BRPI0711312A2 - compostos flavorizantes - Google Patents
compostos flavorizantes Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0711312A2 BRPI0711312A2 BRPI0711312-9A BRPI0711312A BRPI0711312A2 BR PI0711312 A2 BRPI0711312 A2 BR PI0711312A2 BR PI0711312 A BRPI0711312 A BR PI0711312A BR PI0711312 A2 BRPI0711312 A2 BR PI0711312A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- formula
- compound
- glycopyranoside
- compounds
- original document
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 6
- RNDVGJZUHCKENF-UHFFFAOYSA-N 5-hexen-2-one Chemical compound CC(=O)CCC=C RNDVGJZUHCKENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 6
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000006748 scratching Methods 0.000 claims description 2
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 abstract description 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-VMNATFBRSA-N methanol-d1 Chemical compound [2H]OC OKKJLVBELUTLKV-VMNATFBRSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 3
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000203102 Byrsonima lucida Species 0.000 description 2
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 2
- 239000002038 ethyl acetate fraction Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000003919 heteronuclear multiple bond coherence Methods 0.000 description 2
- 238000003929 heteronuclear multiple quantum coherence Methods 0.000 description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- DACOGBAZMZEGQL-SNAWJCMRSA-N (3e)-hexa-3,5-dien-2-one Chemical compound CC(=O)\C=C\C=C DACOGBAZMZEGQL-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000005100 correlation spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- DACOGBAZMZEGQL-UHFFFAOYSA-N hexa-3,5-dien-2-one Chemical compound CC(=O)C=CC=C DACOGBAZMZEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
COMPOSTOS FLAVORIZANTES. A presente invenção refere-se a um composto de Fórmula 1: em que A é selecionado a partir do grupo consistindo em - CH=CH-CO-CH3 e pelo -CH2CH2-CO-CH3. Os compostos são úteis como flavorizantes em composições como alimentos e bebidas, confeitos, preperaçóes medicinais, dentifrícios e enxaguantes bucais.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTOS FLAVORIZANTES".
A presente invenção refere-se a compostos orgânicos e a for- mas de utilização dos mesmos.
A presente invenção oferece um composto de Fórmula I:
<formula>formula see original document page 2</formula>
em que A é selecionado a partir do grupo consistindo em - CH=CH-C0-CH3 e pelo -CH2CH2—C0-CH3.
Esta definição cobre os seguintes dois compostos:
<formula>formula see original document page 2</formula>
(3 E, 5 E) - 6 - [3 - hidróxi -4-0-β-D- glicopiranosídeo - fenila] - hexa - 3,5 - dieno - 2 - ona.
<formula>formula see original document page 2</formula>
(E) - 6 - (3 - hidroxifenil) -(4-0-β-ϋ- glicopiranosídeo) hex - 5 - eno -2 - ona.
Os compostos ocorrem na natureza, estando presentes e po- dendo ser isolados a partir do suco da groselha. Eles possuem um sabor rascante, aveludado e seco, sendo úteis como flavorizantes em comidas, bebidas e em outras composições tomadas ou ingeridas oralmente, tal como pastas de dente, enxaguantes bucais e preparações medicinais. Verificou-se que a (E) - 6 - (3 - hidroxifenil) -(4-0-β-ϋ- glicopiranosídeo) hex - 5 - en -2 - ona e a (3E, 5E) - 6 - [3 - hidróxi -4-0-β-ϋ- glicopiranosí- deo - fenil] - hexa - 3,5 - dien - 2 - ona induzem uma sensação rascante em limiares de concentração muito baixos, variando de 4,0 a 4,3 pmol / L, o que é em torno de 100 vezes mais baixo que os limiares de concentração necessários com as catequinas.
Portanto, a invenção também oferece um método para conferir sabores rascantes a composições a serem tomadas de forma oral, o qual envolve a adição de pelo menos um dos compostos de acordo com a fórmu- Ia I.
A invenção ainda oferece uma composição de sabor rascante contendo ao menos um composto de acordo com a fórmula I.
Aquelas composições nas quais são úteis os compostos desta invenção incluem alimentos e bebidas de todos os tipos, produtos assados, produtos de confeitaria como balas e gomas de mascar, produtos medicinais na forma de pastilhas, comprimidos, sprays, pós e líquidos, e dentifrícios, incluindo pastas de dente, géis dentais e enxaguantes bucais. Em não se tratando dos compostos aqui acima mencionados, tais composições possu- em formulações inteiramente convencionais e todos os ingredientes habitu- ais podem ser utilizados em quantidades em conformidade com a técnica.
A invenção é agora ulteriormente descrita através de referências aos exemplos não Iimitantes a seguir.
Exemplo 1
Obtenção da (E) - 6 - (3 - hidroxifenil) -(4-Ο-β-ϋ - glicopi- ranosídeo) hex - 5 - en -2 - ona:
Lava-se aproximadamente 100g de purê de groselha batendo-os com 400mL de metanol. Após filtração, os resíduos são lavados duas vezes com 300 mL de methanol / água (70:30), e têm seu pH ajustado para 4,0 com ácido fórmico a 1%, enquanto são mexidos por 1 hora a 40°C. A vácuo, o solvente orgânico libera uma solução aquosa de metanol. A solução aquo- sa é lavada três vezes com acetato de etila (300 mL de cada vez). As cama- das orgânicas combinadas são evaporadas a vácuo. Os resíduos são remo- vidos em água e Iiofilizados (fração de acetato de etila).
Aproximadamente 500 mg da fração de acetato de etila são mis- turados a metanol / água (60:40) e colocados sobre uma coluna de vidro res- friada com água cheia de uma pasta de Sephadex® LH 20, a qual é condi- cionada com uma mistura de água-metanol (60/40) de pH 4,5 com ácido fórmico a 1%. Realiza-se um gradiente gradual água-metanol começando com 40% até 100% (com uma taxa de fluxo de aproximadamente 3 mL / min). As frações são coletadas através de um coletor de partes enquanto os efluentes são monitorados com um detector UV/VIS operando com um com- primento de onda de K= 272 nm. As frações liberadas pelo solvente orgânico são então Iiofilizadas e utilizadas para análise sensória.
As frações 4 e 5 do GPC são avaliadas com escores elevados de adstringência e acidez. A separação das frações combinadas 4 e 5 atra- vés de RP-HPLC semi-separativa produz frações de sabor mais rascante. Mais além, realize-se uma cromatografia líquida de alto desempenho a fim de se obter material o suficiente dos sabores nas frações 22 e 23 para eluci- dar qual sua estrutura espectroscópica.
Identificação do sabor na fração 22 como (E) - 6 - (3 - hidroxi- fenila)-(4-O-β-D- glicopiranosídeo) hex -5-en -2 - ona:
1H NMR (400 MHz, MeOD; COSY) δ/ppm: Numeração dos áto- mos de carbono conforme visto abaixo: 2,06 [s, 3H, H-C(I)], 2,30 [m, 2H, H- C(4)], 2,54 [t, 2H, J=I,5 Hz, H-C(3)], 3,31 [m, 1H, H-C(4')], 3,34 [m, 1H, H- C(5*)], 3,38 [m, 1H, H-C(3')], 3,40 [m, 1H, H-C(2*)], 3,61 [dd, 1H, J= 5,7, 12,1 Hz, H-C(6a )], 3,83 [dd, 1H, J= 2,0, 12,1 Hz, H-C(6b*)], 4,65 [d, 1H, J= 7,5 Hz, H-C(V)], 5,96 [m, 1H, H-C(5)], 6,20 [d, 1H, J=16,3 Hz, H-C(6)], 6,65 [d, 1H, J=8,4 Hz, H-C(2*)], 6,79 [dd, 1H, J= 2.0, 8,4 Hz, H-C(6*)], 7,16 [d, 1H, J= 2,0 Hz, H-C(5*)];
13C NMR (100 MHz, MeOD; HMQC, HMBC) δ/ppm: Numeração dos átomos de carbono conforme visto abaixo: 60,6 [C(6')], 26,8 [C(4)], 28,3 [C(1)], 42,3 [C(3>], 61,1 [C(6)], 70,1 [C(4^], 73,5 [C(3)], 75,6 [C(2 )], 77,3 [C(5 )], 103,0 [C(V)], 114,8 [C(5*)], 115,4 [C(2*)], 121,6 [C(6*)], 125,9 [C(5)], 126,2 [C(1*)], 129,8 [C(6)], 144,9 [C(4*)], 146,6 [C(3*)], 209,6 [C(2)].
<formula>formula see original document page 4</formula> Exemplo 2
(3E,5E) - 6 - (3 - hidróxi -4-0- β-D- glucopyranoside - fenil)hexa - 3,5 - dien - 2 - ona, isolada da fração 23:
1H NMR (400 MHz, MeOD; COSY) δ/ppm: Numeração dos áto- mos de carbono conforme visto abaixo:
δ2,20 [s, 3H, H-C(I)], 3,27 [m, 1H, H-C(3')], 3,38 [m, 1H, H-C(4')], 3,39 [m, 1H, H-C(5*)], 3,42 [m, 1H, H-C(2')], 3,60 [dd, 1H, J= 6,6, 11,9 Hz, H-C(6a )], 3,86 [dd, 1H, J= 2,2, 11,9 Hz1 H-C(6b')], 4,71 [d, 1H, J= 7,3 Hz, H-C(V)], 6,14 [d, 1H, J= 15,7 Hz, H-C(3)], 6,74 [d, 1H, J=8,4 Hz, H-C(5*)], 6,82 [dd, 1H, J=10,2, 15,4 Hz, H-C(5)], 6,86 [d, 1H, J= 15,4 Hz, H-C(6)], 7,02 [dd, 1H, J= 2,0, 8,4 Hz, H-C(6*)], 7,32 [dd, 1H, J=10,2, 15,7 Hz, H-C(4)], 7,43 [d, 1H, J= 2,9 Hz, H-C(2*)];
13C NMR (100 MHz, MeOD; HMQC, HMBC) δ/ppm: Numeração dos átomos de carbono conforme visto abaixo:
δ25,5 [0(1)], 61,1 [C(6*)], 70,1 [C(3 )], 73,4 [C(2')], 76,1 [C(5*)], 77,4 [0(4 )], 103,0 [C(V)], 115,7 [C(2*)], 115,9 [0(5*)], 123,7 [0(1*)], 123,8 [C(6*)], 124,3 [0(5)], 128,5 [C(3)], 141,8 [0(6)], 145,5 [0(4)], 145,5 [0(4*)], 148,3 [0(3*)], 200,1 [0(2)].
<formula>formula see original document page 5</formula>
Avaliação sensorial do sabor da (E) - 6 - (3 - hidroxifenil) - (4 - O - β - D - glicopiranosídeo) hex - 5 - en -2 - ona e a (3E, 5E) — 6 — [3 — hidróxi - 4- Ο- β- D- glicopiranosídeo - fenil] - hexa - 3,5 - dien - 2 - ona
Para a avaliação dos limiares de sabor das substâncias isoladas é utilizado um teste duo modificado. Desta forma, a solução da substância é levada a um painel sensorial em ordem crescente até que pelo menos duas diluições não apresentem qualquer atividade de sabor. Uma vez que as substâncias rascantes podem permanecer na língua por mais tempo ou mesmo serem realçadas pela adição de água de torneira, as diluições avali- adas (água de torneira e ensaio) foram aplicadas sobre duas diferentes regi- ões Iinguais a fim de se comparar as impressões de sabor. Os integrantes do painel tiveram de determinar a diluição na qual se poderia diferenciar a água de torneira da amostra.
<table>table see original document page 6</column></row><table>
1 concentração (μmol/L) necessária para se alcançar isointensidade da per- cepção de adstringência com 700 μΜ de solução aquosa de catequina (pH 4,5).
Claims (5)
1. Composto de Fórmula I: <formula>formula see original document page 7</formula> em que A é selecionado a partir do grupo consistindo em -CH=CH- C0-CH3 e -CH2CH2—C0-CH3.
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que o com- posto é a <formula>formula see original document page 7</formula> (3E,5E)-6-[3-hidróxi -4-0-β-D- glicopiranosídeo - fenil]-hexa-3,5-dien-2- ona.
3. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que o com- posto é a <formula>formula see original document page 7</formula> (E) - 6 - (3 - hidroxifenil) -(4-0-β-ϋ- glicopiranosídeo) hex - 5 - en -2 - ona
4. Composição de sabor rascante contendo pelo menos um composto de acordo com a reivindicação 1.
5. Método de conferir sabor rascante a composições tomadas de forma oral, envolvendo a adição de pelo menos um composto de acordo com a reivindicação 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0608688.8 | 2006-05-04 | ||
| GBGB0608688.8A GB0608688D0 (en) | 2006-05-04 | 2006-05-04 | Compounds |
| PCT/CH2007/000205 WO2007128145A1 (en) | 2006-05-04 | 2007-04-27 | Flavorant compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0711312A2 true BRPI0711312A2 (pt) | 2011-12-06 |
Family
ID=36603805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0711312-9A BRPI0711312A2 (pt) | 2006-05-04 | 2007-04-27 | compostos flavorizantes |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090069551A1 (pt) |
| EP (1) | EP2012597A1 (pt) |
| JP (1) | JP2009535365A (pt) |
| CN (1) | CN101437409A (pt) |
| BR (1) | BRPI0711312A2 (pt) |
| GB (1) | GB0608688D0 (pt) |
| MX (1) | MX2008013193A (pt) |
| WO (1) | WO2007128145A1 (pt) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120048285A1 (en) * | 2010-03-26 | 2012-03-01 | Philip Morris Usa Inc. | Supramolecular complex flavor immobilization and controlled release |
| JP5911880B2 (ja) * | 2010-11-10 | 2016-04-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 特定の２−イソブチル−４−メチル−テトラヒドロ−２ｈ−ピラン−４−オールのジアステレオマーの混合物を含むフレグランス組成物 |
| US10301275B2 (en) | 2017-03-17 | 2019-05-28 | Altria Client Services Llc | Sweet taste modulators |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1390654A (en) * | 1972-10-26 | 1975-04-16 | Beheer Bv Pfw | Materials for flavours and perfumes and process therefor |
| JPH10139637A (ja) * | 1996-11-05 | 1998-05-26 | Pola Chem Ind Inc | ペット用の外用組成物 |
| JP3001531B1 (ja) * | 1998-09-30 | 2000-01-24 | 日本たばこ産業株式会社 | たばこ香喫味改良剤およびこれを含有するたばこ製品 |
| CA2421109C (en) * | 2000-08-31 | 2011-05-03 | Hauser, Inc. | Efficient method for producing compositions enriched in anthocyanins |
| US7306815B2 (en) * | 2000-08-31 | 2007-12-11 | Phenolics, Llc | Compositions enriched in phenolic compounds and methods for producing the same |
-
2006
- 2006-05-04 GB GBGB0608688.8A patent/GB0608688D0/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-04-27 BR BRPI0711312-9A patent/BRPI0711312A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-04-27 JP JP2009508077A patent/JP2009535365A/ja active Pending
- 2007-04-27 MX MX2008013193A patent/MX2008013193A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-04-27 EP EP07720102A patent/EP2012597A1/en not_active Withdrawn
- 2007-04-27 WO PCT/CH2007/000205 patent/WO2007128145A1/en not_active Ceased
- 2007-04-27 CN CNA2007800161247A patent/CN101437409A/zh active Pending
- 2007-04-27 US US12/298,316 patent/US20090069551A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009535365A (ja) | 2009-10-01 |
| GB0608688D0 (en) | 2006-06-14 |
| EP2012597A1 (en) | 2009-01-14 |
| MX2008013193A (es) | 2008-10-21 |
| CN101437409A (zh) | 2009-05-20 |
| WO2007128145A1 (en) | 2007-11-15 |
| US20090069551A1 (en) | 2009-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5580545A (en) | Taste modifier and a method of modifying taste | |
| CN102123613B (zh) | 风味改善剂 | |
| TWI394537B (zh) | 風味改善劑及含有該風味改善劑的飲食品 | |
| EP2770843B1 (en) | Sweetness enhancing composition comprising stevioside and rebaudioside a | |
| CN1334031A (zh) | α－酮烯胺衍生物作为配料的应用 | |
| US20100292175A1 (en) | Use of hydroxyflavan derivatives for taste modification | |
| JPH03164136A (ja) | 改良飲料 | |
| BR122019003378B1 (pt) | composição ingerível doce, produto alimentício ou de bebida, preparado de droga, farmacêutico ou cosmético, edulcorante e produto compreendendo a composição ingerível doce | |
| WO2007003527A1 (en) | Hydroxyphenylalkadiones and their use for masking bitter taste and/or for intensifying sweet taste | |
| Khattab et al. | Production and physicochemical assessment of new stevia amino acid sweeteners from the natural stevioside | |
| DE10122898A1 (de) | Verwendung von Hydroxyflavanonen zur Maskierung des bitteren Geschmacks | |
| JP4025578B2 (ja) | 痩身用食品 | |
| Stark et al. | Application of a molecular sensory science approach to alkalized cocoa (Theobroma cacao): structure determination and sensory activity of nonenzymatically C-glycosylated flavan-3-ols | |
| KR100834964B1 (ko) | 정미가 개선된 첨차 추출물의 제조방법 | |
| JP2004065128A (ja) | 甘草油性抽出物の可溶化組成物、並びに飲料、液状調味料、化粧品及び医薬部外品 | |
| JP2006238828A (ja) | 高甘味度甘味料の呈味改善剤 | |
| EP0605261B1 (en) | Use of a flavone derivative as taste modifier and a method of modifying taste | |
| WO2011105042A1 (ja) | 消臭組成物 | |
| US20090069551A1 (en) | Flavorant Compounds | |
| US6586019B1 (en) | Deodorant | |
| JP5033080B2 (ja) | 呈味改善剤 | |
| JP2012139155A (ja) | 乳入り低カロリー紅茶飲料 | |
| JP2006238829A (ja) | 渋味付与剤、香味料及びこれらを含有する飲食物並びに果汁感増強方法 | |
| KR100607698B1 (ko) | Ｍｉｇｂ를 유효성분으로 함유하는 위장관 운동 개선용 식품조성물 또는 식품첨가물 | |
| WO2024242892A2 (en) | Materials and methods for masking bitterness |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B08F | Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette] |
Free format text: REFERENTE A 5A ANUIDADE. |
|
| B08K | Patent lapsed as no evidence of payment of the annual fee has been furnished to inpi [chapter 8.11 patent gazette] |
Free format text: NAO APRESENTADA A GUIA DE CUMPRIMENTO DE EXIGENCIA. REFERENTE A 5A ANUIDADE. |
|
| B15K | Others concerning applications: alteration of classification |
Ipc: C07H 15/203 (2006.01), A23L 27/20 (2016.01) |