BRPI0720583A2 - Compostos, composição, métodos para combater pestes animais, para proteger culturas de ataque ou infestação por pestes animais, para proteger sementes de insetos de solo e as raízes e brotos de mudas dos insetos, para proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas e para tratar animais infestados ou infectados por parasitas, semente, e, uso de composto - Google Patents

Compostos, composição, métodos para combater pestes animais, para proteger culturas de ataque ou infestação por pestes animais, para proteger sementes de insetos de solo e as raízes e brotos de mudas dos insetos, para proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas e para tratar animais infestados ou infectados por parasitas, semente, e, uso de composto Download PDF

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Ronan Le Vezouet
Christopher Koradin
Ernst Baumann
Deborah L Culbertson
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Basf Se
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Description

“COMPOSTOS, COMPOSIÇÃO, MÉTODOS PARA COMBATER PESTES ANIMAIS, PARA PROTEGER CULTURAS DE ATAQUE OU INFESTAÇÃO POR PESTES ANIMAIS, PARA PROTEGER SEMENTES DE INSETOS DE SOLO E AS RAÍZES E BROTOS DE MUDAS DOS INSETOS, PARA PROTEGER ANIMAIS CONTRA INFESTAÇÃO OU INFECÇÃO POR PARASITAS E PARA TRATAR ANIMAIS INFESTADOS OU INFECTADOS POR PARASITAS, SEMENTE, E, USO DE COMPOSTO”
A presente invenção refere-se a compostos de 1-(azolin-2-il)- amino-l,2-heterociclil-etano e compostos de l-(aminotiocarbonilamino)-2,4- heterociclil-etano e seus enanciômeros, diastereômeros e sais, incluindo composições agrícolas compreendendo-os, que são úteis para combater peste animal, em particular insetos, aracnídeos e nematódeos. A presente invenção também refere-se a um método para combater tais pestes e para proteger culturas contra infestação ou infecção por tais pestes. A presente invenção refere-se ainda a um método para tratar e proteger sementes contra infestação ou infecção por tais pestes. Além disso, a presente invenção refere-se a composições veterinárias para combater pestes animais.
As pestes animais e, em particular, insetos, aracnídeos e nematódeos, destroem as culturas em crescimento e colhidas e atacam habitações e estruturas comerciais de madeira, provocando grande perda econômica ao suprimento alimentício e à propriedade. Embora um grande número de agentes pesticidas seja conhecido, devido à capacidade das pestes alvo desenvolverem resistência a ditos agentes, há uma necessidade contínua de novos agentes para combater insetos, aracnídeos e nematódeos.
O WO 2005/063724 e pedidos U.S. não publicados ser. no. 60/958134 descrevem compostos de l-(azolin-2-il)amino-l,2-difeniletano que são úteis para combater insetos, aracnídeos e nematódeos. Para a mesma finalidade compostos de l-(azolin-2-il)-amino-2-aril-l-hetaril-etano são descritos no W02007/071585,
0 pedido U.S. não publicado no. 60/817973 descreve compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l-fenil-2-hetaril-etano para combater insetos, aracnídeos e nematódeos.
Compostos de 1 -tiazol-amino-alcano N-substituído foram
descritos por sua atividade inibitória da ubiquitina ligase em composições farmacêuticas no W02006/074262.
Entretanto, a ação pesticida dos compostos descritos em algumas das referências de literatura acima mencionadas não é sempre completamente satisfatória.
r
E portanto um objetivo da presente invenção prover compostos tendo uma boa atividade pesticida e apresentando um largo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pestes animais, especialmente contra insetos, aracnídeos e nematódeos de difícil controle.
Verificou-se que estes objetivos podem ser alcançados pelos
compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula geral I:
R2 R3
Hetc
R A
(l>
em que
R1, R2, R3 são, independentemente entre si, selecionados de hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6- haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila,
em que 1, 2 ou 3 átomos de hidrogênio dos radicais alifáticos supracitados podem ser substituídos, independentemente entre si, por um radical selecionado do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, Ci-C6-alquila, C2-C6^lquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio, e
em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio de C3-C6- cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila podem ser substituídos por radicais selecionados de Ci-C6-alquila e Ci-C6-haloalquila;
fenila ou benzila, em que o anel fenila dos últimos dois radicais mencionados pode ser não substituído ou pode conter 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais que são, independentemente entre si, por um radical selecionado do grupo consistindo de halogênio, C]-C6-alquila, Ci-C6-haloalquila, Cj-C6-
alquiltio, CrC6-haloalquiltio, Ci-C6-alcóxi e Ci-C6-haloalcóxi;
* 12 A é um radical de fórmulas A ou A :
A1 A2
em que
X é enxofre, oxigênio ou NR7;
R4a, R4b, R4c, R4d são, independentemente entre si, selecionados
do grupo consistindo de hidrogênio, halogênio, Ci-C6-alquila, Ci-C6- haloalquila, CrC6-alquilamino, C]-C6-alcóxi, C]-C6-haloalcóxi, C3-C6- cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila,
em que 1, 2 ou 3 átomos de hidrogênio dos radicais alifáticos supracitados podem ser substituídos, independentemente entre si, por um radical selecionado do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, Cj-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, Ci-C6-haloalcoxila e CrC6-alquiltio e
em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio de C3-C6- cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila podem ser substituídos por radicais selecionados de Ci-C6-alquila e Ci-C6-haloalquila;
R5, R6, R7, R9 são, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de hidrogênio, CN, NO2, C]-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-halocicloalquila, Ci-C6-alcóxi, (Cr C6-alcóxi)metileno, C]-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilsulfmila, C1-C6- alquilsulfonila,
em que os componentes alifáticos dos radicais supracitados podem ser não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou podem conter 1, 2 ou 3 radicais, que são independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, C1-C6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, C1-C6-Iialoalcoxi e CrC6-alquiltio e
em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio de C3-Cg- cicloalquila e C3-C8-halocicloalquila podem ser substituídos por radicais selecionados de Ci-C6-alquila e C1-C6-Iialoalquila;
C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(O)Rc ou C(=S)RC, fenila, fenilóxi ou benzila, em que o anel fenila de cada um dos últimos três radicais mencionados pode ser não substituído ou pode conter 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, independentemente entre si selecionados do grupo consistindo de radicais halogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C1-C6- alquiltio, C1-C6-Iialoalquiltio, CrC6-alcóxi e C1-C6-Iialoalcoxi;
HetA, Hete são, independentemente entre si, selecionados de um anel heterocíclico de 5, 6 ou 7 membros, saturado, parcialmente insaturado ou aromático que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre como membros do anel, em que o anel heterocíclico pode opcionalmente ser fundido a outro anel selecionado de fenila, um carbociclo saturado ou parcialmente insaturado de 5, 6 ou 7 membros ou um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros, saturado, parcialmente insaturado ou aromático, que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de átomos de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel,
e em que o anel heterocíclico de 5, 6 ou 7 membros e/ou o respectivo anel fundido podem conter como seus átomos de carbono qualquer
O
combinação de m radicais R e/ou podem conter como seu átomo de nitrogênio, se presente, um radical R9 , que é como definido acima ou oxigênio, e em que
m é 0, 1, 2, 3 ou 4, e
8
R é selecionado independentemente de m de halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, CN, N3, NO2, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-
0-(CrC6)-alquila, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8- cicloalquila, Ci-C6-alquilamino, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alquinilamino, di(Ci-C6-alquil)amino, di(C2-C6-alquenil)amino, di(C2-C6-alquinil)amino, Cr C6-alquiltio, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquiniltio, CrC6-alquilsulfonila, C2- C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (Ci-C6-alquil)carbonila, (C2-C6- alquenil)-carbonila, (C2-C6-alquinil)-carbonila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, (CrC6-alcóxi)carbonila, (C2-C6- alquenilóxi)carbonila, (C2-C6-alquinilóxi)-carbonila, (CrC6-
alquil)carbonilóxi, (C2-C6-alquenil-)carbonilóxi, (C2-C6-alquinil)carbonilóxi, (CrC6-alquil)carbonil-amino, (C2-C6-alquenil)carbonil-amino, (C2-C6- alquinil)carbonil-amino,
em que as partes alifáticas dos grupos supracitados podem ser não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou podem conter qualquer combinação de um, dois ou três radicais, independentemente entre si selecionados do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, CrC6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi, CrC6-haloalquila e CrC6-alquiltio;
C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(=0)Rc ou C(=S)Rc; um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em que Y é uma única ligação, O, S, NH, CrC6-alcandiila ou CrC6-
alcanilóxi,
Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático mono ou bicíclico de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de átomos de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel,
em que Ar é não substituído ou pode conter qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, independentemente entre si selecionados do grupo consistindo de halogênio, CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, CrC6-alquila, Q-C6-Iialoalquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio;
Cy é C3-C8-cicloalquila, que é não substituída ou pode conter qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, independentemente entre si selecionados do grupo consistindo de halogênio, CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, C]-C6-alquila, Ci-C6-haloalquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio; e em que
Ra e Rb são cada um independentemente selecionados entre si de hidrogênio, Ci-C6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- haloalquenila, C2-C6-alquinila, ou C2-C6-haloalquinila,
em que 1, 2 ou 3 átomos de hidrogênio dos radicais alifáticos supracitados podem ser substituídos, independentemente entre si, por um radical selecionado do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6- 20 alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi, Ci-C6-haloalquila e CrC6- alquiltio;
Rc é selecionado de hidrogênio, CrC6 alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alquiltio,CrC6-alcóxi, (CrC6- alquil)amino, di(CrC6-alquil)amino, hidrazino, (CrC6-alquil)hidrazino, di(CrC6-alquil)hidrazino,
em que as partes alifáticas dos grupos supracitados podem ser não substituídas, parcial ou completamente halogenadas ou podem conter qualquer combinação de um, dois ou três radicais, independentemente entre si selecionados do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, CrC6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, C1-C6-Iialoalcoxi, Ci-C6-haloalquila e Ci-C6-alquiltio;
fenila ou um anel heteroaromático mono ou bicíclico de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de átomos de 5 oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel,
em que o anel fenila ou o heteroaromático é não substituído ou podem conter qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, independentemente entre si selecionados do grupo consistindo de halogênio, CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, CrC6-alquila, C,-C6-haloalquila, C1-C6- 10 alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e C1-C6- alquiltio;
e seus sais, enanciômeros ou diastereômeros.
Portanto, a presente invenção refere-se a compostos de 1- (azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula geral I, seus enanciômeros, diastereômeros e sais. Estes compostos têm uma elevada atividade pesticida e são ativos contra um largo espectro de pestes animais selecionadas de insetos, aracnídeos e nematódeos.
Os compostos de fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e sais são particularmente úteis para combater pestes animais. A presente invenção provê o uso de compostos de fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e sais para proteger plantas contra dano por peste animal.
Portanto, a presente invenção também refere-se a um método para combater pestes animais, em particular insetos, aracnídeos e nematódeos, 25 tratando-se dita peste com pelo menos um composto de fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e/ou sal. O método compreende contatar as pestes animais, ou o meio-ambiente em que as pestes animais vivem ou desenvolvem-se ou podem viver ou crescer ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos de ataque ou infestação animal com pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2- heterociclil-etano de fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e/ou sal.
A presente invenção também provê um método para proteger culturas de ataque ou infestação por pestes animais, em particular insetos, aracnídeos e nematódeos. Dito método compreende contatar uma cultura com pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano of fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e/ou sal.
Além disso, a presente invenção provê um método para a proteção de sementes de insetos de solo e as raízes e brotos de mudas dos insetos. Dito método compreende contatar as sementes antes da semeadura e/ou após pré-germinação com pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)- amino-1,2-heterociclil-etano of fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e/ou sal.
Além disso, a invenção refere-se a semente, compreendendo pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e/ou sal.
Portanto, a invenção provê ainda composições para combater pestes animais, compreendendo pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)- amino-1,2-heterociclil-etano de fórmula geral I, seus enanciômeros, diastereômeros e/ou sal, e pelo menos um material veículo. Assim, a presente invenção refere-se a composições agrícolas para combater tais pestes, em particular insetos, nematódeos ou aracnídeos, preferivelmente na forma de soluções, emulsões, pastas, dispersões oleosas, pós, materiais para dispersar pós diretamente pulverizáveis, ou na forma de grânulos, que compreendem pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula geral I, seis enanciômeros, diastereômeros e/ou sal agriculturalmente útil e pelo menos um veículo agriculturalmente aceitável.
A presente invenção também provê o uso de compostos de fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e sais para combater parasitas dentro e em animais.
Portanto, a presente invenção também refere-se a um método para proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, que compreende administrar aos animais uma quantidade parasiticamente eficaz de pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano of fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e/ou sal ao animal em necessidade dela.
A presente invenção também refere-se a um método para tratar animais infestados ou infectados por parasitas, que compreende administrar aos animais uma quantidade parasiticamente eficaz de pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e/ou sal ao animal em necessidade dela.
Portanto, a presente invenção provê uma composição veterinária compreendendo pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)- amino-1,2-heterociclil-etano de fórmula I, seus enanciômeros, diastereômeros e/ou um sal veterinariamente útil e pelo menos um veículo veterinariamente aceitável.
Além disso, a invenção provê o composto de 1- (aminotiocarbonilamino)-1,2-heterociclil-etano de fórmula geral II
R2 R3
Het
B ... F (II)
em que HetA, HetB, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c e R4d têm os significados dados acima e em que Rz é hidrogênio, ou acetila, e seus sais. Estes compostos têm uma elevada atividade pesticida e são ativos contra um largo espectro de pestes animais, em particular contra insetos, aracnídeos e nematódeos. Portanto, os compostos de fórmula II, seus enanciômeros, diastereômeros e sais podem ser usados em métodos e composições similares como descritos para os compostos de fórmula I.
Os compostos de fórmulas I e II podem ter um ou mais centros de quiralidade, em cujo caso eles estão presentes como misturas de estereoisômeros, tais como enanciômeros ou diastereômeros. A presente invenção fornece tanto os estereoisômeros puros, p. ex., os enanciômeros ou diastereômeros puros, como suas misturas. Os compostos de fórmula I e II podem também existir na forma de diferentes tautômeros. A invenção compreende os tautômeros únicos, se separáveis, bem como as misturas tautoméricas. O escopo da presente invenção inclui os isômeros-(R) e (S) e os racematos dos compostos de Fórmulas I e II, tendo centros quirais.
Os sais dos compostos de Fórmulas I e II são preferivelmente sais agriculturais ou veterinariamente aceitáveis. Eles podem ser formados em um método costumeiro, p. ex., reagindo-se o composto com um ácido do ânion em questão, se o composto de Fórmulas I e II, respectivamente, tiver uma funcionalidade básica, ou reagindo-se um composto ácido de fórmulas I e II, respectivamente, com um base adequada.
Sais agriculturalmente adequados são especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido aqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm qualquer efeito adverso sobre a ação dos compostos de acordo com a presente invenção. Cátions adequados são, em particular, os íons dos metais alcalinos, preferivelmente lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino terrosos, preferivelmente cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, preferivelmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também amônio (NH/) e amônio substituído, em que um a quatro dos átomos de hidrogênio são substituídos por Ci-C4-alquila, Ci-C4-hidroxialquila, Cj-C4- alcóxi, Cj-C4-alcóxi-Cj-C4-alquila, hidróxi-Cj-C4-alcóxi-Cj-C4-alquila, fenila ou benzila. Exemplos de íons de amônio substituídos compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2- hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxietóxi)etilamônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso íons de fosfônio, íons de sulfônio, preferivelmente tri(CrC4-alquil)sulfônio, e íons de sulfoxônio, preferivelmente tri(Ci-C4-alquil)sulfoxônio.
Ânions de sais de adição de ácido úteis são principalmente
cloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, fosfato de diidrogênio, fosfato de hidrogênio, fosfato, nitrato, carbonato de hidrogênio, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions de ácidos Ci-C4-alcanóicos, preferivelmente formiato, acetato, propionato e 10 butirado. Eles podem ser formados reagindo-se um composto de Fórmula I com um ácido do correspondente ânion, preferivelmente do ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfurico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
Os componentes orgânicos mencionados nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos membros de grupo individual. O prefixo Cn-Cm indica em cada caso o possível número de átomos de carbono do grupo.
O termo halogênio indica, em cada caso, flúor, bromo, cloro ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.
Exemplos de outros significados são:
O termo "Ci-C6-alquila” como aqui usado e nos componentes
alquila de Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-alquilamino, di(Ci-C6-alquil)amino, CrC6- alquiltio, CrC6-alquilsulfonila, CrC6-alquilsulfoxila, CrC6-alquilcarbonila, CrC6-alcóxicarbonila, CrC6-alquiltiocarbonila, e CrC6-alquilcarbonilóxi referem-se a um grupo hidrocarboneto saturado, de cadeia reta ou ramificada, 25 tendo 1 a 6 átomos de carbono, especialmente 1 a 4 grupos carbono, por exemplo metila, etila, propila, I-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3- metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, I,I-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila,
1.2.2-trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2-metilpropila. Ci-C4-alquila significa, por exemplo, metila, etila, propila, I-metiletila, butila, 1-
metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.
O termo "Ci-C6-haloalquila” como aqui usado refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada, saturada, tendo 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio 10 como mencionado acima, por exemplo Ci-C4-haloalquila, tais como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila,
2.2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila e
similares.
O termo "Ci-C6-alcóxi" como aqui usado refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada, saturada, tendo 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de oxigênio. Exemplos incluem Ci-Có-alcóxi tais como metóxi, etóxi, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n- butóxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-pentóxi,
1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi,
1.2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetil-propóxi, 1-etilpropóxi, n-hexóxi,
1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi,
1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi,
2.3-dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi,
1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropóxi, l-etil-2- metilpropóxi e similares.
O termo "CrC6-haloalcóxi" como aqui usado refere-se a um grupo Ci-C6-alcóxi como mencionado acima, em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, i.e., por exemplo, CrC6-haloalcóxi tais como clorometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, cIorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2- trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2- fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoropropóxi, 3- fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3- cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3- tri fluoropropóxi, 3,3,3 -tricloropropóxi, 2,2,3,3,3 -pentafluoropropóxi, heptafluoropropóxi, 1 -(fluorometil)-2-fluoroetóxi, 1 -(clorometil)-2- cloroetóxi, l-(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4- bromobutóxi, nonafluorobutóxi, 5-fluoro-l-pentóxi, 5-cloro-l-pentóxi, 5- bromo-1-pentóxi, 5-iodo-l-pentóxi, 5,5,5-tricloro-l-pentóxi,
undecafluoropentóxi, 6-fluoro-l-hexóxi, 6-cloro-l-hexóxi, 6-bromo-l-hexóxi,
6-iodo-l-hexóxi, 6,6,6-tricloro-l-hexóxi ou dodecafluoroexóxi, em particular clorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2- cloroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi.
O termo "CrC6-alcóxi-CrC6-alquila” como aqui usado refere-
se a Ci-C6-alquila em que 1 átomo de carbono contém um radical CrC6- alcóxi como mencionado acima. Exemplos são CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n- propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (l-metilpropóxi)metila, (2- metilpropóxi)metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi)etila, 2-(etóxi)etila, 2-(n- 25 propóxi)etila, 2-(l-metiletóxi)etila, 2-(n-butóxi)etila, 2-(l-metilpropóxi)etila, 2-(2-metilpropóxi)etila, 2-(l,l-dimetiletóxi)etila, 2-(metóxi)propila, 2- (etóxi)propila, 2-(n-propóxi)propila, 2-(l-metiletóxi)propila, 2-(n- butóxi)propila, 2-(l-metilpropóxi)propila, 2-(2-metilpropóxi)propila, 2-( 1,1- dimetiletóxi)propila, 3-(metóxi)propila, 3-(etóxi)propila, 3-(n- propóxi)propila, 3-(l-metiletóxi)propila, 3-(n-butóxi)propila, 3-(l- metilpropóxi)propila, 3-(2-metilpropóxi)propila, 3-(l, 1 -dimetiletóxi)propila,
2-(metóxi)butila, 2-(etóxi)butila, 2-(n-propóxi)butila, 2-(l-metiletóxi)butila,
2-(n-butóxi)butila, 2-( 1 -metilpropóxi)butila, 2-(2-metilpropóxi)butila, 2-( 1,1- 5 dimetiletóxi)butila, 3-(metóxi)butila, 3-(etóxi)butila, 3-(n-propóxi)butila, 3- (1-metiletóxi)butila, 3-(n-butóxi)butila, 3-(l-metilpropóxi)butila, 3-(2- metilpropóxi)butila, 3-(l,l-dimetiletóxi)butiIa, 4-(metóxi)butila, 4- (etóxi)butila, 4-(n-propóxi)butila, 4-( 1 -metiletóxi)butila, 4-(n-butóxi)butila, 4- (1 -metilpropóxi)butila, 4-(2-metilpropóxi)butila, 4-( 1,1 -dimetiletóxi)butila e 10 similares.
O termo "(Ci-C6-alquil)carbonila” como aqui usado refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada, saturada, tendo 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligado via o átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer ligação no grupo alquila. Exemplos incluem Cr 15 Ce-alquilcarbonila tal CO-CH3, CO-C2H5, n-propilcarbonila, 1- metiletilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila, 2- metilpropilcarbonila, 1,1-dimetiletilcarbonila, n-pentilcarbonila, 1- metilbutilcarbonila, 2-metilbutilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 1,1- dimetilpropilcarbonila, 1,2-dimetilpropilcarbonila, 2,2-dimetilpropilcarbonila, 20 1-etilpropilcarbonila, n-hexilcarbonila, 1 -metilpentilcarbonila, 2- metilpentilcarbonila, 3-metilpentilcarbonila, 4-metilpentilcarbonila, 1,1- dimetilbutilcarbonila, 1,2-dimetilbutilcarbonila, 1,3-dimetilbutilcarbonila,
2,2-dimetilbutilcarbonila, 2,3-dimetilbutilcarbonila, 3,3-dimetilbutilcarbonila,
1-etilbutilcarbonila, 2-etilbutilcarbonila, 1,1,2-trimetilpropilcarbonila, 1,2,2- trimetilpropilcarbonila, 1-etil-1-metilpropilcarbonila ou l-etil-2- metilpropilcarbonila e similares.
O termo "(Ci-C6-alcóxi)carbonila” como aqui usado refere-se a um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) tendo 1 a 6 átomos de carbono ligados via o átomo de carbono do grupo carbonila, por exemplo CO-OCH3, CO-OC2H5, COO-CH2-C2H5, CO- OCH(CH3)2, n-butoxicarbonila, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-pentoxicarbonila, 1-metilbutoxicarbonila, 2- metilbutoxicarbonila, 3-metilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilpropoxicarbonila, 1- 5 etilpropoxicarbonila, n-hexoxicarbonila, 1,1-dimetilpropoxicarbonila, 1,2- dimetilpropoxicarbonila, 1-metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarbonila, 3- metilpentoxicarbonila, 4-metilpentoxicarbonila, 1,1 -dimetilbutoxicarbonila,
1.2-dimetilbutoxicarbonila, 1,3-dimetilbutoxicarbonila, 2,2- dimetilbutoxicarbonila, 2,3-dimetilbutoxicarbonila, 3,3-
dimetilbutoxicarbonila, 1-etilbutoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbonila, 1,1,2- trimetilpropoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, I -etil-1 -
metilpropoxicarbonila ou 1 -etil-2-metilpropoxicarbonila.
O termo "(Ci-C6-alquil)carboniloxi" como aqui usado refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada, saturada, tendo 1 a 6 átomos 15 de carbono (como mencionado acima) ligado via o átomo de carbono co grupo carbonilóxi em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo O-CO- CH3, O-CO-C2H5, n-propilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi, n- butilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi, 2-metilpropilcarbonilóxi, 1,1- dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, 1-metilbutiícarbonilóxi, 2- 20 metilbutilcarbonilóxi, 3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1-dimetilpropilcarbonilóxi ou
1.2-dimetilpropilcarboniloxi.
O termo "Ci-Cô-alquiltio “(Ci-Cô-alquilsulfanil: Ci-Ce-alquil- S-)" como aqui usado refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada, saturada, tendo 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado 25 acima) que é ligado via um átomo de enxofre, por exemplo Ci-C4-alquiltio, tais como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2- metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, n-pentiltiocarbonila, 1-metilbutiltio, 2- metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, n-hexiltio,
1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3- metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3- dimetilbutytio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1- etilbutltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-
1-metilpropiltio ou l-etil-2-metilpropiltio.
O termo "(Ci-C6-alquiltio)carbonila” como aqui usado refere-
se a um grupo alquiltio de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) tendo 1 a 6 átomos de carbono ligados via o átomo de carbono do grupo carbonila. Exemplos incluem CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO-SCH(CH3)2, n-butiltiocarbonila, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2- 10 CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, n-pentiltiocarbonila, 1 -metilbutiltiocarbonila, 2- metilbutiltiocarbonila, 3-metilbutiltiocarbonila, 2,2-dimetilpropiltiocarbonila,
1 -etilpropiltiocarbonila, n-hexiltiocarbonila, 1,1 -dimetilpropiltiocarbonila,
1,2-dimetilpropiltiocarbonila, 1 -metilpentiltiocarbonila, 2-
metilpentiltiocarbonila, 3-metilpentiltiocarbonila, 4-metilpentiltiocarbonila, 1,1-dimetilbutiltiocarbonila, 1,2-dimetilbutiltiocarbonila, 1,3-
dimetilbutiltiocarbonila, 2,2-dimetilbutiltiocarbonila, 2,3-
dimetilbutiltiocarbonila, 3,3-dimetilbutiltiocarbonila, 1 -etilbutiltiocarbonila,
2-etilbutiltiocarbonila, 1,1,2-trimetilpropiltiocarbonila, 1,2,2-trimetilpropiltio- carbonila, 1-etil-l-metilpropiltiocarbonila ou l-etil-2-metilpropiltiocarbonila.
O termo "CrC6-alquilsulfinila” (Ci-C6-alquilsulfoxila: CrC6-
alquil-S(=0)-), como aqui usado, refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada, saturada, (como mencionado acima) tendo 1 a 6 átomos de carbono ligados através do átomo de enxofre do grupo sulfinila em qualquer posição do grupo alquila, por exemplo SO-CH3, SO-C2H5, n-propilsulfinila, 25 1-metiletilsulfmila, n-butilsulfinila, 1-metilpropilsulfinila, 2- metilpropilsulfinila, 1,1 -dimetiletilsulfinila, n-pentilsulfinila, 1 - metilbutilsulfmila, 2-metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 1,1- dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfmila, 2,2-dimetilpropilsulfinila, 1- etilpropilsulfinila, n-hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2- metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4-metilpentilsulfmila, 1,1- dimetilbutilsulfinila, 1,2-dimetilbutilsulfmila, 1,3-dimetilbutilsulfinila, 2,2- dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfmila, 3,3-dimetilbutilsulfmila, 1- etilbutilsulfmila, 2-etilbutilsulfmila, 1,1,2-trimetilpropilsulfmila, 1,2,2- 5 trimetilpropilsulfinila, 1-etil-l-metilpropilsulfinila ou l-etil-2- metilpropilsulfmila.
O termo "Ci-C6-alquilamino" refere-se a um grupo amino secundário contendo um grupo alquila como definido acima, p. ex., metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1- 10 metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1-dimetiletilamino, pentilamino, 1- metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2- dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetilpropilamino,
1.2-dimetilpropilamino, 1-metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3- metilpentilamino, 4-metilpentilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2-
dimetilbutilamino, 1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3- dimetilbutilamino, 3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino,
1.1.2-trimetilpropilamino, 1,2,2-trimetilpropilamino, 1-etil-l- metilpropilamino ou l-etil-2-metilpropilamino.
O termo "di(Ci-C6-alquil)amino)" refere-se a um grupo amino 20 terciário contendo dois radicais alquila como definido acima, p. ex., dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N- metilamino, N-(n-propil)-N-metilamino, N-(isopropil)-N-metilamino, N-(n- butil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(2-butil)-N-metilamino, N-(isobutil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(n-propil)-N- 25 etilamino, N-(isopropil)-N-etilamino, N-(n-butil)-N-etilamino, N-(n-pentil)- N-etilamino, N-(2-butil)-N-etilamino, N-(isobutil)-N-etilamino ou N-(n- pentil)-N-etilamino.
O termo "Ci-C6-alquilsulfonila” (Ci-C6-alquil-S(=0)2-) como aqui usado refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada, saturada, tendo 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via o átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer posição do grupo alquila, por exemplo SO2-CH3, SO2-C2H5, n-propilsulfonila, SO2- CH(CH3)2, n-butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, 5 SO2-C(CH3)3, n-pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2-metilbutilsulfonila, 3- metilbutilsulfonila, 1,1-dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2- dimetilpropilsulfonila, 1-etilpropilsulfonila, n-hexilsulfonila, 1- metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4- metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2-dimetilbutilsulfonila, 1,3- 10 dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetilbutilsulfonila, 3,3- dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2-etilbutilsulfonila, 1,1,2- trimetilpropilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropilsulfonila, I -etil-1 -
metilpropilsulfonila ou l-etil-2-metilpropilsulfonila.
O termo "C2-C6-alquenila” como aqui usado e nos 15 componentes alquenila de C2-C6-alquenilóxi, C2-C6^lquenilamino, C2-C6- alqueniltio, C2-C6-alquenilsulfonila, (C2-C6-alquenil)carbonila, (C2-C6- alquenilóxi)carbonila e (C2-C6-alquenil)carbonilóxi refere-se a um grupo hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificada, insaturado, tendo 2 to 6 átomos de carbono e uma dupla ligação em qualquer posição, tais como etenila, 1- 20 propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1- metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2- propenila; 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1- butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2- butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3- 25 butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, l,2-dimetil-2- propenila, I-etil-1-propenila, 1 -etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3- hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3- metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2- metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil-
2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, l,3-dimetil-2- butenila, l,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila,
2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3- dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil- 1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1- etil-1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e l-etil-2-metil-2- propenila.
O termo "C2-C6-alqueniloxi", como aqui usado, refere-se a um grupo alquenila de cadeia reta ou ramificada tendo 2 to 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de oxigênio, tais como vinilóxi, alilóxi (propen-3-ilóxi), metalilóxi, buten-4-ilóxi, etc.
O termo "C2-C6-alqueniltio", como aqui usado, refere-se a um grupo alquenila de cadeia reta ou ramificada tendo 2 to 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de enxofre, por exemplo vinilsulfanila, alilsulfanila (propen-3-iltio), metalilsufanila, buten-4- ilsulfanila, etc.
O termo "C2-C6-alquenilamino", como aqui usado, refere-se a um grupo alquenila de cadeia reta ou ramificada tendo 2 to 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de enxofre, por exemplo vinilamino, alilamino (propen-3-ilamino), metalilamino, buten-4- ilamino, etc.
O termo "C2-C6-alquenilsulfonila”, como aqui usado, refere-se a um grupo alquenila de cadeia reta ou ramificada tendo 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um grupo sulfonila (SO2), por exemplo vinilsulfonila, alilsulfonila (propen-3-ilsulfonil), metalilsufonila, buten-4-ilsulfonila, etc. O termo "C2-C6-alquinila”, como aqui usado, e nos componentes alquila de C2-C6-alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6- alquiniltio, C2-C6-alquinilsulfonila, C2-C6-alquinilcarbonila, C2-C6- alquiniloxicarbonila e Ci-C6-alquinilcarbonilóxi refere-se a um grupo 5 hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificada, insaturado, tendo 2 a 6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma tripla ligação, tais como etinila, prop- 1-in-l-ila, prop-2-in-l-ila, n-but-l-in-l-ila, n-but-l-in-3-ila, n-but-l-in-4-ila, n-but-2-in-l-ila, n-pent-1-in-1-ila, n-pent-l-in-3-ila, n-pent-1-in-4-ila, n-pent-
l-in-5-ila, n-pent-2-in-l-ila, n-pent-2-in-4-ila, n-pent-2-in-5-ila, 3-metilbut-l- 10 in-3-ila, 3-metilbut-l-in-4-ila, n-hex-l-in-l-ila, n-hex-l-in-3-ila, n-hex-l-in-4- ila, n-hex-l-in-5-ila, n-hex-l-in-6-ila, n-hex-2-in-l-ila, n-hex-2-in-4-ila, n- hex-2-in-5-ila, n-hex-2-in-6-ila, n-hex-3-in-l-ila, n-hex-3-in-2-ila, 3- metilpent-l-in-l-ila, 3-metilpent-l-in-3-ila, 3-metilpent-l-in-4-ila, 3- metilpent-l-in-5-ila, 4-metilpent-l-in-l-ila, 4-metilpent-2-in-4-ila ou 4- 15 metilpent-2-in-5-ila e similares.
O termo, "C2-C6-alquiniloxi", como aqui usado, refere-se a um grupo alquinila de cadeia reta ou ramificada tendo 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de oxigênio, tais como propargilóxi (propin-3-ilóxi), butin-3-ilóxi, e butin-4-ilóxi.
O termo "C2-C6-alquiniltio", como aqui usado, refere-se a um
grupo alquinila de cadeia reta ou ramificada tendo 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de enxofre, tais como propargilsulfanila (propin-3-iltio), butin-3-ilsufanila e butin-4-ilsulfanila.
O termo "C2-C6-alquinilamino", como aqui usado, refere-se a um grupo alquinila de cadeia reta ou ramificada tendo 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de enxofre, tais como propargilamino (propin-3-ilamino), butin-3-amino, e butin-4-
i lamino.
O termo "C2-C6-alquinilsulfonila”, como aqui usado, refere-se a um grupo alquinila de cadeia reta ou ramificada tendo 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um grupo sulfonila (SO2), tal como propargilsulfonila (propin-3-ilsulfonila), butin-3-ilsufonila e butin-4- ilsulfonila.
O termos "C3-C6-cicloalquila”, "C3-C8-cicloalquila” ou "C3- Cio-cicloalquila”, como aqui usados, referem-se a um radical hidrocarboneto mono, bi ou policíclico tendo 3 a 6, 3 a 8 ou 3 a 10 átomos de carbono respectivamente, em particular 3, 4, 5 e 6 átomos de carbono. Exemplos de radicais monocíclicos compreendem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila, ciclononila e ciclodecila. Exemplos de radicais bicíclicos compreendem biciclo[2.2.1]heptila, biciclo[3.1.1]heptila, biciclo[2.2.2]octila e biciclo[3.2.1]octila.
O termo "C3-C6-halocicloalquila”, como aqui usado, refere-se a um radical hidrocarboneto mono, bi ou policíclico tendo 3 a 6 átomos de carbono respectivamente, em particular 3, 4, 5 e 6 átomos de carbono, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio. Exemplos de radicais halocicloalquila compreendem cicloalquila halogenados de 3-membros como 1- clorociclopropila, I-bromociclopropila, 1-fluorociclopropila, 2- clorociclopropila, 2-bromociclopropila, 2-fluorociclopropila, 2,2- diclorociclopropila, 2,2-dibromociclopropila, 2,2-difluorociclopropila, 1,2,2- triclorociclopropila, 1,2,2-tribromociclopropila, 1,2,2-trifluorociclopropila, 2- cloro-2-fluorociclopropila, l-cloro-2,2-difluorociclopropila, 1,2-dicloro-2- fluorociclopropila, 2,2,3-triclorociclopropila, pentafluorociclopropila e similares; cicloalquilas halogenadas de 4 membros como 1-clorociclobutila,
1-bromociclobutila, 1-fluorociclobutila, 2-clorociclobutila, 2- bromociclobutila, 2-fluorociclobutila, 3-clorociclobutila, 3-bromociclobutila,
3-fluorociclobutila, 2,2-diclorociclobutila, 2,2-dibromociclobutila, 2,2- difluorociclobutila, 3,3-diclorociclobutila, 3,3-dibromociclobutila, 3,3- difluorociclobutila, 1,2-diclorociclobutila, 1,2-dibromociclobutila, 1,2- difluorociclobutila, 1,2,2-triclorociclobutila, 1,2,2-tribromociclobutila, 1,2,2- trifluorociclobutila e similares; cicloalquilas halogenadas de 5 membros como
I -clorociclopentila, I -bromociclopentila, 1 -fluorociclopentila, 2- 5 clorociclopentila, 2-bromociclopentila, 2-fluorociclopentila, 3- clorociclopentila, 3-bromociclopentila, 3-fluorociclopentila, 2,2- diclorociclopentila, 2,2-dibromociclopentila, 2,2-difluorociclopentila, 3,3- diclorociclopentila, 3,3-dibromociclopentila, 3,3-difluorociclopentila, 1,2- diclorociclopentila, 1,2-dibromociclopentila, 1,2-difluorociclopentila, 1,2,2- 10 triclorociclopentila, 1,2,2-tribromociclopentila, 1,2,2-trifluorociclopentila e similares e cicloalquilas halogenadas de 6 membros como 1-clorocicloexila,
1-bromocicloexila, 1-fluorocicloexila, 2-clorocicloexila, 2-bromocicloexila,
2-fluorocicloexila, 3-clorocicloexila, 3-bromocicloexila, 3-fluorocicloexila, 2,2-diclorocicloexila, 2,2-dibromocicloexila, 2,2-difluorocicloexila, 3,3-
diclorocicloexila, 3,3-dibromocicloexila, 3,3-difluorocicloexila, 4,4- diclorocicloexila, 4,4-dibromocicloexila, 4,4-difluorocicloexila, 1,2- diclorocicloexila, 1,2-dibromocicloexila, 1,2-difluorocicloexila, 1,3- diclorocicloexila, 1,3-dibromocicloexila, 1,3-difluorocicloexila, 1,4- diclorocicloexila, 1,4-dibromocicloexila, 1,4-difluorocicloexila, 1,2,2- 20 triclorocicloexila, 1,2,2-tribromocicloexila, 1,2,2-trifluorocicloexila e similares.
O termo "heterociclo aromático de 5 ou 6 membros", como aqui usado, refere-se a um radical heteroaromático monocíclico que tem 5 ou 6 membros no anel, que pode compreender um anel fundido de 5, 6 ou 7 25 membros assim tendo um número total de membros de anel de 8 a 10, em que em cada caso 1, 2, 3 ou 4 destes membros de anel são heteroátomos selecionados, independentemente entre si, do grupo consistindo de oxigênio, nitrogênio e enxofre. O radical heterocíclico pode ser ligado ao resto da molécula via um membro de anel de carbono ou via um membro de anel nitrogênio. O anel fundido inclui p. ex., C5-C7-cicloalquila, C5-C7- cicloalquenila, ou heterociclila de 5 a 7 membros e fenila.
Exemplos de anéis heteroaromáticos de 5 a 6 membros, monocíclicos incluem triazinila, pirazinila, pirimidila, piridazinila, piridila, tienila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, tiazolila, oxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, isotiazolila e isoxazolila.
Exemplos de anéis heteroaromáticos de 5 a 6 membros contendo um anel fenila fundido são quinolinila, isoquinolinila, indolila, indolizinila, isoindolila, indazolila, benzo furila, benztienila, benzo [b]tiazolila, benzoxazolila, benztiazolila, benzoxazolila, e benzimidazolila. Exemplos de anéis heteroaromáticos de 5 a 6 membros contendo um anel cicloalquenila fundido são diidroindolila, diidroindolizinila, diidroisoindolila, diidroquinolinila, diidroisoquinolinila, cromenila, cromanila e similares.
A expressão “anel heterocíclico ou heterociclo mono ou bicíclico, de 5 a 10 membros ou 5, 6 ou 7 membros, saturado ou parcialmente insaturado” compreende anéis heterocíclicos, saturados ou parcialmente insaturados, não aromáticos, monocíclicos e bicíclicos tendo 5, 6, 7, 8, 9 ou membros de anel. Exemplos de anéis não-aromáticos incluem pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetrahidrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, diidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, diidropiranila, tetraidropiranila, dioxanila, tiopiranila, diidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, morfolinila, tiazinila e similares.
A expressão "carbociclo de 5, 6 ou 7 membros" compreende anéis aromáticos monocíclicos e anéis carbocíclicos não aromáticos, saturados ou parcialmente insaturados tendo 5, 6 ou 7 membros de anel. Exemplos de anéis não-aromáticos incluem ciclopentila, ciclopentenila, ciclopentadienila, cicloexila, cicloexenila, cicloexadienila, cicloeptila, cicloeptenila, cicloeptadienila e similares.
Com respeito à atividade pesticida dos compostos de fórmula geral I, preferência é dada àqueles compostos de fórmula I, em que as variáveis m, X, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, R5, R6, R7, R8, R9, Ra, Rb, Rc, HetA e HetB têm, independentemente entre si, ou mais preferivelmente em combinação, os seguintes significados:
12 3
Preferidos são os compostos de fórmula I, em que R , R , R são, independentemente entre si, selecionados de hidrogênio, halogênio, Ci- C6-alquila, CrC6-haloalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-Iialocicloalquila,
em que 1, 2 ou 3 átomos de hidrogênio dos radicais alifáticos supracitados podem ser substituídos, independentemente entre si, por um radical selecionado do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio, e em que C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila podem também conter 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados de Ci-C6-alquila e Ci-C6-haloalquila.
1 2
Mais preferidos são os compostos de fórmula I, em que R , R e R3 são, independentemente entre si, selecionados de hidrogênio, halogênio, e Ci-C6-alquila, especialmente metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila e isobutila.
Especialmente preferidos são os compostos de fórmula I, em
12 3 · λ ·
que R , R e R são, independentemente entre si, selecionados de hidrogênio e CrC6-alquila.
Muitíssimo preferidos são os compostos de fórmula I, em que R1, R2 e R3 are hidrogênio. Especialmente preferidos são os compostos de fórmula I em que R3 é hidrogênio.
Preferência é dada a compostos de fórmula I em que R4a, R4b, R4c e R4d são, independentemente entre si, selecionados de hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila, especialmente metila ou etila, e C1-C6-Iialoalquila.
Mais preferência é dada a compostos de fórmula I em que R4a, R4b, R4c e R4d 1 são selecionados de hidrogênio.
Igualmente preferência é dada aos compostos I, em que um dos radicais R4a, R4b, R4c ou R4d é selecionado de halogênio, Ci-C6-alquila, especialmente metila ou etila, e Ci-C6-haloalquila e os outros radicais R4a, R4b, R4c ou R4d são hidrogênio.
Preferência é, além disso, dada aos compostos de fórmula I em que R5 ou R6 é selecionado de hidrogênio, CN, NO2, Ci-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, (C]-C6-alcóxi)metileno, C1-C6- alquilsulfanila, Cj-Có-alquilsulfmila e CrCó-alquilsulfonila, C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, C(=0)Rc e C(=S)Rc,
em que Ra, Rb e Rc são como definidos acima, e em que os componentes alifáticos dos radicais supracitados podem ser não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou podem conter 1, 2 ou 3 radicais, que são, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, C1-C6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrQ-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio e
em que C3-C8-cicloalquila pode também conter 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionado de C]-C6-alquila e C1-C6-Iialoalquila.
Entre estes, particular preferência é dada àqueles compostos I em que R5 ou R6 é selecionado de hidrogênio, CN, NO2, Ci-C6-alquila e C(=0)Rc, em que Rc é como definido acima.
Se presente, Rc is preferivelmente selecionado de hidrogênio, C1-C6 alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C1-C6- alquiltio, CrC6-alcóxi, (C]-C6-alquil)amino, di(C1-C6-alquil)amino, hidrazino, (CrC6-alquil)hidrazino, di(CrC6-alquil)hidrazino, fenila ou um anel heteroaromático mono ou bicíclico de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de O, S e N. Preferência é dada aos compostos I em que X é enxofre. Igualmente preferência é dada aos compostos I em que X é
oxigênio.
Igualmente preferência é também dada aos compostos I em
'7 7
que X é NR e em que R é como definido acima.
Igualmente preferência é também dada aos compostos I em
7 7
que X é NR e em que R é mais preferivelmente definido como abaixo.
Preferivelmente R7 é selecionado de hidrogênio, CN, NO2, C(=0)~Rc, especialmente formila, CrC6-alquilcarbonila ou benzoila, Ci-C6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, (CrC6- alcóxi)metileno, CrC6-alquilsulfanila, Ci-C6-alquilsulfmila ou CrC6- alquilsulfonila,
em que os componentes alifáticos dos radicais supracitados podem ser não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou podem conter 1, 2 ou 3 radicais, que são, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, CrC6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio e
em que C3-C8-cicloalquila pode também conter 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados de CrC6-alquila e CrC6-haloalquila.
n
Em particular R é selecionado de hidrogênio, CN, NO2, C(=0)Rc, especialmente benzoila, formila ou CrC6-alquilcarbonila tais como acetila ou etilcarbonila, CrC6-alquila, especialmente metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, n-pentila, n-hexila, com hidrogênio, CrC6- alquila ou um radical C(=0)Rc em que Rc is H, CrC6-alquila ou fenila sendo mais preferida.
Preferência é dada a compostos I em que o átomo de carbono que contém o radical A tem a configuração-S. Preferência é também dada aos compostos I em que o átomo de carbono que contém o radical A tem a configuração-R.
HetA é preferivelmente um anel heteroaromático ligado a C de ou 6 membros, em particular ligado a C de 5 membros como definido acima, que é não substituído ou substituído por radicais m R e/ou podem conter como seu átomo de nitrogênio, se presente, um radical R9 ou oxigênio, com m sendo 0, 1, 2 ou 3, em particular 0, 1 ou 2.
Hete é preferivelmente um anel heteroaromático de 5 ou 6
membros ligado-C, em particular um anel heteroaromático Iigado-C de 5
membros como definido acima, que é não substituído ou substituído por
• · 8
radicais m R e/ou pode conter como seu átomo de nitrogênio, se presente, um radical R9 ou oxigênio, com m sendo 0, 1, 2 ou 3, em particular 0, 1 ou 2.
Em outra forma de realização preferida, HetB é ligado via o heteroátomo de um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, em particular um anel heteroaromático Iigado-N de 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio como heteroátomo(s) e definido ainda como acima,
o
que é não substituído ou substituído por radicais m R e/ou pode conter como seu átomo de nitrogênio, se presente, um radical R9 ou oxigênio, com m sendo 0, 1, 2 ou 3, em particular 0, 1 ou 2.
Uma forma de realização preferida da invenção refere-se a
compostos de fórmula I em que o inteiro m é diferente de 0,
Uma forma preferida da invenção, relativa a compostos de Fórmula I em que o m é diferente de 0, significa que m é 1, 2 ou 3.
Uma forma de realização mais preferida da invenção relativa a compostos de fórmula I, em que o m é diferente de 0, significa que m é 1 ou 2.
Se presente, R8 é preferivelmente selecionado de halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, CN, CONH2, C(=0)Rc, CrC6-alquila, C3-C8- cicloalquila, Ci-C6-alquilamino, di(Ci-C6-alquil)amino, em que os componentes alifáticos dos radicais supracitados podem ser não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou podem conter 1, 2 ou 3 radicais, que são, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio e
em que C3-Cs-Cicloalquila pode também conter 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionado de CrC6-alquila e Ci-C6-Iialoalquila.
O
Mais preferivelmente, R é selecionado de halogênio, especialmente cloro, CrC6-alquila, em particular C]-C4-alquila, tais como metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila ou terc-butila, CrC6- haloalquila, em particular CrC4-haloalquila, especialmente CrC2- fluoroalquila, tal como trifluorometila, difluorometila ou 2,2,2-trifluoroetila, CrC6-alcóxi, especialmente metóxi, etóxi ou propóxi, e CrC6-haloalcóxi, especialmente CrC2-fluoroalquila tal como trifluorometóxi ou difluorometóxi.
Se presente, R9 é preferivelmente hidrogênio ou CrC6-alquila, tal como metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila ou terc-butila, mais preferivelmente hidrogênio ou CrC4-alquila, em particular hidrogênio, metila ou etila.
Em particular, HetA e/ou HetB são não substituídos ou contêm • 8
independentemente entre si 1 ou 2 radicais R . Igualmente preferência é dada a compostos I, em que HetA e/ou Het6 são não substituídos ou substituídos,
• · R · Q
independentemente entre si, por 1 ou 2 radicais Rel radical R .
Preferência é dada a compostos I em que HetA e/ou Heta é um
anel heteroaromático de 5 membros, em particular um anel heteroaromático
Iigado-C de 5 membros, como definido acima, com HetA e/ou HetB sendo não
* 8
substituídos ou substituídos por radicais m R e/ou podem conter como seu átomo de nitrogênio, se presente, um radical R9 como definido acima. Preferência particular é da àqueles radicais heteroaromáticos de 5 membros HetA e ou Het6 que são selecionados de 2-furila, 3-furila, 2-tienila, 3-tienila,
2-pirrolila, 3-pirolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazoila, 4- tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, 5-imidazolila, 3-isoxazolila,
4-isoxazolila, 5-isoxazolila, 3-isotiazolila, 4-isotiazolila, 5-isotiazolila, 3- pirazolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, l,3,4-oxadiazol-2-ila, l,3,4-tiadiazol-2- ila, l,2,4-oxadiazol-3-ila, l,2,4-tiadiazol-5-ila, l,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,2,4- tiadiazol-5-ila, 4H-l,2,4-triazol-3-ila, lH-l,2,4-triazol-3-ila, 2H-l,2,4-triazol-
3-ila, 3H-l,2,3-triazol-4-ila, lH-l,2,3-triazol-4-ila, lH-l,2,3,4-tetrazol-5-ila,
l,2,3-oxadiazol-4-ila, l,2,3-oxadiazol-5-ila, l,2,3-tiadiazol-4-ila e 1,2,3-
tiadiazol-5-ila. HetA e/ou HetB podem ser não substituídos ou substituídos por
• · 8
radicais m R e/ou podem conter como seu átomo de nitrogênio, se presente,
um radical R9 em que R8, R9 e m são como definidos acima.
Preferência é também dada a compostos de fórmula I em que
HetA e/ou HetB são um anel heteroaromático de 6 membros como definido
acima. Preferência particular é dada àqueles radicais heteroaromáticos de 6
membros HetA e/ou HetB que são selecionados de piridin-2-ila, N-óxido de
piridin-2-ila, piridin-3-ila, N-óxido de piridin-3-ila, piridin-4-ila, N-óxido de
piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila,
pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila, l,3,5-triazin-2-ila, l,2,4-triazin-3-ila, 1,2,4-
triazin-5-ila, 1,2,4-triazin-6-ila e l,2,4,5-tetrazin-3-ila e em que HetA e/ou
8 8
Het0 é não substituído ou substituído por radicais m R . Se presente, R tem os significados dados acima, especialmente aqueles significados dados como sendo preferidos.
Preferências particulares são dadas a compostos de fórmula I, em que HetA e/ou HetB são selecionados, independentemente entre si, dos radicais de fórmulas Het. 1 a Het.63 como definido abaixo: Het.1
R
8B
Het.5
N
#" "R
Het.9
#
Het.13
# R'
8C
// \ ,8A N
O
Het.17
,8B
#
R
8C
Het.21
N-N
R1
8D
Het.2
R
Het.3
8B
Het.4
N
r8D r8A^ R'
Het.6
Het.7
R
8D ,-,8A
8B
#
N
R""''xS^"* r
Het. 10
8/
Het.8
R86x
S
Het. 11
D80 „ „ „ ^
R #- Xs/ -R
Het. 12
„8B
R80 R8'
7 v
#
N
Het. 14
,8B
R
8C
#·
N
O
Het. 18
R
R
8/
Het. 15
8B
#
O
Het. 16 #
,8C
Het. 19
,8/
Ί V
'S' Het.20
N
Het.22
Het. 23
Het.24
R
8A
R
8A
N-N
Het.25
R
8A
S
Het.26
#
^=N N
Het.27
'#
:N N
Het.28 #
:Ν
N Κ
Het.29 #
:Ν
R9^Nvn^^r8A
#
N-N
Sx ρ8Α _8Α
N K R
Het.30
8A
R
Rt-Nx .N R N
N
1S
R9 Het.31 #
#
,8B
r9^Nx ^N R N
R
8A
: N
r9^NxN #
Het.32
=N
r9^Nn R N
Het. 33
R80 R8b
Het.42
8A^\ ^N
R N
Het. 44
Het.45
Het.46
Het.47
,8E
Het.48
Het.49
Het.50
Het.51 10
15
R
8Β
,8Α
Nk
R N Het.52
.R
'#
8D
R
8A
Rsc
N^N
Λ
Het.53
R
8B
# R 8A.
N-
N
N
# R
-N'
'N
N
R1
8E
Het. 54
Het.55
R
8B
.N-
N
N
N'
,N
Het.56
R
8B
R
8/
Ί V
N"
I
#
R
R
8C
8E
R'
8A
N
R
8A
N
Het.57 N-N
R'
R
8/
8B
R
8C
R
8B
7 W
N
I
M
Het.58
R
8D
R'
8/
N
N
I
M
Het.59
R'
8D
8A
,8B
Het.60
N
I
#
Het. 61
R
R
Het.62
8B
8A
R
:N
Het.63
em que # indica a posição de ligação na fórmula I, em que a
8 8 letra maiúscula A, B, C, D e E unidas a R indica a posição de R na fórmula I
e em que R8A, R8B, R8c, R8d e R8E, independentemente entre si, são hidrogênio
o
ou têm um dos significados dados para R como dado acima.
Preferências particulares são dadas a compostos de fórmula I, em que, independentemente entre si, HetA é selecionado dois radicais de fórmulas Het.l - Het.57 e/ou Hete é selecionado dois radicais de fórmulas Het.l - Het. 63.
Preferência é dada a compostos de fórmula I, em que HetA e/ou HetB são selecionados, independentemente entre si, dos radicais de fórmulas Het.l, Het.2, Het.3, Het.4, Het.5, Het.6, Het.7, Het.8, Het.9, Het. 10, Het.l 1, Het. 12, Het.13, Het. 14, Het.15, Het.16, Het.17, Het.18, Het.19, Het.20, Het.21, Het.22, Het.23, Het.24, Het.25, Het.26, Het.27, Het.28, Het.29, Het.30, Het. 41, Het.42, Het.43, Het. 49, Het.50 e Het.51.
Especialmente preferência é dada a compostos de fórmula I, em que HetA é selecionado dois radicais de fórmulas Het.l, Het.2, Het.3, Het.4, Het.22, Het.23, Het.24, Het.41, Het.42 e Het.43.
Mais preferivelmente HetA é selecionado dois radicais de fórmulas Het.l, Het.2, Het.3 e Het.4,
Preferência é dada a compostos de fórmula I, em que Hete é selecionado dois radicais de fórmulas Het.l, Het.2, Het.3, Het.4, Het.22, Het.23, Het.24, Het.41, Het.42 e Het.43.
Mais preferivelmente HetB é selecionado dois radicais de
fórmulas Het.l, Het.2, Het.3 e Het.4,
Preferidos são os exemplos dos radicais HetA e/ou HetB em que R8A, R8b, R8c, R8d e R8E, e R9, se presentes, têm os significados dados em uma fileira da tabela B.
