BRPI0909535A2

BRPI0909535A2 - "4-(3-alquilsulfinilbenzoil)pirazol da formula ou seu sal, composição herbicida, método de controle de plantas indesejadas, uso de um composto da fórmula e composto"

Info

Publication number: BRPI0909535A2
Application number: BRPI0909535-7A
Authority: BR
Inventors: Van Almsick Andreas; Hugh Rosinger Christopher; Feucht Dieter; Ahrens Hartmut; Häuser-Hahn Isolde; Dittgen Jan; Dörner-Rieping Simon; Lehr Stefan
Original assignee: Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2008-05-29
Filing date: 2009-05-15
Publication date: 2019-09-10
Also published as: CN102065690B; CA2725980C; CA2725980A1; US20100004129A1; AU2009256968A1; CL2009001235A1; EP2296473A2; EP2127521A1; WO2009149806A2; EP2296473B1; CN102065690A; TW201010609A; US8114816B2; AR071902A1; BRPI0909535B1; WO2009149806A3; DK2296473T3

Abstract

"4-(3-alquilsulfinilbenzoil)pirazol da formula ou seu sal, composição herbicida, método de controle de plantas indesejadas, uso de um composto da fórmula e composto" 4-(3-aiquilsulfinilbenzoil)pirazóis da fórmula (i) são descritos como herbicidas. nesta fórmula (1), r1 a r4 , x e y são radicais tais como hidrogênio, radicais orgânicos tais como alquila e outros radicais, tais como halogênio.

Description

“4-(3-ALQUILSULFINILBENZOIL)PIRAZOL, COMPOSIÇÃO HERBICIDA, MÉTODO DE CONTROLE DE PLANTAS INDESEJADAS, USO DE UM COMPOSTO DE FÓRMULA (I) OU DE UMA COMPOSIÇÃO HERBICIDA E COMPOSTO”

Campo Da Invenção

A presente invenção refere-se ao campo técnico dos herbicidas, particuíarmente ao campo dos herbicidas para o controle seletivo de folhas latifoliadas e plantas daninhas gramíneas em culturas de plantas úteis.

Antecedentes Da Invenção

Já foi descrito em diversas publicações que certos 4benzoilpirazóis substituídos por radicais que contêm enxofre na posição 3 do anel fenila possuem propriedades herbicidas. Desta forma, a patente EP 0.352.543 e o pedido de patente WO 97/41106 mencionam benzoilpirazóis que podem ser substituídos no anel fenila, entre outros, por um radical alquisulfinila. Os pedidos de patente WO 00/03993 e WO 2008/15179 descrevem, entre outros, 3-ciclopropil-4-(3alquilsulfinilbenzoil)pirazóis.

Entretanto, os compostos conhecidos a partir dessas publicações, frequentemente não exibem atividade herbicida suficiente. É, portanto, um objeto da presente invenção fornecer compostos ativos como herbicida alternativos.

Revelou-se agora que certos 4-benzoilpirazóis cujo anel fenila traz um radical alquilsulfinila na posição 3 são especialmente apropriados como herbicidas.

Descrição Da Invenção

A presente invenção refere-se a 4-(3alquílsulfinilbenzoil)pirazóis de fórmula (I) ou um sal do mesmo:

em que:

R¹ é alquila (C1-C4);

R² é hidrogênio ou alquila (C1-C4);

R³ é alquila (Ci-Cg);

R⁴ é hidrogênio, alquilsulfonila (Ci-Ce), alcóxi (C1-C4)alquilsulfonila (C-i-Ce), ou é fenilsulfonila, tiofenil-2-sulfonila, benzoíla, benzoilalquila (Ci-C₆) ou benzila, cada um dos quais é substituído por m radicais idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila (C1-C4) e alcóxi (C1-C4);

X é hidrogênio, mercapto, nitro, halogênio, ciano, tiocianato, alquila (Ci-Ce), haloalquila (Ci-Ce), alquenila (C2-Ce), haloalquenila (C₂-C₆), alquinila (C₂-C₆), haloalquinila (C₃-C₆), cicloalquila (C₃-C₆), OR⁵, OCOR⁵, OSO2R⁵, S(O)nR⁵, SO2OR⁵, SO2N(R⁵)2, NR⁵SO2R⁵, NR⁵COR⁵, alquila (CrC6)-S(O)nR⁵, alquila (Ci-C6)-OR⁵, alquila (CrCej-OCOR⁵, alquila (C^Ce)OSO2R⁵, alquila (CrC₆)-SO₂OR⁵, alquila (C1-C6)-SO2N(R⁵)2 ou alquila (C^Ce)NR⁵COR⁵;

Y é flúor, cloro, bromo, iodo, nitro ou o grupo SO₂R⁷;

R⁵ é hidrogênio, alquila (Ci-C5), alquenila (C2-C6), alquinila (C2-C6), cicloalquila (C3-C6), fenila ou fenilalquila (Ci-C6), em que os seis radicais mencionados por último são substituídos por s radicais do grupo que consiste em hidróxi, mercapto, amino, ciano, nitro, tiocianato, OR⁶, SR⁶, N(R⁶)2, NOR⁶, OCOR⁶, SCOR⁶, NR⁶COR⁶, CO2R⁶, COSR⁶, CON(R⁶)2, alquilimino-óxi (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), alcóxi (Ci-C4)-alcoxicarbonila (C₂-Ce) e alquilsulfonila (C1-C4);

R⁶ é hidrogênio, alquila (Ci-C₆), alquenila (C₂-Ce) ou alquinila (C2-C6);

R⁷ é alquila (C1-C4);

m é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5;

n é 0, 1 ou 2;

s é 0, 1,2 ou 3.

Na fórmula (I) e em todas as fórmulas fornecidas abaixo, radicais alquila que contêm mais de dois átomos de carbono podem possuir cadeia linear ou ramificada. Radicais alquila são, por exemplo, metila, etila, n ou ipropila, n, i, t ou 2-butila, pentilas e hexilas, tais como n-hexila, i-hexila e 1,3dimetilbutila. Halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo.

Caso um grupo seja polissubstituído por radicais, deve-se compreender isso como indicando que esse grupo é substituído por um ou mais dos radicais mencionados acima que são idênticos ou diferentes.

Devido ao centro de quiralidade do grupo sulfinila, os compostos de fórmula (I) estão presentes como enantiômeros. Além disso, dependendo da natureza dos substituintes e como eles são ligados, pode haver estereoisômeros adicionais, tal como no caso de átomos de carbono assimetricamente substituídos. Estereoisômeros, se já não forem obtidos em forma pura na síntese, podem ser obtidos a partir das misturas geradas no processo de preparação utilizando métodos de separação costumeiros, tais como métodos de separação cromatográfica. Igualmente, estereoisômeros podem ser preparados seletivamente, utilizando reações estéreo-seletivas e empregando materiais de partida e/ou auxiliares oticamente ativos. A presente invenção também se refere a todos os estereoisômeros e suas misturas que são englobados pela fórmula (I), mas não são especificamente definidos.

Dá-se preferência a compostos de fórmula (I), nos quais:

R¹ é metila, etila, n-propila ou isopropila;

R² é hidrogênio, metila, etila, n-propila ou isopropila;

R³ é alquila (C-1-C4);

R⁴ é hidrogênio, alquilsulfonila (C1-C3), alcóxi (C1-C2)alquilsulfonila (C1-C4) ou é fenilsulfonila, tiofenil-2-sulfonila, benzoíla, benzoilalquila (Ch-Ce) ou benzila, cada um dos quais são substituídos por m grupos metila;

X é nitro, halogênio, alquila (C1-C4), trifluorometila, alcóxi (C1-C4), metilsulfonila, metoximetila, metoximetoximetila, etoxietoximetila, etoximetoximetila, metoxietoximetila, metoxipropoximetila, metilsulfonilmetila, metilsulfoniletoximetila, metoxietilsulfonilmetila ou metilsulfoniletilsulfonilmetila;

Y é flúor, cloro, bromo, iodo ou o grupo SO2R⁷;

R⁷ é metila, etila, n-propila ou isopropila;

m é 0, 1, 2 ou 3.

Dá-se preferência específica a compostos de fórmula (I), nos quais:

R¹ é metila ou etila;

R² é hidrogênio, metila ou etila;

R³ é metila, etila, n-propila ou isopropila;

R⁴ é hidrogênio;

Y é flúor, cloro, bromo, iodo ou o grupo SO2R⁷;

R⁷ é metila ou etila.

A menos que definido em contrário, os substituintes e os símbolos em todas as fórmulas mencionadas abaixo possuem 0 mesmo significado descrito na fórmula (I).

Os compostos de acordo com a presente invenção nos quais

R⁴ é hidrogênio podem ser preparados, por exemplo, por meio do processo exibido no Esquema 1 e conhecido a partir do pedido de patente WO 5 2005/122768 por reação de um ácido benzoico de fórmula (II) com um pirazol de fórmula (III) na presença de um agente condensador tal como cloridrato de N-(3dimetilaminopropil)-N’-etilcarbodi-imida, seguido por redisposição catalisada por cianeto.

Esquema 1

(II) (III) (Ia)

Os compostos de fórmula (I) podem ser preparados, por exemplo, por meio do processo exibido no Esquema 2 e descrito no pedido de patente

WO 2005/122768 por meio da reação de um composto de fórmula (Ia) com compostos de fórmula (IV) em que E é um grupo residual nucleofílico. Esquema 2

(la) (IV) (I)

Os compostos de acordo com a presente invenção nos quais R⁴ é hidrogênio podem também ser preparados, por exemplo, por meio do processo exibido no Esquema 3 por meio de substituição aromática nucleofílica a partir de compostos de fórmula (V) em que L² é, por exemplo, um átomo de flúor ou cloro utilizando um tiolato (VI) em que M é um cátion metálico, seguido por oxidação.

Esquema 3

2. Oxidação

Os compostos de fórmula (II) podem ser preparados, por exemplo, por meio do processo exibido no Esquema 4 a partir de ácidos benzoicos de 5 fórmula (VII) por meio de introdução do substituinte X, seguido por substituição aromática nucleofílica e oxidação em seguida. Reações apropriadas para introdução do substituinte X são conhecidas, por exemplo, por meio de J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, pág. 1265 e seguintes, J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, pág. 1453 e seguintes., Angew. Chem. 2005, 117, 380-398, J. Org. Chem. 2003, 10 68, 2030-2033 e J. Org. Chem. 1994, 59, 4042-4044.

Esquema 4 o

HO (VII)

HO (VIII) (IX) (II)

Os compostos de fórmula (II) são inovadores e também fazem parte do objeto da presente invenção.

Coleções de compostos de fórmula (I) e/ou seus sais que podem ser sintetizados de acordo com as reações mencionadas acima podem também ser preparadas de forma paralela, o que pode ser efetuado manualmente ou de forma total ou parcialmente automática. Neste ponto, é possível, por exemplo, automatizar o procedimento da reação, o trabalho ou a purificação dos produtos ou intermediários. No total, compreende-se que isso significa um procedimento conforme descrito, por exemplo, por D. Tiebes em Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (editor: Günther Jung), Wiley 1999, págs. 1 a 34.

Podem ser utilizados diversos aparelhos disponíveis comercialmente para o procedimento de reação paralela e trabalho, tais como blocos de reação Calpyso da Barnstead International, Dubuque, Iowa 520040797, Estados Unidos, ou amostras de reação da Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex CB 11 3AZ, Inglaterra, ou Estações de Trabalho Automatizadas MultiPROBE da Perkin Elmer, Waltham, Massachusetts 02451, Estados Unidos. Aparelhos cromatográficos, tais como da ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln NE 68504, Estados Unidos, são disponíveis, entre outros, para a purificação paralela de compostos de fórmula (I) e sais do mesmo ou intermediário gerado no transcurso da preparação.

Os aparelhos relacionados geram um procedimento modular no qual as passagens individuais são automatizadas, mas operações manuais devem ser conduzidas entre as passagens. Isso pode ser superado pelo uso de sistemas de automação total ou parcialmente integrados, em que os módulos de automação relevantes são operados, por exemplo, por robôs. Esses sistemas de automação podem ser obtidos, por exemplo, por meio da Caliper, Hopkinton MA 01748, Estados Unidos.

O desempenho de etapas de sínteses individuais ou de uma série delas pode ser auxiliado pelo uso de resinas extratoras e reagentes sustentados por polímero. A literatura especializada descreve uma série de protocolos experimentais, tais como em ChemFiles, vol. 4, n° 1, PolymerSupported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (SigmaAldrich).

Além dos métodos descritos no presente, a preparação de compostos de fórmula (I) e sais do mesmo pode ser efetuada, no todo ou em parte, por métodos sustentados por fase sólida. Com este propósito, intermediários individuais ou todos os intermediários da síntese ou de uma síntese adaptada ao procedimento relevante são ligados a uma resina de síntese. Métodos de síntese sustentada por fase sólida são descritos de forma suficiente na literatura especializada, tal como em Barry A. Bunin em The Combinatorial Index, Academic Press, 1998 e Combinatorial Chemistry Synthesis, Analysis, Screening (editor Günther Jung), Wiley, 1999. O uso de métodos de síntese sustentada por fase sólida permite novamente a condução manual ou automática de uma série de protocolos conhecidos na literatura. As reações podem ser conduzidas, por exemplo, por meio de tecnologia IRORI em microrreatores da Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway CA 92064, Estados Unidos.

A condução de uma ou mais etapas de síntese, tanto sobre uma fase sólida quanto líquida, pode ser auxiliada pelo uso de tecnologia de microondas. Diversos protocolos experimentais são descritos na literatura especializada, tal como em Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (editores C. O. Kappe e A. Stadler), Wiley, 2005.

A preparação de acordo com os processos descritos no presente gera compostos de fórmula (I) e sais do mesmo na forma de coleções de substâncias, que são denominadas bibliotecas. A presente invenção também se refere a bibliotecas que compreendem pelo menos dois compostos de fórmula (I) e sais do mesmo.

Os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção (e/ou seus sais), denominados em conjunto a seguir “compostos de acordo com a presente invenção”, possuem atividade herbicida notável contra um amplo espectro de plantas daninhas anuais monocotiledôneas e dicotiledôneas de importância econômica. As substâncias ativas também agem eficientemente sobre plantas daninhas perenes que produzem brotos de rizomas, raízes ou outros órgãos perenes e que são de difícil controle.

A presente invenção também se refere, portanto, a um método de controle de plantas indesejadas ou regulagem do crescimento de plantas, preferencialmente em culturas de plantas, em que um ou mais compostos de acordo com a invenção é(são) aplicados às plantas (tais como plantas daninhas, como ervas monocotiledôneas ou dicotiledôneas, ou plantas de cultura indesejadas), às sementes (tais como grãos, sementes ou propágulos vegetais como tubérculos ou partes de brotos com botões) ou à área na qual as plantas crescem (tal como a área sob cultivo). Neste contexto, os compostos de acordo com a presente invenção podem ser aplicados, por exemplo, antes do plantio (se apropriado, também por meio de incorporação ao solo), antes da emergência ou após a emergência. Serão mencionados exemplos de representantes individuais da flora de ervas monocotiledôneas e dicotiledôneas que podem ser controladas pelos compostos de acordo com a presente invenção, sem que a menção destine-se a limitação a certas espécies.

Plantas daninhas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum,

Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Ervas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Caso os compostos de acordo com a presente invenção sejam aplicados à superfície do solo antes da germinação, a emergência das mudas de ervas é completamente evitada ou as ervas crescem até que atinjam o estágio de cotilédone, mas suspendem em seguida o seu crescimento e, por fim, morrem completamente depois de decorridas três a quatro semanas.

Quando as substâncias ativas forem aplicadas após a emergência às partes de plantas verdes, o crescimento é suspenso após o tratamento e as plantas daninhas permanecem no estágio de crescimento a partir do momento da aplicação ou morrem completamente após certo período de tempo, de tal forma que a concorrência das ervas, que é prejudicial às plantas de cultura, seja eliminada precocemente e de forma sustentada.

Embora os compostos de acordo com a presente invenção exibam atividade herbicida notável contra ervas monocotiledôneas e dicotiledôneas, plantas de culturas economicamente importantes, tais como culturas dicotiledôneas dos gêneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia ou culturas monocotiledôneas dos gêneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum,

Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, particularmente Zea e Triticum, são danificadas apenas até um ponto insignificante ou não são danificadas, dependendo da estrutura do composto correspondente de acordo com a presente invenção e sua taxa de aplicação. É por isso que os compostos do presente são altamente apropriados para o controle seletivo do crescimento de plantas indesejadas em culturas vegetais, tais como plantas úteis na agricultura ou plantas ornamentais.

Além disso, os compostos de acordo com a presente invenção (dependendo da sua estrutura correspondente e taxa de aplicação) possuem propriedades reguladoras do crescimento notáveis em plantas de culturas. Eles se concentram no metabolismo das plantas de forma reguladora e podem, portanto, ser empregados para influenciar, de forma dirigida, componentes vegetais e facilitar a colheita, por exemplo, acionando a dissecação e retardando o crescimento. Além disso, eles também são apropriados para controlar e inibir, de forma geral, o crescimento de plantas indesejadas sem destruir as plantas no processo. A inibição do crescimento vegetal desempenha um papel importante em muitas culturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, pois o alojamento, por exemplo, pode ser reduzido ou completamente evitado pelo presente.

Devido às suas propriedades herbicidas e reguladoras do crescimento vegetal, as substâncias ativas podem também ser empregadas para controle de plantas daninhas em culturas de plantas geneticamente modificadas ou plantas que tenham sido modificadas por meio de mutagênese convencional. Via de regra, as plantas transgênicas são diferenciadas por propriedades especialmente vantajosas, tal como por meio da resistência a certos pesticidas, principalmente certos herbicidas, resistência a doenças das plantas ou organismos causadores de doenças das plantas, tais como certos insetos ou micro-organismos tais como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades especiais referem-se, por exemplo, ao material colhido com relação à quantidade, qualidade, capacidade de armazenagem, composição e componentes específicos. Desta forma, são conhecidas plantas transgênicas com teor de amido mais alto ou qualidade de amido modificada, ou com uma composição de ácido graxo diferente do material colhido.

Prefere-se utilizar os compostos de acordo com a presente invenção ou seus sais em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais, tais como de cereais tais como trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, milho, arroz, mandioca, milho branco ou culturas de beterraba, algodão, soja, canola, batata, tomate, ervilhas e outros legumes. Prefere-se empregar os compostos de acordo com a presente invenção como herbicidas em culturas de plantas úteis que sejam resistentes ou tenham se tornado resistentes por meios recombinantes aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.

Meios convencionais de geração de plantas inovadoras que, em comparação com os métodos existentes, possuem propriedades modificadas são, por exemplo, métodos de cultivo tradicionais e a geração de mutantes. Alternativamente, plantas inovadoras com propriedades modificadas podem ser geradas com o auxílio de métodos recombinantes (vide, por exemplo, patentes EP-A-0221044 e EP-A-0131624). Os seguintes, por exemplo, foram descritos em diversos casos:

modificações recombinantes de plantas de culturas com o propósito de modificar o amido sintetizado nas plantas (tais como os pedidos de patente WO 92/11376, WO 92/14827 e WO 91/19806);

plantas de culturas transgênicas que são resistentes a certos herbicidas do tipo glufosinato (conforme, por exemplo, as patentes EPA-0242236 e EP-A-242246), do tipo glifosato (pedido de patente WO 92/00377) ou do tipo sulfonilureia (patentes EP-A-0257993 e US-A-5013659);

plantas de culturas transgênicas, tais como algodão, que são capazes de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt), que tornam as plantas resistentes a certas pragas (patentes EP-A-0142924 e EP-A0193259);

plantas de culturas transgênicas com uma composição de ácido graxo modificado (pedido de patente WO 91/13972);

plantas de culturas geneticamente modificadas com componentes inovadores ou metabólitos secundários, tais como fitoalexinas inovadoras, que causam maior resistência à doença (patentes EPA 309862 e EPA 0464461);

plantas geneticamente modificadas com fotorrespiração reduzida que apresentam rendimentos mais altos e maior tolerância à tensão (patente EPA 0305398);

plantas de culturas transgênicas que produzem proteínas com importância farmacêutica ou em diagnóstico (“farmácias moleculares”);

plantas de culturas transgênicas que são diferenciadas por rendimentos mais altos ou melhor qualidade;

plantas de culturas transgênicas que são diferenciadas por uma combinação, por exemplo, das propriedades inovadoras mencionadas acima (“empilhamento genético”).

É conhecida, em princípio, uma grande quantidade de métodos de biologia molecular por meio dos quais podem ser geradas plantas transgênicas inovadoras com propriedades modificadas; vide, por exemplo, I. Potrykus e G. Spangenberg (Eds.), Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg ou Christou, Trends in Plant Science 1 (1996) 423-431.

Para conduzir essas manipulações recombinantes, é possível introduzir moléculas de ácido nucleico em plasmídeos, que permitem mutagênese ou modificação de sequências por meio de recombinação de sequências de DNA. Podem ser conduzidas, por exemplo, substituições base, sequências parciais podem ser removidas ou sequências naturais ou sintéticas podem ser adicionadas com o auxílio de métodos padrão. Para ligar os fragmentos de DNA entre si, é possível adicionar adaptadores ou ligantes aos fragmentos; vide, por exemplo, Sambrook et al, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, segunda edição, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor NY; ou Winnacker, Gene und Klone, VCH Weinheim, segunda edição, 1996.

A geração de células vegetais com uma atividade reduzida para um produto genético pode ser atingida, por exemplo, por meio da expressão de pelo menos um RNA sem sentido correspondente, um RNA com sentido para atingir um efeito de cossupressão ou por meio da expressão de pelo menos uma ribozima construída de forma correspondente, que divide especificamente os transcritos do produto genético mencionado acima. Para fazê-lo, é possível, em primeiro lugar, utilizar moléculas de DNA que compreendem toda a sequência de codificação de um produto genético, incluindo quaisquer sequências laterais que possam estar presentes, ou moléculas de DNA que compreendem apenas partes da sequência de codificação, em que é necessário que essas partes sejam suficientemente longas para causar um efeito sem sentido nas células. Também é possível utilizar sequências de DNA que possuem um alto grau de homologia com as sequências de codificação de um produto genético, mas que não são totalmente idênticas.

Ao expressar moléculas de ácido nucléico em plantas, a proteína sintetizada pode estar localizada em qualquer compartimento da célula vegetal. A fim de atingir a localização em um compartimento específico, entretanto, é possível, por exemplo, ligar a região de codificação a sequências de DNA que garantam a localização em um compartimento específico. Essas sequências são conhecidas dos técnicos no assunto (vide, por exemplo, Braun et al, EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al, Proc. Natl. Acad. Sei. U. S. A. 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al, Plant J. 1 (1991), 95-106). As moléculas de ácidos nucleicos podem também ser expressas nas organelas das células vegetais.

