BRPI0902598A2 - composto isolado derivado de (alfa)/ß d-glucopiranose, composição que possui atividade indutora de pelo menos um mecanismo de defesa das plantas, método para induzir um mecanismo de defesa das plantas, método para o tratamento de plantas infectadas, procedimento para a obtenção de um composto, extrato que possui atividade indutora, procedimento para a obtenção do extrato, utilização do composto e utilização do extrato - Google Patents
composto isolado derivado de (alfa)/ß d-glucopiranose, composição que possui atividade indutora de pelo menos um mecanismo de defesa das plantas, método para induzir um mecanismo de defesa das plantas, método para o tratamento de plantas infectadas, procedimento para a obtenção de um composto, extrato que possui atividade indutora, procedimento para a obtenção do extrato, utilização do composto e utilização do extrato Download PDFInfo
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
Compostos, composições para induzir mecanismos de defesa das plantas, métodos de aplicação, procedimentos de obtenção, extratos e usos. Os compostos derivados de <244>/<225> D-glucopiranose podem ter a fórmula geral: sendo que R1 é um derivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado e R5 é H ou um derivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; sendo que quando R1 e R2 são dois grupos galoil, R1 e R2 podem ser um grupo hexaidroxidifenol (HHDP); quando R2 e R3 são dois grupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP; quando R3 e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4 e R5 podem ser um grupo HHDP; quando R1 e R3 são dois grupos galoil, R1e R3 podem ser um grupo HHDP; quando R1 e R4 são dois grupos galoil, Ri e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R1 e R5 são dois grupos galoil, R1 e R5 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois grupos galoil, R2 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5 são dois grupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP; quando R3 e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem ser um grupo HHDP. Por exemplo, compdstos tais como 1-O-diidroxifenol-<244>/<225>-D-glucopiranose ou 1-O-galoil-2,3;4,6-biHHDP-<244>/<225>-D-glucopiranose. Os compostos induzem mecanismos de defesa das plantas e podem ser utilizados para a elaboração de composições úteis para o tratamento e prevenção de doenças das plantas.
Description
"COMPOSTO ISOLADO DERIVADO DE (X/p D-GLUCOPIRANOSE,COMPOSIÇÃO QUE POSSUI ATIVIDADE INDUTORA DE PELO MENOS UMMECANISMO DE DEFESA DAS PLANTAS, MÉTODO PARA INDUZIR UMMECANISMO DE DEFESA DAS PLANTAS, MÉTODO PARA O TRATAMENTODE PLANTAS INFECTADAS, PROCEDIMENTO PARA A OBTENÇÃO DE UMCOMPOSTO, EXTRATO QUE POSSUI ATIVIDADE INDUTORA,PROCEDIMENTO PARA A OBTENÇÃO DO EXTRATO, UTILIZAÇÃO DOCOMPOSTO E UTILIZAÇÃO DO EXTRATO".
A presente invenção refere-se a compostos e composiçõespara induzir mecanismos de defesa das plantas, métodos deaplicação, procedimentos de obtenção, extratos e usos.Com preferência de compostos derivados de a/p D-glucopiranose que possui a fórmula geral:
sendo que RI é um derivado do ácido benzóico di ou trihidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico diou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácidobenzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado doácido benzóico di ou tri hidroxilado, e R5 é H ou umderivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; sendoque quando RI e R2 são dois grupos galoil RI e R2 podemser um grupo hexaidroxidifenol (HHDP); quando R2 e R3 sãodois grupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem serum grupo HHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4e R5 podem ser um grupo HHDP; quando RI e R3 são doisgrupos galoil, RI e R3 podem ser um grupo HHDP; quando RIe R4 são dois grupos galoil, RI e R4 podem ser um grupoHHDP; quando RI e R5 são dois grupos galoil, RI e R5podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois gruposgaloil, R2 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5são dois grupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem serum grupo HHDP; como por exemplo, o 1-0-galoil-a/p-D-glucopiranose ou l-0-galoil-2,3-4,6-hexaidroxidifenol-a/(3-D-glucopiranose. Esses compostos induzem mecanismosde defesa inata das plantas e podem ser utilizados para aelaboração de composições úteis para o tratamento eprevenção de doenças das plantas.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
As perdas econômicas provocadas pelas plagas das plantascultiváveis, representam um dos principais problemas daagricultura mundial. Para controlar tais plagas apela-sea trabalhosas práticas de manejo de culturas e àaplicação de praguicidas sintéticos (antimicrobianos einseticidas). Os praguicidas sintéticos possuem umaespecificidade contra determinados tipos patogênicos oque implica um campo de ação limitado. É por esse motivoque exercem uma pressão seletiva que normalmente geraresistências pela aquisição de vantagens adaptativas porparte de cepas patogênicas que eram minoritárias.Acontece da mesma forma com a proliferação de genótiposresistentes de insetos praga. 0 uso indiscriminado destesprodutos também provocou outros problemas importantescomo contaminação ambiental, insalubridade e importantesaumentos nos custos de produção. Esta situação estimula odesenvolvimento de métodos alternativos ao controlequimico convencional. Uma estratégia possivel é o uso debiopraguicidas formulados em base a compostos pesticidasde origem natural e/ou de extratos que os contenham. Estaaproximação implica o desenvolvimento de bioprodutos deamplo espectro de ação, com baixo potencial para gerarresistências, de escassa toxicidade para o homem,biodegradáveis, que permitem reciclar desperdíciosorgânicos de colheita e além, de baixo custo de produção.Um principio ativo para a formulação de biopraguicidas éconstituído pelas denominadas fitoanticipinas, que sãocompostos de defesa vegetal, com atividade biocidainespecifica e que a diferença das fitoalexinas estãopré-formadas na planta antes da chegada do organismoagressor (VanEtten e col., 1994; Pedrase Adio, 2007).Por outra parte, também é possível proteger as plantas dedoenças induzindo seus próprios mecanismos de defesa.
Quando um patogênico interage com o tecido vegetal seproduzem moléculas sinais (elicitores ou indutores) quesão detectados pela célula vegetal. Estes sinais iniciaissão detectados por receptores e transmitidos de formaintracelular por meio de uma cascada de outros sinais que"alertam" ao resto da planta para ativar os mecanismos dedefesa destinados a deter ao patogênico agressor (Dixon eLamb, 1990; Ryan e Farmer, 1991; Dixon, 2001). O conjuntode respostas de defesa inclui a sintese de proteínasrelacionadas com a patogenia (PRps) (Boi e col., 1990;
Fritig e col., 1998; Van Loon, 1983, 1997;Van Lonn e VanStrien, 1999), metabólitos secundários antimicrobianoscomo fitoalexinas e barreiras estruturais tais comolignina, hidroxiprolina e deposições de calose em tornoao local de penetração, etc.
Nas interações planta-patógeno de tipo incompatível(quando a doença não se desenvolve), as respostasdefensivas são induzidas especificamente e neste caso, umdos primeiros mecanismos de defesa, é produzir a mortedas células adjacentes ao local de penetração do mesmo,conhecido como resposta de hipersensibilidade (HR, doinglês Hypersensitive Resposnse) (Dangl ecol., 1996). Umdos eventos moleculares mais prematuros detectados nodecurso da HR é um rápido aumento de espécies ativas deoxigênio (EAO), principalmente peróxido de hidrogênio,denominado explosão oxidativa (Doke, 1983a e b; Hammond-Kosack e Jones, 1996; Lamb e Dixon, 1997). Na interaçãoplanta-patógeno esta explosão é um processo bifásico(Baker e col., 1991, 1997; Levine e col., 1994): umaumento inicial rápido e não especifico (0 a 1 hora),seguido por outro mais prolongado (3 a 6 horas) (Baker ecol., 1991). Numerosos estudos demonstraram que existeuma sintese adicional de AS (ácido salicilico) nas partesdistais da planta (Gaffney e col., 1993; Vernooij e col.,1994) . É sabido que o AS é uma das moléculas desinalização endógena chave envolvida na ativação e/oupotenciação das respostas de defesa (Dempsey e col., 1999).
No pedido de patente US 20030182683 divulgam-seseqüências de ADN que codificam proteínas de origemmicrobiano (Erwinia sp.) que induzem respostas dehipersensibilidade contra patogênicos.
Além do mais, existem no mercado produtos que ativam osmecanismos de resistência aos patogênicos. Todos estesbioprodutos estão baseados em extratos de micro-organismos. Exemplos dos mesmos são: o FUSVER, o NOIDIUM,o MICE-NOVA, BOTRY-NOVA e HARPINAS.
Outro exemplo de produtos comerciais para induzir asdefesas de uma planta contra patogênicos é o BTH ("Benzo(1,2,3) thiadiazole-7-carbothioic acid S-methyl ester") ,elaborado por CIBA-GEIGY ou SYNGENTA.
