BRPI0618616A2 - tensoativos gemini fluorados - Google Patents

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Abstract

TENSOATIVOS GEMINI FLUORADOS. Trata-se de um tensoativo gemini representado pela fórmula: em que: cada R~f~ representa, independentemente, perfiucroburila ou perfluoropropila, cada R^1^ representa, independentemente, alquila com 1 a 6 átomos de carbono, L^1^ e L^2^ representam alquileno com 2 a 18 átomos de carbono, cada R representa alquila com 1 a 6 átomos de carbono, Z representa um grupo de ligação divalente orgânico e nX^m-^ representa um ânion ou ânions tendo uma carga m, onde m e n são, independentemente 1 ou 2 e o produto entre n e m é 2. Também são descritas composições aquosas contendo o tensoativo gemini.

Description

"TENSOATIVOS GEMINI FLUORADOS"
ANTECEDENTES
Os tensoativos gemini (às vezes chamados tensoa- tivos diméricos) têm dois grupos hidrofílicos e dois grupos hidrofóbicos nas moléculas, ao contrário dos tensoativos convencionais que geralmente têm um único grupo hidrofilico e um único grupo hidrofóbico na molécula. Os tensoativos gemini podem ter dez a mil vezes mais atividade de superfí- cie do que os tensoativos convencionais com grupos hidrofí- licos e hidrofóbicos similares, porém unitários, nas molé- culas.
SUMÁRIO
Em um aspecto, a presente invenção fornece um ten- soativo gemini representado pela fórmula:
<formula>formula see original document page 2</formula>
onde
cada Rf representa independentemente perfluorobutila ou per- fluoropropil;
cada R1 representa independentemente alquila com 1 a 6 áto- mos de carbono;,
L1 e L2 representam alquileno tendo 2 a 18 átomos de carbono;
cada R representa alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono;
Z representa um grupo de ligação divalente orgânico; e m-
n^ representa um ânion ou ânions tendo uma carga m, onde m e η são independentemente 1 ou 2, e o produto de η e m é 2.
Os tensoativos gemini de acordo com a presente invenção são úteis, por exemplo, para reduzir a tensão su- perficial de composições aquosas. Em algumas modalidades, os tensoativos gemini de acordo com a presente invenção são úteis para acentuar o brilho de composições aquosas aplica- das como revestimento e secas, tendo partículas poliméricas dispersas.
Para uso na presente invenção:
"alquila" refere-se a um grupo monovalente deriva- do de um alcano pela remoção de um átomo de hidrogênio;
"alquileno" refere-se a um grupo divalente derivado de um alcano pela remoção de dois átomos de hidrogênio;
"aquoso" significa que contém ao menos 25 por cento, em peso, de água;
"grupo hidrocarbila" refere-se a um grupo monova- lente derivado de um hidrocarboneto pela remoção de um áto- mo de hidrogênio;
"grupo hidrocarbila" refere-se a um grupo diva- lente derivado de um hidrocarboneto pela remoção de dois átomos de hidrogênio; e
"grupo perfluoroalquila" refere-se a um grupo al- quila que tem todos os átomos de hidrogênio do grupo alquila substituídos por átomos de flúor.
DESCRIÇÃO DETALHADA
Os tensoativos gemini de acordo com a presente in- venção são representados pela fórmula:
<formula>formula see original document page 3</formula> Cada Rf representa, independentemente, perfluoro-
butila (por exemplo -CF2CF2CF2CF3 ou -CF2CF(CF3)2) ou perfluo- ropropil (por exemplo -CF2CF2CF3 ou -CF(CF3)2).
Cada R1 representa, independentemente, alquila com 1 a 6 átomos de carbono (por exemplo, metil, etil, propila, hexila).
L1 e L2 representam alquileno tendo de 2 a 4, de 2 a 12 ou de 2 a 18 átomos de carbono. Os exemplos incluem etileno, prolileno, butileno, hexileno, 1,12-dodecanediol e 1,18-octadecanediol. L pode ser linear ou ramificado e pode incluir um ou mais anéis.
