BRPI0617406A2 - microemulsÕes para uso em produtos alimentÍcios e bebidas - Google Patents
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract
<B>MICROEMULSOES PARA USO EM PRODUTOS ALIMENTÍCIOS E BEBIDAS<D>A presente invenção refere-se a microemulsões óleo-em-água, que podem ser usadas para incorporar materiais insolúveis em água, tal como beta-caroteno, em composições de alimentos e bebidas são descritas. As microemulsões utilizam um sistema ternário de emulsificante de grau alimentício que incorpora um emulsificante de baixo HLB (valor de HLB 1-5), um emulsificante de HLB médio (valor de HLB 6-8), e um emulsificante de alto HLB (valor de HLB 9-17). Produtos alimentícios e bebidas que incluem as microemulsões também são descritos. Finalmente, o método de preparar as microemulsões é descrito. A invenção também abrange microemulsões água-em-óleo para uso na incorporação de materiais solúveis em água em produtos alimentícios e bebidas. Finalmente, a invenção abrange composições concentradas usadas para fazer essas microemulsões.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "MICROE-MULSÕES PARA USO EM PRODUTOS ALIMENTÍCIOS E BEBIDAS".
REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDO RELACIONADO
O presente pedido refere-se e reivindica prioridade do PedidoProvisório US N9 60/727.122, depositado em 14 de Outubro de 2005, incor-porado aqui por referência.
Campo Técnico
O presente pedido refere-se a microemulsões que são eficazespara incorporação de componentes insolúveis em água em composições dealimentos e bebidas a base de água ou componentes solúveis em água emcomposições alimentícias a base de lipídios.
Antecedentes da Invenção
A formulação de produtos alimentícios e bebidas, particularmen-te produtos alimentícios e bebidas a base de água, pode ser difícil. Por e-xemplo, freqüentemente é necessário incorporar componentes imiscíveis emágua, tais como corantes, flavorizantes, nutrientes, nutracêuticos, agentesterapêuticos ou antioxidantes, em composições que são primariamente ba-seadas em água. A dificuldade dessa tarefa é aumentada pelo fato de queas composições precisam ser formuladas tal que elas sejam esteticamenteagradáveis ao consumidor. Por exemplo, é freqüentemente necessário in-corporar um material insolúvel em água em uma bebida aquosa enquantoainda se mantém a claridade óptica da bebida. Essas composições tambémprecisam exibir estabilidade no armazenamento a longo prazo sob condiçõestípicas de transporte, armazenagem e uso de alimentos e bebidas.
Um caminho que a indústria tem tentado para satisfazer essasnecessidades conflitantes é incorporar materiais imiscíveis em água usandomicroemulsões. Uma microemulsão é uma dispersão de dois líquidos imiscí-veis (uma fase líquida que é "dispersa" e a outra que é "contínua") na qual asgotículas individuais da fase dispersa têm um raio médio menor do que cer-ca de um quarto do comprimento de onda da luz. Tais microemulsões tam-bém têm sido chamadas "nanoemulsões". Tipicamente, em uma microemul-são, as gotículas da fase dispersa têm um raio de menos do que cerca de1400 Á, e preferivelmente na ordem de cerca de 100 a cerca de 500 Á. Ateoria básica de microemulsões está mais completamente descrita em Ro-sano, Journal of the Society of Cosmetic Chemists, 25; 609-619 (novembro,1974), incorporada aqui por referência.
Microemulsões podem ser difíceis de formular, freqüentementenecessitando o uso de co-solventes, tais como etanol ou propileno glicol.Esses co-solventes podem levar a perda de sabor no produto final. Alémdisso, a formação de microemulsões freqüentemente requer algumas condi-ções de processamento um pouco exaustivas, tais como homogeneizaçãoem alta pressão, que requer equipamento especializado e pode aumentar ocusto do produto final.
Portanto, seria útil ter um procedimento para formulação de mi-croemulsões, usando níveis relativamente baixos de emulsificantes de graualimentício, que permitem a incorporação de componentes imiscíveis emágua em composições de alimentos e bebidas a base de água sem requerero uso de tais co-solventes e de condições de processamento relativamenteextremas.
A técnica anterior descreve a formação de microemulsões, as-sim como o uso de microemulsões formadas por processos convencionaispara a incorporação de materiais em produtos alimentícios e bebidas.
Patente U.S. 4.146.499, Rosano, publicada em 27 de Março de1979, descreve uma microemulsão óleo-em-água que utiliza mistura de ten-soativo de HLB alto/baixo para formar a emulsão. A patente não ensina ousugere o uso de um sistema de tensoativo ternário (HLB alto/baixo/médio)na formação da emulsão.
Patente U.S. 4.752.481, Dokuzovic, publicada em 21 de Junhode 1988, descreve um produto de goma de mascar flavorizado que incluiuma base de goma de mascar, um adoçante e uma emulsão que contémflavorizante. A emulsão compreende 19 a 59% de um óleo flavorizante, 1 a5% de um emulsificante que tem um HLB de cerca de 1,6 a 7,0 e um poliolde alquila (por exemplo, glicerina ou polietileno glicol).
Patente U.S. 4.835.002, Wolf et ai, publicada em 30 de maio de1989, descreve uma microemulsão de um óleo essencial comestível (tal co-mo óleo cítrico) em uma matriz de água/álcool. A composição compreendeágua, o óleo essencial, álcool e um tensoativo. O componente tensoativoutilizado deve incluir um tensoativo de HLB alto, embora uma mistura detensoativos de HLB alto e HLB baixo também possa ser incluída. Não hádescrição de um sistema de emulsificante tensoativo ternário para uso naformação da emulsão.
Patente U.S. 5.320.863, Chung et ai, publicada em 14 de junhode 1994, descreve microemulsões usadas para liberar altas concentraçõesde óleos flavorizantes ou fragrâncias. As composições são ditas exibir altaestabilidade mesmo na auisência de alcoóis inferiores. As composições in-cluem um tensoativo não-iônico (geralmente não comestível ou de grau ali-mentício); nenhuma discussão de ponto crítico de HLB é fornecida. Não hádescrição ou sugestão para combinar tensoativos de HLB alto, baixo ou mé-dio em um sistema de tensoativo ternário.
Patente U.S. 5.447.729, Belenduik et al, publicada em 5 de Se-tembro de 1995, descreve uma composição farmacêutica particulada em queo material farmacêutico ativo pode ser incorporado nas partículas na formade uma microemulsão. As camadas externas das partículas têm interfaceshidrofóbicas/lipofíIicas entre elas. As composições descritas podem incluirpolissorbato 80 ou monoleato de glicerol como um emulsificante. Não háensinamento na patente de um sistema de emulsificante tensoativo ternário.
Patente U.S. 5.948.825, Takahashi et al., publicada em 7 de Se-tembro de 1999, descreve emulsões de água-em-óleo de agentes farmacêu-ticos difíceis de absorver para uso na administração tópica ou oral. Não hádescrição ou sugestão de um sistema de emulsificante tensoativo ternário.Os emulsificantes descritos na patente '825 podem incluir uma mistura dedois tipos de tensoativos não-iônicos, um que tem um HLB de 10 e 20 e ooutro que tem HLB entre 3 a 7.
Patente U.S. 6.048.566, Behnam et aí., publicada em 11 de abrilde 2000, descreve uma bebida clara, não alcoólica que incorpora de 10 a500 mg/l de ubiquinona Q10, junto com um estabilizador de polissorbato.Patente U.S. 6.077.559, Logan et aí., publicada em 20 de junhode 2000, refere-se a vinagres temperados que são baseados na inclusão demicroemulsões especificamente definidas. As microemulsões óleo-em-vinagre compreendem de 20% a 70% de vinagre, 5% a 35% de etanol, 0,1%a 5% de um material flavorizante e 0,5% a 5% de um tensoativo. Os tensoa-tivos utilizados são tensoativos com HLB alto; eles também podem incluiruma pequena quantidade de tensoativo com HLB baixo (4 a 9). Não há des-crição de um sistema de emulsificante tensoativo ternário na patente 559.
Patente U.S. 6.146.672, Gonzalez et ai., publicada em 14 de no-vembro de 2000, refere-se a emulsões água-em-óleo dispersáveis que são-usadas como recheios em produtos de confeitaria, particularmente docesM congelados. Os recheios são ditos exibir vida útil e estabilidade aumentadas.As emulsões descritas incluem uma mistura de emulsificantes com HLB altoe baixo. Embora a patente '672 descreva uma mistura de tensoativos comHLB alto e baixo, ela não descreve ou sugere um sistema de emulsificantetensoativo ternário que é utilizado na presente invenção. Além disso, a pa-tente '672 não ensina microemulsões ou o uso de uma emulsão para incor-porar materiais insolúveis em água em produtos alimentícios.
Patente U.S. 6.303.662, Nagahama et ai, publicada em 16 deoutubro de 2001, descreve micoemulsões usadas na liberação de fármacossolúveis em gordura. As composições descritas requerem um óleo de altapolaridade, um óleo de baixa polaridade, um éster de monoácido graxo depoliglicerol e um álcool poliídrico solúvel em água. Não há descrição de umsistema de emulsificante tensoativo ternário.
Patente U.S. 6.376.482, Akashe et ai, publicada em 23 de abrilde 2002, descreve composições estabilizadas em mesofase que incorporamesteróis de planta como agentes que diminuem o colesterol. As composiçõespodem incluir uma mistura de um tensoativo que tem um HLB de 9 a 22.Embora essa patente ensine um sistema de emulsificante ternário, o produto30 formado não é uma microemulsão, mas especialmente uma emulsão estabi-lizada em mesofase (a mesofase não deve ter fases de óleo e água separa-das). As composições descritas são ditas fornecer benefícios ao paladar etextura a produtos alimentícios. As partículas da emulsão formada na paten-te '482 são relativamente grandes (isto é, de cerca de 2 a cerca de 10 μιη).
