BRPI1007320B1 - método para preparar um composto adequado para uso como explosivo primário - Google Patents

método para preparar um composto adequado para uso como explosivo primário Download PDF

Info

Publication number
BRPI1007320B1
BRPI1007320B1 BRPI1007320A BRPI1007320A BRPI1007320B1 BR PI1007320 B1 BRPI1007320 B1 BR PI1007320B1 BR PI1007320 A BRPI1007320 A BR PI1007320A BR PI1007320 A BRPI1007320 A BR PI1007320A BR PI1007320 B1 BRPI1007320 B1 BR PI1007320B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
nitrotetrazolate
salt
cupric
copper
approximately
Prior art date
Application number
BRPI1007320A
Other languages
English (en)
Inventor
W Fronabarger John
D Williams Michael
Original Assignee
Pacific Scient Energetic Materials Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pacific Scient Energetic Materials Co filed Critical Pacific Scient Energetic Materials Co
Publication of BRPI1007320A2 publication Critical patent/BRPI1007320A2/pt
Publication of BRPI1007320B1 publication Critical patent/BRPI1007320B1/pt

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04Five-membered rings
    • C07D257/06Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C06EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06BEXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B41/00Compositions containing a nitrated metallo-organic compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C06EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06CDETONATING OR PRIMING DEVICES; FUSES; CHEMICAL LIGHTERS; PYROPHORIC COMPOSITIONS
    • C06C7/00Non-electric detonators; Blasting caps; Primers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

método para preparar um composto adequado para uso como explosivo primário concretizações da presente invenção proveem um composto e material que podem ser utilizados como explosivo primário sem chumbo. uma concretização da presente invenção provê o composto nitrotetrazolato de cobre (i). certas concretizações da presente invenção proveem métodos para preparar explosivos primários sem chumbo. o método inclui: prover um sal cúprico; prover água; prover um sal de 5-nitrotetrazolato; combinar o sal cúprico, a água e o sal de 5- nitrotetrazolato para formar uma mistura, aquecer a mistura, adicionar um agente redutor e agitar com aquecimento contínuo. o método pode incluir também prover cloreto cúprico, 5-nitrotetrazolato de sódio e ascorbato de sódio. certas concretizações da presente invenção proveem também métodos preparar nitrotetrazolato de cobre (i). o método inclui: prover sal cúprico; prover água; prover sal de 5-nitrotetrazolato; combinar o sal cúprico, a água e o sal de 5-nitrotetrazolato para formar uma mistura, aquecer a mistura, adicionar um agente redutor e agitar com aquecimento contínuo. o método pode incluir também prover cloreto cúprico, 5-nitrotetrazolato de sódio e ascorbato de sódio.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para MÉTODO PARA PREPARAR UM COMPOSTO ADEQUADO PARA USO COMO EXPLOSIVO PRIMÁRIO.
Referência cruzada a pedidos de patente correlatos [0001] Este pedido de patente é uma continuação-em-parte do
Pedido de Patente N° de Série US 11/676,846, intitulado Lead-Free Primary Explosive Composition and Method of Preparation, depositado em 20 de fevereiro de 2007, e reivindica o benefício da prioridade deste ao Pedido de Patente Provisório N° de Série US 60/800,816, intitulado Lead-Free Primary Explosive Composition and Method of Preparation, depositado em 16 de maio de 2006, e reivindica o benefício da prioridade deste ao Pedido de Patente Provisório N° de Série US 61/146,700, intitulado Preparation of a Lead-Free Primary Explosive, depositado em 23 de janeiro de 2009, cujos conteúdos são aqui incorporados em sua totalidade por referência neste pedido de patente.
Campo da Invenção [0002] A presente invenção se refere a explosivos e, em especial, à preparação de um explosivo primário que não contém chumbo. Antecedentes da Invenção [0003] Materiais explosivos possuem uma ampla variedade de aplicações. Materiais explosivos primários são materiais explosivos sensíveis que são utilizados, em quantidades relativamente pequenas, para iniciar uma carga explosiva secundária ou principal. Explosivos primários devem ser suficientemente sensíveis para serem detonados de modo confiável, mas não tão sensível ao ponto de tornar o seu manuseio demasiadamente perigoso. Além disso, a estabilidade térmica dos explosivos primários deve ser suficiente para impedir a sua decomposição durante a estocagem prolongada ou em oscilações de temperatura. Muitos explosivos primários atualmente em uso contêm chumbo, sendo azida de chumbo o seu exemplo mais conhecido. Es
Petição 870190107711, de 24/10/2019, pág. 4/92
2/9 tes explosivos contendo chumbo não são desejáveis a partir da perspectiva ambiental, uma vez que o seu uso e a sua fabricação podem contribuir ou causarem contaminação por chumbo.
[0004] Dessa forma, existe necessidade no estado da técnica de mate riais explosivos sem chumbo e, especificamente, de explosivos primários sem chumbo. Certos explosivos primários sem chumbo foram propostos. Por exemplo, explosivos primários à base de nitrotetrazol foram propostos nas US 4,093,623 e US 4,094,879, bem como no US 2006/0030715. Por uma variedade de motivos, alguns destes compostos propostos não conseguiram servir como substitutos comercialmente viáveis de explosivos primários contendo chumbo, enquanto outros exibem características que os tornam indesejáveis pelo menos para algumas aplicações comerciais. Por exemplo, o US 2006/0030715 descreve certos complexos de nitrotetrazol (incluindo complexos de cobre (II)) que formam uma estrutura cristalina com a qual é difícil de trabalhar a partir da perspectiva de manuseio e de carre-gamento de artilharia.
Sumário da Invenção [0005] As concretizações da invenção são dirigidas a um composto e material que podem ser usados como explosivo primário sem chumbo, e a métodos para preparar tal composto e material.
[0006] Em uma concretização, um composto é preparado pela reação de cloreto cúprico, 5-nitrotetrazolato de sódio, ascorbato de sódio e água.
[0007] Em outra concretização, um método para preparar um composto adequado como explosivo primário compreende as etapas de: prover um sal cúprico; prover um solvente; prover um sal de 5nitrotetrazolato; combinar o sal cúprico, o solvente e o sal de 5nitrotetrazolato para formar uma mistura; aquecer a mistura; adicionar um agente redutor; e aquecer a combinação.
Petição 870190107711, de 24/10/2019, pág. 5/92
3/9 [0008] Em algumas concretizações, um composto é preparado pelo fornecimento de cloreto cúprico; fornecimento de água; fornecimento de 5-nitrotetrazolato de sódio; combinando o cloreto cúprico, a água e o 5-nitrotetrazolato de sódio para formar uma mistura; aquecendo a mistura; adi-cionando uma solução de ascorbato de sódio; e aquecendo a combinação.
Descrição Resumida de Várias Visões dos Desenhos [0009] A figura 1 apresenta os resultados de uma análise por calorime-tria exploratória diferencial (DSC) sobre um material preparado de acordo com as técnicas da presente invenção.
[00010] A figura 2 apresenta os resultados de uma análise por Espec-troscopia no infravermelho com transformada de Fourier (FTIR) sobre um material preparado de acordo com as técnicas da presente invenção.
Descrição Detalhada da Invenção [00011] Um aspecto da presente invenção é a preparação do composto nitrotetrazolato de cobre (I). É contemplada também qualquer mistura que contenha nitrotetrazolato de cobre (I) em quantidade significante (ou seja, acima de aproximadamente 1 por cento em peso ou, alternativamente, aci-ma de 5 por cento em peso).
[00012] Métodos para preparar nitrotetrazolato de cobre (I) são contem-plados no presente pedido de patente. Cobre (I) pode ser preparado reagin-do um sal de cobre (II) (por exemplo, cloreto cúprico), um sal de 5-nitrotetrazolato (por exemplo, 5-nitrotetrazolato de sódio) e um agente redu-tor (por exemplo, ascorbato de sódio) em um solvente (por exemplo, água). Qualquer sal adequado de cobre (II), ou combinação de sais de cobre (II), pode ser empregado. Sais adequados de cobre (II) incluem, entre outros, cloreto cúprico e brometo cúprico. Igualmente, qualquer sal adequado de 5-nitrotetrazolato, ou combinação de sais de 5-nitrotetrazolato, pode ser em-pregado. Sais adequa
Petição 870190107711, de 24/10/2019, pág. 6/92
4/9 dos de 5-nitrotetrazolato incluem, entre outros, 5-nitrotetrazolato de sódio e 5-nitrotetrazolato de potássio. Do mesmo modo, qualquer agente redutor adequando pode ser empregado, ou combinação de agentes redutores. Agentes redutores adequados incluem, entre outros, ascorbato de sódio e ácido ascórbico. Do mesmo modo, qualquer solvente adequado pode ser empregado, ou combinação de solventes. Solventes adequados incluem, entre outros, água, sulfóxido de dimetila (DMSO), bem como outros solventes orgânicos polares.
[00013] Será entendido que versões iônicas dos sais citados acima po-dem ser empregadas para preparar o nitrotetrazolato de cobre (I). Em outras palavras, nitrotetrazolato de cobre (I) pode ser preparado por uma reação em que íons de cobre (I) e íons de 5-nitrotetrazolato são combinados para for-mar nitrotetrazolato de cobre (I).
[00014] Os componentes podem ser reagidos em condições adequadas para sintetizar nitrotetrazolato de cobre (I). Alternativamente, os componen-tes podem reagidos misturando-os junto e, em seguida, aquecendo a mistu-ra. A mistura pode ser aquecida no intervalo de temperatura de aproxima-damente 70°C a aproximadamente 150°C, alternativamente no intervalo de temperatura de aproximadamente 80°C a aproximadamente 130°C, alterna-tivamente para aproximadamente 100°C. Ainda outra alternativa, um con-densador de refluxo pode ser empregado, e a mistura pode ser aquecida para o ponto de refluxo. A duração do aquecimento ou da etapa de refluxo pode ser aquela acima de aproximadamente 1minuto, alternativamente aci-ma de aproximadamente 35 minutos, alternativamente de aproximadamente 20 minutos a aproximadamente 2 horas, alternativamente de aproximada-mente 35 minutos a aproximadamente 1 hora, alternativamente aproxima-damente 50 minutos.
[00015] Em relação às quantidades dos componentes empregados, 5-nitrotetrazolato pode ser suprido em razão molar de aproximada
Petição 870190107711, de 24/10/2019, pág. 7/92
5/9 mente 0,5 mol a aproximadamente 2 mols de 5-nitrotetrazolato por mol de cobre (II). Alternativamente, 5-nitrotetrazolato pode ser suprido em razão molar de aproximadamente 0,8 mola aproximadamente 1,5 mol de 5-nitrotetrazolato por mol de cobre (II). Alternativamente, 5nitrotetrazolato pode ser suprido em razão molar de aproximadamente 1 mol a aproximadamente 1,2 mol de 5-nitrotetrazolato por mol de cobre (II). Por exemplo, 5-nitrotetrazolato de só-dio (NaNT) pode ser suprido em razão molar de aproximadamente 0,5 mol a aproximadamente 4 mols de NaNT por mol de cloreto cúprico, alternativa-mente, de aproximadamente 0,8 mol a aproximadamente 1,5 mol de NaNT por mol de cloreto cúprico, alternativamente de aproximadamente 1 mol a aproximadamente 1,2 mol de NaNT por mol de cloreto cúprico. Igualmente, o agente redutor pode ser suprido em razão molar de aproximadamente 0,5 mol a aproximadamente 2 mol por mol de cobre (II). Alternativamente, o agente redutor pode ser suprido em razão molar de aproximadamente 0,8 mol a aproximadamente 1,5 mol por mol de cobre (II). Alternativamente, o agente redutor pode ser suprido em razão molar de aproximadamente 1 mol a aproximadamente 1,2 mol por mol de cobre (II). Por exemplo, ascorbato de sódio pode ser suprido em razão molar de aproximadamente 0,5 mol a apro-ximadamente 4 mols por mol de cloreto cúprico, alternativamente de aproximadamente 0,8 mol a aproximadamente 1,5 mol por mol de cloreto cúprico, alternativamente de aproximadamente 1 mol a aproximadamente 1,2 mol por mol de cloreto cúprico.
[00016] Um solvente pode ser suprido em quantidade que seja adequa-da para efetuar a reação entre 5-nitrotetrazolato e cobre (I) formado. Por exemplo, água (ou outro solvente) pode ser suprida em quantidade que seja adequada para efetuar a reação entre um sal de 5-nitrotetrazolato e um sal de cobre (I). A título de exemplo mais específico, água (ou outro solvente) pode ser suprida em quantidade que
Petição 870190107711, de 24/10/2019, pág. 8/92
6/9 seja adequada para efetuar a reação entre NaNT e cloreto cuproso formado.
[00017] Os componentes da reação podem ser combinados em qualquer ordem ou sequência adequada para efetuar a reação. A título de exemplo não limitante, a reação de sal de 5-nitrotetrazolato e sal de cobre (I) formado pode ser realizada adicionando uma solução aquosa de sal de 5-nitrotetrazolato a uma suspensão aquosa de sal de cobre (II) e adicionando um agente redutor adequado, ou vice-versa.
[00018] O nitrotetrazolato de cobre (I) formado pela reação de sal cúprico (por exemplo, cloreto cúprico), um agente redutor (por exemplo, ascorbato de sódio), água e sal de 5-nitrotetrazolato (por exemplo, 5-nitrotetrazolato de sódio) pode ser um precipitado. O precipitado pode ser separado por qual-quer método adequado conhecido por aqueles versados na técnica. Alter-nativamente, o precipitado pode ser separado por filtração. Ainda outra al-ternativa, o precipitado pode ser separado usando uma técnica de flutuação. Pode ser desejável separar partículas mais finas ou mais leves precipitadas de partículas mais grossas ou mais pesadas do precipitado (por exemplo, as partículas mais grossas ou mais pesadas podem ser desejáveis a partir do ponto de vista da facilidade de manuseio e de carregamento). Uma técnica de flutuação pode ser empregada para atingir tal separação, como o podem outras técnicas conhecidas por aqueles versados na técnica. Alternativa-mente, as partículas finas podem ser removidas por decantação cuidadosa. Alternativamente, o precipitado (que pode ser, por exemplo, precipitado mar-rom- escuro) ser coletado sobre papel filtro.
[00019] O precipitado formado pela reação de sal cúprico (por exemplo, cloreto cúprico), um agente redutor (por exemplo, ascorbato de sódio), água e sal de 5-nitrotetrazolato (por exemplo, 5nitrotetrazolato de sódio) pode ser lavado. Por exemplo, o produto pode ser lavado quer uma única vez ou múl-tiplas vezes com água. Al
Petição 870190107711, de 24/10/2019, pág. 9/92
7/9 ternativamente, o produto pode ser lavado quer uma única vez ou múltiplas vezes com álcool, por exemplo, isopropanol. Alternativamente, o produto pode ser lavado em múltiplas etapas e em qual-quer ordem com água e com álcool. Por exemplo, o produto pode ser lavado em sequência com água e depois com isopropanol. O produto pode ser seco em seguida. Por exemplo, o produto pode ser seco ao ar. Alternativamente, o produto pode ser seco em estufa em temperatura de 65 a 80°C.
[00020] O presente pedido de patente contempla também produtos feitos pelos métodos descritos acima. Em outras palavras, o presente pedido de patente contempla produtos feitos reagindo sal cúprico (por exemplo, cloreto cúprico), sal de 5-nitrotetrazolato (por exemplo, 5nitrotetrazolato de sódio) e um agente redutor (por exemplo, ascorbato de sódio) em água, sob as con-dições e com as quantidades de componentes descritas acima.
[00021] Os produtos contemplados e feitos pelos métodos do presente pedido de patente (em pelo menos alguns aspectos do presente objeto, ni-trotetrazolato de cobre (I)) não contêm chumbo e demonstraram ser adequa-dos para uso como explosivos e, especificamente, como explosivos primá-rios. Dessa forma, o presente pedido de patente contempla também métodos para preparar compostos adequados para uso como explosivos primários e dispositivos explosivos empregando tais compostos. Os benefícios podem incluir baixo custo, facilidade de preparação e fluxos de resíduos com baixa toxicidade, além de benefícios à saúde associados com materiais com baixo teor de chumbo tanto em aplicações militares como em comerciais.
[00022] Os produtos contemplados e feitos pelos métodos do presente pedido de patente (incluindo nitrotetrazolato de cobre (I)) exibem uma estru-tura cristalina que é adequada para carregamento e manuseio.
Petição 870190107711, de 24/10/2019, pág. 10/92
8/9 [00023] A descrição precedente é oferecida para fins de ilustração, ex-plicação e descrição de concretizações da presente invenção. Modificações e adaptações adicionais a estas concretizações serão evidentes para aque-les versados no estado da técnica e poderão ser efetuadas sem se afastar da abrangência ou do espírito da invenção.
Exemplos [00024] Os exemplos a seguir demonstram a preparação e a caracteriza-ção de um material de acordo com os ensinamentos deste relatório descriti-vo.
Exemplo 1 [00025] Nitrotetrazolato de cobre (I) foi preparado como segue. A 100 mL de uma solução aquosa quente (95 - 100°C) e agitada de cloreto de cobre (II) (0,79 g, 0,008 mol) e 5-nitrotetrazolato de sódio dihidratado (1,70 g, 0,0096 mol) em béquer de 250 mL, foram adicionados 8 mL de uma solução aquosa a 0,5 molar de ascorbato de sódio a uma taxa de 1 mL/minuto, usando bomba de seringa. Após a adição por oito minutos, a mistura da ra-ção foi fervida por dois minutos adicionais. O precipitado que ser formou foi coletado em papel filtro Whatman N° 1, lavado três vezes com água, duas vezes com isopropanol e, em seguida, seco em estufa de convecção a 70°C. O rendimento de pequenos cristais em tom vermelho ferrugem foi de 1,218 g (85,7%).
[00026] Os resultados de uma análise por calorimetria exploratória dife-rencial (DSC) sobre o sólido são apresentados na figura 1. Os resultados de uma análise por espectroscopia no infravermelho com transformada de Fou-rier (FTIR) sobre o sólido são apresentados na figura 2.
Exemplo 2 [00027] Nitrotetrazolato de cobre (I) foi preparado como segue. A 100 mL de uma solução aquosa quente (95 - 100°C) e agitada de cloreto de cobre (II) (0,79 g) e 5-nitrotetrazolato de sódio di- hidratado
Petição 870190107711, de 24/10/2019, pág. 11/92
9/9 (1,7 0 g) em béquer de 250 mL, foram adicionados 8 mL de uma solução aquosa a 0,5 molar de ácido ascórbico a uma taxa de 1 mL/minuto, usando bomba de seringa. Após a adição por 8 minutos, a mistura da reação foi fervida por dois minu-tos adicionais. O precipitado que se formou foi coletado em papel filtro Whatman N° 1, lavado três vezes com água, duas vezes com isopropanol e, em seguida, seco em estufa de convecção a 70°C.
[00028] Embora a presente matéria em questão tenha sido descrita e ilustrada por referência a concretizações específicas, será apreciado por aqueles versados na técnica que a presente matéria em questão leva por si só a muitas diferentes variações não ilustradas neste relatório descritivo. Por esses motivos, referência deve ser feita exclusivamente às reivindicações anexadas para fins de determinar a verdadeira abrangência da presente invenção.
[00029] Embora as reivindicações anexadas tenham anexos únicos de acordo com a prática de patentes dos Estados Unidos, cada uma das carac-terísticas em qualquer uma das reivindicações anexadas pode ser combina-da com cada uma das características de outras reivindicações anexadas ou da reivindicação principal.

Claims (10)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Método para preparar um composto adequado para uso como explosivo primário, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de:
    (a) fornecer um sal cúprico;
    (b) fornecer um solvente;
    (c) fornecer um sal de 5-nitrotetrazolato;
    (d) combinar o sal cúprico, o solvente e o sal 5nitrotetrazolato para formar uma mistura;
    (e) aquecer a mistura a uma temperatura de 80 a 130°C;
    (f) proporcionar um agente redutor para formar uma combinação contendo um sal cuproso; e (g) aquecer a combinação.
  2. 2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o sal cúprico é selecionado do grupo que consiste em cloreto cúprico e brometo cúprico.
  3. 3. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o solvente é um solvente orgânico polar.
  4. 4. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o solvente é selecionado do grupo que consiste em água e dimetilsulfóxido.
  5. 5. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o sal de 5-nitrotetrazolato é selecionado do grupo que consiste em 5-nitrotetrazolato de sódio e 5-nitrotetrazolato de potássio.
  6. 6. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o agente redutor é selecionado do grupo que consiste em ascorbato de sódio e ácido ascórbico.
  7. 7. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o sal de 5-nitrotetrazolato é fornecido em uma quantidade de 0,5 moles a 5 moles por mole de sal cúprico.
    Petição 870190107711, de 24/10/2019, pág. 13/92
    2/2
  8. 8. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o agente redutor é fornecido em uma quantidade de 0,5 moles a 4 moles por mole de sal cúprico.
  9. 9. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o sal de 5-nitrotetrazolato é fornecido em uma razão molar de cerca de 1 mole por mole de sal cúprico.
  10. 10. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a mistura é aquecida a 100°C.
BRPI1007320A 2009-01-23 2010-01-22 método para preparar um composto adequado para uso como explosivo primário BRPI1007320B1 (pt)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14670009P 2009-01-23 2009-01-23
PCT/US2010/021695 WO2010085583A1 (en) 2009-01-23 2010-01-22 Preparation of a lead-free primary explosive

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BRPI1007320A2 BRPI1007320A2 (pt) 2015-08-25
BRPI1007320B1 true BRPI1007320B1 (pt) 2020-01-21

Family

ID=42040280

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI1007320A BRPI1007320B1 (pt) 2009-01-23 2010-01-22 método para preparar um composto adequado para uso como explosivo primário

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP2389367B1 (pt)
JP (1) JP5677980B2 (pt)
BR (1) BRPI1007320B1 (pt)
ES (1) ES2684169T3 (pt)
WO (1) WO2010085583A1 (pt)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8163786B2 (en) 2006-05-16 2012-04-24 Pacific Scientific Energetic Materials Company Preparation of a lead-free primary explosive
JP5078995B2 (ja) 2006-05-16 2012-11-21 パシフィック・サイエンティフィック・エナジェティック・マテリアルズ・カンパニー 鉛を含有しない起爆薬組成物および調製方法
WO2009114347A1 (en) 2008-03-10 2009-09-17 Pacific Scientific Energetic Materials Company Lead-free primers
GB2491225B (en) * 2010-03-16 2013-05-01 Qinetiq Ltd MEMS detonator
US9278984B2 (en) 2012-08-08 2016-03-08 Pacific Scientific Energetic Materials Company Method for preparation of a lead-free primary explosive
CZ307254B6 (cs) 2012-11-14 2018-05-02 Austin Detonator, S.R.O. Iniciační látka zejména pro průmyslové rozbušky s dobou zpoždění výbuchu do 9000 ms od iniciace, způsoby její výroby, a průmyslová elektrická rozbuška a průmyslová neelektrická rozbuška

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2066954A (en) * 1931-07-10 1937-01-05 Herz Edmund Von C-nitrotetrazole compounds
GB1519796A (en) 1975-11-11 1978-08-02 Secr Defence Production of 5-nitotetrazole salts
US4093623A (en) * 1977-05-05 1978-06-06 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Method of preparing the acid copper salt of 5-nitrotetrazole
US5329057A (en) * 1991-04-19 1994-07-12 The Dow Chemical Company Process for the cyclodimerization of 1,3-butadienes to 4-vinylcyclohexenes
GB9223195D0 (en) * 1992-11-05 1992-12-16 Octel Chem Ltd Preparation of substituted aryl compounds
US7498446B2 (en) 2004-02-13 2009-03-03 Los Alamos National Security, Llc Primary explosives
JP5078995B2 (ja) * 2006-05-16 2012-11-21 パシフィック・サイエンティフィック・エナジェティック・マテリアルズ・カンパニー 鉛を含有しない起爆薬組成物および調製方法
ES2649941T3 (es) * 2007-02-23 2018-01-16 Aileron Therapeutics, Inc. Aminoácidos sustituidos para preparar péptidos macrocíclicos unidos a triazol

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI1007320A2 (pt) 2015-08-25
WO2010085583A1 (en) 2010-07-29
ES2684169T3 (es) 2018-10-01
EP2389367A1 (en) 2011-11-30
JP2012515709A (ja) 2012-07-12
EP2389367B1 (en) 2018-07-18
JP5677980B2 (ja) 2015-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI1007320B1 (pt) método para preparar um composto adequado para uso como explosivo primário
US8440008B2 (en) Preparation of a lead-free primary explosive
Kertes Solubility and activity of high-molecular amine hydrochlorides in organic solvents
BRPI0711825A2 (pt) composição explosiva primária livre de chumbo e método de preparação
Haiges et al. Synthesis and structural characterization of 3, 5-dinitro-1, 2, 4-triazolates
Mohamed-Ezzat et al. An unexpected tautomer: synthesis and crystal structure of N-[6-amino-4-(methylsulfanyl)-1, 2-dihydro-1, 3, 5-triazin-2-ylidene] benzenesulfonamide
CN104447762A (zh) 7-硝基-4-酮-4,8-二氢-[1,2,4]三唑[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-2-氧化物的含能离子盐及其制备方法
BR112013016028B1 (pt) Oxindóis substituídos por triazinila, seus usos e seu processo de produção
CN104672158A (zh) 1,1′-二(偕二硝甲基)-3,3′-二硝基-5,5′-联-1,2,4-三唑双胍盐
Lewczuk Energetic Materials Derived from 4, 4’, 5, 5’‐tetranitro‐1H, 1’H‐2, 2’‐biimidazole
DE1251327B (de) Verfahren zur Her Stellung von in 5 Stellung substituierten 1 Aryl-lH-tetrazolen
Dardonville et al. I2-imidazoline binding site affinity of a structurally different type of ligands
BR112019009770A2 (pt) 4-((6-(2-(2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-2-hidróxi-3-(-5-mercapto-1h-1,2,4-triazol-1-il)propil)piridin-3-il)óxi)benzonitrila e processos de preparação
US2191860A (en) Biguanidino substituted diphenyleneoxides
AT321313B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidotriazinen
US2602793A (en) B-haloxanthine salts op n-diaikyl
METTALIA JR The chemistry of some 8-substituted caffeines
Etzelmiller et al. The Influence of the Arsono Group on the Activity of Nuclear Chlorine
Joo et al. New Synthesis and Nitration of 1, 2-Bis (5-aminotetrazol-1-yl) ethane
US3134776A (en) 4-amino-8,9-dihydro-2-arylbenzo(g) pteridin-6(7h)-ones
Johnson et al. Researches on Amines: Alkylations with Dimethylsulphate. Synthesis of Dimethylphenylethylamine.
Dufton LXXII.—Contributions from the Laboratory of Gonville and Caius College, Cambridge. No. XXII. Orthoquinolinehydrazine
McKee CXXIV.—Acetyl derivatives of the diphenylthiosemicarbazides
PT103718B (pt) Método de síntese de 3-iminoisoindolin-1-onas baseado no uso de n,n-dietil-hidroxilamina
Smith et al. LXXVIII.—Constitution of hydroxyazo-compounds. Action of diazomethane and of mercuric acetate

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according art. 34 industrial property law
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: suspension of the patent application procedure
B09A Decision: intention to grant
B16A Patent or certificate of addition of invention granted

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 22/01/2010, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.