BRPI0617685A2

BRPI0617685A2 - uso de um composto, composto, composição perfumante, e, artigo perfumado

Info

Publication number: BRPI0617685A2
Application number: BRPI0617685A
Authority: BR
Inventors: Margot Christian; Mimoun Hubert; Gaudin Jean-Marc
Original assignee: Firmenich & Cie
Priority date: 2005-11-17
Filing date: 2006-11-03
Publication date: 2018-07-03
Also published as: EP1951188A1; WO2007057810A1; EP1951188B1; ATE498388T1; CN101309665B; US20080274944A1; JP2009520837A; DE602006020162D1; CN101309665A

Description

(54) Título: USO DE UM COMPOSTO,

COMPOSTO, COMPOSIÇÃO PERFUMANTE,

E, ARTIGO PERFUMADO (51) Int. Cl.: A61K 8/37; A61Q 13/00; C11B 9/00 (30) Prioridade Unionista: 17/11/2005 IB

PCT/IB2005/053799 (73) Titular(es): FIRMENICH S.A (72) Inventor(es): CHRISTIAN MARGOT;

JEAN-MARC GAUDIN; HUBERT MIMOUN (74) Procurador(es): MOMSEN, LEONARDOS &CIA.

(86) Pedido Internacional: PCT IB2006054103 de 03/11/2006 (87) Publicação Internacional: WO

2007/057810 de 24/05/2007

USO DE UM COMPOSTO, COMPOSTO, COMPOSIÇÃO PERFUMANTE, E, ARTÍGO PERFUMADO”

Campo Técnico

A presente invenção se refere ao campo da perfumaria. Mais parti cularmente, ela se refere a ingredientes perfúmantes que são ésteres insaturados de sorbol.

A presente invenção se refere ao uso dos referidos compostos na indústria da perfumaria assim como a composições ou artigos contendo os referidos compostos.

I écnica Antecedente

Dentre os compostos da formula (I) somente um é conhecido na técnica antecedente, chamado sorbato de 2,4-hexadienila (ver US >283032). Este composto é descrito como um químico utilizável no contexto de resinas termocuradas feitas de compostos de dieno. No documento da i 5 técnica antecedente não existe menção as propriedades organolépticas do composto da invenção.

Até onde os requerentes têm conhecimento, somente um éster de sorbol é conhecido como ingrediente perfúmante na técnica antecedente.

Este composto é o isobutirato de sorbol descrito por S. Arctander (N° 1578, 20 em Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA) como tendo um odor característico de maçã e galbano verde, doce e oleoso. As propriedades organolépticas do referido composto da técnica antecedente são muno diferentes das dos presentes compostos.

Descrição da invenção

Os requerentes verificaram agora surpreendentemente que o composto da formula (I) (I)

R em que R representa um grupo C₅ alquenila ou alcadienila linear, um grupo 6-hidroxi-fenila ou um grupo (C6H4)CH₂CH2.

pode ser usado como ingrediente perfumante, por exemplo para conferir notas de odor do tipo floral ou pêra.

De acordo com uma realização em particular da invenção, um composto da formula (I) em que R representa um grupo C₅ alquenila ou um grupo b-hidroxi-fenila é particularmente apreciado.

Dentre os compostos da formula (I), pode-se citar em particular, e não como um exemplo limitativo, salicilato de (2E,4E)-2,410 hexadienila. Este composto tem um odor floral com um caráter de mimosa levemente etéreo e pulverulento. O odor deste composto possui também uma nota de fundo interessante de baunilha, xarope de bordo e jasmim que pode permitir a introdução dos efeitos olfativos originais para artigos ou composições em que o composto da invenção é para ser adicionado. Este i 5 composto, de acordo com uma realização da invenção, é particularmente apreciado.

Outro exemplo de compostos da invenção é 3-hexenoato de (I -I ) -2.4-hexadienila (Z) que possui tipicamente odor de pêra com uma nota verde taiscante/ardente. Embora tendo um odor do tipo frutoso, o presente 20 composto difere significantemente em caráter do odor do éster de sorbol da técnica antecedente (isto é, o isobutirato de sorbol). De fato, o presente 3hexenoato (Z) difere do isobutirato por não ter um odor de maçã, resinosa e lentiseo. nem a nota verde oleosa, do composto da técnica antecedente,

Ainda um outro exemplo da invenção é 3-fenil-propanoato de 25 (2E.4I j-2.4-hexadienila, que é caracterizado por um odor floral-jacinto com uma nota de fundo com característica de mel-canela.

