BRPI0620822A2 - composição polimérica contendo silicone formados de pré-polìmeros contendo silicone não reativos bem como lente de contato e dispositivo biomédico - Google Patents
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Abstract
COMPOSIçãO POLIMéRICA CONTENDO SILICONE FORMADOS DE PRé-POLìMEROS CONTENDO SILICONE NãO REATIVOS BEM ,COMO LENTE DE CONTATO E DISPOSITIVO BIOMéDICO. A presente invenção refere-se a composições poliméricas formadas de uma mistura reativa que compreende pelo menos um pre-polímero substancialmente não reativo que compreende grupos contendo silicone e grupos compatibilizadores e um componente hidrofílico que compreende pelo menos um monómero capaz de ligação de hidrogênio com o dito pré-polímero.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSI- ÇÃO POLIMÉRICA CONTENDO SILICONE FORMADOS DE PRÉ- POLÍMEROS CONTENDO SILICONE NÃO REATIVOS BEM COMO LEN- TE DE CONTATO E DISPOSITIVO BIOMÉDICO".
Campo da Invenção
A presente invenção refere-se a polímeros contendo silicone formados de pré-polímeros contendo silicone não reativos. Antecedentes da Invenção
A presente invenção refere-se a materiais poliméricos. Mais par- ticularmente, refere-se a pré-polímeros que podem ser usados para formar dispositivos biomédiços sem agentes molhantes adicionais.
A adequabilidade de um materiàl para uso em dispositivos bio- médiços depende de vários fatores que freqüentemente incluem a capacida- de de molhamento do material e sua forte tendência à adesão ou à reação com materiais biológicos tais como proteínas e lipídios. Em aplicações oftál- micas, tais como lentes de contato e implantes intra-oculares, a permeabili- dade ao oxigênio é também uma consideração importante.
Hidrogéis de silicone podem ser um material particularmente de- sejável para fabricar dispositivos biomédiços tais como lentes de contato devido à sua geralmente boa permeabilidade ao oxigênio. Contudo, sua na- tureza hidrofóbica faz com que os dispositivos fabricados deles sejam muito difíceis de serem molhados. Uma abordagem para lidar com este problema é revestir os hidrogéis com um revestimento mais hidrofílico. Isso resulta em um nível adicional de complexidade à sua fabricação. Adicionalmente, a se- leção de material de revestimento pode ser difícil bem como a determinação de espessura apropriada de revestimento, uniformidade de revestimento e outros fatores que podem afetar o desempenho fisiológico.
As propriedades de superfície de objetos poliméricos, tais como lentes de contato, podem ser modificadas pela inclusão de macrômeros ten- do uma porção hidrofóbica, uma porção hidrofílica, um agente de transferên- cia de cadeia, e um grupo de extremidade insaturada na mistura monoméri- ca usada para fabricar os objetos. Os macrômeros podem incluir poli-N- vinilpirrolidona tendo pesos moleculares que variam de 500 a 10.000, em que os de 1.000 a 5.000 são os mais preferidos. Os macrômeros são polime- rizados para o hidrogel e realmente aperfeiçoam a capacidade de molha- mento dos polímeros. Contudo, o aperfeiçoamento não é em geral de tal ex- tensão que as lentes possam ser feitas dos hidrogéis sem necessidade de um revestimento hidrofílico.
Sumário da Invenção
A presente invenção refere-se a uma composição polimérica formada de uma mistura reativa que compreende, consiste e consiste es- senciálmente em (a) pelo menos um pré-polímero não reativo que compre- ende grupos contendo silicone e grupos compatiblizadores e (b) um compo- nente hidrofílico que compreende pelo menos um monômero que contém amida, com a condição que a dita mistura reativa seja substancialmente i- senta de pré-polímero reativo.
Descrição da Invenção
Os polímeros da presente invenção são formados de (a) pelo menos uma pré-polímero substancialmente não reativo que compreende grupos que contêm silicone e grupos compatibilizadores e (b) um componen- te hidrofílico que compreende pelo menos um monômero capaz de ligação de hidrogênio com o dito pré-polímero, com a condição que a dita mistura reativa seja substancialmente isenta de pré-polímero reativo.
Como usado aqui, um "dispositivo biomédico" é qualquer artigo que seja desenhado para ser usado, enquanto em ou sobre tecidos ou flui- dos de mamíferos, e, preferivelmente, em ou sobre tecidos ou fluidos huma- nos. Exemplos desses dispositivos incluem, mas sem limitação, cateteres, implantes, stents, e dispositivos oftálmicos tais como lentes intra-oculares e lentes de contato. Em uma modalidade, os dispositivos biomédicos são dis- positivos oftálmicos, particularmente lentes oftálmicas, mais particularmente lentes de contato.
Como usados aqui, os termos "lente" e "dispositivo oftálmico" referem-se a dispositivos que residem no olho ou sobre o olho. Esses dispo- sitivos podem proporcionar correção óptica, cuidar de ferimentos, distribui- ção de fármacos, funcionalidade diagnostica, melhoramento ou efeito cos- mético, ou uma combinação dessas propriedades. O termo lente inclui, mas sem limitação, lentes de contato macias, lentes de contato duras, lentes in- tra-oculares, lentes sobrepostas, inserções oculares, e inserções ópticas.
Todas as percentagens nesse relatório descritivo estão em per- centagens em peso a menos que de outro modo mencionado.
Como usada aqui, a fase "sem tratamento de superfície" ou "não tratado na superfície" significa que as superfícies exteriores dos dispositivos daquela modalidade não são separadamente tratadas para aperfeiçoar a capacidade de molhamento do dispositivo. Exemplos de tratamentos que podem ser inevitáveis por causa da presente invenção incluem tratamentos plasmáticos, enxerto, revestimento e similares. Contudo, revestimentos que proporcionam propriedades diferentes de capacidade de molhamento, tais como, mas sem limitação, revestimentos antimicrobianos e a aplicação de coloração ou de outro melhoramento cosmético, podem ser aplicados aos dispositivos da presente invenção.
Como usado aqui substancialmente não reativo significa que o pré-polímero não se liga covalentemente a ele mesmo ou a outros compo- nentes na mistura reativa durante a cura. Assim, em uma modalidade, o pré- polímero é substancialmente isento de grupos que são capazes de formarem ligações covalentes sob as condições de cura e de processamento selecio- nadas para fabricar o polímero e qualquer artigo desejado dele. Em uma modalidade, os pré-polímeros da presente invenção compreendem menos que cerca de 10% e, em uma outra modalidade, menos que cerca de 5% dos grupos e, em uma outra modalidade, menos que cerca de 1% dos gru- pos, que são capazes de formar ligações covalentes sob as condições de cura e de processamento, selecionadas.
Qualquer componente contendo silicone reativo pode ser usado para formar os pré-polímeros da presente invenção. Componentes contendo silicone, adequados, contêm pelo menos um grupo [-Si-O-Si], em um monô- mero, macrômero ou pré-polímero. Preferivelmente, o Si e O ligado estão presentes no componente contendo silicone em uma quantidade maior que 20% em peso, e, mais preferivelmente, maior que 30% em peso do peso molecular total do componente contendo silicone. Componentes contendo silicone, úteis, compreendem, preferivelmente, pelo menos um grupo reativo. Qualquer grupo que seja capaz de reação por qualquer modo de reação po- de ser usado. Exemplos incluem grupos que são capazes de sofrerem rea- ção iniciada por aquecimento, foto ou luz visível, polimerização por radicais livres, polimerização por transferência de grupo, condensação, esterificação, polimerização por radical de transferência de átomo, polimerização de aber- tura de anel, polimerização aniônica, polimerização catiônica, e similar. E- xemplos de grupos reativos capazes de sofrerem polimerização por radical livre incluem acrilato, metacrilato, acrilamida metacrilamida, N-vinil lactama, N-vinilamida, e grupos funcionais de estirila. Exemplos de componentes con- tendo silicone que são úteis nesta invenção podem ser encontrados nas Pa- tentes US 3.808.178; US 4.120.570; US 4.136.250; US 4.153.641; US 4.740.533; US 5,034.461 e US 5.070.215, US 5,998.498 e EP 080539. To- das essas patentes são aqui incorporadas a título de referência em sua tota- lidade. Outros tipos de grupos reativos são conhecidos da técnica e podem ser também usados.
