BRPI0906914B1 - tintura polimérica, composição cosméstica, e, método para pigmentar material orgânico - Google Patents
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Description
(54) Título: TINTURA POLIMÉRICA, COMPOSIÇÃO COSMÉSTICA, E, MÉTODO PARA PIGMENTAR MATERIAL ORGÂNICO (51) Int.CI.: C09B 69/10; A61K 8/72; A61Q 5/00 (30) Prioridade Unionista: 17/01/2008 EP 08150355.9 (73) Titular(es): BASF SE (72) Inventor(es): SOPHIE MARQUAIS-BIENEWALD; CHRISTIAN CREMER; OLOF WALLQUIST; ROBERT HOCHBERG “TINTURA POLIMÉRICA, COMPOSIÇÃO COSMÉTICA, E, MÉTODO PARA PIGMENTAR MATERIAL ORGÂNICO”
A presente invenção diz respeito a novas tinturas poliméricas e composições que compreendem estes compostos, a um processo para a sua preparação e seu uso para tingir materiais orgânicos, tais como fibras contendo queratina, lã, couro, seda, celulose ou poliamida.
É bem conhecido que os compostos catiônicos têm uma boa afinidade com o cabelo negativamente carregado. Estas características foram usadas para contactar o cabelo com moléculas pequenas, mas também com polímeros.
Numerosas tinturas poliméricas catiônicas foram descritas para o uso como um corante para o cabelo humano, por exemplo, na US 4.228.259; US 4.182.612 ou FR 2 456 764. Estas referências explicam que a porção polimérica tem a carga catiônica.
Surpreendentemente, foi observado que resultados de fingimento muito bons são obtidos com tinturas de cabelo poliméricos em que a carga catiônica está localizada na porção de tintura.
Portanto, a presente invenção diz respeito a tinturas poliméricas obtidas pela reação de (a) um policondensado básico com (b) uma tintura eletrofílica da fórmula (2) P-X-Ya+ Ana'; em que o policondensado básico (a) é obtido pela reação de (aj) uma amina da fórmula (1)
I I R2 r4 na presença de um solvente anidro com um sal de amônio (a2) com uma cianamida;
em que
Ri, R2, R3 e R4 independentemente um do outro são hidrogênio ou alquila C1-C4, que pode ser substituído por amino, hidróxi, ciano ou alcóxi CrC4;
A é alquileno C2-C20, que pode ser substituído ou interrompido por um ou maios do que um heteroátomo;
P é um grupo reativo capaz de reagir com a nucleófilo de nitrogênio;
X é um grupo de ligação selecionado de alquenileno C1-C30, alquenileno C2-Ci2, arileno C5-C10, cicloalquileno C5-C10 e alquileno Ci-Cjo (arileno C5-C10) que pode ser interrompido e/ou terminado em uma ou ambas as extremidades por um ou mais do que -O-, -S-, -N=, -N(R5)-, -S(O)-, SO2,
-(CH2CH2-O)i_5-, -(CE^C^-O)^-, -C(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-,
Rg l + — N—
I
Rs
-CON(R5)-, -C(NR5R6)2-, -(Rs)NC(O)- , -C(S)R5- ou um radical bivalente opcionalmente substituído, saturado ou insaturado, fundido ou não fundido aromático ou não aromático (hetero)cíclico compreendendo opcionalmente um heteroátomo; -O-; -S-; -N(R5)- ; -S(O)-; -SO2-; -(CH2CH2-O)i.5-; -C(O)- ; -C(O)O-, -OC(O)-;
rb l!
— N—
I R5 .
?
-CON(R5)-; -SO2N(R5)-; -C(NR5Ró)2-; -(R5)NC(O)-; -C(S)R5-; radical bivalente saturado ou insaturado, fundido ou não fundido aromático ou não aromático compreendendo opcionalmente um heteroátomo; que é opcionalmente substituído por alquila Ci-C30, alcóxi C1-C30, alquenila C2-C12, arila C5-C10, cicloalquila C5-C10, alquila Ci-C10 (arileno C5-C10), halógeno ou hidróxi ou a ligação direta;
Y é um resíduo de uma tintura orgânica;
R5 e Ks independentemente um do outro são hidrogênio;
alquila C1-C4 não substituído ou substituído, de cadeia reta ou ramificada, monocíclico ou policíclico, interrompido ou não interrompido; alquenila C2Ci4; arila C6-Cio; arila Có-Cio-alquila CrCio ou alquila C5-C10 (arila C5-C10);
a é 1, 2 ou 3 e
An é um ânion.
Alquila C1-C4 é, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, n-butila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, 2,2'dimetilpropila, ciclopentila, cicloexila, n-hexila, n-octila, l,l',3,3'-tetrametilbutila ou 2-etilexila, nonila, decila, undecila, dodecila, tridecila ou tetradecila.
alquenila C2-C14 é, por exemplo, alila, metalila, isopropenila, 2-butenila, 3-butenila, isobutenila, n-penta-2,4-dienila, 3-metil-but-2-enila, noct-2-enila, n-dodec-2-enila, iso-dodecenila, n-dodec-2-enila ou n-octadec-4enila.
arila Cô-Cio é, por exemplo, fenila ou naftila.
alquenileno C1-C30 é, por exemplo, metileno, etileno, propileno, isopropileno, n-tetrametileno, sec-tetrametileno, terc-tetrametileno, n-pentametileno, 2-pentametileno 3-pentametileno, 2,2'-dimetilpropileno, ciclopentametileno, cicloexametileno, n-hexametileno, n-octametileno, 1, 1 *,3,3'-tetrametiltetrametileno, 2-etilexametileno, nonametileno, decametileno, tridecametileno, tetradecametileno, pentadecametileno, hexadecametileno, heptadecametileno, octadecametileno, nonadecametileno ou eicosametileno.
X é preferivelmente um radical bivalente da fórmula (la) (T)t(Z)z-, em que
T é um radical selecionado de -alquileno C1-C12 saturado ou insaturado, linear ou ramificado, -C(O)-, -(CH2CH2-O)i.5-, -(CH2CH2CH2-O)i.
