BRPI0710112A2 - agentes tensoativos reativos e seus usos em emulsõs e dispersões - Google Patents
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Abstract
<B>AGENTES TENSOATIVOS REATIVOS E SEUS USOS EM EMULSOES E DISPERSõES<D>Agente tensoativo polimérico reativo que contém: (a) pelo menos duas unidades monoméricas hidrofílicas por molécula, cada uma independentemente de acordo com a fórmula (1): onde R^ 1^ e alquileno ou oxialquileno, R^ 2^ e H, metila ou etila, R^ 3^ e H e n é maior que aproximadamente 5, (b) uma ou mais unidades monoméricas hidrotóbicas por molécula, cada uma independentemente de acordo com a fórmula (II) onde R^ 4^ é H ou metila, R^ 5^ e um grupo hidrofóbico, é útil na estabilização de emulsões aquosas e dispersões aquosas.
Description
AGENTES TENSOATIVOS REATIVOS È SEÜS USOS EM EMULSÕES E
DISPERSÕES
Campo Da Invenção
Esta invenção refere-se a agentes tensoativospoliméricos reativos e seu uso em estabilizar emulsõeslíquidas aquosas e dispersões de partículas aquosas.
Fundamentos Da Invenção
O uso de agentes tensoativos poliméricos reativos quepossuem grupos de substituintes hidrofílicos e hidrofóbicosna formação de emulsão é conhecido, conforme ilustrado emWO 02/100525. O uso de "polímeros estruturados" que possuemgrupos de substituintes hidrofílicos e hidrofóbicos naformação de dispersões é também conhecido (US 6262152) . Emcada caso os polímeros relevantes são difíceis oudispendiosos de produzir industrialmente e/ou carecem depropriedades suficientes do tipo agente tensoativo. Algunsdos processos para produzir estes polímeros envolveramcatalisador que contêm metal, que podem ser difíceis deremover do produto e podem ser uma preocupação em relação àhigiene industrial e ao ambiente. Além disso, o agentetensoativo polimérico reativo que contém substituinteshidrofílicos derivados de metacrilato de polietileno glicolde metóxi (MPEGMA) , pode ser produzido a um custorelativamente inferior, mas tende a ser instável sobcondições alcalinas. Copolímeros de MPEGMA conhecidostipicamente carecem de propriedades suficientes de agentetensoativo.
Existe a necessidade de ter um sistema de agentetensoativo polimérico reativo que possua propriedadessuficientes de agente tensoativo, possa ser economicamentefabricado, seja resistente a hidrólise sob condiçõesalcalinas, e seja ecologicamente correto.Sumário Da Invenção
Em um primeiro aspecto, a presente invenção destina-sea um agente tensoativo polimérico reativo, que compreende:
(a) pelo menos duas unidades monoméricas hidrofilicaspor molécula, cada uma independentemente de acordo com afórmula (I) :
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onde:
R1 é alquileno ou oxialquileno,R2 é H, metila ou etila,R3 é H e
n é maior que aproximadamente 5 e
(b) uma ou mais unidades monoméricas hidrofóbicas pormolécula, cada uma independentemente de acordo com afórmula (II) :
<formula>formula see original document page 3</formula>
onde:
R4 é H ou metila,
R5 é um grupo hidrofóbico.O agente tensoativo polimérico reativo da presenteinvenção propicia locais reativos em grupos hidrofílicos doagente tensoativo, que são os grupos de hidroxila terminaisdos grupos de poli(oxialquileno) das unidades monoméricashidrofilicas de acordo com a fórmula (I) que estãodisponíveis para reação posterior, e que podem, porexemplo, ser encadeadas com um agente de reticulaçãoadequado, tal como um composto que possua dois ou maisgrupos funcionais de isocianato por molécula, para formaruma rede polimérica. Além disso, os grupos depoli(oxialquileno) hidrofílicos das unidades monoméricas deacordo com a fórmula (I) são resistentes a hidrólise, mesmosob condições alcalinas.
Em um segundo aspecto, a presente invenção destina-sea um método para estabilizar uma emulsão de uma faselíquida descontínua em uma fase líquida contínua, onde umadas tais fases compreende um líquido aquoso e a outra dastais fases compreende um líquido imiscível em água, quecompreende:
(a) propiciar o agente tensoativo polimérico reativoacima descrito e um agente de reticulação para o agentetensoativo polimérico reativo em uma interface entre a faselíquida descontínua e a fase líquida contínua e
(b) reagir o agente tensoativo polimérico reativo como agente de reticulação para formar uma rede polimérica nainterface.
Em um terceiro aspecto, a presente invenção destina-sea uma emulsão, que compreende:
(a) uma fase líquida aquosa;
(b) uma fase líquida imiscível em água, havendo nestapelo menos uma interface entre a fase líquida aquosa e afase líquida imiscível em água e
(c) uma rede polimérica posicionada na pelo menos umainterface, onde a referida rede polimérica compreende oproduto de reação do agente tensoativo polimérico reativoacima descrito, e um agente de reticulação para o agentetensoativo reativo.
Em um quarto aspecto, a presente invenção destina-se aum método para estabilizar uma dispersão de partículassólidas em um meio aquoso, que compreende:
(a) propiciar o agente tensoativo polimérico reativoacima descrito, e um agente de reticulação para o agentetensoativo polimérico reativo em uma interface entre aspartículas sólidas e o meio aquoso e
(b) reagir o agente tensoativo polimérico reativo como agente de reticulação para formar uma rede polimérica nainterface.