Exemplos de monômeros contendo silicone que podem ser usa- dos como o componente contendo silicone são monômeros polissiloxanilal- quil(meta)crílicos representados pela seguinte fórmula:
Fórmula II
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que: R representa H ou alquila inferior; X representa O ou NR4; cada R4 representa, independentemente, hidrogênio ou metila,
cada R1-R3 representa, independentemente, um radical alquila ou um radical fenila, e η e 1 ou 3 a 10.
Exemplos desses monômeros polissiloxanilalquil(met)acrílicos incluem metacriloxipropil tris(trimetilsilóxi)silano, metilmetacrilato de penta- metildissiloxanila, e metildi(trimetilsilóxi)metacriloximetil silano. Em algumas modalidades, metacriloxipropil tris(trimetilsilóxi)silano é preferido.
Uma outra classe de componentes contendo silicone é um pré- polimero de poli(organossiloxano) representado pela Formula III: Formula III
<formula>formula see original document page 6</formula>
em que cada A representa, independentemente, um grupo insaturado ativa- do, tal como um éster ou amida de um ácido acrílico ou metacrílico ou um grupo alquila que tem de 1 a 8 átomos de carbono, e, em algumas modali- dades, de 1 a 3 átomos de carbono ou grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono (com a condição que um A compreenda um grupo insaturado ativado capaz de sofrer polimerização por radical); cada um de R5, R6, R7 e R8 são, independentemente, selecionados do grupo que consiste em um ra- dical hidrocarboneto monovalente ou um radical hidrocarboneto monovalente substituído com halogênio tendo de 1 a 18 átomos de carbono, e, em algu- mas modalidades, de 1 a 5 átomos de carbono, que podem ter ligações éter entre átomos de carbono, ou uma siloxanila monovalente;
R9 representa um radical hidrocarboneto divalente tendo de 1 a 22 átomos de carbono, que pode ser éter substituído, hidroxila, grupos fun- cionais éster, e m é 0 ou um número inteiro maior ou igual a 1, e preferivel- mente de 5 a 400, e mais preferivelmente de 10 a 300. Um exemplo especí- fico é α,ω-bismetacriloxipropil poli-dimetilsiloxano). Um outro exemplo é mPDMS (polidimetilsiloxano terminado em mono-n-butila terminado em mo- nometacriloxipropila).
Uma outra classe útil de componentes contendo silicone inclui monômeros contendo carbonato de vinila ou de carbamato de vinila conten- do silicone da seguinte fórmula: Fórmula IV
<formula>formula see original document page 6</formula>
em que: Y representa O, S, ou NH; Rsi representa um radical orgânico con- tendo silicone; R representa <formula>formula see original document page 7</formula>
hidrogênio ou metila; d é 1, 2, 3 ou 4; em algumas modalidades, d é 1, e q é O ou 1. F guintes:
O ou 1. Radicais orgânicos contendo silicone, adequados, Rs' incluem os se-
em que: R10 é um radical alquila ou um radical fluoralquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono; e é 1 a 200; q é 1, 2, 3, 4; e s é 0,1, 2, 3, 4, ou 5.
<formula>formula see original document page 7</formula>
Os monômeros de carbonato de vinila ou de carbamato de vinila contendo silicone incluem especificamente: carbamato de 3-[tris(trimetilsi- lóxi)silil]propil alila; carbamato de [tris(trimetilsilóxi)silil]propil vinila; carbonato de trimetilsililetil vinila; carbonato de trimetilsililmetil vinila.
Os grupos silicone no componente contendo silicone podem ser ou pendentes à cadeia principal do pré-polímero, ou podem ser incluídos na cadeia principal do pré-polímero.
A quantidade de componente contendo silicone no pré-polímero pode variar de cerca de 10 a cerca de 95, de cerca de 20 a cerca de 90 e, em algumas modalidades, de cerca de 30 a cerca de 80% em peso, como base em todos os componentes reativos usados para fabricar o pré-polímero.
O pré-polímero compreende também pelo menos um grupo com- patibilizador. Grupos compatibilizadores adequados tornam o pré-polímero mis- cível em ou com o componente hidrofílico. Em algumas modalidades, o grupo compatibilizador compreende pelo menos um participante de ligação de hidro- gênio, e, em algumas modalidades, o grupo compatibilizador compreende pelo menos um grupo doador de ligação de hidrogênio. Exemplos de grupos compa- tibilizadores adequados incluem grupos carboxila, tióis, fenóis, amidas de ami- nas primárias, amônia, uréias de aminas primárias, uretanos de aminas primá- rias, grupos hidroxila e combinações destes. Em uma modalidade, o grupo compatibilizador compreende pelo menos um grupo hidroxila, tal como, mas sem limitação, mono- ou bishidroxil alquilas e polióis.
O grupo compatibilizador pode ser uma parte do componente de silicone ou ele pode ser um componente polimerizável separado. Exemplos de componentes de silicone que compreendem grupos compatibilizadores incluem éster 2-metil-,2-hidróxi-3-[3-[1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)óxi]dissiloxanil]pro- póxi]propílico do ácido 2-propenóico, polidimetil siloxano terminado em metacri- Iato de hidroxipropila, (3-metacrilóxi-2-hidroxipropilóxi)propÍltris(trime- tilsilóxi)silano, polidimetilsiloxanos terminados em monobutila terminada em mono-(3-metacrilóxi-2-hidroxipropilóxi)propila, combinações destes e similares.
Em uma outra modalidade, o grupo compatibilizador é incorpo- rado ao pré-polímero via um componente compatibilizador separado, que compreende pelo menos um grupo compatibilizador, conforme identificado acima e pelo menos um grupo reativo. O grupo reativo pode ser qualquer grupo que seja reativo sob as condições de polimerização selecionadas para preparar o pré-polímero. Por exemplo, se o pré-polímero é preparado via polimerização por radicais livres, qualquer grupo reativo capaz de sofrer po- limerização por radicais livres pode ser usado. Grupos reativos para outros tipos de reação são conhecidos daqueles versados na técnica.
Exemplos de grupos compatibilizadores adequados incluem Ν,Ν-dimetilacrilamida (DMA), acrilato de 2-hidroxietila, metacrilato de 2- hidroxietila, metacrilato de glicerol, 2-hidroxietil metacrilamida, ácido metacrí- lico, ácido acrílico e monômeros contendo vinila hidrofílicos tais como N-vinil lactams, incluindo N-vinil pirrolidona (NVP). N-vinil-N-metil acetamida, N- vinil-N-etil acetamida, N-vinil-N-etil formamida, N-vinil formamida, carbamato de Ν-2-hidroxietil vinila, combinações destes e similares. Em uma modalida- de, quando um componente compatibilizador é usado, o componente com- patibilizador é selecionado de Ν,Ν-dimetilacrilamida (DMA), metacrilato de 2- hidroxietila, N-vinil pirrolidona (NVP), N-vinil-N-metil acetamida e combina- ções destes.
Os grupos compatibilizadores no componente compatibilizador podem estar pendentes à cadeia principal do pré-polímero, ou podem ser incluídos na cádeia principal do pré-polímero. O componente compatibiliza- dor pode ser disperso aleatoriamente sobre a estrutura inteira do pré- polímero, pode ser agrupado sobre as extremidades do pré-polímero, ou pode ser em blocos. Em algumas modalidades em que o pré-polímero é formado a partir componentes compatibilizadores e componentes contendo silicone, é preferido que o pré-polímero seja um copolímero aleatório.
A quantidade de grupo compatibilizador deve ser suficiente para permitir que o pré-polímero e componente hidrofílico sejam miscíveis no solven- te selecionado e permanecerem compatíveis durante a polimerização. Quanti- dades adequadas de componente compatibilizador incluem de cerca de 1 a cerca de 50% em peso, e, em algumas modalidades, de cerca de 3 a cerca de 25% em peso com base no peso de todos os componentes no pré-polímero.
O pré-polímero pode compreender também outros componentes que não prejudicam as características desejadas do pré-polímero resultante.
