BRPI0718695A2 - 2,9-dicloroquinacridona em forma de plaqueta. - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "2,9-DICLO- ROQUINACRIDONA EM FORMA DE PLAQUETA".

A presente invenção refere-se a uma nova 2,9- dicloroquinacridona em forma de plaqueta, um processo para sua prepara- ção e seu uso para colorir material orgânico de alto peso molecular.

US 4.370.270 descreve uma ftalocianina de cobre da β- modificação em forma de plaqueta que é sintetizada na forma de flocos de pelo menos 10 pm em comprimento e 3 pm em largura. Quando incorporado em verniz de secagem em estufa, este pigmento produz acabamentos de efeito de metal azuis.

Quinacridonas, da mesma forma referidas como 7,14-dioxo- 5,7,12,14-tetrahidroquinolono (2,3-b)acridonas são valiosos pigmentos. Mui- tas patentes descrevem a preparação de formas de quinacridona transpa- rente ou opaco especiais com tamanhos de partícula abaixo de 1 pm. Além

disso, 2,9-dicloroquinacridona linear da seguinte fórmula 9 H

Cl

é conhecida por existir em três modificações (Chemical Reviews, 67, 1, 1-18 (1967)). A γ-modificação vermelha azulada é de interesse comercial primário.

É geralmente conhecido que pigmentos orgânicos estáveis a 20 calor podem ser sublimados em altas temperaturas. Aquecendo-se pó de 2,9-dicloroquinacridona em temperaturas acima de 350°C, cristais finos e- normes com uma estrutura similar à placa de 2-3 pm de espessura e 50-150 pm de comprimento foram crescidos e sua formação foi cientificamente dis- cutida (Farbe und Lack, 77, 8, 759-769 (1971).

EP0466649 descreve que 2,9-dicloroquinacridona bruta, conhe-

cida por existir em uma forma de partícula prismática de agulha tendo um tamanho de partícula de 0,1 a 5 pm, pode ser facilmente e eficazmente con- vertida em um pigmento "efeito" tendo uma morfologia similar à plaqueta, por recristalização em um solvente polar na presença de um composto de tiol de cadeia longa e uma base. A forma de plaqueta resultante é referida por for- necer efeitos de brilho excelentes quando incorporada em uma variedade de sistemas de revestimento.

O processo de EP0466649 é conduzido agitando a 2,9- dicloroquinacridona bruta em um solvente polar, tal como Ν,Ν,Ν',Ν'- tetrametilureia, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformamida e preferivelmente Ν,Ν-dimetilformamida, juntamente com um composto de tiol de cadeia longa alifático, tal como n-decanotiol, n-dodecanotiol e terc-dodecanotiol, e uma base e aquecendo a mistura em temperaturas acima de 50°C, preferivelmen- te em temperaturas de refluxo, até que a conversão seja concluída, normal- mente 1 a 24 horas dependendo das condições escolhidas. Água pode estar presente durante a conversão para a forma de plaqueta em quantidades que não prejudicam o processo. As plaquetas de pigmento obtidas de acordo com EP0466649 exibem um comprimento de 1-45 pm, uma largura de 0,1- pm e uma espessura de 0,05-5 pm. Um pigmento particularmente prefe- rido contém pelo menos 50% em peso de plaquetas de 1-20 pm de compri- mento, 0,1-7 pm de largura e 0,5-2,0 pm de espessura.

Foi agora surpreendentemente descoberto que 2,9- dicloroquinacridona bruta, conhecida por existir em uma forma de partícula prismática de agulha tendo um tamanho de partícula de 0,01 a 5 pm, pode 20 ser facilmente e eficazmente convertida em um pigmento de "efeito" tendo uma forma similar à plaqueta sem utilizar um composto de tiol de cadeia lon- ga alifático.

Desse modo, a presente invenção é direcionada a um processo para a preparação das 2,9-dicloroquinacridona de acordo com a reivindica- ção 1 em forma pigmentar e de plaqueta que compreende

(a) dispersar e parcialmente dissolver 2,9-dicloroquinacridona bruta em um solvente polar na presença de uma base em temperaturas ele- vadas,

(b) precipitar a 2,9-dicloroquinacridona na forma de plaqueta de- sejada adicionando-se água e opcionalmente diminuindo a temperatura.

O novo processo para preparação da forma de plaqueta de 2,9- dicloroquinacridona é conduzido dispersando-se e parcialmente dissolvendo 2,9-dicloroquinacridona bruta em um solvente polar na presença de uma ba- se em temperaturas elevadas. Temperaturas elevadas significam temperatu- ras a partir de 100°C a temperatura de refluxo do solvente, especialmente a partir de 120°C a temperatura de refluxo do solvente. Na referida etapa de 5 processo, quantidades pequenas de água poderiam estar presentes. A pre- cipitação da 2,9-dicloroquinacridona na forma de plaqueta desejada é obtida adicionando-se água e diminuindo a temperatura, em que a velocidade da adição de água bem como o ajuste de temperatura são os pontos mais críti- cos. A conversão pode ser realizada sob pressão, embora conversão em 10 pressão atmosférica seja preferida. É possível obter uma 2,9- dicloroquinacridona em uma forma de plaqueta mais angular quando compa- rado àquela descrita em EP0466649 controlando-se muito rigorosamente a recristalização, que é obtida pela adição de água bem como baixando a temperatura. Depois que a deposição é concluída, a suspensão é resfriada 15 em temperatura ambiente, filtrada, o filtrado é lavado com água para remo- ver o metilato de sódio e o pigmento é secado.

A 2,9-dicloroquinacridona bruta de partida é uma 2,9- dicloroquinacridona bruta acicular comercialmente disponível convencional (prismática de agulha) tendo um tamanho de partícula de 0,01 a 5 pm.

Solventes polares adequados são Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrametilureia, N,N-

dimetilacetamida, N-metilformamida e Ν,Ν-dimetilformamida (DMF) e N- metil-pirrolidona (NMP). Ν,Ν-dimetilformamida e N-metil-pirrolidona são pre- feridas e N-metil-pirrolidona é mais preferida. O solvente não tem que estar livre de água. A adição de uma quantidade pequena de água na etapa a) mostrou-se ser vantajosa.

Bases adequadas são hidróxidos de metal de álcali, ou metóxi- dos. Bases que mostram-se particularmente adequadas para este propósito são hidróxidos de lítio, sódio, potássio e/ou seus metóxidos, preferivelmente metóxido de sódio.

A relação de molar da 2,9-dicloroquinacridona bruta para água é

de 1 : 2 a 1 : 20. Se a quantidade de água não for suficiente, o rendimento das plaquetas de 2,9-dicloroquinacridona é pobre e formas de pigmento não- desejadas (agulhas) são formadas.

A quantidade de solvente é dependente da polaridade do solven- te e a quantidade de base utilizada, isto é, a solubilidade de 2,9- dicloroquinacridona no solvente alcalino.

Se o solvente for NMP1 NMP é presente em uma quantidade de

3 a 30 partes em peso, especialmente por 4 a 20 partes em peso, por parte de pigmento e a base, tal como, por exemplo, metóxido de sódio, está pre- sente em uma quantidade de 0,01 a 1,0 parte em peso, especialmente por

0,1 a 0,8 parte em peso, por parte de pigmento.

O novo processo para preparação da forma de plaqueta de 2,9-

dicloroquinacridona é ilustrado em mais detalhes com respeito a NMP como solvente, porém não está limitado a isso.

A base, especialmente metilato de sódio, é misturada com NMP em temperatura ambiente. Mostrou-se vantajosamente adicionar uma quan- 15 tidade pequena de água antes de adicionar a 2,9-dicloroquinacridona bruta acicular à mistura de NMP e metilato de sódio. Em seguida, a mistura é a- quecida em uma temperatura dentre cerca de 170°C em temperatura de re- fluxo do NMP e é agitada durante 0,25 a 8 horas na referida temperatura. Água é adicionada muito lentamente dentro de 1 a 3 horas, pela qual a tem- 20 peratura da mistura diminui. A cerca de 130°C a forma de plaqueta desejada de depósitos de 2,9-dicloroquinacridona. Depois que a deposição é concluí- da a suspensão é resfriada em temperatura ambiente, filtrada, o filtrado é lavado com água para remover o metilato de sódio e o pigmento é secado.

A precipitação da 2,9-dicloroquinacridona na forma de plaqueta 25 desejada é obtida adicionando-se água e diminuindo a temperatura, em que a velocidade da adição de água bem como o ajuste de temperatura são os pontos mais críticos. Normalmente, uma queda de temperatura suficiente é obtida pela água adicionada, porém, opcionalmente o aquecimento pode ser reduzido.

A relação molar da 2,9-dicloroquinacridona bruta para água é de

1:2 a 1:20. Se a quantidade de água não for suficiente, o rendimento das plaquetas de 2,9-dicloroquinacridona é pobre e formas de pigmento não- desejadas (agulhas) são formadas.

A quantidade de pigmento, base e solvente está intrinsecamente ligada à temperatura empregada na etapa a) e, consequentemente, o grau de dissolução da 2,9-dicloroquinacridona bruta na mistura de base e solven- 5 te. NMP está geralmente presente em uma quantidade de 3 a 30 partes em peso, especialmente por 4 a 20 partes em peso, por parte de pigmento e a base está geralmente presente em uma quantidade de 0,01 a 1,0 parte em peso, especialmente 0,1 a 0,8 parte em peso, por parte de pigmento.

A 2,9-dicloroquinacridona na forma de plaqueta obtenível de a- cordo com a invenção tem um comprimento de 1 a 45 pm, uma largura de

0,1 a 20 pm e uma espessura média de 0,01 a 5 pm, especialmente 0,03 a <2 pm, muito especialmente 0,03 a 0,200 pm. A 2,9-dicloroquinacridona está livre de um composto de C6-Ci8tiol.

Um pigmento particularmente preferido contém pelo menos 50% em peso de plaquetas de 1 a 20 pm de comprimento, 0,1 a 7 pm de largura e 0,05 a < 0,200 pm de espessura.

Se incorporadas em 0,4 mm, folhas de PVC enroladas como i- Iustrado no exemplo de aplicação 1, a 2,9-dicloroquinacridona em forma de plaqueta obtenível de acordo com a invenção (1,0% de pigmento) é caracte- rizada pelo fato de que

- o valor de tonalidade h na redução é < 31,

- o valor de tonalidade h na transmissão é > 351,0, e/ou

- a clareza L* na transmissão é > 20, se o colorido for medido em um Minolta CM3610d em Leneta B&W. Em uma modalidade preferida, a intensidade de

cor C * na transmissão é > 50.

Além disso, o valor de b* da 2,9-dicloroquinacridona da presente invenção diminui e o valor de a* da 2,9-dicloroquinacridona da presente in- venção é o mesmo ou aumenta a partir de um ângulo de visão e iluminação (ângulo aspecular) 457110° (+25°) a 45790° (+45°). Em uma modalidade 30 preferida da presente invenção, o valor de b* da 2,9-dicloroquinacridona da presente invenção diminui e o valor de a* da 2,9-dicloroquinacridona da pre- sente invenção aumenta a partir de um ângulo de visão e iluminação (ângulo aspecular) 457110° (+25°) a 45790° (+45°) a 45760° (+75°). As medidas dependentes de ângulo são realizadas utilizando cartões Datacolor FX 10 e Black Leneta. Enquanto o valor de b* da 2,9-dicloroquinacridona do exemplo

1 de EP0466649 da mesma forma diminui a partir de um ângulo de visão e 5 iluminação (ângulo aspecular) 457110° (+25°) a 45790° (+45°), seu valor de a* diminui a partir de um ângulo de visão e iluminação (ângulo aspecular) 457110° (+25°) a 45790° (+45°). A referida diferença resulta na impressão que a 2,9-dicloroquinacridona da presente invenção tem uma mudança de cor mais profunda/mais ampla.

A 2,9-dicloroquinacridona em forma de plaqueta obtenível de

acordo com a invenção é distinta a partir daquela de EP0466649 em que tem menos intensidade de ocultação (transparência mais alta) e mostra-se (mais) brilhante. Além disso, é caracterizada por sua forma de plaqueta an- gular clara que permite novos efeitos de cor, sua mudança de cor dependen- 15 te de ângulo e seu padrão de difração de raios X. Referência é feita às figu- ras 1 a 3.

Figura 1 é uma microfotografia da 2,9-dicloroquinacridona em forma de plaqueta obtida no exemplo 1.

Figura 2 mostra a mudança de cor dependente de ângulo de dois pigmentos no espaço de cor CIELAB:

a) 2,9-dicloroquinacridona em forma de plaqueta obtida no e- xemplo 1 de EP0466649,

b) 2,9-dicloroquinacridona em forma de plaqueta obtida no e- xemplo 1 da presente invenção.

Figura 3 é um padrão de difração de raios X da 2,9-

dicloroquinacridona em forma de plaqueta obtida no exemplo 1 da presente invenção, em que a coordenada x representa o ângulo oblíquo duplo 2 Θ e a coordenada y representa a intensidade. Pode ser típico para a 2,9- dicloroquinacridona em forma de plaqueta da presente invenção que o pico 30 em cerca de 16,2 seja igual ou maior na altura do que os picos em cerca de 15,5 e 16,8, respectivamente.

O processo de produção da presente invenção torna possível produzir as plaquetas de 2,9-dicloroquinacridona reprodutivelmente de uma maneira simples em uma forma de plaqueta mais angular. Plaquetas de 2,9- dicloroquinacridona da presente invenção exibem uma forma específica, um efeito pesado da cor e cores diferentes na redução/transmissão, quando in- corporadas em plásticos e são fáceis de dispersar.

As plaquetas de 2,9-dicloroquinacridona da presente invenção são muito úteis para muitos propósitos, tal como para colorir plásticos, ócu- los, produtos de cerâmica, preparações cosméticas decorativas e especial- mente revestimentos e tintas, incluindo tintas de impressão, incluindo tintas 10 de impressão de segurança. Todos os processos de impressão industrial- mente habituais são adequados, por exemplo impressão de tela, impressão de gravura, impressão em bronze, impressão flexográfica e impressão em ofsit.

Para estas aplicações, os pigmentos da presente invenção são 15 da mesma forma vantajosamente utilizáveis na mistura com pigmentos pre- tos e coloridos, brancos para ocultação e transparentes e da mesma forma pigmentos de brilho convencionais com base em mica revestida por óxido de metal e pigmentos de metal e pigmentos de brilho conhecidos (goniocromá- ticos).

Os pigmentos de acordo com a invenção podem ser utilizados

para todos os propósitos habituais, por exemplo para polímeros de coloração na massa, revestimentos de superfície (incluindo acabamentos de efeito, incluindo aqueles para o setor automotivo) e tintas de impressão, e da mes- ma forma, por exemplo, para aplicações em cosméticos. Tais aplicações são 25 conhecidas a partir de trabalhos de referência, por exemplo "Industrielle Or- ganische Pigmente" (W. Herbst e K. Hunger, VCH mbH de Verlagsgesells- chaft, Weinheim/New York, 2-, edição completamente revisada, 1995).

O material orgânico de alto peso molecular para a pigmentação da qual os pigmentos ou composições de pigmento de acordo com a inven- ção podem ser utilizados pode ser de origem natural ou sintética. Materiais orgânicos de alto peso molecular normalmente têm pesos moleculares de cerca de 103 a 108 g/mol ou ainda mais. Eles podem ser, por exemplo resi- nas naturais, óleos de secagem, borracha ou caseína, ou substâncias natu- rais derivadas destes, tal como borracha clorada, resinas alquídicas modifi- cadas por óleo, viscose, ésteres ou éteres de celulose, tal como etilcelulose, acetato de celulose, propionato de celulose, acetobutirato de celulose ou 5 nitrocelulose, porém especialmente polímeros orgânicos totalmente sintéti- cos (plásticos termocuráveis e termoplásticos), quando são obtidos por poli- merização, policondensação ou poliadição. A partir da classe das resinas de polimerização pode ser mencionado, especialmente, poliolefinas, tal como polietileno, polipropileno ou poli-isobutileno, e da mesma forma poliolefinas 10 substituídas, tais como produtos de polimerização de cloreto de vinila, aceta- to de vinila, estireno, acrilonitrilo, ésteres de ácido acrílico, ésteres de ácido metacrílico ou butadieno, e da mesma forma produtos de copolimerização dos referidos monômeros, tal como especialmente ABS ou EVA.

A partir das séries das resinas de poliadição e resinas de poli- 15 condensação pode ser mencionado, por exemplo, produtos de condensação de formaldeído com fenóis, denominados fenoplastos, e produtos de con- densação de formaldeído com ureia, tiouréia ou melamina, denominados aminoplastos, e os poliésteres utilizados como resinas de revestimento de superfície, resinas alquídicas saturadas, tal como ou insaturadas, tal como 20 resinas de maleato; da mesma forma poliésteres lineares e poliamidas, poli- uretanos ou silicones.

Os referidos compostos de alto peso molecular podem estar presentes isoladamente ou em misturas, na forma de massas plásticas ou fusões. Eles podem da mesma forma estar presentes na forma de seus mo- 25 nômeros ou no estado polimerizado em forma dissolvida como formadores de película ou aglutinantes para revestimentos de superfície ou tintas de im- pressão, tais como, por exemplo, óleo de linhaça fervido, nitrocelulose, resi- nas alquídicas, resinas de melamina e resinas de ureia-formaldeído ou resi- nas acrílicas.

Dependendo do propósito pretendido, mostrou-se ser vantajoso

utilizar os pigmentos ou composições de pigmento de acordo com a inven- ção como toners ou na forma de preparações. Dependendo do método de condicionamento ou aplicação pretendida, pode ser vantajoso adicionar cer- tas quantidades de agentes de melhora de textura ao pigmento antes ou de- pois do processo de condicionamento, contanto que isto não tenha efeito adverso sobre o uso dos pigmentos de efeito para colorir materiais orgânicos de alto peso molecular, especialmente polietileno. Agentes adequados são, especialmente ácidos graxos contendo pelo menos 18 átomos de carbono, por exemplo ácido esteárico ou be-ênico, ou amidas ou sais de metal dos mesmos, especialmente sal de magnésio, e da mesma forma plastificantes, ceras, ácidos de resina, tal como ácido abiético, sabão de rosina, alquilfenóis ou alcóois alifáticos, tal como álcool estearílico, ou composto de 1,2-di- hidróxi alifático contendo a partir de 8 a 22 átomos de carbono, tal como 1,2- dodecanodiol, e da mesma forma resinas de maleato de colofônio modifica- das ou resinas colofônia de ácido fumárico. Os agentes de melhora de textu- ra são adicionados em quantidades preferivelmente de 0,1 a 30% em peso, especialmente de 2 a 15% em peso, com base no produto final.

Os pigmentos de acordo com a invenção podem ser adicionados em qualquer quantidade eficaz do ponto de vista tintorial ao material orgâni- co de alto peso molecular a ser pigmentado. Uma composição de substância pigmentada que compreende um material orgânico de alto peso molecular e 20 de 0,01 a 80% em peso, preferivelmente de 0,1 a 30% em peso, com base no material orgânico de alto peso molecular, de um pigmento de acordo com a invenção é vantajoso. Concentrações dentre 1 a 20% em peso, especial- mente de cerca de 10% em peso, podem frequentemente ser utilizadas na prática.

Concentrações altas, por exemplo aquelas acima de 30% em

peso, estão normalmente na forma de concentrados ("batelada mestre") que podem ser utilizadas como corantes para produzir materiais pigmentados tendo um teor de pigmento relativamente baixo, os pigmentos de acordo com a invenção tendo uma viscosidade extraordinariamente baixa em formu- lações habituais de forma que eles ainda possam ser bem processados.

Para o propósito de materiais orgânicos de pigmentação, os pig- mentos de acordo com a invenção podem ser utilizados isoladamente. É, entretanto, da mesma forma possível, a fim de obter colorações diferentes ou efeitos de cor, adicionar quaisquer quantidades desejadas de outros componentes que concedem a cor, tais como pigmentos brancos, coloridos, pretos ou de efeito, às substâncias orgânicas de alto peso molecular além 5 dos pigmentos de efeito de acordo com a invenção. Quando os pigmentos coloridos são utilizados na mistura com os pigmentos de efeito de acordo com a invenção, a quantidade total é preferivelmente de 0,1 a 10% em peso, com base no material orgânico de alto peso molecular. A pigmentação de substâncias orgânicas de alto peso molecular com os pigmentos de acordo 10 com a invenção é realizada, por exemplo, misturando-se um tal pigmento, onde apropriado na forma de uma batelada mestre, com os substratos utili- zando moinho de rolo ou aparelhos de misturação ou moagem. O material pigmentado é em seguida trazido para forma final desejada utilizando méto- dos conhecidos por si próprios, tal como calandragem, modelagem por com- 15 pressão, extrusão, revestimento, derramamento ou modelagem por injeção. Quaisquer aditivos habituais na indústria de plásticos, tais como plastifican- tes, preenchedores ou estabilizadores, podem ser adicionados ao polímero, em quantidades habituais, antes de ou depois da incorporação do pigmento. Em particular, para produzir artigos moldados não-rígidos ou reduzir sua fra- 20 gilidade, é desejável adicionar plastificantes, por exemplo ésteres de ácido fosfórico, de ácido ftálico ou de ácido sebácico, aos compostos de alto peso molecular antes de moldar. As plaquetas de 2,9-dicloroquinacridona e o pigmento orgânico podem estar presentes na mesma camada de um siste- ma de laca, porém efeitos aumentados podem ser obtidos em um sistema de 25 três camadas onde o pigmento orgânico é contido no revestimento básico e as plaquetas de 2,9-dicloroquinacridona estão contidas no revestimento in- termediário entre o revestimento de base e o revestimento claro.

Para pigmentar revestimentos de superfície e tintas de impres- são, os materiais orgânicos de alto peso molecular e os pigmentos de acor- do com a invenção, onde apropriado juntamente com aditivos habituais tais como, por exemplo, cargas, outros pigmentos, secadores ou plastificantes, são finamente dispersos ou dissolvidos no mesmo solvente orgânico ou mis- tura de solvente, sendo possível para os componentes individuais ser dissol- vidos ou dispersos separadamente ou para vários componentes a ser dissol- vidos ou dispersos juntos, e apenas depois disso para todos os componen- tes a ser trazidos juntos.

5 A dispersão de um pigmento de acordo com a invenção no ma-

terial orgânico de alto peso molecular a ser pigmentado, e processamento de uma composição de pigmento de acordo com a invenção, são preferivelmen- te realizados e submetidas às condições sob as quais apenas forças de cisa- Ihamento relativamente fracas ocorrem de forma que o pigmento de efeito não seja quebrado em porções menores.

As colorações obtidas, por exemplo em plásticos, revestimentos de superfície ou tintas de impressão, especialmente em revestimentos de superfície ou tintas de impressão, mais especialmente em revestimentos de superfície, são distintas por propriedades excelentes, especialmente por sa- 15 turação extremamente alta, propriedades de firmeza excelentes, mudança de cor dependente de ângulo (pesada) e cores diferentes em redução e transmissão, quando utilizadas em plásticos.

Quando o material de alto peso molecular a ser pigmentado for um revestimento de superfície, é especialmente um revestimento de superfí- cie de especialidade, muito especialmente um polimento automotivo. Devido a seus efeitos óticos nãocopiáveis, o pigmento de acordo com a invenção é vantajosamente utilizado para a produção de materiais à prova de falsifica- ção a partir de papel e plástico. O termo materiais à prova de falsificação feitos a partir de papel é empregado, por exemplo, documentos de valor, tais como notas, cheques, selos de imposto, selos de taxa postal, bilhetes aé- reos e ferroviários, bilhetes de loteria, certidões de doação, cartões de en- trada, fichas e ações. O termo materiais à prova de falsificação feitos a partir de plástico é empregado, por exemplo, papeletas de cheque, cartões de crédito, cartões de telefone e carteiras de identidade. Para obter um efeito ótico ideal, deve ser assegurado durante o processo que o pigmento em forma de plaqueta seja bem orientado, isto é, é alinhado tão paralelo quanto possível à superfície do meio respectivo. Esta orientação paralela das parti- cuias de pigmento é melhor realizada a partir de um processo de fluxo, e é geralmente obtida em todos os métodos conhecidos de processamento de plástico, pintura, revestimento e impressão.

Os pigmentos de acordo com a invenção são da mesma forma adequados para preparar os lábios ou a pele e para colorir o cabelo ou as unhas.

A invenção desta maneira refere-se da mesma forma a uma pre- paração cosmética ou formulação compreendendo de 0,0001 a 90% em pe- so de um pigmento de acordo com a invenção e de 10 a 99,9999% de um material de veículo cosmeticamente adequado, com base no peso total da preparação cosmética ou formulação.

Tais formulações ou preparações cosméticas são, por exemplo, batons, blushers, bases, esmalte de unha e xampus de cabelo.

Os pigmentos podem ser utilizados isoladamente ou na forma de misturas. É, além disso, possível utilizar pigmentos de acordo com a inven- ção juntamente com outros pigmentos e/ou corantes, por exemplo, em com- binações como aqui descrito anteriormente ou como conhecido em prepara- ções cosméticas. As preparações cosméticas e formulações de acordo com a invenção preferivelmente contêm o pigmento de acordo com a invenção em uma quantidade a partir de 0,005 a 50% em peso, com base no peso total da preparação.

Materiais de veículo adequados para as formulações e prepara- ções cosméticas de acordo com a invenção incluem os materiais habituais utilizados em tais composições.

As formulações e preparações cosméticas de acordo com a in- venção podem estar na forma de, por exemplo, bastões, pomadas, cremes, emulsões, suspensões, dispersões, pós ou soluções. Elas são, por exemplo batons, preparações de rímel, blushers, sombras de olho, bases, delineado- res, pó-de-arroz ou esmalte de unha.

Se as preparações estão na forma de bastões, por exemplo ba- tons, sombras de olho, blushers ou bases, as preparações consistem em uma parte considerável de componentes gordurosos, que podem consistir em uma ou mais ceras, por exemplo, ozocerita, lanolina, álcool de lanolina, Ianolina hidrogenada, lanolina acetilada, cera de lanolina, cera de abelha, cera candelila, cera microcristalina, cera de carnaúba, álcool cetílico, álcool estearílico, manteiga de cacau, ácidos graxos de lanolina, petrolato, geleia 5 de petróleo, mono, di ou triglicerídeos ou ésteres graxos dos mesmos que são sólidos a 25°C, cera de silicone, tal como metiloctadecano- oxipolissiloxano e poli(dimetilsilóxi)-estearoxissiloxano, monoetanolamina de ácido esteárico, colofano e derivados dos mesmos, tal como abietatos de glicol e abietatos de glicerol, óleos hidrogenados que são sólidos a 25°C, 10 glicerídeos de açúcar e oleatos, miristatos, lanolatos, estearatos e di- hidroxistearatos de cálcio, magnésio, zircônio e alumínio.

O componente graxo pode da mesma forma consistir em uma mistura de pelo menos uma cera e pelo menos um óleo, caso no qual os seguintes óleos, por exemplo, são adequados: óleo de parafina, óleo de pur- celina, peridroesqualeno, óleo de amêndoa doce, óleo de abacate, óleo de calófilo, óleo de rícino, óleo de gergelim, óleo de jojoba, óleos minerais tendo um ponto de ebulição de cerca de 310 a 410°C, óleos de silicone, tal como dimetilpolissiloxano, álcool de linoleíla, álcool de linolenila, álcool de oleíla, óleos de grão de cereal, tal como óleo de germe de trigo, Ianolate de isopro- pila, palmitato de isopropila, miristato de isopropila, miristato de butila, miris- tato de cetila, estearato de hexadecila, estearato de butila, oleato de decila, glicerídeos de acetila, octanoates e decanoates de alcóois e polialcóois, por exemplo de glicol e glicerol, ricinoleatos de alcóois e polialcóois, por exemplo de álcool cetílico, álcool isostearílico, Ianolato de isocetila, adipato de isopro- pila, Iaurato de hexila e dodecanol de octila.

Os componentes graxos em tais preparações na forma de bas- tões podem geralmente constituir até 99,91% em peso do peso total da pre- paração.

As formulações e preparações cosméticas de acordo com a in- venção podem adicionalmente compreender outros componentes, tal como, por exemplo, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, monoalcanola- midas, cargas inorgânicas ou orgânicas poliméricas não-coloridas, preserva- tivos, filtros de UV ou outro adjuvantes e aditivos habituais em cosméticas, por exemplo um di ou triglicerídeo natural ou sintético ou parcialmente sinté- tico, um óleo mineral, um óleo de silicone, uma cera, um álcool graxo, um álcool de Guerbet ou éster dos mesmos, um ingrediente ativo cosmético fun- 5 cional lipofílico, incluindo filtros de proteção ao sol, ou uma mistura de tais substâncias.

Um ingrediente ativo cosmético funcional lipofílico adequado pa- ra cosméticas de pele, uma composição de ingrediente ativo ou um extrato de ingrediente ativo é um ingrediente ou uma mistura de ingredientes que é

aprovado para aplicação dérmica ou tópica. O seguinte pode ser menciona- do por meio de exemplo:

- ingredientes ativos tendo uma ação de limpeza na superfície da pele e do cabelo; estes incluem todas as substâncias que servem para lim- par a pele, tal como óleos, sabões, detergentes sintéticos e substâncias sóli-

das;

- ingredientes ativos tendo uma ação de inibição de transpiração desodorante: eles incluem antiperspirantes com base em sais de alumínio ou sais de zinco, desodorizantes compreendendo substâncias desodorantes bacteriostáticas ou bactericidas, por exemplo, triclosano, hexaclorofeno, al-

cóois e substâncias catiônicas, tais como, por exemplo, sais de amônio qua- ternários, e absorventes de odor, por exemplo ®Grillocin (combinação de ri- cinoleato de zinco e vários aditivos) ou citrato de trietila (opcionalmente em combinação com um antioxidante, tal como, por exemplo, hidroxitolueno de butila) ou resinas de troca iônica;

- ingredientes ativos que oferecem proteção contra Iuz solar (fil-

tros UV): ingredientes ativos adequados são substâncias de filtro (protetores solares) que são capazes de absorver radiação UV a partir de Iuz solar e converter isto em calor; dependendo da ação desejada, dos seguintes agen- tes de proteção à Iuz são preferidos: agentes de proteção de Iuz que seleti-

vãmente absorvem queimadura de sol causando radiação UV de energia alta na faixa a partir de 280 a 315 nm (absorvedores de UV-B) e transmitem a faixa de comprimento de onda longo, por exemplo, a partir de 315 a 400 nm (faixa de UV-A), bem como agentes de proteção de Iuz que absor- vem apenas a radiação de comprimento de onda longa da faixa de UV-A da partir de 315 a 400 nm (absorvedores de UV-A); agentes de proteção de Iuz adequados são, por exemplo absorvedores de UV orgânicos da classe dos 5 derivados de ácido p-aminobenzoico, derivado de ácido salicílico, derivados de benzofenona, derivados de dibenzoilmetano, derivados de acrilato de di- fenila, derivados de benzofurano, absorvedores de UV poliméricos compre- endendo um ou mais radicais de organosilicone, derivados ácido cinâmico, derivados de cânfora, derivados de trianilino-s-triazina, ácido fenil- 10 benzimidazolssulfônico e sais dos mesmos, antranilatos de mentila, deriva- dos de benzotriazol, e/ou um micropigmento inorgânico selecionado a partir de óxido de alumínio - ou T1O2 revestido por óxido de alumíno ou dióxido de silicone, óxido de zinco ou mica;

- ingredientes ativos contra insetos (repelentes) são agentes que 15 são pretendidos previnir para insetos de tocar a pele e torná-lo ativo; eles expelem insetos para longe e evaporam lentamente; o repelente mais fre- quentemente utilizado é dietil toluamida (DEET); outros repelentes comuns serão encontrados, por exemplo, em "Pflegekosmetik" (W. Raab e U. Kindl, Gustav-Fischer-Verlag Stuttgart/New York, 1991) na página 161;

- ingredientes ativos para proteção contra influências químicas e

mecânicas: estes incluem todas as substâncias que formam uma barreira entre a pele e substâncias prejudiciais externas, tais como, por exemplo, óleos de parafina, óleos de silicone, óleos vegetais, produtos de PCL e lano- lina para proteção contra soluções aquosas, agentes de formação de pelícu- Ia, tais como alginato de sódio, alginato de trietanolamina, poliacrilatos, álco-

ol polivinílico ou éteres de celulose para proteção contra o efeito de solven- tes orgânicos, ou substâncias com base em óleos minerais, óleos vegetais ou óleos de silicone como "lubrificantes" para proteção contra tensões me- cânicas severas na pele;

- substâncias umectantes: as seguintes substâncias, por exem-

plo, são utilizadas como agentes de controle de umidade (hidratantes): Iacta- to de sódio, ureia, alcóois, sorbitol, glicerol, propileno glicol, colágeno, elasti- na e ácido hialurônico;

- ingredientes ativos tendo um efeito de ceratoplástico: peróxido de benzoila, ácido retinoico, enxofre coloidal e resorcinol;

- os agentes antimicrobianos, tal como, por exemplo, triclosano ou compostos de amônio quaternários;

- vitaminas oleosas ou solúveis em óleo ou derivados de vitami- na que podem ser aplicados dermicamente: por exemplo vitamina A (retinol na forma do ácido livre ou derivados dos mesmos), pantenol, ácido pantotê- nico, ácido fólico, e combinações dos mesmos, vitamina E (tocoferol), vita-

mina F; ácidos graxos essenciais; ou niacinamida (amida de ácido nicotíni- co);

- extratos de placenta com base em vitamina: composições de ingrediente ativo compreendem especialmente vitaminas A, C, E, Bi, B2, B6, B-12, ácido fólico e biotina, aminoácidos e enzimas bem como compostos dos

elementos de traço magnésio, silicone, fósforo, cálcio, manganês, ferro ou cobre;

- complexos de reparo de pele: obteníveis a partir de culturas inativadas e desintegradas de bactérias do grupo bifidus;

- plantas e extratos de planta: por exemplo arnica, babosa, Ii-

quen de barba, hera, urtiga, ginseng, hena, camomila, calêndula, alecrim,

salva, cavalinha ou tomilho;

- extratos animais: por exemplo geleia real, própolis, proteínas ou extratos de tomilho;

- óleos cosméticos que podem ser aplicados dermicamente: ó-

Ieos neutros do tipo Migliol 812, óleo de semente de damasco, óleo de aba- cate, óleo de babaçu, óleo de caroço de algodão, óleo de borragem, óleo de cardo, óleo de amendoim, gama-orizanol, óleo de semente de rosa mosque- ta, óleo de cânhamo, óleo de avelã, óleo de semente de groselha negra, ó- Ieo de jojoba, óleo do caroço da cereja, óleo de salmão, óleo de linhaça, óleo

de semente de milho, óleo de macadâmia, óleo de amêndoa, óleo de prímu- la de noite, óleo de visom, azeite de oliva, óleo de noz-pecã, óleo de semen- te de pêssego, óleo de noz de pistache, óleo de colza, óleo de semente de arroz, óleo de rícino, óleo de açafroa, óleo de gergelim, óleo de soja, óleo de girassol, óleo de melaleuca, óleo de semente de uva ou óleo de germe de trigo.

As preparações em forma de bastão são preferivelmente anidro- sas, porém, podem em certos casos compreender uma certa quantidade de água que, entretanto, em geral não exceda 40% em peso, com base no peso total da preparação cosmética.

Se as formulações e preparações cosméticas de acordo com a invenção estão na forma de produtos semissólidos, em outras palavras na 10 forma de pomadas ou cremes, elas podem igualmente ser anidrosas ou a- quosas. Tais preparações e formulações são, por exemplo rímel, delineado- res, bases, blushers, sombras de olho, ou composições para tratar anéis sob dos olhos.

Por outro lado, se tais pomadas ou cremes são aquosos, eles são especialmente emulsões do tipo água-em-óleo ou do tipo óleo-em-água que compreende, além do pigmento, de 1 a 98,8% em peso da fase gordu- rosa, de 1 a 98,8% em peso da fase aquosa e de 0,2 a 30% em peso de um emulsificador.

Tais pomadas e cremes podem da mesma forma compreender outros aditivos convencionais, tal como, por exemplo, perfumes, antioxidan- tes, preservativos, agentes de formação de gel, filtros de UV, corantes, pig- mentos, agentes perolados, polímeros não coloridos bem como cargas inor- gânicas ou orgânicas.

Se as preparações estiverem na forma de um pó, elas consistem substancialmente em uma carga mineral ou inorgânica ou orgânica tal como, por exemplo, talco, caulim, amido, pó de polietileno ou pó de poliamida, bem como adjuvantes tais como aglutinantes, corantes etc..

Tais preparações podem igualmente compreender vários adju- vantes convencionalmente empregados em cosméticos, tal como fragrâncias, antioxidantes, preservativos etc..

Se as formulações e preparações cosméticas de acordo com a invenção forem verniz de unha, elas consistem essencialmente em nitrocelu- Iose e um polímero natural ou sintético na forma de uma solução em um sis- tema de solvente, sendo possível para a solução compreender outros adju- vantes, por exemplo, os agentes perolados.

Nessa modalidade, o polímero colorido está presente em uma quantidade de aproximadamente de 0,1 a 5%, em peso.

As formulações e preparações cosméticas de acordo com a in- venção podem da mesma forma ser utilizadas para colorir o cabelo, caso no qual elas são utilizadas na forma de xampus, cremes ou géis que são com- posto das substâncias básicas convencionalmente empregadas na indústria

de cosméticos e um pigmento de acordo com a invenção.

As formulações e preparações cosméticas de acordo com a in- venção são preparadas de maneira convencional, por exemplo misturando- se ou agitando-se os componentes juntos, opcionalmente com aquecimento de forma que as misturas fundem-se.

Várias características e aspectos da presente invenção são tam-

bém ilustrados nos exemplos que seguem. Enquanto estes exemplos são apresentados para mostrar alguém versado na técnica como operar dentro do escopo desta invenção, eles não são para servir como uma limitação no escopo da invenção onde tal escopo está apenas definido nas reivindicações.

A menos que de outra maneira indicado nos seguintes exemplos e em outro lugar na especificação e reivindicações, todas as partes e porcentagens es- tão em peso, temperaturas são em graus celsius e pressões estão ou são próximas à atmosférica.

Exemplos

As amostras analíticas para medir o valor de tonalidade h, a cla-

reza L* e a saturação C* e da mesma forma a propriedade de ocultação ΔΕ*- S/W são preparadas de acordo com DIN 53 775 parte 7 utilizando placas de PVC prensadas (0,4 mm de espessura) contendo 1,0% em peso do pigmen- to de 2,9-dicloroquinacridona em forma de plaqueta.

A propriedade de ocultação AE*-SN\I é medida de acordo com

DIN 55984.

Todas as medidas cor em redução/transmissão são efetuadas utilizando um espectrofotômetro Minolta CM 361 Od (d/8 geometria, incluindo

o brilho, iluminante D65, observador 10°) e cartões de Black & White Leneta. Todas as medidas "dependendo do ângulo" são efetuadas utilizando cartões de Black & White Leneta acima Datacolor FX 10. Referência é feita a Data- 5 Color, Fx 10, Firmenprospekt:

Ângulos de Visão e Ilumina¬ Ângulo1) de Ilumina¬ Ângulo2) de Visão ção ção (Ângulo Aspecular) ASTM Ângulo3) 25° 170° (-15°) ASTM Ângulo3) 25° 140° (+15°) ASTM Ângulo3) 45° 150° (-15°) ASTM Ângulo3) 45° 120° (+15°) ASTM Ângulo3) 75° 120° (-15°) ASTM Ângulo3) 75° 90° (+15°) ASTM/DIN Ângulo3) 45° 110° (+25°) ASTM/DIN Ângulo3) 45° 90° (+45°) ASTM/DIN Ângulo3) 45° 60° (+75°) ASTM/DIN Ângulo3) 45° 25° (+110°) 1) 0° (esquerdo) a 180° (direito) no plano da superfície de amostra.

2)90° é o normal à superfície de amostra.

3)ASTM E2194 Standard Pratice for Multi-angle Color Measurement of Metal Flake Pigmented Materials; DIN 6175-2 Tolerancias para pintura automotiva

- Parte 2: Pinturas goniocromáticas.

Os espectros de raios X são determinados de acordo com méto- dos convencionais utilizando um difractômetro de raios X Siemens D500 (ra- diação de CuKa).

Exemplo 1

10 g de 2,9 dicloroquinacridona em forma bruta bem como 3,3 g de metilato de sódio são dispersos em 66 ml de N-metil-pirrolidona (NMP) durante 15 minutos. Depois de adicionar 0,15 ml de água, a mistura é aque- cida a 175°C. Esta temperatura é mantida durante 2 horas adicionais. Poste- riormente, 25 ml de água fria são dosados à reação quente em 90 minutos, pelo qual a temperatura é lentamente baixada. A cera de 130°C, todo o pig- mento é precipitado na forma de plaqueta desejada. A mistura é em seguida resfriada em temperatura ambiente utilizando um banho de água externo e é filtrada e secada.

Exemplo 2

10 g de 2,9 dicloroquinacridona em forma bruta bem como 4,3 g de metilato de sódio são dispersos em 100 ml de dimetilformamida (DMF) durante 15 minutos. Depois de adicionar 0,25 ml de água, a mistura foi a- 10 quecida até 137°C. Esta temperatura é mantida durante 6 horas adicionais, pela qual as plaquetas já estão formadas. Posteriormente, 58 ml de água fria são dosados à reação quente em 20 minutos para concluir a formação das plaquetas. A mistura é em seguida resfriada em temperatura ambiente utili- zando um banho de água externo e é filtrada e secada.

Exemplo Comparativo 1 (Exemplo 1 de EP0466649)

Um frasco de 1 litro equipado com termômetro, agitador e con- densador é estimulado com nitrogênio e em seguida carregado com 190 ml de Ν,Ν-dimetilformamida técnica, 36 ml de dodecanotiol-1, 19,0 gramas de

2,9-dicloroquinacridona bruta e 8,1 gramas de metóxido de sódio. Os últimos 20 são agitados e aquecidos em refluxo, pelo qual o pigmento é quase comple- tamente dissolvido produzindo uma solução azulada. Durante o período de refluxo de 8 horas, as plaquetas de 2,9-dicloroquinacridona tendo uma apa- rência metálica bronze acobreada cristalizam-se fora da solução. A suspen- são é resfriada à temperatura ambiente e o novo pigmento de plaqueta é 25 isolado por filtração. A massa prensada é lavada com metanol seguido por água e secada a 100 °C, proporcionando 18,5 gramas de pigmento Iustroso das seguintes dimensões: comprimento 3-25 μηι, largura 1-10 μιη, espessu- ra 0,05-2 μίτι.

Exemplo de Aplicação 1 Medida do ângulo de tonalidade (valor de tonalidade) h, a clareza L * e a intensidade de cor C* de 0,4 mm de folhas de PVC enroladas:

- Pré-mistura: 0,4 g de pigmento é misturado durante 30 minutos com 14,0 g de uma mistura de base e em seguida lentamente agitado com 26,0 g de cloreto de polivinila (PVC) (EVIPOL® SH 7020, EVC GmbH). A mistura de base consiste em plastificantes (12,9 g de Palatinol® 10P (di-2- 5 propileptilftalato, BASF), 0,6 g de Drapex® 39 (óleo de soja epoxidado, Witco Vinyl Additives GmbH) e 0,5 g de Mark BZ 561 (Crompton Vinyl Additives GmbH).

- Produção de Folhas Enroladas:

A mistura de PVC e mistura de pigmento/base obtida acima é enrolada em um moinho de 2 rolos (Collin model, D-85560 Ebersberg) em uma temperatura de rolo de 160°C (cada rolo) de acordo com o seguinte: a) laminação quente durante 6 minutos (lâmina enrolada girada a cada minu- to, estreitamento de rolo 0,35 mm).

Os dados de redução dos pigmentos obtidos nos exemplos 1 e 2 e exemplo comparativo 1 em uma película de PVC (1% de pigmento) são determinados abaixo.

L* C* h Pigmento obtido no exemplo 1 40,1 44,7 29,5 Pigmento obtido no exemplo 2 35,0 31,0 25,8 Pigmento obtido no exemplo comparativo 40,7 42,9 31,7 1 CINQUASIA Magenta RT - 243-D1) 30,7 27,0 15,2 Pigmento acicular de partida bruto 37,4 43,5 22,9 1) 2,9 dicloroquinacridona acicular comercial disponível a partir de Ciba Spe- ciality Chemicals)

Os dados de transmissão dos pigmentos obtidos nos exemplos 1

e 2 e exemplo comparativo 1 em uma película de PVC (1% de pigmento) são determinados abaixo. L * C* h Pigmento obtido no exemplo 1 22,0 54,1 356,3 Pigmento obtido no exemplo 2 21,6 48,1 353,3 Pigmento obtido no exemplo comparativo 19,1 52,4 350,1 1 CINQUASIA Magenta RT - 243-D1) 24,0 60,2 11,3 Pigmento de acicular de partida bruto 18,3 51,8 354,8 1)2,9 dicloroquinacridona acicular comercial disponível a partir de Ciba Spe- ciality Chemicals)

Exemplo de Aplicação 2 Características cor dos pigmentos obtidos nos exemplos 1 e 2

bem como exemplo comparativo 1 (CIELAB - L*, C*, h; ou L*, a*, b*) na base do mesmo 1% de folha de PVC como nos cartões de Black Leneta acima do exemplo de aplicação 1 acima:

2,9 dicloroquinacridona em forma de plaqueta obtida no Exemplo 1:

Ângulos ** L* C* H * 257170° (-15°) 38,54 10,52 22,47 257140° (+15°) 52,46 35,62 38,60 457150° (-15°) 52,03 44,32 43,75 457120° (+15°) 50,21 49,99 43,32 757120° (-15°) 46,47 52,38 46,06 75790° (+15°) 42,48 50,08 43,33 457110° (+25°) 37,88 56,34 41,70 45790° (+45°) 27,86 57,47 38,65 45760° (+75°) 22,89 55,95 35,18 45725° (+110°) 21,33 53,58 33,27 Ângulos ** L* a * b* 257170° (-15°) 38,54 09,72 04,02 257140° (+15°) 52,45 27,84 22,22 457150° (-15°) 52,03 32,02 30,65 457120° (+15°) 50,21 36,37 34,29 757120° (-15°) 46,47 36,34 37,72 75790° (+15°) 42,48 36,43 34,37 457110° (+25°) 37,88 42,06 37,48 45790° (+45°) 27,86 44,88 35,89 45760° (+75°) 22,89 45,73 32,24 45725° (+110°) 21,33 44,79 29,39 2,9 dicloroquinacridona em forma de plaqueta obtida no exemplo 2:

Ângulos ** L * C * H * 257170° (-15°) 29,66 10,42 16,58 257140° (+15°) 40,97 30,97 32,04 457150° (-15°) 41,85 37,55 37,52 457120° (+15°) 39,12 41,77 37,87 757120° (-15°) 37,85 42,95 41,00 75790° (+15°) 32,90 41,82 39,07 457110° (+25°) 29,27 47,16 39,49 45790° (+45°) 21,66 45,75 36,58 45760° (+75°) 18,09 43,23 33,19 45725° (+110°) 16,84 40,73 30,88 Ângulos ** L* a * b * 257170° (-15°) 29,66 09,98 02,97 257140° (+15°) 40,97 26,26 16,43 457150° (-15°) 41,85 29,78 22,87 457120° (+15°) 39,12 32,97 25,64 757120° (-15°) 37,85 32,41 28,18 75790° (+15°) 32,90 32,47 26,36 457110° (+25°) 29,27 36,39 29,99 45790° (+45°) 21,66 36,74 27,27 45760° (+75°) 18,09 36,18 23,66 45725° (+110°) 16,84 34,95 20,90 2,9 dicloroquinacridona em forma de plaqueta obtida no exemplo comparati- vo 1:

Ângulos ** L* C* H * 257170° (-15°) 40,57 13,43 19,83 257140° (+15°) 54,44 44,09 37,09 457150° (-15°) 56,46 51,04 39,95 457120° (+15°) 54,17 58,63 41,83 757120° (-15°) 52,75 58,49 42,88 75790° (+15°) 47,54 57,82 43,06 457110° (+25°) 43,45 61,89 42,69 45790° (+45°) 29,65 57,76 40,43 45760° (+75°) 20,12 50,62 35,61 45725° (+110°) 17,19 45,71 31,67 Ângulos ** L* a * b* 257170° (-15°) 40,57 12,63 04,56 257140° (+15°) 54,44 35,17 26,59 457150° (-15°) 56,46 39,13 32,77 457120° (+15°) 54,17 43,68 39,10 757120° (-15°) 52,75 42,86 39,80 75790° (+15°) 47,54 42,24 39,48 457110° (+25°) 43,45 45,48 41,96 45790° (+45°) 29,65 43,97 37,46 45760° (+75°) 20,12 41,07 29,42 45725° (+110°) 17,19 38,90 24,00 ** ângulo de iluminação/Ângulo de visão (ângulo Aspecular).

Claims (10)

1. 2,9-Dicloroquinacridona em forma de plaqueta tendo um com- primento de 1 a 45 pm, uma largura de 0,1 a 20 pm e uma espessura média de 0,01 a 5 pm, especialmente 0,03 a 0,200 pm, caracterizada pelo fato de que o valor de tonalidade h em redução é < 31 e/ou a clareza L* em trans- missão é > 20 e/ou um valor de b* decrescente e um valor de a* crescente a partir de um ângulo de visão e iluminação (ângulo aspecular) 457110° (+25°) a 45790° (+45°).

2. Processo para a preparação de 2,9-dicloroquinacridona, como definido na reivindicação 1, em forma de plaqueta e pigmentar, que compre- ende (a) dispersar e parcialmente dissolver 2,9-dicloroquinacridona bruta em um solvente polar na presença de uma base em temperaturas ele- vadas, (b) precipitar a 2,9-dicloroquinacridona na forma de plaqueta de- sejada adicionando-se água e opcionalmente baixando a temperatura.

3. Processo de acordo com a reivindicação 2, em que a referida base é um metóxido ou hidróxido de metal de álcali.

4. Processo de acordo com a reivindicação 2 ou 3, em que o re- ferido solvente polar é selecionado a partir do grupo que consiste em Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrametilureia, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformamida e preferi- velmente Ν,Ν-dimetilformamida (DMF) e N-metil-pirrolidona (NMP).

5. Processo de acordo com a reivindicação 4, em que o solvente é N-metil-pirrolidona, que é aquecido até 150°C a temperatura de refluxo na etapa (a).

6. Processo de acordo com a reivindicação 5, em que a tempe- ratura na etapa (b) é baixada para 100 a 120°C.

7. Processo de acordo com a reivindicação 2, em que; a relação molar da 2,9-dicloroquinacridona bruta para água é de 1:2 a 1:20.

8. 2,9-dicloroquinacridona em forma de plaqueta obtenível, de acordo com o processo como definido em qualquer uma das reivindicações 2 a 7.

9. Material orgânico de alto peso molecular contendo uma quan- tidade de coloração eficaz das plaquetas de 2,9-dicloroquinacridona, como definida na reivindicação 1 ou 8.

10. Método para colorir material orgânico de alto peso molecular que compreende incorporar uma quantidade de coloração eficaz das plaque- tas de 2,9-dicloroquinacridona, como definida na reivindicação 1 ou 9 no re- ferido material orgânico.