Patente U.S. 6.426.078, Bauer et al., publicada em 30 de julhode 2002, descreve microemulsões óleo-em-água que compreendem de 10% a 99% de um emulsificante de mono ácido graxo de triglicerol (por exemplo,monolaurato de triglicerol, monocaproato de triglicerol ou monocaprilato detriglicerol), 1% a 20% de uma substância Iipofílica (por exemplo, beta-caroteno, vitamina A ou vitamina E) e água. Essas composições são ditasserem úteis em alimentos, cosméticos ou farmacêuticos para incorporarsubstâncias não solúveis em água (lipofílicas). Não há descrição de um sis-tema de emulsificante tensoativo ternário para formar a microemulsão.
Patente U.S. 6.444.253, Conklin et al., publicada em 3 de se-tembro de 2002, descreve um sistema de microemulsão de liberação de sa-bor na forma de uma composição óleo-em-álcool. Essas composições re-qüerem o uso de alcoóis que geralmente não estão incluídos em formula-ções de alimentos ou bebidas típicas. Além disso, a patente '253 não ensinaou sugere um sistema de emulsificante tensoativo ternário.
Patente U.S. 6.509.044, Van Den Braak et al., publicada em 21de janeiro de 2003, descreve microemulsões de beta-caroteno. Essas mi-croemulsões são ditas serem baseadas em um sistema de emulsificante quepreferivelmente é um sistema de tensoativo binário, mas também pode serum sistema ternário (embora não haja exemplos fornecidos de um sistematernário). É ensinado que os perfis de ácido graxo dos emulsificantes sãocombinados com os perfis de ácido graxo do ingrediente oleoso a ser incor- porado na composição. Não há ensinamento na patente Ό44 de um sistemade emulsificante tensoativo ternário com HLB alto/baixo/médio para uso naformação da microemulsão.
Patente U.S. 6.774.247, Behnam, publicada em 10 de agosto de2004, refere-se a soluções de ácido ascórbico aquosas. Essas soluções sãoditas conter um excesso de um emulsificante que tem um HLB de cerca de 9a cerca de 18, tal como polissorbato 80. Não há sugestão na patente '247para utilizar um sistema de emulsificante tensoativo ternário.Pedido de Patente Publicado U.S. 2002/0187238, Vlad, publica-do em 12 de dezembro de 2002 refere-se a microemulsões claras, estáveiscontendo óleo usadas como componentes flavorizantes em composições debebidas claras. Essas composições utilizam um co-solvente em uma propor-ção de co-solvente:tensoativo de cerca de 1:1. Além disso, o componentetensoativo compreende uma mistura de pelo menos dois tensoativos quetêm um HLB médio de cerca de 9 a cerca de 18, preferivelmente de cerca de12 a cerca de 15. Não há descrição no pedido '238 de uma composição deemulsificante tensoativo ternário que compreende uma mistura de tensoati-vos com HLB baixo/médio/alto. As microemulsões definidas no pedido '238compreendem pelo menos 30% de óleo, 1% a 30% de uma mistura de ten-1,1 soativo que tem um HLB de 9 a 18, menos do que 20% de co-solvente e pe-lo menos 35% de água.
O Pedido de Patente Publicado PCT WO 94/06310, Ford et ai,publicado em 31 de Março de 1994, descreve uma composição corante naforma de uma microemulsão. Composições descritas no pedido '310 incluembeta-caroteno, alfa-tocoferol e ácido ascórbico. Polissorbatos são os emulsi-ficantes preferidos no pedido '310. Não há ensinamento de um sistema deemulsificante tensoativo ternário na formação da microemulsão.Sumário da Invenção
A presente invenção refere-se a microemulsões usadas paraincorporar materiais lipofílicos insolúveis em água em composições de ali-mentos e bebidas, que compreendem:
(a) uma fase oleosa que compreende o dito material insolúvel em á-gua e um emulsificante de HLB baixo que tem um HLB de cerca de 1 e cercade 5;
(b) uma fase aquosa; e
(c) um sistema de emulsificante de grau alimentício que compreende:
(i) um emulsificante que tem um HLB de cerca de 9 a cerca de17; e
(ii) um emulsificante que tem um HLB de cerca de 6 a cerca de8;em que a dita fase oleosa está dispersa como partículas que têm umdiâmetro médio de menos do que cerca de 300 nm, dentro da dita fase a-quosa.
A presente invenção também abrange composições de alimentoe bebidas que incorporam as microemulsões definidas acima.
A presente invenção também refere-se a um método para prepa-rar as microemulsões definidas acima, compreendendo as etapas de:
(a) misturar os componentes lipofílicos ínsolúveis na água com oemulsificante de HLB baixo para formar a fase oleosa;
(b) misturar o sistema de emulsificante na fase oleosa; e
(c) adicionar a fase aquosa no produto da etapa (b) e misturar paraformar a microemulsão.
Finalmente, a presente invenção refere-se a microemulsõeságua-em-óleo usando o sistema de emulsificante ternário descrito aqui econcentrados usados para as microemulsões óleo-em-água e água-em-óleo.
As microemulsões da presente invenção fornecem diversas van-tagens sobre as composições convencionais. Especificamente, as microe-mulsões da presente invenção podem transportar níveis eficazes de compo-nentes difíceis de dispersar, tais como carotenóides, em bebidas opticamen-te transparentes. As composições da presente invenção são suficientementeestáveis sob condições normais de transporte e de armazenagem de refrige-rantes. O gosto dos produtos alimentícios e bebidas da presente invenção ébastante aceitável.
As características físicas e ópticas das emulsões são controlá-veis pela seleção de emulsificantes apropriados e da temperatura de aque-cimento usada, assim como a ordem de adição dos componentes. De formaimportante, as microemulsões da presente invenção se formam essencial-mente espontaneamente sob agitação normal, sem necessitar condiçõesextremas de processamento, tal como homogeneização sob alta pressão.
Finalmente, as microemulsões da presente invenção podem demonstrar bio-disponibilidade melhorada dos elementos dispersos, tais como carotenóides.
Com a presente invenção também é possível preparar microe-mulsões óleo-em-água que contêm ácidos graxos de ômega-3 ou seus éste-res que são altamente suscetíveis a oxidação (ou outros ácidos/ésteres quesão altamente suscetíveis a oxidação). É observado que tais componentesexibem estabilidade oxidativa mais elevada em microemulsões da presenteinvenção do que em emulsões convencionais.
Todas as patentes e publicações listadas no presente pedidosão pretendidas estar incorporadas aqui por referência.
Todas as taxas e proporções descritas nesse pedido são pre-tendidas ser "em peso", a menos que especificado de outra maneira.
Descrição Detalhada da Invenção
A presente invenção fornece microemulsões que são facilmenteformadas e que permitem a incorporação de componentes imiscíveis emágua em composições de alimento e bebida a base de água. Similarmente,as microemulsões podem ser usadas para incorporar materiais solúveis emágua em produtos a base de gordura. Por exemplo, corantes, sabores, vita-minas, sais ou antioxidantes naturais solúveis em água podem ser incorpo-rados em produtos a base de gordura como camadas de revestimento sobreem produtos de lanchonetes, cobertura, chocolate, margarina, cobertura degordura ("fat-spread") ou doces.
Os componentes insolúveis em água que podem ser incorpora-dos nas composições alimentícias e de bebidas da presente invenção a-brangem quaisquer materiais que são desejavelmente incorporados em umproduto alimentício ou bebida, mas que são insolúveis ou imiscíveis em umacomposição aquosa. Tais materiais são geralmente lipofílicos. Exemplos detais materiais incluem certos corantes, flavorizantes, nutrientes, nutracêuti-cos, agentes terapêuticos, antioxidantes, extratos de componentes naturais(tais como plantas, raízes, folhas, flores, etc.), medicamentos, conservantese misturas desses materiais. Exemplos específicos de tais materiais que sãofreqüentemente usados em composições alimentícias e bebidas incluem osseguintes: carotenóides e seus derivados (tais como beta-caroteno, apocaro-tenal, luteína, éster de luteína, licopeno, zeaxantina, crocetina, astaxantina),óleos essenciais, óleos comestíveis, ácidos graxos, proteínas e peptídeos,ácidos graxos poliinsaturados e seus ésteres, vitamina A e seus derivados,vitamina E e seus derivados, vitamina D e seus derivados, vitamina K e seusderivados, corantes, flavorizantes, nutrientes, nutracêuticos, agentes tera-pêuticos, antioxidantes, extratos de componentes naturais (tais como plan-tas, raízes, folhas, flores, etc.), medicamentos, conservantes, ácido lipóico,fitosterinas, quercetina, fitosteróis e seus ésteres, co-enzima Q10 (ubideca-rona), isoflavonas de plantas (tais como genisteína, isogenisteína ou formo-nonetina) e misturas desses.
Materiais particularmente preferidos que podem ser incorpora-dos usando a presente invenção incluem, por exemplo, ingredientes-alimen-tícios solúveis em óleo, insolúveis em óleo ou solúveis em água, tais comoaditivos alimentícios, conservantes alimentícios, suplementos alimentares,antioxidantes, nutracêuticos, cosmocêuticos, extratos de plantas, medica-mentos, ácidos graxos, peptídeos, proteínas, carboidratos, flavorizantes na-turais, flavorizantes sintéticos, corantes, vitaminas e combinações dessesmateriais. Os sistemas de microemulsão específicos de beta-caroteno, mate-riais de vitamina E, vitamina A, tais como palmitato de vitamina A, acetato devitamina E, e misturas desses componentes são dados como exemplos des-sa invenção.
