BRPI0822674B1 - Tinta de impressão a jato de tinta e método para imprimir um composto absorvedor de infravermelho próximo - Google Patents
Tinta de impressão a jato de tinta e método para imprimir um composto absorvedor de infravermelho próximo Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0822674B1 BRPI0822674B1 BRPI0822674-1A BRPI0822674A BRPI0822674B1 BR PI0822674 B1 BRPI0822674 B1 BR PI0822674B1 BR PI0822674 A BRPI0822674 A BR PI0822674A BR PI0822674 B1 BRPI0822674 B1 BR PI0822674B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- group
- printing ink
- inkjet printing
- alkyl
- infrared absorber
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 45
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims abstract description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims abstract description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 28
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 14
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical group [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical group [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical group [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 7
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims description 4
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 claims description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 62
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 15
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 12
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 3
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 150000002471 indium Chemical class 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N n-ethylhydroxylamine Chemical compound CCNO VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCN1CCCC1=O WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUBJNPDPBDVLT-UHFFFAOYSA-N 2,15,28,41,53,55-hexaza-54,56-diazanidatridecacyclo[40.10.1.13,14.116,27.129,40.04,13.06,11.017,26.019,24.030,39.032,37.043,52.045,50]hexapentaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27(55),28,30,32,34,36,38,40,42(53),43,45,47,49,51-heptacosaene oxovanadium(2+) Chemical compound [V+2]=O.[N-]1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)[N-]3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 IVUBJNPDPBDVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCN1CCOCC1 DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007993 MOPS buffer Substances 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- PSWOBQSIXLVPDV-CXUHLZMHSA-N chembl2105120 Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=N\NC(=O)C=2C=CN=CC=2)=C1 PSWOBQSIXLVPDV-CXUHLZMHSA-N 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910001386 lithium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- KNBYJRSSFXTESR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C=C(C#N)C(C#N)=CC2=C1 KNBYJRSSFXTESR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K trilithium;phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])([O-])=O TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
"tinta de impressão a jato de tinta e método para imprimir um composto absorvedor de infravermelho próximo" os métodos e composições da presente invenção provêm uma tinta de impressão a jato de tinta tendo um colorante, um veículo aquoso e cromóforos de corante de ftalocianina e/ou naftalocianina estáveis em água e solúveis em água.
Description
TINTA DE IMPRESSÃO A JATO DE TINTA E MÉTODO PARA
IMPRIMIR UM COMPOSTO ABSORVEDOR DE INFRAVERMELHO PRÓXIMO
Histórico da invenção
Em determinadas tintas de impressão, colorantes que refletem luz fora do espectro visivel podem ser úteis em algumas aplicações. Por exemplo, corantes que exibem absorção na faixa próxima de infravermelho de 700 a 1000 nm podem ser úteis numa variedade de campos, incluindo impressão de segurança, autenticação de impressão, 10 avaliação de falsificação, etiquetas de RFID, etc. Muitas das tecnologias que utilizam materiais próximos de IR requerem que estes materiais sejam dissolvidos em solventes orgânicos, água, e/ou misturas aquosas ou de solventes orgânicos. Algumas aplicações, tal como impressão térmica a jato de tinta, requer que o material. - - -que “absorve ~próximo do infravermelho seja mantido em solução aquosa por ‘longos períodos de tempo. Corantes próximos do IR também devem ser estáveis em misturas de __ _ácua/so.Lvento por - um- longo tempo “ sem sofrerem qualquer 20 espécie de alteração química. Qualquer degradação ou mudança em sua natureza fisica/quimica pode destruir a conjugação e, consequentemente, perder a absorção próxima de IR. Tais mudanças podem afetar adversamente a propriedade desejada (absorção na faixa de comprimentos de onda próximos do IR) e podem destruir o propósito para
o qual se adicionou o material. Por exemplo, corantes próximos de IR da classe de corantes de cianina são solúveis em água mas quimicamente instáveis em soluções aquosas por longo tempo em amplas faixas de pH, e, 30 portanto, são inapropriados para muitas aplicações a jato de tinta. Portanto, há necessidade de corantes que absorvem próximo de IR solúveis em água.
Descrição detalhada das incorporações preferidas presente invenção, não se limita aos
Antes de se divulgar deve-se entender que < materiais e etapas divulgados porque tais e descrever a esta invenção particulares > materiais e de processo aqui etapas de processo ç»
-C podem variar um terminologia aqui descrever apenas não tencionam ser pouco. Deve-se entender também que a usada com o propósito de particulares. Os termos porque a abrangência da pretende ser limitada apenas e equivalentes das mesmas.
usadas neste relatório empregada é incorporações limitativos, presente invenção reivindicações
Note-se que, reivindicações o e a anexas quando anexas, as formas no singular pelas e nas uma, incluem referentes no plural contexto indicar claramente o contrário.
veículo ou veículo salvo se
Quando aqui usado, definido para incluir composições líquidas que podem ser usadas para transportar colorantes para um substrato. Os veículos líquidos são bem conhecidos na técnica, e podese usar uma ampla variedade de veículos de tinta, de ’ incõrptorãçõès da presente invenção. Tais tinta podem incluir uma mistura de uma agentes diferentes, incluindo sem limitação, .solventes orgânicos' ê“co-solventes, modificadores .acordo - com- veículos de variedade de tensoativos, biocidas, de viscosidade, estabilizadores, liquido tampões, agentes sequestradores, agentes anticristalização e/ou água, veiculo per se, além dos colorantes, o veiculo também pode transportar outros aditivos sólidos tais como polímeros, látexes,
Embora não fazendo agentes parte do liquido plastificantes, sais, por etc. Como tal, o termo veículo materiais curáveis
UV, veículo aquoso refere-se a um líquido aquoso ou veículo líquido tendo frequentemente, um solvente predominante.
O termo infravermelho próximo ou IR próximo refere-se à radiação óptica na faixa de cerca de 700 nm a 1400 nm. com incorporações da presente invenção, os IR próximos da presente radiação óptica dentro do água como solvente majoritário, e
De acordo corantes absorver próximo, e numa incorporação, na faixa divulgação espectro de 700 nm podem de IR a 1000
Quando aqui usado, colorante pode incluir corantes, pigmentos, e/ou outros particulados que podem estar dissolvidos num veiculo de tinta preparado incorporações da presente invenção, em água, e em muitas suspensos ou de acordo com os corantes são solúveis ser desejável usá-los Entretanto, também podem ser usados
Tipicamente, portanto, pode incorporações.
pigmentos em outras incorporações. Os pigmentos que podem ser usados incluem pigmentos autodispersados e pigmentos dispersados em polímeros. Os pigmentos autodispersados 10 incluem aqueles que foram modificados quimicamente na superfície com uma carga ou um grupamento polimérico. Esta modificação química ajuda o pigmento a tornar-se e/ou permanecer substancialmente dispersado num veículo líquido. O pigmento também pode ser um pigmento 15 dispersado em polímero que utiliza um dispersant.e. _ (que. pode, ser, - por - exemplo', um polímero, um oligômero, ou um tensoativo) no veículo líquido e/ou no pigmento que utiliza um revestimento físico para auxiliar o pigmento, a tornar-se e/ou.permanecer- substáncia'lmente dispersado num 20 veículo líquido. Note-se que o termo colorante não inclui os corantes IR próximos descritos de acordo com incorporações da presente divulgação, por exemplo, corantes IR próximos descritos de modo geral nas Fórmulas 1 e 4.
