BRPI1009818B1 - Agente dispersante de pigmento de polímero vinílico, método para produzir um agente dispersante de pigmento de polímero vinílico, e, dispersão de pulverização de pigmento - Google Patents

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Abstract

AGENTE DISPERSANTE DE PIGMENTO DE POLÍMERO VINÍLICO, MÉTODO PARA PRODUZIR UM AGENTE DISPERSANTE DE PIGMENTO DE POLÍMERO VINÍLICO, E, DISPERSÃO DE PULVERIZAÇÃO DE PIGMENTO Um agente de dispersão de pigmento de polímero vinílico, tendo uma cadeia principal polimérica de adição de vinila, uma ou mais cadeias laterais poliméricas com grupo(s) funcionais de uréia cíclicos pendentes, separados da cadeia principal polimérica por pelo menos 10 átomos intervenientes, e em algumas formas de realização uma ou mais cadeias laterais poliméricas compreendendo grupos funcionais de uréias pendentes separados da cadeia principal polimérica por menos do que 10 átomos intervenientes. O agente dispersante pode ser feito por polimerização por adição de uma mistura de um ou mais monômeros vinílicos e um ou mais monômeros tendo grupos funcionais de uréia cíclicos e grupos funcionais de vinila. O agente dispersante pode ser combinado com partículas de pigmento, um veículo e um surfactante opcional, para produzir uma dispersão de pulverização de pigmento com excelentes propriedades umectantes e dispersantes de pigmento.

Description

AGENTE DISPERSANTE DE PIGMENTO DE POLÍMERO VINÍLICO, MÉTODO PARA PRODUZIR UM AGENTE DISPERSANTE DE PIGMENTO DE POLÍMERO VINÍLICO, E, DISPERSÃO DE PULVERIZAÇÃO DE PIGMENTO CAMPO DA INVENÇÃO
[001] Esta invenção refere-se a agentes umectantes e dispersantes de pigmento.
FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
[002] Uma variedade de polímeros foi proposto para uso como agentes dispersantes de pigmento. A síntese de alguns destes polímeros requer monômeros de partida dispendiosos ou esquemas sintéticos complexos. Em outros exemplos, os polímeros têm altas viscosidades, capacidades dispersantes de pigmento limitadas ou outros inconvenientes.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[003] A presente invenção provê, em um aspecto, um agente dispersante de pigmento de polímero de vinila, compreendendo um polímero de solução ou polímero dispersável em água tendo:
  • a) uma cadeia principal polimérica de adição de vinila;
  • b) um ou mais cadeias laterais poliméricas compreendendo um grupo funcional de uréia cíclico pendente separado da cadeia principal polimérica por pelo menos 10 átomos intervenientes; e
  • c) uma ou mais cadeias laterais poliméricas compreendendo grupos funcionais de uréia pendente, separados da cadeia principal polimérica por menos do que 10 átomos intervenientes.
[004] A invenção provê, em outro aspecto, um método para produzir um agente dispersante de pigmento de polímero de vinila, método este compreendendo formar um polímero de solução ou polímero dispersável em água, por polimerização por adição de uma mistura compreendendo:
  • a) um ou mais monômeros vinílicos;
  • b) um ou mais de outros monômeros tendo grupos funcionais de uréia cíclicos e grupos funcionais vinila, separados entre si por pelo menos 10 átomos intervenientes; e
  • c) uma ou mais cadeias laterais poliméricas compreendendo grupos funcionais de uréia pendentes, separados da cadeia principal polimérica por menos do que 10 átomos intervenientes.
[005] A presente invenção provê, em ainda outro aspecto, uma dispersão de pulverização de pigmento compreendendo uma mistura estável de:
a) agente dispersante de pigmento de polímero de vinila compreendendo um polímero de solução ou polímero dispersável em água tendo:
  • i) uma cadeia principal polimérica de adição de vinila; e
  • ii) uma ou mais cadeias laterais poliméricas compreendendo um grupo funcional de uréia cíclico, separado da cadeia principal polimérica por pelo menos 10 átomos intervenientes;
b) partículas de pigmento; e
c) um veículo.
[006] O agente dispersante de pigmento descrito tem baixa viscosidade e pode ser facilmente sintetizado, embora tenha muito boas capacidades umectante e dispersante de pigmento.
DESCRIÇÃO DETALHADA
[007] A menos que o contexto indique de outro modo, os seguintes termos terão os seguintes significados e serão aplicáveis ao singular e ao plural.
[008] Os termos “um”, “uma”, “o”, “a”, “pelo menos um(a)” e “um(a) ou mais” são usados intercambiavelmente. Assim, por exemplo, uma dispersão de pulverização de pigmento que contenha “um” veículo ou “um” surfactante opcional significa que a dispersão pode incluir “um ou mais” veículos e “um ou mais” surfactantes opcionais.
[009] A expressão “número de ácido” significa os miligramas de hidróxido de potássio requeridos para neutralizar um grama de sólidos poliméricos e pode ser avaliada de acordo com ASTM D974-04.
[0010] O termo “aglutinante”, quando usado com respeito a uma composição de revestimento líquida significa um polímero natural ou sintético formador de película, adequado para uso em uma tal composição.
[0011] O termo “veículo”, quando usado com respeito a uma composição de revestimento ou dispersão de pulverização de pigmento significa um solvente volátil ou outro veículo para os componentes restantes da composição.
[0012] O termo “funcional”, quando usado com respeito a um grupo uréia significa um grupo substituinte contendo uréia em um polímero, possibilitando que tal polímero assiste na suspensão ou dispersão do pigmento em um veículo e, quando usado com respeito a um grupo vinila, significa um local de insaturação etilênica de um monômero ou oligômero possibilitando tal monômero ou oligômero participar da polimerização por adição.