5-, -C(O)O-, -OC(O)-, -N(R5)-, -CON(R5)-, -(R5)NC(O)-, -o-, -S-, -S(O)-, S(O)2-, -S(O)2N(R5)- e -N4(R5)(R6)-, que pode ser interrompido e/ou terminado em uma ou ambas as extremidades por um ou mais do que -O-, -S-, -N(R5)-, -C(O)-, rs
I — N—
I
Rs
-CON(Rs)-, -(R5)NC(O)- e que é opcionalmente substituído por alquila Ci-C6, alcóxi Cj-Cé, arila C6-Cio, halógeno ou hidróxi;
Z é -(CH2)2SO2-; -CH2-CHR6-CO-NR5- ou a birradical da fórmula (lb)
I V
ΝγΝ
Y,
YV
R,
R5 e Rô independentemente um do outro são hidrogênio; alquila CrC6; alcóxi Cj-Cô; alquila Ci-C6 amino; arilóxi C6-Ci0 ou arila C6Cio amino;
Ra é hidrogênio; alquila Ci-Có; alcóxi Cj-Cô; alquila Cj-Cô amino; arilóxi C6-C]0; arila Cô-Cio amino; SO2R5; cloro ou flúor;
Yi é Ra ou o resíduo de uma tintura orgânica; a é 1, 2 ou 3 e tez, independentemente um do outro são 0 ou 1.
Y é preferivelmente selecionado do grupo de tinturas de antraquinona, acridina, azo, azametina, hidrazometina, trifenilmetano, benzodifuranona, coumarina, dicetopirrolopirrol, dioxazina, difenilmetano, formazano, indigoid indofenol, naftalimida, naftoquinona, nitroarila, merocianina, metino oxazina, perinona, perileno, pirenequinona, ftalocianina, fenazina, quinonaimina, quinacridona, quinoftalona, estirila, estilbeno, xanteno, tiazina e tioxanteno.
Mais preferivelmente, Y é selecionado de tinturas de antraquinona, azo, azometina, hidrazometina, merocianina, metina e estirila.
P é preferivelmente selecionado de um halógeno; tosilato;
mesilato; cloreto de sulfonila; cloreto ácido e um outro agrupamento reativo selecionado de um epóxido e um sistema de Michael selecionado de um carbonila α-β insaturado e um sistema de sulfonila.
Preferivelmente o peso molecular da tintura polimérica é de
400 a 50.000.
Na fórmula (1)
A é preferivelmente alquileno Ci-C20.
Λ “Ânion” indica, por exemplo, um ânion orgânico ou inorgânico, tal como haleto, preferivelmente cloreto e fluoreto, sulfato, sulfato de hidrogênio, fosfato, tetrafluoreto de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato ou sulfato de alquila CrC8, especialmente sulfato de metila ou sulfato de etila; ânion também indica lactato, formiato, acetato, propionato ou um ânion complexo, tal como o sal duplo de cloreto de zinco.
O policondensado obtido nas etapas de reação (ai) e (a2) é preparado de acordo com uma maneira conhecida por si, por exemplo, US 5.705.605.
Os exemplos ilustrativos de compostos da fórmula (1) que podem ser adequadamente usados na etapa de reação (a) são tipicamente 1,4butanodiamina, 1,6-hexanodiamina, dipropilenotriamina, N-(2-aminoetil)1,3-propanodiamina, N,N-bis(2-aminopropil)metilamina, polietilenoiminas ou polietilenopoliaminas, tais como dietilenotriamina, trietilenotetramina, tetraetilenopentamina ou pentametilenoexamina.
O composto da fórmula (1) é preferivelmente, uma polietilenopoliamina e mais preferivelmente dietilenotriamina ou 1,6hexanodiamina.
Sais de amônio adequado para a preparação das tinturas poliméricas de acordo com a presente invenção são tipicamente sais de amônio de ácidos orgânicos ou inorgânicos, tais como cloreto de amônio, sulfato de amônio, carbonato de amônio, formiato de amônio ou acetato de amônio. O uso de cloreto de amônio é preferido.
O solvente anidro é tipicamente um solvente contendo grupo hidroxila, preferivelmente um tendo um ponto de ebulição acima de 150°C e, mais particularmente, acima de 180°C ou uma mistura de solventes diferentes deste tipo.
Os exemplos típicos são etileno glicol, 1,2- ou 1,3-propileno glicol, butileno glicol, di-, tri- ou tetraetileno glicol e os éteres deste, bem como polietileno glicóis tendo um peso molecular, tipicamente de 600 a 5000 e misturas destes.
As cianamidas adequadas para a etapa (a2) são tipicamente cianamida, diciandiamida, guanidina e biguanidina. Na etapa (a2) o uso de diciandiamida ou dicianamida sódica é preferido.
Na etapa (ai) o composto da fórmula (1) e o sal de amônio são tipicamente usados em uma razão molar de 1:0,1 a 1:2,5, preferivelmente de 1:0,7 a 1:2 e mais preferivelmente de 1:1 a 1:1,5. A quantidade de solvente contendo grupo hidroxila pode variar em uma faixa ampla e é tipicamente de 0,2 a 20 mol e, preferivelmente, de 0,4 a 5 mol por mol do composto da fórmula (1).
A etapa de reação (aj) é preferivelmente realizada em temperatura elevada, convenientemente na faixa de 80 a 200°C, preferivelmente de 100 a 160°C e mais preferivelmente de 110 a 140°C.
O composto da fórmula (1) é preferivelmente carregado ao solvente contendo o grupo hidroxila ou mistura deste e o composto de amônio é então adicionado a esta mistura, caso no qual é conveniente realizar a etapa de reação sob condições inertes, tipicamente sob nitrogênio.
O composto protonizado da fórmula (1) obtido de acordo com (ai) é então reagido com por exemplo, 0,5 a 2 mol, preferivelmente 0,8 a 1,5 mol, de cianamida per mol de composto de partida da fórmula (1).
A reação de acordo com (a2) é preferivelmente realizada na presença de um ou mais do que um dos solventes mencionados acima contendo grupos hidroxila em temperatura elevada, que pode estar tipicamente na faixa de 80 a 250°C e, preferivelmente, de 140 a 220°C.
Os produtos de reação obtidos em (aj) e (a2) são fusões sólidas em temperatura ambiente tendo propriedades básicas e que formam soluções claras em água; estes podem ser convertidos em seus sais solúveis em água pela neutralização com ácidos inorgânicos ou orgânicos, tais como ácido clorídrico ou ácido acético.
Na etapa de reação (b) as soluções aquosas obtidas nas etapas de reação (aj e (a2) são reagidas com as tinturas da fórmula (2).
