseeBu1 CONHisoBu1 CONHtBu1 CONH-CH(CH3)CH2OH1 CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH, CONH-CH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH1 CONR11CH(CH3) CH2OCH3l CONR11CH(C2H5X)H2OH1 CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11(CH2)2OCH3i CONr1(CH2)2OH1 Conr1(CH2)3OCH3, CONr1(CH2)3OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et CO2Pr1 CO2IPr1 CO2Bu1 CO2SeeBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAe2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAe1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 (CH2)3COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i CH2NHCOOR11, Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEtl CH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPrl CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-di-metiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila,1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2ou cada dois radicais R11 R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R81 R4 adjacentes formam juntos um penta ou hexa-anel heterocíclico não-substituído ou substituído com 1 a 4 átomos de halogênio ou com 1 a 4 grupos Ci-C3-alquila, que contém em cada caso até dois átomos de oxigênio
R5 é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2;
acetila, C2H5C(=0), C3H7C(=0), C4H9C(=0), CF3C(=0), C2F5C(=0), CH30C(=0), C2H50C(=0), C3H70C(=0), C4H90C(=0), CF30C(=0), CCI30C(=0), C2F50C(=0), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2l C=CH, CH2C=CH, SOCH3l SOC2H5, SOC3H7l SO2CH3l SO2C2H5l SO2C3H7l ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph X é nitrogênio ou CR8
Y é nitrogênio ou CR9 Z é nitrogênio ou CR10. Sendo que ou Y e Z são nitrogênio. Ou Y é nitrogênio e Z é CR10.
Ou Y é CR9 e Z é igual a nitrogênio.
R7 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR11, SR11, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2l ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, p-Cl-fenila, p-F-fenila, p-Br-fenila, p-l-fenila, p-metoxifenila, p-trifluorome-toxifenila, 2-piridila, 3-piridila, 4-piridila, 2-tienila, 3-tienila, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, COR11 ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:
com R13 é, independente um do outro, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, 1-metiletila, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 ou
<formula>formula see original document page 40</formula>
dois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.
R8 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, OR111 O-Me1 O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, 0-/'soBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3l OCF3l SR111 SH1 S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3l SOR111 SO-Me1 SO-Et1 SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu1 SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me SO2-Et, SO2-Pr, S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, S02-isoBu, S02-tBu, SON(R11)2, SO-NHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr1 SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3l SON(CF3)2l SO2N(R11)2l SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu1 COCF3l NR11CO2R111 NR11CO2Mel NR11CO2Et, NR11CO2Prl NR11C02iPr, NR11CO2Bul NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr1 NHCOBu1 NHCOiBu1 NHCOsecBu1 NHCOisoBu1 NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH1 NHCO(CH2)2OCH3i NH-CO(CH2)3OH1 NHCo(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu1 NR11COsecBul NR11COisoBul NR11COtBul NR11CO(CH2)2OH1 NRiiCO(CH2)2OCH3i NR11CO(CH2)3OH1 NR11CO(CH2)3OCH3i N(R11)2l NMe2, NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NH-secBu, NHisoBu1 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R121 NHSOR111 NR1iSOR111 NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt1 NH-SO2Et1 NMESOMe1 NHSO2R111 NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMe-SO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCON(R11)2, OCONHMe1 OCONHEt1 OCO-NHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2, OCONPr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONtBu2l OCOR11, OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt, CONEt2, CONHMe1 CONMe2l CONHPr1 CONPr2l CONHBu1 OCONHBu1 CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 ca NH(CH2)3OCH3l CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH1 CONR1iCH(CH3)CH2OCH3i CONR11CH(C2H5)CH2OH1 CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3i CONR11(CH2)2OH1 CONR11(CH2)3OCH3i CONR11(CH2)3OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu1 CO2SeeBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe, (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2, CH2NH2l CH2NAe2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAe1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12, CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i CH2NHCOOR11, Ch2NRi1COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11C00Bu, CH2NR11COOtBu, CH2NR1iCOOsecBu, CH2NR1iCOOisoBu, metila, etila, propila, 1-metiIetiIa, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etil-propila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metil-pentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H, CCI3l C2F5, C3F7, CF(CF3)2.
R9 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, N(R11)2, NMe2l NEt2l NHMe1 NH2, NHfBu, NHEt, NHPr, NH/Pr, NHBu, NHsecBu, NH/soBu, 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, ciano, hidróxi, OR11, O-Me1 O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu, 0-®u, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR111 SH1 S-Me1 S-Et, S-Pr1 S-/Pr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-fBu, SCF3l COR111 COMe1 COEt1 COPr1 COZPr1 COBu, COsecBu, COZsoBu1 COíBu, COCF3l metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila,1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,2.2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2-me-tilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5l C3F7l CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila.
R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2l nitro, OR11, SR111 metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3- metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dime-tilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3l COOR11, CON(R11)2, R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila,
1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,
,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1 -etil-2-metilpropila; CH2CH2OMe1 CH(CH3)CH2OMe1 CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, CO-15 OR11, CON(R11)2, fenila ou
no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cin-20 co outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S1 em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ou
no caso de que dois radicais R11 estejam presentes adjacentes no grupamento NR11COR11, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila,
1.2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7l CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR111 (CH2)2OR111 (CH2)3OR111 (CH2)4OR111 SiMe3 5 R14 independente um do outro, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo,iodo, ciano, hidróxi, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2Ou ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3 A é OR151 SR15, N(R15)2 ou C(R16)3 15 R15 independente um do outro, é COR17 COCH3, COCF3, etila,
propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dime- tilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CH2CH2OMe1 CH(CH3)CH2OMe1 CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt1 CH(CH3)CH2OEt1 CH2CH(CH3)OEt1 CF3l CF2H1 CCI3l C2F5, C3F7l CF(CF3)2 ou ciclopropila, ciclobutila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11,
R16 independente um do outro, é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR111 SR11, COR11, N(R11)2, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-di-metilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 ou ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3 oucada dois radicais R16 representam oxigênio duplamente ligado ou enxofre duplamente ligado; ou
cada dois radicais R14, R14 ou R15, R15 ou R16, R16 ou R14, R15 ou R14, R16 formam juntos uma ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopentenila, ciclohexenila, ciclopentadienila, ciclo-hexadienila, 4-piridila.
R17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3l CF2H1 CCI3, C2F5l C3F7, CF(CF3)2.
Particularmente são preferidos compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me1 O-Et1 O-Pr1 O-ZPr1 O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu, O-íBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3l O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3l OCF3, SR11, SH1 S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-iPr, S-Bu1 S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR111 SO-Me, SO-Et1 SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu1 SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R111 SO2-Me SO2-Et1 SO2-Pr1 S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, S02-isoBu, S02-tBu, SON(R11)2, SONHMe1 SONMe2l SO-NHEt1 SONEt2l SONHPr1 SONPr2l SONHBu1 SONBu2l SONHCF3l SON(CF3)2l SO2N(R11)2l SO2NHMe1 SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2l COR11, COMe, COEt1 COPr1 COiPr1 COBu1 COsecBu1 COisoBu1 COtBu1 COCF3l NR11CO2R111 NR11CO2Mel NR11CO2Etl NR11CO2Prl NR11C02iPr, NR11CO2Bul NR11CO2SecBul NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe1 NH-COEt, NHCOPr, NHCOiPr1 NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH1 NHCO(CH2)2OCH3i NHCO(CH2)3OH1 NH-CO(CH2)3OCH3l NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu1 NR11COsecBul NR11COisoBul NR11COtBul NR11CO(CH2)2OH1 NRiiCO(CH2)2OCH3i NriiCo(Ch2)3OhiNr11CO(Ch2)3OCh3i N(R11)2l NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHsecBu1 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R121 NHSOR11, NRi1SOR111 NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMESOMe1 NHSO2R111 NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCON(R11)2l OCONHMe1 OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu, OCONHsecBu1 OCONHiso-Bu1 OCONHtBu1 OCONMe2, OCONEt2l OCONPr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONtBu2l OCOR111 OCOMe1 OCOEt1 OCO-Pr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu1 OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CO-NHEt1 CONEt2l CONHMe1 CONMe2l CONHPr1 CONPr2l CONHBu1 OCONH-Bu1 CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONH-CH(C2H5)CH2OH1 CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CO-NH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH1 CONR1iCH(CH3)CH2OCH3i CONR11CH(C2H5)CH2OH1 CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR1 1(CH2)2OCH3i CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3i
COnr11(CH2)3OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu1 CO2SeeBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAe2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAe1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COaBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i Ch2NhCOOR111 Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEt,CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPrl CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2,
ou cada dois radicais R1, R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R8, R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxol
R5 é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; acetila, C2H5C(=0), C3H7C(=0), C4H9C(=0), CF3C(=0), C2F5C(=0), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C^CH1 CH2C=CH, SOC2H5, SOC3H7, SO2CH3 SO2C2H5, SO2C3H7, ciclopropila, CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe, SiMe2, SiMe2tBu, SiMe2Ph X é nitrogênio ou CR8 Y é nitrogênio Zé nitrogênio ou CR10
R7 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR11, SR11, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, p-CI-fenila, p-F-fenila, p-Br-fenila, p-l-fenila, p-metoxifenila, p-triflormetoxifenila, 2-piridila, 3-piridila, 4-piridila, 2-tienila, 3-tienila, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, COR11ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 48</formula>
com R13 independente um do outro, representa hidrogênio, flúor, 5 cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, 1-metiletila, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 ou dois radicais R13 em posição germinal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligados
R8 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me1 O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me SO2-Et, SO2-Pr, S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, S02-isoBu, S02-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SO-NHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11C02iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NH-CO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NRiiCO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)CH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NH-secBu, NHisoBu1 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila,NR11SO2R12, NHSOR11, NRl1SOR11, NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt, NH-SO2Et1 NMESOMe1 NHSO2R111 NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMe-SO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCO-NHPr, OCONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu1 OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2l CONHMe1 CONMe2, CONHPr1 CONPr2l CONHBu, OCONHBu1 CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3i CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CO-NH(CH2)3OCH3l CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3) CH2OCH3l CONR11CH(C2H5)CH2OH1 CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11(CH2)2OCH3, COnr11(CH2)2OH, Conr11(CH2)3OCH3, COnr11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu1 CO2SeeBu, C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH, (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAe1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2, (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOIBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CHzCOOÍCHsJsOCHa CH2COO(CH2)3OH1 Ch2COO(CH2)3OCH3, ChbNHCOOR11, Ch2NRi1COOR11, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu, CH2NRl1CoOEtlCH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPrl CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR1iCOOsecBu, CH2NR1iCOOisoBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etil-propila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metil- propila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H1 CCI3, C2F5l C3F7, CF(CF3)2.
R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR111 SR11, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, OCF3, OCF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, COOR11, CON(R11)2,
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 20 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1 -etil-2-metil-propila, CH2CH2OMe1 CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCI2, C2F5, C3F7, CF(CH3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, COOR11, CON(R11)2, fenila ouno caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de 30 nitrogênio, esses podem representar juntos piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila ou morfolin-1-ilano caso de que dois radicais R11 estão presentes adjacentes no grupamento NR1iCOR11i dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S1 em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR111 (CH2)3OR111 (CH2)4OR11, SiMe3.
R14 independente um do outro, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo,iodo, ciano, hidróxi, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, CF(CF3)2 ou ciclopropila, ciclo-hexila, ciclopentila, SiMe3
A é OR15, N(R15)2 ou C(R16)3 R15 independente um do outro, é COR17, COCH3, COCF2, etila,propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dime-tilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-2-metilpropila; CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe1 CH2CH(CH3)OMe1CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCI2, C2F5, C3F7, CF(CH3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11
R16 independente um do outro, é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR111 SR111 COR111 N(R11)2l metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2- dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3 ou cada dois radicais R16 representam oxigênio duplamente ligado ou enxofre duplamente ligado; ou
cada dois radicais R14, R14 ou R15, R15 ou R16, R16 ou R14, R15 ou R14, R16 formam juntos uma ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopentenila, ciclo-hexenila, ciclopentadienila, ciclo-hexadienila, 4-piridila.
R17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2.
De modo muito particular, são preferidos compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significa-25 dos:
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me SO2-Et, SO2-Pr, S02-iPr, SO2-Bu1 SO2-SecBu1 S02-isoBu, S02-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SO-NHEt1 SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2, COR111 COMe1 COEt1 COPr1 COiPr1 COBu1 COsecBu1 COisoBu1 COtBu1 COCF3l NR11CO2R111 NR11CO2Mel NR11CO2Etl NR11CO2Pr, NR11CO2IPrl NR11CO2Bul NR11CO2SecBul NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR1iCOR111 NHCOMe1 NH-COEt1 NHCOPr1 NHCOiPr1 NHCOBu1 NHCOiBu1 NHCOsecBu, NHCOisoBu1 NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH1 NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH1 NH-CO(CH2)3OCH3l NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPrl NR11COBul NR11COsecBul NR11COisoBul NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NR11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2l NEt2l NHMe, NH2, NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHiBu, NH-secBu, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt, NHSO2Et, NMESO-Me, NHSO2R11, NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NH-SOCF3, NHSO2CF3l OCON(R11)2l OCONHMe1 OCONHEt1 OCONHPr1 O-CONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHisoBu, OCONHtBu1 OCON-Me2, OCONEt2, OCONPr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2, OCONiso-Bu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe1 OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, O-COseeBu, OCOisoBu, OCOtBu, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2l CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu1 CONH-CH(CH3)CH2OH1 CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH, CONH-CH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, C02iPr, CO2Bu, CO2SeeBu, C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH, (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe, (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH, (CH2)3SH, (Ch2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2, CH2NAe2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAe1 CH2NHCOCF3i(CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1(CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i Ch2NhCOOR111 Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 CH2NHC00Bu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEtl CH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPrl CH2NR11C00Bu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1- dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2ou cada dois radicais R11 R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R8 R4 adjacentes formam juntos um anel 2l3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxol
R5 é hidrogênio, acetila, trifluoracetila X é nitrogênio ou CR8 Y é nitrogênio
Z é nitrogênio ou CR10
R7 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR111 SR111 metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3- metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dime-tilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, p-CI-fenila, p-F-fenila, p-Br-fenila, p-l-fenila, p-metoxifenila, p-trifluoro-metoxifenila, 2-piridila, 3-piridila, 4-piridila, 2-tienila, 3-tienila, SiMe3, COOR11, CO2Me1 CO2Et, CO2Pr, C02iPr, CO2Bu, CO2SecBu, C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l CON(R11)2l CONHEt, CONEt2l CONHMe1 CONMe2, CONHPr1 CONPr2, CO-NHBu1 CONHsecBu1 CONisoBu1 CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONH-CH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH, COR111 COMe1 COEt, COPr1 COiPr, COBu, CO-secBu, COisoBu1 COtBu1 COCF3
ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 55</formula>
com R13 = independente um do outro, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, 1-metiletila, CF2H1 CF3l C2F5, OCH3; OC2H5l OCF3l OC2F5 ou
dois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.
R8 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ido, ciano, hidróxi, nitro, OR111 O-Me, O-Et, O-Pr1 O-ZPr1 O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu1 O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3l OCF3l SR111 SH1 S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-iPr, S-Bu1 S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR111 SO-Me1 SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu1 SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R111 SO2-Me SO2-Et1 SO2-Pr1 S02-iPr, SO2-Bu1 SO2-SecBu1 S02-isoBu, S02-tBu, SON(R11)2, SONHMe1 SONMe2l SONHEt1 SONEt2, SONHPr1 SONPr2l SO-NHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2lSO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NHPr1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l COR111 COMe1 COEt1 COPr1 COiPr1 COBu1 COsecBu1 COisoBu1 COtBu1 COCF3l NR11CO2R111 NR11CO2Mel NR11CO2Etl NR11CO2Pr, NR11C02iPr, NR11CO2Bul NR11CO2SecBul NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR1iCOR111 NHCOMe1 NHCOEt1 NHCOPr1 NHCOiPr1 NHCOBu1 NHCOiBu1 NHCOsecBu1 NHCOisoBu1 NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH1 NHCO(CH2)2OCH3i NH-CO(CH2)3OH1 NHCO(CH2)3OCH3i NR11COMel NR11COEt, NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu1 NR11COsecBul NR11COisoBul NR11COtBul NR11CO(CH2)2OH1 NR11CO(CH2)2OCH3i NR11CO(CH2)3OH1 NR11CO(CH2)3 OCH3, N(R11)2l NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHseeBu1 NHisoBu1 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R121 NHSOR111 NR1iSOR111 NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt, NH-SO2Et1 NMESOMe1 NHSO2R111 NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMe-SO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe1 OCONHEt1 OCO-NHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu, OCONHseeBu, OCONHisoBu, OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2, OCONiPr2l OCONBu2, OCONsecBu2, OCONisoBu2l OCONtBu2, OCOR111 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu1 OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2l CONHMe1 CONMe2, CONHPr1 CONPr2l CONHBu1 OCONHBu, CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3i CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CO-NH(CH2)3OCH3l CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH1 CONR11CH(CH3) CH2OCH3l CONR11CH(C2H5)CH2OH1 CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11(CH2)2 OCH3l CONR11(CH2)2OH1 C0NR11(CH2)30CH3i CONR11(CH2)3OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu, CO2SeeBu, C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe, (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAe2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAe, CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2, (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe1(CH2)3COOMe, CH2COOEt1 (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i CHzNHCOOR11, Ch2Nr11Coor11, CH2NHCOOMe1 Ch2NhCOOIBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 Ch2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NRl1CoOEtlCH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPr, Ch2Nr11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR1iCOOsecBu, CH2NR1iCOOisoBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dime-tilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dime-tilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-tri-metilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7jCF(CF3)2
R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NH-secBu, NHisoBu, 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, nitro, OR111 O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu1 O-fBu, O-CH(CH3)CH2OH, OC(CH3)CH2OCH3l OCH(C2H5)CH2OH1 OCH(C2H5)CH2OCH, O(CH2)2OCH3, O(CH)2OH, O-(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-/Pr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-íBu, SCF3, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,2.2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, C02iPr, CO2Bu, CO2SecBu, C02isoBu, C02tBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe,CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, CO-(4-metil-piperazina), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila,
1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,
2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila, 1-etil-2-metil-propila; CH2CH2OMe1 CH(CH3)CH2OMe1 CH2CH(CH3)OMe1 CH2CH2OEt1 CH(CH3)CH2OEt1 CH2CH(CH3)OEt1 CF3l CF2H, CCI3l C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3l COOR111 CON(R11)2l 15 fenila
ou
no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, esses podem representar juntos piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila ou morfolin-1-ila ou
no caso de que dois radicais R11 estejam presentes adjacentes no grupamento NR11COR11, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila,
2.2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila,
1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7lCF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR111 (CH2)3OR111 (CH2)4OR111 SiMe3
R14 independente um do outro, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-5 metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 ou ciclopropila, ciclo-hexila, ciclopentila, SiMe3 A é OR151 N(R15)2 ou C(R16)3
R15 independente um do outro, é COR17, COCH3, COCF3, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetil-butila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-20 2-metilpropila;" CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CHCH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 ou ciclopropila, ciclobutila, ciclo-hexila, CH2OR111 (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11,
R16 independente um do outro, é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR11, SR111 COR11, N(R11)2, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dime- tilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 ou ciclopropila, ciclobutila, ciclopenti-la, ciclo-hexila, CH2OR111 (CH2)2OR111 (CH2)3OR111 (CH2)4OR111 SiMe3 ou
cada dois radicais R16 representam oxigênio duplamente ligado ou enxofre duplamente ligado;
cada dois radicais R141 R14 ou R15, R15 ou R16, R16 ou R14, R15 ou R14, R16 formam juntos uma ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopentenila, ciclo-hexenila, ciclopentadienila, ciclo-hexadienila, 4-piridila.
R17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7lCF(CF3)2.
Além disso, preferem-se de modo muito particular os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH1 N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3i 4-N-metil-piperazin-1 -ila, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, metila
ou cada dois radicais R1, R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R8 R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina ou um anel 1,3-dioxol.
R5 é hidrogênio, COCH3
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 60</formula>
ou
X é nitrogênio ou CR Y é nitrogênio Z é nitrogênio ou CR10
R7 é hidrogênio, metila, 1-metilpropila, CF3, CF2H, ciclopropila oucom R13 = hidrogênio
R8 é hidrogênio, flúor, cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe, CF3, CO-CH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCO-
OCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-metil-piperazin-1 -ila, CH2NH2,
CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu1 metila
R10 é hidrogênio
ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturadaou insaturada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 61</formula>
com R13 = hidrogênio,
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, CH(CH3)CH2OMe1 10 CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt1 ciclo-propila, ciclo-hexila, ou
no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, esses podem representar juntos 4-metilpiperazin-1-ila.
R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, ciclopropila, ciclo-hexila
R14 independente um do outro, é hidrogênio, metila, ciclopropila,
A é OR15 ou C(R16)3
R15 é etila
R16 é hidrogênio
R17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5l C3F7l CF(CF3)2.
