BRPI0709505A2

BRPI0709505A2 - mistura, composição herbicida e método de controle do crescimento de vegetação indesejada

Info

Publication number: BRPI0709505A2
Application number: BRPI0709505-8A
Authority: BR
Inventors: Gregory Russel Armel; Mark S Casini; Josephine Cecilia Cotterman; Miichael L Link; Patrick L Rardon; David William Saunders; Stephen D Strachan; Leslie Lloyd; Edison Hidalgo
Original assignee: Du Pont
Priority date: 2006-04-10
Filing date: 2007-04-10
Publication date: 2011-07-19
Also published as: CA2646143A1; ECSP088802A; EA200870419A1; WO2007120706A3; WO2007120706A2; US20100285959A1; AR060415A1; AU2007238732A1; TNSN08519A1; MX2008012995A; MA30396B1; IL193767A0; EP2003972A2; KR20090024120A; JP2009533448A

Abstract

MISTURA, COMPOSIçãO HERBICIDA E MéTODO DE CONTROLE DO CRESCIMENTO DE VEGETAçãO INDESEJADA. é descrita uma mistura herbicida que compreende (a) pelo menos 3 um composto herbicida selecionado a partir das pirimidinas da Fórmula (1), que inclui todos os seus isómeros geométricos e estereolsómeros, N-óxidos e sais: em que R^ 1^ é ciclopropila, 4-Br-fenila ou 4-CI-fenila; X é Cl ou Br; R^ 2^ é H, alquila C~ 1~-C~ 14~, alcoxialquila C~ 2~-C~ 14~, alcoxialcoxialquila C~ 3~-C~ 14~, hidroxialquila C~ 2~-C~ 14~ ou benzila e (b) pelo menos um composto herbicida ou de segurança de herbicida adicional selecionado a partir do grupo que consiste de (b1) inibidores de ACCase, (b2) inibidores de AHAS, (b3) inibidores de fotossistema II, (b4) diversores de elétrons de fotossistema 1, (b5) inibidores de PPO, (b6) inibidores de EPSP sintase, (b7) inibidores de GS, (b8) inibidores de VLCFA, (b9) imitadores de auxina, (biO) inibidores do transporte de auxina, (bil) outros herbicidas selecionados a partir do grupo que consiste de flamprop-M-metila, flamprop-M-isopropiía, difenzoquat, DSMA, MSMA, bromobutida, flurenol,cinmetilina, cumiluron, dazomet, dimron, memildimron, etobenzanid, fosamina- amónio, isoxaflutol, asulam, clomazona, mesotriona, metam, oxaziclomefona, ácido oleico, ácido pelargónico e piributicarb, (b12) agentes de segurança de herbicidas selecionados a partir do grupo que consiste de benoxacor, 1-bromo- 4-[(clorometil)sulfon il]benzeno, cloquintocet-mexil, ciometrin il, diclormid, 2- (d iclorometil)-2-metil- 1 3-d ioxolano, fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen-etil, mefenpir-dietil, metoxifenona, anidrido naftálico, oxabetrinil e seus sais. Também é descrito um método de controle do crescimento de vegetação indesejada que compreende o contato da vegetação ou seu ambiente com uma quantidade eficaz como herbicida de uma mistura de acordo com a presente invenção (tal como uma composição descrita no presente).

Description

"MISTURA, COMPOSIÇÃO HERBICIDA E MÉTODO DE CONTROLE DOCRESCIMENTO DE VEGETAÇÃO INDESEJADA"

O presente pedido reivindica o benefício de prioridade do Pedidode Patente Provisório Norte-Americano n° 60/790.659, depositado em dez deabril de 2006, e do Pedido de Patente Provisório Norte-Americano n°60/852.139, depositado em 17 de outubro de 2007. Estes pedidos de prioridadesão integralmente incorporados ao presente como referência, desde que nãosejam inconsistentes com o presente relatório descritivo.

Campo da Invenção

A presente invenção refere-se a misturas herbicidas de certosderivados de pirimidina, seus N-óxidos e sais, composições que compreendemessas misturas e métodos de controle de vegetação indesejada.

Antecedentes da Invenção

O controle de vegetação indesejada é extremamente importantepara atingir alta eficiência de safra. O atingimento de controle seletivo docrescimento de ervas, especialmente em safras úteis tais como arroz, soja,beterraba, milho, batatas, trigo, cevada, tomates, cana de açúcar e safras deplantações, entre outras, é muito desejável. O crescimento de ervas nãoverificado nessas safras úteis pode causar redução significativa daprodutividade e, portanto, resultar em aumento de custos para osconsumidores. O controle de vegetação indesejada em áreas não de safrastambém é importante.

Combinações de herbicidas são tipicamente utilizadas paraampliar o espectro de controle vegetal ou aumentar o nível de controle dequalquer substância dada por meio de efeito aditivo. Certas combinações rarasfornecem surpreendentemente um efeito maior que o aditivo ou sinérgico.Foram agora descobertas essas combinações valiosas. Além disso, certascombinações raras surpreendentemente fornecem efeito aditivo ou desegurança sobre safras úteis. Essas combinações valiosas também foramagora descobertas.

A Patente PCT n° WO 2005/063721 descreve ácidos 4-pirimidinocarboxílicos ativos como herbicidas da Fórmula i:

<formula>formula see original document page 3</formula>

em que R1 é ciclopropila opcionalmente substituído com 1 a 5 R5ou fenila opcionalmente substituído com 1 a 3 R71 R2 é ((0)jC(R15)(R16))kR; R éCO2H ou um derivado eficaz como herbicida de CO2H; R3 é halogênio, ciano ounitro; R4 é -N(R24)R25 ou -NO2; j é 0 ou 1; e ké Oou 1; desde que, quando k for 0, j seja 0; e R51 R71 R15, R161 R24 e R25 são conforme definido no relatóriodescritivo. Ele não descreve especificamente, entretanto, as misturas deacordo com a presente invenção ou a sua surpreendente utilidade sinérgica.

Descrição Resumida da Invenção

A presente invenção refere-se a uma mistura herbicida quecompreende (a) pelo menos um composto herbicida selecionado a partir daspirimidinas da Fórmula 1, incluindo todos os seus isômeros geométricos,estereoisômeros, N-óxidos e sais:

<formula>formula see original document page 3</formula>

em que:

- R1 é ciclopropila, 4-Br-fenila ou 4-CI-fenila;X é Cl ou Br; e

R2 é H, alquila C1-C14, alcoxialquila C2-C14,alcoxialcoxialquila C3-C14, hidroxialquila C2-C14 ou benzila; e(b) pelo menos um composto herbicida ou de segurança deherbicida selecionado a partir do grupo que consiste de:

(b1) inibidores de ACCase (acetil-coenzima A carboxilase);(b2) inibidores de AHAS (aceto hidróxi ácido sintase);(b3) inibidores de fotossistema II;(b4) diversores de elétrons de fotossistema I;(b5) inibidores de PPO (protoporfirinogênio oxidase);(b6) inibidores de EPSP (5-enol-piruvilchiquimato-3-fosfato)sintase;

(b7) inibidores de GS (glutamino sintase);

(b8) inibidores de VLCFA (ácido graxo com cadeia muito longa)elongase;

(b9) imitadores de auxina;(b10) inibidores do transporte de auxina;(b11) outros herbicidas selecionados a partir do grupo que

consiste de flamprop-M-metila, flamprop-M-isopropila, difenzoquat, DSMA1MSMA1 bromobutida, flurenol, cinmetilina, cumiluron, dazomet, dimron,memildimron, etobenzanid, fosamina-amônio, isoxaflutol, asulam, clomazona,mesotriona, metam, oxaziclomefona, ácido oleico, ácido pelargônico epiributicarb;

(b12) agentes de segurança de herbicidas selecionados a partirdo grupo que consiste de benoxacor, 1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benzeno,cloquintocet-mexil, ciometrinil, diclormid, 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano,fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen-etil, mefenpir-dietil, metoxifenona, anidrido naftálico, oxabetrinil; e

sais dos compostos (b1) a (b12).A presente invenção também se refere a uma composiçãoherbicida que compreende uma quantidade eficaz como herbicida de umamistura de acordo com a presente invenção e pelo menos um dentre umtensoativo, umectante, diluente sólido ou diluente líquido.

A presente invenção refere-se ainda a um método de controle docrescimento de vegetação indesejada que compreende o contato da vegetaçãoou seu ambiente com uma quantidade eficaz como herbicida de uma misturade acordo com a presente invenção (tal como uma composição descrita nopresente).

Descrição Detalhada da Invenção

Da forma utilizada no presente, as expressões "compreende", "que compreende", "inclui", "que inclui", "contém", "que contém" ou qualquer desuas outras variações destinam-se a cobrir uma inclusão não exclusiva. Umacomposição, processo, método, artigo ou aparelho que compreende uma listade elementos não se limita necessariamente apenas àqueles elementos, maspodem incluir outros elementos não relacionados expressamente ou inerentes a essa composição, processo, método, artigo ou aparelho. Além disso, amenos que indicado expressamente em contrário, "ou" indica ou inclusivo e/ouou não exclusivo. Uma condição A ou B é satisfeita, por exemplo, por qualquerum dos seguintes: A é verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou ausente), A éfalso (ou ausente) e B é verdadeiro (ou presente) e ambos, AeB, são verdadeiros (ou presentes).

Além disso, os artigos indefinidos "um" e "uma" antes de umelemento ou componente de acordo com a presente invenção destinam-se aser não restritivos com referência à quantidade de casos (ou seja, ocorrências)do elemento ou componente. "Um" ou "uma" deverá compreender, portanto, ainclusão de um ou pelo menos um e a forma da palavra no singular doelemento ou componente também inclui o plural, a menos que o númeroobviamente deva indicar o singular.

Faixas numéricas incluem todo e qualquer valor inteiro que definea faixa.

Nas descrições acima, o termo "alquila" inclui alquila de cadeialinear ou ramificado, tal como metila, etila, n-propila, /-propila ou os diferentesisômeros de butila, pentila ou hexila. "Alcoxialquila" indica substituição alcóxisobre alquila. Exemplos de "alcoxialquila" incluem CH3OCH2, CH3OCH2CH2,CH3CH2OCH2, Ch3CH2CH2CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2. "Alcoxialcóxi" indicasubstituição alcóxi sobre alcóxi. "Alcoxialcoxialquila" indica substituiçãoalcoxialcóxi sobre alquila. Exemplos de "alcoxialcoxialquila" incluemCH3OCH3OCH2, CH3OCH3OCH2CH2, CH3CH2OCH3OCH2 eCH3OCH3CH2OCH2CH2. "Hidroxialquila" indica substituição hidróxi sobrealquila. Exemplos de "hidroxialquila" incluem HOCH2CH2 e HOCH2CH2CH2CH2.

Os compostos nas misturas de acordo com a presente invençãopodem existir na forma de um ou mais estereoisômeros. Os váriosestereoisômeros incluem enantiômeros, diaestereômeros, atropisômeros eisômeros geométricos. Os técnicos no assunto apreciarão que umestereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode exibir efeitos benéficos quandoenriquecido com relação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separadodo(s) outro(s) estereoisômero(s). Além disso, os técnicos no assunto sabemcomo separar, enriquecer e/ou preparar seletivamente os mencionadosestereoisômeros.

Os técnicos no assunto reconhecem que, como no ambiente esob condições fisiológicas os sais de compostos químicos encontram-se emequilíbrio com as suas formas não de sais correspondentes, os saiscompartilham a utilidade biológica das formas não de sais. Desta forma, umaampla variedade de sais dos compostos da Fórmula 1 é útil para o controle devegetação indesejada (ou seja, são apropriados para uso agrícola). Os sais doscompostos nas misturas de acordo com a presente invenção que incluem aFórmula 1 incluem sais de adição de ácidos com ácidos orgânicos ouinorgânicos tais como ácidos bromídrico, clorídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico,acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malônico, oxálico, propiônico,salicílico, tartárico, 4-toluenossulfônico ou valérico. Quando um composto daFórmula 1 contiver uma porção ácida tal como um ácido carboxílico ou fenol, ossais também incluem os formados com bases orgânicas ou inorgânicas taiscomo piridina, trietilamina ou amônia, ou amidas, hidretos, hidróxidos oucarbonatos de sódio, potássio, lítio, cálcio, magnésio ou bário.Conseqüentemente, a presente invenção compromete compostos selecionadosa partir da Fórmula 1, seus A/-óxidos e sais.

Métodos sintéticos de preparação de A/-óxidos de heterociclos eaminas terciárias são muito bem conhecidos pelos técnicos no assunto,incluindo a oxidação de heterociclos e aminas terciárias com ácidos peróxi taiscomo ácido peracético e m-cloroperbenzóico (MCPBA), peróxido de hidrogênio,hidroperóxidos de alquila tais como hidroperóxido de f-butila, perborato desódio e dioxiranos tais como dimetildioxirano. Estes métodos de preparação deN-όχidos foram extensamente descritos e analisados na literatura; vide, porexemplo: T. L. Gilchrist, Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, págs. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tislere B. Stanovnik, ComprehensiveHeterocyclic Chemistry, vol. 3, págs. 18-20, A. J. Boulton e A. McKiIIop, Eds.,Pergamon Press; M. R. Grimmett e B. R. T. Keene, Advanees in HeterocyclicChemistry, vol. 43, págs. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M.Tisler e B. Stanovnik, Advanees in Heterocyclie Chemistry, vol. 9, págs. 285-291, A. R. Katritzky e A. J. Boulton, Eds., Academic Press; e G. W. H.Cheeseman e E. S. G. Werstiuk, Advanees in Heterocyclie Chemistry, vol. 22,págs. 390-392, A. R. Katritzky e A. J. Boulton, Eds., Academic Press.

"Inibidores de ACCase" são compostos químicos que inibem aenzima acetil-CoA carboxilase, que é responsável pela catálise de uma etapainicial em lipídios e na síntese de ácidos graxos em plantas. Os lipídios sãocomponentes essenciais de membranas celulares e, sem eles, novas célulasnão podem ser produzidas. A inibição de acetil CoA carboxilase e asubseqüente falta de produção de lipídios gera perdas da integridade damembrana celular, especialmente em regiões de crescimento ativo, tais como meristemas. Eventualmente, o crescimento de brotos e rizomas cessa e osmeristemas de brotos e botões de rizomas começam a morrer. Exemplos deinibidores de ACCase incluem, mas sem limitar-se a fenoxaprop e clodinafop.

"Inibidores de AHAS" são compostos químicos que inibem a acetohidróxi ácido sintase (AHAS), também conhecida como acetolactato sintase (ALS) e, desta forma, matam plantas inibindo a produção dos aminoácidosalifáticos de cadeia ramificada tais como valina, Ieucina e isoleucina, que sãonecessários para a síntese de DNA e crescimento celular. Exemplos deinibidores de AHAS incluem, mas sem limitar-se a clorsulfuron, metsulfuron-metil e imazapir.

"Inibidores de fotossistema II" são compostos químicos que seunem à proteína D-1 no nicho de união de Qb e, desta forma, bloqueiam otransporte de elétrons de Qa para Qb nas membranas tilacóides de cloroplasta.Os elétrons com passagem bloqueada através do fotossistema Il sãotransferidos por meio de uma série de reações para formar compostos tóxicosque rompem as membranas celulares e causam inchaço de cloroplasta,vazamento de membranas e, por fim, destruição celular. O nicho de união deQb possui três locais de união diferentes: o local de união A une as triazinastais como atrazina, triazinonas tais como hexazinona e uracilas tais comobromacil, o local de união B une as feniluréias tais como diuron e o local deunião C une benzotiadiazóis tais como bentazon, nitrilas tais como bromoxinil efenil-piridazinas, tais como piridato.

"Diversores de elétrons de fotossistema I" são compostosquímicos que aceitam elétrons do Fotossistema I e, após vários ciclos, geramradicais hidroxila. Estes radicais são extremamente reativos e destroemfacilmente lipídios insaturados, que incluem ácidos graxos de membrana eclorofila. Esta destrói a integridade da membrana celular, de tal forma quecélulas e organelos "vazam", murchando e dissecando rapidamente as folhas e, eventualmente, levando à morte da planta. Exemplos deste segundo tipo deinibidor de fotossíntese incluem, mas sem limitar-se a paraquat e diquat.

"Inibidores de PPO" são compostos químicos que inibem aenzima protoporfirinogênio oxidase, o que resulta rapidamente na formação decompostos altamente reativos em plantas que rompem membranas celulares,causando o vazamento de fluidos celulares. Exemplos de inibidores de PPOincluem, mas sem limitar-se a carfentrazona, acifluorfen e lactofen.

"Inibidores de EPSP sintase" são compostos químicos que inibema enzima 5-enol-piruvilchiquimato-3-fosfato sintase, que está envolvida nasíntese de aminoácidos aromáticos tais como tirosina, triptofano e fenilalanina.Herbicidas inibidores de EPSP são facilmente absorvidos por meio da folhagemdas plantas e transportados para o floema até os pontos de crescimento.Glifosato é um herbicida pós-emergência relativamente não seletivo quepertence a este grupo. Glifosato inclui ésteres e sais tais como amônio,isopropilamônio, potássio, sódio (incluindo sesquissódio) e trimésio(alternativamente denominado sulfosato).

"Inibidores de GS" são compostos químicos que inibem aatividade da enzima glutamina sintetase, que as plantas utilizam para converteramônia em glutamina. Conseqüentemente, amônia acumula-se e os níveis deglutamina são reduzidos. Provavelmente ocorre lesão às plantas devido aos efeitos combinados de toxicidade de amônia e deficiência de aminoácidosnecessários para outros processos metabólicos. Os inibidores de GS incluem,mas sem limitar-se a glufosinato e seus ésteres e sais e outros derivados defosfinotricina.Elongase é uma das enzimas localizadas em cloroplastas queestão envolvidos na biossíntese de ácidos graxos com cadeia muito longa(VLCFAs) ou perto deles. Em plantas, ácidos graxos com cadeia muito longasão os principais componentes de polímeros hidrofóbicos que evitam adissecação da superfície foliar e fornecem estabilidade aos grãos de pólen."Inibidores de VLCFA elongase" são herbicidas que possuem uma amplavariedade de estruturas químicas, que inibem a elongase. Esses herbicidasincluem, mas sem limitar-se a cafenstrol, indanofan, cloroacetamidas eoxiacetamidas.

Auxina é um hormônio vegetal que regula o crescimento emmuitos tecidos vegetais. "Imitadores de auxina" são compostos químicos queimitam o hormônio de crescimento vegetal auxina, de forma a causarcrescimento descontrolado e desorganizado, gerando morte celular emespécies suscetíveis. Exemplos de imitadores de auxina incluem, mas semlimitar-se a picloram, clopiralid, triclopir e 2,4-D.

"Inibidores do transporte de auxina" são substâncias químicas queinibem o transporte de auxina em plantas, tais como por meio de união comuma proteína portadora de auxina. Exemplos de inibidores de transporte deauxina incluem, mas sem limitar-se a naptalam (também conhecido como ácidoN-(1 -naftil)ftalâmico e ácido 2-[(1-naftalenilamino)carbonil]benzóico) ediflufenzopir.

"Agentes de segurança de herbicidas" são substânciasadicionadas a uma formulação herbicida para eliminar ou reduzir os efeitosfitotóxicos do herbicida a certas safras. Estes compostos protegem safrascontra lesões por herbicidas, mas tipicamente não evitam que o herbicida mateervas. Exemplos de agentes de segurança de herbicidas incluem, mas semlimitar-se a isoxadifen-etil e anidrido naftálico.

"Umectantes" são substâncias higroscópicas que aumentam otempo de permanência da mistura de acordo com a presente sobre a folhagem.Exemplos de umectantes incluem, mas sem limitar-se a glicerol, propilenoglicerol e triacetato de glicerila.

Ao fazer-se referência nas Realizações a seguir a "Fórmula 1", aexpressão "Fórmula 1" destina-se a incluir todos os seus isômeros geométricose estereoisômeros, N-óxidos e sais.

Realizações da presente invenção incluem:

Realização A1. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, em que R2 é H, alquila Ci-C10, alcoxialquila C2-C10,alcoxialcoxialquila C3-C10, hidroxialquila C2-Ci0 ou benzila.

Realização A2. Mistura que compreende um composto herbicidade acordo com a Realização A1, em que R2 é H, alquila C1-C4, alcoxialquila C2-C4, alcoxialcoxialquila C3-C4l hidroxialquila C2-C4 ou benzila.

Realização A3. Mistura que compreende um composto herbicidade acordo com a Realização A2, em que R2 é H ou alquila C1-C2.

Realização A4. Mistura que compreende um composto herbicidade acordo com a Realização A1, em que R2 é alquila C5-C10, alcoxialquila C5-C10, alcoxialcoxialquila C5-C10 ou hidroxialquila C5-C10.

Realização A5. Mistura que compreende um composto herbicidade acordo com a Realização A4, em que R2 é alquila C5-Ce1 alcoxialquila C5-Csou alcoxialcoxialquila C5-C8.

Realização A6. Mistura que compreende um composto herbicidade acordo com a Fórmula 1, em que R1 é ciclopropila.

Realização A7. Mistura que compreende um composto herbicidade acordo com a Fórmula 1, em que X é Cl.

Realização A8. Mistura que compreende um composto herbicidade acordo com a Fórmula 1, em que X é Br.

Realização B1. Mistura que compreende um composto herbicidade acordo com a Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado apartir de (b1) tal como clodinafop, fenoxaprop, fluazifop, pinoxaden, quizalofopou tralcoxidim.

Realização B2. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado a partir de (b2) talcomo clorimuron-etil, clorsulfuron, flupirsulfuron-metil, foramsulfuron,metsulfuron-metil, nicosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron-metil, tifensulfuron-metil, tribenuron-metil, imazametabenzo-metil, imazapir, imazaquin ouimazetapir.

Realização B3. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado a partir de (b3) talcomo ametrina, amicarbazona, atrazina, bentazon, bromacil, bromoxinil,clorotoluron, diuron, hexazinona, isoproturon, metribuzina, piridato, simazina outerbutrina.

Realização B4. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado a partir de (b4) talcomo paraquat.

Realização B5. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado a partir de (b5) talcomo carfentrazona, oxadiazon, oxifluorfen, profluazol, acifluorfen,flumioxazina, azafenidina ou suIfentrazona.

Realização B6. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado a partir de (b6) talcomo glifosato ou sulfosato.

Realização B7. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado a partir de (b7) talcomo glufosinato ou glufosinato-amônio.

Realização B8. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado a partir de (b8) talcomo acetoclor, alaclor, flufenacet, metolaclor ou S-metolaclor.

Realização B9. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado a partir de (b9) talcomo 2,4-D, aminopiralid, clopiralid, dicamba, fluroxipir, MCPA, MCPP1picloram ou triclopir.

Realização B10. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado a partir de (b10)tal como diflufenzopir ou naptalam.

Realização B11. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto herbicida adicional selecionado a partir de (b11)tal como fosamina-amônio ou isoxaflutol.

Realização B12. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e um composto de segurança de herbicida adicional selecionadoa partir de (b12) tal como isoxadifen-etil ou anidrido naftálico.

Realização B13. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e pelo menos dois compostos herbicidas ou de segurança deherbicida adicionais (b) selecionados a partir do grupo que consiste de (b1),(b2), (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11) e (b12).

Realização B14. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, atrazina e clorimuron-etil.

Realização B15. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, atrazina e metsulfuron-metil.

Realização B16. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, atrazina e nicosulfuron.

Realização B17. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, atrazina e rimsulfuron.

Realização B18. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, atrazina e tifensulfuron-metil.

Realização B19. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, atrazina e tribenuron-metil.

Realização B20. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, bromacil e diuron.

Realização B21. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, bromoxinil e 2,4-D.

Realização B22. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir e glifosato.

Realização B23. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir, glifosato e clorimuron-etil.

Realização B24. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir, glifosato e metsulfuron-metil.

Realização B25. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir, glifosato e nicosulfuron.

Realização B26. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir, glifosato e rimsulfuron.

Realização B27. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir, glifosato e tifensulfuron-metil.

Realização B28. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir, glifosato e tribenuron-metil.

Realização B29. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir e nicosulfuron.

Realização B30. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir e rimsulfuron.

Realização B31. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, flumetsulam e clopiralid.

Realização B32. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, flupirsulfuron-metil e clodinafop.

Realização B33. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, flupirsulfuron-metil e diflufenican.

Realização B34. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato e atrazina.

Realização B35. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato, atrazina e clorimuron-etil.

Realização B36. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato, atrazina e metsulfuron-metil.

Realização B37. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato, atrazina e nicosulfuron.

Realização B38. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato, atrazina e rimsulfuron.

Realização B39. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato, atrazina e tifensulfuron-metil.

Realização B40. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato, atrazina e tribenuron-metil.

Realização B41. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato e clorimuron-etil.

Realização B42. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato e metsulfuron-metil.

Realização B43. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato e nicosulfuron.

Realização B44. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato e rimsulfuron.

Realização B45. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato e tifensulfuron-metil.

Realização B46. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, glifosato e tribenuron-metil.

Realização B47. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, hexazinona e diuron.

Realização B48. Mistura que compreende um composto herbicida da Fórmula 1, hexazinona, diuron e ametrina.

Realização B49. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, iodosulfuron-metil e clodinafop.

Realização B50. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, mesosulfuron-metil, iodosulfuron-metil e diflufenican.

Realização B51. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, metsulfuron-metil, clorsulfuron e clodinafop.

Realização B52. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, metsulfuron-metil, clorsulfuron e fenoxaprop.

Realização B53. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, metsulfuron-metil e clodinafop.

Realização B54. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, metsulfuron-metil e fenoxaprop.

Realização B55. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, metsulfuron-metil, sulfometuron-metil e hexazinona.

Realização B56. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, rimsulfuron e dicamba.

Realização B57. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tifensulfuron-metil e clodinafop.

Realização B58. Mistura que compreende um composto herbicida da Fórmula 1, tifensulfuron-metil e fenoxaprop.

Realização B59. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tifensulfuron-metil, metsulfuron-metil e clodinafop.

Realização B60. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tifensulfuron-metil, metsulfuron-metil e fenoxaprop.

Realização B61. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tribenuron-metil e bromoxinil.

Realização B62. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tribenuron-metil e clodinafop.

Realização B63. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tribenuron-metil e fenoxaprop.

Realização B64. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tribenuron-metil e MCPP.

Realização B65. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tribenuron-metil, metsulfuron-metil e clodinafop.

Realização B66. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tribenuron-metil, metsulfuron-metil e fenoxaprop.

Realização B67. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tribenuron-metil, tifensulfuron-metil e clodinafop.

Realização B68. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tribenuron-metil, tifensulfuron-metil e fenoxaprop.

Realização B69. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, tritosulfuron e dicamba.

Realização B70. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir e clorimuron-etil.

Realização B71. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir e metsulfuron-metil.

Realização B72. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir e tifensulfuron-metil.

Realização B73. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, diflufenzopir e tribenuron-metil.

Realização B74. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1, rimsulfuron e S-metolaclor.

Realização B75. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e isoxadifen-etil.

Realização B76. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e anidrido naftálico.

Realização B77. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e uma mistura de isoxadifen-etil e foramsulfuron.