Em um quinto aspecto, a presente invenção destina-se auma dispersão aquosa que compreende:
(a) um meio aquoso e
(b) uma ou mais partículas dispersas no meio líquido,as referidas partículas tendo cada uma um núcleo departícula, os referidos núcleos de partícula tendo cada umuma superfície externa, e as referidas partículas tendoindividualmente uma rede polimérica posicionada sobre pelomenos uma porção da superfície externa do núcleo dapartícula, onde a referida rede polimérica compreende oproduto de reação do agente tensoativo polimérico reativoacima descrito e um agente de reticulação para o agentetensoativo reativo.Descrição Detalhada Da Invenção E Modalidades Preferidas
Conforme o utilizado aqui, o termo "alquila" significaum radical de hidrocarboneto saturado, que pode serramificado ou reto, tal como, por exemplo, metila, etila,n-propila, iso-propila, n-butila, sec-butila, t-butila,pentila, n-hexila.
Conforme utilizado aqui, o termo "cicloalquila"significa um radical de hidrocarboneto (C5-C22) saturado queinclui um ou mais anéis de alquila cíclicos, tais como, porexemplo, ciclopentila, ciclooctila e adamantanila.
Conforme utilizado aqui, o termo "hidroxialquila"significa um radical de alquila, mais tipicamente umradical de alquila (C1-C22) - que é substituído com grupos dehidroxila, tais como, por exemplo, hidroximetila,hidroxietila, hidroxipropila e hidroxidecila.
Conforme utilizado aqui, o termo "aminoalquila"significa um radical de alquila, mais tipicamente umradical de alquila (C1-C22) , que é substituído com um grupode amino, tal como aminobutila.
Conforme utilizado aqui, o termo "glicidalalquila"significa um radical de alquila, mais tipicamente umradical de alquila (Ci-C22) , que é substituído com um grupode glicidal, tal como glicidaletila.
Conforme utilizado aqui, o termo "carboxialquila"significa um radical de alquila, mais tipicamente umradical de alquila (C1-C22) , que é substituído com um grupode carbóxi, tal como carboxietila.
Conforme utilizado aqui, o termo "alquileno" significaum radical de hidrocarboneto saturado acíclico bivalente,que inclui metileno, polimetileno, e radicais depolimetileno substituídos de alquila, tais como, porexemplo, dimetileno, tetrametileno e 2-metiltrimetileno.
Conforme utilizado aqui, "oxialquileno" significaradical bivalente que compreende um radical de alquilenoque é substituído com um grupo de oxi, tal como, porexemplo, oximetileno e oxidimetileno.
Conforme utilizado aqui, o termo "alquenila" significauma cadeia reta irlsaturada, cadeia ramificada, ou radicalde hidrocarboneto cíclico que contém uma ou mais ligaçõesduplas carbono-carbono, tais como, por exemplo, etenila, 1-propenila, 2-propenila.
Conforme utilizado aqui, o termo "arila" significa umradical de hidrocarboneto insaturado monovalente que contémum ou mais anéis de carbono em seis elementos nos quais ainsaturação pode ser representada por três ligações duplasconjugadas, que podem ser um ou mais carbonos substituídosdo anel com hidróxi, alquila, alquenila, halo, haloalquila,ou amino, tais como, por exemplo, fenóxi, fenila,metilfenila, dimetilfenila, trimetilfenila, clorofenila,triclorometilfenila, aminofenila.
Conforme utilizado aqui, o termo "aralquila" significaum grupo de alquila substituído com um ou mais grupos dearila, tais como, por exemplo, fenilmetila, feniletila,trifenilmetila.
Conforme utilizado aqui, a terminologia "(Cr-Cs)" emreferência a um grupo orgânico, onde r e s sãoindividualmente números inteiros, indica que o grupo podeconter de r átomos de carbono até s átomos de carbono porgrupo.
Conforme utilizado aqui, a terminologia "insaturaçãoetilênica" significa uma ligação dupla carbono-carbono(isto é, α, β) terminal.
Conforme utilizado aqui, o termo "(met)acrilatos" emreferência a um composto refere-se coletivamente aos análogos de acrilato e metacrilato de tal composto. Porexemplo, uma referência a etilexil(met)acrilato significaacrilato de etilexila e seu análogo de metacrilato deetilexila.
Conforme utilizado aqui, a terminologia "agente tensoativo" significa um composto que quando dissolvido emum meio aquosò diminui a tensão superficial do meio aquoso.
Conforme utilizado aqui, cada um dos termos"monômero", "polímero", "copolímero", "copollmero
aleatório", "copolímero alternativo", "copolímero de blocos", e "copolímero de enxerto", possui o significadoatribuído ao mesmo em Glossário de termos básicos emciência de polímeros (IUPAC Recommendations 1996), PureAppl. Chem., Vol. 68, No. 12, pp 2287-2311, 1996.
Conforme utilizado aqui, uma indicação de que certo grupo substituinte de uma modalidade da invenção é"conforme descrito acima" refere-se separadamente a cadadescrição prévia, incluindo a descrição mais ampla equaisquer descrições mais restritas, de tal gruposubstituinte que é aplicado no contexto daquela modalidade. Em uma modalidade, R1 é metileno, R2 é H, R3 éhidroxila e n é um inteiro entre aproximadamente 5 eaproximadamente 100, mais tipicamente entre aproximadamente10 e aproximadamente 60.
Em uma modalidade, o agente tensoativo polimérico reativo compreende ainda unidades monoméricas de acordo coma fórmula (I) onde R1 é alquileno ou oxialquileno, R2 é H,metila ou etila, mais tipicamente H, R3 é -S03-X ou -P032-2X,X é um cátion e η é um inteiro maior que 5, maistipicamente entre aproximadamente 5 e aproximadamente 100,e ainda mais tipicamente entre aproximadamente 10 eaproximadamente 60.
