BRPI0908785B1 - formulações herbicidas, processo para a preparação de uma formulação herbicida e processo para o controle de vegetação indesejada - Google Patents

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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "FORMULAÇÕES HERBICIDAS, PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO HERBICIDA E PROCESSO PARA O CONTROLE DE VEGETAÇÃO INDESEJADA".
[001] A presente invenção refere-se, inter alia, a uma nova formulação herbicida compreendendo um inibidor de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), um herbicida cloroacetamida ou um herbicida isoxazolina e glifosato e/ou glufosinato. A invenção ainda refere-se a um processo para a preparação de uma formulação herbicida da invenção e a um processo para o controle de vegetação indesejada.
[002] A proteção de colheitas a partir de ervas daninhas e outra vegetação que inibe crescimento de colheita é um problema constantemente recorrente em agricultura. Para ajudar a combater este problema, pesquisadores no campo de química sintética produziram uma extensiva variedade de compostos químicos e formulações químicas efetivas no controle de tal crescimento indesejado. Herbicidas químicos de muitos tipos são mostrados na literatura, por exemplo, The Pesticide Manual 14th edition (2006), publicado por British Crop Protection Council.
[003] Fabricantes de pesticidas de agricultura identificaram a necessidade de produtos pesticidas de longa ação, amplo espectro. Formulações de ingrediente ativo simples raramente satisfazem tais requisitos, e assim produtos de mistura, talvez contendo até quatro ingredientes biologicamente ativos complementares, foram desenvolvidos. Por exemplo, WO 2004/112481 ensina um processo para o controle de toda estação de vegetação indesejada, o dito processo compreendendo uma aplicação simples de uma mistura herbicida compreendendo (i) um inibidor de HPPD, (ii) glifosato e (iii) um cloroacetamida. Estes componentes pesticidas podem, entretanto, experimentar adversas questões de estabilidade química e/ou física quando eles são combinados. Por exemplo, o inibidor de HPPD pode migrar no cloroacetamida imiscível em água e consequentemente degradar rapidamente. Além disso, a adição de um líquido solúvel iônico (SL), tal como solução de glifosato, a um concentrado em suspensão (SC) pode fazer com que componentes suspensos falhem. Da mesma maneira, componentes pesticidas tais como estes são tipicamente combinados brevemente antes de aplicação.
[004] Permanece uma necessidade, entretanto, de provimento de uma formulação herbicida que permita que estes tipos de pesticidas sejam combinados em uma maneira física e quimicamente estável.
[005] Assim de acordo com a presente invenção é provida uma formulação herbicida compreendendo: (a) uma fase aquosa; (b) um inibidor de HPPD em suspensão na fase aquosa; (c) um herbicida cloroacetamida e/ou isoxazolina encapsulado em suspensão na fase aquosa; (d) glifosato e/ou glufosinato ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo, em solução na fase aquosa.
[006] A nova formulação da presente invenção é particularmente vantajosa em que ela permite a provisão de um concentrado "pré-mistura" amigável para usuário, estável.
[007] Da mesma maneira, a presente invenção ainda provê um concentrado de formulação herbicida compreendendo: (a) uma fase aquosa; (b) 10-600 g/L de inibidor de HPPD em suspensão na fase aquosa; (c) 10-6000 g/L de herbicida cloroacetamida e/ou isoxazolina que está encapsulado e em suspensão na fase aquosa; (d) 10-3000 g/L de glifosato e/ou glufosinato ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo, em solução na fase aquosa; e (e) um agente de estruturação.
[008] Em uma modalidade preferida a concentração do inibidor de HPPD é de cerca de 10 a cerca de 300 g/L, mais preferivelmente de cerca de 10 a cerca de 50 g/L.
[009] Em uma modalidade preferida a concentração do herbicida cloroacetamida ou isoxazolina é, independentemente, de cerca de 100 a cerca de 1000 g/L» mais preferivelmente de cerca de 100 a cerca de 500 g/L
[010] Em uma modalidade preferida a concentração do glifosato e/ou glufos inato é independente mente uma da outra de cerca de 100 a cerca de '1000 g/L, mais preferivelmente de cerca de 100 a cerca de 500 g/L, [011] O agente de estruturação é provido na formulação concentrada de modo a manter a estabilidade física. Apropriados agentes de estruturação são bem conhecidos por aqueles versados na técnica, por exemplo, goma de xantano. O agente de estruturação está tipicamente presente em cerca de 1 a 10 g/L.
[012] Os compostos pe sticida s í n d i ví d ua is com p ree nd id os pela formulação da invenção são independentemente conhecidos na técnica. Apropriadamente o inibidor de HPPD é selecionado do grupo consistindo em isoxazóis, trícetonas, pírazóís, benzobícíclon e cetospíradox.
[013] Apropriadamente, o isoxazol é um composto de fórmula (IA) (IA) em que R é hidrogênio ou -C02R3; R1 é C-1.4 alquila ou C3,6 cícloalquila opcionalmente substituído com Ci_6 alquila; R2 é selecionado independentemente de halogênio, nitro, ciano, Ci-4 alquila, C1-4 haioalquila, Ci-e alcóxi, C1-4 haloalcóxí, -{CR4R%S(0)bR6, -S(0)»R6, -OSO2R6 e N(R7)S02R6; ou dois grupos R2, sobre átomos de carbono adjacentes do anel fenila podem, junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados, formar um anei heterocíclico saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros contendo até três heteroátomos de anel selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, cujo anel pode estar opcíonalmente substituído com um ou mais grupos selecionados de halogênio, nitro, Cm alquila, Cm alcóxi, Cm haloalquíla, Cm haloalcóxi, e -S{0)bR6, sendo entendido que um átomo de enxofre, em que presente no anel, pode estar na forma de um grupo -SOou -SO2-; R3 é Cm alquila; R4 e R5 são independentemente hidrogênio ou Cm alquila; R6é Cm alquila, ou fenila ou benzíla, cada um de fenila e benzila opcionalmente transportando de um a cinco substituintes que podem ser idênticos ou diferentes selecionados do grupo consistindo em halogênio, Cm alquila, Cm alcóxi, Cm haloalquíla, Cm haloalcóxi, nitro e -S(0)bCH3; R7 é hidrogênio ou Ci-e alquila; a é um inteiro de um a cinco; b é zero, um ou dois; e c é um ou dois (em que c é dois, os grupos (CR4R5) podem ser idênticos ou diferentes).
[014] Apropriadamente R é hidrogênio; R1 é ciclopropila; R2 é halogênio (preferivelmente cloro), -S(0)bCH3 ou Cm haloalquíla {preferivelmente trifluorometia); e a é dois.