Um elemento chave para formar as microemulsões da presenteinvenção é o sistema de emulsificante tensoativo ternário. É através do usodesse sistema ternário que as microemulsões que fornecem os benefíciosda presente invenção são formadas. Esse sistema de emulsificante tensoati-vo ternário é uma mistura de pelo menos três emulsificantes de grau alimen-tício na forma de tensoativos não-iônicos ou aniônicos. Tensoativos não-iônicos são preferidos. Tensoativos não-iônicos são bem-conhecidos na téc-nica e são descritos, por exemplo, em Nonionic Surfactants: Organic Che-mistry, Nico M. van Os (ed.), Mareei Dekker, 1998. Pelo menos um dos e-mulsificantes tem HLB baixo (isto é, de cerca de 1 a cerca de 5), pelo menosum dos emulsificantes tem HLB médio (isto é, de cerca de 6 a cerca de 8) epelo menos um dos emulsificantes tem HLB alto (isto é, de cerca de 9 a cer-ca de 17, preferivelmente entre cerca de 10 a cerca de 16).A seleção dos tensoativos particulares usados no sistema deemulsificante ternário depende do valor de HLB (balanço hidrofílico-lipofílico)de tais tensoativos. Os tensoativos são selecionados tal que eles tenham osvalores de HLB descritos acima.O valor de HLB e a determinação desse,para tensoativos é bem-conhecido na técnica e é descrito, por exemplo, porMilton J. Rosen em Surfactants and Interfacial Phenomena, J. Wiley andSons, Nova Iorque, Nova Iorque, 1978, péginas 242-245, ou em Kirk-OthmerEncyclopedia of Chemical Technology, 3§ edição, volume 8, 1979, nas pági-nas 910-915, ambos incorporados aqui por referência.
A seguinte tabela descreve os valorei de HLB para uma varie-dade de tensoativos aniônicos e não-iônicos que podem, como exemplos,1,1 ser usados no sistema ternário da presente invenção. O HLB de outros ten-soativos não listados pode ser calculado usando procedimentos bem-conhecidos na técnica.
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* na forma completamente ionizada em água a 20-25°C.** anfotérico dependendo do pH da matriz*** em que n é um número inteiro de 10 a 30.
Qualquer óleo comestível pode ser usado como a fase oleosa nas presentes composições. Especificamente, a fase oleosa pode ser sele-cionada a partir de fontes de gordura/óleo comestíveis, tais como os extratosoleosos de componentes naturais (por exemplo, plantas, flores, raízes, fo- lhas, sementes). Por exemplo, esses materiais podem incluir óleo de semen-te de cenoura, óleo de semente de gergelim, óleo vegetal, óleo de soja, óleo de milho, óleo de canola, óleo de oliva, óleo de girassol, óleo de açafroa,óleo de amendoim, ou óleo de algas. Também estão incluídos óleos flavori-zantes, óleos animais (tais como óleos de peixe), e produtos lácteos (tal co-mo nata). A fase oleosa pode ser feita de óleo puro, misturas de diferentesóleos, ou uma mistura de diferentes materiais solúveis em óleo, ou misturas desses.
Nas microemulsões óleo-em-água da presente invenção, o ten-soativo de HLB baixo está presente em cerca de 0,1 a cerca de 5%, particu-larmente cerca de 0,7% a cerca de 1% da microemulsão. O tensoativo deHLB alto está presente em cerca de 5% a cerca de 25%, particularmente de cerca de 12% a cerca de 18%, da microemulsão. O tensoativo de HLB mé-dio está presente de cerca de 0,1% a cerca de 5%, particularmente de cercade 0,5% a cerca de 1,5% da microemulsão. Tensoativos de HLB baixo parti-cularmente preferidos incluem monooleato de glicerol, riconoleato de poligli-cerol, decaoleato de decaglicerol, erucato de sacarose, e oleato de sacaro- se. Tensoativos de HLB médio particularmente preferidos são ésteres depoliglicerol, tais como hexaoleato de decaglicerol, e monoácidos graxos detriglicerol, tais como monooleato de triglicerol e estearato de sacarose. Ten-soativos de HLB alto particularmente preferidos incluem polissorbato 80 oumonolaurato de polioxissorbitano (comercialmente disponível como a sérieTWEEN® de tensoativos), Iaurato de poliglicerol-6, ésteres de ácido láuricode decaglicerol, ésteres de ácido oléico de decaglicerol e ésteres de sacaro-se.
Em uma modalidade das microemulsões da presente invenção,a fase oleosa é dispersa dentro da fase aquosa (isto é, uma microemulsãoóleo-em-água (o/w)). A fase oleosa está presente na forma particulada, ten-do um diâmetro médio de tamanho de partícula de menos do que cerca de300 nm, tal como de cerca de 1 a cerca de 300 nm, preferivelmente de cercade 1 a cerca de 200 nm. A fase aquosa compreende tipicamente água e osingredientes solúveis em água da composição e está presente de cerca de50% a cerca de 90%, preferivelmente de cerca de 70% a cerca de 85%, damicroemulsão. A fase oleosa compreende geralmente de cerca de 1% a cer-ca de 15%, preferivelmente de cerca de 2% a cerca de 6%, da microemul-são. Tipicamente, a fase oleosa inclui os componentes insolúveis em água,conforme eles foram definidos acima, junto com o componente tensoativo deHLB baixo.
Essa microemulsão óleo-em-água da presente invenção, descri-ta acima, pode ser formulada de uma maneira relativamente simples comosegue. Os componentes insolúveis em água lipofílicos são misturados com oemulsificante de HLB baixo para formar a fase oleosa. Calor pode ser apli-cado, se necessário, para fundir os componentes insolúveis e/ou o tensoati-vo para formar a fase oleosa. O sistema de emulsificante, que compreendeos emulsificantes de HLB alto e o de HLB médio é então formado e mistura-do na fase oleosa. A fase aquosa é então adicionada na mistura previamen-te feita (fase oleosa/emulsificante) e misturado adicionalmente para formar amicroemulsão. A mistura que é necessária para formar a microemulsão émistura relativamente fácil. Equipamento típico que pode ser usado paramisturar os componentes para formar a microemulsão incluem por exemplo,um agitador magnético ou misturador suspenso.
Ao selecionar os emulsificantes utilizados nas microemulsões dapresente invenção, os seguintes critérios também devem ser importantes.O emulsificante de HLB alto deve ter um valor de HLB entre cerca de 9 ecerca de 17, preferivelmente entre cerca de 10 e cerca de 16. Sem desejarespecificar um mecanismo particular de ação dos emulsificantes, pode servantajoso usar emulsificantes com grupos cabeça relativamente volumosose caudas não volumosas selecionadas quanto ao seu comprimento a fim deque eles possam formar micelas facilmente. Esse é o emulsificante principalque confere características solúveis em água ao sistema. As porções hidrofí-Iicas da molécula repelem uma a outra lateralmente para curvar a interfaseem torno da face de óleo e promover a formação de microemulsões óleo-em-água. O emulsificante de HLB baixo deve ser lipofílico e-ter um valor deHLB entre cerca de 1 e cerca de 5. Esse emulsificante secundário fica dentro1,1 da fase oleosa e age como um co-tensoativo. As moléculas de emulsificantealinham suas cabeças e caudas de uma forma quase perfeita com o óleo e oprimeiro tensoativo hidrofílico para promover a formação de micelas tão pe-quenas quanto possível. O terceiro emulsificante tem um HLB médio entrecerca de 6 e cerca de 8. Esse emulsificante secundário pode ficar tanto nafase de água quanto de óleo e também age como um co-tensoativo. Acredi-ta-se que esse emulsificante não apenas reduza ainda mais a tensão inter-facial entre as gotículas, mas também tende a curvar a interface para tornaras gotículas menores. A combinação da tensão interfacial muito baixa, lon-gas caudas hidrofóbicas do primeiro emulsificante e o agrupamento próximo,e o efeito dos co-tensoativos sobre a curvatura da interface fornece um sis-tema disperso e estável de tamanho de gotícula pequeno. Exemplos de ten-soativos de grau alimentício que podem ser usados nas microemulsões dapresente invenção incluem polissorbatos (ésteres de sorbitano etoxilados),tal como polissobato 80; ésteres de sorbitano, tal como monoestearato desorbitano; ésteres de açúcar, tal como Iaurato de sacarose; ésteres de poli-glicerol de ácidos graxos (desde ésteres de mono-, di-, tri-, e até deca- glice-rol de ácidos graxos), mono e diglicerídeos, combinações de ácidos graxos emonodiglicerídeos etoxilados, è misturas desses.
