BRPI0708967A2 - etanolamina gliceril éteres - Google Patents
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Abstract
ETANOLAMINA GLICERIL éTERES. A presente invenção refere-se a produtos de condensação de etanolamina gliceril éter da fórmula (1) são descritos, em que R^ 1^, R^ 2^ e R^ 3^ podem ser cada um independentemente iguais ou diferentes e são cada hidrogênio, uma cadeia alquila saturada, linear ou ramificada tendo 1 a 20 átomos de carbono, um grupo alquenila insaturado, linear ou ramificado tendo 2 a 20 átomos de carbono, -CH~ 2~-CH~ 2~-OH ou um radical da fórmula (II), com a condição de que pelo menos um dos radicais R^ 1^, R^ 2^ e R^ 3^ seja um radical da fórmula (II) e pelo menos um radical adicional dos radicais R^ 1^, R^ 2^ e R^ 3^ seja selecionado de -CH~ 2~-CH~ 2~-OH e radicais da fórmula (II).
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "ETANOLAMINAGLICERIL ÉTERES".
A presente invenção refere-se a produtos de condensação deetanolamina gliceril éter e seu uso em dispersões.
Dispersões são sistemas de substância compreendendo duas oumais fases nas quais uma substância (a dispersada ou a fase dispersa) édistribuída, isto é, dispersada, em uma forma muito fina em outra (o agentede dispersão ou dispersante). Ambos o agente dispersante e também assubstâncias da fase dispersa podem ser sólidos, líquidos ou gasosos. Deacordo com o grau de distribuição, uma distinção é feita entre sistemas dis-persos molecularmente, sistemas dispersos coloidalmente, sistemas fina-mente dispersos e sistemas dispersos grosseiramente. Exemplos de disper-sões são suspensões, emulsões, espumas, aerossóis e fumaça. Muitos pro-dutos industriais são usados na forma de dispersões.
De modo a se obter dispersões estáveis, em particular suspen-sões ou emulsões, substâncias ativas na interface (dispersantes ou emulsifi-cantes) têm que ser freqüentemente adicionadas as quais facilitam distribui-ção das fases, ou tornam possível em primeiro lugar, e reagem contra for-mação de gel, separação de fase, cristalização ou sedimentação dos com-ponentes individuais.
O objetivo era então fornecer dispersantes e/ou emulsificantesnovos eficientes que sejam prontamente acessíveis industrialmente, possamser usados para uma variedade de sistemas de substância, mas sejam tam-bém toxicologicamente seguros e ecologicamente compatíveis.
Surpreendentemente, verificou-se que este objetivo é alcançadopor produtos de condensação especiais de etanolamina gliceril éter. Estesexibem, em particular, excelentes propriedades ativas na interface, podemser prontamente usados em dispersões aquosas, concentrados de suspen-são e suspoemulsões, mas também em emulsões e concentrados de emul-são, realizam alta compatibilidade dos componentes, por exemplo, adjuvan-tes, dispersantes, eletrólitos etc., um com o outro, e uma alta suspensibilida-de (poder de suspensão) dos componentes e também uma estabilização dasfases.
