BRPI0620232A2 - processo para produzir um combustìvel destilado ou um componente de lubrificante - Google Patents

processo para produzir um combustìvel destilado ou um componente de lubrificante Download PDF

Info

Publication number
BRPI0620232A2
BRPI0620232A2 BRPI0620232-2A BRPI0620232A BRPI0620232A2 BR PI0620232 A2 BRPI0620232 A2 BR PI0620232A2 BR PI0620232 A BRPI0620232 A BR PI0620232A BR PI0620232 A2 BRPI0620232 A2 BR PI0620232A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
olefin
process according
effluent
fuel
alkylation
Prior art date
Application number
BRPI0620232-2A
Other languages
English (en)
Inventor
Saleh Elomari
Original Assignee
Chevron Usa Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Usa Inc filed Critical Chevron Usa Inc
Publication of BRPI0620232A2 publication Critical patent/BRPI0620232A2/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/56—Addition to acyclic hydrocarbons
    • C07C2/58—Catalytic processes
    • C07C2/62—Catalytic processes with acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/56—Addition to acyclic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/08—Halides
    • C07C2527/10—Chlorides
    • C07C2527/11—Hydrogen chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1081—Alkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1088—Olefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/10—Lubricating oil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/065—Saturated Compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

PROCESSO PARA PRODUZIR UM COMBUSTìVEL DESTILADO OU UM COMIPONENTE DE LUBRIFICANTE Um processo e um método para a produção de um componente de Lubrificante ou de combustível destilado de qualidade superior através da alquilação de olefinas C 5± com isoparafina para produzir uma olefina "capeada" (alquilada) usando uma corrente de catalisador de líquido iónico de cloroaluminato ácido. De modo preferido, a corrente de catalisador inclui um ácido de Broensted.