Além disso, são preferidos de modo muito particular os compostos da fórmula (Ia)1 nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OCH2tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3l COOCH2CH2CH2OCH3l CONHCH2CH2OCH3, NH2l N(Me)2, NHCOCH3l NHSO2CH3, NHCOOCH3,NHCOOCH2CH2l NHCOOtBu1 NHCOOCH2CH2OCH3, 4-N-acetil-piperazin-1-ila, N-pirrolidin-2-on-1-ila, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu1 metila, CF3
ou cada dois radicais R11 R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R81 R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidrofuran-2-ona, 2,3-di-hidro-1,4- dioxazina, um anel 2,2)3l3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-dioxina,um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxol
R5 é hidrogênio, COCH3, COCF3, COOCH3 X é nitrogênio ou CR8 R8 é hidrogênio, O-Me 10 Y é nitrogênio
Zé CR10
R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, CF3 ou
R7 e R10 formam juntos CH2 ou uma ligação por meio de ponte
CH2CH2
R7 é hidrogênio, metila, CF3, CF2H, ou
R7 e R10 formam juntos CH2 ou uma ligação por meio de ponte
CH2CH2
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, CH(CH3)CH2OMe,CH2CH(CH3)OMe1 CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, ciclo-propila, ciclo-hexila, ou
no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de 25 nitrogênio, esses podem representar juntos 4-metilpiperazin-1-ila.
R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3l ciclopropila, ciclohexila
R14 independente um do outro, é hidrogênio, metila, ciclopropila A é OR15 ou C(R16)3 30 R15 é etila
R16 é hidrogênio
R17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, CF2H1 CCI3, C2H5,C3F7, CF(CF3)2.
Além disso, são preferidos de modo muito particular os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OCH2tBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3i NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OCH3, CH2NHCOOCH, CH2NHCOOtBu1 metila, CF3
ou cada dois radicais R1, R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R8, R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxol
R5 é hidrogênio, COCH3, COCF3, COOCH3 X é nitrogênio ou CR8 R8 é hidrogênio, O-Me Y é nitrogênio Zé CR10
R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, CF3 ou
R7 e R10 formam juntos CH2 ou uma ligação por meio de ponteCH2CH2
R6 é etila, isopropila, CH2OCH3, ciclopropila, 3-piridila R7 é hidrogênio, metila, CF3, CF2H, ou
R7 e R10 formam juntos CH2 ou uma ligação por meio de ponteCH2CH2
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt1 ciclopropila, ciclo-hexila, ouno caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, esses podem representar juntos 4-metilpiperazin-1-ila.
R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, ciclopropila, ciclohexila
R14 independente um do outro, é hidrogênio, metila, ciclopropila
A é OR15 ou C(R16)3
R15 é etila
R16 é hidrogênio
R17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2H5, C3F7lCF(CF3)2.
Além disso, são preferidos de modo muito particular os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 até R4 independentes uns dos outros, são hidrogênio, flúor, cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3i 4-N-metil-piperazin-1-ila, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu
ou cada dois radicais R1, R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R8 R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina ou um anel 1,3-dioxol.
R5 é hidrogênio,
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 64</formula>
com R13 = hidrogênio,
R8 é hidrogênio, flúor, cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe1 CF3, CO-
X é nitrogênio ou CR Y é nitrogênio Z é nitrogênio ou CR10
R7 é hidrogênio, metila, 1-metilpropila, CF3, ciclopropila ouCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NH-COO(CH2CH2)OCH3, 4-N-metil-piperazin-1 -ila, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu
R10 é hidrogênio ou
R7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 65</formula>
com R13 = hidrogênio,
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, CH(CH3)CH2OMe1 CH2CH(CH3)OMe1 CH2CH2OEt1 CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, ciclo-propila, ciclo-hexila, ou
no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, esses podem representar juntos 4-metilpiperazin-1-ila.
R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, ciclopropila, ciclohexila
R14 independente um do outro, é hidrogênio, metila, A é OR15 ou C(R16)3 R15 é etila 20 R16 é hidrogênio
R17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2H5, C3F7l CF(CF3)2.
As definições dos radicais mencionados acima podem ser combinadas entre si de maneira desejada. Além disso, as definições individuais podem ser desnecessárias.
Nas definições dos símbolos mencionados nas fórmulas acima, foram usados termos compreensivos que de modo geral são representativos para os segiuntes substituintes:
Halogênio: flúor, cloro, bromo e iodo;Alquila: radicais hidrocarboneto saturados, em cadeia linear ou ramificada com 1 até 4, 6 ou 8 átomos de carbono, por exemplo, CrC6-alquila, tai como metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila,hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila;
Halogenoalquila: grupos alquila em cadeia linear ou ramificadacom 1 a 8 átomos de carbono (tal como mencionado acima), sendo que nesses grupos, parcial ou integralmente, os átomos de hidrogênio podem ser substituídos tal como mencionado acima, por exemplo, Ci-C3-halogenoal-quila, tal como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluoro-metila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoretila, 2-fluoretila, 2,2-difluoretila, 2,2,2-trifloretila, 2-cloro-2-fluoretila, 2-cloro-2-difluoretila, 2,2-dicloro-2-fluoretila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoretila e 1,1,1 -trifluorprop-2-ila;
Alquenila: radicais hidrocarboneto insaturados, em cadeia linear ou ramificada com 2 a 4, 6 ou 8 átomos de carbono e uma ligação dupla em uma posição desejada, por exemplo, C2-C8-alquenila, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-pro-penila, 1-etil-1-propenila, 1-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-he-xenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3- metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pente-nila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila,1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetiM-butenila, 2,3-di- metil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1 -etil-1 -butenila, 1 -etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-1-meti I-2-propenila, 1-etil-2-metil-1-propenila e 1-etil-2-metil-2-propenila;
Alquinila: grupos de hidrocarbonetos em cadeia linear ou rami- ficada com 2 até 4, 6 ou 8 átomos de carbono e uma ligação tripla em uma posição desejada, por exemplo, C2-C6-alquinila, tal como etinila, 1-propinila,
2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil-2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-
3-butinila, 3-metil-1 -butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1 -etil-2-propinila, 1-he-15 xinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-
3-pentinila, 1-metil-4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-1-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-1-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-di-metil-2-butinila, 1,1 -dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1 -butinila, 1-etil-2-butinila, 1-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila e 1 -etil-1 -metil-2-propinila;
Cicloalquila: grupos de hidrocarbonetos monocíclicos, saturados com 3 a 8 membros de anel de carbono, tal como ciclopropila, ciclobuti-la, ciclopentila e ciclo-hexila;
Cicloalquenila: grupos de hidrocarbonetos monocíclicos, não aromáticos com 3 a 8 membros de anel de carbono com pelo menos uma ligação dupla, tal como ciclopenten-1-ila, ciclo-hexen-1-ila, ciclo-hepta-1,3-dien-1-ila;
Alcoxicarbonila: um grupo alcóxi com 1 a 6 átomos de carbono (tal como mencionado acima), o qual está ligado à estrutura através de um 30 grupo carbonila (-CO-);
Oxialquilenóxi: cadeias divalentes não ramificadas de 1 a 3 grupos CH2, em que duas valências estão ligadas à estrutura através de umátomo de oxigênio, por exemplo, OCH2O, OCH2CH2O e OCH2CH2CH2CH2O;
Heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com cinco até dez membros, contendo um até quatro heteroátomos do grupo oxigênio, nitrogênio ou enxofre: heterociclos mono- ou bicíclicos (heterocicli- la) contendo além de membros de anel de carbono, um a três átomos de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio ou enxofre ou um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre; caso o anel contenha vários átomos de oxigênio, então esses não são diretamente adjacentes; por exemplo, oxiranila, aziridinila, 2-tetra-hidrofuranila, 3-tetra-hidrofuranila, 2-tetra-hidrotienila, 3-tetra-hidro- tienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 3-pirazo-lidinila1 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2-imidazolidinila, A-imidazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ila, 1,2,4-tia-15 diazolidin-3-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ila, 1,2,4-triazolidin-3-ila, 1,3,4-oxadia-zolidin-2-ila, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ila, 1,3,4-triazolidin-2-ila, 2,3-di-hidrofur-2-ila, 2,3-di-hidrofur-3-ila, 2,4-di-hidrofur-2-ila, 2,4-di-hidrofur-3-ila, 2,3-di-hidrotien-2-ila, 2,3-di-hidrotien-3-ila, 2,4-di-hidrotien-2-ila, 2,4-di-hidrotien-3-ila, 2-pirrolin-2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3-pirrolin-2-ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-isoxazolin- 3-ila, 3-isoxazolin-3-ila, 4-isoxazolin-3-ila, 2-isoxazolin-4-ila, 3-isoxazolin-4-ila, 4-isoxazolin-4-ila, 2-isoxazolin-5-ila, 3-isoxazolin-5-ila, 4-isoxazolin-5-ila, 2-isotiazolin-3-ila, 3-isotiazolin-3-ila, 4-isotiazolin-3-ila, 2-isotiazolin-4-ila, 3-isotiazolin-4-ila, 4-isotiazolin-4-ila, 2-isotiazolin-5-ila, 3-isotiazolin-5-ila, 4-isotiazolin-5-ila, 2,3-di-hidropirazol-1-ila, 2,3-di-hidropirazol-2-ila, 2,3-di-25 hidropirazol-3-ila, 2,3-di-hidropirazol-4-ila, 2,3-di-hidropirazol-5-ila, 3,4-di-hidropirazol-1-ila, 3,4-di-hidropirazol-3-ila, 3,4-di-hidropirazol-4-ila, 3,4-di-hidropirazol-5-ila, 4,5-di-hidropirazol-1-ila, 4,5-di-hidropirazol-3-ila, 4,5-di-hidropirazol-4-ila, 4,5-di-hidropirazol-5-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-2-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-3-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-4-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-5-ila, 3,4-di-30 hidro-oxazol-2-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-4-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-5-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-2-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-4-ila, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 1,3-dioxan-5-ila,2-tetra-hidropiranila, 4-tetra-hidropiranila, 2-tetra-hidrotienila, 3-hexa-hidro-piridazinila, 4-hexa-hidropiridazinila, 2-hexa-hidropirimidinila, 4-hexa-hidro-pirimidinila, 5-hexa-hidropirimidinila, 2-piperazinila, 1,3,5-hexa-hidro-triazin-2-ila e 1,2,4-hexa-hidrotriazin-3-ila;
heterociclo aromático com cinco a dez membros, contendoum a quatro heteroátomos do grupo oxigênio, nitrogênio ou enxofre: heteroarila com um ou dois núcleos, por exemplo,heteroarila com 5 membros, contendo um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxi-10 gênio: grupos heteroarila com 5 anéis, que além de átomos de carbono podem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio como membros de anel, por e-xemplo, 2-furila, 3-furila, 2-tienila, 3-tienila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 3-isoxazolila, 4-isoxazolila, 5-isoxazolila, 3-isotiazolila, 4-isotiazolila, 5-isotiazolila, 3-pi-15 razolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazlila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tia-zolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,3,4-tiadiazol-2-ila e 1,3,4-triazol-2-ila;heteroarila benzocondensada com 5 membros, contendo um a três átomos de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre: grupos heteroarila com 5 anéis, que além de átomos de carbono, podem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio como membros de anel e nos quais dois membros de anel de carbono adjacentes ou um membro de 25 anel de nitrogênio e um membro de anel de carbono adjacente podem estar ligados por meio de ponte através de um grupo buta-1,3-dien-l ,4-diila, no qual um ou dois átomos de carbono podem ser substituídos por átomos de N;
heteroarila com 5 membros ligada através de nitrogênio, conten-30 do um a guatro átomos de nitrogênio ou heteroarila benzocondensada com 5 membros ligada através de nitrogênio, contendo um a três átomos de nitrogênio: grupo heteroarila com 5 anéis, que além de átomos de carbono, po-dem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio como membros de anel e nos quais dois membros de anel de carbono adjacentes ou um membro de anel de nitrogênio e um de carbono adjacente podem estar ligados por meio de ponte através de um grupo buta-1,3-dien-1,4-diila, no qual um ou dois átomos de carbono podem ser substituídos por átomos de N1 sendo que esses anéis estão ligados à estrutura através de um dos membros de anel de nitrogênio, por exemplo, 1-pirrolila, 1-pirazolila, 1,2,4-triazol-1-ila, 1-imidazolila, 1,2,3-triazoM-ila, 1,3,4-triazol-1-ila;
heteoarila com 6 membros, contendo um a três ou um a quatro 10 átomos de nitrogênio: grupos heteroarila com 6 anéis, os quais além de átomos de carbono, podem conter um a três ou um a quatro átomos de nitrogênio como membros de anel, por exemplo, 3-pirazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5-pirimidinila, 2-pirazinila, 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
Compostos das fórmulas I e Ia podem ser preparados por méto-
dos geralmente conhecidos. Um possível processo para a síntese de compostos Ib1 nos quais Y = NeZ = CH, é o esquema I esquematizado. Nesse caso, os símbolos têm os significados mencionados acima. R6 tem o significado mencionado acima. Além disso, R6 também pode representar um grupo 20 C(R14)2A, no qual os símbolos têm os significados mencionados acima.Esquema 1
<formula>formula see original document page 71</formula>
Ill
com R6 sendo C(R14)2A para a síntese do tipo Ia.
A síntese de tiazóis substituídos do tipo Il e Ill é descrita na literatura (Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie1 volume E6b, He-5 tarene lll/parte 2, Thieme Verlag 1994, página 1-361; vide também entre outros, a WO-A 2005/12298; WO-A 2004/056368; WO-A 2001/072745). Dessa maneira, por exemplo, a síntese de tiazóis Il ocorre de acordo com o método de Hantzsch através da condensação de alfa-halogenocetonas substituídas correspondentemente com tioamidas substituídas correspondentemente ou 10 tioureia (eventualmente N-substituídas). Altenativamente, esses tiazóis podem ser preparados através de ciclocondensação de alfa-acilaminocetonas, por exemplo, com pentassulfeto de fósforo (variante da síntese de Robinson-Gabriel). Tiazol-5-ilmetilcetonas Ill são acessíveis, por exemplo, através da acilação de Friedel-Crafts de 5-tiazóis não-substituídos. Alternativamente, as tiazol-5-il-metilcetonas do tipo Ill podem ser preparadas a partir de derivados de ácido tiazolil-5-carboxílico descritos a seguir; para isso, são descritos diversos processos na literatura (por exemplo, adição catalisada por ferro de metilgrignard com cloretos de ácido car-boxílico: J. Org. Chem. 2004, 69, 3943; adição de metilgrignard com amidasde Weinreb: Synlett 1999, 1091; adição de éster malônico com cloretos de ácido carboxílico seguida por dupla descarboxilação: Tetrahedron 1992, 48, 9233; adição de metilgrignard com nitrilas de ácido carboxílico: J. Am. Chem. Soe. 1956, 78, 2141).
As tiazolilcetonas Ill são reagidas em uma reação de condensação com um composto ativado com metileno para formar enaminocetonas IV (Chem. Ber. 1964, 97, 3397). Equivalentes de 1,3-dicarbonila preparados dessa maneira podem ser condensados, em seguida, com guanidinas V ou seus sais para formar pirimidinas Ib.
A preparação de guanidinas V substituídas ou dos sais de gua-nidínio correspondentes ocorre através da reação de aminas apropriadas com cianamida, por exemplo, mediante aquecimento em um solvente apropriado, por exemplo, etanol, eventualmente na presença de quantidades es-tequiométricas de ácido mineral, por exemplo, ácido nítrico concentrado ou ácido clorídrico concentrado (US 1972/3681459; US 1975/3903159; US 1976/3076787).
Alternativamente, os compostos Ib podem ser sintetizados partindo de derivados de ácido tiazol-5-carboxílico 2,4-dissubstituídos Vl (esquema 2).
<formula>formula see original document page 72</formula>
com R6 sendo C(R14)2A para a síntese do tipo Ia; alquila = independenteuma da outra, representa C1-C4-alquila ramificada ou não ramificada.
Os derivados Vl são acessíveis através de reações de condensação de compostos 2-halo-1,3-dicarbonila, tais como, por exemplo, 2-halogeno-3-cetoésteres, 2-halogeno-3-cetonitrilas ou nitrila de éster 2-halogenomalônico (Houben-Weyl, Methoden der Orgahischen Chemie1 volume E6b, Hetarene lll/parte 2, Thieme Verlag 1994, página 1-361).
Intermediários do tipo Vlll são igualmente objeto da presente invenção. Do mesmo modo, a reação dos intermediários Vlll para formar compostos Ib é objeto da presente invenção. O processo presta-se especialmente para a preparação de compostos Ia e I.
Para esse fim, os ácidos tiazolcarboxílicos são convertidos por métodos conhecidos nos cloretos de ácido carboxílico Vll correspondentes (por exemplo, J. Chem. Soe. Perkin. Trans. I 1982, 159; J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1621; J. Med. Chem. 1999, 42, 5064; J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1287). Em seguida, esses são convertidos com condições de So-nogashira, à temperatura ambiente, nas trialquilsililalquinonas correspondentes (Org. Lett. 2003, 5, 3451; Synthesis 2003, 2815). Como catalisador de paládio utiliza-se preferentemente (PhaP^PdCfe; o cocatalisador preferido é Cul. A base auxiliar estequiométrica preferida é trietilamina. A reação de Sonogashira é preferncialmente efetuada em THF, mas também acetonitrila ou outros solventes, tal como éter dietílico e outros são apropriados como meio de reação.
Além disso, processos alternativos para a preparação de trialquilsililalquinonas são descritos na literatura (adição de (trimetilsilil)acetilida de lítio com amidas de Weinreb: Synth. Commun. 1993, 23, 487; acilação de Friedel-Crafs de bis(trimetilsilil)acetileno: J. Org. Chem. 1973,38, 2254; aco-plamento de Stille com tributil-(trimetilsililalquinil)estanano: J. Org. Chem. 1982, 47, 2549).
Em seguida, as trialquilsililalquinonas Vlll são reagidas em uma reação de condensação com guanidinas V ou seus sais para formar os compostos alvo Ib. Para isso, os produtos de partida, no caso dos sais de guani-dínio, são levados à reação com o uso de uma base auxiliar, por exemplo,carbonato de potássio, em um solvente apropriado, por exemplo, DMF ou 2-metoxietanol, por 4-20 horas a 100°C. Além disso, é imaginável o uso de outros solventes (por exemplo, álcoois), bem como outras bases auxiliares.
Alternativamente, a preparação da trialquilsililalquinona pode ser efetuada com condições de Sonogashira e a reação de condensação para a aminopirimidina em um processo de etapa única; para isso, eventualmente após a realização da reação de copulação acrescenta-se um cossolvente, por exemplo, metanol e a mistura é levada à reação por várias horas ao re-fluxo (Org. Lett. 2003, 5, 3451; Synthesis 2003, 2815).
Nesse caso, são obtidos compostos (I) e (Ia), com a condição deque um dos dois símbolos Y ou Z represente um átomo de nitrogênio e o outro símbolo ainda remanescente represente um átomo de carbono eventualmente substituído.
Os ésteres de ácido tiazolcarboxílico Vl necessários para a execução do processo de acordo com a invenção são conhecidos da literatura ou obeníveis por processos análogos da literatura. A reação para os cloretos de ácido tiazolcarboxílico Vll é efetuada por métodos de literatura. As trial-quilsilanonas Vlll são obtidas de maneira análoga às prescrições da literatura. As guanidinas V são obtidas do mesmo modo por prescrições da Iiteratura.
O processo de acordo com a invenção, é preferentemente efetuado com o uso de um catalisador de metal alcalino e de um cocatalisador usuais para tais reações. Como catalisador de paládio utiliza-se preferentemente (Ph3P)2PdCl2; o cocatalisador preferido é Cul.
O processo de acordo com a invenção, é preferentemente efetu-ado com o uso de um ou mais diluentes. Como diluentes tomam-se em consideração praticamente todos os solventes orgânicos inertes. Nestes inclu-em-se preferentemente hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos, eventualmente halogenados, tais como pentano, hexano, heptano, ciclo-hexano, éter de petróleo, benzina, ligroína, benzeno, tolueno, xileno, cloreto de metileno, cloreto de etileno clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico e éter dibutílico, éter glicoldi-metílico e éter diglicoldimetílico, tetra-hidrofurano e dioxano, cetonas, tais como acetona, metil-etil-, metil-isopropil- ou metil-isobutil-cetona, ésteres, tais como éster metílico ou éter etílico de ácido acético, nitrilas, tais como, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila, amidas, tais como, por exemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida e N-metil-pirrolidona, bem como dimetil-sulfóxido, tetrametilenossulfona e triamida de ácido hexametilfosfórico. De modo preferido, podem ser usados tetra-hidrofurano, éter dietílico ou também acetonitrila.
As temperaturas de reação no processo de acordo com a invenção podem variar em uma faixa maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 250°C, preferentemente a temperaturas entre 10°C e 65°C.
O processo para a preparação dos compostos da fórmula Ib de acordo com a invenção, no caso de se utilizarem sais de guanidínio, é preferentemente efetuado com o uso de um ou mais agentes auxiliares de reação.
Como agentes auxiliares de reação tomam-se eventualmente em consideração as bases ou receptores de ácido inorgânicos ou orgânicos usuais. Nesses incluem-se, preferentemente acetatos, amidas, carbonatos, bicarboantos, hidretos, hidróxidos ou alcanolatos de metais alcalinos ou alcalino-terrosos, tais como, por exemplo, acetato de sódio, potássio ou cálcio, amida de lítio, sódio, potássio ou cálcio, carbonato de sódio, potássio ou cálcio, bicarbonato de sódio, potássio ou cálcio, hidreto de lítio, sódio, potássio ou cálcio, hidróxido de lítio, sódio, potássio ou cálcio, metanolato, etanolato, n- ou i-propanolato, n-, i-, s- ou t-butanolato de sódio ou potássio; além disso, também compostos de nitrogênio orgânicos básicos, tais como, por e-xemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-di-isopro-pilamina, Ν,Ν-dimetil-ciclo-hexilamina, diciclo-hexilamina, etil-diciclo-hexila-mina, N,N-dimetil-anilina, Ν,Ν-dimetil-benzilamina, piridina, 2-metil-, 3-meti-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- e 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, 1,4-diazabiciclo [2,2,2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4.3.0]-non-5-eno (DBN) ou 1,8-dia-zabiciclo[5.4.0]-undec-7-eno (DBU). Preferentemente, utiliza-se carbonato depotássio.
