BRPI0719051A2 - Compostos de pirimidilmetil-sulfonamida e os n-óxidos, os sais agricolamente aceitáveis e os sais aceitáveis na veterinária dos mesmos, processo para preparar os mesmos, composição agrícola, método para o tratamento de fungos nocivos fitopatogênicos, uso de compostos, seus n-óxidos e seus sais agricolamente aceitáveis e de composições, método para combater pragas de artrópode, e, semente. - Google Patents

Compostos de pirimidilmetil-sulfonamida e os n-óxidos, os sais agricolamente aceitáveis e os sais aceitáveis na veterinária dos mesmos, processo para preparar os mesmos, composição agrícola, método para o tratamento de fungos nocivos fitopatogênicos, uso de compostos, seus n-óxidos e seus sais agricolamente aceitáveis e de composições, método para combater pragas de artrópode, e, semente. Download PDF

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Wassilios Grammenos
Michael Puhl
Jochen Dietz
Bernd Mueller
Joachim Rheinheimer
Jens Renner
Marianna Vrettou
Sarah Ulmschneider
Thomas Grote
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Description

"COMPOSTOS DE PIRIMIDILMETIL-SULFONAMIDA E OS N- ÓXIDOS, OS SAIS AGRICOLAMENTE ACEITÁVEIS E OS SAIS ACEITÁVEIS NA VETERINÁRIA DOS MESMOS, PROCESSO PARA PREPARAR OS MESMOS, COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, MÉTODO PARA O TRATAMENTO DE FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, USO DE COMPOSTOS, SEUS N-ÓXIDOS E SEUS SAIS AGRICOLAMENTE ACEITÁVEIS E DE COMPOSIÇÕES, MÉTODO PARA COMBATER PRAGAS DE ARTRÓPODE, E, SEMENTE"
pirimidilmetil-sulfonamida inéditos e aos N-óxidos, e sais destes e seu uso para combater pragas de artrópode e/ou fungos nocivos fitopatogênicos, e também às composições compreendendo, como componente ativo, pelo menos um composto como este. A presente invenção também diz respeito a um método para controlar pragas de artrópode.
WO 2005/033081 descreve compostos de 4-piridilmetil
sulfonamida que são ativos contra fungos patogênicos para planta. Com relação a sua atividade fungicida, algumas das ditas 4-piridilmetil sulfonilamidas são insatisfatórias, ou elas têm propriedades indesejadas, tal como baixa compatibilidade com a planta da colheita.
piridilmetilamidas de ácido bifenilsulfônico, em que a fração bifenila pode carregar substituintes no anel fenila da fração bifenila no grupo sulfonamida. Os compostos são usados para combater pragas de artrópodes e para proteger materiais contra infestação e/ou destruição pelas ditas pragas.
A presente invenção diz respeito a compostos de
20
WO 2006/097489 (PCT/EP/2006/060753) descreve várias 4-
25
WO 2006/097488 (PCT/EP/2006/060752) inter alia descreve compostos de quinolona de artrópode da fórmula (A),
(A) em que R e Rj são ambos hidrogênio, halogênio, metóxi ou trifluorometóxi, R1 é hidrogênio ou metila e Ra é selecionado de fenila que pode ser não substituído ou pode carregar um substituinte selecionado de cloro, alquila Cr C4, metóxi, trifluorometóxi ou fenila.
WO 2007/104726 (corresponde a US 60/782429) descreve quinolina metilsulfonamidas específicas que carregam uma fração bifenila no grupo sulfonamida em que a fração fenileno de bifenila é não substituída.
PCT/EP2007/058348 (corresponde a EP 06119331.4) descreve compostos de picolilamida do ácido tiofeno-sulfônico e seu uso para combater pragas de artrópode. Os ditos compostos também têm uma atividade fungicida.
Com base nisto, existe uma necessidade crescente de fornecer compostos que são usados para combater artrópodes nocivos, tais como insetos e aracnídeos e/ou fungos nocivos.
Este objetivo é surpreendentemente alcançado por compostos de pirimidilmetil-sulfonamida da fórmula geral (I) descrita a seguir
o _vN=x 6 V (R1)n
onde:
η é zero, um, dois ou três;
R1 é halogênio, alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, alquiltio CrC4, haloalquiltio CrC4, alquilsulfinila CrC4, haloalquilsulfinila CrC4, alquilsulfonila CrC4, haloalquilsulfonila CrC4, amino, alquilamino CrC4, di(alquil CrC4)amino, alcóxi CrC4-alquila CrC4, haloalcóxi CrC4-alquila CrC4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C8 ou alquil CrC4-cicloalquila C3-C8; e/ou
um radical R1 que é ligado a um átomo de carbono adjacente a um átomo de nitrogênio do anel de pirimidina pode formar junto com o dito átomo de carbono e átomo de nitrogênio um heterociclo aromático de cinco membros fundido, que pode conter um ou dois átomos de nitrogênio adicionais como membros do anel; ou
dois radicais R1 que são ligados a átomos de carbono adjacentes do anel de pirimidina podem formar junto com os ditos átomos de carbono um anel de benzeno fundido, um carbociclo de 5, 6 ou 7 membros saturado ou parcialmente insaturado fundido ou um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros fundido contendo um, dois ou três heteroátomos selecionados do grupo que consiste em 2 átomos de nitrogênio, 1 de oxigênio e 1 de enxofre como membros do anel, sendo possível que o anel fundido carregue um ou dois radicais selecionados do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, halometila, alcóxi C1-C4 ou halometóxi;
R2 é hidrogênio, alquila Ct-C4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, alquilamino CrC4, di(alquil CrC4)amino, alcóxi CrC4- alquila Cj-C4, haloalcóxi C]-C4-alquila CrC4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4-, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C8, alquil CrC4-cicloalquila C3-C8 ou benzila em que a fração fenila do benzila é não substituído e carrega 1, 2, 3, 4, ou 5 substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, (alcóxi Cr C4)carbonila e di(alquil Ci-C4)aminocarbonila; A é fenileno, heteroarenodiila de 5 ou 6 membros, onde
heteroarenodiila contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados do grupo que consiste em 1, 2, 3 ou 4 átomos de nitrogênio, 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, como membros do anel, e onde fenileno e heteroarenodiila em sua parte são não substituídos ou carregam 1, 2, 3 ou 4 substituintes Ra, cada um selecionado do grupo que consiste em ciano, halogênio, alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi CrC4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, (alcóxi CrC4)carbonila e di(alquil Ci-C4)aminocarbonila, ou
A é alcanodiila CrC8, haloalcanodiila CrC8, alquenodiila C2- C8, haloalquenodiila C2-C8, alquinodiila C2-C8, ou haloalquinodiila C2-C8, em que os seis últimos radicais mencionados são não substituídos ou carregam um, dois ou três substituintes Raa, cada um selecionado do grupo que consiste em ciano, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, (alcóxi CrC4)carbonila e di(alquil C ι -C4)aminocarbonila;
R é hidrogênio, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, alquiltio Cr C4, haloalquiltio CrC4, alquilamino CrC4, di(alquil Ci-C4)amino, (alquil Cr C4)carbonila, (alcóxi C]-C4)iminometila, acriloil (vinilcarbonil), cicloalquila C3-C8, alquil CrC4-cicloalquila C3-C8, ou cicloalquenila C5-C8, fenila, benzila, fenóxi, feniltio, um radical heteroarila de 5 ou 6 membros, em que o anel heteroarila tem 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em 1, 2, 3 ou 4 átomos de nitrogênio, 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, como membros do anel, sendo possível que o anel heteroarila e o no anel fenila de fenila, benzila, fenóxi e feniltio seja não substituído ou substituído por um, dois ou três substituintes Rb, cada um selecionado do grupo que consiste em ciano, nitro, amino, halogênio, alquila CpC4, haloalquila Ci-C4, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, (alcóxi CrC4)carbonila, di(alquil Ci-C4)aminocarbonila, alquiltio Ci-C4, alquilsulfinila CrC4 e alquilsulfonila CpC4; ou
um radical heteroarilóxi de 5 ou 6 membros ou um radical heteroariltio de 5 ou 6 membros, em que o anel heteroarila nos dois radicais mencionados anteriormente têm 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em 1, 2, 3, ou 4 átomos de nitrogênio, 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, como membros do anel, sendo possível que o dito anel heteroaromático carregue um, dois ou três substituintes Rb;
ou se A for fenileno ou heteroarenodiila de 5 ou 6 membros, o radical R3 junto com um radical Ra pode formar junto com o átomo de carbonos ao qual eles são ligados um anel de benzeno fundido, em que o anel de benzeno fundido pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2 ou 3 substituintes selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila Cj-C4, haloalquila Cj-C4, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, (alcóxi Ci-C4)carbonila e di(alquil Cr C4)aminocarbonila, ou
se A for fenileno ou heteroarenodiila de 5 ou 6 membros, o
m ^
radical R também pode ser alquila CrC4, alquenila C2-C4 ou alquinila C2-C4; os N-óxidos, e os sais dos compostos da fórmula (I). Desta maneira, a presente invenção diz respeito a compostos de pirimidilmetil-sulfonamida da fórmula geral (I) e os N-óxidos e sais destes. Além disso, a invenção diz respeito a um processo para preparar estes compostos.
Os compostos da presente invenção são usados para combater fungos nocivos fitopatogênicos. Desta forma, a presente invenção também diz respeito ao uso de compostos de pirimidilmetil-sulfonamida da fórmula geral (I), seus N-óxidos e sais para combater fungos nocivos fitopatogênicos.
A presente invenção adicionalmente diz respeito a um método para o tratamento de fungos nocivos fitopatogênicos, cujo processo compreende tratar os fungos ou os materiais, plantas, o solo ou sementes a ser protegidos contra ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) ou um ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável deste.
Os compostos da presente invenção também são usados para combater pragas de artrópode, especialmente insetos e aracnídeos. Desta forma, a presente invenção também diz respeito ao uso de compostos da fórmula geral (I) e seus N-óxidos e sais para combater pragas de artrópode. A presente invenção adicionalmente diz respeito a um método para combater pragas de artrópode, que compreende colocar as ditas pragas, seu habitat, solo de reprodução, fornecimento de alimento, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas de artrópode crescem ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a ser protegidos de um ataque ou infestação das ditas pragas, em contato com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I), ou um N- óxido ou um sal agricolamente aceitável deste ou com uma composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I), e/ou um N-óxido ou um sal deste. Além disso, a presente invenção diz respeito a um método de proteger plantas em crescimento do ataque ou infestação de pragas de artrópode, que compreende colocar uma colheita em contato com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável deste.
Além disso, a presente invenção diz respeito a um método para proteger sementes da infestação por pragas de artrópodes e das raízes e brotos da muda da infestação por pragas de artrópode, que compreende colocar a semente ou das raízes e brotos da muda em contato com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I), ou um N- óxido ou um sal agricolamente aceitável deste.
A presente invenção também diz respeito a um método para proteger materiais não vivos do ataque ou infestação de pragas de artrópode, que compreende colocar o material não vivo em contato com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I), ou um N- óxido ou um sal agricolamente aceitável deste.
A presente invenção também diz respeito a sementes compreendendo um composto da fórmula (I), ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável deste, em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente.
Dependendo do padrão de substituição, os compostos da fórmula (I) e seus N-óxidos podem ter um ou mais centros de quiralidade, em cujo caso eles estão presentes como enanciômeros puros ou diastereômeros puros ou como misturas de enanciômero ou diastereômero. Tanto os enanciômeros puros quanto diastereômeros e suas misturas são assunto em questão da presente invenção.
Os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em diferentes modificações de cristal cuja atividade biológica pode diferir. Eles também formam parte do assunto em questão da presente invenção.
Sais agricolamente usados dos compostos (I) englobam especialmente os sais dos cátions ou os sais de adição ácida cujos cátions e anions, respectivamente, não têm nenhum efeito adverso na ação pesticida dos compostos (I). Cátions adequados são, assim, em particular os íons dos metais alcalinos, preferivelmente sódio e potássio, dos metais alcalinos terrosos, preferivelmente cálcio, magnésio e bário, dos metais de transição, preferivelmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íon de amônio que, se desejado, pode carregar um a quatro substituintes alquila Ci-C4 e/ou um substituinte fenila ou benzila, preferivelmente diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso íons fosfônio, íons sulfônio, preferivelmente tri(alquila CrC4)sulfônio, e íons sulfoxônio, preferivelmente tri(alquila Ci-C4)sulfoxônio.
Anions de sais de adição ácida usados são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, diidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os anions de ácidos CrC4 alcanóicos, preferivelmente formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados reagindo um composto da fórmula (I) com um ácido do anion correspondente, preferivelmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfiírico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
Sais aceitáveis na veterinária dos compostos da fórmula (I) englobam especialmente os sais dos cátions ou os sais de adição ácida que são conhecidos e aceitos na tecnologia para a formação de sais para uso veterinário. Saia de adição ácida adequados, por exemplo, formados por compostos da fórmula (I) contendo um átomo de nitrogênio básico, por exemplo um grupo amino, incluem sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, cloridratos, sulfatos, fosfatos, e nitratos e sais de ácidos orgânicos, por exemplo, ácido acético, ácido maleico, ácido dimaleico, ácido íumárico, ácido difumárico, ácido metano sulfênico, ácido metano sulfônico, e ácido succínico.
Nas definições das variáveis dadas a seguir, termos coletivos são usados que são geralmente representativos para os substituintes em questão. O termo Cn-Cm indica o número de átomos de carbono possível em cada caso no substituinte ou fração do substituinte em questão.
O termo "halogênio" refere-se a flúor, cloro, bromo e iodo.
O termo "alquila CrC4" refere-se a um grupo de hidrocarboneto saturado de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, e 1,1-dimetiletila.
O termo "haloalquila CrC4" refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono (da forma definida anteriormente), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio da forma mencionada anteriormente, por exemplo, clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1- fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2- fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2- tricloroetila e pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3-fluoropropila, 2,2- difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3-cloropropila, 2,3- dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila, 3,3,3- tricloropropila, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1 -(fluorometil)-2-fluoroetila, l-(clorometil)-2-cloroetila, 1-(bromometil)-2-bromoetila, 4-fluorobutila, 4- clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluorobutila, e similares.
O termo "alcóxi Cj-C4" refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono (da forma definida anteriormente) que são ligados por meio de um oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi ou 1,1-dimetiletóxi.
O termo "haloalcóxi CrC4" refere-se a um alcóxi CrC4 radical da forma definida anteriormente que é parcial ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2- difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, OC2F5, 2- fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2- cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3- bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF.C2F5, l-(CH2F)-2-fluoroetóxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetóxi, l-(CH2Br)-2- bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi.
O termo "alcóxi Ci-C4-alquila CrC4" refere-se a alquila tendo
1 a 4 átomos de carbono (da forma definida anteriormente), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alcóxi CrC4 (da forma definida anteriormente).
Desta maneira, o termo "alquiltio CrC4" da forma aqui usado refere-se a grupo alquila de cadeia reta ou ramificadas tendo 1 a 4 átomos de carbono (da forma definida anteriormente) ligados por meio de um átomo de enxofre, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, e n-butiltio.
O termo "alquilsulfinila CrC4" refere-se a grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono (da forma definida anteriormente) ligados por meio de uma fração -S(=0), em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metilsulfinila e similares.
O termo "haloalquilsulfinila CrC4" refere-se a grupo haloalquila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono (da forma definida anteriormente) ligados por meio de uma fração -S(=0), em qualquer posição no grupo alquila.
O termo "alquilsulfonila CrC4" refere-se a grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono (da forma definida anteriormente) ligados por meio de uma fração -S(=0)2, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metilsulfonila.
O termo "haloalquilsulfonila Cj-C4" refere-se a grupo haloalquila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono (da forma definida anteriormente) ligados por meio de uma fração -S(=0)2, em qualquer posição no grupo alquila.
O termo "alquilamino" refere-se a um radical amino que carrega um grupo alquila CrC4 (da forma definida anteriormente) como substituinte, por exemplo, metilamino, etilamino, propilamino, 1- metiletilamino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1- dimetiletilamino e similares.
O termo "di(alquil C1-C4)amino" refere-se a um radical amino que carrega dois grupos alquila Ci-C4 idênticos ou diferentes (da forma definida anteriormente) como substituintes, por exemplo, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N-metilamino, N-(n- propil)-N-metilamino, N-(isopropil)-N-metilamino, N-(n-butil)-N- metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(2-butil)-N-metilamino, N- (isobutil)-N-metilamino, e similares.
O termo "alcóxi Ci-C4carbonila" refere-se a um radical alcóxi Cj-C4 da forma definida anteriormente que é anexado por meio de um grupo carbonila.
O termo "di(alquil Ci-C4)aminocarbonila" refere-se a um radical di(Ci-C4)alquil amino da forma definida anteriormente que é anexado por meio de um grupo carbonila.
Os termos "fenóxi" e "feniltio", respectivamente, referem-se a um radical fenila que é anexado por meio de um átomo de oxigênio e enxofre, respectivamente.
O termo "alquenila C2-C4" refere-se a um radical de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado tendo 2 a 4 átomos de carbono e uma dupla ligação em qualquer posição, tais como etenila, 1- propenila, 2-propenilalila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1- metil-1-propenila, 2-metil-l-propenila, 1 -metil-2-propenila, 2-metil-2- propenila.
O termo "haloalquenila C2-C4" refere-se a um radical hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificada insaturado tendo de 2 a 4 átomos de carbono e uma dupla ligação em qualquer posição (da forma definida anteriormente), onde alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio da forma especificada anteriormente, em particular flúor, cloro e bromo.
O termo "alquinila C2-C4" refere-se a um radical de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado tendo 2 a 4 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, tais como etinila, 1- propinila, 2-propinilpropargila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, l-metil-2- propinila.
O termo "cicloalquila C3-Cg" refere-se a radicais de hidrocarboneto saturado monocíclico tendo 3 a 8 membros do anel de carbono, tais como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo- heptila ou ciclooctila.
O termo "cicloalquenila C3-C8" refere-se a radicais de hidrocarboneto monoinsaturado monocíclico tendo de 3 a 8, preferivelmente de 5 a 6, membros do anel de carbono, tais como ciclopenten-l-ila, ciclopenten-3-ila, ciclo-hexen-l-ila, ciclo-hexen-3-ila, ciclo-hexen-4-ila e similares
O termo "alquil Ci-C4-cicloalquila C3-Cg" refere-se a um cicloradical alquila tendo 3 a 8 átomos de carbono (da forma definida anteriormente), em que um átomo de hidrogênio do radical cicloalquila é substituído por um grupo alquila CrC4 (da forma definida anteriormente).
O termo "heterociclo de cinco ou seis membros" que contém um, dois, três ou quatro heteroátomos do grupo que consiste em O, N e S, deve ser entendido como heterociclos tanto saturados, parcialmente insaturados e aromáticos tendo 5 ou 6 átomos no anel, incluindo:
- heterociclila de 5 ou 6 membros que contém um, dois ou três átomos de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio ou enxofre ou um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre, e que é saturado ou parcialmente insaturado, por exemplo, 2-tetraidrofuranila, 3-tetraidrofuranila, 2- tetraidrotienila, 3-tetraidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3- isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4- isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5- pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 2-pirrolin- 2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3-pirrolin-2-ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-piperidinila, 3- piperidinila, 4-piperidinila, l,3-dioxan-5-ila, 2-tetraidropiranila, 4- tetraidropiranila, 2-tetraidrotienila, 3-hexaidropiridazinila, 4- hexaidropiridazinila, 2-hexaidropirimidinila, 4-hexaidropirimidinila, 5- hexaidropirimidinila e 2-piperazinila;
- heterociclila aromático de 5 membros heteroarila que contém um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio ou um, dois ou três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio: grupos heteroarila de 5 membros que, além dos átomos de carbono, podem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio como membros do anel, por exemplo, 2-tienila, 3-tienila, 3-pirazolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2- tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila e l,3,4-triazol-2- ila;
- heteroarila de 6 membros que contém um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio: grupos heteroarila de 6 membros que, além dos átomos de carbono, podem conter um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio como membros do anel, por exemplo, 2-piridinila, 3-piridinila, 4- piridinila, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5- pirimidinila e 2-pirazinila.
Carbociclo de 5 ou 6 membros fundido significa um anel de hidrocarboneto que compartilha dois átomos de carbono adjacentes com um outro anel, exemplos sendo ciclopentano, ciclopenteno, ciclo-hexano, ciclo- hexeno e benzeno. Exemplos para heterociclos de 5 ou 6 membros que contêm um anel carbocíclico de 5 ou 6 membros fundido da forma mencionada anteriormente são indolila, indolinila, isoindolinila, benzpirazolila, benzimidazolila, benzotriazolila, quinolinila, 1,2,3,4- tetraidroquinolinila, isoquinolinila, ftalazinila, quinazinila, quinazolinila, cinnolinila, benzofuranila, benzo-tiofenila, benzopiranila, diidrobenzopiranila, benzotiopiranila, 1,3-benzodioxolila, benzoxazolila, benztiazolila, benzisoxazolila e 1,4-benzodioxanila.
O termo "carbociclo de 5, 6 ou 7 membros" compreende anéis carbocíclicos saturados ou parcialmente insaturados não aromáticos monocíclicos tendo 5, 6 ou 7 membros do anel. Exemplos para anéis não aromáticos incluem ciclopentila, ciclopentenila, ciclopentadienila, ciclo- hexila, ciclo-hexenila, ciclo-hexadienila, ciclo-heptila, ciclo-heptenila, ciclo- heptadienila e similares. O termo "alcanodiila Ci-Cg" refere-se a um radical de hidrocarboneto saturado de cadeia ramificada ou reta divalente tendo 1 a 8 átomos de carbono, derivado pela remoção de um átomo de hidrogênio de cada um dos dois átomos de carbono diferentes de um alcano Ci-Cg pai, ou pela remoção de dois átomos de hidrogênio de um único átomo de carbono de um alcano CrC8 pai, por exemplo, metanodiila, etan-l,l-diila, etan-1,2-diila, propan-l,l-diila, propan-1,2-diila, propan-2,2-diila, propan-l,3-diila, butan- 1,1-diila, butan-1,2-diila, butan-l,3-diila, butan-1,4-diila, butan-2,2-diila, 2- metil-propan-1,1-diila, 2-metil-propan-1,2-diila, e similares. O termo "haloalcanodiila Cj-C8" refere-se a um grupo
hidrocarboneto saturado de cadeia reta ou ramificada divalente tendo 1 a 8 átomos de carbono, da forma definida anteriormente, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio da forma mencionada anteriormente. O termo "alquenodiila C2-C8" refere-se a um grupo
hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada divalente tendo 2 a 8 átomos de carbono, derivados da remoção de um átomo de hidrogênio de cada um dos dois diferentes átomos de carbono de um alqueno C2-C8 pai, ou pela remoção de dois átomos de hidrogênio de um único átomo de carbono de um alqueno C2-C8 pai, por exemplo, eten-1,2-diila, eten-1,1-diila, prop-l-en-1,1- diila, prop-2-en-l,2-diila, prop-l-en-1,3-diila, propen-3,3-diila, propen-2,2- diila, but-2-en-l,4-diila e similares.
O termo "haloalquenodiila C2-C8" refere-se a um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada divalente tendo 2 a 8 átomos de carbono, da forma definida anteriormente, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio da forma mencionada anteriormente.
O termo "alquinodiila C2-C8" refere-se a um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada divalente tendo 2 a 8 átomos de carbono, derivado da remoção de um átomo de hidrogênio de cada um dos dois diferentes átomos de carbono de um alquino C2-C8 pai, ou pela remoção de dois átomos de hidrogênio de um único átomo de carbono de um alquino C2-Cgpai, por exemplo, prop-2-in-l,l-diila, prop-2-in-l,3-diila, prop- l-in-l,3-diila, but-l-in-l,3-diila, but-l-in-l,4-diila, but-2-in-l,4-diila e similares.
O termo "haloalquinodiila C2-C8" refere-se a um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada divalente tendo 2 a 8 carbonos, da forma definida anteriormente, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio da forma mencionada anteriormente.
O termo "fenileno" refere-se a 1,2-fenileno (o-fenileno), 1,3- fenileno (m-fenileno) e 1,4-fenileno (p-fenileno).
O termo "heteroarenodiila de 5 ou 6 membros" refere-se a um radical divalente derivado de heterociclos aromáticos tendo 5 ou 6 átomos no anel, da forma definida anteriormente, heterociclos aromáticos tendo dois pontos de anexação. Exemplos de radicais heteroarenodiila são, por exemplo, radicais divalentes derivados de piridina, pirimidina, piridazina, 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina, 1,2,3,4-tetrazina, furan, tiofeno, pirrol, tiazol, tiadiazol, pirazol, imidazol, triazol, tetrazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, oxadiazol e similares. Os grupos mencionados anteriormente podem ser anexados em C ou anexados em N onde isso é possível. Por exemplo, um grupo derivado de pirrol, imidiazol ou pirazol pode ser anexado em N ou anexado em C.
O termo "se A for fenileno ou heteroarenodiila de 5 ou 6 membros, o radical R3 junto com um radical Ra pode formar junto com os átomos de carbono ao qual eles são ligados um anel de benzeno fundido" refere-se a um sistema de anel bicíclico, em que fenileno e heteroarenodiila, respectivamente, carregam um anel fundido no benzeno. Exemplos de anéis bicíclicos fundidos incluem naftaleno, benzo[b]furano, benzo[b]tiofeno, benzimidazol, benzoxazol, benztiazol, indol, quinolina e similares. O anel fundido no benzeno pode ser não substituído ou substituído por 1, 2, 3 radicais substituintes selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila Cj-C4, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi CrC4, (alcóxi CrC4)carbonila e di(alquil Cr C4)aminocarbonila. Além do mais, a fração fenileno e a fração heteroarenodiila do sistema de anel bicíclicos podem ser não substituídos ou substituídas por 1, 2 ou 3 substituintes Ra.
O termo "um radical R1 que é ligado a um átomo de carbono adjacente a um átomo de nitrogênio do anel de pirimidina pode formar junto com dito átomo de carbono e átomo de nitrogênio um heterociclo aromático de cinco membros fundido, que pode conter um, dois ou três átomos de nitrogênio adicionais como membros do anel" refere-se, em particular, a um radical da fórmula (B)
em que # denota o ponto de anexação ao esqueleto da molécula remanescente, X, Y e Z são, independentemente um do outro, selecionados de CH e nitrogênio, R1 é da forma definida anteriormente e n' é 0 ou 1.
Com relação à atividade pesticida dos compostos da fórmula (I), é dada preferência aos compostos da fórmula (I), em que as variáveis n, R1, R2, R3, e A têm independentemente uma da outra ou mais preferivelmente em combinação os seguintes significados.
É dada preferência aos compostos da fórmula (I), em que A é fenileno ou heteroarenodiila, da forma definida anteriormente, que ambos podem ser não substituídos ou podem carregar um, dois ou três substituintes Ra
É dada preferência particular aos compostos da fórmula (I), em que A é fenileno, que é não substituído ou substituído por um, dois ou três substituintes RÁ, com 1,3-fenileno ou 1,4-fenileno sendo mais preferido. Acima de tudo é dada preferência aos compostos da fórmula (I), em que A é 1,4-fenileno, que pode ser não substituído ou substituído por um, dois ou três substituintes Ra, especialmente preferivelmente A é 1,4-fenileno, que é não substituído.
Igualmente é dada preferência particular aos compostos da fórmula (I), em que A é heteroarenodiila selecionado do grupo que consiste em piridinadiila, pirimidinadiila, piridazinadiila, pirazinadiila, furandiila, tiofenodiila, pirroldiila, tiazoldiila, pirazoldiila, imidazoldiila, triazoldiila, tetrazoldiila, triazina, oxazoldiila, isoxazoldiila, isotiazoldiila, tiadiazoldiila, e oxadiazol, e onde os últimos 18 radicais mencionados são não substituídos ou carregam um, dois ou três substituintes Ra. Se um ponto de anexação for localizado em um átomo de nitrogênio do radical heteroarenodiila, o dito átomo de nitrogênio é anexado tanto ao átomo de enxofre do grupo sulfonamida quanto ao R3, com o ponto de anexação a R3 sendo mais preferido.
Exemplos de radicais heteroarenodiila A são piridin-2,3-diila, piridin-2,4-diila, piridin-2,5-diila, piridin-2,6-diila, piridin-3,5-diila, pirimidin-2,4-diila, pirimidin-2,5-diila, pirimidin-4,6-diila, piridazin-3,6-diila, piridazin-3,5-diila, pirazin-2,6-diila, pirazin-2,5-diila, l,2,3-triazin-4,5-diila, l,2,3-triazin-4,6-diila, l,2,4-triazin-3,6-diila, l,2,4-triazin-3,5-diila, 1,3,5- triazin-2,4-diila, furan-2,5-diila, furan-2,4-diila, furan-3,5-diila, tiofen-2,5- diila, tiofen-2,4-diila, tiofen-3,5-diila, pirrol-2,4-diila, pirrol-2,5-diila, [1H]- pirrol-l,3-diila, tiazol-2,4-diila, tiazol-2,5-diila, pirazol-3,4-diila, pirazol-3,5- diila, [lH]-pirazol-l,3-diila, [lH]-pirazol-l,4-diila, imidazol-2,4-diila, imidazol-2,5-diila, [lH]-imidazol-l,4-diila, [lH]-l,2,3-triazol-4,5-diila, [1H]- 1,2,3-triazol-1,5-diila, [lH]-l,2,3-triazol-l,4-diila, [lH]-l,2,4-triazol-3,5- diila, [lH]-l,2,4-triazol-l,3-diila, [lH]-l,2,3-triazol-l,5-diila, [1H]-1,2,3,4- tetrazol-4,5-diila, 2,4-oxazoldiila, 2,5-oxazoldiila, 4,5-oxazoldiila, isoxazol-
3.4-diila, isoxazol-3,5-diila, isoxazol-4,5-diila, isotiazol-3,4-diila, isotiazol-
3.5-diila, isotiazol-4,5-diila, l,2,3-oxadiazol-4,5-diila, l,2,4-oxadiazol-3,5- diila, l,3,4-oxadiazol-2,5-diila, l,2,5-oxadiazol-3,4-diila, l,2,3-tiadiazol-4,5- diila, l,2,4-tiadiazol-3,5-diila, l,3,4-tiadiazol-2,5-diila e l,2,5-tiadiazol-3,4- diila, e cada um dos quais é opcionalmente substituído por um, dois ou três substituintes Ra .
Entre os compostos da fórmula (I), em que A é heteroarenodiila, é dada preferência particular aos em que A é tiofenodiila, tiazoldiila, oxazoldiila, pirazoldiila ou piridinadiila, onde cada um dos cinco radicais mencionados anteriormente são não substituídos ou carregam um, dois ou três substituintes Ra.
Entre os compostos da fórmula (I), em que A é heteroarenodiila, acima de tudo é dada preferência aos em que A é selecionado do grupo que consiste em tiofeno-2,5-diila, tiofeno-2,4-diila, tiofeno-3,5-diila, tiazol-2,5-diila, tiazol-2,4-diila, oxazol-2,5-diila, oxazol-2,4- diila, pirazol-3,5-diila, pirazol-l,3-diila, pirazol-l,4-diila, piridina-2,5-diila, piridina-2,6-diila, piridina-2,4-diila, piridina-3,5-diila, em que heteroarenodiila é não substituído ou porta um, dois ou três substituintes Ra.
Modalidades particularmente preferidas da invenção dizem respeito aos compostos da fórmula (I), em que A é um dos radicais A-I a A- 30 # R
A-1
Α-5
Α-6
Α-7
Α-8
N=N
Α-10
Α-11
Α-12
#
A1
Α1
Α3
Α-16
Α-17
Α-18
#
R'
Α2
N
Ί \
'N'
R
R
Α1
Α1 N
N
I
R
Α2
R
Α1
ν. .η
Ν,
N
I
R
#
Α2
Α-19
Α-20
Α-21
Α-22 Α-27 Α-28 Α-29 Α-30
em que
# indica ο ponto de anexação ao átomo de enxofre do grupo
sulfonamida;
* indica o ponto de anexação a R3; e
Rai, Ra2, Ra3 e Ra4 são cada um independentemente
hidrogênio ou têm uma das definições especificadas para Ra, especialmente elas sendo preferidas.
Se Ra estiver presente, substituintes Ra preferidos são selecionados, independentemente um do outro, de halogênio, tais como flúor ou cloro, alquila CrC4, tais como metila ou etila, alcóxi CrC4, tal como metóxi, haloalcóxi CrC4 tal como fluoroalcóxi CrC2, haloalquila CrC4, tal como fluoroalquila C1-C2 e ciano.
Uma modalidade preferida adicional da invenção diz respeito a compostos da fórmula (I) em que A é alquenodiila C2-C4, haloalquenodiila C2-C4, alquinodiila C2-C4 ou haloalquinodiila C2-C4, e onde os últimos quatro radicais mencionados são não substituídos ou carregam um, dois ou três substituintes Raa. Substituintes Raa preferidos são selecionados de alcóxi Cr C4 e haloalcóxi CrC4. Raa é em particular alcóxi CrC2, tal como metóxi, ou fluoroalcóxi CrC2, tal como trifluorometóxi. Entre estes, é dada preferência particular aos compostos da fórmula (I), em que A é eten-l,2-diila ou etin- 1,2-diila, que pode ser não substituído ou carregar 1 substituinte Raa da forma definida anteriormente.
Preferidos são compostos da fórmula (I), em que R é fenila ou fenóxi, onde os dois últimos radicais mencionados são não substituídos ou carregam um, dois ou três substituintes Rb. Substituintes Rb preferidos são halogênio, em particular flúor ou cloro, alquila CrC2 tais como metila ou etila, fluoroalquila CpC2, tal como trifluorometila, alcóxi CrC2, tal como metóxi, fluoroalcóxi CrC2, em particular fluoroalcóxi CrC2, tal como trifluorometóxi, alcoxicarbonila CrC2, tal como metoxicarbonila, (alcóxi Cr C2)carbonila, em particular metoxicarbonila, ou di(alquil Cr C2)aminocarbonila, tal como dimetilaminocarbonila. Radicais Rb especialmente preferidos são cada um independentemente selecionados de flúor e cloro.
E dada preferência muito particular aos compostos da fórmula
3 · B
(I) em que R é fenila, que é substituído por pelo menos um substituinte R . Neste caso, especialmente preferivelmente, pelo menos um dos radicais Rb é disposto na posição para com relação ao sítio de ligação de fenila para a fração A. nesta modalidade, substituintes Rb preferidos são halogênio, em particular flúor ou cloro, alquila CrC2, tais como metila ou etila, fluoroalquila CrC2, tal como trifluorometila, alcóxi CrC2, tal como metóxi, fluoroalcóxi CrC2, em particular fluoroalcóxi Cj-C2, tal como trifluorometóxi, alcoxicarbonila CrC2, tal como metoxicarbonila, (alcóxi CrC2)carbonila, em particular metoxicarbonila, ou di(alquil CrC2)aminocarbonila, tal como dimetilaminocarbonila. radicais Rb especialmente preferidos são cada um independentemente selecionados de flúor e cloro.
Igualmente, acima de tudo preferidos são os compostos da
3 ■ · B
fórmula (I), em que R é fenóxi, que é substituído por um substituinte R , com cloro e flúor sendo substituintes Rb acima de tudo preferidos. Igualmente, acima de tudo preferidos são compostos da fórmula (I) em que R é fenóxi, que é substituído por dois substituintes Rb, diferentes ou os mesmos. Nesta modalidade, substituintes Rb preferidos são halogênio, em particular flúor ou cloro, alquila Cj-C2, tais como metila ou etila, fluoroalquila Ci-C2, tal como trifluorometila, alcóxi Ci-C2, tal como metóxi, fluoroalcóxi Ci-C2, em particular fluoroalcóxi CpC2, tal como trifluorometóxi, alcoxicarbonila CrC2, tal como metoxicarbonila, (alcóxi Ci-C2)carbonila, em particular metoxicarbonila, ou di(alquil CrC2)aminocarbonila, tal como dimetilaminocarbonila, com flúor ou cloro sendo acima de tudo preferidos. Nesta modalidade, especialmente preferivelmente pelo menos um dos radicais Rb é localizado na posição para com relação ao sítio de ligação de fenóxi para a fração A.
Igualmente é dada preferência aos compostos da fórmula (I) em que R3-A são juntos alquenila C2-Cg ou alquinila C2-Cs, onde o dito alquenila ou o dito alquinila são não substituídos ou substituídos por Raa, preferivelmente por 1, 2, 3 ou 4 substituintes Raa. Substituintes Raa preferidos são selecionados de halogênio, alcóxi CrC4 e haloalcóxi Cj-C4. Raa é em particular halogênio, especialmente flúor e cloro, alcóxi Ci-C2, tal como metóxi, ou fluoroalcóxi CrC2, tal como trifluorometóxi. Entre estes, é dada preferência particular aos compostos da fórmula (I), em que Rj-A sao juntos alquenila C2-C4 ou alquinila C2-C4, que pode ser não substituído ou substituído da forma definida anteriormente.
É dada preferência particular aos compostos da fórmula (I), em que as variáveis R3 e A têm em combinação os seguintes significados:
R3 é fenila, que é não substituído ou substituído por pelo menos um substituinte Rb, preferivelmente um ou dois. Se Rb estiver presente, especialmente preferivelmente, um dos radicais Rb é disposto na posição para com relação ao sítio de ligação de fenila para a fração A. Substituintes R0 preferidos são halogênio, em particular flúor ou cloro, alquila CrC2, tais como metila ou etila, fluoroalquila CrC2 tal como trifluorometila, alcóxi CrC2, tal como metóxi, fluoroalcóxi Ci-C2, em particular fluoroalcóxi CrC2, tal como trifluorometóxi, alcoxicarbonila CrC2, tal como metoxicarbonila, (alcóxi CrC2)carbonila, em particular metoxicarbonila, ou di(alquil CrC2)aminocarbonila, tal como dimetilaminocarbonila. Radicais Rb especialmente preferidos são cada um independentemente selecionados de flúor e cloro; e
A é fenileno, que é não substituído ou substituído por um, dois ou três substituintes Ra, em particular 1,3-fenileno ou 1,4-fenileno, especialmente preferivelmente 1,4-fenileno. Com particular preferência A é 1,4-fenileno, que é não substituído. Se Ra estiver presente, substituintes Ra preferidos são selecionados, independentemente um do outro, de halogênio, tais como flúor ou cloro, ciano, alquila Ci-C4, tais como metila ou etila, alcóxi C1-C4, tal como metóxi, haloalcóxi Q-C4, tal como fluoroalcóxi CrC2, e haloalquila CrC4, tal como fluoroalquila Ci-C2.
E dada preferência igualmente particular aos compostos da fórmula (I), em que as variáveis R3 e A têm em combinação os seguintes significados:
R é fenila, que é não substituído ou substituído por pelo menos um substituinte Rb, preferivelmente um ou dois. Se Rb estiver presente, especialmente preferivelmente, um dos radicais Rb é disposto na posição para com relação ao sítio de ligação de fenila para a fração A. Substituintes Rb preferidos são halogênio, em particular flúor ou cloro, alquila CrC2, tais como metila ou etila, fluoroalquila Ci-C2, tal como trifluorometila, alcóxi CrC2, tal como metóxi, fluoroalcóxi Q-C2, em particular fluoroalcóxi Ci-C2, tal como trifluorometóxi, alcoxicarbonila Ci-C2, tal como metoxicarbonila, (alcóxi CrC2)carbonila, em particular metoxicarbonila, ou di(alquil C]-C2)aminocarbonila, tal como dimetilaminocarbonila. Radicais Rb especialmente preferidos são cada um independentemente selecionados de flúor e cloro; e A é heteroarenodiila, que é não substituído ou carrega um, dois ou três substituintes Ra. Se Ra estiver presente, substituintes Ra preferidos são selecionados, independentemente um do outro, de halogênio, tais como flúor ou cloro, ciano, alquila Ci-C4, tais como metila ou etila, alcóxi CrC4, tal como metóxi, haloalcóxi CrC4, tal como fluoroalcóxi CrC2, e haloalquila Cr C4, tal como fluoroalquila CrC2. Mais preferivelmente heteroarenodiila é selecionado do grupo que consiste em tiofeno-2,5-diila, tiofeno-2,4-diila, furan-2,5-diila, furan-2,4-diila, pirrol-2,4-diila, pirrol-2,5-diila, [lH]-pirrol- 1,3-diila, tiazol-2,5-diila, tiazol-2,4-diila, oxazol-2,5-diila, oxazol-2,4-diila, pirazol-3,5-diila, pirazol-l,3-diila, pirazol-1,4-diila, piridina-2,5-diila, piridina-2,6-diila, piridina-2,4-diila, piridina-3,5-diila e piridazina-3,6-diila, em que heteroarenodiila é não substituído ou carrega um, dois ou três substituintes Ra, especialmente um dos radicais A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A- 8, A-9, A-10, A-11, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 ou A-30 da forma definida anteriormente.
E dada preferência igualmente particular aos compostos da
ι . ·
fórmula (I), em que as variáveis ReA têm em combinação os seguintes significados:
R3 é fenóxi, que é não substituído;
• B
é fenóxi, que é substituído por um substitumte R , com cloro e flúor sendo substituintes Rb acima de tudo preferidos, ou é fenóxi, que é substituído por dois substituintes Rb, diferentes ou os mesmos. Nesta modalidade, substituintes Rb preferidos são halogênio, em particular flúor ou cloro, alquila CrC2, tais como metila ou etila, fluoroalquila Cj-C2, tal como trifluorometila, alcóxi CrC2, tal como metóxi, fluoroalcóxi CrC2, em particular fluoroalcóxi CrC2, tal como trifluorometóxi, alcoxicarbonila CrC2, tal como metoxicarbonila, (alcóxi Ci-C2)carbonila, em particular metoxicarbonila, ou di(alquil CrC2)aminocarbonila, tal como dimetilaminocarbonila, com flúor ou cloro sendo acima de tudo preferidos. Se
B * B
R estiver presente, especialmente preferivelmente um dos radicais R é disposto na posição para com relação ao sítio de ligação de fenóxi para a fração A; e
A é fenileno, que é não substituído ou substituído por um, dois ou três substituintes Ra, em particular 1,3-fenileno ou 1,4-fenileno, especialmente preferivelmente 1,4-fenileno. Com particular preferência A é 1,4-fenileno, que é não substituído. Se Ra estiver presente, substituintes Ra preferidos são selecionados, independentemente um do outro, de halogênio, tais como flúor ou cloro, ciano, alquila CpC4, tais como metila ou etila, alcóxi CrC4, tal como metóxi, haloalcóxi CrC4, tal como fluoroalcóxi C1-C2, e haloalquila CrC4, tal como fluoroalquila CrC2.
E dada preferência igualmente particular aos compostos da fórmula (I), em que as variáveis R3 e A têm em combinação os seguintes significados:
3 λ r
R é fenóxi, que é não substituído,é fenóxi, que é substituído por um substituinte Rb, com cloro e flúor sendo substituintes Rb acima de tudo preferidos, ou é fenóxi, que é substituído por dois substituintes Rb, diferentes ou os mesmos. Nesta modalidade, substituintes Rb preferidos são halogênio, em particular flúor ou cloro, alquila C1-C2, tais como metila ou etila, fluoroalquila C1-C2, tal como trifluorometila, alcóxi C1-C2, tal como metóxi, fluoroalcóxi C1-C2, em particular fluoroalcóxi C1-C2, tal como trifluorometóxi, alcoxicarbonila C1-C2, tal como metoxicarbonila, (alcóxi C1- C2)carbonila, em particular metoxicarbonila, ou di(alquil Cr C2)aminocarbonila, tal como dimetilaminocarbonila, com flúor ou cloro sendo acima de tudo preferidos. Se Rb estiver presente, especialmente preferivelmente um dos radicais Rb é disposto na posição para com relação ao sítio de ligação de fenóxi para a fração A; e
A é heteroarenodiila, que é não substituído ou carrega um, dois ou três substituintes RÁ. Se Ra estiver presente, substituintes Ra preferidos são selecionados, independentemente um do outro, de halogênio, tais como flúor ou cloro, ciano, alquila Ci-C4, tais como metila ou etila, alcóxi Ci-C4, tal como metóxi, haloalcóxi CrC4, tal como fluoroalcóxi CpC2, e haloalquila CrC4, tal como fluoroalquila CrC2. Mais preferivelmente heteroarenodiila é selecionado do grupo que consiste em tiofeno-2,5-diila, tiofeno-2,4-diila, furan-2,5-diila, furan-2,4-diila, pirrol-2,4-diila, pirrol-2,5- diila, [lH]-pirrol-l,3-diila, tiazol-2,5-diila, tiazol-2,4-diila, oxazol-2,5-diila, oxazol-2,4-diila, pirazol-3,5-diila, pirazol-l,3-diila, pirazol-l,4-diila, piridina- 2,5-diila, piridina-2,6-diila, piridina-2,4-diila, piridina-3,5-diila e piridazina- 3,6-diila, em que heteroarenodiila é não substituído ou carrega um, dois ou três substituintes Ra, especialmente um dos radicais A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-8, A-9, A-10, A-11, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A- 20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 ou A-30 da forma definida anteriormente.
Uma modalidades específica diz respeito a compostos da fórmula (I), em que A é um heteroarenodiila de 5 ou 6 membros, e o radical R3 junto com um radical Ra forma junto com os átomos de carbono ao qual eles são ligados um anel de benzeno fundido, em que o anel de benzeno fundido pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2 ou 3 substituintes selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila Ci-C4, haloalquila CrC4, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi CrC4, (alcóxi CrC4)carbonila e di(alquil CrC4)aminocarbonila. Neste caso, é dada preferência a R3-A sendo junto benzo[bjfurano ou benzo [b]tiofeno, em que a fração benzeno de benzo [b]furano e benzo[b]tiofeno é não substituída ou carrega um ou dois substituintes. Os ditos substituintes na fração benzeno são alquila CrC2 preferíveis, especialmente metila, ou halogênio, em particular cloro. A fração furano de benzo[b]furano e a fração tiofeno de benzo[b]tiofeno podem ser não substituídas ou carregam um substituinte preferivelmente selecionado de alquila Ci-C2, especialmente metila, ou halogênio, especialmente cloro.
Além disso, é dada preferência aos compostos da fórmula (I) em que R é hidrogênio, alquila CrC4, especialmente metila, etila, n-propila, 1-metiletila (isopropil), n-butila ou 2-metilpropila (isobutil), fluoroalquila Cr C2, especialmente trifluorometila, alcóxi Ci-C2, especialmente metóxi, di(alquil Ci-C2)amino, especialmente dimetilamio, alquenila C2-C3, especialmente alila, ou alquinila C2-C3, especialmente propargila. É dada mais preferência aos compostos da fórmula (I) em que R2 é hidrogênio, metila, etila, n-butila, alila ou propargila, hidrogênio sendo o mais preferido.
R1 é preferivelmente alquila C1-C4, ciclopropila, alcóxi C1-C4, haloalcóxi CrC4, alquiltio CrC4, haloalquiltio CrC4, alquilsulfinila CrC4, haloalquilsulfinila CrC4, alquilsulfonila CrC4, haloalquilsulfonila CrC4, (alquila C]-C4)amino, di(alquil Ci-C4)amino, ou halogênio, tais como F, Cl e Br. Especialmente preferivelmente, R1 é cloro, bromo, flúor, alquila CrC2, especialmente metila, alcóxi CrC2, especialmente metóxi, alquiltio CrC2, especialmente metiltio, ou di(alquil C]-C2)amino, especialmente dimetilamino. Igualmente especialmente preferivelmente, R1 é selecionado de haloalcóxi CrC2, em particular difluorometóxi ou trifluorometóxi, haloalquiltio CrC2, em particular difluorometiltio ou trifluorometiltio, (alquil C]-C2)amino, em particular metilamino e alquilsulfonila Cx-C2, em particular metilsulfonila.
Uma modalidade preferida da presente invenção diz respeito a compostos da fórmula (I), em que o índice η é zero. Estes compostos também são referidos como compostos (I.a).
Uma modalidade preferida adicional da presente invenção diz respeito a compostos da fórmula (I), em que o índice η é a. Estes compostos também são referidos como compostos (I.b). Entre estes, é dada preferência particular aos compostos da fórmula (I.b), em que R1 é cloro, bromo, flúor, metila, metóxi, metiltio, dimetilamino, com cloro sendo acima de tudo preferido. Igualmente é dada preferência aos compostos da fórmula I.b, em que R1 é selecionado do grupo que consiste em metilamino, metilsulfonila, difluorometiltio, trifluorometiltio, difluorometóxi, difluorometóxi e ciclopropila.
Uma modalidade preferida adicional diz respeito a compostos da fórmula (I) em que η é dois. Estes compostos também são referidos como compostos (I.c). Entre estes, é dada preferência particular aos compostos da fórmula (I.c), em que R1 é, independentemente um do outro, selecionado de cloro, metóxi, metila e metiltio.
Uma modalidade preferida adicional diz respeito a compostos da fórmula (I) em que η é três. Estes compostos também são referidos como compostos (I.d). Entre estes, é dada preferência particular aos compostos da fórmula (I.d), em que R1 é cloro, metila, metóxi, metiltio ou dimetilamino, com cloro sendo acima de tudo preferido.
Especialmente preferidos são os compostos das fórmulas (I.a.a), (I.b.a) e (I.c.a)
N=\
9 /—(\ ,N O
R3-A-S-N^V R—A—S—N O XH R1 δ NH
(I.a.a) (|ba> (l-c.a)
13 ·
em que R', ReA são da forma definida anteriormente.
Um versado na tecnologia prontamente perceberá que as preferências dadas para R3 e A com relação aos compostos da fórmula (I) também se aplicam para a fórmula (I.a.a) da forma aqui definida.