As células de plantas transgênicas podem ser regeneradas por meio de métodos conhecidos para gerar plantas intactas. Em princípio, as plantas transgênicas podem ser plantas de qualquer espécie vegetal, ou seja, plantas monocotiledôneas e dicotiledôneas.

Desta forma, podem ser obtidas plantas transgênicas que apresentam propriedades modificadas como resultado da sobre-expressão, supressão ou inibição de sequências genéticas ou genes homólogos (= naturais) ou da expressão de sequências genéticas ou genes heterólogos (= exógenos).

Prefere-se empregar os compostos de acordo com a presente invenção em culturas transgênicas que sejam resistentes a reguladores do crescimento, tais como dicamba, ou contra herbicidas que inibem enzimas vegetais essenciais, tais como acetolactato sintases (ALS), EPSP sintases, glutamina sintases (GS) ou hidroxifenilpiruvato dioxigenases (HPPD), ou contra herbicidas do grupo das sulfonilureias, glifosato, glufosinato ou benzoilisoxazóis e substâncias ativas análogas.

Quando as substâncias ativas de acordo com a presente invenção forem utilizadas em plantas transgênicas, são frequentemente observados efeitos (além dos efeitos sobre plantas daninhas que podem ser observados em outras culturas) que são específicos para aplicação na cultura transgênica em questão, tal como um espectro modificado ou especificamente ampliado de ervas que podem ser controladas, taxas de aplicação modificadas que podem ser empregadas para aplicação, preferencialmente boa capacidade de combinação com os herbicidas aos quais a cultura transgênica é resistente e um efeito sobre o crescimento e o rendimento das plantas de culturas transgênicas.

A presente invenção também se refere, portanto, ao uso dos compostos de acordo com a presente invenção como herbicidas para o controle de plantas daninhas em plantas de culturas transgênicas.

Os compostos de acordo com a presente invenção podem ser empregados nas preparações costumeiras, na forma de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, soluções pulverizáveis, pós ou grânulos. A presente invenção também se refere, portanto, a composições herbicidas e reguladoras do crescimento das plantas que compreendem os compostos de acordo com a presente invenção.

Os compostos de acordo com a presente invenção podem ser formulados de diversas maneiras, dependendo dos parâmetros biológicos e/ou físico-químicos vigentes. Exemplos de possíveis formulações são: pós molháveis (WP), pós hidrossolúveis (SP), concentrados hidrossolúveis, concentrados emulsionáveis (EC), emulsões (EW), tais como emulsões de óleo em água e água em óleo, soluções pulverizáveis, concentrados em suspensão (SC), dispersões com base em óleo ou água, soluções miscíveis em óleo, suspensões de cápsulas (CS), pós (DP), produtos de revestimento de sementes, grânulos para aplicação por meio de difusão e sobre o solo, grânulos (GR) na forma de microgrânulos, grânulos de pulverização, grânulos revestidos e grânulos de adsorção, grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos hidrossolúveis (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras.

Esses tipos individuais de formulação são conhecidos em princípio e descritos, por exemplo, em: Winnacker-Küchler, Chemische Technologie [Tecnologia Química], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, quarta edição, 1986; Wade van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, Nova Iorque, 1973; K. Martens, Spray Drying Handbook, terceira edição, 1979,

G. Goodwin Ltd., Londres.

Os auxiliares de formulação necessários, tais como materiais inertes, tensoativos, solventes e aditivos adicionais, também são conhecidos e descritos, por exemplo, em: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, segunda edição, Darland Books, Caldwell NJ, H. v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry·, segunda edição, J. Wiley & Sons, Nova Iorque; C. Marsden, Solvents Guide; segunda edição, Interscience, Nova Iorque, 1963; McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood NJ; Sisley e Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., Nova lorque, 1964; Schõnfeldt, Grenzflâchenaktive Ãthylenoxidaddukte [Adutos de Óxido de Etileno Ativos na Interface], Wiss. Verlagsgesell, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, Chemische Technologie [Tecnologia Química], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, quarta edição, 1986.

Com base nessas formulações, também é possível preparar combinações com outras substâncias ativas como pesticidas, tais como inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas e com agentes de segurança, fertilizantes e/ou reguladores do crescimento, tal como na forma de mistura pronta ou mistura de tanque.

Pós molháveis são preparações que são uniformemente dispersíveis em água e que, além da substância ativa, também compreendem tensoativos iônicos e/ou não iônicos (umectantes, dispersantes), tais como alquilfenóis polioxietilados, álcoois graxos polioxietilados, aminas graxas polioxietilados, poliglicol éter sulfatos de álcool graxo, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, lignossulfonato de sódio, 2,2’-dinaftilmetano-6,6’dissulfonato de sódio, dibutilnaftalenossulfonato de sódio ou oleoilmetiltaurinato de sódio, além de um diluente ou substância inerte. Para preparar os pós molháveis, as substâncias ativas como herbicidas são moídas finamente, tal como em aparelhos costumeiros como moinhos martelo, moinhos de sopro e moinhos a jato de ar, e misturadas com os auxiliares de formulação, seja simultânea ou subsequentemente.

Concentrados emulsionáveis são preparados por meio da dissolução da substância ativa em um solvente orgânico, tal como butanol, ciclo-hexanona, dimetilformamida, xileno ou aromáticos com ebulição mais alta, hidrocarbonetos ou misturas dos solventes orgânicos com adição de um ou mais tensoativos iônicos e/ou não iônicos (emulsificantes). Exemplos de emulsificantes que podem ser utilizados são: alquilarilsulfonatos de cálcio tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio ou emulsificantes não iônicos, tais como poliglicol ésteres de ácidos graxos, alquilarilpoliglicol éteres, poliglicol éteres de álcool graxo, condensados de óxido de propileno e óxido de etileno, alquil poliéteres, ésteres de sorbitano tais como ésteres de ácidos graxos de sorbitano ou polioxietileno ésteres de sorbitano, tais como polioxietileno ésteres de ácidos graxos de sorbitano.

Os pós são obtidos por meio de moagem da substância ativa com materiais sólidos finamente divididos, tais como talco, argilas naturais tais como caulim, bentonita e pirofilita, ou terra diatomácea.

Concentrados em suspensão podem ser com base em água ou óleo. Eles podem ser preparados, por exemplo, por meio de moagem úmida por moinhos de esferas disponíveis comercialmente, se apropriado com a adição de tensoativos conforme já relacionado acima, por exemplo, no caso dos outros tipos de formulação.

Emulsões, tais como emulsões de óleo em água (EW), podem ser preparadas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos utilizando solventes orgânicos aquosos e, se apropriado, tensoativos, conforme já mencionado acima, por exemplo, para os outros tipos de formulação.

Os grânulos podem ser preparados por meio de pulverização da substância ativa sobre material inerte granulado de adsorção ou por meio da aplicação de concentrados de substância ativa à superfície de veículos tais como areia, caulinitas ou material inerte granulado com auxílio de adesivos, tais como álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou outros óleos minerais. Substâncias ativas apropriadas podem também ser granuladas da forma que é costumeira para a produção de grânulos fertilizantes, se desejado, como uma mistura com fertilizantes.

Grânulos díspersíveis em água são geralmente preparados por meio de métodos costumeiros tais como secagem por pulverização, granulação de leito fluido, granulação de disco, mistura com agitadores em alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.

Para preparar grânulos de disco, grânulos de leito fluidificado, grânulos extrusores e grânulos de pulverização, vide, por exemplo, os métodos em Spray-Drying Handbook, terceira edição, 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J. E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, págs. 147 e seguintes; Perry's Chemical Engineer's Handbook, quinta edição, McGraw-Hill, Nova lorque, 1973, págs. 8-57.

Para detalhes adicionais de produtos de proteção de culturas, vide, por exemplo, G. C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nova lorque, 1961, págs. 81-96 e J. D. Freyer, S. A. Evans, l/l/eed Control Handbook, quinta edição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, págs. 101-103.

Via de regra, as preparações agroquímicas compreendem de 0,1 a 99% em peso, particularmente de 0,1 a 95% em peso, de compostos de acordo com a presente invenção.

Em pós molháveis, a concentração de substância ativa é, por exemplo, de cerca de 10 a 90% em peso, em que o restante até 100% é composto de componentes de formulação costumeiros. No caso de concentrados emulsionáveis, a concentração de substância ativa pode representar cerca de 1 a 90, preferencialmente de 5 a 80% em peso. Formulações na forma de pós compreendem de 1 a 30% em peso de substância ativa, preferencialmente, na maior parte dos casos, de 5 a 20% em peso de substância ativa e soluções pulverizáveis compreendem cerca de 0,05 a 80, preferencialmente de 2 a 50% em peso de substância ativa. No caso de grânulos dispersíveis em água, o teor de substância ativa depende, em parte, de se o composto ativo encontra-se em forma líquida ou sólida e dos auxiliares de granulação, cargas e similares que estão sendo utilizados. No caso dos grânulos dispersíveis em água, por exemplo, o teor de substância ativa é de 1 a 95% em peso, preferencialmente de 10 a 80% em peso.

Além disso, as formulações de substância ativa mencionadas compreendem, se apropriado, os auxiliares que são convencionais em cada caso, tais como adesivos, umectantes, dispersantes, ernulsificantes, penetrantes, conservantes, agentes anticongelamento, solventes, cargas, veículos, corantes, antiespumantes, inibidores da evaporação e reguladores do pH e da viscosidade.

Substâncias ativas que podem ser empregadas em combinação com os compostos de acordo com a presente invenção em formulações misturadas ou na mistura de tanque são, por exemplo, substâncias ativas conhecidas que são baseadas na inibição de, por exemplo, acetolactato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase, enolpiruvilshikimate-3-fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoen dessaturase, fotossistema I, fotossistema II, protoporfirinogênio oxidase, conforme descrito, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou The Pesticide Manual, 14^a edição, The British Crop Protection Council e The Royal Society of Chemistry, 2003, e na literatura ali mencionada. Herbicidas ou reguladores do crescimento vegetal conhecidos que podem ser combinados com os compostos de acordo com a presente invenção são, por exemplo, as substâncias ativas a seguir (os compostos são designados pelo nome comum de acordo com a Organização Internacional de Padronização (ISO) ou por um nome químico, se apropriado, junto com o número de código) e sempre compreendem todas as formas de uso tais como ácidos, sais, ésteres e isômeros, tais como estereoisômeros e isômeros óticos. Neste contexto, uma e, em alguns casos, várias formas de uso são mencionadas como forma de exemplo.

Acetoclor, acibenzolar, acibenzolar-S-metil, acifluorfen, acifluorfen sódio, aclonifen, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim sódio, ametrina, amicarbazona, amidoclor, amidossulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amitrol, sulfamato de amônio, ancimidol, anilofós, asulam, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrina, BAH-043, BAS-140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS762H, BAS-776H, BAS-800H, beflubutamid, benazolin, benazolinetil, bencarbazona, benfluralin, benfuresato, bensulida, bensulfuron metil, bentazona, benzofendizona, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, bifenox, bilanafós, bilanafós-sódio, bispiribac, bispiribac sódio, bromacil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, bromuron, buminafós, busoxinona, butaclor, butafenacil, butamifós, butenaclor, butralin, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona etil, clometoxifen, cloramben, clorazifop, clorazifop butil, clorbromuron, clorbufam, clorfenac, clorfenac sódio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol metil, cloridazon, clorimuron, clorimuron etil, cloreto de clormequat, clornitrofen, cloroftalim, clortaldimetil, clorotoluron, clorsulfuron, cinidon, cinidon etil, cinmetilin, cinossulfuron, cletodim, clodinafop, clodinafop propargil, clofencet, clomazone, clomeprop, cloprop, clopiralid, cloransulam, cloransulam metil, cumiluron, cianamida, cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclossulfamuron, cicloxidim, cicluron, ci-halofop, ci-halofop butil, ciperquat, ciprazina, ciprazol, 2,4-D, 2,4-DB, daimuron/dimron, dalapon, daminozida, dazomet, n-decanol, desmedifam, desmetrin, detosilpirazolato (DTP), dialato, dicamba, diclobenil, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofopmetil, diclofop-P-metil, diclossulam, 10 dietatil, dietatiletil, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir sódio, dimefuron, diquegulac sódio, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetipin, dimetrassulfuron, dinitramina, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, diquat, dibrometo de diquat, ditiopir, diuron, DNOC, eglinazinaetil, endotal, EPTC, 15 esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron metil, etefon, etidimuron, etiozin, etofumesato, etoxifen, etoxifenetil, etoxissulfuron, etobenzanid, F-5331, ou seja, N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-di-hidro-5-oxo-1H-tetrazol-1il]fenil]etanossulfonamida, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop etil, fenoxaprop-P-etil, fentrazamida, fenuron, flamprop, flamprop-M-isopropil, flamprop-M-metil, flazassulfuron, florassulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop butil, fluazifop-P-butil, fluazolato, flucarbazona, flucarbazona sódio, flucetossulfuron, flucloralin, flufenacet (tiafluamida), flufempir, flufempiretil, flumetralin, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac pentil, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoroglicofen etil, flupoxam, flupropacil, 25 flupropanato, flupirsulfuron, flupirsulfuron metilsódio, flurenol, flurenolbutil, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir metil, flurprimidol, flurtamona, flutiacet, flutiacet metil, flutiamida, fomesafen, foramsulfuron, forclorfenuron, fosamina, furiloxifen, ácido giberélico, glufosinato, L-glufosinato, L-glufosinato probenazol, profluazol, prociazina, prodiamina, prifluralina, profoxidim, próhexadiona, pró-hexadiona cálcio, pró-hidrojasmona, prometon, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona sódio, propizamida, prossulfalin, prossulfocarb, prosulfuron, prinaclor, piraclonil, piraflufen, piraflufen etil, pirassulfotole, pirazolinato (pirazolato), pirazossulfuron etil, pirazoxifen, piribambenz, piribambenz isopropil, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac, piriminobac metil, pirimissulfan, piritiobac, piritiobac sódio, piroxassulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, 10 quizalofop etil, quizalofop-P, quizalofop-P-etil, quizalofop-P-tefuril, rimsulfuron, saflufenacil, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simetrin, SN-106279, sulcotriona, sulf-alate (CDEC), sulfentrazona, sulfometuron, sulfometuron metil, sulfosato (glifosato trimésio), sulfossulfuron, SIN-523, SIP-249, SIP-298, SIP300, tebutam, tebutiuron, tecnazeno, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, 15 terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, T-547, tenilclor, tiafluamida, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona, tiencarbazona metil, tifensulfuron, tifensulfuron metil, tiobencarb, tiocarbazil, topramezona, tralcoxidim, trialato, triassulfuron, triaziflam, triazofenamida, tribenuron, tribenuron metil, ácido tricloroacético (TCA), triclopir, tridifano, 20 trietazin, trifloxissulfuron, trifloxissulfuron sódio, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron metil, trimeturon, trinexapac, trinexapac etil, tritossulfuron, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P, vernolato, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862 e os

amônio, glufosinato amônio, glifosato, glifosatoisopropil amônio, H-9201, halossafen, halossulfuron, halossulfuron metil, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop etoxietil, haloxifop-P-etoxietil, haloxifop metil, haloxifop-P-metil, hexazinona, HNPC-9908, HOK-201, HW-02, imazametabenzo, imazametabenzometil, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazossulfuron, inabenfida, indanofan, ácido indoloacético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbutírico (IBA), iodossulfuron, iodossulfuron metilsódio, ioxinil, isocarbamid, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, KUH-043, KUH-071, carbutilato, cetospiradox, lactofen, lenacil, linuron, hidrazida maleica, MCPA, MCPB, MCPB-metil, etil e sódio, mecoprop, mecoprop sódio, mecoprop butotil, mecoprop-P-butotil, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etil-hexil, mecoprop-P-potássio, mefenacet, mefluideto, cloreto de mepiquat, mesossulfuron, mesossulfuron metil, mesotriona, metabenzotiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazol, metoxifenona, metildimron, 1-metilciclopropeno, isotiocianato de metila, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metossulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron metil, molinato, monalida, monocarbamida, di-hidrogênio sulfato de monocarbamida, monolinuron, monossulfuron, monuron, MT 128, MT-5950, ou seja, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011, naproanilida, napropamida, naptalam, NC-310, ou seja, 4-(2,4-diclorobenzoil)1-metil-5-benziloxipirazol, neburon, nicosulfuron, nipiraclofen, nitralin, nitrofen, nitrofenolat sódio (mistura de isôrneros), nitrofluorfen, ácido nonanoico, norflurazon, orbencarb, ortossulfamuron, orízalin, oxadiargil, oxadiazon, oxassulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paclobutrazol, paraquat, dicloreto de paraquat, ácido pelargônico (ácido nonanoico), pendimetalin, pendralin, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamid, fenissofam, fenmedifam, fenmedifam etil, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofós, pirifenop, pirifenop butil, pretilaclor, primissulfuron, primissulfuron metil,

Para uso, as formulações, que estão presentes em forma disponível comercialmente, se apropriado, são diluídas da forma costumeira, utilizando, por exemplo, água no caso de pós umectáveis, concentrados emulsionáveis, dispersões e grânulos dispersíveis em água. Preparações na 5 forma de pós, grânulos de solo, grânulos para difusão e soluções pulverizáveis normalmente não são novamente diluídas com sustâncias inertes adicionais antes do uso.

A taxa de aplicação necessária dos compostos de fórmula (I) varia em função das condições externas tais como temperatura, umidade, natureza do herbicida utilizado e similares. Ela pode variar dentro de amplos limites, tais como de 0,001 a 1,0 kg/ha e mais de substância ativa, mas é preferencialmente de 0,005 a 750 g/ha.

Os exemplos a seguir destinam-se a ilustrar a presente invenção.

A. Exemplos químicos:

1. Preparação de 4-(4-cloro-3-etilsulfinil-2-metilbenzoil)-5-hidróxi1 ,3-dimetilpirazol (n° 3-238 da Tabela 3):

Etapa 1: Síntese de 4-cloro-3-(dimetilaminotiocarbonilóxi)-2metilbenzoato de metila.

Sob atmosfera de nitrogênio, 12,3 g (109,7 mmol) de 1,4diazabiciclo[2.2.2]octano e, em seguida, 13,6 g (109,7 mmol) de cloreto de dimetilaminotiocarbonila foram adicionados a 11,0 g (54,8 mmol) de 4-cloro-3hidróxi-2-metilbenzoato de metila em 200 ml de Ν,Ν-dimetilformamida. A mistura foi agitada à temperatura ambiente (RT) por dezesseis horas e, para trabalho, despejada sobre água com gelo. O produto precipitou-se e foi removido por meio de filtragem. O resíduo foi lavado com 1 M HCI. Isso gerou

14,7 g de produto limpo.

Etapa 2: Síntese de 4-cloro-3-(dimetilaminocarboniltio)-2metilbenzoato de metila.

Sob atmosfera de nitrogênio, 12,1 g (42,0 mmol) de 4-cloro-3(dimetilaminotiocarbonilóxi)-2-metilbenzoato de metila em 30 ml de 1,3dimetoxibenzeno foram aquecidos a 220 °C por seis horas. Para trabalho, a mistura de reação foi resfriada e concentrada sob pressão reduzida. Após purificação cromatográfica do resíduo, foram isolados 5,2 g de produto limpo.

Etapa 3: Síntese de ácido 4-cloro-3-mercapto-2metilbenzoico.

6,61 g (85% em peso puro, 100,1 mmol) de hidróxido de potássio foram adicionados a 4,80 g (16,7 mmol) de 4-cloro-3-(dimetilaminocarboniltio)2-metilbenzoato de metila em 150 ml de metanol e a mistura foi agitada sob refluxo por dois dias. A mistura de reação foi liberada do solvente, adicionou-se água ao resíduo, a mistura foi acidificada com 1 M HCI e o sólido foi removido por meio de filtragem. Isso gerou 3,2 g de produto limpo.

Etapa 4: síntese de ácido 4-cloro-3-etiltio-2-metilbenzoico.

3,71 g (11,3 mmol) de carbonato de césio foram adicionados a 1,10 g (5,42 mmol) de ácido 4-cloro-3-mecapto-2-metilbenzoico em 20 ml de acetonitrila. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por dez minutos e 1,02 g (6,51 mmol) de iodoetano foram lentamente adicionados em gotas. A mistura de reação foi agitada em seguida à temperatura ambiente por dezesseis horas. O solvente foi removido em seguida e adicionou-se uma mistura de 20 ml de metanol e 2 ml de solução aquosa com resistência de 20% de hidróxido de sódio à mistura de reação. Para hidrólise do etil éster formado, a mistura foi agitada à temperatura ambiente por dezesseis horas e liberada em seguida dos solventes. O resíduo foi absorvido em água, acidificado com HCI diluído e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por dez minutos e filtrada em seguida. O resíduo foi lavado com água e sugado seco. Foram isolados 1,15 g de produto limpo.

Etapa 5: síntese de ácido 4-cloro-3-etilsulfinil-2-metilbenzoico (n° 4-238)

1,15 g (4,98 mmol) de ácido 4-cloro-3-etiltio-2-metilbenzoico em 10 ml de ácido acético glacial foram aquecidos a uma temperatura de 50 °C a 60 °C. Sob essa temperatura, foram adicionados em gotas 484 mg (35% de resistência, 4,98 mmol) de uma solução aquosa de peróxido de hidrogênio. A mistura foi agitada a essa temperatura por cinco horas. A mistura de reação foi resfriada, lavada com uma solução aquosa saturada de bissulfito de sódio e, após prova analítica da ausência de peróxidos, liberada dos solventes. Adicionou-se água ao resíduo e a mistura foi acidificada com 6 M de HCI. A mistura foi extraída com acetato de etila e as fases orgânicas combinadas foram secas, filtradas e, sob pressão reduzida, liberadas do solvente. Foram isolados 1,24 g do produto (purificado a cerca de 95% em peso).

Etapa 6: síntese de 4-(4-cloro-3-etilsulfinil-2-metilbenzoil)5-h id róxi-1,3-dimetilpirazol.

128 mg (1,14 mmol) de 5-hidróxi-1,3-dimetilpirazol foram adicionados a 270 mg (95% de pureza em peso; 1,04 mmol) de ácido 4cloro-3-etilsulfinil-2-metilbenzoico em 20 ml de diclorometano (CH2CI2).

Foram adicionados 239 mg (1,24 mmol) de cloridrato de 1-(3'dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por dezesseis horas. Para trabalho, foram adicionados 3 ml de 1 M HCI e a fase orgânica foi liberada do solvente.

Foram adicionados 210 mg (2,07 mmol) de trietilamina, dez gotas de acetona ciano-hidrina e uma ponta de espátula de cianeto de potássio ao resíduo em 20 ml de acetonintrila. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por dezesseis horas e liberada do solvente em seguida. O resíduo foi agitado à temperatura ambiente com 25 ml de uma 10 mistura de solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e dietil éter por dez minutos. As fases foram separadas e a fase aquosa foi acidificada com HCI diluído e extraída em seguida com CH2CI2. A fase orgânica foi liberada do solvente e o resíduo foi purificado cromatograficamente em seguida. Isso gerou 100 mg de produto limpo.