Tabela H:
Radical Het OC r»B RÜC ríSD r8K R9 > Het-R. 1 Het.l H H H / / / Het-R.2 Het.l CH3 H H / / / Het-R. 3 Het.l H CH3 H / / / Het-R.4 Het.l H H CH3 / / / Het-R. 5 Het.l CF3 H H / / / Het-R. 6 Het.l H CF3 H / / / Het-R.7 Het.l H H CF3 / / / Het-R. 8 Het.l Cl H H / / / Het-R.9 Het.l H Cl H / / / Het-R. 10 Het.l H H Cl / / / Het-R. 11 Het.l CH3 CH3 H / / / Het-R. 12 Het.l CH3 Cl H / / / Het-R. 13 Het.l CH3 CF3 H / / / Het-R. 14 Het.l CH3 F H / / / Het-R. 15 Het.l CF3 CH3 H / / / Het-R. 16 Het.l CF3 Cl H / / / Het-R. 17 Het.l CF3 CF3 H / / / Het-R. 18 Het.l CF3 F H / / / Het-R. 19 Het.l Cl CH3 H / / / Het-R.20 Het.l Cl Cl H / / / Het-R.21 Het.l Cl CF3 H / / / Het-R.22 Het.l Cl F H / / / Het-R.23 Het.l F CH3 H / / / Het-R.24 Het.l F Cl H / / / Het-R.25 Het.l F CF3 H / / / Het-R.26 Het.l F F H / / / Het-R. 2 7 Het.l CH3 H CH3 / / / Het-R. 2 8 Het.l CH3 H Cl / / / Het-R.29 Het.l CH3 H CF3 / / / Het-R.30 Het.l CH3 H F / / / Het-R. 31 Het.l CF3 H CH3 / / / Het-R. 3 2 Het.l CF3 H Cl / / / Radical Het RÜA RÜB Rsu r8D RÜtí R9 Het-R.33 Het.l CF3 H CF3 / / / Het-R.34 Het.l CF3 H F / / / Het-R. 3 5 Het.l Cl H CH3 / / / Het-R. 3 6 Het.l Cl H Cl / / / Het-R. 3 7 Het.l Cl H CF3 / / / Het-R. 3 8 Het.l Cl H F / / / Het-R. 3 9 Het.l F H CH3 / / / Het-R.40 Het.l F H Cl / / / Het-R.41 Het.l F H CF3 / / / Het-R.42 Het.l F H F / / / Het-R.43 Het.l H CH3 CH3 / / / Het-R.44 Het.l H CH3 Cl / / / Het-R.45 Het.l H CH3 CF3 / / / Het-R.46 Het.l H CH3 F / / / Het-R.47 Het.l H CF3 CH3 / / / Het-R.48 Het.l H CF3 Cl / / / Het-R.49 Het.l H CF3 CF3 / / / Het-R. 5 O Het. 1 H CF3 F / / / Het-R. 51 Het.l H Cl CH3 / / / Het-R. 52 Het.l H Cl Cl / / / Het-R. 5 3 Het.l H Cl CF3 / / / Het-R. 5 4 Het.l H Cl F / / / Het-R. 5 5 Het.l H F CH3 / / / Het-R. 5 6 Het.l H F Cl / / / Het-R. 5 7 Het.l H F CF3 / / / Het-R. 5 8 Het.l H F F / / / Het-R.59 Het.2 H H / H / / Het-R.60 Het.2 CH3 H / H / / Het-R. 61 Het.2 H CH3 / H / / Het-R. 62 Het.2 H H / CH3 / / Het-R.63 Het.2 CF3 H / H / / Het-R. 64 Het.2 H CF3 / H / / Het-R.65 Het.2 H H / CF3 / / Het-R.66 Het.2 Cl H / H / / Het-R.67 Het.2 H Cl / H / / Het-R. 68 Het.2 H H / Cl / / Het-R.69 Het.2 CH3 CH3 / H / / Het-R. 70 Het.2 CH3 Cl / H / / Het-R. 71 Het.2 CH3 CF3 / H / / Het-R.72 Het.2 CH3 F / H / / Het-R.73 Het.2 Cl CH3 / H / / Het-R.74 Het.2 Cl Cl / H / / Het-R. 75 Het.2 Cl CF3 / H / / Het-R. 76 Het.2 Cl F / H / / Het-R.77 Het.2 CF3 CH3 / H / / Het-R. 78 Het.2 CF3 Cl / H / / Het-R. 79 Het.2 CF3 CF3 / H / / Het-R. 80 Het.2 CF3 F / H / / Radical Het rXA R8b RÜC R8u Riib R9 Het-R. 81 Het.2 F CH3 / H / / Het-R. 82 Het.2 F Cl / H / / Het-R. 83 Het.2 F CF3 / H / / Het-R. 84 Het.2 F F / H / / Het-R. 8 5 Het.2 CH3 H / CH3 / / Het-R.86 Het.2 CH3 H / Cl / / Het-R. 8 7 Het.2 CH3 H / CF3 / / Het-R. 8 8 Het.2 CH3 H / F / / Het-R. 89 Het.2 Cl H / CH3 / / Het-R.90 Het.2 Cl H / Cl / / Het-R.91 Het.2 Cl H / CF3 / / Het-R.92 Het.2 Cl H / F / / Het-R. 93 Het.2 CF3 H / CH3 / / Het-R. 94 Het.2 CF3 H / Cl / / Het-R. 95 Het.2 CF3 H / CF3 / / Het-R.96 Het.2 CF3 H / F / / Het-R. 97 Het.2 F H / CH3 / / Het-R.98 Het.2 F H / Cl / / Het-R. 99 Het.2 F H / CF3 / / Het-R. 100 Het.2 F H / F / / Het-R. 101 Het.2 H CH3 / CH3 / / Het-R. 102 Het.2 H CH3 / Cl / / Het-R. 103 Het.2 H CH3 / CF3 / / Het-R. 104 Het.2 H CH3 / F / / Het-R. 105 Het.2 H Cl / CH3 / / Het-R. 106 Het.2 H Cl / Cl / / Het-R. 107 Het.2 H Cl / CF3 / / Het-R. 108 Het.2 H Cl / F / / Het-R. 109 Het.2 H CF3 / CH3 / / Het-R. 110 Het.2 H CF3 / Cl / / Het-R. 111 Het.2 H CF3 / CF3 / / Het-R. 112 Het.2 H CF3 / F / / Het-R. 113 Het.2 H F / CH3 / / Het-R. 114 Het.2 H F / Cl / / Het-R. 115 Het.2 H F / CF3 / / Het-R. 116 Het.2 H F / F / / Het-R. 117 Het.3 H H H / / / Het-R.118 Het.3 CH3 H H / / / Het-R. 119 Het.3 H CH3 H / / / Het-R. 120 Het.3 H H CH3 / / / Het-R. 121 Het.3 CF3 H H / / / Het-R. 122 Het.3 H CF3 H / / / Het-R. 123 Het.3 H H CF3 / / / Het-R. 124 Het.3 Cl H H / / / Het-R. 125 Het.3 H Cl H / / / Het-R. 126 Het.3 H H Cl / / / Het-R. 127 Het.3 CH3 CH3 H / / / Het-R. 128 Het.3 CH3 Cl H / / / ΈΆ~
SB-
sc~
TO-
SE-
Radica
Het
R'
R'
R
R'
R
Ry
Het-R.
29
Het.3
CH3
CF3
H
Het-R.
30
Het.3
CH3
H
Het-R.
31
Het.3
CF3
CH3
H
Het-R.
32
Het.3
CF3
Cl
H
Het-R.
33
Het.3
CF3
CF3
H
Het-R.
34
Het.3
CF3
H
Het-R.
35
Het.3
Cl
CH3
H
Het-R.
36
Het.3
Cl
Cl
H
Het-R.
37
Het.3
Cl
CF3
H
Het-R.
38
Het.3
Cl
H
Het-R.
39
Het.3
CH3
H
Het-R.
40
Het.3
Cl
H
Het-R.
41
Het.
Het-R.
42
Het.
Het-R.
43
Het.
Het-R.
44
Het.
Het-R.
45
Het.
Het-R.
46
Het.
Het-R.
47
Het.
Het-R.
48
Het.
Het-R.
49
Het.
Het-R.
50
Het.
Het-R.
51
Het.
Het-R.
52
Het.
Het-R.
53
Het.
Het-R.
54
Het.
Het-R.
55
Het.
Het-R.
56
Het.
Het-R.
57
Het.
Het-R.
58
FIet.
Het-R.
59
Het.
Het-R.
60
Het.
Het-R.
61
FIet.
Het-R.
62
Het.
Het-R.
63
FIet.
Het-R.
64
Het.
Het-R.
65
Het.
Het-R.
66
Het.
Het-R.
67
Het.
Het-R.
68
Het.
Het-R.
69
Het.
Het-R.
70
Het.
Het-R.
71
Het.
Het-R.
72
Het.
Het-R.
73
Het.
Het-R.
74
Het.:
Het-R.
75
Het.·
Het-R. 176
Het.·
^ Radical Het Rxa Rm RÜC GC R8h R9 C Het-R. 177 Het.4 H CH3 / H / / Het-R. 178 Het.4 H H / CH3 / / Het-R. 179 Het.4 CF3 H / H / / Het-R. 180 Het.4 H CF3 / H / / Het-R. 181 Het.4 H H / CF3 / / Het-R. 182 Het.4 Cl H / H / / Het-R. 183 Het.4 H Cl / H / / Het-R. 184 Het.4 H H / Cl / / Het-R. 185 Het.4 CH3 CH3 / H / / Het-R. 186 Het.4 CH3 Cl / H / / Het-R. 187 Het.4 CH3 CF3 / H / / Het-R. 188 Het.4 CH3 F / H / / Het-R. 189 Het.4 Cl CH3 / H / / Het-R. 190 Het.4 Cl Cl / H / / Het-R. 191 Het.4 Cl CF3 / H / / Het-R. 192 Het.4 Cl F / H / / Het-R. 193 Het.4 CF3 CH3 / H / / Het-R. 194 Het.4 CF3 Cl / H / / Het-R. 195 Het.4 CF3 CF3 / H / / Het-R. 196 Het.4 CF3 F / H / / Het-R. 197 Het.4 F CH3 / H / / Het-R. 198 Het.4 F Cl / H / / Het-R. 199 Het.4 F CF3 / H / / Het-R.200 Het.4 F F / H / / Het-R.201 Het.4 CH3 H / CH3 / / Het-R.202 Het.4 CH3 H / Cl / / Het-R.203 Het.4 CH3 H / CF3 / / Het-R.204 Het.4 CH3 H / F / / Het-R.205 Het.4 Cl H / CH3 / / Het-R.206 Het.4 Cl H / Cl / / Het-R.207 Het.4 Cl H / CF3 / / Het-R.208 Het.4 Cl H / F / / Het-R.209 Het.4 CF3 H / CH3 / / Het-R.210 Het.4 CF3 H / Cl / / Het-R.211 Het.4 CF3 H / CF3 / / Het-R.212 Het.4 CF3 H / F / / Het-R.213 Het.4 F H / CH3 / / Het-R.214 Het.4 F H / Cl / / Het-R.215 Het.4 F H / CF3 / / Het-R.216 Het.4 F H / F / / Het-R.217 Het.4 H CH3 / CH3 / / Het-R.218 Het.4 H CH3 / Cl / / Het-R.219 Het.4 H CH3 / CF3 / / Het-R.220 Het.4 H CH3 / F / / Het-R.221 Het.4 H Cl / CH3 / / Het-R.222 Het.4 H Cl / Cl / / Het-R.223 Het.4 H Cl / CF3 / / Het-R.224 Het.4 H Cl / F / / Radical Het RÜA R8b Rxt ' OC R8h R9 : C Het-R.225 Het.4 H CF3 / CH3 / / Het-R. 22 6 Het.4 H CF3 / Cl / / Het-R.227 Het.4 H CF3 / CF3 / / Het-R.228 Het.4 H CF3 / F / / Het-R.229 Het.4 H F / CH3 / / Het-R.230 Het.4 H F / Cl / / Het-R.231 Het.4 H F / CF3 / / Het-R.232 Het.4 H F / F / / Het-R.233 Het.5 H H H / / H Het-R.234 Het.5 CH3 H H / / H Het-R.23 5 Het.5 H CH3 H / / H Het-R.23 6 Het.5 H H CH3 / / H Het-R.23 7 Het.5 CF3 H H / / H Het-R.23 8 Het.5 H CF3 H / / H Het-R.23 9 Het.5 H H CF3 / / H Het-R.240 Het.5 Cl H H / / H Het-R.241 Het.5 H Cl H / / H Het-R.242 Het.5 H H Cl / / H Het-R.243 Het.5 H H H / / CH3 Het-R.244 Het.5 CH3 H H / / CH3 Het-R.245 Het.5 H CH3 H / / CH3 Het-R.246 Het.5 H H CH3 / / CH3 Het-R.247 Het.5 CF3 H H / / CH3 Het-R.248 Het.5 H CF3 H / / CH3 Het-R.249 Het.5 H H CF3 / / CH3 Het-R.250 Het.5 Cl H H / / CH3 Het-R. 2 51 Het.5 H Cl H / / CH3 Het-R.252 Het.5 H H Cl / / CH3 Het-R.253 Het.5 CH3 CH3 H / / CH3 Het-R.254 Het.5 CH3 Cl H / / CH3 Het-R.255 Het.5 CH3 CF3 H / / CH3 Het-R.256 Het.5 CH3 F H / / CH3 Het-R.257 Het.5 CF3 CH3 H / / CH3 Het-R.258 Het.5 CF3 Cl H / / CH3 Het-R.259 Het.5 CF3 CF3 H / / CH3 Het-R.260 Het.5 CF3 F H / / CH3 Het-R.261 Het.5 Cl CH3 H / / CH3 Het-R. 2 62 Het.5 Cl Cl H / / CH3 Het-R.263 Het.5 Cl CF3 H / / CH3 Het-R. 2 64 Het.5 Cl F H / / CH3 Het-R.265 Het.5 F CH3 H / / CH3 Het-R.266 Het.5 F Cl H / / CH3 Het-R.267 Het.5 F CF3 H / / CH3 Het-R.268 Het.5 F F H / / CH3 Het-R.269 Het.5 CH3 H CH3 / / CH3 Het-R.270 Het.5 CH3 H Cl / / CH3 Het-R.271 Het.5 CH3 H CF3 / / CH3 Het-R.272 Het.5 CH3 H F / / CH3 Radical Het RÜA Rm r8c Rm r8E Ry Het-R. 2 73 Het.5 CF3 H CH3 / / CH3 Het-R.274 Het.5 CF3 H Cl / / CH3 Het-R.275 Het.5 CF3 H CF3 / / CH3 Het-R.276 Het.5 CF3 H F / / CH3 Het-R.277 Het.5 Cl H CH3 / / CH3 Het-R.278 Het.5 Cl H Cl / / CH3 Het-R. 2 79 Het.5 Cl H CF3 / / CH3 Het-R.280 Het.5 Cl H F / / CH3 Het-R.281 Het.5 F H CH3 / / CH3 Het-R.282 Het.5 F H Cl / / CH3 Het-R.283 Het.5 F H CF3 / / CH3 Het-R.284 Het.5 F H F / / CH3 Het-R.285 Het.5 H CH3 CH3 / / CH3 Het-R.286 Het.5 H CH3 Cl / / CH3 Het-R.287 Het.5 H CH3 CF3 / / CH3 Het-R.288 Het.5 H CH3 F / / CH3 Het-R.289 Het.5 H CF3 CH3 / / CH3 Het-R.290 Het.5 H CF3 Cl / / CH3 Het-R.291 Het.5 H CF3 CF3 / / CH3 Het-R.292 Het.5 H CF3 F / / CH3 Het-R.293 Het.5 H Cl CH3 / / CH3 Het-R.294 Het.5 H Cl Cl / / CH3 Het-R.295 Het.5 H Cl CF3 / / CH3 Het-R.296 Het.5 H Cl F / / CH3 Het-R.297 Het.5 H F CH3 / / CH3 Het-R.298 Het.5 H F Cl / / CH3 Het-R.299 Het.5 H F CF3 / / CH3 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CF3 Cl / H / CH3 Het-R.3 31 Het.6 CF3 CF3 / H / CH3 Het-R.3 32 Het.6 CF3 F / H / CH3 Het-R.333 Het.6 F CH3 / H / CH3 Het-R.334 Het.6 F Cl / H / CH3 Het-R.3 3 5 Het.6 F CF3 / H / CH3 Het-R.3 36 Het.6 F F / H / CH3 Het-R.337 Het.6 CH3 H / CH3 / CH3 Het-R.3 3 8 Het.6 CH3 H / Cl / CH3 Het-R.339 Het.6 CH3 H / CF3 / CH3 Het-R.340 Het.6 CH3 H / F / CH3 Het-R.341 Het.6 Cl H / CH3 / CH3 Het-R.342 Het.6 Cl H / Cl / CH3 Het-R.343 Het.6 Cl H / CF3 / CH3 Het-R. 3 44 Het.6 Cl H / F / CH3 Het-R.345 Het.6 CF3 H / CH3 / CH3 Het-R.346 Het.6 CF3 H / Cl / CH3 Het-R.347 Het.6 CF3 H / CF3 / CH3 Het-R. 3 48 Het.6 CF3 H / F / CH3 Het-R.349 Het.6 F H / CH3 / CH3 Het-R.350 Het.6 F H / Cl / CH3 Het-R.3 51 Het.6 F H / CF3 / CH3 Het-R.3 52 Het.6 F H / F / CH3 Het-R.3 5 3 Het.6 H CH3 / CH3 / CH3 Het-R.354 Het.6 H CH3 / Cl / CH3 Het-R.3 5 5 Het.6 H CH3 / CF3 / CH3 Het-R.356 Het.6 H CH3 / F / CH3 Het-R.357 Het.6 H Cl / CH3 / CH3 Het-R.3 5 8 Het.6 H Cl / Cl / CH3 Het-R.3 59 Het.6 H Cl / CF3 / CH3 Het-R.3 60 Het.6 H Cl 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Het-R.421 Het. 13 H CF3 / / / CH3 Het-R.422 Het. 13 CF3 H / / / CH3 Het-R.423 Het. 13 H Cl / / / CH3 Het-R.424 Het. 13 Cl H / / / CH3 Het-R.425 Het. 14 H / / H / H Het-R.426 Het. 14 CH3 / / H / H Het-R.427 Het. 14 H / / CH3 / H Het-R.428 Het. 14 CF3 / / H / H Het-R. 42 9 Het. 14 H / / CF3 / H Het-R.430 Het. 14 Cl / / H / H Het-R.431 Het. 14 H / / Cl / H Het-R.432 Het. 14 H / / H / CH3 Het-R.43 3 Het. 14 CH3 / / H / CH3 Het-R.434 Het. 14 H / / CH3 / CH3 Het-R.43 5 Het. 14 CF3 / / H / CH3 Het-R.436 Het. 14 H / / CF3 / CH3 Het-R.437 Het. 14 Cl / / H / CH3 Het-R.43 8 Het. 14 H / / Cl / CH3 Het-R.4 3 9 Het. 15 / H / H / H Het-R.440 Het. 15 / H / CH3 / H Het-R.441 Het. 15 / CH3 / H / H Het-R. 442 Het. 15 / H / CF3 / H Het-R.443 Het. 15 / CF3 / H / H Het-R.444 Het. 15 / H / Cl / H Het-R.445 Het. 15 / Cl / H / H Het-R.446 Het. 15 / H / H / CH3 Het-R.447 Het. 15 / H / CH3 / CH3 Het-R.448 Het. 15 / CH3 / H / CH3 Het-R.449 Het. 15 / H / CF3 / CH3 Het-R.450 Het. 15 / CF3 / H / CH3 Het-R.451 Het. 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Rxh Ry Het-R.513 Het.23 H / CF3 / / H Het-R.514 Het.23 Cl / H / / H Het-R.515 Het.23 H / Cl / / H Het-R.516 Het.23 H / H / / CH3 Het-R.517 Het.23 CH3 / H / / CH3 Het-R.518 Het.23 H / CH3 / / CH3 Het-R.519 Het.23 CF3 / H / / CH3 Het-R.520 Het.23 H / CF3 / / CH3 Het-R. 521 Het.23 Cl / H / / CH3 Het-R. 5 22 Het.23 H / Cl / / CH3 Het-R.523 Het.24 / H H / / H Het-R.524 Het.24 / CH3 H / / H Het-R.525 Het.24 / H CH3 / / H Het-R.526 Het.24 / CF3 H / / H Het-R.527 Het.24 / H CF3 / / H Het-R.528 Het.24 / Cl H / / H Het-R.529 Het.24 / H Cl / / H Het-R.530 Het.24 / H H / / CH3 Het-R. 531 Het.24 / CH3 H / / CH3 Het-R.532 Het.24 / H CH3 / / CH3 Het-R. 53 3 Het.24 / CF3 H / / CH3 Het-R.534 Het.24 / H CF3 / / CH3 Het-R. 53 5 Het.24 / Cl H / / CH3 Het-R.536 Het.24 / H Cl / / CH3 Het-R. 53 7 Het.25 H / / / / / Het-R.538 Het.25 CH3 / / / / / Het-R.539 Het.25 CF3 / / / / / Het-R.540 Het.25 Cl / / / / / Het-R.541 Het.26 H / / / / / Het-R. 5 42 Het.26 CH3 / / / / / Het-R.543 Het.26 CF3 / / / / / Het-R.544 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/ / CH3 Het-R. 5 76 Het.32 Cl / / / CH3 Het-R.577 Het. 3 3 H / / / H Het-R. 5 78 Het. 3 3 CH3 / / / H Het-R.579 Het. 3 3 CF3 / / / H Het-R.580 Het.33 Cl / / / H Het-R.581 Het.33 H / / / CH3 Het-R. 5 82 Het.33 CH3 / / / CH3 Het-R.583 Het.33 CF3 / / / CH3 Het-R. 5 84 Het.33 Cl / / / CH3 Het-R.585 Het.34 H / / / H Het-R. 5 86 Het. 3 4 CH3 / / / H Het-R.587 Het.34 CF3 / / / H Het-R.588 Het.34 Cl / / / H Het-R.589 Het.34 H / / / CH3 Het-R. 5 90 Het.34 CH3 / / / CH3 Het-R. 591 Het.34 CF3 / / / CH3 Het-R. 5 92 Het.34 Cl / / / CH3 Het-R.593 Het.3 5 / H / / H Het-R. 5 94 Het.3 5 / CH3 / / H Het-R. 595 Het. 3 5 / CF3 / / H Het-R. 5 96 Het.3 5 / Cl / / H Het-R. 597 Het. 3 5 / H / / CH3 Het-R.598 Het.3 5 / CH3 / / CH3 Het-R. 5 99 Het. 3 5 / CF3 / / CH3 Het-R. 600 Het.3 5 / Cl / / CH3 Het-R.601 Het. 3 6 / / / / H Het-R. 602 Het.36 / / / / CH3 Het-R.603 Het. 3 7 H / / / / Het-R. 604 Het.37 CH3 / / / / Het-R.605 Het. 3 7 CF3 / / / / Het-R.606 Het.37 Cl / / / / Het-R. 607 Het.3 8 / H / / / Het-R.608 Het.3 8 / CH3 / / / Radical Het l·* R8b Rxl 1*3 Rst R9 oc OC > , c I_ Het-R. 609 Het.3 8 / CF3 / I / / Het-R.610 Het.3 8 / Cl / / / / Het-R.611 Het.39 H / / / / / Het-R.612 Het.39 CH3 / / / / / Het-R.613 Het.39 CF3 / / / / / Het-R.614 Het.39 Cl / / / / / Het-R.615 Het.40 / H / / / / Het-R-616 Het.40 / CH3 / / / / Het-R.617 Het.40 / CF3 / / / / Het-R.618 Het.40 / Cl / / / / Het-R.619 Het.41 H H H H / / Het-R.620 Het.41 CH3 H H H / / Het-R.621 Het.41 H CH3 H H / / Het-R. 622 Het.41 H H CH3 H / / Het-R.623 Het.41 H H H CH3 / / Het-R.624 Het.41 CF3 H H H / / Het-R.625 Het.41 H CF3 H H / / Het-R. 626 Het.41 H H CF3 H / / Het-R. 62 7 Het.41 H H H CF3 / / Het-R. 62 8 Het.41 Cl H H H / / Het-R.629 Het.41 H Cl H H / / Het-R.630 Het.41 H H Cl H / / Het-R.631 Het.41 H H H Cl / / Het-R. 63 2 Het.41 CH3 CH3 H H / / Het-R.63 3 Het.41 CH3 Cl H H / / Het-R.634 Het.41 CH3 CF3 H H / / Het-R.635 Het.41 CH3 F H H / / Het-R.636 Het.41 CF3 CH3 H H / / Het-R.63 7 Het.41 CF3 Cl H H / / Het-R. 63 8 Het.41 CF3 CF3 H H / / Het-R.63 9 Het.41 CF3 F H H / / Het-R.640 Het.41 Cl CH3 H H / / Het-R. 641 Het.41 Cl Cl H H / / Het-R. 642 Het.41 Cl CF3 H H / / Het-R.643 Het.41 Cl F H H / / Het-R. 644 Het.41 F CH3 H H / / Het-R.645 Het.41 F Cl H H / / Het-R.646 Het.41 F CF3 H H / / Het-R. 64 7 Het.41 F F H H / / Het-R.648 Het.41 CH3 H CH3 H / / Het-R.649 Het.41 CH3 H Cl H / / Het-R. 650 Het.41 CH3 H CF3 H / / Het-R.651 Het.41 CH3 H F H / / Het-R.652 Het.41 CF3 H CH3 H / / Het-R.65 3 Het.41 CF3 H Cl H / / Het-R.654 Het.41 CF3 H CF3 H / / Het-R.655 Het.41 CF3 H F H / / Het-R.656 Het.41 Cl H CH3 H / / Radical Het * R8B OC R8D RSE Ry OC C > Het-R. 65 7 Het.41 Cl H Cl H / / Het-R. 65 8 Het.41 Cl H CF3 H / / Het-R.65 9 Het.41 Cl H F H / / Het-R.660 Het.41 F H CH3 H / / Het-R. 661 Het.41 F H Cl H / / Het-R.662 Het.41 F H CF3 H / / Het-R.663 Het.41 F H F H / / Het-R. 664 Het.41 H CH3 CH3 H / / Het-R.665 Het.41 H CH3 Cl H / / Het-R.666 Het.41 H CH3 CF3 H / / Het-R.667 Het.41 H CH3 F H / / Het-R.668 Het.41 H CF3 CH3 H / / Het-R.669 Het.41 H CF3 Cl H / / Het-R. 6 70 Het.41 H CF3 CF3 H / / Het-R. 671 Het.41 H CF3 F H / / Het-R.672 Het.41 H Cl CH3 H / / Het-R.673 Het.41 H Cl Cl H / / Het-R.674 Het.41 H Cl CF3 H / / Het-R.675 Het.41 H Cl F H / / Het-R. 6 76 Het.41 H F CH3 H / / Het-R.677 Het.41 H F Cl H / / Het-R.678 Het.41 H F CF3 H / / Het-R.679 Het.41 H F F H / / Het-R.680 Het.41 H CH3 CH3 H / / Het-R.681 Het.41 H CH3 Cl H / / Het-R. 682 Het.41 H CH3 CF3 H / / Het-R.683 Het.41 H CH3 F H / / Het-R.684 Het.41 H CF3 CH3 H / / Het-R. 68 5 Het.41 H CF3 Cl H / / Het-R.686 Het.41 H CF3 CF3 H / / Het-R.687 Het.41 H CF3 F H / / Het-R. 68 8 Het.41 H Cl CH3 H / / Het-R.689 Het.41 H Cl Cl H / / Het-R.690 Het.41 H Cl CF3 H / / Het-R. 691 Het.41 H Cl F H / / Het-R.692 Het.41 H F CH3 H / / Het-R. 693 Het.41 H F Cl H / / Het-R. 694 Het.41 H F CF3 H / / Het-R.695 Het.41 H F F H / / Het-R. 696 Het.41 CH3 H H CH3 / / Het-R.697 Het.41 CH3 H H Cl / / Het-R.698 Het.41 CH3 H H CF3 / / Het-R. 699 Het.41 CH3 H H F / / Het-R. 700 Het.41 CF3 H H CH3 / / Het-R. 701 Het.41 CF3 H H Cl / / Het-R. 702 Het.41 CF3 H H CF3 / / Het-R. 703 Het.41 CF3 H H F / / Het-R. 704 Het.41 Cl H H CH3 ' / Radical Het rXA R8B RÜC r8U RÍSb R9 Het-R. 705 Het.41 Cl H H Cl / / Het-R. 706 Het.41 Cl H H CF3 / / Het-R.707 Het.41 Cl H H F / / Het-R.708 Het.41 F H H CH3 / / Het-R.709 Het.41 F H H Cl / / Het-R.710 Het.41 F H H CF3 / / Het-R. 711 Het.41 F H H F / / Het-R.712 Het.41 H CH3 H CH3 / / Het-R.713 Het.41 H CH3 H Cl / / Het-R.714 Het.41 H CH3 H CF3 / / Het-R.715 Het.41 H CH3 H F / / Het-R.716 Het.41 H CF3 H CH3 / / Het-R.717 Het.41 H CF3 H Cl / / Het-R.718 Het.41 H CF3 H CF3 / / Het-R.719 Het.41 H CF3 H F / / Het-R.720 Het.41 H Cl H CH3 / / Het-R.721 Het.41 H Cl H Cl / / Het-R.722 Het.41 H Cl H CF3 / / Het-R. 72 3 Het.41 H Cl H F / / Het-R.724 Het.41 H F H CH3 / / Het-R. 72 5 Het.41 H F H Cl / / Het-R.726 Het.41 H F H CF3 / / Het-R. 72 7 Het.41 H F H F / / Het-R. 72 8 Het.42 H H H / H / Het-R.729 Het.42 CH3 H H / H / Het-R. 730 Het.42 H CH3 H / H / Het-R. 731 Het.42 H H CH3 / H / Het-R. 73 2 Het.42 H H H / CH3 / Het-R. 73 3 Het.42 CF3 H H / H / Het-R.734 Het.42 H O H / H / 1TI Het-R. 73 5 Het.42 H H CF3 / H / Het-R. 73 6 Het.42 H H H / CF3 / Het-R. 73 7 Het.42 Cl H H / H / Het-R. 73 8 Het.42 H Cl H / H / Het-R. 73 9 Het.42 H H Cl / H / Het-R. 740 Het.42 H H H / Cl / Het-R. 741 Het.42 CH3 CH3 H / H / Het-R.742 Het.42 CH3 Cl H / H / Het-R.743 Het.42 CH3 CF3 H / H / Het-R.744 Het.42 CH3 F H / H / Het-R.745 Het.42 CF3 CH3 H / H / Het-R.746 Het.42 CF3 Cl H / H / Het-R.747 Het.42 CF3 CF3 H / H / Het-R.748 Het.42 CF3 F H / H / Het-R.749 Het.42 Cl CH3 H / H / Het-R. 750 Het.42 Cl Cl H / H / Het-R. 751 Het.42 Cl CF3 H / H / Het-R. 75 2 Het.42 Cl F H / H / Radical Het RÜA r8h ! oc r8U R8E R9 ! r Het-R. 75 3 Het.42 F CH3 H / H / Het-R. 75 4 Het.42 F Cl H / H / Het-R.755 Het.42 F CF3 H / H / Het-R. 75 6 Het.42 F F H / H / Het-R. 75 7 Het.42 CH3 H CH3 / H / Het-R. 75 8 Het.42 CH3 H Cl / H / Het-R. 75 9 Het.42 CH3 H CF3 / H / Het-R.760 Het.42 CH3 H F / H / Het-R. 761 Het.42 CF3 H CH3 / H / Het-R.762 Het.42 CF3 H Cl / H / Het-R. 763 Het.42 CF3 H CF3 / H / Het-R. 764 Het.42 CF3 H F / H / Het-R.765 Het.42 Cl H CH3 / H / Het-R.766 Het.42 Cl H Cl / H / Het-R.767 Het.42 Cl H CF3 / H / Het-R. 76 8 Het.42 Cl H F / H / Het-R. 769 Het.42 F H CH3 / H / Het-R. 770 Het.42 F H Cl / H / Het-R. 771 Het.42 F H CF3 / H / Het-R. 772 Het.42 F H F / H / Het-R.773 Het.42 H CH3 CH3 / H / Het-R.774 Het.42 H CH3 Cl / H / Het-R. 775 Het.42 H CH3 CF3 / H / Het-R. 776 Het.42 H CH3 F / H / Het-R. 7 77 Het.42 H CF3 CH3 / H / Het-R. 77 8 Het.42 H CF3 Cl / H / Het-R. 7 79 Het.42 H CF3 CF3 / H / Het-R.780 Het.42 H CF3 F / H / Het-R. 781 Het.42 H Cl CH3 / H / Het-R. 782 Het.42 H Cl Cl / H / Het-R.783 Het.42 H Cl CF3 / H / Het-R. 7 84 Het.42 H Cl F / H / Het-R.785 Het.42 H F CH3 / H / Het-R.786 Het.42 H F Cl / H / Het-R.787 Het.42 H F CF3 / H / Het-R. 78 8 Het.42 H F F / H / Het-R.789 Het.42 H CH3 H / CH3 / Het-R. 790 Het.42 H CH3 H / Cl / Het-R.791 Het.42 H CH3 H / CF3 / Het-R. 792 Het.42 H CH3 H / F / Het-R. 793 Het.42 H CF3 H / CH3 / Het-R. 794 Het.42 H CF3 H / Cl / Het-R. 795 Het.42 H CF3 H / CF3 / Het-R.796 Het.42 H CF3 H / F / Het-R. 79 7 Het.42 H Cl H / CH3 / Het-R. 798 Het.42 H Cl H / Cl / Het-R.799 Het.42 H Cl H / CF3 / Het-R. 8 00 Het.42 H Cl H / F / Radical Het RÜÀ OC r8C * RÜb R9 OC OC I C ! Het-R. 801 Het.42 H F H / CH3 / Het-R. 802 Het.42 H F H / Cl / Het-R.803 Het.42 H F H / CF3 / Het-R. 804 Het.42 H F H / F / Het-R.805 Het.43 H H / H H / Het-R.806 Het.43 CH3 H / H H / Het-R.807 Het.43 H CH3 / H H / Het-R.808 Het.43 H H / CH3 H / Het-R. 809 Het.43 H H / H CH3 / Het-R.810 Het.43 CF3 H / H H / Het-R.811 Het.43 H CF3 / H H / Het-R.812 Het.43 H H / CF3 H / Het-R.813 Het.43 H H / H CF3 / Het-R.814 Het.43 Cl H / H H / Het-R.815 Het.43 H Cl / H H / Het-R.816 Het.43 H H / Cl H / Het-R.817 Het.43 H H / H Cl / Het-R.818 Het.43 CH3 CH3 / H H / Het-R.819 Het.43 CH3 Cl / H H / Het-R. 820 Het.43 CH3 CF3 / H H / Het-R. 821 Het.43 CH3 F / H H / Het-R.822 Het.43 Cl CH3 / H H / Het-R. 823 Het.43 Cl Cl / H H / Het-R. 824 Het.43 Cl CF3 / H H / Het-R.825 Het.43 Cl F / H H / Het-R. 826 Het.43 CF3 CH3 / H H / Het-R.827 Het.43 CF3 Cl / H H / Het-R.828 Het.43 CF3 CF3 / H H / Het-R.829 Het.43 CF3 F / H H / Het-R. 830 Het.43 F CH3 / H H / Het-R.831 Het.43 F Cl / H H / Het-R.832 Het.43 F CF3 / H H / Het-R. 83 3 Het.43 F F / H H / Het-R.834 Het.43 CH3 H / CH3 H / Het-R. 83 5 Het.43 CH3 H / Cl H / Het-R. 83 6 Het.43 CH3 H / CF3 H / Het-R.837 Het.43 CH3 H / F H / Het-R. 83 8 Het.43 Cl H / CH3 H / Het-R. 83 9 Het.43 Cl H / Cl H / Het-R.840 Het.43 Cl H / CF3 H / Het-R. 841 Het.43 Cl H / F H / Het-R. 842 Het.43 CF3 H / CH3 H / Het-R. 843 Het.43 CF3 H / Cl H / Het-R. 844 Het.43 CF3 H / CF3 H / Het-R.845 Het.43 CF3 H / F H / Het-R. 846 Het.43 F H / CH3 H / Het-R. 847 Het.43 F H / Cl H / Het-R. 848 Het.43 F H / CF3 H / Radical Het OC RÜB Rxl Risu RXb Ry > Het-R. 849 Het.43 F H / F H / Het-R. 850 Het.43 H CH3 / CH3 H / Het-R.851 Het.43 H CH3 / Cl H / Het-R. 852 Het.43 H CH3 / CF3 H / Het-R. 85 3 Het.43 H CH3 / F H / Het-R. 8 54 Het.43 H Cl / CH3 H / Het-R. 85 5 Het.43 H Cl / Cl H / Het-R. 85 6 Het.43 H Cl / CF3 H / Het-R.857 Het.43 H Cl / F H / Het-R. 85 8 Het.43 H CF3 / CH3 H / Het-R.859 Het.43 H CF3 / Cl H / Het-R.860 Het.43 H CF3 / CF3 H / Het-R. 861 Het.43 H CF3 / F H / Het-R.862 Het.43 H F / CH3 H / Het-R. 863 Het.43 H F / Cl H / Het-R. 864 Het.43 H F / CF3 H / Het-R.865 Het.43 H F / F H / Het-R.866 Het.43 H CH3 / H CH3 / Het-R. 867 Het.43 H CH3 / H Cl / Het-R.868 Het.43 H CH3 / H CF3 / Het-R.869 Het.43 H CH3 / H F / Het-R. 870 Het.43 H Cl / H CH3 / Het-R. 871 Het.43 H Cl / H Cl / Het-R. 8 72 Het.43 H Cl / H CF3 / Het-R. 873 Het.43 H Cl / H F / Het-R. 874 Het.43 H CF3 / H CH3 / Het-R. 875 Het.43 H CF3 / H Cl / Het-R. 8 76 Het.43 H CF3 / H CF3 / Het-R. 877 Het.43 H CF3 / H F / Het-R. 878 Het.43 H F / H CH3 / Het-R.879 Het.43 H F / H Cl / Het-R.880 Het.43 H F / H CF3 / Het-R. 881 Het.43 H F I H F / Het-R. 8 82 Het.43 H H / CH3 CH3 / Het-R.883 Het.43 H H / CH3 Cl / Het-R. 884 Het.43 H H / CH3 CF3 / Het-R. 8 85 Het.43 H H / CH3 F / Het-R.886 Het.43 H H / Cl CH3 / Het-R.887 Het.43 H H / Cl Cl / Het-R. 888 Het.43 H H / Cl CF3 / Het-R.889 Het.43 H H / Cl F / Het-R.890 Het.43 H H / CF3 CH3 / Het-R.891 Het.43 H H / CF3 Cl / Het-R. 892 Het.43 H H / CF3 CF3 / Het-R. 893 Het.43 H H / CF3 F / Het-R. 894 Het.43 H H / F CH3 / Het-R. 895 Het.43 H H / F Cl / Het-R. 8 96 Het.43 H H / F CF3 / Radical Het Rsa Rüb RÍSC r8U RXh Ry Het-R. 897 Het.43 H H / F F / Het-R.898 Het.44 H H H H / / Het-R.899 Het.44 CH3 H H H / / Het-R.900 Het.44 H CH3 H H / / Het-R. 901 Het.44 H H CH3 H / / Het-R.902 Het.44 H H H CH3 / / Het-R. 903 Het.44 CF3 H H H / / Het-R.904 Het.44 H CF3 H H / / Het-R. 905 Het.44 H H CF3 H / / Het-R.906 Het.44 H H H CF3 / / Het-R.907 Het.44 Cl H H H / / Het-R.908 Het.44 H Cl H H / / Het-R.909 Het.44 H H Cl H / / Het-R.910 Het.44 H H H Cl / / Het-R.911 Het.45 H H H / H / Het-R.912 Het.45 CH3 H H / H / Het-R.913 Het.45 H CH3 H / H / Het-R.914 Het.45 H H CH3 / H / Het-R.915 Het.45 H H H / CH3 / Het-R.916 Het.45 CF3 H H / H / Het-R.917 Het.45 H CF3 H / H / Het-R.918 Het.45 H H CF3 / H / Het-R.919 Het.45 H H H / CF3 / Het-R.920 Het.45 Cl H H / H / Het-R.921 Het.45 H Cl H / H / Het-R.922 Het.45 H H Cl / H / Het-R.923 Het.45 H H H / Cl / Het-R.924 Het.46 H H / H H / Het-R. 925 Het.46 CH3 H / H H / Het-R.926 Het.46 H CH3 / H H / Het-R. 927 Het.46 H H / CH3 H / Het-R.928 Het.46 H H / H CH3 / Het-R. 929 Het.46 CF3 H / H H / Het-R.930 Het.46 H CF3 / H H / Het-R.931 Het.46 H H / CF3 H / Het-R.932 Het.46 H H / H CF3 / Het-R.93 3 Het.46 Cl H / H H / Het-R.934 Het.46 H Cl / H H / Het-R.93 5 Het.46 H H / Cl H / Het-R. 93 6 Het.46 H H / H Cl / Het-R. 93 7 Het.47 H H H / / / Het-R.93 8 Het.47 CH3 H H / / / Het-R.939 Het.47 H CH3 H / / / Het-R.940 Het.47 H H CH3 / / / Het-R. 941 Het.47 CF3 H H / / / Het-R.942 Het.47 H CF3 H / / / Het-R.943 Het.47 H H CF3 / / / Het-R. 944 Het.47 Cl H H / / / Radical Het rsa Rm rXC OC R8E R9 C Het-R.945 Het.47 H Cl H / / / Het-R.946 Het.47 H H Cl / / / Het-R.947 Het.48 H H / H / / Het-R.948 Het.48 CH3 H / H / / Het-R.949 Het.48 H CH3 / H / / Het-R. 95 O Het.48 H H / CH3 / / Het-R. 951 Het.48 CF3 H / H / / Het-R.952 Het.48 H CF3 / H / / Het-R.953 Het.48 H H / CF3 / / Het-R.954 Het.48 Cl H / H / / Het-R.955 Het.48 H Cl / H / / Het-R.956 Het.48 H H / Cl / / Het-R.957 Het.49 H H H / / / Het-R.958 Het.49 CH3 H H / / / Het-R.959 Het.49 H CH3 H / / / Het-R. 960 Het.49 H H CH3 / / / Het-R. 961 Het.49 CF3 H H / / / Het-R.962 Het.49 H CF3 H / / / Het-R.963 Het.49 H H CF3 / / / Het-R.964 Het.49 Cl H H / / / Het-R. 96 5 Het.49 H Cl H / / / Het-R.966 Het.49 H H Cl / / / Het-R.967 Het.50 H H / / H / Het-R.968 Het. 50 CH3 H / / H / Het-R.969 Het.50 H CH3 / / H / Het-R.970 Het.50 H H / / CH3 / Het-R.971 Het.50 CF3 H / / H / Het-R.972 Het.50 H CF3 / / H / Het-R.973 Het.50 H H / / CF3 / Het-R.974 Het.50 Cl H / / H / Het-R.975 Het.50 H Cl / / H / Het-R.976 Het.50 H H / / Cl / Het-R.977 Het.51 H / H / H / Het-R. 9 78 Het.51 CH3 / H / H / Het-R. 979 Het.51 H / CH3 / H / Het-R.980 Het.51 H / H / CH3 / Het-R.981 Het.51 CF3 / H / H / Het-R.982 Het.51 H / CF3 / H / Het-R.983 Het.51 H / H / CF3 / Het-R.984 Het.51 Cl / H / H / Het-R.985 Het.51 H / Cl / H / Het-R.986 Het.51 H / H / Cl / Het-R.987 Het.52 H H / H / / Het-R.988 Het.52 CH3 H / H / / Het-R.989 Het.52 H CH3 / H / / Het-R. 990 Het.52 H H / CH3 / / Het-R.991 Het.52 CF3 H / H / / Het-R.992 Het.52 H CF3 / H / / Radical Het OC rXB Riic *3 Rxh Ry > OC C Het-R. 993 Het.52 H H / CF3 / / Het-R. 994 Het.52 Cl H / H / / Het-R.995 Het.52 H Cl / H / / Het-R.996 Het.52 H H / Cl / / Het-R.997 Het.53 H / H / / / Het-R.998 Het. 53 CH3 / H / / / Het-R. 999 Het.53 H / CH3 / / / Het-R. 1000 Het.53 CF3 / H / / / Het-R. 1001 Het.53 H / CF3 / / / Het-R. 1002 Het.53 Cl / H / / / Het-R. 1003 Het.53 H / Cl / / / Het-R. 1004 Het.54 H H / / / / Het-R. 1005 Het.54 H CH3 / / / / Het-R. 1006 Het.54 CH3 H / / / / Het-R. 1007 Het.54 H CF3 / / / / Het-R. 1008 Het.54 CF3 H / / / / Het-R. 1009 Het.54 H Cl / / / / Het-R. 1010 Het.54 Cl H / / / / Het-R. 1011 Het.55 H / / / H / Het-R. 1012 Het. 5 5 CH3 / / / H / Het-R. 1013 Het.55 H / / / CH3 / Het-R. 1014 Het.55 CF3 / / / H / Het-R. 1015 Het.55 H / / / CF3 / Het-R. 1016 Het.55 Cl / / / H / Het-R. 1017 Het.55 H / / / Cl / Het-R. 1018 Het.56 / H / / H / Het-R. 1019 Het. 5 6 / CH3 / / H / Het-R. 1020 Het.56 / H / / CH3 / Het-R. 1021 Het.56 / CF3 / / H / Het-R. 1022 Het.56 / H / / CF3 / Het-R. 1023 Het.56 / Cl / / H / Het-R. 1024 Het.56 / H / / Cl / Het-R. 1025 Het.57 H / / / / / Het-R. 1026 Het.57 CH3 / / / / / Het-R. 1027 Het.57 CF3 / / / / / Het-R. 1028 Het.57 Cl / / / / / Além disso,
Ra e Rb são, independentemente entre si, preferivelmente selecionados de hidrogênio e Ci-Cô-alquila.
Rc é preferivelmente Cr C6-alquila.
Y é preferivelmente uma ligação simples, O, S ou metileno.
Ar é preferivelmente fenila, um anel heteroaromático monocíclico de 5 ou 6 membros. que
que
que
Cy é preferivelmente cicloexila.
Preferência particular é dada àqueles compostos I, em que R1, R2, R3 são hidrogênio;
A é A2 em que R4a, R4b, R4c, Rd são hidrogênio e X é enxofre; e R6 é hidrogênio.
Preferência particular é também dada àqueles compostos I, em
R1, R2, R3 são hidrogênio;
A é A2 em que R4a, R4b, R4c, Rd são hidrogênio e X é O; e
R6 é hidrogênio.
Preferência particular é também dada àqueles compostos I, em
R1, R2, R3 são hidrogênio;
A é A2 em que R4a, R4b, R4c, Rd são hidrogênio e X é NH; e R6 é hidrogênio.
Preferência particular é também dada àqueles compostos I, em
R1, R2, R3 são hidrogênio;
A é A2 em que R4a, R4b, R4c, Rd são hidrogênio e X é N-CH3; e R6 é hidrogênio.
Preferência particular é também dada àqueles compostos I, em
que
R1, R2, R3 são hidrogênio;
A é A2 em que R4a, R4b, R4c, Rd são hidrogênio e X é N-
C(0)CH3; e
R6 é hidrogênio.
1 2 3 ^
Exemplos de compostos preferidos 1, em que R , R , R são hidrogênio, A é um radical A2 com R4a, R4b, R4c e R4d sendo hidrogênio, X = S e R6 é hidrogênio, são descritos nas seguintes tabelas 1 a 232 (a seguir também referidos como compostos Ip):
hetB (Ip)
Tabela 1. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 1 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 2. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde
a Het-R.2 como definido na tabela H, e Het13 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 3. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.3 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 4. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.4 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 5. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 5 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 6. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.6 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 7. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde
a Het-R.7 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 8. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 8 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 9. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.9 como definido na tabela H, e Het13 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 10. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 10 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 11. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 11 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 12. Compostos de fórmula Ip, em que HetA
corresponde a Het-R. 12 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 13. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 13 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 14. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 14 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 15. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 15 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 16. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 16 como definido na tabela H, e Het13 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 17. Compostos de fórmula Ip, em que HetA
corresponde a Het-R. 17 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 18. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 18 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 19. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 19 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 20. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.20 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 21. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.21 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 22. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.22 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 23. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.23 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 24. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.24 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 25. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.25 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 26. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.26 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 27. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.27 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 28. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.28 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 29. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.29 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 30. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.30 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 31. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.31 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 32. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.32 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 33. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.33 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 34. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.34 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 35. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.3 5 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 36. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.36 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 37. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.3 7 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 38. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.3 8 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 39. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.39 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 40. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.40 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 41. Compostos de fórmula Ip, em que HetA
corresponde a Het-R.41 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 42. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.42 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 43. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.43 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 44. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.44 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 45. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.45 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 46. Compostos de fórmula Ip, em que HetA
corresponde a Het-R.46 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 47. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.47 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 48. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.48 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 49. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.49 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 50. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 50 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 51. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.51 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 52. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.52 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 53. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.53 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 54. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.54 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 55. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.55 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 56. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.56 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 57. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.57 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 58. Compostos de fórmula Ip, em que Het A corresponde a Het-R.5 8 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 59. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.59 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 60. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.60 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 61. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.61 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 62. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.62 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 63. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.63 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 64. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.64 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 65. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.65 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 66. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.66 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 67. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.67 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 68. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.68 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 69. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.69 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 70. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.70 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 71. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.71 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 72. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.72 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 73. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.73 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 74. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.74 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 75. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.75 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 76. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.76 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 77. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.77 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 78. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.78 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 79. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.79 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 80. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.80 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 81. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 81 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 82. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.82 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 83. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.83 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 84. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.84 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 85. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.85 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 86. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.86 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 87. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.87 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 88. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.88 como definido na tabela H, e Het5 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 89. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.89 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 90. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.90 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 91. Compostos de fórmula Ip, em que HetA
corresponde a Het-R.91 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 92. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.92 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 93. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.93 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 94. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.94 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 95. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.95 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 96. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.96 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 97. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.97 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 98. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.98 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 99. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.99 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 100. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 100 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 101. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 101 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 102. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 102 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 103. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 103 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 104. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 104 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 105. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 105 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 106. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 106 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 107. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 107 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 108. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 108 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 109. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 109 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 110. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 110 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 111. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 111 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 112. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 112 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 113. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 113 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 114. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 114 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 115. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 115 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 116. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 116 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 117. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 117 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 118. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 118 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 119. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 119 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 120. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 120 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 121. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 121 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 122. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 122 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 123. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 123 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 124. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 124 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 125. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 125 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 126. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 126 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 127. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 127 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 128. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 128 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 129. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 129 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 130. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 130 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 131. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 131 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 132. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 132 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 133. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 133 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 134. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 134 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 135. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 135 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 136. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 136 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 137. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 137 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 138. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 138 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 139. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 139 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 140. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 140 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 141. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 141 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 142. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 142 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 143. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 143 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 144. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 144 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 145. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 145 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 146. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 146 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 147. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 147 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 148. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 148 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 149. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 149 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 150. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 150 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 151. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 151 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 152. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 152 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 153. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 153 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 154. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 154 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 155. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 155 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 156. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 156 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 157. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 157 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 158. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 158 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 159. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 159 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 160. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 160 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 161. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 161 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 162. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 162 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 163. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 163 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 164. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 164 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 165. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 165 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 166. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 166 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 167. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 167 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 168. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 168 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 169. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 169 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 170. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 170 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 171. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 171 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 172. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 172 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 173. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 173 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 174. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 174 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 175. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 175 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 176. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 176 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 177. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 177 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 178. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 178 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 179. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 179 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 180. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 180 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 181. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 181 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 182. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 182 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 183. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 183 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 184. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 184 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 185. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 185 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 186. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 186 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 187. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 187 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 188. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 188 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 189. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 189 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 190. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 190 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 191. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 191 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 192. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 192 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 193. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 193 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 194. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 194 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 195. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 195 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 196. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 196 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 197. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 197 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 198. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 198 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 199. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R. 199 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 200. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.200 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 201. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.201 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 202. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.202 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 203. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.203 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 204. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.204 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 205. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.205 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 206. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.206 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 207. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.207 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 208. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.208 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 209. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.209 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 210. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.210 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 211. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.211 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 212. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.212 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 213. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.213 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 214. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.214 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 215. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.215 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 216. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.216 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 217. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.217 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 218. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.218 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 219. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.219 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 220. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.220 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 221. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.221 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 222. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.222 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 223. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.223 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 224. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.224 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 225. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.225 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 226. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.226 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 227. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.227 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 228. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.228 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 229. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.229 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 230. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.230 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 231. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.231 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 232. Compostos de fórmula Ip, em que HetA corresponde a Het-R.232 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Exemplos de compostos preferidos I são também os compostos de fórmula I, em que Rl, R2, R3 são hidrogênio, A é um radical A2 com R4a, R4b, R4c e R4d sendo hidrogênio, X é O e R6 é hidrogênio, e em que HetA e Het0 são como definidos nas tabelas 1 a 232.
Exemplos de compostos preferidos I são também os compostos de fórmula I, em que Rl, R2, R3 são hidrogênio, A é um radical A2 com R4a, R4b, R4c e R4d sendo hidrogênio, X é NH e R6 é hidrogênio, e em que HetA e Het0 são como definidos nas tabelas 1 a 232.
Exemplos de compostos preferidos I são também os compostos de fórmula I, em que Rl, R2, R3 são hidrogênio, A é um radical A2 com R4a, R4b, R4c e R4d sendo hidrogênio, X é NCH3 e R6 é hidrogênio, e em que HetA e Het0 são como definidos nas tabelas 1 a 232.
Exemplos de compostos preferidos I são também os compostos de fórmula I, em que Rl, R2, R3 são hidrogênio, A é um radical A2 com R4a, R4b, R4c e R4d sendo hidrogênio, X é NC(0)CH3 e R6 é hidrogênio, e em que HetA e Het0 são como definidos nas tabelas 1 a 232.
Os compostos de fórmula geral II e seus sais
em que HetA, Het0, Rl, R2, R3, R4a, R4b, R4c e R4d são como definidos acima e em que Rz é hidrogênio ou acetila, são novos e assim
(Il) fazem parte da invenção.
Com respeito à atividade pesticida dos compostos de fórmula geral II, preferência é dada àqueles compostos II em que as variáveis HetA, HetB, Rl, R2, R3, R4a, R4b, R4c e R4d têm, independentemente entre si, ou mais preferivelmente em combinação, os significados mencionados acima como sendo preferidos como para compostos de fórmula I.