O processo de acordo com a invenção, é preferentemente efetuado com o uso de um ou mais diluentes. Como diluentes tomam-se em consideração praticamente todos os solventes orgânicos inertes. Nesses incluem-se, preferentemente hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos, eventualmente halogenados, tais como pentano, hexano, heptano, ciclo-hexano, éter de petróleo, benzina, ligroína, benzeno, tolueno, xileno, cloreto de metileno, cloreto de etileno clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico e éter dibutílico, éter glicoldi-metílico e éter diglicoldimetílico, tetra-hidrofurano e dioxano, cetonas, tais como acetona, metil-etil-, metil-isopropil- ou metil-isobutil-cetona, ésteres, tais como éster metílico de ácido ou éter etílico de ácido acético, nitrilas, tais como, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila, amidas, tais como, por e-xemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida e N-metil-pirrolidona, bem como dimetilsulfóxido, tetrametilenossulfona e triamida de ácido hexametilfosfórico. Mas também podem ser utilizados álcoois, tais como, por exemplo, metanol, etanol, propanol, i-propanol, butanol, i-butanol, 2-metoxietanol. Preferentemente, utilizam-se dimetilformamida e 2-metoxietanol.
As temperaturas de reação no processo de acordo com a invenção podem variar em uma faixa maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre O0C e 250°C, preferentemente a temperaturas entre 10°C e 120°C.
Em geral, o processo de acordo com a invenção é efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível, trabalhar com alta ou baixa pressão.
Para efetuar o processo de acordo com a invenção, os materiaisde partida necessários em cada caso são geralmente utilizados em quantidades aproximadamente equimolares. No entanto, também é possível utilizar os componentes aplicados em cada caso em um excesso maior. O processamento nos processos de acordo com a invenção é efetuado em cada caso por métodos usuais (compare os exemplos de preparação).
Piridinas 2-4-dissubstituídas análogas do tipo I ou Ia (Z e Y são carbono) podem ser sintetizadas por métodos conhecidos da literatura (J.Med. Chem. 2003, 46(15), 3230-3244; J. Med. Chem. 1985, 28(11), 1628-36; US 6218537).
1,3,5-triazinas 2-4-dissubstituídas análogas do tipo I ou Ia (ZeY são nitrogênio) também podem ser sintetizadas por métodos conhecidos da literatura (Heterocycles 1992, 34(5), 929-35; Austr. J. Chem. 1981, 34(3), 623-34).
Pirimidinas isômeras 4-6-dissubstituídas do tipo I ou Ia (Y é carbono) podem ser sintetizadas por métodos conhecidos da literatura (J. Hete-rocycIChem. 1980, 77(7), 1385-7).
A síntese de compostos Ic ligados por meio de ponte ocorre do mesmo modo por métodos conhecidos. Um possível processo de síntese é mostrado no esquema 3 (também descrito na WO 2005/005438):
Esquema 3
<formula>formula see original document page 77</formula>
1,3-dicetonas IX correspondentes são ou obtidas no mercado oufacilmente acessíveis pelos métodos descritos na literatura. A síntese de 1,3-dicetonas heterocíclicas é descrita, por exemplo, em J. Org. Chem. 1977, 42, 1163 (Ra-Rb = -0-CH2- ou -S-CH2-). A bromação de 1,3-dicetonas cíclicas apropriadas é descrita em J. Chem. Soe. 1965, 353; J. Chem. Soe. Perkin Trans. I 1987, 2153; ou Z. Chem. 1967, 7, 422 e fornece as 1,3-dionas cíclicas X 2-bromadas correspondentes, as quais, em seguida, são reagidas com tioamidas ou tioureia para formar os tiazóis Xl correspondentes. Alternativamente à bromação, pode ser efetuada uma cloração com SOCI2, a qual é decrita em J. Prakt. Chem. 1963, 20(5-6), 285 ou Tetrahedron Lett. 1967, 34, 3331. A introdução do grupo formila ocorre através da reação com um derivado de ácido fórmico, por exemplo, formiato de etila, com condições básicas. Os compostos 1,3-dicarbonila Xll obtidos dessa maneira podem ser diretamente condensados com amidinas ou guanidinas V ou seus sais; tais reações são descritas, por exemplo, em Gazz. Chim. Ital. 1973, 103, 1063.
Alternativamente, os compostos acila podem ser inicialmente transformados em enaminonas (Chem. Ber. 1964, 97, 3397), que a seguir, podem ser condensadas com amidinas ou guanidinas V ou seus sais. Compostos inteiramente aromatizados ou insaturados podem ser obtidos, por exemplo, por oxidação.
A síntese de precursores para tiazolilcetonas do tipo Xl é descri-ta partindo de ácido 2-metil-4-(p-hidroxicarboniletil)-tiazolil-5-carboxílico ou ácido 2-metil-4-(p-hidroxicarbonilbutil)-tiazolil-5-carboxílico Xlll (J. Prakt. Chem. 1963, 20(5-6), 285-90). O esquema 4 mostra um resumo.Esquema 4
<formula>formula see original document page 79</formula>
Os processos para a preparação dos compostos da fórmula Ic de acordo com a invenção são preferencialmente efetuados com o uso de um ou mais agentes auxiliares de reação.
Como agentes auxiliares de reação tomam-se eventualmenteem consideração as bases ou receptores de ácidos inorgânicos ou orgânicos usuais. Nesses incluem-se, preferentemente acetatos, amidas, carbonatos, bicarboantos, hidretos, hidróxidos ou alcanolatos de metais alcalinos ou al-calino-terrosos, tais como, por exemplo, acetato de sódio, potássio ou cálcio, amida de lítio, sódio, potássio ou cálcio, carbonato de sódio, potássio ou cálcio, bicarbonato de sódio, potássio ou cálcio, hidreto de lítio, sódio, potássio ou cálcio, hidróxido de lítio, sódio, potássio ou cálcio, metanolato, etanolato, n- ou i-propanolato, n-, i-, s- ou t-butanolato de sódio ou potássio; além disso, também compostos de nitrogênio orgânicos básicos, tais como, por e- xemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-di-iso-propilamina, Ν,Ν-dimetil-ciclo-hexilamina, diciclo-hexilamina, etil-diciclo-hexi-lamina, Ν,Ν-dimetil-anilina, Ν,Ν-dimetil-benzilamina, piridina, 2-metil-, 3-meti-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- e 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, 1,4-diazabiciclo [2,2,2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4.3.0]-non-5-eno (DBN) ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undec-7-eno (DBU).
Os processos de acordo com a invenção, são preferencialmenteefetuados com o uso de um ou mais diluentes. Como diluentes tomam-se em consideração praticamente todos os solventes orgânicos inertes. Nesses incluem-se preferentemente hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos, eventualmente halogenados, tais como pentano, hexano, heptano, ciclo-hexano, éter de petróleo, benzina, ligroína, benzeno, tolueno, xileno, cloreto de meti-leno, cloreto de etileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico e éter dibutílico, éter glicol-dimetílico e éter diglicoldimetílico, tetra-hidrofurano e dioxano, cetonas, tais como acetona, metil-etil-, metil-isopropil- ou metil-isobutil-cetona, ésteres, tais como éster metílico ou éter etílico de ácido acético, nitrilas, tais como, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila, amidas, tais como, por exemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida e N-metil-pirrolidona, bem como dimetil-sulfóxido, tetrametilenossulfona e triamida de ácido hexametilfosfórico.
As temperaturas de reação nos processos de acordo com a invenção podem variar em uma faixa maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 250°C, preferentemente a temperaturas entre 10°C e 185°C.
Em geral, os processos de acordo com a invenção, são efetuados sob pressão normal. No entanto, também é possível trabalhar com alta ou baixa pressão.
Para efetuar os processos de acordo com a invenção os materiais de partida necessários em cada caso são geralmente aplicados em quantidades aproximadamente equimolares. No entanto, também é possível utilizar um dos componentes aplicados em cada caso em um excesso maior. Nos processos de acordo com a invenção, o processamento é efetuado, em cada caso, por métodos usuais (compare os exemplos de preparação).
Compostos do tipo Id podem ser preparados, com base em métodos conhecidos, também partindo de 5-bromotiazóis ou 5-iodotiazóis XIV substituídos, aqui designados como 5-halogenotiazóis e eventualmente pirimidinas XV substituídas. Nas pirimidinas XV, R10 tem os significados mencionados acima. Um possível processo de síntese é esquematizado no esquema 5.Esquema 5
<table>table see original document page 81</column></row><table>
5-halogenotiazóis XIV são parcialmente conhecidos ou são preparados por métodos conhecidos através de bromação ou iodação de tiazóis conhecidos (Organikum, 21a edição, WiIey-VCH1 2001). Os 5-halogeno-tiazóis XIV são inicialmente metalizados com auxílio de um metal ou de uma organila de metal, tal como, por exemplo, n-butil-lítio. A seguir, os compostos metal-orgânicos formados são adicionados às 2-cloropirimidinas XV correspondentes com formação de di-hidropirimidinas. Através da reação com um agente de oxidação, tal como, por exemplo, 4,5-dicloro-3,6-dioxo-ciclo-hexa-1,4-dieno-1,2-dicarbonitrila (DDQ), as di-hidropirimidinas formadas são rea-romatizadas para formar as pirimidinas XVI (J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 1393; J. Org. Chem. 1988, 53, 4137). Finalmente, as pirimidinas XVI são reagidas por métodos usuais com condições ácidas, básicas ou metal-catalíticas, eventualmente também sem catalisador, com as aminas da fórmula XVII para formar os compostos alvo Id (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie; J. Med. Chem. 2004, 47, 4716-4730; J. Med. Chem. 2004, 47, 2724-2727, Org. Lett. 2002, 4, 3481-3484; GB2369359; WO 2002/096888). Intermediários do tipo XVI são novos. O processo é igualmente objeto desta invenção. O processo é especialmente apropriado para a preparação de compostos Ia e I.
2-cloropirimidinas da fórmula XV são conhecidas e/ou podem ser preparadas por processos conhecidos (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie).
Como diluentes para a execução do primeiro estágio do processo de acordo com a invenção, tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos inertes. Nesses incluem-se preferentemente hidrocarbonetosalifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como, por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclo-hexano, metilciclo-hexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogenados, tais como, por exemplo, cloro-benzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, di-cloretano ou tricloretano; éteres, tais como éter dietílico, éter di-isopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; cetonas, tais como acetona, buta-nona, metil-isobutilcetona ou ciclo-hexanona; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N,N- dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpir-rolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico.
Como metal ou compostos metalorgânicos para a metalização dos 5-halogenotiazóis XIV no primeiro estágio do processo de acordo com a invenção, tomam-se em consideração, além de n-butil-lítio, todos os metais ou compostos organometálicos apropriados para a produção de compostos organometálicos. Nesses incluem-se preferentemente metais do primeiro e segundo grupo principal do sistema periódico, tais como, por exemplo, lítio ou magnésio ou seus compostos metalorgânicos, tais como, por exemplo, metil-lítio, fenil-lítio, sec.- ou terc.-butil-lítio ou brometo de metilmagnésio. Para a rearomatização das di-hidropirimidinas no primeiro estágio do processo de acordo com a invenção, tomam-se em consideração a-lém das 4,5-dicloro-3,6-dioxo-ciclo-hexan-1,4-dieno-1,2-dicarbonitrilas (DDQ), também outros agentes de oxidação. Nesses incluem-se preferentemente outras quinonas, tais como, por exemplo, 2,3,5,6-tetracloro-[1,4]benzoquinona (cloranila); N-halogenimidas, tais como, por exemplo, N-bromossuc-cinimida; enxofre ou selênio; radicais produzidos fotoquimicamente, radio-quimicamente ou termicamente, sobretudo aqueles de átomos de oxigênio como radicais hidróxi, hidroperóxi ou alcóxi.
Como diluentes para a execução do segundo estágio do processo de acordo com a invenção, tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos. Nesses incluem-se preferentemente hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como, por exemplo, éter de petróleo, he-xano, heptano, ciclo-hexano, metilciclo-hexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogenados, tais como, por exemplo, cloroben-zeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, diclore-tano ou tricloretano; álcoois, tais como, por exemplo, metanol, etanol, n- propanol, isopropanol, n-butanol, terc.-butanol; água; éteres, tais como éter dietílico, éter di-isopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; cetonas, tais como acetona, butanona, metil-isobutilcetona ou ciclo-hexanona; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico ou suas misturas com água.
O segundo estágio do processo de acordo com a invenção é eventualmente efetuado na presença de um receptor de ácido apropriado. Como tais, tomam-se em consideração todas as bases inorgânicas ou orgânicas usuais. Nessas incluem-se preferentemente hidretos, hidróxidos, amidas, alcoolatos, acetatos, carbonatos ou bicarbonatos de metais alcalino-terrosos ou metais alcalinos, tais como, por exemplo, hidreto de sódio, amida de sódio, di-isopropilamida de lítio, metilato de sódio, etilato de sódio, terc.-20 butilato de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, acetato de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio ou carbonato de amônio, bem como aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, N1N-dimetilbenzilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU).
O segundo estágio do processo de acordo com a invenção, e-ventualmente também pode ser efetuado na presença de um ácido apropriado. Como tais tomam-se em consideração preferentemente ácidos minerais, tais como, por exemplo, ácido clorídrico ou ácido sulfúrico, mas também ácidos orgânicos, tais como, por exemplo, ácido fórmico, ácido acético, ácido 4-toluenossulfônico ou ácido ascórbico.O segundo estágio do processo de acordo com a invenção, e-ventualmente também pode ser efetuado na presença de um catalisador a-propriado. Para esse fim, prestam-se particularmente sais ou complexos de paládio. Nesses incluem-se preferentemente cloreto de paládio, acetato de paládio, tetraquis-(trifenilfosfina)-paládio ou dicloreto de bis-(trifenilfosfina)-paládio. Na mistura de reação também pode ser produzido um complexo de paládio, quando um sal de paládio e um Iigante de complexo são acrescentados separados à reação. Como ligantes tomam-se em consideração preferentemente compostos organofosforados. Por exemplo, são mencionados: trifenilfosfina, tri-o-tolilfosfina, 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftila, diciclo-hexil-fosfinobifenila, 1,4-bis(difenilfosfino)butano, bisdifenilfosfinoferroceno, di(terc-butilfosfino)bifenila, di(ciclo-hexilfosfino)bifenila, 2-diciclo-hexilfosfino-2'-N,N-dimetilaminobifenila, triciclo-hexilfosfina, tri-terc.-butilfosfina, 2,2'-bis-dife-nilfosfanil-[1,1']binaftalenila, 4,6-bis-difenilfosfanil-dibenzofurano. Mas também pode desistir-se de ligantes.
As temperaturas de reação na execução do processo de acordo com a invenção podem variar em uma faixa maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas de -100°C até 150°C, preferentemente a temperaturas de -80°C até 110°C, de modo muito particularmente preferido, a temperaturas de -80°C até 70°C.
Para executar o processo de acordo com a invenção, os materiais de partida em cada caso necessários são aplicados, em geral, em quantidades aproximadamente equimolares. No entanto, também é possível, utilizar um dos componentes aplicados em cada caso em um excesso maior. O processamento nos processos de acordo com a invenção, é efetuado, em cada caso, por métodos usuais (compare os exemplos de preparação).
Em geral, o processo de acordo com a invenção é efetuado sob pressão normal. No entanto, também é possível, trabalhar sob alta ou baixa pressão - em geral, entre 10 e 1000 kPa (0,1 bar e 10 bar).
As substâncias de acordo com a invenção, apresentam um forte efeito microbicida e podem ser utilizadas para o combate de micro-orga-nismos indesejáveis, tais como fungos e bactérias, na proteção de plantas ena proteção de material.
Fungicidas podem ser usados na proteção de plantas, por e-xemplo, para combater Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomy-cetes, Zygomycetes1 Aseomyeetes, Basidiomyeetes e Deuteromyeetes. Baeterieidas podem ser usados na proteção de plantas, por exemplo, para combater Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteria-ceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.
Os tiazóis de acordo com a invenção, possuem características fungicidas muito boas e podem ser usados para combater fungos fitopatogênicos, tais como Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Aseomyeetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes.
Por exemplo, mas não limitando-os, mencionam-se alguns pató-genos de doenças fúngicas e bacterianas, que recaem sob os conceitos mencionados acima: espécies de Xanthomonas, tais como por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae;
espécies de Pseudomonas, tais como por exemplo, Pseudomonas syringae pv. Iachrymans;
espécies de Erwinia, tais como por exemplo, Erwinia amylovora; doenças, provocadas por patógenos do verdadeiro oídio, tais como, por e-xemplo
espécies de Blumeria, tais como, por exemplo, Blumeria graminis; espécies de Podosphaera, tais como, por exemplo, Podosphaera Ieueotri-chaespécies de Sphaerotheca, tais como por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies de Uncinula, tais como, por exemplo, Uncinula necator, doenças, provocadas por patógenos de doenças de ferrugem, tais como, por exemploespécies de Gymnosporangium, tais como, por exemplo, Gumnosporangium sabinaeespécies de Hemileia, tais como, por exemplo, Hemileia vastatrix; espécies de Phakopsora, tais como, por exemplo, Phakopsora pachyrhizi ePhakopsora meibomiae\ espécies de Puccinia, tais como, por exemplo, Puccinia recôndita; espécies de Uromyces1 tais como por exemplo, Uromyces appendieulatus] doenças, provocadas por patógenos do grupo dos Oomycetes, tais como, por exemploespécies de Bremia, tais como, por exemplo, Bremia Iactucae;
espécies de Peronospora, tais como, por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae]
espécies de Plasmopara, tais como, por exemplo, Plasmopara viticola; espécies de Pseudoperonospora, tais como por exemplo, Pseudoperonospo-ra humuli ou Pseudoperonospora cubensis] espécies de Pythium, tais como, por exemplo, Pythium uitimum; doenças que provocam manchas nas folhas e ressecamento das folhas, causadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, tais como, por exemplo, Alienaria solanr, espécies de Cercospora, como por exemplo, Cereospora eaneseens; espécies de Cladiosporum, tais como, por exemplo, Cladiosporium eueume-rinum;
espécies de Cochliobolus, tais como por exemplo, Cochliobolus sativus (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium);
espécies de Colletotrichum, tais como, por exemplo, Colletotrichum lindemu-thanium;
espécies de Cycloconium, tais como, por exemplo, Cycloconium oleaginum; espécies de Diaporthe, tais como, por exemplo, Diaporthe citri\ espécies de Elsinoe, tais como, por exemplo, Elsinoe faweettir,
espécies de Gloeosporium, tais como, por exemplo, Gloeosporium laetieolor, espécies de Glomerella, tais como, por exemplo, Glomerella eingulata; espécies de Guignardia, tais como, por exemplo, Guignardia bidwellr, espécies de Leptosphaeria, tais como, por exemplo, Leptosphaeria maeulans;
espécies de Magnaporthe, tais como, por exemplo, Magnaporthe grisea; espécies de Mycosphaerella, tais como, por exemplo, Mycosphaerella gra-minicola;
espécies de Phaeosphaeria1 tais como, por exemplo, Phaeosphaeria nodo-rum;
espécies de Pyrenophora, tais como por exemplo, Pyrenophora teres espécies de Ramularia1 tais como, por exemplo, Ramularia collo-cygnr,
espécies de Rhynchosporium, tais como, por exemplo, Rhynchosporium se-calis;
espécies de Septoria1 tais como, por exemplo, septoria apir, espécies de Typhula, tais como, por exemplo, Typhula incarnata\ espécies de Venturia, tais como, por exemplo, Venturia inaequalis\ doenças das raizes e caules, provocadas, por exemplo, por espécies de Corticium, tais como, por exemplo, Corticium graminearum\ espécies de Fusarium1 tais como, por exemplo, Fusarium oxysporum; espécies de Gaeumannomyces, tais como, por exemplo, Gaeumannomyces graminis;
espécies de Rhizoctonia, tais como, por exemplo, Rhizoctonia solam) espécies de Tapesia1 tais como, por exemplo, Tapesia acuformis; espécies de Thielaviopsis, tais como, por exemplo, Thielaviopsis basicola; doenças de espigas e panículas (inclusive espigas de milho), provocadas, por exemplo, por
espécies de Alternaria, tais como, por exemplo, Alternaria spp.\ espécies de Aspergillus, tais como, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Cladosporium, tais como, por exemplo, Cladosporium spp. \ espécies de Claviceps, tais como por exemplo, Clavieeps purpurea\ espécies de Fusariu, tais como, por exemplo, Fusarium eulmorum; espécies de Gibberella1 tais como, por exemplo, Gibberella zeae\ espécies de Monographella, tais como, por exemplo, Monographella nivalis\ doenças, provocadas por fungos mangrado, tais como, por exemplo, espécies de Sphacelotheca, tal como, por exemplo, Sphaecelotheea re///ana; espécies de Tiletia, tais como, por exemplo, Tilletia caries;
espécies de Urocystis, tais como, por exemplo, Uroeystis oeeulta; espécies de Ustilago, tais como, por exemplo, Ustilago nuda\podridão dos frutos, provocada por, por exemplo, espécies de Aspergillus, tais como, por exemplo, Aspergillus flavus] espécies de Botrytis, tais como, por exemplo, Botrytis cinerea; espécies de Penicilliu, tais como, por exemplo, Penicillium expansum] 5 espécies de Sclerotinia, tais como por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies de Verticilium, tais como por exemplo, Verticilium alboatrum; podridões de semente e naturais do solo e murchamentos, bem como doenças de plantas nascidas de sementes, provocadas por exemplo, por espécies de Fusarium, tais como, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Phytophthora, tais como por exemplo, Phytophthora cactorum\ espécies de Pythium, tais como por exemplo, Pythium ultimum; espécies de Rhizoctonia, tais como, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Sclerotium, tais como, por exemplo, Selerotium rolfsir, doenças de câncer, vesículas e vassoura de bruxa, provocadas, por exem-15 pio, por
espécies de Nectria, tais como, por exemplo, Neetria galligena\ doenças de murchamentos provocadas, por exemplo, por espécies de Monilinia, tais como, por exemplo, Monilinia laxa\ deformações de folhas, flores e frutos, provocadas, por exemplo, por espécies de Taphrina, tais como, por exemplo, Taphrina deformans;
doenças degenerativas de plantas lenhosas, provocadas, por exemplo, por espécies de Esca, tais como, por exemplo, Phaemoniella elamydospora; doenças de flores e sementes, provocadas, por exemplo, por espécies de botrytis, tais como, por exemplo, Botrytis cinerea; doenças de tubérculos de plantas, provocadas, por exemplo, porespécies de Rhizoctonia, tais como, por exemplo, Rhizoctonia solani.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, apresentam também um efeito fortificante muito bom em plantas. Consequentemente, elas são apropriadas para a mobilização de forças de defesa próprias das plantas contra a infestação por micro-organismos indesejáveis.