[015] Compostos de fórmula (IA) particularmente preferidos incluem 5-cíclopropil-4-{2-metilsulfoni-4-trifluorometil) benzoil-ísoxazol (isoxaflutol) e 4-(2-cloro-4-metilsulfoni) be nzoi l-5-ci clopropil-i soxazol (isoxaclortol), especIaimente isoxaflutol, [016] Apropriadamente, a tricetona é um composto de fórmula (IB), (IB) em que cada R8 representa independente mente (Cm) alquila ou -CO2R11; R9 representa um átomo de halogênio; um grupo alcóxi alquila, ou alcóxi, alquila de cadeia reta ou ramificada contendo até seis átomos de carbono que está opcionalmente substituído com um ou mais grupos -OR12 ou um ou mais átomos de halogênio; ou um grupo selecionado de nitro, ciano, -C02R13, -S(0)fR12, -0(CH2)g0R12, -COR13, -NR13R14, - S02NR13R14, -CONR13R14, -CSNR13R14 e -0S02R15; cada R10 independentemente representa halo, nitro, ciano, S(0)fR16, 0S(0)fR16, C-i-6 alquila, C1-6 alcóxi, C1-6 haloalquila, C-i-6 haloalcóxi, carbóxi, C1-6 alquilcarbonilóxi, C1-6 alcoxicarbonila, C1-6 alquilcarbonila, amino, C1-6 alquilamino, C1-6 dialquilamino, tendo independentemente o número estabelecido de átomos de carbono em cada grupo alquila, C1-6 alquilcarbonilamino, C1-6 alcoxicarbonilamino, C1-6 alquilaminocarbonilamino, C1-6 dialquilaminocarbonilamino tendo independentemente o número estabelecido de átomos de carbono em cada grupo alquila, C-i-6 alcoxicarbonilóxi, Ci_6 alquilaminocarbonilóxi, Ci_6 dialquilcarbonilóxi, fenilcarbonila, fenilcarbonila substituída, fenilcarbonilóxi, fenilcarbonilóxi substituído, fenilcarbonilamino, fenilcarbonilamino substituído, fenóxi ou fenóxi substituído; R11 é C-m alquila; R12 representa um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada contendo até seis átomos de carbono que está opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio; R13 e R14 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio; ou um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada contendo até seis átomos de carbono que está opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio; R15 representa um grupo alquila, alquenila ou alquinila de cadeia reta ou ramificada contendo até seis átomos de carbono opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio; ou um grupo cicloalquila contendo de três a seis átomos de carbono; R16 representa um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada contendo até seis átomos de carbono; d é zero ou um inteiro de um a seis; e é zero ou um inteiro de um a quatro; f é zero, um ou dois; e g é um, dois ou três.
[017] Apropriadamente, R9 é selecionado do grupo consistindo em cloro, bromo, nitro, ciano, Cm aiquila, -CF3, -S(0)fR12, -Ci-4alquil-OR12; cada R10 é independentemente cloro, bromo, nitro, ciano, Cm aiquila, -CF3, -OR12, -OS(0)fR16 ou -S(0)fR16; d ê zero e e é um ou dois.
[018] Compostos preferidos de fórmula (IB) são 2-{2‘-nitro-4’- metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclo-hexanodiona (mesotriona), 2-[2-cIoro-4- {metilsu If on i I) be nzo i I]-1,3-ci cio- h exa nodiona (sul cotrion a}, 2-[2 -cio ro-4-(metilsulfonil)-3-[{2,2,2-trifluoroetóxi) metíl] benzoil]-1,3-ciclo-hexanodiona (te m botrí ona), 2-(2'-n itro-4'-met i I su ifon i lóxi benzoil)-1,3-ci cl o-h exa n od ion a, 4,4-dimetil-2-(4-metanossuIfonil-2-nitro benzoi)-1,3-ciclo-hexanodiona, 2-(2-c I o ro-3-etóxi-4-m etanossu Ifon il be nzoi I)- 5 - met i I-1,3-ciclo-hexanodiona e 2 (2-c I o ro-3-etóxi-4-eta noss u Ifo η i I be nzo i I )-5- metil -1,3-cicl o-hexanod iona; especialmente preferidos são 2-(2-nitro-4’-metilsulfoniIbenzoil)-1,3-ciclo-hexanodiona e 2-[2 -cio ro-4-(m eti I su Ifon i I )-3-[(2,2,2-trif luoro etóxi) metil] ben2oilJ-1,3-ciclo-hexanodiona, e mais preferido é 2-(2'-nítro-4‘- metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclo-hexanodiona.
[019] Alternativa mente, a tricetona é um composto de fórmula (IC); (IC) em que V é C1-2 alquíleno, que pode ser mono- ou polis substituído com R26; ou, quando R18 e R19 são outros que não C2-3 alquíleno, V adicional mente pode ser carbonila, oxigênio ou -NR27-; W é CR28 ou N{0)g; R17, R18, R19 e R20 são independentemente hidrogênio, Cm alquila, fenila, C1.4 alcóxi, halogênio, hidróxi, ciano, hidroxicarbonila ou Cm alcoxicarbonila; ou R18 e R19 juntos são C2-3 alquileno, que pode ser mono-ou polissubstituído com R25; R21 é hidrogênio, C1-6 alquila, C1-6 haloalquila, C2-6 alquenila, C2-6 haloalquenila, vinila substituído com C1-2 alcoxicarbonila ou fenila, C2-6 alquinila, C2-6 haloalquinila, etinila substituído com trimetil silila, hidróxi, C1-6 alcóxi, C alcoxicarbonila ou fenila, C3.6 alenila, C3.6 cicloalquila, C3.6 cicloalquila substituído com haloou C1-3 alcóxi metila, C1-6 alcóxi, C3-6 alquenilóxi, C3.6 alquinilóxi, C-m haloalcóxi, C3.6 haloalquenilóxi, ciano-CM alcóxi, Cm alcóxi-Ci-4 alcóxi, Cm alquiltio-Ci-4 alcóxi, C1-4 alquilsulfinil Cm alcóxi, Cm alquilsulfonil C1-4 alcóxi, Cm alcoxicarbonil Cm alcóxi, C-m alquiltio, Ci_6 alquilsulfinila, Ci_6 alquilsulfonila, Ci_6 haloalquiltio, Ci_6 haloalquilsulfinila, Ci_6 haloalquilsulfonila, Cm alcoxicarbonil C1.4 alquiltio, Ci. 4 alcoxicarbonil C1-4 alquilsulfinila, C1-4 alcoxicarbonil C1-4 alquilsulfonila, C1-6 alquilamino, di(Ci_6 alquil) amino, C1-3 alcóxi-Ci.3 alquilamino, C1.3 alcóxi-Ci.3 alquil-N-(Ci-3 alquila), C1-6 alquilaminossulfonila, di(Ci_6 alquil) aminossulfonila, Cm alquilsulfonilóxi, Cm haloalquilsulfonilóxi, Cm alquilsulfonilamino, Cm alquilsulfonil-N(CM alquila), ciano, carbamoíla, C1-4 alcoxicarbonila, formila, halogênio, rodano, amino, hidróxi-C-M alquila, C1.4 alcóxi-Ci-4 alquila, C1-4 alquiltio-CM alquila, C1-4 alquilsulfinil C1-4 alquila, C1-4 alquilsulfonil C1.4 alquila, ciano Cm alquila, C-m alquilcarbonilóxi-Ci.4 alquila, Cm alcoxicarbonil Cm alquila, Cm alcoxicarbonilóxi-CM alquila, rodano C1-4 alquila, fenil Cm alquila, fenóxi-Ci^ alquila, benzilóxi-Ci.4 alquila, benzilóxi-C1-4 alquila, (2-oxiranil) C-m alquila, Cm alquilamino Cm alquila, di(Ci-4 alquil) amino C1.4 alquila, Cm2 alquiltio carbonil Cm alquila ou formil Cm alquila, ou benziltio, benzilsulfinila, benzilsulfonila, benzilóxi, benzila, fenila, fenóxi, feniltio, fenilsulfinila, ou fenilsulfonila, em que os grupos contendo fenila eles próprios podem estar substituídos com C1-3 alquila, C1-3 haloalquila, C1-3 alcóxi, C1.3 haloalcóxi, halogênio, ciano, ou com nitro; ou R21 é um sistema de anel bicíclico fundido ou monocíclico de três a dez membros, que pode ser aromático, saturado ou parcialmente saturado e pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, em que o sistema de anel