BRPI0719130A2 - Métodos para combater peste, para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pestes e para proteger semente, semente, uso de um composto, composição pesticida, composto, e, misturas pesticidas sinergísticas. - Google Patents

Description

I “MÉTODOS PARA COMBATER PESTE, PARA PROTEGER PLANTAS EM CRESCIMENTO DE ATAQUE OU INFESTAÇÃO POR PESTES E PARA PROTEGER SEMENTE, SEMENTE, USO DE UM COMPOSTO, COMPOSIÇÃO PESTICIDA, COMPOSTOS, E, MISTURAS PESTICIDAS SINERGÍSTICAS”

FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO

A presente invenção refere-se a um método para combater peste, cujo método compreende o contato de dita peste ou seu suprimento de alimento, habitat, zona de procriação ou seu local com um composto de 3- piridila. A invenção também se refere aos novos compostos de 3-piridila que são úteis para o combate de pestes animais, em particular insetos, e à composição pesticida, que compreende pelo menos um composto de 3-piridila e um carreador agricolamente aceitável.

A despeito dos pesticidas comerciais disponíveis hoje, prejuízo nas safras, tanto no cultivo quanto na colheita, o dano de material não vivo, em particular materiais com base em celulose tais como madeira ou papel, causados por pestes atrópodes e nematóides ainda ocorrem. Portanto, existe uma necessidade contínua de se fornecer compostos que sejam úteis para o combate de tais pestes.

As WO 94/08992, WO 96/40682 e WO 98/25920, inter alia, mencionam compostos de piridiloximetiléter da fórmula geral A

-(CH2)n

N-

' Ry (A)

Rx é H ou alquila e em que Ry é na maioria dos casos halogênio ou metila. Estes compostos são mencionados serem úteis para a preparação de composições farmacêuticas para seletivamente controlar as transmissões sinápticas em mamíferos, ou serem úteis como analgésicos, assim como preventivos da morte celular neuronal e anti-inflamatórios. A WO 99/32480, entre um grande número de compostos, descreve derivados de 3-piridila em que o átomo de nitrogênio do anel de azetidina ou prolinol é substituído por hidrogênio, alila ou Ci-C6-alquila. Ela também descreve de 5 uma maneira geral componentes de pró-medicamento que podem ser ligados ao átomo de nitrogênio e que podem ser selecionados de numerosos exemplos, inter alia, que formam uma função de amida juntamente com o átomo de nitrogênio.

As WO 97/46554 e US 5.629.325 descrevem compostos de 3- piridiloximetiléter similares, em que o anel de piridina carrega na posição 5 um L-Rz, em que L é selecionado de uma ligação química, -C=C-(C0-C6- alquileno)-, -(CH=CH)p-(Co-C6-alquileno)- com p sendo 1 ou 2, -CH=CH- C(O)-(C0-C6-alquileno)-, -C(O)-(C0-C6-alquileno)- e -CH2-M-C(O)-(C0-C6- alquileno)- com M sendo CH2 ou NH e Rz é selecionado de hidrogênio, Cr C8-alquila opcionalmente substituída, Ci-C6-haloalquila, Ci-Có-hidroxialquila, C]-C6-alcóxi, amino, CrC6-alquilamino, Ci-C6-dialquilamino, um azaciclo ligado a L através de um átomo de nitrogênio, fenila, naftila, bifenila, furila, tienila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, indolila, tiazolila, oxazolila, isoxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, quinolinila e isoquinolila, em que alquila e os 19 últimos radicais mencionados podem portar um ou dois substituintes, selecionados de Ci-C6-alquila, Ci-C6-Iialoalquila, Ci-C6-alcóxi-Ci-C6-alquila, C]-C6-alcóxi, CrC6-alcóxi-Ci- Có-alcóxi, halogênio, ciano, hidróxi, amino, CrC6-alquilamino, carboxila e Ci-C6-alcoxicarbonila. Os compostos são mostrados de serem úteis para o controle seletivo da transmissão sináptica.

As WO 01/80844, WO 02/89800 e US 2003/0069272 mostram

o uso de compostos A para o tratamento da doença de olho seco, secura vaginal ou para a alteração da quantidade ou composição de fluidos sinoviais secretados das juntas. No entanto, estes documentos não mencionam como obter estes compostos.

O pedido de patente não publicado US 60/762305 da empresa requerente descreve compostos de piridin-3-iloximetil-pirrolidina e compostos de piridin-3-iloximetil-azetidina pesticidas, em que o átomo de nitrogênio do anel de azetidina ou prolinol, respectivamente, carregam um grupo de acila ou tioacila.

O pedido de patente não publicado PCT/EP2006/004992 da empresa requerente descreve compostos de piridin-3-iloximetil-pirrolidina e compostos de piridin-3-iloximetil-azetidina, em que o átomo de nitrogênio do 10 anel de pirrolidina ou do anel de azetidina, respectivamente, é substituído por um radical -O-Rz, com Rz sendo hidrogênio, alquila opcionalmente substituída, alquenila opcionalmente substituída, alquinila opcionalmente substituída, cicloalquila opcionalmente substituída, fenila ou acila opcionalmente substituída. Os compostos são usados para o combate de 15 pestes, em particular artrópodes e nematóides, e para a proteção de materais contra a infestação e/ou destruição por ditas pestes.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

É um objetivo da presente invenção fornecer compostos que possuem uma boa atividade contra pestes artrópodes nocivas, tais como insetos araquinídeos, ou nematóiddes, e que desta maneira são úteis para o combate de ditas pestes.

Os inventores do presente pedido, surpreendentemente, observaram que este objetivo é alcançado pelos compostos da fórmula I como definida abaixo e pelos seus sais:

em que A é uma ligação química, CH2 ou um grupo CHR5a;

X é uma ligação química ou CrC3-alquileno, que pode portar

1 ou 2 radicais idênticos ou diferentes R7;

i é 0 ou 1;

n é 0, 1 ou 2;

1 2

R1 e Rz são cada um independentemente hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C]-C6-alquila, Ci-C6-alquila, que pode ser substituída por um radical de OH, fenila ou CN, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3- 10 Cg-halocicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, CrC6- alquil-C3-C8-cicloalquila, ORi, SRi, S(^O)Ri, S(^O)2Ri, NRiRj, NRjC(^O)Ri, C(=0)R‘, O-C(O)R1, C(=0)0R1, SiR17Rj3-Zcom z sendo 0, 1, 2 ou 3,

fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, ou 3 substituintes selecionados de halogênio, amino, ciano, R1, OR1, SR1, NR1Rj, NRjC(=0)Ri, C(=0)R', O-C(O)Ri, C(=0)0Rf, SO2Ri, e nitro;

R1, Rj são cada um independentemente hidrogênio, C1-C6- alquila, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- 20 alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-halocicloalquila, C3- C8-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, Ci-C6-haloalcóxi, Ci-C4-alcóxi- C i -C6-alquila, Ci -C4-alquiltio-C i -C6-alquila, C i-C4-alquilsulfmil-C i -C6- alquila, C i -C4-alquilsulfonil-C rC6-alquila, C i -C4-haloalcóxi-C i -C6-alquila, C i -C4-haloalquiltio-Ci -C6-alquila, (C \ -C4-alcóxi)carbonil-Ci -C6-alquila, (Ci- 25 C4-alquil)amino-Ci-C6-alquila, di(Ci-C4-alquil)amino-CrC6-alquila, C3-C6- cicloalquil-Ci-C6-alquila, fenil-Ci-C6-alquila, ou Ci-C6-alquila que é substituída com 1 a 3 grupos de ciano;

R2 também pode ser um radical da fórmula Z-Ry, em que Z é selecionado de -C=C-(Co-C6-alquileno)-, -(CH=CH)p-(C0-C6-alquileno)- com p sendo I ou 2, -CH=CH-C(0)-(Co-C6-alquileno)-, -C(O)-(C0-C6-alquileno)- e -CH2-Z'-C(0)-(Co-C6-alquileno)- com Z1 sendo CH2 ou NH e Ry é selecionado de hidrogênio, Cj-Cg-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-hidroxialquila, CrC6- alcóxi, amino, CrC6-alquilamino, CrC6-dialquilamino, de 5 a 7 membros, 5 azaeterociclila, ligada a Z através de seu átomo de nitrogênio, fenila, naftila, bifenila, furila, tienila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, indolila, tiazolila, oxazolila, isoxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, quinolinila, e isoquinolila, em que alquila e os últimos 19 radicais mencionados podem portar um ou dois substituintes selecionados de 10 CrC6-alquila, CrC6-Iialoalquila, CrC6-alcóxi-CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-alcóxi-CrC6-alcóxi, halogênio, ciano, hidróxi, amino, CrC6-alquilamino, carboxila e CrC6-alcoxicarbonila;

Λ

R é hidrogênio, halogênio ou CrC6-alquila;

R4 é hidrogênio ou CrC6-alquila;

R5 é selecionado de halogênio, OH, ciano, CrC6-alquila e Cr

C6-haloalquila e para n sendo 2 R5 pode ser idêntico ou diferente;

R5a é selecionado de halogênio, ciano, CrC6-alquila e CrC6- haloalquila, em particular halogênio, ciano, metila ou halometila;

R6 é CrCio-alquila, C2-Ci0-alquenila, C2-Ci0-alquinila, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes Ra,

CrC]0-haloalquila, C2-Ci0-haloalquenila, C2-Cio-haloalquinila, C3-C8-Cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rb,

em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo também podem ser fundidos com 1 ou 2 anéis selecionados de fenila e um heterociclo de 5 a 6 membros que pode conter 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre,

Ra é selecionado de ciano, nitro, C3-Cg-Cicloalquila, C3-C8- halocicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, ORk, SRk, S(=0)Rk, S(=0)2Rk, NRmRn, N(ORk)Rm, S(O)2NRmRn, 0-C(=0)Rk, C(=0)Rk, C(=0)0Rk, C(=0)NRmRn, C(=NORk)Rm, NRkC(=G)Rm, N(ORk)C(=G)Rm, N[C(=G)Rk] [C(=G)Rm], NRkC(=G)ORm,

N(ORk)C(^=G)ORm, C(=G)NRk-NRmRn, NRkSO2Rm, PRmRn, SiRkzRnYz com z sendo 0, 1, 2 ou 3,

fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros e contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que a fenila ou o heterociclo pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados de halogênio e Ci-C4-alquila;

G é oxigênio ou enxofre;

Rk, Rm, Rnsão cada um independentemente hidrogênio, Cj-C6- alquila, Cj-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-halocicloalquila, C3- C8-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, fenila, benzila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos como membros do anel, selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3- C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila, benzila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados de halogênio e C1-C4^lquila,

ou Rm e Rn juntamente com o nitrogênio, ao qual eles são ligados, podem formar uma heterociclo de 5, 6 ou 7 membros ligado a N, que além do átomo de nitrogênio pode conter um outro heteroátomo selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre,

Rb é halogênio, Cj-C6-alquila, Cj-C6-haloalquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8- cicloalquila, C3-C8-halocicloalquila, benzila ou um radical Ra; ou, se X não for uma ligação química, R6 também pode ser um radical das fórmulas ORc, SRc, S(=0)Rc, S(O)2Rc, NRdRe, N(ORc)Rd, S(O)2NRdRe, C(O)Rc, C(O)ORc, O-C(O)Rc, C(O)NRdRe, C(O)NRc- NRdRe, C(=NORc)Rd, C(=S)Rc, C(=S)ORc, C(^S)NRdRe, NRdC(O)Rc, N(ORc)C(O)Rd, N[C(=G)RC] [C(O)Rd], NRdC(O)ORc, N(ORc)C(O)ORd, NRkSO2Rm, SiRk2Rm3-Z com z sendo 0, 1, 2 ou 3,

Rc, Rd, Re são cada um independentemente hidrogênio, Ci-C6- alquila, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C3- C6-cicloalquenila, C3-C6-halocicloalquenila, fenila, benzila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos um membro do anel, selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-C6- cicloalquila, C3-C6-cicloalquenila, fenila, benzila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados de halogênio e Ci-C4-alquila,

ou Rd e Re juntamente com o nitrogênio, a qual eles são ligados podem formar um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros ligado a N, que além do átomo de nitrogênio pode conter um outro heteroátomo selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre;

R7 é hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes R, em que Rf possui os significados dados para Ra,

CrC6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, sendo possível para o heterociclo conter um grupo de carbonila como membro do anel, em que C3- C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquenila, fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rg, em que Rg possui os significados dados para Rb,

em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo também podem ser fundidos com um anel selecionado de fenila e um heterociclo saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 5 a 6 membros que pode conter 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre,

ou um radical das fórmulas ORc, SRc, S(=0)Rc, S(O)2Rc, NRdRe, N(ORc)Rd, S(O)2NRdRe, C(O)Rc, C(O)ORc, C(O)NRdRe, C(O)NRc-NRdRe, C(=NORc)Rd, C(=S)Rc, C(=S)ORc, C(=S)NRdRe, NRdC(O)Rc, N(ORc)C(O)Rd, NfC(O)Rc] [C(O)Rd], NRdC(O)ORc, N(ORc)C(O)ORd, NRkSO2Rm, SiRkzRnYz, em que G, n, Rc, Rd, Re, Rk e Rm são como definidos acima.

Conseqüentemente, a presente invenção refere-se a um método de combate a peste, cujo método compreende o contato de dita peste ou seu suprimento de alimento, habitat, área de reprodução ou seu local com um composto de 3-piridila de fórmula I ou um sal do mesmo como definido acima.

Os compostos de fórmula I são novos, exceto para os compostos I, em que X-R6 é CH3, e exceto para

i. compostos da fórmula I, em que:

R1 é flúor; R2, R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação

química;

yen são zero; e o componente X-R6 é selecionado de imidazolidin-2,3-dion-l-ilmetila (succinimidilmetila), ftalimid-1-ila, 2-oxo- tetraidrofuran-4-ila, 2-oxo-2,5-diidrofiiran-4-ila, N-(2-

hidroxibenzolil)aminometila, 5,5-dimetil-3-oxociclo-hexenila, 3-oxociclo- hexenila, 2,2-bis(etoxicarbonil)etenila, etila, n-propila, n-butila, 2-propila, n- pentila, 2-metilpropan-l-ila, 3,3-dimetilpropin-3-ila e 1,1-dimetilpropan-l-ila; ii. o composto da fórmula I, em que:

R2 é fluoro; R1, R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; yen são zero; e o componente X-R6 é n-propila;

iii. compostos da fórmula I, em que:

R1 é cloro; R2, R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; yen são zero; e o componente X-R6 é etila, 3,3-dimetilpropin-3-ila ou 1,1-dimetilpropan-l-ila;

iv. o compostos da fórmula I, em que:

R1 é metila; R2, R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; yen são zero; e o componente X-R6 é etila;

v. os compostos da fórmula I, em que:

R1 é cloro; R2, é metila; R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; yen são zero; e o componente X-R6 é n-pentila, 1,1- dimetilpropan-l-ila ou 3,3-dimetilpropin-3-ila;

vi. compostos da fórmula I, em que:

R1, R2, R3 e R4 são hidrogênio, A é CH2; yen são zero; e o componente X-R6 é selecionado de etila, 3-propenila (alila), 3-hidroxilpropan-

1-ila, 3-fluoropropan-l-ila e 3-(metilsulfonilóxi)propan-l-ila;

vii. o composto da fórmula I, em que:

R2 é bromo; R1, R3 e R4 são hidrogênio; A é CH2; yen são zero; e o componente X-R6 é 3-propenila;

viii. o composto da fórmula I, em que:

R1 é cloro; R2, R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; yen são zero; e o componente X-R6 é 3-amino-4-[(2-cloropiridin-5- il)óxi]butila.

Conseqüentemente, a presente invenção também se refere ao novo composto de 3-piridila de fórmula I e seus sais agricolamente aceitáveis como definido nos parágrafos precedentes. Além disso, a presente invenção refere-se a um método para a proteção das plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por pestes, cujo método compreende a aplicação à planta, ou ao solo ou à água em que a planta está se desenvolvendo, pelo menos um composto de fórmula I como 5 definido acima ou um sal do mesmo. A presente invenção também se refere a um método, em que dito composto de fórmula I ou o seu sal, respectivamente, é aplicado em uma taxa de 5 g/ha a 2000 g/ha. Além disso, a presente invenção diz respeito a um método para o combate de pestes, em que as pestes são insetos.

Além disso, a presente invenção refere-se a um método de

proteção da semente, que compreende o contato das sementes com pelo menos um composto de fórmula (I) ou um sal agricolamente aceitável deste como aqui definido. Para a proteção de semente, o pelo menos um composto de fórmula (I) e/ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável deste é 15 aplicado em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg per 100 kg de sementes. A invenção também se refere à semente, compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I) e/ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável deste como aqui definido.

Além disso, a presente invenção também se refere a uma 20 composição pesticida, que compreende pelo menos um composto da fórmula I como definido acima ou um sal do mesmo e um carreador agricolamente aceitável. Preferivelmente, dita composição é formulada em pós para polvilhamento ou grânulos, pós dispersáveis, grânulos ou grãos, dispersões aquosas, suspensões, pastas ou emulsões.

Os compostos da presente invenção são úteis para o combate

de pestes. Conseqüentemente, a presente invenção refere-se ao uso de compostos de fórmula I para o combate de pestes.

A presente invenção também se refere às misturas sinergísticas de pesticidas, compreendendo um composto de fórmula I como definido de acordo com as reivindicações de 1 a 16 e um pesticida selecionado dos organo(tio)fosfatos, carbamatos, piretróides, reguladores do crescimento, neonicotinóides, compostos agonistas/antagonistas receptores nicotínicos, compostos agonistas GABA, inseticidas de lactona macrocíclicos, compostos 5 METI I, II e III, compostos inibidores da fosforilação oxidativa, compostos fragmentadores da muda, compostos inibidores da função oxidase misturada, compostos bloqueadores do canal de sódio, benclothiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafen, flupirazofos, ciflumetofen, amidoflumet, N-R'-2,2-dialo-l-R"- 10 ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2-di(R"')propionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)- hidrazona, em que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R" é hidrogênio ou metila e R'" é metila ou etila, e compostos de antranilamida de fórmula I3

em que A1 é CH3, Cl, Br, I, X é C-H, C-Cl, C-F ou N, Y’ é F, Cl, ou Br, Y” é F, Cl, CF3, B1 é hidrogênio, Cl, Br, I, CN, B2 é Cl, Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H, e Rb é hidrogênio, CH3 ou CH(CH3)2.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

Os compostos adequados da fórmula I abrangem todos os possíveis enanciômeros (cis/trans isômeros, enanciômeros) que podem ocorrer e suas misturas. A presente invenção fornece ambos os enanciômeros ou diastereômeros puros ou misturas destes, os cis e trans-isômeros puros e as suas misturas.

A invenção compreende em particular o enanciômero I-R tendo a configuração R no átomo de carbono indicado * e o enanciômero I-S tendo a configuração S no átomo de carbono indicado * assim como suas misturas, incluindo as misturas racêmicas e misturas não racêmicas, em que um dos enanciômeros está presente no excesso enanciomérico.

(O)y (O)

(I-S) (I-R)

Os sais dos compostos das fórmulas I e II (e da mesma 5 maneira dos N-óxidos de piridina de I ou II) são preferivelmente sais agricolamente aceitáveis. Eles podem ser formados em um método costumeiro, por exemplo, mediante a reação do composto com um ácido do ânion em questão se o composto das fórmulas I ou II ou o seu N-óxido de piridina tiver uma funcionalidade básica ou mediante a reação de um IO composto acídico de fórmulas I ou II com uma base adequada.

Os sais agricolamente úteis adequados são especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm qualquer efeito adverso sobre a ação dos compostos de acordo com a presente invenção. Os cátions 15 adequados são, em particular, os íons dos metais alcalinos, preferivelmente lítio, sódio e potássio, dos metais terrosos alcalinos, preferivelmente cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, preferivelmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também amônio (NH4+) e amônio substituído em que de um a quatro dos átomos de hidrogênio são substituídos por Ci-C4-alquila, Cj-C4- 20 hidroxialquila, Cj-C4-alcóxi, Cj-C4-alcóxi-Cj-C4-alquila, hidróxi-Cj-C4- alcóxi-Cj-C4-alquila, fenila ou benzila. Exemplos de íons de amônio substituídos compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxietóxi)etilamônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso, íons de fosfônio, íons de sulfônio, preferivelmente tri(Ci-C4- alquil)sulfônio, e íons de sulfoxônio, preferivelmente tri(Ci-C4- alquil)sulfoxônio. Os ânions de sais de adição de ácido são principalmente 5 cloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, fosfato de diidrogênio, fosfato de hidrogênio, fosfato, nitrato, carbonato de hidrogênio, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos Ci-C4-alcanóicos, preferivelmente formiato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados pela reação dos compostos da fórmula I 10 com um ácido do ânion correspondente, preferivelmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

Os componentes orgânicos mencionados nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos pra listagens individuais dos membros individuais do grupo. O prefixo Cn-Cm indica em cada caso o número possível de átomos de carbono no grupo.

“Halogênio” será tomado para significar flúor, cloro, bromo e

iodo.

O termo “Ci-Cio-alquila” como aqui usado se refere a um grupo de hidrocarboneto saturado ramificado ou não ramificado (linear) tendo IalO átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila,

2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1 -metilpentila, 2-metilpentila,

3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-

etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-l- metilpropila, 1 -etil-2-metilpropila. Ci-C4-alquila significa, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou

1,1-dimetiletila. Da mesma maneira, os termos “Ci-C8-alquila” uCi-C6- alquila” e “Ci-C4-alquila” como aqui usados se referem a um grupo de hidrocarboneto saturado ramificado ou não ramificado (linear) tendo de 1 a 8,

1 a 6 ou 1 a 4 átomos de carbono, respectivamente.

O termo “CrCio-haloalquila” como aqui usado se refere a um 5 grupo de alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de I a 10 átomos de carbono (como mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos são substituídos por átomos de halogênio, em particular, átomos de flúor ou cloro, como mencionado acima, por exemplo clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, 10 difluorometila, trifluorometila, cloro fluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, I-cloroetila, I-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila,

2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila e pentafluoroetila,

2-fluoropropila, 3-fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3-cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila,

3-bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, l-(fluorometil)-2-fluoroetila, 1-(clorometil)-2-cloroetila,

1 -(bromometil)-2-bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila, nonafluorobutila, 5-fluoro-l-pentila, 5-cloro-l-pentila, 5-bromo-l-pentila,

5-iodo-l-pentila, 5,5,5-tricloro-l-pentila, undecafluoropentila,

6-fluoro-l-hexila, 6-cloro-l-hexila, 6-bromo-l-hexila, 6-iodo-l-hexila, 6,6,6- tricloro-l-hexila ou dodecafluoroexila. Da mesma maneira, os termos “Ci-Cs- haloalquila”, “C]-C6-haloalquila” e “Ci-C4-haloalquila” como aqui usados se referem a um grupo de hidrocarboneto saturado ramificado ou não ramificado 25 (linear) tendo de 1 a 8, 1 a 6 ou 1 a 4 átomos de carbono, respectivamente, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos são substituídos por átomos de halogênio, em particular, átomos de flúor ou cloro, como mencionado acima. Da mesma maneira, o termo “halometila” como aqui usado se refere a metila, em que um, dois ou três átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de halogênio, em particular, átomos de flúor ou cloro, por exemplo, clorometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila e trifluorometila, especialmente fluorometila, difluorometila e trifluorometila.

Similarmente, “C]-C6-alcóxi” e “Ci-Cô-alquiltio (ou

alquilsulfanila, respectivamente)” referem-se aos grupos de alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados através de ligações de oxigênio ou enxofre, respectivamente, em qualquer ligação no grupo de alquila. Exemplos incluem C)-C4-alcóxi tais 10 como metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, sec-butóxi, isobutóxi e terc- butóxi e C]-C4-alquiltio tal como metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio e n- butiltio.

Similarmente, “Ci-Cô-alquilsulfinila” e “Ci-C6-alquilsulfonila” se referem aos grupos de alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados através de ligações - S(=0)- ou —S(=0)2-, respectivamente, em qualquer ligação no grupo de alquila. Exemplos incluem metilsulfinila e metilsulfonila.

Similarmente, “Ci-Cô-haloalcóxi” e “ Ci-C6-haloalquiltio” (ou haloalquilsulfanila, respectivamente) referem-se aos grupos de alquila de 20 cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados através de um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, respectivamente, em qualquer ligação no grupo de alquila, onde alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos são substituídos por átomos de halogênio, in particular, átomos de flúor ou cloro, como 25 mencionado acima, por exemplo, Ci-C2-haloalcóxi, tal como clorometóxi, bromometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi,

1-cloroetóxi, 1-bromoetóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi,

2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2- dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi e pentafluoroetóxi, ainda CrC2- haloalquiltio, tal como clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1 -cloroetiltio, 5 I-bromoetiltio, 1-fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2- trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro- 2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio e pentafluoroetiltio e outros mais.

Similarmente, “CrC6-alquilamino” e “CrC6-dialquilamino” se referem a um átomo de nitrogênio que carrega 1 ou 2 grupos de alquila de 10 cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que pode ser o mesmo ou diferente. Exemplos incluem metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, metiletilamino, isopropilamino ou metilisopropilamino.

Os termos “C2-Cio-alquenila” e “C2-C6-alquenila” como aqui 15 usados se referem a um grupo de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado tendo de 2 a 10 átomos de carbono ou de 2 a 6 átomos de carbono, respectivamente, e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, l-metil-2-propenila, 2- 20 metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-

1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-

2-butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-

3-butenila, l,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2- propenila, 1-etil-1-propenila, 1-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-

hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3- metil-1-pentenila, 4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2- metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, 1,1 -dimetil-3 -butenila, 1,2-dimetil-1 -butenila,

1.2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila,

1.3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3 -butenila,

2.3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, l-etil-2-

butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3- butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-1-metil-2-propenila, 1-etil-2-metil- 1-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila.

Os termos “C2-Cio-haloalquenila” e “C2-C6-haloalquenila” 10 como aqui usados se referem a um grupo de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado tendo de 2 a 10 átomos de carbono ou 2 a 6 átomos de carbono, respectivamente, e uma ligação dupla em qualquer posição, onde alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos são substituídos por átomos de halogênio, em particular, átomos de flúor ou cloro, 15 como mencionado acima.

Os termos “C2-Cio-alquinila” e “C2-C6-alquinila” como aqui usados se referem a um grupo de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado tendo de 2 a 10 átomos de carbono ou de 2 a 6 átomos de carbono, respectivamente, e contendo pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, propinila, 1-butinila, 2-butinila, e outros mais.

Os termos “C2-Cio-haloalquinila” e “C2-C6-haloalquenila” como aqui usados se referem a um grupo de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado tendo de 2 a 10 átomos de carbono ou de 2 a 6 átomos de carbono, respectivamente, e contendo pelo menos uma ligação 25 tripla, onde alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, em particular, átomos de flúor ou cloro, como mencionado acima.

O termo “C3-C8-cicloalquila” como aqui usado se refere a um anel do átomo de carbono saturado monocíclico de 3 a 8 membros, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila e ciclooctila.

O termo “C0-C6-alquileno” como aqui usados se refere a uma ligação única ou a um radical de hidrocarboneto bivalente saturado tendo de 1 5 a 6 átomos de carbono tais como metileno, etano-l,2-diila, etano-l,l-diila, propano-l,l-diila, propano-l,2-diila, propano-l,3-diila, propano-2,2-diila, butano-1,4-diila, pentano-l,5-diila e hexano-l,6-diila.

O termo “Ci-C3-alquileno” como aqui usados refere-se a um radical de hidrocarboneto bivalente saturado tendo de 1 a 3 átomos de carbono tais como metileno, etano-l,2-diila, etano-l,l-diila, propano-1,1- diila, propano-1,2-diila, propano-l,3-diila, propano-2,2-diila.

O termo “feml-CrC6-alquila” como aqui usado se refere a um radical de fenila que é ligado ao resíduo da molécula por um grupo de Ci-Cô- alquileno, por exemplo, benzila, 1-feniletan-l-ila, 2-feniletan-l-ila, 2-metil-2- feniletan-1 -ila e outros mais.

O termo “heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre” inclui heterociclos saturados, parcialmente insaturados ou aromáticos de 3, 4, 5, 6, e 7 membros que contêm 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos como membros do anel, os 20 heteroátomos sendo selecionados do grupo consistindo de oxigênio, nitrogênio e enxofre. O termo inclui, em particular:

heterociclos saturados ou parcialmente insaturados de cinco ou seis membros (mais abaixo também referido como heterociclila) que contêm um, dois, três ou quatro heteroátomos do grupo consistindo de oxigênio, 25 nitrogênio e enxofre como membros do anel: por exemplo, heterociclos monocíclicos saturados ou parcialmente insaturados que contêm, além dos membros do anel de cabono, um a três átomos de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio ou enxofre ou um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre, por exemplo, 2-tetraidrofuranila, 3-tetraidrofuranila, 2-tetraidrotienila, 3- 10

15

20

25

tetraidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4- isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5- isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila,

2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4- tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 1,2,4- oxadiazolidin-3-ila, l,2,4-oxadiazolidin-5-ila, l,2,4-tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4- tiadiazolidin-5-ila, l,2,4-triazolidin-3-ila, l,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4- tiadiazolidin-2-ila, l,3,4-triazolidin-2-ila, 2,3-diidrofur-2-ila, 2,3-diidrofur-3- ila, 2,4-diidrofur-2-ila, 2,4-diidrofur-3-ila, 2,3-diidrotien-2-ila, 2,3-diidrotien-

3-ila, 2,4-diidrotien-2-ila, 2,4-diidrotien-3-ila, 2-pirrolin-2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3-pirrolin-2-ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-isoxazolin-3-ila, 3-isoxazolin-3-ila, 4- isoxazolin-3-ila, 2-isoxazolin-4-ila, 3-isoxazolin-4-ila, 4-isoxazolin-4-ila, 2- isoxazolin-5-ila, 3-isoxazolin-5-ila, 4-isoxazolin-5-ila, 2-isotiazolin-3-ila, 3- isotiazolin-3-ila, 4-isotiazolin-3-ila, 2-isotiazolin-4-ila, 3-isotiazolin-4-ila, 4- isotiazolin-4-ila, 2-isotiazolin-5-ila, 3-isotiazolin-5-ila, 4-isotiazolin-5-ila, 2,3-diidropirazol-l-ila, 2,3-diidropirazol-2-ila, 2,3-diidropirazol-3-ila, 2,3- diidropirazol-4-ila, 2,3-diidropirazol-5-ila, 3,4-diidropirazol-l-ila, 3,4- diidropirazol-3-ila, 3,4-diidropirazol-4-ila, 3,4-diidropirazol-5-ila. diidropirazol-1 -ila, 4,5-diidropirazol-3-ila,

2.3-diidrooxazol-2-ila,

2.3-diidrooxazol-5-ila,

3.4-diidrooxazol-4-ila,

3.4-diidrooxazol-3 -ila,

diidropirazol-5-ila,

diidrooxazol-4-ila,

diidrooxazol-3-ila,

4,5-diidropirazol-4-ila,

2.3-diidrooxazol-3-ila,

3.4-diidrooxazol-2-ila,

3.4-diidrooxazol-5-ila,

3,4-diidrooxazol-4-ila,

4.5-

4.5-

2.3-

3.4-

3.4- 2-

diidrooxazol-2-ila,

piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, l,3-dioxan-5-ila,

2-tetraidropiranila, 4-tetraidropiranila, 2-diidropiranila, 3-diidropiranila, 4-diidropiranila, 2-tianila, 3-tianila, 4-tianila (ou tetraidrotiopiranila respectivamente), deidrotianila (ou diidrotiopiranila respectivamente), 3,4- diidro-2H-tiopiranila, 3,6-diidro-2H-tiopiranila, 3-hexaidropiridazinila, 4- hexaidropiridazinila, 2-hexaidropirimidinila, 4-hexaidropirimidinila, 5- hexaidropirimidinila, 2-piperazinila, l,3,5-hexaidrotriazin-2-ila e 1,2,4- hexaidrotriazin-3-ila, morfolin-2-ila, morfolin-3-ila, morfolin-4-ila;

heterociclos saturados ou parcialmente insaturados de sete membros que contêm um, dois, três ou quatro heteroátomos do grupo 5 consistindo de oxigênio, nitrogênio e enxofre como membros do anel: por exemplo, heterociclos mono- e bicíclicos tendo 7 membros de anel que contêm, além dos membros do anel de carbono, um a três átomos de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio ou enxofre ou um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre, por exemplo, tetra- e hexaidroazepinila, tal como 10 2,3,4,5-tetraidro[lH]azepin-l-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 3,4,5,6- tetraidro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2,3,4,7-tetraidro[lH]azepin-

1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2,3,6,7-tetraidro[lH]azepin-l-, -2-, -3-, -4-, - 5-, -6- ou -7-ila, hexaidroazepin-1-, -2-, -3- ou -4-ila, tetra- e hexaidrooxepinila, tal como 2,3,4,5-tetraidro[lH]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-

ou -7-ila, 2,3,4,7-tetraidro[lH]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2,3,6,7-tetraidro[lH]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, hexaidroazepin-1-, -

2-, -3- ou -4-ila, tetra-, e hexaidro-l,3-diazepinila, tetra-e hexaidro-1,4- diazepinila, tetra-, e hexaidro-l,3-oxazepinila, tetra- e hexaidro-1,4- oxazepinila, tetra- e hexaidro-1,3-dioxepinila, tetra- e hexaidro-1,4-

dioxepinila e os radicais de ilideno correspondentes;

heterociclos aromáticos de cinco ou seis membros (= radical heteroaromático ou hetarila, respectivamente) que contêm um, dois, três ou quatro heteroátomos do grupo consistindo de oxigênio, nitrogênio e enxofre: heteroarila mono- ou bicíclico, por exemplo, heteroarila de 5 membros que é 25 ligada através do carbono e contém de um a três átomos de nitrogênio ou de um a dois átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio como membros do anel, tais como 2-furila, 3-furila, 2-tienila, 3-tienila, 2-pirrolila,

3-pirrolila, 3-isoxazolila, 4-isoxazolila, 5-isoxazolila, 3-isotiazolila, 4- isotiazolila, 5-isotiazolila, 3-pirazolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 4- imidazolila, l,2,4-oxadiazol-3-ila, l,2,4-oxadiazol-5-ila, l,2,4-tiadiazol-3-ila,

1.2.4-tiadiazol-5-ila, l,2,4-triazol-3-ila, l,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,3,4-tiadiazol-

2-ila e l,3,4-triazol-2-ila; heteroarila de 5 membros que é ligada através do nitrogênio e contém de um a três átomos de nitrogênio como membros do

anel, tais como pirrol-l-ila, pirazol-l-ila, imidazol-1-ila, 1,2,3-triazol-l-ila e

1.2.4-triazol-l-ila; heteroarila de 6 membros que contém um, dois ou três átomos de nitrogênio como membros do anel, tais como piridin-2-ila, piridin-

3-ila, piridin-4-ila, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5-pirimidinila, 2-pirazinila, l,3,5-triazin-2-ila e l,2,4-triazin-3-ila.

Fenila que é fundida à fenila ou um anel heterocíclico saturado, parcialmente saturado ou aromático de 5 a 6 membros que pode conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre é, por exemplo, nafitalenila, benzoxazolila, benztiazolila, benzimidazolila, benzoxadiazolila ou benztiadiazolila.

Em uma forma de realização dos compostos de fórmula I de acordo com a presente invenção e seus sais, o componente X-R6 na fórmula I é diferente de C2-C6-alquila ou alila, se os radicais R1 e R2 forem selecionados

do grupo consistindo de hidrogênio, halogênio ou metila, e R4 for hidrogênio,

• 12

em particular, se R e R forem selecionados do grupo consistindo de hidrogênio, halogênio, OH, Ci-C4-alquila, CN, CH2F, CHF2, CF3, NO2, CH2OH, CH2CN, CrC3-alcóxi, NH2, NHCHO, NHC(0)-(CrC3-alquil), N(C1-C3-alquil)C(0)-(C1-C3-alquil), NHCC1-C3-alquil), NCH2-fenila, N(Cr C3-alquil)2, C(O)OH, C(0)-0-CrC3-alquila, C(O)NH2, C(O)-NH-Ci-C3- 25 alquila, C(0)-NH-CH2-fenila e O-C(O) -(Ci-C3-alquil), e R4 for hidrogênio.

