BRPI0720097B1

BRPI0720097B1 - compostos de fosfonato

Info

Publication number: BRPI0720097B1
Application number: BRPI0720097A
Authority: BR
Inventors: Devaux Albert; H J Van Bree Jan; P Notté Patrick
Original assignee: Dequest Ag; Italmatech Chemicals S P A; Thermphos Trading Gmbh
Priority date: 2006-12-11
Filing date: 2007-12-11
Publication date: 2017-06-06
Also published as: CN104447861A; WO2008071692A2; RU2009125469A; PL2125844T3; CA2671318A1; EP2716646B1; ES2514515T3; AU2007331512A1; CN101589053B; BRPI0720097A2; WO2008071692A3; CA2671318C; NZ577389A; EP2716646A1; US9296632B2; CA2848535A1; ZA200904053B; CN101589053A; US20100145066A1; EP1932850A1

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTOS DE FOSFONATO". A presente invenção refere-se a uma classe definida de novos compostos de fosfonato e a possíveis aplicações para tais compostos de fosfonato. Os compostos de acordo com a invenção atualmente combinam duas porções, para inteligência: uma porção de fosfonato reativa e uma porção de uma classe de padrões de reação específicos como definidos em mais detalhes abaixo. Os novos compostos podem ser considerados para uso benéfico em aplicações industriais múltiplas tal como dispersão, tratamento de água, inibição de escala, sequestro, inibição de corrosão, farmacêuticos e intermediários farmacêuticos, tecidos, detergentes, recuperação de óleo secundária, indústria de papel, indústria de cerveja e açúcar, fertilizantes e micronutrientes e tratamento de metal.

Compostos de fosfonato geralmente foram por muito tempo conhecidos e foram/são usados em múltiplas aplicações comerciais. Como alguém pode assim esperar, a técnica anterior é bem estabelecida e bastante repleta. US 5.879.445 descreve o uso de compostos contendo pelo menos um grupo aminoalquileno fosfônico e pelo menos uma cadeia polialcoxi-lada para fluidificar uma suspensão aquosa de partículas minerais ou pasta de aglutinante hidráulica. WO 94/08913 divulga tecnologias comparáveis. US 4.330.487 descreve um processo de preparar ácidos metile-no fosfônicos Ν,Ν-dissubstituídos reagindo-se α-ω-alquileno diaminas com formaldeído e ácido fosforoso em meio aquoso de acordo com a reação de Mannich em um pH geralmente menor que 1. Zaitsev V.N. e outro, Russain Chemical Bulletin, (1999), 48(12), 2315-2320, divulga sílicas modificadas contendo ácidos aminofosfônicos covalentemente ligadas sobre a superfície de sílica. US 4.260.738 descreve derivados de éter de amido contendo grupos ácido aminofosfônico, isto é um dos dois grupos ácido metilenofosfô-nico aniônicos, ligados a um nitrogênio catiônico. O derivado de amido é referido para exibir propriedades catiônicas ou aniônicas que (propriedades) podem ser aumentadas introduzindo-se grupos selecionados juntamente com o reagente de ácido aminofosfônico. Os derivados de amido podem ser usados vantajosamente como auxiliares de retenção de pigmento em processos de fabricação de papel. US 4.297.299 pertence a novos ácidos N-(alquil)-N-(2-haloetil)-aminometileno fosfônicos exibindo propriedades de retenção de pigmento desejáveis no uso em processos de fabricação de papel. EP-A 0 772 084 descreve uma solução de fixação de branqueamento compreendendo um complexo de metal de um ácido poliamino monossucíni-co, onde o ácido poliamino monossucínico pode ser um ácido N-fosfonometil-N-monossucínico.

Entretanto, fosfonatos conhecidos, independente de benefícios de aplicação desejáveis, podem ser submetidos à mínima, possivelmente secundária em relação à aplicação, negativos incluindo a compatibilidade do meio e adequabilidade de aplicação marginalmente otimizada. Há, desse modo, uma necessidade permanente em fornecer compostos de fosfonato adaptados à aplicação, para produzir, em particular, benefícios de aplicação aumentados enquanto simultaneamente minimizando distrações de desempenho e interferências indesejáveis. É um objetivo principal desta invenção fornecer novos compostos de fosfonato adequados para uma ampla faixa de aplicações selecionadas. É outro objetivo desta invenção gerar novos compostos de fosfonato que podem facilmente e eficazmente ser sintetizados a partir de padrões de reação selecionados. Ainda outro objetivo desta invenção aponta no fornecimento de novos compostos de fosfonato combinando-se porções de fosfonato selecionadas com padrões de reação selecionados para desse modo produzir compostos de fosfonato adaptados para fornecer benefícios de aplicação selecionados.

Os antecedentes e outros benefícios podem agora ser conhecidos por meios de novos compostos de fosfonato incorporando-se, e preparados a partir de, uma porção de fosfonato reativa selecionada e um padrão de reação selecionado. O termo "percentual" ou "%" quando usado ao longo deste pedi- do representa, a menos que diferentemente definido, o "percentual em peso" ou "% em peso". Os termos "ácido fosfônico" e "fosfonato" são da mesma forma usados alternadamente dependendo, claro, das condições de alcalini-dade/acidez prevalecentes médias. O termo fosfonatos "reativos" é pretendido somente enfatizar a facilidade com que a porção de partida de fosfonato B pode ser usada para sintetizar os compostos de fosfonato reivindicados.

