BRPI0619639A2 - método para controlar ervas daninhas aquáticas, e, uso de uma composição - Google Patents

Abstract

MéTODO PARA CONTROLAR ERVAS DANINHAS AQUáTICAS, E, USO DE UMA COMPOSIçãO. A presente invenção refere-se a um método para o controle de ervas daninhas aquáticas que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I) na qual X é halogênio e R é halogênio ou C1-C6 alquila, e/ou um ou mais seus sais agriculturalmente aceitáveis para atuar sobre ervas daninhas aquáticas submersas e/ou seu hábitat aquoso contendo sementes ou outros órgãos de propagação de citadas ervas daninhas aquáticas.

Description

"MÉTODO PARA CONTROLAR ERVAS DANINHAS AQUÁTICAS, E,

USO DE UMA COMPOSIÇÃO"

Esta invenção pertence ao campo da química agrícola e proporciona à arte compostos para controlar ervas daninhas aquáticas. Tais ervas daninhas obstruem passagens de água, entopem equipamento de manuseio de água, e são muitas vezes esteticamente inaceitáveis. São problemáticas para pescador, nadadores, e esportes aquáticos. O impacto econômico para controlar e manejar em geral e sobre as áreas de recreação em particular é estimado em milhões a bilhões de dólares, φ 10 Um representante típico de ervas daninhas aquáticas

inventivamente controladas é hydrilla que é conhecida como uma espécie formadora de emaranhamento, muito prolífica, submersa, que pode dominar o sistema aquático no qual está presente. Densidades altas de hydrilla interferem com os vários usos de água. Um representante típico é Hydrilla verticillata.

Portanto, o desenvolvimento de herbicidas efetivos contra ervas daninhas aquáticas é importante. O controle de certas ervas daninhas aquáticas é discutido na seguinte arte. ^ Geralmente, ervas daninhas aquáticas e métodos herbicidas ou

biológicos para controlá-las são conhecidos, por exemplo de L.W.J. Anderson, Pest Manag. Sei. 59, páginas 801-813 (em linha 2003) ou M.D. Netherland et ai, Outlooks on Pest Management (Pesticide Outlook), páginas 100-104 ou J. Gallagher e W.T. Haller, Rev. Weed Sci., 1990, 5, 115- 192.

Um dos maiores herbicidas usados para o controle de Hydrilla

verticillata é fluridona (lmetil-3-fenil-5-[3-(trifluorometil)-fenil]-4(lH)- piridinona). É sabido que numerosos biótipos novos de hydrilla têm desenvolvido tolerância aumentada e até mesmo resistência aumentada à fluridona. Portanto, há uma demanda contínua para desenvolvimento

adicional de herbicidas eficientes para controlar ervas daninhas aquáticas em geral. Assim, é garantida a necessidade de um herbicida para controlar hydrilla, em particular Hydrilla verticillata, especificamente seus biótipos sendo tolerantes ou resistentes ao herbicida fluridona.

Tem sido sabido que compostos de fórmula (I)

.R

(1)

na qual

X é halogênio e

R é halogênio ou CrCe alquila,

e/ou seus sais agriculturalmente aceitáveis, opcionalmente em combinação com pelo menos um outro herbicida, eficazmente proporciona supressão de crescimento ou controle de ervas daninhas aquáticas submersas em geral e de hydrilla em particular.

Derivados de quinolina em geral, e ácido 3,7-dicloroquinolina- 8-carboxílico (quinclorac) e ácido 7-cloro-3-metil-quinolina-8-carboxílico (quinmerac) em particular, são herbicidas conhecidos, que são descritos por exemplo em US 4.497.651, US 4.632.696 e US 4.715.889.

Quinclorac é um herbicida conhecido para ser usado para a proteção de grãos em geral e de arroz em particular. O controle de ervas daninhas em arroz é descrito em numerosas publicações. J. Beck, M. Ito, S. Kashibuchi, "Quinclorac (BAS 514) e its

Herbicide-Combinations in Transplanted Rice in Japan" em: Proc. 12th Conf. of Asia-Pacific Weed Science Society, 1989, 235-244 descrevem o controle de várias ervas daninhas que estão tipicamente presentes em arrozais tais como Echinocloa crus-galli, Cyperus difformis ou Monochoria vaginalis por meio de quinclorac quer como um herbicida único quer em combinação com vários outros herbicidas. Em J.E. Street, T.C. Mueller, Rice (Oryza sativa) "Weed Control With Soil Applications of Quinclorac" em: Weed Technology, 1993, 7 600-604 é descrito o controle de ervas daninhas problemáticas com relação ao crescimento de arroz pela aplicação em solo seco ou úmido. As ervas daninhas consideradas têm sido capim-quicé (Echinocloa crus-galli), campainha (Ipomoea lacunose) e cânhamo sesbania (Sesbania exaltata).

O controle da mistura de diferentes ervas daninhas em arroz por meio de e.g. quinclorac ou quinclorac e bensulfuron é descrito por M.O. Mabbayad, K. Moody, "Herbicide seed treatment for weed control in wet- seeded rice" em: Tropical Pest Management, 1992, 38(1), 9-12.

O revestimento de tipos diferentes de grânulos com quinclorac é descrito em M.P. Braverman, "Weed ControI in Rice (Oryza sativa) with Quinclorac e Bensulfuron Coating of Granular Herbicides e Fertilizer" em: Weed Technology, 1995, 9 494-498. As ervas daninhas consideradas têm sido aguapé (Heteranthera limosa) e capim-jaú (Echinacloa colona).

É vantajoso se os herbicidas também atenderem a um ou mais dos seguintes requerimentos.Os compostos têm que ser efetivos e eficientes.

Não devem ser nocivos para as plantas diferentes daquelas a serem controladas, para os animais e para o homem.

São preferivelmente degradáveis dentro de janela de tempo razoável e os produtos de degradação são também inofensivos.

É desejável que as composições compreendendo os compostos usados para controlar as ervas daninhas aquáticas possuam uma atividade baixa e, portanto, menos depleção de oxigênio para a água. Por outro lado, também pode ser desejável que as composições possuam uma atividade alta que permite a eliminação de ervas daninhas aquáticas de crescimento rápido em uma janela de tempo curta.