Description

"PROCESSO PARA PRODUZIR UM COMBUSTÍVEL DESTILADO OU UM COMPONENTE DE LUBRIFICANTE"
FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
Oligômeros de olefina e olefinas de cadeia relativamente longas podem ser usados na produção de componentes ou misturas de lubrificante ou combustível de alto valor. Um problema referente ao uso de olefinas em qualquer dos usos acima é o de que a ligação dupla olefínica pode ser indesejável. Ligações duplas olefínicas causam problemas tanto em combustíveis, como em lubrificantes. Olefina podem ser adicionalmente oligomerizadas, formando depósitos de "goma" no combustível. As olefinas no combustível estão também associadas com problemas referentes à qualidade do ar. As olefinas podem ser também oxidadas, constituindo um problema particular no caso de lubrificantes. Um modo de minimizar o problema é hidrogenar algumas ou todas as ligações duplas, de modo a formar hidrocarbonetos saturados. Um método para fazer isto é descrito no Pedido publicado US 2001/ 0001804, que é incorporado a este em sua totalidade.
A hidrogenação pode ser um modo efetivo para minimizar a concentração de olefinas no lubrificante ou combustível, no entanto, ela requer a presença de hidrogênio e de um catalisador de hidrogenação, ambos os quais podem ser dispendiosos. Além disso, a hidrogenação excessiva pode conduzir ao hidrocraqueamento. O hidrocraqueamento pode ser aumentado, à medida em que se busca hidrogenar as olefinas a concentrações cada vez mais baixas. O hidrocraqueamento é, de modo geral, indesejável, pois ele produz um material de peso molecular mais baixo, em que o escopo na oligomerização é o de produzir um material de peso molecular mais alto quando da produção de combustíveis e lubrificantes a partir de olefinas. De um modo direcional, seria geralmente preferido aumentar, não diminuir, o peso molecular médio do material. Desta forma, usando o método de hidrogenação, é desejado hidrogenar as olefinas de um modo tão completo quanto possível, ao mesmo tempo em que são minimizados qualquer hidrocraqueamento ou hidrodesalquilação. Isto é inerentemente difícil e tende a constituir um comprometimento.
O hidrocraqueamento de um material de hidrocarboneto ligeiramente ramificado pode também conduzir a uma menor ramificação. O craqueamento tende a ser favorecido nos centros terciários e secundários. Por exemplo, um hidrocarboneto ramificado pode ser craqueado em um centro secundário, formando duas ou mais moléculas lineares, o que é também, de um modo direcional, indesejável.
Potencialmente, sistemas de catalisador líquidos iônicos podem ser usados para a oligomerização de olefinas, tais que alfa olefinas normais, de modo a produzir oligômeros de olefina. Uma patente, que descreve o uso de um catalisador líquido iônico para produzir polialfaolefinas é a US 6.395.948, que é incorporada a esta, a título referencial, em sua totalidade. Um pedido publicado, que expõe um processo para a oligomerização de alfa olefinas em líquidos iônicos, é o da EP 791. 643.
Sistemas de catalisador líquidos iônicos foram também usados para reações de alquilação de isoparafina- olefina. As patentes, que expõem um processo para a alquilação de isoparafinas por olefinas, são as US 5.750. 455 e US 6.028.024.
Seria desejável que houvesse um processo que pudesse eliminar a maior parte ou todas as ligações duplas (olefinas) em um material de partida de combustível destilado ou lubrificante, sem o uso de hidrogenação profunda (usando hidrogênio e catalisadores de hidrogenação) ao mesmo tempo em que é mantido, ou de modo preferido aumentando o peso molecular médio e a ramificação do material e sem reações colaterais indesejáveis. A presente invenção também provê um novo processo com tais características desejadas.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO A presente invenção provê um processo para a produção de um componente de lubrificante ou combustível através da alquilação de olefinas com uma isoparafina de modo a "capear" (alquilar) pelo menos uma porção das ligações duplas, ao mesmo tempo em que é aumentado o grau de ramificação e o peso molecular do produto. Em uma modalidade particular, a presente invenção provê um processo para a produção de um componente de lubrificante ou combustível destilado, que compreende contatar uma corrente, que compreende uma ou mais alimentações de olefina C5+ e uma corrente que compreende uma ou mais alimentações de isoparafina com um catalisador, que compreende um líquido iônico de cloroaluminato ácido, na presença de um ácido de Brõnsted, em condições de alquilação, de modo a formular um efluente, em que pelo menos 40% , em peso do efluente é olefina capeada (produtos parafínicos).
A presente invenção provê um novo modo para reduzir a concentração de ligações duplas em um hidrocarboneto olefínico e, ao mesmo tempo, aumentar a qualidade do combustível ou lubrificante desejado. A presente invenção também reduz a quantidade de hidroacabamento, que é requerida para que seja alcançado um produto desejado, com baixa concentração de olefina. A concentração de olefina pode ser determinada através do índice de Bromo ou do Número de Bromo. O número de Bromo pode ser determinado através do método de teste da ASTM D 1159. O índice de Bromo pode ser determinado de acordo com a ASTM D 2710. Os métodos de deste de D 1159 e da ASTM D 2710 são incorporados a este, a título referencial, em sua totalidade. O índice de bromo é, de modo efetivo, o número de miligramas de Bromo (Br2 que reagem com 100 gramas da amostra sob as condições do teste . O número de bromo é, de modo efetivo, o número de gramas de bromo que irá reagir com 100 gramas da amostra sob as condições do teste.
O efluente a partir da alquilação da presente invenção é uma oleflna capeada ou parcialmente capeada , em que um grupo alquila foi adicionado à olefina e a ligação dupla da olefina foi eliminada. O referido efluente deve ter um Número de Bromo inferior a 10, de modo preferido inferior a 4, de modo mais preferido inferior a 3.
Em uma modalidade particular da presente invenção, o efluente é submetido a um estágio de hidrogenação, e modo a reduzir, ainda mais, o teor de olefina e, portanto, o Número de Bromo. O estágio de hidrogenação pode reduzir o Número de Bromo a menos do que 1, de modo preferido a menos do que 0,4, de modo mais preferido a menos do que 0,2. Um método de hidrogenação é descrito no Pedido publicado US, US 2001 / 09001804, que é incorporado a este, a título referencial, em sua totalidade.