A reação pode ser realizada em solventes como água, alcoóis como metanol, etanol, 2-propanol ou butanol; nitrilas, como acetonitrila ou propionitrila; amidas, como dimetilformamidas, dimetilacetamida, Nmetilpirrolidona; hidrocarbonetos cloretados como clorofórmio, clorobenzeno ou tricloroetileno ou outros solventes como sulfóxido de dimetila.
A temperatura de reação de costume está na faixa de 0 a 150°C, preferivelmente 20 a 110 °C durante a mistura dos compostos de partida.
O tempo de reação é, em geral, dependente da reatividade dos compostos de partida, na temperatura de reação selecionada e na conversão desejada. O tempo de reação selecionado está usualmente na faixa de três horas a sete dias.
A pressão de reação selecionada está, em geral, na faixa de 0,1 a 10 bar especialmente de 0,2 a 3,0 bar e, mais especialmente, está em pressão atmosférica.
Pode ser desejável conduzir a reação de compostos na presença de um catalisador.
Os catalisadores adequados são, por exemplo, um óxido de alquila Ci-Có de metal alcalino, tal como óxido de alquila C]-C6 de sódio, potássio ou lítio, preferivelmente, metóxido de sódio, metóxido de potássio ou metóxido de lítio ou etóxido de sódio, etóxido de potássio ou etóxido de lítio ou aminas secundárias ou terciárias, por exemplo, tais como quinuclidina, piperidina, N-metilpiperidina, piridina, trimetilamina, dimetilamina, dietilamina, trietilamina, trioctilamina, l,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, quinuclidina, N-metilpiperidina ou acetato de metal alcalino, por exemplo, tal como acetato de sódio, acetato de potássio ou acetato de lítio.
A razão molar da tintura da fórmula (2) à amina da fórmula (1) é, em geral, selecionada na faixa de 0,1:1 a 3:5, especialmente na faixa de 0,5:1 a 2:1.
O produto preparado de acordo com o processo da presente invenção pode ser vantajosamente trabalhado e isolado e, se desejado, ser purificado.
Costumeiramente, o trabalho começa pela diminuição da temperatura da mistura de reação na faixa de 5 a 80°C, especialmente na faixa de 20 a 50°C.
Pode ser vantajoso diminuir a temperatura levemente, em um período de diversas horas.
Em geral, o produto de reação é usualmente retirado por filtração e depois lavado com água, um solvente ou uma solução salina e subsequentemente seco.
A filtração é normalmente realizada em equipamento de filtração padrão, por exemplo, funis de Büchner, prensas de filtro, filtros de sucção pressurizada, preferivelmente a vácuo.
A temperatura para a secagem é dependente da pressão aplicada. A secagem é usualmente realizada a vácuo de 50 a 200 mbar. A secagem é usualmente realizada em uma temperatura na faixa de 40 a 90°C.
Vantajosamente, o produto é purificado pela recristalização após o isolamento. Os solventes orgânicos e as misturas de solventes são adequadas para a recristalização.
As tinturas poliméricas de acordo com a presente invenção são adequadas para tingir materiais orgânicos, tais como fibras contendo queratina, lã, couro, seda, celulose ou poliamida, algodão ou náilon e preferivelmente cabelo humano incluindo cabelos corporais como sobrancelhas, cílios, cabelo púbico, peito, axila e barba.
Também, o cabelo animal pode ser colorido com as tinturas de acordo com a presente invenção. As tinturas obtidas são distinguidas por sua intensidade de tom e suas propriedades de estabilidade boas na lavagem, tais como, por exemplo, estabilidade à luz, lavagem e atrito.
Em geral, os agentes de fingimento de cabelo em uma base sintética podem ser classificados em três grupos:
- agentes de tingimento temporários
- agentes de tingimento semi-permanentes e
- agentes de tingimento permanentes.
A multiplicidade de tons das tinturas pode ser aumentada pela combinação com outras tinturas.
Portanto, as tinturas da presente invenção podem ser combinadas com tinturas da mesma ou de outras classes de tinturas, especialmente com tinturas diretas, tinturas de oxidação; combinações precursoras de tintura de um composto ligante bem como um composto diazotizado ou um composto diazotizado coberto e/ou tinturas reativas catiônicas.
A tinturas diretas são de origem natural ou podem ser preparados sinteticamente. Estes são não carregados, catiônicos ou aniônicos, tais como tinturas ácidas.
As tinturas poliméricas da presente invenção podem ser usadas em combinação com pelo menos uma tintura direta simples diferente das tinturas da presente invenção.
Os exemplos de tinturas diretas são descritos em “Dermatology”, editado por Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcei Dekker Inc., Nova Iorque, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, capítulo 7, p. 248-250, e em “Europãisches Inventar der Kosmetikrohstoffe”, 1996, publicado por The European Commission, obtenível na forma de disquete da Bundesverband der deutschen Industrie- und Handelsuntemehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Kõrperpflegemittel e.V., Mannheim.
As tinturas poliméricas não requerem qualquer adição de um agente de oxidação para desenvolver seu efeito de tingimento.
Este fato pode, possivelmente, reduzir o dano do cabelo. Adicionalmente muitas das desvantagens percebidas ou documentadas das tinturas de cabelo oxidativas correntes como sua irritação à pele, sensibilização à pele e as propriedades alergênicas podem ser evitadas pelo uso das tinturas de cabelo inventivas.
Adicionalmente, as tinturas de cabelo de acordo com a presente invenção são mais fáceis de se aplicar e de usar nas formulações do que as tinturas de cabelo oxidativas visto que nenhuma reação química ocorre na aplicação à cabeça. Especialmente vantajoso é o fato de que o tempo de tingimento é significantemente mais curto (cerca de 5 a 10 minutos) do que a tingimento usando-se as tinturas oxidativas.
Adicionalmente, as tinturas poliméricas da presente invenção podem ser combinados com pelo menos uma tintura azo catiônica, por exemplo, os compostos descritos em GB-A-2 319 776 bem como as tinturas de oxazina descritas no DE-A-299 12 327 e misturas destes com os outras tinturas diretas mencionados neste.
As tinturas poliméricas da presente invenção também podem ser combinadas com tinturas ácidas, por exemplo, as tinturas que são r
conhecidas a partir dos nomes internacionais (índice de cor) ou nomes comerciais.
As tinturas poliméricas da presente invenção também podem ser combinados com tinturas não carregadas.