Por substâncias fortificantes de plantas (indutoras de resistência) no presente contexto, entendem-se aquelas substâncias, que estão em con-dição, de estimular o sistema de defesa das plantas de maneira tal que na inoculação seguinte com microorganismos indesejáveis, as plantas tratadas desenvolvem ampla resistência contra estes micro-organismos.
Por micro-organismos indesejáveis no presente caso, entendemse fungos fitopatogênicos e bactérias. Portanto, as substâncias de acordo com a invenção podem ser usadas para proteger plantas dentro de um determinado espaço de tempo após o tratamento contra a infestação pelos pa-tógenos mencionados. O espaço de tempo, dentro do qual é realizada sua proteção, estende-se, em geral, de 1 até 10 dias, preferentemente de 1 até 7 dias após o tratamento das plantas com as substâncias ativas.
A boa tolerância das substâncias ativas pelas plantas nas concentrações necessárias para combater as doenças de plantas, permite um tratamento das partes aéreas das plantas da planta e semente e do solo.
Nesse caso, as substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser utilizadas com êxito particularmente bom para o combate de doenças de cereais, tais como, por exemplo, contra espécies de Erysiphe, contra Puccinia e contra espécies de Fusarium, de doenças do arroz, tais como, por exemplo, contra Pyricularia e Rhizoctonia e de doenças no cultivo do vinho, frutas e hortaliças, tais como, por exemplo, contra espécies de Botryytis, Venturia, Sphaerotheca e Podosphaera.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se também para aumentar o rendimento da colheita. Além disso, elas são pouco tóxicas e apresentam boa tolerância pelas plantas.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser eventualmente utilizadas em determinadas concentrações e quantidades de aplicação também como herbicidas, para influenciar o crescimento das plantas, bem como para combater parasitas animais. Eventualmente, elas também podem ser utilizadas como produtos intermediários e pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.
De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Neste caso, entendem-se por plantas, todas as plantas e populações de plantas, como plantas silvestres ou plantas cultivadasdesejáveis e indesejáveis (inclusive plantas cultivadas de origem natural). Plantas cultivadas podem ser plantas, que podem ser obtidas por métodos de cultivo e de otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e genéticos ou pelas combinações destes métodos, inclusive das plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas protegíveis ou não protegí-veis por leis de proteção de espécie. Por partes de plantas devem ser entendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos das plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo da fruta, frutos e sementes, bem como 10 raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material de colheita bem como material de crescimento vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes.
O tratamento das plantas e partes das plantas com as substâncias ativas de acordo com a invenção é efetuado diretamente ou pela ação 15 sobre seu meio, habitai ou depósito de acordo com os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, aspersão, evaporação, nebulização, espalhamento, revestimento, injeção e no caso do material de crescimento, especialmente no caso das sementes, além disso, através do revestimento de uma ou mais camadas. Na proteção de material, as substâncias de acordo com a invenção podem ser utilizadas para a proteção de materiais técnicos contra a infestação e destruição por micro-organismos indesejáveis.
Por materiais técnicos no presente contexto entendem-se os materiais não viventes que foram preparados para o uso na técnica. Por exempLo, materiais técnicos, que devem ser protegidos contra a modificação ou destruição microbiana pelas substâncias ativas de acordo com a invenção, são adesivos, colas, papéis e papelões, têxteis, couro, madeira, produtos de pintura e artigos de material plástico, lubrificantes refrigerantes e outros materiais, que podem ser atacados ou decompostos por micro-organismos. No âmbito dos matriais a serem protegidos sejam mencionadas também peças de instalações de produção, por exemplo, circuitos de refrigeração, que podem ser prejudicados pelo crescimento de micro-organismos. No âmbito dapresente invenção, sejam mencionados como materiais técnicos, preferen-temente adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de pintura, lubrificantes refrigerantes e líquidos transmissores de calor, de modo particularmente preferido, madeira.
Como micro-organismos, que podem provocar uma degradação ou modificação dos materiais técnicos, mencionam-se, por exemplo, bactérias, fungos, leveduras, algas e mucos. Preferentemente, as substâncias ativas de acordo com a invenção agem contra fungos, especialmente penici-lo, fungos que desbotam a madeira e destroem a madeira (Basidiomycetes) bem como contra mucos e algas.
Mencionam-se, por exemplo, micro-organismos dos seguintes gêneros:
Alternaria, como Alternaria tenuis, Aspergillus, como Aspergillus niger, Chaetomium, como Chaetomium globosum, Coniophora, como Coniophora puetana, Lentinus, como Lentinus tigrinus, Penicillium, como Penicillium glaucum, Polyporus, como Polyporus versicolor, Aureobasidium, como o Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, como Trichoderma viride, Escherichia, como Escheriehia eoli, Pseudomonas, como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, como Staphyloeoceus aureus.
Dependendo de suas respectivas características físicas e/ou químicas, as substâncias ativas podem ser transformadas para as formulações usuais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, granulados, aerossóis, encapsulamentos finíssimos em substâncias polímeras e em envoltórios para semente a granel, bem como em formulações "ULV" para enevoamento frio ou quente.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, porexemplo, através da mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos, gases liqüefeitos que estão sob pressão e/ou excipientes sólidos, eventualmente com o uso de agentes tensoativos, isto é, emulsifi-cantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma. No caso da utilização de água como diluente, por exemplo, os solventes orgânicos também podem ser usados como solventes auxiliares. Como solventes líquidos tomam-se essencialmente em consideração: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, álcoois, como buta-nol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, meti-letilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água. Por liquidos com diluentes ou excipientes gasosos entendem-se aqueles, que são gasosos à temperatura normal e pressão normal, por exemplo, gases propulsores de aerossol, tais como hidrocarbonetos halogenados, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono. Como excipientes sólidos tomam-se em consideração: por exemplo, pós de pedras naturais, tal como caulim, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos. Como excipientes sólidos para granula-dos tomam-se em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico, tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco. Como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma tomam-se em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietilenograxo, éter de álcool polioxietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poligli-cólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina. Como agentes de dispersão tomam-se emconsideração: por exemplo, lixívias residuais de Iignina e metilcelulose.
Nas formulações podem ser usados adesivos, tais como carbo-ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou em forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e Iecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, oxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocoranates e corantes de ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
Em geral, as formulações contêm entre 0,1 e 95 %, em peso, de substâncias ativas, preferentemente entre 0,5 e 90 %.
As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser usadas como tais ou nas suas formulações, também em mistura com fungici-das, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para desse modo, por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir desenvolvimentos de resistência. Em muitos casos obtêm-se, com isso, efeitos siner-gísticos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos componentes individuais.
Como participantes de mistura, tomam-se em consideração, por exemplo, os seguintes compostos:
Fungicidas:
1. Inibição da síntese do ácido nucleicobenalaxila, benalaxil-M, bupirimat, quiralaxila, clozilacon, dimetirimol, etiri-mol, furalaxila, himexazol, mefenoxam, metalaxila, metalaxil-M, ofurace, o-xadixila, ácido oxolínico
2. Inibição da mitose e divisão celularbenomila, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metila, zoxamida
3. Inibição da cadeia respiratória 3.1 complexo Idiflumetorim 3.2 complexo IIboscalid, carboxin, fenfuram, flutolanila, furametpir, furmeciclox, mepronila, oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamida
3.3 complexo III
amisulbrom, azoxistrobin, ciazofamida, dimoxistrobin, enestrobin, famoxa-don, fenamidon, fluoxastrobin, cresoxim-metila, metominostrobin, orisastro-bin, picoxistrobin, piraclostrobin, trifloxistrobin 3.4 desacopladores dinocap, fluazinam, metildinocap 3.5. Inibição da produção de ATPacetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam
4. Inibição da biossíntese de aminoácido e proteínaandoprim, blasticidina-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrato do cloridrato de 15 kasugamicina, mepanipirim, pirimetanila
5. Inibição da transdução de sinal fenpiclonila, fludioxonila, quinoxifen
6. Inibição da síntese graxa e de membranaclozolinato, iprodion, procimidon, vinclozolin, pirazofos, edifenfos, iprobenfos 20 (IBP), isoprotiolan, tolclofos-metila, bifenila, iodocarb, propamocarb, cloridrato de propamocarb
7. Inibição da biossíntese de ergosterolfenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobu-trazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, 25 fenbuconazol, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobu-tanila, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, pirifenox, si-meconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, fenari-30 mol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforin, pefurazoato, procloraz, triflumi-zol, triforin, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropidi-na, fenpropimorf, tridemorf, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina8. Inibição da síntese da parede celular bentiavalicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, vali-damicina A
9. Inibição da biossíntese da melamina capropamida, diclocimet, fenoxanila, ftalida, piroquilon, triciclazol
10. Indução de resistência acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinila
11. Multisítios
mistura de Bordeaux, captafol, captan, clorotalonila, sais de cobre, tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, oxido de cobre, sulfato de cobre, oxin-cobre e diclofluanida, ditianona, dodin, base livre de dodin, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, imirioctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, manco-bre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparados de enxofre contendo polissulfeto de cálcio, thiram, tolilfluanida, zineb, ziram
12. Desconhecidos
amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvon, quinometionato, clo-ropicrin, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanila, dazomet, debacarb, diclorofen, diclomezina, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de dibenzoquat, difenilamina, ferinzon, flumetover, fluopicolida, fluoroimida, flussulfamida, fosetil-alumínio, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metassulfocarb, isotiocianato de metila, metrafenona, mildiomi-cina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, ácido fosforoso e sais, piperalina, fosetilato de propamocarb, propanosina-sódio, proquinazida, pirrolnitrina, quintozeb, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, tri-clamida, zarilamida e 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-di-hidro-1,1,3-di-hidro-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida, 3-[5- (4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1 -il)-ciclo-heptanol, 2,4-di-hidro-5-metóxi-2-metil-4-[[[[1 -[3-(trifluorometil)-fenil]-etiliden]-amino]-óxi]-metil]-fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona, 1-(2,3-di-hidro-2,3-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metila, 2-[[[ciclopropil [(4-metoxifenil) imino]metil]tio]metil] fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-(4-clorofenil)-3-{[N-(isopropoxicarbonil)valil] amino} propanoato de metila, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propin 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluorpirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoximino)-N-metilacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil] etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil) amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorofenil) [1,2,4] triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofe-nil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofenil) [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropi-ridin-2-il)etil]-2-flúor-4-iodo-nicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propil-benzopira-non-4-ona, N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1 -il]óxi)-3-metoxifenil) etil]-N-2-(metiIsuIfonil) valinamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluorometóxi)-2,3-difluorofenil] metil}-2-fenilacetamida, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzossulfonamida, N-ÍS-etil-S.S.S-trimetil-ciclo-hexiO-S-formilamino^-hidróxi-benzamida, 2-[[[[1-[3-(1-flúor-2-feniletil)óxi]fenil]etiliden]amino]óxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfaE-benzacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil) piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida, N-(3'4'-dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3-(difluorometil)-l -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(6-metóxi-3-piridinil)-ci-clopropano carboxamida, ácido 1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxílico, ácido o-[1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazol-1-carbotioico, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, 3,4,5-tricloro-2,6-piridinodicarbonitrila. Bactericidas:
bronopol, diclorofeno, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel; kasugamicina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.
Inseticidas/acaricidas/nematicidas:
1. Inibidores de acetilcolinesterase (AChE)
1.1 carbamatos, (por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb,alixicarb, aminocarb, azametifos, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, buta-carb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofuran, carbossulfan, clo-etocarb, coumafos, cianofenfos, cianofos, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC1 xililcarb)
1.2 Organofosfatos, (por exemplo, acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromofenvinfos (-metila), butatiofos, cadu-safos, carbofenotion, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinvos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, di-crotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrinfos, fanfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupira-zofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/-etila), profe-nofos, propafos, propetanfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, ter-bufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion).
2. Moduladores do canal de sódio / Bloqueadores do canal de sódio dependentes de tensão
2.1 Piretroides, (por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentrin, bioaletrin, isômero de bioaletrin-S-ciclopentila, bioetanometrin, biopermetrin, biorresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, ci-halotrin, cipermetrin (alfa, beta, teta, zeta), cifenotrin, DDT, deltametrin, empentrin (isômero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flu-brocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gama-cihalotrin, imiprotrin, kadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (eis-, trans-), fenotrin (isômero 1R-trans), praletrin, proflutrin, protrifenbute, pires-metrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (isômero 1R), tralometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrinas (pire-trum)
2.2 Oxadiazinas (por exemplo, indoxacarb)
3. Agonistas/antagonistas do receptor acetilcolina
3.1 Cloronicotinilas/neonicotinoides, (por exemplo, acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiame-toxam).
3.2 Nicotina, bensultap, cartap
4. Moduladores do receptor acetilcolina
4.1 Espinosina, (por exemplo, espinosad)
5. Antagonistas do canal de cloreto controlados por GABA
5.1 ciclodieno organocloro, (por exemplo, canfeclor, clordana, endossulfan, gama-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metoxiclor) 15 5.2 fipróis, (por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronila, vaniliprol)
6. Ativadores do canal de cloreto
6.1 mectinas, (por exemplo, abamectina, avermectina, emamec-tina, benzoatos de emamectina, ivermectina, milbemectina, milbemicina).
7. Miméticos do hormônio juvenil,
(por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno,kinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno).
8. Agonistas/ruptores de ecdison
8.1 diacil-hidrazinas, (por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida)
9. Inibidores da biossíntese de quitina
9.1 benzoilureias, (por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflu-benzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron)
9.2 buprofezina 30 9.3 ciromazina
10. Inibidores da fosforilação oxidativa, ruptores de ATP
10.1 diafentiuron10.2 organotinas, (por exemplo, azociclotina, cihexatina, oxido de fenbutatina)
11. Desacopladores da fosforilação oxidativa mediante interrupção do gradiente do próton H
11.1 pirróis, (por exemplo, clorfenapir)
11.2 dinitrofenóis, (por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap,DNOC)
12. Inibidores do transporte de elétrons do lado I
12.1 METT'S, (por exemplo, fenazaquin, fenpiroximato, piri-midifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad)
12.2 hidrametilnona
12.3 dicofol
13. Inibidores do transporte de elétrons do lado Il
13.1 rotenona
14. Inibidores do transporte de elétrons do lado Ill
14.1 acequinocila, fluacripirim
15. Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetos cepas de Bacillus thuringiensis
16. Inibidores da síntese do ácido graxo
16.1 ácidos tetrônicos, (por exemplo, espirodiclofen, espiromesifen)
16.2 Ácidos tetrâmicos, [por exemplo, etila carbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaespiro[4,5]dec-3-en-4-ila (aliás: ácido carbônico, éster etílico 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaespiro[4,5]dec-3-en-4-ila, registro CAS n°: 382608-10-8 e ácido carbônico, éster etílico cis-3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1 -azaespiro[4,5]dec-3-en-4-ila (registro CAS n° 203313-25-1)]
17. Carboxamidas, (por exemplo, flonicamid)
18. Agonistas octopaminérgicos, (por exemplo, amitraz)
19. Inibidores da ATPase estimulada pelo magnésio, (por exemplo, propargite).
20. Ftalamidas, (por exemplo, N2-[1,1 -dimetil-2-(metilsulfonil)etil]-3-iodo-N1-[2-metil-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1,2-benzeno-dicarboxamida (registro CAS n°: 272451-65-7), flubendiamida)
21. Análogos de nereistoxina, (por exemplo, hidrogenoxalato de tiociclam, tiossultap-sódio).
22. Biológicos, hormônios ou feromônios, (por exemplo, azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Pa-ecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec).
23. Substâncias ativas com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos
23.1 Agentes de gaseificação, (por exemplo, fosfetos de alumínio, brometos de metila, fluoretos de sulfurila)
23.2 Inibidores de comilança seletivos, (por exemplo, criolite, flonicamid, pimetrozina)
23.3 Inibidores do crescimento de ácaros, (por exemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox)
23.4 Amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromo-propilato, buprofezina, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloro-picrina, clotiazoben, cicloprene, ciflumetofeno, diciclanila, fenoxacrim, fentri-fanil, flubenzimina, flufenerim, flutenzin, Gosslplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazinona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, pirafluprol, piridalila, piriprol, sulfluramid, tetradifon, tetrassul, triarateno, ver-butin,
além disso, o composto 3-metil-fenil-propilcarbamato (Tsumacide Ζ), o composto 3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-trifluoretil)-8-azabiciclo [3,2,1] octan-3-carbonitrila (registro CAS n° 185982-80-3) e o 3-endo-isômero correspondente (registro CAS n° 185984-60-5) (compare a WO 96/37494, WO 98/25923), bem como preparados, que contêm extratos vegetais, nemató-dios, fungos ou vírus com eficácia inseticida.
Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas ou com adubos e reguladores de crescimento, protetores ou semioquímicos.
Além disso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a inven-ção apresentam também efeitos antimicóticos muito bons. Eles possuem um espectro de ação antimicótico muito amplo, especialmente contra dermatófi-tos e leveduras, mofo e fungos difásicos (por exemplo, contra espécies de Candida1 tal como Candida albicans, Candida glabrata) bem como Epidermophyton floccosum, espécies de Aspergilius, tais como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton, tais como Trichophyton mentagrophytes, espécies de Microsporon, tais como Microsporon canis e audouinii. A enumeração desses fungos não representa de modo algum uma limitação do espectro micótico abrangível, mas sim, tem apenas caráter elucidatório.
As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas das mesmas, tais como soluções prontas para o uso, suspensões, pós de pulverização, pastas, pós solúveis, pós de polvilhamento e granulados. A aplicação ocorre 15 de maneira usual, por exemplo, mediante rega, borrifação, atomização, es-palhamento, polvilhamento, espumação, revestimento e outros. Além disso, é possível aplicar as substâncias ativas pelo processo de volume ultrabaixo ou injetar a preparação da substância ativa ou a própria substância ativa no solo. A semente das plantas também pode ser tratada.
Ao usar as substâncias ativas de acordo com a invenção comofungicidas, as quantidades aplicadas podem variar, de acordo com o tipo de aplicação, dentro de uma faixa maior. No tratamento de partes das plantas, as quantidades de aplicação de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 e 1.000 g/ha. No trata-25 mento da semente, as quantidades de aplicação de substância ativa encon-tram-se em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferentemente entre 0,01 e 10 g por quilograma de semente. No tratamento do solo, as quantidades aplicadas de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 e 5.000 g/ha.
Tal como já foi citado acima, todas as plantas e suas partes po-dem ser tratadas de acordo com a invenção. Em uma forma de concretização preferida são tratados gêneros de plantas e espécies de plantas de ori-gem silvestre ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes. Em uma outra forma de realização preferida, são tratadas plantas transgênicas e espécies de plantas, que foram obtidas por métodos tecnológicos genéticos eventualmente em combinação com métodos convencionais (Genetic Modi-fied Organisms) e suas partes. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "ramificações" foi esclarecido acima.
De modo particularmente preferido conforme a invenção, tratam-se plantas das espécies de plantas respectivamente usuais comercialmente ou que se encontram em uso. Por espécies de plantas entendem-se plantas com novas características ("traits"), que foram cultivadas tanto por cultivo convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. Estas podem ser espécies, raças, biótipos e genótipos.
Dependendo dos gêneros de plantas ou das espécies de plantas, sua localização e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) também podem aparecer efeitos superaditivos ("siner-gísticos") através do tratamento de acordo com a invenção. Desse modo, por exemplo, são possíveis baixas quantidades de aplicação e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, alta tolerância frente a altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propriamente esperados.
Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas preferidas (obtidas geneticamente) a serem tratadas de acordo com a invenção, incluemse todas as plantas, que através da modificação de engenharia genética receberam material genético, o qual empresta a estas plantas valiosas características vantajosas particulares ("traits"). Exemplos de tais característicassão melhor crescimento da planta, alta tolerância frente às altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alta capacidade de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados para tais características são a ata defesa das plantas contra parasitas animais e microbianos, tais como contra os insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus bem como uma alta tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Com exemplos de plantas transgênicas são citadas as plantas cultivadas importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, tabaco, colza bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza são particularmente destacados. Como características ("traits") destacam-se particularmente a alta defesa das plantas contra insetos, tetânicos, nematódios e caracóis a-través das toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF bem como suas combinações) nas plantas (a seguir "plantas Bt"). Como características ("traits") destacam-se também particularmente, a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores bem como genes resistentes e proteínas e toxinas exprimidas de maneira correspondente. Como características ("traits") destacam-se além disso, particularmente a alta tolerância das plantas comparadas com determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que emprestam respectivamente as características desejadas ("traits") também podem aparecer em combinações entre si nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são vendidas sob as denomina-ções comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), Knoc-kOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são divulgadas sob as denominações comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfonilureias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) também são citadas as espécies divulgadas sob a denominação Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado com estas características genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas ("traits").
As plantas mencionadas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso segundo a invenção com os compostos da fórmula geral (I) ou com as misturas das substâncias ativas de acordo com a invenção. Os âmbitos preferenciais indicados acima nas substâncias ativas ou nas misturas valem também para o tratamento dessas plantas. Destaca-se particularmente o tratamento das plantas com os compostos ou misturas especialmente citados no presente texto.
A preparação e o uso das substâncias ativas de acordo com a invenção é verificada nos seguintes exemplos, no entanto, não está limitada aos mesmos.
Exemplos
Exemplo 95: 2-metil-N-(3-nitrofenll)A5-di-hidro[1,3]tiazolo[4,5-h] quinazolin-8-amina
a) 2-metil-7-oxo-4,5,6,7-tetra-hidrobenzotiazol:
80 g (419 mmols) de 2-bromo-1,3-ciclo-hexanodiona (Z. Chem.1967, 7, 422) e 31,46 g (419 mmols) de tioacetamida foram dissolvidos em 600 ml de piridina e agitados durante a noite a 50°C. Em seguida, foi resfria-do à temperatura ambiente, adicionados 600 ml de solução de NaCI a 10 % e extraído 3 vezes com 250 ml cada de diclorometano. A fase orgânica foi separada, lavada duas vezes com 200 ml cada de solução de NaCI a 10 % e secada sobre sulfato de sódio. Depois de remover o solvente no evaporador rotativo remanesceu um óleo vermelho-escuro viscoso, que foi destilado no alto vácuo. A 96°C (0,2 mbar) foram obtidas duas frações de 25,3 g (a 100%) ou 6,2 g (a 90%). (Rendimento total 44 %). LogP (HCOOH) = 1,08.
b) 8-formil-2-metil-7-oxo-4,5,6,7-tetra-hidrobenzotiazol:
11 g (275 mmols) de hidreto de sódio (dispersão a 60% em óleo) foram previamente introduzidos em 400 ml de éter e lentamente adicionados às gotas com 40 ml de metanol. Após a conclusão da formação de hidrogênio, foram acrescentados 44,44 ml (550 mmols) de formiato de etila, seguida de uma solução de 18,4 g (110 mmols) de 2-metil-7-oxo-4,5,6,7-tetra-hidro-benzotiazol em 100 ml de éter dietílico. A mistura de reação foi agitada por 16 horas à temperatura ambiente e em seguida adicionada com 500 ml de ácido clorídrico a 10%. A fase orgânica foi separada e a fase aquosa foi lavada ainda por 3 vezes com 500 ml cada de éster acético. As fases orgânicas combinadas foram secadas, clarificadas e concentradas no evaporador rotativo. Óleo de parafina sobrenadante foi removido por lavagem com n-hexano, o produto foi retomado em éster acético e novamente concentrado. Como produto bruto são obtidos 8,5 g (a 77%; 33 mmols) de óleo marrom-avermelhado (30% de rendimento), que é utilizado sem outra purificação no estágio seginte. LogP (HCOOH) = 1,36.
c) 2-metil-N-(3-nitrofenil)-4,5-di-hidro[1,3]tiazolo[4,5-h]quina-zolin-8-amina:
403 mg (2,06 mmols) de 8-formil-2-metil-7-oxo-4,5,6,7-tetra-hidrobenzotiazol e 500 mg (2,06 mmols) de nitrato de 3-nitrofenil-guanidínio foram dissolvidos em 5 ml de DMF, adicionados com 285 mg (2,06 mmols) de K2CO3 e agitados por 3 horas a 100°C. Em seguida, foi resfriado à temperatura ambiente e distribuído na água. O sólido foi sugado através de um filtro, lavado com água e secado. Foram obtidos 106 mg (13%, 0,23 mmol, em relação à pureza de 85%) de um sólido de cor bege. LogP (HCOOH) =2,79.
Exemplo 216: 4-(2-ciclo-hexil-4-metil-1,3-tiazol-5-il)-N-(3-nitrofenil) piri-midin-2-amina
a) 3-dimetilamino-1 -(2-ciclo-hexil-4-metiltiazol-5-il)-propenona:
4,2 g (18,8 mmols) de 5-acetil-2-ciclo-hexil-4-metiltiazol e 24,9 ml (188 mmols) de Ν,Ν-dimetilformamida-dimetilacetal foram agitados por 12 horas a 100°C. A mistura foi concentrada no evaporador rotativo à secura e o resíduo cromatografado em sílica-gel. Foram obtidos 5,1 g de produto (pureza de 81 %). LogP (HCOOH) = 2,44.
b) 4-(2-ciclo-hexil-4-metil-1,3-tiazol-5-il)-N-(3-nitrofenil) piri-midin-2-amina:200 mg (0,58 mmol) de 3-dimetilamino-1-(2-ciclo-hexil-4-metiltia-zol-5-il)-propenona e 141 mg (0,58 mmol) de nitrato de 3-nitrofenilguanidínio foram agitados junto com 61,6 mg (0,58 mmol) de Na2CO3 em 5 ml de 2-metoxietanol, por 18 horas a 100°C. Em seguida, foi filtrado morno, lavado com acetona e o filtrado foi concentrado no evaporador rotativo. O resíduo foi misturado em uma mistura 1:1 de acetona e éter metil-terc-butílico, os cristais formados foram aspirados e secados. Foram obtidos 85 mg de produto (pureza de 99 %). LogP (HCOOH) = 4,63.
Exemplo 874: 5-cloro-4-(2,4-dimetil-1,3-tiazol-5-il)-N-(3,4,5-trimetoxifenil) pirimidin-2-amina
a) 2,5-dicloro-4-(2,4-dimetil-1,3-tiazol-5-il)-pirimidina
4,8 g (25 mmols) de 5-bromo-2,4-dimetiltiazol em 50 ml de éter dietílico são resfriados a -70°C sob constante fluxo de argônio. Nessa temperatura, são gotejados 9,7 ml (25 mmols) de n-butil-lítio como solução a 2,6 molar em hexano, dentro de 30 minutos. A mistura é agitada a -70°C por meia hora. 3,45 g (23 mmols) de 2,5-dicloropirimidina são acrescentados por gotejamento como solução em 40 ml de éter e a mistura é agitada por 30 minutos. A suspensão formada é aquecida a O0C dentro de uma hora e depois é bruscamente resfriada com 0,52 g (29 mmols) de água em 20 ml de tetra-hidrofurano. Em seguida, goteja-se à mistura uma solução de 5,67 g(25 mmols) de 4,5-dicloro-3,6-dioxo-ciclo-hexa-1l4-dieno-1,2-dicarbonitrila (DDQ) dissolvida em 100 ml de tetra-hidrofurano. A mistura é aquecida a 20°C, agitada por 15 minutos e novamente resfirada a O0C. A solução é adicionada com 29 ml (58 mmols) de soda cáustica 2 normal e agitada por 5 5 minutos a 0°C. A fase orgânica é separada, secada com sulfato de sódio e concentrada. Após purificação cromatográfica sobre sílica-gel com 2-metóxi-2-metil-propano como solvente de desenvolvimento, são obtidos 3,9 g (63 % da teoria) de 2,5-dicloro-4-(2,4-dimetil-1,3-tiazol-5-il)-pirimidina em uma pureza de 97 % (HPLC). LogP (HCOOH) = 2,47.
b) 5-cloro-4-(2,4-dimetil-1,3-tiazol-5-il)-N-(3,4,5-trimetoxifenil)pirimidin-2-amina
0,112 g (0,43 mmol) de 2,5-dicloro-4-(2,4-dimetil-1,3-tiazol-5-il)-pirimidina é agitado com 0,316 g (1,72 mmol) de 3,4,5-trimetoxianilina em 6,9 ml (1,72 mmol) de ácido clorídrico 0,25 normal, no micro-ondas a 250 W, 15 150°C e 1500 kPa (15 bar) por uma hora. Após o resfriamento, a mistura é extraída 2 vezes com 5 ml cada de éster etílico de ácido acético. As fases orgânicas são combinadas, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. É obtido 0,11 g (52% da teoria) de 5-cloro-4-(2,4-dimetil-1,3-tiazol-5-il)-N-(3,4,5-trimetoxifenil)pirimidin-2-amina em uma pureza de 82% (HPLC). LogP (HCOOH) = 2,82.
De maneira análoga aos métodos mencionados acima, são ouforam obtidos também os compostos da fórmula (I) e (Ia) mencionados na tabela 1 abaixo.
<table>table see original document page 107</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 108</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 109</column></row><table><table>table see original document page 110</column></row><table><table>table see original document page 111</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 112</column></row><table><table>table see original document page 113</column></row><table><table>table see original document page 114</column></row><table><table>table see original document page 115</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 116</column></row><table><table>table see original document page 117</column></row><table><table>table see original document page 118</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 119</column></row><table><table>table see original document page 120</column></row><table><table>table see original document page 121</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 122</column></row><table><table>table see original document page 123</column></row><table><table>table see original document page 124</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 125</column></row><table><table>table see original document page 126</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 127</column></row><table><table>table see original document page 128</column></row><table><table>table see original document page 129</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 130</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 131</column></row><table><table>table see original document page 132</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 133</column></row><table><table>table see original document page 134</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 135</column></row><table><table>table see original document page 136</column></row><table><table>table see original document page 137</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 138</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 139</column></row><table><table>table see original document page 140</column></row><table><table>table see original document page 141</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 142</column></row><table>Continuação
<table>table see original document page 143</column></row><table><table>table see original document page 144</column></row><table>a determinação dos valores IogP foi efetuada de acordo com a EEC Directive 79/831 Annex V.A8 por meio de HPLC (Cromatografia líquida de alto desempenho) em colunas de fase invertida (C 18), com os seguintes métodos:
* Temperatura 40°C; fase móvel: de ácido fórmico e acetonitrila; gradiente linear de 100 % de acetonitrila até 95 % de acetonitrila.
** Temperatura: 43°C; fase móvel: 0,1 % de ácido fosfórico a-quoso e acetonitrila; gradiente linear de 10 % de acetonitrila até 95 % de acetonitrila.
A calibração foi efetuada em cada caso com alcan-2-onas não ramificadas (3 a 16 átomos de carbono) com valores IogP conhecidos (determinação dos valores IogP sobre os tempos de retenção através de inter-polação linear entre duas determinadas alcanonas).
Os valores lambda-max foram determinados em cada caso nos máximos dos sinais de cromatografia através de espectros UV entre 190 nm e 400 nm.
Exemplos de utilização Exemplo A
Teste com Leptosphaera nodorum (trigo) / protetor
Solvente: 50 partes em peso, de N,N-dimetilacetamida
Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico
Para produzir um preparado conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com o preparado de substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são pulverizadas com uma suspensão de esporos de Leptosphaeria nodorum. As plantas permanecem por 48 horas a 20°C e 100 % de umidade relativa do ar em uma cabine de incubação.As plantas são colocadas em uma estufa a uma temperatura de aproximadamente 20°C e uma umidade relativa do ar de 80 %.
10 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção, com uma concentração de substância ativa de 1000 ppm, mostram um grau de efeito de 70% ou mais: 7, 62, 73, 151, 182, 190, 240, 244, 247, 251, 461, 742, 759.
Exemplo B
Teste com Fusarium graminearum (cevada) / protetor
Solvente: 50 partes em peso, de N,N-dimetilacetamida
Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico
Para produzir um preparado conveniente de substância ativa,mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com o preparado de substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são pulverizadas com uma suspensão de conídias de Fusarium graminearum.
As plantas permanecem por 48 horas a 20°C e 100 % de umidade relativa do ar em uma cabine de incubação. As plantas são colocadas em uma estufa sob cúpulas de incubação permeáveis à luz a uma temperatura de aproximadamente 22°C e uma umidade relativa do ar de 100%.
4 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção,com uma concentração de substância ativa de 1000 ppm, mostram um grau de efeito de 70 % ou mais:
9, 151, 182, 190, 222, 235, 240, 243, 244, 247, 251, 375, 461.
Exemplo C
Teste com Sphaerotheca (pepino) / protetor
Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona
24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico
Para produzir um preparado conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com o preparado de substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Sphaerotheca fuliginea. Depois, as plantas são colocadas na estufa a cerca de 23°C e uma umidade relativa do ar de cerca de 70%.
7 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos das seguintes fórmulas de acordo com a invenção, com uma concentração de substância ativa de 100 ppm, mostram um grau de efeito de 70 % ou mais:10, 244.
Exemplo D
Teste com Botrytis (feijão) / protetor
Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona
24,5 partes em peso, de dimetilacetamida
Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico
Para produzir um preparado conveniente de substância ativa,mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com o preparado de substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Após a secagem da camada pulverizada, coloca-se sobre cada folha dois pequenos pedaços de agar colonizados com Botrytis cinerea. As plantas inoculadas são colocadas em uma câmara escurecida a aproximadamente 20°C e 100% de umidade relativa do ar.
2 dias após a inoculação, avalia-se o tamanho das manchas nas folhas causadas pela infestação. Nesse caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos das seguintes fórmulas de acordo com a invenção, com uma concentração de substância ativa de 100 ppm, mostram um grau de efeito de 70 % ou mais: 201, 210, 244, 742, 758, 759, 780.
Exemplo E
Teste com Phytophthora (tomate) / protetor
Solvente: 49 partes em peso, de N,N-dimetilformamida
Emulsificante: 1 parte, em peso, de éter alquilarilpoliglicólico
Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida
Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico
Para produzir um preparado conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas de tomate jovens são pulverizadas com o preparado de substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Phytophthora infestans e permane-cem, depois, por 24 hora a 100 % de umidade relativa do ar e 20°C. Em seguida, as plantas são colocadas em uma célula climática a cerca de 96 % de umidade atmosférica relativa e uma temperatura de cerca de 20°C.
7 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos das seguintes fórmulas de acordo com a invenção, com uma concentração de substância ativa de 500 ppm, mostram um grau de efeito de 70% ou mais:
69, 73, 182, 186, 201, 203, 210, 235, 239, 243, 247, 251, 321, 324, 327, 329, 460, 628, 630. Exemplo F
Teste com Pyricularia (arroz) / protetor
Solvente: 28,5 partes em peso, de acetona
Emulsificante: 1,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico
Para produzir um preparado conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de solvente indicada e dilui-se o concentrado com água e com a quantidade emulsificante indicada para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas de arroz jovens são pulverizadas com o preparado de substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Pyricularia oryzae. Em seguida, as plantas são colocadas em uma estufa com 100% de umidade relativa do ar e cerca 25°C.
7 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos dos seguintes números de exemplos de acordo com a invenção, com uma concentração de substância ativa de500 ppm, mostram um grau de efeito de 80 % ou mais: 9, 235, 243.
Exemplo G
Teste com Rhizoctonia (arroz) / protetor
Solvente: 28,5 partes em peso, de acetona
Emulsificante: 1,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico
Para produzir um preparado conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de solvente indicada e diluise o concentrado com água e com a quantidade emulsificante indicada para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas de arroz jovens são pulverizadas com o preparado de substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com hifas de Rhizoctonia solani. Em seguida, as plantas são colocadas em uma estufa com 100% de umidade relativa do ar e 25°C.
4 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos dos seguintes números de exemplosde acordo com a invenção, com uma concentração de substância ativa de 500 ppm, mostram um grau de efeito de 80% ou mais: 9, 235, 243, 244.
Exemplo H
Teste com Cochliobolus (arroz) / protetor
Solvente: 28,5 partes em peso, de acetona Emulsificante: 1,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico
Para produzir um preparado conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de solvente indicada e dilui-se o concentrado com água e com a quantidade emulsificante indicada para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas de arroz jovens são pul-verizadas com o preparado de substância ativa na quantidade de aplicação mencionada. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Cochliobolus miyabeanus. Em seguida, as plantas são colocadas em uma estufa com 100% de umidade relativa do ar e 25°C.
7 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Nesse caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos dos seguintes números de exemplos de acordo com a invenção, com uma concentração de substância ativa de 500 ppm, mostram um grau de efeito de 80% ou mais:
235, 243, 244.

Claims (23)

1. Uso de compostos da fórmula (I)<formula>formula see original document page 152</formula>em que os símbolos têm os seguintes significados:R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR11, CON(R11)2, COOR11, (CH2)mOR11, (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR12l Ci-C8-alquila não-substituída ou substituída, Ci-C8-haloalquila, C3-C8-cicloalquila; com m = 1 - 8 ou cada dois radicais R1, R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R8 R4 adja-centes formam juntos um penta ou hexa-anel heterocíclico, não-substituído ou substituído.R5 é hidrogênio, CrC8-alquila não-substituída ou substituída, C1-C4-alquilC(=0), não-substituído ou substituído Ci-C4-alquil0C(=0), Ci-C4-alcóxi(Ci-C4)alquila não-substituída ou substituída, C2-C6-alquenila não-substituída ou substituída, C2-C6-alquinila não-substituída ou substituída, Ci-C6-alquilsulfinila, Ci-C6-alquilsulfonila, C3-C8-cicloalquila; Ci-C6-halogenoal-quila, Ci-C4-halogenoalquilsulfinila, Ci-C4-halogenoalquilsulfonila, halogeno-Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, C3-Ce-Iialogenocicloalquila em cada caso com 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-Ci-C3-alquila, (CrC3-alquil)carbonil-Ci-C3-alquila, (CrC3-alcóxi)carbonil-Ci-C3-alquila; halogeno-(Ci-C3-alquil)carbonil-Ci-C3-alquila, halogeno-(Ci-C3-alcóxi)carbonil-Ci-C3-alquila em cada caso com 1 a 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (CrC8-alquil)carbonila, (Ci-C8-alcóxi)carbonila, (Ci-C8-alquiltio) carbonila, (CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquil)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi) carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (Ci-C6-halogeno-alquil) carbonila,(C1-C6-halogenoalquiltio)carbonila, (CrC6-halogenoalcóxi) carbonila, (C3-C6-halogenoalquenilóxi)carbonila, (C3-C6-halogenoalquinilóxi) carbonila, (halo-geno-Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alcóxi-C1-C4-alquil)carbonila, (C3-C8-halogenociclo-alquil)-carbonila em cada caso com 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo;ou -CH2-CsC-R1a, -CH2-CH=CH-R1ai -CH=C=CH-R1a, -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, CrC4-trialquil-silila ou Ci-C4-dialquil-mono-fenil-silila,R1a representa hidrogênio, Ci-C6-alquila, Ci-C6-halogenoalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, (Ci-C4-alcóxi)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila ou ciano,X é nitrogênio ou CR8Y é nitrogênio ou CR9Z é nitrogênio ou CR10R6 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR11, SR11, COR11, CO2R11, Ci-C8-alquila não-substituída ou substituída, CrC8-haloalquila, Ci-C4-trialquil-silila, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SOnR11, CON(R11)2, C3-C8-Cicloalquila, arila, hetarila; com η = O - 2.R7 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR11, SR111 C1-C8-alquila não-substituída ou substituída, C3-C6-cicloalquila não-substituída ou substituída, Ci-C4-trialquil-silila, COOR11, CON(R11)2, COR11 ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 153</formula>com R13 = independente um do outro, é hidrogênio, halogênio, Ci-C3-alquilanão-substituída ou substituída, C1-C3-alcóxi não-substituído ou substituído oudois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.R8 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, OR111 SR111SOR11, SO2R111 SO2N(R11)2, C=OR111 NR11COOR12, N(R11)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2, OC=OR111 CON(R11)2, COOR111 (CH2)mOR11l (CH2)mSR11l (CH2)mN(R11)2l (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, C1-C8-alquila não-substituída ou substituída, C1-C8-haloalquila, C3-C8-Cido- alquila; com m = 1 - 8R9 é hidrogênio, halogênio, N(R11)2, ciano, hidróxi, OR111 SR111 COR111 Ci-C 8-alquila não-substituída ou substituída ou C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída;R10 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, 15 OR11, SR11, Ci-C8-alquila não-substituída ou substituída, C1-C4-trialquil-silila, COOR11, CON(R11)2R11 igual ou diferente, é hidrogênio, C1-C8-alquila não-substituída ou substituída, C1-C8-haloalquila, C1-C4-trialquil-silila, arila ou no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo denitrogênio, dois radicais R11 formam um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ou no caso de que dois radicais R11 estão presentes adjacentes no grupamento NR11COR11, dois radicais R11 formam um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.R12 igual ou diferente, é C1-C8-alquila não-substituída ou substituída, C1-C8-haloalquila, (CH2)pOR11l C1-C4-trialquil-silila; com ρ = 1 - 4 bemcomo sais agroquimicamente eficazes dos mesmos o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é como fungicidas.