A invenção provê produtos de condensação de etanolamina gli-ceril éter da fórmula (I)
<formula>formula see original document page 3</formula>fórmula (I)
onde
R1, R2 e R31 em cada caso independentemente um do outro, po-dem ser idênticos ou diferentes esão hidrogênio,
são uma cadeia alquila saturada, linear ou ramificada tendo 1 a20, de preferência 3 a 20 e particularmente de preferência 4 a 18, átomos decarbono,
são um grupo alquenila insaturado linear ou ramificado tendo 2 a20, de preferência 3 a 20 e particularmente de preferência 4 a 18, átomos decarbono,
são-CH2-CH2-OH ousão um radical da fórmula (II)
<formula>formula see original document page 3</formula>fórmula (II)
onde
(O-A) é um grupo alquilenoóxi selecionado do grupo etilenoóxi(EO), grupo propilenoóxi (PO), grupo butilenoóxi e/ou grupo feniloxirano,
a é um número de 0 a 50, de preferência de 0 a 20, particular-mente de preferência de 0 a 10,
b é um número de 0 a 50, de preferência de 0 a 20, particular-mente de preferência de 0 a 10,
R5 é hidrogênio e/oué (O-A)aH, onde (O-A) é um grupo alquilenoóxi selecionado degrupo etilenoóxi (EO), grupo propilenoóxi (PO), grupo butilenoóxi e/ou grupofeniloxirano e a é um número de 1 a 30, e/oué -(CR6R7)a-fenila, onde R6 e R71 os quais podem ser idênticosou diferentes, são -H, são um grupo OH, são uma (Ci-Cio)-alquila linear ouramificada ou uma (C2-C3o)-alquenila linear ou ramificada e a é um númerode 1 a 10, e/ou
é -(CR6R7)a-naftila, onde R6 e R7, que podem ser idênticos oudiferentes, são -H, são um grupo OH1 são uma (CrCio)-alquila linear ou ra-mificada ou são uma (C2-C3o)-alquenila linear ou ramificada e a é um númerode 1 a 10, e/ou
é um grupo da fórmula (III)
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fórmula (III), e/ou
é R8R9N-(CH2)b-, onde R8 e R9, que podem ser idênticos ou dife-rentes, são -H, (Ci-C10)-alquila linear ou ramificada ou (C2-C3o)-alquenilalinear ou ramificada e b é um número de 1 a 22, e/ou
é HO-(CH2)b-, onde b é um número de 1 a 22, e/oué -SO3 X+, -P032"X+X'+ ou -CH2COO X+, onde X+ e X,+ são H+,Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+ e o R8 pode ser idêntico ou diferente eé -H ou (CrCio)-alquila, de preferência (Ci-C4) alquila, e/oué um grupo da fórmula (IV)
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fórmula (IV)
onde
X+ e X+ são H+, Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+, e o R8 podeser idêntico ou diferente e é -H ou (CrCio)-alquila , de preferência (CrC4)-alquila, e/oué -C(R11)2-COO-X+, -C(R12)-C00'X+ ou -C(R11)2C(R11)2 C(R11)2-N(R13)2, onde R11 pode ser idêntico ou diferente e são -H e/ou CH3, R12 é(C1-C10)- alquileno ou (C2-C3o)- alquileno, o R13 pode ser idêntico ou dife-rente e são (C1-C10)- alquila ou (C2-C3o)- alquenila, X+ é H+, Li+, Na+, K+,Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+ e o R8 pode ser idêntico ou diferente e é -H ou(Ci-Cio)-alquila de preferência (C1-C4) alquila, e/ou
é -C(R14)2C(R14)2 C(R14)2-N((GO)zH)2 , onde R14 pode ser idênti-co ou diferente e é -H e/ou -CH3, G é -C2H4-, -C3H6- ou -C4H8- e ζ é umnúmero de 1 a 22, e/oué um grupo da fórmula (V)
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fórmula (V)
ce um numero de 1 a 25, de preferencia um numnero de 1 a 20(O-D) e um grupo alquilenooxi selecionado do grupo etilenooxi(EO), grupo propilenoóxi (PO), grupo butilenoóxi e/ou grupo feniloxirano,
d é um número de O a 50, de preferência de O a 20, mais parti-cularmente de preferência O a 10,
e é um número de O a 50, de preferência de O a 20, mais parti-cularmente de preferência de 0 a 10, e
R4 pode ter o significado de R5,
com a condição de que pelo menos um dos radicais R1, R2 e R3seja um radical da fórmula (II) e pelo menos um dos outros radicais R1, R2 eR3 seja selecionado de -CH2CH2-OH e radicais da fórmula (II).
Dentro do contexto da presente invenção, os grupos alquenilapodem ser mono- ou poliinsaturados.
Em uma modalidade preferida da invenção, pelo menos dois dosradicais R1, R2 e R3 são radicais da fórmula (II).