Compostos de fosfonato foram agora descritos contendo uma porção de fosfonato reativa e um padrão de reação selecionado a partir de várias espécies individuais. Em mais detalhes, a invenção aqui refere-se a novos compostos de fosfonato da fórmula geral: T-B em que B é uma porção contendo fosfonato tendo a fórmula: -X-N(W) (ZPO3M2) em que X é selecionado a partir de cadeia de hidrocarboneto cíclica ou aromática, linear ou ramificada de C2-C5o, opcionalmente substituída por um grupo linear, ramificado, cíclico ou aromático de C-1-C-12, (cuja cadeia e/ou cujo grupo podem ser) opcionalmente substituído por OH, COOH, F, OR' e as porções de SR', em que R' é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C1-C12; e [A-0]x-A em que A é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C2-C9 e x é um número inteiro de 1 a 200; Z é uma cadeia de CrC6 alquileno; M é selecionado a partir de H e cadeias de hidrocarboneto lineares, ramificadas, cíclicas ou aromáticas de C1-C20; W é selecionado a partir de H, ZP03M2 e [V-N(K)]nK, em que V é selecionado a partir de: uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C2-C5o, opcionalmente substituída por grupos lineares, ramificados, cíclicos ou aromáticos de C1-C12, (cujas cadeias e/ou grupos são) opcionalmente substituídos por porções de OH, COOH, F, OR' ou SR' em que R' é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C-1-C12; e a partir de [A-0]x-A em que A é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C2-C9 e x é um número inteiro de 1 a 200; e K é ZPO3M2 ou H e n é um número inteiro de 0 a 200; e em que T é uma porção selecionada a partir do grupo de: (i) MOOC-X-N(U)-; (ii) MOOC-C(X2)2-N(U)-; (iii) MOOC-X-S-; (IVi) [X(HO)n.(N-U)n.]n-; (Vi) U-N(U)-[X-N(U)]n ·; (Vii) D-S-; (Vlli) CN-; (Vllli) MOOC-X-O-; (IXi) MOOC-C(X2)2-0-; (Xi) NHR"-; e (XII) (DCO)2-N-; em que Μ, Z, W e X são como definidos acima; U é selecionado a partir de cadeias de hidrocarboneto de Ci-C12 lineares, ramificadas, cíclicas ou aromáticas, H e X-N(W) (ZPC>3M2); X2 é independentemente selecionado a partir de H, cadeias de hidrocarboneto de CrC2o lineares, ramificadas, cíclicas ou aromáticas, opcionalmente substituídas por grupos hidrocarboneto lineares, ramificados, cíclicos ou aromáticos de CrC-i2, opcionalmente substituídos por porções de OH, COOH, R'0, R'S e/ou NH2; n', n" e n'" são independentemente selecionados a partir de números inteiros dentre 1 a 100; D e R" são independentemente selecionados a partir de cadeias de hidrocarboneto lineares, ramificadas, cíclicas ou aromáticas de C1-C50, opcionalmente substituídas por um grupo linear, ramificado, cíclico ou aromático de CrCi2, (cuja cadeia e/ou cujo grupo pode ser) opcionalmente substituído por porções de OH, COOH, F, OR' e SR', em que R' é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de CrCi2; e A'0-[A-0]x-A em que A é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C2-C9, x é um número inteiro de 1 a 200 e A' é selecionado a partir de cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de Ci-C50, opcionalmente substituída por grupos linea- res, ramificados, cíclicos ou aromáticos de C1-C12, (cuja cadeia e/ou cujo grupo pode ser) opcionalmente substituído por porções de OH, COOH, F, OR' e SR', em que R' tem o significado determinado acima; com a outra condição que D pode da mesma forma ser representado por H; onde os compostos seguintes são excluídos: ácido etilenodiamina-N-fosfonometil-N-monossuccínico, ácido 1,6- hexametilenodiamina-N-fosfonometil-N-monossuccínico, ácido 2- hidroxipropileno-1,3-diamino-N-fosfonometil-N'-monossuccínico, ácido 1,2-propilenodiamina-N-fosfonometil-N'-monossuccínico, ácido 1,3- propilenodiamina-N-fosfonometil-N'monossuccínico, e ácido etileno- bis(oxietilenonitrilo)-N-fosfonometil-N'-monossuccínico.

Os novos compostos de fosfonato desta invenção atualmente incluem e podem, em uma execução, ser preparados reagindo-se um fosfonato, correspondendo à fórmula geral Y-X-N(W) (ZPO3M2), com um padrão de reação selecionado a partir do grupo de porções numeradas (i) - (XIi). Y no composto de fosfonato representa um substituinte, o ácido conjugado do qual tem um pKa igual a ou menor que 4,0, preferivelmente igual a ou menor que 1,0. O valor de pKa é uma variável bem-conhecida que pode ser expressa como segue: pKa = - log-ioKa. em que Ka representa a constante de acidez de equilíbrio termodinâmica.

Os valores de pKa de todas as substâncias de ácido são conhecidos a partir da literatura ou podem, se isto for necessário, ser determinados convenientemente. Y pode preferivelmente ser selecionado a partir de Cl, Br, I, HSO4, NO3, CH3SO3 e sulfonato de p-tolueno e misturas dos mesmos.

Na definição de X, R', A e V a cadeia de hidrocarboneto linear ou ramificada Cx-Cy é preferivelmente alcano-diila linear ou ramificado com um comprimento de cadeia respectivo. Cadeia de hidrocarboneto cíclica é preferivelmente C3-Cio-cicloalcano-di-ila. Cadeia de hidrocarboneto aromática é preferivelmente C6-C12-areno-di-ila. Quando as cadeias de hidrocarboneto anteriores são substituídas, é preferivelmente com alquila linear ou ramificada de um comprimento de cadeia respectivo, C3-Ci0-cicloalquila, ou C6-Ci2-arila. Todos estes grupos podem ser também substituídos com os grupos listados com os símbolos respectivos.

Comprimentos de cadeia mais e particularmente preferidos para porções de alcano são listados com os símbolos específicos. Uma porção cíclica é mais preferida uma porção de ciclo-hexano, no caso de ciclo-hexano-di-ila em particular uma porção de ciclo-hexano-1,4-di-ila. Uma porção aromática é preferivelmente fenileno ou fenila, como pode ser o caso, para fenileno 1,4-fenileno é particularmente preferido.

