BRPI1009699B1 - COMPOSIÇÃO, USO DE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO E ÁGUA, MÉTODO PARA PRODUÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO DE SAL DE CARBOXILATO DE AMINA GRAXA COM PONTO DE FLUIDEZ DE = 30º C - Google Patents

COMPOSIÇÃO, USO DE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO E ÁGUA, MÉTODO PARA PRODUÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO DE SAL DE CARBOXILATO DE AMINA GRAXA COM PONTO DE FLUIDEZ DE = 30º C Download PDF

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Abstract

composição, uso de um ácido carboxílico e água, método para produção de uma composição de sal de carboxilado de amina graxa com ponto de fluidez de < 30ºc é provida uma composição compreendendo 40 a 90% de peso de pelo menos um sal carboxilato de amiga graxa, água e ácido carboxílico correspondente do dito carboxilato. na composição, a proporção peso:peso de ácido carboxílico: água está na faixa de 20:1 a 1:1. as composições inventivas apresentam um ponto de fluidez a uma temperatura abaixo de 30ºc.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se a composições que compreendem sal de carboxilato de amina graxa, sendo que o ácido carboxílico corresponde ao carboxilato e água, cujas composições apresentam um ponto de fluidez de no máximo 30° C. A presente invenção também se refere ao uso de um ácido carboxílico e água para preparar uma composição de carboxilato de amina graxa da presente invenção, e a métodos para a preparação de composições da presente invenção.
HISTÓRICO TÉCNICO
Os sais de carboxilato de amina graxa, como os sais de acetato de amina graxa, são compostos ativos de superfície comuns usados em muitas aplicações.
No entanto, um problema dessa classe de compostos é que eles são produtos sólidos, não fluidificáveis em temperatura ambiente e frequentemente até aproximadamente 45° C ou mais, levando a problemas de manuseio. O carboxilato de amina graxa precisa ser fundido e entornado de um tambor ou escavado manualmente do tambor.
E ainda, devido a aspectos de saúde, o manuseio dos sais de carboxilato de amina graxa demanda o uso de máscaras de proteção e trajes protetores para proteção contra partículas, poeira e vapores.
A exposição aos sais de carboxilato de amina graxa durante o manuseio pode ser evitada se os sais de carboxilato de amina graxa pudessem existir na forma líquida, permitindo o entornamento ou bombeamento do composto.
Sais de dicacetato diamina de sebo líquido estão atualmente disponíveis com a marca Duomac T36 (disponíveis com a Akzo Nobel Surface Chemistry AB, Suécia), contendo 40% do sal de diacetato diamina de sebo dissolvido em butilenoglicol e água.
US 6.569.822 se refere a composições líquidas concentradas de sais de acetato diamina graxa que utilizam i 5 álcool, água e pelo menos um solvente de agente de dissolução, onde a proporção de sal de acetato diamina graxa: solvente de agente de dissolução é de menos que ou igual a 4:1.
No entanto, tanto o álcool quanto o solvente do 10 agente de dissolução representam compostos altamente inflamáveis.
Existe, portanto, uma necessidade na técnica de composições de carboxilato de amina graxa altamente concentrada que não contenham, ou contenham somente pequenas 15 quantidades, de solventes inflamáveis.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
Um objetivo da invenção é superar pelo menos em parte os inconvenientes da técnica anterior, e prover composições de sal de carboxilato de amina graxa líquida de 20 alta concentração alternativas, com alta estabilidade das aminas.
Outro objetivo da presente invenção é prover composições de sal de carboxilato de amina graxa com teor de solventes inflamáveis reduzido.
Os inventores observaram agora surpreendentemente que esses objetivos podem ser atingidos com o uso de água e 'Í do ácido carboxílico correspondente ao carboxilato como um meio de liquefazer os sais de carboxilato de amina graxa em temperaturas baixas.
Observou-se que, surpreendentemente, sais de carboxilato de amina graxa dissolvidos em determinadas faixas de água e o ácido carboxílico ficam líquidos em temperatura ambiente e abaixo dela, mesmo para altas concentrações de sais de carboxilato de amina graxa.
Assim, em um primeiro aspecto, a presente invenção refere-se a uma composição que compreende 40 a 90% do peso de pelo menos um sal de carboxilato de amina graxa, água e o • 5 ácido carboxílico correspondente ao dito carboxilato. Na composição, a proporção peso:peso de ácido carboxílico:água fica na faixa de 20:1 a 1:1. E ainda, o ponto de fluidez da composição é à temperatura de abaixo de 3 0°C.
Apesar dos sais de carboxilato de amina graxa 10 apresentarem temperaturas de fusão altas, tipicamente acima de 45°C, eles podem ser contidos em uma composição entornável em temperatura ambiente, com alto teor de carboxilato, devido ao uso de água e do ácido carboxílico correspondente ao carboxilato como um solvente.
E ainda, o teor de água nas composições da invenção reduz a formação de amidas que normalmente ocorre em misturas de carboxilatos de amina graxa e ácidos carboxílicos.
Em um segundo aspecto, a presente invenção refere- se ao uso de um ácido carboxílico e água em uma proporção de 20 peso de 20:1 a 1:1 como um aditivo para um carboxilato de amina graxa do dito ácido carboxílico, para obter uma composição de acordo com a presente invenção, como por exemplo, compreendendo 40 a 90% do peso do dito carboxilato de amina graxa, cuja composição apresenta um ponto de fluidez 25 em uma temperatura de 30°C.
Em um terceiro aspecto, a presente invenção refere- se a um método para a produção de uma composição de carboxilato de amina graxa com um ponto de fluidez de á 30°C, compreendendo a provisão de uma amina graxa ou carboxilato 30 dela; e a mistura da dita amina graxa ou carboxilato dela com o dito ácido carboxílico correspondente aos ditos carboxilato e água, resultando em uma composição da presente invenção.
Deve-se observar que a presente invenção refere-se a todas as combinações possíveis das reivindicações anexas, Esses aspectos acima serão descritos em mais detalhes na seguinte descrição detalhada da invenção.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
A presente invenção baseia-se na observação de que dentro de determinadas faixas, os sais de carboxilato de amina graxa misturados com água e o ácido carboxílico correspondente ao carboxilato formam uma composição líquida a aproximadamente temperatura ambiente, mesmo em altas 10 concentrações do carboxilato de amina graxa na composição.
Assim, uma composição da invenção compreende um sal de carboxilato de amina graxa, água e o ácido carboxílico correspondente ao carboxilato, e tem um ponto de fluidez de á 30°C, como por exemplo 20°C, por exemplo, 10°C.
Quando usados no presente documento, os termos "um ácido carboxílico correspondente a um carboxilato", "um carboxilato correspondente a um ácido carboxílico" e os termos relacionados referem-se a qual ácido carboxílico é o carboxilato protonatado. Como ilustração: caso sal de 20 carboxilato de amina graxa usado na invenção seja um acetato de amina graxa, o ácido carboxílico correspondente é o ácido acético. Caso o sal de carboxilato de amina graxa seja um propionato de amina graxa, o ácido carboxílico correspondente é o ácido propiônico.
Quando usado no presente documento, o termo "ponto de fluidez" define a temperatura na qual uma composição sólida torna-se uma composição entornável. Nesse contexto, uma composição é especialmente considerada entornável quando a viscosidade fica abaixo de 500 mPa*s (cP) em uma taxa de 30 cisalhamento de 20 s'1, medida em um Reômetro Bohlin VOR equipado com um sistema de medição C14. Para a medição, foram usados uma barra de torque de 20 g*cm'x e um prumo / copo. Para atingir a temperatura desejada, a formulação foi deixada em descanso no copo por 10 minutos antes do início da medição. Foi feita uma varredura de taxa de cisalhamento de 1 a 119 s'1 sem pré-cisalhamento da amostra. Pelas medições de viscosidade, pôde-se chegar à conclusão de que se uma - 5 composição apresentasse uma viscosidade abaixo de 500 mPa*s (cP) em uma taxa de cisalhamento de 20 s'1, a composição seria considerada entornável.
A concentração de sal de carboxilato de amina graxa deve ficar na faixa de aproximadamente 40% do peso, como por 10 exemplo, de aproximadamente 50% do peso, por exemplo, de aproximadamente 60% do peso, a aproximadamente 90% do peso, como por exemplo, a aproximadamente 85% do peso, por exemplo, a aproximadamente 70% do peso.
A menos que seja mencionado explicitamente de outra 15 maneira, todas as porcentagens mencionadas no presente documento referem-se à porcentagem de peso do peso total da composição.
Além do sal de carboxilato de amina graxa, o ácido carboxílico correspondente e a água tipicamente representam a 20 maior parte da composição. A proporção ácido carboxílico:água da composição é tipicamente de aproximadamente 20:1 a aproximadamente 1:1. Em realizações da invenção, a proporção ácido carboxílico:água vai de aproximadamente 19:1 a aproximadamente 6:4, como por exemplo de aproximadamente 6:1 . 25 a 2:1.
O uso de ácido carboxílico e água na proporção mencionada acima como um aditivo a um carboxilato de amina graxa do dito ácido carboxílico, para obter uma composição da presente invenção deve ser considerada um aspecto separado da 30 invenção. Em realizações, o ácido carboxílico e água na proporção mencionada acima são usados como um solvente para o carboxilato de amina graxa. Uma solução do sal de carboxilato de amina graxa em ácido carboxílico e água é tipicamente um líquido essencialmente transparente.
A menos que seja mencionado de outra maneira, todas as proporções entre dois compostos referem-se a proporções peso:peso.
Em realizações, uma composição da presente invenção pode ser uma solução líquida em temperaturas abaixo do dito ponto de fluidez. Nesses casos, a 30°C e possivelmente em temperaturas mais baixas, a composição apresenta-se na forma de uma solução onde o carboxilato de amina graxa é dissolvido 10 no ácido carboxílico correspondente e solvente à base de água, formando um líquido essencialmente transparente. Um líquido transparente é frequentemente preferido em detrimento de um líquido não transparente, devido ao menor risco de precipitação ou separação de fase.
Caso o teor de água na composição esteja alto demais, observou-se que as composições de sal de carboxilato de amina graxa formam um gel. Na forma de gel, a composição não é entornável. Assim, o teor de água é escolhido baixo o suficiente para evitar essa formação de gel. O teor de água 20 fica tipicamente abaixo de aproximadamente 20%, como por exemplo, abaixo de aproximadamente 10%, por exemplo, abaixo de 5%.
Caso não haja água presente, a temperatura de fusão da composição demonstrou não ser significativamente mais 25 baixa que a temperatura de fusão do carboxilato de amina graxa em si. Assim, o teor de água é tipicamente de pelo menos 1%, como por exemplo, 2%.
Além disso, foi demonstrado que na presença de um ácido carboxílico, aminas graxas e carboxilatos de aminas 30 graxas estão sujeitos à formação de amida. A introdução de água na composição demonstrou reduzir essa formação de amida.
A composição pode opcionalmente compreender solventes adicionais além da água e do ácido carboxílico.
Esses solventes adicionais são tipicamente compreendidos em uma proporção de solvente adicional: acetato de amina graxa de 0:1 a 2:9, por exemplo, abaixo de 1:10. No entanto, deve- se observar que as composições da invenção não precisam ■ 5 necessariamente conter esses solventes adicionais. Os exemplos desses solventes adicionais incluem solventes orgânicos convencionais, incluindo, entre outros, álcoois, por exemplo, isopropanol, etilenoglicol, propilenoglicol, butilenoglicol e di(etilenoglicol), éteres e cetonas. 0 teor 10 de solventes adicionais é tipicamente mantido baixo o suficiente para não produzir uma composição que seja inflamável em temperatura ambiente.
O carboxilato de amina graxa, como tal, tipicamente apresenta um ponto de fusão / ponto de fluidez de bem acima 15 de 30°C. Assim, em realizações da presente invenção, os carboxilatos de ácido graxo contemplados para uso são esses carboxilatos de ácido graxo com ponto de fusão / ponto de fluidez acima de 30°C, como por exemplo, acima de 45°C, por exemplo, acima de 60°C. Dados relacionados ao ponto de 20 fluidez ou ponto de fusão de carboxilatos de amina graxa disponíveis comercialmente podem, entre outros, ser retirados de fichas FDSM emitidas relacionadas a esses produtos.
Utilizado no presente relatório descritivo, o termo "amina graxa" tipicamente refere-se à monoaminas, diaminas e , 25 poliaminas da fórmula I Rl-NH-(R2-NH)nH (I), onde RI é selecionado entre grupos de hidrocarbil C6.3o lineares e ramificados, saturados e insaturados; R e (CH2)X onde x é 2-6; enéum numero inteiro de 0 a 4.
Em realizações da presente invenção, RI é um hidrocarbil C8_22 linear ou ramificado, saturado ouinsaturado. Exemplos de grupos R1 incluem, entre outros, cocoalquil, oleil e alquil de sebo, alquil de semente de colza, alquil de soja, hexadecil, tetradecil, e misturas deles, e outros grupos de hidrocarbil graxo de origem vegetal ou animal.
Exemplos de grupos R2 incluem, entre outros, etileno, propileno, butileno, pentileno e hexileno. Tipicamente, R2 é propileno, isto é, x é 3.
Tipicamente, n é 0 (monoamina) ou 1 (diamina).
Conforme usado na presente especificação, o termo "carboxilato de amina graxa" refere-se ao sal de ácido 10 carboxílico de uma amina graxa. O sal de carboxilato de uma diamina graxa é tipicamente um sal dicarboxilato.
Os ácidos carboxílicos contemplados para uso na presente invenção incluem, entre outros, ácidos carboxílicos da fórmula R3-COOH, onde R3 ê um grupo hidrocarbil Ci-6 15 linear, ramificado ou cíclico, especialmente um grupo alquil Ci-s linear ou ramificado. 0 ácido acético e o ácido propiônico e seus carboxilatos correspondentes, isto é, acetatos e propionatos, respectivamente, são especialmente contemplados.
As aminas graxas a seguir foram usadas nos experimentos descritos abaixo: Duomeen® T: N-Sebo-1,3- diaminopropano; Armeen® C: Cocoamina; e Armeen® HT: Amina de sebo hidrogenada, todas da Akzo Nobel Surface Chemistry AB, Sweden.
A Duomeen® T foi neutralizada com 357 mg/g de ácido acético (HAc) (99,8%) para obter a forma diacetato, no presente documento designada Duomac T. A Duomac T apresenta um ponto de fusão de 82°C.
A Armeen® C foi neutralizada com 294 mg/g de HAc 30 para obter a forma acetato, no presente documento designada Armac C. A Armac C apresenta um intervalo de ponto de fusão de 45-60°C
A Armeen® HT foi neutralizada com 221 mg/g de HAc para obter a forma acetato, no presente documento designada Armac HT. A Armac HT apresenta um ponto de fusão de 60°C.
A Duomeen® T foi neutralizada com 441 mg/g de ácido propiônico (99,7%) para obter a forma dipropionato, no - 5 presente documento designada Duoprop T. A Duoprop T é sólida a 30°C.
Experimento 1: Forma física de carboxilatos de amina graxa
A amina graxa foi aquecida na forma líquida e 10 adicionada ao ácido carboxílico, formando uma composição de carboxilato de amina graxa e ácido carboxílico. Foi adicionada água nas quantidades indicadas para obter as composições desejadas. As composições finais foram colocadas em frascos de vidro de 10 ml e os frascos foram fechados com 15 tampas rosqueadas. As formulações foram agitadas com um agitador magnético por aproximadamente 15 minutos e se necessário para obtenção de uma formulação transparente, aquecidas a 30 a 40°C. 0 peso total de cada amostra foi 10 g.
Após a mistura, as amostras foram armazenadas em um 20 freezer durante a noite e depois armazenadas a 10°C, 20°C e 30°C, respectivamente.
A forma física das amostras foi determinada nos momentos observados nas tabelas abaixo por exame ocular e virando-se o frasco de cabeça para baixo.
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Experimento 2: Estabilidade de acetatos de ácido graxo
Durante armazenamento de longo prazo, especialmente em temperaturas ambiente ou levemente elevadas e pH ácido, os 5 acetatos de amina graxa reagem formando amidas graxas.
Neste experimento, quatro composições Duomac® T A, B, C e D foram testadas em relação à sua estabilidade contra formação de amida. Cada uma das composições foi armazenada em frascos fechados a 20°C, 30°C e 40°C respectivamente, e o 10 teor de amina em relação ao teor de amina das composições preparadas recentemente foi determinado com 40 e 98 dias de armazenamento.
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Com base nos dados de armazenamento a 40°C, fica claro que as amostras A e B, que contêm água, são superiores em estabilidade em comparação às amostras Ce D, que não contêm água.

Claims (15)

1. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender • 40 a 90% de peso de pelo menos um sal de carboxilato de amina graxa • água; e • ácido carboxílico correspondente ao dito carboxilato em que a proporção peso: peso de ácido carboxílico: água fica na faixa de 20:1 a 1:1; e a dita composição apresenta ponto de fluidez a uma temperatura de < 3 0 °C.
2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo dito ácido carboxílico ser selecionado no grupo composto de ácido acético e ácido propiônico
3. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada por apresentar uma viscosidade de no máximo 500 mPa*s em uma taxa de cisalhamento de 20 s-1, conforme medição em um Reômetro Bohlin VOR equipado com um sistema de medição C14; no dito ponto de fluidez.
4. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pela proporção peso:peso de ácido carboxílico:água ser de 19:1 a 6:4.
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada por compreender de 1 a 20% de peso de água.
6. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada por compreender de 8 a 56% de peso de ácido carboxílico.
7. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada por compreender ainda um solvente adicional presente em uma proporção de peso solvente adicional:sal de carboxilato de amina graxa de 0:1 a 2:9.
8. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pela dita composição apresentar uma solução líquida transparente a uma temperatura de < 30°C
9. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo dito componente de sal de amina graxa apresentar temperatura de fusão de pelo menos 45°C.
10. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pela dita amina graxa ser a da fórmula (I), R1-NH-(R2-NH)nH (I) onde R1 é selecionado entre grupos de hidrocarbil C6-3o lineares e ramificados, saturados e insaturados; R2 é um grupo (CH2)X onde x é um número inteiro na faixa de 2 a 6; e n é um número inteiro na faixa de 0 a 4.
11. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada por x ser 3.
12. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 10 ou 11, caracterizada por n ser 0 ou 1.
13. . USO DE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO E ÁGUA, caracterizado por ter uma proporção de peso de 20:1 a 1:1 como aditivo a um sal de carboxilato de amina graxa do dito ácido carboxílico para obter uma composição, compreendendo 4 0 a 90% de peso do dito sal de carboxilato de amina graxa, cuja composição apresenta ponto de fluidez a uma temperatura de < 30°C.
14. . MÉTODO PARA PRODUÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO DE SAL DE CARBOXILATO DE AMINA GRAXA COM PONTO DE FLUIDEZ DE < 30°C, caracterizado por compreender: • a provisão de uma amina graxa ou sal de carboxilato dela; e • a mistura da dita amina graxa ou sal de carboxilato dela com o dito ácido carboxílico correspondente ao dito carboxilato e água, resultando em uma composição que compreende • 40 a 90% de peso de um sal de carboxilato de amina graxa • água; e • ácido carboxílico correspondente ao dito carboxilato estando a proporção peso:peso de ácido carboxílico:água na faixa de 20:1 a 1:1, sendo que a dita 10 composição apresenta ponto de fluidez de < 30°C.
15. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pela dita amina graxa ou carboxilato de amina graxa ser misturada com o dito ácido carboxílico e depois misturada com água.
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