Nenhum dos compostos da invenção é utilizável para conferir odores de maçã-galbano verde.

Os compostos da formula (I) em que R representa um grupo C₅

Q alquenila linear, um grupo 6-hidroxi-fenila ou um grupo (C6H₄)CH₂CH2, são também compostos novos e conseqüentemente são também um objetivo da presente invenção.

Como mencionado acima, a invenção se refere ao uso de um composio da formula (1) como ingrediente perfumante; Em outras palavras ela se refere a um método para conferir, aumentar, melhorar ou modificar as propriedades do odor de uma composição perfumante ou de um artigo perfumado, método o qual compreende adicionar a referida composição ou artigo uma quantidade efetiva de pelo menos um composto da formula (I). Em particular os compostos da formula (I) podem ser usados para conferir notas de odor do tipo floral ou pêra.

Por uso de um composto da formula (1)” deve ser entendido aqui também o uso de qualquer composição contendo pelo menos um composto da formula (I) e que pode ser vantajosamente empregado na ] 5 indústria da perfumaria como ingrediente ativo.

A referida composição, que de fato pode ser vantajosamente empregada como ingrediente perfumante é também um objetivo da invenção.

Por essa razão, outro objetivo da presente invenção é uma composição perfumante compreendendo:

i) como ingrediente perfumante, pelo menos um composto da mvenção como definido acima;

ii) pelo menos um ingrediente selecionado dentre um grupo consistindo de um veículo de perfumaria e uma base de perfumaria; e iii) opcionalmente pelo menos um adjuvante de perfumaria.

Por ^-tveículo de perfumaria” os requerentes querem dizer aqui um material que é praticamente neutro do ponto de vista da perfumaria, isto é, que não altera significantemente as propriedades organolépticas dos ingredientes perfumantes. O referido veículo pode ser um líquido ou um solido.

Como veículo líquido pode-se citar, como exemplos não limitativos, um sistema de emulsificação, isto é, um solvente e um sistema tensoativo, ou um solvente comumente usado na perfumaria. Uma descrição detalhada da natureza e tipo de solventes comumente usados em perfumaria não pode ser exaustiva. Entretanto, pode-se citar como exemplo não limitativo solventes tais como dipropileno glicol, ftalato de dietila, miristato de isopropila, benzoato de benzila, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol ou citrato de etila, que são os mais comumente usados.

Como veículo sólido pode-se citar, como exemplos não limitativos, gomas absorventes ou polímeros, ou ainda materiais encapsulados. Exemplos de tais materiais, por exemplo, podem compreender formadores de parede e materiais plastificantes, tais como mono-, di- ou trissacarídeos, amido natural ou modificado, hidrocolóides, derivados de celulose, acetatos de polivinila, álcoois polivinílicos, proteínas ou pectinas, ou ainda os materiais citados em textos de referência tais como H. Scherz, Hvdrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr’s VerlagGmbH & Co., Hamburgo, 1996. A encapsulação é um processo bem conhecido para a pessoa versada na técnica, e pode ser realizada, por exemplo, usando técnicas tais como secagem por pulverização, aglomeração ou ainda extrusão; ou consiste da encapsulação de um revestimento, incluindo íécnicas de coacervação e de coacervação complexas.

Por “base de perfumaria” os requerentes querem dizer aqui uma composição compreendendo pelo menos um co-ingrediente perfumante.

O referido co-ingrediente perfumante não é da formula (I). Além disso, como “co-ingrediente perfumante” os requerentes querem dizer aqui um composto, que é usado na preparação do perfumante ou composição para conferir um efeito hedônico. Em outras palavras tal co-ingrediente, para ser considerado como sendo um perfumante, deve ser reconhecido pela pessoa versada na técnica como sendo capaz de conferir ou modificar de uma forma positiva e prazerosa o odor de uma composição, e não só como tendo um odor.