Um versado na tecnologia prontamente perceberá que as preferências dadas para R1, R3 e A com relação aos compostos da fórmula (I) também se aplicam para as fórmulas (I.b.a) e (I.c.a) da forma aqui definida. Com relação ao seu uso, é dada preferência particular aos compostos da fórmula (I) compilados nas tabelas 1 a 34 a seguir. Tabela 1: compostos 1 a 4.368
Compostos da fórmula (I.a), em que R2 é hidrogênio e a combinação R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela A
No. R3-A- 1. 4-(o-CN-fenil)-fenila 2. 4-(m-CN-fenil)-fenila 3. 4-(p-CN-fenil)-fenila 4. 4-(o-N02-fenil)-fenila 5. 4-(m-N02-fen i l)-fenil a 6. 4-(p-N02-fenil)-fenila 7. 4-(o-F-fenil)-fenila 8. 4-(m-F-fenil)-fenila 9. 4-(p-F-fenil)-fenila 10. 4-(o-Cl-fenil)-fenila 11. 4-(m-Cl-fenil)-fenila 12. 4-(p-Cl-fenil)-fenila 13. 4-(o-Br-fenil)-fenila 14. 4-(m-Br-fenil)-fenila 15. 4-(p-Br-fenil)-fenila 16. 4-(o-CH3-fenil)-fenila 17. 4-(m-CH3-fenil)-fenila 18. 4-(p-CH3-fenil)-fenila 19. 4-(o-CF3-fenil)-fen i 1 a 20. 4-(m-CF3-fenil)-fenila 21. 4-(p-CF3-fenil)-fenila 22. 4-(o-CF3-fenil)-fenila 23. 4-(m-CF3-fenil)-fenila 24. 4-(p-CF3-fenil)-fenila 25. 4-(o-OCH3-fenil)-fenila 26. 4-(m-OCH3-fenil)-fenila 27. 4-(p-OCH3-fenil)-fenila 28. 4-(o-OCF3-fenil)-fenila 29. 4-(m-OCF3-fenil)-fenila 30. 4-(p-OCF3-fenil)-fenila 31. 4-(o-COOCH3-fenil)-fenila 32. 4-(m-COOCH3-fenil)-fenila 33. 4-(p-COOCH3-fenil)-fenila 34. 4-[o-N(CH3)2-fenil]-fenila 35. 4-[m-N(CH3)2-fenil]-fenila 36. 4-[p-N(CH3)2-feniI]-fenila 37. 4-(2,3-dicianofenil)-fenila 38. 4-(2,4-dicianofenil)-fenila 39. 4-(2,5-dicianofenil)-fenila 40. 4-(2,6-dicianofenil)-fenila 41. 4-(3,4-dicianofeniI)-fenila 42. 4-(3,5-dicianofenil)-fenila |
No. R5-A- 43. 4-(2,3-difluorofenil)-fenila 44. 4-(2,4-difluorofenil)-fenila 45. 4-(2,5-difluorofenil)-fenila 46. 4-(2,6-difluorofenil)-fenila 47. 4-(3,4-difluorofenil)-fenila 48. 4-(3,5 -difluorofenil)-fenila 49. 4-(2,3 -diclorofenil)-fenila 50. 4-(2,4-diclorofenil)-fenila 51. 4-(2,5-diclorofenil)-fenila 52. 4-(2,6-diclorofenil)-feniIa 53. 4-(3,4-diclorofenil)-fenila 54. 4-(3,5-diclorofenil)-fenila 55. 4-(2,3 -dibromofenil)-fenila 56. 4-(2,4-dibromofenil)-fenila 57. 4-(2,5-dibromofenil)-fenila 58. 4-(2,6-dibromofenil)-fenila 59. 4-(3,4-dibromofenil)-fenila 60. 4-(3,5-dibromofenil)-fenila 61. 4-(2,3 -dimetilfenil)-fenila 62. 4-(2,4-dimetilfenil)-fenila 63. 4-(2,5-dirnetilfenil)-fenila 64. 4-(2,6-dimetilfenil)-fenila 65. 4-(3,4-dimetilfenil)-fenila 66. 4-(3,5 -dimetilfenil)-fenila 67. 4-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-fenila 68. 4-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-fenila 69. 4-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-fenila 70. 4-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-fenila 71. 4-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-fenila 72. 4-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-fenila 73. 4-(2,3-dimetoxifenil)-fenila 74. 4-(2,4-dimetoxifenil)-fenila 75. 4-(2,5-dimetoxifenil)-fenila 76. 4-(2,6-dimetoxifenil)-fenila 77. 4-(3,4-dimetoxifenil)-fenila 78. 4-(3,5-dimetoxifenil)-fenila 79. 4-(o-CN-fenóxi)-fenila 80. 4-(m-CN-fenóxi)-fenila 81. 4-(p-CN-fenóxi)-fenila 82. 4-(o-N02-fenóxi)-fenila 83. 4-(m-N02-fenóxi)-fenila 84. 4-(p-N02-fenóxi)-fenila No. Rj-A- 85. 4-(o-F-fenóxi)-fenila 86. 4-(m-F-fenóxi)-fenila 87. 4-(p-F-fenóxi)-fenila 88. 4-(o-Cl-fenóxi)-fenila 89. 4-(m-Cl-fenóxi)-fenila 90. 4-(p-CI-fenóxi)-fenila 91. 4-(o-Br-fenóxi)-fenila 92. 4-(m-Br-fenóxi)-fenila 93. 4-(p-Br-fenóxi)-fenila 94. 4-(o-CH3-fenóxi)-fenila 95. 4-(m-CH3-fenóxi)-fenila 96. 4-(p-CH3-fenóxi)-fenila 97. 4-(o-CF3-fenóxi)-fenila 98. 4-(m-CF3-fenóxi)-fenila 99. 4-(p-CF3-fenóxi)-fenila 100. 4-(o-CF3-fenóxi)-fenila 101. 4-(m-CF3-fenóxi)-fenila 102. 4-(p-CF3-fenóxi)-fenila 103. 4-(o-OCH3-fenóxi)-fenila 104. 4-(m-OCH3-fenóxi)-fenila 105. 4-(p-OCH3-fenóxi)-fenila 106. 4-(o-OCF3-fenóxi)-fenila 107. 4-(m-OCF3-fenóxi)-fenila 108. 4-(p-OCF3-fenóxi)-fenila 109. 4-(o-COOCH3-fenóxi)-fenila 110. 4-(m-COOCH3-fenóxi)-fenila 111. 4-(p-COOCH3-fenóxi)-fenila 112. 4-[o-N(CH3)2-fenóxil-fenila 113. 4-[m-N(CH3)2-fenóxi]-fenila 114. 4- [p-N(CH3)2-fenóxi] -fenila 115. 4-(2,3 -dicianofenóxi)-fenila 116. 4-(2,4-dicianofenóxi)-fenila 117. 4-(2,5-dicianofenóxi)-fenila 118. 4-(2,6-dicianofenóxi)-fenila 119. 4-(3,4-dicianofenóxi)-fenila 120. 4-(3,5-dicianofenóxi)-fenila 121. 4-(2,3-difluorofenóxi)-fenila 122. 4-(2,4-difluorofenóxi)-fenila 123. 4-(2,5-difluorofenóxi)-fenila 124. 4-(2,6-difluorofenóxi)-fenila 125. 4-(3,4-di fluorofenóxi)-fen i Ia 126. 4-(3,5-difluorofenóxi)-fenila 127. 4-(2,3-diclorofenóxi)-fenila 128. 4-(2,4-diclorofenóxi)-fenila 129. 4-(2,5-diclorofenóxi)-fenila 130. 4-(2,6-diclorofenóxi)-fenila 131. 4-(3,4-diclorofenóxi)-fenila 132. 4-(3,5-diclorofenóxi)-fenila 133. 4-(2,3-dibromofenóxi)-fenila 134. 4-(2,4-dibromofenóxi)-fenila 135. 4-(2,5-dibromofenóxi)-fenila 136. 4-(2,6-dibromofenóxi)-fenila 137. 4-(3,4-dibromofenóxi)-fenila
30
No. R3-A- 138. 4-(3,5-dibromofenóxi)-fenila 139. 4-(2,3-dimetilfenóxi)-fenila 140. 4-(2,4-dimetilfenóxi)-fenila 141. 4-(2,5-dimetilfenóxi)-fenila 142. 4-(2,6-dimetilfenóxi)-fenila 143. 4-(3,4-dimetilfenóxi)-fenila 144. 4-(3,5-dimetilfenóxi)-fenila 145. 4-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 146. 4-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 147. 4-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 148. 4-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 149. 4-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 150. 4-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 151. 4-(2,3-dimetoxifenóxi)-fenila 152. 4-(2,4-dimetoxifenóxi)-fenila 153. 4-(2,5-dimetoxifenóxi)-fenila 154. 4-(2,6-dimetoxifenóxi)-fenila 155. 4-(3,4-dimetoxifenóxi)-fenila 156. 4-(3,5-dimetoxifenóxi)-fenila 157. 3 -(o-CN-fenil)-fenila 158. 3-(m-CN-fenil)-fenila 159. 3-(p-CN-fenil)-fenila 160. 3-(o-N02-fenil)-fenila 161. 3-(m-N02-fenil)-fenila 162. 3-(p-N02-fenil)-fenila 163. 3-(o-F-fenil)-fenila 164. 3-(m-F-fenil)-fenila 165. 3-(p-F-fenil)-fenila 166. 3 -(o-Cl-fenil)-fenila 167. 3 -(m-Cl-fenil)-fenila 168. 3-(p-Cl-fenil)-fenila 169. 3 -(o-Br-fenil)-fenila 170. 3 -(m-Br-fenil)-fenila 171. 3-(p-Br-fenil)-fenila 172. 3-(o-CH3-fenil)-fenila 173. 3-(m-CH3-fenil)-fenila 174. 3 -(p-CH3-fenil)-fenila 175. 3-(o-CF3-fenil)-fenila 176. 3 -(ra-CF3-fenil)-fenila 177. 3-(p-CF3-fenil)-fenila 178. 3-(o-CF3-fenil)-fenila 179. 3-(m-CF3-fenil)-fenila 180. 3 -(p-CF3-fenil)-fenila 181. 3 -(O-OCH3-feni 1 )-fen ila 182. 3-(m-OCH3-fenil)-fenila 183. 3-(p-OCH3-fenil)-fenila 184. 3-(o-OCF3-fenil)-fenila 185. 3-(m-OCF3-fenil)-fenila 186. 3-(p-OCFrfenil)-fenila 187. 3-(o-COOCH3-fenil)-fenila 188. 3-(m-COOCH3-fenil)-fenila 189. 3-(p-COOCH3-fenil)-fenila 190. 3-[o-N(CH3)2-fenil]-fenila No. R3 -A- 191. 3- m-N(CH3)2-fenill-fenila 192. 3- p-N(CH3)2-fenill-fenila 193. 3- 2,3-dicianofenil)-fenila 194. 3- 2,4-dicianofenil)-fenila 195. 3- 2,5-dicianofenil)-fenila 196. 3- 2,6-dicianofenil)-fenila 197. 3- 3,4-dicianofenil)-fenila 198. 3- 3,5-dicianofenil)-fenila 199. 3- 2,3-difluorofenil)-fenila 200. 3- 2,4-difIuorofenil)-fenila 201. 3- 2,5-dífluorofenil)-fenila 202. 3- 2,6-difluorofenil)-fenila 203. 3- 3,4-difIuorofenil)-fenila 204. 3- 3,5 -dif!uorofenil)-fenila 205. 3- 2,3-diclorofeniI)-feniIa 206. 3- 2,4-diclorofenil)-fenila 207. 3- 2,5-diclorofenil)-fenila 208. 3- 2,6-diclorofenil)-fenila 209. 3- 3,4-diclorofenil)-fenila 210. 3- 3,5-diclorofenil)-fenila 211. 3- 2,3 -dibromofenil)-fenila 212. 3- 2,4-dibromofenil)-fenila 213. 3- 2,5-dibromofenil)-fenila 214. 3- 2,6-dibromofenil)-fenila 215. 3- 3,4-dibromofenil)-fenila 216. 3- 3,5-dibromofenil)-fenila 217. 3- 2,3 -dimetilfenil)-fenila 218. 3- 2,4-dimetilfenil)-fenila 219. 3- 2,5-diraetilfenil)-fenila 220. 3- 2,6-dimetilfenil)-fenila 221. 3- 3,4-dimetilfenil)-fenila 222. 3- 3,5-dimetilfenil)-fenila 223. 3- 2,3-di(trifluorometil)fenil]-fenila 224. 3- 2,4-di(trifluorometiI)fenil]-fenila 225. 3- 2,5-di(trifluorometil)fenil]-fenila 226. 3- 2,6-di(trifluorometil)fenil]-fenila 227. 3- 3,4-di(trifluorometil)fenil]-fenila 228. 3- 3,5 -di(trifluorometil)fenil] -fenila 229. 3- 2,3-dimetoxifenil)-fenila 230. 3- 2,4-dimetoxifenil)-fenila 231. 3- 2,5-dimetoxifenil)-fenila 232. 3- 2,6-dimetoxifenil)-fenila 233. 3- 3,4-dimetoxifenil)-fenila 234. 3- 3,5-dimetoxifenil)-fenila 235. 3- o-CN-fenóxi)-fenila 236. 3- m-CN-fenóxi)-fenila 237. 3- p-CN-fenóxi)-fenila 238. 3- o-N02-fenóxí)-fenila 239. 3- m-N02-fenóxi)-fenila 240. 3- p-N02-fenóxi)-fenila 241. 3- o-F-fenóxi)-fenila 242. 3- m-F-fenóxi)-fenila 243. 3- p-F-fenóxi)-fenila
No. R3 -A- 244. 3- o-Cl-fenóxi)-fenila 245. 3- m-Cl-fenóxi)-fenila 246. 3- p-Cl-fenóxi)-fenila 247. 3- o-Br-fenóxi)-fenila 248. 3- m-Br-fenóxi)-fenila 249. 3- p-Br-fenóxi)-fenila 250. 3- o-CH3-fenóxi)-fenila 251. 3- m-CH3-fenóxi)-fenila 252. 3- p-CH3-fenóxi)-fenila 253. 3- o-CF3-fenóxi)-fenila 254. 3- m-CF3-fenóxi)-fenila 255. 3- p-CF3-fenóxi)-fenila 256. 3- o-CF3-fenóxi)-fenila 257. 3- m-CF3-fenóxi)-fenila 258. 3- p-CF3-fenóxi)-fenila 259. 3- o-OCH3-fenóxi)-fenila 260. 3- m-OCH3-fenóxi)-fenila 261. 3- p-OCH3-fenóxi)-fenila 262. 3- o-OCF3-fenóxi)-fenila 263. 3- m-OCF3-fenóxi)-fenila 264. 3- p-OCF3-fenóxi)-fenila 265. 3- o-COOCH3-fenóxi)-fenila 266. 3- m-COOCH3-fenóxi)-fenila 267. 3- p-COOCH3-fenóxi)-fenila 268. 3- o-N(CH3)2-fenóxi] -fenila 269. 3- m-N(CH3)2-fenóxi]-fenila 270. 3- p-N(CH3)2-fenóxi]-fenila 271. 3- 2,3 -dicianofenóxi)-fenila 272. 3- 2,4-dicianofenóxi)-fenila 273. 3- 2,5-dicianofenóxi)-fenila 274. 3- 2,6-dicianofenóxi)-fenila 275. 3- 3,4-dicianofenóxi)-fenila 276. 3- 3,5-dicianofenóxi)-fenila 277. 3- 2,3-difluorofenóxi)-fenila 278. 3- 2,4-difluorofenóxi)-fenila 279. 3- 2,5-difluorofenóxi)-fenila 280. 3- 2,6-difluorofenóxi)-fenila 281. 3- 3,4-difluorofenóxi)-fenila 282. 3- 3,5-difluorofenóxi)-fenila 283. 3- 2,3-diclorofenóxi)-fenila 284. 3- 2,4-diclorofenóxi)-fenila 285. 3- 2,5-diclorofenóxi)-fenila 286. 3- 2,6-diclorofenóxi)-fenila 287. 3- 3,4-diclorofenóxi)-fenila 288. 3- 3,5-diclorofenóxi)-fenila 289. 3- 2,3 -dibromofenóxi)-fenila 290. 3- 2,4-dibromofenóxi)-fenila 291. 3- 2,5 -dibromofenóxi)-fenila 292. 3- 2,6-dibromofenóxi)-fenila 293. 3- 3,4-dibromofenóxi)-fenila 294. 3- 3,5 -dibromofenóxi)-fenila 295. 3- 2,3-dimetilfenóxi)-fenila 296. 3- 2,4-dimetilfenóxi)-fenila No. Ri-A- 297. 3-(2,5-dimetilfenóxi)-fenila 298. 3-(2,6-dimetilfenóxi)-fenila 299. 3 -(3,4-dimetilfenóxi)-fenila 300. 3 -(3,5 -dimetilfenóxi)-fenila 301. 3-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 302. 3-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 303. 3-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 304. 3 - [2,6-di(trifluorometil)fenóxi] -fenila 305. 3-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 306. 3 - [3,5 -di(trifluorometil)fenóxi]-fenila 307. 3 -(2,3 -dimetoxifenóxi)-fenila 308. 3-(2,4-dimetoxifenóxi)-fenila 309. 3-(2,5-dimetoxifenóxi)-feni]a 310. 3-(2,6-dimetoxifenóxi)-fenila 311. 3 -(3,4-dimetoxifenóxi)-fenila 312. 3-(3,5-dimetoxifenóxi)-fenila 313. 5-(o-CN-feniI)-tien-2-ila 314. 5-(m-CN-fenil)-tien-2-ila 315. 5-(p-CN-fenil)-tien-2-ila 316. 5-(o-N02-fenil)-tien-2-ila 317. 5-(m-N02-fenil)-tien-2-ila 318. 5-(p-N02-fenil)-tien-2-ila 319. 5-(o-F-fenil)-tien-2-ila 320. 5-(m-F-fenil)-tien-2-ila 321. 5-(p-F-fenil)-tien-2-ila 322. 5-(o-Cl-fenil)-tien-2-ila 323. 5-(m-Cl-fenil)-tien-2-ila 324. 5-(p-Cl-fenil)-tien-2-ila 325. 5-(o-Br-fenil)-tien-2-iIa 326. 5-(m-Br-fenil)-tien-2-ila 327. 5-(p-Br-fenil)-tien-2-ila 328. 5-(o-CH3-fenil)-tien-2-ila 329. 5-(m-CH3-fenil)-tien-2-ila 330. 5-(p-CH3-fenil)-tien-2-ila 331. 5-(o-CFrfeni l)-tien-2-i Ia 332. 5-(m-CF3-fenil)-tien-2-ila 333. 5-(p-CF3-fenil)-tien-2-ila 334. 5-(o-CF3-feniI)-tien-2-ila 335. 5-(m-CF3-fenil)-tien-2-ila 336. 5-(p-CF3-fenil)-tien-2-ila 337. 5-(o-OCH3-fenil)-tien-2-ila 338. 5-(m-OCH3-fenil)-tien-2-ila 339. 5-(p-OCH3-fenil)-tien-2-ila 340. 5-(o-OCF3-fenil)-tien-2-ila 341. 5-(m-OCF3-fenil)-tien-2-ila 342. 5-(p-OCF3-fenil)-tien-2-ila 343. 5-(o-COOCH3-fenil)-tien-2-ila 344. 5-(m-COOCH3-fenil)-tien-2-ila 345. 5-(p-COOCH3-fenil)-tien-2-ila 346. 5-[o-N(CH3)2-fenil]-tien-2-ila 347. 5-[m-N(CH3)2-fenil]-tien-2-ila 348. 5-[p-N(CH3)2-fenil]-tien-2-ila 349. 5-(2,3-dicianofenil)-tien-2-ila
No. Rj-A- 350. 5-(2,4-dicianofenil)-tien-2-ila 351. 5-(2,5-dicianofenil)-tien-2-ila 352. 5-(2,6-dicianofenil)-tien-2-ila 353. 5-(3,4-dicianofenil)-tien-2-ila 354. 5-(3,5-dicianofenil)-tien-2-ila 355. 5-(2,3-difluorofenil)-tien-2-ila 356. 5-(2,4-difluorofenil)-tien-2-ila 357. 5-(2,5-difluorofenil)-tien-2-ila 358. 5-(2,6-difluorofenil)-tien-2-ila 359. 5-(3,4-difluorofenil)-tien-2-ila 360. 5-(3,5-difluorofenil)-tien-2-ila 361. 5-(2,3 -diclorofenil)-tien-2-ila 362. 5-(2,4-diclorofenil)-tien-2-ila 363. 5-(2,5-diclorofenil)-tien-2-ila 364. 5-(2,6-diclorofenil)-tien-2-ila 365. 5-(3,4-diclorofenil)-tien-2-ila 366. 5-(3,5-diclorofenil)-tien-2-ila 367. 5-(2,3-dibromofenil)-tien-2-ila 368. 5-(2,4-dibromofenil)-tien-2-ila 369. 5-(2,5-dibromofenil)-tien-2-ila 370. 5-(2,6-dibromofenil)-tien-2-ila 371. 5-(3,4-dibromofenil)-tien-2-ila 372. 5-(3,5-dibromofenil)-tien-2-ila 373. 5-(2,3-dimetilfenil)-tien-2-ila 374. 5-(2,4-dimetilfenil)-tien-2-ila 375. 5-(2,5-dimetilfenil)-tien-2-ila 376. 5-(2,6-dimetilfenil)-tien-2-ila 377. 5-(3,4-dimetilfenil)-tien-2-ila 378. 5-(3,5-dimetilfenil)-tien-2-ila 379. 5 -[2,3 -di(trifluorometi l)fen i 1] -tien-2-ila 380. 5-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 381. 5-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 382. 5-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 383. 5-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 384. 5-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 385. 5-(2,3-dimetoxifenil)-tien-2-ila 386. 5-(2,4-dimetoxifenil)-tien-2-ila 387. 5-(2,5-dimetoxifenil)-tien-2-ila 388. 5-(2,6-dimetoxifenil)-tien-2-ila 389. 5-(3,4-dimetoxifenil)-tien-2-ila 390. 5-(3,5-dimetoxifenil)-tien-2-ila 391. 5-(o-CN-fenóxi)-tien-2-ila 392. 5-(m-CN-fenóxi)-tien-2-ila 393. 5-(p-CN-fenóxi)-tien-2-ila 394. 5-(o-N02-fenóxi)-tien-2-ila 395. 5-(m-N02-fenóxi)-tien-2-ila 396. 5-(p-N02-fenóxi)-tien-2-iIa 397. 5-(o-F-fenóxi)-tien-2-ila 398. 5-(m-F-fenóxi)-tien-2-ila 399. 5-(p-F-fenóxi)-tien-2-ila 400. 5-(o-Cl-fenóxi)-tien-2-ila 401. 5-(m-Cl-fenóxi)-tien-2-ila 402. 5-(p-Cl-fenóxi)-tien-2-ila No. R '-A- 403. 5- o-Br-fenóxi)-tien-2-ila 404. 5- m-Br-fenóxi)-tien-2-ila 405. 5- p-Br-fenóxi)-tien-2-ila 406. 5- o-CH3-fenóxi)-tien-2-ila 407. 5- m-CH3-fenóxi)-tien-2-ila 408. 5- p-CH3-fenóxi)-tien-2-ila 409. 5- o-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 410. 5- m-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 411. 5- p-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 412. 5- o-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 413. 5- m-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 414. 5- p-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 415. 5- o-OCH3-fenóxi)-tien-2-ila 416. 5- m-OCH3-fenóxi)-tien-2-ila 417. 5- p-OCH3-fenóxi)-tien-2-ila 418. 5- o-OCF3-fenóxi)-tien-2-ila 419. 5- m-OCF3-fenóxi)-tien-2-ila 420. 5- p-OCF3-fenóxi)-tien-2-ila 421. 5- o-COOCH3-fenóxi)-tien-2-ila 422. 5- m-COOCH3-fenóxi)-tien-2-ila 423. 5- p-COOCH3-fenóxi)-tien-2-ila 424. 5- o-N(CH3)2-fenóxi]-tien-2-ila 425. 5- m-N(CH3)2-fenóxi]-tien-2-ila 426. 5- p-N(CH3)2-fenóxi]-tien-2-ila 427. 5- 2,3 -dicianofenóxi)-tien-2-ila 428. 5- 2,4-dicianofenóxi)-tien-2-ila 429. 5- 2,5-dicianofenóxi)-tien-2-ila 430. 5- 2,6-dicianofenóxi)-tien-2-ila 431. 5- 3,4-dicianofenóxi)-tien-2-ila 432. 5- 3,5 -dicianofenóxi)-tien-2-il a 433. 5- 2,3 -difluorofenóxi)-tien-2-ila 434. 5- 2,4-difluorofenóxi)-tien-2-ila 435. 5- 2,5-difluorofenóxi)-tien-2-ila 436. 5- 2,6-difluorofenóxi)-tien-2-ila 437. 5- 3,4-difluorofenóxi)-tien-2-ila 438. 5- 3,5 -difluorofenóxi)-tien-2-i Ia 439. 5- 2,3-diclorofenóxi)-tien-2-ila 440. 5- 2,4-diclorofenóxi)-tien-2-ila 441. 5- 2,5-diclorofenóxi)-tien-2-ila 442. 5- 2,6-diclorofenóxi)-tien-2-ila 443. 5- 3,4-diclorofenóxi)-tien-2-ila 444. 5- 3,5-diclorofenóxi)-tien-2-ila 445. 5- 2,3-dibromofenóxi)-tien-2-ila 446. 5- 2,4-dibromofenóxi)-tien-2-ila 447. 5- 2,5-dibromofenóxi)-tien-2-ila 448. 5- 2,6-dibromofenóxi)-tien-2-ila 449. 5- 3,4-dibromofenóxi)-tien-2-ila 450. 5- 3,5-dibromofenóxi)-tien-2-ila 451. 5- 2,3-dimetilfenóxi)-tien-2-ila 452. 5- 2,4-dimetilfenóxi)-tien-2-ila 453. 5- 2,5-dimetilfenóxi)-tien-2-ila 454. 5- 2,6-dimetilfenóxi)-tien-2-ila 455. 5- 3,4-dimetilfenóxi)-tien-2-ila
No. R3-A- 456. 5-(3,5-dimetilfenóxi)-tien-2-iIa 457. 5-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila 458. 5-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila 459. 5-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila 460. 5-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila 461. 5-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila 462. 5-[3,5-di(trif!uorometil)fenóxi]-tien-2-ila 463. 5-(2,3-dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 464. 5-(2,4-dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 465. 5 -(2,5 -dimetoxifenóxi)-tien-2-i Ia 466. 5-(2,6-dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 467. 5-(3,4-dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 468. 5-(3,5-dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 469. 4-(o-CN-fenil)-tien-2-ila 470. 4-(m-CN-fenil)-tien-2-ila 471. 4-(p-CN-fenil)-tien-2-ila 472. 4-(o-N02-fenil)-tien-2-ila 473. 4-(m-N02-fenil)-tien-2-ila 474. 4-(p-N02-fenil)-tien-2-ila 475. 4-(o-F-fenil)-tien-2-ila 476. 4-(m-F-fenil)-tien-2-ila 477. 4-(p-F-fenil)-tien-2-ila 478. 4-(o-Cl-fenil)-tien-2-ila 479. 4-(m-Cl-fenil)-tien-2-ila 480. 4-(p-Cl-fenil)-tien-2-ila 481. 4-(o-Br-fenil)-tien-2-ila 482. 4-(m-Br-fenil)-tien-2-ila 483. 4-(p-Br-fenil)-tien-2-ila 484. 4-(o-CH3-fenil)-tien-2-ila 485. 4-(m-CH3-fenil)-tien-2-ila 486. 4-(p-CH3-fenil)-tien-2-ila 487. 4-(o-CF3-fenil)-tien-2-ila 488. 4-(m-CF3-fenil)-tien-2-ila 489. 4-(p-CF3-fenil)-tien-2-ila 490. 4-(o-CF3-fenil)-tien-2-ila 491. 4-(m-CF3-fenil)-tien-2-ila 492. 4-(p-CF3-fenil)-tien-2-ila 493. 4-(o-OCH3-fenil)-tien-2-ila 494. 4-(m-OCH3-fenil)-tien-2-ila 495. 4-(p-OCH3-fenil)-tien-2-ila 496. 4-(o-OCF3-fenil)-tien-2-ila 497. 4-(m-OCF3-fenil)-tien-2-ila 498. 4-(p-OCF3-fenil)-tien-2-ila 499. 4-(o-COOCH3-fenil)-tien-2-ila 500. 4-(m-COOCH3-fenil)-tien-2-ila 501. 4-(p-COOCH3-fenil)-tien-2-ila 502. 4-fo-N(CH3)2-fenil]-tien-2-ila 503. 4-fm-N(CH3)2-fenil]-tien-2-ila 504. 4-[p-N(CH3)2-fenil]-tien-2-ila 505. 4-(2,3-dicianofenil)-tien-2-ila 506. 4-(2,4-dicianofenil)-tien-2-ila 507. 4-(2,5-dicianofenil)-tien-2-ila 508. 4-(2,6-dicianofenil)-tien-2-ila No. Rj-A- 509. 4-(3,4-dicianofenil)-tien-2-i Ia 510. 4-(3,5-dicianofenil)-tien-2-ila 511. 4-(2,3-difluorofenil)-tien-2-ila 512. 4-(2,4-difluorofenil)-tien-2-ila 513. 4-(2,5-difluorofenil)-tien-2-ila 514. 4-(2,6-difluorofenil)-tien-2-ila 515. 4-(3,4-difluorofenil)-tien-2-ila 516. 4-(3,5-difluorofenil)-tien-2-ila 517. 4-(2,3-diclorofenil)-tien-2-ila 518. 4-(2,4-diclorofenil)-tien-2-ila 519. 4-(2,5-diclorofenil)-tien-2-ila 520. 4-(2,6-diclorofenil)-tien-2-ila 521. 4-(3,4-diclorofenil)-tien-2-ila 522. 4-(3,5-diclorofenil)-tien-2-ila 523. 4-(2,3-dibromofenil)-tien-2-ila 524. 4-(2,4-dibromofenil)-tien-2-ila 525. 4-(2,5-dibromofenil)-tien-2-ila 526. 4-(2,6-dibromofenil)-tien-2-ila 527. 4-(3,4-dibromofenil)-tien-2-ila 528. 4-(3,5 -d ibromofen il)-tien-2-ila 529. 4-(2,3-dimetiIfenil)-tien-2-ila 530. 4-(2,4-dimetilfenil)-tien-2-ila 531. 4-(2,5-dimetilfenil)-tien-2-ila 532. 4-(2,6-dimetilfenil)-tien-2-ila 533. 4-(3,4-dimetilfenil)-tien-2-ila 534. 4-(3,5-dimetilfenil)-tien-2-ila 535. 4-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 536. 4-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 537. 4-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 538. 4-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 539. 4-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 540. 4-f3,5-di(trifluorometil)fenil]-tien-2-ila 541. 4-(2,3-dimetoxifenil)-tien-2-ila 542. 4-(2,4-dimetoxifenil)-tien-2-ila 543. 4-(2,5-dimetoxifenil)-tien-2-ila 544. 4-(2,6-dimetoxifenil)-tien-2-ila 545. 4-(3,4-dimetoxifenil)-tien-2-ila 546. 4-(3,5-dimetoxifenil)-tien-2-ila 547. 4-(o-CN-fenóxi)-tien-2-ila 548. 4-(m-CN-fenóxi)-tien-2-ila 549. 4-(p-CN-fenóxi)-tien-2-ila 550. 4-(o-N02-fenóxi)-tien-2-ila 551. 4-(m-N02-fenóxi)-tien-2-ila 552. 4-(p-N02-fenóxi)-tien-2-ila 553. 4-(o-F-fenóxi)-tien-2-ila 554. 4-(m-F-fenóxi)-tien-2-ila 555. 4-(p-F-fenóxi)-tien-2-ila 556. 4-(o-Cl-fenóxi)-tien-2-iIa 557. 4-(m-Cl-fenóxi)-tien-2-ila 558. 4-(p-Cl-fenóxi)-tien-2-ila 559. 4-(o-Br-fenóxi)-tien-2-ila 560. 4-(m-Br-fenóxi)-tien-2-ila 561. 4-(p-Br-fenóxi)-tien-2-ila
No. R3-A- 562. 4-(o-CH3-fenóxi)-tien-2-ila 563. 4-(m-CH3-fenóxi)-tien-2-ila 564. 4-(p-CH3-fenóxi)-tien-2-ila 565. 4-(o-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 566. 4-(m-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 567. 4-(p-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 568. 4-(o-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 569. 4-(m-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 570. 4-(p-CF3-fenóxi)-tien-2-ila 571. 4-(o-OCH3-fenóxi)-tien-2-ila 572. 4-(m-OCH3-fenóxi)-tien-2-ila 573. 4-(p-OCH3-fenóxi)-tien-2-ila 574. 4-(o-OCF3-fenóxi)-tien-2-ila 575. 4-(m-OCF3-fenóxi)-tien-2-ila 576. 4-(p-OCF3-fenóxi)-tien-2-ila 577. 4-(o-COOCH3-fenóxi)-tien-2-ila 578. 4-(m-COOCH3-fenóxi)-tien-2-ila 579. 4-(p-COOCH3-fenóxi)-tien-2-ila 580. 4-fo-N(CH3)2-fenóxi]-tien-2-ila 581. 4-[m-N(CH3)2-fenóxi]-tien-2-ila 582. 4-[p-N(CH3)2-fenóxi]-tien-2-ila 583. 4-(2,3-dicianofenóxi)-tien-2-ila 584. 4-(2,4-dicianofenóxi)-tien-2-ila 585. 4-(2,5-dicianofenóxi)-tien-2-ila 586. 4-(2,6-dicianofenóxi)-tien-2-ila 587. 4-(3,4-dic ianofenóxi )-tien-2-ila 588. 4-(3,5-dicianofenóxi)-tien-2-ila 589. 4-(2,3-difluorofenóxi)-tien-2-ila 590. 4-(2,4-difIuorofenóxi)-tien-2-ila 591. 4-(2,5-difluorofenóxi)-tien-2-ila 592. 4-(2,6-difluorofenóxi)-tien-2-ila 593. 4-(3,4-difluorofenóxi)-tien-2-ila 594. 4-(3,5-difluorofenóxi)-tien-2-ila 595. 5-(2,3-diclorofenóxi)-tien-2-ila 596. 4-(2,4-diclorofenóxi)-tien-2-ila 597. 4-(2,5-diclorofenóxi)-tien-2-ila 598. 4-(2,6-diclorofenóxi)-tien-2-ila 599. 4-(3,4-diclorofenóxi)-tien-2-ila 600. 4-(3,5-diclorofenóxi)-tien-2-ila 601. 4-(2,3-dibromofenóxi)-tien-2-ila 602. 4-(2,4-dibromofenóxi)-tien-2-ila 603. 4-(2,5-dibromofenóxi)-tien-2-ila 604. 4-(2,6-dibromofenóxi)-tien-2-ila 605. 4-(3,4-dibromofenóxi)-tien-2-ila 606. 4-(3,5-dibromofenóxi)-tien-2-ila 607. 4-(2,3-dimetilfenóxi)-tien-2-ila 608. 4-(2,4-dimetilfenóxi)-tien-2-ila 609. 4-(2,5-dimetilfenóxi)-tien-2-ila 610. 4-(2,6-dimetilfenóxi)-tien-2-ila 611. 4-(3,4-dimetilfenóxi)-tien-2-ila 612. 4-(3,5 -dimetilfenóxi)-tien-2-i Ia 613. 4-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila 614. 4-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila No. Rj-A- 615. 4-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila 616. 4-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila 617. 4-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila 618. 4-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-2-ila 619. 4-(2,3-dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 620. 4-(2,4-dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 621. 4-(2,5-dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 622. 4-(2,6-dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 623. 4-(3,4-dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 624. 4-(3,5 -dimetoxifenóxi)-tien-2-ila 625. 5-(o-CN-fenil)-tien-3-ila 626. 5-(m-CN-fenil)-tien-3-ila 627. 5-(p-CN-fenil)-tien-3-ila 628. 5-(o-N02-fenil)-tien-3-ila 629. 5-(m-N02-fenil)-tien-3-ila 630. 5-(p-N02-fenil)-tien-3-ila 631. 5-(o-F-feni l)-tien-3 -ila 632. 5-(m-F-fenil)-tien-3-ila 633. 5-(p-F-fenil)-tien-3-ila 634. 5-(o-Cl-fenil)-tien-3-ila 635. 5-(m-Cl-fenil)-tien-3-ila 636. 5-(p-Cl-fenil)-tien-3-ila 637. 5-(o-Br-fenil)-tien-3-ila 638. 5-(m-Br-fenil)-tien-3-ila 639. 5-(p-Br-fenil)-tien-3-ila 640. 5-(o-CH3-fenil)-tien-3-ila 641. 5-(m-CH3-fenil)-tien-3-ila 642. 5-(p-CH3-fenil)-tien-3-ila 643. 5-(o-CF3-fenil)-tien-3-ila 644. 5-(m-CF3-fenil)-tien-3-ila 645. 5-(p-CF3-fenil)-tien-3-ila 646. 5-(o-CF3-fenil)-tien-3-iIa 647. 5-(m-CF3-fenil)-tien-3-ila 648. 5-(p-CF3-fenil)-tien-3-ila 649. 5-(o-OCH3-fenil)-tien-3-ila 650. 5-(m-OCH3-fenil)-tien-3-ila 651. 5-(p-OCH3-fenil)-tien-3-ila 652. 5-(o-OCF3-fenil)-tien-3-ila 653. 5-(m-OCF3-fenil)-tien-3 -ila 654. 5-(p-OCF3-fenil)-tien-3-ila 655. 5-(o-COOCH3-fenil)-tien-3-ila 656. 5-(m-COOCH3-fenil)-tien-3-ila 657. 5-(p-COOCH3-fenil)-tien-3-ila 658. 5-[o-N(CH3)2-fenill-tien-3-ila 659. 5-[m-N(CH3)2-fenill-tien-3-ila 660. 5-[p-N(CH3)2-feniI]-tien-3-ila 661. 5-(2,3-dicianofenil)-tien-3-ila 662. 5-(2,4-dicianofenil)-tien-3-ila 663. 5-(2,5-dicianofenil)-tien-3-ila 664. 5-(2,6-dicianofenil)-tien-3-ila 665. 5-(3,4-dicianofenil)-tien-3-ila 666. 5-(3,5-dicianofenil)-tien-3-ila 667. 5-(2,3-difluorofenil)-tien-3-ila
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No. R3-A- 668. 5-(2,4-difluorofenil)-tien-3-ila 669. 5-(2,5-difluorofenil)-tien-3-ila 670. 5-(2,6-difluorofenil)-tien-3-ila 671. 5-(3,4-difluorofenil)-tien-3 -ila 672. 5-(3,5-difluorofenil)-tien-3-ila 673. 5 -(2,3 -diclorofeni l)-tien-3 -ila 674. 5-(2,4-diclorofenil)-tien-3-ila 675. 5-(2,5-diclorofenil)-tien-3-ila 676. 5-(2,6-diclorofenil)-tien-3-ila 677. 5-(3,4-diclorofenil)-tien-3 -ila 678. 5-(3,5-diclorofenil)-tien-3-ila 679. 5-(2,3-dibromofenil)-tien-3-ila 680. 5-(2,4-dibromofenil)-tien-3 -ila 681. 5-(2,5-dibromofenil)-tien-3-ila 682. 5-(2,6-dibromofenil)-tien-3-ila 683. 5-(3,4-dibromofenil)-tien-3-ila 684. 5-(3,5-dibromofenil)-tien-3-ila 685. 5-(2,3-dimetilfenil)-tien-3-ila 686. 5-(2,4-dimetilfenil)-tien-3-ila 687. 5-(2,5-dimetilfenil)-tien-3-ila 688. 5-(2,6-dimetilfenil)-tien-3-ila 689. 5-(3,4-dimetilfenil)-tien-3 -i Ia 690. 5-(3,5-dimetilfenil)-tien-3-ila 691. 5-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-tien-3-ila 692. 5-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-tien-3-ila 693. 5-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-tien-3-ila 694. 5-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-tien-3-ila 695. 5- [3,4-di(trifluorometil)fenil] -tien-3 -ila 696. 5-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-tien-3-ila 697. 5-(2,3 -dimetoxifenil)-tien-3 -ila 698. 5-(2,4-dimetoxifenil)-tien-3-ila 699. 5-(2,5-dimetoxifenil)-tien-3-ila 700. 5-(2,6-dimetoxifenil)-tien-3-ila 701. 5-(3,4-dimetoxifenil)-tien-3-ila 702. 5 -(3,5 -dimetoxifeni 1 )-tien-3 -ila 703. 5-(o-CN-fenóxi)-tien-3 -ila 704. 5-(m-CN-fenóxi)-tien-3-ila 705. 5-(p-CN-fenóxi)-tien-3-ila 706. 5-(o-N02-fenóxi)-tien-3-ila 707. 5-(m-N02-fenóxi)-tien-3-ila 708. 5-(p-N02-fenóxi)-tien-3-ila 709. 5-(o-F-fenóxi)-tien-3-ila 710. 5-(m-F-fenóxi)-tien-3-ila 711. 5-(p-F-fenóxi)-tien-3-ila 712. 5-(o-Cl-fenóxi)-tien-3 -ila 713. 5-(m-Cl-fenóxi)-tien-3-ila 714. 5-(p-Cl-fenóxi)-tien-3-ila 715. 5-(o-Br-fenóxi)-tien-3 -ila 716. 5-(m-Br-fenóxi)-tien-3-ila 717. 5-(p-Br-fenóxi)-tien-3-ila 718. 5-(o-CH3-fenóxi)-tien-3-ila 719. 5-(m-CH3-fenóxi)-tien-3-ila 720. 5-(p-CH3-fenóxi)-tien-3-ila No. Ri-A- 721. 5-(o-CF3-fenóxi)-tien-3-ila 722. 5-(m-CF3-fenóxi)-tien-3-ila 723. 5-(p-CF3-fenóxi)-tien-3 -ila 724. 5-(o-CF3-fenóxi)-tien-3-ila 725. 5-(m-CF3-fenóxi)-tien-3-ila 726. 5-(p-CF3-fenóxi)-tien-3-ila 727. 5-(o-OCH3-fenóxi)-tien-3-ila 728. 5-(m-OCH3-fenóxi)-tien-3-ila 729. 5 -(p-OCH3-fenóxi)-tien-3 -ila 730. 5-(o-OCF3-fenóxi)-tien-3-ila 731. 5 -(m-OCF3-fenóxi)-tien-3 -ila 732. 5-(p-OCF3-fenóxi)-tien-3-ila 733. 5-(o-COOCH3-fenóxi)-tien-3-ila 734. 5-(m-COOCH3-fenóxi)-tien-3-ila 735. 5-(p-COOCH3-fenóxi)-tien-3-ila 736. 5-[o-N(CH3)2-fenóxi]-tien-3-ila 737. 5-[m-N(CH3)2-fenóxi]-tien-3-ila 738. 5-[p-N(CH3)2-fenóxi]-tien-3-ila 739. 5-(2,3-dicianofenóxi)-tien-3-ila 740. 5-(2,4-dicianofenóxi)-tien-3-ila 741. 5-(2,5-dicianofenóxi)-tien-3-ila 742. 5-(2,6-dicianofenóxi)-tien-3-ila 743. 5-(3,4-dicianofenóxi)-tien-3-ila 744. 5-(3,5-dicianofenóxi)-tien-3-ila 745. 5-(2,3-difluorofenóxi)-tien-3-ila 746. 5-(2,4-difluorofenóxi)-tien-3-ila 747. 5-(2,5-difluorofenóxi)-tien-3-ila 748. 5-(2,6-difIuorofenóxi)-tien-3-ila 749. 5-(3,4-difluorofenóxi)-tien-3-ila 750. 5-(3,5-difluorofenóxi)-tien-3-ila 751. 5-(2,3 -diclorofenóxi)-tien-3 -ila 752. 5-(2,4-diclorofenóxi)-tien-3-ila 753. 5-(2,5-diclorofenóxi)-tien-3-ila 754. 5-(2,6-diclorofenóxi)-tien-3-ila 755. 5-(3,4-diclorofenóxi)-tien-3-ila 756. 5-(3,5-diclorofenóxi)-tien-3-ila 757. 5-(2,3-dibromofenóxi)-tien-3-ila 758. 5-(2,4-dibromofenóxi)-tien-3-ila 759. 5-(2,5-dibromofenóxi)-tien-3-ila 760. 5-(2,6-dibromofenóxi)-tien-3-ila 761. 5-(3,4-dibromofenóxi)-tien-3-ila 762. 5-(3,5-dibromofenóxi)-tien-3-ila 763. 5-(2,3-dimetilfenóxi)-tien-3-ila 764. 5-(2,4-dimetilfenóxi)-tien-3-ila 765. 5-(2,5-dimetilfenóxi)-tien-3-ila 766. 5-(2,6-dimetilfenóxi)-tien-3-ila 767. 5-(3,4-dimetilfenóxi)-tien-3-ila 768. 5-(3,5-dimetilfenóxi)-tien-3-ila 769. 5-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-3-ila 770. 5-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-3-ila 771. 5-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-3-ila 772. 5-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-3-i]a 773. 5-[3.4-di(trifluorometi))fenóxi]-tien-3-ila I
36
No. R3-A- 774. 5-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tien-3-ila 775. 5-(2,3 -dimetoxifenóxi)-tien-3 -ila 776. 5-(2,4-dimetoxifenóxi)-tien-3-ila 777. 5-(2,5-dimetoxifenóxi)-tien-3-ila 778. 5-(2,6-dimetoxifenóxi)-tien-3-ila 779. 5 -(3,4-dimetoxifenóxi)-tien-3 -ila 780. 5-(3,5-dimetoxifenóxi)-tien-3-ila 781. 4-(o-CN-fenil)-furan-2-ila 782. 4-(m-CN-fenil)-furan-2-ila 783. 4-(p-CN-fenil)-furan-2-ila 784. 4-(o-N02-fenil)-ftiran-2-ila 785. 4-(m-N02-fenil)-furan-2-ila 786. 4-(p-N02-fenil)-furan-2-ila 787. 4-(o-F-fenil)-furan-2-ila 788. 4-(m-F-fenil)-furan-2-ila 789. 4-(p-F-fenil)-furan-2-ila 790. 4-(o-Cl-fenil)-faran-2-ila 791. 4-(m-Cl-fenil)-furan-2-ila 792. 4-(p-Cl-fenil)-furan-2-ila 793. 4-(o-Br-fenil)-furan-2-ila 794. 4-(m-Br-fenil)-furan-2-ila 795. 4-(p-Br-fenil)-furan-2-ila 796. 4-(o-CH3-fenil)-furan-2-ila 797. 4-(m-CH3-fenil)-furan-2-ila 798. 4-(p-CH3-fenil)-furan-2-ila 799. 4-(o-CF3-fenil)-furan-2-ila 800. 4-(m-CF3-fenil)-furan-2-ila 801. 4-(p-CF3-fenil)-furan-2-ila 802. 4-(o-CF3-fenil)-furan-2-ila 803. 4-(m-CF3-fenil)-furan-2-ila 804. 4-(p-CF3-fenil)-furan-2-ila 805. 4-(o-OCH3-fenil)-furan-2-ila 806. 4-(m-OCH3-fenil)-furan-2-ila 807. 4-(p-OCH3-fenil)-furan-2-ila 808. 4-(o-OCF3-fenil)-furan-2-ila 809. 4-(m-OCF3-fenil)-furan-2-ila 810. 4-(p-OCF3-fenil)-furan-2-ila 811. 4-(o-COOCH3-fenil)-furan-2-ila 812. 4-(m-COOCH3-fenil)-furan-2-ila 813. 4-(p-COOCH3-fenil)-furan-2-ila 814. 4-[o-N(CH3)2-fenil]-furan-2-ila 815. 4-[m-N(CH3)2-fenil]-furan-2-ila 816. 4-fp-N(CH3)2-fenil]-furan-2-ila 817. 4-(2,3-dicianofenil)-furan-2-ila 818. 4-(2,4-dicianofenil)-furan-2-ila 819. 4-(2,5-dicianofenil)-furan-2-ila 820. 4-(2,6-dicianofenil)-furan-2-ila 821. 4-(3,4-dicianofenil)-furan-2-ila 822. 4-(3,5-dicianofenil)-furan-2-ila 823. 4-(2,3-difluorofenil)-furan-2-ila 824. 4-(2,4-difluorofenil)-furan-2-ila 825. 4-(2,5-difluorofenil)-furan-2-ila 826. 4-(2,6-difluorofenil)-furan-2-ila No. Rj-A- 827. 4-(3,4-difluorofenil)-füran-2-ila 828. 4-(3,5-difluorofenil)-furan-2-ila 829. 4-(2,3-diclorofenil)-furan-2-ila 830. 4-(2,4-diclorofenil)-furan-2-ila 831. 4-(2,5-diclorofenil)-furan-2-ila 832. 4-(2,6-diclorofenil)-furan-2-ila 833. 4-(3,4-diclorofenil)-furan-2-ila 834. 4-(3,5-diclorofenil)-furan-2-ila 835. 4-(2,3-dibromofenil)-furan-2-ila 836. 4-(2,4-dibromofenil)-furan-2-iIa 837. 4-(2,5-dibromofenil)-furan-2-ila 838. 4-(2,6-dibromofenil)-furan-2-ila 839. 4-(3,4-dibromofenil)-furan-2-ila 840. 4-(3,5 -dibromofenil)-furan-2-ila 841. 4-(2,3-dimetilfenil)-furan-2-ila 842. 4-(2,4-dimetilfenil)-furan-2-ila 843. 4-(2,5-dimetilfenil)-furan-2-ila 844. 4-(2,6-dimetilfenil)-furan-2-ila 845. 4-(3,4-dimetilfenil)-furan-2-ila 846. 4-(3,5-dimetilfenil)-furan-2-ila 847. 4-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-furan-2-ila 848. 4-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-furan-2-iIa 849. 4-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-furan-2-ila 850. 4-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-furan-2-ila 851. 4-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-furan-2-ila 852. 4-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-furan-2-ila 853. 4-(2,3-dimetoxifenil)-furan-2-ila 854. 4-(2,4-dimetoxifenil)-furan-2-ila 855. 4-(2,5-dimetoxifenil)-furan-2-ila 856. 4-(2,6-dimetoxifenil)-furan-2-ila 857. 4-(3,4-dimetoxifenil)-furan-2-ila 858. 4-(3,5-dimetoxifenil)-furan-2-ila 859. 4-(o-CN-fenóxi)-furan-2-ila 860. 4-(m-CN-fenóxi)-furan-2-ila 861. 4-(p-CN-fenóxi)-furan-2-ila 862. 4-(o-N02-fenóxi)-furan-2-ila 863. 4-(m-N02-fenóxi)-furan-2-ila 864. 4-(p-N02-fenóxi)-furan-2-ila 865. 4-(o-F-fenóxi)-furan-2-ila 866. 4-(m-F-fenóxi)-furan-2-ila 867. 4-(p-F-fenóxi)-furan-2-ila 868. 4-(o-Cl-fenóxi)-furan-2-ila 869. 4-(m-Cl-fenóxi)-furan-2-ila 870. 4-(p-Cl-fenóxi)-furan-2-ila 871. 4-(o-Br-fenóxi)-furan-2-i Ia 872. 4-(m-Br-fenóxi)-furan-2-ila 873. 4-(p-Br-fenóxi)-furan-2-ila 874. 4-(o-CH3-fenóxi)-furan-2-ila 875. 4-(m-CH3-fenóxi)-furan-2-ila 876. 4-(p-CH3-fenóxi)-furan-2-ila 877. 4-(o-CF3-fenóxi)-furan-2-ila 878. 4-(m-CF3-fenóxi)-furan-2-ila 879. 4-(p-CF3-fenóxi)-furan-2-ila
No. R" -A- 880. A- o-CF3-fenóxi)-furan-2-ila 881. A- m-CF3-fenóxi)-furan-2-ila 882. A- p-CF3-fenóxi)-furan-2-ila 883. A- o-OCH3-fenóxi)-furan-2-ila 884. A- m-OCH3-fenóxi)-furan-2-ila 885. A- p-OCH3-fenóxi)-furan-2-ila 886. A- o-OCF3-fenóxi)-furan-2-ila 887. A- m-OCF3-fenóxi)-furan-2-ila 888. A- p-OCF3-fenóxi)-fliran-2-ila 889. A- o-COOCH3-fenóxi)-furan-2-ila 890. 4- m-COOCH3-fenóxi)-furan-2-ila 891. 4- p-COOCHrfenóxi)-furan-2-ila 892. 4- o-N(CH3)2-fenóxi]-furan-2-ila 893. 4- m-N(CH3)2-fenóxi]-furan-2-ila 894. 4- p-N(CH3)2-fenóxi]-furan-2-ila 895. 4- 2,3-dicianofenóxi)-furan-2-ila 896. 4- 2,4-dicianofenóxi)-furan-2-ila 897. 4- 2,5-dicianofenóxi)-furan-2-ila 898. A- 2,6-dicianofenóxi)-furan-2-ila 899. 4- 3,4-dicianofenóxi)-furan-2-ila 900. 4- 3,5-dicianofenóxi)-furan-2-iIa 901. 4- 2,3-difluorofenóxi)-furan-2-ila 902. 4- 2,4-difluorofenóxi)-furan-2-ila 903. 4- 2,5-difluorofenóxi)-furan-2-ila 904. 4- 2,6-difluorofenóxi)-furan-2-ila 905. A- 3,4-difluorofenóxi)-furan-2-i Ia 906. A- 3,5-difluorofenóxi)-furan-2-ila 907. 5- 2,3-diclorofenóxi)-furan-2-ila 908. A- 2,4-diclorofenóxi)-furan-2-ila 909. A- 2,5 -dicl orofenóxi)-furan-2-il a 910. A- 2,6-diclorofenóxi)-furan-2-ila 911. A- 3,4-diclorofenóxi)-furan-2-ila 912. A- 3,5-diclorofenóxi)-furan-2-ila 913. A- 2,3-dibromofenóxi)-furan-2-ila 914. A- 2,4-dibromofenóxi)-furan-2-ila 915. A- 2,5-dibromofenóxi)-furan-2-ila 916. A- 2,6-dibromofenóxi)-furan-2-ila 917. A- 3,4-dibromofenóxi)-furan-2-ila 918. A- 3,5-dibromofenóxi)-fiiran-2-ila 919. A- 2,3-dimetilfenóxi)-furan-2-ila 920. A- 2,4-dimetilfenóxi)-furan-2-ila 921. A- 2,5-dimetilfenóxi)-furan-2-ila 922. A- 2,6-dimetilfenóxi)-furan-2-ila 923. A- 3,4-dimetilfenóxi)-furan-2-ila 924. A- 3,5-dimetilfenóxi)-furan-2-ila 925. 4- 2,3-di(trif)uorometil)fenóxi]-furan-2-ila 926. 4- 2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-furan-2-ila 927. 4- 2,5-di(triíluorometil)fenóxi]-furan-2-ila 928. 4- 2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-furan-2-ila 929. 4- 3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-furan-2-ila 930. 4- 3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-furan-2-ila 931. A- 2,3-dimetoxifenóxi)-furan-2-ila 932. A- 2,4-dimetoxifenóxi)-furan-2-ila No. R 933. 4- 2,5-dimetoxifenóxi)-furan-2-ila 934. 4- 2,6-dimetoxifenóxi)-furan-2-ila 935. 4- 3,4-dimetoxifenóxi)-furan-2-ila 936. 4- 3,5-dimetoxifenóxi)-furan-2-ila 937. 2- o-CN-fenil)-pirid-5-ila 938. 2- m-CN-fenil)-pirid-5 -ila 939. 2- p-CN-fenil)-pirid-5-ila 940. 2- o-N02-fenil)-pirid-5-ila 941. 2- m-N02-fenil)-pirid-5-ila 942. 2- p-N02-feniI)-pirid-5-ila 943. 2- o-F-fenil)-pirid-5-ila 944. 2- m-F-fenil)-pirid-5-ila 945. 2- p-F-fenil)-pirid-5-ila 946. 2- o-Cl-fenil)-pirid-5-ila 947. 2- m-Cl-fenil)-pirid-5-ila 948. 2- p-Cl-fenil)-pirid-5-ila 949. 2- o-Br-fenil)-pirid-5-ila 950. 2- m-Br-fenil)-pirid-5-ila 951. 2- p-Br-fenil)-pirid-5-ila 952. 2- o-CH3-fenil)-pirid-5-ila 953. 2- m-CH3-fenil)-pirid-5-ila 954. 2- p-CH3-fenil)-pirid-5-ila 955. 2- o-CF3-fenil)-pirid-5-ila 956. 2- m-CF3-fenil)-pirid-5-ila 957. 2- p-CF3-fenil)-pirid-5-ila 958. 2- o-CF3-fenil)-pirid-5-ila 959. 2- m-CF3-fenil)-pirid-5-ila 960. 2- p-CF3-fenil)-pirid-5-ila 961. 2- o-OCH3-fenil)-pirid-5-ila 962. 2- m-OCH3-fenil)-pirid-5-ila 963. 2- p-OCH3-fenil)-pirid-5-ila 964. 2- o-OCF3-fenil)-pirid-5-ila 965. 2- m-OCF3-fenil)-pirid-5-ila 966. 2- p-OCF3-fenil)-pirid-5-ila 967. 2- o-COOCH3-fenil)-pirid-5-ila 968. 2- m-COOCH3-fenil)-pirid-5-ila 969. 2- p-COOCH3-fenil)-pirid-5-ila 970. 2- o-N(CH3)2-fenill-pirid-5-ila 971. 2- m-N(CH3)2-fenil]-pirid-5-ila 972. 2- p-N(CH3)2-fenill-pirid-5-ila 973. 2- 2,3 -dicianofenil)-pirid-5-ila 974. 2- 2,4-dicianofenil)-pirid-5-ila 975. 2- 2,5-dicianofenil)-pirid-5-ila 976. 2- 2,6-dicianofenil)-pirid-5-ila 977. 2- 3,4-dicianofenil)-pirid-5-ila 978. 2- 3,5-dicianofeni])-pirid-5-ila 979. 2- 2,3-difluorofenil)-pirid-5-ila 980. 2- 2,4-difluorofenil)-pirid-5-ila 981. 2- 2,5-difluorofenil)-pirid-5-ila 982. 2- 2,6-difluorofenil)-pirid-5-ila 983. 2- 3,4-difluorofenil)-pirid-5-ila 984. 2- 3,5-difluorofenil)-pirid-5-ila 985. 2- 2,3-diclorofenil)-pirid-5-ila
No. R3 -A- 986. 2- 2,4-diclorofenil)-pirid-5-ila 987. 2- 2,5-diclorofenil)-pirid-5-ila 988. 2- 2,6-diclorofenil)-pirid-5-ila 989. 2- 3,4-diclorofenil)-pirid-5-ila 990. 2- 3,5-diclorofenil)-pirid-5-ila 991. 2- 2,3 -dibromofeni l)-pirid-5 -ila 992. 2- 2,4-dibromofenil)-pirid-5-ila 993. 2- 2,5-dibromofenil)-pirid-5-ila 994. 2- 2,6-dibromofenil)-pirid-5-ila 995. 2- 3,4-dibromofenil)-pirid-5-ila 996. 2- 3,5-dibromofenil)-pirid-5-ila 997. 2- 2,3-dimetilfenil)-pirid-5-ila 998. 2- 2,4-dimetiIfenil)-pirid-5-ila 999. 2- 2,5-dimetilfenil)-pirid-5-ila 1000. 2- 2,6-dimetilfenil)-pirid-5-ila 1001. 2- 3,4-dimetilfenil)-pirid-5-ila 1002. 2- 3,5-dimetilfenil)-pirid-5-ila 1003. 2- 2,3-di(trifluorometil)fenil]-pirid-5-ila 1004. 2- 2,4-di(trifluorometiI)fenil]-pirid-5-ila 1005. 2- 2,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-5-ila 1006. 2- 2,6-di(trifluorometil)fenil]-pirid-5-ila 1007. 2- 3,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-5-ila 1008. 2- 3,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-5-ila 1009. 2- 2,3-dimetoxifenil)-pirid-5-ila 1010. 2- 2,4-dimetoxifenil)-pirid-5-ila 1011. 2- 2,5-dimetoxifenil)-pirid-5-ila 1012. 2- 2,6-dimetoxifenil)-pirid-5-ila 1013. 2- 3,4-dimetoxifenil)-pirid-5-ila 1014. 2- 3,5-dimetoxifenil)-pirid-5-ila 1015. 2- o-CN-fenóxi)-pirid-5-ila 1016. 2- m-CN-fenóxi)-pirid-5-ila 1017. 2- p-CN-fenóxi)-pirid-5-ila 1018. 2- o-N02-fenóxi)-pirid-5-ila 1019. 2- m-N02-fenóxi)-pirid-5-ila 1020. 2- p-N02-fenóxi)-pirid-5-ila 1021. 2- o-F-fenóxi)-pirid-5-ila 1022. 2- m-F-fenóxi)-pirid-5-ila 1023. 2- p-F-fenóxi)-pirid-5-ila 1024. 2- o-Cl-fenóxi)-pirid-5 -i Ia 1025. 2- m-Cl-fenóxi)-pirid-5-ila 1026. 2- p-Cl-fenóxi)-pirid-5 -i Ia 1027. 2- o-Br-fenóxi)-pirid-5 -i Ia 1028. 2- m-Br-fenóxi)-pirid-5-ila 1029. 2- p-Br-fenóxi)-pirid-5-ila 1030. 2- o-CH3-fenóxi)-pirid-5-ila 1031. 2- m-CH3-fenóxi)-pirid-5 -ila 1032. 2- p-CH3-fenóxi)-pirid-5-ila 1033. 2- o-CF3-fenóxi)-pirid-5 -ila 1034. 2- m-CF3-fenóxi)-pirid-5-ila 1035. 2- p-CF3-fenóxi)-pirid-5-ila 1036. 2- o-CF3-fenóxi)-pirid-5 -ila 1037. 2- m-CF3-fenóxi)-pirid-5-ila 1038. 2- p-CF3-fenóxi)-pirid-5-ila No. R3-A- 1039. 2-(o-OCH3-fenóxi)-pirid-5-ila 1040. 2-(m-OCH3-fenóxi)-pirid-5-ila 1041. 2-(p-OCH3-fenóxi)-pirid-5-ila 1042. 2-(o-OCF3-fenóxi)-pirid-5-ila 1043. 2-(m-OCF3-fenóxi)-pirid-5-ila 1044. 2-(p-OCF3-fenóxi)-pirid-5-ila 1045. 2-(o-COOCH3-fenóxi)-pirid-5-ila 1046. 2-(m-COOCH3-fenóxi)-pirid-5-ila 1047. 2-(p-COOCH3-fenóxi)-pirid-5-ila 1048. 2-[o-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-5-iIa 1049. 2-[m-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-5-ila 1050. 2-[p-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-5-ila 1051. 2-(2,3-dicianofenóxi)-pirid-5-ila 1052. 2-(2,4-dicianofenóxi)-pirid-5-ila 1053. 2-(2,5-dicianofenóxi)-pirid-5-ila 1054. 2-(2,6-dicianofenóxi)-pirid-5-ila 1055. 2-(3,4-dicianofenóxi)-pirid-5-ila 1056. 2-(3,5-dicianofenóxi)-pirid-5-ila 1057. 2-(2,3-difluorofenóxi)-pirid-5-ila 1058. 2-(2,4-difluorofenóxi)-pirid-5-ila 1059. 2-(2,5-difluorofenóxi)-pirid-5-ila 1060. 2-(2,6-difluorofenóxi)-pirid-5-ila 1061. 2-(3,4-difluorofenóxi)-pirid-5-ila 1062. 2-(3,5-difluorofenóxi)-pirid-5-ila 1063. 2-(2,3-diclorofenóxi)-pirid-5-ila 1064. 2-(2,4-diclorofenóxi)-pirid-5-ila 1065. 2-(2,5-diclorofenóxi)-pirid-5-ila 1066. 2-(2,6-diclorofenóxi)-pirid-5-ila 1067. 2-(3,4-diclorofenóxi)-pirid-5-ila 1068. 2-(3,5-diclorofenóxi)-pirid-5-ila 1069. 2-(2,3-dibromofenóxi)-pirid-5-ila 1070. 2-(2,4-dibromofenóxi)-pirid-5-ila 1071. 2-(2,5-dibromofenóxi)-pirid-5-ila 1072. 2-(2,6-dibromofenóxi)-pirid-5-ila 1073. 2-(3,4-dibromofenóxi)-pirid-5-ila 1074. 2-(3,5-dibromofenóxi)-pirid-5-ila 1075. 2-(2,3-dimetilfenóxi)-pirid-5-ila 1076. 2-(2,4-dimetilfenóxi)-pirid-5-ila 1077. 2-(2,5-dimetilfenóxi)-pirid-5-ila 1078. 2-(2,6-dimetilfenóxi)-pirid-5-ila 1079. 2-(3,4-dimetilfenóxi)-pirid-5-ila 1080. 2-(3,5-dimetilfenóxi)-pirid-5-ila 1081. 2-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-5-ila 1082. 2-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-5-ila 1083. 2-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-5-ila 1084. 2-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-5-ila 1085. 2-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-5-ila 1086. 2-[3,5-di(trifluorometiI)fenóxi]-pirid-5-ila 1087. 2-(2,3-dimetoxifenóxi)-pirid-5-ila 1088. 2-(2,4-dimetoxifenóxi)-pirid-5-ila 1089. 2-(2,5-dimetoxifenóxi)-pirid-5-ila 1090. 2-(2,6-dimetoxifenóxi)-pirid-5-ila 1091. I 2-(3,4-dimetoxifenóxi)-pirid-5-ila ]
39
No. R3-A- 1092. 2-(3,5 -dimetoxifenóxi)-pirid-5 -ila 1093. 5-(o-CN-fenil)-pirid-3-ila 1094. 5-(m-CN-fenil)-pirid-3 -ila 1095. 5-(p-CN-fenil)-pirid-3-ila 1096. 5-(o-N02-fenil)-pirid-3-ila 1097. 5-(m-N02-fenil)-pirid-3-ila 1098. 5-(p-N02-fenil)-pirid-3-ila 1099. 5-(o-F-fenil)-pirid-3-iIa 1100. 5 -(m-F-fenil)-pirid-3 -ila 1101. 5-(p-F-fenil)-pirid-3-ila 1102. 5-(o-Cl-fenil)-pirid-3-ila 1103. 5-(m-Cl-fenil)-pirid-3-ila 1104. 5-(p-Cl-fenil)-pirid-3-ila 1105. 5-(o-Br-fenil)-pirid-3 -ila 1106. 5-(m-Br-fenil)-pirid-3-ila 1107. 5-(p-Br-fenil)-pirid-3-ila 1108. 5-(o-CH3-fenil)-pirid-3 -ila 1109. 5-(m-CH3-fenil)-pirid-3-ila 1110. 5-(p-CH3-fenil)-pirid-3-ila 1111. 5-(o-CF3-fenil)-pirid-3-ila 1112. 5-(m-CF3-fenil)-pirid-3 -ila 1113. 5-(p-CF3-fenil)-pirid-3-ila 1114. 5-(o-CF3-fenil)-pirid-3-ila 1115. 5-(m-CF3-fenil)-pirid-3 -ila 1116. 5 -(p-CF3-fenil)-pirid-3 -ila 1117. 5-(o-OCH3-fenil)-pirid-3-ila 1118. 5-(m-OCH3-fenil)-pirid-3 -ila 1119. 5-(p-OCH3-fenil)-pirid-3-ila 1120. 5-(o-OCF3-fenil)-pirid-3-ila 1121. 5-(m-OCF3-fenil)-pirid-3-ila 1122. 5-(p-OCF3-fenil)-pirid-3 -i Ia 1123. 5-(o-COOCH3-fenil)-pirid-3-ila 1124. 5-(m-COOCH3-fenil)-pirid-3-ila 1125. 5-(p-COOCH3-fenil)-pirid-3-ila 1126. 5-[o-N(CH3)2-fenil]-pirid-3-ila 1127. 5-fm-N(CH3)2-fenil]-pirid-3-ila 1128. 5-[p-N(CH3)2-fenil]-pirid-3-ila 1129. 5-(2,3-dicianofenil)-pirid-3-ila 1130. 5-(2,4-dicianofenil)-pirid-3-ila 1131. 5-(2,5-dicianofenil)-pirid-3-ila 1132. 5-(2,6-dicianofenil)-pirid-3-ila 1133. 5-(3,4-dicianofenil)-pirid-3-ila 1134. 5 -(3,5 -dicianofenil)-pirid-3-ila 1135. 5 -(2,3 -difluorofenil)-pirid-3 -ila 1136. 5-(2,4-difluorofenil)-pirid-3-ila 1137. 5-(2,5-difluorofenil)-pirid-3-ila 1138. 5-(2,6-difluorofenil)-pirid-3-ila 1139. 5-(3,4-difluorofenil)-pirid-3-ila 1140. 5-(3,5-difluorofenil)-pirid-3-ila 1141. 5-(2,3-diclorofenil)-pirid-3-ila 1142. 5-(2,4-diclorofenil)-pirid-3-ila 1143. 5-(2,5-diclorofenil)-pirid-3-ila 1144. 5-(2,6-diclorofenil)-pirid-3-ila No. R '-A- 1145. 5- 3,4-diclorofenil)-pirid-3-ila 1146. 5- 3,5-diclorofenil)-pirid-3-ila 1147. 5- 2,3 -dibromofenil)-pirid-3 -ila 1148. 5- 2,4-dibromofenil)-pirid-3 -ila 1149. 5- 2,5-dibromofenil)-pirid-3-ila 1150. 5- 2,6-dibromofenil)-pirid-3 -ila 1151. 5- 3,4-dibromofenil)-pirid-3 -ila 1152. 5- 3,5-dibromofenil)-pirid-3-ila 1153. 5- 2,3-dimetilfenil)-pirid-3-ila 1154. 5- 2,4-dimetilfenil)-pirid-3-ila 1155. 5- 2,5-dimetilfenil)-pirid-3-ila 1156. 5- 2,6-dimetilfenil)-pirid-3-ila 1157. 5- 3,4-dimetilfenil)-pirid-3-ila 1158. 5- 3,5-dimetilfenil)-pirid-3-ila 1159. 5- 2,3-di(trifluorometiI)fenil]-pirid-3-ila 1160. 5- 2,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-3-ila 1161. 5- 2,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-3-ila 1162. 5- 2,6-di(trifluorometil)fenil]-pirid-3-ila 1163. 5- 3,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-3-ila 1164. 5- 3,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-3-ila 1165. 5- 2,3-dimetoxifenil)-pirid-3-ila 1166. 5- 2,4-dimetoxifenil)-pirid-3-ila 1167. 5- 2,5-dimetoxifenil)-pirid-3-ila 1168. 5- 2,6-dimetoxifenil)-pirid-3-ila 1169. 5- 3,4-dimetoxifenil)-pirid-3-ila 1170. 5- 3,5-dimetoxifenil)-pirid-3-ila 1171. 5- o-CN-fenóxi)-pirid-3 -ila 1172. 5- m-CN-fenóxi)-pirid-3-ila 1173. 5- p-CN-fenóxi)-pirid-3-ila 1174. 5- o-N02-fenóxi)-pirid-3 -ila 1175. 5- m-N02-fenóxi)-pirid-3-ila 1176. 5- p-N02-fenóxi)-pirid-3-ila 1177. 5- o-F-fenóxi)-pirid-3 -ila 1178. 5- m-F-fenóxi)-pirid-3-ila 1179. 5- p-F-fenóxi)-pirid-3 -ila 1180. 5- o-Cl-fenóxi)-pirid-3-ila 1181. 5- m-Cl-fenóxi)-pirid-3 -ila 1182. 5- p-Cl-fenóxi)-pirid-3-ila 1183. 5- o-Br-fenóxi)-pirid-3-ila 1184. 5- m-Br-fenóxi)-pirid-3 -ila 1185. 5- p-Br-fenóxi)-pirid-3-ila 1186. 5- o-CH3-fenóxi)-pirid-3-ila 1187. 5- rn-CH3-fenóxi)-pirid-3-ila 1188. S- p-CH3-fenóxi)-pirid-3-ila 1189. 5- o-CF3-fenóxi)-pirid-3-ila 1190. 5- m-CF3-fenóxi)-pirid-3 -ila 1191. 5- p-CF3-fenóxi)-pirid-3 -ila 1192. 5- o-CF3-fenóxi)-pirid-3 -ila 1193. 5- m-CF3-fenóxi)-pirid-3-ila 1194. 5- p-CF3-fenóxi)-pirid-3-ila 1195. 5- o-OCH3-fenóxi)-pirid-3-ila 1196. 5- m-OCH3-fenóxi)-pirid-3-ila 1197. 5- p-OCH3-fenóxi)-pirid-3-ila