Preferência particular é também dada àqueles compostos II,
em que
Rl, R2, R3 são hidrogênio;
IO R4a, R4b, R4c, R4d são hidrogênio; e
Rz é hidrogênio.
Preferência particular é também dada àqueles compostos II,
em que
Rl, R2, R3 são hidrogênio;
R4a, R4b, R4c, R4d são hidrogênio; e
Rz é acetila.
Exemplos de compostos preferidos II, em que Rl, R2, R3 são hidrogênio, R4a, R4b, R4c e R4d são hidrogênio, e Rz é hidrogênio são descritos nas seguintes tabelas 233 a 464 (a seguir também referidos como compostos IIp).
-Hetft
Tabela 233. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 1 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 234. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.2 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 235. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.3 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 236. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.4 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 237. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.5 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 238. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.6 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 239. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.7 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 240. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.8 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 241. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.9 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 242. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 10 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 243. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 11 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 244. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 12 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 245. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 13 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 246. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 14 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 247. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 15 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 248. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 16 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 249. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 17 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 250. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 18 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 251. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 19 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 252. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.20 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 253. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.21 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 254. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.22 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 255. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.23 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 256. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.24 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 257. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.25 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 258. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.26 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 259. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.27 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 260. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.28 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 261. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.29 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 262. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.3 0 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 263. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.31 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 264. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.32 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 265. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.33 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 266. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.34 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 267. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.3 5 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 268. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.3 6 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 269. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.37 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 270. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.3 8 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 271. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.39 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 272. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.40 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 273. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.41 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 274. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.42 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 275. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.43 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 276. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.44 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 277. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.45 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 278. Compostos de fórmula IIp5 em que HetA
corresponde a Het-R.46 como definido na tabela H, e Het13 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 279. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.47 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 280. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.48 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 281. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.49 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 282. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.50 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 283. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.51 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 284. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.52 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 285. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.53 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 286. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.54 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 287. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.55 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 288. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 5 6 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 289. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.5 7 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 290. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.5 8 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 291. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.59 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 292. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.60 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 293. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.61 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 294. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.62 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 295. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.63 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 296. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.64 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 297. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.65 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 298. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.66 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 299. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.67 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 300. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.68 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 301. Compostos de fórmula IIp5 em que HetA corresponde a Het-R.69 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 302. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.70 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 303. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.71 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 304. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 72 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 305. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.73 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 306. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.74 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 307. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.75 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 308. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.76 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 309. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.77 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 310. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.78 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 311. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.79 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 312. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.80 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 313. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.81 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 314. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.82 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 315. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.83 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 316. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.84 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 317. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.85 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 318. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.86 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 319. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.87 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 320. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.88 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 321. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.89 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 322. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.90 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 323. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.91 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 324. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.92 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 325. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.93 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 326. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.94 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 327. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.95 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 328. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.96 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 329. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.97 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 330. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.98 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 331. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.99 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 332. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.100 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 333. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.101 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 334. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 102 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 335. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 103 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 336. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R. 104 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 337. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 105 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 338. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 106 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 339. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 107 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 340. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 108 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 341. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.109 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 342. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 110 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 343. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 111 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 344. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R. 112 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 345. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 113 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 346. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 114 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 347. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 115 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 348. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 116 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 349. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R. 117 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 350. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 118 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 351. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.l 19 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 352. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.l20 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 353. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.121 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 354. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.l22 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 355. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.l23 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 356. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.l24 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 357. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.l25 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 358. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.l26 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 359. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.127 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 360. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.128 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 361. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 129 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 362. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 130 como definido na tabela H, e Het13 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 363. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 131 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 364. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 132 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 365. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 133 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 366. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 134 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 367. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 135 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 368. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 136 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 369. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 137 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 370. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.138 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 371. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.139 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 372. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.140 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 373. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.141 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 374. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.142 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 375. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.143 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 376. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.144 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 377. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.145 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 378. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.146 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 379. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.147 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 380. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.148 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 381. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.149 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 382. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.150 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 383. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.151 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 384. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.152 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 385. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.153 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 386. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 154 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 387. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 155 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 388. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 156 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 389. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.157 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 390. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 158 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 391. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.159 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 392. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 160 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 393. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 161 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 394. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 162 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 395. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 163 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 396. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 164 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 397. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 165 como definido na tabela H, e Hetj3 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 398. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 166 como definido na tabela H, e Het13 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 399. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 167 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 400. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 168 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 401. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 169 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 402. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 170 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 403. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 171 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 404. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 172 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 405. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 173 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 406. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 174 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 407. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 175 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 408. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 176 como definido na tabela H, e Het5 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 409. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 177 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 410. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 178 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 411. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 179 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 412. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 180 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 413. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 181 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 414. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 182 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 415. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 183 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 416. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 184 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 417. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 185 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 418. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 186 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 419. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 187 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 420. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 188 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 421. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 189 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 422. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 190 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 423. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 191 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 424. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 192 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 425. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 193 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 426. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 194 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 427. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 195 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 428. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 196 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 429. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 197 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 430. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 198 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 431. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R. 199 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 432. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.200 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 433. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.201 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 434. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.202 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 435. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.203 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 436. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.204 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 437. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.205 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 438. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.206 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 439. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.207 como definido na tabela H, e Het13 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 440. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.208 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 441. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.209 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 442. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.210 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 443. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.211 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 444. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.212 como definido na tabela H, e Het8 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 445. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.213 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 446. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.214 como definido na tabela H, e Het13 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 447. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.215 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 448. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.216 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 449. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.217 como definido na tabela H, e Hetfi corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 450. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.218 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 451. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.219 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 452. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.220 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 453. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.221 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 454. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.222 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 455. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.223 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 456. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.224 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 457. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.225 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 458. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.226 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 459. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.227 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Tabela 460. Compostos de fórmula IIp, em que HetA
corresponde a Het-R.228 como definido na tabela H, e Hete corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 461. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.229 como definido na tabela H, e Hets corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 462. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.230 como definido na tabela H, e Het0 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 463. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.231 como definido na tabela H, e HetB corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H.
Tabela 464. Compostos de fórmula IIp, em que HetA corresponde a Het-R.232 como definido na tabela H, e Het6 corresponde para cada composto individual a uma fileira da tabela H. Exemplos de compostos preferidos II são também os
compostos de fórmula II, em que R15 R2, R3 sao hidrogênio, R*d, Rw, R*c e R4Q são hidrogênio, e Rz is acetila, e em que HetA e Het6 são como definidos nas tabelas 233 a 464, Métodos de preparação Os compostos de fórmula I pode ser obtido como resumido nos esquemas 1 a 4,
Os compostos de fórmula I-A em que X é oxigênio ou enxofre podem ser p. ex., preparados dos correspondentes compostos de aminocarbonil-etano II-S e compostos de aminocarbonil-etano II-O, respectivamente, como mostrado no esquema 1: Esquema 1:
ou
agente desi dratante ''" "A
R
(ll-S); em que χ = S (ll-O); em que X=O
No esquema 1, R15 Rz, R', R4a, R™, R*c, R™, HetA e HetB são como definidos acima. O composto aminotiocarbonilaminoetano II-S e o composto
aminocarbonilaminoetano II-O, respectivamente, podem ser ciclizados por meios convencionais, desse modo obtendo-se o composto azolina de fórmula I-A. A ciclização do composto II-S e II-O, respectivamente, pode ser conseguida p. ex., sob catálise ácida ou sob condição desidratante p. ex., por reação de Mitsunobu (vide Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128) ou como descrito abaixo (exemplos de preparação).
Alternativamente, os compostos de fórmula I-A de acordo com a invenção em que X é O ou S podem ser preparados pelo método como mostrado no esquema 2. Esquema 2: 10
15
R2 R3
Hete-
X-
-N'
,Cl
-NH,
R1 Het
(IV)
-S); em que X=S -O); em que X=O
No esquema 2, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, HetA e Het53 são como definidos acima.
Uma amina IV ou um seu sal pode ser convertida em uma azolina I-A por reação com 2-cloroetilisotiocianato III-S ou 2- cloroetilisocianato III-O p. ex., como descrito em Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-22 e subsequente ciclização na presença ou ausência de base.
1 -Cloro-2-isotiocianatoetano III-S (CAS-reg.-no.: 6099-88-3) e 2-cloroetilisocianato III-O (CAS-reg.-no.: 1943-83-5) são comercialmente disponíveis.
Os compostos de fórmula I-An em que X é NR7 podem ser preparados pelo método como mostrado no esquema 3. Esquema 3:
,4d
NH2
Hetrv3
R1^R2
Het6 (IV)
D4a R4b R\f R*
Nft rR4d
LG (V)R
(base)
Het
Hetc
(I-AN)
No esquema 3, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, R7, HetA e Hete são como definidos acima e LG é um grupo de partida.
Os compostos de fórmula I-An podem ser obtidos reagindo-se uma amina substituída apropriada IV ou um seu sal com uma imidazolina 2- substituída V em um solvente apropriado. Esta reação pode ser realizada, por exemplo, análogas aos métodos descritos em US 5,130,441 ou EP 0389765, Os compostos de fórmulas I-A1 e I-A em que R5 e R6, respectivamente, não são hidrogênio, podem ser obtidos como resumido no esquema 4, Esquema 4:
R4d
// \ 4b
h^X-V R5s-LG
HetrV2
R1 *l ' Hete
(I-A) (l-A2)
No esquema 4, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, X, HetA e Hete
são como definidos acima.
Um composto de fórmula I-A em que
R5 e R6,
respectivamente, são hidrogênio, é tratado com um eletrófilo adequado. Eletrófilos adequados são p. ex., um agente alquilante ou acilante R5'6-LG (LG = grupo de partida; p. ex., Cl, Br, I, OSO2R, OCO2R, em que ρ R é Cr C4-alquila), e. g. como descrito em WO 2005063724,
As aminas IV são conhecidas na técnica ou podem ser preparadas por métodos familiares a uma química orgânica, por exemplo, pela aplicação de métodos gerais para a síntese de aminas descritos em J. Org. Chem. 1983, 48, 289-294, ou Tetrahedron 1999, 55, 8883-8904 e como demonstrado abaixo no procedimento de preparação. Sais de amina adequados IV são, p. ex., os sais de adição de ácido formados tratando-se uma amina IV com um ácido inorgânico ou orgânico. Ânions de ácidos úteis são, p. ex., sulfato, hidrogeno sulfato, fosfato, diidrogeno fosfato, hidrogeno fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, cloreto, brometo, p-tolueno sulfonato e os ânions dos ácidos Ci-4-alcanóicos, tais como acetato, propionato e similares.
Os compostos de fórmula II-S e II-O, respectivamente, podem ser preparados como mostrado nos esquemas 5 e 6 abaixo. 10
15
Esquema 5:
R2 R3
Het1-
CIX=X
R' R
R" . R '
HN
— NH.
-Hetc-
R1 HetA
Í"V)
OH
,td Rk
OH
/ Rib/V
-N==X
R1 Het1 (VI)
(VII) Hets-^vR
Rf-I^R2 Het,
(ll-S);em que X = S (II-O); em que X = O
No esquema 5, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, HetA e Het8 são como definidos acima.
Uma amina IV ou um seu sal é convertido no correspondente iso(tio)cianato VI por meios convencionais, p.ex., reagindo-se IV com (tio)fosgênio, como descrito para o exemplo do caso de tiofosgênio de Houben-Weila, E4, "Methoden der Organischen Chemie", capítulo IIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983. Pode ser vantajoso realizar a reação na presença de uma base. O iso(tio)cianato VI é então reagido com um aminoetanol VII para formar um composto de amino(tio)carbonilaminoetano. A reação do aminoetanol VII com iso(tio)cianato V pode ser realizada de acordo com métodos padrão de química orgânica, vide, p. ex., Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-65 (1992).
Uma outra rota para os compostos II-S, em que X é S é como mostrado no esquema 6.
RkI R40
Ri R;
Hetc
X^N
,R'
R N
i, R'
4a
Ru" R
OR1
ia
-NH-
R Heti
(IV)
(Mil)
HN
Hetf^V R3
R1^R Hets
(Il-Sr; em que X = S R4d R' 110
,4c
N 4b/\ 4a
/ R4b R4a HN^x _
HetA^\R3 saponificacão
R1
μ°ι0 (Il-S'); em que X = S
(II-S); em que X = Ξ
Hetn ,„ _______Het8
No esquema 6, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c, R4d, HetA e HetB são como definidos acima e R' tem os significados dados para Rz ou é p. ex., benzoíla.
Uma amina IV ou um seu sal podem ser convertidos no correspondente composto aminotiocarbonilaminoetano II-S, reagindo-se a amina IV com um isocianato VIII e subsequente saponificação como descrito nos exemplos de preparação abaixo. Os isotiocianatos VII podem ser preparados de acordo com o procedimento descrito em Coll. Czech. Chem. Commun. 1986,51, 112-117. Os compostos de fórmulas I, II, II-S e II-O, respectivamente,
em que HetA e/ou Het8 são um anel heteroaromático contendo nitrogênio de 5 ou 6 membros podem ser convertidos nos correspondentes N-óxidos por tratamento com um perácido sob condições por si conhecidas, por exemplo, tratando-se com peróxido de hidrogênio em um ácido orgânico, tal como ácido fórmico, ácido acético, ácido cloroacético ou ácido trifluoroacético (vide, por exemplo, J. Org. Chem. 55 (1990), 738-741 e Organic Sinthesis, Collect. Vol. IV (1963), 655-656), ou reagindo-se com um perácido orgânico, tal como ácido meta-perclorobenzóico, em um solvente inerte, por exemplo, um hidrocarboneto halogenado, tal como diclorometano ou dicloroetano (vide, por exemplo, Sinthetic Commun. 22 (18) (1992), 2645; J. Med. Chem. (1998), 2146). Pestes
Devido a sua excelente atividade, os compostos de Fórmula I e fórmula II podem ser usados para controlar pestes animais, em particular selecionadas de insetos, aracnídeos e nematódeos nocivos.
Os compostos de Fórmula I e fórmula II são especialmente adequados para eficientemente combater as seguintes pestes:
Insetos da ordem dos lepidopterans (Lepidoptera), por exemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grafolita funebrana, Grafolita molesta, Heliotis armigera, Heliotis virescens, Heliotis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphigma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria díspar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinofora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phillocnistis citrella, Pieris brassicae, Platipena scabra, Plutella xilostella, Pseudoplusia incluemns, Rhiacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganotis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeirafera canadensis,
Abelhas (Coleoptera), por exemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euforidae, Athous haemorrhoidalis, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorrhinchus assimilis, Ceuthorrhinchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Ctenieera ssp., Diabrotiea longicornis, Diabrotica semipunctata, Diabrotica 12-punctata Diabrotiea speciosa, Diabrotiea virgifera, Epilaehna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hilobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligetes aeneus, Melolonta hippocastani, Melolonta melolonta, Oulema oryzae, Otiorrhinehus sulcatus, Otiorrhinehus ovatus, Phaedon cochleariae, Phillobius piri, Phillotreta chrysocephala, Phillophaga sp., Philloperta horticola, Phillotreta nemorum, Phillotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria,
moscas, mosquitos (Diptera), p. ex., Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anofeles maculipennis, Anofeles crucians, Anofeles albimanus, Anofeles gambiae, Anofeles freeborni, Anofeles leucosphirus, Anofeles minimus, Anofeles quadrimaculatus, Califora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordilobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina taquinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hilemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca autumnalis, Musea domestica, Museina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oseinella frit, Pegomya hisociami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorofora columbiae, Psila rosae, Psorofora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sareophaga haemorrhoidalis, Sareophaga spp., Simulium vittatum, Stomoxis calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, Tipula oleracea, e Tipula paludosa
Tripses (Thisanoptera), p. ex., Dicromothrips corbetti, Dieromothrips ssp., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci,
Cupins (Isoptera), p. ex., Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes grassei, Termes natalensis, e Coptotermes formosanus,
Baratas (Blattaria - Blattodea), p. ex., Blattella germanica, Blattella asainae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis,
Percevejos, afídeos, insetos saltadores de folhas, moscas brancas, insetos de escamas, cigarras (Hemiptera), p. ex., Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phillopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thianta perditor, Acirthosifon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acirthosifon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachicaudus cardui, Brachicaudus helichrysi, Brachicaudus persicae, Brachicaudus prunicola, Brevicorine brassicae, Capitoforus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosifon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Maerosiphum avenae, Maerosiphum euforbiae, Maerosifon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psilla mali, Psilla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii, Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., e Arilus critatus.
formigas, abelhas, vespas, vespões (Hymenoptera), p. ex., Atalia rosae, Atta cephalotes, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Lasius niger, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xiloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis, Bombus spp., Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsilvanica, Paravespula germanica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus, e Linepithema humile,
grilos, gafanhotos, cigarras (Orthoptera), p. ex., Acheta domestica, Grillotalpa grillotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Taehicines asinamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Caliptamus italicus, Chortoieetes terminifera, e Loeustana pardalina,
Aracnódeos, tais como aracnídeos (Acarina), p. ex., das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holociclus, Ixodes pacificus, Ornithodorus moubata, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus galinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophiidae spp. tal como Aculus schlechtendali, Phillocoptrata oleivora e Eriophies sheldoni; Tarsonemidae spp. tal como Phitonemus palidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus foenicis; Tetranychidae spp. tal como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e Oligonychus pratensis; Araneida, p. ex., Latrodectus mactans, e Loxosceles reclusa,
pulgas (Siphonaptera), p. ex., Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsillus fasciatus,
camapurim, firebrat (Thisanura), p. ex., Lepisma saccharina e Thermobia domestica,
centípedes (Chilopoda), p. ex., Scutigera coleoptrata, milípedes (Diplopoda), p. ex., Narceus spp., forficulinos (Dermaptera), p. ex., forficula auricularia, piolhos (Phtiraptera), ρ. ex., Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Ptirus púbis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon galinae, Menaeanthus stramineus e Solenopotes capillatus.
Em uma forma de realização preferida da invenção, os compostos de Fórmula I e de fórmula II são usados para controlar insetos ou aracnídeos, em particular insetos das ordens Lepidoptera, Coleoptera e Homoptera e aracnídeos da ordem Acarina. Os compostos de fórmula I e de fórmula II de acordo com a presente invenção são particularmente úteis para controlar insetos da ordem Lepidoptera e Homoptera. Formulações
Para uso em um método de acordo com a presente invenção, os compostos de fórmula I podem ser convertidos nas costumeiras formulações, p. ex., soluções, emulsões, suspensões, pós, polvilhos, pastas, grânulos e soluções diretamente pulverizáveis. A forma de uso depende da finalidade particular e método de aplicação. As formulações e métodos de aplicação são escolhidos para assegurar em cada caso uma fina e uniforme distribuição do composto de Fórmula I de acordo com a presente invenção.
Portanto, a invenção fornece ainda, p. ex., uma composição agrícola para combater tais pestes animais, que compreende uma tal quantidade de pelo menos um composto e fórmula I ou pelo menos um sal agriculturalmente utilizável de I e pelo menos um líquido inerte e/ou veículo agronomicamente aceitável, que tem uma ação pesticida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.
Uma tal composição pode conter um único composto ativo de fórmula I ou seus enanciômeros ou uma mistura de diversos compostos ativos de fórmula I, de acordo com a presente invenção. A composição de acordo com a presente invenção pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros, bem como tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.
As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (vide, p. ex., para recapitulação, US 3.060,084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 e segs. WO 91/13546, US 4,172.714, US 4,144,050, US 3.920,442, US 5,180,587, US 5,232.701, US 5,208.030, GB 2.095,558, US 3.299.566. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, dilatando-se o composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de agroquímicos, tais como solvents e/ou veículos, se desejado emulsifícantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anti-congelantes, para formulação de tratamento de semente também opcionalmente colorantes e/ou aglutinantes e/ou agentes gelificantes. Solventes/veículo que são adequados são, p. ex.:
-solventes tais como água, solventes aromáticos (por exemplo produtos Solvesso, xileno e similares), parafinas (por exemplo, frações minerais), álcoois (por exemplo metanol, butanol, pentanol, benzila álcool), cetonas (por exemplo cicloexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N- metil-pirroli (NMP), N-octilpirrolidona NOP), acetatos (glicol diacetato), alquila lactatos, lactonas tais como g-butirolactona, glicóis, dimetilamidas do ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, óleos de origem vegetal ou animal e óleos modificados, tais como óleos de planta alquilados. Em princípio, misturas de solventes podem também ser usadas. -veículos tais como minerais naturais moídos e minerais sintéticos moídos, tais como géis de sílica, ácido silícico finamente dividido, silicatos, talco, caulim, attaclay, pedra calcárea, cal, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, serragem e farinha de casca de noz, pós celulósicos e outros veículos sólidos.
Emulsificantes adequados são emulsificantes não-iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool polietileno álcool graxo, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).
Exemplos de dispersantes são licores de refugo de lignina- sulfito e metilcelulose.
Tensoativos adequados são metal alcalino, metal alcalino terroso e sais de amônio de ácido ligno-sulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico, alquilarilsulfonatos, alquil sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e glicol ésteres do álcool graxo sulfatados, além disso, condensados de naftaleno sulfonado e derivativos de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, polioxietileno octil-fenil éter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenil poli-glicol éteres, tributilfenil poliglicol éster, tristearilfenil poliglicol éter, alquilaril poliéter álcoois, condensados de álcool e álcool graxo/óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, polioxietileno alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, lauril álcool poliglicol éter acetal, sorbitol ésteres, Também agentes anti-congelamento, tais como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas podem ser adicionados à formulação.
Agentes antiespumação adequados são, por exemplo, agentes antiespumação baseados em silício ou estearato de magnésio.
Conservantes adequados são, por exemplo, diclorofeno e benzil álcool hemiformal.
Espessantes adequados são compostos que conferem um comportamento de fluxo pseudoplástico à formulação, isto é, alta viscosidade em repouso e baixa viscosidade no estágio agitado. Pode ser feita menção neste contexto, por exemplo, a espessantes comerciais baseados em polissacarídeos, tais como Xantan Gum® (Kelzan® da Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) ou Veegum® (da R.T. Vanderbilt), filossilicatos orgânicos, tais como Attaclay® (de Engelhardt). Agentes antiespuma adequados para as dispersões de acordo com a presente invenção, por exemplo, emulsões de silicone (tais como, por exemplo, Silikon® SRE, Wacker ou Rhodorsil® da Rhodia), álcoois de cadeia longa, ácidos graxos, compostos de organoflúor e suas misturas. Biocidas podem ser adicionados para estabilizar as composições de acordo com a presente invenção contra ataque por microorganismos. Biocidas adequados são, por exemplo, baseados em isotiazolonas, tais como os compostos comercializados sob as marcas comerciais Proxel® da Avecia (ou Arch) ou Acticida® RS da Thor Chemie and Kathon® MK da Rohm & Hass. Agentes anticongelamento adequados são polióis orgânicos, por exemplo, etileno glicol, propileno glicol ou glicerol. Estes são usualmente empregados em quantidades de não mais do que 10 % em peso, com base no peso total da composição do composto ativo. Se apropriado, as composições de composto ativo de acordo com a presente invenção podem compreender 1 a 5 % em peso de tampão, com base na quantidade total da formulação preparada, para regular o pH, a quantidade e tipo do tampão usado dependendo das propriedades químicas do composto ativo ou dos compostos ativos. Exemplos de tampões são sais de metal alcalino de ácidos inorgânicos ou orgânicos fracos, tais como, por exemplo, ácido fosfórico, ácido borônico, ácido acético, ácido propiônico, ácido cítrico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico e ácido succínico.
Substâncias que são adequadas para a preparação de soluções, emulsões, pastas ou dispersões oleosas diretamente pulverizáveis são frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a elevado, tais como querosene ou óleo diesel, além disso óleos de alcatrão de hulha e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivativos, metanol, etanol, propanol, butanol, cicloexanol, cicloexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo, dimetil sulfóxido, N-metilpirrolidona e água.
Pós, materiais para espalhamento e polvilhos podem ser preparados misturando-se ou concomitantemente moendo-se as substâncias ativas com um veículo sólido.
Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados ligando-se os ingredientes ativos em veículos sólidos. Exemplos de veículos sólidos são terras minerais, tais como géis de sílica, silicatos, talco, caulim, attaclay, pedra calcária, cal, giz, argila aluminosa ou ferruginosa, loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, serragem e farinha de casca de noz, pós celulósicos e outros veículos sólidos.
Em geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 90 % em peso do ingrediente ativo. Os ingredientes ativos são empregados em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente 95% a 100% (de acordo com o espectro NMF).
Para fins de tratamento de semente, as respectivas formulações podem ser diluídas 2-10 vezes, resultando em concentrações das preparações prontas para uso de 0,1 a 60 % em peso de composto ativo em peso, preferivelmente 0,1 a 40 % em peso.
O composto de Fórmula I pode ser usado como tal, na forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas delas, por exemplo, na forma de diretamente pulverizáveis soluções, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos empoáveis, materiais para espalhamento ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, empoamento, espalhamento ou verteção. As formas de uso dependem inteiramente das finalidades pretendidas; elas são destinadas a assegurar, em cada caso, a mais fina possível distribuição dos compostos ativos de acordo com a presente invenção.
As formas de uso aquosas podem ser preparadas de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões oleosas) pela adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um umedecedor, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. Alternativamente, é possível prepararem-se concentrados compostos de substância ativa, umidificante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para diluição com água.
As concentrações de ingrediente ativo dos produtos prontos para uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente largas. Em geral, elas são de 0,0001 a 10%, preferivelmente de 0,01 a 1 % em peso.
Os ingredientes ativos pode também ser usados com sucesso no processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicarem-se formulações compreendendo acima de 95 % em peso de ingrediente ativo ou mesmo aplicar-se o ingrediente ativo sem aditivos.
Os seguintes são exemplos de formulações: 1. Produtos para diluição com água. Para fins de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados na semente diluídos ou não diluídos.
A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)
partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, umedecedores ou outros auxiliares são adicionados. O composto ativo dissolve-se na diluição com água, por meio do que uma formulação com 10% (p/v) de composto ativo é obtida.
B) Concentrados dispersáveis (DC)
partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 70 partes em peso de cicloexanona, com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. A diluição com água fornece uma dispersão, por meio da qual uma formulação com 20% (p/p) de compostos ativos é obtida.
C) Concentrados emulsificáveis (EC)
partes em peso dos compostos ativos são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno, com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cada caso 5 partes em peso). Diluição com água fornece uma emulsão, por meio da qual uma formulação com 15% (p/p) de compostos ativos é obtida.
D) Emulsões (EW, EO, ES)
partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 25 partes em peso de xilino, com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida dentro de 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificante (p. ex., Ultraturrax) e tornada uma emulsão homogênea. Diluição com água fornece uma emulsão, por meio da qual uma formulação com 25% (p/p) de composto ativo é obtida. Ε) Suspensões (SC, OD, FS)
Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do composto ativo são cominuídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, umidificantes, e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico, para fornecer uma fina suspensão de composto ativo. A diluição com água fornece uma suspensão estável do composto ativo, por meio do que uma formulação com 20% (p/p) do composto ativo é obtida.
F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água
(WG, SG)
50 partes em peso DO composto ativo são moídas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e umidifícantes e preparadas como grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). Diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do composto ativo, por meio do que uma formulação com 50% (p/p) do composto ativo é obtida.
G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP,
SS, WS)
75 partes em peso do composto ativo são moídas em um moinho de rotor-estator, com adição de 25 partes em peso de dispersantes, umidifícantes e gel de sílica. Diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do composto ativo, por meio do que uma formulação com 75% (p/p) do composto ativo é obtida.