Além das microemulsões óleo-em-água descritas acima, a pre-sente invenção também abrange microemulsões água-em-óleo (w/o). Essassão particularmente úteis para incorporar materiais solúveis em água emcomposições à base de óleo ou gordura. Nessas microemulsões água-em-óleo, a fase aquosa é dispersa na fase oleosa. A fase aquosa está presentena forma particulada, tendo um diâmetro médio de tamanho de partícula demenos do que cerca de 300 nm, tal como de cerca de 1 a cerca de 300 nm,preferivelmente de cerca de 1 a cerca de 200 nm. A fase aquosa compreen-de tipicamente água e os ingredientes solúveis em água da composição eestá presente de cerca de 1% a cerca de 15%, preferivelmente de cerca de2% a cerca de 6%, da microemulsão. A fase oleosa inclui os componentesinsolúveis em água e a base oleosa/gordurosa, e está presente geralmentede cerca de 50% a cerca de 90%, preferivelmente de cerca de 70% a cercade 85%, da microemulsão. Ao formar essas microemulsões água-em-óleo,os componentes solúveis em água são misturados com o emulsificante deHLB alto para formar a fase aquosa. Os emulsificantes de HLB baixo e HLBmédio são então misturados juntos e adicionados à fase aquosa. A fase ole-osa é então adicionada à fase aquosa com mistura, por exemplo, com ummisturador suspenso para formar a microemulsão água-em-óleo. Tipicamen-te, em microemulsões água-em-óleo, o tensoativo de HLB alto está presentede cerca de 0,1% a cerca de 5%, o tensoativo de HLB médio está presentede cerca de 0,1% a cerca de 5%, e o tensoativo de HLB baixo está presentede cerca de 5% a cerca de 30% da composição final.
Propriedades físicas das composições de microemulsão, e doproduto final podem ser ajustadas pelo aumento ou diminuição da quantida-de de óleo e água na fase dispersa da microemulsão.
Finalmente, a presente invenção abrange sistemas de microe-mulsão concentrados que compreendem a fase dispersa (incluindo o(s)componente(s) que deve(m) ser incorporado(s) na composição final) e ostrês emulsificantes definidos aqui; o concentrado não inclui a fase contínua.O concentrado é adicionado à fase contínua, com agitação, e a microemul-são é formada. Dessa forma, em um concentrado para formar uma microe-mulsão óleo-em-água, será incluída uma fase à base de óleo de ingredientessolúveis em lipídio selecionados, junto com o sistema de emulsificante terná-rio, sem fase aquosa. Esse concentrado é adicionado a uma fase aquosa,com mistura, para formar a microemulsão óleo-em-água. Por outro lado, pa-ra um concentrado formar uma microemulsão água-em-óleo, haverá umafase aquosa de ingredientes solúveis em água particulares, junto com o sis- tema de emulsificante ternário, sem fase oleosa. Exemplos de tais concen-trados são descritos nesse pedido. Esses concentrados que formarão micro-emulsões óleo-em-água compreendem de cerca de 1% a cerca de 40% dafase dispersa, e de cerca de 1% a cerca de 10% do emulsificante de HLBbaixo, e de cerca de 1% a cerca de 10% do emulsificante de HLB médio, e de cerca de 65% a cerca de 95% do emulsificante de HLB alto. Esses con-centrados que formarão microemulsões água-em-óleo compreendem decerca de 1% a cerca de 40% da fase dispersa, e de cerca de 65% a cerca de95% do emulsificante de HLB baixo, de cerca de 1% a cerca de 10% do e-mulsificante de HLB médio, e de cerca de 1% a cerca de 10% do emulsifi- cante de LHB alto. O concentrado é adicionado, com mistura, à fase contí-nua tal que a composição de microemulsão final compreende de cerca de1% a cerca de 15% (preferivelmente de cerca de 2% a cerca de 6%) da fasedispersa, e de cerca de 50% a cerca de 99% (preferivelmente de cerca de70% a cerca de 85%) da fase contínua. As microemulsões da presente invenção podem ser incorpora-das em produtos alimentícios ou bebidas de base aquosa ou a base de lipí-dio. Esses produtos são convencionais e são bem-conhecidos na técnica.Exemplos e informação sobre a formulação de tais produtos pode ser encon-trada na Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition1 por Benjamin Cabal- lera, Luis C. Trugo & Paul M. Finglas (editores), 2- edição, Londres: Acade-mic, 2003, ou no Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives,Fiavors and Ingredients, editado por Shmuel Yannai, Boca Raton, Fla., CRCPress, 2004, ou no The Soft Drinks Companion: A Technical Handbook forthe Beverage Industry, por Maurice Shachman, Boca Raton, Fla., CRC Press, 2005 todos os quais estão incorporados aqui por referência.
As microemulsões da presente invenção podem ser incorpora-das nesses produtos usando as seguintes técnicas convencionais. As micro-emulsões podem ser incorporadas nesses produtos como ingredientes ali-mentícios de cor, sabor ou outros tipos. As microemulsões podem ser sim-plesmente adicionadas e misturadas ou diluídas diretamente em composi-ções alimentícias e bebidas de base aquosa ou a base de lipídio usandomisturadores ou agitadores típicos. A velocidade com a qual os sistemas demicroemulsão são incorporados em produtos alimentícios e bebidas depen-de da velocidade na qual os componentes individuais nas microemulsões sedissolvem nos sistemas alimentícios e de bebidas específicos; tipicamente,os produtos podem estar homogêneos dentro de 5 minutos. A velocidade deincorporação de microemulsões em vários sistemas poderia ser aceleradapelo aumento da velocidade de mistura e/ou possivelmente aquecer os sis-temas alimentícios para cerca de 40°C, se for necessário.
Além dos componentes descritos acima, as composições ali-mentícias e bebidas, assim como as microemulsões da presente invenção,podem incluir componentes adjuntos convencionalmente usados em produ-tos alimentícios e bebidas nos seus níveis preestabelecidos na técnica.Exemplos de tais componentes incluem conservantes, antioxidantes, flavori-zantes, corantes, nutrientes, nutracêuticos, suplementos alimentares, antio-xidantes, extratos de planta, agentes terapêuticos (por exemplo, condroitinaou eletrólitos), e combinações desses materiais. Na medida em que taiscomponentes são imiscíveis em água ou imiscíveis em lipídio, eles podemser incorporados nas composições alimentícias e bebidas usando as micro-emulsões da presente invenção.
Pelo uso das composições e métodos da presente invenção, épossível formar microemulsões eficazes sem o uso de co-solventes, tais co-mo etanol e propileno glicol. Esses co-solventes podem resultar em perda desabor nas composições alimentícias ou de bebida. Além disso, as microe-mulsões da presente invenção são formadas usando níveis menores de ten-soativos do que são tipicamente necessários na formação de microemulsão.Por causa disso, as microemulsões da presente invenção exibem menosperda de sabor causada por tensoativos, são capazes de carregar níveismuito altos de ingredientes difíceis de dispersar, e são mais estáveis tantona forma concentrada como na forma diluída. Além disso, a presente inven-ção permite a preparação de composições estáveis contendo ingredientesdifíceis de dispersar (tal como beta-caroteno). Beta-caroteno é altamenteinsolúvel e tende a recristalizar, assim quebrando um sistema de microemul-são típico. A presente invenção permite uma composição estável de tais ma-teriais, tal como beta-caroteno, formada de uma maneira que não requercondições de processamento extremas. Além disso, as microemulsões dapresente invenção, assim como os produtos alimentícios e de bebida que ascontêm, têm uma aparência controlável em que pelo ajuste dos tipos e con-centrações de tensoativos e/ou fase oleosa, as propriedades ópticas, de cla-ro cristalino até turvo, podem ser ajustados no produto finalizado.
Os seguintes exemplos pretendem ser ilustrativos de várias mo-dalidades da presente invenção e não pretendem ser Iimitantes da definiçãoda invenção de nenhuma maneira.Exemplo 1 - Microemulsão óleo-em-água de beta-caroteno
A seguir está um exemplo da preparação de uma microemulsãoóleo-em-água de beta-caroteno da presente invenção. A microemulsão tem
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Os ingredientes acima são preparados em três partes separa-das: (1) uma fase aquosa (água, benzoato de sódio e ácido ascórbico); (2)uma mistura de emulsíficantes contendo os materiais de HLB alto e médio(polissorbato e monoestearato de triglicerila); e (3) uma fase oleosa quecompreende os componentes insolúveis em água e o emulsificante de HLBbaixo (beta-caroteno 30%, vitamina E, vitamina A e monooleato de glicerol).Calor é usado para fundir o beta-caroteno e o tensoativo a fim de que oscomponentes formem uma única fase líquida. Essas três partes são entãoadicionadas na seguinte ordem para formar uma microemulsão concentrada.
No primeiro frasco, prepare a fase aquosa por adicionar benzoa-to de sódio à água deionizada. Misture por 5 minutos com agitação médiaaté que o pó esteja completamente dissolvido. Adicione ácido ascórbico emisture por 5 minutos. No segundo frasco, prepare a fase de emulsificante
por combinar polissorbato 80 (TWEEN®) e éster de poliglicerol (monoestea-rato de triglicerila). Misture bem até que esteja homogêneo. Na panela deaquecimento, prepare a fase oleosa por combinar óleo de beta-caroteno30%, monooleato de glicerila, palmitato de vitamina A, e alfa tocoferol. Apósa fase oleosa estar completamente misturada, aqueça a panela contendo obeta-caroteno, vitamina E, vitamina A e monooleato de glicerila para 137,8 -140,6°C (280-285°F) com agitação média até que os cristais de beta-caroteno estejam completamente dissolvidos. Imediatamente adicione a faseoleosa da panela à fase de emulsificante no segundo frasco, e então misturepor 5 minutos adicionais ou até ficar homogêneo. Então adicione a fase a-quosa (água/benzoato de sódio/ácido ascórbico) do primeiro frasco à misturada fase oleosa e o emulsificante no segundo frasco. Misture em alta veloci-dade por 15 minutos ou até que a microemulsão esteja uniforme. A microe-mulsão pode então ser diluída para a concentração desejada e adicionada aum produto alimentício ou bebida.