0 termo cerca de quando se referir a um valor ou faixa numérica tenciona abranger os valores resultantes de erro experimental que pode ocorrer quando se executam medidas. Quando aqui usado, uma pluralidade de itens, elementos estruturais, elementos de composição, e/ou materiais 30 podem ser apresentados numa lista comum por conveniência.
Entretanto, estas listas podem ser construídas como, se cada membro da lista fosse individualmente identificado como um membro único e separado. Assim, nenhum membro individual de tal lista deve ser construído ' como 35 equivalente de fato de qualquer outro membro da mesma lista somente com base na sua apresentação num grupo comum sem indicações ao contrário.
Valores numéricos tais como razões, concentrações, quantidades, tamanhos moleculares, etc., podem ser aqui apresentados num formato de faixa. Entenda-se que se usa tal formato de faixa meramente por conveniência e concisão e deve ser interpretada de modo flexível para incluir não apenas os valores numéricos mencionados explicitamente como os limites da faixa, mas também para incluir todos os valores numéricos individuais ou subfaixas abrangidas dentro da faixa como se cada valor numérico e subfaixa seja mencionada explicitamente. Por exemplo, uma faixa ponderai de cerca de 1% em peso a cerca de 20% em peso deve ser interpretada para incluir não apenas os limites de concentração explicitamente mencionados de 1% em peso a cerca de 20% em peso, mas também para incluir concentrações individuais tais_ .como2% er. peso, 3% em- peso, ' 4% èm peso, e subfaixas tais como 5% em peso a 15% em peso, 10% em peso a 20% em peso, etc. Com isto em mente, descreve-se a presente invenção para a área de reprodução.a.jato-de-tinta?Mais especificamente, a presente invenção descreve tintas a jato de tinta tendo compostos absorvedores de infravermelho próximo. De modo geral, ftalocianina e naftalocianina, não complexados bem como metal complexado, são quimicamente estáveis mas são difíceis de serem solubilizados em água. Tradicionalmente, estes compostos são preparados num processo sintético de multi-etapas envolvendo grupos muito iônicos ou grupos óxido de etileno solúveis em água que são fixados, permitindo a dissolução destes compostos em água. Entretanto, estes compostos ou são difíceis de serem preparados ou se tornam menos estáveis em água, especialmente em formulações de tintas de impressão aquosas. Como tal, esta divulgação descreve o design e síntese de cromóforos únicos de ftalocianina e naftalocianina solúveis em água e estáveis em água.
Note-se que quando se discutir aqui detalhes relativos a tintas de impressão a jato de tinta ou aos métodos para imprimir com tais tintas de impressão, estes detalhes podem ser considerados aplicáveis a cada uma destas incorporações, quer ou não estejam discutidos explicitamente no contexto daquela incorporação. Assim, por exemplo, ao discutir um grupo solúvel em água de um 5 composto absorvedor de infravermelho próximo, o grupo solúvel em água pode ser usado em qualquer um dos compostos absorvedores de infravermelho próximo aqui descritos bem como métodos para imprimir com tintas contendo tais compostos, e vice-versa.
Como tal, uma tinta de impressão a jato de tinta pode compreender um veiculo aquoso e um composto absorvedor de infravermelho próximo tendo a estrutura seguinte, ilustrada na Fórmula 1:
Fórmula 1 onde M é um metal; Y é halogênio, OH, OSO3M' , ou OCOR onde M' é um contra-íon ou hidrogênio e R é hidrogênio, um grupo alquila ou um grupo arila, incluindo alquila linear ou ramificado, ou grupos alquila e arila
- substituídos ou não-substituídos; X é um grupo solúvel em 20 água, m é de 0 a 4 com a condição que o composto absorvedor de infravermelho próximo tenha pelo menos um composto solúvel em água; A é um grupo ligante bivalente;
| B é um grupo monovalente; e n | é | de | 0 | a 4. Numa |
| incorporação, a tinta de impressão | a | jato | de | tinta pode |
| 25 compreender ainda um colorante. | ||||
| De um modo geral, note-se que | quando | se | referir a |
variáveis na estrutura da Fórmula 1 acima, ou a qualquer outra fórmula aqui, considerar-se-á cada constituinte como sendo independente dos demais. Por exemplo, cada m será considerado independente de 0 a 4. Assim, por exemplo, um dos constituintes m mostrado pode ser 0, um outro pode ser 3, e os dois constituintes m restantes podem ser 2. Em outras palavras, se m for 3 para um constituinte, não significa necessariamente que será 3 para os outros constituintes m. Isto é igualmente verdadeiro para η, B, A, X, etc. Como um exemplo adicional, cada constituinte X não necessita ser o mesmo grupo solúvel em água.
Tendo dito isto, o metal pode ser qualquer metal ou semimetal. Numa incorporação, o metal' pode ser selecionado do grupo consistindo de indio, gálio,_ Lálio, · germânio,. estanho (II’ c ‘IV), antimônio, bismuto, zinco, cobalto, níquel, silício, titânio, vanádio, cromo, manganês, ítrio, escândio, zircônio, nióbio, molibdênio^ _ rutênio, ródio,_ háfnio, - tantá/1 io,' 'ou 'bismuto, e misturas dos mesmos. Noutra incorporação, o metal pode ser índio. Em outra incorporação ainda, o metal pode ser gálio ou tálio.
grupo solúvel em água pode ser qualquer substituinte que seja hidrofílico ou solúvel em água. Como tal, o grupo solúvel em água pode ser selecionado do grupo consistindo de COOM' , SO3M' , PO3M' , NR4 +, Y', (CH2CH2O) PCH3 e misturas dos mesmos, onde Y' é qualquer halogênio, sulfato, sulfonato, ou ânion contendo oxigênio, e p é de 1 a 500, M' pode ser um contra-íon catiônico ou hidrogênio. Numa incorporação, M' (quer aqui ou M' acima) pode ser qualquer íon metálico monovalente ou qualquer íon amônio incluindo aminas primárias, secundárias, terciárias, e quaternárias (por exemplo, NR4 + , onde R pode ser independentemente hidrogênio ou, grupos alquila ou arila, substituídos ou não-substituídos, lineares ou ramificados). Noutra incorporação, Y' pode ser qualquer halogênio, sulfato, ou sulfonato.