2. Uso de compostos da fórmula (I), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados mencionados a seguir: R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me1 O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu1 S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr1 SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R111 SO2-Me, SO2-Et1 SO2-Pr, SO2-IPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, SO2-IsoBu1 S02-tBu, SON(R11)2, SONHMe1 SONMe2, SONHEt1 SONEt2l SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2l SONHCF3l SON(CF3)2l SO2N(R11)2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l COR111 COMe1 COEt1 COPr1 COiPr1 COBu1 CO-. secBu, COisoBu1 COtBu1 COCF3l NR11CO2R111 NR11CO2Mel NR11CO2Etl NR11CO2Prl NR11CO2IPrl NR11CO2Bul NR11CO2SecBul NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR1iCOR111 NHCOMe1 NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCO-Bu1 NHCOiBu1 NHCOsecBu1 NHCOisoBu1 NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH1 NH-CO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3i NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu1 NR11COsecBul NR11COisoBul NR11COtBul NR11CO(CH2)2OH1 Nr11CO(CH2)2OCH3i NR11CO(CH2)3OH1 Nr11CO(CH2)3OCH3i N(R11)2l NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHiBu1 NHsecBu, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfo-lin-1-ila, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSO-Et, NHSO2Et, NMESOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCO-NHtBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsec-Bu2, OCONisoBu2, OCONtBu2, OCOR11, OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu1 OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2l CONHMe1 CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH,CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONHÍCHzJzOCHa, CONH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, COnr11(CH2)2OH, conr11 (ch2)3och3, conr11(ch2)3oh, co2R111 co2Me, CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu, CO2SecBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CH2)3COOiPr, CH2COOtBu, (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i CH2NHCOOR111 Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 CH2NHC00Bu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEtl CH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPrl CH2NR11C00Bu, CH2NR11COOtBu, CH2NR1iCOOsecBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-di-metiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etil-butila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metil-propila e 1-etil-2-metilpropila; eielopropila, eielobutila, eielopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2ou cada dois radicais R1, R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R8 R4 adjacentes formam juntos um um penta ou hexa-anel heterociclico não-substituído ou substituído com 1 a 4 átomos de halogênio ou com 1 a 4 grupos C1-C3-alquila, que contém em cada caso até dois átomos de oxigênio.R5 é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, CF3, CF2H1 CCI3, C2F5l C3F7l CF(CF3)2;acetila, C2H5Cf=O), C3H7Ci=O), C4H9Ci=O), CF3C(=0), C2F5C(=0), CH30C(=0), C2H50C(=0), C3H70C(=0), C4H90C(=0), CF30C(=0), CCI30C(=0), C2F50C(=0), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C=CH1 CH2C=CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7, SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph X é nitrogênio ou CR8Y é nitrogênio ou CR9 Z é nitrogênio ou CR10, sendo que ou Y e Z são nitrogênio, ou Y é nitrogênio e Z é CR10. ou Yé CR9eZé igual a nitrogênio.R6 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, OR111 O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr1 O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3i OCH(C2H5)CH2OH1 OCH(C2H5)CH2OCH3l O(CH2)2OCH3l O(CH2)2OH1 O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR111 S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-20 /Pr1 S-Bu1 S-secBu, S-ZsoBu1 S-fBu, SCF3, SOR11, SO-Me, So-Et1 SO-Pr1 SO-ZPr1 SO-Bu1 SO-secBu, SO-ZsoBu1 SO-fBu, SO2R111 SO2-Me1 SO2-Et1 SO2-Pr1 SO2-ZPr, SO2-Bu1 SO2-SecBu1 SO2-ZsoBu1 SO2-^Bu1 COR111 COMe1 COEt1 COPr1 COZPr1 COBu1 COsecBu1 CO/soBu, COfBu1 COCF3l CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZPr1 CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2ZsoBu1 CO2JBu1 CO2CH(CH3)CH2OH1 CO2CH(CH3)CH2OCH3i CO2CH(C2H5)CH2OH1 CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11CO2ZsoStv, NR11CO2JBu1 NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dime-tilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetil-butila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-tri-metilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 ,-etíl-2-metilpropila;CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH1 CH(CH3)CH2OH1 CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7, CF(CF3)2lSiMe3l SiMe2tBu, SiMe2Ph1 NHR111 N(R11)2l NMe2l NEt2, NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHiBu1 NHsecBu1 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NhCH(CH3)CH2OH1 NhCH(CH3)CH2OCH3i NH-CH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3i NH(CH2)2OCH3l NH(CH2)2OH1 NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH1 NHAc1 Nr11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3) CH2OCH3l NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11(CH2)2OCH3, NR11(CH2)2OH1 NR11(CH2)3OCH3, NR11(CH2)3OH, NR11Acl NHCOEt1 NH-COPr, NHCO/Pr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCOfBu1 NH-COCF3, NHCOC2F5, N(Me)íBu, N(Me)Et1 N(Me)Pr, N(Me)ZPr1 N(Me)Bu1 N(Me)SecBu1 N(Me)ZsoBu1 N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH1 N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3l N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAe1 NMeCOEt1 NMeCOPr1 NMeCOZPr1 NMeCOBu1 NMe- COsecBu, NMeCOZsoBu, NMeCOfBu, NMeCOCF3l NMeCOC2F5l NHCO2R111 NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2ZPr, NHCO2Bu, NH-CO2SecBu, NhCO2ZsoBu, NHCO2Bu1 NHCO2CF3l NHCO2C2F5l NhCO2CH(CH3)CH2OH, NHCOi2CH(CH3)CH2OCH3, NHCChCH^HsjCHsOH, NHC02CH(C2H5)CH20CH3i NHC02(CH2)20CH3, NHCO2(CH2)2OH, NHC02(CH2)30CH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et1 NMeCO2Pr1 NMeCO2ZPr1 NMeCO2Bu1 NMe-CO2SecBu, NMeCO2ZsoBu1 NMeC02fBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEt-CO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2ZPr, NEtCO2Bu, NEtCO2SecBu, NEt-CO2ZsoBu, NEtCO2JBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SO-NHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2l S02NHCH(CH3)CH20H, S02NHCH(CH3)CH20CH3, S02NHCH(C2H5)CH20H, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3,SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NRl1SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et1 NMeSO-Me1 NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt1 NMeSO2Et, NH-SOCF3, NHSO2CF3, CON(R11)2, CONH2l CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, C0-(4-metil-pipera-zina), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3i CoNHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, piridin-4-ila, piridin-3-ila, piridin-2-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, N-1,3- oxazolidin-2-ona, N-4-metil-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-4,4-dimetil-1,3-oxazoli-din-2-ona, N-4,5-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, N-5,5-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, N-4-etil-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-4,4-etil-1,3-oxazolidin-2-ona, NHCH2te-tra-hidrofuran-2-ila.R7 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR11, SR11, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-di-metilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, Si-Me3, COOR11, CON(R11)2l COR11 ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 159</formula>com R13 = independente um do outro, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, 1-metiletila, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3l OC2F5 ou dois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.R8 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ido, ciano, hidróxi, nitro, OR111 O-Me1 O-Et1 O-Pr1 O-ZPr1 O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu1 O-íBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3l OCF3, SR111 SH1 S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu1 S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R111 SO2-Me SO2-Et, SO2-Pr, S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, S02-isoBu, S02-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2l SONHPr1 SONPr2l SO-NHBu1 SONBu2l SONHCF3l SON(CF3)2l SO2N(R11)2l SO2NHMe1 SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, ÇOMe, COEt, COPr1 COiPr1 COBu1 COsecBu1 COisoBu1 COtBu1 COCF3l NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11C02iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr1 NHCOBu1 NHCOiBu1 NHCOsecBu1 NHCOisoBu1 NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH1 NHCO(CH2)2OCH3i NH-CO(CH2)3OH1 NHCO(CH2)3OCH3i NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu1 NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH1 NRiiCO(CH2)2OCH3i NR11CO(CH2)3OH1 NRiiCO(CH2)3OCH3i N(R11)2l NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NH-secBu, NHisoBu1 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NH-SO2Et1 NMESOMe1 NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMe-SO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCON(R11)2l OCONHMe1 OCONHEt1 OCO-NHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONtBu2l OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHtBu1CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3> CONHCH(C2H5)CH2OH, CO-NHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3i CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11 (CH2)2OCH3, CONR11(CH2)2OH, CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH, CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2IsoBu1 C02tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe, (CH2)mSR11, CH2SH, (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i Ch2NhCOOR111 Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 CH2NHC00Bu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NRl1CoOEtlCH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul CH2NR1iCOOisoBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpro-pila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpen-tila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dime-tilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etil-butila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etii-2-metilpropila; eielopropila, eielobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3l CF2H1 C-Cl3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2.R9 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHseeBu1 NHisoBu1 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, ciano, hidróxi, OR111 O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu1 O-fBu, O-(CH2)2OH1 O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3, OCF3l SR111 SH1 S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-ZPr1 S-Bu1 S-secBu, S-ZsoBu1 S-fBu, SCF3, COR111 COMe1 COEt1 COPr, CO/Pr, COBu1 COsecBu1 COZsoBu1 COfBu1 COCF3l metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metil-propila; CF3, CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclo-pentila, ciclo-hexila.R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR111 SR1VmetiIal etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dime- tilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7l CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, COOR11, CON(R11)2,R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, --1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila,-1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,-2.2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, -1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-2-metil-propila; CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe1 CH2CH(CH3)OMe1 CH2CH2OEt1 CH(CH3)CH2OEt1 CH2CH(CH3)OEt1 CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2,ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, fenila ouno caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S1 em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ouno caso de que dois radicais R11 estão presentes adjacentes no grupamento NR11COR11, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2i ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é como fungicida.
3. Uso de compostos da fórmula (I), nos quais um ou vários dossímbolos têm um dos seguintes significados:R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu, O-íBu, O-(CH2)2OH1 O-(CH2)2OCH3l O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-iPr, S-Bu1 S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR111 SO-Me1 SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu1 S02-isoBu, S02-tBu, SON(R11)2l SONHMe1 SONMe2, SO-NHEt1 SONEt2, SONHPr1 SONPr2l SONHBu, SONBu2l SONHCF3l SON(CF3)2l SO2N(R11)2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, CO-Et, COPr1 COiPr, COBu, COsecBu1 CO-isoBu, COtBu1 COCF3, NR11CO2R111 NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Prl NR11C02iPr, NR11CO2Bul NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NH-COEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu1 NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH1 NH-CO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBul NR11CO(CH2)2OH1 NRiiCO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, Nr11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu1 NHEt1 NHPr, NHiPr1 NHBu1 NHiBu1 NHseeBu1 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R12, NHSOR111 NRi1SOR111 NH-SOMe, NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMeSOMe, NHSO2R111 NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHisoBu, OCONHtBu, OCONMe2l OCONEt2l OCON-Pr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONHtBu2l O-COR111 OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOseeBu, OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2, CONHEt, CONEt2l CONHMe1 CONMe2l CONHPr, CONPr2l CONHBu1 CONHseeBu, CONHisoBu1 CONHtBu1 CONH-CH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONH-CH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3l CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11(CH2)2OCH3i CONr1(CH2)2OH1 CONR1(CH2)3OCH3i CONr1(CH2)3OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu1 CO2SeeBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3i (CH2)mOR11l CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe1(CH2)mN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2, (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 (CH2)3COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i Ch2NhCOOR111 Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOiBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHC00/Pr, CH2NHC00Bu, CH2NHCOOiBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOO/soBu, CH2NR11COOEtl CH2NR11COOPrl CH2NR11COOzPrl CH2NR11C00Bu, CH2NR11COOfBul CH2NR1iCOOsecBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetil-15 propila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-me-tilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; eielopropila, eielobutila, eielopentila, ciclo-hexila; CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7, CF(CF3)2 ou cada dois radicais R11 R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R81 R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxol.R5 representa hidrogênio, acetila, trifluoracetila 25 X é nitrogênio ou CR8Y é nitrogênio Z é nitrogênio ou CR10R6 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, OR111 O-Me1 O-Et, O-Pr1 O-ZPr1 O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu1 O-JBu1 OCH(CH3)CH2OH1 30 OCH(CH3)CH2OCH3i OCH(C2H5)CH2OH1 OCH(C2H5)CH2OCH3l O(CH2)2OCH3l O(CH2)2OH1 O(CH2)3OCH3l O(CH2)3OH1 OCF3l SR111 S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-/Pr1 S-Bu1 S-secBu, S-ZsoBu1 S-fBu, SCF3l SOR111 SO-Me1 So-Et1 SO-Pr1SO-/Pr, SO-Bu1 SO-secBu, SO-ZsoBu, SO-fBu, SO2R111 SO2-Me1 SO2-Et1 SO2-Pr1 SO2-ZPr1 SO2-Bu1 SO2-SecBu1 SO2-ZsoBu1 S02-fBu, COR111 COMe1 COEt1 COPr1 CO/Pr, COBu1 COsecBu1 COZsoBu1 COfBu1 COCF3l CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZPr1 CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2ZsoBu1 CO2JBu1 CO2CH(CH3)CH2OH1 CO2CH(CH3)CH2OCH3i CO2CH(C2H5)CH2OH1 CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)3OCH3l CO2(CH2)3OH1 NR11CO2R111 NR11CO2Mel NR11CO2Etl NR11CO2Prl NR11CO2ZPrl NR11CO2Bul NR11CO2SecBul NR11CO2ZsoBiy, NR11CO2JBu1 NR1iCOR111 NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu1 NR11COsecBul NR1 1COZsoBu1 NR11COfBul Me1 Et1 Pr1 /Pr, Bu1 secBu, ZsoBu1 fBu, CH2OCH3l (CH2)2OCH3l CH(CH3)CH2OCH3l (CH2)2OH1 CH(CH3)CH2OH1 CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2lSiMe3l SiMe2fBu, SiMe2Ph1 NHR111 N(R11)2l NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHZPr1 NHBu1 NHseeBu1 NHZsoBu1 NH- CH(CH3)CH2OH1 NHCH(CH3)CH2OCH3l NHCH(C2H5)CH2OH1 NH-CH(C2H5)CH2OCH3l NH(CH2)2OCH3l NH(CH2)2OH1 NH(CH2)3OCH3l NH(CH2)3OH1 NHAc1 Nr11CH(CH3)CH2OH1 NR11CH(CH3)CH2OCH3i NR11CH(C2H5)CH2OH1 NR11CH(C2H5)CH2OCH3i NR11(CH2)2OCH3i NR11(CH2)2OH1 NR11(CH2)3OCH3i NR11(CH2)3OH1 NR11Ac1 NHCOEt1 NH-COPr, NHCOZPr1 NHCOBu, NHCOseeBu, NHCOZsoBu, NHCOfBu1 NH-COCF3l NHCOC2F5l N(Me)fBu, N(Me)Et1 N(Me)Pr1 N(Me)ZPr1 N(Me)Bu1 N(Me)SeeBu1 N(Me)ZsoBu1 N(CH3)CH(CH3)CH2OH1 N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3i N(CH3)CH(C2H5)CH2OH1 N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3l N(CH3)(CH2)2OCH3l N(CH3)(CH2)2OH1 N(CH3)(CH2)3OCH3l N(CH3)(CH2)3OH1 NHCOR111 NR1iCOR111 NMeAc1 NMeCOEt1 NMeCOPr1 NMeCOZPr1 NMeCOBu1 NMe-COseeBu1 NMeCOZsoBu1 NMeCOfBu1 NMeCOCF3l NMeCOC2F5, NH-CO2R111 NR11CO2R111 NHCO2Me1 NHCO2Et1 NHCO2Pr1 NHCO2ZPr1 NH-CO2Bu1 NHCO2SeeBu1 NHC02ZsoBu, NHC02fBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5l NHC02CH(CH3)CH20H, NHC02CH(CH3)CH20CH3l NHCO2CH(C2H5)CH2OH1 NH-CO2CH(C2H5)CH2OCH3l NHCO2(CH2)2OCH3i NHCO2(CH2)2OH1 NHCQ2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2ZPr, NMe-CO2Bu1 NMeCO2SeeBu, NMeCO2ZsoBu1 NMeC02fBu, NMeCO2CF3l NMe-CO2C2F5, NEtCO2Me1 NEtCO2Et1 NEtCO2Pr1 NEtCO2Pr1 NEtCO2Bu1 NEt-CO2SecBu1 NEtCO2ZsoBu, NEtCO2JBu1 NEtCO2CF3l NEtCO2C2F5l SON(R11)2l SONHMe, SONMe2l SONHEt1 SONEt2l SONHPr1 SONPr2, SO-NHBu1 SONBu2l SONHCF3l SON(CF3)2l SO2N(R11)2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NHPr1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l S02NHCH(CH3)CH20H, S02NHCH(CH3)CH20CH3i S02NHCH(C2H5)CH20H, S02NHCH(C2H5)CH20CH3i SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH1 SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR1iSOR111 NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMe-SO2Me1 NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3l NHSO2CF3l CON(R11)2l CONH2l CONHMe1 CONMe2l CONHEt1 CONEt2l CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, C0-(4-metil-piperazina), CONHCH(CH3)CH2OH, CONH-CH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH1 ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, piridin-4-ila, piridin-3-ila, piridin-2-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, A/-1,3-oxazolidin-2-ona, N-A-metil-1,3-oxazolidin-2-ona, A/-4,4-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, ZV-4,5-dimetil-1,3-oxazolidin-2-ona, /V-5,5-dimetil-1 ,S-oxazolidin^-ona, A/-4-etil-1,3-oxazo-lidin-2-ona, A/-4,4-etil-1,3-oxazolidin-2-ona, NHCH2tetra-hidrofuran-2-ila. R7 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino,N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu1 NHEt, NHPr, NH/Pr, NHBu, NH/Bu, NHsecBu1 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, nitro, OR111 O-Me, O-Et1 O-Pr1 0-/Pr, O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu, O-íBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3) OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH1 OCF3l SR111 S-Me, S-Et, S-Pr, S-/Pr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu1 S-íBu, SCF3l metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metil-butila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H1CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, COOR11, CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr, CO2ZPr1 CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2ZsoBu, C02fBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONE^, CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, C0-(4-metil-piperazina), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CO-NH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, CO-Bu, COsecBu1 COisoBu, COtBu1 COF3ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 168</formula>com R = independente um do outro, representa hidrogênio, flúor, cloro, bro-mo, iodo, metila, etila, propila, 1-metiletila, CF2H1 CF3l C2F5, OCH3; OC2H5l OCF3l OC2F5 oudois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado,R8 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me, O-Et1 O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3l OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-/Pr, S-Bu1 S-secBu, S-ZsoBu1 S-íBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et1 SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ZsoBu, SO-fBu, SO2R111 SO2-Me SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, SO2-ZsoBu, SO2-JBu1 SON(R11)2, SONHMe, SONMe2l SONHEt1 SONEt2l SONHPr, SONPr2l SO-NHBu1 SONBu2l SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2l SO2NHMe1 SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2l COR111 COMe, COEt, COPr, CO/Pr, COBu, COsecBu, COZsoBu1 COiBu1 COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPrl NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu,NHCOisoBu1 NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3i NH-CO(CH2)3OH1 NhCO(Ch2)3OCh3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NR11COsecBu, NRl1COisoBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, NRiiCO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NRiiCO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NH-secBu, NH/soBu, 4-metilpiperazin-l-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R121 NHSOR111 NR1iSOR111 NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt1 NH-SO2Et1 NMESOMe1 NHSO2R111 NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMe-SO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCON(R11)2l OCONHMe1 OCONHEt1 OCO-NHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2, OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONtBu2l OCOR111 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu1 OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2l CONHMe1 CONMe2l CONHPr1 CONPr2l CONHBu1 OCONHBu1 CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3i CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH1 CO-NH(CH2)3OCH3l CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH1 CONR1iCH(CH3)CH2OCH3i CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11(CH2)2OCH3i CONR11(CH2)2OH1 CONR11(CH2)3OCH3i CONR11(CH2)3OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu1 CO2SeeBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAe2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAe1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 ch2coo(ch2)2och3i Ch2COO(Ch2)3Oh1 ch2coo(ch2)3och3i ch2nhcoor11, Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr1 CH2NHC00Bu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEt,CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPrl CH2NR11C00Bu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul CH2NR11COO/'soBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metil-butila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetil-propila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7l CF(CF3)2.R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, NMe2, NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu, NH-secBu, NHisoBu1 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, nitro, OR11, O-Me1 O-Et1 O-Pr1 O-ZPr1 O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu1 O-fBu, O-CH(CH3)CH2OH, OC(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH, O(CH2)2OCH3, O(CH)- 2OH1 O-(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH1 OCF3l SR111 S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-ZPr1 S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-íBu, SCF3, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila,- 1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,- 2.2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2- metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, C02iPr, CO2Bu, CO2SecBu, C02isoBu, C02tBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, C0-(4-metil-piperazina), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)- - -- 3OCH3, CONH(CH2)3OH,R11p igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila,-1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metil-pentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,-2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila, 1-etil-2-metilpropila, CH2CH2OMe1 CH(CH3)CH2OMe1 CH2CH(CH3)OMe1 CH2CH2OEt1 CH(CH3)CH2OEt1 CH2CH(CH3)OEt1 CF3l CF2H1 CCI2l C2F5l C3F7l CF(CH3)2l ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3l fenilaouno caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, esses podem representar juntos piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila ou morfolin-1-ila ouno caso de que dois radicais R11 estejam presentes adjacentesno grupamento NR1iCOR111 dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de N1 O e S1 em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila,-2.2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI2, C2F5, C3F7l CF(CH3)2l ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3 bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é como fungicida.