Em uma modalidade, R5 e R6 ou ^^ e R6 e alquila, cicloalquila, arila ou aralquila.
0 agente tensoativo polimérico reativo da presenteinvenção pode, opcionalmente, compreender ainda outrasunidades monoméricas diferentes das unidades monoméricas deacordo com a fórmula (I) e a fórmula (II) , tal comounidades monoméricas que compreendem grupos funcionaisreativos ou grupos iônicos. Unidades monoméricas quecompreendem grupos funcionais reativos, tais como grupos deaminoalquila, propiciam locais potenciais adicionais paraencadear o agente tensoativo polimérico reativo. Gruposiônicos, tais como grupos de sal de amônio quaternário, ougrupos de sulfato, podem ser utilizados para modificar aspropriedades de agente tensoativo do agente tensoativopolimérico reativo.
Em uma modalidade, o agente tensoativo poliméricoreativo da presente invenção compreende ainda uma ou maisunidades monoméricas por molécula, cada um individualmentede acordo com a fórmula (III):
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onde:
R7 é H ou metila eR8 compreende um grupo funcional reativo, um grupoiônico, ou um grupo que compreende um grupo funcionalreativo e um grupo iônico.
Em uma modalidade, R8 é alquenila, aminoalquila,hidroxialquila, glicidalalquila, um grupo de sal de amônioquaternário, um grupo ácido, um grupo de sal ácido, ou^^, ou ^^ e R9 e H,aminoalquila, hidroxialquila, glicidalalquila, um grupo desal de amônio quaternário, um grupo ácido, ou um grupo desal ácido.
Sais de amônio quaternário adequados incluem aquelesde acordo com:
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onde:
R10, R11 e R12 são cada um individualmente alquila, umgrupo ácido, ou um grupo de sal ácido, e
X- ê um ânion, tal como Cl.
Grupos ácidos adequados incluem grupos decarboxialquila. Grupos de sal ácido adequados incluemgrupos de sal carboxilados, tais como -R13COO-X+, grupos desal de sulfonato, tais como -R14S03-X+, grupos de sal desulfato tais como -R15OSO3-, grupos de sal de fosfonato,tais como -R16P03-22X+, e grupos de sal de fosfato tais como-R170P03-22X+, onde R12, R13, R14, R15, R16, e R17 são cada umalquila, e X+ é em cada caso um cátion, tal como Na+, K+, eíons de amônio.
Será observado que um grupo substituinte determinadopode servir para mais do que uma função e se encaixar emmais do que uma das categorias descritas acima de grupohidrofilico, grupo hidrofóbico, grupo funcional reativo, egrupo iônico, por exemplo, grupos funcionais de sal ácidopropiciam locais aniônicos bem como locais reativos e podemser utilizados como locais de reticulação por, conformedescrito abaixo, reação com um encadeador adequado.
Em uma modalidade as unidades monoméricas hidrofílicasde acordo com a fórmula (I) são cada uma individualmentederivadas de um monômero de acordo com a fórmula (IV):
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onde R1, R2, e n são individualmente como descritosacima.
Monômeros hidrofilicos adequados de acordo com afórmula (IV) incluem poli(etileno glicol) de alila,poli(etileno glicol) de vinil oxibutileno, ou poli(etilenoglicol) de vinil oxi.
Em uma modalidade, as unidades monoméricashidrofóbicas do agente tensoativo polimérico reativo sãoderivadas de monômeros hidrofóbicos etilenicamenteinsaturados que são copolimerizados com o monômerohidrofilico de acordo com a fórmula (IV). Monômeroshidrofóbicos especificamente úteis incluem (met)acrilatosde alquila, arila e aralquila, monômeros aromáticos devinil, tais como estireno, estireno de α-metila, e toluenode vinila, e monômeros de hidrocarbonetos alifáticosetilenicamente insaturados, tais como isopreno e butadieno.
Em uma modalidade, as unidades monoméricashidrofóbicas de agente tensoativo polimérico de acordo coma fórmula (II) são individualmente derivadas de um monômerode acordo com (V):
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onde R4 e R5 são individualmente definidos como acima.
Monômeros hidrofóbicos adequados de acordo com afórmula (V) incluem, por exemplo, (met)acrilato de metila,(met)acrilato de etila, (met)acrilato de butila,(met)acrilato de propila, (met)acrilato de isobutila,(met)acrilato de hexila, (met)acrilato de 2-etil hexila,(met)acrilato de nonila, (met)acrilato de laurila.
Em uma modalidade, as unidades monoméricas de acordo com a fórmula (III) são cada uma individualmente derivadasde um monômero etilenicamente insaturado que compreende umgrupo funcional reativo, um grupo iônico ou um grupo iônicoe um funcional reativo. Monômeros especialmente úteis quecompreendem um grupo funcional reativo incluem monômerosfuncionais etilenicamente insaturados de amino, hidroxi,carboxi, ou epóxi. Monômeros especificamente úteis quecompreendem um grupo iônico incluem monômeros funcionaisetilenicamente insaturados de sal ácido e de sal de amônioquaternário.
Em uma modalidade, o agente tensoativo poliméricocompreende unidades monoméricas reativas derivadas de ummonômero de acordo com (VI):
<formula>formula see original document page 12</formula>onde R7 e R8 são individualmente definidos como acima.Monômeros reativos adequados de acordo com a fórmula(VI) incluem, por exemplo, metacrilato de t-butil-aminoetila, N- (3-aminopropil)metacrilamida, metacrilato de2-aminoetila, metacrilato de hidroxietila, metacrilato dehidroxipropila, ácido acrílico, ácido metacrxlico,metacrilato de glicidal.