Exemplos de fontes comerciais de emulsificantes adequados pa-ra uso na presente invenção incluem, mas não são limitados a, Abitec ADM,BASF, Danisco, ICI, Lambent Technologies, Lonza, Mitsubishi Chemical, eStepan.Exemplo 2 - Microemulsão óleo-em-água de limão
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Primeiro, misture 16,67 g de éster de ácido láurico de decaglice-rol com 1,67 g de éster de ácido oléico de decaglicerol. Segundo, misture3,33 g de óleo de limão com 0,83 g de oleato de sacarose em um recipienteseparado, e então adicione à mistura obtida acima. Terceiro, misture o ben-zoato de sódio com água deionizada antes de adicionar ácido ascórbico.Então, adicione a fase aquosa à mistura da etapa dois. A microemulsão éobtida por mistura, usando um misturador suspenso. Todo o processo é feitoem temperatura ambiente. Esse sistema pode ser diluído com qualquerquantidade de água.
Exemplo 3 - Microemulsão óleo-em-água de páprica
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Primeiro, misture 25 g de éster de ácido láurico de decaglicerolcom 1,67 g de tetraoleato de decaglicerol. Segundo, misture 1 g de oleoresi-na de páprica com 1 g de decaoleato de decaglicerol em um recipiente sepa-rado, e então adicione à mistura obtida acima. Terceiro, misture benzoato desódio com água deionizada antes de adicionar ácido ascórbico. Então adi-cione a fase aquosa à mistura da etapa dois. A microemulsão é obtida pormistura, usando um misturador suspenso. Todo o processo é feito em tem-peratura ambiente. Esse sistema pode ser diluído com qualquer quantidadede água.
Exemplo 4 - Microemulsão água-em-óleo de suco de beterraba
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Primeiro, misture 7,46 g de suco de beterraba e 1,49 g de polis-sorbato 80. Segundo, misture 1,49 g de monooleato de triglicerol com14,92 g de ricinoleato de poliglicerol em um recipiente separado, então adi-cione à mistura obtida acima. Terceiro, óleo de semente de algodão é adi-cionado à mistura da etapa dois. Sistema de microemulsão água-em-óleo desuco de beterraba concentrado é obtido por mistura, usando um_misturadorsuspenso. Todo o processo é feito em temperatura ambiente. Esse sistemapode ser diluído com qualquer quantidade de óleo vegetal ou mineral comes-tível ou sistemas à base de lipídio contanto que o sistema não contenha ní-veis substanciais de emusificante(s).
Exemplo 5 - Microemulsão água-em-óleo de extrato de arônia
<table>table see original document page 22</column></row><table>Primeiro, misture 8,77 g de extrato de arônia (corantes naturaissolúveis em água) e 1,75 g de monocaprilato de decaglicerol. Segundo, mis-ture 1,75 g de tetraoleoato de decaglicerol com 17,54 g de ricinoleato depoliglicerol em um recipiente separado, e então adicione à mistura obtidaacima. Terceiro, óleo de canola é adicionado à mistura da etapa dois. Siste-ma de microemulsão água-em-óleo de extrato de arônia concentrado é obti-do por mistura, usando um misturador suspenso. Todo o processo é feito emtemperatura ambiente. Esse sistema pode ser diluído com qualquer quanti-dade de óleo vegetal ou mineral comestível ou sistemas à base de lipídiocontanto que o sistema não contenha níveis substanciais de emulsifican-te(s).
Exemplo 6 - Concentrado de microemulsão água-em-óleo de extrato de fruto
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Primeiro, misture 29,41 g de extrato de fruto do sabugueiro(corantes naturais solúveis em água) e 5,89 g de monooleato de polietileno-glicol. Segundo, misture 58,82 g de tetraoleato de decaglicerol com 5,89 gde hexaoleato de decaglicerol em um recipiente separado, e então adicioneà mistura obtida acima para formar o concentrado. Óleo de canola é adicio-nado à mistura da etapa dois para formar a microemulsão por mistura usan-do um misturador suspenso. Todo o processo é feito em temperatura ambi-ente. Esse sistema pode ser diluído com qualquer quantidade de óleo vege-tal ou mineral comestível ou sistemas a base de lipídio contanto que o sis-tema não contenha níveis substanciais de emulsificante(s).Exemplo 7 - Concentrado de microemulsão óleo-em-água de alfa-tocoferol
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Primeiro, misture 6,67 g de alfa-tocoferol (vitamina E) e 3,33 gde decaoleato de decaglicerol. Segundo, misture 5 g de monooleato de trigli-cerol com 85 g de polissorbato 20 em um recipiente separado; e então adi-cione à mistura obtida acima. Sistema de microemulsão (micelar) de alfa-tocoferol concentrado é obtido por mistura, usando um misturador suspenso.Todo o processo é feito em temperatura ambiente. Esse sistema pode serdiluído com qualquer quantidade de água.
Exemplo 8 - Concentrado de microemulsão óleo-em-água de acetato de vi-tamina E
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Primeiro, misture 7,44 g de acetato de vitamina Ee 1,65 g demonoloeato de glicerila. Segundo, misture 1,65 g de tetraoleato de decagli-cerol com 89,26 g de éster de ácido láurico de decaglicerol em um recipienteseparado, e então adicione à mistura acima. Sistema de microemulsão (mi-celar) de acetato de vitamina E concentrado é obtido por mistura, usando ummisturador suspenso. Todo o processo é feito em temperatura ambiente.Esse sistema pode ser diluído com qualquer quantidade de água.Exemplo 9 - Bebida com microemulsão de vitamina E
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Primeiro, misture 6 g de sacarose, 1 g de ácido cítrico e 0,3 g deácido ascórbico com 86,67 g de água. Segundo, adicione 5 g de suco demaçã, 1 g de suco de abacaxi e 0,3 g de microemulsão de vitamina E nasolução da etapa um, e misture até ficar homogêneo usando um agitador ouum misturador suspenso. Todo o processo é feito em temperatura ambiente.Esse sistema pode então ser submetido a um processo térmico, tal comopasteurização ou esterilização, para evitar decomposição microbiana.
Exemplo 10 - Bebida com microemulsão de beta-caroteno
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Primeiro, misture 12 g de sacarose, 1,03 g de ácido cítrico e 0,2g de ácido ascórbico com 86,44 g de água. Segundo, adicione 0,05 g de sa-bor de laranja e 0,01 g de emulsão de beta-caroteno na solução formada naetapa um, e misture até ficar homogêneo usando um agitador e um mistura-dor suspenso. Todo o processo é feito em temperatura ambiente. Esse sis-tema pode ser submetido a um processo térmico, tal como pasteurização ouesterilização, para evitar decomposição microbiana.
Exemplo 11 - Glacê com microemulsão de cor natural de extrato de arônia
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Primeiro, misture 77,8 g de açúcar de confeiteiro, 0,77 g de cre-me de tártaro e 0,45 g de sal com 9,11 g de água e 11,88 g de óleo de cano-la. Misture vigorosamente até ficar homogêneo. Todo o processo é feito emtemperatura ambiente.
Embora a invenção tenha sido descrita com relação a certasmodalidades específicas, será reconhecido por aqueles versados na técnicaque muitas variações são possíveis sem desconsiderar o escopo e espíritoda invenção. Além disso, será compreendido que o presente pedido preten-de cobrir todas as alterações e modificações da invenção descrita aqui paraas finalidades de ilustração que não constituem afastamento do espíritoeescopo da invenção.
Claims (39)
1. Microemulsão usada para incorporar materiais insolúveis emágua lipofílicos em composições de alimento e bebida, que compreende:(a) uma fase oleosa que compreende o dito material insolúvelem água e um emulsificante de baixo HLB que tem um HLB de cerca de 1 acerca de 5;(b) uma fase aquosa; e(c) um sistema de emulsificante de grau alimentício que com-preende:_ (i) um emulsificante de alto HLB que tem um HLB de cerca de 9a cerca de 17; e(ii) um emulsificante de HLB médio que tem um HLB de cerca de6 a cerca de 8;em que a dita fase oleosa é dispersa como partículas que têmum diâmetro médio de cerca de 1 a cerca de 300 nm, dentro da dita faseaquosa.
2. Microemulsão de acordo com a reivindicação 1, que compre-ende fase aquosa a cerca de 50% a cerca de 90% do total, o balanço sendofase oleosa e sistema de emulsificante de grau alimentício, dos quais a faseoleosa compreende de cerca de 1% a cerca de 15% do total, o balanço sen-do fase aquosa e sistema de emulsificante de grau alimentício.
3. Microemulsão de acordo com a reivindicação 2, em que oemulsificante definido como componentes (c)(i) tem um HLB de cerca de 10a cerca de 16.
4. Microelmulsão de acordo com a reivindicação 3, que compre-ende de cerca de 0,1% a cerca de 5% do emulsificante de baixo HLB, decerca de 5% a cerca de 25% do emulsificante de alto HLB, e de cerca de-0,1% a cerca de 5% do emulsificante de HLB médio.
5. Microemulsão de acordo com a reivindicação 4, em que a fa-se aquosa pode conter materiais dissolvidos selecionados a partir de coran-tes, vitaminas, sucos, antioxidantes, extratos de componentes naturais (talcomo raízes de plantas, folhas, sementes, flores, etc), medicamentos, fenóissimples, polifenóis, bioflavonóides, produtos lácteos, proteínas, peptídeos,sais, açúcares, adoçantes, sabores, precursores de sabor, nutrientes, mine-rais, ácidos e condimentos, e misturas desses.
6. Microemulsão de acordo com a reivindicação 5, em que oemulsificante de baixo HLB é selecionado a partir de éster de glicerol de áci-dos graxos, monoglicerídeos, diglicerídeos, monoglicerídeos etoxilados, és-ter de poliglicerol de ácidos graxos, lecitina, éster de glicerol de ácidos gra-xos, ésteres de sorbitano de ácidos graxos, ésteres de sacarose de ácidosgraxos e misturas desses.