4. Uso de compostos da fórmula (I)1 nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor,cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-metil-piperazin-1 -ila, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu1 metila, ou cada dois radicais R11 R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R81 R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina ou um anel 1,3-dioxol.R5 é hidrogênio, COCH3 X é nitrogênio ou CR8 Y ê nitrogênio Z é nitrogênio ou CR10R6 é hidrogênio, S-Me, NHCOMe, NHCOCF3, NMe2, NHMe,NH2, NHtBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, CONMe2, ciclopro-pila, ciclo-hexila, fenila, N-1,3-oxazolidin-2-ona, N-4-metil-1,3-oxazolidin-2-ona, NHCH2tetra-hidrofuran-2-ilaR7 é hidrogênio, metila, 1-metilpropila, CF3, CF2H, ciclopropila, ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturadacom R13 sendo hidrogênio,R8 é hidrogênio, flúor, cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCHs, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-metil-piperazin-1 -ila, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, metilaR10 é hidrogênio ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturadaou insaturada da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 172</formula>ou insatuada da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 173</formula>com R13 = hidrogênio.bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é como fungicida.
5. Uso de compostos da fórmula (I), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:R1 até R41 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OCH2fBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOfBu, NHCOOCH2CH2OCH3, 4-N-acetil-piperazin-1 -ila, N-pirrolidin-2-on-1 -ila, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOfBu, metila, CF3ou cada dois radicais R1, R2 ou R21 R3 ou R3, R8 ou R8, R4 adja-centes formam juntos um anel 2,3-di-hidrofuran-2-ona, 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro--1,4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxol.R5 é hidrogênio, COCH3, COCF3, COOCH3 X é nitrogênio ou CR8 R8 é hidrogênio, O-Me Y é nitrogênio Zé CR10R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, CF3 ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2ou uma CH2CH2R6 é metila, etila, isopropila, ciclopropila, fenila, 4-cloro-fenila, 3-piridila, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me, NH2, NHMe, NMe2, NHfBu, NHBu, NH/Bu, N-morfolinila, NH(CH2)2OH, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NH-CH(CH3)CH2OCH3, NCH3(CH2)2OCH3, NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2tetra-hidrofuran-2-ila, N-1,3-oxazolidin-2-onaR7 é hidrogênio, metila, CF3, CF2H, ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2 ou uma CH2CH2, bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é como fungicida.
6. Uso de compostos da fórmula (I), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OCH2JBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3i NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OH, 4-N-acetil-piperazin-1-ila, N-pirrolidin-2-on-1 -ila, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOfBu, metila, CF3ou cada dois radicais R1, R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R8, R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidrofuran-2-ona, 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxolR5 é hidrogênio, COCH3, COCF3, COOCH3 X é nitrogênio ou CR8 R8 é hidrogênio, O-MeY é nitrogênio Zé CR10R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, CF3 ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2ou uma CH2CH2R6 é metila, etila, isopropila, ciclopropila, fenila, 4-cloro-fenila, 3-piridila, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me, NH2, NHMe, NMe2, NHfBu1 NHBu1 NHzBu1 N-morfolinila, NH(CH2)2OH1 NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NH-30 CH(CH3)CH2OCH3l NCH3(CH2)2OCH3l NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2tetra-hidro-furan-2-ila, N-1,3-oxazolidin-2-onaR7 é hidrogênio, metila, CF3l CF2H1ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2 ou uma CH2CH2,bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é como fungicida.
7. Agente para o combate de micro-organismos indesejáveis, caracterizado pelo fato de que apresenta um teor de pelo menos um composto da fórmula (I) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, além de diluentes e/ou substâncias tensoativas.
8. Agente de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelofato de que apresenta um teor de pelo menos uma outra substância ativa agroquímica.
9. Processo para o combate de micro-organismos indesejáveis, caracterizado pelo fato de se aplicarem compostos da fórmula (I) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6 sobre os micro-organismos indesejáveis e/ou seu habitat.
10. Processo para a produção de agentes para o combate de micro-organismos indesejáveis, caracterizado pelo fato de se misturarem compostos da fórmula (I) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6 com diluentes e/ou substâncias tenso-ativas.
11. Compostos caracterizados pelo fato de que apresentam afórmula Ia<formula>formula see original document page 175</formula>em que os símbolos têm os seguintes significados:R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11,NRi1COOR12, N(R11)2, NR11CORi1, NR11CORi21 NR11SO2R121 OCON(R11)2l OC=OR111 CON(R11)2, COOR111 (CH2)mOR11l (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2l (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11l C1-C8-Slquila não-substituída ou substituída, C1-C8-Iialoalquila, C3-C8-cicloalquila; com m = 1 - 8 ou cada dois radicais R1, R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R8, R4 adjacentes formam juntos um penta ou hexa-anel heterocíclico, não-substituído ou substituído.R5 é hidrogênio, Ci-C8-alquila não-substituída ou substituída, C1-C4-alquilC(=0) não-substituída ou substituída, Ci-C4-alquil-0C(=0), C1-C4-alcóxi(C-i-C4)alquila não-substituída ou substituída, C2-C6-alquenila substituída ou não-substituída, C2-C6-alquinila não-substituída ou substituída, C1-C6-alquilsulfinila, CrCe-alquilsulfonila, C3-C8-cicloalquila; Ci-C6-halogenoalquila, C1-C4-Iialogenoalquilsulfinila, C1-C4-Malogenoalquilsulfonilal Iialogeno-C1-C4-alcóxi-CrC^alquila, C3-Ce-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-C-i-C3-alquila, (C1-C3-alquiOcarbonil-CrCa-alquila, (C1-C3^lcoxi)CarboniI-C1-C3-BlquiIa; halogeno-(CrCs-alquiOcarbonil-CrCs-alquila, halogeno-(C1-C3-alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (C1-C8-alquil)carbonila, (C-i-Cs-alcóxOcarbonila, (C-i-C8-alquiltio)carbonila, (C1-C4-alcóxi-CrC^alquiOcarbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi) carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (CrC6-halogenoalquil)carbonila, (C1-C6-halogenoalquiltio)carbonila, (CrCe-halogenoalcóxiJcarbonila, (C3-C6-ha-logenoalquenilóxi)carbonila, (C3-C6-IialogenoalquiniIoxi)CarboniIa, (halogeno-CrC^alcóxi-CrC^alquiOcarbonila, (C3-C8-halogenocicloalquil)-carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; ou -CH2-CsC-R1a, -CH2-CH=CH=R1A -CH=C=CH-R1A -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4^nalquil-Silila ou C-i-C^diaquil-monofenil-silila,R1 "A representa hidrogênio, C1-Cralquila, C1-C6-Iialogenoalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, (CrC^alcóxiJcarbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila ou ciano, X é nitrogênio ou CR8 Y é nitrogênio ou CR9Z é nitrogênio ou CR10R7 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR111 SR111 Ci-Cs-alquila não-substituída ou substituída, C3-C6-cicloalquila não-substituída ou substituída, C1-C4-trialquil-silila, arila ou hetarila não-substituída ou substituída, COOR11, CON(R11)2, COR11 ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 177</formula>com R13 = independente um do outro, representa hidrogênio, halogênio, C1- C3-alquila não-substituída ou substituída, CrC3-alcóxi não-substituído ou substituído oudois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.R8 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, OR11, SR11, SOR111 SO2R11, SO2N(R11)2, C=OR11, NR11COOR12, N(R11)2l NR1iCOR111 NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R11)2l OC=OR111 CON(R11)2l COOR111 (CH2)mOR11l (CH2)mSR11, (CH2)mN(R11)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR11COOR11, C-i-Cs-alquila não-substituída ou substituída, Ci-C8-haloalquila, C3-Cs-Ciclo-alquila; com m = 1 - 8R9 é hidrogênio, halogênio, N(R11)2l ciano, hidróxi, OR11, SR11, COR11, CrCe-alquila não-substituída ou substituída ou C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída;R10 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2l nitro, OR11, SR11, Ci-C8-alquila não-substituída ou substituída, Ci-C4-trialquil-silila,COOR11, CON(R11)2R11 igual ou diferente, é hidrogênio, Ci-C8-alquila, Ci-C8-haloalquila, Ci-C4-trialquil-silila, arila não-substituída ou substituída ouno caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo denitrogênio, dois radicais R11 formam um ciclo saturado ou insaturado, insubs-tituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ouno caso de que dois radicais R11 estão presentes adjacentes no grupamento NR11COR11, dois radicais R11 formam um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.R12 igual ou diferente, é Ci-C8-alquila não-substituída ou substituída, C1-C8-Iialoalquila, (CH2)tOR11, Ci-C4-tnalquil-silila; com t= 1 -4R14 independente um do outro, é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR11, SR11, COR11, CrC8-alquila não-substituída ou substituída, C1-Cs-haloalquila, Ci-C4-trialquil-silila ou C3-C8-CiCloaIquiIa não-substituída ou substituídaA é OR15, SR15, N(R15)2 ou C(R16)3R15 é, independente um do outro, COR17, C2-C8-alquila não-substituída ou substituída, Ci-C8-haloalquila, C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída, (CH2)uOR11; com u = 1 - 4R16 é, independente um do outro, hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, C1-Cralquila não-substituída ou substituída, CrC8-haloalquila ou C3-C8-cicloalquila não-substituída ou substituída; (CH2)uOR11; com u = 1 - 4; oucada dois radicais R16 representam oxigênio duplamente ligado ou enxofre duplamente ligado;oucada dois radicais R141 R14 ou R151 R15 ou R161 R16 ou R141 R16 formam juntos um anel carbocíclico com 3 a 7 membros saturado ou insatu-rado ou 4-piridila eventualmente substituída 5 R17 é C1-C3-alquila não-substituída ou substituída ou C1-C3-halo-alquilabem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
12. Compostos da fórmula (Ia), caracterizados pelo fato de que um mais dos símbolos têm um dos significados mencionados a seguir: R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor,cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me1 O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu, O-íBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR111 SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr1 SO-iPr, SO-Bu, SO-15 secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr1 S02-iPr, SO2-Bu1 SO2-SecBu1 SO2-IsoBu1 S02-tBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SO-N H Et, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2, COR11, COMe1 CO-20 Et1 COPr1 COiPr1 COBu1 COsecBu, CO-isoBu, COtBu1 COCF3l NR11CO2R111 NR11CO2Mel NR11CO2Etl NR11CO2Pr, NR11C02iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBul NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR1iCOR111 NHCOMe1 NH-COEt1 NHCOPr1 NHCOiPr1 NHCOBu1 NHCOiBu1 NHCOsecBu1 NHCOisoBu, NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH1 NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH1 NH- CO(CH2)CH3l NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, Nr11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH1 NRi1CO(CH2)3OCH3, N(R11)2i NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHiBu1 NHsecBu1 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R121 NHSOR111 NR1iSOR111 NH- SOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe1 OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHiPr, OCONHBu,OCONHsecBu, OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2, OCONEt2, OCON-Pr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2l OCON/'soBu2l OCONHtBu2l O-COR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu, OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2l CONHPr1 CONPr2l CONHBu, CONHsecBu1 CONH/soBu, CONHtBu1 CONH-CH(CH3)CH2OH1 CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH1 CO-NHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH, ca NH(CH2)3OCH3l CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH1 CONR1iCH(CH3)CH2OCH3i CONR11CH(C2H5)CH2OH1 CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11(CH2)2OCH3i COnr1(CH2)2OH, CONR1(CH2)3OCH3i CONr1(CH2)3OH, CO2R111 CO2Me1 CO2Et, CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu, CO2SecBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11l CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11, CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH, (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAe, CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 (CH2)3COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i Ch2NhCOOR111 Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEtl CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metil-butila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetil-propila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dime-tilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetil-propila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H1 CCI3l C2F5, C3F7l CF(CF3)2ou cada dois radicais R11 R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R81 R4 adjacentes formam juntos um penta ou hexa-anel heterocíclico não-substituído ou substituído com 1 a 4 átomos de halogênio ou com 1 4 grupos Ci-C3-alquila, que contém em cada caso até dois átomos de oxigênioR5 é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, CF3l CF2H1 CCI3l C2F5, C3F7l CF(CF3)2;acetila, C2H5C(=0), C3H7C(=0), C4H9Ci=O), CF3C(=0),C2F5C(=0), CH30C(=0), C2H50C(=0), C3H70C(=0), C4H90C(=0), CF30C(=0), CCI30C(=0), C2F50C(=0), CH2OCH3; C2H4OCH3l CH=CH2l CH2CH=CH2l C=CH, CH2C=CH1 SOCH3l SOC2H5, SOC3H7, SO2CH3, SO2C2H5l SO2C3H7, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2tBu, SiMe2Ph X é nitrogênio ou CR8 Y é nitrogênio ou CR9 Z é nitrogênio ou CR10. Sendo que ou Y e Z são nitrogênio. Ou Y é nitrogênio e Z é CR10.Ou Y é CR9 e Z é nitrogênio.R7 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2l nitro, OR11, SR111 metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3- metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-di-metilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetil-butila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H1 CCI3, 30 C2F5, C3F7l CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, p-CI-fenila, p-F-fenila, p-Br-fenila, p-l-fenila, p-metoxifenila, p-trifluorome-toxifenila, 2-piridila, 3-piridila, 4-piridila, 2-tienila, 3-tienila, SiMe3, COOR11,<formula>formula see original document page 182</formula>OUR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:com R13 = independente um do outro, é hidrogênio, flúor, cloro,bromo, iodo, metila, etila, propila, 1-metiletila, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oudois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.R8 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et1 S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3l SOR111 SO-Me, SO-Et, SO-Pr1 SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R111 SO2-Me SO2-Et, SO2-Pr1 S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, S02-isoBu, SO2-JBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SO-NHBu, SONBu2, SONHCF3l SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2l COR111 COMe, COEt, COPr, COiPr1 COBu1 COsecBu1 COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2IPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu1 NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3) NR11COMel NR11COEt, NR11COPrl NR11COiPrl NR11COBu, NR11COsecBu, NR11COisoBu, NR11COtBul NR11CO(CH2)2OH, NRiiCO(CH2)2OCH3i NR11CO(CH2)3OH, NRiiCO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2,NEt2, NHMe1 NH2, NHtBu1 NHEt1 NHPr1 NHiPr1 NHBu1 NHsecBu1 NHisoBu1 4-metilpiperazin-1 -ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R121 NHSOR111 NR1iSOR11i NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMESOMe1 NH-SO2R111 NR11SO2R111 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NH-SO2CF3l OCON(R11)2l OCONHMe1 OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHiPr1 0-CONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONtBu2l OCOR111 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu1 OCOiso-Bu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2l CONHMe1 CONMe2l CONHPr1 CONPr2l CONHBu1 OCONHBu1 CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONH-CH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH1 CONR11CH(CH3)CH2OCH3l CONR11CH(C2H5)CH2OH1 CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11 (CH2)2OCH3l CONR11(CH2)2OH1 CONR11(CH2)3OCH3i COnr11(CH2)3OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 CO2IPr1 CO2Bu1 CO2SeeBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11, CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAe2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAe1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i CH2NHC00R11, Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 CH2NHC00Bu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEtlCH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPrl CH2NR11C00Bu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul CH2NR1iCOOisoBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila,2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metil-butila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetil-propila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-di-metilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetil-butila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobu-tila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2.R9 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu, NHEt, NHPr, NH/Pr, NHBu1 NHsecBu1 NH/soBu, 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, ciano, hidróxi, OR111 O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu1 O-secBu, 0-/'soBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-Ρτ, S-Bu, S-secBu, S-/soBu, S-fBu, SCF3, COR111 COMe, COEt, COPr, CO/Pr, COBu, COsecBu, CO/soBu, COfBu, COCF3, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1.1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2.2-dimetilbutila,2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metil-propila; CF3, CF2H1 CCI3l C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila.R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR111 SR111 metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dime-tilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, COOR11, CON(R11)2,R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-me-tiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metil-butila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dime-tilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-tri-metilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila, 1 -etil-2-metilpropila; CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe1 CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt1 CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3, COOR111 CON(R11)2, fenilano caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S1 em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ouno caso de que dois radicais R11 estejam presentes adjacentes 20 no grupamento NR1iCOR111 dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de N1 O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR111 SiMe3R14 independente um do outro, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila,-1.2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2OU ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3A é OR151 SR15, N(R15)2 ou C(R16)3R15 independente um do outro, é COR17 COCH3, COCF3, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, -1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-15 metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etil-butila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt1 CHCH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt1 CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 ou ciclopropila, ciclobutila, ciclo-hexila, CH2OR111 (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR111R16 independente um do outro, é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR11, SR11, COR11, N(R11)2, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-me-tilbutila, --3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetil-propila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,--2.3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H,CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 ou ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR111 (CH2)2OR111 (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3 oucada dois radicais R16 representam oxigênio duplamente ligado ou enxofre duplamente ligado; oucada dois radicais R14, R14 ou R15, R15 ou R16, R16 ou R14, R15 ou R14, R16 formam juntos uma ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopentenila, ciclo-hexenila, ciclopentadienila, ciclo-hexadienila, 4-piridila.R17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3l CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
13. Compostos da fórmula (Ia) caracterizados pelo fato de que,um ou mais dos símbolos têm um dos seguintes significados:R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR111 O-Me1 O-Et1 O-Pr1 O-ZPr1 O-Bu1 O-secBu, O-ZsoBu1 O-íBu, O-(CH2)2OH1 O-(CH2)2OCH3l O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH1 S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-iPr, S-Bu1 S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R111 SO2-Me1 SO2-Et1 SO2-Pr1 S02-iPr, SO2-Bu, SO2-SecBu, S02-isoBu, S02-tBu, SON(R11)2l SONHMe1 SONMe2l SO-N H Et, SONEt2l SONHPr1 SONPr2l SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NPr2, SO2NHPr1 SO2NHCF3, SO2N(CF3)2l COR111 COMe, CO-Et, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Etl NR11CO2Prl NR11C02iPr, NR11CO2Bul NR11CO2SecBul NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR1iCOR111 NHCOMe1 NH-COEt1 NHCOPr1 NHCOiPr1 NHCOBu1 NHCOiBu1 NHCOsecBu1 NHCOisoBu1 NHCOtBu1 NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH1 NH-CO(CH2)3OCH3l NR11COMel NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPr, NR11COBu1 NR11COsecBul NR11COtBu, NR11CO(CH2)2OH, Nr11CO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, Nr11CO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2l NEt2l NHMe1 NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu1 NHiBu1 NHsecBu1 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R12, NHSOR111 NR1iSOR111 NH-SOMe1 NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et1 NMeSOMe1 NHSO2R111NR11SO2R11, NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3, NHSO2CF3l OCON(R11)2l OCONHMe1 OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2, OCONEt2l OCON-Pr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCON/'soBu2, OCONHtBu2l 0- COR111 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu1 OCOsecBu, OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2l CONHMe1 CONMe2l CONHPr1 CONPr2l CONHBu1 CONHsecBu1 CONH/soBu, CONHtBu1 CONH-CH(CH3)CH2OH1 CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH, CO-NHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CO-1NH(CH2)3OCH3l CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(Chb)CH2OHl Conri1CH(CH3)CH2OCH3i CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11(CH2)2OCH3i CONr1(CH2)2OH1 CONR1 (CH2)3OCH3i CONr1(CH23OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu1 CO2SecBu1 C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3l (CH2)mOR11, CH2OH1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe, (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAc2, CH2N(COCF3)2l CH2NHAe1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH23NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH23COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 (CH2)3COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu1 (CH2)3COOtBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3i CH2NHCOOR111 Ch2Nr11Coor111 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBu, CH2NR1lCOOsecBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1- dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dime-tilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metil-pentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dime-tilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, ---1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 ou cada dois radicais R11 R2 ou R21 R3 ou R31 R8 ou R81 R4 adja-centes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxolR5 é hidrogênio, acetila, trifluoracetila X é nitrogênio ou CR8Y é nitrogênio Z é nitrogênio ou CR10R7 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, nitro, OR11, SR11, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, --2,3-dime-tilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-20 trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, p-CI-fenila, p-F-fenila, p-Br-fenila, p-l-fenila, p-metoxifenila, p-trifluoro-metoxifenila, 2-piridila, 3-piridila, 4-piridila, 2-tienila, 3-tienila, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, C02iPr, CO2Bu, CO2SecBu, C02isoBu, C02tBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3, CON(R11)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CO-NHsecBu1 CONHisoBu1 CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONH-CH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH1 CONR11CH(CH3)CH2OH, COR111 COMe1 COEt1 COPr1 COiPr1 COBu1 CO-secBu, COisoBu, COtBu, COCF3 ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 190</formula>com R13 = independente um do outro, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, 1-metiletila, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oudois radicais R13 em posição geminal representam oxigênio ou enxofre duplamente ligado.R8 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OR11, O-Me, O-Et1 O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR111 SH1 S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-iPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me SO2-Et1 SO2-Pr1 S02-iPr, SO2-Bu1 SO2-SecBu1 S02-isoBu, SO2-JBu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt1 SONEt2l SONHPr, SONPr2, SO-NHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NHPr1 SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11C02iPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SecBu, NR11C02isoBu, NR11C02tBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOisoBu, NHCOtBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NH-CO(CH2)3OH1 NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEtl NR11COPrl NR11COiPr, NR11COBu1 NR11COsecBul NR11COisoBul NR11COtBul NR11CO(CH2)2OH1 NRiiCO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)3OH, NRiiCO(CH2)3OCH3, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, ΝHEt, NHPr1 NHiPr1 NHBu, NH-secBu, NHisoBu, 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me1 NHSOEt, NH-SO2Et, NMESOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMe-SO2Et1 NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2l OCONHMe1 OCONHEt1 OCO-NHPr1 OCONHiPr1 OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHisoBu1 OCONHtBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONiPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCONisoBu2l OCONtBu2l OCOR111 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOiPr1 OCOBu, OCOsecBu1 OCOisoBu1 OCOtBu1 CON(R11)2l CONHEt1 CONEt2l CONHMe1 CONMe2l CONHPr1 CONPr2l CONHBu1 OCONHBu1 CONHtBu1 CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3i CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH, CO-NH(CH2)3OCH3l CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3PH2C)CH3 CONR11CH(C2H5)CH2OH1 CONR1 1CH(C2H5)CH2OCH3i CONR11(CH2)2OCH3i CONR11(CH2)2OH1 CONR11(CH2)3OCH3, CONR11(CH2)3OH1 CO2R111 CO2Me1 CO2Et1 CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu1 CO2SeeBu1 CO2IsoBu1 C02tBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)3OH1 CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mOR11, CH2OH, (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 15 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 (CH2)mSR11l CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (Ch2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 (CH2)mN(R11)2l CH2NH2l CH2NAe2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAe1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2, CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12l CH2COOMe1 (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOiPr1 (CH2)2COOiPr1 (CH2)3COOiPr1 CH2COOtBu1 (CH2)2COOtBu, (CH2)3COOtBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3i CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR1\ Ch2NRiiCOOR11, CH2NHCOOMe1CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOEt CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOiPr1 Ch2NHCOOBu1 CH2NHCOOtBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOOisoBu1 CH2NR11COOEtl CH2NR11COOPrl CH2NR11COOiPrl CH2NR11COOBu, CH2NR11COOtBul CH2NR1iCOOsecBul CH2NR1iCOOisoBul metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dime-tilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetil-butila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trime-tilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ci-clopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila; CF3, CF2H1 CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2.R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, amino, N(R11)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtBu, NHEt, NHPr, NHiPr1 NHBu, NH-secBu, NHisoBu, 4-metilpiperazin-1-ila, piperazin-1-ila, morfolin-1-ila, nitro, OR111 O-Me1 Oei OPr1 CHPr1 OBu1 O-secBu, CHsoBu1 CMBu1 OCH(CH3)CH2OH1 OC(CH3)CH2OCH3l OCH(C2H5)CH2OH1 OCH(C2H5)CH2OCH1 O(CH2)2OCH3l O(CH)2OH1 O-(CH2)3OCH3,0(CH2)3OH1 OCF3l SR111 S-Me1 S-Et1 S-Pr1 S-ZPr1 S-Bu1 S-secBu, S-/'soBu, S-fBu, SCF3, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metil-butila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetil-propila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dime-tilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trime-tilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3l COOR111 CO2Me, CO2Et, CO2Pr1 C02iPr, CO2Bu1 CO2SecBu1 C02isoBu, C02tBu, CON(R11)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2l CO-morfolina, CO-piperidina, CO-piperazina, C0-(4-metil-piperazina), CO-NHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CO-NH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, R11, igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetil- butila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1 -etil-2-metilpropila, CH2CH2OMe1 CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt,CH2CH(CH3)OEt1 CF3, CF2H1 CCI2l C2F5l C3F7l CF(CH3)2l ciclopropila, ciclo-butila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3l COOR11, CON(R11)2l fenila ouno caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, esses podem representar juntos piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila ou morfolin-1-ila ouno caso de que dois radicais R11 estejam presentes adjacentes no grupamento NR11COR11, dois radicais R11 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até cinco outros heteroátomos, selecionados de Ν, O e S1 em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3l C2F5, C3F7l CF(CF3)2l ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR111 (CH2)3OR11, (CH2)4OR111 SiMe3.R14 independente um do outro, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, -2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; CF3l CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 ou ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, SiMe3 A é OR15, N(R15)2 ou C(R16)3R15 independente um do outro, é COR171 COCH3l COCF2l etila,propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pen-tila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, --3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetil- butila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-2-metilpropila; CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt1 CF3, CF2H1 CCI2, C2F5, C3F7, CF(CH3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclo-hexila, CH2OR111 (CH2)2OR111 (CH2)3OR111 (CH2)4OR11R16 independente um do outro, é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, OR111 SR111 COR11, N(R11)2, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, --2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CH2OR11, (CH2)2OR11, (CH2)3OR11, (CH2)4OR11, SiMe3 oucada dois radicais R16 representam oxigênio duplamente ligado ou enxofre duplamente ligado; oucada dois radicais cada dois radicais R14, R14 ou R151 R15 ou R161R16 ou R141 R16 formam juntos uma ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopentenila, ciclo-hexenila, ciclopentadienila, ciclo-hexadienila, 4-piridila.R17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
14. Compostos da fórmula (Ia)1 caracterizados pelo fato de que um ou mais dos símbolos têm um dos seguintes significados:R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3l NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-metil-piperazin-1-ila, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, metila 5 ou cada dois radicais R1, R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R8 R4 adja-centes formam juntos um anel 2,3-di-hidro-1,4-dioxina ou um anel 1,3-dioxol. R5 é hidrogênio, COCH3 X é nitrogênio ou CR8 Y é nitrogênio Zé nitrogênio ou CR10R7 é hidrogênio, metila, 1-metilpropila, CF3, CF2H, ciclopropila ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 195</formula>com R13 = hidrogênio,R8 é hidrogênio, flúor, cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe, CF3, CO-CH3, COOCH3l COOH1 N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCO-OCH3l NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-metil-piperazin-1 -ila, CH2NH2, CH2NHCOOCH3l CH2NHCOOtBu1 metila 20R10 é hidrogênioouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte saturada ou insaturada da seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 195</formula>com R13 = hidrogênio, R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila,CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt,CH2CH(CH3)OEt1 ciclopropila, ciclo-hexila, ou no caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, esses podem representar juntos 4-metilpiperazin-1-ila.R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, ciclopropila, ciclohexilaR14 independente um do outro, é hidrogênio, metila, ciclopropila, A é OR15 ou C(R16)3 R15 é etila R16 é hidrogênioR17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2.
