BRPI0700100B1 - Método para ligar pelo menos dois substratos - Google Patents
Método para ligar pelo menos dois substratos Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0700100B1 BRPI0700100B1 BRPI0700100-2A BRPI0700100A BRPI0700100B1 BR PI0700100 B1 BRPI0700100 B1 BR PI0700100B1 BR PI0700100 A BRPI0700100 A BR PI0700100A BR PI0700100 B1 BRPI0700100 B1 BR PI0700100B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- acetoacetate
- michael
- encapsulated
- catalysts
- bisacetoacetate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 56
- -1 coatings Substances 0.000 claims abstract description 41
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000007614 solvation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 23
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 17
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 9
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 9
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 6
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 claims description 5
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RASITSWSKYLIEX-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(3-oxobutanoyloxy)propyl] 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)CC(C)=O RASITSWSKYLIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 4
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N methylguanidine Chemical compound CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007210 heterogeneous catalysis Methods 0.000 claims description 3
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 3
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- BCFBCLJFXYLWCI-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(3-oxobutanoyloxy)propyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC(OC(=O)CC(C)=O)COC(=O)CC(C)=O BCFBCLJFXYLWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJCUPJATWUWGAV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-oxobutanoyloxy)ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)CC(C)=O SJCUPJATWUWGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LJJMDCNKKJRLBW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-oxobutanoyloxy)propyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(C)COC(=O)CC(C)=O LJJMDCNKKJRLBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KHJPOACETDNVPW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;3-oxobutanoic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O.CC(=O)CC(O)=O.CC(=O)CC(O)=O.CCC(CO)(CO)CO KHJPOACETDNVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VAPQAGMSICPBKJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitroacridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3N=C21 VAPQAGMSICPBKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVXQERDXYZYRKE-YZJMRIMCSA-N 3-oxobutanoic acid (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound C(CC(=O)C)(=O)O.C(CC(=O)C)(=O)O.C(CC(=O)C)(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO LVXQERDXYZYRKE-YZJMRIMCSA-N 0.000 claims description 2
- IHSFHIUGYHMYNR-UHFFFAOYSA-N 4-(3-oxobutanoyloxy)butyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCCCOC(=O)CC(C)=O IHSFHIUGYHMYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N Butyl acetoacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C)=O REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 2
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 2
- CDAIOGZWTCTMFZ-UHFFFAOYSA-N acetamide;butane Chemical compound CCCC.CC(N)=O.CC(N)=O CDAIOGZWTCTMFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 2
- JEAWMEDOGHFIJQ-UHFFFAOYSA-N hexane;3-oxobutanamide Chemical compound CCCCCC.CC(=O)CC(N)=O.CC(=O)CC(N)=O JEAWMEDOGHFIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- WNYIBZHOMJZDKN-UHFFFAOYSA-N n-(2-acetamidoethyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NCCNC(C)=O WNYIBZHOMJZDKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 claims description 2
- GVIIRWAJDFKJMJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC(C)=O GVIIRWAJDFKJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHGFMVMDBNLMKT-UHFFFAOYSA-N propyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCOC(=O)CC(C)=O DHGFMVMDBNLMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O tert-butylammonium Chemical compound CC(C)(C)[NH3+] YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIDCCJYZVQPSGS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-oxobutanoyloxy)propyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCCOC(=O)CC(C)=O LIDCCJYZVQPSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVUWDDGRXUBHBQ-BTVCFUMJSA-N C(CC(=O)C)(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO Chemical class C(CC(=O)C)(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO JVUWDDGRXUBHBQ-BTVCFUMJSA-N 0.000 claims 1
- ITKABVKPWWRNEB-UHFFFAOYSA-N acetamide;piperazine Chemical compound CC(N)=O.CC(N)=O.C1CNCCN1 ITKABVKPWWRNEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M potassium;octanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC([O-])=O RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 27
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 27
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 15
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract description 15
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 11
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 10
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 abstract description 10
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 abstract description 5
- 238000010944 pre-mature reactiony Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 31
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 13
- 239000011257 shell material Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 6
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 5
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019383 crystalline wax Nutrition 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 2
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[4-[2-[4-(2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=C1 VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N acetoacetamide Chemical class CC(=O)CC(N)=O GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006187 aquazol Polymers 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 235000015241 bacon Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N cyanoacetamide Chemical class NC(=O)CC#N DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical class OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009459 flexible packaging Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCC(N)N SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N malonamide Chemical class NC(=O)CC(N)=O WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 229940114937 microcrystalline wax Drugs 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
- C09J133/068—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing glycidyl groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/334—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/10—Encapsulated ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J165/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
composição curável em uma parte, adesivo, espuma, selante, elastômero,revestimento, e, métodos para preparar uma composição em uma parte, e para ligar pelo menos dois substratos. catalisadores básicos encapsulados, na presença de doadores e receptores michael, resultam em composições úteis como adesivos, selantes, revestimentos, elastômeros, filmes e espumas, por proporcionarem um controle sem precedentes em relação à vida em recipiente e à razão de cura de um sistema de multicomponentes de duas-partes, permitindo o uso na forma de uma composição em uma parte. os catalisadores encapsulados evitam a reação prematura dos diversos reagentes durante a armazenagem e o processamento e, mesmo assim, pela ruptura das cápsulas por um evento predeterminado, tal como pela aplicação de calor, pressão ou solvatação, produzem uma cura rápida. o uso de catalisadores encapsulados proporciona um controle sem precedentes em relação à vida em recipiente e à razão de cura, em relação às composições anteriormente contempladas. assim sendo, o uso de catalisadores encapsulados resulta também no potencial para composições de adição de michael em uma parte não conhecidas até o presente. o uso de catalisadores encapsulados permite ainda um desenvolvimento de resistência de ligação inicial mais rápido por proporcionar uma cura muito rápida pela ruptura das cápsulas.
Description
(54) Título: MÉTODO PARA LIGAR PELO MENOS DOIS SUBSTRATOS (51) Int.CI.: C08F 222/10; C09J 133/06; C09J 133/14; C08G 61/12; C08K 9/10; C09J 165/00 (52) CPC: C08F 222/1006,C09J 133/068,C09J 133/14,C08G 2261/334,C08G 61/12,C08G 61/128,C08K 9/10,C08L 2312/00,C09J 165/00 (30) Prioridade Unionista: 25/01/2006 US 60/762202 (73) Titular(es): ROHM AND HAAS COMPANY (72) Inventor(es): LARRY FRANK BRINKMAN; THOMAS FREDERICK KAUFFMAN / 18 “MÉTODO PARA LIGAR PELO MENOS DOIS SUBSTRATOS” [1] A presente invenção está relacionada a composições úteis para a preparação de adesivos, selantes, revestimentos, espumas, elastômeros, filmes, artigos moldados, e tintas de impressão. A invenção está direcionada a composições que são curadas pela reação de acrilatos multifuncionais com compostos metileno ativos por meio de um carbono da reação de adição de Michael, utilizando catalisadores base encapsulados.
[2] A reação de adição de Michael é um processo conhecido onde um receptor de Michael é reagido com um doador de Michael para alongar uma cadeia de carbono. A adição de Michael está ensinada, por exemplo, por RT Morrison e RN Boyd, em Organic Chemistry, terceira edição, Allyn e Bacon, 1973. A reação é acreditada ocorrer entre um doador de Michael e um receptor de Michael, na presença de um catalisador base.
[3] A Publicação de Pedido de Patente US No. 2005/0081994 divulga o uso de catalisadores de base forte para cura de composições de adição de Michael, que são úteis para adesivos, selantes, elastômeros e espumas. As bases fortes são desejáveis pelo fato de que elas levam a uma cura muito rápida, mas, no entanto, as bases fortes introduzem dificuldades para muitos processos resultando e uma vida útil curta em recipiente. O uso de bases fortes requer tipicamente o uso de sistemas em duas-partes nos quais a base é adicionada a uma parte e mantida isolada da segunda parte (coreagente) até imediatamente antes do uso. Pela mistura dos dois componentes das composições de adição de Michael catalisadas com base forte, uma rápida reação que leva a uma cura completa é apresentada. Uma limitação é que essa reação rápida resulta inicialmente em uma dramática elevação da viscosidade e a dificuldades no processamento e manuseio, seguidos pela cura definitiva. O aumento dramático prematuro da viscosidade quando da mistura é conhecido como vida curta em recipiente. Para superar essa desvantagem, precisam ser usados métodos de aplicação (e.g., extrusão) que consomem o
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 15/39 / 18 material misturado de imediato. Outra limitação relacionada é que esses sistemas de mistura e aplicação não se permitem a muitas operações de fabricação industriais intermitentes.