[0013] Os termos “grupo” e “componente” são usados para diferenciar entre espécies químicas que permitem substituição ou que podem ser substituídas e aquelas que não permitem ou podem não ser assim substituídas. Assim, quando o termo “grupo” é usado para descrever um substituinte químico, o substituinte descrito inclui o grupo não substituído e aquele grupo com átomos O, N, Si ou S, por exemplo, na cadeia (p. ex., como em um grupo alcóxi) bem como aquele grupo com carbonila ou outros substituintes convencionais. Quando o termo “componente” é usado para descrever um composto ou substituinte químico, somente um material químico não substituído ou substituinte é destinado a ser incluído. Por exemplo, a frase “grupo alquila” é destinada a incluir não somente substituintes de alquila hidrocarbonada saturada de cadeia aberta, tais como metila, etila, propila, t-butila e similares, mas também substituintes alquila contendo outros substituintes conhecidos na técnica, tais como hidróxido, alcóxi, alquilsulfonil, átomos de halogênio, ciano, nitro, amino, carbonila etc. Assim, “grupo alquila” inclui grupos éter, haloalquilas, nitroalquilas, carboxialquilas, hidroxialquilas, sulfoalquilas etc. Por outro lado, a frase “componente alquila” é limitada à inclusão de somente substituintes alquila hidrocarbonados saturados de cadeia aberta puros, tais como metila, etila, propila, t-butila e similares. A expressão “grupo alquila” abrange a expressão “componente alquila” e a descrição de qualquer grupo é também destinada a ser uma descrição explícita do correspondente componente daquele grupo particular.
[0014] A expressão “número de hidroxila” significa os miligramas de hidróxido de potássio requeridos para neutralizar um grama de sólidos poliméricos, cujos grupos hidroxila foram acetilados empregando-se anidrido acético e podem ser avaliados de acordo com ASTM D 1957.86 (Reaprovado 2001).
[0015] O termo “interveniente”, quando usado com respeito ao número de átomos entre um grupo funcional de uréia e um grupo funcional vinila refere-se ao número de átomos do caminho mais curto entre o grupo funcional de uréia e o grupo funcional vinila, não se contando o átomo de nitrogênio mais próximo do grupo funcional de uréia ou do átomo mais próximo da cadeia principal do grupo funcional vinila.
[0016] O termo “látex” quando usado com respeito a um polímero significa uma emulsão de partículas poliméricas em água, em que o polímero não é ele próprio capaz de ser disperso em água; sem dúvida, um polímero de látex requer um agente de emulsificação secundário (p. ex., um tensoativo) para formar a emulsão.
[0017] O termo “pigmento”, quando usado com respeito a uma composição de revestimento ou dispersão de pulverização de pigmento significa um material particulado que concede um ou mais de cor (incluindo preto), efeito visual ou opacidade à composição ou dispersão.
[0018] A expressão “concentração volumétrica de pigmento”, quando usada com respeito a uma composição de revestimento significa a percentagem total de volume de revestimento seco ocupado por todas espécies de pigmento do revestimento.
[0019] O termo “polímero” inclui tanto homopolímeros como copolímeros (isto é, polímeros de dois ou mais diferentes monômeros).
[0020] Os termos “preferido” e “preferivelmente” referem-se a formas de realização da invenção que podem propiciar certos benefícios, sob certas circunstâncias. Entretanto, outras formas de realização podem também ser preferidas, sob as mesmas ou outras circunstâncias. Além disso, a recitação de uma ou mais formas de realização preferidas não implica que outras formas de realização não são úteis e não se pretende excluir outras formas de realização do escopo da invenção.
[0021] A expressão “suportado por solvente”, quando usada com respeito a uma composição de revestimento ou dispersão de pulverização de pigmento significa que o veículo principal é um solvente ou mistura nãoaquosa de solventes não-aquosos.
[0022] O termo “estável”, quando usado com respeito a uma dispersão de pulverização de pigmento significa que a dispersão forma uma suspensão homogênea de partículas de pigmento que permanecem suficientemente bem dispersas para permitir armazenagem em temperatura ambiente por um período de tempo estendido (p. ex., pelo menos três meses e, preferivelmente, sem sedimentação visível), de modo que a dispersão não precisa ser remisturada a fim de precisamente ser combinada com outros ingredientes, para prover uma desejada tinta, corante ou revestimento industrial.
[0023] Quando usado com respeito a um componente que possa ser encontrado em uma composição de revestimento ou dispersão de pulverização de pigmento, a expressão “substancialmente livre de” significa contendo menos do que cerca de 1 % em peso do componente baseado na composição de revestimento ou dispersão de pulverização de pigmento em peso.
[0024] A expressão “suportado por água”, quando usada com respeito a uma composição de revestimento ou dispersão de pulverização de pigmento, significa que o veículo principal é água.
[0025] O termo “dispersável em água”, quando usado com respeito a um polímero, significa que, sem requerer o uso de um surfactante separado, o polímero é ele próprio capaz de ser disperso dentro de água ou água pode ser adicionada ao polímero para formar uma dispersão aquosa estável, tendo pelo menos uma estabilidade em prateleira de 1 mês em temperaturas de armazenagem normais. Tais polímeros dispersáveis em água podem incluir funcionalidade não-iônica ou iônica no polímero para auxiliar em torná-lo dispersável em água. Para tais polímeros, ácidos ou bases externos são tipicamente requeridos para estabilização iônica; entretanto, estes não são agentes emulsificantes secundários (p. ex., surfactantes), tais como são requeridos para formar uma emulsão polimérica de látex.
[0026] A recitação de uma faixa numérica empregando-se pontos extremos inclui todos números subsomados dentro daquela faixa (p. ex., 1 a 5 inclui 1, 1,5, 2, 2,75, 3, 3,80, 4, 5 etc.).
[0027] Uma variedade de monômeros ou oligômeros vinílicos pode ser usada para formar o polímero vinílico descrito. Os monômeros ou oligômeros de vinila incluem um ou mais (e preferivelmente exatamente um) grupos etilenicamente insaturados e, preferivelmente, incluem um ou mais (e mais preferivelmente exatamente um) grupos etilenicamente insaturados terminais. O polímero vinílico pode incluir uma variedade de grupos funcionais com exceção dos grupos de uréia cíclico e uréia funcional, discutidos mais detalhadamente abaixo, por exemplo, grupos hidroxila, grupos ácidos tais como grupos ácido carboxílico, ácido sulfônico ou ácido fosfórico; grupos amida; grupos amina; grupos silano; grupos alcoxissilano; grupos epóxi; grupos acetoacetóxi e similares.