A natureza e tipo dos co-ingredientes perfumantes presentes na base não justifica uma descrição mais detalhada aqui, que em qualquer caso não seria exaustiva, a pessoa versada na técnica sendo capaz de selecioná-los com base no seu conhecimento geral e de acordo com o uso ou aplicação planejada e o efeito organoléptico desejado. Em termos gerais, estes coingredientes perfumantes pertencem a classes químicas tão variadas quanto 10 álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilas, hidrocarbonetos de terpeno, compostos heterocíclicos nitrogenosos ou sulforosos e óleos essenciais, e os referidos co-ingredientes perfumantes podem ser de origem natural ou sintética. Muitos destes co-ingredientes estão em todo caso listados em textos de referência tal como o livro de S. Arctander, Perfume and Flavor 15 Chemícals, 1969, Montclair New Jersey, USA, ou as suas versões mais recentes, ou em outros trabalhos de natureza similar, assim como na literatura abundante de patentes no campo da perfumaria. É também entendido que os referidos co-ingredientes podem também ser compostos conhecidos por liberar de uma maneira controlada vários tipos de compostos perfumantes.

Para as composições que compreende ambos, um veículo de perfumaria e uma base de perfumaria, outro veículo de perfumaria apropriado, que não aqueles previamente especificados, pode ser também etanol, misturas de água/etanol, limoneno ou outros terpenos, isoparafinas tais como aquelas conhecidas sob a marca registrada Isopar® (origem: Exxon Chemical) ou 25 éteres de glícol e ésteres de éter de glicol tais como aqueles conhecidos sob a marca registrada Dowanol (origem: Dow Chemical).

Por “auxiliar de perfumaria” os requerentes querem dizer aqui um ingrediente capaz de conferir um benefício suplementar adicionado tal como uma cor, uma resistência particular a luz, estabilidade química, etc.

Uma descrição detalhada da natureza e tipo do adjuvante comumente usado em bases perfumantes não precisa ser exaustiva, mas tem que ser mencionado que os referidos ingredientes são bem conhecidos das pessoas versadas na técnica.

' Uma composição da invenção consistindo de pelo menos um composto da formula (I) e pelo menos um veículo de perfumaria representa uma realização em particular da invenção, assim como uma composição per fumante compreendendo pelo menos um composto da formula (I), pelo menos um veículo de perfumaria, pelo menos uma base de perfumaria, e I 0 opcional mente pelo menos um adjuvante de pérfumaria.

E proveitoso mencionar aqui que a possibilidade de ter, nas composições mencionadas acima, mais do que um composto da formula (I) é unportante já que capacita o perfumista a preparar harmonizações, perfumes, possuindo a tonalidade de odores de vários cofnpostos da invenção, criando 1' consequentemente novas ferramentas para seu trabalho.

E entendido aqui também que, á menos que de outra forma indicado ou descrito, qualquer mistura diretamente resultante de uma síntese química, por exemplo sem uma purificação adequada, em que o composto da menção seria envolvido como um inicíador, intermediário ou produto final 20 não podería ser considerada como uma composição perfumante de acordo com a invenção.

Além disso, o composto da invenção pode também ser vantajosamenie usado em todos os campos da perfumaria moderna para conferir ou modificar positivamente o odor de um produto para consumidor 25 dentro do qual o referido composto (I) é adicionado. Consequentemente, um artigo perfumado compreendendo:

i) como ingrediente perfumante, pelo menos um composto da formula (1). como definido acima; e í i) uma base de produto para consumidor,

e também um objetivo da presente ipvenção.

Com a finalidade de esclarecimento,, deve ser mencionado aqui que. por base de produto para consumidor” os requerentes querem dizer aqui um produto para consumidor, que seja confpatível com ingredientes

I pertumantes. Em outras palavras, um artigo perfumado de acordo com a mvençào compreende a formulação funcional, assim como opcionalmente agentes de beneficio adicionados, correspondentes ao produto para lonsumidor. por exemplo um detergente ou um áromatizante de ambiente, e uma quantidade olfativa efetiva de pelo menos unj composto da invenção.

A natureza e tipo dos constituintes do produto para consumidor não justificam uma descrição mais detalhada aqui, que em todo caso nào seria exaustiva, a pessoa versada sendo capaz de selecioná-los com base no seu conhecimento geral e de acordo com a natureza e o efeito desejado do referido produto.