Em uma modalidade preferida adicional da invenção dois dosradicais R1, R2 e R3 são selecionados de -CH2CH2-OH e radicais da fórmula(II). Nestes compostos, conseqüentemente, um dos radicais R1, R2 e R3 é
c é um número de 1 a 25 , de preferência um número de 1 a 20,(O-D) é um grupo alquilenoóxi selecionado do grupo etilenoóxium radical da fórmula (II) e um dos outros radicais R11 R2 e R3 é selecionadode -CH2CH2-OH e radicais da fórmula (II). Dentre estes compostos, prefe-rência é por sua vez dada àqueles onde dois dos radicais R11 R2 e R3 sãoradicais da fórmula (II). O terceiro dos radicais R1, R2 e R3 é hidrogênio ouuma cadeia alquila saturada, linear ou ramificada tendo 1 a 20, de preferên-cia 3 a 20 e particularmente de preferência 4 a 18, átomos de carbono ou éum grupo alquenila insaturado, linear ou ramificado tendo 2 a 20, de prefe-rência 3 a 20 e particular de preferência 4 a 18, átomos de carbono, de pre-ferência uma cadeia alquila saturada, linear ou ramificado tendo 1 a 20, depreferência 3 a 20 e particularmente de preferência 4 a 18, átomos de car-bono ou é um grupo alquenila insaturado, linear ou ramificado tendo 2 a 20,de preferência 3 a 20 e particularmente de preferência 4 a 18, átomos decarbono, e particularmente de preferência é uma cadeia alquila saturada,linear ou ramificado tendo 1 a 20, de preferência 3 a 20 e particularmente depreferência 4 a 18, átomos de carbono.
Em uma modalidade preferida adicional da invenção todos ostrês radicais R1, R2 e R3 são selecionados de -CH2CH2-OH e radicais dafórmula (II). Nestes compostos, conseqüentemente, pelo menos um dos ra-dicais R1, R2 e R3 é um radical da fórmula (II) e dois dos outros radicais R1,R2 e R3 são selecionados de -CH2CH2-OH e radicais da fórmula (II). Emuma modalidade particularmente preferida da invenção, um dos radicais R1,R2 e R3 é um radical da fórmula (II) e os dois outros radicais R1, R2 e R3 sãoradicais da fórmula -CH2CH2-OH . Em uma modalidade especialmente pre-ferida adicional da invenção, dois dos radicais R1, R2 e R3 são radicais dafórmula (II) e o terceiro dos radicais R1, R2 e R3 é um radical da fórmula -CH2CH2-OH. Em uma modalidade especialmente preferida adicional da in-venção, todos os três radicais R1, R2 e R3 são radicais da fórmula (II).
Uma matéria objeto preferida adicional da invenção são os pro-dutos de condensação de etanolamina gliceril éter da fórmula (I) onde (O-A)e (O-D) são em cada caso um grupo alquilenoóxi uniforme, (a+b) é um nú-mero de 0 a 20 e (d+e) é um número de 0 a 20.
Uma matéria objeto preferida adicional da invenção são os pro-dutos de condensação de etanolamina gliceril éter da fórmula (I) onde (O-A)(a+b) e (0-D)(d+e) são grupos alquilenoóxi mistos da fórmula -(O-A1)a-(C)-A2)b. ou (O-D1)d-(O-D2)e-, que podem ser dispostos aleatoriamente ou emblocos, e onde a e b são em cada caso um número de 1 a 30, e d e e sãoem cada caso um número de 1 a 20, (O-A1) e (O-D1) são uma unidade etile-noóxi e (O-A2) e (O-D2) são uma unidade propilenoóxi, uma unidade butile-noóxi, uma unidade feniloxirano e uma mistura deles.
Uma matéria objeto preferida adicional da invenção são os pro-dutos de condensação de etanolamina gliceril éter da fórmula (I) onde osradicais R1, R2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (IIa),
<formula>formula see original document page 7</formula>
(fórmula IIa)
onde
R5 é hidrogênio,
c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, e
R4 é hidrogênio.
Uma matéria objeto preferida adicional da invenção são os pro-dutos de condensação de etanolamina gliceril éter da fórmula (I) onde osradicais R1, R2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (IIa),
<formula>formula see original document page 7</formula>
fórmula (IIa)
onde
R5 é hidrogênio,
c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, e
R4 é um grupo da fórmula (III)<formula>formula see original document page 8</formula>fórmula (III).
Uma matéria objeto preferida adicional da invenção são os pro-dutos de condensação de etanolamina gliceril éter da fórmula (I) onde osradicais R1, R2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (llb),
<formula>formula see original document page 8</formula>formula (IIb)
onde
(0-A)(a+b) é um grupo alquilenoóxi uniforme e (a+b) é um númerode 1 a 50 e é um grupo alquilenoóxi misto da fórmula -(O-A1)a-(O-A2)b., quepodem ser dispostos aleatoriamente ou em blocos, e onde (a+ b) é um nú-mero de 1 a 50, (O-A1) é uma unidade etilenoóxi e (O-A2) é uma unidadepropilenoóxi, uma unidade butilenoóxi, uma unidade feniloxirano e uma mis-tura delas,
R5 é hidrogênio,
c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, e
R4 é hidrogênio.