[0028] Monômeros e oligômeros vinílicos exemplares incluem estireno; estirenos substituídos (p. ex., viniltolueno, para-t-butilestireno, parametilestireno ou divinilbenzeno); ácidos e ésteres insaturados (p. ex., ácido acrílico, ácido metacrílico e seus ésteres, incluindo acrilatos e metacrilatos); acrilamidas; acrilonitrilas; compostos de alila (p. ex., dialil ftalato e 2,4,6- trialilóxi-1,3,5-triazina; vinil éteres e similares. Ésteres exemplares de ácidos insaturados podem ser formados reagindo-se ácidos insaturados com cadeia reta, álcoois cíclicos ou aromáticos ou polióis ou seus derivados tendo 1 ou mais (p. ex., 1 a 18) átomos de carbono, ou reagindo-se álcoois insaturados com ácidos ou poliácidos carboxílicos cíclicos ou aromáticos de cadeia reta ou seus derivados tendo 1 ou mais (p. ex., 1 a 18) átomos de carbono. Os polímeros de vinila derivados pelo menos em parte de um ou mais estirenos, acrilatos ou metacrilatos são preferidos. Os polímeros de vinila derivados pelo menos em parte de um ou mais estirenos, acrilatos ou metacrilatos são preferidos.
[0029] Acrilatos e metacrilatos exemplares incluem metil metacrilato (MMA), etil metacrilato, 2-hidroxietil metacrilato (2-HEMA), metacriloxietil fosfato, sulfoetil metacrilato, n-propil metacrilato, isopropil metacrilato, 2- hidroxipropil metacrilato, n-butil metacrilato, isobutil metacrilato, t-butil metacrilato, 4-hidroxibutil metacrilato, 2-etil hexil metacrilato, isodecil metacrilato, lauril metacrilato, estearil metacrilato, beenil metacrilato, etileno glicol dimetacrilato (EGDMA), trietileno glicol dimetacrilato (TEGDMA), polipropileno glicol dimetacrilato (PPGDMA), dipropileno glicol dimetacrilato, 1,3- e 1,4-butanodiol dimetacrilato, polietileno glicol dimetacrilato (PEGDMA), 1,3-btileno glicol dimetacrilato, 1,6-hexano diol dimetacrilato (HDDMA), trimetilolpropano trimetacrilato (TMPTMA), tetrametilolpropano trimetacrilato, acetoacetoxietil metacrilato (AAEM), glicidil metacrilato, trimetilcicloexil metacrilato, cicloexil metacrilato, t-butil cicloexil metacrilato, isobornil metacrilato, t-butil cicloexil metacrilato,fenil metacrilato, benzil metacrilato, suas contrapartes de acrilato e suas misturas. Acrilamidas e acrilonitrilas exemplares incluem metacrilamida, metóxi metacrilamida, metóxi metil metacrilamida, n-butóxi metil metacrilamida, metacrilonitrila e similares. Em algumas formas de realização, o polímero de vinila desejavelmente é pelo menos parcialmente derivado de um ou mais (met)acrilatos de ácido graxo, p. ex., até cerca de 25 % em peso baseados nos monômeros ou oligômeros de vinila de partida.
[0030] Uma variedade de abordagens sintéticas pode ser usada para formar os agentes de dispersão de polímero de vinila descritos. Uma abordagem preferida é polimerizar por adição uma mistura contendo um ou mais monômeros ou oligômeros de vinila, um ou mais monômeros ou oligômeros tendo grupos funcionais de uréia cíclicos e grupos funcionais vinílicos separados entre si por pelo menos 10 átomos intervenientes e, em certas formas de realização, um ou mais monômeros tendo grupos funcionais de uréia pendentes separados da cadeia principal polimérica por menos do que 10 átomos intervenientes.
[0031] Os monômeros ou oligômeros com grupos funcionais de uréia cíclicos e grupos funcionais vinila separados entre si por pelo menos 10 átomos intervenientes podem convenientemente ser formados combinando-se um monômero de vinila funcional-hidroxila, um isocianato di ou mais elevado-funcional e uma uréia cíclica contendo grupo hidrogênio ativo para formar um monômero ou oligômero de uretano di ou mais elevado-funcional, tendo um grupo uréia cíclico pendente e preferivelmente terminal separado por pelo menos 10 átomos intervenientes de um grupo vinila pendente e preferivelmente terminal. Os átomos intervenientes podem por exemplo ser átomos de carbono, nitrogênio, oxigênio, fósforo, enxofre, silício ou boro e podem formar combinações tais como ligações uretano. O número de átomos intervenientes pode, por exemplo, ser pelo menos 12, pelo menos 14 ou pelo menos 16 e podem também ser, por exemplo, de menos do que 40, menos do que 30, menos do que 24 ou menos do que 10 átomos intervenientes. Os agentes dispersantes de pigmento de polímero de vinila produzidos de tal monômero ou oligômero terá uma cadeia principal de adição de vinila e uma ou mais cadeias laterais poliméricas (que por brevidade podem ser referidas como “Cadeias Laterais de Uréia Longas”) compreendendo um grupo funcional de uréia cíclico pendente, separado da cadeia principal polimérica por pelo menos 10 átomos intervenientes.
[0032] Vinil monômeros hidroxila-funcionais exemplares para produzir Cadeias Laterais de Uréia Longas incluem 2-HEMA, 2-hidroxipropil metacrilato, 4-hidroxibutil metacrilato e álcool alílico. Em lugar dos monômeros de vinila hidroxila-funcionais, outros monômeros de vinila tendo átomos de hidrogênio ativos podem ser empregados, por exemplo, 2- aminopropil metacrilato.