está ligado ao anel aromático contendo grupo W por meio de uma ponte C1-4 alquileno, C2-4 alquenileno ou C2-4 alquinileno que pode estar interrompida por oxigênio, -N(Ci_4 alquil)-, enxofre, sulfinila, sulfonila ou por carbonila, e cada sistema de anel pode conter não mais que dois átomos de oxigênio e não mais que dois átomos de enxofre , e o sistema de anel ele próprio pode ser mono, di ou trissubstituído com C1-6 alquila, C1-6 haloalquila, C2-6 alquenila, C2-6 haloalquenila, C2-6 alquinila, C2-6 haloalquinila, C1-6 alcóxi, C1-6 haloalcóxi, C3-6 alquenilóxi, C3.6 alquinilóxi, hidróxi, mercapto, C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio, C3-6 alqueniltio, C3-6 haloalqueniltio, C3-6 alquiniltio, C-m alcóxi-C1.3 alquiltio, C1-4 alquilcarbonil C1.3 alquiltio, C1-4 alcoxicarbonil C1.3 alquiltio, ciano C1-3 alquiltio, C1-6 alquilsulfinila, C1-6 haloalquilsulfinila, C1-6 alquilsulfonila, Ci_6 haloalquilsulfonila, aminossulfonila, C-m alquilaminossulfonila, di(Ci_4 alquil) aminossulfonila, di(Ci-4 alquil) amino, halogênio, ciano, nitro, fenila e/ou com benziltio, em que fenila e benziltio eles próprios podem estar substituídos sobre o anel fenila com C1-3 alquila, C1-3 haloalquila, C1.3 alcóxi, C1.3 haloalcóxi, halogênio, ciano ou com nitro, e em que substituintes sobre o nitrogênio no anel heterocíclico são outros que não halogênio; ou R21 é o grupo -DrÜ3 ou o grupo -D2DrD3; R22 é hidrogênio, C1-6 alquila, C1-6 haloalquila, C2-6 alquenila, C2-6 haloalquenila, C2-6 alquinila, C2-6 haloalquinila, C3-6 cicloalquila, C1-6 alcóxi, C1.6 haloalcóxi, C1-6 alquiltio, C1-6 alquilsulfinila, C-ι-β alquilsulfonila, C1-6 haloalquiltio, C1-6 haloalquilsulfinila, C1-6 haloalquilsulfonila, C1-6 alquilsulfonilóxi, hidróxi, mercapto, amino, C1-6 alquilamino, di(Ci_6 alquil) amino, C-m alquilsulfonilamino, C-m alquilsulfonil-N(Ci^ alquil)-, C1-6 alquilaminossulfonila, di(Ci_6 alquil) aminossulfonila, ciano, halogênio, C1-4 alcóxi-Ci-4 alquila, C1-4 alquiltio-C-M alquila, C1-4 alquilsulfinil C1-4 alquila, C1-4 alquilsulfonil C1-4 alquila, triazolila, fenila, feniltio, fenilsulfinila, fenilsulfonila ou fenóxi, em que os grupos contendo fenila podem estar substituídos com C1-3 alquila, C1-3 haloalquila, C1.3 alcóxi, C1.3 haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro; R23 é hidrogênio, C-i-6 alquila, hidróxi, Cm alcóxi, C-i-6 haloalcóxi, C3- 6 alquenilóxi, C3-6 haloalquenilóxi, C3-6 alquinilóxi, C1-4 alquilcarbonilóxi, Ci_4 alquilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi, Cm alquiltio, Cm alquilsulfinila, Cm alquilsulfonila, C1-4 alquilamino, di(Ci-4 alquil) amino, Cm alcoxicarbonila, C1-4 haloalquila, formila, ciano, halogênio, fenila ou fenóxi, em que os grupos contendo fenila podem eles próprios estarem substituídos com C1-3 alquila, C1-3 haloalquila, C1.3 alcóxi, C1.3 haloalcóxi, halogênio, ciano ou com nitro; ou R23 é um sistema de anel monocíclico de três a dez membros ou, junto com R25 ou R27, bicíclico fundido, que pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, em que, quando o sistema de anel não está fundido, ele está ligado ao anel aromático contendo W, tanto diretamente como por meio de uma ponte C-m alquileno, C2-4 alquenileno ou C2-4 alquinileno que pode estar interrompida por oxigênio, -N(Cm alquil)-, enxofre, sulfinila, sulfonila ou por carbonila, e o sistema de anel pode conter não mais que dois átomos de oxigênio e não mais que dois átomos de enxofre, e o sistema de anel pode ser ele próprio mono, di ou trissubstituído com Cm alquila, Cm haloalquila, C2-6 alquenila, C2-6 haloalquenila, C2-6 alquinila, C2-6 haloalquinila, C-m alcóxi, Cm haloalcóxi, C3.6 alquenilóxi, C3.6 alquinilóxi, Cm alquiltio, Cm haloalquiltio, C3. 6 alqueniltio, C3-ehalo alqueniltio, C3-6 alquiniltio, Cm alcóxi-Ci-2 alquiltio, Cm alquilcarbonil C-m alquiltio, Cm alcoxicarbonil Cm alquiltio, ciano Cm alquiltio, Cm alquilsulfinila, Cm haloalquilsulfinila, Cm alquilsulfonila, Cm haloalquilsulfonila, aminossulfonila, Cm alquilaminossulfonila, óí(Cm alquil) aminossulfonila, amino, Cm alquilamino, óí(Cm alquil) amino, halogênio, ciano, nitro, fenila, e por/ou benziltio, em que fenila e benziltio podem eles próprios estar substituídos sobre o anel fenila com Cm alquila, Cm haloalquila, Cm alcóxi, Cm haloalcóxi, halogênio, ciano ou com nitro, e em que substituintes sobre o nitrogênio no anel heterocíclico são outros que não halogênio; R24 é hidrogênio, Cm alquila, Cm haloalquila, C2-6 alquenila, C2-6 haloalquenila, C2-6 alquinila, C2-6 haloalquinila, C3.6 cicloalquila, Cm alcóxi, Ci-6 haloalcóxi, C1-6 alquiltio, C1-6 alquilsulfinila, C1-6 alquilsulfonila, C1-6 haloalquiltio, Ci_6 haloalquilsulfinila, Ci_6 haloalquilsulfonila, amino, Ci_6 alquilamino, di(Ci-6 alquil) amino, C-m alquilsulfonil-N(Ci^ alquil)-, C1-6 alquilaminossulfonila, di(Ci_6 alquil) aminossulfonila, ciano, halogênio, Cm alcóxi-Ci-4 alquila, C1-4 alquiltio-CM alquila, C1-4 alquilsulfinil C1-4 alquila, C1-4 alquilsulfonil Cm alquila, fenila, feniltio, fenilsulfinila, fenilsulfonila ou fenóxi, em que grupos fenila eles próprios podem estar substituídos com C1-3 alquila, C1-3 haloalquila, C1.3 alcóxi, C1-3 haloalcóxi, halogênio, ciano ou com nitro; R25 e R26 são, cada um independentemente, hidrogênio, C-m alquila, fenila, C1-4 alcóxi, halogênio, hidróxi, ciano, hidroxicarbonila ou Cm alcoxicarbonila; R27 é Cm alquila, alcoxicarbonila ou Cm alquilcarbonila; R28 é hidrogênio, C-m alquila, hidróxi, C1-6 alcóxi, C-m haloalcóxi, C3-6 alquenilóxi, C3-6 haloalquenilóxi, C3-6 alquinilóxi, C1-4 alquilcarbonilóxi, Ci_4 alquilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi, Cm alquiltio, Cm alquilsulfinila, Cm alquilsulfonila, C1-6 alquilamino, di(Ci-6 alquil) amino, C1-3 alcóxi-Ci-3 alquilamino, C1.3 alcóxi-Ci.3 alquil-N(Ci-3 alquil)-, C-m alcoxicarbonila, Cm haloalquila, formila, ciano, halogênio, fenila ou fenóxi, em que os grupos contendo fenila podem eles próprios estar substituídos com C1-3 alquila, C1.3 haloalquila, C1-3 alcóxi, C1-3 haloalcóxi, halogênio, ciano ou com nitro; ou R28 é um sistema de anel monocíclico de três a dez membros ou, junto com R21 ou R22 anel bicíclico fundido, que pode estar interrompido uma ou até três vezes por substituintes heterocíclicos selecionados de oxigênio, enxofre, S(O), SO2, N(R29), carbonila e C(=NOR30), e em que, quando o sistema de anel não está fundido, ele está ligado ao átomo de carbono do substituinte W, tanto diretamente como através de uma ponte Ci-4 alquileno, C2-4 alquenileno ou C2-4 alquinileno