As porções individuais no padrão de reação de fosfonato B podem ser vantajosamente selecionadas a partir de espécies como segue: Porção__________________Preferida___________________Mais Preferida__________ X C2-C30 C2-C12 [A-0 ] x-A [A-0 ] x-A V C2-C3O C2O12 [A-0 ] x-A [A-0 ] x-A em que para ambos, X e V independentemente; A C2-C6, C2-C4; e X 1-100 1-100 Z CrC3 Μ H, Ci-C6 H, CrC4 n 1-100 1 -25 Exemplos específicos de espécies individuais do padrão de reação T são relacionados, normalmente como radicais: (i) aminoácidos da fórmula MOOC-X-N(U)-; (ii) α-aminoácidos da fórmula MOOC-C(X2)2-N(U)-; (iii) tioácidos da fórmula MOOC-X-S-; (IVi) álcoois de amino da fórmula [X(HO)n-(N-U)n']n"- incluindo poli e/ou monoespécies combinadas; (Vi) diaminas e poliaminas correspondendo à fórmula: U-N(U)-[X-N(U)]rr-; (Vii) tióis da fórmula D-S-; (Vlli) cianeto da fórmula CN-; (Vllli) hidroxiácidos da fórmula MOOC-X-O-; (IXi) α-hidroxiácidos da fórmula M00C-C(X2)2-0-; (Xi) aminas da fórmula NHR"-; e (XII) imidas da fórmula (DCO)2-N-.

Em espécies preferidas de (ii), X2 pode ser substituído por qualquer uma ou mais das seguintes porções: SR', OR\ COOH, NH2 e OH. Exemplos dos α-aminoácidos semelhantes preferidos são ácido gtlutâmico, metionina, lisina e treonina. D em (Xli) pode ser selecionado independentemente.

As porções individuais no padrão de reação T podem ser vantajosamente selecionadas a partir das porções identicamente denominadas, incluindo de espécies preferidas e mais preferidas, recitadas para o padrão de reação de fosfonato B. Isto aplica-se, em particular, a todos os elementos estruturais no padrão T fórmula (e).

Elementos de padrão T adicional (vs. B) terão o seguinte significado.

Padrão____________ Preferido_________________________Mais Preferido______ X2 H, CrCi2 H, C-pC-io, n',n" 1-50 1-25 n"' 1-100 1-50 R" C1-C30 C1-C16 A’0-[A-0]x-A AO-[A-0]x-A D C1-C30, H C1-C16, H, A'0-[A-0]x-A ΑΌ-[Α-0]χ-Α em que para ambos, R" e D independentemente, A C2-C6 C2-C4 x 1-100 1-100 A' C1-C30 W ZP03M2 U H, Ci-C8, quando preferido -X-N(ZP03M2) em que X é C2-C12 e Z é C1-C3 Exemplos de espécies adequadas do padrão de reação T e precursores são, portanto, listados: A____________________Espécies__________________________Precursor____________ (i) ácido 6-amino hexanóico ) (ii) ácido aspártico; lisina H (iii) ácido tioglicólico H, metal de álcali (IVi) poli(amino álcool) H

dipropanolamina H

2-(2-aminoetóxi) etanol H

(Vi) poli (etileno imina) H

polialilamina H (Vii) tiol, tiolato H, metal de álcali (Vlli) cianeto H, metal de álcali (Vllli) ácido de hidróxi H

(IXi) ácido α-hidróxi H

(Xi) amina H (XII) imida H, metal de álcali (*) a menos que o lactam correspondente seja usado. A porção de amina em (Vi) pode ser incorporado na cadeia de hidrocarboneto, semelhante a polietileno imina linear, ou pode ser ligada, por meio de uma ligação simples, à cadeia de alquila, como em polialilamina, ou pode ser uma mistura de ambas as configurações, como em polietileno imina ramificada. O mesmo aplica-se ao nitrogênio e oxigênio em (IVi). Em particular, oxigênio, identificado como OH, pode fazer parte da cadeia de hidrocarboneto ou pode ser ligado àquela cadeia através de uma ligação simples ou pode ser uma mistura de ambas as configurações. A porção de hidrocarboneto de padrão de reação T pode compreender e pode ser representada por espécies normais e ramificadas. Como um exemplo, o termo "butila" pode representar qualquer um dentre isô-meros conhecidos e como tal pode representar: n-butila; iso-butila; sec- butila; e t-butila. Ao longo das mesmas linhas, a definição de padrão T contendo átomos de carbono ópticos se refere a qualquer um dos isômeros, isto é, espécies D, espécies L, espécies D,L e combinações das mesmas.

Em um aspecto desta invenção, espécies preferidas de padrão de reação T podem ser selecionadas a partir do grupo de: (i); (ii); (IVi); (Vi); (Xi); e (Xli). Exemplos das espécies semelhantes preferidas são representados por: (i) : caprolactam ou ácido 6-amino hexanóico; 2-pirrolidona ou ácido 4-amino butanóico; e lauril lactam ou ácido 12-amino dodecanóico; (ii) : ácido glutâmico; metionina; lisina; ácido aspártico; fenilalani-na; glicina; e treonina; (IVi): 2-etanol amina; 6-amino hexanol; 4-amino butanol; di-(2-etanolamina); 2-(2-aminoetóxi) etanol; e 3-propanol amina; (Vi): diaminotolueno; 1, 6-hexametileno diamina; 1,4-butano di-amina; 1,2-etileno diamina; polietileno imina linear ou ramificada; e polialila-mina; (Xi): metilamina; etilamina; propilamina; butilamina; hexilamina; heptilamina; octilamina; nonilamina; decilamina; dodecilamina; anilina; e aminas graxas C12-C22 que incluindo espécies lineares e ramificadas; e (Xli): ftalimida; succinimida; e maleimida.