Monômeros iônicos adequados de acordo com a fórmula(VI) incluem:
monômeros aniônicos tais como por exemplo, sais demonômeros ácidos, tais como ácido acrílico, ácidometacrílico, sucinato de mono-2-(metacriloiloxi)etila,
monômeros cat iônicos tais como por exemplo, sais demetacrilato de dimetilaminoetila e sais de metacrilato detrimetilamôniometila,
monômeros anfotéricos, tais como ácido etanóico de 2-(N,N-dimetí1-N-(2-metacriloxietil amônio)), ácido sulfônicode 3-(N,N-dimetil-N-(2-metacriloxietil amônio))propila .
Em uma modalidade, uma porção dos grupos terminais dehidroxila das unidades monoméricas hidrofílicas do agentetensoativo de polímero reativo derivadas do monômero deacordo com a fórmula (IV) é sulfatada ou fosforilada parapropiciar grupos de sal de ácido sulfônico ou sal de ácidofosfórico.
Em uma modalidade, o agente tensoativo poliméricoreativo compreende, com base no número total de unidadesmonoméricas do agente tensoativo,
entre aproximadamente 20 e aproximadamente 90% em peso("% em peso"), mais tipicamente entre aproximadamente 40 eaproximadamente 80% em peso, e ainda mais tipicamente entreaproximadamente 50 e aproximadamente 70% em peso, deunidades monoméricas hidrofílicas de acordo com a fórmula
(I) ,
entre aproximadamente 10 e aproximadamente 8 0% empeso, mais tipicamente entre aproximadamente 2 0 eaproximadamente 60% em peso, e ainda mais tipicamente entreaproximadamente 3 0 e aproximadamente 5 05 em peso, deunidades monoméricas hidrofóbicas de acordo com a fórmula
(II) ,
entre aproximadamente 0 e aproximadamente 3 0% em peso,mais tipicamente entre aproximadamente 0 e aproximadamente20% em peso, e ainda mais tipicamente entre aproximadamente0 e aproximadamente 10% em peso, de unidades monoméricasreativas de acordo com a fórmula (III).
Em uma modalidade, o polímero da presente invençãoexibe um peso molecular . médio de peso ("Mw") entreaproximadamente 1.000 e aproximadamente 200.000 gramas pormole ("g/mol"), mais tipicamente entre aproximadamente2.000 e aproximadamente 100.000 g/mol, e ainda maistipicamente entre aproximadamente 5.000 e aproximadamente50.000 g/mol. Mw é tipicamente determinado ao fracionar umasolução do polímero utilizando, por exemplo, cromatografiade exclusão de tamanho, e em seguida determinando o pesomolecular de cada uma das tais frações de polímero, porexemplo, medindo a intensidade de dispersão de luz pelasfrações ou medindo o índice refrativo das frações ecomparando os resultados de índice refrativo com aquelesobtidos para um polímero de peso molecular conhecido.
O agente tensoativo polimérico reativo da presenteinvenção pode ser um copolímero aleatório, um copolímeroalternado ou um copollmero de enxerto, ou um copolímero deblocos.
Métodos para produzir polímeros de blocos e aleatóriosadequados são conhecidos na técnica. Em uma modalidade, o agente tensoativo polimérico reativo é feito por processosde polimerização de radicais livres conhecidos que utilizammonômeros etilenicamente insaturados. Em outra modalidade,o agente tensoativo polimérico reativo é feito por técnicasde polimerização de radicais livres controladas conhecidas, tais como transferência de fragmentação de adiçãoreversível (RAFT), projeto macromolecular através depermuta de xantatos (MADIX).
Agentes de reticulação adequados para o agentetensoativo polimérico reativo da presente invenção são compostos que possuem dois òu mais grupos funcionais pormolécula que são capazes de reagir com grupos funcionais,tais como R3 e R8, do agente tensoativo polimérico reativoda presente invenção.
Em uma modalidade, R3 é H, a rede de polímeros da presente invenção é obtida por reação do agente tensoativopolimérico reativo da presente invenção com um agente dereticulação funcional de isocianato. Agentes de reticulaçãofuncionais de isocianato adequados incluem, por exemplo,diisocianato, diisocianto de m-tetrametilxileno, trímero de diisocianato de hexametileno, diisocianato de tolueno,diisocianato de isoforeno.
Os grupos funcionais reativos do agente tensoativopolimérico reativo da presente invenção propiciam locaisreativos para reticulação utilizando um agente de reticulação adequado. Por exemplo:grupos de hídroxila propiciam locais de reticulaçãopara reação com um agente de reticulação funcional deisocianato,
grupos de amino propiciam locais de reticulação parareação com encadeadores funcionais de isocianato,acetoacetóxi, aldeido, ou epóxido,
grupos de ácidos propiciam locais de reticulação parareação com agentes de reticulação funcionais de isocianato,aziridina, ou carbodiimida,
grupos de epóxido propiciam locais de reticulação parareação com agentes de reticulação funcionais de amino.
Em uma modalidade, um catalisador é utilizado parapromover a reação de reticulação desejado. Catalisadoresadequados para promover reação de um encadeador funcionalde isocianato com um agente tensoativo polimérico reativofuncional de hidroxila incluem, por exemplo, dilaurato deestanho dibutila, amina tributila, amina trioctila, e aminatridodecila.