O componente de silicone e o componente compatibilizador são reagidos juntos para formar o pré-polímero. O pré-polímero pode ser forma- do por qualquer reação de polimerização conhecida incluindo polimerização por radicais livres, polimerização aniônica e catiônica, polimerização por grupo de transferência, condensação, polimerização por radical de transfe- rência de átomo, polimerização de abertura de anel, e similar. As condições reacionais dependerão dos componentes selecionados e do peso molecular desejado. Por exemplo, em uma modalidade em que os componentes do pré-polímero compreendem grupos reativos de radical livre, os pré-polímeros da presente invenção podem ser formados misturando o componente de silicone, o componente compatibilizador, e um catalisador de polimerização com um solvente opcional, e polimerizando a mistura sob condições ade- quadas para o catalisador selecionado. A reação é realizada até estar com- pleta de modo que o pré-polímero resultante é substancialmente não reativo. Tempos de reação adequados incluem de cerca de 10 segundos a cerca de 1 hora e a reação é geralmente efetuada sob atmosfera inerte. Alternativa- mente, componentes adicionais tais como agentes de transferência de ca- deia ou agentes de capeamento podem ser incluídos. Pré-polímeros da pre- sente invenção terão pesos moleculares médios entre cerca de 50.000 e cerca de 1.000.000, em algumas modalidades 500.000, em algumas modali- dades 200.000 Dáltons, conforme medidos por cromatografia de permeação com gel usando detecção de índice de refração.
Para reações de radicais livre, catalisadores de polimerização adequados são bem conhecidos da técnica e incluem termo- e fotoiniciado- res. Os iniciadores de polimerização incluem compostos tais como peróxido de laurila, peróxido de benzoíla, percarbonato de isopropila, azobisisobutiro- nitrila, e similares, que geram radicais livres em temperaturas moderada- mente elevadas, e sistemas de fotoiniciadores tais como alfa-hidróxi cetonas aromáticas, alcoxioxibenzoínas, acetofenonas, óxidos de acilfosfina, óxidos de bisacilfosfina, e amina terciária mais uma dicetona, misturas destes e si- milares. Exemplos ilustrativos de fotoiniciadores são 1-hidroxicicloexil fenil cetona, 2-hidróxi-2-metil-1-fenil-propan-1-ona, óxido de bis(2,6- dimetoxibenzoil)-2,2,4-trimetilpentil fosfina (DMBAPO), óxido de bis(2,4,6- trimetilbenzoil)-fenil fosfina (Irgacure 819), óxido de 2,4,6-trimetilbenzilfenil fosfina e óxido de 2,4,6-trimetilbenzoil difenilfosfina, éster benzoin-metílico e uma combinação de canforquinona e 4-(N,N-dimetilamino)benzoato de etila. Comercialmente, sistemas de iniciadores de luz visível incluem Irgacure 819, Irgacure 1700, Irgacure 1800, Irgacure 819. Irgacure 1850 (todos da Ciba Specialty Chemicals) e iniciador de Lucirin TPO (disponível da BASF). Fotoi- niciadores de UV comercialmente disponíveis incluem Darocur 1173 e Daro- cur 2959 (Ciba Specialty Chemicals). Esses e outros fotoiniciadores que po- dem ser usados estão descritos no Volume III, Photoiniators for Free Radical Cationic & Anionic Photopoiymerization, 2- Edição por J. V. Crivello & K. Die- tliker, editado por G. Bradley; Jonh Wiley and Sons; Nova Iorque, 1998, que é aqui incorporado a título de referência. O iniciador é usado em quantidades eficazes para iniciar a fotopolimerização do componente contendo silicone e o componente compatibilizador, por exemplo, de cerca de 0,1 a cerca de 2 partes em peso por 100 partes da mistura. A polimerização pode ser iniciada usando a escolha apropriada de calor ou de luz visível ou ultravioleta ou de outros meios, dependendo do iniciador de polimerização usado. Alternativa- mente, a iniciação pode ser conduzida sem um fotoiniciador, usando, por exemplo, um feixe de elétrons. Contudo, quando um fotoiniciador é usado, os iniciadores preferidos são óxidos de bisacilfosfina, tal como oxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenil fosfina (Irgacure 819®) ou uma combinação de 1-hidroxicicloexil fenil cetona e oxido de bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4,4- trimetilpentil fosfina (DMBAPO), e o método preferido de iniciação de polime- rização é luz visível. O mais preferido é oxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)- fenila (Irgacure 819®).
O pré-polímero pode ser purificado antes de ser combinado com o monômero hidrofílico, por exemplo, por precipitação dele em um solvente. Alternativamente, pode ser possível formar o pré-polímero, préferivelmente em um dos diluentes conforme descritos acima, e combinar esta mistura de pré-polímero/diluente com o monômero hidrofílico sem purificação do pré- polímero. A formação da solução de pré-polímero/diluente pode ser efetua- da, por exemplo, em um processo contínuo, por exemplo, por aquecimento ou irradiação dos precursores de pré-polímero e diluente com o iniciador a- propriado. Esse último método é particularmente bem adequado para méto- dos automatizados de alta velocidade de fabricação.
Os polímeros são formados por reação de pelo menos um com- ponente hidrofílico em presença do pré-polímero selecionado. Componentes hidrofílicos adequados são copolimerizáveis e capazes de ligação de hidro- gênio com o dito pré-polímero. Em algumas modalidades, o componente hidrofílico tem uma Parâmetro de Solubilidade Hansen δ de pelo menos cer- ca de 12, em algumas modalidades de pelo menos cerca de 14 e em algu- mas modalidades, pelo menos cerca de 15. Em algumas modalidades, o componente hidrofílico é um monômero hidrofílico. Como usado aqui, o ter- mo "monômero" é um composto que contém pelo menos um grupo polimeri- zável e um peso molecular médio de cerca de menos que 2000 Dáltons, conforme medido via cromatografia de permeação em gel usando detecção de índice de retração. Assim, os monômeros incluem dímeros e, em alguns casos, oligômeros, incluindo oligômeros feitos de mais que uma unidade monomérica.
Exemplos de componentes hidrofílicos adequados incluem mo- nômeros que incluem monômeros hidrofílicos que têm pelo menos um grupo polimerizável e pelo menos um grupo funcional hidrofílico. Um grupo polime- rizável é um grupo capaz de sofrer reação via polimerização de radical livre, polimerização aniônica e catiônica, polimerização de transferência de grupo, condensação, polimerização de radical de transferência de átomo, polimeri- zação de abertura de anel, e similares. Exemplos de grupos polimerizáveis com duplas ligações polimerizáveis incluem duplas ligações acrílicas, meta- crílicas, de acrilamido, de metacrilamido, fumáricas, maléicas, de estirila, de isopropenilfenila, de O-vinilcarbonato, de O-vinilcarbamato, alílicas, de O- vinilacetila e de N-vinilactama e de N-vinilamido. Tais monômeros hidrofílicos podem ser eles mesmos usados como agentes de reticulação se eles tive- rem duas ou mais duplas ligações polimerizáveis por molécula.
Monômeros do "tipo acrílico" ou "contendo acrílico" são aqueles monômeros que contêm o grupo acrílico (CRi2H=CR13COX) em que R13 é H ou CH3, R12 é H, alquila ou carbonila, e X é O ou N, que são conhecidos por poli- merizarem prontamente, tais como, Ν,Ν-dimetilacrilamida (DMA), acrilato de 2- hidroxietila, metacrilato de glicerol, 2-hidroxietil metacrilamida, monometacrilato de polietileno glicol, ácido metacrílico, ácido acrílico e misturas destes.
O componente hidrofílico pode ser também selecionado de mo- nômeros contendo vinila hidrofílicos tais como N-vinil lactamas, inclusive N- vinil pirrolidona (NVP), N-vinil-N-metil acetamida, N-vinil-N-etil acetamida, N- vinil-N-etil formamida, N-vinil formamida, carbamato de Ν-2-hidroxietil vinila, éster N-carbóxi-p-alanina N-vinílico, combinações destes e similares.
Outros monômeros hidrofílicos que podem ser empregados na invenção incluem polioxietileno polióis tendo um ou mais dos grupos hidroxi- la terminais substituídos com um grupo funcional que contém uma dupla li- gação polimerizável. Exemplos incluem polietileno glicol com um ou mais grupos hidroxila terminais substituídos com um grupo funcional que contém uma dupla ligação polimerizável. Exemplos incluem polietileno glicol reagido com um ou mais equivalentes molares de grupos de capeamento de extre- midade tal como metacrilato de isocianatoetila ("IEM"), anidrido metacrílico, cloreto de metàcriloíla, cloreto de vinilbenzoíla, ou similares, para produção de um polietileno poliol tendo um ou mais grupos olefínicos polimerizáveis terminais ligados ao polietileno glicol através de frações de ligação tais como grupos carbamato ou éster.
Ainda outros exemplos são os monômeros hidrofílicos de carbo- nato de vinila ou de carbamato de vinila descritos na Patente US 5.070.215, monômeros hidrofílicos de oxazolona descritos na Patente US 4.910.277 e monômeros hidrofílicos de oxazolina tal como 2-etil-2-oxazolina. Outros mo- nômeros hidrofílicos adequados tornar-se-ão aparentes para aqueles versa- dos na técnica.
Em uma modalidade, o componente hidrofílico compreende pelo menos uma amida ou monômero hidrofílico contendo uretano e, em uma outra modalidade, um monômero contendo amida. Exemplos de monômeros hidrofílicos contendo amida adequados incluem Ν,Ν-dimetil acrilamida (DMA), 2-hidroxietil metacrilamida, N-vinilpirrolidona (NVP), N-vinil-N- metilacetamida (VMA), N-vinilacetamida, N-vinil-N-metilpropionamida, N- vinil-N-metil-2-metilpropionamida, N-vinil-2-metilpropionamida, N-vinil-N.N'- • dimetiluréia, combinações destas e similares.
Em uma modalidade, o monômero hidrofílico compreende DMA, NVP, VMA ou mistura,destes.
O componente hidrofílico deve ser incluído em uma quantidade que proporcione pelo menos cerca de 20% e, preferivelmente, pelo menos cer- ca de 25% de teor de água ao polímero resultante quando em combinação com os componentes restantes. Em algumas modalidades, o componente hidrofílico está presente em quantidades de até cerca de 60% em peso, entre cerca de 10 a cerca de 60% em peso, entre cerca de 20 a cerca de 60% em peso, todos com base no peso de todos os componentes na mistura reativa.
Os polímeros da presente invenção são formados as partir de misturas reativas. Como usada aqui, uma mistura reativa é uma mistura que compreende o pelo menos um pré-polímero substancialmente não reativo, um componente hidrofílico e quaisquer outros componentes necessários ou desejáveis para proporcionar a mistura reativa ou o polímero acabado com as propriedades desejadas. Componentes adicionais adequados incluem, mas sem limitação, absorvedores de UV, agentes medicinais, agentes nutra- cêuticos, compostos antimicrobianos, tintas reativas, pigmentos, corantes copolimerizáveis e não polimerizáveis, agentes de liberação, agentes mo- Ihantes, componentes compatibilizadores, agentes de reticulação, agentes de transferência de cadeia, combinações destes e similares. Em uma outra modalidade, componentes adicionais incluem, mas sem limitação, absorve- dores de UV, agentes medicinais, agentes nutracêuticos, compostos antimi- crobianos, tintas reativas, pigmentos, corantes copolimerizáveis e não poli- merizáveis, agentes de liberação, agentes de reticulação, agentes de trans- ferência de cadeia, combinações destes e similares.
Em uma modalidade, a mistura reativa é substancialmente isen- ta de componentes de silicone diferentes do pré-polímero. Em uma outra modalidade, a mistura reativa compreende menos que cerca de 5% em pe- so, com base no peso de todos os componentes reativos e menos que 1% em peso de componentes de silicone diferentes do pré-polímero.
A mistura reativa pode compreender também um diluente. Dilu- entes adequados solubilizarão todos os componentes na mistura reativa. Geralmente, um diluente apropriado pode ser selecionado por determinação dos Parâmetros de Solubilidade Hansen do pré-polímero, do componente hidrofílico e do diluente.
Os Parâmetros de Solubilidade Hansen descrevem as intera- ções de polímero-líquido e a cada solvente e polímero podem ser designa- dos um conjunto de três parâmetros δΗ, δρ, δο, descrevendo suas interações. Uma descrição do sistema é encontrada no Handbook of Polymer Liquid In- teraction Parameters and Solubility Parameter, CRC Press, Inc. 1990 e Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters, A. F. M. Barton, CRC Press, 1985, Tabela 5. Cada conjunto de três parâmetros defi- ne um ponto em um espaço de solubilidade tridimensional. Para um líquido agir como um solvente para uma dada combina- ção de pré-polímero/componente hidrofílico, os parâmetros HSP do solvente estão entre, desejavelmente, aqueles do pré-polímero e do componente hi- drofílico. Os parâmetros de solubilidade Hansen para um pré-polímero parti- cular podem ser determinados por testes de solubilidade em que uma amos- tra do pré-polímero é armazenada em vários solventes diferentes. Ao se ob- servar se o pré-polímero está dissolvido, intumescido ou inalterado, é possí- vel plotar uma esfera de solubilidade para o pré-polímero particular no espa- ço de solubilidade substancialmente conforme descrito em Hansen Solubility Parameters; A User's Handbook, Charles M. Hansen, pp. 43-53, CRC Press 2000 e o programa de computador para cálculos CMH's Sphere. Em uma modalidade, a distância entre o solvente e cada de o pré-polímero e o com- ponente hidrofílico no espaço de solubilidade tridimensional não deve exce- der os seguintes valores: δ0 de cerca de 5 a cerca de 10; δΡ de cerca de 4 a cerca de 12; Ôh de cerca de 10 a cerca de 6. Assim, será apreciado que se a polaridade dos pré-polímeros e componentes hidrofílicos é aumentada, a polaridade do solvente a ser usado deve também aumentar. Em algumas modalidades, pode ser desejável selecionar o pré-polímero e o componente hidrofílico de modo que suas polaridades sejam similares.
Em uma modalidade, diluentes adequados incluem aqueles que possuem tanto a natureza hidrofílica como a hidrofóbica. A natureza hidrofíli- ca pode ser caracterizada pela habilidade de doar hidrogênio, usando valo- res alfa de Kamlet (também referidos como valores alfa). A natureza hidrofó- bica do diluente pode ser caracterizada pelo parâmetro δρ de solubilidade de Hansen. Diluentes adequados para a presente invenção são bons doadores de ligação de hidrogênio e têm uma polaridade entre o pré-polímero e o componente hidrofílico. Conforme usado aqui, um "bom" doador de ligação de hidrogênio doará pelo menos tão prontamente quanto o 3-metil-3- pentanol. Para certos diluentes é possível medir a habilidade para doar liga- ção de hidrogênio medindo-se um valor alfa de Kamlet (ou "valor alfa" como usado aqui). Valores alfa adequados incluem aqueles entre cerca de 0,05 e cerca de 1 e, preferivelmente, entre cerca de 0,1 e cerca de 0,9. Será apreciado que as propriedades dos pré-polímeros e dos componentes hidrofóbicos selecionados podem afetar as propriedades dos diluentes que proporcionarem a compatibilização desejada. Por exemplo, se a mistura reacional contém somente componentes moderadamente polares, diluentes tendo δρ moderado podem ser usados. Se, contudo, a mistura rea- cional contiver componentes fortemente polares, pode ser necessário que o diluente tenha um δρ alto.
Exemplos de diluentes específicos que podem ser usados inclu- em, sem limitação, 1-etóxi-2-propanol, diisopropilaminoetanol, isopropanol, 3,7-dimetil-3-octânol, 1-decanol, 1-dodecanol, 1-octanol, 1-pentanol, 2- pentanol, 1-hexanol, 2-hexanol, 2-octanol, 3-metil-3-pentanol, álcool terc- amílico, terc-butanol, 2-butanol, 1-butanol, 2-metil-2-pentanol, 2-propanol, 1- propanol, etanol, 2-etil-1-butanol, 1-terc-butóxi-2-propanol, 3,3-dimetil-2- butanol, terc-butoxietanol, 2-octil-1-dodecanol, ácido decanóico, ácido octa- nóico, ácido dodecanóico, 2-(diisopropilamino)etanol, misturas destas e simila- res.
Classes de diluentes adequados incluem, sem limitação, álcoois tendo de 2 a 20 carbonos, amidas tendo de 10 a 20 átomos de carbono deri- vadas de aminas primárias, e ácidos carboxílicos tendo de 8 a 20 átomos de carbono. Em algumas modalidades, álcoois primários e terciários são prefe- ridos. As classes preferidas incluem álcoois tendo de 5 a 20 carbonos e áci- dos carboxílicos tendo de 10 a 20 átomos de carbono.
Quando o componente hidrofílico compreende grupos vinílicos, diluentes adequados incluem 3,7-dimetil-3-octanol, 1-dodecanol, 1-decanol, 1-octanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 2-hexanol, 2-octanol, 1-dodecanol, 3-metil- 3-pentanol, 1-pentanol, 2-pentanol, álcool t-amílico, terc-butanol, 2-butanol, 1-butanol, 2-metil-2-pentanol, 2-etil-1-butanol, etanol, 3,3-dimetil-2-butanol, 2-octil-1-dodecanol,ácido decanóico, ácido octanóico, ácido dodecanóico, misturas destes e similares.
Misturas de diluentes podem ser usadas. Em algumas modali- dades, pode ser vantajoso usar diluentes com propriedades diferentes. Além disso, deve ser apreciado que quando misturas são usadas, as misturas po- dem incluir um diluente com propriedades dentro daquelas especificadas aqui e dilunte(s) que não possui(uem) as propriedades definidas, ou podem conter diluentes em que cada um contém somente uma das propriedades especificadas.'
Os diluentes podem ser usados em quantidades de até cerca de 50% em peso do total de todos os componentes na mistura reativa. Mais preferivelmente, o diluente é usado em quantidades menores que cerca de 45% e, mais preferivelmente, em quantidades entre cerca de 15 e cerca de 40% em pesò do total de todos os componentes na mistura reativa.
Quando os componentes hidrofílicos selecionados são polimeri- záveis por radicais livres, um catalisador de polimerização pode ser também usado. Quaisquer dos catalisadores de polimerização descritos acima com respeito à síntese do pré-polímero podem ser usados.
Um ou mais agentes de reticulação, também referidos como mo- nômeros de reticulação, podem ser ainda incluídos na mistura reacional. E- xemplos de agentes de reticulação adequados incluem monômero com duas ou mais duplas ligações polimerizáveis, tais como dimetacrilato de etileno gli- col ("EGDMA"), trimetacrilato de trimetilolpropano ("TMPTMA"), trimetacrilato de glicerol, dimetacrilato de polietileno glicol (em que o polietileno glicol tem um peso molecular de até, por exemplo, cerca de 5000), e outros ésteres de poliacrilato e de polimetacrilato, tais como os polioxietileno polióis capeados na extremidade, descritos acima, contendo duas ou mais metades metacrilato terminais. Os agentes.de reticulação são usados nas quantidades usuais, por exemplo, de cerca de 0,0004 a cerca de 0,02 mol por 100 gramas de compo- nentes reativos na mistura reativa. Alternativamente, se o componente hidrofí- lico age como o agente de reticulação, a adição de um agente de reticulação à mistura reacional é opcional. Exemplos de monômeros hidrofílicos que po- dem agir como agente de reticulação incluem polioxietileno polióis, descritos acima, contendo duas ou mais metades metacrilato terminais.
Os polímeros da presente invenção são úteis para a fabricação de dispositivos médicos incluindo, mas sem limitação, dispositivos oftálmi- cos, tais como lentes oftálmicas e plugues pontuais e particularmente em algumas modalidades, lentes de contato. Os polímeros da presente invenção podem ser também usados como veículos para compostos farmacêuticos e nutracêuticos.
As misturas reativas da presente invenção podem ser formadas por qualquer um dos métodos conhecidos daqueles versados na técnica, tal como agitação ou revolvimento, e usadas para formar artigos e dispositivos poliméricos por métodos conhecidos. Quando o pré-polímero é particular- mente viscoso, pode ser necessário combinar ou agitar a mistura por um período de tempo prolongado para formar uma solução, por exemplo, de cerca de 2 a cerca de 100 horas. Em algumas modalidades, pode ser ne- cessário combinar ou agitar a mistura em temperaturas elevadas, tais como cerca de 30 a cerca de 70°C.
Por exemplo, os dispositivos biomédicos da invenção podem ser preparados por inclusão de um iniciador de polimerização na mistura reativa e cura por condições apropriadas para formar um produto que pode ser sub- seqüentemente conformado na configuração adequada por torno, corte e similar. Alternativamente, a mistura reativa pode ser colocada em um molde e, subseqüentemente, curada no artigo apropriado. Em uma outra modalida- de, a mistura reativa pode ser vazada e curada em outros artigos tais como filmes, fibras, folhas, placas, peças e artigos moldados e revestimentos para qualquer um dos acima. Em ainda uma outra modalidade, os polímeros da presente invenção podem ser curados e triturados para uso como um veícu- lo para agentes ativos tais como compostos farmacêuticos e nutracêuticos.
Condições de polimerização adequadas podem ser selecionadas com base nos grupos reativos no componente hidrofílico. Quando o compo- nente hidrofílico compreende grupos reativos de radical livre, um iniciador é geralmente incluído. Iniciadores adequados incluem termo- e fotoiniciadores e estão descritos na Patente US 6.822.016. As condições de polimerização para componentes hidrofílicos com outras funcionalidades reativas serão entendidas por aqueles versados na técnica, com referência à descrição e aos exemplos da presente invenção.
Em uma modalidade, as misturas reativas são usadas para a produção de lentes de contato. Vários processos são conhecidos para pro- cessar a mistura reativa na produção de lentes de contato, incluindo vaza- mento por fiação e vazamento estático. Métodos de vazamento por fiação são descritos nas Patentes US 3.408.429 e US 3.660.545, e métodos de vazamento estático são descritos nas Patentes US 4.113.224 e US 4.197.266. O método preferido para produzir lentes de contato que compre- endem o polímero desta invenção é pela moldagem dos hidrogéis de silicone que é econômico, e possibilita o controle preciso da configuração final da lente hidratada. Para esse método, a mistura reativa é colocada em um mol- de que tem a configuração do hidrogel de silicone desejado final, isto é, po- límero intumescido com água; e a mistura reacional é submetida às condi- ções, por meio das quais os monômeros se polimerizam, para assim produ- zir uma mistura de polímero/diluente na configuração do produto desejado final. Essa mistura de polímero/diluente é então tratada com um solvente para remover o diluente e por fim substituí-lo com água, produzindo um hi- drogel de silicone que tem tamanho e configuração finais, que são bastante similares ao tamanho e à configuração do artigo de polímero/diluente molda- do, original. Esse método pode ser usado para formar lentes de contato e é ainda descrito nas Patentes US 4.495.313; US 4.680.336; US 4.889.664; e US 5.039.459, aqui incorporadas a título de referência.
Os dispositivos biomédicos, e particularmente as lentes oftálmi- cas da presente invenção têm um equilíbrio de propriedades que os torna particularmente úteis.. Tais propriedades incluem transparência, teor de á- gua, permeabilidade ao oxigênio e ângulo de contato. Assim, em uma moda- lidade, os dispositivos biomédicos são lentes de contato que têm um teor de água maior que cerca de 17%, em algumas modalidades maior que cerca de 20% e, em outras modalidades, maior que cerca de 25%.
Como usada aqui, transparência significa substancialmente livre névoa visível. Lentes transparentes têm um valor de névoa de menos que cerca de 200%, e, em algumas modalidades, menos que cerca de 150%. Será apreciado que nem todos os artigos conformados de polímeros da pre- sente invenção requerem transparência. Contudo, para os artigos em que transparência é importante, tais como dispositivos oftálmicos, artigos que têm a transparência mencionada aqui podem ser produzidos.
Permeabilidades ao oxigênio adequadas para lentes contendo silicone são maiores que cerca de 30,OO2 cm2/s MPa (40 barrer) e, em algu- mas modalidades, maiores que cerca de 45,OO3 cm2/s MPa (60 barrer).
Também, os dispositivos médicos, e, particularmente dispositi- vos oftálmicos e lentes de contato têm ângulos de contato dinâmico (avan- çando), que são menores que cerca de 90°, e, em algumas modalidades, menores que cerca de 80°. Em algumas modalidades, os artigos da presente invenção têm combinações da permeabilidade ao oxigênio, do teor de água e do ângulo de contato descritas acima. Todas as combinações das faixas acima são tidas como dentro da presente invenção.
Os exemplos não Iimitativos abaixo descrevem adicionalmente a invenção.
Exemplos
Capacidade de molhamento é medida por medição do ângulo de contato dinâmico ou DCA, tipicamente a 23°C, com solução salina tampona- da com borato, usando o balanço Wilhelmy empregando uma microbalança enquanto a tira de amostra cortada da posição central da lente está sendo imersa ou puxada da solução salina em uma taxa de 100 micra/segundo. É usada a seguinte equação:
F = 2tpcos6 ou θ = Cos"1 (F/2yp) em que F é a força de molhamento, γ é a tensão superficial do líquido da sonda, e ρ é o perímetro da amostra no menisco e θ é o ângulo de contato. Tipicamente, dois ângulos de contato são obtidos de um experimento de mo- lhamento dinâmico - ângulo de contato de avanço e ângulo de contato de recuo. O ângulo de contato de avanço é obtido da porção do experimento de molhamento onde a amostra está sendo imersa no líquido da sonda, e estes são os valores reportados aqui. Pelo menos quatro lentes de cada composi- ção são medidas e a média é reportada.
Módulo foi medido usando-se a cruzeta de uma taxa constante de máquina de ensaio de tração do tipo movimento equipada com uma célu- la de carga que é baixada para a altura de calibre inicial. Uma máquina de ensaio adequada inclui Instron modelo 1122. Uma amostra conformada em osso de cachorro com comprimento de 1,32 cm (0,522 pol), 0,701 cm (0,276 pol) de largura de "orelha" e 0,54 cm (0,213 pol) de comprimento de "pesco- ço" foi carregada nos cabos e alongada em uma taxa constante de tensão de 5,08 cm (2 pol)/minuto até quebrar. O comprimento de calibre inicial da amostra (Lo) e o comprimento da amostra na ruptura (Lf) foram medidos. Doze espécimes de cada composição foram medidos e a média é reportada. O módulo dè tração foi medido na porção linear inicial da curva de ten- são/fadiga.
Névoa é medida por colocação de uma lente de contato hidrata- da em solução salina tamponada com borato em uma célula de vidro trans- parente de 20 χ 40 χ 10 mm, em temperatura ambiente, acima de um fundo preto plano, iluminando a partir de baixo com uma lâmpada dé fibra óptica (Tital Tool Suplly Co., luz de fibra óptica com guia de luz de 1,27 cm (0,5 pol) de diâmetro ajustado em uma instalação de força de 4-5,4) em um ângulo 66° normal à célula de lente, e capturar uma imagem da lente a partir de ci- ma, normal à célula da lente com uma câmera de vídeo (câmera DVC 130°C:19130 RGB com lentes zoom Navitar TV Zoom 7000) colocada 14 mm acima da plataforma da lente. O difusor de fundo é subtraído do difusor da lente por subtração de uma imagem de célula de branco usando o soft- ware EPIX XCAP V 1.0. A imagem de luz difusa subtraída é quantitativamen- te analisada, por integração sobre os 10 mm centrais da lente, e então efe- tuada comparação com um dióptero -1,00 CSI Thin Lens®, que é arbitraria- mente estabelecido em um valor de névoa de 100, com nenhuma lente esta- belecida como valor de névoa de zero. Cinco lentes são analisadas e a mé- dia dos resultados é calculada para gerar um valor de névoa como percen- tagem da lente CSI padrão.
O teor de água foi medido como a seguir: as lentes a serem tes- tadas foram deixadas ficar em uma solução de acondicionamento por 24 horas. Cada uma de três lentes de teste foi removida da solução de acondi- cionamento usando um esfregão com ponta de esponja e colocada sobre panos de enxugar, que foram umedecidos com solução de acondicionamen- to. Ambos os lados da lente foram contatados com o pano. Usando pinças, as lentes de teste foram colocadas em um prato de pesagem e pesadas. Os dois conjuntos adicionais de amostra foram preparados e pesados como a- cima. O prato foi pesado e a média é o peso úmido.
O peso seco foi medido colocando-se a amostra em um forno a vácuo que foi preaquecido para 60°C, por 30 minutos. Vácuo foi aplicado até que pelo menos 1.355 Pa (0,4 polegada de Hg) fossem alcançados. A válvu- la de vácuo e a bomba foram desligadas e as lentes foram secadas por qua- tro horas. A válvula de purga foi aberta e o forno foi deixado alcançar a pres- são atmosférica. Os pratos foram removidos e pesados. O teor de água foi calculado como a seguir:
Peso úmido = peso úmido combinado do prato e lentes - peso do prato de pesagem
Peso seco = peso seco combinado do prato e lente - peso de prato de pesagem
<formula>formula see original document page 22</formula>
O desvio médio e padrão do teor de água calculado para as a- mostras são reportados.
Permeabilidade ao oxigênio (Dk) foi determinada pelo método polarográfico geralmente descrito em ISO 9913-1: 1996(E), exceto que a medição é conduzida em um ambiente que contém 2,1% de oxigênio. Esse ambiente é criado equipando a câmara de ensaio com entrada de nitrogênio a 1.800 mLVmin e uma entrada de ar de 200 mL/min. O t/Dk é calculado u- sando o ajuste p02. O valor de Dk resultante é reportado em barrer.
As seguintes abreviações são usadas nos exemplos abaixo: SiGMA éster 2-metil-,2-hidróxi-3-[3-[1,3,3,3-tetrametil-1-[(trime- tilsilil)óxi]dissiloxanil]propóxi]propílico do ácido 2-prope- nóico
DMA N,N-dimetilacrilamida
HEMA metacrilato de 2-hidroxietiletila
mPDMS polidimetilsiloxano terminado em mono-n-butila termi- nado em monometacriloxipropila de 800 - 1000 (PM)
NVP N-vinilpirrolidona
IPA álcool isopropílico
MeOH metanol
EtOAc acetato de etila
D30 3,7-dimetil-3-octanol
TEGDMA dimetacrilato de tetraetilenoglicol
TRIS 3-metacriloxipropiltris(trimetilsilóxi)silano
CGI 819 óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenil fosfina
DAROCUR1173 α-hidróxi-α,α-dimetilacetofenona
DPMA acetato de éter di(propilenò glicol)metílico
Exemplo 1 - Pré-polímero A
Em cada um de dois frascos coloridos de âmbar foram coloca- dos 54 g de mPDMS, 6 g de HEMA1 200 mg de CGI 819 e 50 ml de hexanol. Depois de misturamento por uma hora, essas soluções foram degaseificadas ao colocá-las em uma câmara de vácuo por uma hora a cerca de 10.666 Pa (80 mm de Hg), interrompendo o vácuo por preenchimento da câmara com nitrogênio a cada 15 minutos. As soluções foram então irradiadas a partir de cima com luz visível de lâmpadas fluorescentes TL03 da Philips, por uma hora, em uma atmosfera de nitrogênio, em temperatura ambiente, a cerca de 35,56 cm (14 pol) acima da solução. As soluções foram então combinadas, e o produto foi precipitado por adição de cerca de 500 mL de MeOH. A cama- da superior resultante, foi decantada e a camada inferior foi lavada três vezes por adição de MeOH, agitação, e decantação da camada superior. A cama- da de fundo foi dissolvida em 200 mL de acetato de etila, e precipitada com cerca de 500 mL de metanol. A camada superior foi decantada, e a camada inferior foi lavada mais duas vezes com 200 mL de MeOH, então separadas dos voláteis em um evaporador rotativo sob pressão reduzida, a 55°C, para render 80 de Pré-polímero A como um sólido incolor.
O pré-polímero A (21,1 g) foi combinado em 23,9 g de D30 para formar uma Solução de Pré-polímero A.
Exemplo 2 Uma solução transparente foi formada de 55,5% (p) de Pré- polímero A (na forma sólida), 39% de DMA, 4% de TEGDMA1 1,5% de CGI 819 com D30 em uma razão de 70/30 (razão em peso de Pré-polímero e componentes reativos para o diluente D30). Essa combinação foi degaseifi- cada sob 5.333 Pa (40 mm de Hg) por 20 minutos, então curada em moldes de lente de contato frontal TOPAZ e traseiro de polipropileno de lente sob luz TL03 da Philips, por 1 hora, a 50°C. Os moldes foram abertos e as lentes foram liberadas em uma solução 50:50 (peso) de IPA e água. As lentes fo- ram extraídas com IPA por 2 horas, então transferidas (20 minutos em cada) para soluções de IPA e água de 75:25, 50:50, 25:75 e 0:100. As proprieda- des das lentes resultantes são mostradas na Tabela 1, abaixo.
Exemplo 3
As lentes foram feitas seguindo o procedimento do Exemplo 2, mas com a formulação e resultados mostrados na Tabela 1.
Tabela 1
<table>table see original document page 24</column></row><table>
* não medido
Exemplo 4 - Solução de Pré-polímero B
Uma combinação de 54 g de mPDMS, 5 g de HEMA, 50 mg de CGI 819 e 50 g de álcool t-amílico foi feita e colocada em um ambiente de nitrogênio por várias horas. Ela foi irradiada por cerca de 1 hora com luz vi- sível de lâmpadas TI03 da Philips, em nitrogênio, à temperatura ambiente, cerca de 12,7 cm (5 pol) acima da solução. A solução viscosa resultante foi vertida em 200 mL de MeOH. Depois de agitação, a camada superior foi de- cantada e 100 mL de MeOH foram adicionados à camada inferior. Essa mis- tura foi novamente agitada e a camada superior foi decantada. 240 mL de IPA foram adicionados à camada inferior para formar uma solução. 250 mL de MeOH forarin adicionados e a camada superior foi novamente decantada. 200 mL de IPA foram adicionados à camada inferior para preparar uma solu- ção transparente, seguido por 400 mL de MeOH para precipitar o polímero, e a camada superior foi novamente decantada. Os voláteis foram removidos da camada inferior em um evaporador rotativo para dar 21,1 g de um produ- to como um óleo muito viscoso, transparente. Esse óleo foi dissolvido em 23,9 g de D30 para render 45 g de solução de Pré-polímero B.
Exemplo 5 - Solução de Pré-polímero C
Uma combinação de 54 g de TRIS, 5 g de HEMA, 50 mg de CGI 819 e 50 g de álcool t-amílico foi feita e degaseificada por cerca de 5 minu- tos por aplicação de vácuo (4.000 Pa (30 mm de Hg)) e preenchimento do frasco com nitrogênio, então armazenagem da solução durante a noite sob atmosfera de nitrogênio. A solução foi irradiada com Philips TL 20W/03T co- locada cerca de 35,56 cm (14 pol) acima da solução, por 1 hora, em nitrogê- nio, à temperatura ambiente. A solução viscosa resultante foi vertida em 200 mL de MeOH. Depois de agitação, a camada superior foi decantada e 100 mL de MeOH foram adicionados à camada inferior. Essa mistura foi nova- mente agitada e a camada superior foi decantada. 150 mL de IPA foram adi- cionados para formar uma solução. 200 mL de MeOH foram adicionados e a camada superior foi decantada novamente. 150 mL de IPA foram adiciona- dos à camada superior, seguido por 300 mL de MeOH1 e a camada superior foi novamente decantada. Os voláteis foram removidos da camada inferior em um evaporador rotativo para dar 29,5 g de um produto como um óleo viscoso transparente. Esse óleo foi dissolvido em D30 para render uma so- lução de 43% (p) de pré-polímero e 57% de D30.
Exemplo 6
3,35 g de solução de Pré-polímero A foram combinados com 1,10 g de MDA, 40 μl de TEGDMA, e 14 μl de DAROCUR 1173 para for- mar uma combinação transparente. As lentes foram conformadas por cura em moldes de TOPAZ/polipropileno, por 30 minutos, sob lâmpadas UV fluo- rescentes TL 20W/09N da Philips, em nitrogênio, à temperatura ambiente, cerca de 12,7 cm (5 pol) acima da solução. Os moldes foram abertos e as lentes foram liberadas em IPA/água 70/30, com duas trocas por solução fresca, então colocadas em solução salina tamponada com borato. As lentes estavam ligeiramente opacas.
Exemplo 7
3,35 g de Solução de Pré-polímero A foram combinados com 1,10g de NVP, 40 μL de TEGDMA e 14 μL de DAROCUR 1173 para formar uma combinação transparente. As lentes foram conformadas por cura em moldes de TOPAZ/polipropileno, por 30 minutos, sob lâmpadas UV fluorescentes TL 20W/09N da Philips, em nitrogênio, à temperatura ambiente, cerca de 12,7 cm (5 pol) acima da solução. Os moldes foram abertos e as lentes foram liberadas em IPA/água 70/30, com duas trocas de solução fresca, então colocadas em solução salina tamponada com borato. As lentes estavam opacas.
Exemplo 8
3,35 g de solução de Pré-polímero B foram combinados com 1,10 g de DMA, 40 μΐ de TEGDMA, e 14 μί de DAROCUR 1173 para formar uma combinação transparente. As lentes foram conformadas por cura em moldes de TOPAZ/polipropileno, por 30 minutos, sob lâmpadas UV fluorescentes TL 20W/09N da Philips. Os moldes foram abertos e as lentes foram liberadas em IPA/água 70/30, com duas trocas de solução fresca, então colocadas em solu- ção salina tamponada com borato. As lentes eram opacas.
Exemplo 9 - Solução de SiGMA Pré-polímero
Quando uma solução degaseificada de 29,5 g de DiGMA, 25 mg de CGI 819 e 25 g de álcool t-amílico foi irradiada com luz visível, um gel insolúvel foi formado, mas quando uma solução de 25 g de SiGMA, 75 mg de CGI 819 e 44 g de acetato de isopropila foi similarmente irradiada, por 1 hora, à temperatura ambiente, sob nitrogênio, com lâmpadas TL03 da Phi- lips, foi formada uma solução de polímero, viscosa, transparente. A solução foi vertida em 100 mL de acetonitrila e a camada de topo resultante foi de- cantada. 20 mL de EtOAc foram adicionados para formar uma solução transparente. 100 mL de acetonitrila adicional foram adicionados e a camada de topo foi decantada. 35 mL de EtOAc foram adicionados à camada inferior para formar uma solução transparente e 100 mL de acetonitrila foram adicio- nar para precipitar de novo. A camada de topo foi decantada. 20 g D30 fo- ram adicionados à camada de fundo, que foi então separada em um evapo- rador rotativo para formar 39,4 g de uma solução pouco viscosa, transparen- te de 49% de pré-polímero e 51% de D30 ("Solução de SiGMA Pré- polímero").
Exemplo 10
Uma solução transparente foi formada a partir de 4 g da solução de SiGMA Pré-polímero, 1,31 g de DMA, 0,05 g de TEGDMA e 10 μΙ_ de DAROCUR 1173. As lentes foram conformadas por cura em moldes de len- tes de contato de TOPAZ e polipropileno, por 1 hora, com lâmpadas UV fluo- rescentes TL 20W/09N da Philips, sob nitrogênio, à temperatura ambiente.
Os moldes foram abertos e as lentes foram liberadas e extraídas em I- PA/água 70/30. (2 Trocas) e então colocadas em solução salina e autocla- vadas. As propriedades dessas lentes estão mostradas na Tabela 2.
Tabela 2
<table>table see original document page 27</column></row><table>
Exemplo 11
SiGMA e CGI 819 foram reagidos seguindo o procedimento do Exemplo 9, exceto pelo fato que depois da precipitação final o polímero foi isolado como 10,5 g de líquido viscoso transparente sem adição de D30. 1,16 g desse pré-polímero foi misturado durante a noite com 0,81 g de NVP, 0,04 g de TEGDMA, 0,03 g de CGI 819 e 0,80 g de EtOAc como diluente para formar uma solução transparente. As lentes foram conformadas por cura em moldes de lente de contato de ZEONOR e polipropileno, por 1 hora, com lâmpadas UV fluorescentes TL 20W/03T da Philips, sob nitrogênio, a 60°C. Os moldes foram abertos e as lentes foram liberadas e extraídas em IPA/água e então colocadas em solução salina. As lentes hidratadas esta- vam moderadamente enevoadas. Exemplo 12
Seguindo o procedimento do Exemplo 11, as lentes foram for- madas a partir de 1,16 g de SiGMA pré-polímero, 0,79 g de NVP, 0,03 g de TEGDMA, 0,03 g de CGI 819 e 0,82 g de DPMA como diluente. As lentes hidratadas resultantes estavam ligeiramente enevoadas.
Exemplo 13
Uma mistura de 150 g de octametilciclotetrassiloxano, 22,6 g de (3,3,3-trifluorpropil)metil ciclotrissiloxano, 17,4 g de 1,3,5,7-tetrametilciclote- trassiloxano, 0,05 g de hexametildissiloxano, 200 g de clorofórmio e 1,5 g de ácido trifluormetano sulfônico é agitada por 24 horas, a 25°C, então lavada repetidamente com água purificada até que o pH da mistura ficou neutro. Depois de água ser separada, clorofórmio é destilado sob pressão reduzida. O líquido residual é dissolvido em isopropanól, reprecipitado com metanol, seguido por remoção de componentes voláteis sob vácuo de um líquido se- parado para dar um líquido viscoso transparente. O líquido viscoso transpa- rente é um polissiloxano tendo grupos hidrossilano.
Uma mistura de 48 g desse polissiloxano, 11,6 g de álcool alíli- co, 96 g de álcool isopropílico, 0,04 g de acetato de potássio, 10 mg de ácido cloroplatínico e 10 mg de di-t-butilcresol é carregada em um frasco com um condensador de refluxo e aquecida com agitação por 3 horas a 50°C. A mis- tura reacional é filtrada, então isopropanol é destilado sob pressão reduzida, seguido por lavagem com uma mistura de metanol/água. Posterior remoção de componentes voláteis sob vácuo produz um líquido viscoso transparente. O líquido resultante é um pré-polímero de polissiloxano tendo grupos álcool. Exemplo 14
Uma mistura reativa transparente é formada de 55,5% (p) de pré-polímero de polissiloxano do Exemplo 13, 39% de DMA, 4% de TEGD- MA, 1,5% de CGI 819 com D30 em uma razão de 70/30 (razão em peso de pré-polímero e componentes reativos para o diluente D30). Essa mistura reativa é desgaseificada sob 5.333 Pa (40 mm de Hg) por 20 minutos, então curada em moldes de lentes de contato frontal de TOPAZ e traseiro de poli- propileno sob luz TL03 da Philips, por 1 hora, a 5°C. Os moldes são abertos e as lentes são liberadas em uma solução 50:50 (p) de IPA e água. As lentes são extraídas com IPA por 2 horas, então transferidas (20 minutos em cada) para soluções de 75:25, 50:50, 25:75 e 0:100 de IPA e água.
Claims (25)
1. Composição polimérica caracterizada pelo fato de que é for- mada por uma mistura reativa, que compreende (a) pelo menos um pré- polímero substancialmente não reativo compreendendo grupos que contêm silicone e grupos compatibilizadores e (b) um componente hidrofílico que compreende pelo menos um monômero capaz de ligação de hidrogênio com o dito pré-polímero, com a condição que a dita mistura reativa seja substan- cialmente isenta de pré-polímero reativo.
2. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizada pelo fato de que o dito pré-polímero compreende pelo menos cerca de 50%, em peso, de grupos que compreendem flúor, silicone ou uma mistura destes.
3. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizada pelo fato de que o dito pré-polímero compreende pelo menos cerca de 70%, em peso, de grupos que compreendem flúor, silicone, ou uma mistura destes.
4. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizada pelo fato de que o dito pré-polímero compreende pelo menos cerca de 90%, em peso, de grupos que compreendem flúor, silicone ou uma mistura destes.
5. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizada pelo fato de que o dito pré-polímero tem um peso molecular pon- derai médio de cerca de 50.000 a cerca de 1.000.000.
6. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizada pelo fato de que o dito pré-polímero tem um peso molecular pon- derai médio de cerca de 50.000 a cerca de 500.000.
7. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizada pelo fato de que o dito pré-polímero tem um peso molecular pon- derai médio de cerca de 50.000 a cerca de 200.000.
8. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizada pelo fato de que o dito pré-polímero compreende pelo menos cerca de 1%, em peso, de grupos reativos.
9. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizada pelo fato de que o dito componente hidrofílico compreende pelo menos um monômero contendo amida.
10. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o dito componente hidrofílico compreende pelo menos cerca de 50% monômero contendo amida.
11. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que o dito componente hidrofílico compreende pelo menos cerca de 75%, em peso, de monômero contendo amida.
12. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que o dito componente hidrofílico compreende pelo menos 90%, em peso, de monômero contendo amida.
13. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito componente hidrofílico compreende pelo menos um participante de ligação de hidrogênio.
14. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito grupo compatibilizador é um grupo do- ador de ligação de hidrogênio.
15. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito grupo compatibilizador é selecionado do grupo que consiste em grupos carboxila, tióis, fenóis, amidas de aminas primárias, àmônia, uréias de aminas primárias, uretanos de aminas primá- rias, grupos hidroxila e combinações dos mesmos.
16. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito grupo compatibilizador compreende grupos hidroxila.
17. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito polímero tem uma permeabilidade ao oxigênio de pelo menos cerca de 22,501 cm2/SMPa (30 barrer).
18. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito polímero tem uma permeabilidade ao oxigênio de pelo menos cerca de 30,002 cm2/SMPa (40 barrer).
19. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito polímero tem uma permeabilidade ao oxigênio de pelo menos cerca de 45,003 cm2/SMPa (60 barrer).
20. Composição polimérica de acordo com a reivindicação í, caracterizada pelo fato de que o dito componente hidrofílico compreende pelo menos um monômero de amida, monômero de uretano ou mistura des- tes.
21. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito componente hidrofílico compreende pelo menos um monômero contendo amida.
22. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito componente hidrofílico é selecionado do grupo que consiste em Ν,Ν-dimetil acrilamida, 2-hidroxietil metacrilamida, N-vinilpirrolidona, N-vinil-N-metilacetamida, N-vinilacetamida, N-vinil-N- metilpropionamida, N-vinil-N-metil-2-metilpropionamida, N-vinil-2- metilpropionamida, N-vinil-N,N'-dimetiluréia, e misturas destas.
23. Composição polimérica de acordo com a reivindicação 1, ca- racterizada pelo fato de que o dito componente hidrofílico é selecionado do grupo que consiste em Ν,Ν-dimetilacrilamida, N-vinilpirrolidona, N-vinil-N- metilacetamida e misturas destas.
24. Lente de contato, caracterizada pelo fato de que é formada pela composição polimérica como definida na reivindicação 1.
25. Dispositivo biomédico, caracterizado pelo fato de que é for- mado pela lente de contato como definida na reivindicação 24.
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| B06H | Technical and formal requirements: requirement cancelled [chapter 6.8 patent gazette] |
Free format text: REF. A RPI NO 2153 DE 10/04/2012. ANULACAO DA EXIGENCIA 6.6 POR TER SIDO INDEVIDA. REQUERENTE NAO APRESENTOU RESPOSTA A EXIGENCIA CONFORME DISPOE A RESOLUCAO 207 DE 24/04/2009, ENTRETANTO, A RESPOSTA CONSTA NO FORMULARIO DE DEPOSITO. |
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| B08F | Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette] |
Free format text: REFERENTE A 7A ANUIDADE. |
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| B08K | Patent lapsed as no evidence of payment of the annual fee has been furnished to inpi [chapter 8.11 patent gazette] |
Free format text: REFERENTE AO DESPACHO 8.6 PUBLICADO NA RPI 2261 DE 06/05/2014. |