2. Preparação de 5-hidróxi-1 -metil-4-(2-metil-3-metilsulfinil)-4IVIETILSULFONILBENZOIL)PIRAZOL (N° 1-9 DA TABELA 1):

Etapa 1: Síntese de ácido 2-metil-3-metilsulfinil-4metilsulfonilbenzoico (n° 4-9)

900 mg (3,45 mmol) de ácido 2-metil-4-metilsulfonil-320 metiltiobenzoico em 10 ml de ácido acético glacial foram aquecidos a uma temperatura de 50 °C a 60 °C. Sob essa temperatura, foram adicionados em gotas 336 mg (35% de resistência, 3,45 mmol) de uma solução aquosa de peróxido de hidrogênio. A mistura é agitada a 60 °C por cinco horas. A mistura de reação foi resfriada, lavada com uma solução aquosa de 25 bissulfito de sódio com 10% de resistência e, após prova analítica da ausência de peróxidos, liberada dos solventes. Adicionou-se água ao resíduo e a fase aquosa foi extraída por três vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas, filtradas e, sob pressão reduzida, liberadas do solvente. Foram isolados 950 mg de produto limpo.

Etapa 2: síntese de 5-hidróxi-1-metil-4-(2-metil-3metilsulfinil)-4-metilsulfonilbenzoil)pirazol.

mg (0,91 mmol) de 5-hidróxi-1-metilpirazol e uma ponta de espátula de 4-(dimetilamino)piridina foram adicionados a 230 mg (0,83 mmol) de ácido 2-metil-3-metilsulfinil-4-metilsulfonilbenzoico em 20 ml de CH2CI2. Foram adicionados 191 mg (0,99 mmol) de cloridrato de 1-(3’dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por noventa minutos. Foram adicionados em seguida 3 ml de 1 M HCI e a fase orgânica foi liberada do solvente. Foram adicionados 168 mg (1,66 mmol) de trietilamina, dez gotas de acetona ciano-hidrina e uma ponta de espátula de cianeto de potássio ao resíduo em 15 ml de acetonitrila. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por dezesseis horas e liberada do solvente em seguida. Foram adicionados 15 ml de CH2CI2 ao resíduo e, em seguida, foram adicionados 2 ml de 1 M HCI. Após a separação de fases, a fase orgânica foi liberada do solvente. O resíduo foi agitado com 25 ml de uma mistura de solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e dietil éter à temperatura ambiente por dez minutos. As fases foram separadas, a fase aquosa foi acidificada com HCI diluído e extraída em seguida por três vezes com CH2CI2. As fases orgânicas combinadas foram liberadas do solvente. Isso gerou 171 mg de produto limpo.

Os exemplos relacionados nas tabelas abaixo foram preparados de forma análoga aos métodos mencionados acima ou podem ser obtidos de forma análoga aos métodos mencionados acima. Estes compostos são mais especificamente preferidos.

As abreviações utilizadas são:

Et = Etila Me = metila Pr = propila Ph = fenila

Tabela 1

Compostos de Fórmula (I) de Acordo com a Presente Invenção em que R¹ é

Metila e R² e R⁴ são Hidrogênio

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-1	Cl	Me	SO₂Me
1-2	Cl	Et	SO₂Me	8,23 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,32 (s, 1H), 3,92 (m, 1H), 3,73 (s, 3H), 3,45 (s, 3H), 3,28 (m, 1H), 1,53 (t, 3H)
1-3	Cl	n-Pr	SO₂Me
1-4	Cl	i-Pr	SO₂Me
1-5	Br	Me	SO₂Me
1-6	Br	Et	SO₂Me
1-7	Br	n-Pr	SO₂Me
1-8	Br	i-Pr	SO₂Me
1-9	Me	Me	SO₂Me	8,08 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,27 (s, 1H), 3,72 (s, 3H), 3,38 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-10	Me	Et	SO2Me	8,08 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,27 (s, 1H), 3,72 (s, 3H), 3,52 (m, 1H), 3,38 (s, 3H), 3,28 (m, 1H), 2,82 (s, 3H), 1,52 (t, 3H)
1-11	Me	n-Pr	SO₂Me
1-12	Me	i-Pr	SO₂Me
1-13	Et	Me	SO₂Me
1-14	Et	Et	SO₂Me
1-15	Et	n-Pr	SO₂Me
1-16	Et	i-Pr	SO₂Me
1-17	cf₃	Me	SO₂Me
1-18	cf₃	Et	SO₂Me
1-19	cf₃	n-Pr	SO₂Me
1-20	cf₃	i-Pr	SO₂Me
1-21	OMe	Me	SO₂Me
1-22	OMe	Et	SO₂Me
1-23	OMe	n-Pr	SO₂Me
1-24	OMe	i-Pr	SO₂Me
1-25	OEt	Me	SO₂Me
1-26	OEt	Et	SO₂Me
1-27	OEt	n-Pr	SO₂Me
1-28	OEt	i-Pr	SO₂Me

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-29	no₂	Me	SO₂Me
1-30	no₂	Et	SO₂Me
1-31	no₂	n-Pr	SO₂Me
1-32	no₂	i-Pr	SO₂Me
1-33	SO₂Me	Me	SO₂Me
1-34	SO₂Me	Et	SO₂Me
1-35	SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
1-36	SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
1-37	CH₂OMe	Me	SO₂Me
1-38	CH₂OMe	Et	SO₂Me
1-39	CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
1-40	CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
1-41	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me
1-42	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me
1-43	CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
1-44	CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
1-45	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me	8,21 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,37 (s, 1H), 5,57 - 5,32 (br, signal, 1H), 5,00 (d, 1H), 3,72 (s, 3H), 3,63 - 3,58 (m, 1H), 3,56-3,50 (m, 1H), 3,42 - 3,25 (m, 2H), 3,37 (s, 3H), 3,32 (s, 3H), 3,23 (s, 3H)

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCl₃]
1-46	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me
1-47	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
1-48	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
1-49	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	SO₂Me
1-50	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	SO₂Me
1-51	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	SO₂Me
1-52	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	SO₂Me
1-53	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Me	SO₂Me
1-54	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Et	SO₂Me
1-55	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	n-Pr	SO₂Me
1-56	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	i-Pr	SO₂Me
1-57	CH₂OCH₂OMe	Me	SO₂Me
1-58	CH₂OCH₂OMe	Et	SO₂Me
1-59	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
1-60	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
1-61	CH₂OCH₂OEt	Me	SO₂Me
1-62	CH₂OCH₂OEt	Et	SO₂Me
1-63	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	SO₂Me
1-64	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	SO₂Me
1-65	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Me	SO₂Me

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-66	CH2OCH2CH2SO2 Me	Et	SO₂Me
1-67	CH2OCH2CH2SO2 Me	n-Pr	SC^Me
1-68	CH2OCH2CH2SO2 Me	i-Pr	SO₂Me
1-69	CH2SO2CH2CH2O Me	Me	SO₂Me
1-70	CH2SO2CH2CH2O Me	Et	SC^Me
1-71	CH2SO2CH2CH2O Me	n-Pr	SC^Me
1-72	CH2SO2CH2CH2O Me	i-Pr	SO₂Me
1-73	CH2SO2CH2CH2S C^Me	Me	SO2Me
1-74	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	Et	SO₂Me
1-75	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	n-Pr	SO₂Me
1-76	CH2SO2CH2CH2S C^Me	i-Pr	SO₂Me
1-77	Cl	Me	SO₂Et
1-78	Cl	Et	SO₂Et
1-79	Cl	n-Pr	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-80	Cl	i-Pr	SO₂Et
1-81	Br	Me	SO₂Et
1-82	Br	Et	SO₂Et
1-83	Br	n-Pr	SO₂Et
1-84	Br	i-Pr	SO₂Et
1-85	Me	Me	SO₂Et
1-86	Me	Et	SO₂Et
1-87	Me	n-Pr	SO₂Et
1-88	Me	i-Pr	SO₂Et
1-89	Et	Me	SO₂Et
1-90	Et	Et	SO₂Et
1-91	Et	n-Pr	SO₂Et
1-92	Et	i-Pr	SO₂Et
1-93	cf₃	Me	SO₂Et
1-94	cf₃	Et	SO₂Et
1-95	cf₃	n-Pr	SO₂Et
1-96	cf₃	i-Pr	SO₂Et
1-97	OMe	Me	SO₂Et
1-98	OMe	Et	SO₂Et
1-99	OMe	n-Pr	SO₂Et
1-100	OMe	i-Pr	SO₂Et
1-101	OEt	Me	SO₂Et
1-102	OEt	Et	SO₂Et
1-103	OEt	n-Pr	SO₂Et
1-104	OEt	i-Pr	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-105	no₂	Me	SO₂Et
1-106	no₂	Et	SO₂Et
1-107	no₂	n-Pr	SO₂Et
1-108	no₂	i-Pr	SO₂Et
1-109	SO₂Me	Me	SO₂Et
1-110	SO₂Me	Et	SO₂Et
1-111	SO₂Me	n-Pr	SO₂Et
1-112	SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
1-113	CH₂OMe	Me	SO₂Et
1-114	CH₂OMe	Et	SO₂Et
1-115	CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
1-116	CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
1-117	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Et
1-118	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Et
1-119	CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Et
1-120	CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
1-121	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Et
1-122	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Et
1-123	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
1-124	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
1-125	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	SO₂Et
1-126	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	SO₂Et
1-127	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	SO₂Et
1-128	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	SO₂Et
1-129	CH₂OCH₂CH₂CH₂	Me	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
	OMe
1-130	CH₂OCH₂CH₂CH2 OMe	Et	SO₂Et
1-131	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	n-Pr	SO₂Et
1-132	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	i-Pr	SO₂Et
1-133	CH₂OCH₂OMe	Me	SO₂Et
1-134	CH₂OCH₂OMe	Et	SO₂Et
1-135	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
1-136	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
1-137	CH₂OCH₂OEt	Me	SO₂Et
1-138	CH₂OCH₂OEt	Et	SO₂Et
1-139	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	SO₂Et
1-140	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	SO₂Et
1-141	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Me	SO₂Et
1-142	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Et	SO₂Et
1-143	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	SO₂Et
1-144	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	SO₂Et
1-145	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	Me	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-146	CH2SO2CH2CH2O Me	Et	SO₂Et
1-147	CH2SO2CH2CH2O Me	n-Pr	SO₂Et
1-148	CH2SO2CH2CH2O Me	i-Pr	SO₂Et
1-149	CH2SO2CH2CH2S O2Me	Me	SO₂Et
1-150	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	Et	SO₂Et
1-151	CH₂SO₂CH2CH₂S O₂Me	n-Pr	SO₂Et
1-152	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	i-Pr	SO₂Et
1-153	Cl	Me	F
1-154	Cl	Et	F
1-155	Cl	n-Pr	F
1-156	Cl	i-Pr	F
1-157	Br	Me	F
1-158	Br	Et	F
1-159	Br	n-Pr	F
1-160	Br	i-Pr	F
1-161	Me	Me	F
1-162	Me	Et	F
1-163	Me	n-Pr	F

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-164	Me	i-Pr	F
1-165	Et	Me	F
1-166	Et	Et	F
1-167	Et	n-Pr	F
1-168	Et	i-Pr	F
1-169	cf₃	Me	F
1-170	cf₃	Et	F
1-171	cf₃	n-Pr	F
1-172	cf₃	i-Pr	F
1-173	OMe	Me	F
1-174	OMe	Et	F
1-175	OMe	n-Pr	F
1-176	OMe	i-Pr	F
1-177	OEt	Me	F
1-178	OEt	Et	F
1-179	OEt	n-Pr	F
1-180	OEt	i-Pr	F
1-181	no₂	Me	F
1-182	no₂	Et	F
1-183	no₂	n-Pr	F
1-184	no₂	i-Pr	F
1-185	SO₂Me	Me	F
1-186	SO₂Me	Et	F
1-187	SO₂Me	n-Pr	F
1-188	SO₂Me	i-Pr	F

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCh]
1-189	CH₂OMe	Me	F
1-190	CH₂OMe	Et	F
1-191	CH₂OMe	n-Pr	F
1-192	CH₂OMe	i-Pr	F
1-193	CH₂SO₂Me	Me	F
1-194	CH₂SO₂Me	Et	F
1-195	CH₂SO₂Me	n-Pr	F
1-196	CH₂SO₂Me	i-Pr	F
1-197	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	F
1-198	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	F
1-199	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	F
1-200	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	F
1-201	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	F
1-202	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	F
1-203	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	F
1-204	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	F
1-205	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Me	F
1-206	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Et	F
1-207	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	n-Pr	F
1-208	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	i-Pr	F
1-209	CH₂OCH₂OMe	Me	F

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-210	CH₂OCH₂OMe	Et	F
1-211	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	F
1-212	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	F
1-213	CH₂OCH₂OEt	Me	F
1-214	CH₂OCH₂OEt	Et	F
1-215	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	F
1-216	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	F
1-217	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Me	F
1-218	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Et	F
1-219	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	F
1-220	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	F
1-221	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	Me	F
1-222	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	Et	F
1-223	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	F
1-224	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	F
1-225	CH₂SO₂CH₂CH₂S O₂Me	Me	F

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-226	CH2SO2CH2CH2S Ü2Me	Et	F
1-227	CH2SO2CH2CH2S Ü2Me	n-Pr	F
1-228	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	i-Pr	F
1-229	Cl	Me	Cl
1-230	Cl	Et	Cl
1-231	Cl	n-Pr	Cl
1-232	Cl	i-Pr	Cl
1-233	Br	Me	Cl
1-234	Br	Et	Cl
1-235	Br	n-Pr	Cl
1-236	Br	i-Pr	Cl
1-237	Me	Me	Cl	7,41 (d, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,32 (s, 1H), 3,71 (s, 3H), 3,02 (s, 3H), 2,74 (s, 3H)
1-238	Me	Et	Cl	7,41 (d, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,31 (s, 1H), 3,71 (s, 3H), 3,38 (m, 1H), 3,16 (m, 1H), 2,72 (s, 3H), 1,41 (t, 3H)
1-239	Me	n-Pr	Cl
1-240	Me	i-Pr	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-241	Et	Me	Cl
1-242	Et	Et	Cl
1-243	Et	n-Pr	Cl
1-244	Et	i-Pr	Cl
1-245	cf₃	Me	Cl
1-246	cf₃	Et	Cl
1-247	cf₃	n-Pr	Cl
1-248	cf₃	i-Pr	Cl
1-249	OMe	Me	Cl
1-250	OMe	Et	Cl
1-251	OMe	n-Pr	Cl
1-252	OMe	i-Pr	Cl
1-253	OEt	Me	Cl
1-254	OEt	Et	Cl
1-255	OEt	n-Pr	Cl
1-256	OEt	i-Pr	Cl
1-257	no₂	Me	Cl
1-258	no₂	Et	Cl
1-259	no₂	n-Pr	Cl
1-260	no₂	i-Pr	Cl
1-261	SO₂Me	Me	Cl
1-262	SO₂Me	Et	Cl
1-263	SO₂Me	n-Pr	Cl
1-264	SO₂Me	i-Pr	Cl
1-265	CH₂OMe	Me	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-266	CH₂OMe	Et	Cl
1-267	CH₂OMe	n-Pr	Cl
1-268	CH₂OMe	i-Pr	Cl
1-269	CH₂SO₂Me	Me	Cl
1-270	CH₂SO₂Me	Et	Cl
1-271	CH₂SO₂Me	n-Pr	Cl
1-272	CH₂SO₂Me	i-Pr	Cl
1-273	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl
1-274	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl
1-275	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	Cl
1-276	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	Cl
1-277	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	Cl
1-278	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	Cl
1-279	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	Cl
1-280	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	Cl
1-281	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Me	Cl
1-282	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Et	Cl
1-283	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	n-Pr	Cl
1-284	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	i-Pr	Cl
1-285	CH₂OCH₂OMe	Me	Cl
1-286	CH₂OCH₂OMe	Et	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-287	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	Cl
1-288	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	Cl
1-289	CH₂OCH₂OEt	Me	Cl
1-290	CH₂OCH₂OEt	Et	Cl
1-291	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	Cl
1-292	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	Cl
1-293	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Me	Cl
1-294	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Et	Cl
1-295	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	Cl
1-296	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	Cl
1-297	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	Me	Cl
1-298	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	Et	Cl
1-299	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	Cl
1-300	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	Cl
1-301	CH₂SO₂CH₂CH₂S O₂Me	Me	Cl
1-302	CH₂SO₂CH₂CH₂S	Et	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
	O₂Me
1-303	CH₂SO₂CH₂CH₂S O₂Me	n-Pr	Cl
1-304	CH₂SO₂CH₂CH₂S O₂Me	i-Pr	Cl
1-305	Cl	Me	Br
1-306	Cl	Et	Br
1-307	Cl	n-Pr	Br
1-308	Cl	i-Pr	Br
1-309	Br	Me	Br
1-310	Br	Et	Br
1-311	Br	n-Pr	Br
1-312	Br	i-Pr	Br
1-313	Me	Me	Br	7,55 (d, 1H), 7,32 (s, 1H), 7,30 (d, 1H), 3,72 (s, 3H), 3,01 (s, 3H), 2,77 (s, 3H)
1-314	Me	Et	Br
1-315	Me	n-Pr	Br
1-316	Me	i-Pr	Br
1-317	Et	Me	Br
1-318	Et	Et	Br
1-319	Et	n-Pr	Br
1-320	Et	i-Pr	Br
1-321	cf₃	Me	Br

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-322	cf₃	Et	Br
1-323	cf₃	n-Pr	Br
1-324	cf₃	i-Pr	Br
1-325	OMe	Me	Br
1-326	OMe	Et	Br
1-327	OMe	n-Pr	Br
1-328	OMe	i-Pr	Br
1-329	OEt	Me	Br
1-330	OEt	Et	Br
1-331	OEt	n-Pr	Br
1-332	OEt	i-Pr	Br
1-333	no₂	Me	Br
1-334	no₂	Et	Br
1-335	no₂	n-Pr	Br
1-336	no₂	i-Pr	Br
1-337	SO₂Me	Me	Br
1-338	SO₂Me	Et	Br
1-339	SO₂Me	n-Pr	Br
1-340	SO₂Me	i-Pr	Br
1-341	CH₂OMe	Me	Br
1-342	CH₂OMe	Et	Br
1-343	CH₂OMe	n-Pr	Br
1-344	CH₂OMe	i-Pr	Br
1-345	CH₂SO₂Me	Me	Br
1-346	CH₂SO₂Me	Et	Br

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-347	CH₂SO₂Me	n-Pr	Br
1-348	CH₂SO₂Me	i-Pr	Br
1-349	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br
1-350	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br
1-351	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	Br
1-352	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	Br
1-353	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	Br
1-354	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	Br
1-355	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	Br
1-356	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	Br
1-357	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Me	Br
1-358	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Et	Br
1-359	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	n-Pr	Br
1-360	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	i-Pr	Br
1-361	CH₂OCH₂OMe	Me	Br
1-362	CH₂OCH₂OMe	Et	Br
1-363	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	Br
1-364	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	Br
1-365	CH₂OCH₂OEt	Me	Br
1-366	CH₂OCH₂OEt	Et	Br
1-367	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	Br

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-368	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	Br
1-369	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Me	Br
1-370	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Et	Br
1-371	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	Br
1-372	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	Br
1-373	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	Me	Br
1-374	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	Et	Br
1-375	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	Br
1-376	CH₂SO₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	Br
1-377	CH₂SO₂CH₂CH₂S O₂Me	Me	Br
1-378	CH₂SO₂CH₂CH₂S O₂Me	Et	Br
1-379	CH₂SO₂CH₂CH₂S O₂Me	n-Pr	Br
1-380	CH₂SO₂CH₂CH₂S O₂Me	i-Pr	Br

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-381	Cl	Me	I
1-382	Cl	Et	I
1-383	Cl	n-Pr	I
1-384	Cl	i-Pr	I
1-385	Br	Me	I
1-386	Br	Et	I
1-387	Br	n-Pr	I
1-388	Br	i-Pr	I
1-389	Me	Me	I	7,86 (d, 1H), 7,31 (s, 1H), 7,11 (d, 1H), 3,71 (s, 3H), 2,98 (s, 3H), 2,76 (s, 3H)
1-390	Me	Et	I
1-391	Me	n-Pr	I
1-392	Me	i-Pr	I
1-393	Et	Me	I
1-394	Et	Et	\|
1-395	Et	n-Pr	I
1-396	Et	i-Pr	I
1-397	cf₃	Me	I
1-398	cf₃	Et	\|
1-399	cf₃	n-Pr	I
1-400	cf₃	i-Pr	I
1-401	OMe	Me	I
1-402	OMe	Et	I

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-403	OMe	n-Pr	I
1-404	OMe	i-Pr	I
1-405	OEt	Me	I
1-406	OEt	Et	I
1-407	OEt	n-Pr	I
1-408	OEt	i-Pr	I
1-409	no₂	Me	I
1-410	no₂	Et	I
1-411	no₂	n-Pr	I
1-412	no₂	i-Pr	I
1-413	SO₂Me	Me	\|
1-414	SO₂Me	Et	I
1-415	SO₂Me	n-Pr	I
1-416	SO₂Me	i-Pr	I
1-417	CH₂OMe	Me	I
1-418	CH₂OMe	Et	I
1-419	CH₂OMe	n-Pr	\|
1-420	CH₂OMe	i-Pr	\|
1-421	CH₂SO₂Me	Me	I
1-422	CH₂SO₂Me	Et	I
1-423	CH₂SO₂Me	n-Pr	I
1-424	CH₂SO₂Me	i-Pr	\|
1-425	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I
1-426	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I
1-427	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	I

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-428	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	I
1-429	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	I
1-430	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	I
1-431	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	I
1-432	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	I
1-433	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Me	\|
1-434	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Et	I
1-435	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	n-Pr	I
1-436	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	i-Pr	I
1-437	CH₂OCH₂OMe	Me	I
1-438	CH₂OCH₂OMe	Et	I
1-439	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	I
1-440	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	I
1-441	CH₂OCH₂OEt	Me	I
1-442	CH₂OCH₂OEt	Et	I
1-443	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	I
1-444	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	I
1-445	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Me	I
1-446	CH₂OCH₂CH₂SO₂ Me	Et	I

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI3]
1-447	CH2OCH2CH2SO2 Me	n-Pr	I
1-448	CH2OCH2CH2SO2 Me	i-Pr	I
1-449	CH2SO2CH2CH2O Me	Me	I
1-450	CH2SO2CH2CH2O Me	Et	I
1-451	CH2SO2CH2CH2O Me	n-Pr	I
1-452	CH2SO2CH2CH2O Me	i-Pr	I
1-453	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	Me	\|
1-454	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	Et	I
1-455	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	n-Pr	I
1-456	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	i-Pr	I
1-457	Cl	Me	NO₂
1-458	Cl	Et	NO₂
1-459	Cl	n-Pr	NO₂
1-460	Cl	i-Pr	NO₂
1-461	Br	Me	NO2

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-462	Br	Et	no₂
1-463	Br	n-Pr	no₂
1-464	Br	i-Pr	no₂
1-465	Me	Me	no₂
1-466	Me	Et	no₂
1-467	Me	n-Pr	no₂
1-468	Me	i-Pr	no₂
1-469	Et	Me	no₂
1-470	Et	Et	no₂
1-471	Et	n-Pr	no₂
1-472	Et	i-Pr	no₂
1-473	cf₃	Me	no₂
1-474	cf₃	Et	no₂
1-475	cf₃	n-Pr	no₂
1-476	cf₃	i-Pr	no₂
1-477	OMe	Me	no₂
1-478	OMe	Et	no₂
1-479	OMe	n-Pr	no₂
1-480	OMe	i-Pr	no₂
1-481	OEt	Me	no₂
1-482	OEt	Et	no₂
1-483	OEt	n-Pr	no₂
1-484	OEt	i-Pr	no₂
1-485	no₂	Me	no₂
1-486	no₂	Et	no₂

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-487	no₂	n-Pr	no₂
1-488	no₂	i-Pr	no₂
1-489	SO₂Me	Me	no₂
1-490	SO₂Me	Et	no₂
1-491	SO₂Me	n-Pr	no₂
1-492	SO₂Me	i-Pr	no₂
1-493	CH₂OMe	Me	no₂
1-494	CH₂OMe	Et	no₂
1-495	CH₂OMe	n-Pr	no₂
1-496	CH₂OMe	i-Pr	no₂
1-497	CH₂SO₂Me	Me	no₂
1-498	CH₂SO₂Me	Et	no₂
1-499	CH₂SO₂Me	n-Pr	no₂
1-500	CH₂SO₂Me	i-Pr	no₂
1-501	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂
1-502	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂
1-503	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	no₂
1-504	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	no₂
1-505	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	no₂
1-506	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	no₂
1-507	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	no₂
1-508	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	no₂
1-509	CH₂OCH₂CH₂CH₂ OMe	Me	no₂
1-510	CH₂OCH₂CH₂CH₂	Et	no₂

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI3]
	OMe
1-511	CH₂OCH₂CH₂CH2 OMe	n-Pr	NO₂
1-512	CH2OCH2CH2CH2 OMe	i-Pr	NO₂
1-513	CH₂OCH₂OMe	Me	NO₂
1-514	CH₂OCH₂OMe	Et	NO₂
1-515	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	NO₂
1-516	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	NO₂
1-517	CH₂OCH₂OEt	Me	NO₂
1-518	CH₂OCH₂OEt	Et	NO₂
1-519	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	NO₂
1-520	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	NO₂
1-521	CH2OCH2CH2SO2 Me	Me	NO₂
1-522	CH2OCH2CH2SO2 Me	Et	NO₂
1-523	CH2OCH2CH2SO2 Me	n-Pr	NO₂
1-524	CH2OCH2CH2SO2 Me	i-Pr	NO₂
1-525	CH2SO2CH2CH2O Me	Me	NO₂
1-526	CH2SO2CH2CH2O Me	Et	NO₂

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
1-527	CH2SO2CH2CH2O Me	n-Pr	NO₂
1-528	CH2SO2CH2CH2O Me	i-Pr	NO₂
1-529	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	Me	NO₂
1-530	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	Et	NO₂
1-531	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	n-Pr	NO₂
1-532	CH2SO2CH2CH2S O₂Me	i-Pr	NO₂

Tabela 2

Compostos de Fórmula (I) de Acordo com a Presente Invenção em que R¹ é

Etila e R²e R⁴ são Hidrogênio

H₃C

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-1	Cl	Me	SO₂Me
2-2	Cl	Et	SO₂Me
2-3	Cl	n-Pr	SO₂Me
2-4	Cl	i-Pr	SO₂Me
2-5	Br	Me	SO₂Me

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCh]
2-6	Br	Et	SO₂Me
2-7	Br	n-Pr	SO₂Me
2-8	Br	i-Pr	SO₂Me
2-9	Me	Me	SO₂Me	8,08 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,28 (s, 1H), 4,09 (q, 2H), 3,38 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
2-10	Me	Et	SO₂Me	8,10 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,28 (s, 1H), 4,08 (q, 2H), 3,52 (m, 1H), 3,38 (s, 3H), 3,28 (m, 1H), 2,82 (s, 3H), 1,52 (t, 3H), 1,47 (t, 3H)
2-11	Me	n-Pr	SO₂Me	8,08 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,27 (s, 1H), 4,08 (q, 2H), 3,52 (m, 1H), 3,37 (s, 3H), 3,16 (m, 1H), 2,83 (s, 3H), 2,02 (m, 2H), 1,47 (t, 3H), 1,17 (t, 3H)
2-12	Me	i-Pr	SO₂Me	8,17 (m, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,26 (s, 1H), 4,08 (q, 2H), 3,74 (m, 1H), 3,37 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 1,55 (d, 3H), 1,47 (t, 3H), 1,27 (m, 3H)
2-13	Et	Me	SO₂Me

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-14	Et	Et	SO₂Me
2-15	Et	n-Pr	SO₂Me
2-16	Et	i-Pr	SO₂Me
2-17	cf₃	Me	SO₂Me
2-18	cf₃	Et	SO₂Me
2-19	cf₃	n-Pr	SO₂Me
2-20	cf₃	i-Pr	SO₂Me
2-21	OMe	Me	SO₂Me
2-22	OMe	Et	SO₂Me
2-23	OMe	n-Pr	SO₂Me
2-24	OMe	i-Pr	SO₂Me
2-25	OEt	Me	SO₂Me
2-26	OEt	Et	SO₂Me
2-27	OEt	n-Pr	SO₂Me
2-28	OEt	i-Pr	SO₂Me
2-29	no₂	Me	SO₂Me
2-30	no₂	Et	SO₂Me
2-31	no₂	n-Pr	SO₂Me
2-32	no₂	i-Pr	SO₂Me
2-33	SO₂Me	Me	SO₂Me
2-34	SO₂Me	Et	SO₂Me
2-35	SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
2-36	SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
2-37	CH₂OMe	Me	SO₂Me
2-38	CH₂OMe	Et	SO₂Me

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-39	CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
2-40	CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
2-41	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me
2-42	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me
2-43	CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
2-44	CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
2-45	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me
2-46	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me
2-47	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
2-48	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
2-49	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	SO₂Me	8,22 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,38 (s, 1H), 5,60 - 5,10 (br, signal, 1H), 4,97 (d, 1H), 4,09 (q, 2H), 3,62 3,56 (m, 1H), 3,56 - 3,49 (m, 1H), 3,47 - 3,32 (m, 4H), 3,37 (s, 3H), 3,33 (s, 3H), 1,46 (t, 3H), 1,12 (t, 3H)
2-50	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	SO₂Me
2-51	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	SO₂Me
2-52	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	SO₂Me
2-53	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	SO₂Me
2-54	CH₂OCH₂CH₂CH₂O	Et	SO₂Me

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
	Me
2-55	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	SO₂Me
2-56	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	SO₂Me
2-57	CH₂OCH₂OMe	Me	SO₂Me
2-58	CH₂OCH₂OMe	Et	SO₂Me
2-59	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
2-60	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
2-61	CH₂OCH₂OEt	Me	SO₂Me
2-62	CH₂OCH₂OEt	Et	SO₂Me
2-63	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	SO₂Me
2-64	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	SO₂Me
2-65	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me
2-66	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me
2-67	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
2-68	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
2-69	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me
2-70	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me
2-71	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
2-72	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
2-73	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	SO₂Me
2-74	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	SO₂Me

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-75	CH2SO2CH2CH2SO2 Me	n-Pr	SO₂Me
2-76	CH2SO2CH2CH2SO2 Me	i-Pr	SO₂Me
2-77	Cl	Me	SO₂Et
2-78	Cl	Et	SO₂Et
2-79	Cl	n-Pr	SO₂Et
2-80	Cl	i-Pr	SO₂Et
2-81	Br	Me	SO₂Et
2-82	Br	Et	SO₂Et
2-83	Br	n-Pr	SO₂Et
2-84	Br	i-Pr	SO₂Et
2-85	Me	Me	SO₂Et
2-86	Me	Et	SO₂Et
2-87	Me	n-Pr	SO₂Et
2-88	Me	i-Pr	SO₂Et
2-89	Et	Me	SO₂Et
2-90	Et	Et	SO₂Et
2-91	Et	n-Pr	SO₂Et
2-92	Et	i-Pr	SO₂Et
2-93	cf₃	Me	SO₂Et
2-94	cf₃	Et	SO₂Et
2-95	cf₃	n-Pr	SO₂Et
2-96	cf₃	i-Pr	SO₂Et
2-97	OMe	Me	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-98	OMe	Et	SO₂Et
2-99	OMe	n-Pr	SO₂Et
2-100	OMe	i-Pr	SO₂Et
2-101	OEt	Me	SO₂Et
2-102	OEt	Et	SO₂Et
2-103	OEt	n-Pr	SO₂Et
2-104	OEt	i-Pr	SO₂Et
2-105	no₂	Me	SO₂Et
2-106	no₂	Et	SO₂Et
2-107	no₂	n-Pr	SO₂Et
2-108	no₂	i-Pr	SO₂Et
2-109	SO₂Me	Me	SO₂Et
2-110	S0₂Me	Et	SO₂Et
2-111	SO₂Me	n-Pr	SO₂Et
2-112	SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
2-113	CH₂OMe	Me	SO₂Et
2-114	CH₂OMe	Et	SO₂Et
2-115	CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
2-116	CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
2-117	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Et
2-118	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Et
2-119	CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Et
2-120	CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
2-121	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Et
2-122	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-123	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
2-124	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
2-125	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	SO₂Et
2-126	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	SO₂Et
2-127	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	SO₂Et
2-128	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	SO₂Et
2-129	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	SO₂Et
2-130	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	SO₂Et
2-131	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	SO₂Et
2-132	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	SO₂Et
2-133	CH₂OCH₂OMe	Me	SO₂Et
2-134	CH₂OCH₂OMe	Et	SO₂Et
2-135	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
2-136	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
2-137	CH₂OCH₂OEt	Me	SO₂Et
2-138	CH₂OCH₂OEt	Et	SO₂Et
2-139	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	SO₂Et
2-140	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	SO₂Et
2-141	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	SO₂Et
2-142	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	SO₂Et
2-143	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-144	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
2-145	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	SO₂Et
2-146	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	SO₂Et
2-147	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
2-148	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
2-149	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	SO₂Et
2-150	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	SO₂Et
2-151	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	SO₂Et
2-152	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	SO₂Et
2-153	Cl	Me	F
2-154	Cl	Et	F
2-155	Cl	n-Pr	F
2-156	Cl	i-Pr	F
2-157	Br	Me	F
2-158	Br	Et	F
2-159	Br	n-Pr	F
2-160	Br	i-Pr	F
2-161	Me	Me	F
2-162	Me	Et	F
2-163	Me	n-Pr	F
2-164	Me	i-Pr	F

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-165	Et	Me	F
2-166	Et	Et	F
2-167	Et	n-Pr	F
2-168	Et	i-Pr	F
2-169	cf₃	Me	F
2-170	cf₃	Et	F
2-171	cf₃	n-Pr	F
2-172	cf₃	i-Pr	F
2-173	OMe	Me	F
2-174	OMe	Et	F
2-175	OMe	n-Pr	F
2-176	OMe	i-Pr	F
2-177	OEt	Me	F
2-178	OEt	Et	F
2-179	OEt	n-Pr	F
2-180	OEt	i-Pr	F
2-181	no₂	Me	F
2-182	no₂	Et	F
2-183	no₂	n-Pr	F
2-184	no₂	i-Pr	F
2-185	SO₂Me	Me	F
2-186	SO₂Me	Et	F
2-187	SO₂Me	n-Pr	F
2-188	SO₂Me	i-Pr	F
2-189	CH₂OMe	Me	F

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-190	CH₂OMe	Et	F
2-191	CH₂OMe	n-Pr	F
2-192	CH₂OMe	i-Pr	F
2-193	CH₂SO₂Me	Me	F
2-194	CH₂SO₂Me	Et	F
2-195	CH₂SO₂Me	n-Pr	F
2-196	CH₂SO₂Me	i-Pr	F
2-197	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	F
2-198	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	F
2-199	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	F
2-200	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	F
2-201	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	F
2-202	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	F
2-203	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	F
2-204	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	F
2-205	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	F
2-206	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	F
2-207	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	F
2-208	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	F
2-209	CH₂OCH₂OMe	Me	F
2-210	CH₂OCH₂OMe	Et	F

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-211	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	F
2-212	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	F
2-213	CH₂OCH₂OEt	Me	F
2-214	CH₂OCH₂OEt	Et	F
2-215	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	F
2-216	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	F
2-217	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	F
2-218	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	F
2-219	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	F
2-220	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	F
2-221	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	F
2-222	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	F
2-223	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	F
2-224	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	F
2-225	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	F
2-226	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	F
2-227	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	F
2-228	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	F
2-229	Cl	Me	Cl
2-230	Cl	Et	Cl
2-231	Cl	n-Pr	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-232	Cl	i-Pr	Cl
2-233	Br	Me	Cl
2-234	Br	Et	Cl
2-235	Br	n-Pr	Cl
2-236	Br	i-Pr	Cl
2-237	Me	Me	Cl	7,43 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,33 (s, 1H), 4,08 (q, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,45 (t, 3H)
2-238	Me	Et	Cl	7,41 (d, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,32 (s, 1H), 4,07 (q, 2H), 3,38 (m, 1H), 3,17 (m, 1H), 2,72 (s, 3H), 1,46 (t, 3H), 1,41 (t, 3H)
2-239	Me	n-Pr	Cl
2-240	Me	i-Pr	Cl
2-241	Et	Me	Cl
2-242	Et	Et	Cl
2-243	Et	n-Pr	Cl
2-244	Et	i-Pr	Cl
2-245	cf₃	Me	Cl
2-246	cf₃	Et	Cl
2-247	cf₃	n-Pr	Cl
2-248	cf₃	i-Pr	Cl
2-249	OMe	Me	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-250	OMe	Et	Cl
2-251	OMe	n-Pr	Cl
2-252	OMe	i-Pr	Cl
2-253	OEt	Me	Cl
2-254	OEt	Et	Cl
2-255	OEt	n-Pr	Cl
2-256	OEt	i-Pr	Cl
2-257	no₂	Me	Cl
2-258	no₂	Et	Cl
2-259	no₂	n-Pr	Cl
2-260	no₂	i-Pr	Cl
2-261	SO₂Me	Me	Cl
2-262	SO₂Me	Et	Cl
2-263	SO₂Me	n-Pr	Cl
2-264	SO₂Me	i-Pr	Cl
2-265	CH₂OMe	Me	Cl
2-266	CH₂OMe	Et	Cl
2-267	CH₂OMe	n-Pr	Cl
2-268	CH₂OMe	i-Pr	Cl
2-269	CH₂SO₂Me	Me	Cl
2-270	CH₂SO₂Me	Et	Cl
2-271	CH₂SO₂Me	n-Pr	Cl
2-272	CH₂SO₂Me	i-Pr	Cl
2-273	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl
2-274	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-275	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	Cl
2-276	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	Cl
2-277	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	Cl
2-278	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	Cl
2-279	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	Cl
2-280	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	Cl
2-281	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	Cl
2-282	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	Cl
2-283	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	Cl
2-284	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	Cl
2-285	CH₂OCH₂OMe	Me	Cl
2-286	CH₂OCH₂OMe	Et	Cl
2-287	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	Cl
2-288	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	Cl
2-289	CH₂OCH₂OEt	Me	Cl
2-290	CH₂OCH₂OEt	Et	Cl
2-291	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	Cl
2-292	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	Cl
2-293	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	Cl
2-294	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	Cl
2-295	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI3]
2-296	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	Cl
2-297	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	Cl
2-298	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	Cl
2-299	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	Cl
2-300	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	Cl
2-301	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	Cl
2-302	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	Cl
2-303	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	Cl
2-304	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	Cl
2-305	Cl	Me	Br
2-306	Cl	Et	Br
2-307	Cl	n-Pr	Br
2-308	Cl	i-Pr	Br
2-309	Br	Me	Br
2-310	Br	Et	Br
2-311	Br	n-Pr	Br
2-312	Br	i-Pr	Br
2-313	Me	Me	Br	7,56 (d, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 4,09 (q, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,77 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-314	Me	Et	Br
2-315	Me	n-Pr	Br
2-316	Me	i-Pr	Br
2-317	Et	Me	Br
2-318	Et	Et	Br
2-319	Et	n-Pr	Br
2-320	Et	i-Pr	Br
2-321	cf₃	Me	Br
2-322	cf₃	Et	Br
2-323	cf₃	n-Pr	Br
2-324	cf₃	i-Pr	Br
2-325	OMe	Me	Br
2-326	OMe	Et	Br
2-327	OMe	n-Pr	Br
2-328	OMe	i-Pr	Br
2-329	OEt	Me	Br
2-330	OEt	Et	Br
2-331	OEt	n-Pr	Br
2-332	OEt	i-Pr	Br
2-333	no₂	Me	Br
2-334	no₂	Et	Br
2-335	no₂	n-Pr	Br
2-336	no₂	i-Pr	Br
2-337	SO₂Me	Me	Br
2-338	SO₂Me	Et	Br

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-339	SO₂Me	n-Pr	Br
2-340	SO₂Me	i-Pr	Br
2-341	CH₂OMe	Me	Br
2-342	CH₂OMe	Et	Br
2-343	CH₂OMe	n-Pr	Br
2-344	CH₂OMe	i-Pr	Br
2-345	CH₂SO₂Me	Me	Br
2-346	CH₂SO₂Me	Et	Br
2-347	CH₂SO₂Me	n-Pr	Br
2-348	CH₂SO₂Me	i-Pr	Br
2-349	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br
2-350	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br
2-351	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	Br
2-352	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	Br
2-353	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	Br
2-354	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	Br
2-355	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	Br
2-356	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	Br
2-357	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	Br
2-358	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	Br
2-359	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	Br
2-360	CH₂OCH₂CH₂CH₂O	i-Pr	Br

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
	Me
2-361	CH₂OCH₂OMe	Me	Br
2-362	CH₂OCH₂OMe	Et	Br
2-363	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	Br
2-364	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	Br
2-365	CH₂OCH₂OEt	Me	Br
2-366	CH₂OCH₂OEt	Et	Br
2-367	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	Br
2-368	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	Br
2-369	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	Br
2-370	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	Br
2-371	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	Br
2-372	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	Br
2-373	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	Br
2-374	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	Br
2-375	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	Br
2-376	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	Br
2-377	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	Br
2-378	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	Br
2-379	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	Br
2-380	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	Br

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCl₃]
2-381	Cl	Me	I
2-382	Cl	Et	I
2-383	Cl	n-Pr	I
2-384	Cl	i-Pr	I
2-385	Br	Me	I
2-386	Br	Et	I
2-387	Br	n-Pr	I
2-388	Br	i-Pr	I
2-389	Me	Me	I	7,87 (d, 1H), 7,31 (s, 1H), 7,12 (d, 1H), 4,08 (q, 2H), 2,97 (s, 3H), 2,77 (s, 3H), 1,45 (t, 3H)
2-390	Me	Et	I
2-391	Me	n-Pr	I
2-392	Me	i-Pr	I
2-393	Et	Me	I
2-394	Et	Et	I
2-395	Et	n-Pr	I
2-396	Et	i-Pr	I
2-397	cf₃	Me	I
2-398	cf₃	Et	I
2-399	cf₃	n-Pr	I
2-400	cf₃	i-Pr	I
2-401	OMe	Me	\|
2-402	OMe	Et	\|

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-403	OMe	n-Pr	I
2-404	OMe	i-Pr	I
2-405	OEt	Me	\|
2-406	OEt	Et	\|
2-407	OEt	n-Pr	\|
2-408	OEt	i-Pr	I
2-409	no₂	Me	I
2-410	no₂	Et	I
2-411	no₂	n-Pr	I
2-412	no₂	i-Pr	I
2-413	SO₂Me	Me	\|
2-414	SO₂Me	Et	I
2-415	SO₂Me	n-Pr	I
2-416	SO₂Me	i-Pr	I
2-417	CH₂OMe	Me	I
2-418	CH₂OMe	Et	I
2-419	CH₂OMe	n-Pr	I
2-420	CH₂OMe	i-Pr .	I
2-421	CH₂SO₂Me	Me	I
2-422	CH₂SO₂Me	Et	I
2-423	CH₂SO₂Me	n-Pr	\|
2-424	CH₂SO₂Me	i-Pr	I
2-425	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I
2-426	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I
2-427	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	I

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-428	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	I
2-429	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	I
2-430	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	I
2-431	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	\|
2-432	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	I
2-433	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	I
2-434	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	I
2-435	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	I
2-436	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	I
2-437	CH₂OCH₂OMe	Me	I
2-438	CH₂OCH₂OMe	Et	I
2-439	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	I
2-440	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	I
2-441	CH₂OCH₂OEt	Me	I
2-442	CH₂OCH₂OEt	Et	I
2-443	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	I
2-444	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	\|
2-445	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	I
2-446	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	I
2-447	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	I
2-448	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	I

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCh]
2-449	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	I
2-450	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	I
2-451	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	I
2-452	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	I
2-453	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	I
2-454	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	I
2-455	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	I
2-456	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	I
2-457	Cl	Me	no₂
2-458	Cl	Et	no₂
2-459	Cl	n-Pr	no₂
2-460	Cl	i-Pr	no₂
2-461	Br	Me	no₂
2-462	Br	Et	no₂
2-463	Br	n-Pr	no₂
2-464	Br	i-Pr	no₂
2-465	Me	Me	no₂
2-466	Me	Et	no₂
2-467	Me	n-Pr	no₂
2-468	Me	i-Pr	no₂
2-469	Et	Me	no₂

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-470	Et	Et	no₂
2-471	Et	n-Pr	no₂
2-472	Et	i-Pr	no₂
2-473	cf₃	Me	no₂
2-474	cf₃	Et	no₂
2-475	cf₃	n-Pr	no₂
2-476	cf₃	i-Pr	no₂
2-477	OMe	Me	no₂
2-478	OMe	Et	no₂
2-479	OMe	n-Pr	no₂
2-480	OMe	i-Pr	no₂
2-481	OEt	Me	no₂
2-482	OEt	Et	no₂
2-483	OEt	n-Pr	no₂
2-484	OEt	i-Pr	no₂
2-485	no₂	Me	no₂
2-486	no₂	Et	no₂
2-487	no₂	n-Pr	no₂
2-488	no₂	i-Pr	no₂
2-489	SO₂Me	Me	no₂
2-490	SO₂Me	Et	no₂
2-491	SO₂Me	n-Pr	no₂
2-492	SO₂Me	i-Pr	no₂
2-493	CH₂OMe	Me	no₂
2-494	CH₂OMe	Et	no₂

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-495	CH₂OMe	n-Pr	no₂
2-496	CH₂OMe	i-Pr	no₂
2-497	CH₂SO₂Me	Me	no₂
2-498	CH₂SO₂Me	Et	no₂
2-499	CH₂SO₂Me	n-Pr	no₂
2-500	CH₂SO₂Me	i-Pr	no₂
2-501	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂
2-502	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂
2-503	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	no₂
2-504	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	no₂
2-505	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	no₂
2-506	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	no₂
2-507	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	no₂
2-508	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	no₂
2-509	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	no₂
2-510	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	no₂
2-511	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	no₂
2-512	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	no₂
2-513	CH₂OCH₂OMe	Me	no₂
2-514	CH₂OCH₂OMe	Et	no₂
2-515	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	no₂

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
2-516	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	no₂
2-517	CH₂OCH₂OEt	Me	no₂
2-518	CH₂OCH₂OEt	Et	no₂
2-519	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	no₂
2-520	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	no₂
2-521	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	no₂
2-522	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	no₂
2-523	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	no₂
2-524	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	no₂
2-525	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	no₂
2-526	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	no₂
2-527	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	no₂
2-528	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	no₂
2-529	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	no₂
2-530	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	no₂
2-531	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	no₂
2-532	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	no₂

Tabela 3

Compostos de Fórmula (I) de Acordo com a Presente Invenção em que R⁴ é

Hidrogênio e R¹ e R² são Metila

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-1	Cl	Me	SO₂Me
3-2	Cl	Et	SO₂Me
3-3	Cl	n-Pr	SO₂Me
3-4	Cl	i-Pr	SO₂Me
3-5	Br	Me	SO₂Me
3-6	Br	Et	SO₂Me
3-7	Br	n-Pr	SO₂Me
3-8	Br	i-Pr	SO₂Me
3-9	Me	Me	SO₂Me	8,09 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 3,64 (s, 3H), 3,38 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 2,81 (s, 3H), 1,69 (s, 3H)
3-10	Me	Et	SO₂Me
3-11	Me	n-Pr	SO₂Me
3-12	Me	i-Pr	SO₂Me
3-13	Et	Me	SO₂Me
3-14	Et	Et	SO₂Me
3-15	Et	n-Pr	SO₂Me

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-16	Et	i-Pr	SO₂Me
3-17	cf₃	Me	SO₂Me
3-18	cf₃	Et	SO₂Me
3-19	cf₃	n-Pr	SO₂Me
3-20	cf₃	i-Pr	SO₂Me
3-21	OMe	Me	SO₂Me
3-22	OMe	Et	SO₂Me
3-23	OMe	n-Pr	SO₂Me
3-24	OMe	i-Pr	SO₂Me
3-25	OEt	Me	SO₂Me
3-26	OEt	Et	SO₂Me
3-27	OEt	n-Pr	SO₂Me
3-28	OEt	i-Pr	SO₂Me
3-29	no₂	Me	SO₂Me
3-30	no₂	Et	SO₂Me
3-31	no₂	n-Pr	SO₂Me
3-32	no₂	i-Pr	SO₂Me
3-33	SO₂Me	Me	SO₂Me
3-34	SO₂Me	Et	SO₂Me
3-35	SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
3-36	SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
3-37	CH₂OMe	Me	SO₂Me
3-38	CH₂OMe	Et	SO₂Me
3-39	CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
3-40	CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-41	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me
3-42	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me
3-43	CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
3-44	CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
3-45	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me
3-46	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me
3-47	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
3-48	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
3-49	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	SO₂Me
3-50	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	SO₂Me
3-51	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	SO₂Me
3-52	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	SO₂Me
3-53	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	SO₂Me
3-54	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	SO₂Me
3-55	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	SO₂Me
3-56	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	SO₂Me
3-57	CH₂OCH₂OMe	Me	SO₂Me
3-58	CH₂OCH₂OMe	Et	SO₂Me
3-59	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
3-60	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
3-61	CH₂OCH₂OEt	Me	SO₂Me

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-62	CH₂OCH₂OEt	Et	SO₂Me
3-63	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	SO₂Me
3-64	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	SO₂Me
3-65	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me
3-66	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me
3-67	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
3-68	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
3-69	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me
3-70	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me
3-71	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
3-72	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
3-73	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	SO₂Me
3-74	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	SO₂Me
3-75	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	SO₂Me
3-76	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	SO₂Me
3-77	Cl	Me	SO₂Et
3-78	Cl	Et	SO₂Et
3-79	Cl	n-Pr	SO₂Et
3-80	Cl	i-Pr	SO₂Et
3-81	Br	Me	SO₂Et
3-82	Br	Et	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-83	Br	n-Pr	SO₂Et
3-84	Br	i-Pr	SO₂Et
3-85	Me	Me	SO₂Et
3-86	Me	Et	SO₂Et
3-87	Me	n-Pr	SO₂Et
3-88	Me	i-Pr	SO₂Et
3-89	Et	Me	SO₂Et
3-90	Et	Et	SO₂Et
3-91	Et	n-Pr	SO₂Et
3-92	Et	i-Pr	SO₂Et
3-93	cf₃	Me	SO₂Et
3-94	cf₃	Et	SO₂Et
3-95	cf₃	n-Pr	SO₂Et
3-96	cf₃	i-Pr	SO₂Et
3-97	OMe	Me	SO₂Et
3-98	OMe	Et	SO₂Et
3-99	OMe	n-Pr	SO₂Et
3-100	OMe	i-Pr	SO₂Et
3-101	OEt	Me	SO₂Et
3-102	OEt	Et	SO₂Et
3-103	OEt	n-Pr	SO₂Et
3-104	OEt	i-Pr	SO₂Et
3-105	no₂	Me	SO₂Et
3-106	no₂	Et	SO₂Et
3-107	no₂	n-Pr	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-108	no₂	i-Pr	SO₂Et
3-109	SO₂Me	Me	SO₂Et
3-110	SO₂Me	Et	SO₂Et
3-111	SO₂Me	n-Pr	SO₂Et
3-112	SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
3-113	CH₂OMe	Me	SO₂Et
3-114	CH₂OMe	Et	SO₂Et
3-115	CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
3-116	CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
3-117	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Et
3-118	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Et
3-119	CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Et
3-120	CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
3-121	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Et
3-122	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Et
3-123	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
3-124	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
3-125	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	SO₂Et
3-126	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	SO₂Et
3-127	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	SO₂Et
3-128	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	SO₂Et
3-129	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	SO₂Et
3-130	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-131	CH₂OCH₂CH₂CH2O Me	n-Pr	SO₂Et
3-132	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	SO₂Et
3-133	CH₂OCH₂OMe	Me	SO₂Et
3-134	CH₂OCH₂OMe	Et	SO₂Et
3-135	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
3-136	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
3-137	CH₂OCH₂OEt	Me	SO₂Et
3-138	CH₂OCH₂OEt	Et	SO₂Et
3-139	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	SO₂Et
3-140	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	SO₂Et
3-141	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	SO₂Et
3-142	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	SO₂Et
3-143	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Et
3-144	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
3-145	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	SO₂Et
3-146	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	SO₂Et
3-147	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
3-148	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
3-149	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	SO₂Et
3-150	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	SO₂Et
3-151	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂	n-Pr	SO₂Et

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
	Me
3-152	CH2SO2CH2CH2SO2 Me	i-Pr	SO₂Et
3-153	Cl	Me	F
3-154	Cl	Et	F
3-155	Cl	n-Pr	F
3-156	Cl	i-Pr	F
3-157	Br	Me	F
3-158	Br	Et	F
3-159	Br	n-Pr	F
3-160	Br	i-Pr	F
3-161	Me	Me	F
3-162	Me	Et	F
3-163	Me	n-Pr	F
3-164	Me	i-Pr	F
3-165	Et	Me	F
3-166	Et	Et	F
3-167	Et	n-Pr	F
3-168	Et	i-Pr	F
3-169	cf₃	Me	F
3-170	cf₃	Et	F
3-171	cf₃	n-Pr	F
3-172	cf₃	i-Pr	F
3-173	OMe	Me	F
3-174	OMe	Et	F

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCh]
3-175	OMe	n-Pr	F
3-176	OMe	i-Pr	F
3-177	OEt	Me	F
3-178	OEt	Et	F
3-179	OEt	n-Pr	F
3-180	OEt	i-Pr	F
3-181	no₂	Me	F
3-182	no₂	Et	F
3-183	no₂	n-Pr	F
3-184	no₂	i-Pr	F
3-185	SO₂Me	Me	F
3-186	SO₂Me	Et	F
3-187	SO₂Me	n-Pr	F
3-188	SO₂Me	i-Pr	F
3-189	CH₂OMe	Me	F
3-190	CH₂OMe	Et	F
3-191	CH₂OMe	n-Pr	F
3-192	CH₂OMe	i-Pr	F
3-193	CH₂SO₂Me	Me	F
3-194	CH₂SO₂Me	Et	F
3-195	CH₂SO₂Me	n-Pr	F
3-196	CH₂SO₂Me	i-Pr	F
3-197	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	F
3-198	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	F
3-199	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	F

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-200	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	F
3-201	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	F
3-202	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	F
3-203	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	F
3-204	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	F
3-205	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	F
3-206	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	F
3-207	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	F
3-208	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	F
3-209	CH₂OCH₂OMe	Me	F
3-210	CH₂OCH₂OMe	Et	F
3-211	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	F
3-212	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	F
3-213	CH₂OCH₂OEt	Me	F
3-214	CH₂OCH₂OEt	Et	F
3-215	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	F
3-216	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	F
3-217	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	F
3-218	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	F
3-219	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	F
3-220	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	F

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-221	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	F
3-222	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	F
3-223	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	F
3-224	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	F
3-225	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	F
3-226	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	F
3-227	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	F
3-228	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	F
3-229	Cl	Me	Cl
3-230	Cl	Et	Cl
3-231	Cl	n-Pr	Cl
3-232	Cl	i-Pr	Cl
3-233	Br	Me	Cl
3-234	Br	Et	Cl
3-235	Br	n-Pr	Cl
3-236	Br	i-Pr	Cl
3-237	Me	Me	Cl	7,37 (d, 1H), 7,23 (d, 1H), 3,63 (s, 3H), 3,01 (s, 3H), 2,68 (s, 3H), 1,72 (s, 3H)
3-238	Me	Et	Cl	7,37 (d, 1H), 7,23 (d,

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				1H), 3,63 (s, 3H), 3,36 (m, 1H), 3,16 (m, 1H), 2,63 (s, 3H), 1,72 (s, 3H), 1,40 (t, 3H)
3-239	Me	n-Pr	Cl
3-240	Me	i-Pr	Cl
3-241	Et	Me	Cl
3-242	Et	Et	Cl
3-243	Et	n-Pr	Cl
3-244	Et	i-Pr	Cl
3-245	cf₃	Me	Cl
3-246	cf₃	Et	Cl
3-247	cf₃	n-Pr	Cl
3-248	cf₃	i-Pr	Cl
3-249	OMe	Me	Cl
3-250	OMe	Et	Cl
3-251	OMe	n-Pr	Cl
3-252	OMe	i-Pr	Cl
3-253	OEt	Me	Cl
3-254	OEt	Et	Cl
3-255	OEt	n-Pr	Cl
3-256	OEt	i-Pr	Cl
3-257	no₂	Me	Cl
3-258	no₂	Et	Cl
3-259	no₂	n-Pr	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-260	no₂	i-Pr	Cl
3-261	SO₂Me	Me	Cl
3-262	SO₂Me	Et	Cl
3-263	SO₂Me	n-Pr	Cl
3-264	SO₂Me	i-Pr	Cl
3-265	CH₂OMe	Me	Cl
3-266	CH₂OMe	Et	Cl
3-267	CH₂OMe	n-Pr	Cl
3-268	CH₂OMe	i-Pr	Cl
3-269	CH₂SO₂Me	Me	Cl
3-270	CH₂SO₂Me	Et	Cl
3-271	CH₂SO₂Me	n-Pr	Cl
3-272	CH₂SO₂Me	i-Pr	Cl
3-273	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl
3-274	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl
3-275	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	Cl
3-276	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	Cl
3-277	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	Cl
3-278	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	Cl
3-279	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	Cl
3-280	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	Cl
3-281	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	Cl
3-282	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-283	CH₂OCH₂CH₂CH2O Me	n-Pr	Cl
3-284	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	Cl
3-285	CH₂OCH₂OMe	Me	Cl
3-286	CH₂OCH₂OMe	Et	Cl
3-287	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	Cl
3-288	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	Cl
3-289	CH₂OCH₂OEt	Me	Cl
3-290	CH₂OCH₂OEt	Et	Cl
3-291	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	Cl
3-292	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	Cl
3-293	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	Cl
3-294	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	Cl
3-295	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	Cl
3-296	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	Cl
3-297	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	Cl
3-298	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	Cl
3-299	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	Cl
3-300	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	Cl
3-301	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	Cl
3-302	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	Cl
3-303	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂	n-Pr	Cl

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
	Me
3-304	CH₂SO₂CH2CH₂SO2 Me	i-Pr	Cl
3-305	Cl	Me	Br
3-306	Cl	Et	Br
3-307	Cl	n-Pr	Br
3-308	Cl	i-Pr	Br
3-309	Br	Me	Br
3-310	Br	Et	Br
3-311	Br	n-Pr	Br
3-312	Br	i-Pr	Br
3-313	Me	Me	Br	7,57 (d, 1H), 7,16 (d, 1H), 3,67 (s, 3H), 3,02 (s, 3H), 2,69 (s, 3H), 1,75 (s, 3H)
3-314	Me	Et	Br
3-315	Me	n-Pr	Br
3-316	Me	i-Pr	Br
3-317	Et	Me	Br
3-318	Et	Et	Br
3-319	Et	n-Pr	Br
3-320	Et	i-Pr	Br
3-321	cf₃	Me	Br
3-322	cf₃	Et	Br
3-323	cf₃	n-Pr	Br

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI3]
3-324	cf₃	i-Pr	Br
3-325	OMe	Me	Br
3-326	OMe	Et	Br
3-327	OMe	n-Pr	Br
3-328	OMe	i-Pr	Br
3-329	OEt	Me	Br
3-330	OEt	Et	Br
3-331	OEt	n-Pr	Br
3-332	OEt	i-Pr	Br
3-333	no₂	Me	Br
3-334	no₂	Et	Br
3-335	no₂	n-Pr	Br
3-336	no₂	i-Pr	Br
3-337	SO₂Me	Me	Br
3-338	SO₂Me	Et	Br
3-339	SO₂Me	n-Pr	Br
3-340	SO₂Me	i-Pr	Br
3-341	CH₂OMe	Me	Br
3-342	CH₂OMe	Et	Br
3-343	CH₂OMe	n-Pr	Br
3-344	CH₂OMe	i-Pr	Br
3-345	CH₂SO₂Me	Me	Br
3-346	CH₂SO₂Me	Et	Br
3-347	CH₂SO₂Me	n-Pr	Br
3-348	CH₂SO₂Me	i-Pr	Br

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-349	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br
3-350	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br
3-351	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	Br
3-352	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	Br
3-353	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	Br
3-354	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	Br
3-355	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	Br
3-356	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	Br
3-357	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	Br
3-358	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	Br
3-359	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	Br
3-360	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	Br
3-361	CH₂OCH₂OMe	Me	Br
3-362	CH₂OCH₂OMe	Et	Br
3-363	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	Br
3-364	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	Br
3-365	CH₂OCH₂OEt	Me	Br
3-366	CH₂OCH₂OEt	Et	Br
3-367	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	Br
3-368	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	Br
3-369	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	Br

100

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI3]
3-370	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	Br
3-371	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	Br
3-372	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	Br
3-373	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	Br
3-374	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	Br
3-375	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	Br
3-376	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	Br
3-377	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	Br
3-378	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	Br
3-379	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	Br
3-380	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	Br
3-381	Cl	Me	I
3-382	Cl	Et	I
3-383	Cl	n-Pr	I
3-384	Cl	i-Pr	I
3-385	Br	Me	I
3-386	Br	Et	I
3-387	Br	n-Pr	I
3-388	Br	i-Pr	I
3-389	Me	Me	I	7,68 (d, 1H), 6,96 (d, 1H), 3,65 (s, 3H), 2,96

101

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				(s, 3H), 2,68 (s, 3H), 1,74 (s, 3H)
3-390	Me	Et	I
3-391	Me	n-Pr	I
3-392	Me	i-Pr	I
3-393	Et	Me	I
3-394	Et	Et	\|
3-395	Et	n-Pr	I
3-396	Et	i-Pr	I
3-397	cf₃	Me	I
3-398	cf₃	Et	I
3-399	cf₃	n-Pr	I
3-400	cf₃	i-Pr	I
3-401	OMe	Me	I
3-402	OMe	Et	I
3-403	OMe	n-Pr	I
3-404	OMe	i-Pr	I
3-405	OEt	Me	I
3-406	OEt	Et	I
3-407	OEt	n-Pr	I
3-408	OEt	i-Pr	I
3-409	no₂	Me	I
3-410	no₂	Et	I
3-411	no₂	n-Pr	\|
3-412	no₂	i-Pr	I

102

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-413	SO₂Me	Me	I
3-414	SO₂Me	Et	I
3-415	SO₂Me	n-Pr	I
3-416	SO₂Me	i-Pr	I
3-417	CH₂OMe	Me	\|
3-418	CH₂OMe	Et	I
3-419	CH₂OMe	n-Pr	I
3-420	CH₂OMe	i-Pr	I
3-421	CH₂SO₂Me	Me	I
3-422	CH₂SO₂Me	Et	I
3-423	CH₂SO₂Me	n-Pr	I
3-424	CH₂SO₂Me	i-Pr	I
3-425	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I
3-426	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I
3-427	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	I
3-428	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	I
3-429	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	I
3-430	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	I
3-431	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	\|
3-432	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	I
3-433	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	I
3-434	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	I
3-435	CH₂OCH₂CH₂CH₂O	n-Pr	\|

103

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
	Me
3-436	CH2OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	I
3-437	CH₂OCH₂OMe	Me	I
3-438	CH₂OCH₂OMe	Et	I
3-439	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	I
3-440	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	I
3-441	CH₂OCH₂OEt	Me	I
3-442	CH₂OCH₂OEt	Et	I
3-443	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	I
3-444	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	I
3-445	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	I
3-446	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	\|
3-447	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	I
3-448	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	\|
3-449	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	I
3-450	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	I
3-451	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	I
3-452	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	I
3-453	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	I
3-454	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	I
3-455	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	I

104

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-456	CH₂SO₂CH2CH₂SO2 Me	i-Pr	I
3-457	Cl	Me	no₂
3-458	Cl	Et	no₂
3-459	Cl	n-Pr	no₂
3-460	Cl	i-Pr	no₂
3-461	Br	Me	no₂
3-462	Br	Et	no₂
3-463	Br	n-Pr	no₂
3-464	Br	i-Pr	no₂
3-465	Me	Me	no₂
3-466	Me	Et	no₂
3-467	Me	n-Pr	no₂
3-468	Me	i-Pr	no₂
3-469	Et	Me	no₂
3-470	Et	Et	no₂
3-471	Et	n-Pr	no₂
3-472	Et	i-Pr	no₂
3-473	cf₃	Me	no₂
3-474	cf₃	Et	no₂
3-475	cf₃	n-Pr	no₂
3-476	cf₃	i-Pr	no₂
3-477	OMe	Me	no₂
3-478	OMe	Et	no₂
3-479	OMe	n-Pr	no₂

105

Ν°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-480	OMe	i-Pr	no₂
3-481	OEt	Me	no₂
3-482	OEt	Et	no₂
3-483	OEt	n-Pr	no₂
3-484	OEt	i-Pr	no₂
3-485	no₂	Me	no₂
3-486	no₂	Et	no₂
3-487	no₂	n-Pr	no₂
3-488	no₂	i-Pr	no₂
3-489	SO₂Me	Me	no₂
3-490	SO₂Me	Et	no₂
3-491	SO₂Me	n-Pr	no₂
3-492	SO₂Me	i-Pr	no₂
3-493	CH₂OMe	Me	no₂
3-494	CH₂OMe	Et	no₂
3-495	CH₂OMe	n-Pr	no₂
3-496	CH₂OMe	i-Pr	no₂
3-497	CH₂SO₂Me	Me	no₂
3-498	CH₂SO₂Me	Et	no₂
3-499	CH₂SO₂Me	n-Pr	no₂
3-500	CH₂SO₂Me	i-Pr	no₂
3-501	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂
3-502	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂
3-503	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	no₂
3-504	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	no₂

106

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-505	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	no₂
3-506	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	no₂
3-507	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	no₂
3-508	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	no₂
3-509	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Me	no₂
3-510	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	Et	no₂
3-511	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	n-Pr	no₂
3-512	CH₂OCH₂CH₂CH₂O Me	i-Pr	no₂
3-513	CH₂OCH₂OMe	Me	no₂
3-514	CH₂OCH₂OMe	Et	no₂
3-515	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	no₂
3-516	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	no₂
3-517	CH₂OCH₂OEt	Me	no₂
3-518	CH₂OCH₂OEt	Et	no₂
3-519	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	no₂
3-520	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	no₂
3-521	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	no₂
3-522	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	no₂
3-523	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	no₂
3-524	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	no₂
3-525	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	no₂

107

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
3-526	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	no₂
3-527	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	no₂
3-528	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	no₂
3-529	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Me	no₂
3-530	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	Et	no₂
3-531	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	n-Pr	no₂
3-532	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂ Me	i-Pr	no₂

Tabela 4

Compostos de Fórmula (II) de Acordo com a Presente Invenção

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-1	Cl	Me	SO₂Me
4-2	Cl	Et	SO₂Me
4-3	Cl	n-Pr	SO₂Me
4-4	Cl	i-Pr	SO₂Me
4-5	Br	Me	SO₂Me
4-6	Br	Et	SO₂Me
4-7	Br	n-Pr	SO₂Me

108

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-8	Br	i-Pr	SO₂Me
4-9	Me	Me	SO₂Me	(DMSO-d6): 7,93 (s, 2H), 3,46 (s, 3H), 3,08 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)
4-10	Me	Et	SO₂Me	(DMSO-d6): 7,93 (s, 2H), 3,47 (m, 1H), 3,46 (s, 3H), 3,08 (m, 1H), 2,82 (s, 3H), 1,33 (t, 3H)
4-11	Me	n-Pr	SO₂Me
4-12	Me	i-Pr	SO₂Me
4-13	Et	Me	SO₂Me
4-14	Et	Et	SO₂Me
4-15	Et	n-Pr	SO₂Me
4-16	Et	i-Pr	SO₂Me
4-17	cf₃	Me	SO₂Me
4-18	cf₃	Et	SO₂Me
4-19	cf₃	n-Pr	SO₂Me
4-20	cf₃	i-Pr	SO₂Me
4-21	OMe	Me	SO₂Me
4-22	OMe	Et	SO₂Me
4-23	OMe	n-Pr	SO₂Me
4-24	OMe	i-Pr	SO₂Me
4-25	OEt	Me	SO₂Me
4-26	OEt	Et	SO₂Me

109

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-27	OEt	n-Pr	SO₂Me
4-28	OEt	i-Pr	SO₂Me
4-29	no₂	Me	SO₂Me
4-30	no₂	Et	SO₂Me
4-31	no₂	n-Pr	SO₂Me
4-32	no₂	i-Pr	SO₂Me
4-33	SO₂Me	Me	SO₂Me
4-34	SO₂Me	Et	SO₂Me
4-35	SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
4-36	SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
4-37	CH₂OMe	Me	SO₂Me
4-38	CH₂OMe	Et	SO₂Me
4-39	CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
4-40	CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
4-41	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me
4-42	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me
4-43	CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
4-44	CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
4-45	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me
4-46	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me
4-47	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
4-48	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
4-49	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	SO₂Me
4-50	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	SO₂Me
4-51	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	SO₂Me

110

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-52	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	SO₂Me
4-53	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me
4-54	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me
4-55	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
4-56	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
4-57	CH₂OCH₂OMe	Me	SO₂Me
4-58	CH₂OCH₂OMe	Et	SO₂Me
4-59	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
4-60	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
4-61	CH₂OCH₂OEt	Me	SO₂Me
4-62	CH₂OCH₂OEt	Et	SO₂Me
4-63	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	SO₂Me
4-64	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	SO₂Me
4-65	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me
4-66	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me
4-67	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
4-68	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Me
4-69	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me
4-70	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me
4-71	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Me
4-72	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Me
4-73	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me
4-74	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me
4-75	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Me
4-76	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Me

111

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-77	Cl	Me	SO₂Et
4-78	Cl	Et	SO₂Et
4-79	Cl	n-Pr	SO₂Et
4-80	Cl	i-Pr	SO₂Et
4-81	Br	Me	SO₂Et
4-82	Br	Et	SO₂Et
4-83	Br	n-Pr	SO₂Et
4-84	Br	i-Pr	SO₂Et
4-85	Me	Me	SO₂Et
4-86	Me	Et	SO₂Et
4-87	Me	n-Pr	SO₂Et
4-88	Me	i-Pr	SO₂Et
4-89	Et	Me	SO₂Et
4-90	Et	Et	SO₂Et
4-91	Et	n-Pr	SO₂Et
4-92	Et	i-Pr	SO₂Et
4-93	cf₃	Me	SO₂Et
4-94	cf₃	Et	SO₂Et
4-95	cf₃	n-Pr	SO₂Et
4-96	cf₃	i-Pr	SO₂Et
4-97	OMe	Me	SO₂Et
4-98	OMe	Et	SO₂Et
4-99	OMe	n-Pr	SO₂Et
4-100	OMe	i-Pr	SO₂Et
4-101	OEt	Me	SO₂Et

112

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-102	OEt	Et	SO₂Et
4-103	OEt	n-Pr	SO₂Et
4-104	OEt	i-Pr	SO₂Et
4-105	no₂	Me	SO₂Et
4-106	no₂	Et	SO₂Et
4-107	no₂	n-Pr	SO₂Et
4-108	no₂	i-Pr	SO₂Et
4-109	S0₂Me	Me	SO₂Et
4-110	S0₂Me	Et	SO₂Et
4-111	S0₂Me	n-Pr	SO₂Et
4-112	S0₂Me	i-Pr	SO₂Et
4-113	CH₂0Me	Me	SO₂Et
4-114	CH₂0Me	Et	SO₂Et
4-115	CH₂0Me	n-Pr	SO₂Et
4-116	CH₂0Me	i-Pr	SO₂Et
4-117	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Et
4-118	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Et
4-119	CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Et
4-120	CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
4-121	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Et
4-122	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Et
4-123	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
4-124	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
4-125	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	SO₂Et
4-126	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	SO₂Et

113

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-127	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	SO₂Et
4-128	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	SO₂Et
4-129	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Me	SO₂Et
4-130	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Et	SO₂Et
4-131	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
4-132	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
4-133	CH₂OCH₂OMe	Me	SO₂Et
4-134	CH₂OCH₂OMe	Et	SO₂Et
4-135	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
4-136	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
4-137	CH₂OCH₂OEt	Me	SO₂Et
4-138	CH₂OCH₂OEt	Et	SO₂Et
4-139	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	SO₂Et
4-140	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	SO₂Et
4-141	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	SO₂Et
4-142	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	SO₂Et
4-143	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Et
4-144	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
4-145	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	SO₂Et
4-146	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	SO₂Et
4-147	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	SO₂Et
4-148	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	SO₂Et
4-149	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Me	SO₂Et
4-150	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Et	SO₂Et
4-151	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	SO₂Et

114

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-152	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	SO₂Et
4-153	Cl	Me	F
4-154	Cl	Et	F
4-155	Cl	n-Pr	F
4-156	Cl	i-Pr	F
4-157	Br	Me	f
4-158	Br	Et	f
4-159	Br	n-Pr	f
4-160	Br	i-Pr	F
4-161	Me	Me	F
4-162	Me	Et	F
4-163	Me	n-Pr	F
4-164	Me	i-Pr	F
4-165	Et	Me	F
4-166	Et	Et	F
4-167	Et	n-Pr	F
4-168	Et	i-Pr	f
4-169	cf₃	Me	F
4-170	cf₃	Et	F
4-171	cf₃	n-Pr	F
4-172	cf₃	i-Pr	f
4-173	OMe	Me	F
4-174	OMe	Et	F
4-175	OMe	n-Pr	f
4-176	OMe	i-Pr	F

115

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-177	OEt	Me	F
4-178	OEt	Et	F
4-179	OEt	n-Pr	F
4-180	OEt	i-Pr	F
4-181	no₂	Me	F
4-182	no₂	Et	F
4-183	no₂	n-Pr	F
4-184	no₂	i-Pr	F
4-185	SO₂Me	Me	F
4-186	SO₂Me	Et	F
4-187	SO₂Me	n-Pr	F
4-188	S0₂Me	i-Pr	F
4-189	CH₂0Me	Me	F
4-190	CH₂OMe	Et	F
4-191	CH₂0Me	n-Pr	F
4-192	CH₂OMe	i-Pr	F
4-193	CH₂SO₂Me	Me	F
4-194	CH₂SO₂Me	Et	F
4-195	CH₂SO₂Me	n-Pr	F
4-196	CH₂SO₂Me	i-Pr	F
4-197	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	F
4-198	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	F
4-199	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	F
4-200	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	F
4-201	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	F

116

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-202	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	F
4-203	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	F
4-204	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	F
4-205	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Me	F
4-206	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Et	F
4-207	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	F
4-208	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	F
4-209	CH₂OCH₂OMe	Me	F
4-210	CH₂OCH₂OMe	Et	F
4-211	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	F
4-212	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	F
4-213	CH₂OCH₂OEt	Me	F
4-214	CH₂OCH₂OEt	Et	F
4-215	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	F
4-216	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	F
4-217	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	F
4-218	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	F
4-219	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	F
4-220	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	F
4-221	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	F
4-222	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	F
4-223	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	F
4-224	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	F
4-225	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Me	F
4-226	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Et	F

117

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-227	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	F
4-228	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	F
4-229	Cl	Me	Cl
4-230	Cl	Et	Cl
4-231	Cl	n-Pr	Cl
4-232	Cl	i-Pr	Cl
4-233	Br	Me	Cl
4-234	Br	Et	Cl
4-235	Br	n-Pr	Cl
4-236	Br	i-Pr	Cl
4-237	Me	Me	Cl	(DMSO-d6): 7,77 (d, 1H), 7,47 (d, 1H), 3,01 (s, 3H), 2,78 (s, 3H)
4-238	Me	Et	Cl	7,92 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 3,39 (m, 1H), 3,16 (m, 1H), 2,92 (s, 3H), 1,38 (t, 3H)
4-239	Me	n-Pr	Cl
4-240	Me	i-Pr	Cl
4-241	Et	Me	Cl
4-242	Et	Et	Cl
4-243	Et	n-Pr	Cl
4-244	Et	i-Pr	Cl
4-245	cf₃	Me	Cl
4-246	cf₃	Et	Cl

118

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-247	cf₃	n-Pr	Cl
4-248	cf₃	i-Pr	Cl
4-249	OMe	Me	Cl
4-250	OMe	Et	Cl
4-251	OMe	n-Pr	Cl
4-252	OMe	i-Pr	Cl
4-253	OEt	Me	Cl
4-254	OEt	Et	Cl
4-255	OEt	n-Pr	Cl
4-256	OEt	i-Pr	Cl
4-257	no₂	Me	Cl
4-258	no₂	Et	Cl
4-259	no₂	n-Pr	Cl
4-260	no₂	i-Pr	Cl
4-261	SO₂Me	Me	Cl
4-262	SO₂Me	Et	Cl
4-263	SO₂Me	n-Pr	Cl
4-264	SO₂Me	i-Pr	Cl
4-265	CH₂OMe	Me	Cl
4-266	CH₂OMe	Et	Cl
4-267	CH₂OMe	n-Pr	Cl
4-268	CH₂OMe	i-Pr	Cl
4-269	CH₂SO₂Me	Me	Cl
4-270	CH₂SO₂Me	Et	Cl
4-271	CH₂SO₂Me	n-Pr	Cl

119

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI3]
4-272	CH₂SO₂Me	i-Pr	Cl
4-273	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl
4-274	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl
4-275	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	Cl
4-276	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	Cl
4-277	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	Cl
4-278	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	Cl
4-279	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	Cl
4-280	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	Cl
4-281	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Me	Cl
4-282	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Et	Cl
4-283	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	Cl
4-284	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	Cl
4-285	CH₂OCH₂OMe	Me	Cl
4-286	CH₂OCH₂OMe	Et	Cl
4-287	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	Cl
4-288	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	Cl
4-289	CH₂OCH₂OEt	Me	Cl
4-290	CH₂OCH₂OEt	Et	Cl
4-291	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	Cl
4-292	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	Cl
4-293	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	Cl
4-294	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	Cl
4-295	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	Cl
4-296	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	Cl

120

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI3]
4-297	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	Cl
4-298	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	Cl
4-299	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	Cl
4-300	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	Cl
4-301	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Me	Cl
4-302	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Et	Cl
4-303	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	Cl
4-304	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	Cl
4-305	Cl	Me	Br
4-306	Cl	Et	Br
4-307	Cl	n-Pr	Br
4-308	Cl	i-Pr	Br
4-309	Br	Me	Br
4-310	Br	Et	Br
4-311	Br	n-Pr	Br
4-312	Br	i-Pr	Br
4-313	Me	Me	Br	(DMSO-d6): 7,66 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 2,99 (s, 3H), 2,80 (s, 3H)
4-314	Me	Et	Br
4-315	Me	n-Pr	Br
4-316	Me	i-Pr	Br
4-317	Et	Me	Br
4-318	Et	Et	Br
4-319	Et	n-Pr	Br

121

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-320	Et	i-Pr	Br
4-321	cf₃	Me	Br
4-322	cf₃	Et	Br
4-323	cf₃	n-Pr	Br
4-324	cf₃	i-Pr	Br
4-325	OMe	Me	Br
4-326	OMe	Et	Br
4-327	OMe	n-Pr	Br
4-328	OMe	i-Pr	Br
4-329	OEt	Me	Br
4-330	OEt	Et	Br
4-331	OEt	n-Pr	Br
4-332	OEt	i-Pr	Br
4-333	no₂	Me	Br
4-334	no₂	Et	Br
4-335	no₂	n-Pr	Br
4-336	no₂	i-Pr	Br
4-337	SO₂Me	Me	Br
4-338	SO₂Me	Et	Br
4-339	SO₂Me	n-Pr	Br
4-340	SO₂Me	i-Pr	Br
4-341	CH₂OMe	Me	Br
4-342	CH₂OMe	Et	Br
4-343	CH₂OMe	n-Pr	Br
4-344	CH₂OMe	i-Pr	Br

122

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-345	CH₂SO₂Me	Me	Br
4-346	CH₂SO₂Me	Et	Br
4-347	CH₂SO₂Me	n-Pr	Br
4-348	CH₂SO₂Me	i-Pr	Br
4-349	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br
4-350	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br
4-351	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	Br
4-352	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	Br
4-353	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	Br
4-354	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	Br
4-355	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	Br
4-356	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	Br
4-357	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Me	Br
4-358	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Et	Br
4-359	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	Br
4-360	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	Br
4-361	CH₂OCH₂OMe	Me	Br
4-362	CH₂OCH₂OMe	Et	Br
4-363	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	Br
4-364	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	Br
4-365	CH₂OCH₂OEt	Me	Br
4-366	CH₂OCH₂OEt	Et	Br
4-367	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	Br
4-368	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	Br
4-369	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	Br

123

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-370	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	Br
4-371	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	Br
4-372	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	Br
4-373	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	Br
4-374	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	Br
4-375	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	Br
4-376	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	Br
4-377	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Me	Br
4-378	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Et	Br
4-379	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	Br
4-380	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	Br
4-381	Cl	Me	I
4-382	Cl	Et	\|
4-383	Cl	n-Pr	I
4-384	Cl	i-Pr	I
4-385	Br	Me	I
4-386	Br	Et	I
4-387	Br	n-Pr	I
4-388	Br	i-Pr	I
4-389	Me	Me	I	7,87 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 2,99 (s, 3H), 2,98 (s, 3H)
4-390	Me	Et	I
4-391	Me	n-Pr	\|
4-392	Me	i-Pr	I
4-393	Et	Me	I

124

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-394	Et	Et	I
4-395	Et	n-Pr	I
4-396	Et	i-Pr	I
4-397	cf₃	Me	I
4-398	cf₃	Et	I
4-399	cf₃	n-Pr	I
4-400	cf₃	i-Pr	I
4-401	OMe	Me	I
4-402	OMe	Et	I
4-403	OMe	n-Pr	I
4-404	OMe	i-Pr	I
4-405	OEt	Me	I
4-406	OEt	Et	I
4-407	OEt	n-Pr	I
4-408	OEt	i-Pr	I
4-409	no₂	Me	I
4-410	no₂	Et	I
4-411	no₂	n-Pr	I
4-412	no₂	i-Pr	I
4-413	SO₂Me	Me	I
4-414	SO₂Me	Et	I
4-415	SO₂Me	n-Pr	I
4-416	SO₂Me	i-Pr	I
4-417	CH₂OMe	Me	\|
4-418	CH₂OMe	Et	I

125

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI3]
4-419	CH₂OMe	n-Pr	\|
4-420	CH₂OMe	i-Pr	I
4-421	CH₂SO₂Me	Me	I
4-422	CH₂SO₂Me	Et	I
4-423	CH₂SO₂Me	n-Pr	I
4-424	CH₂SO₂Me	i-Pr	I
4-425	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I
4-426	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I
4-427	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	I
4-428	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	I
4-429	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	I
4-430	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	I
4-431	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	I
4-432	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	I
4-433	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Me	I
4-434	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Et	I
4-435	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	I
4-436	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	\|
4-437	CH₂OCH₂OMe	Me	I
4-438	CH₂OCH₂OMe	Et	I
4-439	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	I
4-440	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	I
4-441	CH₂OCH₂OEt	Me	I
4-442	CH₂OCH₂OEt	Et	I
4-443	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	I

126

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-444	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	I
4-445	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	\|
4-446	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	I
4-447	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	\|
4-448	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	I
4-449	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	I
4-450	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	I
4-451	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	I
4-452	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	I
4-453	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Me	I
4-454	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Et	I
4-455	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	I
4-456	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	I
4-457	Cl	Me	no₂
4-458	Cl	Et	no₂
4-459	Cl	n-Pr	no₂
4-460	Cl	i-Pr	no₂
4-461	Br	Me	no₂
4-462	Br	Et	no₂
4-463	Br	n-Pr	no₂
4-464	Br	i-Pr	no₂
4-465	Me	Me	no₂
4-466	Me	Et	no₂
4-467	Me	n-Pr	no₂
4-468	Me	i-Pr	no₂

127

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-469	Et	Me	no₂
4-470	Et	Et	no₂
4-471	Et	n-Pr	no₂
4-472	Et	i-Pr	no₂
4-473	cf₃	Me	no₂
4-474	cf₃	Et	no₂
4-475	cf₃	n-Pr	no₂
4-476	cf₃	i-Pr	no₂
4-477	OMe	Me	no₂
4-478	OMe	Et	no₂
4-479	OMe	n-Pr	no₂
4-480	OMe	i-Pr	no₂
4-481	OEt	Me	no₂
4-482	OEt	Et	no₂
4-483	OEt	n-Pr	no₂
4-484	OEt	i-Pr	no₂
4-485	no₂	Me	no₂
4-486	no₂	Et	no₂
4-487	no₂	n-Pr	no₂
4-488	no₂	i-Pr	no₂
4-489	SO₂Me	Me	no₂
4-490	SO₂Me	Et	no₂
4-491	SO₂Me	n-Pr	no₂
4-492	SO₂Me	i-Pr	no₂
4-493	CH₂OMe	Me	no₂

128

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-494	CH₂OMe	Et	no₂
4-495	CH₂OMe	n-Pr	no₂
4-496	CH₂OMe	i-Pr	no₂
4-497	CH₂SO₂Me	Me	no₂
4-498	CH₂SO₂Me	Et	no₂
4-499	CH₂SO₂Me	n-Pr	no₂
4-500	CH₂SO₂Me	i-Pr	no₂
4-501	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂
4-502	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂
4-503	CH₂OCH₂CH₂OMe	n-Pr	no₂
4-504	CH₂OCH₂CH₂OMe	i-Pr	no₂
4-505	CH₂OCH₂CH₂OEt	Me	no₂
4-506	CH₂OCH₂CH₂OEt	Et	no₂
4-507	CH₂OCH₂CH₂OEt	n-Pr	no₂
4-508	CH₂OCH₂CH₂OEt	i-Pr	no₂
4-509	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Me	no₂
4-510	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	Et	no₂
4-511	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	no₂
4-512	CH₂OCH₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	no₂
4-513	CH₂OCH₂OMe	Me	no₂
4-514	CH₂OCH₂OMe	Et	no₂
4-515	CH₂OCH₂OMe	n-Pr	no₂
4-516	CH₂OCH₂OMe	i-Pr	no₂
4-517	CH₂OCH₂OEt	Me	no₂
4-518	CH₂OCH₂OEt	Et	no₂

129

N°	X	R³	Y	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
4-519	CH₂OCH₂OEt	n-Pr	no₂
4-520	CH₂OCH₂OEt	i-Pr	no₂
4-521	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Me	no₂
4-522	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	Et	no₂
4-523	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	no₂
4-524	CH₂OCH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	no₂
4-525	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Me	no₂
4-526	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	Et	no₂
4-527	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	n-Pr	no₂
4-528	CH₂SO₂CH₂CH₂OMe	i-Pr	no₂
4-529	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Me	no₂
4-530	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	Et	no₂
4-531	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	n-Pr	no₂
4-532	CH₂SO₂CH₂CH₂SO₂Me	i-Pr	no₂

Tabela 5

Compostos de Fórmula (I) de Acordo com a Presente Invenção em que R¹ é

Metila e R² é Hidrogênio

130

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-1	Cl	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-2	Cl	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-3	Me	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-4	Me	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-5	cf₃	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-6	cf₃	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-7	OMe	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-8	OMe	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-9	no₂	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-10	no₂	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-11	SO₂Me	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-12	SO₂Me	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-13	CH₂OMe	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-14	CH₂OMe	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-15	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-16	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-17	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-18	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
5-19	Cl	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
5-20	Cl	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
5-21	Me	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
5-22	Me	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
5-23	cf₃	Me	Cl	- SO₂-n-Pr

131

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-24	cf₃	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
5-25	OMe	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
5-26	OMe	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
5-27	no₂	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
5-28	no₂	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
5-29	SO₂Me	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
5-30	SO₂Me	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
5-31	CH₂OMe	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
5-32	CH₂OMe	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
5-33	CH₂SO₂Me	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
5-34	CH₂SO₂Me	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
5-35	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
5-36	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
5-37	Cl	Me	Br	- SO₂-n-Pr
5-38	Cl	Et	Br	- SO₂-n-Pr
5-39	Me	Me	Br	- SO₂-n-Pr
5-40	Me	Et	Br	- SO₂-n-Pr
5-41	cf₃	Me	Br	- SO₂-n-Pr
5-42	cf₃	Et	Br	- SO₂-n-Pr
5-43	OMe	Me	Br	- SO₂-n-Pr
5-44	OMe	Et	Br	- SO₂-n-Pr
5-45	no₂	Me	Br	- SO₂-n-Pr
5-46	no₂	Et	Br	- SO₂-n-Pr

132

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-47	SO₂Me	Me	Br	- SO₂-n-Pr
5-48	SO₂Me	Et	Br	- SO₂-n-Pr
5-49	CH₂OMe	Me	Br	- SO₂-n-Pr
5-50	CH₂OMe	Et	Br	- SO₂-n-Pr
5-51	CH₂SO₂Me	Me	Br	- SO₂-n-Pr
5-52	CH₂SO₂Me	Et	Br	- SO₂-n-Pr
5-53	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br	- SO₂-n-Pr
5-54	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br	- SO₂-n-Pr
5-55	Cl	Me	I	- SO₂-n-Pr
5-56	Cl	Et	I	- SO₂-n-Pr
5-57	Me	Me	\|	- SO₂-n-Pr
5-58	Me	Et	\|	- SO₂-n-Pr
5-59	cf₃	Me	I	- SO₂-n-Pr
5-60	cf₃	Et	I	- SO₂-n-Pr
5-61	OMe	Me	I	- SO₂-n-Pr
5-62	OMe	Et	I	- SO₂-n-Pr
5-63	no₂	Me	I	- SO₂-n-Pr
5-64	no₂	Et	I	- SO₂-n-Pr
5-65	SO₂Me	Me	\|	- SO₂-n-Pr
5-66	SO₂Me	Et	I	- SO₂-n-Pr
5-67	CH₂OMe	Me	I	- SO₂-n-Pr
5-68	CH₂OMe	Et	I	- SO₂-n-Pr
5-69	CH₂SO₂Me	Me	I	- SO₂-n-Pr