A fase aquosa da emulsão e dispersão da presenteinvenção compreende água, mais tipicamente mais do queaproximadamente 4 0% em peso (% em peso) de água, maistipicamente mais do que aproximadamente 50% em peso deágua, e opcionalmente pode ainda compreender um ou maissolventes orgânicos miscíveis em água, tais como porexemplo, (C1-C8) alcanóis, tais como por exemplo, metanol,etanol, hexanol, e misturas destes.
Em uma modalidade, a emulsão da presente invenção éuma emulsão de uma fase aquosa descontínua em uma segundafase líquida contínua.
Em uma modalidade, a emulsão da presente invenção éuma emulsão de uma segunda fase aquosa descontínua em umafase líquida contínua.
Em uma modalidade, a segunda fase líquida compreendeum líquido miscível em água, tal como um solvente dehidrocarboneto, um herbicida, inseticida, fungicida,bactericida, regulador de crescimento de planta,fertilizante, tintura, tinta, ou ingrediente farmacêuticoativo.
Em uma modalidade, a fase descontínua está na forma degotículas, pelo menos uma porção das quais sãoindividualmente encapsuladas dentro de uma cascasubstancialmente contínua da rede de polímero.
Em uma modalidade, a dispersão da presente invenção éuma dispersão de água sólida ínsolúvel ou partículasparcialmente solúveis em água.
Em uma modalidade, o núcleo de partícula compreende umpesticida sólido, herbicida, inseticida, fungicida,bactericida, regulador de crescimento de planta,fertilizante, tintura, tinta, ou um ingredientefarmacêutico ativo.
Em uma modalidade, as partículas compreendem um núcleode partículas sólido que é circundado por uma cascasubstancialmente contínua da rede de polímeros.
Em uma modalidade a rede de polímeros é formada nomeio aquoso por um processo de polimerização interfacial.
Em uma modalidade, a emulsão da presente invenção éfeita por:
mistura em conjunto de uma mistura de reação quecompreende fase aquosa contínua, um agente tensoativopolimérico reativo de acordo com a presente invenção, umagente de reticulação para o agente tensoativo poliméricoreativo, e um líquido imiscível em água para dispersar olíquido imiscível em água como uma fase descontínua na faseaquosa contínua, e
reação do agente tensoativo polimérico reativo com umagente de reticulação na interface entre a fase aquosa e asegunda fase líquida descontínua para formar a rede depolímeros.
Em uma modalidade, a mistura de reação compreendeentre aproximadamente 3 0 e aproximadamente 95 partes empeso ("pbw") de um meio aquoso, entre aproximadamente 70 eaproximadamente 5 partes em peso de líquido imiscível emágua, entre aproximadamente 0,05 e aproximadamente 20partes em peso de agentes tensoativos poliméricos reativospor 100 partes em peso de líquido imiscível em água, eentre aproximadamente 0,05 partes em peso e aproximadamente20 partes em peso de agente de reticulação por 100 partesem peso de líquido imiscível em água. A mistura de reaçãopode opcionalmente incluir ainda outros agentestensoativos.
Em uma modalidade, a dispersão da presente invenção éfeito por:
mistura em conjunto de uma mistura de reação quecompreende fase aquosa contínua, um agente tensoativopolimérico reativo de acordo com a presente invenção, umagente de reticulação para o agente tensoativo poliméricoreativo, e partículas insolúveis em água para dispersarpartículas na fase aquosa contínua, e
reação do agente tensoativo polimérico reativo com oagente de reticulação na interface entre a fase aquosa e aspartículas para formar a rede de polímeros sobre assuperfícies dos polímeros.
Em uma modalidade, a mistura de reação compreendeentre aproximadamente 3 0 e aproximadamente 95 parte em pesode meio aquoso, entre aproximadamente 7 0 e aproximadamente5 partes em peso de partículas insolúveis em água sólida,entre aproximadamente 0,05 e aproximadamente 20 partes empeso de agentes tensoativos poliméricos reativos por 100parte em peso de partículas insolúveis em água e entreaproximadamente 0,05 partes em peso e aproximadamente 20partes em peso de agente de reticulação por 100 partes empeso de partículas insolúveis em água. A mistura de reaçãopode opcionalmente incluir ainda outros agentestensoativos.
A emulsão e dispersão de acordo com a presenteinvenção exibem estabilidade aperfeiçoada, mesmo em pHsuperior a 7.
Exemplo 1
Um agente tensoativo de polímero reativo funcional dehidroxila de acordo com a presente invenção é feito como sesegue. A um frasco de reação de 500 ml equipado comagitador mecânico, entrada de nitrogênio, condensador etermômetro foram carregados 100 gramas de etoxilado deálcool de alila (20 moles de EO por mole, APEG-20,conhecido como Rhodasurf AAE de Rhodia) . O conteúdo doreator foi aquecido a 110°C durante 45 a 60 minutos sobpulverização de nitrogênio com agitação. A mistura epulverização foram individualmente mantidas durante areação. Quando a temperatura alcançou 110°C, 1,2 gramas deacrilato de etilexila e 2,0 gramas de 1,1'-azobis(cianociclohexano)(Vazo 88) a 16,67%, solução emtolueno foram adicionados, seguido pela alimentaçãosimultânea de 45,8 gramas de acrilato de etilexila durante3 horas e 10 gramas da solução de 1,1'-azobis(ciano-cicloexano) acima durante 3 horas e 5 minutos. Atemperatura de reação foi mantida em 108-IlO0C durante aadição e estendida por outras duas horas. O tolueno foi emseguida retirado em vácuo interno e a temperatura reduzidapara 90°C. Para eliminar qualquer acrilato de etilexilaresidual, foram adicionados 0,06 gramas de 2,2'-azobis(2-metilbutironitrila) , a batelada foi mantida a 90°C por umahora. 0 produto assim preparado foi solúvel em água e é umbom emulsificador.