s*
Λ
O grupo monovalente pode ser hidrogênio, um grupo alquila, um grupo arila, um grupo alcoxi, ou um grupo ariloxi, incluindo grupos alquila, arila, alcoxi, ou ariloxi, substituídos ou não-substituídos. 0 grupo ligante bivalente pode ser qualquer grupo que seja capaz de ligar-se ao grupo monovalente para os anéis aromáticos do composto ftalocianina ou naftalocianina. Numa incorporação, o grupo ligante bivalente pode ser selecionado do grupo consistindo de O, NH, COO, CONH, CO, 10 SO3, SO2NH, e combinações dos mesmos.
Numa incorporação, o composto absorvedor de infravermelho próximo mostrado de modo geral na Fórmula 1 acima pode ser representado pela seguinte estrutura mais específica, ilustrada na Fórmula 2:
Fórmula 2 onde' os grupos solúveis em água podem estar ligados aos anéis benzênicos do composto ftalocianina. Embora os grupos solúveis em água possam estar ligados em várias posições no anel benzênico tal como mostrado anteriormente, numa incorporação, os grupos solúveis em água podem estar ligados num composto absorvedor de infravermelho próximo tal como ilustrado pela Fórmula 3 abaixo:
Ifi
INd
Fórmula 3
Além dos compostos de ftalocianina descritos acima, na tintas de impressão da presente invenção também podem conter compostos de naf talocianina-. ‘ Comó ’ ta 1, uma tinta 5 'd'é 'impressão a jato de tinta pode compreender um veículo aquoso e um composto absorvedor de infravermelho próximo tendo a seguinte estrutura, mostrada, pela--Fórmu Lâ‘ 4Ύ~
Fórmula 4 onde M é um metal; Y é halogênio, OH, OSO3M' , ou OCOR composto solúvel em agua; B é um grupo monovalente; o metal, grupo solúvel em 10 grupo monovalente, e M' germamo, cobalto, manganês, onde M' é um contra-ion ou hidrogênio e R é hidrogênio, um grupo alquila ou um grupo arila, incluindo alquila linear ou ramificado, ou alquila e arila substituídos ou não-substituídos; p é 0 ou 1; X é um grupo solúvel em água, m é de 0 a 4 com a condição que o composto absorvedor de infravermelho próximo tenha pelo menos um A é um grupo ligante bivalente; e n é de 0 a 4. Adicionalmente, água, grupo ligante bivalente, pode ser aqueles discutidos anteriormente. Numa incorporação, a tinta de impressão a jato de tinta pode compreender ainda um colorante.
De modo geral, o metal pode ser qualquer metal ou semimetal. Numa incorporação, o metal pode ser 15 selecionado do grupo consistindo de índio, gá'! io, . tálio, estanho ( I A e IV) ,’ ântimônio, bismuto, zinco, níquel, silício, titânio, vanádio, cromo, ítrio, escândio, zircônio, nióbio, molibdênio,,,.
rutênio, ródio, háfnio,.tantáL-i-o;”oa‘'bismuto, e misturas -- -20-' ‘dos’mesmos. Noutra incorporação, o metal pode ser indio.
Em outra incorporação ainda, o metal pode ser gálio ou tálio. .
grupo solúvel em água pode ser qualquer substituinte que seja hidrofílico ou solúvel em água. Como tal, o 25 grupo solúvel em água pode ser selecionado do grupo consistindo de COOM' , SO3M ’ , PO3M' , NR4 +, Y', (CH2CH2O) PCH3 e misturas dos mesmos, onde Y' é qualquer· halogênio, sulfato, sulfonato, ou ânion contendo oxigênio, e pode ser de 1 a 500, M' pode ser um contra-ion catiônico ou 30 hidrogênio. Numa incorporação, M' (quer aqui ou M' acima) pode ser qualquer íon metálico monovalente ou qualquer íon amônio incluindo aminas primárias, secundárias, terciárias, e quaternárias (por exemplo, NR4 +, onde R pode ser independentemente hidrogênio ou, grupos alquila 35 ou arila, substituídos ou não-substituídos, lineares ou ramificados). Noutra incorporação, Y' pode ser qualquer .halogênio, sulfato, ou sulfonato.
ν’
Ο grupo monovalente pode ser hidrogênio, um grupo alquila, um grupo arila, um grupo alcoxi, ou um grupo ariloxi, incluindo grupos alquila, arila, alcoxi, ou ariloxi, substituídos ou não-substituídos. O grupo 5' ligante bivalente pode ser qualquer grupo que seja capaz de ligar-se ao grupo monovalente para os anéis aromáticos do composto ftalocianina ou naftalocianina. Numa incorporação, o grupo ligante bivalente pode ser selecionado do grupo consistindo de O, NH, COO, CONH, CO, 10 S03, SO2NH, e combinações dos mesmos.
Numa incorporação, o composto absorvedor de infravermelho próximo pode ser representado pela seguinte estrutura ilustrada na Fórmula 5:
Fórmula 5
Na Fórmula 5, m pode ser descrito tal como na Fórmula 4. Especificamente, numa incorporação, o metal pode ser cobre, e noutra incorporação, o metal pode ser índio, gálio, ou tálio. Adicionalmente, nesta incorporação, R pode ser independentemente selecionado do grupo consistindo de um grupo alquila linear ou ramificado, substituído ou não-substituído tendo de 1-10 átomos de carbono; um grupo arila substituído com halogênio, um ο
a grupo arila não-substituído, combinações dos mesmos, e misturas dos mesmos.
Além dos compostos absorvedores de infravermelho próximo aqui descritos bem como as tintas de impressão contendo 5 tais compostos, a presente divulgação provê um método para imprimir com tais compostos e tintas de impressão. Numa incorporação, um método para imprimir qualquer um dos compostos absorvedores de infravermelho próximo aqui descritos pode compreender imprimir uma tinta de 10 impressão a jato de tinta contendo o composto absorvedor de infravermelho próximo com uma impressora a jato de tinta.