7. Microemulsão de acordo com a reivindicação 6, em que oemulsificante de baixo HLB é selecionado a partir de monooleato de glicerol,ricinoleato de poliglicerol, decaoleato de decaglicerol, erucato de sacarose,oleato de sacarose, e misturas desses.
8. Microemulsão de acordo com a reivindicação 6, em que o emulsificante de HLB médio é selecionado a partir de monoglicerídeos, digli-cerídeos, monoglicerídeos etoxilados, ésteres de sorbitano de ácidos graxos,ésteres de ácido fosfórico de mono e di-glicerídeos, ésteres de poliglicerol deácidos graxos, lecitina, ésteres de sacarose de ácidos graxo e misturas des-ses.
9. Microemulsão de acordo com a reivindicação 8, em que oemulsificante de HLB médio é selecionado a partir de hexaoleato de decagli-cerol, monooleato de triglicerol, estearato de sacarose, e misturas desses.
10. Microemulsão de acordo com a reivindicação 8, em que oemulsificante de alto HLB é selecionado a partir de ésteres de ácido acético de mono e diglicerídeos, ésteres de ácido lático de mono e diglicerídeos,ésteres de ácido succínico de mono e diglicerídeos, ésteres tartáricos dediacetila de mono e diglicerídeos, ésteres de polissorbitano, ésteres de poli-glicerol, lecitina, ésteres de sacarose de ácidos graxos e misturas desses.
11. Microemulsão de acordo com a reivindicação 10, em que oemulsificante de alto HLB é selecionado a partir de polissorbato 80, mono-Iaurato de polioxisorbitano, poliglicerol-6-laurato, ésteres de ácido láurico dedecaglicerol, ésteres de ácido oléico de decaglicerol e misturas desses.
12. Microemulsão de acordo com a reivindicação 10, em que omaterial insolúvel em água é selecionado a partir de carotenóides e deusderivados, óleos essenciais, óleos comestíveis, ácidos graxos, proteínas epeptídeos, ácidos graxos poliinsaturados e seus ésteres, vitamina A e seusderivados, vitamina E e seus derivados, vitamina D e seus deriva-dos,vitamina K e seus derivados, corantes, flavorizantes, nutrientes, nutra-cêuticos, agentes terapêuticos, antioxidantes, extratos de componentes na-turais, medicamentos, conservantes, ácido lipóico, fitoesterinas, quercetina,fitosteróis e seus ésteres, co-enzima Q10 (ubidecarona), isoflavonas deplanta, e misturas desses.
13. Microemulsão de acordo com a reivindicação 1, em que omaterial insolúvel em água é selecionado a partir de beta-caroteno, apocaro-tenal, vitamina E, vitamina A, palmitato de vitamina A, acetato de vitamina E,e misturas desses.
14. Microemulsão de acordo com a reivindicação 1, em que afase oleosa é dispersa como partículas que têm um diâmetro médio de cercade 1 a cerca de 200 nm dentro da dita fase aquosa.
15. Microemulsão de acordo com a reivindicação 10, que com-preende de cerca de 70% a cerca de 85% da fase aquosa e de cerca de 2%a cerca de 6% da fase oleosa.
16. Microemulsão de acordo com a reivindicação 10, em que osemulsificantes usados na microemulsão compreendem monooleato de glice-rol, polissorbato 80, e ésteres de poliglicerol.
17. Composição alimentícia que incorpora a microemulsão comodefinida na reivindicação 1.
18. Composição de bebida que incorpora a microemulsão comodefinida na reivindicação 1.
19. Método para preparar a microemulsão como definida na rei-vindicação 1, que compreende as etapas de:(a) misturar os componentes insolúveis em água lipofílicos como emulsificante de baixo HLB para formar a fase oleosa;(b) misturar o sistema de emulsificante na fase oleosa; e(c) adicionar a fase aquosa no produto da etapa (b) e misturarpara formar a microemulsão.
20. Microemulsão usada para incorporar materiais solúveis emágua a composições de alimentos e bebida, que compreende: (a) uma fase aquosa que compreende o dito material solúvel emágua e um emulsificante de alto HLB que tem um HLB de cerca de 9 a cercade 17;(b) uma fase oleosa; e(c) um sistema de emulsificante de grau alimentício que com-preende:(i) um emulsificante de baixo HLB que tem um HLB de cerca de 1 a cerca de 5;(ii) um emulsificante de HLB médio que tem um HLB de cerca de 6 a cerca de 8;em que a dita fase aquosa é dispersa como partículas que têmum diâmetro médio de cerca de 1 a cerca de 300 nm, dentro da dita faseoleosa.
21. Microemulsão de acordo com a reivindicação 20, que com-preende fase oleosa a cerca de 50% a cerca de 90% do total, o balanço se-do fase aquosa e sistema de emulsificante de grau alimentício, dos quais afase aquosa compreende de cerca de 1% a cerca de 15% do total, o balançosendo fase oleosa e sistema de emulsificante de grau alimentício.
22. Microemulsão de acordo com a reivindicação 21, que incluide cerca de 0,1% a cerca de 5% do emulsificante de alto HLB, de cerca de 0,1% e cerca de 5% do emulsificante de HLB médio, e de cerca de 5% acerca de 30% do emulsificante de baixo HLB.
23. Microemulsão de acordo com a reivindicação 22, em que afase oleosa inclui materiais dissolvidos selecionados a partir de carotenóidese seus derivados, óleos essenciais, óleos comestíveis, ácidos graxos, prote-ínas e peptídeos, ácidos graxos poliinsaturados e seus ésteres, vitamina A eseus derivados, vitamina E e seus derivados, vitamina D e seus derivados,vitamina K e seus derivados, corantes, flavorizantes, nutrientes, nutracêuti-cos, agentes terapêuticos, antioxidantes, extratos de componentes naturais,medicamentos, conservantes, ácido lipóico, fitoesterinas, quercetina, fitoste-róis e seus ésteres, co-enzima Q10 (ubidecarona), isoflavonas de planta, emisturas desses.
24. Microemulsão de acordo com a reivindicação 22, em que oemulsificante de baixo HLB é selecionado a partir de éster de glicerol de áci-dos graxos, monoglicerídeos, diglicerídeos, monoglicerídeos etoxilados, és-ter de poliglicerol de ácidos graxos, lecitina, éster de glicerol de ácidos gra-xos, ésteres de sorbitano de ácidos graxos, ésteres de sacarose de ácidos graxos, e misturas desses.
25. Microemulsão de acordo com a reivindicação 24, em que o emulsificante de baixo HLB é selecionado a partir de monooleato de glicerol,ricinoleato de poliglicerol, decaoleato e decaglicerol, erucato de sacarose,oleato de sacarose, e misturas desses.
26. Microemulsão de acordo com a reivindicação 22, em que oemulsificante de HLB médio é selecionado a partir de monoglicerídeos, digli-cerídeos, monoglicerídeos etoxilados, ésteres de sorbitano de ácidos graxos,ésteres de ácido fosfórico de mono e diglicerídeos, ésteres de poliglicerol deácidos graxos, lecitina, ésteres de sacarose de ácidos graxos e misturasdesses.
27. Microemulsão de acordo com a reivindicação 26, em que oemulsificante de HLB médio é selecionado a partir de hexaoleato de decagli-cerol, monooleato de triglicerol, estearato de sacarose, e misturas desses.
28. Microemulsão de acordo com a reivindicação 22, em que o emulsificante de HLB alto é selecionado a partir de ésteres de ácido acéticode mono e diglicerídeos, ésteres de ácido lático de mono e diglicerídeos,ésteres de ácido succínico de mono e diglicerídeos, ésteres tartáricos dediacetila de mono e diglicerídeos, ésteres de polissorbitano, ésteres de poli-glicerol de ácidos graxos, lecitina, ésteres de sacarose de ácidos graxos, e misturas desses.
29. Microemulsão de acordo com a reivindicação 28, em que oemulsificante de alto HLB é selecionado a partir de polissorbato 80, mono-Iaurato de polioxisorbitano, poliglicerol-6-laurato, ésteres de ácido láurico dedecaglicerol, ésteres de ácido oléico de decaglicerol, e misturas desses.
30. Microemuísão de acordo com a reivindicação 20, em que omaterial solúvel em água é selecionado a partir de corantes, vitaminas, su-cos, antioxidantes, extratos de componentes naturais, medicamentos, fenóissimples, polifenóis, bioflavonóides, produtos lácteos, proteínas, peptídeos,sais, açúcares, adoçantes, sabores, precursores de sabor, nutrientes, mine-rais, ácidos e condimentos, e misturas desses.
31. Microemuísão de acordo com a reivindicação 30, em que afase aquosa inclui material solúvel selecionado a partir de extratos de planta,vitaminas, nutrientes, antioxidantes, sabores, corantes, e misturas desses.
32. Composição alimentícia que incorpora a microemuísão comodefinida na reivindicação 20.
33. Método para preparar a microemuísão como definida na rei-vindicação 20, que compreende as etapas de:(a) misturar os componentes de material solúvel em água com oemulsificante de alto HLB para formar a fase aquosa;(b) misturar o sistema de emulsificante na fase aquosa; e(c) adicionar a fase oleosa no produto da etapa (b) e misturarpara formar a microemuísão.