Uma matéria objeto preferida adicional da invenção são os pro-dutos de condensação de etanolamina gliceril éter da fórmula (I) onde osradicais R1, R2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (llc),
<formula>formula see original document page 8</formula>(fórmula (IIc)
onde
(O-A) é um grupo alquilenoóxi, de preferência um grupo propile-noóxi,a é um número de 1 a 50,
R5 é hidrogênio,
c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, e
R4 é hidrogênio.
Uma matéria objeto preferida adicional da invenção são os pro-dutos de condensação de etanolamina gliceril éter da fórmula (I) onde
R1 é um grupo alquila tendo 1 a 20, de preferência 3 a 20 e par-ticularmente de preferência 4 a 18, átomos de carbono, e
R2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (IId)
<formula>formula see original document page 9</formula>
fórmula (IId)
onde
R5 é hidrogênio,
c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, e
R4 é hidrogênio.
Uma matéria objeto preferida adicional da invenção são os pro-dutos de condensação de etanolamina gliceril éter da fórmula (I) onde
R1 é um grupo alquila tendo 1 a 10 átomos de carbono, de pre-ferência um grupo n-butila , e
R2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (IId)
<formula>formula see original document page 9</formula>
fórmula (IId)
onde
R5 é hidrogênio,
c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, e
R4 é hidrogênio.
Os produtos de condensação de etanolamina gliceril éter de a-cordo com a invenção são adequados de uma maneira vantajosa para pro-dução de dispersões. Uma matéria objeto adicional da presente invençãosão dispersões compreendendo um ou mais dos produtos de condensaçãode etanolamina gliceril éter de acordo com a invenção.
Os produtos de condensação de etanolamina gliceril éter de a-cordo com a invenção são adicionalmente adequados de uma maneira van-tajosa como substâncias ativas na interface. Uma matéria objeto da presenteinvenção é portanto também o uso de um ou mais dos produtos de conden-sação de etanolamina gliceril éter de acordo com a invenção como substân-cias ativas na interface.
Em uma modalidade preferida adicional da invenção, os produ-tos de condensação de etanolamina gliceril éter de acordo com a invençãosão usados como substâncias ativas na interface em dispersões.
Exemplos
Exemplos de preparação de gliceril éteres de acordo com a in-venção são descritos abaixo sem limitar a invenção a estes.
Método de preparação geral
a) Polimerização de glicerol em oligogliceróis ou poligliceróis
A polimerização de glicerol em oligogliceróis ou poligliceróis sedá de uma maneira conhecida.
Para isto, glicerol é aquecido de 200 a 280°C , de preferência240 a 270°C, na presença de catalisadores ácidos, por exemplo HCI, H2SO4,ácidos sulfônicos ou H3PO4 ou na presença de catalisadores alcalinos, taiscomo hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, alcóxidos de metal alcalino,carbonatos de metal alcalino, bicarbonatos de metal alcalino, em uma faixade concentração de 0,1 a 0,4% em peso de catalisador em um aparelho agi-tado com separador de água e enquanto o nitrogênio é passado. Enquantodescarregando água de condensação, a formação de oligoglicerol ou poligli-cerol com um grau médio de condensação de 2 a 100,de preferência 3 a 35unidades de glicerol acontece durante o curso de 3 a 14 horas. A partir donúmero de OH, é possível calcular a massa molecular média dos oligo- oupoligliceróis.
A razão do grau de condensação η para o tempo de condensa-ção durante a polimerização de glicerol em oligogliceróis ou poligliceróis édada na tabela 1.