Em uma outra forma de realização dos compostos de fórmula I de acordo com a presente invenção e seus sais, o componente X-R6 é diferente de 3-amino-4-[(2-cloropiridin-5-il)óxi]butila, 3-hidroxilpropan-l-ila, 3- fluoropropan-1 -ila, 3-(metilsulfonilóxi)propan-1 -ila, 3,3-dimetilpropin-3-ila, imidazolidin-2,3-dion-l-ilmetila (succinimidilmetila), ftalimid-1 -ila, 2-oxo- tetraidrofuran-4-ila, 2-oxo-2,5-diidrofuran-4-ila,

N-(2-hidroxibenzolil)aminometila, 5,5-dimetil-3-oxociclo-hexenila,

• 12 3-oxociclo-hexenila, ou 2,2-bis(etoxicarbonil)etenila, se R e R forem

selecionados de hidrogênio, halogênio e metila, e R4 for hidrogênio, em

12 * particular, se R e R forem selecionados do grupo consistindo de halogênio,

OH, CrC4-alquila, CN, CH2F, CHF2, CF3, NO2, CH2OH, CH2CN, C1-C3-

alcóxi, NH2, NHCHO, NHC(0)-(CrC3-alquil), N(C1-C3-alquil)C(0)-(C1-C3-

alquil), NH(C1-Cralquil), NCH2-fenila, N(C1-Cralquil)2, C(O)OH, C(O)-O-

C1-Cralquila, C(O)NH2, C(O)-NH-C1-C3-alquila, C(0)-NH-CH2-fenila e O-

C(O) -(C1-Cralquil), e R4 é hidrogênio.

Em uma outra forma de realização dos compostos de fórmula I

de acordo com a presente invenção e seus sais, o componente X-R6 na

fórmula I é diferente de C2-C6-alquila ou alila, se

R1 for hidrogênio, alquila, flúor, cloro, fenila ou etenila,

R2 for um radical L-Rz, em que L é selecionado de uma ligação

química, -C=C-(C0-C6-alquileno)-, -(CH=CH)p-(C0-C6-alquileno)- com p

sendo 1 ou 2, -CH=CH-C(O)-(C0-C6-alquileno)-, -C(0)-(Co-C6-alquileno)- e

-CH2-M-C(0)-(Co-C6-alquileno)- com M sendo CH2 ou NH e Rz é

selecionado de hidrogênio, Ci-C8-alquila opcionalmente substituída, C1-C6-

haloalquila, C1-C6-Iiidroxialquila, C]-C6-alcóxi, amino, Ci-C6-alquilamino,

CrCô-dialquilamino, um azaciclo ligado a L através de um átomo de

nitrogênio, fenila, naftila, bifenila, furila, tienila, piridinila, piridazinila,

pirimidinila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, indolila, tiazolila, oxazolila,

isoxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, quinolinila e isoquinolila, em que

alquila e os 19 últimos radicais mencionados podem portar um ou dois

substituintes, selecionados de CrC6-alquila, C1-C6-Iialoalquila, CrC6-alcóxi-

CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-alcóxi-CrC6-alcóxi, halogênio, ciano,

hidróxi, amino, CrC6-alquilamino, carboxila e C1-C^alcoxicarbonila; e R4 é hidrogênio. Em particular, aqueles compostos da fórmula I e seus sais não são parte da invenção, onde o componente X-R6 na fórmula I é diferente de C2-C6-alquila ou alila, 3-amino-4-[(2-cloropiridin-5-il)óxi]butila, 3- hidroxilpropan-1 -ila, 3-fluoropropan-1 -ila, 3 -(metilsulfonilóxi)propan-1 -ila, 3,3-dimetilpropin-3-ila, imidazolidin-2,3-dion-l-ilmetila (succinimidilmetila), ftalimid-1 -ila, 2-oxo-tetraidrofuran-4-ila, 2-oxo-2,5-diidrofüran-4-ila, N-(2-hidroxibenzolil)aminometila, 5,5-dimetil-3-oxociclo-hexenila,

3-oxociclo-hexenila, ou 2,2-bis(etoxicarbonil)etenila, e R4 é hidrogênio.

Em uma outra forma de realização dos compostos de fórmula I de acordo com a presente invenção e seus sais, o componente X-R6 na fórmula I é diferente de C2-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3- C7-cicloalquila ou C3-C7-cicloalquenila, em que os últimos 5 radicais mencionados podem portar pelo menos um substituinte selecionado de halogênio, hidroxila, carbóxi, ciano, nitro, sulfonamida, sulfonato, fosfato, amino, Ci-C4-alquilamino ou dialquilamino, se um dos radicais R1 e R2 for hidrogênio, enquanto o outro radical é selecionado do grupo consistindo de halogênio, amino, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C7-cicloalquila ou C3-C7-cicloalquenila, em que os últimos 5 radicais mencionados podem portar pelo menos um substituinte selecionado de halogênio, hidroxila, carbóxi, ciano, nitro, sulfonamida, sulfonato, fosfato, amino, C]-C4-alquilamino ou dialquilamino, e R4 é hidrogênio.

Com respeito ao uso planejado dos compostos da fórmula I, preferência particular é dada aos compostos da fórmula I, em que as variáveis y, η, A, X, R1, R2, R3, R4, R5 e R6 independentemente um do outro, e em particular em combinação, possuem um dos seguintes significados:

y é 0.

n é 0 ou 1, em particular 0.

X é um radical CHR7 ou CHR7-CH2. No grupo CHR7-CH2 7 6 ·

preferivelmente o componente de CHR é ligado ao R . Mais preferivelmente

X é CHR7, em particular R2. R7 é preferivelmente selecionado de hidrogênio,

f f · alquila, em particular metila, e um radical C=C-R, em que R é como aqui

definido, preferivelmente hidrogênio, Ci-C4-alquila, tri(Ci-C4-alquil)silila,

CI-C4-Wdroxialquila ou CrC4-alcóxi-CrC4-alquila. Em uma outra forma de

realização preferida, X na fórmula I é uma ligação química.

A é CH2 ou uma ligação química, com preferência dada ao

último.

R1 é selecionado do grupo consistindo de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, CrC6-alquila, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila, C2-C6-Iialoalqumila, C3-C6-Cicloalquila, C3- C8-halocicloalquila, C3-C6-cicloalquenila, C3-C8-Iialocicloalquenila, CrC6- alcóxi, CrC6-haloalcóxi, CrC6-alquiltio, CrC6-alquilsulfmila, CrC6- haloalquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila, CrC6-haloalquilsulfonila, di(CrC6- alquil)amino, CrC6-alquilamino, CrC6-alcoxicarbonila, fenila ou hetarila de a 6 membros que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que os átomos de carbono em fenila e hetarila podem ser substituídos com 1, 2 ou 3 grupos selecionados de halogênio, amino, ciano, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-Iialoalquila, Cr C6-haloalcóxi, CrC6-alquiltio, CrC6-haloalquiltio e nitro. Preferivelmente, R1 é selecionado do grupo consistindo de hidrogênio, halogênio, CN, NH2, Cr C4-alquila, que pode ser substituído por um radical de OH ou CN, CrC4- haloalquila, NHCHO e NHC(O)-Cj-C4-alquila, em particular do grupo consistindo de hidrogênio, metila, CN, CHF2, CHF2, CF3, CH2OH, CH2CN, NH2, NHCHO ou halogênio e mais preferivelmente hidrogênio ou halogênio.

R2 é selecionado do grupo consistindo de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-cicloalquila, C3- C8-halocicloalquila, C3-C6-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, CrC6- alcóxi, Ci-C6-haloalcóxi, CrC6-alquiltio, Ci-C6-alquilsulfmila, Cj-C6- haloalquilsulfinila, Ci-C6-alquilsulfonila, Ci-C6-haloalquilsulfonila, di(C]-C6- alquil)amino, Ci-C6-alquilamino, Ci-C6-alcoxicarbonila, fenila ou hetarila de 5 a 6 membros que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de 5 oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que os átomos de carbono na fenila e hetarila podem ser substituídos com 1, 2 ou 3 grupos selecionados de halogênio, amino, ciano, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, C]-C6-haloalquila, Cj- C6-haloalcóxi, Ci-C6-alquiltio, CrC6-haloalquiltio e nitro. Preferivelmente, R é selecionado do grupo consistindo de hidrogênio, halogênio, CN, NH2, Cr 10 C6-alquila, que pode ser substituídos por um radical de OH, fenila ou CN, C]-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila e NHC(O)-C rC6-alquila.

Da mesma forma, preferência é dada aos compostos da fórmula I, em que R2 é Z-Ry, em que Z é selecionado de -C=C-(Q)-C6- alquileno)-, -(CH=CH)p-(Co-C6-alquileno)- com p sendo 1 ou 2, -CH=CH-

C(O)-(C0-C6-Blquileno)-, -C(O)-(C0-C6-alquileno)- e -CH2-Z'-C(O)-(C0-C6- alquileno)- com Z1 sendo CH2 ou NH e Ry é selecionado de hidrogênio, Cr C8-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-hidroxialquila, CrC6-alcóxi, amino, Ci-C6-alquilamino, C]-C6-dialquilamino, azaeterociclila de 5 a 7 membros, tal como pirrolidinila, piperidinila, morfolinila, piperazinila ou tiomorfolinila, 20 ligado a Z através de seu átomo de nitrogênio, fenila, naftila, bifenila, furila, tienila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, indolila, tiazolila, oxazolila, isoxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, quinolinila, e isoquinolila, em que alquil e os 19 últimos radicais mencionados podem portar um ou dois substituintes, selecionados de Cr C6-alquila, 25 C]-C6-haloalquila, Ci-C6-alcóxi-Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-alcóxi-Cr C6-alcóxi, halogênio, ciano, hidróxi, amino, CrC6-alquilamino, carboxila e C i -C6-alcoxicarbonila.

• · I 2

Preferivelmente, pelo menos um dos radicais ReR são diferentes de hidrogênio. Uma forma de realização muito preferida da • 12 invenção diz respeito aos compostos da fórmula I, em que ReR são cada

um independentemente selecionado de halogênio e hidrogênio, com a maior

preferência dada a aqueles compostos, em que pelo menos um dos radicais R1

e R são diferente de hidrogênio.

R3 é hidrogênio, flúor ou metila, em particular hidrogênio.

R4 é hidrogênio ou metila, com preferência dada ao

hidrogênio.

R5, se presente, é preferivelmente selecionado de metila, OH, metóxi, flúor, cloro e ciano.

Preferência particular aos compostos das seguintes fórmulas I-

1 e 1-2, em que R1, R2, X e R6 são como definidos acima.

1-1

Da mesma maneira, preferência aos compostos das seguintes fórmulas 1-3 e 1-4, em que R1, R2, X e R6 são como definidos acima.

/R2 CH Zr2

LJ—c—o^^y-R1 LJ—c—o—

N H2 \=r/ N H X=N7

X X

I6 I6

R6 |-3 R I-4

Uma forma de realização muito preferida da invenção refere- se aos compostos da fórmula I, e da mesma maneira aos compostos das fórmulas I-1, 1-2, 1-3 e 1-4, em que R6 é C3-C8-Cicloalquila, C3-C8- cicloalquenila, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rb, sendo também possível para C3-C8-cicloalquila, C3-C8-Cicloalquenila, fenila e o heterociclo serem fundidos em 1 ou 2 anéis selecionados de fenila e um heterociclo saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 5 a 6 membros que pode conter 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre.

Entre estes compostos, preferência é dada a aqueles, em que

β b R é fenila, que é não substituída ou carrega 1, 2 ou 3 substituintes R como

aqui definidos.

Entre estes compostos, da mesma maneira preferência é dada a aqueles compostos, em que R6 é hetarila de 5 ou 6 membros, em particular, pirrolila, fúrila, tienila, imidazolila, pirazolila, isoxazolila, isotiazolila, oxazolila, tiazolil ou piridila, em que hetarila é não substituída ou carrega 1, 2 ou 3 substituintes Rb como aqui definido. A hetarila particularmente preferida é 2-piridila, 3-piridila, 4-piridila, 2-tienila, 3-tienila, 2-furila, 3-furila,

3-isotiazolila, 4-isotiazolila, 5-isotiazolila, 3-isoxazolila, 4-isoxazolila, 5- isoxazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4-tiazolila, 5- tiazolila, em que hetarila é não substituída ou carrega 1, 2 ou 3 substituintes Rb como aqui definido.

7 · *

R , se presente, é preferivelmente selecionado de hidrogênio, Cj-Có-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, em que os últimos três

radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3

φ i? radicais idênticos ou diferente R como aqui definido.

À parte disto, os radicais G, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, R1, Ri, Rk, Rm e Rn preferivelmente possuem um dos seguintes significados:

G é oxigênio.

Ra é ciano, nitro, C3-C8-cicloalquenila, C3-C8- halocicloalquenila, ORk, SRk, S(^O)2Rk, NRmRn, N(ORk)Rm, S(=0)2NRmRn, 0-C(=0)Rk, C(=0)Rk, C(=0)0Rk, C(=0)NRmRn, C(=NORk)Rm, NRkC(=0)Rm, NRkC(=0)0Rm, C(=0)NRk-NRmRn, NRkSO2Rm, em que Rk, Rm e Rn são como aqui definido. Em particular Ra é selecionado de OH, ORk, SRk, NH2 e NHC(O)Rk e OC(O)Rk com Rk sendo hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, fenila ou piridila, sendo possivelmente para fenila e piridila portar 1 ou 2 substituintes, selecionados de halogênio e Ci-C4-alquila.

Ré halogênio, ciano, nitro, Ci-Cô-alquila, Ci-C6-haloalquila,

C3-C6-Cicloalquenila, C3-C6-halocicloalquenila, C2-C6-alquenila, benzila, fenóxi ou benzilóxi, em que 0 anel de fenila nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio, ORk, SRk, S(=0)2Rk, NRmRn, N(ORk)Rm, S(=0)2NRmRn, 10 0-C(=0)Rk, C(=0)Rk, C(=0)0Rk, C(=0)NRmRn, C(=NORk)Rm, NRkC(=0)Rm, NRkC(O)ORm, C(=0)NRk-NRmRn, NRkSO2Rm, em que Rk, Rm e Rn são como aqui definidos. Em particular, Rb é selecionado de halogênio, CN, OH, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi, CrC4- haloalcóxi, C2-C4-alquenila, benzila, fenóxi ou benzilóxi, em que o anel de 15 fenila nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio, SRk, S(O)2Rk, NRkRm, C(O)Rk, CO(O)Rk, NHC(O)Rk e OC(O)Rk com Rk sendo hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila e fenila, que podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio.

R0 é hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila ou fenila,

que pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio.

Rd é hidrogênio, CrC4-alquila, fenila ou benzila, em que o anel de fenila nos últimos 2 radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio.

Re é hidrogênio, CrC4-alquila ou fenila, que pode ser não

substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio.

R é ciano, nitro, C3-Cs-Cicloalquenila, C3-Cg- halocicloalquenila, ORk, SRk, S(=0)2Rk, NRmRn, N(ORk)Rm, S(^O)2NRmRn, 0-C(=0)Rk, C(=0)Rk, C(=0)0R\ C(=0)NRmRn, C(=NORk)Rm, NRkC(=0)Rm, NRkC(=0)0Rm, C(=0)NRk-NRmRn, NRkSO2Rm, ou SiRkzRnV3, em que z, Rk, Rm e Rn são como aqui definidos. Em particular, Rf é selecionado de OH, ORk, SRk, NH2 e NHC(O)Rk e OC(O)Rk com Rk sendo hidrogênio, CrCralquila, CrC4-haloalquila, fenila ou piridila sendo 5 possivelmente para fenila e piridila portar 1 ou 2 substituintes, selecionados de halogênio e CrC4-alquila.

Rg é halogênio, ciano, nitro, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C3-C6-cicloalquenila, C3-C6-Iialocicloalquenila, C2-C6-alquenila, benzila, fenóxi ou benzilóxi, em que o anel de fenila nos quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio, ORk, SRk, S(=0)2Rk, NRmRn, N(ORk)Rm, S(O)2NRmRn,

0-C(=0)Rk, C(O)Rk, C(O)ORk, C(O)NRmRn, C(=NORk)Rm, NRkC(=0)Rm, NRkC(O)ORm, C(=0)NRk-NRmRn, NRkSO2Rm, em que Rk, Rm e Rn são como aqui definidos. Em particular, Rg é selecionado de 15 halogênio, CN, OH, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4- haloalcóxi, C2-C4-alquenila, benzila, fenóxi ou benzilóxi, em que o anel de fenila nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio, SRk, S(O)2Rk, NRkRm, C(O)Rk, CO(O)Rk, NHC(O)Rk e OC(O)Rk com Rk sendo hidrogênio, CrC4-alquila, 20 CrC4-haloalquila e fenila, que podem ser não substituídas ou podem portar 1,

2 ou 3 átomos de halogênio.

R1 é hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila ou fenila, que pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 substituintes selecionados de CrC4-alquila e átomos de halogênio.

Rj é hidrogênio, CrC4-alquila ou fenila, que pode ser não

substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio.

Rk é hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila ou fenila, que pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 substituintes selecionados de CrC4-alquila e átomos de halogênio. Rm é hidrogênio, Ci-C4-alquila ou fenila, que pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio.

Rn é hidrogênio, Ci-C4-alquila, fenila ou benzila, em que o anel de fenila nos últimos 2 radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio.

Uma forma de realização muito preferida da presente invenção refere-se aos compostos da fórmula I, em particular aos compostos das fórmulas I-1, 1-2, 1-3 e 1-4, em que R1, R2, R3, R4, A, n, y e R5 são como definidos acima, em que X é um radical CHR7 ou CHR7-CH2, em particular um radical

η η f-j

CHR , em que R é como aqui definido e em que R é preferivelmente selecionado de hidrogênio, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes Rf como definidos, e

em que R é mais preferivelmente selecionado de hidrogênio, Ci-C4-alquila,

• f "f* em particular metila, e um radical C=C-R, em que R é como aqui definido,

preferivelmente hidrogênio, Ci-C4-alquila, tri(CrC4-alquil)silila, CrC4-

hidroxialquila ou CrC4-alcóxi-CrC4-alquil e em que

R6 é C3-C8-cicloalquila, C3-C8-Cicloalquenila, fenila ou um

heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos

selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-C6-cicloalquila,

C3-C6-cicloalquenila, fenila e 0 heterociclo podem ser não substituídos ou

L

podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R , sendo também possível para C3- C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo serem fundidos a 25 1 ou 2 anéis selecionados de fenila e um heterociclo saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 5 a 6 membros que pode conter 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre. Nesta forma de realização R6 é particularmente preferível fenila ou hetarila de 5 ou 6 membros, em que fenila e hetarila são não substituídas ou carregam 1, 2 ou 3 substituintes Rb como definido acima. Nesta forma de realização R6 é mais preferivelmente fenila ou hetarila de 5 ou 6 membros, que é não substituído ou carrega 1, 2 ou 3 substituintes R como definido acima.

Uma outra forma de realização preferida da presente invenção refere-se aos compostos da fórmula I, em particular aos compostos das fórmulas I-1, 1-2, 1-3 e 1-4, em que R1, R2, R3, R4, A, n, y e R5 são como definidos acima, em que

η /r

X é CHR e em que R é selecionado de

Ci-C8-alquila, que pode portar 1 ou 2 radicais Ra como definido acima, em particular radicais Ra selecionados de halogênio, OH, ORk, SRk, NH2 e NHC(O)Rk e OC(O)Rk com Rk sendo hidrogênio, Cj-C4- alquila, Ci-C4-haloalquila, fenila ou piridila sendo possivelmente para fenila e piridila portar 1 ou 2 substituintes, selecionados de halogênio e Ci-C4-alquila;

C3-C6-Cicloalquila,

heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 5 a 6 membros, que é preferivelmente selecionada de tetraidrofurila, diidrofurila, diidropiranila, tetraidropiranila, tianila, deidrotianila, tiolanila e morfolinila;

hetarila de 5 ou 6 membros, que é preferivelmente selecionada de pirrolila, furila, tienila, imidazolila, pirazolila, isoxazolila, isotiazolila, oxazolila, tiazolila e piridila, sendo possível para a hetarila portar 1 ou 2 radicais, selecionados de halogênio, Ci-C6-alquila, fenila, benzila, fenóxi ou benzilóxi, em que o anel de fenila nos quatro últimos radicais mencionados

pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio;

• · b ·

fenila, que pode portar 1, 2 ou 3 radicais R como definido

acima, em que Rb é preferivelmente selecionado de halogênio, CN, OH, Ci- C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, C2-C4- alquenila, benzila, fenóxi ou benzilóxi, em que o anel de fenila nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou

3 átomos de halogênio, SRk, S(O)2Rk, NRkRm, C(O)Rk, CO(O)Rk, NHC(O)Rk e OC(O)Rk com Rk sendo hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-Iialoalquila e fenila, em que o anel de fenila nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio;

e em que R é C=C-R, em que R é como definido acima.

Uma outra forma de realização preferida da presente invenção refere-se aos compostos da fórmula I, em particular aos compostos das fórmulas I-1, 1-2, 1-3 e 1-4, em que R1, R2, R3, R4, A, n, y e R5 são como definidos acima, e em que X-R6 é

CpCio-alquila, C2-Ci0-alquenila, C2-Ci0-alquinila, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes Ra como aqui definido;

Ci-Cio-haloalquila, C2-Ci0-haloalquenila, C2-Ci0-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-Cg-Cicloalquenila, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e

o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5

b ·

substituintes R , como definidos acima.

Uma outra forma de realização preferida da presente invenção diz respeito aos compostos da fórmula I, em particular aos compostos das fórmulas I-1, 1-2, 1-3 e 1-4, em que R1, R2, R3, R4, A, n, y e R5 são como definidos acima, e em que X-R6 é um radical da fórmula:

*—C—C—C—C—O—Rk1 H2 H2 H H2

em que * significa a posição da ligação ao nitrogênio do heterociclo, R é hidrogênio ou um radical C(O)Rk e Rkl possui um dos significados dados para Rk e em que Rk é como definido acima.

Preferência particular é dada aos compostos das seguintes fórmulas I-La, I-I.b, I-l.c, I-I.d, 1-2.a, I-2.b, 1-2.c e I-2.d, em que R1, R2 e R6 são como definidos acima. n6/CN R H CH

3 1-1.b

r6"H\ '-1.c

R

6/CH2

l-2.a

r6/h"ch

3 l-2.b

N

I

CH2

R6-C

H2

CH,

I 3

c—o

H

l-2.d

Da mesma maneira, preferência é dada aos compostos das

seguintes fórmulas 1-3.a, 1-3.b, 1-3.c, 1-3.d, 1-4.a, I-4.b, 1-4.c e 1-4.d, em que

12 6

R1, Rz e R0 são como definidos acima.

R

CH2

d6/

R 1-3.a

1-4.a Uma forma de realização particularmente preferida da presente invenção refere-se aos compostos da fórmula I, em particular aos compostos das fórmulas I-1, 1-2, 1-3 e 1-4, mais preferivelmente os compostos das fórmulas I-1.a, I-I.b, I-l.c, I-1.d, 1-2.a, I-2.b, 1-2.c, 1-2.d,1-3.a, 1-3.b, 1-3.c, I- 3.d, 1-4.a, I-4.b, 1-4.c e I-4.d, em que n e y são 0, R3 é hidrogênio, A, R1, R2 e R4 são como definidos acima e R6 é hetarila de 5 ou 6 membros como definido acima, que é não substituído ou substituído e que é particularmente selecionado de um sistema de anel Q da tabela A abaixo.

Tabela A

B—D'

No. B D Z E F Qi =N- -C(Rfl)= =C(Rfl)- -C(Rfl)= =C(Ra)- Q.2 =C(Rfl)- -N= =C(Rfl)- -C(Rfl)= =C(Rfl)- Q.3 =C(Rq)- -C(Rfl)= =N- -C(Rfl)= =C(Rfl)- Q.4 =C(Rfl)- -C(Rfl)= =C(Rfl)- -S- - Q.5 =C(Rfl)- -S- -C(Rfl)= =C(Rfl)- - Q.6 =C(Rfl)- -C(Rfl)= =C(Rfl)- -O- - No. B D Z E F Q.7 =C(Rfl)- -O- -C(Ro)= =C(Rfl)- - Q.8 =N- -C(Ro)= =C(Ro)- -S- - Q.9 =N- -C(Ro)= =C(Rfl)- -O- - Q.10 =C(Rfl)- -N= =C(Rfl)- -S- - Q.ll =C(R0)- -N= =C(Rfl)- -O- - Q.12 =C(Rfl)- -S- -C(Ro)= =N- - Q.13 =C(Ro)- -O- -C(R0)= =N- - Q.14 =N- -S- -C(Ro)= =C(Rfl)- - Q.15 =N- -O- -C(Ro)= =C(Rfl)- - Q.16 =N- -N(Rfl)- -C(Ro)= =C(Rfl)- - Q.17 =N- -N= =C(Rfl)- -N(Rfl)- - Q.18 =N- -N= =C(Rfl)- -S- - Q.19 =N- -N= =C(Rfl)- -O- - Q.20 =N- -O- -C(Ro)= =N- - Q.21 =N- -N= =C(Rfl)- -C(Rfl)= =C(Rfl)- Q.22 =C(Ro)- -N= =N- -C(R0)= =C(Ro)- Q.23 =N- -C(Rfl)= =N- -C(Rfl)= =C(Rfl)- Q.24 =N- -C(Rfl)= =C(R0)- -N= =C(Ro)- Q.25 =N- -C(Rfl)= =C(Rfl)- -C(Rfl)= =N- Q.26 =C(R0)- -N= =C(R0)- -N= =C(Rfl)- Q.27 =C(Rq)- -S- -N= =C(Rfl)- - Q.28 =C(R0)- -O- -N= =C(Rfl)- - Q.29 =C(Rfl)- -C(Rfl)= =N- -S- - Q.30 =C(R0)- -C(Rfl)= =N- -O- - Q.31 =C(Ro)- -N(R0)- -N= =C(Rfl)- - Nos anéis de Q.l a Q.31, Rq pode ser o mesmo ou diferente e é selecionado do grupo: hidrogênio ou um radical Rb, em particular hidrogênio,

flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluorometila, trifluorometóxi, metiltio, ciano, amino, fenila, que é não substituída ou pode portar um átomo de 5 halogênio, e metilsulfonila. Preferivelmente, os anéis Q. 1 e Q.25 carregam 0, 1, 2, ou 3 substituintes Rq diferentes de hidrogênio, preferivelmente nas posições D, Z, e/ou E. Da mesma forma, preferivelmente, os anéis Q.2, Q.3, Q.4, Q.6, Q.8, Q.9, Q.16, Q.21, Q.23, Q.24 carregam 0, 1 ou 2 substituintes Rq diferentes de hidrogênio, preferivelmente nas posições: ZeE (no caso dos 10 anéis Q.2, Q.21), DeE (no caso dos anéis Q.3, Q.23), ou D e Z (no caso dos anéis Q. 4, Q.6., Q.8, Q.9, Q.16, Q.24). Também, preferivelmente, os anéis Q.5, Q.7, Q.10, Q.ll, Q.12, Q.13, Q.14, Q.15, Q.17, Q.18, Q.19, Q.20, Q.22, Q.25, Q.29, Q.30 e Q.31 carregam 0 ou 1 substituinte Rq diferentes de hidrogênio, preferivelmente nas posições Z (no caso dos anéis Q. 5, Q.7, Q.10, Q.ll, Q.12, Q.13, Q.14, Q.15, Q.17, Q.18, Q.19, Q.20, Q.26), D (no caso dos anéis Q.29, Q.30, Q.31), ou E (para Q.22). Q.27 e Q.28 preferivelmente são substituídos com hidrogênio.

Entre os compostos desta forma de realização preferência é dada a aqueles, em que R6 é selecionado de um grupo Q*, em que

Q* é 2-piridila, 3-piridila, 4-piridila, 2-tiofenila (2-tienila), 3- tiofenila (3-tienila), 2-furanila (2-fiirila), 3-furanila (3-furila), 3-isotiazolila, A- isotiazolila, 5-isotiazolila, 3-isoxazolila, 4-isoxazolila, 5-isoxazolila, 2- oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila.

Uma outra forma de realização particularmente preferida da

presente invenção refere-se aos compostos da fórmula I, em particular aos compostos das fórmulas I-1, 1-2, 1-3 e 1-4, mais preferivelmente compostos das fórmulas I-l.a, I-l.b, I-l.c, I-l.d, I-2.a, I-2.b, 1-2.c, I-2.d,I-3.a, 1-3.b, 1-3.c,

1-3.d, 1-4.a, I-4.b, 1-4.c e I-4.d, em que n e y são 0, R3 é hidrogênio, A, R1, R2 15 e R4 são como definidos acima e R6 é fenila como definido acima, que é não substituído ou substituído como dado acima e que carrega, em particular, 1, 2 ou 3 radicais Rb como definidos acima, com preferência dada aos compostos, em que fenila carrega um radical Rb na posição 2, 3 ou 4 ou dois radicais idênticos ou diferentes Rb nas posições 2,4, 2,5, 3,4, 3,5 ou 2,6 ou três radicais 20 idênticos ou diferentes Rb nas posições 2,3,4, 2,3,5, 2,4,5, 3,4,5, 2,3,6 ou 2,4,6.

Com respeito ao seu uso, preferência particular é dada aos compostos I compilados nas tabela abaixo. Além do mais, os grupos mencionados para um substituinte nas tabelas são em si mesmo, independentemente da combinação em que eles são mencionados, uma forma de realização particularmente preferida do substituinte em questão.

Tabela 1

Compostos das fórmulas I-Ie 1-2 em que R1 é hidrogênio e a

2 6 * · , combinação de R e X-R em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 2

Compostos das fórmulas I-I e 1-2 em que R1 é cloro e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 3

Compostos das fórmulas I-I e 1-2 em que R1 é bromo e a

combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 4

Compostos das fórmulas I-Ie 1-2 em que R1 é fluoro e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 5

Compostos das fórmulas I-I e 1-2 em que R1 é ciano e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 6

Compostos das fórmulas I-I e 1-2 em que R1 é metila e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 7

Compostos das fórmulas I-Ie 1-2 em que R1 é metiltio e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 8

Compostos das fórmulas I-I e 1-2 em que R1 é metóxi e a

combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 9

Compostos das fórmulas I-I e 1-2 em que R1 é amino e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 10

Compostos das fórmulas I-Ie 1-2 em que R1 é dimetilamino e a combinação de R e X-R em cada caso corresponde a uma série da Tabela B.

Tabela 11 Compostos das fórmulas I-Ie 1-2 em que R1 é acetilamino e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 12

Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é hidrogênio e a

* 2 6

combinação de R e X-R em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 13

Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é cloro e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 14

Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é bromo e a

combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 15

Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é flúor e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 16

Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é ciano e a

• 2 6 combinação de R e X-R em cada caso corresponde a uma série da Tabela B.