15. Compostos da fórmula (Ia), caracterizados pelo fato de que um ou mais dos símbolos têm um dos seguintes significados: R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OCH2JBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CO-NHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3l NHSO2CH3, NHCOOCH3i NH-COOCH2CH3, NHCOOtBu, NHCOOCH2CH2OH, 4-N-acetil-piperazin-1-ila, N-pirrolidin-2-on-1-ila, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOiBu, metila, CF3ou cada dois radicais R1, R2 ou R21 R3 ou R3, R8 ou R8, R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidrofuran-2-ona, 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1l4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxol R5 é hidrogênio, COCH3, COCF3, COOCH3X é nitrogênio ou CR8 R8 é hidrogênio, O-Me Y é nitrogênio Zé CR10R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, CF3ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2ou uma CH2CH2R7 é hidrogênio, metila, CF3, CF2H1 ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2 ou uma CH2CH2R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt1 ciclo-propila, ciclo-hexila, ouno caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo denitrogênio, esses podem representar juntos 4-metilpiperazin-1-ila.R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, ciclopropila, ciclo-hexilaR14 independente um do outro, é hidrogênio, metila, ciclopropila, A é OR15 ou C(R16)3R15 é etila R16 é hidrogênioR17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2.
16. Compostos da fórmula (Ia), caracterizados pelo fato de queum ou mais dos símbolos têm um dos seguintes significados:R1 até R4 são, independentes uns dos outros, hidrogênio, flúor, cloro, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe1 OCH2fBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3i NHCOOtBu1 NHCOOCH2CH2OCH3l CH2NHCOOCH3l CH2NHCOOfBu1 metila, CF3ou cada dois radicais R11 R2 ou R2, R3 ou R3, R8 ou R8, R4 adjacentes formam juntos um anel 2,3-di-hidrofuran-2-ona, 2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-dioxina, um anel 1,3-dioxol ou um anel 2,2-diflúor-1,3-dioxolR5 é hidrogênio, COCH3, COCF3, COOCH3X é nitrogênio ou CR8 R8 é hidrogênio, O-Me Y é nitrogênio Zé CR10R10 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, CF3ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2 ou uma CH2CH2R6 é etila, isopropila, CH2OCH3, ciclopropila, 3-piridila 10 R7 é hidrogênio, metila, CF3, CF2H,ouR7 e R10 formam juntos uma ligação por meio de ponte de CH2 ou uma CH2CH2R11 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt1 CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, ciclopropila, ciclo-hexila, ouno caso de que dois radicais R11 estejam ligados a um átomo de nitrogênio, esses podem representar juntos 4-metilpiperazin-1-ila. R12 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, ciclopropila, ciclohexilaR14 independente um do outro, é hidrogênio, metila, ciclopropila, A é OR15 ou C(R16)3 R15 é etila 25 R16 é hidrogênioR17 é metila, etila, propila, 1-metiletila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2.
17. Agente para o combate de micro-organismos indesejáveis, caracterizado por um teor de pelo menos um composto da fórmula (Ia) como definido em qualquer uma das reivindicações 11 a 16, além de diluentes e/ou substâncias tenso-ativas.
18. Agente de acordo com a reivindicação 17, caracterizado porum teor de pelo menos uma outra substância ativa agroquímica.
19. Uso de compostos da fórmula (Ia) como definido em qualquer uma das reivindicações 11 a 16, caracterizado pelo fato de que é para o combate de micro-organismos indesejáveis.
20. Processo para o combate de micro-organismos indesejáveis, caracterizado pelo fato de se aplicarem compostos da fórmula (Ia) como definido em qualquer uma das reivindicações 11 a 16 sobre os micro-organismos indesejáveis e/ou seu habitat.
21. Processo para a produção de agentes para o combate de 10 micro-organismos indesejáveis, caracterizado pelo fato de se misturarem compostos da fórmula (Ia) como definido em qualquer uma das reivindicações 11 a 16 com diluentes e/ou substâncias tenso-ativas.
22. Processo para a produção dos compostos da fórmula (Id), naqual os símbolos R11 R21 R3, R41 R51 R61 R71 R10 e X têm os significados comodefinidos nas reivindicações 1 a 3 e 8 a 10, caracterizado pelo fato de se<formula>formula see original document page 199</formula>a) metalizar halogenotiazóis da fórmula XIV com auxílio de um metal ou composto metalorgânico na presença de um diluente,b) reagir os compostos de metal formados com uma cloropirimi-dina da fórmula XV eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação e na presença de um diluente,<formula>formula see original document page 200</formula>c) reagir as di-hidropirimidinas formadas na presença de um a-gente de oxidação e eventualmente na presença de um agente auxiliar dereação e na presença de um diluente para formar pirimidinas da fórmula XVI<formula>formula see original document page 200</formula>d) reagir as pirimidinas formadas da fórmula XVI com aminas da fórmula XVII para formar compostos da fórmula Id1 eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação, eventualmente na presença de um catalisador de metal e na presença de um diluente<formula>formula see original document page 200</formula>em que R6 pode ser também um grupo C(R14)2A, no qual R14 e A têm os sig-10 nificados mencionados acima.
23. Produtos intermediários da fórmula XVI<formula>formula see original document page 200</formula>caracterizados pelo fato de que R6, R7 e R10 têm os significados mencionados acima. R6 pode ser também significados mencionados acima.dos acima. R6 pode ser também um grupo C(R14)2A, no qual R14 e A têm os
BRPI0617171-0A 2005-09-24 2006-09-12 compostos tiazóis, processo para produção e uso dos mesmos, agente para o combate de microorganismos indesejáveis, processo para o dito combate, processo de produção de agentes para o combate e produtos intermediários BRPI0617171A2 (pt)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005045722.3 2005-09-24
DE102005045722 2005-09-24
DE102005048072.1 2005-10-07
DE102005048072A DE102005048072A1 (de) 2005-09-24 2005-10-07 Thiazole als Fungizide
PCT/EP2006/008861 WO2007033780A2 (de) 2005-09-24 2006-09-12 Thiazole als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0617171A2 true BRPI0617171A2 (pt) 2011-07-12

Family

ID=37478679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0617171-0A BRPI0617171A2 (pt) 2005-09-24 2006-09-12 compostos tiazóis, processo para produção e uso dos mesmos, agente para o combate de microorganismos indesejáveis, processo para o dito combate, processo de produção de agentes para o combate e produtos intermediários

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20090030024A1 (pt)
EP (1) EP1928243A2 (pt)
JP (1) JP2009508891A (pt)
KR (1) KR20080049844A (pt)
AR (1) AR056870A1 (pt)
BR (1) BRPI0617171A2 (pt)
CA (1) CA2623267A1 (pt)
DE (1) DE102005048072A1 (pt)
EA (1) EA200800848A1 (pt)
IL (1) IL190207A0 (pt)
TW (1) TW200803738A (pt)
WO (1) WO2007033780A2 (pt)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR044519A1 (es) * 2003-05-02 2005-09-14 Novartis Ag Derivados de piridin-tiazol amina y de pirimidin-tiazol amina
WO2007084391A2 (en) 2006-01-18 2007-07-26 Amgen Inc. Thiazole compounds as protein kinase b ( pkb) inhibitors
EP2173728A2 (en) 2007-07-17 2010-04-14 Amgen Inc. Heterocyclic modulators of pkb
US7919504B2 (en) 2007-07-17 2011-04-05 Amgen Inc. Thiadiazole modulators of PKB
JP2011506563A (ja) * 2007-12-20 2011-03-03 ノバルティス アーゲー ビスチアゾール誘導体、その製造方法および医薬品としてのその使用
EP2240475B1 (en) 2007-12-20 2013-09-25 Novartis AG Thiazole derivatives used as pi 3 kinase inhibitors
HUE030912T2 (en) 2008-02-15 2017-06-28 Rigel Pharmaceuticals Inc Pyrimidine-2-amine compounds and their use as inhibitors of yak kinases
MX2010013705A (es) 2008-06-13 2011-02-25 Bayer Cropscience Ag Nuevas amidas y tioamidas heteroaromaticas como plaguicidas.
UA104147C2 (uk) 2008-09-10 2014-01-10 Новартис Аг Похідна піролідиндикарбонової кислоти та її застосування у лікуванні проліферативних захворювань
KR101018895B1 (ko) * 2008-10-02 2011-03-04 주식회사 동부한농 농업용 살균제
EP2198710A1 (de) * 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verwendung von 5-Pyridin-4yl-(1,3)Thiazole zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
AU2010268058A1 (en) * 2009-07-02 2012-01-19 Novartis Ag 2-carboxamide cycloamino ureas useful as PI3K inhibitors
US8293753B2 (en) 2009-07-02 2012-10-23 Novartis Ag Substituted 2-carboxamide cycloamino ureas
CN101602761B (zh) * 2009-07-17 2011-03-16 湖南大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其应用
EP2382865A1 (de) * 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
ES2577829T3 (es) 2010-06-04 2016-07-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de aminopirimidina como moduladores de la LRRK2
CN101965841B (zh) * 2010-09-25 2013-05-08 长沙理工大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用
NO2638031T3 (pt) 2010-11-10 2018-03-10
US8754114B2 (en) 2010-12-22 2014-06-17 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
WO2013010946A2 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i
GB201206908D0 (en) 2012-04-19 2012-06-06 Cancer Rec Tech Ltd Therapeutic compounds
RS58514B1 (sr) 2012-06-13 2019-04-30 Incyte Holdings Corp Supstituisana triciklična jedinjenja kao inhibitori fgfr
BR112014030412A2 (pt) 2012-06-14 2017-06-27 Basf Se método para combater ou controlar pragas, método para proteger culturas, compostos, processo para a preparação de compostos, uso de um composto, composição agrícola ou veterinária e semente.
US9388185B2 (en) 2012-08-10 2016-07-12 Incyte Holdings Corporation Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
PH12015502383B1 (en) 2013-04-19 2023-02-03 Incyte Holdings Corp Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US9580423B2 (en) 2015-02-20 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
TWI712601B (zh) 2015-02-20 2020-12-11 美商英塞特公司 作為fgfr抑制劑之雙環雜環
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
HRP20241288T1 (hr) 2018-05-04 2024-12-06 Incyte Corporation Čvrsti oblici fgfr inhibitora i postupci za njihovu proizvodnju
AU2019262579B2 (en) 2018-05-04 2024-09-12 Incyte Corporation Salts of an FGFR inhibitor
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
US11591329B2 (en) 2019-07-09 2023-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
WO2021067374A1 (en) 2019-10-01 2021-04-08 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
CA3157361A1 (en) 2019-10-14 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
WO2021076728A1 (en) 2019-10-16 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
JP7832891B2 (ja) 2019-12-04 2026-03-18 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤の誘導体
CA3163875A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US12012409B2 (en) 2020-01-15 2024-06-18 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
WO2022221170A1 (en) 2021-04-12 2022-10-20 Incyte Corporation Combination therapy comprising an fgfr inhibitor and a nectin-4 targeting agent
US11939331B2 (en) 2021-06-09 2024-03-26 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as FGFR inhibitors
CA3220155A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3903159A (en) * 1970-09-17 1975-09-02 Armour Pharma Methanesulfonamidophenyl guanidine compounds
US3681459A (en) * 1970-10-01 1972-08-01 Armour Pharma Guanidine compounds and use of same
US3976787A (en) * 1970-11-10 1976-08-24 Armour Pharmaceutical Company Pharmaceutical guanidine preparations and methods of using same
GB1436248A (en) * 1973-09-24 1976-05-19 Bekaert Sa Nv Wire winding apparatus
IL118544A (en) * 1995-06-07 2001-08-08 Smithkline Beecham Corp History of imidazole, the process for their preparation and the pharmaceutical preparations containing them
CN100355751C (zh) * 2000-03-29 2007-12-19 西克拉塞尔有限公司 2－取代的4－杂芳基－嘧啶、其组合物及其用途
GB0102673D0 (en) * 2001-02-02 2001-03-21 Glaxo Group Ltd Compounds
BR0209774A (pt) * 2001-05-29 2004-06-01 Schering Ag Pirimidinas inibidoras de cdk, sua preparação e aplicação como medicamento
GB0123589D0 (en) * 2001-10-01 2001-11-21 Syngenta Participations Ag Organic compounds
GB0229581D0 (en) * 2002-12-19 2003-01-22 Cyclacel Ltd Use
WO2004078682A2 (en) * 2003-03-05 2004-09-16 Irm Llc Cyclic compounds and compositions as protein kinase inhibitors
GB0315966D0 (en) * 2003-07-08 2003-08-13 Cyclacel Ltd Compounds
JP2007500178A (ja) * 2003-07-30 2007-01-11 サイクラセル・リミテッド プロテインキナーゼ阻害剤としてのピリジニルアミノ−ピリミジン誘導体
EP1831207B1 (en) * 2004-12-17 2012-11-14 Amgen Inc. Aminopyrimidine compounds as plk inhibitors
US20060178388A1 (en) * 2005-02-04 2006-08-10 Wrobleski Stephen T Phenyl-substituted pyrimidine compounds useful as kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
US20110195968A1 (en) 2011-08-11
EA200800848A1 (ru) 2008-10-30
KR20080049844A (ko) 2008-06-04
EP1928243A2 (de) 2008-06-11
US20090030024A1 (en) 2009-01-29
AR056870A1 (es) 2007-10-31
TW200803738A (en) 2008-01-16
DE102005048072A1 (de) 2007-04-05
WO2007033780A2 (de) 2007-03-29
WO2007033780A3 (de) 2007-10-11
JP2009508891A (ja) 2009-03-05
CA2623267A1 (en) 2007-03-29
IL190207A0 (en) 2008-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0617171A2 (pt) compostos tiazóis, processo para produção e uso dos mesmos, agente para o combate de microorganismos indesejáveis, processo para o dito combate, processo de produção de agentes para o combate e produtos intermediários
US20100081679A1 (en) Diaminopyrimidines as fungicides
RU2471793C2 (ru) Фунгицид на основе гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводных
JP4421893B2 (ja) 有害菌類防除用７−アミノトリアゾロピリミジン
WO2008037607A1 (de) Carbonylgruppen-enthaltende heterocyclische verbindungen und deren verwendung zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen
JP2008507485A (ja) 農業用及び園芸用殺菌剤としてのスルホンアニリドの使用
JP2012501980A (ja) アルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリノピリミジン
BR112013019667B1 (pt) Compostos derivados de heteroaril-piperidina e -piperazina, seus usos, composição, processos de produção de compostos e de composições, método para o controle de fungos fitopatogênicos prejudiciais
CN102143688A (zh) 4-烷基-取代的二氨基嘧啶类化合物
JP2007524691A (ja) 望ましくない微生物を抑制するためのピラゾロピリミジン
US20050182073A1 (en) 5-Phenylpyrimidines
JP2008513399A (ja) ５−ヘテロシクリルピリミジン類
WO2010069495A1 (de) Atpenine
JP2009532327A (ja) ２−置換ピリミジン誘導体
WO2016131739A1 (en) Substituted 2-difluoromethyl-nicotin(thio)carboxanilide derivatives and their use as fungicides
JP2666099B2 (ja) ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤
JP3485123B2 (ja) フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP2001502339A (ja) スルホニルベンザゾロン
EP1978023A1 (de) Pyridazine als Fungizide
JPH0586041A (ja) ２−アシルアミノ−２−チアゾリン誘導体、その製法及び有害生物防除剤
JPH11171888A (ja) 二環性チオヒダントイン誘導体、それらの製造方法、及びそれらを有効成分とする除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
B08F Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette]

Free format text: REFERENTE A 7A ANUIDADE.

B08K Patent lapsed as no evidence of payment of the annual fee has been furnished to inpi [chapter 8.11 patent gazette]

Free format text: REFERENTE AO DESPACHO 8.6 PUBLICADO NA RPI 2254 DE 18/03/2014.