34. Concentrado usado para formar uma microemuísão óleo-em-água para uso em produtos alimentícios ou bebidas, que compreende:(a) de cerca de 1% a cerca de 40% de uma fase oleosa dispersaque contém um componente Iipofílico a ser incorporado na dita composiçãode alimento ou bebida;(b) de cerca de 1% e cerca de 10% de um emulsificante de bai-xo HLB de grau alimentício que tem um HLB de cerca de 1 a cerca de 5;(c) de cerca de 1% a cerca de 10% de um emulsificante de HLBmédio de grau alimentício que tem um HLB de cerca de 6 a cerca de 8; e(d) de cerca de 65% a cerca de 95% de um emulsificante de altoHLB de grau alimentício que tem um HLB de cerca de 9 a cerca de 17.
35. Concentrado usado para formar uma microemuísão água-em-óleo para uso em produtos a base de óleo ou gordura, que compreende:(a) de cerca de 1% a cerca de 40% de uma fase aquosa disper-sa contendo um componente a ser incorporado na dita composição de ali-mento ou bebida;(b) de cerca de 65% a cerca de 95% de um emulsificante debaixo HLB de grau alimentício que tem um HLB de cerca de 1 a cerca de 5;(c) de cerca de 1% a cerca de 10% de um emulsificante de HLBmédio de grau alimentício que tem um HLB de cerca de 6 e cerca de 8; e(d) de cerca de 1% a cerca de 10% de um emulsificante de alto HLB de grau alimentício que tem um HLB de cerca de 9 a cerca de-17.
36. Composição alimentícia preparada usando o concentrado-1,1 como definido na reivindicação 34.
37. Composição de bebida preparada usando o concentradocomo definido na reivindicação 34.
38. Composição alimentícia preparada usando o concentradocomo definido na reivindicação 35.
39. Composição de bebida preparada usando o concentradocomo definido na reivindicação 35.
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| DE202006003132U1 (de) † | 2006-02-24 | 2007-07-12 | Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg | Emulgatorzusammensetzung und deren Verwendung |
| US20080058418A1 (en) * | 2006-09-06 | 2008-03-06 | The Coca-Cola Company | Stable polyunsaturated fatty acid emulsions and methods for inhibiting, suppressing, or reducing degradation of polyunsaturated fatty acids in an emulsion |
| US20090018186A1 (en) * | 2006-09-06 | 2009-01-15 | The Coca-Cola Company | Stable beverage products comprising polyunsaturated fatty acid emulsions |
| DE202007003800U1 (de) * | 2007-03-14 | 2008-07-17 | Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg | Farbstoff-Emulsion |
| KR20100068265A (ko) | 2007-08-29 | 2010-06-22 | 에이전시 포 사이언스, 테크놀로지 앤드 리서치 | 미용 및 약제용의, 에센셜 오일을 함유하는 당질계 계면활성제 마이크로에멀젼 |
| EP2217094A1 (en) * | 2007-12-05 | 2010-08-18 | DSM IP Assets B.V. | Pulverous formulation of a fat-soluble active ingredient |
| KR20100097665A (ko) * | 2007-12-05 | 2010-09-03 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 지용성 활성 성분의 분말 제형 |
| EP2070421B1 (de) * | 2007-12-13 | 2016-09-14 | Cognis IP Management GmbH | Ein lipophiles antioxidans |
| JP5103191B2 (ja) * | 2008-01-09 | 2012-12-19 | 日本たばこ産業株式会社 | 水中油型エマルジョンとその製造方法 |
| WO2009098475A1 (en) * | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Biosuspensions Limited | Structured surfactant systems and uses thereof |
| CN102036661B (zh) | 2008-03-20 | 2016-12-28 | 维尔恩公司 | 维生素衍生物及其用途 |
| CA2718231C (en) | 2008-03-20 | 2013-02-05 | Virun, Inc. | Emulsions including a peg-derivative of tocopherol |
| JP5004847B2 (ja) * | 2008-03-26 | 2012-08-22 | 株式会社Adeka | 油中水型乳化油脂組成物 |
| CN102131407B (zh) * | 2008-06-23 | 2015-01-07 | 维尔恩公司 | 含有非极性化合物的组合物 |
| JP5680275B2 (ja) | 2009-01-20 | 2015-03-04 | 富士フイルム株式会社 | エマルション組成物、該エマルション組成物を含む食品及び化粧品 |
| CA2766799A1 (en) * | 2009-06-26 | 2010-12-29 | Eric Kuhrts | Water-soluble dietary fatty acids |
| AU2010282674A1 (en) * | 2009-08-10 | 2012-02-23 | Stokely-Van Camp, Inc. | Method for suspending a flavonoid in a beverage |
| JP5951489B2 (ja) | 2009-10-16 | 2016-07-13 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーGlaxoSmithKline LLC | 組成物 |
| KR101062904B1 (ko) * | 2009-11-04 | 2011-09-06 | 주식회사 미지나노텍 | 지용성 식품의 수용성 나노입자와 그 수용성 나노입자의 제조방법 및 그 수용성 나노입자가 첨가된 오일과 그 오일의 제조방법 |
| EP2345336A1 (de) | 2010-01-15 | 2011-07-20 | RUDOLF WILD GmbH & CO. KG | Farbstoffzusammensetzung |
| WO2011119228A1 (en) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Virun, Inc. | Nanoemulsion including sucrose fatty acid ester |
| US8686029B2 (en) * | 2010-05-12 | 2014-04-01 | Novus International, Inc. | Synergistic antioxidant compositions |
| US8741373B2 (en) | 2010-06-21 | 2014-06-03 | Virun, Inc. | Compositions containing non-polar compounds |
| US8431178B2 (en) | 2010-09-10 | 2013-04-30 | Pepsico, Inc. | Increasing the concentration of terpene compounds in liquids |
| US8900635B2 (en) | 2010-11-15 | 2014-12-02 | Humanetics Corporation | Nanoparticle isoflavone compositions and methods of making and using the same |
| CN103327964B (zh) * | 2010-12-10 | 2018-06-29 | Ns技术私人有限公司 | 形成细乳液的方法以及所述细乳液用于递送生物活性作用剂的用途 |
| CN102224897B (zh) * | 2011-05-24 | 2012-11-14 | 江南大学 | 一种高水分散性甜菊糖(苷)产品及制备方法 |
| MX2014000135A (es) | 2011-07-15 | 2014-07-28 | Prayon | Formulacion de microemulsiones transparentes y nutritivas. |
| US20140295046A1 (en) * | 2011-08-11 | 2014-10-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Emulsions comprising carotenoid for transparent and pasteurization-stable liquid formulations, especially beverages |
| US20130149419A1 (en) * | 2011-12-12 | 2013-06-13 | D. D. Williamson Co., Inc. | Oil miscible water soluble color stable composition and process |
| US9668474B2 (en) | 2012-02-10 | 2017-06-06 | Stepan Company | Structured surfactant suspending systems |
| EP2811847B1 (en) | 2012-02-10 | 2017-12-13 | Virun, Inc. | Beverage compositions containing non-polar compounds |
| CN104428124A (zh) * | 2012-06-29 | 2015-03-18 | 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 | 乳液及其作为纳米反应器或递送运载体的用途 |
| DK2687103T4 (da) | 2012-07-20 | 2024-10-14 | Basf Se | Fremgangsmåde til fremstilling af en vandig transparent olie-i-vand-emulsion, der omfatter et carotenoid, og en fremstillet emulsion |
| US9351517B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-05-31 | Virun, Inc. | Formulations of water-soluble derivatives of vitamin E and compositions containing same |
| BR112015027824B1 (pt) * | 2013-05-06 | 2021-06-08 | Dsm Ip Assets B.V. | composição na forma de pó, processo para produção da mesma, uso de uma composição na forma de pó e formulação líquida |
| US9693574B2 (en) | 2013-08-08 | 2017-07-04 | Virun, Inc. | Compositions containing water-soluble derivatives of vitamin E mixtures and modified food starch |
| WO2015034068A1 (ja) * | 2013-09-06 | 2015-03-12 | 三菱化学フーズ株式会社 | 飲料の製造方法 |
| US9084726B2 (en) * | 2013-11-26 | 2015-07-21 | Humanetics Corporation | Suspension compositions of physiologically active phenolic compounds and methods of making and using the same |
| MX2017001760A (es) * | 2014-08-14 | 2017-05-30 | Intercontinental Great Brands Llc | Composiciones mejoradas de la goma de mascar y metodos de fabricacion de esta. |
| US9861611B2 (en) | 2014-09-18 | 2018-01-09 | Virun, Inc. | Formulations of water-soluble derivatives of vitamin E and soft gel compositions, concentrates and powders containing same |
| US10016363B2 (en) | 2014-09-18 | 2018-07-10 | Virun, Inc. | Pre-spray emulsions and powders containing non-polar compounds |
| ES2811123T3 (es) | 2014-10-20 | 2021-03-10 | Int Flavors & Fragrances Inc | Nanoemulsiones de aroma y métodos de preparación de las mismas |
| WO2016074903A1 (en) | 2014-11-10 | 2016-05-19 | Eme International Limited | Device for mixing water and diesel oil, apparatus and process for producing a water/diesel oil micro-emulsion. |
| KR101792548B1 (ko) * | 2014-12-22 | 2017-11-03 | 주식회사농심 | 수중유적형 나노항산화제의 제조 방법 및 이를 이용한 가공식품의 유통기한 향상방법 |
| ITUB20152442A1 (it) * | 2015-07-23 | 2017-01-23 | Eme International Ltd | Composizioni emulsionanti per oli combustibili pesanti e microemulsioni d’acqua ottenuti da esse |