Tabela 17

Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é metila e a

2 6

combinação de R e X-R em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 18

Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é metiltio e a

2 6

combinação de R e X-R em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 19

Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é metóxi e a

2 6

combinação de R e X-R em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 20

Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é amino e a

2 6

combinação de R e X-R em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 21 Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é dimetilamino e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela 22 Compostos das fórmulas 1-3 e 1-4 em que R1 é acetilamino e a combinação de R2 e X-R6 em cada caso corresponde a uma série da Tabela B. Tabela B

No. R2 X-R6 I-I H etil 1-2 H n-propil 1-3 H 1-metil-etil 1-4 H n-butil 1-5 H 2-metil-propil 1-6 H 3-metil-butil 1-7 H 2,2-dimetil-propil 1-8 H 3,3-dimetil-butil 1-9 H 4,4-dimetil-pentil 1-10 H 2-etil-hexil I-Il H 3,5,5-trimetil-hexil 1-12 H 2-cloro-etil 1-13 H 2-terc-butóxi-propil 1-14 H 2,3-diacetóxi-propil 1-15 H 3-metóxicarbonil-propil 1-16 H 3-metilsulfanil-propil 1-17 H 2,3-diidróxi-propil 1-18 H 2-hidróxi-butil 1-19 H 2-acetóxi-butil 1-20 H 2-benzilóxi-butil 1-21 H 2-dimetilamino-2-metil-propil 1-22 H 1-feniletinil-butil 1-23 H Alil 1-24 H 2,6-dimetil-hept-5-enil 1-25 H (Z)-dec-4-eniI 1-26 H 2-(2,6,6-trimetil-ciclo-hex-1 - enil)-etil 1-27 H 1-naftaleno-metil 1-28 H 2-nafitalenometil 1-29 H Fenetila 1-30 H 2-fenil-propil 1-31 H 3-fenil-propil 1-32 H 4-benzo[l ,3]dioxol-5-il-butil 1-33 H ciclopropil-metil 1-34 H 1 -(4-cloro-fenil)-1 H-pirrol-3- ilmetil 1-35 H furan-2-ilmetil 1-36 H furan-3-ilmetil 1-37 H 3-dimetilaminometil- No. R2 X-R6 tetraidro-furan-3 -i lmeti 1 1-38 H 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil 1-39 H 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4- ilmetil 1-40 H 5-metil-1 H-imidazol-4-ilmetil 1-41 H 2-cloro-tiazol-5-ilmetil 1-42 H 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil 1-43 H I -metil-1 H-pirrol-2-ilmetil 1-44 H tetraidro-piran-3-ilmetil 1-45 H tetraidro-piran-4-ilmetil 1-46 H tetraidro-tiopiran-3-ilmetil 1-47 H Tiofen-2-ilmetil 1-48 H piridin-2-ilmetil 1-49 H piridin-3-ilmetil 1-50 H piridin-4-ilmetil 1-51 H 6-cloro-piridin-3 -ilmetil 1-52 H lH-indol-3-ilmetil 1-53 H 3 -cloro-1 H-indol-2-ilmetil 1-54 H 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil 1-55 H 2,2-dimetil-3-piridin-3-il-propil 1-56 H Benzil 1-57 H 2-amino-benzil 1-58 H 2-bromo-benzil 1-59 H 2-fluoro-benzil 1-60 H 2-cloro-benzil 1-61 H 2-ciano-benzil 1-62 H 2-hidróxi-benzil 1-63 H 2-metil-benzil 1-64 H 2-metóxi-benzil 1-65 H 2-trifluorometil-benzil 1-66 H 2-trifluorometóxi-benzil 1-67 H 2-difenilfosfino-benzil 1-68 H 2-benzilóxi-benzil 1-69 H 2,4-dicloro-benzil 1-70 H 2,5-dicloro-benzil 1-71 H 2,6-dicloro-benzil 1-72 H 2-fluoro, 4-bromo-benzil 1-73 H 2-metila, 4-terc-butil-benzil 1-74 H 2-cloro, 6-metanesulfanil-benzil No. R2 X-R6 1-75 H 2-cloro, 6-metanesulfinil-benzil 1-76 H 2-metanesulfanila, 5-nitro-benzil 1-77 H 2-metanesulfinila, 5-nitro-benzil 1-78 H 3-amino-benzil 1-79 H 3-bromo-benzil 1-80 H 3-cloro-benzil 1-81 H 3-fluoro-benzil 1-82 H 3-ciano-benzil 1-83 H 3-hidróxi-benzil 1-84 H 3-metóxi-benzil [-85 H 3-metil-benzil 1-86 H 3-nitro-benzil 1-87 H 3-benzilóxi-benzil 1-88 H 3-trifluorometil-benzil 1-89 H 3 -trifluorometóxi-benzi 1 1-90 H 3,5-dicloro-benzil 1-91 H 3,5-di-terc-butil-4-hidróxi-benzil 1-92 H 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-93 H 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-94 H 3-fluoro, 6-metanossulfinil-benzil 1-95 H 3-fluoro, 6- metanossulfanil-benzil 1-96 H 3-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-97 H 3-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-98 H 4-amino-benzil 1-99 H 4-benzilóxi-benzil I-100 H 4-bromo-benzil 1-101 H 4-cloro-benzil 1-102 H 4-fluoro-benzil 1-103 H 4-ciano-benzil 1-104 H 4-acetilamino-benzil 1-105 H 4-dimeti lamino-benzi 1 1-106 H 4-hidróxi-benzil 1-107 H 4-metil-benzil 1-108 H 4-metóxi-benzil 1-109 H 4-metóxicarboni 1-benzi 1 1-110 H 4-metanossulfanil-benzil I-Ill H 4-metanossulfmil-benzil 1-112 H 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-113 H 4-nitro-benzil 1-114 H 4-terc-butil-benzil 1-115 H 4-trifluorometil-benzil 1-116 H 4-trifluorometóxi-benzi 1 1-117 H 2,4,6-trimetóxi-benzi 1 1-118 H 2,3,4,5,6-pentametil-benzil 1-119 H 2-(4-fluoro-fenil)-4-metil-pentil 1-120 H 2-[l-fenil-met-(E)-ilideno]-heptil 1-121 H l-fenil-prop-2-inil 1-122 H l-fenil-3-trimetilsilanil-prop-2- inil 1-123 H 4-etoxicarbonil-l-fenil-but-2-inil 1-124 H 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil 1-125 H 4,4-dimetil-l-fenil-pent-2-inil No. R1 X-R6 1-126 H l-fenil-hex-2-inil 1-127 H 1 -(4-cloro-fenil)-hex-2-inil 1-128 H 1 -(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-129 H Fenil 1-130 H 2-clorofenil 1-131 H 2-fluorofenil 1-132 H 2-trifluorometil-fenil 1-133 H 2-metilfenil 1-134 H 2-metoxifenil 1-135 H 3-clorofenil 1-136 H 3-fluorofenil 1-137 H 3-trifluorometil-fenil 1-138 H 3-metoxifenil 1-139 H 3-metilfenil 1-140 H 4-clorofenil 1-141 H 4-fluorofenil 1-142 H 4-metilfenil 1-143 H 4-metoxifenil 1-144 H 4-trifluorometil-fenil 1-145 H 9H-fluoren-9-il 1-146 Cl Etil 1-147 Cl n-propil 1-148 Cl 1 -metil-etil 1-149 Cl n-butil 1-150 Cl 2-metil-propil 1-151 Cl 3-metil-butil 1-152 Cl 2,2-dimetil-propil 1-153 Cl 3,3-dimetil-butil 1-154 Cl 4,4-dimetil-pentil 1-155 Cl 2-etil-hexil 1-156 Cl 3,5,5-trimetil-hexil 1-157 Cl 2-cloro-etil 1-158 Cl 2-terc-butóxi-propil 1-159 Cl 2,3-diacetóxi-propil I-160 ~ Cl 3-metoxicarbonil-propil 1-161 Cl 3-metilsulfanil-propil 1-162 Cl 2,3-diidróxi-propil 1-163 Cl 2-hidróxi-butil 1-164 Cl 2-acetóxi-butil 1-165 Cl 2-benzilóxi-butil 1-166 Cl 2-dimetilamino-2-metil- propil 1-167 Cl 1-feniletinil-butil 1-168 1 Cl Alil 1-169 Cl 2,6-dimetil-hept-5-enil 1-170 Cl (Z)-dec-4-enil 1-171 Cl 2-(2,6,6-trimetil-cicloex-1 - enil)-etil 1-172 Cl 1-nafitaleno-metil 1-173 Cl 2-naftaleno-meti 1 1-174 Cl Fenetil 1-175 Cl 2-fenil-propil 1-176 Cl 3-fenil-propil No. R2 X-R6 1-227 Cl 3-ciano-benzil 1-228 Cl 3-hidróxi-benzil 1-229 Cl 3-metóxi-benzil 1-230 Cl 3-metil-benzil 1-231 Cl 3-nitro-benzil 1-232 Cl 3 -benzi lóxi-benzil 1-233 Cl 3 -trifluorometil-benzi 1 1-234 Cl 3 -trifluorometóxi-benzi 1 1-235 Cl 3,5-dicloro-benzil 1-236 Cl 3,5-di-terc-butil-4-hidróxi-benzil 1-237 Cl 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-238 Cl 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-239 Cl 3-fluoro, 6-metanossulfinil-benzil 1-240 Cl 3-fluoro, 6-metanossulfanil- benzil 1-241 Cl 3-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-242 Cl 3-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-243 Cl 4-amino-benzil 1-244 Cl 4-benzilóxi-benzil 1-245 Cl 4-bromo-benzil 1-246 Cl 4-cloro-benzil 1-247 Cl 4-fluoro-benzil 1-248 Cl 4-ciano-benzil 1-249 Cl 4-aceti lamino-benzi 1 1-250 Cl 4-dimetilamino-benzil 1-251 Cl 4-hidróxi-benzil 1-252 Cl 4-metil-benzil 1-253 Cl 4-metóxi-benzil 1-254 Cl 4-metoxicarbonil-benzil 1-255 Cl 4-metanossulfanil-benzil 1-256 Cl 4-metanossulfinil-benzil 1-257 Cl 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-258 Cl 4-nitro-benzil 1-259 Cl 4-terc-butil-benzil 1-260 Cl 4-trifluorometil-benzil 1-261 Cl 4-trifluorometóxi-benzil 1-262 Cl 2,4,6-trimetóxi-benzil 1-263 Cl 2,3,4,5,6-pentametil-benzil 1-264 Cl 2-(4-fluoro-fenil)-4-metil-pentil 1-265 Cl 2-[l-fenil-met-(E)-ilideno]-heptil 1-266 Cl l-fenil-prop-2-inil 1-267 Cl l-fenil-3-trimetilsilanil-prop-2- inil 1-268 Cl 4-etoxicarbonil-1 -fenil-but-2-inil 1-269 Cl 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil 1-270 Cl 4,4-dimetil-l-fenil-pent-2-inil 1-271 Cl l-fenil-hex-2-inil 1-272 Cl 1 -(4-cloro-fenil)-hex-2-inil 1-273 Cl 1 -(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-274 Cl Fenil 1-275 Cl 2-clorofenil 1-276 Cl 2-fluorofenil 1-277 Cl 2-trifluorometil-fen i 1 1-278 Cl 2-metilfenil No. R2 X-R6 1-177 Cl 4-benzo[ 1,3]dioxol-5-il-butil 1-178 Cl ciclopropil-metil 1-179 Cl 1 -(4-cloro-fenil)-1 H-pirrol-3- ilmetil 1-180 Cl furan-2-ilmetil 1-181 Cl furan-3-ilmetil 1-182 Cl 3-dimetilaminometil- tetraidro-furan-3-ilmetil 1-183 Cl 2,5 -d i idro-tiofen-3 - ilmetil 1-184 Cl 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4- ilmetil 1-185 Cl 5-metil-1 H-imidazol-4-i!metil 1-186 Cl 2-cloro-tiazol-5-ilmetil 1-187 Cl 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil 1-188 Cl 1 -metil-1 H-pirrol-2-ilmetil 1-189 Cl tetraidro-piran-3-ilmetil 1-190 Cl tetraidro-piran-4-ilmetil 1-191 Cl tetraidro-tiopiran-3-ilmetil 1-192 Cl Tiofen-2-ilmetil 1-193 Cl piridin-2-ilmetil Ϊ-194 Cl piridin-3-ilmetil 1-195 Cl piridin-4-ilmetil 1-196 Cl 6-cloro-piridin-3-ilmetil 1-197 Cl lH-indol-3-ilmetil 1-198 Cl 3-cloro-1 H-indol-2-ilmetil 1-199 Cl 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil 1-200 Cl 2,2-dimetil-3-piridin-3-il-propil 1-201 Cl Benzila 1-202 Cl 2-amino-benzil 1-203 Cl 2-bromo-benzil 1-204 Cl 2-fluoro-benzil 1-205 Cl 2-cloro-benzil 1-206 Cl 2-ciano-benzil 1-207 Cl 2-hidróxi-benzil 1-208 Cl 2-metil-benzil 1-209 Cl 2-metóxi-benzil 1-210 Cl 2-trifluorometil-benzil 1-211 Cl 2-trifluorometóxi-benzil 1-212 Cl 2-difenilfosfino-benzil 1-213 Cl 2-benzi lóxi-benzil 1-214 Cl 2,4-dicloro-benzil 1-215 Cl 2,5-dicloro-benzil 1-216 Cl 2,6-dicloro-benzil 1-217 Cl 2-fluoro, 4-bromo-benzil 1-218 Cl 2-metila,4-terc-butil-benzil 1-219 Cl 2-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-220 Cl 2-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-221 Cl 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil 1-222 Cl 2-metanossulfinila, 5-nitro-benzil 1-223 Cl 3-amino-benzil 1-224 Cl 3-bromo-benzil 1-225 Cl 3-cloro-benzil 1-226 Cl 3-fluoro-benzil No. R1 X-Rb 1-330 F 5-metil-l H-imidazol-4-ilmetil 1-331 F 2-cloro-tiazol-5-ilmetil 1-332 F 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil 1-333 F 1 -metil-1 H-pirrol-2-ilmetil 1-334 F tetraidro-piran-3-ilmetil 1-335 F tetraidro-piran-4-ilmetil 1-336 F tetraidro-tiopiran-3-ilmetil 1-337 F tiofen-2-ilmetil 1-338 F piridin-2-ilmetil 1-339 F piridin-3-ilmetil 1-340 F piridin-4-ilmetil 1-341 F 6-cloro-piridin-3-ilmetil 1-342 F lH-indol-3-ilmetil 1-343 F 3-cloro-lH-indol-2-ilmetil 1-344 F 2-Ctctraidro-piran-4-i l)-eti 1 1-345 F 2,2-dimetil-3-piridin-3-il-propil 1-346 F Benzil 1-347 F 2-amino-benzil 1-348 F 2-bromo-benzil 1-349 F 2-fluoro-benzil 1-350 F 2-cloro-benzil 1-351 F 2-ciano-benzil 1-352 F 2-hidróxi-benzil 1-353 F 2-metil-benzil 1-354 F 2-metóxi-benzil 1-355 F 2-trifluorometil-benzil 1-356 F 2-trifluorometóxi-benzil 1-357 F 2-difenilfosfino-benzil 1-358 F 2-benziIóxi-benzil 1-359 F 2,4-dicloro-benzil 1-360 F 2,5-dicloro-benzil 1-361 F 2,6-dicloro-benzil 1-362 F 2-fluoro, 4-bromo-benzil 1-363 F 2-metila,4-terc-butil-benzil 1-364 F 2-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-365 F 2-cloro, 6-metanossulfinil- benzil 1-366 F 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil 1-367 F 2-metanossulfmila, 5-nitro-benzil 1-368 F 3-amino-benzil 1-369 F 3-bromo-benzil 1-370 F 3-cloro-benzil 1-371 F 3-fluoro-benzil 1-372 F 3-ciano-benzil 1-373 F 3-hidróxi-benzil 1-374 F 3-metóxi-benzil 1-375 F 3-metil-benzil 1-376 F 3-nitro-benzil 1-377 F 3-benzilóxi-benzil 1-378 F 3-trifluorometil-benzil 1-379 F 3 -trifluorometóxi-benzil 1-380 F 3,5-dicloro-benzil 1-381 F 3,5-di-terc-butil-4-hidróxi-benzil No. R2 X-Rb 1-279 Cl 2-metoxifenil 1-280 Cl 3-clorofenil 1-281 Cl 3-fluorofenil 1-282 Cl 3-trifluorometil-fenil 1-283 Cl 3-metoxifenil 1-284 Cl 3-metilfenil 1-285 Cl 4-clorofenil 1-286 Cl 4-fluorofenil 1-287 Cl 4-metilfenil 1-288 Cl 4-metoxifenil 1-289 Cl 4-trifluorometil-fenil 1-290 Cl 9H-fluoren-9-il 1-291 F Etil 1-292 F n-propil 1-293 F 1-metil-etil 1-294 F n-butil 1-295 F 2-metil-propil 1-296 F 3-metil-butiI 1-297 F 2,2-dimetil-propil 1-298 F 3,3-dimetil-butil 1-299 F 4,4-dimetil-pentil 1-300 F 2-etil-hexil 1-301 F 3,5,5-trimetil-hexil 1-302 F 2-cloro-etil 1-303 F 2-terc-butóxi-propil 1-304 F 2,3-diacetóxi-propil 1-305 F 3 -metóxicarbonil-propi 1 1-306 F 3 -meti 1 sulfani 1-propi 1 1-307 F 2,3-diidróxi-propil 1-308 F 2-hidróxi-butil 1-309 F 2-acetóxi-butil 1-310 F 2-benzilóxi-butil 1-311 F 2-dimetilamino-2-metil-propil 1-312 F 1-feniletinil-butil 1-313 F Alila 1-314 F 2,6-dimetil-hept-5-enil 1-315 F (Z)-dec-4-enil 1-316 F 2-(2,6,6-trimetil-cicloex-1 -enil)- etil 1-317 F 1 -nafitaleno-metil 1-318 F 2-naftaleno-metil 1-319 F Fenetila 1-320 F 2-fenil-propil 1-321 F 3-fenil-propil 1-322 F 4-benzo[l ,3]dioxol-5-il-butil 1-323 F ciclopropil-metil 1-324 F 1 -(4-cloro-fenil)-l H-pirrol-3- ilmetil 1-325 F furan-2-ilmetil 1-326 F furan-3-ilmetil 1-327 F 3-dimetilaminometil- tetraidro-furan-3-ilmetil 1-328 F 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil 1-329 F 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4-ilmetil No. R2 X-R6 1-382 F 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-383 F 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-384 F 3-fluoro, 6-metanossulfinil-benzil 1-385 F 3-fluoro, 6-metanossulfanil- benzil 1-386 F 3-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-387 F 3-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-388 F 4-amino-benzil 1-389 F 4-benzilóxi-benzil 1-390 F 4-bromo-benzil 1-391 F 4-cloro-benzil 1-392 F 4-fluoro-benzil 1-393 F 4-ciano-benzil 1-394 F 4-acetilamino-benzil 1-395 F 4-dimetilamino-benzil 1-396 F 4-hidróxi-benzil 1-397 F 4-metil-benzil 1-398 F 4-metóxi-benzil 1-399 F 4-metoxicarbonil-benzil 1-400 F 4-metanossulfanil-benzil 1-401 F 4-metanossulfmil-benzil 1-402 F 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-403 F 4-nitro-benzil 1-404 F 4-terc-butil-benzil 1-405 F 4-trifluorometil-benzil 1-406 F 4-trifluorometóxi-benzil 1-407 F 2,4,6-trimetóxi-benzil 1-408 F 2,3,4,5,6-pentametil-benzil 1-409 F 2-(4-fluoro-fenil)-4-metil-pentil 1-410 F 2-[l-fenil-met-(E)- ilideno]-heptil 1-411 F l-fenil-prop-2-inil 1-412 F 1 -fenil-3-trimetilsilanil- prop-2-inil 1-413 F 4-etoxicarbonil-1 -fenil- but-2-inil 1-414 F 4-metóxi-l -fenil-but-2-inil 1-415 F 4,4-dimetil-1 -fenil-pent-2-inil 1-416 F l-fenil-hex-2-inil 1-417 F l-(4-cloro-fenil)-hex-2-inil 1-418 F 1 -(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-419 F Fenil 1-420 F 2-clorofenil 1-421 F 2-fluorofenil 1-422 F 2-trifluorometil-fenil 1-423 F 2-metilfenil 1-424 F 2-metoxifenil 1-425 F 3-clorofenil 1-426 F 3-fluorofenil 1-427 F 3-trifluorometil-fenil 1-428 F 3-metoxifenil 1-429 F 3-metilfenil 1-430 F 4-clorofenil 1-431 F 4-fluorofenil No. R2 X-R6 1-432 F 4-metilfenil 1-433 F 4-metoxifenil 1-434 F 4-trifluorometil-fenil 1-435 F 9H-fluoren-9-il 1-436 Br Etila 1-437 Br n-propil 1-438 Br 1-metil-etil 1-439 Br n-butil 1-440 Br 2-metil-propil 1-441 Br 3-metil-butil 1-442 Br 2,2-dimetil-propil 1-443 Br 3,3-dimetil-butil 1-444 Br 4,4-dimetil-pentil 1-445 Br 2-etil-hexil 1-446 Br 3,5,5-trimetil-hexil 1-447 Br 2-cloro-etil 1-448 Br 2-terc-butóxi-propil 1-449 Br 2,3-diacetóxi-propil 1-450 Br 3 -metoxicarbon i 1-propi 1 1-451 Br 3-metilsulfanil-propil 1-452 Br 2,3-dihidróxi-propil 1-453 Br 2-hidróxi-butil 1-454 Br 2-acetóxi-butil 1-455 Br 2-benzilóxi-butil 1-456 Br 2-dimetilamino-2-metil-propil 1-457 Br 1-feniletinil-butil 1-458 Br Alila 1-459 Br 2,6-dimetil-hept-5-enil 1-460 Br (Z)-dec-4-enil 1-461 Br 2-(2,6,6-trimetil-ciclo-hex-1 - enil)-etil 1-462 Br 1 -nafitaleno-metil 1-463 Br 2-nafitaleno-metil 1-464 Br Fenetila 1-465 Br 2-fenil-propil 1-466 Br 3-fenil-propil 1-467 Br 4-benzo[l,3]dioxol-5-il-butil 1-468 Br ciclopropil-metil 1-469 Br 1 -(4-cloro-fenil)-1 H-pirrol-3- ilmetil 1-470 Br furan-2-ilmetil 1-471 Br furan-3-ilmetil 1-472 Br 3 -dimetilaminometil- tetraidro-furan-3 -ilmetil 1-473 Br 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil 1-474 Br 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4-ilmetil 1-475 Br 5-metil-lH-imidazol-4-ilmetil 1-476 Br 2-cloro-tiazol-5-ilmetil 1-477 Br 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil 1-478 Br 1 -metil- lH-pirrol-2-ilmetil 1-479 Br tetraidro-piran-3-ilmetil 1-480 Br tetraidro-piran-4-ilmetil 1-481 Br tetraidro-tiopiran-3-ilmetil 1-482 Br Tiofen-2-ilmetil No. R2 X-R6 1-483 Br piridin-2-ilmetil 1-484 Br piridin-3-ilmetil 1-485 Br piridin-4-ilmetil 1-486 Br 6-cloro-piridin-3-ilmetil 1-487 Br lH-indol-3-ilmetil 1-488 Br 3-cloro-l H-indol-2-ilmetil 1-489 Br 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil 1-490 Br 2,2-dimetil-3-piridin-3-il-propil 1-491 Br Benzila 1-492 Br 2-amino-benzil 1-493 Br 2-bromo-benzil 1-494 Br 2-fluoro-benzil 1-495 Br 2-cloro-benzil 1-496 Br 2-ciano-benzil 1-497 Br 2-hidróxi-benzil 1-498 Br 2-metil-benzil 1-499 Br 2-metóxi-benzil 1-500 Br 2-trifluorometil-benzil 1-501 Br 2-trifluorometóxi-benzil 1-502 Br 2-difenilfosfíno-benzil 1-503 Br 2-benzilóxi-benzil 1-504 Br 2,4-dicloro-benzil 1-505 Br 2,5-dicloro-benzil 1-506 Br 2,6-dicloro-benzil 1-507 Br 2-fluoro, 4-bromo-benzil 1-508 Br 2-metila,4-terc-butil-benzil 1-509 Br 2-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-510 Br 2-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-511 Br 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil 1-512 Br 2-metanossulfinila, 5-nitro-benzil 1-513 Br 3-amino-benzil 1-514 Br 3-bromo-benzil 1-515 Br 3-cloro-benzil 1-516 Br 3-fluoro-benzil 1-517 Br 3-ciano-benzil 1-518 Br 3-hidróxi-benzil 1-519 Br 3-metóxi-benzil 1-520 Br 3-metil-benzil 1-521 Br 3-nitro-benzil 1-522 Br 3-benzi lóxi-benzil 1-523 Br 3-trifluorometil-benzil 1-524 Br 3 -tri fluorometóxi-benzi 1 1-525 Br 3,5-dicloro-benzil 1-526 Br 3,5-di-terc-butil-4-hidróxi-benzil 1-527 Br 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-528 Br 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-529 Br 3-fluoro, 6-metanossulfinil-benzil 1-530 Br 3-fluoro, 6- metanossulfanil-benzil 1-531 Br 3-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-532 Br 3-cloro, 6-metanossulfanil-benzil No. R2 X-R6 1-533 Br 4-amino-benzil 1-534 Br 4-benzilóxi-benzil 1-535 Br 4-bromo-benzil 1-536 Br 4-cloro-benzil 1-537 Br 4-fluoro-benzil 1-538 Br 4-ciano-benziI 1-539 Br 4-acetilamino-benzil 1-540 Br 4-dimetilamino-benzil 1-541 Br 4-hidróxi-benzil 1-542 Br 4-metil-benzil 1-543 Br 4-metóxi-benzil 1-544 Br 4-metoxicarbonil-benzil 1-545 Br 4-metanossulfanil-benzil 1-546 Br 4-metanossulfini 1-benzi 1 1-547 Br 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-548 Br 4-nitro-benzil 1-549 Br 4-terc-butil-benzil 1-550 Br 4-trifluorometil-benzil 1-551 Br 4-trifluorometóxi-benzil 1-552 Br 2,4,6-trimetóxi-benzil 1-553 Br 2,3,4,5,6-pentametil-benzil 1-554 Br 2-(4-fluoro-fenil)-4-metil-pentil 1-555 Br 2-[ 1 -fenil-met-(E)- ilideno]-heptil 1-556 Br 1 -fenil-prop-2-inil 1-557 Br l-fenil-3-trimetilsilanil-prop-2- inil 1-558 Br 4-etoxicarbonil-1-fenil-but-2-inil 1-559 Br 4-metóxi-l-fenil-but-2-inil 1-560 Br 4,4-dimetil-1 -fenil-pent-2-inil 1-561 Br l-fenil-hex-2-inil 1-562 Br 1 -(4-cIoro-fenil)-hex-2-iniI 1-563 Br 1 -(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-564 Br Fenil 1-565 Br 2-clorofenil 1-566 Br 2-fluorofenil 1-567 Br 2-trifluorometil-fenil 1-568 Br 2-metilfenil 1-569 Br 2-metoxifenil 1-570 Br 3-clorofenil 1-571 Br 3-fluorofenil 1-572 Br 3-trifluorometil-fenil 1-573 Br 3-metoxifenil 1-574 Br 3-meti lfenil 1-575 Br 4-clorofenil 1-576 Br 4-fluorofenil 1-577 Br 4-metiIfenil 1-578 Br 4-metoxifenil 1-579 Br 4-tri fl uorometi 1-fen i 1 1-580 Br 9H-fluoren-9-il 1-581 CN Etila 1-582 CN n-propil 1-583 CN 1-metil-etil 1-584 CN n-butil No. R" X-R6 1-634 CN 2-(tetrai dro-p iran-4-i l)-eti 1 1-635 CN 2,2-dimetil-3-piridin-3-il-propil 1-636 CN Benzila 1-637 CN 2-amino-benzil 1-638 CN 2-bromo-benzil 1-639 CN 2-fluoro-benzil 1-640 CN 2-cloro-benzil 1-641 CN 2-ciano-benzil 1-642 CN 2-hidróxi-benzil 1-643 CN 2-metil-benzil 1-644 CN 2-metóxi-benzil 1-645 CN 2-trifluorometil-benzil 1-646 CN 2-trifluorometóxi-benzil 1-647 CN 2-difenilfosfmo-benzil 1-648 CN 2-benzilóxi-benzil 1-649 CN 2,4-dicloro-benzil 1-650 CN 2,5-dicloro-benzil 1-651 CN 2,6-dicloro-benzil 1-652 CN 2-fluoro, 4-bromo-benzil 1-653 CN 2-metila,4-terc-butil-benzil 1-654 CN 2-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-655 CN 2-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-656 CN 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil 1-657 CN 2-metanossulfmila, 5-nitro-benzil 1-658 CN 3-amino-benzil 1-659 CN 3-bromo-benzil 1-660 CN 3-cloro-benzil 1-661 CN 3-fluoro-benzil 1-662 CN 3-ciano-benzil 1-663 CN 3-hidróxi-benzil 1-664 CN 3-metóxi-benzil 1-665 CN 3-metil-benzil 1-666 CN 3-nitro-benzil 1-667 CN 3 -benzilóxi-benzil 1-668 CN 3-trifluorometil-benzil 1-669 CN 3-trifluorometóxi-benzil 1-670 CN 3,5 -dicloro-benzil 1-671 CN 3,5-di-terc-butil-4-hidróxi-benzil 1-672 CN 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-673 CN 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-674 CN 3-fluoro, 6-metanossulfinil-benzil 1-675 CN 3-fluoro, 6-metanossulfanil- benzil 1-676 CN 3-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-677 CN 3-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-678 CN 4-amino-benzil 1-679 CN 4-benzilóxi-benzil 1-680 CN 4-bromo-benzil 1-681 CN 4-cloro-benzil 1-682 CN 4-fluoro-benzil 1-683 CN 4-ciano-benzil 1-684 CN 4-acetilamino-benzil No. R2 X-R6 1-585 CN 2-metil-propil 1-586 CN 3-metil-butil 1-587 CN 2,2-dimetil-propil 1-588 CN 3,3-dimetil-butil 1-589 CN 4,4-dimetil-pentil 1-590 CN 2-etil-hexil 1-591 CN 3,5,5-trimetil-hexil 1-592 CN 2-cloro-etil 1-593 CN 2-terc-butóxi-propil 1-594 CN 2,3 -diacetóxi-propi 1 1-595 CN 3-metoxicarbonil-propil 1-596 CN 3-metilsulfanil-propil 1-597 CN 2,3 -diidróxi-propil 1-598 CN 2-hidróxi-butil 1-599 CN 2-acetóxi-butil 1-600 CN 2-benzilóxi-butil 1-601 CN 2-dimetilamino-2-metil- propil 1-602 CN 1-feniletinil-butil 1-603 CN Alila 1-604 CN 2,6-dimetil-hept-5-enil 1-605 CN (Z)-dec-4-enil 1-606 CN 2-(2,6,6-trimetil-cicloex-1 - enil)-etil 1-607 CN 1 -nafitaleno-metil 1-608 CN 2-nafitaleno-metil 1-609 CN Fenetil 1-610 CN 2-fenil-propil 1-611 CN 3-fenil-propil 1-612 CN 4-benzo[l,3]dioxol-5-il-butil 1-613 CN ciclopropil-metil 1-614 CN 1 -(4-cloro-fenil)-1 H-pirrol-3 - ilmetil 1-615 CN furan-2-ilmetil 1-616 CN furan-3-ilmetil 1-617 CN 3-dimetiIaminometil- tetraidro-furan-3 -ilmetil 1-618 CN 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil 1-619 CN 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4-ilmetil 1-620 CN 5-metil-1 H-imidazol-4-ilmetil 1-621 CN 2-cloro-tiazol-5-ilmetil 1-622 CN 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil 1-623 CN I -metil-1 H-pirrol-2-ilmetil 1-624 CN tetraidro-piran-3 -ilmetil 1-625 CN tetraidro-piran-4-ilmetil 1-626 CN tetraidro-tiopiran-3-ilmetil 1-627 CN tiofen-2-ilmetil 1-628 CN piridin-2-ilmetil 1-629 CN piridin-3-ilmetil 1-630 CN piridin-4-ilmetil 1-631 CN 6-cloro-piridin-3-ilmetil 1-632 CN lFI-indol-3-ilmetil 1-633 CN 3-cloro-lH-indol-2-ilmetil No. R2 X-R6 1-737 NH2 2-cloro-etil 1-738 NH2 2-terc-butóxi-propil 1-739 NH2 2,3-diacetóxi-propil 1-740 NH2 3 -metoxicarbon i 1-prop i 1 1-741 NH2 3 -metilsulfanil-propil 1-742 NH2 2,3-diidróxi-propil 1-743 NH2 2-hidróxi-butil 1-744 NH2 2-acetóxi-butil 1-745 NH2 2-benzilóxi-butil 1-746 NH2 2-dimetilamino-2-metil-propil 1-747 NH2 1-feniletinil-butil 1-748 NH2 Alila 1-749 NH2 2,6-dimetil-hept-5-enil 1-750 NH2 (Z)-dec-4-enil 1-751 NH2 2-(2,6,6-trimetil-cicloex-1 - enil)-etil 1-752 NH2 1-nafitaleno-metil 1-753 NH2 2-nafitaleno-metil 1-754 NH2 Fenetila 1-755 NH2 2-fenil-propil 1-756 NH2 3-fenil-propil 1-757 NH2 4-benzo[ 1,3]dioxol-5-il-butil 1-758 NH2 ciclopropil-metil 1-759 NH2 l-(4-cloro-fenil)-lH-pirrol-3- ilmetil 1-760 NH2 furan-2-ilmetil 1-761 NH2 furan-3-ilmetil 1-762 NH2 3 -dimetilaminometil- tetraidro-furan-3-i lmetil 1-763 NH2 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil 1-764 NH2 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4-ilmetil 1-765 NH2 5-metil-1 H-imidazol-4-ilmetil 1-766 NH2 2-cloro-tiazol-5-ilmetil 1-767 NH2 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil 1-768 NH2 I -metil-1 H-pirrol-2-ilmetil 1-769 NH2 tetraidro-piran-3-ilmetil 1-770 NH2 tetraidro-piran-4-ilmetil 1-771 NH2 tetraidro-tiopiran-3-ilmetil 1-772 NH2 tiofen-2-ilmetil 1-773 NH2 piridin-2-ilmetil 1-774 NH2 piridin-3-ilmetil 1-775 NH2 piridin-4-ilmetil 1-776 NH2 6-cloro-piridin-3 -ilmeti 1 1-777 NH2 lH-indol-3-ilmetil 1-778 NH2 3 -cloro-1 H-indol-2-ilmetiI 1-779 NH2 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil 1-780 NH2 2,2-dimetil-3-piridin-3-il-propil 1-781 NH2 Benzila 1-782 NH2 2-amino-benzil 1-783 NH2 2-bromo-benzil 1-784 NH2 2-fluoro-benzil 1-785 NH2 2-cloro-benzil 1-786 NH2 2-ciano-benzil 1-787 NH2 2-hidróxi-benzil No. R2 X-R6 1-685 CN 4-dimetilamino-benzil 1-686 CN 4-hidróxi-benzil 1-687 CN 4-metil-benzil 1-688 CN 4-metóxi-benzil 1-689 CN 4-metóxicarbonil-benzil 1-690 CN 4-metanossulfanil-benzil 1-691 CN 4-metanossulfinil-benzil 1-692 CN 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-693 CN 4-nitro-benzil 1-694 CN 4-terc-butil-benzil 1-695 CN 4-trifluorometil-benzil 1-696 CN 4-trifluorometóxi-benzil 1-697 CN 2,4,6-trimetóxi-benzil 1-698 CN 2,3,4,5,6-pentametil-benzil 1-699 CN 2-(4-fluoro-fenil)-4-metil-pentil 1-700 CN 2-[l-fenil-met-(E)-ilideno]-heptil 1-701 CN l-fenil-prop-2-inil 1-702 CN l-feniI-3-trimetilsilanil-prop-2- inil 1-703 CN 4-etoxicarbonil-1 -fenil-but-2-inil 1-704 CN 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil 1-705 CN 4,4-dimetil-1 -fenil-pent-2-inil 1-706 CN l-fenil-hex-2-inil 1-707 CN 1 -(4-cloro-feniI)-hex-2-inil 1-708 CN 1 -(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-709 CN Fenila 1-710 CN 2-clorofenil 1-711 CN 2-fluorofenil 1-712 CN 2-trifluorometil-fenil 1-713 CN 2-meti lfenil 1-714 CN 2-metoxifenil 1-715 CN 3-clorofenil 1-716 CN 3-fluorofenil 1-717 CN 3 -trifluorometil-fenil 1-718 CN 3-metoxifenil 1-719 CN 3-metilfenil 1-720 CN 4-clorofenil 1-721 CN 4-fluorofenil 1-722 CN 4-metilfenil 1-723 CN 4-metoxifenil 1-724 CN 4-trifluorometil-fenil 1-725 CN 9H-fluoren-9-il 1-726 NH2 Etila 1-727 NH2 n-propil 1-728 NH2 1-metil-etil 1-729 NH2 n-butil 1-730 NH2 2-meti 1-propil 1-731 NH2 3-metil-butil 1-732 NH2 2,2-dimetil-propil 1-733 NH2 3,3-dimetil-butil 1-734 NH2 4,4-dimetil-pentil 1-735 NH2 2-etil-hexil 1-736 NH2 3,5,5-trimetil-hexil No. R2 X-Rb 1-788 NH2 2-metil-benzil 1-789 NH2 2-metóxi-benzil 1-790 NH2 2-trifluorometil-benzil 1-791 NH2 2-trifluorometóxi-benzil 1-792 NH2 2-difenilfosfino-benzil 1-793 NH2 2-benzilóxi-benzil 1-794 NH2 2,4-dicloro-benzil 1-795 NH2 2,5-dicloro-benzil 1-796 NH2 2,6-dicloro-benzil 1-797 NH2 2-fluoro, 4-bromo-benzil 1-798 NH2 2-metila,4-terc-butil-benzil 1-799 NH2 2-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-800 NH2 2-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-801 NH2 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil 1-802 NH2 2-metanossulfinila, 5-nitro-benzil 1-803 NH2 3-amino-benzil 1-804 NH2 3-bromo-benzil 1-805 NH2 3-cloro-benzil 1-806 NH2 3-fluoro-benzil 1-807 NH2 3-ciano-benzil 1-808 NH2 3-hidróxi-benzil 1-809 NH2 3-metóxi-benzil 1-810 NH2 3-metil-benzil 1-811 NH2 3-nitro-benzil 1-812 NH2 3 -benzilóxi-benzil 1-813 NH2 3-trifluorometil-benzil 1-814 NH2 3 -trifluorometóxi-benzil 1-815 NH2 3,5-dicloro-benzil 1-816 NH2 3,5 -di-terc-buti 1 -4-hidróxi- benzil 1-817 NH2 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-818 NH2 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-819 NH2 3-fluoro, 6-metanossulfinil-benzil 1-820 NH2 3-fluoro, 6-metanossulfanil- benzil 1-821 NH2 3-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-822 NH2 3-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-823 NH2 4-amino-benzil 1-824 NH2 4-benzilóxi-benzil 1-825 NH2 4-bromo-benzil 1-826 NH2 4-cloro-benzil 1-827 NH2 4-fluoro-benzil 1-828 NH2 4-ciano-benzil 1-829 NH2 4-acetilamino-benzil 1-830 NH2 4-dimetilamino-benzil 1-831 NH2 4-hidróxi-benzil 1-832 NH2 4-metil-benzil 1-833 NH2 4-metóxi-benzil 1-834 NH2 4-metoxicarbonil-benzil 1-835 NH2 4-metanossulfanil-benzil 1-836 NH2 4-metanossulfinil-benzil 1-837 NH2 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-838 NH2 4-nitro-benzil 1-839 NH2 4-terc-butil-benzil No. R2 X-R6 1-840 NH2 4-trifluorometil-benzil 1-841 NH2 4-trifluorometóxi-benzil 1-842 NH2 2,4,6-trimetóxi-benzil 1-843 NH2 2,3,4,5,6-pentametil-benzil 1-844 NH2 2-(4-fluoro-fenil)-4-metil-pentil 1-845 NH2 2-[l-fenil-met-(E)-ilideno]-heptil 1-846 NH2 1 -fenil-prop-2-inil 1-847 NH2 l-fenil-3-trimetilsilanil-prop-2- inil 1-848 NH2 4-etoxicarbonil-1 -fenil-but-2-inil 1-849 NH2 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil 1-850 NH2 4,4-dimetil-1 -fenil-pent-2-inil 1-851 NH2 l-fenil-hex-2-inil 1-852 NH2 1 -(4-cloro-fenil)-hex-2-inil 1-853 NH2 1 -(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-854 NH2 fenil 1-855 NH2 2-clorofenil 1-856 NH2 2-fluorofenil 1-857 NH2 2-trifluorometil-fenil 1-858 NH2 2-metilfenil 1-859 NH2 2-metoxifenil 1-860 NH2 3-clorofenil 1-861 NH2 3-fluorofenil 1-862 NH2 3 -trifluorometil-fenil 1-863 NH2 3-metoxifenil 1-864 NH2 3-metilfenil 1-865 NH2 4-clorofenil 1-866 NH2 4-fluorofenil 1-867 NH2 4-metilfenil 1-868 NH2 4-metoxifenil 1-869 NH2 4-trifluorometil-fenil 1-870 NH2 9H-fluoren-9-il 1-871 NHC(O)CH3 Etil 1-872 NHC(O)CH3 n-propil 1-873 NHC(O)CH3 1-metil-etil 1-874 NHC(O)CH3 n-butil 1-875 NHC(O)CH3 2-metil-propil 1-876 NHC(O)CH3 3-metil-butil 1-877 NHC(O)CH3 2,2-dimetil-propil 1-878 NHC(O)CH3 3,3-dimetil-butil 1-879 NHC(O)CH3 4,4-dimetil-pentil 1-880 NHC(O)CH3 2-etil-hexil 1-881 NHC(O)CH3 3,5,5 -trimetil-hexil 1-882 NHC(O)CH3 2-cloro-etil 1-883 NHC(O)CH3 2-terc-butóxi-propil 1-884 NHC(O)CH3 2,3 -diacetóxi-propil 1-885 NHC(O)CH3 3-metoxicarbonil-propil 1-886 NHC(O)CH3 3-metilsulfanil-propil 1-887 NHC(O)CH3 2,3-dihidróxi-propil 1-888 NHC(O)CH3 2-hidróxi-butil 1-889 NHC(O)CH3 2-acetóxi-butil 1-890 NHC(O)CH3 2-benzilóxi-butil 1-891 NHC(O)CH3 2-dimetilamino-2-metil-propil No. R2 X-R6 1-892 NHC(O)CH3 1-feniletinil-butil 1-893 NHC(O)CH3 Alil 1-894 NHC(O)CH3 2,6-dimetil-hept-5-enil 1-895 NHC(O)CH3 (Z)-dec-4-enil 1-896 NHC(O)CH3 2-(2,6,6-trimetil- cicloex-l-enil)-etil 1-897 NHC(O)CH3 1 -nafitaleno-meti 1 1-898 NHC(O)CH3 2-naftaleno-metil 1-899 NHC(O)CH3 Fenetila 1-900 NHC(O)CH3 2-fenil-propil 1-901 NHC(O)CH3 3-fenil-propil 1-902 NHC(O)CH3 4-benzo[l ,3]dioxol-5-il-butil 1-903 NHC(O)CH3 ciclopropil-metil 1-904 NHC(O)CH3 l-(4-cloro-fenil)-lH- pirrol-3-ilmetil 1-905 NHC(O)CH3 furan-2-ilmetil 1-906 NHC(O)CH3 furan-3-ilmetil 1-907 NHC(O)CH3 3 -dimetilaminometil- tetraidro-furan-3 -ilmetil 1-908 NHC(O)CH3 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil 1-909 NHC(O)CH3 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4-ilmetil 1-910 NHC(O)CH3 5-metil-1 H-imidazol-4-ilmetil 1-911 NHC(O)CH3 2-cloro-tiazol-5-ilmetil 1-912 NHC(O)CH3 3-isobutil-isoxazoI-5-ilmetil 1-913 NHC(O)CH3 I -metil-1 H-pirrol-2-ilmetil 1-914 NHC(O)CH3 tetraidro-piran-3 -ilmetil 1-915 NHC(O)CH3 tetraidro-piran-4-ilmetil 1-916 NHC(O)CH3 tetraidro-tiopiran-3-ilmetil 1-917 NHC(O)CH3 tiofen-2-ilmetil 1-918 NHC(O)CH3 piridin-2-ilmetil 1-919 NHC(O)CH3 piridin-3-ilmetil 1-920 NHC(O)CH3 piridin-4-ilmetil 1-921 NHC(O)CH3 6-cloro-piridin-3 -ilmetil 1-922 NHC(O)CH3 lH-indol-3-ilmetil 1-923 NHC(O)CH3 3-cloro-1 H-indol-2-ilmetil 1-924 NHC(O)CH3 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil 1-925 NHC(O)CH3 2,2-dimetil-3-piridin-3-il-propil 1-926 NHC(O)CH3 Benzil 1-927 NHC(O)CH3 2-amino-benzil 1-928 NHC(O)CH3 2-bromo-benzil 1-929 NHC(O)CH3 2-fluoro-benzil 1-930 NHC(O)CH3 2-cloro-benzil 1-931 NHC(O)CH3 2-ciano-benzil 1-932 NHC(O)CH3 2-hidróxi-benzil 1-933 NHC(O)CH3 2-metil-benzil 1-934 NHC(O)CH3 2-metóxi-benzil 1-935 NHC(O)CH3 2-trifluorometil-benzil 1-936 NHC(O)CH3 2-trifluorometóxi-benzil 1-937 NHC(O)CH3 2-difenilfosfino-benzil 1-938 NHC(O)CH3 2-benzilóxi-benzil 1-939 NHC(O)CH3 2,4-dicloro-benzil 1-940 NHC(O)CH3 2,5-dicloro-benzil 1-941 NHC(O)CH3 2,6-dicloro-benzil No. R2 X-R6 1-942 NHC(O)CH3 2-fluoro, 4-bromo-benzil 1-943 NHC(O)CH3 2-metila,4-terc-butil-benzil 1-944 NHC(O)CH3 2-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-945 NHC(O)CH3 2-cloro, 6-metanossulfínil-benzil 1-946 NHC(O)CH3 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil 1-947 NHC(O)CH3 2-metanossulfmila, 5-nitro-benzil 1-948 NHC(O)CH3 3-amino-benzil 1-949 NHC(O)CH3 3-bromo-benzil 1-950 NHC(O)CH3 3-cloro-benzil 1-951 NHC(O)CH3 3-fluoro-benzil 1-952 NHC(O)CH3 3-ciano-benzil 1-953 NHC(O)CH3 3-hidróxi-benzil 1-954 NHC(O)CH3 3-metóxi-benzil 1-955 NHC(O)CH3 3-metil-benzil 1-956 NHC(O)CH3 3-nitro-benzil 1-957 NHC(O)CH3 3-benzilóxi-benzil 1-958 NHC(O)CH3 3 -trifluorometil-benzil 1-959 NHC(O)CH3 3 -trifluorometóxi-benzil 1-960 NHC(O)CH3 3,5-dicloro-benzil 1-961 NHC(O)CH3 3,5-di-terc-butil-4- hidróxi-benzil 1-962 NHC(O)CH3 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-963 NHC(O)CH3 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-964 NHC(O)CH3 3-fluoro, 6-metanossulfinil- benzil 1-965 NHC(O)CH3 3-fluoro, 6- metanossulfanil-benzil 1-966 NHC(O)CH3 3-cloro, 6-metanossulfínil-benzil 1-967 NHC(O)CH3 3-cloro, 6-metanossulfanil- benzil 1-968 NHC(O)CH3 4-amino-benzil 1-969 NHC(O)CH3 4-benzilóxi-benzil 1-970 NHC(O)CH3 4-bromo-benzil 1-971 NHC(O)CH3 4-cloro-benzil 1-972 NHC(O)CH3 4-fluoro-benzil 1-973 NHC(O)CH3 4-ciano-benzil 1-974 NHC(O)CH3 4-acetilamino-benzil 1-975 NHC(O)CH3 4-dimetilamino-benzil 1-976 NHC(O)CH3 4-hidróxi-benzil 1-977 NHC(O)CH3 4-metil-benzil 1-978 NHC(O)CH3 4-metóxi-benzil 1-979 NHC(O)CH3 4-metoxicarbonil-benzil 1-980 NHC(O)CH3 4-metanossulfanil-benzil 1-981 NHC(O)CH3 4-metanossulfinil-benzil 1-982 NHC(O)CH3 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-983 NHC(O)CH3 4-nitro-benzil 1-984 NHC(O)CH3 4-terc-butil-benzil 1-985 NHC(O)CH3 4-trifluorometi 1-benzi 1 1-986 NHC(O)CH3 4-trifluorometóxi-benzil 1-987 NHC(O)CH3 2,4,6-trimetóxi-benzil 1-988 NHC(O)CH3 2,3,4,5,6-pentametil-benzil 1-989 NHC(O)CH3 2-(4-fluoro-fenil)-4- metil-pentil No. R2 X-Rb 1-1040 CH=CH2 (Z)-dec-4-eniI 1-1041 CH=CH2 2-(2,6,6-trimetil- cicloex-1 -enil)-etil 1-1042 CH=CH2 1-nafitaleno-metil 1-1043 CH=CH2 2-nafitaleno-metil 1-1044 CH=CH2 Fenetila 1-1045 CH=CH2 2-fenil-propil 1-1046 CH=CH2 3-fenil-propil 1-1047 CH=CH2 4-benzo[l,3]dioxol-5-il-butil 1-1048 CH=CH2 ciclopropil-metil 1-1049 CH=CH2 l-(4-cloro-fenil)-lH- pirrol-3-ilmetil 1-1050 CH=CH2 furan-2-ilmetil 1-1051 CH=CH2 furan-3-ilmetil 1-1052 CH=CH2 3 -dimeti laminometil- tetraidro-furan-3 -ilmeti 1 1-1053 CH=CH2 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil 1-1054 CH=CH2 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4-ilmetil 1-1055 CH=CH2 5-metil-1 H-imidazol-4-ilmetil 1-1056 CH=CH2 2-cloro-tiazol-5-ilmetil 1-1057 CH=CH2 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil 1-1058 CH=CH2 I -metil-1 H-pirrol-2-ilmetil 1-1059 CH=CH2 tetraidro-piran-3-ilmetil 1-1060 CH=CH2 tetraidro-piran-4-ilmetil 1-1061 CH=CH2 tetraidro-tiopiran-3-ilmetil 1-1062 CH=CH2 tiofen-2-ilmetil 1-1063 CH=CH2 piridin-2-ilmetil 1-1064 CH=CH2 piridin-3-ilmetil 1-1065 CH=CH2 piridin-4-ilmetil 1-1066 CH=CH2 6-cloro-piridin-3 -ilmetil 1-1067 CH=CH2 lH-indol-3-ilmetil 1-1068 CH=CH2 3-cloro-lH-indol-2-ilmetil 1-1069 CH=CH2 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil 1-1070 CH=CH2 2,2-dimetil-3-piridin-3-il-propil 1-1071 CH=CH2 Benzila 1-1072 CH=CH2 2-amino-benzil 1-1073 CH=CH2 2-bromo-benzil 1-1074 CH=CH2 2-fluoro-benzil 1-1075 CH=CH2 2-cloro-benzil 1-1076 CH=CH2 2-ciano-benzil 1-1077 CH=CH2 2-hidróxi-benzil 1-1078 CH=CH2 2-metil-benzil 1-1079 CH=CH2 2-metóxi-benzil 1-1080 CH=CH2 2-trifluorometil-benzil 1-1081 CH=CH2 2-trifluorometóxi-benzi 1 1-1082 CH=CH2 2-difenilfosfino-benzil 1-1083 CH=CH2 2-benzilóxi-benzil 1-1084 CH=CH2 2,4-dicloro-benzil 1-1085 CH=CH2 2,5-dicloro-benzil 1-1086 CH=CH2 2,6-dicloro-benzil 1-1087 CH=CH2 2-fluoro, 4-bromo-benzil 1-1088 CH=CH2 2-metila,4-terc-butil-benzil 1-1089 CH=CH2 2-cloro, 6-metanossulfanil-benzil No. R2 X-R6 1-990 NHC(O)CH3 2- [ 1 -feni l-met-(E)- ilideno]-heptil 1-991 NHC(O)CH3 l-fenil-prop-2-inil 1-992 NHC(O)CH3 1 -fenil-3-trimetilsilanil- prop-2-inil 1-993 NHC(O)CH3 4-etóxicarbonil- 1-fenil- but-2-inil 1-994 NHC(O)CH3 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil 1-995 NHC(O)CH3 4,4-dimetil-1 -fenil-pent-2-inil 1-996 NHC(O)CH3 l-fenil-hex-2-inil 1-997 NHC(O)CH3 l-(4-cloro-fenil)-hex-2-inil 1-998 NHC(O)CH3 1 -(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-999 NHC(O)CH3 Fenil 1-1000 NHC(O)CH3 2-clorofenil 1-1001 NHC(O)CH3 2-fluorofenil 1-1002 NHC(O)CH3 2-trifluorometil-fenil 1-1003 NHC(O)CH3 2-metilfenil 1-1004 NHC(O)CH3 2-metoxifenil 1-1005 NHC(O)CH3 3-clorofenil 1-1006 NHC(O)CH3 3-fluorofenil 1-1007 NHC(O)CH3 3-trifluorometil-fenil 1-1008 NHC(O)CH3 3-metoxifenil 1-1009 NHC(O)CH3 3-metilfenil 1-1010 NHC(O)CH3 4-clorofenil 1-1011 NHC(O)CH3 4-fluorofenil 1-1012 NHC(O)CH3 4-meti lfenil 1-1013 NHC(O)CH3 4-metoxifenil 1-1014 NHC(O)CH3 4-trifluorometil-fenil 1-1015 NHC(O)CH3 9H-fluoren-9-il 1-1016 CH=CH2 EtiIa 1-1017 CH=CH2 n-propil 1-1018 CH=CH2 1 -metil-etil 1-1019 CH=CH2 n-butil 1-1020 CH=CH2 2-metil-propil 1-1021 CH=CH2 3-metil-butil 1-1022 CH=CH2 2,2-dimetil-propil 1-1023 CH=CH2 3,3-dimetil-butil 1-1024 CH=CH2 4,4-dimetil-pentil 1-1025 CH=CH2 2-etil-hexil 1-1026 CH=CH2 3,5,5-trimetil-hexil 1-1027 CH=CH2 2-cloro-etil 1-1028 CH=CH2 2-terc-butóxi-propi I 1-1029 CH=CH2 2,3 -diacetóxi-propi 1 1-1030 CH=CH2 3-metoxicarbonil-propil 1-1031 CH=CH2 3-metilsulfanil-propil 1-1032 CH=CH2 2,3-dihidróxi-propil 1-1033 CH=CH2 2-hidróxi-butil 1-1034 CH=CH2 2-acetóxi-butil 1-1035 CH=CH2 2-benzilóxi-butil 1-1036 CH=CH2 2-dimetilamino-2-metil-propil 1-1037 CH=CH2 1-feniletinil-butil 1-1038 CH=CH2 Aiila 1-1039 CH=CH2 2,6-dimetil-hept-5-enil No. R^ X-R6 1-1141 CH=CH2 l-fenil-hex-2-inil 1-1142 CH=CH2 1 -(4-cloro-fenil)-hex-2-inil 1-1143 CH=CH2 1 -(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-1144 CH=CH2 Fenil 1-1145 CH=CH2 2-clorofenil 1-1146 CH=CH2 2-fluorofenil 1-1147 CH=CH2 2-trifluorometil-fenil 1-1148 CH=CH2 2-metilfenil 1-1149 CH=CH2 2-metoxifenil 1-1150 CH=CH2 3-clorofenil 1-1151 CH=CH2 3-fluorofenil 1-1152 CH=CH2 3 -trifluorometil-fenil 1-1153 CH=CH2 3-metoxifenil 1-1154 CH=CH2 3-metilfenil 1-1155 CH=CH2 4-clorofenil 1-1156 CH=CH2 4-fluorofenil 1-1157 CH=CH2 4-metilfenil 1-1158 CH=CH2 4-metoxifenil 1-1159 CH=CH2 4-trifluorometil-fenil 1-1160 CH=CH2 9H-fluoren-9-il 1-1161 etinil Etila 1-1162 etinil n-propil 1-1163 etinil 1-metil-etil 1-1164 etinil n-butil 1-1165 etinil 2-metil-propil 1-1166 etinil 3-metil-butil 1-1167 etinil 2,2-dimetil-propil 1-1168 etinil 3,3-dimetil-butil 1-1169 etinil 4,4-dimetil-pentil 1-1170 etinil 2-etil-hexil 1-1171 etinil 3,5,5-trimetil-hexil 1-1172 etinil 2-cloro-etil 1-1173 etinil 2-terc-butóxi-propil 1-1174 etinil 2,3-diacetóxi-propil 1-1175 etinil 3 -metoxicarbonil-propi 1 1-1176 etinil 3 -metilsulfanil-propil 1-1177 etinil 2,3-diidróxi-propil 1-1178 etinil 2-hidróxi-butil 1-1179 etinil 2-acetóxi-butil 1-1180 etinil 2-benzilóxi-butil 1-1181 etinil 2-dimetilamino-2-metil-propil 1-1182 etinil 1-feniletinil-butil 1-1183 etinil Alil 1-1184 etinil 2,6-dimetil-hept-5-enil 1-1185 etinil (Z)-dec-4-enil 1-1186 etinil 2-(2,6,6-trimetil-ciclo- hex-l-enil)-etil 1-1187 etinil 1-naftaleno-metil 1-1188 etinil 2-naftaleno-metil 1-1189 etinil Fenetil 1-1190 etinil 2-fenil-propil 1-1191 etinil 3-fenil-propil 1-1192 etinil 4-benzo[l ,3]dioxol-5-il-butil No. R2 X-R6 1-1090 CH=CH2 2-cloro, 6-metanossulfínil-benzil 1-1091 CH=CH2 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil 1-1092 CH=CH2 2-metanossulfmila, 5-nitro-benzil 1-1093 CH=CH2 3-amino-benzil 1-1094 CH=CH2 3-bromo-benzil 1-1095 CH=CH2 3-cloro-benzil 1-1096 CH=CH2 3-fluoro-benzil 1-1097 CH=CH2 3-ciano-benzil 1-1098 CH=CH2 3-hidróxi-benzil 1-1099 CH=CH2 3-metóxi-benzil 1-1100 CH=CH2 3-metil-benzil 1-1101 CH=CH2 3-nitro-benzil 1-1102 CH=CH2 3-benzilóxi-benzil 1-1103 CH=CH2 3 -trifluorometil-benzil 1-1104 CH=CH2 3 -trifluorometóxi-benzil 1-1105 CH=CH2 3,5-dicloro-benzil 1-1106 CH=CH2 3,5-di-terc-butil-4-hidróxi-benzil 1-1107 CH=CH2 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-1108 CH=CH2 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-1109 CH=CH2 3-fluoro, 6-metanossulfinil-benzil 1-1110 CH=CH2 3-fluoro, 6- metanossulfanil-benzil I-Illl CH=CH2 3-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-1112 CH=CH2 3-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-1113 CH=CH2 4-amino-benzil 1-1114 CH=CH2 4-benzilóxi-benzil 1-1115 CH=CH2 4-bromo-benzil 1-1116 CH=CH2 4-cloro-benzil 1-1117 CH=CH2 4-fluoro-benzil 1-1118 CH=CH2 4-ciano-benzil 1-1119 CH=CH2 4-acetilamino-benzil 1-1120 CH=CH2 4-dimetilamino-benzil 1-1121 CH=CH2 4-hidróxi-benzil 1-1122 CH=CH2 4-metil-benzil 1-1123 CH=CH2 4-metóxi-benzil 1-1124 CH=CH2 4-metoxicarbonil-benzil 1-1125 CH=CH2 4-metanossulfanil-benzil 1-1126 CH=CH2 4-metanossulfínil-benzil 1-1127 CH=CH2 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-1128 CH=CH2 4-nitro-benzil 1-1129 CH=CH2 4-terc-butil-benzil 1-1130 CH=CH2 4-trifluorometil-benzil 1-1131 CH=CH2 4-trifluorometóxi-benzil 1-1132 CH=CH2 2,4,6-trimetóxi-benzil 1-1133 CH=CH2 2,3,4,5,6-pentametil-benzil 1-1134 CH=CH2 2-(4-fluoro-fenil)-4-metil-pentil 1-1135 CH=CH2 2-[l-fenil-met-(E)-ilideno]-heptil 1-1136 CH=CH2 l-fenil-prop-2-inil 1-1137 CH=CH2 l-fenil-3-trimetilsilanil-prop-2- inil 1-1138 CH=CH2 4-etoxicarbonil-l-fenil-but-2-inil 1-1139 CH=CH2 4-metóxi-l-fenil-but-2-inil 1-1140 CH=CH2 4,4-dimetil-1 -fenil-pent-2-inil No. R2 X-Rb 1-1193 etinil ciclopropil-metil 1-1194 etinil 1 -(4-cloro-fenil)-1H- pirrol-3-ilmetil 1-1195 etinil furan-2-ilmetil 1-1196 etinil furan-3-ilmetil 1-1197 etinil 3-dimetilaminometil- tetraidro-furan-3 -ilmeti 1 1-1198 etinil 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil 1-1199 etinil 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4-ilmetil 1-1200 etinil 5-metil-lH-imidazoI-4-ilmetil 1-1201 etinil 2-cloro-tiazol-5-ilmetiI 1-1202 etinil 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil 1-1203 etinil 1 -metil-lH-pirrol-2-ilmetil 1-1204 etinil tetraidro-piran-3 -ilmetil 1-1205 etinil tetraidro-piran-4-ilmetil 1-1206 etinil tetraidro-tiopiran-3 -ilmetil 1-1207 etinil tiofen-2-ilmetil 1-1208 etinil piridin-2-ilmetil 1-1209 etinil piridin-3-ilmetil 1-1210 etinil piridin-4-ilmetil 1-1211 etinil 6-cloro-piridin-3 -ilmetil 1-1212 etinil IH-indol-3 -ilmetil 1-1213 etinil 3-cloro-lH-indol-2-ilmetil 1-1214 etinil 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil 1-1215 etinil 2,2-dimetil-3-piridin-3-iI-propil 1-1216 etinil Benzil 1-1217 etinil 2-amino-benzil 1-1218 etinil 2-bromo-benzil 1-1219 etinil 2-fluoro-benzil 1-1220 etinil 2-cloro-benzil 1-1221 etinil 2-ciano-benzil 1-1222 etinil 2-hidróxi-benzil 1-1223 etinil 2-metil-benzil 1-1224 etinil 2-metóxi-benzil 1-1225 etinil 2-trifluorometil-benzil 1-1226 etinil 2-trifluorometóxi-benzil 1-1227 etinil 2-difenilfosfíno-benzil 1-1228 etinil 2-benzilóxi-benzil 1-1229 etinil 2,4-dicloro-benzil 1-1230 etinil 2,5-dicloro-benzil 1-1231 etinil 2,6-dicloro-benzil 1-1232 etinil 2-fluoro, 4-bromo-benzil 1-1233 etinil 2-metila,4-terc-butil-benzil 1-1234 etinil 2-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-1235 etinil 2-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-1236 etinil 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil 1-1237 etinil 2-metanossulfinila, 5-nitro-benzil 1-1238 etinil 3-amino-benzil 1-1239 etinil 3-bromo-benzil 1-1240 etinil 3-cloro-benzil 1-1241 etinil 3-fluoro-benzil 1-1242 etinil 3-ciano-benzil 1-1243 etinil 3-hidróxi-benzil No. R2 X-R6 1-1244 etinil 3-metóxi-benzil 1-1245 etinil 3-metil-benzil 1-1246 etinil 3-nitro-benzil 1-1247 etinil 3-benzilóxi-benzil 1-1248 etinil 3-trifluorometil-benzil 1-1249 etinil 3-trifluorometóxi-benzil 1-1250 etinil 3,5-dicloro-benzil 1-1251 etinil 3,5 -di-terc-buti 1-4- hidróxi-benzil 1-1252 etinil 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-1253 etinil 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-1254 etinil 3-fluoro, 6-metanossulfinil-benzil 1-1255 etinil 3-fluoro, 6- metanossulfanil-benzil 1-1256 etinil 3-cloro, 6-metanossulfinil-benzil 1-1257 etinil 3-cloro, 6- metanossulfanil-benzil 1-1258 etinil 4-amino-benzil 1-1259 etinil 4-benzilóxi-benzil 1-1260 etinil 4-bromo-benzil 1-1261 etinil 4-cloro-benzil 1-1262 etinil 4-fluoro-benzil 1-1263 etinil 4-ciano-benzil 1-1264 etinil 4-acetilamino-benzil 1-1265 etinil 4-dimetilamino-benzil 1-1266 etinil 4-hidróxi-benzil 1-1267 etinil 4-metil-benzil 1-1268 etinil 4-metóxi-benzil 1-1269 etinil 4-metoxicarbonil-benzil 1-1270 etinil 4-metanossulfanil-benzil 1-1271 etinil 4-metanossulfínil-benzil 1-1272 etinil 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-1273 etinil 4-nitro-benzil 1-1274 etinil 4-terc-butil-benzil 1-1275 etinil 4-trifluorometil-benzil 1-1276 etinil 4-trifluorometóxi-benzil 1-1277 etinil 2,4,6-trimetóxi-benzil 1-1278 etinil 2,3,4,5,6-pentametil-benzil 1-1279 etinil 2-(4-fluoro-fenil)-4- metil-pentil 1-1280 etinil 2-[l-fenil-met-(E)- ilideno]-heptil 1-1281 etinil l-fenil-prop-2-inil 1-1282 etinil 1 -fenil-3 -trimetilsilanil- prop-2-inil 1-1283 etinil 4-etoxicarbonil-1 -fenil- but-2-inil 1-1284 etinil 4-metóxi-1 -fenil-but-2-iniI 1-1285 etinil 4,4-dimetil-l-fenil-pent-2-inil 1-1286 etinil l-fenil-hex-2-inil 1-1287 etinil 1 -(4-cloro-fenil)-hex-2-inil No. R1 X-R0 1-1288 etinil 1 -(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-1289 etinil Fenil 1-1290 etinil 2-clorofenil 1-1291 etinil 2-fluorofenil 1-1292 etinil 2-trifluorometil-fenil 1-1293 etinil 2-metilfenil 1-1294 etinil 2-metoxifenil 1-1295 etinil 3-clorofenil 1-1296 etinil 3-fluorofenil 1-1297 etinil 3-trifluorometil-fenil 1-1298 etinil 3-metoxifenil 1-1299 etinil 3-metilfenil 1-1300 etinil 4-clorofenil 1-1301 etinil 4-fluorofenil 1-1302 etinil 4-metilfenil 1-1303 etinil 4-metoxifenil 1-1304 etinil 4-trifluorometil-fenil 1-1305 etinil 9H-fluoren-9-il 1-1306 etinil- Etila Si(CH3)3 1-1307 etinil- n-propil Si(CH3)3 1-1308 etinil- 1-metil-etil Si(CH3)3 1-1309 etinil- n-butil Si(CH3)3 1-1310 etinil- 2-metil-propil Si(CH3)3 1-1311 etinil- 3-metil-butil Si(CH3)3 1-1312 etinil- 2,2-dimetil-propil Si(CH3)3 1-1313 etinil- 3,3-dimetil-butil Si(CH3)3 1-1314 etinil- 4,4-dimetiI-pentil Si(CH3)3 1-1315 etinil- 2-etil-hexil Si(CH3)3 1-1316 etinil- 3,5,5 -trimeti 1-hexil Si(CH3)3 1-1317 etinil- 2-cloro-etil Si(CH3)3 1-1318 etinil- 2-terc-butóxi-propil Si(CH3)3 1-1319 etinil- 2,3 -diacetóxi-propil Si(CH3)3 1-1320 etinil- 3-metoxicarbonil-propil Si(CH3)3 1-1321 etinil- 3-metilsulfanil-propil Si(CH3)3 1-1322 etinil- 2,3-diidróxi-propil Si(CH3)3 1-1323 etinil- 2-hidróxi-butil Si(CH3)3 1-1324 etinil- 2-acetóxi-butil Si(CH3)3 No. R2 X-R6 1-1325 etinil- 2-benzilóxi-butil Si(CH3)3 1-1326 etinil- 2-dimetilamino-2-metil- Si(CH3)3 propü 1-1327 etinil- 1-feniletinil-butil Si(CH3)3 1-1328 etinil- Alila Si(CH3)3 1-1329 etinil- 2,6-dimetil-hept-5-enil Si(CH3)3 1-1330 etinil- (Z)-dec-4-enil Si(CH3)3 1-1331 etinil- 2-(2,6,6-trimetil-ciclo- Si(CH3)3 hex-l-enil)-etil 1-1332 etinil- 1 -nafitaleno-metil Si(CH3)3 1-1333 etinil- 2-nafitaleno-metil Si(CH3)3 1-1334 etinil- fenetil Si(CH3)3 1-1335 etinil- 2-fenil-propil Si(CH3)3 1-1336 etinil- 3-fenil-propil Si(CH3)3 1-1337 etinil- 4-benzo[l,3]dioxol-5-il- Si(CH3)3 butil 1-1338 etinil- ciclopropil-metil Si(CH3)3 1-1339 etinil- 1 -(4-cloro-fenil)-1H- Si(CH3)3 pirro 1-3-ilmetil 1-1340 etinil- Furan-2-ilmetil Si(CH3)3 1-1341 etinil- Furan-3-ilmetil Si(CH3)3 1-1342 etinil- 3-dimetilaminometil- Si(CH3)3 tetraidro-furan-3 -ilmetil 1-1343 etinil- 2,5-diidro-tiofen-3- Si(CH3)3 ilmetil 1-1344 etinil- 1 -terc-butil-lH-pirazol- Si(CH3)3 4-ilmetil 1-1345 etinil- 5-metil-lH-imidazol-4- Si(CH3)3 i lmetil 1-1346 etinil- 2-cloro-tiazol-5-ilmetil Si(CH3)3 1-1347 etinil- 3-isobutil-isoxazol-5- Si(CH3)3 ilmetil 1-1348 etinil- I -metil-1 H-pirrol-2- Si(CH3)3 ilmetil 1-1349 etinil- tetraidro-piran-3-ilmetil Si(CH3)3 1-1350 etinil- tetraidro-piran-4-ilmetil Si(CH3)3 1-1351 etinil- tetraidro-tiopiran-3 - Si(CH3)3 ilmetil No. R2 X-R6 1-1352 etinil- tiofen-2-ilmetil Si(CH3)3 1-1353 etinil- piridin-2-ilmetil Si(CH3)3 1-1354 etinil- piridin-3-ilmetil Si(CH3)3 1-1355 etinil- piridin-4-ilmetil Si(CH3)3 1-1356 etinil- 6-cloro-piridin-3 -ilmetil Si(CH3)3 1-1357 etinil- 1 H-indol-3-ilmetil Si(CH3)3 1-1358 etinil- 3 -cloro-1 H-indol-2- Si(CH3)3 ilmetil 1-1359 etinil- 2-(tetraidro-piran-4-il)- Si(CH3)3 etil 1-1360 etinil- 2,2-dimetil-3 -piridin-3 - Si(CH3)3 il-propil 1-1361 etinil- benzil Si(CH3)3 1-1362 etinil- 2-amino-benzil Si(CH3)3 1-1363 etinil- 2-bromo-benzil Si(CH3)3 1-1364 etinil- 2-fluoro-benzil Si(CH3)3 1-1365 etinil- 2-cloro-benzil Si(CH3)3 1-1366 etinil- 2-ciano-benzil Si(CH3)3 1-1367 etinil- 2-hidróxi-benzil Si(CH3)3 1-1368 etinil- 2-metil-benzil Si(CH3)3 1-1369 etinil- 2-metóxi-benzil Si(CH3)3 1-1370 etinil- 2-trifluorometil-benzil Si(CH3)3 1-1371 etinil- 2-trifluorometóxi-benzil Si(CH3)3 1-1372 etinil- 2-difenilfosfíno-benzil Si(CH3)3 1-1373 etinil- 2-benzilóxi-benzil Si(CH3)3 I-1374 etinil- 2,4-dicloro-benzil Si(CH3)3 1-1375 etinil- 2,5-dicloro-benzil Si(CH3)3 1-1376 etinil- 2,6-dicloro-benzil Si(CH3)3 1-1377 etinil- 2-fluoro, 4-bromo- Si(CH3)3 benzil 1-1378 etinil- 2-metila,4-terc-butil- Si(CH3)3 benzil No. Rz X-R6 1-1379 etinil- 2-cloro, Si(CH3)3 6-metanossulfanil-benzil 1-1380 etinil- 2-cloro, Si(CH3)3 6-metanossulfínil-benzil 1-1381 etinil- 2-metanossulfanila, Si(CH3)3 5-nitro-benzil 1-1382 etinil- 2-metanossulfínila, Si(CH3)3 5-nitro-benzil 1-1383 etinil- 3-amino-benzil Si(CH3)3 1-1384 etinil- 3-bromo-benzil Si(CH3)3 1-1385 etinil- 3-cloro-benzil Si(CH3)3 1-1386 etinil- 3-fluoro-benzil Si(CH3)3 1-1387 etinil- 3-ciano-benzil Si(CH3)3 1-1388 etinil- 3-hidróxi-benzil Si(CH3)3 1-1389 etinil- 3-metóxi-benzil Si(CH3)3 1-1390 etinil- 3-metil-benzil Si(CH3)3 1-1391 etinil- 3-nitro-benzil Si(CH3)3 1-1392 etinil- 3-benzilóxi-benzil Si(CH3)3 1-1393 etinil- 3 -trifluorometil-benzil Si(CH3)3 1-1394 etinil- 3 -trifluorometóxi-benzil Si(CH3)3 1-1395 etinil- 3,5-dicloro-benzil Si(CH3)3 1-1396 etinil- 3,5 -di-terc-buti 1-4- Si(CH3)3 hidróxi-benzil 1-1397 etinil- 3-bromo, 4-fluoro- Si(CH3)3 benzil 1-1398 etinil- 3-bromo, Si(CH3)3 6-fluoro-benzil 1-1399 etinil- 3-fluoro, Si(CH3)3 6-metanossulfínil-benzil 1-1400 etinil- 3-fluoro, 6- Si(CH3)3 metanossulfanil-benzil 1-1401 etinil- 3-cloro, Si(CH3)3 6-metanossulfínil-benzil I-1402 etinil- 3-cloro, 6- Si(CH3)3 metanossulfanil-benzil 1-1403 etinil- 4-amino-benzil Si(CH3)3 1-1404 etinil- 4-benzilóxi-benzil Si(CH3)3 1-1405 etinil- 4-bromo-benzil Si(CH3)3 No. R2 X-Rb 1-1406 etinil- 4-cloro-benzil Si(CH3)3 1-1407 etinil- 4-fluoro-benzil Si(CH3)3 1-1408 etinil- 4-ciano-benzil Si(CH3)3 1-1409 etinil- 4-acetilamino-benzil Si(CH3)3 1-1410 etinil- 4-dimetilamino-benzil Si(CH3)3 1-1411 etinil- 4-hidróxi-benzil Si(CH3)3 1-1412 etinil- 4-metil-benzil Si(CH3)3 1-1413 etinil- 4-metóxi-benzil Si(CH3)3 1-1414 etinil- 4-metoxicarbonil-benzil Si(CH3)3 1-1415 etinil- 4-metanossulfanil-benzil Si(CH3)3 1-1416 etinil- 4-metanossulfmil-benzil Si(CH3)3 1-1417 etinil- 4-N,N-dimetilamino- Si(CH3)3 benzil 1-1418 etinil- 4-nitro-benzil Si(CH3)3 1-1419 etinil- 4-terc-butil-benzil Si(CH3)3 1-1420 etinil- 4-trifluorometil-benzil Si(CH3)3 1-1421 etinil- 4-trifluorometóxi-benzil Si(CH3)3 1-1422 etinil- 2,4,6-trimetóxi-benzil Si(CH3)3 1-1423 etinil- 2,3,4,5,6-pentametil- Si(CH3)3 benzil 1-1424 etinil- 2-(4-fluoro-fenil)-4- Si(CH3)3 metil-pentil 1-1425 etinil- 2-[ 1 -fenil-met-(E)- Si(CH3)3 ilideno]-heptil 1-1426 etinil- l-fenil-prop-2-inil Si(CH3)3 1-1427 etinil- 1 -fenil-3 -trimetilsilanil- Si(CH3)3 prop-2-inil 1-1428 etinil- 4-etoxicarbonil-1 -fenil- Si(CH3)3 but-2-inil 1-1429 etinil- 4-metóxi-1 -fenil-but-2- Si(CH3)3 inil 1-1430 etinil- 4,4-dimetil-1 -fenil-pent- Si(CH3)3 2-inil 1-1431 etinil- 1 -fenil-hex-2-inil Si(CH3)3 1-1432 etinil- 1 -(4-cloro-fenil)-hex-2- Si(CH3)3 inil No. R2 X-R6 1-1433 etinil- 1 -(4-metóxi-fenil)-hex- Si(CH3)3 2-inil 1-1434 etinil- fenil Si(CH3)3 1-1435 etinil- 2-clorofenil Si(CH3)3 1-1436 etinil- 2-fluorofenil Si(CH3)3 1-1437 etinil- 2-trifluorometil-fenil Si(CH3)3 1-1438 etinil- 2-metilfenil Si(CH3)3 1-1439 etinil- 2-metoxifenil Si(CH3)3 1-1440 etinil- 3-clorofenil Si(CH3)3 1-1441 etinil- 3-fluorofenil Si(CH3)3 1-1442 etinil- 3 -trifluorometil-fenil Si(CH3)3 1-1443 etinil- 3-metoxifenil Si(CH3)3 1-1444 etinil- 3-metilfenil Si(CH3)3 1-1445 etinil- 4-clorofenil Si(CH3)3 1-1446 etinil- 4-fluorofenil Si(CH3)3 1-1447 etinil- 4-metiIfenil Si(CH3)3 1-1448 etinil- 4-metoxifenil Si(CH3)3 1-1449 etinil- 4-trifluorometil-fenil Si(CH3)3 1-1450 etinil- 9H-fluoren-9-il Si(CH3)3 1-1451 1-propinil Etila 1-1452 1-propinil n-propil 1-1453 1-propinil 1-metil-etil 1-1454 1-propinil n-butil 1-1455 1 -propinil 2-metil-propil 1-1456 1-propinil 3-metil-butil 1-1457 1-propinil 2,2-dimetil-propil 1-1458 1-propinil 3,3-dimetil-butil 1-1459 1-propinil 4,4-dimetil-pentil 1-1460 1-propinil 2-etil-hexil 1-1461 1-propinil 3,5,5-trimetil-hexi 1 1-1462 1 -propinil 2-cloro-etil 1-1463 1-propinil 2-terc-butóxi-propil 1-1464 1-propinil 2,3 -diacetóxi-propil 1-1465 1-propinil 3-metoxicarbonil-propil 1-1466 1-propinil 3-metilsulfanil-propil 1-1467 1-propinil 2,3-diidróxi-propil No. R1 X-R6 1-1468 1-propinil 2-hidróxi-butil 1-1469 1-propinil 2-acetóxi-butil 1-1470 1-propinil 2-benzilóxi-butil 1-1471 1-propinil 2-dimetilamino-2-metil-propil 1-1472 1 -propinil 1-feniletinil-butil 1-1473 1-propinil Alil 1-1474 1-propinil 2,6-dimetil-hept-5-enil 1-1475 1-propinil (Z)-dec-4-enil 1-1476 1 -propinil 2-(2,6,6-trimetil-ciclo- hex-1 -enil)-etil 1-1477 1-propinil 1-nafitaleno-metil 1-1478 1-propinil 2-nafitaleno-metil 1-1479 1-propinil Fenetila 1-1480 1-propinil 2-fenil-propil 1-1481 1-propinil 3-fenil-propil 1-1482 1-propinil 4-benzo[l,3]dioxol-5-il-butil 1-1483 1-propinil ciclopropil-metil 1-1484 1 -propinil 1 -(4-cloro-fenil)-1H- pirrol-3-ilmetil 1-1485 1-propinil furan-2-ilmetil 1-1486 1-propinil furan-3-ilmetil 1-1487 1 -propinil 3-dimetilaminometil- tetraidro-furan-3-ilmetil 1-1488 1-propinil 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil 1-1489 1-propinil l-terc-butil-lH-pirazol-4-ilmetil 1-1490 1 -propinil 5-metil-1 H-imidazol-4-ilmetil 1-1491 1 -propinil 2-cloro-tiazol-5-ilmetil 1-1492 1-propinil 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil 1-1493 1-propinil 1 -metil- lH-pirrol-2-ilmetil 1-1494 1 -propinil tetraidro-piran-3-ilmetil 1-1495 1-propinil tetraidro-piran-4-ilmetil 1-1496 1-propinil tetraidro-tiopiran-3-iImetil 1-1497 1-propinil tiofen-2-ilmetil 1-1498 1-propinil piridin-2-ilmetil 1-1499 1 -propinil piridin-3-ilmetil 1-1500 1-propinil piridin-4-ilmetil 1-1501 1-propinil 6-cloro-piridin-3-ilmetil 1-1502 1-propinil lH-indol-3-ilmetil 1-1503 1-propinil 3-cloro-1 H-indol-2-ilmetil 1-1504 1-propinil 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil 1-1505 1-propinil 2,2-dimetil-3-piridin-3-íl-propil 1-1506 1-propinil Benzil 1-1507 1-propinil 2-amino-benzil 1-1508 1-propinil 2-bromo-benzil 1-1509 1-propinil 2-fluoro-benzil 1-1510 1-propinil 2-cloro-benzil 1-1511 1-propinil 2-ciano-benzil 1-1512 1-propinil 2-hidróxi-benzil 1-1513 1-propinil 2-metil-benzil 1-1514 1 -propinil 2-metóxi-benzil 1-1515 1-propinil 2-trifluorometil-benzil 1-1516 1-propinil 2-trifluorometóxi-benzil 1-1517 1-propinil 2-difenilfosfino-benzil No. R1 X-R6 1-1518 1 -propin 1 2-benzilóxi-benzil 1-1519 1-propin 1 2,4-d icloro-benzi 1 1-1520 1 -propin 1 2,5-dicloro-benzil 1-1521 1 -propin 1 2,6-dicloro-benzil 1-1522 1 -propin 1 2-fluoro, 4-bromo-benzil 1-1523 1-propin 1 2-metila,4-terc-butil-benzil 1-1524 1 -propin 1 2-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-1525 1-propin 1 2-cloro, 6-metanossulfínil-benzil 1-1526 1-propin 1 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil 1-1527 1-propin 1 2-metanossulfinila, 5-nitro-benzil 1-1528 1-propin 1 3-amino-benzil 1-1529 1-propin 1 3-bromo-benzil 1-1530 1-propin 1 3-cloro-benzil 1-1531 1-propin 1 3-fluoro-benzil 1-1532 1-propin 1 3-ciano-benzil 1-1533 1 -propin 1 3-hidróxi-benzil 1-1534 1 -propin 1 3-metóxi-benzil 1-1535 1 -propin 1 3-metil-benzil 1-1536 1-propin 1 3-nitro-benzil 1-1537 1 -propin 1 3 -benzilóxi-benzil 1-1538 1-propin 1 3 -trifluorometil-benzil 1-1539 1-propin 1 3-trifluorometóxi-benzil 1-1540 1 -propin 1 3,5-dicloro-benzil 1-1541 1-propin 1 3,5 -di-terc-buti 1-4- hidróxi-benzil 1-1542 1-propinil 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-1543 1-propinil 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-1544 1-propinil 3-fluoro, 6-metanossulfinil-benzil 1-1545 1-propinil 3-fluoro, 6-metanossulfanil- benzil I-1546 1 -propin 1 3-cloro, 6-metanossulfínil-benzil 1-1547 1 -propin 1 3-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-1548 1-propin 1 4-amino-benzil 1-1549 1-propin 1 4-benzilóxi-benzil 1-1550 1 -propin 1 4-bromo-benzil 1-1551 1-propin 1 4-cloro-benzil 1-1552 1 -propin 1 4-fluoro-benzil 1-1553 1-propin 1 4-ciano-benzil 1-1554 1 -propin 1 4-acetilamino-benzil 1-1555 1 -propin 1 4-dimetilamino-benzil 1-1556 1 -propin 1 4-hidróxi-benzil 1-1557 1-propin 1 4-metil-benzil 1-1558 1 -propin 1 4-metóxi-benzil 1-1559 1 -propin 1 4-metoxicarbonil-benzil 1-1560 1 -propin 1 4-metanossulfanil-benzil 1-1561 1 -propin 1 4-metanossulfínil-benzil 1-1562 1 -propin 1 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-1563 1 -propin I 4-nitro-benzil 1-1564 1-propin 1 4-terc-butil-benzil 1-1565 1 -propin 1 4-trifluorometil-benzil 1-1566 1-propin 1 4-trifluorometóxi-benzil 1-1567 1 -propin 1 2,4,6-trimetóxi-benzil 1-1568 1 -propin 1 2,3,4,5,6-pentametil-benzil No. R2 X-R6 1-1569 1-propinil 2-(4-fIuoro-feniI)-4-nietil- pentil 1-1570 1-propinil 2-[ 1 -fenil-met-(E)- ilideno]-heptiI 1-1571 1 -propinil l-fenil-prop-2-inil 1-1572 1-propinil 1-fenil-3-trimetilsilanil-prop- 2-inil 1-1573 1-propinil 4-etoxicarbonil-1 -fenil-but-2- inil 1-1574 1-propinil 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil 1-1575 1-propinil 4,4-dimetil-1 -fenil-pent-2-inil 1-1576 1-propinil l-fenil-hex-2-inil 1-1577 1-propinil 1 -(4-cloro-fenil)-hex-2-inil 1-1578 1-propinil l-(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-1579 1-propinil Fenila 1-1580 1-propinil 2-clorofenil 1-1581 1 -propinil 2-fluorofenil 1-1582 1-propinil 2-trifluorometil-fen i 1 1-1583 1-propinil 2-metilfenil 1-1584 1 -propinil 2-metoxifenil 1-1585 1-propinil 3-clorofenil 1-1586 1-propinil 3-fluorofenil 1-1587 1-propinil 3-trifluorometil-fenil 1-1588 1-propinil 3-metoxifenil 1-1589 1-propinil 3-metilfenil 1-1590 1-propinil 4-clorofenil 1-1591 1-propinil 4-fluorofenil 1-1592 1-propinil 4-metilfenil 1-1593 1-propinil 4-metoxifenil 1-1594 1-propinil 4-trifluorometil-fenil 1-1595 1-propinil 9H-fluoren-9-il 1-1596 CCCH2OH Etila 1-1597 CCCH2OH n-propil 1-1598 CCCH2OH 1-metil-etil 1-1599 CCCH2OH n-butil 1-1600 CCCH2OH 2-metil-propil 1-1601 CCCH2OH 3-metil-butil 1-1602 CCCH2OH 2,2-dimetil-propil 1-1603 CCCH2OH 3,3-dimetil-butil 1-1604 CCCH2OH 4,4-dimetil-pentil 1-1605 CCCH2OH 2-etil-hexil 1-1606 CCCH2OH 3,5,5-trimetil-hexil 1-1607 CCCH2OH 2-cloro-etil 1-1608 CCCH2OH 2-terc-butóxi-propil 1-1609 CCCH2OH 2,3-diacetóxi-propil 1-1610 CCCH2OH 3 -metoxicarbonil-propi 1 1-1611 CCCH2OH 3-metilsulfanil-propil 1-1612 CCCH2OH 2,3-diidróxi-propil 1-1613 CCCH2OH 2-hidróxi-butil 1-1614 CCCH2OH 2-acetóxi-butil 1-1615 CCCH2OH 2-benzilóxi-butil 1-1616 CCCH2OH 2-dimetiIamino-2-metil-propiI 1-1617 CCCH2OH 1-feniletinil-butil 1-1618 CCCH2OH Alila No. R2 X-Rb 1-1619 CCCH2OH 2,6-dimetil-hept-5-enil 1-1620 CCCH2OH (Z)-dec-4-enil 1-1621 CCCH2OH 2-(2,6,6-trimetil-ciclo- hex-l-enil)-etil 1-1622 CCCH2OH 1 -nafitaleno-metil 1-1623 CCCH2OH 2-naftaleno-metil 1-1624 CCCH2OH Fenetila 1-1625 CCCH2OH 2-fenil-propil 1-1626 CCCH2OH 3-fenil-propil 1-1627 CCCH2OH 4-benzo[l,3]dioxol-5-il-butil 1-1628 CCCH2OH ciclopropil-metil 1-1629 CCCH2OH 1 -(4-cloro-fenil)-1H- pirrol-3-ilmetil 1-1630 CCCH2OH furan-2-i lmetil 1-1631 CCCH2OH furan-3-ilmetil 1-1632 CCCH2OH 3-dimetilaminometil- tetraidro-furan-3-ilmetil 1-1633 CCCH2OH 2,5-diidro-tiofen-3 -ilmeti 1 1-1634 CCCH2OH 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4- ilmetil 1-1635 CCCH2OH 5-metil-1 H-imidazol-4-ilmetil 1-1636 CCCH2OH 2-cloro-tiazol-5-ilmetil 1-1637 CCCH2OH 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil 1-1638 CCCH2OH l-metil-lH-pirrol-2-ilmetil 1-1639 CCCH2OH tetraidro-p iran-3 -i 1 metil 1-1640 CCCH2OH tetraidro-piran-4-ilmetil 1-1641 CCCH2OH tetrai dro-tiopiran-3 -ilmeti 1 1-1642 CCCH2OH tiofen-2-ilmetil 1-1643 CCCH2OH piridin-2-ilmetil 1-1644 CCCH2OH piridin-3-ilmetil 1-1645 CCCH2OH piridin-4-ilmetil 1-1646 CCCH2OH 6-cloro-piridin-3-ilmetil 1-1647 CCCH2OH lH-indol-3-ilmetil 1-1648 CCCH2OH 3-cloro-lH-indol-2-ilmetil 1-1649 CCCH2OH 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil 1-1650 CCCH2OH 2,2-dimetil-3-piridin-3-il- propil 1-1651 CCCH2OH Benzil 1-1652 CCCH2OH 2-amino-benzil 1-1653 CCCH2OH 2-bromo-benzil 1-1654 CCCH2OH 2-fluoro-benzil 1-1655 CCCH2OH 2-cloro-benzil 1-1656 CCCH2OH 2-ciano-benzil 1-1657 CCCH2OH 2-hidróxi-benzil 1-1658 CCCH2OH 2-metil-benzil 1-1659 CCCH2OH 2-metóxi-benzil 1-1660 CCCH2OH 2-trifluorometil-benzi 1 1-1661 CCCH2OH 2-trifluorometóxi-benzil 1-1662 CCCH2OH 2-difenilfosfino-benzil 1-1663 CCCH2OH 2-benzilóxi-benzil 1-1664 CCCH2OH 2,4-dicloro-benzil 1-1665 CCCH2OH 2,5-dicloro-benzil 1-1666 CCCH2OH 2,6-dicloro-benzil 1-1667 CCCH2OH 2-fluoro, 4-bromo-benzil No. R1 X-R6 1-1668 CCCH2OH 2-metila,4-terc-butil-benzil 1-1669 CCCH2OH 2-cloro, 6-metanossulfanil-benzil 1-1670 CCCH2OH 2-cloro, 6-metanossulfínil-benzil 1-1671 CCCH2OH 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil 1-1672 CCCH2OH 2-metanossulfínila, 5-nitro-benzil 1-1673 CCCH2OH 3-amino-benzil 1-1674 CCCH2OH 3-bromo-benzil 1-1675 CCCH2OH 3-cloro-benzil 1-1676 CCCH2OH 3-fluoro-benzil 1-1677 CCCH2OH 3-ciano-benzil 1-1678 CCCH2OH 3-hidróxi-benzil 1-1679 CCCH2OH 3-metóxi-benzil 1-1680 CCCH2OH 3-metil-benzil 1-1681 CCCH2OH 3-nitro-benzil 1-1682 CCCH2OH 3 -benzilóxi-benzil 1-1683 CCCH2OH 3 -tr ifluorometil-benzi 1 1-1684 CCCH2OH 3 -trifluorometóxi-benzil 1-1685 CCCH2OH 3,5-dicloro-benzil 1-1686 CCCH2OH 3,5-di-terc-butil-4- hidróxi-benzil 1-1687 CCCH2OH 3-bromo, 4-fluoro-benzil 1-1688 CCCH2OH 3-bromo, 6-fluoro-benzil 1-1689 CCCH2OH 3-fluoro, 6-metanossulfínil-benzil 1-1690 CCCH2OH 3-fluoro, 6- metanossulfanil-benzil 1-1691 CCCH2OH 3-cloro, 6-metanossulfmil- benzil 1-1692 CCCH2OH 3-cloro, 6-metanossulfanil- benzil 1-1693 CCCH2OH 4-amino-benzil 1-1694 CCCH2OH 4-benzi lóxi-benzil 1-1695 CCCH2OH 4-bromo-benzil 1-1696 CCCH2OH 4-cloro-benzil 1-1697 CCCH2OH 4-fluoro-benzil 1-1698 CCCH2OH 4-ciano-benzil 1-1699 CCCH2OH 4-acetilamino-benzil 1-1700 CCCH2OH 4-dimetilamino-benzil 1-1701 CCCH2OH 4-hidróxi-benzil 1-1702 CCCH2OH 4-metil-benzil No. R1 X-R6 1-1703 CCCH2OH 4-metóxi-benzil 1-1704 CCCH2OH 4-metoxicarbonil-benzil 1-1705 CCCH2OH 4-metanossulfanil-benzil 1-1706 CCCH2OH 4-metanossulfínil-benzil 1-1707 CCCH2OH 4-N,N-dimetilamino-benzil 1-1708 CCCH2OH 4-nitro-benzil 1-1709 CCCH2OH 4-terc-butil-benzil 1-1710 CCCH2OH 4-trifluorometil-benzil 1-1711 CCCH2OH 4-trifluorometóxi-benzil 1-1712 CCCH2OH 2,4,6-trimetóxi-benzil 1-1713 CCCH2OH 2,3,4,5,6-pentametil-benzil 1-1714 CCCH2OH 2-(4-fluoro-fenil)-4- metil-pentil 1-1715 CCCH2OH 2-[ 1 -fenil-met-(E)- ilideno]-heptil 1-1716 CCCH2OH 1 -feniI-prop-2-inil 1-1717 CCCH2OH l-fenil-3-trimetilsilanil- prop-2-inil 1-1718 CCCH2OH 4-etoxicarbonil-1 -fenil- but-2-inil 1-1719 CCCH2OH 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil 1-1720 CCCH2OH 4,4-dimetil-1 -fenil-pent-2-inil 1-1721 CCCH2OH l-fenil-hex-2-inil 1-1722 CCCH2OH 1 -(4-cloro-fenil)-hex-2-inil 1-1723 CCCH2OH 1 -(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil 1-1724 CCCH2OH Fenil 1-1725 CCCH2OH 2-clorofenil 1-1726 CCCH2OH 2-fluorofenil 1-1727 CCCH2OH 2-trifluorometil-fenil 1-1728 CCCH2OH 2-metilfenil 1-1729 CCCH2OH 2-metoxifenil 1-1730 CCCH2OH 3-clorofenil 1-1731 CCCH2OH 3-fluorofenil 1-1732 CCCH2OH 3-trifluorometil-fenil 1-1733 CCCH2OH 3-metoxifenil 1-1734 CCCH2OH 3-metilfenil 1-1735 CCCH2OH 4-clorofenil 1-1736 CCCH2OH 4-fluorofenil 1-1737 CCCH2OH 4-metilfenil 1-1738 CCCH2OH 4-metoxifenil 1-1739 CCCH2OH 4-trifluorometil-fenil 1-1740 CCCH2OH 9H-fluoren-9-il Os compostos da fórmula geral I podem ser sintetizados por técnicas geralmente conhecidas no ofício. Uma via sintética para os compostos da fórmula I é mostrada nos esquemas 1, 2 e 3 abaixo. Esquema 1: (R5)n