Em uma modalidade preferida da presente invenção, HCl ou um componente, que supre prótons, é adicionado à mistura da reação. Embora não desejemos estar limitados pela teoria, acredita-se que a presença de um ácido de Brõnsted, tal que HCl, aumenta grandemente a atividade e, deste modo, a atividade do sistema de catalisador líquido iônico.
Dentre outros fatores, a presente invenção envolve um modo surpreendentemente novo de produzir um óleo base lubrificante ou uma mistura de combustível, que possui níveis reduzidos de olefinas sem hidrogenação ou com hidroacabamento mínimo. A presente invenção também aumenta o valor das olefinas alquiladas ("capeadas") resultantes através do aumento do peso molecular das olefinas capeadas e do aumento da ramificação. Estas propriedades podem ambas adicionar um valor significativo ao produto, em particular quando iniciadas com um hidrocarboneto altamente linear, tais que as alimentações preferidas para a presente invenção (isto é, hidrocarbonetos derivados de Fischer- Tropsch). O produto da presente invenção é baseado na descoberta de que um sistema catalisador líquido iônico de cloroaluminato ácido, na presença de um ácido de Brõnsted, pode ser usado para alquilar, de modo efetivo, uma olefina ou oleflna oligomerizada com uma isoparafina, sob condições relativamente suaves, e sem reações colaterais indesejáveis.
O sistema de catalisador da presente invenção consiste em um sistema de catalisador líquido iônico de haloaluminato ácido, e, de modo preferido, em um sistema líquido iônico de cloroaluminato. De modo mais preferido, o sistema líquido iônico de cloroaluminato ácido inclui a presença de um ácido de Brõnsted. De modo preferido, o ácido de Brõnsted é um halogeneto, tal que HCl, HBr e HI. De modo mais preferido, o ácido de Brõnsted é HCl.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
A presente invenção provê um novo processo para a produção de componentes de lubrificante ou combustível através da oligomerização catalisada por ácido de olefinas e a alquilação com isoparafinas em meio líquido iônico, de modo a formar um produto tendo um teor de olefina grandemente reduzido e qualidade aperfeiçoada. De um modo surpreendente, verificamos que a alquilação de uma Cadeia de alfa olefina com uma isoparafina pode ser efetuada em um sistema catalisador líquido iônico, na presença de um ácido de Brõnsted. A corrente de olefina alquila ou parcialmente alquila que resulta possui propriedades muito desejáveis para o uso como uma mistura de lubrificante ou combustível. De modo particular, a presente invenção provê um processo para a produção de um combustível destilado, lubrificante, componente de combustível destilado, componente de lubrificante, ou solvente, tendo propriedades aperfeiçoadas, tais que ramificação aumentada, alto peso molecular , e número de bromo mais baixo.
No presente pedido, o termo olefina "capeada" compreende uma olefina alquila ou parcialmente alquilada, em que a ligação dupla da olefina foi removida e um grupo alquila foi adicionado.
Os termos "combustível destilado, fração de combustível destilado, destilado derivado de petróleo" significa um hidrocarboneto com pontos de ebulição de entre cerca de 250°F (121°C) e 1100 0F (593°C), de modo preferido entre 300°F (148°C) e 700°F (371°C). O método preferido para medir as faixas de ebulição é de acordo com a ASTM D 2887 ou para materiais com Pontos de Ebulição Finais superiores a 1000°F (537°C) da ASTM D 6352. A ASTM 2887 e a ASTM 6352 são incorporadas a este, a título referencial, em sua totalidade. O valor mais baixo da faixa de ebulição é o ponto de Ebulição Inicial (EBP) e o valor mais alto da faixa de ebulição é o Ponto de Ebulição Final (FBP). Embora não seja preferido, podem ser usadas a ASTM D- 86 e a ASTM D 1160, mas os seus resultados precisam ser convertidos aos Pontos de Ebulição Reais (TBP) a título de comparação. O termo "destilado" significa que os combustíveis convencionais típicos deste tipo podem ser gerados a partir de correntes áreas de vapor ou de destilação bruta de petróleo ou de hidrocarbonetos derivados de Fischer - Tropsch. Em contraste, os combustíveis residuais não podem ser gerados a partir de correntes aérea de vapor de destilação bruta de petróleo, e constituem uma porção remanescente não- vaporizável. Embora a categoria ampla de destilados sejam combustíveis específicos, que incluem : nafta, combustível para jato, combustível diesel, querosene, gasolina para aviação, óleo combustível e misturas dos mesmos. O combustível destilado, como aqui usado, pode compreender combustíveis destilados preparados através de processos de Fischer -Tropsch, assim como combustíveis destilados gerados a partir da destilação bruta de petróleo convencional, conforme apropriado no contexto.
Um combustível destilado vendável é um combustível destilado que satisfaz às especificações para um ou mais de nafta, combustível para jato, combustível diesel, querosene, gás de aviação, óleo combustível e misturas dos mesmos.
Líquidos Iônicos
Líquidos iônicos constituem uma classe de compostos, que são produzidos inteiramente de íons e estão, de um modo geral, líquidos em temperaturas ambientes. De um modo freqüente, sais que são compostos inteiramente de íons, são sólidos com altos pontos de fusão, por exemplo acima de 450°C. Estes sólidos são comumente conhecidos como "sais fundidos", quando aquecidos a acima de seus pontos de fusão. O cloreto de sódio, por exemplo, é um "sal fundido" , com um ponto de fusão de 800 °C. Os líquidos iônicos diferem dos "sais fundidos" pelo fato de que eles apresentam baixos pontos de fusão, por exemplo de -100 0C a 200 0C . Líquidos iônicos tendem a permanecer líquidos em uma ampla faixa de temperaturas, alguns tendo uma faixa líquida de até 300 °C, ou mais alta. Os líquidos iônicos são, de modo geral, não- voláteis, efetivamente sem pressão de vapor. Muitos são estáveis ao ar e à água , e podem ser bons solventes para uma ampla variedade de materiais inorgânicos, orgânicos e poliméricos.
As propriedades dos líquidos iônicos podem ser ajustadas através da variação do emparelhamento do cátion e do ânion. Os líquidos iônicos e algumas de suas aplicações comerciais são descritos, por exemplo, em J. Chem. Tech. Biotechnol. 68: 351 - 356 (1997); J. Phys. Condensed Matter, 5 (sup. 34 Β): B 99 - B 106 (1993); Chemical and Engineerig News, Mar. 30, 1998, 32- 37; J. Mater. Chem. * 2627 - 2636 (1998) ;e Chem. Rev. , 99 : 2071 - 2084 (1999), cujos conteúdos são incorporados a este, a título referencial.
Muitos líquidos iônicos são à base de amina. Dentre os líquidos iônicos mais comuns, estão aqueles formados através de um anel heterocíclico contendo nitrogênio (aminas cíclicas), de modo preferido anéis aromáticos contendo nitrogênio (aminas aromáticas), com um agente de alquilação (por exemplo, um halogeneto de alquila), de modo a formar um sal de amônio quaternário, seguido por troca iônica ou de outras reações adequadas com ácidos de Lewis ou as suas bases conjugadas, de modo a formar líquidos iônicos. Exemplos de anéis heteroaromáticos adequados incluem piridina e seus derivados, imidazol e seus derivados, e pirrol e os seus derivados. Estas aminas podem ser alquiladas com agentes de alquilação variáveis, de modo a incorporar uma ampla faixa de grupos alquila no nitrogênio, incluindo um grupo alquila C1-20, reto, ramificado ou cíclico, mas, de modo preferido, grupos alquila C1-12, pois grupos alquila maiores do que C1-12 podem produzir produtos sólidos indesejáveis, preferivelmente a líquidos iônicos. Líquidos iônicos à base de piridínio e imidazólio são, talvez, os líquidos iônicos mais comumente usados. Outros líquidos iônicos à base de amina, que incluem os sais de amônio quaternários cíclicos e não- cíclicos, são freqüentemente usados. Líquidos iônicos à base de fosfônio e de sulfônio foram também usados.
Contraíons, que foram usados, incluem cloroaluminato, bromoaluminato, cloreto de gálio, tetrafluoroborato, tetracloroborato, hexafluorofosfato, nitrato, sulfonato de triclorometano, metil sulfonato, p- tolueno sulfonato, hexafluoroantimonato, hexafluoroarsenato, tetracloroaluminato, tetrabromoaluminato, perclorato, ânion de hidróxido, ânion de dicloreto de cobre, ânion de tricloreto de ferro, hexafluoreto de antimônio, ânion de dicloreto de cobre, ânion de tricloreto de zinco, assim como vários íons de lantânio, potássio, lítio, níquel, cobalto, manganês e outros íons metálicos. Os líquidos iônicos usados na presente invenção são, de modo preferido, ácidos .
A forma do cátion no líquido iônico da presente invenção podem ser selecionados a partir do grupo, que consiste de cátions à base de piridínio e à base de imidazólio. Foi verificado que os cátions, que foram considerados como sendo particularmente úteis no processo da presente invenção, incluem os cátions à base de piridínio.
Líquidos iônicos preferidos, que podem ser usados no processo da presente invenção, incluem os líquidos iônicos de cloroaluminato ácido. Líquidos iônicos preferidos, usados na presente invenção, são os cloroaluminatos de piridínio ácidos. Líquidos iônicos mais preferidos, úteis no processo da presente invenção, são cloroaluminatos de alquil piridínio. Líquidos iônicos ainda mais preferidos, úteis no processo da presente invenção, são cloroaluminatos de alquil piridínio tendo um grupo alquila linear único de 2 a 6 átomos de carbono de comprimento. Um líquido iônico particular, que comprovou ser efetivo, é o cloroaluminato de 1-butil-piridínio.
Em uma modalidade mais preferida da presente invenção, o cloroaluminato de 1-butil- piridínio é suado na presença de um ácido de Brõnsted. Não estando limitado pela teoria o ácido de Brõnsted age como um promotor ou um co-catalisador. Exemplos de ácidos de Brõnsted são o ácido sulfurico, HCl, Hbr, HF, fosfórico, HI, etc. Outros ácidos ou espécies próticos, que direta ou indiretamente auxiliam no suprimento de prótons, podem ser também usados como ácidos de Brõnsted em lugar dos ácidos de Brõnsted.
As Alimentações
No processo da presente invenção, uma das cargas de alimentação importantes compreende um hidrocarboneto olefínico . Os grupos olefínicos provêem o sítio reativo para reações de oligomerização e de alquilação. No processo da presente invenção, o hidrocarboneto olefínico pode ser uma fração de hidrocarboneto olefínico razoavelmente pura ou pode ser uma mistura de hidrocarbonetos tendo diferentes comprimento de cadeia, deste modo em uma faixa de ebulição ampla. O hidrocarboneto olefínico pode ser uma olefina terminal (uma alfa olefina) ou pode ser uma olefina interna (ligação dupla interna). A cadeia de hidrocarboneto olefínica pode ser uma cadeia reta ou ramificada, ou uma mistura de ambas. As cargas de alimentação, que podem ser usadas na presente invenção, podem incluir diluentes não- reativos, tais que parafinas normais.
Correntes de olefina preferidas, úteis como alimentações para o processo da presente invenção, são olefinas que possuem um peso molecular aproximadamente suficiente para que sejam um componente de combustível destilado ou lubrificante, tendo-se em mente que a reação de alquilação da presente invenção irá aumentar, tanto o peso molecular, como o grau de ramificação do produto.
Em uma modalidade da presente invenção, a alimentação olefínica compreende uma mistura de olefinas substancialmente lineares de C5 e acima. As olefinas são, principalmente, mas não inteiramente, alfa olefinas.
Em uma outra modalidade da presente invenção, a alimentação olefínica pode compreender pelo menos 50% de uma espécie de alfa olefina única.
Em uma outra modalidade da presente invenção, a alimentação olefínica pode compreender uma fração de (NAO) a partir de um processo de Alfa Olefina Normal (NAO) de alta pureza, produzida através de oligomerização de etileno.
Em uma modalidade da presente invenção, alguma ou toda a alimentação olefínica para o processo da presente invenção compreende hidrocarbonetos termicamente craqueados, de modo preferido cera craqueada, e de modo mais preferido um processo de Fischer- Tropsch (FT). Um processo para a produção de olefinas através de produtos FT de craqueamento é exposto na patente US 6. 497. 812, que é incorporada a este, a título referencial, em sua totalidade.
No processo da presente invenção, uma outra carga de alimentação importante é C5+, em que a maior parte das alfa olefinas foram removidas.
No processo da presente invenção, uma outra carga de alimentação importante é uma isoparafina.
A isoparafina mais simples é o isobutano. Isopentanos, isoexanos, e outras isoparafinas mais altas podem ser também usadas no processo da presente invenção. A economia e a disponibilidade são os acionadores principais da seleção de isoparafinas. Isoparafinas mais leves tendo a ser menos dispendiosas e mais disponíveis devido a seu valor de mistura de gasolina mais baixo (devido a sua pressão de vapor relativamente alta). Misturas de isoparafinas leves podem ser também usadas na presente invenção. Misturas, tais que isoparafinas C4.5 podem ser também usadas e podem ser vantajosas devido a custos de separação reduzidos. A corrente de alimentação de isoparafinas pode também conter diluentes, tais que as parafinas normais. Isto pode constituir uma redução de custo por meio da redução do custo de separação de isoparafinas a partir daqueles parafinas de ebulição próxima. As parafinas normais tendem a ser diluentes não- reativos no processo da presente invenção.
As condições de alquilação para o processo da presente invenção incluem uma temperatura de a partir de cerca de 15 a cerca de 200 °C5 de modo preferido de cerca de 20 a cerca de 150 °C, e de modo ainda mais preferido a partir de cerca de 25 a cerca de 100, e de modo ainda mais preferido a partir de 50 a 100 °C.
De modo a que seja alcançado um alto grau de capeamento (alquilação do produto, um excesso de isoparafina é usado. A razão molar de parafina para olefina é, de modo geral, de pelo menos 5: 1, de modo mais preferido de pelo menos 8: 1, de modo ainda mais preferido de pelo menos 10:1, e de modo ainda mais preferido de 12:1, mais preferivelmente de pelo menos 14: 1. Outras técnicas podem ser usadas para que seja alcançada a alta razão molar aparente de parafina para olefina; tal como o uso de um processo de vários estágios com a adição, entre os estágios de reagentes. Tais técnicas conhecidas na técnica podem ser usadas para que sejam alcançadas razões molares aparentes muito altas de isoparafina para olefina. Isto auxilia a evitar a oligomerização da olefina e a que seja alcançado um alto grau de capeamento (alquilação). Em resumo, os benefícios potenciais do processo e da composição da presente invenção incluem:
• custo de capital reduzido para o hidrotratamento/ hidroacabamento
• custo operacional mais baixo devido ao hidrogênio reduzido e a requerimentos de hidrogenação extensivos
• características de ramificação aperfeiçoadas do produto
• peso molecular total aumentado do produto
• incorporação de alimentação de baixo custo (isoparafinas) de modo a aumentar o rendimento de componentes de lubrificante ou de combustível destilado de alto valor
EXEMPLOS
Exemplo 1:
Preparação de Líquido iônico de Cloroaluminato de 1-Butil-piridínio Fresco
Cloroaluminato de 1-butil-piridínio é um líquido iônico em temperatura ambiente, preparado pela mistura de cloreto de 1-butil-piridínio puro (um sólido) com tricloreto de alumínio sólido puro, em uma atmosfera inerte. As sínteses de cloreto de 1-butil-piridínio e do cloroaluminato de 1- butil-piridínio correspondente são descritas abaixo. Em uma autoclave forrada de Teflon de 2 litros, 400 g (5,05 mol) de piridina anidra (99,9% pura, adquirida de Aldrich) foram misturados com 650 g (7 ml) de 1-clorobutano (99,5% puro, adquirido de Aldrich). A mistura pura foi vedada e deixada em agitação a 125°C, sob pressão autogênica, durante a noite. Após o resfriamento da autoclave e sua ventilação, a mistura da reação foi diluída e dissolvida em clorofórmio e transferida a um frasco de fundo redondo de três litros. A concentração da mistura da reação, sob pressão reduzida, em um evaporador rotativo (em um banho de água quente), para remover o cloreto em excesso, a piridina não- reagida e o solvente clorofórmio forneceu um produto sólido. A purificação do produto foi executada através da dissolução dos sólidos obtidos em acetona quente e a precipitação do produto puro através do resfriamento e adição de éter dietílico. A filtração e a secagem sob vácuo e calor em um evaporador rotativo forneceu 750 g (88% de rendimento) do produto desejado como um sólido brilhante bege. RMN 1H e RMN 13 C foram ideais para o cloreto de 1-butil-piridínio desejado e não foi observada a presença de impurezas através de análise de RMN.
mistura lenta de cloreto de 1-butil- piridínio seco e de cloreto de alumínio anidro (AlCl3) de acordo com o procedimento que se segue. O cloreto de 1- butil-piridínio (preparado como acima descrito) foi secado sob vácuo a 80°C durante 48 horas, de modo a eliminar a água residual (cloreto de 1-butil- piridínio é higroscópico e absorve prontamente água a partir da exposição ao ar). Quinhentos gramas (2,91 mol) do cloreto de 1-butil- piridínio seco foram transferidos a um béquer de 2 litros, em uma atmosfera de nitrogênio, em uma caixa de luvas. Então, 777,4 g (5,83 mol) de AlCl3 em pó anidro (99,99% de Aldrich) foram adicionados em pequenas porções (enquanto sob agitação) de modo a controlar a temperatura da reação altamente exotérmica. Uma vez adicionado todo o AlCl3, o líquido similar a âmbar resultante foi deixado em agitação branda, durante a noite, na caixa de luvas. O líquido foi então filtrado de modo a remover qualquer AlCl3 não- dissolvido. O cloroaluminato de 1- butil-piridínio ácido resultante foi usado como o catalisador para os Exemplos no Presente Pedido.
Cloroaluminato de 1-butil-piridínio foi preparado através da
<formula>formula see original document page 14</formula>
Exemplo 2:
Alquilação de 1-deceno com iso-butano Em uma autoclave Hastelloy de 300 cm , 110 g (1,66 mol) de isobutano liqüefeito e 10 g (0,171 mol) de 1-deceno foram adicionados a 40 g de cloroaluminato de 1 -butil piridínio. O ácido clorídrico foi usado na reação como um promotor. A autoclave foi vedada e a reação foi aquecida a 5O0C, ao mesmo tempo em que mantida sob agitação a -1000 rpm. A reação foi deixada em agitação a 5 O0C e sob pressão autogênica durante 1 hora. Então, a agitação foi interrompida e a reação foi resfriada à temperatura ambiente. A reação foi deixada sedimentar e a camada orgânica contendo a alimentação e os produtos (assentados no topo da camada líquida iônica) foram separados a partir do líquido iônico através de decantação. Isobutano em excesso foi removido através de um aparelho evaporador rotativo e o líquido oleoso remanescente foi analisado através de CG e espectrometria de massa - CG . A tabela abaixo apresenta a análise de CG dos produtos. A espectroscopia de massa dos picos maiores da CG indicou os produtos a serem saturados Ci4S
(C14H30; MW = 198). E também mostrada uma quantidade significativa de C24S com MW de 338.
Tabela 1
<table>table see original document page 15</column></row><table>
Como mostrado na Tabela 1, o produto de alquilação esperado, C14s, constitui 54% dos produtos. Em adição a 10 % de Cios (possivelmente o deceno de partida), também observamos a formação de ~5% de dímeros (C2os), e , de modo não surpreendente, 11, 6% de C24S, que é formado a partir da alquilação dos dímeros. Também foi observado pouco C3qS (trímero) e cerca de um pouco acima de 10% de produtos de craqueamento (abaixo de Cios). Para os propósitos da presente invenção, a soma dos C14S e de C24S neste exemplo indica o rendimento efetivo de olefina capeada. Neste exemplo, pelo menos 65, 9% do produto são constituídos por olefina capeada.
Exemplo 3
Alquilação de 1-deceno com iso-pentano
Usando o mesmo procedimento que descrito acima no Exemplo 2, 13 g de 1-deceno foram misturados com 101 g de iso-pentano em 43 g de cloroaluminato de 1-butil- piridínio. A mistura da reação (em autoclave) foi aquecida a 50°C e agitada a 1000 rpm, em pressão autogênica de 16 psi (110, 4 kPa) durante 1 hora. A alimentação e os produtos foram separados a partir do líquido iônico através de decantação e os produtos (após a remoção de iso-pentano em excesso) foram analisados através de CG e Espectrometria de Massa. A tabela abaixo Apresenta a análise de CG dos produtos. O produto principal pareceu ser aquele de C15S saturado, cujo MW por CG-MS é de 212. Ele também continha 14% de C25 saturado (MW = 352).
Tabela 2
<table>table see original document page 16</column></row><table>
Como no caso de alquilação com isobutano, a alquilação de 1- deceno com iso-pentano conduziu à formação de C15S saturado. O pico principal através de análise de CG-MS apresenta um peso molecular de 212 (C]5 MW = 212, 4). Em adição à formação de Ci5S, foram também observados C25S (14). A formação de C25S se deve à alquilação do dímero de 1-deceno com iso-penteno. Os produtos de dimerização, trimerização e craqueamento foram também observados. Para os propósitos da invenção, a soma de C15S e de C25S nesse exemplo indica o rendimento efetivo de olefina capeada. Neste exemplo, pelo menos 52,6% do produto é constituído por olefina capeada.
Exemplo 4
Alquilação de 1-Octeno com Iso-Butano
1-octeno foi alquilado com isobutano nos líquidos iônicos de cloroaluminato de 1-butilpiridínio de acordo com o procedimento descrito no Exemplo 2, em uma razão de isoparafina/ olefina de 11. O número de bromo dos produtos obtidos é de 1, 6. Os dados de Destilação Simulada dos produtos de alquilação são apresentados na Tabela 3.
Exemplo 5
Alquilação de 1-Noneno com Iso-Butano
1-Noneno foi alquilado com isobutano nos líquido iônicos de cloroaluminato de 1-butilpiridínio de acordo com o procedimento descrito no Exemplo 2 em uma razão de isoparafina/ olefina de 12. Os dados de Destilação Simulada dos produtos de alquilação são apresentados na Tabela 3.
Exemplo 6:
Alquilação de 1-Noneno com Iso-Butano
1-Undeceno foi alquilado com isobutano nos líquidos iônicos de cloroaluminato de 1-butilpiridínio de acordo com o procedimento descrito no Exemplo 2, em uma razão de isoparafina/ olefina de 14. Os dados de Destilação Simulada dos produtos de alquilação são apresentados na Tabela 3.
Exemplo 7
Alquilação de 1-Dodeceno com Iso-Butano
1-Dodeceno foi alquilado com isobutano nos líquidos iônicos de cloroaluminato de 1-butilpiridínio de acordo com o procedimento descrito no Exemplo 2, em uma razão de isoparafina/ olefina de 14. O número de bromo dos produtos obtidos é de 2, 9 (Tabela 4). Os dados de Destilação Simulada dos produtos de alquilação são apresentados na Tabela 3.
Exemplo 8
Alquilação de 1-Hexadeceno com iso-Butano
1-Hexadeceno foi alquilado com isobutano nos líquidos iônieos de cloroaluminato de 1-butilpiridínio de acordo com o procedimento descrito no Exemplo 2, em uma razão de isoparafina / defina de 13. O produto de alquilação possui um número de bromo de 2, 8 (Tabela 4). Os dados de Destilação Simulada dos produtos de alquilação são apresentados na
Tabela 3.
A Tabela 3 apresenta os dados de SIMDIST para a alquilação de 1-octeno, 1-noneno, 1-deceno, 1-undeceno, 1-dodeceno, 1-hexadeceno com isobutano.
Tabela 3
<table>table see original document page 18</column></row><table>
Os dados de SIMDIST apresentados Tabela 3 indicam que a alquilação de olefinas com isobutano conduz à formação de produtos com amplas faixas de ebulição. Os produtos resultantes incluem as frações na faixa de ebulição de combustível e frações de ebulição mais altas, que recaem na faixa de ebulição de óleo lubrificante. A partir destas alquilação, fica claro que as frações desejadas podem ser obtidas através da seleção de olefina ou de mistura de olefinas e através do uso da razão apropriada de isoparafina/ olefina.
A Tabela 4 mostra os números de bromo para algumas corridas de alquilação apresentadas na Tabela 3. A Tabela 4 compara os números de bromo para algumas das corridas de alquilação apresentadas na Tabela 3. A Tabela 4 também compara os números de bromo dos produtos de alquilação com 1-octeno, 1-deceno e 1-hexadeceno com os números de bromo das olefinas de partida puras.
Tabela 4
<table>table see original document page 19</column></row><table>
Os baixos números de bromo sugerem a baixa concentração de
olefina nos produtos e que uma grande porção destes produtos são parafínicos devido ao capeamento de uma porção significativa das olefinas (as olefinas de partida ou os seus dímeros, trímeros ou oligômeros superiores). E evidente a partir da grande diferença entre os números de bromo das olefinas de partida e de seus produtos de alquilação, que a alquilação de alfa olefinas em líquidos iônicos conduz a produtos com um alto caráter parafínico e baixa olefinicidade. Isto demonstra, de modo claro, a viabilidade deste processo para a produção de combustíveis e de óleos lubrificantes com propriedades desejáveis.
Estes experimentos mostram claramente que a alquilação de olefinas C5+ para produzir alquilatos superiores pode ser executada através do uso de um líquido iônico de cloroaluminato, na presença de um ácido de Brõnsted. Com base nestes resultados, é possível adaptar a reação e ajustar as condições (tais que a pressão, temperatura, razões de isoprafina/ olefina, quantidade de catalisador, etc.) de modo a otimizar a formação dos produtos de alquilação desejados.

Claims (14)

1. Processo para produzir um combustível destilado ou um componente de lubrificante, caracterizado pelo fato de compreender contactar uma corrente, que compreende uma ou mais alimentações de olefina Cs+ e uma corrente que compreende uma ou mais alimentações de isoparafina com um catalisador que compreende um líquido iônico de cloroaluminato ácido compreendendo cloroaluminato de 1-butil-piridínio, na presença de um ácido de Brõnsted compreendendo ácido hidroclórico, em condições de alquilação, para formar um efluente, em que pelo menos 40% em peso do efluente são constituídos por olefina capeada.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que pelo menos uma porção do efluente é usada como um óleo de base lubrificante ou como uma base de lubrificante.
3. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que pelo menos 50% em peso do efluente são constituídos por olefina capeada.
4. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que pelo menos uma porção do efluente é usada como um combustível ou como uma base de combustível.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que as condições de alquilação compreendem uma temperatura na faixa de 25 a 100°C.
6. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o efluente possui um Número de Bromo inferior a 4.
7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que a corrente compreendendo uma ou mais alimentações de isoparafina é selecionada do grupo que consiste de isobutano, isopentano e de uma mistura de isobutano e isopentano.
8. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o efluente é submetido à hidrogenação para produzir um óleo de base lubrificante com baixo teor de olefina.
9. Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o óleo de base lubrificante com baixo teor de olefina possui um Número de Bromo inferior a 0,2 pela ASTM D 1159.
10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que a corrente que compreende uma ou mais alimentações de olefina C8+ compreende pelo menos uma alfa olefina.
11. Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que a corrente, que compreende uma ou mais alimentações de olefina, compreende pelo menos 50% em mol de uma espécie de alfa olefina única.
12. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2 ou 11, caracterizado pelo fato de que a corrente, que compreende uma ou mais alimentações de olefina C8+, compreende uma mistura de alfa olefinas.
13. Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que o efluente é submetido à hidrogenação para formar um alquilato com um baixo teor de olefina tendo um Número de Bromo inferior a -0,4 medido pela ASTM D 1159.
14. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o efluente possui um Número de Bromo inferior a 3.
BRPI0620232-2A 2005-12-20 2006-12-07 processo para produzir um combustìvel destilado ou um componente de lubrificante BRPI0620232A2 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/316,157 US7569740B2 (en) 2005-12-20 2005-12-20 Alkylation of olefins with isoparaffins in ionic liquid to make lubricant or fuel blendstock
US11/316157 2005-12-20
PCT/US2006/046902 WO2007078592A2 (en) 2005-12-20 2006-12-07 Alkylation of olefins with isoparaffins in ionic liquid to make lubricant or fuel blendstock

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0620232A2 true BRPI0620232A2 (pt) 2011-11-08

Family

ID=38174622

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0620232-2A BRPI0620232A2 (pt) 2005-12-20 2006-12-07 processo para produzir um combustìvel destilado ou um componente de lubrificante

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7569740B2 (pt)
JP (1) JP5047191B2 (pt)
KR (1) KR101373492B1 (pt)
CN (1) CN101365662B (pt)
AU (1) AU2006333300B2 (pt)
BR (1) BRPI0620232A2 (pt)
DE (1) DE112006003454T5 (pt)
WO (1) WO2007078592A2 (pt)
ZA (1) ZA200805862B (pt)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7572944B2 (en) * 2005-12-20 2009-08-11 Chevron U.S.A. Inc. Process for making and composition of superior lubricant or lubricant blendstock
US7923593B2 (en) * 2008-07-31 2011-04-12 Chevron U.S.A. Inc. Process for producing a middle distillate
US7919663B2 (en) 2008-07-31 2011-04-05 Chevron U.S.A. Inc. Process for producing a low volatility gasoline blending component and a middle distillate
AU2012200703B2 (en) * 2008-07-31 2012-09-13 Chevron U.S.A. Inc. Process for producing a jet fuel
US7919664B2 (en) * 2008-07-31 2011-04-05 Chevron U.S.A. Inc. Process for producing a jet fuel
AU2014253506B2 (en) * 2008-07-31 2014-12-18 Chevron U.S.A. Inc. Process for producing a low volatility gasoline blending component and a middle distillate
US7923594B2 (en) * 2008-07-31 2011-04-12 Chevron U.S.A. Inc. Process for producing middle distillate by alkylating C5+ isoparaffin and C5+ olefin
US8070939B2 (en) 2008-09-18 2011-12-06 Chevron U.S.A. Inc. Process for measuring and adjusting halide in a reactor
US20100331599A1 (en) * 2009-06-09 2010-12-30 Bala Subramaniam Alkylation catalyzed by binary mixtures of acid and ionic liquid
US8124821B2 (en) 2009-08-10 2012-02-28 Chevron U.S.A. Inc. Oligomerization of propylene to produce base oil products using ionic liquids-based catalysis
US8604258B2 (en) 2009-08-10 2013-12-10 Chevron U.S.A. Inc. Base oil having high kinematic viscosity and low pour point
US9267091B2 (en) 2009-08-10 2016-02-23 Chevron U.S.A. Inc. Tuning an oligomerizing step that uses an acidic ionic liquid catalyst to produce a base oil with selected properties
US8178739B2 (en) * 2009-08-10 2012-05-15 Chevron U.S.A. Inc. Tuning an oligomerizing step to produce a base oil with selected properties
AU2010289358A1 (en) * 2009-09-04 2012-04-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Stable alkoxylated fatty acid alkyl esters from transesterification-alkoxylation of vegetable oils
US20110092753A1 (en) * 2009-10-19 2011-04-21 Bi-Zeng Zhan Hydroisomerization and selective hydrogenation of feedstock in ionic liquid-catalyzed alkylation
US20110105811A1 (en) * 2009-10-30 2011-05-05 O'rear Dennis J Production of distillate blending components
US8299311B2 (en) * 2009-11-30 2012-10-30 Chevron U.S.A. Inc. Process for reacting iso-pentane
US8247628B2 (en) * 2009-11-30 2012-08-21 Chevron U.S.A. Inc. Process for reacting iso-alkane
US8487154B2 (en) * 2010-03-17 2013-07-16 Chevron U.S.A. Inc. Market driven alkylation or oligomerization process
US8455708B2 (en) * 2010-03-17 2013-06-04 Chevron U.S.A. Inc. Flexible production of alkylate gasoline and distillate
US8895794B2 (en) * 2010-03-17 2014-11-25 Chevron U.S.A. Inc. Process for producing high quality gasoline blending components in two modes
US8729329B2 (en) * 2010-06-28 2014-05-20 Chevron U.S.A. Inc. Supported liquid phase ionic liquid catalyst process
US8222471B2 (en) * 2010-12-13 2012-07-17 Chevron U.S.A. Inc. Process for making a high viscosity base oil with an improved viscosity index
US8436221B2 (en) * 2010-12-22 2013-05-07 Chevron U.S.A. Inc. Processes for upgrading fischer-tropsch condensate olefins by alkylation of hydrocrackate
US9109176B2 (en) * 2011-03-28 2015-08-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for making marine bunker fuels
US9290702B2 (en) 2011-05-16 2016-03-22 Chevron U.S.A. Inc. Methods for monitoring ionic liquids using vibrational spectroscopy
US8795515B2 (en) 2011-06-28 2014-08-05 Chevron U.S.A. Inc. Catalytic dechlorination processes to upgrade feedstock containing chloride as fuels
US8728301B2 (en) * 2011-09-12 2014-05-20 Chevron U.S.A. Inc. Integrated butane isomerization and ionic liquid catalyzed alkylation processes
CN103304717A (zh) * 2012-03-15 2013-09-18 西安艾姆高分子材料有限公司 一种乙烯和α-烯烃共聚制备高粘度指数合成润滑油的方法和用途
US20140113804A1 (en) * 2012-06-26 2014-04-24 Cytec Industries Inc. Asymmetric phosphonium haloaluminate ionic liquid compositions
EP2977380B1 (en) * 2012-06-26 2018-09-26 Cytec Industries Inc. Alkylation process using phosphonium-based ionic liquids
US9156747B2 (en) * 2012-06-26 2015-10-13 Uop Llc Alkylation process using phosphonium-based ionic liquids
US8704018B2 (en) 2012-07-31 2014-04-22 Chevron U.S.A. Inc. Extracted conjunct polymer naphtha
US9233316B2 (en) 2012-07-31 2016-01-12 Chevron U.S.A. Inc. Hydrogen recycle and hydrogen chloride recovery in an alkylation process
US9302199B2 (en) 2012-07-31 2016-04-05 Chevron U.S.A. Inc. Alkylation process with recycle of hydrogen and recovery of hydrogen chloride
US20140173775A1 (en) * 2012-12-13 2014-06-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods and compositions for producing and selecting transgenic plants
US9839897B2 (en) 2013-05-30 2017-12-12 Chevron U.S.A. Inc. Method for reducing organic halide contamination in hydrocarbon products using a metal chloride
US20150025285A1 (en) 2013-07-17 2015-01-22 Chevron U.S.A. Inc. Regeneration of olefin treating adsorbents for removal of oxygenate contaminants
US20170007993A1 (en) * 2015-07-08 2017-01-12 Chevron U.S.A. Inc. Sulfur-contaminated ionic liquid catalyzed alklyation
CN107683322B (zh) * 2015-07-23 2021-10-01 环球油品公司 用于离子液体烷基化的改良hf烷基化反应区
US10435491B2 (en) 2015-08-19 2019-10-08 Chevron Phillips Chemical Company Lp Method for making polyalphaolefins using ionic liquid catalyzed oligomerization of olefins
US10648365B2 (en) 2015-12-08 2020-05-12 General Electric Company Gas turbine engine bearing sump and lubricant drain line from cooling passage
US20170335216A1 (en) * 2016-05-19 2017-11-23 Chevron U.S.A. Inc. Base oil having high viscosity index from alkylation of dimer ketone-derived olefin
US9822046B1 (en) 2016-05-19 2017-11-21 Chevron U.S.A. Inc. Farnesane alkylation
US10093594B2 (en) * 2016-05-19 2018-10-09 Chevron U.S.A. Inc. High viscosity index lubricants by isoalkane alkylation
CN119899698A (zh) * 2023-10-27 2025-04-29 中国石油化工股份有限公司 高碳烯烃的烷基化方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2725919B1 (fr) 1994-10-24 1996-12-13 Inst Francais Du Petrole Composition catalytique et procede pour l'alkylation d'hydrocarbures aliphatiques
GB9603754D0 (en) 1996-02-22 1996-04-24 Bp Chem Int Ltd Lubricating oils
FR2761618B1 (fr) 1997-04-08 1999-05-14 Inst Francais Du Petrole Composition catalytique et procede pour l'alkylation d'hydrocarbures aliphatiques
EP1093473B1 (en) 1998-06-30 2007-05-30 Chevron Phillips Chemical Company LP Polyalphaolefins with improved oxidative stability and the process of making thereof
US6497812B1 (en) 1999-12-22 2002-12-24 Chevron U.S.A. Inc. Conversion of C1-C3 alkanes and fischer-tropsch products to normal alpha olefins and other liquid hydrocarbons
US6395948B1 (en) 2000-05-31 2002-05-28 Chevron Chemical Company Llc High viscosity polyalphaolefins prepared with ionic liquid catalyst
US7259284B2 (en) * 2000-05-31 2007-08-21 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Method for manufacturing high viscosity polyalphaolefins using ionic liquid catalysts
CN1203032C (zh) * 2002-11-12 2005-05-25 石油大学(北京) 以复合离子液体为催化剂制备烷基化油剂的方法
CA2543018C (en) * 2003-10-31 2012-07-24 Chevron Phillips Chemical Company Lp Method and system to contact an ionic liquid catalyst with oxygen to improve a chemical reaction
JP2005314500A (ja) * 2004-04-28 2005-11-10 Mitsubishi Materials Corp 高オクタン価ガソリン基材の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200805862B (en) 2009-11-25
JP2009520103A (ja) 2009-05-21
AU2006333300B2 (en) 2011-09-01
DE112006003454T5 (de) 2008-10-30
CN101365662A (zh) 2009-02-11
CN101365662B (zh) 2013-02-27
KR20080081319A (ko) 2008-09-09
US7569740B2 (en) 2009-08-04
JP5047191B2 (ja) 2012-10-10
US20070142690A1 (en) 2007-06-21
WO2007078592A2 (en) 2007-07-12
KR101373492B1 (ko) 2014-03-12
AU2006333300A1 (en) 2007-07-12
WO2007078592A3 (en) 2007-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0620232A2 (pt) processo para produzir um combustìvel destilado ou um componente de lubrificante
BRPI0620132A2 (pt) processo para a produção de um combustìvel ou componente de lubrificante
BRPI0620233A2 (pt) processo para a produção de um lubrificante e de um componente de lubrificante, e, componente de lubrificante ou óleo de base
CN101365663B (zh) 在异链烷烃的存在下通过烯烃的离子液体低聚生成优质润滑剂或燃料调和油料的方法
AU2011265319B2 (en) Alkylation of oligomers to make superior lubricant or fuel blendstock
AU2013200816B2 (en) Alkylation of Oligomers to Make Superior Lubricant

Legal Events

Date Code Title Description
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09B Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette]

Free format text: INDEFIRO O PEDIDO DE ACORDO COM O(S) ARTIGO(S) 8O E 13 DA LPI.

B12B Appeal against refusal [chapter 12.2 patent gazette]
B08F Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette]

Free format text: REFERENTE A 15A ANUIDADE.