Adicionalmente, as tinturas poliméricas da presente invenção também podem ser usados em combinação com sistemas de tintura de oxidação.
Adicionalmente, os compostos auto-oxidizáveis podem ser usados em combinação com as tinturas poliméricas da presente invenção.
As tinturas poliméricas da presente invenção também podem ser usados em combinação com tinturas de ocorrência natural.
Adicionalmente, as tinturas poliméricas da presente invenção também podem ser usados em combinação com compostos diazotizados cobertos.
Os compostos diazotizados adequados são, por exemplo, os compostos das fórmulas (l)a(4) no WO 2004/019897 (medidas de ligação em ponte 1 e 2) e os componentes de ligação solúveis em água correspondentes (I) -(IV) como descrito na mesma referência em p. 3 a 5.
Adicionalmente, as tinturas da presente invenção também podem ser combinados
- com tinturas que são preparados pela reação de um composto de carbonila reativo e um composto CH-ácido como descrito no DE 10 2006 062 435 Al, WO 00038638, DE 10241076 e WO 05120445,
- com tinturas de tiadiazol como descrito no DE 10 2006 036898 e DE 10 2005 055496,
- com tinturas de enxofre estilbênicos fluorescentes como descrito no por exemplo, WO 07110532 e WO 07110542,
- com tinturas de tetra-azapentametina como descrito no WO
07071684 eWO 07071686,
- com tinturas catiônicas diméricas como descritas no FR 2879195, FR 2879127, FR 2879190, FR 2879196, FR 2879197, FR 2879198, FR 2879199, FR 2879200, FR 2879928, FR 2879929 e WO 06063869,
- com tinturas azo e estirila como descrito no EP 0850636,
- com tinturas aniônicas poliméricas como descrito no FR
2882929,
- com tinturas de bissulfeto como descrito no WO 0597051, EP 1647580, WO 06136617,
- com tinturas de tiol como descrito no WO 07025889, WO
07039527,
- com polímeros condutivos como descrito no US 20050050650 e US 7217295
A presente invenção também diz respeito às formulações, que são usados para tingir materiais orgânicos, preferivelmente fibras contendo queratina e mais preferivelmente cabelo humano, que compreende pelo menos uma tintura polimérica como definida na fórmula (1).
Preferivelmente as tinturas poliméricas da presente invenção são incorporadas na composição para tratar material orgânico, preferivelmente para o tingimento em quantidades de 0,001 - 5 % em peso (indicado a seguir meramente por “%”), particularmente 0,005 a 4 %, mais particularmente 0,1 a 3 %, com base no peso total da composição.
As formulações podem ser aplicadas em uma fibra contendo queratina, preferivelmente o cabelo humano em formas técnicas diferentes.
As formas técnicas das formulações são, por exemplo, uma solução, especialmente uma solução alcoólica aquosa espessada ou aquosa, um creme, espuma, xampu, pó, gel ou emulsão.
Costumeiramente, as composições de tingimento são aplicadas a uma fibra contendo queratina em uma quantidade de 50 a 100 g.
As formas preferidas das formulações são composições prontas para o uso ou dispositivos ou “kits” de tingimento de compartimento múltiplo ou qualquer um dos sistemas de embalagem de compartimento múltiplo com compartimentos como descritos por exemplo, na US 6.190.421, col 2,1. 16 a 31.
O valor de pH das composições de tingimento prontas para o uso é usualmente de 2 a 11, preferivelmente de 5 a 10.
As composições de tingimento da presente invenção são aplicadas no cabelo em uma faixa de temperatura de 10 a 200, preferivelmente 18 a 80 e mais preferivelmente de 20 a 40°C.
Formulações de cuidado com cabelo cosméticas adequadas são preparações para o tratamento do cabelo, por exemplo, preparações de lavagem de cabelo na forma de xampus e condicionadores, preparações de cuidado de cabelo, por exemplo, preparações de pré-tratamentos ou produtos sem enxágue, tais como pulverizações, cremes, géis, loções, musses e óleos, tônicos capilares, cremes estilizadores, géis estilizadores, pomadas, enxágues capilares, pacotes de tratamento, tratamentos capilares intensivos, preparações de estruturação capilar, por exemplo, preparações de ondulação capilar para ondas permanentes (onda quente, onda branda, onda fria), preparações de alisamento capilar, preparações de fixação capilar líquidas, espumas capilares, pulverizações capilares, preparações alvej antes, por exemplo, soluções de peróxido de hidrogênio, xampus clareadores, cremes clareadores, pós clareadores, pastas ou óleos clareadores, corantes capilares temporárias, semipermanente ou permanente, preparações contendo tinturas de auto-oxidação ou corantes capilares naturais, tais como hena ou camomila.
Para o uso em cabelo humano, as composições de tingimento da presente invenção podem ser usualmente incorporadas em um carregador cosmético aquoso. Os carreadores cosméticos aquosos adequados incluem, por exemplo, emulsões W/O, O/W, O/W/O, W/O/W ou PIT e todos os tipos de microemulsões, cremes, pulverizações, emulsões, géis, pós e também soluções de espumação contendo tensoativo, por exemplo, xampus e outras preparações, que são adequados para o uso em fibras contendo queratina. Tais formas de uso são descritos em detalhes em Research Disclosure 42448 (Agosto de 1999). Se necessário, também é possível incorporar as composições de tingimento em carreadores anidros, como descritos, por exemplo, em US-3 369 970, especialmente col 1, 1. 70 a col 3, 1. 55. As composições de tingimento de acordo com a invenção também são excelentemente adequados para o método de tingimento descrito no DE-A-3 829 870 usando-se um pente de tingimento ou uma escova de tingimento.
Os constituintes do carregador aquoso estão presentes nas composições de tingimento da presente invenção nas quantidades de costume; por exemplo, os emulsificantes podem estar presentes nas composições de tingimento em concentrações de 0,5 a 30 % em peso e espessantes em concentrações de 0,1 a 25 % em peso da composições de tingimento total.
Os carreadores de tingimento para composições de tingimento são, por exemplo, descritos em “Dermatology”, editado por Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcei Dekker Inc., Nova Iorque, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, capítulo 7, p. 248-250, especialmente em p. 243,1. 1 ap. 244,1. 12.
Se as tinturas poliméricas da presente invenção forem usadas junto com tinturas de oxidação e/ou os seus sais de adição com um ácido, estes podem ser armazenados separadamente ou juntos. Preferivelmente, as tinturas de oxidação e as tinturas diretas que não são estáveis para a redução ou base são armazenados separadamente.