Realização B78. Mistura que compreende um composto herbicidada Fórmula 1 e glicerol.

Realizações específicas incluem uma mistura em que o compostoherbicida da Fórmula 1 e seus sais é selecionado a partir do grupo queconsiste de:

ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico(Composto 1);

- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila (Composto 2);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de etila(Composto 3);

ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico(Composto 4);

6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila (Composto 5);

6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deetila (Composto 6);

- ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxílico (Composto 7);

6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxilato demetila (Composto 8);6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxilato de

etila (Composto 9);

6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato defenilmetila (Composto 10);

sal monossódico de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico (Composto 11);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato defenilmetila (Composto 12);

sal monossódico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico (Composto 13);

6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxilato deetila (Composto 14);

6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxilato demetila (Composto 15);

ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxílico (Composto 16);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 1-metiletila (Composto 17);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato debutila (Composto 18);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 3-hidroxipropila (Composto 19);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato depropila (Composto 20);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 1-metil heptila (Composto 21);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-(2-metoxietóxi)etila (Composto 22);6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deoctila (Composto 23);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-butoxietila (Composto 24);

- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-etil hexila (Composto 25); e

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-butóxi-1-metiletila (Composto 26).

Merecem observação específica misturas herbicidas quecompreendem pelo menos um dos compostos da Fórmula 1 relacionadosimediatamente acima e pelo menos um composto (b) das Realizações B1 aB78.

Realizações específicas adicionais incluem uma mistura em que ocomposto herbicida da Fórmula 1 é selecionado a partir do grupo que consiste15 de:

ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico

(Composto 1); e

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila (Composto 2).

20 Merecem observação específica as misturas herbicidas que

compreendem pelo menos um dos compostos da Fórmula 1 relacionadosimediatamente acima e pelo menos um composto (b) das Realizações B1 aB78.

A presente invenção também se refere a um método de controle25 de vegetação indesejada que compreende a aplicação ao local da vegetaçãode quantidades eficazes como herbicida das misturas de acordo com apresente invenção (tais como uma composição descrita no presente). Merecemobservação como realizações relativas aos métodos de uso as que envolvemas misturas de realizações descritas acima.

A presente invenção também se refere a um método de controleseletivo do crescimento de vegetação indesejada no ambiente de uma plantade safra que compreende o contato da planta de safra ou semente com umaquantidade eficaz na redução da fitotoxicidade de uma mistura de composto daFórmula 1 e pelo menos um composto selecionado a partir do grupo queconsiste de (b1) a (b12) em que a planta de safra tem sua segurançaaumentada.

A presente invenção refere-se ainda a um método de controleseletivo do crescimento de vegetação indesejada no ambiente de uma plantade safra que compreende o contato da planta de safra ou semente a partir daqual a planta de safra é cultivada com uma quantidade eficaz na redução dafitotoxicidade de pelo menos um composto selecionado a partir do grupo queconsiste de (b1) a (b12) e contato da vegetação indesejada ou do ambiente daplanta de safra com uma quantidade eficaz como herbicida (suficiente parapermitir a fitotoxicidade na planta de safra na ausência do agente de segurançade herbicidas) de um composto da Fórmula 1 em que a planta de safra tem suasegurança garantida.

Mais especificamente, os métodos de aumento da segurançamencionados acima incluem métodos em que os compostos da Fórmula 1incluem:

ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila;

- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deetila;

ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;

6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila;

6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deetila;

ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxílico;

6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxilato demetila;

6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxilato deetila;

6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato defenilmetila;

sal monossódico de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato defenilmetila;

sal monossódico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;

6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxilato deetila;

6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxilato demetila;

ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxílico;

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 1-metiletila;

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato debutila;

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 3-hidroxipropila;

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato depropila;

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 1-5 metil heptila;

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-(2-metoxietóxi)etila;

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de octila;6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-butoxietila;

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-etil hexila; e

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-butóxi-1-metiletila; ou

- ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;e

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila;

em que pelo menos um composto (b) é selecionado a partir dogrupo que consiste de (b2), (b3), (b8), (b9), (b10) e (b12).

A presente invenção refere-se ainda a um método de controleseletivo do crescimento de vegetação indesejada no ambiente de uma planta desafra que compreende o contato da planta de safra ou semente a partir da qual aplanta de safra é cultivada com uma quantidade eficaz redutora da fitotoxicidadede um agente de segurança de herbicidas (b12) e contato subseqüente davegetação indesejada ou do ambiente da planta de safra com uma quantidadeeficaz como herbicida (suficiente para permitir fitotoxicidade na planta de safra naausência de um agente de segurança de herbicidas) de um composto da Fórmula1 em que a planta de safra tem sua segurança aumentada.

Misturas de acordo com a presente invenção são particularmenteúteis para o controle seletivo de ervas ou segurança das safras. Estas misturas sãoparticularmente úteis para o controle seletivo de ervas em milho, trigo, cevada,pasto, campos, arroz, sorgo, cana de açúcar e safras de plantação, bem como paraadministração de vegetação total. Misturas de acordo com a presente invençãotambém são úteis para a segurança de safras, particularmente safras de grama.Essas safras de grama incluem milho, trigo, cevada, pasto, campo, arroz, sorgo ecana de açúcar. Merece observação específica a segurança de safras tais comomilho, trigo, cevada, arroz, sorgo e cana de açúcar. Merece observação ainda maiora segurança de safras tais como milho, trigo, cevada, arroz e sorgo.

Os compostos da Fórmula 1 podem ser preparados por meio deum ou mais dos métodos e suas variações conforme descrito na Patente PCTn0 WO 2005/063721, que é integralmente incorporada ao presente como referência. Os compostos 1, 2, 5, 6, 7 e 9 conforme indicado na Tabela A, porexemplo, podem ser preparados por meio do método descrito no Exemplo 2(pág. 29), Exemplo 3 (pág. 31), Exemplo 1 (pág. 27), Exemplo 4 (pág. 32) eExemplo 5 (pág. 33) de WO 2005/063721, respectivamente.

Por meio dos procedimentos descritos nas páginas 22 a 33 da Patente PCT n0 WO 2005/063721, junto com métodos conhecidos na técnica,podem ser preparados os compostos a seguir nas Tabelas AeB, queexemplificam compostos da Fórmula 1 (incluindo A/-óxidos e sais) naspresentes misturas. As abreviações a seguir são utilizadas nas Tabelas que seseguem: t indica terciário, /' indica iso, Me indica metila, Et indica etila, Pr indica propila, /'-Pr indica isopropila, Bu indica butila, f-Bu indica terc-butila, "Θ" indicacarga formal negativa e "θ" indica carga formal positiva. Os números decompostos das Tabelas AeB designam compostos relacionados comoRealizações Específicas na Descrição Detalhada da Invenção.Tabela A

<table>table see original document page 25</column></row><table>Tabela B

<table>table see original document page 26</column></row><table>

Formulação/utilidade:

As misturas de acordo com a presente invenção serão geralmenteutilizadas como uma formulação ou composição com um veículo apropriadopara uso agrícola que compreende pelo menos um dentre um umectante, umdiluente líquido, um diluente sólido ou um tensoativo. Os ingredientes daformulação ou composição são selecionados para que sejam consistentes comas propriedades físicas do ingrediente ativo, modo de aplicação e fatoresambientais tais como tipo de solo, umidade e temperatura. Formulações úteisincluem líquidos tais como soluções (que incluem concentradosemulsionáveis), suspensões, emulsões (que incluem microemulsões e/oususpoemulsões) e similares, que podem ser opcionalmente espessados naforma de géis. Formulações úteis incluem ainda sólidos tais como pós secos,pós, grânulos, pelotas, pastilhas, filmes (incluindo revestimento de sementes) esimilares, que podem ser dispersíveis em água ("molháveis") ou hidrossolúveis.O ingrediente ativo pode ser (micro)encapsulado e formado adicionalmentecomo uma suspensão ou formulação sólida; alternativamente, toda aformulação de ingrediente ativo pode ser encapsulada (ou "sobrerrevestida"). Aencapsulação pode controlar ou retardar a liberação do ingrediente ativo.

Formulações pulverizáveis podem ser estendidas em meios apropriados eutilizadas em volumes de pulverização de cerca de um a várias centenas delitros por hectare. Composições com alta resistência são principalmenteutilizadas como intermediários para formulação adicional.

As formulações conterão tipicamente quantidades eficazes deingrediente ativo, diluente e tensoativo, dentro das faixas aproximadas a seguir,que somam 100% em peso:

<table>table see original document page 27</column></row><table>

Diluentes sólidos típicos são descritos em Watkins et al,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, segunda edição, DorlandBooks, Caldwell, Nova Jérsei. Diluentes líquidos típicos são descritos emMarsden, Solvents Guide, segunda edição, Interscience, Nova Iorque, 1950.McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp.,Ridgewood, Nova Jérsei, bem como Sisely e Wood, Encyclopedia of SurfaeeAetive Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nova Iorque, 1964, relacionatensoativos e usos recomendados. Todas as formulações podem conterpequenas quantidades de aditivos para reduzir a espuma, aglomeração,corrosão, crescimento microbiológico e similares, ou espessantes paraaumentar a viscosidade.

Tensoativos incluem, por exemplo, álcoois polietoxilados,alquilfenóis polietoxilados, ésteres de ácidos graxos de sorbitan polietoxilados,sulfossuccinatos de dialquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de alquilbenzeno,organossilicones, tauratos de N, /V-dialquila, sulfonatos de lignina,condensados de formaldeído sulfonato de naftaleno, policarboxilatos, glicerol ésters, copolímeros de bloco de polioxietileno e polioxipropileno ealquilpoliglicosídeos, em que o número de unidades de glicose, denominadograu de polimerização (DP), pode variar de 1 a 3 e as unidades alquila podemvariar de C6 a Ci4 (vide Pure and Applied Chemistry 72, 1255-1264). Osdiluentes sólidos incluem, por exemplo, argilas tais como bentonita, montmorilonita, atapulgita e caulim, amido, açúcar, sílica, talco, terradiatomácea, uréia, carbonato de cálcio, carbonato e bicarbonato de sódio esulfato de sódio. Diluentes líquidos incluem, por exemplo, água, N, N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, /V-alquilpirrolidona, etileno glicol,polipropileno glicol, carbonato de propileno, ésteres dibásicos, parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetina, óleos de oliva, mamona,linhaça, tungue, gergelim, milho, amendoim, semente de algodão, soja, colza ecoco, ésteres de ácidos graxos, cetonas tais como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona e 4-hidróxi-4-metil-2-pentanona; acetatos, tais comoacetato de hexila, acetato de heptila e acetato de octila, e álcoois tais como metanol, ciclohexanol, decanol, álcool benzílico e tetraidrofurfurílico.

As formulações de acordo com a presente invenção podem incluirumectantes. O umectante aumenta o tempo de permanência da mistura sobrea folhagem das plantas. Exemplos de umectantes incluem, mas sem limitar-sea glicerol, propileno glicol e triacetato de glicerila.

Formulações úteis de acordo com a presente invenção podemtambém conter materiais bem conhecidos dos técnicos no assunto comoauxiliares de formulação tais como antiespumantes, formadores de filme etinturas. Antiespumantes podem incluir líquidos dispersíveis em água quecompreendem poliorganossiloxanos como Rhodorsil® 416. Os formadores defilme podem incluir acetatos de polivinila, copolímeros de acetato de polivinila,copolímero de polivinilpirrolidona e acetato de vinila, álcoois polivinílicos,copolímeros de álcool polivinílico e ceras. Tinturas podem incluir composiçõescorantes líquidas dispersíveis em água tais como Corante Vermelho Pro-lzed®.

Os técnicos no assunto apreciarão que esta é uma lista não exaustiva deauxiliares de formulação. Exemplos apropriados de auxiliares de formulaçãoincluem os relacionados no presente e os listados em McCutcheon's 2001,Volume 2: Functional Materials, publicado pela MC Publishing Company, ePublicação PCT n0 WO 03/024222.

Soluções, que incluem concentrados emulsionáveis, podem serpreparadas por meio de simples mistura dos ingredientes. Poeiras e póspodem ser preparados por meio de mistura e, normalmente, moagem tal comoem moinho martelo ou moinho de energia fluida. Suspensões normalmente sãopreparadas por meio de moagem úmida; vide, por exemplo, US 3.060.084.Grânulos e pelotas podem ser preparados por meio de pulverização do materialativo sobre veículos granulares previamente formados ou por métodos deaglomeração. Vide Browning, Agglomeration, Chemical Engineering, quatro dedezembro de 1967, págs. 147-48, Perry's Chemical EngineeriS Handbook,quarta edição, McGraw-HiII, Nova Iorque, 1963, págs. 8-57 e seguintes, e WO91/13546. Pelotas podem ser preparadas conforme descrito em US 4.172.714.Grânulos dispersíveis em água e hidrossolúveis podem ser preparadosconforme ensinado em US 4.144.050, US 3.920.442 e DE 3.246.493. Pastilhaspodem ser preparadas conforme ensinado em US 5.180.587, US 5.232.701 eUS 5.208.030. Filmes podem ser preparados conforme ensinado em GB2.095.558 e US 3.299.566.

vide T. S. Woods1 The FormuIatorjS Toolbox - Product Forms for ModernAgriculture em Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-EnvironmentChallenge, T. Brooks e T. R. Roberts, Eds., Anais do Nono CongressoInternacional sobre Química de Pesticidas, The Royal Society of Chemistry,Cambridge, 1999, págs. 120-133. Vide também US 3.235.361, col. 6, linha 16até col. 7, linha 19 e Exemplos 10 a 41; US 3.309.192, col. 5, linha 43 até col.7, linha 62 e Exemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164,166, 167 e 169-182; US 2.891.855, col. 3, linha 66 até col. 5, linha 17 eExemplos 1 a 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons,Inc., Nova Iorque, 1961, págs. 81-96; Hance et al, Weed Control Handbook,oitava edição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; e Developmentsin Formulation Technology, PJB Publications, Richmond, Grã-Bretanha, 2000.

todas as formulações são preparadas de formas convencionais. Os númerosdos compostos referem-se aos compostos nas Tabelas AeB. Embora sejamexemplificados compostos específicos nos Exemplos de formulação abaixo, ostécnicos comuns no assunto reconhecem que todos os compostos de acordocom a presente invenção seriam adequados para formulaçõessubstancialmente similares.

Para informações adicionais referentes à técnica de formulação,

Nos Exemplos a seguir, todos os percentuais são em peso e

Exemplo a

Concentrado com alta resistência:

Composto 2 e atrazina

Sílica aerogel

Sílica fina amorfa sintética

98,5%

0,5%

1,0%Exemplo B

Pó molhável:

Composto 2 e ηicossuIfurona 65,0%

Dodecilfenol polietileno glicol éter 2,0%

Ligninossulfonato de sódio 4,0%

Silicoaluminato de sódio 6,0%

Montmorilonita (calcinada) 23,0%

Exemplo C

Grânulos:

Composto 2 e atrazina 10,0%

Grânulos de atapulgita (material de baixa 90,0%volatilidade, 0,71/0,30 mm; peneiras USS n° 25-50)

Exemplo D

Suspensão aquosa:

Composto 2 e glifosato 25,0%

Atapulgita hidratada 3,0%

Ligninossulfonato de cálcio bruto 10,0%

Di-hidrogênio fosfato de sódio 0,5%

Água 61,5%

Exemplo E

Pelotas extrudadas:

Composto 1 e atrazina 25,0%

Sulfato de sódio anidro 10,0%

Ligninossulfonato de cálcio bruto 5,0%

Alquilnaftalenossulfonato de sódio 1,0%

Bentonita de magnésio/cálcio 59,0%

Exemplo F

Microemulsão:<table>table see original document page 32</column></row><table>

Resultados de teste indicam que as misturas de acordo com apresente invenção são reguladores do crescimento das plantas e/ou herbicidaspré-emergentes e/ou pós-emergentes altamente ativos. Muitas delas possuemutilidade para controle de ervas de amplo espectro pré e/ou pos-emergênciaem áreas onde se deseja o controle completo de toda a vegetação, tal comoem volta de tanques de armazenagem de combustível, áreas de armazenagemindustrial, estacionamentos, cinemas drive-in, campos de aviação, margens derios, vias de irrigação e outras aquáticas, em volta de painéis e estruturasrodoviárias e ferroviárias. Muitas das misturas de acordo com a presenteinvenção, em virtude do metabolismo seletivo em safras contra ervas, ou daatividade seletiva no local de inibição fisiológica em safras e ervas, ou dacolocação seletiva sobre ou no interior do ambiente de uma mistura de safras eervas, são úteis parra o controle seletivo de grama e ervas de folhas largas emuma mistura de safras e ervas. Os técnicos no assunto reconhecerão que acombinação preferida desses fatores de seletividade em misturas pode serfacilmente determinada por meio da realização de testes biológicos e/oubioquímicos de rotina. Misturas de acordo com a presente invenção podemexibir tolerância a safras agronômicas importantes que incluem, mas semlimitar-se a alfafa, cevada, algodão, trigo, colza, beterraba, milho, sorgo, soja,arroz, aveia, amendoim, legumes, tomate, batata, safras de plantação pereneque incluem café, cacau, palma oleaginosa, borracha, cana de açúcar, cítricos,uvas, árvores frutíferas, árvores de nozes, banana, plátano, abacaxi, lúpulo,chá e florestas, tais como eucalipto e coníferas (tais como pinheiro norte-americano) e espécies de gramado (tais como grama azul do Kentucky, gramade Santo Agostinho, festuca do Kentucky e grama das Bermudas). Misturas deacordo com a presente invenção podem ser utilizadas em safrasgeneticamente transformadas ou cultivadas para incorporar resistência aherbicidas, expressar proteínas tóxicas contra pragas invertebradas (tais comotoxina de Bacillus thuringiensis) e/ou expressar outras características úteis. Ostécnicos no assunto apreciarão que nem todas as misturas são igualmenteeficazes contra todas as ervas. Alternativametne1 as misturas objeto são úteispara modificar o crescimento das plantas.

Como as misturas de acordo com a presente invenção possuematividade herbicida pré-emergente e/ou pós-emergente, para controlar avegetação indesejada matando ou danificando a vegetação ou reduzindo o seucrescimento, as misturas podem ser aplicadas de forma útil por meio de umasérie de métodos que envolvem o contato de uma quantidade eficaz comoherbicida de uma mistura de acordo com a presente invenção ou umacomposição que compreende a mencionada mistura e pelo menos um dentreum tensoativo, diluente sólido ou diluente líquido à folhagem ou outra parte davegetação indesejada ou ao ambiente da vegetação indesejada tal como o soloou água em que a vegetação indesejada está crescendo ou que rodeia asemente ou outro propagador da vegetação indesejada.

Inibidores da acetil-coenzima A carboxilase (ACCase) (b1)incluem compostos tais como clodinafop, cialofop, diclofop, fenoxaprop,fluazifop, haloxifop, propaquizafop, quizalofop, aloxidim, butroxidim, cletodim,cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim e tralcoxidim, incluindo formasresolvidas tais como fenoxaprop-P, fluazifop-P, haloxifop-P e quizalofop-P eformas de éster tais como clodinafop-propargil, cialotop-butil, diclofop-metil efenoxaprop-P-etil.

Inibidores da aceto hidróxi ácido sintase (AHAS) (b2) incluemcompostos tais como amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metil,clorimuron-etil, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron-metil,etoxisulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron-metil (incluindo sal de sódio),foramsulfuron, halosulfuron-metil, imazosulfuron, iodosulfuron-metil (incluindosal de sódio), mesosulfuron-metil, metsulfuron-metil, nicosulfuron, oxasulfuron,primisulfuron-metil, prosulfuron, pirazosulfuron-etil, rimsulfuron, sulfometuron-metil, sulfosulfuron, tifensulfuron-metil, triasulfuron, tribenuron-metil,trifloxisulfuron (incluindo sal de sódio), trifiusulfuron-metil, tritosulfuron,imazapic, imazametabenzo-metil, imazamox, imazapir, imazaquin, imazetapir, cloransulam-metil, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam,penoxsulam, bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalid, piritiobac-sódio,piriminobac-metil, flucarbazona-sódio e propoxicarbazona-sódio.

Inibidores de fotossistema Il (b3) incluem compostos tais comoametrina, atrazina, cianazina, desmetrina, dimetametrina, prometon,prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumeton, terbutilazina,terbutrina, trietazina, hexazinona, metamitron, metribuzina, amicarbazona,bromacil, lenacil, terbacil, cloridazon, desmedifam, fenmedifam, clorobromuron,clorotoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron, etidimuron, fenuron, fluometuron,isoproturon, isouron, linuron, metabenzotiazuron, metobromuron, metoxuron,monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron, propanil, pentanoclor,bromofenoxim, bromoxinil, ioxinil, bentazon, piridato e piridafol.

Diversores de elétrons de fotossistema I (b4) incluem compostostais como diquat e paraquat.

Inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO) (b5) incluemcompostos tais como acifluorfen-sódio, bifenox, clometoxifen, fluoroglicofen-etil,fomesafen, halosafen, lactofen, oxifluorfen, fluazolato, piraflufen-etil, cinidon-etil, flumioxazina, flumiclorac-pentil, flutiacet-metil, tidiazimina, oxadiazon,oxadiargil, azafenidina, carfentrazona-etil, sulfentrazona, pentoxazona,benzofendizona, butafenacil, piraclonil, profluazol e flufenpir-etil.

Inibidores de 5-enol-piruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase(b6) incluem compostos tais como glifosato e sulfosato.

Inibidores de glutamina sintetase (b7) incluem compostos taiscomo glufosinato, glufosinato-amônio e bilanafós.

Inibidores de elongase de ácido graxo com cadeia muito longa(VLCFA) (b8) incluem compostos tais como acetoclor, alaclor, butaclor,dimetaclor, dimetanamid, metazaclor, metolaclor, petoxamid, pretilaclor,propaclor, propisoclor, tenilclor, difenamid, napropamida, naproanilida,flufenacet, indanofan, mefenacet, fentrazamida, alinofós, cafenstrol e piperofós,incluindo formas resolvidas tais como S-metolaclor.

Imitadores de auxina (b9) incluem compostos tais comoclomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPB1 mecoprop, cloramben,dicamba, TBA1 clopiralid, fluroxipir, picloram, triclopir, quinclorac, quinmerac ebenazolin-etil.

Inibidores de transporte de auxina (b10) incluem compostos taiscomo naptalam e diflufenzopir.

Outros herbicidas selecionados a partir do grupo que consiste de(b11) incluem flamprop-M-metil, flamprop-M-isopropil, difenzoquat, DSMA1MSMA1 bromobutida, flurenol, cinmetilina, cumiluron, dazomet, dimron,metildimron, etobenzanid, fosamina-amônio, isoxaflutol, asulam, clomazona,mesotriona, metam, oxaziclomefona, ácido oleico, ácido pelargônico epiributicarb.

Agentes de segurança de herbicidas do grupo que consiste de(b12) incluem benoxacor, 1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benzeno, cloquintocet-mexil, ciometrinil, diclormid, 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano, fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen-etil, mefenpir-dietil,metoxifenona, anidrido naftálico e oxabetrinil.Uma quantidade eficaz como herbicida das misturas de acordocom a presente invenção é determinada por uma série de fatores. Estes fatoresincluem: formulação selecionada, método de aplicação, quantidade e tipo devegetação presente, condições de cultivo etc. De forma geral, uma quantidade eficaz como herbicida de misturas de acordo com a presente invenção é decerca de 0,001 a 50 kg/ha, com uma faixa preferida de cerca de 0,001 a 20kg/ha e uma faixa de maior preferência de cerca de 0,004 a 7 kg/ha. Ostécnicos no assunto podem determinar facilmente a quantidade eficaz comoherbicida necessária para o nível desejado de controle de ervas.

As razões em peso entre estes vários parceiros de mistura e oscompostos da Fórmula 1 de acordo com a presente invenção são tipicamentede 20.000:1 a 1:500, preferencialmente 600:1 a 1:500, de maior preferência de125:1 a 1:200 e, de preferência superior, de 75:1 a 1:125.