As composições de acordo com a invenção são úteis para controlar ervas daninhas aquáticas submersas. Proporcionam controle de JeI

r

Hydrilla surpreendentemente superior. Os compostos, portanto, proporcionam

um método prático e econômico de alcançar atividade aquática superior.

A invenção portanto proporciona um método para o controle

de ervas daninhas aquáticas que compreende aplicar uma quantidade

herbicidamente eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I)

-R

(!)

na qual

X é halogênio e

R é halogênio ou CrC^ alquila,

e/ou um ou mais seus sais agriculturalmente aceitáveis para atuar sobre ervas daninhas aquáticas submersas e/ou seu hábitat aquoso contendo sementes ou outros órgãos de propagação de citadas ervas daninhas aquáticas.

Em um outro aspecto da invenção é proporcionado o uso de uma composição compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto de fórmula (I) para controlar ervas daninhas aquáticas submersas. Em ainda outro aspecto da invenção é proporcionada uma composição herbicida para controlar ervas daninhas aquáticas submersas que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um composto de fórmula (!)

(!)

na qual

X é halogênio, e R é halogênio ou CrC6 alquila, e/ou um ou mais seus derivados ou sais agriculturalmente aceitáveis.

O termo "controlar" neste contexto significa exibir ação herbicida aquática. Isto significa que o crescimento de pelo menos uma espécie de erva daninha aquática é reduzido ou suprimido em relação ao número e/ou o tamanho de seu rendimento de planta em e.g. crescimento limitado ou morte das ervas.

Uma erva daninha geralmente é uma planta indesejada. Uma planta é descrita como indesejada se sua presença não for desejada em um lugar particular.

Ervas daninhas aquáticas são plantas indesejadas que têm se adaptado para viverem em ou sob ambientes aquáticos. Isto inclui água bem como solo saturado de água. Assim, seu hábitat significa o espaço de viver das plantas incluindo mas não limitado a ambiente aquoso como fontes de água doce ou de água salgada, quer como água corrente quer como água parada. Seus exemplos são lagos, rios, correntes, brejos, lagoas, riachos, pântanos, canais, reservatórios, canais, reservatórios, e trincheiras. Outros exemplos são ambientes de água marinha como oceanos, mares, golfos, e estreitos. Exemplos de solos saturados são campos saturados de água, em particular arrozais.

Os símbolos em fórmula (I) são adicionalmente ilustrados em detalhe a seguir.

Halogênio denota flúor, cloro, bromo ou iodo.

O grupo alquila mencionado na definição do radical R e possíveis sais é um termo coletivo para enumerações individuais de membros de grupo individuais. A cadeia de hidrocarboneto pode ser cadeia linear ou ramificada.

Exemplos para tais significados são:

CrC^alquila: por exemplo: metila, etila, n-propila, 1- metil-etila, n-butila, lmetil-propila, 2-metil-propila e 1,1-dimetil-etila; Ci-Có-alquila: Ci-C4-alquila como mencionada acima e também, por exemplo: n-pentila, 1-metil-butila, 2-metil-butila, 3-metil-butila, 2,2-dimetil-propila, 1-etil-propila, n-hexila, 1,1-dimetil-propila, 1,2-dimetil- propila, 1-metil-pentila, 2-metil-pentila, 3-metil-pentila, 4-metil-pentila, 1,1- dimetil-butila, 1,2-dimetil-butila, 1,3-dimetil-butila, 2,2-di-metil-butila, 2,3- dimetil-butila, 3,3-dimetil-butila, 1 -etil-butila, 2-etil-butila, 1,1,2-trimetil- propila, 1-etil-l-metil-propila e l-etil-3-metil- propila.

O grupo alcóxi mencionado na definição de possíveis sais é um termo coletivo para enumerações individuais dos membros de grupo individuais. A cadeia de hidrocarboneto pode ser cadeia linear ou ramificada.

Exemplos para tais significados são:

CrC4-alcóxi: por exemplo: metóxi, etóxi, n-propóxi, 1- metil-etóxi, n-butóxi, 1-metil-propóxi, 2-metil-propóxi e 1,1-dimetil-etóxi;

CrCô-alcóxi: Ci-C4-alcóxi como mencionado acima e também, por exemplo: n-pentóxi, 1-metil-butóxi, 2-metil-butóxi, 3-metil- butóxi, 2,2-dimetil»propóxi, 1-etil-propóxi, n-hexóxi, 1,1-dimetil-propóxi, 1,2-dimetil-propóxi, 1 -metil-pentóxi, 2-metil-pentóxi, 3 -metil-pentóxi, A- metil-pentóxi, 1,1-dimetil-butóxi, 1,2-dimetil-butóxi, 1,3-dimetil-butóxi, 2,2- dimetil-butóxi, 2,3-dimetil-butóxi, 3,3-dimetil-butóxi, 1-etil-butóxi, 2-etil- butóxi, 1,1,2-trimetil -propóxi, 1-etil-1-metil-propóxi e l-etil-3-metil-propóxi.

Em uma modalidade preferida da invenção X em composto de fórmula (I) é cloro.

Em uma outra modalidade preferida R em composto de fórmula (I) é cloro ou Ci a C4 alquila.

R particularmente preferido em composto de fórmula (I) é cloro, metila, R especialmente preferido é cloro, também especialmente preferido R é metila.

Particularmente preferidos são os compostos onde X é cloro e R é cloro (quinclorac) e onde X is cloro e R é metila (quinmerac). Quinclorac é especialmente preferido. Ademais, quinmerac é especialmente preferido.

Ervas daninhas aquáticas podem ser adicionalmente

distinguidas.

"Ervas daninhas aquáticas emersas" crescem sobre a água ou em solo saturado de água. Um representante típico de uma espécie emersa é apaga-fogo (Alternanthera philoxeroides). Outros exemplos são caudas de gato, juncos, e lisimáquia púrpura.