Exemplos de produtos para consumidor apropriados incluem detergentes sólidos ou líquidos e amaciantes de tecido assim como todos os outros artigos comuns na perfumaria, chamados perfumes, colônias ou loções após barba, sabonetes perfumados, sais de banho ou para ducha, musses, óleos ou geis, produtos higiênicos ou produtos de cuidado do cabelo tal como xampus. produtos de cuidado do corpo, desodorantes ou antiperspirantes, aromatizantes de ambiente e também preparações cosméticas. Como detergentes, existem aplicações planejadas tal domo composições detergentes ou produtos de limpeza para lavagem de louça ou para limpeza de várias superfícies, por exemplo planejadas para o tratamento do tecido, da louça ou superfície dura, quer eles sejam planejados para uso doméstico ou industrial. Outros artigos perfumados são refrescantes de tecidos, águas para passar roupa, papel, lenços, ou alvejantes.

Algumas das bases do produto para consumidor mencionado acima podem representar um meio agressivo pàra o composto da invenção, de modo que pode ser necessário proteger o mesmo da decomposição prematura, por exemplo através da encapsulação.

As proporções em que os compostos de acordo com a invenção podem ser incorporados dentro dos vários artigos ou composições 5 anteriormente mencionados variam dentro de uma faixa ampla de valores. Estes valores são dependentes da natureza do artigo a ser perfumado e do efeito organoléptico desejado assim como dá natureza dos co-ingredientes em uma base apresentada quando os compostos de acordo com a invenção são misturados com co-ingredientes perfumantes, solventes ou aditivos 10 comumente usados na técnica.

Por exemplo, no caso de composições perfumantes, concentrações típicas estão na ordem de 0,001% a 10% em peso, ou ainda mais, dos compostos da invenção com base no peso da composição dentro da qual eles são incorporados. Concentrações inferiores a estas, tal como na 15 ordem de 0,01% a 5% em peso, podem ser usadas quando estes compostos são incorporados dentro de artigos perfumados, a percentagem sendo relativa ao peso do artigo.

Exemplos

A invenção será agora descrita em maiores detalhes através 20 dos exemplos seguintes, em que as abreviações têm o significado usual na técnica, as temperaturas são indicadas em graus centígrados (°C); os dados espectrais de RMN foram registrados em CDCI3 (a menos que especificado de outra forma) com uma máquina de 360 ou 400 MHz para ’H e ³C, os deslocamentos químicos δ são indicados em ppm com respeito ao TMS como 25 padrão, as constantes de copulação J são expressas em Hz.

Exemplo 1

Preparação de compostos da formula (I)

A) Síntese de(Z)-3-hexenoato de (E,E) -2,4-hexadienila

3-hexenoato de butila (Z) (255 g, 1,5 moles), sorbol (177 g, 'Ví !

j s .8 moles) e Ti (O’ Pr)₄ (11,25 g) foram carregados em um frasco com fundo redondo equipado com um aparelho de destilação e foram agitados a 130° C por 2 horas, enquanto destilava o butanol formado. Depois a temperatura foi reduzida para 90° C, e mantida durante 6 horas (o butanol formado foi >

destilado a uma pressão de 100 mbar). Finalmente a pressão foi reduzida para í

cerca de 10 mbar e o resíduo de sorbol e 3-hexanoato de butila (Z) foi destilado de. O composto título foi obtido através da destilação do resíduo (10 mbar, b.p. 110° C) (85% de rendimento).

ⁱ³C-RMN: 13,9; 18,1; 20,7; 32,9; 65,1; 120,2; 123,7; 130,5;

131,2; 134,9; 135,1; 171,8

B) Síntese de 3-fenilpropanoato de (E,E)~2,4-hexadienila

Com uma seringa, 11,2 ' g (66 mmol) de cloreto de hídrocinamoíla foi adicionado lentamente uma solução de 5 g (51 mmol) de sorbol e 10,3 g (67 mmol.) de trietiiamina agitada magneticamente em 15 aproximadamente 70 ml de diclorometano. Para esta adição a exoterma é controlada por um banho de gelo, depois á reação foi agitada durante a noite a temperatura ambiente.