Misturas especificamente preferidas (os números de compostos designam compostos nas Tabelas AeB) são selecionadas a partir do grupo:composto 4 e 2,4-D; composto 5 e 2,4-D; composto 6 e 2,4-D; composto 10 e2,4-D; composto 11 e 2,4-D; composto 12 e 2,4-D; composto 13 e 2,4-D;composto 17 e 2,4-D; composto 18 e 2,4-D; composto 19 e 2,4-D; composto 20e 2,4-D; composto 21 e 2,4-D; composto 22 e 2,4-D; composto 23 e 2,4-D; composto 24 e 2,4-D; composto 25 e 2,4-D; composto 26 e 2,4-D; composto 4e 2,4-D; composto 5 e 2,4-D; composto 6 e 2,4-D; composto 10 e 2,4-D;composto 11 e 2,4-D; composto 12 e 2,4-D; composto 13 e 2,4-D; composto 17e 2,4-D; composto 18 e 2,4-D; composto 19 e 2,4-D; composto 20 e 2,4-D;composto 21 e 2,4-D; composto 22 e 2,4-D; composto 23 e 2,4-D; composto 24e 2,4-D; composto 25 e 2,4-D; composto 26 e 2,4-D; composto 4 e alaclor;composto 5 e alaclor; composto 6 e alaclor; composto 10 e alaclor; composto11 e alaclor; composto 12 e alaclor; composto 13 e alaclor; composto 17 ealaclor; composto 18 e alaclor; composto 19 e alaclor; composto 20 e alaclor;composto 21 e alaclor; composto 22 e alaclor; composto 23 e alaclor; composto24 e alaclor; composto 25 e alaclor; composto 26 e alaclor; composto 4 eametrina; composto 5 e ametrina; composto 6 e ametrina; composto 10 eametrina; composto 11 e ametrina; composto 12 e ametrina; composto 13 eametrina; composto 17 e ametrina; composto 18 e ametrina; composto 19 eametrina; composto 20 e ametrina; composto 21 e ametrina; composto 22 eametrina; composto 23 e ametrina; composto 24 e ametrina; composto 25 eametrina; composto 26 e ametrina; composto 4 e amicarbazona; composto 5 eamicarbazona; composto 6 e amicarbazona; composto 10 e amicarbazona;composto 11 e amicarbazona; composto 12 e amicarbazona; composto 13 eamicarbazona; composto 17 e amicarbazona; composto 18 e amicarbazona;composto 19 e amicarbazona; composto 20 e amicarbazona; composto 21 eamicarbazona; composto 22 e amicarbazona; composto 23 e amicarbazona;composto 24 e amicarbazona; composto 25 e amicarbazona; composto 26 eamicarbazona; composto 4 e aminopiralid; composto 5 e aminopiralid;composto 6 e aminopiralid; composto 10 e aminopiralid; composto 11 eaminopiralid; composto 12 e aminopiralid; composto 13 e aminopiralid;composto 17 e aminopiralid; composto 18 e aminopiralid; composto 19 eaminopiralid; composto 20 e aminopiralid; composto 21 e aminopiralid;composto 22 e aminopiralid; composto 23 e aminopiralid; composto 24 eaminopiralid; composto 25 e aminopiralid; composto 26 e aminopiralid;composto 4 e atrazina; composto 5 e atrazina; composto 6 e atrazina;composto 10 e atrazina; composto 11 e atrazina; composto 12 e atrazina;composto 13 e atrazina; composto 17 e atrazina; composto 18 e atrazina;composto 19 e atrazina; composto 20 e atrazina; composto 21 e atrazina;composto 22 e atrazina; composto 23 e atrazina; composto 24 e atrazina;composto 25 e atrazina; composto 26 e atrazina; composto 4 e bentazon;composto 5 e bentazon; composto 6 e bentazon; composto 10 e bentazon;composto 11 e bentazon; composto 12 e bentazon; composto 13 e bentazon;composto 17 e bentazon; composto 18 e bentazon; composto 19 e bentazon;composto 20 e bentazon; composto 21 e bentazon; composto 22 e bentazon;composto 23 e bentazon; composto 24 e bentazon; composto 25 e bentazon;composto 26 e bentazon; composto 4 e bromacil; composto 5 e bromacil;composto 6 e bromacil; composto 10 e bromacil; composto 11 e bromacil;composto 12 e bromacil; composto 13 e bromacil; composto 17 e bromacil;composto 18 e bromacil; composto 19 e bromacil; composto 20 e bromacil;composto 21 e bromacil; composto 22 e bromacil; composto 23 e bromacil;composto 24 e bromacil; composto 25 e bromacil; composto 26 e bromacil;composto 4 e bromoxinil; composto 5 e bromoxinil; composto 6 e bromoxinil;composto 10 e bromoxinil; composto 11 e bromoxinil; composto 12 ebromoxinil; composto 13 e bromoxinil; composto 17 e bromoxinil; composto 18e bromoxinil; composto 19 e bromoxinil; composto 20 e bromoxinil; composto21 e bromoxinil; composto 22 e bromoxinil; composto 23 e bromoxinil;composto 24 e bromoxinil; composto 25 e bromoxinil; composto 26 ebromoxinil; composto 4 e carfentrazona; composto 5 e carfentrazona; composto6 e carfentrazona; composto 10 e carfentrazona; composto 11 e carfentrazona;composto 12 e carfentrazona; composto 13 e carfentrazona; composto 17 ecarfentrazona; composto 18 e carfentrazona; composto 19 e carfentrazona;composto 20 e carfentrazona; composto 21 e carfentrazona; composto 22 ecarfentrazona; composto 23 e carfentrazona; composto 24 e carfentrazona;composto 25 e carfentrazona; composto 26 e carfentrazona; composto 4 eclodinafop; composto 5 e clodinafop; composto 6 e clodinafop; composto 10 eclodinafop; composto 11 e clodinafop; composto 12 e clodinafop; composto 13e clodinafop; composto 17 e clodinafop; composto 18 e clodinafop; composto19 e clodinafop; composto 20 e clodinafop; composto 21 e clodinafop;composto 22 e clodinafop; composto 23 e clodinafop; composto 24 eclodinafop; composto 25 e clodinafop; composto 26 e clodinafop; composto 4 eclopiralid; composto 5 e clopiralid; composto 6 e clopiralid; composto 10 eclopiralid; composto 11 e clopiralid; composto 12 e clopiralid; composto 13 eclopiralid; composto 17 e clopiralid; composto 18 e clopiralid; composto 19 eclopiralid; composto 20 e clopiralid; composto 21 e clopiralid; composto 22 eclopiralid; composto 23 e clopiralid; composto 24 e clopiralid; composto 25 eclopiralid; composto 26 e clopiralid; composto 4 e dicamba; composto 5 edicamba; composto 6 e dicamba; composto 10 e dicamba; composto 11 edicamba; composto 12 e dicamba; composto 13 e dicamba; composto 17 edicamba; composto 18 e dicamba; composto 19 e dicamba; composto 20 edicamba; composto 21 e dicamba; composto 22 e dicamba; composto 23 edicamba; composto 24 e dicamba; composto 25 e dicamba; composto 26 edicamba; composto 4 e diflufenzopir; composto 5 e diflufenzopir; composto 6 ediflufenzopir; composto 10 e diflufenzopir; composto 11 e diflufenzopir;composto 12 e diflufenzopir; composto 13 e diflufenzopir; composto 17 ediflufenzopir; composto 18 e diflufenzopir; composto 19 e diflufenzopir;composto 20 e diflufenzopir; composto 21 e diflufenzopir; composto 22 ediflufenzopir; composto 23 e diflufenzopir; composto 24 e diflufenzopir;composto 25 e diflufenzopir; composto 26 e diflufenzopir; composto 4 e diuron;composto 5 e diuron; composto 6 e diuron; composto 10 e diuron; composto 11e diuron; composto 12 e diuron; composto 13 e diuron; composto 17 e diuron;composto 18 e diuron; composto 19 e diuron; composto 20 e diuron; composto21 e diuron; composto 22 e diuron; composto 23 e diuron; composto 24 ediuron; composto 25 e diuron; composto 26 e diuron; composto 4 e fenoxaprop;composto 5 e fenoxaprop; composto 6 e fenoxaprop; composto 10 efenoxaprop; composto 11 e fenoxaprop; composto 12 e fenoxaprop; composto13 e fenoxaprop; composto 17 e fenoxaprop; composto 18 e fenoxaprop;composto 19 e fenoxaprop; composto 20 e fenoxaprop; composto 21 efenoxaprop; composto 22 e fenoxaprop; composto 23 e fenoxaprop; composto24 e fenoxaprop; composto 25 e fenoxaprop; composto 26 e fenoxaprop;composto 4 e flufenacet; composto 5 e flufenacet; composto 6 e flufenacet;composto 10 e flufenacet; composto 11 e flufenacet; composto 12 e flufenacet;composto 13 e flufenacet; composto 17 e flufenacet; composto 18 e flufenacet;composto 19 e flufenacet; composto 20 e flufenacet; composto 21 e flufenacet;composto 22 e flufenacet; composto 23 e flufenacet; composto 24 e flufenacet;composto 25 e flufenacet; composto 26 e flufenacet; composto 4 e fluroxipir;composto 5 e fluroxipir; composto 6 e fluroxipir; composto 10 e fluroxipir;composto 11 e fluroxipir; composto 12 e fluroxipir; composto 13 e fluroxipir;composto 17 e fluroxipir; composto 18 e fluroxipir; composto 19 e fluroxipir;composto 20 e fluroxipir; composto 21 e fluroxipir; composto 22 e fluroxipir;composto 23 e fluroxipir; composto 24 e fluroxipir; composto 25 e fluroxipir;composto 26 e fluroxipir; composto 4 e fosamina-amônio; composto 5 efosamina-amônio; composto 6 e fosamina-amônio; composto 10 e fosamina-amônio; composto 11 e fosamina-amônio; composto 12 e fosamina-amônio;composto 13 e fosamina-amônio; composto 17 e fosamina-amônio; composto18 e fosamina-amônio; composto 19 e fosamina-amônio; composto 20 efosamina-amônio; composto 21 e fosamina-amônio; composto 22 e fosamina-amônio; composto 23 e fosamina-amônio; composto 24 e fosamina-amônio;composto 25 e fosamina-amônio; composto 26 e fosamina-amônio; composto 4e glufosinato-amônio; composto 5 e glufosinato-amônio; composto 6 eglufosinato-amônio; composto 10 e glufosinato-amônio; composto 11 eglufosinato-amônio; composto 12 e glufosinato-amônio; composto 13 eglufosinato-amônio; composto 17 e glufosinato-amônio; composto 18 eglufosinato-amônio; composto 19 e glufosinato-amônio; composto 20 eglufosinato-amônio; composto 21 e glufosinato-amônio; composto 22 eglufosinato-amônio; composto 23 e glufosinato-amônio; composto 24 eglufosinato-amônio; composto 25 e glufosinato-amônio; composto 26 eglufosinato-amônio; composto 4 e glufosinato; composto 5 e glufosinato;composto 6 e glufosinato; composto 10 e glufosinato; composto 11 eglufosinato; composto 12 e glufosinato; composto 13 e glufosinato; composto17 e glufosinato; composto 18 e glufosinato; composto 19 e glufosinato;composto 20 e glufosinato; composto 21 e glufosinato; composto 22 eglufosinato; composto 23 e glufosinato; composto 24 e glufosinato; composto25 e glufosinato; composto 26 e glufosinato; composto 4 e glifosato; composto5 e glifosato; composto 6 e glifosato; composto 10 e glifosato; composto 11 eglifosato; composto 12 e glifosato; composto 13 e glifosato; composto 17 eglifosato; composto 18 e glifosato; composto 19 e glifosato; composto 20 eglifosato; composto 21 e glifosato; composto 22 e glifosato; composto 23 eglifosato; composto 24 e glifosato; composto 25 e glifosato; composto 26 eglifosato; composto 4 e hexazinona; composto 5 e hexazinona; composto 6 ehexazinona; composto 10 e hexazinona; composto 11 e hexazinona; composto12 e hexazinona; co mposto 13 e hexazinona; c omposto 17 e hexazinona;composto 18 e hexazinona; composto 19 e hexazinona; composto 20 ehexazinona; composto 21 e hexazinona; composto 22 e hexazinona; composto23 e hexazinona; co mposto 24 e hexazinona; c omposto 25 e hexazinona;composto 26 e hexazinona; composto 4 e isoproturon; composto 5 eisoproturon; composto 6 e isoproturon; composto 10 e isoproturon; composto11 e isoproturon; composto 12 e isoproturon; composto 13 e isoproturon;composto 17 e isoproturon; composto 18 e isoproturon; composto 19 eisoproturon; composto 20 e isoproturon; composto 21 e isoproturon; composto22 e isoproturon; composto 23 e isoproturon; composto 24 e isoproturon;composto 25 e isoproturon; composto 26 e isoproturon; composto 4 e MCPA;composto 5 e MCPA; composto 6 e MCPA; composto 10 e MCPA; composto11 e MCPA; composto 12 e MCPA; composto 13 e MCPA; composto 17 eMCPA; composto 18 e MCPA; composto 19 e MCPA; composto 20 e MCPA;composto 21 e MCPA; composto 22 e MCPA; composto 23 e MCPA; composto24 e MCPA; composto 25 e MCPA; composto 26 e MCPA; composto 4 eMCPP; composto 5 e MCPP; composto 6 e MCPP; composto 10 e MCPP;composto 11 e MCPP; composto 12 e MCPP; composto 13 e MCPP; composto

17 e MCPP; composto 18 e MCPP; composto 19 e MCPP; composto 20 eMCPP; composto 21 e MCPP; composto 22 e MCPP; composto 23 e MCPP;composto 24 e MCPP; composto 25 e MCPP; composto 26 e MCPP; composto4 e metribuzina; composto 5 e metribuzina; composto 6 e metribuzina;composto 10 e metribuzina; composto 11 e metribuzina; composto 12 emetribuzina; composto 13 e metribuzina; composto 17 e metribuzina; composto

18 e metribuzina; composto 19 e metribuzina; composto 20 e metribuzina;composto 21 e metribuzina; composto 22 e metribuzina; composto 23 emetribuzina; composto 24 e metribuzina; composto 25 e metribuzina; composto

26 e metribuzina; composto 4 e oxadiazon; composto 5 e oxadiazon; composto6 e oxadiazon; composto 10 e oxadiazon; composto 11 e oxadiazon; composto12 e oxadiazon; composto 13 e oxadiazon; composto 17 e oxadiazon;composto 18 e oxadiazon; composto 19 e oxadiazon; composto 20 eoxadiazon; composto 21 e oxadiazon; composto 22 e oxadiazon; composto 23e oxadiazon; composto 24 e oxadiazon; composto 25 e oxadiazon; composto26 e oxadiazon; composto 4 e oxifluorfen; composto 5 e oxifluorfen; composto 6e oxifluorfen; composto 10 e oxifluorfen; composto 11 e oxifluorfen; composto12 e oxifluorfen; composto 13 e oxifluorfen; composto 17 e oxifluorfen;composto 18 e oxifluorfen; composto 19 e oxifluorfen; composto 20 eoxifluorfen; composto 21 e oxifluorfen; composto 22 e oxifluorfen; composto 23e oxifluorfen; composto 24 e oxifluorfen; composto 25 e oxifluorfen; composto26 e oxifluorfen; composto 4 e paraquat; composto 5 e paraquat; composto 6 eparaquat; composto 10 e paraquat; composto 11 e paraquat; composto 12 eparaquat; composto 13 e paraquat; composto 17 e paraquat; composto 18 eparaquat; composto 19 e paraquat; composto 20 e paraquat; composto 21 eparaquat; composto 22 e paraquat; composto 23 e paraquat; composto 24 eparaquat; composto 25 e paraquat; composto 26 e paraquat; composto 4 epicloram; composto 5 e picloram; composto 6 e picloram; composto 10 epicloram; composto 11 e picloram; composto 12 e picloram; composto 13 epicloram; composto 17 e picloram; composto 18 e picloram; composto 19 epicloram; composto 20 e picloram; composto 21 e picloram; composto 22 epicloram; composto 23 e picloram; composto 24 e picloram; composto 25 epicloram; composto 26 e picloram; composto 4 e pinoxaden; composto 5 epinoxaden; composto 6 e pinoxaden; composto 10 e pinoxaden; composto 11 epinoxaden; composto 12 e pinoxaden; composto 13 e pinoxaden; composto 17e pinoxaden; composto 18 e pinoxaden; composto 19 e pinoxaden; composto20 e pinoxaden; composto 21 e pinoxaden; composto 22 e pinoxaden;composto 23 e pinoxaden; composto 24 e pinoxaden; composto 25 epinoxaden; composto 26 e pinoxaden; composto 4 e quizalofop; composto 5 equizalofop; composto 6 e quizalofop; composto 10 e quizalofop; composto 11 equizalofop; composto 12 e quizalofop; composto 13 e quizalofop; composto 17e quizalofop; composto 18 e quizalofop; composto 19 e quizalofop; composto20 e quizalofop; composto 21 e quizalofop; composto 22 e quizalofop;composto 23 e quizalofop; composto 24 e quizalofop; composto 25 equizalofop; composto 26 e quizalofop; composto 4 e S-metolaclor; composto 5e S-metolaclor; composto 6 e S-metolaclor; composto 10 e S-metolaclor;composto 11 e S-metolaclor; composto 12 e S-metolaclor; composto 13 e S-metolaclor; composto 17 e S-metolaclor; composto 18 e S-metolaclor;composto 19 e S-metolaclor; composto 20 e S-metolaclor; composto 21 e S-metolaclor; composto 22 e S-metolaclor; composto 23 e S-metolaclor;composto 24 e S-metolaclor; composto 25 e S-metolaclor; composto 26 e S-metolaclor; composto 4 e sulfentrazona; composto 5 e sulfentrazona; composto6 e sulfentrazona; composto 10 e sulfentrazona; composto 11 e sulfentrazona;composto 12 e sulfentrazona; composto 13 e sulfentrazona; composto 17 esulfentrazona; composto 18 e sulfentrazona; composto 19 e sulfentrazona;composto 20 e sulfentrazona; composto 21 e sulfentrazona; composto 22 esulfentrazona; composto 23 e sulfentrazona; composto 24 e sulfentrazona;composto 25 e sulfentrazona; composto 26 e sulfentrazona; composto 4 eflumioxazina; composto 5 e flumioxazina; composto 6 e flumioxazina; composto10 e flumioxazina; composto 11 e flumioxazina; composto 12 e flumioxazina;composto 13 e flumioxazina; composto 17 e flumioxazina; composto 18 eflumioxazina; composto 19 e flumioxazina; composto 20 e flumioxazina;composto 21 e flumioxazina; composto 22 e flumioxazina; composto 23 eflumioxazina; composto 24 e flumioxazina; composto 25 e flumioxazina;composto 26 e flumioxazina; composto 4 e isoxaflutol; composto 5 e isoxaflutol;composto 6 e isoxaflutol; composto 10 e isoxaflutol; composto 11 e isoxaflutol;composto 12 e isoxaflutol; composto 13 e isoxaflutol; composto 17 e isoxaflutol;composto 18 e isoxaflutol; composto 19 e isoxaflutol; composto 20 e isoxaflutol;composto 21 e isoxaflutol; composto 22 e isoxaflutol; composto 23 e isoxaflutol;composto 24 e isoxaflutol; composto 25 e isoxaflutol; composto 26 e isoxaflutol;composto 4 e sulfosato; composto 5 e sulfosato; composto 6 e sulfosato;composto 10 e sulfosato; composto 11 e sulfosato; composto 12 e sulfosato;composto 13 e sulfosato; composto 17 e sulfosato; composto 18 e sulfosato;composto 19 e sulfosato; composto 20 e sulfosato; composto 21 e sulfosato;composto 22 e sulfosato; composto 23 e sulfosato; composto 24 e sulfosato;composto 25 e sulfosato; composto 26 e sulfosato; composto 4 e tralcoxidim;composto 5 e tralcoxidim; composto 6 e tralcoxidim; composto 10 e tralcoxidim;composto 11 e tralcoxidim; composto 12 e tralcoxidim; composto 13 etralcoxidim; composto 17 e tralcoxidim; composto 18 e tralcoxidim; composto 19e tralcoxidim; composto 20 e tralcoxidim; composto 21 e tralcoxidim; composto22 e tralcoxidim; composto 23 e tralcoxidim; composto 24 e tralcoxidim;composto 25 e tralcoxidim; composto 26 e tralcoxidim; composto 4 e triclopir;composto 5 e triclopir; composto 6 e triclopir; composto 10 e triclopir; composto11 e triclopir; composto 12 e triclopir; composto 13 e triclopir; composto 17 etriclopir; composto 18 e triclopir; composto 19 e triclopir; composto 20 e triclopir;composto 21 e triclopir; composto 22 e triclopir; composto 23 e triclopir;composto 24 e triclopir; composto 25 e triclopir; composto 26 e triclopir;composto 4 e amidosulfuron; composto 5 e amidosulfuron; composto 6 eamidosulfuron; composto 10 e amidosulfuron; composto 11 e amidosulfuron;composto 12 e amidosulfuron; composto 13 e amidosulfuron; composto 17 eamidosulfuron; composto 18 e amidosulfuron; composto 19 e amidosulfuron;composto 20 e amidosulfuron; composto 21 e amidosulfuron; composto 22 eamidosulfuron; composto 23 e amidosulfuron; composto 24 e amidosulfuron;composto 25 e amidosulfuron; composto 26 e amidosulfuron; composto 4 eazimsulfuron; composto 5 e azimsulfuron; composto 6 e azimsulfuron;composto 10 e azimsulfuron; composto 11 e azimsulfuron; composto 12 eazimsulfuron; composto 13 e azimsulfuron; composto 17 e azimsulfuron;composto 18 e azimsulfuron; composto 19 e azimsulfuron; composto 20 eazimsulfuron; composto 21 e azimsulfuron; composto 22 e azimsulfuron;composto 23 e azimsulfuron; composto 24 e azimsulfuron; composto 25 eazimsulfuron; composto 26 e azimsulfuron; composto 4 e bensulfuron-metil;composto 5 e bensulfuron-metil; composto 6 e bensulfuron-metil; composto 10e bensulfuron-metil; composto 11 e bensulfuron-metil; composto 12 ebensulfuron-metil; composto 13 e bensulfuron-metil; composto 17 ebensulfuron-metil; composto 18 e bensulfuron-metil; composto 19 ebensulfuron-metil; composto 20 e bensulfuron-metil; composto 21 ebensulfuron-metil; composto 22 e bensulfuron-metil; composto 23 ebensulfuron-metil; composto 24 e bensulfuron-metil; composto 25 ebensulfuron-metil; composto 26 e bensulfuron-metil; composto 4 e bispiribac;composto 5 e bispiribac; composto 6 e bispiribac; composto 10 e bispiribac;composto 11 e bispiribac; composto 12 e bispiribac; composto 13 e bispiribac;composto 17 e bispiribac; composto 18 e bispiribac; composto 19 e bispiribac;composto 20 e bispiribac; composto 21 e bispiribac; composto 22 e bispiribac;composto 23 e bispiribac; composto 24 e bispiribac; composto 25 e bispiribac;composto 26 e bispiribac; composto 4 e bispiribac-sódio; composto 5 ebispiribac-sódio; composto 6 e bispiribac-sódio; composto 10 e bispiribac-sódio;composto 11 e bispiribac-sódio; composto 12 e bispiribac-sódio; composto 13 ebispiribac-sódio; composto 17 e bispiribac-sódio; composto 18 e bispiribac-sódio; composto 19 e bispiribac-sódio; composto 20 e bispiribac-sódio;composto 21 e bispiribac-sódio; composto 22 e bispiribac-sódio; composto 23 ebispiribac-sódio; composto 24 e bispiribac-sódio; composto 25 e bispiribac-sódio; composto 26 e bispiribac-sódio; composto 4 e clorimuron-etil; composto

e clorimuron-etil; composto 6 e clorimuron-etil; composto 10 e clorimuron-etil;composto 11 e clorimuron-etil; composto 12 e clorimuron-etil; composto 13 eclorimuron-etil; composto 17 e clorimuron-etil; composto 18 e clorimuron-etil;composto 19 e clorimuron-etil; composto 20 e clorimuron-etil; composto 21 eclorimuron-etil; composto 22 e clorimuron-etil; composto 23 e clorimuron-etil;composto 24 e clorimuron-etil; composto 25 e clorimuron-etil; composto 26 eclorimuron-etil; composto 4 e clorsulfuron; composto 5 e clorsulfuron; composto