A

R4 _^R2

N O-/ y—R1 + R—X-L H )=Ν

(II) R3 (O)y (ΜΙ)

No esquema 1, A, X, n, y, R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos acima. L é um grupo de partida que pode ser substituído por um nucleófilo, exemplos incluindo halogênio tal como cloro, bromo, iodo, em particular bromo, alquilsulfonato tal como mesilato e arilsulfonato tal como 5 fenilsulfonato e tolilsulfonato. De acordo com o método do esquema 1, o composto de amino da fórmula II é reagido com um composto da fórmula III no sentido de uma substituição nucleofílica. A substituição nucleofílica pode ser executada por métodos padrão de substituição nucleofílica. Para detalhes, ver R.B. Moffett, Org. Synth. IV, 466 (1963).

Preferivelmente, a substituição nucleofílica é executada na

presença de uma base. As bases adequadas são bases orgânicas, em particular aminas terciárias como compostos de trietilamina, diisopropilamina, N-metil morfolino, N-metilpiperidina, N-etil morfolino, N-etilpiperidina ou piridina como piridina, picolina ou lutidina. A base é usada em uma estequiometria de 15 0,8 a 10 equivalentes molares de compostos II e também pode ser usada como um solvente.

Geralmente, a reação é executada em um solvente tal como hidrocarbonetos aromáticos como benzeno ou tolueno, hidrocarbonetos aromáticos halogenados como clorobenzeno, hidrocarbonetos halogenados 20 como diclorometano, triclorometano, dicloroetano, éteres tais como tetraidrofurano, etilenoglicoldimetiléter, metil tercbutiléter, amidas como dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, nitrilas tais como acetonitrila ou propionitrila, e as misturas destes, com acetonitrila sendo preferível.

A substituição nucleofílica é geralmente operada em uma faixa de temperatura de 0 a 200°C, preferivelmente de 45°C a 120°C, em particular de 75 a 90°C.

A reação pode ser operada sob condições normais ou sob

condições de microondas.

Os compostos halogenados da fórmula III são comercialmente

disponíveis ou podem ser sintetizados de acordo com os procedimentos conhecidos, por exemplo, mediante o tratamento do álcool correspondente com haleto de hidrogênio, cloreto de tionila ou P(Hal)3 com Hal sendo halogênio [por exemplo, mediante a bromação do álcool: Houben Weyl, 4. Ed., Vol 5/4, p 162-3] ou mediante a adição de haletos de hidrogênio ou IO halogênios à ligação dupla dos alquenos correspondentes [por exemplo, para a cloração, ver Houben Weyl 4. Ed., Vol. 5/3, p529-542 and p813-822]. Os compostos da fórmula II são conhecidos da técnica anterior citados na parte introdutória do presente pedido.

definidos acima. X' é uma ligação química, CH2 ou CH2CH2, sendo possível

Os compostos da fórmula I também podem ser aplicados pela aminação redutiva como delineado no esquema 2.

Esquema 2:

(Il)

(IVa)

(I)

(N)

(IVb)

(I)

No esquema 2, A, n, R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como

para CH2 e CH2CH2 portar 1 ou 2 substituintes R7 com R7 sendo como definido acima. X" é uma ligação química, CH2 ou CH2CH2, sendo possível para CH2 e CH2CH2 portar 0, ou 1 substituinte R7 com R7 sendo como definido acima.

De acordo com o método do esquema 2, um composto de aldeído da fórmula IVa ou um composto de cetona de fórmula IVb, respectivamente, é reagido com um composto de amina da fórmula II na presença de um agente de redução para proporcionar o composto I. Para detalhes, ver, por exemplo, em J.K. Whitesell and by Robert and Marygail Hutchins in Comprehensive Organic Chemistry, B. Trost, I. Fleming, Eds. Pergamon Press, New York, 1991, resp. Vol. 6, p 705-726 and Vol 8, p 25-78.

A reação de II com IVa ou IVb, respectivamente, inclui uma etapa de adição e etapa de redução. Ambas as etapas podem ser executadas como reação separada ou como uma reação de pote. Os agentes de redução adequados são hidretos de metal ou boranos, com boranos sendo preferível. Exemplos de boranos incluem cianoboroidreto de sódio ou triacetoxiborano de sódio. O borano pode ser um borano puro ou um borano em uma forma sustentada por polímero de modo a facilitar a preparação e purificação do produto. O agente de redução é geralmente usado em uma estequiometria de 0,2 a 3 equivalentes molares de composto II, preferivelmente de 0,9 a 2.

O composto de aldeído IVa é usado na faixa de 1 a 3, preferivelmente de 0,9 a 1,2 equivalente molar de composto II. O composto de cetona IVb é usado na faixa de 1 a 3, preferivelmente de 1,0 a 1,2 equivalente molar de composto II.

Geralmente, a reação é executada em um solvente orgânico inerte tal como hidrocarbonetos como benzeno ou tolueno, hidrocarbonetos aromáticos halogenados como clorobenzeno, hidrocarbonetos halogenados como diclorometano, triclorometano, dicloroetano, éteres tais como tetraidrofurano, dioxano, etilenoglicoldimetiléter, metil terc-butiléter, amidas como dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, nitrilas tais como acetonitrila ou propionitrila, e as misturas destes.

Os compostos de aldeído IVa e os compostos de cetona IVb são comercialmente disponíveis, ou podem ser sintetizados a partir do álcool correspondente mediante oxidação. Para detalhes, ver, por exemplo, 5 “Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones” G. Tojo, M. Femández, Ed. Springer New York, 2006; Series: “Basic reactions in organic synthesis” ou mediante ozonólise de um alqueno, ver, por exemplo, ‘Ozonization in Organic Synthesis”, P.S. Bailey, Vol I, Academic Press, New York, 1978.

O composto de aldeído IVa também pode ser preparado a partir do ácido correspondente ou derivados de ácido como cloreto ácido ou éster mediante a redução, ver, por exemplo, “Reductions in Organic Chemistry”, M. Hudlicky, 2nd Ed., Ed. American Chemical Society, Chap. 14, 15,16.

Compostos da fórmula I com X sendo uma ligação, e R6 sendo um radical de fenila opcionalmente substituído podem ser preparados, por exemplo, como delineado no esquema 3.

Esquema 3:

R1 + R6-L'

(V)

No esquema 3, A, n, R1, R2, R3, R4 e R5 são como definidos acima. L' é halogênio tal como cloro, bromo ou iodo, triflato, nonaflato, 20 alcóoxido, tal como CrC6-alcóxido, tosilato, como bromo ou iodo sendo preferível. De acordo com o método do esquema 3, um composto de amina da fórmula II é reagido com um composto da fórmula V mediante a reação de acoplamento cruzado de Buchwald-Hartwig. Para detalhes, ver, por exemplo, [M.C. Harris, S.L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 5327-5333; B. 25 Schlummer, U. Scholz Speciality Chemicals Magazine, May 2005, 22-24; Chimica Oggi, March/April 2005, 18-20. A reação de acoplamento cruzado de Buchwald-Hartwig é geralmente executada na presença de uma base. Bases adequadas são bases tais como carbonatos, carbonatos de hidrogênio, fosfatos, fosfatos de hidrogênio e fosfatos de diidrogênio de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos tais como NaHCO3, KHCO3, Na2CO3, K2CO3, Cs2CO3, NaH2PO4, Na2HPO4, KH2PO4, K2HPO4, K3PO4, bis(trimetilsilil)amida de sódio ou alcóxidos de metal alcalino tais como terc-butóxido de sódio ou terc-butóxido de potássio.

A reação do composto II com o composto V é geralmente executado na presença de um catalisador de metal de transição, em particular um composto de paládio(II) ou composto de paládio(O) como catalisador. A reação é preferivelmente executada na presença de um fósforo contendo ligando, em particular um ligando de fosfina mono- ou bidentado, que coordena os átomos de paládio do catalisador. Os ligandos preferidos no paládio são fosfmas volumosas que podem ser monodentadas ou bidentadas, exemplos incluindo trifenilfosfina, tri-(o-tolil)fosfma, tri(cicloexil)fosfina, BINAP (2,2'-bis-(difenilfosfmo)-1, Γ-binaftil) ou fosfmas de Buchwald. O ligando pode estar presente no composto de paládio ou adicionado separadamente. Exemplos de compostos de paládio adequados incluem trís(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), cloreto de paládio(II)-bis(o- tolil)fosfina e acetato de paládio(II).

Geralmente, a reação é executada em um solvente orgânico inerte. Os solventes orgânicos inertes são hidrocarbonetos aromáticos como benzeno e tolueno, hidrocarbonetos aromáticos halogenados como clorobenzeno, hidrocarbonetos halogenados como diclorometano, triclorometano, dicloroetano, éteres tais como tetraidrofiirano, dioxano, etilenoglicoldimetiléter, metil terc-butiléter, ou amidas como dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, e as misturas destes. A reação Buchwald-Hartwig é tipicamente operada em uma faixa de temperatura de -20 0C a 150 °C, preferivelmente de 20 a 80 0C.

A reação pode ser conduzida sob condições normais ou sob condições de microondas, ver, por exemplo, K. Loones, B. Maes, G.

Rombouts, S. Hostyn, G. Diels Tetrahedron 2005, 61, 10338-10348.

Os compostos de amina II são conhecidos da literatura, ver, por exemplo, as US 6.127.386, US 6.437.138, WO 94 08992, WO 96/40682, WO 97/46554, WO 98/25920, WO 99/32480, ou eles podem ser preparados de acordo com os métodos descritos nestes documentos. Os compostos da fórmula II também podem ser preparados como delineado no esquema 4.

Esquema 4:

(Il)

(VIlI)

No esquema 4, n, R1, R2, R3, R4 e R5 são como definidos acima. PG é grupo de proteção convencional, por exemplo, um grupo de proteção de uretano tal como BOC ou CBZ. De acordo com o método do esquema 4, um composto de hidroximetila da fórmula geral VI é reagido com

3-hidroxipiridinas da fórmula VII sob as condições Mitsunobu, por exemplo, na presença de um composto de triaril fosfina tal como trifenil fosfina na presença de um éster de azodicarboxilato tal como azodicarboxilato de dietila (DEAD). Desse modo, os compostos da fórmula VIII são obtidos, os quais 20 podem ser desprotegidos para obter compostos da fórmula II. A reação pode ser executada por analogia à reação de Mitsunobu convencional como descrito em Org. React. 1992, 42, pp. 335-656, Synthesis 1981, pp. 1-28, J. Med. Chem. 1996, 39, pp. 817-825.

N-óxidos de piridina de II podem ser obtidos mediante a oxidação de compostos da fórmula geral VIII por agentes de oxidação adequados tais como perácidos orgânicos (para detalhes ver Katritzky et al. “Chemistry of Heterocyclic N-oxides pp. 21-72, 539-542, Academic Press, New York 1971 e a literatura nele citada) e, depois disso remover o grupo de proteção R.

Os compostos VI podem ser sintetizados de acordo com os procedimentos conhecidos, para detalhes ver Tetrahedron Lett. 42 2001 8247, Tetrahedron Iett 30 11 13315Tetrahedron Lett. 30 11 1327 1989, Tetrahedron, Asym., 9, 1998, 1935 e Houben Weyl (Thieme 1990) Vol. E16a, p 84 ff and p 304 ff.

As hidroxipiridinas VII são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizadas de acordo com a literatura citada para a preparação de compostos II.

Opcionalmente, compostos I ou compostos II,

respectivamente, em que R1 e R2 são halogênio, podem ser convertidos em

1 2

outros derivados I ou II, respectivamente pela substituição de R e/ou R com nucleofilos como aminas (ver, por exemplo, Chem. Ber. 1969, 102, p. 1161) tióis (ver, por exemplo, Tetrahedron 1985, 41, p. 1373, Tetrahedron 1983, p.4153), alcóxidos (ver, por exemplo, Tetrahedron 1992, 48, p.3633), um ácido borônico sob condições Suzuki (ver, por exemplo, J. Org. Chem. 67, 2002, p. 5588, US 6.127.386, US 6.437.138), uma tinalquila ou tinalquenila sob condições Stille (ver, por exemplo, Monatshefte Chem. 1995, 126, p. 805) um acetileno sob condições Sonogashira (ver, por exemplo, Tetrahedron Asym. 12, 2001 p. 1121, J. Org. Chem. 68, 2003, p.1571, J. Med Chem. 2005, 48, p. 1721, US 6.127.386) ou uma fonte de cianureto (ver, por exemplo, J. Chem. Res., Synop. 2003, 12, p. 814, Eur J. Chem. 2003, 9 (8), pp.1828).

Os compostos I ou II, respectivamente, em que R é um anel heterocíclico pode ser obtido de acordo com os métodos descritos na técnica, por exemplo, em Joule, Mills, “Heterocyclic Chemistry”, Chapman+Hill 2000; Katritzky, Rees “Comprehensive Heterocyclic Chemistry”, Vol. 1-8, Pergamon Press 1984; “The Chemistry of Heterocyclic Compounds”. Wiley, Vol. 14 (1974), Vol. 29 (1974), 34 (1979), 37 (1981), 41 (1982), 49 (1991) ou Houben Weyl, “The Science of Synthesis”, Vol 9-22, Thieme 2005; ou nas referências neles citadas.

Os compostos das fórmulas I ou II, respectivamente, com y sendo um podem ser obtidos mediante a oxidação dos compostos da fórmula geral I ou II, respectivamente, com y sendo zero com agentes de oxidação adequados tais como perácidos orgânicos (para detalhes ver Katritzky et al. “Chemistry of Heterocyclic N-oxides pp. 21-72, 539-542, Academic Press, New York 1971 e a literatura nele citada, Recl. Trav. Pays-Bas, 1957, 76, p. 58, Synth. Comm. 2000, 30(8), p.1529, J. Het. Chem. 1996, 33 (4), p. 1051).

Após a conclusão da reação, os compostos de fórmula I podem ser isolados mediante o emprego de métodos convencionais tais como a adição da mistura de reação em água, extração com um solvente orgânico, concentração do extrato e outros mais. O composto I isolado pode ser purificado por uma técnica tal como cromatografia, recristalização e outras mais, se necessário.

Se os compostos I individuais não forem obteníveis pelas vias descritas acima, eles podem ser preparados pela derivação de outros compostos I ou por modificações costumeiras das vias de síntese descritas.

A preparação dos compostos de fórmula I pode levá-los a serem obtidos como misturas isoméricas (estereoisômeros, enanciômeros). Se desejável, estas podem ser decididas pelos métodos costumeiros para este propósito, tais como cristalização ou cromatografia, também em adsorbato opticamente ativo, para fornecer os isômeros puros. Em alguns casos os isômeros individuais serão interconvertidos durante a preparação para uso ou durante a aplicação (por exemplo, sob a ação da luz, de ácidos ou bases). Tais conversões também podem ocorrer após o uso.

Uma pessoa versada facilmente entenderá que os isômeros puros podem ser obtidos quando se usam compostos ativos óticos como materiais de partida.

Os sais agronomicamente aceitáveis dos compostos I podem ser formados em uma maneira costumeira, por exemplo, mediante a reação com um ácido do ânion em questão.

Os compostos da fórmula I são especialmente adequados par eficientemente combater pestes, em particular, pestes artrópodes e pestes nematóides. Os compostos da fórmula I de acordo com a presente invenção são particularmente adequados para o controle/combate de pestes de inseto. Os compostos da fórmula I de acordo com a presente invenção são particularmente adequados para o controle/combate de pestes aracnídeas.

Os compostos são particularmente adequados para o controle de pestes das seguintes ordens:

insetos da ordem dos lepitdópteros (Lepidoptera), por exemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibemia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera canadensis,

besouros (Coleoptera), por exemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscuras, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euphoridae, Athous haemorrhoidalis, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufímanus, Bruchus pisorum, Bruehus lentis, Byctiseus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorrhynehus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetoenema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioeeris asparagi, Ctenieera ssp., Diabrotiea longicomis, Diabrotiea semipunctata, Diabrotiea 12-punctata Diabrotiea speciosa, Diabrotiea virgifera, Epilaehna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllobius pyri, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria,

moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freebomi, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lyeoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysoeyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, and Tabanus similis, Tipula oleracea, e Tipula paludosa

tripés (Thysanoptera), por exemplo, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci,

cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis, e Coptotermes formosanus,

baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis, percevejos (Hemiptera), por exemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdereus cingulatus, Dysdereus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Aeyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachyeaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachyeaudus persicae, Brachyeaudus prunicola, Brevieoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasea fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Maerosiphum avenae, Maerosiphum euphorbiae, Maerosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii, Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., e Arilus critatus.

formigas, abelhas, vespas, moscas de serra (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xyloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis, Bombus spp. Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvanica, Paravespula germanica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus, e Linepithema humile,

grilos, gafanhotos, cigarras (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Taehyeines asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italicus, Chortoieetes terminifera, e Loeustana pardalina,

aracnídeos (Acarina ou Acari), por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Ornithodorus moubata, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sareoptes scabiei, e Eriophyidae spp. tais como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tais como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tais como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tais como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e Oligonychus pratensis; Araneida, por exemplo, Latrodectus mactans, e Loxosceles reclusa, pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenoeephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus,

tisanuro, firebrat (Thysanura), por exemplo, Lepisma saccharina e Thermobia domestica,

centopéias (Chilopoda), por exemplo, Scutigera coleoptrata, miriópodes (Diplopoda), por exemplo, Narceus spp., pequena lacraia (Dermaptera), por exemplo, forficula

auricularia,

piolho (Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus púbis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus,

Nematóides parasíticos de planta tais como nematóides do nó da raiz, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne exígua, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica e outras espécies Meloidogyne; nematóides de cisto, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Globodera tabacum e outras espécies Globodera, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies Heterodera; nematóides do azedume da semante, Anguina funesta, Anguina tritici e outras espécies Anguina; nematóides do caule e da folha, Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenchoides ritzemabosi e outras espécies Aphelenchoides; nematóides do aguilhão, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies Belonolaimus; nematóides do pinheiro, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies Bursaphelenchus; nematóides de anel, Criconema species, Criconemella species, Criconemoides species, e Mesocriconema species; nematóides do caule e do bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus e outras espécies Ditylenchus; nematóides furadores, Dolichodorus species; nematóides espirais, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus multicinctus e outras espécies Helicotylenchus, Rotylenchus robustus e outras espécies Rotylenchus; nematóides da vagem, Hemicycliophora species e Hemicriconemoides species; Hirshmanniella species; nematóides lanceiros, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus e outras espécies Hoplolaimus; nematóides do nó da raiz falso, Nacobbus aberrans e outras espécies Nacobbus; nematóides de agulha, Longidorus elongates e outras espécies Longidorus; nematóides de pino, Paratylenchus species; nematóides de lesão, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylencus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae e outras espécies Pratylenchus; Radinaphelenchus cocophilus e outras espécies Radinaphelenchus; nematóides de toca, Radopholus similis e outras espécies Radopholus; nematóides reniformes, Rotylenchulus reniformis e outras espécies Rotylenchulus; Scutellonema species; nematóides da raiz atarracada, Trichodorus primitivus e outras espécies Trichodorus; Paratrichodorus minor e outras espécies Paratrichodorus; nematóides acrobáticos, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies Tylenchorhynchus e espécies Merlinius; nematóides cítricos, Tylenchulus semipenetrans e outras espécies Tylenchulus; nematóides de cruz, Xiphinema americanum, Xiphinema index, Xiphinema diversicaudatum e outras espécies Xiphinema; e outras espécies de nematóide parasíticas de planta.