"Ervas daninhas aquáticas submersas" crescem com todo ou a maior parte de seu tecido vegetativo abaixo da superfície da água. Representantes típicos para espécies submersas são hydrilla (Hydrilla) e milefólio (Myriophyllum). Outros exemplos incluem espiga d'água sego, náiade do sul, Egeria, e Potamogetum.

"Ervas daninhas aquáticas flutuantes" flutuam sobre a superfície da água. Exemplos são lentilhas-d'água, jacinto d'água, alface d'água, funchos d'água, e lírios d'água.

"Algas" são consideradas plantas primitivas mas são muitas vezes incorporadas no grupo genérico de ervas daninhas aquáticas.

"Controle de ervas daninhas aquáticas submersas" significa que pelo menos uma erva daninha aquática submersa é controlada.

Quando o método da invenção (para controle de ervas daninhas aquáticas submersas) é aplicado na presença de ervas daninhas aquáticas emersas e/ou ervas daninhas aquáticas flutuantes e/ou algas, controle (simultâneo) de ervas daninhas aquáticas emersas e/ou ervas daninhas aquáticas flutuantes e/ou algas (também) pode ocorrer.

Uma modalidade preferida da invenção compreende um método de uso de compostos de fórmula (I), especificamente quinclorac, para controlar hydrilla, especialmente preferida Hydrilla Verticillata.

O método de acordo com a invenção pode compreender: (Ia) um ou mais compostos de fórmula (I) na forma de ácido

carboxílico livre ou

(Ib) um ou mais sais agriculturalmente aceitáveis de compostos de fórmula (I) ou

(Ic) misturas compreendendo dois ou mais compostos escolhidos de (Ia) e (Ib).

Em geral, aqueles sais de compostos de fórmula (I) são adequados, nos quais o hidrogênio ácido do grupo carboxílico é substituído por um cátion e o cátion não tem efeito adverso sobre a ação de compostos ativos.

Cátions preferidos são os íons de metais alcalino, preferivelmente de Iitios sódio e potássio, de metais alcalino-terrosos, preferivelmente de cálcio e magnésio, e de metais de transição, preferivelmente de manganês, cobre, zinco e ferro, adicionalmente de amônio e amônio substituído no qual um a quatro átomos de hidrogênio são substituídos por CrC4-alquila, hidróxi-CrC4-alquila, CrC4-alcóxi-CrC4- alquila, hidróxi-CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, fenila ou benzila, preferivelmente amônio, metil-amônio, isopropil-amônio, dimetil-amônio, diisopropil-amônio, trimetil-amônio, tetrametil-amônio, tetraetil-amônio, tetrabutil-amônio, 2- hidróxi-etil-amônio, 2~(2-hidróxi-etóxi)-et-1 -il-amônio, di(2-hidróxi-et-1 - il)amônio, benzil-trimetil-amônio, benzil-trietil-amônio, adicionalmente íons fosfônio, íons sulfônio, preferivelmente tri(Ci-C4-alquil)sulfônio tais como trimetil-sulfônio, e íons sulfoxônio, preferivelmente tri(CrC4-alquiI)- sulfoxônio.

Outra modalidade particularmente preferida da invenção compreende um método de uso de composto de fórmula (I) para controlar ervas daninhas aquáticas submersas no qual as ervas daninhas aquáticas são tolerante e/ou resistentes ao herbicida fluridona.

Outra modalidade particularmente preferida da invenção compreende um método de controle de ervas daninhas aquáticas submersas que compreende permitir que uma quantidade herbicidamente eficaz de compostos de fórmula (I) e/ou um ou mais seus sais agriculturalmente aceitáveis atue sobre as ervas daninhas aquáticas submersas e/ou seu hábitat aquoso contendo sementes ou outros órgãos de propagação de citada erva daninha aquática na presença de plantas de arroz.

Compostos de fórmula (I) e/ou um ou mais seus sais agriculturalmente aceitáveis podem ser usados em combinação com um ou mais outro herbicida(s) ou um seu derivado ou sal agriculturalmente aceitável.

Nos seguintes compostos de fórmula (I) e/ou um ou mais seus sais agriculturalmente aceitáveis e, onde aplicável, um ou mais outro herbicida(s) ou um seu derivado ou sal agriculturalmente aceitável serão designados como compostos ativos.

Exemplos de tais outros herbicida(s) sã os herbicidas (a) selecionados das seguintes classes al) a al5):

al) inibidores da biossíntese de lipídeos;

a2) inibidores de acetolactato-sintase (inibidores de ALS);

a3) inibidores de fotossíntese;

a4) inibidores de protoporfirinogeno-IX-oxidase;

a5) herbicidas alvejantes;

a6) inibidores de enolpiruvil-shikimato-3-fosfato-sintase

(inibidores de EPSP);

a7) inibidores de glutamina-sintetase;

a8) inibidores de 7,8-di-hidro-pteroato-sintase (inibidores de

DHP);

a9) inibidores de mitose;

alO) inibidores da síntese de ácidos graxos de cadeia longa (inibidores de VLCF A);

al 1) inibidores da biossíntese de celulose; al2) herbicidas desacopladores;

al3) herbicidas de auxina;

al4) inibidores de transporte de auxina;

al5) outros herbicidas selecionados do grupo consistindo de benzoilprop, flamprop, flamprop-M, bromobutida, clorflurenol, cinmetilin, metildimuron, etobenzanida, fosamina, metam, piributicarb, oxaziclomefona, dazomet, triaziflam, brometo de metila, e endotal;

todos incluindo o seus sais agriculturalmente aceitáveis e os seus derivados agriculturalmente aceitáveis (e.g. ésteres, amidas ou N- óxidos), desde que aqueles herbicidas possuam um grupo que pode ser derivado, preferivelmente um grupo carboxila, um grupo amino ou um átomo de nitrogênio que pode ser oxidado, mais preferido um grupo carboxila.