As tinturas poliméricas da presente invenção podem ser armazenadas em uma preparação como líquido à pasta (aquoso ou não aquoso) ou na forma de um pó seco.
Quando as tinturas são armazenadas separadamente, os componentes reativos são intimamente misturados um com o outro diretamente antes do uso. No caso de armazenagem a seco, uma quantidade definida de água quente (de 50 a 80°C) é usualmente adicionado e uma mistura homogênea preparada antes do uso.
As composições de tingimento de acordo com a invenção podem compreender quaisquer ingredientes ativos, aditivos ou adjuvantes conhecidos para tais preparações, como tensoativos, solventes, bases, ácidos, perfumes, adjuvantes poliméricos, espessantes e estabilizantes leves.
Os seguintes adjuvantes são preferivelmente usados nas 10 composições de tingimento de cabelo da presente invenção:—polímeros não iônicos, polímeros catiônicos, copolímeros de acrilamida/cloreto de dimetildialilamônio, copolímeros de metacrilato de dietil-sulfatoquatemizado di-metilaminoetila/vinil-pirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona/metocloreto de imidazolínio;-álcool polivinílico quatemizado, polímeros zwiteriônicos e anfotéricos, polímeros aniônicos, espessantes, agentes estruturadores, compostos condicionadores capilares, hidrolisatos de proteína, óleos de perfume, dimetil isosorbitol e ciclodesxtrinas, solubilizantes, ingredientes ativos anti-caspa, substâncias para ajustar o valor do pH, pantenol, ácido pantotênico, alantoína, ácidos pirrolidino carboxílicos e sais destes, extratos vegetais e vitaminas, colesterol;-estabilizadores de luz e absorvedores de UV, reguladores de consistência, gorduras e ceras, alcanolamidas graxas, polietileno glicóis e polipropileno glicóis tendo um peso molecular, tipicamente de 150 a 50.000, agentes de complexação, substâncias de dilatação e de penetração, opacificantes, agentes perolizantes, propelentes, antioxidantes, polímeros contendo açúcar, sais de amônio quaternários e agentes inibidores de bactérias.
As composições de tingimento de acordo com a presente invenção, em geral, compreendem pelo menos um tensoativo. Os tensoativos adequados são zwiteriônicos ou anfolíticos, ou mais preferivelmente tensoativos aniônicos, não iônicos e/ou catiônicos.
Uma forma de realização adicional da presente invenção diz respeito ao tingimento de fibras contendo queratina.
O processo compreende (a) tratar a fibra contendo queratina com pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção e (b) deixar a fibra repousar e então enxaguar a fibra.
As tinturas poliméricas de acordo com a presente invenção são adequadas para tingimento total do cabelo, isto é, quando se tinge o cabelo em uma primeira ocasião e também para a retingimento subsequente ou tingimento de mechas ou partes do cabelo.
As tinturas poliméricas da presente invenção são aplicadas no cabelo, por exemplo, pela massagem manual, com um pente, uma escova ou um frasco, que é combinado com um pente ou com um bico.
No processo para tingir acordo com a invenção, se o tingimento deve ser realizado ou não na presença de uma tintura adicional dependerá do tom da cor a ser obtido.
Ainda é preferido um processo para o tingimento de fibras contendo queratina que compreende tratar uma fibra contendo queratina com pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção, uma base e um agente oxidante.
Uma forma de realização preferida para tingir fibras contendo queratina, em particular cabelo humano, com uma tintura polimérica da presente invenção e um agente oxidante, compreende ai) tratar uma fibra contendo queratina com o agente oxidante, que opcionalmente contém pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção, bi) tratar uma fibra contendo queratina com uma composição livre de agente oxidante, que opcionalmente contém pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção ou altemativamente a2) tratar uma fibra contendo queratina com uma composição livre de agente oxidante, que opcionalmente contém pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção;
b2) tratar uma fibra contendo queratina com um gente oxidante, que opcionalmente contém pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção;
com a condição de que pelo menos uma das etapas do processo aj, a2), bj) ou b2) pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção esteja presente.
Em geral, a composição contendo agente oxidante é deixada na fibra por 0 a 45 minutos, em particular por 15 a 30 minutos de 15 a 45°C.
A composição isenta de agente oxidante usualmente compreende adjuvantes e aditivos de costume.
Em geral, as tinturas poliméricas da presente invenção e a composição isenta de agente oxidante são deixadas na fibra por 5 a 45 minutos, em particular por 10 a 25 minutos de 15 a 50°C.
Uma forma de realização preferida deste processo é lavar o cabelo após o fingimento com um xampu e/ou um ácido fraco, tal como ácido cítrico ou tartarato ácido.
As tinturas poliméricas de acordo com a presente invenção que são estáveis para a redução podem ser armazenados junto com a composição isenta de agentes oxidantes e podem ser aplicados como uma composição simples.
Vantajosamente, as composições que compreendem uma tintura polimérica da presente invenção que não são estáveis para a redução são preparadas com o composição isenta de agente de oxidação logo antes do processo de tingimento.
Em uma forma de realização adicional, a tintura polimérica da presente invenção e a composição isenta de agente oxidante pode ser aplicada simultaneamente ou em sucessão.
Costumeiramente, a composição contendo agente oxidante é uniformemente aplicada em uma quantidade suficiente relacionada com a quantidade de cabelo, usualmente em quantidades de 30 a 200 g.
Os agentes oxidantes são, por exemplo, perssulfato ou soluções diluídas de peróxido de hidrogênio, emulsões de peróxido de hidrogênio ou géis de peróxido de hidrogênio, peróxidos de metal alcalino terroso, peróxidos orgânicos, tais como peróxidos de uréia, peróxidos de melamina ou fixações de bromiato metálico alcalino também são aplicáveis se um pó tonalizante na base de tinturas de cabelo diretos semi-permanentes for usado.
Os agentes oxidantes preferidos adicionais são
- os agentes oxidantes para atingir a coloração clareada, como descrito no WO 97/20545, especialmente p. 9,1. 5 a 9,
- os agentes oxidantes na forma de solução fixadora de onda permanente, como descrito no DE-A-19 713 698, especialmente p. 4, 1. 52 a 55, e 1. 60 e 61 ou EP-A-1062940, especialmente p. 6, 1. 41 a 47 (e no WO 99/40895 equivalente).