que pode estar interrompida por oxigênio, -N(Cm alquil)-, enxofre, sulfinila ou por sulfonila, e o sistema de anel pode conter não mais que dois átomos de oxigênio e não mais que dois átomos de enxofre, e o próprio sistema de anel pode ser mono, di ou trissubstituído com C1-6 alquila, C1-6 haloalquila, C2-6 alquenila, C2-6 haloalquenila, C2-6 alquinila, C2-6 haloalquinila, C1-6 alcóxi, C1-6 haloalcóxi, C3-6 alquenilóxi, C3.6 alquinilóxi, Ci_6 alquiltio, Ci_6 haloalquiltio, C3.6 alqueniltio, C3-6 haloalqueniltio, C3-6 alquiniltio, C1-4 alcóxi-Ci-2 alquiltio, C-m alquilcarbonil Ci_2 alquiltio, C1-4 alcoxicarbonil C1.2 alquiltio, ciano C1.4 alquiltio, C1-6 alquilsulfinila, Ci_6 haloalquilsulfinila, Ci_6 alquilsulfonila, Ci_6 haloalquilsulfonila, aminossulfonila, C1-4 alquilaminossulfonila, di(Ci_4 alquil) aminossulfonila, di(Ci_4 alquil) amino, halogênio, ciano, nitro, fenila, benzilóxi e/ou com benziltio, e em que os grupos contendo fenila podem eles próprios estar substituídos sobre o anel fenila com C1-3 alquila, C1-3 haloalquila, C1-3 alcóxi, C1-3 haloalcóxi, halogênio, ciano ou com nitro, e em que substituintes sobre o nitrogênio no anel heterocíclico são outros que não halogênio; ou R28 é o grupo -D4-D6 ou o grupo -D5-D4-D6; R29 é hidrogênio, C1-4 alquila, C-m alquiltio-C-M alquilcarbonila, C1-4 alquilsulfinil C-m alquilcarbonila, C1.4 alquilsulfonil C1-4 alquilcarbonila, Ci. 4 alcoxicarbonila, C-m alquilcarbonila, fenilcarbonila ou fenila, em que os grupos fenila podem eles próprios serem substituídos com C1.4 alquila, C1.4 haloalquila, C-m alcóxi, Cm haloalcóxi, Cm alquilcarbonila, C1-4 alcoxicarbonila, C1-4 alquilamino, di(Ci_4 alquil) amino, C1.4 alquiltio, C1.4 alquilsulfinila, Cm alquil-S02, C1-4 alquil-S(0)20, C1-4 haloalquiltio, Cm haloalquilsulfinila, C1.4 haloalquil-S02, C1-4 haloalquil-S(0)20, Cm alquil-S(0)2NH, Cm alquil-S(0)2N(Ci4 alquil)-, halogênio, nitro ou com ciano; R30 é hidrogênio, C1.4 alquila, C3.4 alquenila, C3-4 alquinila, ou benzila; h é 0 ou 1;
Di é oxigênio, -O(CO)-, -(CO)O-, -0(C0)0-, -N(Ci-4 alquil)-0-, -0-N(Ci-4 alquil)-, tio, sulfinila, sulfonila, -S02N(Ci.4 alquil)-, -N(Cm alquil)-SO2-, -N(Ci-2 alcóxi-Ci-2 alquil)S02- ou -N(Ci-4 alquil)-; D2 é uma cadeia C-m alquileno, C3.6 alquenileno ou C3.6 alquinileno, que pode ser mono ou polissubstituída com halogênio ou com D7, as ligações insaturadas da cadeia não sendo ligadas diretamente ao substituinte D3 e Ü6 são, cada um independentemente, um C-i-e alquila, C3.6 alquenila ou C3-6 alquinila, que pode estar mono ou polissubstituído com halogênio, hidróxi, amino, formila, nitro, ciano, mercapto, carbamoíla, C1-6 alcóxi, C1-6 alcoxicarbonila, C2-6 alquenila, C2-6 haloalquenila, C2-6 alquinila, C2-6 haloalquinila, C3.6 cicloalquila, C3.6 cicloalquila substituído com halo, C3.6 alquenilóxi, C3-6 alquinilóxi, C1-6 haloalcóxi, C3-6 haloalquenilóxi, ciano C1-6 alcóxi, Ci_6 alcóxi-C-i-6 alcóxi, C1-6 alcóxi-Ci-6 alcóxi-Ci-6 alcóxi, C1-6 alquiltio-C1-6 alcóxi, C1-6 alquilsulfinil C1-6 alcóxi, C1-6 alquilsulfonil C1-6 alcóxi, C1-6 alcoxicarbonil C1-6 alcóxi, C1-6 alcoxicarbonila, C1-6 alquilcarbonila, C1-6 alquiltio, Ci_6 alquilsulfinila, Ci_ 6 alquilsulfonila, Ci_6 haloalquiltio, Ci_6 haloalquilsulfinila, Ci_6 haloalquilsulfonila, oxiranila que pode estar ele próprio substituído com C1-6 alquila, (3-oxetanil)-óxi que pode estar ele próprio substituído com C1-6 alquila, benzilóxi, benziltio, benzilsulfinila, benzilsulfonila, C1-6 alquilamino, di(Ci-6 alquil) amino, C-m alquil-S(0)20, di(C-i-4 alquil) aminossulfonila, rodano, fenila, fenóxi, feniltio, fenilsulfinila ou com fenilsulfonila, e em que os grupos contendo fenila ou benzila podem eles próprios estarem substituídos com um ou mais grupos C1-6 alquila, C1-6 haloalquila, C1-6 alcóxi, C1-6 haloalcóxi, halogênio, ciano, hidróxi ou nitro; ou D3 e D$ são, cada um independentemente do outro, fenila, que pode ser mono- ou polissubstituído com C1-6 alquila, C1-6 haloalquila, C1-6 alcóxi, Ci_6 haloalcóxi, halogênio, ciano, hidróxi ou com nitro; ou D3 e D6 são, cada um independentemente do outro, C3-6 cicloalquila, C3-6 cicloalquila substituído com C-ι-β alcóxi ou C1-6 alquila, 3-oxetanila ou 3-oxetanila substituído com C1-6 alquila; ou D3 e Ü6 são, cada um independentemente do outro, um sistema de anel bicíclico fundido ou monocíclico de três a dez membros, que pode ser aromático, saturado ou parcialmente saturado e pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, em que o sistema de anel está ligado ao substituinte D1 ou D4 diretamente ou por meio de um grupo C-m alquileno, C2-4 alquenileno, C2-4 alquinileno, -N(C-m alquil)-C1-4 alquileno, -S(0)-C-i-4 alquileno ou -SO2-C1.4 alquileno, e cada sistema de anel pode conter não mais que dois átomos de oxigênio e não mais que dois átomos de enxofre, e o sistema de anel pode ele próprio ser mono, di ou tris substituído com Ci_6 alquila, Ci.6 haloalquíla, C2& alquenila, C2-e haloalquenila, C2-e alquinila, C2_6 haloalquinila, Ci_6 alcóxi, hidróxi, Ci_6 haloalcóxi, C3_6 alquenilóxi, C3-e alquinilóxi, mercapto, Ci_§ alquiltio, C1-6 haloalquiltío, C3-s alqueniltio, C3.@ haloalqueniltio, C3-e alquiniltio, C1-3 alcóxi-C1-3 alquiltio, C1-4 alquilcarbonil C1-2 alquiltio, C14 alcoxicarbonil C1-2 alquiltio, ciano C1-3 alquiltio, Ci-e alquilsulfinila, Ci-6 haloalquilsulfinila, Ci-6 alquilsulfonila, Ci.6 haloalquilsulfonila, aminossulfonila, Ci.2 alquilaminossulfonila, di(Ci,2 alquil) aminossulfonila, di(CM alquil) amino, Ci,6 carbonilamino, halogênio, ciano, nitro, fenila, benzilóxi e/ou com benziltio, em que os grupos fenila podem eles próprios estarem substituídos sobre o anel fenila com Ci-3 alquila, C1-3 haloalquíla, Ci-3 alcóxi, C1-3 haloalcóxi, halogênio, ciano ou com nitro, e em que os substituintes sobre o nitrogênio no anel heterocíclico são outros que não halogênio; D4 é oxigênio, -O(CO)-, -(CO)O-, -0{C0)0-, -N(Ci4 alquil)-0-, -0-N(Ci4 alquila)-, enxofre, sulfinila, sulfonila, -S02N(Ci4 alquila)-, -N(Ci4 alquil)S02-, -N(Ci.2 alcóxi-Ci_2 alquil)S02- ou -N(Ci4 alquila)-; D5 é uma cadeia Ci_6 alquileno, C3^ alquenileno ou C3.6 alquinileno, que pode estar mono- ou polis substituída com halogênio ou com De, as ligações insaturadas da cadeia não estando diretamente ligadas ao substituinte D4; D7 e Ds são, cada um independentemente do outro, hidróxi, Ci.6 alcóxi, {C3.6 cicloalquil) óxi, Ci„6 alcóxi-Ci.6 alcóxi, Ci-e alcóxi-Ci.6 alcóxi-Ci.6 alcóxi ou Ci.6 alquílsulfonióxi; e sais/N-óxidos/isômeros/enantiômeros agronômica mente aceitáveis de tais compostos.