[4] As composições em uma parte são muito mais desejáveis para uso como adesivos, revestimentos, espumas, elastômeros, selantes e outros usos finais industrialmente úteis para polímeros, pelo fato de que elas requerem uma menor complexidade e equipamentos menos sofisticados pelo lado do usuário. Embora mais desejáveis que os sistemas em duas-partes, os sistemas em uma parte são impossíveis de obter pela adição de uma base forte ao doador ou ao receptor de Michael, uma vez que a reação vai ocorrer de imediato, resultando em um massa curada intratável, previamente ao revestimento ou processamento satisfatório do material.
[5] Os catalisadores de base fraca são vantajosos em relação às bases fortes pelo fato de que eles apresentam uma menor tendência a degradar ou hidrolisar o polímero e os reagentes, que as bases fortes. No entanto, o uso de bases fracas para catalisar reações de adição de Michael, é menos conhecido que o uso das bases fortes, devido a uma reação muito mais lenta, em especial nas temperaturas ambientes, que para as bases fortes. A encapsulação de bases fracas, no entanto, supera essa deficiência por permitir o uso de uma quantidade maior das bases fracas para compensar a reduzida força e ainda permitir um tempo em aberto mais extenso previamente à quebra das cápsulas, e uma vida em recipiente mais controlável. A encapsulação de bases fracas permite também sistemas em uma parte.
[6] É desejável portanto introduzir um método para obter uma composição de adição de Michael em uma parte que venha a curar conforme desejado e não previamente ao desejado. É também desejável introduzir composições de adição de Michael em duas-partes que possuam uma longa vida em recipiente e ainda venham a resultar em uma cura rápida quando desejado (tal como quando aplicadas a uma superfície de substrato a ser
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 16/39 / 18 revestida ou a duas superfícies a serem unidas). É também desejável introduzir composições de adição de Michael em uma ou duas-partes que utilizem catalisadores de base fraca e ainda assim mantenham uma vida em recipiente controlável e com extensos períodos de tempo em aberto.
[7] Os inventores verificaram que os catalisadores base encapsulados, na presença de doadores e receptores Michael, resultam em composições úteis como adesivos, selantes, revestimentos, elastômeros, filmes e espumas, por proporcionarem um controle sem precedente em relação à vida em recipiente e à razão de cura em um sistema de duas-partes ou de multicomponentes, permitindo o uso como uma composição em uma parte. Os catalisadores encapsulados evitam uma reação prematura dos diversos reagentes durante a armazenagem e o processamento e, mesmo assim, pela ruptura das cápsulas por um evento pré-determinado, tal como a aplicação de calor, pressão, ou solvatação, produzem uma cura rápida. O uso de catalisadores encapsulados proporciona um controle sem precedentes sobre a vida em recipiente e a razão de cura, em relação às composições anteriormente contempladas. Assim sendo, o uso de catalisadores encapsulados resulta em um potencial para composições de adição de Michael em uma parte não conhecidas anteriormente. O uso de catalisadores encapsulados permite também um desenvolvimento de força inicial mais rápido por proporcionar uma cura muito rápida quando da ruptura das cápsulas.
[8] Em conseqüência, a invenção proporciona uma composição curável, em uma parte, que compreende: (a) pelo menos um doador de Michael; (b) pelo menos um receptor de Michael; e (c) um ou mais catalisadores encapsulados, os um ou mais catalisadores encapsulados preparados em cápsulas que possuem um tamanho médio de partícula de 0,1 a 500 pm a uma porção de até toda a composição adesiva curável em uma parte.
[9] A invenção proporciona também artigos preparados da
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 17/39 / 18 composição em uma parte, selecionados de um adesivo, um selante, um revestimento, um elastômero e uma espuma.
[10] A invenção proporciona também um método para preparar a composição curável em uma parte e um método para unir pelo menos dois ou mais substratos, com o uso da composição curável em uma parte.
[11] O uso de materiais de peso molecular mais elevado é conhecido como sendo um método desejável para aumentar a resistência das composições em duas-partes combinadas, previamente à cura (resistência inicial aumentada). No entanto, o uso de componentes com alto peso molecular resulta tipicamente em um aumento de viscosidade, o que tipicamente afeta de forma negativa o processamento. O processamento dos materiais em duas-partes reativos nos equipamentos para aplicação, tal como os aplicadores de múltiplos rolos, requer a formulação das composições reagentes de tal modo que elas venham a apresentar uma viscosidade baixa apropriada para permitir o fluxo e a deposição sobre os substratos. Caso a viscosidade seja muito alta nas temperaturas ambientes, a temperatura dos rolos poderá ser aumentada para reduzir a viscosidade. No entanto, esta abordagem para os sistemas em duas-partes reduz dramaticamente a vida em recipiente. No entanto, o uso de catalisadores encapsulados é um método para permitir a utilização de reagentes de peso molecular mais elevado e permitir o uso de calor para processamento da composição sem uma pré-cura dos reagentes. O uso de catalisadores encapsulados proporciona portanto diversos caminhos para o desenvolvimento rápido de uma resistência inicial.
[12] Um “doador de Michael”, conforme aqui utilizado, é um composto com pelo menos um grupo funcional doador de Michael, o qual é um grupo funcional contendo pelo menos um átomo de hidrogênio ativo Michael, o qual é um átomo de hidrogênio fixado a um átomo de carbono que fica localizado entre dois grupos que retiram elétrons, tais como C=O e/ou C=N. Os exemplos de grupos doadores Michael incluem malonato ésteres,
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 18/39 / 18 acetoacetato ésteres, malonamidas, e acetoacetamidas (nos quais os hidrogênios ativos Michael estão fixados ao átomo de carbono entre dois grupos carbonila); e cianoacetato ésteres e cianoacetamidas (nos quais os hidrogênios ativos Michael estão fixados ao átomo de carbono entre um grupo carbonila e um grupo ciano). Um composto com dois ou mais átomos de hidrogênio ativos Michael é conhecido aqui como doador de Michael multifuncional. Conforme aqui usado, o “esqueleto” de um doador de Michael é a parte da molécula do doador outra que não o(s) grupo(s) funcional(ais) contendo átomos de hidrogênio ativos Michael.
[13] Os doadores preferidos incluem, mas não se limitam a, metil acetoacetato, etil acetoacetato, n-propil acetoacetato, isopropil acetoacetato, n-butil acetoacetato, t-butil acetoacetato, etileno glicol bisacetoacetato, 1,2 propanodiol bisacetoacetato, 1,3 propanodiol bisacetoacetato, 1,4 butanodiol bisacetoacetato, neopentil glicol bisacetoacetato, isosorbeto bisacetoacetato, trimetilol propano tris acetoacetato, glicerol tris acetoacetato, óleo de rícino tris acetoacetato, glicose tris acetoacetato, glicose tetra acetoacetato, sacarose acetoacetato, sorbitol tris acetoacetato, sorbitol tetra acetoacetato, acetoacetatos de etoxilados e propoxilados dióis, trióis e polióis, tais como etoxilado neopentil glicol bisacetoacetato, propoxilados sorbitol acetoacetatos, propoxilados sacarose acetoacetatos, poliéster acetoacetatos, nos quais o poliéster é derivado de pelo menos um diácido e pelo menos um diol, poliesteramida acetoacetatos nos quais a poliesteramida é derivada de pelo menos um diácido e pelo menos uma diamina, 1,2 etileno bisacetamida,
1,4 butano bisacetamida, 1,6 hexano bisacetoacetamida, piperazina bisacetamida de polipropileno glicóis terminados em amina, acetamidas de poliesteramidas acetoacetatos nos quais a poliesteramida é derivada de pelo menos um diácido e pelo menos uma diamina, poliacrilatos contendo comonômeros com funcionalidade acetoacetoxi (tal como derivado de Acetoacetoxietil Metacrilato), e poliacrilatos contendo funcionalidade
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 19/39
6/18 acetoacetoxi e comonômeros sililados (tal como vinil trimetoxissilano).