O agente oxidante mais preferido é peróxido de hidrogênio, preferivelmente usado em uma concentração de cerca de 2 a 30 %, mais preferivelmente cerca de 3 a 20 % por e mais preferivelmente de 6 a 12 % em peso da composição correspondente.
Os agentes oxidantes podem estar presentes nas composições de fingimento de acordo com a invenção preferivelmente em uma quantidade de 0,01 % a 6 %, especialmente de 0,01 % a 3 %, com base na composição de fingimento total.
Em geral, o fingimento com um agente oxidativo é realizado na presença de uma base, por exemplo, amônia, carbonato de metal alcalino, carbonatos de metal terroso (potássio ou lítio), alcanol aminas, tais como mono-, di- ou trietanolamina, hidróxidos de metal alcalino (sódio), hidróxidos de metal terroso ou compostos da fórmula ZR?
5 N N 7
I I em que
L é um resíduo de propileno, que pode ser substituído por OH ou alquila C1-C4 e
R_5, R^, R7 e R8 independente ou dependentemente um do outro são hidrogênio; alquila Ci-C4 ou hidróxi-alquila (Ci-C4).
O valor do pH da composição contendo agente oxidante é usualmente cerca de 2 a 7 e em particular cerca de 2 a 5.
Um método preferido de aplicar as formulações—que compreendem as tinturas poliméricas de acordo com a presente invenção em uma fibra contendo queratina, preferivelmente, o cabelo ocorre usando-se um dispositivo ou “kit” de fingimento de compartimento múltiplo ou qualquer outro sistema de embalagem de compartimento múltiplo, como descrito por exemplo, no WO 97/20545 em p. 4,1. 19 a 1. 27.
Em geral, o cabelo é enxaguado após o tratamento com a solução de tingimento e/ou solução de ondulação permanente.
Uma forma de realização preferida adicional da presente invenção diz respeito a um método de tingimento de fibras contendo queratina com tinturas oxidativas, que compreende
a. misturar pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção e, opcionalmente, pelo menos um composto ligante e pelo menos um composto desenvolvedor e um agente oxidante, que opcionalmente contém pelo menos uma tintura adicional e
b. contactar as fibras contendo queratina com a mistura como preparada na etapa a.
Para ajustar o valor de pH de ácidos orgânicos e inorgânicos, como, por exemplo, descritos no DE 199 59 479, col 3, 1. 46 a 1. 53 são adequados.
Adicionalmente, a presente invenção diz respeito a um processo de tingimento de fibras contendo queratina com as tinturas poliméricas de acordo com a presente invenção e compostos auto-oxidáveis e, opcionalmente, tinturas adicionais.
O processo compreende
a. misturar pelo menos um composto auto-oxidável e pelo menos um composto desenvolvedor e pelo menos uma tintura polimérica de acordo com a presente invenção e, opcionalmente, tinturas adicionais e
b. tratar uma fibra contendo queratina com a mistura preparada na etapa a.
Adicionalmente, a presente invenção diz respeito a um processo para tingir fibras contendo queratina com as tinturas poliméricas da presente invenção e compostos diazotizados cobertos, que compreende,
a. tratar as fibras contendo queratina sob condições alcalinas com pelo menos um composto diazotizado coberto e um composto ligante e, opcionalmente, um composto desenvolvedor e, opcionalmente, um agente oxidante, opcionalmente na presença de uma tintura adicional e opcionalmente com pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção e
b. ajustar o pH na faixa de 6 a 2 pelo tratamento com um ácido, opcionalmente na presença de uma tintura adicional e opcionalmente pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção com a condição de que pelo menos em uma etapa a. ou b. pelo menos uma tintura polimérica da presente invenção esteja presente.
O composto diazotizado coberto e o composto ligante e opcionalmente o agente de oxidação e o composto desenvolvedor podem ser aplicados em qualquer ordem desejada de maneira sucessiva ou simultânea.
Preferivelmente, o composto diazotizado coberto e o composto ligante são aplicados de maneira simultânea, em uma composição simples.
As “condições alcalinas” indicam um pH na faixa de 8 a 10, preferivelmente 9 a 10, especialmente 9,5 a 10, que são atingidas pela adição de bases, por exemplo, carbonato de sódio, amônia ou hidróxido de sódio.
As bases podem ser adicionadas ao cabelo, aos precursores de tintura, o composto diazotizado coberto e/ou o componente de ligação solúvel em água, ou às composições de tingimento que compreende os precursores de tintura.
Os ácidos são, por exemplo, ácido tartárico ou ácido cítrico, um gel de ácido cítrico, uma solução de tampão adequada opcionalmente com uma tintura ácida.
A razão de uma quantidade de composição de tingimento alcalina aplicado àquele primeiro estágio de composição de tingimento ácida aplicada no segundo estágio é preferivelmente cerca de 1:3 a 3:1, especialmente cerca de 1:1.
As composições de tingimento alcalina da etapa a. e as composições de tingimento ácidas da etapa b. são deixadas na fibra por 5 a 60 minutos de 15 a 45°C, em particular por 5 a 45 minutos de 20 a 30°C.
Adicionalmente, a presente invenção diz respeito a um processo para tingir fibras contendo queratina com as tinturas poliméricas da presente invenção e pelo menos uma tintura ácida.
Os seguintes exemplos servem para ilustrar a preparação das tinturas de cabelo poliméricos de acordo com a presente invenção e os processos correspondentes para o tingimento de cabelo sem limitar os processos destas. A não ser que especificamente de outra maneira, partes e porcentagens com relação ao peso. As quantidades de tingimento especificadas estão relacionadas com o material sendo seco.