Exemplo 2
Um agente tensoativo polimérico reativo que suportagrupo iônico com grupo reativo em segmento hidrofilico foifeito como se segue. A um frasco de reação de 500 mlequipado com agitador mecânico, entrada de nitrogênio,condensador e termômetro foram carregados 100 gramas deetoxilado de álcool de alila (20 moles de EO por mole(APEG-20)) , 10 gramas de ácido 3-aliloxi-2-hidroxilpropano-sulfônico a 4 0%, sal de sódio em água, conhecido comoSipomer COPS-I de Rhodia Inc. O conteúdo do reator foiaquecido a 110°C durante 45 a 60 minutos sob pulverizaçãode nitrogênio e agitação. A mistura e pulverização foramindividualmente mantidas durante a reação. Quando atemperatura alcançou 110°C, 1,0 gramas de acrilato deetilexila e 2,0 gramas de 1, 1'-azobis(cianocicloexano) (Vazo88) a 16,67%, solução em tolueno foram adicionados, seguidopela alimentação simultânea de 40,7 gramas de acrilato deetilexila durante 3 horas e 45 minutos e 10,5 gramas dasolução de 1,1'-azobis(cianocicloexano) acima durante 3horas e 50 minutos. A temperatura de reação foi mantida em108-IlO0C durante a adição e estendida por outra hora. Paraeliminar qualquer acrilato de etilexila residual, foramadicionados 0,5 0 gramas da solução de 1,1'-azobis(cianociclohexano) acima, a batelada foi mantida aIlO0C por uma hora. O tolueno e a água foram em seguidaretirados em vácuo interno. 0 produto assim preparado foisolúvel em água e é um bom emulsificador conforme testadocom tolueno em água.
Exemplo 3
Um agente tensoativo polimérico reativo que suportagrupo iônico com grupos reativos em segmentos hidrofilicose hidrofóbicos, nos quais ácido acrílico foi utilizadotanto como grupos reativos quanto iônicos, foi feito comose segue. A um frasco de reação de 500 ml equipado comagitador mecânico, entrada de nitrogênio, condensador etermômetro foram carregados 100 gramas de etoxilado deálcool de alila (20 moles de EO por mole (APEG-20) ) . 0conteúdo do reator foi aquecido a IlO0C durante 45 a 60minutos sob pulverização de nitrogênio e agitação. Amistura e pulverização foram individualmente mantidasdurante a reação. Quando a temperatura alcançou IlO0C, 2,0gramas de 1,1'-azobis(cianocicloexano)(Vazo 88) a 16,67%,solução em tolueno, 0,15 gramas de ácido acrílico e 1,0grama de acrilato de etilexila foram adicionados, seguidopela alimentação simultânea da mistura de 40,7 gramas deacrilato de etilexila e 5,85 gramas de ácido acrílicodurante 3 horas e 10,0 gramas da solução de 1,1'-azobis(cianociclohexano) acima durante 3 horas e 5 minutos.A temperatura de reação foi mantida em 108-IlO0C durante aadição e estendida por outra hora. Para eliminar qualqueracrilato de etilhexila residual, foram adicionados 0,50gramas da solução de 1,1'-azobis(cianociclohexano) acima, abatelada foi mantida a IlO0C por uma hora. O tolueno foi emseguida retirado em vácuo interno. 0 produto assimpreparado foi solúvel em água e é um bom emulsif icadorconforme testado com tolueno em água.
Exemplo 4
Um agente tensoativo polimérico reativo com gruporeativo em segmento hidrofóbico foi feito como se segue. Aum frasco de reação de 500 ml equipado com agitadormecânico, entrada de nitrogênio, condensador e termômetroforam carregados 90 gramas de etoxilado de álcool de alila(20 moles de EO por mole (APEG-20) ) . 0 conteúdo do reatorfoi aquecido a 108°C durante 45 a 60 minutos sobpulverização de nitrogênio e agitação. A mistura epulverização foram individualmente mantidas durante areação. Quando a temperatura alcançou 108°C, 0,30 gramas de1,1'-azobis(cianociclohexano)(Vazo 88) a 16,67%, em 1,5gramas de tolueno, 0,14 gramas de metacrilato de terc-butilaminoetila (conhecido como Ageflex FM-4 de CibaSpecialty Chemicals) e 0,93 gramas de acrilato de etilexilaforam adicionados, seguido pela alimentação simultânea deuma mistura de 36,1 gramas de acrilato de etilexila e 5,6gramas de metacrilato de terc-butilaminoetila durante 3horas e 1,5 gramas da solução de 1,1'-azobis(cianociclohexano) em 9,0 gramas de tolueno durante 3horas e 5 minutos. A temperatura de reação foi mantida em108-11O°C durante a adição e estendida por outras duashoras. A mistura de reação foi esfriada a 90°C e 0,06gramas de 2,2'-azobis(2-metilbutironitrila) foram
adicionados. A batelada foi mantida a 90°C por uma hora. Oproduto assim preparado foi solúvel em água e é um bomemulsificador conforme testado com tolueno em água.
Exemplo 5
Um agente tensoativo polimérico reativo análogo aoagente tensoativo do Exemplo 4 acima foi feito por umprocesso análogo àquele usado para fazer o agentetensoativo do Exemplo 4, exceto que etoxilado de álcool dealila de 60 moles de EO por mole (Rhodasurf AAE-60), que ésolúvel em água, foi substituído para o etoxilado de 20moles utilizado no Exemplo 4.
