BRPI0710495A2 - uso de 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarbonilóxi-5,5-tetr ametilen-delta 3- dihidrofuran-2-ona para o combate de dìpteros da famìlia dos cecidomyiidae - Google Patents

uso de 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarbonilóxi-5,5-tetr ametilen-delta 3- dihidrofuran-2-ona para o combate de dìpteros da famìlia dos cecidomyiidae Download PDF

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Abstract

<B>USO DE 3-(2,4,6-TRIMETILFENIL)-4-NEOPENTILCARBONILOXI-5,5-TETR AMETILEN-<sym>^ 3^-DlHIDROFURAN-2-ONA PARA O COMBATE DE DìPTEROS DA FAMìLIA DOS CECIDOMYIIDAE<V>. A presente invenção refere-se ao uso de 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentil-carbonilóxi-5,5-tetrametílen-<sym>^ 3^-dihidrofuran-2-ona para o combate de insetos da família dos Cecidomyiidae.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "USO DE 3-(2,4,6-TRIMETILFENIL)-4-NEOPENTILCARBONILÓXI-5,5-TETRAMETI-LEN-A3-DIHIDROFURAN-2-ONA PARA O COMBATE DE DÍPTEROS DAFAMÍLIA DOS CECIDOMYIIDAE".
A presente invenção refere-se ao uso de 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentil-carbonilóxi-5,5-tetrametilen-A3-dihidrofuran-2-ona para o combatede insetos da família dos Cecidomyiidae.
O composto 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarbonilóxi-5,5-tetrametilen-A3-dihidrofuran-2-ona é conhecido da EP-A-0.528.156.
Além disso, sabe-se que em determinadas condições o spirodi-clofeno mostra um efeito ovicida contra psilídeos. Contudo, o momento deaplicação é muito limitado (De Maeyer e outros; BCPC-Conference (2002),volume 1, 65-72).
Além disso, sabe-se da EP-A-0.528.156, que 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarbonilóxi-5,5-tetrametilen-A3-dihidrofuran-2-ona tematividade inseticida. Além disso, são conhecidos um efeito contra moscasbrancas WO 00/42850 e contra psilídeos WO 06/002824.
Surpreendentemente, foi verificado, agora, que 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarbonilóxi-5,5-tetrametilen-A3-dihidrofuran-2-ona étambém particularmente bem adequada para combater insetos da famíliados Cecidomyiidae.
Em conformidade com isso, a presente invenção refere-se aouso de 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarbonilóxi-5,5-tetrametilen-A3-dihidrofuran-2-ona para combater insetos da família dos Cecidomyiidae.
A 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarbonilóxi-5,5-tetrametilen-A3-dihidrofuran-2-ona possui a seguinte fórmula (I):<formula>formula see original document page 3</formula>
O composto da fórmula (I) pode ser preferivelmente usado parao combate de insetos dos gêneros Contarinia spp., Diplosis spp., Orseoliaspp., Dasyneura spp., Cecidomya spp. Exemplos que podem ser menciona-dos são as seguintes espécies: Contarinia lycopersici, Contarinia maculipen-nis, Contarinia humuli, Contarinia johnsoni, Contarinia tritici, Contarinia pisi,Contarinia sorghicola, Contarinia medicaginis, Contarinia mali, Contariniaokadai, Dasyneura brassicae, Haplodiplosis equestris, Sitodiplosis mosella-na, Diplosis mori, Thecodiplosis japonensis, Prodiplosis vaccinii, Prodiplosislongifila, Asphondylia sesam, Orseolia spp., Dasineura affinis, Dasineura ma·li.
Fundamentalmente, o composto da fórmula (I) pode ser usadoem um sem-número de culturas, preferivelmente nas cítricas (por exemplo,limas, toronjas, laranjas), fruta de caroço (por exemplo, maçã, peras), legu-mes (por exemplo, tomate, berinjelas, feijões, pimentão), batatas, alfafa, al-godão, temperos, fruta de baga (por exemplo, murtas).
Todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas deacordo com a invenção. Neste caso, entendem-se por plantas, todas asplantas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas cultiva-das desejáveis e indesejáveis (inclusive plantas cultivadas de origem natu-ral). Plantas cultivadas podem ser plantas, que podem ser obtidas por méto-dos de cultivo e de otimização convencionais ou por métodos biotecnológi-cos e genéticos ou por combinações destes métodos, inclusive das plantastransgênicas e inclusive das espécies de plantas protegíveis ou não protegí-veis por leis de proteção de espécie. Por partes de plantas devem ser en-tendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos das plantas, taiscomo broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados, por exemplo, folhas, espi-nhos, caules, troncos, flores, corpo do fruto, frutos e sementes, bem comoraízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se tambémmaterial de colheita bem como material de crescimento vegetativo e genera-tivo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes.
O tratamento de acordo com a invenção, das plantas e partesdas plantas com a substância ativa é efetuado diretamente ou através daação sobre meio ambiente, habitat ou armazém pelos métodos de tratamen-to usuais, por exemplo, através de imersão, atomização, evaporação, nebu-lização, espalhamento, revestimento, injeção e no caso do material de cres-cimento, especialmente da semente, além disso, através do revestimento deuma ou mais camadas.
Tal como já foi citado acima, todas as plantas e suas partes po-dem ser tratadas de acordo com a invenção. Em uma forma de concretiza-ção preferida, gêneros de plantas e espécies de plantas de origem selvagemou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tal como hibridi-zação ou fusão de protoplastos, bem como suas partes, são tratadas. Emuma outra forma de concretização preferida, plantas transgênicas e espéciesde plantas, que foram obtidas por métodos tecnológicos genéticos eventu-almente em combinação com métodos convencionais (Genetic Modified Or-ganisms) e suas partes, são tratadas. O termo "partes" ou "partes de plan-tas" ou "ramificações" foi esclarecido acima.
De modo particularmente preferido conforme a invenção, tratam-se plantas das espécies de plantas em cada caso usuais comercialmente ouque se encontram em uso. Por espécies de plantas entendem-se plantascom novas propriedades caráter biológico, que foram cultivadas tanto porcultivo convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinan-tes. Estas podem ser espécies, biótipos e genótipos.
Dependendo dos gêneros de plantas ou das espécies de plan-tas, sua localização e condições de crescimento (solos, clima, período devegetação, nutrição) também podem aparecer efeitos superaditivos ("siner-gísticos") através do tratamento de acordo com a invenção. Desse modo,por exemplo, são possíveis baixas quantidades de aplicação e/ou aumentosdo espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composi-ções aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas,alta tolerância frente a altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contraseca ou contra teor de sal na água ou no solo, alto poder de florescência,colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da co-lheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, mai-or capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dosprodutos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propriamente espe-rados.
Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas preferidas (ob-tidas geneticamente) a serem tratadas de acordo com a invenção, incluem-se todas as plantas, que através da modificação de engenharia genética re-ceberam material genético, o qual empresta a estas plantas valiosas propri-edades vantajosas particulares de caráter biológico. Exemplos de tais pro-priedades são melhor crescimento da planta, alta tolerância frente às altasou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal naágua ou no solo, alta capacidade de florescência, colheita facilitada, acelera-ção do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/oumaior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazena-gem e/ou de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e par-ticularmente enfatizados dessas propriedades são a alta defesa das plantascontra parasitos animais e microbianos, tais como em relação aos insetos,ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus bem como uma alta tole-rância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Comexemplos de plantas transgênicas são citadas as plantas cultivadas impor-tantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, tabaco,colza bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, peras, frutas cítricase uvas), destacando-se particularmente milho, soja, batata, algodão, tabacoe colza. Como propriedades caráter biológico destacam-se particularmente aalta defesa das plantas contra insetos, tetânicos, nematódios e caracóis a-través das toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas, que sãoproduzidas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo,pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c,Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF bem como suas combinações) nas plantas (a seguir"plantas Bt"). Como propriedades caráter biológico destacam-se tambémparticularmente, a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírusatravés da resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, eli-citores bem como genes resistentes e proteínas e toxinas correspondente-mente exprimidas. Como propriedades caráter biológico destacam-se, alémdisso, particularmente a alta tolerância das plantas comparadas com deter-minadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoni-luréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes queemprestam, em cada caso, as propriedades desejadas de caráter biológicopodem ocorrer também em combinações uns com os outros nas plantastransgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" sejam mencionadas espéciesde milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, quesão vendidas sob as denominações comerciais YIELD GARD® (por exem-plo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (porexemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (ba-tata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas sejam menciona-das espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que sãovendidas sob as denominações comerciais Roundup Ready® (tolerânciacontra glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerânciacontra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazoli-nonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, por exemplo, milho). Comoplantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tole-rância aos herbicidas) também são citadas as espécies vendidas sob a de-nominação Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informa-ções valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas nofuturo ou que chegarão futuramente no mercado com estas propriedadesgenéticas ou a serem futuramente desenvolvidas de caráter biológico.
As substâncias ativas da fórmula I podem ser transformadas pa-ra as formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós de pulveriza-ção, suspensões, pós, pós de polvilhamento, pastas, pós solúveis, granula-dos, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais e sintéticasimpregnadas de substância ativa bem como encapsulamentos finíssimos emsubstâncias polímeras.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, porexemplo, misturando a substância ativa com diluentes, isto é, solventes lí-quidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com o uso de agentes tensoati-vos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produto-res de espuma.
No caso de usar água como diluente, por exemplo, solventesorgânicos também podem ser utilizados como solventes auxiliares. Comosolventes líquidos tomam-se essencialmente em consideração: compostosaromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromá-ticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenze-nos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais co-mo ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos mine-rais e vegetais, álcoois, tal como butanol ou glicol bem como seus éteres eésteres, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ouciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida edimetilsulfóxido, bem como água.
Como veículos sólidos tomam-se em consideração:por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulim,argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios epós de pedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxidode alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados tomam-se emconsideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas, taiscomo calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granula-dos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados dematerial orgânico tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho ecaules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produtores de espumatomam-se em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogênicos eaniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polie-tileno-graxo, por exemplo, éter alquilarilpoliglicólico, sulfonatos de alquila,sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina;como agentes de dispersão tomam-se em consideração: lixívias residuais delignina e metilcelulose.
Nas formulações podem ser utilizados adesivos, tais como car-boximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granuladosou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato depolivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e Iecitinas efosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
É possível usar corantes, tais como pigmentos inorgânicos, porexemplo, oxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgâ-nicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina de metais e traçosde substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre,cobalto, molibdênio e zinco.
Em geral, as formulações contêm entre 0,1 e 95 %, em peso, desubstâncias ativas, preferivelmente entre 0,5 e 90 % e além disso, preferi-velmente diluentes e/ou agentes tensoativos.
O teor de substância ativa das formas de aplicação preparadas apartir das formulações usuais comercialmente pode variar em amplas faixas.
A concentração da substância ativa das formas de aplicação pode encontrar-se de 0,0000001 até 95 % em peso, de substância ativa, preferivelmenteentre 0,0001 e 1 % em peso.
A aplicação ocorre de maneira usual adaptada a uma das for-mas de aplicação.
Preparação do Composto da Fórmula (I):
5,45 g (20 mmols) de 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-hidróxi-5,5-tetrametilen-A3-dihidrofuran-2-ona (conhecida da EP-A-0.528.156) são previ-amente introduzidos em 80 ml de díclorometano, acrescentados 3,04 g (30mmols) de trietilamina e em seguida, a 0-10°C, uma solução de 3,50 g (26mmols) de cloreto de ácido 3,3-dimetilbutírico em 20 ml de diclorometano éacrescentada às gotas.
Depois de duas horas, acrescentam-se mais 0,50 g (5 mmols)de trietilamina e 0,49 g (3 mmols) de cloreto de ácido e agita-se por mais 16horas à temperatura ambiente.
Para o processamento, lava-se duas vezes com ácido cítrico a10 % e 2 vezes com soda cáustica 1N, seca-se a fase orgânica com sulfatode sódio e concentra-se.
Uma outra purificação do produto bruto é obtida através de tritu-ração com éter de petróleo, aspiração e secagem.Rendimento: 4,50 g de sólido (61 % da teoria) do ponto de fusão: 98°C.
Exemplo A
Parasita: Prodiplosislonguifila
Planta: pimenta
O composto da fórmula (I) (240 SC) é testado com uma quanti-dade de aplicação de 144 g de substância ativa/ha com uma quantidade deágua de 500 l/ha em comparação com Provado Combi (SC 112,5), Confidor(SC 350) e Sevin (80 WSP) nas quantidades de aplicação mencionadas.
A pulverização é efetuada por meio de um aparelho em forma demochila acionado manualmente.
O ensaio é efetuado em porções de aproximadamente 50 m2 etrês repetições. Nesse caso, cada duas aplicações são efetuadas no espaçode uma semana.
A avaliação é efetuada 4, 7 e 9 dias após o tratamento, avalian-do-se a mortalidade das larvas nos frutos.
<table>table see original document page 9</column></row><table>

Claims (1)

1. Uso do composto da fórmula (I)<formula>formula see original document page 10</formula>para o combate de insetos da família dos Cecidomyiidae.
BRPI0710495-2A 2006-04-08 2007-03-28 uso de 3-(2,4,6-trimetilfenil)-4-neopentilcarbonilóxi-5,5-tetr ametilen-delta 3- dihidrofuran-2-ona para o combate de dìpteros da famìlia dos cecidomyiidae BRPI0710495A2 (pt)

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