Em outro aspecto da invenção, espécies preferidas de padrão de reação T podem ser selecionadas a partir do grupo de: (iii); (Vii); (Vllli); e (IXi). Exemplos das espécies preferidas semelhantes são representados por: (iii) : ácido tioglicólico; e cisteína; (Vii): metiltiol; etiltiol; propiltiol; pentiltiol; hexiltiol; octiltiol; tiofe-nol; tionaftol; deciltiol; e dodeciltiol; (Vllli): ácido 3-hidróxi propanóico; ácido 4-hidróxi butanóico; ácido 5-hidróxi pentanóico; e ácido 2-hidróxi acético; e (IXi): ácido tartárico; ácido hidroxisuccínico; e ácido a-hidróxi isobutírico.

Em uma modalidade preferida da invenção, em compostos, (i) X em grupo T não é CH(COOH)-CH2 e nos compostos (ii) CX22 não é -CH(CH2-COOH)-.

Em uma modalidade particularmente preferida da invenção, o grupo (i) é um grupo MOOC-X'- N(U)- (i') em que X' é CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)5-, ou -(CH2)h, e M e U têm o significado determinado acima; e/ou o grupo (ii) é um grupo MOOC-C(X2')2-N(U)-(U)- (ii1) em que -C(CX2')2- é -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(CH(CH3)2)-, -CH(CH2-CH(CH3)2)-, -CH(CH(CH3)(C2H5))-, -CH(CH2-CH2-S-CH3)-, -CH(CH2OH)-, -CH(CH(OH)-CH3)-, -CH(CH2-SH)-, -CH(CH2-CH2-COOH)-, ou -CH(CH2-CH2-CH2-CH2-NH2)- e M e U têm os significados determinados acima.

Os compostos de fosfonato aqui podem ser preparados por meio de medidas convencionais habitualmente disponíveis no domínio relevante. Em um método, o fosfonato reativo e um padrão de reação podem ser combinados, em um meio aquoso, adicionado-se proporções estequiométricas de ambas as espécies, desse modo levando em consideração o grau requerido de substituição. Um processo para a fabricação dos compostos de fosfonato da invenção compreende reagir um composto de fosfonato tendo a fórmula geral Y-X-N (W) (ZP03M2) em que Y é um substituinte do ácido conjugado do qual tem um pKa igual a ou menor do que 4, preferivelmente igual a ou menor do que 1, com um reagente selecionado a partir do grupo de i -Xli, em meio aquoso, tendo um pH de 7 ou mais alto, frequentemente um pH na faixa dentre 8 -14, em uma temperatura geralmente acima de 0°C, normalmente na faixa dentre 10°C a 200°C, preferivelmente 50°C a 140°C. Temperaturas de reação mais altas podem ser usadas e submetidas ao re-freamento de pressão adequada, por exemplo, por meio de vasos-padrão de pressão. O valor de pH é medido no meio da reação na temperatura de reação. Em uma execução preferida, o método de fabricação é administrado na presença de um iodeto de metal de álcali tal que a relação molar da porção T para o iodeto está na faixa dentre 5000:1 a 1:1. Os íons de iodo agem como um catalisador para desse modo facilitar a reação da porção B com o padrão de reação T. A presença de um nível mínimo dos íons de iodeto leva à formação in situ de um mais reativo, quando comparado, por exemplo, ao derivado, estrutura de cloro correspondente.

Recuperação do fosfonato é preferivelmente realizada por métodos conhecidos por si próprios por alguém versado na técnica. Por exemplo, os ácidos fosfônicos livres podem ser precipitados por acidificação da mistura reacional, por exemplo, com ácido clorídrico concentrado, filtrados, lavados e secos. Outra purificação pode, por exemplo, ser realizada por recrista-lização, ou métodos cromatográficos.

Os fosfonatos T-B da invenção são preferivelmente usados na indústria química e farmacêutica, na indústria têxtil, indústria petroleira, indústria de papel, indústria de açúcar, indústria de cerveja, na indústria agroquímica e na agricultura.

Usos preferidos são como dispersantes, agentes de tratamento de água, inibidores de escala, farmacêuticos e intermediários farmacêuticos, detergentes, agentes de recuperação de óleo secundários, fertilizantes e micronutrientes (para plantas).

Os compostos de fosfonato de acordo com a invenção são ilustrados por meio de Exemplos I - XX. Nesse sentido, um precursor de porção de fosfonato B é reagido com um precursor de padrão de reação T como segue Poliaminas. h 146,65 g (0,50 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) foram adicionados sob agitação durante 100 minutos em uma mistura de 29,25 g de polietileno imina linear (Mw=423, 0,66 mol com base em unidade de -CH2-CH2-NH2) com 160,8 g (2,01 mois) de hidróxido de sódio a 50% e 100 g de água enquanto mantendo a temperatura entre 35°C e 400°C. Quando a adição foi concluída, a mistura foi aquecida em refluxo durante 7 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto indicou 92% de propil imino bis (ácido metileno fosfônico) ligado ao polímero com 7% do 3-hidróxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico) (HOPIBMPA). ill 146,65 g (0,50 mol) de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro a 96% foram adicionados sob agitação durante 100 minutos em uma mistura de 19,5 g de polietileno imina linear (Mw = 423, 0,44 mol com base em unidade de -CH2-CH2-NH2) com 160,8 g (2,01 mois) de hidróxido de sódio a 50% e 100 g de água enquanto mantendo a temperatura entre 35 e 400°C. Quando a adição foi concluída, a mistura foi aquecida em refluxo durante 7 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto indicou 93% de propil imino bis (ácido metileno fosfônico) ligado ao polímero com 5% do hidróxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico) (HOPIBMPA).

Aminoácidos. illi 7,51 g (0,1 mol) de glicina foram misturados com 1,9 g (0,011 mol) de iodeto de potássio e 8 g (0,1 mol) de hidróxido de sódio a 50% e 30 ml de água. Uma segunda solução foi preparada misturando-se sob resfriamento 58,65 g (0,2 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro com 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50% e 100 ml de água. As duas soluções foram misturadas juntas sob agitação enquanto controlando a temperatura a 10°C. Outros 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram adicionados a esta mistura que foi aquecida sob agitação a 100°C durante 5 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 60% da glicina Ν,Ν-bis (propil imino bis [ácido metileno fosfônico]) e 12,3% do monoaduto correspondente. lYl 15,02 g (0,2 mol) de glicina foram misturados com 2,05 g (0,012 mol) de iodeto de potássio e 16 g (0,2 mol) de hidróxido de sódio a 50% e 30 ml de água (Solução 1). Uma segunda solução foi preparada misturando-se sob resfriamento 58,65 g (0,2 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro com 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50% e 100 ml de água. As duas soluções foram misturadas sob agitação enquanto controlando a temperatura a 10°C. Mais 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram adicionados a esta mistura que foi aquecida sob agitação a 100°C durante 5 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 43,5% da glicina Ν,Ν-bis (propil imino bis [ácido metileno fosfônico]) e 44,5% do monoaduto correspondente. V: 35,6 g (0,4 mol) de D,L-alanina foram misturados com 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50% e 40 ml de água sob resfriamento a 10°C. 117,3 g (0,4 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 150 ml de água e com 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50% diluído com água em um volume de 100 ml a 10°C (solução 1). Outra solução foi preparada diluindo-se 120 g (1,50 mol) de hidróxido de sódio a 50% em 300 ml de água (solução 2). Soluções 1 e 2 foram adicionadas simultaneamente sob agitação à solução de D,L-alanina enquanto controlando a temperatura a 10°C. A mistura reacional foi também aquecida durante 6 horas entre 80 e 100°C. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 72,6% da D,L-alanina N-[propil imino bis (ácido metileno fosfônico)]; 16,2% do diaduto correspondente e 9,2% em p/p do 3-hidróxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico).

Vh 44,5 g (0,5 mol) de β-alanina foram misturados com 50 ml de água e 40 g (0,5 mol) de 50% hidróxido de sódio. 146,61 g (0,5 mol) de 96% 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 150 ml de água e 80 g (1 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob resfriamento a 10°C. A solução de β-alanina foi adicionada ao 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) sob resfriamento a 10°C. Outros 80 g (1 mol) de hidróxido de sódio a 50% e 2 g (0,012 mol) de iodeto de potássio foram adicionados a esta mistura que foi aquecida sob agitação a 100°C durante 4 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 54,8% em p/p da β-alanina Ν,Ν-bis [propil imino bis (ácido metileno fosfônico)]; 43,1% do mono-aduto correspondente e 2,1% do 3-hidróxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico). VII: 26,7 g (0,3 mol) de β-alanina foram misturados com 35 ml de água e 24 g (0,3 mol) de hidróxido de sódio a 50%. 175,98 g (0,6 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 250 ml de água e 96 g (1,2 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob resfriamento a 10°C. A solução de β-alanina foi adicionada ao 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) sob agitação e resfriamento a 10°C. Outros 96 g (1,2 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram adicionados a esta mistura que foi aquecida sob agitação a 100°C durante 6 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 80,6% em p/p da β-alanina N,N-bis[propil imino bis (ácido metileno fosfônico)]; 6,7% do monoaduto correspondente e 3,7% do 3-hidróxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico). VIII: 58,85 g (0,4 mol) de ácido glutâmico foram misturados com 40 ml de água e 64 g (0,8 mol) de hidróxido de sódio a 50%. 117,3 g (0,4 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 150 ml de água e 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob resfriamento a 10°C (solução 1). 120 g (1,5 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram diluídos com água para preparar uma solução de 300 ml (solução 2). Soluções 1 e 2 foram simultaneamente adicionadas sob agitação à solução de ácido glutâmico a 10°C. Esta mistura foi aquecida sob agitação a 100°C durante 6 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 8,7% em p/p do ácido glutâmico Ν,Ν-bis [propil imino bis (ácido metileno fosfônico)]; 72,8% do monoaduto correspondente e 12,9% do 3-hidróxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico). IX: 53,24 g (0,4 mol) de ácido aspártico foram misturados com 50 ml de água e 64 g (0,8 mol) de hidróxido de sódio a 50%. 117,32 g (0,4 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 150 ml de água e 64 g (0,8 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob resfriamento a 10°C. Solução de ácido L-aspártico foi adicionada sob agitação e resfriamento a 10°C à solução de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico). Ao término da adição, outros 64 g (0,8 mol) de hidróxido de sódio a 50% e 2 g (0,012 mol) de iodeto de potássio foram adicionados à mistura reacional. Esta mistura foi em seguida aquecida sob agitação a 100°C durante 9 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 14,5% em p/p do ácido aspártico Ν,Ν-bis [propil imino bis (ácido metileno fosfônico)]; 76,9% do monoaduto correspondente e 4,6% do 3-hidróxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico). X: 39,93 g (0,3 mol) de ácido aspártico foram misturados com 40 ml de água e 48 g (0,6 mol) de hidróxido de sódio a 50%. 175,9 g (0,6 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 230 ml de água e 96 g (1,2 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob resfriamento a 10°C. Solução de ácido L-aspártico foi adicionada sob agitação e resfriamento a 10°C à solução de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico). Outros 96 g (1,2 mol) de hidróxido de sódio a 50% com 2 g (0,012 mol) de iodeto de potássio foram adicionados à mistura reacional que foi em seguida aquecida sob agitação a 100°C durante 5 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 51,5% em p/p do ácido aspártico Ν,Ν-bis [propil imino bis (ácido metileno fosfônico)]; 25,3% do monoaduto correspondente e 7,2% do 3-hidróxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico).

Xil 7,51 g (0,1 mol) de glicina foram misturados com 30 ml de água e 8 g (0,1 mol) de hidróxido de sódio a 50%. 55,7 g (0,2 mol) de 96% de 2-cloro etil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 150 ml de água e 15 g (0,1875 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob agitação a 10°C (solução 1). 53 g (0,6625 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram diluídos com água em um volume de 110 ml (solução 2). Soluções 1 e 2 foram adicionadas à solução de glicina sob agitação a 10°C. A mistura reacional foi também aquecida entre 90 e 100°C durante 4 horas. Análise de 31P RMN da mistura reacional bruta mostrou 74.% da glicina Ν,Ν-bis [etil imino bis (ácido metileno fosfônico)]; 7,1% do monoaduto correspondente e 4,8% do 2-hidróxi etil imino bis (ácido metileno fosfônico). XII: 17.8 g (0,2 mol) de D,L-alanina foram misturados com 20 ml de água. 55,7 g (0,2 mol) de 96% de 2-cloro etil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 200 ml de água (solução 1). 96 g (1,2 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram misturados com 250 ml de água (solução 2). Soluções 1 e 2 foram adicionadas à suspensão de alanina a 10°C. A mistura reacional foi aquecida a 55°C durante 2 horas. Análise de 31P RMN da mistura reacional bruta mostrou 79,3% da D,L-alanina N-etil imino bis (ácido metileno fosfônico); 9,8% do diaduto correspondente e 4,2% do 2-hidróxi etil imino bis (ácido metileno fosfônico). XIII: 21,02 g (0,2 mol) de L-serina foram misturados com 50 g de água. 55,7 g (0,2 mol) de 2-cloro etil imino bis (ácido metileno fosfônico) foram misturados com 150 ml de água e 15 g (0,1875 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob agitação e a 10°C (Solução 1). 69 g (0,8625 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram diluídos em água a 100 ml (Solução 2). Soluções 1 e 2 foram adicionadas a 10°C sob agitação à suspensão de L-serina. A mistura reacional foi também aquecida a 95°C durante 4 horas. Análise de 31P RMN da mistura reacional bruta mostrou 81,1% de serina N-etil imino bis (ácido metileno fosfônico) e 7,9% do diaduto correspondente. Álcoois. XIV: 18.8 g (0,2 mol) de fenol foram misturados com 100 ml de água e 32 g (0,4 mol) hidróxido de sódio a 50%. 58,65 g (0,2 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 100 ml de água e 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob resfriamento a 10°C. A solução de fenol foi gradualmente adicionada à solução de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) sob agitação a 10°C. Ou- tros 24 g (0,3 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram adicionados a esta mistura reacional que foi aquecida a 100°C durante 6 horas. Sob resfriamento, o 3-fenóxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico) derivado foi precipitado por adição de 80 ml de ácido clorídrico concentrado. Depois da filtra-ção, lavagem e secagem da análise de 31P RMN confirmou a identidade de produto e indicou uma pureza de 98% em p/p. O rendimento do produto isolado foi 65%.

Tióis. XV: 40.48 g (0,2 mol) de dodecil tiol foram misturados com 150 ml de etanol, 50 ml de água e 16 g (0,2 mol) de hidróxido de sódio a 50%. 58,65 g (0,2 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 100 ml de água e 16 g (0,2 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob agitação a 10°C (solução 1). 48 g (0,6 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram misturados com água para obter uma solução de 70 ml (solução 2). Soluções 1 e 2 foram simultaneamente adicionadas à solução de tiol sob agitação entre 65 e 75°C. A mistura reacional foi também aquecida durante 2 horas a 80°C. Sob resfriamento o 3-dodeciltio propil imino bis (ácido metileno fosfônico) derivado foi precipitado por adição de 66 ml de ácido clorídrico concentrado. Depois da filtração, lavagem e secagem da análise de 31P RMN confirmou a identidade de produto e indicou uma pureza de 85% em p/p com 15% do dodecil tiol. XVI: 40.48 g (0,2 mol) de dodecil tiol foram misturados com 150 ml de etanol, 50 ml de água e 16 g (0,2 mol) de hidróxido de sódio a 50%. 55,7 g (0,2 mol) de 96% de 2-cloro etil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 75 ml de água e 15 g (0,1875 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob agitação a 10°C (solução 1). 49 g (0,6125 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram misturados com água para adquirir uma solução de 75 ml (solução 2). Soluções 1 e 2 foram simultaneamente adicionadas à solução de tiol sob agitação entre 60 e 70°C. A mistura reacional foi também aquecida durante 1 hora a 80°C. Sob resfriamento o 2-dodeciltio etil imino de bis (ácido metileno fosfônico) derivado foi precipitado por acidificação utilizando ácido clorídrico concentrado. Depois da filtração, lavagem e secagem da análise de 31P RMN confirmou a identidade de produto e indicou uma pureza de 94%.

Tio Ácido. XVII: 18,42 g (0,2 mol) de ácido tioglicólico foram misturados com 20 ml de água e 16 g (0,2 mol) de hidróxido de sódio a 50%. 58,65 g (0,2 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 100 ml de água e 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob agitação a 10°C. A solução de ácido tioglicólico foi adicionada à solução de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) sob agitação a 10°C. Outros 52 g (0,65 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram adicionados à mistura reacional que foi aquecida a 95°C durante 5 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 96% do ácido tioglicólico S-propil imino bis (ácido metileno fosfônico) e 4% do 3-hidróxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico). XVIII: 36,85 g (0,4 mol) de ácido tioglicólico foram misturados com 40 ml de água e 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50%. 114,4 g (0,4 mol) de 96% de 2-cloro etil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 150 ml de água e 30 g (0,375 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob agitação a 10°C (Solução 1). 146 g (1,825 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram diluídos com água em um volume de 250 ml (Solução 2). Soluções 1 e 2 foram simultaneamente adicionadas à solução de ácido tioglicólico sob agitação a 10°C. A mistura reacional foi aquecida a 65°C durante 4 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 93% do S-etil imino bis (ácido metileno fosfônico) de ácido tioglicólico e 5% do 2-hidróxi etil imino bis (ácido metileno fosfônico). XIX: 24,23 g (0,2 mol) de L-cisteína foram misturados com 25 ml de água e 32 g (0,4 mol) de hidróxido de sódio a 50%. 55,7 g (0,2 mol) de 96% de 2-cloro etil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram misturados com 75 ml de água e 15 g (0,1875 mol) de hidróxido de sódio a 50% sob agitação a 10°C (Solução 1). 65 g (0,8125 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram diluídos com água em um volume total de 200 ml (Solução 2). Soluções 1 e 2 foram adicionadas à solução de L-cisteína com boa agitação a 10°C. A mistura reacional foi em seguida aquecida durante 2 horas a 55°C. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 95% da cisteína S-etil imino bis (ácido metileno fosfônico) e 5% do 2-hidróxi etil imino bis (ácido metileno fosfônico).

Alcanolamina. XX: 15,27 g (0,25 mol) de etanolamina foram misturados com 10 ml de água. A 10°C, 146,65 g (0,5 mol) de 96% de 3-cloro propil imino bis (ácido metileno fosfônico) puro foram adicionados à solução de etanol amina com 80 g (1 mol) de hidróxido de sódio a 50%. Mais 80 g (1 mol) de hidróxido de sódio a 50% foram adicionados a 10°C com 2 g (0,012 mol) de iodeto de potássio. A mistura reacional foi em seguida aquecida a 75°C durante 6 horas. Análise de 31P RMN do produto bruto mostrou 8,8% do 2-(3-imino bis [ácido metileno fosfônico] propil amino) hidróxi etano; 71,7% do 2-bis (3-imino bis [ácido metileno fosfônico] amino propil) hidróxi etano e 4,1% do 3-hidróxi propil imino bis (ácido metileno fosfônico).

Os exemplos ilustram o escopo da invenção e da mesma forma mostram que os novos compostos de fosfonato podem facilmente ser preparados em rendimentos muito bons e purezas.

REIVINDICAÇÕES

Claims

1. Composto de fosfonato da fórmula geral: T-B em que B é uma porção contendo fosfonato tendo a fórmula: -X-N(W) (ZPO3M2) em que X é selecionado a partir de cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C2-C50, opcionalmente substituída por um grupo linear, ramificado, cíclico ou aromático de C1-C12, (cuja cadeia e/ou cujo grupo podem ser) opcionalmente substituído por porções de OH, COOH, F, OR' e SR', em que R' é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de CrC-12; e [A-0]x-A em que A é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C2-C9 e x é um número inteiro de 1 a 200; Z é uma cadeia de alquileno CrC6; M é selecionado a partir de H e cadeias de hidrocarboneto lineares, ramificadas, cíclicas ou aromáticas de C1-C20; W é selecionado a partir de Η, ZPO3M2 e [V-N(K)]nK, em que V é selecionado a partir de: uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C2-C50, opcionalmente substituída por grupos lineares, ramificados, cíclicos ou aromáticos de C1-C12, (cujas cadeias e/ou grupos são) opcionalmente substituídos por porções de OH, COOH, F, OR' ou SR' em que R' é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C1-C12; e de [A-0]x-A em que A é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C2-C9 e x é um número inteiro de 1 a 200; e K é ZPO3M2 ou H e n é um número inteiro de 0 a 200; e em que T é uma porção selecionada a partir do grupo de: (i) MOOC-X-N(U)-; (ii) MOOC-C(X2)2-N(U)-; (iii) MOOC-X-S-; (IVi) [X(HO)n'(N-U)n']n'-; (Vi) U-N(U)-[X-N(U)]n (Vii) D-S-; (Vlli) CN-; (VIIli) MOOC-X-O-; (IXi) M00C-C(X2)2-0-; (Xi) NHR"-; e (XII) (DCO)2-N-; em que Μ, Z, W e X são como definidos acima; ü é selecionado a partir de cadeias de hidrocarboneto de C1-C12 lineares, ramificadas, cíclicas ou aromáticas, H e X-N(W) (ZPO3M2); X2 é independentemente selecionado a partir de H, cadeias de hidrocarboneto de C1-C20 lineares, ramificadas, cíclicas ou aromáticas, opcionalmente substituídas por grupos hidrocarboneto lineares, ramificados, cíclicos ou aromáticos de C-|-Ci2, opcionalmente substituídos por porções de OH, COOH, R'0, R'S e/ou NH2; n', n" e n"' são independentemente selecionados a partir de números inteiros dentre 1 a 100; D e R" são independentemente selecionados a partir de cadeias de hidrocarboneto lineares, ramificadas, cíclicas ou aromáticas de C1-C50, opcionalmente substituídas por um grupo linear, ramificado, cíclico ou aromático de C-|-Ci2, (cuja cadeia e/ou cujo grupo podem ser) opcionalmente substituído por porções de OH, COOH, F, OR' e SR', em que R' é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C1-C12; e A'0-[A-0]x-A em que A é uma cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C2-C9, x é um número inteiro de 1 a 200 e A' é selecionado a partir de cadeia de hidrocarboneto linear, ramificada, cíclica ou aromática de C1-C50, opcionalmente substituída por um grupo linear, ramificado, cíclico ou aromático de C-1-C12, (cuja cadeia e/ou cujo grupo podem ser) opcionalmente substituído por porções de OH, COOH, F, OR' e SR', em que R' tem o significado determinado acima; e D pode da mesma forma ser representado por H; onde os compostos seguintes são excluídos: ácido etilenodiamina-N-fosfonometil-N'-monossuccínico, ácido 1,6- hexametilenodiamina-N-fosfonometil-N-monossuccínico, ácido 2- hidroxipropileno-1,3-diamino-N-fosfonometil-N'-monossuccínico, ácido 1,2-propilenodiamina-N-fosfonometil-N'-monossuccínico, ácido 1,3- propilenodiamina-N-fosfonometil-N’monossuccínico, e ácido etileno-bis(oxietilenonitrilo)-N-fosfonometil-N'-monossuccínico.