Cada R representa uma alquila com 1 a 6 átomos de carbono (por exemplo, metil, etil, propila, hexila).
Z representa um grupo de ligação divalente orgâ- nico. Em algumas modalidades, Z tem 2 a 10, 2 a 20 ou 2 a 30 átomos de carbono. Exemplos de grupos de ligação diva- lentes orgânicos adequados incluem grupos de hidrocarbile- no, por exemplo, grupos alifáticos aciclicos divalentes com 2 a 10, 20 ou 30 átomos de carbono (por exemplo, etileno, propano-1,3-diila, propano-1,2-diila, decano-1, 10-diila, tridecano-1,30-diila), grupos aliciclicos divalentes com 3 a 10, 20 ou 30 átomos de carbono (por exemplo, ciclopropa- no-1,2-diila, ciclohexano-1,4-diila ou bis(l-cicloexila-4- ila)propano), grupos aromáticos alifáticos mistos divalen- tes com 7 a 15, 20 ou 30 átomos de carbono (por exemplo:
<formula>formula see original document page 4</formula> <formula>formula see original document page 5</formula>
Em algumas modalidades, Z é selecionado do grupo formado por grupos de hidrocarbileno divalentes tendo 2 a 30 átomos de carbono, e combinações de um ou mais grupos de hidrocarbileno tendo 2 a 30 átomos de carbono com ao menos 5 um dentre -O- (por exemplo -CH2CH2O- ou - (CH (CH3) CH2) 0) i0-, - S- ou -NR2- onde R2 representa H ou um grupo hidrocarbila tendo 1 a 12 átomos de carbono (por exemplo, Z pode ser - CH2CH2N(CH3)CH2CH2-) .
nX representa um ânion ou ânions (por exemplo se η = 2) tendo uma carga m, onde m e η são, independentemente, 1 ou 2, sendo que o produto entre η e m é 2. Exemplos de ânions adequados incluem haletos (por exemplo, cloreto, brometo ou iodeto), alcano sulfonato (por exemplo metanossulfonato sulfonato de trifluoro metano), areno sulfonatos (por exemplo p-toluenossulfonato), hidróxido, alcanocarboxilatos (por exemplo acetato, fumarato ou tartarato) e complexos de haleto metálico (por exemplo BF4-, SbF6" ou PF6"") .
Tipicamente, para facilitar a síntese, os dois grupos de Rf serão iguais, os dois grupos L serão iguais e todos os grupos R serão iguais, porém este não é um requi- sito.
As formas convenientes de sintetização de tensoati- vos gemini de acordo com a presente invenção incluem a forma- ção do sal de amônio quaternário, por exemplo, por meio da reação de um material representado pela fórmula RfSO2NR1-L-NR2 com um agente de dialquilação X-Z-X (por exemplo, com X sendo monovalente) , onde Rf, R1, LeR são conforme anteriormente definido. Exemplos de agentes de dialquilação adequados in- cluem 1,4-bis(clorometil)benzeno, 1,6-dibromohexano ou 1,11- dicloro-3,6,9-trioxaundecano.
Os métodos de sintetização úteis para materiais representados pela fórmula RfSO2NR1-L-NR2 incluem, por exem- plo, reagir um material representado pela fórmula RfSO2NR1-L- X com uma dialquilamina R2NH. RfSO2NR1-L-NR2 pode ser feito por meio da reação de RfSO2NHR1 com um agente aminoalquilan- te, por exemplo, ClC2H4N(CH3)2 ou um material análogo. Rf- SO2NR1-L-X (por exemplo, onde X é Cl ou OSO2CH3) pode ser feito pelo tratamento com cloreto de tionila (ou seja, SO- Cl2) ou cloreto de metanossulfonil (ou seja, CH3SO2Cl) em pi- ridina do álcool correspondente RfSO2NR1-L-OH como, por exem- plo, C4F9SO2N(CH3)CnH2nOH onde η é 2 ou 4.
Os tensoativos da invenção são substancialmente isentos (ou seja, contêm menos de 1 por cento, em peso) de compostos fluoroquimicos que são eliminados lentamente de organismos vivos e, portanto, são considerados ambientalmen- te sustentáveis, ao contrário da maior parte de outros mate- riais fluoroquimicos conhecidos disponíveis comercialmente, que são baseados em tensoativos que contêm segmentos ou cau- das perfluoradas mais longas.
Muitos materiais fluoroquimicos conhecidos anteri- ormente contêm porções de perfluorooctila. Estes tensoativos se degradam em compostos contendo grupos perfluorooctila. Foi relatado que certos compostos contendo grupos perfluoro- octila podem tender a se bio-acumular em organismos vivos; esta tendência tem sido citada como uma preocupação potenci- al referente a alguns compostos fluoroquimicos. Por exemplo, consulte a patente U.S. n° 5.688.884 (Baker et al.). Como resultado, existe o desejo por composições contendo tensoa- tivo fluorado que sejam eficazes em fornecer as propriedades desejadas de tensoativo e que sejam eliminadas do corpo mais efetivamente (inclusive a composição e seus produtos de de- gradação).
Espera-se que os tensoativos gemini fluorados da presente invenção, que contêm os groups perfluorobutila ou perfluoropropil, quando expostos a condições biológicas, térmicas, oxidantes, hidroliticas e fotoliticas encontradas no ambiente, se decomponham em vários produtos de degrada- ção. Por exemplo, espera-se que as composições que compre- endem os grupos perfluorobutanossulfonamida se degradem, ao menos até certo ponto, em sais de perfluorobutanossulfona- to. Surpreendentemente, descobriu-se que o perfluorobuta- nossulfonato, testado na forma de seu sal de potássio, é eliminado do corpo de forma mais efetiva do que o perfluoro hexano sulfonato e muito mais efetivamente do que o perflu- oro octano sulfonato.
Os tensoativos gemini fluorados da presente inven- ção podem ser usados em composições aquosas ou não-aquosas e são tipicamente eficazes para reduzir a tensão superficial de formulações contendo solventes orgânicos e/ou água. Os usos de tensoativos gemini fluorados de acordo com a presente in- venção incluem, por exemplo, emulsificantes eliminadores de espuma, dispersantes, auxiliares de umedecimento ou auxilia- res de nivelamento. Em algumas modalidades, os tensoativos gemini fluorados de acordo com a presente invenção podem ser incluídos em composições aquosas, inclusive aquelas que têm partículas de látex polimérico dispersas (por exemplo, partí- culas de látex acrílico).
Os objetivos e vantagens desta invenção são, ain- da, ilustrados através dos exemplos não-limitadores a se- guir, porém os materiais e as quantidades precisas destes relatados nestes exemplos, bem como outras condições e de- talhes, não devem ser indevidamente interpretados como li- mitadores desta invenção.
EXEMPLOS
Ressalvadas as especificações contrárias, todas as partes, porcentagens, razões, etc., citadas nos exemplo e nas demais partes deste relatório descritivo são dadas em peso e todos os reagentes usados nos exemplos foram obtidos ou estão disponíveis junto a fornecedores para produtos químicos em geral como, por exemplo, a Sigma-Aldrich Com- pany, Saint Louis, Missouri, EUA, ou podem ser sintetizados por métodos convencionais.
Tensão superficial
Todos os produtos foram diluídos até a concentração indicada usando-se água desionizada. A tensão superficial es- tática foi medida usando-se um medidor de tensão Kruss K-12 e o método do anel Du Nouy a 20°C. As tensões superficiais di- nâmicas foram medidas à mesma concentração usando-se o apare- Iho Sensadyne 5000 Maximum Bubble Pressure Tensiometer (dis- ponível junto à Data Physics Instruments, Alemanha) a uma ve- locidade de bolha de 4 bolhas/segundo a 20°C.
Preparação de C4F9SO2N(CH3)CH2CH2N+(CH3)2CH2C6H4CH2N+(CH3)2- CH2CH2N(CH3)SO2C4F9 (Cl")2 (GS1)
Uma solução de 28,8 gramas (g) de cloreto de di- metil amino etila, 62,6 g de C4F9SO2NHCH3 (preparado confor- me descrito na patente U.S. n° 6.664.354 (Savu, et al.) E- xemplo 1, Parte A), 40 g de NaOH aquoso 50 por cento em pe- so e 100 mL de tetraidrofurano foi agitada em refluxo por 2,5 horas (h) . A cromatografia gás-líquido mostrou conver- são completa. A mistura foi lavada com água, extraída com cloreto de metileno e submetida a retificação por injeção de vapor d'água ("stripping") para produzir 49,3 g de mate- rial. A destilação do material produziu C4F9SO2N(CH3)CH2CH2N(CH3)2 a 120°C/0,2 mm Hg (30 Pa), 45,0 g de um líquido castanho-amarelado que solidificou em descan- so. Uma solução de 7,7 g do líquido castanho-amarelado so- lidificado e 1,75 g de 1,4-bis(clorometil)benzeno em 10 mL de acetonitrila forneceu um precipitado imediatamente quan- do do aquecimento em banho de vapor. Mais acetonitrila (15 mL) foi adicionada e a mistura foi aquecida até 50 a 60°C por 8 horas e foi então diluída com 75 mL de dietil éter e filtrada e seca para fornecer 7,4 g de GSl como um sal branco. A tensão superficial estática em água desionizada foi: 0,315 milinewton/cm (31,5 dinas/cm) a uma concentração de 25,3 partes por milhão, em peso, (ppm), 0,210 milinew- ton/cm (21,0 dinas/cm) a uma concentração de 65,1 ppm, 0,195 milinewton/cm (19,5 dinas/cm) a uma concentração de 127,6 ppm. A tensão superficial dinâmica do GSl a uma con- centração de 0,5 por cento, em peso, em água foi 0,205 mN/cm (20,5 dinas/cm).
AVALIAÇÃO DO GSl EM ACABAMENTO DE PISO
Foi obtido um acabamento para piso de emulsão a- quosa de estireno-acrilico junto a Cook Composites and Polymers, Kansas City, Missouri, EUA, que era idêntico ao comercializado por Cook Composites and Polymers sob a de- signação comercial "SHIELD-8", exceto pelo fato de que o tensoativo fluorado (disponível sob a designação comercial de " ZONYL FSN" da E. I. du Pont de Nemours & Co., Wilming- ton, Delaware, EUA) e o nivelador de emulsão hidrosol (dis- ponível sob a designação comercial "ESI-CRYL 842" de Cook Composites and Polymers) foram omitidos. Foram preparadas amostras de teste deste acabamento de piso (FFl) por meio da adição de níveis de 100 ppm ou de 200 ppm de GSl, ou de um tensoativo fluorado comparável usado em acabamentos de piso comerciais (ou seja, "tensoativo FLUORAD FC-129" dis- ponível junto à 3M Company).
Cinco mL do acabamento de piso líquido contendo 100 ou 200 ppm de tensoativo fluoroquímico foram aplicados ao centro de um ladrilho de piso compósito de vinil preto pré-limpo com 30,5 cm (12") χ 30,5 cm (12") e então foram espalhados com o uso de um pedaço de gaze ou de tecido gros- seiro de algodão para cobrir toda a área superficial do la- drilho até ser obtido um revestimento uniforme. O revesti- mento foi aplicado usando movimentos em formato de oito e cobrindo toda a área superficial do ladrilho até ser obtido um revestimento uniforme. Então, foi feito um "X" enxugando- se o acabamento de piso entre cantos diagonalmente opostos do ladrilho. 0 processo foi repetido até um total de cinco camadas de revestimento terem sido aplicadas, deixando-se cada camada de revestimento secar por ao menos 25 a 30 minu- tos antes da reaplicação.
Os ladrilhos de piso foram revestidos com cinco demãos de acabamento de piso e os ladrilhos revestidos fo- ram deixados a secar ao ar por ao menos 7 dias. O brilho dos ladrilhos foi, então, medido a 60 com o uso de um medi- dor de brilho BYK-Gardner disponível sob a designação co- mercial "MICRO-TRI-GLOSS METER" de Paul N. Gardner Co., Inc., Pompano Beach, Florida, tomando-se a média de seis medições diferentes sobre a superfície revestida do ladri- lho. As medições de brilho são mostradas na Tabela 1 (abai- xo) na qual "FS1" refere-se a um tensoativo fluorado obtido sob a designação comercial "FLUORAD FC-129" disponível jun- to à 3M Company.
Tabela 1
<table>table see original document page 11</column></row><table> Os versados nessas técnicas podem realizar inúme ras modificações e alterações nesta invenção, sem que se a bandonem o escopo e o espirito da presente. Além disso, de ve-se compreender que esta invenção não deve limitar-se in devidamente às modalidades ilustrativas ora apresentadas.

Claims (10)

1. Tensoativo gemini, CARACTERIZADO pelo fato de ser representado pela formula: <formula>formula see original document page 13</formula> onde cada Rf representa independentemente perfluorobutila ou per- fluoropropila; cada R1 representa independentemente alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono; L1 e L2 representam alquileno tendo de 2 a 18 átomos de carbo- no; cada R representa alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono; Z representa um grupo de ligação divalente orgânico; e m- nXm- representa um ânion ou ânions tendo uma carga m, onde m e n são independentemente 1 ou 2, e onde o produto de n e m é 2.
2. Tensoativo gemini, de acordo com a reivindica- ção 1, CARACTERIZADO pelo fato de que pelo menos um Rf é perfluorobutila.
3. Tensoativo gemini, de acordo com a reivindica- ção 1, CARACTERIZADO pelo fato de que pelo menos um dentre R ou R1 é metila.
4. Tensoativo gemini, de acordo com' a reivindica- ção 1, CARACTERIZADO pelo fato de que pelo menos um L repre- senta alquileno tendo de 2 a 4 átomos de carbono.
5. Tensoativo gemini, de acordo com a reivindica- ção 1, CARACTERIZADO pelo fato de que pelo menos um R repre- senta metila.
6. Tensoativo gemini, de acordo com a reivindicação -1, CARACTERIZADO pelo fato de que Z é selecionado do grupo que consiste em grupos de hidrocarbileno divalente tendo de 2 a 30 átomos de carbono e combinações de um ou mais grupos hi- drocarbileno tendo de 2 a 30 átomos de carbono com pelo menos um de carbonila, -0-, -S-, ou -NR2-, onde R2 representa H ou um grupo hidrocarbila tendo de 1 a 12 átomos de carbono.
7. Tensoativo gemini, de acordo com a reivindica- ção 1, CARACTERIZADO pelo fato de que Z representa hidro- carbileno.
8. Tensoativo gemini, de acordo com a reivindica- ção 1, CARACTERIZADO pelo fato de que Z representa <formula>formula see original document page 14</formula>
9. Tensoativo gemini, de acordo com a reivindicação -1, CARACTERIZADO pelo fato de que X é selecionado do grupo que consiste em haletos, alcano sulfonatos, areno sulfonatos, hidróxido, alcano carboxilatos e complexos de haletos metáli- cos.
10. Composição aquosa, CARACTERIZADA pelo fato de compreender água e pelo menos um tensoativo gemini como de- finido na reivindicação 1.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL1668105T3 (pl) * 2003-09-29 2019-03-29 Deb Ip Limited Kompozycje żelopodobne i pieniące o dużej zawartości alkoholu
DE102004062775A1 (de) 2004-12-21 2006-06-29 Stockhausen Gmbh Alkoholischer Pumpschaum
BRPI0608347A2 (pt) 2005-03-07 2009-12-08 Deb Worldwide Healthcare Inc composição alcoólica espumável, concentrado de composição, composição alcoólica desinfetante espumável, métodos para formar, produzir e dispensar uma espuma, dispensador não pressurizado, e, métodos para usar uma composição alcoólica de espuma para desinfecção pessoal e para produzir e aplicar a uma pele de indivìduo uma composição alcoólica de espuma desinfetante de pele
US20070148101A1 (en) * 2005-12-28 2007-06-28 Marcia Snyder Foamable alcoholic composition
US7684332B2 (en) * 2006-08-22 2010-03-23 Embarq Holdings Company, Llc System and method for adjusting the window size of a TCP packet through network elements
US8580860B2 (en) * 2007-02-23 2013-11-12 Gojo Industries, Inc. Foamable alcoholic composition
US7385077B1 (en) 2007-03-27 2008-06-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkyl surfactants
CN101314692A (zh) * 2007-05-30 2008-12-03 3M创新有限公司 水性涂料组合物
US7638650B2 (en) * 2007-08-06 2009-12-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkyl surfactants
US7728163B2 (en) * 2007-08-06 2010-06-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Mixed fluoroalkyl-alkyl surfactants
US7399887B1 (en) 2007-08-06 2008-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated sulfonate surfactants
WO2011035034A1 (en) * 2009-09-16 2011-03-24 Living Proof, Inc. Cationic alcohols and uses thereof
MX355184B (es) 2010-12-21 2018-04-09 3M Innovative Properties Co Metodo para tratar formaciones que contienen hidrocarburos con amina fluorada.
CN102489216B (zh) * 2011-12-06 2014-01-22 华中师范大学 两性含氟离子型表面活性剂的制备方法与应用
DE102012022441A1 (de) 2012-11-15 2014-05-28 Merck Patent Gmbh Neue Phosphinsäureamide, deren Herstellung und Verwendung
CN103950311B (zh) * 2014-04-29 2016-04-06 江门市蓬江区荷塘镇诚信精细化工厂 一种免酒精润版液中的醇替代物及其制备方法
CN106634894B (zh) * 2017-01-18 2018-02-06 中国石油大学(北京) 双阳离子氟碳表面活性剂及其制备方法和作为双疏型润湿反转剂的应用和钻井液及其应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE790518A (fr) * 1971-10-26 1973-04-25 Bayer Ag Production et application de perfluoro-alcane-sulfonamides
DE2238740C3 (de) 1972-08-05 1981-07-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Perfluoralkylgruppenhaltige Polyäther und Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US4167639A (en) 1973-06-09 1979-09-11 Hoechst Aktiengesellschaft Fluorinated sulfosuccinates
US4841090A (en) 1982-06-11 1989-06-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Treatment of fibrous substrates, such as carpet, with fluorochemical
US4823873A (en) 1987-12-07 1989-04-25 Ciba-Geigy Corporation Steam mediated fluorochemically enhanced oil recovery
FR2641781B1 (fr) * 1988-12-27 1991-04-19 Atochem Acetates, thioacetates et acetamides de polyfluoroalkyle substitues, leurs procedes de preparation et leur application
DE4217366A1 (de) 1992-05-26 1993-12-02 Bayer Ag Imide und deren Salze sowie deren Verwendung
DE4241478A1 (de) 1992-12-09 1994-06-16 Bayer Ag Fluorierter Carbonsäureester von Phosphono- und Phosphinocarbonsäuren sowie deren Verwendung
US5688884A (en) 1995-08-31 1997-11-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymerization process
US5591804A (en) 1995-12-21 1997-01-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorinated onium salts, curable compositions containing same, and method of curing using same
DE19608117A1 (de) * 1996-03-02 1997-09-04 Huels Chemische Werke Ag Betain-Geminitenside auf der Basis von Aminen
US6200369B1 (en) 1999-04-28 2001-03-13 Xerox Corporation Ink compositions
JP2001117203A (ja) * 1999-10-20 2001-04-27 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料
JP4855616B2 (ja) * 1999-10-27 2012-01-18 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー フルオロケミカルスルホンアミド界面活性剤
JP2004143145A (ja) 2002-08-28 2004-05-20 Dainippon Ink & Chem Inc フッ素系界面活性剤

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