No. R3 -A- 1198. 5- o-OCF3-fenóxi)-pirid-3-ila 1199. 5- m-OCF3-fenóxi)-pirid-3-ila 1200. 5- p-OCF3-fenóxi)-pirid-3-ila 1201. 5- o-COOCH3-fenóxi)-pirid-3 -ila 1202. 5- m-COOCH3-fenóxi)-pirid-3-ila 1203. 5- p-COOCH3-fenóxi)-pirid-3-ila 1204. 5- o-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-3-ila 1205. 5- m-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-3-ila 1206. 5- p-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-3-ila 1207. 5- 2,3-dicianofenóxi)-pirid-3-ila 1208. 5- 2,4-dicianofenóxi)-pirid-3-ila 1209. 5- 2,5-dicianofenóxi)-pirid-3-ila 1210. 5- 2,6-dicianofenóxi)-pirid-3-ila 1211. 5- 3,4-dicianofenóxi)-pirid-3-ila 1212. 5- 3,5-dicianofenóxi)-pirid-3-ila 1213. 5- 2,3-difluorofenóxi)-pirid-3-ila 1214. 5- 2,4-difluorofenóxi)-pirid-3-ila 1215. 5- 2,5-difluorofenóxi)-pirid-3-ila 1216. 5- 2,6-difluorofenóxi)-pirid-3 -ila 1217. 5- 3,4-difluorofenóxi)-pirid-3 -ila 1218. 5- 3,5-difluorofenóxi)-pirid-3-ila 1219. 5- 2,3-diclorofenóxi)-pirid-3-ila 1220. 5- 2,4-diclorofenóxi)-pirid-3 -ila 1221. 5- 2,5-diclorofenóxi)-pirid-3-ila 1222. 5- 2,6-diclorofenóxi)-pirid-3 -ila 1223. 5- 3,4-diclorofenóxi)-pirid-3-ila 1224. 5- 3,5 -diclorofenóxi)-pirid-3 -ila 1225. 5- 2,3 -dibromofenóxi)-pirid-3 -ila 1226. 5- 2,4-dibromofenóxi)-pirid-3-ila 1227. 5- 2,5 -dibromofenóxi)-pirid-3 -ila 1228. 5- 2,6-dibromofenóxi)-pirid-3-ila 1229. 5- 3,4-dibromofenóxi)-pirid-3 -ila 1230. 5- 3,5 -d ibromofenóxi)-pirid-3 -i Ia 1231. 5- 2,3-dimetilfenóxi)-pirid-3-ila 1232. 5- 2,4-dimetilfenóxi)-pirid-3-ila 1233. 5- 2,5-dimetilfenóxi)-pirid-3-ila 1234. 5- 2,6-dimetilfenóxi)-pirid-3-ila 1235. 5- 3,4-dimetilfenóxi)-pirid-3-ila 1236. 5- 3,5-dimetilfenóxi)-pirid-3-ila 1237. 5- 2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-3-ila 1238. 5- 2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-3-iIa 1239. 5- 2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-3-ila 1240. 5- 2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-3-ila 1241. 5- 3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-3-ila 1242. 5- 3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-3-ila 1243. 5- 2,3 -dimetoxifenóxi)-pirid-3 -ila 1244. 5- 2,4-dimetoxifenóxi)-pirid-3-ila 1245. 5- 2,5 -dimetoxifenóxi)-pirid-3 -ila 1246. 5- 2,6-dimetoxifenóxi)-pirid-3-ila 1247. 5- 3,4-dimetoxifenóxi)-pirid-3-ila 1248. 5- 3,5-dimetoxifenóxi)-pirid-3-ila 1249. 5- o-CN-fenil)-pirid-2-ila 1250. 5- m-CN-fenil)-pirid-2-ila No. Rj-A- 1251. 5-(p-CN-fenil)-pirid-2-ila 1252. 5-(o-N02-fenil)-pirid-2-ila 1253. 5-(m-N02-fenil)-pirid-2-ila 1254. 5-(p-N02-fenil)-pirid-2-ila 1255. 5-(o-F-fenil)-pirid-2-ila 1256. 5-(m-F-fenil)-pirid-2-ila 1257. 5-(p-F-fenil)-pirid-2-ila 1258. 5-(o-Cl-fenil)-pirid-2-ila 1259. 5-(m-Cl-fenil)-pirid-2-ila 1260. 5-(p-Cl-fenil)-pirid-2-ila 1261. 5-(o-Br-fenil)-pirid-2-ila 1262. 5-(m-Br-fenil)-pirid-2-ila 1263. 5-(p-Br-fenil)-pirid-2-ila 1264. 5-(o-CH3-fenil)-pirid-2-ila 1265. 5-(m-CH3-feniI)-pirid-2-ila 1266. 5-(p-CH3-fenil)-pirid-2-ila 1267. 5-(o-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1268. 5-(m-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1269. 5-(p-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1270. 5-(o-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1271. 5-(m-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1272. 5-(p-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1273. 5-(o-OCH3-fenil)-pirid-2-ila 1274. 5-(m-OCH3-fenil)-pirid-2-ila 1275. 5-(p-OCH3-fenil)-pirid-2-ila 1276. 5-(o-OCF3-fenil)-pirid-2-ila 1277. 5-(m-OCF3-fenil)-pirid-2-ila 1278. 5-(p-OCF3-fenil)-pirid-2-ila 1279. 5-(o-COOCH3-fenil)-pirid-2-ila 1280. 5-(m-COOCH3-fenil)-pirid-2-ila 1281. 5-(p-COOCH3-fenil)-pirid-2-ila 1282. 5-[o-N(CH3)2-fenil]-pirid-2-ila 1283. 5-[m-N(CH3)2-fenil]-pirid-2-ila 1284. 5-[p-N(CH3)2-fenil]-pirid-2-ila 1285. 5-(2,3 -dicianofeni l)-pirid-2-ila 1286. 5-(2,4-dicianofenil)-pirid-2-ila 1287. 5-(2,5-dicianofenil)-pirid-2-ila 1288. 5-(2,6-dicianofenil)-pirid-2-ila 1289. 5-(3,4-dicianofenil)-pirid-2-ila 1290. 5-(3,5-dicianofenil)-pirid-2-ila 1291. 5-(2,3-difluorofenil)-pirid-2-ila 1292. 5-(2,4-difluorofenil)-pirid-2-ila 1293. 5-(2,5-difluorofenil)-pirid-2-ila 1294. 5-(2,6-difluorofenil)-pirid-2-ila 1295. 5-(3,4-difluorofenil)-pirid-2-ila 1296. 5-(3,5-difluorofenil)-pirid-2-ila 1297. 5-(2,3-diclorofenil)-pirid-2-ila 1298. 5-(2,4-diclorofenil)-pirid-2-ila 1299. 5-(2,5-diclorofeniI)-pirid-2-ila 1300. 5-(2,6-diclorofenil)-pirid-2-ila 1301. 5-(3,4-diclorofenil)-pirid-2-ila 1302. 5-(3,5-diclorofenil)-pirid-2-ila 1303. 5-(2,3-dibromofenil)-pirid-2-ila
No. R3-A- 1304. 5-(2,4-dibromofenil)-pirid-2-iIa 1305. 5-(2,5-dibromofenil)-pirid-2-ila 1306. 5-(2,6-dibromofenil)-pirid-2-ila 1307. 5-(3,4-dibromofenil)-pirid-2-ila 1308. 5-(3,5-dibromofenil)-pirid-2-ila 1309. 5-(2,3-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1310. 5-(2,4-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1311. 5-(2,5-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1312. 5-(2,6-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1313. 5-(3,4-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1314. 5-(3,5-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1315. 5-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1316. 5-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1317. 5-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1318. 5-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1319. 5-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1320. 5-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1321. 5-(2,3-dimetoxifenil)-pirid-2-iIa 1322. 5-(2,4-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1323. 5-(2,5-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1324. 5-(2,6-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1325. 5-(3,4-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1326. 5-(3,5 -dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1327. 5-(o-CN-fenóxi)-pirid-2-ila 1328. 5-(m-CN-fenóxi)-pirid-2-ila 1329. 5-(p-CN-fenóxi)-pirid-2-ila 1330. 5-(o-N02-fenóxi)-pirid-2-ila 1331. 5-(m-N02-fenóxi)-pirid-2-ila 1332. 5-(p-N02-fenóxi)-pirid-2-ila 1333. 5-(o-F-fenóxi)-pirid-2-ila 1334. 5-(m-F-fenóxi)-pirid-2-ila 1335. 5-(p-F-fenóxi)-pirid-2-ila 1336. 5-(o-Cl-fenóxi)-pirid-2-ila 1337. 5-(m-Cl-fenóxi)-pirid-2-ila 1338. 5-(p-Cl-fenóxi)-pirid-2-ila 1339. 5-(o-Br-fenóxi)-pirid-2-ila 1340. 5-(m-Br-fenóxi)-pirid-2-ila 1341. 5-(p-Br-fenóxi)-pirid-2-ila 1342. 5-(o-CH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1343. 5-(m-CH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1344. 5-(p-CH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1345. 5 -(o-CF3-fenóxi )-pirid-2- i 1 a 1346. 5-(m-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1347. 5-(p-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1348. 5-(o-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1349. 5-(m-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1350. 5-(p-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1351. 5-(o-OCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1352. 5-(m-OCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1353. 5-(p-OCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1354. 5-(o-OCF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1355. 5-(m-OCF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1356. 5-(p-OCF3-fenóxi)-pirid-2-ila No. R3-A- 1357. 5-(o-COOCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1358. 5-(m-COOCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1359. 5 -(p-COOCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1360. 5-[o-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-2-ila 1361. 5-[m-N(CH3)2-fenóxil-pirid-2-ila 1362. 5-[p-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-2-ila 1363. 5-(2,3-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1364. 5-(2,4-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1365. 5-(2,5-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1366. 5-(2,6-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1367. 5-(3,4-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1368. 5-(3,5-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1369. 5-(2,3-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1370. 5-(2,4-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1371. 5-(2,5-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1372. 5-(2,6-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1373. 5-(3,4-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1374. 5-(3,5-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1375. 5-(2,3-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1376. 5-(2,4-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1377. 5-(2,5-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1378. 5-(2,6-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1379. 5-(3,4-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1380. 5-(3,5-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1381. 5-(2,3-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1382. 5-(2,4-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1383. 5-(2,5-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1384. 5-(2,6-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1385. 5-(3,4-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1386. 5-(3,5-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1387. 5-(2,3-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1388. 5-(2,4-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1389. 5-(2,5-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1390. 5-(2,6-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1391. 5-(3,4-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1392. 5-(3,5-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1393. 5-[2,3-di(trif]uorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1394. 5-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1395. 5-[2.5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-iIa 1396. 5-[2,6-di(trifluorometiI)fenóxi]-pirid-2-ila 1397. 5-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1398. 5-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1399. 5-(2,3-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1400. 5-(2,4-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1401. 5-(2,5-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1402. 5-(2,6-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1403. 5-(3,4-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1404. 5-(3,5-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1405. 6-(o-CN-fenil)-pirid-2-ila 1406. 6-(m-CN-fenil)-pirid-2-ila 1407. 6-(p-CN-fenil)-pirid-2-ila 1408. 6-(o-N02-fenil)-pirid-2-ila 1409. 6-(m-N02-fenil)-pirid-2-ila
No. R~ -A- 1410. 6- p-N02-fenil)-pirid-2-ila 1411. 6- o-F-fenil)-pirid-2-ila 1412. 6- m-F-fenil)-pirid-2-ila 1413. 6- p-F-fenil)-pirid-2-ila 1414. 6- o-Cl-fenil)-pirid-2-ila 1415. 6- m-Cl-fenil)-pirid-2-ila 1416. 6- p-Cl-fenil)-pirid-2-ila 1417. 6- o-Br-fenil)-pirid-2-ila 1418. 6- m-Br-fenil)-pirid-2-ila 1419. 6- p-Br-fenil)-pirid-2-ila 1420. 6- o-CH3-fenil)-pirid-2-ila 1421. 6- m-CH3-fenil)-pirid-2-ila 1422. 6- p-CH3-fenil)-pirid-2-ila 1423. 6- o-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1424. 6- m-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1425. 6- p-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1426. 6- o-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1427. 6- m-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1428. 6- p-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1429. 6- o-OCH3-fenil)-pirid-2-ila 1430. 6- m-OCH3-fenil)-pirid-2-ila 1431. 6- p-OCH3-fenil)-pirid-2-ila 1432. 6- o-OCF3-fenil)-pirid-2-ila 1433. 6- m-OCF3-fenil)-pirid-2-ila 1434. 6- p-OCF3-fenil)-pirid-2-ila 1435. 6- o-COOCH3-fenil)-pirid-2-ila 1436. 6- m-COOCH3-fenil)-pirid-2-ila 1437. 6- p-COOCH3-fenil)-pirid-2-ila 1438. 6- o-N(CH3)2-fenil]-pirid-2-ila 1439. 6- m-N(CH3)2-fenill-pirid-2-ila 1440. 6- p-N(CH3)2-fenill-pirid-2-ila 1441. 6- 2,3 -dicianofenil)-pirid-2-ila 1442. 6- 2,4-dicianofenil)-pirid-2-ila 1443. 6- 2,5-dicianofenil)-pirid-2-ila 1444. 6- 2,6-dicianofenil)-pirid-2-ila 1445. 6- 3,4-dicianofenil)-pirid-2-ila 1446. 6- 3,5-dicianofenil)-pirid-2-ila 1447. 6- 2,3 -difluorofenil)-pirid-2-ila 1448. 6- 2,4-difluorofenil)-pirid-2-ila 1449. 6- 2,5-difluorofenil)-pirid-2-ila 1450. 6- 2,6-difluorofenil)-pirid-2-ila 1451. 6- 3,4-difluorofenil)-pirid-2-ila 1452. 6- 3,5-difluorofenil)-pirid-2-ila 1453. 6- 2,3-diclorofenil)-pirid-2-ila 1454. 6- 2,4-diclorofenil)-pirid-2-ila 1455. 6- 2,5-diclorofenil)-pirid-2-ila 1456. 6- 2,6-diclorofenil)-pirid-2-ila 1457. 6- 3,4-diclorofenil)-pirid-2-ila 1458. 6- 3,5-diclorofeniI)-pirid-2-ila 1459. 6- 2,3 -dibromofen il)-pirid-2-ila 1460. 6- 2,4-dibromofenil)-pirid-2-ila 1461. 6- 2,5-dibromofenil)-pirid-2-ila 1462. 6- 2,6-dibromofenil)-pirid-2-ila No. Rj-A- 1463. 6-(3,4-dibromofenil)-pirid-2-ila 1464. 6-(3,5-dibromofenil)-pirid-2-ila 1465. 6-(2,3-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1466. 6-(2,4-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1467. 6-(2,5-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1468. 6-(2,6-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1469. 6-(3,4-dimetilfenil)-pirid-2-iIa 1470. 6-(3,5-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1471. 6-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1472. 6-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1473. 6-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1474. 6-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1475. 6-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1476. 6-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1477. 6-(2,3-diffietoxifenil)-pirid-2-ila 1478. 6-(2,4-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1479. 6-(2,5-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1480. 6-(2,6-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1481. 6-(3,4-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1482. 6-(3,5-dimetoxifenil)-pirid-2-iIa 1483. 6-(o-CN-fenóxi)-pirid-2-ila 1484. 6-(m-CN-fenóxi)-pirid-2-ila 1485. 6-(p-CN-fenóxi)-pirid-2-ila 1486. 6-(o-N02-fenóxi)-pirid-2-ila 1487. 6-(m-N02-fenóxi)-pirid-2-ila 1488. 6-(p-N02-fenóxi)-pirid-2-ila 1489. 6-(o-F-fenóxi)-pirid-2-i Ia 1490. 6-(m-F-fenóxi)-pirid-2-ila 1491. 6-(p-F-fenóxi)-pirid-2-ila 1492. 6-(o-Cl-fenóxi)-pirid-2-ila 1493. 6-(m-Cl-fenóxi)-pirid-2-i Ia 1494. 6-(p-Cl-fenóxi)-pirid-2-ila 1495. 6-(o-Br-fenóxi)-pirid-2-ila 1496. 6-(m-Br-fenóxi)-pirid-2-ila 1497. 6-(p-Br-fenóxi)-pirid-2-ila 1498. 6-(o-CH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1499. 6-(m-CH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1500. 6-(p-CH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1501. 6-(o-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1502. 6-(m-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1503. 6-(p-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1504. 6-(o-CF3-fenóxi)-pirid-2-iIa 1505. 6-(m-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1506. 6-(p-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1507. 6-(o-OCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1508. 6-(m-OCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1509. 6-(p-OCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1510. 6-(o-OCF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1511. 6-(m-OCF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1512. 6-(p-OCF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1513. 6-(o-COOCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1514. 6-(m-COOCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1515. 6-(p-COOCH3-fenóxi)-pirid-2-ila
No. R3-A- 1516. 6-[o-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-2-ila 1517. 6-[m-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-2-ila 1518. 6-[p-N(CH3)2-fenóxil-pirid-2-ila 1519. 6-(2,3-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1520. 6-(2,4-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1521. 6-(2,5-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1522. 6-(2,6-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1523. 6-(3,4-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1524. 6-(3,5-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1525. 6-(2,3-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1526. 6-(2,4-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1527. 6-(2,5-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1528. 6-(2,6-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1529. 6-(3,4-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1530. 6-(3,5-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1531. 6-(2,3-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1532. 6-(2,4-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1533. 6-(2,5-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1534. 6-(2,6-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1535. 6-(3,4-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1536. 6-(3,5-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1537. 6-(2,3-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1538. 6-(2,4-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1539. 6-(2,5-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1540. 6-(2,6-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1541. 6-(3,4-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1542. 6-(3,5 -dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1543. 6-(2,3-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1544. 6-(2,4-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1545. 6-(2,5-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1546. 6-(2,6-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1547. 6-(3,4-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1548. 6-(3,5-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1549. 6-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1550. 6-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-iIa 1551. 6-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1552. 6-[2,6-di(trif)uorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1553. 6-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1554. 6-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1555. 6-(2,3-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1556. 6-(2,4-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1557. 6-(2,5-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1558. 6-(2,6-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1559. 6-(3,4-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1560. 6-(3,5-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1561. 4-(o-CN-fenil)-pirid-2-ila 1562. 4-(m-CN-fenil)-pirid-2-ila 1563. 4-(p-CN-fenil)-pirid-2-ila 1564. 4-(o-N02-fenil)-pirid-2-ila 1565. 4-(m-N02-fenil)-pirid-2-ila 1566. 4-(p-N02-fenil)-pirid-2-ila 1567. 4-(o-F-fenil)-pirid-2-ila 1568. 4-(m-F-fenil)-pirid-2-ila No. Rj-A- 1569. 4-(p-F-fenil)-pirid-2-ila 1570. 4-(o-Cl-fenil)-pirid-2-ila 1571. 4-(m-Cl-fenil)-pirid-2-ila 1572. 4-(p-Cl-fenil)-pirid-2-ila 1573. 4-(o-Br-fenil)-pirid-2-ila 1574. 4-(m-Br-fenil)-pirid-2-ila 1575. 4-(p-Br-fenil)-pirid-2-ila 1576. 4-(o-CH3-fenil)-pirid-2-ila 1577. 4-(m-CH3-fenil)-pirid-2-ila 1578. 4-(p-CH3-fenil)-pirid-2-ila 1579. 4-(o-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1580. 4-(m-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1581. 4-(p-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1582. 4-(o-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1583. 4-(m-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1584. 4-(p-CF3-fenil)-pirid-2-ila 1585. 4-(o-OCH3-fenil)-pirid-2-ila 1586. 4-(m-OCH3-fenil)-pirid-2-ila 1587. 4-(p-OCH3-fenil)-pirid-2-ila 1588. 4-(o-OCF3-fenil)-pirid-2-ila 1589. 4-(m-OCF3-fenil)-pirid-2-ila 1590. 4-(p-OCF3-fenil)-pirid-2-ila 1591. 4-(o-COOCH3-fenil)-pirid-2-ila 1592. 4-(m-COOCH3-fenil)-pirid-2-ila 1593. 4-(p-COOCH3-fenil)-pirid-2-ila 1594. 4-[o-N(CH3)rfenill-pirid-2-ila 1595. 4-[m-N(CH3)2-fenil]-pirid-2-ila 1596. 4-[p-N(CH3)2-fenil]-pirid-2-ila 1597. 4-(2,3-dicianofenil)-pirid-2-ila 1598. 4-(2,4-dicianofenil)-pirid-2-ila 1599. 4-(2,5-dicianofenil)-pirid-2-ila 1600. 4-(2,6-dicianofenil)-pirid-2-ila 1601. 4-(3,4-dicianofenil)-pirid-2-ila 1602. 4-(3,5-dicianofenil)-pirid-2-ila 1603. 4-(2,3-difIuorofenil)-pirid-2-ila 1604. 4-(2,4-difluorofenil)-pirid-2-ila 1605. 4-(2,5-difluorofenil)-pirid-2-ila 1606. 4-(2,6-difluorofenil)-pirid-2-ila 1607. 4-(3,4-difluorofenil)-pirid-2-i Ia 1608. 4-(3,5-difluorofenil)-pirid-2-ila 1609. 4-(2,3-diclorofenil)-pirid-2-ila 1610. 4-(2,4-diclorofenil)-pirid-2-ila 1611. 4-(2,5-diclorofenil)-pirid-2-ila 1612. 4-(2,6-diclorofenil)-pirid-2-ila 1613. 4-(3,4-diclorofenil)-pirid-2-ila 1614. 4-(3,5-diclorofenil)-pirid-2-ila 1615. 4-(2,3-dibromofenil)-pirid-2-ila 1616. 4-(2,4-dibromofenil)-pirid-2-ila 1617. 4-(2,5-dibromofenil)-pirid-2-ila 1618. 4-(2,6-dibromofenil)-pirid-2-ila 1619. 4-(3,4-dibromofenil)-pirid-2-ila 1620. 4-(3,5-dibromofenil)-pirid-2-ila 1621. 4-(2,3-dimetilfenil)-pirid-2-ila
No. R3-A- 1622. 4-(2,4-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1623. 4-(2,5-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1624. 4-(2,6-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1625. 4-(3,4-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1626. 4-(3,5-dimetilfenil)-pirid-2-ila 1627. 4-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1628. 4-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1629. 4-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1630. 4-[2,6-di(triíluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1631. 4-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1632. 4-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-2-ila 1633. 4-(2,3-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1634. 4-(2,4-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1635. 4-(2,5-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1636. 4-(2,6-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1637. 4-(3,4-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1638. 4-(3,5-dimetoxifenil)-pirid-2-ila 1639. 4-(o-CN-fenóxi)-pirid-2-i Ia 1640. 4-(m-CN-fenóxi)-pirid-2-ila 1641. 4-(p-CN-fenóxi)-pirid-2-ila 1642. 4-(o-N02-fenóxi)-pirid-2-ila 1643. 4-(m-N02-fenóxi)-pirid-2-ila 1644. 4-(p-N02-fenóxi)-pirid-2-ila 1645. 4-(o-F-fenóxi)-pirid-2-ila 1646. 4-(m-F-fenóxi)-pirid-2-ila 1647. 4-(p-F-fenóxi)-pirid-2-ila 1648. 4-(o-Cl-fenóxi)-pirid-2-ila 1649. 4-(m-Cl-fenóxi)-pirid-2-ila 1650. 4-(p-Cl-fenóxi)-pirid-2-ila 1651. 4-(o-Br-fenóxi)-pirid-2-ila 1652. 4-(m-Br-fenóxi)-pirid-2-ila 1653. 4-(p-Br-fenóxi)-pirid-2-ila 1654. 4-(o-CH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1655. 4-(m-CH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1656. 4-(p-CH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1657. 4-(o-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1658. 4-(m-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1659. 4-(p-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1660. 4-(o-CF3-fenóxi)-pirid-2-i Ia 1661. 4-(m-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1662. 4-(p-CF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1663. 4-(o-OCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1664. 4-(m-OCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1665. 4-(p-OCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1666. 4-(o-OCF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1667. 4-(m-OCF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1668. 4-(p-OCF3-fenóxi)-pirid-2-ila 1669. 4-(o-COOCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1670. 4-(m-COOCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1671. 4-(p-COOCH3-fenóxi)-pirid-2-ila 1672. 4-[o-N(CH3)2-fenóxil-pirid-2-ila 1673. 4-[m-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-2-ila 1674. 4-[p-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-2-ila No. Rj-A- 1675. 4-(2,3-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1676. 4-(2,4-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1677. 4-(2,5 -dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1678. 4-(2,6-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1679. 4-(3,4-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1680. 4-(3,5-dicianofenóxi)-pirid-2-ila 1681. 4-(2,3-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1682. 4-(2,4-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1683. 4-(2,5-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1684. 4-(2,6-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1685. 4-(3,4-difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1686. 4-(3,5 -difluorofenóxi)-pirid-2-ila 1687. 4-(2,3-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1688. 4-(2,4-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1689. 4-(2,5-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1690. 4-(2,6-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1691. 4-(3,4-diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1692. 4-(3,5 -diclorofenóxi)-pirid-2-ila 1693. 4-(2,3-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1694. 4-(2,4-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1695. 4-(2,5-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1696. 4-(2,6-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1697. 4-(3,4-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1698. 4-(3,5-dibromofenóxi)-pirid-2-ila 1699. 4-(2,3-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1700. 4-(2,4-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1701. 4-(2,5-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1702. 4-(2,6-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1703. 4-(3,4-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1704. 4-(3,5-dimetilfenóxi)-pirid-2-ila 1705. 4-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1706. 4-[2,4-di(trifluorometi])fenóxi]-pirid-2-ila 1707. 4-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1708. 4-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1709. 4-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1710. 4-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-2-ila 1711. 4-(2,3-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1712. 4-(2,4-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1713. 4-(2,5-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1714. 4-(2,6-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1715. 4-(3,4-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1716. 4-(3,5-dimetoxifenóxi)-pirid-2-ila 1717. 6-(o-CN-feni l)-pirid-4-ila 1718. 6-(m-CN-fenil)-pirid-4-ila 1719. 6-(p-CN-fenil)-pirid-4-iIa 1720. 6-(o-N02-fenil)-pirid-4-ila 1721. 6-(m-N02-fenil)-pirid-4-ila 1722. 6-(p-N02-fenil)-pirid-4-ila 1723. 6-(o-F-fenil)-pirid-4-ila 1724. 6-(m-F-fenil)-pirid-4-ila 1725. 6-(p-F-fenil)-pirid-4-ila 1726. 6-(o-Cl-fenil)-pirid-4-ila 1727. 6-(m-CI-fenil)-pirid-4-iIa
45
No. Ri-A- 1728. 6-(p-Cl-fenil)-pirid-4-ila 1729. 6-(o-Br-fenil)-pirid-4-ila 1730. 6-(m-Br-fenil)-pirid-4-ila 1731. 6-(p-Br-fenil)-pirid-4-ila 1732. 6-(oCH3-fenil)-pirid-4-ila 1733. 6-(m-CH3-fenil)-pirid-4-ila 1734. 6-(p-CH3-fenil)-pirid-4-ila 1735. 6-(o-CF3-fenil)-pirid-4-ila 1736. 6-(m-CF3-fenil)-pirid-4-ila 1737. 6-(p-CF3-fenil)-pirid-4-ila 1738. 6-(o-CF3-fenil)-pirid-4-ila 1739. 6-(m-CF3-fenil)-pirid-4-ila 1740. 6-(p-CF3-fenil)-pirid-4-ila 1741. 6-(o-OCH3-fenil)-pirid-4-ila 1742. 6-(m-OCH3-fenil)-pirid-4-ila 1743. 6-(p-OCH3-fenil)-pirid-4-ila 1744. 6-(o-OCF3-fenil)-pirid-4-ila 1745. 6-(m-OCF3-fenil)-pirid-4-ila 1746. 6-(p-OCF3-fenil)-pirid-4-ila 1747. 6-(o-COOCH3-fenil)-pirid-4-ila 1748. 6-(m-COOCH3-fenil)-pirid-4-ila 1749. 6-(p-COOCH3-fenil)-pirid-4-ila 1750. 6-[o-N(CH3)2-fenil]-pirid-4-ila 1751. 6-[m-N(CH3)2-fenill-pirid-4-ila 1752. 6-[p-N(CH3)2-fenil]-pirid-4-ila 1753. 6-(2,3-dicianofenil)-pirid-4-ila 1754. 6-(2,4-dicianofenil)-pirid-4-ila 1755. 6-(2,5-dicianofenil)-pirid-4-ila 1756. 6-(2,6-dicianofenil)-pirid-4-ila 1757. 6-(3,4-dicianofenil)-pirid-4-ila 1758. 6-(3,5-dicianofenil)-pirid-4-ila 1759. 6-(2,3-difluorofenil)-pirid-4-ila 1760. 6-(2,4-difluorofenil)-pirid-4-ila 1761. 6-(2,5-difluorofenil)-pirid-4-ila 1762. 6-(2,6-difluorofenil)-pirid-4-ila 1763. 6-(3,4-difluorofenil)-pirid-4-ila 1764. 6-(3,5-difluorofenil)-pirid-4-ila 1765. 6-(2,3-diclorofenil)-pirid-4-ila 1766. 6-(2,4-diclorofenil)-pirid-4-ila 1767. 6-(2,5-diclorofenil)-pirid-4-ila 1768. 6-(2,6-diclorofenil)-pirid-4-ila 1769. 6-(3,4-diclorofenil)-pirid-4-ila 1770. 6-(3,5-diclorofenil)-pirid-4-ila 1771. 6-(2,3-dibromofenil)-pirid-4-ila 1772. 6-(2,4-dibromofenil)-pirid-4-ila 1773. 6-(2,5-dibromofenil)-pirid-4-ila 1774. 6-(2,6-dibromofenil)-pirid-4-ila 1775. 6-(3,4-dibromofenil)-pirid-4-ila 1776. 6-(3,5 -dibromofenil)-pirid-4-ila 1777. 6-(2,3-dimetilfenil)-pirid-4-ila 1778. 6-(2,4-dimetilfenil)-pirid-4-ila 1779. 6-(2,5-dimetilfenil)-pirid-4-ila 1780. 6-(2,6-dimetilfenil)-pirid-4-ila No. Rj-A- 1781. 6-(3,4-dimetilfenil)-pirid-4-ila 1782. 6-(3,5-dimetilfenil)-pirid-4-ila 1783. 6-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-pirid-4-ila 1784. 6-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-4-ila 1785. 6-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-4-ila 1786. 6-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-pirid-4-ila 1787. 6-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-pirid-4-ila 1788. 6-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-pirid-4-ila 1789. 6-(2,3-dimetoxifenil)-pirid-4-ila 1790. 6-(2,4-dimetoxifenil)-pirid-4-ila 1791. 6-(2,5-dimetoxifenil)-pirid-4-ila 1792. 6-(2,6-dimetoxifenil)-pirid-4-ila 1793. 6-(3,4-dimetoxifenil)-pirid-4-ila 1794. 6-(3,5-dimetoxifenil)-pirid-4-ila 1795. 6-(o-CN-fenóxi)-pirid-4-ila 1796. 6-(m-CN-fenóxi)-pirid-4-ila 1797. 6-(p-CN-fenóxi)-pirid-4-ila 1798. 6-(o-N02-fenóxi)-pirid-4-ila 1799. 6-(m-N02-fenóxi)-pirid-4-ila 1800. 6-(p-N02-fenóxi)-pirid-4-ila 1801. 6-(o-F-fenóxi)-pirid-4-ila 1802. 6-(m-F-fenóxi)-pirid-4-ila 1803. 6-(p-F-fenóxi)-pirid-4-ila 1804. 6-(o-Cl-fenóxi)-pirid-4-ila 1805. 6-(m-Cl-fenóxi)-pirid-4-ila 1806. 6-(p-Cl-fenóxi)-pirid-4-ila 1807. 6-(o-Br-fenóxi)-pirid-4-ila 1808. 6-(m-Br-fenóxi)-pirid-4-ila 1809. 6-(p-Br-fenóxi)-pirid-4-ila 1810. 6-(o-CH3-fenóxi)-pirid-4-ila 1811. 6-(m-CH3-fenóxi)-pirid-4-ila 1812. 6-(p-CH3-fenóxi)-pirid-4-ila 1813. 6-(o-CF3-fenóxi)-pirid-4-ila 1814. 6-(m-CF3-fenóxi)-pirid-4-ila 1815. 6-(p-CF3-fenóxi)-pirid-4-ila 1816. 6-(o-CF3-fenóxi)-pirid-4-ila 1817. 6-(m-CF3-fenóxi)-pirid-4-ila 1818. 6-(p-CF3-fenóxi)-pirid-4-ila 1819. 6-(o-OCH3-fenóxi)-pirid-4-ila 1820. 6-(m-OCH3-fenóxi)-pirid-4-ila 1821. 6-(p-OCH3-fenóxi)-pirid-4-ila 1822. 6-(o-OCF3-fenóxi)-pirid-4-ila 1823. 6-(m-OCF3-fenóxi)-pirid-4-ila 1824. 6-(p-OCF3-fenóxi)-pirid-4-ila 1825. 6-(o-COOCH3-fenóxi)-pirid-4-ila 1826. 6-(m-COOCH3-fenóxi)-pirid-4-ila 1827. 6-(p-COOCH3-fenóxi)-pirid-4-ila 1828. 6-[o-N(CH3)2-fenóxil-pirid-4-ila 1829. 6-[m-N(CH3)2-fenóxil-pirid-4-ila 1830. 6-[p-N(CH3)2-fenóxi]-pirid-4-ila 1831. 6-(2,3-dicianofenóxi)-pirid-4-ila 1832. 6-(2,4-dicianofenóxi)-pirid-4-ila 1833. 6-(2,5-dicianofenóxi)-pirid-4-ila
No. R '-A- 1834. 6- 2,6-dicianofenóxi)-pirid-4-ila 1835. 6- 3,4-dicianofenóxi)-pirid-4-ila 1836. 6- 3,5-dicianofenóxi)-pirid-4-ila 1837. 6- 2,3 -difluorofenóxi)-pirid-4-ila 1838. 6- 2,4-difluorofenóxi)-pirid-4-ila 1839. 6- 2,5-difluorofenóxi)-pirid-4-ila 1840. 6- 2,6-difluorofenóxi)-pirid-4-ila 1841. 6- 3,4-difluorofenóxi)-pirid-4-ila 1842. 6- 3,5 -difluorofenóxi)-pirid-4-ila 1843. 6- 2,3-diclorofenóxi)-pirid-4-ila 1844. 6- 2,4-diclorofenóxi)-pirid-4-ila 1845. 6- 2,5-diclorofenóxi)-pirid-4-ila 1846. 6- 2,6-diclorofenóxi)-pirid-4-ila 1847. 6- 3,4-diclorofenóxi)-pirid-4-ila 1848. 6- 3,5 -diclorofenóxi)-pirid-4-ila 1849. 6- 2,3 -dibromofenóxi)-pirid-4-ila 1850. 6- 2,4-dibromofenóxi)-pirid-4-ila 1851. 6- 2,5-dibromofenóxi)-pirid-4-ila 1852. 6- 2,6-dibromofenóxi)-pirid-4-ila 1853. 6- 3,4-dibromofenóxi)-pirid-4-ila 1854. 6- 3,5-dibromofenóxi)-pirid-4-ila 1855. 6- 2,3-dimetilfenóxi)-pirid-4-ila 1856. 6- 2,4-dimetilfenóxi)-pirid-4-ila 1857. 6- 2,5-dimetilfenóxi)-pirid-4-ila 1858. 6- 2,6-dimetilfenóxi)-pirid-4-ila 1859. 6- 3,4-dimetilfenóxi)-pirid-4-ila 1860. 6- 3,5-dimetilfenóxi)-pirid-4-ila 1861. 6- 2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-4-ila 1862. 6- 2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-4-ila 1863. 6- 2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-4-ila 1864. 6- 2,6-di(trifluorometiI)fenóxi]-pirid-4-ila 1865. 6- 3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-4-ila 1866. 6- 3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-pirid-4-ila 1867. 6- 2,3-dimetoxifenóxi)-pirid-4-ila 1868. 6- 2,4-dimetoxifenóxi)-pirid-4-ila 1869. 6- 2,5-dimetoxifenóxi)-pirid-4-ila 1870. 6- 2,6-dimetoxifenóxi)-pirid-4-ila 1871. 6- 3,4-dimetoxifenóxi)-pirid-4-ila 1872. 6- 3,5-dimetoxifenóxi)-pirid-4-ila 1873. 6- o-CN-fenil)-piridazina-3-ila 1874. 6- m-CN-fenil)-piridazina-3-ila 1875. 6- p-CN-fenil)-piridazina-3-ila 1876. 6- o-N02-fenil)-piridazina-3-ila 1877. 6- m-N02-fenil)-piridazina-3-ila 1878. 6- p-N02-fenil)-piridazina-3-ila 1879. 6- o-F-fenil)-piridazina-3-ila 1880. 6- m-F-fenil)-piridazina-3-ila 1881. 6- p-F-fenil)-piridazina-3-ila 1882. 6- o-Cl-fenil)-piridazina-3-ila 1883. 6- m-Cl-fenil)-piridazina-3 -ila 1884. 6- p-Cl-fenil)-piridazina-3-ila 1885. 6- o-Br-fenil)-piridazina-3-ila 1886. 6- m-Br-fenil)-piridazina-3-ila No. Ri-A- 1887. 6-(p-Br-fenil)-piridazina-3 -ila 1888. 6-(o-CH3-fenil)-piridazina-3-ila 1889. 6-(m-CH3-fenil)-piridazina-3-ila 1890. 6-(p-CH3-fenil)-piridazina-3-ila 1891. 6-(o-CF3-fenil)-piridazina-3-ila 1892. 6-(m-CF3-fenil)-piridazina-3-ila 1893. 6-(p-CF3-fenil)-piridazina-3-ila 1894. 6-(o-CF3-fenil)-piridazina-3-ila 1895. 6-(m-CF3-fenil)-piridazina-3-ila 1896. 6-(p-CF3-fenil)-piridazina-3-ila 1897. 6-(o-OCH3-fenil)-piridazina-3-ila 1898. 6-(m-OCH3-fenil)-piridazina-3-ila 1899. 6-(p-OCH3-fenil)-piridazina-3-ila 1900. 6-(o-OCF3-fenil)-piridazina-3-ila 1901. 6-(m-OCF3-fenil)-piridazina-3-ila 1902. 6-(p-OCF3-fenil)-piridazina-3-ila 1903. 6-(o-COOCH3-fenil)-piridazina-3-ila 1904. 6-(m-COOCH3-fenil)-piridazina-3-ila 1905. 6-(p-COOCH3-fenil)-piridazina-3-ila 1906. 6-[o-N(CH3)2-fenil]-piridazina-3-ila 1907. 6-[m-N(CH3)2-fenil]-piridazina-3-ila 1908. 6-[p-N(CH3)2-fenil]-piridazina-3-ila 1909. 6-(2,3-dicianofenil)-piridazina-3-ila 1910. 6-(2,4-dicianofenil)-piridazina-3-ila 1911. 6-(2,5-dicianofenil)-piridazina-3-ila 1912. 6-(2,6-dicianofenil)-piridazina-3-ila 1913. 6-(3,4-dicianofenil)-piridazina-3-ila 1914. 6-(3,5-dicianofenil)-piridazina-3-ila 1915. 6-(2,3-difluorofenil)-piridazina-3-ila 1916. 6-(2,4-difluorofenil)-piridazina-3-ila 1917. 6-(2,5-difluorofenil)-piridazina-3-ila 1918. 6-(2,6-difluorofenil)-piridazina-3-ila 1919. 6-(3,4-difluorofenil)-piridazina-3-ila 1920. 6-(3,5-difluorofenil)-piridazina-3-ila 1921. 6-(2,3-diclorofenil)-piridazina-3-ila 1922. 6-(2,4-diclorofenil)-piridazina-3-ila 1923. 6-(2,5-diclorofenil)-piridazina-3-ila 1924. 6-(2,6-diclorofenil)-piridazina-3-ila 1925. 6-(3,4-diclorofenil)-piridazina-3-ila 1926. 6-(3,5-diclorofenil)-piridazina-3-ila 1927. 6-(2,3 -dibromofeiíil)-piridazina-3 -ila 1928. 6-(2,4-dibromofenil)-piridazina-3-ila 1929. 6-(2,5-dibromofenil)-piridazina-3-ila 1930. 6-(2,6-dibromofenil)-piridazina-3-ila 1931. 6-(3,4-dibromofenil)-piridazina-3-ila 1932. 6-(3,5-dibromofenil)-piridazina-3-ila 1933. 6-(2,3-dimetilfenil)-piridazina-3-ila 1934. 6-(2,4-dimetilfenil)-piridazina-3-ila 1935. 6-(2,5-dimetilfenil)-piridazina-3-ila 1936. 6-(2,6-dimetilfenil)-piridazina-3-ila 1937. 6-(3,4-dimetilfenil)-piridazina-3-ila 1938. 6-(3,5-dimetilfenil)-piridazina-3-ila 1939. 6-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-piridazina-3-ila
No. R3-A- 1940. 6-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-piridazina-3-ila 1941. 6-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-piridazina-3-ila 1942. 6-[2,6-di(trifluorometil)feniI]-piridazina-3-ila 1943. 6-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-piridazina-3-ila 1944. 6-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-piridazina-3-iIa 1945. 6-(2,3-dimetoxifenil)-piridazina-3-ila 1946. 6-(2,4-dimetoxifenil)-piridazina-3-ila 1947. 6-(2,5-dimetoxifenil)-piridazina-3-ila 1948. 6-(2,6-dimetoxifenil)-piridazina-3-ila 1949. 6-(3,4-dimetoxifenil)-piridazina-3-ila 1950. 6-(3,5-dimetoxifenil)-piridazina-3-ila 1951. 6-(o-CN-fenóxi)-piridazina-3-ila 1952. 6-(m-CN-fenóxi)-piridazina-3-ila 1953. 6-(p-CN-fenóxi)-piridazina-3-ila 1954. 6-(o-N02-fenóxi)-piridazina-3-ila 1955. 6-(m-N02-fenóxi)-piridazina-3-ila 1956. 6-(p-N02-fenóxi)-piridazina-3-ila 1957. 6-(o-F-fenóxi)-piridazina-3-ila 1958. 6-(m-F-fenóxi)-piridazina-3-ila 1959. 6-(p-F-fenóxi)-piridazina-3-ila 1960. 6-(o-Cl-fenóxi)-piridazina-3-ila 1961. 6-(m-Cl-fenóxi)-piridazina-3-iIa 1962. 6-(p-Cl-fenóxi)-piridazina-3-ila 1963. 6-(o-Br-fenóxi)-piridazina-3-ila 1964. 6-(m-Br-fenóxi)-piridazina-3-ila 1965. 6-(p-Br-fenóxi)-piridazina-3-ila 1966. 6-(o-CH3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1967. 6-(m-CH3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1968. 6-(p-CH3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1969. 6-(o-CF3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1970. 6-(m-CF3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1971. 6-(p-CF3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1972. 6-(o-CF3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1973. 6-(m-CF3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1974. 6-(p-CF3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1975. 6-(o-OCH3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1976. 6-(m-OCH3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1977. 6-(p-OCH3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1978. 6-(o-OCF3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1979. 6-(m-OCF3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1980. 6-(p-OCF3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1981. 6-(o-COOCH3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1982. 6-(m-COOCH3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1983. 6-(p-COOCH3-fenóxi)-piridazina-3-ila 1984. 6-[o-N(CH3)2-fenóxi]-piridazina-3-ila 1985. 6- [m-N(CH3)2-fenóxi] -piridazina-3 -ila 1986. 6-[p-N(CH3)2-fenóxi]-piridazina-3-ila 1987. 6-(2,3 -dicianofenóxi)-piridazina-3 -ila 1988. 6-(2,4-dicianofenóxi)-piridaziiia-3-ila 1989. 6-(2,5-dicianofenóxi)-piridazina-3-ila 1990. 6-(2,6-dicianofenóxi)-piridazina-3-ila 1991. 6-(3,4-dicianofenóxi)-piridazina-3-ila 1992. 6-(3,5-dicianofenóxi)-piridazina-3-ila No. Rj-A- 1993. 6-(2,3-difluorofenóxi)-piridazina-3-iIa 1994. 6-(2,4-difluorofenóxi)-piridazina-3-ila 1995. 6-(2,5-difluorofenóxi)-piridazina-3-ila 1996. 6-(2,6-difiuorofenóxi)-piridazina-3-i]a 1997. 6-(3,4-difluorofenóxi)-piridazina-3-ila 1998. 6-(3,5-difluorofenóxi)-piridazina-3-ila 1999. 6-(2,3-diclorofenóxi)-piridazina-3-ila 2000. 6-(2,4-diclorofenóxi)-piridazina-3-ila 2001. 6-(2,5-diclorofenóxi)-piridazina-3-ila 2002. 6-(2,6-diclorofenóxi)-piridazina-3-ila 2003. 6-(3,4-diclorofenóxi)-piridazina-3-ila 2004. 6-(3,5-diclorofenóxi)-piridazina-3 -ila 2005. 6-(2,3-dibromofenóxi)-piridazina-3-ila 2006. 6-(2,4-dibromofenóxi)-piridazina-3-ila 2007. 6-(2,5-dibromofenóxi)-piridazina-3-ila 2008. 6-(2,6-dibromofenóxi)-piridazina-3-ila 2009. 6-(3,4-dibromofenóxi)-piridazina-3-ila 2010. 6-(3,5-dibromofenóxi)-piridazina-3-ila 2011. 6-(2,3-dimetilfenóxi)-piridazina-3-ila 2012. 6-(2,4-dimetilfenóxi)-piridazina-3-ila 2013. 6-(2,5 -dimetilfenóxi)-piridazina-3 -ila 2014. 6-(2,6-dimetilfenóxi)-piridazina-3-ila 2015. 6-(3,4-dimetilfenóxi)-piridazina-3 -ila 2016. 6-(3,5-dimetilfenóxi)-piridazina-3-ila 2017. 6-[2,3-di(trifIuorometil)fenóxi]-piridazina-3-ila 2018. 6-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-piridazina-3-ila 2019. 6-[2,5-di(trjfluorometil)fenóxi]-piridazina-3-ila 2020. 6-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-piridazina-3-ila 2021. 6-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-piridazina-3-ila 2022. 6-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-piridazina-3-ila 2023. 6-(2,3-dimetoxifenóxi)-piridazina-3-ila 2024. 6-(2,4-dimetoxifenóxi)-piridazina-3-ila 2025. 6-(2,5-dimetoxifenóxi)-piridazina-3-i]a 2026. 6-(2,6-dimetoxifenóxi)-piridazina-3-ila 2027. 6-(3,4-dimetoxifenóxi)-piridazina-3-iIa 2028. 6-(3,5-dimetoxifenóxi)-piridazina-3-ila 2029. 4-(o-CN-fenil)-oxazol-2-ila 2030. 4-(m-CN-fenil)-oxazol-2-ila 2031. 4-(p-CN-fenil)-oxazol-2-ila 2032. 4-(o-N02-fenil)-oxazol-2-ila 2033. 4-(m-N02-fenil)-oxazol-2-ila 2034. 4-(p-N02-fenil)-oxazol-2-ila 2035. 4-(o-F-fenil)-oxazol-2-ila 2036. 4-(m-F-fenil)-oxazol-2-ila 2037. 4-(p-F-fenil)-oxazol-2-ila 2038. 4-(o-Cl-fenil)-oxazol-2-ila 2039. 4-(m-Cl-fenil)-oxazol-2-ila 2040. 4-(p-Cl-fenil)-oxazol-2-ila 2041. 4-(o-Br-fenil)-oxazol-2-ila 2042. 4-(m-Br-fenil)-oxazol-2-ila 2043. 4-(p-Br-fenil)-oxazol-2-ila 2044. 4-(o-CH3-fenil)-oxazol-2-ila 2045. 4-(m-CH3-fenil)-oxazol-2-ila
No. R3 -A- 2046. 4- p-CH3-fenil)-oxazol-2-ila 2047. 4- o-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2048. 4- m-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2049. 4- p-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2050. 4- o-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2051. 4- m-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2052. 4- p-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2053. 4- o-OCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2054. 4- m-OCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2055. 4- p-OCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2056. 4- o-OCF3-fenil)-oxazol-2-ila 2057. 4- m-OCF3-fenil)-oxazol-2-ila 2058. 4- p-OCF3-fenil)-oxazol-2-ila 2059. 4- o-COOCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2060. 4- m-COOCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2061. 4- p-COOCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2062. 4- o-N(CH3)2-fenil]-oxazol-2-ila 2063. 4- m-N(CH3)2-fenil]-oxazol-2-ila 2064. 4- p-N(CH3)2-fenil]-oxazol-2-ila 2065. 4- 2,3-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2066. 4- 2,4-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2067. 4- 2,5-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2068. 4- 2,6-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2069. 4- 3,4-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2070. 4- 3,5-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2071. 4- 2,3-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2072. 4- 2,4-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2073. 4- 2,5-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2074. 4- 2,6-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2075. 4- 3,4-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2076. 4- 3,5-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2077. 4- 2,3-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2078. 4- 2,4-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2079. 4- 2,5-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2080. 4- 2,6-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2081. 4- 3,4-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2082. 4- 3,5-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2083. 4- 2,3-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2084. 4- 2,4-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2085. 4- 2,5-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2086. 4- 2,6-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2087. 4- 3,4-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2088. 4- 3,5-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2089. 4- 2,3-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2090. 4- 2,4-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2091. 4- 2,5-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2092. 4- 2,6-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2093. 4- 3,4-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2094. 4- 3,5-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2095. 4- 2,3-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-ila 2096. 4- 2,4-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-ila 2097. 4- 2,5-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-ila 2098. 4- 2,6-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-ila No. Rj-A- 2099. 4-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-ila 2100. 4-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-ila 2101. 4-(2,3-dimetoxifenil)-oxazol-2-ila 2102. 4-(2,4-dimetoxifenil)-oxazol-2-ila 2103. 4-(2,5-dimetoxifenil)-oxazol-2-ila 2104. 4-(2,6-dimetoxifenil)-oxazol-2-ila 2105. 4-(3,4-dimetoxifenil)-oxazo 1-2-ila 2106. 4-(3,5-dimetoxifenil)-oxazol-2-ila 2107. 4-(o-CN-fenóxi)-oxazol-2-ila 2108. 4-(m-CN-fenóxi)-oxazol-2-ila 2109. 4-(p-CN-fenóxi)-oxazol-2-ila 2110. 4-(o-N02-fenóxi)-oxazol-2-i Ia 2111. 4-(m-N02-fenóxi)-oxazol-2-ila 2112. 4-(p-N02-fenóxi)-oxazol-2-ila 2113. 4-(o-F-fenóxi)-oxazol-2-ila 2114. 4-(m-F-fenóxi)-oxazol-2-ila 2115. 4-(p-F-fenóxi)-oxazol-2-ila 2116. 4-(o-Cl-fenóxi)-oxazol-2-ila 2117. 4-(m-Cl-fenóxi)-oxazol-2-ila 2118. 4-(p-Cl-fenóxi)-oxazol-2-ila 2119. 4-(o-Br-fenóxi)-oxazol-2-ila 2120. 4-(m-Br-fenóxi)-oxazol-2-iIa 2121. 4-(p-Br-fenóxi)-oxazol-2-ila 2122. 4-(o-CH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2123. 4-(m-CH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2124. 4-(p-CH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2125. 4-(o-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2126. 4-(m-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2127. 4-(p-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2128. 4-(o-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2129. 4-(m-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2130. 4-(p-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2131. 4-(o-OCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2132. 4-(m-OCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2133. 4-(p-OCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2134. 4-(o-OCF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2135. 4-(m-OCF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2136. 4-(p-OCF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2137. 4-(o-COOCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2138. 4-(m-COOCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2139. 4-(p-COOCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2140. 4-[o-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-2-ila 2141. 4-[m-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-2-ila 2142. 4-[p-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-2-ila 2143. 4-(2,3-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2144. 4-(2,4-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2145. 4-(2,5-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2146. 4-(2,6-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2147. 4-(3,4-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2148. 4-(3,5-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2149. 4-(2,3-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2150. 4-(2,4-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2151. 4-(2,5-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila
No. Rj-A- 2152. 4-(2,6-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2153. 4-(3,4-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2154. 4-(3,5-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2155. 4-(2,3-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2156. 4-(2,4-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2157. 4-(2,5-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2158. 4-(2,6-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2159. 4-(3,4-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2160. 4-(3,5 -diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2161. 4-(2,3-dibromofenóxi)-oxazol-2-ila 2162. 4-(2,4-dibromofenóxi)-oxazol-2-ila 2163. 4-(2,5-dibromofenóxi)-oxazol-2-iIa 2164. 4-(2,6-dibromofenóxi)-oxazol-2-ila 2165. 4-(3,4-dibromofenóxi)-oxazol-2-ila 2166. 4-(3,5-dibromofenóxi)-oxazol-2-ila 2167. 4-(2,3-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2168. 4-(2,4-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2169. 4-(2,5-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2170. 4-(2,6-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2171. 4-(3,4-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2172. 4-(3,5-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2173. 4-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2174. 4-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2175. 4-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2176. 4-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2177. 4-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2178. 4-[3,5-di(triíluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2179. 4-(2,3-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2180. 4-(2,4-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2181. 4-(2,5-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2182. 4-(2,6-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2183. 4-(3,4-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2184. 4-(3,5-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2185. 4-(o-CN-fenil)-tiazol-2-ila 2186. 4-(m-CN-fenil)-tiazol-2-ila 2187. 4-(p-CN-fenil)-tiazol-2-ila 2188. 4-(o-N02-fenil)-tiazol-2-ila 2189. 4-(m-N02-fenil)-tiazol-2-ila 2190. 4-(p-N02-fenil)-tiazol-2-ila 2191. 4-(o-F-fenil)-tiazol-2-ila 2192. 4-(m-F-fenil)-tiazol-2-ila 2193. 4-(p-F-fenil)-tiazol-2-ila 2194. 4-(o-Cl-fenil)-tiazol-2-ila 2195. 4-(m-Cl-fenil)-tiazol-2-ila 2196. 4-(p-Cl-fenil)-tiazol-2-ila 2197. 4-(o-Br-fenil)-tiazol-2-ila 2198. 4-(m-Br-fenil)-tiazol-2-ila 2199. 4-(p-Br-fenil)-tiazol-2-ila 2200. 4-(o-CH3-fenil)-tiazol-2-ila 2201. 4-(m-CH3-fenil)-tiazol-2-ila 2202. 4-(p-CH3-fenil)-tiazol-2-ila 2203. 4-(o-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2204. 4-(m-CF3-fenil)-tiazol-2-ila No. Rj-A- 2205. 4-(p-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2206. 4-(o-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2207. 4-(m-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2208. 4-(p-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2209. 4-(o-OCH3-fenil)-tiazol-2-ila 2210. 4-(m-OCH3-fenil)-tiazol-2-ila 2211. 4-(p-OCH3-fenil)-tiazol-2-ila 2212. 4-(o-OCF3-fenil)-tiazol-2-ila 2213. 4-(m-OCF3-fenil)-tiazol-2-ila 2214. 4-(p-OCF3-fenil)-tiazol-2-ila 2215. 4-(o-COOCH3-fenil)-tiazol-2-ila 2216. 4-(m-COOCH3-fenil)-tiazol-2-ila 2217. 4-(p-COOCH3-fenil)-tiazol-2-ila 2218. 4-[o-N(CH3)2-fenil]-tiazol-2-ila 2219. 4-[m-N(CH3)2-fenil]-tiazol-2-ila 2220. 4-[p-N(CH3)2-fenil]-tiazol-2-ila 2221. 4-(2,3-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2222. 4-(2,4-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2223. 4-(2,5-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2224. 4-(2,6-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2225. 4-(3,4-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2226. 4-(3,5-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2227. 4-(2,3-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2228. 4-(2,4-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2229. 4-(2,5-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2230. 4-(2,6-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2231. 4-(3,4-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2232. 4-(3,5-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2233. 4-(2,3-diclorofenil)-tiazol-2-ila 2234. 4-(2,4-diclorofenil)-tiazol-2-ila 2235. 4-(2,5-diclorofenil)-tiazol-2-ila 2236. 4-(2,6-diclorofenil)-tiazol-2-ila 2237. 4-(3,4-diclorofeni l)-tiazol-2-ila 2238. 4-(3,5-diclorofenil)-tiazol-2-ila 2239. 4-(2,3-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2240. 4-(2,4-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2241. 4-(2,5 -dibromofeni l)-tiazol-2 -ila 2242. 4-(2,6-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2243. 4-(3,4-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2244. 4-(3,5-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2245. 4-(2,3-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2246. 4-(2,4-dimetilfeniI)-tiazol-2-ila 2247. 4-(2,5-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2248. 4-(2,6-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2249. 4-(3,4-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2250. 4-(3,5-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2251. 4-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2252. 4-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2253. 4-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2254. 4-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2255. 4-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2256. 4-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2257. 4-(2,3-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila
50
No. R3-A- 2258. 4-(2,4-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila 2259. 4-(2,5-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila 2260. 4-(2,6-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila 2261. 4-(3,4-dimetoxifenil)-tiazol-2-iIa 2262. 4-(3,5-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila 2263. 4-(o-CN-fenóxi)-tiazol-2-ila 2264. 4-(m-CN-fenóxi)-tiazol-2-ila 2265. 4-(p-CN-fenóxi)-tiazol-2-ila 2266. 4-(o-N02-fenóxi)-tiazol-2-ila 2267. 4-(m-N02-fenóxi)-tiazol-2-ila 2268. 4-(p-N02-fenóxi)-tiazol-2-ila 2269. 4-(o-F-fenóxi)-tiazol-2-ila 2270. 4-(m-F-fenóxi)-tiazol-2-ila 2271. 4-(p-F-fenóxi)-tiazol-2-ila 2272. 4-(o-Cl-fenóxi)-tiazol-2-ila 2273. 4-(m-Cl-fenóxi)-tiazol-2-ila 2274. 4-(p-Cl-fenóxi)-tiazol-2-ila 2275. 4-(o-Br-fenóxi)-tiazol-2-ila 2276. 4-(m-Br-fenóxi)-tiazol-2-ila 2277. 4-(p-Br-fenóxi)-tiazol-2-ila 2278. 4-(o-CH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2279. 4-(m-CH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2280. 4-(p-CH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2281. 4-(o-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2282. 4-(m-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2283. 4-(p-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2284. 4-(o-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2285. 4-(m-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2286. 4-(p-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2287. 4-(o-OCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2288. 4-(m-OCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2289. 4-(p-OCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2290. 4-(o-OCF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2291. 4-(m-OCF3-fenóxi)-tiazo]-2-ila 2292. 4-(p-OCF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2293. 4-(o-COOCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2294. 4-(m-COOCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2295. 4-(p-COOCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2296. 4-[o-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-2-ila 2297. 4-[m-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-2-ila 2298. 4-[p-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-2-ila 2299. 4-(2,3-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2300. 4-(2,4-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2301. 4-(2,5-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2302. 4-(2,6-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2303. 4-(3,4-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2304. 4-(3,5-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2305. 4-(2,3-difIuorofenóxi)-tiazol-2-ila 2306. 4-(2,4-difluorofenóxi)-tiazol-2-ila 2307. 4-(2,5-difluorofenóxi)-tiazol-2-ila 2308. 4-(2,6-difluorofenóxi)-tiazol-2-ila 2309. 4-(3,4-difluorofenóxi)-tiazol-2-ila 2310. 4-(3,5 -difluorofenóxi)-tiazol-2-ila No. R-A- 2311. 4-(2,3-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2312. 4-(2,4-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2313. 4-(2,5-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2314. 4-(2,6-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2315. 4-(3,4-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2316. 4-(3,5-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2317. 4-(2,3-dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2318. 4-(2,4-dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2319. 4-(2,5-dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2320. 4-(2,6-dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2321. 4-(3,4-dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2322. 4-(3,5 -dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2323. 4-(2,3-dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2324. 4-(2,4-dimetilfenóxi)-tiazol-2-iIa 2325. 4-(2,5-dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2326. 4-(2,6-dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2327. 4-(3,4-dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2328. 4-(3,5-dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2329. 4-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2330. 4-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2331. 4-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2332. 4-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2333. 4-f3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2334. 4-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2335. 4-(2,3-dimetoxifenóxi)-tiazol-2-ila 2336. 4-(2,4-dimetoxifenóxi)-tiazol-2-ila 2337. 4-(2,5-dimetoxifenóxi)-tiazol-2-ila 2338. 4-(2,6-dimetoxifenóxi)-tiazol-2-ila 2339. 4-(3,4-dimetoxifenóxi)-tiazoI-2-ila 2340. 4-(3,5-dimetoxifenóxi)-tiazol-2-ila 2341. 5-(o-CN-fenil)-oxazol-2-ila 2342. 5 -(m-CN -feni l)-oxazol -2-ila 2343. 5-(p-CN-fenil)-oxazol-2-ila 2344. 5-(o-N02-fenil)-oxazol-2-ila 2345. 5-(m-N02-fenil)-oxazol-2-ila 2346. 5-(p-N02-fenil)-oxazol-2-ila 2347. 5-(o-F-fenil)-oxazol-2-ila 2348. 5-(m-F-fenil)-oxazol-2-ila 2349. 5-(p-F-fenil)-oxazol-2-ila 2350. 5-(o-Cl-fenil)-oxazol-2-ila 2351. 5-(m-Cl-fenil)-oxazol-2-ila 2352. 5-(p-Cl-fenil)-oxazol-2-ila 2353. 5-(o-Br-fenil)-oxazol-2-ila 2354. 5-(m-Br-fenil)-oxazol-2-ila 2355. 5-(p-Br-fenil)-oxazol-2-ila 2356. 5-(o-CH3-fenil)-oxazol-2-ila 2357. 5-(m-CH3-fenil)-oxazol-2-ila 2358. 5-(p-CH3-fenil)-oxazol-2-ila 2359. 5-(o-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2360. 5-(m-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2361. 5-(p-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2362. 5-(o-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2363. 5-(m-CF3-fenil)-oxazol-2-ila
51
No. R3-A- 2364. 5-(p-CF3-fenil)-oxazol-2-ila 2365. 5-(o-OCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2366. 5-(m-OCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2367. 5-(p-OCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2368. 5-(o-OCF3-fenil)-oxazol-2-ila 2369. 5-(m-OCF3-fenil)-oxazol-2-ila 2370. 5-(p-OCF3-fenil)-oxazol-2-ila 2371. 5-(o-COOCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2372. 5-(m-COOCHrfenil)-oxazol-2-ila 2373. 5-(p-COOCH3-fenil)-oxazol-2-ila 2374. 5-[o-N(CH3)2-fenil]-oxazol-2-ila 2375. 5-[m-N(CH3)2-fenil]-oxazol-2-ila 2376. 5-[p-N(CH3)2-fenil]-oxazol-2-ila 2377. 5-(2,3-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2378. 5-(2,4-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2379. 5-(2,5-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2380. 5-(2,6-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2381. 5-(3,4-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2382. 5-(3,5-dicianofenil)-oxazol-2-ila 2383. 5-(2,3-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2384. 5-(2,4-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2385. 5-(2,5-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2386. 5-(2,6-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2387. 5-(3,4-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2388. 5-(3,5-difluorofenil)-oxazol-2-ila 2389. 5-(2,3-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2390. 5-(2,4-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2391. 5-(2,5-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2392. 5-(2,6-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2393. 5-(3,4-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2394. 5-(3,5-diclorofenil)-oxazol-2-ila 2395. 5-(2,3-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2396. 5-(2,4-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2397. 5-(2,5-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2398. 5-(2,6-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2399. 5-(3,4-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2400. 5-(3,5-dibromofenil)-oxazol-2-ila 2401. 5-(2,3-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2402. 5-(2,4-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2403. 5-(2,5-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2404. 5-(2,6-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2405. 5-(3,4-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2406. 5-(3,5-dimetilfenil)-oxazol-2-ila 2407. 5-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-ila 2408. 5-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-iIa 2409. 5-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-oxa2ol-2-ila 2410. 5-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-ila 2411. 5-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-ila 2412. 5-t3,5-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-2-ila 2413. 5 -(2,3 -dimetoxifenil)-oxazol-2-ila 2414. 5-(2,4-dimetoxifenil)-oxazol-2-ila 2415. 5-(2,5-dimetoxifenil)-oxazol-2-ila 2416. 5-(2,6-dimetoxifeniI)-oxazol-2-ila No. R-A- 2417. 5-(3,4-dimetoxifenil)-oxazol-2-ila 2418. 5-(3,5-dimetoxifenil)-oxazol-2-ila 2419. 5-(o-CN-fenóxi)-oxazol-2-ila 2420. 5-(m-CN-fenóxi)-oxazol-2-ila 2421. 5-(p-CN-fenóxi)-oxazol-2-iIa 2422. 5-(o-N02-fenóxi)-oxazol-2-ila 2423. 5-(m-N02-fenóxi)-oxazol-2-ila 2424. 5-(p-N02-fenóxi)-oxazol-2-ila 2425. 5-(o-F-fenóxi)-oxazol-2-ila 2426. 5-(m-F-fenóxi)-oxazol-2-ila 2427. 5-(p-F-fenóxi)-oxazol-2-ila 2428. 5-(o-Cl-fenóxi)-oxazol-2-ila 2429. 5-(m-Cl-fenóxi)-oxazol-2-ila 2430. 5-(p-Cl-fenóxi)-oxazol-2-ila 2431. 5-(o-Br-fenóxi)-oxazol-2-ila 2432. 5-(m-Br-fenóxi)-oxazol-2-ila 2433. 5-(p-Br-fenóxi)-oxazol-2-ila 2434. 5-(o-CH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2435. 5-(m-CH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2436. 5-(p-CH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2437. 5-(o-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2438. 5-(m-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2439. 5-(p-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2440. 5-(o-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2441. 5-(m-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2442. 5-(p-CF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2443. 5-(o-OCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2444. 5-(m-OCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2445. 5-(p-OCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2446. 5-(o-OCF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2447. 5-(m-OCF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2448. 5-(p-OCF3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2449. 5-(o-COOCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2450. 5-(m-COOCH3-fenóxi)-oxazol-2-ila 2451. 5-(p-COOCHrfenóxi)-oxazol-2-ila 2452. 5-[o-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-2-ila 2453. 5-[m-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-2-ila 2454. 5-[p-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-2-ila 2455. 5 -(2,3 -dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2456. 5-(2,4-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2457. 5-(2,5-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2458. 5-(2,6-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2459. 5-(3,4-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2460. 5-(3,5-dicianofenóxi)-oxazol-2-ila 2461. 5-(2,3-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2462. 5-(2,4-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2463. 5-(2,5-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2464. 5-(2,6-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2465. 5-(3,4-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2466. 5-(3,5-difluorofenóxi)-oxazol-2-ila 2467. 5-(2,3-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2468. 5-(2,4-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2469. 5-(2,5-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila
No. R3-A- 2470. 5-(2,6-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2471. 5-(3,4-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2472. 5-(3,5-diclorofenóxi)-oxazol-2-ila 2473. 5-(2,3-dibromofenóxi)-oxazoI-2-ila 2474. 5-(2,4-dibromofenóxi)-oxazol-2-ila 2475. 5-(2,5-dibromofenóxi)-oxazol-2-ila 2476. 5-(2,6-dibromofenóxi)-oxazol-2-ila 2477. 5-(3,4-dibromofenóxi)-oxazol-2-ila 2478. 5-(3,5-dibromofenóxi)-oxazol-2-ila 2479. 5-(2,3-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2480. 5-(2,4-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2481. 5-(2,5-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2482. 5-(2,6-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2483. 5-(3,4-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2484. 5-(3,5-dimetilfenóxi)-oxazol-2-ila 2485. 5-[2.3-di(trifIuorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2486. 5-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2487. 5-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2488. 5-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2489. 5-f3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2490. 5-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-2-ila 2491. 5-(2,3-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2492. 5-(2,4-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2493. 5-(2,5-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2494. 5-(2,6-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2495. 5-(3,4-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2496. 5-(3,5-dimetoxifenóxi)-oxazol-2-ila 2497. 5-(o-CN-fenil)-tiazol-2-ila 2498. 5-(m-CN-fenil)-tiazol-2-ila 2499. 5-(p-CN-fenil)-tiazol-2-ila 2500. 5-(o-N02-fenil)-tiazol-2-ila 2501. 5-(m-N02-fenil)-tiazol-2-ila 2502. 5-(p-N02-fenil)-tiazol-2-ila 2503. 5-(o-F-fenil)-tiazol-2-ila 2504. 5-(m-F-fenil)-tiazol-2-ila 2505. 5-(p-F-fenil)-tiazol-2-ila 2506. 5-(o-Cl-fenil)-tiazol-2-ila 2507. 5-(m-Cl-fenil)-tiazol-2-ila 2508. 5-(p-Cl-fenil)-tiazol-2-ila 2509. 5-(o-Br-fenil)-tiazol-2-ila 2510. 5-(m-Br-fenil)-tiazol-2-ila 2511. 5-(p-Br-fenil)-tiazol-2-ila 2512. 5-(o-CH3-fenil)-tiazol-2-ila 2513. 5-(m-CH3-fenil)-tiazol-2-ila 2514. 5-(p-CH3-fenil)-tiazol-2-ila 2515. 5-(o-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2516. 5-(m-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2517. 5-(p-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2518. 5-(o-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2519. 5-(m-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2520. 5-(p-CF3-fenil)-tiazol-2-ila 2521. 5-(o-OCH3-fenil)-tiazol-2-ila 2522. 5-(m-OCH3-fenil)-tiazol-2-ila No. Rj-A- 2523. 5-(p-OCH3-fenil)-tiazol-2-ila 2524. 5-(o-OCF3-feniI)-tiazol-2-ila 2525. 5-(m-OCF3-fenil)-tiazol-2-ila 2526. 5-(p-OCF3-fenil)-tiazol-2-ila 2527. 5-(o-COOCHrfenil)-tiazol-2-ila 2528. 5-(m-COOCH3-fenil)-tiazol-2-ila 2529. 5-(p-COOCH,-fenil)-tiazol-2-ila 2530. 5-[o-N(CH3)2-fenil]-tiazol-2-ila 2531. 5-[m-N(CH3)2-fenil]-tiazol-2-ila 2532. 5-[p-N(CH3)2-feniI]-tiazol-2-ila 2533. 5-(2,3-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2534. 5-(2,4-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2535. 5-(2,5-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2536. 5-(2,6-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2537. 5-(3,4-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2538. 5-(3,5-dicianofenil)-tiazol-2-ila 2539. 5-(2,3-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2540. 5-(2,4-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2541. 5-(2,5-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2542. 5-(2,6-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2543. 5-(3,4-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2544. 5-(3,5-difluorofenil)-tiazol-2-ila 2545. 5-(2,3-diclorofenil)-tiazol-2-ila 2546. 5-(2,4-diclorofenil)-tiazol-2-ila 2547. 5 -(2,5 -diclorofenil)-tiazol-2-ila 2548. 5-(2,6-diclorofenil)-tiazol-2-ila 2549. 5-(3,4-diclorofenil)-tiazol-2-ila 2550. 5-(3,5-diclorofenil)-tiazol-2-ila 2551. 5-(2,3-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2552. 5-(2,4-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2553. 5-(2,5-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2554. 5-(2,6-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2555. 5-(3,4-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2556. 5-(3,5-dibromofenil)-tiazol-2-ila 2557. 5-(2,3-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2558. 5-(2,4-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2559. 5-(2,5-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2560. 5-(2,6-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2561. 5-(3,4-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2562. 5-(3,5-dimetilfenil)-tiazol-2-ila 2563. 5-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2564. 5-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2565. 5-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2566. 5-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2567. 5-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2568. 5-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-2-ila 2569. 5-(2,3-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila 2570. 5-(2,4-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila 2571. 5-(2,5-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila 2572. 5-(2,6-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila 2573. 5 -(3,4-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila 2574. 5-(3,5-dimetoxifenil)-tiazol-2-ila 2575. 5-(o-CN-fenóxi)-tiazol-2-ila
No. R3 -A- 2576. 5- m-CN-fenóxi)-tiazol-2-ila 2577. 5- p-CN-fenóxi)-tiazol-2-ila 2578. 5- o-N02-fenóxi)-tiazol-2-ila 2579. 5- m-N02-fenóxi)-tiazol-2-ila 2580. 5- p-N02-fenóxi)-tiazol-2-ila 2581. 5- o-F-fenóxi)-tiazol-2-iIa 2582. 5- m-F-fenóxi)-tiazol-2-ila 2583. 5- p-F-fenóxi)-tiazol-2-ila 2584. 5- o-Cl-fenóxi)-tiazol-2-ila 2585. 5- m-Cl-fenóxi)-tiazol-2-ila 2586. 5- p-Cl-fenóxi)-tiazol-2-ila 2587. 5- o-Br-fenóxi)-tiazol-2-ila 2588. 5- m-Br-fenóxi)-tiazol-2-ila 2589. 5- p-Br-fenóxi)-tiazol-2-ila 2590. 5- o-CH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2591. 5- m-CH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2592. 5- p-CH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2593. 5- o-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2594. 5- m-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2595. 5- p-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2596. 5- o-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2597. 5- m-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2598. 5- p-CF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2599. 5- o-OCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2600. 5- m-OCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2601. 5- p-OCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2602. 5- o-OCF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2603. 5- m-OCF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2604. 5- p-OCF3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2605. 5- o-COOCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2606. 5- m-COOCHrfenóxi)-tiazol-2-ila 2607. 5- p-COOCH3-fenóxi)-tiazol-2-ila 2608. 5- o-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-2-ila 2609. 5- m-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-2-ila 2610. 5- p-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-2-ila 2611. 5- 2,3-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2612. 5- 2,4-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2613. 5- 2,5-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2614. 5- 2,6-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2615. 5- 3,4-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2616. 5- 3,5-dicianofenóxi)-tiazol-2-ila 2617. 5- 2,3 -difluorofenóxi)-tiazol-2-i Ia 2618. 5- 2,4-difluorofenóxi)-tiazol-2-ila 2619. 5- 2,5-difluorofenóxi)-tiazol-2-ila 2620. 5- 2,6-difluorofenóxi)-tiazol-2-ila 2621. 5- 3,4-difluorofenóxi)-tiazol-2-ila 2622. 5- 3,5-difluorofenóxi)-tiazol-2-ila 2623. 5- 2,3-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2624. 5- 2,4-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2625. 5- 2,5-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2626. 5- 2,6-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2627. 5- 3,4-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila 2628. 5- 3,5-diclorofenóxi)-tiazol-2-ila No. R3-A- 2629. 5-(2,3-dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2630. 5-(2,4-dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2631. 5-(2,5-dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2632. 5-(2,6-dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2633. 5-(3,4-dibromofenóxi)-tiazol-2-ila 2634. 5-(3,5-dibromofenóxi)-tiazol-2-iIa 2635. 5-(2,3-dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2636. 5-(2,4-dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2637. 5-(2,5-dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2638. 5-(2,6-dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2639. 5-(3,4-dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2640. 5-(3,5 -dimetilfenóxi)-tiazol-2-ila 2641. 5-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2642. 5-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2643. 5-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2644. 5-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2645. 5-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2646. 5-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-2-ila 2647. 5-(2,3-dimetoxifenóxi)-tiazol-2-ila 2648. 5-(2,4-dimetoxifenóxi)-tiazol-2-iIa 2649. 5-(2,5-dimetoxifenóxi)-tiazol-2-ila 2650. 5-(2,6-dimetoxifenóxi)-tiazol-2-ila 2651. 5-(3,4-dimetoxifenóxi)-tiazol-2-ila 2652. 5 -(3,5 -dimetoxifenóxi)-tiazol-2-ila 2653. 2-(o-CN-fenil)-oxazol-5-ila 2654. 2-(m-CN-fenil)-oxazol-5-ila 2655. 2-(p-CN-fenil)-oxazol-5-ila 2656. 2-(o-N02-fenil)-oxazol-5-ila 2657. 2-(m-N02-fenil)-oxazol-5-ila 2658. 2-(p-N02-fenil)-oxazol-5-ila 2659. 2-(o-F-fenil)-oxazol-5-ila 2660. 2-(m-F-fenil)-oxazol-5-ila 2661. 2-(p-F-fenil)-oxazol-5 -ila 2662. 2-(o-Cl-fenil)-oxazol-5 -ila 2663. 2-(m-Cl-fenil)-oxazol-5-ila 2664. 2-(p-Cl-fenil)-oxazol-5-ila 2665. 2-(o-Br-fenil)-oxazol-5-ila 2666. 2-(m-Br-fenil)-oxazol-5 -ila 2667. 2-(p-Br-fenil)-oxazol-5-ila 2668. 2-(o-CH3-fenil)-oxazol-5-ila 2669. 2-(m-CH3-fenil)-oxazol-5-ila 2670. 2-(p-CH3-fenil)-oxazol-5-ila 2671. 2-(o-CF3-fenil)-oxazol-5-ila 2672. 2-(m-CF3-fenil)-oxazoI-5-ila 2673. 2-(p-CF3-fenil)-oxazol-5-ila 2674. 2-(o-CF3-fenil)-oxazol-5-ila 2675. 2-(m-CF3-fenil)-oxazol-5-ila 2676. 2-(p-CF3-fenil)-oxazol-5-ila 2677. 2-(o-OCH3-fenil)-oxazol-5-ila 2678. 2-(m-OCH3-fenil)-oxazol-5-ila 2679. 2-(p-OCH3-fenil)-oxazol-5-ila 2680. 2-(o-OCF3-fenil)-oxazol-5-ila 2681. 2-(m-OCF3-fenil)-oxazol-5-ila
No. R -A- 2682. 2- p-OCF3-fenil)-oxazol-5-ila 2683. 2- o-COOCHrfenil)-oxazol-5-ila 2684. 2- m-COOCH3-fenil)-oxazol-5-ila 2685. 2- p-COOCH3-fenil)-oxazol-5-ila 2686. 2- o-N(CH3)2-fenil]-oxazol-5-ila 2687. 2- m-N(CH3)2-fenil]-oxazol-5-ila 2688. 2- p-N(CH3)2-fenil]-oxazol-5-ila 2689. 2- 2,3 -dicianofenil)-oxazol-5 -ila 2690. 2- 2,4-dicianofenil)-oxazol-5-ila 2691. 2- 2,5-dicianofenil)-oxazol-5-ila 2692. 2- 2,6-dicianofenil)-oxazol-5-ila 2693. 2- 3,4-dicianofenil)-oxazol-5-ila 2694. 2- 3,5-dicianofenil)-oxazol-5-ila 2695. 2- 2,3-difluorofenil)-oxazol-5-ila 2696. 2- 2,4-difluorofenil)-oxazol-5-ila 2697. 2- 2,5-difluorofenil)-oxazol-5-ila 2698. 2- 2,6-difluorofenil)-oxazol-5-ila 2699. 2- 3,4-difluorofenil)-oxazol-5 -ila 2700. 2- 3,5-difluorofenil)-oxazol-5-ila 2701. 2- 2,3-diclorofenil)-oxazol-5-ila 2702. 2- 2,4-diclorofenil)-oxazol-5-ila 2703. 2- 2,5-diclorofenil)-oxazol-5-ila 2704. 2- 2,6-diclorofenil)-oxazol-5-ila 2705. 2- 3,4-diclorofenil)-oxazol-5-ila 2706. 2- 3,5-diclorofenil)-oxazol-5-ila 2707. 2- 2,3-dibromofenil)-oxazol-5-ila 2708. 2- 2,4-dibromofenil)-oxazol-5-ila 2709. 2- 2,5-dibromofenil)-oxazol-5-ila 2710. 2- 2,6-dibromofenil)-oxazol-5-ila 2711. 2- 3,4-dibromofenil)-oxazol-5-ila 2712. 2- 3,5-dibromofenil)-oxazol-5-ila 2713. 2- 2,3-dimetilfenil)-oxazol-5-ila 2714. 2- 2,4-dimetilfenil)-oxazol-5-ila 2715. 2- 2,5-dimetilfenil)-oxazol-5-ila 2716. 2- 2,6-dimetilfenil)-oxazol-5-ila 2717. 2- 3,4-dimetilfenil)-oxazol-5-ila 2718. 2- 3,5-dimetilfenil)-oxazol-5-ila 2719. 2- 2,3-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-5-ila 2720. 2- 2,4-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-5-iIa 2721. 2- 2,5-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-5-ila 2722. 2- 2,6-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-5-ila 2723. 2- 3,4-di(trifIuorometil)fenil]-oxazol-5-ila 2724. 2- 3,5-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-5-ila 2725. 2- 2,3-dimetoxifenil)-oxazol-5-ila 2726. 2- 2,4-dimetoxifenil)-oxazol-5-ila 2727. 2- 2,5-dimetoxifenil)-oxazol-5-ila 2728. 2- 2,6-dimetoxifenil)-oxazol-5-ila 2729. 2- 3,4-dimetoxifenil)-oxazol-5-ila 2730. 2- 3,5-dimetoxifenil)-oxazol-5-ila 2731. 2- o-CN-fenóxi)-oxazol-5 -ila 2732. 2- m-CN-fenóxi)-oxazol-5 -ila 2733. 2- p-CN-fenóxi)-oxazol-5-ila 2734. 2- o-N02-fenóxi)-oxazol-5-ila No. R 2735. 2- m-N02-fenóxi)-oxazol-5 -ila 2736. 2- p-N02-fenóxi)-oxazol-5-ila 2737. 2- o-F-fenóxi)-oxazol-5-ila 2738. 2- m-F-fenóxi)-oxazol-5-ila 2739. 2- p-F-fenóxi)-oxazol-5-ila 2740. 2- o-Cl-fenóxi)-oxazol-5-ila 2741. 2- m-Cl-fenóxi)-oxazol-5-ila 2742. 2- p-Cl-fenóxi)-oxazol-5-ila 2743. 2- o-Br-fenóxi)-oxazol-5-ila 2744. 2- m-Br-fenóxi)-oxazol-5-ila 2745. 2- p-Br-fenóxi)-oxazol-5-ila 2746. 2- o-CH3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2747. 2- m-CH3-fenóxi)-oxazol-5 -ila 2748. 2- p-CH3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2749. 2- o-CF3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2750. 2- m-CF3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2751. 2- p-CF3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2752. 2' o-CF3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2753. 2- m-CF3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2754. 2- p-CF3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2755. 2- o-OCH3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2756. 2- m-OCH3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2757. 2- p-OCH3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2758. 2- o-OCF3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2759. 2- m-OCF3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2760. 2- p-OCF3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2761. 2- o-COOCH3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2762. 2- m-COOCH3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2763. 2- p-COOCH3-fenóxi)-oxazol-5-ila 2764. 2- o-N(CH3)2-fenóxi] -oxazol-5 -ila 2765. 2- m-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-5-ila 2766. 2- p-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-5-ila 2767. 2- 2,3-dicianofenóxi)-oxazol-5-ila 2768. 2- 2,4-dicianofenóxi)-oxazol-5-ila 2769. 2- 2,5-dicianofenóxi)-oxazol-5-ila 2770. 2- 2,6-dicianofenóxi)-oxazol-5-ila 2771. 2- 3,4-dicianofenóxi)-oxazol-5 -ila 2772. 2- 3,5-dicianofenóxi)-oxazol-5-ila 2773. 2- 2,3 -difluorofenóxi)-oxazol-5 -ila 2774. 2- 2,4-difluorofenóxi)-oxazol-5-ila 2775. 2- 2,5-difluorofenóxi)-oxazol-5-ila 2776. 2- 2,6-difluorofenóxi)-oxazol-5-ila 2777. 2- 3,4-difluorofenóxi)-oxazol-5 -ila 2778. 2- 3,5-difluorofenóxi)-oxazol-5-ila 2779. 2- 2,3-diclorofenóxi)-oxazol-5-ila 2780. 2- 2,4-diclorofenóxi)-oxazoI-5-ila 2781. 2- 2,5-diclorofenóxi)-oxazol-5-ila 2782. 2- 2,6-diclorofenóxi)-oxazol-5-ila 2783. 2- 3,4-diclorofenóxi)-oxazol-5-ila 2784. 2- 3,5-diclorofenóxi)-oxazol-5-ila 2785. 2- 2,3 -dibromofenóxi)-oxazol-5 -ila 2786. 2- 2,4-dibromofenóxi)-oxazol-5-ila 2787. 2- 2,5 -dibromofenóxi)-oxazol-5 -ila
No. R -A- 2788. 2- 2,6-dibromofenóxi)-oxazol-5 -ila 2789. 2- 3,4-dibromofenóxi)-oxazol-5 -ila 2790. 2- 3,5-dibromofenóxi)-oxazol-5-ila 2791. 2- 2,3 -dimetilfenóxi)-oxazol-5 -ila 2792. 2- 2,4-dimetilfenóxi)-oxazol-5-ila 2793. 2- 2,5 -dimetilfenóxi)-oxazol-5 -ila 2794. 2- 2,6-dimetilfenóxi)-oxazol-5-ila 2795. 2- 3,4-dimetilfenóxi)-oxazol-5-ila 2796. 2- 3,5 -dimet ilfenóxi)-oxazol-5 -ila 2797. 2- 2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-5-ila 2798. 2- 2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-5-ila 2799. 2- 2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-5-ila 2800. 2- 2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-5-ila 2801. 2- 3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-5-ila 2802. 2- 3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-5-ila 2803. 2- 2,3-dimetoxifenóxi)-oxazol-5-ila 2804. 2- 2,4-dimetoxifenóxi)-oxazol-5-ila 2805. 2- 2,5 -dimetoxifenóxi)-oxazol-5 -ila 2806. 2- 2,6-dimetoxifenóxi)-oxazol-5-ila 2807. 2- 3,4-dimetoxifenóxi)-oxazol-5 -ila 2808. 2- 3,5 -dimetoxifenóxi)-oxazol-5 -ila 2809. 2- o-CN-fenil)-tiazol-5-ila 2810. 2- m-CN-fenil)-tiazol-5 -ila 2811. 2- p-CN-fenil)-tiazol-5 -ila 2812. 2- o-N02-fenil)-tiazol-5-ila 2813. 2- m-N02-fenil)-tiazol-5-ila 2814. 2- p-N02-fenil)-tiazol-5-ila 2815. 2- o-F-fenil)-tiazol-5-ila 2816. 2- m-F-fenil)-tiazol-5-ila 2817. 2- p-F-fenil)-tiazol-5-ila 2818. 2- o-Cl-fenil)-tiazol-5-ila 2819. 2- m-Cl-fenil)-tiazol-5 -i Ia 2820. 2- p-Cl-fenil)-tiazol-5-ila 2821. 2- o-Br-fenil)-tiazol-5-ila 2822. 2- m-Br-fenil)-tiazol-5 -ila 2823. 2- p-Br-fenil)-tiazol-5-ila 2824. 2- o-CH3-fenil)-tiazol-5-ila 2825. 2- m-CH3-fenil)-tiazol-5-ila 2826. 2- p-CH3-fenil)-tiazol-5-ila 2827. 2- o-CF3-fenil)-tiazol-5-ila 2828. 2- m-CF3-fenil)-tiazol-5-ila 2829. 2- p-CF3-fenil)-tiazol-5-ila 2830. 2- o-CF3-fenil)-tiazol-5-ila 2831. 2- m-CF3-fenil)-tiazol-5 -ila 2832. 2- p-CF3-fenil)-tiazol-5-ila 2833. 2- o-OCH3-fenil)-tiazol-5 -i Ia 2834. 2- m-OCH3-fenil)-tiazol-5-ila 2835. 2- p-OCH3-fenil)-tiazol-5-ila 2836. 2- o-OCF3-fenil)-tiazol-5-ila 2837. 2- m-OCF3-fenil)-tiazol-5-ila 2838. 2- p-OCF3-fenil)-tiazol-5-ila 2839. 2- o-COOCH3-fenil)-tiazol-5-ila 2840. 2- m-COOCH3-fenil)-tiazol-5-ila No. Rj-A- 2841. 2-(p-COOCH3-fenil)-tiazol-5-ila 2842. 2-[o-N(CH3)2-fenill-tiazol-5-ila 2843. 2-[m-N(CH3)2-fenill-tiazol-5-ila 2844. 2-[p-N(CH3)2-fenill-tiazol-5-ila 2845. 2-(2,3-dicianofeniI)-tiazol-5-ila 2846. 2-(2,4-dicianofenil)-tiazol-5-ila 2847. 2-(2,5-dicianofeniI)-tiazol-5-ila 2848. 2-(2,6-dicianofenil)-tiazol-5-ila 2849. 2-(3,4-dicianofenil)-tiazol-5-ila 2850. 2-(3,5-dicianofenil)-tiazol-5-ila 2851. 2-(2,3-difluorofenil)-tiazol-5-ila 2852. 2-(2,4-difluorofenil)-tiazol-5-ila 2853. 2-(2,5-difluorofenil)-tiazol-5-ila 2854. 2-(2,6-difluorofenil)-tiazol-5-ila 2855. 2-(3,4-difluorofenil)-tiazol-5-ila 2856. 2-(3,5-difluorofenil)-tiazol-5-ila 2857. 2-(2,3-diclorofenil)-tiazol-5-ila 2858. 2-(2,4-diclorofenil)-tiazol-5-ila 2859. 2-(2,5-diclorofenil)-tiazol-5-ila 2860. 2-(2,6-diclorofenil)-tiazol-5-ila 2861. 2-(3,4-diclorofenil)-tiazol-5-ila 2862. 2-(3,5-diclorofenil)-tiazol-5-ila 2863. 2-(2,3-dibromofenil)-tiazol-5-ila 2864. 2-(2,4-dibromofenil)-tiazol-5-ila 2865. 2-(2,5-dibromofenil)-tiazol-5-ila 2866. 2-(2,6-dibromofenil)-tiazol-5-ila 2867. 2-(3,4-dibromofenil)-tiazol-5 -ila 2868. 2-(3,5-dibromofenil)-tiazol-5-ila 2869. 2-(2,3-dimetilfenil)-tiazol-5-ila 2870. 2-(2,4-dimetilfenil)-tiazol-5-ila 2871. 2-(2,5-dimetilfenil)-tiazol-5-ila 2872. 2-(2,6-dimetilfenil)-tiazol-5-ila 2873. 2-(3,4-dimetilfenil)-tiazol-5-ila 2874. 2-(3,5-dimetilfenil)-tiazol-5-ila 2875. 2-[2,3-di(trifluorometil)feni]]-tiazol-5-ila 2876. 2-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-5-ila 2877. 2-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-5-ila 2878. 2-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-5-ila 2879. 2-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-5-iIa 2880. 2-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-5-ila 2881. 2-(2,3-dimetoxifenil)-tiazol-5-ila 2882. 2-(2,4-dimetoxifenil)-tiazol-5-ila 2883. 2-(2,5-dimetoxifenil)-tiazol-5-ila 2884. 2-(2,6-dimetoxifenil)-tiazol-5-ila 2885. 2-(3,4-dimetoxifenil)-tiazol-5-ila 2886. 2-(3,5-dimetoxifenil)-tiazol-5-ila 2887. 2-(o-CN-fenóxi)-tiazol-5-ila 2888. 2-(m-CN-fenóxi)-tiazol-5-ila 2889. 2-(p-CN-fenóxi)-tiazol-5-ila 2890. 2-(o-N02-fenóxi)-tiazol-5-ila 2891. 2-(m-N02-fenóxi)-tiazol-5-ila 2892. 2-(p-N02-fenóxi)-tiazol-5-ila 2893. 2-(o-F-fenóxi)-tiazol-5-ila
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No. Ri-A- 2894. 2-(m-F-fenóxi)-tiazol-5-ila 2895. 2-(p-F-fenóxi)-tiazol-5-ila 2896. 2-(o-Cl-fenóxi)-tiazol-5-ila 2897. 2-(m-Cl-fenóxi)-tiazol-5-ila 2898. 2-(p-Cl-fenóxi)-tiazol-5 -ila 2899. 2-(o-Br-fenóxi)-tiazol-5 -ila 2900. 2-(m-Br-fenóxi)-tiazol-5-ila 2901. 2-(p-Br-fenóxi)-tiazol-5-ila 2902. 2-(o-CH3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2903. 2-(m-CH3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2904. 2-(p-CH3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2905. 2-(o-CF3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2906. 2-(m-CF3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2907. 2-(p-CF3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2908. 2-(o-CF3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2909. 2-(m-CF3-fenóxi)-tiazol-5 -ila 2910. 2-(p-CF3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2911. 2-(o-OCH3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2912. 2-(m-OCH3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2913. 2-(p-OCH3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2914. 2-(o-OCF3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2915. 2-(m-OCF3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2916. 2-(p-OCF3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2917. 2-(o-COOCH3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2918. 2-(m-COOCH3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2919. 2-(p-COOCH3-fenóxi)-tiazol-5-ila 2920. 2-[o-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-5-ila 2921. 2-[m-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-5-ila 2922. 2-[p-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-5-ila 2923. 2-(2,3 -dicianofenóxi)-tiazol-5 -i Ia 2924. 2-(2,4-dicianofenóxi)-tiazol-5-ila 2925. 2-(2,5-dicianofenóxi)-tiazol-5-ila 2926. 2-(2,6-dicianofenóxi)-tiazol-5-ila 2927. 2-(3,4-dicianofenóxi)-tiazol-5 -i Ia 2928. 2-(3,5-dicianofenóxi)-tiazol-5-ila 2929. 2-(2,3-difluorofenóxi)-tiazol-5-ila 2930. 2-(2,4-difluorofenóxi)-tiazol-5-ila 2931. 2-(2,5-difluorofenóxi)-tiazol-5-ila 2932. 2-(2,6-difluorofenóxi)-tiazol-5-ila 2933. 2-(3,4-difluorofenóxi)-tiazol-5-ila 2934. 2-(3,5-difluorofenóxi)-tiazol-5-ila 2935. 2-(2,3-diclorofenóxi)-tiazol-5-ila 2936. 2-(2,4-diclorofenóxi)-tiazol-5-ila 2937. 2-(2,5-diclorofenóxi)-tiazol-5-ila 2938. 2-(2,6-diclorofenóxi)-tiazol-5-ila 2939. 2-(3,4-diclorofenóxi)-tiazol-5-ila 2940. 2-(3,5-diclorofenóxi)-tiazol-5-ila 2941. 2-(2,3-dibromofenóxi)-tiazol-5-ila 2942. 2-(2,4-dibromofenóxi)-tiazol-5-ila 2943. 2-(2,5-dibromofenóxi)-tiazol-5-ila 2944. 2-(2,6-dibromofenóxi)-tiazol-5-ila 2945. 2-(3,4-dibromofenóxi)-tiazol-5-ila 2946. 2-(3,5-dibromofenóxi)-tiazol-5-ila | No. Rj-A- 2947. 2-(2,3 -dimetilfenóxi)-tiazol-5 -ila 2948. 2-(2,4-dimetilfenóxi)-tiazol-5-ila 2949. 2-(2,5-dimetilfenóxi)-tiazol-5-ila 2950. 2-(2,6-dimetilfenóxi)-tiazol-5-ila 2951. 2-(3,4-dimetilfenóxi)-tiazol-5-ila 2952. 2-(3,5-dimetilfenóxi)-tiazol-5-ila 2953. 2-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-5-ila 2954. 2-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-5-ila 2955. 2-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-5-iIa 2956. 2-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-5-ila 2957. 2-[3,4-di(trifluorometi 1 )fenóxi] -tiazol-5-i 1 a 2958. 2-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-5-ila 2959. 2-(2,3-dimetoxifenóxi)-tiazol-5-ila 2960. 2-(2,4-dimetoxifenóxi)-tiazol-5-ila 2961. 2-(2,5-dimetoxifenóxi)-tiazol-5-ila 2962. 2-(2,6-dimetoxifenóxi)-tiazol-5-ila 2963. 2-(3,4-dimetoxifenóxi)-tiazol-5 -ila 2964. 2-(3,5-dimetoxifenóxi)-tiazol-5-ila 2965. 2-(o-CN-fenil)-oxazol-4-ila 2966. 2-(m-CN-fenil)-oxazol-4-ila 2967. 2-(p-CN-fenil)-oxazol-4-ila 2968. 2-(o-N02-fenil)-oxazol-4-ila 2969. 2-(m-N02-fenil)-oxazol-4-ila 2970. 2-(p-N02-fenil)-oxazol-4-ila 2971. 2-(o-F-fenil)-oxazol-4-ila 2972. 2-(m-F-fenil)-oxazol-4-ila 2973. 2-(p-F-feniI)-oxazol-4-ila 2974. 2-(o-Cl-fenil)-oxazol-4-ila 2975. 2-(m-Cl-fenil)-oxazol-4-ila 2976. 2-(p-Cl-fenil)-oxazol-4-ila 2977. 2-(o-Br-fenil)-oxazol-4-ila 2978. 2-(m-Br-fenil)-oxazol-4-ila 2979. 2-(p-Br-feni l)-oxazol-4-ila 2980. 2-(o-CH3-fenil)-oxazol-4-ila 2981. 2-(m-CH3-fenil)-oxazol-4-ila 2982. 2-(p-CH3-fenil)-oxazol-4-i Ia 2983. 2-(o-CF3-fenil)-oxazol-4-ila 2984. 2-(m-CF3-fenil)-oxazol-4-ila 2985. 2-(p-CF3-fenil)-oxazol-4-ila 2986. 2-(o-CF3-fenil)-oxazol-4-ila 2987. 2-(m-CF3-fenil)-oxazol-4-ila 2988. 2-(p-CF3-fenil)-oxazol-4-ila 2989. 2-(o-OCH3-fenil)-oxazol-4-ila 2990. 2-(m-OCH3-fenil)-oxazol-4-ila 2991. 2-(p-OCHrfenil)-oxazol-4-ila 2992. 2-(o-OCF3-fenil)-oxazol-4-ila 2993. 2-(m-OCF3-fenil)-oxazol-4-ila 2994. 2-(p-OCF3-fenil)-oxazol-4-ila 2995. 2-(o-COOCH3-fenil)-oxazol-4-ila 2996. 2-(m-COOCH3-fenil)-oxazol-4-ila 2997. 2-(p-COOCH3-fenil)-oxazol-4-ila 2998. 2-[o-N(CH?)rfenill-oxazol-4-ila 2999. I 2-[m-N(CH3)2-fenil]-oxazol-4-ila
57
No. R3-A- 3000. 2-[p-N(CH3)2-fenil]-oxazol-4-ila 3001. 2-(2,3-dicianofenil)-oxazol-4-ila 3002. 2-(2,4-dicianofenil)-oxazol-4-ila 3003. 2-(2,5-dicianofenil)-oxazol-4-ila 3004. 2-(2,6-dicianofenil)-oxazol-4-ila 3005. 2-(3,4-dicianofenil)-oxazol-4-ila 3006. 2-(3,5-dicianofenil)-oxazol-4-ila 3007. 2-(2,3-difluorofenil)-oxazol-4-ila 3008. 2-(2,4-difluorofenil)-oxazol-4-ila 3009. 2-(2,5-difluorofenil)-oxazol-4-ila 3010. 2-(2,6-difluorofenil)-oxazol-4-ila 3011. 2-(3,4-difluorofenil)-oxazol-4-ila 3012. 2-(3,5 -difluorofenil)-oxazol-4-ila 3013. 2-(2,3-diclorofenil)-oxazol-4-ila 3014. 2-(2,4-diclorofenil)-oxazol-4-ila 3015. 2-(2,5-diclorofenil)-oxazol-4-ila 3016. 2-(2,6-diclorofenil)-oxazol-4-ila 3017. 2-(3,4-diclorofenil)-oxazol-4-ila 3018. 2-(3,5-diclorofenil)-oxazol-4-ila 3019. 2-(2,3-dibromofenil)-oxazol-4-ila 3020. 2-(2,4-dibromofenil)-oxazol-4-ila 3021. 2-(2,5-dibromofenil)-oxazol-4-ila 3022. 2-(2,6-dibromofenil)-oxazol-4-ila 3023. 2-(3,4-dibromofenil)-oxazol-4-ila 3024. 2-(3,5 -dibromofenil)-oxazol-4-ila 3025. 2-(2,3-dimetilfenil)-oxazol-4-ila 3026. 2-(2,4-dimetilfenil)-oxazol-4-ila 3027. 2-(2,5-dimetilfenil)-oxazol-4-ila 3028. 2-(2,6-dimetilfenil)-oxazol-4-ila 3029. 2-(3,4-dimetilfenil)-oxazol-4-ila 3030. 2-(3,5-dimetilfenil)-oxazol-4-ila 3031. 2-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-4-ila 3032. 2-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-4-ila 3033. 2-[2,5-di(triíluorometil)fenil]-oxazol-4-ila 3034. 2-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-4-ila 3035. 2-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-4-iIa 3036. 2-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-oxazol-4-ila 3037. 2-(2,3-dimetoxifenil)-oxazol-4-ila 3038. 2-(2,4-dimetoxifenil)-oxazol-4-ila 3039. 2-(2,5-dimetoxifenil)-oxazol-4-ila 3040. 2-(2,6-dimetoxifenil)-oxazol-4-ila 3041. 2-(3,4-dimetoxifenil)-oxazol-4-ila 3042. 2-(3,5-dimetoxifenil)-oxazol-4-ila 3043. 2-(o-CN-fenóxi)-oxazol-4-ila 3044. 2-(m-CN-fenóxi)-oxazol-4-ila 3045. 2-(p-CN-fenóxi)-oxazol-4-ila 3046. 2-(o-N02-fenóxi)-oxazol-4-ila 3047. 2-(m-N02-fenóxi)-oxazol-4-ila 3048. 2-(p-N02-fenóxi)-oxazol-4-ila 3049. 2-(o-F-fenóxi)-oxazol-4-ila 3050. 2-(m-F-fenóxi)-oxazol-4-ila 3051. 2-(p-F-fenóxi)-oxazol-4-ila 3052. 2-(o-Cl-fenóxi)-oxazol-4-ila No. R '-A- 3053. 2- m-Cl-fenóxi)-oxazol-4-ila 3054. 2- p-Cl-fenóxi)-oxazol-4-ila 3055. 2- o-Br-fenóxi)-oxazol-4-ila 3056. 2- m-Br-fenóxi)-oxazol-4-ila 3057. 2- p-Br-fenóxi)-oxazol-4-ila 3058. 2- o-CH3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3059. 2- m-CH3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3060. 2- p-CH3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3061. 2- o-CF3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3062. 2- m-CF3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3063. 2- p-CF3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3064. 2- o-CF3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3065. 2- m-CF3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3066. 2- p-CF3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3067. 2- o-OCH3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3068. 2- m-OCH3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3069. 2- p-OCH3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3070. 2- o-OCF3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3071. 2- m-OCF3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3072. 2- p-OCF3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3073. 2- o-COOCH3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3074. 2- m-COOCH3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3075. 2- p-COOCH3-fenóxi)-oxazol-4-ila 3076. 2- o-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-4-ila 3077. 2- m-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-4-ila 3078. 2- p-N(CH3)2-fenóxi]-oxazol-4-ila 3079. 2- 2,3-dicianofenóxi)-oxazol-4-ila 3080. 2- 2,4-dicianofenóxi)-oxazol-4-ila 3081. 2- 2,5-dicianofenóxi)-oxazol-4-ila 3082. 2- 2,6-dicianofenóxi)-oxazol-4-ila 3083. 2- 3,4-dicianofenóxi)-oxazol-4-ila 3084. 2- 3,5 -dicianofenóxi)-oxazol-4-ila 3085. 2- 2,3 -difluorofenóxi)-oxazol-4-ila 3086. 2- 2,4-difluorofenóxi)-oxazol-4-ila 3087. 2- 2,5-difluorofenóxi)-oxazol-4-ila 3088. 2- 2,6-difluorofenóxi)-oxazol-4-ila 3089. 2- 3,4-difluorofenóxi)-oxazol-4-ila 3090. 2- 3,5 -difluorofenóxi)-oxazol-4-ila 3091. 2- 2,3 -diclorofenóxi)-oxazol-4-ila 3092. 2- 2,4-diclorofenóxi)-oxazol-4-ila 3093. 2- 2,5-diclorofenóxi)-oxazol-4-ila 3094. 2- 2,6-diclorofenóxi)-oxazol-4-ila 3095. 2- 3,4-diclorofenóxi)-oxazol-4-ila 3096. 2- 3,5 -diclorofenóxi)-oxazol-4-ila 3097. 2- 2,3 -dibromofenóxi)-oxazol-4-ila 3098. 2- 2,4-dibromofenóxi)-oxazol-4-ila 3099. 2- 2,5-dibromofenóxi)-oxazol-4-ila 3100. 2- 2,6-dibromofenóxi)-oxazol-4-ila 3101. 2- 3,4-dibromofenóxi)-oxazol-4-ila 3102. 2- 3,5-dibromofenóxi)-oxazol-4-ila 3103. 2- 2,3 -dimetilfenóxi)-oxazol-4-ila 3104. 2- 2,4-dimetilfenóxi)-oxazol-4-ila 3105. 2- 2,5-dimetilfenóxi)-oxazol-4-ila
No. R- l-A- 3106. 2- 2,6-dimetilfenóxi)-oxazol-4-ila 3107. 2- 3,4-dimetilfenóxi)-oxazol-4-ila 3108. 2- 3,5-dimetilfenóxi)-oxazol-4-ila 3109. 2- 2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-4-ila 3110. 2- 2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-4-ila 3111. 2- 2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-4-ila 3112. 2- 2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-4-ila 3113. 2- 3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-4-ila 3114. 2- 3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-oxazol-4-ila 3115. 2- 2,3-dimetoxifenóxi)-oxazol-4-ila 3116. 2- 2,4-dimetoxifenóxi)-oxazol-4-ila 3117. 2- 2,5-dimetoxifenóxi)-oxazol-4-ila 3118. 2- 2,6-dimetoxifenóxi)-oxazol-4-ila 3119. 2- 3,4-dimetoxifenóxi)-oxazol-4-ila 3120. 2- 3,5-dimetoxifenóxi)-oxazol-4-ila 3121. 2- o-CN-fenil)-tiazol-4-ila 3122. 2- m-CN-fenil)-tiazol-4-ila 3123. 2- p-CN-fenil)-tiazol-4-ila 3124. 2- o-N02-fenil)-tiazol-4-ila 3125. 2- m-N02-fenil)-tiazol-4-ila 3126. 2- p-N02-fenil)-tiazol-4-ila 3127. 2- o-F-fenil)-tiazol-4-ila 3128. 2- m-F-fenil)-tiazol-4-ila 3129. 2- p-F-fenil)-tiazol-4-ila 3130. 2- o-Cl-fenil)-tiazol-4-ila 3131. 2- m-Cl-fenil)-tiazol-4-ila 3132. 2- p-Cl-fenil)-tiazol-4-ila 3133. 2- o-Br-fenil)-tiazol-4-ila 3134. 2- m-Br-fenil)-tiazol-4-ila 3135. 2- p-Br-fenil)-tiazol-4-ila 3136. 2- o-CH3-fenil)-tiazol-4-ila 3137. 2- m-CH3-fenil)-tiazol-4-ila 3138. 2- p-CH3-fenil)-tiazol-4-ila 3139. 2- o-CF3-fenil)-tiazol-4-ila 3140. 2- m-CF3-fenil)-tiazol-4-ila 3141. 2- p-CF3-fenil)-tiazol-4-ila 3142. 2- o-CF3-fenil)-tiazol-4-ila 3143. 2- m-CF3-fenil)-tiazol-4-ila 3144. 2- p-CF3-fenil)-tiazol-4-ila 3145. 2- o-OCH3-fenil)-tiazol-4-ila 3146. 2- m-OCH3-fenil)-tiazol-4-ila 3147. 2- p-OCH3-fenil)-tiazol-4-ila 3148. 2- o-OCF3-fenil)-tiazol-4-ila 3149. 2- m-OCF3-fenil)-tiazol-4-ila 3150. 2- p-OCF3-fenil)-tiazol-4-ila 3151. 2- o-COOCH3-fenil)-tiazol-4-ila 3152. 2- m-COOCH3-fenil)-tiazol-4-ila 3153. 2- p-COOCH3-fenil)-tiazol-4-ila 3154. 2- o-N(CH3)2-fenil]-tiazol-4-ila 3155. 2- m-N(CH3)2-fenil]-tiazol-4-ila 3156. 2- p-N(CH3)2-fenil]-tiazol-4-ila 3157. 2- 2,3-dicianofenil)-tiazol-4-ila 3158. 2- 2,4-dicianofenil)-tiazol-4-ila No. R '-A- 3159. 2- 2,5-dicianofenil)-tiazol-4-ila 3160. 2- 2,6-dicianofenil)-tiazol-4-ila 3161. 2- 3,4-dicianofenil)-tiazol-4-ila 3162. 2- 3,5-dicianofenil)-tiazol-4-ila 3163. 2- 2,3-difluorofenil)-tiazol-4-ila 3164. 2- 2,4-difluorofenil)-tiazol-4-ila 3165. 2- 2,5-difluorofenil)-tiazol-4-ila 3166. 2- 2,6-difluorofenil)-tiazol-4-ila 3167. 2- 3,4-difluorofenil)-tiazol-4-ila 3168. 2- 3,5-difluorofenil)-tiazol-4-ila 3169. 2- 2,3-diclorofenil)-tiazol-4-ila 3170. 2- 2,4-diclorofenil)-tiazol-4-ila 3171. 2- 2,5-diclorofenil)-tiazol-4-ila 3172. 2- 2,6-diclorofenil)-tiazol-4-ila 3173. 2- 3,4-diclorofenil)-tiazol-4-ila 3174. 2- 3,5-diclorofenil)-tiazol-4-ila 3175. 2- 2,3-dibromofenil)-tiazol-4-ila 3176. 2- 2,4-dibromofenil)-tiazol-4-ila 3177. 2- 2,5 -dibromofenil)-tiazol-4-ila 3178. 2- 2,6-dibromofenil)-tiazol-4-ila 3179. 2- 3,4-dibromofenil)-tiazol-4-ila 3180. 2- 3,5-dibromofenil)-tiazol-4-ila 3181. 2- 2,3-dimetilfenil)-tiazol-4-ila 3182. 2- 2,4-dimetilfenil)-tiazol-4-ila 3183. 2- 2,5-dimetilfenil)-tiazol-4-ila 3184. 2- 2,6-dimetilfenil)-tiazol-4-ila 3185. 2- 3,4-dimetilfenil)-tiazol-4-ila 3186. 2- 3,5-dimetilfenil)-tiazol-4-ila 3187. 2- 2,3-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-4-ila 3188. 2- 2,4-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-4-ila 3189. 2- 2,5-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-4-ila 3190. 2- 2,6-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-4-ila 3191. 2- 3,4-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-4-ila 3192. 2- 3,5-di(trifluorometil)fenil]-tiazol-4-ila 3193. 2- 2,3 -dimetoxifenil)-tiazol-4-ila 3194. 2- 2,4-dimetoxifenil)-tiazol-4-ila 3195. 2- 2,5-dimetoxifenil)-tiazol-4-ila 3196. 2- 2,6-dimetoxifenil)-tiazol-4-ila 3197. 2- 3,4-dimetoxifenil)-tiazol-4-ila 3198. 2- 3,5 -dimetoxifenil)-tiazol-4-ila 3199. 2- o-CN-fenóxi)-tiazol-4-ila 3200. 2- m-CN-fenóxi)-tiazol-4-ila 3201. 2- p-CN-fenóxi)-tiazol-4-ila 3202. 2- o-N02-fenóxi)-tiazol-4-ila 3203. 2- m-N02-fenóxi)-tiazol-4-ila 3204. 2- p-N02-fenóxi)-tiazol-4-ila 3205. 2- o-F-fenóxi)-tiazol-4-ila 3206. 2- m-F-fenóxi)-tiazol-4-i Ia 3207. 2- p-F-fenóxi)-tiazol-4-ila 3208. 2- o-Cl-fenóxi)-tiazol-4-i Ia 3209. 2- m-Cl-fenóxi)-tiazol-4-ila 3210. 2- p-Cl-fenóxi)-tiazol-4-ila 3211. 2- o-Br-fenóxi)-tiazol-4-ila
No. R3 -A- 3212. 2- m-Br-fenóxi)-tiazol-4-ila 3213. 2- p-Br-fenóxi)-tiazol-4-ila 3214. 2- o-CH3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3215. 2- m-CH3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3216. 2- p-CH3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3217. 2- o-CF3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3218. 2- m-CF3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3219. 2- p-CF3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3220. 2- o-CF3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3221. 2- m-CF3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3222. 2- p-CF3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3223. 2- o-OCH3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3224. 2- m-OCH3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3225. 2- p-OCH3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3226. 2- o-OCF3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3227. 2- m-OCF3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3228. 2- p-OCF3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3229. 2- o-COOCH3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3230. 2- m-COOCH3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3231. 2- p-COOCH3-fenóxi)-tiazol-4-ila 3232. 2- o-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-4-ila 3233. 2- m-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-4-ila 3234. 2- p-N(CH3)2-fenóxi]-tiazol-4-ila 3235. 2- 2,3 -dicianofenóxi)-tiazol-4-ila 3236. 2- 2,4-dicianofenóxi)-tiazol-4-ila 3237. 2- 2,5-dicianofenóxi)-tiazol-4-ila 3238. 2- 2,6-dicianofenóxi)-tiazol-4-ila 3239. 2- 3,4-dicianofenóxi)-tiazol-4-ila 3240. 2- 3,5-dicianofenóxi)-tiazol-4-ila 3241. 2- 2,3 -difluorofenóxi)-tiazol-4-ila 3242. 2- 2,4-difluorofenóxi)-tiazol-4-ila 3243. 2- 2,5-difluorofenóxi)-tiazol-4-ila 3244. 2- 2,6-difluorofenóxi)-tiazol-4-ila 3245. 2- 3,4-difluorofenóxi)-tiazol-4-ila 3246. 2- 3,5-difluorofenóxi)-tiazol-4-ila 3247. 2- 2,3 -diclorofenóxi)-tiazol-4-ila 3248. 2- 2,4-diclorofenóxi)-tiazol-4-ila 3249. 2- 2,5-diclorofenóxi)-tiazol-4-ila 3250. 2- 2,6-diclorofenóxi)-tiazol-4-ila 3251. 2- 3,4-diclorofenóxi)-tiazol-4-ila 3252. 2- 3,5-diclorofenóxi)-tiazol-4-ila 3253. 2- 2,3 -dibromofenóxi)-tiazol-4-ila 3254. 2- 2,4-dibromofenóxi)-tiazol-4-ila 3255. 2- 2,5-dibromofenóxi)-tiazol-4-ila 3256. 2- 2,6-dibromofenóxi)-tiazol-4-ila 3257. 2- 3,4-dibromofenóxi)-tiazol-4-ila 3258. 2- 3,5 -d ibromofenóxi )-tiazol-4-ila 3259. 2- 2,3-dimetilfenóxi)-tiazol-4-ila 3260. 2- 2,4-dimetilfenóxi)-tiazol-4-ila 3261. 2- 2,5-dimetilfenóxi)-tiazol-4-ila 3262. 2- 2,6-dimetilfenóxi)-tiazol-4-ila 3263. 2- 3,4-dimetilfenóxi)-tiazol-4-ila 3264. 2- 3,5-dimetilfenóxi)-tiazol-4-ila No. R3-A- 3265. 2-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-4-ila 3266. 2-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-4-ila 3267. 2-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-4-ila 3268. 2-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-4-ila 3269. 2-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-tiazol-4-ila 3270. 2-[3,5-di(trifluorometi])fenóxi]-tiazol-4-ila 3271. 2-(2,3-dimetoxifenóxi)-tiazol-4-ila 3272. 2-(2,4-dimetoxifenóxi)-tiazol-4-ila 3273. 2-(2,5-dimetoxifenóxi)-tiazol-4-ila 3274. 2-(2,6-dimetoxifenóxi)-tiazol-4-ila 3275. 2-(3,4-dimetoxifenóxi)-tiazol-4-ila 3276. 2-(3,5-dimetoxifenóxi)-tiazol-4-ila 3277. 1 -(o-CN-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3278. 1 -(m-CN-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3279. 1 -(p-CN-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3280. l-(o-N02-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3281. 1 -(m-N02-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3282. 1 -(p-N02-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3283. 1 -(o-F-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3284. 1 -(m-F-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3285. 1 -(p-F-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3286. 1 -(o-Cl-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3287. 1 -(m-Cl-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3288. 1 -(p-Cl-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3289. 1 -(o-Br-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3290. 1 -(m-Br-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3291. 1 -(p-Br-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3292. 1 -(o-CHj-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3293. 1 -(m-CH3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3294. l-(p-CH3-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3295. l-(o-CF3-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3296. 1 -(m-CF3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3297. 1 -(p-CF3-fenil)-1 H-pirrol-3-iIa 3298. 1-(o-CF3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3299. 1 -(m-CF3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3300. 1 -(p-CF3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3301. 1 -(o-OCH3-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3302. 1 -(m-OCH3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3303. 1 -(p-OCH3-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3304. 1 -(o-OCF3-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3305. 1 -(m-OCF3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3306. 1 -(p-OCF3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3307. 1 -(o-COOCH3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3308. 1 -(m-COOCH3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3309. 1 -(p-COOCH3-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3310. 1 -|o-N(CH3)2-fenil]-1 H-pirrol-3-ila 3311. 1 -rm-N(CH3)2-fenil]-1 H-pirrol-3-ila 3312. 1 -fp-N(CH3)2-fenil]-1 H-pirrol-3 -ila 3313. 1 -(2,3 -dicianofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3314. 1 -(2,4-dicianofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3315. l-(2,5-dicianofenil)-lH-pirrol-3-ila 3316. 1 -(2,6-dicianofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3317. 1 -(3,4-dicianofenil)-1 H-pirrol-3 -ila
No. R3-A- 3318. 1 -(3,5 -dicianofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3319. 1 -(2,3 -difluorofenil)-l H-pirrol-3-ila 3320. 1 -(2,4-difluorofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3321. 1 -(2,5-difluorofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3322. 1 -(2,6-difluorofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3323. 1 -(3,4-difluorofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3324. 1 -(3,5-difluorofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3325. 1 -(2,3-diclorofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3326. 1 -(2,4-diclorofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3327. 1 -(2,5 -diclorofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3328. 1 -(2,6-diclorofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3329. 1 -(3,4-diclorofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3330. 1 -(3,5 -diclorofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3331. 1-(2,3-dibromofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3332. 1 -(2,4-dibromofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3333. 1 -(2,5-dibromofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3334. l-(2,6-dibromofenil)-lH-pirrol-3-ila 3335. 1 -(3,4-dibromofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3336. 1 -(3,5 -dibromofenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3337. 1 -(2,3 -dimetilfenil)-1 H-pirrol-3-ila 3338. 1 -(2,4-dimetilfenil)-1 H-pirrol-3-ila 3339. 1 -(2,5 -dimetilfenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3340. 1 -(2,6-dimetilfenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3341. 1 -(3,4-dimetilfenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3342. l-(3,5-dimetilfenil)-lH-pirrol-3-ila 3343. l-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirrol-3-ila 3344. l-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirrol-3-ila 3345. l-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirrol-3-ila 3346. l-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirrol-3-ila 3347. l-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirrol-3-ila 3348. l-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirrol-3-ila 3349. 1 -(2,3 -dimetoxifenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3350. 1 -(2,4-dimetoxifenil)- lH-pirrol-3-ila 3351. 1 -(2,5 -dimetoxifenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3352. 1 -(2,6-dimetoxifenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3353. 1 -(3,4-dimetoxifenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3354. l-(3,5-dimetoxifenil)-lH-pirrol-3-ila 3355. 1 -(o-CN-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3356. 1 -(m-CN-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3357. 1 -(p-CN-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3358. 1 -(o-N02-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3359. 1 -(m-N02-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3360. 1 -(p-N02-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3361. 1 -(o-F -fenóxi)-1 H-pirrol-3 - ila 3362. 1 -(m-F-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3363. 1 -(p-F-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3364. 1 -(o-Cl-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3365. 1 -(m-Cl-fenóxi)- lH-pirrol-3-ila 3366. 1 -(p-Cl-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3367. 1 -(o-Br-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3368. l-(m-Br-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3369. 1 -(p-Br-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3370. 1 -(o-CH3-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila No. R3-A- 3371. 1 -(m-CH3-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3372. 1 -(p-CH3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3373. 1 -(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3374. 1 -(m-CF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3375. 1 -(p-CF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3376. 1 -(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3377. l-(m-CF3-fenóxi)-lH-piiTol-3-ila 3378. 1 -(p-CF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3379. 1 -(o-OCH3-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3380. 1 -(m-OCH3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3381. 1 -(p-OCH3-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3382. 1 -(o-OCF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3383. 1 -(m-OCF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3384. 1 -(p-OCF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3385. 1 -(o-COOCH3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3386. l-(m-COOCH3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3387. l-(p-COOCH3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3388. l-[o-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirrol-3-ila 3389. 1 - [m-N(CH3)2-fenóxi]-1 H-pirrol-3 -ila 3390. l-[p-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirrol-3-ila 3391. 1 -(2,3-dicianofenóxi)- lH-pirrol-3-ila 3392. 1 -(2,4-dicianofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3393. l-(2,5-dicianofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3394. 1 -(2,6-dicianofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3395. 1 -(3,4-dicianofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3396. l-(3,5-dicianofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3397. 1 -(2,3-difluorofenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3398. 1 -(2,4-difluorofenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3399. l-(2,5-difluorofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3400. 1 -(2,6-difluorofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3401. 1 -(3,4-difluorofenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3402. 1 -(3,5 -difl uorofenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3403. 1 -(2,3 -diclorofenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3404. 1 -(2,4-diclorofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3405. 1 -(2,5-diclorofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3406. 1 -(2,6-diclorofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3407. 1 -(3,4-diclorofenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3408. 1 -(3,5-diclorofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3409. l-(2,3-dibromofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3410. 1 -(2,4-dibromofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3411. 1 -(2,5-dibromofenóxi)- lH-pirrol-3-ila 3412. 1 -(2,6-dibromofenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3413. 1 -(3,4-dibromofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3414. l-(3,5-dibromofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3415. 1 -(2,3 -dimetilfenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3416. 1 -(2,4-dimetilfenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3417. l-(2,5-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3418. l-(2,6-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3419. l-(3,4-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3420. l-(3,5-dimetiIfenóxi)-lH-pirrol-3-iIa 3421. 1 -f2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-1 H-pirro!-3-ila 3422. 1 -[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-1 H-pirrol-3-ila 3423. l-[2,5-di(trifluoromeül)fenóxi]-lH-pirrol-3-ila
No. R3-A- 3424. l-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirrol-3-ila 3425. l-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirrol-3-ila 3426. 1 -[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-1 H-pirrol-3-ila 3427. 1 -(2,3 -dimetoxifenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3428. 1 -(2,4-dimetoxifenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3429. 1 -(2,5-dimetoxifenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3430. 1 -(2,6-dimetoxifenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3431. 1 -(3,4-dimetoxifenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3432. 1 -(3,5-dimetoxifenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3433. 1 -metil-5 -(o-CN-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3434. l-metil-5-(m-CN-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3435. 1 -metil-5-(p-CN-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3436. 1 -metil-5-(o-N02-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3437. 1 -metil-5-(m-N02-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3438. 1 -metil-5 -(p-N02-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3439. 1 -metil-5-(o-F-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3440. 1 -metil-5-(m-F-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3441. 1 -metil-5 -(p-F-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3442. 1 -metil-5 -(o-Cl-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3443. l-metil-5-(m-Cl-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3444. 1 -metil-5-(p-Cl-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3445. 1-metil-5-(o-Br-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3446. 1 -metil-5-(m-Br-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3447. l-metil-5-(p-Br-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3448. l-metil-5-(o-CH3-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3449. 1 -metil-5 -(m-CH3 -fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3450. l-metil-5-(p-CH3-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3451. 1 -metil-5-(o-CF3-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 3452. l-metil-5-(m-CF3-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3453. 1 -metil-5-(p-CF3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3454. l-metil-5-(o-CF3-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3455. l-metil-5-(m-CF3-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3456. 1 -metil-5-(p-CF3-fenil)- lH-pirrol-3-ila 3457. 1 -metil-5-(o-OCH3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3458. 1 -metil-5-(m-OCH3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3459. 1 -metil-5-(p-OCH3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3460. 1 -meti l-5-(o-OCF3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3461. 1 -metil-5-(m-OCF3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3462. 1 -metil-5-(p-OCF3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3463. 1 -metil-5-(o-COOCH3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3464. l-metil-5-(m-COOCH3-fenil)-lH-pirrol-3-ila 3465. 1 -metil-5-(p-COOCH3-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 3466. l-metil-5-[o-N(CH3)2-fenil]-lH-pirrol-3-ila 3467. l-metil-5-[m-N(CH3)2-fenil]-lH-pirro!-3-ila 3468. l-metil-5-[p-N(CH3)2-fenil]-lH-pirrol-3-ila 3469. l-metil-5-(2,3-dicianofenil)-lH-pirrol-3-ila 3470. l-metil-5-(2,4-dicianofenil)-lH-pirrol-3-ila 3471. 1 -metil-5-(2,5-dicianofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3472. l-metil-5-(2,6-dicianofenil)-lH-pirrol-3-ila 3473. 1 -metil-5-(3,4-dicianofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3474. l-metil-5-(3,5-dicianofenil)-lH-pirrol-3-ila 3475. l-metil-5-(2,3-difluorofenil)-lH-pirrol-3-ila 3476. l-metil-5-(2,4-difluorofenil)-lH-pirrol-3-ila No. R3-A- 3477. 1-met l-5-(2.5-difluorofenil)-lH-pirrol-3-ila 3478. 1-met l-5-(2,6-difluorofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3479. 1-met l-5-(3,4-difluorofenil)-lH-pirrol-3-ila 3480. 1-met l-5-(3,5-difluorofenil)-lH-pirrol-3-ila 3481. 1-met l-5-(2,3-diclorofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3482. 1-met l-5-(2,4-diclorofenil)-lH-pirrol-3-ila 3483. 1-met l-5-(2,5-diclorofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3484. 1-met l-5-(2,6-diclorofenil)-lH-pirrol-3-ila 3485. 1-met l-5-(3,4-diclorofenil)-lH-pirrol-3-ila 3486. 1-met l-5-(3,5-diclorofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3487. 1-met l-5-(2,3-dibromofenil)-lH-pirrol-3-ila 3488. 1-met l-5-(2,4-dibromofenil)-lH-pirrol-3-ila 3489. 1-met l-5-(2,5-dibromofenil)-1 H-pirrol-3-ila 3490. 1-met l-5-(2,6-dibromofenil)-lH-pirrol-3-ila 3491. 1-met l-5-(3,4-dibromofenil)-lH-pirrol-3-ila 3492. 1-met l-5-(3,5-dibromofenil)-lH-pirrol-3-ila 3493. 1-met l-5-(2,3-dimetilfenil)-lH-pirrol-3-ila 3494. 1-met l-5-(2,4-dimetilfenil)-1 H-pirrol-3-ila 3495. 1-met l-5-(2,5-dimetilfenil)-1 H-pirrol-3-ila 3496. 1-met l-5-(2,6-dimetilfenil)-1 H-pirrol-3-ila 3497. 1-met l-5-(3,4-dimetilfenil)-lH-pirrol-3-ila 3498. 1-met l-5-(3,5-dimetilfenil)-lH-pirrol-3-ila 3499. 1-met pirrol- l-5-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-lH- 3-ila 3500. 1 -metil-5-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-1H- pirrol-3-ila 3501. l-metil-5-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-lH- pirrol-3-ila 3502. l-metil-5-[2,6-di(trifluorometil)feni)]-lH- pirrol-3-ila 3503. l-metil-5-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-lH- pirrol-3-ila 3504. l-metil-5-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-lH- pirrol-3-ila 3505. 1-met l-5-(2,3-dimetoxifenil)-lH-pirrol-3-ila 3506. 1-met l-5-(2,4-dimetoxifenil)-1 H-pirrol-3-ila 3507. 1-met l-5-(2,5-dimetoxifenil)-lH-pirrol-3-ila 3508. 1-met l-5-(2,6-dimetoxifenil)-1 H-pirrol-3-ila 3509. 1-met l-5-(3,4-dimetoxifenil)-lH-pirrol-3-ila 3510. 1-met l-5-(3,5-dimetoxifenil)-lH-pirrol-3-ila 3511. 1-met l-5-(o-CN-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3512. 1-met l-5-(m-CN-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3513. 1-met l-5-(p-CN-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3514. 1-met l-5-(o-N02-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3515. 1-met l-5-(m-NOrfenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3516. 1-met l-5-(p-N02-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3517. 1-met l-5-(o-F-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3518. 1-met l-5-(m-F-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3519. 1-met l-5-(p-F-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3520. 1-met l-5-(o-Cl-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3521. 1-met l-5-(m-Cl-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3522. 1-met l-5-(p-Cl-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3523. 1-met l-5-(o-Br-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3524. 1-met l-5-(m-Br-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3525. 1-met l-5-(p-Br-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila
No. R3-A- 3526. 1 -metil-5-(o-CH3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3527. 1 -metil-5-(m-CH3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3528. l-metil-5-(p-CH3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3529. 1 -meti)-5-(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3530. 1 -metil-5-(m-CFrfenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3531. l-metil-5-(p-CF3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3532. 1 -metil-5-(o-CFrfenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3533. 1 -metil-5-(m-CF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3534. l-metil-5-(p-CF3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3535. l-metil-5-(o-OCH3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3536. l-metil-5-(m-OCH3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3537. l-metil-5-(p-OCH3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3538. l-metil-5-(o-OCF3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3539. l-metil-5-(m-OCF3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3540. 1 -metil-5-(p-OCF3-fenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3541. l-metil-5-(o-COOCH3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3542. l-metil-5-(m-COOCH3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3543. l-metil-5-(p-COOCH3-fenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3544. l-metil-5-[o-N(CH3)rfenóxi]-lH-pirrol-3-ila 3545. l-metil-5-[m-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirrol-3-ila 3546. l-metil-5-[p-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirrol-3-üa 3547. l-metil-5-(2,3-dicianofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3548. 1 -metil-5 -(2,4-dicianofenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3549. l-metil-5-(2,5-dicianofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3550. l-metil-5-(2,6-dicianofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3551. l-metil-5-(3,4-dicianofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3552. l-metil-5-(3,5-dicianofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3553. l-metil-5-(2,3-difluorofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3554. l-metil-5-(2,4-difluorofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3555. l-metil-5-(2,5-difluorofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3556. l-metil-5-(2,6-difluorofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3557. l-metil-5-(3,4-difluorofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3558. l-metil-5-(3,5-difluorofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3559. 1 -metil-5-(2,3-diclorofenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3560. l-metil-5-(2,4-diclorofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3561. 1 -metil-5-(2,5-diclorofenóxi)-1 H-pirrol-3-iIa 3562. 1 -metil-5-(2,6-dicIorofenóxi)-1 H-pirrol-3 -ila 3563. l-metil-5-(3,4-diclorofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3564. l-metil-5-(3,5-diclorofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3565. l-metil-5-(2,3-dibromofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3566. l-metil-5-(2,4-dibromofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3567. l-metil-5-(2,5-dibromofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3568. l-metil-5-(2,6-dibromofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3569. l-metil-5-(3,4-dibromofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3570. l-metil-5-(3,5-dibromofenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3571. l-metil-5-(2,3-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3572. 1 -metil-5-(2,4-dimetilfenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3573. l-metil-5-(2,5-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3574. l-metil-5-(2,6-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-3-iIa 3575. l-metil-5-(3,4-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3576. l-metil-5-(3,5-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3577. l-metil-5-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirrol- 3-ila No. Ri-A- 3578. l-metil-5-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]- lH-pirrol-3-ila 3579. l-metil-5-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]- lH-pirrol-3-ila 3580. l-metil-5-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]- lH-pirrol-3-ila 3581. l-metil-5-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]- lH-pirrol-3-ila 3582. l-metiI-5-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]- lH-pirrol-3-ila 3583. l-metil-5-(2,3-dimetoxifenóxi)-lH-pirroI-3-ila 3584. l-metil-5-(2,4-dimetoxifenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3585. l-metil-5-(2,5-dimetoxifenóxi)-lH-pirrol-3-i]a 3586. l-metil-5-(2,6-dimetoxifenóxi)-lH-pirrol-3-iIa 3587. l-metil-5-(3,4-dimetoxifenóxi)-lH-pirrol-3-ila 3588. 1 -metil-5-(3,5-dimetoxifenóxi)-1 H-pirrol-3-ila 3589. l-metil-5-(o-CN-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3590. 1 -metil-5-(m-CN-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3591. 1 -metil-5-(p-CN-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3592. 1 -metil-5-(o-N02-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3593. 1 -metil-5-(m-N02-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3594. 1 -metil-5 -(p-N02-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3595. l-metil-5-(o-F-fenil)-lH-pirrol-2-ila 3596. 1 -metil-5-(m-F-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3597. 1 -metil-5 -(p-F-feni 1)-1 H-pirrol-2-ila 3598. l-metil-5-(o-Cl-fenil)-lH-pirrol-2-ila 3599. l-metil-5-(m-Cl-fenil)-lH-pirrol-2-ila 3600. 1 -metil-5-(p-Cl-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3601. 1 -metil-5-(o-Br-feniI> 1 H-pirrol-2-ila 3602. 1 -metil-5-(m-Br-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3603. l-metil-5-(p-Br-fenil)-lH-pirrol-2-ila 3604. 1 -metil-5-(o-CH3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3605. 1 -metil-5-(m-CH3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3606. 1 -metil-5-(p-CH3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3607. 1 -metil-5-(o-CF3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3608. 1 -metil-5-(m-CF3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3609. 1 -metil-5-(p-CF3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3610. 1 -metil-5-(o-CF3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3611. 1 -metil-5-(m-CF3-fenil)- lH-pirrol-2-ila 3612. 1 -metil-5-(p-CF3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3613. l-metil-5-(o-OCHrfenil)-lH-pirrol-2-ila 3614. 1 -metil-5-(m-OCH3-fenil)-l H-pirrol-2-ila 3615. 1 -metil-5-(p-OCH3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3616. l-metil-5-(o-OCF3-fenil)-lH-pirrol-2-ila 3617. 1 -metil-5-(m-OCF3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3618. l-metil-5-(p-OCF3-feniI)-lH-pirrol-2-ila 3619. l-metil-5-(o-COOCH3-fenil)-lH-pirrol-2-ila 3620. l-metil-5-(m-COOCH3-fenil)-lH-pirrol-2-ila 3621. 1 -metil-5-(p-COOCH3-fenil)-1 H-pirrol-2-ila 3622. l-metil-5-[o-N(CH3)2-fenil]-lH-pirrol-2-ila 3623. l-metil-5-[m-N(CH3)2-fenil]-lH-pirrol-2-ila 3624. l-metil-5-[p-N(CH3)2-fenil]-lH-pirrol-2-i]a 3625. l-metil-5-(2,3-dicianofenil)-lH-pirrol-2-ila 3626. l-metil-5-(2,4-dicianofenil)-lH-pirrol-2-ila
No. R3-A- 3627. 1 -metil-5-(2,5-dicianofenil)-l H-pirrol-2-ila 3628. 1 -metil-5-(2,6-dicianofenil)-1 H-pirrol-2-ila 3629. l-metil-5-(3,4-dicianofenil)-lH-pirrol-2-ila 3630. 1 -metil-5-(3,5-dicianofenil)-1 H-pirrol-2-ila 3631. l-metil-5-(2,3-difluorofenil)-lH-pirrol-2-ila 3632. l-medl-5-(2,4-difluorofenil)-lH-pirrol-2-ila 3633. 1 -metil-5-(2,5-difluorofenil)-1 H-pirrol-2-ila 3634. 1 -metil-5-(2,6-difluorofenil)-1 H-pirrol-2-ila 3635. l-metil-5-(3,4-difluorofenil)-lH-pirrol-2-ila 3636. l-metil-5-(3,5-difluorofenil)-lH-pirrol-2-ila 3637. 1 -metil-5-(2.3-diclorofenil)-1 H-pirrol-2-ila 3638. l-metil-5-(2,4-diclorofenil)-lH-pirrol-2-ila 3639. 1 -metil-5-(2,5-diclorofenil)-1 H-pirrol-2-ila 3640. 1 -metil-5-(2,6-diclorofenil)-l H-pirrol-2-ila 3641. l-metil-5-(3,4-diclorofenil)-lH-pirrol-2-ila 3642. l-metil-5-(3,5-diclorofenil)-lH-pirrol-2-ila 3643. l-metil-5-(2,3-dibromofenil)-lH-pirrol-2-ila 3644. 1 -metil-5-(2,4-dibromofenil)-1 H-pirrol-2-ila 3645. 1 -metil-5-(2,5-dibromofenil)-1 H-pirrol-2-ila 3646. 1 -metil-5-(2,6-dibromofenil)-1 H-pirrol-2-ila 3647. l-metil-5-(3,4-dibromofenil)-lH-pirrol-2-ila 3648. 1 -metil-5-(3,5-dibromofenil)-1 H-pirrol-2-i Ia 3649. l-metil-5-(2,3-dimetilfenil)-lH-pirrol-2-ila 3650. l-metil-5-(2,4-dimetilfenil)-lH-pirrol-2-ila 3651. l-metil-5-(2,5-dimetilfenil)-lH-pirrol-2-ila 3652. 1 -metil-5-(2,6-dimetilfenil)-1 H-pirrol-2-ila 3653. 1 -metil-5-(3,4-dimetilfenil)-1 H-pirrol-2-ila 3654. l-metil-5-(3,5-dimetilfenil)-lH-pirrol-2-ila 3655. l-metil-5-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-lH- pirrol-2-ila 3656. l-metil-5-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-lH- pirrol-2-ila 3657. l-metil-5-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-lH- pirrol-2-ila 3658. 1 -medl-5-[2,6-di(trifluorornetil)fenil]-1H- pirrol-2-ila 3659. 1 -metil-5-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-1H- pirrol-2-ila 3660. 1 -metil-5-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-l H- pirrol-2-ila 3661. 1 -metil-5-(2,3-dimetoxifenil)-1 H-pirrol-2-ila 3662. l-metil-5-(2,4-dimetoxifenil)-lH-pirrol-2-ila 3663. l-metil-5-(2,5-dimetoxifenil)-lH-pirrol-2-ila 3664. 1 -metil-5-(2,6-dimetoxifenil)-1 H-pirrol-2-ila 3665. 1 -metil-5-(3,4-dimetoxifenil)-1 H-pirrol-2-ila 3666. 1 -metil-5-(3,5-dimetoxifenil)-1 H-pirrol-2-ila 3667. I -metil-5-(o-CN-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3668. 1 -metil-5-(m-CN-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3669. 1 -metil-5-(p-CN-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3670. l-metil-5-(o-N02-fenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3671. 1 -metil-5-(m-N02-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3672. 1 -metil-5-(p-N02-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3673. 1 -metil-5-(o-F-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3674. l-metil-5-(m-F-fenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3675. 1 -metil-5-(p-F-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila No. Rj-A- 3676. l-metil-5-(o-Cl-fenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3677. 1 -metil-5-(m-Cl-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3678. 1 -metil-5-(p-Cl-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3679. 1 -metil-5-(o-Br-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3680. 1 -metil-5-(m-Br-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3681. l-metil-5-(p-Br-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3682. 1 -metil-5-(o-CH3-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3683. l-metil-5-(m-CH3-fenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3684. 1 -metil-5-(p-CH3-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3685. 1 -metil-5-(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3686. l-metil-5-(m-CF3-fenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3687. 1 -metil-5-(p-CF3-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3688. l-metiI-5-(o-CF3-fenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3689. l-metil-5-(m-CF3-fenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3690. 1 -metil-5-(p-CF3-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3691. 1 -metil-5-(o-OCH3-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3692. l-metil-5-(m-OCH3-fenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3693. 1 -metil-5-(p-OCH3-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3694. 1 -metil-5-(o-OCF3-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3695. 1 -metil-5-(m-OCF3-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3696. 1 -metil-5-(p-OCF3-fenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3697. 1 -metil-5-(o-COOCH3-fenóxi)-l H-pirrol-2-ila 3698. l-metil-5-(m-COOCH3-fenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3699. 1 -metil-5-(p-COOCH3-fenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3700. l-metil-5-[o-N(CH3)2-fenóxi]-lH-piirol-2-ila 3701. l-metil-5-[m-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirrol-2-ila 3702. l-metil-5-[p-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirrol-2-ila 3703. 1 -metil-5-(2,3-dicianofenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3704. 1 -metil-5-(2,4-dicianofenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3705. 1 -metil-5-(2,5-dicianofenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3706. 1 -metil-5-(2,6-dicianofenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3707. 1 -metil-5-(3,4-dicianofenóxi)-1 H-pirrol-2-iIa 3708. l-metil-5-(3,5-dicianofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3709. l-metil-5-(2,3-difluorofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3710. l-meti!-5-(2,4-difluorofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3711. l-metil-5-(2,5-difluorofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3712. l-metil-5-(2,6-difluorofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3713. l-metil-5-(3,4-difluorofenóxi)-lH-pirrol-2-iIa 3714. l-metil-5-(3,5-difluorofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3715. 1 -metil-5-(2,3-diclorofenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3716. l-metil-5-(2,4-diclorofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3717. l-metil-5-(2,5-diclorofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3718. l-metil-5-(2,6-diclorofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3719. 1 -metil-5-(3,4-diclorofenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3720. l-metil-5-(3,5-diclorofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3721. l-metil-5-(2,3-dibromofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3722. l-metil-5-(2,4-dibromofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3723. l-metil-5-(2,5-dibromofenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3724. 1 -metil-5-(2,6-dibromofenóxi)-1 H-pirrol-2-iIa 3725. l-metiI-5-(3,4-dibromofenóxi)-lH-piiTol-2-ila 3726. 1 -metil-5-(3,5-dibromofenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3727. l-metil-5-(2,3-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-2-iIa 3728. l-metil-5-(2,4-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-2-ila
No. R3-A- 3729. l-metil-5-(2.5-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-2-i]a 3730. l-metil-5-(2,6-dimetiIfenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3731. l-metil-5-(3,4-dimetilfenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3732. 1 -metil-5-(3,5-dimetilfenóxi)-1 H-pirrol-2-iIa 3733. l-metil-5-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirrol-2-ila 3734. 1 -metil-5-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-1 H-pirrol-2-ila 3735. l-metil-5-[2,5-di(trifluoromeIil)fenóxi]-lH-pirrol-2-ila 3736. 1 -metil-5-[2,6-di(trifluorometi!)fenóxi]-1 H-pirrol-2-iIa 3737. Ί -met]l-5-[3,4-di(trifluorometi])fenóxi]-] H-pirrol-2-ila 3738. 1 -metil-5-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-1 H-pirrol-2-ila 3739. l-metil-5-(2,3-dimetoxifenóxi)-lH-pirrol-2-iIa 3740. 1 -meti!-5-(2,4-dimetoxifenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3741. l-metil-5-(2,5-dimetoxifenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3742. l-metil-5-(2,6-dimetoxifenóxi)-lH-pirrol-2-ila 3743. 1 -metil-5-(3,4-dimetoxifenóxi)-l H-pirrol-2-ila 3744. 1 -metil-5-(3,5-dimetoxifenóxi)-1 H-pirrol-2-ila 3745. l-metil-5-(o-CN-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3746. 1 -metil-5-(m-CN-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3747. 1 -metil-5-(p-CN-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3748. l-metil-5-(o-N02-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3749. l-metil-5-(m-N02-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3750. 1 -metil-5-(p-N02-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3751. l-metil-5-(o-F-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3752. 1 -metil-5-(m-F-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3753. 1 -metil-5-(p-F-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3754. 1 -metil-5-(o-Cl-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3755. l-metil-5-(m-Cl-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3756. 1 -metil-5-(p-Cl-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3757. l-metil-5-(o-Br-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3758. l-metil-5-(m-Br-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3759. 1 -metil-5-(p-Br-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 3760. 1 -metil-5-(o-CH3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3761. 1 -metil-5-(m-CH3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3762. 1 -metil-5-(p-CH3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3763. l-metil-5-(o-CF3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3764. 1 -metil-5-(m-CF3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3765. l-metil-5-(p-CF3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3766. 1 -metil-5-(o-CF3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3767. 1 -metil-5-(m-CF3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3768. 1 -metil-5-(p-CF3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 3769. l-metil-5-(o-OCH3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3770. l-metil-5-(m-OCH3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3771. l-metil-5-(p-OCH3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3772. l-metil-5-(o-OCF3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3773. l-metil-5-(m-OCF3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3774. l-metil-5-(p-OCF3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3775. l-metil-5-(o-COOCH3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3776. l-metil-5-(m-COOCH3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3777. l-metil-5-(p-COOCH3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 3778. l-rnetil-5-[o-N(CH3)2-fenil]-lH-pirazol-3-ila 3779. l-metil-5-[m-N(CH3)2-fenil]-lH-pirazol-3-ila 3780. l-metil-5-[p-N(CH3)2-fenil]-lH-pirazol-3-ila 3781. l-metil-5-(2,3-dicianofenil)-lH-pirazol-3-ila No. R3-A- 3782. 1 -metil-5-(2,4-dicianofenil)-1 H-pirazol-3-ila 3783. l-metil-5-(2,5-dicianofenil)-lH-pirazol-3-ila 3784. l-metil-5-(2,6-dicianofenil)-lH-pirazol-3-ila 3785. l-metil-5-(3,4-dicianofenil)-lH-pirazol-3-ila 3786. l-metil-5-(3,5-dicianofenil)-lH-pirazol-3-ila 3787. l-metil-5-(2,3-difluorofeniI)-lH-pirazol-3-ila 3788. 1 -metil-5 -(2,4-difluorofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 3789. l-metiI-5-(2,5-difluorofenil)-lH-pirazol-3-ila 3790. l-metil-5-(2,6-difluorofenil)-lH-pirazol-3-ila 3791. 1 -metil-5-(3,4-difluorofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 3792. l-metil-5-(3,5-difluorofeniI)-lH-pirazol-3-ila 3793. l-metil-5-(2,3-diclorofenil)-lH-pirazol-3-ila 3794. l-metil-5-(2,4-diclorofenil)-lH-pirazol-3-ila 3795. l-metil-5-(2,5-diclorofenil)-lH-pirazol-3-ila 3796. l-metil-5-(2,6-diclorofenil)-lH-pirazol-3-iIa 3797. l-metil-5-(3,4-diclorofenil)-lH-pirazol-3-ila 3798. l-metil-5-(3,5-diclorofenil)-lH-pirazol-3-ila 3799. l-metil-5-(2,3-dibromofenil)-lH-pirazol-3-ila 3800. l-metil-5-(2,4-dibromofenil)-lH-pirazol-3-ila 3801. l-metil-5-(2,5-dibromofenil)-lH-pirazol-3-ila 3802. 1 -metil-5 -(2,6-dibromofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 3803. 1 -metiI-5-(3,4-dibromofenil)-1 H-pirazol-3-ila 3804. l-metil-5-(3,5-dibromofenil)-lH-pirazol-3-ila 3805. l-metil-5-(2,3-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 3806. l-metil-5-(2,4-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 3807. l-metil-5-(2,5-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 3808. l-metil-5-(2,6-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 3809. l-metil-5-(3,4-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 3810. l-metil-5-(3,5-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 3811. 1 -metil-5-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-l H-pirazol- 3-ila 3812. 1 -metil-5-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-l H-pirazol- 3-ila 3813. l-metil-5-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol- 3-ila 3814. l-metil-5-[2,6-di(trifluorometiI)fenil]-lH-pirazol- 3-ila 3815. 1 -metil-5-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-l H-pirazol- 3-ila 3816. l-metil-5-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol- 3-ila 3817. l-metil-5-(2,3-dimetoxifenil)-lH-pirazol-3-ila 3818. l-metil-5-(2,4-dimetoxifenil)-lH-pirazol-3-ila 3819. l-metil-5-(2,5-dimetoxifenil)-lH-pirazol-3-ila 3820. l-metil-5-(2,6-dimetoxifenil)-lH-pirazol-3-ila 3821. l-metil-5-(3,4-dimetoxifenil)-lH-pirazol-3-ila 3822. l-metil-5-(3,5-dimetoxifenil)-lH-pirazol-3-ila 3823. l-metil-5-(o-CN-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3824. l-metil-5-(m-CN-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3825. l-metil-5-(p-CN-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3826. l-metil-5-(o-N02-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3827. 1 -metil-5-(m-N02-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3828. l-metil-5-(p-N02-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3829. 1 -metil-5-(o-F-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3830. 1 -metil-5-(m-F-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3831. l-metil-5-(p-F-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila
No. R3-A- 3832. l-metil-5-(o-Cl-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3833. l-metil-5-(m-Cl-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3834. 1 -metil-5-(p-Cl-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3835. l-metil-5-(o-Br-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3836. l-metil-5-(m-Br-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3837. l-metil-5-(p-Br-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3838. l-metil-5-(o-CH3-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3839. 1 -metil-5-(m-CH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3840. l-metil-5-(p-CH3-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3841. 1 -metil-5-(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3842. l-metil-5-(m-CF3-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3843. l-metil-5-(p-CF3-fenóxi)-lH-pirazol-3-iIa 3844. 1 -metil-5-(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3845. 1 -metil-5-(m-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3846. l-metil-5-(p-CF3-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3847. 1 -metil-5-(o-OCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3848. 1 -metil-5-(m-OCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3849. 1 -metil-5-(p-OCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3850. 1 -metil-5-(o-OCF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3851. l-metil-5-(m-OCF3-fenóxi)-lH-pira2ol-3-ila 3852. l-metil-5-(p-OCF3-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3853. 1-met l-5-(o-COOCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 3854. 1-met l-5-(m-COOCHrfenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3855. 1-met l-5-(p-COOCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 3856. 1-met l-5-[o-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirazol-3-ila 3857. 1-met l-5-[m-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirazol-3-ila 3858. 1-met l-5-[p-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirazol-3-ila 3859. 1-met l-5-(2.3-dicianofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3860. 1-met l-5-(2,4-dicianofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3861. 1-met l-5-(2,5-dicianofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3862. 1-met l-5-(2,6-dicianofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3863. 1-met l-5-(3,4-dicianofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3864. 1-met l-5-(3,5-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3865. 1-met l-5-(2,3-difluorofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3866. 1-met l-5-(2,4-difluorofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3867. 1-met l-5-(2,5-difluorofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3868. 1-met l-5-(2,6-difluorofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3869. 1-met l-5-(3,4-difluorofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3870. 1-met l-5-(3,5-difluorofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3871. 1-met l-5-(2,3-diclorofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3872. 1-met l-5-(2,4-diclorofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3873. 1-met l-5-(2,5-diclorofenóxi)-lH-pirazol-3-iIa 3874. 1-met l-5-(2,6-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3875. 1-met l-5-(3,4-diclorofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3876. 1-met l-5-(3,5-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3877. 1-met l-5-(2,3-dibromofenóxi)-lH-pirazol-3-iIa 3878. 1-met l-5-(2,4-dibromofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3879. 1-met l-5-(2,5-dibromofenóxi)-lH-pirazol-3-iIa 3880. 1-met l-5-(2,6-dibromofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3881. 1-met l-5-(3,4-dibromofenóxi)-lH-pirazoI-3-ila 3882. 1-met l-5-(3,5-dibromofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3883. 1-met l-5-(2,3-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3884. 1-met l-5-(2,4-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-3-ila No. Rj-A- 3885. l-metil-5-(2,5-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3886. l-metil-5-(2,6-dimetilfenóxi)-lH-pirazoI-3-ila 3887. l-metiI-5-(3,4-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3888. l-metil-5-(3,5-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3889. l-metil-5-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-lH- pirazol-3-ila 3890. l-metiI-5-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-lH- pirazol-3-ila 3891. l-metil-5-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-lH- pirazol-3-ila 3892. l-metil-5-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-lH- pirazol-3-ila 3893. l-metil-5-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-lH- pirazol-3-ila 3894. l-metil-5-[3,5-di(trifluorometiI)fenóxi]-lH- pirazol-3-ila 3895. l-metiI-5-(2,3-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3896. l-metil-5-(2,4-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3897. l-metil-5-(2,5-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3898. 1 -metil-5-(2,6-dimetoxifenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 3899. l-metil-5-(3,4-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3900. l-metil-5-(3,5-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-3-ila 3901. l-metil-3-(o-CN-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3902. 1 -metil-3-(m-CN-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3903. l-metil-3-(p-CN-fenil)-lH-pirazol-5-iIa 3904. l-metil-3-(o-N02-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3905. 1 -metil-3-(m-N02-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3906. l-metil-3-(p-N02-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3907. 1 -metil-3-(o-F-fenil)-l H-pirazol-5-ila 3908. l-metil-3-(m-F-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3909. 1 -meti 1-3 -(p-F-fenil)-1 H-pirazol-5 -ila 3910. l-metil-3-(o-Cl-feriil)-lH-pirazol-5-ila 3911. 1 -metil-3 -(m-Cl-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3912. 1 -metil-3-(p-Cl-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3913. 1 -metil-3 -(o-Br-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3914. 1 -metil-3 -(m-Br-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3915. 1 -metil-3 -(p-Br-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3916. 1 -metil-3 -(o-CH3-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3917. l-metil-3-(m-CH3-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3918. 1 -metil-3 -(p-CH3-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3919. 1 -metil-3 -(o-CF3-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3920. 1 -metil-3-(m-CF3-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3921. l-metil-3-(p-CF3-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3922. 1 -metil-3 -(o-CF3-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3923. l-metil-3-(m-CFrfenil)-l I l-pirazol-5-ila 3924. 1 -metil-3-(p-CF3-fenil)-1 H-pirazol-5-ila 3925. l-metil-3-(o-OCH3-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3926. l-metil-3-(m-OCH3-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3927. l-metil-3-(p-OCH3-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3928. l-metil-3-(o-OCF3-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3929. l-metil-3-(m-OCF3-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3930. l-metil-3-(p-OCF3-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3931. l-metil-3-(o-COOCH,-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3932. l-metil-3-(m-COOCH3-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3933. l-metil-3-(p-COOCH3-fenil)-lH-pirazol-5-ila 3934. l-metil-3-[o-N(CH3)2-fenil]-lH-pirazol-5-ila