Herbicidas preferidos dos grupos al) a al5) são os compostos

listados abaixo:

al) do grupo dos inibidores da biossíntese de lipídeos: clorazifop, clodinafop, clofop, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-p, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxifop, haloxifop-P, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, aloxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcóxidim, butilato, cicloato, dialato, dimepiperato, EPTC, esprocarb, etiolato, isopolinato, metiobencarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, sulfalato, tiobencarb, tiocarbazil, trialato, vernolato, benfuresato, etofumesato, bensulida e pinoxaden;

a2) do grupo dos inibidores de ALS:

amidosulfuron, azinsulfuron, bensulfuron, clorimuron, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfiiron, flupirsulfuron, foransulfuron, halosulfiiron, imazosulfuron, iodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rinsulíuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxisulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazametabenz, imazamox imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, meto sul am, penoxsulam, bispiribac, piriminobac, propoxicarbazona, flucarbazona, piribenzoxim, piriftalida, piritiobac, flucetosulfuron,

ortosulfamuron, pirimisulfan;

a3) do grupo dos inibidores de fotossíntese: atraton, atrazina, ametrina, aziprotrina, cianazina, cianatrina, clorazina, ciprazina, desmetrina, dimetametrina, dipropetrina, eglinazina, «0 ipazina, mesoprazina, metometon, metoprotrina, prociazina, proglinazina, prometon, prometrina, propazina, sebutilazina, secbumeton, simazina, simeton, simetrina, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, trietazina, ametridiona, amibuzina, hexazinona, isometiozina, metamitron, metribuzina, bromacil, isocil, lenacil, terbacil, brompirazon, cloridazon, dimidazon, desmedifam, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etil, benztiazuron, butiuron, etidimuron, isouron, metabenztiazuron, monoisouron, tebutiuron, tiazafluron, anisuron, buturon, clorbromuron, cloreturon, clorotoluron, cloroxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluotiuron, φ isoproturon, linuron, metiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, fenobenzuron, siduron, tetrafluron, tidiazuron, ciperquat, dietamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, bromobonil, bromoxinil, cloroxinil, iodobonil, ioxinil, amicarbazona, bromofenoxim, flumezina, metazole, bentazona, propanil,

pentanoclor, piridato, e piridafol; a4) do grupo dos inibidores de protoporfirinogeno-IX-oxidase:

acifluorfen, bifenox, clometoxifen, clornitrofen, etoxifen, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoronitrofen, fomesafen, furiloxifen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxifluorfen, fluazolate, piraflufen, cinidon- etil, flumiclorac, flumioxazin, flumipropin, flutiacet, tidiazimin, oxadiazon, oxadiargil, azafenidin, carfentrazona, sulfentrazona, pentoxazona, benzfendizona, butafenacil, piraclonil, profluazol, flufempir, flupropacil, nipiraclofen, etnipromida, e bencarbazona;

a5) do grupo dos herbicidas alvejantes:

metflurazon, norflurazon, flufenican, diflufenican, picolinafen, beflubutamida, fluoridona, flurocloridona, flurtamona, mesotriona, sulcotriona, isoxaclortol, isoxaflutol, benzofenap, pirazolinato, pirazoxifen, benzobiciclon, amitrol, clomazona, aclonifen, 4-(3-trifluorometil-fenóxi)-2- (4-trifluorometil-fenil)-pirimidina, conhecida de EP 723960, topramezona, 4- 1O hidróxi-3-{[2-metil-6-(trifluorometil)-3-piridinil]-carbom

3-en-2-ona, conhecida de WO 00/15615, 4-hidróxi-3-{[2-(2-metóxi-etóxi)-

metil-6-(tnfluoro-metil)-3-piridinil]carbonil}bicilo[3.2J conhecida de WO 01/94339, 4-hidróxi-3-[4-(metil-sulfonil)-2-nitro- benzoil]biciclo[3.2.1]-oct3-en-2-ona, conhecida de EP 338992, 2-[2-cloro-4-

(metil-sulfonil)-3-[(2,2,2trifluoroetóxi)-metil]-benzoil]-3-hidróxi-2-ci

hexen-l-ona (conhecida de DE 19846792), e pirasulfotol;

a6) do grupo dos inibidores de EPSP sintase: glifosato; a7) do grupo dos inibidores de glutamina-sintase: glufosinato e

bilanafos;

a8) do grupo dos inibidores de DHP sintase: asulam;

a9) do grupo dos inibidores de mitose:

benfluralin, butralin, dinitramina, etalfluralin, flucloralin, isopropalin, metalpropalin, nitralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, profluralin, trifluralin, amiprofos-metil, butamifos, ditiopir, tiazopir, propizamida, tebutam, clortal, carbetamida, clorbufam, clorprofam e profam;

alO) do grupo dos inibidores de VLCFA: acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, delaclor, dietatil, dimetaclor, dimetenamida, dimetenamid-P, metazaclor, metolaclor, S- metolaclor, pretilaclor, propaclor, propisoclor, prinaclor, terbuclor, tenilclor, xilaclor, alidoclor, CDEA, epronaz, difenamida, napropamida, naproanilida, petoxamida, flufenacet, mefenacet, fentrazamida, anilofos, piperofos,

cafenstrol, indanofan e tridifane;

al 1) do grupo dos inibidores da biossíntese de celulose:

diclobenil, clorthiamida, isoxaben e flupoxam;

al2) do grupo dos herbicidas desacopladores:

dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC,

etinofen e medinoterb;

al3) do grupo dos herbicidas de auxina: clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA thioetil, diclorprop, diclorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, cloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, clopiralida, fluroxipir, picloram, triclopir, benazolin e aminopiralida;

al4) do grupo dos inibidores de transporte de auxina:

naptalam, diflufenzopir;

al 5) benzoilprop, flamprop, flamprop-M, bromobutida,

clorflurenol, cinmetilin, metildimron, etobenzanida, fosamina, metam, piributicarb, oxaziclomefona, dazomet, triaziflam, brometo de metila, endotal;

todos incluindo os sais agriculturalmente aceitáveis se os herbicidas possuírem grupos funcionais que podem ser ionizados, em particular grupos carboxila, e, desde que aqueles herbicidas possuam um grupo que pode ser derivado, preferivelmente um grupo carboxila, um grupo amino ou um átomo de nitrogênio que pode ser oxidado, em particular um grupo carboxila, os derivados agriculturalmente aceitáveis dos respectivos herbicidas, preferivelmente ésteres, amidas ou N-óxidos.