133

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-70	CH₂SO₂Me	Et	I	- SO₂-n-Pr
5-71	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I	- SO₂-n-Pr
5-72	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	\|	- SO₂-n-Pr
5-73	Cl	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
5-74	Cl	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
5-75	Me	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
5-76	Me	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
5-77	cf₃	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
5-78	cf₃	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
5-79	OMe	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
5-80	OMe	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
5-81	no₂	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
5-82	no₂	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
5-83	SO₂Me	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
5-84	SO₂Me	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
5-85	CH₂OMe	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
5-86	CH₂OMe	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
5-87	CH₂SO₂Me	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
5-88	CH₂SO₂Me	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
5-89	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
5-90	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
5-91	Cl	Me	SO₂Me	- CO-Ph
5-92	Cl	Et	SO₂Me	- CO-Ph

134

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-93	Me	Me	SO₂Me	- CO-Ph
5-94	Me	Et	SO₂Me	- CO-Ph
5-95	cf₃	Me	SO₂Me	- CO-Ph
5-96	cf₃	Et	SO₂Me	- CO-Ph
5-97	OMe	Me	SO₂Me	- CO-Ph
5-98	OMe	Et	SO₂Me	- CO-Ph
5-99	no₂	Me	SO₂Me	- CO-Ph
5-100	no₂	Et	SO₂Me	- CO-Ph
5-101	SO₂Me	Me	SO₂Me	- CO-Ph
5-102	SO₂Me	Et	SO₂Me	- CO-Ph
5-103	CH₂OMe	Me	SO₂Me	- CO-Ph
5-104	CH₂OMe	Et	SO₂Me	- CO-Ph
5-105	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me	- CO-Ph
5-106	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me	- CO-Ph
5-107	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me	- CO-Ph
5-108	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me	- CO-Ph
5-109	Cl	Me	Cl	- CO-Ph
5-110	Cl	Et	Cl	- CO-Ph
5-111	Me	Me	Cl	- CO-Ph
5-112	Me	Et	Cl	- CO-Ph
5-113	cf₃	Me	Cl	- CO-Ph
5-114	cf₃	Et	Cl	- CO-Ph
5-115	OMe	Me	Cl	- CO-Ph

135

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-116	OMe	Et	Cl	- CO-Ph
5-117	no₂	Me	Cl	- CO-Ph
5-118	no₂	Et	Cl	- CO-Ph
5-119	SO₂Me	Me	Cl	- CO-Ph
5-120	SO₂Me	Et	Cl	- CO-Ph
5-121	CH₂OMe	Me	Cl	- CO-Ph
5-122	CH₂OMe	Et	Cl	- CO-Ph
5-123	CH₂SO₂Me	Me	Cl	- CO-Ph
5-124	CH₂SO₂Me	Et	Cl	- CO-Ph
5-125	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl	- CO-Ph
5-126	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl	- CO-Ph
5-127	Cl	Me	Br	- CO-Ph
5-128	Cl	Et	Br	- CO-Ph
5-129	Me	Me	Br	- CO-Ph
5-130	Me	Et	Br	- CO-Ph
5-131	cf₃	Me	Br	- CO-Ph
5-132	cf₃	Et	Br	- CO-Ph
5-133	OMe	Me	Br	- CO-Ph
5-134	OMe	Et	Br	- CO-Ph
5-135	NO₂	Me	Br	- CO-Ph
5-136	no₂	Et	Br	- CO-Ph
5-137	SO₂Me	Me	Br	- CO-Ph
5-138	SO₂Me	Et	Br	- CO-Ph

136

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-139	CH₂OMe	Me	Br	- CO-Ph
5-140	CH₂OMe	Et	Br	- CO-Ph
5-141	CH₂SO₂Me	Me	Br	- CO-Ph
5-142	CH₂SO₂Me	Et	Br	- CO-Ph
5-143	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br	- CO-Ph
5-144	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br	- CO-Ph
5-145	Cl	Me	I	- CO-Ph
5-146	Cl	Et	\|	- CO-Ph
5-147	Me	Me	I	- CO-Ph
5-148	Me	Et	I	- CO-Ph
5-149	cf₃	Me	I	- CO-Ph
5-150	cf₃	Et	I	- CO-Ph
5-151	OMe	Me	\|	- CO-Ph
5-152	OMe	Et	I	- CO-Ph
5-153	NO₂	Me	I	- CO-Ph
5-154	no₂	Et	I	- CO-Ph
5-155	SO₂Me	Me	I	- CO-Ph
5-156	SO₂Me	Et	\|	- CO-Ph
5-157	CH₂OMe	Me	I	- CO-Ph
5-158	CH₂OMe	Et	I	- CO-Ph
5-159	CH₂SO₂Me	Me	I	- CO-Ph
5-160	CH₂SO₂Me	Et	\|	- CO-Ph
5-161	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I	- CO-Ph

137

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-162	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I	- CO-Ph
5-163	Cl	Me	no₂	- CO-Ph
5-164	Cl	Et	no₂	- CO-Ph
5-165	Me	Me	no₂	- CO-Ph
5-166	Me	Et	no₂	- CO-Ph
5-167	cf₃	Me	no₂	- CO-Ph
5-168	cf₃	Et	no₂	- CO-Ph
5-169	OMe	Me	no₂	- CO-Ph
5-170	OMe	Et	no₂	- CO-Ph
5-171	no₂	Me	no₂	- CO-Ph
5-172	no₂	Et	no₂	- CO-Ph
5-173	SO₂Me	Me	no₂	- CO-Ph
5-174	SO₂Me	Et	no₂	- CO-Ph
5-175	CH₂OMe	Me	no₂	- CO-Ph
5-176	CH₂OMe	Et	no₂	- CO-Ph
5-177	CH₂SO₂Me	Me	no₂	- CO-Ph
5-178	CH₂SO₂Me	Et	no₂	- CO-Ph
5-179	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂	- CO-Ph
5-180	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂	- CO-Ph
5-181	Cl	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-182	Cl	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)

138

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-183	Me	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-184	Me	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-185	cf₃	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-186	cf₃	Et	SO₂Me	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-187	OMe	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-188	OMe	Et	SO₂Me	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-183	NO2	λ Λ — ivie	a a ~	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-190	NO₂	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-191	SO₂Me	Me	SO₂Me	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-192	SO₂Me	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-193	CH₂OMe	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-194	CH₂OMe	Et	SO₂Me	- ch₂-co-

139

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				(4-Me-Ph)
5-195	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-196	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
5-197	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-198	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-199	Cl	Me	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-200	Cl	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-201	Me	Me	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-202	Me	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-203	cf₃	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-204	cf₃	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-205	OMe	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)

140

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-206	OMe	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-207	no₂	Me	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-208	no₂	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-209	SO₂Me	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-210	SO₂Me	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-211	CH₂OMe	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-212	CH₂OMe	Et	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-213	CH₂SO₂Me	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-214	CH₂SO₂Me	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-215	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-216	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-217	Cl	Me	Br	- ch₂-co-

141

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				(4-Me-Ph)
5-218	Cl	Et	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-219	Me	Me	Br	- CH2-CO(4-Me-Ph)
5-220	Me	Et	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-221	cf₃	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-222	cf₃	Et	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-223	OMe	Me	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-224	OMe	Et	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-225	no₂	Me	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-226	no₂	Et	Br	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
5-227	SO₂Me	Me	Br	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
5-228	SO₂Me	Et	Br	- CH2-CO- (4-Me-Ph)

142

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-229	CH₂OMe	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-230	CH₂OMe	Et	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-231	CH₂SO₂Me	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-232	CH₂SO₂Me	Et	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-233	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-234	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-235	Cl	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-236	Cl	Et	\|	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-237	Me	Me	\|	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-238	Me	Et	I	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-239	cf₃	Me	\|	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-240	cf₃	Et	I	- CH₂-CO-

143

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				(4-Me-Ph)
5-241	OMe	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-242	OMe	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-243	no₂	Me	\|	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-244	no₂	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-245	SO₂Me	Me	I	- ch₂-co(4-Me-Ph)
5-246	SO₂Me	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-247	CH₂OMe	Me	I	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-248	CH₂OMe	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-249	CH₂SO₂Me	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-250	CH₂SO₂Me	Et	\|	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-251	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)

144

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
5-252	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	\|	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
5-253	Cl	Me	NO₂	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
5-254	Cl	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-255	Me	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-256	Me	Et	no₂	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
5-257	cf₃	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-258	cf₃	Et	no₂	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
5-259	OMe	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-260	OMe	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-261	no₂	Me	no₂	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
5-262	no₂	Et	no₂	- CH2-CO(4-Me-Ph)
5-263	SO₂Me	Me	no₂	- CH2-CO-

145

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				(4-Me-Ph)
5-264	SO₂Me	Et	NO₂	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-265	CH₂OMe	Me	no₂	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
5-266	CH₂OMe	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-267	CH₂SO₂Me	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-268	CH₂SO₂Me	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-269	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
5-270	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)

Tabela 6

Compostos de Fórmula (I) de Acordo com a Presente Invenção em que R¹ é

146

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-1	Cl	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-2	Cl	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-3	Me	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-4	Me	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-5	cf₃	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-6	cf₃	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-7	OMe	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-8	OMe	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-9	no₂	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-10	no₂	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-11	SO₂Me	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-12	SO₂Me	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-13	CH₂OMe	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-14	CH₂OMe	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-15	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-16	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-17	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-18	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
6-19	Cl	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
6-20	Cl	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
6-21	Me	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
6-22	Me	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
6-23	cf₃	Me	Cl	- SO₂-n-Pr

147

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-24	cf₃	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
6-25	OMe	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
6-26	OMe	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
6-27	no₂	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
6-28	no₂	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
6-29	SO₂Me	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
6-30	SO₂Me	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
6-31	CH₂OMe	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
6-32	CH₂OMe	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
6-33	CH₂SO₂Me	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
6-34	CH₂SO₂Me	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
6-35	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
6-36	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
6-37	Cl	Me	Br	- SO₂-n-Pr
6-38	Cl	Et	Br	- SO₂-n-Pr
6-39	Me	Me	Br	- SO₂-n-Pr
6-40	Me	Et	Br	- SO₂-n-Pr
6-41	cf₃	Me	Br	- SO₂-n-Pr
6-42	cf₃	Et	Br	- SO₂-n-Pr
6-43	OMe	Me	Br	- SO₂-n-Pr
6-44	OMe	Et	Br	- SO₂-n-Pr
6-45	no₂	Me	Br	- SO₂-n-Pr
6-46	no₂	Et	Br	- SO₂-n-Pr

148

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-47	SO₂Me	Me	Br	- SO₂-n-Pr
6-48	SO₂Me	Et	Br	- SO₂-n-Pr
6-49	CH₂OMe	Me	Br	- SO₂-n-Pr
6-50	CH₂OMe	Et	Br	- SO₂-n-Pr
6-51	CH₂SO₂Me	Me	Br	- SO₂-n-Pr
6-52	CH₂SO₂Me	Et	Br	- SO₂-n-Pr
6-53	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br	- SO₂-n-Pr
6-54	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br	- SO₂-n-Pr
6-55	Cl	Me	I	- SO₂-n-Pr
6-56	Cl	Et	I	- SO₂-n-Pr
6-57	Me	Me	I	- SO₂-n-Pr
6-58	Me	Et	I	- SO₂-n-Pr
6-59	cf₃	Me	\|	- SO₂-n-Pr
6-60	cf₃	Et	I	- SO₂-n-Pr
6-61	OMe	Me	I	- SO₂-n-Pr
6-62	OMe	Et	I	- SO₂-n-Pr
6-63	no₂	Me	I	- SO₂-n-Pr
6-64	no₂	Et	I	- SO₂-n-Pr
6-65	SO₂Me	Me	I	- SO₂-n-Pr
6-66	SO₂Me	Et	I	- SO₂-n-Pr
6-67	CH₂OMe	Me	I	- SO₂-n-Pr
6-68	CH₂OMe	Et	I	- SO₂-n-Pr
6-69	CH₂SO₂Me	Me		- SO₂-n-Pr

149

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-70	CH₂SO₂Me	Et	I	- SO₂-n-Pr
6-71	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I	- SO₂-n-Pr
6-72	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I	- SO₂-n-Pr
6-73	Cl	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
6-74	Cl	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
6-75	Me	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
6-76	Me	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
6-77	cf₃	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
6-78	cf₃	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
6-79	OMe	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
6-80	OMe	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
6-81	no₂	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
6-82	no₂	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
6-83	SO₂Me	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
6-84	SO₂Me	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
6-85	CH₂OMe	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
6-86	CH₂OMe	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
6-87	CH₂SO₂Me	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
6-88	CH₂SO₂Me	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
6-89	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
6-90	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
6-91	Cl	Me	SO₂Me	- CO-Ph
6-92	Cl	Et	SO₂Me	- CO-Ph

150

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-93	Me	Me	SO₂Me	- CO-Ph
6-94	Me	Et	SO₂Me	- CO-Ph
6-95	cf₃	Me	SO₂Me	- CO-Ph
6-96	cf₃	Et	SO₂Me	- CO-Ph
6-97	OMe	Me	SO₂Me	- CO-Ph
6-98	OMe	Et	SO₂Me	- CO-Ph
6-99	no₂	Me	SO₂Me	- CO-Ph
6-100	no₂	Et	SO₂Me	- CO-Ph
6-101	SO₂Me	Me	SO₂Me	- CO-Ph
6-102	SO₂Me	Et	SO₂Me	- CO-Ph
6-103	CH₂OMe	Me	SO₂Me	- CO-Ph
6-104	CH₂OMe	Et	SO₂Me	- CO-Ph
6-105	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me	- CO-Ph
6-106	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me	- CO-Ph
6-107	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me	- CO-Ph
6-108	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me	- CO-Ph
6-109	Cl	Me	Cl	- CO-Ph
6-110	Cl	Et	Cl	- CO-Ph
6-111	Me	Me	Cl	- CO-Ph
6-112	Me	Et	Cl	- CO-Ph
6-113	cf₃	Me	Cl	- CO-Ph
6-114	cf₃	Et	Cl	- CO-Ph
6-115	OMe	Me	Cl	- CO-Ph

151

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-116	OMe	Et	Cl	- CO-Ph
6-117	no₂	Me	Cl	- CO-Ph
6-118	no₂	Et	Cl	- CO-Ph
6-119	SO₂Me	Me	Cl	- CO-Ph
6-120	SO₂Me	Et	Cl	- CO-Ph
6-121	CH₂OMe	Me	Cl	- CO-Ph
6-122	CH₂OMe	Et	Cl	- CO-Ph
6-123	CH₂SO₂Me	Me	Cl	- CO-Ph
6-124	CH₂SO₂Me	Et	Cl	- CO-Ph
6-125	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl	- CO-Ph
6-126	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl	- CO-Ph
6-127	Cl	Me	Br	- CO-Ph
6-128	Cl	Et	Br	- CO-Ph
6-129	Me	Me	Br	- CO-Ph
6-130	Me	Et	Br	- CO-Ph
6-131	cf₃	Me	Br	- CO-Ph
6-132	cf₃	Et	Br	- CO-Ph
6-133	OMe	Me	Br	- CO-Ph
6-134	OMe	Et	Br	- CO-Ph
6-135	no₂	Me	Br	- CO-Ph
6-136	no₂	Et	Br	- CO-Ph
6-137	SO₂Me	Me	Br	- CO-Ph
6-138	SO₂Me	Et	Br	- CO-Ph

152

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-139	CH₂OMe	Me	Br	- CO-Ph
6-140	CH₂OMe	Et	Br	- CO-Ph
6-141	CH₂SO₂Me	Me	Br	- CO-Ph
6-142	CH₂SO₂Me	Et	Br	- CO-Ph
6-143	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br	- CO-Ph
6-144	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br	- CO-Ph
6-145	Cl	Me	I	- CO-Ph
6-146	Cl	Et	I	- CO-Ph
6-147	Me	Me	I	- CO-Ph
6-148	Me	Et	I	- CO-Ph
6-149	cf₃	Me	I	- CO-Ph
6-150	cf₃	Et	\|	- CO-Ph
6-151	OMe	Me	I	- CO-Ph
6-152	OMe	Et	I	- CO-Ph
6-153	no₂	Me	I	- CO-Ph
6-154	no₂	Et	I	- CO-Ph
6-155	SO₂Me	Me	I	- CO-Ph
6-156	SO₂Me	Et	I	- CO-Ph
6-157	CH₂OMe	Me	I	- CO-Ph
6-158	CH₂OMe	Et	I	- CO-Ph
6-159	CH₂SO₂Me	Me	I	- CO-Ph
6-160	CH₂SO₂Me	Et	I	- CO-Ph
6-161	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I	- CO-Ph

153

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-162	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I	- CO-Ph
6-163	Cl	Me	no₂	- CO-Ph
6-164	Cl	Et	no₂	- CO-Ph
6-165	Me	Me	no₂	- CO-Ph
6-166	Me	Et	no₂	- CO-Ph
6-167	cf₃	Me	no₂	- CO-Ph
6-168	cf₃	Et	no₂	- CO-Ph
6-169	OMe	Me	no₂	- CO-Ph
6-170	OMe	Et	no₂	- CO-Ph
6-171	no₂	Me	no₂	- CO-Ph
6-172	no₂	Et	no₂	- CO-Ph
6-173	SO₂Me	Me	no₂	- CO-Ph
6-174	SO₂Me	Et	no₂	- CO-Ph
6-175	CH₂OMe	Me	no₂	- CO-Ph
6-176	CH₂OMe	Et	no₂	- CO-Ph
6-177	CH₂SO₂Me	Me	no₂	- CO-Ph
6-178	CH₂SO₂Me	Et	no₂	- CO-Ph
6-179	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂	- CO-Ph
6-180	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂	- CO-Ph
6-181	Cl	Me	SO₂Me	- CH₂-CO(4-Me-Ph)
6-182	Cl	Et	SO₂Me	- CH₂-CO(4-Me-Ph)

154

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-183	Me	Me	SO₂Me	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-184	Me	Et	SO₂Me	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-185	cf₃	Me	SO₂Me	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-186	cf₃	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-187	OMe	Me	SO₂Me	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-188	OMe	Et	SO₂Me	- CH₂-CO(4-Me-Ph)
6-189	no₂	Me	SO₂Me	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-190	no₂	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-191	SO₂Me	Me	SO₂Me	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-192	SO₂Me	Et	SO₂Me	- CH₂-CO(4-Me-Ph)
6-193	CH₂OMe	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)

155

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-194	CH₂OMe	Et	SO₂Me	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-195	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-196	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me	- CH₂-CO(4-Me-Ph)
6-197	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-198	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-199	Cl	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-200	Cl	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-201	Me	Me	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-202	Me	Et	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-203	cf₃	Me	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-204	cf₃	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-205	OMe	Me	Cl	- ch₂-co-

156

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				(4-Me-Ph)
6-206	OMe	Et	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-207	no₂	Me	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-208	no₂	Et	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-209	SO₂Me	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-210	SO₂Me	Et	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-211	CH₂OMe	Me	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-212	CH₂OMe	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-213	CH₂SO₂Me	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-214	CH₂SO₂Me	Et	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-215	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl	- CH₂-CO(4-Me-Ph)
6-216	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)

157

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-217	Cl	Me	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-218	Cl	Et	Br	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-219	Me	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-220	Me	Et	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-221	cf₃	Me	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-222	cf₃	Et	Br	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-223	OMe	Me	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-224	OMe	Et	Br	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-225	no₂	Me	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-226	no₂	Et	Br	- CH₂-CO(4-Me-Ph)
6-227	SO₂Me	Me	Br	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-228	SO₂Me	Et	Br	- ch₂-co-

158

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				(4-Me-Ph)
6-229	CH₂OMe	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-230	CH₂OMe	Et	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-231	CH₂SO₂Me	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-232	CH₂SO₂Me	Et	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-233	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-234	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-235	Cl	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-236	Cl	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-237	Me	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-238	Me	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)

159

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
6-239	cf₃	Me	I	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-240	cf₃	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-241	OMe	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-242	OMe	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-243	no₂	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-244	no₂	Et	I	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-245	SO₂Me	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-246	SO₂Me	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-247	CH₂OMe	Me	I	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-248	CH₂OMe	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-249	CH₂SO₂Me	Me	I	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-250	CH₂SO₂Me	Et	\|	- CH₂-CO-

160

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				(4-Me-Ph)
6-251	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-252	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-253	Cl	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-254	Cl	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-255	Me	Me	no₂	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-256	Me	Et	no₂	- CH₂-CO(4-Me-Ph)
6-257	cf₃	Me	no₂	- CH₂-CO(4-Me-Ph)
6-258	cf₃	Et	no₂	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-259	OMe	Me	no₂	- CH2-CO- (4-Me-Ph)

161

N°	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCh]
6-260	OMe	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-261	no₂	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-262	no₂	Et	no₂	- ch₂-co(4-Me-Ph)
6-263	SO₂Me	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-264	SO₂Me	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-265	CH₂OMe	Me	no₂	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
6-266	CH₂OMe	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-267	CH₂SO₂Me	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
6-268	CH₂SO₂Me	Et	no₂	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-269	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
6-270	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)

162

Tabela 7

Compostos de Fórmula (I) de Acordo com a Presente Invenção em que R¹ e

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
7-1	Cl	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-2	Cl	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-3	Me	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-4	Me	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-5	cf₃	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-6	cf₃	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-7	OMe	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-8	OMe	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-9	no₂	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-10	no₂	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-11	SO₂Me	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-12	SO₂Me	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-13	CH₂OMe	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-14	CH₂OMe	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-15	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-16	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-17	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me	- SO₂-n-Pr

163

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
7-18	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me	- SO₂-n-Pr
7-19	Cl	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
7-20	Cl	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
7-21	Me	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
7-22	Me	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
7-23	cf₃	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
7-24	cf₃	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
7-25	OMe	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
7-26	OMe	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
7-27	no₂	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
7-28	no₂	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
7-29	SO₂Me	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
7-30	SO₂Me	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
7-31	CH₂OMe	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
7-32	CH₂OMe	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
7-33	CH₂SO₂Me	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
7-34	CH₂SO₂Me	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
7-35	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl	- SO₂-n-Pr
7-36	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl	- SO₂-n-Pr
7-37	Cl	Me	Br	- SO₂-n-Pr
7-38	Cl	Et	Br	- SO₂-n-Pr
7-39	Me	Me	Br	- SO₂-n-Pr
7-40	Me	Et	Br	- SO₂-n-Pr
7-41	cf₃	Me	Br	- SO₂-n-Pr

164

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
7-42	cf₃	Et	Br	- SO₂-n-Pr
7-43	OMe	Me	Br	- SO₂-n-Pr
7-44	OMe	Et	Br	- SO₂-n-Pr
7-45	no₂	Me	Br	- SO₂-n-Pr
7-46	no₂	Et	Br	- SO₂-n-Pr
7-47	SO₂Me	Me	Br	- SO₂-n-Pr
7-48	SO₂Me	Et	Br	- SO₂-n-Pr
7-49	CH₂OMe	Me	Br	- SO₂-n-Pr
7-50	CH₂OMe	Et	Br	- SO₂-n-Pr
7-51	CH₂SO₂Me	Me	Br	- SO₂-n-Pr
7-52	CH₂SO₂Me	Et	Br	- SO₂-n-Pr
7-53	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br	- SO₂-n-Pr
7-54	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br	- SO₂-n-Pr
7-55	Cl	Me	I	- SO₂-n-Pr
7-56	Cl	Et	I	- SO₂-n-Pr
7-57	Me	Me	I	- SO₂-n-Pr
7-58	Me	Et	I	- SO₂-n-Pr
7-59	cf₃	Me	I	- SO₂-n-Pr
7-60	cf₃	Et	I	- SO₂-n-Pr
7-61	OMe	Me	I	- SO₂-n-Pr
7-62	OMe	Et	\|	- SO₂-n-Pr
7-63	NO₂	Me	I	- SO₂-n-Pr
7-64	no₂	Et	I	- SO₂-n-Pr
7-65	SO₂Me	Me	I	- SO₂-n-Pr

165

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
7-66	SO₂Me	Et	I	- SO₂-n-Pr
7-67	CH₂OMe	Me	I	- SO₂-n-Pr
7-68	CH₂OMe	Et	I	- SO₂-n-Pr
7-69	CH₂SO₂Me	Me	I	- SO₂-n-Pr
7-70	CH₂SO₂Me	Et	I	- SO₂-n-Pr
7-71	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I	- SO₂-n-Pr
7-72	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I	- SO₂-n-Pr
7-73	Cl	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
7-74	Cl	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
7-75	Me	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
7-76	Me	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
7-77	cf₃	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
7-78	cf₃	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
7-79	OMe	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
7-80	OMe	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
7-81	NO₂	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
7-82	no₂	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
7-83	SO₂Me	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
7-84	SO₂Me	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
7-85	CH₂OMe	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
7-86	CH₂OMe	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
7-87	CH₂SO₂Me	Me	no₂	- SO₂-n-Pr
7-88	CH₂SO₂Me	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
7-89	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂	- SO₂-n-Pr

166

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos:
¹H-NMR: [CDCI₃]	δ
7-90	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂	- SO₂-n-Pr
7-91	Cl	Me	SO₂Me	- CO-Ph
7-92	Cl	Et	SO₂Me	- CO-Ph
7-93	Me	Me	SO₂Me	- CO-Ph
7-94	Me	Et	SO₂Me	- CO-Ph
7-95	cf₃	Me	SO₂Me	- CO-Ph
7-96	cf₃	Et	SO₂Me	- CO-Ph
7-97	OMe	Me	SO₂Me	- CO-Ph
7-98	OMe	Et	SO₂Me	- CO-Ph
7-99	no₂	Me	SO₂Me	- CO-Ph
7-100	no₂	Et	SO₂Me	- CO-Ph
7-101	SO₂Me	Me	SO₂Me	- CO-Ph
7-102	SO₂Me	Et	SO₂Me	- CO-Ph
7-103	CH₂OMe	Me	SO₂Me	- CO-Ph
7-104	CH₂OMe	Et	SO₂Me	- CO-Ph
7-105	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me	- CO-Ph
7-106	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me	- CO-Ph
7-107	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me	- CO-Ph
7-108	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me	- CO-Ph
7-109	Cl	Me	Cl	- CO-Ph
7-110	Cl	Et	Cl	- CO-Ph
7-111	Me	Me	Cl	- CO-Ph
7-112	Me	Et	Cl	- CO-Ph
7-113	cf₃	Me	Cl	- CO-Ph

167

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos:
¹H-NMR: [CDCI₃]	δ
7-114	cf₃	Et	Cl	- CO-Ph
7-115	OMe	Me	Cl	- CO-Ph
7-116	OMe	Et	Cl	- CO-Ph
7-117	no₂	Me	Cl	- CO-Ph
7-118	no₂	Et	Cl	- CO-Ph
7-119	SO₂Me	Me	Cl	- CO-Ph
7-120	SO₂Me	Et	Cl	- CO-Ph
7-121	CH₂OMe	Me	Cl	- CO-Ph
7-122	CH₂OMe	Et	Cl	- CO-Ph
7-123	CH₂SO₂Me	Me	Cl	- CO-Ph
7-124	CH₂SO₂Me	Et	Cl	- CO-Ph
7-125	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl	- CO-Ph
7-126	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl	- CO-Ph
7-127	Cl	Me	Br	- CO-Ph
7-128	Cl	Et	Br	- CO-Ph
7-129	Me	Me	Br	- CO-Ph
7-130	Me	Et	Br	- CO-Ph
7-131	cf₃	Me	Br	- CO-Ph
7-132	cf₃	Et	Br	- CO-Ph
7-133	OMe	Me	Br	- CO-Ph
7-134	OMe	Et	Br	- CO-Ph
7-135	no₂	Me	Br	- CO-Ph
7-136	no₂	Et	Br	- CO-Ph
7-137	SO₂Me	Me	Br	- CO-Ph

168

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
7-138	SO₂Me	Et	Br	- CO-Ph
7-139	CH₂OMe	Me	Br	- CO-Ph
7-140	CH₂OMe	Et	Br	- CO-Ph
7-141	CH₂SO₂Me	Me	Br	- CO-Ph
7-142	CH₂SO₂Me	Et	Br	- CO-Ph
7-143	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br	- CO-Ph
7-144	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br	- CO-Ph
7-145	Cl	Me	I	- CO-Ph
7-146	Cl	Et	I	- CO-Ph
7-147	Me	Me	I	- CO-Ph
7-148	Me	Et	I	- CO-Ph
7-149	cf₃	Me	I	- CO-Ph
7-150	cf₃	Et	I	- CO-Ph
7-151	OMe	Me	I	- CO-Ph
7-152	OMe	Et	I	- CO-Ph
7-153	no₂	Me	I	- CO-Ph
7-154	no₂	Et	I	- CO-Ph
7-155	SO₂Me	Me	I	- CO-Ph
7-156	SO₂Me	Et	I	- CO-Ph
7-157	CH₂OMe	Me	I	- CO-Ph
7-158	CH₂OMe	Et	I	- CO-Ph
7-159	CH₂SO₂Me	Me	I	- CO-Ph
7-160	CH₂SO₂Me	Et	I	- CO-Ph
7-161	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I	- CO-Ph

169

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos:
¹H-NMR: [CDCI₃]	δ
7-162	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I	- CO-Ph
7-163	Cl	Me	no₂	- CO-Ph
7-164	Cl	Et	no₂	- CO-Ph
7-165	Me	Me	no₂	- CO-Ph
7-166	Me	Et	no₂	- CO-Ph
7-167	cf₃	Me	no₂	- CO-Ph
7-168	cf₃	Et	no₂	- CO-Ph
7-169	OMe	Me	no₂	- CO-Ph
7-170	OMe	Et	no₂	- CO-Ph
7-171	no₂	Me	no₂	- CO-Ph
7-172	no₂	Et	no₂	- CO-Ph
7-173	SO₂Me	Me	no₂	- CO-Ph
7-174	SO₂Me	Et	no₂	- CO-Ph
7-175	CH₂OMe	Me	no₂	- CO-Ph
7-176	CH₂OMe	Et	no₂	- CO-Ph
7-177	CH₂SO₂Me	Me	no₂	- CO-Ph
7-178	CH₂SO₂Me	Et	no₂	- CO-Ph
7-179	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂	- CO-Ph
7-180	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂	- CO-Ph
7-181	Cl	Me	SO₂Me	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-182	Cl	Et	SO₂Me	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-183	Me	Me	SO₂Me	- ch₂-co-

170

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				(4-Me-Ph)
7-184	Me	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-185	cf₃	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-186	cf₃	Et	SO₂Me	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-187	OMe	Me	SO₂Me	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-188	OMe	Et	SO₂Me	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-189	no₂	Me	SO₂Me	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-190	no₂	Et	SO₂Me	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-191	SO₂Me	Me	SO₂Me	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-192	SO₂Me	Et	SO₂Me	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-193	CH₂OMe	Me	SO₂Me	- CH2-ÇO- (4-Me-Ph)
7-194	CH₂OMe	Et	SO₂Me	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-195	CH₂SO₂Me	Me	SO₂Me	- CH2-CO-

171

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
				(4-Me-Ph)
7-196	CH₂SO₂Me	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-197	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-198	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	SO₂Me	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-199	Cl	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-200	Cl	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-201	Me	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-202	R A — ivie	Et	Ci	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-203	cf₃	Me	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)
7-204	cf₃	Et	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-205	OMe	Me	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-206	OMe	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)

172

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
7-207	no₂	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-208	no₂	Et	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-209	SO₂Me	Me	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)
7-210	SO₂Me	Et	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-211	CH₂OMe	Me	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-212	CH₂OMe	Et	Cl	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-213	CH₂SO₂Me	Me	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-214	CH₂SO₂Me	Et	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)
7-215	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Cl	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-216	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Cl	- ch₂-co(4-Me-Ph)
7-217	Cl	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-218	Cl	Et	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)

173

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
7-219	Me	Me	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-220	Me	Et	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-221	cf₃	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-222	cf₃	Et	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-223	OMe	Me	Br	- ch₂-co(4-Me-Ph)
7-224	OMe	Et	Br	- ch₂-co(4-Me-Ph)
7-225	no₂	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-226	no₂	Et	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-227	SO₂Me	Me	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-228	SO₂Me	Et	Br	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-229	CH₂OMe	Me	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-230	CH₂OMe	Et	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)

174

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos:
¹H-NMR: [CDCI₃]	δ
7-231	CH₂SO₂Me	Me	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-232	CH₂SO₂Me	Et	Br	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-233	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	Br	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-234	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	Br	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-235	Cl	Me	I	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-236	Cl	Et	I	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-237	Me	Me	I	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-238	Me	Et	I	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-239	cf₃	Me	I	- CH2-CO(4-Me-Ph)
7-240	cf₃	Et	I	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-241	OMe	Me	I	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-242	OMe	Et	I	- CH2-CO- (4-Me-Ph)

175

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDChl
7-243	no₂	Me	\|	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-244	no₂	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-245	SO₂Me	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-246	SO₂Me	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-247	CH₂OMe	Me	\|	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-248	CH₂OMe	Et	I	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-249	CH₂SO₂Me	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-250	CH₂SO₂Me	Et	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-251	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	I	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-252	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	I	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-253	Cl	Me	no₂	- CH2-CO- (4-Me-Ph)
7-254	Cl	Et	no₂	- CH2-CO- (4-Me-Ph)

176

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos: ¹H-NMR: δ [CDCI₃]
7-255	Me	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-256	Me	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-257	cf₃	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-258	cf₃	Et	no₂	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-259	OMe	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-260	OMe	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-261	no₂	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-262	no₂	Et	no₂	- CH₂-CO- (4-Me-Ph)
7-263	SO₂Me	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-264	SO₂Me	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-265	CH₂OMe	Me	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-266	CH₂OMe	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)

177

No.	X	R³	Y	R⁴	Dados físicos:
¹H-NMR: [CDCI₃]	δ
7-267	CH₂SO₂Me	Me	NO₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)
7-268	CH₂SO₂Me	Et	no₂	- ch₂-co(4-Me-Ph)
7-269	CH₂OCH₂CH₂OMe	Me	no₂	- ch₂-co(4-Me-Ph)
7-270	CH₂OCH₂CH₂OMe	Et	no₂	- ch₂-co- (4-Me-Ph)

B. Exemplos de Formulação

a. É obtido um pó por meio de mistura de dez partes em peso de um composto de fórmula (I) e/ou seus sais e noventa partes em peso de talco como substância inerte e particulação da mistura em um moinho martelo.

b. Pó molhável que é facilmente dispersível em água é obtido por meio da mistura de 25 partes em peso de um composto de fórmula (I) e/ou seus sais, 64 partes em peso de quartzo que contém caulim como substância inerte, dez partes em peso de lignossulfonato de potássio e uma parte em peso de oleoilmetiltaurinato de sódio como umectante e dispersante e moagem da 10 mistura em um moinho com disco aparafusado.

c. Concentrado em dispersão que é facilmente dispersível em água é obtido por meio de mistura de vinte partes em peso de um composto de fórmula (I) e/ou seus sais com seis partes em peso de alquilfenol poliglicol éter (Triton® x 207), três partes em peso de isotridecanol poliglicol éter (8 EO) e 71 15 partes em peso de óleo mineral parafínico (faixa de ebulição de, por exemplo,

178 cerca de 255 até mais de 277 °C) e moagem da mistura em um moinho de tigela até granulometria de menos de 5 micra.

d. Um concentrado emulsionável é obtido a partir de 15 partes em peso de um composto de fórmula (I) e/ou seus sais, 75 partes em peso de ciclo-hexanona como solvente e 10 partes em peso de nonilfenol oxietilado como emulsificante.

e. Grânulos dispersíveis em água são obtidos por meio da mistura de:

partes em peso de um composto de fórmula (I) e/ou seus sais;

partes em peso de lignossulfonato de cálcio;

partes em peso de lauril sulfato de sódio;

partes em peso de álcool polivinílico; e partes em peso de caulim;

moagem da mistura em um moinho com disco aparafusado e granulação do pó em leito fluidificado por meio de pulverização sobre água na forma de líquido de granulação.

f. Grânulos dispersíveis em água também são obtidos por meio de homogeneização e fragmentação prévia em um moinho coloidal de:

partes em peso de um composto de fórmula (I) e/ou seus sais;

partes em peso de 2,2’-dinaftilmetano-6,6’-dissulfonato de sódio;

partes em peso de oleoilmetiltaurinato de sódio;

parte em peso de álcool polivinílico;

partes em peso de carbonato de cálcio; e partes em peso de água;

moagem subsequente da mistura em um moinho de esferas,

179 atomização e secagem da suspensão resultante em uma torre de pulverização por meio de um bocal de substância única.

C. Exemplos biológicos:

1. Efeito pré-emergência herbicida contra plantas daninhas:

Sementes de ervas monocotiledôneas ou dicotiledôneas ou plantas de culturas são colocadas em solo de lodo arenoso em vasos de fibra de madeira e cobertas com solo. Os compostos de acordo com a presente invenção, formulados como pós molháveis (WP) ou concentrados emulsionáveis (EC), são aplicados em seguida à superfície da cobertura de solo na forma de suspensão aquosa ou emulsão em uma taxa de aplicação de água de 600 a 800 l/ha (convertida), com adição de 0,2% de umectante. Após o tratamento, os vasos são colocados na estufa e mantidos sob boas condições de crescimento para as plantas de teste. Os danos às plantas de teste são avaliados visualmente em comparação com controles não tratados após um período experimental de três semanas (atividade herbicida em percentual (%): 100% de atividade = as plantas morreram, 0% de atividade = similar a plantas controle). Neste ponto, por exemplo, os compostos n° 1-2, 2-9, 2-10, 2-11 e 3238 exibem, em uma taxa de aplicação de 80 g/ha, atividade de resistência de pelo menos 90% contra Amaranthus retroflexus e Veronica pérsica.

Os compostos n° 1-237, 1-238, 2-9, 2-10, 2-237 e 2-238 exibem, em uma taxa de aplicação de 80 g/ha, atividade de resistência de pelo menos 90% contra Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus e Echinochloa crus galli. Os compostos n° 1-10, 2-9 e 2-238 exibem, em uma taxa de aplicação de 80 g/ha, atividade de resistência de pelo menos 90% contra Abutilon theophrasti e Matricaria inodora.

2. Atividade herbicida pós-emergência contra plantas daninhas:

Sementes de ervas monocotiledôneas ou dicotiledôneas ou plantas de culturas são colocadas em solo de lodo arenoso em vasos de fibra

180 de madeira, cobertas com solo e cultivadas em estufa sob boas condições de crescimento. Duas a três semanas após o cultivo, as plantas de teste são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos de acordo com a presente invenção, formulados como pós molháveis (WP) ou concentrados emulsionáveis (EC), são pulverizados em seguida sobre as partes de planta verde na forma de suspensão aquosa ou emulsão em uma taxa de aplicação de água de 600 a 800 l/ha (convertida), com adição de 0,2% de umectante. Após manter-se as plantas de teste em repouso sob condições ideais de crescimento na estufa por cerca de três semanas, a atividade das preparações é avaliada visualmente em comparação com controles não tratados (atividade herbicida em percentual (%): 100% de atividade = as plantas morreram, 0% de atividade = similar a plantas controle).

Neste ponto, por exemplo, os compostos n° 1-10, 1-237 e 2-9 exibem, em uma taxa de aplicação de 80 g/ha, pelo menos 90% de atividade de resistência contra Stellaria media e Veronica pérsica. Os compostos n° 1238, 2-10 e 2-238 exibem, em uma taxa de aplicação de 80 g/ha, atividade de resistência de pelo menos 90% contra Setaria viridis e Viola tricolor. Os compostos n° 1-2, 1-237, 1-238 e 2-11 exibem, em uma taxa de aplicação de 80 g/ha, atividade de resistência de pelo menos 90% contra Abutilon theophrasti e Echinochloa crus galli.

Claims

Reivindicações

1. 4-(3-ALQUILSULFINILBENZOIL)PIRAZOL, caracterizado pelo fato de ser de formula (I) ou um sal do mesmo:

r2 oxo \ II I II

em que:

R¹ é alquila (C1-C4);

R² é hidrogênio ou alquila (C-1-C4);

R³ é alquila (C-i-Ce);

R⁴ é hidrogênio, alquilsulfonila (C-i-Ce), alcóxi (C1-C4)alquilsulfonila (C-i-Ce), ou é fenilsulfonila, tiofenil-2-sulfonila, benzoíla, benzoilalquila (Ci-C₆) ou benzila, cada um dos quais é substituído por m radicais idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila (C1-C4) e alcóxi (C1-C4);

X é hidrogênio, mercapto, nitro, halogênio, ciano, tiocianato, alquila (Ci-C₆), haloalquila (C-i-Ce), alquenila (C2-C₆), haloalquenila (C₂-C₆), alquinila (C₂-C₆), haloalquinila (C₃-C₆), cicloalquila (C₃-C₆), OR⁵, OCOR⁵, OSO2R⁵, S(O)nR⁵, SO2OR⁵, SO2N(R⁵)2, NR⁵SO2R⁵, NR⁵COR⁵, alquila (Ci-C6)-S(O)nR⁵, alquila (Ci-C6)-OR⁵, alquila (Ci-C6)-OCOR⁵, alquila (Ci-C6)OSO₂R⁵, alquila (C1-C6)-SO2OR⁵, alquila (Ci-C6)-SO₂N(R⁵)2 ou alquila (Ci-C₆)NR⁵COR⁵;

Y é flúor, cloro, bromo, iodo, nitro ou o grupo SO2R⁷;

R⁵ é hidrogênio, alquila (C-i-C₆), alquenila (C₂-C₆), alquinila (C₂-C₆), cicloalquila (C₃-C₆), fenila ou fenilalquila (Cfi-Ce), em que os seis radicais mencionados por último são substituídos por s radicais do grupo que consiste em hidróxi, mercapto, amino, ciano, nitro, tiocianato, OR⁶, SR⁶, N(R⁶)2,

NOR⁶, OCOR⁶, SCOR⁶, NR⁶COR⁶, CO2R⁶, COSR⁶, CON(R⁶)2, alquilimino-óxi (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), alcóxi (Ci-C4)-alcoxicarbonila (C₂-Ce) e alquilsulfonila (C-1-C4);

R⁶ é hidrogênio, alquila (Ci-C₆), alquenila (C₂-C₆) ou alquinila (C₂-Ce);

R⁷ é alquila (C1-C4);

m é 0, 1,2, 3, 4 ou 5;

n é 0, 1 ou 2;

s é 0, 1, 2 ou 3.
2. 4-(3-ALQUILSULFINILBENZOIL)PIRAZOL, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que:

R¹ é metila, etila, n-propila ou isopropila;

R² é hidrogênio, metila, etila, n-propila ou isopropila;

R³ é alquila (C1-C4);

R⁴ é hidrogênio, alquilsulfonila (C1-C3), alcóxi (C_rC₂)alquilsulfonila (C1-C4), ou é fenilsulfonila, tiofenil-2-sulfonila, benzoíla, benzoilalquila (Ci-Ce) ou benzila, cada um dos quais é substituído por m grupos metila;

X é nitro, halogênio, alquila (C1-C4), trifluorometila, alcóxi (C1-C4), metilsulfonila, metoximetila, metoximetoximetila, etoxietoximetila, etoximetoximetila, metoxietoximetila, metoxipropoximetila, metilsulfonilmetila, metilsulfoniletoximetila, metoxietilsulfonilmetila ou metilsulfoniletilsulfonilmetila;

Y é flúor, cloro, bromo, iodo ou 0 grupo SO₂R⁷;

R⁷ é metila, etila, n-propila ou isopropila;

m é 0, 1,2 ou 3.
3. 4-(3-ALQUILSULFINILBENZOIL)PIRAZOL, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que:

R¹ é metila ou etila;

R² é hidrogênio, metila ou etila;

R³ é metila, etila, n-propila ou isopropila;

R⁴ é hidrogênio;

X é nitro, halogênio, alquila (C1-C4), trifluorometila, alcóxi (C1-C4), metilsulfonila, metoximetila, metoximetoximetila, etoxietoximetila, etoximetoximetila, metoxietoximetila, metoxipropoximetila, metilsulfonilmetila, metilsulfoniletoximetila, metoxietilsulfonilmetila, metilsulfoniletilsulfonilmetila;

Y é flúor, cloro, bromo, iodo ou o grupo SO₂R⁷;

R⁷ é metila ou etila.
4. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade ativa como herbicida de pelo menos um composto de fórmula (I) conforme definido em uma das reivindicações 1 a 3.
5. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que é uma mistura com auxiliares de formulação.
6. MÉTODO DE CONTROLE DE PLANTAS INDESEJADAS, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I), conforme definido em uma das reivindicações 1 a 3, ou de uma composição herbicida, conforme definida em uma das reivindicações 4 ou 5, às plantas ou ao local de crescimento da planta indesejada.
7. USO DE UM COMPOSTO DE FÓRMULA (I), conforme definido em uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de ser para o controle de plantas indesejadas.
8. USO DE UMA COMPOSIÇÃO HERBICIDA, conforme definida em uma das reivindicações 4 ou 5, caracterizado pelo fato de ser para 0 controle de plantas indesejadas.
9. USO, de acordo com a reivindicação 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula (I) ou as composições herbicidas são empregados para o controle de plantas indesejadas em culturas de plantas úteis.
10. USO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo 5 fato de que as plantas úteis são plantas úteis transgênicas.
11. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de ser de fórmula (II):

oxo

II ^S\ 3

R (II)

Y em que R³, X e Y são conforme definidos em uma das

reivindicações 1 a 3.