Geralmente, as impressoras a jato de tinta contêm cabeças de impressão que são usadas para ejetar acuradamente as 15 goticulas de tinta de impressão em locais precisos nos meios de impressãoComo tal,* impressoras a jato de tinta contêm vários bicos na cabeça de impressão até mais que 400 bicos. Uma elevada população de bicos pode aumentar a qualidade e a velo_cidade.de -impressão' *dâ' impressão a jato *20' ‘ ’ dèT' tinta . Entretanto, frequentemente, os bicos tornam-se bloqueados por causa do uso de tintas de impressão pigmentadas ou tintas de impressão contendo partículas, tais como aglomerantes, resinas, látexes, etc. Como tal, podem ocorrer estrias, que conduzem a uma qualidade de 25 impressão inferior.
Como tal, impressoras a jato de tinta tendo compostos absorvedores de infravermelho próximo na tinta de impressão a jato de tinta podem ser acopladas a um sistema de detecção usado para monitorar saúde de bico.
Geralmente, o sistema de detecção monitora a tinta de impressão ejetada dos bicos detectando o composto absorvedor de infravermelho próximo na tinta de impressão a jato de tinta. Se o sistema de detecção falhar ao detectar o composto absorvedor de infravermelho próximo, 35 a impressora pode determinar que tal bico está bloqueado ou falhando de outra maneira e ajustar a impressão usando diferentes bicos, mantendo dessa maneira a qualidade e o desempenho de impressão.
Adicionalmente, as tintas de impressão a jato de tinta podem prover características de segurança. Os compostos absorvedores de infravermelho próximo podem ser projetados para absorver comprimentos de onda específicos. Uma vez que a tinta de impressão a jato de tinta tenha sido fabricada com um composto absorvedor de infravermelho próximo aqui descrito, tal tinta de impressão pode ser caracterizada determinando a absorção 10 da tinta de impressão na região de comprimento de onda infravermelho próximo. Após determinar e catalogar tal informação, a tinta de impressão a jato de tinta pode ser impressa e verificado subsequentemente sua absorção particular. A tinta de impressão pode então ser usada 15 para determinar a autenticidade da impressão. . ...
Adicionalmente.,,. . os -presentes 'compostos absorvedores de infravermelho próximo podem prover maior estabilidade aumentando o coeficiente de extinção dos compostos absorvedores de infravermelho- - -próximo’/ * 'Como tal, os -20””’ presentes compostos absorvedores de infravermelho próximo permitem que uma formulação de tinta de impressão a jato de tinta tenha uma quantidade menor dos compostos absorvedores de infravermelho próximo, levando a uma diminuição dos custos de produção. A estabilidade provê 25 também mais flexibilidade na faixa de pH da tinta de impressão. Numa incorporação, as tintas de impressão a jato de tinta aqui descritas podem ter um pH de cerca de 0,1 a cerca de 13. Noutra incorporação, o pH pode ser de cerca de 2 a cerca de 10.
As tintas de impressão da presente divulgação pode ser usadas com impressoras a jato de tinta obteníveis comercialmente, tal como DESKJET™ ou PHOTOSMART™ e outras impressoras semelhantes fabricadas por Hewlett-Packard Company. É notável que estas tintas de impressão sejam aceitáveis para uso tanto com impressoras térmicas a jato de tinta como com impressoras piezelétricas a jato de tinta. Elas também podem ser usadas com impressoras fora de eixo, que têm uma elevada exigência com respeito a manter uma tinta de impressão confiável com baixas incidências de entupimentos. Além disso, estes conjuntos de tintas podem produzir cores verdadeiras numa variedade de meios, revestidos inorgânicos, de alumina, incluindo meios não-revestidos, meios meios revestidos com argila, por exemplo, meios a base de silica e meios meios revestidos com melhor fortaleza de porosos e a base incháveis orgânicos, por gelatinas, cada um dos exemplo, quais com luz, escala (gama), e outros melhoramentos na qualidade de impressão.
Como discutido anteriormente, as tintas de impressão da presente invenção podem incluir um colorante na forma de pigmento e/ou corante. Numa incorporação, a tinta de 15 impressão pode ser uma tinta preta, tinta ciano, tinta magenta, tintçt Amarela,- - tinta ciãno claro, tinta magenta ~ claro, tinta verde, tinta azul, tinta laranja, tinta rosa, tinta cinza, etc. Adicionalmente, múltiplas tintas de impressão podem usadas.. para· - formaf iin’' conj unto de -20-- ' tintas ' de impressão para uso com as impressoras aqui descritas. Como tal, uma impressora pode ter de um a múltiplos corantes numa única tinta de impressão, cada um tendo mais que uma carga de corante e/ou múltiplos corantes num conjunto de tintas de impressão. Algumas ou 25 todas as tintas num conjunto de tintas de impressão podem incluir os corantes de IR próximo, aqui descritos, ou uma tinta de impressão pode incluir um corante de IR próximo aqui descrito sem a presença de um outro colorante.
Uma tipica formulação de veiculo liquido que pode ser 30 usada com um conjunto de corantes da presente invenção pode incluir um ou mais co-solventes orgânicos presentes num total de 5,0% a 50,0% em peso, e um ou mais tensoativos não-iônicos, catiônicos e/ou aniônicos presentes de 0,01% a 10,0% em peso.
O balanço da formulação componentes pode ser de veiculo água purificada, ou outros conhecidos na técnica tais como biocidas, modificadores de viscosidade, agentes ajustadores de pH, agentes agentes anticristalização, melhorar a , e de capacidade similares.
co-solventes incluir sequestradores, agentes secantes, de jateamento preservativos, agentes para (j ettability que podem ser álcoois alifáticos, álcoois éteres, poliglicóis éteres, acetamidas, e álcoois de usadas podem aromáticos, dióis, caprolactamas, cadeia longa.
: tais compostos incluem álcoois alifáticos álcoois alifáticos secundários, álcoois-1,2, alquil éteres, , homólogos superiores (C6polietileno glicol alquil éteres, N-alquil caprolactamas não-substituídas, formamidas acetamidas substituídas.
glicóis i formamidas, . Exemplos de primários, ; álcoois-1,3, álcoois-1,5, etileno glicol propileno glicol’alquil éteres C12) de polietileno glicol caprolactamas, substituídas e não-substituídas, e não-substituídas, e - similares; Exemplos específicos de solventes que podem ser usados incluem 2-pirrolidinona, derivados de 2-pirrolidinona incluindo 1-(2-hidroxietil)2-pirrolidinona, 2-meti 1-1, 3-propanodiol,'' ’ 'tètraetileno - *glicol7‘”é etil hidroxi alguns.