66
No. R3-A- 3935. l-metil-3-[m-N(CH3)2-fenil]-lH-pirazol-5-ila 3936. l-metil-3-[p-N(CH3)2-fenil]-lH-pirazol-5-ila 3937. l-metil-3-(2,3-dicianofenil)-lH-pirazoI-5-ila 3938. l-metil-3-(2,4-dicianofenil)-lH-pirazol-5-ila 3939. 1 -metil-3-(2,5-dicianofenil)-1 H-pirazol-5-ila 3940. l-metil-3-(2,6-dicianofenil)-lH-pirazoI-5-ila 3941. l-metil-3-(3,4-dicianofenil)-lH-pirazol-5-ila 3942. l-metil-3-(3,5-dicianofenil)-lH-pirazol-5-ila 3943. l-metil-3-(2,3-difluorofenil)-lH-pirazol-5-ila 3944. l-metil-3-(2,4-difluorofenil)-lH-pirazol-5-ila 3945. l-metil-3-(2,5-difluorofenil)-lH-pirazol-5-ila 3946. l-metil-3-(2,6-difluorofenil)-lH-pirazol-5-ila 3947. l-metil-3-(3,4-difluorofenil)-lH-pirazol-5-ila 3948. l-metil-3-(3,5-difluorofenil)-lH-pirazol-5-ila 3949. l-metil-3-(2,3-diclorofenil)-lH-pirazoI-5-ila 3950. l-metil-3-(2,4-diclorofenil)-lH-pirazol-5-ila 3951. l-metil-3-(2,5-diclorofenil)-lH-pirazol-5-ila 3952. l-metiI-3-(2,6-dicIorofenil)-lH-pirazoI-5-ila 3953. l-metil-3-(3,4-diclorofenil)-lH-pirazol-5-ila 3954. 1 -metiI-3-(3,5 -diclorofenil)-1 H-pirazol-5-ila 3955. 1 -metil-3-(2,3-dibromofenil)-1 H-pirazol-5-ila 3956. l-metil-3-(2,4-dibromofenil)-lH-pirazol-5-ila 3957. l-metil-3-(2,5-dibromofenil)-lH-pirazol-5-ila 3958. l-metil-3-(2,6-dibromofenil)-lH-pirazol-5-ila 3959. l-metil-3-(3,4-dibromofenil)-lH-pirazoI-5-ila 3960. l-metil-3-(3,5-dibromofenil)-lH-pirazol-5-ila 3961. l-metil-3-(2,3-dimetilfenil)-lH-pirazol-5-ila 3962. l-metil-3-(2,4-dimetilfenil)-lH-pirazol-5-ila 3963. l-metil-3-(2,5-dímetilfenil)-lH-pirazol-5-ila 3964. l-metil-3-(2,6-dimetiIfenil)-lH-pirazol-5-ila 3965. l-metil-3-(3,4-dimetilfenil)-lH-pirazol-5-ila 3966. l-metil-3-(3,5-dimetilfenil)-lH-pirazol-5-ila 3967. 1 -metil-3-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-1 H-pirazol- 5-iIa 3968. 1 -metil-3-[2,4-di(trifluorometil)feníl]- ] H-pirazol- 5-ila 3969. l-metil-3-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol- 5-ila 3970. 1 -metil-3-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-1 H-pirazol- 5-ila 3971. l-metil-3-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol- 5-ila 3972. l-metil-3-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol- 5-ila 3973. l-metil-3-(2,3-dimetoxifenil)-lH-pirazol-5-ila 3974. l-metil-3-(2,4-dimetoxifenil)-lH-pirazol-5-ila 3975. l-metil-3-(2,5-dimetoxifenil)-lH-pirazol-5-ila 3976. l-metil-3-(2,6-dimetoxifenil)-lH-pirazol-5-ila 3977. l-metil-3-(3,4-dimetoxifenil)-lH-pirazol-5-ila 3978. l-metiI-3-(3,5-dimetoxifenil)-lH-pirazol-5-ila 3979. l-metil-3-(o-CN-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 3980. 1 -metiI-3-(m-CN-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 3981. 1 -metil-3-(p-CN-fenóxi)-l H-pirazol-5-ila 3982. l-metil-3-(o-N02-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 3983. l-metil-3-(m-N02-fenóxi)-lH-pirazol-5-iIa 3984. l-metil-3-(p-N02-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila No. R3-A- 3985. 1 -metil-3-(o-F-fenóxi)-l H-pirazol-5-ila 3986. 1 -metil-3-(m-F-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 3987. 1 -metil-3-(p-F-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 3988. 1 -metil-3-(o-Cl-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 3989. l-metil-3-(m-Cl-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 3990. 1 -metil-3-(p-Cl-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 3991. l-metil-3-(o-Br-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 3992. l-metil-3-(m-Br-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 3993. l-metil-3-(p-Br-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 3994. l-metil-3-(o-CH3-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 3995. 1 -metil-3-(m-CH3-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 3996. 1 -metil-3-(p-CH3-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 3997. l-metil-3-(o-CF3-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 3998. l-metil-3-(m-CF3-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 3999. 1 -metil-3-(p-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 4000. 1 -meti 1-3 -(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 4001. l-metil-3-(m-CFrfenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4002. l-metil-3-(p-CF3-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4003. l-metil-3-(o-OCH3-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4004. l-metil-3-(m-OCH3-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4005. 1 -metil-3-(p-OCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 4006. l-metil-3-(o-OCF3-fenóxi)-lH-pira2ol-5-ila 4007. 1 -metil-3-(m-OCF3-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 4008. 1 -metil-3-(p-OCF3-fenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 4009. l-metil-3-(o-COOCH3-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4010. l-metil-3-(m-COOCH3-fenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4011. l-metil-3-(p-COOCH3-fenóxi)-lH-pirazoI-5-ila 4012. l-metil-3-[o-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirazol-5-ila 4013. 1 -metil-3-|m-N(CH-,)rfcnóxi]-l H-pirazol-5-ila 4014. 1 -metil-3-[p-N(CH,)2-fenóxi]-1 H-pirazol-5-ila 4015. l-metiI-3-(2,3-dicianofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4016. l-metil-3-(2,4-dicianofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4017. l-metil-3-(2,5-dicianofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4018. l-metil-3-(2,6-dicianofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4019. l-metil-3-(3,4-dicianofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4020. 1 -metil-3-(3,5-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 4021. l-metil-3-(2,3-difluorofenóxi)-lH-pirazo!-5-ila 4022. 1 -metil-3-(2,4-difluorofenóxi)-l H-pirazol-5-ila 4023. l-metil-3-(2,5-difluorofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4024. l-metil-3-(2,6-difluorofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4025. l-metil-3-(3,4-difluorofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4026. l-metil-3-(3,5-difluorofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4027. l-metil-3-(2,3-diclorofenóxi)-lH-pirazol-5-i!a 4028. 1 -metil-3-(2,4-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 4029. l-metil-3-(2,5-diclorofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4030. l-metil-3-(2,6-diclorofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4031. 1 -metil-3-(3,4-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 4032. 1 -metil-3-(3,5-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 4033. l-metil-3-(2,3-dibromofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4034. 1 -metil-3-(2,4-dibromofenóxi)-1 H-pirazo)-5-ila 4035. l-metil-3-(2,5-dibromofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4036. l-metil-3-(2,6-dibromofenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4037. l-metil-3-(3,4-dibromofenóxi)-lH-pirazol-5-ila
No. R3-A- 4038. 1 -metil-3-(3,5-dibromofenóxi)-1 H-pirazol-5-ila 4039. l-metil-3-(2,3-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-5-iIa 4040. l-metil-3-(2,4-dimetilfenóxi)-lH-pirazoI-5-ila 4041. l-metil-3-(2,5-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4042. l-metil-3-(2,6-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4043. l-metil-3-(3,4-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4044. l-metil-3-(3,5-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4045. l-metil-3-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-lH- pirazol-5-ila 4046. l-metil-3-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-lH- pirazol-5-ila 4047. l-metil-3-[2,5-di(trifluorometiI)fenóxi]-lH- pirazol-5-ila 4048. 1 -metil-3-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-l H- pirazol-5-ila 4049. l-metil-3-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-lH- pirazol-5-ila 4050. l-metil-3-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-lH- pirazol-5-ila 4051. l-metiI-3-(2,3-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4052. l-metil-3-(2,4-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4053. l-metil-3-(2,5-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4054. l-metil-3-(2,6-dimetoxifenóxi)-lH-pirazoI-5-iIa 4055. l-metil-3-(3,4-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4056. l-metiI-3-(3,5-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-5-ila 4057. 1 -(o-CN-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 4058. 1 -(m-CN-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4059. 1 -(p-CN-fenil)- lH-pirazol-3-ila 4060. 1 -(o-N02-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4061. 1 -(m-N02-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4062. 1 -(p-N02-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4063. 1 -(o-F-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 4064. 1 -(m-F-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4065. 1 -(p-F-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4066. 1 -(o-Cl-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 4067. l-(m-Cl-fenil)-lH-pirazol-3-ila 4068. 1 -(p-C 1-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4069. 1 -(o-Br-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4070. 1 -(m-Br-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 4071. 1 -(p-Br-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4072. 1 -(o-CH3-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4073. 1 -(m-CH3-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4074. 1 -(p-CHs-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 4075. l-(o-CF3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 4076. 1 -(m-CFj-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4077. 1 -(p-CF3-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4078. 1 -(o-CF3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 4079. 1 -(m-CF3-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4080. l-(p-CF3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 4081. 1 -(o-OCH3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 4082. 1 -(m-OCH3-feniI)-1 H-pirazol-3-ila 4083. 1 -(p-OCH3-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4084. l-(o-OCF3-fenil)-lH-pirazol-3-ila 4085. 1 -(m-OCF3-fenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4086. 1 -Cp-OCF3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 4087. l-(o-COOCH3-fenil)-lH-pirazol-3-ila No. R3-A- 4088. 1 -(m-COOCHs-fenil)-1 H-pirazol-3-iIa 4089. 1 -(p-COOCH3-fenil)-1 H-pirazol-3-ila 4090. 1 -[o-N(CH3)2-fenil]-1 H-pirazol-3 -ila 4091. 1 -[m-N(CH3)2-fenil]-l H-pirazol-3-ila 4092. l-[p-N(CH3)2-fenill-lH-pirazol-3-ila 4093. 1 -(2,3 -dicianofenil)-l H-pirazol-3-ila 4094. l-(2,4-dicianofenil)-lH-pirazol-3-ila 4095. l-(2,5-dicianofenil)-lH-pirazol-3-iIa 4096. l-(2,6-dicianofenil)-lH-pirazol-3-ila 4097. l-(3,4-dicianofenil)-lH-pirazol-3-ila 4098. 1 -(3,5-dicianofenil)-1 H-pirazol-3-ila 4099. 1 -(2,3-difluorofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4100. 1 -(2,4-difluorofenil)-1 H-pirazol-3-ila 4101. 1 -(2,5-difluorofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4102. 1 -(2,6-difluorofenil)-1 H-pirazol-3-ila 4103. 1 -(3,4-difluorofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4104. 1 -(3,5 -difluorofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4105. l-(2,3-diclorofenil)-lH-pirazol-3-ila 4106. 1 -(2,4-diclorofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4107. l-(2,5-diclorofenil)-lH-pirazol-3-ila 4108. l-(2,6-diclorofenil)-lH-pirazol-3-ila 4109. 1 -(3,4-diclorofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4110. l-(3,5-diclorofenil)-lH-pirazol-3-ila 4111. l-(2,3-dibromofenil)-lH-pirazol-3-ila 4112. 1 -(2,4-dibromofenil)-1 H-pirazol-3-ila 4113. 1 -(2,5-dibromofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4114. l-(2,6-dibromofenil)-lH-pirazol-3-ila 4115. 1 -(3,4-dibromofenil)-1 H-pirazol-3-ila 4116. 1 -(3,5 -dibromofenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4117. l-(2,3-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 4118. l-(2,4-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 4119. l-(2,5-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 4120. l-(2,6-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 4121. 1 -(3,4-dimetilfenil)-1 H-pirazol-3-ila 4122. l-(3,5-dimetilfenil)-lH-pirazol-3-ila 4123. l-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol-3-ila 4124. l-[2,4-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol-3-ila 4125. l-[2,5-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol-3-ila 4126. l-[2,6-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol-3-ila 4127. l-[3,4-di(trifluorometiI)fenil]-lH-pirazol-3-ila 4128. l-[3,5-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol-3-ila 4129. 1 -(2,3-dimetoxifenil)-1 H-pirazol-3-ila 4130. 1 -(2,4-dimetoxifeniI)-1 H-pirazol-3-ila 4131. l-(2,5-dimetoxifenil)-lH-pirazol-3-ila 4132. l-(2,6-dimetoxifenil)-lH-pirazol-3-ila 4133. 1 -(3,4-dimetoxifenil)-1 H-pirazol-3-ila 4134. 1 -(3,5-dimetoxifenil)-1 H-pirazol-3 -ila 4135. 1 -(o-CN-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4136. 1 -(m-CN-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4137. 1 -(p-CN-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4138. l-(o-N02-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 4139. 1 -(m-N02-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4140. 1 -(p-N02-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila
No. R3-A- 4141. 1 -(o-F-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4142. 1 -(m-F-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4143. 1 -(p-F-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4144. 1 -(o-Cl-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4145. l-(m-Cl-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 4146. 1 -(p-Cl-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4147. 1 -(o-Br-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4148. 1 -(m-Br-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4149. 1 -(p-Br-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4150. 1 -(o-CH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4151. 1 -(m-CH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4152. 1 -(p-CH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4153. 1 -(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4154. 1 -(m-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4155. 1 -(p-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4156. 1 -(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4157. 1 -(m-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4158. 1 -(p-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4159. 1 -(o-OCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4160. 1 -(m-OCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4161. 1 -(p-OCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4162. 1 -(o-OCF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4163. 1 -(m-OCF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4164. 1 -(p-OCF3-fenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4165. 1 -(o-COOCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4166. 1 -(m-COOCH3-fenóxi)-1 H-pirazoI-3-ila 4167. l-(p-COOCH3-fenóxi)-lH-pirazol-3-ila 4168. 1 -[o-N(CH3)2-fenóxi]-1 H-pirazol-3-ila 4169. 1 -[m-N(CH3)2-fenóxi]-1 H-pirazol-3 -ila 4170. 1 -[p-N(CH3)2-fenóxi]-1 H-pirazol-3-ila 4171. 1 -(2,3-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4172. 1 -(2,4-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4173. 1 -(2,5-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4174. ] -(2,6-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4175. 1 -(3,4-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4176. 1 -(3,5-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4177. l-(2,3-difluorofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 4178. 1 -(2,4-difluorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4179. 1 -(2,5-difluorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4180. 1 -(2,6-difluorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4181. 1 -(3,4-difluorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4182. 1 -(3,5-difluorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4183. 1 -(2,3-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4184. 1 -(2,4-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4185. 1 -(2,5 -diclorofenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4186. 1 -(2,6-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4187. 1 -(3,4-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4188. 1 -(3,5-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4189. l-(2,3-dibromofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 4190. l-(2,4-dibromofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 4191. l-(2,5-dibromofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 4192. 1 -(2,6-dibromofenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4193. ] -(3,4-dibromofenóxi)-1 H-pirazol-3-ila No. R3-A- 4194. l-(3,5-dibromofenóxi)-lH-pirazol-3-ila 4195. 1 -(2,3-dimetilfenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4196. 1 -(2,4-dimetilfenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4197. 1 -(2,5-dimetilfenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4198. 1 -(2,6-dimetilfenóxi)-l H-pirazol-3-ila 4199. 1 -(3,4-dimetilfenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4200. 1 -(3,5 -dimetilfenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4201. l-[2,3-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirazol-3-ila 4202. l-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirazol-3-ila 4203. l-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirazol-3-ila 4204. l-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirazol-3-ila 4205. l-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirazol-3-ila 4206. l-[3,5-di(trifluorometiI)fenóxi]-lH-pirazol-3-ila 4207. 1 -(2,3-dimetoxifenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4208. l-(2,4-dimetoxifenóxi)-lH-pirazol-3-ila 4209. 1 -(2,5-dimetoxifenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4210. 1 -(2,6-dimetoxifenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4211. 1 -(3,4-dimetoxifenóxi)-1 H-pirazol-3-ila 4212. 1 -(3,5-dimetoxifenóxi)-1 H-pirazol-3 -ila 4213. 1 -(o-CN-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4214. 1 -(m-CN-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4215. l-(p-CN-fenil)-lH-pirazol-4-ila 4216. 1 -(o-N02-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4217. 1 -(m-N02-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4218. l-(p-N02-fenil)-lH-pirazol-4-ila 4219. 1 -(o-F-feni 1)-1 H-pirazol-4-ila 4220. 1 -(m-F-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4221. 1 -(p-F-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4222. 1 -(o-Cl-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4223. 1 -(m-Cl-fenil)- lH-pirazol-4-ila 4224. 1 -(p-Cl-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4225. 1 -(o-Br-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4226. 1 -(m-Br-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4227. 1 -(p-Br-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4228. 1 -(o-CH3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4229. 1 -(m-CH3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4230. 1 -(p-CH3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4231. 1 -(o-CF3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4232. 1 -(m-CF3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4233. 1 -(p-CF3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4234. 1 -(o-CF3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4235. 1 -(m-CF3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4236. 1 -(p-CF3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4237. 1 -(o-OCH3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4238. 1 -(tn-OCH3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4239. 1 -(p-OCH3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4240. 1 -(o-OCF3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4241. 1 -(m-OCF3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4242. 1 -(p-OCF3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4243. 1 -(o-COOCH3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4244. 1 -(m-COOCHj-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4245. 1 -(p-COOCH3-fenil)-1 H-pirazol-4-ila 4246. l-[o-N(CH3)2-fenil]-lH-pirazol-4-ila
No. R3-A- 4247. 1 -[m-N(CH3)2-fenil]-1 H-pirazol-4-ila 4248. 1 -[p-N(CH3)2-fenil]-1 H-pirazol-4-ila 4249. 1 -(2,3-dicianofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4250. 1 -(2,4-dicianofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4251. l-(2,5-dicianofenil)-lH-pirazol-4-ila 4252. 1 -(2,6-dicianofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4253. 1 -(3,4-dicianofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4254. l-(3,5-dicianofenil)-lH-pirazol-4-ila 4255. 1 -(2,3-difluorofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4256. 1 -(2,4-difluorofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4257. 1 -(2,5-difluorofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4258. 1 -(2,6-difluorofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4259. 1 -(3,4-difluorofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4260. l-(3,5-difluorofenil)-lH-pirazol-4-ila 4261. 1 -(2,3-diclorofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4262. 1 -(2,4-diclorofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4263. 1 -(2,5-diclorofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4264. 1 -(2,6-diclorofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4265. l-(3,4-diclorofenil)-lH-pirazol-4-ila 4266. 1 -(3,5 -diclorofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4267. 1 -(2,3-dibromofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4268. 1 -(2,4-dibromofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4269. 1 -(2,5-dibromofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4270. 1 -(2,6-dibromofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4271. 1 -(3,4-dibromofenil)-1 H-pirazol-4-ila 4272. l-(3,5-dibromofenil)-lH-pirazol-4-ila 4273. 1 -(2,3-dimetilfenil)-1 H-pirazol-4-ila 4274. 1 -(2,4-dimetilfenil)-1 H-pirazol-4-ila 4275. l-(2,5-dimetilfenil)-lH-pirazol-4-ila 4276. 1 -(2,6-dimetilfenil)-1 H-pirazol-4-ila 4277. 1 -(3,4-dimetilfenil)-1 H-pirazol-4-ila 4278. l-(3,5-dimetilfenil)-lH-pirazol-4-ila 4279. l-[2,3-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol-4-ila 4280. l-[2,4-di(trifluorometiI)fenil]-lH-pirazol-4-ila 4281. l-[2,5-di(trifluorometil)feniI]-lH-pirazol-4-ila 4282. l-[2,6-di(trifluorometiI)fenil]-lH-pirazol-4-ila 4283. l-[3,4-di(trifluorometil)fenil]-lH-pirazol-4-ila 4284. l-[3,5-di(trifluorometiI)fenil]-lH-pirazol-4-ila 4285. 1 -(2,3-dimetoxifenil)-1 H-pirazol-4-ila 4286. 1 -(2,4-dimetoxifeniI)-1 H-pirazol-4-ila 4287. 1 -(2,5-dimetoxifenil)-1 H-pirazol-4-ila 4288. 1 -(2,6-dimetoxifenil)-1 H-pirazol-4-ila 4289. 1 -(3,4-dimetoxifenil)-1 H-pirazol-4-ila 4290. 1 -(3,5-dimetoxifenil)-1 H-pirazol-4-ila 4291. 1 -(o-CN-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4292. 1 -(m-CN-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4293. 1 -(p-CN-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4294. 1 -(o-N02-fenóxi)-1 H-pirazol-4-i Ia 4295. 1 -(m-N02-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4296. 1 -(p-N02-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4297. 1 -(o-F-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4298. 1 -(m-F-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4299. 1 -(p-F-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila No. R3-A- 4300. 1 -(o-Cl-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4301. l-(m-Cl-fenóxi)-lH-pirazol-4-ila 4302. 1 -(p-Cl-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4303. 1 -(o-Br-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4304. 1 -(m-Br-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4305. 1 -(p-Br-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4306. 1 -(o-CH3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4307. 1 -(m-CH3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4308. 1 -(p-CH3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4309. 1 -(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4310. 1 -(m-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4311. 1 -(p-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-iIa 4312. 1 -(o-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4313. l-(m-CF3-fenóxi)-lH-pirazol-4-ila 4314. 1 -(p-CF3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4315. 1 -(o-OCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4316. 1 -(m-OCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4317. 1 -(p-OCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4318. 1 -(o-OCF3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4319. 1 -(m-OCF3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4320. 1 -(p-OCF3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-i Ia 4321. 1 -(O-COOCH3 -fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4322. 1 -(m-COOCHj-fenóxi)-1 H-pirazol-4-i Ia 4323. 1 -(p-COOCH3-fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4324. 1 -[o-N(CH3)2-fenóxi]-1 H-pirazol-4-ila 4325. l-[m-N(CH3)2-fenóxi]-lH-pirazol-4-ila 4326. 1 -[p-N(CH3)2-fenóxi]-l H-pirazol-4-ila 4327. l-(2,3-dicianofenóxi)-lH-pirazol-4-ila 4328. 1 -(2,4-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4329. l-(2,5-dicianofenóxi)-lH-pirazol-4-ila 4330. 1 -(2,6-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4331. 1 -(3,4-dicianofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4332. 1 -(3,5 -diciano fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4333. 1 -(2,3-difluorofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4334. 1 -(2,4-difluorofenóxi)-1 H-pirazol-4-iIa
No. R3-A- 4335. 1 -(2,5-difluorofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4336. 1 -(2,6-difluorofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4337. 1 -(3,4-difluoro fenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4338. 1 -(3,5-difluorofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4339. 1 -(2,3-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4340. 1 -(2,4-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4341. 1 -(2,5-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4342. 1 -(2,6-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4343. 1 -(3,4-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4344. 1 -(3,5-diclorofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4345. 1 -(2,3 -dibromofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4346. 1 -(2,4-dibromofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4347. 1 -(2,5-dibromofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4348. 1 -(2,6-dibromofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4349. 1 -(2,6-dibromofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4350. 1 -(3,4-dibromofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4351. 1 -(3,5-dibromofenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4352. 1 -(2,3-dimetilfenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4353. 1 -(2,4-dimetilfenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4354. 1 -(2,5-dimetilfenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4355. 1 -(2,6-dimetilfenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4356. l-(3,4-dimetilfenóxi)-lH-pirazol-4-ila 4357. 1 -(3,5-dimetilfenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4358. 1 -[2,3 -di (trifluorometil)fenóxi]-1 H-pirazol-4-ila 4359. l-[2,4-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirazol-4-iIa 4360. l-[2,5-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirazol-4-ila 4361. l-[2,6-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirazol-4-iIa 4362. l-[3,4-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirazol-4-ila 4363. I-[3,5-di(trifluorometil)fenóxi]-lH-pirazol-4-ila 4364. 1 -(2,3-dimetoxifenóxi)- lH-pirazol-4-iIa 4365. 1 -(2,4-dimetoxifenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4366. 1 -(2,5-dimetoxifenóxi)-1 H-pirazol-4-iIa 4367. 1 -(2,6-dimetoxifenóxi)-1 H-pirazol-4-ila 4368. l-(3,4-dimetoxifenóxi)-lH-pirazo]-4-ila 4369. 1 -(3,5-dimetoxifenóxi)-1 H-pirazol-4-ila
Tabela 2: compostos 4369 a 8736:
Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa cloro na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A.
Tabela 3: compostos 8737 a 13104:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 significa cloro na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 4: compostos 13105 a 17472: Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa cloro na Λ
posição 6 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 5: compostos 17473 a 21840:
Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa metila na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 6: compostos 21841 a 26208:
Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa metila na posição 5 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 7: compostos 26209 a 30576:
Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa metila na posição 6 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 8: compostos 30577 a 34944:
Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa metóxi na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 9: compostos 34945 a 39312:
Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa metóxi na posição 5 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 10: compostos 39313 a 43680:
Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa metóxi na posição 6 do anel de pirimidina e a combinação de R -A, em cada caso, corresponde a uma linha da tabela A. Tabela 11: compostos 43681 a 48048:
Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa metiltio na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 12: compostos 48049 a 52416:
Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa metiltio na
■j
posição 5 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 13: compostos 52417 a 56784:
Compostos da fórmula (I.b.a) em que R1 significa metiltio na
o
posição 6 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 14: compostos 56785 a 61152:
Compostos da fórmula (I.c.a) em que cada R1 significa metila, ligada nas posições 2 e 6 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 15: compostos 61153 a 65520:
Compostos da fórmula (I.c.a) em que cada R1 significa metila, anexado nas posições 5 e 6 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 16: compostos 65521 a 69888:
Compostos da fórmula (I.c.a) em que cada R1 significa metóxi, anexado nas posições 2 e 6 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 17: compostos 69889 a 74256:
Compostos da fórmula (I.c.a), em que cada R1 significa metóxi, anexado nas posições 5 e 6 do anel de pirimidina e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 18: compostos 74257 a 78624:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 difluorometóxi, ligada na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 19: compostos 78625 a 82992:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 difluorometóxi, anexado na posição 6 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A.
Tabela 20: compostos 82993 a 87360:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 trifluorometóxi, anexado na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 21: compostos 87361 a 91728: Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 trifluorometóxi,
anexado na posição 6 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 22: compostos 91729 a 96096:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 difluorometiltio, anexado na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 23: compostos 96097 a 100464:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 difluorometiltio, anexado na posição 6 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 24: compostos 100465 a 104832:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 metilsulfonila, anexado na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 25: compostos 104832 a 109200:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 metilsulfinila, anexado na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 26: compostos 109201 a 113568: Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 trifluorometiltio, anexado na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 27: compostos 113569 a 117936:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 trifluorometiltio, anexado na posição 6 do anel de pirimidina e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 28: compostos 117937 a 122304:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 metilamino, anexado na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 29: compostos 122305 a 126672:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 metilamino, anexado na posição 6 do anel de pirimidina e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 30: compostos 126673 a 131040:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 dimetilamino, anexado na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 31: compostos 131041 a 135408:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 dimetilamino, anexado na posição 6 do anel de pirimidina e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 32: compostos 135409 a 139776:
Compostos da fórmula (I.b.a), em que R1 ciclopropila, anexado na posição 2 do anel de pirimidina e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 33: compostos 139777 a 144144:
Compostos da fórmula (I.c.a), em que um R1 significa metóxi, anexado na posição 2 do anel de pirimidina, o outro R1 significa metila, anexado na posição 6 do anel de pirimidina, e a combinação de R -A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A. Tabela 34: compostos 144144 a 148512: Compostos da fórmula (I.c.a), em que um R1 significa metiltio,
anexado na posição 2 do anel de pirimidina, o outro R1 significa metila, anexado na posição 6 do anel de pirimidina, e a combinação de R3-A para um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da tabela A.
Os compostos inventivos da fórmula (I) podem ser preparados por várias vias em analogia aos processos da tecnologia anterior conhecidos per se para preparar compostos de sulfonamida e, vantajosamente, pela síntese conhecida nos seguintes esquemas e na parte experimental deste pedido de patente. Esquema 1:
,(R1)n
o
Vl^N-H - L-S-A-R3 -^ (!)
R2 °
CO (III)
No esquema 1, R1, R2, R3, A e η são da forma definida
anteriormente, e L é um grupo de partida, tais como hidróxi ou halogênio,
preferivelmente cloro.
De acordo com o processo apresentado no esquema 1, um composto sulfonila (III) reage com um composto pirimidin-4-ilmetilamina (II) para obter um composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção. A reação do composto sulfonila (III) com composto (II) pode ser realizada de acordo com métodos padrão de química orgânica, ver por exemplo, Lieb. Ann. Chem. P. 641, 1990, ou WO 2005/033081.
Esta reação é normalmente realizada em um solvente orgânico inerte. Solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, tais como pentano, hexano, ciclo-hexano e éter de petróleo, hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol e tetraidrofurano, nitrilas, tais como acetonitrila e propionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida, preferivelmente tetraidrofurano, éter metil terc-butílico, diclorometano, clorofórmio, acetonitrila, tolueno ou dimetilformamida. Também é possível usar misturas dos solventes mencionados. A reação é realizada na presença de uma base. Bases
adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, tais como hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de cálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como carbonato de lítio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tais como bicarbonatos de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo, aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais como colidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. É dada preferência particular a trietilamina, piridina, trietilamina e carbonato de potássio. As bases são geralmente empregadas em quantidades equimolares, em excesso ou, se apropriado, como solvente. O excesso de base é tipicamente 0,5 a 5 molar equivalentes com relação a 1 mol de compostos (II).
Geralmente, a reação é realizada em temperaturas de -3 O0C a 120°C, preferivelmente de -IO0C a IOO0C. Os materiais de partida geralmente reagem com um outro em quantidades equimolares.
Compostos da fórmula (I), em que R3 é fenila ou heteroarila opcionalmente substituído e A é fenileno opcionalmente substituído ou heteroarenodiila opcionalmente substituído de 5 ou 6 membros pode ser preparado pela reação de um composto da fórmula (IV) com um derivado de ácido borônico da fórmula (V) por uma reação de acoplamento de Suzuki da forma mostrada no esquema 2. Esquema 2:
R2
, 2
R1O
+ B-R3
RjO
(V)
No esquema
2, R15 Rz e η são da forma definida anteriormente, R1 e Rj são cada um independentemente hidrogênio ou alquila CrC4, ou R1 e Rj juntos formam uma fração 1,2-etileno ou 1,2-propileno dos átomos de carbono que pode ser não substituído ou podem todos ou parte ser substituídos por grupos metila, e L2 é um grupo de partida adequado. Grupos de partida adequados L2 são halogênio,
preferivelmente cloro, bromo ou iodo, alquilcarbonilato, benzoato, alquilsulfonato, haloalquilsulfonato ou arilsulfonato, acima de tudo preferivelmente cloro ou bromo.
A reação é normalmente realizada na presença de uma base e um catalisador, em particular um catalisador de paládio, tal como por exemplo, o descrito na seguinte literatura: Synth. Commun. Vol. 11, p. 513 (1981); Acc. Chem. Res. Vol. 15, pp. 178-184 (1982); Chem. Rev. Vol. 95, pp. 2457-2483 (1995); Organic Letters Vol. 6(16), p. 2808 (2004); "Metal catalyzed cross coupling reactions", 2a Edição, Wiley, VCH 2005 (Eds. De Meijere, Diederich); "Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis" (Eds Negishi), Wiley, Interscience, New York, 2002; "Handbook of functionalized organometallics", (Ed. P. Knochel), Wiley, VCH, 2005.
Catalisadores adequados são em cloreto de tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0); cloreto de bis(trifenilfosfina)paládio(II); cloreto de bis(acetonitrila)paládio(II); complete cloreto de [Ι,Γ- bis(difenilfosfino)fenOceno]-paládio(II) /cloreto de metileno (1:1); bis[bis- (l,2-difenilfosfino)etano]paládio(0); cloreto de bis(bis-(l,2- difenilfosfino)butano]-paládio(II); acetato de paládio(II); cloreto de paládio(II); e complexo acetato de paládio(II)/tri-o-tolilfosfina ou misturas de fosfmas e Pd sais ou fosfinas e complexos-Pd, por exemplo, dibenzilidenoacetona-paládio e triterc-butilfosfína (ou seu tetrafluoroborato), tris ciclo-hexilfosfína; ou um sistema de catalisador de Pd-trifenilfosfma ligado em polímero.
Bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, tais como óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como carbonato de lítio, sódio carbonato, carbonato de potássio, caesium carbonato e carbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tais como bicarbonatos de sódio, alcóxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, etóxido de potássio e terc-butóxido de potássio, além disso bases orgânicas, por exemplo, aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais como colidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. E dada preferência particular a bases, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, trietilamina e bicarbonatos de sódio.
A base é usada em uma razão de 1:1 a 1:10, preferivelmente 1:1,5 a 5 molar com relação a 1 mol de compostos (IV), o ácido borônico é usado em uma razão 1:1 a 1:5, preferivelmente uma razão molar 1:1a 1:2,5 com relação a 1 mol de compostos (IV). Em alguns casas pode ser benéfico para fácil purificação usar o ácido borônico em uma quantidade subestequimétrica de 0,7:1 a 0,99:1, por 1 mol de compostos (IV).
A reação é normalmente realizada em um solvente orgânico inerte. Solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, tais como pentano, hexano, ciclo-hexano e éter de petróleo, hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, o-, m- e p-xileno, éteres, tais como éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol e tetraidrofurano e dimetoxietano, cetonas, tal como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida, particularmente preferivelmente éteres, tais como tetraidrofurano, dioxano e dimetoxietano. Também é possível usar misturas dos solventes mencionados, ou misturas com água.
o
A reação é normalmente realizada em temperaturas de 20 C a 180 C, preferivelmente de 40°C a 120°C.
Depois de completa a reação, os compostos da fórmula (I) podem ser isolados empregando métodos convencionais, tais como adicionar a mistura de reação à água, extrair com um solvente orgânico, concentrar o extrato e similares. Os compostos isolados (I) podem ser purificados por uma técnica, tais como cromatografia, recristalização e similares, se necessário.
Também é possível adicionar um removedor de impureza às misturas de reação para remover subprodutos ou materiais de partida não reagidos ligando a eles e por filtração simples. Para detalhes ver "Synthesis and purification catalog", Argonaut, 2003 e literatura citada nele.
Ácidos borônicos ou ésteres (V) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados de acordo com "Science of Synthesis" Vol. 6, Thieme, 2005; WO 02/042275; Synlett 2003, (8) p.1204; J. Org. Chem., 2003, 68, p. 3729, Synthesis, 2000, p.442, J. Org. Chem., 1995, 60, p. 750; ou "Handbook of functionalized organometallics", (Ed. Ρ. Knochel), Wiley, VCH, 2005.
Compostos pirimidin-4-ilmetilamina (II) são conhecidos na literatura ou são comercialmente disponíveis ou eles podem ser preparados, por exemplo, por redução da oxima Via, nitrila VIb, ou amida VIc correspondente da forma descrita a seguir. Métodos apropriados destes são conhecidos pelos versados na tecnologia: Esquema 3:
Via: X = CH(=NOH) Vlb: X = CN Vlc: X = (C(=0)NH2)
No esquema 3, R1 e η são da forma definida.
Métodos adequados para a redução de um composto oxima (VIa) ao composto pirimidin-4-ilmetilamina correspondente (II) foram descritos na literatura, por exemplo, em Jerry March, reactions, mechanisms and structure, quarta edição, 1992, John Wiley and Sons, New York, páginas 1218-1219.
Métodos adequados para a redução de um composto nitrila (VIb) ao composto pirimidin-4-ilmetilamina correspondente (II) foram descritos na literatura, por exemplo, em Jerry March, reactions, mechanisms and structure, quarta edição, 1992, John Wiley and Sons, New York, páginas 918-919.
Métodos adequados para a redução de um amida composto (VIc) ao composto pirimidin-4-ilmetilamina correspondente (II) foram descritos na literatura, por exemplo, em Jerry March, reactions, mechanisms and structure, quarta edição, 1992, John Wiley e Sons, New York, páginas 212-1213.
O composto oxima (VIa) pode ser preparado, por exemplo, tanto do respectivo composto aldeído (X=CHO; composto (VId)) ou o derivado de metila (X=CH3; composto (VIe)), da forma descrita em Houben- Weila, vol. 10/4, Thieme, Stuttgart, 1968; vol. 11/2, 1957; vol E5, 1985; J. Prakt. Chem-Chem. Ztg. 336(8), pp. 695-697, 1994; Tetrahedron Lett. 42(39), pp.6815-6818, 2001; ou Heterocycles, 29(9), pp. 1741-1760, 1989.
O composto aldeído (VId) pode ser sintetizado a partir de um composto 4-metil pirimidina composto da forma salientada em J. Org. Chem. 51(4), pp. 536-537, 1986, ou a partir de um haloderivado (X= composto halogênio (VIi)) da forma mostrada em Eur. J. Org. Chem., 2003, (8), pp. 1576-1588; Tetrahedron Lett. 1999, 40 (19), pp. 3719-3722; Tetrahedron, 1999, 55 (41), pp. 12149-12156.
O composto nitrila (VIb) pode ser preparado, por exemplo, a partir do composto 4-halogênio e pirimidina (VIf) correspondente pela reação com cianeto. Os compostos 4-halogênio e pirimidina são tanto comercialmente disponíveis quanto podem ser sintetizados de acordo com métodos padrão.
O composto amida (VIc) pode ser preparado, por exemplo, a partir do cloreto de ácido carboxílico correspondente pela reação com amônia.
Um composto pirimidin-4-ilmetilamina (II) que carrega um substituinte na posição 2 pode ser preparado, por exemplo, da forma exemplificada nos esquemas 4, 5 e 6. Esquema 4:
(Vla.1) (li) (n = 1) No esquema 4, R1 é da forma definida anteriormente. Em particular, R1 é halogênio, alquila, amino, alquilamino ou cicloalquila.
De acordo com a seqüência de reação apresentada no esquema 4, compostos da fórmula (II) podem ser preparados analogamente aos métodos descritos, por exemplo, WO 2005/014572, Journal of Heterocyclic Chemistry (1978), 15(6), 1041-2 ou Chemische Berichte (1964), 97(12), 3407-17. De acordo com a etapa (i), um enaminocetona (VIII) reage com um composto amidina (VII) ou o hidroalogenato deste, da forma descrita, por exemplo, em Journal of Heterocyclic Chemistry (1978), 15(6), 1041-2. Normalmente, a reação (i) é realizada na presença de uma base. Bases adequadas são alcóxido C1-C4, especialmente metóxido. A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. Solventes adequados são alcanóis Ci-C4, tais como metanol, etanol, n-propanol e misturas destes. Normalmente, a reação é realizada a temperatura de temperatura ambiente ao ponto de ebulição do solvente, preferivelmente a temperatura de refluxo.
O composto (IX) é então tratado com hidroxilamina para produzir um composto oxima (VIa.l) (etapa ii). Hidrogenação do composto oxima (VIa.l) resultante na presença de um catalisador, por exemplo, paládio- em-carbono dá o composto pirimidin-4-ilmetil amina (II) (etapa iii). Um método adicional para construir compostos pirimidin-4-
ilmetilamina (II) que carregam um substituinte na posição 2 são mostrados no esquema 5. Esquema 5:
R'
(VI. 1b) (χ)
No esquema 5, R1 é da forma definida anteriormente e Boc é terc-butiloxicarbonila. De acordo com o processo apresentado no esquema 5, a hidrogenação do nitrila (VIb.l) na presença de um catalisador, tais como níquel de Raney ou paládio-em-carbono e dicarbonato de t-butila dá o composto N protegido (X). No tratamento com brometo de hidrogênio/ ácido acético glacial ou com ácido trifluoracético contendo água, o composto (X) pode ser desprotegido para produzir compostos pirimidin-4-ilmetil amina (II) que carregam um substituinte na posição 2.
Compostos da fórmula (II) em que R1 é alcóxi, haloalcóxi, alquiltio ou haloalquiltio pode ser preparado analogamente aos processos padrão a partir de um composto da fórmula (X) em que R1 é halogênio, especialmente cloro, por exemplo, analogamente aos métodos descritos em Journal of Heterocyclic Chemistry (2005), 42(7), 1369-1379, Tetrahedron Letters, 47(26), 4415-4418, 2006 ou Chemical & Pharmaceutical Bulletin 31(12), 4533-8, 1983. Esta via de síntese é mostrada no esquema 6. Esquema 6:
NHBoc NHBoc
(X) (XI) (XII) (II)
(X) R1 = halogênio
(XII) R1 = Rr= alcóxi, haloalcóxi, alquiltio ou haloalquiltio (II) R1 = aleóxi, haloalcóxi, alquiltio ou haloalquiltio
De acordo com o processo apresentado no esquema 6, um
I * ·
composto da fórmula (XI) reage com um composto X'-R (também referido daqui em diante como compostos da fórmula (XI) para dar um composto da fórmula (XII). Dependendo do grupo R1* a ser introduzido, os compostos da fórmula (XI) são alcóxidos inorgânicos, haloalcóxidos, tiolatos ou halotiolatos. A reação é efetuada vantajosamente em um solvente inerte. O cátion X1 na fórmula (XI) tem pouca importância; por razões práticas, sais de amônio, sais de tetralquilamônio, tais como sais de tetrametilamônio ou tetraetilamônio, ou sais de metal alcalino ou sais de metal alcalino terroso são tipicamente preferidos. Solventes adequados compreendem éteres, tais como dioxano, éter dietílico, éter metil terc-butílico e preferivelmente tetraidrofurano, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano ou dicloroetano, hidrocarbonetos aromáticos, tal como tolueno, e misturas destes. A desproteção do grupo amino na fórmula (XII) para dar o composto da fórmula (II) desejado pode ser realizada da forma descrita no esquema 5 anterior.
Compostos da fórmula (II) em que R1 é alquila, haloalquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou alquil-cicloalquila podem vantajosamente ser preparados reagindo compostos X em que R1 é halogênio com compostos organometálicos Rla-Mt onde Rla é alquila, haloalquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou alquil-cicloalquila e Mt é lítio, magnésio ou zinco. A reação é efetuada preferivelmente na presença de quantidades catalíticas ou, em particular, pelo menos equimolar de sais de metal de transição e/ou compostos, em particular na presença de sais de Cu, tais como haletos de Cu(I) e especialmente iodeto de Cu(I) ou catalisados por Pd. A reação é efetuada geralmente em um solvente orgânico inerte, por exemplo, um dos éteres mencionados anteriormente, em particular tetraidrofurano, um hidrocarboneto alifático ou cicloalifático, tais como hexano, ciclo-hexano e similares, um hidrocarboneto aromático, tal como tolueno, ou em uma mistura destes solventes. As temperaturas requeridas para este propósito são na faixa de -100 a +IOO0C e especialmente na faixa de -80°C a +40°C.
Compostos de pirimidin-4-ilmetilaminas (II) que carregam um substituinte na posição 6 podem ser preparados, por exemplo, da forma exemplificada no esquema 7. Esquema 7: H T
CH3 CH,
I 3 ! 3
Ck ^^ /Hal (V XN
(XIII) (XIV) (xv)
(XVI)
NHBoc ^ " "NHBoc
(XVI)
(XVII) (XVIII)
No esquema 7, R1 é da forma definida anteriormente, Hal significa halogênio, especialmente cloro, Boc significa terc-butiloxicarbonila.
Tratamento de pirimidinas 4,6-dihalosubstituídas (XIII) com metóxido produz um composto 4-halopirimidina (XIV). XIV é tratado com l,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO) e então com cianeto de sódio para produzir um composto ciano (XV). A hidrogenação de (XV) na presença de um catalisador, tal como níquel e na presença de dicarbonato de t-butila dá o composto N protegido (XVI). Tratamento de (XVI) com iodeto de trimetilsilila seguido pelo tratamento com cloreto de fosforila disponibiliza um composto 6-cloropirimidina (XVII). O ataque nucleofílico de um nucleófilos, tais como alcóxido, haloalcóxido, alquiltiolato, ocorre na posição 6 no composto XVII para produzir o composto pirimidin-4-ilmetilamina (XVIII) desejado que carrega um substituinte R1 = alcóxido, haloalcóxido, alquiltiolato ou halotiolatos na posição 6. Pirimidinas 4,6-dialossubstituídas são comercialmente
disponíveis.
Compostos pirimidin-4-ilmetilamina (II) que carregam um substituinte R1 na posição 6 também podem ser preparados, por exemplo, pela via salientada no esquema 8 a seguir. Esquema 8: /CH3
O
No esquema 8, R1 é da forma definida anteriormente. De acordo com o reação apresentada no esquema 8, compostos da fórmula (II) pode ser preparado reagindo um composto carbonila (XIX) com formamidina ou um sal deste, por exemplo o hidroalogenato, tal como o cloridrato, dando uma pirimidina da fórmula (XX), que pode ser convertida aos compostos da fórmula (II) da forma descrita no esquema 4. A conversão dos compostos da fórmula (XIX) em compostos (XX) pode ser alcançada analogamente aos métodos convencionais da forma descrita, por exemplo, em Journal of Combinatorial Chemistry, 7(4), 517-519, 2005, Helvetica Chimica Acta 86(5), 1598-1624, 2003 ou no esquema 4, etapa 1. A conversão dos compostos (XX) em compostos (II) pode ser obtida da forma descrita no esquema 4, etapas (ii) e (iii).
Sais de adição ácida de formamidina são comercialmente
disponíveis.
Compostos pirimidin-4-ilmetilamina (II) que carregam um substituinte R1 na posição 6 e um substituinte R1 na posição 2 também podem ser preparados, por exemplo, pela via salientada no esquema 9 a seguir. Esquema 9:
/CH3
O No esquema 9, R1 é da forma definida anteriormente e cada R1 é selecionado independentemente um do outro. De acordo com o método do esquema 9, um composto carbonila (XIX) reage com um composto amidina da fórmula (XXI) dando um composto pirimidina (XXII) que é convertido em um composto da fórmula (II) (para detalhes ver esquema 8).
Compostos sulfonila (III) são comercialmente disponíveis ou podem ser obtidos de acordo com procedimentos conhecidos na tecnologia.
O composto sulfonila L-SO2-A-R3 da fórmula (III) em que A é tiofenodiila opcionalmente substituído e L é cloro pode ser preparado de acordo com o reação esquema 10 a seguir tratando um respectivo haleto (XXIII) com halogenato de alquilmagnésio, tal como (CH3)2CH-MgCl, SO2 e SO2Cl2. Esquema 10:
ícwh-míc'. <rrWIo,
SO21SO^I3 3
(XXIII) m
(A = tiofeno opcionalmente substituído)
No esquema 10, Ra e R3 são da forma definida anteriormente, m é 0, 1, ou 2 e Hal significa halogênio.
Complexo piridina-S03 ou dioxano-S03 converte furano opcionalmente substituído em ácido furan-2-sulfônico (III) opcionalmente substituído.
Sulfonação de pirrol opcionalmente substituído com complexo enxofre trioxida-piridina disponibiliza principalmente os pirróis 3-sulfonados da fórmula (III), em que A é um pirroldiila opcionalmente substituído e L é OH [Mizuno, A. et. al., Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6605.].
Sulfonação de imidazol e pirazol opcionalmente substituídos, respectivamente, com óleo mediante aquecimento produz ácido imidazol-4- sulfônico opcionalmente substituído e ácido pirrazol-4-sulfônico opcionalmente substituído.
Sulfonação de isotiazol e isoxazol opcionalmente substituído, respectivamente, com óleo normalmente acontece na posição 4, desde que esta posição seja não substituída para produzir o isotiazol e isoxazol sulfonado correspondente, respectivamente. Sulfonação de tiazol opcionalmente substituído com óleo a 25O0C na presença de acetato de mercúrio(II) ocorre normalmente na posição 5 para produzir o tiazol sulfonado correspondente.
Ácido piridina-2-sulfônico, ácido piridina-3-sulfônico e ácido piridina-4-sulfônico são comercialmente disponíveis. Por exemplo, sulfonação de piridina com óleo a 250°C na presença de Hg(II) como catalisador produz ácido piridina-3-sulfônico. O aquecimento de ácido piridina-3-sulfônico a 360°C ou sulfonação de piridina a 360°C disponibiliza o ácido piridina-4-sulfônico. Ácido piridina-4-sulfônico também pode ser preparado começando de piridina e cloreto de tionila para disponibilizar cloridrato de cloreto de N-(4-piridil)piridínio seguido pelo tratamento de cloridrato de cloreto de N-(4-piridil)piridínio com sulfito de sódio heptaidratado para produzir sulfonato de 4-piridina de sódio. O tratamento de sulfonato de 4-piridina de sódio com um HCl disponibiliza ácido piridina-4- sulfônico [cf. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.977 (1973); Vol. 43, p.97 (1963).
Compostos da fórmula (III), em que A é fenileno opcionalmente substituído são conhecidos na tecnologia anterior citados na parte introdutória.
Compostos da fórmula (I) com R2 = H podem ser convertidos
por processos convencionais, tal como alquilação. Exemplos de agentes alquilantes adequados incluem haletos de alquila, tais como cloreto de alquila, brometo de alquila ou iodeto de alquila, exemplos sendo cloreto de metila, brometo de metila ou iodeto de metila, ou sulfatos de dialquila, tais como sulfato de dimetila ou sulfato de dietila. A reação com o agente de alquilação é realizada vantajosamente na presença de um solvente. Solventes usados para estas reações são - dependendo da faixa de temperatura - alifáticos, cicloalifáticos ou hidrocarbonetos aromáticos, tais como hexano, ciclo- hexano, tolueno, xileno, hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos clorados, tais como diclorometano, clorobenzeno, ésteres de dialquila de cadeia aberta, tais como éter dietílico, éter di-n-propílico, éter metil terc-butílico, éteres cíclicos, tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, éteres de glicol, tal como éter dimetil glicol, ou misturas destes solventes.
Os N-óxidos podem ser preparados a partir dos compostos (I) de acordo com métodos de oxidação convencionais, por exemplo, tratando compostos (I) com um perácido orgânico, tal como ácido metacloroperbenzóico [Journal of Medicinal Chemistry 38(11), 1892-903 (1995), WO 03/64572]; ou com agentes oxidantes inorgânicos, tal como peróxido de hidrogênio [cf. Journal of Heterocyclic Chemistry 18(7), 1305-8 (1981)] ou oxona [cf. Journal of the American Chemical Society 123(25), 5962-5973 (2001)]. A oxidação pode levar a mono-N-óxidos puros ou a uma mistura de diferentes N-óxidos, que podem ser separados por métodos convencionais, tal como cromatografia.
Se compostos individuais (I) não puderem ser obtidos pelas vias descritas anteriormente, eles podem ser preparados por derivação de outros compostos I.
Se a síntese produz misturas de isômeros, uma separação é geralmente não necessariamente requerida, uma vez que em alguns casos os isômeros individuais podem ser interconvertidos durante o desenvolvimento para uso ou durante a aplicação (por exemplo, mediante a ação da luz, ácidos ou bases). Tais conversões também podem acontecer depois do uso, por exemplo, no tratamento de plantas na planta tratada, ou nos fungos nocivos ou praga a ser controlada. Os compostos (I) são adequados como fimgicidas. Eles são distinguidos por uma efetividade superior contra um amplo espectro de fungos fítopatogênicos, especialmente das classes dos Ascomicetos, Basidiomicetos, Deuteromieetos e Peronosporomicetos (syn. Oomieetos ), Alguns são sistemicamente efetivos e eles podem ser usados na proteção de colheita como fimgicidas foliares, fimgicidas para plantio de semente e fungicidas do solo.
Eles são particularmente importantes no controle de múltiplos fungos em várias plantas cultivadas, tais como trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, gramado, bananas, algodão, soja, café, cana de açúcar, videira, fruta e plantas ornamentais e vegetais, tais como pepinos, feijões, tomates, batatas e trepadeiras, e nas sementes destas plantas.
Eles são especialmente adequados para controlar as seguintes doenças da planta:
• Espécies de Alternaria em vegetais, óleo de semente de colza, beterraba, fruta, arroz, soja, e também em batatas (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e Alternaria ssp. (black head) em trigo,
• Espécies de Aphanomyees em beterraba e vegetais,
• Espécies de Ascoehyta em cereais e vegetais, por exemplo, Aseoehyta tritiei (folha manchada) no trigo,
• Espécies de Bipolaris e Dreehslera no milho (por exemplo, D. maydis), cereais, arroz e gramado,
• Blumeria graminis (mofo empoeirado) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada),
• Botrytis einerea (bolor de grama) em morangos, vegetais, flores, parreiras e trigo (bolor de espiga),
• Bremia laetueae no alface,
• Espécies de Cereospora no milho, arroz, beterraba e, por exemplo, Cercospora sojina (pústula da folha) ou Cercospora kikuchii (pústula da folha) na soja,
• Cladosporium herbarum (bolor preto) no trigo,
• Espécies de Cochliobolus no milho, cereais (por exemplo, Cochliobolus sativus) e arroz (por exemplo, Cochliobolus miyabeanus),
• Espécies de Colletotricum no algodão e, por exemplo, Colletotrichum truneatum (antracnose) na soja,
• Corynespora eassiieola (pústula da folha) na soja,
• Dematophora neeatrix (raiz/raiz do caule) na soja,
• Diaporthephaseolorum (doença do caule) na soja,
• Espécies de Dreehslera, espécies de Pyrenophora no milho, cereais, arroz e gramado, na cevada (por exemplo, D. teres) e no trigo (por exemplo, D. tritiei-repentis),
• Esea em parreiras, causada por Phaeoaeremonium ehlamydosporium, Ph. Aleophilum, e Formitipora punetata (syn. Phellinus punetatus),
• Elsinoe ampelina em parreiras,
• Epieoeeum spp. (bolor preto) no trigo,
• Espécies de Exserohilum no milho,
• Erysiphe eichoraeearum e Sphaerotheea fuliginea em
pepinos,
• Espécies de Fusarium e Vertieillium em várias plantas: por exemplo, F. graminaarum ou F. eulmorum (apodrecimento da raiz) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada) ou, por exemplo, F. oxysporum em tomates e Fusarium solani (doença do caule) na soja,
• Gaeumanomyees graminis (raiz preta) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada),
• Espécies de Gibberella em cereais e arroz (por exemplo, Gibberella fujikuroi), • Glomerella cingulata em parreiras e outras plantas,
• Complexo Grainstaining em arroz,
• Guignardia budwelli em parreiras,
• Espécies de Helminthosporium em milho e arroz,
• Isariopsis clavispora em parreiras,
• Macrophomina phaseolina (apodrecimento da raiz/caule) na
soja,
• Michrodoehium nivale (bolor da neve rosa) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada),
• Mierosphaera diffusa (mofo empoeirado) na soja,
• Espécies de Mycosphaerella em cereais, bananas e amendoim, tal como, por exemplo, M graminieola no trigo ou M fijiensis em bananas,
• Espécies de Peronospora em repolho (por exemplo, P. brassicae), plantas bulbosas (por exemplo, P. destruetor) e, por exemplo, Peronospora manshuriea (mofo macio) na soja,
• Phakopsara paehyrhizi (ferrugem da soja) e Phakopsara meibomiae (ferrugem da soja) na soja,
• Phialophora gregata (doença do caule) na soja,
• Espécies de Phomopsis em girassóis, parreiras (por exemplo, P. vitieola) e soja (por exemplo, Phomopsis phaseoli),
• Espécies de Phytophthora em várias plantas, por exemplo, P. eapsiei em pimentas, Phytophthora megasperma (apodrecimento da folha/caule) na soja, Phytophthora infestans em batatas e tomates,
• Plasmopara vitieola em parreiras,
• Podosphaera leueotrieha em maças,
• Pseudocercosporella herpotriehoides (rompedor de palha) em cereais (trigo ou cevada),
• Pseudoperonospora em várias plantas, por exemplo, P. cubensis em pepinos ou
• P. humili em lúpulo,
• Pseudopezicula tracheiphilai em parreiras,
• Espécies de Pueeinia em várias plantas, por exemplo, P. tritieina, P. striformins, P. hordei ou P. graminis em cereais (por exemplo, trigo ou cevada) ou em asparagos (por exemplo, P. asparagi),
• Pyrieularia oryzae, Cortieium sasakii, Sarocladium oryzae,
S. attenuatum,
• Pyrenophora tritiei-repentis (folha manchada) em trigo ou Pyrenophora teres (net blotch) em cevada,
• Entyloma oryzae em arroz,
• Pyrieularia grisea em gramado e cereais,
• Pythium spp. em gramado, arroz, milho, trigo, algodão, óleo de semente de colza, girassóis, beterraba, vegetais e outras plantas (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum),
• Ramularia collo-eygni (folhas fisiologicamente manchadas)
em cevada,
• Espécies de Rhizoetonia em algodão, arroz, batatas, gramado, milho, óleo de semente de colza, batatas, beterraba, vegetais e em várias outras plantas, por exemplo, Rhizoetonia solani (apodrecimento da raiz/caule) na soja ou Rhizoetonia eerealis (adesivo amarelo) em trigo ou cevada,
• Rhynchosporium seealis em cevada (pústula da folha), centeio e triticale,
• Espécies de Selerotinia no óleo de semente de colza, girassóis e, por exemplo, Selerotinia selerotiorum (doença do caule) ou Selerotinia rolfsii (doença do caule) na soja,
• Septoria glyeines (pústula da folha) na soja,
• Septoria tritiei (folha manchada) e Stagonospora no dor um no trigo,
• Erysiphe (syn. Uncinula) necator em parreiras,
• Espécies de Setospaeria no milho e gramado,
• Sphacelotheca reilinia no milho,
• Stagonospora nodorum (glume blotch) no trigo,
• Espécies de Thievaliopsis na soja e algodão,
• Espécies de Tilletia em cereais,
• Typhula incarnata (bolor de neve) em trigo ou cevada,
• Espécies de Ustilago em cereais, milho (por exemplo, U. maydis) e cana de açúcar,
• Espécies de Venturia (sarna) em maças (por exemplo, V. inaequalis) e pêras.
Os compostos (I) também são adequados para controlar fungos nocivos na proteção de materiais (por exemplo, madeira, papel, dispersões de tinta, fibra ou tecidos) e na proteção de produtos armazenados. Como para a proteção de madeira, os seguintes fungos nocivos são dignos de nota: Ascomicetos, tais como Ophiostoma spp., Ceratoeystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humieola spp., Petriella spp., Triehurus spp.; Basidiomicetos, tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyees spp., Deuteromicetos, tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penieillium spp., Triehoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyees spp. e Zigomicetos, tais como Mueor spp., e além da proteção de produtos armazenados os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyees eerevisae.
Os compostos (I) são empregados tratando os fungos ou as plantas, sementes, materiais ou o solo a ser protegido do ataque fungico com uma quantidade fungicidamente eficaz dos compostos ativos. A aplicação pode ser realizada tanto antes quanto depois da infecção dos materiais, plantas ou sementes pelos fungos.
As composições fungicidas geralmente compreendem entre 0,1 e 95%, preferivelmente entre 0,5 e 90% em peso do composto ativo. Os compostos ativos são empregados em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com Espectro de RMN).
Quando empregado na proteção de planta, as quantidades aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, entre 0,01 e 2,0 kg do composto ativo por ha.
No tratamento da semente, por exemplo, polvilhamento, revestimento ou encharcamento da semente, quantidades do composto ativo de 0,1 g a 10 kg, freqüentemente 1 a 1.000 g, preferivelmente de 5 a 100 g, per 100 kilogramas de semente são geralmente requeridos.
Quando usada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade do composto ativo aplicada depende do tipo da área de aplicação e do efeito desejado. Quantidades rotineiramente aplicadas na proteção de materiais são, por exemplo, 0,001 g a 2 kg, preferivelmente 0,005 g a 1 kg, do composto ativo por metro cúbico de material tratado.
Além dos compostos da fórmula (I) também poderem ser usados em culturas que podem tolerar ataque inseticida ou fungico em virtude do cultivo, incluindo de engenharia genética.
Os compostos da fórmula (I) são, além disso, adequados para controlar pragas das classes dos insetos, aracnídeos e nematodes eficazmente. Eles podem ser usados como pesticidas na proteção da colheita e nos setores de higiene e na proteção de produtos armazenados e no setor veterinário.
Eles podem agir por contato ou podem ser ativos no estômago, ou têm ação sistêmica ou residual. Ação de contato significa que a praga é morta entrando em contato com um composto I ou com material que libera o composto I. Que age no estômago significa que a praga é morta se ele ingere uma quantidade pesticidamente eficaz do composto I ou material contendo uma quantidade pesticidamente eficaz de composto I. Ação sistêmica significa que o composto é absorvido nos tecidos da planta da planta tratada e a praga é controlada se ela come tecido de planta ou suga seiva da planta.
Compostos (I) são em particular adequados para controlar as seguintes pragas de inseto:
insetos da ordem de Lepidóptera, por exemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuneta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis vireseens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lyeopersicella, Lambdina fiseellaria, Laphygma exigua, Leueoptera eoffeella, Leueoptera seitella, Lithocolletis blaneardella, Lobesia botrana, Loxostege stieticalis, Lymantria díspar, Lymantria monaeha, Lyonetia elerkella, Malaeosoma neustria, Mamestra brassieae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Peetinophora gossypiella, Peridroma saueia, Phalera bueephala, Phthorimaea opereulella, Phyllocnistis eitrella, Pieris brassieae, Plathypena seabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia ineludens, Rhyaeionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga eerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityoeampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera eanadensis,
da ordem de Coleóptera (besouros), por exemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus díspar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiseus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifureata, Ceuthorrhynehus assimilis, Ceuthorrhynehus napi, Chaetoenema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioeeris asparagi, Diabrotiea longieornis, Diabrotiea 12-punetata, Diabrotiea virgifera, Epilaehna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa deeemlineata, Limonius californieus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus eommunis, Meligethes aeneus, Melolontha hippoeastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynehus suleatus, Otiorrhynehus ovatus, Phaedon eoehleariae, Phyllotreta ehrysoeephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha hortieola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japoniea, Sitona lineatus e Sitophilus granaria,
da ordem de Díptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maeulipennis, Ceratitis eapitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya maeellaria, Contarinia sorghieola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Daeus cueurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassieae, Fannia eanieularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lueilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria peetoralis, Mayetiola destruetor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oseinella frit, Pegomya hysoeyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassieae, Phorbia coaretata, Rhagoletis eerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleraeea e Tipula paludosa,
da ordem de Tisanóptera (thrips), por exemplo Diehromothrips spp., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips eitri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci, formigas, abelhas, vespas, insetos da ordem de (Himenóptera) por exemplo Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta capiguara, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, e Solenopsis invicta, Solenopsis riehteri, Solenopsis xyloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex ealifornicus, Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis, Bombus spp. Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsyIvanica, Paravespula germanica, Dolichovespula maculata, Vespa erabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus, e Linepithema humile,
da ordem de Homóptera, por exemplo Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis eraccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis sehneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Aeyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisa tabaei, Bemisa argentifolii, Brachyeaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Braehycaudus persieae, Braehycaudus prunieola, Brevieoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia pieeae, Dysaphis radieola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasea fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus laetueae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Maerosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persieae, Myzus ascalonieus, Myzus eerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saeeharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonieus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, e Viteus vitifolii, da ordem de Isóptera (termites), por exemplo Calotermes flavicollis, Heterotermes aureus, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, aund Termes natalensis, e Coptotermes formosanus,
baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japoniea, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis,
insetos verdadeiros {Hemíptera), por exemplo Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdereus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor, Acyrthosiphon onobryehis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis sehneideri, Aphis spiraeeola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus eardui, Braehycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachyeaudus prunieola, Brevieoryne brassieae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia pieeae, Dysaphis radieola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasea fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus laetueae, Maerosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Maerosiphon rosae, Megoura vieiae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis- nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii, Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., e Arilus critatus,
cigarras, gafanhotos, gafanhotos da ordem de (Ortóptera), por exemplo Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroceanus, Forfieula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Loeusta migratória, Locustana pardalina, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Schistocerca gregaria, Stauronotus maroccanus e, Tachycines asynamorus, Tachycines asynamorus, Zonozerus variegatus.
Os compostos da fórmula (I) e seus sais também são usados para controlar aracnídeos (Arachnoidea), tal como acarians (.Acarina), por exemplo das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, Ornithonyssus bacoti, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp., tais como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp., tais como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp., tais como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp., tais como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonyehus eitri, e oligonyehus pratensis.Q Oligonyehus pratensis; Araneida, por exemplo Latrodeetus maetans, e Loxosceles reclusa,
pulgas (Sifonáptera), por exemplo Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus,
traça, firebrat (Thysanura), por exemplo, Lepisma saccharina e Thermobia domestica,
centípodas (Chilópoda), por exemplo Scutigera coleoptrata, miriópodes (Diplópoda), por exemplo Narceus spp., lacraias (Dermápteraj, por exemplo forficula auricularia, piolho (Phtiráptera), por exemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus púbis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus straminaus e Solenopotes capillatus.
Os compostos da fórmula (I), seus N-óxidos e seus sais também são usados para controlar nemátodes, por exemplo, nemátodes da vesícula da raiz, por exemplo, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica, nemátodes que formam cisto, por exemplo, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glyeines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, nemátodes de ramos e folhas, por exemplo, Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus elaytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus e Pratylenchus goodeyi.
Compostos da fórmula (I) são particularmente usados para controlar insetos da ordem Lepidóptera.
Em geral, as composições inseticidas compreendem de 0,01 a 95 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 90 % em peso, do composto ativo. Os compostos ativos são empregados em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com Espectro de RMN).
Em condições ao ar livre, a taxa de aplicação do composto ativo para controlar pragas é de 0,1 a 2,0, preferivelmente de 0,2 a 1,0, kg/ha.
Os compostos (I), seus N-óxidos e sais podem ser convertidos em formulações rotineiras (formulações agrícolas), por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, polvilhos, pós, pastas e grânulos. A forma de aplicação depende do propósito pretendido particular; em cada caso, deve-se assegurar uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.
As formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo, estendendo o ingrediente ativo com solventes e/ou veículos, se desejado usando emulsificantes e dispersantes. Solventes/auxiliares, que são adequados, são essencialmente: - água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos
Solvesso®, xileno), parafinas (por exemplo, frações minerais), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo, ciclo-hexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona, N- octilpirrolidona), acetatos (glicol diacetato), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, misturas de solventes também podem ser usadas.
- veículos, tais como minerais naturais do solo (por exemplo, caolins, argilas, talco, carvão) e minerais sintéticos do solo (por exemplo, silica altamente dispersa, silicatos); emulsiflcantes, tais como emulsifícantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, ésteres de álcool de polioxietileno graxo, alquil-sulfonatos e arilsulfonatos) e dispersantes, tais como licores de resíduo de sulfito de lignina e metilcelulose.
Agentes tensoativos adequados são sais de metal alcalino, metal alcalino terroso e amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenossulfônico, ácido dibutilnaftaleno-sulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e glicol éteres de álcool graxo sulfatado, além disso, condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, éter de polioxietileno octilfenila, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, poliglicol éteres de alquilfenila, poliglicol éter de tributilfenila, poliglicol éter tristearilfenila, álcoois de poliéter de alquilarila, condensados de álcool e álcool graxo/óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, alquil éteres de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, poliglicol éter acetal de álcool laurílico, ésteres de sorbitol, licores de resíduo de sulfito de lignina e metilcelulose.
Substâncias que são adequadas para a preparação de soluções diretamente jateáveis, emulsões, pastas ou disperses de óleo são frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, tais como querosene ou óleo diesel, além disso, óleos de alcatrão de carvão e óleos de vegetais ou hidrocarbonetos de origem animal, alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclo-hexanol, ciclo- hexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona e água.
Também, agentes anticongelamento, tais como glicerina, etileno glicol e propileno glicol podem ser adicionados à formulação.
Agentes antiespumantes adequados são, por exemplo, os a base de silicone ou estearato de magnésio.
Pós, materiais para aspersão e polvilhos podem ser preparados misturando ou concomitantemente moendo as substâncias ativas com um veículo sólido.
Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados ligando os ingredientes ativos a veículos sólidos. Exemplos de veículos sólidos são terras minerais, tais como géis de sílica, silicatos, talco, caolim, argila, pedra-pome, lima, carvão, bulbo, loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos do solo, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, celulose em pós e outros veículos sólidos.
Formulações para o tratamento de semente podem adicionalmente compreender aglutinantes e/ou agentes geleifícantes e, se apropriado, corantes.
Aglutinantes podem ser adicionados para aumentar a adesão dos compostos ativos na semente depois do tratamento. Aglutinantes adequados são, por exemplo, agentes tensoativos de copolímero bloco EO/PO, mas também álcoois polivinílicos, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimmetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, polistirenos, polietilenaminas, polietilenamidas, polietileniminas (Lupasol®, Polimin®), poliéteres, poliuretanos, acetatos de polivinila, tilose e copolímeros destes polímeros.
Um agente geleificante adequado é, por exemplo, carragenano
(Satiagel®).
Em geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 90 % em peso, do composto ativo. Os compostos ativos são empregados em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com Espectro de RMN).
As concentrações do composto ativo nas preparações prontas para uso podem variar em faixas relativamente amplas. Em geral, elas são entre 0,0001 e 10%, preferivelmente entre 0,01 e 1%. Os compostos ativos também podem ser usados com enorme sucesso nos processos em volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar formulações com mais que 95 % em peso do composto ativo ou ainda o composto ativo sem aditivos.
Para o tratamento de semente, as formulações em questão dão, depois de diluição de duas a dez vezes, concentrações de composto ativo de
0.01 a 60 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 40 % em peso, nas preparações prontas para uso.
Os seguintes são exemplos das formulações:
1. Produtos para diluição com água
A) Concentrados solúveis em água (SL)
partes em peso de um composto ou composição de acordo com a invenção são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou em um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, agentes umectantes ou outros auxiliares são adicionados. Os compostos ativos dissolve mediante diluição com água. Desta maneira, uma formulação tendo um teor total de 10 % em peso de composto ativo é obtida.
B) Concentrados dispersáveis (DC)
partes em peso de um composto ou composição de acordo com a invenção são dissolvidas em 70 partes em peso de ciclo-hexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. Diluição com água dá uma dispersão. O teor de composto ativo é 20 % em peso.
C) Concentrados emulsificáveis (EC)
partes em peso de um composto ou composição de acordo com a invenção são dissolvidas em 75 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilado (em cada caso 5 partes em peso). Diluição com água dá uma emulsão. A formulação tem um teor de composto ativo de 15 % em peso. D) Emulsões (EW, EO)
partes em peso de um composto ou composição de acordo com a invenção são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilado (em cada caso 5 partes em peso). Esta composição é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsifícante (por exemplo, Ultraturrax) e preparada em uma emulsão homogênea. Diluição com água dá uma emulsão. A formulação tem um teor de composto ativo de 25 % em peso.
E) Suspensões (SC, OD)
Em um moinho de bola agitado, 20 partes em peso de um composto ou composição, de acordo com a invenção são diminuídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e 70 partes em peso de água ou um solvente orgânico para dar uma fina suspensão de composto ativo. Diluição com água dá uma suspensão estável dos compostos ativos. O teor de composto ativo na formulação é 20 % em peso.
F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)
50 partes em peso de um composto ou composição, de acordo com a invenção são moídas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e preparadas na forma de grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meio de ferramentas técnicas (por exemplo, extrusão, torre de jato, leito fluidizado). Diluição com água dá uma dispersão ou solução estável dos compostos ativos. A formulação tem um teor de composto ativo de 50 % em peso.
G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP)
75 partes em peso de um composto ou composição, de acordo com a invenção são moídas em um moinho de disco com adição de 25 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e sílica gel. Diluição com água dá uma dispersão ou solução estável dos compostos ativos. O teor de composto ativo da formulação é 75 % em peso. Η) Formulações em gel (GF)
Em um moinho de bola, 20 partes em peso dos compostos ativos, 10 partes em peso de dispersante, 1 parte em peso de agente de gelificação e 70 partes em peso de água ou um solvente orgânico são moídas para dar uma suspensão fina. Em diluição com água, uma suspensão estável tendo um teor de composto ativo de 20 % em peso é obtida. 2. Produtos para serem aplicados sem diluição I) Pós que podem ser polvilhados (DP)
partes em peso de um composto ou composição, de acordo com a invenção são moídas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caolim finamente dividido. Isto dá um produto que pode ser polvilhado tendo um teor de composto ativo de 5 % em peso. J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)
0,5 parte em peso de um composto ou composição, de acordo com a invenção é finamente moída e associada a 99,5 partes em peso de veículos. Os métodos atuais são extrusão, secagem por aspersão ou o leito fluidizado. Isto dá grânulos para serem aplicados sem diluição tendo um teor de composto ativo de 0,5 % em peso. K) Soluções ULV (UL) 10 partes em peso de um composto ou composição de acordo
com a invenção são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto dá um produto para ser aplicado sem diluição tendo um teor de composto ativo de 10 % em peso.
Os ingredientes ativos podem ser usados como tal, na forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas delas, por exemplo, na forma de soluções diretamente jateáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, disperses de óleo, pastas, produtos polvilháveis, materiais para jateamento ou grânulos, por meio de jateamento, atomização, polvilhamento, espalhamento ou derramamento. As formas de uso dependem totalmente dos propósitos pretendidos; pretende-se garantir, em cada caso, a distribuição mais fina possível dos ingredientes ativos de acordo com a invenção.
Formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós jateáveis, disperses em óleo) adicionando água. Pata preparar emulsões, pastas ou disperses em óleo, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um umidificante, espessante, dispersante ou emulsificante. Alternativamente, é possível preparar concentrados compostos de substância ativa, umidificante, espessante, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para diluição com água.
As concentrações de ingrediente ativo nos produtos pronto para uso podem variar em faixas relativamente amplas. Em geral, elas são de 0,0001 a 10%, preferivelmente de 0,001 a 1%.
Os ingredientes ativos também podem ser usados com êxito no processo de volume ultra fino (ULV), sendo possível aplicar formulações compreendendo mais de 95 % em peso de ingrediente ativo, ou ainda aplicar o ingrediente ativo sem aditivos.
Vários tipos de óleos, umidificantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas podem ser adicionados aos compostos ativos, se apropriado, não imediatamente antes do uso (mistura no tanque). Estes agentes podem ser misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma razão em peso de 1:10a 10:1.
As composições de acordo com a invenção podem, na forma de uso como fungicidas, também estar presentes junto com outros compostos ativos, por exemplo, com herbicidas, inseticidas, reguladores de crescimento, fungicidas ou ainda com fertilizantes. Misturando os compostos (I) ou as composições compreendendo-os na forma de uso como fungicidas com outros fungicidas resulta em muitos casos em uma expansão do espectro fungicida da atividade obtida.
A seguinte lista de fungicidas, em conjunto com os compostos de acordo com a invenção pode ser usada, se destina a ilustrar as possíveis combinações, mas não as limita:
- acilalaninas, tais como benalaxila, metalaxila, ofurace ou
oxadixila,
- derivados de amina, tais como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidin, guazatina, iminoctadina, spiroxamina ou tridemorf,
- anilinopirimidinas, tais como pirimetanila, mepanipirim ou
ciprodinila,
- antibióticos, tais como ciclo-heximida, griseofulvina, casugamicina, natamicina, polioxin ou estreptomicina,
- azóis, tais como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, dinitroconazol, enilconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalila, ipconazol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol ou triticonazol,
dicarboximidas, tais como iprodiona, miclozolin, procimidona ou vinclozolina,
- ditiocarbamatos, tais como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram ou zineb,
- compostos heterocíclicos, tais como anilazina, benomila, boscalid, carbendazim, carboxin, oxicarboxin, ciazofamid, dazomet, ditianon, famoxadona, fenamidona, fenarimol, íuberidazol, flutolanila, furametpir, isoprotiolana, mepronila, nuarimol, picobenzamida, probenazol, proquinazid, pirifenox, piroquilon, quinoxifen, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metila, tiadinila, triciclazol ou triforina, - fungicidas de cobre, tais como mistura de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cóbre ou sulfato de cobre básico,
- derivados de nitrofenila, tais como binapacrila, dinocap, dinobuton ou nitroftal-isopropila,
- fenilpirróis, tais como fenpiclonil ou fludioxonila,
- enxofre,
outros fungicidas, tais como acibenzolar-S-metila, bentiavalicarb, carpropamid, clorotalonila, ciflufenamid, cimoxanila, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfos, etaboxam, fenhexamid, acetato de fentina, fenoxanila, ferimzona, fluazinam, fosetila, fosetil- alumínio, ácido fosforoso, iprovalicarb, hexaclorobenzeno, metrafenona, pencicuron, pentropirada, propamocarb, ftalida, toloclofos-metila, quintozeno ou zoxamida,
- estrobilurinas, tais como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburin, fluoxastrobin, kresoxim-metila, metominostrobin, orisastrobin,
picoxistrobina, piraclostrobin ou trifloxistrobina,
- derivados de ácido sulfênico, tais como captafol, captan, diclofluanid, folpet ou tolilfluanid,
- cinamidas e compostos análogos, tais como dimetomorf, flumetover ou flumorf.
Composições desta invenção também podem conter outros ingrediente ativos, por exemplo, outros pesticidas, tais como inseticidas e herbicidas, fertilizantes, tais como nitrato de amônio, uréia, potassa, e superfosfato, fitotoxicantes e reguladores do crescimento de planta, agentes protetores e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmente ou em combinação com as composições descritas anteriormente, se apropriado, também adicionados somente imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Por exemplo, a planta(s) pode ser jateada com uma composição desta invenção tanto antes quanto depois de ser tratada com outros ingredientes ativos.
Estes agentes normalmente são misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma razão em peso de 1:100 a 100:1.
A seguinte lista de pesticidas junto com a qual os compostos de acordo com a invenção podem ser usados, se destinam a ilustrar as possíveis combinações, mas não impõe nenhuma limitação:
A.l. Organo(tio)fosfatos: por exemplo, acefato, azametifos, azinfos-metila, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidemeton-metila, paraoxon, paration, fentoate, fosalona, fosmet, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon;
A.2. Carbamatos: por exemplo, alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarila, carbofurano, carbosulfan, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomila, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;
A.3. Piretróides: por exemplo, aletrin, bifentrin, ciflutrin, cialotrin, cifenotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, beta-cipermetrin, zeta- cipermetrin, deltametrin, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, imiprotrin, lambda-cialotrin, permetrin, praletrin, piretrin I e II, resmetrin, silafluofen, tau-fluvalinate, teflutrin, tetrametrin, tralometrin, transflutrin, proflutrin, dimeflutrin;
A.4. Reguladores do crescimento: a) inibidores da síntese de quitina: por exemplo, benzoiluréias: clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazine; b) antagonistras de ecdisona: por exemplo, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenóides: por exemplo, piriproxifen, metopreno, fenoxicarb; d) inibidores da síntese de lipídeo: por exemplo, espirodiclofen, espiromesifen ou espirotetramat;
A.5. Agonistas do receptor nicotínico/compostos antagonistas (inseticidas nicotinóides ou neonicotinóides): por exemplo, clotianidin, dinotefurano, imidacloprid, tiamethoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid ou o composto tiazol da fórmula Pl
(P1)
A.6. Compostos antagonistas de GABA: por exemplo acetoprol, endosulfan, ethiprol, fipronila, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, 5- amino-3-(aminotiocarbonil)-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-4- (trifluorometilsulfinil)-pirazol;
A.7. Inseticidas de lactona macrocíclica: abamectin, emamectin, milbemectin, lepimectin, spinosad,
A. 8. Inibidores do transporte de elétron do complexo I mitocondrial (compostos METI I): por exemplo, fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim;
A.9. Inibidores do transporte de electron do complexo mitocondrial I e/ou complexo III (compostos METI II e III): por exemplo, acequinocila, fluaciprim, hidrametilnon;
A. 10. Compostos não acopladores: por exemplo, clorfenapir; A. 11. Compostos inibidores da fosforilação oxidativa:
ciexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita;
A. 12. Compostos que rompem a queda: por exemplo,
ciromazina;
A. 13. Compostos inibidores da oxidase de função mista: por exemplo, butóxido de piperonila;
A. 14. Compostos bloqueadores do canal de sódio: por exemplo, indoxacarb, metaflumizona,
A. 15. Vários: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid,
piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafen,
flupirazofos, ciflumetofen, amidoflumet, compostos da fórmula P2:
χ
NHR1
(P2)
em que X e Y são cada um independentemente halogênio, em particular cloro;
W é halogênio ou haloalquila CrC2, em particular
trifluorometila;
R1 é alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1- C4-alquila C1-C4 ou cicloalquila C3-C6 cada um dos quais pode ser substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de halogênio; em particular R1 é metila ou etila;
R2 e R3 são alquila C1-C6, em particular metila, ou pode formar junto com o átomo de carbono adjacente uma fração cicloalquila C3-C6, em particular uma fração ciclopropila, que pode carregar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio, exemplos incluindo 2,2-diclorociclopropila e 2,2- dibromociclopropila; e
R4 é hidrogênio ou alquila C1-C6, em particular hidrogênio
metila ou etila;
Composto antranilamidas da fórmula P3 A1 O
P3
em que A1 é CH3, Cl, Br, I, X é C-H, C-Cl, C-F ou N, Y' é F, Cl, ou Br, Y" é F, Cl, CF3, B1 é hidrogênio, Cl, Br, I, CN, B2 é Cl, Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H, e Rb é hidrogênio, CH3 ou CH(CH3)2; e composto malononitrilas da forma descrita em JP 2002/284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399 ou JP 2004/99597.
Compostos pesticidas adequados também incluem microrganismos, tais como Bacillus thuringiensis, Bacillus tenebrionis e Bacillus subtilis.
As composições mencionadas anteriormente são particularmente usadas para proteger plantas contra infestação das ditas pragas e também para proteger plantas contra infecções de fungos fitopatogênicos ou para combater estas pragas/fungos em plantas infestadas/infectadas.
Entretanto, os compostos da fórmula (I) também são adequados para o tratamento de sementes. A aplicação às sementes é realizada antes da muda, tanto diretamente nas sementes quanto depois de ter pré- germinado o último.
Composições que são usadas para tratamento de semente são,
por exemplo:
A. Concentrados solúveis (SL, LS)
D Emulsões (EW, EO, ES)
E Suspensões (SC, OD, FS)
F Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)
G Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP,
SP, WS)
H Pós polvilháveis (DP, DS)
Formulações FS preferidas dos compostos da fórmula (I) para tratamento de semente normalmente compreendem de 0,5 a 80 % do ingrediente ativo, de 0,05 a 5% de um umidificante, de 0,5 a 15% de um agente dispersante, de 0,1 a 5% de um espessante, de 5 a 20% de um agente anticongelamento, de 0,1 a 2% de um agente antiespumante, de 1 a 20% de um pigmento e/ou um corante, de 0 a 15% de um agente de pegajosidade / adesão, de 0 a 75% de uma carga/veículo, e de 0,01 a 1% de um conservante.
Pigmentos ou corantes adequados para tratamento da semente formulações são pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básica 10, violeta básica 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.
Agentes de pegajosidade / adesão são adicionados para melhorar a adesão dos materiais ativos nas sementes depois do tratamento. Adesivos adequados são agentes tensoativos EO/PO de copolímeros bloco, mas também polivinilálcoois, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimmetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polimin®), poliéteres e copolímeros derivados destes polímeros. Para uso contra formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos,
cigarras, ou baratas, compostos da fórmula (I) são preferivelmente usados em uma composição isca.
A isca pode ser um líquido, uma preparação sólida ou semi- sólida (por exemplo, um gel). Iscas sólidas podem ser formadas em várias formas e formas adequadas para a respectiva aplicação, por exemplo, grânulos, blocos, bastões, discos. Iscas líquidas podem ser carregadas em vários dispositivos para garantir a aplicação apropriada, por exemplo, recipientes abertos, dispositivos de aspersão, fontes de gotícula ou fontes de evaporação. Géis podem ser de base aquosa ou matrizes oleosas podem ser formulados para necessidades particulares em termos de pegajosidade, retenção de umidade ou características de envelhecimento.
A isca empregada na composição é um produto que é suficientemente atrativo para estimular insetos, tais como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, cigarras etc. ou baratas a comê-la. A atratividade pode ser manipulada usando estimulantes de alimentação ou ferormônios de sexo. Estimulantes de alimento são escolhidos, por exemplo, mas não exclusivamente, de proteínas animal e/ou d planta (farinha de carne, peixe ou sangue, partes de inseto, gema de ovo), de gorduras e óleos de origem animal e/ou de planta, ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos, especialmente de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou ainda molases ou mel. Partes frescas ou que caem de frutas, colheitas, plantas, animais, insetos ou partes específicas destas também podem servir como um estimulantes de alimentação. Ferormônios de sexo são conhecidos por serem mais específicos de inseto. Ferormônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos pelos versados na tecnologia.
Formulações de compostos da fórmula (I) como aerossóis (por exemplo, em latas de jato), jatos de óleo ou jatos de bomba são altamente adequados para o usuário não profissional para controlar pragas, tais como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. Receitas de aerossol são preferivelmente compostas do composto ativo, solventes, tais como álcoois inferiores (por exemplo metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo querosenes) tendo faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250°C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, xileno, água, além disso, auxiliares, tais como emulsificantes, tais como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleíla tendo 3-7 mol de óxido de etileno, álcool graxo etoxilado, óleos de perfume, tais como óleos etereais, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores, compostos de carbonila aromáticos, se apropriado, estabilizantes, tais como benzoato de sódio, agentes tensoativos anfóteros, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietila e, se necessário, propulsores, tais como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, éter dimetílico, dióxido de carbono, óxido nitroso ou misturas destes gases.
As formulações de jato de óleo se diferem das receitas de aerossol em que nenhum propulsor é usado.
Os compostos da fórmula (I) e suas respectivas composições também podem ser usados em bobinas de mosquito e fumegantes, cartuchos de fumo, placas vaporizadoras ou vaporizadores a longo prazo e também em papéis de boca, almofadas da boca ou outros sistemas vaporizadores independente de calor.
Os compostos da fórmula (I) e suas composições podem ser usados para proteger materiais não vivos, em particular, materiais a base de celulose, tais como materiais de madeira, por exemplo, árvores, muros de borda, picadeiros, etc. e construções, tais como casas, alpendres, fábricas, mas também materiais de construção, móveis, objetos de couro, fibras, artigos de vinil, fios e cabos elétricos etc. de formigas e/ou cupins, e para controlar formigas e cupins de causar dano à colheitas ou ser humano (por exemplo, quando as pragas invadem as casas e locais públicos). Os compostos da fórmula (I) são aplicados não somente à superfície do solo circundante ou no sub-solo de maneira a proteger materiais de madeira, mas ele também pode ser aplicado a artigos serrados, tais como superfícies do concreto do sub-solo, colunas de alcova, vigas, compensados, móveis, etc., artigos de madeira, tais como painéis de madeira aglomerada, compensados de meia parede, etc. e artigos de vinil, tais como fios elétricos revestidos, laminas de vinil, material isolante de calor, tais como espumas de estireno, etc. No caso de aplicação contra formigas que causam dano à colheitas ou seres humanos, o controlador de formiga da presente invenção é aplicado às colheitas ou no solo circundante, ou é diretamente aplicado aos ninhos das formigas ou similares.
Nos métodos de acordo com a invenção as pragas são controladas colocando o parasita/praga alvo, seu fornecimento de alimento, habitat, solo de reprodução ou seu locus em contato com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto (I), ou o N-óxido ou sal deste, ou com uma composição, contendo uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto I, ou o N-óxido ou sal deste.
"Locus" significa um habitat, solo de reprodução, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou parasita cresce ou pode crescer.
Em geral, "quantidade pesticidamente eficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para obter um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção e remoção, destruição, ou de outra maneira diminuindo a ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade pesticidamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade pesticidamente eficaz das composições também variarão de acordo com as condições freqüentes, tais como efeito pesticida e duração desejados, tempo, espécies alvo, locus, modo de aplicação e similares.
Os compostos (I) da invenção também podem ser aplicados preventivamente a lugares em que a ocorrência das pragas é esperada.
Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados para proteger as plantas em crescimento do ataque ou infestação de pragas colocando a planta em contato com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos da fórmula (I). Como tal, "colocar em contato" inclui tanto contato direto (aplicando os compostos/composições diretamente na praga e/ou planta - tipicamente nas folhagens, ramos ou raízes da planta) quanto contato indireto (aplicando os compostos/composições ao locus da praga e/ou planta).
Os compostos (!) são empregados tratando os fungos, pragas ou as plantas, sementes, materiais ou o solo a ser protegido do ataque fúngico ou ataque pesticida com uma quantidade pesticida ou fungicamente eficaz de pelo menos um composto ativo I, seu N-óxido ou sal. A aplicação pode ser realizada tanto antes quanto depois da infecção / infestação dos materiais, plantas ou sementes pelos fungos ou praga.
Quando empregado na proteção de planta, as quantidades aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, na faixa de 0,1 g a 4.000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare. No tratamento de semente, as taxas de aplicação dos
compostos ativos são geralmente de 0,001 g a 100 g por kg de semente, preferivelmente de 0,01 g a 50 g por kg de semente, em particular de 0,01 g a 2 g por kg de semente.
No caso de tratamento do solo ou de aplicação às pragas que moram no lugar ou ninho, a quantidade de ingrediente ativo varia de 0,0001 a 500 g por 100 m2, preferivelmente de 0,001 a 20 g por 100 m2.
Taxas de aplicação rotineiras na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,01 g a 1.000 g do composto ativo por m2 de material tratado, desejavelmente de 0,1 g a 50 g por m2. Composições inseticidas para uso na impregnação de materiais
tipicamente contêm de 0,001 a 95 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 45 % em peso, e mais preferivelmente de 1 a 25 % em peso de pelo menos um repelente e / ou inseticida.
Para uso em composições isca, o teor típico de ingrediente ativo é de 0,001 % em peso a 15 % em peso, desejavelmente de 0,001 % em peso a 5% % em peso do composto ativo.
Para uso em composições de aspersão, o teor de ingrediente ativo é de 0,001 a 80 % em peso, preferivelmente de 0,01 a 50 % em peso e acima de tudo preferivelmente de 0,01 a 15 % em peso. Quando usada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade do composto ativo aplicada depende do tipo da área de aplicação e do efeito desejado. Quantidades rotineiramente aplicadas na proteção de materiais são, por exemplo, 0,001 g a 2 kg, preferivelmente 0,005 g a 1 kg, do composto ativo por metro cúbico de material tratado.
Em condições ao ar livre, a taxa de aplicação do composto ativo para controlar pragas é de 0,1 a 2,0, preferivelmente de 0,2 a 1,0, kg/ha.
Vários tipos de óleos, umidificantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas podem ser adicionados aos compostos ativos, se apropriado não até imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Estes agentes podem ser misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma razão em peso de 1:100 a 100:1, preferivelmente 1:10a 10:1.
Adjuvantes que podem ser usados sã,o em particular, polisiloxanos modificados orgânicos, tal como Break Thru S 240®; álcool alcoxilado, tais como Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® e Lutensol ON 30®; polímeros bloco EO/PO, ζ. B. Pluronic RPE 2035® e Genapol B®; álcool alcoxilado, tal como Lutensol XP 80®; e dioctil sulfosuccinato de sódio, tal como Leophen RA®. Compostos da fórmula (I), seus N-óxidos e sais aceitáveis na
veterinária, bem como as composições compreendendo-os também podem ser usados para controlar e prevenir infestações e infecções em animais incluindo animais de sangue quente (incluindo humanos) e peixe. Eles são, por exemplo, adequados para controlar e prevenir infestações e infecções em mamíferos, tais como gado, ovelha, suíno, camelos, cervos, cavalos, porcos, aves domésticas, coelhos, cabras, case e gatos, búfalo de água, burros, cervos de cultivo e rena, e também in animais de pêlo macio, tais como vision, chinchila e quati, pássaros, tais como galinhas, ganso, perus e patos e peixe, tais como peixes frescos e de água salgada, tais como truta, carpa e enguias. Infestações em animais de sangue quente e peixe incluem, mas sem limitações, piolho, piolho penetrante, carrapatos, larvas nasais, keds, moscas penetrantes, moscas mucosóides, moscas, larvas de mosca miasítica, bicho-de-pé, insetos, mosquitos e pulgas.
Os compostos da fórmula (I) e composições compreendendo-
os são adequados para controle sistêmico e/ou não sistêmico de ecto- e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.
Administração pode ser realizada tanto profilática quanto terapeuticamente.
Administração dos compostos ativos (I) realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, oral, tópica/dérmica ou parenteralmente.
Para administração oral a animais de sangue quente, os compostos de fórmula I podem ser formulados na forma de alimentações de animal, pré-misturas de alimentação animal, concentrados de alimentação animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, drágeas, géis, comprimidos, pílulas grandes e cápsulas. Além do mais, os compostos de fórmula I podem ser administrados aos animais na sua água de beber. Para administração oral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer o animal com 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por dia do composto da fórmula I, preferivelmente com 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por dia.
Alternativamente, os compostos da fórmula I, seus N-óxidos e sais podem ser administrados aos animais parenteralmente, por exemplo, por injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos da fórmula I podem ser dispersos ou dissolvidos em um veículo fisiologicamente aceitável para injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos da fórmula I podem ser formulados em um implante para administração subcutânea. Além do mais, o composto de fórmula I pode ser transdermicamente administrado aos animais. Para administração parenteral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer o animal com 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por dia da composto da fórmula I.
Os compostos da fórmula I também podem ser aplicados topicamente aos animais na forma de imersões, polvilhos, pós, anéis, medalhões, jatos, xampús, formulações em pipeta ou injetável e em unguentos ou emulsões óleo em água ou água em óleo. Para aplicação tópica, imersões e jatos normalmente contêm 0,5 ppm a 5.000 ppm e preferivelmente 1 ppm a 3.000 ppm do composto da fórmula I. Além do mais, os compostos da fórmula I podem ser formulados na forma de adesivos de ouvido para animais, particularmente quadrúpedes, tais como gado e ovelha.
Preparações adequadas são:
- Soluções, tais como soluções orais, concentrados para administração oral depois de diluição, soluções para uso na pele ou nas
cavidades do corpo, formulações injetáveis, géis;
- Emulsões e suspensões para administração oral ou dérmica; preparações semi-sólidas;
- Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de unguento ou em uma base de emulsão de óleo em água ou água em
óleo;
- Preparações sólidas, tais como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pelotas, comprimidos, comprimidos grandes, cápsulas; aerossóis e inalantes, e artigos modelados contendo composto ativo.
Geralmente é favorável aplicar formulações sólidas que liberam compostos da fórmula (I) em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferivelmente 20 mg/kg a 200 mg/kg.
Os compostos ativos também podem ser usados como uma mistura com sinergistas ou com outros compostos ativos que agem contra endo- e ectoparasitas patogênicos. Em geral, os compostos da fórmula (I) são aplicados em quantidades parasiticidamente eficazes-significando a quantidade de ingrediente ativo necessária para obter um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção, e remoção, destruição, ou de outra forma diminuindo a ocorrência ou atividade do organismo alvo. A quantidade parasiticidamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade parasiticidamente eficaz das composições também variará de acordo com as condições freqüentes, tais como efeito parasiticida e duração desejados, espécies alvo, modo de aplicação e similares. Exemplos de síntese Preparação de intermediários:
I. Preparação de compostos pirimidinil-4-ila metilaminas 1.1 Preparação de (2-metil-pirimidin-4-il)-metilamina 1.1.1 4-Dimetoximetil-2-metil-pirimidina
Cloridrato de acetamidina (3 mol) e 4-dimetilamino-l,l- dimetóxi-but-3-en-2-A (2 mol) foram misturados em metanol (500 ml) e a mistura de reação foi aquecida a 40°C. Uma solução de metóxido de sódio em metanol (558 g, 30%) foi adicionada rapidamente e uma suspensão marrom foi formada. A mistura de reação foi aquecida em refluxo por 2 h, resfriada para temperatura ambiente durante toda a noite seguido pela evaporação de metanol em pressão reduzida. O resíduo resultante foi tomado em diclorometano (500 mL) e lavado várias vezes com água (100 mL). O solvente foi removido para dar 307 g de óleo preto. A destilação deste óleo deu um líquido incolor de ponto de ebulição 55-58°C (0,5 mbar). 1.1.2 2-Metil-pirimidina-4-carbaldeído oxima
A uma solução de 4-dimetoximetil-2-metil-pirimidina (10 g) de 1.1.1 em metanol (100 mL) foi adicionado 8,2 g de cloridrato de hidroxilamina e 10% de HCl e a mistura de reação foi aquecida em refluxo por 2 h. Depois de resfriamento a temperatura ambiente, o pH foi ajustado para 8 usando carbonato de sódio sólido. A mistura foi agitada por 30 minutos. O sólido foi sugado, seco a 50°C em pressão reduzida para produzir 6,0 g (73%) do composto título na forma de sólido branco.
1.1.3 (2-Metil-pirimidin-4-il)-metilamina
Um autoclave foi carregada com 2-metil-pirimidina-4- carbaldeído oxima (13 g) de 1.1.2, 150 mL de metanol e 70 mL de trietilamina. A autoclave foi purgada com nitrogênio. A esta mistura foram adicionados 3 g de um catalisador 10 % de paládio-em-carbono. A autoclave foi selada e purgada duas vezes com gás hidrogênio. A hidrogenação foi corrida por 2 horas. Fazendo isto, a mistura de reação foi aquecida até 40°C no meio tempo. O precipitado foi filtrado, lavado com metanol para produzir o composto título na forma de um sólido vermelho claro (11 g, 94%).
I.2 Ester terc-butílico do ácido (2-cloro-pirimidin-4-ilmetil)carbâmico
2-Cloropirimidina-4-carbonitrila (24 g), 40,8 g de dicarbonato
de t-butila (BoC2O) em 1,2 L de metanol e 5 g de níquel de Raney (Raney 2400) foram carregados em uma autoclave. A autoclave foi selada e purgada com hidrogênio. A hidrogenação foi corrida a 30 psi (0,21 MPa) de gás hidrogênio. A redução foi realizada até o final e o reator foi vedado e purgado com nitrogênio. A mistura de reação foi filtrada sobre terra de diatomácea e o filtrado foi concentrado. O resíduo foi purificado por cromatografia para produzir o composto título (35 g, 84%) na forma de sólido branco de ponto de fusão de 86-88 °C.
II. Preparação de amidas do ácido sulfônico (!)
Exemplo 1: (pirimidin-4-ilmetil)-amida do ácido 4'-clorobifenil-4-sulfônico
Dicloridrato de pirimidin-4-il-metilamina (1,0 eq) e trietilamina (3,0 eq) foram dissolvidos em acetonitrila (5 mL/ mmol) e a solução foi resfriada a 0°C. Sulfocloreto de clorobifenila (1,0 eq) foi adicionado em porções e a mistura de reação foi aquecida a temperatura ambiente durante toda a noite. O solvente foi evaporado em pressão reduzida e o resíduo foi lavado com água fria e éter diisopropílico. O composto título foi obtido na forma de sólido bege.
Exemplo 2: 4-Iodo-N-pirimidin-4-ilmetilbenzenossulfonamida Dicloridrato de pirimidin-4-il-metilamina (1,0 eq) e
trietilamina (3,0 eq) foram dissolvidos em acetonitrila (5 mL/ mmol) e a solução foi resfriada a 0°C. Cloreto do ácido 4-iodobenzenossulfônico (I5Oeq) foi adicionado em porções e a mistura de reação foi aquecida a temperatura ambiente. O solvente foi evaporado em pressão reduzida e o resíduo foi lavado com água fria e éter diisopropílico para produzir o composto título na forma de sólido bege.
Exemplo 3: (pirimidin-4-ilmetil) amida do ácido 4'-fluorobifenil-4-sulfônico
A sulfonamida do exemplo 2 (1,0 eq), ácido 4- fluorofenilborônico e Pd(PPh3)4 foram dissolvidos em dioxano (3 mL/mmol) e uma solução aquosa de carbonato de sódio (2mL/mmol) foi adicionada. A mistura de reação foi aquecida em refluxo durante toda a noite e depois de completa a reação o solvente foi removido em pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia para produzir o composto título na forma de sólido bege.
Os compostos listados na tabela I podem ser preparados de
uma maneira análoga. Tabela I
ex. no (R1)n R2 A-R3 m.p. (0C] RT[min] 1 — H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 177 2 — H 4-iodofenila 133 3 — H 4-(4-F-fenil)-fenila 128 4 2-NH(CH3) H 4-(4-F-fenil)-fenila 140 2-NH(CH3) H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 177 6 2-N(CH3)2 H 4-(4-CI-fenil)-fenila 122 ex. no (R1)n R2 A-R3 m.p. [°C] RTfmin] 7 2-N(CH3)2 H 4-(4-F-feniI)-fenila 146 8 2-SCH3 H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 148 9 2-SCH3 H 4-(4-F-fenil)-fenila 168 — H 6-(3 -cloro-4-metóxi- fenil)-piridin-3-ila 154 11 2-NH(CH3) H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-3-ila 141 12 2-N(CH3)2 H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-3-ila 2,84 13 2-SCH3 H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-3 -ila 3,53 14 2-NH(CH3) H 4-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 172 2-NH(CH3) H 4-(3-CN-fenil)-tiofen-2-ila 201 16 2-N(CH3)2 H 4-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 2,94 17 2-N(CH3)2 H 4-(3 -CN-fenil)-tiofen-2-ila 2,49 18 2-SCH3 H 4-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 3,61 19 2-SCH3 H 4-(3-CN-fenil)-tiofen-2-ila 3,09 2-SCH3 H 6-(3-cloro-4-metóxi-fenil)- piridin-3-ila 178 21 2-NH(CH3) H 6-(3-cloro-4-metóxi-fenil)- piridin-3-ila 189 22 2-NH(CH3) H 6-(4-cloro-fenil)-piridin-3-ila 197 23 2-N(CH3)2 H 6-(4-cloro-fenil)-piridin-3-ila 152 24 2-SCH3 H 6-(4-cloro-fenil)-piridin-3-ila 145 2-SCH3 H 5-(3-cloro-4-metóxi-fenil)- piridin-2-ila 154 26 2-CH3 H 4-(4-F-fenil)-fenila 118 27 2-ciclopropila H 4-(4-F-fenil)-fenila 110 28 2-CH3 H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 153 29 2-ciclopropila H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 171 2-CH3 H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 135 31 2-CH3 H 5-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 121 32 2-ciclopropila H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 149 33 2-ciclopropila H 5-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 155 34 H 4-(fenil)-fenila 3,13 H 4-(2-Cl-fenil)-fenila 2,98 36 H 4-(3-Cl-fenil)-fenila 3,11 37 H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 3,13 38 H 4-(2-F-fenil)-fenila 2,85 39 H 4-(3-F-fenil)-fenila 2,89 40 - H 4-(4-F-fenil)-fenila 2,88 41 H 4-(2-CH3-fenil)-fenila 2,99 42 H 4-(3 -CH3-fenil)-fenila 3,06 43 - H 4-(4-CH3-fenil)-fenila 3,07 44 H 4-(2-OCH3-fenil)-fenila 2,85 45 H 4-(3-OCH3-fenil)-fenila 2,84 46 H 4-(4-OCH3-fenil)-fenila 2,82 47 H 4-(2-CF3-fenil)-fenila 3,08 48 H 4-(3-CF3-fenil)-fenila 3,21 49 H 4-(4-CF3-fenil)-fenila 3,24 50 H 4-(3-CN-fenil)-fenila 2,64 51 H 4-(4-CN-fenil)-fenila 2,64 52 — H 4-(2,4-difluorofenil)- fenila 2,93 53 — H 4-(3,4-difiuorofenil)- fenila 2,97 54 - H 4-(2,4-diclorofenil)-fenila 3,32 55 - H 4-(3,4-diclorofenil)-fenila 3,36 56 2-CH3 H 4-fenóxi-fenila 104 57 2-ciclopropila H 4-fenóxi-fenila 118 58 2-SCH3 H 4-fenóxi-fenila 3,37 ex. no (R')„ R2 A-R3 m.p. [°C] RT[minl 59 2-ch3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 112 60 2-ciclopropila H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 144 61 2-SCH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 124 62 2-CH3 H 4-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 121 63 2-CH3 H 4-(3-CN-fenil)-tiofen-2-ila 155 64 2-ciclopropila H 4-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 120 65 2-ciclopropila H 4-(3-CN-fenil)-tiofen-2-ila 118 66 2-N(CH3)2 CH3 4-(4-F-fenil)-fenila 2,94 67 2-N(CH3)2 CH3 4-(4-Cl-fenil)-fenila 118 68 2-CH3 H benzo[b]furan-2-ila 129 69 2-ciclopropila H benzo[b]furan-2-ila 161 70 2-CHj H benzo[b]tiofen-3-ila 206 71 2-ciclopropila H benzo[b]tiofen-3 -ila 143 72 2-CH3 H 5-cloro-3-metiI- benzo[b]tiofen-2-ila 162 73 2-ciclopropila H 5-cloro-3-metil- benzo[b]tiofen-2-ila 121 74 — H 4-(4-F-fenil)-5-metil- tiofen-2-ila 3,13 75 2-CHj H 4-(4-F-feniI)-5-metil- tiofen-2-ila 3,21 76 2-ciclopropila H 4-(4-F-fenil)-5-metil- tiofen-2-ila 3,24 77 2-SCH3 H 4-(4-F-fenil)-5-metil- tiofen-2-ila 3,45 78 2-CH3 H 3-(4-Cl-fenóxi)-fenila 3,11 79 2-ciclopropila H 3-(4-Cl-fenóxi)-fenila 3,40 80 2,6-dimetila H 3-(4-Cl-fenóxi)-fenila 3,01 81 2-CH3 H 3-fenóxi-fenila 3,82 82 2,6-dimetila H 3-fenóxi-fenila 2,73 83 2-ciclopropila H 3-fenóxi-fenila 126 84 2-CH3 H 4-(4-F-fenil)-5-CF3-tiofen-2-ila 83 85 2-ciclopropila H 4-(4-F-feniI)-5-CF3-tiofen-2-ila 110 86 2-SCH3 H 4-(4-F-fenil)-5-CF3-tiofen-2-ila 92 87 2,6-dimetila H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 124 88 2-OCH3 H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 134 89 6-OCH3 H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 183 90 2,6-dimetila H 5-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 157 91 2-OCH3 H 5-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 107 92 6-OCH3 H 5-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 157 93 2-OCH3 H 6-(3-cloro-4-metóxi- fenil)-piridin-3 -ila 182 94 2-OCH3 H 4-(4-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 117 95 2-OCH3 H 4-(3-CN-fenil)-tiofen-2-ila 147 96 6-OCH3 H 4-(3-CN-fenil)-tiofen-2-ila 146 97 6-OCH3 H 6-(3-cloro-4-metóxi- fenil)-piridin-3-ila 172 98 H 1 -(4-fluorofenil)-1H- pirazol-4-ila 157 99 2-CH3 H 1-(4-fluorofenil)-IH- pirazol-4-ila 142 100 2,6-dimetila H 1-(4-fluorofenil)-IH- pirazol-4-ila 180 101 2-ciclopropila H 1 -(4-fluorofeni 1)- IH- pirazol-4-ila 101 102 2-SCH3 H 1-(4-fluorofenil)-IH- pirazol-4-ila 2,63 103 I I H 1 -(4-F-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 114 ex. no (R')„ R2 A-R3 m.p. [°C] RTfminl 104 2-ch3 H 1 -(4-F-fenil)-1 H-pirrol-3 -ila 109 105 2,6-dimetiia H 1 -(4-F-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 2,33 106 2-ciclopropila H 1 -(4-F-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 2,72 107 2-SCH3 H 1 -(4-F-fenil)-1 H-pirrol-3-ila 2,98 108 -- H 1-(4-F-fenil)-lH-imidazol-4-ila 2,08 109 2-CH3 H 1 -(4-F-fenil)-l H-imidazol-4-ila 2,07 110 2-ciclopropila H 1 -(4-F-fenil)-1 H-imidazol-4-ila 148 111 2-SCH3 H 1 -(4-F-fenil)-1 H-imidazol-4-ila 2,59 112 2-ciclopropila H 2-(4-F-fenil)-tiazol-5-ila 131 113 2-ciclopropila H 4-(4-F-fenil)-tiazol-2-ila 167 114 2-SCH3 H 4-(4-F-fenil)-tiazol-2-ila 136 115 ~ H 2-(4-F-fenil)-tiazol-5-ila 153 116 2-CHj H 2-(4-F-fenil)-tiazol-5-ila 171 117 - H 4-(4-F-fenil)-tiazol-2-ila 117 118 2-CH3 H 4-(4-F-fenil)-tiazol-2-ila 164 119 - H 4-(3-CN-fenil)-tiofen-2-ila 2,63 120 — H 4-(4-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 3,05 121 H 4-(3,4-Clrfenil)-tiofen-2-ila 3,28 122 - H 4-(2,4-Clrfenil)-tiofen-2-ila 2,91 123 - H 4-(3,4-F2-fenil)-tiofen-2-ila 2,88 124 - H 4-(2,4-F2-fenil)-tiofen-2-ila 2,59 125 - H 4-(4-CN-fenil)-tiofen-2-ila 2,47 126 - H 6-fenil-piridin-3-ila 2,63 127 - H 6-(3 -F-fenil)-piridin-3 -ila 2,59 128 - H 6-(4-F-fenil)-piridin-3 -ila 2,39 129 - H 6-(2-metóxi-fenil)-piridin-3-ila 3,05 130 — H 6-(3-CF3-fenil)-piridin-3-ila 3,02 131 - H 6-(4-CF3-fenil)-piridin-3-ila 3,04 132 — H 5-(4-metil-fenil)-tiofen-2-ila 3,05 133 — H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 3,12 134 — H 5-(2-metóxi-fenil)-tiofen-2-ila 2,83 135 - H 4-(2-F-fenil)-tiofen-2-ila 2,79 136 — H 4-(3-CF3-fenil)-tiofen-4-ila 3,14 137 — H 6-(2-Cl-fenil)-piridin-3-ila 2,55 138 — H 4-(2-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 2,91 139 — H 6-(3-Cl-fenil)-piridin-3-ila 2,87 140 — H 6-(2-F-fenil)-piridin-3-1 Ia 2,51 141 — H 6-(2-CH3-fenil)-piridin-3-ila 2,51 142 — H 6-(3-CH3-fenil)-piridin-3-ila 2,72 143 H 6-(4-CH3-fenil)-piridin-3-ila 2,72 144 — H 6-(3-OCH3-fenil)-piridin-3-ila 2,56 145 H 6-(4-OCH,-fenil)-piridin-3-ila 2,51 146 — H 6-(3-CN-fenil)-piridin-3-ila 2,45 147 — H 6-(4-CN-fenil)-piridin-3-ila 2,45 148 — H 6-(2,4-difluorofenil)- piridin-3-ila 2,63 149 — H 6-(3,4-difluorofenil)- piridin-3-ila 2,76 150 — H 6-(2,4-diclorofenil)- piridin-3-ila 2,94 151 - H 6-(4-cloro-fenil)-piridin-3-ila 2,97 152 - H 5-(2-CH3-fenil)-tiofen-2-ila 2,96 153 - H 5-(3-CH3-feniI)-tiofen-2-ila 3,09 154 — H 5-(2-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 2,95 155 — H 5-(3-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 3,09 156 — H 5-(4-OCH3-fenil)-tiofen-2-ila 2,83 157 - H 5-(3-OCH3-fenil)-tiofen-2-ila 2,86 ex. no (R1)n R2 A-R3 m.p. [°C] RT[min] 158 H 5-(3,4-difluorofeml)- tiofen-2-ila 2,97 159 H 5-(2-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 3,06 160 H 5-(3-F-fenil)-tiofen-2-ila 2,88 161 — H 5-(4-F-feniI)-tiofen-2-ila 2,86 162 — H 5-(3-CN-fenil)-tiofen-2-ila 2,66 163 — H 5-(4-CN-fenil)-tiofen-2-ila 2,65 164 — H 5-(3-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 3,19 165 — H 5-(4-CF3-feni!)-tiofen-2-ila 3,24 166 — H 5-(2,4-diclorofenil)-tiofen-2-ila 3,39 167 — H S-(3,4-diclorofenil)-tiofen-2-ila 3,36 168 H 4-fenil-tiofen-2-ila 2,73 169 H 4-(3-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 3,03 170 H 4-(3-F-fenil)-tiofen-2-ila 2,82 171 — H 4-(4-F-fenil)-tiofen-2-ila 2,80 172 — H 4-(3-CH3-fenil)-tiofen-2-ila 2,97 173 — H 4-(4-CH3-fenil)-tiofen-2-ila 2,98 174 — H 4-(2-OCH3-fenil)-tiofen-2-ila 2,81 175 — H 4-(3-OCH3-fenil)-tiofen-2-ila 2,78 176 — H 4-(4-OCH3-feniI)-tiofen-2-ila 2,75 177 — H 4-(4-CF3-feniI)-tiofen-2-ila 3,17 178 — H 5-fenil-tiofen-2-ila 2,80 179 — H 5-(2,4-difluorofenil)- tiofen-2-ila 2,92 180 H 4-(2-metil-fenil)-tiofen-2-ila 2,91 181 H 4-(2-CF3-fenil)-tiofen-2-ila 3,01 182 — H 6-(2-CF3-fenil)-piridin-3-ila 2,67 183 5,6-dimetila H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 100 184 6-CH3 H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 139 185 2-SCH3, 6-CH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 171 186 2-C1 H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 155 187 2-OCH3, 6-CH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 154 188 2,6-dimetila H l-(4-F-fenil)-lH-imidazol-4-ila 165 189 5,6-dimetila H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 121 190 2,6-dimetila H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 151 191 2-OCH3, 6-CH3 H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 163 192 2,5,6-trimetila H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 168 193 2-SCH3, 6-CH3 H 5-(4-Cl-fenil)-tiofen-2-ila 146 194 6-N(CH3)2 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 161 195 2,6—dimetila H 4-(4-F-fenil)-tiazol-2-ila 164 196 6-CH3 H 4-(4-Cl-fenil)-fenila J 143 197 2,5,6-trimetila H 4-(4-Cl-fenil)-fenila 155 198 2-OCH3 H 4-(2,4-difIuorofenóxi)-fenila 3,14 199 — H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 121 200 2-CH3 H 4-fenóxifenila 104 201 2-ciclopropila H 4-fenóxifeniIa 118 202 2-SCH3 H 4-fenóxifenila 3,14 203 2-CH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 112 204 2-ciclopropil H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 144 205 2-SCH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 124 206 6-CH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 126 207 2,6-(CH3)2 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 107 208 5,6-(CH3)2 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 121 209 2-OCH3,6-CH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 154 210 2-OCH3 H 4-(2,4-F2-fenóxi)-fenila 3,09 211 2-S(0)CH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 70 212 2-S(0)2CH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 3,16 ex. no (RJ)„ R2 A-R3 m.p. [°C] RTfminl 213 2-sch3 H 4-(2,4-F2-fenóxi)-fenila 2,91* 214 6-SCHF2 H 4-(2,4-F2-fenóxi)-fenila 3,29* 215 6-SCF3 H 4-(2,4-F2-fenóxi)-fenila 3,40* 216 2-SCF3 H 4-(2,4-F,-fenóxi)-fenila 3,65* 217 2-SCF3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 3,53* 218 2-SCHF2 H 4-(2,4-F2-fenóxi)-fenila 3,38* 219 2-SCHF2 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 3,52* 220 2-OCHF2 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 3,42* 221 2-OCHF2 H 4-(2,4-F2-fenóxi)-fenila 3,26* 222 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 121 223 H 4-(2,4-F2-fenóxi)-fenila 93 224 6-n(ch3)2 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 161 225 6-NHCH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 173 226 2-SCH3,6-CH3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 171 227 6-SCHF? H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 3,42* 228 6-SCF3 H 4-(4-Cl-fenóxi)-fenila 3,53*
~ quando referindo-se a (R )n significa que η é zero;
m.p. ponto de fusão
RT tempo de retenção, determinado por HPLC; coluna de HPLC: coluna de RP-18 (Chromolith Speed ROD da Merck KgaA3 Germany 50*4,6mm). Eluição: acetonitrila + 0,1% de ácido trifluoracético (TFA) / água em uma razão de 5:95 a 95:5 em 5 minutos a 40°C, vazão 1,6 mL/min; os valores RT indicados com um asterisco foram determinados usando uma coluna de HPLC Water X-BridgeTM Q8 502.1 mm. Eluição: gradiente de 0,1 % de ácido fórmico em acetonitrila e 0,1 % de ácido fórmico em água em uma razão de 2:98 a 98:2 em 4 minutos a 35°C, vazão 0,8 mL/min.
Exemplos da ação contra fungos nocivos
A ação fungicida dos compostos da fórmula I foi demonstrada
pelos seguintes experimentos:
Testes em estufa:
Os compostos ativos foram formulados separadamente ou
juntos como uma solução estoque compreendendo 25 mg do composto ativo que foi constituído para 10 mL usando uma mistura de acetona e/ou sulfóxido de dimetila (DMSO) e o emulsificante Wettol (agente umectante tendo ação emulsificante e dispersante a base de alquilfenóis etoxilados) em uma razão em volume de solvente/emulsificante de 99 para 1. Esta solução foi então constituída para 100 mL usando água. Esta solução estoque foi diluída com a mistura solvente/emulsificante/água descrita para a concentração de composto ativo dada a seguir.
Exemplo de uso 1 - Atividade contra praga recente em tomates causada por
Alternaria solani Disseminações jovens de plantas de tomate cresceram em potes. Estas plantas foram aspergidas para sair com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo estabelecida a seguir. No dia seguinte, as plantas tratadas foram inoculadas com uma suspensão de esporo aquosa de Alternaria solani contendo 0,17 χ IO6 esporos por mL. Então, as plantas do experimento foram imediatamente transferidas para uma câmara de umidade. Depois de 5 dias a 20 e 22°C e uma umidade relativa próxima de 100 %, a extensão do ataque fúngico nas folhas foi visualmente estimada como % de área de folha doente.
Neste teste, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do composto ativo dos exemplos 8, 11, 18, 25, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 36, 40, 44, 45 ou 61, mostraram uma infecção menor ou igual a 15%, em que as plantas não tratadas foram 90% infectadas.
Exemplo de uso 2 - Atividade contra praga precoce de tomate causada por Alternaria solani
Folhas de plantas de tomate empotadas foram aspergidas para o ponto de escoamento com uma suspensão aquosa tendo a concentração do composto ativo estabelecida a seguir. No dia seguinte, as plantas tratadas foram inoculadas com uma suspensão de esporo de Alternaria solani que continha 0,17 χ IO6 esporos/mL em uma solução de biomalte aquosa 2 %. As plantas de teste foram então colocadas em uma câmara saturada em vapor de água em temperaturas de 20 a 22°C. Depois de 5 dias a doença nas plantas de controle infectadas não tratadas foi desenvolvida até o ponto em que a infecção de todas as plantas pudesse ser determinada visualmente em %.
Neste teste, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do composto ativo dos exemplos 200, 201, 202, 203, 204, 205, 209, 210, 213, 220 ou 222 mostraram uma infecção menor ou igual a 15% em que as plantas não tratadas foram 90% infectadas.
Neste teste, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do composto ativo do exemplo 199
H _
^=N
exemplo 199
mostraram uma infecção menor ou igual a 5% em que as plantas não tratadas foram 90% infectadas.
Ao contrário, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do composto da fórmula (RC 1), preparadas por analogia a WO 2006/097488, mostraram uma infecção de 40%.
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Exemplo de uso 3 - Atividade contra bolor cinza em folhas de pimentão causado por Botrytis cinerea com aplicação protetora por 1 dia
Folhas de pimentão do cultivo "Neusiedler Ideal Elite" foram, depois que 2 a 3 folhas se tornaram bem desenvolvidas, aspergidas ao ponto de escoamento com uma suspensão aquosa tendo a concentração dos compostos ativos estabelecida a seguir. No dia seguinte, as plantas tratadas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporo de Botrytis cinerea em uma solução de biomalte aquosa de 2 % tendo uma densidade de 1,7 χ IO6 esporos/mL. As plantas foram então colocadas em uma câmara climatizada em temperaturas entre 22 e 24°C, escuro e em alta umidade atmosférica. Depois de 5 dias, a extensão da infecção fúngica foi determinada visualmente pela área da folha infectada.
Neste teste, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do composto ativo dos exemplos 25, 35, 94, ou 102 mostraram uma infecção menor ou igual a 20%, em que as plantas não tratadas foram 100% infectadas. Exemplo de uso 4: Atividade contra praga tardia em tomates causada por Phytophthora infestans, tratamento protetor
A muda jovem de plantas de tomate cresceram em potes. As plantas foram aspergidas para escoamento com uma suspensão aquosa
contendo a concentração de ingrediente ativo estabelecida a seguir. No dia
seguinte, as plantas tratadas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de
esporângio de Phytophthora infestans. Depois da inoculação, as plantas do
experimento foram imediatamente transferidas para uma câmara de umidade.
Depois de seis dias a 18 a 20°C e uma umidade relativa próxima de 100%, a
extensão do ataque fungico nas folhas foi visualmente estimada como % da
área da folha doente.
Neste teste, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do
composto ativo dos exemplos 1, 4, 7, 10, 11, 12, 19, 27, 28, 29, 30, 40, 45, 49,
50, 51, 53, 76, 87, 88, 98, 101, 102, 103, 107, 110, 115, 143, 145, 151, 161,
197, 198, 206, 207, 208, 211, 212, 221, 222 ou 223 mostraram uma infecção
menor ou igual a 20%, em que as plantas não tratadas foram 90% infectadas.
Neste teste, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do
composto da fórmula (RC 2), preparadas por analogia a WO 2006/097488
mostraram uma infecção de 90%.
Hq ___
<^iI (RC2)
Ao contrário, o composto of exemplo 1 mostraram uma infecção de 0%.
Hq ___
^=N
Exemplo de uso 5 - Atividade curativa contra ferrugem marrom de trigo causada por Puccinia recondite
Folhas de muda de trigo em pote do cultivo "Kanzler" foram inoculadas com uma suspensão de esporo de ferrugem marrom (Pueeinia recôndita). Os potes foram então colocados em uma câmara em alta umidade atmosférica (90 a 95%) e 20 a 22°C por 24 horas. Durante este tempo, os esporos germinaram e os tubos de germe penetraram no tecido da folha. No dia seguinte, as plantas infectadas foram aspergidas para ponto de escoamento com uma solução aquosa tendo a concentração do composto ativo estabelecida a seguir. A solução foi preparada da forma descrita anteriormente. Depois que o revestimento por jato secou, as plantas de teste foram cultivadas em uma estufa a temperaturas entre 20 e 22°C e a 65 a 70 % de umidade atmosférica relativa por 7 dias. A extensão do desenvolvimento de fungos enferrujados nas folhas foi então determinada.
Neste teste, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do composto ativo dos exemplos 19, 27, 31, 33, 47, 49, 52, 61, 81, 85, 87, 88, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 211, 212, 213, 216, 217, 219, 220 ou 221 mostraram uma infecção menor ou igual a 15%, em que as plantas não tratadas foram 90% infectadas.
Exemplo de uso 6 - Ação protetora contra Puccinia recôndita em trigo (ferrugem marrom do trigo)
Folhas de muda de trigo em pote do cultivo "Kanzler" foram aspergidas para o ponto de escoamento com uma suspensão aquosa tendo a concentração do composto ativo estabelecida a seguir. No dia seguinte, as plantas tratadas foram polvilhadas com esporos da ferrugem marrom de trigo (Pueeinia recôndita). As plantas foram então colocadas em uma câmara com umidade atmosférica alta (90 a 95%), a 20-22°C, por 24 horas. Durante este tempo, os esporos germinaram e os tubos germinais penetraram no tecido da folha. No dia seguinte, as plantas de teste retornaram para a estufa e foram cultivadas a temperaturas entre 20 e 22°C e a 65 a 70 % de umidade atmosférica relativa por mais 7 dias. A extensão do desenvolvimento da ferrugem nas folhas foi então determinada visualmente.
Neste teste, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do composto ativo dos exemplos 8, 18, 52, 53, 74, 76, 77, 79, 80, 81, 85, 94, 107, 131, 151, 159, 165, ou 198 mostraram uma infecção menor ou igual a 20%, em que as plantas não tratadas foram 90% infectadas.
Exemplo de uso 7 -Atividade contra ferrugem de soja causada por Phakospora pachyrhizi
Folhas de muda de soja em pote do cultivo "Oxford" foram inoculadas com uma suspensão de esporo de ferrugem de soja (Phakospora pachyrhizi). Os potes foram então colocados em uma câmara em alta umidade atmosférica (90 a 95%) e 23 a 27°C por 24 horas. Durante este tempo, os esporos germinaram e os tubos de germe penetraram no tecido da folha. No dia seguinte, as plantas infectadas foram aspergidas para ponto de escoamento com uma solução aquosa tendo a concentração do composto ativo estabelecida a seguir. A solução foi preparada da forma descrita anteriormente. Depois que o revestimento por jato secou, as plantas de teste foram cultivadas em uma estufa at temperaturas entre 23 e 21°C e a 60 a 80 % de umidade atmosférica relativa por 14 dias. A extensão do desenvolvimento de fungos enferrujados nas folhas foi então determinada.
Neste teste, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do composto ativo dos exemplos 1, 20, 24, 100, 214, 215 ou 218 mostraram uma infecção menor ou igual a 20%, em que as plantas não tratadas foram 90% infectadas.
Exemplo de uso 8- Ação protetora contra praga de folhas de pepino causada por Sphaerotheca fuliginea
Folhas de muda de pepino em pote no estágio de cotilédone foram aspergidas para escoamento com uma suspensão aquosa contendo a concentração de ingrediente ativo estabelecida a seguir. No dia seguinte as plantas tratadas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporângio de Sphaerotheca fuliginea. Depois da inoculação, as plantas do experimento foram transferidas para uma estufa. Depois de sete dias a 20 a 24UC e uma umidade relativa próxima de 60 a 80 %, a extensão do ataque fúngico nas folhas foi visualmente estimada como % da área da folha doente. Neste teste, os composto do exemplo 88
H ___
O
CH3
exemplo 88
não mostraram nenhuma infecção em que as plantas não tratadas foram 90% infectadas.
Ao contrário, as plantas que foram tratadas com 250 ppm do
composto da fórmula (RC 3), preparadas por analogia a WO 2006/097488
mostraram uma infecção de 90%.
Hq ___
iIvij 01 (RC 3)
o
CH3
Testes de microtitulação
Os compostos ativos foram formulados separadamente como uma solução estoque em sulfóxido de dimetila (DMSO) em uma concentração de 10.000 ppm.
Exemplo de uso 9 -Atividade contra o patógeno da praga tardia Phytophthora infestans no teste de microtitulação
A solução estoque foi pipetada em uma placa de microtitulação (MTP) e diluída para a concentração de composto ativo estabelecida usando um meio nutriente aquoso a base de suco de pêra para fungos. Uma suspensão de zoósporo aquosa de Phytophthora infestans foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada em vapor de água a temperaturas de 18°C. Usando um fotômetro de absorção, os MTPs foram medidos a 405 nm no dia 7 depois da inoculação. Os parâmetros medidos foram comparados ao crescimento da variante de controle sem composto ativo (= 100%) valor de branco sem fungo e composto ativo para determinar o crescimento relativo em % dos patógenos nos compostos ativos individuais.
Neste teste, a amostra que foi tratada com 125 ppm do composto ativo dos exemplos 3, 5, 9, 22, 26, 34, 37, 38, 42, 43, 50, 56, 59, 60, 62, 64, 66, 68, 73, 75, 84, 84, 99, 103, 104, 108, 109, 154, 157, 161, 168, 170, 171, 171, 175, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195 196, 224, 225, 226 ou 227, respectivamente mostraram até no máximo 25% de crescimento do patógeno.
Exemplo de uso 10 -Atividade contra o patógeno da explosão do arroz causado por Piricularia oryzae no teste de microtitulação A solução estoque foi pipetada em uma placa de
microtitulação (MTP) e diluída para a concentração de composto ativo estabelecida usando um meio nutriente aquoso a base de malte para fungos. Uma suspensão aquosa de esporo de Piricularia oryzae foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada em vapor de água a temperaturas de 18°C. Usando um fotômetro de absorção, as placas de microtitulação foram medidas a 405 nm no dia 7 depois da inoculação. Os parâmetros medidos foram comparados ao crescimento da variante de controle sem composto ativo (= 100%) valor de branco sem fungo e composto ativo para determinar o crescimento relativo em % dos patógenos nos compostos ativos individuais.
Neste teste, a amostra que foi tratada com 125 ppm do composto ativo dos exemplos 3, 4, 5, 6, 7, 9, 12, 13, 16, 26, 32, 39, 41, 42, 44, 48, 54, 56, 57, 58, 59, 60, 62, 64, 66, 67, 73, 75, 78, 79, 80, 84, 86, 89, 99, 109, 120, 122, 138, 158, 159, 166, 167, 169, 171, 172, 175, 177, 180, 181, 183, 186, 187, 190, 192, 195 ou 224, respectivamente, mostraram até no máximo 25% de crescimento relativo do patógeno.
Exemplo de uso 11 -Atividade contra o patógeno da mancha Septoria causado por Septoria tritiei no teste de microtitulação
A solução estoque foi pipetada em uma placa de microtitulação (MTP) e diluída para a concentração de composto ativo estabelecida usando um meio nutriente aquoso a base de malte para fungos. Uma suspensão aquosa de esporo de Septoria tritici foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada em vapor de água a temperaturas de 18°C. Usando um fotômetro de absorção, as placas de microtitulação foram medidas a 405 nm no dia 7 depois da inoculação. Os parâmetros medidos foram comparados ao crescimento da variante de controle sem composto ativo (= 100%) valor de branco sem fungo e composto ativo para determinar o crescimento relativo em % dos patógenos nos compostos ativos individuais.
Neste teste, a amostra que foi tratada com 125 ppm do composto ativo dos exemplos 13, 38, 39, 41, 43, 54, 55, 57, 58, 67, 78, 104, 120, 157, 158, 166, 167, 177 ou 228, respectivamente, mostraram até no máximo 25% de crescimento relativo do patógeno.
A ação dos compostos da fórmula (I) contra pragas nocivas foi demonstrada pelos seguintes experimentos:
Exemplo de uso 12 - Atividade contra gorgulho Boll (Anthonomus srandis)
Os compostos ativos foram formulados em 1:3 sulfóxido de dimetila / água. 10 a 15 ovos foram colocados em placas de microtitulação carregadas com 2 % de ágar-ágar em água e 300 ppm de formalina. Os ovos foram aspergidos com 20 μΐ, da solução de teste, as placas foram seladas com lâminas perfuradas e mantidas a 24-26°C e 75-85 % de umidade com um ciclo dia/noite por 3 a 5 dias. Mortalidade foi estimada com base nos ovos ou larvas não incubados remanescentes na superfície de ágar e/ou quantidade e profundidade dos canais de escavação causados pelas larvas incubadas. Testes foram replicados 2 vezes.
Neste teste os ovos que foram tratados com 2.500 ppm dos compostos ativos dos exemplos 4, 9 e 54, respectivamente mostraram uma mortalidade de pelo menos 75%. Exemplo de uso 13 -Atividade contra mosca-de-fruta do Mediterrâneo (Ceratitis capitata)
Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de sulfóxido de dimetila / água. 50 a 80 ovos foram colocados em placas de microtitulação carregadas com 0.5% agar-agar e 14 % de dieta em água. Os ovos foram aspergidos com 5 μΐ. da solução de teste; as placas foram seladas com lâminas perfuradas e mantidas a 27-29°C e 75-85 % de umidade em luz fluorescente por 6 dias. Mortalidade foi estimada com base na agilidade das larvas inoculadas. Testes foram replicados 2 vezes. Exemplo de uso 14 - Atividade contra Lagarda da maçã (Heliothis virescens)
Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de sulfóxido de dimetila / água. 15 a 25 ovos foram colocados em placas de microtitulação carregadas com dieta. Os ovos foram aspergidos com 10 μι da solução de teste, as placas foram seladas com lâminas perfuradas e mantidas a 27-29°C e 75-85 % de umidade em luz fluorescente por 6 dias. Mortalidade foi estimada com base na agilidade e na alimentação comparativa das larvas inoculadas. Testes foram replicados 2 vezes. Neste teste os ovos que foram tratados com 2.500 ppm dos compostos ativos do exemplo 54 mostraram uma mortalidade de pelo menos 75%.
Exemplo de uso 15 -Atividade contra Pulgão de ervilhaca (Megoura viciae)
Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de sulfóxido de dimetila / água. Discos de folha de feijão foram colocados em placas de microtitulação carregadas com 0,8% de agar-agar e 2,5 ppm de OPUS®. Os discos de folha foram aspergidos com 2,5 μΐ, da solução de teste e 5 a 8 pulgões adultos foram colocados nas placas de microtitulação que foram então fechadas e mantidas a 22-24°C e 35-45% em luz fluorescente por 6 dias. Mortalidade foi estimada com base nos pulgões reproduzidos vitais. Testes foram replicados 2 vezes.

Claims (15)

1. Compostos de pirimidilmetil-sulfonamida e os N-óxidos, os sais agricolamente aceitáveis e os sais aceitáveis na veterinária dos mesmos, caracterizados pelo fato de serem da fórmula (I) <formula>formula see original document page 141</formula> em que: η é zero, um, dois ou três; R1 é halogênio, alquila Cj-C4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, alquiltio CrC4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila CrC4, alquilsulfonila CrC4, haloalquilsulfonila CrC4, amino, alquilamino CrC4, di(alquil CrC4)amino, alcóxi CrC4-alquila CrC4, haloalcóxi CrC4-alquila CrC4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C8 ou alquil CrC4-cicloalquila C3-C8; e/ou um radical R1 que é ligado a um átomo de carbono adjacente a um átomo de nitrogênio do anel de pirimidina pode formar junto com o dito átomo de carbono e átomo de nitrogênio um heterociclo aromático de cinco membros fundido, que pode conter um, dois ou três átomos de nitrogênio adicionais como membros do anel; ou dois radicais R1 que são ligados a átomos de carbono adjacentes do anel de pirimidina pode formar junto com os ditos átomos de carbono um anel de benzeno fundido, um carbociclo de 5, 6 ou 7 membros saturado ou parcialmente insaturado fundido ou um heterociclo de 5, 6 ou membros fundido contendo um, dois ou três heteroátomos selecionados do grupo que consiste em 2 átomos de nitrogênio, 1 de oxigênio e 1 de enxofre como membros do anel, sendo possível que o anel fundido para carregar um ou dois radicais selecionados do grupo que consiste em halogênio, alquila Cr C4, halometila, alcóxi CrC4 ou halometóxi; R2 é hidrogênio, alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, alquilamino C1-C4, di(alquil CrC4)amino, alcóxi CrC4- alquila CrC4, haloalcóxi Ci-C4-alquila CrC4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, cicloalquila C3-C8, alquil Ci-C4-cicloalquila C3-C8 ou benzila em que a fração fenila de benzila é não substituída ou carrega 1, 2, 3,4, ou 5 substituintes selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, alquila CrC4, haloalquila Ci-C4, alcóxi CrC4, haloalcóxi Ci-C4, (alcóxi Cr C4)carbonila e di(alquil Ci-C4)aminocarbonila. A é fenileno, heteroarenodiila de 5 ou 6 membros, onde heteroarenodiila contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados do grupo que consiste em 1, 2, 3 ou 4 átomos de nitrogênio, 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, como membros do anel, e onde fenileno e heteroarenodiila em sua parte são não substituídos ou carregam 1, 2, 3 ou 4 substituintes Ra, cada um selecionado do grupo que consiste em ciano, halogênio, alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, (alcóxi CrC4)carbonila e di(alquil CrC4)aminocarbonila, ou A é alcanodiila CrC8, haloalcanodiila Cj-C8, alquenodiila C2- C8, haloalquenodiila C2-C8, alquinodiila C2-C8, ou haloalquinodiila C2-C8, em que os seis últimos radicais mencionados são não substituídos ou carregam um, dois ou três substituintes Raa, cada um selecionado do grupo que consiste em ciano, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, (alcóxi CrC4)carbonila e di(alquil C ι -C4)aminocarbonila; R é hidrogênio, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi CrC4, alquiltio Cr C4, haloalquiltio CrC4, alquilamino CrC4, di(alquil CrC4)amino, (alquil Cr C4)carbonila, (alcóxi CrC4)iminometila, acriloil (vinilcarbonil), cicloalquila C3-C8, alquil CrC4-cicloalquila C3-C8, ou cicloalquenila Cs-C8, fenila, benzila, fenóxi, feniltio, um radical heteroarila de 5 ou6 membros, em que o anel heteroarila tem 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em 1, 2, 3 ou 4 átomos de nitrogênio, 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, como membros do anel, sendo possível que o anel heteroarila e o no anel fenila de fenila, benzila, fenóxi e feniltio seja não substituído ou substituído por um, dois ou três substituintes Rb, cada um selecionado do grupo que consiste em ciano, nitro, amino, halogênio, alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, (alcóxi CrC4)carbonila, di(alquil CrC4)aminocarbonila, alquiltio CrC4, alquilsulfinila CrC4 e alquilsulfonila Cj-C4; ou um radical heteroarilóxi de 5 ou 6 membros ou um radical heteroariltio de 5 ou 6 membros, em que o anel heteroarila nos dois radicais mencionados anteriormente tem 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em 1, 2, 3, ou 4 átomos de nitrogênio, 1 átomo de oxigênio e 1 átomo de enxofre, como membros do anel, sendo possível que o dito anel heteroaromático carregue um, dois ou três substituintes R ; ou se A for fenileno ou heteroarenodiila de 5 ou 6 membros, o radical R3 junto com um radical Ra pode formar junto com os átomos de carbono ao qual eles são ligados um anel de benzeno fundido, em que o anel de benzeno fundido pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2 ou 3 substituintes selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila Cj-C4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, (alcóxi CrC4)carbonila e di(alquil Cr C4)aminocarbonila, ou se A for fenileno ou heteroarenodiila de 5 ou 6 membros, o radical R3 também pode ser alquila C1-C4, alquenila C2-C4 ou alquinila C2-C4.
2. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que A é 1,3- ou 1,4-fenileno, que pode carregar um, dois ou três substituintes Ra.
3. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que A é heteroarenodiila, selecionado do grupo que consiste em tiofeno-2,5-diila, tiofeno-2,4-diila, tiofeno-3,5-diila, tiazol- .2,5-diila, tiazol-2,4-diila, oxazol-2,5-diila, oxazol-2,4-diila, pirazol-3,5-diila, pirazol-l,3-diila, pirazol-l,4-diila, piridina-2,5-diila, piridina-2,6-diila, piridina-2,4-diila, piridina-3,5-diila, em que heteroarenodiila é não substituído ou carrega um, dois ou três substituintes Ra.
4. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R3 é fenila ou fenóxi, onde os dois últimos radicais mencionados são não substituídos ou carregam um, dois ou três substituintes Rb.
5. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R2 é hidrogênio.
6. Compostos da fórmula (I) de acordo com as reivindicações1 a 5, caracterizados pelo fato de que η é 1, 2 ou 3.
7. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 6, caracterizados pelo fato de que R1 é selecionado de metila, metiltio, metóxi, difluorometiltio, trifluorometiltio, difluorometóxi, trifluorometóxi, metilamino, metilsulfonila, dimetilamino, flúor, bromo e cloro.
8. Processo para preparar compostos de pirimidilmetil- sulfonamida da fórmula (I) como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende reagir um composto aminometilpirimidina da fórmula (II) <formula>formula see original document page 144</formula> em que n, R1 e Rz são da forma definida na reivindicação 1, em condições básicas com um derivado de ácido sulfônico da fórmula (III) <formula>formula see original document page 144</formula> em que AeR são da forma definida na reivindicação 1 e L é hidróxi ou halogênio.
9. Composição agrícola, caracterizada pelo fato de que compreende um veículo sólido ou líquido e pelo menos um composto da fórmula (I) ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável deste, como definido na reivindicação 1.
10. Método para o tratamento de fungos nocivos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que compreende tratar os fungos ou os materiais, plantas, o solo ou sementes a serem protegidos contra ataque fungico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) ou um ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável deste, como definido na reivindicação 1.
11. Uso de compostos da fórmula (I), seus N-óxidos e seus sais agricolamente aceitáveis, como definido na reivindicação 1, e de composições compreendendo compostos da fórmula I, caracterizado pelo fato de ser para combater fungos nocivos fitopatogênicos.
12. Uso de compostos da fórmula (I), seus N-óxidos, seus sais agricolamente aceitáveis e seus sais aceitáveis na veterinária, como definido na reivindicação 1, e de composições compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I), caracterizado pelo fato de ser para combater pragas de artrópode.
13. Uso de compostos da fórmula (I) e os N-óxidos e os sais agricolamente aceitáveis, como definido na reivindicação 1, e de composições compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I), caracterizado pelo fato de ser para proteger semente, as raízes e brotos de muda da infestação por fungos nocivos fitopatogênicos e/ou pragas de artrópode.
14. Método para combater pragas de artrópode, caracterizado pelo fato de que compreende colocar as ditas pragas, seu habitat, solo de reprodução, fornecimento de alimento, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas de artrópode crescem ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a ser protegidos de um ataque ou infestação das ditas pragas, em contato com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I), um N- óxido, um sal agricolamente aceitável ou um sal veterinariamente aceitável deste, de acordo com a reivindicação 1, ou com uma composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I), um N-óxido, um sal5 agricolamente aceitável ou um sal veterinariamente aceitável deste.
15. Semente, caracterizada pelo fato de que compreende um composto da fórmula (I), ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável deste, como definido na reivindicação 1, em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente.
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