Os herbicidas dos grupos al) a al5) são herbicidas conhecidos, veja as referências de literatura citadas e, por exemplo, The Compendium of Pesticide Common Names íhttp://www.hclrss.demonxo.uk/index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtkej R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7a Edição, Weed Science Society of America, 1994; Κ. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7a Edição, Weed Science Society of America, 1998, e C.D.S. Tomlin, The Pesticide Manual, 13a ed, BCPC, Farnham 2003.

A categorização dos herbicidas de acordo com seu modo de ação é baseado no entendimento corrente. Se um herbicida atua por mais do que um modo de ação, esta substância foi designada apenas a um modo de ação.

'θ Se composto (I) e/ou um ou mais seus sais agriculturalmente

aceitáveis ou os herbicidas (a), são capazes de formarem isômeros geométricos, por exemplo isômeros E/Z, é possível usar ambos os isômeros puros e suas misturas de acordo com a invenção.

Se o composto (I) e/ou um ou mais seus sais agriculturalmente aceitáveis ou os herbicidas (a) possuem um ou mais centros de quiralidade e, como uma conseqüência, estão presentes enanciômeros ou diastereômeros, é possível usar ambos os enanciômeros e diastereômeros puros e suas misturas nas composições de acordo com a invenção.

Se os herbicidas (a) estiverem na forma de seus sais iônicos, cátions preferidos são os mesmos que para os sais aniônicos dos compostos de fórmula (I).

Se os herbicidas (a) estiverem na forma de seus sais catiônicos, ânions preferidos são primariamente, cloreto, brometo, fluoreto, iodeto, hidrogeno-sulfato, metil-sulfato, di-hidrogeno-fosfato, hidrogeno-fosfato, nitrato, dicarbonato, carbonato, hexafluoro-silicato, hexafluoro-fosfato, benzoato e os ânions de ácidos CrC4-alcanóicos, preferivelmente formiato,

acetato, propionato e butirato.

De acordo com a invenção, compostos ativos que trazem um grupo que pode ser derivado, preferivelmente um grupo carboxila, um grupo amino ou um nitrogênio que pode ser oxidado, um grupo carboxila pode, em vez dos compostos ativos mencionados acima, também ser empregado na forma de um derivado agriculturalmente aceitável, por exemplo as amidas tais como mono- ou di-CrC6-alquil-amidas ou aril-amidas, como ésteres, por exemplo como alil-ésteres, propargil-ésteres, Ci-C]0-alquil ésteres ou alcóxi- alquil-ésteres, e também como tioésteres, por exemplo como CrCio-alquil- tioésteres.

Mono- e di-CrC6-alquil-amidas preferidas são as metil- e as dimetil-amidas. Aril-amidas preferidas são, por exemplo, as anilidinas e as 2- cloro-anilidas. Alquil-ésteres preferidos são, por exemplo, os metil, etil, propil, isopropil, butil, isobutil, pentil, mexil (1-metil-hexil) ou isooctil (2- etil-hexil) ésteres. CrC4-alcóxi-CrGralquil-ésteres preferidos são os CrC4- alcóxietil ésteres de cadeia linear ou ramificada, por exemplo os metóxi-etil, etóxi-etil ou butóxi-etil-ésteres. Um exemplo de CrCi0-alquil-tioésteres de cadeia linear ou ramificada é o etil-tioéter.

Em composições binárias que compreendem compostos de fórmula (I) e pelo menos um herbicida (a), a razão em peso de compostos de fórmula (I):herbicida (a) está normalmente dentro da faixa de 1:500 a 10:1, preferivelmente dentro da faixa de 1:100 a 10:1, em particular dentro da faixa de 1:50 a 10:1 e particularmente preferivelmente dentro da faixa de 1:25 a 5:1.

Em relação às combinações de compostos de fórmula (I) e herbicidas (a), preferência é dada àquelas composições da invenção que compreendem os compostos de fórmula (I) em combinação com pelo menos um, preferivelmente exatamente um, composto herbicidamente ativo selecionado do grupo consistindo de a2) inibidores de ALS, preferivelmente imazapir e imazomox; a5) herbicidas alvejantes, preferivelmente fluridona; al3) herbicidas de auxina; al4) inibidores de transporte de auxina, preferivelmente diflufenzopir; e al5) endotal. Particularmente preferidos são imazomox e fluoridona, especialmente as combinações de quinclorac + imazomox, quinclorac + fluridona, quinmerac + imazomox e quinmerac + fluridona.

Para aplicação preparações prontas-para-uso na forma de produtos de proteção de colheita podem ser empregadas. Compostos de fórmula (I) e opcionalmente um ou mais herbicida(s) (a) podem estar presentes na forma suspensa, emulsificada ou dissolvida e podem ser formulados juntos ou separados. As formas de aplicação dependem

inteiramente do uso intencionado.

As preparações podem ser aplicadas, por exemplo, na forma de

soluções aquosas diretamente pulverizáveis, pós, suspensões, também dispersões ou suspensões aquosas, oleosas elevadamente concentradas ou outras suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, poeiras, materiais para espalhamento ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, disseminação ou irrigação. As formas de uso dependem do uso intencionado; preferivelmente, devem garantir a distribuição mais fina possível dos compostos ativos. Distribuição mais grossa pode ser desejada e.g. quando uma atividade diferente tiver que ser realizada.

Dependendo da forma na qual as preparações prontas-para-uso são apresentadas, compreendem um ou mais veículos sólidos ou líquidos, se apropriados tensoativos e se apropriados outros auxiliares que são costumeiros para formular produtos de proteção de colheita. A pessoa experiente na arte está suficientemente familiarizada com as receitas para tais formulações.

As preparações prontas-para-uso podem compreender auxiliares, que são costumeiros para formulação de produtos de proteção de colheita, cujos auxiliares também podem compreender um veículo líquido.