Também se pode usar um daqueles especialistas na de impressão e podem ser óxidos óxidos de alquil fenil polietileno de poli(oxido de acetilênicos, aminas de poli(óxido etileno) protonadas, amina substituída, e tensoativos preferidos para uso TERGITOL. DOWFAX, e similares. Se incluída, a de tensoativo adicionada na formulação pode ou mais técnica etileno), (di)ésteres de de etileno) copolióis similares. Exemplos incluem tensoativos conhecidos de formulação de tintas de alquil polietileno, , copolimeros em blocos óxidos de poli(óxido , amidas de de polietileno de etileno), de poli(óxido dimeticona, óxidos específicos
SOLSPERSE, quantidade variar de de de
0,01% a 10,0% em peso.
Consistentes com a formulação desta invenção, vários outros aditivos podem ser empregados para otimizar as propriedades da composição de tinta de impressão para aplicações especificas. Exemplos destes aditivos são aqueles adicionados para inibir o crescimento de microorganismos danosos. Estes aditivos podem ser biocidas, fungicidas, e outros agentes antimicrobianos, 5 que são rotineiramente usados em formulações de tintas de impressão. Exemplos de agentes antimicrobianos apropriados incluem, mas não se limitam a, NUOSEPT, UCARCIDE, VANCIDE, PROXEL, e combinações dos mesmos.
Agentes sequestradores, tais como EDTA (ácido etileno diamina tetra-acético), podem ser incluídos para eliminar os efeitos destrutivos de impurezas metálicas. Se presentes, tipicamente, composições
Também podem estar presentes os viscosidade, bem,como.outros -aditivos estes agentes de 0,01% em de tintas de sequestradores compreendem, 2% em peso das a jato de tinta, modificadores . . de peso a impressão presentes conhecidos daqueles especialistas na técnica para modificar, quando desejado, as propriedades da tinta de impressão. Tais aditivos podem estar presentes_ nas... composições'* cfé* tintas de .... = - - -2-0 - · -impressão a jato de tinta de 0% em peso a 20% em peso.
Vários agentes de tamponamento ou agentes ajustadores de pH também podem, opcionalmente, ser usados nas composições de tintas de impressão a jato de tinta da presente invenção. Os agentes ajustadores de pH típicos 25 incluem soluções controladoras de pH tais como hidróxidos de metais alcalinos e aminas, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, ácido cítrico; aminas tais como trietanolamina, dietanolamina, e dimetil-etanolamina; ácido clorídrico;
e outros componentes ácidos ou básicos, ajustadores de pH compreendem,
Se usados, os agentes tipicamente, menos que cerca de 10% em peso da composição de tinta de impressão a jato de tinta. Semelhantemente, pode-se usar agentes de tamponamento tais como, mas não limitados a, TRIS, MOPS, ácido cítrico, ácido acético, etc. Se usados, os agentes de tamponamento compreendem, tipicamente, menos que cerca de 3% em peso da composição de tinta de impressão a jato de tinta e geralmente, de cerca de 0,01% em peso a cerca de 2% em peso, muito comumente de 0,2% em peso a 0,5% em peso. Adicionalmente, agentes anticristalização que podem ser usados incluem fosfato de litio, fosfato de sódio, ésteres fosfato de alcoxilatos de álcoois graxos, e similares, em quantidades de cerca de 0,01% em peso a 5% em peso.
Exemplos
Os exemplos seguintes ilustram as incorporações da invenção que agora estão mais bem conhecidas. Entretanto, entenda-se que os exemplos apenas ilustram a aplicação dos princípios da presente invenção. Numerosas modificações e composições alternativas, métodos, e sistemas podem ser criados por aqueles especializados na técnica sem se afastar do espírito e abrangência, da . presente invenção. As reivindicações anexas têm a intenção de abranger tais modificações e arranjos. Assim, embora a presente invenção tenha sido descrita acima com particularidade, os exemplos , .seguintes ’ 'provêm detalhes
..- - - -20- --adrciònais juntamente com o que se consideram ser as incorporações mais práticas e preferidas da invenção.
Exemplo 1 - Síntese de sal de sódio de ftalocianina de índio sulfonada
Mistura-se cloreto de ftalocianina de índio (0,3 g) com 25 2,7 mL de ácido sulfúrico fumegante (tendo conteúdo de
20% de trióxido de enxofre). Agita-se esta mistura em temperatura ambiente sob nitrogênio por 4 dias. Depois, a mistura é vertida em gelo triturado. Esta solução aquosa é lavada com água fria para eliminar o excesso de ácido 30 sulfúrico. O material obtido é neutralizado com solução de carbonato de sódio a 50% até um pH de 7,5. O material de partida, cloreto de ftalocianina de índio, não é solúvel em água, enquanto que o produto após sulfonação é prontamente solúvel em água. A Fórmula 6 mostra o produto 35 obtido como a ftalocianina de índio sulfonada com íons sódio como contra-íons. Este composto exibiu absorção em 750 nm, e depois da dissolução em água, é estável por um período de pelo menos algumas semanas. Outros contra-ions podem ser obtidos substituindo o carbonato de sódio por outros carbonatos, bicarbonatos, ou hidróxidos.
Alternativamente, aminas orgânicas tais como trietilamina, trietanolamina, ou hidroxi etilamina também podem ser usadas para formar sais orgânicos.
Fórmula 6
Exemplo 2 - Síntese de sal de sódio de naftalocianina. -de- cobre _ s.u 1 tonada-- ------
Mistura-se naf talocianina de cobre (3,1 g) com 6,8 g de ácido sulfúrico fumegante (tendo conteúdo de 20% de trióxido de enxofre). Agita-se esta mistura em temperatura ambiente sob nitrogênio por 4 dias. Depois, a mistura é vertida em gelo triturado. Esta solução aquosa é lavada com água fria para eliminar o excesso de ácido sulfúrico. O material obtido é neutralizado com solução de carbonato de sódio a 50% até um pH de 7,5. O material de partida, naftalocianina de cobre, não é solúvel em água, enquanto que o produto após sulfonação é prontamente solúvel em água. A Fórmula 7 mostra o produto como a naf talocianina de cobre sulfonada com íons sódio como contra-ions. Outros contra-ions podem ser obtidos substituindo o carbonato de sódio por outros carbonatos, bicarbonatos, ou hidróxidos. Alternativamente, aminas orgânicas tais como trietilamina, trietanolamina, ou hidroxi etilamina também podem ser usadas para formar sais orgânicos.
Fórmula 7
Exemplo 3 - Síntese de sal de sódio de naftalocianina,de índio sulfonada. . „.. . . -
Aquece-se a 195°C, por 2 horas, 2, 3-diciano-naftaleno (0,322 g) com cloreto de índio (0,1 g) em dimetilformamida (3__mLL_. juntament-e--conf'cátalisador de molibdãto de amônio (0,015 g). A mistura reagente é resfriada até temperatura ambiente e lavada com isopropanol para remover algumas impurezas solúveis. Seca-se o produto para se obter naftalocianina de índio. Esta naftalocianina é sulfonada de modo semelhante ao Exemplo 1 usando 2,5 mL de ácido sulfúrico fumegante (tendo conteúdo de 20% de trióxido de enxofre) para se obter sal de sódio de naftalocianina de índio sulfonada.