e clorsulfuron; composto 10 e clorsulfuron; composto 11 e clorsulfuron;composto 12 e clorsulfuron; composto 13 e clorsulfuron; composto 17 eclorsulfuron; composto 18 e clorsulfuron; composto 19 e clorsulfuron; composto20 e clorsulfuron; composto 21 e clorsulfuron; composto 22 e clorsulfuron;composto 23 e clorsulfuron; composto 24 e clorsulfuron; composto 25 eclorsulfuron; composto 26 e clorsulfuron; composto 4 e cinosulfuron; composto5 e cinosulfuron; composto 6 e cinosulfuron; composto 10 e cinosulfuron;composto 11 e cinosulfuron; composto 12 e cinosulfuron; composto 13 ecinosulfuron; composto 17 e cinosulfuron; composto 18 e cinosulfuron;composto 19 e cinosulfuron; composto 20 e cinosulfuron; composto 21 ecinosulfuron; composto 22 e cinosulfuron; composto 23 e cinosulfuron;composto 24 e cinosulfuron; composto 25 e cinosulfuron; composto 26 ecinosulfuron; composto 4 e cloransulam-metil; composto 5 e cloransulam-metil;composto 6 e cloransulam-metil; composto 10 e cloransulam-metil; composto11 e cloransulam-metil; composto 12 e cloransulam-metil; composto 13 ecloransulam-metil; composto 17 e cloransulam-metil; composto 18 ecloransulam-metil; composto 19 e cloransulam-metil; composto 20 ecloransulam-metil; composto 21 e cloransulam-metil; composto 22 ecloransulam-metil; composto 23 e cloransulam-metil; composto 24 ecloransulam-metil; composto 25 e cloransulam-metil; composto 26 ecloransulam-metil; composto 4 e ciclosulfamuron; composto 5 eciclosulfamuron; composto 6 e ciclosulfamuron; composto 10 e ciclosulfamuron;composto 11 e ciclosulfamuron; composto 12 e ciclosulfamuron; composto 13 eciclosulfamuron; composto 17 e ciclosulfamuron; composto 18 eciclosulfamuron; composto 19 e ciclosulfamuron; composto 20 eciclosulfamuron; composto 21 e ciclosulfamuron; composto 22 eciclosulfamuron; composto 23 e ciclosulfamuron; composto 24 eciclosulfamuron; composto 25 e ciclosulfamuron; composto 26 eciclosulfamuron; composto 4 e diclosulam; composto 5 e diclosulam; composto6 e diclosulam; composto 10 e diclosulam; composto 11 e diclosulam;composto 12 e diclosulam; composto 13 e diclosulam; composto 17 ediclosulam; composto 18 e diclosulam; composto 19 e diclosulam; composto 20e diclosulam; composto 21 e diclosulam; composto 22 e diclosulam; composto23 e diclosulam; composto 24 e diclosulam; composto 25 e diclosulam;composto 26 e diclosulam; composto 4 e etametsulfuron-metil; composto 5 eetametsulfuron-metil; composto 6 e etametsulfuron-metil; composto 10 eetametsulfuron-metil; composto 11 e etametsulfuron-metil; composto 12 eetametsulfuron-metil; composto 13 e etametsulfuron-metil; composto 17 eetametsulfuron-metil; composto 18 e etametsulfuron-metil; composto 19 eetametsulfuron-metil; composto 20 e etametsulfuron-metil; composto 21 eetametsulfuron-metil; composto 22 e etametsulfuron-metil; composto 23 eetametsulfuron-metil; composto 24 e etametsulfuron-metil; composto 25 eetametsulfuron-metil; composto 26 e etametsulfuron-metil; composto 4 eetoxisulfuron; composto 5 e etoxisulfuron; composto 6 e etoxisulfuron;composto 10 e etoxisulfuron; composto 11 e etoxisulfuron; composto 12 eetoxisulfuron; composto 13 e etoxisulfuron; composto 17 e etoxisulfuron;composto 18 e etoxisulfuron; composto 19 e etoxisulfuron; composto 20 eetoxisulfuron; composto 21 e etoxisulfuron; composto 22 e etoxisulfuron;composto 23 e etoxisulfuron; composto 24 e etoxisulfuron; composto 25 eetoxisulfuron; composto 26 e etoxisulfuron; composto 4 e flazasulfuron;composto 5 e flazasulfuron; composto 6 e flazasulfuron; composto 10 eflazasulfuron; composto 11 e flazasulfuron; composto 12 e flazasulfuron;composto 13 e flazasulfuron; composto 17 e flazasulfuron; composto 18 eflazasulfuron; composto 19 e flazasulfuron; composto 20 e flazasulfuron;composto 21 e flazasulfuron; composto 22 e flazasulfuron; composto 23 eflazasulfuron; composto 24 e flazasulfuron; composto 25 e flazasulfuron;composto 26 e flazasulfuron; composto 4 e florasulam; composto 5 eflorasulam; composto 6 e florasulam; composto 10 e florasulam; composto 11 eflorasulam; composto 12 e florasulam; composto 13 e florasulam; composto 17e florasulam; composto 18 e florasulam; composto 19 e florasulam; composto20 e florasulam; composto 21 e florasulam; composto 22 e florasulam;composto 23 e florasulam; composto 24 e florasulam; composto 25 eflorasulam; composto 26 e florasulam; composto 4 e flucarbazona; composto 5e flucarbazona; composto 6 e flucarbazona; composto 10 e flucarbazona;composto 11 e flucarbazona; composto 12 e flucarbazona; composto 13 eflucarbazona; composto 17 e flucarbazona; composto 18 e flucarbazona;composto 19 e flucarbazona; composto 20 e flucarbazona; composto 21 eflucarbazona; composto 22 e flucarbazona; composto 23 e flucarbazona;composto 24 e flucarbazona; composto 25 e flucarbazona; composto 26 eflucarbazona; composto 4 e flucarbazona-sódio; composto 5 e flucarbazona-sódio; composto 6 e flucarbazona-sódio; composto 10 e flucarbazona-sódio;composto 11 e flucarbazona-sódio; composto 12 e flucarbazona-sódio;composto 13 e flucarbazona-sódio; composto 17 e flucarbazona-sódio;composto 18 e flucarbazona-sódio; composto 19 e flucarbazona-sódio;composto 20 e flucarbazona-sódio; composto 21 e flucarbazona-sódio;composto 22 e flucarbazona-sódio; composto 23 e flucarbazona-sódio;composto 24 e flucarbazona-sódio; composto 25 e flucarbazona-sódio;composto 26 e flucarbazona-sódio; composto 4 e flucetosulfuron; composto 5 eflucetosulfuron; composto 6 e flucetosulfuron; composto 10 e flucetosulfuron;composto 11 e flucetosulfuron; composto 12 e flucetosulfuron; composto 13 eflucetosulfuron; composto 17 e flucetosulfuron; composto 18 e flucetosulfuron;composto 19 e flucetosulfuron; composto 20 e flucetosulfuron; composto 21 eflucetosulfuron; composto 22 e flucetosulfuron; composto 23 e flucetosulfuron;composto 24 e flucetosulfuron; composto 25 e flucetosulfuron; composto 26 eflucetosulfuron; composto 4 e flumetsulam; composto 5 e flumetsulam;composto 6 e flumetsulam; composto 10 e flumetsulam; composto 11 eflumetsulam; composto 12 e flumetsulam; composto 13 e flumetsulam;composto 17 e flumetsulam; composto 18 e flumetsulam; composto 19 eflumetsulam; composto 20 e flumetsulam; composto 21 e flumetsulam;composto 22 e flumetsulam; composto 23 e flumetsulam; composto 24 eflumetsulam; composto 25 e flumetsulam; composto 26 e flumetsulam;composto 4 e flupirsulfuron-metil; composto 5 e flupirsulfuron-metil; composto 6e flupirsulfuron-metil; composto 10 e flupirsulfuron-metil; composto 11 eflupirsulfuron-metil; composto 12 e flupirsulfuron-metil; composto 13 eflupirsulfuron-metil; composto 17 e flupirsulfuron-metil; composto 18 eflupirsulfuron-metil; composto 19 e flupirsulfuron-metil; composto 20 eflupirsulfuron-metil; composto 21 e flupirsulfuron-metil; composto 22 eflupirsulfuron-metil; composto 23 e flupirsulfuron-metil; composto 24 eflupirsulfuron-metil; composto 25 e flupirsulfuron-metil; composto 26 eflupirsulfuron-metil; composto 4 e foramsulfuron; composto 5 e foramsulfuron;composto 6 e foramsulfuron; composto 10 e foramsulfuron; composto 11 eforamsulfuron; composto 12 e foramsulfuron; composto 13 e foramsulfuron;composto 17 e foramsulfuron; composto 18 e foramsulfuron; composto 19 eforamsulfuron; composto 20 e foramsulfuron; composto 21 e foramsulfuron;composto 22 e foramsulfuron; composto 23 e foramsulfuron; composto 24 eforamsulfuron; composto 25 e foramsulfuron; composto 26 e foramsulfuron;composto 4 e halosulfuron-metil; composto 5 e halosulfuron-metil; composto 6e halosulfuron-metil; composto 10 e halosulfuron-metil; composto 11 ehalosulfuron-metil; composto 12 e halosulfuron-metil; composto 13 ehalosulfuron-metil; composto 17 e halosulfuron-metil; composto 18 ehalosulfuron-metil; composto 19 e halosulfuron-metil; composto 20 ehalosulfuron-metil; composto 21 e halosulfuron-metil; composto 22 ehalosulfuron-metil; composto 23 e halosulfuron-metil; composto 24 ehalosulfuron-metil; composto 25 e halosulfuron-metil; composto 26 ehalosulfuron-metil; composto 4 e imazametabenzo-metil; composto 5 eimazametabenzo-metil; composto 6 e imazametabenzo-metil; composto 10 eimazametabenzo-metil; composto 11 e imazametabenzo-metil; composto 12 eimazametabenzo-metil; composto 13 e imazametabenzo-metil; composto 17 eimazametabenzo-metil; composto 18 e imazametabenzo-metil; composto 19 eimazametabenzo-metil; composto 20 e imazametabenzo-metil; composto 21 eimazametabenzo-metil; composto 22 e imazametabenzo-metil; composto 23 eimazametabenzo-metil; composto 24 e imazametabenzo-metil; composto 25 eimazametabenzo-metil; composto 26 e imazametabenzo-metil; composto 4 eimazamox; composto 5 e imazamox; composto 6 e imazamox; composto 10 eimazamox; composto 11 e imazamox; composto 12 e imazamox; composto 13e imazamox; composto 17 e imazamox; composto 18 e imazamox; composto19 e imazamox; composto 20 e imazamox; composto 21 e imazamox;composto 22 e imazamox; composto 23 e imazamox; composto 24 eimazamox; composto 25 e imazamox; composto 26 e imazamox; composto 4 eimazapic; composto 5 e imazapic; composto 6 e imazapic; composto 10 eimazapic; composto 11 e imazapic; composto 12 e imazapic; composto 13 eimazapic; composto 17 e imazapic; composto 18 e imazapic; composto 19 eimazapic; composto 20 e imazapic; composto 21 e imazapic; composto 22 eimazapic; composto 23 e imazapic; composto 24 e imazapic; composto 25 eimazapic; composto 26 e imazapic; composto 4 e imazapir; composto 5 eimazapir; composto 6 e imazapir; composto 10 e imazapir; composto 11 eimazapir; composto 12 e imazapir; composto 13 e imazapir; composto 17 eimazapir; composto 18 e imazapir; composto 19 e imazapir; composto 20 eimazapir; composto 21 e imazapir; composto 22 e imazapir; composto 23 eimazapir; composto 24 e imazapir; composto 25 e imazapir; composto 26 eimazapir; composto 4 e imazaquin; composto 5 e imazaquin; composto 6 eimazaquin; composto 10 e imazaquin; composto 11 e imazaquin; composto 12e imazaquin; composto 13 e imazaquin; composto 17 e imazaquin; composto18 e imazaquin; composto 19 e imazaquin; composto 20 e imazaquin;composto 21 e imazaquin; composto 22 e imazaquin; composto 23 eimazaquin; composto 24 e imazaquin; composto 25 e imazaquin; composto 26e imazaquin; composto 4 e imazaquin-amônio; composto 5 e imazaquin-amônio; composto 6 e imazaquin-amônio; composto 10 e imazaquin-amônio;composto 11 e imazaquin-amônio; composto 12 e imazaquin-amônio;composto 13 e imazaquin-amônio; composto 17 e imazaquin-amônio;composto 18 e imazaquin-amônio; composto 19 e imazaquin-amônio;composto 20 e imazaquin-amônio; composto 21 e imazaquin-amônio;composto 22 e imazaquin-amônio; composto 23 e imazaquin-amônio;composto 24 e imazaquin-amônio; composto 25 e imazaquin-amônio;composto 26 e imazaquin-amônio; composto 4 e imazetapir; composto 5 eimazetapir; composto 6 e imazetapir; composto 10 e imazetapir; composto 11 eimazetapir; composto 12 e imazetapir; composto 13 e imazetapir; composto 17e imazetapir; composto 18 e imazetapir; composto 19 e imazetapir; composto20 e imazetapir; composto 21 e imazetapir; composto 22 e imazetapir;composto 23 e imazetapir; composto 24 e imazetapir; composto 25 eimazetapir; composto 26 e imazetapir; composto 4 e imazosulfuron; composto 5e imazosulfuron; composto 6 e imazosulfuron; composto 10 e imazosulfuron;composto 11 e imazosulfuron; composto 12 e imazosulfuron; composto 13 eimazosulfuron; composto 17 e imazosulfuron; composto 18 e imazosulfuron;composto 19 e imazosulfuron; composto 20 e imazosulfuron; composto 21 eimazosulfuron; composto 22 e imazosulfuron; composto 23 e imazosulfuron;composto 24 e imazosulfuron; composto 25 e imazosulfuron; composto 26 eimazosulfuron; composto 4 e iodosulfuron-metil; composto 5 e iodosulfuron-metil; composto 6 e iodosulfuron-metil; composto 10 e iodosulfuron-metil;composto 11 e iodosulfuron-metil; composto 12 e iodosulfuron-metil; composto13 e iodosulfuron-metil; composto 17 e iodosulfuron-metil; composto 18 eiodosulfuron-metil; composto 19 e iodosulfuron-metil; composto 20 eiodosulfuron-metil; composto 21 e iodosulfuron-metil; composto 22 eiodosulfuron-metil; composto 23 e iodosulfuron-metil; composto 24 eiodosulfuron-metil; composto 25 e iodosulfuron-metil; composto 26 eiodosulfuron-metil; composto 4 e mesosulfuron-metil; composto 5 emesosulfuron-metil; composto 6 e mesosulfuron-metil; composto 10 emesosulfuron-metil; composto 11 e mesosulfuron-metil; composto 12 emesosulfuron-metil; composto 13 e mesosulfuron-metil; composto 17 emesosulfuron-metil; composto 18 e mesosulfuron-metil; composto 19 emesosulfuron-metil; composto 20 e mesosulfuron-metil; composto 21 emesosulfuron-metil; composto 22 e mesosulfuron-metil; composto 23 emesosulfuron-metil; composto 24 e mesosulfuron-metil; composto 25 emesosulfuron-metil; composto 26 e mesosulfuron-metil; composto 4 emetosulam; composto 5 e metosulam; composto 6 e metosulam; composto 10e metosulam; composto 11 e metosulam; composto 12 e metosulam; composto13 e metosulam; composto 17 e metosulam; composto 18 e metosulam;composto 19 e metosulam; composto 20 e metosulam; composto 21 emetosulam; composto 22 e metosulam; composto 23 e metosulam; composto24 e metosulam; composto 25 e metosulam; composto 26 e metosulam;composto 4 e metsulfuron-metil; composto 5 e metsulfuron-metil; composto 6 emetsulfuron-metil; composto 10 e metsulfuron-metil; composto 11 emetsulfuron-metil; composto 12 e metsulfuron-metil; composto 13 emetsulfuron-metil; composto 17 e metsulfuron-metil; composto 18 emetsulfuron-metil; composto 19 e metsulfuron-metil; composto 20 emetsulfuron-metil; composto 21 e metsulfuron-metil; composto 22 emetsulfuron-metil; composto 23 e metsulfuron-metil; composto 24 emetsulfuron-metil; composto 25 e metsulfuron-metil; composto 26 emetsulfuron-metil; composto 4 e nicosulfuron; composto 5 e nicosulfuron;composto 6 e nicosulfuron; composto 10 e nicosulfuron; composto 11 enicosulfuron; composto 12 e nicosulfuron; composto 13 e nicosulfuron;composto 17 e nicosulfuron; composto 18 e nicosulfuron; composto 19 enicosulfuron; composto 20 e nicosulfuron; composto 21 e nicosulfuron;composto 22 e nicosulfuron; composto 23 e nicosulfuron; composto 24 enicosulfuron; composto 25 e nicosulfuron; composto 26 e nicosulfuron;composto 4 e oxasulfuron; composto 5 e oxasulfuron; composto 6 eoxasulfuron; composto 10 e oxasulfuron; composto 11 e oxasulfuron; composto12 e oxasulfuron; composto 13 e oxasulfuron; composto 17 e oxasulfuron;composto 18 e oxasulfuron; composto 19 e oxasulfuron; composto 20 eoxasulfuron; composto 21 e oxasulfuron; composto 22 e oxasulfuron; composto23 e oxasulfuron; composto 24 e oxasulfuron; composto 25 e oxasulfuron;composto 26 e oxasulfuron; composto 4 e penoxisulam; composto 5 epenoxisulam; composto 6 e penoxisulam; composto 10 e penoxisulam;composto 11 e penoxisulam; composto 12 e penoxisulam; composto 13 epenoxisulam; composto 17 e penoxisulam; composto 18 e penoxisulam;composto 19 e penoxisulam; composto 20 e penoxisulam; composto 21 epenoxisulam; composto 22 e penoxisulam; composto 23 e penoxisulam;composto 24 e penoxisulam; composto 25 e penoxisulam; composto 26 epenoxisulam; composto 4 e primisulfuron-metil; composto 5 e primisulfuron-metil; composto 6 e primisulfuron-metil; composto 10 e primisulfuron-metil;composto 11 e primisulfuron-metil; composto 12 e primisulfuron-metil;composto 13 e primisulfuron-metil; composto 17 e primisulfuron-metil;composto 18 e primisulfuron-metil; composto 19 e primisulfuron-metil;composto 20 e primisulfuron-metil; composto 21 e primisulfuron-metil;composto 22 e primisulfuron-metil; composto 23 e primisulfuron-metil;composto 24 e primisulfuron-metil; composto 25 e primisulfuron-metil;composto 26 e primisulfuron-metil; composto 4 e propoxicarbazona; composto5 e propoxicarbazona; composto 6 e propoxicarbazona; composto 10 epropoxicarbazona; composto 11 e propoxicarbazona; composto 12 epropoxicarbazona; composto 13 e propoxicarbazona; composto 17 epropoxicarbazona; composto 18 e propoxicarbazona; composto 19 epropoxicarbazona; composto 20 e propoxicarbazona; composto 21 epropoxicarbazona; composto 22 e propoxicarbazona; composto 23 epropoxicarbazona; composto 24 e propoxicarbazona; composto 25 epropoxicarbazona; composto 26 e propoxicarbazona; composto 4 epropoxicarbazona-sódio; composto 5 e propoxicarbazona-sódio; composto 6 epropoxicarbazona-sódio; composto 10 e propoxicarbazona-sódio; composto 11e propoxicarbazona-sódio; composto 12 e propoxicarbazona-sódio; composto13 e propoxicarbazona-sódio; composto 17 e propoxicarbazona-sódio;composto 18 e propoxicarbazona-sódio; composto 19 e propoxicarbazona-sódio; composto 20 e propoxicarbazona-sódio; composto 21 epropoxicarbazona-sódio; composto 22 e propoxicarbazona-sódio; composto 23e propoxicarbazona-sódio; composto 24 e propoxicarbazona-sódio; composto25 e propoxicarbazona-sódio; composto 26 e propoxicarbazona-sódio;composto 4 e prosulfuron; composto 5 e prosulfuron; composto 6 e prosulfuron;composto 10 e prosulfuron; composto 11 e prosulfuron; composto 12 eprosulfuron; composto 13 e prosulfuron; composto 17 e prosulfuron; composto18 e prosulfuron; composto 19 e prosulfuron; composto 20 e prosulfuron;composto 21 e prosulfuron; composto 22 e prosulfuron; composto 23 eprosulfuron; composto 24 e prosulfuron; composto 25 e prosulfuron; composto26 e prosulfuron; composto 4 e pirazosulfuron-etil; composto 5 e pirazosulfuron-etil; composto 6 e pirazosulfuron-etil; composto 10 e pirazosulfuron-etil;composto 11 e pirazosulfuron-etil; composto 12 e pirazosulfuron-etil; composto13 e pirazosulfuron-etil; composto 17 e pirazosulfuron-etil; composto 18 epirazosulfuron-etil; composto 19 e pirazosulfuron-etil; composto 20 epirazosulfuron-etil; composto 21 e pirazosulfuron-etil; composto 22 epirazosulfuron-etil; composto 23 e pirazosulfuron-etil; composto 24 epirazosulfuron-etil; composto 25 e pirazosulfuron-etil; composto 26 epirazosulfuron-etil; composto 4 e piribenzoxim; composto 5 e piribenzoxim;composto 6 e piribenzoxim; composto 10 e piribenzoxim; composto 11 epiribenzoxim; composto 12 e piribenzoxim; composto 13 e piribenzoxim;composto 17 e piribenzoxim; composto 18 e piribenzoxim; composto 19 epiribenzoxim; composto 20 e piribenzoxim; composto 21 e piribenzoxim;composto 22 e piribenzoxim; composto 23 e piribenzoxim; composto 24 epiribenzoxim; composto 25 e piribenzoxim; composto 26 e piribenzoxim;composto 4 e piriftalid; composto 5 e piriftalid; composto 6 e piriftalid; composto10 e piriftalid; composto 11 e piriftalid; composto 12 e piriftalid; composto 13 epiriftalid; composto 17 e piriftalid; composto 18 e piriftalid; composto 19 epiriftalid; composto 20 e piriftalid; composto 21 e piriftalid; composto 22 epiriftalid; composto 23 e piriftalid; composto 24 e piriftalid; composto 25 epiriftalid; composto 26 e piriftalid; composto 4 e piriminobac-metil; composto 5 epiriminobac-metil; composto 6 e piriminobac-metil; composto 10 e piriminobac-metil; composto 11 e piriminobac-metil; composto 12 e piriminobac-metil;composto 13 e piriminobac-metil; composto 17 e piriminobac-metil; composto18 e piriminobac-metil; composto 19 e piriminobac-metil; composto 20 epiriminobac-metil; composto 21 e piriminobac-metil; composto 22 e piriminobac-metil; composto 23 e piriminobac-metil; composto 24 e piriminobac-metil;composto 25 e piriminobac-metil; composto 26 e piriminobac-metil; composto 4e piritiobac; composto 5 e piritiobac; composto 6 e piritiobac; composto 10 epiritiobac; composto 11 e piritiobac; composto 12 e piritiobac; composto 13 epiritiobac; composto 17 e piritiobac; composto 18 e piritiobac; composto 19 epiritiobac; composto 20 e piritiobac; composto 21 e piritiobac; composto 22 epiritiobac; composto 23 e piritiobac; composto 24 e piritiobac; composto 25 epiritiobac; composto 26 e piritiobac; composto 4 e piritiobac-sódio; composto 5e piritiobac-sódio; composto 6 e piritiobac-sódio; composto 10 e piritiobac-sódio; composto 11 e piritiobac-sódio; composto 12 e piritiobac-sódio;composto 13 e piritiobac-sódio; composto 17 e piritiobac-sódio; composto 18 epiritiobac-sódio; composto 19 e piritiobac-sódio; composto 20 e piritiobac-sódio;composto 21 e piritiobac-sódio; composto 22 e piritiobac-sódio; composto 23 epiritiobac-sódio; composto 24 e piritiobac-sódio; composto 25 e piritiobac-sódio;composto 26 e piritiobac-sódio; composto 4 e rimsulfurona; composto 5 erimsulfurona; composto 6 e rimsulfurona; composto 10 e rimsulfurona;composto 11 e rimsulfurona; composto 12 e rimsulfurona; composto 13 erimsulfurona; composto 17 e rimsulfurona; composto 18 e rimsulfurona;composto 19 e rimsulfurona; composto 20 e rimsulfurona; composto 21 erimsulfurona; composto 22 e rimsulfurona; composto 23 e rimsulfurona;composto 24 e rimsulfurona; composto 25 e rimsulfurona; composto 26 erimsulfurona; composto 4 e sulfometuron-metil; composto 5 e sulfometuron-metil; composto 6 e sulfometuron-metil; composto 10 e sulfometuron-metil;composto 11 e sulfometuron-metil; composto 12 e sulfometuron-metil;composto 13 e sulfometuron-metil; composto 17 e sulfometuron-metil;composto 18 e sulfometuron-metil; composto 19 e sulfometuron-metil;composto 20 e sulfometuron-metil; composto 21 e sulfometuron-metil;composto 22 e sulfometuron-metil; composto 23 e sulfometuron-metil;composto 24 e sulfometuron-metil; composto 25 e sulfometuron-metil;composto 26 e sulfometuron-metil; composto 4 e sulfosulfuron; composto 5 esulfosulfuron; composto 6 e sulfosulfuron; composto 10 e sulfosulfuron;composto 11 e sulfosulfuron; composto 12 e sulfosulfuron; composto 13 esulfosulfuron; composto 17 e sulfosulfuron; composto 18 e sulfosulfuron;composto 19 e sulfosulfuron; composto 20 e sulfosulfuron; composto 21 esulfosulfuron; composto 22 e sulfosulfuron; composto 23 e sulfosulfuron;composto 24 e sulfosulfuron; composto 25 e sulfosulfuron; composto 26 esulfosulfuron; composto 4 e tifensulfuron-metil; composto 5 e tifensulfuron-metil;composto 6 e tifensulfuron-metil; composto 10 e tifensulfuron-metil; composto11 e tifensulfuron-metil; composto 12 e íifensulfuron-metil; composto 13 etifensulfuron-metil; composto 17 e tifensulfuron-metil; composto 18 etifensulfuron-metil; composto 19 e tifensulfuron-metil; composto 20 etifensulfuron-metil; composto 21 e tifensulfuron-metil; composto 22 etifensulfuron-metil; composto 23 e tifensulfuron-metil; composto 24 etifensulfuron-metil; composto 25 e tifensulfuron-metil; composto 26 etifensulfuron-metil; composto 4 e triasulfuron; composto 5 e triasulfuron;composto 6 e triasulfuron; composto 10 e triasulfuron; composto 11 etriasulfuron; composto 12 e triasulfuron; composto 13 e triasulfuron; composto17 e triasulfuron; composto 18 e triasulfuron; composto 19 e triasulfuron;composto 20 e triasulfuron; composto 21 e triasulfuron; composto 22 etriasulfuron; composto 23 e triasulfuron; composto 24 e triasulfuron; composto25 e triasulfuron; composto 26 e triasulfuron; composto 4 e tribuneron-metil;composto 5 e tribuneron-metil; composto 6 e tribuneron-metil; composto 10 etribuneron-metil; composto 11 e tribuneron-metil; composto 12 e tribuneron-metil; composto 13 e tribuneron-metil; composto 17 e tribuneron-metil;composto 18 e tribuneron-metil; composto 19 e tribuneron-metil; composto 20 etribuneron-metil; composto 21 e tribuneron-metil; composto 22 e tribuneron-metil; composto 23 e tribuneron-metil; composto 24 e tribuneron-metil;composto 25 e tribuneron-metil; composto 26 e tribuneron-metil; composto 4 etrifloxisulfuron; composto 5 e trifloxisulfuron; composto 6 e trifloxisulfuron;composto 10 e trifloxisulfuron; composto 11 e trifloxisulfuron; composto 12 etrifloxisulfuron; composto 13 e trifloxisulfuron; composto 17 e trifloxisulfuron;composto 18 e trifloxisulfuron; composto 19 e trifloxisulfuron; composto 20 etrifloxisulfuron; composto 21 e trifloxisulfuron; composto 22 e trifloxisulfuron;composto 23 e trifloxisulfuron; composto 24 e trifloxisulfuron; composto 25 etrifloxisulfuron; composto 26 e trifloxisulfuron; composto 4 e triflusulfuron-metil;composto 5 e triflusulfuron-metil; composto 6 e triflusulfuron-metil; composto 10e triflusulfuron-metil; composto 11 e triflusulfuron-metil; composto 12 etriflusulfuron-metil; composto 13 e triflusulfuron-metil; composto 17 etriflusulfuron-metil; composto 18 e triflusulfuron-metil; composto 19 etriflusulfuron-metil; composto 20 e triflusulfuron-metil; composto 21 etriflusulfuron-metil; composto 22 e triflusulfuron-metil; composto 23 etriflusulfuron-metil; composto 24 e triflusulfuron-metil; composto 25 etriflusulfuron-metil; composto 26 e triflusulfuron-metil; composto 4 etritosulfuron; composto 5 e tritosulfuron; composto 6 e tritosulfuron; composto10 e tritosulfuron; composto 11 e tritosulfuron; composto 12 e tritosulfuron; composto 13 e tritosulfuron; composto 17 e tritosulfuron; composto 18 etritosulfuron; composto 19 e tritosulfuron; composto 20 e tritosulfuron; compostoe tritosulfuron; composto 22 e tritosulfuron; composto 23 e tritosulfuron;composto 24 e tritosulfuron; composto 25 e tritosulfuron; composto 26 etritosulfuron; composto 1 e clorotoluron; composto 2 e clorotoluron; composto 3 e clorotoluron; composto 4 e clorotoluron; composto 5 e clorotoluron; composto6 e clorotoluron; composto 7 e clorotoluron; composto 8 e clorotoluron;composto 9 e clorotoluron; composto 10 e clorotoluron; composto 11 eclorotoluron; composto 12 e clorotoluron; composto 13 e clorotoluron; composto14 e clorotoluron; composto 15 e clorotoluron; composto 16 e clorotoluron;composto 17 e clorotoluron; composto 18 e clorotoluron; composto 19 eclorotoluron; composto 20 e clorotoluron; composto 21 e clorotoluron; composto22 e clorotoluron; composto 23 e clorotoluron; composto 24 e clorotoluron;composto 25 e clorotoluron; composto 26 e clorotoluron; composto 1 efluazifop; composto 2 e fluazifop; composto 3 e fluazifop; composto 4 e fluazifop; composto 5 e fluazifop; composto 6 e fluazifop; composto 7 efluazifop; composto 8 e fluazifop; composto 9 e fluazifop; composto 10 efluazifop; composto 11 e fluazifop; composto 12 e fluazifop; composto 13 efluazifop; composto 14 e fluazifop; composto 15 e fluazifop; composto 16 efluazifop; composto 17 e fluazifop; composto 18 e fluazifop; composto 19 efluazifop; composto 20 e fluazifop; composto 21 e fluazifop; composto 22 efluazifop; composto 23 e fluazifop; composto 24 e fluazifop; composto 25 efluazifop; composto 26 e fluazifop; composto 1 e piridato; composto 2 e piridato;

composto 3 e piridato; composto 4 e piridato; composto 5 e piridato; composto6 e piridato; composto 7 e piridato; c omposto 8 e piridato; co mposto 9 epiridato; composto 10 e piridato; composto 11 e piridato; composto 12 epiridato; composto 13 e piridato; composto 14 e piridato; composto 15 epiridato; composto 16 e piridato; composto 17 e piridato; composto 18 e piridato; composto 19 e piridato; composto 20 e piridato; composto 21 epiridato; composto 22 e piridato; composto 23 e piridato; composto 24 epiridato; composto 25 e piridato; composto 26 e piridato; composto 1 esimazina; composto 2 e simazina; composto 3 e simazina; composto 4 esimazina; composto 5 e simazina; composto 6 e simazina; composto 7 esimazina; composto 8 e simazina; composto 9 e simazina; composto 10 esimazina; composto 11 e simazina; composto 12 e simazina; composto 13 esimazina; composto 14 e simazina; composto 15 e simazina; composto 16 esimazina; composto 17 e simazina; composto 18 e simazina; composto 19 esimazina; composto 20 e simazina; composto 21 e simazina; composto 22 esimazina; composto 23 e simazina; composto 24 e simazina; composto 25 esimazina; composto 26 e simazina; composto 1 e terbutrina; composto 2 eterbutrina; composto 3 e terbutrina; composto 4 e terbutrina; composto 5 eterbutrina; composto 6 e terbutrina; composto 7 e terbutrina; composto 8 eterbutrina; composto 9 e terbutrina; composto 10 e terbutrina; composto 11 e terbutrina; composto 12 e terbutrina; composto 13 e terbutrina; composto 14 eterbutrina; composto 15 e terbutrina; composto 16 e terbutrina; composto 17 eterbutrina; composto 18 e terbutrina; composto 19 e terbutrina; composto 20 eterbutrina; composto 21 e terbutrina; composto 22 e terbutrina; composto 23 eterbutrina; composto 24 e terbutrina; composto 25 e terbutrina; composto 26 eterbutrina; composto 1 e isoxadifen-etil; composto 2 e isoxadifen-etil; composto3 e isoxadifen-etil; composto 4 e isoxadifen-etil; composto 5 e isoxadifen-etil;composto 6 e isoxadifen-etil; composto 7 e isoxadifen-etil; composto 8 eisoxadifen-etil; composto 9 e isoxadifen-etil; composto 10 e isoxadifen-etil;composto 11 e isoxadifen-etil; composto 12 e isoxadifen-etil; composto 13 eisoxadifen-etil; composto 14 e isoxadifen-etil; composto 15 e isoxadifen-etil;composto 16 e isoxadifen-etil; composto 17 e isoxadifen-etil; composto 18 eisoxadifen-etil; composto 19 e isoxadifen-etil; composto 20 e isoxadifen-etil;composto 21 e isoxadifen-etil; composto 22 e isoxadifen-etil; composto 23 eisoxadifen-etil; composto 24 e isoxadifen-etil; composto 25 e isoxadifen-etil;composto 26 e isoxadifen-etil; composto 1 e anidrido naftálico; composto 2 eanidrido naftálico; composto 3 e anidrido naftálico; composto 4 e anidridonaftálico; composto 5 e anidrido naftálico; composto 6 e anidrido naftálico;composto 7 e anidrido naftálico; composto 8 e anidrido naftálico; composto 9 eanidrido naftálico; composto 10 e anidrido naftálico; composto 11 e anidridonaftálico; composto 12 e anidrido naftálico; composto 13 e anidrido naftálico;composto 14 e anidrido naftálico; composto 15 e anidrido naftálico; composto16 e anidrido naftálico; composto 17 e anidrido naftálico; composto 18 eanidrido naftálico; composto 19 e anidrido naftálico; composto 20 e anidridonaftálico; composto 21 e anidrido naftálico; composto 22 e anidrido naftálico;composto 23 e anidrido naftálico; composto 24 e anidrido naftálico; composto25 e anidrido naftálico; composto 26 e anidrido naftálico; composto 1 e glicerol;composto 2 e glicerol; composto 3 e glicerol; composto 4 e glicerol; composto 5e glicerol; composto 6 e glicerol; composto 7 e glicerol; composto 8 e glicerol;composto 9 e glicerol; composto 10 e glicerol; composto 11 e glicerol;composto 12 e glicerol; composto 13 e glicerol; composto 14 e glicerol;composto 15 e glicerol; composto 16 e glicerol; composto 17 e glicerol;composto 18 e glicerol; composto 19 e glicerol; composto 20 e glicerol;composto 21 e glicerol; composto 22 e glicerol; composto 23 e isoxadifen-etil;composto 24 e glicerol; composto 25 e glicerol; composto 26 e glicerol;composto 1 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil; composto 2 euma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil; composto 3 e uma mistura deforamsulfuron e isoxadifen-etil; composto 4 e uma mistura de foramsulfuron eisoxadifen-etil; composto 5 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil;composto 6 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil; composto 7 euma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil; composto 8 e uma mistura deforamsulfuron e isoxadifen-etil; composto 9 e uma mistura de foramsulfuron eisoxadifen-etil; composto 10 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil;composto 11 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil; composto 12 euma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil; composto 13 e uma mistura deforamsulfuron e isoxadifen-etil; composto 14 e uma mistura de foramsulfuron eisoxadifen-etil; composto 15 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil;composto 16 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil; composto 17 euma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil; composto 18 e uma mistura deforamsulfuron e isoxadifen-etil; composto 19 e uma mistura de foramsulfuron eisoxadifen-etil; composto 20 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil;composto 21 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil; composto 22 euma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil; composto 23 e uma mistura deforamsulfuron e isoxadifen-etil; composto 24 e uma mistura de foramsulfuron eisoxadifen-etil; composto 25 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil;composto 26 e uma mistura de foramsulfuron e isoxadifen-etil.