Exemplo 6
Um agente tensoativo polimérico reativo análogo aoagente tensoativo do Exemplo 5 foi feito por um processoanálogo àquele utilizado para fazer o agente tensoativo doExemplo 5, exceto que o polímero foi preparado em umsolvente diferente com 2,2'-azobis(2-metilbutironitrila) . Aum frasco de reação de 500 ml equipado com agitadormecânico, entrada de nitrogênio, condensador e termômetroforam carregados 126,6 gramas de etoxilado de álcool dealila (60 moles de EO por mole (APEG-60)) e 15,0 gramas deetanol. O conteúdo do reator foi aquecido a 90°C durante 45a 60 minutos sob pulverização de nitrogênio e agitação. Amistura e pulverização foram individualmente mantidasdurante a reação. Quando a temperatura alcançou 90°C, 3,52gramas de 2,2'-azobis(2-metilbutironitrila) em 25 gramas deetanol e uma mistura de 52,0 gramas de acrilato deetilexila e 8,1 gramas de metacrilat o de terc-butilaminoetila foram alimentados simultaneamente porémseparadamente durante 3 horas e 3 horas e 5 minutosrespectivamente. A temperatura de reação foi mantida em90°C durante a adição e estendida por outra uma hora. Apóso que 0,15 gramas de 2,2'-azobis(2-metilbutironitrila)foram adicionados. A batélada foi mantida a 90°C por umahora. O produto assim preparado foi solúvel em água, porémforneceu uma solução indistinta.
Exemplo 7
Um agente tensoativo polimérico reativo não-iônico foifeito a partir de viniloxibutoxipolietileno glicol (VPEG).A um frasco de reação de 250 ml equipado com agitadormecânico, entrada de nitrogênio, condensador e termômetroforam carregados 100 gramas de etoxilado de álcool deviniloxilbutila de 20 moles de EO (VPEG-20, disponível porClariant ou ao etoxilar éter de hidroxilbutila vinil). 0conteúdo foi aquecido a IOO0C durante 45 a 60 minutos sobpulverização de nitrogênio e agitação. A mistura epulverização foram individualmente mantidas durante areação. Quando a temperatura alcançou 100°C, 47,0 gramas deacrilato de etilexila e 1,0 gramas de 1,1'-azobis(cianociclohexano) em 10 gramas de tolueno foramalimentados simultaneamente porém separadamente durante 3horas e 3 horas e 5 minutos, respectivamente. A temperaturade reação foi mantida em 100°C durante a adição e estendidapor outra hora. A mistura de reação foi esfriada a 90°C e0,06 gramas de 2 , 2'-azobis(2-metilbutironitrila) foramadicionados. Para eliminar qualquer acrilato de etilexila30 residual, foram adicionados 0,60 gramas da solução de 1,1'-azobis(cianociclohexano) acima, a batelada foi mantida a100°C por uma hora. O tolueno foi em seguida retirado emvácuo interno. O produto assim preparado foi solúvel emágua e é um bom emulsificador conforme testado com toluenoem água.
Exemplo 8
Um agente tensoativo polimérico reativo aniônico foifeito a partir de viniloxibutoxipolietileno glicol (VPEG).A um frasco de reação de 250 ml equipado com agitadormecânico, entrada de nitrogênio, condensador e termômetroforam carregados 100 gramas de etoxilado de álcool deviniIoxilbutiIa de 20 moles de EO (VPEG-20). O conteúdo foiaquecido a 100°C durante 45 a 60 minutos sob pulverizaçãode nitrogênio e agitação. A mistura e pulverização foramindividualmente mantidas durante a reação. Quando atemperatura alcançou IOO0C, 44,2 gramas de acrilato deetilexila e 3,0 gramas de ácido acrílico neutralizado em pH8,5 (medido em água) por N,N-dimetilaminocicloexano em 1,0gramas de persulfato de sódio em 20 gramas de água foramalimentados simultaneamente porém separadamente durante 3horas e 3 horas e 5 minutos, respectivamente. A temperaturade reação foi mantida em IOO0C durante a adição e estendidapor outra hora. A batelada tornou-se turvo. O produto assimpreparado foi solúvel em água para fornecer uma soluçãoindistinta.
Exemplos 7 e Exemplo Comparativo C7
Uma emulsão foi preparada utilizando o agentetensoativo de polímero reativo do Exemplo 2. O agentetensoativo polimérico reativo do Exemplo 2 (1,6 gramas) foidissolvido em 60,0 gramas de água, enquanto óleo de soja(40,0 gramas) foi adicionado misturado com 1,6 gramas deTolonato HDT LV 2 (de Rhodia Inc.) e 0,05 gramas dedilaurato de dibutilestanho. As duas fases foram em seguidahomogeneizadas a 40-50°C por 3 minutos a 5.000 rpm. 0 pH daemulsão foi ajustado entre 5,2 e aproximadamente 8,0. Aemulsão assim obtida foi mantida a 60-65°C por 2 horas. Umaemulsão sem Tolonato HDT LV2 foi também preparada comoExemplo Comparativo Cl. A émulsão do Exemplo 7 não mostrounenhuma evidência visual de separação de fase dois diasapós sua formação, enquanto a separação de fase do ExemploComparativo C7 foi observada após horas de sua formação.
Claims (17)
1. Agente tensoativo polimérico reativocaracterizado pelo fato de compreender:(a) pelo menos duas unidades moíioméricas hidrofílicaspor molécula, cada uma independentemente de acordo com afórmula (I) : <formula>formula see original document page 27</formula> onde :R1 é alquileno ou oxialquileno,R2 é H, metila ou etila,R3 é H en ê maior que aproximadamente 5 e(b) uma ou mais unidades monoméricas hidrofóbicas pormolécula, cada uma independentemente de acordo com afórmula (II):<formula>formula see original document page 27</formula> onde: R4 é H ou metila,R5 é um grupo hidrofóbico.
2. Agente tensoativo polimérico, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de R1 sermetileno, R2 ser H, R3 ser hidroxila e n ser um numerointeiro entre aproximadamente 5 e aproximadamente 100.
3. Agente tensoativo polimérico, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de R1 seralquileno ou oxialquileno, R2 ser H, metila ou etila, maistipicamente H, R3 ser -S03~X ou -P032~2X, X ser um cátion e ηser maior que 5, mais tipicamente entre aproximadamente 5 eaproximadamente 100, e ainda mais tipicamente entreaproximadamente 10 e aproximadamente 60.
4. Agente tensoativo polimérico, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de R5 ser R6 ou^^, e R ser alquila, cicloalquila, arila ouaralquila.
5. Agente tensoativo polimérico, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de compreenderainda uma ou mais unidades monoméricas por molécula, cadauma independentemente de acordo com a fórmula (III):<formula>formula see original document page 28</formula>onde:R7 é IR8 compreende um grupo funcional reativo, um grupoiônico, ou um grupo que compreende um grupo funcionalreativo e um grupo iônico.
6. Agente tensoativo polimérico, de acordo com areivindicação 5, caracterizado pelo fato de R8 seralquenila, aminoalquila, hidroxialquila, glicidalalquila,um grupo de sal de amônio quaternário, um grupo ácido, umgrupo de sal ácido, ou ^^,e R9 ser H, aminoalquila, hidroxialquila, glicidalalquila,um grupo de sal de amônio quaternário, um grupo de ácido,ou um grupo de sal ácido.
7. Agente tensoativo polimérico, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de compreender,com base no número total de unidades monoméricas do agentetensoativo, entre aproximadamente 20 e aproximadamente 90%em peso de unidades monoméricas de acordo com a fórmula(I), entre aproximadamente 10 e aproximadamente 80% em pesode unidades monoméricas de acordo com a fórmula (II).
8. Agente tensoativo polimérico, de acordo com areivindicação 5, caracterizado pelo fato de compreender,com base no número total de unidades monoméricas do agentetensoativo, entre aproximadamente 20 e aproximadamente 90%em peso de unidades monoméricas de acordo com a fórmula(I), entre aproximadamente 10 e aproximadamente 80% em pesode unidades monoméricas de acordo com a fórmula (II) e atéaproximadamente 3 0% em peso de unidades monoméricas deacordo com a fórmula (III).
9. Agente tensoativo polimérico, de acordo com areivindicação 5, caracterizado pelo fato de apresentar umpeso molecular médio em peso entre aproximadamente 1.000 eaproximadamente 200.000 gramas por mol.
10. Método para estabilizar uma emulsão de uma faseliquida descontínua em uma fase líquida contínua, onde umade tais fases compreende um líquido aquoso e a outra detais fases compreende um líquido imiscível em água,caracterizado pelo fato de compreender:(a) propiciar um agente tensoativo polimérico reativoda reivindicação 1 e um agente de reticulação para o agentetensoativo polimérico reativo em uma interface entre a faselíquida descontínua e a fase líquida contínua e(b) reagir o agente tensoativo polimérico reativo como agente de reticulação para formar uma rede polimérica nainterface.
11. Método, de acordo com a reivindicação 10,caracterizado pelo fato de R3 ser Heo agente dereticulação ser um agente de reticulação funcional deisocianato.
12. Emulsão caracterizada pelo fato de compreender:(a) uma fase líquida aquosa;(b) uma fase líquida imiscível em água, havendo pelomenos uma interface entre a fase líquida aquosa e a faselíquida imiscível em água e(c) uma rede polimérica posicionada na pelo menos umainterface, onde a referida rede polimérica compreende oproduto de reação de um agente tensoativo poliméricoreativo da reivindicação 1 e um agente de reticulação parao agente tensoativo reativo.
13. Método, de acordo com a reivindicação 12,caracterizado pelo fato de R3 ser Heo agente dereticulação ser um agente de reticulação funcional deisocianato.
14. Método para estabilizar uma dispersão departículas sólidas em um meio aquoso caracterizado pelofato de compreender:(a) propiciar um agente tensoativo polimérico reativoda reivindicação 1 e um agente de reticulação para o agentetensoativo polimérico reativo em uma interface entre aspartículas sólidas e o meio aquoso, e(b) reagir o agente tensoativo polimérico reativo como agente de reticulação para formar uma rede polimérica nainterface.
15. Método, de acordo com a reivindicação 14,caracterizado pelo fato de R3 ser Heo agente dereticulação ser um agente de reticulação funcional deisocianato.
16. Dispersão aquosa caracterizada pelo fato decompreender:(a) um meio aquoso e(b) uma ou mais partículas dispersas no meio líquido,as referidas partículas tendo cada uma um núcleo departícula, os referidos núcleos de partícula tendo cada umuma superfície externa, e as referidas partículas tendoindividualmente uma rede polimérica posicionada sobre pelomenos uma porção da superfície externa do núcleo dapartícula, onde a referida rede polimérica compreende oproduto de reação de um agente tensoativo poliméricoreativo da reivindicação 1 e um agente de reticulação parao agente tensoativo reativo.
17. Método, de acordo com a reivindicação 16,caracterizado pelo fato de R3 ser Heo agente dereticulação ser um agente de reticulação funcional deisocianato.
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