Tabela 1 - Razão de grau de condensação η para tempo de condensação
<table>table see original document page 11</column></row><table>
b) Preparação de etanolamina gliceril éteres
Para preparar os produtos de condensação de etanolamina gli-ceril éteres de acordo com a invenção, os mono-, oligo-, poligliceróis acimamencionados ou os gliceróis oxialquilados correspondentes são combinadoscom mono ou polióis contendo nitrogênio e, se apropriado, mais comonomê-ros na razão de mistura desejada. Seguindo-se a adição de 0,1-1,0 % emmol (de preferência ,28 % em mol) de um catalisador básico (por exemplo,NaOH, KOH1 Na2CO3, K2CO3, CaCO3, Li2CO3, de preferência NaOH, maisparticularmente 50% de resistência em peso de NaOH aquoso), a mistura dereação é aquecida para 220-290 °C, de preferência 250-270°C, com agita-ção vigorosa e, nesta esta temperatura, enquanto removendo azeotropica-mente a água que se forma, é condensada até que um grau de condensaçãodesejado seja alcançado. O progresso da reação é monitorado ao regular-mente determinar o número de OH.
Os compostos de acordo com a invenção são caracterizados porum excelente poder de dispersão e uma alta estabilidade de eletrólito. Ainda,os gliceril éteres de acordo com a invenção causam uma melhoria na com-patibilidade dos componentes hidrofílicos e hidrofóbicos e em particular umaumento no poder umectante e na capacidade de absorção de formulaçõesque compreendem estes gliceril éteres.
Exemplo 1 - Co-condensação de glicerol/alquildietanolamina
Glicerol e alquildietanolamina são inicialmente introduzidos narazão molecular estipulada junto com 0,1 a 1,0 % em mol de NaOH (combase na quantidade de glicerol usada) na forma de uma resistência de 50%em peso de solução de NaOH aquosa e, com agitação a 220°C e coberturacom nitrogênio leve, são subseqüentemente condensados até que o númeroOH alvo seja aproximadamente alcançado (vide tabela 2). Os produtos resul-tantes são de cor marrom-escura e sólidos.
Tabela 2 Produtos de condensação de etanolamina gliceril éter com al-quildietanolamina
<table>table see original document page 12</column></row><table>
* Grau de condensação do glicerol por grupo CH2OH da alquildietanolaminacalculado a partir do número OHExemplo 2 Co-condensação de glicerol/trietanolamina
Glicerol e trietanolamina são inicialmente adicionados na razãomolecular estabelecida junto com 0,1-1,0 % em mol de NaOH (com base naquantidade de glicerol usada) na forma de uma resistência de 50% em pesode solução aquosa de NaOH e, com agitação a 270°C e cobertura leve denitrogênio, são condensados até o número OH-alvo calculado seja aproxi-madamente alcançado (vide tabela 3). Os produtos resultantes são de cormarrom-escura e fluidos viscosos a sólidos.
Tabela 3 Produtos de condensação de etanolamina gliceril éter com trietano-lamina
<table>table see original document page 13</column></row><table>
*Grau de condensação do glicerol pelo grupo CH2OH da trietanolamina cal-culado a partir do número OH
Claims (18)
1. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter da fórmula (I)<formula>formula see original document page 14</formula> fórmula (I)em queR1, R2 e R3, em cada caso independentemente um do outro,podem ser idênticos ou diferentes e são hidrogênio,são uma cadeia alquila saturada, linear ou ramificada tendo 1 a-20, de preferência 3 a 20 e particularmente de preferência 4 a 18 átomos decarbono,são um grupo alquenila insaturado, linear ou ramificado tendo 2a 20, de preferência 3 a 20 e particularmente de preferência 4 a 18 átomosde carbono,são -CH2-CH2-OH ousão um radical da fórmula (II)<formula>formula see original document page 14</formula>fórmula (II)em que(O-A) é um grupo alquilenoóxi selecionado do grupo etilenoóxi(EO), grupo propilenoóxi (PO), grupo butilenoóxi e/ou grupo feniloxirano,a é um número de 0 a 50, de preferência de 0 a 20, particular-mente de preferência de 0 a 10,b é um número de 0 a 50, de preferência de 0 a 20, particular-mente de preferência de 0 a 10,R5 é hidrogênio e/oué (O-A)a H , em que (O-A) é um grupo alquilenoóxi selecionadodo grupo etilenoóxi (EO), grupo propilenoóxi (PO), grupo butilenoóxi e/ougrupo feniloxirano e a é um número de 1 a 30, e/oué -(CR6R7)a-fenila, onde R6 e R71 que podem ser idênticos oudiferentes, são -H, são um grupo OH, são uma (CrCi0)-alquila linear ou ramifi-cada ou são uma (C2-C3o)-alquenila linear ou ramificada e a é um número de-1 a 10, e/oué -(CR6R7)a-naftila, onde R6 e R7, que podem ser idênticos oudiferentes, são -H, são um grupo OH, são uma (CrCio)-alquila linear ou ra-mificada ou são uma (C2-C30)-alquenila linear ou ramificada e a é um númerode 1 a 10, e/oué um grupo da fórmula (III)<formula>formula see original document page 15</formula>fórmula (III),e/oué R8R9N-(CH2)b-, onde R8 e R9, que podem ser idênticos ou dife-rentes, são -H, são uma (Ci-Cio)-alquila linear ou ramificada ou uma (C2-C30)-alquenila linear ou ramificada e b é um número de 1 a 22, e/oué HO-(CH2)b-, onde b é um número de 1 a 22, e/oué -SO3 X+, -POs2X+X+ ou -CH2COO X+, onde X+ e X+ são H+, Li+,Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+ e o R8 pode ser idêntico ou diferente e é -H ou (Ci-Cio)-alquila, de preferência (CrC4) alquila, e/oué um grupo da fórmula (IV)<formula>formula see original document page 15</formula>fórmula (IV)ondeX+e X+ são H+, Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+, e o R8 podeser idêntico ou diferente e é -H ou (C1-C10)- alquila, de preferência (CrC4)- al-quila, e/oué -C(R11)2-COOX+, -C(R12)-COOX+ ou -C(R11)2C(R11)2 C(R11)2-N(R13)2, onde R11 pode ser idêntico ou diferente e é -H e/ou CH3, R12 é (C1-C10) -alquileno ou (C2-C30)- alquenileno, o R13 pode ser idêntico ou diferente e é(Ci-Cio)-alquila ou (C2-C30)- alquenila, X+ é H+, Li+ Na+, K+, Ca2+/2,Mg2+/2 ouN(R8)4+ e o R8 pode ser idêntico ou diferente e é -H ou (Ci-Cio)-alquila, depreferência (C1-C4) alquila, e/oué -C(R14)2C(R14)2C(R14)2-N((GO)Z)2, onde R14 pode ser idênticoou diferente e é -H e/ou -CH3, G é -C2H4-, -C3H6- ou -C4H8- e ζ é um nú-mero de 1 a 22, e/oué um grupo da fórmula (V)<formula>formula see original document page 16</formula>fórmula (V)c é um número de 1 a 25, de preferência um número de 1 a 20,(O-D) é um grupo alquilenoóxi selecionado do grupo etilenoóxi(EO), grupo propilenoóxi (PO), grupo butilenoóxi e/ou grupo feniloxirano,d é um número de 0 a 50, de preferência de 0 a 20, mais parti-cularmente de preferência de 0 a 10,e é um número de 0 a 50, de preferência de 0 a 20, mais parti-cularmente de preferência 0 a 10, eR4 pode ter o significado de R5,com a condição de que pelo menos um dos radicais R1, R2 e R3seja um radical da fórmula (II) e que pelo menos um dos outros radicais R1,R2 e R3 seja selecionado de -CH2CH2-OH e radicais da fórmula (II).
2. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de acor-do com a reivindicação 1, em que pelo menos dois dos radicais R1, R2 e R3são radicais da fórmula (II).
3. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de acor-do com a reivindicação 1 ou 2, em que dois dos radicais R1, R2 e R3 são ra-dicais da fórmula (II).
4. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de acor-do com a reivindicação 3, em que o terceiro dos radicais R1, R2 e R3 é umacadeia alquila saturada, linear ou ramificada tendo 1 a 20, de preferência 3 a-20, e particularmente 4 a 18, átomos de carbono ou é uma cadeia alquenilainsaturada, linear ou ramificada tendo 2 a 20, de preferência 3 a 20 e particu-larmente de preferência 4 a 18 átomos de carbono.
5. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de acor-do com a reivindicação 4, em que o terceiro dos radicais R1, R2 e R3 é umacadeia alquila saturada, linear ou ramificada tendo 1 a 20, de preferência 3 a-20 e particularmente de preferência 4 a 18, átomos de carbono.
6. Produto de condensação etanolamina gliceril éter de acordocom a reivindicação 1 ou 2, em que todos os três radicais R11 R2 e R3 sãoselecionados de -CH2CH2-OH e radicais da fórmula (II).
7. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de acor-do com a reivindicação 6, em que todos os três radicais R11 R2 e R3 são radi-cais da fórmula (II).
8. Produto de condensação etanolamina gliceril éter de acordocom uma ou mais das reivindicações 1 a 7, em que (O-A) e (O-D) são emcada caso um grupo alquilenóxi uniforme, (a+b) é um número de 0 a 20 e(d+e) é um número de 0 a 20.
9. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de acor-do com uma ou mais das reivindicações 1 a 7, em que (0-A)(a+b) e (0-D)(d+e)são grupos alquilenoóxi mistos da fórmula -(0-A1)a-(0-A2)b- ou -(0-D1)d-(0-D2)e-, que podem ser dispostos aleatoriamente ou em blocos, e onde a e bsão em cada caso um número de 1 a 30, e d e e são em cada caso um nú-mero de 1 a 20, (O-A1) e (O-D1) são uma unidade etilenoóxi e (O-A2) e (O-D2) são uma unidade propilenoóxi, uma unidade butilenoóxi, uma unidadefeniloxirano ou misturas destas.
10. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de a-cordo com uma ou mais reivindicações 1, 2 e 6 a 8, em que os radicais R1,R2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (IIa),<formula>formula see original document page 17</formula>formula (IIa)em queR5 é hidrogênio,c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, eR4 é hidrogênio.
11. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de a-cordo com uma ou mais reivindicações 1, 2 e 6 a 8, em que os radicais R1,R2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (IIa),<formula>formula see original document page 18</formula>fórmula (IIa)em queR5 é hidrogênio,c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, eR4 é um grupo da fórmula (III)<formula>formula see original document page 18</formula>fórmula (III).
12. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de a-cordo com uma ou mais reivindicações 1, 2 e 6 e 7, em que os radicais R1,R2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (IIb),<formula>formula see original document page 18</formula>fórmula (IIb)em que(0-A)(a+b) é um grupo alquilenoóxi e (a+b) é um número de 1 a-50 e é um grupo alquilenoóxi misto da fórmula -(0-A1)a-(0-A2)b-, que podemser dispostos aleatoriamente ou em blocos e onde (a+ b) são um número de-1 a 50, (O-A1) é uma unidade etilenoóxi e (O-A2) é uma unidade propilenoó-xi, uma unidade butilenoóxi, uma unidade feniloxirano ou misturas destas,R5 é hidrogênio,c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, eR4 é hidrogênio.
13. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de a-cordo com uma ou mais reivindicações 1, 2, 6, 7 e 12, em que os radicaisR1, R2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (IIc),<formula>formula see original document page 19</formula>fórmula (IIc)em que(O-A) é um grupo alquilenoóxi, de preferência um grupo propile:noóxi,a é um número de 1 a 50,R5 é hidrogênio,c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, eR4 é hidrogênio.
14. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de a-cordo com uma ou mais reivindicações 1 a 5 e 8, em queR1 é um grupo alquila tendo 1 a 20, de preferência 3 a 20 emais particularmente 4 a 18, átomos de carbono, eR2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (IId)<formula>formula see original document page 19</formula>fórmula (IId)em queR5 é hidrogênio,c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, eR4 é hidrogênio.
15. Produto de condensação de etanolamina gliceril éter de a-cordo com uma ou mais reivindicações 1 a 5, 8 e 14, em queR1 é um grupo alquila tendo 1 a 10 átomos de carbono, de prefe-rência um grupo n-butila, eR2 e R3 são idênticos e são um grupo da fórmula (IId)<formula>formula see original document page 20</formula>fórmula (IId)em queR5 é hidrogênio,c é um número de 1 a 25, de preferência de 1 a 20, particular-mente de preferência de 2 a 15, especialmente de preferência de 4 a 12,extraordinariamente de preferência 6 a 10, eR4 é hidrogênio.
16. Dispersão compreendendo um ou mais produtos de conden-sação de etanolamina gliceril éter como definidos em uma ou mais das rei-vindicações 1 a 15.
17. Uso de um ou mais produtos de condensação de etanolami-na gliceril éter como definidos em uma ou mais das reivindicações 1 a 15como substâncias ativas na interface.
18. Uso de um ou mais produtos de condensação de etanolami-na gliceril éter de acordo com a reivindicação 17 em dispersões.
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