H) Formulação-Gel (GF)
Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do composto ativo são cominuídas com a adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de umidifícantes de agente gelificante e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico, para fornecer uma suspensão de composto ativo fma. Diluição com água fornece uma suspensão estável do composto ativo, por meio do que uma formulação com 20% (p/p) de composto ativo é obtida.
2. Produtos a serem aplicados não diluídos para aplicações foliares. Para fins de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos.
I) Pós empoáveis (DP, DS)
partes em peso DO composto ativo são moídas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto fornece um produto empoável tendo 5% (p/p) de composto ativo.
J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)
0,5 parte em peso do composto ativo são finamente moídos e associadas com 95,5 partes em peso de veículos, por meio do que uma formulação com 0,5% (p/p) do composto ativo é obtida. Métodos atuais são extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado. Isto fornece grânulos a serem aplicados não diluídos para uso foliar.
K) Soluções ULY (UL)
partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto fornece um produto tendo 10% (p/p) do composto ativo, que é aplicado não diluído para uso foliar.
Vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado logo imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Estes agentes usualmente são misturados com os agentes de acordo com a presente invenção em uma relação em peso de 1:10a 10:1.
Os compostos e composições da presente invenção, compostos I, podem ser aplicados com outros ingredientes ativos, por exemplo, com outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fertilizantes tais como nitrato de amônio, uréia, potassa e superfosfato, fitotoxicantes e reguladores do crescimento de plantas, protetores e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmente ou em combinação com as composições acima descritas, se apropriado também adicionados somente imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) pode(m) ser pulverizada(s) com uma composição desta invenção, antes ou após serem tratadas com outros ingredientes ativos.
Estes agentes adicionais podem ser misturados com os agentes usados de acordo com a presente invenção em uma relação em peso de 1:10a 10:1. A mistura dos compostos I ou das composições compreendendo-os, na forma de uso como pesticidas com outros pesticidas, freqüentemente resulta em um mais largo espectro de ação pesticida.
A seguinte lista M de pesticidas, junto com que os compostos de acordo com a presente invenção podem ser usados e com que efeitos sinérgicos potenciais poderiam ser produzidos, é destinada a ilustrar as possíveis combinações, porém não impor qualquer limitação:
M.l Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos- metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclorvos/ DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, flupirazofos, fostiazato, heptenofos, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion;
M.2. Carbamatos: aldicarb, alanycarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofuran, carbossulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato;
M.3. Piretróides: acrinatrina, aletrina, d-cis-trans alletrina, d- trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-cilclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-, iflutrina, cialotrina, lambda- cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, resmetrina, RU 15525, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, ZXI 8901;
M.4, Imitadores do hormônio juvenil: hidropreno, kinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifen;
M.5, Compostos agonistas/antagonistas do receptor nicotínico: acetamiprid, bensultap, cloridreto de cartap, clotianidina, dinotefiiran, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, nicotina, spinosad (agonista alostérico), tiacloprid, tiociclam, tiosultap-sódio e AKD1022.
M.6. Compostos antagonistas do canal de cloreto com porta GABA: clordano, endosulfan, gamma-HCH (lindano); acetoprol, etiprol, fipronila, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, o composto fenilpirazol de fórmula M61
O S
CF3
M.7. Ativadores do canal de cloreto: abamectina, emamectina benzoato, milbemectina, lepimectina; Μ. 8. Compostos METI I: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim, rotenona;
M.9. Compostos METI II e III: acequinocila, fluaciprim, hidrametilnona;
M.10, Desacopladores da fosforilação oxidativa: clorfenapir,
DNOC;
M.ll. Inibidores da fosforilação oxidativa:: azociclotina, ciexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifon;
M.12. Rompedores de formação de muda: ciromazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida;
M.13. Sinérgicos: butóxido de piperonila, tribufos;
M.14. Compostos bloqueadores do canal de sódio: indoxacarb, metaflumizona;
M.15, Fumigantes: brometo de metila, fluoreto de cloropicrin
sulfurila;
M.16. Bloqueadores seletivos de alimentação: crilotie, pimetrozina, flonicamid;
M.17. Inibidores do crescimento de ácaros: clofentezina, hexitiazox, etoxazol;
M.18. Inibidores da síntese da quitina: buprofezina,
bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron;
M.19. Inibidores da biossíntese dos lipídeos: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat;
M.20. Agonistas octapaminérgicos: amitraz;
M.21. Moduladores do receptor da rianodina: flubendiamida;
M.22. Diversos: fosfeto de alumínio, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bórax, bromopropilato, cianeto, cienopirafeno, ciflumetofeno, quinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfma, piridalila, pirifluquinazon, enxofre, compostos de enxofre orgânico, tartar emético; compostos de pirimidinil alquiniléter M221 ou compostos de tiadiazolil alquiniléter compostos M22 2:
em que Rm"22 é metila ou etila e Het* é 3,3-dimetilpirrolidin-l- ila, 3-metilpiperidin-l-ila, 3,5-dimetilpiperidin-l-ila, 3-trifluormetilpiperidin-
1-ila, hexaidroazepin-l-ila, 2,6-dimetilexaidroazepin-l-ila ou 2,6- dimetilmorfolin-4-ila.
M.23. N-R'-2,2-dialo-1 -R"ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6- dicloro-a,a,a-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2-di(R'")propionamida-
2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R" é hidrogênio ou metila e R'" é metila ou etila;
M.24, Antranilamidas: clorantraniliprol, o composto de
fórmula M24 1
m.25, Compostos de malononitrila:
CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2 CH2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-
octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil) malononitrila),
CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)5CF2H, (2-(2,2,3,3,4,4,5,5, 6,6,7,7-Dodecafluoro- heptil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila),
CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F(2-(3,4,4,4-Tetrafluoro-3-trifluorometil- butil)-2-(3,3,3 -trifluoro-propil)-malononitrila),
CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3(2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-hexil)-2- (3,3,3 -trifluoro-propil)-malononitrila), CF2H(CF2)3CH2C(CN)2
CH2(CF2)3CF2H(2,2-Bis-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila), CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-pentil)-2- (3,3,3 -trifluoro-propil)-malononitrila),
CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butil)-2- (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila),
CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-pentil)-2-
(2,2,3,3,3-pentafluoro-propil)-malononitrila),
CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-
octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrila),
CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-
(3,3,3-trifluoro-butil)-malononitrila);
M.26. Rompedores microbianos: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Baeillus sfaerieus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Baeillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis;
Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M podem ser encontrados no The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003) entre outras publicações.
As tiomidas de fórmula M6'1 e sua preparação foram descritos no WO 98/28279. A lepimectina é conhecida do Agro Project, PJB Publications Ltd, Novembro de 2004, Benclotiaz e sua preparação foram descritos em EP-Al 454621. Metidation e Paraoxon e suas preparações foram descritos em Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprol e sua preparação foram descritos em WO 98/28277. Metaflumizona e sua preparação foram descritos em EP-Al 462 456. Flupirazofos foi descrito em Pesticide Science 54, 1988, p. 237 - 243 e em US 4822779. Pirafluprol e sua preparação foram descritos em JP 2002193709 e em WO 01/00614, Piriprol e sua preparação foram descritos em WO 98/45274 e, US 6335357. Amidoflumet e sua preparação foram descritos em US 6221890 e em JP 21010907. Flufenerim e sua preparação foram descritos em WO 03/007717 e em WO 03/007718. AKD 1022 e sua preparação foram descritos em US 6300348. Clorantraniliprol foi descrito em WO 01/70671, WO 03/015519 e WO 05/118552. Os derivativos de antranilamida de fórmula M24,1 foram descritos em WO 01/70671, WO 04/067528 e WO 05/118552. Ciflumetofeno e sua preparação foram descritos em WO 04/080180, O composto de aminoquinazolinona composto
pirifluquinazon foi descrito em EP A 109 7932. Os compostos de alquiniléter
22 1 22 2
M eM são descritos p. ex., in JP 2006131529. Os compostos de enxofre orgânico foram descritos em WO 2007060839. Os compostos de malononitrila foram descritos em WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 e WO 05/063694,
Parceiros de mistura fungicida são aqueles selecionados do grupo F consistindo de
F.l acilalaninas tais como benalaxila, metalaxila, ofurace,
oxadixila;
F.2 derivativos de amina tais como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorf;
F.3 anilinopirimidinas tais como pirimetanila, mepanipirim ou
cirodinila;
F.4 antibióticos tais como cicloeximid, griseofulvina, casugamicina, natamicina, polioxina ou estreptomicina;
F.5 azóis tais como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, dinitroconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalila, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol, flutriafol; F.6 dicarboximidas tais como iprodiona, miclozolina, procimidon, vinclozolina;
F.7 ditiocarbamatos tais como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram, zineb;
F.8 compostos heterocíclicos tais como anilazina, benomila,
boscalid, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamid, dazomet, ditianon, famoxadon, fenamidon, fenarimol, fuberidazol, flutolanila, furametpir, isoprotiolano, mepronila, nuarimol, probenazol, proquinazid, pirifenox, piroquilon, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamid, tiofanate-metila, tiadinila, triciclazol, triforina;
F.9 fungicidas de cobre tais como mistura Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato básico de cobre;
F.10 derivativos de nitrofenila tais como binapacrila, dinocap, dinobuton, nitroftalisopropila; F.l 1 fenilpirróis tais como fenpiclonila ou fludioxonila;
F.12 estrobilurinas tais como azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina ou trifloxistrobina;
F.l3 derivativos de ácido sulfênico tais como captafol, captan, diclofluanid, folpet, tolilfluanid;
F.14 cinemamidas e análogos tais como dimetomorf, flumetover ou flumorf;
F.l5 enxofre, e outros fungicidas tais como acibenzolar-S- metila, bentiavalicarb, carpropamid, clorotalonila, ciflufenamid, cimoxanila, dazomet, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfos, etaboxam, fenhexamid, fentin-acetato, fenoxanila, ferimzona, fluazinam, fosetila, fosetil- alumínio, iprovalicarb, hexaclorobenzeno, metrafenon, pencicuron, propamocarb, ftalida, toloclofos-metila, quintozeno, zoxamid.
Os compostos de fórmula II podem também ser formulados e combinados com outros agentes ativos, como descrito acima para compostos
de fórmula I.
Aplicações
A peste animal, isto é, os insetos, aracnídeos e nematódeos, a planta, solo ou água em que a planta está crescendo, podem ser contatados com os presentes composto(s) I ou composições(ão) contendo-os por qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Como tal, "contatar" inclui contato tanto direto (aplicação dos compostos/composições diretamente na peste animal ou planta - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicando-se os compostos/composições ao local da peste animal ou planta).
Os compostos de Fórmula I ou as composições pesticidas compreendendo-os podem ser usados para proteger as plantas e culturas em crescimento do ataque ou infestação por pestes animais, especialmente insetos, ácaros ou aracnídeos contatando-se a planta/cultura com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos de Fórmula I. O termo "cultura" refere-se a tanto culturas em desenvolvimento como colhidas.
Além disso, as pestes animais podem ser controladas contatando-se a peste alvo, seu suprimento de comida, habitat, solo ou seu local de reprodução com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos de Fórmula I. Como tal, a aplicação pode ser realizada antes ou após a infecção do local, culturas em crescimento ou culturas colhidas pela peste.
Os compostos da presente invenção podem também ser aplicados preventivamente a locais em que a ocorrência das pestes é esperada.
Os compostos de Fórmula I podem ser também usados para proteger as plantas em crescimento do ataque ou infestação por pestes, contatando-se a planta com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos de Fórmula I. Como tal, "contatar" inclui tanto contato direto (aplicando-se os compostos/composições diretamente sobre a peste e/ou planta - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicar os compostos/composições ao local da peste e/ou planta).
"Local" significa um habitat, solo de reprodução, planta, semente, solo, área, material ou meio-ambiente em que uma peste ou parasita está crescendo ou pode crescer.
Em geral, "quantidade pesticidamente eficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para obter-se um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção, remoção, destruição ou de outro modo diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade pesticidamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade pesticidamente eficaz das composições também variará de acordo com as condições prevalescentes, tais como efeito e duração do efeito pesticida desejado, tempo, espécies alvo, local, modo de aplicação e similares.
Os compostos de fórmula I são eficazes através tanto do contato (via solo, vidro, parede, leito, rede, tapete, partes de planta ou partes animais) como ingestão (isca ou parte de planta).
Para uso contra formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos ou baratas, os compostos de Fórmula I são preferivelmente usados em uma composição de isca.
A isca pode sr uma preparação líquida, sólida ou semi-sólida (p. ex., um gel). As iscas sólidas podem ser formadas em vários formatos e formas adequados para a respectiva aplicação, p. ex., grânulos, blocos, bastões, discos. As iscas líquidas podem ser carregadas em vários dispositivos, para assegurar aplicação apropriada, p. ex., recipientes abertos, dispositivos de pulverização, fontes de gotículas ou fontes de evaporação. Os géis podem ser baseados em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados para necessidades particulares, em termos de pegajosidade, retenção de umidade ou características de envelhecimento.
O isca empregada na composição é um produto que é suficientemente atrativo para incitar insetos tais como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comê-la. A atratividade pode ser manipulada utilizando-se estimulantes de alimentação ou feromônios sexuais. Os estimulantes alimentícios são escolhidos, por exemplo, mas não exclusivamente, de proteínas animais e/ou vegetais (farinha de carne, peixe ou sangue, partes de inseto, gema de ovo), de gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, ou mono, oligo ou poliorganossacarídeos, especialmente de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou mesmo melaços ou mel. As partes frescas ou declinantes de frutas, culturas, plantas, animais, insetos ou suas partes específicas podem também ser vir como um estimulante de alimentação. Os feromônios sexuais são sabidos serem mais específicos de insetos. Os feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos daqueles hábeis na técnica.
As formulações dos compostos de Fórmula I como aerossóis (p. ex., latas de spray), sprays oleosos ou sprays de bomba são altamente adequadas para o usuário não-profissional para controlar pestes tais como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. As receitas de aerossol são preferivelmente compostas do composto ativo, solventes tais como álcoois inferiores (p. ex., metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (p. ex., acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (p. ex., querosenes) tendo faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250 0C, dimetilformamida, N- metilpirrolidona, dimetil sulfóxido, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, xileno, água, além disso auxiliares tais como emulsificantes tais como monooleato de sorbitol, oleil etoxilato tendo 3-7 mol de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleos perfumados, tais como óleos etereais, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores, compostos de carbonila aromáticos, se apropriado estabilizantes tais como benzoato de sódio, tensoativos anfotéricos, epóxidos inferiores, trietil ortoformiato e, se necessário, propelentes tais como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, dimetil éter, bióxido de carbono, óxido nitroso ou misturas destes gases.
As formulações de spray oleosas diferem das receitas de aerossol pelo fato de que não são usados propelentes.
Os compostos de Fórmula I e suas respectivas composições podem também ser usados em espirais de mosquito e fumegantes, cartuchos de fumaça, placas vaporizadoras ou vaporizadores de longo-termo e também em papéis de traça, almofadas de traça ou outros sistemas vaporizadores independentes de calor.
Métodos para controlar doenças infecciosas transmitidas por insetos (p. ex., malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática e leishmaniose) com compostos de fórmula I e suas respectivas composições também compreendem tratar superfícies de cabanas e casas, pulverização do ar e impregnação de curtinas, tendas, itens de vestuário, redes leito, armadilhas para mosca tsé-tsé ou similares. As composições inseticidas para aplicação a fibras, tecido, artigos de malha, não-tecidos, material de rede ou lâminas e encerados preferivelmente compreendem uma mistura incluindo o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um aglutinante. Repelentes adequados, por exemplo, são Ν,Ν-dietil-meta-toluamida (DEET), Ν,Ν-dietilfenilacetamida (DEPA), 1 -(3-cicloexan-1 -il-carbonil)-2- metilpiperina, lactona do ácido (2-hidroximetilcicloexil) acético, 2-etil-l ,3- hexandiol, indalona, Metilneodecanamida (MNDA), um piretróide não usado para controle de insetos, tais como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)- enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrina), um repelente derivado de ou idêntico a extratos de planta, como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-l-epi- eucamalol ou extratos brutos de planta de plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim limão), Cymopogan nartdus (citronela). Aglutinantes adequados são selecionados, por exemplo, de polímeros e copolímeros de vinil ésteres dos ácidos alifáticos (tais como vinil acetato e vinil versatato), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, tais como butil acrilato, 2-etilexilacrilato e metil acrilato, hidrocarbonetos mono e dietilenicamente insaturados, tais como estireno, e dienos alifáticos, tais como butadieno.
A impregnação de cortinas e redes-leito é realizada em geral por imersão do material têxtil dentro de emulsões ou dispersões do inseticida ou pulverizando-os nas redes.
Os compostos de Fórmula I e suas composições podem ser usados para proteger materiais de madeira, tais como árvores, muros de tábuas, dormentes etc. e prédios tais como casas, anexos, fábricas, porém também materiais de construção, mobiliário, couros, fibras, artigos de vinila, fios e cabos elétricos etc. de formigas e/ou cupins, e para controlar formigas e cupins evitando que façam mal às culturas ou ser humano (p. ex., quando as pestes invadem as casas e instalações públicas). Os compostos de Fórmula I são aplicados não somente à superfície de solo circundante ou dentro do solo subterrâneo a fim de proteger materiais de madeira, mas podem também ser aplicados a artigos de madeira, mas podem também ser aplicados de madeira, tais como superfícies do concreto subterrâneo, postes de caramanchão, vigas,compensados, mobiliário etc., artigos de madeira tais como placas de partículas, semi-placas etc. e artigos vinílicos, tais como fios elétricos revestidos, folhas de vinila, material isolante térmico tais como espumas de estireno etc. Em caso de aplicação contra formigas prejudicando as culturas ou seres humanos, o controlador de formiga da presente invenção é aplicado a culturas ou ao solo circundante ou é diretamente aplicado ao ninho das formigas ou similares.
No caso de tratamento de solo ou de aplicação ao local ou ninho de residência das pestes, a quantidade de ingrediente ativo varia de 0,0001 a 500 g por 100 m2, preferivelmente de 0,001 a 20 g por 100 m2.
Taxas de aplicação costumeiras na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,01 g a 1000 g de composto ativo por m2 de material tratado, desejavelmente de 0,1 g a 50 g por m2.
As composições inseticidas para uso na impregnação de materiais tipicamente contêm de 0,001 a 95 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 45 % em peso e, mais preferivelmente, de 1 a 25 % em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.
Para uso em composições de isca, o teor típico do ingrediente ativo é de 0,001 % em peso a 15 % em peso, desejavelmente de 0,001 % em peso a 5 % em peso de composto ativo.
Para uso em composições de pulverização, o teor de ingrediente ativo é de 0,001 a 80 % em peso, preferivelmente de 0,01 a 50 % em peso e, muitíssimo preferivelmente, de 0,01 a 15 % em peso.
Para uso no tratamento de plantas de cultura, a taxa de aplicação do(s) ingredientes ativos desta invenção pode ser na faixa de 0,1 g a 4000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.
Os compostos de Fórmula II podem ser aplicados e usados como descrito acima para os compostos de Fórmula I. Tratamento de semente
Os compostos de fórmula I são também adequados para o tratamento de sementes, a fim de proteger a semente da peste de inseto, em particular de pestes de inseto vivendo no solo e as resultantes raízes e brotos de planta contra pestes de solo e insetos foliares.
Os compostos de Fórmula I são particularmente úteis para a proteção da semente de pestes de solo e das raízes e brotos de plantas resultantes contra pestes de solo e insetos foliares. A proteção das raízes e brotos resultantes é preferida. Mais preferida é a proteção dos brotos de planta resultante de insetos perfurantes e sugantes, em que a proteção de afídeos é mais preferida.
A presente invenção, portanto, compreende um método de proteção de sementes de insetos, em particular de insetos de solo, e das raízes e brotos de mudas de insetos, dito método compreendendo contatar as sementes antes da semeadura e/ou após pré-germinação com um composto de fórmula geral I ou um seu sal. Particularmente preferido é um método em que as raízes e brotos de plantas são protegidos, mais preferivelmente um método em que os brotos de planta são protegidos de insetos perfurantes e sugantes, mais preferivelmente um método em que os brotos de plantas são protegidos de afídeos.
O termo semente abrange sementes e propágulos de plantas de todas as espécies, incluindo mas não limitado a sementes verdadeiras, pedaços de semente, brotos secundários, cormos, bulbos, fruta, tubérculos, grãos, mudas, brotos de corte e similares e meios de sementes verdadeiras em uma forma de realização preferida.
A expressão tratamento de semente compreende todas s técnicas de tratamento de semente adequadas, conhecidas na técnica, tais como revestimento se semente, empoamento de semente, embebição de semente e pelotização de semente.
A presente invenção também compreende sementes revestidas com ou contendo o composto ativo.
A expressão "revestido com e/ou contendo" geralmente significa que o ingrediente ativo está, na maior parte, na superfície do produto de propagação na ocasião da aplicação, embora uma parte maior ou menor do ingrediente possa penetrar dentro da produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando dito produto de propagação é (re)plantado, ele pode absorver o ingrediente ativo.
Semente adequada é semente de cereais, culturas de raiz, culturas de óleo, vegetais, especiarias, plantas ornamentais, por exemplo, semente de trigo-duro e outros trigos, cevada, aveias, centeio, milho (milho de forragem e milho doce / milho verde e de campo), sojas, culturas oleosas, crucíferas, algodão, girassóis, bananas, arroz, semente de colza oleaginosa, nabo, beterraba, beterraba de forragem, berinjelas, batatas, capim, gramado, turfa, capim de forragem, tomates, alho-porró, abóbora, repolho, iceberg alface, pimenta, pepinos, melões, espécies Brassica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebolas, cenouras, plantas tuberosas tais como batatas, cana de açúcar, tabaco, uvas, petúnicas, gerânio/pelargônios, amor perfeito e impatiens.
Além disso, o composto ativo pode também ser usado para tratamento de sementes de plantas que toleram a ação de herbicidas ou fungicidas devido à procriação, incluindo métodos de engenharia genética.
Por exemplo, o composto ativo pode ser empregado no tratamento de sementes de plantas, que são resistentes a herbicidas do grupo consistindo das sulfoniluréias, imidazolinonas, glufosinato-amônio ouglifosato-isopropilamônio e substâncias ativas análogas (vide por exemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, Patente US No. 5,013.659) ou em plantas de culturas transgênicas, por exemplo algodão, com a capacidade de produzir tocinas Bacillus thuringiensis (BT toxinas), que tornam as plantas resistentes a certas pestes (EP-A-0142924, EP-A-0193259);
Além disso, o composto ativo pode ser usado também para o tratamento de sementes de plantas que têm características modificadas, em comparação com as plantas existentes, que podem ser geradas, por exemplo, por métodos de reprodução tradicionais e/ou a geração de mutantes, ou por procedimentos recombinantes). Por exemplo, numerosos casos foram descritos de modificações recombinantes de plantas de cultura, para fins de modificar o amido sintetizado nas plantas (p. ex., WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) ou de plantas de culturas transgênicas tendo uma composição de ácido graxo modificada (WO 91/13972). A aplicação de tratamento de semente do composto ativo é realizada pulverizando-se ou empoando-se as sementes antes da semeadora das plantas e antes emergência das plantas.
As composições que são especialmente úteis para tratamento de semente são, p. ex.:
A Concentrados solúveis (SL, LS)
D Emulsões (EW, EO, ES)
E Suspensões (SC, OD, FS)
F Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água
(WG, SG)
G Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (SP, SP,
WS)
H Formulações de gel (GF)
I Pós empoáveis (DP, DS)
As formulações de tratamento de semente convencionais incluem, por exemplo, concentrados escoáveis FS, soluções LS, pós para tratamento seco DS, pós dispersáveis em água para tratamento de lama WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas à semente diluídas ou não diluídas. A aplicação nas sementes é realizada antes da semeadura, diretamente nas sementes ou após ter pré-germinado as últimas.
Em uma forma de realização preferida, uma formulação FS é usada para tratamento de semente. Tipicamente, uma formulação FS pode compreender 1 - 800 g/l do ingrediente ativo, 1 - 200 g/l de Tensoativo, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, preferivelmente água.
Formulações FS especialmente preferidas dos compostos de Fórmula I para tratamento de semente usualmente compreendem de 0,1 a 80 % em peso (1 a 800 g/l) do ingrediente ativo, de 0,1 a 20 % em peso (1 a 200 g/l) de pelo menos um tensoativo, p. ex., 0,05 to 5 % em peso de um umectante e de 0,5 to 15 % em peso de um agente dispersante, até 20 % em peso, p. ex., de 5 to 20 % de um agente anti-congelamento, de 0 to 15 % em peso, p. ex., 1 a 15 % em peso de um pigmento e/ou um corante, de 0 to 40 % em peso, p. ex., 1 a 40 % em peso de um aglutinante (agente aglutinante/adesão), opcionalmente até 5 % em peso, p. ex., de 0,1 a 5 % em peso de um espessante, opcionalmente de 0,1 a 2 % de um agente anti-espuma e opcionalmente um conservante, tais como um biocida, antioxidante ou similar, p. ex., em uma quantidade de 0,01 a 1 % em peso e uma carga/veículo até 100% em peso.
As formulações de tratamento de semente podem adicionalmente também compreender aglutinantes e, opcionalmente, colorantes.
Os aglutinantes podem ser adicionados para melhorar a adesão dos materiais ativos nas sementes após tratamento. Aglutinantes adequados são homo e copolímeros de óxidos de alquileno como óxido de etileno ou óxido de propileno, polivinilacetato, polivinilálcoois, polivinilpirrolidonas e seus copolímeros, copolímeros de acetato de etileno-vinila, homo e copolímeros acrílicos, polietilenoaminas, polietilenoamidas e polietilenoiminas, polissacarídeos como celuloses, tilose e amido, homo e copolímeros de poliolefma como copolímeros de oleflna/anidrido maleico, poliuretanos, poliésteres, homo e copolímeros de poliestireno.
Opcionalmente, também colorantes podem ser incluídos na formulação. Colorantes ou corantes adequados para formulações de tratamento de semente são Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112, C.I. Solvent Red 1, pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 112, pigment red 48:2, pigment red 48:1, pigment red 57:1, pigment red 53:1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.
Exemplos de um agente gelificante é carragenina (Satiagel®)
No tratamento de semente, as taxas de aplicação dos compostos I são geralmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, preferivelmente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, mais preferivelmente de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente e em particular de 1 g a 200 g por 100 kg de semente.
A invenção, portanto, também refere-se a semente compreendendo um composto de Fórmula I ou um sal agriculturalmente útil de I, como definido aqui. A quantidade do composto I ou seu sal agriculturalmente útil em geral variará de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, preferivelmente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, em particular de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente. Para culturas específicas, tais como alface, a taxa pode ser mais elevada.
Os compostos de Fórmula II podem também ser usados para fins de tratamento de semente, como descrito acima para os compostos de Fórmula I. Saúde animal
Os compostos de Fórmula I ou seus enanciômeros ou sais veterinariamente aceitáveis são em particular também adequados para serem usados para combater parasitas dentro e em animais.
Um objetivo da presente invenção é, portanto, também prover novos métodos para controlar parasitas dentro e em animais. Outro objetivo da invenção é fornecer pesticidas mais seguros para animais. Outro objetivo da invenção é ainda prover pesticidas para animais que possam ser usados em doses mais baixas do que os pesticidas existentes. E outra objetivo da invenção é fornecer pesticidas para animais, que supram um controle residual longo dos parasitas.
A invenção também refere-se a composições contendo uma quantidade parasiticamente eficaz dos compostos de Fórmula I ou seus enanciômeros ou sais veterinariamente aceitáveis e um veículo aceitável, para combater parasitas dentro e em animais.