[14] Um “receptor de Michael”, conforme aqui usado, é um composto com pelo menos um grupo funcional com a estrutura (I)
Ü 11 3
C=C-C-R3—
(I) onde R1, R2 e R4 são independentemente, hidrogênio ou radicais orgânicos tais como, por exemplo, alquil (linear, ramificado ou cíclico), aril, aril-substituído alquil (também denominado aralquil ou arilalquil), e alquil-substituído aril (também denominado alcaril ou alquilaril), incluindo versões derivadas ou substituídas dos mesmos. R1, R2 e R4 podem ou não, independentemente, conter ligações éter, grupos carboxila, outros grupos carbonila, análogos tio dos mesmos, grupos contendo nitrogênio, ou combinações dos mesmos. R3 é oxigênio, um grupo contendo nitrogênio, ou qualquer um dos radicais orgânicos descritos acima para R1, R2 e R4. Um composto com dois ou mais grupos funcionais, cada um contendo a estrutura (I), é conhecido aqui como um receptor de Michael multifuncional. Conforme aqui utilizado, o “esqueleto” de um receptor de Michael é a porção da molécula do receptor outra que não a estrutura (I). Qualquer estrutura (I) poderá ser fixada a outro grupo (I) ou ao esqueleto diretamente.
[15] Os esqueletos apropriados para doadores Michael, úteis na presente invenção, incluem álcoois tais como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, butanol, sec-butanol, ter-butanol, e álcoois mais elevados.
[16] Os esqueletos apropriados para ambos, doadores e receptores Michael, úteis na presente invenção, incluem mas não se limitam a, dióis tais como etileno glicol, propileno glicol, propanodiol, butanodiol, dietileno glicol, neopentil glicol, trietileno glicol, hexanodiol, dipropileno glicol, ciclohexanodimetanol, tetraetileno glicol, 2,2,4-trimetil-l,3 pentanodiol, tripropileno glicol e triciclodecanodimetilol, trióis tais como glicerol, propoxilado glicerol, trimetilol propano e óleo de rícino, álcoois polihídricos
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 20/39 / 18 tais como pentaeritritois, dipentaeritritóis, óxidos de alquileno polihídricos e outros polímeros polihídricos, sacarídeos incluindo glicose, frutose, maltose, sacarose, sorbitol e isosorbeto, e epóxidos incluindo bisfenol A diglicidil éter, epoxidado polibutadieno e epoxidado óleo de soja. Também contemplados são os álcoois e epóxidos similares, versões substituídas dos mesmos, e misturas dos mesmos. Contempladas também como esqueletos apropriados são as aminas tais como etileno diamina, 1,6 hexano diamina e piperazina.
[17] Na prática da presente invenção, o esqueleto do receptor de Michael multifuncional poderá ser igual ou diferente do esqueleto do doador de Michael multifuncional. É contemplado ainda que as misturas contendo mais de um doador de Michael ou mais de um receptor de Michael poderão ser usadas.
[18] Os catalisadores básicos que são úteis incluem ambos, os catalisadores base fortes (pKb de 11,0 ou mais) e os catalisadores base fracos (pKb de 4 a 11). Os exemplos de catalisadores base fortes apropriados incluem guanidinas, amidinas, hidróxidos, alcóxidos, silicatos, fosfatos de metais alcalinos, e óxidos, incluindo mas não limitados a, tetra metil guanidina (TMG), 1,8-diazabiciclo(5.4.0)undec-7-eno (DBU), 1,5diazabiciclo(4.3.0)non-5-eno (DBN), 1,4-diazabiciclo(2.2.2)octano (DABCO), terciário butil amônio hidróxido (TBAH), hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, sódio metóxido, sódio etóxido, tripotássio fosfato, silicato de sódio e óxido de cálcio. Os catalisadores base fracos apropriados incluem aminas terciárias, carbonatos de metais alcalinos, bicarbonatos de metais alcalinos, hidrogênio fosfatos de metais alcalinos, fosfinas, sais de metais alcalinos de ácidos carboxílicos, incluindo mas não limitados a, trietilamina, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio, hidrogênio fosfato de potássio (mono-básico e dibásico), trifenil fosfina, trietil fosfina, potássio acetato e potássio acrilato. Os catalisadores podem ser encapsulados em seu estado puro ou único, ou em um
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 21/39 / 18 solvente tal como etanol ou água. E reconhecido que alguns catalisadores são, do modo mais desejável, encapsulados como uma solução.
[19] Os catalisadores encapsulados são produzidos tipicamente pela deposição de uma casca em torno do catalisador. O catalisador poderá estar contido em uma cavidade única ou reservatório dentro da cápsula, ou poderá estar em numerosas cavidades dentro da cápsula. A espessura da casca poderá variar de modo considerável, dependendo dos materiais usados, do nível de carregamento do catalisador, do método para formação da cápsula, e do uso final pretendido. Os níveis de carregamento do catalisador são, de preferência, de 5 a 90 %, sendo mais preferido de 10-90 %, e do modo mais preferido de 30-90 %. Determinados processos de encapsulação levam eles próprios a um carregamento do volume do núcleo mais elevado que outros. Mais de uma casca poderá ser desejável para assegurar que não haja rompimento ou vazamento prematuros.
[20] Os catalisadores encapsulados podem ser produzidos por qualquer uma das diversas técnicas de micro-encapsulação, que incluem mas não limitam a, coacervação, condensação e adição interfacial, polimerização em emulsão, polimerização microfluida, polimerização micelar inversa, suspensão em ar, extrusão centrífuga, secagem por pulverização, pastilhamento, processo BitemTM, revestimento em panela, e pelo processo de encapsulação M-CAP™.
[21] A coacervação é um processo básico para formação da parede da cápsula. O processo de encapsulação foi descoberto e desenvolvido nos anos 50. Os exemplos de processos de coacervação estão listados nas Patentes US Nos. 2800457 e 2800458. A encapsulação por coacervação é um processo em três etapas: formação da partícula ou gotícula; formação da parede por coacervação; e isolamento da cápsula. As primeiras cápsulas por coacervação foram produzidas usando gelatina como uma parede em um sistema “óleoem-água”. Posteriores desenvolvimentos produziram sistemas “água-emPetição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 22/39 / 18 óleo” para núcleos altamente polares e solúveis em água.
[22] O processo M-CAP™ é reconhecido como um método preferido para produzir catalisadores encapsulados com tamanho de partícula de 30 mícrons e com um elevado volume de carregamento do núcleo (> 75 %), que pode ser rompido com pressão. O processo M-CAPTM está descrito em detalhe na Patente US No. 5.271.881.
[23] O pastilhamento é reconhecido também como um método preferido para encapsulação permitindo o uso de ceras altamente cristalinas, com excelentes propriedades de barreira, para evitar uma liberação prematura do catalisador. O pastilhamento, o qual é conhecido também como congelamento por pulverização, resfriamento por pulverização ou pulverização em fusão, proporciona cápsulas com dimensões entre 0,5 gm e 3000 gm, com níveis de carregamento típicos de catalisador de 5 a 50 %. Este é um processo preferido para a encapsulação de bases fortes solúveis, orgânicas, tais como TMG e DBU. Os materiais da casca preferidos para encapsulação por meio do método de pastilhamento incluem as ceras parafínicas, ceras sintéticas, ceras microcristalinas, ceras vegetais, ceras de polietileno, e polímeros de baixo peso molecular. Os materiais para casca mais preferidos para pastilhamento são as ceras parafínicas, as ceras de polietileno, e as ceras de Fischer-Tropsch, com pontos de fusão de 40-120° C.