| WO2017050827A1 (en) * | 2015-09-21 | 2017-03-30 | Firmenich Sa | Sucrose monoesters microemulsions |
| RU2657099C2 (ru) * | 2015-11-26 | 2018-06-08 | Общество с ограниченной ответственностью "Внешторг Фарма" | Коллоидоустойчивая микроэмульсия водонерастворимых биологически активных веществ и промышленный способ ее получения (варианты) |
| WO2017100063A2 (en) * | 2015-12-09 | 2017-06-15 | Poviva Tea, Llc | Stable ready-to-drink beverage compositions comprising lipophilic active agents |
| CN105724800A (zh) * | 2016-02-01 | 2016-07-06 | 广州市天伟生物科技有限公司 | 一种猪用速效补能复合维生素微乳液制剂及其制备方法和应用 |
| US20200347300A1 (en) * | 2016-03-02 | 2020-11-05 | Fuji Oil Holdings Inc. | Fat or oil composition exhibiting anti-oxidation properties |
| CN105768031A (zh) * | 2016-03-04 | 2016-07-20 | 中国农业科学院农产品加工研究所 | 果蔬调味汁及其制备方法 |
| CN105725169B (zh) * | 2016-03-04 | 2019-09-10 | 中国农业科学院农产品加工研究所 | 提高果蔬类胡萝卜素生物利用率的纳米乳状液及其制备方法 |
| KR101838051B1 (ko) | 2016-05-27 | 2018-03-13 | 한국식품연구원 | α-토코페롤이 포집된 수중유형 에멀젼 및 이의 제조 방법 |
| ES2807226T3 (es) * | 2016-08-31 | 2021-02-22 | Chr Hansen Natural Colors As | Composición colorante dispersable en agua |
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| JP6342531B1 (ja) * | 2017-02-06 | 2018-06-13 | 不二製油株式会社 | 餌用生物用油脂組成物、餌用生物用油脂組成物の製造方法及び餌用生物の製造方法 |
| IT201700045343A1 (it) * | 2017-04-26 | 2018-10-26 | Micro Sphere Sa | Processo per la preparazione di un integratore alimentare e integratore così ottenuto |
| US11465107B2 (en) * | 2019-01-31 | 2022-10-11 | Hong Ngoc Thi Dang | Process for producing a nano omega-3 microemulsion system |
| WO2020181018A1 (en) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | Daniel Young | A product and process for a room-temperature stable, food-grade, all-natural, vegan, water-soluble, and phyto-cannabinoid/terpene/flavonoid colloidal dispersion |
| CN110720637A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-01-24 | 广州大学 | 一种纳米级鱼油微胶囊及其制备方法和应用 |
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| KR102736482B1 (ko) * | 2020-06-26 | 2024-11-28 | 건국대학교 산학협력단 | 나노에멀젼이 포함된 육류 제품 및 이의 제조방법 |
| IL293086A (en) * | 2020-07-29 | 2022-07-01 | Karnak Tech Llc | Formulations of orally administered lipophilic dietary supplements and beneficial oils |
| CN112056558A (zh) * | 2020-09-21 | 2020-12-11 | 华南农业大学 | 一种水包油类胡萝卜素微乳液及其制备方法 |
| WO2022131656A1 (ko) * | 2020-12-15 | 2022-06-23 | 윤관식 | 알칼로이드 함유 수용성 유화 조성물 |
| KR102712501B1 (ko) * | 2021-02-26 | 2024-10-02 | 윤관식 | 알칼로이드 함유 수용성 유화 조성물 |
| WO2022231839A1 (en) * | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Shear Kershman Laboratories, Inc. | Two phase system to administer a dose of an active to animals |
| CN113558241A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-10-29 | 齐齐哈尔大学 | 一种富含叶黄素的缓解眼疲劳微乳饮品 |
| CN115486509B (zh) * | 2022-08-25 | 2024-02-09 | 杭州娃哈哈科技有限公司 | 一种澄清微乳液型复合抗氧化剂及其制备方法 |
| CN117084436A (zh) * | 2023-09-19 | 2023-11-21 | 河南工业大学 | 一种棉籽油硬脂基起酥油及其制备方法和应用 |
| CN117481337A (zh) * | 2023-09-26 | 2024-02-02 | 波顿香料股份有限公司 | 一种β-胡萝卜素微乳液及其制备方法 |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4146499A (en) | 1976-09-18 | 1979-03-27 | Rosano Henri L | Method for preparing microemulsions |
| JPS5525430A (en) | 1978-08-10 | 1980-02-23 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | Thickening and gelling agent |
| US4391876A (en) | 1980-04-02 | 1983-07-05 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous peroxide emulsion for use with glass fibers |
| CA1295874C (en) | 1986-06-19 | 1992-02-18 | Zdravko Dokuzovic | Flavor emulsions and chewing gum compositions containing the same |
| US4835002A (en) | 1987-07-10 | 1989-05-30 | Wolf Peter A | Microemulsions of oil in water and alcohol |
| JP2588413B2 (ja) | 1987-12-14 | 1997-03-05 | ライオン株式会社 | 水中油型エマルションの製造方法 |
| GB9219524D0 (en) | 1992-09-15 | 1992-10-28 | Smithkline Beecham Plc | Novel composition |
| EP0666752A4 (en) * | 1992-10-16 | 1996-09-11 | Smithkline Beecham Corp | THERAPEUTIC MICROEMULSIONS. |
| ES2182841T3 (es) | 1993-04-19 | 2003-03-16 | Inst Advanced Skin Res Inc | Preparacion en microemulsion conteniendo una substancia dificilmente absorbible. |
| US5376397A (en) * | 1993-05-06 | 1994-12-27 | Kraft General Foods, Inc. | Microemulsions of oil and water |
| US5283056A (en) | 1993-07-01 | 1994-02-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Transparent oil-in-water microemulsion flavor or fragrance concentrate, process for preparing same, mouthwash or perfume composition containing said transparent microemulsion concentrate, and process for preparing same |
| US6054136A (en) | 1993-09-30 | 2000-04-25 | Gattefosse S.A. | Orally administrable composition capable of providing enhanced bioavailability when ingested |
| US5447729A (en) | 1994-04-07 | 1995-09-05 | Pharmavene, Inc. | Multilamellar drug delivery systems |
| GB9519468D0 (en) | 1995-09-23 | 1995-11-22 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
| JP3489703B2 (ja) | 1995-10-23 | 2004-01-26 | 株式会社ノエビア | 微細エマルション組成物 |
| DE19647352C2 (de) | 1996-11-15 | 2000-06-29 | Aqua Nova Getraenketechnologie | Nicht alkoholisches Getränk mit einem Gehalt an Q 10 |
| US6426078B1 (en) | 1997-03-17 | 2002-07-30 | Roche Vitamins Inc. | Oil in water microemulsion |
| CA2287442A1 (en) | 1997-04-18 | 1998-10-29 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Microemulsion |
| US6146672A (en) | 1998-04-02 | 2000-11-14 | The Pillsbury Company | Water-in-oil emulsion fillings |
| US6077559A (en) | 1998-04-27 | 2000-06-20 | Mccormick & Company, Incorporated | Flavored oil-in-vinegar microemulsion concentrates, method for preparing the same, and flavored vinegars prepared from the same |
| US6068876A (en) * | 1999-02-26 | 2000-05-30 | Kraft Foods, Inc. | Mesophase-stabilized emulsions and dispersions for use in low-fat and fat-free food products |
| US6274574B1 (en) | 1999-02-26 | 2001-08-14 | Kraft Foods, Inc. | Use of mesophase-stabilized compositions for delivery of cholesterol-reducing sterols and stanols in food products |
| ATE252324T1 (de) | 1999-08-18 | 2003-11-15 | Symrise Gmbh & Co Kg | System zur lieferung eines aromas |
| JP2001200069A (ja) | 2000-01-18 | 2001-07-24 | Sumika Plastech Co Ltd | ポリオレフィン系樹脂フィルム |
| DE10025756C2 (de) * | 2000-05-25 | 2003-02-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Lösungsvermittler |
| US20020155084A1 (en) * | 2000-06-02 | 2002-10-24 | The Regents Of The University Of The Michigan | Nanoemulsion formulations |
| US6528070B1 (en) | 2000-09-15 | 2003-03-04 | Stepan Company | Emulsion comprising a ternary surfactant blend of cationic, anionic, and bridging surfactants, oil and water, and methods of preparing same |
| US20020119173A1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-08-29 | Lin Samuel Qcheng | Cosmetic compositions for preventing skin irritation |
| FR2819427B1 (fr) | 2001-01-18 | 2003-04-11 | Oreal | Nanoemulsion translucide, son procede de fabrication et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
| ES2282338T3 (es) | 2001-03-22 | 2007-10-16 | Firmenich Sa | Microemulsiones transparentes con alta carga de aceite. |
| US6902756B2 (en) | 2001-04-02 | 2005-06-07 | Firmenich Sa | Transparent high oil loaded microemulsions |
| DE10158447B4 (de) | 2001-11-30 | 2005-02-10 | Aquanova German Solubilisate Technologies (Agt) Gmbh | Ascorbinsäure-Solubilisat |
| US20030165545A1 (en) | 2002-01-30 | 2003-09-04 | Allergan, Inc. | Ophthalmic compositions including oil-in-water emulsions, and methods for making and using same |
| US20040115159A1 (en) | 2002-03-29 | 2004-06-17 | Tadlock Charles C | Novel nanoemulsions |
| US20060240156A1 (en) * | 2005-04-26 | 2006-10-26 | Joseph Panarisi | Enhancing kit for comestible products |
| US9743680B2 (en) | 2005-10-14 | 2017-08-29 | Wild Flavors, Inc. | Microemulsions for use in food and beverage products |
| DE102006030790A1 (de) † | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Zf Friedrichshafen Ag | Wärmetauscher mit integriertem Bypass-Ventil |
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