2. Composto de fosfonato de acordo com a reivindicação 1, em que as porções individuais do fosfonato B são selecionadas a partir das seguintes espécies: X é C2-C3o ou [A-0]x-A; V é C2-C30 ou [A-0]x-A, em que para ambos, X e V independentemente, A é C2-C6 e x é 1-100; Z é C1-C3; M é H ou C1-C6; e n é 1-100.

3. Composto de fosfonato de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que os elementos estruturais das porções T são selecionados a partir de: X2 é H ou C1-C12; n' e n" são independentemente 1-50; n'" é 1-100; R" é C1-C30 ou A'0-[A-0]x-A; D é H, C1-C30 ou AO-[A-0]x-A, em que para ambos, R" e D independentemente, A é C2-C6, x é 1-100 e A' é C1-C30; W é ZPO3M2; e U é H, CrCs, ou -X-N- (ΖΡ03Μ2)2.

4. Composto de fosfonato de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, em que as porções individuais do fosfonato B são selecionadas a partir das seguintes espécies: X é C2-Ci2 ou [A-0]x-A; V é C2-C12 ou [A-0]x-A, em que para ambos, X e V independentemente, A é C2-C4 e x é 1-100; M é H ou CrC4; e n é 1-25.

5. Composto de fosfonato de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, em que os elementos estruturais de T são selecionados a partir de: X2 é H ou C1-C10; n', n" são independentemente 1-25; n'" é 1-50; R" é C1-C16 ou A’0-[A-0]x-A; D é H, C1-C16 ou A'0-[A-0]x-A, em que para ambos, R" e D independentemente, A é C2-C4 e x é 1-100; X é C2-Ci2; e Z é Cr C3.

6. Composto de fosfonato de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, em que o padrão de reação T é selecionado a partir do grupo de (i), (ii), (IVi), (Vi), (Xi) e (Xli).

7. Composto de fosfonato de acordo com a qualquer uma das reivindicações 1 a 5, em que 0 padrão de reação T é selecionado a partir do grupo de (iii), (Vii), (Vllli) e (IXi).

8. Composto de fosfonato de acordo com a reivindicação 6, em que o padrão de reação T é selecionado a partir de: (i) : caprolactam ou ácido 6-amino hexanóico; 2-pirrolidona ou ácido 4-amino butanóico; e lauril lactam ou ácido 12-amino dodecanóico; (ii) : ácido glutâmico; metionina; lisina; ácido aspártico; fenilalani-na; glicina; e treonina; (IVi): 2-etanol amina; 6-amino hexanol; 4-amino butanol; di-(2-etanolamina); dipropanolamina; 2-(2-aminoetóxi) etanol; e 3-propanol amina; (Vi): diaminotolueno; 1, 6-hexametileno diamina; 1,4-butano diamina; 1,2-etileno diamina; polietileno imina linear ou ramificada; e polialila-mina; (Xi): metilamina; etilamina; propilamina; butilamina; hexilamina; heptilamina; octilamina; nonilamina; decilamina; dodecilamina; anilina; e aminas graxas C12-C22 que incluindo espécies lineares e ramificadas; e (XII): ftalimida; succinimida; e maleimida.

9. Composto de fosfonato de acordo com a reivindicação 7, em que 0 padrão de reação T é selecionado a partir de: (iii) : ácido tioglicólico; e cisteína; (Vii): metiltiol; etiltiol; propiltiol; pentiltiol; hexiltiol; octiltiol; tiofe-nol; tionaftol; deciltiol; e dodeciltiol; (Vllli): ácido 3-hidróxi propanóico; ácido 4-hidróxi butanóico; ácido 5-hidróxi pentanóico; e ácido 2-hidróxi acético; e (IXi): ácido tartárico; ácido hidroxissuccínico; e ácido a-hidróxi isobutírico.

10. Processo para a fabricação dos compostos de fosfonato como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, reagindo-se um fosfonato tendo a fórmula: Y-X-N(W) (ZPO3M2) em que Y é um substituinte do ácido conjugado do qual tem um pKa igual a ou menor do que 4 e X, W, Z e M têm 0 significado como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, com um padrão de reação T selecionado a partir de (i) - (Xli), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, em um meio aquoso tendo um pH de 7 ou mais alto em uma temperatura na faixa dentre 0°C a 200°C.

11. Processo de acordo com a reivindicação 10, pelo qual a temperatura está na faixa dentre 50°C a 140°C, o pH está na faixa dentre 8 a 14 e o pKa é igual a ou menor do que 1.

12. Processo de acordo com a reivindicação 10 ou 11, em que Y é selecionado a partir do grupo de Cl, Br, I, HSO4, N03, CH3SO3, sulfonato de p-tolueno e misturas dos mesmos.

13. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 12, em que a reação é administrada na presença de um iodeto de metal de álcali em uma relação molar do reagente de T para o iodeto dentre 5000:1 a 1:1.

14. Uso de um composto de fosfonato como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, como um dispersante, agente de tratamento de água, inibidor de escala, farmacêutico, intermediário farmacêutico, detergente, agente de recuperação de óleo secundário, fertilizante ou micro-nutriente.