A presente invenção também fornece um método para tratar, controlar, evitar e proteger animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende administrar ou aplicar oral, tópica ou parenteralmente aos animais uma quantidade parasiticamente eficaz de um composto de Fórmula I ou seus enanciômeros ou sais veterinariamente aceitáveis ou uma composição compreendendo-a.
A invenção também fornece um processo para a preparação de uma composição para tratar, controlar, evitar ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, que compreende uma quantidade parasiticamente eficaz de um composto de Fórmula I ou seus enanciômeros ou sais veterinariamente aceitáveis ou uma composição compreendendo-a.
A atividade dos compostos contra pestes agrícolas não sugere sua adequabilidade para controle de endo e ectoparasitas dentro e em animais que requerem, por exemplo, baixas dosagens não-eméticas no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, baixa toxicidade e um manuseio seguro.
Surpreendentemente, foi agora constatado que os compostos de fórmula I são adequados para combater endo e ectoparasitas dentro e em animais.
Os compostos de fórmula I ou seus enanciômeros ou sais veterinariamente aceitáveis e composições compreendendo-os são preferivelmente usados para controlar e evitar infestações e infecções animais incluindo animais de sangue quente (incluindo humanos) e peixe. Eles são, por exemplo, adequados para controlar e evitar infestações e infecções em mamíferos, tais como gado, carneiro, suíno, camelos, veado, cavalos, porcos, aves domésticas, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalo d'água, macacos, gamo e rena e também animais contendo pele valiosa, tais como visom, chinchila e quati, aves tais como galinhas, ganso, perus e patos e peixe tal como peixe de água doce e salgada, tal como truta, carpa e enguias.
Os compostos de Fórmula I ou seus enanciômeros ou sais veterinariamente aceitáveis e composições compreendendo-os são preferivelmente usados para controlar e evitar infestações e infecções em animais domésticos, tais como cães ou gatos.
Infestações em animais de sangue quente e peixe incluem mas não são limitados a piolhos, piolhos mordentes, carrapatos, berne nasais, keds, moscas mordentes, moscas muscóides, moscas, larvas de moscas miasíticas, micuins, mosquitos em geral e pulgas.
Os compostos de fórmula I ou seus enanciômeros ou sais veterinariamente aceitáveis e composições compreendendo-os são adequados para controle sistêmico e/ou não-sistêmico de ecoto e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.
Os compostos de Fórmula I são especialmente úteis para combater ectoparasitas.
Os compostos de Fórmula I são especialmente úteis para combater parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente:
pulgas (Siphonaptera), p. ex., Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus,
baratas (Blattaria - Blattodea), p. ex., Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis,
moscas, mosquitos (Diptera), p. ex., Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrefa ludens, Anofeles maculipennis, Anofeles crucians, Anofeles albimanus, Anofeles gambiae, Anofeles freeborni, Anofeles leucosphirus, Anofeles minimus, Anofeles quadrimaculatus, Califora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordilobia anthropofaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefaseiatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fiiscipes, Glossina taquinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lyeoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorofora columbiae, Psorofora discolor, Prosimulium mixtum, Sareofaga haemorrhoidalis, Sarcofaga sp., Simulium vittatum, Stomoxis calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis,
piolhos (Phtiraptera), p. ex., Pedieulus humanus capitis, Pedieulus humanus corporis, Ptirus púbis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovieola bovis, Menopon galinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus.
carrapatos, e ácaros parasitas (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), p. ex., Ixodes scapularis, Ixodes holociclus, Ixodes paeifieus, Rhiphieefalus sanguineus, Dermaeentor andersoni, Dermaeentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornitodorus hermsi, Ornitodorus turicata e ácaros parasíticos (Mesostigmata), p. ex., Ornitonyssus bacoti e Dermanyssus galinae,
Actinaedida (Prostigmata) e Aearidida (Astigmata) p. ex., Aearapis spp., Cheiletiella spp., Ornitoeheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listroforus spp., Aearus spp., Tyrofagus spp., Caloglyfus spp., Hypodeetes spp., Pteroliehus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp,
Percevejos (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongilus ssp. e Arilus critatus,
Anoplurida, ρ. ex., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp,
Mallofagida (sub-ordens Arnblycerina e Ischnocerina), p. ex., Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp, Vermes redondos Nematóides:
Wipeworms e Triquinosis (Trichosyringida), p. ex., Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Triehuris spp., Capillaria spp,
Rhabditida, p. ex., Rhabditis spp, Strongiloides spp., Helicefalobus spp,
Strongilida, p. ex., Strongilus spp., Ancilostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (Hookworm), Trichostrongilus spp., Haemonehus contortus., Ostertagia spp. , Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyatostoma spp., Oesofagostomum spp., Stefanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stefanurus dentatus , Singamus trachea, Aneilostoma spp., Uneinaria spp., Globocefalus spp., Neeator spp., Metastrongilus spp., Muellerius capillaris, Protostrongilus spp., Angiostrongilus spp., Parelafostrongilus spp. Aleurostrongilus abstrusus, e Dioctophima renale,
Vermes redondos intestinais (Ascaridida), p. ex., Asearis lumbricoides, Asearis suum, Ascaridia gali, Parasearis equorum, Enterobius vermicularis (Threadworm), Toxoeara canis, Toxascaris leonina, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi,
Camallanida, p. ex., Dracunculus medinensis (guinea worm) Spirurida, ρ. ex., Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonama spp., Setaria spp., Elaeofora spp., Espiroeerca lupi, e Habronema spp.,
Vermes de cabeça espinhosa (Acantocefala), p. ex., Acantocefalus spp., Macracantorhinchus hirudinaceus e Oneieola spp,
Tuberlários (Plathelminthes):
Flukes (Trematoda), p. ex., Faeiola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorehis sinensis, Sehistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanoeietes spp,
Cercomeromorfa, em particular Cestoda (Tapeworms), p. ex., Diphillobothrium spp., Tenia spp., Equinococcus spp., Dipilidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocefala spp., Sirometra spp., Anoplocefala spp., e Hymenolepis spp.
Os compostos de fórmula I e composições contendo-os são particularmente úteis para o controle de pestes das ordens Diptera, Sifonaptera e Ixodida.
Além disso, o uso dos compostos de Fórmula I e composições contendo-os para combater mosquitos é especialmente preferido.
O uso dos compostos de fórmula I e composições contendo-os para combater moscas é uma outra forma de realização preferida da presente invenção.
Além disso, o uso dos compostos de Fórmula I e composições contendo-os para combater pulgas é especialmente preferido.
O uso dos compostos de Fórmula I e composições contendo-os para combater carrapatos é uma outra forma de realização preferida da presente invenção.
Os compostos de Fórmula I também são especialmente úteis para combater endoparasitas (nematódeos vermes redondos, vermes de cabeça espinhosa e tuberlários).
A administração pode ser realizada tanto profilática como terapeuticamente.
A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, oral, tópica/dérmica ou parenteralmente.
Para administração oral a animais de sangue quente, os compostos da fórmula I podem ser formulados como alimentações animais, premisturas de alimentação animal, concentrados de alimentação animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, porções, géis, tabletes, bolos e cápsulas. Além disso, os compostos de Fórmula I podem ser administrados a animais em sua água de beber. Para administração oral, a forma de dosagem escolhida deve prover o animal com 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de corpo animal por dia do composto de Fórmula, preferivelmente com 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de corpo animal por dia.
Alternativamente, os compostos de Fórmula I podem ser administrados aos animais parenteralmente, por exemplo, por injeção intra- ruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de Fórmula I podem ser dispersos ou dissolvidos em um veículo fisiologicamente aceitável para injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos de Fórmula I podem ser formulados em um implante para administração subcutânea. Além disso o composto de Fórmula I pode ser transdermicamente administrado aos animais. Para administração parenteral, a forma de dosagem escolhida deve prover o animal com 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de corpo animal por dia do composto de Fórmula I.
Os compostos de Fórmula I podem também ser aplicados topicamente nos animais na forma de imersões, polvilhos, pós, colares, medalhões, sprays, xampus, formulações de colocar e verter e em pomadas ou emulsões de óleo em água ou água em óleo. Para aplicação tópica, imersões e sprays usualmente contêm 0,5 ppm a 5000 ppm e, preferivelmente, 1 ppm a 3000 ppm do composto de Fórmula I. Além disso, os compostos de Fórmula I podem ser formulados como etiquetas de orelha para animais, particularmente quadrúpedes tais como gado e carneiro. Preparações adequadas são:
- Soluções tais como soluções orais, concentrados para administração oral após diluição, soluções para uso na pele ou nas cavidades corporais, formulações de verter, géis;
- Emulsões e suspensões para administração oral ou dérmica; preparações semi-sólidas;
- Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de pomada ou em uma base de emulsão de óleo em água ou água em óleo;
- Preparações sólidas tais como pós, premisturas ou concentrados, grânulos, pelotas, Tabletes, bolos, cápsulas; aerossóis e inalantes e artigos conformados contendo o composto ativo.
As composições adequadas para injeção são preparadas dissolvendo-se o ingrediente ativo em um solvente adequado e, opcionalmente, adicionando-se mais ingredientes, tais como ácidos, bases, sais tampão, conservantes e solubilizantes.
Solventes adequados são solventes fisiologicamente toleráveis, tais como água, alcanóis tais como etanol, butanol, benzil álcool, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metil-pirrolidona, 2-pirrolidona e suas misturas.
Os compostos ativos podem opcionalmente ser dissolvidos em óleos vegetais e sintéticos fisiologicamente toleráveis, que são adequados para injeção.
Solubilizantes adequados são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal e evita sua precipitação. Exemplos são polivinilpirrolidona, polivinil álcool, óleo de rícino polioxietilado e éster de sorbitano polioxietilado.
Conservantes adequados são benzil álcool, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzóico e n-butanol.
As soluções orais são administradas diretamente. Os concentrados são administrados oralmente após diluição anterior na concentração de uso. As soluções e concentrados orais são preparados de acordo com o estado da técnica e como descrito acima para soluções de injeção, procedimentos estéreis não sendo necessários.
As soluções para uso na pele são gotejadas, espalhadas, esfregadas, borrifadas ou pulverizadas.
As soluções para uso na pele são preparadas de acordo com o estado da técnica e de acordo com o que é descrito acima para soluções de injeção, procedimentos estéreis não sendo necessários.
Outros solventes adequados são polipropileno glicol, fenil etanol, fenóxi etanol, éster tal como etil ou butil acetato, benzil benzoato, éteres tais como alquilenoglicol alquiléter, p. ex., dipropilenoglicol monometiléter, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos vegetais e sintéticos, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solquetal, propilenocarbonato e suas misturas.
Pode ser vantajoso adicionarem-se espessantes durante a preparação. Espessantes adequados são espessantes inorgânicos, tais como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de alumínio, espessantes orgânicos tais como derivativos de celulose, polivinil álcoois e seus copolímeros, acrilatos e metacrilatos.
Os géis são aplicados ou espalhados na pele ou introduzidos dentro das cavidades corporais. Os géis são preparados tratando-se as soluções que foram preparadas como descrito no caso das soluções de injeção com suficiente espessante que resulta em um material transparente tendo uma consistência semelhante a pomada. Os espessantes empregados são os espessantes fornecidos acima.
As formulações de verter são vertidas ou pulverizadas sobre área limitadas da pele, o composto ativo penetrando na pele e atuando sistemicamente.
As formulações de verter são preparadas dissolvendo-se, suspendendo-se ou emulsificando-se o composto ativo em solventes ou misturas de solventes compatíveis com a pele adequados. Se apropriado, outros auxiliares, tais como colorantes, substâncias promotoras da bioabsorção, antioxidantes, estabilizantes de luz, adesivos são adicionados.
Solventes adequados que são: água, alcanóis, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicol glicóis, glicerol, álcoois aromáticos tais como benzil álcool, feniletanol, fenoxietanol, ésteres tais como etil acetato, butil acetato, benzil benzoato, éteres tais como alquileno glicol alquil éteres tais como dipropileno glicol monometil éter, dietileno glicol monobutil éter, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, carbonatos cíclicos tais como carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonetos aromáticos e/ou alifáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetilacetamida, n-alquilpirroli donas tais como metilpirrolidona, n- butilpirrolidona ou n-octilpirrolidona, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2- dimetil-4-óxi-metileno-l,3-dioxolano e glicerol formal.
Colorantes adequados são todos colorantes permitidos para uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.
Substâncias promotoras da absorção adequadas são, por exemplo, DMSO, óleos de espalhar tais como miristato de isopropila, pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e seus copolímeros com poliéteres, ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, álcoois graxos.
Antioxidantes adequados são sulfitos ou metabissulfitos, tais como metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butilidroxitolueno, butilidroxianisol, tocoferol.
Estabilizantes de luz adequados são, por exemplo, ácido
novantisólico.
Adesivos adequados são, por exemplo, derivativos de celulose, derivativos de amido, poliacrilatos, polímeros naturais tais como alginatos, gelatina.
As emulsões podem ser administradas oral, dermicamente ou
como injeções.
As emulsões são do tipo de água-em-óleo ou do tipo de óleo-
em-água.
Elas são preparadas dissolvendo-se o composto ativo na fase hidrofóbica ou na hidrofílica e homogeneizando-se este com o solvente da outra fase com o auxílio de emulsificantes e, se apropriado, auxiliares tais como colorantes, substâncias promotoras da absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz, substâncias aumentadoras da viscosidade.
As fases hidrofóbicas adequadas (óleos) são:
parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais tais como óleo de gergelim, óleo de amêndoa, óleo de rícino, triglicerídeos sintéticos, tais como diglicerídeo caprílico/cáprico, mistura de triglicerídeo com ácidos graxos vegetais do comprimento de cadeia C8-Ci2 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas de triglicerídeos parciais de ácidos graxos saturados ou insaturados, possivelmente também contendo grupos hidroxila, mono e diglicerídeos dos ácidos graxos C8-Ci0, ésteres de ácido graxo tais como estearato de etila, adipato de di-n-butirila, laurato de hexila, dipropileno glicol perlargonato, ésteres de um ácido graxo ramificado de médio comprimento de cadeia com álcoois graxos saturados de cadeia de comprimento Ci6-Cig, miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácido caprílico/cáprico de álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C12-Cis, isopropil estearato, oleil oleato, decil oleato, etil oleato, etil lactato, ésteres de ácido graxo ceroso, tais como gordura de glâncula coccígea de pato sintética, dibutil ftalato, diisopropil adipato e misturas de éster relacionadas com o último, álcoois graxos tais como isotridecil álcool, 2-octildodecanol, cetilestearil álcool, oleil álcool e ácidos graxos tais como ácido oleico e suas misturas.
Fases hidrofílicas adequadas são: água, álcoois tais como propileno glicol, glicerol, sorbitol e suas misturas.
Emulsificantes adequados são: tensoativos não-iônicos, p. ex., óleo de rícino polietoxilado,
monoleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerol, polioxietil estearato, alquilfenol poliglicol éter;
tensoativos anfolíticos, tais como N-lauril-p- iminodipropionato di-sódico ou lectina; tensoativos aniônicos, tais como lauril sulfato de sódio, éter sulfatos de álcool graxo, sal de monoetanolamina do éster do ácido ortofosfórico de mono/dialquil poliglicol éter; tensoativos cátion-ativos, tais como cloreto de cetiltrimetilamônio.
Outros auxiliares adequados são: substâncias que aumentam a viscosidade e estabilizam a emulsão, tais como carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivativos de celulose e amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, polivinil álcool, copolímeros de metil vinil éter e anidrido maleico, polietileno glicóis, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.
As suspensões podem ser administradas oral ou tópica/dermicamente. Elas são preparadas suspendendo-se o composto ativo em um agente de suspensão, se apropriado com adição de outros auxiliares, tais como agentes umectantes, colorantes, substâncias promotoras da bioabsorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz.
Os agentes de suspensão líquidos são todos solventes homogêneos e misturas de solventes.
Agentes umectantes adequados (dispersantes) são os emulsificantes dados acima.
Outros auxiliares que podem ser mencionados são aqueles
dados acima.
As preparações semi-sólidas podem ser administradas oral ou tópica/dermicamente. Elas diferem das suspensões e emulsões descritas acima somente por sua mais elevada viscosidade.
Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, se apropriado com a adição de auxiliares, e trazido para a forma desejada.
Excipientes adequados são todas as substâncias inertes sólidas fisiologicamente toleráveis. Aquelas usadas são substâncias inorgânicas e orgânicas. Substâncias inorgânicas são, por exemplo, cloreto de sódio, carbonatos tais como carbonato de cálcio, hidrogencarbonatos, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argilosas, sílica precipitada ou coloidal, ou fosfatos. Substâncias orgânicas são, por exemplo, açúcar, celulose, gêneros alimentícios e alimentos tais como leite em pó, farinha animal, farinhas de grãos e amidos. Auxiliares adequados são conservantes, antioxidantes e/ou
colorantes que foram mencionados acima.
Outros auxiliares adequados são lubrificantes e deslizantes, tais como estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias promotoras de desintegração, tais como amido ou polivinilpirrolidona reticulada, aglutinantes tais como amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear e aglutinantes secos tais como celulose microcristalina.
Em geral, "quantidade parasiticamente eficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para obter-se um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos da necrose, morte, retardamento, prevenção, remoção, destruição e de outro modo diminuindo a ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade parasiticamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade parasiticamente eficaz das composições também variará de acordo com as condições prevalecentes, tais como efeito e duração parasíticos desejáveis, espécie alvo, modo da aplicação e similares.
As composições que podem ser usadas na invenção podem compreender geralmente de cerca de 0,001 a 95% do composto de Fórmula I.
Geralmente é favorável aplicarem-se os compostos de Fórmula I em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, preferivelmente 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.
As preparações prontas para uso contêm compostos atuando contra parasitas, preferivelmente ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 65 % em peso, mais preferivelmente de 1 a 50 % em peso, muitíssimo preferivelmente de 5 a 40 % em peso.
As preparações que são diluídas antes do uso contêm os compostos atuando contra ectoparasitas, em concentrações de 0,5 a 90 % em peso, preferivelmente de 1 a 50 % em peso.
Além disso, as preparações compreendem os compostos de Fórmula I contra endoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 2 % em peso, preferivelmente de 0,05 a 0,9 % em peso, muito particularmente preferível de 0,005 a 0,25 % em peso.
Em uma forma de realização preferida da presente invenção, as composições compreendendo os compostos de Fórmula I são aplicadas dérmica/topicamente.
Em uma outra forma de realização preferida, a aplicação tópica é conduzida na forma de artigos conformados contendo composto, tais como colares, medalhões, etiquetas de orelha, faixas para fixar em partes do corpo e tiras adesivas e lâminas metálicas.
Geralmente é favorável aplicarem-se formulações sólidas que liberam os compostos de Fórmula I em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferivelmente 20 mg/kg a 200 mg/kg, muitíssimo preferivelmente mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal do animal tratado, no curso de três semanas.
Para a preparação dos artigos conformados, plásticos termoplásticos e flexíveis, bem como elastômeros e elastômeros termoplásticos são usados. Plásticos e elastômeros adequados são resinas de polivinila, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivativos de celulose, poliamidas e poliéster, que são suficientemente compatíveis com os compostos de Fórmula I. Uma lista detalhada e elastômeros bem como procedimentos de preparação para os artigos conformados são dados, p. ex., no WO 03/086075,
Os compostos de Fórmula II podem ser usados para fins de saúde animal, como descrito acima para os compostos de Fórmula I.
A presente invenção é agora ilustrada mais detalhadamente pelos seguintes exemplos. Exemplos de Preparação
A seguir a preparação de compostos de Fórmula I e compostos intermediários de fórmula II é descrita.
P.l. Preparação de (4,5-Diidro-tiazol-2-il)-[l-(5-metil-tiofen- 2-il)-2-piridin-4-il-etil]-amina (composto C.1.1 da tabela II) Etapa 1. Preparação de 5-metil-tiofen-2-il-metileno amida do ácido (Rs)-2- metil-propano-2-sulfmico
Em uma solução de 4,37 g de 5-metil-tiofeno-2-carbaldeído e 4,00 g de (Rs)-(+)-2-metil-2-propanossulfinamida (CAS [196929-78-9], NetChem, Catalog Number 497401-A) em 30 ml de tetraidrofurano (THF) foram adicionados 46,9 g de tetraisopropóxido de titânio em temperatura ambiente e agitação continuada durante a noite. A mistura de reação foi vertida via agitação em 400 ml de água e o precipitado removido via filtragem através de terra diatomácea. O filtrado foi extraído com acetato de etila e as fases orgânicas foram totalmente lavadas com solução de bissulfito de sódio (20 % em peso em água) e água, e foram secadas sobre sulfato de sódio. Evaporação dos solventes forneceu o produto puro (7,35 g) como um pó amarelado.
1H-RMN (CDCl3): δ = 1,25 (s), 2,55 (s), 6,80 (d), 7,35 (d),
8,55 (s).
Etapa 2 Preparação de [l-(5-metil-tiofen-2-il)-2-piridin-4-il-etil]-amida do ácido (Rs)-2-metil-propano-2-sulfínico
Uma solução de 0,79 g 4-metilpiridina em 15 ml de THF foi tratada a 0 0C com uma solução recentemente preparada de 2,2,6,6-tetrametil- piperidino lítio (LiTMP) gota por gota durante um período de 1,5 horas por meio de uma bomba de seringa. LiTMP foi preparado adicionando-se 8,51 mmol de n-butil lítio a uma solução de 1,2 g de 2,2,6,6-tetrametil-piperidina em 15 ml de THF em temperatura ambiente.
A solução foi agitada por uma hora nesta temperatura e então uma solução de 1,9 g de 5-metil-tiofen-2-ilmetileno amida do ácido (Rs)-2- metil-propano-2-sulfmico em 15 ml THF foram adicionados dentro 45 minutos (por meio de uma bomba de seringa). A mistura de reação foi permitida alcançar a temperatura ambiente e a agitação foi continuada por 2 horas.
Solução de carbonato de potássio aquosa (5 % em peso) foi adicionada, extraída com éter dietílico e as fases orgânicas secadas sobre sulfato de sódio. A evaporação do solvente produziu um resíduo que foi purificado por cromatografia de coluna sobre gel de sílica, produzindo o composto do título como uma mistura de diastereômeros em uma relação de 3:1 (1,85 g). 1H-RMN (CDCl3): isômero maior: δ = 1,15 (s), 2,45 (s), 3,05 (mc), 3,30 (mc), 3,55 (mc), 4,85 (mc), 6,50 (d), 6,65 (d), 7,0 (mc), 8,45 (mc); isômero menor: δ = 1,20 (s), 2,45 (s), 3,15 (mc), 3,55 (mc), 4,9 (mc), 6,50 (d), 6,10 (d), 7,0 (mc), 8,45 (mc).
Etapa 3. Preparação de l-(5-metil-tiofen-2-il)-2-piridin-4-il-etilamina
Uma solução de 1,68 g de [l-(5-metil-tiofen-2-il)-2-piridin-4- il-etil]-amida do ácido (Rs)-2-metil-propano-2-sulfínico em 10 ml de metanol foi tratada em temperatura ambiente com 10 ml de uma solução de cloreto de hidrogênio em dioxano (4 N) e a agitação continuada durante a noite. A mistura foi concentrada in vácuo, o resto tratado com solução de carbonato de potássio (5 % em peso em água), até o pH ficar em torno de 8 - 9 e então extraído com acetato de etila. As fases orgânicas foram lavadas com água, secadas sobre sulfato de sódio e os solventes evaporados. Isto produziu o produto (0,9 g) como um óleo amarelado.
1H-RMN (CDCl3): δ = 2,45 (s), 2,90 (dd), 3,05 (dd), 4,40 (mc), 6,50 (d), 6,60 (d), 7,10 (dd), 8,50 (d).
Etapa 4. Preparação de 2-{3-[l-(5-metil-tiofen-2-il)-2-piridin-4-il-etil]- tioureído}-etil éster do ácido acético Uma solução de 0,83 g de l-(5-metil-tiofen-2-il)-2-piridin-4-il-
etilamina em 40 ml de THF foi tratada com 0,55 g de 2-isotiocianato-etiléster do ácido acético em temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada in vácuo e purificada por cromatografia de coluna para produzir 1,05 g de 2-{3-[ 1 -(5-metil-tiofen-2-il)-2-piridin-4-il-etil]-tioureído}-etil éster do ácido acético como um óleo viscoso.
1H-RMN (CDCl3): δ = 2,0 (s), 2,45 (s), 3,15 (dd), 3,40 (dd), 3,75 (mc), 4,15 (mc), 5,80 (mc), 6,50 (d), 6,1-6,2 (m), 7,10 (d), 8,40 (d). Etapa 5. Preparação de l-(2-hidróxi-etil)-3-[l-(5-metil-tiofen-2-il)-2-piridin- 4-il-etil]-tiouréia Uma solução de 0,90 g de 2-{3-[l-(5-metil-tiofen-2-il)-2- piridin-4-il-etil]-tioureído}-etil éster em 20 ml de THF foi tratada em temperatura ambiente com uma solução de 0,12 g de hidróxido de lítio em 20 ml de água, e a agitação foi continuada por 4 h. A mistura foi vertida em 300 ml de acetato de etila, lavada com água e secada de sulfato de sódio para produzir 0,70 g de um óleo viscoso.
1H-RMN (d6-DMSO): δ = 2,35 (s), 3,1-3,5 (m), 4,8 (s), 5,9 (s), 6,6 (s), 6,8 (s), 7,25 (d), 7,4 (s), 7,95 (d), 8,45 (d).
Etapa 6. Preparação de (4,5-Diidro-tiazol-2-il)-[l-(5-metil-tiofen-2-il)-2- piridin-4-il-etil]-amina
Em uma solução de l-(2-hidróxi-etil)-3-[l-(5-metil-tiofen- 2-il)-2-piridin-4-il-etil]-tiouréia (0,50 g) e 0,44 g de diisopropiletilamina em 15 ml de propionitrila foram adicionados em temperatura ambiente 0,83 g de iodeto de cianometil-trimetilfosfônio (preparados de acordo com Tetrahedron 2001, 57, 5451-54). A mistura de reação foi aquecida até 90 0C por 16 horas. Extração com acetato de etila, lavagem com solução de carbonato de potássio e água, seguido por secagem e evaporação do solvente, produziram 0,44 g do composto do título como um sólido amarronzado. 1H-RMN (d6-DMSO): δ = 2,35 (s), 3,0-3,2 (m), 3,7 (mc), 5,0
(mc), 6,55 (d), 6,70 (d), 7,20 (d), 7,70 (br s), 8,40 (d).
Os seguintes compostos intermediários de fórmula II, listados na tabela I abaixo, foram preparados de uma maneira análoga.