Misturas de acordo com a presente invenção podem sermisturadas com um ou mais inseticidas, fungicidas, nematicidas, bactericidas,acaricidas, reguladores do crescimento, quimioesterilizadores, semioquímicos,repelentes, atrativos, feromônios, estimulantes da alimentação ou outroscompostos biologicamente ativos para formar um pesticida de múltiploscomponentes, oferecendo um espectro ainda mais amplo de proteção agrícola.Exemplos desses protegores agrícolas com os quais misturas de acordo com apresente invenção podem ser formuladas são: inseticidas tais como abamectina, acefato, acetamiprid, amidoflumet (S-1955), avermectina,azadiractina, azinfós-metil, bifentrina, bifenazato, bistrifluron, buprofezina,carbofuran, cartap, clorantraniliprol (DPX-E2Y45), clorfenapir, clorfuazuron,clorpirifós, clorpirifós-metil, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofen, ciflutrina,beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, ciromazina,deltametrina, diafentiuron, diazinon, dieldrina, diflubenzuron, dimeflutrina,dimetoato, dinotefuran, diofenolan, emamectina, endossulfan, esfenvarelato,etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvarelato, fipronil, flonicamid,flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxuron,fonofós, halofenozida, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, isofenfós, lufenuron, malation, metaflumizona, metaldeído, metamidofós,metidation, metomil, metoprene, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofós,metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflumuron (XDE-007),oxamil, paration, paration-metil, permetrina, forato, fosalona, fosmet,fosfamidon, pirimicarb, profenofós, proflutrina, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridalil, pirifluquinazon, piriprol, piriproxifen, rotenona, rianodina, espinetoram,espinosad, espirodiclofen, espiromesifen (BSN 2060), espirotetramat, sulprofós,tebufenozida, teflubenzuron, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tiacloprid,tiametoxam, tiodicarb, tiossultap-sódio, tralometrina, triazamato, triclorfon etriflumuron; fungicidas, tais como acibenzolar, aldimorf, amisulbrom, anilazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil, benodanil, benomil, bentiavalicarb,bentiavalicarb-isopropil, binapacril, bifenila, bitertanol, bixaf en, bl asticidina-S,mistura de Bordéus (sulfato de cobre tribásico), boscalid/nicobifen,bromuconazol, bupirimato, butiobato, carboxina, carpropamid, captafol, captan,carbendazim, cloroneb, clorotalonil, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-(4-metilpiperidin-1 -il)[1,2,4]triazolo[1,4-a]pirimidina, clozolinato, clotrimazol,oxicloreto de cobre, sais de cobre tais como sulfato de cobre e hidróxido decobre, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, diclofuanid,diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim,dimetirimol, N-[ 2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1 H- pirazol-4-

carboxamida, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinocap,dicostrobina, ditianon, dodemorf, dodina, econazol, edifenfós, enestroburina,epoxiconazol, etaconazol, etaboxam, etirimoi, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fencaramid, fenfuram, fenhexamida,fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidina, feripropimorf, acetato de fentina, cloreto defentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferfurazoato, ferinzona, fluazinam,fludioxonil, flumetover, flumorf, fluopicolida, fluopiram, fluoxastrobina,fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-alumínio, fuberidazol, furalaxil, furametapir, hexaconazol, himexazol, guazatina,imazalil, imibenconazol, iminoctadina, iodicarb, ipconazol, iprobenfós,iprodiona, iprovalicarb, isoconazol, isoprotiolano, isotianil, casugamicina,cresoxim-metil, mancozeb, mandipropamid, maneb, mapanipirina, mefenoxam,mepronil, meptildinocap, metalaxil, metconazol, metasulfocarb, metiram,metominostrobina, mepanipirim, metiram, metrafenona, miconazol,miclobutanil, naftifina, neo-asozina (metanoarsonato férrico), nuarimol,octilinona, ofurace, orisastrobina, oxadixil, ácido oxolínico, oxpoconazol,oxicarboxina, oxitetraciclina, paclobutrazol, penconazol, pencicuron,pentiopirad, perfurazoato, ácido fosfônico, ftalida, picobenzamid, picoxistrobina,piperalina, polioxina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb,cloridrato de propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protiocarb,protioconazol, piraclostrobina, pirazofós, piribencarb, pirifenox, pirimetanil,pirifenox, pirolnitrina, piroquilon, quinconazol, quinoxifen, quintozene, siltiofam,simeconazol, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, tebuconazol, tecrazene,tecloftalam, tecnazene, terbinafina, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida,tiofanato, tiofanato-metil, tiram, tiadinil, tolclofós-metil, tolifluanid, triadimefon,triadimenol, triarimol, triazóxido, triciclazol, tridemorf, triflumizol, trimorfamida,triciclazol, trifloxistrobina, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina,vinclozolina, zineb, ziram e zoxamida; nematicidas, tais como afdicarb,aldoxicarb, fenamifós, imiciafós e oxamil; bactericidas, tais comoestreptomicina; acaricidas, tais como amitraz, chinometionat, clorobenzilato,cienopirafen, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido defenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridaben etebufenpirad; e agentes biológicos tais como Bacillus thuringiensis, delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis e bactérias, vírus e fungosentomopatogênicos.

Misturas de acordo com a presente invenção podem também serutilizadas em combinação com agentes de segurança de herbicidas, tais comobenoxacor, BCS (1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benzeno), cloquintocet-mexil,ciometrinil, diclormid, 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG191),fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, glicerol, isoxadifen-etil,mefenpir-dietil, metoxifenona ((4-metóxi-3-metilfenil)(3-metilfenil)-metanona),anidrido naftálico (anidrido 1,8-naftálico) e oxabetrinil para aumentar asegurança de certas safras. Quantidades eficazes como antídoto dos agentesde segurança de herbicidas podem ser aplicadas ao mesmo tempo que asmisturas de acordo com a presente invenção ou aplicadas na forma detratamentos de sementes. Um aspecto da presente invenção refere-se,portanto, a uma mistura herbicida que compreende uma mistura de acordo coma presente invenção e uma quantidade eficaz como antídoto de um agente desegurança de herbicida. O tratamento de sementes é particularmente útil parao controle seletivo de ervas, pois ele restringe fisicamente a aplicação deantídoto às plantas de safras. Uma realização particularmente útil da presenteinvenção é, portanto, um método de controle seletivo do crescimento devegetação indesejada em uma safra que compreende o contato do local dasafra com uma quantidade eficaz como herbicida de uma mistura de acordo com a presente invenção, em que a semente a partir da qual a safra é cultivadaé tratada com uma quantidade eficaz como antídoto de um agente desegurança. Quantidades eficazes como antídotos de agentes de segurançapodem ser facilmente determinadas pelos técnicos no assunto por meio desimples experimentação.

As misturas de acordo com a presente invenção podem tambémser utilizadas em combinação com reguladores do crescimento de plantas taiscomo aviglicina, A/-(fenilmetil)-1H-purin-6-amida, epocoleona, ácido giberélico,giberelina A4 e A7, proteína de grampo de cabelo, cloreto de mepiquat,prohexadiona cálcio, proidrojasmona, nitrofenolato de sódio e trinexapac-metil e organismos modificadores do crescimento vegetal, tais como Bacillus cereuslinhagem BP01.

Misturas de acordo com a presente invenção fornecemtipicamente um espectro mais amplo de controle de vegetação indesejada queo fornecido por cada ingrediente herbicida ativo separadamente. Além disso, misturas de herbicidas que possuem um espectro de controle similar maslocais de ação diferentes podem ser particularmente vantajosos em certassituações para evitar o desenvolvimento de populações de ervas resistentes.De forma particularmente surpreendente, descobriu-se que muitas das misturasde acordo com a presente invenção fornecem um efeito maior que aditivo (ou seja, sinérgico) sobre as ervas e/ou um efeito menor que aditivo (ou seja, desegurança) sobre safras ou outras plantas desejáveis em comparação com ocontrole esperado com base nos efeitos dos componentes individuais.Quantidades eficazes como herbicida dos ingredientes ativos herbicidas nasmisturas de acordo com a presente invenção, incluindo quantidades paraatingir sinergia (ou seja, quantidades sinergicamente eficazes) ou segurança(ou seja, quantidades eficazes para segurança) para atingir o espectrodesejado de controle de ervas e segurança para vegetação desejada, podemser facilmente determinadas pelos técnicos no assunto por meio de simplesexperimentação.

Os Testes a seguir demonstram a eficácia de controle dasmisturas de acordo com a presente invenção contra ervas específicas e/ousobre safras que incluem outras plantas desejadas. Estes controles geradospelas misturas não se limitam, entretanto, a estas espécies.

Exemplos Biológicos da Invenção

Os resultados dos Testes 1 a 32 são fornecidos nas Tabelas 1 a32, respectivamente. As colunas marcadas "Obs" contêm os efeitosobservados e os valores são as médias das réplicas no teste. As colunasmarcadas "Esp" contêm os valores dos efeitos aditivos esperados de misturasde tratamento calculadas a partir da Equação de Colby. "DAA" são os diasapós a aplicação nos quais foram tomadas as observações. Resposta de traço(-) indica ausência de resultados de teste no caso de colunas marcadas "Obs"ou nenhum composto no caso de colunas sob o cabeçalho "Taxa deAplicação". Nas Tabelas 1 a 13, 15 a 24 e 26 a 32, os resultados são baseadosna comparação visual de plantas tratadas com plantas controle para resposta atratamentos utilizando uma escala de O a 100, em que 0 é ausência de efeito e100 é controle completo. Os efeitos observados para ervas que são maioresque o efeito esperado são indicados com um asterisco (*). Os efeitosobservados para safras que são menores que o efeito esperado são indicadoscom o sinal (#). Os Testes 14 e 25 incluem misturas de três vias quenecessitam de uma forma alternativa da equação de Colby para gerar asrespostas esperadas. Os resultados nas Tabelas 14 e 25 são explicados emdetalhes na descrição de Teste 14.

Teste 1

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas do Composto 2 com herbicidas comerciais sobre milho (ZEAMD, Zeamays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementes de milho (híbridas"Pioneer 34N43") foram plantadas no meio da primavera, a 3,8 cm deprofundidade em um solo de greda de lodo que contém 4,6% de matériaorgânica e possui pH 6. Os canteiros foram de 10,7 m de comprimento por 1,5m de largura com fileiras espaçadas a 76 cm de distância. Sementes foramespaçadas a 18 cm de distância nas fileiras. O campo foi administradoutilizando práticas de cultivo convencionais. Os canteiros foram dispostos emum projeto de bloco completo aleatorizado em que cada tratamento éreproduzido por três vezes. Os tratamentos foram aplicados antes daemergência no dia após o plantio utilizando um pulverizador costal que forneceum volume de pulverização de 140 l/ha utilizando uma pressão de 152 kPa. Ostratamentos consistiram de Composto 2 e os herbicidas comerciais atrazina,um inibidor de fotossistema II, ou S-metolaclor, um inibidor de VLCFAelongase, isoladamente e em combinação, dissolvidos ou suspensos em água.Espécies de ervas presentes nos canteiros experimentais em quantidadesuficiente para avaliação incluíram folha de veludo (ABUTH, Abutilontheophrasti, Medik.), caruru gigante (AMARE, Amaranthus retroflexus L.), falsaerva de santa maria (CHEAL, Chenopodium álbum L.), erva da Pensilvânia(POLPY, Polygonum pensylvanicum L.), rabo de raposa (SETFA, Setariafaberi, Herrm.), painço (SETLU, Setaria glauca (L.) P. Beauv.) e agrião docampo (THLAR, Thlaspi arvense, L.). Os efeitos das plantas tratadas econtroles não tratados foram registrados 28 e 56 dias após a aplicação, excetopor painço, que somente foi avaliado 56 dias após a aplicação, e agrião docampo, que foi avaliado apenas 28 dias após a aplicação. As plantas foramavaliadas visualmente em comparação com controles para determinar a reaçãoaos tratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 em que 0 é ausência deefeito e 100 é controle completo. Os resultados encontram-se resumidos naTabela 1 e são as médias das três réplicas. A Equação de Colby foi utilizadapara determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas. A Equação deColby (Colby, S. R., Calculating Synergistic and Antagonistic Responses ofHerbicide Combinations, Weeds, 15 (1), págs. 20-22 (1967)) calcula o efeitoaditivo esperado de misturas de herbicidas e, para dois ingredientes ativos,possui a forma:

Pa+b = Pa + Pb - (PaPb/100)

em que:

Pa+b é o efeito percentual da mistura esperada dacontribuição aditiva dos componentes individuais;

Pa é o efeito percentual observado do primeiro ingredienteativo na mesma taxa de uso da mistura; e

Pb é o efeito percentual observado do segundo ingredienteativo na mesma taxa de uso da mistura.

Os resultados e efeitos aditivos esperados da Equação de Colbyencontram-se relacionados na Tabela 1.

Tabela 1

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Atrazina ou S-Metolaclor

<table>table see original document page 69</column></row><table><table>table see original document page 70</column></row><table>

Tabela 1 (Continuação)

<table>table see original document page 70</column></row><table><table>table see original document page 71</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 1,muitos dos resultados observados para os tratamentos de mistura sobre ervasforam maiores que os esperados a partir da Equação de Colby1 o que indicaatividade sinérgica das misturas.

Teste 2

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 com um herbicida comercial sobre milho (ZEAMD1 Zeamays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementes de milho (híbrido"Pioneer 31G96") foram plantadas no meio da primavera, a 3,8 cm deprofundidade em um solo de greda de argila que contém 2% de matériaorgânica e possui pH 6,6. Os canteiros possuíam 6,1 m de comprimento por3,0 m de largura com fileiras espaçadas a 76 cm de distância. As sementes foram espaçadas a 15 cm de distância no interior das fileiras. O campo foiadministrado utilizando práticas de cultivo convencionais. Os canteiros foramdispostos em um projeto de bloco completo aleatorizado, em que cadatratamento é reproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicados antes daemergência no dia após o plantio utilizando um pulverizador costal que fornece um volume de pulverização de 224 l/ha utilizando uma pressão de 207 kPa. Ostratamentos consistiram de Composto 2 e o herbicida comercial atrazina, uminibidor de fotossistema II, isoladamente ou em combinação, dissolvidos oususpensos em água. As espécies de ervas presentes nos canteirosexperimentais em quantidade suficiente para avaliação incluíram folha de veludo (ABUTH, Abutilon theophrasti, Medik.), caruru gigante (AMARE,Amaranthus retroflexus L.), carpineira (AMBEL, Ambrosia artemisiifolia L.), ervade santiago gigante (AMBTR, Ambrosia trifida L.), falsa erva de santa maria(CHEAL, Chenopodium álbum L.), junquinho (CYPES, Cyperus esculentus L.) erabo de raposa (SETFA, Setaria faberi, Herrm.). Os efeitos sobre as plantas tratadas e controles não tratados foram registrados 18, 28 e 55 dias após aaplicação. Algumas das espécies de ervas não puderam ser avaliadas emtodas as vezes. As plantas foram avaliadas visualmente em comparação comcontroles para determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de 0a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Os resultados são as médias das três réplicas. A Equação de Colby foi utilizada paradeterminar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados eefeitos aditivos esperados da Equação de Colby encontram-se relacionados naTabela 2.Tabela 2

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Atrazina

<table>table see original document page 73</column></row><table><table>table see original document page 74</column></row><table><table>table see original document page 75</column></row><table>

Tabela 2 (Continuação)

<table>table see original document page 75</column></row><table><table>table see original document page 76</column></row><table><table>table see original document page 77</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 2,muitos dos resultados observados para os tratamentos de mistura sobreevas foram maiores que os esperados a partir da Equação de Colby, o queindica atividade sinérgica das misturas. A sinergia foi particularmenteevidente em folha de veludo, carpineira, junquinho e rabo de raposa. Emamostras de teste em que uma reação maior que a aditiva foi menosevidente, ela ocorreu tipicamente porque o efeito esperado já era quase100% às taxas testadas.

Teste 3

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 com herbicidas comerciais sobre milho (ZEAMD,Zea mays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementes de milho(híbrido "Pioneer 33J56") foram plantadas no meio da primavera, a 3,8 cmde profundidade em um solo de greda de lodo que contém 2,4% de matériaorgânica e possui pH 6. Os canteiros possuíam 6,1 m de comprimento por2,7 m de largura com fileiras espaçadas a 91,4 cm de distância. O campofoi administrado sem utilizar práticas de cultivo. Os canteiros foramdispostos em um projeto de bloco completo aleatorizado, em que cadatratamento é reproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicados aervas que emergiram nove dias antes do plantio de milho utilizando umpulverizador costa! que fornece um volume de pulverização de 140 l/hautilizando uma pressão de 241 kPa. Os tratamentos consistiram deComposto 2 e os herbicidas comerciais glifosato, um inibidor de EPSPsintase, ou paraquat, um diversor de elétrons de fotossistema I, isolados eem combinação, dissolvidos ou suspensos em água. Os tratamentos comComposto 2 e paraquat, isoladamente e em combinação, também incluíramum tensoativo. Glifosato, isoladamente e com o Composto 2, incluiu sulfatode amônio na mistura de tratamento. As espécies de ervas presentes noscanteiros experimentais em quantidade suficiente para avaliação incluíramfalsa erva de santa maria (CHEAL, Chenopodium álbum L.), lâmio roxo(LAMPU, Lamium purpureum L.), mastruz (LEPVI, Lepidium virginicum L.),labaça (RUMCR, Rumex crispus L.), rabo de raposa (SETFA, Setariafaberí, Herrm.) e morugem (STEME, Stellaria media (L.) Vill.). Os efeitossobre as ervas nos canteiros tratados e canteiros controle não tratadosforam registrados 30, 42, 46 e 68 dias após a aplicação. A maior parte dasespécies de ervas não pôde ser avaliada em todas as vezes. A reação domilho não foi avaliada porque o crescimento era muito variável,dependendo da eficácia dos tratamentos de controle de ervas. As ervasforam avaliadas visualmente em comparação com controles paradeterminar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 emque 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Os resultados são asmédias das três réplicas. A Equação de Colby foi utilizada para determinaros efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados e efeitosaditivos esperados da Equação de Colby encontram-se relacionados naTabela 3.Tabela 3

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Glifosato ou Paraquat

<table>table see original document page 79</column></row><table>Tabela 3 (Continuação)

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Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 3,muitos dos resultados observados para os tratamentos de mistura sobre ervasforam maiores que os esperados a partir da Equação de Colby, o que indicaatividade sinérgica das misturas. A sinergia foi particularmente evidente emlabaça e morugem. Em amostras de teste em que reação maior que a aditivafoi menos evidente, ela ocorreu tipicamente porque o efeito esperado já eraquase 100% às taxas testadas.

Teste 4

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 com herbicidas comerciais sobre trigo de primavera(TRZAS, Triticus aestivum L.) e várias espécies de ervas. Sementes de trigo(cv. "AC Inteprid") foram plantadas no final da primavera, a 3,8 cm deprofundidade em um solo de greda de lodo que contém 2,7% de matériaorgânica e possui pH 7. Os canteiros possuíam 6 m de comprimento por 2,5 mde largura. O campo foi administrado sem utilizar práticas de cultivo. Oscanteiros foram dispostos em um projeto de bloco completo aleatorizado, emque cada tratamento é reproduzido quatro vezes. Os tratamentos foramaplicados após a emergência 25 dias após o plantio utilizando um pulverizadorcostal que fornece um volume de pulverização de 55 l/ha utilizando umapressão de 276 kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2 e osherbicidas comerciais clodinafop e fenoxaprop, inibidores de ACCase, isoladose em combinação, dissolvidos ou suspensos em água. Os tratamentos comComposto 2 e clodinafop, isoladamente e em combinação, também incluíramum tensoativo. As espécies de ervas presentes nos canteiros experimentais emquantidade suficiente para avaliação incluíram aveia selvagem (AVEFA, Avenafatua L.), falsa erva de santa maria (CHEAL, Chenopodium álbum L.), ervaqueimada (KCHSC, Kochia scoparia (L.) Schrad), cipó de veado de inverno(POLCO, Polygonum convolvulus L.), barrilheira (SASKR, Salsola kali, L. ssp.ruthenica (IIjin) Soo) e agrião do campo (THLAR, Thlaspi arvense L.). Osefeitos das plantas tratadas e controles não tratados foram registrados 14, 35 e55 dias após a aplicação. Apenas trigo e aveia selvagem puderam seravaliados em todas as vezes. Falsa erva de santa Maria foi avaliada apenas 14dias após a aplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparaçãocom controles para determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escalade 0 a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Osresultados são as médias das quatro réplicas. A Equação de Colby foi utilizadapara determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados eefeitos aditivos esperados da Equação de Colby encontram-se relacionados naTabela 4.

Tabela 4

Resultados Esperados ε Observados a Partir do Composto 2Isoladamente ε em Combinação com Clodinafop ou Fenoxaprop

<table>table see original document page 82</column></row><table><table>table see original document page 83</column></row><table>

Tabela 4 (Continuação)

<table>table see original document page 83</column></row><table><table>table see original document page 84</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 4,muitos dos resultados observados para os tratamentos de mistura doComposto 2 com estes dois inibidores de ACCase sobre ervas foram maioresque o esperado a partir da Equação de Colby, que indica a atividade sinérgicadas misturas. A sinergia foi particularmente evidente em aveia selvagem e cipóde veado de inverno.

Teste 5

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 com herbicidas comerciais sobre milho (ZEAMD, Zea mays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementes de milho (híbrido"Pioneer 38H69") foram plantadas no meio da primavera, a 5,1 cm deprofundidade em um solo de greda de lodo que contém 3% de matéria orgânicae possui pH 6,5. Os canteiros possuíam 9,1 m de comprimento por 3,0 m delargura com fileiras espaçadas a 76 cm de distância. O campo foi administradoutilizando práticas de cultivo convencionais. Os canteiros foram dispostos emum projeto de bloco completo aleatorizado, em que cada tratamento éreproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicados após a emergênciasessenta dias após o plantio utilizando um pulverizador costal que fornece umvolume de pulverização de 187 l/ha utilizando uma pressão de 152 kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2 e os herbicidas comerciais atrazina,um inibidor de fotossistema II, glufosinato, um inibidor de glutamina sintetaseou glifosfato, um inibidor de EPSP sintase, isolados e em combinação,dissolvidos ou suspensos em água. Todos os tratamentos incluíram umtensoativo, exceto os tratamentos com glufosinato, isoladamente e em combinação. As espécies de ervas presentes nos canteiros experimentais emquantidade suficiente para avaliação incluíram folha de veludo (ABUTH,Abutilon theophrasti, Medik.), carpineira (AMBEL, Ambrosia artemisiifolia L.),bolsa de pastor (CAPBP, Capsella bursa-pastoris (L.) Medik.), falsa erva desanta maria (CHEAL, Chenopodium álbum L.), capim-colchão (DIGSA, Digitaria sanguinalis (L.) Scop.), rabo de raposa (SETFA, Setaria faberi, Herrm.), painço(SETLU, Setaria glauca (L.) P. Beauv.) e agrião do campo (THLAR, Thlaspiarvense L.). Os efeitos das plantas tratadas e controles não tratados foramregistrados 16 e 31 dias após a aplicação. As plantas foram avaliadasvisualmente em comparação com controles para determinar a reação aostratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 em que 0 é ausência de efeito e100 é controle completo. Os resultados são resumidos na Tabela 5 e são asmédias das três réplicas. A Equação de Colby foi utilizada para determinar osefeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados e efeitos aditivosesperados da Equação de Colby encontram-se relacionados na Tabela 5.