[24] O processo Bitem™ é outro exemplo apropriado de uma técnica de encapsulação para soluções aquosas de bases, tais como soluções aquosas de carbonato de potássio, fosfato tri-potássio ou acetato de potássio. E similar ao processo de pastilhamento pelo fato de que ele permite o uso de ceras altamente cristalinas, com excelentes propriedades de barreira para evitar uma liberação prematura do catalisador. Este processo resulta em cápsulas de 50-500 gm nas quais pequenas câmaras contendo a solução aquosa do catalisador ficam incorporadas na matriz de cera. Os materiais preferidos para a casca para encapsulação pelo método de pastilhamento
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 23/39 / 18 incluem as ceras parafínicas, ceras sintéticas, ceras microcristalinas, ceras vegetais, ceras de polietileno e polímeros de baixo peso molecular. Os materiais para casca mais preferidos para o pastilhamento são as ceras parafínicas, as ceras de polietileno, e as ceras de Fischer-Tropsch, com pontos de fusão de 40-120° C.
[25] Independente da técnica de encapsulação, os materiais usados para encapsular o catalisador poderão incluir as ceras sintéticas, ceras microcristalinas, ceras vegetais, ceras de polietileno, poliamidas, poliuréias (tal como a polimetil uréia ou PMU), polímeros de adição de Michael (i.e., produtos da reação de um doador, tal como acetoacetato ou malonato, e um receptor tal como um acrilato multifuncional), poliacrilatos, poliacrilatos cristalizáveis de cadeia lateral, polivinil álcool, polivinil álcool reticulado usando reticuladores tais como boratos, polidimetil siloxanos, carboximetil celulose, poliestireno, copolímeros polietileno vinil acetato, copolímeros polietileno acrilato, poli alfa-olefinas, polietilenos preparados por meio de catálise heterogênea (e.g., catálise com metaloceno), polipropileno, polipropilenos preparados por meio de catálise heterogênea (e.g., catálise com metaloceno).
[26] Os materiais altamente cristalinos, com ponto de fusão bem definido, tais como ceras parafínicas, ceras sintéticas, bem como ceras de polietileno e polímeros de baixo peso molecular, altamente cristalinos, tais como poliacrilatos cristalizáveis de cadeia lateral, oferecem o potencial para liberação iniciada por calor para o catalisador, pela seleção judiciosa do ponto de fusão para coincidir com as condições de processamento definitivas da composição.
[27] São contemplados também os polímeros e ceras sensíveis à água para uso como materiais para encapsular. De preferência, esses materiais para encapsular sensíveis à água são cristalinos ou semi-cristalinos tais como o polietileno glicol (PEG) ou o polivinil álcool (PVOH). Outros polímeros
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 24/39 / 18 sensíveis à água, não-cristalinos ou semi-cristalinos, úteis, incluem amido, amido hidrofobicamente modificado, derivados de celulose tal como hidroxipropil celulose, e polietil oxazolina.
[28] Para a preparação das cascas em torno do catalisador básico desta invenção, uma abordagem especialmente útil é utilizar a reação de um doador e um receptor de Michael. Esta abordagem supera o desafio de outras polimerizações que requerem os catalisadores ácidos.
[29] O uso de várias cascas ou vários revestimentos separados poderá ser desejável para proporcionar uma suficiente resistência e integridade à casca e evitar um início prematuro da reação, dos reagentes, em uma formulação em uma parte contendo o catalisador encapsulado. Um exemplo de tal cápsula de múltiplas cascas seria uma casca de parafina ou de cera micro-cristalina (tal como levado a efeito por pastilhamento) seguido por uma casca de polimetil uréia (PMU). Outro exemplo seria o uso de uma casca de cera seguida de uma casca preparada pela adição de Michael de carbono.
[30] Os tamanhos de partícula preferidos para as cápsulas são de 0,1 a 1000 gm, sendo mais preferido de 0,1 a 500 gm, e do modo mais preferido de 0,1 a 100 gm. O tamanho de partícula para as cápsulas poderá ser produzido sob medida para a aplicação, para assegurar a ruptura sob predeterminadas condições.
[31] Embora tipicamente a distribuição preferida para o tamanho das partículas seja estreita, a distribuição do tamanho das partículas pode ser estreita ou ampla. Os exemplos de distribuições de tamanho de partícula aceitáveis estão mostrados na Tabela 1.
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 25/39 / 18
Tabela 1. Tamanhos de partícula de cápsulas de catalisadores encapsulados.
| Tamanho Médio de Partícula | Desvio Padrão |
| 33,2 pm | 16,3 pm |
| 283,5 pm | 143,3 pm |
| 425,2 pm | 270,3 pm |
[32] De acordo com uma forma de realização em separado, uma outra abordagem para encapsular o catalisador básico desta invenção é o uso de polímeros líquidos, tais como poliisopreno líquido ou despolimerizado, polibutadienos líquidos, ou poliacrilatos líquidos, para revestir um catalisador sólido finamente moído. Esses polímeros líquidos possuem um Mn abaixo de 50.000, incluindo Mn abaixo de 40.000, e Mn abaixo de 30.000. Os exemplos de catalisadores sólidos apropriados para essa encapsulação são os carbonatos, bicarbonatos, fosfatos, hidrogênio fosfatos e silicatos.
[33] As composições de adição de Michael que usam os catalisadores encapsulados são úteis quando da cura como adesivos para uma variedade de aplicações que incluem, mas não se limitam a, adesivos para laminação flexível, laminação industrial, montagem de produtos, construções, automotivas, para consumidores e faça você mesmo (DYI), eletrônicos (uniões, imersões e encapsulados), dentais e montagem de dispositivos medicinais.
[34] As composições são úteis também quando da sua cura como revestimentos para pisos, tintas para tráfego, revestimentos industriais, revestimentos para metal, revestimentos para madeira, revestimentos marítimos e revestimentos para arquitetura. As composições são úteis também quando da cura como selantes, tais como selantes automotivos, selantes para vias de tráfego, selantes para construções, selantes para uso doméstico, selantes para isolamento, selantes para telhados e selantes para utensílios domésticos. As composições são úteis também quando da cura como elastômeros, filmes e espumas (tanto rígidas como flexíveis). Para uso como
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 26/39 / 18 espumas, os agentes de expansão não-fluorocarbono voláteis, tais como npentano e ciclopentano, são preferidos.
[35] Para aplicações como adesivo para embalagens flexíveis, os tamanhos médios de partícula são de preferência de 0,1 a 300 pm, de tal modo que uma compressão da fina camada de adesivo (2,5 pm) entre finos filmes poliméricos (12 a 48 pm), com rolos de compressão, pode ser usada para ruptura das cápsulas.
[36] De modo alternativo, o uso de rolos aquecidos, ou a passagem do laminado através de um forno, pode fundir as cápsulas.
[37] Para adesivos para montagens e laminações industriais (rígidas), o tamanho médio de partícula é de preferência de 10 a 500 pm, devido à camada de adesivo muito mais espessa entre os substratos. Essas cápsulas podem ser esmagadas pelos processos de compressão com alta pressão usados em processos industriais de ligação, ou poderão ser ainda, alternativamente, fundidas pela passagem através de um forno ou de um “estreitamento aquecido”. Para os processos de extrusão, tais como os usados na fabricação de espumas e elastômeros, as cápsulas são tipicamente introduzidas por uma passagem para adição, tanto na forma de pó como em uma mistura-padrão de outros polímeros. O tamanho médio de partícula do catalisador encapsulado usado para espumas e elastômeros preparados por extrusão é tipicamente de 50 a 500 pm.
[38] Cápsulas muito grandes, com tamanhos médios de partícula de 500-1000 pm, podem ser usadas também para uma diversidade de aplicações, mas são tipicamente menos desejáveis uma vez que eles tendem a se depositarem ou se elevarem resultando em uma composição que necessita ser agitada previamente ao seu uso.
Materiais:
[39] SR-259TM - polietileno glicol diacrilato, da Sartomer Company.
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 27/39
14/18 [40] MorCure 2000™ - Bisfenol A diglicidil epóxi diacrilato, da Rohm and Haas Company.
[41] TMP tris Ac Ac - trimetilolpropano tris acetoacetato.
Exemplos:
[42] Uma variedade de cápsulas foram produzidas com catalisadores base usando ceras de parafina e microcristalinas, incluindo:
| Exemplo | Tamanho médio de partícula (mlcrons) | Tipo de cera (ponto de fusão) /tipo de catalisador | Relação (catalisador / cera) |
| 1 | 283,5 | 50-53050% K2CO3 | Í:J |
| o | 331,5 r2óó,3“ | 50-53 0 50% K2CO3 90-94050% K2CO3 | 1:3 1:1 ______J |
| 4 | 263,5 | 90-94050% K2CO3 | 1:3 |
| 5 | 170,2 | 50-53OTMG | kl |
| 6 | 152,7 | 50-53ODBLJ | „11 ____.. |
| 7 | 425,2 | 50-53OTMG | 1:3 1 |
| 8 | 293,5 | 90-94ODRU | kl |
| 9 | 366,3 | 90-94C/DBU | 1:3 |
[43] Para confirmar que os catalisadores encapsulados poderíam ser quebrados com pressão, fotografias digitalizadas foram tomadas antes e após a aplicação de uma pressão de 137,9 kPa.
[44] Os catalisadores encapsulados foram então formulados em composições adesivas baseadas na química de adição de Michael de carbono.
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 28/39
15/18
[45] As formulações acima foram testadas em relação ao desenvolvimento de uma ligação e aderência, usando compressão e exposição ao calor. As uniões foram avaliadas após 24 horas.
| 2-1 (sem catalisador) | 2-3 | 2-4 | 2-5 | |
| Madeira/madeira Compressão @ TA (17,23 kPa) por 24 horas | Resistência sem ligação | Significativa resistência com ligação | Significativa resistência com ligação | Significativa resistência com ligação |
| Madeira/madeira Aquecimento a 110C por 1 hr (compressão de 17,23 kPa) | Resistência sem ligação quando removido do fomo | Significativa resistência com ligação quando removido do fomo | Significativa resistência com ligação quando removido do fomo | Significativa resistência com ligação quando removido do fomo |
Exemplos de Catalisador de Adição de Michael, Encapsulado,
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 29/39 / 18 usando poliisopreno despolimerizado, cis 1,4 poliisopreno e um revestimento.
[46] Um catalisador encapsulado foi preparado a partir de 2 gramas de Na2CO3, moído para passar por uma peneira de 325 mesh, seco em seguida por 2 horas a 110° C, e misturado com 5 gramas de Isolene™ 40, na forma de um revestimento.
[47] O Exemplo 10 resume uma formulação adesiva para laminação.
Exemplo 10
| Morecure™ 2000 | 20,69 |
| Miramer™ M 280 | 18,10 |
| SR 9020 | 11,20 |
| Glicerol tris AcAc | 9,23 |
| Oleo de Rícino tris AcAc | 7,20 |
| Total | 66,42 |
Exemplo 11 [48] A formulação adesiva para laminação do Exemplo 10 (66,42 gramas) foi misturada com 7 gramas de Na2CO3 revestido com Isolene™ 40, proporcionando 2,7 % de Na2CO3 no adesivo formulado final. Os dados de viscosidade foram medidos para o adesivo e resumidos como se segue:
| Viscosidade inicial 25 C | 1000 cps |
| Viscosidade 48 horas 25 C | 1000 cps |
| Viscosidade 8 dias 25 C | 3600 cps |
[49] A formulação adesiva para laminação foi aplicada a cupons de alumínio com 2,54 x 7,62 cm, com uma base. Os cupons foram nebulizados com água deionizada, laminados a cupons de alumínio com 2,54 x 7,62 cm, com uma base, para formar uma superposição de 2,54 cm e deixados para curar por 24 horas, na temperatura ambiente. A formulação adesiva para laminação foi misturada com uma pequena quantidade de água deionizada e aplicada a cupons de alumínio com uma base, para formar laminados com uma superposição de 2,54 cm, como acima.
[50] Os dados de resistência à tração média após 24 horas estão resumidos abaixo para laminados preparados usando um catalisador
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 30/39 / 18 encapsulado na formulação adesiva para laminação.
| Nebulizado | 533,6 kPa |
| z Água misturada | 715,0 kPa |
[51] Uma formulação adesiva para laminação foi preparada e está resumida no Exemplo 12.
Exemplo 12
| Morecure™ 2000 | 41,3 |
| Miramer™ 280 | 17,7 |
| TMP tris AcAc | 41,0 |
| Total | 100,0 |
Exemplo 13 [52] A formulação adesiva para laminação do Exemplo 12 (100,0 gramas) foi misturada com 10,4 gramas de um catalisador encapsulado, como acima descrito, para proporcionar 2,7 % em peso do catalisador na formulação adesiva.
[53] Os dados de viscosidade foram medidos para o adesivo e estão resumidos como se segue:
| Viscosidade inicial @ 25 C | 2600 cps |
| Viscosidade após 24 horas | 2600 cps |
[54] A formulação adesiva para laminação do Exemplo 13 foi aplicada a cupons de alumínio, com uma base, nebulizados e laminados para formar laminados com uma superposição de 2,54 cm, como acima. A formulação adesiva para laminação foi misturada com uma pequena quantidade de água deionizada e aplicada a cupons de alumínio com uma base, laminados para formar laminados com uma superposição de 2,54 cm, como acima.
[55] Os dados de resistência à tração média após 24 horas estão resumidos abaixo para laminados preparados usando um catalisador encapsulado na formulação adesiva para laminação.
| Nebulizado 24 horas | 1323,1 kPa |
| Nebulizado 48 horas | 1738,2 kPa |
| Água misturada | 1335,5 kPa |
| Água misturada | 2413,2 kPa |
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 31/39 / 18 [56] Um catalisador encapsulado foi preparado a partir de 2 gramas de Na2CO3, moído para passar por uma peneira de 325 mesh, seco em seguida por 2 horas @ 110 C, e misturado com 5 gramas de Isolene™ 400, para revestir o catalisador.
Exemplo 14 [57] A formulação adesiva para laminação do Exemplo 12 (100,0 gramas) foi misturada com 10,4 gramas do catalisador, para proporcionar 2,7 % do catalisador na formulação adesiva final. Os dados de viscosidade foram medidos para o adesivo e estão resumidos como se segue:
| Viscosidade inicial @ 25 C | 4800 cps |
| Viscosidade após 24 horas a 25 C | 4800 cps |
[58] O adesivo para laminação do Exemplo 14 foi aplicada a cupons de alumínio, com uma base, nebulizados com água deionizada e laminados como acima. Os dados de resistência à tração média após 24 horas estão resumidos abaixo para laminados preparados usando um catalisador encapsulado na formulação adesiva para laminação.
Resistência à tração média
| Nebulizado 24 horas | 1182,4 kPa |
| Nebulizado 48 horas | 1309,3 kPa |
[59] O Isolene™ é suprido pela Elementis Specialties, 600 Cortlandt St., Belleville, NJ 07109.
[60] IsoleneTM 40; Mw = 32000. IsoleneTM 400; Mw = 65.000.
Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 32/39
1/3
Claims (4)
- REIVINDICAÇÕES1. Método para ligar pelo menos dois substratos, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de:(a) aplicar a pelo menos um substrato uma composição que compreende (i) pelo menos um receptor de Michael selecionado de compostos que possuem pelo menos um grupo funcional com a estrutura (I) (I) em que R1, R2 e R4 são, independentemente, hidrogênio ou radicais orgânicos; em que R3 é oxigênio, um grupo contendo nitrogênio, ou um radical orgânico;(ii) pelo menos um doador de Michael selecionado do grupo que consiste de: metil acetoacetato, etil acetoacetato, n-propil acetoacetato, isopropil acetoacetato, n-butil acetoacetato, t-butil acetoacetato, etileno glicol bisacetoacetato, 1,2 propanodiol bisacetoacetato, 1,3 propanodiol bisacetoacetato, 1,4 butanodiol bisacetoacetato, neopentil glicol bisacetoacetato, isosorbeto bisacetoacetato, trimetilol propano tris acetoacetato, glicerol tris acetoacetato, óleo de rícino tris acetoacetato, glicose tris acetoacetato, glicose tetra acetoacetato, sacarose acetoacetatos, sorbitol tris acetoacetato, sorbitol tetra acetoacetato, acetoacetatos de dióis etoxilados e propoxilados, trióis e polióis, neopentil glicol bisacetoacetato etoxilado, glicose acetoacetatos propoxilados, sorbitol acetoacetatos propoxilados, sacarose acetoacetatos propoxilados, poíiéster acetoacetatos nos quais o poíiéster é derivado de pelo menos um diácido e pelo menos um diol, poliesteramida acetoacetatos nos quais a poliesteramida é derivada de pelo menos um diácido e pelo menos uma diamina, 1,2 etileno bisacetamida, 1,4 butano bisacetamida, 1,6 hexano bisacetoacetamida, piperazina bisacetamida,Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 33/39
- 2 / 3 acetamidas de propileno glicóis terminados em amina, acetamidas de poliesteramidas acetoacetatos nos quais a poliesteramida é derivada de pelo menos um diácido e pelo menos uma diamina, poliacrilatos contendo comonômeros com funcionalidade acetoacetoxi, e poliacrilatos contendo funcionalidade acetoacetoxi e comonômeros sililados (iii) e pelo menos um catalisador encapsulado selecionado do grupo que consiste de: guanidinas, amidinas, hidróxidos, alcóxidos, óxidos, aminas terciárias, carbonatos de metais alcalinos, bicarbonatos de metais alcalinos, fosfatos de metais alcalinos, hidrogênio fosfatos de metais alcalinos, fosfinas, sais de metais alcalinos de ácidos carboxílicos, silicatos alcalinos, tetra metil guanidina, 1,8-diazabiciclo (5.4.0)undec-7-eno, 1,5-diazabiciclo(4.3.0)non-5-eno, 1,4 diazabiciclo (2.2.2)octano, hidróxido de terciário butil amônio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, metóxido de sódio, etóxido de sódio, tripotássio fosfato, óxido de cálcio, trietilamina, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio, hidrogênio fosfato de potássio (mono-básico e di-básico), trifenil fosfina, trietil fosfina, silicato de sódio, acetato de potássio, acrilato de potássio, e octanoato de potássio, onde as cápsulas dos um ou mais catalisadores encapsulados possuem um tamanho de partícula de 0,1 a 500 pm, (b) contatar dita composição a um segundo substrato;(c) rompendo as ditas cápsulas por calor, pressão ou solvatação; e (d) permitindo a cura da dita composição por adição de Michael após a dita etapa (b).2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que cada um dos ditos R1, R2 e R4 é independentemente selecionado dentre hidrogênio e radicais orgânicos selecionados dentre alquil, aril, alquil aril-substituído, e aril alquil-substituído, e em que dito R3 é oxigênio, umPetição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 34/39
- 3 / 3 grupo contendo nitrogênio, ou um radical orgânico selecionado dentre alquil, aril, alquil aril-substituído, e aril alquil-substituído.3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que as cápsulas dos um ou mais catalisadores encapsulados possuem um tamanho de partícula médio de 0,1 a 100 pm.
- 4. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que as cápsulas dos ditos um ou mais agentes de encapsulação serem selecionadas de ceras sintéticas, ceras microcristalinas, ceras vegetais, ceras de polietileno, poliamidas, poliuréias, polímeros de adição de Michael, poliacrilatos, poliacrilatos cristalizáveis de cadeia lateral, polivinil álcool, polivinil álcool reticulado usando reticuladores tais como boratos, polidimetil siloxanos, carboximetil celulose, poliestireno, copolímeros de polietileno vinil acetato, copolímeros de polietileno acrilato, poli alfa-olefinas, polietilenos preparados via catálise heterogênea, polipropileno, e polipropilenos preparados via catálise heterogênea.Petição 870170075628, de 05/10/2017, pág. 35/39
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US76220206P | 2006-01-25 | 2006-01-25 | |
| US60/762202 | 2006-01-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0700100A BRPI0700100A (pt) | 2007-11-06 |
| BRPI0700100A8 BRPI0700100A8 (pt) | 2017-07-11 |
| BRPI0700100B1 true BRPI0700100B1 (pt) | 2018-02-14 |
Family
ID=38016436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0700100-2A BRPI0700100B1 (pt) | 2006-01-25 | 2007-01-18 | Método para ligar pelo menos dois substratos |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070173602A1 (pt) |
| EP (1) | EP1813630B1 (pt) |
| JP (1) | JP4544592B2 (pt) |
| KR (1) | KR20070078063A (pt) |
| CN (1) | CN101012291B (pt) |
| BR (1) | BRPI0700100B1 (pt) |
| CA (1) | CA2573695A1 (pt) |
| DE (1) | DE602007005031D1 (pt) |
| MX (1) | MX2007000747A (pt) |
Families Citing this family (85)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6835750B1 (en) | 2000-05-01 | 2004-12-28 | Accera, Inc. | Use of medium chain triglycerides for the treatment and prevention of alzheimer's disease and other diseases resulting from reduced neuronal metabolism II |
| US20080281006A1 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-13 | O Leary Robert J | One-part non-toxic spray foam |
| WO2009002726A1 (en) * | 2007-06-25 | 2008-12-31 | Sun Chemical Corporation | Process for preparation of oligomeric or polymeric compounds using selective michael addition |
| US7952261B2 (en) | 2007-06-29 | 2011-05-31 | Bayer Materialscience Ag | Electroactive polymer transducers for sensory feedback applications |
| EP2179284B1 (en) | 2007-07-31 | 2016-09-28 | Accera, Inc. | Use of genomic testing and ketogenic compounds for treatment of reduced cognitive function |
| EP2185658B1 (en) * | 2007-08-31 | 2015-08-19 | The Sherwin-Williams Company | Amine functional adducts and curable compositions comprising same |
| FR2929951B1 (fr) * | 2008-04-15 | 2011-03-11 | Rescoll Soc | Composition stable destinee a l'assemblage demontable de substrats par collage. |
| US9125881B2 (en) | 2008-07-03 | 2015-09-08 | Accera, Inc. | Monoglyceride of acetoacetate and derivatives for the treatment of neurological disorders |
| US8105809B2 (en) * | 2008-07-03 | 2012-01-31 | Accera, Inc. | Enzymatic synthesis of acetoacetate esters and derivatives |
| EP2239793A1 (de) | 2009-04-11 | 2010-10-13 | Bayer MaterialScience AG | Elektrisch schaltbarer Polymerfilmaufbau und dessen Verwendung |
| US9567422B2 (en) * | 2010-02-06 | 2017-02-14 | Ndsu Research Foundation | Acetoacetoxy and enamine compounds and coatings therefrom |
| EP2374836A1 (en) * | 2010-04-07 | 2011-10-12 | Nuplex Resins B.V. | Crosslinkable composition crosslinkable with a latent base catalyst. |
| US9051497B2 (en) | 2010-11-12 | 2015-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions |
| CN103189411B (zh) * | 2010-11-12 | 2015-11-25 | 3M创新有限公司 | 可固化组合物和已固化组合物 |
| SG193003A1 (en) | 2011-03-01 | 2013-10-30 | Bayer Ip Gmbh | Automated manufacturing processes for producing deformable polymer devices and films |
| CN103703404A (zh) | 2011-03-22 | 2014-04-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 电活化聚合物致动器双凸透镜系统 |
| CN102441431B (zh) * | 2011-09-30 | 2013-10-16 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种迈克尔加成反应用催化剂以及一种硝基脂肪醛的制备方法 |
| EP2764037B1 (en) | 2011-10-07 | 2017-03-22 | Nuplex Resins B.V. | A crosslinkable composition cross-linkable by real michael addition reaction and resins for use in said composition |
| US20140322522A1 (en) * | 2011-10-10 | 2014-10-30 | Bayer Materialscience Ag | B-stageable silicone adhesives |
| CN104204109A (zh) | 2012-03-09 | 2014-12-10 | 希斯比复合材料美国有限责任公司 | 用于零voc的凝胶涂料的乙酰乙酰基热固性树脂 |
| WO2013142552A1 (en) | 2012-03-21 | 2013-09-26 | Bayer Materialscience Ag | Roll-to-roll manufacturing processes for producing self-healing electroactive polymer devices |
| KR20150031285A (ko) | 2012-06-18 | 2015-03-23 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 연신 공정을 위한 연신 프레임 |
| US9018322B2 (en) * | 2012-06-21 | 2015-04-28 | FRC-DeSoto International, Inc. | Controlled release amine-catalyzed, Michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions |
| CN103571322B (zh) * | 2012-08-03 | 2015-12-09 | Ppg涂料(天津)有限公司 | 防滑涂层材料及其制备、涂覆方法 |
| JP6183642B2 (ja) | 2012-08-10 | 2017-08-23 | 株式会社リコー | 活性光線硬化組成物、並びにこれを用いた活性光線硬化型インクジェット印刷用インク組成物及び活性光線硬化型接着剤組成物 |
| BR112015006263A2 (pt) * | 2012-09-27 | 2017-07-04 | Dow Global Technologies Llc | método para usar um composto com carbono de michael para reduzir transferência de calor |
| BR112015006643B1 (pt) | 2012-09-28 | 2021-02-17 | Dow Global Technologies Llc | oligômero funcionalizado, composição formadora de espuma de células abertas e espuma de células abertas |
| US9006360B2 (en) * | 2012-10-24 | 2015-04-14 | Prc-Desoto International, Inc. | Controlled-release amine-catalyzed, sulfur-containing polymer and epdxy compositions |
| US9590193B2 (en) | 2012-10-24 | 2017-03-07 | Parker-Hannifin Corporation | Polymer diode |
| NO2984133T3 (pt) | 2013-04-08 | 2018-08-25 | ||
| US20140302733A1 (en) * | 2013-04-09 | 2014-10-09 | The Boeing Company | Chemically Curable Bonding Film Adhesive with Uniform Thickness |
| CN104119810B (zh) * | 2013-04-25 | 2016-06-08 | 京东方科技集团股份有限公司 | 封框胶及其封合方法、显示面板及显示装置 |
| CN104449020B (zh) * | 2013-09-20 | 2019-01-11 | 陶氏环球技术有限公司 | 用于涂料组合物的反应性多官能添加剂 |
| US10221315B2 (en) | 2013-11-08 | 2019-03-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable film-forming composition comprising catalyst associated with a carrier |
| US9018327B1 (en) | 2013-11-08 | 2015-04-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Catalyst compositions and methods of preparing them |
| US20150132592A1 (en) | 2013-11-08 | 2015-05-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable film-forming compositions comprising catalyst associated with a carrier and methods for coating a substrate |
| US9518197B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-12-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof |
| US9328274B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-05-03 | Prc-Desoto International, Inc. | Michael acceptor-terminated urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof |
| US9328275B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-05-03 | Prc Desoto International, Inc. | Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions |
| WO2015153520A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Methods for making lignocellulose composite products with oxidative binders and encapsulated catalyst |
| EP3154929B1 (en) | 2014-04-21 | 2020-09-16 | Firestone Building Products Company, LLC | Method of preparing a foam |
| KR101462486B1 (ko) | 2014-06-20 | 2014-11-19 | 화인케미칼 주식회사 | 인조잔디용 탄성 충진재 |
| WO2016018290A1 (en) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Preparing a printer cartridge for transport |
| US9683129B2 (en) | 2014-12-04 | 2017-06-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Polythioether sealants with extended working time |
| US10975192B2 (en) * | 2014-12-23 | 2021-04-13 | Rohm And Haas Company | Curable formulations for laminating adhesives |
| US10246565B2 (en) | 2015-03-24 | 2019-04-02 | The Boeing Company | Rapidly curing adhesives using encapsulated catalyst and focused ultrasound |
| WO2016164870A1 (en) * | 2015-04-10 | 2016-10-13 | Battelle Memorial Institute | Bpa-free coatings |
| EP3280755A2 (en) | 2015-04-10 | 2018-02-14 | Ohio Soybean Council | Bpa-free coatings |
| US10774238B2 (en) | 2015-04-17 | 2020-09-15 | Allnex Netherlands B.V. | Method for curing a RMA crosslinkable resin coating, RMA crosslinkable compositions and resins for use therein |
| JP6833716B2 (ja) | 2015-04-17 | 2021-02-24 | オールネックス・ネザーランズ・ビー．ブイ．Ａｌｌｎｅｘ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ Ｂ．Ｖ． | Ｒｍａ架橋性コーティング組成物の接着の改善のための改質エポキシプライマー |
| JP6837991B2 (ja) | 2015-04-17 | 2021-03-03 | オールネックス・ネザーランズ・ビー．ブイ．Ａｌｌｎｅｘ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ Ｂ．Ｖ． | フロアコーティング組成物 |
| US10767074B2 (en) | 2015-04-17 | 2020-09-08 | Allnex Netherlands B.V. | Process for the manufacture of a crosslinkable composition |
| US9951252B2 (en) | 2015-08-10 | 2018-04-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Moisture-curable fuel-resistant sealant systems |
| JP6824274B2 (ja) | 2015-12-10 | 2021-02-03 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | キュア・オン・デマンド湿気硬化型ウレタン含有耐燃料性プレポリマーおよびその組成物 |
| EP3433287A1 (en) * | 2016-03-22 | 2019-01-30 | Technische Universität München | Polymerization of michael-type and heterocyclic monomers |
| US10035926B2 (en) | 2016-04-22 | 2018-07-31 | PRC—DeSoto International, Inc. | Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions |
| US10370561B2 (en) | 2016-06-28 | 2019-08-06 | Prc-Desoto International, Inc. | Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof |
| US12252590B2 (en) * | 2016-10-26 | 2025-03-18 | Ndsu Research Foundation | Acetoacetylated and (meth)acrylated resin compositions and thermosets and foams therefrom |
| WO2018085534A1 (en) | 2016-11-03 | 2018-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Compositions including a photolatent amine, camphorquinone, and a coumarin and related methods |
| EP3535332A1 (en) | 2016-11-03 | 2019-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Method of applying a sealant to an aircraft component |
| CN107267106A (zh) * | 2017-07-10 | 2017-10-20 | 吴凡 | 一种制品胶及胶带 |
| CN107312487A (zh) * | 2017-07-10 | 2017-11-03 | 吴东辉 | 一种微容器组分胶及其制品带 |
| CN111010876B (zh) * | 2017-07-31 | 2022-01-11 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 包封方法 |
| US11370995B2 (en) | 2017-07-31 | 2022-06-28 | Dow Global Technologies Llc | Detergent additive |
| US10947330B2 (en) * | 2017-08-18 | 2021-03-16 | Rohm And Haas Company | Encapsulated catalyst and methods of olefin polymerization |
| EP3674376B1 (en) * | 2017-08-23 | 2024-12-11 | Kansai Paint Co., Ltd | Cationic electrodeposition composition and method for electrodeposition |
| AU2019212991B2 (en) | 2018-01-26 | 2024-05-23 | Allnex Netherlands B.V. | Powder coating composition |
| EP3757258A4 (en) * | 2018-02-23 | 2022-01-19 | Kansai Paint Co., Ltd | COATING PROCESS FOR CATIONIC ELECTROCOAT MATERIAL |
| US11098222B2 (en) | 2018-07-03 | 2021-08-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Sprayable polythioether coatings and sealants |
| US11518904B2 (en) * | 2018-09-26 | 2022-12-06 | Swimc Llc | Curable coating compositions |
| US10843180B2 (en) * | 2018-10-02 | 2020-11-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Delayed cure micro-encapsulated catalysts |
| JP7455116B2 (ja) | 2018-10-03 | 2024-03-25 | ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ ユニバーシティ オブ イリノイ | 可溶化触媒錯体の調製方法、可溶化触媒配合、および触媒オレフィン重合方法 |
| EP3663326A1 (en) * | 2018-12-04 | 2020-06-10 | Allnex Netherlands B.V. | Rma crosslinkable polymer |
| EP3909702A1 (en) * | 2018-12-18 | 2021-11-17 | Lonza Solutions AG | Isocyanate free binder |
| CN110105799B (zh) | 2019-05-07 | 2021-10-01 | 广东华润涂料有限公司 | 木器用涂料组合物以及由其制成的木制品 |
| CN110240821B (zh) | 2019-05-07 | 2021-04-02 | 广东华润涂料有限公司 | 木器用涂料组合物以及由其制成的木制品 |
| CN114096510A (zh) * | 2019-07-05 | 2022-02-25 | 阿尔萨达股份公司 | 用于制备乙酰乙酸酯化合物的方法 |
| EP4021998A1 (en) * | 2019-08-29 | 2022-07-06 | BASF Coatings GmbH | Coating composition curable by aceto-michael addition |
| DK3889222T3 (da) * | 2020-03-30 | 2025-08-18 | Henkel Ag & Co Kgaa | Hærdbar pottesammensætning fri for meget problematiske stoffer |
| CN112940669B (zh) * | 2021-02-04 | 2023-05-16 | 西安交通大学 | 一种荧光聚酰胺热熔胶及其制备方法 |
| US11891537B2 (en) | 2021-03-31 | 2024-02-06 | Sheboygan Paint Company | Triphenylphosphine-containing coatings with enhanced adhesion to unprimed surfaces |
| CN114456072B (zh) * | 2022-03-02 | 2024-01-05 | 辽宁华星日化产业技术研究院有限公司 | 一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的制备方法 |
| CN114516796B (zh) * | 2022-03-30 | 2023-05-26 | 北京化工大学 | 一种制备5-氧代己酸酯的方法 |
| CN114853998B (zh) * | 2022-05-06 | 2024-06-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种蓖麻油基反应型阻燃聚酯多元醇的制备方法 |
| CN120637548A (zh) * | 2025-06-19 | 2025-09-12 | 宿迁时代储能科技有限公司 | 辅助交联型聚芳基吡啶阴离子交换膜、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4408018A (en) * | 1982-10-29 | 1983-10-04 | Rohm And Haas Company | Acetoacetate functionalized polymers and monomers useful for crosslinking formulations |
| EP0160824B2 (de) * | 1984-04-04 | 1994-08-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Umsetzungsprodukt von olefinisch ungesättigten Verbindungen mit wasserstoffaktiven Verbindungen, Verfahren zu dessen Herstellung und darauf basierende 2-Komponentenlacke |
| US5017649A (en) * | 1988-01-19 | 1991-05-21 | Eastman Kodak Company | Low temperature Michael addition reactions |
| US5002849A (en) * | 1989-10-02 | 1991-03-26 | The Mead Corporation | Receiver sheet including amine salt |
| US5350875A (en) * | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Albemarle Corporation | Michael reaction |
| EP0839166B1 (en) | 1995-03-07 | 2004-06-02 | Landec Corporation | Polymeric composition |
| JP3882096B2 (ja) * | 1997-05-28 | 2007-02-14 | 日本ペイント株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| DE19754341A1 (de) * | 1997-11-25 | 1999-07-29 | Schill & Seilacher | Mikroverkapseltes Kautschukadditiv |
| AU3666799A (en) * | 1998-04-27 | 1999-11-16 | Dow Chemical Company, The | Encapsulated active materials |
| US6361716B1 (en) * | 2000-07-20 | 2002-03-26 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and electrically conductive silicone adhesive formed therefrom |
| DE10241373A1 (de) * | 2002-09-06 | 2004-03-18 | Clariant Gmbh | Oberflächenmodifizierte Phosphinsäuresalze |
| DE10241434B4 (de) | 2002-09-06 | 2007-09-13 | Ivoclar Vivadent Ag | Dentale Polymerfolie |
| US20050081994A1 (en) | 2003-01-02 | 2005-04-21 | Beckley Ronald S. | Methods of using Michael addition compositions |
| US8013068B2 (en) * | 2003-01-02 | 2011-09-06 | Rohm And Haas Company | Michael addition compositions |
| EP1593728B1 (en) * | 2004-05-03 | 2012-05-09 | Rohm And Haas Company | Michael addition compositions |
| US20060078741A1 (en) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Ramalingam Balasubramaniam Jr | Laminating adhesives containing microencapsulated catalysts |
-
2007
- 2007-01-04 US US11/649,511 patent/US20070173602A1/en not_active Abandoned
- 2007-01-11 CA CA002573695A patent/CA2573695A1/en not_active Abandoned
- 2007-01-18 BR BRPI0700100-2A patent/BRPI0700100B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-01-19 DE DE602007005031T patent/DE602007005031D1/de active Active
- 2007-01-19 KR KR1020070005963A patent/KR20070078063A/ko not_active Ceased
- 2007-01-19 EP EP07250210A patent/EP1813630B1/en not_active Ceased
- 2007-01-19 MX MX2007000747A patent/MX2007000747A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-01-24 JP JP2007013490A patent/JP4544592B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-24 CN CN2007100073286A patent/CN101012291B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20070078063A (ko) | 2007-07-30 |
| US20070173602A1 (en) | 2007-07-26 |
| EP1813630A3 (en) | 2007-11-28 |
| DE602007005031D1 (de) | 2010-04-15 |
| JP4544592B2 (ja) | 2010-09-15 |
| EP1813630A2 (en) | 2007-08-01 |
| JP2007217686A (ja) | 2007-08-30 |
| MX2007000747A (es) | 2008-10-29 |
| CA2573695A1 (en) | 2007-07-25 |
| EP1813630B1 (en) | 2010-03-03 |
| CN101012291B (zh) | 2010-04-07 |
| BRPI0700100A8 (pt) | 2017-07-11 |
| CN101012291A (zh) | 2007-08-08 |
| BRPI0700100A (pt) | 2007-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20070173602A1 (en) | Encapsulated Michael addition catalyst | |
| EP1201422B1 (en) | Laminate with a peelable top layer and method of peeling off the top layer from the laminate | |
| KR101741700B1 (ko) | 열 가교성 폴리아크릴레이트 및 이의 제조 공정 | |
| AU2020203583B2 (en) | Acrylic emulsion adhesives | |
| JP6526010B2 (ja) | 後硬化性感圧接着剤 | |
| CN106967375A (zh) | 用于制备压敏胶粘剂的组合物 | |
| BR112017000174B1 (pt) | Composição termicamente expansível, elemento difusor e/ou de reforço para estruturas ocas, processo para fabricação do mesmo, uso do mesmo e método para vedação, deflexão e/ou reforço de uma cavidade ou estrutura oca | |
| EP1741741B1 (en) | Method for promoting michael addition reactions | |
| KR101528739B1 (ko) | 난연성 발포 폴리스티렌용 바인더 및 이를 이용한 난연성 발포 폴리스티렌 성형물의 제조방법 | |
| CN1821324A (zh) | 膨胀型粉末组合物和使用该组合物制造的涂层 | |
| JP2000086877A (ja) | 可塑化ポリ乳酸組成物 | |
| JP4390798B2 (ja) | 接着剤、それからなる積層物 | |
| JPH09286875A (ja) | 発泡耐火材 | |
| CN1891724A (zh) | 用来促进迈克尔加成反应的方法 | |
| KR20250167810A (ko) | 나노셀룰로오스 코팅제 및 이를 이용한 친환경 나노셀룰로오스 포장재 | |
| MX2015003858A (es) | Curado de carbodiimidas aromaticas. | |
| JP2025054866A (ja) | 樹脂複合体及び成形体並びに樹脂複合体の製造方法及び成形体の製造方法 | |
| EP4584340A1 (en) | Use of alkoxy-functional organic polymers to enhance water resistance of intumescent coatings | |
| CN121605163A (zh) | 潜伏性丙烯酸类粘合剂 | |
| Zheng | Proteinaceous Resin and Hydrophilic Encapsulation: A Self-Healing-Related Study |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B15K | Others concerning applications: alteration of classification |
Free format text: A CLASSIFICACAO ANTERIOR ERA: C08J 5/14 Ipc: C08F 222/10 (2006.01), C09J 133/06 (2006.01), C09J |
|
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] | ||
| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE A 15A ANUIDADE. |
|
| B24J | Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12) |
Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2653 DE 09-11-2021 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |