BRPI0715136A2

BRPI0715136A2 - uso de compostos, mÉtodos para o combate de insetos ou de pestes de nemÁtodos, de proteÇço de plantas e de semente, e para o tratamento, controle, prevenÇço ou proteÇço de animais contra a infestaÇço ou a infecÇço por endoparasitas, semente, compostos azolina, e, composiÇÕes

Info

Publication number: BRPI0715136A2
Application number: BRPI0715136-5A
Authority: BR
Inventors: Christopher Koradin; Markus Kordes; Ronan Le Vezouet; Deborah L Culbertson; Douglas D Anspaugh
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2006-08-07
Filing date: 2007-08-06
Publication date: 2013-06-04
Also published as: US20100167925A1; TW200815421A; ZA200901570B; MA30700B1; WO2008017649A1; KR20090049061A; AU2007283595A1; CL2007002300A1; IL196742A0; AP2009004767A0; JP2010500320A; EP2051970A1; AR062226A1; MX2009001490A; CN101522647A

Abstract

USO DE COMPOSTOS, MÉTODOS PARA O COMBATE DE INSETOS OU DE PESTES DE NEMÁTODOS, DE PROTEÇçO DE PLANTAS E DE SEMENTE, E PARA O TRATAMENTO, CONTROLE, PREVENÇçO OU PROTEÇçO DE ANIMAIS CONTRA A INFESTAÇçO OU A INFECÇçO POR ENDOPARASITAS, SEMENTE, COMPOSTOS AZOLINA, E, COMPOSIÇÕES. A presente invenção refere-se a compostos de azolin-2-ila das fórmulas (La) e (Lb) a seus sais que são úteis para o combate de peste de animais, fórmulas em particular de artrópodes e a nemátodos. A presente invenção refere-se também a um método para o combate de tais pestes e para a proteção de colheitas contra a infecção por tais pestes. Além disso, a presente invenção refere-se a composições veterinárias para o combate de pestes de animais. Fórmula (La), fórmula (Lb) em que n é de 0 a 4; X é S. O ou NR ^5^; A é -C(R ^6a^) (R ^6b^)-, O, NR ^7^, S, S(O), ou S(O) ~2~; B é uma ligação OrCH ~2~; R ^1^é H ~2~, CN, alquila C ~1~-C ~6~, alquenila C ~2~-C ~6~, alquilcarbonila C ~1~-C ~6~, alcoxicarbonila C ~1~-C ~6~, cicloalquila C ~3-6~, fenila, benzila, etc. ; R ^2a^R ^2b^ são H, CN, alquila C ~1~-C ~6~, alquenila C ~2~-C ~6~, alquilcarbonila C ~1~-C ~6~, alcoxicarbonila C ~1~-C ~6~ (alquil C ~1~-C ~6~) tiocarbonila, C(O)NR ^a^R ^b^, C (S) NR ^a^R ^b^, (SO ~2~)NR ^a^ R ^b^, (SO ~2~) NR ^a^R ^b^, fenila, benzila, um anel heterocílcico de 5 ou 6 membros, etc. ; ou R ^1^ junto com R ^2a^ é alcandiila C ~3-5~ ou R ^1^ junto com R ^2b^ são C(O); R ^3a^, R ^3b^, R ^3c^, R ^3d^ são H, Halogênio, CNm alquila C ~1~-C ~6~, alquilamino C ~1~-C ~6~, cicloalquila C ~3-6~, fenila, benzila, etc. ; R ^4a^, R ^4b^ são H, halogênio, alquila C ~1~-C ~6~, alquenila C ~2~-C ~6~, fenila, benzila ou hetarila de 5 ou 6 membros; ou R ^4a^ junto com R ^4b^ pode ser = 0, = NR ^c^ ou = CR ^d^R ^3^; ou R ^2a^ junto com R ^4a^pode formar um radical bivalente em ponte.

Description

"USO DE COMPOSTOS, MÉTODOS PARA O COMBATE DE INSETOS OU DE PESTES DE NEMÁTODOS, DE PROTEÇÃO DE PLANTAS E DE SEMENTE, E PARA O TRATAMENTO, CONTROLE, PREVENÇÃO OU PROTEÇÃO DE ANIMAIS CONTRA A INFESTAÇÃO OU A INFECÇÃO POR ENDOPARASITAS, SEMENTE, COMPOSTOS AZOLINA, E, COMPOSIÇÕES"

A presente invenção refere-se a compostos azolin-2-il-amino e seus sais, que são úteis para o combate de estes de animais, em particular de artrópodes e nemátodos. A presente invenção também refere-se a um método para o combate de tais pestes e colheitas de proteção contra a infestação ou a infecção por tais pestes. Além disso, a presente invenção refere-se a composições veterinárias para o combate de pestes de animais.

Pestes de animais e, de um modo particular artrópodes e nemátodos, destróem o desenvolvimento e as colheitas colhidas e atacam residências e estruturas comerciais de madeira, causam grande perda econômica ao suprimento alimentar e à propriedade. Embora um grande número de agentes pesticidas sejam conhecidos, devido à capacidade das pestes objetivadas para desenvolver a resistência aos referidos agentes, existe uma necessidade contínua quanto a novos agentes para o combate de insetos,

r

aracnídeos e nemátodos. E portanto um objeto da presente invenção prover compostos tendo uma boa atividade pesticida e que apresentam um amplo espectro contra um grande número de pestes de animais, em especial contra a dificuldade para o controle de insetos, aracnídeos e nemátodos.

Os compostos 2-(indanilamino)-oxazolina e os compostos 2- (l,2,3,4-tetraiidronaftilamino)-oxazolina são descritos nas US 2. 870. 159, US 2. 879. 161, US 2. 883. 410 e US 3. 679. 798, como reguladores do sistema nervoso central.

Os compostos 2-(amino)-oxazolina tendo um substituinte heterocíclico fundido, ligado à função amino são conhecidos a partir da US 3. 509. 170. Aqueles compostos são relatados como tendo um efeito depressor do sistema nervoso central.

A US 3. 636. 219 expõe 2-(indanilamino)-e 2-(l,2,3,4- tetraidronafilamino)-tiazolina e compostos imidazolina e o seu uso em composições anticolinérgicas.

Nenhum dos documentos antes mencionados descreve a atividade pesticida dos compostos 2-amino-azolina.

A DE 1963192 descreve, inter alia, 2-(indan-5-ilamino)

r

oxazolina. E sugerido que o composto possui uma atividade ovicida contra certos ectoparasitas acarídeos de animais, tais que carrapatos. Uma atividade inseticida não é mencionada.

A 60/739730 expõe os compostos indanil e tetraidronaftil- amino-azolina, assim como composições agrícolas que compreendem os mesmos, que são úteis para o combate de pestes de animais. Constitui portanto um objeto da presente invenção prover

compostos tendo uma boa atividade pesticida, em particular uma atividade inseticida, e que apresentem um amplo espectro de atividade contra um grande número de pestes de animais diferentes, de um modo especial contra insetos difíceis de serem controlados. Foi verificado que estes objetivos podem ser alcançados

através de compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b), ou um sal dos mesmos,

em que,

η é 1, 2, 3 ou 4.

X é enxofre, oxigênio

ou um radical NR5; A é -C(R6a) (R6b)", oxigênio, NR7, enxofre, S(O) ou S(O)2; B é uma ligação química ou CH2;

R1 é selecionado a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, ciano, alquila Ci-C6, haloalquila CrC6, alquenila C2.C6, alquinila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquilcarbonila CrC6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2_C6;

cicloalquila C3_6, fenila ou benzila, fenoxicarbonila, hetarila de

ou 6 membros e hetarilmetila de 5 ou 6 membros, cada um dos seus últimos radicais mencionados podendo ser não-substituídos ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rbl;

R2a, R2b são selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, formila, CN, alquila CrC6, alquenila C2.C6, alquinila C2-C6, alquilcarbonila CrC6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, (alquil CrC6) tiocarbonila, (alcóxi C1-C6) tiocarbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos antes

a2

mencionados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais R , C(O) NRaRb, C(S) NRaRb, (SO2) NRaRb,

fenila, benzila, fenoxicarbonila, hetarilmetila de 5 ou 6 membros, hetarilcarbonila de 5 ou 6 membros, um anel heterocíclico de 5 ou

6 membros e benzoíla, cada qual dos sete últimos radicais mencionados podendo ser não-substituído ou podendo portar qualquer combinação de 1,2, 3, 4 ou 5 radicais Rb2, e em que o anel heteroaromático em hetarilmetila e hetarilcarbonila contém 1, 2, 3, ou 4 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, e em que o anel heterocíclico de 5 ou 6 membros contém 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel; ou

R1 junto com R2a pode ser alcandiila C3.5, que pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R21 e que pode ser interrompido com 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre ou nitrogênio; R1 junto com R2b pode ser também um grupo carbonila em ponte C(O);

R3a, R3b, R3c, R3d são, cada qual independentemente, selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, haloalquila CrC6, alquila Ci-C6, alquilamino CrC6, di-(alquil Cj-C6) amino, alcóxi Ci-C6, em que os átomos de carbono nos 4 últimos radicais mencionados podem ser não-substituídos ou podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Ra3,

cicloalquila C3.6, fenila ou benzila, cada um dos três últimos radicais mencionados podendo ser não-substituídos ou podendo portar

L1J

qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R ;

R4a, R4b são, independentemente um do outro, selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, halogênio, alquila Ci-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila CrC6, em que os átomos d e carbono nestes grupos podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Ra4,

fenila, benzila, hetarila de 5 ou 6 membros e hetarilmetila de 5 ou 6 membros, cada um dos quatro últimos radicais mencionados podendo ser não-substituídos ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb4, e em que o anel heteroaromáticos de 5 ou 6 membros em hetarialmetila e hetarila contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos, selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel; ou

R4a junto com R4b pode ser também = O, = NRc ou =CRdRe;

R2a junto com R4a pode formar um radical bivalente em ponte, selecionado a partir do grupo, que consiste de C(O)-C(R24a) (R24b), C(S)- C(R24a) (R24b), CH2-C(R24a) (R24b), S(O)2-C(R24a) (R24b), S(O)-C(R24a)(R24b), C(O)-O, C(S)-O, S(O)2-O, S(O)-O, C(O)-NH, C(S)-NH, S(O)2-NH, S(O)- HH.

R5 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, formila, CN, alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alquilcarbonila CrC6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquiltiocarbonila CrC6, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos antes mencionados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Ra5,

C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, C (S) NRaRb,

fenila, benzila, fenoxicarbonila, hetarilmetila de 5 ou 6 membros, hetarilcarbonila de 5 ou 6 membros, e benzoíla, cada um dos seis últimos radicais mencionados podendo ser não-substituído ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb5, e em que o anel heteroaromático de 5 ou 6 membros em hetarilmetila e hetarilcarbonila contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel;

R6a, R6b, se presentes, são independentemente um do outro selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, alquila CrC6, haloalquila CrC6, alcóxi Ci- C6, alquilamino Cj-C6, di(alquil CrC6) amino, em que os átomos de carbono nos 5 últimos radicais mencionados podem ser não-substituídos ou podem portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb6 ; ou

R6ajunto com R6b podem ser =O, - NRc ou = CRdRe;

R7Se presente, é selecionado a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, formila, CN, alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alquilcarbonila CrC6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquil(Ci-C6)tiocarbonila, (alcóxi CrC6), tiocarbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos antes mencionados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Ra7,

C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2) NRaRb,

fenila, benzila, fenoxicarbonila, hetarilmetila de 5 ou 6 membros, hetarilcarbonila de 5 ou 6 membros, e benzoíla, cada um dos seis últimos radicais mencionados podendo ser não-substituído ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb7, e em que o anel heteroaromático de 5 ou 6 membros em hetarilmetila e hetarilcarbonila contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel;

zl

R são independentemente um do outro selecionados a partir do grupo, que consiste de halogênio, OH, SH, SO3H, COOH, ciano, nitro, alquila CrC6, alcóxi CrC6, alquiltio C1-C6, alquenila C2-C6, alquenilóxi C2- C6, alqueniltio C2-C6, alquinila C2-C6, alquinilóxi C2-C6, alquiniltio C2-C6, alquilsulfonila CrC6, alquilsulfoxila CrC6,

alquenilsulfonila C2-C6, alquinilsulfonila C2-C6, um radical NRaRb, formila, alquilcarbonila CrC6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alqueniloxicarbonila C2-C6,

alquiniloxicarbonila C2-C6, formilóxi, alquilcarbonilóxi Cj-C6, alquenilcarbonilóxi C2-C6, alquinilcarbonilóxi C2-C6, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos antes mencionados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Raz,

C(O)NRaRb, SO2NRaRb, e radicais da fórmula Y-Cy, em que: Y é uma ligação única, oxigênio, enxofre ou alcandiila Ci-C6, em que um átomo de carbno pode ser substituído por oxigênio,

Cy é selecionado a partir do grupo, que consiste de cicloalquila C3-I2, que é não -substituído ou substituído por qualquer combinação de 1,2, 3, 4 ou 5 radicais Rbz, fenila, naftila e heterociclila de 5 a 10 membros mono ou bicíclico, que contém 1, 2, 3, ou 4 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, em que Cy é não substituído ou pode portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rbz;

e em que dois radicais Rzl, que são ligados a átomos de carbono adjacentes, podem formar, junto com os referidos átomos de carbono, um anel benzeno fundido, um carbociclo de 5, 6 ou 7 membros saturados ou parcialmente insaturado fundido ou um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros fundido, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos, selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, e em que o anel fundido é não-substituído ou pode portar qualquer combinação de 1, 2, 3 ou 4 radicais Rbz;

Ra, Rd são independentemente um do outro selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, alquila C1-C6, fenila, benzila, hetarila de 5 ou 6 membros, alquenila C2-C6, ou alquinila C2-C6, em que os átomos de carbono nestes grupos podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Raw;

Rc possui um dos significados dados para Ra e Rb ou são, independentemente um do outro, selecionados a partir do grupo selecionado a partir de alcóxi C1-C6, OH, NH2, alquilamino C1-C6, di (alquil C1-C6) amino, arilamino, N-(alquil CrC6)-N-arilamino e diarialmino, em que arila é fenila, que pode ser não-substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 substituintes Rbc;

Ra, Re possuem um dos significados dados para Ra e Rb ou são, independentemente um do outro, selecionados a partir de alcóxi C1-C6 ou di (alquil C1-C6) amino.

R , R , Ra4, R , R , R , Raw e Raz são independentemente um do outro, selecionados a partir do grupo, que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, cicloalquila C3.6, alcóxi C1-C6, alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2-C6, haloalcóxi C1-C6, alquilcarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonila C1- C6, e haloalquilsulfonila C1-C6;

Rbl, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rbc e Rbz são independentemente um do outro selecionados a partir do grupo, que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3.6, alcóxi C1-C6, alquenilóxi C2-C6, alquiinilóxi C2-C6, haloalcóxi CrC6, alquiltio CrC6, alquilamino CrC6, di(alquil Ci-C6)amino, alquilsulfonila CrC6, alquilsulfoxila CrC6, formila, alquilcarbonila CrC6, alcoxicarbonila CrC6, formilóxi e alquilcarbonilóxi

Ci-C6;

R215 R24a e R24b possuem independentemente um dos significados dados para Rbl ou dois radicais R21 ligados ao mesmo átomo de carbono pode, junto com este átomo de carbono, formar um grupo carbonila;

contanto que, se A for -C(R6a) (R6b)-, pelo menos um dos radicais R1, R3a, R3b, R3c, R3d, R4a, R4b, R6a ou R6b é diferente de hidrogênio.

Nos compostos das fórmulas (I.a) e I.b), o átomo de carbono, que porta R cria um centro de quiralidade. Se R4a e R4b e também R6a e R6b forem idênticos, por exemplo, se R4a, R4b, R6a e R6b forem hidrogênio, os compostos das fórmulas (I.a) e (I.b) podem existir como enanciômeros. Se R4a, R4b, R6a e R6b não forem idênticos, por exemplo se um, dois ou três dos últimos radicais mencionados forem diferentes de hidrogênio, enquanto os radicais remanescente forem hidrogênio, então o composto pode existir como diferentes diastereômeros. Por exemplo, se R4a for diferente de hidrogênio e R4b for hidrogênio, então a porção aminoazolina pode estar localizada eis ou trans com relação ao radical R4a. A presente invenção refere-se a qualquer possível estereoisômero dos compostos das fórmulas gerais (I.a) e (I.b), assim como a misturas dos mesmos.

Além disso, a presente invenção também refere-se ao uso dos compostos das fórmulas (I.a) e (I.b) para o combate de pestes de artrópode ou de pestes de nemátodos, em particular para o combate de insetos.

Deste modo, a presente invenção também provê um método para o combate de pestes artrópodes ou de pestes de nemátodos através do tratamento das pestes com pelo menos um composto azolina das fórmulas gerais (I.a) ou (I.b) e/ou um sal dos mesmos.

Além disso, a presente invenção provê um método para o controle de pestes de artrópodes ou de nemátodos, que compreende contactar as pestes de artrópodes ou nemátodos, ou o seu suprimento alimentar, habitat, solo de procriação ou o seu local com pelo menos um composto das fórmulas (I.a) ou (I.b) e/ou um sal dos mesmos.

Um outro objeto da presente invenção consiste em um método para a proteção de plantas em crescimento contra o ataque ou a infestação através de pestes de artrópodes ou de nemátodos, que compreende aplicar às plantas, ao solo ou à água em que elas estão crescendo pelo menos um composto das fórmulas (La) ou (I.b) e/ou um sal útil em agricultura dos mesmos.

Em uma modalidade preferida dos métodos acima mencionados, pelo menos um composto das fórmulas (La) ou (I.b) e/ou o sal dos mesmos ou uma composições que compreenda os mesmos é aplicada em uma quantidade de a partir de 5 g/ha a 2000 g/ha, calculada como o composto das fórmulas (La) ou (I.b).

Além disso, a presente invenção refere-se a um método para a proteção de sementes, que compreende contactar as sementes com pelo menos um composto das fórmulas (La) ou (I.b) e/ou um sal útil em agricultura dos mesmos, ou uma composição contendo pelo menos um destes compostos, em quantidades pesticidamente eficazes. De um modo preferido, pelo menos um composto das fórmulas (La) ou (I.b) e/ou um sal útil em agricultura dos mesmos, ou uma composição que compreenda pelo menos um destes compostos é aplicada em uma quantidade de a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.

Deste modo, um outro objeto da presente invenção consiste em uma semente, que compreende pelo menos um composto das fórmulas (I.a) ou (I.b) e/ou um sal útil em agricultura dos mesmos, em uma quantidade de a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, calculados como o composto das fórmulas (La) ou (I.b). A presente invenção também refere-se a um método para o tratamento, o controle, a prevenção ou a proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas, que compreende administrar ou aplicar os animais uma quantidade parasiticidamente eficaz de pelo menos um dos compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e/ou um sal aceitável em veterinária dos mesmos.

Além disso, a presente invenção refere-se a compostos azolina da formula geral (La) ou (I.b), em que η, X, A, B, R1, R2a ou R2b, R3a, R3b, R3c, RJQ, R4a, R4d e Rzl possuem os significados dados na descrição, contanto que,

se X é oxigênio, pelo menos um dos radicais R1 ou R2a ou R2b é diferente de hidrogênio, e/ou A é diferente de -C(R6a) (R6b)-, oxigênio, enxofre, N(CH3), ou se X for oxigênio e B for uma ligação química, então A é diferente de -C(R6a) (R6b)-,

e contanto que, se X for nitrogênio ou enxofre, então pelo menos um dos radicais R1 ou R2a ou R2b é diferente de hidrogênio, e/ou A é diferente de -C(R6a) (R6b)-,

e os sais dos mesmos.

Sais úteis em agricultura dos mesmos são, de um modo especial, os sais daqueles cátions dos sais de adição de ácido daqueles ácidos, cujos cátions e ânions, respectivamente, não possuem qualquer efeito adverso sobre a ação dos compostos de acordo com a presente invenção. De um modo adequado, cátions são, de um modo particular, os íons dos metais alcalinos, de um modo preferido lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino terrosos, de um modo preferido cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, de um modo preferido manganês, cobre, zinco e ferro, e também amônio (NHj+) e amônio substituído, no qual de um a quatro dos átomos de hidrogênio são substituídos por alquila C 1.4, hidroxialquila C1.4, alcóxi Ci.4.alquila C1-4, hidróxi-alcóxi Ci_4-alquila Ci.4, fenila ou benzila. Exemplos de íons de amônio substituídos compreendem metil amônio, isopropil amônio, dimetil amônio, diisopropil amônio, trimetil amônio, tetrametil amônio, tetraetil amônio, tetrabutil amônio, 2-hidroxietil amônio, 2-(2-hidroxietoxi)etil amônio, bis (2-hidroxietil) amônio, benziltrimetil amônio e benziltrietil amônio, além de íons de fosfônio, íons de sulfônio, de um modo preferido tri(alquil Ci_4) sulfônio, e íons de sulfoxônio, de um modo preferido tri(alquil C1.4) sulfônio, e íons de sulfoxônio, de um modo preferido tri(alquil Cm) sulfoxônio. Λ.

Anions de sais de adição de ácido úteis são primariamente cloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, diidrogeno fosfato, hidrogeno fosfato, fosfato, nitrato, hidrogeno carbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions dos ácidos alcanóicos C 1.4, de um modo preferido formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados através da reação de um composto das fórmulas (I.a) ou (I.b) com um ácido do ânion correspondente, de um modo preferido o ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são -tal com o termo halogênio -termos coletivos para as listagens individuais dos membros do grupo individual, prefixo Cn-Cm indica, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo.

O termo halogênio denota, em cada caso, flúor, bromo, cloro ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.

Exemplos de outros significados são:

O termo "alquila Q-C6", como aqui usado e nas porções alquila de alcóxi Ci-C6, alquilamino CrC6, di (alquil Ci-C6)amino, alquiltio CrC6, alquilsulfonila Cj-C6, alquilsulfoxila CrC6, alquilcarbonila Ci-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquiltiocarbonila CrC6 e alquilcarbonilóxi Ci-C6 referem-se a um grupo hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificada saturado tendo de 1 a 6 átomos de carbono, em especial de 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo metila, etila, propila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1 -metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2- trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2-metilpropila. Alquila Cm significa, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.

O termo "haloalquila CrC6", como aqui usado, refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, como acima mencionado, por exemplo haloalquila Cm, tal que clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1- bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2,2,-trifluoroetila, 2-cloro-2- fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2- tricloroetila, pentafluoroetila, e os similares.

O termo "alcóxi CrC6", como aqui usado, refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado por meio de um átomo de oxigênio. Os exemplos incluem alcóxi CrC6, tais que metóxi, etóxi, OCH2- C2H5, CH(CH3)2, n-butóxi, OCH (CH3) C2H5, OCH2CH(CH3)2, OC(CH3)3, n- pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi, 1,2- dimetilpropóxi, 2,2-dimetil-propóxi, 1-etilpropóxi, n-hexóxi, 1-mtilpentóxi, 2- metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2- dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3- dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1, 2,2- trimetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropóxi, l-etil-2-metilpropóxi, e os similares.

O termo "haloalcóxi CrC6", como aqui usado, refere-se a um grupo alcóxi CrC6, como acima mencionado, em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou inteiramente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, haloalcóxi CrC6, tal que clorometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2- trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2- fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoropropóxi, 3- fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3- cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3- trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi, heptafluoropropóxi, 1 -(fluorometil)-2-fluoroetóxi, 1 -(clorometil)-2- cloroetóxi, l-(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4- bromobutóxi, nonafluorobutóxi, 5-fluoro-l-pentóxi, 5-cloro-l-pentóxi, 5- bromo-l-pentóxi, 5-iodo-l-pentóxi, 6-bromo-1-hexóxi, 6-iodo-l-hexóxi, 6,6,6-tricloro-l-hexóxi ou dodecafluoroexóxi, em particular clorometóxi, fluorometóxi, difluoormetóxi, triflorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, ou 2,2,2-trifluoroetóxi.

O termo "alcóxi CrC6_alquiila Cj-C6", como aqui usado, refere-se a alquila CrC6, em que 1 átomo de carbono porta um radical alcóxi CrC6, como acima mencionado. São exemplos CH2OCH3, CH2-OC2H5, n- propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (l-metilpropóxi)metila, (2- metilpropóxi)metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi) etila, 2-(etóxi) etila, 2-(n- propóxi) etila, 2-(l-metiletóxi) etila, 2-(n-butóxi) etila, 2-(l-metilpropóxi) etila, 2-(2-metilpropóxi) etila, 2-(l,l-dimetiletóxi) etila, 2-(metóxi) propila, 2- (etóxi) propila, 2-(n-propóxi) propila, 2-(l-metiletóxi) propila, 2-(n-butóxi) propila, 2-(l-metilpropóxi) propila, 2 (2-metilpropóxi) propila, 2-(l,l- dimetiletóxi) propila, 3-(metóxi) propila, 3-(etóxi) propila, 3-(n-propóxi) propila, 3-(l-metiletóxi)propila, 3-(n-butóxi) propila, 3-(l-metilpropóxi) propila, 3-(2-metilpropóxi) propila, 3-(1,1-dimetiletóxi) propila, 2-(metóxi) butila, 2-(etóxi)butila, 2-(n-propóxi) butila, 2-(l-metiletóxi) butila, 2-(n- butóxi) butila, 2-(l-metilpropóxi)butila, 2-(2-metilpropóxi) butila, 2-(l,l- dimetiletóxi) butila, 3-(metóxi)butila, 3-(etóxi) butila, 3-(n-propóxi) butila, 3- (1-metiletóxi) butila, 3-(n-butóxi) butila, 3-(l-metilpropóxi) butila, 3-(2- metilpropóxi)butila, 3-(1,1-dimetiletóxi) butila, 4-(metóxi) butila, 4-(etóxi) butila, 4-(n-propóxi) butila, 4-(l-metiletóxi) butila, 4-(n-butóxi) butila, 4-(l- metilpropóxi) butila, 4-(2-metilpropóxi) butila, 4-( 1,1-dimetiletóxi) butila, e os similares.

O termo "(alquil Ci-C6)carbonila", como aqui usado, refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado) ligado através do átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer ligação no grupo alquila. Os exemplos incluem alquilcarbonila Ci-Có, tais que C(O)CH3, C(O)C2H5, n- propilcarbonila, 1-metiletilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila, 2-metilpropilcarbonila, 1,1 -dimetiletilcarbonila, n-pentilcarbonila, 1 - metilbutilcarbonila, 2-metilbutilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 1,1- dimetilpropilcarbonila, 1,2-dimetilpropilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 1,1- dimetilpropilcarbonila, 1,2-dimetilpropilcarbonila, 2,2-dimetilpropilcarbonila, 1-etilpropilcarbonila, n-hexilcarbonila, 1-metilpentilcarbonila, 2- metilpentilcarbonila, 3-metilpentilcarbonila, 4-metilpentilcarbonila, 1,1- dimetilbutilcarbonila, 1,2-dimetilbutilcarbonila, 1,3-dimetilbutilcarbonila, 2,2-dimetilbutilcarbonila, 2,3-dimetilbutilcarbonila, 3,3-dimetilbutilcarbonila, 1-etilbutilcarbonila, 2-etilbutilcarbonila, 1,1,2-trimetilpropilcarbonila, 1,2,2- trimetilpropilcarbonila, 1 -etil-1 -metilpropilcarbonila ou 1 -etil-2- metilpropilcarbonila, e os similares.

O termo "(alcóxi C1-C6) carbonila", como aqui usado, refere- se a um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada (como acima mencionado) tendo de 1 a 6 átomos de carbono, ligados através do átomo de carbono do grupo carbonila, por exemplo C(O)OCH3, C(O)OC2H5, C(O)O-CH2-C2H5, C(O)OCH(CH3)2, n-butoxicarbonila, C(O)OCH(CH3)-C2H5,

C(O)OCH2CH(CH3)2, C(O)OC(CH3)3, n-pentoxicarbonila, 1- metilbutoxicarbonila, 2-metilbutoxicarbonila, 3-metilbutoxicarbonila, 2,2- dimetilpropoxicarbonila, 1-etilpropoxicarbonila, n-hexoxicarbonila, 1,1- dimetilpropoxicarbonila, 1,2-dimetilpropoxicarbonila, 1-

metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarbonila, 3-metilpentoxicarbonila, 4-

metilpentoxicarbonila, 1,1-dimetilbutoxicarbonila, 1,2-

dimetilbutoxicarbonila, 1,3-dimetilbutoxicarbonila, 2,2-

dimetilbutoxicarbonila, 2,3-dimetilbutoxicarbonila, 3,3-

dimetilbutoxicarbonila, 1 -etilbutoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbonila, 1,1,2- trimetilpropoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, 1 -etil-1 -

metilpropoxicarbonila ou 1 -etil-2-metilpropoxicarbonila.

O termo "(alquil CrC6)carbonilóxi", como aqui usado, refere- se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada, tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado)

Ligado através do átomo de carbono do grupo carbonilóxi em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo, O-CO-CH3, O-CO-C2H5, n- propilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbnilóxi, n-butilcarbonilóxi, 1- metilpropilcarbonilóxi, 2-metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, 1-metilbutilcarbnilóxi, 2-metilbutilcarbnilóxi, 3- metilbutilcarbonilóxi, 1,1-dimetilpropilcarbnilóxi ou 1,2-

dimetilpropilcarbonilóxi.

O termo "alquiltio CrC6" (alquilsulfanila: alquil CrC6-S)", como aqui usado, refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado através de um átomo de enxofre, por exemplo alquiltio Cm, tal que metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2- metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, n-pentiltiocarbonila, 1-metilbutiltio, 2- metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, n-hexiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1-metilpentitio, 2-metilpentiltio, 3- metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3- dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1- tilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil- 1-metilpropiltio ou l-etil-2-metilpropiltio.

O termo "(alquiltio CrC6) carbonila", como aqui usado, refere-se a um grupo alquiltio de cadeia reta ou ramificada (como acima mencionado) tendo de 1 a 6 átomos de carbono, ligado através do átomo do grupo carbonila. Os exemplos incluem C(O)SCH3, C(OSC2H5, C(O)-SCH2- C2H5, C(O)SCH(CH3)2, n-butiltiocarbonila, C(O)SCH(CH3)-C2H5, C(O)SCH2CH(CH3)2, C(O)SC(CH3)3, n-pentiltiocarbonila, 1 - metilbutiltiocarbonila, 2-metilbutiltiocarbonila, 3-metilbutiltiocarbonila, 2,2- dimetilpropiltiocarbonila, 1-etilpropiltiocarbonila, n-hexiltiocarbonila, 1,1- dimetilpropiltiocarbonila, 1,2-dimetilpropiltiocarbonila, 1-

metilpentiltiocarbonila, 2-metilpentiltiocarbonila, 3-metilpentiltiocarbonila, 4- metilpentiltiocarbonila, 1,1-dimetilbutiltiocarbonila, 1,2-

dimetilbutiltiocarbonila, 1,3-dimetilbutiltiocarbonila, 2,2-

dimetilbutiltiocarbonila, 2,3-dimetilbutiltiocarbonila, 3,3-

dimetilbutiltiocarbonila, 1-etilbutiltiocarbonila, 2-etilbutiltiocarbonila, 1,12- trimetilpropiltiocarbonila, 1,2,2-trimetilpropiltiocarbonila, 1 -etil-1 - metilpropiltiocarbonila ou l-etil-2-metilpropiltiocarbonila.

O termo "alquilsulfmila CrC6" (alquilsulfoxila CrC6: alquila Ci-C6-S(^=O)-), como aqui usado, refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada (como acima mencionado) tendo 1 a 6 átomos de carbono ligados através do átomo de enxofre do grupo sulfinila em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo S(O)CH3, S(O) C2H5, n-propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila, n-butilsulfmila, 1-metilpropilsulfinila, 2- metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, n-pentilsulfinila, 1- metilbutilsulfinila, 2-metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 1,1- dimetilpropilsuldinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, 2,2-dimetilpropilsulfinila, 1- etilpropilsulfinila, n-hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2-

metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4-metilpentilsulfinila, 1,1- dimetilbutilsulfinila, 1,2-dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfinila, 2,2- dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutilsulfinila, 1- etilbutilsulfmila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2- trimetilpropilsulfínila, 1-etil-l-metilpropilsulfinila ou l-etil-2- metilpropilsulfinila.

O termo "alquilamino CrC6" refere-se a um grupo amino secundário, que porta um grupo alquila como acima definido, por exemplo metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1- metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1-dimetiletilamino, pentilamino, 1- metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2- dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetilpropilamino, 1,2-dimetilpropilamino, 1-metilpentilamino, 2-metilpentilamin, 3- metilpentilamino, 4-metilpentilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2- dimetilbutilamino, 1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3- dimetilbutilamino, 3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1,1,2-trimetilpropilamino, 1-1,2,2-trimetilpropilamino, 1 -etil-1 -

metilpropilamino ou 1 -etil-2-metilpropilamino.

O termo "di(alquil CrC6) amino" refere-se a um grupo amino terciário, que porta dois radicais alquila como acima definidos, por exemplo, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N- metilamino, N-(n-propil)-N-metilamino, N-(isopropil)-N-metilamino, N-(n- butil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(2-butil)-N-metilamino, N-(isobutil)-N-metilamino, N-(N-pentil)-N-metilamino, N-(N-propil)-N- etilamino, N-(isopropil)-N-etilamino, N-(n-butil)-N-etilamino, N-(n-pentil)- N-etilamino, N-(2-butil)-N-etilamino, N-(isobutil)-N-etilamino ou N-(n- pentil)-N-etilamino.

O termo "alquilsulfonila Ci-C6"(alquila Ci-C6-SC=(D)2), como aqui usado, refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado) que é ligado através do átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo SO2-CH3, SO2-C2H5, n-propilsulfonila, SO2-CH(CH3)2, n-butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, SO2-C(CH3)3, n-pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2-metilbutilsulfonila, 3- metilbutilsulfonila, 1,1-dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2- dimetilpropilsulfonila, 1-etilpropilsulfonila, n-hexilsulfonila, 1- metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4- metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2-dimetilbutilsulfonila, 1,3- dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetilbutilsulfonila, 3,3- dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2-etilbutilsulfonila, 1,1,2- trimetilpropilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropilsulfonila, 1 -etil-1 -

metilpropilsulfonila ou l-etil-2-metilpropilsulfonila.

O termo "alquenila C2.C6", como aqui usado, e nas porções alquenila de alquenilóxi C2.C6, alquenilamino C2.C6, alqueniltio C2-C6, alquenilsulfonila C2.C6, (alquenila C2-C6) carbonila, (alquenilóxi C2-C6) carbonila e (alquenila C2-C6) carbonilóxi refere-se a um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal que etenila, 1-propenila, 2- propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-l- propenila, 2-metil-1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila; 1- pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1- butenila, 3-metil- 1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2- butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1- dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-l- propenila, 1-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hxenila, 5- hexenila, 1-metil-l-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila, 4- metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2- pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3- metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila, 2-metil-4- pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, l,l-dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2- dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, l,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-

3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2- butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila, 1-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2- butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, l-etil-l-metil-2- propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila.

O termo, "alquenilóxi C2-C6", como aqui usado, refere-se a um

grupo alquenila de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado através de um átomo de oxigênio, tal que vinilóxi, alilóxi (propen-3-ilóxi), metalilóxi, buten-4-ilóxi, etc.

O termo "alqueniltio C2-C6", como aqui usado, refere-se a um

grupo alquenila de cadeia reta ou ramificada, tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado através de um átomo de enxofre, por exemplo vinilsulfanila, alilsulfanila (propen-3-iltio), metalilsulfanila, buten-4-ilsulfanila, etc.

O termo "alquenilamino C2-C6", como aqui usado, refere-se a

um grupo alquenila de cadeia reta ou ramificada, tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado a través de um átomo de enxofre, por exemplo vinilamino, alilamino (propen-3-ilamino), metalilamino, buten-4-ilamino, etc. O termo "alquenilsulfonila C2-C6", como aqui usado, refere-se a um grupo alquenila de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado através de um grupo sulfonila (SO2), por exemplo vinilsulfonila, alilsulfonila (propen-3-ilsulfonil), metalilsulfonila, buten-4-ilsulfonila, etc.

O termo "alquinila C2.C6", como aqui usado, e nas porções alquinila de alquinilóxi C2-C6, alquinilamino C2-C6, alquiniltio C2.C6, alquinilsulfonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alquiniloxicarbonila C2-C6, e alquinilcarbonilóxi CrC6 refere-se a um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada, tendo de 2 a 6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, tal que etinila, prop-l-in-l-ila, prop-2-in-l-ila, n- but-l-in-l-ila, n-but-l-in-3-ila, n-but-l-in-4-ila, n-but-2-in-l-ila, n-pent-l-in- 1-ila, n-pent-l-in-3-ila, n-pent-l-in-4-ila, n-pent-l-in-5-ila, n-pent-2-in-1-ila, n-pent-2-in-4-ila, n-pent-2-in-5-ila, 3-metilbut-l-in-3-ila, 3-metilbut-l-in-4- ila, n-hex-l-in-l-ila, n-hex-l-in-3-ila, n-hex-l-in-4-ila, n-hex-l-in-5-ila, n- hex-l-in-6-ila, n-hex-2-in-l-ila, n-hex-2-in-4-ila, n-hex-2-in-5-ila, n-hex-2-in- 6-ila, n-hex-3-in-l-ila, n-hex-3-in-2-ila, 3-metilpent-l-in-l-ila, 3-metilpent-l- in-3-ila, 3-metilpent-l-in-4-ila, 3-metilpent-l-in-5-ila, 4-metilpent-l-in-l-ila, 4-metilpent-2-in-4-ila ou 4-metilpent-2-in-5-ila, e os similares. O termo "alquinilóxi C2-C6", como aqui usado, refere-se a um

grupo alquinila de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado através de um átomo de oxigênio, tal que propargilóxi (propin-3-ilóxi), butin-3-ilóxi, e butin-4-ilóxi.

O termo "alquiniltio C2.C6", como aqui usado, refere-se a um grupo alquinila de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado através de um átomo de enxofre, tal que propargilsulfanila (propin-3-iltio), butin-3-ilsulfanila e butin-4-ilsulfanila.

O termo "alquinilamino C2_C6", como aqui usado, refere-se a um grupo alquinila de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado através de um átomo de enxofre, tal que propargilamino (propin-3-ilamino), butin-3-amino, e butin-4- ilamino.

O termo "alquinilsulfonila C2-Ce", como aqui usado, refere-se a um grupo alquinila de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a ó átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado através de um grupo sulfonila (SO2), tal que propargilsulfonila (propin-3-ilsulfonila), butin-3- ilsulfonila e butil-4-ilsulfonila.

O termo "cicloalquila C3.C10", como aqui usado, refere-se a um radical hidrocarboneto mono-bi-ou policíclico tendo de 3 a 8 átomos de carbono, em particular de 3 a 6 átomos de carbono. Exemplos de radicais monocíclicos compreendem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila, ciclononila e cicloedecila. Exemplos de radicais bicíclicos compreendem biciclo [2. 2. 1] heptila, biciclo [3. 1. 1] heptila, biciclo [2. 2. 2] octila e biciclo[3. 2. 1] octila.

O termo "hetarila", com aqui usado, refere-se a um radical heteroaromático monocíclico, que possui 5 ou 6 membros no anel, que pode compreender um anel de 5, 6 ou 7 membros fundido, deste modo tendo um número total de membros no anel de 8 a 10, em que, em cada caso, 1,2, 3 ou 4 destes membros do anel são heteroátomos selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo, que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre. O radical heterocíclico pode ser ligado ao restante da molécula através de um membro do anel carbono, ou através de um membro do anel nitrogênio. O anel fundido compreende cicloalquila C5.7, cicloalquenila C5.7, ou heterociclila de 5 a 7 membros e fenila.

Exemplos de anéis heteroaromáticos de 5 a 6 membros monocíclicos incluem triazinila, pirazinila, pirimidila, piridazinila, piridila, tienila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila tiazolila, oxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, isotiazolila e isoxazolila. Exemplos de anéis heterocíclicos de 5 a 6 membros, que portam um anel fenila fundido, são quinolinila, isoquinolinila, indolila, indolizinila, isoindolila, benzofurila, benztienila, benzo [b] tiazolila, benzoxazolila, benztiazolila, benzoxazolila e benzimidazolila. Exemplos de anéis heteraromáticos de 5 a 6 membros, que portam um anel cicloalquenila fundido, são diidroindolila, diidroindolizinila, diidroisindolila, diidroquinolina, diidroisoquinolinila, cromenila, cromanila e os similares.

O termo "anel heterocíclico de 5 ou 6 membros" compreende anéis heteroaromáticos, conforme acima definido e anéis heterocíclicos saturados ou parcialmente insaturados não-aromáticos, tendo 5 ou 6 membros no anel. Exemplos de anéis não-aromáticos incluem pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetraidrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, diidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, diidropiranila, tetraidropiranila, dioxanila, tiopiranila, diidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, morfolinila, tiazinila e os similares.

O termo "carbociclo de 5, 6 ou 7 membros "compreende anéis aromáticos monocíclicos e anéis carbocíclicos saturados ou parcialmente insaturados não-aromáticos tendo 5, 6 ou 7 membros no anel. Exemplos de anéis não-aromáticos incluem ciclopentila, ciclopentenila, ciclopentadienila, cicloexila, cicloexenila, cicloexadienila, cicloeptila, cicloeptenila, cicloeptadienila e os similares.

O termo "alcandiila (CrC6) linear", como aqui usado, refere- se a metilenodiila, etan-1,2-diila, propano-l,3-diila, butano-1,4-diila, pentano- 1,5-diila, hexano-1,6-diila.

Uma modalidade da invenção refere-se a compostos das fórmulas gerais (I.a) ou (I.b), em que a variável A é selecionada a partir de

η

oxigênio, NR , enxofre, S (O) ou S (O)2. Uma outra modalidade refere-se a compostos das fórmulas gerais (I.a) ou (I.b), em que a variável A é -C(R6a)(R6b). Dentre estas, uma modalidade particular refere-se aos compostos (I.a) e (I.b), em que A é C (O). Ainda uma outra modalidade particular, a refere-se a compostos, em que pelo menos um ou ambos os radicais R6a e R6b são hidrogênio.

São também preferidos os compostos, em que R6a e R6b, se diferentes de hidrogênio, são selecionados a partir do grupo, que consiste de hidróxi, amino, alquila CrC6, haloalquila CrC6, alcóxi CrC6, alquilamino Ci-Cô, di (alquil CrC6) amino, em que os átomos de carbono nos 5 últimos radicais mencionados podem ser não-substituídos ou podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Ra6, cicloalquila C3.6, fenila ou benzila, cada um dos três últimos radicais mencionados podendo ser não-substituídos ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb6, ou Ra6, junto com R6b, é = O, = NRc ou = CRdRe.

Uma modalidade da invenção refere-se a compostos das fórmulas gerais (I.a) ou (I.b), em que a variável B é uma ligação única.

Ainda uma outra modalidade, refere-se a compostos das fórmulas gerais (I.a) ou (I.b), em que B é CH2 e A é diferente de -C(R6a) (R6b)

São preferidos os compostos das fórmulas (I.a) e (I.b), em que as variáveis R1, R2a ou R2b, R3a, R3b, R3c, R3d, R4a, R4b, Rzl e X, independentemente um do outro, de um modo preferido em combinação, possuem os significados dados abaixo.

R1 é selecionado, de um modo preferido, a partir do grupo que consiste de hidrogênio, ciano, alquila CrC6, haloalquila CrC6, alquenila C2- C6, alquinila C2.C6, alcoxicarbonila CrC6, cicloalquila C3.6, fenila ou benzila, fenoxicarbonila, hetarila de 5 ou 6 membros e heterilmetila de 5 ou 6 membros, cada um dos seus últimos radicais mencionados podendo ser não- substituído ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rbl.

São ainda preferidos os compostos, nos quais R1 é hidrogênio. No entanto, são também preferidos os compostos das fórmulas gerais (I.a) ou (I.b), em que R1 é diferente de hidrogênio.

Se R1 for diferente de hidrogênio, são preferidos aqueles compostos das fórmulas gerais (La) e (I.b), em que R1 é selecionado a partir do grupo, que consiste de alquila CrC6, haloalquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenila, benzila ou hetarila de 5 ou 6 membros e hetarilmetila de 5 ou 6 membros, cada um dos quatro últimos radicais mencionados podendo ser não-substituído ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 Rbl.

As variáveis R2a ou R2b nas fórmulas (La) ou (I.b), respectivamente, são selecionadas, de um modo preferido, a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, alquila C 1.4, formila, CN, C(S) NRaRb, alquilcarbonila Ci-C6, haloalquilcarbonila C 1.4, alcoxicarbonila Ci-C6, alcóxi C1-4 -alcoxicarbonila Cm, alquilticarbonila CrC6, benzoíla, hetarilcarbonila de 5 ou 6 membros, cada um dos últimos dois radicais mencionados podendo ser não-substituído ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 R . De um modo mais preferido, R2a ou R2b é hidrogênio. Em uma outra modalidade preferida, R2a e R2b são selecionados a partir do grupo, que consiste de oxazolila, tiazolila e imidazolila.

Em uma outra modalidade preferida da invenção, os radicais

1 2b

ReR formam juntos um grupo carbonila bi valente em ponte C(O).

Dentre os compostos das fórmulas gerais (La) ou (I.b) são preferidos os compostos, em que cada um

dos radicais R3a, R3b, R3c e R3d é

hidrogênio.

São preferidos os compostos das fórmulas gerais (La) e (I.b), em que os radicais R4a e R4b sã selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, halogênio, alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenila ou hetarila de 5 ou 6 membros, hetarilmetila de 5 ou 6 membros e benzila, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não-substituídos ou podem portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb4.

Em uma outra modalidade preferida da invenção, os radicais Rita e Rw ' são diferentes de hidrogênio.

De um modo preferido, R4a é diferente de hidrogênio. São preferidos, de um modo particular, os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b), em que R4a é selecionado a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 e benzila, que podem ser não-substituídos ou que podem portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb4.

Em uma outra modalidade preferida da invenção, os radicais R2a e R4a formam juntos um radical bivalente em ponte. Exemplos preferidos de tais radicais em ponte são C(O)-CH2, C(S)-CH2, CH2-CH2, S(O)2-CH2, S(O)-CH2, C(O)-O, C(S)-O, S(O)2-O, S(O)-O, C(O)-NH, C (S)_NH, S(O)2- NH, S(O)-NH, em que os últimos radicais antes mencionados são ligados ao átomo de nitrogênio através do grupo carbonila, do grupo tiocarbonila ou do átomo de enxofre, respectivamente. Mais exemplos preferidos de tais radicais são C(O)-CH2, C(S)-CH2, CH2-CH2, S(O)2-CH2, S(O)-CH2.

Além disso, são preferidos os compostos das fórmulas gerais (I.a) ou (I.b), em que R4b é hidrogênio ou alquila CrC6.

São igualmente preferidos os compostos das fórmulas gerais (I.a) ou (I.b), em que R4a junto com R4b forma um radical =, = NRc ou = CRaRe. De um modo preferido, os radicais Rc, Rd e Re são selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, alquila CrC6, fenila, hidróxi, alcóxi CrC6, alquilamino CrC6, di-(alquil CrC6) amino.

São preferidos os compostos das fórmulas gerais (I.a) ou (I.b), em que a porção fenila porta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rzl, que são, independentemente um do outro, selecionados a partir do grupo, que consiste de halogênio, alquila CrC6, haloalquila CrC6, alcóxi CrC6, haloalcóxi Cr C6, alquiltio CrC6 e haloalquiltio CrC6.

Em uma outra modalidade preferida da presente invenção, a variável X nos compostos das fórmulas gerais (I.a) ou (I.b) é enxofre. Em uma outra modalidade preferida X é. Em ainda uma outra modalidade preferida, X é NR5.

Exemplos de modalidades preferidas da presente invenção são ilustrados pelas fórmulas (I.a. 1), (I.b. 1), I.a. 2), (I.a. 3), (I.b. 3), (I.a. 4), (I.b. 4), (I.a. 5), (I.b. 5), (I.a. 6), (I.b. 6), (I.a. 7), (I.b. 7), (I.a. 8), (I.b. 8), (I.a. 9), (I.b. 9), (I.a. 10), (I.a. 11), (I.b. 11), (I.a. 12), (I.b. 12), (I.a. 13), (I.b. 13), (I.a. 14), (I.a. 15) e (I.a. 16).

Nas fórmulas (I.a. 11), (I.b. 11), (I.a. 12) e (I.b. 12), R1 é diferente de hidrogênio. Nas fórmulas (I.a. 1), (I.b. 1), (I.a. 2) e (I.b. 2) pelo menos um dos radicais R4a e R4b é diferente de hidrogênio. Além disso, nas fórmulas (I.a. 13), (I.b. 13), (I.a. 14) e (I.b. 14), R1 e pelo menos um dos radicais R4a e R4b são diferentes de hidrogênio.

Se pelo menos um dos radicais R4a, R4b ou R6a diferente de hidrogênio estiver presente, as estruturas ilustradas representam qualquer combinação possível de posições cisóides ou transóides do referido radical em relação ao grupo amino e um ao outro.

(Rz1)n (l-b.1) (l.a.2)

(l.a.3)

w-N

(l.a.4)

(l.a.5)

(l.a.7)

X N

W

X N

v_y (Rz1)n

<V%2a

ν—N

(l.a.8)

ν—N

(l.a.9)

(l.a.10)

(l.a.11)

(l.a.12)

(l.a. 13)

N (|.b.8)

R2b

X N^r

(l.b.9)

X N

\_/

(l.b.10)

(l.b.11)

X N

(l.b.12)

X N

\_/

(l.b.13)

X N

v_y

(I.a.14)

(l.b.14)

X N

(l.a.15)

CTi

(l.a.16)

Exemplos de tais compostos preferidos são fornecidos nas tabelas 1 a 640.

Tabela 1: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer das linhas 145 a 1296 da Tabela A.

(Jb)

Tabela A:

B (Rzl)n R4a R4b 1 - I-CH3 H H 2 - 2-CH3 H H 3 - 3-CH3 H H 4 - 4-CH3 H H - I-CH3, 3-CH3 H H 6 - I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 H H 7 - 3-CH3, 4-CH3 H H 8 - I-Cl H H 9 - 2-Cl H H - 3-Cl H H 11 - 4-Cl H H 12 - 1-Cl, 3-Cl H H 13 - 1-Cl, 3-Cl, 4-Cl H H 14 - 3-Cl, 4-Cl H H - I-F H H B ÍRZ,)„ R4a R4b 16 - 2-F H H 17 - 3-F H H 18 - 4-F H H 19 - 1-F, 3-F H H - 1-F, 3-F, 4-F H H 21 - 3-F, 4-F H H 22 - I-Br H H 23 - 2-Br H H 24 - 3-Br H H - 4-Br H H 26 - 1-Br, 3-Br H H 27 - 1-Br, 3-Br, 4-Br H H 28 - 3-Br, 4-Br H H 29 - I-CF3 H H - 2-CF3 H H 31 - 3-CF3 H H 32 - 4-CF3 H H 33 - ICF3, 3-CF3 H H 34 - I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 H H - 3-CF3, 4-CF3 H H 36 - I-OCH3 H H 37 - 2-OCH3 H H 38 - 3-OCH3 H H 39 - 4-OCH3 H H 40 - I-OCH3, 3-OCH3 H H 41 - I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 H H 42 - 3,4-OCH3, OCH3 H H 43 - I-CH3, 3-Cl H H 44 - 1-C1, 3-CH3 H H 45 - I-CH3, 3-F H H 46 - 1-F, 3-CH3 H H 47 - I-CH3, 3-Br H H 48 - 1-Br, 3-CH3 H H 49 - I-CH3, 3-CF3 H H 50 - I-CF3, 3-CH3 H H 51 - I-CH3, 3 OCH3 H H 52 - I-OCH3, 3-CH3 H H 53 - 1-C1, 3-F H H 54 - 1-F, 3-Cl H H 55 - 1-C1, 3-Br H H 56 - 1-Br, 3-Cl H H 57 - 1-C1, 3-CF3 H H 58 - Il-CF3, 3-Cl H H 59 - 1-C1, 3-OCH3 H H 60 - I-OCH3, 3-C1 H H 61 - 1-F, 3-Br H H 62 - 1-Br, 3-F H H 63 - 1-F, 3-CF3 H H 64 - I-CF3, 3-F H H 65 - 1-F, 3-OCH3 H H 66 - I-OCH3, 3-F H H 67 - 1-Br, 3-CF3 H H 68 - I-CF3, 3-Br H H B (Rzl)n R4a R4b 69 - 1-Br, 3-OCH3 H H 70 - I-OCH3, 3-Br H H 71 - I-CF3, 3-OCH3 H H 72 - I-OCH3, 3-CF3 H H 73 CH2 I-CH3 H H 74 CH2 2-CH3 H H 75 CH2 3-CH3 H H 76 CH2 4-CH3 H H 77 CH2 I-CH3, 3-CH3 H H 78 CH2 I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 H H 79 CH2 3-CH3, 4-CH3 H H 80 CH2 I-Cl H H 81 CH2 2-C1 H H 82 CH2 3-C1 H H 83 CH2 4-C1 H H 84 CH2 1-C1, 3-C1 H H 85 CH2 1-C1, 3-C1, 4-C1 H H 86 CH2 3-C1, 4-C1 H H 87 CH2 I-F H H 88 CH2 2-F H H 89 CH2 3-F H H 90 CH2 4-F H H 91 CH2 1-F, 3-F H H 92 CH2 1-F, 3-F, 4-F H H 93 CH2 3-F, 4-F H H 94 CH2 I-Br H H 95 CH2 2-Br H H 96 CH2 3-Br H H 97 CH2 4-Br H H 98 CH2 1-Br, 3-Br H H 99 CH2 1-Br, 3-Br, 4-Br H H 100 CH2 3-Br, 4-Br H H 101 CH2 I-CF3 H H 102 CH2 2-CF3 H H 103 CH2 3-CF3 H H 104 CH2 4-CF3 H H 105 CH2 ICF3, 3-CF3 H H 106 CH2 I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 H H 107 CH2 3-CF3, 4-CF3 H H 108 CH2 I-OCH3 H H 109 CH2 2-OCH3 H H 110 CH2 3-OCH3 H H 111 CH2 4-OCH3 H H 112 CH2 I-OCH3, 3-OCH3 H H 113 CH2 I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 H H 114 CH2 3,4-OCH3, OCH3 H H 115 CH2 I-CH3, 3-Cl H H 116 CH2 1-C1, 3-CH3 H H 117 CH2 I-CH3, 3-F H H 118 CH2 1-F, 3-CH3 H H 119 CH2 I-CH3, 3-Br H H 120 CH2 1-Br, 3-CH3 H H 121 CH2 I I-CH3, 3-CF3 H H B (Rz\ R4a R4b 122 CH2 I-CF3, 3-CH3 H H 123 CH2 I-CH3, 3 OCH3 H H 124 CH2 I-OCH3, 3-CH3 H H 125 CH2 1-C1, 3-F H H 126 CH2 1-F, 3-Cl H H 127 CH2 1-C1, 3-Br H H 128 CH2 1-Br, 3-C1 H H 129 CH2 1-C1, 3-CF3 H H 130 CH2 Il-CF3, 3-Cl H H 131 CH2 1-C1, 3-OCH3 H H 132 CH2 I-OCH3, 3-Cl H H 133 CH2 1-F, 3-Br H H 134 CH2 1-Br, 3-F H H 135 CH2 1-F, 3-CF3 H H 136 CH2 I-CF3, 3-F H H 137 CH2 1-F, 3-OCH3 H H 138 CH2 I-OCH3, 3-F H H 139 CH2 1-Br, 3-CF3 H H 140 CH2 I-CF3, 3-Br H H 141 CH2 1-Br, 3-OCH3 H H 142 CH2 I-OCH3, 3-Br H H 143 CH2 I-CF3, 3-OCH3 H H 144 CH2 I-OCH3, 3-CF3 H H 145 - I-CH3 CH3 H 146 - 2-CH3 CH3 H 147 - 3-CH3 CH3 H 148 - 4-CH3 CH3 H 149 - I-CH3, 3-CH3 CH3 H 150 - I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 CH3 H 151 - 3-CH3, 4-CH3 CH3 H 152 - I-Cl CH3 H 153 - 2-C1 CH3 H 154 - 3-C1 CH3 H 155 - 4-C1 CH3 H 156 - 1-C1, 3-Cl CH3 H 157 - 1-C1, 3-Cl, 4-C1 CH3 H 158 - 3-C1, 4-C1 CH3 H 159 - I-F CH3 H 160 - 2-F CH3 H 161 - 3-F CH3 H 162 - 4-F CH3 H 163 - 1-F, 3-F CH3 H 164 - 1-F, 3-F, 4-F CH3 H 165 - 3-F, 4-F CH3 H 166 - I-Br CH3 H 167 - 2-Br CH3 H 168 - 3-Br CH3 H 169 - 4-Br CH3 H 170 - 1-Br, 3-Br CH3 H 171 - 1-Br, 3-Br, 4-Br CH3 H 172 - 3-Br, 4-Br CH3 H 173 - I-CF3 CH3 H 174 - 2-CF3 CH3 H B ÍRZ')„ R4a R4b 175 - 3-CF3 CH3 H 176 - 4-CF3 CH3 H 177 - ICF3, 3-CFs CH3 H 178 - I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 CH3 H 179 - 3-CF3, 4-CF3 CH3 H 180 - I-OCH3 CH3 H 181 - 2-OCH3 CH3 H 182 - 3-OCH3 CH3 H 183 - 4-OCH3 CH3 H 184 - I-OCH3, 3-OCH3 CH3 H 185 - I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 CH3 H 186 - 3,4-OCH3, OCH3 CH3 H 187 - I-CH3, 3-C1 CH3 H 188 - 1-C1, 3-CH3 CH3 H 189 - I-CH3, 3-F CH3 H 190 - 1-F, 3-CH3 CH3 H 191 - I-CH3, 3-Br CH3 H 192 - 1-Br, 3-CH3 CH3 H 193 - I-CH3, 3-CF3 CH3 H 194 - I-CF3, 3-CH3 CH3 H 195 - I-CH3, 3 OCH3 CH3 H 196 - I-OCH3, 3-CH3 CH3 H 197 - 1-C1, 3-F CH3 H 198 - 1-F, 3-Cl CH3 H 199 - 1-C1, 3-Br CH3 H 200 - 1-Br, 3-C1 CH3 H 201 - 1-C1, 3-CF3 CH3 H 202 - Il-CF3, 3-Cl CH3 H 203 - 1-C1, 3-OCH3 CH3 H 204 - I-OCH3, 3-Cl CH3 H 205 - 1-F, 3-Br CH3 H 206 - 1-Br, 3-F CH3 H 207 - 1-F, 3-CF3 CH3 H 208 - I-CF3, 3-F CH3 H 209 - 1-F, 3-OCH3 CH3 H 210 - I-OCH3, 3-F CH3 H 211 - 1-Br, 3-CF3 CH3 H 212 - I-CF3, 3-Br CH3 H 213 - 1-Br, 3-OCH3 CH3 H 214 - I-OCH3, 3-Br CH3 H 215 - I-CF3, 3-OCH3 CH3 H 216 - I-OCH3, 3-CF3 CH3 H 217 CH2 I-CH3 CH3 H 218 CH2 2-CH3 CH3 H 219 CH2 3-CH3 CH3 H 220 CH2 4-CH3 CH3 H 221 CH2 I-CH3, 3-CH3 CH3 H 222 CH2 I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 CH3 H 223 CH2 3-CH3, 4-CH3 CH3 H 224 CH2 I-Cl CH3 H 225 CH2 2-C1 CH3 H 226 CH2 3-C1 CH3 H 227 CH2 4-C1 CH3 H B (Rzl)n R4a R4b 228 CH2 1-C1, 3-C1 CH3 H 229 CH2 1-C1, 3-Cl, 4-C1 CH3 H 230 CH2 3-C1, 4-C1 CH3 H 231 CH2 I-F CH3 H 232 CH2 2-F CH3 H 233 CH2 3-F CH3 H 234 CH2 4-F CH3 H 235 CH2 1-F, 3-F CH3 H 236 CH2 1-F, 3-F, 4-F CH3 H 237 CH2 3-F, 4-F CH3 H 238 CH2 I-Br CH3 H 239 CH2 2-Br CH3 H 240 CH2 3-Br CH3 H 241 CH2 4-Br CH3 H 242 CH2 1-Br, 3-Br CH3 H 243 CH2 1-Br, 3-Br, 4-Br CH3 H 244 CH2 3-Br, 4-Br CH3 H 245 CH2 I-CF3 CH3 H 246 CH2 2-CF3 CH3 H 247 CH2 3-CF3 CH3 H 248 CH2 4-CF3 CH3 H 249 CH2 ICF3, 3-CF3 CH3 H 250 CH2 I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 CH3 H 251 CH2 3-CF3, 4-CF3 CH3 H 252 CH2 I-OCH3 CH3 H 253 CH2 2-OCH3 CH3 H 254 CH2 3-OCH3 CH3 H 255 CH2 4-OCH3 CH3 H 256 CH2 I-OCH3, 3-OCH3 CH3 H 257 CH2 I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 CH3 H 258 CH2 3,4-OCH3, OCH3 CH3 H 259 CH2 I-CH3, 3-C1 CH3 H 260 CH2 1-C1, 3-CH3 CH3 H 261 CH2 I-CH3, 3-F CH3 H 262 CH2 1-F, 3-CH3 CH3 H 263 CH2 I-CH3, 3-Br CH3 H 264 CH2 1-Br, 3-CH3 CH3 H 265 CH2 I-CH3, 3-CF3 CH3 H 266 CH2 I-CF3, 3-CH3 CH3 H 267 CH2 I-CH3, 3 OCH3 CH3 H 268 CH2 I-OCH3, 3-CH3 CH3 H 269 CH2 1-Cl, 3-F CH3 H 270 CH2 1-F, 3-Cl CH3 H 271 CH2 1-C1, 3-Br CH3 H 272 CH2 1-Br, 3-Cl CH3 H 273 CH2 1-C1, 3-CF3 CH3 H 274 CH2 Il-CF3, 3-Cl CH3 H 275 CH2 1-Cl, 3-OCH3 CH3 H 276 CH2 I-OCH3, 3-Cl CH3 H 277 CH2 1-F, 3-Br CH3 H 278 CH2 1-Br, 3-F CH3 H 279 CH2 1-F, 3-CF3 CH3 H 280 CH2 I-CF3, 3-F CH3 H B (Rzl)n R4a R4b 281 CH2 1-F, 3-OCH3 CH3 H 282 CH2 I-OCH3, 3-F CH3 H 283 CH2 1-Br, 3-CF3 CH3 H 284 CH2 I-CF3, 3-Br CH3 H 285 CH2 1-Br, 3-OCH3 CH3 H 286 CH2 I-OCH3, 3-Br CH3 H 287 CH2 I-CF3, 3-OCH3 CH3 H 288 CH2 I-OCH3, 3-CF3 CH3 H 289 - I-CH3 n-propenila H 290 - 2-CH3 n-propenila H 291 - 3-CH3 n-propenila H 292 - 4-CH3 n-propenila H 293 - I-CH3, 3-CH3 n-propenila H 294 - I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 n-propenila H 295 - 3-CH3, 4-CH3 n-propenila H 296 - I-Cl n-propenila H 297 - 2-C1 n-propenila H 298 - 3-C1 n-propenila H 299 - 4-C1 n-propenila H 300 - 1-C1, 3-C1 n-propenila H 301 - 1-C1, 3-Cl, 4-C1 n-propenila H 302 - 3-C1, 4-C1 n-propenila H 303 - I-F n-propenila H 304 - 2-F n-propenila H 305 - 3-F n-propenila H 306 - 4-F n-propenila H 307 - 1-F, 3-F n-propenila H 308 - 1-F, 3-F, 4-F n-propenila H 309 - 3-F, 4-F n-propenila H 310 - I-Br n-propenila H 311 - 2-Br n-propenila H 312 - 3-Br n-propenila H 313 - 4-Br n-propenila H 314 - 1-Br, 3-Br n-propenila H 315 - 1-Br, 3-Br, 4-Br n-propenila H 316 - 3-Br, 4-Br n-propenila H 317 - I-CF3 n-propenila H 318 - 2-CF3 n-propenila H 319 - 3-CF3 n-propenila H 320 - 4-CF3 n-propenila H 321 - ICF3, 3-CF3 n-propenila H 322 - I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 n-propenila H 323 - 3-CF3, 4-CF3 n-propenila H 324 - I-OCH3 n-propenila H 325 - 2-OCH3 n-propenila H 326 - 3-OCH3 n-propenila H 327 - 4-OCH3 n-propenila H 328 - I-OCH3, 3-OCH3 n-propenila H 329 - I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 n-propenila H 330 - 3,4-OCH3, OCH3 n-propenila H 331 - I-CH3, 3-Cl n-propenila H 332 - 1 -Cl, 3-CH3 n-propenila H 333 - I-CH3, 3-F n-propenila H B (Rzl)n R4a R4b 334 - 1-F, 3-CH3 n-propenila H 335 - I-CH3, 3-Br n-propenila H 336 - 1-Br, 3-CH3 n-propenila H 337 - I-CH3, 3-CF3 n-propenila H 338 - I-CF3, 3-CH3 n-propenila H 339 - I-CH3, 3 OCH3 n-propenila H 340 - I-OCH3, 3-CH3 n-propenila H 341 - 1-C1, 3-F n-propenila H 342 - 1-F, 3-C1 n-propenila H 343 - 1-C1, 3-Br n-propenila H 344 - 1-Br, 3-C1 n-propenila H 345 - 1-C1, 3-CF3 n-propenila H 346 - Il-CF3, 3-Cl n-propenila H 347 - 1-C1, 3-OCH3 n-propenila H 348 - I-OCH3, 3-C1 n-propenila H 349 - 1-F, 3-Br n-propenila H 350 - 1-Br, 3-F n-propenila H 351 - 1-F, 3-CF3 n-propenila H 352 - I-CF3, 3-F n-propenila H 353 - 1-F, 3-OCH3 n-propenila H 354 - I-OCH3, 3-F n-propenila H 355 - 1-Br, 3-CF3 n-propenila H 356 - I-CF3, 3-Br n-propenila H 357 - 1-Br, 3-OCH3 n-propenila H 358 - I-OCH3, 3-Br n-propenila H 359 - I-CF3, 3-OCH3 n-propenila H 360 - I-OCH3, 3-CF3 n-propenila H 361 CH2 I-CH3 n-propenila H 362 CH2 2-CH3 n-propenila H 363 CH2 3-CH3 n-propenila H 364 CH2 4-CH3 n-propenila H 365 CH2 I-CH3, 3-CH3 n-propenila H 366 CH2 I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 n-propenila H 367 CH2 3-CH3, 4-CH3 n-propenila H 368 CH2 I-Cl n-propenila H 369 CH2 2-C1 n-propenila H 370 CH2 3-C1 n-propenila H 371 CH2 4-C1 n-propenila H 372 CH2 1-C1, 3-C1 n-propenila H 373 CH2 1-C1, 3-C1, 4-C1 n-propenila H 374 CH2 3-Cl, 4-C1 n-propenila H 375 CH2 I-F n-propenila H 376 CH2 2-F n-propenila H 377 CH2 3-F n-propenila H 378 CH2 4-F n-propenila H 379 CH2 1-F, 3-F n-propenila H 380 CH2 1-F, 3-F, 4-F n-propenila H 381 CH2 3-F, 4-F n-propenila H 382 CH2 I-Br n-propenila H 383 CH2 2-Br n-propenila H 384 CH2 3-Br n-propenila H 385 CH2 4-Br n-propenila H 386 CH2 1-Br, 3-Br n-propenila H B (Rz,)„ R4a R4b 387 CH2 1-Br, 3-Br, 4-Br n-propenila H 388 CH2 3-Br, 4-Br n-propenila H 389 CH2 I-CF3 n-propenila H 390 CH2 2-CF3 n-propenila H 391 CH2 3-CF3 n-propenila H 392 CH2 4-CF3 n-propenila H 393 CH2 ICF3, 3-CF3 n-propenila H 394 CH2 I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 n-propenila H 395 CH2 3-CF3, 4-CF3 n-propenila H 396 CH2 I-OCH3 n-propenila H 397 CH2 2-OCH3 n-propenila H 398 CH2 3-OCH3 n-propenila H 399 CH2 4-OCH3 n-propenila H 400 CH2 I-OCH3, 3-OCH3 n-propenila H 401 CH2 I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 n-propenila H 402 CH2 3,4-OCH3, OCH3 n-propenila H 403 CH2 I-CH3, 3-Cl n-propenila H 404 CH2 I-Cls 3-CH3 n-propenila H 405 CH2 I-CH3, 3-F n-propenila H 406 CH2 1-F, 3-CH3 n-propenila H 407 CH2 I-CH3, 3-Br n-propenila H 408 CH2 1-Br, 3-CH3 n-propenila H 409 CH2 I-CH3, 3-CF3 n-propenila H 410 CH2 I-CF3, 3-CH3 n-propenila H 411 CH2 I-CH3, 3 OCH3 n-propenila H 412 CH2 I-OCH3, 3-CH3 n-propenila H 413 CH2 1-C1, 3-F n-propenila H 414 CH2 1-F, 3-Cl n-propenila H 415 CH2 1-C1, 3-Br n-propenila H 416 CH2 1-Br, 3-C1 n-propenila H 417 CH2 1-C1, 3-CF3 n-propenila H 418 CH2 Il-CF3, 3-Cl n-propenila H 419 CH2 1-C1, 3-OCH3 n-propenila H 420 CH2 I-OCH3, 3-Cl n-propenila H 421 CH2 1-F, 3-Br n-propenila H 422 CH2 1-Br, 3-F n-propenila H 423 CH2 1-F, 3-CF3 n-propenila H 424 CH2 I-CF3, 3-F n-propenila H 425 CH2 1-F, 3-OCH3 n-propenila H 426 CH2 I-OCH3, 3-F n-propenila H 427 CH2 1-Br, 3-CF3 n-propenila H 428 CH2 I-CF3, 3-Br n-propenila H 429 CH2 1-Br, 3-OCH3 n-propenila H 430 CH2 I-OCH3, 3-Br n-propenila H 431 CH2 I-CF3, 3-OCH3 n-propenila H 432 CH2 I-OCH3, 3-CF3 n-propenila H 433 - I-CH3 benzila H 434 - 2-CH3 benzila H 435 - 3-CH3 benzila H 436 - 4-CH3 benzila H 437 - I-CH3, 3-CH3 benzila H 438 - I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 benzila H 439 - 3-CH3, 4-CH3 benzila H B (Rz,)„ R4a R4b 440 - I-Cl benzila H 441 - 2-C1 benzila H 442 - 3-C1 benzila H 443 - 4-C1 benzila H 444 - 1-C1, 3-Cl benzila H 445 - 1-C1, 3-Cl, 4-C1 benzila H 446 - 3-C1, 4-C1 benzila H 447 - I-F benzila H 448 - 2-F benzila H 449 - 3-F benzila H 450 - 4-F benzila H 451 - 1-F, 3-F benzila H 452 - 1-F, 3-F, 4-F benzila H 453 - 3-F, 4-F benzila H 454 - I-Br benzila H 455 - 2-Br benzila H 456 - 3-Br benzila H 457 - 4-Br benzila H 458 - 1-Br, 3-Br benzila H 459 - 1-Br, 3-Br, 4-Br benzila H 460 - 3-Br, 4-Br benzila H 461 - I-CF3 benzila H 462 - 2-CF3 benzila H 463 - 3-CF3 benzila H 464 - 4-CF3 benzila H 465 - ICF3, 3-CF3 benzila H 466 - I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 benzila H 467 - 3-CF3, 4-CF3 benzila H 468 - I-OCH3 benzila H 469 - 2-OCH3 benzila H 470 - 3-OCH3 benzila H 471 - 4-OCH3 benzila H 472 - I-OCH3, 3-OCH3 benzila H 473 - I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 benzila H 474 - 3,4-OCH3, OCH3 benzila H 475 - I-CH3, 3-Cl benzila H 476 - 1-C1, 3-CH3 benzila H 477 - 1-CH3, 3-F benzila H 478 - 1-F, 3-CH3 benzila H 479 - I-CH3, 3-Br benzila H 480 - 1-Br, 3-CH3 benzila H 481 - I-CH3, 3-CF3 benzila H 482 - I-CF3, 3-CH3 benzila H 483 - I-CH3, 3 OCH3 benzila H 484 - 1-OCH3, 3-CH3 benzila H 485 - 1-C1, 3-F benzila H 486 - 1-F, 3-Cl benzila H 487 - I-Cls 3-Br benzila H 488 - 1-Br, 3-Cl benzila H 489 - 1-C1, 3-CF3 benzila H 490 - Il-CF3, 3-Cl benzila H 491 - 1-C1, 3-OCH3 benzila H 492 - I-OCH3, 3-Cl benzila H B (R11)n R4a R4b 493 - 1-F, 3-Br benzila H 494 - 1-Br, 3-F benzila H 495 - 1-F, 3-CF3 benzila H 496 - I-CF3, 3-F benzila H 497 - 1-F, 3-OCH3 benzila H 498 - I-OCH3, 3-F benzila H 499 - 1-Br, 3-CF3 benzila H 500 - I-CF3, 3-Br benzila H 501 - 1-Br, 3-OCH3 benzila H 502 - I-OCH3, 3-Br benzila H 503 - I-CF3, 3-OCH3 benzila H 504 - I-OCH3, 3-CF3 benzila H 505 CH2 I-CH3 benzila H 506 CH2 2-CH3 benzila H 507 CH2 3-CH3 benzila H 508 CH2 4-CH3 benzila H 509 CH2 I-CH3, 3-CH3 benzila H 510 CH2 I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 benzila H 511 CH2 3-CH3, 4-CH3 benzila H 512 CH2 I-Cl benzila H 513 CH2 2-C1 benzila H 514 CH2 3-C1 benzila H 515 CH2 4-C1 benzila H 516 CH2 1-C1, 3-Cl benzila H 517 CH2 1-C1, 3-Cl, 4-C1 benzila H 518 CH2 3-C1, 4-C1 benzila H 519 CH2 I-F benzila H 520 CH2 2-F benzila H 521 CH2 3-F benzila H 522 CH2 4-F benzila H 523 CH2 1-F, 3-F benzila H 524 CH2 1-F, 3-F, 4-F benzila H 525 CH2 3-F, 4-F benzila H 526 CH2 I-Br benzila H 527 CH2 2-Br benzila H 528 CH2 3-Br benzila H 529 CH2 4-Br benzila H 530 CH2 1-Br, 3-Br benzila H 531 CH2 1-Br, 3-Br, 4-Br benzila H 532 CH2 3-Br, 4-Br benzila H 533 CH2 I-CF3 benzila H 534 CH2 2-CF3 benzila H 535 CH2 3-CF3 benzila H 536 CH2 4-CF3 benzila H 537 CH2 ICF3, 3-CF3 benzila H 538 CH2 I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 benzila H 539 CH2 3-CF3, 4-CF3 benzila H 540 CH2 I-OCH3 benzila H 541 CH2 2-OCH3 benzila H 542 CH2 3-OCH3 benzila H 543 CH2 4-OCH3 benzila H 544 CH2 I-OCH3, 3-OCH3 benzila H 545 CH2 I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 benzila H B (Rzl)n R4a R4b 546 CH2 3,4-OCH3, OCH3 benzila H 547 CH2 I-CH3, 3-Cl benzila H 548 CH2 1-C1, 3-CH3 benzila H 549 CH2 I-CH3, 3-F benzila H 550 CH2 1-F, 3-CH3 benzila H 551 CH2 I-CH3, 3-Br benzila H 552 CH2 1-Br, 3-CH3 benzila H 553 CH2 I-CH3, 3-CF3 benzila H 554 CH2 I-CF3, 3-CH3 benzila H 555 CH2 I-CH3, 3 OCH3 benzila H 556 CH2 I-OCH3, 3-CH3 benzila H 557 CH2 1-C1, 3-F benzila H 558 CH2 1-F, 3-C1 benzila H 559 CH2 1-C1, 3-Br benzila H 560 CH2 1-Br, 3-Cl benzila H 561 CH2 1-C1, 3-CF3 benzila H 562 CH2 11-CF3, 3-C1 benzila H 563 CH2 1-C1, 3-OCH3 benzila H 564 CH2 I-OCH3, 3-Cl benzila H 565 CH2 1-F, 3-Br benzila H 566 CH2 1-Br, 3-F benzila H 567 CH2 1-F, 3-CF3 benzila H 568 CH2 I-CF3, 3-F benzila H 569 CH2 1-F, 3-OCH3 benzila H 570 CH2 I-OCH3, 3-F benzila H 571 CH2 1-Br, 3-CF3 benzila H 572 CH2 I-CF3, 3-Br benzila H 573 CH2 1-Br, 3-OCH3 benzila H 574 CH2 I-OCH3, 3-Br benzila H 575 CH2 I-CF3, 3-OCH3 benzila H 576 CH2 I-OCH3, 3-CF3 benzila H 577 - I-CH3 F H 578 - 2-CH3 F H 579 - 3-CH3 F H 580 - 4-CH3 F H 581 - I-CH3, 3-CH3 F H 582 - I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 F H 583 - 3-CH3, 4-CH3 F H 584 - I-Cl F H 585 - 2-C1 F H 586 - 3-C1 F H 587 - 4-C1 F H 588 - 1-C1, 3-Cl F H 589 - 1-C1, 3-Cl, 4-C1 F H 590 - 3-Cl, 4-C1 F H 591 - I-F F H 592 - 2-F F H 593 - 3-F F H 594 - 4-F F H 595 - 1-F, 3-F F H 596 - 1-F, 3-F, 4-F F H 597 - 3-F, 4-F F H 598 I-Br F H B (Rzl)n R4a R4b 599 - 2-Br F H 600 - 3-Br F H 601 - 4-Br F H 602 - 1-Br, 3-Br F H 603 - 1-Br, 3-Br, 4-Br F H 604 - 3-Br, 4-Br F H 605 - I-CF3 F H 606 - 2-CF3 F H 607 - 3-CF3 F H 608 - 4-CF3 F H 609 - ICF3, 3-CF3 F H 610 - I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 F H 611 - 3-CF3, 4-CF3 F H 612 - I-OCH3 F H 613 - 2-OCH3 F H 614 - 3-OCH3 F H 615 - 4-OCH3 F H 616 - I-OCH3, 3-OCH3 F H 617 - I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 F H 618 - 3,4-OCH3, OCH3 F H 619 - I-CH3, 3-Cl F H 620 - 1-C1, 3-CH3 F H 621 - I-CH3, 3-F F H 622 - 1-F, 3-CH3 F H 623 - I-CH3, 3-Br F H 624 - 1-Br, 3-CH3 F H 625 - I-CH3, 3-CF3 F H 626 - I-CF3, 3-CH3 F H 627 - I-CH3, 3 OCH3 F H 628 - I-OCH3, 3-CH3 F H 629 - 1-C1, 3-F F H 630 - 1-F, 3-Cl F H 631 - 1-Cl, 3-Br F H 632 - 1-Br, 3-C1 F H 633 - 1-C1, 3-CF3 F H 634 - 11-CF3, 3-C1 F H 635 - 1-C1, 3-OCH3 F H 636 - I-OCH3, 3-C1 F H 637 - 1-F, 3-Br F H 638 - 1-Br, 3-F F H 639 - 1-F, 3-CF3 F H 640 - I-CF3, 3-F F H 641 - 1-F, 3-OCH3 F H 642 - I-OCH3, 3-F F H 643 - 1-Br, 3-CF3 F H 644 - I-CF3, 3-Br F H 645 - 1-Br, 3-OCH3 F H 646 - I-OCH3, 3-Br F H 647 - I-CF3, 3-OCH3 F H 648 - I-OCH3, 3-CF3 F H 649 CH2 I-CH3 F H 650 CH2 2-CH3 F H 651 I CH2 3-CH3 F H B (R11)n R4a R4b 652 CH2 4-CH3 F H 653 CH2 I-CH3, 3-CH3 F H 654 CH2 I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 F H 655 CH2 3-CH3, 4-CH3 F H 656 CH2 I-Cl F H 657 CH2 2-C1 F H 658 CH2 3-C1 F H 659 CH2 4-C1 F H 660 CH2 1-C1, 3-C1 F H 661 CH2 1-C1, 3-Cl, 4-C1 F H 662 CH2 3-Cl, 4-C1 F H 663 CH2 I-F F H 664 CH2 2-F F H 665 CH2 3-F F H 666 CH2 4-F F H 667 CH2 1-F, 3-F F H 668 CH2 1-F, 3-F, 4-F F H 669 CH2 3-F, 4-F F H 670 CH2 I-Br F H 671 CH2 2-Br F H 672 CH2 3-Br F H 673 CH2 4-Br F H 674 CH2 1-Br, 3-Br F H 675 CH2 1-Br, 3-Br, 4-Br F H 676 CH2 3-Br, 4-Br F H 677 CH2 I-CF3 F H 678 CH2 2-CF3 F H 679 CH2 3-CF3 F H 680 CH2 4-CF3 F H 681 CH2 ICF3, 3-CF3 F H 682 CH2 I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 F H 683 CH2 3-CF3, 4-CF3 F H 684 CH2 I-OCH3 F H 685 CH2 2-OCH3 F H 686 CH2 3-OCH3 F H 687 CH2 4-OCH3 F H 688 CH2 I-OCH3, 3-OCH3 F H 689 CH2 I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 F H 690 CH2 3,4-OCH3, OCH3 F H 691 CH2 I-CH3, 3-Cl F H 692 CH2 1-Cl, 3-CH3 F H 693 CH2 I-CH3, 3-F F H 694 CH2 1-F, 3-CH3 F H 695 CH2 I-CH3, 3-Br F H 696 CH2 1-Br, 3-CH3 F H 697 CH2 I-CH3, 3-CF3 F H 698 CH2 I-CF3, 3-CH3 F H 699 CH2 I-CH3, 3 OCH3 F H 700 CH2 I-OCH3, 3-CH3 F H 701 CH2 1-Cl, 3-F F H 702 CH2 1-F, 3-C1 F H 703 CH2 1-C1, 3-Br F H 704 CH2 1-Br, 3-Cl F H B (Rzl)n R4a R4b 705 CH2 I-CU-CF3 F H 706 CH2 Il-CF3, 3-Cl F H 707 CH2 1-C1, 3-OCH3 F H 708 CH2 I-OCH3, 3-Cl F H 709 CH2 1-F, 3-Br F H 710 CH2 1-Br, 3-F F H 711 CH2 1-F, 3-CF3 F H 712 CH2 I-CF3, 3-F F H 713 CH2 1-F, 3-OCH3 F H 714 CH2 I-OCH3, 3-F F H 715 CH2 1-Br, 3-CF3 F H 716 CH2 I-CF3, 3-Br F H 717 CH2 1-Br, 3-OCH3 F H 718 CH2 I-OCH3, 3-Br F H 719 CH2 I-CF3, 3-OCH3 F H 720 CH2 I-OCH3, 3-CF3 F H 721 - I-CH3 CH3 CH3 722 - 2-CH3 CH3 CH3 723 - 3-CH3 CH3 CH3 724 - 4-CH3 CH3 CH3 725 - I-CH3, 3-CH3 CH3 CH3 726 - I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 CH3 CH3 727 - 3-CH3, 4-CH3 CH3 CH3 728 - I-Cl CH3 CH3 729 - 2-C1 CH3 CH3 730 - 3-C1 CH3 CH3 731 - 4-C1 CH3 CH3 732 - 1-C1, 3-C1 CH3 CH3 733 - 1-C1, 3-Cl, 4-C1 CH3 CH3 734 - 3-Cl, 4-C1 CH3 CH3 735 - I-F CH3 CH3 736 - 2-F CH3 CH3 737 - 3-F CH3 CH3 738 - 4-F CH3 CH3 739 - 1-F, 3-F CH3 CH3 740 - 1-F, 3-F, 4-F CH3 CH3 741 - 3-F, 4-F CH3 CH3 742 - I-Br CH3 CH3 743 - 2-Br CH3 CH3 744 - 3-Br CH3 CH3 745 - 4-Br CH3 CH3 746 - 1-Br, 3-Br CH3 CH3 747 - 1-Br, 3-Br, 4-Br CH3 CH3 748 - 3-Br, 4-Br CH3 CH3 749 - I-CF3 CH3 CH3 750 - 2-CF3 CH3 CH3 751 - 3-CF3 CH3 CH3 752 - 4-CF3 CH3 CH3 753 - ICF3, 3-CF3 CH3 CH3 754 - I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 CH3 CH3 755 - 3-CF3, 4-CF3 CH3 CH3 756 - I-OCH3 CH3 CH3 757 - ι 2-OCH3 CH3 CH3 B (Rzl)n R4a R4b 758 - 3-OCH3 CH3 CH3 759 - 4-OCH3 CH3 CH3 760 - I-OCH3, 3-OCH3 CH3 CH3 761 - I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 CH3 CH3 762 - 3,4-OCH3, OCH3 CH3 CH3 763 - I-CH3, 3-Cl CH3 CH3 764 - 1-C1, 3-CH3 CH3 CH3 765 - I-CH3, 3-F CH3 CH3 766 - 1-F, 3-CH3 CH3 CH3 767 - I-CH3, 3-Br CH3 CH3 768 - 1-Br, 3-CH3 CH3 CH3 769 - I-CH3, 3-CF3 CH3 CH3 770 - I-CF3, 3-CH3 CH3 CH3 771 - I-CH3, 3 OCH3 CH3 CH3 772 - I-OCH3, 3-CH3 CH3 CH3 773 - 1-C1, 3-F CH3 CH3 774 - 1-F, 3-Cl CH3 CH3 775 - 1-C1, 3-Br CH3 CH3 776 - 1-Br, 3-C1 CH3 CH3 777 - 1-C1, 3-CF3 CH3 CH3 778 - Il-CF3, 3-Cl CH3 CH3 779 - 1-Cl, 3-OCH3 CH3 CH3 780 - I-OCH3, 3-Cl CH3 CH3 781 - 1-F, 3-Br CH3 CH3 782 - 1-Br, 3-F CH3 CH3 783 - 1-F, 3-CF3 CH3 CH3 784 - I-CF3, 3-F CH3 CH3 785 - 1-F, 3-OCH3 CH3 CH3 786 - I-OCH3, 3-F CH3 CH3 787 - 1-Br, 3-CF3 CH3 CH3 788 - I-CF3, 3-Br CH3 CH3 789 - 1-Br, 3-OCH3 CH3 CH3 790 - I-OCH3, 3-Br CH3 CH3 791 - I-CF3, 3-OCH3 CH3 CH3 792 - I-OCH3, 3-CF3 CH3 CH3 793 CH2 I-CH3 CH3 CH3 794 CH2 2-CH3 CH3 CH3 795 CH2 3-CH3 CH3 CH3 796 CH2 4-CH3 CH3 CH3 797 CH2 I-CH3, 3-CH3 CH3 CH3 798 CH2 I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 CH3 CH3 799 CH2 3-CH3, 4-CH3 CH3 CH3 800 CH2 I-Cl CH3 CH3 801 CH2 2-C1 CH3 CH3 802 CH2 3-C1 CH3 CH3 803 CH2 4-C1 CH3 CH3 804 CH2 1-C1, 3-C1 CH3 CH3 805 CH2 1-C1, 3-Cl, 4-C1 CH3 CH3 806 CH2 3-Cl, 4-C1 CH3 CH3 807 CH2 I-F CH3 CH3 808 CH2 2-F CH3 CH3 809 CH2 3-F CH3 CH3 810 CH2 4-F CH3 CH3 B (Rzl)n R4a R4b 811 CH2 1-F, 3-F CH3 CH3 812 CH2 1-F, 3-F, 4-F CH3 CH3 813 CH2 3-F, 4-F CH3 CH3 814 CH2 I-Br CH3 CH3 815 CH2 2-Br CH3 CH3 816 CH2 3-Br CH3 CH3 817 CH2 4-Br CH3 CH3 818 CH2 1-Br, 3-Br CH3 CH3 819 CH2 1-Br, 3-Br, 4-Br CH3 CH3 820 CH2 3-Br, 4-Br CH3 CH3 821 CH2 I-CF3 CH3 CH3 822 CH2 2-CF3 CH3 CH3 823 CH2 3-CF3 CH3 CH3 824 CH2 4-CF3 CH3 CH3 825 CH2 ICF3, 3-CF3 CH3 CH3 826 CH2 I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 CH3 CH3 827 CH2 3-CF3, 4-CF3 CH3 CH3 828 CH2 I-OCH3 CH3 CH3 829 CH2 2-OCH3 CH3 CH3 830 CH2 3-OCH3 CH3 CH3 831 CH2 4-OCH3 CH3 CH3 832 CH2 I-OCH3, 3-OCH3 CH3 CH3 833 CH2 I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 CH3 CH3 834 CH2 3,4-OCH3, OCH3 CH3 CH3 835 CH2 I-CH3, 3-Cl CH3 CH3 836 CH2 1-C1, 3-CH3 CH3 CH3 837 CH2 I-CH3, 3-F CH3 CH3 838 CH2 1-F, 3-CH3 CH3 CH3 839 CH2 I-CH3, 3-Br CH3 CH3 840 CH2 1-Br, 3-CH3 CH3 CH3 841 CH2 I-CH3, 3-CF3 CH3 CH3 842 CH2 I-CF3, 3-CH3 CH3 CH3 843 CH2 I-CH3, 3 OCH3 CH3 CH3 844 CH2 I-OCH3, 3-CH3 CH3 CH3 845 CH2 1-Cl, 3-F CH3 CH3 846 CH2 1-F, 3-Cl CH3 CH3 847 CH2 1-C1, 3-Br CH3 CH3 848 CH2 1-Br, 3-Cl CH3 CH3 849 CH2 1-C1, 3-CF3 CH3 CH3 850 CH2 Il-CF3, 3-Cl CH3 CH3 851 CH2 1-Cl, 3-OCH3 CH3 CH3 852 CH2 I-OCH3, 3-Cl CH3 CH3 853 CH2 1-F, 3-Br CH3 CH3 854 CH2 1-Br, 3-F CH3 CH3 855 CH2 1-F, 3-CF3 CH3 CH3 856 CH2 I-CF3, 3-F CH3 CH3 857 CH2 1-F, 3-OCH3 CH3 CH3 858 CH2 I-OCH3, 3-F CH3 CH3 859 CH2 1-Br, 3-CF3 CH3 CH3 860 CH2 I-CF3, 3-Br CH3 CH3 861 CH2 1-Br, 3-OCH3 CH3 CH3 862 CH2 I-OCH3, 3-Br CH3 CH3 863 CH2 I-CF3, 3-OCH3 CH3 CH3 B (R11)n R4a R4b 864 CH2 I-OCH3, 3-CF3 CH3 CH3 865 - I-CH3 n-propenila CH3 866 - 2-CH3 n-propenila CH3 867 - 3-CH3 n-propenila CH3 868 - 4-CH3 n-propenila CH3 869 - I-CH3, 3-CH3 n-propenila CH3 870 - I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 n-propenila CH3 871 - 3-CH3, 4-CH3 n-propenila CH3 872 - I-Cl n-propenila CH3 873 - 2-C1 n-propenila CH3 874 - 3-C1 n-propenila CH3 875 - 4-C1 n-propenila CH3 876 - I-Cl9 3-Cl n-propenila CH3 877 - 1-C1, 3-C1, 4-C1 n-propenila CH3 878 - 3-C1, 4-C1 n-propenila CH3 879 - I-F n-propenila CH3 880 - 2-F n-propenila CH3 881 - 3-F n-propenila CH3 882 - 4-F n-propenila CH3 883 - 1-F, 3-F n-propenila CH3 884 - 1-F, 3-F, 4-F n-propenila CH3 885 - 3-F, 4-F n-propenila CH3 886 - I-Br n-propenila CH3 887 - 2-Br n-propenila CH3 888 - 3-Br n-propenila CH3 889 - 4-Br n-propenila CH3 890 - 1-Br, 3-Br n-propenila CH3 891 - 1-Br, 3-Br, 4-Br n-propenila CH3 892 - 3-Br, 4-Br n-propenila CH3 893 - I-CF3 n-propenila CH3 894 - 2-CF3 n-propenila CH3 895 - 3-CF3 n-propenila CH3 896 - 4-CF3 n-propenila CH3 897 - ICF3, 3-CF3 n-propenila CH3 898 - I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 n-propenila CH3 899 - 3-CF3, 4-CF3 n-propenila CH3 900 - I-OCH3 n-propenila CH3 901 - 2-OCH3 n-propenila CH3 902 - 3-OCH3 n-propenila CH3 903 - 4-OCH3 n-propenila CH3 904 - I-OCH3, 3-OCH3 n-propenila CH3 905 - I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 n-propenila CH3 906 - 3,4-OCH3, OCH3 n-propenila CH3 907 - I-CH3, 3-Cl n-propenila CH3 908 - 1-Cl, 3-CH3 n-propenila CH3 909 - I-CH3, 3-F n-propenila CH3 910 - 1-F, 3-CH3 n-propenila CH3 911 - I-CH3, 3-Br n-propenila CH3 912 - 1-Br, 3-CH3 n-propenila CH3 913 - I-CH3, 3-CF3 n-propenila CH3 914 - I-CF3, 3-CH3 n-propenila CH3 915 - I-CH3, 3 OCH3 n-propenila CH3 916 - I-OCH3, 3-CH3 n-propenila CH3 B (R21)n R4a R4b 917 - 1-C1, 3-F n-propenila CH3 918 - 1-F, 3-Cl n-propenila CH3 919 - 1-C1, 3-Br n-propenila CH3 920 - 1-Br, 3-C1 n-propenila CH3 921 - 1-C1, 3-CF3 n-propenila CH3 922 - Il-CF3, 3-C1 n-propenila CH3 923 - 1-C1, 3-OCH3 n-propenila CH3 924 - I-OCH3, 3-Cl n-propenila CH3 925 - 1-F, 3-Br n-propenila CH3 926 - 1-Br, 3-F n-propenila CH3 927 - 1-F, 3-CF3 n-propenila CH3 928 - I-CF3, 3-F n-propenila CH3 929 - 1-F, 3-OCH3 n-propenila CH3 930 - I-OCH3, 3-F n-propenila CH3 931 - 1-Br, 3-CF3 n-propenila CH3 932 - I-CF3, 3-Br n-propenila CH3 933 - 1-Br, 3-OCH3 n-propenila CH3 934 - I-OCH3, 3-Br n-propenila CH3 935 - I-CF3, 3-OCH3 n-propenila CH3 936 - I-OCH3, 3-CF3 n-propenila CH3 937 CH2 I-CH3 n-propenila CH3 938 CH2 2-CH3 n-propenila CH3 939 CH2 3-CH3 n-propenila CH3 940 CH2 4-CH3 n-propenila CH3 941 CH2 I-CH3, 3-CH3 n-propenila CH3 942 CH2 I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 n-propenila CH3 943 CH2 3-CH3, 4-CH3 n-propenila CH3 944 CH2 I-Cl n-propenila CH3 945 CH2 2-C1 n-propenila CH3 946 CH2 3-C1 n-propenila CH3 947 CH2 4-C1 n-propenila CH3 948 CH2 1-C1, 3-C1 n-propenila CH3 949 CH2 1-C1, 3-C1, 4-C1 n-propenila CH3 950 CH2 3-Cl, 4-C1 n-propenila CH3 951 CH2 I-F n-propenila CH3 952 CH2 2-F n-propenila CH3 953 CH2 3-F n-propenila CH3 954 CH2 4-F n-propenila CH3 955 CH2 1-F, 3-F n-propenila CH3 956 CH2 1-F, 3-F, 4-F n-propenila CH3 957 CH2 3-F, 4-F n-propenila CH3 958 CH2 I-Br n-propenila CH3 959 CH2 2-Br n-propenila CH3 960 CH2 3-Br n-propenila CH3 961 CH2 4-Br n-propenila CH3 962 CH2 1-Br, 3-Br n-propenila CH3 963 CH2 1-Br, 3-Br, 4-Br n-propenila CH3 964 CH2 3-Br, 4-Br n-propenila CH3 965 CH2 I-CF3 n-propenila CH3 966 CH2 2-CF3 n-propenila CH3 967 CH2 3-CF3 n-propenila CH3 968 CH2 4-CF3 n-propenila CH3 969 CH2 ICF3, 3-CF3 n-propenila CH3 B (Rzl)n R4a R4b 970 CH2 I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 n-propenila CH3 971 CH2 3-CF3, 4-CF3 n-propenila CH3 972 CH2 I-OCH3 n-propenila CH3 973 CH2 2-OCH3 n-propenila CH3 974 CH2 3-OCH3 n-propenila CH3 975 CH2 4-OCH3 n-propenila CH3 976 CH2 I-OCH3, 3-OCH3 n-propenila CH3 977 CH2 I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 n-propenila CH3 978 CH2 3,4-OCH3, OCH3 n-propenila CH3 979 CH2 I-CH3, 3-C1 n-propenila CH3 980 CH2 1-C1, 3-CH3 n-propenila CH3 981 CH2 I-CH3, 3-F n-propenila CH3 982 CH2 1-F, 3-CH3 n-propenila CH3 983 CH2 I-CH3, 3-Br n-propenila CH3 984 CH2 1-Br, 3-CH3 n-propenila CH3 985 CH2 I-CH3, 3-CF3 n-propenila CH3 986 CH2 I-CF3, 3-CH3 n-propenila CH3 987 CH2 I-CH3, 3 OCH3 n-propenila CH3 988 CH2 I-OCH3, 3-CH3 n-propenila CH3 989 CH2 1-C1, 3-F n-propenila CH3 990 CH2 1-F, 3-C1 n-propenila CH3 991 CH2 1-C1, 3-Br n-propenila CH3 992 CH2 1-Br, 3-Cl n-propenila CH3 993 CH2 1-C1, 3-CF3 n-propenila CH3 994 CH2 Il-CF3, 3-C1 n-propenila CH3 995 CH2 1-C1, 3-OCH3 n-propenila CH3 996 CH2 I-OCH3, 3-C1 n-propenila CH3 997 CH2 1-F, 3-Br n-propenila CH3 998 CH2 1-Br, 3-F n-propenila CH3 999 CH2 1-F, 3-CF3 n-propenila CH3 1000 CH2 I-CF3, 3-F n-propenila CH3 1001 CH2 1-F, 3-OCH3 n-propenila CH3 1002 CH2 I-OCH3, 3-F n-propenila CH3 1003 CH2 1-Br, 3-CF3 n-propenila CH3 1004 CH2 I-CF3, 3-Br n-propenila CH3 1005 CH2 1-Br, 3-OCH3 n-propenila CH3 1006 CH2 I-OCH3, 3-Br n-propenila CH3 1007 CH2 I-CF3, 3-OCH3 n-propenila CH3 1008 CH2 I-OCH3, 3-CF3 n-propenila CH3 1009 - I-CH3 benzi Ia CH3 1010 - 2-CH3 benzila CH3 1011 - 3-CH3 benzila CH3 1012 - 4-CH3 benzila CH3 1013 - I-CH3, 3-CH3 benzila CH3 1014 - I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 benzila CH3 1015 - 3-CH3, 4-CH3 benzila CH3 1016 - I-Cl benzila CH3 1017 - 2-C1 benzila CH3 1018 - 3-C1 benzila CH3 1019 - 4-C1 benzila CH3 1020 - 1-C1, 3-C1 benzila CH3 1021 - 1-C1, 3-C1, 4-C1 benzila CH3 1022 - 3-Cl, 4-C1 benzila CH3 B (Rzl)n R4a R4b 1023 - I-F benzi Ia CH3 1024 - 2-F benzila CH3 1025 - 3-F benzila CH3 1026 - 4-F benzila CH3 1027 - 1-F, 3-F benzila CH3 1028 - 1-F, 3-F, 4-F benzila CH3 1029 - 3-F, 4-F benzila CH3 1030 - I-Br benzila CH3 1031 - 2-Br benzila CH3 1032 - 3-Br benzila CH3 1033 - 4-Br benzila CH3 1034 - 1-Br, 3-Br benzila CH3 1035 - 1-Br, 3-Br, 4-Br benzila CH3 1036 - 3-Br, 4-Br benzila CH3 1037 - I-CF3 benzila CH3 1038 - 2-CF3 benzila CH3 1039 - 3-CF3 benzila CH3 1040 - 4-CF3 benzila CH3 1041 - ICF3, 3-CF3 benzila CH3 1042 - I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 benzila CH3 1043 - 3-CF3, 4-CF3 benzila CH3 1044 - I-OCH3 benzila CH3 1045 - 2-OCH3 benzila CH3 1046 - 3-OCH3 benzila CH3 1047 - 4-OCH3 benzila CH3 1048 - I-OCH3, 3-OCH3 benzila CH3 1049 - I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 benzila CH3 1050 - 3,4-OCH3, OCH3 benzila CH3 1051 - I-CH3, 3-Cl benzila CH3 1052 - 1-C1, 3-CH3 benzila CH3 1053 - I-CH3, 3-F benzila CH3 1054 - 1-F, 3-CH3 benzila CH3 1055 - I-CH3, 3-Br benzila CH3 1056 - 1-Br, 3-CH3 benzila CH3 1057 - I-CH3, 3-CF3 benzila CH3 1058 - I-CF3, 3-CH3 benzila CH3 1059 - I-CH3, 3 OCH3 benzila CH3 1060 - I-OCH3, 3-CH3 benzila CH3 1061 - 1-C1, 3-F benzila CH3 1062 - 1-F, 3-Cl benzila CH3 1063 - 1-Cl, 3-Br benzila CH3 1064 - 1-Br, 3-Cl benzila CH3 1065 - 1-C1, 3-CF3 benzila CH3 1066 - 11-CF3, 3-C1 benzila CH3 1067 - 1-C1, 3-OCH3 benzila CH3 1068 - I-OCH3, 3-Cl benzila CH3 1069 - 1-F, 3-Br benzila CH3 1070 - 1-Br, 3-F benzila CH3 1071 - 1-F, 3-CF3 benzila CH3 1072 - I-CF3, 3-F benzila CH3 1073 - 1-F, 3-OCH3 benzila CH3 1074 - I-OCH3, 3-F benzila CH3 1075 - 1-Br, 3-CF3 benzila CH3 B (Rzl)n R4a R4b 1076 - I-CF3, 3-Br benzila CH3 1077 - 1-Br, 3-OCH3 benzila CH3 1078 - I-OCH3, 3-Br benzila CH3 1079 - I-CF3, 3-OCH3 benzila CH3 1080 - I-OCH3, 3-CF3 benzila CH3 1081 CH2 I-CH3 benzila CH3 1082 CH2 2-CH3 benzila CH3 1083 CH2 3-CH3 benzila CH3 1084 CH2 4-CH3 benzila CH3 1085 CH2 I-CH3, 3-CH3 benzila CH3 1086 CH2 I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 benzila CH3 1087 CH2 3-CH3, 4-CH3 benzila CH3 1088 CH2 I-Cl benzila CH3 1089 CH2 2-C1 benzila CH3 1090 CH2 3-Cl benzila CH3 1091 CH2 4-C1 benzila CH3 1092 CH2 I-Cls 3-Cl benzila CH3 1093 CH2 1-C1, 3-C1, 4-C1 benzila CH3 1094 CH2 3-C1, 4-C1 benzila CH3 1095 CH2 I-F benzila CH3 1096 CH2 2-F benzila CH3 1097 CH2 3-F benzila CH3 1098 CH2 4-F benzila CH3 1099 CH2 1-F, 3-F benzila CH3 1100 CH2 1-F, 3-F, 4-F benzila CH3 1101 CH2 3-F, 4-F benzila CH3 1102 CH2 I-Br benzila CH3 1103 CH2 2-Br benzila CH3 1104 CH2 3-Br benzila CH3 1105 CH2 4-Br benzila CH3 1106 CH2 1-Br, 3-Br benzila CH3 1107 CH2 1-Br, 3-Br, 4-Br benzila CH3 1108 CH2 3-Br, 4-Br benzila CH3 1109 CH2 I-CF3 benzila CH3 1110 CH2 2-CF3 benzila CH3 1111 CH2 3-CF3 benzila CH3 1112 CH2 4-CF3 benzila CH3 1113 CH2 ICF3, 3-CF3 benzila CH3 1114 CH2 I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 benzila CH3 1115 CH2 3-CF3, 4-CF3 benzila CH3 1116 CH2 I-OCH3 benzila CH3 1117 CH2 2-OCH3 benzila CH3 1118 CH2 3-OCH3 benzila CH3 1119 CH2 4-OCH3 benzila CH3 1120 CH2 I-OCH3, 3-OCH3 benzila CH3 1121 CH2 I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 benzila CH3 1122 CH2 3,4-OCH3, OCH3 benzila CH3 1123 CH2 I-CH3, 3-C1 benzila CH3 1124 CH2 1-C1, 3-CH3 benzila CH3 1125 CH2 I-CH3, 3-F benzila CH3 1126 CH2 1-F, 3-CH3 benzila CH3 1127 CH2 I-CH3, 3-Br benzila CH3 1128 CH2 1-Br, 3-CH3 benzila CH3 B (Rzl)n R4a R4b 1129 CH2 I-CH3, 3-CF3 benzila CH3 1130 CH2 I-CF3, 3-CH3 benzila CH3 1131 CH2 I-CH3, 3 OCH3 benzila CH3 1132 CH2 I-OCH3, 3-CH3 benzila CH3 1133 CH2 1-C1, 3-F benzila CH3 1134 CH2 1-F, 3-Cl benzila CH3 1135 CH2 1-C1, 3-Br benzila CH3 1136 CH2 1-Br, 3-C1 benzila CH3 1137 CH2 1-C1, 3-CF3 benzila CH3 1138 CH2 Il-CF3, 3-Cl benzila CH3 1139 CH2 1-C1, 3-OCH3 benzila CH3 1140 CH2 I-OCH3, 3-Cl benzila CH3 1141 CH2 1-F, 3-Br benzila CH3 1142 CH2 1-Br, 3-F benzila CH3 1143 CH2 1-F, 3-CF3 benzila CH3 1144 CH2 I-CF3, 3-F benzila CH3 1145 CH2 1-F, 3-OCH3 benzila CH3 1146 CH2 I-OCH3, 3-F benzila CH3 1147 CH2 1-Br, 3-CF3 benzila CH3 1148 CH2 I-CF3, 3-Br benzila CH3 1149 CH2 1-Br, 3-OCH3 benzila CH3 1150 CH2 I-OCH3, 3-Br benzila CH3 1151 CH2 I-CF3, 3-OCH3 benzila CH3 1152 CH2 I-OCH3, 3-CF3 benzila CH3 1153 - I-CH3 F F 1154 - 2-CH3 F F 1155 - 3-CH3 F F 1156 - 4-CH3 F F 1157 - I-CH3, 3-CH3 F F 1158 - I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 F F 1159 - 3-CH3, 4-CH3 F F 1160 - I-Cl F F 1161 - 2-C1 F F 1162 - 3-C1 F F 1163 - 4-C1 F F 1164 - I-Cls 3-Cl F F 1165 - 1-C1, 3-Cl, 4-C1 F F 1166 - 3-Cl, 4-C1 F F 1167 - I-F F F 1168 - 2-F F F 1169 - 3-F F F 1170 - 4-F F F 1171 - 1-F, 3-F F F 1172 - 1-F, 3-F, 4-F F F 1173 - 3-F, 4-F F F 1174 - I-Br F F 1175 - 2-Br F F 1176 - 3-Br F F 1177 - 4-Br F F 1178 - 1-Br, 3-Br F F 1179 - 1-Br, 3-Br, 4-Br F F 1180 - 3-Br, 4-Br F F 1181 - I-CF3 F F B (Rli)a R4a R4b 1182 - 2-CF3 F F 1183 - 3-CF3 F F 1184 - 4-CF3 F F 1185 - ICF3, 3-CF3 F F 1186 - I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 F F 1187 - 3-CF3, 4-CF3 F F 1188 - I-OCH3 F F 1189 - 2-OCH3 F F 1190 - 3-OCH3 F F 1191 - 4-OCH3 F F 1192 - I-OCH3, 3-OCH3 F F 1193 - I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 F F 1194 - 3,4-OCH3, OCH3 F F 1195 - I-CH3, 3-Cl F F 1196 - 1-C1, 3-CH3 F F 1197 - I-CH3, 3-F F F 1198 - 1-F, 3-CH3 F F 1199 - I-CH3, 3-Br F F 1200 - 1-Br, 3-CH3 F F 1201 - I-CH3, 3-CF3 F F 1202 - I-CF3, 3-CH3 F F 1203 - I-CH3, 3 OCH3 F F 1204 - I-OCH3, 3-CH3 F F 1205 - 1-C1, 3-F F F 1206 - 1-F, 3-Cl F F 1207 - 1-C1, 3-Br F F 1208 - 1-Br, 3-Cl F F 1209 - 1-C1, 3-CF3 F F 1210 - Il-CF3, 3-Cl F F 1211 - 1-C1, 3-OCH3 F F 1212 - I-OCH3, 3-Cl F F 1213 - 1-F, 3-Br F F 1214 - 1-Br, 3-F F F 1215 - 1-F, 3 -CF3 F F 1216 - I-CF3, 3-F F F 1217 - 1-F, 3-OCH3 F F 1218 - I-OCH3, 3-F F F 1219 - 1-Br, 3-CF3 F F 1220 - I-CF3, 3-Br F F 1221 - 1-Br, 3-OCH3 F F 1222 - I-OCH3, 3-Br F F 1223 - I-CF3, 3-OCH3 F F 1224 - I-OCH3, 3-CF3 F F 1225 CH2 I-CH3 F F 1226 CH2 2-CH3 F F 1227 CH2 3-CH3 F F 1228 CH2 4-CH3 F F 1229 CH2 I-CH3, 3-CH3 F F 1230 CH2 I-CH3, 3-CH3, 4-CH3 F F 1231 CH2 3-CH3, 4-CH3 F F 1232 CH2 I-Cl F F 1233 CH2 2-C1 F F 1234 CH2 3-Cl F F B (Rzl)n R4a R4b 1235 CH2 4-C1 F F 1236 CH2 1-C1, 3-Cl F F 1237 CH2 1-Cl, 3-C1,4-C1 F F 1238 CH2 3-C1, 4-C1 F F 1239 CH2 I-F F F 1240 CH2 2-F F F 1241 CH2 3-F F F 1242 CH2 4-F F F 1243 CH2 1-F, 3-F F F 1244 CH2 1-F, 3-F, 4-F F F 1245 CH2 3-F, 4-F F F 1246 CH2 I-Br F F 1247 CH2 2-Br F F 1248 CH2 3-Br F F 1249 CH2 4-Br F F 1250 CH2 1-Br, 3-Br F F 1251 CH2 1-Br, 3-Br, 4-Br F F 1252 CH2 3-Br, 4-Br F F 1253 CH2 I-CF3 F F 1254 CH2 2-CF3 F F 1255 CH2 3-CF3 F F 1256 CH2 4-CF3 F F 1257 CH2 ICF3, 3-CF3 F F 1258 CH2 I-CF3, 3-CF3, 4-CF3 F F 1259 CH2 3-CF3, 4-CF3 F F 1260 CH2 I-OCH3 F F 1261 CH2 2-OCH3 F F 1262 CH2 3-OCH3 F F 1263 CH2 4-OCH3 F F 1264 CH2 I-OCH3, 3-OCH3 F F 1265 CH2 I-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3 F F 1266 CH2 3,4-OCH3, OCH3 F F 1267 CH2 I-CH3, 3-Cl F F 1268 CH2 1-C1, 3-CH3 F F 1269 CH2 I-CH3, 3-F F F 1270 CH2 1-F, 3-CH3 F F 1271 CH2 I-CH3, 3-Br F F 1272 CH2 1-Br, 3-CH3 F F 1273 CH2 I-CH3, 3-CF3 F F 1274 CH2 I-CF3, 3-CH3 F F 1275 CH2 I-CH3, 3 OCH3 F F 1276 CH2 I-OCH3, 3-CH3 F F 1277 CH2 1-C1, 3-F F F 1278 CH2 1-F, 3-Cl F F 1279 CH2 1-C1, 3-Br F F 1280 CH2 1-Br, 3-Cl F F 1281 CH2 1-C1, 3-CF3 F F 1282 CH2 Il-CF3, 3-Cl F F 1283 CH2 1-C1, 3-OCH3 F F 1284 CH2 I-OCH3, 3-C1 F F 1285 CH2 1-F, 3-Br F F 1286 CH2 1-Br, 3-F F F 1287 CH2 1-F, 3-CF3 F F B (Rzl)n R4a R4b 1288 CH2 I-CF3, 3-F F F 1289 CH2 1-F, 3-OCH3 F F 1290 CH2 I-OCH3, 3-F F F 1291 CH2 1-Br, 3-CF3 F F 1292 CH2 I-CF3, 3-Br F F 1293 CH2 1-Br, 3-OCH3 F F 1294 CH2 I-OCH3, 3-Br F F 1295 CH2 I-CF3, 3-OCH3 F F 1296 CH2 I-OCH3, 3-CF3 F F

Na Tabela A, o sinal "-"possui o significado de B sendo uma ligação única; os números na definição de (Rzl)n indica a posição dos radicais que são ligados ao anel aromático.

Dentre os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b), são preferidos os compostos definidos nas Tabelas 2 a 128, que se seguem:

Tabela 2: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer das linhas 145 a 1296 da Tabela A. Tabela 3: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NH, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer das linhas 145 a 1296 da Tabela A.

Tabela 4: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer das linhas 145 a 1296 da Tabela A.

Tabela 5: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 6: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH(C6H5), R é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 7: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 8: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH3, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 9: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, RiD, Rjc e Rja são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 10: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é O, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 11: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 12: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 13: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 14: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NH5 R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 15: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 16: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NCH3, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 17: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 18: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 19: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 20: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 21: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 22: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 23: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 24: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 25: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 26: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 27: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 28: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 29: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 30: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 31: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 32: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 33: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é S, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer das linhas 145 a 1296 da Tabela A.

Tabela 34: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer das linhas 145 a 1296 da Tabela A.

Tabela 35: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer das linhas 145 a 1296 da Tabela A.

Tabela 36: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer das linhas 145 a 1296 da Tabela A.

Tabela 37: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer linha da Tabela A.

Tabela 38: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 39: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NH, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 40: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 41: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 42: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 43: Os compostos das fórmulas (La) ou (Lb) e suas misturas, em que X é NH, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 44: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 45: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é S, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 46: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 47: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 48: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 49: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 50: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, RJD, R e R são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 51: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 52: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH35A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 53: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 54: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 55: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 56: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 57: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 58: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 59: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 60: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 61: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 62: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é O, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 63: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 64: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b5 R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 65: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer uma das linhas 145 a 1296 Tabela A.

Tabela 66: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CHs, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer uma das linhas 145 a 1296 da Tabela A.

Tabela 67: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer uma das linhas 145 a 1296 da Tabela A. Tabela 68: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NCH3, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 69: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 70: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 71: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 72: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 73: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, RJD, R e R são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 74: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 75: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 76: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 77: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, RJD, Rjc e Rja são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 78: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 79: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 80: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NCH3, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 81: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 82: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 83: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 84: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 85: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é S, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 86: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 87: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 88: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 89: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 90: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 91: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 92: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 93: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 94: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 95: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 96: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou Rzd é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 97: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é S, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer uma das linhas da Tabela A.

Tabela 98: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer uma das linhas 145 a 1296 da Tabela A.

Tabela 99: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer uma das linhas 145 a 1296 Tabela A.

Tabela 100: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em qualquer uma das linhas 145 a 1296 Tabela A.

Tabela 101: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 102: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 103: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NH, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 104: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH(C6H5), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 105: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 106: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 107: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 108: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é O, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 109: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (Lb) e suas

misturas, em que X é S, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 110: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 111: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X e NH, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 112: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NH, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 113: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R'D é CN, R , R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 114: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é O, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 115: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 116: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NCH3, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 117: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 118: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 119: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 120: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NCH3, A é S, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 121: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 122: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, Rjc e R são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 123: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, 4 5 R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 124: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O), R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 125: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 126: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é O, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 127: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 128: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O)2, R1 é hidrogênio, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 129: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 130: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 131: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, RJD, R e Ria são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 132: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NCH3, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 133: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 134: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 135: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 136: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 137: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 138: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 139: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 140: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 141: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 142: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 143: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 144: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 145: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R30, R e RJÜ são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 146: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 147: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 148: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 149: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 150: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 151: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R e são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 152: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 153: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 154: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 155: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, RJD, R e Rja são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 156: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 157: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 158: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 159: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 160: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é hidrogênio, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 161: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 162: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 163: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 164: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 165: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 166: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R e Rja são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 167: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 168: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 169: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 170: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 171: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 172: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 173: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 174: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 175: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 176: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 177: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 178: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 179: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 180: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 181: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 182: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 183: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 184: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NCH3, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 185: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 186: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 187: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 188: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 189: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 190: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 191: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 192: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 193: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 194: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 195: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 196: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NCH3, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 197: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 198: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 199: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 200: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 201: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é S, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 202: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 203: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a5 R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 204: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 205: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 206: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 207: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NH, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 208: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 209: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 210: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 211: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 212: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 213: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é S, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 214: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 215: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 216: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 217: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 218: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 219: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NH, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 220: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 221: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 222: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 223: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 224: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é C(O)CH3, R3a, RJD, R e Ria são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 225: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é S, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 226: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 227: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 228: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a5 R3b, Rjt e Rjc são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 229: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 230: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é O, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R e R são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 231: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 232: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é CH(C6H5), R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 233: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 234: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 235: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 236: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é O, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 237: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 238: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rz1)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 239: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 240: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NH, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 241: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 242: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 243: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 244: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é NCH3, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 245: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 246: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 247: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 248: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas

misturas, em que X é NCH3, A é S, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 249: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 250: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 251: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 252: Os compostos das fórmulas (La) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O), R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A. Tabela 253: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é S, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 254: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é O, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 255: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NH, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabela 256: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, em que X é NCH3, A é S(O)2, R1 é CH3, R2a ou R2b é CN, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e em que B, (Rzl)n, R4a e R4b possuem os significados fornecidos em cada linha da Tabela A.

Tabelas 257 a 384: Os compostos da fórmula I.a) ou (I.b) e suas misturas, que correspondem aos compostos das tabelas 129 a 256, exceto pelo fato de que R1 é fenila em vez de CH3.

Tabelas 385 a 512: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, que correspondem aos compostos das Tabelas 129 a 256, exceto que R1 é benzila em vez de CH3.

Tabelas 513 a 640: Os compostos das fórmulas (I.a) ou (I.b) e suas misturas, que correspondem aos compostos das Tabelas 129 a 256, exceto que R1 é alila em vez de CH3.

Os compostos das fórmulas (I.a) e (I.b) podem ser obtidos conforme ilustrado nos esquemas 1 a 4.

Os compostos da fórmula (I.a), de acordo com a invenção, em que X é oxigênio ou enxofre e R2a é hidrogênio (referidos aqui como compostos (I. Al)) podem ser preparados, por exemplo, a partir dos compostos de uréia (III) e compostos de tiouréia (II), respectivamente, tal como mostrado no Esquema 1. Esquema 1:

(ΙΙΓ) X=O

em que A, B, (Rzl)n, r>, R3a, R3b, R3c, R3d, R4a e R4a possuem o significado dado acima.

O composto tiouréia (II) e o composto uréia (III), respectivamente, podem ser ciclizados através de meios convencionais, deste modo sendo obtido composto azolina da fórmula (I. Al). A ciclização do composto (II) e (III), respectivamente, pode ser alcançada, por exemplo, sob catálise ácida ou sob condições de desidratação, por exemplo, através da reação de Mitsunobu (vide Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128).

De um modo alternativo, os compostos da fórmula (I.a) de acordo com a invenção, em que X é O ou S, R2a, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio (aqui referidos como compostos (Ι. A2)) podem ser preparados através do método apresentado no Esquema 2. Esquema 2:

(IV) Y= Cl or Br (LA2)

em que A, B, (Rzl)n, r1, R4a e R4b são como acima definidos. Uma amina (IV) ou um sal da mesma podem ser convertidas a uma azolina (I. A2), através da reação com 2-cloroetilsiotiocianato ou 2- cloroetilisocianato (por exemplo como descrito em Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317 -22) e ciclização subseqüente, na presença ou na ausência de uma base.

1 -Cloro-2-isotiocianatoetano (CAS 6099-88-3), 2- cloroetilisocinato (CAS 1943-83-5), l-bromo-2-isotiocinatoetano (CAS 1483- 41-6) e 2-bromoetilisocianato (CAS 42865-19-0) estão comercialmente disponíveis.

Os compostos da fórmula (I.a) de acordo com a invenção, em que X é NR5 (aqui referidos como a compostos (I. A3) podem ser preparados através do método ilustrado no Esquema 3. Esquema 3:

(IV) 0-A3)

em que (Rzl)n, A, B, R1, R3a, R3b, R4a, R4b e R5 são como acima definidos e LG é um grupo de partida.

Os compostos da fórmula (Ι. A3) podem ser obtidos através da reação de uma mina substituída apropriada (IV) ou de um sal da mesma com uma imidazolina 2-substituída (V), em um solvente apropriado. Esta reação pode ser executada, por exemplo, de um modo análogo aos métodos descritos na US 5. 130. 441 ou na EP 0389765.

As aminas (IV) são conhecidas na arte ou podem ser preparadas através de métodos familiares a um químico orgânico, por exemplo, através da aplicação de métodos gerais para a síntese de aminas. Sais de amina adequados (IV) são, por exemplo, os sais de adição de ácido, formados através do tratamento de uma amina (IV) com um ácido orgânico ou inorgânico. Ânions de ácidos úteis são, por exemplo, sulfato, sulfato de hidrogênio, fosfato, diidrogeno fosfato, hidrogeno fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, cloreto, brometo, sulfonato de p-tolueno, e os ânions de ácidos alcanóicos CM, tais que acetato, propionato e os similares.

Por exemplo, as aminas (IV) podem ser preparadas a partir de cetonas adequadas (VI) através dos métodos ilustrados nos Esquemas 4 e 5 abaixo. Esquema 4:

NHtOAcZNaCNBH3 or

ΝΗ,ΟΗ/ΖηΟΑο

(VI)

(IV. 3)

Aminas (IV), em que R1 é hidrogênio (referido como compostos (IV. a) podem ser obtidas através de aminação redutiva usando, por exemplo, NH4OAc e NaCNBH3 ou NH2OH/ZnOAc (vide, por exemplo, R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations 2a Edição, Wiley - VCH, 1999, págs. 843-846). De um modo alternativo, os compostos (IV. a) podem ser preparados através da redução da cetona e subseqüente aminação do álcool resultante (vide Mitsubobu, Hughes, Organic Reactions 1992, 42, 335 - 656). Os compostos (IV. a), em que A é O ou S, podem ser preparados de um modo análogo ao método descrito em Turan -Zitouni et al. , Turk. Farmaco, Edizione Scientifica (1988), 43, 643 -55 ou P. Sebok et al. Heterocyclic Communications, 1998, 4, 547 -557. Esquema 5:

(CH) CS(O)NH;, Ti(OR)..

(Ri)

tert-Bu

1) R -Met

2) H

(R' ) NH.

CR")

(Vl)

(VII)

(IV. b)

Aminas (IV), em que R1 é diferente de hidrogênio (referido como a compostos (IV. b)) podem ser obtidas através de cetona (VI) através de síntese de dois estágios. Em um primeiro estágio, a cetona é reagida com uma sulfinamida adequada, tal que (2-metil-2-propano) sulfinamida, na presença de um ácido de Lewis, tal que tetralquilato de titânio. O radical R1 é subseqüentemente introduzido através de uma adição nucleofílica de algum composto metalorgânico, seguida pela protonação e desproteção do grupo amino.

Cetonas adequadas (VI) são conhecidas na arte ou podem ser preparadas através de métodos familiares a um químico orgânico, por exemplo através da aplicação de métodos gerais para a síntese de cetonas. Os esquemas 6 e 7 abaixo ilustram algumas vias sintéticas em relação a cetonas substituídas (VI). Esquema 6:

o o

: ι ^ catalisada com "pd"

<R<Χ V _. <r vO-X-

Hal R6" R®

(VIII) HaI=CI1Br1I (Vl.a)

Por exemplo, cetonas (VI), em que A é C(R6a) (R6b) e B é uma ligação química, referida como a compostos (VLa)) podem ser obtidas através de uma fenila halogenada adequada (VIII) através de uma ciclização do tipo Heck, catalisada por paládio. A preparação de indanonas 3-substituídas é, por exemplo, descrita, em A. Pueschl, H. C. Rudbeck, A. Faldt, A. Confante, J. Kehler Synthesis 2005, 291-295. Esquema 7:

□ G

(R= wr rS CR=V

(IX)

(Vi.b)

Por exemplo, cetonas (VI), em que pelo menos um dos radicais R4a ou R4b é diferente de hidrogênio e b é CH2 (referidos como compostos (Vl.b)) podem ser obtidos a partir de uma cetona a-insubstituída adequada (IX) através de alquilação ou arilação catalisada por paládio (vide M. Palucki, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soe. , 1997, 119, 11108 - 11109 ou J. M. Fox, X. Huang, A. Chieffi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soe. 2000, 122, 1360-1370) da espécie enolato.

De um modo alternativo, cetonas α-substituídas (VI) podem ser obtidas através de uma acilação de Friedel-Crafts intramolecular de um cloreto ácido aromático adequado (vide, Y. Oshiro et al. , J. Med. Chem. , 10992, 34, 2004 -2013 ou W. Vaccaro et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 1704- 1719).

Os compostos da fórmula (I.a) e (I.b), em que R2a e R2b, respectivamente, são diferentes de hidrogênio (referidos como a compostos (I. A4) e (I. B4), podem ser obtidos conforme ilustrado no Esquema 8. Esquema 8:

(ΙΑ-ΐ) (I.B^i

em que X, (Rzl)n, A, B, R1, R3a, R3b, R3c, R3d, R4a, R4b e R5 são como acima definidos.

Um composto (I. Al), em que R2a e R2b, respectivamente, são hidrogênio, é tratado com um eletrófilo adequado. Eletrófilos adequados são, por exemplo, um agente de alquilação ou um agente de acilação R2a3LG (LG = grupo de partida), por exemplo como descrito na WO 2005063724.

Os compostos das fórmulas (II) e (III), respectivamente, podem ser preparados conforme ilustrado nos esquemas 9 e 10 abaixo. Esquema 9:

acima definidos. Uma amina (IV) ou um sal da mesma, é convertido ao iso(tio)cianato (VI) correspondente através de meios convencionais, por exemplo através da reação de (IV) com (tio) fosgênio, conforme descrito, por exemplo, no caso de tiofosgênio em Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", capítulo II c, págs. 837-842, Georg, Thieme Verlag, 1983. Pode ser vantajoso executar a reação na presença de uma base. O iso(tio) cianato (X) é então reagido com um aminoetanol (XI) de um modo a formar um composto amino(tio) carbonilaminoetano. A reação de aminoetanol (XI) com iso(tio)cianato V) pode ser então executada de acordo com os métodos convencionais de química orgânica, vide, por exemplo, Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062 -65 (1992).

Um outro método para a preparação dos compostos da fórmula (II), em que X é S, é apresentado no Esquema 10. Esquema 10:

(R)

(XI)

OD x=s (Ill) X=O

em que (Rzl)n, A, B, R1, R3a, R3b, R3c, R3d, R4a e R4b são como

(IV)

(li) em que (Rzl)n, A, B, R1, R3a, R3b, R3c, R3d, R4a e R4b são como acima definidos e R' é, por exemplo, benzoíla.

Uma amina (IV) ou um sal da mesma podem ser convertidos ao composto tiouréia correspondente (II), através da reação da amina (IV) com um isotiocianato (XII) e sapnificação (vide G. Liu et al. , J. Org. Chem. , 1999, 64, 1278 - 1284). Os isotiocinatos da fórmula (XII) podem ser preparados de acordo com os procedimentos descritos em Coll. Czech. Chem. Commun. , 1986, 51, 112-117.

Como uma regra, os compostos azolina das fórmulas (I.a) e (I.b) podem ser preparados através dos métodos acima descritos. No entanto, em casos individuais, certos compostos (La) ou (I.b) podem ser também preparados, de um modo vantajoso, a partir de outros compostos I através de hidrólise de éster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefinação, redução, oxidação e os similares.

Devido à sua excelente atividade, os compostos das fórmulas gerais (La) e (I.b) podem ser usados para controlar pestes de animais, selecionados a partir d e insetos danoso, acarídeos e nemátodos.

Em conseqüência disto, a invenção ainda provê uma composição agrícola para combae de tais pestes de animais, que compreende uma tal quantidade de pelo menos um composto das fórmulas gerais (La) e (I.b), respectivamente, ou de pelo menos um sal útil em agricultura de (La) e (I.b), respectivamente, e pelo menos um carreador aceitável agronomicamente líquido e/ou sólido inerte, que possui uma ação pesticida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

Uma tal composição pode conter um composto ativo único das fórmulas (La ) e (I.b), respectivamente, ou os enanciômeros dos mesmos, ou uma mistura de vários compostos ativos (La) e compostos (I.b), respectivamente, de acordo com a presente invenção. A composição de acordo com a presente invenção pode compreender um isômeros individual ou misturas de isômeros, assim como tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.

Os compostos da fórmula (I.a) assim como os compostos da fórmula (I.b) e as composições pesticidas que os compreendem são agentes eficazes para o controle de pestes de artrópodes e de nemátodos. A pestes de animais controladas pelos compostos da fórmula (La) incluem, por exemplo:

Insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidópteros) por exemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argilacea, Anticarsia gematalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria Mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta, malinellus, Keiferia Lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucopetera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege stricticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgya pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealela, Sparganothis pilleriana, Spodeptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera canadensis,

besouros (Coleópteros), por exemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotis obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiseus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynehus assimilis, Ceutorrhyneus napi, Chaeetoenema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioeeris asparagi, Diabrotiea longicornis, Diabrotiea 12-punctata, Diabrotiea virgifera, Epilaehna varivestis, Epitrix Hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobous abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius ealifornieus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynehus sulcatus, Ortiorrynehus ovatus, Phaedon Occhleriae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp. , Phyllopertha horticola, Phylotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria; dípteros (Diptera), por exemplo Aedes aegypti, Aedes vexans,

Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomia hominovorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Daeus cucurbitae, Daeus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lueilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya Hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula olearacea e Tipula paludosa,

tripses (Tisanópteros), por exemplo Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankniella oceidentalis, Frankniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci; himenópteros (hymenoptera), por exemplo Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana,

Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta;

heterópteros (heteroptera), por exemplo Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdereus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygastger integriceps, Euehistus imictiventris, Leptoglossus Phyllopus, Lygus Lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor;

homópteros (homoptera), por exemplo Aeyrthsiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidla nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Aeyrthosiphon pisum, Aulaeorthum solani, Bemisia argentifolli, Bracchycaudus cardui, Brachyeaudus helichrysi, Brachyeaudus persicae, Brachyeadus prunicola, Brevieoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolli, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphos plantaginea, Dysaphis piri, Empoasea fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Maerosiphum avenae, Maerosiphum euphorbiae, Maerosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis- nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosipum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand e Viteus vitifolii;

térmites (Isópteros), por exemplo Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, e Termes natalensis;

ortópteros (Orthoptera), por exemplo Acheta domestica, Blatta orientalis, Blatella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoriqa, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadaeris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus;

aracnóides, tais que aracnídeos (Ácaros), por exemplo das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais que Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophius decoloratus, Boophius microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophydae spp. , tais que Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. , tais que Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. , tais que Brevipalpus phoenicis; Tetranyehidae spp. tais que Tetranyehus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranyehus pacificus, Tetranyehus telarius e Tetranyehus urticae, Panonyehus ulmi, Panonyehus citri, e oligonychus pratensis ;

sifonápteros, por exemplo Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus

spp;

As composições e os compostos da fórmula (I.a) assim como as composições e os compostos da fórmula (I.b) são úteis para o controle de nemátodos, em especial de nemátodos parasíticos de planta, tais que nemátodos de nó de raiz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogynejavanica e outras espécies Meloidogyne;

nemátodos de formadores de cisto, Globodera rostochiensis, e outras espécies Globodera, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies Heterodera; nematódeos de caroço de galha, espécies Anguina; nematódeos de haste e foliares: espécies Aphelenchoides, nematódeos de ferrão, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies Belonolaimus ; nematódeos de pinheiro, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies Bursaphelenchus; nematódeos de anel, espécies Criconema, espécies Criconemella, espécies Criconemoides, e espécies Mesocriconema; nematóides de haste e de bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, outras espécies Ditylenchus; nematódeos furadores, espécies Dolichodorus; nematódeos de espiral, Helicotylenchus multicinctus e outras espécies Helicotylenchus, nematódeos revestidos, espécies Hemicycliophora e espécies Hemicriconemoides; espécies Hirshmanniella; nematódeos de esporão, espécies Hoploaimus; nematódeos de nó de raiz falso, espécies Nacobbus; nematódeos de agulha, Longidorus elongatus e outras espécies Longidorus; nematódeos de pino, espécies Paratylenchus; nematódeos de lesão, Pratylenchus brachyurus, Pratatylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratilechus goodeyi e outras espécies Pratylenchus; nematódeos furadores, Radopholus similis e outras espécies Radopholus; nematódeos reniformes, Rotylenchulus robustus outras espécies Rotylenchus; espécie Scutellonema; nematódeos de raiz tuberosa, Trichodorus primitivus e outras espécies Trichodorus; Paratrichodorus minor e outras espécies Paratrichodoras; nematódeos atrofiados, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies Tylenchorhynchus ; nematódeos cítricos, espécies Tylenchulus; nematódeos de adaga, espécies Xiphinema; e outras espécies de nematódeos parasíticos de planta.

Em uma modalidade preferida da invenção, os compostos da fórmula (I.a), assim cm os compostos da fórmula (I.b) são usados para controle de insetos e aracnídeos, em particular de insetos das ordens Lepidoptera, Coleoptera e Homoptera e aracnídeos da ordem Acarina. Os compostos da fórmula (I.a) de acordo com a presente invenção são particularmente úteis para o controle de insetos da ordem dos Tisanópteros e Homópteros.

Os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b) ou as composições pesticidas que os compreendem, podem ser usados para proteger as plantas em crescimento e as colheitas contra o ataque ou a infestação por pestes de animais, em especial de insetos, acarídeos ou aracnídeos, através do contato da planta/colheita com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos da fórmula (I.a) e da fórmula (I.b), respectivamente. O termo "colheita" refere-se tanto a colheita s em crescimento como colhidas.

Os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b) podem ser convertidos nas formulações usuais, por exemplo soluções, emulsões, suspensões, polvilhos, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende do propósito intencionado particular; em cada caso, ela deve assegurar uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.

As formulações são preparadas de um modo conhecido (vide, por exemplo, para a revisão a US 3. 060. 084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration ", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4 a Ed. , MacGraw-hill, New York, 1963, páginas 8-57 e seguintes, WO 91/13546, US 4. 172. 714, US 4. 144. 0050, US 3. 920, 441, US 5. 180. 587, US 5. 232. 701, US 5. 208. 030, GB 2. 095. 558, US 3. 299. 566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc. New York, 1961, Hance et al. ,Weed Control Handbook, 8a Ed. , Balckwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H. Grubemann, A. , Formulatio in technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology ofg Agrochemical Formulations, Kluwer Aeademie Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo através da extensão dos compostos ativos com auxiliares adequados para a formulação de substâncias agroquímicas, tais que solventes e/ou carreadores, se desejado emulsificantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes de supressão de espuma, agentes anticongelamento, e para a formulação de tratamento de semente, além disso, de um modo opcional, colorantes e/ou aglutinantes e/ou agentes de formação de gel.

Exemplos de solventes adequados são água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo cicloexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N-metil-pirrolidonas [NMP], N-octil-pirrolidona [NOP]), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, misturas de solvente podem ser também usadas.

Emulsificantes adequados são emulsificantes não-iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquil sulfonatos e aril sulfonatos).

Exemplos de dispersantes são licores de rejeito de sulfito de lignina e metil celulose.

Tensoativos adequados são sais de metal alcalino, metal alcalino terroso e de amônio do ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenol sulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico, alquil aril sulfonatos, alquil sulfatos, alquil sulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e glicol éteres de álcool graxo sulfatados, além de condensados de naftaleno sulfonado e de derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, octilfenil éter de polioxietileno, isooctil fenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenil poliglicol éteres, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, poliglicol alquilfenil éteres, poliglicol tributilfenil éter, poliglicol triestearilfenil éter, álcoois de alquil aril poliéter, condensados de álcool e de álcool graxo/óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, alquil éteres de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, poliglicol acetal éter de álcool laurílico, ésteres de sorbitol, licores de rejeito de sulfito de lignina e metilcelulose.

Substâncias, que são adequadas para a preparação de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões oleosas são frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, tais que querosene ou óleo diesel, além de óleos de alcatrão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados e os seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cicloexanol, cicloexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo sulfóxido de dimetila, N-metil pirrolidona e água.

Além disso, podem ser também adicionados à formulação agentes anticongelamento, tais que glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas.

Agentes de supressão de espuma adequados são, por exemplo, agentes de supressão de espuma à base de silício ou de estearato de magnésio.

Um conservante adequado é, por exemplo, diclorofeno.

As formulações para o tratamento de sementes compreendem, de um modo adicional aglutinantes e, de um modo opcional, colorantes.

Os aglutinantes podem ser adicionados de um modo a aperfeiçoar a adesão dos materiais ativos sobre as sementes após o tratamento. Agluitnantes adequados são tensoativos de copolímeros em bloco EO/PO, mas também álcoois polivinílicos, polivinil pirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polymin®, poliéteres, poliuretanos, acetato de polivinila, tilose e copolímeros derivados destes polímeros.

De um modo opcional, podem ser também incluídos colorantes na formulação. Colorantes ou corantes adequados para formulações de tratamento de semente são Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112, C. I. Solvent Red 1, pigmento azul 15: 4, pigmento azul 15: 3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48: 2, pigmento vermelho 48: 1, pigmento vermelho 57: 1, pigmento vermelho 53: 1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básico 10, violeta básico 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.

Exemplos de um agente de gelação são carragenano

(Satiagel®).

Pós, materiais para o espalhamento e produtos pulverizáveis podem ser preparados pela mistura ou pela moagem concomitante das substâncias ativas com um carreador sólido.

Grânulos, por exemplo grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados pela ligação dos compostos ativos a carreadores sólidos.

Exemplos de carreadores sólidos são terras minerais, tais que sílica géis, silicatos, talco, caulim, ataclay, pedra calcária, cal, limo, gesso, argila ferruginosa, limo argiloso calcário, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais que, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origem vegetal, tais que farinha de cereais, farinha de cascas de árvore, serragem, e farinha de cascas de nozes, pós celulósicos e outros carreadores sólidos.

De um modo geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95%, em peso, de modo preferido de 0,1 A 90%, em peso, da mistura dos compostos ativos. Neste caso, os compostos ativos são empregados em uma pureza de 90% a 100%, de modo preferido de 95% a 10)% (de acordo com o espectro RMN).

Para os propósitos de tratamento de semente, as respectivas formulações podem ser diluídas de 2 a 10 vezes, conduzindo a concentrações nas preparações prontas para o uso de 0,01 a 60%, em peso, de composto ativo em peso, de um modo preferido de 0,1 a 40%, em peso.

Os compostos da fórmula (I.a) assim como os compostos da fórmula (I.b) podem ser usados como tais, sob a forma de suas formulações ou formas de uso preparadas a partir das mesmas, por exemplo sob a forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para o espalhamento ou grânulos, através de pulverização, atomização, polvilhamento, espalhamento ou rega. As formas de uso dependem inteiramente dos propósitos intencionais; elas têm a intenção de assegurar, em cada caso, a distribuição mais fina possível do(s) composto(s) ativo(s) de acordo com a invenção.

As formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados em emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões oleosas) através da adição de água. De um modo a preparar emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água através de um umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. No entanto, é também possível preparar concentrados compostos de substância ativa, umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, um solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para a diluição com água.

As concentrações de composto ativo nas preparações prontas para o uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. De um modo geral, elas são de 0,0001 a 10%, de um modo preferido de 0,01 a 1%, em peso.

O(s) composto(s) ativo(s) podem ser também usados, de um modo bem sucedido, no processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar formulações que compreendam acima de 95%, em peso, de composto ativo, ou ainda a aplicação do composto ativo sem aditivos.

Os que se seguem são exemplos de formulações:

1. Produtos para a diluição com água para aplicações foliares. Para os propósitos de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados à semente em forma diluída ou não-diluída.

A) concentrados solúveis (SL, LS):

partes, em peso, dos compostos ativos são dissolvidas em 90 partes, em peso, água ou em um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, agentes de umectação ou outros auxiliares são adicionados. O(s) composto (s) ativo(s) são dissolvidos mediante diluição com água, pelo que uma formulação com 10% (p/p) de composto(s) ativo(s) são obtidos.

B) Concentrados Dispersáveis (DC)

partes, em peso, dos compostos ativos são dissolvidas em 70 partes, em peso, de cicloexanona com a adição de um dispersante, por exemplo, polivinil pirrolidona. A diluição com água fornece uma dispersão, pelo que uma formulação com 20% (p/p) de composto (s) ativo (s) são obtidos.

C) Concentrados Emulsifícáveis (EC)

partes, em peso, dos compostos ativos são dissolvidas em 7 partes, em peso, de xileno, com a adição de dodecilbenzeno sulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cada caso, 5 partes em peso). A diluição com água fornece uma emulsão, pelo que uma formulação com 15% (p/p) de composto(s) ativo(s) é (são) obtido(s).

D) Emulsões (EW, EO, ES)

partes, em peso, dos compostos ativos são dissolvidas em partes, em peso, de xileno, com a adição de dodecil benzeno sulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cada caso, 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes, em peso, de água por meio de uma máquina de emulsificação (Ultraturrax) e produzida sob a forma de uma emulsão homogênea. A diluição com água fornece uma emulsão, pelo que uma formulação com 25% (p/p) de composto(s) ativo(s) é (são ) obtidos.

E) Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas com a adição de um dispersante, agentes de umectação e água ou um solvente orgânico, de modo a fornecer uma suspensão do(s) composto(s) ativo(s) fina. A diluição com água fornece uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s).

F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água

(WG, SG)

50 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são finamente trituradas com a adição de 50 partes, em peso, de dispersantes e de agentes de umectação, e produzidos sob a forma de grânulos solúveis em água ou dispersáveis em água por meio de aparelhos industriais (por exemplo, aparelho de extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água fornece uma dispersão estável ou solução do(s) composto(s) ativo(s), pelo que uma formulação com 50% (p/p) de composto(s) ativo(s) é (são) obtidos.

G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP,

WS)

75 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas em um moinho de rotor-estator com a adição de 25 partes, em peso, de dispersantes, agentes de umectação e sílica gel. A diluição com água fornece uma dispersão estável ou solução com o composto(s) ativo(s).

H) Formulação de Gel (GF)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes, em peso, do (s) composto(s) ativo(s) são

trituradas com a adição de 10 partes, em peso, de dispersantes, 1 parte, em peso, de um agente de gelação, umectantes e 70 partes, em peso, de água e de um solvente orgânico, de um modo a fornecer uma suspensão de composto(s) ativo(s) fina. A diluição com água fornece uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), pelo que uma formulação com 20% (p/p) do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.

2. Produtos a serem aplicados em forma não-diluída

I) Pós polvilháveis (DP, DS)

partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são finamente trituradas e misturadas, de modo íntimo, com 95% de caulim finamente dividido. Isto fornece um produto polvilhável tendo 5% (p/p) de composto(s) ativo(s).

J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são finamente moídas e associadas com 95, 5% dos carreadores, pelo que uma formulação cm 0, 5% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. Os métodos correntes são extrusão, secagem por pulverização ou o leito fluidizado. Isto fornece grânulos a serem aplicados em forma não-diluída para o uso foliar.

K) Soluções ULV (UL)

partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes, em peso, de um solvente orgânico, por exemplo por exemplo xileno. Isto fornece um produto tendo 10% (p/p) de composto(s) ativo(s), que é aplicado em forma não-diluída. Os compostos da fórmula (La) assim como os compostos da fórmula (I.b) são também adequados para o tratamento de sementes. As formulações para o tratamento de semente convencionais incluem, por exemplo, os concentrados escoáveis FS, soluções LS, pós para o tratamento a seco DS, pós dispersáveis em água para o tratamento em suspensão WS, pós solúveis em água SS e emulsões ES e EC e formulação em gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas à semente em forma diluída ou não-diluída. A aplicação às sementes é executada antes da semeadura, seja diretamente sobre as sementes ou após as últimas terem sido previamente germinadas.

Em uma modalidade preferida, uma formulação FS é usada para o tratamento de sementes. De um modo típico, uma formulação FS pode compreender 1-800 g/l de ingrediente ativo, 1-200 g/l de tensoativo, 0 a 200 g/l de agente anticongelamento, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, de um modo preferido água.

Outras formulações FS preferidas de compostos da fórmula (La) para o tratamento de sementes compreendem de 0,5 a 80%, em peso, do ingrediente ativo, de 0,05 a 5%, em peso, de um umectante, de 0,5 a 15% de um agente de dispersão, de 0,1 a 5%, em peso, de um agente de espessamento, de 5 a 20% de um agente anticongelamento, de 0,1 a 2%, em peso, de um agente de supressão de espuma, de 1 a 20%, em peso, de um pigmento e/ou um corante, de 0 a 15%, em peso, de um agente de pegajosidade ou de adesão, de 0 a 75%, em peso, de uma carga/carreador, e de 0,01 a 1 %, em peso, de um conservante.

Vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado justo imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Estes agentes, de um modo usual, são misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma razão, em peso, de 1:10 a 10:1.

Os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b) são eficazes tanto através de contato (através do solo, vidro, parede, leito, rede, carpete, partes da planta ou partes do animal) e ingestão (iscas ou partes da planta).

Para o uso contra formigas, térmites, vespas, moscas, mosquitos, gafanhotos ou baratas, os compostos da fórmula (I.a) assim como os compostos da fórmula (I.b) são, de um modo preferido, usados em uma composição de isca.

A isca pode ser um líquido, um sólido ou uma preparação semi-sólida (por exemplo, um gel). As iscas sólidas podem ser conformadas em várias configurações e formas, adequadas para a respectiva aplicação, por exemplo, sob a forma de grânulos, blocos, adesivos, discos. As iscas líquidas podem ser enchidas em vários dispositivos, de um modo a assegurar a aplicação apropriada, por exemplo em recipientes abertos, dispositivos de pulverização, fontes de gotas, ou fontes de evaporação. Os géis podem ser baseados em matrizes aquosos ou oleosas e podem ser formulados de acordo com as necessidades particulares em termos de aderência, retenção de umidade, ou características de cura.

A isca empregada na composição é um produto, que é suficientemente atraente para incitar insetos, tais que formigas, térmites, vespas, moscas, mosquitos, gafanhotos, etc. ou baratas, de modo a que possam comê-los. A atração pode ser manipulada através do uso de estimulares ou de ferormônios sexuais. Os estimulantes alimentícios são selecionados, por exemplo, mas não exclusivamente, a partir de proteínas de animal e/ou de planta (farinhas de carne, peixe ou sangue, partes de inseto, gema de ovo), a partir de gorduras e óleos de origem animal e/ou de planta, ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos, em especial a partir de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou ainda melaço ou mel. As partes frescas ou decaídas de frutos, colheitas, plantas, animais, insetos ou as partes específicas dos mesmos podem também servir como um estimulante alimentar. Os ferormônicos sexuais são conhecidos como sendo mais específicos para insetos. Ferormônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos daqueles versados na arte.

As formulações de compostos da fórmula (I.a), assim como formulações de compostos da fórmula (I.b) como aerossóis (por exemplo, em latas de pulverização), pulverizações oleosas ou pulverizações em bomba são altamente adequadas para o usuário não profissional, para o controle de pestes, tais que moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. As formulações de aerossol são, de um modo preferido, compostas do composto ativo, solventes, tais que álcoois inferiores (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (querosenes) tendo faixas de ponto de ebulição de aproximadamente 50 a 25O0C, dimetil formamida, N-metil pirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetos aromáticos, tais que tolueno, xileno, água, além de auxiliares, tais que emulsificantes, tais que monooletato de sorbitol, etoxilato de oleíla tendo de 3-7 mol de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleos de perfume, tais que óleos etéreos, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores, compostos carbonila aromáticos, se apropriado estabilizadores, tais que benzoato de sódio, tensoativos anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietila e, se requerido, propelentes, tais que propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, dimetil éter, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou misturas destes gases.

As formulações de pulverização oleosa diferem das formulações de aerossol pelo fato de que não são usados propelentes.

Os compostos da fórmula (La) assim com os compostos da fórmula (I.b) e as suas respectivas composições podem ser também usados em serpentinas de fumigação e para mosquitos, cartuchos de fumaça, placas de vaporização ou vaporizadores de longo termo e também em papéis para traças, almofadas para traças ou outros sistemas de vaporizador independentes de calor.

Os métodos para o controle de doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática e leishmaníase) com compostos da fórmula (I.a), assim como compostos da fórmula (I.b) e suas respectivas composições também compreendem superfícies de tratamento de cabanas e casas, pulverização do ar e a impregnação de cortinas, tendas, itens de vestuário, redes para leitos, armadilhas para moscas tsé-tsé, ou os similares. As composições inseticidas para a aplicação a fibras, tecidos, produtos de malha, não-trançados, material de rede ou folhas e encerados compreendem, de um modo preferido, uma mistura que inclui o inseticida, de um modo opcional um repelente e pelo menos um aglutinante. Repelentes adequados são, por exemplo, N,N-dietil- meta-toluamida (DEET), Ν,Ν-dietilfenilacetamida (DEPA), l-(3-cicloexan-l- ilcarbonil)-2-metilpiperidina, ácido (2-hidroximetilcicloexil) acético lactona, 2-etil-l,3-hexanodiol, indalona, metil-nedecanamida (MNDA), um piretróide não usado para o controle de insetos, tal que {(+/-)-3-alil-2-metil-4- oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrina), um repelente derivado de ou idêntico a extratos de planta, tal que limoneno, eugenol, (+)- Eucamalol (1), (-)-l-epi-eucamalol ou extratos de planta brutos a partir de plantas, tais que Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (relva limão), Cymopogan nartdus (citronella). OS aglutinantes adequados são selecionados, por exemplo, a partir de polímeros e de copolímeros de ésteres vinílicos com ácidos alifáticos (tais que acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, tais que acrilato de butila, acrilato de 2-etilexila, e acrilato de metila, hidrocarbonetos mono-e di-etilenicamente insaturados, tais que estireno, dieno alifáticos, tal que butadieno.

A impregnação de cortinas e redes de leito é executada, de um modo geral, através da imersão do material têxtil no interior de dispersões do inseticida, ou pulverização dos mesmos sobre as redes.

Os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b) ou os enanciômeros ou os sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos são, de um modo particular, adequados para serem usados para o combate de parasitas em e sobre animais.

Um objeto da presente invenção consiste, portanto, também em prover novos métodos para o controle de parasitas em e sobre animais. Um outro objeto da invenção consiste em prover agentes pesticidas para animais mais seguros. Um outro objeto da invenção consiste, além disso, em prover pesticidas para animais, que podem ser usados em doses mais baixas do que os pesticidas existente. Um outro objeto da invenção consiste em prover agentes pesticidas para animais, que pode ser usada em doses mais baixas do que os pesticidas existentes. Um outro objeto da invenção consiste em prover agentes pesticidas para animais, que proporcionam um longo controle residual dos parasitas.

A invenção refere-se também a composições, que contêm uma quantidade parasiticamente eficaz de compostos da fórmula (La) e da fórmula (I.b), ou respectivamente dos enanciômeros ou sais aceitáveis em veterinária dos mesmos e um carreador farmaceuticamente aceitável, para o combate de parasitas em e sobre animais.

A presente invenção também provê um método para o tratamento, o controle e a prevenção e a proteção de animais contra a infestação e a infecção por parasitas, que compreende administrar ou aplicar aos animais por via oral, tópica ou parenteral, uma quantidade parasiticamente eficaz de um composto da fórmula (La) e da fórmula (I.b), respectivamente, ou dos enanciômeros ou sais aceitáveis em veterinária dos mesmos, ou de uma composição que os compreenda.

A invenção também provê um processo para a preparação de uma composição para o tratamento, controle, a prevenção ou a proteção de animais contra a infestação ou a infecção por parasitas, que compreende uma quantidade parasiticamente eficaz de um composto da fórmula (I.a) e da fórmula (I.b), respectivamente, ou os enanciômeros ou sais aceitáveis em veterinária dos mesmos, ou uma composição que os compreenda.

A atividade dos compostos contra as pestes agrícolas não sugere a sua adequabilidade para o controle de endo- e ectoparasitas em ou sobre animais que requer, por exemplo, dosagens baixas, não-eméticas, no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, baixa toxicidade, e uma manipulação segura.

De um modo surpreendente, foi verificado que os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b) são adequados para o combate de endo- e ectoparasitas em e sobre animais.

Os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b), ou os enanciômeros ou sais aceitáveis em veterinária dos mesmos e composições que os compreendam são usados, de um modo preferido, para o controle e a prevenção de infestações e infecções de animais, incluindo animais de sangue quente (inclusive humanos) e peixes. Eles são, por exemplo, adequados para o controle e a prevenção de infestações e infecções em mamíferos, tais que gado, ovelhas, porcos, camelos, cervos, cavalos, porcos, aves domésticas, coelhos, cabras, cachorros e gatos, búfalos, macacos, gamos e renas, e também em animais de pele, tais que a marta, a chinchila e o guaxinim, pássaros, tais que galinhas, gansos, perus e patos, e peixes, tais que peixes de água fresca e de água salgada, tais que trutas, carpas e enguias.

Os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b), ou os enanciômeros ou sais aceitáveis em veterinária dos mesmos e as composições que os compreendem são, de um modo preferido, usados para o controle e a prevenção de infestações e infecções em animais domésticos, tais que cachorros ou gatos. As infestações em animais de sangue quente e em peixes incluem, mas não estão limitadas a, piolhos, piolhos mordedores, carrapatos, bernes nasais, percevejos, moscas mordedoras, moscas muscóides, moscas, larvas de mosca miasítica, bicho-de-pé, espécies de mosquito, mosquitos e pulgas.

Os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b) ou enanciômeros ou sais aceitáveis em veterinária dos mesmos e as composições que os compreendem são adequados para o controle sistêmico e/ou o controle não-sistêmico de ecto- e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.

Os compostos da fórmula (La) assim como os compostos da fórmula (I.b) são, de um modo especial, úteis para combater ectoparasitas.

Os compostos da fórmula (La) assim com os compostos da fórmula (I.b) são, de um modo especial, úteis para combater parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente:

pulgas (Siphonaptera), por exemplo Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus faciatus,

baratas (Blattaria-Blattodea), por exemplo Blatella germanica, Blatella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fiiligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis,

pulgas, mosquitos (Diptera), por exemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Caliliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina Tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp. , Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia app. , Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp. , Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanas atratus, Tabanus lineola, e Tabanus simillis,

piolhos (Phthiraptera), por exemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus púbis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus viituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus, carrapatos e ácaros parasíticos (Parasitiformes): carrapatos

(Ixodida), por exemplo Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacifícus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e ácaros parasíticos (Mesostigmata), por exemplo Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae,

Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo Acarapis spp. , Cheyletiella spp. , Ornithocheyletia spp. , Myobia spp. , Psorergates spp. , Demodex spp. , Trombicula spp. , Listrophorus spp. , Acarus spp. , Tyrophagus spp. , Caloglyphus spp, Hypodectes spp. , Pterolichus spp. , Psoroptes spp, Chorioptes spp. , Otodectes spp. , Sarcoptes spp. , Notoedres spp. , Kenmideoptes spp, Cytodites spp. , e Laminosioptes spp.,

Escaravelhos (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp. , Rhodnius ssp. , Panstrongylus spp. e Arilus critatus,

Anoplurida, por exemplo Haematopinus spp. , Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp. ,

Mallophagida (subclasses Arnblycerina e Ischnocerina ), por exemplo Trimenopon spp. , Menopon spp. , Trinoton spp. , Bovicola spp. , Werneekiella spp. , Lepikentron spp., Triehodectes spp. e Felieola spp. , Nemaltemínteos Nematoda:

Vermes tricosiringídeos e Triehinosis (Trichosyringida ), por eempl Triehinellidae (Trichinella spp. ), (Trichuridae) Trichuris spp. , Capillaria spp.,

Rhabditida, por exemplo Rhabditis spp. , Strongyloides spp. , Helicephalobus spp. ,

Strongylida, por exemplo Strongylus spp. , Ancylostoma spp. , Neeator americanus, Bunostomum spp. , Trichostrongylus spp, Haemonchus contortus, Ostertagia spp. , Cooperia spp, Nematodirus spp. , Dctyocaulus spp. , Cyathostoma spp. , Oesophagostomum spp. , Stephanurus dentatus, Ollulanus spp. , Charbetia spp. , Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Aneylostoma spp. , Uneinaria spp. , Globocephalus spp. , Neeator spp. , Metastrongylus spp, Muellerius capillaris, Protostrongylus spp. , Angiostrongylus spp. , Parelaphostrongylus spp, Aleurostrongylus abstrusus, e Dioetophyma renale,

Nemaltemíneos intestinais (Ascaridida), por exemplo Ascaris lumbricoides, Asearis suum, Asearidia galli, Parasearis equorum, Enterobius vermicularis (Threadworm), Toxoeara canis, Toxasearis leonine, Skrjabinema spp. , e Oxyuris equi,

Camallanida, por exemplo Dracunculus medinensis (verme da

guiné),

Spirurida, por exemplo Thelazia spp. , Wuehereria spp. , Brugia spp. , Onehoeerea spp. , Dirofilari spp. a, Dipetalonema spp. , Setaria spp„ Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Habronema spp. ,

Vermes aeantoeéfalos (Acanthoeephala), por exemplo Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus e Oneiola spp., Planarianos (Platelmínteos);

Vermes trematódeos (Trematoda), por exemplo Faeiola spp, Fascioloides magna, Pragonimus spp. , Dicrocoelium spp. , Fasciolopsis buski, Clonorehis sinensis, Sehistosoma spp. Triehobilharzia spp. , Alaria alata, Paragonimus spp. e Nanoeyetes spp. ,

Cercomeromorpha, em particular Cestoda (vermes cestódeos), por exemplo Diphyllobothrium spp. , Tenia spp. , Echinococcus spp. , Dipylidium caninum, Multieeps spp. , Hymenolepis spp. , Mesocestoides spp. , Vampirolepsis spp. , Moniezia spp. , Anoplocephala spp. , Sirometra spp. , Anoplocephala spp., e Hymenolepsis spp.,

Os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b) e as composições que os contêm são particularmente úteis para o controle de pestes das ordens dos Dípteros, Siphonaptera e Ixodida.

Além disso, o uso dos compostos da fórmula (La), assim com dos compostos da fórmula (I.b) e das composições que os contêm para o combate de mosquitos é, de um modo especial, preferido.

O uso dos compostos da fórmula (La) assim como dos compostos da fórmula (I.b) e das composições que os contêm para o combate de moscas constitui uma modalidade preferida adicional da presente invenção.

Além disso, o uso dos compostos da fórmula (La) assim como dos compostos da fórmula (I.b) e das composições que os contêm para combate a pulgas é, de um modo especial, preferido.

Uso de compostos da fórmula (La) assim como dos compostos da fórmula (I.b) e das composições contendo os mesmos para o combate a carrapatos constitui uma modalidade adicional preferida da presente invenção.

Os compostos da fórmula La), assim como os compostos da fórmula (I.b) são também especialmente úteis para o combate de endoparasitas, nelmatemínteos nematódeos, vermes acantocéfalos e vermes planarianos).

A administração pode ser executada tanto de um modo profilático como de um modo terapêutico

A administração dos compostos ativos é executada diretamente sob a forma de preparações adequadas, por via oral, tópica/dérmica ou parenteral.

Para a administração oral a animais de sangue quente, os compostos da fórmula (La) assim como os compostos da fórmula (I.b) podem ser formulados como rações para animais pré-misturas de ração para animais, concentrados de ração para animais, pílulas, soluções, pastas, suspensões, imersões, géis, comprimidos, bolos e cápsulas. De um modo adicional, os compostos da fórmula (La) podem ser administrados aos animais em sua água para beber. Para a administração oral, a forma de dosagem selecionadas deveria prover ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corpóreo animal por dia do composto da fórmula (La), de um modo preferido de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corpóreo animal, por dia.

De um modo alternativo, os compostos da fórmula (La), assim como os compostos da fórmula (I.b) podem ser administrados a animais por via parenteral, por exemplo, através de injeção intraruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b) podem ser dispersados ou dissolvidos em um carreador fisiologicamente aceitável para a injeção subcutânea. De um modo alternativo, os compostos da fórmula (La), assim como os compostos da fórmula (I.b) podem ser dispersados ou dissolvidos em um carreador fisiologicamente aceitável para a injeção subcutânea. De um modo alternativo, os compostos da fórmula (La), assim como os compostos da fórmula (I.b), podem ser conformados como um implante para a administração subcutânea.

De um modo adicional, o composto da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b) podem ser administrados a animais por via transdérmica. Para a administração parenteral, a forma de dosagem selecionada deveria prover a animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corpóreo animal, por dia, do composto da fórmula (La).

Os compostos da fórmula (La), assim como os compostos da fórmula (I.b) podem ser também aplicados, de um modo tópico, aos animais sob a forma de imersões, polvilhos, pós, colares, medalhões, pulverizações, xampus, formulações para serem passadas ou despejadas sobre o mesmo e em ungüentos ou emulsões óleo-em-água ou água-em-óleo. Para a aplicação tópica, as imersões e pulverizações contêm, de um modo usual, de 0,5 ppm a 5. 000 ppm e, de um modo preferido, de 1 ppm a 3. 000 ppm do composto da fórmula (La). De um modo adicional, os compostos da fórmula (La), assim como os compostos da fórmula (I.b) podem ser formulados como etiquetas para as orelhas de animais, em particular de quadrúpedes, tais que gado e ovelhas.

Preparações adequadas são:

Soluções, tais que soluções orais, concentrados para a administração oral após a diluição, soluções para o uso sobre a pele ou nas cavidades do corpo, formulações para serem derramadas, géis;

Emulsões e suspensões para a administração oral e dérmica; preparações semi-sólidas;

Formulações, nas quais o composto ativo é processo em uma base de ungüento ou em uma base de emulsão óleo-em-água ou água-em- óleo;

Preparações sólidas, tais que pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pelotas, comprimidos, bolos, cápsulas; aerossóis e inalantes, e artigos moldados contendo o composto ativo. As composições adequadas para a injeção são preparadas através da dissolução do ingrediente ativo em um solvente adequado e, de um modo opcional, adição de ingredientes adicionais, tais que ácidos, bases, sais de tamponamento, conservantes e um agente de solubilização. As soluções são filtradas e enchidas de um modo estéril.

Solventes adequados são os solventes fisiologicamente toleráveis, tais que água, alcanóis, tais que etanol, butanol, álcool benzílico, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metil-pirrolidona, 2- pirrolidona, e misturas dos mesmos.

Os compostos ativos podem ser dissolvidos, de um modo opcional, em óleos vegetais ou sintéticos fisiologicamente toleráveis, que são adequados para a injeção.

Agentes de solubilização adequados são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou que evitam a sua precipitação. São exemplos polivinil pirrolidona, álcool polivinílico, óleo de rícino polietoxilado, e éster de sorbitano polioxietilado.

Os conservantes adequados são álcool benzílico, triclorobutanol, ésteres do ácido p-hidroxi benzóico e n-butanol.

As soluções orais são administradas de um modo direto. Os concentrados são administrados oralmente, após a diluição anterior à concentração de uso. As soluções orais e os concentrados são preparados de acordo com o estado da arte e conforme descrito acima para soluções de injeção, os procedimentos estéreis não sendo necessários.

As soluções para o uso sobre a pela são gotejadas, espalhadas, esfregadas, aplicadas com jato ou pulverizadas sobre a mesma.

As soluções para o uso sobre a pele são preparadas de acordo com estado da arte e de acordo cm o que está descrito acima para soluções para a injeção, os procedimentos estéreis não sendo necessários.

Outros solventes adequados são polipropileno glicol, fenil etanol, fenóxi etanol, um éster tal que acetato de etila ou de butila, benzoato de benzila, éteres, tais que alquil éter de alquileno glicol, por exemplo monometil éter de dipropileno glicol, cetonas, tais que acetona, emtil etil cetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos vegetais e sintéticos, dimetil formamida, dimetil acetamida, transcutol, solquetal, carbonato de propileno e misturas dos mesmos.

Pode ser vantajoso adicionar agentes de espessamento durante a preparação. Agentes de espessamento adequados são agentes de espessamento inorgânicos, tais que bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de alumínio, agentes de espessamento orgânicos, tais que derivados de celulose, álcoois polivinílicos e os seus copolímeros, acrilatos e metacrilatos.

Os géis são aplicados ou para serem espalhados sobre a pele ou para serem introduzidos nas cavidades do corpo. Os géis são preparados através de soluções de tratamento, que foram preparadas conforme descrito no caso de soluções para a injeção com um agente de espessamento suficiente, de um modo tal que resulte um material claro, tendo uma consistência do tipo ungüento. Os agentes de espessamento empregados são agentes de espessamento do tipo acima fornecido.

As formulações para serem derramadas são derramadas ou pulverizadas sobre áreas limitadas da pele, o composto ativo penetrando na pele e agindo de um modo sistêmico.

As formulações para serem derramadas são preparadas através da dissolução, suspensão ou emulsificação do composto ativo em solventes ou misturas de solvente compatíveis com a pele a adequados. Se apropriado, auxiliares, tais que colorantes, substâncias que promovem a bioabsorção, antioxidantes, estabilizadores de luz, e adesivos são adicionados.

Solventes adequados sã água, alcanóis, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerol, álcoois aromáticos, tais que o álcool benzílico, fenil etanol, fenóxi etanol, ésteres, tais que o acetato de etila, acetato de butila, benzoato de benzila, éteres, tais que alquil éteres de alquileno glicol, tais que o monometil éter de dipropileno glicol, monobutil éter de dietileno glicol, cetonas, tais que acetona, metil etil cetona, carbonatos cíclicos, tais que carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonetos aromáticos e/ou alifáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetil acetamida, n-alquil pirrolidonas, tais que metil pirrolidona, n-butil pirrolidona ou n-octil pirrolidona, N-metil pirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2- dimetil-4-oxi-metileno-l,3-dioxolano e glicerol formal.

Os colorantes adequados são todos os colorantes permitidos para o uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.

Substâncias que promovem a absorção adequadas são, por exemplo, DMSO, óleos de espalhamento, tais que miristato de isopropila, pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e copolímeros dos mesmos com poliéteres, ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, álcoois graxos.

Antioxidantes adequados são sulfitos ou metabissulfitos, tais que metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butil hidróxi tolueno, butil hidróxi anisol, tocoferol.

Estabilizadores de luz adequados são, por exemplo, o ácido

novantisólico.

Adesivos adequados são, por exemplo, os derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilatos, polímeros naturais, tais que alginatos, gelatina.

As emulsões podem ser administradas por via oral, dérmica ou

como injeções.

As emulsões ou são do tipo água-em-óleo ou do tipo óleo-em-

água.

Elas são preparadas através da dissolução do composto ativo ou na fase hidrofóbica ou na fase hidrofílica e homogeneização deste com o solvente da outra fase, com o auxílio de emulsificantes adequados e, se apropriado, outros auxiliares, tais que colorantes, substâncias que promovem a absorção, antioxidantes, estabilizadores de luz e substâncias que aumentam a viscosidade.

Fases hidrofóbicas (óleos) adequadas são: parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais, tais que óleo de sésamo, óleo de amêndoas, óleo de rícino, triglicerídeos sintéticos, tais que biglicerídeo caprílico/cáprico, mistura de triglicerídos com ácidos graxos vegetais com comprimento de cadeia C8_J2 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas de glicerídeo parciais de ácidos graxos saturados ou insaturados, possivelmente também contendo grupos hidroxila, mono-e diglicerídeos dos ácidos graxos

Cg-12, ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas de glicerídeo parciais de ácidos graxos saturados ou insaturados, possivelmente também contendo grupos hidroxila, mono-e diglicerídeos dos ácidos graxos C8_io, ésteres de ácido graxo, tais que estearato de etila, adipato de di-n-butirila, laurato de hexila, pelargonato de dipropileno glicol, ésteres de ácido graxo ramificado de comprimento de cadeia médio com álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia Cj6-Is, miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres do ácido caprílico/cáprico de álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C12-I8, estearato de isopropila, oleato de oleíla, oleato de decila, oleato de etila, lactato de etila, ésteres de ácido graxo, tais que a gordura da glândula coccigeal de pato sintética, ftalato de dibutila, adipato de diisopropila, e misturas de ésteres relacionados aos últimos,

r

Alcoois graxos, tais que o álcool isotridecílico, 2-octildecanol, álcool cetil estearílico, álcool oleílico, e

ácidos graxos, tais que o ácido oléico e misturas dos mesmos. As fases hidrofílicas adequadas são: água, álcoois, tais que propileno glicol, glicerol, sorbitol e misturas dos mesmos.

Emulsificantes adequados são:

tensoativos não-iônicos, por exemplo óleo de rícino polietoxilado, monooleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietila, poliglicol éter de alquil fenol;

tensoativos anfolíticos, tais que N-lauril-p-iminopropionato dissódico ou lecitina;

tensoativos aniônicos, tais que lauril sulfato de sódio, sulfatos de éter de álcool graxo, sal de monoetanolamina do éter do ácido fosfórico do mono/dialquil poliglicol éter; tensoativos cátion - ativos, tais que o cloreto de cetil trimetil amônio.

Outros auxiliares adicionais são: substâncias que aumentam a viscosidade e estabilizam a emulsão, tais que carboximetil celulose, metil celulose e outros derivados de celulose e de amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinil pirrolidona, álcool polivinílico, copolímeros do metil vinil éter e anidrido maléico, polietileno glicóis, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.

As suspensões podem ser administradas por via oral ou tópica/dérmica. Elas são preparadas através da suspensão do compsoto ativo em um agente de suspensão, se apropriado com a adição de outros auxiliares, tais que agentes de umectação, colorantes, substâncias que promovem a bioabsorção, conservantes, antioxidantes, e estabilizadores de luz.

Agentes de suspensão líquidos são todos os solventes e misturas de solventes homogêneos.

Agentes de umectação adequados (dispersantes) são os emulsifícantes acima mencionados.

Outros auxiliares, que podem ser mencionados, são aqueles fornecidos acima. As preparações semi-sólidas podem ser administradas por via oral ou tópica/dérmica. Elas diferem das suspensões e emulsões acima descritas apenas devido a sua viscosidade mais alta.

Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, se apropriado com a adição de auxiliares, colocado na forma desejada.

Excipientes adequados são todas as substâncias inertes sólidas físiologicamente toleráveis. Aquelas usadas são substâncias inorgânicas e orgânicas. As substâncias inorgânicas são, por exemplo, cloreto de sódio, carbonatos, tais que carbonato de cálcio, hidrogeno carbonatos, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argiláceas, sílica coloidal ou precipitada, ou fosfatos. As substâncias orgânicas são, por exemplo, açúcar, celulose, gêneros alimentícios e rações, tais que leite em pó. , farinhas para animais, rações em grãos e picadas, amidos.

Auxiliares adequados são conservantes, antioxidantes, e/ou colorantes, que foram mencionados acima.

Outros auxiliares adequados são lubrificantes e agentes de deslizamento, tais que estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias que promovem a desintegração, tais que amido ou polivinil pirrolidona reticulada, aglutinantes, tais que amido, gelatina ou polivinil pirrolidona linear, e aglutinantes secos, tais que celulose microcristalina.

De um modo geral, "quantidade parasiticidamente eficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo requerida para que seja alcançado um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção, e remoção, destruição, ou de outro modo diminuição e ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade parasiticidamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade parasiticidamente eficaz das composições irá também variar de acordo com as condições prevalecentes, tais que o efeito parasiticida desejado e a duração, a espécie alvo, o modo de aplicação e os similares.

As composições, que podem ser usadas na invenção, podem compreender, de um modo geral, de cerca de 0,001 a 95% do composto das fórmulas (I.a) ou (I.b), respectivamente.

De um modo geral, é favorável aplicar os compostos da fórmula (I.a ) assim como os compostos da fórmula (I.b) em quantidade totais de 0, 5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, de um modo preferido de 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.

As preparações prontas para o uso contêm os compostos que agem contra parasitas, de um modo preferido ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80 por cento em peso, de um modo preferido de 0,1 a 65 por cento, em peso, de um modo mais preferido de 1 a 50 por cento, em peso, e de um modo ainda mais preferido de 5 a 40 por cento, em peso.

As preparações, que são diluídas antes do uso, contêm os compostos que agem contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 por cento, em peso, de um modo preferido de 1 a 50 por cento, em peso.

Além disso, as preparações compreendem os compostos da fórmula (I.a) e da fórmula (I.b), respectivamente, contra endoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 2 por cento, em peso, de um modo preferido de 0,05 a 0, 9 por cento, em peso, de um modo muito particularmente preferido de 0,005 a 0, 25 por cento, em peso.

Em uma modalidade preferida da presente invenção, as composições que compreendem os compostos da fórmula (I.a) e o composto da fórmula (I.b), respectivamente, são aplicada de um modo dérmico/tópico.

Em ainda uma outra modalidade preferida, a aplicação tópica é conduzida sob a forma de artigos moldados contendo o compsoto, tais que colares, medalhões, etiquetas para as orelhas, faixas para a fixação em partes do corpo, e tiras e folhas adesivas.

De um modo geral, é favorável aplicar formulações sólidas, que liberam o composto da fórmula (I.a) e da fórmula (I.b), respectivamente, em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, de um modo preferido de 20 mg/kg a 200 mg/kg, de um modo mais preferido de 25 mg/kg a 160 mg/kg, de peso corpóreo do animal tratado no curso de três semanas.

Para a preparação dos artigos moldados, plásticos termoplásticos e flexíveis, assim como elastômeros e elastômeros termoplásticos são usados, plásticos e elastômeros adequados são resinas de polivinila, poliuretano, poliacrialto, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliéster, que são suficientemente compatíveis com os compostos da fórmula (I.a) e da fórmula (I.b). Uma lista detalhada de plásticos e de elastômeros, assim como os procedimentos de preparação para os artigos moldados é fornecida, por exemplo, na WO 03/086075.

As composições a serem usadas de acordo com esta invenção podem também conter outros ingredientes ativos, por exemplo outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas, fertilizantes, tais que nitrato de amônio, uréia, potassa, e superfosfato, fitotóxicos e reguladores do crescimento da planta, agentes de proteção e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados de um modos seqüencial ou em combinação com as composições acima descritas, se apropriado também adicionados imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Por exemplo, a (s) planta(s) podem ser pulverizadas com uma composição desta invenção, ou antes ou após ser tratada com outros ingredientes ativos.

Estes agentes podem ser misturados com os agentes usados de acordo com a invenção em uma razão, em peso, de 1:10 a 10:1. A mistura dos compostos (I.a) e dos compostos (I.b), respectivamente, ou das composições que os compreendem na forma de uso como pesticidas com outros pesticidas resulta de um modo freqüente, em um espectro de ação pesticida mais amplo.

A seguinte lista de pesticidas, junto com a qual os compostos da fórmula (I.a) e os compostos da fórmula (I.b), respectivamente, podem ser usados, tem a intenção de ilustrar as possíveis combinações, mas não de impor qualquer limitação.

A. 1. Organo(tio) fosfatos : acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos- metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfotona, EPN, etiona, etoprofos, famfur, fenamifos, denitrotiona, fentiona, flupirazofos, fostiazato, heptenofos, isoxationa, malationa, mecaram, metamidofos, metdationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetona -metila, parationa, prationa- metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxima, pirimidos - metila, profenofos, propetamfos, protiofs, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometona, traizofos, triclorfona, vamidotiona;

A. 2. Carbamatos: aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, vutoxi-carboxim, carbarila, carbofurano, carbossulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanat, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metmila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato;

A. 3. Piretróides : acrinatrina, aletrina, d-cis-trans-aletrina, d- trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-ciclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambada- cialotrina, gama-cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta - cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina,m tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, resmetrina, RU 15525, silafluorofeno, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, ZXI 890-1;

Α. 4. Simuladores de hormônio juvenil : hidropreno, quinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno;

A. 5. Compostos agonistas/antagonistas do receptor nicotínico: acetamiprida, bensultap, hidrocloreto de cartap, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, tiametoxam, nitenpiram, nocotina, espinosad, (agonista alostérico), tiacloprida, tiociclam, tiosultap-sódio, e AKD 1022.

A. 6. Compostos antagonistas do canal de cloreto de porta GABA : clordano, endossulfano, gama-HCH (lindano); acetoprol, etiprol, fipronila, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, o composto fenil pirazol da fórmula

(P):

CF3

A. 7. Ativadores do canal de cloreto: abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina, lepimectina.

A. 8. Compostos de METI I : fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufeno-pirad, tolfenpirad, flufenerim, rotenona;

A. 9. Compostos de METI II e III: acequinocila, fluaciprim, hidrametilnona;

A. 10. Desacopladores de fosforilação oxidativa: clorfenapir,

DNOC;

A. 11. Inibidores de fosforilação oxidativa: azociclotina, ciexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifona;

A. 12. Agentes de ruptura de mofo: ciromazina, cromafenozida, halofenozida, metóxi-fenozida, tebufenozida;

A. 13. Sinergistas: pentóxido de piperonila, tribufos;

A. 14. Compostos do bloqueador do canal de cálcio: indoxacarb, metaflumizona;

A. 15. Fumegadores : brometo de metila, fluoreto de clorpicina

sulfurila;

A. 16. Bloqueadores de alimentação seletiva: crilotie, pimetrozina, flonicamida;

A. 17. Inibidores do crescimento de ácaros : clofentezina, hexitiazox, etoxazol;

A. 18. Inibidores de síntese de quinina: buprofezina, bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona,

hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona;

A. 19. Inibidores de biossíntese de lipídeo: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat;

A. 20. Agonistas octapaminérgicos :amitraz;

A. 21. Moduladores do receptor rianodina: flubendiamida;

A. 22. Vários: fosfeto de alumínio, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, borax, bromopropilato, cianeto, cienopirafeno, ciflumetofeno, quinometioanto, dicofl, fluoroacetato, fosfina, piridalila, pirifluquinazona, enxofre, emético de tártaro;

A. 23. N-R'-2,2-dialo-l-R"-ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-

dicloro-a,a,a-tri-fluoro-p-tolil) hidrazona ou N-R'-2,2-di(R"') propionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R' é metila ou etila, hal é cloro ou bromo, R" é hidrgênio ou metila e R"' é metila ou etila;

A. 24. Antranilamidas : clorantraniliprol, o composto da

fórmula I2: Α. 25. Compostos Malononitrila:

CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H,

CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)CF2H, CF3(CH2)2C

(CN)2(CH2)2C(CF3)2F,

CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3, CF2H(CF2)3CH2C(CH)2CH2(CF2)3CF2H,

CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3, CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H,

CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-

octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrila, e

CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3;

A. 26. Agentes de Ruptura Microbianos: Bacillus thurigiensis subesp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Baeillus thurigiensis subesp. , Aizawai, Bacillus thurigiensis subesp. Kurstaki, Baeillus thurigiensis subesp. Tenebrionis;

A. 27. Compostos alquinil éter I4 e I5:

Nj^55=N N-S

em que R é metila ou etila e Het* é 3,3-dimetilpirrlidin-l-ila, 3-metilpiperidin-1 -ila, 3,5-dimetilpiperidin-1 -ila, 3-trifluorometilpiperidin-1 - ila, hexaidroazepin-l-ila, 2, 6-dimetilexaidroazepin-l-ila ou 2, 6- dimetilmorfolin-4-ila. Estes compostos são descritos, por exemplo, em JP 20- 06131529.

Os compostos comercialmente disponíveis do grupo A podem ser encontrados no The Pesticide Manual, 13a Edição, British Crop Protection Council (2003), dentre outras publicações. Tioamidas da fórmula P e sua preparação foram descritos na WO 98/28279. Lepimecina é conhecida a partir de Agro Project, PJB Publications Ltd. , Novembro de 2004. Benclotiaz e sua preparação foram descritos na EP-Al 454621. Metidationa e Paraoxona e a sua preparação foram descritos em Farm Chemicals Handbook, volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprol e sua preparação foram descritos na WO 98/28277. Metaflumizona e sua preparação foram descritos na EP-Al 462 456. Flupirazofos foi descrito em Pesticide Science 54, 1988, págs. 237-243 e na US 4 822 779. Pirafluprol e a sua preparação foram descritos na JP 2002193709 e na WO 01/00614. Piriprol e a sua preparação foram descritos na WO 98/45274 e na US 6 335 357. Amidoflumet e sua preparação foram descritos na US 6 221 890 e na JP 21010907. Flufenerim e a sua preparação foram descritos na WO 03/007717 e WO 03/007718. AKD 1022 e a sua preparação foram descritos na US 6 300 348. Clorantraniliprol foi descrito na WO 01/70671, WO 03/015519 e WO 05/118552. Derivados de antranilamida da fórmula I2 foram descritos na WO 01/70671, WO 04/067528 e WO 05/118552. Ciflumetofeno e sua preparação e sua preparação foram descritos na WO 04/080180. O composto aminoquinazolinona foi descrito na EP A 10979 32. Os

compostos malononitrila: CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)3CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)CF2H, CF3(CH2)2C

(CN)2(CH2)2C(CF3)2F, CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3,

CF2H(CF2)3CH2C(CH)2CH2(CF2)3CF2H,

CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3, CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H,

CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-

octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrila, e

CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3 foram descritos na WO 05/63694.

Os agentes de mistura fungicida são aqueles selecionados a partir do grupo que consiste de acilalaninas, tais que benalaxila, metalaxila, ofurace, oxadiila,

derivados de amina, tais que aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidina,

guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorf, anilinopirimidinas, tais que pirimetanila, mepanipirima ou

cirodinila,

antibióticos, tais que cicloeximida, griseofulvina, casugamicina, natamicina, polioxina ou estreptomicina,

azóis, tais que bitertanol, brmocnazol, ciproconazol,

difenoconazol ou diniconazol,

epoxiconazol, fenbucnazol, fluquiconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalila,

metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefona, triadimenol, triflumizol, triticonazol, flutriafol,

dicarboximidas, tais que iprodiona, miclozolina, procimidona,

vinclozolina,

ditiocarbamatos, tais que ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram,

propineb, policarbamato, tiram, ziram zineb, compostos heterocíclicos, tais que anilazina, benomila, boscalida, carbendazim, carboxina,

oxicarboxina, ciazofamida, dazomet, ditianona, famoxadona, fenamidona, fenarimol,

fuberidazol, flutolanila, furametpir, isoproptiolano, mepronila, nuarimol, probenazol,

proquinazid, pirifenox, piroquilona, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metila, tiadinila, triciclazol, triforina, fungicidas de cobre, tais que mistura de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre,

sulfato de cobre básico, derivados de nitrofenila, tais que binapacrila, dinocap,

dinobutona, nitroftalisopropila,

fenil pirróis, tais que fenpiclonila ou fludioxonila, enxofre,

outros fungicidas, tais que acibenzolar-S-metila, bentiavalicarb, carpropamida,

clorotalonila, ciflufenamida, cimoxanila, diclomezina, diclocimet, dietofencarb,

edifenfos, etaboxam, fenexamida, acetato de fentina, fenoxanila, ferimzona, fluzinam, fosetila, fosetil-alumínio, iprovalicarb, hexaclorobenzeno,

metrafenona, pencicurona,

propanocarb, ftalida, toloclofos - metila, quintozeno,

zoxamida,

estrobilurinas, tais que azoxiestrobina, dimoxiestrobina, fluoxaestrobina, cresoxim-metila,

metominoestrobina, orisastrobina, piroxiestrobina, ou trifloxiestrobina,

derivados do ácido sulfênico, tais que captafol, captano, diclofluanida, folpet, tolilfluanida, cinemamidas e análogos, tais que dimetomorf, flumetover ou

flumorf.

A peste de animal, isto é artrópodes e nemátodos, a planta, o solo ou a água, nos quais a planta está crescendo, podem ser contactados com o(s) presente(s) compsoto(s) (I.a), assim como o(s) composto (s) (I.b) ou composição(ões) contendo os mesmos, através de qualquer método de aplicação conhecido na arte. Como tal, "contactar "inclui tanto o contato direto (a aplicação de compostos/composições diretamente sobre a peste do animal ou planta - de um modo típico à folhagem, haste ou raízes da planta) e contato indireto (aplicação dos compostos/composições ao local da peste do animal ou planta).

Além disso, as pestes de animais podem ser controladas através do contato da peste alvo, de seu suprimento alimentar, habitat, solo de procriação ou o seu local, com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos da fórmula (I.a) ou (I.b). Como tal, a aplicação pode ser executada antes ou após a infecção do local, colheitas em crescimento, ou colheitas colhidas pela peste.

"Local" significa um habitat, solo de procriação, planta, semente, solo, área, material ou ambiente, no qual uma peste ou parasita está crescendo ou pode crescer.

De um modo geral, "quantidade pesticidamente eficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo requerida para que seja alcançado um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção, e remoção, destruição, ou de um outro modo diminuição da ocorrência e da atividade do organismo alvo. A quantidade pesticidamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade pesticidamente eficaz das composições irá também variar de acordo com as condições prevalecentes, tais que o efeito pesticida desejado e a duração, tempo, espécie objetivada, local, modo de aplicação, e os similares.

Os compostos da fórmula (La) e as suas composições, assim como os compostos da fórmula (I.b) e as suas composições podem ser usados para a proteção de materiais de madeira, tais que árvores, cercas fronteiriças, abrigos, etc. e construções, tais que casas, instalações externas, fábricas, mas também para materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinila, fios elétricos e cabos, etc, contra formigas e/ou térmites, e para o controle contra a danificação a colheitas ou ao ser humano por formigas e térmites (por exemplo, quando das pestes invadem as casas e instalações públicas). Os compostos da fórmula (I.a), assim como os compostos da fórmula (I.b) são aplicados não apenas à superfície do solo circundante ou ao interior do solo subterrâneo, de um modo a proteger os materiais de madeira, mas devem ser também aplicados a artigos de pranchas de madeira, tais que as superfícies de concreto subterrâneas, postos de alcova, vigas, compensados, móveis, etc. , artigos de madeira, tais que pranchas de material particulado, semi-pranchas, etc. e artigos de vinila, tais que fios elétricos revestidos, folhas de vinila, material isolante térmico, tais que espumas de estireno, etc. No caso da aplicação contra formigas que prejudiquem as colheitas ou seres humanos, o controlador de formigas da presente invenção é aplicado às colheitas ou ao solo circundante, ou é diretamente aplicado ao ninho de formigas ou os similares.

Os compostos da invenção podem ser também aplicados, de um modo preventivo, a locais, nos quais a ocorrência das pestes é esperada.

Os compostos da fórmula (La), assim como os compostos da fórmula (I.b), podem ser também usados para proteger plantas em crescimento contra o ataque ou a infestação por pestes que estão em contato com a planta com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos das fórmulas (La) ou (I.b). Como tal, "contato" inclui tanto o contato direto (a aplicação dos compostos/composições diretamente sobre a peste e/ou planta — de um modo típico à folhagem, hastes ou raízes da planta) e contato indireto (aplicação dos compostos/composições ao local da peste e/ou planta).

No caso do tratamento do solo ou da aplicação ao local de infestação ou ninho das pestes, a quantidade de ingrediente ativo está em uma faixa de 0,001 a 500 g por 100 m2, de um modo preferido de 0,001 a 20 g por 100 m2.

As taxas de aplicação usuais na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,01 g a 100 g de composto ativo por m2 de material tratado, de um modo desejável de 0,1 g a 50 g por m2.

As composições inseticidas para o uso na impregnação de materiais contêm, de um modo típico, de 0,001 a 95% em peso, de um modo preferido de 0,1 a 45% em peso, e de um modo mais preferido de 1 a 25%, em peso, de pelo menos um repelente ou inseticida.

Para o uso em composições de iscas, o conteúdo típico do ingrediente ativo é de 0,001%, em peso, a 15%, em peso, de um modo desejável de 0,001 %, em peso, a 5%, em peso, de composto ativo.

Para o uso nas composições de pulverização, o conteúdo de ingrediente ativo é de 0,001 a 80%, em peso, de um modo preferido de 0,01 a 50%, em peso, e de um modo mais preferido de 0,01 a 15%, em peso.

Para o uso no tratamento de plantas de colheita, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos desta invenção pode estar em uma faixa de

0.1 g a 4000 g por hectare, de um modo desejável de 25 g a 600 g por hectare, de um modo mais desejável de 50 g a 500 g por hectare.

No tratamento de sementes, as taxas de aplicação da mistura são, de um modo geral, de 0,1 a 10 kg por 100 kg de semente, de um modo preferido de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, e em particular de 1 g a 200 g por 100 kg de semente.

A presente invenção é agora ilustrada, em maiores detalhes, através dos exemplos que se seguem.

1. Exemplos Sintéticos

1.1 Preparação de (4,5-diidro-tiazol-2-il)-(2,2-dimetil-indan-l-

il)-amina

1. 1. 1. Indan-l-ona (2,00 g, 15, 13 mmol) foi adicioando a uma suspensão de hidreto de sódio (60 %, 1, 33 g, 33, 29 mmol) em DMF (20 ml). Após 1 hora, iodeto de metila (15,04 g, 105, 93 mmol) foi adicionado e a mistura da reação foi agitada durante 1, 5 horas. A adição de água, extração com dietil éter (2 vezes), lavagem das camadas orgânicas combinadas (4 vezes) e secagem com Na2SO4 forneceu o produto bruto 2,2-dimetil-indan-l- ona (2,40 g, 14, 98 mmol, 99%), que foi usado sem qualquer purificação adicional.

1. 1.2. Peneiras moleculares (3 Â, 4, 00 g), acetato de amônio (4,81 g, 62,42 mmol) e 2,2-dimetil-indan-l-ona (1,00 g, 6,24 mmol) foram suspensos em etanol (40 ml) e agitados durante 1,5 horas, a 30°C. Cianoboroidreto de sódio (1,18 g, 18,72 mmol) foi adicionado, em temperatura ambiente, e a mistura da reação foi aquecida a 80°C, durante 21 horas. Após o resfriamento à temperatura ambiente, a mistura foi filtrada através de Celite, o resíduo foi lavado com etanol (2 vezes) e solvente foi removido in vácuo. O resíduo foi absorvido em dietil éter, colocado em um pH alcalino com amônia aquosa e extraído com éter (3 vezes). As camadas orgânicas combinadas foram tratadas com HCl etéreo (1 M), de um modo a precipitar o sal de hidrocloreto de 2,2-dimetil-indan-l-ilamina (0,70 g, 3,54 mmol, 57%). A extração com uma solução aquosa de NaOH (1 M) e diclorometano forneceu a base livre.

1. 1. 3. 2,2-Dimetil-indan-l-ilamina (410 mg, 2,54 mmol) foi dissolvido em dietil éter (15 ml) e resfriado a -10°C. l-cloro-2- isotiocianatoetano (310 mg, 2, 54 mmol) foi adicionado, em gotas, e a mistura da reação foi agitada durante a noite, em uma temperatura em uma faixa de - IOa 0°C. Após a adição de água (10 ml) e uma solução aquosa de NaOH (1 M, 5 ml), as camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída, duas vezes, com dietil éter. As camadas orgânicas foram lavadas com água e secadas com Na2SO4. O produto bruto foi purificado através de cromatografia de coluna (SiO2, CH2Cl2/meOH, gradiente 100: 0 a 90: 10), de um modo a fornecer (4,5-diidro-tiazol-2-il)-(2,2-dimetil-indan-l-il) -amina (280 mg, 1, 14 mmol, 45%) e (2,2-dimetil-indan-l-il) (4,5,4',5')-tetraidro-[2,3']- bitiazolil-2'-ilideno) amina (160 mg, 0, 48 mmol, 19%).

1.1. Preparação de 3-(3,5-dicloro-fenil)-indan-l-ilamina 1. 2. 1. l-(2-Bromo-fenil)-3-(3,5-dicloro-fenil)-propenona

(4,50 g, 12, 60 mmol), Ν,Ν-dimetilcicloexil amina (3,22 g, 25,28 mmol) e Pd(PPh)3Cl2 (0, 18 g, 0, 25 mmol) foram dissolvidos em DMF (25 ml). A mistura da reação foi aquecida em um forno de microondas (200 W, Tmax = 125°C, pmax = 12 bar) durante 25 minutos. Após a filtração e a evaporação das substâncias voláteis, o produto bruto foi purificado através de cromatografia de coluna (SiO2, cicloexano/acetato de etila, gradiente 100: 0 a 85: 15), de modo a fornecer 3-(3, 5-dicloro-fenil)-indan-l-ona (2,00 g, 7, 20 mmol, 57%).

1. 2. 2. 3-(3,5-dicloro-fenil)-indan-1 -ona (1,19 g, 4,30 mmol), carbonato de potássio (1, 19 g, 8,60 mmol) e hidrocloreto de hidroxil amina (0,60 g, 8,60 mml) foram disslvidos em etanol (25 ml e aquecidos até o refluxo, durante 2 horas. Após a adição de água (60 ml), o precipitado foi filtrado, lavado com água e secado, de um modo a fornecer 3-(3,5-dicloro- fenil)-indan-l-ona oxima (1,15 g, 3, 94 mmol, 92%).

1. 2. 3. 3-(3,5-dicloro-fenil)-indan-1 -ona oxima (1,00 g, 3,42 mmol) e níquel de Raney (1,50 g) foram suspensos em MeOH (30 ml) e hidrogenados a 5 bar, durante 12 horas. A filtração e a evaporação das substâncias voláteis forneceu um produto bruto, que foi purificado através de purificação cromatográfica de coluna (SiO2, MeOH/CH2, gradiente 100: 0 a 90: 10), de um modo a fornecer 3-(3,5-dicloro-fenil)-indan-l-ilamina (520 mg (350 mg eis, 80 mg trans, 90 mg cis/trans 1:1), 1,87 mmol, 55%). Os compostos da fórmula (I.a) (em que R1, R2a, R3a, R3b, R3c e

R3d são hidrogênio e X é enxofre), relacionados na Tabela I abaixo, foram preparados de um modo análogo. Tabela I:

Ex. no. (Rzl)n A B R4a, R4b Dados físicos químicos m. p. [°C1; r. t.; M+; (*) Ia CH(3,5- dimetifenila) - H3H n. d. ; 2. 63; 323 Ib CH(3,5- dimetifenila) - Η, H n. d. ; 2. 97; 323 (trans) Ic CH(3,5- dimetifenila) - Η, H 90-95; n. d. ; n. d. (eis) 2a CH(3,5- dimetoxifenila) - Η, H n. d. ; 2. 64; 355 2b CH(3,5- dimetoxifenila) - Η, H n. d. ; 2. 66; 355 (eis) 2c CH(3,5- dimetoxifenila) - Η, H n. d. ; 2. 61; 355 (trans) 3a CH(3,5- diclorofenila) - Η, H n. d. ;3. 10; 364 3b CH(3,5- diclorofenila) - Η, H 115-121; n. d. ; n. d. (eis) 3c CH(3,5- diclorofenila) - Η, H n. d. ; 3,09; 364 (trans) 4a CH(fenila) - Η, H 125-130; n. d.; n. d. (eis) 4b CH(fenila) - Η, H n. d.; 2. 61; 295; (trans) CH(3,5- difluorofenila) - Η, H n. d.; 2. 72; 331 6a CH(benzila) - Η, H 135-139; n. d. ; n. d. (eis) 6b CH(benzila) - Η, H n. d.; 2. 75; 309 6c CH(benzila) - Η, H n. d.; 2. 72; 309 (trans) 7 1- OCH 3 O Η, H 134-136; n. d.; n. d. 8 O - Η, H 135-136; n. d. ; n. d. 9 1-F, 3-F O - Η, H 130-131; n. d. ; n. d. 3- OCH 3 O Η, H 91-93; n. d.; n. d. 11 1-Cl, 3-Cl O - Η, H 140-144; n. d. ; n. d. 12 3-F O - H5H 103-105; n. d.; n. d. 13 3-Br O - Η, H n. d. ; 2. 03; 299 Ex. no. (Rzl)n A B R4a, R4b Dados físicos químicos m. p. [°C1; r. t.; M+; (*) 14 3-C1 O - Η, H 136-139; n. d. ; n. d. S - Η, H 141-143; n. d.; n. d. 16 I-F O - Η, H 134-136; n. d. ; n. d. 17 I-Cl O - Η, H 147-149; n. d. ; n. d. 18 S(O)2 - Η, H n. d.; 1. 16; 269 19a - CH2 - CH3, H 109-112; n. d. ; n. d. 19b - CH2 - CH35H 125-126; n. d.; n. d. (trans) - CH2 - C2H5, H 123-125; n. d. ; n. d. 21a - CH2 - F, H 158-161; n. d.; n. d. 21b - CH2 - F,H n. d.; 1.88; 237 22 - CH2 - CH3, CH3 117-119; n. d.; n. d. 23 - CH2 - n-prop-2-enila, H n. d. ; 2. 50; 259 24 - CH2 - isopent-2-enila, H 79-81; n. d. ; n. d. - CH2 - F,F 147-149; n. d. ; n. d. 26 - CH2 - prop-3-enil, H n. d.; 2. 25; 257 27 - CH2 - 3,5-dimetilbenzila, H 124-125; n. d. ; n. d. 28 - O CH2 H,H 190-193; n. d. ; n. d. 29 - S CH2 H,H 158-163; n. d. ; n. d.

Ex. = exemplo

m. ρ. = ponto de fusão r. t. = tempo de retenção (HPLC) M+ = massa molecular da espécie catiônica detectada (*) = configuração relativa do grupo amino em relação a outro

substituinte

(isto é, R4a, R4b, R6a ou R6b) no diastereômero isolado, n. d. = n. d.

Os compostos da fórmula (I.b) (em que R1, R3a, R3b, R3c e R3d são hidrogênio e X é enxofre), relacionados na Tabela II abaixo, foram preparados de um modo análogo. Tabela II:

Ex. no. (Rzi)0 A B Rib IVd, IVn Dados físicos químicos m. p. [°C1; r. t. ; M+; (*) 30a CH(3,5- dimetilfenila) - 2-tiazolila Η, H n. d.; 2. 99; 408 30b CH(3,5- - 2-tiazolila Η, H 165-170; n. d.; n. d. (eis) Ex. no. (Rzl)n A B R2b R,a R,„ Dados físicos químicos m. p. Í°C1; r. t.; M+; (*) dimetilfenila) 30c CH(3,5- dimetilfenila) - 2-tiazolila Η, H 201-203; 3. 43; 408 (trans) 31a CH(3,5- dimetoxifenila) - 2-tiazolila Η, H n. d.; 3. 08; 440 31b CH(3,5- dimetoxifenila) - 2-tiazolila H5H n. d.; 3. 09; 440 31c CH(3,5- dimetoxifenila) - 2-tiazolila Η, H n. d.; 3. 03; 440 32a CH(3,5- diclorofenila) - 2-tiazolila Η, H n. d.; 3. 57; 449 32b CH(3,5- diclorofenila) - 2-tiazolila Η, H 175-180; n. d. ; n. d. (eis) 32c CH(3,5- diclorofenila) - 2-tiazolila Η, H 225-230; n. d.; n. d. (trans) 33a CH(fenila) - 2-tiazolila Η, H 73-76; n. d. ; n. d. (eis) 33b CH(fenila) - 2-tiazolila Η, H n. d.; 3. 10; 380 (trans) 34 CH(3,5- difluorofenilal) - 2-tiazolila Η, H 161-163; n. d. ; n. d. (eis) 35a CH(benzila) - 2-tiazolila Η, H 152-158; n. d. ; n. d. (eis) 35b CH(benzila) - 2-tiazolila Η, H n. d.; 3. 21; 394 35c CH(benzila) - 2-tiazolila Η, H n. d.; 3. 17; 394 (trans) 36 1- OMe O - 2-tiazolila Η, H 158-159; n. d. ; n. d. 37 1-F, 3- F O - 2-tiazolila Η, H n. d. ; 2. 57; 342 38 3-F O - 2-tiazolila Η, H n. d. ; 2. 26; 324 39 3-C1 O - 2-tiazolila Η, H 40 S - 2-tiazolila Η, H 134-137; n. d.; n. d. 41 S(O)2 - 2-tiazolila Η, H n. d. ; 1. 71; 354 42 I-F O - 2-tiazolila Η, H 162-165; n. d. ; n. d. 43 I-Cl O - 2-tiazolila Η, H 163-166; n. d. ; n. d. 44 CH2 - 2-tiazolila C2H5, H 148-151; n. d. ; n. d. 45 CH2 - 2-tiazolila CH3, H 163-165; n. d. ; n. d. 46 CH2 - 2-tiazolila F,H n. d. ; 2. 29; 322 47 CH2 - 2-tiazolila CH3, CH3 161-163; n. d.; n. d. 48 CH2 - 2-tiazolila n-prop-2- enila, H 126-129; n. d.; n. d. 49 CH2 - 2-tiazolila isopent-2- enila, H n. d.; 3. 27; 372 50 CH2 - 2-tiazolila F, F 146-150; n. d.; n. d. 51 CH2 - 2-tiazolila prop-3- inil, H 142-144; n. d.; n. d. 52 CH2 2-tiazolila 3,5- dimetiben zila, H 162-163; n. d.; n. d. 53 O - 2-tiazolila 125-129; n. d.; n. d.

Ex. = exemplo

m. ρ. = ponto de fusão

r. t. = tempo de retenção (HPLC)

M+ = massa molecular da espécie catiônica detectada

(*) = configuração relativa do grupo amino em relação a outro substituinte

(isto é, R4a, R4b, R6a ou R6b) no diastereômero isolado, n. d. = não determinado 2. Exemplos Biológicos 2.1. Exemplos de ação contra pestes

A ação dos compostos das fórmulas gerais (I.a) e (I.b) contra pestes foi demonstrada pelos experimentos que se seguem: I. Afídeo do Algodão (Aphis gossypii)

Plantas de algodão no estágio de cotiledônio (variedade "Delta Pine" são infestadas com aproximadamente 100 afídeos produzidos em laboratório, através da colocação de folhas infestadas sobre o topo das plantas de teste. As seções de folha são removidas após 24 horas. Os cotiledônios das plantas intactas são imersos em soluções de gradiente do compsoto de teste. A mortalidade de afídeos sobre as plantas tratadas, com relação à mortalidade sobre as plantas verificadas, é determinada após 5 dias.

Neste teste, o composto do exemplo n° 5, 9, 12, 14, 16, 19a, 20-23, 25, 26, 28, 46 e 50 a 300 ppm apresentaram acima de 70% de mortalidade, em comparação com os controles não-tratados. I.b. Afídeo do Pêssego Verde (Myzus persicae) As plantas de pimenta no 2o estágio de par de folhas (variedade

"Califórnia Wonder") são infestadas com aproximadamente 40 afídeos produzidos em laboratório, através da colocação de seções de folhas infestadas sobre o topo das plantas de teste. As seções de folha são removidas após 24 horas. As folhas das plantas intactas são imersas em soluções de gradiente do composto de teste. A mortalidade de afídeos sobre as plantas tratadas, em relação à mortalidade sobre as plantas verificadas, é determinada após 5 dias.

Neste teste, o composto do exemplo n° 8, 9, 11, 12, 15, 19a, 19b, 20-23, 25, 26, 28 e 46 a 300 ppm apresentaram acima de 70% de mortalidade, em comparação com os controles não-tratados.

Claims

1. Uso de compostos, caracterizado pelo fato de ser para o combate de insetos ou nemátodos, os compostos sendo das fórmulas (I. a) ou (I. b) ou de um sal dos mesmos: em que, η é 1, 2, 3 ou 4. X é enxofre, oxigênio ou um radical NR5; A é -C(R6a) (R6b)", oxigênio, NR7, enxofre, S(O) ou S(O)2; B é uma ligação química ou CH2; R1 é selecionado a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, ciano, alquila CrC6, haloalquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquilcarbonila CrC6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6; cicloalquila C3.6, fenila ou benzila, fenoxicarbonila, hetarila de ou 6 membros e hetarilmetila de 5 ou 6 membros, cada um dos seus últimos radicais mencionados podendo ser não-substituídos ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rbl; R2a, R2b são selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, formila, CN, alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alquilcarbonila CrC6, alquenilcarbonila C2.C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, (alquil CrC6) tiocarbonila, (alcóxi CrC6)tiocarbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos antes mencionados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Ra2, C(O) NRaRb, C(S) NRaRb, (SO2) NRaRb, fenila, benzila, fenoxicarbonila, hetarilmetila de 5 ou 6 membros, hetarilcarbonila de 5 ou 6 membros, um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros e benzoíla, cada qual dos sete últimos radicais mencionados podendo ser não-substituído ou podendo portar qualquer combinação de 1,2, 3, 4 ou 5 radicais Rb2, e em que o anel heteroaromático em hetarilmetila e hetarilcarbonila contém 1, 2, 3, ou 4 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, e em que o anel heterocíclico de 5 ou 6 membros contém 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel; ou R1 junto com R2a pode ser alcandiila C3.5, que pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R21 e que pode ser interrompido com 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre ou nitrogênio; R1 junto com R2b pode ser também um grupo carbonila em ponte C(O); R3a, R3b, R3c, R3d são, cada qual independentemente, selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, mercapto, amino, haloalquila CrC6, alquila CrC6, alquilamino Ci-C6, di-(alquil CrC6) amino, alcóxi CrC6, em que os átomos de carbono nos 4 últimos radicais mencionados podem ser não-substituídos ou podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Ra3, cicloalquila C3.6, fenila ou benzila, cada um dos três últimos radicais mencionados podendo ser não-substituídos ou podendo portar • · b3 qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R ; R4a, R4b sendo independentemente um do outro selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, halogênio, alquila Ci-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila CrC6, em que os átomos d e carbono nestes grupos podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Ra4, fenila, benzila, hetarila de 5 ou 6 membros e hetarilmetila de 5 ou 6 membros, cada um dos quatro últimos radicais mencionados podendo ser não-substituídos ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb4, e em que o anel heteroaromáticos de 5 ou 6 membros em hetarialmetila e hetarila contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos, selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel; ou R4a junto com R4b pode ser também = O, = NRc ou =CRdRe; R2a junto com R4a pode formar um radical bivalente em ponte, selecionado a partir do grupo, que consiste de C (O)-C(R24a) (R24b), C(S)- C(R24a) (R24b), CH2-C(R24a) (R24b), S(O)2-C(R24a) (R24b), S(O)-C(R24a)(R24b), C(O)-O, C(S)-O, S(O)2-O, S(O)-O, C(O)-NH, C(S)-NH, S(O)2-NH, S(O)- NH. R5 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, formila, CN, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alquilcarbonila CrC6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquiltiocarbonila CrC6, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos antes mencionados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Ra5, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, C (S) NRaRb, fenila, benzila, fenoxicarbonila, hetarilmetila de 5 ou 6 membros, hetarilcarbonila de 5 ou 6 membros, e benzoíla, cada um dos seis últimos radicais mencionados podendo ser não-substituído ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb5, e em que o anel heteroaromático de 5 ou 6 membros em hetarilmetila e hetarilcarbonila contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel; R6a, R6b, se presentes, são, independentemente um do outro, selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, alquila CrC6, haloalquila CrC6, alcóxi Ci- C6, alquilamino C1-C6, di(alquil C1-C6) amino, em que os átomos de carbono nos 5 últimos radicais mencionados podem ser não-substiituídos ou podem portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb6 ; cicloalquila C3.6, fenila ou benzila, cada um dos três últimos radicais mencionados podendo ser não-substituído ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb6; ou R6a junto com R6b podem ser =0, =NRc ou =CRdRe; R7 se presente, é selecionado a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, formila, CN, alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alquilcarbonila CrC6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquil(CrC6)tiocarbonila, (alcóxi C1-C6), tiocarbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos antes mencionados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Ra7, C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2)NRaRb, fenila, benzila, fenoxicarbonila, hetarilmetila de 5 ou 6 membros, hetarilcarbonila de 5 ou 6 membros, e benzoíla, cada um dos seis últimos radicais mencionados podendo ser não-substituído ou podendo portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb7, e em que o anel heteroaromático de 5 ou 6 membros em hetarilmetila e hetarilcarbonila contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel; Rzl são, independentemente um do outro, selecionados a partir do grupo, que consiste de halogênio, OH5 SH, SO3H, COOH, ciano, nitro, alquila CrC6, alcóxi CrC6, alquiltio C1-C6, alquenila C2-C6, alquenilóxi C2. C6, alqueniltio C2-C6, alquinila C2-C6, alquinilóxi C2-C6, alquiniltio C2-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquilsulfoxila C1-C6, alquenilsulfonila C2-C6, alquinilsulfonila C2-C6, um radical NRaRb, formila, alquilcarbonila C1-C6, alquenilcarbonila C2-C6, alquinilcarbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alqueniloxicarbonila C2-C6, alquiniloxicarbonila C2-C6, formilóxi, alquilcarbonilóxi C1-C6, alquenilcarbonilóxi C2-C6, alquinilcarbonilóxi C2-C6, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos antes mencionados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Raz, C(O)NRaRb5 SO2NRaRb, e radicais da fórmula Y-Cy5 em que: Y é uma ligação única, oxigênio, enxofre ou alcandiila CrC6, em que um átomo de carbno pode ser substituído por oxigênio, Cy é selecionado a partir do grupo, que consiste de cicloalquila C3-I2, que é não -substituído ou substituído por qualquer combinação de 1,2, 3, 4 ou 5 radicais Rbz, fenila, naftila e heterociclila de 5 a 10 membros mono ou bicíclico, que contém 1, 2, 3, ou 4 heteroátomos selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, em que Cy é não substituído ou pode portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rbz; e em que dois radicais Rzl, que são ligados a átomos de carbono adjacentes, podem formar, junto com os referidos átomos de carbono, um anel benzeno fundido, um carbociclo de 5, 6 ou 7 membros saturados ou parcialmente insaturado fundido ou um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros fundido, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos, selecionados a partir de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, e em que o anel fundido é não-substituído ou pode portar qualquer combinação de 1, 2, 3 ou 4 radicais Rbz; Ra, Rb são independentemente um do outro selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, alquila CrC6, fenila, benzila, hetarila de 5 ou 6 membros, alquenila C2-C6, ou alquinila C2.C6, em que os átomos de carbono nestes grupos podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais Raw; Rc possui um dos significados dados para Ra e Rb ou são, independentemente um do outro, selecionados a partir do grupo selecionado a partir de alcóxi C1-C6, OH, NH2, alquilamino CrC6, di (alquil C1-C6) amino, arilamino, N-(alquil Ci-C6)-N-arilamino e diarilamino, em que arila é fenila, bc que pode ser não-substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 substituintes R ; Rd3 Re possuem um dos significados dados para Ra e Rb ou são, independentemente um do outro, selecionados a partir de alcóxi CrC6 ou di (alquil CrC6) amino. Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, Raw e Raz são independentemente um do outro, selecionados a partir do grupo, que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, cicloalquila C3.6, alcóxi CrC6, alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2-C6, haloalcóxi CrC6, alquilcarbonila CrC6, alcoxicarbonila CrC6, alquiltio CrC6, haloalquiltio CrC6, alquilsulfonila Cr C6, e haloalquilsulfonila CrC6; Rbl, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rb7, Rbc e Rbz são independentemente um do outro selecionados a partir do grupo, que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, alquila CrC6, haloalquila CrC6, cicloalquila C3_6, alcóxi CrC6, alquenilóxi C2.C6, alquiinilóxi C2-C6, haloalcóxi CrC6, alquiltio CrC6, alquilamino CrC6, di(alquil CrC6)amino, alquilsulfonila CrC6, alquilsulfoxila CrC6, formila, alquilcarbonila CrC6, alcoxicarbonila CrC6, formilóxi e alquilcarbonilóxi CrC6; R21, R24a e R24b possuem, independentemente, um dos significados dados para Rbl ou dois radicais R21 ligados ao mesmo átomo de carbono pode, junto com este átomo de carbono, formar um grupo carbonila; contanto que, se A for -C(R6a) (R6b)-, pelo menos um dos radicais R1, R3a, R3b, R3c, R3d, R4a, R4b, R6a ou R6b é diferente de hidrogênio.

2. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A é oxigênio, NR7, enxofre, S (O) ou S(O)2.

3. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b) de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A é C (O).

4. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b) de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A é CH2.

5. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de acordo com as reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que fenila porta 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rzl, que são, independentemente um do outro, selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila CrC6, haloalquila CrC6, alcóxi CrC6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio CrC6, e haloalquiltio Ci-C6.

6. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de acordo com as reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R2a e R2b são selecionados a partir do grupo, que consiste de hidrogênio, alquila CrC6, formila, CN, alquilcarbonila CrC6, haloalquilcarbonila Ci-C6, alcoxicarbonila CrC6, alcóxi Ci.4-alcoxicarbonila C1.4 ou alquiltiocarbonila CpC6-

7. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de 2a 2|j acordo com as reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R ou Rzd são hidrogênio.

8. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de 2â 2b acordo com as reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R e R são selecionados a partir do grupo que consiste de oxazolila, tiazolila e imidazolila.

9. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I,b), de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que cada um dos radicais R3a, R3b, R3c e R3d é hidrogênio.

10. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que R4a é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2.C6, fenila, hetarila de 5 ou 6 membros, hetarilmetila de 5 ou 6 membros e benzila, em que os últimos quatro radicais mencionados podem ser não-substituídos ou podem portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb4.

11. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b) de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que R4a e R4b são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, alquila CrC6, alquenila C2-Ce, alquinila C2-C6, fenila, hetarila de 5 ou 6 membros, hetarilmetila de 5 ou 6 membros e benzila, em que os últimos quatro radicais mencionados podem ser não-substituídos ou podem portar qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rb4.

12. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a ) ou (I. b), de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que R4b é hidrogênio ou alquila CrC6.

13. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que B é uma ligação única.

14. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que B é CH2.

15. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que R1 é diferente de hidrogênio.

16. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pelo fato de que X é S.

17. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pelo fato de que X é O.

18. Uso de compostos das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pelo fato de que X é NR5.

19. Método para o combate de insetos ou de pestes de nemátodos, caracterizado pelo fato de ser através do tratamento das pestes com pelo menos um composto azolina das fórmulas gerais I. a ou II. b, como definido em qualquer uma das reivindicações precedentes, e/ou um sal do mesmo.

20. Método para o controle de insetos ou de pestes de nemátodos, caracterizado pelo fato de que compreende contactar o inseto ou pestes de nemátodos com o seu suprimento alimentar, habitat, solo de procriação ou o seu local, com pelo menos um composto das fórmulas (I. a) ou (I. b) e/ou um sal do mesmo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 18.

21. Método de proteção de plantas em crescimento contra o ataque ou a infestação por inseto ou pestes de nemátodos, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar às plantas, ou ao solo ou água, nos quais elas estão crescendo, pelo menos um composto das fórmulas (I. a) ou (I. b) e/ou um sal útil em agricultura dos mesmos, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 18.

22. Método de acordo com as reivindicações 19 a 21, caracterizado pelo fato de que pelo menos um composto das fórmulas (I. a) ou (I. b) e/ou o sal do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 18, ou uma composição que o compreenda, é aplicado em uma quantidade de a partir de 5g/ha a 2000 g/h,a calculado como o composto das fórmulas (I. a) ou (I. b).

23. Método de proteção de semente, caracterizado pelo fato de que compreende contactar as sementes com pelo menos um composto das fórmulas (I. a) ou (I. b) e/ou um sal útil em agricultura do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 18, ou uma composição que contém pelo menos um destes compostos em quantidades pesticidamente eficazes.

24. Método de acordo com a reivindicação 23, caracterizado pelo fato de que pelo menos um composto das fórmulas (I. a) ou (I. b) e/ou um sal aceitável em agricultura do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 18, ou uma composição que compreende pelo menos um destes compostos é aplicada em uma quantidade de a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.

25. Semente, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto das fórmulas (I. a) ou (I. b) e/ou um sal aceitável em agricultura do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 18, em uma quantidade de a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, calculadas como o composto das fórmulas (I. a) ou (I. b).

26. Método para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra a infestação ou a infecção por endoparasitas, caracterizado pelo fato de que compreende administrar ou aplicar aos animais uma quantidade parasiticidamente eficaz de pelo menos um composto das fórmulas (I. a) ou (I. b) e/ou um sal aceitável em veterinária do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 18.

27. Compostos azolina das fórmulas gerais (I. a) ou (I. b), caracterizados pelo fato de que η, X, A, B, R1, R2a ou R2b, R3a, R3b, R3c, R3d, R4a, R4b e Rzl possuem os significados dados em qualquer uma das reivindicações 1 a 18, contanto que, se X for oxigênio, então pelo menos um dos radicais R ou Rzd ou R2b é diferente de hidrogênio, e/ou A é diferente de -C(R6a)(R6b)-, oxigênio, enxofre, N(CH3, ou se X for oxigênio e B for uma ligação química, então A é diferente de -C(R6a)(R6b) -, e os sais dos mesmos.

28. Composições, caracterizadas pelo fato de que compreendem pelo menos um composto das fórmulas (I. a) ou (I. b) e/ou um sal dos mesmos, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 18 e um material carreador.