Tabela 5

Resultados Observados ε Esperados a Partir de Composto 2Isoladamente ε em Combinação com Atrazina. Glufosinato ou Glifosato

<table>table see original document page 86</column></row><table><table>table see original document page 87</column></row><table>

Tabela 5 (Continuação)

<table>table see original document page 87</column></row><table><table>table see original document page 88</column></row><table>

Tabela 5 (Continuação)

<table>table see original document page 88</column></row><table><table>table see original document page 89</column></row><table>

Tabela 5 (Continuação)

<table>table see original document page 89</column></row><table><table>table see original document page 90</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 5,diversos resultados observados para os tratamentos de mistura sobre ervasforam maiores que os esperados a partir da Equação de Colby1 o que indicaatividade sinérgica das misturas. A sinergia foi particularmente evidente emfolha de veludo e capim-colchão. Em espécies de teste em que uma reaçãomaior que a aditiva era menos evidente, isso ocorreu tipicamente porque oefeito esperado já era de quase 100% nas taxas testadas.

Teste 6

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 com herbicidas comerciais sobre milho (ZEAMD, Zeamays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementes de milho (híbrido"Pioneer 35Y62") foram plantadas no meio da primavera, a 3,8 cm deprofundidade em um solo de greda de lodo que contém 4% de matéria orgânicae possui pH 5,8. Os canteiros possuíam 10,7 m de comprimento por 1,5 m delargura com fileiras espaçadas a 76 cm de distância. As sementes foramespaçadas a 18 cm entre si nas fileiras. O campo foi administrado utilizandopráticas de cultivo convencionais. Os canteiros foram dispostos em um projetode bloco completo aleatorizado, em que cada tratamento é reproduzido trêsvezes. Os tratamentos foram aplicados após a emergência sessenta dias apóso plantio utilizando um pulverizador costal que fornece um volume depulverização de 140 l/ha utilizando uma pressão de 152 kPa. Os tratamentosconsistiram de Composto 2 e os herbicidas comerciais atrazina, um inibidor defotossistema Il1 glufosinato, um inibidor de glutamina sintetase ou glifosfato, um inibidor de EPSP sintase, isolados e em combinação, dissolvidos ou suspensosem água. Todos os tratamentos incluíram um tensoativo, exceto os tratamentoscom glufosinato, isoladamente e em combinação. As espécies de ervas presentesnos canteiros experimentais em quantidade suficiente para avaliação incluíramfolha de veludo (ABUTH, Abutilon theophrasti, Medik.), caruru gigante (AMARE, Amaranthus retroflexus L.), falsa erva de santa maria (CHEAL, Chenopodiumálbum L.), erva da Pensilvânia (POLPY, Polygonum pensilvanicum L.), rabo deraposa (SETFA, Setaria faberí, Herrm.) e painço (SETLU, Setaria glauca (L.) P.Beauv.). Os efeitos das plantas tratadas e controles não tratados foramregistrados 14 e 28 dias após a aplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparação com controles para determinar a reação aos tratamentosutilizando uma escala de 0 a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controlecompleto. Os resultados são resumidos na Tabela 6 e são as médias das trêsréplicas. A Equação de Colby foi utilizada para determinar os efeitos herbicidasesperados das misturas. Os resultados e efeitos aditivos esperados da Equação de Colby encontram-se relacionados na Tabela 6.

Tabela 6

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Atrazina, Glufosinato ou Glifosato

<table>table see original document page 91</column></row><table><table>table see original document page 92</column></row><table>

Tabela 6 (Continuação)

<table>table see original document page 92</column></row><table><table>table see original document page 93</column></row><table>

Como se ρ ode observar a partir dos resultados da Tabela 6,diversos resultados observados para os tratamentos de mistura sobre ervasforam maiores que os esperados a partir da Equação de Colby, o que indicaatividade sinérgica das misturas. A sinergia foi particularmente evidente emfolha de veludo, erva da Pensilvânia e painço. Em amostras de teste em queuma reação maior que aditiva foi menos evidente, isso tipicamente ocorreuporque o efeito esperado já era de cerca de 100% nas taxas testadas.

Teste 7

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 ou Composto 6 com um herbicida comercial sobremilho (ZEAMD, Zea mays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementesde milho (híbrido "Pioneer 36B10") foram plantadas no final da primavera, a 3,8cm de profundidade em um solo de greda de argila que contém 2% de matériaorgânica e pH de 6,6. Os canteiros possuíam 7,6 m de comprimento por 3,0 mde largura com fileiras espaçadas a 76 cm de distância. As sementes foram espaçadas a 15 cm entre si nas fileiras. O campo foi administrado utilizandopráticas de cultivo convencionais. Os canteiros foram dispostos em um projetode bloco completo aleatorizado, em que cada tratamento é reproduzido trêsvezes. Os tratamentos foram aplicados antes da emergência no dia após oplantio utilizando um pulverizador costal que fornece um volume de pulverização de 224 l/ha utilizando uma pressão de 207 kPa. Os tratamentosconsistiram de Composto 2 ou Composto 6 e o herbicida comercial S-metolaclor, um inibidor de VLCFA, isolados e em combinação, dissolvidos oususpensos em água. As espécies de ervas presentes nos canteirosexperimentais em quantidade suficiente para avaliação incluíram caruru gigante (AMARE, Amaranthus retroflexus L.), orelha de macaco (DATST, Daturastramonium L.), gramanas anuais (GGGAN, Gramineae), ipoméia (IPOSS,Ipomoea L. spp.), erva da Pensilvânia (POLPY, Polygonum pensilvanicum L.) erabanete selvagem (RAPRA, Raphanus raphanistrum L.). Os efeitos sobre asplantas tratadas e controles não tratados foram registrados 14, 28 e 62 diasapós a aplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparação comcontroles para determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de 0a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Os resultadossão as médias das três réplicas. A Equação de Colby foi utilizada paradeterminar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados eefeitos aditivos esperados da Equação de Colby encontram-se relacionados naTabela 7.

Tabela 7

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 ou Composto 6Isoladamente ε em Combinação com S-Metolaclor

<table>table see original document page 95</column></row><table><table>table see original document page 96</column></row><table>Tabela 7 (Continuação)

<table>table see original document page 97</column></row><table><table>table see original document page 98</column></row><table>

Como se ρ ode observar a partir dos resultados da Tabela 7,diversos resultados observados para os tratamentos de mistura sobre ervasforam maiores que os esperados a partir da Equação de Colby, o que indicaatividade sinérgica das misturas. A sinergia foi particularmente evidente emfolha de veludo, erva da Pensilvânia, rabanete selvagem e grama anual. Emamostras de teste em que uma reação maior que aditiva foi menos evidente,isso tipicamente ocorreu porque o efeito esperado já era de cerca de 100% nastaxas testadas. Além disso, diversos resultados esperados para as misturassobre milho foram menores que os esperados a partir da Equação de Colby1 oque indica atividade de aumento da segurança dessas misturas. Reaçõesmenores que aditivas ocorreram para o Composto 2 e o Composto 6 com S-metolaclor.

Teste 8

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 com herbicidas comerciais sobre milho (ZEAMD, Zeamays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementes de milho (híbrido"Pioneer 31G96") foram plantadas no meio da primavera, a 3,8 cm deprofundidade em um solo de greda de argila que contém 2% de matériaorgânica e possui pH 6,6. Os canteiros possuíam 6,1 m de comprimento por3,0 m de largura com fileiras espaçadas a 76 cm de distância. As sementesforam espaçadas a 15 cm entre si nas fileiras. O campo foi administradoutilizando práticas de cultivo convencionais. Os canteiros foram dispostos emum projeto de bloco completo aleatorizado, em que cada tratamento éreproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicados antes da emergênciano dia do plantio utilizando um pulverizador costal que fornece um volume depulverização de 224 l/ha utilizando uma pressão de 207 kPa. Os tratamentosconsistiram de Composto 2 e os herbicidas comerciais atrazina, um inibidor defotossistema Il ou S-metolaclor, um inibidor de VLCFA, isolados e emcombinação, dissolvidos ou suspensos em água. As espécies de ervaspresentes nos canteiros experimentais em quantidade suficiente para avaliaçãoincluíram folha de veludo (ABUTH, Abutilon theophrasti Medik.), caruru gigante(AMARE, Amaranthus retroflexus L.), carpineira (AMBEL, Ambrosiaartemisiifolia L.), falsa erva de santa maria (CHEAL, Chenopodium álbum L.),orelha de macaco (DATST, Datura stramonium L.), ipoméia (IPOSS, Ipomioeahederacea (L.) Jacquin), erva da Pensilvânia (POLPY, Polygonumpensilvanicum L.) e rabo de raposa (SETFA1 Setaria faberi Herrm.). Os efeitossobre as plantas tratadas e controles não tratados foram registrados 19, 29 e56 dias após a aplicação. Algumas das espécies de ervas não puderam seravaliadas em todos os momentos. As plantas foram avaliadas visualmente emcomparação com controles para determinar a reação aos tratamentosutilizando uma escala de O a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 écontrole completo. Os resultados são as médias das três réplicas. A Equaçãode Colby foi utilizada para determinar os efeitos herbicidas esperados dasmisturas. Os resultados e efeitos aditivos esperados da Equação de Colbyencontram-se relacionados na Tabela 8.

Tabela 8

<table>table see original document page 100</column></row><table><table>table see original document page 101</column></row><table>

Tabela 8 (Continuação)

<table>table see original document page 101</column></row><table><table>table see original document page 102</column></row><table><table>table see original document page 103</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 8,diversos resultados observados para os tratamentos de mistura sobre ervasforam maiores que os esperados a partir da Equação de Colby1 o que indicaatividade sinérgica das misturas. A sinergia foi particularmente evidente emfolha de veludo, ambrosia, orelha de macaco e ipoméia. Em amostras de testeem que uma reação maior que aditiva foi menos evidente, isso tipicamenteocorreu porque o efeito esperado já era de cerca de 100% nas taxas testadas.Além disso, diversos resultados esperados para as misturas sobre milho forammenores que os esperados a partir da Equação de Colby, o que indicaatividade de aumento da segurança dessas misturas. Reações menores queaditivas ocorreram para o Composto 2 com atrazina e S-metolaclor.

Teste 9

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 com herbicidas comerciais sobre milho (ZEAMD, Zeamays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementes de milho (híbrido"Pioneer 34M91 RR") foram plantadas no meio da primavera, a cerca de 3,8 cmde profundidade em um solo de greda de argila lodosa com pH 6,7. Oscanteiros possuíam 9,1 m de comprimento por 3,0 m. O campo foi administradosem o uso de práticas de cultivo. Os canteiros foram dispostos em um projetode bloco completo aleatorizado, em que cada tratamento é reproduzido trêsvezes. Os tratamentos foram aplicados às ervas emergentes 24 horas antes doplantio de milho utilizando um pulverizador costal que fornece um volume depulverização de 187 l/ha utilizando uma pressão de 158 kPa. Os tratamentosconsistiram de Composto 2 e os herbicidas comerciais glifosato, um inibidor deEPSP sintase, ou paraquat, um diversor de elétrons de fotossistema I, isoladose em combinação, dissolvidos ou suspensos em água. Os tratamentos comComposto 2 e paraquat, isolados e em combinação, também incluíram umtensoativo. Glifosato, isolado e com o Composto 2, incluíram sulfato de amôniona mistura de tratamento. As espécies de ervas presentes nos canteirosexperimentais em quantidade suficiente para avaliação incluíram ambrosia(AMBTR, Ambrosia trifida L.), bolsa de pastor (CAPBP, Capsella bursa-pastoris(L.) Medik), falsa erva de santa maria (CHEAL, Chenopodium álbum L.),conizina do Canadá (ERICA, Erigeron canadensis L.), goivo do arbusto(ERYRE, Erysimum repandum L.), alface selvagem (LACSE, Lactuca serriolaL.), lâmio (LAMAM, Lamium amplexicaule L.), lâmio roxo (LAMPU, Lamiumpurpureum L.), ranúnculo (RANAB, Ranunculus abortivus L.), morugem(STEME, Stellaria media (L.) Vill) e dente de leão comum (TAROF, Taraxacumofficinale Weber ex Wiggers). Os efeitos sobre as ervas nos canteiros tratadose canteiros controle não tratados foram registrados 7, 14, 23, 30 e 57 dias apósa aplicação. A maior parte das espécies de ervas não pôde ser avaliada emtodos os momentos. A reação de milho foi avaliada apenas 57 dias após aaplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparação comcontroles para determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de 0a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Os resultadossão as médias das três réplicas. A Equação de Colby foi utilizada paradeterminar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados eefeitos aditivos esperados da Equação de Colby encontram-se relacionados naTabela 9.Tabela 9

<table>table see original document page 105</column></row><table><table>table see original document page 106</column></row><table>

Tabela 9 (Continuação)

<table>table see original document page 106</column></row><table><table>table see original document page 107</column></row><table>

Tabela 9 (Continuação)

<table>table see original document page 107</column></row><table><table>table see original document page 108</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 9,diversos resultados observados para os tratamentos de mistura sobre ervas foimaior que o esperado a partir da Equação de Colby, o que indica atividadesinérgica das misturas. A sinergia foi particularmente evidente em bolsa depastor, goivo do arbusto e lâmio. Em amostras de teste em que uma reaçãomaior que aditiva foi menos evidente, isso tipicamente ocorreu porque o efeitoesperado já era de cerca de 100% nas taxas testadas, especialmente nosmomentos de observação posteriores.

Teste 10

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 com herbicidas comerciais sobre milho (ZEAMD, Zeamays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementes de milho (híbrido"Pioneer 33P65 RR") foram plantadas no meio da primavera, a 2,5 cm deprofundidade em um solo de greda de lodo. Os canteiros possuíam 9,1 m decomprimento por 3,0 m de largura com fileiras espaçadas em 76 cm entre si. Ocampo foi administrado utilizando práticas de cultivo convencionais. Oscanteiros foram dispostos em um projeto de bloco completo aleatorizado, emque cada tratamento é reproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicadosantes da emergência no dia do plantio utilizando um pulverizador costal quefornece um volume de pulverização de 168 l/ha utilizando uma pressão de 276kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2 e os herbicidas comerciaisatrazina, um inibidor de fotossistema II, ou S-metolaclor, um inibidor de VLCFA,isolados e em combinação, dissolvidos ou suspensos em água. As espécies deervas presentes nos canteiros experimentais em quantidade suficiente paraavaliação incluíram folha de veludo (ABUTH, Abutilon theophrasti Medik.),cânhamo d'água comum (AMATA, Amaranthus tamariscinus Nutt.), carpineira(AMBEL, Ambrosia artemisiifolia L.), ipoméia (IPOHE, Ipomoea hederacea (L.)Jacquin), rabo de raposa (SETFA, Setaria faberi Herrm.) e espinho de carneiro(XANST, Xanthium strumarium spp strumarium L.). Os efeitos sobre as plantastratadas e controles não tratados foram registrados 28 dias após a aplicação.As plantas foram avaliadas visualmente em comparação com controles paradeterminar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 em que0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Os resultados são as médiasdas três réplicas. A Equação de Colby foi utilizada para determinar os efeitosherbicidas esperados das misturas. Os resultados e efeitos aditivos esperadosda Equação de Colby encontram-se relacionados na Tabela 10.

Tabela 10

<table>table see original document page 110</column></row><table>

Tabela 10 (Continuação)

<table>table see original document page 110</column></row><table><table>table see original document page 111</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 10, umasérie dos resultados observados para as misturas do Composto 2 com S-metolaclor sobre ervas foi maior que o esperado a partir da Equação de Colby1o que indica atividade sinérgica desta mistura. A sinergia foi particularmenteevidente em carpineira e ipoméia.

Teste 11

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 ou Composto 1 com herbicidas comerciais sobre milhoduro (ZEAMD, Zea mays ssp indurata) e várias espécies de ervas. Sementesde milho (híbrido "Pioneer 3041") foram plantadas no meio da primavera, a 5cm de profundidade em um solo de argila que contém 2,6% de matériaorgânica e pH 5,6. Os canteiros possuíam 8 m de comprimento por 1,5 m delargura com fileiras espaçadas em 80 cm entre si. As sementes foramespaçadas em 15 cm entre si nas fileiras. O campo foi administrado utilizandopráticas de cultivo convencionais. Os canteiros foram dispostos em um projetode bloco completo aleatorizado em um teste sem réplicas. Os tratamentosforam aplicados antes da emergência no dia do plantio utilizando umpulverizador costal que fornece um volume de pulverização de 250 l/hautilizando uma pressão de 207 kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2ou Composto 1 e os herbicidas comerciais atrazina, um inibidor de fotossistema II1 ou metolaclor, um inibidor de VLCFA, isolados e em combinação, dissolvidosou suspensos em água. As espécies de ervas presentes nos canteirosexperimentais em quantidade suficiente para avaliação incluíram picão preto(BIDPI, Bidens pilosa L.), grama do Suriname (BRADC, Brachiaria decumbensStapf.), capim marmelada (BRAPL, Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc.), timbete (CCHEC, Cenchrus echinatus L.), trapoeraba (COMBE, Commelinabenghaiensis L.), capim-colchão (DIGHO, Digitaria horizontalis, Willd.), pé degalinha (ELEIN, Eieusine indica (L.) Gaertn.), ipoméia (IPOGF, Ipomoeagrandiflora Lam./Roem. e Schult.) e vassoura (SIDRH, Sida rhombifolia L.). Osefeitos sobre as plantas tratadas e controles não tratados foram registrados 16, 30, 44, 62 e 91 dias após a aplicação. Pé de galinha não foi avaliada 16 ou 91dias após a aplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparaçãocom controles para determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escalade 0 a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. AEquação de Colby foi utilizada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados e efeitos aditivos esperados da Equação de Colbyencontram-se relacionados na Tabela 11.

Tabela 11

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 ou Composto 1Isoladamente ε em Combinação com Atrazina ou Metolaclor

<table>table see original document page 112</column></row><table><table>table see original document page 113</column></row><table><table>table see original document page 114</column></row><table><table>table see original document page 115</column></row><table>

Tabela 11 (Continuação)

<table>table see original document page 115</column></row><table><table>table see original document page 116</column></row><table><table>table see original document page 117</column></row><table><table>table see original document page 118</column></row><table>

Tabela 11 (Continuação)

<table>table see original document page 118</column></row><table><table>table see original document page 119</column></row><table><table>table see original document page 120</column></row><table><table>table see original document page 121</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 11,diversos resultados observados para as misturas sobre ervas foram maiores que osesperados a partir da Equação de Colby, o que indica atividade sinérgica destasmisturas. A sinergia foi evidente com atrazina e metolaclor, particularmente com o Composto 2, mas também com o Composto 1, especialmente na avaliação 62 diasapós a aplicação. Nas espécies de teste em que uma resposta maior que a aditivafoi menos evidente, isso ocorreu tipicamente porque o efeito esperado já era dequase 100% nas taxas testadas. Além disso, diversos resultados observados paraas misturas sobre milho foram menores que os esperados a partir da Equação de Colby, o que indica atividade de aumento da segurança dessas misturas.Respostas menores que as aditivas ocorreram para o Composto 2 e o Composto 1com atrazina e metolaclor.

Teste 12

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de Composto 2 ou Composto 1 com um herbicida comercial sobremilho duro (ZEAMI, Zea mays ssp indurata), cana de açúcar comum (SACOF,Saccharum officinarum L.) e várias espécies de ervas. No início para o meio daprimavera, sementes de milho (híbrido "Pioneer 3041") foram plantadas a 5 cmde profundidade e nós de cana de açúcar (variedade RB-72.454) foramplantados a 10 cm de profundidade em canteiros separados em um solo deargila que contém 2,6% de matéria orgânica e possui pH 5,6. Os canteirospossuíam 24 m de comprimento por 1,5 m de largura com fileiras espaçadasem 80 cm (milho) ou 140 cm (cana de açúcar) entre si. As sementes de milhoforam espaçadas em 15 cm entre si e os nós de cana de açúcar foramespaçados em 10 cm entre si nas fileiras. Ao mesmo tempo, sementes deervas foram espalhadas sobre a superfície de canteiros separados sem umasafra, uma espécie de erva por canteiro. Os canteiros de ervas foramrevolvidos para incorporar as sementes de ervas em uma série deprofundidades. O campo foi administrado utilizando práticas de cultivoconvencionais. Os canteiros foram dispostos em um projeto de bloco completoaleatorizado em um teste sem réplicas. Os tratamentos foram aplicados antesda emergência no dia do plantio utilizando um pulverizador costal que forneceum volume de pulverização de 250 l/ha utilizando uma pressão de 207 kPa. Ostratamentos consistiram de Composto 2 ou Composto 1 e o herbicida comercialdiuron, um inibidor de fotossistema II, isolados e em combinação, dissolvidosou suspensos em água. As espécies de ervas presentes nos canteirosexperimentais em quantidade suficiente para avaliação incluíram caruru(AMAVI, Amaranthus viridis L.), picão preto (BIDPI, Bidens pilosa L.), ervaquente (BOILF, Borreria Iatifolia Schumacher), sene (CASOB, Cassiaobtusifolia L.), trapoeraba (COMBE, Commelina benghalensis L.), desmódio(DEDTO, Desmodium tortuosum (Sweet) DC), leiteiro (EPHHL, Euphorbiaheterophylla L.), hortelã do mato (HPYSU, Hyptis suaveolens (L.) Poit.),ipoméia (IPOGF, Ipomoea grandiflora Lam./Roem. & Schult.), beldroega(POROL, Portulaca oleracea L.), vassoura (SIDRH1 Sida rhombifolia L.) eespinho de carneiro (XANSI, Xanthium strumarium spp italicum (Mor.) D.Loeve). Os efeitos sobre as plantas tratadas e controles não tratados foramregistrados 15, 29, 48 e 61 dias após a aplicação. As plantas foram avaliadasvisualmente em comparação com controles para determinar a reação aostratamentos utilizando uma escala de O a 100 em que 0 é ausência de efeito e100 é controle completo. A Equação de Colby foi utilizada para determinar osefeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados e efeitos aditivosesperados da Equação de Colby encontram-se relacionados na Tabela 12.

Tabela 12

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 ou Composto 1Isoladamente ε em Combinação com Diuron

<table>table see original document page 123</column></row><table><table>table see original document page 124</column></row><table>

Tabela 12 (Continuação)

<table>table see original document page 124</column></row><table><table>table see original document page 125</column></row><table>

Tabela 12 (Continuação)

<table>table see original document page 125</column></row><table><table>table see original document page 126</column></row><table>

Tabela 12 (Continuação)

<table>table see original document page 126</column></row><table><table>table see original document page 127</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 12,diversos resultados observados para as misturas sobre ervas foram maioresque os esperados a partir da Equação de Colby, o que indica atividadesinérgica destas misturas. A sinergia foi evidente com o Composto 2 e oComposto 1, especialmente para o controle de hortelã do mato e espinho decarneiro. Nas espécies de teste em que uma resposta maior que a aditiva foimenos evidente, isso ocorreu tipicamente porque o efeito esperado já era dequase 100% nas taxas testadas. Além disso, diversos resultados observadospara as misturas sobre milho foram menores que os esperados a partir daEquação de Colby1 o que indica atividade de aumento da segurança dessasmisturas. Respostas menores que as aditivas em milho ocorreram para oComposto 2 e o Composto 1 com diuron. Em cana de açúcar, os efeitosesperados foram principalmente 0, exceto na avaliação de 61 dias, quando foiobservado aumento da segurança do efeito de safra mínimo.

Teste 13

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos de uma mistura de Composto 2 com um herbicida comercial sobre várias espécies deervas. Foram estabelecidos canteiros em terra não de canteiros com 6,1 m decomprimento por 3,0 m de largura. Os canteiros foram dispostos em um projetode bloco completo aleatorizado em que cada tratamento é reproduzido trêsvezes. Os tratamentos foram aplicados após a emergência às ervas utilizandoum pulverizador costal que fornece um volume de pulverização de 468 l/hautilizando uma pressão de 241 kPa. Os tratamentos consistiram deComposto 2 e o herbicida comercial fosamina-amônio (b11), isolados e emcombinação, dissolvidos ou suspensos em água. Todos os tratamentostambém incluíram um tensoativo. As espécies de ervas presentes noscanteiros experimentais em quantidade suficiente para avaliação incluírammadeiras misturadas (MXDSP) que compreendem tupelo (Nyssa sylvaticaMarsh), bordo vermelho (Acer rubrum L.) e liquidâmbar (Liquidambarstyraciflua L.) e espécies de carvalho (QUESS, Quercus L. spp). Os efeitossobre as plantas tratadas e controles não tratados foram registrados 56 diasapós a aplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparaçãocom controles para determinar a reação aos tratamentos utilizando umaescala de 0 a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controlecompleto. Os resultados são as médias das três réplicas. A Equação deColby foi utilizada para determinar os efeitos herbicidas esperados damistura. Os resultados e efeitos aditivos esperados da Equação de Colbyencontram-se relacionados na Tabela 13.

Tabela 13

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε em

Combinação com Fosamina-Amônio

<table>table see original document page 129</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 13, osresultados observados para a mistura sobre os dois grupos de ervas avaliadosforam maiores que os esperados a partir da Equação de Colby1 o que indicaatividade sinérgica da mistura.

Teste 14

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de duas e três vias de Composto 2 com herbicidas comerciais sobremilho (ZEAMD, Zea mays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementesde milho (híbrido "Pioneer 31G96 RR") foram plantadas no meio da primavera,a 3,8 cm de profundidade em um solo de greda de argila que contém 2% dematéria orgânica e possui pH 6,6. Os canteiros possuíam 6,1 m decomprimento por 3,0 m de largura com fileiras espaçadas em 76 cm entre si.As sementes foram espaçadas em 15 cm entre si dentro das fileiras. O campofoi administrado utilizando práticas de cultivo convencionais. Os canteirosforam dispostos em um projeto de bloco completo aleatorizado, em que cadatratamento é reproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicados antes daemergência no dia do plantio utilizando um pulverizador costal que fornece umvolume de pulverização de 224 l/ha utilizando uma pressão de 207 kPa. Ostratamentos consistiram de Composto 2 e os herbicidas comerciais rimsulfuron,um inibidor de AHAS1 ou S-metolaclor, um inibidor de VLCFA1 isolados e emcombinações de duas e três vias, dissolvidos ou suspensos em água. Asespécies de ervas presentes nos canteiros experimentais em quantidadesuficiente para avaliação incluíram folha de veludo (ABUTH, Abutilontheophrasti Medik.), carpineira (AMBEL, Ambrosia artemisiifolia L.), erva desantiago gigante (AMBTR, Ambrosia trifida L.), junquinho (CYPES, Cyperusesculentus L.), orelha de macaco (DATST, Datura stramonium L.), ipoméia(IPOHE, Ipomoea hederacea (L.) Jacquin), erva de bicho (POLPE, Polygonumpersicaria L.) e rabo de raposa (SETFA, Setaria faberi Herrm.). Os efeitossobre as plantas tratadas e controles não tratados foram registrados 19, 28 e56 dias após a aplicação. Junquinho somente foi avaliado 19 e 28 dias após aaplicação e ipoméia somente pôde ser avaliada 28 dias após a aplicação. Asplantas foram avaliadas visualmente para determinar a inibição do crescimentoem comparação com controles em resposta aos tratamentos utilizando umaescala de 0 a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Osresultados são as médias das três réplicas. Estes dados de inibição docrescimento foram convertidos em resultados na forma de "crescimento daplanta na forma de percentual de crescimento da planta controle" utilizando ocálculo "100 menos inibição do crescimento". Os resultados convertidos sãoexibidos na Tabela 14 e são em escala de 0 a 100, em que 0 é controlecompleto e 100 é ausência de efeito. A forma generalizada da Equação deColby (Colby, S. R., Calculating Synergistic and Antagonistic Responses ofHerbicide Combinations, Weeds, 15 (1), págs. 20-22 (1967)) que pode seraplicada a misturas que contêm qualquer quantidade de componentes foiutilizada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Pordados de "crescimento na forma de percentual de controle", a Equação deColby calcula o efeito aditivo esperado de misturas herbicidas que contêm dois ingredientes ativos, conforme segue:Ga+b = GaGb/100em que:

Ga+b é o crescimento como percentual de controle deplantas tratadas com a mistura esperada da contribuição aditiva doscomponentes individuais;

Ga é o crescimento observado como percentual de controlede plantas tratadas com o primeiro ingrediente ativo na mesma taxa de uso damistura; e

Gb é o crescimento esperado como percentual de controlede plantas tratadas com o segundo ingrediente ativo na mesma taxa de uso damistura.