I

A reação foi então hidrolisada. A solução orgânica foi lavada três vezes com uma solução de 10% de /HC1 e com água até pH neutro, e seca

J com sulfato de magnésio e concentrada. O composto bruto foi então destilado (b.p. = 140-150° C sob 0,4 mbar), prdduzindo 9 g de produto puro (76% de í

rendimento).

^I3C-RMN: 18,l(q); 30/9(t); 35,9(0; 64,9(t); 123,7(d); 126,2(d);

128,3(d, 2C); 128,5(d, 2C); 130,5(d);/131,2(d); 139,4(d); 140,5(s); 172,6(s).

í 'H-RMN: l,75(d, J=/, 3h); 2,62(t, >8, 2h); 2,95(t, >8, 2h);

4,57(d, >8, 2h); 5,58(dt, >14, J=7,' 1H); 5,73(dq, >15Hz, >6, 1H); 6,04(dd, J=l5, >10, 1H); 6,21(dd, >15, J=10, 1H); 7,15-7,20(m, 3H); 7,25-7,30(m, 2H).

i :

C) Síntese de salicilato de (2E, 4E/-2,4-hexadienila

J6

Em um tubo Schlenk sob argônio, (E,E)-2,4-hexadieno-1 -ol (4,3 g, 44 mmol) é diluído com 50 ml de THF anidro. A -20° C, 1,6M de butii hiio em hexano (27,5 ml, 44mmol) é adicionado em gotas durante 10 minutos. É permitido que a mistura alcance 20° C dentro de 20 minutos. Uma solução de salicilato de fenila (9,4 g, 44mmol) em 50 ml de THF anidro é adicionada durante 10 minutos. Depois de 15 horas, a mistura da reação é despejada dentro de 500 ml de água gelada. Decantação, extração da fase aquosa com 3x50 ml de éter de dietila, lavagem das fases orgânicas combinadas com salmoura, secagem e evaporação de solvente deixam um óleo bruto. O produto é recristalizado çom pentano a -20° C. Rendimento 4,4 g(46%).

'H-RMN: 10,78 (s,lH); 7,85(dd, J=2; 8, 1H); 7,44(dt, J=2; 8,

1H >; 6,97(d, J=8,5, 1H); 6,86(t, J=8, 1H); 6,34(dd, J=11; 15, 1H); 6,08(dd, .1 10; 15. lH);5,75(m, 2H); 4,84(d, >6,5, 2H); 1,77(d, J+7,3H).

^1?,C-RMN: 170,0 (s); 161,7 (s); 135,7 (d); 135,6 (d); 131,9 (d);

130,0 (d); 122,9 (d); 119,1 (d); 117,5 (d); 112,5 (s); 65,8 (t); 18,2 (q).

Exemplo 2

Preparação de uma composição perfumante

Uma composição perfumante do tipo floral- herbáceo- picante e balsâmico foi preparada misturando os ingredientes seguintes:

Ingredientes Partes em peso

Acetato de amila 10%*5

Acetato de benzila5

Acetato de Carbinol BDM5

Acetato de linalila100

Acetato de estiralila5

Álcool cinâmico 50%*15

Aldeído anísico 10%*5

Aldeído LENIQUE C 11 10%*10

Aldeído C 12 10%*	5
	Aldeído hexilcinâmico	45
	Aldeído fenil acético 1%*	45
	Cetalox® ^Laevo 1%*	15
5	Oleo essencial de limão	40
	Eugenol	10
	Oleo essencial de galbano verde	10
	Habanolide®²¹	100
	iralia TotaU^3>	60
10	1SOE SUPER®⁴	45
	Isoeugenol	10
	Oleo essencial de jasmim	15
	Linalool	45
	Lorysia*	10
1 s	Lyral^K6>	50
	Oleo essencial de tangerina	15
	Musgo cristal	15
	7Ί Muscenona delta	5
	Cis-Jasmona 10%*	10
20	Hedione^{x 6>}	70
	Eenetilol	80
	Vertofix*⁹¹ coeur	15
	Acetila de Vetiver	10
	Oleo essencial de violeta	5
Ί -I	Ylang	20 900

* em dipropileno glicol

l) dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,l]furano; origem: Firmenich SA,

Suíça.