[020] Alternativamente, a tricetona pode estar presente em uma forma enólica e ser um composto de fórmula (ID): em que R31 e R32 são ambos hidrogênio ou juntos formam uma ponte etileno.
[021] O composto de fórmula (ID) em que ambos, R31 e R32 são hidrogênio é a seguir referido como um composto (IDa), e o composto de fórmula (ID) em que R31 e R32 juntos formam uma ponte etileno é a seguir referido como composto (IDb) (4-hídróxi-3-{[2-{2 - metoxietóxí) metil-6-(trifluorometil)-3-piridinil]-carbonil}biciclo[3.2.1 ] oct-3-em-2-ona), [022] Apropriadamente, o pirazol é um composto de fórmula (IE) em que R33, R34, R35 e R36 são, cada um independente mente, selecionados de hidrogênio, haloou C-4 alquila; X é -S02- ou -CH2CO-; j é 2 ou 3; e k é zero ou 1.
[023] Apropriadamente R33, R34, R35 e R36 são, cada um independentemente, hidrogênio, cloro ou metila.
[024] Compostos preferidos de fórmula (IE) incluem 2-[[4-(2,4- diclo ro-3-metil be nzoi I)-1,3-d imeti I-1 H-pi razol - 5- i l]óxi]-1 - (4-m eti I fen il) eta no na (benzofenap), (2,4-dic!orofenil)[1, 3-d i met i l-5-[[(4 - metílfe n i I )su I fon i l]óxi] -1 H- p i razo l-4-il] meta n ona (pi razol inato) e 2-[[4-(2,4-diclorobenzoil)-1,3-dimetiM H-pirazol-5-il]óxi]-1 -fenil etanona (pirazoxifeno).
[025] Alternativa mente, 0 pirazol é um composto de fórmula (IF) : em que R37 é C1.2 alquila ou cloro; R38 é hidrogênio ou C1.4 alquila; e R39 é C1.4 alquila. Um composto preferido é [3-(4,5-di-hídro-3-isoxazoliI )-2- metiI-4-(metilsulfonil) fenil](5-hídróxí-1 -metíl-1 H-pirazol-4-il) meta nona.
Betizobiciclo é um composto de fórmula (IG): Cetospiradox é um composto de fórmula (IH): [026] Em uma modalidade da invenção, o inibidor de HPPD é selecionado do grupo consistindo em benzobiciclon, benzofenap, isoxaflutol, mesotriona, pirazolinato e pírazoxifeno.
[027] Em uma modalidade preferida, o inibidor de HPPD é mesotriona.
[028] Em uma outra modalidade, o inibidor de HPPD é sulcotriona.
[029] Em uma outra modalidade, o inibidor de HPPD é tembotriona.
[030] Em uma outra modalidade, o inibidor de HPPD é topramesona.
[031] Em uma outra modalidade, o inibidor de HPPD é isoxaflutol.
[032] Aqueles versados na técnica apreciarão que os inibidores de HPPD referidos acima podem existir em formas tautoméricas enólicas que podem originar isômeros geométricos. Além disso, em certos casos, os vários substituintes podem contribuir para isomerismo e/ou estereoisomerismo ótico. Todas tais formas tautoméricas, misturas racêmicas e isômeros são incluídos no escopo da presente invenção. Além disso, embora seja preferido que o inibidor de HPPD seja provido na formulação como sua forma ácida, ele também pode ser provido como sal ou quelato agriculturalmente aceitável. Por exemplo, quelatos de metal de compostos de fórmula (IB) são descritos em mais detalhes em EP 0800317. Em particular, íons metálicos que podem ser úteis em formação de compostos de quelato de metal incluem íons de metais de transição di e trivalentes tais como Cu2+, Zn2+, Co2+, Fe2+, Ni2+ e Fe3+. A seleção de um particular íon de metal para formar o composto quelato de metal dependerá do composto diona a ser quelado. Aqueles versados na técnica serão facilmente capazes de determinar o apropriado íon metálico para uso com um específico composto diona, sem indevida experimentação. Os íons metálicos preferidos são íons metálicos divalentes, particularmente Cu2+, Zn2+, Co2+, com Cu2+ sendo especialmente preferido. O tamanho de partícula do inibidor de HPPD também pode ser reduzido através de moagem se requerido.
[033] O herbicida encapsulado pode ser um herbicida cloroacetamida ou um herbicida isoxazolina. Para evitar dúvidas deve ser entendido que ambas, uma cloroacetamida e uma isoxazolina podem estar presentes na presente invenção - e que o herbicida pode estar presente como um sal agronomicamente aceitável. Em uma modalidade preferida o herbicida encapsulado é uma cloroacetamida. Numerosos herbicidas isoxazolina são conhecidos na técnica. Em uma modalidade preferida o herbicida isoxazolina é selecionado do grupo consistindo em 4-[5,5-dimetil- 4.5- di-hidro-isoxazol-3-sulfonil]difluorometil]-2,5-dimetil-2H-[1,2,3] triazol, 4- [5,5-dimetil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-sulfonil] difluorometil]-2-metil-5- trifluorometil-2H-[1,2,3] triazol, 4-[5,5-dimetil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-sulfonil]difluorometil]-2-etil-5-trifluorometil-2H[1,2,3] triazol e 3-[[[5-(diflúor metóxi)-1-metil-3-(trifluorometil)-1/-/-pirazol-4-il]metil]]sulfonil]-4,5-di-hidro- 5.5- dimetil-isoxazol.
[034] Numerosos herbicidas cloroacetamida são conhecidos na técnica. Preferivelmente, a cloroacetamida é selecionada do grupo consistindo em acetoclor, alclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, petoxamid, pretilaclor, propaclor e tenilclor. É preferido que a cloroacetamida seja selecionada do grupo consistindo em acetoclor, alaclor, metolaclor, e S-metolaclor. Mais preferido é S-metolaclor.
[035] Na formulação da presente invenção o componente cloroacetamida ou isoxazolina está encapsulado e provido como uma suspensão de microcápsulas na fase aquosa. Por encapsulado é pretendido que as gotículas de óleo de cloroacetamida estejam contidas em uma barreira discreta de poliureia que atua como uma barreira de difusão. Esta parede de poliureia é uma membrana assimétrica formada através de polimerização in situ na qual a cloroacetamida é capaz de difundir através quando aplicada no campo. Esta membrana é altamente reticulada através da razão dos monômeros usados para formá-la bem como a temperatura de reação usada. Isto é para o controle de difusão da cloroacetamida através da mesma. A parede de poliureia provê estabilidade física assim como um balanço químico dos componentes inibidor de HPPD e cloroacetamida na formulação.
[036] Processos para encapsulação de herbicidas cloroacetamida em uma tal maneira são bem reportados na técnica - vide, por exemplo, patentes U.S. 4.280.833, 4.417.916, 4.534.783, 4.563.212 e 4.640.709 e assim bem conhecidos por aqueles versados na técnica.
[037] Em uma modalidade preferida micro cápsulas de cloroacetamida são produzidas da seguinte maneira. Uma solução aquosa compreendendo apropriados emulsificantes e uma poliamina é provida em um vaso apropriado e agitada em uma velocidade baixa. Emulsíficantes preferidos são sais lignossulfonato, especial mente lignossuifonato de sódio. Em um vaso separado a fase orgânica é preparada - a qual compreende mistura de herbicida cloroacetamida e um apropriado poli-isocianato. Isocianatos preferidos são misturas de di-isocianato de toluileno (TDI) e 4,4’-difenil metano di-isocianato de (MDI) - em que a mistura de MDIiTDI é aproximadamente 3:1. A fase orgânica é então combinada com a fase aquosa com mistura contínua. O tamanho de partícula das microcápsulas pode variar de cerca de 1 mícron até cerca de 106 micra em diâmetro. Uma faixa de tamanho de partícula de cerca de 7 a cerca de 12 é preferida. Uma lâmina de alto cisa lha mento pode ser usada para obtenção de desejado tamanho de partícula. Uma vez o desejado tamanho de partícula seja obtido as microcápsulas são formadas através de apropriado aquecimento da mistura por um tempo apropriado. Tipicamente, aquecimento da mistura para 65-75°C por aproximadamente 3 horas será suficiente. Deve ser apreciado que a razão de di-isocianatos e a temperatura de polimerização devem ser selecionadas de modo a aumentar a reticulação de polímero de modo a formar uma cápsula hermética ao redor de cloroacetamida e assim minimizar a interação da cloroacetamida com o inibidor de HPPD na formulação final, [038] Glifosato é um herbicida não seletivo disponível inter alia sob a marca registrada Touchdown®. Glifosato apropriadamente está na forma de um sal. Uma ampla variedade de sais glifosatos são conhecidos, incluindo sais de sódio, potássio, amônio, e várias aminas, tais como a isopropilamina, etanolamina, dietanolamina e trietilamína. Os sais de potássio, amônio, e etanolamina são preferidos, particularmente preferido é o sal de potássio na medida em que ele diminui a solubilidade do inibidor de HPPD na formulação e assim reduz a decomposição do inibidor de HPPD.
[039] Glufosinato é um herbicida não seletivo disponível sob a marca registrada Liberty®. Glufosinato está apropriadamente na forma de um sal - tipicamente o sal de amônio.
[040] Assim, em uma modalidade preferida da presente invenção o componente (d) da formulação é glifosato - em particular glifosato de potássio.
[041] Deve ser apreciado que o uso de alta concentração de eletrólito minimiza a decomposição do inibidor de HPPD na fase aquosa. Também, o ambiente de alto teor de eletrólito ajuda a evitar particionamento de cloroacetamida na fase água e assim evita a decomposição de inibidor de HPPD como um resultado de sua migração na fase de cloroacetamida.
[042] A formulação de herbicida da presente invenção ainda pode compreender - ou ser misturada em tanque com - um ou mais pesticidas, em particular um ou mais adicionais herbicidas. Em uma modalidade preferida o um ou mais herbicidas adicionais são selecionados do grupo consistindo em bentazon, metribuzin, bromoxinil, atrazina e terbutilazina. Além disso, os pesticidas compreendidos na formulação da presente invenção também podem ser usados em mistura com um ou mais compostos de segurança. É entendido que o composto de segurança pode ser incluído em qualquer uma das fases da formulação da presente invenção - dependendo da natureza física e química do composto de segurança sendo considerado. Da mesma maneira, a formulação ainda pode compreender um composto de segurança selecionado do grupo consistindo em AD 67 (MON 4660), benoxacor, cloquintocet - mexila, ciprosulfamida (CAS RN 221667-31-8), diclormid, fenclorazol - etila, fenclorim, fluxofenim, furilazol e o correspondente isômero R, isoxadifeno-etila, mefenpir-dietila, oxabetrinila, e N-isopropil-4-(2-metoxibenzoilsulfamoil)benzamida (CAS RN 221668-34-4).
[043] Os compostos de segurança também podem estar na forma de ésteres ou sais, como mencionado, por exemplo, no The Pesticide Manual, 14a Edição (BCPC), 2006. A referência a cloquintocete metila também se aplica a um seu sal de lítio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, alumínio, ferro, amônio, amônio quaternário, sulfônio ou fosfônio do mesmo como mostrado em WO 02/34048, e a referência a fenclorazol-etila também se aplica a fenclorazol.
[044] Em uma modalidade preferida o pH da composição herbicida da presente invenção é de cerca de 3 a cerca de 7, mais preferivelmente de cerca de 4 a cerca de 5. Da mesma maneira, a formulação herbicida ainda pode compreender um ajustador de pH. Aqueles versados na técnica conhecem apropriados ajustadores de pH, por exemplo, ácido sulfúrico. Entretanto, é preferido que o ajustador de pH seja ácido fosfórico ou especialmente ácido toluenossulfônico (TSA) na medida em que eles mostraram proporcionar estabilidade química extremamente boa para o inibidor de HPPD na formulação.
[045] A formulação herbicida da presente invenção também pode incluir um ou mais aditivos para aperfeiçoar a performance biológica da composição, por exemplo, aperfeiçoando umedecimento, retenção ou distribuição sobre superfícies; resistência a chuva sobre superfícies tratadas; ou tomada ou mobilidade de um composto. Tais aditivos incluem agentes tensoativos (SFAs), aditivos de pulverização baseados em óleos, por exemplo, certos óleos minerais ou óleos de plantas naturais (como óleo de semente de colza e soja), e misturas destes com outros adjuvantes de aperfeiçoamento biológico.
[046] No concentrado de formulação herbicida da presente invenção é preferido que SFAs estejam presentes em menos que 1% -quando maiores concentrações podem conduzir a instabilidade física da formulação de concentrado.
[047] Agentes umectantes, agentes dispersantes e agentes emulsificantes podem ser SFAs do tipo catiônico, aniônico, anfotérico ou não iônico.
[048] SFAs apropriados do tipo catiônico incluem compostos de amônio quaternário (por exemplo, brometo de cetil trimetil amônio), imidazolinas e sais aminas.
[049] Apropriados SFAs aniônicos incluem sais de metais álcali de ácidos graxos, sais de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por exemplo, laurilsulfato de sódio), sais de compostos aromáticos sulfonados (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de sódio, dodecilbenzenossulfonato de cálcio, sulfonato de butil naftaleno e misturas de di-isopropil- e tri-isopropil naftaleno sulfonatos de sódio), éter sulfatos, álcool éter sulfatos (por exemplo, laureth-3-sulfato de sódio), éter carboxilatos (por exemplo, laureth-3-carboxilato de sódio), fosfato ésteres (produtos da reação entre um ou mais alcoóis graxos e ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) ou pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres), por exemplo, a reação entre álcool laurílico e ácido tetrafosfórico; adicionalmente estes produtos podem ser etoxilados), sulfossuccinamatos, parafina ou sulfonatos de olefina, tauratos e lignossulfonatos.
[050] Apropriados SFAs do tipo anfotérico incluem betaínas, propionatos e glicinatos.
[051] Apropriados SFAs do tipo não iônico incluem produtos de condensação de óxidos de alquileno, tal como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas dos mesmos, com alcoóis graxos (como álcool oleílico ou álcool cetílico) ou com alquil fenóis (como octilfenol, nonilfenol ou octilcresol); ésteres parciais derivados de ácidos graxos de cadeia longa ou anidridos de hexitol; produtos de condensação de ditos ésteres parciais com óxido de etileno; polímeros de bloco (compreendendo óxido de etileno e óxido de propileno); alcanolamidas; ésteres simples (por exemplo, polietileno glicol ésteres de ácido graxo); óxidos de amina (por exemplo, óxido de lauril dimetilamina); e lecitinas.
[052] Apropriados agentes de suspensão incluem colóides hidrofílicos (tais como polissacarídeos, polivinilpirrolidona ou sódio carboximetilcelulose) e argilas de intumescimento (como bentonita ou atapulgita).
[053] A presente invenção ainda provê um processo para a preparação de um concentrado de formulação herbicida da invenção, o dito processo compreendendo as etapas de: (a) preparação separada de (i) uma base de moinho de inibidor de HPPD, (ii) uma suspensão em cápsulas de herbicida cloroacetamida ou isoxazolina e (iii) um concentrado solúvel de glifosato e/ou glufosinato (b) mistura de componentes (i), (ii) e (iii) acima enquanto misturando; (c) adição de um agente de estruturação enquanto agitando; e (d) opcionalmente ajustando o pH de cerca de 3 a cerca de 7.
[054] Antes de uso, a formulação concentrada da presente invenção é apropriadamente primeiro diluída, preferivelmente com água, por entre 2 e 500 vezes.
[055] A formulação herbicida da presente invenção pode ser assim usada para controlar plantas. 'Controlar' significa matar, reduzir ou retardar o crescimento ou prevenir ou reduzir germinação. Genericamente as plantas a serem controladas são plantas indesejadas (ervas daninhas).
[056] A invenção também refere-se a um processo de controle de plantas que compreende aplicação às plantas ou ao seu local, de uma formulação herbicida de acordo com a presente invenção.
[057] 'Locus' significa a área na qual as plantas estão crescendo ou crescerão.
[058] A invenção também refere-se a um processo de inibição de crescimento de planta que compreende aplicação às plantas ou ao local do mesmo de uma formulação herbicida de acordo com a presente invenção.
[059] A invenção também refere-se a um processo para o controle seletivo de plantas indesejadas em áreas em que colheitas ou outras plantas úteis estão crescendo ou crescerão que compreende aplicação à área de uma formulação herbicida de acordo com a presente invenção.
[060] As taxas de aplicação de compostos contidos na formulação herbicida variam dentro de amplos limites e dependem da natureza do solo, o processo de aplicação (pré- ou pós-emergência; adubação de semente; aplicação ao sulco de semente; nenhuma aplicação de cultivo de solo, etc.), a planta de colheita, a grama ou erva daninha a ser controlada, as condições climáticas predominantes, e outros fatores governados pelo processo de aplicação, o tempo de aplicação e a colheita alvo.
[061] A aplicação é genericamente realizada através de pulverização de composição, tipicamente através de espargidor montado em trator para áreas grandes, mas outros processo tais como formação de poeira (para pulverizados), gota ou encharcamento também podem ser usados.
[062] Plantas úteis nas quais a composição de acordo com a invenção podem ser usadas incluem colheitas tais como cereais, por exemplo, cevada e trigo, algodão, colza, milho, arroz, soja, beterraba sacarina e cana-de-açúcar.
[063] Plantas de colheitas também podem incluir árvores, tais como árvores de frutas, árvores de palma, coqueiros ou outras nozes, vinhas tais como uvas, arbustos de frutas, plantas de frutas e vegetais.
[064] Colheitas são para serem entendidas como também incluindo aquelas colheitas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas (por exemplo, inibidores de ALS, GS, EPSPS, PPO, ACCase e HPPD) através de processos convencionais de cultivo ou através de engenharia genética. Um exemplo de uma colheita que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, através de processos convencionais de cultivo é colza (canola) de verão Clearfield®. Exemplos de colheitas que foram tornadas tolerantes a herbicidas através de processos de engenharia genética incluem, por exemplo, variedades de milho resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob as marcas registradas RoundupReady® e LibertyLink®. Especialmente preferido é milho que foi tornado tolerante a glifosato e/ou glufosinato.
[065] Colheitas também são para serem entendidas como sendo aquelas que foram tornadas resistentes a insetos danosos através de processos de engenharia genética, por exemplo, milho Bt (resistente a broca de milho Européia), algodão Bt (resistente a gorgulho do algodão) e também batatas Bt (resistentes a besouro do Colorado). Exemplos de milho Bt são os 176 híbridos de milho Bt de NK® (Syngenta Seeds). A toxina Bt é uma proteína que é formada naturalmente por bactérias de solo Bacillus thuringiensis. Exemplos de toxinas, ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas, são descritos em EP-A-451 878, EP-A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 e EP-A-427 529. Exemplos de plantas transgênicas compreendendo um ou mais genes que codificam um resistência a inseticida e expressam uma ou mais toxinas são KnockOut® (milho), Yield Gard® (milho), NuCOTIN33B® (algodão), Bollgard® (algodão), NewLeaf® (batatas), NatureGard® e Protexcta®. Colheitas de plantas ou material do mesmo de semente podem ser ambos resistentes a herbicidas e, ao mesmo tempo, resistentes a alimentação de inseto (eventos transgênicos "empilhados"). Por exemplo, semente pode ter a habilidade de expressar uma proteína Cry3 inseticida enquanto ao mesmo tempo sendo tolerante a glifosato.
[066] Colheitas também são entendidas incluírem aquelas que são obtidas através de processos convencionais de cultivo ou engenharia genética e contêm assim chamadas características de produção (por exemplo, aperfeiçoada estabilidade de estocagem, maior valor nutricional, e sabor aperfeiçoado).
[067] Outras plantas úteis incluem gramados, por exemplo, em campos de golfe, relvados, parques e laterais de estradas, ou crescidos comercialmente para gramado, e plantas ornamentais como flores ou arbustos.
[068] As composições podem ser usadas para controle de plantas indesejadas incluindo gramas (coletivamente 'ervas daninhas'). As ervas daninhas a serem controladas podem ser espécies monocotiledôneas, por exemplo, Agrostis, Alopecurus, Avena, Bromus, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Lolium, Monochoria, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sida e Sorghum, e espécies dicortiledôneas , por exemplo, Abutilon, Amaranto, Quenopódio, Crisântemo, Gálio, Ipomeia, Nasturtium, Sinapis, Solano, Stellaria, Verônica, Viola e Xanthium. Ervas daninhas também podem incluir plantas que podem ser consideradas plantas de colheita mas que estão crescendo fora de uma área de colheita ('escapes'), ou que crescem de semente deixada de um prévio plantio de uma diferente colheita ('voluntários'). Tais voluntários ou escapes podem ser tolerantes a certos outros herbicidas.