DESCRIÇÃO DAS FIGURAS
A figura 1 representa no gráfico A a espectroscopia demassa do composto Fl e no gráfico B a do composto F2, pormeio das quais foram determinados os pesos molecularesdos mesmos;
A figura 2 representa no gráfico A a percentagem deproteção em plantas de morango contra Colletotrichumacutatum, exprimido como percentagem de folhas saudáveis,empregando água como controle, os compostos Fl e F2, oextrato que os contém e ácido salicilico; e no gráfico Ba proteção de Arabidopsis thaliana contra Xanthomonascampestris, exprimido em unidades formadoras de colônia(UFC) /gr de folhas, tratadas com água como controle, oscompostos Fl e F2 e o extrato que os contém;A figura 3 representa o efeito de proteção em plantas delimoeiro contra Xanthomonas axonopodis pv citri, tratadascom o extrato que possui ao menos os compostos Fl e F2 (ce d) ou com água como controle (a e b) ;
A figura 4 representa os resultados da detecçãohistoquimica de intermediários reativos do oxigênio (ROS)ou espécies ativas de oxigênio (EAO) às 0, 2, 4 e 6 hsposteriores ao tratamento das plantas de morangos com oscompostos Fl e F2. O ânion superóxido (A) foi avaliadopor meio de NBT (nitroblue tetrazolium) e peróxido dehidrogênio (B) por meio do composto fluorescente DHCF-DA.(2',7'-dicloro-dihyrofluorescein diacetatO);
A figura 5 representa o efeito do tratamento com oscompostos Fl e F2 na geração de ROS ou EAO em plantas deA. thaliana. Em A representa-se a detecção de ânionsuperóxido com NBT às 0, 2, 4 e 6 hs após os tratamentoscom Fl e F2; em B representam-se os resultados dadetecção do peróxido de hidrogênio com DHCF-DA às 4 horasposteriores aos tratamentos com os compostos;A figura 6 representa num gráfico a acumulação de ácidosalicilico (AS) no exsudado do floema de plantas demorangos em diferentes tempos após serem tratadas com ocomposto F2 e com água como controle; e
A figura 7 representa a detecção histoquimica dadeposição de calose com azul de anilina, composterioridade aos tratamentos com os compostos Fl e F2.Em A observa-se a deposição de calose em folhas demorango aos 7 dias posteriores aos tratamentos com Fl eF2 e com água como controle, e aos 4 dias posteriores àinoculação com o isolado virulento de C. accutatum; e emB a deposição de calose em folhas de A. thaliana às 48 hsposteriores aos tratamentos com Fl e F2 e com água comocontrole, e após 24 hs de inoculadas com o patogênicovirulento Xanthomonas campestris.
BREVE DESCRIPÇÃO DA INVENÇÃO
Um dos objetivos da presente invenção é fornecer umcomposto isolado derivado de a/p D-glucopiranose quepossui a fórmula geral:sendo que RI é um derivado do ácido benzóico di ou trihidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico diou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácidobenzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado doácido benzóico di ou tri hidroxilado, e R5 é H ou umderivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; sendoque RI e R2 são dois grupos galoil, RI e R2 podem ser umgrupo hexaidroxidifenol (HHDP) ; quando R2 e R3 são doisgrupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP; quando R3e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem ser um grupoHHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4 e R5podem ser um grupo HHDP; quando RI e R3 são dois gruposgaloil, RI e R3 podem ser um grupo HHDP; quando RI e R4são dois grupos galoil, RI e R4 podem ser um grupo HHDP;quando RI e R5 são dois grupos galoil, RI e R5 podem serum grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois grupos galoil, R2e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5 são doisgrupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP; quando R3e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem ser um grupoHHDP.
Numa forma de realização preferida o composto pode sermono-, di-, tri-, tetra- ou penta-substituido com gruposgaloil.
Quando são mono-substituidos podem ser:
l-O-galoil-oí/p-D-glucopiranose,
2- 0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,
3- 0-galoil-a/ (3-D-glucopiranose,
4- 0-galoil-oí/ (3-D-glucopiranose,6-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,
Quando são di-substituidos podem ser:
1, 2-di-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,1, 3-di-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,1,4-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
1, 6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
2, 3-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
2, 4-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
2, 6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
3, 4-di-O-galoil-oí/p-D-glucopiranose,
3,6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
4, 6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
Quando são di-substituídos e com um grupo HHDP, podem ser:
1, 2-0-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1.3- 0-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1.4- O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
2,3-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
2,4-0-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
2,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
3,4-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
3,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
4, 6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
Quando são tri-substituidos podem ser:
1.2.3- tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
1.2.4- tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
1,2,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
1,3,4-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
1,3,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
1,4,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
2,3,4-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
2, 3, 6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
2,4,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
3,4,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
Quando são tri-substituidos e com um grupo HHDP, podem ser:
l-O-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
l-O-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
l-O-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
l-O-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,<table>table see original document page 9</column></row><table>
Quando são tetra-substituidos podem ser: 1,2,3,4-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,2,3,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,2,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,25 1,3,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,2,3,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose.
Quando são tetra-substituidos e com um grupo HHDP, podemser:
1,2-di-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,2-di-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1.2- di-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1.3- di-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,3-di-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1.3- di-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,4-di-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1.4- di-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,4-di-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,<table>table see original document page 10</column></row><table>
Quando são tetra-substituidos e com dois grupos HHDP,podem ser:
<table>table see original document page 10</column></row><table><table>table see original document page 11</column></row><table>
podem ser:
l-0-galoil-2, 3 ; 4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,
1- 0-galoil-2, 4 ; 3,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,
l-0-galoil-3, 4 ; 2,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,
2- 0-galoil-l, 3 ; 4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,
2-0-galoil-l, 4 ; 3,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,<table>table see original document page 12</column></row><table>
Os grupos galoil dos compostos acima mencionados que nãoestejam comprometidos na formação de um grupo HHDP, podemser substituídos total ou parcialmente por derivados doácido benzóico diidroxilado. Em uma outra forma derealização ainda mais preferida o composto pode ser 1-0-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose ou l-0-galoil-2, 3 ;4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose.
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer umacomposição que possui atividade indutora de pelo menos ummecanismo de defesa das plantas. Essa composição possuicompostos derivados de a/p D-glucopiranose da fórmulageral:
<formula>formula see original document page 12</formula>
sendo Rl um derivado do ácido benzóico di ou trihidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico diou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácidobenzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado doácido benzóico di ou tri hidroxilado, e R5 é H ou umderivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; sendoque quando Rl e R2 são dois grupos galoil, Rl e R2 podemser um grupo hexaidroxidifenol (HHDP); quando R2 e R3 sãodois grupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem serum grupo HHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4e R5 podem ser um grupo HHDP; quando RI e R3 são doisgrupos galoil, RI e R3 podem ser um grupo HHDP; quando RIe R4 são dois grupos galoil, RI e R4 podem ser um grupoHHDP; quando RI e R5 são dois grupos galoil, RI e R5podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois gruposgaloil, R2 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5são dois grupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem serum grupo HHDP. Em uma forma de realização preferida ocomposto pode ser mono-, di-, tri-, tetra- ou penta-substituidos com grupos galoil.
Quando são mono-substituidos podem ser:
1-0-galoil-a/B-D-glucopiranose,
2- 0-galoil-a/B-D-glucopiranose,
3- O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
4- O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
6-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
Quando são di-substituidos podem ser:
1.2- di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1.3- di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1.4- di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
2, 3-di-O-galoil-oí/B-D-glucopiranose,
2,4-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
2,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
3,4-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
3,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
4,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
Quando são di-substituidos e com um grupo HHDP, podem ser:
1.2- O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
1.3- 0-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
1,4-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
1,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
2,3-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,2, 4-0-HHDP-a/S-D-glucopiranose,
2, 6-0-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
3, 4-0-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
3, 6-0-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
4, 6-0-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
Quando são tri-substituidos podem ser:
1,2, 3-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1,2,4-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1, 2, 6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1, 3, 4-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1, 3, 6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1, 4, 6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
2, 3, 4-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
2,3,6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
2,4, 6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
3,4,6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
Quando são tri-substituidos e com um grupo HHDP, podemser:
<table>table see original document page 14</column></row><table>4-0-galoil-l,3-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
4-0-galoil-l,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
4-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
4-0-galoil-2,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
4-0-galoil-3,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
Quando são tetra-substituídos podem ser:
1,2,3, 4-tetra-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1,2,3,6-tetra-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1,2,4,6-tetra-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1,3,4, 6-tetra-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
2,3,4,6-tetra-O-galoil-a/B-D-glucopiranose.
Quando são tetra-substituídos e com um grupo HHDP, podem ser <table>table see original document page 15</column></row><table>3, 6-di-O-galoil-l, 2-HHDP-a/p-D-glucopiranose,3, 6-di-O-galoil-l, 4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
3, 6-di-0-galoil-2, 4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
4, 6-di-O-galoil-l,2-HHDP-a/p-D-glucopiranose,5 4, 6-di-O-galoil-l,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
4, 6-di-0-galoil-2, 3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
Quando são tetra-substituidos e com dois grupos HHDP,podem ser:
<table>table see original document page 16</column></row><table>4, 6 ; 2,3-0-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,
Quando são penta-substituldos, podem ser:
1,2,3,4,6-penta-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
Quando são penta-substituldos e com um grupo HHDP, podem ser:
<table>table see original document page 17</column></row><table>
Quando são penta-substituidos e com dois grupos HHDP,podem ser:
<table>table see original document page 17</column></row><table>
Os grupos galoil dos compostos acima mencionados gue nãoestejam comprometidos na formação de um grupo HHDP, podemser substituídos total ou parcialmente por derivados doácido benzóico diidroxilado. Em uma outra forma derealização ainda mais preferida a composição possui ocomposto 1-0-diidroxif enol-a/|3-D-glucopiranose, 1-0-galoil-2, 3; 4, 6-biHHDP-a/|3-D-glucopiranose ou misturas dosmesmos. Essa composição pode além do mais possuirexcipientes, estabilizantes e/ou transportadores.