2) pentadecenolida; origem: Firmenich SA, Suíça.

3) mistura de isômeros de metíliononas; origem: Firmenich SA, Suíça.

4) 1 -(ociaidro-2,3,8,8-tetrametÍI-2-nafialenil)-l-etanona; origem: IFF, USA.

5) Acetato de 4-( 1 ,l-dimetiletil)-l-ciclo-hexila; origem: Firmenich SA, Suíça. ^ς 6) 4 3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclo-hexano-l-carbaldeído; origem: IFF,

I SA

7) '-metii-cicl<ipentadec-4'5-enona; origem: Firmenich SA, Suíça.

8) Diidrojasmonato de metila; origem: Firmenich SA, Suíça.

9) Metil cedril cetona; origem: IFF, USA.

A adição de 100 partes em peso de salicilato de (2E,4E)-2,4hexadienila a composição descrita acima fortaleceu e desenvolveu fortemente o caráter floral do aroma graças ao seu caráter de mimosa. Além disso, a adição deste composto introduziu também uma conotação bem harmonizada cie haunilha, lasmirn. O resultado foi um aroma novo completamente natural e agradável

Por outro lado, a adição da mesma quantidade de isobutirato dc sorbol introduziu um caráter forte de maçã que não casa com a nota floral básica da fragrância original. Além disso, todo o aroma se tomou mais agressivo devido a presença de uma nota forte dè galbano verde.

Exemplo 3

Preparação de uma composição perfumante

Uma composição perfumante do tipo frutoso -pêra verde e balsâmico foi preparada misturando os ingredientes seguintes:

Ingredientes Partes em peso

Acetato de hexila45

Acetoacetato de etila45

Bourgeonal*’’5

Damascenona 10%*10

Alfa damascona 10%*15 / X <1

Aldeído C 12 10%*	5
	Aldeído hexilcinâmico	45
	Aldeído fenil acético 1%*	45
	Cetalox^ ⁿLaevo 1%*	15
s	Oleo essencial de limão	40
	Eugenol	10
	Óleo essencial de galbano verde	10
	Habanolide*	100
	Iralia Total* ³’	60
10	ISO E SUPER^K4	45
	Isoeugenol	10
	Óleo essencial de jasmim	15
	Linalool	45
	Lorysia*	10
1 5	LyraÓ⁶’	50
	Óleo essencial de tangerina	15
	Musgo cristal	15
	Muscenona⁷’ delta	5
	Cis-Jasmona 10%*	10
20	Hedione*^6>	70
	Fenetilol	80
	Vertofix® ⁹⁾ coeur	15
	Acetila de Vetiver	10
	Óleo essencial de violeta	5
25	Ylang	20 900

* em dipropileno glicol

I) dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1 Jfurano; origem: Firmenich SA,

Suíça.

2) pentadecenolída; origem: Firmenich SA, Suíça.

3) mistura de isômeros de metiliononas; origem: Firmenich SA, Suíça.

4) 1 -(octaidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftálenÍl)-l-etanona; origem: IFF, USA.

5) Acetato de 4-(l,l-dimetiletil)-l-cÍclo-hexila; origem: Firmenich SA, Suíça.

6) 4/3-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-cicl<i)“hexano-l-carbaldeído; origem: IFF,

I

USA.

7) 3-metil-ciclopentadec-4/5-enona; origem: Firmenich SA, Suíça.

8) Diidrojasmonato de metila; origem: Firmenich SA, Suíça.

9) Metil cedril cetona; origem: IFF, USA.

A adição de 100 partesj em peso de salicilato de (2E,4E)-2,4hexadienila a composição descrita aciriia fortaleceu e desenvolveu fortemente o caráter floral do aroma graças ao seu caráter de mimosa. Além disso, a adição deste composto introduziu também uma conotação bem harmonizada de baunilha, jasmim. O resultado foi um aroma novo completamente natural e agradável. ,

Por outro lado, a adição da mesma quantidade de isobutirato de sorbol introduziu um caráter forte de maçã que não casa com a nota floral hasica da fragrância original. Além disso, todo o aroma se tomou mais agressivo devido a presença de uma nota forte de galbano verde.