[0033] Isocianatos exemplares para produzir Cadeias Laterais de Uréia Longas incluem isocianatos alifáticos, alicíclicos e aromáticos. O isocianato pode ser monomérico, oligomérico ou polimérico. Isocianatos preferidos têm pelo menos dois (e mais preferivelmente exatamente dois) grupos isocianato na molécula, preferivelmente de reatividade diferente, e podem ser representados pela fórmula geral I mostrada abaixo:
O=C=N-R-N=C=O I
onde R preferivelmente representa um grupo orgânico divalente, mais preferivelmente um grupo hidrocarboneto alifático saturado, grupo hidrocarboneto alicíclico saturado ou grupo hidrocarboneto aromático. Os diisocianatos monoméricos representativos incluem 1,6-hexametileno diisocianato, isoforona diisocianato (IPDI), 4,4’-bifenileno diisocianato, toluelo diisocianato, cicloexil diisocianato, tetrametil xilileno diisocianato, etiletileno diisocianato, 1-metiltrimetileno diisocianato, 1,3-ciclopentileno diisocianato, 1,4-cicloexileno diisocianato, 1,3-fenileno diisocianato, 1,5-naftaleno diisocianato, bis-(4-isocianatocicloexil)-metano), 4,4’- diisocianatodifenil éter e similares. Isocianatos oligoméricos ou poligoméricos representativos incluem polímeros de difenilmetano diisocianato (MDI), tais como MONDURTM MR, MONDUR MRS, MONDUR 582 e outros graus de isocianatos poliméricos MONDUR, comercialmente disponíveis na Bayer Corporation e os graus PAPITM 27, PAPI 94, PAPI 95, PAPI 901 e outros graus de isocianatos poliméricas PAPI comercialmente disponíveis na Dow Chemical Co.; polímeros de diisocianato de tolueno (TDI), tais como dímeros e trímeros de diisocianato de tolueno; e prepolímeros terminados em isocianato formados pela reação de um poliol, poliéter poliol ou poliéster poliol com um excesso estequiométrico de um ou mais poliisocinatos. Polióis para preparar tais prepolímeros incluem aqueles listados na Patente U.S. No. 4.435.559. O isocianato pode também ser um trímero de isocianato e pode, por exemplo, ser reagido com um mol de monômero de vinila hidroxil-funcional e dois moles de uréia cíclica hidróxifuncional por mol de isocianato trímero.
[0034] Uma classe preferida de uréias cíclicas contendo grupo hidrogênio ativo para produzir Cadeias Laterais de Uréia Longas pode ser representada pela fórmula geral II mostrada abaixo:
Figure img0001
em que
R1é alquileno tendo 2 o 3 átomos de carbono;
R2 é alquileno tendo cerca de 2 acerca de 10 (p. ex., 2 ou 3) átomos de carbono;
X é oxigênio, enxofre ou NR3, onde R3 é hidrogênio, alquila (incluindo alquila substituída), alicíclico (incluindo alicíclico substituído), arila (incluindo arila substituída), heteroalquila, ou heterocíclico.
[0035] As uréias cíclicas hidróxi-funcionais são uma subclasse especialmente preferida de tais uréias cíclicas contendo grupo hidrogênio e incluem hidroxietiletileno uréia (HEEU). As uréias cíclicas amino-funcionais são outra subclasse preferida e incluem N-aminoetileno uréia e Naminoetiletileno uréia.
[0036] Algumas formas de realização dos agentes dispersantes de pigmento polimérico de vinila descritos podem também incluir grupos funcionais de uréia separados da cadeia principal polimérica por menos do que 10 átomos intervenientes. Os agentes dispersantes de pigmento de polímero de vinila de tais formas de realização têm uma cadeia principal polimérica de adição de vinila, uma ou mais Cadeias Laterais de Uréia Longas e uma ou mais cadeias laterais poliméricas (que por brevidade podem ser referidas como “Cadeias Laterais de Uréia Curtas”) compreendendo um grupo funcional de uréia pendente separado da cadeia principal polimérica por menos do que 10 átomos intervenientes. Os átomos intervenientes podem, por exemplo, ser átomos de carbono, nitrogênio, oxigênio, fósforo, enxofre, silício ou boro ou suas combinações incluindo uma ligação uretano. O número de átomos intervenientes pode, por exemplo, ser menor do que 9, menor do que 8, menor do que 7 ou menor do que 6 átomos intervenientes. Preferivelmente, as Cadeias Laterais de Uréia Curta contêm grupos de uréia cíclicos e, preferivelmente, a separação é menor do que 5 átomos intervenientes. Uma maneira conveniente de incorporar as Cadeias Laterais de Uréia Curtas no polímero de vinila é preparar o polímero de vinila de uma mistura de reação incluindo um ou mais monômeros tendo grupos funcionais de uréia pendentes e preferivelmente terminais e grupos funcionais de vinila pendentes e preferivelmente terminais separados entre si por menos do que 10 átomos intervenientes. Uma classe preferida de tais monômeros pode ser representada pela fórmula geral III mostrada abaixo:
Figure img0002
em que
R4é alquileno tendo 2 ou 3 átomos de carbono;
R5é alquileno tendo cerca de 2 a 7 (p. ex., 2 ou 3) átomos de carbono;
R6é hidrogênio ou metila;
Y é oxigênio, enxofre ou NR7, em que R7 é hidrogênio, alquila (incluindo alquila substituída), alicíclico (incluindo alicíclico substituído), arila (incluindo arila substituído), heteroalquila ou heterocíclico.
[0037] Uma subclasse preferida de tais monômeros inclui hidroxietiletileno uréia acrilato (HEEUA), hidroxietiletileno uréia metacrilato (HHEUMA), acrilamidoetiletileno uréia e metacrilamidoetiletileno uréia. As cadeias laterais de uréia curta podem também ser incorporadas formando-se um vinil políero contendo átomos de hidrogênio ativos (p. ex., grupos hidroxila) dispostos ao longo da cadeia principal polimérica, reagindo-se o polímero com um diisocianato e em seguida com amônia ou uma amina primária ou secundária, empregando-se técnicas similares àquelas descritas na Patente U.S. No. 6.582.803 B2.
[0038] Os agentes dispersantes de pigmento de polímero de vinila descritos podem prover umectação e dispersão de pigmento muito eficazes, empregando-se quantidades relativamente baixas e assim econômicas de cadeias laterais poliméricas contendo grupos funcionais de uréia, p. ex., menos do que 5 % em peso ou menos do que 2 % em peso de tais cadeias laterais baseadas no peso do polímero de vinila. A quantidade de Cadeia lateral de Uréia Longa pode, por exemplo, ser menor do que 5 % em peso ou menos do que 2 % em peso do peso do polímero de vinila. Expresso em termos do número de cadeias laterais por unidade polimérica e utilizando-se um polímero com um peso molecular médio ponderal de cerca de 7.000 como a base para um cálculo exemplar pode haver por exemplo menos do que 1, menos do que 0,8, menos do que 0,5 ou menos do que 0,2 Cadeias Laterais de Uréia Longas por unidade polimérica.
[0039] Os polímeros de vinila, tendo uma mistura de Cadeias Laterais de Uréia Longas e Cadeias Laterais de Uréia Curtas podem prover capacidades de dispersão de pigmento especialmente desejáveis. Pode, por exemplo, haver o número de Cadeias Laterais de Uréia Longas por unidade polimérica discutido acima e menos do que 1, menos do que 0,8, menos do que 0,5 ou menos do que 0,2 Cadeias Laterais de Uréia Curtas por unidade polimérica. Quando a percentagem de Cadeias Laterais de Uréia Longas em tais polímeros é aumentada, a percentagem de Cadeias Laterais de Uréia Curtas pode ser diminuída, com as Cadeias Laterais de Uréia Longas parecendo prover aproximadamente duas vezes a potência de dispersão que as Cadeias Laterais de Uréia Curtas quando os monômeros ou oligômeros de partida são comparados em base de peso. Em um forma de realização, o polímero de vinila contém menos do que 2 % em peso de Cadeias Laterais de Uréia Longas e menos do que 2 % em peso de Cadeias Laterais de Uréia Curtas. Em outra forma de realização, o polímero de vinila contém cerca de 0,11 de Cadeias Laterais de Uréia Longas e cerca de 0,16 de Cadeias Laterais de Uréia Curtas por unidade polimérica e tem um peso molecular médio numérico de cerca de 3,150 e um peso molecular médio ponderal de cerca de 7,245. Se as Cadeias Laterais de Uréia Longas forem excluídas desta última formas de realização, então aproximadamente 0,8 Cadeias Laterais de Uréia Curtas por unidade polimérica são requeridas para obter-se desempenho 34 dispersante de pigmento comparável.
[0040] O polímero de vinila pode ter uma variedade de pesos moleculares. Preferivelmente, o peso molecular é suficientemente pequeno, de modo que o polímero tenha baixa viscosidade e boas características umectantes de pigmento. O polímero de vinila pode, por exemplo, ter um peso molecular médio ponderal maior do que cerca de 2.000, maior do que cerca de 5.000 ou maior do que cerca de 7.000 e pode também ter um peso molecular médio ponderal menor do que cerca de 200.000, menor do que 50.000, menor do que cerca de 20.000, menor do que cerca de 10000 ou menor do que cerca de 8.000, como medido usando-se cromatografia de permeação gel e um padrão de polietireno.
[0041] Em algumas formas de realização, o polímero de vinila pode, por exemplo, ter um número de hidroxila menor do que cerca de 200, menor do que cerca de 100 ou menor do que cerca de 60. Em algumas formas de realização, o polímero de vinila pode, por exemplo, ter um número de hidroxila maior do que 0, maior do que cerca de 20 ou maior do que cerca de 30.
[0042] Em algumas formas de realização de dispersão de pulverização de pigmento (p. ex., em algumas formas de realização baseadas em solvente) o polímero de vinila é um polímero de solução com por exemplo um número de ácido menor do que cerca de 20, menor do que cerca de 10, menor do que cerca de 5 ou menor do que cerca de 2. Em outras formas de realização de dispersão de pulverização de pigmento (p. ex., em algumas formas de realização baseadas em água) o polímero de vinila é dispersável em água, (como provido ou via a adição de um apropriado agente de neutralização) e pode, por exemplo, ter um número de ácido de 0 acerca de 200, cerca de 20 acerca de 2.000, cerca de 30 acerca de 150 ou cerca de 40 acerca de 100.
[0043] O polímero de vinila pode ser formado em (ou pode ser combinado com) um ou mais solventes ou veículos. Solventes ou veículos exemplares incluem ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; cetonas tais como metil etil cetona, metil isobutil cetona, metil n-amil cetona e acetona; álcoois tais como metanol, etanol, isopropanol e butanol; glicóis tais como etileno glicol e propileno glicol; éteres tais como tetraidrofurano, etileno glicol monobutil éter e propileno glicol metil éter; e acetatos de éter misturados, tais como propileno glicol metil éter acetato, dietileno glicol monobutil éter acetato e água.
[0044] O polímero de vinila pode ser formado usando-se um ou mais catalisadores de polimerização por adição. Catalisadores exemplares incluem derivados de peróxi e azo. Catalisadores de peróxi exemplares incluem t-butil peróxi-2-etilexanoato, di-t-butil peróxido, di-cuil peróxido, amil peróxido terciário, cumeno hidroperóxido, di (n-propil) peroxidicarbonato, amil peracetato terciário e similares. Catalisadores azo exemplares incluem 2,2- azobis(2-metilisobutironitrila), 2,2-azobis(2-metilbutanonitrila), 2,2- azobis92,4-dimetil pentanonitrila), 2,2-azobis(2,4-dimetil-4- metoxivaleronitrila) e similares.
[0045] As dispersões de pulverização de pigmento descritas podem ser feitas misturando-se entre si o agente dispersante de pigmento de polímero de vinila descrito, partículas de pigmento, um veículo e um surfactante opcional, para prover uma mistura estável. Em algumas formas de realização, a dispersão de pulverização de pigmento pode conter um ou mais aglutinantes que não o vinil polímero e em outras formas de realização a dispersão de pulverização de pigmento é substancialmente livre de tais aglutinantes. O processo de dispersão de pulverização de pigmento dá considerável cisalhamento ao polímero de vinila e cuidado pode necessitar ser tomado durante a mistura, para evitar ou limitar indevida coagulação induzida por cisalhamento ou outra degradação polimérica. Os polímeros da solução descrita e os polímeros dispersáveis em água parecem ter maior resistência à coagulação induzida por cisalhamento do que os polímeros de látex feitos usado-se os mesmos monômeros. A dispersão de pulverização de pigmento descrita desejavelmente é substancialmente livre de aglutinantes de látex.
[0046] Uma variedade de pigmentos pode ser empregada nas dispersões de pulverização de pigmento descritas. Os pigmentos desejavelmente formam uma dispersão estável que não requer agitação antes do uso. Em alguns exemplos, um pigmento adequado pode também ou em vez disso ser referido comercialmente como um corante. Pigmentos exemplares incluem pigmentos inorgânicos tratados ou não-tratados e suas misturas, por exemplo, óxido metálicos incluindo dióxido de titânio, óxidos de ferro de várias cores (incluindo preto) e óxido de zinco; e flocos metálicos tais como flocos de alumínio, flocos perolescentes e similares. Pigmentos exemplares também em vez incluem pigmentos orgânicos tratados ou não-tratados e suas misturas, por exemplo, negro de fumo, pigmentos azo, benzimidazolinonas, carbazois tais como violeta de carbaxol, indantronas, isoindolinonas, isoindolonas, perilenos, ftalocianinas, quinacridonas e vermelhos de tioindigio. Os pigmentos podem também incluir pigmentos de carga, tais como talco, caulim, baritas, carbonatos, silicatos e suas misturas, por exemplo, silicatos de magnésio, carbonato de cálcio, aluminossilicatos, sílica e várias argilas; pigmentos orgânicos incluindo pigmentos plásticos tais como pigmentos de contas sólidas (p. ex., contas de poliestireno ou policloreto de vinila) e pigmentos de microesferas contendo um ou mais vazios e partículas de polímero vesiculadas (p. ex., aquelas discutidas nas Patentes U.S. Nos. 4.427.835, 4.920,160, 4.594.363, 4.469.825, 4.468.498, 4.880.842, 4.985.064, 5.5157.084, 5.041.464, 5.036.109, 5.409.776 e 5.510.422). Outros pigmentos exemplares incluem partículas expandidas de acrilonitrila/cloreto de vinila EXPANCELTM 551DE20 acrilonitrila/vinil (da Expancel Inc.), cargas microcelulares de vidro SIL-CELTM 43 (da Silbrico Corporation), partículas esféricas cerâmicas FILLITETM 100 (da Trelleborg Fillite Inc.), esferas de vidro ocas SPHERICELTM (da Potter Industries Inc.), microesferas de cerâmica 3M incluindo graus G-200, G-400, G-600, G-800, W-120, W-410 e E-610 (da 3M), microesferas ocas 3M incluindo 3M Performance Additives iM30K (também da 3M), partículas de polietileno INHANCETM UH 1900 (da Fluoro-Seal Inc.) e fosfato de alumínio BIPHOR (da Bunge Fertilizantes S.A., Brasil). Pigmentos adequados são comercialmente disponíveis de uma variedade de outros fornecedores,incluindo BASF, a LANXESS Inorganic Pigment businesse Unit of Bayer Corp., Carbot Corp. Ciba Specialty Chemicals, Calariant, Ferro Corportion, Shepherd Color Company, Sun Chemical and Tomatec America, Inc. Os pigmentos são usados em uma quantidade suficiente para prover uma adequadamente tingida e, se necessário, ser tinta final curada adequadamente curada opaca, revestimento de tingimento ou industrial no desejado nível de espessura de revestimento, p. ex. em concentrações de volume de pigmento de cerca de 0,25 acerca de 95 % em volume.
[0047] Uma variedade de veículos pode ser usada nas dispersões de pulverização de pigmento descritas. Veículos exemplares incluem os solventes e veículos discutidos acima com relação à formação do polímero de vinila.
[0048] As dispersões de pulverização de pigmento descritas podem incluir um ou mais surfactantes opcionais. Surfactantes adequados serão familiares para pessoas tendo habilidade comum na técnica, e incluem surfactantes catiônicos, aniônicos, não-iônicos e anfotéricos.
[0049] Expresso em uma base em peso, a dispersão de pulverização de pigmento pode, por exemplo, conter cerca de 15 acerca de 80 % em peso de vinil polímero, cerca de 5 acerca de 80 % em peso de pigmento, cerca de 5 acerca de 70 % em peso de veículo e zero acerca de 30 % em peso de surfactante. Estas quantidades podem, entretanto, depender de uma variedade de fatores, incluindo o tipo, densidade área de superfície do pigmento e valor de absorção de óleo.
[0050] A dispersão de pulverização de pigmento pode ser combinada com um ou mais aglutinantes para formar uma tinta acabada, corante ou revestimento industrial. Aglutinantes exemplares podem ser em uma variedade de formas, incluindo polímeros de látex e polímeros em solução, p. ex., copolímeros acrílicos, copolímeros de estireno/acrílico, copolímeros de vinil acetato, copolímeros de vinil acetato/acrílico, copolímeros de éster de ácido versático de vinila/acrílico, copolímeros de etileno/vinil acetato, copolímeros de estireno/butatieno, poliésteres, polímeros modificados por óleo de secagem, tais como poliésteres e poliuretanos, poliamidas, ésteres epóxi, poliuréias, poliuretanos, polissiloxanos, silicones, copolímeros fluorados tais como fluoreto de vinilideno e misturas de qualquer um dos aglutinantes poliméricos acima. O aglutinante pode incluir um componente ou componentes de um sistema reativo de multicomponentes (p. ex., dois componentes), tal como um componente de um isocianato-poliamina, isocianato-poliol, epóxi-poliamina, crbodiimida-poliácido, aziridina-poliácito, melamina-poliol ou sistema de revestimento de formaldeído uréia-poliol. O aglutinante pode, por exemplo, representar cerca de 5 acerca de 99 % em volume do volume de revestimento seco. Os sólidos volumétricos, como definido pelo volume fracional de ingredientes secos em uma composição de revestimento como suprida, pode por exemplo representar cerca de 5 acerca de 80 % em volume da composição de revestimento. A concentração volumétrica do pigmento, como definido pelo volume fracional do pigmento em um revestimento seco, pode por exemplo representar cerca de 0,1 acerca de 95 % em volume do revestimento. Em algumas formas de realização, a concentração volumétrica do pigmento desejavelmente é de cerca de 0,1 acerca de 30 % em volume, cerca de 0,5 acerca de 25 % em volume, ou cerca de 1 acerca de 25 % em volume. A temperatura de transição vítrea para o aglutinante polimérico pode, por exemplo, ser de cerca de -130 acerca de 350°C, preferivelmente cerca de -20 acerca de 150°C e, mais preferivelmente, cerca de 0 acerca de 100°C. A viscosidade da tinta da composição de revestimento pode, por exemplo, ser de cerca de 10 a 100.000 cps a 25o , conforme medido usando-se um viscosímetro BOOKFIELDTM e parafuso no. 4 operado a 20 rpm.
[0051] Pode ser desejável adicionarem-se ouros ingredientes opcionais à dispersão de pigmento como antioxidantes, agentes de controle de fluxo, estabilizadores UV, extintores e absorvedores de luz, e agentes de controle de reologia, tais como sílica pirogênica e microgéis. Polímeros formadores de película adicionais podem também ser adicionados, tais como acrílicos, acrilouretanos, poliéter uretanos, poliésteres, alquídicos, poliéteres e similares. As dispersões de pigmento descritas preferivelmente são dispersões universais, cujo veículos e outros ingredientes tornam-nas adequadas para uso em tinta baseada em solvente e baseada em água, corante ou composições de revestimento industrial.
[0052] As dispersões de pigmento descritas podem ser usadas para formar ou podem ser adicionadas a uma variedade de composições de revestimento incluindo revestimentos base, niveladores de superfície revestimentos base, revestimentos de topo (incluindo monorrevestimentos) e bases para acabamentos de revestimentos translúcidos/base. Estas composições de revestimento pode conter agentes de reticulação incluindo isocianatos bloqueados, melaminas alquiladas, polisocianatos, resinas epóxi e similares e podem ser baseados e solvente ou baseados em água. Uma variedade de veículos ou portadores pode ser empregada em formas de realização baseadas em solvente ou baseadas em água. Solventes exemplares e veículos incluem aqueles mencionados acima. Uma variedade de compostos orgânicos voláteis ou VOCs pode ser adicionada a formas de realização baseadas em água para melhorar as propriedades de revestimento ou para auxiliar em aplicação de revestimento, incluindo glicol éteres, ésteres orgânicos, compostos aromáticos e etileno ou propileno glicóis. As descritas composições de revestimento de tinta, corante e colorante preferivelmente são dispersões de baixo VOC contendo 0,01 a menos do que 8 % em peso de VOCs, mais preferivelmente 0,01 a menos do que 6 % em peso de VOCs, ainda mais preferivelmente 0,01 a menos do que 4 porcento em peso de VOCS, e muitíssimo preferivelmente 0,01 a menos do que 2 % em peso de VOCs com base no peso total da composição líquida.
[0053] As tintas descritas, corantes e composições de revestimento industrial podem incluir uma variedade de adjuvantes, incluindo mas não limitado a promotores de adesão, antioxidantes, biocidas, tampões, agentes coalescentes, desespumadores, dispersantes, pigmentos, cargas dilatadoras, umectantes, agentes de nivelamento, neutralizantes, abrilhantadores ópticos, perolescentes, plastificantes, aditivos poliméricos, preservativos, diluentes reativos, modificadores de reologia ou espessantes, surfactantes, agentes de pegajosidade, estabilizantes ultravioleta (p. ex., estabilizantes de lua de amina impedida) e ceras.
[0054] As tintas descritas, corantes e revestimentos industriais podem ser aplicados a uma variedade de substratos. Substratos exemplares incluem cimento, chapa de fibra, concreto, metal, plástico e madeira (incluindo madeira monolítica, de engenharia e folheada).
[0055] A invenção é ainda descrita nos seguintes Exemplos, em que todas as partes e percentagens são em peso, a menos que de outro modo indicado.
Exemplo 1
[0056] Um monômero de uréia cíclico funcional de vinila com grupos funcionais de uréia cíclica e vinila terminais foi preparado reagindo-se 2- HEMA, IPDI e HEEU em um relação molar 1:1:1. IPDI é carregado em um reator equipado com um misturador, termopar, condensador e uma entrada de gás inerte. Um solvente (que preferivelmente inclui um solvente orgânico aprótico e pode incluir monômeros de vinila) é carregado no reator. Quando utilizando-se monômeros de vinila como solvente, um inibidor pode ser adicionado juntamente com um espargimento de ar para evitar que ocorra polimerização por radical livre. O conteúdo do reator é aquecido a 38 a 43°C. O 2-HEMA é alimentado dentro do reator durante um período de cinco horas e então mantido por mais uma hora, enquanto mantendo-se a temperatura a 38 a 43°C. O reator é aquecido a 46°C, 20% de HEEU são adicionados e a batelada é mantida por mais 30 minutos. A batelada é permitida exotermar após a adição de HEEU e é esfriada a 46 a 52°C durante o período de retenção de 30 minutos. O HEEU restante é adicionado em quatro mais incrementos de 20% com períodos de retenção similares, exotermas e esfriamento após cada adição. A batelada é então aquecida a 85°C, mantida nesta temperatura até todos os grupos isocianato terem reagido, em seguida esfriada e removida do reator. O monômero resultante incluiu grupos funcionais de uréia cíclica e vinila separados entre si por 15 átomos intervenientes, incluindo duas ligações uretano.
[0057] Um agente dispersante de pigmento de polímero de vinila foi preparado carregando-se 836 partes de acetato de n-butila em um reator e agitando-se sob nitrogênio enquanto aquecendo-se a 125°C. Quando a temperatura estabilizou a 125°C, a alimentação de monômero e iniciador mostrada abaixo na Tabela A foi suprida ao reator.
Figure img0003
[0058] Os ingredientes de alimentação foram misturados em um vaso separado até homogêneo antes do início da alimentação, em seguida adicionados ao vaso de reação em uma taxa uniforme durante o curso de cerca de 4 horas. A 80 minutos dentro da alimentação, a temperatura tinha aumentado de 125°C para 128°C. Após a alimentação estar completa, o vaso separado linhas alimentando o vaso de reação foram enxaguados com 14 partes de n-butil acetato e a batelada foi mantida a 128°C por aproximadamente 20 minutos. Após o período de retenção, uma pré-mistura contendo 60,32 partes de n-butil acetato e 12,08 partes de t-butil peróxi-2- etilexanoato foi alimentada por um funil dentro do vaso de reação durante um período de 35 minutos, enquanto a temperatura do vaso de reação foi mantida a 128°C. Após esta alimentação foi completada, o funil foi enxaguado com 19,0 partes de n-butil acetato e o vaso de reação foi mantido a 128°C por mais 15 minutos. A batelada foi então esfriada e vertida.
Exemplo 2
[0059] Uma dispersão de pulverização de pigmento é preparada combinando-se 337,6 partes do vinil polímero do Exemplo 1, 16,6 partes de propileno glicol metil éter acetato e 35,8 partes de n-butil acetato em um vaso de mistura de a aço inoxidável e misturando-se por 10 minutos usando-se uma lâmina de dispersão tipo-Cowles operada a baixa velocidade. Em seguida, 98,6 partes de dispersante polimérico SOLSPERSETM 32500 (comercialmente de Lubrizol Advanced Materials) são adicionados ao vaso com agitação, até o conteúdo formar uma mistura uniformemente dispersa, seguido pela adição sob agitação de 85,6 partes de silicatos de alumínio hidratado (comercialmente disponível na BASF Corporation) e 300,0 partes de pigmento de negro de fumo RAVENTM 410 (comercialmente disponível na Columbian Chemical Company). Após o pigmento ter sido totalmente incorporado dentro da mistura líquida, o conteúdo do vaso é misturado com agitação em alta velocidade por 60 minutos. Em seguida, 531,3 partes de nbutil acetato são adicionadas sob agitação e a batelada é recirculada em um moinho de meios, até o pigmento estar completamente disperso com um mínimo de fineza de trituração de 7 da escala Hegman. Uma vez a desejada fineza de trituração é obtida, são adicionadas 50,5 partes adicionais do polímero de vinila e 23,3 partes do acetato de n-butila do Exemplo 1. A dispersão está então pronta para ser filtrada em recipientes e exibe excelente estabilidade inicial.
[0060] Tendo assim descrito as formas de realização preferidas da presente invenção, aqueles de habilidade comum na técnica prontamente apreciarão que os ensinamentos encontrados aqui podem ser aplicados a ainda outras formas de realização dentro do escopo das reivindicações aqui anexas. A completa descrição de todas as patentes, documentos de patente e publicações é incorporada aqui por referência como se individualmente incorporados.

Claims (13)

  1. Agente dispersante de pigmento de polímero vinílico, caracterizado pelo fato de compreender um polímero em solução ou polímero dispersável em água tendo:
    • a) uma cadeia principal polimérica de adição de vinila;
    • b) uma ou mais cadeias laterais poliméricas compreendendo um grupo funcional de uréia cíclico pendente, separado da cadeia principal polimérica por pelo menos 10 átomos intervenientes; e
    • c) uma ou mais cadeias laterais poliméricas compreendendo grupos funcionais de uréia pendentes separados da cadeia principal polimérica em menos do que 10 átomos intervenientes.
  2. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o polímero vinílico ser um polímero em solução.
  3. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o polímero vinílico ser um polímero dispersável em água.
  4. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de os grupos funcionais de uréia cíclicos pendentes serem grupos terminais em suas respectivas cadeias laterais poliméricas e serem separados da cadeia polimérica por 10 a 20 átomos intervenientes.
  5. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de os grupos funcionais de uréia cíclicos pendentes serem separados da cadeia principal polimérica por dois ou mais grupos uretano derivados de um poli-isocianato monomérico.
  6. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de os grupos funcionais de uréia pendentes, separados da cadeia principal polimérica em menos do que 10 átomos intervenientes, compreenderem grupos de uréia cíclicos.
  7. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o polímero vinílico ter uma ou mais cadeias laterais poliméricas compreendendo grupos funcionais de uréia cíclicos pendentes, separados da cadeia principal polimérica em menos do que 5 átomos intervenientes.
  8. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de conter menos do que 2 porcento em peso de grupos funcionais de uréia cíclicos pendentes separados da cadeia principal polimérica em pelo menos 10 átomos intervenientes e menos do que 2 porcento em peso de grupos funcionais de uréia cíclicos pendentes separados da cadeia principal polimérica em menos do que 5 átomos intervenientes.
  9. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de conter menos do que 5 porcento em peso de cadeias laterais poliméricas compreendendo um grupo funcional de uréia cíclico pendente.
  10. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de a cadeia principal polimérica de adição de vinila ser derivada de estireno ou de um (met)acrilato de ácido graxo.
  11. Agente de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o polímero vinílico ter um número de hidroxila maior do que 0 e menor do que cerca de 200 e um peso molecular médio ponderal menor do que cerca de 20.000.
  12. Método para produzir um agente dispersante de pigmento de polímero vinílico conforme definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de compreender formar um polímero em solução ou polímero dispersável em água por polimerização por adição de uma mistura compreendendo:
    • a) um ou mais monômeros vinílicos;
    • b) um ou mais monômeros tendo grupos funcionais de uréia cíclicos e grupos funcionais vinila separados entre si por pelo menos 10 átomos intervenientes; e
    • c) um ou mais outros monômeros compreendendo grupos funcionais de uréia pendentes e grupos vinila, separados entre si por menos do que 10 átomos intervenientes.
  13. Dispersão de pulverização de pigmento, caracterizada pelo fato de compreender uma mistura estável de:
    a) um agente dispersante de pigmento de polímero vinílico conforme definido na reivindicação 1, compreendendo um polímero em solução ou polímero dispersável em água tendo:
    • i) uma cadeia principal polimérica de adição de vinila; e
    • ii) uma ou mais cadeias laterais poliméricas compreendendo um grupo funcional de uréia cíclica pendente, separado da cadeia principal polimérica em pelo menos 10 átomos intervenientes;
    b) partículas de pigmento; e
    c) um veículo.
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