A. Exemplos de Preparação:
Os exemplos Al a A5 são preparados pela reação de uma solução aquosa de Tinofix Cl® (Ciba Inc.) contendo 33 % de ativo com um das Tinturas 1 a 3. As condições de reação para cada exemplo são dadas na
Tabela 1. As reações são seguidas por TLC. As misturas de reação são usadas para a coloração de tratamento adicional.
| Fórmula | Descrito em | |
| Tintura 1 | ci; -N+ 0>~χ_/=νz \ n“O° | WO 2004/7083312 |
| Tintura 2 | MeSO4 / N\ N | IP.com Journal (2004), 4(9), 31 |
| Tintura 3 | / MeSOy N\ F | GB 2412916 |
| Tabela 1 | ||||||
| Exemplo | Tintura | Quantidade de Tinofix Cl 33 % de ativo | Ouantidade de Tintura | T(°C) | Tempo | Cor do Produto |
| Al | 2 | 2 ml | 0,4 mmol | 20 | 20 dias | Vermelho |
| A2 | 1 | 5 ml | 1 mmol | 20 | 20 dias | Vermelho |
| A3 | 3 | 2 ml | 0,4 mmol | 20 | 20 dias | Violeta |
| A4 | 2 | 1 ml | 1 mmol | 60 | 7 dias | Vermelho |
| A5 | 3 | 1 ml | 1 mmol | 60 | 7 dias | Violeta |
B. Exemplos de Aplicação:
Amostras de cabelo
Para os exemplos de aplicação os seguintes tipos de cabelos foram usados:
mecha de cabelo loiro (VIRGIN White Hair fro IMHAIR Ltd., via G. Verga 8, 90134 Palermo (Itália)), mecha de cabelo loiro médio (UNA-Europ. nature hair, Cor middle blonde from Fischbach & Miller, Postfach 1163, 88461 Laupheim,
Alemanha), mecha de cabelo clareado (UNA-Europ. nature hair, Cor white bleached blonde from Fischbach & Miller, Postfach 1163, 88461 Laupheim, Alemanha).
Solução de Coloração:
0,2 ou 1 % p/p de um das tinturas descritos nos exemplos Ala A5 são dissolvidos em uma solução de Plantaren (10 % p/p de Plantacare 200UP (ID: 185971.5) em água; pH ajustado a 9,5 com solução de ácido cítrico a 50 % ou solução de monoetanolamino).
As mechas de cabelo são tingidas de acordo com o seguinte procedimento:
A solução corante é aplicada diretamente ao cabelo seco, incubado por 20 minutos em temperatura ambiente e enxaguado sob água de torneira (temperatura da água: 37°C +/- 1°C; razão de fluxo de água: 5 a 6 1/minuto.). Então este é comprimido com uma toalha de papel e seco durante a noite em temperatura ambiente em uma placa de vidro.
Para a determinação da rapidez de lavagem dois grupos de mechas de cabelo são secos sob as mesmas condições. Um grupo de mechas secas é lavado com um xampu comercial (GOLDWELL definition Cor & Highlights, xampu condicionador de cor) usando-se aproximadamente 0,5 g de xampu para cada mecha sob água de torneira (temperatura da água: 37°C +/- 1°C; razão de fluxo de 5 a 6 1/minutos). Finalmente, as mechas são enxaguadas sob água de torneira, comprimidos com uma toalha de papel, penteado e seco com um secador de cabelos ou em temperatura ambiente. Este procedimento é repetido 10 vezes.
Então a perda de cor do grupo de mechas lavadas com relação ao grupo de mechas não lavadas é avaliado usando-se a Escala Cinza (de 1 a 5 com 5 sendo completamente não mudado) de acordo com: Industrial Organic Pigments by Herbst&Hunger, 2° ed., p. 61, Nr 10: DIN 54 001-8-1982, „Herstellung und Bewertung der Ànderung der Farbe”, ISO 105-A02-1993.
| Tabela 2 | |||||||
| Exemplo | Tintura | Concentração | Tído de cabelo | Cor | Intensidade | Brilho | Rapidez de lavasem Escala cinza |
| Bl | Al | 0,2 % | loiro | vermelho | moderado | bom | 4 |
| loiro médio | vermelho | moderado | bom | 4 | |||
| clareado | vermelho | moderado | bom | 3-4 | |||
| B2 | Al | 1 | loiro | vermelho | bom | bom | 4-5 |
| loiro médio | vermelho | bom | bom | 4 | |||
| Clareado | vermelho | bom | bom | 4 | |||
| B3 | A2 | 0,2 | Loiro | vermelho | moderado | bom | 4 |
| loiro médio | vermelho | moderado | bom | 4-5 | |||
| Clareado | vermelho | moderado | bom | 3-4 | |||
| B4 | A2 | I | Loiro | vermelho | bom | bom | 4 |
| loiro médio | vermelho | bom | bom | 4-5 | |||
| Clareado | vermelho | bom | bom | 3-4 | |||
| B5 | A3 | 0,2 | Loiro | violeta | moderado | Ruim | 3 |
| loiro médio | violeta | moderado | Ruim | 4 | |||
| Clareado | violeta | moderado | ruim | 3 | |||
| B6 | A3 | 1 | Loiro | violeta | bom | moderado | 4-5 |
| loiro médio | violeta | bom | moderado | 4 | |||
| Clareado | violeta | bom | moderado | 3-4 | |||
| B7 | A4 | 0,2 | loiro | vermelho | bom | bom | 3 |
| loiro médio | vermelho | bom | bom | 3 | |||
| clareado | vermelho | bom | bom | 3 | |||
| B8 | A4 | 1 | loiro | vermelho | bom | bom | 4-5 |
| loiro médio | vermelho | bom | bom | 4 | |||
| clareado | vermelho | bom | bom | 4 | |||
| B9 | A5 | 0,2 | loiro | vermelho | bom | moderado | 3 |
| loiro médio | vermelho | bom | moderado | 3-4 | |||
| clareado | vermelho | bom | moderado | 3 | |||
| B10 | A5 | 1 | loiro | vermelho | bom | bom | 2-3 |
| loiro médio | vermelho | bom | bom | 3 | |||
| clareado | vermelho | bom | bom | 2-3 |
Claims (17)
1. Tintura polimérica, caracterizada pelo fato de que é obtida pela reação de:
(a) um policondensado básico com (b) uma tintura eletrofílica da fórmula (2) P-X-Ya+ Ana-; em que o policondensado básico (a) é obtido pela reação de (a1) uma amina da fórmula (1)
R^ XR3 1 N N 3
I I
R2 r4 na presença de um solvente anidro com um sal de amônio (a2) com uma cianamida; em que
R1, R2, R3 e R4 independentemente um do outro são hidrogênio ou alquila C1-C4, que pode ser substituído por amino, hidróxi, ciano ou alcóxi
C1-C4;
A é alquileno C2-C20, que pode ser substituído ou interrompido por um ou maios do que um heteroátomo;
P é um grupo reativo capaz de reagir com a nucleófilo de nitrogênio;
X é um grupo de ligação selecionado de alquenileno C1-C30, alquenileno C2-C12, arileno C5-C10, cicloalquileno C5-C10 e alquileno C1-C10 (arileno C5-C10) que pode ser interrompido e/ou terminado em uma ou ambas as extremidades por um ou mais do que -O-, -S-, -N=, -N(R5)-, -S(O)-, SO2, (CH2CH2-O)1-5-, -(CH2CH2CH2-O)1-5-, -C(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-,
N—
I R5
-CON(R5)-, -C(NR5R6)2-,
-(R5)NC(O)- , -C(S)R5- ou um
Petição 870170096040, de 08/12/2017, pág. 13/23 radical bivalente opcionalmente substituído, saturado ou insaturado, fundido ou não fundido aromático ou não aromático (hetero)cíclico compreendendo opcionalmente um heteroátomo; -O-; -S-; -N(Rs)- ; -S(O)-; -SO2-; -(CH2CH2O)1-5-; -C(O)- ; -C(O)O-, -OC(O)-;
N—
I R5
-CON(Rs)-; -SO2N(R5)-; -C(NR5R6)2-; -(R5)NC(O)-; -C(S)R5-; radical bivalente saturado ou insaturado, fundido ou não fundido aromático ou não aromático compreendendo opcionalmente um heteroátomo; que é opcionalmente substituído por alquila C1-C30, alcóxi C1-C30, alquenila C2-C12, arila C5-C10, cicloalquila C5-C10, alquila C1-C10 (arileno C5-C10), halógeno ou hidróxi ou a ligação direta;
Y é um resíduo de uma tintura orgânica selecionado de tinturas de antraquinona, azo, azometina, hidrazometina, merocianina, metina e estirila;
2. Tintura de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que
X é um radical bivalente da fórmula (1a) -(T)t(Z)z- , em que T é um radical selecionado de -alquileno C1-C12 saturado ou
25 insaturado, linear ou ramificado, -C(O)-, -(CH2CH2-O)1-5-, -(CH2CH2CH2-O)15-, -C(O)O-, -OC(O)-, -N(R5)-, -CON(R5)-, -(R5)NC(O)-, -O-, -S-, -S(O)-, S(O)2-, -S(O)2N(R5)- e -N+(R5)(R6)-, que pode ser interrompido e/ou terminado em uma ou ambas as extremidades por um ou mais do que -O-, -S-,
Petição 870170096040, de 08/12/2017, pág. 14/23
-N(R5)-, -C(O)-, r6 i6+ —n— i
R5
-CON(Rs)-, -(Rs)NC(O)- e que é opcionalmente substituído por alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, arila C6-C10, halógeno ou hidróxi;
Z é -(CH2)2SO2-; -CH2-CHR6-CO-NR5- ou a birradical da fórmula
ΝγΝ (1b) Y' ; (1c)
W Ν/χ
Y ou (1d) ^γ*
R5 e R6 independentemente um do outro são hidrogênio; alquila C1-C6; alcóxi C1-C6; alquila C1-C6 amino; arilóxi C6-C10 ou arila C6C10 amino;
Ra é hidrogênio; alquila C1-C6; alcóxi C1-C6; alquila C1-C6 amino; arilóxi C6-C10; arila C6-C10 amino; SO2R5; cloro ou flúor;
Y1 é Ra ou o resíduo de uma tintura orgânica; a é 1, 2 ou 3 e t e z , independentemente um do outro são 0 ou 1.
3. Tintura de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que
P é selecionado de um halógeno; tosilato; mesilato; cloreto de sulfonila; cloreto ácido e um outro agrupamento reativo selecionado de um epóxido e um sistema de Michael selecionado de uma carbonila insaturada αβ e um sistema de sulfonila.
4. Tintura de acordo com as reivindicações de 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o peso molecular da tintura polimérica é de 400 a 50.000.
5 15. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações
5. Tintura de acordo com as reivindicações de 1 a 4, 25 caracterizada pelo fato de que
Petição 870170096040, de 08/12/2017, pág. 15/23
A é alquileno C1-C20.
6. Tintura de acordo com as reivindicações de 1 a 5, caracterizada pelo fato de que o composto da fórmula (1) é um polietilenopoliamina.
5
7. Tintura de acordo com as reivindicações de 1 a 6, caracterizada pelo fato de que o composto da fórmula (1) é dietilenotriamina ou hexametileno-1,6-diamina.
8. Tintura de acordo com as reivindicações de 1 a 7, caracterizada pelo fato de que a cianamida usada na etapa (a2) é diciandiamida
9. Composição cosmética, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos uma tintura polimérica como definida na reivindicação 1.
10. Composição de acordo com a reivindicação 9,
10 ou dicianamida.
11. Composição de acordo com a reivindicação 9 ou 10, caracterizado pelo fato de que está na forma de um xampu, um condicionador, um gel ou uma emulsão.
20 12. Método para pigmentar material orgânico, caracterizado pelo fato de que compreende tratar o material orgânico com pelo menos uma tintura como definida na reivindicação 1 ou uma composição como definida nas reivindicações de 9 a 11.
12 a 14, caracterizado pelo fato de que o material orgânico é selecionado de fibras contendo queratina.
13. Método de acordo com a reivindicação 12, caracterizado
25 pelo fato de que compreende tratar o material orgânico com pelo menos uma tintura como definida na reivindicação 1 e um agente de oxidação e, opcionalmente, uma tintura direta adicional.
14. Método de acordo com a reivindicação 12 ou 13, caracterizado pelo fato de que compreende tratar o material orgânico com
Petição 870170096040, de 08/12/2017, pág. 16/23 pelo menos uma tintura polimérica como definida na reivindicação 1 e pelo menos uma tintura oxidativa simples ou tratamento do material orgânico com uma tintura polimérica como definida na reivindicação 1 e pelo menos uma tintura oxidativa simples e um agente de oxidação.
15 caracterizada pelo fato de que compreende, adicionalmente, pelo menos uma tintura direta adicional simples e/ou um agente oxidativo.
15 R5 e R6 independentemente um do outro são hidrogênio;
alquila C1-C4 não substituído ou substituído, de cadeia reta ou ramificada, monocíclico ou policíclico, interrompido ou não interrompido; alquenila C2C14; arila C6-C10; arila C6-C10-alquila C1-C10 ou alquila C5-C10 (arila C5-C10);
a é 1, 2 ou 3 e
20 An é um ânion.
16. Método de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que a fibra contendo queratina é cabelo humano.
Petição 870170096040, de 08/12/2017, pág.
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