Aditivos inertes adequados com função de veículo são essencialmente: frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, tais como querosene e óleo diesel, em adição óleos de alcatrão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos cíclicos e aromáticos, e.g. parafinas, tetra-hidro-naftaleno, naftalenos alquilados e seus derivados, benzenos alquilados e seus derivados, alcoóis tais como metanol, etanol, propanol, butanol e ciclo-hexanol, cetonas tal como ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, e.g. aminas tal como N-metil-pirrolidona, e água.

Formas de uso aquosas podem ser preparadas de concentrados de emulsão, suspensões, pastas, pós umectáveis ou grânulos dispersáveis em água pela adição de água. Para preparar as emulsões, pastas ou dispersões ^O oleosas, o(s) composto(s) ativo(s) como tais ou dissolvidos em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizados em água por meio de um agente umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificador. Alternativamente, é possível preparar concentrados consistindo de composto(s) ativo(s), agente umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificador e, se desejado, solvente ou óleo, e estes concentrados são

adequados para diluição com água.

Tensoativos adequados são sais de metal alcalino, sais de metal alcalino-terroso e sais de amônio se ácidos sulfônicos aromáticos, e.g. ácido ligno-, fenol-, naflaleno- e dibutil-naftaleno-sulfônico, e de ácidos graxos, de alquil- e alquil-aril-sulfonatos, de alquil-sulfatos, lauril-éter- sulfatos e sulfatos de álcool graxo, e sais de hexa, hepta- e octadecanóis sulfatados e de álcool-glicol-éteres, condensados de naflaleno sulfonado e seus derivados com formaldeído, condensados de naflaleno ou de ácidos naftaleno-sulfônicos com fenol e formaldeído, polioxietileno-octil-fenol-éter, isooctil-, octil- ou nonil-fenol etoxilado, alquil-fenil-poliglicol-éteres, tributil- fenil-poliglicol-éter, alquil-aril-poliéter-alcoóis, isotridecil-álcool,

condensados de álcool graxo / óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, polioxietileno-alquil-éter ou polioxipropileno-alquil-éter, lauril-álcool- poliglicol-éter-acetato, sorbitol-ésteres, licores residuais de ligno-sulfito ou metil-celulose.

Pós, materiais para espalhamento e poeiras podem ser preparados por misturação ou moagem concomitante dos compostos ativos

com um veículo sólido.

Grânulos, e.g. grânulos revestidos por composto(s) ativo(s), grânulos impregnados por composto(s) ativo(s) e grânulos nos quais o(s) composto(s) ativo(s) está(ão) homogeneamente distribuídos, podem ser preparados por ligação de composto(s) ativo(s) em veículos sólidos. Os veículos sólidos são terras minerais tais como sílicas, geles de sílica, silicatos, 'θ talco, caulim, calcário, cal, giz, argila friável, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes tais como sulfato d amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós e celulose, ou outros veículos sólidos.

A ligação pode ser realizada e.g. por meio de imersão,

pulverização ou extrusão.

Preferidos são formulações líquidas e grânulos, especialmente

grânulos, que são preferivelmente aplicados na coluna de água com aplicadores de grânulos montados sobre botes.

As concentrações de composto(s) ativo(s) nas preparações prontas-para-uso podem ser variadas dentro de faixas amplas. Em geral, as formulações compreendem de 0,001 a 98% em peso, preferivelmente 0,01 a 95% em peso, de composto(s) ativo(s). O(s) composto(s) ativo(s) é (são) empregado(s) em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente 95% a 100%

(de acordo com o espectro de NMR).

As preparações podem, por exemplo, ser formuladas como

segue:

I 20 partes em peso de composto(s) ativo(s) em questão são dissolvidas em uma composição composta de 80 partes em peso de benzeno alquilado, 10 partes em peso de aduto de 8 a 10 moles de óxido de etileno em 1 mol de N-monoetanol-amida de ácido oleico, 5 partes em peso de dodecil- benzeno-sulfonato de cálcio e 5 partes em peso de aduto de 40 moles de óxido de etileno em 1 mol de óleo de rícino. Derramamento da solução em 100.000 partes em peso de água e finamente distribuindo-a nas mesmas dá uma dispersão aquosa que compreende 0,02% em peso de composto(s) ativo(s).

II 20 partes em peso de composto(s) ativo(s) em questão são dissolvidas em uma composição composta de 40 partes em peso de ciclo-

fo hexanona, 30 partes em peso de isobutanol, 20 partes em peso de aduto de 7 mol de óxido de etileno em 1 mol de isooctil-fenol e 10 partes em peso de aduto de 40 mol de óxido de etileno em 1 mol de óleo de rícino. Derramamento da solução em 100.000 partes em peso de água e finamente distribuindo-a nas mesmas dá uma dispersão aquosa que compreende 0,02%

em peso de composto(s) ativo(s).

III 20 partes em peso de composto(s) ativo(s) em questão são dissolvidas em uma composição composta de 25 partes em peso de ciclo- hexanona, 65 partes em peso de uma fração de óleo mineral de ponto de ebulição de 210 a 280°C e 10 partes em peso de aduto de 40 moles de óxido

de etileno em 1 mol de óleo de rícino. Derramamento da solução em 100.000 partes em peso de água e finamente distribuindo-a nas mesmas dá uma dispersão aquosa que compreende 0,02% em peso de composto(s) ativo(s).

IV 20 partes em peso de composto(s) ativo(s) em questão são totalmente misturadas com 3 partes em peso de diisobutil-naftaleno-sulfonato

de sódio, 17 partes em peso de sal de sódio de um ácido ligno-sulfônico de um licor de resíduo de sulfito e 60 partes em peso de gel de sílica pulverulento, e a composição é moída em um moinho de martelo. Distribuição fina da composição em 20.000 partes em peso de água dá uma composição de pulverização que compreende 0,1% em peso de composto(s) ativo(s).

V 3 partes em peso de composto(s) ativo(s) em questão são misturadas com 97 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto dá uma poeira que compreende 3% em peso de composto(s) ativo(s).

VI 20 partes em peso de composto(s) ativo(s) em questão são intimamente misturadas com 2 partes em peso de dodecil-benzeno-sulfonato de cálcio, 8 partes em peso de álcool-graxo-poliglicol-éter, 2 partes em peso de sal de sódio de um condensado de fenol-uréia-formaldeído e 68 partes em peso de um óleo mineral parafmico. Isto dá uma dispersão oleosa estável.

VII 1 parte em peso de composto(s) ativo(s) em questão é dissolvida em uma composição composta de 70 partes em peso de ciclo- hexanona, 20 partes em peso de isooctil-fenol etoxilado e 10 partes em peso de óleo de rícino etoxilado. Isto dá um concentrado de emulsão estável.

VIII 1 parte em peso de composto(s) ativo(s) em questão

é dissolvida em uma composição composta de 80 partes em peso de ciclo-

hexanona e 20 partes em peso de emulsificador não-iônico baseado em óleo

de rícino etoxilado (Wettol® EM 31, BASF AG). Isto dá um concentrado de

emulsão estável.

Os compostos de fórmula (I) e/ou um ou mais seus sais

agriculturalmente aceitáveis e/ou herbicida(s) (a) podem ser formulados

juntos ou separados.

Os compostos de fórmula (I) e/ou um ou mais seus sais

agriculturalmente aceitáveis e/ou herbicida(s) (a) podem ser aplicados junta ou separadamente, simultânea ou sucessivamente, antes, durante ou após o surgimento das ervas daninhas aquáticas.

A taxa de aplicação requerida dos compostos puros (I) e/ou de um ou mais seus sais agriculturalmente aceitáveis, opcionalmente em combinação com um outro herbicida (a) sem auxiliar de formulação, depende da densidade da vegetação indesejada, do estágio de desenvolvimento das plantas, do movimento da água, das condições climáticas da localização onde a composição é usada e do método de aplicação. Em geral, a taxa de aplicação é de 1 a 1000 ppb (partes por bilhão), preferivelmente de 10 a 500 ppb e em particular de 250 a 500 ppb de composto(s) ativo(s).

As preparações são aplicadas no corpo de água como uma aplicação quer de superfície quer de subsuperfície. Aplicação pode ser realizada por técnicas de pulverização costumeiras usando, por exemplo, água como veículo e taxas de líquido de pulverização de cerca de 50 a 1.000 L/ha (por exemplo de 300 a 400 L/ha). Aplicação das preparações pelo método de fo volume baixo e de volume ultra-baixo é possível. Em ambos os métodos gotículas pequenas com um conteúdo de sólidos alto são formadas e dispensadas por meio de uma corrente de água elevadamente pressurizada.

Também é possível a aplicação das preparações na forma de

microgrânulos.

Quando se aplicam os compostos de fórmula (I) e/ou um ou

mais seus sais agriculturalmente aceitáveis pelo método de acordo com esta invenção as ervas daninhas aquáticas em geral são controladas lentamente, significando que a biomassa das ervas daninhas aquáticas em sistemas aquosos, por exemplo lagoas, lagos, riachos, rios ou pântanos declina lenta e gradualmente. Esta é uma grande vantagem comparada com os outros herbicidas para o controle das ervas daninhas aquáticas - por exemplo o herbicida endotal - que também é usado no controle de ervas daninhas aquáticas e que exibe controle por contato, muito rápido das ervas daninhas aquáticas. Redução de biomassa por contato, rápida sob os níveis de infestação altos é em geral indesejável pelo fato de que por exemplo pode levar à rápida depleção de oxigênio no sistema aquoso, que então pode levar por exemplo à mortalidade significativa de peixes.

Para um entendimento mais claro da invenção, exemplos específicos são mostrados abaixo. Estes exemplos são meramente ilustrações e em nenhum modo não são para serem entendidos como limitantes do escopo e dos princípios subjacentes da invenção. Várias modificações da invenção em adição àquelas aqui mostradas e descritas se tornarão mais evidentes para aquelas pessoas experientes na arte a partir dos seguintes exemplos e da descrição precedente. Tais modificações também são intencionadas para caírem dentro do escopo das reivindicações anexadas. Exemplos:

Experimento 1. Um teste em estufa foi iniciado para avaliar os efeitos de quinclorac para o controle de Hydrilla verticillata.

Materiais e Métodos:

Para iniciar os experimentos, cilindros de PVC foram cheios e

mantidos com um volume de 4.000 ml de água desclorada que foi mantida na temperatura ambiente (24°C). Em cada cilindro, uma planta estabelecida de Hydrilla (plantada em pote em mistura de areia) foi transferida para a coluna de água. Plantas de Hydrilla foram selecionadas para uniformidade e crescimento de comprimento de rebento (aprox. 15 cm). Plantas foram permitidas equilibraram nas colunas por 24 h antes do tratamento com herbicida. Tratamentos experimentais incluíram um controle não tratado, e quinlorac a 50, 250 e 500 ppb de equivalente ácido real de herbicida. Tratamentos foram aplicados em colunas de água pelo uso de uma pipeta. Quantidade de herbicida aplicada foi baseada no volume total dos cilindros (4.000 ml). Após o tratamento com herbicida inicial, as colunas de água foram cuidadosamente agitadas para garantir distribuição uniforme. Tratamentos foram arranjados como um planejamento completamente aleatório com 3 repetições. Cada cilindro foi considerado a unidade experimental. Condições de estufa foram mantidas em ciclo de 24/18°C (dia/noite) durante o experimento. Duração de dia natural foi suplementada com luz de halogênio para proporcionar um fotoperíodo de 14 h. Nível de água nos cilindros foi periodicamente checado e mantido no nível de 4.000 ml oy 23

durante o estudo. Após 11 semanas de exposição, comprimentos de brotos de Hydrilla foram medidos para avaliar os efeitos de herbicida. Os resultados são dados em Tabela 1.

Tabela 1. Resposta de Hydrilla verticillata à exposição estática de herbicida

Tratamento Taxa Comprimento de broto de Hydrilla (PPb) (cm) Controle 30,4 Quinclorac 50 15,0 Quinclorac 250 8,9 Quinclorac 500 6,5 LSD a 0,05 11,5

Resultados mostraram que após o período de exposição, quinclorac teve um efeito significativo sobre o crescimento de Hydrilla. Em adição à supressão de crescimento, sintomatologia visual incluiu redução em vigor de planta e torção auxínica-similar de tecido foliar. Intensidade de

sintomas tendeu a ser responsiva à taxa.

Experimento 2. Um teste em estufa foi iniciado para avaliar os

efeitos de quinmerac e quinclorac para o controle de uma população mista de espécies de erva daninha submersa: Hydrilla verticillata e Egeria densa. Materiais e Métodos:

rI 5 Para iniciar o experimento, recipientes foram cheios e

mantidos com um volume de 4.000 ml de água destilada que foi mantida na temperatura ambiente (24°C). Para cada recipiente, plantas de erva daninha estabelecidas (plantadas em pote em mistura de areia) foram transferidas para dentro da coluna de água. Plantas foram selecionadas para uniformidade e comprimento de crescimento de broto (aprox. 15 cm). Plantas foram permitidas equilibrarem nos recipientes por 24 h antes do tratamento com herbicida. Tratamentos experimentais incluírem um controle não tratado, quinmerac a 100, 250, e 500 ppb, bem como, quinclorac a 250 ppb de equivalente ácido real de herbicida. Tratamentos foram aplicados em colunas de água pelo uso de uma pipeta. Quantidade de herbicida aplicada foi baseada

no volume total dos recipientes (4.000 ml). Após tratamento com herbicida inicial, as colunas de água foram cuidadosamente agitadas para garantir distribuição uniforme. Tratamentos foram arranjados como um planejamento completamente aleatório com 3 repetições. Cada recipiente foi considerado a unidade experimental. Condições de estufa foram mantidas em ciclo de 24/18°C (dia7noite) durante o experimento. Duração de dia natural foi suplementada com iluminação de halogênio para proporcionar um fotoperíodo de 14 h. Nível de água nos recipientes foi periodicamente checado e mantido no nível de 4.000 ml durante o estudo. Após 12 semanas de exposição, os pesos frescos e o comprimento de broto de erva daninha foram medidos para

avaliar os efeitos do herbicida.

Os resultados são apresentados em Tabela 2. Tabela 2. Resposta de ervas daninhas submersas à exposição estática de

Tratamento Taxa Comprimento Broto de broto fresco (PPb) (cm) (grama) Controle 37,3 6,8 Quinmerac 100 15,0 5,1 Quinmerac 250 8,9 0,5 Quinmerac 500 6,5 0,1 Quinclorac 250 15,7 1,5 LSD a 0,05 17,4 3,1

Resultados mostram que após o período de exposição, houve

uma resposta à taxa observada com quinmerac sobre ambos o peso fresco e o comprimento de erva. Redução significativa em peso fresco e comprimento de broto de erva daninha versus o controle foi observada nas taxas de 250 e 500 ppb de quinmerac, bem como na taxa de 250 ppb de quinclorac. Em adição à supressão de crescimento, sintomatologia visual incluiu redução em vigor de planta e torção auxínica-semelhante de tecido foliar, que foi similar àquela observada com quinclorac. Intensidade de sintomas tendeu a ser responsiva à taxa.

Claims (9)

1. Método para controlar ervas daninhas aquáticas, caracterizado pelo fato de compreender aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I) <formula>formula see original document page 26</formula> na qual X é halogênio e R é halogênio ou CrC6 alquila, e/ou um ou mais seus sais agriculturalmente aceitáveis para ervas daninhas aquáticas submersas e/ou seu hábitat aquoso contendo sementes ou outros órgãos de propagação de citadas ervas daninhas aquáticas, onde o composto de fórmula (I) é aplicado ao corpo de água como uma aplicação de superfície ou sub-superfície.

2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que X é Cl.

3. Método de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R é Cl ou CrC4 alquila.

4. Método de acordo com uma ou mais reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que as ervas daninhas aquáticas são selecionadas do gênero Hydrilla.

5. Método de acordo com uma ou mais reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que as ervas daninhas aquáticas são tolerantes e/ou resistentes ao herbicida fluridona.

6. Método de acordo com uma ou mais reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de ser conduzido na presença de plantas de arroz.

7. Método de acordo com uma ou mais reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que uma quantidade herbicidamente eficaz de compostos de fórmula (I) e/ou de um ou mais seus sais agriculturalmente aceitáveis é usada em combinação com pelo menos um outro herbicida.

8. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que o pelo menos outro herbicida (a) é selecionado das seguintes classes al) a al5): al) inibidores da biossíntese de lipídeos; φθ a2) inibidores de acetolactato-sintase (inibidores de ALS); a3) inibidores de fotossíntese; a4) inibidores de protoporfirinogeno-IX-oxidase; a5) herbicidas alvejantes; a6) inibidores de enolpiruvil-shikimato-3-fosfato-sintase (inibidores de EPSP); a7) inibidores de glutamina-sintase; a8) inibidores de 7,8-di-hidro-pteroato-sintase (inibidores de DHP); a9) inibidores de mitose; W20 alO) inibidores da síntese de ácidos graxos de cadeia longa (inibidores de VLCFA); ali) inibidores da biossíntese de celulose; al2) herbicidas desacopladores; al3) herbicidas de auxina; 25 al4) inibidores de transporte de auxina; al5) outros herbicidas selecionados do grupo consistindo de benzoilprop, flamprop, flamprop-M, bromobutida, clorflurenol, cinmetilina, metildimuron, etobenzanida, fosamina, metam, piributicarb, oxaziclomefona, dazomet, triaziflam, brometo de metila, e endotal; todos incluindo os seus sais a; .griculturalmente aceitávé$se os" ^ com a condicão de que aqueles seus derivados agriculturalmente aceitáveis, com a condição de que aqueles herbicidas possuam um grupo carboxila.

9. Uso de uma composição que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I) aquáticas submersas pela aplicação da composição ao corpo de água tanto como tratamento de superfície quanto de sub-superfície. <formula>formula see original document page 28</formula> na qual X é halogênio e R é halogênio ou C1-C6 alquila, e/ou um ou mais seus sais agriculturalmente aceitáveis, caracterizado pelo fato de ser para controlar ervas daninhas