Exemplos Exemplo 1 - Fabricando a suspensão de cápsulas (CS) de cloroacetamida [069] Foi preparada uma solução aquosa, compreendendo 2,1 gramas de Toximul 3465F e 7,8 gramas de Reax 105M com 332,6 gramas de água.
[070] Em um vaso separado 445,5 gramas de S-metolaclor (cloroacetamida) são combinados com 26,5 gramas de Rubinate M e 8,8 gramas de Luprinate T80 e combinados uniformemente.
[071] A última solução orgânica é então adicionada à solução aquosa e uma emulsão é formada através do uso de um agitador de alto cisalhamento. A fase orgânica dispersou em gotículas que variam em tamanho de 3 a 40 micra. Esta emulsão é então aquecida a 70°C e mantida por 4 horas para permitir a formação de microcápsulas. Seguindo o término de reação a solução é então resfriada para temperatura ambiente e sob agitação de alto cisalhamento 1 grama de Kelzan S é adicionado e agitado por 20 minutos. Então 0,7 grama de Proxel GXL é adicionado para terminar a formulação.
Exemplo 2 - Fabricação de base de moinho de mesotriona [072] Uma solução aquosa foi preparada com 64,6 gramas de Morwet D-425 e 137 gramas de água. A isto foram adicionados 298,3 gramas de mesotriona e a resultante solução foi então moída em um moinho de meio de atrito para um fino tamanho de partícula.
Exemplo 3 - Fabricação de sistema de estrutura [073] O sistema de suspensão é preparado através de cisalhamento de 2 gramas de Rhodopol 23 em 96 gramas de água. Após cisalhamento, 2 gramas de Proxel GXL são adicionados como um bacterícída.
Exemplo 4 - Fabricação de formulação final [074] A formulação final é preparada através de 134,4 gramas do S-metolaclor CS com 22,9 gramas de água e sob agitação adicionando 15,2 gramas da base de moinho de mesotriona. Isto é seguido pela adição de 152,7 gramas do concentrado de giifosato de potássio e então 17,5 gramas do pré-gel Rhodopol 23 do exemplo anterior, O pH final é então ajustado com 7,4 gramas de ácido toluenossulfônico para um pH de cerca de 4,2.
Exemplo 5 - Dados de estabilidade de HPPD comparativa - (ácido toluenossulfônico (TSA) versus ácido fosfórico e ácido glucônico) [075] A tabela que se segue demonstra a diferença em estabilidade da mesotriona quando acidulada por vários ácidos. Estes dados demonstram a vantagem de uso de TSA na formulação da presente invenção versus outros ácidos.
Porcentagem de decomposição de mesotriona Exemplo 6 [076] Foram conduzidos experimentos para verificar a estabilidade de mesotriona em cloroaeetamidas. As figuras 1 e 2 demonstram a falta de estabilidade que a formulação da presente invenção supera (ZA1296 = mesotriona» S-MOC = S-metolaclor), REIVINDICAÇÕES

Claims (14)

1. Formulação herbicida, caracterizada pelo fato de que compreende: (a) uma fase aquosa; (b) um inibidor de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD) em suspensão na fase aquosa, em que o inibidor de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD) é uma tricetona selecionada do grupo consistindo em 2- (2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclo-hexanodiona (mesotriona), 2-[2-cloro-4-(metilsulfonil) benzoil]-1,3-ciclo-hexanodiona (sulcotriona), 2-[2-cloro-4-(metilsulfonil)-3-[(2,2,2-trifluoroetóxi) metil] benzoil]-1,3-ciclo-hexanodiona (tembotriona), 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilóxi benzoil)-1,3-ciclo-hexanodiona, 4.4- dimetil-2-(4-metanossulfonil-2-nitro benzoil)-1,3-ciclo-hexanodiona, 2-(2-cloro-3-etóxi-4-metanosulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-ciclo-hexanodiona e 2-(2-cloro-3-etóxy-4-etanossulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-ciclo-hexanodiona; (c) um herbicida cloroacetamida encapsulado selecionado do grupo consistindo em acetoclor, alclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, petoxamid, pretilaclor, propaclor e tenilclor; e/ou um herbicida isoxazolina encapsulado selecionado do grupo consistindo em 4-[5,5-dimetil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-sulfonil]difluorometil]- 2.5- dimetil-2H-[1,2,3] triazol, 4-[5,5-dimetil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-sulfonil] difluorometil]-2-metil-5-trifluorometil-2H-[1,2,3] triazol, 4-[5,5-dimetil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-sulfonil]difluorometil]-2-etil-5-trifluorometil-2H[1,2,3] triazol e 3- [[[5-(diflúor metóxi)-1 -metil-3-(trifluorometil)-1 /-/-pirazol-4-il]metil]]sulfonil]- 4.5- di-hidro-5,5-dimetil-isoxazol em suspensão na fase aquosa; (d) glifosato e/ou glufosinato ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo em solução na fase aquosa, e (e) ácido toluenossulfônico (TSA) em uma quantidade apropriada para fornecer um pH de 3 a 7.
2. Formulação herbicida de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que é um concentrado de pré-mistura compreendendo: (a) uma fase aquosa; (b) 10-600 g/L de inibidor de HPPD em suspensão na fase aquosa; (c) 10-6000 g/L de herbicida cloroacetamida e/ou isoxazolina que está encapsulado e em suspensão na fase aquosa; (d) 10-3000 g/L de glifosato e/ou glufosinato ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo, em solução na fase aquosa; e (e) goma de xantano; e (f) ácido toluenossulfônico (TSA) em uma quantidade apropriada para fornecer um pH de 3 a 7.
3. Formulação herbicida de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que a tricetona é mesotriona ou tembotriona.
4. Formulação herbicida de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o componente (c) compreende uma cloroacetamida selecionada do grupo consistindo em alaclor, acetoclor, dimetenamid, metolaclor e S-metolaclor.
5. Formulação herbicida de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que a cloroacetamida é S-metolaclor.
6. Formulação herbicida de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que o componente (d) é glifosato ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo.
7. Formulação herbicida de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que o componente (d) é glifosato de potássio.
8. Formulação herbicida de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o componente (b) é mesotriona, o componente (c) é S-metolaclor e o componente (d) é glifosato.
9. Processo para a preparação de uma formulação herbicida como definida na reivindicação 2, o dito processo caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de: (a) preparação separada de (i) uma base de moinho de inibidor de HPPD, (ii) uma suspensão em cápsulas de herbicida cloroacetamida ou isoxazolina e (iii) um concentrado solúvel de glifosato e/ou glufosinato; (b) mistura de componentes (i), (ii) e (iii) acima enquanto misturando; (c) adição de goma de xantano enquanto ainda misturando; e (d) opcionalmente ajustar o pH para de 3 a 7, em que o ajustador de pH é ácido toluenossulfônico (TSA).
10. Processo para o controle de vegetação indesejada, o dito processo caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade herbicidamente efetiva de uma formulação herbicida como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 8 ao local da vegetação indesejada.
11. Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que o local ainda compreende uma planta de colheita que é tolerante à formulação herbicida como definida na reivindicação 1.
12. Processo de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que a aplicação da quantidade herbicidamente efetiva de uma formulação herbicida é aplicada após emergência.
13. Processo de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que a planta de colheita é selecionada do grupo consistindo em cevada, trigo, algodão, colza oleaginosa, milho, arroz, soja, beterraba sacarina e cana-de-açúcar.
14. Processo de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que a planta de colheita é milho ou soja.
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