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer ummétodo para induzir um mecanismo de defesa das plantasque consiste em aplicar a uma planta ou parte de umaplanta uma quantidade efetiva de uma composição quepossui pelo menos um composto derivado de a/(5 D-glucopiranose da fórmula geral:
<formula>formula see original document page 18</formula>
sendo que RI é um derivado do ácido benzóico di ou trihidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico diou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácidobenzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado doácido benzóico di ou tri hidroxilado, e R5 é H ou umderivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; sendoque quando RI e R2 são dois grupos galoil, RI e R2 podemser um grupo hexaidroxidifenol (HHDP); quando R2 e R3 sãodois grupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem serum grupo HHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4e R5 podem ser um grupo HHDP; quando Rl e R3 são doisgrupos galoil, Rl e R3 podem ser um grupo HHDP; quando Rle R4 são dois grupos galoil, Rl e R4 podem ser um grupoHHDP; quando Rl e R5 são dois grupos galoil, Rl e R5podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois gruposgaloil, R2 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5são dois grupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP;
quando R3 e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem serum grupo HHDP. Em uma forma de realização preferida ocomposto pode ser mono-, di-, tri-, tetra- ou penta-substituidos com grupos galoil.Quando são mono-substituídos podem ser:
1- 0-galoil-a/B-D-glucopiranose,
2- O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
3- 0-galoil-a/B-D-glucopiranose,4-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
6-0-galoil-a/B-D-glucopiranose,Quando são di-substituidos podem ser:1, 2-di-O-galoil-oí/B-D-glucopiranose,1,3-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,1,4-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,1, 6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
2.3- di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
2.4- di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,2,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
3,4-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,3,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,4,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
Quando são di-substituidos e com um grupo HHDP, podemser:
1,2-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
1.3- O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
1.4- O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,1,6-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
2.3- O-HHDP-a/S-D-glucopiranose,
2,4-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
2,6-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
3.4- O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,3,6-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,4,6-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,
Quando são tri-substituidos podem ser:
1.2.3- tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1.2.4- tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,1,2,6-tri-0-galoil-a/B-D-glucopiranose,1,3,4-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,
1,3,6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,1,4,6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,2,3,4-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,2, 3, 6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
2, 4, 6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
3, 4, 6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
Quando são tri-substituidos e com um grupo HHDP, podem
<table>table see original document page 20</column></row><table>
Quando são tetra-substituidos podem ser:
1,2,3,4-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,2,3,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,2,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,3,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,2,3,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose.
Quando são tetra-substituidos e com um grupo HHDP, podemser:1.2- di-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1, 2-di-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1, 2-di-0-galoil-4, 6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1, 3-di-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,3-di-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1, 3-di-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1, 4-di-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1, 4-di-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1, 4-di-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,6-di-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,6-di-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,6-di-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
2.3- di-O-galoil-l,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2.3- di-O-galoil-l,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2, 3-di-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2.4- di-O-galoil-l,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2,4-di-O-galoil-l,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2,4-di-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2,6-di-O-galoil-l,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2,6-di-O-galoil-l,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2,6-di-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
3,4-di-O-galoil-l,2-HHDP-a/p-D-glucopiranose,3,4-di-O-galoil-l,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,3,4-di-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,3,6-di-O-galoil-l,2-HHDP-a/p-D-glucopiranose,3,6-di-O-galoil-l,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,3,6-di-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
4,6-di-O-galoil-l,2-HHDP-a/p-D-glucopiranose,4,6-di-O-galoil-l,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,4,6-di-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
Quando são tetra-substituidos e com dois grupos HHDP,podem ser:
<table>table see original document page 21</column></row><table><table>table see original document page 22</column></row><table>
Quando são penta-substituidos, podem ser:
1,2,3,4, 6-penta-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
Quando são penta-substituidos e com um grupo HHDP, podemser:
1,2,3-tri-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,2,4-tri-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,2,6-tri-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,3, 4-tri-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,3,6-tri-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,4,6-tri-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2, 3, 4-tri-O-galoil-l,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2,3,6-tri-O-galoil-l,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2,4, 6-tri-O-galoil-l,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,3, 4, 6-tri-O-galoil-l, 2-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
Quando são penta-substituidos e com dois grupos HHDP,podem ser:
<table>table see original document page 23</column></row><table>
Os grupos galoil dos compostos acima mencionados que nãoestejam comprometidos na formação de um grupo HHDP, podemser substituídos total ou parcialmente por derivados doácido benzóico diidroxilado. Em uma forma deconcretização ainda mais preferida o método implicaaplicar uma composição que possui 1-0-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose, l-0-galoil-2,3;4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose ou uma mistura dos mesmos. Esse métodoimplica a aplicação de uma quantidade de entre 0,5 uM e20mM do composto.
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer ummétodo para o tratamento de plantas infectadas queimplica aplicar a uma planta ou parte de uma planta umaquantidade efetiva de uma composição que possui pelomenos um composto derivado de a/p D-glucopiranose dafórmula geral:<formula>formula see original document page 24</formula>
sendo que RI é um derivado do ácido benzóico di ou trihidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico diou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácidobenzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado doácido benzóico di ou tri hidroxilado, e R5 é H ou umderivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; sendoque quando RI e R2 são dois grupos galoil, RI e R2 podemser um grupo hexaidroxidifenol (HHDP); quando R2 e R3 sãodois grupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP;
quando R3 e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem serum grupo HHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4e R5 podem ser um grupo HHDP; quando RI e R3 são doisgrupos galoil, RI e R3 podem ser um grupo HHDP; quando RIe R4 são dois grupos galoil, RI e R4 podem ser um grupoHHDP; quando RI e R5 são dois grupos galoil, RI e R5podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois gruposgaloil, R2 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5são dois grupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP;
quando R3 e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem serum grupo HHDP. Em uma forma de concretização preferida acomposição para aplicar pode compreender o 1-0-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose, l-0-galoil-2,3; 4 , 6-biHHDP-a/(3-D-glucopiranose ou misturas dos mesmos. Essemétodo implica aplicar uma quantidade entre 0,5 e 20mM do composto.
Um outro objetivo da invenção é fornecer um procedimentopara a obtenção de um composto derivado de a/p D-glucopiranose que possui atividade como indutor de pelomenos um mecanismo de defesa das plantas, caracterizadopelo fato de que esse procedimento abrange as etapas de:
- produzir um pó seco de uma parte de uma planta;
- realizar uma extração do pó seco com álcool, tampãoaquoso ou com água até obter um homogenato;
- realizar um processo de extração seqüencial comsolventes de polaridade incrementada do homogenato obtidona etapa anterior;
- isolar os sub-extratos correspondentes a cada solvente;
- purificar os compostos obtidos dos sub-extratos.
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer umextrato que possui atividade indutora de pelo menos ummecanismo de defesa das plantas, esse extrato é umextrato alcoólico ou aquoso isolado de plantas dosgêneros Fragaria sp., Duchesnea e Potentilla. Em umaforma de realização preferida o extrato é um extratometanólico ou etanólico. Esse extrato pode conter 1-0-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose, l-0-galoil-2,3;4,6-biHHDP-a/(3-D-glucopiranose ou misturas de ambos os dois.
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer umprocedimento para a obtenção do extrato previamentemencionado que abrange as etapas de:
-produzir um pó seco de uma parte de uma planta, porexemplo de uma planta do gênero Fragaria, Duchesnea ouPotentilla;
-realizar uma extração do pó seco com um álcool ou águaaté obter um homogenato, onde o álcool pode ser metanolou etanol a 80%;
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer autilização do extrato para obter uma composição quepossui atividade indutora de pelo menos um mecanismo dedefesa das plantas.
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer autilização do composto 1-O-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose (Fl) para obter uma composição que possuiatividade indutora de pelo menos um mecanismo de defesadas plantas.
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer autilização do composto l-O-galoil-2, 3; 4, 6-biHHDP-a/(3-D-glucopiranose (F2) para obter uma composição que possuiatividade indutora de pelo menos um mecanismo de defesadas plantas.
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer autilização do extrato para obter uma composição para otratamento de plantas infetadas com agentes patogênicosdo grupo abrangido por bactérias, virus, fungos eartrópodes.
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer o usodo composto 1-0-diidroxif enol-a/(3-D-glucopiranose (Fl)para obter uma composição para o tratamento de plantasinfetadas com agentes patogênicos do grupo abrangido porbactérias, virus, fungos e artrópodes.
Um outro objetivo da presente invenção é fornecer o usodo composto l-0-galoil-2, 3; 4 , 6-biHHDP-a/(3-D-glucopiranose(F2) para obter uma composição para o tratamento deplantas infetadas com agentes patogênicos do grupoabrangido por bactérias, virus, fungos e artrópodes.DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Definições: Para os efeitos da presente solicitude depatente o composto Fl é o composto 1-0-diidroxifenol-a/(3-D-glucopiranose.
Para os efeitos da presente solicitude de patente ocomposto F2 é o composto l-0-galoil-2,3;4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose.
Isolou-se um composto que apresenta a fórmula geral I queé um derivado de a/p D-glucopiranose:
<formula>formula see original document page 26</formula>
sendo que RI é um derivado do ácido benzóico di ou trihidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico diou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácidobenzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado doácido benzóico di ou tri hidroxilado, e R5 é H ou umderivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; ondequando RI e R2 são dois grupos galoil, Rl e R2 podem serum grupo hexaidroxidifenol (HHDP); quando R2 e R3 sãodois grupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem serum grupo HHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4e R5 podem ser um grupo HHDP; quando RI e R3 são doisgrupos galoil, RI e R3 podem ser um grupo HHDP; quando RIe R4 são dois grupos galoil, RI e R4 podem ser um grupoHHDP; quando RI e R5 são dois grupos galoil, RI e R5podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois gruposgaloil, R2 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5são dois grupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem serum qrupo HHDP.
<formula>formula see original document page 27</formula>
a fórmula II. 0 grupo diidroxilado derivado do ácidobenzóico pode apresentar a fórmula III que corresponde aum 3,4 diidroxilo, embora os hidroxilos também poderiamestar nas posições: 2,3; 2,4; 2,5; 2,6 ou 3,5 do ácidobenzóico. 0 grupo HHDP (hexaidroxidifenoilo) podeapresentar a fórmula IV.
Em uma concretização preferida o composto pode ser umderivado de a/p D-glucopiranose como por exemplo,
Quando são mono-substituidos podem ser:
1-0-galoil-a/ p-D-glucopiranose,
2- O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
3- 0-galoil-a/p-D-glucopiranose,
4- O-galoil-a/p-D-glucopiranose,6-0-galoil-a/p-D-glucopiranose.
Quando são di-substituídos podem ser:
1, 2-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
1, 3-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,4-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,6-di-O-galoi1-a/p-D-glucopiranose,
2,3-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
2,4-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
2,6-di-O-galoi1-a/p-D-glucopiranose,
3, 4-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
3,6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
4, 6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose.
Quando são di-substituidos e com um grupo HHDP,podem ser:
1.2- O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1.3- O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1.4- O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
2, 3-0-HHDP-a/(3-D-glucopiranose,2,4-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,3,4-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
3,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,4,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose.
Quando são tri-substituidos podem ser:
1.2.3- tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
1.2.4- tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,2,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,
1,3,4-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,3,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,4, 6-tri-O-galoil-a/(3-D-glucopiranose,2, 3, 4-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,2, 3, 6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,2, 4, 6-tri-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,3, 4, 6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose.
Quando são tri-substituídos e com um grupo HHDP, podem ser:
<table>table see original document page 29</column></row><table>
Quando são tetra-substituidos podem ser:
1,2,3,4-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,2,3,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,2,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,1,3,4, 6-tetra-O-galoil-oí/p-D-glucopiranose,2,3,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose.Quando são tetra-substituídos e com um grupo HHDP, podem ser:
<table>table see original document page 30</column></row><table>
Quando são tetra-substituidos e com dois grupos HHDP,podem ser:
1, 2 ; 3,4-0-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,1, 2 ; 3,6-0-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,1, 2 ; 4,6-0-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,<table>table see original document page 31</column></row><table>
Quando são penta-substituidos, podem ser:
1,2,3,4,6-penta-O-galoil-a/p-D-glucopiranose, .
Quando são penta-substituidos e com um grupo HHDP, podem ser:
1.2.3- tri-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1.2.4- tri-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,2,6-tri-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
1, 3, 4-tri-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,3,6-tri-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,1,4,6-tri-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2, 3, 4-tri-O-galoil-l, 6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,2, 3, 6-tri-O-galoil-l, 4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
2, 4, 6-tri-O-galoil-l, 3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,
3, 4, 6-tri-O-galoil-l,2-HHDP-a/p-D-glucopiranose.
Quando são penta-substituidos e com dois grupos HHDP,podem ser:
<table>table see original document page 32</column></row><table>
Os grupos galoil dos compostos acima mencionados que nãoestejam comprometidos na formação de um grupo HHDP, podemser substituídos total ou parcialmente por derivados doácido benzóico diidroxilado.
Em uma concretização ainda mais preferida o composto podeser 1-0-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose ou 1-0-galoil-2,3;4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose.
Os compostos podem ser isolados de folhas de plantas dosgêneros Fragaria, Duchesnea e Potentilla, maisparticularmente de folhas de plantas de Fragaria spp.,vulgarmente conhecida como plantas de morangos. Osexpertos na arte sabem que é possível isolar estescompostos de outras partes das plantas dos gênerosFragaria, Duchesnea e Potentilla, por exemplo, caules,raizes, flores, frutos ou "sementes" (aquênios) e quetais compostos também caem dentro do alcance da presenteinvenção.
0 procedimento de isolamento e purificação dos compostosinclui várias etapas até obter por exemplo, aos compostos1-0-diidroxif enol-a/(3-D-glucopiranose e/ou 1-0-galoil-2,3;4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose em forma pura. Talcomo se apresenta nos exemplos durante as etapasintermediárias do procedimento de isolamento diferentesextratos podem ser obtidos, por exemplo, o extrato obtidoutilizando acetato de etila (extrato EASE) possui em suamaioria o composto l-0-galoil-2, 3; 4 , 6-biHHDP-a/(3-D-glucopiranose, no entanto que o extrato aquoso (extratoASE) possui em sua maioria o composto 1-0-diidroxifenol-a/(3-D-glucopiranose, por quanto o extrato EASE e oextrato ASE caem dentro do alcance da presente invenção .
Por outra parte pode se obter uma mistura dos extratosEASE e ASE, que pelo menos possuem os compostos 1-0-galoil-2,3;4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose e 1-0-diidroxif enol -a/ p-D-glucopir ano se .
Os compostos antes mencionados podem ser utilizados paraobter composições úteis para serem aplicadas às plantas.
Em uma forma de realização preferida as composições dainvenção utilizam-se para induzir um mecanismo de defesada planta tratada. Os mecanismos de defesa que se induzempor meio da aplicação dos compostos, composições eextratos da invenção, podem ser qualquer um dosmecanismos conhecidos ou não, por meio de explosãooxidativa, expressão de genes PR, acumulação de calosee/ou ácido salicilico, etc.
Os compostos, composições e extratos da presente invençãopodem induzir mecanismos de defesa das plantas, quandotais plantas são expostas a esses compostos, composiçõesou extratos. As plantas ou parte das mesmas podem serborrifadas, infiltradas, irrigadas ou submersas nascomposições, compostos ou extratos da presente invenção.Por exemplo, quando as plantas de morangos e A. thalianaforam pré-tratadas com 0,7 uM dos compostos Fl ou F2, 24hs antes da infecção com um patogênico virulento, taisplantas foram capazes de resistir a ação dos patogênicosainda quando os compostos foram exaustivamente lavados 24horas antes da confirmação da infecção. Os compostos dapresente invenção são solúveis em água e por tanto é deesperar que não estejam presentes em quantidadesimportantes após de lavar com água no local de aplicaçãodo tratamento e antes da infecção.
Em uma outra forma de realização preferida, as plantas demorangos foram infectadas com o patogênico Colletotrichumacutatum, agente etiológico da doença conhecida comoantracnose, após de um pré-tratamento com os compostosFl, F2, um extrato que os contém, ácido salicilico(controle positivo) ou água (controle negativo). Comopode se observar na Figura 2A as plantas tratadas comágua apresentaram uma maior incidência de doença, entantoque as plantas pré-tratadas com os compostos Fl ou F2, oextrato ou o ácido salicilico apresentaram maiorresistência à infecção e por tanto ao desenvolvimento dadoença. Destaca-se além do mais que tanto os compostosquanto o extrato não afetaram o crescimento "in vitro" deC. acutatum quando foram utilizadas as mesmasconcentrações empregadas nos testes "ex vitro".Em uma outra forma de realização preferida, as plantas deA. thaliana se pré-trataram com os compostos Fl, F2, umextrato que os possui e água como controle, 24 hs antesde serem infectadas com uma cepa virulenta de Xanthomonascampestris pv. campestris. As plantas pré-tratadas com oscompostos, composições ou extrato da invenção, nãoapresentaram sintomas de doença, no entanto que as folhasdas plantas controle (tratadas com água) apresentaramsintomas da doença aos 4 dias posteriores à infecção.Neste exemplo determinou-se em amostras de folha dasplantas infectadas a quantidade de bactérias aos dias 0,2 e 4. A quantidade de bactérias recuperadas ao finalizaro experimento foi entre 25 e 30 vezes menor nas plantaspré-tratadas com o composto Fl da invenção, no que serefere às plantas controle; e entre 15 e 20 vezes menornas plantas pré-tratadas com o composto F2, tambémrespeito das plantas controle (ver figura 2B).
Testes de proteção, foram realizados sobre plantas demorangos e A. thaliana empregando o extrato cru de folhasde morangos da invenção (ver CPE em EXEMPLOS mais pordiante). De acordo com os resultados o extrato foi capazde proteger às plantas de patogênicos naturais. Em umaoutra forma de realização particular, experimentou-se aproteção em plantas de limoeiro que foram desafiadas comX. axonopidis patovar citri (Xac), o agente etiológico dadoença do cancro. Tal como se apresenta na figura 3, asplantas de limoeiro pré-tratadas com o extrato cru 15dias antes da infecção com Xac apresentaram umdesenvolvimento pobre da doença, respeito das plantascontrole tratadas com água.
Foram estudados diferentes mecanismos relacionados com oincremento das defesas das plantas, a saber, acumulaçãode ROS ou EAO, por exemplo, acumulação de H202 e 02'~,incremento de ácido salicilico, aumento da deposição decalose e indução de genes PR, particularmente o gene PR1.
Os compostos e composições da presente invenção induzemnas plantas de morangos e em A. thaliana, uma forteexplosão oxidativa, a acumulação de compostos como ácidosalicilico e calose, e um incremento na expressão deproteínas PR. Todas estas respostas sugerem que oscompostos da presente invenção induzem os mecanismos dedefesa das plantas.
Tal como se representa nas figuras 4 e 5 ambos oscompostos da invenção (Fl e F2) induzem nos morangos(Fig. 4A e 4B) e em A. thaliana (Fig 5A e 5B) aacumulação de H202 e 02'~, com o máximo de acumulaçãodepois de 4 horas de iniciado o tratamento com taiscompostos.
A figura 6 representa um aumento na acumulação de ácidosalicilico (AS) nas plantas de morango, posterior aotratamento com um dos compostos da invenção. Observa-seum máximo de acumulação às 4 8 hs de realizado otratamento, respeito às plantas controle tratadasunicamente com água que não demonstraram acumulaçãoalguma de AS.
Em função de avaliar se os compostos podem provocar aacumulação de calose (polímero 13-1,3-glucano) analisaram-se as folhas de plantas de morangos e de A. thaliana porcoloração com azul de anilina e examinaram-se em ummicroscópio de fluorescencia. Tal como se apresenta nafigura 7A aparece fluorescencia nas folhas das plantas demorangos aos 7 dias de realizado o tratamento com oscompostos Fl e F2, em 7B nas de A. thaliana às 24hs. Poroutra parte, as folhas das plantas de morangos ou de A.thaliana não tratadas ou tratadas com água (controles)não apresentaram a mesma intensidade de fluorescencia nodecorrer do tempo de realização dos ensaios (Fig. 7C e7D) .
Estes ensaios repetiram-se, mas infetando as plantas demorango com Colletotrichum accutatum (patogênicovirulento) ou as de A. thaliana com X. campestris patovarcampestris (patogênico virulento), após o tratamento dasmesmas com os compostos Fl e F2 e, em plantas unicamenteinoculadas com os patogênicos como controle. Observou-seuma maior fluorescencia nas plantas que foram previamentetratadas com os compostos, respeito àquelas queunicamente foram inoculadas com os respectivospatogênicos.
Além do mais, confirmou-se que tanto os compostos Fl e F2quanto os extratos que os contêm, são capazes de induzirem A. thaliana os genes que codificam para ProteínasRelacionadas com a Patogênese ou Proteínas PR, maisespecificamente o gene da prl.
Esta invenção está melhor ilustrada segundo os exemplos aseguir, os que não devem serem interpretados como umalimitação imposta ao alcance da mesma. Pelo contrário,deve se entender claramente que pode se recorrer a outrasrealizações, modificações e equivalentes da mesma que composterioridade à leitura da presente descrição, possamsobrevir àqueles entendidos no tema sem se afastar doespirito da presente invenção e/ou alcance dasreivindicações anexas.
EXEMPLOS
Exemplo 1: Métodos de extração e purificação doscompostos Fl e F2.
As folhas de Fragaria x ananassa foram congeladas a -70°C, liofilizadas e moidas até obter um pó fino. A partirdo pó seco realizaram-se três extrações com metanol (80%)durante 24 hs, com agitação continua a 25°C. O homogenatofoi filtrado através de papel Watman N°l e o filtrado foiconcentrado num evaporador rotatório a 50°C, entanto quea água residual foi eliminada por liofilização. O residuoseco foi re-suspendido no etanol (20%). Este extrato foidenominado "Extrato Cru de Solvente Polar"(CPE). Após oCPE foi sustentado de uma extração seqüencial comseguintes solventes de polaridade crescente: n-hexano,clorofórmio, acetato de etilo e água, obtendo-se quatrosub-extratos: hexano (HSE), clorofórmio (CSE) , acetato deetilo (EASE) e aquoso (ASE) . O sub-extrato EASE estáenriquecido no composto F2 e o sub-extrato ASE nocomposto Fl.
Os sub-extratos que contem na sua maioria a cadacomposto, foram secados num evaporador rotatório e/ou emliofilizador, para serem posteriormente purificadosatravés de High-Pressure Liquid Chromatography (HPLC). Apurificação de ambos os compostos realizou-se numa colunaC18 utilizando os solventes a seguir: A) 0,1% TFA em águae B) 0,1% TFA em metanol, entanto que a detecçãorealizou-se empregando um detector UV. A cromatografiafoi realizada com um gradiente de 0-40% do solvente Bdurante 60 minutos, a seguir outro gradiente de 40-100%de B durante 30 min. Os picos de eluição obtidos aos 25 e43 minutos, corresponderam a Fl (PM = 316 Da) e a F2 (PM= 936 Da), respectivamente. Estes picos foram colhidos eposteriormente liofilizados.
O composto Fl também foi obtido com um procedimento apartir de folhas frescas que foram trituradas emalmofariz com nitrogênio liquido, até obter um póhomogêneo. Este pó foi sustentado de uma extração comquatro volumes de tampão aquoso ou água com o acréscimode um antioxidante, em agitação constante durante 1 horaa 4°C. 0 sedimento foi separado por centrifugação a16.000 x g durante 15 minutos e o sobrenadante foisubmetido a uma cromatografia preparativa de interaçãohidrofóbica numa coluna Cg. A coluna foi eluida primeirocom água e depois com acetonitrilo. A fração que eluiucom acetonitrilo foi posteriormente submetida a umacromatografia de fase reversa em FPLC (coluna Ci/C8) ,utilizando um gradiente de 0 a 100% de água emacetonitrilo. A fração obtida com 100% de acetonitrilofoi re-cromatografada pela mesma coluna em FPLC variandoo gradiente da eluição. 0 composto Fl foi obtido entre 90e 100% de acetonitrilo.
Exemplo 2: Estudo estrutural e caracterização quimica doscompostos Fl e F2.
Os análises de espectroscopia de Ressonância MagnéticaNuclear do Próton e do Carbono (XH e 13C NMR) ,determinaram que o composto Fl é um hexose mono-sustituida com um acil derivado do ácido benzóico, e ocomposto F2 é uma hexose penta-substituida com acilderivados do tipo hidroxibenzoico. Pelo tipo deconstantes de acoplamento de """H, em ambos os compostos ahexosa é uma D-glucosa e o substituinte de Cl correspondeà conformação (3. No caso do composto Fl, o acil derivadoé do tipo diidroxibenzoilo, entanto que no caso docomposto F2, os acil derivados são, um galoil no caso deCl e hexaidroxidifenoilos no caso dos carbonos restantes.Os análises de espectrometria de massa de alta resoluçãodeterminaram que o composto Fl possui um peso molecularde 316 e corresponde a C13H16O9, entanto que o composto F2possui um peso molecular de 936 e corresponde a C4iH2s026-Exemplo 3: Tratamento das plantas.
Nos experimentos realizados com plantas de morangos,grupos das mesmas foram borrifadas com: o composto Fl(1/jM), o composto F2 (50 jM) , o extrato cru de folhas(CPE a uma concentração menor ou igual a 5% p/v) , ácidosalicilico (5 mM ) e água como controle. As plantas forammantidas durante 7 dias em condições de crescimento (vermais em diante) e posteriormente inoculadas com uma cepavirulenta de C. acutatum (Mil). Esta cepa foi previamentecrescida em PDA (Agar-Papa-Dextrosa) durante 10 dias sobcondições de luz fluorescente a 28°C para induzir aformação conidial (Smith e Black, 1990). Para remover ecoletar os conidios, a superfície dos cultivos foiraspada com uma ansa estéril. Assim foi que se obteve umasuspensão conidial em água estéril que foi filtrada emcondições axénicas através de uma gaze para remover osrestos de micélio. As suspensões foram diluídas a umaconcentração final de 1.5 x IO6 conidial ml-1 em águadestilada estéril que continha gotas de Tween 20 eaplicaram-se às plantas de morangos por borrifado (Smithe Black, 1990). Imediatamente após a inoculação asplantas foram colocadas numa câmara a 28 °C, com umaumidade relativa de 100%, e em obscuridade durante 48 hs(câmaras de infecção). Logo após, as plantas forampassadas a uma câmara de crescimento com 70% de umidadeambiente, 28°C e luz fluorescente (fluorescência branca,450 umol m~2 s-1) com ciclos de 16 hs dia-1. Através dossintomas, avaliou-se a evolução da doença durante os 30dias posteriores ao tratamento, contabilizando o númerode folhas saudáveis em relação à quantidade total defolhas.
No caso de A. thaliana, as plantas foram submergidasdurante 10 segundos numa solução 0.75 /jM do composto Fl,em 50 pM do composto F2, em 0.04 mg/ml do extrato cru defolhas (CPE) e em água como controle. Às 24 hs derealizados os tratamentos, as plantas foram inoculadascom um cultivo, na metade da fase logaritmica decrescimento, da bactéria virulenta Xcc. A inoculaçãorealizou-se submergindo durante 30 segundos a parte aéreadas plantas numa suspensão bacteriana preparada em 10 mMde MgCl2 e 0,02% Silwet L-77, a uma concentração de IO6unidades formadoras de colônias por ml (ufc/ml). Asplantas controle foram submergidas numa solução 10 mM deMgCl2 com 0,02% Silwet L-77. Com posterioridade, asplantas foram mantidas em câmara de crescimento emcondições ótimas o desenvolvimento da doença. As folhasforam colheitas em diferentes tempos após da infecção,pesadas e maceradas em 10 mM de MgCl2, até conseguir umhomogenato a partir do qual realizou-se a contagem debactérias. A quantidade de bactérias foi estimada atravésdo plantio de diluições seriais em médio PYM comantibióticos e foi expressa em ufc por grama de pesofresco de folhas (Yun e col., 2006).
As plantas de limão foram tratadas com uma solução doextrato cru (CPE) a 0,1% por meio. do borrifado de toda aplanta 15 dias antes da inoculação com bactérias Xac.
Para a inoculação utilizaram-se suspensões de IO6unidades formadoras de colônias (ufc/ml) de Xac preparadaem 10 mM de MgCl2 com 0,02% de Silwet L-77, as que foramborrifadas sobre a lâmina de folhas maduras e jovens dasplantas de limão que foram previamente feridas naepiderme da cara abaxial. As plantas inoculadas forammantidas 35 dias num gabinete de crescimento a umatemperatura entre 25-28°C, alta umidade, um fotoperiodode 16 hrs luz/dia e uma intensidade de luz de 150 a 200uE/sm2. Registrou-se a progressão da doençaf enotipicamente e por meio de curvas de crescimentobacteriano (Siciliano e col. 2005).
Exemplo 4: Avaliação dos mecanismos de defesaExplosão oxidativa:
Detectou-se a geração de peróxido de hidrogênio por meiodo método de coloração histoquimica in situ dependente deperoxidase utilizando 3,3'-diaminobenzidina (DAB) segundoThordal-Christensen e col., (1997) e 2',7'-dicloro-dihyrofluoresceina diacetato (H2DCFDA), e a detecção doânion superóxido de acordo com Doke, (1983a) usando aredução do nitroazul tetrazolium (NBT) dependente desuperóxido.
As análises realizaram-se nas folhas das plantas tratadascom os compostos Fl e F2 a água como controle. Às 0, 2, 4e 6 horas após do tratamento as folhas foram cortadas eincubadas numa solução de 0,1% (p/v) de DAB, 10 mM de MESa pH 3,8 (para a detecção de peróxido de hidrogênio) oualternativamente numa solução que continha 0,1% (p/v) deNBT, 10 mM ácida sódica e 10 mM de fosfato de potássio(pH 7,8) sem adicionar NADPH (para a detecção desuperóxido). As folhas foram após incubadas durante 8 hsem obscuridade sob pressão de gás nitrogênio,descoloridas fervendo-as em 96% (v/v) de etanol,aclaradas em ácido láctico/glicerol/H20 [3:3:4] durante24 hs e montadas num porta objeto em 60% de glicerol. Asobservações microscópicas realizaram-se num microscópioOlympus BH-2.
Para a determinação da liberação das EAO usando H2DCFDA,o produto fluorescente foi dissolvido em DMSO (Dimetilsulfóxido) até obter uma solução "stock" de 10 mM. Asfolhas foram colocadas dentro de pequenas placas de Petrique continham 10 ml de buffer (Tris-Cl 10 mM a pH 7,2) e50 uL da solução stock de H2DCFDA, infiltraram-se 3 minem câmara de vácuo e mantiveram-se em obscuridade durante20 min. Logo depois, as folhas foram retiradas ecolocadas em buffer Tris-Cl lOmM (pH 7,2) para lavar oexcesso de colorante. A observação realizou-se sob umcampo brilhante ou fluorescente, usando um estere-omicroscópio de f luorescência Leica MZ FLUI (Leica,Rueil Malmaison, France) (filtro de excitação 470/40 nm,filtro barreira 515 nm).
Tingido de calose:
A deposição de calose foi analisada em plantas de morangoe em A. thaliana. As análises realizaram-se em plantastratadas com Fl, F2, água como controle negativo e emplantas inoculadas com C. Accutatum, no caso de morango,ou com Xcc no caso de A. thaliana.Para a coloração da deposição de calose, as folhascoletadas em diferentes tempos posteriores aostratamentos, foram descoloridas com etanol 96% eincubadas durante 20 min em 150 mM de K2HP4 (pH 9.5)antes de serem tingidas durante 2 horas com 0,01% deanilina azul (Sigma-Aldrich) em 150 mM de K2HP4 (pH 9.5).
As amostras foram montadas num porta objetos em 50% deglicerol e examinadas com um fotomicroscópio Nikon com umcubo fluorescente A4.
Acumulação de ácido salicilico:
Os exsudados de floema foram coletados a partir dosextremos cortados dos peciolos das plantas de morangosutilizando pipetas capilares de 50 uL. Volumes conhecidosdo exsudado foram colocados em três volumes de etanolpara precipitar as proteínas e outros materiais de altopeso molecular. Após remover os materiais insolúveis pormeio de centrifugação (5 min a 10, 000 x g, ) , os "pellets"foram tratados mais uma vez com etanol. Combinaram-se osextratos etanólicos, concentraram-se, secaram-se sobvácuo e dissolveram-se em metanol (100%). O ácidosalicilico livre presente no floema foi determinado pormeio de RP-HPLC, e foi comparado com uma solução patrãode concentração conhecida, usando uma coluna C18(Phenomenex) eluida com 20-100% de metanol/0,1% de TFA em20 min. A eluisão foi analisada com um detector de UV. 0pico correspondente foi coletado, secado ao vácuo e re-suspendido em metanol para as seguintes quantificações.
As análises quantitativas realizaram-se com umfluorômetro SLM 4800 (SLM Instruments, Inc.) graduado comeletrônica e software Olis (Jefferson, GA) (longitude deonda de excitação=296 nm, longitude de onda deemissão=406 nm) . Cada um dos dados apresentados foi amédia de três amostras (três plantas/amostra) de cadaexperimento. O valor de cada replica foi a média de 20leituras de fluorescência tomadas em 20 seg. O limite dedetecção do ácido salicilico em um volume final de lmlfoi de 0,2 nmol.
Claims (70)
1. Composto isolado derivado de a/(3 D-glucopiranose,caracterizado pelo fato de que dito composto possui afórmula geral: <formula>formula see original document page 43</formula> sendo que RI é um derivado do ácido benzóico di ou trihidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico diou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácidobenzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado doácido benzóico di ou tri hidroxilado, e R5 é H ou umderivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; sendoque quando RI e R2 são dois grupos galoil, RI e R2 podemser um grupo hexaidroxidifenol (HHDP); quando R2 e R3 sãodois grupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem serum grupo HHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4e R5 podem ser um grupo HHDP; quando RI e R3 são doisgrupos galoil, RI e R3 podem ser um grupo HHDP; quando RIe R4 são dois grupos galoil, Rl e R4 podem ser um grupoHHDP; quando Rl e R5 são dois grupos galoil, Rl e R5podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois gruposgaloil, R2 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5são dois grupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem serum grupo HHDP.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que os derivados de a/p D-glucopiranose são escolhidos do grupo compreendido por-1- O-galoil-oí/ (3- D-glucopiranose,-2- O-galoil-oí/p-D-glucopiranose,-3-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-4-O-galoil-oí/p-D-glucopiranose,-6-O-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-1, 2-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1, 3-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1, 4-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1, 6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2,3-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2, 4-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2,6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-3,4-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-3,6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-4,6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1.2- O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1.3- O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 4-0-HHDP-a/|3-D-glucopiranose,-1,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2,3-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2.4- O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-3,4-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-3,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-4,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,2, 3-tri-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-1,2,4-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,2,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,3,4-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,3,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1, 4, 6-tri-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-2,3,4-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2,3,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2,4,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-3,4,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-l-O-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-l-O-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-l-O-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-l-O-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-l-O-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1- O-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2- O-galoil-l,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2-0-galoil-l,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-2-0-galoil-l,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-2-0-galoil-3,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-2- 0-galoil-3,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-2-0-galoil-4,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-3- 0-galoil-l,2-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-3-0-galoil-l,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-3-0-galoil-l,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-3-0-galoil-2,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-3-0-galoil-2,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-3- 0-galoil-4,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-4- O-galoil-l,2-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-4-O-galoil-l,3-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-4-O-galoil-l,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-4-0-galoil-2,3-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-4-0-galoil-2,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-4-0-galoil-3,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1.2.3, 4-tetra-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1,2,3,6-tetra-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1,2,4, 6-tetra-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1.3.4, 6-tetra-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-2,3,4,6-tetra-O-galoil-a/B-D-glucopiranose.-1,2-di-0-galoil-3,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1.2- di-0-galoil-3,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1,2-di-0-galoil-4,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1.3- di-0-galoil-2,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1,3-di-0-galoil-2,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1.3- di-0-galoil-4,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1, 4-di-0-galoil-2,3-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1,4-di-0-galoil-2,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1.4- di-0-galoil-3,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1, 6-di-0-galoil-2,3-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1,6-di-0-galoil-2,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1,6-di-0-galoil-3,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-2,3-di-O-galoil-l,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-2,3-di-O-galoil-l,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-2,3-di-0-galoil-3,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,<table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table>
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que é um composto 1-0-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose.
4. Composto, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que é um composto 1-0-galoil--2,3; A, 6-biHHDP-a/B-D-glucopiranose.
5. Composição que possui atividade indutora de pelo menosum mecanismo de defesa das plantas, caracterizada pelofato de que essa composição compreende compostosderivados de a/B D-glucopiranose da fórmula geral:sendo que RI é um derivado do ácido benzóico di ou trihidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico diou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácidobenzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado doácido benzóico di ou tri hidroxilado, e R5 é H ou umderivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; sendoque quando RI e R2 são dois grupos galoil, RI e R2 podemser um grupo hexaidroxidifenol (HHDP); quando R2 e R3 sãodois grupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem serum grupo HHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4e R5 podem ser um grupo HHDP; quando RI e R3 são doisgrupos galoil, RI e R3 podem ser um grupo HHDP; quando RIe R4 são dois grupos galoil, RI e R4 podem ser um grupoHHDP; quando RI e R5 são dois grupos galoil, RI e R5podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois gruposgaloil, R2 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5são dois grupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem serum grupo HHDP.
6. Composição, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de que os derivados de a/B D-glucopiranose são escolhidos do grupo compreendido por-1- O-galoil-oí/ B-D-glucopiranose,-2- O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-3- 0-galoil-a/B-D-glucopiranose,-4- 0-galoil-a/B-D-glucopiranose,-6-0-galoil-Oí/B-D-glucopiranose,-1.2- di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1, 3-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1,4-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-2.3- di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-2.4- di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-2,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-3,4-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-3,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-4,6-di-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1.2- O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1,3-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1,4-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1,6-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-2.3- O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-2.4- O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-2,6-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-3,4-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-3,6-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-4,6-O-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-1.2.3- tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1,2,4-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1,2,6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1.3.4- tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1,3,6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-1,4,6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-2,3,4-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-2,3,6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-2,4,6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-3,4,6-tri-O-galoil-a/B-D-glucopiranose,-l-O-galoil-2,3-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-l-O-galoil-2,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-l-O-galoil-2,6-HHDP-a/B-D-glucopiranose,-l-O-galoil-3,4-HHDP-a/B-D-glucopiranose,<table>table see original document page 50</column></row><table>-1,2,3,4-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1.2.3, 6-tetra-O-galoil-oí/p-D-glucopiranose,-1.2.4, 6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,3,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2, 3, 4, 6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose.-1, 2-di-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 2-di-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,2-di-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 3-di-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 3-di-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 3-di-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,4-di-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,4-di-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 4-di-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,6-di-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 6-di-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 6-di-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,<table>table see original document page 51</column></row><table>-6 ; 1,4-0-biHHDP7«/p-D-glucopiranose,-6 ; 3,4-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-4 ; 1, 2-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-4 ; 1,6-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-4 ; 2,6-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-6 ; 1,2-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-6 ; 1,4-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-6 ; 2, 4-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-6 ; 1,2-0-biHHDP-a/|3-D-glucopiranose,-6 ; 1,3-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-6 ; 2,3-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-2,3,4,6-penta-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2.3- tri-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 4-tri-0-galoil-3, 6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2,6-tri-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-3, 4-tri-0-galoil-2, 6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-3, 6-tri-0-galoil-2, 4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-4,6-tri-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-3.4- tri-O-galoil-l,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-3,6-tri-O-galoil-l,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-4, 6-tri-O-galoil-l, 3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-4, 6-tri-O-galoil-l, 2-HHDP-a/p-D-glucopiranose, <table>table see original document page 52</column></row><table>
7. Composição, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de que o composto é 1-0-diidroxif enol-oí/3-D-glucopiranose.
8. Composição, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de que o composto é 1-0-galoil--2, 3; 4, 6-biHHDP-a/|3-D-glucopiranose.
9. Composição, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de que o composto é obtido porsíntese quimica.
10. Composição, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de que o composto é isolado deplantas escolhidas do grupo compreendido pelos gênerosFragaria, Duchesnea e Potentilla.
11. Composição, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de que dito composto pode induzirpelo menos um mecanismo de defesa de plantas mediadaspor: explosão oxidativa, incremento na concentração deácido salicilico, acumulação de calose, incremento nasintese de proteínas relacionadas com a patogênese (PR).
12. Composição, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de que compreende alémexcipientes, estabilizantes, veículos, diluentes,espessantes e/ou transportadores.
13. Composição, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de que se encontra na formaselecionada do grupo compreendido por forma sólida, gel,liquida, emulsão ou absorvida num material poroso.
14. Composição, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de que compreende plantasescolhidas do grupo compreendido por monocotiledôneas edicotiledôneas.
15. Método para induzir um mecanismo de defesa dasplantas, caracterizado pelo fato de que compreendeaplicar a uma planta ou parte de uma planta umaquantidade efetiva de uma composição que compreende umcomposto derivado de a/p D-glucopiranose da fórmulageral: <formula>formula see original document page 54</formula> sendo que RI é um derivado do ácido benzóico di ou trihidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico diou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácidobenzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado doácido benzóico di ou tri hidroxilado, e R5 é H ou umderivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; ondequando RI e R2 são dois grupos galoil, RI e R2 podem serum grupo hexaidroxidifenol (HHDP); quando R2 e R3 sãodois grupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem serum grupo HHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4e R5 podem ser um grupo HHDP; quando RI e R3 são doisgrupos galoil, Rl e R3 podem ser um grupo HHDP; quando RIe R4 são dois grupos galoil, Rl e R4 podem ser um grupoHHDP; quando Rl e R5 são dois grupos galoil, Rl e R5podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois gruposgaloil, R2 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5são dois grupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem serum grupo HHDP.
16. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que o derivado de a/(J D-glucopiranose é escolhido do grupo compreendido por:-2 5 1-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2- O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-3- 0-galoil-a/p-D-glucopiranose,-4- O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-6-0-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1, 2-di-0-galoil-oí/(3-D-glucopiranose,-1.3- di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1.4- di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2, 3-di-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-2, 4-di-0-galoil-oí/(3-D-glucopiranose,-2, 6-di-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-3, 4-di-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-3,6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-4,6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1, 2-0-HHDP-a/|3-D-glucopiranose,-1, 3-0-HHDP-a/(3-D-glucopiranose,-1,4-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 6-0-HHDP-a/|3-D-glucopiranose,-2, 3-0-HHDP-a/(3-D-glucopiranose,-2, 4-0-HHDP-a/(3-D-glucopiranose,-2, 6-0-HHDP-a/(3-D-glucopiranose,-3,4-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-3,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-4, 6-0-HHDP-a/j3-D-glucopiranose,-1.2, 3-tri-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-1,2,4-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,2,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1, 3, 4-tri-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-1.3, 6-tri-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-1, 4, 6-tri-O-galoil-oí/p-D-glucopiranose,-2,3, 4-tri-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-2,3,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2, 4, 6-tri-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-3, 4, 6-tri-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-l-O-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-l-O-galoil-2, 4-HHDP-a/(3-D-glucopiranose,-l-O-galoil-2, 6-HHDP-a/(3-D-glucopiranose,-l-O-galoil-3, 4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-l-O-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1- O-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2- 0-galoil-l,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2-0-galoil-l, 4-HHDP-a/(3-D-glucopiranose,-2-0-galoil-l, 6-HHDP-a/(3-D-glucopiranose,-2-0-galoil-3, 4-HHDP-a/|3-D-glucopiranose,<table>table see original document page 56</column></row><table><table>table see original document page 57</column></row><table>-3, 6 ; 1,4-0-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-3, 6 ; 2,4-0-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-4, 6 ; 1,2-0-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-4, 6 ; 1,3-0-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-4, 6 ; 2,3-0-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,2,3,4,6-penta-0-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1, 2, 3-tri-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 2, 4-tri-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,2,6-tri-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,3, 4-tri-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 3,6-tri-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,4,6-tri-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 3, 4-tri-O-galoil-l,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 3,6-tri-O-galoil-l,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2,4,6-tri-O-galoil-l,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-3,4, 6-tri-O-galoil-l,2-HHDP-a/p-D-glucopiranose,<table>table see original document page 58</column></row><table>
17. Método, de acordo :om a reivindicação caracterizado pelo fato de que o composto derivado D-glucopiranose é 1-0-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose .
18. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que o composto derivado de a/pD-glucopiranose é l-0-galoil-2,3;4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose.
19. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que o composto é obtido porsintese quimica.
20. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que o composto é isolado deplantas escolhidas do grupo compreendido pelos gênerosFragaria, Duchesnea e Potentilla.
21. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que resulta pelo menos ummecanismo de defesa das plantas mediado por: explosãooxidativa, incremento na concentração de ácidosalicilico, acumulação de calose, incremento na sintesede proteínas relacionadas com a patogênese (PR).
22. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que a composição compreendealém excipientes, estabilizantes, veículos, diluentese/ou transportadores.
23. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que compreende plantasescolhidas do grupo compreendido por monocotiledôneas edicotiledôneas.
24. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação deuma quantidade entre 0,5 uM e 20 mM do composto.
25. Método, de acordo com a reivindicação 17,caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação dequantidade entre 0,5 uM e 20 mM do composto.
26. Método, de acordo com a reivindicação 18,caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação deuma quantidade entre 0,5 uM e 20 mM do composto.
27. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação dacomposição mediante borrifado, imersão, irrigação,aplicação direta ou infiltração.
28. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação docomposto às partes das plantas escolhidas em caule,folhas, fruto, flores, sementes e raizes.
29. Método, de acordo com a reivindicação 15,caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação naplanta no período escolhido do grupo compreendido porpré-colheita, cultivo, colheita e pós-colheita.
30. Método para o tratamento de plantas infectadas,caracterizado pelo fato de que compreende aplicar a umaplanta ou parte de uma planta uma quantidade efetiva deuma composição que compreende um composto derivado de a/3D-glucopiranose da fórmula geral: <formula>formula see original document page 60</formula> sendo que RI é um derivado do ácido benzóico di ou trihidroxilado, R2 é H ou um derivado do ácido benzóico diou tri hidroxilado, R3 é H ou um derivado do ácidobenzóico di ou tri hidroxilado, R4 é H ou um derivado doácido benzóico di ou tri hidroxilado, e R5 é H ou umderivado do ácido benzóico di ou tri hidroxilado; sendoque quando RI e R2 são dois grupos galoil, RI e R2 podemser um grupo hexaidroxidifenol (HHDP); quando R2 e R3 sãodois grupos galoil, R2 e R3 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R4 são dois grupos galoil, R3 e R4 podem serum grupo HHDP; quando R4 e R5 são dois grupos galoil, R4e R5 podem ser um grupo HHDP; quando RI e R3 são doisgrupos galoil, RI e R3 podem ser um grupo HHDP; quando RIe R4 são dois grupos galoil, RI e R4 podem ser um grupoHHDP; quando RI e R5 são dois grupos galoil, RI e R5podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R4 são dois gruposgaloil, R2 e R4 podem ser um grupo HHDP; quando R2 e R5são dois grupos galoil, R2 e R5 podem ser um grupo HHDP;quando R3 e R5 são dois grupos galoil, R3 e R5 podem serum grupo HHDP.
31. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que o derivado de a/(3 D-glucopiranose é escolhido do grupo compreendido por:-1- 0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-2- 0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-3-0-galoil-a/p-D-glucopiranose,-4-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-6-0-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1, 2-di-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-1, 3-di-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-1,4-di-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-1,6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2, 3-di-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-2, 4-di-0-galoil-Oí/(3-D-glucopiranose,-2, 6-di-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-3,4-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-3, 6-di-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-4,6-di-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1.2- 0-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1.3- 0-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,4-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2,3-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 4-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-3, 4-0-HHDP-a/|3-D-glucopiranose,-3,6-O-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-4, 6-0-HHDP-a/|3-D-glucopiranose,-1.2.3- tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,2, 4-tri-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-1,2, 6-tri-0-galoil-a/(3-D-glucopiranose,-1.3.4- tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,3,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,4,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2,3,4-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2, 3, 6-tri-0-galoil-a/|3-D-glucopiranose,-2,4,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-3,4,6-tri-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,<table>table see original document page 62</column></row><table>-1,2,3,4-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,2,3,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,2,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1,3,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-2,3,4,6-tetra-O-galoil-a/p-D-glucopiranose.-1,2-di-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,2-di-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1.2- di-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 3-di-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1.3- di-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,3-di-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1.4- di-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,4-di-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,<table>table see original document page 63</column></row><table>-2, 4 ; 1,3-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 4 ; 1,6-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 4 ; 3,6-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 6 ; 1,3-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 6 ; 1,4-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 6 ; 3,4-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-3, 4 ; 1,2-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-3, 4 ; 1,6-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-3, 4 ; 2,6-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-3, 6 ; 1,2-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-3, 6 ; 1,4-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-3, 6 ; 2,4-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-4, 6 ; 1,2-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-4, 6 ; 1,3-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-4, 6 ; 2,3-O-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 2,3,4, 6-penta-O-galoil-a/p-D-glucopiranose,-1.2.3- tri-0-galoil-4,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1.2.4- tri-0-galoil-3,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,2, 6-tri-0-galoil-3,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1,3,4-tri-0-galoil-2,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 3, 6-tri-0-galoil-2,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-1, 4, 6-tri-0-galoil-2,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2,3,4-tri-O-galoil-l,6-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 3, 6-tri-O-galoil-l,4-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-2, 4, 6-tri-O-galoil-l,3-HHDP-a/p-D-glucopiranose,-3,4,6-tri-O-galoil-l,2-HHDP-a/p-D-glucopiranose, <table>table see original document page 64</column></row><table>-4-0-galoil-l, 6 ; 2,3-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-6-0-galoil-l, 2 ; 3,4-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,-6-0-galoil-l, 3 ; 2,4-biHHDP-a/p-D-glucopiranose, e-6-0-galoil-l, 4 ; 2,3-biHHDP-a/p-D-glucopiranose,
32. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que o composto derivado de a/pD-glucopiranose é 1-O-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose.
33. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que o composto derivado de a/pD-glucopiranose é l-O-galoil-2,3;4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose.
34. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que o composto é obtido porsintese química.
35. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que o composto é isolado deplantas escolhidas do grupo compreendido pelos gênerosFragaria, Duchesnea e Potentilla.
36. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que a planta pode estarafetada por infecções bacterianas, fúngicas, virais einfecções ou por artrópodes.
37. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que a composição compreendealém adjuvantes, excipientes, estabilizantes, veículos,diluentes, espessantes e transportadores.
38. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que as plantas são escolhidasdo grupo compreendido por monocotiledôneas edicotiledôneas.
39. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação deuma quantidade entre 0,5 uM e 20 mM do composto.
40. Método, de acordo com a reivindicação 32,caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação deuma quantidade entre 0,5 uM e 20 mM do composto.
41. Método, de acordo com a reivindicação 33,caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação deuma quantidade entre 0,5 uM e 20 mM do composto.
42. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação docomposto mediante borrifado, imersão, irrigação,aplicação direta ou infiltração.
43. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que se aplica às partes dasplantas em caules, folhas, flores, raízes, sementes,folhas, frutos.
44. Método, de acordo com a reivindicação 30,caracterizado pelo fato de que se aplica à planta noperíodo escolhido do grupo compreendido por pré-colheita,cultivo, colheita e pós-colheita.
45. Procedimento para a obtenção de um composto, derivadode a/p D-glucopiranose, que possui atividade como indutorde pelo menos um mecanismo de defesa das plantas,caracterizado pelo fato de que dito procedimentocompreende as etapas de:a) produzir um pó seco de uma parte de uma planta;b) realizar uma extração do pó seco com compostoselecionado do grupo compreendido por álcool, tampãoaquoso e água, até obter um homogenato;c) realizar um processo de extração seqüencial comsolventes de polaridade incrementada do homogenato obtidona etapa anterior;d) isolar os sub-extratos correspondentes a cadasolvente;e) purificar os compostos obtidos dos sub-extratos.
46. Procedimento, de acordo com a reivindicação 45,caracterizado pelo fato de que a parte da planta éescolhida do grupo compreendido por, caules, sementes,flores, folha e raiz.
47. Procedimento, de acordo com a reivindicação 46,caracterizado pelo fato de que a parte da planta é afolha.
48. Procedimento, de acordo com a reivindicação 45,caracterizado pelo fato de que a planta é escolhida dogrupo compreendido pelos gêneros Fragaria, Duchesnea ePotentilla.
49. Procedimento, de acordo com a reivindicação 45,caracterizado pelo fato de que o álcool da etapa b) éescolhido do grupo compreendido por metanol e etanol.
50. Procedimento, de acordo com a reivindicação 49,caracterizado pelo fato de que o álcool da etapa b) seutiliza a uma concentração de 80% v/v.
51. Procedimento, de acordo com a reivindicação 45,caracterizado pelo fato de que a extração seqüencialcompreende uma primeira etapa de extração com n-hexano,uma segunda etapa de extração com clorofórmio, umaterceira etapa de extração com acetato de etila e umaquarta etapa de extração com água..
52. Procedimento, de acordo com a reivindicação 51,caracterizado pelo fato de que o composto isolado naetapa de extração com água é o composto 1-0-diidroxif enol-a/(3-D-glucopiranose.
53. Procedimento, de acordo com a reivindicação 51,caracterizado pelo fato de que o composto isolado naetapa de extração com acetato de etila é 1-0-galoil--2, 3; 4, 6-biHHDP-a/(3-D-glucopiranose .
54. Procedimento, de acordo com a reivindicação 45,caracterizado pelo fato de que a etapa de purificação serealiza por meio de cromatografia liquida de alta pressão(HPLC).
55. Extrato que possui atividade indutora, de pelo menosum mecanismo de defesa das plantas, caracterizado pelofato de que dito extrato é um extrato alcoólico ou aquosoisolado de plantas do grupo escolhido de Fragaria,Duchesnea e Potentilla.
56. Extrato, de acordo com a reivindicação 55,caracterizado pelo fato de que dito extrato é escolhidode extrato metanólico, extrato etanólico e extratoaquoso.
57. Extrato, de acordo com a reivindicação 55,caracterizado pelo fato de que dito extrato compreendepelo menos um composto escolhido do grupo compreendidopor 1-0-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose,1-0-galoil--2-, 3; 4 , 6-biHHDP-a/(3-D-glucopiranosa e misturas dos mesmos.
58. Extrato, de acordo com a reivindicação 55,caracterizado pelo fato de que as plantas são escolhidasdos gêneros compreendido por Tragaria, Duchesnea ePotentilla.
59. Extrato, de acordo com a reivindicação 55,caracterizado pelo fato de que o extrato se obtém dasfolhas das plantas do grupo escolhido de Fragaria,Duchesnea e Potentilla.
60. Extrato, de acordo com a reivindicação 55,caracterizado pelo fato de que é pelo menos um mecanismosde defesa mediado por explosão oxidativa, incremento naconcentração de ácido salicilico, acumulação de calose eincremento na sintese de proteínas relacionadas com apatogêneses (PR).
61. Extrato, de acordo com a reivindicação 55,caracterizado pelo fato de que compreende alémadjuvantes, excipientes, estabilizantes, veículos,diluentes, espessantes e transportadores.
62. Procedimento para a obtenção do extrato, que possuiatividade indutora, conforme definido na reivindicação-55, caracterizado pelo fato de que dito procedimentocompreende as etapas de:a) produzir um pó seco de uma parte de uma plantaescolhida do grupo compreendido pelos gêneros Fragaria,Duchesnea e Potentilla;b) realizar uma extração do pó seco com um compostoescolhido do grupo consistente em álcool e água até obterum homogenato;
63. Procedimento, de acordo com a reivindicação 62,caracterizado pelo fato de que a parte da planta é afolha.
64. Procedimento, de acordo com a reivindicação 62,caracterizado pelo fato de que o álcool é escolhido demetanol e etanol a 80% .
65. Utilização de extrato, conforme definido nareivindicação 55, caracterizado pelo fato de preparar umacomposição com atividade indutora de pelo menos ummecanismo de defesa das plantas.
66. Utilização do composto, 1-O-diidroxifenol-a/(3-D-glucopiranose, conforme definido na reivindicação 7,caracterizado pelo fato de preparar uma composição comatividade indutora de pelo menos um mecanismo de defesadas plantas.
67. Utilização do composto, l-O-galoil-2,3;4,6-diHHDP-a/|B-D-glucopiranose, conforme definido na reivindicação-8, caracterizado pelo fato de preparar uma composição comatividade indutora de pelo menos um mecanismo de defesadas plantas.
68. Utilização do extrato, conforme definido nareivindicação 55, caracterizado pelo fato de preparar umacomposição para o tratamento de plantas infectadas comagentes patogênicos tais como bactérias, virus, fungos eartrópodes.
69. Utilização do composto, 1-O-diidroxifenol-a/p-D-glucopiranose, conforme definido na reivindicação 7,caracterizado pelo fato de preparar uma composição para otratamento de plantas infectadas com agentes patogênicostais como bactérias, virus, fungos e artrópodes.
70. Utilização do composto, l-O-galoil-2,3;4,6-biHHDP-a/p-D-glucopiranose, conforme definido na reivindicação-8, caracterizado pelo fato de preparar uma composiçãopara o tratamento de plantas infectadas com agentespatogênicos tais como bactérias, virus, fungos eartrópodes.
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