As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (ver, por exemplo, para revisão US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 and et seq. WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 and Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7515-0443-8), por exemplo, mediante a diluição do composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de produtos agroquímicos, tais como solventes e/ou carreadores, se desejável, emulsificantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anti-congelamento, para a formulação de tratamento de sementes também opcionalmente colorantes e aglutinantes.

Exemplos de solventes adequados são água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos da Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo, cicloexanona, gama- butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, misturas de solventes também podem ser usadas.

Exemplos de carreadores adequados são minerais naturais triturados (por exemplo, caulins, argilas, talco, giz) e minerais sintéticos triturados (por exemplo, sílica altamente dispersa, silicatos).

Emulsificantes adequados são emulsificantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de polioxietileno álcool graxo, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).

Exemplos de dispersantes são substâncias líquidas residuais de lignina-sulfito e metilcelulose.

Os tensoativos adequados usados são metal alcalino, metal terroso alcalino e sais de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfonico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres glicólicos de álcool graxo sulfatados, além disso condensados de nafitaleno sulfonatado e derivados de nafitaleno com formaldeído, condensados de nafitaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, éter polioxietileno octilfenólico, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres alquilfenol poliglicólicos, éter tributilfenil poliglicólico, éter triestearilfenil poliglicólico, álcoois alquilaril poliéteres, álcool e condensados de óxido de etileno de álcool graxo, óleo de mamona etoxilado, éteres polioxietileno alquílicos, polioxipropileno etoxilado, éter poliglicólico de álcool laurílico acetal, ésteres de sorbitol, substâncias líquidas residuais de lignossulfito e metilcelulose.

Substâncias que são adequadas para a preparação de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões de óleo são frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a elevado, tal como querosene ou óleo diesel, além disso, óleos de alcatrão de carvão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cicloexanol, cicloexanona, isoforona, solventes altamente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, N- metilpirrolidona ou água.

Também agentes anti-congelamentos tais como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas tais como podem ser adicionados à formulação.

Agentes antiespumantes adequados são, por exemplo, agentes antiespumantes baseados em silício ou estearato de magnésio.

Pós, materiais para dispersão e produtos polvilháveis podem ser preparados mediante a mistura ou concomitantemente triturar as substâncias ativas com um carreador sólido.

Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados, e grânulos homogêneos, podem ser preparados pela ligação dos compostos ativos aos carreadores sólidos. Exemplos de carreadores sólidos são terras minerais tais como sílica gel, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, fiiste, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos triturados, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereais, farinha de casca árvore, serragem e farinha de casca de noz, celulose em pó e outros carreadores sólidos.

Em geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 90 % em peso, do(s) composto(s) ativo(s). Neste caso, o(s) composto(s) ativo(s) é/são empregado(s) em um grau de pureza de 90 % a 100 % em peso, preferivelmente de 95 % a 100 % em peso (de acordo com o espectro de NMR).

Os compostos de fórmula I podem ser utilizados como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas a partir destes, por exemplo, sob a forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões de óleo, pastas, produtos polvilháveis, materiais para dispersão, ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, dispersão ou despejo. As formas de uso dependem inteiramente dos propósitos destinados; elas são planejadas para garantir, em cada caso, a melhor distribuição possível do(s) composto(s) ativo(s) de acordo com a invenção.

As formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões de óleo) mediante a adição de água. Para preparar as emulsões, pastas ou dispersões de óleo, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um umectante, pegajosificador, dispersante ou emulsificante. No entanto, também é possível preparar concentrados compostos de substância ativa, umectante, pegajosificante, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para a diluição com água.

As concentrações de composto ativo nas preparações prontas para uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em geral, elas são de 0,0001 a 10 %, preferivelmente de 0,01 a 1 % em peso.

O(s) composto(s) ativo(s) também pode(m) ser usado(s) de forma bem sucedida no processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar o composto ativo sem aditivos.

O que segue são exemplos de formulações: 1. Produtos para a diluição com água para aplicações foliares. Para propósitos de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados na semente diluídos ou não diluídos.

A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)

partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, umectantes ou outros auxiliares são adicionados. O(s) composto(s) ativo(s) se dissolve(m) após diluição com água, por meio do qual uma formulação com 10 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

B) Concentrados dispersáveis (DC)

partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 75 partes em peso de cicloexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. Diluição com água fornece uma dispersão, por meio da qual uma formulação com 20 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

C) Concentrados emulsificáveis (EC)

partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 75 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Diluição com água fornece uma emulsão, por meio da qual uma formulação com 15 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

D) Emulsões (EW, EO, ES)

40 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificante (por exemplo, Ultraturrax) e preparada em uma emulsão homogênea. A diluição com água fornece uma emulsão, por meio da qual uma formulação com 25 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

E) Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são fragmentadas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma suspensão fina de composto(s) ativo(s). Diluição com água fornece uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio da qual uma formulação com 20 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

50 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e umectantes e preparadas como grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meio de aplicações técnicas (por exemplo extrusão, torre de pulverização, leito fluido). A diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio da qual uma formulação com 50 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS)

75 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas em um moinho rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes, umectantes e sílica gel. Diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio da qual uma formulação com 75 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

2. Produtos a serem aplicados não diluídos para aplicações foliares. Para propósitos de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados na semente diluídos ou não diluídos.

H) Pós polvilháveis (DP, DS)

partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto fornece um produto polvilhável tendo 5 % (p/p) de composto(s) ativo(s).

I) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 parte em peso do(s) composto(s) ativo(s) é triturada finamente e associada com 95,5 partes em peso de carreadores, por meio dos quais uma formulação com 0,5 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. Os métodos correntes são extrusão, secagem por pulverização ou o leito fluido. Isto fornece grânulos a serem aplicados não diluídos para uso foliar. J) Soluções de ULV (UL, LS)

partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto fornece um produto tendo 10 % (p/p) de composto(s) ativo(s), que é aplicado não diluído para uso foliar.

Vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado apenas imediatamente antes da utilização (mistura de tanque). Estes agentes geralmente são misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma relação de peso de 1:10a 10:1.

Os compostos de fórmula I são eficazes tanto por contato quanto por ingestão. Os compostos de fórmula I também são adequados para a proteção das sementes, propágulos de planta e raízes da muda e brotos, preferivelmente as sementes, contra pragas do solo e também para o tratamento das sementes de plantas que toleram a ação de herbicidas ou fungicidas ou inseticidas devido à reprodução, incluindo métodos de engenharia genética.

As formulações de tratamento de sementes convencionais incluem, por exemplo, concentrados circuláveis FS, soluções LS, pós para tratamento seco DS, pós dispersáveis em água ou grânulos para tratamento de pasta fluida, pós solúveis em água SS e emulsão ES. A aplicação nas sementes é realizada antes da semeadura, diretamente sobre as sementes.

A aplicação de tratamento de sementes dos compostos de fórmula I ou formulações contendo-os é realizada por pulverização ou polvilhamento das sementes antes da semeadura das plantas e antes da emergência das plantas.

A invenção também diz respeito ao produto de propagação de plantas, e especialmente às sementes tratadas compreendendo, isto é, revestidas com e/ou contendo, um composto da fórmula I ou uma composição compreendendo-o. O termo "revestido com e/ou contendo" de uma forma geral significa que o ingrediente ativo é para a maior parte da superfície do produto de propagação no momento da aplicação, embora uma maior ou menor parte do ingrediente pode penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando o dito produto de propagação for (re)plantado, pode absorver o ingrediente ativo.

As sementes compreendem os compostos da invenção ou as composições compreendendo-os em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 1OO kg de sementes.

As composições desta invenção também podem conter outros ingredientes ativos, por exemplo, outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fertilizantes, tais como nitrato de amônia, uréia, potássio e superfosfato, fitotoxicantes e reguladores de crescimento da planta, protetores e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser utilizados seqüencialmente ou em combinação com as composições acima descritas, se apropriado também adicionados apenas imediatamente antes da utilização (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) pode(m) ser pulverizada(s) com uma composição da presente invenção, antes ou depois de ser(em) tratada(s) com outros ingredientes ativos.

A seguinte lista de pesticidas juntamente com a qual os compostos de acordo com a invenção que podem ser usados, se destina a ilustrar as possíveis combinações, mas não impõe qualquer limitação:

A.l. Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos-metila, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidemeton-metila, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon;

A.2. Carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarila, carbofuran, carbossulfan, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomila, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;

A.3. Piretróides: aletrin, bifentrin, ciflutrin, cialotrin, cifenotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, beta-cipermetrin, zeta-cipermetrin, deltametrin, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, imiprotrin, lambda-cialotrin, permetrin, praletrin, piretrin I e II, resmetrin, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrin, tetrametrin, tralometrin, transflutrin, proflutrin, dimeflutrin;

A.4. Reguladores do crescimento: a) inibidores da síntese de quitina: benzoiluréias: clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozide, metoxifenozide, tebufenozide, azadiractina; c) juvenóides: piriproxifen, metopreno, fenoxicarb; d) inibidores da biossíntese de lipídeo: espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat;

A.5. Compostos agonistas/antagonistas do receptor nicotinico: clotianidin, dinotefiiran, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid;

o composto de tiazol de formula (Γ1)

η r^

NO,

A.6. Compostos antagonistas GABA: acetoprol, endossulfan, etiprol, fipronil, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, o composto de fenilpirazol de formula Γ

(Γ2)

A.7. Inseticidas de lactona macrocíclica: abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, espinosad;

A.8. Compostos METI I: fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim;

A.9. Compostos METI II e III: acequinocila, fluaciprim,

hidrametilnon;

A. 10. Compostos não acopladores: clorfenapir; A.ll. Compostos inibidores da fosforilação oxidativa: ciexatin, diafentiuron, óxido de fenbutatin, propargite;

A. 12. Compostos fragmentadores de muda: ciromazina;

A. 13. Compostos inibidores da função oxidase misturados: butóxido de piperonila;

A. 14. Compostos bloqueadores do canal de sódio: indoxacarb, metaflumizona,

A. 15. Vários: benclotiaz, bifenazate, cartap, flonicamid, piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafen, flupirazofos, ciflumetofen, amidoflumet,

N-R'-2,2-dialo-1 -R"ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro- alfa,alfa,alfa -tri-fluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2-di(R'")propionamida-2- (2,6-dicloro- alfa,alfa,alfa-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R" é hidrogênio ou metila e R'" é metila ou etila, compostos de antranilamida de fórmula Γ

em que A1 é CH3, Cl, Br, I, X é C-H, C-Cl, C-F ou N, Y' é F, Cl, ou Br, Y" é F, Cl, CF3, B1 é hidrogênio, Cl, Br, I, CN, B2 é Cl, Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H, e Rb é hidrogênio, CH3 ou CH(CH3)2, e compostos de malononitrila como descritos na JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399, ou JP 2004-99597.

Os compostos comercialmente disponíveis do grupo A podem ser observados em The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003) entre outras publicações.

Tiamidas de fórmula Γ2 e sua preparação foram descritas na WO 98/28279.

Lepimection é conhecido de Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004. Benclotiaz e sua preparação foram descritos na EP-Al 454621. Metidation e Paraoxon e sua preparação foram descritos em Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprol e sua preparação foram descritos na WO 98/28277. Metaflumizona e sua preparação foram descritos na EP-Al 462 456. Flupirazofos foi descrito em Pesticide Science 54, 1988, p.237-243 e na US 4822779. Pirafluprol e sua preparação foram descritos na JP 2002193709 e na WO 01/00614. Piriprol e sua preparação foram descritos na WO 98/45274 e na US 6335357. Amidoflumet e sua preparação foram descritos na US 6221890 e na JP 21010907. Flufenerim e sua preparação foram descritos na WO 03/007717 e na WO 03/007718. Ciflumetofen e sua preparação foram descritos na WO 04/080180.

A peste pode ser controlada pelo contato da parasita/peste

alvo, seu suprimento de alimento, habitat, área de procriação ou seu local com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos ou composições da fórmula I.

"Local" significa um habitat, área de procriação, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma peste ou parasita está se desenvolvendo ou pode se desenvolver.

Em general, "quantidade pesticidamente eficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para alcançar um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção e remoção, destruição, ou de outra maneira diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade pesticidamente eficaz pode variar com relação aos vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade pesticidamente eficaz das composições também variará de acordo com as condições prevalescentes tais como o efeito e duração do pesticida desejado, condições meteorológicas, espécie alvo, local, modo de aplicação, e outros mais.

Os compostos ou composições da invenção também podem ser aplicados preventivamente aos locais em que a ocorrência das pestes é esperada.

Os compostos de fórmula I também podem ser usados para proteger as plantas em crescimento do ataque ou infestação por pestes mediante o contato da planta com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos de fórmula I. Como tal, "contato" inclui tanto contato direto (aplicação dos compostos/composições diretamente sobre a peste e/ou planta - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicação dos compostos/composições ao local da peste e/ou planta).

No caso de tratamento de solo ou de aplicação no local de habitação das pestes ou próximo, a quantidade de ingrediente ativo varia de 0,0001 a 500 g per 100 m2, preferivelmente de 0,001 a 20 g per 100 m2.

Para uso o tratamento de plantas de lavoura, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos desta invenção pode estar na faixa de 0,1 g a 4000 g per hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g per hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g per hectare.

Os compostos da presente invenção também podem ser aplicados nas sementes.

EXEMPLOS DA SÍNTESE

Com a devida modificação dos compostos de partida, os protocolos mostrados no exemplo da síntese abaixo foram usados para obter outros compostos I. Os compostos resultantes, juntamente com os dados físicos, são listados na tabela 1 abaixo.

Os produtos foram caracterizados por Cromatografia Líquida de Alto Desempenho / espectrometria de massa acopladas (HPLC/MS), por 1H-NMR (400 MHz) em CDCl3 ou por seus pontos de fusão. Coluna de HPLC: coluna RP-18 (Chromolith Speed ROD from Merck KgaA, Germany). Eluição: acetonitrila + 0,1 % ácido trifluoroacético (TFA) / água em uma relação de 5:95 a 95:5 em 5 minutos a 40 °C. MS: ionização por eletropulverização Quadrupol, 80 V (modo positivo). O valor m/z fornecido se correlaciona com o pico molecular contendo os isótopos mais leves de todos os átomos.

Exemplo Ia-155: 3-Cloro-5-((S)-l-isopropil-azetidin-2-ilmetóxi)-piridina Via a:

Uma solução de 3-((S)-l-azetidin-2-ilmetóxi)-5-cloro-piridina (1 eq), 2-bromopropano (1,05 eq) e diisopropilamina (1,10 eq) em acetonitrila (concentração de amina 45 mmol/L) foi aquecida em refluxo durante 24 horas. Após esfriamento, todos os componentes voláteis foram removidos sob pressão reduzida e a mistura residual foi diretamente purificada em sílica gel. 3-Cloro-5-((S)-l-isopropil-azetidin-2-ilmetóxi)-piridina foi obtida com um pureza elevada (> 95 %). via b:

À uma solução de 3-((S)-l-azetidin-2-ilmetóxi)-5-cloro- piridina (1 eq), acetona (1,00 eq) em tetraidrofurano (concentração de amina 80 mmol/L) foi adicionado triacetoxiboroidreto sustentado (3 eq). A mistura foi agitada 3 dias, filtrada e a fase sólida lavada com tetraidrofurano. Após remoção dos solventes e purificação por cromatografia, 3-cloro-5-((S)-l- isopropil-azetidin-2-ilmetóxi)-piridina foi obtida com uma pureza elevada (> 95 %).

1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 8,2 (s, 2 H), 7,2 (s, 1 H), 4,2 (m, 1 H), 4,0 (m, 1 H), 3,65 (m, 1 H), 3,55 (m, 1 H), 3,0 (m, 1 H), 2,6 (m, 1H), 2,1 (m, 2H), 1,08 (d, 3H), 1,0 (d, 3H).

Exemplo Ia-163: 3 -Cloro-5-((S> 1 -fenil-azetidin-2-ilmetóxi)-piridina

Uma solução de 3-((S)-l-azetidin-2-ilmetóxi)-5-cloro-piridina (leq), bromobenzeno (1,00 eq), terc-butanol potássio (2,10 eq), Pd(OAc)2 e (+/-) Binap em tolueno (concentração de amina 45 mmol/L) foi aquecida a 80 0C durante 1 hora. Após evaporação do solvente, o resíduo foi purificado por cromatografia para fornecer 3-cloro-5-((S)-l-fenil-azetidin-2-ilmetóxi)- piridina em uma pureza elevada (>95 %).

1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 8,3 (s, 1 H), 8,2 (s, 1 H), 7,25

(m, 3 H), 6,8 (m, 1 H), 6,6 (m, 2 H), 4,4 (m, 1 H), 4,25 (m, 2 H), 4,0 (m, 1 H), 3,7 (m, 1H), 2,4 (m, 2 H).

Exemplo Ib-3: 3-Cloro-5-((S)-l-isopropil-pirrolidin-2-ilmetóxi)-piridina

Uma solução de 3-((S)-l-pirrolidin-2-ilmetóxi)-5-cloro- piridina (1 eq), 2-bromopropano (1,10 eq) e diisopropilamina (1,10 eq) em acetonitrila (concentração de amina 140 mmol/L) foi aquecida em refluxo durante 24 horas. Após esfriamento, todos os componentes voláteis foram removidos sob pressão reduzida e a mistura residual foi diretamente purificada em sílica gel. 3-Cloro-5-((S)-l-isopropil-azetidin-2-ilmetóxi)- piridina foi obtida com uma pureza elevada (> 95 %).

1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 8,18 (s, 1 H), 8,15 (s, 1 H), 7,2 (s, 1 H), 3,9 (m, 1 H), 3,7 (m, 1 H), 3,2 (m, 1 H), 3,0 (m, 2 H), 2,6 (m, 1 H), 1,9 (m, 1H), 1,8 (m, 2+1 H), 1,17 (d, 3H), 1,08 (d, 3H).

Usando essencialmente o mesmo procedimento com descrito nos exemplos de Ia-155, Ib-163 ou Ib-3, os compostos mostrados na tabela I ou tabela II, respectivamente, foram preparados e identificados por 1H-NMR ou análise espectral MS ou ponto de fusão.

Nas tabelas I e II, a letra dada na coluna C* fornece a configuração no átomo de carbono indicado. Tabela I

Compostos da fórmula Ia (= composto de fórmula I com A sendo uma ligação química, η = 0, y = 0, e R3 é hidrogênio) Ex. c* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ia-I S H Cl H 2-metil-propil RT = 1,76 min, m/z = 255 [M + H]+ Ia-2 S H Cl H ciclopropil-metil RT = 1,63 min, m/z = 253 [M + H]+ Ia-3 S H Cl H Benzil RT = 1,93 min, m/z = 289 [M + H]+ Ia-4 S Cl H H 2-hidróxi-butil RT = 1,55 min, m/z = 271 [M + H]+ Ia-5 S Cl H H 2-acetóxi-butil RT= 1,99 min, m/z = 313 [M + H]+ Ia-6 S Cl H H 4-fluoro-benzil RT = 2,03 min, m/z = 307 [M + H]+ Ia-7 S Cl H H 3 -benzi lóxi-benzi 1 RT = 2,73 min, m/z = 395 [M + H]+ Ia-8 S Cl H H 3-nitro-benzil RT = 2,03 min, m/z = 334 [M + H]+ Ia-9 S Cl H H 2-benzi lóxi-benzi 1 RT = 2,72 min, m/z = 395 [M + H]+ Ia-IO S H Cl H 4-fluoro-benzil RT = 2,03 min, m/z = 307 [M + H]+ Ia-Il S H Cl H 3-benzi lóxi-benzi 1 RT = 2,72 min, m/z = 395 [M + H]+ Ia-12 S H CI H 3-nitro-benzil RT = 1,97 min, m/z = 334 [M + H]+ Ia-13 S H Cl H 2-benzilóxi-benzil RT = 2,66 min, m/z = 395 [M + H]+ Ia-14 S Cl Cl H 4-fluoro-benzil RT = 2,44 min, m/z = 341 [M + H]+ Ia-15 S Cl Cl H 3-nitro-benzil RT = 2,38 min, m/z = 368 [M + H]+ Ia-16 S Cl H H 3-hidróxi-benzil RT = 1,75 min, m/z = 305 [M + H]+ Ia-17 S Cl H H 2-benzilóxi-benzil RT = 2,77 min, m/z = 395 [M + H]+ Ia-18 S Cl H H 4-amino-benzil RT = 1,36 min, m/z = 304 [M + H]+ Ia-19 S Cl H H 2,5-dicloro-benzil RT = 2,31 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-20 S Cl H H 2-hidróxi-benzil RT = 1,89 min, m/z = 305 [M + H]+ Ia-21 S Cl H H 4-acetilamino-benzil RT = 1,66 min, m/z = 346 [M + H]+ Ia-22 S Cl H H 4-N,N-dimetilamino-benzil RT = 1,62 min, m/z = 332 [M + H]+ Ia-23 S Cl H H 2-metil-benzil RT = 2,16 min, m/z = 303 [M + H]+ Ia-24 S H Cl H 3-hidróxi-benzil RT = 1,69 min, m/z = 305 [M + H]+ Ia-25 S H Cl H 2-benzi lóxi-benzi 1 RT = 2,72 min, m/z = 395 [M + H]+ Ia-26 S H Cl H 4-metilsulfanil-benzil RT = 2,23 min, m/z = 335 [M + H]+ Ia-27 S H Cl H 4-amino-benzil RT = 1,33 min, m/z = 304 [M + H]+ Ia-28 S H Cl H 2,5-dicloro-benzil RT = 2,26 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-29 S H Cl H 2-hidróxi-benzil RT = 1,84 min, m/z = 305 [M + H]+ Ia-30 S H Cl H 4-acetilamino-benzil RT = 1,61 min, m/z = 346 [M + H]+ Ia-31 S H Cl H 4-N,N-dimetilamino-benzil RT = 1,62 min, m/z = 332 [M + H]+ Ia-32 S H Cl H 2-metil-benzil RT = 2,11 min, m/z = 303 [M + H]+ Ia-33 S Cl Cl H 3-hidróxi-benzil RT = 2,10 min, m/z = 339 [M + H]+ Ia-34 S Cl Cl H 4-benzilóxi-benzil RT = 3,00 min, m/z = 429 [M + H]+ Ia-35 S Cl CI H 4-metilsulfanil-benzil RT = 2,58 min, m/z = 369 [M + H]+ Ia-36 S CI Cl H 4-amino-benzil RT = 1,91 min, m/z = 338 [M + H]+ Ia-37 S Cl Cl H 2-metila,4-terc-butil-benzil RT = 3,13 min, m/z = 393 [M + H]+ Ia-38 S Cl Cl H 2-hidróxi-benzil RT = 2,24 min, m/z = 339 [M + H]+ Ia-39 S Cl Cl H 4-acetilamino-benzil RT = 1,97 min, m/z = 380 [M + H]+ Ex. C* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ia-40 S Cl Cl H 4-N,N-dimetilamino-benzil RT = 2,04 min, m/z = 366 [M + H]+ Ia-41 S Cl Cl H 2-metil-benzil RT = 2,49 min, m/z = 337 [M + H]+ Ia-42 S Cl H H 4-metilsulfanil-benzil RT = 2,27 min, m/z = 335 [M + H]+ Ia-43 S Cl H H 2-benzilóxi-butil RT = 2,72 min, m/z = 361 [M + H]+ Ia-44 S H Cl H 2-hidróxi-butil RT = 1,47 min, m/z = 271 [M + H]+ Ia-45 S Cl H H 3-cloro-benzil RT = 2,25 min, m/z = 323 [M + H]+ Ia-46 S Cl H H 2-trifluorometil-benzil RT = 2,34 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-47 S Cl H H 4-terc-butil-benzil RT = 2,78 min, m/z = 345 [M + H]+ Ia-48 S Cl H H 2-fluoro-benzil RT = 2,01 min, m/z = 307 [M + H]+ Ia-49 S Cl H H 2,4,6-trimetóxi-benzil RT = 2,37 min, m/z = 379 [M + H]+ Ia-5 O S Cl H H 2-naftaleno-metil RT = 2,43 min, m/z = 339 [M + H]+ Ia-51 S Cl H H 4-metanossulfínil-benzil RT = 1,57 min, m/z = 351 [M + H]+ Ia-5 2 S Cl H H 4-metóxi-benzil RT = 2,08 min, m/z = 319 [M + H]+ Ia-5 3 S H Cl H 4-terc-butil-benzil RT = 2,73 min, m/z = 345 [M + H]+ Ia-54 S H Cl H 2,4,6-trimetóxi-benzil RT = 2,30 min, m/z = 379 [M + H]+ Ia-5 5 S H Cl H 4-metanossulfínil-benzil RT = 1,52 min, m/z = 351 [M + H]+ Ia-56 S H Cl H 4-metóxi-benzil RT = 2,02 min, m/z = 319 [M + H]+ Ia-57 S Cl Cl H 2-trifluorometil-benzil RT = 2,66 min, m/z = 391 [M + H]+ Ia-58 S Cl Cl H 4-terc-butil-benzil RT = 3,06 min, m/z = 379 [M + H]+ Ia-59 S Cl Cl H 2,4,6-trimetóxi-benzil RT = 2,66 min, m/z = 413 [M + H]+ Ia-60 S Cl Cl H 2-naftaleno-metil RT = 2,71 min, m/z = 373 [M + H]+ Ia-61 S Cl Cl H 4-hidróxi-benzil RT = 2,05 min, m/z = 339 [M + H]+ Ia-62 S Cl Cl H 4-metanossulfínil-benzil RT = 1,91 min, m/z = 385 [M + H]+ Ia-63 S Cl Cl H 4-metóxi-benzil RT = 2,41 min, m/z = 353 [M + H]+ Ia-64 S Cl H H 2,4-dicloro-benzil RT = 2,39 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-65 S Cl H H 4-cloro-benzil RT = 2,25 min, m/z = 323 [M + H]+ Ia-66 S Cl H H 2-metóxi-benzil RT = 2,13 min, m/z = 319 [M + H]+ Ia-67 S Cl H H 3-metil-benzil RT = 2,19 min, m/z = 303 [M + H]+ Ia-68 S Cl H H 3-trifluorometil-benzil RT = 2,40 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-69 S H Cl H 2,4-dicloro-benzil RT = 2,37 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-70 S H Cl H 4-cloro-benzil RT = 2,23 min, m/z = 323 [M + H]+ Ia-71 S H Cl H 2-metóxi-benzil RT = 2,11 min, m/z = 319 [M + Hf Ia-72 S H Cl H 3-metil-benzil RT = 2,18 min, m/z = 303 [M + H]+ Ia-73 S H Cl H 3 -trifluorometil-benzi 1 RT = 2,38 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-74 S H Cl H 2,6-dicloro-benzil RT = 2,15 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-75 S H Cl H 2-cloro, 6-metano-sulfínil-benzil RT = 2,29 min, m/z = 369 [M + H]+ Ia-76 S H Cl H 3-metóxi-benzil RT = 2,05 min, m/z = 319 [M + H]+ Ia-77 S H Cl H 4-nitro-benzil RT = 2,01 min, m/z = 334 [M + H]+ Ia-78 S H Cl H 3-fluoro-benzil RT = 2,03 min, m/z = 307 [M + H]+ Ia-79 S Cl Cl H 2,4-dicloro-benzil RT = 2,73 min, m/z = 392 [M + H]+ Ia-80 S Cl Cl H 4-cloro-benzil RT = 2,60 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-81 S Cl Cl H 2-metóxi-benzil RT = 2,50 min, m/z = 353 [M + H]+ Ia-82 S Cl Cl H 3-metil-benzil RT = 2,55 min, m/z = 337 [M + H]+ Ia-83 S Cl Cl H 3-trifluorometil-benzil RT = 2,74 min, m/z = 391 [M + H]+ Ia-84 S Cl Cl H 2,6-dicloro-benzil RT = 2,54 min, m/z = 392 [M + H]+ Ia-8 5 S Cl Cl H 2-cloro, 6-metanossulfinil-benzil RT = 2,65 min, m/z = 404 [M + H]+ Ex. C* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ia-86 S Cl Cl H 3-metóxi-benzil RT = 2,42 min, m/z = 353 [M + H]+ Ia-8 7 S Cl Cl H 4-nitro-benzil RT = 2,40 min, m/z = 368 [M + H]+ Ia-88 S Cl Cl H 3-fIuoro-benzil RT = 2,43 min, m/z = 341 [M + H]+ Ia-89 S Cl H H 2-cloro-benzil RT = 2,18 min, m/z = 323 [M + H]+ Ia-90 S H Cl H 2-cloro-benzil RT = 2,10 min, m/z = 323 [M + H]+ Ia-91 S Cl Cl H 2-cloro-benzil RT = 2,51 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-92 S Cl H H 3-amino-benzil RT = 1,43 min, m/z = 304 [M + H]+ Ia-93 S Cl H H 4-hidróxi-benzil RT = 1,70 min, m/z = 305 [M + H]+ Ia-94 S H Cl H 3,5 -di -terc-buti 1-4-hidróxi-benzil RT = 3,03 min, m/z = 417 [M + H]+ Ia-95 S H Cl H 4-hidróxi-benzil RT = 1,65 min, m/z = 305 [M + H]+ Ia-96 S Cl H H 4-metil-benzil RT = 2,22 min, m/z = 303 [M + H]+ Ia-97 S Cl H H 3-trifluorometóxi-benzil RT = 2,51 min, m/z = 373 [M + H]+ Ia-98 S Cl H H 3-cloro, 6-metanossulfinil-benzil RT = 2,81 min, m/z = 415 [M + H]+ Ia-99 S Cl H H 2-fluoro, 4-bromo-benzil RT = 2,33 min, m/z = 385 [M + H]+ Ia-IOO S Cl H H 4-amino-benzil RT = 1,91 min, m/z = 304 [M + H]+ Ia-101 S Cl H H 3-bromo, 6-fluoro-benzil RT = 2,27 min, m/z = 385 [M + H]+ Ia-102 S Cl H H 2-difenilfosfíno-benzil RT = 3,27 min, m/z = 473 [M + H]+ Ia-103 S Cl H H 2,3,4,5,6-pentametil-benzil RT = 2,73 min, m/z = 359 [M + H]+ Ia-104 S Cl H H 3-bromo, 4-fluoro-benzil RT = 2,35 min, m/z = 385 [M + H]+ Ia-105 S Cl H H 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil RT = 2,78 min, m/z = 442 [M + H]+ Ia-106 S Cl H H 1-naftaleno-metil RT = 2,37 min, m/z = 339 [M + H]+ Ia-107 S H Cl H 4-metil-benzil RT = 2,17 min, m/z = 303 [M + H]+ Ia-108 S H Cl H 3 -trifluorometóxi-benzi 1 RT = 2,47 min, m/z = 373 [M + H]+ Ia-109 S H Cl H 3-fluoro, 6-metanossulfanil-benzil RT = 2,77 min, m/z = 415 [M + H]+ Ia-110 S H Cl H 2-fluoro, 4-bromo-benzil RT = 2,28 min, m/z = 385 [M + H]+ Ia-Ill S H Cl H 4-amino-benzil RT = 1,85 min, m/z = 304 [M + H]+ Ia-112 S H Cl H 3-bromo, 6-fluoro-benzil RT = 2,20 min, m/z = 385 [M + H]+ Ia-I13 S H Cl H 2,3,4,5,6-penta-metil-benzil RT = 2,68 min, m/z = 359 [M + H]+ Ia-114 S H Cl H 3-bromo, 4-fluoro-benzil RT = 2,29 min, m/z = 385 [M + H]+ Ia-115 S H Cl H 2-metanossulfanila, 5-nitro-benzil RT = 2,72 min, m/z = 442 [M + Hf Ia-116 S H Cl H l-naftaleno-metil RT = 2,30 min, m/z = 339 [M + H]+ Ia-117 S Cl H H 2,3 -diidróxi-propil RT = 1,31 min, m/z = 273 [M + H]+ Ia-118 S H Cl H 2-benzilóxi-butil RT = 2,62 min, m/z = 361 [M + H]+ Ia-119 S Cl H H 2,6-dicloro-benzil RT = 2,18 min, m/z = 357 [M + H]+ Ia-120 S Cl H H 2-cloro, 6-metanossulfinil-benzil RT = 2,31 min, m/z = 369 [M + H]+ Ia-121 S Cl H H 3-metóxi-benzil RT = 2,07 min, m/z = 319 [M + H]+ Ia-122 S Cl H H 4-nitro-benzil RT = 2,03 min, m/z = 334 [M + H]+ Ia-123 S Cl H H 3-fluoro-benzil RT = 2,06 min, m/z = 307 [M + H]+ Ia-124 S Cl H H 2-[l-fenil-met-(E)-ilideno]-heptil RT = 3,17 min, m/z = 385 [M + H]+ Ia-125 S Cl H H 3,5,5-trimetil-hexil RT = 2,88 min, m/z = 325 [M + H]+ Ia-126 S Cl H H 3,3-dimetil-butil RT = 2,27 min, m/z = 283 [M + H]+ Ia-127 S Cl H H undecil RT = 3,47 min, m/z = 353 [M + H]+ Ia-128 S Cl H H 3-metil-butil RT = 2,09 min, m/z = 269 [M + H]+ Ex. c* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ia-129 S Cl H H 2-(2,6,6-trimetil-ciclo-hex-1 - enil)-etil RT = 2,98 min, m/z = 349 [M + H]+ Ia-130 S Cl H H (Z)-dec-4-enil RT = 3,09 min, m/z = 337 [M + H]+ Ia-131 S Cl H H 3-metilsulfanil-propil RT = 1,86 min, m/z = 287 [M + H]+ Ia-132 S Cl H H 2-etil-hexil RT = 2,70 min, m/z = 311 [M + H]+ Ia-133 S H Cl H 2-[ 1 -fenil-met-(E)- ilideno]-heptil RT = 3,13 min, m/z = 385 [M + H]+ Ia-134 S H Cl H 3,5,5-trimetil-hexil RT = 2,84 min, m/z = 325 [M + H]+ Ia-135 S H Cl H 3,3-dimetil-butil RT = 2,22 min, m/z = 283 [M + H]+ Ia-136 S H Cl H 3-metil-butil RT = 2,03 min, m/z = 269 [M + H]+ Ia-137 S H Cl H 2-(2,6,6-trimetil-ciclo-hex- l-enil)-etil RT = 2,92 min, m/z = 349 [M + H]+ Ia-138 S H Cl H (Z)-dec-4-enil RT = 3,03 min, m/z = 337 [M + H]+ Ia-139 S H Cl H 3-metilsulfanil-propil RT = 1,80 min, m/z = 287 [M + H]+ Ia-140 S H Cl H 2-etil-hexil RT = 2,64 min, m/z = 311 [M + H]+ Ia-141 S Cl H H 5,6-diidro-2H-piran-3-il-metil RT = 1,69 min, m/z = 295 [M + H]+ Ia-142 S Cl H H furan-3-ilmetil RT = 1,76 min, m/z = 279 [M + H]+ Ia-143 S H Cl H 5,6-diidro-2H-piran-3-il-metil RT = 1,63 min, m/z = 295 [M + H]+ Ia-144 S H Cl H furan-3-ilmetil RT = 1,69 min, m/z = 279 [M + H]+ Ia-145 S Cl H H 2,2-dimetil-3-piridin-3-il-propil RT = 1,48 min, m/z = 346 [M + H]+ Ia-146 S Cl H H 3-metoxicarbonil-propil RT = 1,75 min, m/z = 299 [M + H]+ Ia-147 S Cl H H 2,6-dimetil-hept-5-enil RT = 2,79 min, m/z = 323 [M + H]+ Ia-148 S Cl H H 2-terc-butóxi-propil RT = 2,31 min, m/z = 313 [M + H]+ Ia-149 S H Cl H 2-dimetilamino-2-metil-propil RT= 1,32 min, m/z = 312 [M + H]+ Ia-150 S H Cl H 2,2-dimetil-3-piridin-3-il-propil RT = 1,45 min, m/z = 346 [M + H]+ Ia-151 S H Cl H 3-metoxicarbonil-propil RT = 1,68 min, m/z = 299 [M + H]+ Ia-152 S H Cl H 2,6-dimetil-hept-5 -enil RT = 2,76 min, m/z = 323 [M + H]+ Ia-153 S H CI H butil RT = 1,85 min, m/z = 255 [M + H]+ Ia-154 S H Cl H 2-terc-butóxi-propil RT = 2,22 min, m/z = 313 [M + H]+ Ia-155 S H Cl H 2-metil-etil RT = 1,51 min, m/z = 241 [M + H]+ Ia-156 S H Cl H 2-fenil-propil RT = 2,31 min, m/z = 317[M + H]+ Ia-157 S H Cl H 2,2-dimetil-propil RT = 1,99 min, m/z = 269 [M + H]+ Ia-158 S H Cl H 4-benzo[l ,3]dioxol-5-il-butil RT = 2,49 min, m/z = 375 [M + H]+ Ia-159 S H Cl H 2-(4-fluoro-fenil)-4-metil-pentil RT = 2,91 min, m/z = 377 [M + H]+ Ia-160 S H Cl H 4,4-dimetil-pentil RT = 2,51 min, m/z = 297 [M + H]+ Ia-161 S H Cl H 3-fenil-propil RT = 2,35 min, m/z = 317 [M + H]+ Ia-162 S H Cl H propil RT = 1,62 min, m/z = 241 [M + H]+ Ia-163 S H Cl H 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil RT= 1,71 min, m/z = 311 [M + H]+ Ia-164 S H Cl H fenil RT = 3,00 min, m/z = 275 [M + H]+ Ia-165 S H Cl H 9H-fluoren-9-il RT = 2,48 min, m/z = 363 [M + H]+ Ia-166 S H Cl H 4-fIuorofenil RT = 3,10 min, m/z = 293 [M + H]+ Ia-167 S H Cl H 3-fluorofenil RT = 3,50 min, m/z = 293 [M + H]+ Ia-168 S H Cl H 2-fluorofenil RT = 3,44 min, m/z = 293 [M + H]+ Ia-169 S H Cl H 4-metoxifenil RT = 2,23 min, m/z = 305 [M + H]+ Ia-170 S H Cl H 3-metoxifenil RT = 3,09 min, m/z = 305 [M + H]+ Ia-171 S H Cl H 2-metoxifenil RT = 2,18 min, m/z = 305 [M + H]+ Ex. C* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ia-172 S H Cl H 4-trifluorometil-fenil RT = 3,78 min, m/z = 343 [M + H]+ Ia-173 S H Cl H 3 -tr ifluorometil-fen il RT = 3,83 min, m/z = 343 [M + H]+ Ia-174 S H Cl H 2-trifluorometil-fenil RT = 3,76 min, m/z = 343 [M + H]+ Ia-175 S Cl H H 2-fenil-propil RT = 2,37 min, m/z = 317 [M + H]+ Ia-176 S Cl H H 2,2-dimetil-propil RT = 1,77 min, m/z = 268 [M + H]+ Ia-177 S Cl H H 4-benzo[l ,3]dioxol-5-il-butil RT = 2,50 min, m/z = 375 [M + H]+ Ia-178 S Cl H H 2-(4-fluoro-fenil)-4-metil-pentil RT = 2,97 min, m/z = 377 [M + H]4 Ia-179 S Cl H H 4,4-dimetil-pentil RT = 2,55 min, m/z = 297 [M + H]+ Ia-180 S Cl H H 3-fenil-propil RT = 2,40 min, m/z = 317 [M + H]+ Ia-181 S Cl H H 2-(tetraidro-piran-4-il)-etil RT = 1,77 min, m/z = 311 [M + H]+ Ia-182 S Cl H H (E)-3-(4-bromo-tiofen-2-il)-alil RT = 2,57 min, m/z = 399 [M + H]+ Ia-183 S Cl H H (E)-3-(3-metil-tiofen-2-il)-alil RT = 2,44 min, m/z = 335 [M + H]+ Ia-184 S Cl H H 2-[ 1 -furan-2-iI-met-(E)- ilideno]-3-metil-butil RT = 2,58 min, m/z = 347 [M + H]+ Ia-185 S Cl H H (E)-2-metil-3-fenil-alil RT = 2.50 min, m/z = 329 [M + H]+ Ia-186 S H Cl H (E)-3 -furan-2-il-alil RT = 2,07 min, m/z = 305 [M + H]+ Ia-187 S H Cl H (E)-3-(3,5-dicloro-fenil)-alil RT = 2,80 min, m/z = 385 [M + H]+ Ia-188 S H Cl H (E)-3-(4-bromo-tiofen-2-il)-alil RT = 2,52 min, m/z = 401 [M + H]+ Ia-189 S H Cl H (E)-3-(3-metil-tiofen-2-il)-alil RT = 2,38 min, m/z = 335 [M + H]+ Ia-190 S H Cl H 2-[ 1 -furan-2-il-met-(E)- ilideno]-propil RT = 2,20 min, m/z = 319 [M + H]+ Ia-191 S H Cl H 2-[ 1 -furan-2-il-met-(E)- ilideno]-3-metil-butil RT = 2,52 min, m/z = 347 [M + H]+ Ia-192 S H Cl H (E)-2-metil-3-fenil-alil RT = 2,44 min, m/z = 329 [M + H]+ Ia-193 S H Cl H 5-hidroxipentil RT = 1,50 min, m/z = 285 [M + H]+ Ia-194 S H Cl H tetraidro-tiopiran-3-ilmetil RT = 2,03 min, m/z = 313 [M + H]+ Ia-195 S H Cl H 1 H-Indol-3 -ilmetil RT = 2,07 min, m/z = 328 [M + H]+ Ia-196 S H Cl H 3-dimetilaminometil- tetraidro-furan-3-ilmetil RT = 1,42 min, m/z = 340 [M + H]+ Ia-197 S H Cl H 5-metil-1 H-imidazol-4-ilmetil RT = 1,23 min, m/z = 293 [M + H]+ Ia-198 S H Cl H tetraidro-piran-3-ilmetil RT = 1,70 min, m/z = 297 [M + H]+ Ia-199 S H Cl H 1 -(4-cloro-fenil)-1H- pirrol-3-ilmetil RT = 2,70 min, m/z = 397 [M + H]4 Ia-200 S H Cl H 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil RT = 1,86 min, m/z = 297 [M + H]+ Ia-201 S H Cl H piridin-3-ilmetil RT = 1,28 min, m/z = 290 [M + H]+ Ia-202 S H Cl H 1 -terc-Butil-1 H-pirazol-4-ilmeti] RT = 2,01 min, m/z = 335 [M + H]4 Ia-203 S H Cl H 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil RT = 2,25 min, m/z = 336 [M + H]+ Ia-204 S H Cl H 2-cloro-piridin-5-i]metil RT = 1,82 min, m/z = 324 [M + H]+ Ia-205 S H Cl H 3-cloro-1 H-indol-2-ilmetil RT = 2,51 min, m/z = 362 [M + H]+ Ia-206 S H Cl H furan-2-ilmetil RT = 1,72 min, m/z = 279 [M + H]4 Ia-207 S H Cl H l-(4-cloro-fenil)-5- trifluorometil-lH-pirazol-4- ilmetil RT = 2,78 min, m/z = 457 [M + H]+ Ia-208 S H Cl H 3-terc-butil-isoxazol-5-ilmetil RT = 2,22 min, m/z = 336 [M + H]+ Ia-209 S H Cl H 2-dimetilamino-tiazol-5-ilmetil RT = 1,41 min, m/z = 339 [M + H]+ Ia-210 S H Cl H piridin-4-ilmetil RT =1,21 min, m/z = 290 [M + H]+ Ia-211 S H Cl H 3-isopropil-isoxazol-5-i1metil RT =2,03 min, m/z = 322 [M + H]+ Ex. C* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ia-212 S H Cl H 4-ciano-tiofen-2-ilmetil RT =1,75 min, m/z = 320 [M + H]+ Ia-213 S H Cl H 4-bromo-tiofen-2-ilmetil RT =2,15 min, m/z = 374 [M + H]+ Ia-214 S H Cl H piridin-2-ilmetil RT =1,48 min, m/z = 290 [M + H]+ Ia-215 S H Cl H tiofen-2-ilmetil RT =1,84 min, m/z = 295 [M + H]+ Ia-216 S H Cl H 1-fenil-propil RT =2,24 min, m/z = 317 [Μ + H] RT =2,31 min, m/z = 317 [M + H] Ia-217 S H Cl H l-metil-prop-2-inil RT =1,56 min, m/z = 251 [Μ + H] Ia-218 S H Cl H 2-hexil RT =2,18 min, m/z = 283 [Μ + H] Ia-219 S H Cl H 3-pentil RT =1,86 min, m/z = 269 [Μ + H] Ia-220 S H Cl H 2-octil RT =2,66 min, m/z = 311 [Μ + H] Ia-221 S H Cl H 1-metil-tridecil RT =3,91 min, m/z = 396 [Μ + H] Ia-222 S H H H sec-butil RT =1,69 min, m/z = 255 [Μ + H] Ia-223 S H Cl H (E)-3-(4-cloro-fenil)-alil RT =2,52 min, m/z = 349 [Μ + H] Ia-224 S Cl Cl H (E)-3-(4-cloro-fenil)-alil RT =2,82 min, m/z = 383 [Μ + H] Ia-225 S H Br H 3-metil-benzil RT =1,42 min, m/z = 317 [Μ + H] Ia-226 S H CC-F H 2,4-diclorobenzil RT =2,89 min, m/z = 423 [Μ + H] Ia-227 S H CC-F H 3-metil-benzil RT =2,74 min, m/z = 369 [Μ + H] Ia-228 S H CC-CH2OCH3 H 3-metil-benzil RT =2,06 min, m/z = 337 [Μ + H] Ia-229 S Cl Cl H 2-cloro-piridin-4-ilmetil RT =3,77 min, m/z = 305 [Μ + H] Ia-230 S/R Cl H H 2,4-diclorobenzil RT =2,38 min, m/z = 359 [Μ + H] Ia-231 S H CH=CH2 H 2,4-diclorobenzil RT =1,87 min, m/z = 349 [Μ + H] Ia-232 S Cl Cl H l-metil-prop-2-inil RT =2,02 min, m/z = 285 [Μ + H] Ia-23 3 — Cl Cl H 3-amino-4-(5,6-dicloro- piridin-3 -ilóxi)-butil Ia-23 4 S H Cl H 4-(5 -cloropiridin-3 - ilóxi)-3-(4-metil- benzoilamino)-butil Ia-23 5 S H Cl H 3-(3-cloro-benzoilamino)-4-(5- cloro-piridin-3-ilóxi)-butil Ia-23 6 S H Cl H 3-benzoilamino-4-(5-cloro- piridin-3-ilóxi)-butil Ia-23 7 S H Cl H 4-(5-cloropiridin-3- ilóxi)-3 -(4-trifluorometil- benzoilamino)-butil Ia-23 8 S H Cl H 3-(4-cloro-benzoilamino)-4-(5- cloro-piridin-3-ilóxi)-butil Ia-23 9 S H Cl H 3-(4-nitro-benzoilamino)-4- (5-cloro-piridin-3 -ilóxi)- butil Ia-240 S H Cl H 4-(5-cloropiridin-3- ilóxi)-3 -(3 -trifluorometil- benzoilamino)- butil Ia-241 S Cl Cl H 4-(5,6-dicloropiridin-3- ilóxi)-3-(4-metil- benzoilamino)-butil Ia-242 S Cl Cl H 3-(3-cloro-benzoilamino)-4- (5,6-dicloro-piridin-3- ilóxi)-butil Ia-243 S Cl Cl H 3-(4-metóxi-benzoilamino)- 4-(5,6-dicloro-piridin-3- ilóxi)-butil Ex. c* R1 R2 R4 X-R6 )ados Físicos Ia-244 S Cl Cl H 3-(4-trifluorometil- benzoilamino)-4-(5,6- dicloro-piridin-3-ilóxi)-butil Ia-245 S Cl Cl H 3-(4-cloro-benzoilamino)-4- (5,6-dicloro-piridin-3- ilóxi)-butil Ia-246 S Cl Cl H 3-(4-nitro-benzoilamino)-4- (5,6-dicloro-piridin-3- ilóxi)-butil Ia-247 S Cl Cl H 3-(3-trifluorometil- benzoilamino)-4-(5,6- dicloro-piridin-3-ilóxi)-butil Ia-248 S Cl H H 4-(6-cloropiridin-3 - ilóxi)-3-(4-metil- benzoilamino)-butil Ia-249 S Cl H H 3-(2-cloro-benzoilamino)-4- (6-cloro-piridin-3 -ilóxi)- butil Ia-250 S Cl H H 3-(4-metóxi-benzoilamino)- 4-(6-cloro-piridin-3-ilóxi)- butil Ia-251 S Cl H H 3-(piridina-3-carbonil- amino)-4-(6-cloro- piridin-3-ilóxi)-butil Ia-252 S Cl H H 3-(4-trifluorometil- benzoilamino)-4-(6- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-253 S Cl H H 3-(4-cloro- benzoilamino)-4-(6- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-254 S Cl H H 3-(4-nitro-benzoilamino)- 4-(6-cloropiridin-3 - ilóxi)-butil Ia-255 S Cl H H 3-(3-trifluorometil- benzoilamino)-4-(6- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-256 S H Br H 3-(4-metil-benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-257 S H Br H 3-(2-cloro-benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-258 S H Br H 3-(4-metóxi-benzoilamino)-4- (5-bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-259 S H Br H 3-(4-trifluorometil- benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-260 S H Br H 3-(4-cloro-benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-261 S H Br H 3-(4-nitro-benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-i!óxi)-butil Ia-262 - H Cl CH3 3-(4-metil-benzoilamino)-4-(5- cloro-piridin-3-ilóxi)-pentil Ia-263 H Cl CH3 3-(3-cloro-benzoilamino)-4-(5- cloro-piridin-3-ilóxi)-pentil Ia-264 — H Cl CH3 3-(4-trifluorometil- benzoilamino)-4-(5-cloro- piridin-3-ilóxi)-pentil Ia-265 - H Cl CH3 3-(4-cloro-benzoilamino)-4-(5- cloro-piridin-3-ilóxi)-pentil Ex. C* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ia-266 - H Cl CH3 3-(4-nitro-benzoilamino)-4-(5- cloro-piridin-3-ilóxi)-pentil Ia-267 — H Cl CH3 3 -(3 -trifluorometil- benzoilamino)-4-(5-cloro- piridiii-3-ilóxi)-pentil Ia-268 S H Cl H (cianometil-carbamoil)- fenil-metil Ia-269 S H Cl H 3-(3-metil-benzoilamino)-4-(5- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-270 S H Cl H 3-(2-trifluorometil- benzoilamino)-4-(5- cIoropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-271 S H CI H 3-(2-metil- benzoilamino)-4-(5- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-272 S H Cl H 3-(2,6-dicloro- benzoilamino)-4-(5- cloropiridin-3 -ilóxi)-buti 1 Ia-273 S H Cl H 3-(2-cloro- benzoilamino)-4-(5- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-274 S H Cl H 3-(3-fluoro- benzoilam ino)-4-(5 - cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-275 S Cl Cl H 3-(3-metil-benzoilamino)-4- (5,6-dicloropiridin-3 -ilóxi)- butil Ia-276 S Cl Cl H 3-(2-trifluorometil- benzoilamino)-4-(5,6- dicloropiridin-3 -ilóxi)-butil Ia-277 S Cl Cl H 3-(2-metil-benzoilamino)-4-(5,6- dicloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-278 S Cl Cl H 3-(2,6-dicloro- benzoilamino)-4-(5,6- dicloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-279 S Cl Cl H 3-(2-cloro-benzoilamino)-4-(5,6- dicloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-280 S Cl Cl H 3-(3-fluoro-benzoilamino)- 4-(5,6-dicloropiridin-3- ilóxi)-butil Ia-281 S H Br H 3-(3-nitro-benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-282 S H Br H 3-(3-metil-benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-283 S H Br H 3-(2-trifluorometil- benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-284 S H Br H 3-(2-metil-benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-285 S H Br H 3-(2,6-dicIoro-benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-286 S H Br H 3-(3-fluoro-benzoilamino)-4- (5-bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-287 S Cl H H 3-(3-nitro-benzoilamino)-4-(6- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-288 S Cl H H 3-(3-metil-benzoilamino)-4-(6- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-289 S Cl H H 3-(2-trifluorometil- benzoilamino)-4-(6- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ex. C* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ia-290 S Cl H H 3-(2-metil-benzoilamino)-4-(6- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-291 S Cl H H 3-(2,6-dicloro- benzoilamino)-4-(6- cloropiridin-3-ilóxi)-buti Ia-292 S Cl H H 3-(2-cloro- benzoilamino)-4-(6- cloropiridin-3 -ilóxi)-butil Ia-293 S Cl H H 3-(3-fluoro- benzoilamino)-4-(6- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-294 S H Cl H 3-(2-fluoro- benzoilamino)-4-(5- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-295 S H Cl H 3-(3-metóxi- benzoilamino)-4-(5- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-296 S Cl Cl H 3-(2-fluoro-benzoilamino)- 4-(5,6-dicloropiridin-3- ilóxi)-butil Ia-297 S Cl Cl H 3-(3-metóxi-benzoilamino)- 4-(5,6-dicloropiridin-3- ilóxi)-butil Ia-298 S Cl Cl H 3-(tiofeno-3-carbonil)- amino)-4-(5,6- dicloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-299 S H Br H 3-(2-fluoro-benzoilamino)-4- (5-bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-300 S H Br H 3-(3-metóxi-benzoilamino)- 4-(5-bromopiridin-3-ilóxi)- butil Ia-301 S H Br H 3-(tiofeno-2-carbonil)- amino)-4-(5 -bromopiridin- 3-ilóxi)-butil Ia-302 S H Br H 3-(piridin-2-carbonil)- amino)-4-(5-bromopiridin- 3-iIóxi)-butil Ia-303 S Cl H H 3-(2-fluoro-benzoilamino)-4- (6-cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-304 S Cl H H 3-(3-metóxi- )enzoilamino)-4-(6- cIoropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-305 S Cl H H 3-(piridin-2-carbonil)- amino)-4-(5-bromopiridin- 3-ilóxi)-butil Ia-306 H Cl H 3-(4-metóxi- )enzoilamino)-4-(5- cloropiridin-3-ilóxi)-butil Ia-307 H Br H 3 -(3 -trifl uorometi 1- benzoilamino)-4-(5- bromopiridin-3-ilóxi)-butil Ia-308 Cl H H 3 -(tiofen-2-carbon i 1 )- amino)-propil

Ex = exemplo F = fenila CC = etinila Tabela II

Compostos da fórmula Ib (= compostos da fórmula I com A sendo CH2, η = 0, y = 0 e R3 = H.

,.'>H 2

N V0YVr η

μ II, " í

j? vN-^R' I. -R·

R

(Ib-S) __(Ib-R)

Ex. c* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ib-I R H Cl H 2-hidróxi-butil RT = 1,64 min,m/z = 285 [M + H]+ Ib-2 S Cl H H 2-hidróxi-butil RT = 1,70 min,m/z = 285 [M + H]+ Ib-3 R H Cl H 1-metil-etil RT = 1,63 min,m/z = 255[M + H]+ rb-4 R H Cl H 2-acetóxi-butil RT = 1,98 min,m/z = 327 [M + H]+ Ib-5 R H Cl H 2,3 -diacetóxi-propil RT = 1,88 min,m/z = 371 [M + H]+ Ib-6 R H Cl H 5,6-diidro-2H-piran-3-il-metil RT = 1,69 min,m/z = 309 [M + H]+ Ib-7 R H Cl H l-furan-3-i lmetil RT = 1,78 min,m/z = 293 [M + H]+ Ib-8 S Cl H H 5,6-diidro-2H-piran-3-il-metil RT = 1,75 min,m/z = 309 [M + H]+ Ib-9 S Cl H H l-fiiran-3-ilmetil RT = 1,85 min,m/z = 293 [M + H]+ Ib-IO S H Cl H 5,6-diidro-2H-piran-3-il-metil RT = 1,71 min,m/z = 309 [M + H]+ Ib-Il S H Cl H l-furan-3-i lmetil RT = 1,79 min,m/z = 293 [M + H]+ Ib-12 S H H CH3 5,6-diidro-2H-piran-3-il-metil RT = 0,84 min,m/z = 289 [M + H]+ RT = 0,92 min,m/z = 289 [M + H]+ Ib-13 S H H CH3 l-furan-3-ilmetil RT = 0,93 min,m/z = 273 [M + H]+ Ib-14 S Cl H H 5,6-diidro-2H-piran-3-il-metil RT = 1,69 min,m/z = 295 [M + H]+ Ib-15 S Cl H H l-furan-3-ilmetil RT = 1,76 min,m/z = 279 [M + H]+ Ib-16 S H Cl H 5,6-diidro-2H-piran-3-il-metil RT = 1,63 min,m/z = 295 [M + H]+ Ib-17 S H Cl H 5,6-diidro-2H-piran-3-il-metil RT = 1,71 min,m/z = 309 [M + H]+ Ib-18 S H Cl H l-furan-3-ilmetil RT = 1,79 min,m/z = 293 [M + H]+ Ib-19 Ib-20 S H H CH3 l-metil-lH-pirrol-2-ilmetil RT = 1,21 min,m/z = 286 [M + H]+ S H H CH3 lH-indoI-3-ilmetil RT = 1,45 min,m/z = 322 [M + H]+ Ib-21 S s~~ H H CH3 1 -(4-cloro-fenil)-1 H-pirrol-3-ilmetil RT = 2,10 min,m/z = 382 [M + H]+ lb-22 H H CH3 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil (2 diastereômeros) RT = 1,01 min,m/z = 291 [M + H]+ RT = 1,12 min,m/z = 291 [M + H]+ Ib-23 S S- H H H H CH3 tiofen-2-ilmetil(2 diastereômeros) RT = 1,18 min,m/z = 289 [M + H]+ RT = 1,31 min,m/z = 289 [M + H]+ Ib-24 CH3 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4- ilmetil (2 diastereômeros) RT = 1,46 min,m/z = 329 [M + H]+ RT = 1,53 min,m/z = 329 [M + H]+ Ib-25 S H H CH3 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil RT = 1,67 min,m/z = 330 [M + H]+ RT = 1,74 min,m/z = 330 [M + H]+ Ib-26 Ib-27 S S- H H CH3 6-cloro-piridin-3-ilmetil RT= 1,14 min,m/z = 318 [M + H]+ H H CH3 3-cloro-lH-indol-2-ilmetil RT = 1,87 min,m/z = 356 [M +■ H]+ Ex. C* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ib-28 S H H CH3 furan-2-i lmetil (2 diastereômeros) RT = 0,92 min,m/z = 273 [M + H]+ RT = 1,10 min,m/z = 273 [M + H]+ Ib-29 S Cl H H tetraidro-tiopiran-3-ilmetil RT = 2,12 min,m/z = 327 [M + H]+ Ib-30 S Cl H H 1 -metil-1 H-pirrol-2-ilmeti 1 RT = 1,99 min,m/z = 306 [M + H]+ Ib-31 S Cl H H lH-indol-3-ilmetil RT = 2,21 min,m/z = 342 [M + H]+ Ib-32 S Cl H H 3-dimetilaminometil- tetraidrofur an-3 -i Imet i 1 RT = 1,48 min,m/z = 354 [M + H]+ Ib-33 S Cl H H 5-metil-1 H-imidazol-4-ilmetil RT = 1,35 min,m/z = 307 [M + H]+ Ib-3 4 S Cl H H tetraidro-piran-3-ilmetil RT= 1,80 min,m/z= 311 [M + H]+ Ib-35 S Cl H H 1 -(4-cloro-fenil)-1 H-pirrol-3-ilmetil RT = 2,80 min,m/z = 402 [M + H]+ Ib-3 6 S Cl H H 2,5 -diidro-tiofen-3 -ilmeti 1 RT = 1,96 min,m/z = 311 [M + H]+ Ib-37 S Cl H H tiofen-2-ilmetil RT = 1,97 min,m/z = 309 [M + H]+ Ib-38 S Cl H H 1 -terc-butil-1 H-pirazol-4-ilmetil RT = 2,11 min,m/z = 349 [M + H]+ Ib-39 S Cl H H 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil RT = 2,36 min,m/z = 350 [M + H]+ Ib-40 S Cl H H 6-cloro-piridin-3-ilmetil RT = 1,90 min,m/z = 338 [M + H]+ Ib-41 S Cl H H 3-cloro-1 H-indol-2-ilmetil RT = 2,61 min,m/z = 376 [M + H]+ Ib-42 S Cl H H furan-2-ilmetil RT = 1,87 min,m/z = 293 [M + H]+ Ib-43 S H Cl H 1-metil-etil RT = 1,62 min,m/z = 255 [M + H]+ Ib-44 S Cl Cl H 3,5-dicloro-benzil Ib-45 R H Cl H 3,5-dicloro-benzil Ib-46 S Cl Cl H ciclopropil-metil Ib-47 S Cl Cl H fenetil Ib-48 S Cl Cl H benzil Ib-49 S Cl Cl H 4-metóxi-benzil Ib-50 S Cl Cl H 4-cloro-benzil Ib-51 R H Cl H fenetil Ib-52 R H Cl H ciclopropil-metil Ib-53 R H Cl H alil Ib-5 4 S Cl Cl H etil Ib-55 R H Cl H benzil Ib-56 R H Cl H 4-metóxi-benzil Ib-57 R H Cl H 4-cloro-benzil Ib-58 R H Cl H 2-cloro-etil Ib-59 R H Cl H 3-metilsulfanil-propil Ib-60 R H Cl H Butila piridin-2-ilmetil Ib-61 R H Cl H Ib-62 R H Cl H piridin-3-ilmetil Ib-63 R H Cl H piridin-4-ilmetil Ib-64 R R R H Cl H tetraidro-piran-4-ilmetil Ib-65 Ib-66 H Cl Cl H H 2-cloro-tiazol-5-ilmetil H 2-metil-propil Ex. C* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ib-67 R Cl H H ciclopropil-metil Ib-68 R Cl H H Fenetila Ib-69 R Cl H H Benzila Ib-70 R Cl H H 4-metóxi-benzil Ib-71 R Cl H H 4-cloro-benzil Ib-72 R Cl H H 2-cloro-etil Ib-73 R Cl H H 3-metilsulfanil-propil Ib-74 R Cl H H Butila Ib-7 5 R Cl H H 3,5-dicloro-benzil Ib-76 R Cl H H Piridin-2-ilmetil Ib-77 R Cl H H Piridin-3-ilmetil Ib-78 R Cl H H Piridin-4-ilmetil Ib-79 R Cl H H tetraidro-piran-4-ilmetil Ib-8 O R Cl H H 2-cloro-tiazol-5 -ilmetil Ib-81 S Cl H H 2-metil-propil Ib-82 S Cl H H ciclopropil-metil Ib-83 S Cl H H Fenetila Ib-84 S Cl H H Benzila Ib-8 5 S Cl H H 4-metóxi-benzil Ib-86 S Cl H H 4-cloro-benzil Ib-8 7 S Cl H H 3-metilsulfanil-propil Ib-88 S Cl H H Butil Ib-89 S Cl H H 3,5-dicloro-benzil Ib-90 S Cl H H piridin-2-ilmetil Ib-91 S Cl H H piridin-3-ilmetil Ib-92 S Cl H H piridin-4-ilmetil Ib-93 S Cl H H tetraidro-piran-4-ilmetil Ib-94 S Cl H H 2-cloro-tiazol-5-ilmetil Ib-95 S H Cl H Butila Ib-96 S H Cl H 2-metil-propil Ib-97 S H Cl H ciclopropil-metil Ib-98 S H Cl H tetraidro-tiopiran-3-ilmetil Ib-99 S H Cl H Fenetila Ib-IOO S H Cl H Benzila Ib-101 S H Cl H 3,5-dicloro-benzil Ib-102 S H Cl H 4-metóxi-benzil Ib-103 S H Cl H 4-cloro-benzil Ib-104 S H Cl H 3-metilsulfanil-propil Ib-105 S H Cl H 3Íridin-2-ilmetil Ib-106 S H Cl H 3Íridin-3-ilmetil Ex. c* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ib-107 S H Cl H piridin-4-ilmetil Ib-108 S H Cl H tetraidro-piran-4-ilmetü Ib-109 S H Cl H 2-cloro-tiazol-5-ilmetil Ib-110 S H Cl H 2-cloro-benzil Ib-Ill S H Cl H 3-cloro-benzil Ib-I12 S H Cl H 2-metóxi-benzil Ib-I13 S H Cl H 3-metóxi-benzil Ib-114 S H Cl CH3 4-fluoro-benzil Ib-I15 S H Cl CH3 4-bromo-benzil Ib-116 S H Cl CH3 4-cloro-benzil Ib-I17 S H Cl H 4-trifluorometil-benzil Ib-I18 S H Cl H 4-ciano-benzil Ib-I19 S H Cl CH3 2-metil-propil Ib-120 S H Cl CH3 2,2-dimetilpropil Ib-121 S H Cl CH3 3-metil-butil Ib-122 S H Cl CH3 ciclopropil-metil Ib-123 S H Cl H 4-dimetilamino-benzil Ib-124 S H Cl H 4-nitro-benzil Ib-125 S H Cl H 4-bromo-benzil Ib-126 S H Cl H 4-metoxicarbonil-benzil Ib-127 S H Cl H 4-acetilamino-benzil Ib-128 S H Cl H 1-feniletinil-butil Ib-129 S H Cl H 4-fluoro-benzil Ib-130 S H Cl H l-fenil-prop-2-inil Ib-131 S H Cl H 4,4-dimetil-1 -fenil-pent-2-inil Ib-132 S H Cl H l-(4-metóxi-fenil)-hex-2-inil Ib-133 S H Cl H l-fenil-3-trimetilsilanil-prop-2-inil Ib-134 S H Cl H 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil Ib-135 S H Cl H 4-etoxicarbonil-1 -fenil-but-2-inil Ib-136 S H Cl H l-fenil-hex-2-inil Ib-137 S H Cl H 1 -(4-cloro-fenil)-hex-2-inil Ib-13 8 S Cl Cl H 2-metil-propil Ib-139 R H Cl H 2-metil-propil Ib-140 S H Cl H l-fenil-3-(pirrolidin-2-il)-prop-2-inil Ib-141 S H Cl H 1 -(4-clorofenil)-prop-2-inil Ib-142 S H Cl H l-(3-clorofenil)-prop-2-inil Ib-143 S H Cl H l-(2-clorofenil)-prop-2-inil Ib-144 S H Cl H l-(3,5-diclorofenil)-prop-2-inil Ib-145 S Cl Cl H 2-cianoetil Ib-146 S H Cl H l-(3-metoxifenil)-prop-2-inil Εχ. C* R1 R2 R4 X-R6 Dados Físicos Ib-147 S H Cl H 1 -(2-metoxifenil)-prop-2-inil Ib-148 S H Cl H l-(3,4-diclorofenil)-prop-2-inil lb-149 S H Cl H 1 -(4-metilfenil )-prop-2-inil Ib-150 S H Cl H 1 -(3-metilfenil)-prop-2-inil Ib-151 S H Cl H 1 -(2-metilfenil)-prop-2-inil Ib-152 S H Cl H l-(4-trifluorometilfenil)-prop-2-inil Ib-153 S H Cl H l-(3-trifluorometilfenil)-prop-2-inil Ib-154 S H Cl H l-(2-trifluorometilfenil)-prop-2-inil Ib-155 S H Cl H l-(4-trifluorometoxifenil)-prop-2-inil Ib-156 S H Cl H l-(3-cianofenil)-prop-2-inil Ib-157 S H Cl H 1 -(2-cianofenil)-prop-2-inil Ib-158 S H Cl H l-(tiofen-3-il)-prop-2-inil Ib-159 S H Cl H l-(tetraidrofuran-3-il)-prop-2-inil Ib-160 S H Cl H 1 -piridin-3 -i l-prop-2-inil Ib-161 S H Cl H 1 -isopropil-prop-2-inil Ib-162 S H Cl H l-etinil-3-metil-prop-2-inil Ib-163 S H Cl H 1 -(n-propil)-prop-2-inil Ib-164 S H Cl CH3 l-fenil-3-trimetilsilanil-prop-2-inil Ib-165 S H H CH3 l-fenil-3-trimetilsilanil-prop-2-inil Ib-166 S H Cl CH3 l-fenil-prop-2-inil Ib-167 S H H CH3 l-fenil-prop-2-inil Ib-168 S H H H 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil Ib-169 S H Cl CH3 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil Ib-170 S H H CH3 4-metóxi-1 -fenil-but-2-inil Ib-171 S H H CH3 (5-metil-1 H-imidazol-4-il)-metil Ib-172 S H H CH3 tetraidropiran-4-il-metil Ib-173 S H H CH3 3-dimetilaminometil-tetraidrofuran- 3-ilmetil Ib-174 S H Cl H 2,3-dicloropropil Ib-175 S Cl H H 1 -metil-1 H-pirrol-2-il-metil Ib-176 S H Cl H 2,3-diacetóxi-propil Ib-177 S H Cl H 2-acetóxi-butil Ib-178 S H Cl H l-metil-2-fenil-etil Ib-179 S H Cl H 9H-fluoren-9-il Ib-180 S H Cl H Ciclopentil Ib-181 R H Cl H tetraidropiran-3-il-metil Ib-182 R H Cl H 2,5-diidro-tiofen-3-ilmetil Ib-183 S H Cl H tiofen-2-ilmetil Ib-I84 S H Cl H 3-isobutil-isoxazol-5-ilmetil Ib-185 S H Cl H 1 -(4-cloro-fenil)-1 H-pirrol-3-ilmetil

Ex = exemplo Exemplos para ação contra pestes nocivas 1. Atividade contra Afídeo do algodão (Aphis gossypii)

Os compostos ativos foram formulados em 50:50 acetona:água e 100 ppm de tensoativo Kinetic™.

As plantas de algodão em estágio cotilédone (uma planta por

vaso) foram infestadas mediante a colocação de uma folha pesadamente infestada da colônia principal sobre a parte de cima de cada cotilédone. Os afídeos foram deixados transferir para a planta hospedeira durante a noite, e a folha usada para a transferência dos afídeos foi removida. Após 5 dias, contagens de mortalidade foram feitas.