Preparação de uma composição perfumante

Ingredientes	Partes em peso
Acetato de hexila	¹ 45 \|
Acetoacetato de etila Bourgeonal®¹¹	45 5
Damascenona 10%*	¹⁰

Alfa damascona 10%*

Diidromircenol125

Dynascone®²⁾ 10%*15 (2E,4Z)-2,4 decadienoato de etila45

Linalol de etila75

Óleo essencial de galbano verde5

Hedione* ^υ HC80

Heliopropanal⁴⁾75

Iralia Total®⁵⁾30

Li liai*⁶’50

1(í Linalol100

Hedione®⁷⁾200

Carbonato de metil octina 1%*25

2,4-Dimetil-3-ciclo-hexano-1 -carbaldeído 5

950 ^ς * em dipropileno glicol

1) 3-(4-terc-butilfenil)-propanal; origem: Quest, Holanda.

2) I-(5,5-dimetil-l-ciclo-hexan-l-il)-4-penten-l-ona: origem: Firmenich SA. Suíça.

3) Diidrojasmonato de cis-metila de teor elevado: origem: Firmenich SA, 20 Suíça.

4) 3-( L3-benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal; origem: Firmenich SA, Suíça.

5) mistura de isômeros de metiliononas; origem: Firmenich SA, Suíça.

6) 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal: origem: Givaudan-Roure SA, Vemier, Suíça.

2> 7) Diidrojasmonato de metila: origem: Firmenich SA, Suíça.

A adição de 50 partes em peso de 3-hexenoato de (E,E)-2,4hexadienila (Z) a composição perfumante mencionada acima reforçou o aspecto frutoso de pêra da fragrância e conferiu também uma harmonização natural. Esta adição transformou também o aspecto verde clássico conferindo

uma nuança faiscante e tônica.

Por outro lado, a adição da mesma quantidade de isobutirato de sorbol introduziu um desequilíbrio pronunciado através da introdução de uma nota de marcante maçã, encobrindo b caráter de pêra da composição original. Além disso, ao contrário do composto da invenção, a nota verde foi também transformada através da introdução de uma nota oleosa, resinosa e de entisco, vulgar, típica de um composto com galbano verde.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Uso de um composto, caracterizado pelo fato de ser como ingrediente perfumante, o referido composto sendo da formula (I) em que R representa um grupo C5 alquenila ou alcadienila linear, um grupo 6-hidroxi-fenila ou um grupo (C6H4)CH₂CH2.
2. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo laio de que R representa um grupo C₅ alquenila ou um grupo 6-hidroxi-fenila.
3. Composto, caracterizado pelo fato de ser da formula (I) (I) em que R representa um grupo C₅ alquenila linear, um grupo 10 b-hidroxi-fenila ou um grupo (C₆H₄)CH₂CH2.
4. Composto de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que compreende salicilato de (2E,4E)-2,4-hexadienila, 3hexenoato de (E,E)-2,4-hexadienila (Z) ou 3-fenil propanoato de (2E-4E)-2,4hexadienila.
5. Composição perfumante, caracterizada pelo fato de que compreende:

i) como ingrediente perfumante, pelo menos um composto da formula (I) como definido na reivindicação 1;

ii) pelo menos um ingrediente selecionado dentre um grupo

20 consistindo de um veículo de perfumaria e uma base de perfumaria; e iii) opcionalmente pelo menos um adjuvante de perfumaria.
6. Artigo perfumado, caracterizado pelo fato de que compreende:

ao

i) como ingrediente perfumante, pelo menos um composto da formula (1) como definido na reivindicação 1; e ii) uma base de produto para consumidor.
7. Artigo perfumado de acordo com a reivindicação 6,

5 caracterizado pelo fato de que a base de produto para consumidor é um detergente sólido ou líquido, um amaciante de tecido, um perfume, uma colônia ou uma loção após barba, um sabonete perfumado, um sal de banho ou para ducha, musse, óleo ou gel, um produto higiênico, um produto para cuidado de cabelo, um xampu, um produto para cuidado do corpo, um 0 desodorante ou antiperspirante, um aromatizante de ambiente, uma preparação cosmética, um refrescante de tecido, uma água para passar roupa, um papel, um lenço ou um alvejante.