Para misturas que contêm três ingredientes ativos, a Equação deColby para calcular o efeito aditivo esperado de misturas herbicidas é aseguinte:

Gg+b+C = GgGbGc/1 0.000

em que Ga e Gb são conforme definido acima; e

Ga+b+c é o crescimento na forma de percentual de controlede plantas tratadas com a mistura esperada da contribuição aditiva doscomponentes individuais; e

Gc é o crescimento esperado na forma de percentual decontrole de plantas tratadas com o terceiro ingrediente ativo na mesma taxa deuso da mistura.

Quando estas duas formas de Equação de Colby forem utilizadas,caso os efeitos observados sobre as ervas sejam menores que os valoresesperados, a mistura é sinérgica. Quando os efeitos observados sobre assafras forem maiores que os valores esperados, a mistura exibe atividade deaumento da segurança. Os resultados e efeitos aditivos esperados da Equaçãode Colby são relacionados na Tabela 14.

Tabela 14

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Rimsulfurona e/ou S-Metolaclor

<table>table see original document page 132</column></row><table><table>table see original document page 133</column></row><table><table>table see original document page 134</column></row><table>

Tabela 14 (Continuação)

<table>table see original document page 134</column></row><table><table>table see original document page 135</column></row><table><table>table see original document page 136</column></row><table>

Tabela 14 (Continuação)

<table>table see original document page 136</column></row><table><table>table see original document page 137</column></row><table><table>table see original document page 138</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 14, amaior parte dos resultados observados para as misturas sobre ervas,especialmente em 19 e 28 dias após a aplicação, foi menor que o esperado apartir da Equação de Colby, o que indica atividade sinérgica destas misturas. Asinergia com o Composto 2 foi evidente para rimsulfurona e S-metolaclor. Amistura de três vias de Composto 2 mais rimsulfurona e S-metolaclor tambémresultou em resultados menores que o esperado ou sinergia. Em ipoméia, emque não foi evidente reação menor que a aditiva, isso ocorreu porque o efeitoesperado já era próximo de 0% (controle completo) nas taxas testadas. Alémdisso, diversos resultados obsrevados para as misturas sobre milho forammaiores que os esperados a partir da Equação de Colby, o que indica atividadede aumento da segurança dessas misturas. Reações maiores que as aditivasem milho ocorreram para misturas do Composto 2 com rimsulfuron e/ou S-metolaclor. O efeito de aumento da segurança em milho foi observado principalmente em dezenove dias após a aplicação. Reações maiores que asaditivas não foram observadas em milho em 56 dias após a aplicação porque oefeito esperado já era de 100% (sem efeito).Testes 15 α 18

Foram conduzidos testes de estufa para avaliar os efeitos sobre aerva folha de veludo (ABUTH, Abutilon theophrasti, Medik) de misturas doComposto 2 com herbicidas comerciais ou experimentais que possuem umlocal de ação primário de inibição de protoporfirinogênio oxidase (PPO).Sementes de folha de veludo foram plantadas em três solos: uma greda delodo que contém 3,9% de matéria orgânica e possui pH 5,3; uma misturade solo de greda e areia que contém 1,3% de matéria orgânica e possui pH6,4; e RediEarth1 um meio de vasos comercial. Sementes foram plantadasem intervalos de três a cinco dias e cultivadas em uma estufa até queatingissem o estágio de crescimento desejado para aplicação. As plantasforam tratadas antes e depois da emergência nos estágios de crescimentode uma folha, duas folhas e quatro folhas e cada tratamento foi repetidopor duas vezes. Os tratamentos foram aplicados utilizando um pulverizadorde correia que forneceu um volume de pulverização de 457 l/ha utilizandouma pressão de 262 kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2 e dosherbicidas comerciais oxifluorfen, acifluorfen, flumioxazina, carfentrazona esulfentrazona ou os herbicidas experimentais, profluazol (1-cloro-A/-[2-cloro-4-fluoro-5-[(6S, 7aR)-6-fluorotetraidro-1,3-dioxo-1 H-pirrolo[1,2-c]imidazol-2 (3H)-il]fenil]metanossulfonamida) e azafenidina (2-[2,4-dicloro-5-(2-propinilóxi)fenil]-5,6,7,8-tetraidro-1,2,4-triazol[4,3-a]piridino-3 (2H)-ona),

isolados e em combinação, dissolvidos ou suspensos em água. Após otratamento, as plantas retornaram para uma estufa, onde utilizou-seiluminação suplementar equilibrada para manter um fotoperíodo dedezesseis horas e as temperaturas diurna e noturna foram de cerca de 25°C e 19 °C, respectivamente. As plantas foram irrigadas conforme onecessário. Os efeitos sobre as plantas tratadas e controles não tratadosforam registrados a cerca de quatorze dias após a aplicação. As plantasforam avaliadas visualmente em comparação com controles paradeterminar a reação aos tratamentos utilizando um escala de 0 a 100, emque 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Os resultados dostratamentos pós-emergência são os meios das duas réplicas, três solos etrês estágios de crescimento. Os resultados para tratamentos pré-emergência são os meios das duas réplicas e três solos. Utilizou-se aEquação de Colby para determinar os efeitos herbicidas esperados dasmisturas. Os resultados e efeitos aditivos esperados da Equação de Colbyencontram-se relacionados nas Tabelas 15 a 18.

Tabela 15

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Oxifluorfen ou Profluazol (1-cloro-/V-r2-cloro-4-fluoro-5-r(6S, 7aR)-6-Fluorotetraidro-1 ,3-Dioxo-1 H-RirroloM ,2-cIImidazol-2 (3H)-il1Fenil1Metano-Sulfonamida

<table>table see original document page 140</column></row><table><table>table see original document page 141</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 15,vários dos resultados observados para a mistura de folha de veludo (ABUTH)foram maiores que os esperados a partir da Equação de Colby, o que indicaatividade sinérgica destas misturas. A sinergia foi evidente com profluazol (1-cloro-N-[2-cloro-4-fluoro-5-[(6S, 7aR)-6-fluorotetraidro-1,3-dioxo-1H-pirrolo[1,2-c]imidazol-2 (3H)-il]fenil]metanossulfonamida) e, especialmente, comoxifluorfeno. Quando uma reação maior que a aditiva era menos evidente, issoocorria tipicamente porque o efeito esperado já era de quase 100% nas taxastestadas. Observe-se que os tratamentos pós-emergência foram aplicadosneste teste.

Tabela 16

Resultados Esperados ε Observados de Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Acifluorfeno ou Flumioxazina

<table>table see original document page 142</column></row><table><table>table see original document page 143</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 16,muitos dos resultados observados para as misturas sobre folha de veludo(ABUTH) foram maiores que os esperados a partir da Equação de Colby, o queindica atividade sinérgica dessas misturas. A sinergia era evidente comacifluorfeno e flumioxazina e ocorreu com tratamentos pós-emergência e pré-emergência, embora reações sinérgicas fossem mais freqüentes comaplicações pós-emergência que pré-emergência.

Tabela 17

Resultados Observados ε Esperados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Carfentrazona

<table>table see original document page 144</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 17,nenhum dos resultados observados para as misturas sobre folha de veludo(ABUTH) foi maior que o esperado a partir da Equação de Colby1 de forma quea sinergia não era evidente para o Composto 2 misturado com carfentrazonasob as condições deste teste.Tabela 18

Resultados Observados ε Esperados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Sulfentrazona ou Azafenidina (2-r2.4-diclqr0-5-(2-PROPINILÓXl)FENILl-5,6,7.8-TETRAIDRO-1.2.4-TRIAZOLr4.3-/»lPlRIDtNA-3 (2H)-Ona)

<table>table see original document page 145</column></row><table><table>table see original document page 146</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados na Tabela 18,muitos dos resultados observados para as misturas sobre folha de veludo(ABUTH) foram maiores que o esperado a partir da Equação de Colby1 o queindica atividade sinérgica dessas misturas. A sinergia foi evidente comsulfentrazona e azafenidina (2-[2,4-dicloro-5-(2-propinilóxi)fenil]-5,6,7,8-tetraidro-l^^-triazol^.S-aJpiridino-S (2H)-ona e ocorreu com tratamentos pós-emergência e pré-emergência, embora reações sinérgicas fossem maisfreqüentes com aplicações pós-emergência que pré-emergência.

Teste 19

Foi conduzido um teste para avaliar os efeitos sobre cevada deinverno (HORVW, Hordeum vulgare L.) e trigo de inverno (TRZAW, Triticumaestivum L.) de misturas do Composto 2 com o herbicida comercial ácido (2,4-diclorofenóxi)acético (2,4-D), um imitador de auxina. Sementes foram plantadasem uma mistura de solo de greda e areia que contém 2,5% de matéria orgânicae possui pH 5,6 e cultivadas em uma câmara de crescimento até queatingissem o estágio desejado de crescimento para aplicação. As plantas foramtratadas pós-emergência no estágio de cultivo de três folhas e cada tratamentofoi reproduzido por quatro vezes. Os tratamentos foram aplicados utilizando umpulverizador de correia que forneceu um volume de pulverização de 280 l/hautilizando uma pressão de 214 kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2e 2,4-D isolados e em combinação, dissolvidos ou suspensos em água. Após otratamento, as plantas retornaram para uma câmara de crescimento ondeiluminação equilibrada manteve um fotoperíodo de doze horas e astemperaturas diurna e noturna foram de cerca de 16 °C e 10 °C,respectivamente. As plantas foram irrigadas conforme o necessário. Os efeitossobre as plantas tratadas e controles não tratados foram registrados 17 diasapós a aplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparação comcontroles para determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de 0a 100, em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Os resultadossão as médias das quatro réplicas. A Equação de Colby foi utilizada paradeterminar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados eefeitos aditivos esperados da Equação de Colby encontram-se relacionados naTabela 19.

Tabela 19

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com 2,4-D

<table>table see original document page 147</column></row><table><table>table see original document page 148</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados na Tabela 19,todos os resultados observados para as mistsuras sobre cevada de inverno etrigo de inverno foram menores que os esperados a partir da Equação deColby1 o que indica atividade de aumento da segurança dessas misturas nasduas safras. O aumento da segurança foi evidente com 2,4-D em todas as trêstaxas testadas.

Teste 20

Foi conduzido um teste para avaliar os efeitos sobre cevada deinverno (HORVW, Hordeum vulgare L.) e trigo de inverno (TRZAW, Triticumaestivum L.) de misturas do Composto 2 com os herbicidas comerciais ácido(2,4-diclorofenóxi)acético (2,4-D) e ácido (4-cloro-2-metilfenóxi)acético (MCPA)1imitadores de auxina. Sementes foram plantadas em uma mistura de um solode greda e areia que contém 2,5% de matéria orgânica e possui pH 5,6 ouRediEarth1 um meio de vaso comercial, e cultivadas em uma câmara decrescimento até que atingissem o estágio desejado de crescimento paraaplicação. Plantas foram tratadas pós-emergência no estágio de crescimentode duas folhas e cada tratamento foi reproduzido por um total de quatro vezes(três vezes na mistura de greda e areia e uma vez em RediEarth). Ostratamentos foram aplicados utilizando um pulverizador de correia que forneceuum volume de pulverização de 280 l/ha utilizando uma pressão de 214 kPa. Ostratamentos consistiram de Composto 2 e 2,4-D ou MCPA isoladamente e emcombinação, dissolvidos ou suspensos em água. Após o tratamento, as plantasforam devolvidas para uma câmara de crescimento onde iluminaçãoequilibrada manteve um fotoperiodo de doze horas e as temperaturas diurna enoturna foram de cerca de 16 °C e 10 °C, respectivamente. As plantas foramirrigadas conforme o necessário. Os efeitos sobre as plantas tratadas econtroles não tratados foram registrados 25 dias após a aplicação. As plantasforam avaliadas visualmente em comparação com controles para determinar areação aos tratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 em que 0 é ausênciade efeito e 100 é controle completo. Os resultados são as médias das quatroréplicas. A Equação de Colby foi utilizada para determinar os efeitos herbicidasesperados das misturas. Os resultados e efeitos aditivos esperados a partir daEquação de Colby são relacionados na Tabela 20.

Tabela 20

Resultados Observados ε Esperados a Partir do Composto 2

Isoladamente ε em Combinação com 2.4-D ou MCPA

<table>table see original document page 149</column></row><table><table>table see original document page 150</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados na Tabela 20,quase todos os resultados observados para as misturas sobre cevada deinverno e trigo de inverno foram menores que os esperados a partir daEquação de Colby1 o que indica a garantia de atividade de aumento dasegurança dessas misturas nas duas safras. A garantia da segurança foievidente com 2,4-D e MCPA em todas as três taxas testadas de Composto 2.

Teste 21

Foi conduzido um teste para avaliar os efeitos sobre cevadade inverno (HORVW, Hordeum vulgare L.), trigo de inverno (TRZAW,Triticum aestivum L.) e várias espécies de ervas, de misturas do Composto2 com o herbicida comercial ácido (2,4-diclorofenóxi)acético (2,4-D), umimitador de auxina. Sementes foram plantadas em uma mistura de solo degreda e areia que contém 2,5% de matéria orgânica e pH 5,6 e cultivadasem uma câmara de cultivo até que atingissem o estágio desejado decrescimento para aplicação. As ervas do teste incluíram caruru gigante(AMARE, Amaranthus retroflexus L.), falsa erva de santa maria (CHEAL,Chenopodium álbum L.), aparine (GALAP, Galium aparine L.), ervaqueimada (KCHSC, Kochia scoparia (L.), Schard.), camomila selvagem(MATCH, Matricaria chamomilla L.), papoula (PAPRH, Papaver rhoeas L.),cipó de veado de inverno (POLCO, Polygonum convolvulus L.), barrilheira(SASKR, Salsola kali ssp. ruthenica (IIjin) Soo), mostarda selvagem(SINAR, Sinapis arvensis L.), morugem (STEME, Stellaria media (L.) Vill) evioleta do campo (VIOAR, Viola arvensis Murr.). As plantas foram tratadaspós-emergência no estágio de crescimento de duas a quatro folhas e cadatratamento foi reproduzido uma vez. Os tratamentos foram aplicadosutilizando um pulverizador de correia que forneceu um volume depulverização de 280 l/ha utilizando uma pressão de 214 kPa. Ostratamentos consistiram de Composto 2 e 2,4-D isoladamente e emcombinação, dissolvidos ou suspensos em água. Após o tratamento, asplantas retornaram para uma câmara de crescmento, onde iluminaçãoequilibrada manteve um fotoperíodo de doze horas e as temperaturasdiurna e noturna foram de cerca de 16 0C e 10 °C, respectivamente. Asplantas foram irrigadas conforme o necessário. Os efeitos sobre as plantastratadas e os controles não tratados foram registrados 19 dias após aaplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparação comcontroles para determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escalade 0 a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Osresultados são de réplicas isoladas. A Equação de Colby foi utilizada paradeterminar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados eefeitos aditivos esperados da Equação de Colby são relacionados na Tabela 21.

Tabela 21

<table>table see original document page 151</column></row><table><table>table see original document page 152</column></row><table>

Tabela 21 (Continuação)

<table>table see original document page 152</column></row><table>

Tabela 21 (Continuação)

<table>table see original document page 152</column></row><table><table>table see original document page 153</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 21,

todos os resultados observados para as misturas sobre cevada de inverno etrigo de inverno foram menores que os esperados a partir da Equação de Colby, o que indica atividade de garantia da segurança dessas misturas nasduas safras. A garantia da segurança foi evidente com 2,4-D nas duas taxastestadas. Além disso, vários dos resultados observados para as misturas sobreervas foram maiores que os esperados a partir da Equação de Colby, o queindica atividade sinérgica dessas misturas. Sinergia também foi observada nasduas taxas testadas de 2,4-D.

Teste 22

Foi conduzido um teste para avaliar os efeitos sobre cevada deinverno (HORVW1 Hordeum vulgare L.), trigo de inverno (TRZAW, Triticum5estivum L.) e várias espécies de ervas, de misturas do Composto 2 com osherbicidas comerciais ácido (2,4-diclorofenóxi)acético (2,4-D) e ácido (4-cloro-2-metilfenóxi)acético (MCPA), imitadores de auxina. Sementes foram plantadasem RediEarth1 um meio de vaso comercial, e cultivadas em uma câmara decultivo até que atingissem o estágio desejado de crescimento para aplicação.

As ervas do teste incluíram caruru gigante (AMARE, Amaranthus retroflexusL.), falsa erva de santa maria (CHEAL, Chenopodium álbum L.), aparine(GALAP, Galium aparine L.), erva queimada (KCHSC, Kochia scoparia (L.),Schard.), cipó de veado de inverno (POLCO, Polygonum convolvulus L.),barrilheira (SASKR, Salsola kali ssp. ruthenica (IIjin) Soo), mostarda selvagem(SINAR, Sinapis arvensis L.) e morugem (STEME, Stellaria media (L.) Vill). Asplantas foram tratadas após a emergência no estágio de crescimento de duas aquatro folhas, exceto KCHSC, SASKR e STEME, que estavam no estágio decrescimento de quatro a oito folhas. Cada tratamento foi reproduzido uma vez.

Os tratamentos foram aplicados utilizando um pulverizador de correia queforneceu um volume de pulverização de 280 l/ha utilizando uma pressão de214 kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2 e 2,4-D ou MCPAisoladamente e em combinação, dissolvidos ou suspensos em água. Após otratamento, as plantas retornaram para uma câmara de crescmento, ondeiluminação equilibrada manteve um fotoperíodo de doze horas e astemperaturas diurna e noturna foram de cerca de 16 0C e 10 °C,respectivamente. As plantas foram irrigadas conforme o necessário. Osefeitos sobre as plantas tratadas e os controles não tratados foramregistrados 25 dias após a aplicação. As plantas foram avaliadasvisualmente em comparação com controles para determinar a reação aostratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 em que 0 é ausência deefeito e 100 é controle completo. Os resultados são de réplicas isoladas. AEquação de Colby foi utilizada para determinar os efeitos herbicidasesperados das misturas. Os resultados e efeitos aditivos esperados daEquação de Colby são relacionados na Tabela 22.

Tabela 22

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com 2,4-D ou MCPA

<table>table see original document page 155</column></row><table><table>table see original document page 156</column></row><table>

Tabela 22 (Continuação)

<table>table see original document page 156</column></row><table><table>table see original document page 157</column></row><table>

Tabela 22 (Continuação)

<table>table see original document page 157</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 22,todos os resultados observados para as misturas sobre cevada de inverno etrigo de inverno foram menores que os esperados a partir da Equação deColby1 o que indica atividade de aumento da segurança dessas misturas nasduas safras. O aumento da segurança foi evidente com 2,4-D e MCPA e todasas três taxas testadas do Composto 2.

Teste 23

Foi conduzido um teste para avaliar os efeitos sobre cevada deinverno (HORWV, Hordeum vulgare L.), trigo de inverno (TRZAW, Triticumaestivum L.) e várias espécies de ervas, de misturas do Composto 2 com osherbicidas comerciais ácido (2,4-diclorofenóxí)acético (2,4-D) e ácido (4-cloro-2-metilfenóxi)acético (MCPA), imitadores de auxina. Sementes foram plantadasem uma mistura de solo de greda e areia que contém 2,5% de matéria orgânicae possui pH 5,6 e cultivadas em uma câmara de cultivo até que atingissem oestágio desejado de crescimento para aplicação. As ervas do teste incluíramcaruru gigante (AMARE, Amaranthus retroflexus L.), falsa erva de santa maria(CHEAL, Chenopodium álbum L.), aparine (GALAP, Galium aparine L.), ervaqueimada (KCHSC, Kochia scoparia (L.), Schard.), camomila selvagem(MATCH, Matricaria chamomilla L.), papoula (PAPRH, Papaver rhoeas L.), cipóde veado de inverno (POLCO, Polygonum convolvulus L.), barrilheira (SASKR,Salsola kali ssp. ruthenica (IIjin) Soo), mostarda selvagem (SINAR, Sinapisarvensis L.), morugem (STEME, Stellaria media (L.) Vill) e violeta do campo(VIOAR, Viola arvensis Murr.). As plantas foram tratadas após a emergência noestágio de crescimento de duas a quatro folhas e cada tratamento foireproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicados utilizando umpulverizador de correia que forneceu um volume de pulverização de 280 l/hautilizando uma pressão de 214 kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2e 2,4-D ou MCPA isoladamente e em combinação, dissolvidos ou suspensosem água. Após o tratamento, as plantas retornaram para uma câmara decrescmento, onde iluminação equilibrada manteve um fotoperíodo de dozehoras e as temperaturas diurna e noturna foram de cerca de 16 0C e 10 °C,respectivamente. As plantas foram irrigadas conforme o necessário. Os efeitossobre as plantas tratadas e os controles não tratados foram registrados 21 diasapós a aplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparação comcontroles para determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de 0a 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Os resultadossão médias de réplicas isoladas. A Equação de Colby foi utilizada paradeterminar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados eefeitos aditivos esperados a partir da Equação de Colby são relacionados naTabela 23.

Tabela 23

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε em

Combinação com 2.4-D ou MCPA

<table>table see original document page 159</column></row><table>Tabela 23 (Continuação)

<table>table see original document page 160</column></row><table>

Tabela 23 (Continuação)

<table>table see original document page 160</column></row><table><table>table see original document page 161</column></row><table>

Tabela 23 (Continuação)

<table>table see original document page 161</column></row><table>

Tabela 23 (Continuação)

<table>table see original document page 161</column></row><table><table>table see original document page 162</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 23,todos os resultados observados para as misturas sobre cevada de inverno etrigo de inverno foram menores que os esperados a partir da Equação deColby, o que indica atividade de aumento da segurança dessas misturas nasduas safras. O aumento da segurança foi evidente com 2,4-D e MCPA e todasas três taxas testadas do Composto 2.

Teste 24

Foi conduzido um teste para avaliar os efeitos de misturas doComposto 2 com o herbicida comercial fluroxipir, um imitador de auxina,sobre duas variedades de cevada de inverno (HORVW, Hordeum vulgare L.)e trigo de inverno (TRZAW, Triticum aestivum L.) cada e várias espécies deervas. Sementes foram plantadas em uma mistura de solo de greda e areiaque contém 2,5% de matéria orgânica e possui pH 5,6 e cultivadas em umacâmara de cultivo até que atingissem o estágio desejado de crescimentopara aplicação. As ervas do teste incluíram caruru gigante (AMARE,Amaranthus retroflexus L.), falsa erva de santa maria (CHEAL,Chenopodium álbum L.), aparine (GALAP, Galium aparine L.), ervaqueimada (KCHSC, Kochia scoparia (L)1 Schard.), camomila selvagem(MATCH, Matricaria chamomilla L.), papoula (PAPRH, Papaver rhoeas L.),cipó de veado de inverno (POLCO, Polygonum convolvulus L.), barrilheira(SASKR, Salsola kali ssp. ruthenica (IIjin) Soo), mostarda selvagem (SINAR,Sinapis arvensis L.), morugem (STEME, Stellaria media (L.) Vill) e violeta docampo (VIOAR, Viola arvensis Murr.). As plantas foram tratadas pós-emergência no estágio de crescimento de duas a quatro folhas e cadatratamento foi reproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicadosutilizando um pulverizador de correia que forneceu um volume depulverização de 280 l/ha utilizando uma pressão de 214 kPa. Os tratamentosconsistiram de Composto 2 e fluroxipir isoladamente e em combinação,dissolvidos ou suspensos em água. Após o tratamento, as plantasretornaram para uma câmara de crescmento, onde iluminação equilibradamanteve um fotoperíodo de doze horas e as temperaturas diurna e noturnaforam de cerca de 16 °C e 10 °C, respectivamente. As plantas foramirrigadas conforme o necessário. Os efeitos sobre as plantas tratadas e oscontroles não tratados foram registrados 17 dias após a aplicação. Asplantas foram avaliadas visualmente em comparação com controles paradeterminar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 emque 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Os resultados paracevada e trigo são as médias das variedades das três réplicas e osresultados para as ervas são as médias das três réplicas. A Equação deColby foi utilizada para determinar os efeitos herbicidas esperados dasmisturas. Os resultados e efeitos aditivos esperados a partir da Equação deColby são relacionados na Tabela 24.Tabela 24

<table>table see original document page 164</column></row><table><table>table see original document page 165</column></row><table>

Tabela 24 (Continuação)

<table>table see original document page 165</column></row><table>Tabela 24 (Continuação)

<table>table see original document page 166</column></row><table>

Tabela 24 (Continuação)

<table>table see original document page 166</column></row><table><table>table see original document page 167</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 24,quase todos os resultados observados para as misturas sobre cevada deinverno e trigo de inverno foram menores que os esperados a partir daEquação de Colby, o que indica atividade de aumento da segurança dessasmisturas nas duas safras. O aumento da segurança foi evidente com as duastaxas testadas de fluroxipir e todas as três taxas testadas do Composto 2.

Teste 25

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas de duas e três vias de Composto 2 com herbicidas comerciais sobre milho (ZEAMD, Zea mays ssp indentata) e várias espécies de ervas. Sementesde milho (híbrido "Pioneer 31G96 RR") foram plantadas no meio da primavera,a 3,8 cm de profundidade em um solo de greda de argila que contém 2% dematéria orgânica e pH 6,6. Os canteiros possuíam 6,1 m de comprimento por3,0 m de largura com fileiras espaçadas em 76 cm entre si. As sementes foramespaçadas em 15 cm entre si dentro das fileiras. O campo foi administradoutilizando práticas de cultivo convencionais. Os canteiros foram dispostos emum projeto de bloco completo aleatorizado, em que cada tratamento éreproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicados pós-emergência 27dias após o plantio utilizando um pulverizador costal que fornece um volume depulverização de 224 l/ha utilizando uma pressão de 476 kPa. Os tratamentosconsistiram de Composto 2 e os herbicidas comerciais nicosulfuron, um inibidorde AHAS, ou diflufenzopir, um inibidor de transporte de auxina, isolados e emcombinações de duas e três vias, dissolvidos ou suspensos em água. Asespécies de ervas presentes nos canteiros experimentais em quantidadesuficiente para avaliação incluíram folha de veludo (ABUTH, Abutilontheophrasti Medik.), caruru gigante (AMARE, Amaranthus retroflexus L.),carpineira (AMBEL, Ambrosia artemisiifolia L.), erva de santiago gigante(AMBTR, Ambrosia trifida L.), falsa erva de santa Maria (CHEAL, Chenopodiumálbum L.), erva da Pensilvânia (POLPY, Polygonum pensylvanicum L.) e rabode raposa (SETFA, Setaria faberi Herrm.). Os efeitos sobre as plantas tratadase os controles não tratados foram registrados 14, 28 e 56 dias após aaplicação. Erva de Santiago gigante e erva da Pensilvânia somente puderamser avaliadas 14 dias após a aplicação. As plantas foram avaliadas visualmentepara determinar a inibição de crescimento em comparação com controles emreação aos tratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 em que 0 é ausênciade efeito e 100 é controle completo. Os resultados são as médias das trêsréplicas. Estes dados de inibição do crescimento foram convertidos emresultados na forma de "crescimento da planta na forma de percentual decrescimento da planta controle" utilizando o cálculo "100 menos inibição docrescimento". Os resultados convertidos são exibidos na Tabela 25 e são emescala de 0 a 100, em que 0 é controle completo e 100 é ausência de efeito. Aforma generalizada da Equação de Colby que pode ser aplicada a misturas quecontêm qualquer quantidade de componentes é descrita em detalhes no Teste14 e foi utilizada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas.

Quando esta forma de Equação de Colby é utilizada, caso osefeitos observados sobre as ervas sejam menores que os valores esperados, amistura é sinérgica. Quando os efeitos observados sobre as safras foremmaiores que os valores esperados, a mistura exibe atividade de aumento dasegurança. Os resultados e efeitos aditivos esperados da Equação de Colbysão relacionados na Tabela 25.

Tabela 25

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Diflufenzopir com ou sem Nicosulfuron

<table>table see original document page 169</column></row><table><table>table see original document page 170</column></row><table>

Tabela 25 (Continuação)

<table>table see original document page 170</column></row><table><table>table see original document page 171</column></row><table><table>table see original document page 172</column></row><table>

Tabela 25 (Continuação)

<table>table see original document page 172</column></row><table><table>table see original document page 173</column></row><table><table>table see original document page 174</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 25, amaior parte dos resultados observados para as misturas sobre ervas foi menorque o esperado a partir da Equação de Colby1 o que indica atividade sinérgicadestas misturas. A sinergia com o Composto 2 foi evidente para diflufenzopir ena mistura de três vias de Composto 2 mais diflufenzopir e nicosulfuron. Em 56dias após a aplicação, reação menor que a aditiva não foi tão evidente emcaruru gigante, carpineira e falsa erva de santa Maria como em momentos deobservação anteriores. Este resultado ocorreu porque o efeito esperado já erapróximo de 0% (controle completo) nas taxas testadas. Reações maiores queas aditivas, que indicariam atividade de aumento de segurança dessasmisturas, foram observadas em milho 28 dias após a aplicação. Em 56 diasapós a aplicação, não se observou aumento da segurança, pois o efeitoesperado já era de 100% (ausência de efeito) nas taxas testadas.Teste 26

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas do Composto 2 com o herbicida comercial sobre milho (ZEAMD1 Zeamays ssp. indentata) e várias espécies de ervas. Sementes de milho (híbrido"Pyoneer 31G96") foram plantadas no meio da primavera, a 3,8 cm deprofundidade, em um solo de greda de lodo que contém 2% de matériaorgânica e possui pH 6,6. Os canteiros possuíam 6,1 m de comprimento por3,0 m de largura com fileiras espaçadas a 76 cm de distância. As sementesforam espaçadas a 15 cm de distância no interior das fileiras. O campo foiadministrado utilizando práticas de cultivo convencionais. Os canteiros foramdispostos em um projeto de bloco completo aleatorizado, em que cadatratamento é reproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicados após aemergência 29 dias após o plantio utilizando um pulverizador costal quefornece um volume de pulverização de 224 l/ha utilizando uma pressão de 476kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2 e o herbicida comercialtifensulfuron-metil, um inibidor de AHAS, isoladamente e em combinação,dissolvidos ou suspensos em água. Todos os tratamentos também incluíramum tensoativo. As espécies de ervas presentes nos canteiros experimentais emquantidade suficiente para avaliação incluíram folha de veludo (ABUTH,Abutilon theophrasti, Medik.), carpineira (AMBEL, Ambrosia artemisiifolia L.),erva de Santiago gigante (AMBTR, Ambrosia trifida L.), falsa erva de santamaria (CHEAL, Chenopodium álbum L.), orelha de macaco (DATST, Daturastramonium L.), ipoméia (IPOHE, Ipomoea hederacea (L.) Jacquin), erva daPensilvânia (POLPY, Polygonum pensylvanicum L.) e rabo de raposa (SETFA,Setaria faberi, Herrm.). Os efeitos das plantas tratadas e controles não tratadosforam registrados 14, 28 e 56 dias após a aplicação. Algumas das espécies deervas não puderam ser avaliadas em todas as vezes. As plantas foramavaliadas visualmente em comparação com controles para determinar a reaçãoaos tratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 em que 0 é ausência deefeito e 100 é controle completo. Os resultados são as médias das trêsréplicas. A Equação de Colby foi utilizada para determinar os efeitos herbicidasesperados das misturas. Os resultados e efeitos aditivos esperados daEquação de Colby encontram-se relacionados na Tabela 26.

Tabela 26

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Tifensulfuron-Metil

<table>table see original document page 176</column></row><table><table>table see original document page 177</column></row><table><table>table see original document page 178</column></row><table>

Tabela 26 (Continuação)

<table>table see original document page 178</column></row><table><table>table see original document page 179</column></row><table><table>table see original document page 180</column></row><table>

Tabela 26 (Continuação)

<table>table see original document page 180</column></row><table><table>table see original document page 181</column></row><table><table>table see original document page 182</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 26,vários dos resultados observados para os tratamentos de mistura sobre ervasforam maiores que os esperados a partir da Equação de Colby, o que indicaatividade sinérgica das misturas. A sinergia foi particularmente evidente emfolha de veludo, carpineira, ipoméia e rabo de raposa. Em amostras de testeem que uma reação maior que a aditiva foi menos evidente, isso tipicamenteocorreu porque o efeito esperado já era próximo de 100% nas taxas testadas.

Além disso, uma série de resultados observados para as misturas sobre milhofoi menor que o esperado a partir da Equação de Colby, o que indica atividadede aumento da segurança dessas misturas. Reações menores que a aditivaforam evidentes para o Composto 2 com tifensulfuron-metil, particularmente naobservação 28 dias após o tratamento.

Teste 27

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos demisturas do Composto 2 com herbicídas comerciais sobre trigo de inverno(TRZAW1 Triticum aestivum L.) e uma espécies de erva. Sementes de trigo (cv."Custer") foram plantadas no final do outono em um solo de greda de argila. Oscanteiros possuíam 9 m de comprimento por 1,8 m de largura. O campo foiadministrado utilizando práticas de cultivo convencionais. Os canteiros foramdispostos em um projeto de bloco completo aleatorizado, em que cadatratamento é reproduzido três vezes. Os tratamentos foram aplicados após aemergência no início da primavera (112 dias após o plantio) utilizando umpulverizador costal que fornece um volume de pulverização de 140 l/hautilizando uma pressão de 145 kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2e os herbicidas comerciais tiensulfuron-metil e tribenuron-metil, inibidores deAHAS1 isoladamente ou em combinação, dissolvidos ou suspensos em água.

Todos os tratamentos também incluíram um tensoativo. A espécie de ervapresente nos canteiros experimentais em quantidade suficiente para avaliaçãofoi erva queimada (KCHSC, Kochia scoparia (L.) Schrad.). Os efeitos dasplantas tratadas e controles não tratados foram registrados 16, 28 e 49 diasapós a aplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparação comcontroles para determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de Oa 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. Os resultadossão as médias das três réplicas. A Equação de Colby foi utilizada paradeterminar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados eefeitos aditivos esperados da Equação de Colby encontram-se relacionados naTabela 27.

Tabela 27

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinação com Tifensulfuron-Metil ou Tribenuron-Metil

<table>table see original document page 184</column></row><table><table>table see original document page 185</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 27,vários dos resultados observados para os tratamentos de mistura sobre ervaqueimada foram maiores que os esperados a partir da Equação de Colby, oque indica atividade sinérgica das misturas. A sinergia foi evidente com misturas de tifensulfuron-metil e tribenuron-metil. Além disso, diversosresultados observados para as misturas sobre trigo de inverno foram menoresque o esperado a partir da Equação de Colby, o que indica atividade deaumento da segurança dessas misturas. Reações menores que as aditivasforam evidentes para o Composto 2 com tifensulfuron-metil e tribenuron-metil,particularmente nos tempos de observação de 28 e 49 dias após o tratamento.

Teste 28

Foi conduzido um teste de estufa para avaliar os efeitos dasespécies vegetais de milho (ZEAMD, Zea mays ssp. indentata), sorgo (SORVU,Sorghum vulgare L.), arroz seco (ORYSA, Oryza sativa L.), trigo (TRZAW1Triticum aestivum L.), ipoméia (IPOHE, Ipomoea hederacea (L.) JACQ.) ecapim arroz (ECHCG, Echinochloa crus-galli (L.) P. BEAUV.) de misturas deComposto 2 com isoxadifen-etil. Sementes de milho, sorgo, arroz, trigo,ipoméia e capim arroz foram plantadas em RediEarth1 um meio de vasoscomercial. Sementes foram plantadas em intervalos apropriados e cultivadasem uma estufa até que atingissem o estágio de crescimento desejado paraaplicação. Plantas de milho foram tratadas após a emergência no estágio decrescimento V2 e plantas de sorgo, arroz, trigo, ipoméia e capim arroz foramtratadas após a emergência no estágio de três folhas. Além disso, sementes demilho e trigo foram plantadas em um solo com greda de lodo que contém 3,9%de matéria orgânica e possui pH 5,3 e foram tratadas antes da emergência commisturas de Composto 2 e isoxadifen-etil. Cada tratamento foi repetido trêsvezes. Os tratamentos foram aplicados utilizando um pulverizador de correiaque forneceu um volume de pulverização de 280 l/ha utilizando uma pressãode 262 kPa. Os tratamentos consistiram de Composto 2 e isoxadifen-etil,isoladamente e em combinação, dissolvidos ou suspensos em uma mistura desolvente não fitotóxico. Após o tratamento, as plantas retornaram para umaestufa, onde se utilizou iluminação suplementar equilibrada para manter umfotoperíodo de dezesseis horas e as temperaturas diurna e noturna foram decerca de 27 0C e 21 °C, respectivamente. As plantas foram irrigadas conformeo necessário. Os efeitos das plantas tratadas e controles não tratados foramregistrados cerca de 26 dias após a aplicação. As plantas foram avaliadasvisualmente em comparação com controles para determinar a reação aostratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 em que 0 é ausência de efeito e100 é controle completo. A Equação de Colby foi utilizada para determinar osefeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados e efeitos aditivosesperados da Equação de Colby encontram-se relacionados na Tabela 28.

Tabela 28

<table>table see original document page 187</column></row><table><table>table see original document page 188</column></row><table>Tabela 28 (Continuação)

<table>table see original document page 189</column></row><table><table>table see original document page 190</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 28,

vários dos resultados observados para as misturas sobre trigo (TRZAW), pré-emergência e pós-emergência; milho (ZEAMD)1 pré-emergência e pós-emergência; sorgo (SORVU); capim arroz (ECHCG) e arroz (ORYSA) forammenores que o esperado a partir da Equação de Colby, o que indica atividadede aumento da segurança dessas misturas. Particularmente, milho e arrozexibiram quantidades substanciais de aumento da segurança com essasmisturas.

Teste 29

Foi conduzido um teste de estufa para avaliar os efeitos dosCompostos 1 e 2, aplicados antes da emergência sobre as espécies vegetaisde milho (ZEAMD1 Zea mays ssp. indentata) e trigo (TRZAW, Triticum aestivumL.) cultivadas a partir de sementes tratadas com e sem anidrido naftálico.Anidrido naftálico foi aplicado à taxa de 1% em base peso/peso a sementes demilho e trigo. Os tratamentos de sementes foram realizados conforme seguepara avaliação dos materiais químicos empregados. Cem gramas de cadasemente de safra foram colocados em um saco plástico autofechante separadoao qual adicionou-se um grama do material químico. O saco que contém asemente foi fechado firmemente e suavemente agitado, de forma a permitir quea semente entre lentamente em contato com o material químico para atingirdistribuição máxima sobre a superfície da semente, atingindo coberturauniforme. Comparações de taxas de tratamento entre aplicação porpulverização e materiais de tratamento de sementes foram realizadas sobre ataxa por área calculada de anidrido naftálico em gramas de ingrediente ativopor hectare para uma dada safra. Estas taxas foram calculadas com base emuma taxa de semeadura típica por hectare utilizada para a produçãoagronômica de uma dada safra. Para trigo, uma taxa de semeadura médiatípica é de duzentas sementes de trigo por metro quadrado, que pesam 6,8 g.

Para milho, uma taxa de semeadura média típica é de 7,5 sementes de milhopor metro quadrado, que pesam 2,0 g. Milho foi plantado em solo com greda delodo que contém 3,9% de matéria orgânica e possui pH 5,3 e o trigo foiplantado em uma mistura de areia e solo. Os Compostos 1 e 2 foramdissolvidos ou suspensos em um solvente não fitotóxico e aplicados utilizandoum pulverizador de correia que forneceu um volume de pulverização de 458l/ha sob pressão de 214 kPa. Os tratamentos de milho foram repetidos trêsvezes. Os tratamentos de trigo foram repetidos duas vezes. Após o tratamento,os vasos foram colocados em uma estufa, onde se utilizou iluminaçãosuplementar equilibrada para manter um fotoperíodo de dezesseis horas. Astemperaturas diurna e noturna foram de cerca de 28 0C e 21 °C,respectivamente. As plantas foram irrigadas conforme o necessário. Os efeitossobre as plantas tratadas e controles não tratados foram registrados 26 diasapós a aplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparação comcontroles para determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de Oa 100 em que 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo. A Equação deColby foi utilizada para determinar os efeitos herbicidas esperados dascombinações. Os resultados e efeitos aditivos esperados da Equação de Colbyencontram-se relacionados na Tabela 29.

Tabela 29

Resultados Esperados ε Observados dos Compostos 1 ou 2 Aplicados aPlantas de Milho ε Trigo Cultivadas a Partir de Semente Tratada com ousem Anidrido Naftálico

<table>table see original document page 192</column></row><table><table>table see original document page 193</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 29, os

resultados observados para os Compostos 1 e 2, em combinações comanidrido naftálico, sobre milho (ZEAMD) e trigo (TRZAW), foram menores queos esperados a partir da Equação de Colby, o que indica atividade de aumentoda segurança dessas combinações.

Teste 30

Foi conduzido um teste de câmara de crescimento para avaliar osefeitos sobre as espécies vegetais de trigo (TRZAW, Triticum aestivum L.) ecevada (HORVX, Hordeum vulgare L.) com misturas de Composto 1 eCompsoto 2 com glicerol. Sementes de trigo e cevada foram plantadas em umsolo de greda arenosa que contém 0,9% de matéria orgânica e possui pH 6,3.As sementes foram plantadas em intervalos apropriados e cultivadas em umacâmara de crescimento até que atingissem o estágio desejado de crescimentopara aplicação. Plantas de trigo e cevada foram tratadas após a emergência noestágio de crescimento de duas folhas para o Composto 1 e no estágio decrescimento de três folhas para o Composto 2. Cada tratamento foi repetidouma vez. Os tratamentos foram aplicados utilizando um pulverizador de correiaque forneceu um volume de pulverização de 280 l/ha sob pressão de 214 kPa.

Os tratamentos consistiram de Composto 1 e Composto 2 com glicerol,isoladamente e em combinação, dissolvidos ou suspensos em águadeionizada. Após o tratamento, as plantas foram devolvidas para uma câmarade crescimento, onde se utilizou iluminação equilibrada para manter umfotoperíodo de dezesseis horas e as temperaturas diurna e noturna foram decerca de 16 °C e 10 °C, respectivamente. As plantas foram irrigadas conformeo necessário. Os efeitos sobre as plantas tratadas e controles não tratadosforam registrados cerca de 17 ou 18 dias após a aplicação. As plantas foramavaliadas visualmente em comparação com controles para determinar a reaçãoaos tratamentos utilizando uma escala de 0 a 100 em que 0 é ausência deefeito e 100 é controle completo. A Equação de Colby foi utilizada paradeterminar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados eefeitos aditivos esperados a partir da Equação de Colby encontram-serelacionados na Tabela 30.

Tabela 30

Resultados Esperados ε Observados do Composto 1 ε Composto 2Isoladamente ε em Combinação com Glicerol

<table>table see original document page 194</column></row><table><table>table see original document page 195</column></row><table>

Como se pode observar a partir dos resultados da Tabela 30, osresultados observados para os Compostos 1 e 2, em combinações comglicerol, sobre trigo (TRZAW) ou cevada (HORVX), foram menores que osesperados a partir da Equação de Colby, o que indica atividade de aumento dasegurança dessas combinações.

Teste 31

Foi conduzido um teste de campo para avaliar os efeitos doComposto 2 com uma formulação herbicida previamente misturada comercial deforamsulfuron e isoxadifen-etil (mistura 1:1 em peso) sobre vários híbridos de milho (ZEAMD, Zea mays ssp. indentata). Sementes de milho híbridas Pioneer"34A15", "34N43", "35D28" e "3730" foram plantadas no meio da primavera, acerca de 3,8 cm de profundidade em solo de greda arenosa que contém 3,8% dematéria orgânica e possui pH 6,5. Os canteiros possuíam 9,1 m de comprimentopor 3,0 m de largura com fileiras espaçadas em 76 cm entre si. As sementesforam espaçadas em cerca de 18 cm entre si nas fileiras. O campo foiadministrado utilizando práticas de cultivo convencionais. Os canteiros foramdispostos com híbrido como o bloco principal e tratamentos com herbicidaaleatorizados em cada bloco. Os tratamentos foram aplicados a milho no estágiode crescimento V4 utilizando um pulverizador costal que fornece um volume depulverização de 131 l/ha com pressão de 221 kPa. Os tratamentos consistiram deComposto 2 isoladamente e em combinação com uma formulação de misturaprévia de foramsulfuron e isoxadifen-etil, dissolvido ou suspenso em água quecontém os adjuvantes de pulverização sulfato de amônio, aplicado a 1 kg/ha, eóleo de semente metilado, aplicado a 1% vol/vol. Os efeitos sobre as plantas demilho tratadas e controles não tratados foram registrados 14 dias após aaplicação. As plantas foram avaliadas visualmente em comparação com controlespara determinar a reação aos tratamentos utilizando uma escala de O a 100, emque 0 é ausência de efeito e 100 é controle completo.

Tabela 31

Resultados Esperados ε Observados do Composto 2 Isoladamente ε emCombinações com Formulações de Mistura Prévia de Foramsulfuron ε

Isoxadifen-Etil

<table>table see original document page 196</column></row><table><table>table see original document page 197</column></row><table>

As reações de milho observadas foram surpreendentementemenores que as esperadas para combinações de Composto 2 com aformulação de mistura prévia de foramsulfuron e isoxadifen-etil.

Teste 32

Foi conduzido um teste de estufa para avaliar os efeitos doComposto 1 e isoxadifen-etil em diferentes razões em cultivo de arrozinundado simulado. Vasos plásticos (diâmetro de 11 cm) foramparcialmente cheios com solo de greda de lodo Tama não esterilizado quecontém razão 15:57:28 de areia, lodo e argila e 2,9% de matéria orgânica.Sementes de Heteranthera Iimosa (aguapé; HETLI), Cyperus difformis(junquinho; CYPDI); um pé de Echinochloa crus-galli (capim arroz;ECHCG) e um pé de quatro mudas de arroz (Oryza sativa cv. "M202";ORYSA) foram plantadas em um único vaso com 11 cm de diâmetro paracada taxa e mistura de velocidades. Para obter este plantio, sementes deC. difformis e H. Iimosa foram plantadas separadamente sobre a camadade solo de superfície em locais específicos em cada vaso. Os níveis deágua foram compactados acima da superfície do solo diretamente após oplantio. Sementes de E. crus-galli e de arroz foram plantadas em bandejascom cavidades no solo com greda de lodo e transplantadas no estágio de1,5 e 2,0 folhas, respectivamente. As plantas de arroz e de E. crus-galliforam transplantadas para profundidade de cerca de 2 cm por meio detransferência de batoques das bandejas com cavidades. Os plantios foramseqüenciais, de forma que todas essas espécies de plantas atingissem oestágio de 2,0 a 2,5 folhas no vaso com 11 cm de diâmetro no momento dotratamento. Os plantios foram estabelecidos e mantidos em uma estufacom temperaturas diurna e noturna de cerca de 29,5 e 26,7 °C,respectivamente; forneceu-se iluminação equilibrada suplementar paramanter um fotoperíodo de dezesseis horas. Os vasos foram fertilizadosperiodicamente com uma solução de 200 ppm de Fertilizante Hidrossolúvelpara Propósitos Gerais 20-20-20 Scotts Peters® Professional®, alteradopara 10 ppm com um fertilizante de micronutrientes quelato de ferrocomercial. A solução foi fornecida no momento da irrigação por meio de uminjetor de fertilizante líquido.

No momento do tratamento, vasos de teste foram inundadosaté 3 cm acima da superfície do solo e mantidos naquela profundidade deágua pela duração do teste. Os tratamentos químicos foram formulados emacetona e aplicados diretamente à água do arroz (ou seja, pós-emergênciapara inundar). Foram adicionados volumes de composição de acetona paragarantir que todos os vasos fosssem tratados com um volume consistente.

Vasos de teste foram mantidos na estufa. Empregou-se um projeto debloco completo aleatorizado. Foram utilizadas cinco réplicas de cadatratamento, isoladamente e em mistura. Cada espécie foi avaliadavisualmente para determinar os efeitos de tratamento por meio decomparação das tratadas com controles não tratados e avaliada paradeterminar a reação das plantas após 21 dias. As avaliações de reaçõesdas plantas são relatadas em escala de 0 a 100 em que 0 é ausência deefeito e 100 é controle completo. Os resultados e efeitos aditivosesperados a partir da Equação de Colby são relacionados na Tabela 32.Tabela 32

Resultados Esperados ε Observados do Composto 1 Isoladamente ε em

Combinação com Isoxadifen-Etil

<table>table see original document page 199</column></row><table><table>table see original document page 200</column></row><table>

As reações de arroz observadas foram surpreendentementemenores que as esperadas para combinações de Composto 1 com isoxadifen-etil, o que indica atividade de aumento da segurança dessas combinações.

Claims

1. MISTURA, que compreende (a) pelo menos um compostoherbicida selecionado a partir das pirimidinas da Fórmula 1, incluindo todos osisômeros geométricos e esteroisômeros, N-óxidos e seus sais:<formula>formula see original document page 201</formula>R1 é ciclopropila, 4-Br-fenila ou 4-Cl-fenila;X é Cl ou Br; eR2 é H1 alquila C1-C14, alcoxialquila C2-C14,alcoxialcoxialquila C3-C14, hidroxialquila C2-C14 ou benzila e(b) pelo menos um composto herbicida ou de segurança deherbicida adicional selecionado a partir do grupo que consiste de:(b1) inibidores de ACCase (acetil-coenzima A carboxilase);(b2) inibidores de AHAS (aceto hidróxi ácido sintase);(b3) inibidores de fotossistema II;(b4) diversores de elétrons de fotossistema I;(b5) inibidores de PPO (protoporfirinogênio oxidase;(b6) inibidores de EPSP (5-enol-piruvilchiquimato-3-fosfato) sinatase;(b7) inibidores de GS (glutamina sintetase);(b8) inibidores de VLCFA (ácido graxo com cadeia muito longa) elonganase;(b9) imitadores de auxina;(b10) inibidores do transporte de auxina;(b11) outros herbicidas selecionados a partir do grupo queconsiste de flamprop-M-metila, flamprop-M-isopropila, difenzoquat, DSMA1MSMA1 bromobutida, flurenol, cinmetilina, cumiluron, dazomet, dimron,metildimron, etobenzanid, fosamina-amônio, isoxaflutol, metam,oxaziclomefona, ácido oleico, ácido pelargônico e piributicarb;(b12) agentes de segurança de herbicidas selecionados a partirdo grupo que consiste de benoxacor, 1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benzeno,cloquintocet-mexil, ciometrinil, diclormid, 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano,fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen-etil, mefenpir-dietil, metoxifenona, anidrido naftálico e oxabetrinil; e- sais dos compostos (b1) a (b12).

2. MISTURA, de acordo com a reivindicação 1, em que R2 é Hou alquila C1-C2.

3. MISTURA, de acordo com a reivindicação 1, em que R2 éalquila C5-C8, alcoxialquila C5-C8, alcoxialcoxialquila C5-C8 ou hidroxialquila C5-C8.

4. MISTURA, de acordo com a reivindicação 1, em que ocomposto de pirimidina da Fórmula 1 e seus sais é selecionado a partir dogrupo que consiste de:ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila;6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deetila;ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;- 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila;6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deetila;ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxílico;-6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxilato demetila;- 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxilato deetila;-6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato defenilmetila;sal monossódico de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato defenilmetila;sal monossódico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;- 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxilato deetila;-6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxilato demetila;ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxílico;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 1-metiletila;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato debutila;- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 3-hidroxipropila;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato depropila;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 1-metil heptila;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-(2-metoxietóxi)etila;- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deoctila;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-butoxietila;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-etil hexila; e-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-butóxi-1-metiletila.

5. MISTURA, de acordo com a reivindicação 4, em que ocomposto de pirimidina da Fórmula 1 é selecionado a partir do grupo queconsiste de:ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;e-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila.

6. MISTURA, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a-5, em que o herbicida ou composto de segurança de herbicida adicional (b) éselecionado a partir do grupo que consiste de fenoxaprop, clodinafop, diuron,atrazina, paraquat, glifosato, glufosinato, S-metolaclor, metolaclor, fosamina-amônio, foransulfuron, rimsulfuron, oxifluorfen, profluazol, acifluorfen,flumioxazina, carfentrazona, sulfentrazona, azafenidina, 2,4-D, MCPA,fluroxipir, diflufenzopir, nicosulfuron, tifensulfuron-metil, tribenuron-metil,isoxadifen-etil e anidrido naftálico.

7. MISTURA, de acordo com qualquer das reivindicações 1 a-5, em que pelo menos dois herbicidas ou compostos de segurança deherbicidas adicionais (b) são selecionados a partir do grupo que consiste de(b1), (b2), (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11) e (b12).

8. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, que compreende umaquantidade eficaz como herbicida da mistura de acordo com qualquer dasreivindicações anteriores e pelo menos um componente adicional selecionadoa partir do grupo que consiste de um tensoativo, umectante, diluente sólido ediluente líquido.

9. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 8, que compreende glicerol.

10. MÉTODO DE CONTROLE DO CRESCIMENTO DEVEGETAÇÃO INDESEJADA, que compreende o contato da vegetação ou seuambiente com uma quantidade eficaz como herbicida das misturas de acordocom qualquer das reivindicações 1 a 7.