Neste teste, os compostos Ia-1, Ia-2, Ia-3, Ia-6, Ia-7, Ia-8, Ia- 10, Ia-12, Ia-13, Ia-14, Ia-15, Ia-16, Ia-17, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-21, Ia-22, Ia- 23, Ia-24, Ia-25, Ia-26, Ia-27, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-31, Ia-32, Ia-33, Ia-34, Ia- 35, Ia-36, Ia-37, Ia-38, Ia-39, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-43, Ia-45, Ia-46, Ia-47, Ia- 48, Ia-50, Ia-52, Ia-53, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-58, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia- 64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-70, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia- 76, Ia-77, Ia-78, Ia-79, Ia-80, Ia-81, Ia-82, Ia-83, Ia-85, Ia-86, Ia-87, Ia-88, Ia- 89, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-94, Ia-95, Ia-97, Ia-98, Ia-99, Ia-101, Ia-102, Ia- 104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-113, Ia-114, Ia-115, Ia-116, Ia-124, Ia-125, Ia-126, Ia-133, Ia-140, Ia-142, Ia-144, Ia-146, Ia-148, Ia-149, Ia-151, Ia-152, Ia-153, Ia-156, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-160, Ia-161, Ia-162, Ia-163, Ia-164, Ia-166, Ia-167, Ia-168, Ia-169, Ia-170, Ia-171, Ia-173, Ia-175, Ia-176, Ia-177, Ia-178, Ia-179, Ia-180, Ia-182, Ia-183, Ia-184, Ia-185, Ia-186, Ia-187, Ia-188, Ia-189, Ia-190, Ia-191, Ia-192, Ia-193, Ia-194, Ia-195, Ia-196, Ia-197, Ia-198, Ia-199, Ia-200, Ia-201, Ia-202, Ia-203, Ia-204, Ia-205, Ia-206, Ia-207, Ia-208, Ia-209, Ia-210, Ia-211, Ia-212, Ia-213, Ia-214, Ia-215, Ia-216, Ia-217, Ia-218, Ia-219, Ia-220, Ia-222, Ia-223 e Ia-232- da tabela I a 300 ppm apresentaram mais de 90 % de mortalidade em comparação com os controles não tratados. 2. Afídeo do Pêssego Verde (Myzus persicae)

Os compostos ativos foram formulados em 50:50 acetona:água e 100 ppm de tensoativo Kinetic™.

Plantas de pomentta no 2° estágio de par de folhas (variedade 'Califórnia Wonder') foram infestadas com aproximadamente 40 afídeos criados em laboratório mediante a colocação de fatias de folhas infestadas sobre a parte de cima das planas de teste. As fatias de folha foram removidas após 24 hr. As folhas das plantas intactas foram mergulhadas em soluções gradientes do composto de teste e deixadas secar. As plantas de teste foram mantidas sob luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) em cerca de 25 0C e a 40 % de umidade relativa. A mortalidade de afídeos nas plantas tratadas, em relação à mortalidade nas plantas de controle, foi determinada após 5 dias.

Neste teste, os compostos Ia-I, Ia-2, Ia-3, Ia-4, Ia-6, Ia-7, Ia-8, Ia-9, Ia-10, Ia-12, Ia-14, Ia-15, Ia-16, Ia-17, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-21, Ia-22, Ia-23, Ia-24, Ia-25, Ia-26, Ia-27, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-31, Ia-32, Ia-33, Ia-34, Ia-35, Ia-36, Ia-37, Ia-38, Ia-39, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-43, Ia-44, Ia-47, Ia-48, Ia-50, Ia-52, Ia-53, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-58, Ia-60, Ia-61, Ia-62, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-70, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-78, Ia-79, Ia-81, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-85, Ia-86, Ia-87, Ia-88, Ia-89, Ia-90, Ia-91, Ia-92, Ia-93, Ia-94, Ia-95, Ia-96, Ia-97, Ia-98, Ia-99, Ia-100, Ia- 101, Ia-104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-112, Ia- 113, Ia-114, Ia-116, Ia-118, Ia-119, Ia-120, Ia-121, Ia-123, Ia-124, Ia-125, Ia-126, Ia-127, Ia-128, Ia-129, Ia-130, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-135, Ia-136, Ia-137, Ia-138, Ia-139, Ia-140, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-153, Ia-154, Ia-156, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-160, Ia-161, Ia-162, Ia-163, Ia-164, Ia-165, Ia-166, Ia-167, Ia-168, Ia-169, Ia-170, Ia-171, Ia-173, Ia-174, Ia-175, Ia-176, Ia-177, Ia-178, Ia-179, Ia-180, Ia-182, Ia-183, Ia-184, Ia-185, Ia-186, Ia-187, Ia-188, Ia-189, Ia-190, Ia-191, Ia-192, Ia-193, Ia-194, Ia-195, Ia-196, Ia-197, Ia-198, Ia-199, Ia-200, Ia-201, Ia-202, Ia-203, Ia-204, Ia-205, Ia-206, Ia-207, Ia-208, Ia-209, Ia-210, Ia-211, Ia-212, Ia-213, Ia-214, Ia-215, Ia-216, Ia-217, Ia-218, Ia-219, Ia-220, Ia-222, Ia-223, Ia-224, Ia-225, Ia-228, Ia-232 da tabela I, compostos Ib-13, Ib-17, Ib-22, Ib-36 e Ib-43 da tabela II a 300 ppm apresentaram mais de 90 % de mortalidade em comparação com os controles não tratados.

3. Atividade contra afídeo do feijão de corda (aphis

craccivora)

Os compostos ativos foram formulados em 50:50 acetona: água. Plantas de feijão de corda envazadas colonizadas com 100 a 150 afídeos de vários estágios foram pulverizados após a população deteste ter sido registrada. A redução da população foi registrada após 24, 72, e 120 horas.

Neste teste, os compostos Ia-1, Ia-2, Ia-3, Ia-6, Ia-10, Ia-12, Ia- 13, Ia-14, Ia-15, Ia-19, Ia-22, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-31, Ia-32, Ia- 35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-43, Ia-44, Ia-45, Ia-46, Ia-47, Ia-48, Ia- 50, Ia-52, Ia-53, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-58, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia- 66, Ia-67, Ia-68, Ia-73, Ia-74, Ia-79, Ia-80, Ia-81, Ia-82, Ia-83, Ia-86, Ia-87, Ia- 88, Ia-91, Ia-96, Ia-97, Ia-98, Ia-99, Ia-101, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia- 109, Ia-110, Ia-112, Ia-114, Ia-115, Ia-116, Ia-118, Ia-157, Ia-161, Ia-164, Ia- 165, Ia-166, Ia-167, Ia-168, Ia-170, Ia-171, Ia-173, Ia-174, Ia-175, Ia-178, Ia- 184, Ia-185, Ia-189, Ia-191, Ia-192, Ia-199, Ia-206, Ia-207, Ia-208, Ia-209, Ia- 212, Ia-213, Ia-215, Ia-216, Ia-217, Ia-218, Ia-219, Ia-220, Ia-221, Ia-222, Ia-223, Ia-224, Ia-225, Ia-228, Ia-229, Ia-232 de tabela I a 300 ppm apresentaram mais de 90 % de mortalidade em comparação com os controles não tratados.

4. Atividade contra a mosca branca da silverleaf (bemisia argentifolii)

Os compostos ativos foram formulados em 50:50 acetona: água e 100 ppm de tensoativo Kinetic™.

Plantas de algodão selecionadas foram cultivadas até o estado cotilédone (uma planta per vaso). Os cotilédones foram mergulhados na solução de teste para fornecer cobertura completa da folhagem e colocados em uma área bem ventilada para secar. Cada vaso com muda tratada foi colocado em um copo plástico e 10 a 12 adultos de mosca branca (aproximadamente 3 a 5 dias de idade) foram introduzidos. Os insetos foram coletados usando um aspirador e um tubo Tygon™ não tóxico de 0,6 cm (R- 3603) conectado a uma ponta de pipeta de barreira. A ponta, contendo os insetos coletados, foi depois suavemente inserida no solo contendo a planta tratada, deixando os insetos rastejarem para fora da ponta para alcançar a folhagem para alimentação. Os copos foram cobertos com tampas protegidas com tela reutilizáveis (tela de poliéster de malha 150 mícrons PeCap da Tetko Inc). As plantas de teste foram mantidas no ambiente de conservação em cerca de 25 0C e 20 a 40 % de umidade relativa durante 3 dias evitando a exposição direta da luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para evitar a captura de calor dentro do copo. A mortalidade foi avaliada 3 dias após o tratamento das plantas.

Neste teste, os compostos Ia-5, Ia-6, Ia-7, Ia-8, Ia-15, Ia-16, Ia- 17, Ia-18, Ia-19, Ia-21, Ia-22, Ia-23, Ia-26, Ia-31, Ia-33, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia- 39, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-43, Ia-45, Ia-47, Ia-48, Ia-50, Ia-52, Ia-57, Ia-58, Ia- 59, Ia-60, Ia-61, Ia-64, Ia-68, Ia-79, Ia-80, Ia-81, Ia-82, Ia-83, Ia-85, Ia-86, Ia- 87, Ia-88, Ia-91, Ia-93, Ia-94, Ia-95, Ia-96, Ia-97, Ia-99, Ia-104, Ia-105, Ia- 106, Ia-127, Ia-136, Ia-138, Ia-142, Ia-147, Ia-148, Ia-157, Ia-159, Ia-162, Ia- 175, Ia-176, Ia-177, Ia-178, Ia-179, Ia-182, Ia-183, Ia-184, Ia-199, Ia-212, Ia- 213, Ia-214, Ia-215, Ia-217, Ia-219, Ia-224, Ia-229, Ia-230, Ia-232 da tabela I, compostos Ib-29, Ib-30, Ib-32, Ib-34, Ib-36 e Ib-40 da tabela II a 300 ppm apresentaram mais de 75 % mortalidade em comparação com os controles não tratados.

5. Tripés da orquídea (dichromotrips corbetti)

Dichromotrips corbetti adultos usados para o bioensaio foram obtidos de uma colônia mantida continuamente sob condições de laboratório. Para propósitos de teste, o composto de teste foi diluído em uma concentração de 300 ppm (composto em peso: diluente em volume) em uma mistura de 1:1 de acetona:água, acrescida de 0,01 % tensoativo Kinetic®.

A potência de tripés de cada composto foi avaliada mediante o uso de uma técnica de imersão floral. Placas de Petri plásticas foram usadas como arenas de teste. Todas as pétalas de flores de orquídea intactas individuais foram mergulhadas na solução de tratamento durante aproximadamente 3 segundos e deixadas secar durante 2 horas. As flores tratadas foram colocadas em placas de Petri individuais junto de 10 a 15 tripés adultos. As placas de Petri foram depois cobertas com tampas. Todas as arenas de teste foram mantidas sob luz contínua e uma temperatura de cerca de 28 0C durante a duração do ensaio. Após 4 dias, os números de tripés vivos foram contados em cada flor, e ao longo das paredes internas de cada placa de Petri. O nível de mortalidade de tripés foi extrapolado dos números de tripés com pré-tratamento.

Neste teste, os compostos de Ia-2, Ia-6, Ia-7, Ia-9, Ia-10, Ia-14, Ia-20, Ia-22, Ia-23, Ia-26, Ia-31, Ia-34, Ia-38, Ia-42, Ia-45, Ia-48, Ia-51, Ia-52, Ia-55, Ia-56, Ia-63, Ia-65, Ia-67, Ia-96, Ia-106, Ia-175, Ia-212, Ia-213, Ia-215, Ia-217, Ia-218, Ia-219, Ia-222, Ia-226, Ia-227, Ia-229, Ia-230, Ia-232 da tabela I a 300 ppm apresentaram mais de 75 % de mortalidade em comparação com os controles não tratados.

6. Atividade contra o besouro da batata do colorado (Leptinotarsa decemlineata)

Plantas de batata foram utilizadas para o bioensaio. Folhas da planta extirpadas foram mergulhadas em diluições de 1:1 acetona/água dos compostos ativos. Logo que as folhas secaram, elas foram individualmente colocadas em papel de filtro umedecido com água nas partes inferiores das placas de Petri. Cada placa foi infestada com 5 a 7 larvas e cobertas com uma tampa. Cada diluição de tratamento foi replicada 4 vezes. As placas de teste foram mantidas em aproximadamente 27 0C e 60 % de umidade. Os números de larvas vivas e mórbidas foram avaliados em cada placa em 5 dias após a aplicação do tratamento, e o percentual de mortalidade foi calculado.

Neste teste, os compostos Ia-10, Ia-11, Ia-14, Ia-22, Ia-23, Ia- 44, Ia-50, Ia-52, Ia-59, Ia-65, Ia-67, Ia-73, Ia-76, Ia-88, Ia-121, Ia-126, Ia- 128, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-153, Ia-155, Ia-159, Ia-161, Ia-188, Ia-201, Ia- 23 2 de tabela I, os compostos Ib-4, Ib-19, Ib-20 e Ib-40 da tabela II a 300 ppm apresentaram mais de 50 % de mortalidade comparado com 0 % de mortalidade dos controles não tratados.

Claims (30)

1. Método para combater peste, caracterizado pelo fato de que compreende o contato de dita peste ou seu suprimento de alimento, habitat, área de procriação ou seu local com um composto de 3-piridila de fórmula I ou um sal do mesmo, <formula>formula see original document page 108</formula> em que A é uma ligação química, CH2 ou um grupo CHR5a; X é uma ligação química ou CrC3-alquileno, que pode portar 1 ou 2 radicais idênticos ou diferentes R ; yéOoul; η é 0, 1 ou 2; R1 e R2 são cada um independentemente hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, CrC6-alquila, CrC6-alquila, que pode ser substituída por um radical de OH, fenila ou CN, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3- C8-halocicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, CrC6- alquil-C3-C8-cicloalquila, ORi, SRi, S(O)Ri, S(O)2Ri, NRiRj, NRjC(O)Ri, C(O)Ri, O-C(O)Ri, C(O)ORi, SiRi2Rj3-Zcom ζ sendo O, 1, 2 ou 3, fenila ou um heterociclo contendo 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, ou 3 substituintes selecionados de halogênio, amino, ciano, R1, ORi, SRi, NRiRj, NRjC(O)Ri, C(O)Ri, O-C(O)Ri, C(O)ORi, SO2Ri, e nitro; R1, Rj são cada um independentemente hidrogênio, CrC6- alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-Cicloalquila, C3-C8-halocicloalquila, C3- C8-Cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, Ci-C6-haloalcóxi, CrC4-alcóxi- C1 -C6-alquila, C1 -C4-alquiltio-Ci-C6-alquila, C1 -C4-alquilsulfmil-C 1-C6- alquila, Ci-C4-alquilsulfonil-Ci-C6-alquila, CrC4-haloalcóxi-CrC6-alquila, Ci-C4-haloalquiltio-Ci-C6-alquila, (Ci-C4-alcóxi)carbonil-Ci-C6-alquila, (C1- C4-alquil)amino-Ci-C6-alquila, di(CrC4-alquil)amino-Ci-C6-alquila, C3-C6- cicloalquil-Ci-C6-alquila, fenil-Ci-C6-alquila, ou C]-C6-alquila que é substituída com 1 a 3 grupos de ciano; R2 também pode ser um radical da fórmula Z-Ry, em que Z é selecionado de -C=C-(C0-C6-alquileno)-, -(CH=CH)p-(C0-C6-alquileno)- com ρ sendo 1 ou 2, -CH=€H-C(O)-(C0-C6-alquileno)-, -C(O)-(C0-C6-alquileno)- e -CH2-Z'-C(O)-(C0-C6-alquileno)- com Z' sendo CH2 ou NH e Ry é selecionado de hidrogênio, Ci-C8-alquila, Ci-C6-haloalquila, Ci-C6-hidroxialquila, C]-C6-alcóxi, amino, Ci-C6-alquilamino, Ci-C6-dialquilamino, azaeterociclila de 5 a 7 membros, ligada a Z através de seu átomo de nitrogênio, fenila, naftila, bifenila, furila, tienila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirrolila, pirazolila, imidazolíla, indolila, tiazolila, oxazolila, isoxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, quinolinila, e isoquinolila, em que alquila e os 19 últimos radicais mencionados podem portar um ou dois substituintes selecionados de Ci-C6-alquila, Ci-C6-haloalquila, Ci-C6-alcóxi-Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-alcóxi-Ci-C6-alcóxi, halogênio, ciano, hidróxi, amino, C1-C^alquilamino, carboxila e Ci-C6-alcoxicarbonila; R3 é hidrogênio, halogênio ou Ci-C6-alquila; R4 é hidrogênio ou CrC6-alquila; R5 é selecionado de halogênio, OH, ciano, C]-C6-alquila e C1- C6-haloalquila e para η sendo 2 R5 pode ser idêntico ou diferente; R5a é selecionado de halogênio, ciano, Ci-C6-alquila e C1-C6- haloalquila; R6 é C1-C jo-alquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-alquinila, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes Ra, C1 -C10-haloalquila, C2-Ci0-haloalquenila, C2-Ci0-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-Cg-Cicloalquila, C3-Cs-Cicloalquenila, fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R , em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo também podem ser fundidos ao 1 ou 2 anéis selecionados de fenila e um heterociclo de 5 a 6 membros que pode conter 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, Ra é selecionado de ciano, nitro, C3-C8-cicloalquila, C3-C8- halocicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, ORk, SRk, S(=0)Rk, S(=0)2Rk, NRmRn, N(ORk)Rm, S(=0)2NRmRn, 0-C(=0)Rk, C(=0)Rk, C(=0)0Rk, C(=0)NRmRn, C(=NORk)Rm, NRkC(=G)Rm, N(ORk)C(=G)Rm, N[C(=G)Rk] [C(=G)Rm], NRkC(=G)ORm, N(ORk)C(=G)ORm, C(=G)NRk-NRmRn, NRkSO2Rm, PRmRn, SiRkzRm3.z com ζ sendo O, 1, 2 ou 3, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que a fenila ou o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2,3, 4 ou 5 radicais selecionados de halogênio e Ci-C4-alquila; G é oxigênio ou enxofre; Rk, Rm, Rn são cada um independentemente hidrogênio, CrC6- alquila, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-halocicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, fenila, benzila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos como membros do anel, selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-Cg-Cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila, benzila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados de halogênio e CrC4-alquila, ou Rm e Rn juntamente com o nitrogênio, a qual eles são ligados, podem formar um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros de ligação N, que além do átomo de nitrogênio pode conter um outro heteroátomo selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, Rb é halogênio, Ci-C6-alquila, Ci-C6-haloalquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila, C2-C6-Iialoalquinila, C3-C8- cicloalquila, Q-Cg-halocicloalquila, benzila ou um radical Ra; ou, se X não for uma ligação química, R6 também pode ser um radical das fórmulas ORc, SRc, S(=0)Rc, S(=0)2Rc, NRdRe, N(ORc)Rd, S(=0)2NRdRe, C(=0)Rc, C(=0)0Rc, 0-C(=0)Rc, C(=0)NRdRe, C(=0)NRc- NRdRe, C(=NORc)Rd, C(=S)RC, C(=S)ORc, C(=S)NRdRe, NRdC(=G)Rc, N(ORc)C(=G)Rd, N[C(=G)R°] [C(=G)Rd], NRdC(=G)ORc, N(ORc)C(=G)ORd, NRkSO2Rm, SiRkzRm3.z com ζ sendo 0, 1, 2 ou 3, Rc, Rd, Re são cada um independentemente hidrogênio, Ci-C6- alquila, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C3- C6-cicloalquenila, C3-C6-halocicloalquenila, fenila, benzila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos como um membro do anel, selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3- C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquenila, fenila, benzila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados de halogênio e Ci-C4-alquila, ou Rd e Re juntamente com o nitrogênio, a qual eles são ligados, podem formar um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros ligado a N, que além do átomo de nitrogênio pode conter um outro heteroátomo selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre; R7 é hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes Rf, em que R possui os significados dados para Ra, CrC6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, sendo possível para o heterociclo conter um grupo de carbonila como membro do anel, em que C3- C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquenila, fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R8, em que Rg possui os significados dados para Rb, em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo também podem ser fundidos a um anel selecionado de fenila e um heterociclo saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 5 a 6 membros que pode conter 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, ou um radical das fórmulas ORc, SRc, S(=0)Rc, S(=0)2Rc, NRdRe, N(ORc)Rd, S(=0)2NRdRe, C(=0)Rc, C(=0)0Rc, C(O)NRdRe, C(=0)NRc-NRdRe, C(=NORc)Rd, C(=S)Rc, C(=S)ORc, C(=S)NRdRe, NRdC(=G)Rc, N(OR°)C(=G)Rd, N[C(=G)Rc][C(=G)Rd], NRdC(=G)ORc, N(ORc)C(=G)ORd, NRkSO2Rm, SiRkzR1713.,, em que G, n, Rc, Rd, Re, Rk e Rm são como definidos acima.

2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 e R2 são cada um independentemente hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, CrC6-alquila, CrC6-Iialoalquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3- C8-halocicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, CrC6- alquil-C3-C8-cicloalquila, ORi, SRi, S(O)Ri, S(O)2Ri, NRiRj, NRjC(O)Ri, C(O)Ri, O-C(O)Ri, C(O)ORi, SiRizRj3-Zcom ζ sendo O, 1, 2 ou 3, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, ou3 substituintes selecionados de halogênio, amino, ciano, R1, OR1, SR1, NR1Rj, NRjC(O)Ri, C(O)Ri, O-C(O)Ri, C(O)ORi, SO2Ri, e nitro; R1, Rj são cada um independentemente hidrogênio, C1-C6- alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-halocicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, CrC6-haloalcóxi, C, -C4-alcóxi-C rC6-alquila, C, -C4-alquiltio-C j -C6-alquila, C, -C4-alquilsulfmil-C j -C6-alquila, C, -C4-alquilsulfonil-C rC6-alquila, C 1-C4-haloalcóxi-C, -C6-alquila, C, -C4-haloalquiltio-C rC6-alquila, (C 1 -C4-alcóxi)carbonil-C i-C6-alquila, (Ci-C4-alquil)amino-CrC6-alquila, di(C ι-C4-alquil)amino-C, -C6-alquila, C3-C6-cicloalquil-C! -C6-alquila, fenil-Cι-C6-alquila, ou C,-C6-alquila que é substituída com 1 a 3 grupos de ciano; e R6 é C1-C io-alquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-alquinila, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes Ra, C 1-Cιo-haloalquila, C2-C10-haloalquenila, C2-C10-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rb, em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo também podem ser fundidos a 1 ou 2 anéis selecionados de fenila e um heterociclo de 5 a 6 membros que pode conter 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, Ra é selecionado de ciano, nitro, C3-C8-cicloalquila, C3-C8- halocicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, C3-Cg-Iialocicloalquenila, ORk, SRk, S(=0)Rk, S(=0)2Rk, NRmRn, N(ORk)Rm, S(=0)2NRmRn, 0-C(=0)Rk, C(=0)Rk, C(=0)0Rk, C(=0)NRmRn, C(=NORk)Rm, NRkC(=G)Rm, N(ORk)C(=G)Rm, N[C(=G)Rk][C(=G)Rm], NRkC(=G)ORm, N(ORk)C(=G)ORm, C(=G)NRk-NRmRn, NRkSO2Rm, PRmRn, SiRkzRm3.z com ζ sendo O, 1, 2 ou 3, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que a fenila ou o heterociclo podem ser não substituídos ou pode portar 1, 2,3, 4 ou 5 radicais selecionados de halogênio e Ci-C4-alquila; G é oxigênio ou enxofre; Rk, Rm, Rn são cada um independentemente hidrogênio, CrC6- alquila, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-Iialoalquenila, C2-C6- alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-Iialocicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, Q-Cg-halocicloalquenila, fenila, benzila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos como membros do anel, selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila, benzila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados de halogênio e CrC4-alquila, ou Rm e Rn juntamente com o nitrogênio, ao qual eles são ligados, podem formar um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros ligado a N, que além do átomo de nitrogênio pode conter um outro heteroátomo selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, Rb é halogênio, Ci-C6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C8- cicloalquila, C3-C8-halocicloalquil ou um radical Ra; ou, se X não for uma ligação química, R6 também pode ser um radical das fórmulas ORc, SRc, S(=0)Rc, S(=0)2Rc, NRdRe, N(ORc)Rd, S(=0)2NRdRe, C(=0)Rc, C(=0)0Rc, 0-C(=0)Rc, C(=0)NRdRe, C(=0)NRc- NRdRe, C(=NORc)Rd, C(=S)RC, C(=S)ORc, C(=S)NRdRe, NRdC(=G)Rc, N(ORc)C(=G)Rd, N[C(=G)RC] [C(=G)Rd], NRdC(=G)ORc, N(ORc)C(=G)ORd, NRkSO2Rm, SiRkzRm3.z com ζ sendo O, 1, 2 ou 3, Rc, Rd, Re são cada um independentemente hidrogênio, CrC6- alquila, Ci-C6-Iialoalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- alquinila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C3- C6-Cicloalquenila, C3-C6-halocicloalquenila, fenila, benzila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos como um membro do anel, selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3- C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquenila, fenila, benzila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados de halogênio e Ci-C/palquila, ou Rd e Re juntamente com o nitrogênio, ao qual eles são ligados, podem formar um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros ligado a N, que além do átomo de nitrogênio pode conter um outro heteroátomo selecionado de oxigênio, nitrogênio e enxofre.

3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que X na fórmula I é um radical CHR7 ou CHR7 -CH2.

4. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que X na fórmula I é uma ligação química.

5. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que R6 na fórmula I é C3-C8- cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rb, sendo também possível para C3-C8-cicloalquila, C3-C8- cicloalquenila, fenila e o heterociclo serem fundidos ao 1 ou 2 anéis selecionados de fenila e um heterociclo saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 5 a 6 membros que pode conter 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre.

6. Método de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que R6 na fórmula I é C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-C6- cicloalquila, C3-C6-cicloalquenila, fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rb, sendo também possível para C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo serem fundidos ao 1 ou 2 anéis selecionados de fenila e um heterociclo saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 5 a 6 membros que pode conter 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre e R7 é hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes R como definido acima.

7. Método de acordo com as reivindicações 3, 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que R6 na fórmula I é fenila que é não substituída ou que carrega 1, 2 ou 3 substituintes Rb como definido acima.

8. Método de acordo com a reivindicações 3, ou 5 a 7, caracterizado pelo fato de que X é CH2 e em que R6 é selecionado de - C]-C8-alquila, que pode portar 1 ou 2 radicais selecionados de halogênio, CN, OH, ORk, SRk, NH2, NHC(O)Rk e OC(O)Rk com Rk sendo hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, fenila ou piridila sendo possivelmente para fenila e piridila portar 1 ou 2 substituintes, selecionados de halogênio e Ci-C4-alquila; - C2-C8-alquenila, - C2-C8-alquinila, - C3-C8-cicloalquila, - um radical heterocíclico de 5 ou 6 membros saturado ou parcialmente insaturado selecionado de tetraidrofurila, diidrofurila, diidropiranila, tetraidropiranila, tianila, deidrotianila, tiolanila, morfolinila, - radical heteroaromático de 5 ou 6 membros selecionado de pirrolila, furila, tienila, imidazolila, pirazolila, isoxazolila, isotiazolila, oxazolila, tiazolila e piridila, sendo possível para o radical heteroaromático de5 ou 6 membros portar 1 ou 2 radicais, selecionados de halogênio, CrC6- alquila, fenila, que podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio; - fenila, que pode portar 1, 2 ou 3 radicais selecionados de halogênio, CN, OH, C1-Cralquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4- haloalcóxi, C2-C4-alquenila, benzila, fenóxi ou benzilóxi, em que o anel de fenila nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio, SRk, S(O)2Rk, NRkRm, C(O)Rk, CO(O)Rk, NHC(O)Rk e OC(O)Rk com Rk sendo hidrogênio, C,-C4-alquila, CrC4-haloalquila e fenila, que podem ser não substituídos ou podem portar 1,2 ou 3 átomos de halogênio.

9. Método de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que X-R6 in fórmula I é CrCio-alquila, C2-Ci0-alquenila, C2-Ci0-alquinila, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2 ou 3 radicais idênticos ou diferentes Ra, selecionados de ciano, nitro, C3-C8-cicloalquenila, C3-C8-halocicloalquenila, ORk, SRk, S(=0)Rk, S(=0)2Rk, NRmRn, N(ORk)Rm, S(=0)2NRmRn, O-C(O)Rk, C(O)Rk, C(O)ORk, C(=0)NRmRn, C(=NORk)Rm, NRkC(O)Rm, N(ORk)C(=G)Rm, NfC(O)Rk] [C(O)Rm], NRkC(O)ORm, N(ORk)C(=G)ORm, C(O)NRk- NRmRn, NRkSO2Rm, PRmRn, SiRkzRnYz com ζ sendo O, 1, 2 ou 3, em que Rk, Rm e Rn são como definidos acima, Ci-Cio-haloalquila, C2-Ci0-haloalquenila, C2-C10-haloalquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila ou um heterociclo de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, em que C3-C8-cicloalquila, C3-C8-cicloalquenila, fenila e o heterociclo podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rb, como definido acima.

10. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o radical X-R6 é da fórmula <formula>formula see original document page 118</formula> em que * significa a posição de ligação ao nitrogênio do heterociclo, R é hidrogênio ou um radical C(O)Rk e Rkl possui um dos significados dados para Rk e em que Rk é como definido acima.

11. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que X é CHR6R7 e em que R6 é selecionado de - Ci-Cg-alquila, que pode portar 1 ou 2 radicais selecionados de halogênio, OH, ORk, SRk, NH2 e NHC(O)Rk e OC(O)Rk com Rk sendo hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, fenila ou piridila sendo possivelmente para fenila e piridila portar 1 ou 2 substituintes, selecionados de halogênio e Ci-C4-alquila; - C3-C6-cicloalquila, - um radical heterocíclico de 5 ou 6 membros saturado ou parcialmente insaturado selecionado de tetraidrofurila, diidrofurila, diidropiranila, tetraidropiranila, tianila, dehidrotianila, tiolanila, morfolinila, - radical heteroaromático de 5 ou 6 membros selecionado de pirrolila, furila, tienila, imidazolila, pirazolila, isoxazolila, isotiazolila, oxazolila, tiazolila e piridila, sendo possível para o radical heteroaromático de ou 6 membros carregar 1 ou 2 radicais, selecionados de halogênio, Ci-C6- alquila, fenila, benzila, fenóxi ou benzilóxi, em que o anel de fenila nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar1, 2 ou 3 átomos de halogênio; - fenila, que pode portar 1, 2 ou 3 radicais selecionados de halogênio, CN, OH, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4- haloalcóxi, C2-C4-alquenila, benzila, fenóxi ou benzilóxi, em que o anel de fenila nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou 3 átomos de halogênio, SRk, S(O)2Rk, NRkRm, C(O)Rk, CO(O)Rk, NHC(O)Rk e OC(O)Rk com Rk sendo hidrogênio, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila e fenila, que pode ser não substituído ou pode portar 1, 2 ou3 átomos de halogênio; e em que R é C=C-Rf, em que Rf é como definido acima.

12. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que η na fórmula I é 0.

13. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que A na fórmula I é CH2.

14. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de1 a 12, caracterizado pelo fato de que A na fórmula I é uma ligação química.

15. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que R1 é selecionado do grupo consistindo de hidrogênio, halogênio, CN, NH2, CrC4-alquila, que podem ser substituídos por um radical de OH ou CN, Ci-C4-haloalquila, NHCHO e NHC(O)-C 1 -C4-alquila.

16. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que R2 é selecionado do grupo consistindo de hidrogênio, halogênio, CN, NH2, C]-C6-alquila, que podem ser substituídos por um radical de OH, fenila ou CN, Ci-C6-Iialoalquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila e NHC(O)-Ci-C6-alquila.

17. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que R1 e R2 são cada um independentemente selecionados de halogênio e hidrogênio.

18. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que R é hidrogênio.

19. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que y é 0.

20. Método para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pestes, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação na planta, ou ao solo ou substrato artificial ou a água em que a planta está se desenvolvendo, de um composto de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 19 ou um sal do mesmo.

21. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula I ou o sal do mesmos, respectivamente, são aplicados em uma taxa de 5 g/ha a 2000 g/ha.

22. Método para proteger semente, caracterizado pelo fato de que compreende o contanto das sementes com pelo menos um composto de fórmula (I) ou um sal agricolamente aceitável deste como definido nas reivindicações de 1 a 19.

23. Método de acordo com a reivindicação 22, caracterizado pelo fato de que o pelo menos um composto de fórmula (I) e/ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável deste é aplicado em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg per 100 kg de sementes.

24. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de que as pestes são insetos.

25. Semente, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto de fórmula (I) e/ou um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável deste como definido nas reivindicações de 1 a 19.

26. Uso de um composto de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 19, caracterizado pelo fato de ser para o combate de pestes.

27. Composição pesticida, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto da fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 19 ou um sal do mesmo e um carreador agricolamente aceitável.

28. Composição de acordo com a reivindicação 27, caracterizada pelo fato de que é formulada em pós ou grânulos de polvilhamento, pós dispersáveis, grânulos ou grãos, dispersões aquosas, suspensões, pastas ou emulsões.

29. Compostos, caracterizados pelo fato de serem de fórmula I em que A, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, η e y são como definidos em qualquer uma das reivindicações de 1 a 19, contanto que X-R6 não seja CH3, além disso, contanto que os seguintes compostos e seus sais sejam excluídos - compostos da fórmula I, em que: R1 é flúor; R2, R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; yen são zero; e o componente X-R6 é selecionado de Imidazolidin-2,3-dion-l-ilmetila (succinimidilmetila), ftalimid-l-ila, 2-oxo- tetraidrofuran-4-ila, 2-oxo-2,5-diidrofuran-4-ila, N-(2-hidroxibenzolil)aminometila, 5,5-dimetil-3-oxociclo-hexenila, 3- oxociclo-hexenila, 2,2-bis(etoxicarbonil)etenila, etila, n-propila, n-butila, 2- propila, n-pentila, 2-metilpropan-1-ila, 3,3-dimetilpropin-3-ila e 1,1- dimetilpropan-1 -ila; - o composto da fórmula I, em que: R2 é flúor; R1, R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; yen são zero; e o componente X-R6 é n-propila; - compostos da fórmula I, em que: R1 é cloro; R2, R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; y e η são zero; e o componente X-R6 é etila, 3,3-dimetilpropin-3-ila ou 1,1-dimetilpropan-l-ila; - os compostos da fórmula I, em que: R1 é metila; R2, R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; yen são zero; e o componente X-R6 é etila; - os compostos da fórmula I, em que: R1 é cloro; R2, é metila; R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; yen são zero; e o componente X-R6 é n-pentila, 1,1- dimetilpropan-l-ila ou 3,3-dimetilpropin-3-ila; - compostos da fórmula I, em que: R1, R2, R3 e R4 são hidrogênio, A é CH2; y e η são zero; e o componente X-R6 é selecionado de etila, 3-propenila (alila), 3-hidroxilpropan-1-ila, 3-fluoropropan-l-ila e 3-(metilsulfonilóxi)propan-l-ila; - o composto da fórmula I, em que: R2 é bromo; R1, R3 e R4 são hidrogênio; A é CH2; y e η são zero; e o componente X-R6 é 3-propenila; - o composto da fórmula I, em que: R1 é cloro; R2, R3 e R4 são hidrogênio; A é uma ligação química; y e η são zero; e o componente X-R6 é 3-amino-4-[(2-cloropiridin-5-il)óxi]butila.

30. Misturas pesticidas sinergísticas, caracterizadas pelo fato de que compreendem um composto de fórmula I como definido nas reivindicações de 1 a 19, ou um sal do mesmo, e um pesticida selecionado dos organo(tio)fosfatos, carbamatos, piretróides, reguladores do crescimento, neonicotinóides, compostos agonistas/antagonistas receptores nicotínicos, compostos agonistas GABA, inseticidas de lactona macrocíclicos, compostos METI I, II e III, compostos inibidores da fosforilação oxidativa, compostos fragmentadores da muda, compostos inibidores da função oxidase misturada, compostos bloqueadores do canal de sódio, benclothiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafen, flupirazofos, ciflumetofen, amidoflumet, N-R'-2,2-dialo-l-R"- ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2-di(R,")propionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)- hidrazona, em que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R" é hidrogênio ou metila e R"' é metila ou etila, e compostos de antranilamida de fórmula Γ <formula>formula see original document page 123</formula> em que A1 é CH3, Cl, Br, I, X é C-H, C-Cl, C-F ou N, Y' é F, Cl, ou Br, Y" é F, Cl, CF3, B1 é hidrogênio, Cl, Br, I, CN, B2 é Cl, Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H, e Rb é hidrogênio, CH3 ou CH(CH3)2.