Os compostos de fórmula I de acordo com a presente invenção, bem como intermediários de fórmula II, foram caracterizados por 1H-RMN ou por seus pontos de fusão. Tabela I: IC.II. No. Composto intermediário (estrutura de fórmula II) Propriedade física ponto de fusão mp [°C] ou mudança química (1H-RMN [δ ppm]) IC.II.l. S 2- { 3 -[ 1 -(5-metil-tiofen-2-il)- 2-piridin-4-il-etil] - tioureído}-etil éster do ácido acético; Cf. dados do exemplo de preparação P.l Etapa 4, IC.II.2. S X^O N N l-(2-hidróxi-etil)-3-[l-(5- metil-tiofen-2-il)-2-piridin-4- il-etil]-tiouréia; Cf. dados do exemplo de preparação P.l Etapa 5, IC.II.3. S Λ^γ O VA r [Γ Oleo viscoso IC.II.4. S A ^o N N ^^ (XX Oleo escuro IC.II.5. S λ^γ 0 Oleo viscoso IC.II.6. S N^N-0Y /v^^L o ν^Λ / jf' Oleo viscoso IC.II. No. Composto intermediário (estrutura de fórmula II) Propriedade física ponto de fusão mp [°C] ou mudança química (1H-RMN [δ ppm]) IC.II.7. S A ^o N N Oleo viscoso IC.II.8. S A^o N N ^^ r [Γ Oleo viscoso IC.II.9. S N Oleo amarelo IC.II.10. S cA N Oleo viscoso IC.II. 11. S ΛΝ—0Y O^X N Oleo viscoso IC.II.12. S A ^o N N Au Oleo viscoso IC.II. No. Composto intermediário (estrutura de fórmula II) Propriedade física ponto de fusão mp [°C] ou mudança química (1H-RMN [δ ppm]) IC.II.13 S A^o N N Oleo viscoso IC.II. 14. S íl Oleo viscoso IC.II.15. S ΛΝ-^υ O CIl Oleo viscoso IC.II.16. S O CT 1 ^ N Oleo viscoso IC.II. 17. S N ^^ Oleo viscoso IC.II.18. S o Λ Oleo viscoso IC.II. No. Composto intermediário (estrutura de fórmula II) Propriedade física ponto de fusão mp [°C] ou mudança química (1H-RMN [δ ppm]) IC.II. 19 S X^o N N ^^ Ά X Oleo viscoso IC.II.20. S A^-O N N ^^ Cíl N Oleo viscoso IC.II.21. S A^-o N N ^^ CTx I l Oleo viscoso IC.II.22. S A ^.o N N ^^ N ^^ Oleo viscoso IC.II.23. S CUs Oleo viscoso IC.II.24. S Λ^γ /^-AvN 0 O Oleo viscoso IC.II. No. Composto intermediário (estrutura de fórmula II) Propriedade física ponto de fusão mp [°C] ou mudança química (1H-RMN [δ ppm]) IC.II.25. S N^Y o rV^i Oleo viscoso IC.II.26. S A ^o N N ^^ (Γ Oleo viscoso IC.II.27. S A ^o N N ^ N ^ Óleo viscoso IC.II.28. O K V-A / N Oleo viscoso IC.II.29. O K \ ^0 Br An J N Oleo viscoso IC.II.30. O Λ / N S Oleo viscoso IC.II. No. Composto intermediário (estrutura de fórmula II) Propriedade física ponto de fusão mp [°C] ou mudança química (1H-RMN [δ ppm]) IC.II.31 Br V-N7^0 p.f. 141-140 IC.II.32. S rVii N ^^ Oleo viscoso IC.II.33. S ΛΝ-—γ- 0 |N Iil N Oleo viscoso IC.II.34. S ^YS 0 τN γΝ Oleo viscoso IC.II.35. S N^N-0Y τ rYl N Oleo viscoso IC.II.36. S N N ^^ J^iJ N Oleo viscoso IC.II. No. Composto intermediário (estrutura de fórmula II) Propriedade física ponto de fusão mp [°C] ou " ι mudança química ( H-RMN [δ ppmj) IC.II.37. S A ^o N N ^ NL Oleo viscoso IC.II.38. S A ^o N N " fr^l N ^ Oleo viscoso IC.II.39. S A ^o N N ^^ Λ N Oleo viscoso IC.II.40. S N N ^^ I ^N T^ Γ Oleo viscoso IC.II.41. S X ^o N N ^^ Oleo viscoso
Os seguintes compostos de formula I, listados na tabela II abaixo, foram também preparados de uma maneira análoga. Tabela II:
C.I. No. Composto (estrutura de fórmula I) Propriedade física (ponto de fusão [°C] ou mudança química (1H-RMN [δ ppm]) C.I.l. JO pA (4,5-Diidro-tiazol-2-il)-[l-(5- metil-tiofen-2-il)-2-piridin-4- il-etil]-amina; Cf. dados do exemplo de preparação P.l Etapa 6, C.I.2. JQ Cfl / ( 2,4 (s), 3,2-3,4 (m), 3,9 (dd), 5,35 (t), 5,45 (br s), 6,5 (d), 6,65 (d), 7,05-7,15 (m), 7,55 (dd), 8,5 (d) C.I.3. JQ d6-DMSO: 1,7 (s), 2,15 (s), 3,05 (mc), 3,20 (mc), 3,75 (mc), 4,85 (mc), 5,95 (s), 7,2 (d), 8,4 (d) C.I.4. d6-DMSO: 1,7 (s), 2,1 (s), 3,15 (mc), 3,7 (mc), 5,15 (mc), 5,9 (s), 7,15 (mc), 7,65 (mc), 8,45 (d) C.I.5. JQ iS \C d6-DMSO: 3,0-3,2 (m), 3,75 (mc), 5,05 (br s), 6,20 (mc), 6,35 (mc), 7,15 (d), 7,3 (br s), 7,55 (mc), 8,40 (d) C.I. No. Composto (estrutura de fórmula I) Propriedade física (ponto de fusão [°C] ou mudança química (1H-RMN [Ô ppm]) C.I.6. JQ ij d6-DMSO: 3,15 (mc), 3,75 (mc), 5,25 (mc), 6,15 (s), 6,30 (s), 7,2 (mc), 7,3 (br s), 7,5 (s), 7,65 (t), 8,45 (mc) C.I.7. JO N ^ d6-DMSO: 3,2 (t), 3,55 (mc), 3,75 (mc), 5,20 (mc), 6,2 (s), 6,35 (s), 7,25 (d), 7,45 (br s), 7,55 (s), 7,6-7,75 (m), 8,0 (d), 8,3 (d), 8,75 (d) C.I.8. JQ CTl d6-DMSO: 3,05-3,2 (m), 3,70 (mc), 5,2 (mc), 6,95 (mc), 7,2- 7,45 (m), 8,4 (d) C.I.9. \\ CDCl3: 2,0 (s), 3,0 (mc), 3,25- 3,4 (m), 3,85 (mc), 5,1 (mc), 6,75 (d), 7,0-7,15 (m), 8,45 (d). C.I.10. Br S^l \\ χη cS CDCl3: 3,15 (mc), 3,25 (mc), 5,00 (mc), 6,90 (d), 7,1 (d), 7,2 (mc), 8,45 (d) C.I.ll. JQ Cf Ν^'^ρ^Ι ^SJ+ Cf CD3OD: 3,60 (mc), 3,85-4,0 (m), 5,95 (mc), 8,0 (mc), 8,15-8,25 (m), 8,60 (mc), 8,8- 8,95 (m), 9,20 (mc) C.I. No. Composto (estrutura de fórmula I) Propriedade física (ponto de fusão [°C] ou mudança química (1H-RMN [δ ppm]) C.I.12. JQ Ò d6-DMSO: 3,1-3,25 (m), 3,70 (mc), 5,45 (mc), 6,85 (d), 7,15-7,5 (m), 7,65 (mc), 8,45 (mc) C.I.13. JQ rVi N ^ d6-DMSO: 3,15 (mc), 3,5-3,8 (m), 5,4 (br s), 6,9-7,05 (m), 7,30-7,75 (m), 8,00 (d), 8,30 (d), 8,70 (mc)
Β. Exemplos biológicos
Exemplos de ação contra pestes
A ação dos compostos de fórmulas gerais I contra pestes foi demonstrada pelo seguinte experimento: Β. 1. Afídeo de Cowpea (Aphis craccivora)
Os compostos ativos foram formulados em acetona:água 50:50. Plantas de cowpea em pote, colonizadas com 100 - 150 afídeos de vários estágios foram pulverizadas após a população de peste ter sido registrada. A redução da população foi registrada após 24, 72 e 120 horas. Os exemplos de composto nos. C.I.9 e C.I. 12 da tabela ii
mostraram acima de 80% de mortalidade contra afídeo de cowpea em uma concentração de 300 ppm, em comparação com os controles não tratados. B.2 Afídio de Pêssego Verde (Myzus persicae)
Pimenteiras no 2o. estágio de par de folhas (variedade "Califórnia Wonder") foram infestadas com aproximadamente 40 afídeos criados em laboratório, colocando-se seções de folha infestada no topo das plantas de teste. As seções de folha foram removidas após 24 horas. As folhas das plantas intactas foram mergulhadas dentro de soluções gradientes do composto de teste. A mortalidade de afídeos sobre as plantas tratadas, em relação à mortalidade das plantas de controle, foi determinada após 5 dias.
O exemplo de composto no. C.I.10 da tabela II mostrou acima de 80% de mortalidade em relação ao afídeo de pêssego verde, em uma concentração de 300 ppm, em comparação com controles não tratados.
Uma ação dos compostos de fórmula geral I contra pestes pode também ser demonstrada pelo seguinte experimento: B.2. Afídeo do Algodão (Aphis gossypii)
Algodoeiros no estágio cotiledôneo (variedade "Delta Pine") são infestados com aproximadamente 100 afídeos criados em laboratório, colocando-se seções de folha infestada no topo das plantas de teste. As seções de folha são removidas após 24 horas. Os cotiledôneos das plantas intactas são imersos dentro de soluções gradientes do composto de teste. A mortalidade de afídeos nas plantas tratadas, em relação à mortalidade nas plantas de controle, é determinada após 5 dias.

Claims (64)

REIVINDICAÇÕES
1. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano caracterizados pelo fato de serem da fórmula geral I <formula>formula see original document page 172</formula> em que R1, R2, R3são, independentemente entre si, selecionados de hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6- haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, em que 1, 2 ou 3 átomos de hidrogênio dos radicais alifáticos supracitados podem ser substituídos, independentemente entre si, por um radical selecionado do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH, CO2H, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio e em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio de C3-C6- cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila podem ser substituídos por radicais selecionados de Ci-C6-alquila e Ci-C6-haloalquila, fenila ou benzila, em que o anel fenila dos últimos dois radicais mencionados pode ser não substituído ou pode conter 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais que são, independentemente entre si, por um radical selecionado do grupo consistindo de halogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alquiltio, CrC6- haloalquiltio, CrC6-alcóxi e CrC6-haloalcóxi; A é um radical de fórmulas A ou A : <formula>formula see original document page 172</formula> em que X é enxofre, oxigênio ou NR7; R4a, R4b, R4c, R4d são, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila, CrC6- haloalquila, CpC6-alquilamino, CpC6-alcóxi, CpC6-haloalcóxi, C3-C6- cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila, em que 1, 2 ou 3 átomos de hidrogênio dos radicais alifáticos supracitados podem ser substituídos, independentemente entre si, por um radical selecionado do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, CrC6-haloalcoxila e Ci-C6-alquiltio, e em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio de C3-C6- cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila podem ser substituídos por radicais selecionados de CrC6-alquila e CrC6-haloalquila; R5, R6, R7 , R9 são, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de hidrogênio, CN, NO2, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C3-C8-halocicloalquila, Ci-C6-alcóxi, (Cr C6-alcóxi)metileno, CrC6-alquiltio, CrC6-alquilsulfmila, CrC6- alquilsulfonila, em que os componentes alifáticos dos radicais supracitados podem ser não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou podem conter 1, 2 ou 3 radicais que são independentemente, entre si, selecionados do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, CrC6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio e em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio de C3-C8- cicloalquila e C3-C8-halocicloalquila podem ser substituídos por radicais selecionados de CrC6-alquila e CrC6-haloalquila, C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(=0)Rc ou C(=S)R°, fenila, fenilóxi ou benzila, em que o anel fenila de cada um dos últimos três radicais mencionados pode ser não substituído ou pode conter 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de halogênio, Ci-Có-alquila, Ci-C6-haloalquila, CrC6-alquiltio, Ci-C6-haloalquiltio, CrC6- alcóxi e Ci-C6-Iialoalcoxi radicais; HetA,HetB são, independentemente entre si, selecionados de um anel heterocíclico de 5, 6 ou 7 membros, saturado, parcialmente insaturado ou aromático que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre como membros do anel, em que o anel heterocíclico pode opcionalmente ser fundido a outro anel selecionado de fenila, um carbociclo saturado ou parcialmente insaturado de 5, 6 ou 7 membros ou um heterociclo de 5, 6 ou 7 membros, saturado, parcialmente insaturado ou aromático, que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados de átomos de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, e em que o anel heterocíclico de 5, 6 ou 7 membros e/ou o respectivo anel fundido podem conter como seus átomos de carbono qualquer combinação de m radicais R8 e/ou podem conter como seu átomo de nitrogênio, se presente, um radical R9, que é como definido acima ou oxigênio: mé 0, 1, 2, 3 ou 4, R8 é selecionado independentemente de m de halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, CN, N3, NO2, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N- 0-(C,-C6)-alquila, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8- cicloalquila, Ci-C6-alquilamino, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alquinilamino, di(CrC6-alquil)amino, di(C2-C6-alquenil)amino, di(C2-C6-alquinil)amino, C1- C6-alquiltio, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquiniltio, CrC6-alquilsulfonila, C2- C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (CrC6-alquil)carbonila, (C2-C6- alquenil)-carbonila, (C2-C6-alquinil)-carbonila, CrC6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, (Ci-C6-alcóxi)carbonila, (C2-C6- alquenilóxi)carbonila, (C2-C6-alquinilóxi)-carbonila, (Ci-C6- alquil)carbonilóxi, (C2-C6-alquenil-)carbonilóxi, (C2-C6-alquinil)carbonilóxi, (C ι -C6-alquil)carbonil-amino, (C2-C6-alquenil)carbonil-amino, (C2-C6- alquinil)carbonil-amino, em que como partes alifáticas dos grupos supracitados podem ser não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou podem conter qualquer combinação de um, dois ou três radicais, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, C]-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi, CpQ-haloalquila e Ci-C6- alquiltio; C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(O)Rc ou C(=S)Rc, um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em que Y é uma única ligação, O, S, NH, C]-C6-alcandiila ou Ci-C6- alcanilóxi, Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático mono ou bicíclico de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de átomos de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, em que Ar é não substituído ou pode conter qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de halogênio, CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, CrC6-alquila, Cr C6-haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6- haloalcóxi e CrC6-alquiltio; Cy é C3-C8-cicloalquila, que é não substituída ou pode conter qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de halogênio, CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio; e em que Ra e Rb são cada um independentemente selecionados entre si de hidrogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- haloalquenila, C2-C6-alquinila, ou C2-C6-haloalquinila, em que 1, 2 ou 3 átomos de hidrogênio dos radicais alifáticos supracitados podem ser substituídos, independentemente entre si, por um radical selecionado do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi, CrC6-haloalquila e Ci-C6-alquiltio; R0 é selecionado de hidrogênio, CrC6 alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alquiltio,Ci-C6-alcóxi, (CrC6- alquil)amino, di(CrC6-alquil)amino, hidrazino, (CrC6-alquil)hidrazino, di(Ci-C6-alquil)hidrazino, em que como partes alifáticas dos grupos supracitados podem ser não substituídos, parcial ou completamente halogenados ou podem conter qualquer combinação de um, dois ou três radicais, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, Cr C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi, Ci-C6-Iialoalquila e Ci-C6-alquiltio, fenila, e um anel heteroaromático mono ou bicíclico de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de átomos de oxigênio, enxofre e nitrogênio como membros do anel, em que fenila e o anel heteroaromático são não substituídos ou podem conter qualquer combinação de 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais, independentemente entre si, selecionados do grupo consistindo de halogênio, CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, CrC6-alquila, C1- C6-haloalquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6- haloalcóxi e CrC6-alquiltio; e seus sais, enanciômeros ou diastereômeros.
2. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de HetA e/ou Het0 serem selecionados, independentemente entre si, dos radicais de fórmulas Het.l a Het.63 como definido aqui: <formula>formula see original document page 177</formula> <formula>formula see original document page 178</formula> <formula>formula see original document page 179</formula> em que # indica a posição de ligação na fórmula I, em que a letra maiúscula A,B,C,D e E unidas a R indica a posição de R na fórmula I e em que R8A, R8B, R8c, R8d e R8E, independentemente entre si, são hidrogênio ou têm um dos significados dados para R8 na reivindicação 1.
3. Compostos de 1 -(azolin-2-il)-amino-1,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de HetA ser selecionado dois radicais de fórmulas Het.l - Het.57 como definido na reivindicação 2.
4. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de Het6 ser selecionado dois radicais de fórmulas Het.l - Het.63 como definido na reivindicação 2.
5. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de HetA e/ou Het5 serem selecionados, independentemente entre si, dos radicais de fórmulas Het.l, Het.2, Het.3, Het.4, Het.5, Het.6, Het.7, Het.8, Het.9, Het.10, Het.ll, Het.12, Het.13, Het.14, Het.15, Het.16, Het.17, Het.18, Het.19, Het.20, Het.21, Het.22, Het.23, Het.24, Het.25, Het.26, Het.27, Het.28, Het.29, Het.30, Het. 41, Het.42, Het.43, Het. 49, Het.50 e Het.51, como definido na reivindicação 2,
6. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de HetA ser selecionado dois radicais de fórmulas Het.l, Het.2, Het.3, Het.4, Het.22, Het.23, Het.24, Het.41, Het.42 e Het.43 como definido na reivindicação 2.
7. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de Het8 ser selecionado dois radicais de fórmulas Het.l, Het.2, Het.3, Het.4, Het.22, Het.23, Het.24, Het.41, Het.42 e Het.43 como definido na reivindicação 2.
8. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de HetA ser selecionado dois radicais de fórmulas Het.l, Het.2, Het.3 e Het.4.
9. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de HetB ser selecionado dois radicais de fórmulas Het.l, Het.2, Het.3 e Het.4.
10. Compostos de 1-(azolin-2-il)-amino-1,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de R1, R2, R3 serem, independentemente entre si, selecionados de hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila, em que 1, 2 ou 3 átomos de hidrogênio dos radicais alifáticos supracitados podem ser substituídos, independentemente entre si, por um radical selecionado do grupo consistindo de ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Q-Q-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio, e em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio de C3-C6- cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila podem ser substituídos por radicais selecionados de Ci-C6-alquila e C]-C6-haloalquila.
11. Compostos de l-(Azohn-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de R , R e R serem, independentemente entre si, selecionados de hidrogênio, halogênio, e CrC6-alquila.
12. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de R , R e R serem, independentemente entre si, selecionados de hidrogênio e Ci-C6- alquila.
13. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de R , R e R serem hidrogênio.
14. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de R ser hidrogênio.
15. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de R4a, R4b, R4c, R4d serem, independentemente entre si, selecionados de hidrogênio, halogênio, Ci-C6-alquila e C]-C6-haloalquila.
16. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de R4a, R4b, R4c e R4d serem hidrogênio.
17. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de R5 ou R6 serem selecionados de hidrogênio, CN, NO2, C(=0)Rc, C(=S)Rc, C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila,C2-C6-alquinila, C3-C8- cicloalquila, (CrC6-alcóxi)metileno, CrC6-alquilsulfanila, Ci-C6- alquilsulfmila e Ci-C6-alquilsulfonila, em que os componentes alifáticos dos radicais supracitados podem ser não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou podem conter 1, 2 ou 3 radicais que são independentemente, entre si, selecionados do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, Ci-C6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio, e em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio de C3-C8- cicloalquila podem ser substituídos por radicais selecionados de CrC6-alquila e Ci-C6-haloalquila e em que Ra, Rb e Rc são como definido na reivindicação 1.
18. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de R5 ou R6 ser selecionado de um ou outro de hidrogênio, CN, C(=O)R0 e C]-C6-alquila.
19. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de R5 ou R6 ser hidrogênio.
20. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de m ser diferente de O e em que R8 é selecionado independentemente de m de halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, CN, CONH2, C(=0)Rc, C1-C6- alquila, C3-C8-cicloalquila, Ci-C6-alquilamino, di(Ci-C6-alqml)amino, em que os componentes alifáticos dos radicais supracitados podem ser não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou podem conter 1, 2 ou 3 radicais que são independentemente, entre si, selecionados do grupo consistindo de CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alqmnilóxi, CrC6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio e em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio de C3-C8- cicloalquila podem ser substituídos por radicais selecionados de Ci-C6-alquila e Ci-C6-haloalquila.
21. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de m ser diferente de 0 e R ser selecionado independentemente de m de halogênio, Cr C6-alquila e Ci-C6-alcóxi, e em que os dois radicais mencionados por último podem ser não substituídos, parcial ou totalmente halogenados.
22. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de X ser enxofre.
23. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de X ser oxigênio.
24. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de X ser NR7.
25. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 24, caracterizados pelo fato de R7 ter um dos significados dados para R ou R6 em qualquer uma das reivindicações 17 a 19.
26. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 24, caracterizados pelo fato de R7 ser selecionado do grupo consistindo de hidrogênio, um radical C(=0)Rc e Ci-Có- alquila.
27. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de m ser 1, 2 ou 3.
28. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de m ser 1 ou2.
29. Compostos de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato do átomo de carbono que contém o radical A ter a configuração-S.
30. Compostos de 1-(azolin-2-il)-amino-1,2-heterociclil-etano de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato do átomo de carbono que contém o radical A ter a configuração-R.
31. Composição, caracterizada pelo fato de compreender pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula I como definido de qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero e pelo menos um material veículo.
32. Composição agrícola, caracterizada pelo fato de compreender pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2- heterociclil-etano de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu enanciômero, diastereômero ou um sal agriculturalmente útil e pelo menos um veículo agriculturalmente aceitável.
33. Composição veterinária, caracterizada pelo fato de compreender pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2- heterociclil-etano de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu enanciômero, diastereômero ou um sal veterinariamente útil e pelo menos um veículo veterinariamente aceitável.
34. Método para combater pestes animais, caracterizado pelo fato de tratar as pestes com pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)- amino-1,2-heterociclil-etano de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
35. Método para combater pestes animais, caracterizado pelo fato de compreender contatar as pestes animais ou o meio-ambiente em que as pestes animais vivem, desenvolvem-se ou podem viver ou crescer ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos de ataque ou infestação animal, com pelo menos um composto de 1 -(azolin-2- il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
36. Método para proteger culturas de ataque ou infestação por pestes animais, caracterizado pelo fato compreender contatar uma cultura com pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
37. Método de acordo com a reivindicação 34, 35 ou 36, caracterizado pelo fato das pestes animais serem insetos, aracnídeos ou nematódeos.
38. Método de acordo com a reivindicação 34, 35 ou 36, caracterizado pelo fato da peste animal ser selecionada de insetos das ordens Homoptera, Lepidoptera ou Coleoptera e aracnídeos da ordem Acarina.
39. Método para proteger sementes de insetos de solo e as raízes e brotos de mudas dos insetos, caracterizado pelo fato de compreender contatar as sementes antes da semeadura e/ou após pré-germinação com pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
40. Método de acordo com a reivindicação 39, caracterizado pelo fato de pelo menos um composto de 1-(azolin-2-il)-amino-1,2- heterociclil-etano ser aplicado em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.
41. Método de acordo com a reivindicação 39 ou 40, caracterizado pelo fato das raízes e brotos das plantas resultantes serem protegidos.
42. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações .39 a 41, caracterizado pelo fato das raízes das plantas resultantes serem protegidas dos insetos da ordem Homoptera.
43. Semente, caracterizada pelo fato de compreender pelo menos um composto de 1 -(azolin-2-il)-amino-1,2-heterociclil-etano de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
44. Uso de composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil- etano de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero, caracterizado pelo fato de ser para combater pestes animais.
45. Uso de composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil- etano de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero, caracterizado pelo fato de ser para proteger plantas contra dano por peste animal.
46. Uso de composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil- etano de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero, caracterizado pelo fato de ser para combater parasitas dentro e em animais.
47. Método para proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fato de compreender administrar aos animais em necessidade dela uma quantidade parasiticamente eficaz de pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
48. Método para tratar animais infestados ou infectados por parasitas, caracterizado pelo fato de compreender administrar aos animais em necessidade dela uma quantidade parasiticamente eficaz de pelo menos um composto de l-(azolin-2-il)-amino-l,2-heterociclil-etano de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
49. Composto de l-(aminotiocarbonilamino)-l,2-heterociclil - etano, caracterizado pelo fato de ser da fórmula geral II <formula>formula see original document page 187</formula> (II) em que HetA, HetB, R1, R2, R3, R , R4b, R e R4d estão de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 30 e em que Rz é hidrogênio ou acetila, e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
50. Composição, caracterizada pelo fato de compreender pelo menos um composto de l-(aminotiocarbonilamino)-l,2-heterociclil-etano de fórmula II, como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero e pelo menos um material veículo.
51. Composição agrícola, caracterizada pelo fato de compreender pelo menos um composto de 1-(aminotiocarbonilamino)-1,2- heterociclil-etano de fórmula II, como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero agriculturalmente útil e pelo menos um veículo agriculturalmente aceitável.
52. Composição veterinária, caracterizada pelo fato de compreender pelo menos um composto de 1-(aminotiocarbonilamino)-1,2- heterociclil-etano de fórmula II como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero veterinariamente útil e pelo menos um veículo veterinariamente aceitável.
53. Método para combater pestes animais, caracterizado pelo fato de compreender tratar as pestes com pelo menos um composto de 1- (aminotiocarbonilamino)-l,2-heterociclil-etano de fórmula II, como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
54. Método para combater pestes animais, caracterizado pelo fato de compreender contatar as pestes animais ou o meio-ambiente em que as pestes animais vivem ou desenvolvem-se ou podem viver ou crescer ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos de ataque ou infestação animal com pelo menos um composto de 1- (aminotiocarbonilamino)-1,2-heterociclil-etano de fórmula II, como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
55. Método para proteger culturas de ataque ou infestação por pestes animais, caracterizado pelo fato de compreender contatar uma cultura com pelo menos um composto de 1 -(aminotiocarbonilamino)- 1,2-heterociclil- etano de fórmula II, como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
56. Método para proteger sementes de insetos de solo e as raízes e brotos de mudas dos insetos, caracterizado pelo fato de compreender contatar as sementes antes da semeadura e/ou após pré-germinação com pelo menos um composto de 1-(aminotiocarbonilamino)-1,2-heterociclil-etano de fórmula II, como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
57. Método de acordo com a reivindicação 56, caracterizado pelo fato das raízes e brotos das plantas resultantes serem protegidos.
58. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações56 ou 57, caracterizado pelo fato dos brotos das plantas resultantes serem protegidas de insetos da ordem Homoptera
59. Semente, caracterizada pelo fato de compreender pelo menos um composto de 1-(aminotiocarbonilamino)-1,2-heterociclil-etano de fórmula II, como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
60. Uso de composto de 1-(aminotiocarbonilamino)-1,2- heterociclil-etano de fórmula II como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero, caracterizado pelo fato de ser para combater pestes animais.
61. Uso de composto de l-(aminotiocarbonilamino)-l,2- heterociclil-etano de fórmula II, como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero, caracterizado pelo fato de ser para proteger plantas contra dano por peste animal.
62. Uso de composto de l-(aminotiocarbonilamino)-l,2- heterociclil-etano de fórmula II como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero, caracterizado pelo fato de ser para combater parasitas dentro e em animais.
63. Método para proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fato de compreender administrar aos animais em necessidade dela uma quantidade parasiticamente eficaz de pelo menos um composto de l-(aminotiocarbonilamino)-l,2-heterociclil-etano de fórmula II, como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
64. Método para tratar animais infestados ou infectados por parasitas, caracterizado pelo fato de compreender administrar aos animais em necessidade dela uma quantidade parasiticamente eficaz de pelo menos um composto de l-(aminotiocarbonilamino)-l,2-heterociclil-etano de fórmula II, como definido na reivindicação 49 e/ou um seu sal, enanciômero ou diastereômero.
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