Exemplo 4 - Síntese de sal de sódio de naftalocianina de silício sulfonada
Dioctileto de naftalocianina de silício (0,25 g, obtenível de Aldrich) é sulfonado de modo semelhante ao Exemplo 1 usando 2 mL de ácido sulfúrico fumegante (tendo conteúdo de 20% de trióxido de enxofre) para se obter sal de sódio de naftalocianina de silício sulfonada.
Exemplo 5 - Síntese de sal de sódio de naftalocianina de vanadila sulfonada
Naftalocianina de vanadila (1 g, obtenível de Aldrich) é
V sulfonado de modo semelhante ao Exemplo 1 usando 6 mL de ácido sulfúrico fumegante (tendo conteúdo de 20% de trióxido de enxofre) para se obter sal de sódio de naftalocianina de vanadila sulfonada.
Exemplo 6 - Síntese de sal de sódio de naftalocianina de gálio sulfonada
Agita-se de um dia para outro, em temperatura ambiente e sob nitrogênio, uma mistura de cloreto de 2,3naf talocianina de gálio (III) (1) em 1,0 mL de ácido 10 sulfúrico fumegante. A mistura resultante é então resfriada rapidamente com gelo/água (30 mL) e depois centrifugada e decantada. Adicionam-se 20 mL de água ao resíduo do sólido. A mistura é novamente centrifugada e decantada. 0 sólido resultante é re-dispersado em 10 mL 15 de água e basificado com solução aquosa saturada de carbonato de sódio até pH -7. 'Depois’, a mistura e ainda ' purificada com uma coluna de LH 20 e eluída com água. A água é então evaporada a vácuo, dando origem a 500 mg do sal de sódio de naf talocianina -de- gá L-io“AtiTf õnáda (2) 20'''mostrado na Fórmula 8. O sal de sódio de naftalocianina de gálio sulfonada mostra fortes absorções de 700 a 900 nm, com absorções máximas em 7 37 nm e 7 97 nm, respectivamente.
Fórmula 8
Embora a invenção tenha sido descrita com referência a determinadas habilitados modificações, incorporações preferidas, aqueles na técnica compreenderão que várias mudanças, omissões, e substituições podem ç ser feitas sem se afastar do espírito da invenção. Por exemplo, embora o Exemplo 1 mostre veículos específicos para uso, também podem ser usados outros veículos. Portanto, pretende-se que a invenção seja limitada apenas 5 pela abrangência das reivindicações seguintes.
Claims (17)
1. Tinta de impressão a jato de tinta caracterizada por compreender:
e álcoois de cadeia longa, e formamidas, acetamidas em que os surfactantes podem ser selecionados de óxidos de alquil polietileno, óxidos de alquil fenilpolietileno, copolímeros em bloco de óxido de polietileno, óxidos de ésteres, aminas de óxido de polietileno, aminas de óxido de polietileno protonado, amidas de óxido de polietileno protonado, copolióis de dimeticona e óxidos de amina substituídos; e tendo a seguinte estrutura:
b) um composto absorvedor infravermelho próximo onde M é índio, gálio, tálio, germânio, estanho (II e
IV), antimônio, bismuto, zinco, cobalto, níquel, silício,
Petição 870180155822, de 27/11/2018, pág. 11/16
2/6 titânio, vanádio, cromo, manganês, ítrio, escândio, zircônio, nióbio, molibdênio, rutênio, ródio, háfnio, tântalo ou bismuto;
Y é OSO3M', onde M' é um contra-íon ou hidrogênio;
X é um grupo solúvel em água, m é 0 a 4 com a condição de que o composto absorvedor de infravermelho próximo tenha pelo menos um composto solúvel em água; A é um grupo de ligante bivalente; B é um grupo monovalente; e n é 0 a 4.
2. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de M ser índio, gálio ou tálio.
3. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de X ser selecionado do grupo consistindo em COOM', SO3M', PO3M' , NR4+, Y', (CH2CH2O)pCH3 e misturas dos mesmos, onde Y' é qualquer halogênio, sulfato, sulfonato, ou ânion contendo oxigênio, e p é de 1 a 500.
4. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de M ser um íon metálico monovalente ou NR4+, onde R é independentemente hidrogênio ou grupos alquila ou arila, ramificados ou lineares, substituídos ou não substituídos.
5. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de A ser selecionado do grupo que consiste em O, NH, COO, CONH, CO, SO3, SO2NH e suas combinações, e de B ser hidrogênio, um grupo alquila ou um grupo arila, incluindo alquila linear ou ramificada, ou alquila e arila substituídos ou não substituídos.
Petição 870180155822, de 27/11/2018, pág. 12/16
3/6
6. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por compreender ainda um colorante.
7. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato do composto absorvedor de infravermelho próximo ser representado pela seguinte estrutura:
8. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato do composto absorvedor de infravermelho próximo ser representado pela seguinte estrutura:
9. Método para imprimir um composto absorvedor de infravermelho próximo, conforme definido na reivindicação 1,
Petição 870180155822, de 27/11/2018, pág. 13/16
4/6 caracterizado por compreender imprimir a tinta de impressão a jato de tinta com uma impressora a jato de tinta.
10. Tinta de impressão a jato de tinta caracterizada por compreender:
formamidas, acetamidas e álcoois de cadeia longa, e em que os surfactantes podem ser selecionados de óxidos de alquil polietileno, óxidos de alquil fenilpolietileno, copolímeros em bloco de óxido de polietileno, óxidos de polietileno acetilênicos, óxidos de polietileno (di) ésteres, aminas de óxido de polietileno, aminas de óxido de polietileno protonado, amidas de óxido de polietileno protonado, copolióis de dimeticona e óxidos de amina substituídos; e
b) um composto absorvedor de infravermelho próximo tendo a seguinte estrutura:
Petição 870180155822, de 27/11/2018, pág. 14/16
5/6 onde M é cobre, índio, gálio, tálio, germânio, estanho (II e IV), antimônio, bismuto, zinco, cobalto, níquel, silício, titânio, vanádio, cromo, manganês, ítrio, escândio, zircônio, nióbio, molibdênio, rutênio, ródio, háfnio, tântalo ou bismuto;
Y é OSO3M', onde M' é um contra-íon ou hidrogênio;
p é 1;
X é um grupo solúvel em água, m é 0 a 4 com a condição de que o composto absorvedor de infravermelho próximo tenha pelo menos um composto solúvel em água; A é um grupo ligante bivalente; B é um grupo monovalente; e n é 0 a 4.
11. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de M ser cobre, índio, silício, vanádio ou gálio.
12. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato X ser selecionado do grupo consistindo em COOM', SO3M', PO3M', NR4+, Y', (CH2CH2O)pCH3 e misturas dos mesmos, onde Y' é qualquer halogênio, sulfato, sulfonato, ou ânion contendo oxigênio, e p é de 1 a 500; em que M' é um íon metálico monovalente ou NR4+, onde R é independentemente hidrogênio ou, grupos alquila ou arila, lineares ou ramificados, substituídos ou não substituídos.
13. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato A ser selecionado do grupo que consiste em O, NH, COO, CONH, CO, SO3, SO2NH e suas combinações, e em que B é hidrogênio, um grupo alquila ou um grupo arila, incluindo alquila linear ou ramificado, ou alquila e arila substituídos ou não substituídos.
Petição 870180155822, de 27/11/2018, pág. 15/16
6/6
14. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada por compreender ainda um colorante.
15. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato do composto absorvedor de infravermelho próximo ser representado pela seguinte estrutura:
em que M cobre, índio, gálio ou tálio e R é selecionado do grupo consistindo em um grupo alquila, linear ou ramificado, substituído ou não substituído, com 1-10 carbonos; um grupo arila substituído com halogênio, um grupo arila não substituído, e suas combinações.
16. Tinta de impressão a jato de tinta, de acordo com a reivindicação 15, caracterizada pelo fato de M ser cobre.
17. Método para imprimir um composto absorvedor de infravermelho próximo, conforme definido na reivindicação 10, caracterizado por compreender imprimir a tinta de impressão a jato de tinta com uma impressora a jato de tinta.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2008/072899 WO2010019138A1 (en) | 2008-08-12 | 2008-08-12 | Inks with water soluble near ir dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0822674A2 BRPI0822674A2 (pt) | 2015-06-30 |
| BRPI0822674B1 true BRPI0822674B1 (pt) | 2019-04-09 |
Family
ID=41669110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0822674-1A BRPI0822674B1 (pt) | 2008-08-12 | 2008-08-12 | Tinta de impressão a jato de tinta e método para imprimir um composto absorvedor de infravermelho próximo |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8685154B2 (pt) |
| EP (1) | EP2318465B1 (pt) |
| CN (1) | CN102119193B (pt) |
| BR (1) | BRPI0822674B1 (pt) |
| WO (1) | WO2010019138A1 (pt) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8778073B2 (en) * | 2008-10-30 | 2014-07-15 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Phthalocyanine dye with extended conjugation, ink and detection system using same |
| WO2011025501A1 (en) * | 2009-08-31 | 2011-03-03 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Naphthalocyanine dye and ink containing the same |
| JP5697894B2 (ja) * | 2010-05-17 | 2015-04-08 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線吸収性組成物、赤外線吸収性インキ、記録物、画像記録方法、及び画像検出方法 |
| CN109016041B (zh) | 2011-08-26 | 2022-05-24 | 塞拉洛克创新股份有限公司 | 用于生产层压制品的方法及地板镶板 |
| US10369837B2 (en) * | 2012-04-30 | 2019-08-06 | Valinge Innovation Ab | Method for forming a decorative design on an element of a wood-based material |
| PL3683055T3 (pl) | 2013-10-23 | 2022-01-31 | Ceraloc Innovation Ab | Panel podłogowy |
| CN106414100B (zh) | 2014-01-24 | 2020-11-13 | 塞拉洛克创新股份有限公司 | 使用水基油墨在板块表面上数字印刷 |
| EP3099499B1 (en) | 2014-01-31 | 2025-01-01 | Ceraloc Innovation AB | A method of printing a digital image on a substrate attached to a panel and a water-based ink for digital printing on a substrate |
| WO2016018387A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Controlling operation of a printer based on detection of an optical marker in a pigment ink |
| CN104371423A (zh) * | 2014-09-11 | 2015-02-25 | 中钞油墨有限公司 | 含dna片段的隐形红外吸收喷墨墨水及其制备方法 |
| US10611106B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-04-07 | Roger Wen Yi Hsu | Methods and systems for making an optical functional film |
| CN107709471A (zh) * | 2015-06-02 | 2018-02-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 萘酞菁衍生物 |
| CN108883647B (zh) | 2016-03-24 | 2021-09-28 | 瓦林格创新股份有限公司 | 用于在基底上形成装饰物的方法 |
| KR102400637B1 (ko) * | 2019-11-04 | 2022-05-23 | 주식회사 케이디파인켐 | 열전달 유체용 착색제 및 이를 포함하는 조성물 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4622179A (en) | 1983-07-19 | 1986-11-11 | Yamamoto Kagaku Gosei Co., Ltd. | Naphthalocyanine compounds |
| FR2577569B1 (fr) | 1985-02-15 | 1987-03-20 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'une composition d'esters d'acide gras utilisables comme carburant de substitution du gazole avec de l'alcool ethylique hydrate et composition d'esters ainsi formes |
| JPH055907A (ja) | 1991-06-27 | 1993-01-14 | Pentel Kk | エレクトロクロミツク表示素子 |
| DE4202038A1 (de) * | 1992-01-25 | 1993-07-29 | Basf Ag | Verwendung einer fluessigkeit, enthaltend ir-farbstoffe, als druckfarbe |
| JP3744981B2 (ja) * | 1995-09-14 | 2006-02-15 | オリヱント化学工業株式会社 | 新規フタロシアニン又はナフタロシアニン誘導体 |
| US5614008A (en) * | 1995-10-23 | 1997-03-25 | Escano; Nelson Z. | Water based inks containing near infrared fluorophores |
| US6239298B1 (en) * | 1998-05-26 | 2001-05-29 | International Lubricants Inc. | Fuel lubricity additives |
| US6712867B1 (en) | 1999-08-18 | 2004-03-30 | Biox Corporation | Process for production of fatty acid methyl esters from fatty acid triglycerides |
| EP1308485A1 (en) * | 2001-10-31 | 2003-05-07 | Sicpa Holding S.A. | Ink set with an IR-taggant |
| JP2005096384A (ja) | 2002-12-06 | 2005-04-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用媒体及びインクジェット記録方法 |
| WO2005014725A1 (en) * | 2003-07-18 | 2005-02-17 | Avecia Inkjet Limited | Phthalocyanines and their use in ink-jet printers |
| JP2006028450A (ja) | 2004-07-21 | 2006-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 染料混合物、及びそれを含有するインク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
| US7417141B2 (en) * | 2004-08-09 | 2008-08-26 | Silverbrook Research Pty Ltd | Cyanine dye having reduced visible absorption |
| EP1778698A4 (en) * | 2004-08-09 | 2009-07-15 | Silverbrook Res Pty Ltd | SYNTHETICALLY OPPORTUNITY HYDRODISPERSABLE IR COLORANTS HAVING IMPROVED SOLIDITY IN THE LIGHT |
| US7153956B2 (en) * | 2004-08-09 | 2006-12-26 | Silverbrook Research Pty Ltd | Cyanine dye having multifunctional peripheral groups |
| US7122076B2 (en) * | 2004-08-09 | 2006-10-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Synthetically expedient water-dispersible IR dyes |
| JP5005907B2 (ja) | 2004-11-11 | 2012-08-22 | ハイデルベルガー ドルツクマシーネン アクチエンゲゼルシヤフト | 印刷機 |
| US7279034B2 (en) | 2005-03-11 | 2007-10-09 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, ink cartridge, inkjet recording method, and recorded matter |
| US7658792B2 (en) * | 2006-07-10 | 2010-02-09 | Silverbrook Research Pty Ltd | Gallium naphthalocyanine salts for use as improved infrared dyes |
| US20110069127A1 (en) * | 2006-07-10 | 2011-03-24 | Silverbrook Research Pty Ltd. | Phthalocyanine dye formulations |
| US7709633B2 (en) * | 2006-07-10 | 2010-05-04 | Silverbrook Research Pty Ltd | Ink formulations comprising gallium naphthalocyanines |
| WO2008067445A2 (en) * | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Sun Chemical Corporation | Poly(oxyalkylene)ated colorants and their use as fluorescent security taggants |
| US9133344B2 (en) * | 2009-06-26 | 2015-09-15 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink-jet inks having polymers and near-infrared absorbing dyes |
| WO2011025501A1 (en) * | 2009-08-31 | 2011-03-03 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Naphthalocyanine dye and ink containing the same |
| US8206496B2 (en) * | 2009-09-22 | 2012-06-26 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Mixed phthalocyanine and naphthalocyanine dyes for near-infrared applications |
| US8226757B2 (en) * | 2009-10-22 | 2012-07-24 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Phthalocyanine dye and ink containing the same |
-
2008
- 2008-08-12 US US13/058,475 patent/US8685154B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-12 EP EP08797702.1A patent/EP2318465B1/en not_active Not-in-force
- 2008-08-12 WO PCT/US2008/072899 patent/WO2010019138A1/en not_active Ceased
- 2008-08-12 CN CN200880130747.1A patent/CN102119193B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-12 BR BRPI0822674-1A patent/BRPI0822674B1/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2010019138A1 (en) | 2010-02-18 |
| EP2318465A1 (en) | 2011-05-11 |
| CN102119193B (zh) | 2014-04-16 |
| CN102119193A (zh) | 2011-07-06 |
| US8685154B2 (en) | 2014-04-01 |
| BRPI0822674A2 (pt) | 2015-06-30 |
| US20110135815A1 (en) | 2011-06-09 |
| EP2318465A4 (en) | 2014-11-05 |
| EP2318465B1 (en) | 2016-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2318465B1 (en) | Inks with water soluble near ir dyes | |
| CN102093775B (zh) | 喷墨记录用水性油墨组、墨盒和喷墨记录装置 | |
| EP1241232B1 (en) | Metal chelate dyestuff for ink jet recording and water-base ink jet recording fluid containing the same | |
| JP4659403B2 (ja) | フタロシアニン化合物、インク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 | |
| CN103059640A (zh) | 喷墨墨、喷墨记录方法、墨盒、记录单元和喷墨记录设备 | |
| JP2005255980A (ja) | 新規な色素化合物、インク、インクタンク、記録ユニット、記録装置及び記録方法 | |
| AU2005252551B2 (en) | Black ink composition and ink jet recording method | |
| BRPI0608037B1 (pt) | Ink set for ink printing ink ink | |
| US5989326A (en) | Dyes for ink jet printing | |
| US8808439B2 (en) | Phthalocyanines and naphthalocyanines with near-IR absorptions for inkjet inks | |
| BRPI0608038B1 (pt) | conjunto de corantes para formular tintas para impressora jato de tinta e conjunto de corantes para formular um grupo de tintas | |
| CN114364755A (zh) | 染料油墨组合物、青色染料油墨、喷墨记录用染料油墨、喷墨记录方法及染料水溶液 | |
| EP2459652B1 (en) | Phthalocyanines and naphthalocyanines with near-ir absorptions for inkjet inks | |
| TW201425489A (zh) | 墨水套組、墨水匣、噴墨印表機、噴墨記錄方法及記錄物 | |
| US8206496B2 (en) | Mixed phthalocyanine and naphthalocyanine dyes for near-infrared applications | |
| JP2012046609A (ja) | インクジェット用インク組成物、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置 | |
| US8206497B2 (en) | Polyphenylated phthalocyanines with near-infrared absorption | |
| JP2006241217A (ja) | フタロシアニン化合物、着色画像形成組成物、及びこれを用いたインクジェット記録方法 | |
| JP4595341B2 (ja) | インク組成物、インクジェット記録方法及び記録物 | |
| JP2007051175A (ja) | インク原液及びその製造方法、インク組成物並びにインクジェット記録方法。 | |
| JP2016204474A (ja) | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 | |
| JP2016204475A (ja) | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 | |
| JP2006232924A (ja) | 記録液及びその利用 | |
| JP2006232925A (ja) | 記録液及びその利用 | |
| TW201202350A (en) | Phthalocyanines and their use in ink-jet printing |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B06I | Publication of requirement cancelled [chapter 6.9 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B07C | Technical examination (opinion): republication [chapter 7.3 patent gazette] |
Free format text: O PRESENTE PEDIDO TEVE UMA PARECER DE CIENCIA NOTIFICADO NA RPI NO 2476 DE 19/06/2018, TENDO SIDO CONSTATADO QUE ESTA NOTIFICACAO FOI EFETUADA COM INCORRECOES (O QUADRO REIVINDICATORIO POSSUI 20 REIVINDICACOES, E FORAM EXAMINADAS APENAS 18).NO ATUAL PARECER, FORAM ANALISADAS AS 20 REIVINDICACOES APRESENTADAS PARA EXAME. |
|
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 09/04/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. (CO) 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 09/04/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |
|
| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE A 15A ANUIDADE. |
|
| B24J | Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12) |
Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2735 DE 06-06-2023 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |